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技術 電子写真感光体

出願人 京セラドキュメントソリューションズ株式会社
発明者 岡田英樹菅井章雄小嶋健輔
出願日 2016年7月20日 (2年1ヶ月経過) 出願番号 2016-142357
公開日 2018年1月25日 (7ヶ月経過) 公開番号 2018-013574
状態 未査定
技術分野 電子写真における感光体
主要キーワード 高温乾燥機 芳香族単環炭化水素 中間層用樹脂 非金属酸化物 リーク発生 II型結晶 ドラム状支持体 短波長レーザー光
関連する未来課題
重要な関連分野

この項目の情報は公開日時点(2018年1月25日)のものです。
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図面 (4)

課題

感度特性に優れる電子写真感光体を提供する。

解決手段

電子写真感光体は、導電性基体と、感光層とを備える。感光層は、電荷発生剤と、正孔輸送剤と、ベンゾキノンメチド誘導体と、バインダー樹脂とを含む。ベンゾキノンメチド誘導体は一般式(1)で表される。

概要

背景

電子写真感光体は、電子写真方式画像形成装置に用いられる。電子写真感光体は、感光層を備える。電子写真感光体としては、例えば、積層型電子写真感光体又は単層型電子写真感光体が挙げられる。積層型電子写真感光体は、感光層として、電荷発生の機能を有する電荷発生層と、電荷輸送の機能を有する電荷輸送層とを備える。単層型電子写真感光体は、感光層として、電荷発生の機能と電荷輸送の機能とを有する単層型感光層を備える。

特許文献1に記載の電子写真感光体が備える感光層は、例えば、化学式(E−2)で表される化合物を含む。

概要

感度特性に優れる電子写真感光体を提供する。電子写真感光体は、導電性基体と、感光層とを備える。感光層は、電荷発生剤と、正孔輸送剤と、ベンゾキノンメチド誘導体と、バインダー樹脂とを含む。ベンゾキノンメチド誘導体は一般式(1)で表される。なし

目的

本発明は、上記課題に鑑みてなされたものであり、その目的は、感度特性に優れる電子写真感光体を提供する

効果

実績

技術文献被引用数
0件
牽制数
0件

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請求項1

導電性基体と、感光層とを備える電子写真感光体であって、前記感光層は、電荷発生剤と、正孔輸送剤と、ベンゾキノンメチド誘導体と、バインダー樹脂とを含み、前記ベンゾキノンメチド誘導体は、一般式(1)で表される、電子写真感光体。前記一般式(1)中、R1は、一般式(2)、炭素原子数6以上14以下のアリール基を有してもよい炭素原子数1以上6以下のアルキル基、炭素原子数1以上6以下のアルコキシ基置換基を有してもよい炭素原子数6以上14以下のアリール基、炭素原子数1以上7以下のアシル基ニトロ基、炭素原子数2以上7以下のアルコキシカルボニル基、又はハロゲン原子を表し、R2及びR3は、各々独立に、炭素原子数6以上14以下のアリール基を有してもよい炭素原子数1以上6以下のアルキル基、炭素原子数1以上6以下のアルコキシ基、置換基を有してもよい炭素原子数6以上14以下のアリール基、炭素原子数1以上7以下のアシル基、又はハロゲン原子を表し、mは、0以上5以下の整数を表し、mが2以上5以下の整数を表す場合、複数のR1は互いに同一であっても異なってもよい。前記一般式(2)中、R4及びR5は、各々独立に、炭素原子数6以上14以下のアリール基を有してもよい炭素原子数1以上6以下のアルキル基、炭素原子数1以上6以下のアルコキシ基、置換基を有してもよい炭素原子数6以上14以下のアリール基、炭素原子数1以上7以下のアシル基、又はハロゲン原子を表し、R1、R2、R3、R4、及びR5の表す炭素原子数6以上14以下の前記アリール基が有してもよい前記置換基は、各々独立に、炭素原子数6以上14以下のアリール基を有してもよい炭素原子数1以上6以下のアルキル基、炭素原子数1以上6以下のアルコキシ基、炭素原子数6以上14以下のアリール基、炭素原子数1以上7以下のアシル基、又はハロゲン原子を表す。

請求項2

前記一般式(1)中、R1は、前記一般式(2)、ハロゲン原子、ニトロ基、又は炭素原子数2以上7以下のアルコキシカルボニル基を表し、R2及びR3は、炭素原子数1以上4以下のアルキル基を表し、前記一般式(2)中、R4、及びR5は、炭素原子数1以上4以下のアルキル基を表す、請求項1に記載の電子写真感光体。

請求項3

前記一般式(1)中、R1は、ハロゲン原子、ニトロ基、又は炭素原子数2以上7以下のアルコキシカルボニル基を表し、R2及びR3は、炭素原子数1以上4以下のアルキル基を表し、mは1又は2を表し、mが2を表す場合、2つのR1は互いに異なる、請求項1又は2に記載の電子写真感光体。

請求項4

前記一般式(1)中、R1は、前記一般式(2)を表し、R2及びR3は、炭素原子数1以上4以下のアルキル基を表し、mは2を表し、前記一般式(2)中、R4、及びR5は、炭素原子数1以上4以下のアルキル基を表す、請求項1又は2に記載の電子写真感光体。

請求項5

前記正孔輸送剤は、下記一般式(3)で表される化合物を含む、請求項1〜4の何れか一項に記載の電子写真感光体。前記一般式(3)中、R21、R22、R23、R24、R25、及びR26は、各々独立に、炭素原子数1以上6以下のアルキル基、又は炭素原子数1以上6以下のアルコキシ基を表し、r、s、v、及びwは、各々独立に、0以上5以下の整数を表し、t及びuは、各々独立に、0以上4以下の整数を表す。

請求項6

前記一般式(3)中、R21、R22、R23、R24、R25、及びR26は、各々独立に、炭素原子数1以上6以下のアルキル基を表し、r、s、v、w、t、及びuは1を表す、請求項5に記載の電子写真感光体。

請求項7

前記電荷発生剤は、X型無金属フタロシアニン又はY型チタニルフタロシアニンを含む、請求項1〜6の何れか一項に記載の電子写真感光体。

請求項8

前記感光層は、単層型感光層である、請求項1〜7の何れか一項に記載の電子写真感光体。

技術分野

0001

本発明は、電子写真感光体に関する。

背景技術

0002

電子写真感光体は、電子写真方式画像形成装置に用いられる。電子写真感光体は、感光層を備える。電子写真感光体としては、例えば、積層型電子写真感光体又は単層型電子写真感光体が挙げられる。積層型電子写真感光体は、感光層として、電荷発生の機能を有する電荷発生層と、電荷輸送の機能を有する電荷輸送層とを備える。単層型電子写真感光体は、感光層として、電荷発生の機能と電荷輸送の機能とを有する単層型感光層を備える。

0003

特許文献1に記載の電子写真感光体が備える感光層は、例えば、化学式(E−2)で表される化合物を含む。

0004

先行技術

0005

特開2005−173292号公報

発明が解決しようとする課題

0006

しかし、特許文献1に記載の電子写真感光体では、感度特性が十分ではなかった。

0007

本発明は、上記課題に鑑みてなされたものであり、その目的は、感度特性に優れる電子写真感光体を提供することである。

課題を解決するための手段

0008

本発明の電子写真感光体は、導電性基体と、感光層とを備える。前記感光層は、電荷発生剤と、正孔輸送剤と、ベンゾキノンメチド誘導体と、バインダー樹脂とを含む。前記ベンゾキノンメチド誘導体が一般式(1)で表される。

0009

0010

前記一般式(1)中、R1は、一般式(2)、炭素原子数6以上14以下のアリール基を有してもよい炭素原子数1以上6以下のアルキル基、炭素原子数1以上6以下のアルコキシ基置換基を有してもよい炭素原子数6以上14以下のアリール基、炭素原子数1以上7以下のアシル基ニトロ基、炭素原子数2以上7以下のアルコキシカルボニル基、又はハロゲン原子を表す。R2及びR3は、各々独立に、炭素原子数6以上14以下のアリール基を有してもよい炭素原子数1以上6以下のアルキル基、炭素原子数1以上6以下のアルコキシ基、置換基を有してもよい炭素原子数6以上14以下のアリール基、炭素原子数1以上7以下のアシル基、又はハロゲン原子を表す。mは、0以上5以下の整数を表す。mが2以上5以下の整数を表す場合、複数のR1は互いに同一であっても異なってもよい。

0011

0012

前記一般式(2)中、R4及びR5は、各々独立に、炭素原子数6以上14以下のアリール基を有してもよい炭素原子数1以上6以下のアルキル基、炭素原子数1以上6以下のアルコキシ基、置換基を有してもよい炭素原子数6以上14以下のアリール基、炭素原子数1以上7以下のアシル基、又はハロゲン原子を表す。R1、R2、R3、R4、及びR5の表す炭素原子数6以上14以下の前記アリール基が有してもよい前記置換基は、各々独立に、炭素原子数6以上14以下のアリール基を有してもよい炭素原子数1以上6以下のアルキル基、炭素原子数1以上6以下のアルコキシ基、炭素原子数6以上14以下のアリール基、炭素原子数1以上7以下のアシル基、又はハロゲン原子を表す。

発明の効果

0013

本発明の電子写真感光体によれば、感度特性が優れる。

図面の簡単な説明

0014

(a)、(b)及び(c)は、それぞれ、本発明の実施形態に係る電子写真感光体の一例を示す概略断面図である。
(a)、(b)及び(c)は、それぞれ、本発明の実施形態に係る電子写真感光体の別の例を示す概略断面図である。
ベンゾキノンメチド誘導体(1−1)の赤外吸収スペクトルを示すグラフである。
ベンゾキノンメチド誘導体(1−4)の赤外吸収スペクトルを示すグラフである。

0015

以下、本発明の実施形態について詳細に説明する。本発明は、以下の実施形態に何ら限定されない。本発明は、本発明の目的の範囲内で、適宜変更を加えて実施できる。なお、説明が重複する箇所については、適宜説明を省略する場合があるが、発明の要旨は限定されない。

0016

以下、化合物名の後に「系」を付けて、化合物及びその誘導体を包括的に総称する場合がある。また、化合物名の後に「系」を付けて重合体名を表す場合には、重合体の繰返し単位が化合物又はその誘導体に由来することを意味する。

0017

以下、炭素原子数1以上6以下のアルキル基、炭素原子数1以上4以下のアルキル基、炭素原子数1以上3以下のアルキル基、炭素原子数1以上6以下のアルコキシ基、炭素原子数1以上7以下のアシル基、炭素原子数2以上7以下のアルコキシカルボニル基、炭素原子数2以上4以下のアルコキシカルボニル基、炭素原子数6以上14以下のアリール基、及びハロゲン原子は、何ら規定していなければ、各々次の意味である。

0018

炭素原子数1以上6以下のアルキル基は、直鎖状又は分枝鎖状で非置換である。炭素原子数1以上6以下のアルキル基としては、例えば、メチル基エチル基、n−プロピル基イソプロピル基n−ブチル基、s−ブチル基、t−ブチル基、ペンチル基イソペンチル基、ネオペンチル基、又はn−ヘキシル基が挙げられる。

0019

炭素原子数1以上4以下のアルキル基は、直鎖状又は分枝鎖状で非置換である。炭素原子数1以上4以下のアルキル基としては、例えば、メチル基、エチル基、n−プロピル基、イソプロピル基、n−ブチル基、s−ブチル基、又はt−ブチル基が挙げられる。

0020

炭素原子数1以上3以下のアルキル基は、直鎖状又は分枝鎖状で非置換である。炭素原子数1以上3以下のアルキル基としては、例えば、メチル基、エチル基、n−プロピル基、又はイソプロピル基が挙げられる。

0021

炭素原子数1以上6以下のアルコキシ基は、直鎖状又は分岐状で非置換である。炭素原子数1以上6以下のアルコキシ基としては、例えば、メトキシ基エトキシ基、n−プロポキシ基、イソプロポキシ基、n−ブトキシ基、s−ブトキシ基、t−ブトキシ基、ペントキシ基、又はヘキシルオキシ基が挙げられる。

0022

炭素原子数1以上7以下のアシル基は、直鎖状又は分岐状で非置換である。炭素原子数1以上7以下のアシル基としては、例えば、ホルミル基メチルカルボニル基アセチル基)、エチルカルボニル基、n−プロピルカルボニル基、イソプロピルカルボニル基、n−ブチルカルボニル基、s−ブチルカルボニル基、t−ブチルカルボニル基、ペンチルカルボニル基、イソペンチルカルボニル基、ネオペンチルカルボニル基、又はn−ヘキシルカルボニル基が挙げられる。

0023

炭素原子数2以上7以下のアルコキシカルボニル基は、直鎖状又は分岐状で非置換である。炭素原子数2以上7以下のアルコキシカルボニル基としては、例えば、例えば、メトキシカルボニル基エトキシカルボニル基、n−プロポキシカルボニル基、イソプロポキシカルボニル基、n−ブトキシカルボニル基、s−ブトキシカルボニル基、t−ブトキシカルボニル基、ペントキシカルボニル基、又はヘキシルオキシカルボニル基が挙げられる。

0024

炭素原子数2以上4以下のアルコキシカルボニル基は、直鎖状又は分岐状で非置換である。炭素原子数2以上4以下のアルコキシカルボニル基としては、例えば、例えば、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、n−プロポキシカルボニル基、又はイソプロポキシカルボニル基が挙げられる。

0025

炭素原子数6以上14以下のアリール基は、非置換である。炭素原子数6以上14以下のアリール基としては、例えば、炭素原子数6以上14以下の非置換の芳香族単環炭化水素基、炭素原子数6以上14以下の非置換の芳香族縮合二環炭化水素基、又は炭素原子数6以上14以下の非置換の芳香族縮合三環炭化水素基である。炭素原子数6以上14以下のアリール基としては、例えば、フェニル基ナフチル基アントリル基、又はフェナントリル基が挙げられる。

0026

ハロゲン原子としては、例えば、フッ素原子塩素原子臭素原子、又はヨウ素原子が挙げられる。

0027

本発明の実施形態は、電子写真感光体(以下、感光体と記載することがある)に関する。本発明の実施形態に係る感光体は、感度特性に優れる。その理由は以下のように推測される。本実施形態に係る感光体は、一般式(1)で表されるベンゾキノンメチド誘導体(以下、ベンゾキノンメチド誘導体(1)と記載することがある)を含む。ベンゾキノンメチド誘導体(1)は、少なくとも1つのベンゾキノンメチド部分がエステル部分を介してベンゼン環に結合する構造を有する。このため、ベンゾキノンメチド誘導体(1)は、比較的大きなπ共役系を有する。よって、ベンゾキノンメチド誘導体(1)は、キャリア電子)の受容性及び輸送性に優れる傾向にある。また、ベンゾキノンメチド誘導体(1)はR2とR3とを有する。そして、ベンゾキノンメチド部分とエステル部分との結合(単結合)、及びエステル部分とベンゼン環との結合(単結合)は、回転することができる。このため、ベンゾキノンメチド誘導体(1)は、感光層を形成するための溶媒への溶解性、及び感光層中での分散性に優れる傾向にある。よって、本実施形態に係る電子写真感光体は、感度特性に優れると考えられる。

0028

本実施形態に係る感光体は、単層型電子写真感光体(以下、単層型感光体と記載することがある)であっても、積層型電子写真感光体(以下、積層型感光体と記載することがある)であってもよい。

0029

<1.単層型感光体>
以下、図1を参照して、感光体1が単層型感光体である場合の感光体1の構造について説明する。図1は、本実施形態に係る感光体1の一例を示す概略断面図である。

0030

図1(a)に示すように、感光体1としての単層型感光体は、導電性基体2と感光層3とを備える。単層型感光体には、感光層3として、単層型感光層3aが備えられる。単層型感光層3aは、一層の感光層3である。

0031

図1(b)に示すように、感光体1としての単層型感光体は、導電性基体2と、単層型感光層3aと、中間層(下引き層)4とを備えてもよい。中間層4は、導電性基体2と単層型感光層3aとの間に設けられる。また、図1(c)に示すように、単層型感光層3a上に保護層5が設けられてもよい。

0032

単層型感光層3aの厚さは、単層型感光層としての機能を十分に発現できる限り、特に限定されない。単層型感光層3aの厚さは、5μm以上100μm以下であることが好ましく、10μm以上50μm以下であることがより好ましい。以上、図1を参照して、単層型感光体である感光体1の構造について説明した。

0033

<2.積層型感光体>
以下、図2を参照して、積層型感光体の構造について説明する。図2は、本発明の実施形態に係る感光体の別の例を示す概略断面図である。

0034

図2(a)に示すように、感光体1としての積層型感光体は、導電性基体2と感光層3とを備える。感光層3は、電荷発生層3bと電荷輸送層3cとを備える。積層型感光体の耐摩耗性を向上させるためには、図2(a)に示すように、導電性基体2上に電荷発生層3bが設けられ、電荷発生層3b上に電荷輸送層3cが設けられることが好ましい。

0035

図2(b)に示すように、感光体1としての積層型感光体では、導電性基体2上に電荷輸送層3cが設けられ、電荷輸送層3c上に電荷発生層3bが設けられてもよい。

0036

図2(c)に示すように、感光体1としての積層型感光体は、導電性基体2と感光層3と中間層(下引き層)4とを備えていてもよい。中間層4は、導電性基体2と感光層3との間に備えられる。また、感光層3上には、保護層5(図1参照)が設けられていてもよい。

0037

電荷発生層3b及び電荷輸送層3cの厚さは、それぞれの層としての機能を十分に発現できる限り、特に限定されない。電荷発生層3bの厚さは、0.01μm以上5μm以下であることが好ましく、0.1μm以上3μm以下であることがより好ましい。電荷輸送層3cの厚さは、2μm以上100μm以下であることが好ましく、5μm以上50μm以下であることがより好ましい。

0038

感光層3のうちの電荷発生層3bは、電荷発生剤を含有する。電荷発生層3bは、電荷発生層用バインダー樹脂(以下、ベース樹脂と記載することがある)を含有してもよい。電荷発生層3bは、必要に応じて、各種添加剤を含有してもよい。以上、図2を参照して、積層型感光体である感光体1の構造について説明した。

0039

感光層は、電荷発生剤と、正孔輸送剤と、ベンゾキノンメチド誘導体と、バインダー樹脂とを含む。また、感光層は、必要に応じて、添加剤を含んでもよい。以下、積層型感光体及び単層型感光体の要素について説明する。また、感光体の製造方法を説明する。

0040

<3.導電性基体>
導電性基体は、感光体の導電性基体として用いることができる限り、特に限定されない。導電性基体は、少なくとも表面部が導電性を有する材料で形成されていればよい。導電性基体の一例としては、導電性を有する材料で形成される導電性基体が挙げられる。導電性基体の別の例としては、導電性を有する材料で被覆される導電性基体が挙げられる。導電性を有する材料としては、例えば、アルミニウム、鉄、銅、錫、白金、銀、バナジウムモリブデンクロムカドミウムチタンニッケルパラジウム、又はインジウムが挙げられる。これらの導電性を有する材料を単独で用いてもよいし、2種類以上を組み合わせて用いてもよい。2種類以上の組合せとしては、例えば、合金(より具体的には、アルミニウム合金ステンレス鋼、又は真鍮等)が挙げられる。これらの導電性を有する材料の中でも、感光層から導電性基体への電荷の移動が良好であることから、アルミニウム又はアルミニウム合金が好ましい。

0041

導電性基体の形状は、画像形成装置の構造に合わせて適宜選択される。導電性基体の形状としては、例えば、シート状又はドラム状が挙げられる。また、導電性基体の厚さは、導電性基体の形状に応じて適宜選択される。

0042

<4.ベンゾキノンメチド誘導体>
感光体が積層型感光体である場合、電荷輸送層は、電子アクセプター化合物としてベンゾキノンメチド誘導体(1)を含む。感光体が単層型感光体である場合、単層型感光層は、電子輸送剤としてベンゾキノンメチド誘導体(1)を含む。感光層がベンゾキノンメチド誘導体(1)を含むことにより、本実施形態に係る感光体は、電気特性に優れる。ベンゾキノンメチド誘導体(1)は、一般式(1)で表される。

0043

0044

一般式(1)中、R1は、一般式(2)、炭素原子数6以上14以下のアリール基を有してもよい炭素原子数1以上6以下のアルキル基、炭素原子数1以上6以下のアルコキシ基、置換基を有してもよい炭素原子数6以上14以下のアリール基、炭素原子数1以上7以下のアシル基、ニトロ基、炭素原子数2以上7以下のアルコキシカルボニル基、又はハロゲン原子を表す。R2及びR3は、各々独立に、炭素原子数6以上14以下のアリール基を有してもよい炭素原子数1以上6以下のアルキル基、炭素原子数1以上6以下のアルコキシ基、置換基を有してもよい炭素原子数6以上14以下のアリール基、炭素原子数1以上7以下のアシル基、又はハロゲン原子を表す。mは、0以上5以下の整数を表す。mが2以上5以下の整数を表す場合、複数のR1は互いに同一であっても異なってもよい。

0045

0046

一般式(2)中、R4及びR5は、各々独立に、炭素原子数6以上14以下のアリール基を有してもよい炭素原子数1以上6以下のアルキル基、炭素原子数1以上6以下のアルコキシ基、置換基を有してもよい炭素原子数6以上14以下のアリール基、炭素原子数1以上7以下のアシル基、又はハロゲン原子を表す。R1、R2、R3、R4、及びR5の表す炭素原子数6以上14以下の前記アリール基が有してもよい置換基は、各々独立に、炭素原子数6以上14以下のアリール基を有してもよい炭素原子数1以上6以下のアルキル基、炭素原子数1以上6以下のアルコキシ基、炭素原子数6以上14以下のアリール基、炭素原子数1以上7以下のアシル基、又はハロゲン原子を表す。

0047

以下、ベンゾキノンメチド誘導体(1)の詳細について説明する。一般式(1)中、R1が表すハロゲン原子は、塩素原子が好ましい。R1が表す炭素原子数2以上7以下のアルコキシカルボニル基は、炭素原子数2以上4以下のアルコキシカルボニル基が好ましく、メトキシカルボニル基がより好ましい。

0048

一般式(1)中、R1は、一般式(2)、ハロゲン原子、ニトロ基、又は炭素原子数2以上7以下のアルコキシカルボニル基を表すことが好ましく、塩素原子、ニトロ基、炭素原子数2以上4以下のアルコキシカルボニル基を表すことがより好ましい。

0049

一般式(1)中、エステル基が結合しているベンゼン環上の結合位置を基準として、オルト位(o位)、メタ位(m位)、又はパラ位(p位)にR1が置換することができる。これらのうち、オルト位又はパラ位が好ましい。mが1又は2を表すことが好ましい。

0050

一般式(1)中、R2及びR3が表す炭素原子数1以上6以下のアルキル基は、炭素原子数1以上4以下のアルキル基が好ましく、メチル基又はt−ブチル基がより好ましい。

0051

一般式(2)中、R4及びR5が表す炭素原子数1以上6以下のアルキル基は、炭素原子数1以上4以下のアルキル基が好ましく、メチル基又はt−ブチル基がより好ましい。

0052

ベンゾキノンメチド誘導体(1)は、ベンゾキノンメチド部分を1つ又は2つ有することができる。ベンゾキノンメチド誘導体(1)がベンゾキノンメチド部分を1つ有する場合、一般式(1)中、R1は、ハロゲン原子、ニトロ基、又は炭素原子数2以上7以下のアルコキシカルボニル基を表すことが好ましい。R2及びR3は、炭素原子数1以上4以下のアルキル基を表すことが好ましい。mは1又は2を表すことが好ましい。mが2を表す場合、2つのR1は互いに異なることが好ましい。

0053

ベンゾキノンメチド誘導体(1)がベンゾキノンメチド部分を2つ有する場合、一般式(1)中、R1は、一般式(2)を表すことが好ましい。R2及びR3は、炭素原子数1以上4以下のアルキル基を表すことが好ましい。mは2を表すことが好ましい。一般式(2)中、R4、及びR5は、炭素原子数1以上4以下のアルキル基を表すことが好ましい。

0054

ベンゾキノンメチド誘導体(1)の具体例としては、化学式(1−1)〜(1−5)で表されるベンゾキノンメチド誘導体(以下、それぞれベンゾキノンメチド誘導体(1−1)〜(1−5)と記載することがある)が挙げられる。

0055

0056

0057

0058

0059

0060

感光体の感度特性を向上させる観点から、これらのベンゾキノンメチド誘導体(1)のうち、ベンゾキノンメチド誘導体(1−1)及び(1−4)が好ましい。

0061

感光体が積層型感光体である場合、ベンゾキノンメチド誘導体(1)の含有量は、電荷輸送層に含まれるバインダー樹脂100質量部に対して、10質量部以上200質量部以下であることが好ましく、20質量部以上100質量部以下であることがより好ましい。

0062

感光体が単層型感光体である場合、ベンゾキノンメチド誘導体(1)の含有量は、単層型感光層に含まれるバインダー樹脂100質量部に対して、10質量部以上200質量部以下であることが好ましく、10質量部以上100質量部以下であることがより好ましく、10質量部以上75質量部以下であることが特に好ましい。

0063

電荷輸送層はベンゾキノンメチド誘導体(1)に加えて、更に別の電子アクセプター化合物を含んでもよい。単層型感光層はベンゾキノンメチド誘導体(1)に加えて、更に別の電子輸送剤を含んでもよい。別の電子アクセプター化合物及び電子輸送剤としては、例えば、キノン系化合物ジイミド系化合物、ヒドラゾン系化合物マロノニトリル系化合物、チオピラン系化合物、トリニトロチオキサントン系化合物、3,4,5,7−テトラニトロ−9−フルオレノン系化合物、ジニトロアントラセン系化合物、ジニトロアクリジン系化合物、テトラシアノエチレン、2,4,8−トリニトロチオキサントンジニトロベンゼン、ジニトロアクリジン、無水コハク酸無水マレイン酸、又はジブロモ無水マレイン酸が挙げられる。キノン系化合物としては、例えば、ジフェノキノン系化合物、アゾキノン系化合物、アントラキノン系化合物ナフトキノン系化合物、ニトロアトラキノン系化合物、又はジニトロアントラキノン系化合物が挙げられる。これらの電子輸送剤又は電子アクセプター化合物は、1種類を単独で使用してもよく、2種類以上を組み合わせて使用してもよい。

0064

(ベンゾキノンメチド誘導体(1)の製造方法)
ベンゾキノンメチド誘導体(1)は、例えば、反応式(R−1)で表される反応(以下、反応(R−1)と記載することがある)及び反応式(R−2)で表される反応(以下、反応(R−2)と記載することがある)にしたがって又はこれに準ずる方法によって製造される。ベンゾキノンメチド誘導体(1)の製造方法は、例えば、反応(R−1)と反応(R−2)とを含む。

0065

反応(R−1)において、一般式(A)及び一般式(C)中のR2及びR3は、それぞれ一般式(1)中のR2及びR3と同義である。一般式(B)中のR1は、一般式(1)中のR1と同義である。一般式(B)及び一般式(C)中のmは、一般式(1)中のmと同義である。

0066

0067

反応(R−1)では、1当量の一般式(A)で表されるアルコール誘導体(以下、アルコール誘導体(A)と記載することがある)と、1当量の一般式(B)で表されるカルボン酸誘導体(以下、カルボン酸誘導体(B)と記載することがある)とを脱水縮合剤触媒との存在下及び溶媒中で反応させて、1当量の一般式(C)で表されるエステル誘導体(以下、エステル誘導体(C)と記載することがある)を得る。反応(R−1)では、1モルのアルコール誘導体(A)に対して、1モル以上5モル以下の脱水縮合剤を添加することが好ましい。アルコール誘導体(A)の物質量1モルに対して1モル以上5モル以下の脱水縮合剤を添加すると、ベンゾキノンメチド誘導体(1)の収率を向上させ易く、ベンゾキノンメチド誘導体(1)の精製が容易となる。アルコール誘導体(A)の物質量1モルに対して0.1モル以上0.5モル以下の触媒を添加すると、ベンゾキノンメチド誘導体(1)の収率を向上させ易く、ベンゾキノンメチド誘導体(1)の精製が容易となる。反応(R−1)の反応時間は3時間以上15時間以下であることが好ましい。反応(R−1)の反応温度は、0℃以上50℃以下であることが好ましい。溶媒としては、例えば、クロロホルム又はジクロロメタンが挙げられる。脱水縮合剤としては、例えば、ジシクロヘキシルカルボジイミド又はカルボニルジイミダゾールが挙げられる。触媒としては、例えば、ジメチルアミノピリジン又はトリエチルアミンが挙げられる。

0068

反応(R−2)において、一般式(C)中のR1、R2、R3、及びmは、それぞれ一般式(1)中のR1、R2、R3、及びmと同義である。

0069

0070

反応(R−2)では、1当量のエステル誘導体(C)を酸化剤の存在下及び溶媒中で反応させて、1当量のベンゾキノンメチド誘導体(1)を得る。反応(R−2)では、1モルのエステル誘導体(C)に対して、1モル以上10モル以下の酸化剤を添加することが好ましい。エステル誘導体(C)の物質量1モルに対して1モル以上10モル以下の酸化剤を添加すると、キノン誘導体(1)の収率を向上させ易く、ベンゾキノンメチド誘導体(1)の精製が容易となる。反応(R−2)の反応時間は3時間以上15時間以下であることが好ましい。反応(R−1)の反応温度は、0℃以上50℃以下であることが好ましい。溶媒としては、例えば、クロロホルム又はジクロロメタンが挙げられる。酸化剤としては、例えば、過マンガン酸カリウム過酸化水素メタクロロ過安息香酸、又は過酢酸が挙げられる。

0071

ベンゾキノンメチド誘導体(1)の製造では、必要に応じて他の工程(例えば、精製工程)を含んでもよい。このような工程としては、例えば、精製工程が挙げられる。精製方法としては、例えば、公知の方法(より具体的には、ろ過、クロマトグラフィー、又は晶折等)が挙げられる。

0072

<5.正孔輸送剤>
正孔輸送剤としては、例えば、含窒素環式化合物又は縮合多環式化合物を使用することができる。含窒素環式化合物及び縮合多環式化合物としては、例えば、ジアミン誘導体(より具体的には、N,N,N’,N’−テトラフェニルフェニレンジアミン誘導体、N,N,N’,N’−テトラフェニルナフチレンジアミン誘導体、又はN,N,N’,N’−テトラフェニルフェナントリレンジアミン誘導体等)、オキサジアゾール系化合物(より具体的には、2,5−ジ(4−メチルアミノフェニル)−1,3,4−オキサジアゾール等)、スチリル化合物(より具体的には、9−(4−ジエチルアミノスチリルアントラセン等)、カルバゾール化合物(より具体的には、ポリビニルカルバゾール等)、有機ポリシラン化合物、ピラゾリン系化合物(より具体的には、1−フェニル−3−(p−ジメチルアミノフェニル)ピラゾリン等)、ヒドラゾン系化合物、インドール系化合物オキサゾール系化合物イソオキサゾール系化合物チアゾール系化合物チアジアゾール系化合物イミダゾール系化合物ピラゾール系化合物、又はトリアゾール系化合物が挙げられる。これらの正孔輸送剤は、1種類を単独で使用してもよく、2種類以上を組み合わせて使用してもよい。これらの正孔輸送剤のうち、一般式(6)で表される化合物(ベンジジン誘導体)が好ましい。

0073

0074

一般式(6)中、R21、R22、R23、R24、R25、及びR26は、各々独立に、炭素原子数1以上6以下のアルキル基、又は炭素原子数1以上6以下のアルコキシ基を表す。r、s、v、及びwは、各々独立に、0以上5以下の整数を表す。t及びuは、各々独立に、0以上4以下の整数を表す。

0075

一般式(6)中、R21、R22、R23、R24、R25、及びR26は、各々独立に、炭素原子数1以上6以下のアルキル基を表すことが好ましく、炭素原子数1以上3以下のアルキル基を表すことがより好ましく、メチル基を表すことが更に好ましい。r、s、v、w、t、及びuは、1を表すことが好ましい。

0076

一般式(6)で表される化合物は、化学式(H−1)で表される化合物(以下、正孔輸送剤(H−1)と記載することがある)が好ましい。

0077

0078

感光体が積層型感光体である場合、正孔輸送剤の含有量は、電荷輸送層に含まれるバインダー樹脂100質量部に対して、10質量部以上200質量部以下であることが好ましく、20質量部以上100質量部以下であることがより好ましい。

0079

感光体が単層型感光体である場合、正孔輸送剤の含有量は、単層型感光層に含まれるバインダー樹脂100質量部に対して、10質量部以上200質量部以下であることが好ましく、10質量部以上100質量部以下であることがより好ましく、10質量部以上90質量部以下であることが特に好ましい。

0080

<6.電荷発生剤>
電荷発生剤は、感光体用の電荷発生剤である限り、特に限定されない。電荷発生剤としては、例えば、フタロシアニン系顔料ペリレン系顔料ビスアゾ顔料トリスアゾ顔料ジチオケトピロロピロール顔料、無金属ナフタロシアニン顔料、金属ナフタロシアニン顔料、スクアライン顔料、インジゴ顔料、アズレニウム顔料、シアニン顔料、無機光導電材料(例えば、セレン、セレン−テルル、セレン−ヒ素硫化カドミウム又はアモルファスシリコン)の粉末ピリリウム顔料、アンサンスロン系顔料トリフェニルメタン系顔料スレン系顔料、トルイジン系顔料、ピラゾリン系顔料又はキナクリドン系顔料が挙げられる。電荷発生剤は、1種類を単独で用いてもよいし、2種類以上を組み合わせて用いてもよい。

0081

フタロシアニン系顔料としては、例えば、化学式(C−1)で表される無金属フタロシアニン(以下、電荷発生剤(C−1)と記載することがある)又は金属フタロシアニンが挙げられる。金属フタロシアニンとしては、例えば、化学式(C−2)で表されるチタニルフタロシアニン(以下、電荷発生剤(C−2)と記載することがある)、ヒドロキシガリウムフタロシアニン又はクロロガリウムフタロシアニンが挙げられる。フタロシアニン系顔料は、結晶であってもよく、非結晶であってもよい。フタロシアニン系顔料の結晶形状(例えば、α型、β型、Y型、V型又はII型)については特に限定されず、種々の結晶形状を有するフタロシアニン系顔料が使用される。

0082

0083

0084

無金属フタロシアニンの結晶としては、例えば、無金属フタロシアニンのX型結晶(以下、X型無金属フタロシアニンと記載することがある)が挙げられる。チタニルフタロシアニンの結晶としては、例えば、チタニルフタロシアニンのα型、β型又はY型結晶(以下、α型、β型、又はY型チタニルフタロシアニンと記載することがある)が挙げられる。ヒドロキシガリウムフタロシアニンの結晶としては、ヒドロキシガリウムフタロシアニンのV型結晶が挙げられる。クロロガリウムフタロシアニンの結晶としては、クロロガリウムフタロシアニンのII型結晶が挙げられる。

0085

例えば、デジタル光学式の画像形成装置には、700nm以上の波長領域に感度を有する感光体を用いることが好ましい。このような画像形成装置としては、例えば、半導体レーザーを備えるレーザープリンター又はファクシミリが挙げられる。700nm以上の波長領域で高い量子収率を有することから、電荷発生剤としては、フタロシアニン系顔料が好ましく、無金属フタロシアニン又はチタニルフタロシアニンがより好ましい。感光層にベンゾキノンメチド誘導体(1)を含む場合、感光体の感度特性を更に向上させるためには、電荷発生剤としては、X型無金属フタロシアニン又はY型チタニルフタロシアニンが更に好ましい。

0086

Y型チタニルフタロシアニンは、CuKα特性X線回折スペクトルにおいて、例えば、ブラッグ角(2θ±0.2°)の27.2°に主ピークを有する。CuKα特性X線回折スペクトルにおける主ピークとは、ブラッグ角(2θ±0.2°)が3°以上40°以下である範囲において、1番目又は2番目に大きな強度を有するピークである。

0087

(CuKα特性X線回折スペクトルの測定方法
CuKα特性X線回折スペクトルの測定方法の一例について説明する。試料(チタニルフタロシアニン)をX線回折装置(例えば、株式会社リガク製「RINT(登録商標)1100」)のサンプルホルダー充填してX線回折スペクトルを測定する。測定条件は、X線管球Cu、管電圧40kV、管電流30mA、かつCuKα特性X線の波長1.542Åである。測定範囲(2θ)は、3°以上40°以下(スタート角3°、ストップ角40°)であり、走査速度は、10°/分である。

0088

短波長レーザー光源を用いた画像形成装置に適用される感光体には、電荷発生剤として、アンサンスロン系顔料が好適に用いられる。短波長レーザー光の波長は、例えば、350nm以上550nm以下である。

0089

感光体が積層型感光体である場合、電荷発生剤の含有量は、電荷発生層に含まれるベース樹脂100質量部に対して、5質量部以上1000質量部以下であることが好ましく、30質量部以上500質量部以下であることがより好ましい。

0090

感光体が単層型感光体である場合、電荷発生剤の含有量は、単層型感光層に含まれるバインダー樹脂100質量部に対して、0.1質量部以上50質量部以下であることが好ましく、0.5質量部以上30質量部以下であることがより好ましく、0.5質量部以上6.0質量部以下であることが特に好ましい。

0091

<7.バインダー樹脂>
バインダー樹脂としては、例えば、熱可塑性樹脂熱硬化性樹脂、又は光硬化性樹脂が挙げられる。熱可塑性樹脂としては、例えば、ポリカーボネート樹脂ポリアリレート樹脂スチレンブタジエン樹脂、スチレン−アクリロニトリル樹脂、スチレン−マレイン酸樹脂アクリル酸系樹脂、スチレン−アクリル酸系樹脂、ポリエチレン樹脂エチレン酢酸ビニル樹脂塩素化ポリエチレン樹脂ポリ塩化ビニル樹脂ポリプロピレン樹脂アイオノマー樹脂塩化ビニル−酢酸ビニル樹脂、アルキド樹脂ポリアミド樹脂ウレタン樹脂ポリスルホン樹脂ジアリルフタレート樹脂ケトン樹脂ポリビニルブチラール樹脂ポリエステル樹脂又はポリエーテル樹脂が挙げられる。熱硬化性樹脂としては、例えば、シリコーン樹脂エポキシ樹脂フェノール樹脂尿素樹脂又はメラミン樹脂が挙げられる。光硬化性樹脂としては、例えば、エポキシ−アクリル酸系樹脂(より具体的には、エポキシ化合物アクリル酸誘導体付加物等)又はウレタン−アクリル酸系樹脂(より具体的には、ウレタン化合物のアクリル酸誘導体付加物等)が挙げられる。これらのバインダー樹脂は、1種類を単独で使用してもよく、2種類以上を組み合わせて使用してもよい。

0092

これらの樹脂の中では、加工性機械的特性光学的特性及び耐摩耗性のバランスに優れた単層型感光層及び電荷輸送層が得られることから、ポリカーボネート樹脂が好ましい。ポリカーボネート樹脂の例としては、下記化学式(Resin−1)で表される繰返し単位を有するビスフェノールZ型ポリカーボネート樹脂(以下、ポリカーボネート樹脂(Resin−1)と記載することがある)が挙げられる。

0093

0094

バインダー樹脂の粘度平均分子量は、40,000以上であることが好ましく、40,000以上52,500以下であることがより好ましい。バインダー樹脂の粘度平均分子量が40,000以上であると、感光体の耐摩耗性を向上させ易い。バインダー樹脂の粘度平均分子量が52,500以下であると、感光層の形成時にバインダー樹脂が溶剤に溶解し易くなり、電荷輸送層用塗布液又は単層型感光層用塗布液の粘度が高くなり過ぎない。その結果、電荷輸送層又は単層型感光層を形成し易くなる。

0095

<8.ベース樹脂>
感光体が積層型感光体である場合、電荷発生層はベース樹脂を含んでもよい。ベース樹脂は、感光体に適用できるベース樹脂である限り、特に制限されない。ベース樹脂としては、熱可塑性樹脂、熱硬化性樹脂、又は光硬化性樹脂が挙げられる。熱可塑性樹脂としては、例えば、スチレン−ブタジエン樹脂、スチレン−アクリロニトリル樹脂、スチレン−マレイン酸樹脂、スチレン−アクリル酸系樹脂、アクリル酸系樹脂、ポリエチレン樹脂、エチレン−酢酸ビニル樹脂、塩素化ポリエチレン樹脂、ポリ塩化ビニル樹脂、ポリプロピレン樹脂、アイオノマー、塩化ビニル−酢酸ビニル樹脂、アルキド樹脂、ポリアミド樹脂、ウレタン樹脂、ポリカーボネート樹脂、ポリアリレート樹脂、ポリスルホン樹脂、ジアリルフタレート樹脂、ケトン樹脂、ポリビニルブチラール樹脂、ポリエーテル樹脂、又はポリエステル樹脂が挙げられる。熱硬化性樹脂としては、例えば、シリコーン樹脂、エポキシ樹脂、フェノール樹脂、尿素樹脂、メラミン樹脂、又はその他架橋性の熱硬化性樹脂が挙げられる。光硬化性樹脂としては、例えば、エポキシ−アクリル酸系樹脂(より具体的には、エポキシ化合物のアクリル酸誘導体付加物等)、又はウレタン−アクリル酸系樹脂(より具体的には、ウレタン化合物のアクリル酸誘導体付加物等)が挙げられる。ベース樹脂は1種類を単独で使用してもよいし、2種類以上を組み合わせて使用してもよい。

0096

電荷発生層に含まれるベース樹脂は、電荷輸送層に含まれるバインダー樹脂とは異なることが好ましい。電荷輸送層用塗布液の溶剤に電荷発生層を溶解させないためである。ここで、積層型感光体の製造では、導電性基体上に電荷発生層を形成し、電荷発生層上に電荷輸送層を形成することが一般的である。電荷輸送層を形成する際に、電荷発生層上に、電荷輸送層用塗布液を塗布するからである。

0097

<9.添加剤>
感光体の感光層(電荷発生層、電荷輸送層、又は単層型感光層)は、必要に応じて、各種の添加剤を含んでもよい。添加剤としては、例えば、劣化防止剤(より具体的には、酸化防止剤ラジカル捕捉剤消光剤、又は紫外線吸収剤等)、軟化剤表面改質剤増量剤増粘剤、分散安定剤、ワックスドナー界面活性剤可塑剤増感剤又はレベリング剤が挙げられる。酸化防止剤としては、例えば、ヒンダードフェノール(より具体的には、ジ(tert−ブチル)p−クレゾール等)、ヒンダードアミンパラフェニレンジアミンアリールアルカンハイドロキノンスピロクロマン、スピロインダノン若しくはこれらの誘導体、有機硫黄化合物又は有機燐化合物が挙げられる。

0098

<10.中間層>
中間層(下引き層)は、例えば、無機粒子及び中間層に用いられる樹脂(中間層用樹脂)を含む。中間層が存在することにより、リーク発生を抑制し得る程度の絶縁状態を維持しつつ、感光体を露光した時に発生する電流の流れを円滑にして、抵抗の上昇が抑えられると考えられる。

0099

無機粒子としては、例えば、金属(より具体的には、アルミニウム、鉄、又は銅等)の粒子金属酸化物(より具体的には、酸化チタンアルミナ酸化ジルコニウム酸化スズ、又は酸化亜鉛等)の粒子、又は非金属酸化物(より具体的には、シリカ等)の粒子が挙げられる。これらの無機粒子は、1種類を単独で用いてもよいし、2種類以上を併用してもよい。

0100

中間層用樹脂としては、中間層を形成する樹脂として用いることができる限り、特に限定されない。中間層は、各種の添加剤を含んでもよい。添加剤は、感光層の添加剤と同様である。

0101

<11.感光体の製造方法>
感光体が積層型感光体である場合、積層型感光体は、例えば、以下のように製造される。まず、電荷発生層用塗布液及び電荷輸送層用塗布液を調製する。電荷発生層用塗布液を導電性基体上に塗布し、乾燥させることによって、電荷発生層を形成する。続いて、電荷輸送層用塗布液を電荷発生層上に塗布し、乾燥させることによって、電荷輸送層を形成する。これにより、積層型感光体が製造される。

0102

電荷発生剤と、必要に応じて添加される成分(例えば、ベース樹脂及び添加剤)とを溶剤に溶解又は分散させることにより、電荷発生層用塗布液は調製される。正孔輸送剤と、電子アクセプター化合物としてのベンゾキノンメチド誘導体(1)と、バインダー樹脂と、必要に応じて添加される成分(例えば、添加剤)とを溶剤に溶解又は分散させることにより、電荷輸送層用塗布液は調製される。

0103

次に、感光体が単層型感光体である場合、単層型感光体は、例えば、単層型感光層用塗布液を導電性基体上に塗布し、乾燥させることによって製造される。電荷発生剤と、正孔輸送剤と、電子輸送剤としてのベンゾキノンメチド誘導体(1)と、バインダー樹脂と、必要に応じて添加される成分(例えば、添加剤)とを溶剤に溶解又は分散させることにより、単層型感光層用塗布液は製造される。

0104

電荷発生層用塗布液、電荷輸送層用塗布液、又は単層型感光層用塗布液(以下、これらの液の各々を塗布液と記載することがある)に含まれる溶剤は、塗布液に含まれる各成分を溶解又は分散できる限り、特に限定されない。溶剤としては、アルコール類(より具体的には、メタノールエタノールイソプロパノール、又はブタノール等)、脂肪族炭化水素(より具体的には、n−ヘキサンオクタン、又はシクロヘキサン等)、芳香族炭化水素(より具体的には、ベンゼントルエン、又はキシレン等)、ハロゲン化炭化水素(より具体的には、ジクロロメタン、ジクロロエタン四塩化炭素、又はクロロベンゼン等)、エーテル類(より具体的には、ジメチルエーテルジエチルエーテルテトラヒドロフランエチレングリコールジメチルエーテルジエチレングリコールジメチルエーテル、又はプロピレングリコールモノメチルエーテル等)、ケトン類(より具体的には、アセトンメチルエチルケトン、又はシクロヘキサノン等)、エステル類(より具体的には、酢酸エチル又は酢酸メチル等)、ジメチルホルムアルデヒドジメチルホルムアミド、又はジメチルスルホキシドが挙げられる。これらの溶剤は、1種類を単独で又は2種類以上を組み合わせて用いられる。感光体の製造時の作業性を向上させるためには、溶剤として非ハロゲン溶剤(ハロゲン化炭化水素以外の溶剤)を用いることが好ましい。

0105

塗布液は、各成分を混合し、溶剤に分散することにより調製される。混合又は分散には、例えば、ビーズミルロールミルボールミルアトライター、ペイントシェーカー又は超音波分散機を用いることができる。

0106

塗布液は、各成分の分散性を向上させるために、例えば、界面活性剤を含んでもよい。

0107

塗布液を塗布する方法としては、塗布液を導電性基体上に均一に塗布できる方法である限り、特に限定されない。塗布方法としては、例えば、ディップコート法スプレーコート法スピンコート法、又はバーコート法が挙げられる。

0108

塗布液を乾燥する方法としては、塗布液中の溶剤の少なくとも一部を除去する限り、特に限定されない。除去する方法としては、例えば、高温乾燥機又は減圧乾燥機を用いて、熱処理熱風乾燥)する方法が挙げられる。熱処理条件は、例えば、40℃以上150℃以下の温度、かつ3分間以上120分間以下の時間であることが好ましい。

0109

なお、感光体の製造方法は、必要に応じて、中間層を形成する工程及び保護層を形成する工程の一方又は両方を更に含んでもよい。中間層を形成する工程及び保護層を形成する工程では、公知の方法が適宜選択される。

0110

以上、本実施形態に係る感光体について説明した。本実施形態の感光体によれば、感度特性に優れる。

0111

以下、実施例を用いて本発明を更に具体的に説明する。しかし、本発明は実施例の範囲に何ら限定されない。

0112

<1.感光体の材料>
単層型感光体の単層型感光層を形成するための材料として、以下の正孔輸送剤、電荷発生剤、及び電子輸送剤を準備した。

0113

<1−1.電子輸送剤>
電子輸送剤として、ベンゾキノンメチド誘導体(1−1)〜(1−5)をそれぞれ以下の方法で製造した。

0114

<1−1−1.ベンゾキノンメチド誘導体(1−1)の製造>
反応(r−1)及び反応(r−2)にしたがって、ベンゾキノンメチド誘導体(1−1)を製造した。

0115

0116

反応(r−1)では、化学式(A−1)で表されるアルコール誘導体(以下、アルコール誘導体(A−1)と記載することがある)と、化学式(B−1)で表されるカルボン酸誘導体(以下、カルボン酸誘導体(B−1)と記載することがある)と反応させて、化学式(C−1)で表されるエステル誘導体(以下、エステル誘導体(C−1)と記載することがある)を得た。詳しくは、反応容器に、アルコール誘導体(A−1)2.36g(10ミリモル)と、カルボン酸誘導体(B−1)2.02g(10ミリモル)と、触媒としてのジメチルアミノピリジン0.18g(1.5ミリモル)と、クロロホルムとを投入し、クロロホルム溶液を調製した。脱水縮合剤としてのジシクロヘキシルカルボジイミド3.2g(15ミリモル)を更に反応容器に滴下し、反応容器の内容物を室温(25℃)で8時間攪拌した。次いで、反応容器の内容物をろ過し、ろ液を得た。得られたろ液の溶媒を留去し、残留物を得た。展開溶媒をクロロホルムとしてシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより得られた残留物を精製した。その結果、エステル誘導体(C−1)を得た。反応(r−1)でのアルコール誘導体(A−1)からのエステル誘導体(C−1)の収量は2.7gであり、エステル誘導体(C−1)の収率は64モル%であった。

0117

0118

反応(r−2)では、エステル誘導体(C−1)2.1g(5ミリモル)と、クロロホルムとを反応容器に投入し、クロロホルム溶液を調製した。更に、酸化剤としての過マンガン酸カリウム3.9g(25ミリモル)を反応容器に投入し、室温(25℃)で反応容器の内容物を8時間攪拌した。次いで、反応容器の内容物をろ過し、ろ液を得た。得られたろ液の溶媒を留去し、残留物を得た。展開溶媒をクロロホルムとしてシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより得られた残留物を精製した。その結果、ベンゾキノンメチド誘導体(1−1)を得た。反応(r−2)でのエステル誘導体(C−1)からのベンゾキノンメチド誘導体(1−1)の収量は1.25gであり、ベンゾキノンメチド誘導体(1−1)の収率は60モル%であった。

0119

<1−1−2.ベンゾキノンメチド誘導体(1−2)〜(1−5)の製造>
以下の点を変更した以外は、ベンゾキノンメチド誘導体(1−1)の製造と同様の方法で、ベンゾキノンメチド誘導体(1−2)〜(1−5)をそれぞれ製造した。

0120

表1に、反応(r−1)におけるアルコール誘導体(A)、カルボン酸誘導体(B)、及びエステル誘導体(C)を示す。ここで、アルコール誘導体(A)及びカルボン酸誘導体(B)は、反応(r−1)における反応物質(Reactant)である。反応(r−1)で使用されたアルコール誘導体(A−1)及びカルボン酸誘導体(B−1)をそれぞれ表1に記載のアルコール誘導体(A)及びカルボン酸誘導体(B)に変更した。その結果、エステル誘導体(C−1)に代わりにエステル誘導体(C−2)〜(C−5)が得られた。表1にエステル誘導体(C)の収量及び収率を示す。

0121

表1中、アルコール誘導体(A)の欄「種類」のA−1及びA−2は、それぞれアルコール誘導体(A−1)及び(A−2)を示す。カルボン酸誘導体(B)の欄「種類」のB−1、B−2、B−3、B−4、及びB−5は、それぞれアルコール誘導体(B−1)、(B−2)、(B−3)、(B−4)、及び(B−5)を示す。エステル誘導体(C)の欄「種類」のC−1、C−2、C−3、C−4、及びC−5は、それぞれエステル誘導体(C−1)、(C−2)、(C−3)、(C−4)、及び(C−5)を示す。

0122

0123

アルコール誘導体(A−2)は、下記化学式(A−2)で表される。カルボン酸誘導体(B−2)〜(B−5)は、それぞれ、下記化学式(B−2)〜(B−5)で表される。エステル誘導体(C−2)〜(C−5)は、それぞれ、下記化学式(C−2)〜(C−5)を示す。

0124

0125

0126

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0128

0129

0130

0131

0132

0133

表2に、反応(r−2)におけるエステル誘導体(C)及びベンゾキノンメチド誘導体(1)を示す。ここで、エステル誘導体(C)は、反応(r−2)における反応物質(Reactant)である。反応(r−2)で使用されたエステル誘導体(C−1)を表2に記載のエステル誘導体(C)に変更した。その結果、ベンゾキノンメチド誘導体(1−1)の代わりにベンゾキノンメチド誘導体(1−2)〜(1−5)が得られた。表2にベンゾキノンメチド誘導体(1)の収量及び収率を示す。

0134

表2中、エステル誘導体(C)の欄「種類」のC−1、C−2、C−3、C−4、及びC−5は、それぞれエステル誘導体(C−1)、(C−2)、(C−3)、(C−4)、及び(C−5)を示す。ベンゾキノンメチド誘導体(1)の欄「種類」の1−1、1−2、1−3、1−4、及び1−5は、それぞれベンゾキノンメチド誘導体(1−1)、(1−2)、(1−3)、(1−4)、及び(1−5)を示す。

0135

0136

次に、フーリエ変換赤外分光光度計(PerkinElmer社製「SPECTRUM ONE」)を用いて、製造したベンゾキノンメチド誘導体(1−1)〜(1−5)の赤外吸収スペクトルを測定した。KBr(臭化カリウム錠剤法により試料の調製を行った。測定した赤外吸収スペクトルから、ベンゾキノンメチド誘導体(1−1)〜(1−5)がそれぞれ得られたことを確認した。これらのうち、ベンゾキノンメチド誘導体(1−1)及び(1−4)を代表例として挙げる。

0137

図3〜4は、それぞれベンゾキノンメチド誘導体(1−1)及び(1−4)の赤外吸収スペクトルを示す。図3〜4中、縦軸透過率(%)を示し、横軸波数(単位:cm-1)を示す。図3〜4の縦軸(透過率)の単位%は、任意単位である。以下に、赤外吸収スペクトルの吸収ピークの波数(νMAX)を示す。
ベンゾキノンメチド誘導体(1−1):IR cm-1:2967, 1720, 1655, 1317, 1244, 1154, 921, 879.
ベンゾキノンメチド誘導体(1−4):IR cm-1:2963, 1725, 1657, 1280, 1109, 755.

0138

<1−1−4.化合物(E−1)、化合物(E−2)、及び化合物(E−3)の準備>
電子輸送剤として、化学式(E−1)、化学式(E−2)、及び化学式(E−3)で表される化合物(以下、それぞれ化合物(E−1)、(E−2)、及び(E−3)と記載することがある)を準備した。

0139

0140

0141

0142

<1−2.正孔輸送剤>
既に説明した正孔輸送剤(H−1)を準備した。

0143

<1−3.電荷発生剤>
既に説明した電荷発生剤(C−1)〜(C−2)を準備した。電荷発生剤(C−1)は、化学式(C−1)で表される無金属フタロシアニン(X型無金属フタロシアニン)であった。また、電荷発生剤(C−1)の結晶構造はX型であった。

0144

電荷発生剤(C−2)は、化学式(C−2)で表されるチタニルフタロシアニン(Y型チタニルフタロシアニン)であった。また、電荷発生剤(C−2)の結晶構造はY型であった。Y型チタニルフタロシアニンのX線回折スペクトルにおいて、ブラッグ角(2θ±0.2°)=27.2°に主ピークを有していることを確認した。

0145

<1−4.バインダー樹脂>
バインダー樹脂として、第一実施形態で説明したポリカーボネート樹脂(Resin−1)(帝人株式会社製「パンライト(登録商標)TS−2050」、粘度平均分子量50,000)を準備した。

0146

<2.単層型感光体の製造>
感光層を形成するための材料を用いて、単層型感光体(A−1)〜(A−10)及び単層型感光体(B−1)〜(B−6)を製造した。

0147

<2−1.単層型感光体(A−1)の製造>
電荷発生剤(C−1)5質量部、正孔輸送剤(H−1)80質量部、電子輸送剤としてのベンゾキノンメチド誘導体(1−1)40質量部、バインダー樹脂としてのポリカーボネート樹脂(Resin−1)100質量部、及び溶剤としてのテトラヒドロフラン800質量部を容器内に投入した。ボールミルを用いて、これらの材料と溶剤とを50時間混合して、溶剤に材料を分散させた。これにより、単層型感光層用塗布液を得た。導電性基体としてのアルミニウム製のドラム状支持体(直径30mm、全長238.5mm)上に、ディップコート法を用いて単層型感光層用塗布液を塗布した。塗布した単層型感光層用塗布液を100℃で30分間熱風乾燥させた。これにより、導電性基体上に、単層型感光層(膜厚30μm)を形成した。その結果、単層型感光体(A−1)が得られた。

0148

<2−2.単層型感光体(A−2)〜(A−10)及び単層型感光体(B−1)〜(B−6)の製造>
以下の点を変更した以外は、単層型感光体(A−1)の製造と同様の方法で、単層型感光体(A−2)〜(A−10)及び単層型感光体(B−1)〜(B−6)を各々製造した。単層型感光体(A−1)の製造に用いた電荷発生剤(C−1)を、表3に示す種類の電荷発生剤に変更した。単層型感光体(A−1)の製造に用いた電子輸送剤としてのベンゾキノンメチド誘導体(1−1)を、表3に示す種類の電子輸送剤に変更した。なお、表3に感光体(A−1)〜(A−10)及び感光体(B−1)〜(B−6)の構成を示す。表3中、CGMHTM、及びETMは、各々、電荷発生剤、正孔輸送剤、及び電子輸送剤を示す。表3中、欄「CGM」のx−H2Pc及びY−TiOPcは、各々X型無金属フタロシアニン(電荷発生剤(C−1))及びY型チタニルフタロシアニン(電荷発生剤(C−2))を示す。欄「HTM」のH−1は正孔輸送剤(H−1)を示す。欄「ETM」の1−1〜1−5及びE−1〜E−3は、各々、ベンゾキノンメチド誘導体(1−1)〜(1−5)及び化合物(E−1)〜(E−3)を示す。

0149

<3.感光体の性能評価
<3−1.単層型感光体の感度特性の評価>
製造した単層型感光体(A−1)〜(A−10)及び単層型感光体(B−1)〜(B−6)の各々に対して、感度特性を評価した。感度特性の評価は、温度23℃及び湿度60%RHの環境下で行った。まず、ドラム感度試験機(ジェンテック株式会社製)を用いて、単層型感光体の表面を正極性帯電させた。帯電条件として、単層型感光体の回転数を31rpmに設定し、単層型感光体への流れ込み電流を+8μAに設定した。帯電直後の単層型感光体の表面電位を+700Vに設定した。次いで、バンドパスフィルターを用いて、ハロゲンランプ白色光から単色光(波長780nm、半値幅20nm、光エネルギー1.5μJ/cm2)を取り出した。取り出された単色光を、単層型感光体の表面に照射した。照射が終了してから0.5秒経過した時の単層型感光体の表面電位を測定した。測定された表面電位を、感度電位(VL、単位V)とした。測定された単層型感光体の感度電位(VL)を、表3に示す。なお、感度電位(VL)の絶対値が小さいほど、単層型感光体の電気特性が優れていることを示す。

0150

0151

表3に示すように、感光体(A−1)〜(A−10)では、感光層は電子輸送剤としてベンゾキノンメチド誘導体(1−1)〜(1−5)の何れか1種類を含んでいた。これらベンゾキノンメチド誘導体(1−1)〜(1−5)は、それぞれ一般式(1)で表される化合物であった。また、感光体(A−1)〜(A−10)では、感度電位VLが+107V以上+116V以下であった。

0152

表3に示すように、感光体(B−1)〜(B−6)では、感光層は、電子輸送剤として化合物(E−1)、(E−2)、又は(E−3)を含んでいた。化合物(E−1)、(E−2)、及び(E−3)は、一般式(1)で表される化合物ではなかった。また、感光体(B−1)〜(B−6)では、感度電位VLが+119V以上+130V以下であった。

0153

ベンゾキノンメチド誘導体(1−1)〜(1−5)を含む感光体(A−1)〜(A−10)は、化合物(E−1)〜(E−3)を含む感光体(B−1)〜(B−6)に比べ、感度特性に優れることが明らかである。

実施例

0154

以上から、一般式(1)で表されるベンゾキノンメチド誘導体を含む感光層を備える感光体は、感度特性に優れることが明らかである。

0155

本発明に係る感光体は、画像形成装置に利用することがきる。

0156

1電子写真感光体
2導電性基体
3感光層
3a単層型感光層
3b電荷発生層
3c 電荷輸送層

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