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技術 乳様香味付与乃至増強剤

出願人 長谷川香料株式会社
発明者 野澤俊文増田唯小西俊介
出願日 2016年10月4日 (4年2ヶ月経過) 出願番号 2016-196644
公開日 2018年4月12日 (2年8ヶ月経過) 公開番号 2018-057310
状態 特許登録済
技術分野 乳製品 菓子 非アルコール性飲料 茶・コーヒー ベイカリー製品及びその製造方法 調味料
主要キーワード ジフルフリルジスルフィド 金属様 油脂感 ウンデカン酸エチル メチルフルフリルジスルフィド 検知閾値 輸入品 スルフロール
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この項目の情報は公開日時点(2018年4月12日)のものです。
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課題

乳、乳製品、もしくはそれらを含有する飲食物乳脂肪の持つ自然な甘さやコクを付与又は増強する乳様香味付与乃至増強剤乳系香料組成物および、それらを含む飲食品を提供することを目的とする。

解決手段

2,4,7−トリデカトリエナールを有効成分とする乳様香味付与乃至増強剤、2,4,7−トリデカトリエナールを1ppb〜50ppm含有させたことを特徴とする乳系香料組成物および2,4,7−トリデカトリエナールを1ppt〜50ppb含有させたことを特徴とする飲食品、並びに前記乳様香味付与乃至増強剤または乳系香料組成物を乳関連製品に含有させる乳様香味の付与乃至増強方法

概要

背景

牛乳粉乳バターチーズアイスクリームヨーグルトなどの乳製品は、食事洋風化に伴って日本人の食生活に浸透し、なくてはならない食品の一つとなっている。

しかしながら、良質な牛乳やバターなどの乳製品は、ごく一部の、高価な国産品、あるいは輸入品に限られており、一般品はその多くが安価で品質の劣る輸入原料主原料として作られるか、あるいは日本での製造過程において香気香味の減少または損失が起こるために、乳製品が本来有する芳醇、かつリッチ風味コク味消費者が享受する機会が意外と少ないのが実情である。また、近年では国内の乳原料の価格高騰などを原因としたコスト低減のため、乳関連製品中の乳原料(牛乳、粉乳、バター、チーズ等)の使用量が減少しており、それと同時に最近の健康志向を理由として、例えば、メタボリックシンドローム対策等を目的に乳原料の使用量を減らす商品開発がなされることも増えてきている。しかしながら、乳脂肪分を低減したことによって不足した乳感乳脂肪感といった風味は、既存の一般的な乳風味付与のための香料組成物を使用しても十分にその不足を補うことはできず、乳脂肪が持つ自然な風味を付与又は増強できる製品の開発が求められている。

これまで、牛乳、バター、チーズなどの乳製品の風味改善、風味増強に関する提案がいくつか行われている。例えば、乳脂肪含有食品材料リパーゼの存在下に酵素処理する際及び/又は酵素処理して得られる処理物分枝サイクロデキストリンを配合し、生成物刺激臭後味の油っぽい不快臭を除去した嗜好性に優れたバター、チーズ、ミルク等の香気香味を有する乳製品フレーバー製造法(特許文献1)、アルカノイルアミノアミドを有効成分として含有するチーズ、醤油味噌魚醤油などの醗酵生成物やバター、チーズなどの熟成感想起させる持続性香気香味特性を有する持続性香気香味付与剤(特許文献2)、飲食品に2−ヒドロキシ3−メチルペンタン酸とジアセチル及び/又は2−フェニルエチルシンナメートを添加し、マイルドなコク味を有するバター様、果実様、チーズ様、ヨーグルト様などの香気香味特性を付与、増強できる香料組成物(特許文献3)、3−メチルノナン−2,4−ジオンを含有し、乳、乳製品、乳もしくは乳製品を含有する飲食物、又は乳製品代用品に、乳関連製品の香味やコクを付与増強することのできる香味料組成物(特許文献4)、乳又は乳製品のリパーゼ処理及び/又は乳酸菌による発酵処理により得られる処理物を有効成分として含有し、発酵乳にみられる粉っぽい味・においを低減し、かつ呈味(乳感)を増強する、乳飲料又は発酵乳の風味改良剤(特許文献5)、焙煎コーヒーを水、極性有機溶媒又はこれらの混合物で抽出して得られる抽出物分画して得られた分画分子量10000以上の画分を乳製品等に添加し、コク、ボリューム感を付与することのできる香味増強剤(特許文献6)、メチル2−メチル−3−フリルジスルフィドビス(2−メチル−3−フリルジスルフィドメチルフルフリルジスルフィド及びジフルフリルジスルフィドからなる群から選ばれた1種又は2種以上のジスルフィド化合物を含有させる乳、乳製品、乳もしくは乳製品を含有する飲食物、又は乳製品代用品用の香料組成物(特許文献7)、最終飲食品中に、低級脂肪酸をその検知閾値濃度に対して0.01〜0.5倍濃度添加することで、軽やかで広がりのある香気の増強された乳系飲料(特許文献8)、S−メチルメチオニンスルフォニウムクライドを配合することを特徴とする、乳系フレーバーの製造方法(特許文献9)などの提案がある。

これらの提案は、製品の風味、コク味の付与または増強を目的とした提案であるが、乳風味の付与と同時に不要な加熱感ボイルミルク感)を付与してしまうなど、乳脂肪のふくらみのある甘さやコク味を付与するには効果が不十分であり、さらに良質な乳製品の風味またはコク味の付与または増強を行える提案が求められていた。

一方、近年、消費者の嗜好性が多様化してきていることに伴い、各種各様の商品の開発が望まれている。特に、飲食品業界はこの傾向が強く、消費者の嗜好性に合うバラエティーに富んだ飲食品の開発が強く要求されている。これらの要求に対して、飲食品の原料素材の一つである香料についても、従来から提案されている香料化合物だけでは十分には対応しきれず、従来にないユニークな香気香味特性を有し、且つ、その持続性に優れた香料化合物の開発が緊急の課題となっている。

2,4,7−トリデカトリエナールは、調理したチキンのフレーバーから見いだされ(非特許文献1)、また、アラキドン酸熱分解物(非特許文献2)や、リン脂質の熱分解物(非特許文献3)などから見出され、人乳を2か月間冷凍保存した際に増加する成分(非特許文献4)としても知られる、天然にも存在する、香気を有する揮発性化合物である。香料用途としては、鶏を想起させるフレーバーを付与する方法(特許文献10、11)、削りたての魚節、特にカツオ節イメージさせるウッディー感、節感を付与することができる香味改善剤(特許文献12、13)、などが提案されている。

しかしながら、前記非特許文献1〜4および特許文献10〜13には、乳様香味を有する飲食品に2,4,7−トリデカトリエナールを極微量添加することにより、乳脂肪特有のふくらみのある甘さやコク味を付与増強し、飲食品の香味を改善することができることは記載も示唆もされていない。

概要

乳、乳製品、もしくはそれらを含有する飲食物に乳脂肪の持つ自然な甘さやコクを付与又は増強する乳様香味付与乃至増強剤乳系香料組成物および、それらを含む飲食品を提供することを目的とする。2,4,7−トリデカトリエナールを有効成分とする乳様香味付与乃至増強剤、2,4,7−トリデカトリエナールを1ppb〜50ppm含有させたことを特徴とする乳系香料組成物および2,4,7−トリデカトリエナールを1ppt〜50ppb含有させたことを特徴とする飲食品、並びに前記乳様香味付与乃至増強剤または乳系香料組成物を乳関連製品に含有させる乳様香味の付与乃至増強方法。なし

目的

これらの提案は、製品の風味、コク味の付与または増強を目的とした

効果

実績

技術文献被引用数
0件
牽制数
0件

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請求項1

2,4,7−トリデカトリエナールを有効成分とする乳様香味付与乃至増強剤

請求項2

請求項1に記載の乳様香味付与乃至増強剤を2,4,7−トリデカトリエナール濃度として1ppb〜50ppm含有させたことを特徴とする乳系香料組成物

請求項3

請求項1に記載の乳様香味付与乃至増強剤または請求項2に記載の乳系香料組成物を2,4,7−トリデカトリエナール濃度として1ppt〜50ppb含有させたことを特徴とする乳または乳製品を含有する飲食品

請求項4

請求項1に記載の乳様香味付与乃至増強剤または請求項2に記載の乳系香料組成物を含有させることによる、乳または乳製品を含有する飲食品に乳様香味を付与乃至増強する方法。

技術分野

0001

本発明は、乳、乳製品、もしくはそれらを含有する飲食品乳脂肪の持つふくらみのある自然な甘さやコクを付与乃至増強できる乳様香味付与乃至増強剤に関する。さらに詳しくは、有効成分として2,4,7−トリデカトリエナールを含有する前記乳様香味付与乃至増強剤、2,4,7−トリデカトリエナールを含有する乳系香料組成物、および前記乳風味付与乃至増強剤または乳系香料組成物を含有させた飲食品、並びに乳関連製品の乳様香味付与乃至増強方法に関する。

背景技術

0002

牛乳粉乳バターチーズアイスクリームヨーグルトなどの乳製品は、食事洋風化に伴って日本人の食生活に浸透し、なくてはならない食品の一つとなっている。

0003

しかしながら、良質な牛乳やバターなどの乳製品は、ごく一部の、高価な国産品、あるいは輸入品に限られており、一般品はその多くが安価で品質の劣る輸入原料主原料として作られるか、あるいは日本での製造過程において香気香味の減少または損失が起こるために、乳製品が本来有する芳醇、かつリッチ風味コク味消費者が享受する機会が意外と少ないのが実情である。また、近年では国内の乳原料の価格高騰などを原因としたコスト低減のため、乳関連製品中の乳原料(牛乳、粉乳、バター、チーズ等)の使用量が減少しており、それと同時に最近の健康志向を理由として、例えば、メタボリックシンドローム対策等を目的に乳原料の使用量を減らす商品開発がなされることも増えてきている。しかしながら、乳脂肪分を低減したことによって不足した乳感乳脂肪感といった風味は、既存の一般的な乳風味付与のための香料組成物を使用しても十分にその不足を補うことはできず、乳脂肪が持つ自然な風味を付与又は増強できる製品の開発が求められている。

0004

これまで、牛乳、バター、チーズなどの乳製品の風味改善、風味増強に関する提案がいくつか行われている。例えば、乳脂肪含有食品材料リパーゼの存在下に酵素処理する際及び/又は酵素処理して得られる処理物分枝サイクロデキストリンを配合し、生成物刺激臭後味の油っぽい不快臭を除去した嗜好性に優れたバター、チーズ、ミルク等の香気香味を有する乳製品フレーバー製造法(特許文献1)、アルカノイルアミノアミドを有効成分として含有するチーズ、醤油味噌魚醤油などの醗酵生成物やバター、チーズなどの熟成感想起させる持続性香気香味特性を有する持続性香気香味付与剤(特許文献2)、飲食品に2−ヒドロキシ3−メチルペンタン酸とジアセチル及び/又は2−フェニルエチルシンナメートを添加し、マイルドなコク味を有するバター様、果実様、チーズ様、ヨーグルト様などの香気香味特性を付与、増強できる香料組成物(特許文献3)、3−メチルノナン−2,4−ジオンを含有し、乳、乳製品、乳もしくは乳製品を含有する飲食物、又は乳製品代用品に、乳関連製品の香味やコクを付与増強することのできる香味料組成物(特許文献4)、乳又は乳製品のリパーゼ処理及び/又は乳酸菌による発酵処理により得られる処理物を有効成分として含有し、発酵乳にみられる粉っぽい味・においを低減し、かつ呈味(乳感)を増強する、乳飲料又は発酵乳の風味改良剤(特許文献5)、焙煎コーヒーを水、極性有機溶媒又はこれらの混合物で抽出して得られる抽出物分画して得られた分画分子量10000以上の画分を乳製品等に添加し、コク、ボリューム感を付与することのできる香味増強剤(特許文献6)、メチル2−メチル−3−フリルジスルフィドビス(2−メチル−3−フリルジスルフィドメチルフルフリルジスルフィド及びジフルフリルジスルフィドからなる群から選ばれた1種又は2種以上のジスルフィド化合物を含有させる乳、乳製品、乳もしくは乳製品を含有する飲食物、又は乳製品代用品用の香料組成物(特許文献7)、最終飲食品中に、低級脂肪酸をその検知閾値濃度に対して0.01〜0.5倍濃度添加することで、軽やかで広がりのある香気の増強された乳系飲料(特許文献8)、S−メチルメチオニンスルフォニウムクライドを配合することを特徴とする、乳系フレーバーの製造方法(特許文献9)などの提案がある。

0005

これらの提案は、製品の風味、コク味の付与または増強を目的とした提案であるが、乳風味の付与と同時に不要な加熱感ボイルミルク感)を付与してしまうなど、乳脂肪のふくらみのある甘さやコク味を付与するには効果が不十分であり、さらに良質な乳製品の風味またはコク味の付与または増強を行える提案が求められていた。

0006

一方、近年、消費者の嗜好性が多様化してきていることに伴い、各種各様の商品の開発が望まれている。特に、飲食品業界はこの傾向が強く、消費者の嗜好性に合うバラエティーに富んだ飲食品の開発が強く要求されている。これらの要求に対して、飲食品の原料素材の一つである香料についても、従来から提案されている香料化合物だけでは十分には対応しきれず、従来にないユニークな香気香味特性を有し、且つ、その持続性に優れた香料化合物の開発が緊急の課題となっている。

0007

2,4,7−トリデカトリエナールは、調理したチキンのフレーバーから見いだされ(非特許文献1)、また、アラキドン酸熱分解物(非特許文献2)や、リン脂質の熱分解物(非特許文献3)などから見出され、人乳を2か月間冷凍保存した際に増加する成分(非特許文献4)としても知られる、天然にも存在する、香気を有する揮発性化合物である。香料用途としては、鶏を想起させるフレーバーを付与する方法(特許文献10、11)、削りたての魚節、特にカツオ節イメージさせるウッディー感、節感を付与することができる香味改善剤(特許文献12、13)、などが提案されている。

0008

しかしながら、前記非特許文献1〜4および特許文献10〜13には、乳様香味を有する飲食品に2,4,7−トリデカトリエナールを極微量添加することにより、乳脂肪特有のふくらみのある甘さやコク味を付与増強し、飲食品の香味を改善することができることは記載も示唆もされていない。

0009

特許第2889428号公報
特開平8−103243号公報
特許第3437310号公報
特許第4510339号公報
特許第3706345号公報
特開2008−54507号公報
特許5173178号公報
特開2008−263903号公報
特開2014−77067号公報
特公昭41−7822号公報
特公昭54−12550号公報
特許4676572号公報
特許5688995号公報

先行技術

0010

Journal of American Oil Chemist‘ Society(1974),51(8),356−359
Journal of Agricultural and Food Chemistry(2003),51(15),4364—4369
Journal of Agricultural and Food Chemistry(2004),52(3),581—586
Food Chemistry(2010),120,240—246

発明が解決しようとする課題

0011

本発明の目的は、乳脂肪特有のふくらみのある自然な甘さやコク味を必要かつ十分に付与乃至増強し、飲食品の香味を改善することができる乳様香味付与乃至増強剤、並びに当該香味付与乃至増強剤を配合してなる飲食品を提供することである。

課題を解決するための手段

0012

本発明者らは上記の課題を解決するため鋭意研究を行ってきた結果、極微量の2,4,7−トリデカトリエナールを乳または乳製品を含有する飲食品に含有させることにより、前記飲食品に乳脂肪特有のふくらみのある自然な甘さやコク味を付与乃至増強できることを見出した。さらに、2,4,7−トリデカトリエナールを乳系香料組成物中に添加し、それを乳または乳製品を含有する飲食品に含有させることにより、より効果的に、乳脂肪特有のふくらみのある自然な甘さやコク味を必要かつ十分に付与増強し、飲食品の香味を改善することができることを見いだし、本発明を完成するに至った。

0013

かくして本発明は以下のものを提供する。
(a)2,4,7−トリデカトリエナールを有効成分とする乳様香味付与乃至増強剤。
(b)(a)に記載の乳様香味付与乃至増強剤を2,4,7−トリデカトリエナール濃度として1ppb〜50ppm含有させたことを特徴とする乳系香料組成物。
(c)(a)に記載の乳様香味付与乃至増強剤または(b)に記載の乳系香料組成物を2,4,7−トリデカトリエナール濃度として1ppt〜50ppb含有させたことを特徴とする乳または乳製品を含有する飲食品。
(d)(a)に記載の乳様香味付与乃至増強剤または(b)に記載の乳系香料組成物を含有させることによる、乳または乳製品を含有する飲食品に乳様香味を付与乃至増強する方法。

0014

本発明で使用される2,4,7−トリデカトリエナールは天然物から見いだされた報告があり、また、チキン様香料組成物および魚節香料組成物としての用途が提案されているが、牛乳等の乳成分としては未だ報告されたことはなく、乳様香味付与乃至増強剤や乳系香料組成物として使用されている記載は全く見あたらない。

発明の効果

0015

本発明の乳様香味付与乃至増強剤の有効成分である2,4,7−トリデカトリエナールは、飲食品、特に乳を含む飲食品に2,4,7−トリデカトリエナールとして1ppt〜50ppbとなるように添加することにより、従来にはない、乳脂肪特有のふくらみのある自然な甘さやコクを付与又は増強することができる。また、2,4,7−トリデカトリエナールを乳系香料組成物中に1ppb〜50ppm配合することで、従来にはない、乳脂肪特有のふくらみのある自然な甘さやコクを付与又は増強することができる乳系香料組成物中を得ることができる。

0016

本発明の2,4,7−トリデカトリエナールは、8種類の幾何異性体が存在し、いずれも本発明において使用することができるが、前記非特許文献1〜4などにおいて天然から見いだされている(E,Z,Z)−2,4,7−トリデカトリエナールが好ましい。

0017

本発明で使用される2,4,7−トリデカトリエナールの(E,Z,Z)体は、公知文献による方法で合成することができ、例えば、2−オクチン−1−オール出発物質としてブロム化した後、(E)−2−ペンテン−4−イン−1−オールのグリニヤール誘導体銅触媒を用いてカップリングし、リンドラー触媒を用いて部分的に水素添加した後、二酸化マンガンにより酸化して合成することができる(J.Agric.Food Chem.2001,49,2959−2965)。また、(Z,Z)−2,5−ウンデカジエン−1−オールに、二酸化マンガンおよびトリフェニルホスホラニリデン酢酸アルキルにてワンポット酸化ウィッティヒ反応させ、(E,Z,Z)−2,4,7−トリデカトリエン酸アルキルエステルを生成させたのち、ヒドリド還元剤の存在下で還元し(E,Z,Z)−2,4,7−トリデカトリエノールとしたのち酸化することで(E,Z,Z)−2,4,7−トリデカトリエナールを合成することが出来る(特許第5473867号)。

0018

本発明は、2,4,7−トリデカトリエナールを有効成分とする乳様香味付与乃至増強剤に関する。本発明では2,4,7−トリデカトリエナールを牛乳、粉乳、バター、チーズ、アイスクリーム、ヨーグルトなどの乳様香味を有する飲食品に対し有効量添加することにより、前記飲食品に乳脂肪特有のふくらみのある自然な甘さやコクを付与乃至増強することができる。その際の飲食品への配合量は、2,4,7−トリデカトリエナールとして、例えば、飲食品の全体質量に対して、下限値としては、通常1ppt以上、好ましくは10ppt以上、より好ましくは100ppt以上であり、上限値としては、通常50ppb以下、好ましくは5ppb以下、より好ましくは1ppb以下である。飲食品の全体質量に対する2,4,7−トリデカトリエナールの配合量の範囲としてはこれらの上限値と下限値を任意に組み合わせることができる。これらの範囲内では、飲食品に対し乳脂肪特有ふくらみのある自然な甘さやコクなどを付与又は増強する優れた効果を有する。一方、飲食品の全体質量に対する2,4,7−トリデカトリエナールの配合量が50ppbを超えた場合には、金属様石鹸様、劣化した油様の異臭としての香気・香味特性が出てしまい好ましくない。また、飲食品に対する2,4,7−トリデカトリエナールの配合量が1pptを下回る場合は本発明特有の香気・香味付与効果が得られない。

0019

ここで、乳脂肪特有の甘さとは、糖質によってもたらされる、いわゆる甘味料とされるに残る甘味とは異なり、乳糖および乳脂肪に由来するまろやかですっきりとした、ふくらみのある自然な甘味のことをいう。また、乳脂肪のコクとは乳脂肪および乳タンパクに由来する濃厚でありながらしつこい油脂感のない、後味にキレのある風味を意味する。

0020

本発明の乳様香味付与乃至増強剤は、2,4,7−トリデカトリエナールを単独で飲食品に極微量配合して乳様香味を付与乃至増強することもできるが、飲食品への2,4,7−トリデカトリエナールの添加量が微量であるため、また、乳風味付与乃至増強効果をより高めるため、他の成分と混合して乳系香料組成物を調製し、該乳系香料組成物を用いて飲食品に乳様香味を付与乃至増強することもできる。

0021

本発明の2,4,7−トリデカトリエナールの乳系香料組成物中の配合量は、その目的、あるいは乳系香料組成物の種類によっても異なるが、例えば、乳系香料組成物の全体質量に対して、下限値としては、通常1ppb以上、好ましくは10ppb以上、より好ましくは0.1ppm以上であり、上限値としては、通常50ppm以下、好ましくは5ppm以下、より好ましくは1ppm以下とすることができる。飲食品の全体質量に対する2,4,7−トリデカトリエナールの配合量の範囲としてはこれらの上限値と下限値を任意に組み合わせることができる。乳系香料組成物に対する2,4,7−トリデカトリエナールの配合量が50ppmを超えた場合には、金属様、石鹸様、劣化した油様の異臭としての香気・香味特性が出てしまい好ましくない。また、乳系香料組成物に対する2,4,7−トリデカトリエナールの配合量が1ppbを下回る場合は、本発明特有の香気・香味付与効果が得られない。

0022

さらに、この乳系香料組成物を乳または乳製品を含有する飲食品に0.001質量%〜1質量%程度添加する。その結果、乳または乳製品を含有する飲食品中に2,4,7−トリデカトリエナールを前記濃度となるように配合することができ、前記の効果を得ることができる。

0023

前記乳系香料組成物の2,4,7−トリデカトリエナールと共に含有しうる他の香料成分としては、各種の合成香料天然香料天然精油植物エキスなどを挙げることができる。例えば、「特許周知慣用技術集(香料)第II部食品香料、P88−131、平成12年1月14日発行」に記載されている天然精油、天然香料、合成香料を挙げることができる。

0024

例えば、γ−カプロラクトン、γ−ヘプタラクトン、γ−オクタラクトン、γ−ノナラクトン、γ−デカラクトン、7−デセン−4−オリド、3−メチル−4−デセン−4−オリド、3−メチル−5−デセン−4−オリド、γ−ウンデカラクトン、γ−ドデカラクトン、γ−トリデカラクトン、γ−テトラデカラクトン、δ−カプロラクトン、2−ヘキセン−5−オリド、2−ヘプテン−5−オリド、δ−オクタラクトン、2−オクテン−5−オリド、4−メチル−5−オクタノリド、δ−ノナラクトン、2−ノネン−5−オリド、4−メチル−5−ノナノリド、δ−デカラクトン、2−デセン−5−オリド、4−メチル−5−デカノリド、δ−ウンデカラクトン、2−ウンデセン−5−オリド、4−メチル−5−ウンデカノリド、δ−ドデカラクトン、2−ドデセン−5−オリド、4−メチル−5−ドデカノリド、δ−トリデカラクトン、2−トリデセン−5−オリド、4−メチル−5−トリデカノリド、δ−テトラデカラクトン、2−テトラデセン−5−オリド、2−ペンタデセン−5−オリド、2−ヘキサデセン−5−オリド、2−ヘプタデセン−5−オリド、2−オクタデセン−5−オリド、2−ノナデセン−5−オリド、2−エイコセン−5−オリド、ε−デカラクトンなどのラクトン類プロピオン酸酪酸吉草酸イソ吉草酸カプロン酸トランス−2−ヘキセン酸ヘプタン酸カプリル酸ノナン酸、5−ヒドロキシノナン酸、カプリン酸、2−デセン酸、4−デセン酸、5−デセン酸、6−デセン酸、9−デセン酸、5−ヒドロキシデセン酸、5−ヒドロキシウンデカン酸ラウリン酸、5−ヒドロキシドデカン酸ミリスチン酸ペンタデカン酸、イソペンタデカン酸、パルミチン酸ヘプタデカン酸ステアリン酸オレイン酸リノール酸リノレン酸などの脂肪酸類アセトアルデヒドプロパナールブタナール、2−ブテナールヘキサナールオクタナール、4−ヘプテナール、2,4−オクタジエナールノナナール、2−ノネナール、2,4−ノナジエナール、2,6−ノナジエナール、デカナール、2,4−デカジエナールウンデカナール、2,4−ウンデカジエナールドデカナールベンズアルデヒドバニリンエチルバニリンフルフラールヘリオトロピンジエチルアセタールなどのアルデヒド類蟻酸エチル酢酸エチル酢酸ブチル酢酸イソアミル酢酸デシル酢酸ドデシル酢酸フェネチル乳酸エチル酪酸エチル、2−メチル酪酸エチル、3−エチル酪酸エチル、吉草酸メチル、カプロン酸メチルカプロン酸エチルヘプタン酸メチルヘプタン酸エチルカプリル酸エチル、カプリル酸イソアミル、カプリル酸ヘプチルノナン酸メチル、ノナン酸エチル、カプリン酸メチルカプリン酸エチルウンデカン酸エチルラウリン酸メチル、ラウリン酸エチル、ミリスチン酸エチル、パルミチン酸エチルサリチル酸メチルコハク酸ジエチル、セバシン酸ジエチル、5−ヒドロキシヘキサン酸エチル、5−ヒドロキシデカン酸エチル、5−ヒドロキシウンデカン酸エチル、5−ヒドロキシデカン酸プロピル、5−ヒドロキシデカン酸イソプロピル、5−ヒドロキシオクタン酸2−メチルプロピル、5−ヒドロキシ−9−メチルデカン酸エチルなどのエステル類エタノールプロパノールブタノールペンタノールヘキサノールヘプタノールオクタノールノナノールデカノールベンジルアルコールフェニルエチルアルコールフルフリルアルコールなどのアルコール類2−ヘプタノン2−オクタノン、3−オクタノン、1−オクテン−3−オン、2−ノナノン、3−ノナノン、8−ノネン−2−オン、2−ウンデカノン、2−トリデカノン、アセトイン、5−ヒドロキシ−4−オクタノン、ジアセチル、2,3−ペンタジオン、2,3−ヘキサジオン、2,3−ヘプタジオン、アセチルイソバレリル、p−メトキシアセトフェノンベンゾフェノンマルトールなどのケトン類;フェニルエチルアンスラニレート、トリメチルアミンインドールスカトールピリジンイソキノリンピラジンメチルピラジンなどの含窒素化合物類;イソブチルメルカプタン、2,4−ジチアペンタンジメチルスルフィドジメチルジスルフィドジメチルトリスルフィドジメチルスルフォキシドジメチルスルフォンメタンチオールメチルスルフォニルメタンメチルイソチオシアネート、エチルイソチオシアネートアリルイソチオシアネート、2−メチル−3−フランチオールメチオナールチオ酢酸エチル、チオ酪酸メチル、3−ブテニルイソチオシアネート、2−メチルチオフェンベンゾチアゾールスルフロール、アセチル乳酸チオメチルエステルプロピオニル乳酸チオメチルエステル、ブチリル乳酸チオメチルエステル、バレリル乳酸チオメチルエステル、2−メチルブチリル乳酸チオメチルエステル、デシリル乳酸チオメチルエステル、アセチル乳酸チオエチルエステル、プロピオニル乳酸チオエチルエステル、ブチリル乳酸チオエチルエステル、バレリル乳酸チオエチルエステル、イソカプロイル乳酸チオプロピルエステルなどの含硫化合物類など公知の香料化合物;乳脂のリパーゼ分解物乳タンパク質プロテアーゼ分解物;乳、濃縮乳、粉乳、ミルクホエイ、バター、チーズ、ヨーグルトもしくはこれらの混合物からの乳または乳加工品分画物などを挙げることができる。

0025

本発明により、乳脂肪特有のふくらみのある自然な甘さやコクを付与乃至増強することができる飲食品としては、乳様香味を少なくとも一部に含有するものであればよく、特に限定されるものではないが、例えば、ペットボトル、瓶または紙容器充填された牛乳、加工乳、コーヒー牛乳、乳酸菌飲料などの乳飲料類;アイスクリーム、ソフトクリームアイスミルクラクトアイス氷菓またはシャーベットなどの冷菓プリンゼリーデイリーデザートなどのデザート類脱脂粉乳全脂粉乳、バター、ヨーグルト、チーズなどの乳製品;キャラメルキャンディービスケットクッキーチョコレートパイ錠菓クラッカー、ケーキ、クリーム内包菓子などの洋菓子類;ペットボトル、缶、瓶または紙容器に充填されたココア飲料チョコレートドリンクなどの飲料類ミルクティーなどの茶飲料、無糖コーヒー、加糖コーヒー、ミルクコーヒーカフェオレ、キャラメルコーヒーなどのコーヒー系飲料;ペットボトル、缶、瓶または紙容器に充填されたチューハイカクテルドリンク発泡酒果実酒薬味酒リキュールなどのアルコール飲料類などを例示することができる。

0026

以下、本発明を実施例および比較例によりさらに具体的に説明する。

0027

(実施例1)ミルク様調合香料組成物への2,4,7−トリデカトリエナールの添加効果
ミルク様の調合香料組成物として下記の各成分(質量部)を調合した。

0028

0029

上記ミルク様調合香料組成物(対照品1)100gに、(E,Z,Z)−2,4,7−トリデカトリエナールを0.01μg(0.0001ppm:比較品1)、0.1μg(0.001ppm:本発明品1)、5μg(0.05ppm:本発明品2)、50μg(0.5ppm:本発明品3)、0.5mg(5ppm:本発明品4)、5mg(50ppm:本発明品5)、10mg(100ppm:比較品2)混合して、比較品1および2、本発明品1〜5のミルク様調合香料組成物を調製した。それぞれの香料組成物を良く訓練されたパネラー10人により風味評価を行った。本発明品無添加の対照品1をコントロール品とした、パネラーの平均的な香気評価を表2に示す。

0030

0031

表2の結果から明らかなように、本発明品を加えた本発明品1〜5は、乳脂肪特有のふくらみのある自然な甘さとコクが付与され、ミルク様香気が増強されていた。特に本発明品3および4は乳脂肪特有のふくらみのある自然な甘さとコクが付与され、良好なミルク様香気が著しく強調されており、パネラー全員が好ましいとの評価を与えた。一方、比較品1は対照品1と大差なく、比較品2はミルクとは異質な不快臭が強く感じられ、全体のバランス崩れているとの評価であった。

0032

(実施例2)バター様調合香料組成物への2,4,7−トリデカトリエナールの添加効果
バター様の調合香料組成物として下記の各成分(質量部)を調合した。

0033

0034

上記バター様調合香料組成物(対照品2)100gに、(E,Z,Z)−2,4,7−トリデカトリエナールを0.01μg(0.0001ppm:比較品3)、0.1μg(0.001ppm:本発明品6)、5μg(0.05ppm:本発明品7)、50μg(0.5ppm:本発明品8)、0.5mg(5ppm:本発明品9)、5mg(50ppm:本発明品10)、10mg(100ppm:比較品4)混合して、比較品3および4、本発明品6〜10のバター様調合香料組成物を調製した。それぞれの香料組成物を良く訓練されたパネラー10人により風味評価を行った。本発明品を添加していない対照品2をコントロール品とした、パネラーの平均的な香気評価を表4に示す。

0035

0036

表4の結果から明らかなように、本発明品を加えた本発明品6〜10は、乳脂肪特有のふくらみのある自然な甘さとコクが付与され、バター様香気も増強されていた。特に本発明品8および9は乳脂肪特有のふくらみのある自然な甘さとコクが付与され、良好なバター様香気が著しく増強されており、パネラー全員が好ましいとの評価を与えた。一方、比較品3は対照品2と大差なく、比較品4はバターとは異質な不快臭が強く感じられ、全体のバランスも崩れているとの評価であった。

0037

(実施例3)チーズ様調合香料組成物への2,4,7−トリデカトリエナールの添加効果
チーズ様の調合香料組成物として下記の各成分(質量部)を調合した。

0038

0039

上記チーズ様調合香料組成物(対照品3)100gに、(E,Z,Z)−2,4,7−トリデカトリエナールを0.01μg(0.0001ppm:比較品5)、0.1μg(0.001ppm:本発明品11)、5μg(0.05ppm:本発明品12)、50μg(0.5ppm:本発明品13)、0.5mg(5ppm:本発明品14)、5mg(50ppm:本発明品15)、10mg(100ppm:比較品6)混合して、比較品5および6、本発明品11〜15のチーズ様調合香料組成物を調製した。それぞれの香料組成物を良く訓練されたパネラー10人により風味評価を行った。本発明品を添加していない対照品3をコントロール品とした、パネラーの平均的な香気評価を表6に示す。

0040

0041

表6の結果から明らかなように、本発明品を加えた本発明品11〜15は、乳脂肪特有のふくらみのある自然な甘さとコクが付与され、チーズ様香気が増強されていた。特に本発明品13および14は乳脂肪特有のふくらみのある自然な甘さとコクが付与され、良好なチーズ様の香気が著しく増強されており、パネラー全員が好ましいとの評価を与えた。一方、比較品5は対照品3と大差なく、比較品6はチーズとは異質な不快臭が強く感じられ、全体のバランスも崩れているとの評価であった。

0042

(実施例4)ミルク様調合香料組成物のアイスクリームへの添加効果
実施例1で得られたミルク様調合香料組成物(本発明品3及び対照品1)を下記処方のアイスクリームに添加し、常法によりアイスクリームを調製した。本発明品3及び対照品1を添加したアイスクリームをそれぞれ本発明品16及び比較品7とした。これらのアイスクリームを、専門パネラー20人により官能評価を行った。

0043

0044

その結果、専門パネラー20人全員が、本発明品16は比較品7に較べて、乳脂肪特有のふくらみのある自然な甘さとコクが著しく強調されており、良好であると評価した。

0045

(実施例5)ミルク様調合香料組成物のミルクコーヒーへの添加効果
実施例1で得られたミルク様調合香料組成物(本発明品3及び対照品1)を下記処方のミルクコーヒーに添加し、常法によりミルクコーヒー飲料を調製した。本発明品3及び対照品1を添加したミルクコーヒーをそれぞれ本発明品17及び比較品8とした。これらのミルクコーヒーを、専門パネラー20人により官能評価を行った。

0046

0047

その結果、専門パネラー20人全員が、本発明品17は比較品8に較べて、乳脂肪特有のふくらみのある自然な甘さとコクが感じられ、非常に良好であると評価した。

0048

(実施例6)バター様調合香料組成物のクッキーへの添加効果
実施例2で得られたバター様調合香料組成物(本発明品8及び対照品2)を下記処方のクッキー生地に添加し、220℃で7分間焼き上げクッキーを調製した。本発明品8及び対照品2を添加したクッキーをそれぞれ本発明品18及び比較品9とした。これらのクッキーを、専門パネラー20人により官能評価を行った。

0049

0050

その結果、専門パネラー20人全員が、本発明品18は比較品9に較べて、乳脂肪特有のふくらみのある自然な甘さとコクが付与され、バターの風味が格段に強調されているとの評価であった。

0051

(実施例7)チーズ様調合香料組成物のクラッカーへの添加効果
実施例3で得られたチーズ様調合香料組成物(本発明品13及び対照品3)を下記処方のクラッカー生地に添加し、常法によりクラッカーを調製した。本発明品13及び対照品3を添加したクラッカーをそれぞれ本発明品19及び比較品10とした。これらのクラッカーを、専門パネラー20人により官能評価を行った。

0052

実施例

0053

その結果、専門パネラー20人全員が、本発明品19は比較品10に較べて、乳脂肪特有のふくらみのある自然な甘さとコクが付与され、チーズの香味も著しく強調されていると評価した。

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