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解決手段

ω−6系多価不飽和脂肪酸を含む組成物の安定性を向上させる方法 本発明は、ω−6系多価不飽和脂肪酸を含む組成物の酸化安定性を向上させる方法に関する。前記方法は、(i)少なくとも1つのω−6系多価不飽和脂肪酸成分を含む出発組成物を調製する工程と、(ii)リジン組成物を調製する工程と、(iii)出発組成物およびリジン組成物の水溶液、水−アルコール溶液、またはアルコール溶液を混合し、続いて、結果として生じた混合物噴霧乾燥条件下に置いて、リジン由来陽イオンとω−6系多価不飽和脂肪酸由来の陰イオンとからなる少なくとも1つの塩を含む固体生成物組成物を生成する工程と、を有し、その生成物組成物は、SC<5wt%、SC<3wt%、SC<1wt%、およびSC<0.5wt%から選択される溶剤含有量SCを呈する。 本発明はさらに、前記噴霧乾燥方法によって得ることができる組成物と、食品栄養製品、および医薬品を製造するための前記組成物の使用とを含む。

概要

背景

酸化劣化に対してPUFAを安定させるために、当技術分野においては3つの異なる方策について詳述されており、これらの方策は産業界において適用されている(Arab−Tehrany E.ら。Trendsin Food Science & Technology 25 (2012)24〜33頁):
酸化防止剤の添加、
マイクロカプセル化
・MA包装

概要

ω−6系多価不飽和脂肪酸を含む組成物の安定性を向上させる方法 本発明は、ω−6系多価不飽和脂肪酸を含む組成物の酸化安定性を向上させる方法に関する。前記方法は、(i)少なくとも1つのω−6系多価不飽和脂肪酸成分を含む出発組成物を調製する工程と、(ii)リジン組成物を調製する工程と、(iii)出発組成物およびリジン組成物の水溶液、水−アルコール溶液、またはアルコール溶液を混合し、続いて、結果として生じた混合物噴霧乾燥条件下に置いて、リジン由来陽イオンとω−6系多価不飽和脂肪酸由来の陰イオンとからなる少なくとも1つの塩を含む固体生成物組成物を生成する工程と、を有し、その生成物組成物は、SC<5wt%、SC<3wt%、SC<1wt%、およびSC<0.5wt%から選択される溶剤含有量SCを呈する。 本発明はさらに、前記噴霧乾燥方法によって得ることができる組成物と、食品栄養製品、および医薬品を製造するための前記組成物の使用とを含む。

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請求項1

ω−6系多価不飽和脂肪酸を含む組成物酸化安定性を向上させる方法であって、前記方法は、(i)少なくとも1つのω−6系多価不飽和脂肪酸成分を含む出発組成物を調製する工程と、(ii)リジン組成物を調製する工程と、(iii)出発組成物およびリジン組成物の水溶液、水−アルコール溶液、またはアルコール溶液を混合し、続いて、結果として生じた混合物噴霧乾燥条件下に置いて、リジン由来陽イオンとω−6系多価不飽和脂肪酸由来の陰イオンとからなる少なくとも1つの塩を含む固体生成物組成物を生成する工程と、を有し、前記生成物組成物は、SC<5wt%、SC<3wt%、SC<1wt%、およびSC<0.5wt%から選択される溶剤含有量SCを呈する方法。

請求項2

工程(i)で調製する前記出発組成物のカルボン酸官能基量n(ca)と工程(ii)で調製する前記リジン組成物のリジン量n(lys)との比R=n(ca)/n(lys)が、0.9<R<1.1、0.95<R<1.05、および、0.98<R<1.02から選択される範囲にあるようにして、工程(ii)におけるリジン組成物を調製することを特徴とする、請求項1に記載の方法。

請求項3

工程(i)で調製する前記出発組成物は、x(fe)wt%以下の脂肪酸エステルを含み、x(fe)は、5、3、1、0.3、および0から選択されることを特徴とする、請求項1〜2のいずれか一項に記載の方法。

請求項4

前記生成物組成物の少なくともspwt%が、リジン由来の陽イオンならびに1つ以上のω−6系多価不飽和脂肪酸および他の天然脂肪酸由来の陰イオンからなる1つ以上の塩からなり、spは、90、95、97、98、99、および100から選択されるようにして、工程(i)における出発組成物と工程(ii)におけるリジン組成物とを調製することを特徴とする、請求項1〜3のいずれか一項に記載の方法。

請求項5

請求項1〜4のいずれか一項に記載の方法によって得ることができる組成物。

請求項6

ω−6系多価不飽和脂肪酸を含む食品を製造するための、請求項5に記載の組成物の使用。

請求項7

ω−6系多価不飽和脂肪酸を含む栄養製品を製造するための、請求項5に記載の組成物の使用。

請求項8

ω−6系多価不飽和脂肪酸を含む医薬品を製造するための、請求項5に記載の組成物の使用。

技術分野

0001

過去数十年間に集められた広範囲にわたる一連証拠により、健康増進効果の多くは、多価不飽和脂肪酸(PUFA)の補助摂取と相関関係があるとされてきた。最も顕著な例の中には、心疾患の予防および炎症性疾患徴候の減少があるが、他にも、幾つかのタイプの癌の促進および進行の防止、血圧および血中コレステロールの減少、ならびに、抑鬱症統合失調症アルツハイマー病失読症、および注意欠陥多動性障害治療においてプラスの効果があることもまた報告されている。さらに、脳、神経系統、および眼の発達に本質的であると考えられているPUFAも幾つかあるため、今日では、乳児の栄養を特定のPUFAで補うのが慣例となっている。

0002

しかし、非常に酸化劣化しやすいPUFAの性質は、PUFAを含有する食品栄養製品、および医薬品の製造を妨げる。酸化は、必須脂肪酸の分解といった栄養的価値の変化、異臭およびひときわ強い臭いを引き起こす酸敗、油脂の暗色化等の変色、風味減損など、栄養面でも感覚刺激の面でもマイナスの結果を招く。PUFAの酸化によって、揮発性二次酸化生成物複合体混合物が生成され、これらは特に不快な異臭を引き起こす。

背景技術

0003

酸化劣化に対してPUFAを安定させるために、当技術分野においては3つの異なる方策について詳述されており、これらの方策は産業界において適用されている(Arab−Tehrany E.ら。Trendsin Food Science & Technology 25 (2012)24〜33頁):
酸化防止剤の添加、
マイクロカプセル化
・MA包装

先行技術

0004

Arab−Tehrany E.ら。Trendsin Food Science & Technology 25 (2012)24〜33頁

発明が解決しようとする課題

0005

これらの方策が酸化に関連する多くの問題に対して解決策を提供しているにもかかわらず、現状において残っている課題や特定の技術的および経済境界条件を規定する潜在的な将来設定に対応するために、新規アプローチがまだ必要とされている。

課題を解決するための手段

0006

下記の工程を含む方法、すなわち
(i)少なくとも1つのω−6系多価不飽和脂肪酸成分を含む出発組成物を調製する工程と、
(ii)リジン組成物を調製する工程と、
(iii)出発組成物およびリジン組成物の水溶液、水−アルコール溶液、またはアルコール溶液を混合し、次に、結果として生じた混合物噴霧乾燥条件下に置いて、リジン由来陽イオンとω−6系多価不飽和脂肪酸由来の陰イオンからなる少なくとも1つの塩を含む固体生成物組成物を生成する工程と、を有し、その生成物組成物は、SC<5wt%、SC<3wt%、SC<1wt%、およびSC<0.5wt%から選択される溶剤含有量SCを呈する方法により、ω−6系多価不飽和脂肪酸を含む組成物を酸化に対して安定させることができることが分かっている。

実施例

0007

本発明の範囲では、用語「PUFA」は、用語「多価不飽和脂肪酸」に置き換えることが可能であり、以下のように定義される:脂肪酸は、炭素鎖の長さと飽和特性に基づいて分類される。短鎖脂肪酸は、2〜6個程度の炭素原子を有しており、通常、飽和している。中鎖脂肪酸は、6〜14個程度の炭素原子を有しており、通常は飽和している。長鎖脂肪酸は、16〜24個以上の炭素原子を有しており、飽和していても、不飽和であってもよい。炭素鎖がより長い長鎖脂肪酸では、1箇所または2箇所以上で不飽和の状態となっており、それぞれ、「一価不飽和」、「多価不飽和」と表される。本発明の範囲では、20個以上の炭素原子を有する長鎖多価不飽和脂肪酸を多価不飽和脂肪酸またはPUFAと称する。

0008

PUFAは、確立されている命名法に従い、脂肪酸中の二重結合の数および位置によって分類される。LC−PUFAは、脂肪酸のメチル末端に最も近い二重結合の位置によって、主に2つの系列または類に分けられる。すなわち、ω−3系列は第3炭素において二重結合を有し、一方、ω−6系列は第6炭素まで二重結合を有さない。このように、ドコサヘキサエン酸(「DHA」)は、メチル末端から3番目の炭素で始まる二重結合を6つ備え、22個の炭素鎖長を有し、「22:6 n−3」(all−cis−4,7,10,13,16,19−ドコサヘキサエン酸)と称される。他の重要なω−3系PUFAは、エイコサペンタエン酸(「EPA」)であり、「20:5 n−3」(all−cis−5,8,11,14,17−エイコサペンタエン酸)と示される。重要なω−6系PUFAは、アラキドン酸(「ARA」)であり、「20:4 n−6」(all−cis−5,8,11,14−エイコサテトラエン酸)と示される。

0009

他のω−3系PUFAとして、以下のものが挙げられる。
エイコサトリエン酸(ETE)20:3(n−3)(all−cis−11,14,17−エイコサトリエン酸)、エイコサテトラエン酸(ETA)20:4(n−3)(all−cis−8,11,14,17−エイコサテトラエン酸)、ヘネイコサペンタエン酸(HPA)21:5(n−3)(all−cis−6,9,12,15,18−ヘネイコサペンタエン酸)、ドコサペンタエン酸イワシ酸)(DPA)22:5(n−3)(all−cis−7,10,13,16,19−ドコサペンタエン酸)、テトラコサペンタエン酸24:5(n−3)(all−cis−9,12,15,18,21−テトラコサペンタエン酸)、テトラコサヘキサエン酸(ニシン酸)24:6(n−3)(all−cis−6,9,12,15,18,21−テトラコサヘキサエン酸)。

0010

他のω−6系PUFAとして、以下のものが挙げられる。
エイコサジエン酸20:2(n−6)(all−cis−11,14−エイコサジエン酸)、ジホモ−γ−リノレン酸(DGLA)20:3(n−6)(all−cis−8,11,14−エイコサトリエン酸)、ドコサジエン酸22:2(n−6)(all−cis−13,16−ドコサジエン酸)、アドレン酸22:4(n−6)(all−cis−7,10,13,16−ドコサテトラエン酸)、ドコサペンタエン酸(オズボンド酸)22:5(n−6)(all−cis−4,7,10,13,16−ドコサペンタエン酸)、テトラコサテトラエン酸24:4(n−6)(all−cis−9,12,15,18−テトラコサテトラエン酸)、テトラコサペンタエン酸24:5(n−6)(all−cis−6,9,12,15,18−テトラコサペンタエン酸)。

0011

本発明の実施形態において使用する好ましいω−6系PUFAは、アラキドン酸(「ARA」)とγ−リノレン酸(「GLA」)である。

0012

理論に縛られることを望むものではないが、本発明の方法によって達成した酸化安定性の向上は、リジンとPUFAとの間で塩が生成された結果であると考えられる。これに相当する安定性の向上は、遊離酸のままであるPUFA、または、エステルもしくは例えばNa+、K+、Ca2+もしくはMg2+を有する無機塩の一部を生成するPUFAにおいては見られない。

0013

本発明の方法によって酸化に対して安定させることが可能なω−6系多価不飽和脂肪酸を含む組成物は、相当量のω−6系遊離多価不飽和脂肪酸を含むいずれの組成物でもよい。そのような組成物はさらに、遊離状態天然脂肪酸を含んでもよい。そのような組成物はさらに、単独で、室温かつ標準大気圧で、固体液体、または気体である成分を含んでもよい。それに相当する液体成分としては、蒸発によって容易に除去することができ、それゆえ揮発性成分と見なし得る成分と、蒸発によって除去することが難しく、それゆえ不揮発性成分と見なし得る成分とが挙げられる。本発明の範囲では、気体成分は揮発性成分と見なされる。典型的な揮発性成分は、水、アルコール、および超臨界二酸化炭素である。

0014

本発明の方法によって酸化に対して安定化させることが可能なω−6系多価不飽和脂肪酸を含む組成物は、好適な原料から得てもよく、該原料は、さらに、そのような原料を加工する好適な方法により加工されていてもよい。典型的な原料としては、等の動物由来の原料、好ましくは微生物由来の原料、特に菌類および/または藻類発酵に由来する原料が挙げられる。通常、そのような原料は、さらに、相当量の他の天然脂肪酸を含有する。そのような原料を加工する典型的な方法は、原料の抽出および分離等、原油を得る工程、沈降精練脱酸漂白、および脱臭等、原油を精製する工程、さらに、脱酸、エステル交換濃縮、および脱臭等、精製油からω−6系PUFA濃縮物を製造する工程を含んでもよい(例えば、EFSA Scientific Opinion on Fish oil for Human Consumption参照)。原料の加工はさらに、ω−6系PUFAエステルの少なくとも一部を、それに対応するω−6系遊離PUFA、またはその無機塩に変換する工程を含んでもよい。

0015

本発明の方法によって酸化に対して安定化させることが可能なω−6系多価不飽和脂肪酸を含む好適な組成物は、ω−6系PUFAおよび他の天然脂肪酸のエステルから主に成る組成物から、エステル結合を切断し、その後、エステルとして結合していたアルコールを除去することによって得ることができる。エステル結合の切断は、塩基性条件下で行われることが好ましい。エステル結合を切断するための方法は、当技術分野では周知である。

0016

本発明の範囲では、組成物を酸化に対して安定化させるとは、そのような組成物の酸化安定性を高めるということを意味する。組成物の酸化安定性を定量化するための基準の一つは、ランシマット試験における誘導時間である。ランシマット試験を実施するためのプロトコルは当技術分野においては周知であるか、ランシマット試験を実施するために使用される器具製造業者によって提供される。組成物の酸化安定性の別の基準の一つは、以下のようにして得られる。すなわち、2つ以上の組成物または化合物試料の酸化安定性の比較は、(1)まず、試料の酸化度を測定し、続いて、(2)試料を比較可能な(酸化)条件下に置き、その後、(3)試料の酸化度を測定することによって実施できる。酸化の増加程度が最も小さい試料は、与えられた条件下で酸化に対する安定性が最も高いことを表し、一方、酸化の増加程度が最も大きい試料は、与えられた条件下で酸化に対する安定性が最も低いことを表す。試料の酸化の増加程度は、例えば、酸化条件下に置く前後に得られた値の相違等、絶対数として表すことができ、または、その増加程度は、酸化条件下に置く前後に得られた値の比等、相対数として表すこともできる。酸化条件曝露した結果、酸化度が減少した場合は、酸化に対する安定性が非常に高いことが示唆され、このことは、比較可能な酸化条件に曝露した結果、酸化度が変わらなかった試料の安定性のレベルよりもいっそう高いと解釈されるべきなのは明らかである。

0017

当技術分野において、試料の酸化度を定量化するための基準が幾つか知られている。本発明の最も広い範囲においては、これらの基準のいずれも使用することができる。本発明の好ましい実施形態において、酸化度を定量化するのに、以下の基準のうち1つ以上を使用する:過酸化物価PV)、アニシジン価(AV)、Totox価。PVは、1次酸化生成物(二重結合におけるヒドロペルオキシド生成)の基準であり、AVは、2次分解生成物カルボニル化合物)の基準である。Totox価は、Totox=2×PV+AV(式中、PVは試料1kg当たりのミリ当量O2で規定される)のようにして計算される。過酸化物価(PV)およびアニシジン価(AV)を求める手順は文献に記載されている(例えば、Official Methodsand Recommended Practices of the AOCS,第6版、2013、David Firestone編、ISBN978−1−893997−74−5参照;または、例えば、PVは、Ph.Eur.2.5.5(01/2008:20505)に従って測定することができ、AVは、Ph.Eur.2.5.36(01/2008:20536)に従って測定することができる)。

0018

試料の過酸化物価(PV)を測定する手順例は、以下のように実施される。
試薬および溶液
1.酢酸クロロホルム溶液(7.2mlの酢酸と4.8mlのクロロホルム)。
2.飽和ヨウ化カリウム溶液暗所保管すること。
3.チオ硫酸ナトリウム溶液、0.1N。市販されている。
4.1%デンプン溶液。市販されている。
5.蒸留水または脱イオン水

0019

手順:
試薬の空試験を実施する。
1.100mlのガラス栓付きエルレンマイヤーフラスコに、2.00(±0.02)gの試料を入れて量する。重量を0.01g単位で記録する。
2.メスシリンダーを用いて、12mlの酢酸−クロロホルム溶液を添加する。
3.試料が完全に溶解するまで、フラスコ内をかき混ぜる(ホットプレート上で注意深く温めることが必要な可能性もある)。
4.1mlのモールピペットを用いて、0.2mlの飽和ヨウ化カリウム溶液を添加する。
5.フラスコに栓をし、正確に1分間、フラスコの内容物をかき混ぜる。
6.その直後に、メスシリンダーを用いて12mlの蒸留水または脱イオン水を添加し、栓をして勢いよく振り混ぜて、ヨウ素をクロロホルム層から遊離させる。
7.ビュレットに0.1Nチオ硫酸ナトリウム充填する。
8.溶液の最初の色が深い赤みがかったオレンジ色である場合、明るい色になるまで混ぜながらゆっくりと滴定する。溶液が最初から明るい琥珀色である場合は、工程9に進む。
9.分注装置を用いて、指示薬として1mlのデンプン溶液を添加する。
10.水溶液(上層)において青みがかった灰色が消えるまで滴定する。
11.使用された滴定剤滴定量(mls)を小数第2位まで正確に記録する。
計算:
S=試料の滴定
B=空試験の滴定
過酸化物価=(S−B)×Nチオ硫酸塩×1000/試料の重量

0020

試料のアニシジン価(AV)を測定する手順例は、以下のように実施される。
アニシジン価は、光学濃度の100倍と定義され、光学濃度は、溶剤と試薬との混合物100ml中の1gの被検物を含有する溶液を含む1cmセルにおいて下記の方法に従って測定される。できるだけ迅速に作業を実施し、活性光線被曝を回避する。

0021

試験液(a):0.500gの被検物をトリメチルペンタンに溶解し、同じ溶剤で25.0mlに希釈する。

0022

試験液(b):5.0mlの試験液(a)に、2.5g/lのp−アニシジン氷酢酸溶液を1.0ml添加し、振り混ぜ、光から保護して保管する。

0023

標準溶液:5.0mlのトリメチルペンタンに、2.5g/lのp−アニシジン氷酢酸溶液を1.0ml添加し、振り混ぜ、光から保護して保管する。補正液としてトリメチルペンタンを用いて、350nmでの試験液(a)の吸光度最大値を測定する。350nmでの試験液(b)の吸光度を、試験液(b)の調製のちょうど10分後に、補正液として標準溶液を用いて測定する。下記の式からアニシジン価(AV)を計算する。
AV=(25×(1.2×A1−A2))/m
A1=350nmでの試験液(b)の吸光度
A2=350nmでの試験液(a)の吸光度
m=試験液(a)中の被検物の質量(グラム

0024

(1)酸化度を測定し、(2)酸化条件下に置き、(3)酸化度を再度測定することによって、酸化に対する試料の安定性を比較する際、本発明の範囲では、過酸化物価(PV)および/またはアニシジン価(AV)を測定することによって、工程(1)および(3)における酸化度を評価するのが好ましく、さらに、工程(2)における酸化条件を以下のうちから1つ選択するのが好ましい:少なくとも10日間の設定期間にわたって室温で空気に曝露した状態で開放型容器に保管;少なくとも3日間の設定期間にわたって50℃で空気に曝露した状態で開放型容器に保管。

0025

本発明の範囲では、ある方法を用いて組成物の酸化安定性を向上させるということは、組成物の酸化安定性を表す少なくとも一つの基準、例えば、上述した少なくとも一つの基準が、組成物に対して前記方法を実施した後に向上するということを意味する。

0026

本発明の範囲では、少なくとも1つのω−6系多価不飽和脂肪酸成分を含む出発組成物は、相当量の少なくとも1つのω−6系多価不飽和脂肪酸成分を含むいずれの組成物でもよく、該組成物においては、各種(すなわち、分子種)のω−6系遊離PUFA(「遊離」は遊離カルボン酸官能基の存在を示唆する)が、異なるω−6系多価不飽和脂肪酸成分を構成している。そのような組成物はさらに、遊離状態の他の天然脂肪酸を含んでもよい。加えて、そのような組成物は、単独で、室温かつ標準大気圧で、固体、液体、または気体である成分をさらに含んでもよい。これに相当する液体成分としては、例えば、蒸発によって容易に除去することができ、それゆえ揮発性成分と見なし得る成分と、蒸発によって除去することが難しく、それゆえ不揮発性成分と見なし得る成分とが挙げられる。本範囲では、気体成分は揮発性成分と見なされる。典型的な揮発性成分は、水、アルコール、および超臨界二酸化炭素である。

0027

したがって、典型的な出発組成物は、揮発性成分を考慮に入れずに、少なくとも15wt%のPUFA含有量PC(すなわち、1つ以上のω−6系遊離多価不飽和脂肪酸の総含有量)と、85wt%以下の他の遊離状態の天然脂肪酸と、単独で室温かつ標準大気圧で固体または液体である、5wt%以下の他の成分とを含む。しかし、それぞれの出発材料を精製することで、より高い純度のω−6系多価不飽和脂肪酸を得ることができる。本発明の好ましい実施形態において、出発組成物は、揮発性成分を考慮に入れずに、少なくとも30wt%のPUFA含有量PC(すなわち、1つ以上のω−6系遊離多価不飽和脂肪酸の総含有量)と、70wt%以下の他の遊離状態の天然脂肪酸と、単独で室温かつ標準大気圧で固体または液体である、5wt%以下の他の成分とを含む。本発明の別の好ましい実施形態において、出発組成物は、揮発性成分を考慮に入れずに、少なくとも50wt%のPUFA含有量PC(すなわち、1つ以上のω−6系遊離多価不飽和脂肪酸の総含有量)と、50wt%以下の他の遊離状態の天然脂肪酸と、単独で室温かつ標準大気圧で固体または液体である、5wt%以下の他の成分とを含む。本発明の別の好ましい実施形態において、出発組成物は、揮発性成分を考慮に入れずに、少なくとも75wt%のPUFA含有量PC(すなわち、1つ以上のω−6系遊離多価不飽和脂肪酸の総含有量)と、25wt%以下の他の遊離状態の天然脂肪酸と、単独で室温かつ標準大気圧で固体または液体である、5wt%以下の他の成分とを含む。本発明の別の好ましい実施形態において、出発組成物は、揮発性成分を考慮に入れずに、少なくとも75wt%のPUFA含有量PC(すなわち、1つ以上のω−6系遊離多価不飽和脂肪酸の総含有量)と、25wt%以下の他の遊離状態の天然脂肪酸と、単独で室温かつ標準大気圧で固体または液体である、1wt%以下の他の成分とを含む。

0028

本発明の方法の工程(ii)において調製されるリジン組成物は、相当量の遊離リジン(Lys)を含む組成物である。リジン組成物は、さらに、単独で室温かつ標準大気圧で固体、液体、または気体である成分を含んでもよい。これに相当する液体成分としては、蒸発によって容易に除去することができ、それゆえ揮発性成分と見なし得る成分と、蒸発によって除去することが難しく、それゆえ不揮発性成分と見なし得る成分とが挙げられる。本範囲では、気体成分は揮発性成分と見なされる。典型的な揮発性成分は、水、アルコール、および超臨界二酸化炭素である。典型的なリジン組成物は、揮発性成分を考慮に入れずに、少なくとも95wt%、97wt%、98wt%、または99wt%の遊離リジンを含有する。好ましいリジン組成物は、揮発性成分を考慮に入れずに、少なくとも98wt%の遊離リジンを含有する。

0029

本発明の好ましい実施形態において、揮発性成分を考慮に入れなければ、出発組成物は主に遊離PUFAと他の遊離状態の天然脂肪酸とを含み、リジン組成物は主に遊離リジンを含んでおり、これにより、リジンとPUFAと他の天然脂肪酸とからなる塩から主になる生成物組成物が得られる。

0030

したがって、本発明の好ましい実施形態において、工程(i)における出発組成物と工程(ii)におけるリジン組成物の調製は、少なくともspwt%の前記生成物組成物がリジン由来の陽イオンと1つ以上のω−6系多価不飽和脂肪酸および他の天然脂肪酸由来の陰イオンとからなる1つ以上の塩からなり、spは、90、95、97、98、99、および100から選択されるようにして行う。

0031

本発明の方法の工程(iii)において、出発組成物とリジン組成物とを化合させる。リジン由来の陽イオンとω−6系多価不飽和脂肪酸由来の陰イオンとからなる少なくとも1つの塩を含む生成物組成物を生成することができるいかなる手段によっても化合させることができる。したがって、出発組成物とリジン組成物を化合させる典型的な方法は、各組成物の水溶液、水−アルコール溶液、またはアルコール溶液を混合し、その後、溶剤を除去する方法である。または、出発組成物およびリジン組成物の残留成分に依るが、溶剤を添加しなくてもよく、出発組成物とリジン組成物を直接化合させれば十分である。本発明の範囲では、出発組成物と組成物とを化合させる好ましい方法は、各組成物の水溶液、水−アルコール溶液、またはアルコール溶液を混合し、その後、溶剤を除去する方法である。

0032

本発明の範囲では、リジン由来の陽イオンは、リジンをプロトン化することで得られる陽イオンである。

0033

本発明の範囲では、ω−6系多価不飽和脂肪酸由来の陰イオンは、ω−6系多価不飽和脂肪酸を脱プロトン化することで得られる陰イオンである。

0034

なお、リジンと多価不飽和脂肪酸との塩自体は、当技術分野において知られていた(欧州特許(EP−B1)第0734373号明細書参照)が、そのような塩が、遊離PUFAまたはPUFAエステルと比較して、酸化劣化に対してより高い安定性を示すということは知られていなかった。

0035

リジンとω−6系PUFAとの塩に固有の安定性を考慮すると、相当量の酸化防止剤をこれらの塩に添加する必要はない。したがって、本発明の好ましい実施形態において、工程(iii)で得られる生成物組成物は、あまり多くない量の酸化防止剤を含む。ここで、あまり多くない量とは、生成物組成物が、5wt%未満、3wt%未満、1wt%未満、または0.1wt%未満の酸化防止剤を含むということを意味する。さらに好ましい実施形態において、生成物組成物は、酸化防止剤を全く含まない。本発明の好ましい実施形態において、生成物組成物は、あまり多くない量の酸化防止剤を含む。ここで、あまり多くない量とは、生成物組成物が、5wt%未満、3wt%未満、1wt%未満、または0.1wt%未満の酸化防止剤を含むということを意味し、また、この酸化防止剤は、ビタミンCとそのエステル、エリソルビン酸とそのエステル、ビタミンEとそのエステル、ポリフェノールとそのエステル、カロチノイド没食子酸塩とそのエステル、ブチルヒドロキシアニソールとそのエステル、ブチルヒドロキシトルエンとそのエステル、ローズマリー油、およびヘキシルレゾルシノールとそのエステルから選択される。さらに好ましい実施形態においては、生成物組成物は、酸化防止剤を全く含まず、この酸化防止剤とは、ビタミンCとそのエステル、エリソルビン酸とそのエステル、ビタミンEとそのエステル、ポリフェノールとそのエステル、カロチノイド、没食子酸とそのエステル、ブチルヒドロキシアニソールとそのエステル、ブチルヒドロキシトルエンとそのエステル、ローズマリー油、およびヘキシルレゾルシノールとそのエステルから選択されるものである。

0036

本発明によれば、生成物組成物は、出発組成物よりも高い酸化安定性を示す。これは、組成物の酸化安定性を表す少なくとも一つの基準、例えば、上述した少なくとも一つの基準が、出発組成物よりも生成物組成物において、より高い酸化安定性を示すことを意味している。

0037

本発明の好ましい実施形態において、定量的な塩の形成を促進するために、遊離カルボン酸官能基とリジンは、およそ等モル量で調製される。したがって、本発明の方法の好ましい実施形態において、工程(ii)のリジン組成物の調製は、工程(i)で調製される出発組成物のカルボン酸官能基の量n(ca)と工程(ii)で調製されるリジン組成物の遊離リジンの総量n(lys)との比R=n(ca)/n(lys)が、0.9<R<1.1、0.95<R<1.05、および、0.98<R<1.02から選択される範囲にあるようにして行う。特に好ましい実施形態において、Rは、0.98<R<1.02の範囲にある。工程(i)で調製される出発組成物のカルボン酸官能基量n(ca)は、当技術分野においてはよく知られている標準分析手順、例えば酸塩基滴定等によって測定することができる。

0038

本発明の好ましい実施形態において、工程(i)で調製される出発組成物はあまり多くない量の脂肪酸エステルを含み、したがって、脂肪酸エステルの量があまり多くない生成物組成物が生成される。したがって、本発明の好ましい実施形態において、工程(i)で調製される出発組成物は、x(fe)wt%以下の脂肪酸エステルを含み、したがって、最大x(fe)wt%の脂肪酸エステルを含む生成物組成物が生成される。ここで、x(fe)は、5、3、1、0.3、および0から選択される。特に好ましい実施形態においては、x(fe)は1である。

0039

上述したように、リジンと多価不飽和脂肪酸との塩自体は、当技術分野において知られていた(欧州特許(EP−B1)第0734373号明細書参照)が、そのような塩が、遊離PUFAまたはPUFAエステルと比較して、酸化分解に対してより高い安定性を示すということは、知られていなかった。重要なことに、さらに、リジン−PUFA塩は「非常に濃厚で透明な油であり、低温蝋状外観および稠度を有する固体に変換する。」と記載されている(欧州特許(EP−B1)第0734373号明細書、1頁47〜48行目参照)。その結果、当業者は、噴霧乾燥手順を介して、リジンとω−6系PUFAとの塩を得ることが出来るとは予測できなかった。代わりに、当業者は、そのような塩は、(a)相当量の溶剤、酸化防止剤、および保護膜が無い状態での高温度下の酸化損傷により、噴霧乾燥条件下で劣化し、また、(b)凝集して塊となり、そのような塊は、蝋状の固体のように推定される塩の外観から鑑みて噴霧乾燥方法機械的な面で適用できないと予測したであろう。したがって、容易な方法で噴霧乾燥を介して、実際にリジンとω−6系PUFAとの塩が得られることが現時点で見出されていることは、注目に値すべきことである。噴霧乾燥の条件は常に、使用する特定の噴霧乾燥装置適合していなければならない。しかし、本ケースでそのような適合を行うことは、当業者による日常実験作業の範囲に充分収まるものである。

0040

本発明の方法による噴霧乾燥工程を実施するために、水溶液、水−アルコール溶液、またはアルコール溶液を使用する。PUFAのLys塩は純アルコール溶媒にはほとんど溶解しないことが分かった。さらに、そのような塩は、純水に高濃度で溶解すると、ゲル状の外観を呈することも分かった。したがって、そのような問題を回避するために、水−アルコール溶媒系を使用してもよい。したがって、本発明の好ましい実施形態において、噴霧乾燥条件下の混合物の溶剤は、20wt%〜90wt%の水と80wt%〜10wt%のアルコール溶媒とを含有する水−アルコール溶媒系である。

0041

固体生成物組成物の溶剤含有量は、噴霧乾燥条件および使用する基質により異なるが、固体生成物組成物において溶剤含有量が非常に少なくても酸化損傷が生じないことが、現在、見出されている。上述したとおり、このことは予測することはできなかったであろう。したがって、本発明により、溶剤含有量が少ない固体生成物組成物を得ることが好ましい。このように、本発明によると、工程(iii)において、まず、出発組成物およびリジン組成物の水溶液、水−アルコール溶液、またはアルコール溶液を混合し、次に、その混合物を噴霧乾燥条件下に置いて、リジン由来の陽イオンとω−6系多価不飽和脂肪酸由来の陰イオンとからなる少なくとも1つの塩を含む固体生成物組成物を生成し、その生成物組成物は、SC<5wt%、SC<3wt%、SC<1wt%、およびSC<0.5wt%から選択される溶剤含有量SCを有する。本発明の特に好ましい実施形態において、SCは、SC<1wt%として選択される。

0042

本発明はさらに、本発明の方法のいずれかによって得ることができる組成物を含む。

0043

本発明はさらに、ω−6系多価不飽和脂肪酸を含む食品を製造するために、本発明の方法のいずれかによって得ることができる組成物を使用することを含む。

0044

本発明の範囲では、食品として、以下のものが含まれるが、これらに限定されない。焼成製品ビタミンサプリメント、健康補助食品粉末飲料パン生地バッター焼成食品、例えば、ケーキ、チーズケーキパイカップケーキクッキー、バー、パンロールケーキビスケットマフィンペストリースコーン、およびクルトン液体食品、例えば、清涼飲料エネルギー飲料、乳児用調合乳流動食フルーツジュースマルチビタミンシロップ食事代替品、薬用食品、およびシロップ;半固形食品、例えば、ベビーフードヨーグルトチーズシリアル、およびパンケーキミックス;エネルギー補給用バー等の食品バー加工肉アイスクリーム冷凍デザート冷凍ヨーグルト;ワッフルミックス;サラダドレッシング;および、代替エッグミックス;さらに、クッキー、クラッカー甘味製品スナック、パイ、グラノーラスナックバー、およびトースターペストリー;塩味加工したスナック、例えば、ポテトフライコーンチップストルティーヤチップス押出スナックポップコーンプレッツェルポテトチップス、およびナッツ特製スナック、例えば、ディップドライフルーツ、肉製スナック、ポークスクラッチ、健康食品バー、および餅/コーンケーキ;キャンディー等の砂糖菓子スナック;即席麺キューブ状または顆粒状の即席スープ等のインスタント食品

0045

本発明はさらに、ω−6系多価不飽和脂肪酸を含む栄養製品を製造するために、本発明の方法のいずれかによって得ることができる組成物を使用することを含む。

0046

本発明の範囲では、栄養製品として、例えば、ビタミン、ミネラル繊維質、脂肪酸、またはアミノ酸補給するための、機能性食品栄養補助食品、または健康補助食品のいずれのタイプも含まれる。

0047

本発明はさらに、ω−6系多価不飽和脂肪酸を含む医薬品を製造するために、本発明の方法のいずれかによって得ることができる組成物を使用することを含む。

0048

本発明の好ましい方法は、以下の選択肢のうちの1つにより特徴づけられる。
・0.90<R<1.10、x(fe)=5;PC=15;SC<1wt%
・0.90<R<1.10、x(fe)=3;PC=15;SC<1wt%
・0.90<R<1.10、x(fe)=2;PC=15;SC<1wt%
・0.90<R<1.10、x(fe)=1;PC=15;SC<1wt%
・0.95<R<1.05、x(fe)=5;PC=15;SC<1wt%
・0.95<R<1.05、x(fe)=3;PC=15;SC<1wt%
・0.95<R<1.05、x(fe)=2;PC=15;SC<1wt%
・0.95<R<1.05、x(fe)=1;PC=15;SC<1wt%
・0.98<R<1.02、x(fe)=5;PC=15;SC<1wt%
・0.98<R<1.02、x(fe)=3;PC=15;SC<1wt%
・0.98<R<1.02、x(fe)=2;PC=15;SC<1wt%
・0.98<R<1.02、x(fe)=1;PC=15;SC<1wt%
・0.90<R<1.10、x(fe)=5;PC=30;SC<1wt%
・0.90<R<1.10、x(fe)=3;PC=30;SC<1wt%
・0.90<R<1.10、x(fe)=2;PC=30;SC<1wt%
・0.90<R<1.10、x(fe)=1;PC=30;SC<1wt%
・0.95<R<1.05、x(fe)=5;PC=30;SC<1wt%
・0.95<R<1.05、x(fe)=3;PC=30;SC<1wt%
・0.95<R<1.05、x(fe)=2;PC=30;SC<1wt%
・0.95<R<1.05、x(fe)=1;PC=30;SC<1wt%
・0.98<R<1.02、x(fe)=5;PC=30;SC<1wt%
・0.98<R<1.02、x(fe)=3;PC=30;SC<1wt%
・0.98<R<1.02、x(fe)=2;PC=30;SC<1wt%
・0.98<R<1.02、x(fe)=1;PC=30;SC<1wt%
・0.90<R<1.10、x(fe)=5;PC=50;SC<1wt%
・0.90<R<1.10、x(fe)=3;PC=50;SC<1wt%
・0.90<R<1.10、x(fe)=2;PC=50;SC<1wt%
・0.90<R<1.10、x(fe)=1;PC=50;SC<1wt%
・0.95<R<1.05、x(fe)=5;PC=50;SC<1wt%
・0.95<R<1.05、x(fe)=3;PC=50;SC<1wt%
・0.95<R<1.05、x(fe)=2;PC=50;SC<1wt%
・0.95<R<1.05、x(fe)=1;PC=50;SC<1wt%
・0.98<R<1.02、x(fe)=5;PC=50;SC<1wt%
・0.98<R<1.02、x(fe)=3;PC=50;SC<1wt%
・0.98<R<1.02、x(fe)=2;PC=50;SC<1wt%
・0.98<R<1.02、x(fe)=1;PC=50;SC<1wt%
・0.90<R<1.10、x(fe)=5;PC=75;SC<1wt%
・0.90<R<1.10、x(fe)=3;PC=75;SC<1wt%
・0.90<R<1.10、x(fe)=2;PC=75;SC<1wt%
・0.90<R<1.10、x(fe)=1;PC=75;SC<1wt%
・0.95<R<1.05、x(fe)=5;PC=75;SC<1wt%
・0.95<R<1.05、x(fe)=3;PC=75;SC<1wt%
・0.95<R<1.05、x(fe)=2;PC=75;SC<1wt%
・0.95<R<1.05、x(fe)=1;PC=75;SC<1wt%
・0.98<R<1.02、x(fe)=5;PC=75;SC<1wt%
・0.98<R<1.02、x(fe)=3;PC=75;SC<1wt%
・0.98<R<1.02、x(fe)=2;PC=75;SC<1wt%
・0.98<R<1.02、x(fe)=1;PC=75;SC<1wt%
本明細書に記載されるように工程(iii)において噴霧乾燥を利用する本発明の方法によって得られる好ましい組成物は、以下の選択肢のうちの1つにより特徴づけられる。
・0.90<R<1.10、x(fe)=1、SC<3wt%、sp=90
・0.90<R<1.10、x(fe)=1、SC<3wt%、sp=95
・0.90<R<1.10、x(fe)=3、SC<3wt%、sp=90
・0.90<R<1.10、x(fe)=3、SC<3wt%、sp=95
・0.95<R<1.05、x(fe)=1、SC<3wt%、sp=90
・0.95<R<1.05、x(fe)=1、SC<3wt%、sp=95
・0.95<R<1.05、x(fe)=3、SC<3wt%、sp=90
・0.95<R<1.05、x(fe)=3、SC<3wt%、sp=95
・0.98<R<1.02、x(fe)=1、SC<3wt%、sp=95
・0.98<R<1.02、x(fe)=1、SC<3wt%、sp=97
・0.98<R<1.02、x(fe)=3、SC<3wt%、sp=95
・0.98<R<1.02、x(fe)=3、SC<3wt%、sp=97
・0.90<R<1.10、x(fe)=1、SC<1wt%、sp=90
・0.90<R<1.10、x(fe)=1、SC<1wt%、sp=95
・0.90<R<1.10、x(fe)=3、SC<1wt%、sp=90
・0.90<R<1.10、x(fe)=3、SC<1wt%、sp=95
・0.95<R<1.05、x(fe)=1、SC<1wt%、sp=90
・0.95<R<1.05、x(fe)=1、SC<1wt%、sp=95
・0.95<R<1.05、x(fe)=3、SC<1wt%、sp=90
・0.95<R<1.05、x(fe)=3、SC<1wt%、sp=95
・0.98<R<1.02、x(fe)=1、SC<1wt%、sp=95
・0.98<R<1.02、x(fe)=1、SC<1wt%、sp=97
・0.98<R<1.02、x(fe)=3、SC<1wt%、sp=95
・0.98<R<1.02、x(fe)=3、SC<1wt%、sp=97
・0.90<R<1.10、x(fe)=1、SC<0.5wt%、sp=90
・0.90<R<1.10、x(fe)=1、SC<0.5wt%、sp=95
・0.90<R<1.10、x(fe)=3、SC<0.5wt%、sp=90
・0.90<R<1.10、x(fe)=3、SC<0.5wt%、sp=95
・0.95<R<1.05、x(fe)=1、SC<0.5wt%、sp=90
・0.95<R<1.05、x(fe)=1、SC<0.5wt%、sp=95
・0.95<R<1.05、x(fe)=3、SC<0.5wt%、sp=90
・0.95<R<1.05、x(fe)=3、SC<0.5wt%、sp=95
・0.98<R<1.02、x(fe)=1、SC<0.5wt%、sp=95
・0.98<R<1.02、x(fe)=1、SC<0.5wt%、sp=97
・0.98<R<1.02、x(fe)=3、SC<0.5wt%、sp=95
・0.98<R<1.02、x(fe)=3、SC<0.5wt%、sp=97

実験例
分析方法

0049

欧州薬局方2.5.5(01/2008:20505)に従って過酸化物価(PV)を測定することによって、1次酸化生成物(二重結合におけるヒドロペルオキシド)を定量化した。Ph.Eur.2.5.36(01/2008:20536)の記載に従ってアニシジン価(AV)を測定することによって、2次酸化生成物(カルボニル化合物)を定量化した。

0050

オリゴマーPUFA成分とその誘導体(まとめてオリゴマー含有物と称する)を、ゲルクロマトグラフィー法(GPC、溶離剤として、トリフルオロ酢酸を含有するテトラヒドロフランを有するスチロールジビニルベンゼン相を使用)によって定量化した。屈折率RI検出器を検出に使用した。試料の成分の特定反応因子が不明であったため、クロマトグラム総面積分画比に基づいて、比率を算出した。

0051

含水量は、カールフィッシャー滴定によって測定した。

0052

エタノール含有量は、1−H−NMR分光法によって測定した。

0053

酸価は、水酸化カリウムを用いた滴定によって測定した。

0054

実験1:アラキドン酸グリセリンエステルから得られるアラキドン酸(ARA)
44.8%のARA含有量、8.1A/gのアニシジン価、および4.0mmol/kgの過酸化物価を有するアラキドン酸グリセリンエステル(市販品、標準品質)500gを、(窒素不活性化された)3Lフラスコに投入し、500mlのエタノールで希釈した。175gのNaOH(50%)溶液と250mlの水を添加し、得られた溶液を30℃〜50℃で30分間撹拌した。次いで、反応混合物を1250mlの水で希釈し、175mlの硫酸(50wt%)を添加した。引き続き10分間攪拌した後、相分離し、生成物相を毎回125mlの水で3回洗浄し、次いで125mlの硫酸ナトリウム水溶液(10wt%)で洗浄した。475gのアラキドン酸を、4.2A/gのアニシジン価および7.2mmol/kgの過酸化物値を有する油として得た。オリゴマー含有量は測定されなかった。

0055

実験2:γ−リノレン酸エチルエステルから得られるγ−リノレン酸(GLA)
99.2%のGC純度、19.1A/gのアニシジン価、および52.1mmol/kgの過酸化物価を有するγ−リノレン酸エチルエステル(市販品、標準品質)500gを、(窒素で不活性化された)3Lフラスコに投入し、500mlのエタノールで希釈した。170gのNaOH(50%)溶液と250mlの水を添加し、得られた溶液を30℃〜50℃で30分間撹拌した。次いで、反応混合物を1250mlの水で希釈し、175mlの硫酸(50wt%)を添加した。引き続き10分間攪拌した後、相分離し、生成物相を毎回125mlの水で3回洗浄し、次いで125mlの硫酸ナトリウム水溶液(10wt%)で洗浄した。500gのγ−リノレン酸を、7.6A/gのアニシジン価および5.6mmol/kgの過酸化物価を有する油として得た。オリゴマー含有量は、0.3面積%(ゲルクロマトグラフィー、RI検出器)と測定された。

0056

実験3:アラキドン酸(ARA)およびL−リジン(L−Lys)から得られるアラキドン酸−L−リジン塩(ARA−Lys)
実験例1から得られ、滴定において187mgKOH/gの酸価を示すアラキドン酸70.0gを、70.0gのエタノールに溶解し、34.2gのL−リジン水溶液(51.3%)と化合させた。40〜50℃に加熱した後に得られた均質な溶液を、入口温度が140℃、出口温度が80℃であるラボ噴霧乾燥機Buchi B190で噴霧乾燥した。含水量が0.62%であり、エタノール含有量が<0.1%であるベージュ色粉末81.2gを得た。得られた塩は、1A/gのアニシジン価および1mmol/kg未満の過酸化物価を示した。オリゴマー含有量は、1.1面積%(ゲルクロマトグラフィー、RI−検出器)と測定された。

0057

実験4:γ−リノレン酸(GLA)およびL−リジン(L−Lys)から得られるγ−リノレン酸−L−リジン塩(GLA−Lys)
実験例2から得られ、滴定において137.6mgKOH/gの酸価を示すγ−リノレン酸70.0gを、70.0gのエタノールに溶解させ、25.1gのL−リジン水溶液(51.3%)と化合させた。40〜50℃に加熱した後に得られた均質な溶液を、入口温度が140℃、出口温度が80℃であるラボ用噴霧乾燥機Buchi B190で噴霧乾燥した。含水量が1.13%であり、エタノール含有量が<0.1%であるベージュ色粉末47.9gを得た。得られた塩は、5.4A/gのアニシジン値および1.0mmol/kgの過酸化物価を示した。オリゴマー含有量は、0.6面積%(ゲルクロマトグラフィー、RI−検出器)と測定された。

0058

実験5:高温(50℃)かつ空気に曝露させた状態での保管に関する、アラキドン酸、γ−リノレン酸、およびその誘導体の安定性についての検討
実験1および2においてそれぞれ使用した液体エチルアラキドン酸グリセリンエステルおよびγ−リノレン酸エチルエステル、ならびに、実験1および2において得られたアラキドン酸およびγ−リノレン酸のそれぞれ30gを、500mlのショットデュラン瓶に充填した。
実験3および4において得られた固体リジン−塩ARA−LysおよびGLA−Lysのそれぞれ約30gをショット製デュラン瓶に充填した。
これらの瓶を全て一緒に、50℃で、換気バルブを開いた乾燥オーブンに、蓋が開いた状態で入れ、暗所で81日間保管した。続いて実施した分析の結果を以下の表(表1)に要約する。
これらの瓶を全て一緒に、50℃で、換気バルブを開いた乾燥オーブンに、蓋が開いた状態で入れ、26日間保管した。続いて実施した分析の結果を以下の表(表1)にまとめた。

0059

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