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技術 ポリカーボネートジオール組成物

出願人 旭化成株式会社
発明者 大谷哲也
出願日 2016年9月28日 (4年8ヶ月経過) 出願番号 2016-189740
公開日 2018年4月5日 (3年2ヶ月経過) 公開番号 2018-053072
状態 特許登録済
技術分野 高分子組成物 塗料、除去剤 ポリウレタン,ポリ尿素
主要キーワード 塗料主剤 耐酸化劣化性 独立法 滴定溶液 塗工直前 ポリカーボネート化合物 仕込み重量 ハーゼン色数
関連する未来課題
重要な関連分野

この項目の情報は公開日時点(2018年4月5日)のものです。
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課題

ポリイソシアネート化合物との反応速度が適度に速く、ポリウレタンを効率的に得られ、かつ着色の少ないポリカーボネートジオール組成物を提供。

解決手段

脂肪族もしくは脂環族ジオールよりなるポリカーボネートジオール、及び(B)で表されるアミノアルコール化合物を含み、前記アミノアルコール化合物の含有量が0.001〜1重量%であるポリカーボネートジオール組成物。(R1及びR2は夫々独立にC1〜10の一価の脂肪族又はC5〜10の一価の脂環族炭化水素基;R3はC2〜15の二価の脂肪族又はC5〜15の二価の脂環族炭化水素基)

概要

背景

ポリカーボネートジオールは、例えば、ポリウレタン熱可塑性エラストマーなどの原料として、耐加水分解性耐光性耐酸化劣化性耐熱性などに優れた素材として知られている。特許文献1には、ポリカーボネートジオールを、脂肪族ジヒドロキシ化合物カーボネート化合物エステル交換反応させて得る方法が開示されている。

概要

ポリイソシアネート化合物との反応速度が適度に速く、ポリウレタンを効率的に得られ、かつ着色の少ないポリカーボネートジオール組成物を提供。脂肪族もしくは脂環族ジオールよりなるポリカーボネートジオール、及び(B)で表されるアミノアルコール化合物を含み、前記アミノアルコール化合物の含有量が0.001〜1重量%であるポリカーボネートジオール組成物。(R1及びR2は夫々独立にC1〜10の一価の脂肪族又はC5〜10の一価の脂環族炭化水素基;R3はC2〜15の二価の脂肪族又はC5〜15の二価の脂環族炭化水素基)なし

目的

本発明は、ポリイソシアネート化合物との反応速度が適度に速く、ポリウレタンを効率的に得られ、かつ着色の少ないポリカーボネートジオール組成物を得ることを課題とする

効果

実績

技術文献被引用数
0件
牽制数
0件

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請求項1

下記式(A)で表される繰り返し単位と両末端ヒドロキシル基とを有するポリカーボネートジオール、及び下記式(B)で表されるアミノアルコール化合物を含み、前記アミノアルコール化合物の含有量が0.001〜1重量%であるポリカーボネートジオール組成物。(式(A)中、Rは、炭素数2〜15の二価脂肪族又は炭素数5〜15の二価の脂環族炭化水素基を表す。)(式(B)中、R1及びR2は、それぞれ独立に、炭素数1〜10の一価の脂肪族又は炭素数5〜10の一価の脂環族炭化水素基を表し、R3は、炭素数2〜15の二価の脂肪族又は炭素数5〜15の二価の脂環族炭化水素基を表す。)

請求項2

前記式(B)で表されるアミノアルコール化合物が、下記式(C)で表されるアミノアルコール化合物である、請求項1に記載のポリカーボネートジオール組成物。(式(C)中、nは2〜12の整数である。)

請求項3

請求項1又は2に記載のポリカーボネートジオール組成物と、有機ポリイソシアネートとを含むコーティング組成物

技術分野

0001

本発明は、ポリカーボネートジオール組成物に関する。

背景技術

0002

ポリカーボネートジオールは、例えば、ポリウレタン熱可塑性エラストマーなどの原料として、耐加水分解性耐光性耐酸化劣化性耐熱性などに優れた素材として知られている。特許文献1には、ポリカーボネートジオールを、脂肪族ジヒドロキシ化合物カーボネート化合物エステル交換反応させて得る方法が開示されている。

先行技術

0003

国際公開第2001/090213号パンフレット

発明が解決しようとする課題

0004

しかしながら、特許文献1に記載されたようなポリカーボネートジオールは、ポリウレタン原料として用いた際に、イソシアネート化合物との反応時間が長くなり生産性が低くなることがある点、及び、高温長時間加熱されることにより、ポリカーボネートジオールに着色を生じ、商品価値がなくなることがあるという点で、課題を有している。
本発明は、ポリイソシアネート化合物との反応速度が適度に速く、ポリウレタンを効率的に得られ、かつ着色の少ないポリカーボネートジオール組成物を得ることを課題とする。

課題を解決するための手段

0005

本発明者は、前記課題を解決するため鋭意検討した結果、特定構造アミノアルコール化合物含有率0.001〜1重量%でポリカーボネートジオールに含有させることにより、イソシアネート化合物とポリカーボネートとのウレタン化反応を促進し、さらにはポリカーボネートジオール組成物の着色を低減できることを見出し、本発明を完成するに至った。
すなわち、本発明の構成は以下のとおりである。

0006

[1]
下記式(A)で表される繰り返し単位と両末端ヒドロキシル基とを有するポリカーボネートジオール、及び下記式(B)で表されるアミノアルコール化合物を含み、前記アミノアルコール化合物の含有量が0.001〜1重量%であるポリカーボネートジオール組成物。



(式(A)中、Rは、炭素数2〜15の二価脂肪族又は炭素数5〜15の二価の脂環族炭化水素基を表す。)



(式(B)中、R1及びR2は、それぞれ独立に、炭素数1〜10の一価の脂肪族又は炭素数5〜10の一価の脂環族炭化水素基を表し、R3は、炭素数2〜15の二価の脂肪族又は炭素数5〜15の二価の脂環族炭化水素基を表す。)
[2]
前記式(B)で表されるアミノアルコール化合物が、下記式(C)で表されるアミノアルコール化合物である、[1]に記載のポリカーボネートジオール組成物。



(式(C)中、nは2〜12の整数である。)
[3]
[1]又は[2]に記載のポリカーボネートジオール組成物と、有機ポリイソシアネートとを含むコーティング組成物

発明の効果

0007

本発明により、ポリイソシアネート化合物との反応速度が適度に速く、ポリウレタンを効率的に得られ、かつ着色の少ないポリカーボネートジオール組成物を得ることができる。

0008

以下、本発明を実施するための形態(以下、「本実施形態」と略記する。)について詳細に説明する。なお、本発明は、以下の実施形態に限定されるものではなく、その要旨の範囲内で種々変形して実施することができる。

0009

<ポリカーボネートジオール組成物>
本実施形態のポリカーボネートジオール組成物は、下記式(A)で表される繰り返し単位と両末端にヒドロキシル基とを有するポリカーボネートジオール、及び下記式(B)で表されるアミノアルコール化合物を含み、前記アミノアルコール化合物の含有量が0.001〜1重量%である。

0010

0011

(式(A)中、Rは、炭素数2〜15の二価の脂肪族又は炭素数5〜15の二価の脂環族炭化水素基を表す。)

0012

0013

(式(B)中、R1及びR2は、それぞれ独立に、炭素数1〜10の一価の脂肪族又は炭素数5〜10の一価の脂環族炭化水素基、R3は、炭素数2〜15の二価の脂肪族又は炭素数5〜15の二価の脂環族炭化水素基を表す。)

0014

前記アミノアルコール化合物の含有量は、ポリイソシアネート化合物との反応速度を適度に速くし、ポリカーボネートジオール組成物の着色を抑える観点から、0.001〜1重量%であり、0.003〜0.7重量%であることが好ましく、0.005〜0.5重量%であることがより好ましい。

0015

<ポリカーボネートジオール>
本実施形態におけるポリカーボネートジオールは、上記式(A)で表される繰り返し単位と、両末端にヒドロキシル基とを有するものであれば、特に限定されない。
式(A)中、Rは、炭素数2〜15の二価の脂肪族又は炭素数5〜15の二価の脂環族炭化水素基を表し、全繰り返しの単位において1種又は2種以上を選択することができる。式(A)中、Rが側鎖を有しない二価の脂肪族炭化水素基であることは、ポリウレタンの耐薬品性機械的強度をより高める観点から、好ましい。さらに、式(A)中のRが下記式(D)から選ばれる1種又は2種以上の二価の脂肪族炭化水素であることが、より耐薬品性と機械的強度とのバランスがよく、より成型性が良好なポリウレタンが得られることから、より好ましい。

0016

0017

(式(D)中、nは、3〜6の整数を表す。)

0018

式(A)中のRが、式(D)においてn=5の場合の二価の脂肪族炭化水素またはn=3の場合の二価の脂肪族炭化水素を含む場合、0℃以下の低温でもポリカーボネートジオール組成物が液状となる傾向があり、より好ましい。

0019

なお、ポリカーボネートジオールにおいて、式(A)で表される繰り返し単位の割合は、耐熱性や耐加水分解性の観点から好ましくは95モル%以上100モル%以下、より好ましくは97モル%以上100モル%以下、さらに好ましくは99モル%以上100モル%以下である。

0020

本実施形態に用いるポリカーボネートジオールの製造方法は、特に限定されない。本実施形態に用いるポリカーボネートジオールは、例えば、Schnell著、ポリマーレビューズ第9巻、p9〜20(1994年)に記載される種々の方法で製造することができる。

0021

本実施形態に用いるポリカーボネートジオールは、特に限定されないが、例えば、ジオールカーボネートとを原料として製造される。

0022

ポリカーボネートジオールの原料に用いるジオールは、特に限定されないが、例えば、エチレングリコール、1,3−プロパンジオール、1,4−ブタンジオール、1,5−ペンタンジオール、1,6−ヘキサンジオール、1,7−ヘプタンジオール、1,8−オクタンジオール、1,9−ノナンジオール、1,10−ドデカンジオール、1,11−ウンデカンジオール、1,12−ドデカンジオール、1,13−トリデカンジオール、1,14−テトラデカンジオール、1,15−ペンタデカンジオールなどの側鎖を有しないジオール;2−メチル−1,8−オクタンジオール、2−エチル−1,6−ヘキサンジオール、2−メチル−1,3−プロパンジオール、3−メチル−1,5−ペンタンジオール、2,4−ジメチル−1,5−ペンタンジオール、2,4−ジエチル−1,5−ペンタンジオール、2−ブチル−2−エチル−1,3−プロパンジオール、2,2−ジメチル−1,3−プロパンジオールなどの側鎖を有するジオール;1,4−シクロヘキサンジメタノール、2−ビス(4−ヒドロキシシクロヘキシル)−プロパンなどの環状ジオールが挙げられる。当該ジオールは1種類又は2種類以上をポリカーボネートジオールの原料として用いてもよい。側鎖を有しないジオールから1種類又は2種類以上のジオールをポリカーボネートジオールの原料として用いることは、塗膜の耐薬品性や機械的強度をより高める観点から好ましい。1,3−プロパンジオール、1,4−ブタンジオール、1,5−ペンタンジオール及び1,6−ヘキサンジオールからなる群より選ばれる2種類のジオールをポリカーボネートジオールの原料として用いることがより好ましい。1,5−ペンタンジオール、1,6−ヘキサンジオールをジオール原料として用いることがさらに好ましい。

0023

さらに、本実施形態のポリカーボネートジオール組成物の性能を損なわない範囲で、ポリカーボネートジオールの原料に用いるジオールとして1分子に3以上のヒドロキシル基を有する化合物、例えば、トリメチロールエタントリメチロールプロパンヘキサントリオールペンタエリスリトールなどを用いることもできる。この1分子中に3以上のヒドロキシル基を有する化合物を多く用いると、ポリカーボネートの重合反応中に架橋してゲル化を起こすことから、1分子中に3以上のヒドロキシル基を有する化合物の使用量は、原料とするジオールの合計量に対し、0.1〜5重量%とすることが好ましく、0.1〜2重量%とすることがより好ましい。

0024

本実施形態に用いるポリカーボネートジオールの製造において、2種類以上のジオールを原料として用いる場合、それら原料の比は特に限定されないが、得られるポリカーボネートジオールが20℃で液状となるように原料の比を設定することが好ましい。2種のジオールを原料として用いる場合、仕込み量のモル比は、20/80〜80/20の範囲に設定することが好ましい。上記範囲であれば、得られるポリカーボネートジオールが20℃で液状となる傾向にある。仕込み量のモル比は、30/70〜70/30の範囲に設定することがより好ましく、40/60〜60/40の範囲に設定することが、0℃以下でもポリカーボネートジオールが液状となる傾向があり、さらに好ましい。

0025

本実施形態に用いるカーボネートは、特に限定されないが、例えば、ジメチルカーボネートジエチルカーボネートジプロピルカーボネート、ジブチルカーボネートなどのジアルキルカーボネートジフェニルカーボネートなどのジアリールカーボネートエチレンカーボネートトリメチレンカーボネート、1,2−プロピレンカーボネート、1,2−ブチレンカーボネート、1,3−ブチレンカーボネート、1,2−ペンチレンカーボネートなどのアルキレンカーボネート;などが挙げられる。これらの中から1種又は2種以上のカーボネートを原料として用いることができる。入手容易性や重合反応の条件設定の容易性の観点から、カーボネートは、ジメチルカーボネート、ジエチルカーボネート、ジフェニルカーボネート、ジブチルカーボネート、エチレンカーボネートからなる群から選ばれる1種又は2種以上を用いることが好ましい。

0026

本実施形態におけるポリカーボネートジオールの製造では、触媒を添加してもよいし、添加しなくてもよい。触媒を添加する場合は、通常のエステル交換反応触媒から自由に選択することができる。触媒としては、例えば、リチウムナトリウムカリウムなどのアルカリ金属、及びマグネシウムカルシウムストロンチウムバリウムなどのアルカリ土類金属アルコラート水素化物オキシト゛、アミド炭酸塩水酸化物、及び窒素含有ホウ酸塩;さらに有機酸塩基性アルカリ金属塩及びアルカリ土類金属塩が挙げられる。また、前記触媒として、特に限定されないが、例えば、アルミニウムチタンバナジウムクロムマンガン、鉄、コバルトニッケル、銅、亜鉛ガリウムゲルマニウムジルコニウムニオブモリブデンルテニウムロジウムパラジウム、銀、インジウム、スズ、アンチモンタングステンレニウムオスミニウム、イリジウム白金、金、タリウム、鉛、ビスマスイッテルビウムなどの金属、塩、アルコキシド、および有機化合物が挙げられる。これらの触媒は1種又は2種以上を選択し使用することができる。ナトリウム、カリウム、マグネシウム、カリウム、チタン、ジルコニウム、スズ、鉛、イッテルビウムの金属、塩、アルコキシド、有機化合物から1種又は2種以上の触媒は、ポリカーボネートジオールの重合が良好に行われ、得られるポリカーボネートジオールを用いたウレタン反応に対する影響も少ないことから好ましい。前記触媒として、チタン、イッテルビウム、スズ、ジルコニウムを用いることがより好ましい。また、触媒の使用量は、通常ポリカーボネートジオール質量の0.0001〜0.1質量%である。

0027

製造方法の一例として、カーボネートとしてエチレンカーボネートを用いる方法を以下に述べる。ポリカーボネートジオールの製造は、2段階に分けて行うことができる。はじめにジオールとエチレンカーボネートをモル比で10:1〜1:10の割合で混和し、常圧又は減圧下、100〜300℃で反応させ、生成するエチレグリコールをエチレンカーボネートとの共沸混合物として除去して、低分子量ポリカーボネートジオールを得る。次いで、減圧下、160〜250℃で加熱して、未反応のジオールとエチレンカーボネートを除去するとともに、低分子量ポリカーボネートジオールを自己縮合させて、所定の分子量のポリカーボネートジオールを得る。

0028

<アミノアルコール化合物>
本実施形態におけるアミノアルコール化合物は、末端に、第二級アミンから水素を除去した1価の官能基であるアミノ基を有し、もう一方の末端に水酸基を有するものであり、前記式(B)で表される構造を有するものである。上記アミノアルコール化合物を含むことで、本実施形態におけるポリカーボネート化合物はポリイソシアネート化合物との反応速度が適度に速く、ポリウレタンを効率的に得られ、かつ着色が少ないという特徴を有する。アミノアルコール化合物としては、市販品を使用することができる。

0029

上記アミノアルコール化合物は、上記式(B)で表されるものであれば特に限定されないが、下記式(C)で表されるアミノアルコール化合物であることが好ましい。

0030

0031

(式(C)中、nは2〜12の整数である。)

0032

上記アミノアルコール化合物は、上記式(C)におけるnが4〜10であることがより好ましく、6〜8であることがさらに好ましい。

0033

(ポリカーボネートジオール組成物の製造方法)
本実施形態のポリカーボネートジオール組成物の製造方法としては、例えば、前述のポリカーボネートジオールの製造時に、ポリカーボネートジオールの原料であるジオール及びカーボネートに、式(B)で表されるアミノアルコール化合物をさらに添加してポリカーボネートジオールを製造する反応を行う方法や、前述したようにポリカーボネートジオールを製造した後に、式(B)で表されるアミノアルコール化合物を添加する方法等を挙げることができる。
ポリカーボネートジオール組成物中に含まれるアミノアルコール化合物の定量は、後述する実施例に記載の方法によって行うことができる。

0034

<コーティング組成物>
本実施形態のコーティング組成物は、本実施形態のポリカーボネートジオール組成物と有機ポリイソシアネートとを含む。

0035

本実施形態のコーティング組成物に使用される有機ポリイソシアネートとしては、特に限定されないが、例えば、2,4−トリレンジイソシアネート、2,6−トリレンジイソシアネート、2,4−トリレンジイソシアネートと2,6−トリレンジイソシアネートとの混合物(TDI)、粗製TDI、ジフェニルメタン−4,4’−ジイソシアネートMDI)、粗製MDI、ナフタレン−1,5−ジイソシアネート(NDI)、3,3’−ジメチル−4,4’−ビフェニレンジイソシアネート、ポリメチレンポリフェニルイソシアネートキシリレンジイソシアネート(XDI)、フェニレンジイソシアネート等の公知の芳香族ジイソシアネート;4,4’−メチレンビスシクロヘキシルジイソシアネート(水添MDI)、ヘキサメチレンジイソシアネート(HMDI)、イソホロンジイソシアネート(IPDI)、シクロヘキサンジイソシアネート(水添XDI)等の公知の脂肪族ジイソシアネート;及びこれらのイソシアネート類イソシアヌレート変性品カルボジイミド化変性品、ビウレット化変性品等が挙げられる。これらの有機ポリイソシアネートは、単独で用いてもよく、2種以上を組み合わせて用いてもよい。またこれらの有機ポリイソシアネートは、ブロック剤イソシアネート基マスクして用いてもよい。

0036

本実施形態のコーティング組成物を製造する方法としては、公知の製造方法を用いることができ、例えば、本実施形態のポリカーボネートジオール組成物から得られる塗料主剤と有機ポリイソシアネートからなる硬化剤とを塗工直前に混合する2液型コーティング組成物、及び上記ポリカーボネートジオール組成物から得られる塗料主剤と有機ポリイソシアネートのイソシアネート基をブロックしたブロックポリイソシアネートとを混合した1液型コーティング組成物が挙げられる。

0037

本実施形態のコーティング組成物には、例えば、各種用途に応じて硬化促進剤(触媒)、充填剤分散剤難燃剤染料有機又は無機顔料離型剤流動性調整剤可塑剤抗酸化剤紫外線吸収剤光安定剤消泡剤レベリング剤着色剤溶剤等を添加することができる。

0038

本実施形態のコーティング組成物の溶剤としては、特に限定されないが、例えば、ジメチルホルムアミドジエチルホルムアミドジメチルアセトアミドジメチルスルホキシドテトラヒドロフランアセトンメチルエチルケトンメチルイソブチルケトンジオキサンシクロヘキサノンベンゼントルエンキシレンエチルセロソルブ酢酸エチル酢酸ブチルエタノールイソプロパノールn−ブタノール、水などを挙げることができる。これらの溶剤は、1種又は2種以上を混合して使用することができる。

0039

次に、実施例及び比較例によって、本実施形態を説明する。以下の実施例は、本実施形態を例示するために記載するものであって、本実施形態の範囲を何ら限定するものではない。
得られたポリカーボネートジオールの評価方法は下記のとおりとした。

0040

1.ポリカーボネートジオール組成物のAPHA
APHAは、ハーゼン色数であり、ポリカーボネートジオール組成物の着色の指標となるもので、JIS K0071−1:1998に準拠した方法により測定した。
APHAの測定結果を、下記のとおり示した。
<APHA>
20未満 :◎ 着色がほとんど認められなかった。
20以上50未満 :〇 着色が若干認められた。
50以上100未満 :△ 着色が認められた。
100以上 :× 着色がはっきりと認められた。

0041

2.ポリカーボネートジオールのウレタン化反応速度
ポリカーボネートジオール組成物(固形分20重量%、トルエン溶媒)とジフェニルメタンジイソシアネートを、ポリカーボネートジオール組成物:ジフェニルメタンジイソシアネート=1:2の当量比反応温度80℃で、40分間反応させた際のポリカーボネートジオールの原料転化率を測定し、ウレタン化反応速度の指標とした。原料転化率は、下記式(1)により求めた。

0042

原料転化率=([B]−[C])/[A] (1)

0043

上記式(1)において、[A]は反応開始時の反応液1gあたりのポリカーボネートジオールOH基の数(mol/g)を示し、[A]=(ポリカーボネートジオールの仕込み重量(g)/ポリカーボネートジオールの分子量×2)/反応液全重量(g)である。
[B]は反応開始時の反応液1gあたりのジフェニルメタンジイソシアネートNCO基の数(mol/g)を示し、[B]=(ジフェニルメタンジイソシアネートの仕込み重量(g)/ジフェニルメタンジイソシアネートの分子量×2)/反応液全重量(g)である。
[C]は40分間反応後の反応液の1gあたりのNCO基の数(mol/g)を示し、下記滴定により求めた。0.2Nのブチルアミン溶液10mlにジメチルホルムアミドを10ml加えて滴定液を調製し、0.1mol/lの2−プロパノール塩酸溶液で滴定を行った。この時の滴定量ブランク値V1(ml)とした。上記滴定溶液に40分間反応後の反応液をs(g)加えて混合したものを滴定液として用い同様の滴定を行った。この時の滴定量をV2(ml)とした。V1とV2から、[C]を下記式(2)で求めた。

0044

[C]={(V1−V2)/1000}×{0.1/s(g)} (2)

0045

原料転化率の測定結果から、反応速度の測定結果を、下記のとおり示した。
30%以上60%未満 :○ 反応速度が適切であった。
60%以上80%未満 :△ 反応速度がやや速すぎた。
30%未満または80%以上:× 反応速度が遅すぎた、または速すぎた。

0046

3.アミノアルコール化合物の定量方法
ポリカーボネートジオール組成物1gと、標準物質として1,3−プロパンジオール0.5g、水酸化カリウム3.95gと、エタノール30mlとをナスフラスコ取り、100℃で1時間加熱した後に、室温に冷却後、塩酸中和し、濾過液ガスクロマトグラフィー分析を行い、組成物全体の測定を行った。ガスクロマトグラフィー分析条件はガスクロマトグラフィー(島津製作所製、GC−8A)、カラム独立法化学物質機構製、GC−300)で分析条件は130℃から200℃まで5℃/分で昇温した。得られた面積値よりアミノアルコール化合物の含有量を1,3−プロパンジオール換算にて求め、含有率を計算した。

0047

[実施例1]
規則充填物充填した精留塔攪拌装置とを備えた2Lのガラスフラスコにエチレンカーボネートを616g、1,5−ペンタンジオールを364g、1,6−ヘキサンジオールを413g仕込んだ。さらに8−ジメチルアミノ−1−オクタノールを全体の仕込み量に対して0.05%添加した。前記フラスコに触媒としてテトラチタンブトキシド0.70gをさらに加え、前記フラスコ内の混合物を常圧で攪拌及び加熱して反応を開始した。反応開始温度を165℃とし、該温度で8時間反応を行った。反応温度を徐々に上げて、生成するエチレングリコールとエチレンカーボネートとの混合物を留去しながら反応を行った。その後、前記フラスコ内の圧力を4kPaまで減圧し、ジオールとエチレンカーボネートとの混合物を留去しながら、185℃に昇温してフラスコ内圧力を0.1kPaまで減圧にして3時間反応を行った。その後、前記フラスコにリン化合物としてジブチルホスフェートを0.11g加え、前記フラスコ内の混合物を115℃で3時間加熱することによりポリカーボネートジオール組成物(水酸基価:55)を得た。
このポリカーボネートジオール組成物のアミノアルコール化合物の含有量を上述の定量方法により求めた結果、8−ジメチルアミノ−1−オクタノールの含有量は組成物全体の0.01%であった。
得られたポリカーボネートジオールのAPHAとウレタン化反応速度を測定した結果を表1に示す。

0048

[実施例2]
実施例1において、8−ジメチルアミノ−1−オクタノールの添加量を全体の仕込み量に対して0.5%としたこと以外は同じ操作でポリカーボネートジオール組成物を得た。
このポリカーボネートジオール組成物の8−ジメチルアミノ−1−オクタノールの含有量は組成物全体の0.1%であった。
得られたポリカーボネートジオールのAPHAとウレタン化反応速度を測定した結果を表1に示す。

0049

[実施例3]
実施例1において、8−ジメチルアミノ−1−オクタノールを加えないこと以外は同様の操作を行い、ポリカーボネートジオールを得た。得られたポリカーボネートジオールに8−ジメチルアミノ−1−オクタノールを組成物全体の0.1%となるよう添加し、ポリカーボネートジオール組成物とした。
得られたポリカーボネートジオールのAPHAとウレタン化反応速度を測定した結果を表1に示す。

0050

[比較例1]
実施例1において8−ジメチルアミノ−1−オクタノールを添加しないこと以外は同じ操作とした。
得られたポリカーボネートジオールのAPHAとウレタン化反応速度を測定した結果を表1に示す。

0051

[比較例2]
実施例3において8−ジメチルアミノ−1−オクタノールを2%添加したこと以外は同じ操作とした。
得られたポリカーボネートジオールのAPHAとウレタン化反応速度を測定した結果を表1に示す。

実施例

0052

0053

本実施形態のポリカーボネートジオール組成物は、有機ポリイソシアネートからなる硬化剤を配合してコーティング組成物とし、塗料として好適に利用できる。

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