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技術 顔料組成物、着色組成物及び着色硬化性組成物

出願人 住友化学株式会社
発明者 織田勝成栂井学濱木裕史
出願日 2017年7月6日 (3年4ヶ月経過) 出願番号 2017-132862
公開日 2018年1月25日 (2年10ヶ月経過) 公開番号 2018-012834
状態 未査定
技術分野 染料 フォトリソグラフィー用材料
主要キーワード 明度変化率 不飽和鎖状炭化水素基 含窒素縮合複素環 フタロシアニン系着色剤 特性関数 BBO 環系複素環 ビニル基含有芳香族化合物
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課題

耐光性の改善されたカラーフィルタの形成に用いることができる顔料組成物着色組成物及び着色硬化性組成物の提供。

解決手段

式(I)で表される化合物と、キノフタロン化合物、式(I)で表される化合物以外のイソインドリン化合物または緑色着色剤とを含む顔料組成物。[L1は、−CO−又は−SO2−;R1〜R5及びR12〜R13は夫々独立に、H、−CO−R102等;R2とR3、R3とR4、R4とR5及びR12とR13は、夫々結合して環を形成してもよい;R11及びR101は、夫々独立に、置換/非置換のよいC1〜40の炭化水素基又は置換/非置換の複素環基;R102は、H、置換/非置換のC1〜40の炭化水素基又は置換/非置換の複素環基]

概要

背景

着色硬化性組成物は、液晶表示装置エレクトロルミネッセンス表示装置及びプラズマディスプレイ等の表示装置に使用されるカラーフィルタの製造に用いられている。着色硬化性組成物は、所望の色調等を得るために、色の異なる2種以上の着色剤を含むことがある。

例えば、特開2015−197677号公報(特許文献1)には、緑色カラーフィルタ用の着色感光性組成物に、C.I.ピグメントグリーン7と、C.I.ピグメントイエロー129及びC.I.ピグメントイエロー139からなる群より選択される少なくとも1つの黄色顔料とを含有させることが記載されている。

概要

耐光性の改善されたカラーフィルタの形成に用いることができる顔料組成物着色組成物及び着色硬化性組成物の提供。式(I)で表される化合物と、キノフタロン化合物、式(I)で表される化合物以外のイソインドリン化合物または緑色着色剤とを含む顔料組成物。[L1は、−CO−又は−SO2−;R1〜R5及びR12〜R13は夫々独立に、H、−CO−R102等;R2とR3、R3とR4、R4とR5及びR12とR13は、夫々結合して環を形成してもよい;R11及びR101は、夫々独立に、置換/非置換のよいC1〜40の炭化水素基又は置換/非置換の複素環基;R102は、H、置換/非置換のC1〜40の炭化水素基又は置換/非置換の複素環基]なし

目的

本発明は、耐光性の改善されたカラーフィルタの形成に用いることができる顔料組成物、着色組成物及び着色硬化性組成物を提供する

効果

実績

技術文献被引用数
0件
牽制数
0件

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請求項1

式(I)で表される化合物と、キノフタロン化合物、式(I)で表される化合物以外のイソインドリン化合物または緑色着色剤とを含む顔料組成物。[式(I)中、L1は、−CO−又は−SO2−を表す。R1〜R5及びR12〜R13は、互いに独立に、水素原子、−CO−R102、−COO−R101、−OCO−R102、−COCO−R102、−O−R102、−SO2−R101、−SO2N(R102)2、−CON(R102)2、−N(R102)2、−NHCO−R102、−NHCO−N(R102)2、−NHCOOR102、−OCON(R102)2、ハロゲン原子シアノ基ニトロ基、−SO3M、−CO2M、置換基を有していてもよい炭素数1〜40の炭化水素基又は置換基を有していてもよい複素環基を表す。R2とR3、R3とR4、R4とR5及びR12とR13は、それぞれ互いに結合して環を形成してもよい。R11及びR101は、互いに独立に、置換基を有していてもよい炭素数1〜40の炭化水素基又は置換基を有していてもよい複素環基を表す。R102は、水素原子、置換基を有していてもよい炭素数1〜40の炭化水素基又は置換基を有していてもよい複素環基を表す。Mは、水素原子又はアルカリ金属原子を表す。R101、R102及びMが複数存在する場合、それらは同一であってもよく、異なっていてもよい。波線は、E体又はZ体を表す。]

請求項2

式(I)で表される化合物が、式(I−a)で表される化合物である請求項1に記載の顔料組成物。[式(I−a)中、L1、R11、R1〜R5及び波線は、前記と同じ意味を表す。L2は、−CO−又は−SO2−を表す。R14は、置換基を有していてもよい炭素数1〜40の炭化水素基又は置換基を有していてもよい複素環基を表す。]

請求項3

R11とR14とが同じ基であり、L1とL2とが同じ基である請求項2に記載の顔料組成物。

請求項4

R11及びR14が、互いに独立に、置換基を有していてもよい炭素数1〜40のアルキル基、置換基を有していてもよいフェニル基、置換基を有していてもよいナフチル基、置換基を有していてもよいテトラヒドロナフチル基、置換基を有していてもよいチエニル基、置換基を有していてもよいフリル基又は置換基を有していてもよいピリジニル基である請求項2又は3に記載の顔料組成物。

請求項5

式(I)で表される化合物が、式(I−b)で表される化合物である請求項1に記載の顔料組成物。[式(I−b)中、L1、R11、R1〜R5及び波線は、前記と同じ意味を表す。R20及びR30は結合して環Qを形成する。環Qは、置換基を有していてもよく、環の構成員数が5〜7の環であり、該環Qは、炭化水素環でもよく複素環でもよい。環Qには、炭化水素環及び複素環から選ばれる、環の構成員数が5〜7の単環又は該単環が縮合した縮環が結合してもよい。]

請求項6

式(I)で表される化合物が、式(I−c)で表される化合物である請求項5に記載の顔料組成物。[式(I−c)中、L1、R11、R1〜R5及び波線は前記と同じ意味を表す。R6及びR7は、互いに独立に、水素原子、−CO−R102、−COO−R101、−OCO−R102、−COCO−R102、−O−R102、−SO2−R101、−SO2N(R102)2、−CON(R102)2、−N(R102)2、−NHCO−R102、−NHCO−N(R102)2、−NHCOOR102、−OCON(R102)2、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、−SO3M、−CO2M、置換基を有していてもよい炭素数1〜40の炭化水素基又は置換基を有していてもよい複素環を表す。R101、R102及びMは、前記と同じ意味を表す。]

請求項7

R1が水素原子であり、R2〜R5が、互いに独立に、水素原子又はニトロ基である請求項1〜6のいずれかに記載の顔料組成物。

請求項8

請求項1〜7のいずれかに記載の顔料組成物及び溶剤を含む着色組成物

請求項9

さらに、樹脂を含む請求項8に記載の着色組成物。

請求項10

さらに、式(I)で表される化合物、黄色着色剤又は緑色着色剤を含む請求項8〜9のいずれかに記載の着色組成物。

請求項11

請求項8〜10のいずれかに記載の着色組成物及び重合性化合物を含む着色硬化性組成物

請求項12

さらに、重合開始剤を含む請求項11に記載の着色硬化性組成物。

請求項13

請求項8〜12のいずれかに記載の着色組成物又は着色硬化性組成物から形成されたカラーフィルタ

請求項14

請求項13に記載のカラーフィルタを含む液晶表示装置

請求項15

式(I)で表される化合物と、キノフタロン化合物、式(I)で表される化合物以外のイソインドリン化合物または緑色着色剤を含む顔料組成物と、溶剤と、着色剤(A2)及び溶剤を含む着色剤(A2)含有液とを、混合する着色組成物の製造方法。[式(I)中、L1は、−CO−又は−SO2−を表す。R1〜R5及びR12〜R13は、互いに独立に、水素原子、−CO−R102、−COO−R101、−OCO−R102、−COCO−R102、−O−R102、−SO2−R101、−SO2N(R102)2、−CON(R102)2、−N(R102)2、−NHCO−R102、−NHCO−N(R102)2、−NHCOOR102、−OCON(R102)2、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、−SO3M、−CO2M、置換基を有していてもよい炭素数1〜40の炭化水素基又は置換基を有していてもよい複素環基を表す。R2とR3、R3とR4、R4とR5及びR12とR13は、それぞれ互いに結合して環を形成してもよい。R11及びR101は、互いに独立に、置換基を有していてもよい炭素数1〜40の炭化水素基又は置換基を有していてもよい複素環基を表す。R102は、水素原子、置換基を有していてもよい炭素数1〜40の炭化水素基又は置換基を有していてもよい複素環基を表す。Mは、水素原子又はアルカリ金属原子を表す。R101、R102及びMが複数存在する場合、それらは同一であってもよく、異なっていてもよい。波線は、E体又はZ体を表す。]

請求項16

着色剤(A2)が、式(I)で表される化合物、緑色着色剤、及び黄色着色剤から選ばれる1種以上の着色剤である請求項15に記載の製造方法。

技術分野

0001

本発明は顔料組成物着色組成物及び着色硬化性組成物に関するものである。

背景技術

0002

着色硬化性組成物は、液晶表示装置エレクトロルミネッセンス表示装置及びプラズマディスプレイ等の表示装置に使用されるカラーフィルタの製造に用いられている。着色硬化性組成物は、所望の色調等を得るために、色の異なる2種以上の着色剤を含むことがある。

0003

例えば、特開2015−197677号公報(特許文献1)には、緑色カラーフィルタ用の着色感光性組成物に、C.I.ピグメントグリーン7と、C.I.ピグメントイエロー129及びC.I.ピグメントイエロー139からなる群より選択される少なくとも1つの黄色顔料とを含有させることが記載されている。

先行技術

0004

特開2015−197677号公報

発明が解決しようとする課題

0005

フタロシアニン系着色剤黄色着色剤とを含有する着色硬化性組成物から形成された硬化膜は、光を連続照射する耐光性試験を実施すると明度低下を生じる場合があることが本発明者らの検討により明らかとなった。

課題を解決するための手段

0006

本発明は、以下の発明を含む。
[1] 式(I)で表される化合物と、
キノフタロン化合物、式(I)で表される化合物以外のイソインドリン化合物または緑色着色剤とを含む顔料組成物。




[式(I)中、L1は、−CO−又は−SO2−を表す。
R1〜R5及びR12〜R13は、互いに独立に、水素原子、−CO−R102、−COO−R101、−OCO−R102、−COCO−R102、−O−R102、−SO2−R101、−SO2N(R102)2、−CON(R102)2、−N(R102)2、−NHCO−R102、−NHCO−N(R102)2、−NHCOOR102、−OCON(R102)2、ハロゲン原子シアノ基ニトロ基、−SO3M、−CO2M、置換基を有していてもよい炭素数1〜40の炭化水素基又は置換基を有していてもよい複素環基を表す。
R2とR3、R3とR4、R4とR5及びR12とR13は、それぞれ互いに結合して環を形成してもよい。
R11及びR101は、互いに独立に、置換基を有していてもよい炭素数1〜40の炭化水素基又は置換基を有していてもよい複素環基を表す。
R102は、水素原子、置換基を有していてもよい炭素数1〜40の炭化水素基又は置換基を有していてもよい複素環基を表す。
Mは、水素原子又はアルカリ金属原子を表す。
R101、R102及びMが複数存在する場合、それらは同一であってもよく、異なっていてもよい。
波線は、E体又はZ体を表す。]
[2] 式(I)で表される化合物が、式(I−a)で表される化合物である[1]に記載の顔料組成物。




[式(I−a)中、L1、R11、R1〜R5及び波線は、前記と同じ意味を表す。
L2は、−CO−又は−SO2−を表す。
R14は、置換基を有していてもよい炭素数1〜40の炭化水素基又は置換基を有していてもよい複素環基を表す。]
[3] R11とR14とが同じ基であり、L1とL2とが同じ基である[2]に記載の顔料組成物。
[4] R11及びR14が、互いに独立に、置換基を有していてもよい炭素数1〜40のアルキル基、置換基を有していてもよいフェニル基、置換基を有していてもよいナフチル基、置換基を有していてもよいテトラヒドロナフチル基、置換基を有していてもよいチエニル基、置換基を有していてもよいフリル基又は置換基を有していてもよいピリジニル基である[2]又は[3]に記載の顔料組成物。
[5] 式(I)で表される化合物が、式(I−b)で表される化合物である[1]に記載の顔料組成物。




[式(I−b)中、L1、R11、R1〜R5及び波線は、前記と同じ意味を表す。
R20及びR30は結合して環Qを形成する。
環Qは、置換基を有していてもよく、環の構成員数が5〜7の環であり、該環Qは、炭化水素環でもよく複素環でもよい。環Qには、炭化水素環及び複素環から選ばれる、環の構成員数が5〜7の単環又は該単環が縮合した縮環が結合してもよい。]
[6] 式(I)で表される化合物が、式(I−c)で表される化合物である[5]に記載の顔料組成物。




[式(I−c)中、L1、R11、R1〜R5及び波線は前記と同じ意味を表す。
R6及びR7は、互いに独立に、水素原子、−CO−R102、−COO−R101、−OCO−R102、−COCO−R102、−O−R102、−SO2−R101、−SO2N(R102)2、−CON(R102)2、−N(R102)2、−NHCO−R102、−NHCO−N(R102)2、−NHCOOR102、−OCON(R102)2、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、−SO3M、−CO2M、置換基を有していてもよい炭素数1〜40の炭化水素基又は置換基を有していてもよい複素環を表す。
R101、R102及びMは、前記と同じ意味を表す。]
[7] R1が水素原子であり、R2〜R5が、互いに独立に、水素原子又はニトロ基である[1]〜[6]のいずれかに記載の顔料組成物。
[8] [1]〜[7]のいずれかに記載の顔料組成物及び溶剤を含む着色組成物。
[9] さらに、樹脂を含む[8]に記載の着色組成物。
[10] さらに、式(I)で表される化合物、黄色着色剤又は緑色着色剤を含む[8]〜[9]のいずれかに記載の着色組成物。
[11] [8]〜[10]のいずれかに記載の着色組成物及び重合性化合物を含む着色硬化性組成物。
[12] さらに、重合開始剤を含む[11]に記載の着色硬化性組成物。
[13] [8]〜[12]のいずれかに記載の着色組成物又は着色硬化性組成物から形成されたカラーフィルタ。
[14] [13]に記載のカラーフィルタを含む液晶表示装置。
[15] 式(I)で表される化合物と、
キノフタロン化合物、式(I)で表される化合物以外のイソインドリン化合物または緑色着色剤を含む顔料組成物と、溶剤と、着色剤(A2)及び溶剤を含む着色剤(A2)含有液とを、混合する着色組成物の製造方法。




[式(I)中、L1は、−CO−又は−SO2−を表す。
R1〜R5及びR12〜R13は、互いに独立に、水素原子、−CO−R102、−COO−R101、−OCO−R102、−COCO−R102、−O−R102、−SO2−R101、−SO2N(R102)2、−CON(R102)2、−N(R102)2、−NHCO−R102、−NHCO−N(R102)2、−NHCOOR102、−OCON(R102)2、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、−SO3M、−CO2M、置換基を有していてもよい炭素数1〜40の炭化水素基又は置換基を有していてもよい複素環基を表す。
R2とR3、R3とR4、R4とR5及びR12とR13は、それぞれ互いに結合して環を形成してもよい。
R11及びR101は、互いに独立に、置換基を有していてもよい炭素数1〜40の炭化水素基又は置換基を有していてもよい複素環基を表す。
R102は、水素原子、置換基を有していてもよい炭素数1〜40の炭化水素基又は置換基を有していてもよい複素環基を表す。
Mは、水素原子又はアルカリ金属原子を表す。
R101、R102及びMが複数存在する場合、それらは同一であってもよく、異なっていてもよい。
波線は、E体又はZ体を表す。]
[16] 着色剤(A2)が、式(I)で表される化合物、緑色着色剤、及び黄色着色剤から選ばれる1種以上の着色剤である[15]に記載の製造方法。

発明の効果

0007

本発明は、耐光性の改善されたカラーフィルタの形成に用いることができる顔料組成物、着色組成物及び着色硬化性組成物を提供する。

0008

本発明の顔料組成物は、式(I)で表される化合物(以下、化合物(I)という場合がある。)と、キノフタロン化合物、式(I)で表される化合物以外のイソインドリン化合物または緑色着色剤とを含む。
化合物(I)には、その互変異性体やそれらの塩も含まれる。
化合物(I)は、着色剤として使用することができる。
本発明の顔料組成物には、1種又は2種以上の化合物(I)が含まれていてもよい。
キノフタロン化合物、式(I)で表される化合物以外のイソインドリン化合物または緑色着色剤は着色剤として使用することができる。
本発明の顔料組成物には、1種又は2種以上のキノフタロン化合物、式(I)で表される化合物以外のイソインドリン化合物または緑色着色剤が含まれていてもよい。
本発明の顔料組成物は、化合物(I)及びキノフタロン化合物以外の着色剤(以下、着色剤(A1−1)という場合がある。)を含んでいてもよい。
本発明の顔料組成物は、化合物(I)及び化合物(I)以外のイソインドリン化合物以外の着色剤(以下、着色剤(A1−2)という場合がある。)を含んでいてもよい。
本発明の顔料組成物は、化合物(I)及び緑色着色剤以外の着色剤(以下、着色剤(A1−3)という場合がある。)を含んでいてもよい。
本発明の着色組成物は、化合物(I)と、キノフタロン化合物、式(I)で表される化合物以外のイソインドリン化合物または緑色着色剤を含む顔料組成物、及び溶剤(E)を含む。また、化合物(I)と、キノフタロン化合物、式(I)で表される化合物以外のイソインドリン化合物または緑色着色剤を含む顔料組成物は、溶剤(E)に分散していることが好ましい。
本発明の着色組成物は、樹脂(以下、樹脂(B)という場合がある。)を含んでいてもよい。
本発明の着色組成物は、着色剤(以下、着色剤(A2)という場合がある。)を含んでいてもよい。
着色剤(A2)には、1種又は2種以上の着色剤が含まれていてもよい。
着色剤(A2)は、化合物(I)、黄色着色剤又は緑色着色剤を含んでいることが好ましい。
また、本発明の着色硬化性組成物は、化合物(I)と、キノフタロン化合物、式(I)で表される化合物以外のイソインドリン化合物または緑色着色剤を含む顔料組成物、溶剤(E)及び重合性化合物(C)を含む。
本発明の着色硬化性組成物は、重合開始剤(D)を含んでいてもよい。
本発明の着色硬化性組成物は、重合開始助剤(D1)を含んでいてもよい。
本発明の着色組成物は、さらにレベリング剤(F)及び酸化防止剤を含んでもよい。

0009

<化合物(I)>
化合物(I)は、式(I)で表される化合物である。

0010

[式(I)中、L1は、−CO−又は−SO2−を表す。
R1〜R5及びR12〜R13は、互いに独立に、水素原子、−CO−R102、−COO−R101、−OCO−R102、−COCO−R102、−O−R102、−SO2−R101、−SO2N(R102)2、−CON(R102)2、−N(R102)2、−NHCO−R102、−NHCO−N(R102)2、−NHCOOR102、−OCON(R102)2、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、−SO3M、−CO2M、置換基を有していてもよい炭素数1〜40の炭化水素基又は置換基を有していてもよい複素環基を表す。
R2とR3、R3とR4、R4とR5及びR12とR13は、それぞれ互いに結合して環を形成してもよい。
R11及びR101は、互いに独立に、置換基を有していてもよい炭素数1〜40の炭化水素基又は置換基を有していてもよい複素環基を表す。
R102は、水素原子、置換基を有していてもよい炭素数1〜40の炭化水素基又は置換基を有していてもよい複素環基を表す。
Mは、水素原子又はアルカリ金属原子を表す。
R101、R102及びMが複数存在する場合、それらは同一であってもよく、異なっていてもよい。
波線は、E体又はZ体を表す。]

0011

本明細書において、波線はE体又はZ体を表すが、具体的には、波線は、E体、Z体又はそれらの混合物が含まれることを表す。

0012

R1〜R5及びR12〜R13は、互いに独立に、水素原子、−CO−R102、−COO−R101、−OCO−R102、−O−R102、−SO2−R101、−SO2N(R102)2、−CON(R102)2、−N(R102)2、−NHCO−R102、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、−SO3M、−CO2M、置換基を有していてもよい炭素数1〜40の炭化水素基又は置換基を有していてもよい複素環基を表すことが好ましい。

0013

L1は、−CO−であることが好ましい。

0014

R1〜R5、R11、R12、R13、R101及びR102で表される炭化水素基の炭素数は、1〜40であり、好ましくは1〜30、より好ましくは1〜20、さらに好ましくは1〜15であり、さらにより好ましくは1〜10である。

0015

R1〜R5、R11、R12、R13、R101及びR102で表される炭素数1〜40の炭化水素基は、脂肪族炭化水素基及び芳香族炭化水素基であってもよく、該脂肪族炭化水素基は、飽和又は不飽和であってもよく、鎖状又は脂環であってもよい。

0016

R1〜R5、R11、R12、R13、R101及びR102で表される飽和又は不飽和鎖状炭化水素基としては、メチル基エチル基プロピル基ブチル基、ペンチル基ヘキシル基、ヘプチル基オクチル基、ノニル基、デシル基ウンデシル基、ドデシル基ヘプタデシル基、オクタデシル基、及びイコシル基等の直鎖状アルキル基等;イソプロピル基イソブチル基、sec−ブチル基、tert−ブチル基、(2−エチル)ブチル基、イソペンチル基、ネオペンチル基、tert−ペンチル基、(1−メチル)ペンチル基、(2−メチル)ペンチル基、(1−エチル)ペンチル基、(3−エチル)ペンチル基、イソヘキシル基、(5−メチル)ヘキシル基、(2−エチル)ヘキシル基、及び(3−エチル)ヘプチル基等の分枝鎖状アルキル基等;ビニル基、1−プロペニル基、2−プロペニル基(アリル基)、(1−メチル)エテニル基、2−ブテニル基、3−ブテニル基、1,3−ブタジエニル基、(1−(2−プロペニル))エテニル基、(1,2−ジメチル)プロペニル基及び2−ペンテニル基等のアルケニル基;等が挙げられる。飽和又は不飽和鎖状炭化水素基の炭素数は、好ましくは1〜30であり、より好ましくは1〜20であり、さらに好ましくは1〜15であり、さらにより好ましくは1〜10であり、さらにより一層好ましくは1〜8であり、特に好ましくは1〜5である。中でも、炭素数1〜10、より好ましくは炭素数1〜8の直鎖又は分岐鎖のアルキル基であることがとりわけ好ましい。

0017

R1〜R5、R11、R12、R13、R101及びR102で表される飽和又は不飽和脂環式炭化水素基としては、シクロプロピル基、1−メチルシクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基シクロヘプチル基、1−メチルシクロヘキシル基、2−メチルシクロヘキシル基、3−メチルシクロヘキシル基、4−メチルシクロヘキシル基、1,2−ジメチルシクロヘキシル基、1,3−ジメチルシクロヘキシル基、1,4−ジメチルシクロヘキシル基、2,3−ジメチルシクロヘキシル基、2,4−ジメチルシクロヘキシル基、2,5−ジメチルシクロヘキシル基、2,6−ジメチルシクロヘキシル基、3,4−ジメチルシクロヘキシル基、3,5−ジメチルシクロヘキシル基、2,2−ジメチルシクロヘキシル基、3,3−ジメチルシクロヘキシル基、4,4−ジメチルシクロヘキシル基、シクロオクチル基、2,4,6−トリメチルシクロヘキシル基、2,2,6,6−テトラメチルシクロヘキシル基及び3,3,5,5−テトラメチルシクロヘキシル基、4−ペンチルシクロヘキシル基、4−オクチルシクロヘキシル基、4−シクロヘキシルシクロヘキシル基等のシクロアルキル基シクロヘキセニル基(例えばシクロヘキサ−2−エン、シクロヘキサ−3−エン)、シクロヘプテニル基、シクロオクテニル基等のシクロアルケニル基ノルボルナン基、アダマンチル基ビシクロ[2.2.2]オクタン等が挙げられる。脂環式炭化水素基の炭素数は、好ましくは3〜30であり、より好ましくは3〜20であり、さらに好ましくは4〜20であり、さらにより好ましくは4〜15であり、より一層好ましくは5〜15であり、特に好ましくは5〜10である。中でも、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロへプチル基、シクロオクチル基であることがとりわけ好ましい。

0018

R1〜R5、R11、R12、R13、R101及びR102で表される芳香族炭化水素基としては、フェニル基、o−トリル基、m−トリル基、p−トリル基、2,3−ジメチルフェニル基、2,4−ジメチルフェニル基、2,5−ジメチルフェニル基、2,6−ジメチルフェニル基、3,4−ジメチルフェニル基、3,5−ジメチルフェニル基、4−ビニルフェニル基、o−イソプロピルフェニル基、m−イソプロピルフェニル基、p−イソプロピルフェニル基、o−tert−ブチルフェニル基、m−tert−ブチルフェニル基、p−tert−ブチルフェニル基、メシチル基、4−エチルフェニル基、4−ブチルフェニル基、4−ペンチルフェニル基、2,6−ビス(2−プロピル)フェニル基、4−シクロヘキシルフェニル基、2,4,6−トリメチルフェニル基、4−オクチルフェニル基、4−ビニルフェニル基、1−ナフチル基、2−ナフチル基、5,6,7,8−テトラヒドロ−1−ナフチル基、5,6,7,8−テトラヒドロ−2−ナフチル基、フルオレニル基フェナントリル基及びアントリル基ピレニル基等の芳香族炭化水素基;等が挙げられる。
芳香族炭化水素基の炭素数は、好ましくは6〜30であり、より好ましくは6〜20であり、さらに好ましくは6〜15である。

0019

R1〜R5、R11、R12、R13、R101及びR102で表される芳香族炭化水素基は、上記に挙げた炭化水素基(例えば芳香族炭化水素基と、鎖状炭化水素基及び脂環式炭化水素基の少なくとも1つ)を組合せた基であってもよく、ベンジル基フェネチル基、1−メチル−1−フェニルエチル基等のアラルキル基フェニルエテニル基(フェニルビニル基)等のアリールアルケニル基フェニルエチニル基等のアリールアルキニル基ビフェニリル基ターフェニリル基等の1つ以上のフェニル基が結合したフェニル基;シクロヘキシルメチルフェニル基、ベンジルフェニル基、(ジメチル(フェニル)メチル)フェニル基等が挙げられる。
また、R1〜R5、R11、R12、R13、R101及びR102で表される基は、上記に挙げた炭化水素基(例えば鎖状炭化水素基と脂環式炭化水素基)を組合せた基として、例えば、シクロプロピルメチル基シクロプロピルエチル基、シクロブチルメチル基、シクロブチルエチル基、シクロペンチルメチル基、シクロペンチルエチル基、シクロヘキシルメチル基、2−メチルシクロヘキシルメチル基、シクロヘキシルエチル基、アダマンチルメチル基等の1つ以上の脂環式炭化水素基が結合したアルキル基であってもよい。
これら基の炭素数は、好ましくは4〜30であり、より好ましくは6〜30であり、さらに好ましくは6〜20であり、とりわけ好ましくは6〜15である。

0020

R1〜R5、R11、R12、R13、R101及びR102で表される炭化水素基は、置換基を有していてもよい。置換基は、1価でも2価でもよい。2価の置換基は、2つの結合手が同じ炭素原子に結合して二重結合を形成するのが好ましい。
該1価の置換基としては、
メトキシ基エトキシ基プロポキシ基、イソプロポキシ基、ブトキシ基、イソブトキシ基、sec−ブトキシ基、tert−ブトキシ基、ペンチルオキシ基、ヘキシルオキシ基、(2−エチル)ヘキシルオキシ基、ヘプチルオキシ基、オクチルオキシ基、ノニルオキシ基デシルオキシ基、ウンデシルオキシ基、ドデシルオキシ基、(2−エチル)ヘキシルオキシ基、イコシルオキシ基、1−フェニルエトキシ基、1−メチル−1−フェニルエトキシ基、フェニルオキシ基、o−トリルオキシ基、2,3−ジメチルフェニルオキシ基、2,4−ジメチルフェニルオキシ基、2,5−ジメチルフェニルオキシ基、2,6−ジメチルフェニルオキシ基、3,4−ジメチルフェニルオキシ基、3,5−ジメチルフェニルオキシ基、2,2−ジシアノフェニルオキシ基、2,3−ジシアノフェニルオキシ基、2,4−ジシアノフェニルオキシ基、2,5−ジシアノフェニルオキシ基、2,6−ジシアノフェニルオキシ基、3,4−ジシアノフェニルオキシ基、3,5−ジシアノフェニルオキシ基、4−メトキシフェニルオキシ基、2−メトキシフェニルオキシ基、3−メトキシフェニルオキシ基、4−エトキシフェニルオキシ基、2−エトキシフェニルオキシ基及び3−エトキシフェニルオキシ基等、及び以下の式で表される基等の炭素数1〜20(好ましくは炭素数1〜10)の炭化水素基又はその誘導化基(例えばカルボキシ基スルホ基、ニトロ基、ヒドロキシ基ハロゲン(好ましくは塩素原子)、炭素数1〜10のアルキルスルファモイル基(好ましくはオクチルスルファモイル基)等で誘導化された基)が片側に結合したオキシ基;

0021

0022

メチルチオ基、エチルチオ基プロピルチオ基、ブチルチオ基、tert−ブチルチオ基、ペンチルチオ基、ヘキシルチオ基、(2−エチル)ヘキシルチオ基、ヘプチルチオ基、オクチルチオ基、ノニルチオ基、デシルチオ基、ウンデシルチオ基、ドデシルチオ基、イコシルチオ基、フェニルチオ基及びo−トリルチオ基等の炭素数1〜20(好ましくは炭素数1〜10)の炭化水素基が結合したスルファニル基

0023

エポキシ基オキセタニル基テトラヒドロフリル基、テトラヒドロピラニル基
ホルミル基
アセチル基プロパノイル基、ブタノイル基、2,2−ジメチルプロパノイル基、ペンタノイル基、ヘキサノイル基、(2−エチル)ヘキサノイル基、ヘプタノイル基、オクタノイル基、ノナノイル基、デカノイル基、ウンデカノイル基、ドデカノイル基、ヘンイコサノイル基及びベンゾイル基等、及び以下の式で表される基等の炭素数1〜20(好ましくは炭素数が1〜11)の炭化水素基又はその誘導化基(例えばカルボキシ基、スルホ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、ハロゲン(好ましくは塩素原子)、炭素数1〜10のアルキルスルファモイル基(好ましくはオクチルスルファモイル基)等で誘導化された基)が結合したカルボニル基(該カルボニル基をアルカノイル基とする場合、炭素数は好ましくは2〜12である);

0024

0025

0026

メトキシカルボニル基エトキシカルボニル基、プロポキシカルボニル基、ブトキシカルボニル基、tert−ブトキシカルボニル基、ペンチルオキシカルボニル基、ヘキシルオキシカルボニル基、(2−エチル)ヘキシルオキシカルボニル基、ヘプチルオキシカルボニル基、オクチルオキシカルボニル基、ノニルオキシカルボニル基、デシルオキシカルボニル基、ウンデシルオキシカルボニル基、ドデシルオキシカルボニル基、イコシルオキシカルボニル基、フェニルオキシカルボニル基、及びo−トリルオキシカルボニル基等、及び以下の式で表される基等の炭素数1〜20(好ましくは炭素数1〜10)の炭化水素基又はその誘導化基(例えばカルボキシ基、スルホ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、ハロゲン(好ましくは塩素原子)、炭素数1〜10のアルキルスルファモイル基(好ましくはオクチルスルファモイル基)等で誘導化された基)が結合したオキシカルボニル基;

0027

0028

アミノ基;
N−メチルアミノ基、N,N−ジメチルアミノ基、N−エチルアミノ基、N,N−ジエチルアミノ基、N−プロピルアミノ基、N,N−ジプロピルアミノ基、N−イソプロピルアミノ基、N,N−ジイソプロピルアミノ基、N−ブチルアミノ基、N,N−ジブチルアミノ基、N−イソブチルアミノ基、N,N−ジイソブチルアミノ基、N−sec−ブチルアミノ基、N,N−ジsec−ブチルアミノ基、N−tert−ブチルアミノ基、N,N−ジtert−ブチルアミノ基、N−ペンチルアミノ基、N,N−ジペンチルアミノ基、N−(1−エチルプロピル)アミノ基、N,N−ジ(1−エチルプロピル)アミノ基、N−ヘキシルアミノ基、N,N−ジヘキシルアミノ基、N−(2−エチル)ヘキシルアミノ基、N,N−ジ(2−エチル)ヘキシルアミノ基、N−ヘプチルアミノ基、N,N−ジヘプチルアミノ基、N−オクチルアミノ基、N,N−ジオクチルアミノ基、N−ノニルアミノ基、N,N−ジノニルアミノ基、N−フェニルアミノ基、N,N−ジフェニルアミノ基、N,N−エチルメチルアミノ基、N,N−プロピルメチルアミノ基、N,N−イソプロピルメチルアミノ基、N,N−ブチルメチルアミノ基、N−デシルアミノ基、N,N−デシルメチルアミノ基、N−ウンデシルアミノ基、N,N−ウンデシルメチルアミノ基、N−ドデシルアミノ基、N,N−ドデシルメチルアミノ基、N−イコシルアミノ基、N,N−イコシルメチルアミノ基、N,N−tert−ブチルメチルアミノ基、N,N−フェニルメチルアミノ基等、及び以下の式で表される基等の1つ又は2つの炭素数1〜20(好ましくは炭素数1〜10)の炭化水素基又はその誘導化基(例えばカルボキシ基、スルホ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、ハロゲン(好ましくは塩素原子)、炭素数1〜10のアルキルスルファモイル基(好ましくはオクチルスルファモイル基)等で誘導化された基)で置換されたアミノ基;

0029

0030

0031

スルファモイル基;
N−メチルスルファモイル基、N,N−ジメチルスルファモイル基、N−エチルスルファモイル基、N,N−ジエチルスルファモイル基、N−プロピルスルファモイル基、N,N−ジプロピルスルファモイル基、N−イソプロピルスルファモイル基、N,N−ジイソプロピルスルファモイル基、N−ブチルスルファモイル基、N,N−ジブチルスルファモイル基、N−イソブチルスルファモイル基、N,N−ジイソブチルスルファモイル基、N−sec−ブチルスルファモイル基、N,N−ジsec−ブチルスルファモイル基、N−tert−ブチルスルファモイル基、N,N−ジtert−ブチルスルファモイル基、N−ペンチルスルファモイル基、N,N−ジペンチルスルファモイル基、N−(1−エチルプロピル)スルファモイル基、N,N−ジ(1−エチルプロピル)スルファモイル基、N−ヘキシルスルファモイル基、N,N−ジヘキシルスルファモイル基、N−(2−エチル)ヘキシルスルファモイル基、N,N−ジ(2−エチル)ヘキシルスルファモイル基、N−ヘプチルスルファモイル基、N,N−ジヘプチルスルファモイル基、N−オクチルスルファモイル基、N,N−ジオクチルスルファモイル基、N,N−オクチルメチルスルファモイル基、N−ノニルスルファモイル基、N,N−ジノニルスルファモイル基、N−フェニルスルファモイル基、N,N−ジフェニルスルファモイル基、N,N−エチルメチルスルファモイル基、N,N−プロピルメチルスルファモイル基、N,N−イソプロピルメチルスルファモイル基、N,N−ブチルメチルスルファモイル基、N−デシルスルファモイル基、N,N−デシルメチルスルファモイル基、N−ウンデシルスルファモイル基、N,N−ウンデシルメチルスルファモイル基、N−ドデシルスルファモイル基、N,N−ドデシルメチルスルファモイル基、N−イコシルスルファモイル基、N,N−イコシルメチルスルファモイル基、N,N−tert−ブチルメチルスルファモイル基、N,N−フェニルメチルスルファモイル基等、及び以下の式で表される基等の1つ又は2つの炭素数1〜20(好ましくは炭素数1〜10)の炭化水素基またはその誘導化基(例えばカルボキシ基、スルホ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、ハロゲン(好ましくは塩素原子)、炭素数1〜10のアルキルスルファモイル基(好ましくはオクチルスルファモイル基)等で誘導化された基)で置換されたスルファモイル基;

0032

0033

0034

ホルミルアミノ基;アセチルアミノ基プロパノイルアミノ基、ブタノイルアミノ基、2,2−ジメチルプロパノイルアミノ基、ペンタノイルアミノ基、ヘキサノイルアミノ基、(2−エチル)ヘキサノイルアミノ基、ヘプタノイルアミノ基、オクタノイルアミノ基、ノナノイルアミノ基、デカノイルアミノ基、ウンデカノイルアミノ基、ドデカノイルアミノ基、ヘンイコサノイルアミノ基、ベンゾイルアミノ基等、及び以下の式で表される基等の炭素数1〜20(好ましくは炭素数1〜12)の炭化水素基またはその誘導化基(例えばカルボキシ基、スルホ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、ハロゲン(好ましくは塩素原子)、炭素数1〜10のアルキルスルファモイル基(好ましくはオクチルスルファモイル基)等で誘導化された基)が結合したカルボニルアミノ基(該カルボニルアミノ基をアルカノイルアミノ基とする場合、炭素数は好ましくは1〜12である);

0035

0036

0037

ヒドロキシ基;
フッ素原子、塩素原子、臭素原子及びヨウ素原子等のハロゲン原子;
カルボキシ基、−CO2M2(M2はアルカリ金属、好ましくはリチウムナトリウムカリウム);スルホ基、−SO3M2(M2はアルカリ金属、好ましくはリチウム、ナトリウム、カリウム);ニトロ基;シアノ基;
ホルミルオキシ基;アセトキシ基プロパノイルオキシ基、ブタノイルオキシ基、2,2−ジメチルプロパノイルオキシ基、ペンタノイルオキシ基、ヘキサノイルオキシ基、(2−エチル)ヘキサノイルオキシ基、ヘプタノイルオキシ基、オクタノイルオキシ基、ノナノイルオキシ基、デカノイルオキシ基、ウンデカノイルオキシ基、ドデカノイルオキシ基、ヘンイコサノイルオキシ基、ベンゾイルオキシ基等、及び以下の式で表される基等の炭素数1〜20(好ましくは炭素数1〜10)の炭化水素基又はその誘導化基(例えばカルボキシ基、スルホ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、ハロゲン(好ましくは塩素原子)、炭素数1〜10のアルキルスルファモイル基(好ましくはオクチルスルファモイル基)等で誘導化された基)が結合したカルボニルオキシ基(該カルボニルオキシ基をアルカノイルオキシ基とする場合、炭素数は好ましくは1〜10である);

0038

0039

メチルスルホニル基、エチルスルホニル基、プロピルスルホニル基、ブチルスルホニル基、ペンチルスルホニル基、ヘキシルスルホニル基、(2−エチル)ヘキシルスルホニル基、ヘプチルスルホニル基、オクチルスルホニル基、ノニルスルホニル基、デシルスルホニル基、ウンデシルスルホニル基、ドデシルスルホニル基、イコシルスルホニル基、フェニルスルホニル基及びp−トリルスルホニル基等、及び以下の式で表される基等の炭素数1〜20(好ましくは炭素数1〜10)の炭化水素基又はその誘導化基(例えばカルボキシ基、スルホ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、ハロゲン(好ましくは塩素原子)、炭素数1〜10のアルキルスルファモイル基(好ましくはオクチルスルファモイル基)等で誘導化された基)が結合したスルホニル基;

0040

0041

0042

カルバモイル基
N−メチルカルバモイル基、N,N−ジメチルカルバモイル基、N−エチルカルバモイル基、N,N−ジエチルカルバモイル基、N−プロピルカルバモイル基、N,N−ジプロピルカルバモイル基、N−イソプロピルカルバモイル基、N,N−ジイソプロピルカルバモイル基、N−ブチルカルバモイル基、N,N−ジブチルカルバモイル基、N−イソブチルカルバモイル基、N,N−ジイソブチルカルバモイル基、N−sec−ブチルカルバモイル基、N,N−ジsec−ブチルカルバモイル基、N−tert−ブチルカルバモイル基、N,N−ジtert−ブチルカルバモイル基、N−ペンチルカルバモイル基、N,N−ジペンチルカルバモイル基、N−(1−エチルプロピル)カルバモイル基、N,N−ジ(1−エチルプロピル)カルバモイル基、N−ヘキシルカルバモイル基、N,N−ジヘキシルカルバモイル基、N−(2−エチル)ヘキシルカルバモイル基、N,N−ジ(2−エチル)ヘキシルカルバモイル基、N−ヘプチルカルバモイル基、N,N−ジヘプチルカルバモイル基、N−オクチルカルバモイル基、N,N−ジオクチルカルバモイル基、N−ノニルカルバモイル基、N,N−オクチルメチルカルバモイル基、N,N−オクチルブチルカルバモイル基、N,N−ジノニルカルバモイル基、N−フェニルカルバモイル基、N,N−ジフェニルカルバモイル基、N,N−エチルメチルカルバモイル基、N,N−プロピルメチルカルバモイル基、N,N−イソプロピルメチルカルバモイル基、N,N−ブチルメチルカルバモイル基、N−デシルカルバモイル基、N,N−デシルメチルカルバモイル基、N−ウンデシルカルバモイル基、N,N−ウンデシルメチルカルバモイル基、N−ドデシルカルバモイル基、N,N−ドデシルメチルカルバモイル基、N−イコシルカルバモイル基、N,N−イコシルメチルカルバモイル基、N,N−tert−ブチルメチルカルバモイル基、N,N−フェニルメチルカルバモイル基等、及び以下の式で表される基等の1つ又は2つの炭素数1〜20(好ましくは炭素数1〜10)の炭化水素基又はその誘導化基(例えばカルボキシ基、スルホ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、ハロゲン(好ましくは塩素原子)、炭素数1〜10のアルキルスルファモイル基(好ましくはオクチルスルファモイル基)等で誘導化された基)で置換されたカルバモイル基;

0043

0044

0045

トリフルオロメチル基パーフルオロエチル基、パーフルオロプロピル基、パーフルオロイソプロピル基、パーフルオロブチル基、パーフルオロペンチル基、パーフルオロヘキシル基、パーフルオロヘプチル基、パーフルオロオクチル基、パーフルオロノニル基、パーフルオロデシル基、パーフルオロウンデシル基、パーフルオロドデシル基、パーフルオロイコシル基、パーフルオロシクロヘキシル基、パーフルオロフェニル基等の水素原子の全てをフッ素原子が置換した炭素数1〜20の炭化水素基;
パーフルオロエチルメチル基、パーフルオロプロピルメチル基、パーフルオロイソプロピルメチル基、パーフルオロブチルメチル基、パーフルオロペンチルメチル基、パーフルオロヘキシルメチル基、パーフルオロヘプチルメチル基、パーフルオロオクチルメチル基、パーフルオロノニルメチル基、パーフルオロデシルメチル基、パーフルオロウンデシルメチル基、パーフルオロドデシルメチル基、パーフルオロイコシルメチル基等の水素原子の全てがフッ素原子で置換された炭素数1〜20の直鎖又は分岐鎖のアルキル基が置換した炭素数1〜20の炭化水素基;
2−フルオロフェニル基、3−フルオロフェニル基、4−フルオロフェニル基及び2,4,6−トリフルオロフェニル基等の水素原子の一部をフッ素で置換した炭素数1〜20(好ましくは炭素数1〜10)の炭化水素基;
−CO−SH、−CO−S−CH3、−CO−S−CH2CH3、−CO−S−CH2−CH2−CH3、−CO−S−CH2−CH2−CH2−CH3等の炭素数1〜20(好ましくは炭素数2〜10)のアルキル基と結合したチオカルボニル基、−CO−S−C6H5等の炭素数6〜20のアリール基と結合したチオカルボニル基;
以下の式で表されるような*−COCO−R(式中、Rは水素原子、炭素数1〜20の炭化水素基(例えば上記に挙げられる炭化水素基のうち炭素数1〜20を満たすもの)、又はその誘導化基(例えばカルボキシ基、スルホ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、ハロゲン(好ましくは塩素原子)、炭素数1〜10のアルキルスルファモイル基(好ましくはオクチルスルファモイル基)等で誘導化された基)である)の基;

0046

0047

以下の式で表されるような*−NRCONR2(式中、Rは水素原子、炭素数1〜20の炭化水素基(例えば上記に挙げられる炭化水素基のうち炭素数1〜20を満たすもの)、又はその誘導化基(例えばカルボキシ基、スルホ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、ハロゲン(好ましくは塩素原子)、炭素数1〜10のアルキルスルファモイル基(好ましくはオクチルスルファモイル基)等で誘導化された基)であり、該Rは互いに同じでもよく異なっていてもよく、互いに結合して環を形成していてもよい)の基;

0048

0049

以下の式で表されるような*−OCONR2(式中、Rは水素原子、炭素数1〜20の炭化水素基(例えば上記に挙げられる炭化水素基のうち炭素数1〜20を満たすもの)、又はその誘導化基(例えばカルボキシ基、スルホ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、ハロゲン(好ましくは塩素原子)、炭素数1〜10のアルキルスルファモイル基(好ましくはオクチルスルファモイル基)等で誘導化された基)であり、該Rは互いに同じでもよく異なっていてもよく、互いに結合して環を形成していてもよい)の基;

0050

0051

0052

以下の式で表されるような*−NRCOOR(式中、Rは水素原子、炭素数1〜20の炭化水素基(例えば上記に挙げられる炭化水素基のうち炭素数1〜20を満たすもの)、又はその誘導化基(例えばカルボキシ基、スルホ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、ハロゲン(好ましくは塩素原子)、炭素数1〜10のアルキルスルファモイル基(好ましくはオクチルスルファモイル基)等で誘導化された基)であり、該Rは互いに同じでもよく異なっていてもよく、互いに結合して環を形成していてもよい)の基;

0053

0054

*−OP(O)(OCH3)2などの*−OP(O)(OR)2(式中、Rは水素原子、炭素数1〜20の炭化水素基(例えば上記に挙げられる炭化水素基のうち炭素数1〜20を満たすもの)、又はその誘導化基(例えばカルボキシ基、スルホ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、ハロゲン(好ましくは塩素原子)、炭素数1〜10のアルキルスルファモイル基(好ましくはオクチルスルファモイル基)等で誘導化された基)であり、該Rは互いに同じでもよく異なっていてもよく、互いに結合して環を形成していてもよい)の基;
*−Si(CH3)3、*−Si(CH2CH3)3、*−Si(C6H5)3及び*−Si(CH(CH3)2)3などの*−SiR3(式中、Rは、水素原子、炭素数1〜20の炭化水素基(例えば上記に挙げられる炭化水素基のうち炭素数1〜20を満たすもの)、又はその誘導化基(例えばカルボキシ基、スルホ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、ハロゲン(好ましくは塩素原子)、炭素数1〜10のアルキルスルファモイル基(好ましくはオクチルスルファモイル基)等で誘導化された基)であり、該Rは互いに同じでもよく異なっていてもよく、互いに結合して環を形成していてもよい)の基;等が挙げられる。

0055

2価の置換基としては、オキソ基チオキソ基、イミノ基、炭素数1〜20(好ましくは炭素数1〜10)のアルキル基が置換したイミノ基、炭素数6〜20のアリール基が置換したイミノ基等が挙げられる。アルキル基が置換したイミノ基としては、CH3−N=、CH3−CH2−N=、CH3−(CH2)2−N=、CH3−(CH2)3−N=等が挙げられる。アリール基が置換したイミノ基としては、C6H5−N=等が挙げられる。

0056

炭素数1〜40の炭化水素基の置換基としては、好ましくは群s1の置換基が挙げられる。以下に示す誘導化基は、カルボキシ基、スルホ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、ハロゲン(好ましくは塩素原子)、炭素数1〜10のアルキルスルファモイル基(好ましくはオクチルスルファモイル基)等で誘導化された基であることが好ましい。
[群s1]
炭素数1〜20の炭化水素基又はその誘導化基が片側に結合したオキシ基;
炭素数1〜20の炭化水素基又はその誘導化基が結合したカルボニル基;
炭素数1〜20の炭化水素基又はその誘導化基が結合したオキシカルボニル基;
アミノ基;
1つ又は2つの炭素数1〜20の炭化水素基又はその誘導化基で置換されたアミノ基;
スルファモイル基;
1つ又は2つの炭素数1〜20の炭化水素基又はその誘導化基で置換されたスルファモイル基;
炭素数1〜20の炭化水素基又はその誘導化基が結合したカルボニルアミノ基;
ヒドロキシ基;
ハロゲン原子;
−CO2M(好ましくはカルボキシ基);(Mは、水素原子又はアルカリ金属原子を表し、好ましくは水素原子を表す。)
−SO3M(好ましくはスルホ基);(Mは、水素原子又はアルカリ金属原子を表し、好ましくは水素原子を表す。)
ニトロ基;
シアノ基;
炭素数1〜20の炭化水素基又はその誘導化基が結合したカルボニルオキシ基;
炭素数1〜20の炭化水素基又はその誘導化基が結合したスルホニル基;
カルバモイル基;
1つ又は2つの炭素数1〜20の炭化水素基又はその誘導化基で置換されたカルバモイル基;
水素原子の全てをフッ素原子が置換した炭素数1〜20の炭化水素基;
水素原子の全てがフッ素原子で置換された炭素数1〜20の直鎖又は分岐鎖のアルキル基が置換した炭素数1〜20の炭化水素基;
水素原子の一部をフッ素が置換した炭素数1〜20の炭化水素基;
オキソ基;
炭素数1〜40の炭化水素基の置換基としては、より好ましくは群s2の置換基が挙げられる。
[群s2]
炭素数1〜10の炭化水素基又はその誘導化基が片側に結合したオキシ基;
炭素数が1〜10の炭化水素基又はその誘導化基が結合したカルボニル基;
炭素数1〜10の炭化水素基又はその誘導化基が結合したオキシカルボニル基;
アミノ基;
1つ又は2つの炭素数1〜10の炭化水素基又はその誘導化基で置換されたアミノ基;
スルファモイル基;
1つ又は2つの炭素数1〜10の炭化水素基又はその誘導化基で置換されたスルファモイル基;
炭素数1〜10の炭化水素基又はその誘導化基が結合したカルボニルアミノ基;
ヒドロキシ基;
フッ素原子、塩素原子、臭素原子;
−CO2M(好ましくはカルボキシ基);(Mは、水素原子又はアルカリ金属原子を表し、好ましくは水素原子を表す。)
−SO3M(好ましくはスルホ基);(Mは、水素原子又はアルカリ金属原子を表し、好ましくは水素原子を表す。)
ニトロ基;
シアノ基;
炭素数1〜10の炭化水素基又はその誘導化基が結合したカルボニルオキシ基;
炭素数1〜10の炭化水素基又はその誘導化基が結合したスルホニル基;
カルバモイル基;
1つ又は2つの炭素数1〜10の炭化水素基又はその誘導化基で置換されたカルバモイル基;
水素原子の全てをフッ素原子が置換した炭素数1〜10の炭化水素基;
水素原子の全てがフッ素原子で置換された炭素数1〜10の直鎖又は分岐鎖のアルキル基が置換した炭素数1〜10の炭化水素基;
水素原子の一部をフッ素が置換した炭素数1〜10の炭化水素基;
オキソ基;

0057

R1〜R5、R11、R12、R13、R101及びR102で表される置換基を有する炭素数1〜40の炭化水素基としては、1価又は2価の置換基を有する炭素数1〜40の炭化水素基が挙げられ、好ましくは、1価若しくは2価の置換基を有する炭素数1〜30の飽和若しくは不飽和鎖状炭化水素基、1価若しくは2価の置換基を有する炭素数3〜30の飽和若しくは不飽和脂環式炭化水素基、1価若しくは2価の置換基を有する炭素数6〜30の芳香族炭化水素基又は炭化水素基を組合せた基であって、1価若しくは2価の置換基を有する炭素数1〜30の基が挙げられ、
より好ましくは、群s1の置換基を有する炭素数1〜20の飽和若しくは不飽和鎖状炭化水素基、群s1の置換基を有する炭素数3〜20の飽和若しくは不飽和脂環式炭化水素基、群s1の置換基を有する炭素数6〜20の芳香族炭化水素基又は炭化水素基を組合せた基であって、群s1の置換基を有する炭素数1〜20の基が挙げられ、
とりわけ好ましくは、群s2の置換基を有する炭素数1〜15の飽和若しくは不飽和鎖状炭化水素基、群s2の置換基を有する炭素数3〜15の飽和若しくは不飽和脂環式炭化水素基、群s2の置換基を有する炭素数6〜15の芳香族炭化水素基又は炭化水素基を組合せた基であって、群s2の置換基を有する炭素数1〜15の基が挙げられる。

0058

R1〜R5、R11、R12、R13、R101及びR102で表される複素環基としては、単環であってもよいし多環であってもよく、好ましくは環の構成要素としてヘテロ原子を含む複素環である。ヘテロ原子としては、窒素原子酸素原子及び硫黄原子等が挙げられる。
複素環基の炭素数は、好ましくは3〜30であり、より好ましくは3〜22であり、さらに好ましくは3〜20であり、さらにより好ましくは3〜18であり、より一層好ましくは3〜15であり、特に好ましくは3〜14である。

0059

窒素原子を含む複素環としては、
アジリジンアゼチジンピロリジンピペリジンピペラジン等の単環系飽和複素環
2,5−ジメチルピロール等のピロール、2−メチルピラゾール、3−メチルピラゾール等のピラゾールイミダゾール、1,2,3−トリアゾール、1,2,4−トリアゾール等の5員環系不飽和複素環
ピリジンピリダジン、6−メチルピリミジン等のピリミジンピラジン、1,3,5−トリアジン等の6員環系不飽和複素環;
インダゾールインドリンイソインドリンインドールインドリジンベンゾイミダゾールキノリンイソキノリン、5,6,7,8−テトラヒドロ(3−メチル)キノキサリン、3−メチルキノキサリン等のキノキサリン、キナゾリンシンノリンフタラジンナフチリジンプリンプテリジンベンゾピラゾール、ベンゾピペリジン等の縮合二環系複素環;
カルバゾールアクリジンフェナジン等の縮合三環系複素環;等が挙げられる。

0060

酸素原子を含む複素環としては、
オキシランオキセタンテトラヒドロフランテトラヒドロピラン、1,3−ジオキサン、1,4−ジオキサン、1−シクロペンチルジオキソラン等の単環系飽和複素環;
1,4−ジオキサスピロ[4.5]デカン、1,4−ジオキサスピロ[4.5]ノナン等の二環系飽和複素環;
α−アセトラクトンβ−プロピオラクトンγ−ブチロラクトン、γ−バレロラクトン及びδ−バレロラクトン等のラクトン系複素環;
2,3−ジメチルフラン、2,5−ジメチルフラン等のフラン等の5員環系不飽和複素環;
2H−ピラン、4H−ピラン等の6員環系不飽和複素環;
1−ベンゾフラン、4−メチルベンゾピラン等のベンゾピランベンゾジオキソールクロマンイソクロマン等の縮合二環系複素環;
キサンテンジベンゾフラン等の縮合三環系複素環;等が挙げられる。

0061

硫黄原子を含む複素環としては、
ジチオラン等の5員環系飽和複素環;
チアン、1,3−ジチアン、2−メチル−1,3−ジチアン等の6員環系飽和複素環;
3−メチルチオフェン、2−カルボキシチオフェン等のチオフェン、4H−チオピラン、ベンゾテトラヒドロチオピラン等のベンゾチオピラン等の5員環系不飽和複素環;
ベンゾチオフェン等の縮合二環系複素環等;
チアントレンジベンゾチオフェン等の縮合三環系複素環;等が挙げられる。

0062

窒素原子及び酸素原子を含む複素環としては、
モルホリン2−ピロリドン、2−メチル−2−ピロリドン、2−ピペリドン及び2−メチル−2−ピペリドン等の単環系飽和複素環;
4−メチルオキサゾール等のオキサゾール、2−メチルイソオキサゾール、3−メチルイソオキサゾール等のイソオキサゾール等の単環系不飽和複素環;
ベンゾオキサゾールベンゾイソオキサゾールベンゾオキサジンベンゾジオキサンベンゾイミダゾリン等の縮合二環系複素環;
フェノキサジン等の縮合三環系複素環;等が挙げられる。

0063

窒素原子及び硫黄原子を含む複素環としては、
3—メチルチアゾール、2,4−ジメチルチアゾール等のチアゾール等の単環系複素環
ベンゾチアゾール等の縮合二環系複素環;
フェノチアジン等の縮合三環系複素環;等が挙げられる。

0064

上記複素環は、上記に挙げた炭化水素基を組合せた基であってもよく、例えば、テトラヒドロフリルメチル基等が挙げられる。
他の複素環は、以下の基で表されるものであってもよい。

0065

また上記複素環基は、R1〜R5の2つ以上が結合して形成される複素環基であってもよい。こうした複素環基は、R1〜R5が結合するベンゼン環と共に2環以上の環構造を有している。この2環以上の環構造としては、例えば、以下の式の構造が挙げられる。

0066

なお、上記の複素環の結合位は、各環に含まれる任意の水素原子が脱離した部分である。

0067

R1〜R5、R11、R12、R13、R101及びR102で表される複素環基は、置換基を有していてもよい。該置換基としては、R1〜R5、R11、R12、R13、R101及びR102で表される炭化水素基が有していてもよい置換基と同じものが挙げられる。また前記複素環が、その構成元素として窒素原子を含んでいる場合、この窒素原子には、上記に挙げた炭化水素基が置換基として結合していてもよい。
該置換基の好ましいものとしては、R1〜R5、R11、R12、R13、R101及びR102で表される炭化水素基が有していてもよい置換基の好ましいものと同じものが挙げられる。
R1〜R5、R11、R12、R13、R101及びR102で表される置換基を有する複素環基としては、1価又は2価の置換基を有する複素環基が挙げられ、好ましくは群s1の置換基を有する複素環基が挙げられ、より好ましくは群s2の置換基を有する複素環基が挙げられる。

0068

上記炭化水素基又は複素環基が有していてもよい置換基(第一置換基)は、1つ又は2つ以上であってもよく、2つ以上の置換基は、互いに独立して、同一であってもよく異なってもよい。
さらに、前記第一置換基は、その一部に含まれる炭化水素基に別の置換基(第二置換基)が結合していてもよい。第二置換基は、第一置換基と同様の基から選択できる。
以下、R1〜R5、R12、R13の−CO−R102、−COO−R101、−OCO−R102、−COCO−R102、−O−R102、−SO2−R101、−SO2N(R102)2、−CON(R102)2、−N(R102)2、−NHCO−R102、−NHCON(R102)2、−NHCOOR102、−OCON(R102)2、ハロゲン原子、−SO3M、−CO2Mについて説明する。
−CO−R102としては、ホルミル基;アセチル基、プロパノイル基、ブタノイル基、2,2−ジメチルプロパノイル基、ペンタノイル基、ヘキサノイル基、(2−エチル)ヘキサノイル基、ヘプタノイル基、オクタノイル基、ノナノイル基、デカノイル基、ウンデカノイル基、ドデカノイル基、ヘンイコサノイル基、ベンゾイル基等、及び上記の式で表される基等の炭素数1〜40(好ましくは炭素数1〜20)の炭化水素基又はその誘導化基(例えばカルボキシ基、スルホ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、ハロゲン(好ましくは塩素原子)、炭素数1〜10のアルキルスルファモイル基(好ましくはオクチルスルファモイル基)等で誘導化された基)が結合したカルボニル基(該カルボニル基をアシル基とする場合、炭素数は2〜41である)及び表1〜表8、表9(a)、表9(b)及び表10〜表11に示される化合物、及び特願2017−016290の表10〜966に示される化合物のうち下記の表10〜11に示す化合物を除く化合物において−CO−R102に該当する基等が挙げられ、より好ましくは炭素数1〜11(さらに好ましくは炭素数1〜10)の炭化水素基又はその誘導化基が結合したカルボニル基(該カルボニル基をアルカノイル基とする場合、炭素数はより好ましくは2〜12である)、及び以下の表1〜表8、表9(a)、表9(b)及び表10〜表11に示される化合物において−CO−R102に該当する基等が挙げられる。
−COO−R101としては、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、プロポキシカルボニル基、tert−ブトキシカルボニル基、ブトキシカルボニル基、ペンチルオキシカルボニル基、ヘキシルオキシカルボニル基、(2−エチル)ヘキシルオキシカルボニル基、ヘプチルオキシカルボニル基、オクチルオキシカルボニル基、ノニルオキシカルボニル基、デシルオキシカルボニル基、ウンデシルオキシカルボニル基、ドデシルオキシカルボニル基、フェニルオキシカルボニル基、イコシルオキシカルボニル基等、及び上記の式で表される基等の炭素数1〜40(好ましくは炭素数1〜20)の炭化水素基又はその誘導化基(例えばカルボキシ基、スルホ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、ハロゲン(好ましくは塩素原子)、炭素数1〜10のアルキルスルファモイル基(好ましくはオクチルスルファモイル基)等で誘導化された基)が結合したオキシカルボニル基及び表1〜表8、表9(a)、表9(b)及び表10〜表11に示される化合物、及び特願2017−016290の表10〜966に示される化合物のうち下記の表10〜11に示す化合物を除く化合物において−COO−R102に該当する基等が挙げられ、より好ましくは炭素数1〜10の炭化水素基又はその誘導化基が結合したオキシカルボニル基、及び以下の表1〜表8、表9(a)、表9(b)及び表10〜表11に示される化合物において−COO−R102に該当する基等が挙げられる。
−OCO−R102としては、ホルミルオキシ基;アセトキシ基、プロパノイルオキシ基、ブタノイルオキシ基、2,2−ジメチルプロパノイルオキシ基、ペンタノイルオキシ基、ヘキサノイルオキシ基、(2−エチル)ヘキサノイルオキシ基、ヘプタノイルオキシ基、オクタノイルオキシ基、ノナノイルオキシ基、デカノイルオキシ基、ウンデカノイルオキシ基、ドデカノイルオキシ基、ヘンイコサノイルオキシ基、ベンゾイルオキシ基等、及び上記の式で表される基等の炭素数1〜40(好ましくは炭素数1〜20)の炭化水素基又はその誘導化基(例えばカルボキシ基、スルホ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、ハロゲン(好ましくは塩素原子)、炭素数1〜10のアルキルスルファモイル基(好ましくはオクチルスルファモイル基)等で誘導化された基)が結合したカルボニルオキシ基(該カルボニルオキシ基をアシルオキシ基とする場合、炭素数は2〜41である)及び表1〜表8、表9(a)、表9(b)及び表10〜表11に示される化合物、及び特願2017−016290の表10〜966に示される化合物のうち下記の表10〜11に示す化合物を除く化合物において−OCO−R102に該当する基等が挙げられ、より好ましくは炭素数1〜11(さらに好ましくは炭素数1〜10)の炭化水素基又はその誘導化基が結合したカルボニルオキシ基(該カルボニルオキシ基をアシルオキシ基とする場合、炭素数はより好ましくは2〜12である)、及び以下の表1〜表8、表9(a)、表9(b)及び表10〜表11に示される化合物において−OCO−R102に該当する基等が挙げられる。
−COCO−R102としては、メチルオキサリル基、エチルオキサリル基、プロピルオキサリル基、ブチルオキサリル基、ペンチルオキサリル基、ヘキシルオキサリル基、(2−エチル)ヘキシルオキサリル基、ヘプチルオキサリル基、オクチルオキサリル基、ノニルオキサリル基、デシルオキサリル基、ウンデシルオキサリル基、ドデシルオキサリル基、イコシルオキサリル基、シクロペンチルオキサリル基、シクロヘキシルオキサリル基、フェニルオキサリル基、p−トリルオキサリル基等、及び上記の式で表される基等の炭素数1〜40(好ましくは炭素数1〜20)の炭化水素基又はその誘導化基(例えばカルボキシ基、スルホ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、ハロゲン(好ましくは塩素原子)、炭素数1〜10のアルキルスルファモイル基(好ましくはオクチルスルファモイル基)等で誘導化された基)が結合したオキサリル基及び表1〜表8、表9(a)、表9(b)及び表10〜表11に示される化合物、及び特願2017−016290の表10〜966に示される化合物のうち下記の表10〜11に示す化合物を除く化合物において−COCO−R102に該当する基等が挙げられる。
−O−R102としては、ヒドロキシ基;メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、イソプロポキシ基、ブトキシ基、イソブトキシ基、sec−ブトキシ基、tert−ブトキシ基、ペンチルオキシ基、ヘキシルオキシ基、ヘプチルオキシ基、オクチルオキシ基、ノニルオキシ基、デシルオキシ基、ウンデシルオキシ基、ドデシルオキシ基、(2−エチル)ヘキシルオキシ基、イコシルオキシ基、1−フェニルエトキシ基、1−メチル−1−フェニルエトキシ基、フェニルオキシ基、2,3−ジメチルフェニルオキシ基、2,4−ジメチルフェニルオキシ基、2,5−ジメチルフェニルオキシ基、2,6−ジメチルフェニルオキシ基、3,4−ジメチルフェニルオキシ基、3,5−ジメチルフェニルオキシ基、2,2−ジシアノフェニルオキシ基、2,3−ジシアノフェニルオキシ基、2,4−ジシアノフェニルオキシ基、2,5−ジシアノフェニルオキシ基、2,6−ジシアノフェニルオキシ基、3,4−ジシアノフェニルオキシ基、3,5−ジシアノフェニルオキシ基、4−メトキシフェニルオキシ基、2−メトキシフェニルオキシ基、3−メトキシフェニルオキシ基、4−エトキシフェニルオキシ基、2−エトキシフェニルオキシ基、3−エトキシフェニルオキシ基等、及び上記の式で表される基等の炭素数1〜40(好ましくは炭素数1〜20)の炭化水素基又はその誘導化基(例えばカルボキシ基、スルホ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、ハロゲン(好ましくは塩素原子)、炭素数1〜10のアルキルスルファモイル基(好ましくはオクチルスルファモイル基)等で誘導化された基)が結合したオキシ基及び表1〜表8、表9(a)、表9(b)及び表10〜表11に示される化合物、及び特願2017−016290の表10〜966に示される化合物のうち下記の表10〜11に示す化合物を除く化合物において−O−R102に該当する基等が挙げられ、より好ましくは炭素数1〜10の炭化水素基又はその誘導化基が結合したオキシ基、及び以下の表1〜表8、表9(a)、表9(b)及び表10〜表11に示される化合物において−O−R102に該当する基等が挙げられる。
−SO2−R101としては、メチルスルホニル基、エチルスルホニル基、プロピルスルホニル基、ブチルスルホニル基、ペンチルスルホニル基、ヘキシルスルホニル基、(2−エチル)ヘキシルスルホニル基、ヘプチルスルホニル基、オクチルスルホニル基、ノニルスルホニル基、デシルスルホニル基、ウンデシルスルホニル基、ドデシルスルホニル基、イコシルスルホニル基、フェニルスルホニル基、p−トリルスルホニル基等、及び上記の式で表される基等の炭素数1〜40(好ましくは炭素数1〜20)の炭化水素基又はその誘導化基(例えばカルボキシ基、スルホ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、ハロゲン(好ましくは塩素原子)、炭素数1〜10のアルキルスルファモイル基(好ましくはオクチルスルファモイル基)等で誘導化された基)が結合したスルホニル基及び表1〜表8、表9(a)、表9(b)及び表10〜表11に示される化合物、及び特願2017−016290の表10〜966に示される化合物のうち下記の表10〜11に示す化合物を除く化合物において−SO2−R101に該当する基等が挙げられ、より好ましくは炭素数1〜10の炭化水素基又はその誘導化基が結合したスルホニル基、及び以下の表1〜表8、表9(a)、表9(b)及び表10〜表11に示される化合物において−SO2−R101に該当する基等が挙げられる。
−SO2N(R102)2としては、スルファモイル基;
N−メチルスルファモイル基、N−エチルスルファモイル基、N−プロピルスルファモイル基、N−イソプロピルスルファモイル基、N−ブチルスルファモイル基、N−イソブチルスルファモイル基、N−sec−ブチルスルファモイル基、N−tert−ブチルスルファモイル基、N−ペンチルスルファモイル基、N−(1−エチルプロピル)スルファモイル基、N−ヘキシルスルファモイル基、N−(2−エチル)ヘキシルスルファモイル基、N−ヘプチルスルファモイル基、N−オクチルスルファモイル基、N−ノニルスルファモイル基、N−デシルスルファモイル基、N−ウンデシルスルファモイル基、N−ドデシルスルファモイル基、N−イコシルスルファモイル基、N−フェニルスルファモイル基等、及び上記の式で表される基等の1つの炭素数1〜40(好ましくは炭素数1〜20)の炭化水素基又はその誘導化基(例えばカルボキシ基、スルホ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、ハロゲン(好ましくは塩素原子)、炭素数1〜10のアルキルスルファモイル基(好ましくはオクチルスルファモイル基)等で誘導化された基)で置換されたスルファモイル基及び表1〜表8、表9(a)、表9(b)及び表10〜表11に示される化合物、及び特願2017−016290の表10〜966に示される化合物のうち下記の表10〜11に示す化合物を除く化合物において−SO2N(R101)2に該当する基等;
N,N−ジメチルスルファモイル基、N,N−エチルメチルスルファモイル基、N,N−ジエチルスルファモイル基、N,N−プロピルメチルスルファモイル基、N,N−ジプロピルスルファモイル基、N,N−イソプロピルメチルスルファモイル基、N,N−ジイソプロピルスルファモイル基、N,N−tert−ブチルメチルスルファモイル基、N,N−ジイソブチルスルファモイル基、N,N−ジsec−ブチルスルファモイル基、N,N−ジtert−ブチルスルファモイル基、N,N−ブチルメチルスルファモイル基、N,N−ジブチルスルファモイル基、N,N−ジペンチルスルファモイル基、N,N−ジ(1−エチルプロピル)スルファモイル基、N,N−ジヘキシルスルファモイル基、N,N−ジ(2−エチル)ヘキシルスルファモイル基、N,N−ジヘプチルスルファモイル基、N,N−オクチルメチルスルファモイル基、N,N−ジオクチルスルファモイル基、N,N−ジノニルスルファモイル基、N,N−デシルメチルスルファモイル基、N,N−ウンデシルメチルスルファモイル基、N,N−ドデシルメチルスルファモイル基、N,N−イコシルメチルスルファモイル基、N,N−フェニルメチルスルファモイル基、N,N−ジフェニルスルファモイル基等、及び上記の式で表される基等の2つの炭素数1〜40(好ましくは炭素数1〜20)の炭化水素基又はその誘導化基(例えばカルボキシ基、スルホ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、ハロゲン(好ましくは塩素原子)、炭素数1〜10のアルキルスルファモイル基(好ましくはオクチルスルファモイル基)等で誘導化された基)で置換されたスルファモイル基及び表1〜表8、表9(a)、表9(b)及び表10〜表11に示される化合物、及び特願2017−016290の表10〜966に示される化合物のうち下記の表10〜11に示す化合物を除く化合物において−SO2N(R101)2に該当する基等が挙げられ、より好ましくは1つ又は2つの炭素数1〜10の炭化水素基又はその誘導化基で置換されたスルファモイル基、及び以下の表1〜表8、表9(a)、表9(b)及び表10〜表11に示される化合物において−SO2N(R101)2に該当する基等が挙げられる。
−CON(R102)2としては、カルバモイル基;
N−メチルカルバモイル基、N−エチルカルバモイル基、N−プロピルカルバモイル基、N−イソプロピルカルバモイル基、N−ブチルカルバモイル基、N−イソブチルカルバモイル基、N−sec−ブチルカルバモイル基、N−tert−ブチルカルバモイル基、N−ペンチルカルバモイル基、N−(1−エチルプロピル)カルバモイル基、N−ヘキシルカルバモイル基、N−(2−エチル)ヘキシルカルバモイル基、N−ヘプチルカルバモイル基、N−オクチルカルバモイル基、N−ノニルカルバモイル基、N−デシルカルバモイル基、N−ウンデシルカルバモイル基、N−ドデシルカルバモイル基、N−イコシルカルバモイル基、N−フェニルカルバモイル基等、及び上記の式で表される基等の1つの炭素数1〜40(好ましくは炭素数1〜20)の炭化水素基又はその誘導化基(例えばカルボキシ基、スルホ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、ハロゲン(好ましくは塩素原子)、炭素数1〜10のアルキルスルファモイル基(好ましくはオクチルスルファモイル基)等で誘導化された基)で置換されたカルバモイル基及び表1〜表8、表9(a)、表9(b)及び表10〜表11に示される化合物、及び特願2017−016290の表10〜966に示される化合物のうち下記の表10〜11に示す化合物を除く化合物において−CON(R102)2に該当する基等;
N,N−ジメチルカルバモイル基、N,N−エチルメチルカルバモイル基、N,N−ジエチルカルバモイル基、N,N−プロピルメチルカルバモイル基、N,N−ジプロピルカルバモイル基、N,N−イソプロピルメチルカルバモイル基、N,N−ジイソプロピルカルバモイル基、N,N−tert−ブチルメチルカルバモイル基、N,N−ジイソブチルカルバモイル基、N,N−ジsec−ブチルカルバモイル基、N,N−ジtert−ブチルカルバモイル基、N,N−ブチルメチルカルバモイル基、N,N−ジブチルカルバモイル基、N,N−ブチルオクチルカルバモイル基、N,N−ジペンチルカルバモイル基、N,N−ジ(1−エチルプロピル)カルバモイル基、N,N−ジヘキシルカルバモイル基、N,N−ジ(2−エチル)ヘキシルカルバモイル基、N,N−ジヘプチルカルバモイル基、N,N−オクチルメチルカルバモイル基、N,N−ジオクチルカルバモイル基、N,N−ジノニルカルバモイル基、N,N−デシルメチルカルバモイル基、N,N−ウンデシルメチルカルバモイル基、N,N−ドデシルメチルカルバモイル基、N,N−イコシルメチルカルバモイル基、N,N−フェニルメチルカルバモイル基、N,N−ジフェニルカルバモイル基等、及び上記の式で表される基等の2つの炭素数1〜40(好ましくは炭素数1〜20)の炭化水素基又はその誘導化基(例えばカルボキシ基、スルホ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、ハロゲン(好ましくは塩素原子)、炭素数1〜10のアルキルスルファモイル基(好ましくはオクチルスルファモイル基)等で誘導化された基)で置換されたカルバモイル基及び表1〜表8、表9(a)、表9(b)及び表10〜表11に示される化合物、及び特願2017−016290の表10〜966に示される化合物のうち下記の表10〜11に示す化合物を除く化合物において−CON(R102)2に該当する基等が挙げられ、より好ましくは1つ又は2つの炭素数1〜10の炭化水素基又はその誘導化基で置換されたカルバモイル基、及び以下の表1〜表8、表9(a)、表9(b)及び表10〜表11に示される化合物において−CON(R102)2に該当する基等が挙げられる。
−N(R102)2としては、アミノ基;
N−メチルアミノ基、N−エチルアミノ基、N−プロピルアミノ基、N−イソプロピルアミノ基、N−ブチルアミノ基、N−イソブチルアミノ基、N−sec−ブチルアミノ基、N−tert−ブチルアミノ基、N−ペンチルアミノ基、N−ヘキシルアミノ基、N−(2−エチル)ヘキシルアミノ基、N−ヘプチルアミノ基、N−オクチルアミノ基、N−ノニルアミノ基、N−デシルアミノ基、N−ウンデシルアミノ基、N−ドデシルアミノ基、N−イコシルアミノ基、N−フェニルアミノ基等、及び上記の式で表される基等の1つの炭素数1〜40(好ましくは炭素数1〜20)の炭化水素基又はその誘導化基(例えばカルボキシ基、スルホ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、ハロゲン(好ましくは塩素原子)、炭素数1〜10のアルキルスルファモイル基(好ましくはオクチルスルファモイル基)等で誘導化された基)で置換されたアミノ基及び表1〜表8、表9(a)、表9(b)及び表10〜表11に示される化合物、及び特願2017−016290の表10〜966に示される化合物のうち下記の表10〜11に示す化合物を除く化合物において−N(R102)2に該当する基等;
N,N−ジメチルアミノ基、N,N−エチルメチルアミノ基、N,N−ジエチルアミノ基、N,N−プロピルメチルアミノ基、N,N−ジプロピルアミノ基、N,N−イソプロピルメチルアミノ基、N,N−ジイソプロピルアミノ基、N,N−tert−ブチルメチルアミノ基、N,N−ジイソブチルアミノ基、N,N−ジsec−ブチルアミノ基、N,N−ジtert−ブチルアミノ基、N,N−ブチルメチルアミノ基、N,N−ジブチルアミノ基、N,N−ジペンチルアミノ基、N,N−ジ(1−エチルプロピル)アミノ基、N,N−ジヘキシルアミノ基、N,N−ジ(2−エチル)ヘキシルアミノ基、N,N−ジヘプチルアミノ基、N,N−ジオクチルアミノ基、N,N−ジノニルアミノ基、N,N−デシルメチルアミノ基、N,N−ウンデシルメチルアミノ基、N,N−ドデシルメチルアミノ基、N,N−イコシルメチルアミノ基、N,N−フェニルメチルアミノ基、N,N−ジフェニルアミノ基等、及び上記の式で表される基等の2つの炭素数1〜40(好ましくは炭素数1〜20)の炭化水素基又はその誘導化基(例えばカルボキシ基、スルホ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、ハロゲン(好ましくは塩素原子)、炭素数1〜10のアルキルスルファモイル基(好ましくはオクチルスルファモイル基)等で誘導化された基)で置換されたアミノ基及び表1〜表8、表9(a)、表9(b)及び表10〜表11に示される化合物、及び特願2017−016290の表10〜966に示される化合物のうち下記の表10〜11に示す化合物を除く化合物において−N(R102)2に該当する基等;が挙げられ、より好ましくは1つ又は2つの炭素数1〜10の炭化水素基又はその誘導化基で置換されたアミノ基、及び以下の表1〜表8、表9(a)、表9(b)及び表10〜表11に示される化合物において−N(R102)2に該当する基等が挙げられる。
−NHCO−R102としては、ホルミルアミノ基;アセチルアミノ基、プロパノイルアミノ基、ブタノイルアミノ基、2,2−ジメチルプロパノイルアミノ基、ペンタノイルアミノ基、ヘキサノイルアミノ基、(2−エチル)ヘキサノイルアミノ基、ヘプタノイルアミノ基、オクタノイルアミノ基、ノナノイルアミノ基、デカノイルアミノ基、ウンデカノイルアミノ基、ドデカノイルアミノ基、ヘンイコサノイルアミノ基、ベンゾイルアミノ基等、及び上記の式で表される基等の炭素数1〜40(好ましくは炭素数1〜20)の炭化水素基又はその誘導化基(例えばカルボキシ基、スルホ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、ハロゲン(好ましくは塩素原子)、炭素数1〜10のアルキルスルファモイル基(好ましくはオクチルスルファモイル基)等で誘導化された基)が結合したカルボニルアミノ基(該カルボニルアミノ基をアシルアミノ基とする場合、炭素数は1〜40である)及び表1〜表8、表9(a)、表9(b)及び表10〜表11に示される化合物、及び特願2017−016290の表10〜966に示される化合物のうち下記の表10〜11に示す化合物を除く化合物において−NHCOR102に該当する基等が挙げられ、より好ましくは炭素数1〜10の炭化水素基又はその誘導化基が結合したカルボニルアミノ基(該カルボニルアミノ基をアルカノイルアミノ基とする場合、炭素数はより好ましくは1〜10である)、及び以下の表1〜表8、表9(a)、表9(b)及び表10〜表11に示される化合物において−NHCOR102に該当する基等が挙げられる。
−NHCON(R102)2としては、上記に挙げた基等や表1〜表8、表9(a)、表9(b)及び表10〜表11に示される化合物、及び特願2017−016290の表10〜966に示される化合物のうち下記の表10〜11に示す化合物を除く化合物において−NHCON(R102)2に該当する基等が挙げられる。
−NHCOOR102としては、上記に挙げた基等や表1〜表8、表9(a)、表9(b)及び表10〜表11に示される化合物、及び特願2017−016290の表10〜966に示される化合物のうち下記の表10〜11に示す化合物を除く化合物において−NHCOOR102に該当する基等が挙げられる。
−OCON(R102)2としては、上記に挙げた基等や表1〜表8、表9(a)、表9(b)及び表10〜表11に示される化合物、及び特願2017−016290の表10〜966に示される化合物のうち下記の表10〜11に示す化合物を除く化合物において−OCON(R102)2に該当する基等が挙げられる。
ハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子及びヨウ素原子等が好ましい。
−SO3M及び−CO2MのMとしては、水素原子;リチウム原子ナトリウム原子及びカリウム原子等のアルカリ金属原子が挙げられ、好ましくは水素原子、ナトリウム原子、カリウム原子が挙げられる。

0069

上記−CO−R102、−COO−R101、−OCO−R102、−COCO−R102、−O−R102、−SO2−R101、−SO2N(R102)2、−CON(R102)2、−N(R102)2、−NHCO−R102、−NHCON(R102)2、−NHCOOR102、−OCON(R102)2に含まれる置換基(第一置換基)は、1つ又は2つ以上であってもよく、2つ以上の置換基は、互いに独立して、同一であってもよく異なってもよい。
さらに、前記第一置換基は、その一部に含まれる炭化水素基に別の置換基(第二置換基)が結合していてもよい。第二置換基は、第一置換基と同様の基から選択できる。

0070

R2とR3、R3とR4、及びR4とR5が形成する環は、式(I)のイソインドリン骨格のベンゼン環と縮合している。R2とR3、R3とR4、又はR4とR5が形成する環と前記ベンゼン環との縮合環構造としては、インデンナフタレンビフェニレンインダセンアセナフチレンフルオレンフェナレンフェナントレンアントラセンフルオランテン、アセフェナントリレン、アセアントリレン、トリフェニレンピレンクリセン、N−メチルフタルイミド、N−(1−フェニルエチルフタルイミド及びテトラセン等の炭化水素縮環構造及びその部分還元体(例えば、9,10−ジヒドロアントラセン、1,2,3,4−テトラヒドロナフタレンなど);インドール、イソインドール、インダゾール、キノリン、イソキノリン、フタラジン、キノキサリン、キナゾリン、シンノリン、カルバゾール、カルボリンフェナントリジン、アクリジン、ペリジンフェナントロリン、フェナジン等の含窒素縮合複素環及びその部分還元体;3−ヒドロベンゾフラン−2−オン等の含酸素縮合複素環及びその部分還元体が挙げられる。

0071

R2とR3、R3とR4、及びR4とR5が環を形成する場合、該環は置換基を有していてもよい。該置換基としては、R1〜R5、R11、R12、R13、R101及びR102で表される炭化水素基が有していてもよい置換基と同じものが挙げられる。該置換基の好ましいものとしては、R1〜R5、R11、R12、R13、R101及びR102で表される炭化水素基が有していてもよい置換基の好ましいものと同じものが挙げられる。

0072

R3とR4とが環を形成する場合、R2及びR5は、互いに独立に、好ましくは水素原子、アミノ基またはヒドロキシ基である。
R2とR3が環を形成する場合は、R4とR5は環を形成しないことが好ましく、R4とR5が水素原子であることがより好ましい。
またR4とR5が環を形成する場合は、R2とR3は環を形成しないことが好ましく、R2とR3が水素原子であることがより好ましい。

0073

R12とR13とが形成する環は、式(I)のイソインドリン骨格のエキソメチレン(C=CH2)と結合しており、R12とR13が形成する環をこのエキソメチレン(C=CH2)を含んだ構造として挙げると、例えば、下記群A、群Bの様なカルボニル基とエキソメチレンとカルボニル基とがこの順で並ぶ構造が例示できる。**は、イソインドリン骨格との結合手を表す。

0074

[群A]

0075

[群B]

0076

R104、R105、R106及びR107は、互いに独立に、水素原子、−CO−R102、−COO−R101、−OCO−R102、−O−R102、−COCO−R102、−SO2−R101、−SO2N(R102)2、−CON(R102)2、−N(R102)2、−NHCO−R102、−NHCO−N(R102)2、−NHCOOR102、−OCON(R102)2、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、−SO3M、−CO2M、置換基を有していてもよい炭素数1〜40の炭化水素基又は置換基を有していてもよい複素環基を表す。

0077

R104及びR105は、互いに独立に、水素原子、−CO−R102、−COO−R101、−OCO−R102、−O−R102、−SO2−R101、−SO2N(R102)2、−CON(R102)2、−N(R102)2、−NHCO−R102、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、−SO3M、−CO2M、置換基を有していてもよい炭素数1〜40の炭化水素基又は置換基を有していてもよい複素環基を表すことが好ましい。

0078

R104、R105、R106及びR107で表される、−CO−R102、−COO−R101、−OCO−R102、−O−R102、−COCO−R102、−SO2−R101、−SO2N(R102)2、−CON(R102)2、−N(R102)2、−NHCO−R102、−NHCO−N(R102)2、−NHCOOR102、−OCON(R102)2、ハロゲン原子、−SO3M及び−CO2M、置換基を有していてもよい炭素数1〜40の炭化水素基又は置換基を有していてもよい複素環基は、R1〜R5、R12及びR13で表される−CO−R102、−COO−R101、−OCO−R102、−O−R102、−COCO−R102、−SO2−R101、−SO2N(R102)2、−CON(R102)2、−N(R102)2、−NHCO−R102、−NHCO−N(R102)2、−NHCOOR102、−OCON(R102)2、ハロゲン原子、−SO3M、−CO2M、置換基を有していてもよい炭素数1〜40の炭化水素基又は置換基を有していてもよい複素環基と同じものが挙げられる。

0079

R104、R105、R106及びR107として好ましいものは、R1〜R5、R12及びR13における好ましいものと同じものが挙げられる。

0080

R104、R105、R106及びR107は、互いに独立に、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、tert−ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、(2−エチル)ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、シクロヘキシル基及びフェニル基等の炭素数1〜10の炭化水素基又は水素原子であることが好ましい。

0081

群A及び群Bに例示した基は、環構造に結合する水素原子が置換基で置換されていてもよい。
該置換基としては、R1〜R5、R11、R12、R13、R101及びR102で表される炭化水素基が有していてもよい置換基と同じものが挙げられる。
該置換基のうち、好ましいものとしては、R1〜R5、R11、R12、R13、R101及びR102で表される炭化水素基が有していてもよい置換基の好ましいものと同じものが挙げられる。
R1が水素原子であり、R2〜R5が、互いに独立に、水素原子又はニトロ基であることが好ましい。

0082

前記群A及び群Bとしては、式(QQ1)〜式(QQ25)及び特願2017−016290の式(QQA1)〜式(QQA35)で表される環が挙げられる。

0083

R12とR13とが環を形成しない場合、化合物(I)は、式(I−a)で表される化合物(以下、化合物(I−a)という場合がある。)、式(II)で表される化合物(以下、化合物(II)という場合がある。)、式(II−a0)で表される化合物(以下、化合物(II−a0)という場合がある。)、式(II−a1)で表される化合物(以下、化合物(II−a1)という場合がある。)であることが好ましく、式(I−a)で表される化合物がより好ましい。

0084

0085

[式(I−a)中、L1、R11、R1〜R5及び波線は、前記と同じ意味を表す。
L2は、−CO−又は−SO2−を表す。
R14は、置換基を有していてもよい炭素数1〜40の炭化水素基又は置換基を有していてもよい複素環基を表す。]

0086

R14で表される置換基を有していてもよい炭素数1〜40の炭化水素基又は置換基を有していてもよい複素環基としては、R11及びR101で表される置換基を有していてもよい炭素数1〜40の炭化水素基又は置換基を有していてもよい複素環基と同じものが挙げられる。
R14の好ましいものとしては、R11及びR101の好ましいものと同じものが挙げられる。

0087

化合物(I−a)において、R11とR14とは同じ基であることが好ましい。
また、L1とL2とが同じ基であることが好ましい。
R11及びR14は、互いに独立に、置換基を有していてもよい炭素数1〜40のアルキル基、置換基を有していてもよいフェニル基、置換基を有していてもよいナフチル基、置換基を有していてもよいテトラヒドロナフチル基、置換基を有していてもよいピリジニル基、置換基を有していてもよいチエニル基、置換基を有していてもよいフリル基又は置換基を有していてもよいピリジニル基であることが好ましい。
該アルキル基の炭素数は、好ましくは1〜20であり、より好ましくは1〜10であり、さらに好ましくは1〜8である。
該フェニル基、該ナフチル基、該テトラヒドロナフチル基、該ピリジニル基、該チエニル基、該フリル基及び該アルキル基は、置換基を有していてもよい。これらの基は、置換基に代わりにアルキル基が結合していてもよい。
該置換基としては、R1〜R5、R12、R13、R101及びR102で表される炭化水素基が有していてもよい置換基と同じものが挙げられる。
該置換基の好ましいものとしては、R1〜R5、R12、R13、R101及びR102で表される炭化水素基が有していてもよい置換基の好ましいものと同じものが挙げられる。
該フェニル基、該ナフチル基、該テトラヒドロナフチル基、該チエニル基、該フリル基及び該ピリジニル基に結合していてもよいアルキル基、又は該フェニル基、該ナフチル基、該テトラヒドロナフチル基、該チエニル基、該フリル基及び該ピリジニル基の置換基は、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、tert−ブチル基、ヘキシル基、(2−エチル)ヘキシル基及びオクチル基等の炭素数1〜10のアルキル基;フッ素原子、塩素原子、臭素原子及びヨウ素原子等のハロゲン原子;トリフルオロメチル基;炭素数1〜10の炭化水素基が結合したオキシカルボニル基;ニトロ基;ヒドロキシ基;スルファモイル基;−SO3M;−CO2Mであることが好ましい。
該アルキル基の置換基としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子及びヨウ素原子等のハロゲン原子;ヒドロキシ基;−SO3M;−CO2Mであることが好ましい。
L1は、−CO−であることが好ましい。
L2は、−CO−であることが好ましい。
R1は、水素原子であることが好ましい。
R2〜R5は、互いに独立に、水素原子、ハロゲン原子又はニトロ基であることが好ましい。ハロゲン原子は、フッ素原子、塩素原子及び臭素原子であることが好ましく、塩素原子であることがより好ましい。ハロゲン原子の数は、好ましくは1〜4個であり、より好ましくは1又は2個である。R3又はR4が、ハロゲン原子であることが好ましい。ニトロ基の数は、好ましくは0〜2個であり、より好ましくは0又は1個である。R3又はR4が、ニトロ基であることが好ましい。

0088

0089

[式(II)中、R1〜R5、R11〜R13及び波線は、それぞれ前記と同じ意味を表す。]

0090

R11は、置換基を有していてもよいフェニル基、置換基を有していてもよいナフチル基、置換基を有していてもよいテトラヒドロナフチル基、置換基を有していてもよいピリジニル基、置換基を有していてもよいチエニル基、置換基を有していてもよいフリル基又は置換基を有していてもよいアルキル基であることが好ましい。該アルキル基の炭素数は、好ましくは1〜20であり、より好ましくは1〜10であり、さらに好ましくは1〜8である。

0091

該フェニル基、該ナフチル基、該テトラヒドロナフチル基、該ピリジニル基、該チエニル基、該フリル基及び該アルキル基は、置換基を有していてもよい。これらの基は、置換基に代わりにアルキル基が結合していてもよい。
該置換基としては、R1〜R5、R12、R13、R101及びR102で表される炭化水素基が有していてもよい置換基と同じものが挙げられる。
該置換基の好ましいものとしては、R1〜R5、R12、R13、R101及びR102で表される炭化水素基が有していてもよい置換基の好ましいものと同じものが挙げられる。
該フェニル基、該ナフチル基、該テトラヒドロナフチル基、該チエニル基、該フリル基及び該ピリジニル基に結合していてもよいアルキル基、又は該フェニル基、該ナフチル基、該テトラヒドロナフチル基、該チエニル基、該フリル基及び該ピリジニル基の置換基は、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、tert−ブチル基、ヘキシル基、(2−エチル)ヘキシル基及びオクチル基等の炭素数1〜10のアルキル基;フッ素原子、塩素原子、臭素原子及びヨウ素原子等のハロゲン原子;トリフルオロメチル基;炭素数1〜10の炭化水素基が結合したオキシカルボニル基;ニトロ基;ヒドロキシ基;スルファモイル基;−SO3M;−CO2Mであることが好ましい。
該アルキル基の置換基としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子及びヨウ素原子等のハロゲン原子;ヒドロキシ基;−SO3M;−CO2Mであることが好ましい。
R1は、水素原子であることが好ましい。
R2〜R5は、互いに独立に、水素原子、ハロゲン原子又はニトロ基であることが好ましい。ハロゲン原子は、フッ素原子、塩素原子及び臭素原子であることが好ましく、塩素原子であることがより好ましい。ハロゲン原子の数は、好ましくは1〜4個であり、より好ましくは1又は2個である。R3又はR4が、ハロゲン原子であることが好ましい。ニトロ基の数は、好ましくは0〜2個であり、より好ましくは0又は1個である。R3又はR4が、ニトロ基であることが好ましい。
R12は、−CO−R102又は−SO2−R101であることが好ましい。R12は、−CO−R102であることがより好ましい。
R13は、シアノ基であることが好ましい。
R101及びR102は、それぞれ前記と同じ意味を表す。

0092

化合物(I)は、式(II−a0)で表される化合物(以下、化合物(II−a0)という場合がある。)であることが好ましい。

0093

0094

[式(II−a0)中、R1〜R5、R12〜R13及び波線は、それぞれ前記と同じ意味を表す。
R2とR3、R3とR4、R4とR5及びR12とR13は、それぞれ互いに結合して環を形成してもよい。
ただし、R12及びR13のうち1つは、シアノ基であり、R12及びR13のうちもう1つは、−SO2−R223で表される基である場合、R2〜R5の少なくとも1つは、−CO−R102、−COO−R101、−OCO−R102、−COCO−R102、−O−R102、−SO2−R101、−SO2N(R102)2、−CON(R102)2、−N(R102)2、−NHCO−R102、−NHCO−N(R102)2、−NHCOOR102、−OCON(R102)2、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、−SO3M、−CO2M、置換基を有していてもよい炭素数1〜40の炭化水素基又は置換基を有していてもよい複素環基を表し、R2とR3が環を形成する場合、R4とR5は環を形成しない。
R222は、置換基を有していてもよい炭素数1〜40の炭化水素基を表す。
R223は、R222と同一である。
Mは、水素原子又はアルカリ金属原子を表す。
R101、R102及びMが複数存在する場合、それらは同一であってもよく、異なっていてもよい。

0095

R222で表される置換基を有していてもよい炭素数1〜40の炭化水素基としては、R11で表される置換基を有していてもよい炭素数1〜40の炭化水素基と同じものが挙げられる。
R222で表される置換基を有していてもよい炭素数1〜40の炭化水素基の好ましいものとしては、R11で表される置換基を有していてもよい炭素数1〜40の炭化水素基の好ましいものと同じものが挙げられる。
R222は、置換基を有していてもよいフェニル基、置換基を有していてもよいナフチル基、置換基を有していてもよいテトラヒドロナフチル基又は置換基を有していてもよいアルキル基であることが好ましい。該アルキル基の炭素数は、好ましくは1〜20であり、より好ましくは1〜10であり、さらに好ましくは1〜8である。
該フェニル基、該ナフチル基、該テトラヒドロナフチル基及び該アルキル基は、置換基を有していてもよい。これらの基は、置換基に代わりにアルキル基が結合していてもよい。
該置換基としては、R1〜R5、R11、R12、R13、R101及びR102で表される炭化水素基が有していてもよい置換基と同じものが挙げられる。
該置換基の好ましいものとしては、R1〜R5、R11、R12、R13、R101及びR102で表される炭化水素基が有していてもよい置換基の好ましいものと同じものが挙げられる。

0096

該フェニル基、該ナフチル基、該テトラヒドロナフチル基に結合していてもよいアルキル基、又は該フェニル基、該ナフチル基、該テトラヒドロナフチル基の置換基は、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、tert−ブチル基、ヘキシル基、(2−エチル)ヘキシル基及びオクチル基等の炭素数1〜10のアルキル基;フッ素原子、塩素原子、臭素原子及びヨウ素原子等のハロゲン原子;トリフルオロメチル基;炭素数1〜10の炭化水素基が結合したオキシカルボニル基;ニトロ基;ヒドロキシ基;スルファモイル基;−SO3M;−CO2Mであることが好ましい。
該アルキル基の置換基としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子及びヨウ素原子等のハロゲン原子;ヒドロキシ基;−SO3M;−CO2Mであることが好ましい。
R1は、水素原子であることが好ましい。
R2〜R5は、互いに独立に、水素原子、ハロゲン原子又はニトロ基であることが好ましい。ハロゲン原子は、フッ素原子、塩素原子及び臭素原子であることが好ましく、塩素原子であることがより好ましい。ハロゲン原子の数は、好ましくは1〜4個であり、より好ましくは1又は2個である。R3又はR4が、ハロゲン原子であることが好ましい。ニトロ基の数は、好ましくは0〜2個であり、より好ましくは0又は1個である。R3又はR4が、ニトロ基であることが好ましい。
R12は、−CO−R102又は−SO2−R101であることが好ましい。R12は、−SO2−R101であることがより好ましい。
R13は、シアノ基であることが好ましい。
R101及びR102は、それぞれ前記と同じ意味を表す。
化合物(I)は、式(II−a1)で表される化合物(以下、化合物(II−a1)という場合がある。)であることが好ましい。

0097

0098

[式(II−a1)中、R1〜R5、R12〜R13及び波線は、それぞれ前記と同じ意味を表す。
R111は、置換基を有していてもよい複素環を表す。]

0099

R111で表される置換基を有していてもよい複素環基としては、R11で表される置換基を有していてもよい複素環基と同じものが挙げられる。
R111で表される置換基を有していてもよい複素環基の好ましいものとしては、R11で表される置換基を有していてもよい複素環基の好ましいものと同じものが挙げられる。
R111は、置換基を有していてもよいピリジニル基、チエニル基及びフリル基であることが好ましい。
該ピリジニル基、該チエニル基及び該フリル基は、置換基を有していてもよい。これらの基は、置換基に代わりにアルキル基が結合していてもよい。
該置換基としては、R11で表される炭化水素基が有していてもよい置換基と同じものが挙げられる。
該置換基の好ましいものとしては、R11で表される炭化水素基が有していてもよい置換基の好ましいものと同じものが挙げられる。
該チエニル基、該フリル基及び該ピリジニル基に結合していてもよいアルキル基、又は該チエニル基、該フリル基及び該ピリジニル基の置換基は、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、tert−ブチル基、ヘキシル基、(2−エチル)ヘキシル基及びオクチル基等の炭素数1〜10のアルキル基;フッ素原子、塩素原子、臭素原子及びヨウ素原子等のハロゲン原子;
トリフルオロメチル基;炭素数1〜10の炭化水素基が結合したオキシカルボニル基;ニトロ基;ヒドロキシ基;スルファモイル基;
−SO3M;−CO2Mであることが好ましい。
R12は、−CO−R102又は−SO2−R101であることが好ましい。R12は、−SO2−R101であることがより好ましい。R101及びR102は、それぞれ前記と同じ意味を表す。
R13は、シアノ基であることが好ましい。
R1は、水素原子であることが好ましい。
R2〜R5は、互いに独立に、水素原子、ハロゲン原子又はニトロ基であることが好ましい。ハロゲン原子は、フッ素原子、塩素原子及び臭素原子であることが好ましく、塩素原子であることがより好ましい。ハロゲン原子の数は、好ましくは1〜4個であり、より好ましくは1又は2個である。R3又はR4が、ハロゲン原子であることが好ましい。ニトロ基の数は、好ましくは0〜2個であり、より好ましくは0又は1個である。R3又はR4が、ニトロ基であることが好ましい。

0100

R12とR13とが環を形成する場合、化合物(I)は、式(I−b)で表される化合物(以下、化合物(I−b)という場合がある。)であることが好ましい。

0101

0102

[式(I−b)中、L1、R11、R1〜R5及び波線は、前記と同じ意味を表す。
R20及びR30は結合して環Qを形成する。
環Qは、置換基を有していてもよく、環の構成員数が5〜7の環であり、該環Qは、炭化水素環でもよく複素環でもよい。環Qには、炭化水素環及び複素環から選ばれる、環の構成員数が5〜7の単環又は該単環が縮合した縮環が結合してもよい。]

0103

環の構成員数は、5〜6の環であることが好ましい。
これら単環又は縮環は、2箇所で環Qと結合して縮環を構成するのが好ましい。
環Q及びそこに単環又は縮環が結合した環としては、前記群A、群Bと同じものが挙げられ、好ましくは式(QQ1)〜式(QQ25)で表される環である。
このうち、好ましくは式(Q1)、式(Q4)、式(Q7)、式(Q8)、式(Q18)(式(Q18)のうち好ましくは式(QQ25))で表される環であり、より好ましくは式(Q8)、式(Q18)(式(Q18)のうち好ましくは式(QQ25))で表される環である。

0104

環Q、及び環Qに縮合してもよい炭化水素環及び複素環から選ばれる、環の構成員数が5〜7の置換基を有していてもよい単環又は該単環の2つ以上が縮合した縮環は、置換基を有していてもよい。該置換基としては、R1〜R5、R11、R12、R13、R101及びR102で表される炭化水素基が有していてもよい置換基と同じものが挙げられる。
該置換基の好ましいものとしては、R1〜R5、R11、R12、R13、R101及びR102で表される炭化水素基が有していてもよい置換基の好ましいものと同じものが挙げられる。

0105

化合物(I−b)は、式(I−c)で表される化合物(以下、化合物(I−c)という場合がある。)であることがより好ましい。

0106

0107

[式(I−c)中、L1、R11、R1〜R5及び波線は前記と同じ意味を表す。
R6及びR7は、互いに独立に、水素原子、−CO−R102、−COO−R101、−OCO−R102、−COCO−R102、−O−R102、−SO2−R101、−SO2N(R102)2、−CON(R102)2、−N(R102)2、−NHCO−R102、−NHCO−N(R102)2、−NHCOOR102、−OCON(R102)2、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、−SO3M、−CO2M、置換基を有していてもよい炭素数1〜40の炭化水素基又は置換基を有していてもよい複素環を表す。
R101、R102及びMは、前記と同じ意味を表す。]

0108

R6及びR7は、互いに独立に、水素原子、−CO−R102、−COO−R101、−OCO−R102、−O−R102、−SO2−R101、−SO2N(R102)2、−CON(R102)2、−N(R102)2、−NHCO−R102、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、−SO3M、−CO2M、置換基を有していてもよい炭素数1〜40の炭化水素基又は置換基を有していてもよい複素環を表すことが好ましい。

0109

R6及びR7で表される、−CO−R102、−COO−R101、−OCO−R102、−O−R102、−COCO−R102、−SO2−R101、−SO2N(R102)2、−CON(R102)2、−N(R102)2、−NHCO−R102、−NHCO−N(R102)2、−NHCOOR102、−OCON(R102)2、ハロゲン原子、−SO3M、−CO2M、置換基を有していてもよい炭素数1〜40の炭化水素基及び置換基を有していてもよい複素環基は、R1〜R5、R12及びR13で表される−CO−R102、−COO−R101、−OCO−R102、−O−R102、−COCO−R102、−SO2−R101、−SO2N(R102)2、−CON(R102)2、−N(R102)2、−NHCO−R102、−NHCO−N(R102)2、−NHCOOR102、−OCON(R102)2、ハロゲン原子、−SO3M、−CO2M、置換基を有していてもよい炭素数1〜40の炭化水素基及び置換基を有していてもよい複素環基と同じものが挙げられる。

0110

R6及びR7として好ましいものは、R1〜R5、R12及びR13における好ましいものと同じものが挙げられる。

0111

化合物(I−b)又は化合物(I−c)において、R11は、置換基を有していてもよいフェニル基、置換基を有していてもよいナフチル基、置換基を有していてもよいテトラヒドロナフチル基、置換基を有していてもよいピリジニル基、置換基を有していてもよいチエニル基、置換基を有していてもよいフリル基又は置換基を有していてもよい炭素数1〜40のアルキル基であることが好ましい。
R11が、置換基を有していてもよいアルキル基である場合、該アルキル基は、炭素数1〜20であることが好ましく、炭素数が1〜10であることがより好ましく、炭素数1〜8であることがさらに好ましい。

0112

該フェニル基、該ナフチル基、該テトラヒドロナフチル基、該ピリジニル基、該チエニル基、該フリル基及び該アルキル基は、置換基を有していてもよい。これらの基は、置換基の代わりにアルキル基が結合していてもよい。
該置換基としては、R1〜R5、R12、R13、R101及びR102で表される炭化水素基が有していてもよい置換基と同じものが挙げられる。
該置換基の好ましいものとしては、R1〜R5、R12、R13、R101及びR102で表される炭化水素基が有していてもよい置換基の好ましいものと同じものが挙げられる。

0113

該フェニル基、該ナフチル基、該テトラヒドロナフチル基、該チエニル基、該フリル基及び該ピリジニル基に結合していてもよいアルキル基、又は該フェニル基、該ナフチル基、該テトラヒドロナフチル基、該チエニル基、該フリル基及び該ピリジニル基の置換基は、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、tert−ブチル基、ヘキシル基、(2−エチル)ヘキシル基及びオクチル基等の炭素数1〜10のアルキル基;フッ素原子、塩素原子、臭素原子及びヨウ素原子等のハロゲン原子;トリフルオロメチル基;炭素数1〜10の炭化水素基が結合したオキシカルボニル基;ニトロ基;ヒドロキシ基;スルファモイル基;−SO3M;−CO2Mであることが好ましい。
該アルキル基の置換基としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子及びヨウ素原子等のハロゲン原子;ヒドロキシ基;−SO3M;−CO2Mであることが好ましい。

0114

R1は、水素原子であることが好ましい。
L1は、−CO−であることが好ましい。
R2〜R5は、互いに独立に、水素原子、ハロゲン原子又はニトロ基であることが好ましい。ハロゲン原子は、フッ素原子、塩素原子及び臭素原子であることが好ましく、塩素原子であることがより好ましい。ハロゲン原子の数は、好ましくは1〜4個であり、より好ましくは1又は2個である。R3又はR4が、ハロゲン原子であることが好ましい。ニトロ基の数は、好ましくは0〜2個、より好ましくは0又は1個である。R3又はR4が、ニトロ基であることが好ましい。

0115

R6及びR7は、互いに独立に、R1〜R5、R12、R13の好ましいものと同じものであることが好ましく、互いに独立に、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、tert−ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、(2−エチル)ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、シクロヘキシル基及びフェニル基等の炭素数1〜10の炭化水素基又は水素原子であることがより好ましい。

0116

化合物(I)の具体例としては、例えば、式(I−aa)において、表1〜表4及び表9(a)に示す置換基を有する化合物(化合物1〜360及び化合物725〜745)が挙げられる。
B1B2は、式(BB1)〜式(BB60)で表されるいずれかの部分構造を表す。
B1B2としては、式(BB1)、式(BB6)又は式(BB19)が好ましい。
R11、R14は、式(HH1)〜式(HH89)で表されるいずれかの部分構造を表す。

0117

0118

0119

0120

0121

0122

また、化合物(I)の具体例としては、例えば、式(I−bb)において、表5〜表8、及び表9(b)に示す置換基を有する化合物(化合物361〜724及び化合物746〜759)が挙げられる。
B1B2は、式(BB1)〜式(BB60)で表されるいずれかの部分構造を表す。
B1B2としては、式(BB1)、式(BB6)又は式(BB19)が好ましい。
QQは、式(QQ1)〜式(QQ25)で表されるいずれかの部分構造を表す。QQとしては、式(QQ25)が好ましい。
R11は、式(HH1)〜式(HH89)で表されるいずれかの部分構造を表す。

0123

0124

0125

0126

0127

0128

0129

0130

化合物(I)の他の具体例としては、例えば、表10に示す置換基を有する式(I−aa)の化合物、及び表11に示す置換基を有する式(I−bb)の化合物が挙げられる。また化合物(I)は特願2017−016290の表10〜966に示される化合物のうち、以下の表10〜11に示す置換基を有する化合物を除く化合物であってもよい。
B1B2は、式(BB1)〜式(BB60)、式(BBD1)、式(BBI1)、式(BBJ2)、式(BBO10)で表されるいずれかの部分構造を表す。
R11、R14は、式(HH1)〜式(HH89)、式(HHJ5)、式(HHJ6)、式(HHJ7)、式(HHJ10)、式(HHJ14)、式(HHJ15)、式(HHk5)、式(HHk6)、式(HHk7)で表されるいずれかの部分構造を表す。
QQは、式(QQ1)〜式(QQ25)で表されるいずれかの部分構造を表す。

0131

0132

0133

表1〜9(b)及び表10〜11中の各記号は、以下の部分構造を表す。
なお、部分構造において、Meはメチル基、Etはエチル基、Buはブチル基、Phはフェニル基を表す。また、※、B1、B2及び**は、それぞれ、結合手を表す。
各部分構造において、環構造に置換する置換基が、オルト位パラ位メタ位のいずれかで結合するものしか例示されていなくても、以下の例示には、オルト位、パラ位、メタ位それぞれで置換する3つの態様が含まれる。

0134

0135

0136

0137

0138

0139

0140

0141

0142

0143

化合物1〜化合物12、化合物100〜化合物360、化合物448〜化合物759、化合物01−10、化合物01−124、化合物01−138、化合物01−151、化合物01−24、化合物01−364、化合物01−37、化合物01−378、化合物01−391、化合物21−107、化合物21−108、化合物21−117、化合物21−118、化合物21−119、化合物21−13、化合物21−135、化合物21−14、化合物21−144、化合物21−15、化合物21−167、化合物21−168、化合物21−169、化合物21−185、化合物21−219、化合物21−292、化合物21−293、化合物21−294、化合物21−30、化合物21−31、化合物21−32、化合物21−34、化合物21−37、化合物21−38、化合物21−39、化合物21−4、化合物21−40、化合物21−43、化合物21−46、化合物21−48、化合物21−5、化合物21−53、化合物21−55、化合物21−87、化合物21−88、化合物21−89、化合物22−10、化合物22−1411、化合物22−1414、化合物22−1417、化合物22−1439、化合物22−1440、化合物22−3565、化合物22−3566、化合物22−3569、化合物22−3570、化合物22−4、化合物22−4961、化合物22−5、化合物22−6、化合物22−7、化合物22−8、化合物22−9、化合物51−28、化合物52−2436、化合物31−107、化合物31−31、化合物31−32、化合物31−34、化合物31−37、化合物31−38、化合物31−39、化合物31−40、化合物31−43、化合物31−46、化合物31−49、化合物31−5、化合物31−54、化合物32−1411、化合物32−1414、化合物32−1417、化合物41−842、化合物41−843、化合物41−845、化合物71−25、化合物71−30、化合物72−12が好ましく、
化合物1〜化合物12、化合物100〜化合物273、化合物448〜化合物637及び化合物725〜化合物759がより好ましく、
化合物1〜化合物12、化合物100〜化合物168、化合物186〜化合物255、化合物273、化合物448〜化合物532、化合物550〜化合物619、化合物637、化合物725〜化合物726、化合物732〜化合物733、化合物739〜化合物740、化合物746〜化合物747及び化合物753〜化合物754がさらに好ましく、
化合物100〜化合物168、化合物186〜化合物255、化合物273、化合物464〜化合物532、化合物550〜化合物619、化合物637、化合物732〜化合物733、化合物739〜化合物740、化合物746〜化合物747及び化合物753〜化合物754が特に好ましい。

0144

化合物(I)の具体例としては、表1〜表8、表9(a)、表9(b)及び表10〜表11で表される化合物、及び特願2017−016290の表10〜966に示される化合物のうち、上記の表10〜11に示す置換基を有する化合物を除く化合物に、1〜3個の−SO3M又は−CO2Mが結合された化合物も挙げられる。例えば、表2の化合物102に1〜3個のスルホ基が結合された化合物は、下記構造を表す。ただし、式中、−(SO3H)は、化合物102のいずれかの水素原子を置換していることを意味するものとする。

0145

0146

化合物1〜化合物12、化合物100〜化合物360、化合物448〜化合物759、化合物01−10、化合物01−124、化合物01−138、化合物01−151、化合物01−24、化合物01−364、化合物01−37、化合物01−378、化合物01−391、化合物21−107、化合物21−108、化合物21−117、化合物21−118、化合物21−119、化合物21−13、化合物21−135、化合物21−14、化合物21−144、化合物21−15、化合物21−167、化合物21−168、化合物21−169、化合物21−185、化合物21−219、化合物21−292、化合物21−293、化合物21−294、化合物21−30、化合物21−31、化合物21−32、化合物21−34、化合物21−37、化合物21−38、化合物21−39、化合物21−4、化合物21−40、化合物21−43、化合物21−46、化合物21−48、化合物21−5、化合物21−53、化合物21−55、化合物21−87、化合物21−88、化合物21−89、化合物22−10、化合物22−1411、化合物22−1414、化合物22−1417、化合物22−1439、化合物22−1440、化合物22−3565、化合物22−3566、化合物22−3569、化合物22−3570、化合物22−4、化合物22−4961、化合物22−5、化合物22−6、化合物22−7、化合物22−8、化合物22−9、化合物51−28、化合物52−2436、化合物31−107、化合物31−31、化合物31−32、化合物31−34、化合物31−37、化合物31−38、化合物31−39、化合物31−40、化合物31−43、化合物31−46、化合物31−49、化合物31−5、化合物31−54、化合物32−1411、化合物32−1414、化合物32−1417、化合物41−842、化合物41−843、化合物41−845、化合物71−25、化合物71−30、化合物72−12に、1〜3個の−SO3M又は−CO2Mが結合された化合物が好ましく、
化合物1〜化合物12、化合物100〜化合物273、化合物448〜化合物637及び化合物725〜化合物759がより好ましく、
化合物1〜化合物12、化合物100〜化合物168、化合物186〜化合物255、化合物273、化合物448〜化合物532、化合物550〜化合物619、化合物637、化合物725〜化合物726、化合物732〜化合物733、化合物739〜化合物740、化合物746〜化合物747及び化合物753〜化合物754に、1〜3個の−SO3M又は−CO2Mが結合された化合物がさらに好ましく、
化合物100〜化合物168、化合物186〜化合物255、化合物273、化合物464〜化合物532、化合物550〜化合物619、化合物637、化合物732〜化合物733、化合物739〜化合物740、化合物746〜化合物747及び化合物753〜化合物754に、1〜3個の−SO3M又は−CO2Mが結合された化合物が特に好ましい。

0147

化合物(I)としては、式(I)において、L1は、−CO−又は−SO2−、好ましくは−CO−であり、R1は、水素原子又は−SO3Mであり、R2〜R5は、それぞれ、独立に、水素原子、ニトロ基、−SO3M、又はハロゲン原子であり、R11は、−COO−R101、−OCO−R102、−SO3M、−CO2M、−O−R102、−SO2N(R102)2、ハロゲン原子、シアノ基及びニトロ基からなる群より選択される置換基を有していてもよい炭素数6〜10の芳香族炭化水素基であり、R12及びR13のうち1つは、シアノ基であり、R12及びR13のうちもう1つは、−CO−R11又は−SO2−R11、好ましくは−CO−R11であり、R101及びR102は、それぞれ、水素原子、又は炭素数1〜8の脂肪族炭化水素基であり、Mは、水素原子又はアルカリ金属原子である化合物が好ましく、
L1は、−CO−又は−SO2−、好ましくは−CO−であり、R1は、水素原子又は−SO3Mであり、R2〜R5は、それぞれ、独立に、水素原子、ニトロ基、−SO3M、又はハロゲン原子であり、R11は、−COO−R101、−OCO−R102、−SO3M、−CO2M、−O−R102、−SO2N(R102)2、ハロゲン原子、シアノ基及びニトロ基からなる群より選択される置換基を有していてもよいフェニル基であり、R12及びR13のうち1つは、シアノ基であり、R12及びR13のうちもう1つは、−CO−R11又−SO2−R11、好ましくは−CO−R11であり、R101及びR102は、それぞれ、水素原子、又は炭素数1〜8のアルキル基であり、Mは、水素原子又はアルカリ金属原子である化合物がより好ましい。
好ましい化合物(I)としては、上記の化合物に加え、式(I−c)で表される化合物であって、L1は、−CO−又は−SO2−、好ましくは−CO−であり、R1は、水素原子又は−SO3Mであり、R2〜R5は、それぞれ独立に、水素原子、ニトロ基、−SO3M、又はハロゲン原子であり、R6〜R7は、それぞれ、独立に、水素原子、−SO3M、炭素数1〜4のアルキル基、炭素数3〜8のシクロアルキル基又はフェニル基であり、R11は、−COO−R101、−OCO−R102、−SO3M、−CO2M、−O−R102、−SO2N(R102)2、ハロゲン原子、シアノ基及びニトロ基からなる群より選択される置換基を有していてもよい炭素数6〜10の芳香族炭化水素基であり、R101及びR102は、それぞれ、水素原子、又は炭素数1〜8の脂肪族炭化水素基であり、Mは、水素原子又はアルカリ金属原子である化合物も挙げられる。

0148

化合物(I)は、R1が水素原子のとき、式(pt1)で表される化合物(以下、フタロニトリル化合物という場合がある)を式(pt2)で表される化合物(以下、アルコキシド化合物という場合がある)と反応させた後、式(pt3)で表される化合物と式(pt4)で表される化合物とをさらに酸の存在下で反応させることで製造できる。またR1が水素原子以外の場合、さらに式(pt5)で表される化合物と反応させることにより化合物(I)を製造できる。

0149

0150

[式(pt1)〜式(pt5)及び式(I)中、L1、R1〜R5及びR11〜R13は、前記と同一の意味を表す。
R777は、炭素数1〜20のアルキル基を表す。
M1は、アルカリ金属原子を表す。
LGは、ハロゲン原子、メタンスルホニルオキシ基トルエンスルホニルオキシ基又はトリフルオロメタンスルホニルオキシ基を表す。]

0151

R777で表される炭素数1〜20のアルキル基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、sec−ブチル基及びtert−ブチル基等が挙げられ、好ましくは炭素数1〜6のアルキル基が挙げられる。
M1で表されるアルカリ金属原子としては、リチウム原子、ナトリウム原子及びカリウム原子が挙げられる。

0152

アルコキシド化合物の使用量は、フタロニトリル化合物1モルに対して、通常、0.1〜10モルであり、好ましくは0.2〜5モルであり、より好ましくは0.3〜3モルであり、さらに好ましくは0.4〜2モルである。

0153

化合物(pt3)の使用量は、フタロニトリル化合物1モルに対して、通常、1〜10モルであり、好ましくは1〜5モルであり、より好ましくは1〜3モルであり、さらに好ましくは1〜2モルである。
化合物(pt4)の使用量は、フタロニトリル化合物1モルに対して、通常、1〜10モルであり、好ましくは1〜5モルであり、より好ましくは1〜3モルであり、さらに好ましくは1〜2モルである。

0154

酸としては、塩酸臭化水素酸ヨウ化水素酸硫酸硝酸フルオロスルホン酸リン酸等の無機酸;メタンスルホン酸トリフルオロメタンスルホン酸及びp−トルエンスルホン酸等のスルホン酸酢酸クエン酸ギ酸グルコン酸乳酸シュウ酸及び酒石酸等のカルボン酸が挙げられ、好ましくは塩酸、臭化水素酸、硫酸、メタンスルホン酸、トリフルオロメタンスルホン酸、p−トルエンスルホン酸及びカルボン酸が挙げられ、より好ましくは酢酸が挙げられる。
酸の使用量は、フタロニトリル化合物1モルに対して、通常1〜20モルであり、好ましくは1〜10モルであり、より好ましくは1〜8モルであり、さらに好ましくは1〜6モルである。

0155

フタロニトリル化合物、アルコキシド化合物、化合物(pt3)及び化合物(pt4)の反応は、通常、溶媒の存在下に実施される。
溶媒としては、水;アセトニトリル等のニトリル溶媒メタノールエタノール2−プロパノール、1−ブタノール、1−ペンタノール及び1−オクタノール等のアルコール溶媒;テトラヒドロフラン等のエーテル溶媒アセトン等のケトン溶媒酢酸エチル等のエステル溶媒ヘキサン等の脂肪族炭化水素溶媒トルエン等の芳香族炭化水素溶媒塩化メチレン及びクロロホルム等のハロゲン化炭化水素溶媒;N,N−ジメチルホルムアルデヒド及びN−メチルピロリドン等のアミド溶媒ジメチルスルホキシド等のスルホキシド溶媒が挙げられ、好ましくは水、ニトリル溶媒、アルコール溶媒、エーテル溶媒、ケトン溶媒、エステル溶媒、芳香族炭化水素溶媒、ハロゲン化炭化水素溶媒、アミド溶媒及びスルホキシド溶媒が挙げられ、より好ましくは水、アセトニトリル、メタノール、エタノール、2−プロパノール、1−ブタノール、1−ペンタノール、1−オクタノール、テトラヒドロフラン、アセトン、酢酸エチル、トルエン、塩化メチレン、クロロホルム、N,N−ジメチルホルムアルデヒド、N−メチルピロリドン及びジメチルスルホキシドが挙げられ、さらに好ましくは水、アセトニトリル、メタノール、エタノール、2−プロパノール、1−ブタノール、1−ペンタノール、1−オクタノール、アセトン、塩化メチレン、クロロホルム、N,N−ジメチルホルムアルデヒド、N−メチルピロリドン及びジメチルスルホキシドが挙げられ、とりわけ好ましくは水、アセトニトリル、メタノール、エタノール及び2−プロパノールが挙げられる。
溶媒の使用量は、フタロニトリル化合物1質量部に対して、通常1〜1000質量部である。

0156

反応温度は、通常0〜200℃であり、好ましくは0〜100℃であり、より好ましくは0〜70℃であり、さらに好ましくは0〜50℃である。反応時間は、通常0.5〜300時間である。

0157

化合物(pt5)の使用量は、R1が水素原子である化合物(I)1モルに対し、通常、1〜10モルであり、好ましくは1〜5モルであり、より好ましくは1〜3モルであり、さらに好ましくは1〜2モルである。

0158

また化合物(pt5)を反応させる場合、塩基共存することが好ましい。塩基としては、トリエチルアミン、4−(N,N−ジメチルアミノ)ピリジン、ピリジン、ピペリジン等の有機塩基ナトリウムメトキシドナトリウムエトキシド、ナトリウムtert−ブトキシド、カリウムtert−ブトキシド等の金属アルコキシドブチルリチウム、tert−ブチルリチウム及びフェニルリチウム等の有機金属化合物水酸化リチウム水酸化ナトリウム及び水酸化カリウム等の無機塩基が挙げられる。

0159

塩基の使用量は、R1が水素原子である化合物(I)1モルに対し、通常1〜10モルであり、好ましくは1〜5モルであり、より好ましくは1〜3モルであり、さらに好ましくは1〜2モルである。

0160

また化合物(pt5)の反応は、通常、溶媒の存在下に実施される。溶媒は、前記と同じ範囲から選択できる。
溶媒の使用量は、R1が水素原子ではない化合物(I)1質量部に対して、通常1〜1000質量部である。化合物(pt5)の反応温度は、通常−90〜200℃であり、好ましくは−80〜100℃であり、より好ましくは0〜50℃である。反応時間は、通常0.5〜300時間である。

0161

化合物(I)がスルホ基又は−SO3M2を有していない場合、化合物(I)と発煙硫酸又はクロロスルホン酸等のスルホ化剤と反応させることによって、スルホ基又は−SO3M2を導入することができる。
M2は、アルカリ金属原子を表す。
M2で表されるアルカリ金属原子としては、リチウム原子、ナトリウム原子及びカリウム原子が挙げられる。

0162

発煙硫酸中のSO3の使用量は、化合物(I)1モルに対し、通常1〜50モルであり、好ましくは5〜40モルであり、より好ましくは5〜30モルであり、さらに好ましくは5〜25モルである。
発煙硫酸中の硫酸の使用量は、化合物(I)1モルに対し、通常1〜200モルであり、好ましくは10〜100モルであり、より好ましくは10〜75モルであり、さらに好ましくは10〜50モルである。

0163

クロロスルホン酸の使用量は、化合物(I)1モルに対し、通常1〜500モルであり、好ましくは10〜300モルであり、より好ましくは10〜200モルであり、さらに好ましくは10〜150モルである。

0164

スルホ化の反応温度は、通常−20〜200℃であり、好ましくは−10〜100℃であり、より好ましくは0〜50℃である。反応時間は、通常0.5〜300時間である。

0165

反応混合物から、化合物(I)を取り出す方法は特に限定されず、公知の種々の方法で取り出すことができる。例えば、反応終了後、反応混合物をろ過することによって、化合物(I)を取り出すことができる。また、ろ過した後、得られた残渣をカラムクロマトグラフィー又は再結晶等してもよい。また、反応終了後、反応混合物の溶媒を留去した後、カラムクロマトグラフィーで精製してもよい。

0166

<キノフタロン化合物>
本発明の顔料組成物に含まれるキノフタロン化合物としては、式(K−1)〜式(K−17)で表される化合物が挙げられる。

0167

0168

0169

0170

0171

0172

0173

0174

0175

0176

0177

0178

0179

0180

0181

0182

0183

0184

[Rk1〜Rk266は、互いに独立に、水素原子、−CO−R102、−COO−R101、−OCO−R102、−O−R102、−SO2−R101、−SO2N(R102)2、−CON(R102)2、−N(R102)2、−NHCO−R102、−NHSO2−R102、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、−SO3H、−CO2H、−SO2Cl、−SO−R102;−SO3H又は−CO2Hの1価〜3価の金属塩;−SO3H又は−CO2Hのアルキルアンモニウム塩;置換基を有してもよいフタルイミドメチル基、置換基を有していてもよい炭素数1〜40の炭化水素基又は置換基を有していてもよい複素環基を表す。
Rk1〜Rk266の隣接した基は、一体となって、置換基を有してもよい環を形成してもよい。
R101は、互いに独立に、置換基を有していてもよい炭素数1〜40の炭化水素基又は置換基を有していてもよい複素環基を表す。
R102は、水素原子、置換基を有していてもよい炭素数1〜40の炭化水素基又は置換基を有していてもよい複素環基を表す。
R101及びR102が複数存在する場合、それらは同一であってもよく、異なっていてもよい。]

0185

Rk1〜Rk266で表される−CO−R102、−COO−R101、−OCO−R102、−O−R102、−SO2−R101、−SO2N(R102)2、−CON(R102)2、−N(R102)2、−NHCO−R102、ハロゲン原子としては、R1〜R5、R12、R13で表される−CO−R102、−COO−R101、−OCO−R102、−O−R102、−SO2−R101、−SO2N(R102)2、−CON(R102)2、−N(R102)2、−NHCO−R102、ハロゲン原子と同じものが挙げられ、これらの基は、さらに置換基を有していてもよく、該置換基としては、N,N−ジメチルアミノ基、N,N−ジエチルアミノ基、アミノ基、4−メチル−1−ピペラジニル基、4−エチル−1−ピペラジニル基、1−ピペリジニル基、1−ピペリジニルメチルオキシ基、4−モルホリニル基等が挙げられる。

0186

Rk1〜Rk265で表される−NHSO2−R102としては、スルホニルアミノ基;メチルスルホニルアミノ基、エチルスルホニルアミノ基、プロピルスルホニルアミノ基、ブチルスルホニルアミノ基、ペンチルスルホニルアミノ基、ヘキシルスルホニルアミノ基、(2−エチル)ヘキシルスルホニルアミノ基、ヘプチルスルホニルアミノ基、オクチルスルホニルアミノ基、ノニルスルホニルアミノ基、デシルスルホニルアミノ基、ウンデシルスルホニルアミノ基、ドデシルスルホニルアミノ基、イコシルスルホニルアミノ基、フェニルスルホニルアミノ基及びp−トリルスルホニルアミノ基等の炭素数1〜20の炭化水素基が結合したスルホニル基が置換したアミノ基が挙げられ、これらの基は、さらに置換基を有していてもよく、該置換基としては、N,N−ジメチルアミノ基、N,N−ジエチルアミノ基、アミノ基、4−メチル−1−ピペラジニル基、4−エチル−1−ピペラジニル基、1−ピペリジニル基、1−ピペリジニルメチルオキシ基、4−モルホリニル基等が挙げられる。

0187

Rk1〜Rk265で表される−SO−R102としては、メチルスルフィニル基、エチルスルフィニル基、プロピルスルフィニル基、ブチルスルフィニル基、ペンチルスルフィニル基、ヘキシルスルフィニル基、(2−エチル)ヘキシルスルフィニル基、ヘプチルスルフィニル基、オクチルスルフィニル基、ノニルスルフィニル基、デシルスルフィニル基、ウンデシルスルフィニル基、ドデシルスルフィニル基、イコシルスルフィニル基、フェニルスルフィニル基及びp−トリルスルフィニル基等の炭素数1〜20の炭化水素基が結合したスルフィニル基が挙げられ、これらの基は、さらに置換基を有していてもよく、該置換基としては、N,N−ジメチルアミノ基、N,N−ジエチルアミノ基、アミノ基、4−メチル−1−ピペラジニル基、4−エチル−1−ピペラジニル基、1−ピペリジニル基、1−ピペリジニルメチルオキシ基、4−モルホリニル基等が挙げられる。

0188

Rk1〜Rk266で表される置換基を有していてもよい炭素数1〜40の炭化水素基又は置換基を有していてもよい複素環基としては、R1〜R5、R11、R12、R13、R101及びR102で表される置換基を有していてもよい炭素数1〜40の炭化水素基又は置換基を有していてもよい複素環基と同じものが挙げられる。

0189

Rk1〜Rk266で表される−SO3H又は−CO2H基の1価〜3価の金属塩としては、ナトリウム塩カリウム塩等のアルカリ金属塩マグネシウム塩カルシウム塩等のアルカリ土類金属塩鉄塩アルミニウム塩;等が挙げられ、
−SO3H又は−CO2Hのアルキルアンモニウム塩としては、オクチルアミンラウリルアミンステアリルアミン等の炭素数1〜40のモノアルキルアミンから誘導されるアンモニウム塩パルミチルトリメチルアンモニウム、ジラウリルジメチルアンモニウム、ジステアリルジメチルアンモニウム等の第4級アルキルアンモニウム塩等が挙げられる。
なお−SO3H又は−CO2Hの金属塩を形成する金属イオンの価数が2価以上の場合、−SO3-又は−CO2-を有するキノフタロン化合物と金属イオンの割合は、電気的中性を保つよう価数に応じて調整される。

0190

置換基を有してもよいフタルイミドメチル基(C6H4(CO)2N−CH2−)における置換基としては、
フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子等のハロゲン原子;
メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、tert−ブチル基、ネオペンチル基、n−へキシル基n−オクチル基、ステアリル基、2−エチルへキシル基等の直鎖状又は分岐鎖状の炭素数1〜20のアルキル基;トリクロロメチル基、トリフルオロメチル基、2,2,2−トリフルオロエチル基、2,2−ジブロモエチル基、2,2,3,3−テトラフルオロプロピル基等の水素原子の一部又は全部がハロゲン原子に置換されている炭素数1〜20のアルキル基;2−エトキシエチル基、2−ブトキシエチル基、2−ニトロプロピル基等の置換基を有する炭素数1〜20のアルキル基;
フェニル基、ナフチル基、アントラニル基、p−トリル基、p−tert−ブチルフェニル基、p−ブロモフェニル基、p−ニトロフェニル基、p−メトキシフェニル基、2,4−ジクロロフェニル基、ペンタフルオロフェニル基、2−アミノフェニル基、2−メチル−4−クロロフェニル基、4−ヒドロキシ−1−ナフチル基、6−メチル−2−ナフチル基、4,5,8−トリクロロ−2−ナフチル基、アントラキノニル基、2−アミノアントラキノニル基等の置換基を有していてもよい炭素数6〜20の芳香族炭化水素基;
ベンジル基、4−メチルベンジル基、4−tert−ブチルベンジル基、4−メトキシベンジル基、4−ニトロベンジル基、2,4−ジクロロベンジル基等の炭素数1〜20のアルキル基と炭素数6〜20の芳香族炭化水素基とを組合せた基;
メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、イソプロポキシ基、n−ブトキシ基、イソブチルオキシ基、tert−ブチルオキシ基、ネオペンチルオキシ基、2,3−ジメチル−3−ペンチルオキシ基、n−へキシルオキシ基、n−オクチルオキシ基、ステアリルオキシ基、2−エチルへキシルオキシ基、トリクロロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基、2,2,2−トリフルオロエトキシ基、2,2,3,3−テトラフルオロプロピルオキシ基、2,2−ジトリフルオロメチルプロポキシ基、2−エトキシエトキシ基、2−ブトキシエトキシ基、2−ニトロプロポキシ基、ベンジルオキシ基等炭素数1〜20の炭化水素基が片側に結合したオキシ基;
等が挙げられる。

0191

Rk1〜Rk266で表される基のうち隣接した基は、一体となって、置換基を有してもよい環を形成してもよい。該環としては、飽和脂肪族炭化水素環、不飽和炭化水素環芳香族炭化水素環及び芳香族複素環が挙げられ、芳香族炭化水素環および芳香族複素環が好ましい。芳香族炭化水素環としては、ベンゼン環、ナフタレン環アントラセン環、フェナントレン環等が挙げられ、また、芳香族複素環としては、ピリジン環ピラジン環ピロール環キノリン環、キノキサリン環、フラン環、ベンゾフラン環、チオフェン環、ベンゾチオフェン環、オキサゾール環、チアゾール環イミダゾール環、ピラゾール環、インドール環カルバゾール環等が挙げられる。また、該環が有していてもよい置換基としては、R1〜R5、R11、R12、R13、R101及びR102で表される炭化水素基が有していてもよい置換基と同じものが挙げられる。該置換基の好ましいものとしては、R1〜R5、R11、R12、R13、R101及びR102で表される炭化水素基が有していてもよい置換基の好ましいものと同じものが挙げられる。

0192

Rk1〜Rk266で表される基のうち、好ましい基としては、ハロゲン原子、置換基を有していてもよい炭素数1〜40の炭化水素基、−O−R102、−SO3H、−CO2H、−SO3H又は−CO2Hの1価〜3価の金属塩、−SO3H又は−CO2Hのアルキルアンモニウム塩、置換基を有していても良いフタルイミドメチル基、−SO2N(R102)2が挙げられ、より好ましい基としては、ハロゲン原子、置換基を有していてもよい炭素数1〜40の炭化水素基、−O−R102が挙げられ、さらに好ましい基としては、ハロゲン原子が挙げられる。

0193

本発明の顔料組成物に含まれるキノフタロン化合物としては、キノフタロン染料及びキノフタロン顔料が挙げられ、
カラーインデックス(The Society of Dyers and Colourists出版)及び染色ノート(色染社)等に記載されているC.I.アシッドイエロー3等の公知のキノフタロン黄色染料
カラーインデックス(The Society of Dyers and Colourists出版)等に記載されているC.I.ピグメントイエロー138等の公知のキノフタロン黄色顔料、
式(K−1−1)〜式(K−1−2)、
式(K−2−1)〜式(K−2−68)、
式(K−3−1)〜式(K−3−23)、
式(K−4−1)〜式(K−4−6)、式(K−5−1)〜式(K−5−6)、
式(K−6−1)〜式(K−6−50)、
式(K−7−1)〜式(K−7−4)、
式(K−8−1)〜式(K−8−2)、
式(K−9−1)〜式(K−9−2)、
式(K−10−1)〜式(K−10−6)、
式(K−11−1)〜式(K−11−2)、
式(K−12−1)〜式(K−12−2)、
式(K−13−1)〜式(K−13−2)、
式(K−14−1)〜式(K−14−6)、
式(K−15−1)〜式(K−15−2)、
式(K−16−1)〜式(K−16−2)又は
式(K−17−1)〜式(K−17−2)、
で表される化合物
等が好ましく、
C.I.ピグメントイエロー138、
式(K−1−1)〜式(K−1−2)、
式(K−2−1)〜式(K−2−68)、
式(K−3−1)〜式(K−3−23)、
式(K−4−1)、
式(K−6−1)〜式(K−6−50)、
式(K−7−1)〜式(K−7−4)、
式(K−10−1)、式(K−12−1)
又は式(K−14−1)で表される化合物
がより好ましく、
C.I.ピグメントイエロー138がさらに好ましい。
これらのキノフタロン化合物は、単独で、又は2種以上を組合せて用いてもよい。

0194

0195

0196

0197

0198

0199

0200

0201

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0213

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0216

0217

0218

0219

0220

本発明の顔料組成物は、化合物(I)及びキノフタロン化合物以外の着色剤(以下、着色剤(A1−1)という場合がある。)を含んでいてもよい。

0221

<着色剤(A1−1)>
該着色剤(A1−1)は、染料であっても顔料であってもよい。

0222

染料としては、公知の染料を使用することができ、カラーインデックス(The Society of Dyers and Colourists出版)及び染色ノート(色染社)に記載されている染料が挙げられる。また、化学構造によれば、アゾ染料アントラキノン染料トリフェニルメタン染料キサンテン染料及びフタロシアニン染料等が挙げられる。これらの染料は、単独、又は2種以上を組み合わせて使用してもよい。

0223

具体的には、以下のようなカラーインデックス(C.I.)番号の染料が挙げられる。C.I.ソルベントイエロー14、15、23、24、25、38、62、63、68、79、81、82、83、89、94、98、99、162;
C.I.アシッドイエロー1、7、9、11、17、23、25、29、34、36、38、40、42、54、65、72、73、76、79、98、99、111、112、113、114、116、119、123、128、134、135、138、139、140、144、150、155、157、160、161、163、168、169、172、177、178、179、184、190、193、196、197、199、202、203、204、205、207、212、214、220、221、228、230、232、235、238、240、242、243、251;
C.I.リアクティブイエロー2、76、116;
C.I.ダイレクトイエロー2、4、28、33、34、35、38、39、43、44、47、50、54、58、68、69、70、71、86、93、94、95、98、102、108、109、129、132、136、138、141;
C.I.ディスパースイエロー51、54、76;
C.I.ソルベントオレンジ2、7、11、15、26、41、54、56、99;
C.I.アシッドオレンジ6、7、8、10、12、26、50、51、52、56、62、63、64、74、75、94、95、107、108、149、162、169、173;
C.I.リアクティブオレンジ16;
C.I.ダイレクトオレンジ26、34、39、41、46、50、52、56、57、61、64、65、68、70、96、97、106、107;
C.I.ソルベントレッド24、49、90、91、111、118、119、122、124、125、127、130、132、143、145、146、150、151、155、160、168、169、172、175、181、207、218、222、227、230、245、247;
C.I.アシッドレッド52、73、80、91、92、97、138、151、211、274、289;
C.I.アシッドバイオレット34、102;
C.I.ディスパースバイオレット26、27;
C.I.ソルベントバイオレット11、13、14、26、31、36、37、38、45、47、48、51、59、60;
C.I.ソルベントブルー14、18、35、36、45、58、59、59:1、63、68、69、78、79、83、94、97、98、100、101、102、104、105、111、112、122、128、132、136、139;
C.I.アシッドブルー25、27、40、45、78、80、112;
C.I.ダイレクトブルー40;
C.I.ディスパースブルー1、14、56、60;
C.I.ソルベントグリーン1、3、5、28、29、32、33;
C.I.アシッドグリーン3、5、9、25、27、28、41;
C.I.ベーシックグリーン1;
C.I.バットグリーン1等。

0224

顔料としては、公知の顔料を使用することができ、例えば、カラーインデックス(The Society of Dyers and Colourists出版)でピグメント分類されている顔料が挙げられる。これらを単独で、又は2種以上を組合せて用いることができる。
具体的には、C.I.ピグメントイエロー1、3、12、13、14、15、16、17、20、24、31、53、83、86、93、94、109、110、117、125、128、129、137、139、147、148、150、153、154、166、173、185、194、214等の黄色顔料;
C.I.ピグメントオレンジ13、31、36、38、40、42、43、51、55、59、61、64、65、71、73等のオレンジ色顔料
C.I.ピグメントレッド9、97、105、122、123、144、149、166、168、176、177、179、180、192、209、215、216、224、242、254、255、264、265、266、268、269、273等の赤色顔料
C.I.ピグメントブルー15、15:3、15:4、15:6、60等の青色顔料
C.I.ピグメントバイオレット1、19、23、29、32、36、38等のバイオレット色顔料;
C.I.ピグメントグリーン7、36、58、59等の緑色顔料が挙げられる。

0225

その他の着色剤(A1−1)としては、黄色染料及び黄色顔料(以下、これらを総称して「黄色着色剤」という場合がある)、緑色染料及び緑色顔料(以下、これらを総称して「緑色着色剤」という場合がある)が好ましく、黄色顔料及び緑色顔料がより好ましく、緑色顔料がさらに好ましい。
黄色染料としては、上記染料のうち、色相が黄に分類されている染料が挙げられ、黄色顔料としては、上記顔料のうち、色相が黄に分類されている顔料が挙げられる。
黄色顔料のなかでも、金属含有黄色顔料、イソインドリン黄色顔料が好ましく、C.I.ピグメントイエロー129、139、150、185がより好ましく、C.I.ピグメントイエロー139、150、185がさらに好ましい。
緑色染料としては、上記染料のうち、色相が緑に分類されている染料が挙げられ、緑色顔料としては、上記顔料のうち、色相が緑に分類されている顔料が挙げられる。
緑色顔料のなかでも、フタロシアニン顔料が好ましく、ハロゲン化銅フタロシアニン顔料及びハロゲン化亜鉛フタロシアニン顔料からなる群から選ばれる少なくとも一種がより好ましく、C.I.ピグメントグリーン7、36、58及び59からなる群から選ばれる少なくとも一種がさらに好ましい。

0226

化合物(I)の含有率は、該顔料組成物の総量中、通常0.001質量%以上であり、好ましくは0.003質量%以上、より好ましくは0.005質量%以上であり、上限は99.999質量%以下であり、好ましくは99.997質量%以下、より好ましくは99.995質量%以下である。

0227

キノフタロン化合物の含有率は、該顔料組成物の総量中、通常0.001質量%以上であり、好ましくは0.003質量%以上、より好ましくは0.005質量%以上であり、上限は70質量%以下であり、好ましくは60質量%以下、より好ましくは50質量%以下である。

0228

キノフタロン化合物の含有量は、化合物(I)100質量部に対して、0.01質量部以上であることが好ましく、より好ましくは0.1質量部以上、さらに好ましくは0.5質量部以上であり、90質量部以下であることが好ましく、より好ましくは70質量部以下、さらに好ましくは50質量部以下である。

0229

その他の着色剤(A1−1)を含む場合、その他の着色剤(A1−1)の含有量は、化合物(I)及びキノフタロン化合物の合計100質量部に対して、10質量部以上であることが好ましく、より好ましくは50質量部以上、さらに好ましくは100質量部以上であり、10000質量部以下であることが好ましく、より好ましくは5000質量部以下である。

0230

化合物(I)及びキノフタロン化合物の合計の含有量は、顔料組成物100質量部中、0.5質量部以上であることが好ましく、より好ましくは1質量部以上、さらに好ましくは2質量部以上、とりわけ好ましくは3質量部以上である。

0231

<式(I)で表される化合物以外のイソインドリン化合物>
本発明の顔料組成物に含まれる式(I)で表される化合物以外のイソインドリン化合物としては、イソインドリン染料及びイソインドリン顔料が挙げられる。
具体的には、カラーインデックス(The Society of Dyers and Colourists出版)及び染色ノート(色染社)等に記載されている公知のイソインドリン黄色染料、及びカラーインデックス(The Society of Dyers and Colourists出版)等に記載されている公知のイソインドリン黄色顔料が好ましく、C.I.ピグメントイエロー139、185等の黄色顔料がより好ましく、C.I.ピグメントイエロー185がさらに好ましい。
これらの式(I)で表される化合物以外のイソインドリン化合物は、単独で、又は2種以上を組合せて用いてもよい。

0232

本発明の顔料組成物は、化合物(I)及び式(I)で表される化合物以外のイソインドリン化合物以外の着色剤(以下、着色剤(A1−2)という場合がある。)を含んでいてもよい。

0233

<着色剤(A1−2)>
該着色剤(A1−2)は、染料であっても顔料であってもよい。

0234

染料としては、公知の染料を使用することができ、カラーインデックス(The Society of Dyers and Colourists出版)及び染色ノート(色染社)に記載されている染料が挙げられる。また、化学構造によれば、アゾ染料、アントラキノン染料、トリフェニルメタン染料、キサンテン染料及びフタロシアニン染料等が挙げられる。これらの染料は、単独、又は2種以上を組み合わせて使用してもよい。

0235

具体的には、以下のようなカラーインデックス(C.I.)番号の染料が挙げられる。C.I.ソルベントイエロー14、15、23、24、25、38、62、63、68、79、81、82、83、89、94、98、99、162;
C.I.アシッドイエロー1、3、7、9、11、17、23、25、29、34、36、38、40、42、54、65、72、73、76、79、98、99、111、112、113、114、116、119、123、128、134、135、138、139、140、144、150、155、157、160、161、163、168、169、172、177、178、179、184、190、193、196、197、199、202、203、204、205、207、212、214、220、221、228、230、232、235、238、240、242、243、251;
C.I.リアクティブイエロー2、76、116;
C.I.ダイレクトイエロー2、4、28、33、34、35、38、39、43、44、47、50、54、58、68、69、70、71、86、93、94、95、98、102、108、109、129、132、136、138、141;
C.I.ディスパースイエロー51、54、76;
C.I.ソルベントオレンジ2、7、11、15、26、41、54、56、99;
C.I.アシッドオレンジ6、7、8、10、12、26、50、51、52、56、62、63、64、74、75、94、95、107、108、149、162、169、173;
C.I.リアクティブオレンジ16;
C.I.ダイレクトオレンジ26、34、39、41、46、50、52、56、57、61、64、65、68、70、96、97、106、107;
C.I.ソルベントレッド24、49、90、91、111、118、119、122、124、125、127、130、132、143、145、146、150、151、155、160、168、169、172、175、181、207、218、222、227、230、245、247;
C.I.アシッドレッド52、73、80、91、92、97、138、151、211、274、289;
C.I.アシッドバイオレット34、102;
C.I.ディスパースバイオレット26、27;
C.I.ソルベントバイオレット11、13、14、26、31、36、37、38、45、47、48、51、59、60;
C.I.ソルベントブルー14、18、35、36、45、58、59、59:1、63、68、69、78、79、83、94、97、98、100、101、102、104、105、111、112、122、128、132、136、139;
C.I.アシッドブルー25、27、40、45、78、80、112;
C.I.ダイレクトブルー40;
C.I.ディスパースブルー1、14、56、60;
C.I.ソルベントグリーン1、3、5、28、29、32、33;
C.I.アシッドグリーン3、5、9、25、27、28、41;
C.I.ベーシックグリーン1;
C.I.バットグリーン1等。

0236

顔料としては、公知の顔料を使用することができ、例えば、カラーインデックス(The Society of Dyers and Colourists出版)でピグメントに分類されている顔料が挙げられる。これらを単独で、又は2種以上を組合せて用いることができる。
具体的には、C.I.ピグメントイエロー1、3、12、13、14、15、16、17、20、24、31、53、83、86、93、94、109、110、117、125、128、129、137、138、147、148、150、153、154、166、173、194、214等の黄色顔料;
C.I.ピグメントオレンジ13、31、36、38、40、42、43、51、55、59、61、64、65、71、73等のオレンジ色顔料;
C.I.ピグメントレッド9、97、105、122、123、144、149、166、168、176、177、179、180、192、209、215、216、224、242、254、255、264、265、266、268、269、273等の赤色顔料;
C.I.ピグメントブルー15、15:3、15:4、15:6、60等の青色顔料;
C.I.ピグメントバイオレット1、19、23、29、32、36、38等のバイオレット色顔料;
C.I.ピグメントグリーン7、36、58、59等の緑色顔料が挙げられる。

0237

その他の着色剤(A1−2)としては、黄色染料及び黄色顔料(以下、これらを総称して「黄色着色剤」という場合がある)、緑色染料及び緑色顔料(以下、これらを総称して「緑色着色剤」という場合がある)が好ましく、黄色顔料及び緑色顔料がより好ましく、緑色顔料がさらに好ましい。
黄色染料としては、上記染料のうち、色相が黄に分類されている染料が挙げられ、黄色顔料としては、上記顔料のうち、色相が黄に分類されている顔料が挙げられる。
黄色顔料のなかでも、キノフタロン黄色顔料、金属含有黄色顔料が好ましく、C.I.ピグメントイエロー129、138、150がより好ましく、C.I.ピグメントイエロー138、150がさらに好ましい。
緑色染料としては、上記染料のうち、色相が緑に分類されている染料が挙げられ、緑色顔料としては、上記顔料のうち、色相が緑に分類されている顔料が挙げられる。
緑色顔料のなかでも、フタロシアニン顔料が好ましく、ハロゲン化銅フタロシアニン顔料及びハロゲン化亜鉛フタロシアニン顔料からなる群から選ばれる少なくとも一種がより好ましく、C.I.ピグメントグリーン7、36、58及び59からなる群から選ばれる少なくとも一種がさらに好ましい。

0238

式(I)で表される化合物以外のイソインドリン化合物の含有率は、該顔料組成物の総量中、通常0.001質量%以上であり、好ましくは0.003質量%以上、より好ましくは0.005質量%以上であり、上限は70質量%以下であり、好ましくは60質量%以下、より好ましくは50質量%以下である。

0239

式(I)で表される化合物以外のイソインドリン化合物の含有量は、化合物(I)100質量部に対して、0.01質量部以上であることが好ましく、より好ましくは0.1質量部以上、さらに好ましくは0.5質量部以上であり、90質量部以下であることが好ましく、より好ましくは70質量部以下、さらに好ましくは50質量部以下である。

0240

その他の着色剤(A1−2)を含む場合、その他の着色剤(A1−2)の含有量は、化合物(I)及び式(I)で表される化合物以外のイソインドリン化合物の合計100質量部に対して、10質量部以上であることが好ましく、より好ましくは50質量部以上、さらに好ましくは100質量部以上であり、10000質量部以下であることが好ましく、より好ましくは5000質量部以下である。

0241

化合物(I)及び式(I)で表される化合物以外のイソインドリン化合物の合計の含有量は、顔料組成物100質量部中、0.5質量部以上であることが好ましく、より好ましくは1質量部以上、さらに好ましくは2質量部以上、とりわけ好ましくは3質量部以上である。

0242

<緑色着色剤>
本発明の顔料組成物に含まれる緑色着色剤は、緑色染料であっても緑色顔料であってもよい。
緑色染料としては、公知の緑色染料を使用することができ、カラーインデックス(The Society of Dyers and Colourists出版)及び染色ノート(色染社)に記載されている緑色染料が挙げられる。
これらの染料は、単独、又は2種以上を組み合わせて使用してもよい。

0243

具体的には、以下のようなカラーインデックス(C.I.)番号の緑色染料が挙げられる。
C.I.ソルベントグリーン1、3、5、28、29、32、33;
C.I.アシッドグリーン3、5、9、25、27、28、41;
C.I.ベーシックグリーン1;
C.I.バットグリーン1等。

0244

緑色顔料としては、公知の顔料を使用することができ、例えば、カラーインデックス(The Society of Dyers and Colourists出版)に記載されている緑色顔料が挙げられる。
これらを単独で、又は2種以上を組合せて用いることができる。
具体的には、C.I.ピグメントグリーン7、36、58、59等の緑色顔料が挙げられる。

0245

本発明の顔料組成物に含まれる緑色着色剤としては、緑色顔料が好ましい。緑色顔料のなかでも、フタロシアニン顔料が好ましく、ハロゲン化銅フタロシアニン顔料及びハロゲン化亜鉛フタロシアニン顔料からなる群から選ばれる少なくとも一種がより好ましく、C.I.ピグメントグリーン7、36、58及び59からなる群から選ばれる少なくとも一種がさらに好ましい。

0246

これらの緑色着色剤は、単独で、又は2種以上を組合せて用いてもよい。

0247

本発明の顔料組成物は、化合物(I)及び緑色着色剤以外の着色剤(以下、着色剤(A1−3)という場合がある。)を含んでいてもよい。

0248

<着色剤(A1−3)>
該着色剤(A1−3)は、染料であっても顔料であってもよい。

0249

染料としては、公知の染料を使用することができ、カラーインデックス(The Society of Dyers and Colourists出版)及び染色ノート(色染社)に記載されている染料が挙げられる。また、化学構造によれば、アゾ染料、アントラキノン染料、トリフェニルメタン染料、キサンテン染料及びフタロシアニン染料等が挙げられる。これらの染料は、単独、又は2種以上を組み合わせて使用してもよい。

0250

具体的には、以下のようなカラーインデックス(C.I.)番号の染料が挙げられる。C.I.ソルベントイエロー14、15、23、24、25、38、62、63、68、79、81、82、83、89、94、98、99、162;
C.I.アシッドイエロー1、3、7、9、11、17、23、25、29、34、36、38、40、42、54、65、72、73、76、79、98、99、111、112、113、114、116、119、123、128、134、135、138、139、140、144、150、155、157、160、161、163、168、169、172、177、178、179、184、190、193、196、197、199、202、203、204、205、207、212、214、220、221、228、230、232、235、238、240、242、243、251;
C.I.リアクティブイエロー2、76、116;
C.I.ダイレクトイエロー2、4、28、33、34、35、38、39、43、44、47、50、54、58、68、69、70、71、86、93、94、95、98、102、108、109、129、132、136、138、141;
C.I.ディスパースイエロー51、54、76;
C.I.ソルベントオレンジ2、7、11、15、26、41、54、56、99;
C.I.アシッドオレンジ6、7、8、10、12、26、50、51、52、56、62、63、64、74、75、94、95、107、108、149、162、169、173;
C.I.リアクティブオレンジ16;
C.I.ダイレクトオレンジ26、34、39、41、46、50、52、56、57、61、64、65、68、70、96、97、106、107;
C.I.ソルベントレッド24、49、90、91、111、118、119、122、124、125、127、130、132、143、145、146、150、151、155、160、168、169、172、175、181、207、218、222、227、230、245、247;
C.I.アシッドレッド52、73、80、91、92、97、138、151、211、274、289;
C.I.アシッドバイオレット34、102;
C.I.ディスパースバイオレット26、27;
C.I.ソルベントバイオレット11、13、14、26、31、36、37、38、45、47、48、51、59、60;
C.I.ソルベントブルー14、18、35、36、45、58、59、59:1、63、68、69、78、79、83、94、97、98、100、101、102、104、105、111、112、122、128、132、136、139;
C.I.アシッドブルー25、27、40、45、78、80、112;
C.I.ダイレクトブルー40;
C.I.ディスパースブルー1、14、56、60等。

0251

顔料としては、公知の顔料を使用することができ、例えば、カラーインデックス(The Society of Dyers and Colourists出版)でピグメントに分類されている顔料が挙げられる。これらを単独で、又は2種以上を組合せて用いることができる。
具体的には、C.I.ピグメントイエロー1、3、12、13、14、15、16、17、20、24、31、53、83、86、93、94、109、110、117、125、128、129、137、138、139、147、148、150、153、154、166、173、185、194、214等の黄色顔料;
C.I.ピグメントオレンジ13、31、36、38、40、42、43、51、55、59、61、64、65、71、73等のオレンジ色顔料;
C.I.ピグメントレッド9、97、105、122、123、144、149、166、168、176、177、179、180、192、209、215、216、224、242、254、255、264、265、266、268、269、273等の赤色顔料;
C.I.ピグメントブルー15、15:3、15:4、15:6、60等の青色顔料;
C.I.ピグメントバイオレット1、19、23、29、32、36、38等のバイオレット色顔料が挙げられる。

0252

その他の着色剤(A1−3)としては、黄色染料及び黄色顔料(以下、これらを総称して「黄色着色剤」という場合がある)が好ましく、黄色顔料がより好ましい。黄色染料としては、上記染料のうち、色相が黄に分類されている染料が挙げられ、黄色顔料としては、上記顔料のうち、色相が黄に分類されている顔料が挙げられる。
黄色顔料のなかでも、キノフタロン黄色顔料、金属含有黄色顔料、イソインドリン黄色顔料が好ましく、C.I.ピグメントイエロー129、138、139、150、185がより好ましく、C.I.ピグメントイエロー138、139、150、185がさらに好ましい。

0253

緑色着色剤の含有量は、該顔料組成物の総量中、通常0.001質量%以上であり、好ましくは0.003質量%以上、より好ましくは0.005質量%以上であり、上限は99.999質量%以下であり、好ましくは99.997質量%以下、より好ましくは99.995質量%以下である。

0254

緑色着色剤の含有量は、化合物(I)100質量部に対して、0.01質量部以上であることが好ましく、より好ましくは0.1質量部以上、さらに好ましくは0.5質量部以上であり、10000質量部以下であることが好ましく、より好ましくは5000質量部以下、さらに好ましくは4000質量部以下である。

0255

その他の着色剤(A1−3)を含む場合、その他の着色剤(A1−3)の含有量は、化合物(I)及び緑色着色剤の合計100質量部に対して、100質量部以下であることが好ましく、より好ましくは90質量部以下であり、更に好ましくは70質量部以下であり、特に好ましくは50質量部以下であり、0.001質量部以上であることが好ましく、より好ましくは0.003質量部以上である。

0256

化合物(I)及び緑色着色剤の合計の含有量は、顔料組成物100質量部中、50質量部以上であることが好ましく、より好ましくは70質量部以上、さらに好ましくは80質量部以上、とりわけ好ましくは90質量部以上である。

0257

本発明の着色組成物は、化合物(I)と、キノフタロン化合物、式(I)で表される化合物以外のイソインドリン化合物または緑色着色剤を含む顔料組成物、及び溶剤(E)を含む。

0258

<溶剤(E)>
溶剤(E)は、例えば、エステル溶剤分子内に−COO−を含み、−O−を含まない溶剤)、エーテル溶剤(分子内に−O−を含み、−COO−を含まない溶剤)、エーテルエステル溶剤(分子内に−COO−と−O−とを含む溶剤)、ケトン溶剤(分子内に−CO−を含み、−COO−を含まない溶剤)、アルコール溶剤(分子内にOHを含み、−O−、−CO−及び−COO−を含まない溶剤)、芳香族炭化水素溶剤アミド溶剤及びジメチルスルホキシド等が挙げられる。

0259

エステル溶剤としては、乳酸メチル乳酸エチル乳酸ブチル、2−ヒドロキシイソブタン酸メチル、酢酸エチル、酢酸n−ブチル酢酸イソブチル、ギ酸ペンチル、酢酸イソペンチル、プロピオン酸ブチル酪酸イソプロピル酪酸エチル酪酸ブチルピルビン酸メチルピルビン酸エチルピルビン酸プロピル、アセト酢酸メチルアセト酢酸エチルシクロヘキサノールアセテート及びγ−ブチロラクトン等が挙げられる。

0261

エーテルエステル溶剤としては、メトキシ酢酸メチル、メトキシ酢酸エチル、メトキシ酢酸ブチル、エトキシ酢酸メチル、エトキシ酢酸エチル、3−メトキシプロピオン酸メチル、3−メトキシプロピオン酸エチル、3−エトキシプロピオン酸メチル、3−エトキシプロピオン酸エチル、2−メトキシプロピオン酸メチル、2−メトキシプロピオン酸エチル、2−メトキシプロピオン酸プロピル、2−エトキシプロピオン酸メチル、2−エトキシプロピオン酸エチル、2−メトキシ−2−メチルプロピオン酸メチル、2−エトキシ−2−メチルプロピオン酸エチル、3−メトキシブチルアセテート、3−メチル−3−メトキシブチルアセテート、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートプロピレングリコールモノエチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノプロピルエーテルアセテートエチレングリコールモノメチルエーテルアセテートエチレングリコールモノエチルエーテルアセテートジエチレングリコールモノエチルエーテルアセテートジエチレングリコールモノブチルエーテルアセテート及びジプロピレングリコールメチルエーテルアセテート等が挙げられる。

0263

アルコール溶剤としては、メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール、ヘキサノールシクロヘキサノールエチレングリコールプロピレングリコールグリセリン等が挙げられる。
芳香族炭化水素溶剤としては、ベンゼン、トルエン、キシレンメシチレン等が挙げられる。
アミド溶剤としては、N,N−ジメチルホルムアミド、N,N−ジメチルアセトアミド及びN−メチルピロリドン等が挙げられる。
これらの溶剤は、2種以上を併用してもよい。
溶剤(E)の含有率は、着色組成物の総量に対して、好ましくは40〜99質量%であり、より好ましくは50〜95質量%である。

0264

本発明の着色組成物において、化合物(I)と、キノフタロン化合物、式(I)で表される化合物以外のイソインドリン化合物または緑色着色剤を含む顔料組成物は、溶剤(E)に分散していることが好ましい。

0265

該顔料組成物は、必要に応じて、ロジン処理、酸性基又は塩基性基が導入された誘導体等を用いた表面処理高分子化合物等による該顔料組成物表面へのグラフト処理、硫酸微粒化法等による微粒化処理不純物を除去するための有機溶剤や水等による洗浄処理イオン性不純物イオン交換法等による除去処理等が施されていてもよい。該顔料組成物の粒径は、略均一であることが好ましい。該顔料組成物は、分散剤を含有させて分散処理を行うことで、該顔料組成物が分散液の中で均一に分散した状態にすることができる。

0266

分散剤としては、界面活性剤等が挙げられ、カチオン系、アニオン系、ノニオン系及び両性のいずれの界面活性剤であってもよい。具体的にはポリエステル系、ポリアミン系及びアクリル系等の界面活性剤等が挙げられる。これらの分散剤は、単独で又は二種以上を組合せて用いてもよい。分散剤としては、商品名で表すと、KP(信越化学工業(株)製)、フローレン共栄社化学(株)製)、ソルスパース登録商標)(ゼネカ(株)製)、EFKA(登録商標)(BASF(株)製)、アジスパー(登録商標)(味の素ファインテクノ(株)製)、Disperbyk(登録商標)(ビックケミー(株)製)、BYK(登録商標)(ビックケミー(株)製)等が挙げられる。

0267

分散剤を用いる場合、分散剤(固形分)の使用量は、該顔料組成物100質量部に対して、好ましくは300質量部以下であり、より好ましくは5質量部以上100質量部以下である。分散剤の使用量が前記の範囲にあると、より均一な分散状態の着色組成物が得られる傾向がある。

0268

着色組成物中の該顔料組成物の含有率は、着色組成物の総量中、通常0.1〜60質量%であり、好ましくは0.5〜50質量%であり、より好ましくは1〜40質量%である。

0269

着色組成物中、該顔料組成物の含有率は、固形分の総量に対して、通常1質量%以上90質量%以下であり、好ましくは1質量%以上80質量%以下であり、より好ましくは2質量%以上75質量%以下である。

0270

本発明の着色組成物は、樹脂(以下、樹脂(B)という場合がある。)を含んでいてもよい。着色組成物は、樹脂(B)を含むことで、分散安定性がさらに改善する。

0271

<樹脂(B)>
樹脂(B)は、アルカリ可溶性樹脂であることが好ましく、不飽和カルボン酸及び不飽和カルボン酸無水物からなる群より選ばれる少なくとも1種の単量体(a)(以下「(a)」という場合がある)に由来する構造単位を有する重合体であることがより好ましい。
樹脂(B)は、炭素数2〜4の環状エーテル構造エチレン性不飽和結合とを有する単量体(b)(以下「(b)」という場合がある)に由来する構造単位、及びその他の構造単位を有する共重合体であることが好ましい。
その他の構造単位としては、単量体(a)と共重合可能な単量体(c)(ただし、単量体(a)及び単量体(b)とは異なる。以下「(c)」という場合がある)に由来する構造単位、エチレン性不飽和結合を有する構造単位等が挙げられる。

0272

(a)としては、例えば、アクリル酸メタクリル酸クロトン酸及びo−、m−、p−ビニル安息香酸等の不飽和モノカルボン酸
マレイン酸フマル酸シトラコン酸メサコン酸イタコン酸、3−ビニルフタル酸、4−ビニルフタル酸、3,4,5,6−テトラヒドロフタル酸、1,2,3,6−テトラヒドロフタル酸、ジメチルテトラヒドロフタル酸及び1,4−シクロヘキセンジカルボン酸等の不飽和ジカルボン酸
メチル−5−ノルボルネン−2,3−ジカルボン酸、5−カルボキシビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5,6−ジカルボキシビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5−カルボキシメチルビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン及び5−カルボキシエチルビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン等のカルボキシ基を含有するビシクロ不飽和化合物
フマル酸及びメサコン酸を除く上記不飽和ジカルボン酸の無水物等のカルボン酸無水物
こはくモノ〔2−(メタアクリロイルオキシエチル〕及びフタル酸モノ〔2−(メタ)アクリロイルオキシエチル〕等の2価以上の多価カルボン酸の不飽和モノ〔(メタ)アクリロイルオキシアルキル〕エステル類
α−(ヒドロキシメチル)アクリル酸のような、同一分子中にヒドロキシ基及びカルボキシ基を含有する不飽和アクリレート類等が挙げられる。
これらのうち、共重合反応性の点や得られる樹脂のアルカリ水溶液への溶解性の点から、アクリル酸、メタクリル酸及び無水マレイン酸等が好ましい。

0273

(b)は、炭素数2〜4の環状エーテル構造(例えば、オキシラン環オキセタン環及びテトラヒドロフラン環からなる群から選ばれる少なくとも1種)とエチレン性不飽和結合とを有する重合性化合物をいう。(b)は、炭素数2〜4の環状エーテルと(メタ)アクリロイルオキシ基とを有する単量体であることが好ましい。
(b)としては、例えば、オキシラニル基とエチレン性不飽和結合とを有する単量体(b1)(以下「(b1)」という場合がある)、オキセタニル基とエチレン性不飽和結合とを有する単量体(b2)(以下「(b2)」という場合がある)及びテトラヒドロフリル基とエチレン性不飽和結合とを有する単量体(b3)(以下「(b3)」という場合がある)等が挙げられる。

0274

(b1)としては、例えば、直鎖状又は分岐鎖状の脂肪族不飽和炭化水素エポキシ化された構造を有する単量体(b1−1)(以下「(b1−1)」という場合がある)及び脂環式不飽和炭化水素がエポキシ化された構造を有する単量体(b1−2)(以下「(b1−2)」という場合がある)が挙げられる。

0275

(b1−1)としては、グリシジル基とエチレン性不飽和結合とを有する単量体が好ましい。(b1−1)としては、具体的には、グリシジル(メタ)アクリレート、β−メチルグリシジル(メタ)アクリレート、β−エチルグリシジル(メタ)アクリレート、グリシジルビニルエーテルビニルベンジルグリシジルエーテル、α−メチルビニルベンジルグリシジルエーテル、2,3−ビス(グリシジルオキシメチル)スチレン、2,4−ビス(グリシジルオキシメチル)スチレン、2,5−ビス(グリシジルオキシメチル)スチレン、2,6−ビス(グリシジルオキシメチル)スチレン、2,3,4−トリス(グリシジルオキシメチル)スチレン、2,3,5−トリス(グリシジルオキシメチル)スチレン、2,3,6−トリス(グリシジルオキシメチル)スチレン、3,4,5−トリス(グリシジルオキシメチル)スチレン及び2,4,6−トリス(グリシジルオキシメチル)スチレン等が挙げられる。
(b1−2)としては、ビニルシクロヘキセンモノオキシド、1,2−エポキシ−4−ビニルシクロヘキサン(例えば、セロサイド(登録商標)2000;(株)ダイセル製)、3,4−エポキシシクロヘキシルメチル(メタ)アクリレート(例えば、サイクロマー(登録商標)A400;(株)ダイセル製)、3,4−エポキシシクロヘキシルメチル(メタ)アクリレート(例えば、サイクロマー(登録商標)M100;(株)ダイセル製)、式(BI)で表される化合物及び式(BII)で表される化合物等が挙げられる。

0276

0277

[式(BI)及び式(BII)中、Ra及びRbは、互いに独立に、水素原子、又は炭素数1〜4のアルキル基を表し、該アルキル基に含まれる水素原子は、ヒドロキシ基で置換されていてもよい。
Xa及びXbは、互いに独立に、単結合、*−Rc−、*−Rc−O−、*−Rc−S−又は*−Rc−NH−を表す。
Rcは、炭素数1〜6のアルカンジイル基を表す。
*は、Oとの結合手を表す。]

0278

式(BI)で表される化合物としては、式(BI−1)〜式(BI−15)のいずれかで表される化合物等が挙げられる。中でも、式(BI−1)、式(BI−3)、式(BI−5)、式(BI−7)、式(BI−9)及び式(BI−11)〜式(BI−15)で表される化合物が好ましく、式(BI−1)、式(BI−7)、式(BI−9)及び式(BI−15)で表される化合物がより好ましい。

0279

0280

式(BII)で表される化合物としては、式(BII−1)〜式(BII−15)のいずれかで表される化合物等が挙げられ、中でも、好ましくは式(BII−1)、式(BII−3)、式(BII−5)、式(BII−7)、式(BII−9)及び式(BII−11)〜式(BII−15)で表される化合物が挙げられ、より好ましくは式(BII−1)、式(BII−7)、式(BII−9)及び式(BII−15)で表される化合物が挙げられる。

0281

0282

式(BI)で表される化合物及び式(BII)で表される化合物は、それぞれ単独で用いても、式(BI)で表される化合物と式(BII)で表される化合物とを併用してもよい。これらを併用する場合、式(BI)で表される化合物及び式(BII)で表される化合物の含有比率モル基準で、好ましくは5:95〜95:5であり、より好ましくは10:90〜90:10であり、さらに好ましくは20:80〜80:20である。

0283

(c)としては、例えば、メチル(メタ)アクリレート、エチル(メタ)アクリレート、n−ブチル(メタ)アクリレート、sec−ブチル(メタ)アクリレート、tert−ブチル(メタ)アクリレート、2−エチルヘキシル(メタ)アクリレート、ドデシル(メタ)アクリレート、ラウリル(メタ)アクリレート、ステアリル(メタ)アクリレート、シクロペンチル(メタ)アクリレート、トリシクロ[5.2.1.02,6]デカン−8−イル(メタ)アクリレート、トリシクロ[5.2.1.02,6]デカン−9−イル(メタ)アクリレート、トリシクロ[5.2.1.02,6]デセン−8−イル(メタ)アクリレート、トリシクロ[5.2.1.02,6]デセン−9−イル(メタ)アクリレート、ジシクロペンタニルオキシエチル(メタ)アクリレート、イソボルニル(メタ)アクリレート、アダマンチル(メタ)アクリレート、アリル(メタ)アクリレート、プロパルギル(メタ)アクリレート、フェニル(メタ)アクリレート、ナフチル(メタ)アクリレート及びベンジル(メタ)アクリレート等の(メタ)アクリル酸エステル
2−ヒドロキシエチル(メタ)アクリレート及び2−ヒドロキシプロピル(メタ)アクリレート等のヒドロキシ基含有(メタ)アクリル酸エステル;
マレイン酸ジエチルフマル酸ジエチル及びイタコン酸ジエチル等のジカルボン酸ジエステル
ビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5−メチルビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5−エチルビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5−ヒドロキシビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5−ヒドロキシメチルビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5−(2’−ヒドロキシエチル)ビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5−メトキシビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5−エトキシビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5,6−ジヒドロキシビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5,6−ジ(ヒドロキシメチル)ビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5,6−ジ(2’−ヒドロキシエチル)ビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5,6−ジメトキシビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5,6−ジエトキシビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5−ヒドロキシ−5−メチルビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5−ヒドロキシ−5−エチルビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5−ヒドロキシメチル−5−メチルビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5−tert−ブトキシカルボニルビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5−シクロヘキシルオキシカルボニルビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5−フェノキシカルボニルビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5,6−ビス(tert−ブトキシカルボニル)ビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン及び5,6−ビス(シクロヘキシルオキシカルボニル)ビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン等のビシクロ不飽和化合物;
N−フェニルマレイミド、N−シクロヘキシルマレイミド、N−ベンジルマレイミド、N−スクシンイミジル−3−マレイミドベンゾエート、N−スクシンイミジル−4−マレイミドブチレート、N−スクシンイミジル−6−マレイミドカプロエート、N−スクシンイミジル−3−マレイミドプロピオネート及びN−(9−アクリジニル)マレイミド等のジカルボニルイミド誘導体
スチレン、α−メチルスチレンビニルトルエン及びp−メトキシスチレン等のビニル基含有芳香族化合物;(メタ)アクリロニトリル等のビニル基含有ニトリル塩化ビニル及び塩化ビニリデン等のハロゲン化炭化水素;(メタ)アクリルアミド等のビニル基含有アミド;酢酸ビニル等のエステル;1,3−ブタジエンイソプレン及び2,3−ジメチル−1,3−ブタジエン等のジエン;等が挙げられる。
これらのうち、共重合反応性及び耐熱性の点から、スチレン、ビニルトルエン、トリシクロ[5.2.1.02,6]デカン−8−イル(メタ)アクリレート、トリシクロ[5.2.1.02,6]デカン−9−イル(メタ)アクリレート、トリシクロ[5.2.1.02,6]デセン−8−イル(メタ)アクリレート、トリシクロ[5.2.1.02,6]デセン−9−イル(メタ)アクリレート、N−フェニルマレイミド、N−シクロヘキシルマレイミド、N−ベンジルマレイミド、ビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン及びベンジル(メタ)アクリレート等が好ましい。

0284

エチレン性不飽和結合を有する構造単位は、好ましくは(メタ)アクリロイル基を有する構造単位である。このような構造単位を有する樹脂は、(a)や(b)に由来する構造単位を有する重合体に、(a)や(b)が有する基と反応可能な基にエチレン性不飽和結合とを有する単量体を付加させることにより得ることができる。
このような構造単位としては、(メタ)アクリル酸単位にグリシジル(メタ)アクリレートを付加させた構造単位、無水マレイン酸単位に2−ヒドロキシエチル(メタ)アクリレートを付加させた構造単位及びグリシジル(メタ)アクリレート単位に(メタ)アクリル酸を付加させた構造単位等が挙げられる。また、これらの構造単位がヒドロキシ基を有する場合は、カルボン酸無水物をさらに付加させた構造単位も、エチレン性不飽和結合を有する構造単位として挙げられる。

0285

(a)に由来する構造単位を有する重合体は、例えば、重合開始剤の存在下、重合体の構造単位を構成する単量体を溶剤中で重合することにより製造できる。重合開始剤及び溶剤等は、特に限定されず、当該分野で通常使用されているものを使用することができる。例えば、重合開始剤としては、アゾ化合物(2,2’−アゾビスイソブチロニトリル、2,2’−アゾビス(2,4−ジメチルバレロニトリル)等)や有機過酸化物ベンゾイルペルオキシド等)が挙げられ、溶剤としては、各モノマーを溶解するものであればよい。

0286

なお、得られた重合体は、反応後の溶液をそのまま使用してもよいし、濃縮あるいは希釈した溶液を使用してもよいし、再沈殿等の方法で固体粉体)として取り出したものを使用してもよい。
必要に応じて、カルボン酸又はカルボン酸無水物と環状エーテルとの反応触媒(例えばトリス(ジメチルアミノメチルフェノール等)及び重合禁止剤(例えばハイドロキノン等)等を使用してもよい。
カルボン酸無水物としては、無水マレイン酸、シトラコン酸無水物、イタコン酸無水物、3−ビニルフタル酸無水物、4−ビニルフタル酸無水物、3,4,5,6−テトラヒドロフタル酸無水物、1,2,3,6−テトラヒドロフタル酸無水物、ジメチルテトラヒドロフタル酸無水物及び5,6−ジカルボキシビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン無水物等が挙げられる。

0287

樹脂(B)としては、具体的に、3,4−エポキシシクロヘキシルメチル(メタ)アクリレート/(メタ)アクリル酸共重合体、3,4−エポキシトリシクロ[5.2.1.02,6]デシル(メタ)アクリレート/(メタ)アクリル酸共重合体、グリシジル(メタ)
アクリレート/ベンジル(メタ)アクリレート/(メタ)アクリル酸共重合体、グリシジル(メタ)アクリレート/スチレン/(メタ)アクリル酸共重合体、3,4−エポキシトリシクロ[5.2.1.02,6]デシル(メタ)アクリレート/(メタ)アクリル酸/N−シクロヘキシルマレイミド共重合体、3,4−エポキシトリシクロ[5.2.1.02,6]デシル(メタ)アクリレート/(メタ)アクリル酸/N−シクロヘキシルマレイミド/2−ヒドロキシエチル(メタ)アクリレート共重合体、3,4−エポキシトリシクロ[5.2.1.02,6]デシル(メタ)アクリレート/(メタ)アクリル酸/ビニルトルエン共重合体、3,4−エポキシトリシクロ[5.2.1.02,6]デシル(メタ)アクリレート/(メタ)アクリル酸/2−エチルヘキシル(メタ)アクリレート共重合体、3,4−エポキシトリシクロ[5.2.1.02,6]デシル(メタ)アクリレート/トリシクロ[5.2.1.02,6]デセニル(メタ)アクリレート/(メタ)アクリル酸/N−シクロヘキシルマレイミド共重合体、3−メチル−3−(メタ)アクリルロイルオキシメチルオキセタン/(メタ)アクリル酸/スチレン共重合体、ベンジル(メタ)アクリレート/(メタ)アクリル酸共重合体、スチレン/(メタ)アクリル酸共重合体並びに特開平9−106071号公報、特開2004−29518号公報及び特開2004−361455号公報の各公報記載の樹脂等が挙げられる。
中でも、樹脂(B)としては、(a)に由来する構造単位及び(b)に由来する構造単位を含む共重合体が好ましい。
樹脂(B)は2種以上を組み合わせてもよく、この場合は、樹脂(B)は、少なくとも、3,4−エポキシトリシクロ[5.2.1.02,6]デシル(メタ)アクリレート/(メタ)アクリル酸共重合体;3,4−エポキシトリシクロ[5.2.1.02,6]デシル(メタ)アクリレート/(メタ)アクリル酸/N−シクロヘキシルマレイミド/2−ヒドロキシエチル(メタ)アクリレート共重合体;3,4−エポキシトリシクロ[5.2.1.02,6]デシル(メタ)アクリレート/(メタ)アクリル酸/ビニルトルエン共重合体;3,4−エポキシトリシクロ[5.2.1.02,6]デシル(メタ)アクリレート/(メタ)アクリル酸/2−エチルヘキシル(メタ)アクリレート共重合体から選ばれる1以上を含むことが好ましい。

0288

樹脂(B)のポリスチレン換算重量平均分子量(Mw)は、好ましくは3,000〜100,000であり、より好ましくは5,000〜50,000であり、さらに好ましくは5,000〜30,000である。樹脂(B)の分散度[重量平均分子量(Mw)/数平均分子量(Mn)]は、好ましくは1.1〜6であり、より好ましくは1.2〜4である。

0289

樹脂(B)の酸価固形分換算値)は、好ましくは10〜300mg−KOH/gであり、より好ましくは20〜250mg−KOH/g、さらに好ましくは30〜200mg−KOH/gである。ここで酸価は樹脂(B)1gを中和するに必要な水酸化カリウムの量(mg)として測定される値であり、例えば水酸化カリウム水溶液を用いて滴定することにより求めることができる。

0290

着色組成物中、樹脂(B)の含有率は、固形分の総量に対して、好ましくは3〜99質量%であり、より好ましくは5〜99質量%であり、さらに好ましくは7〜95質量%である。

0291

本発明の着色組成物は、着色剤(以下、着色剤(A2)という場合がある。)を含んでいてもよい。着色剤(A2)には、1種又は2種以上の着色剤が含まれていてもよい。着色剤(A2)は、化合物(I)、黄色着色剤又は緑色着色剤を含んでいることが好ましい。

0292

<着色剤(A2)>
着色剤(A2)は、染料であっても顔料であってもよい。染料としては、公知の染料を使用することができ、カラーインデックス(The Society of Dyers and Colourists出版)及び染色ノート(色染社)に記載されている染料が挙げられる。また、化学構造によれば、アゾ染料、アントラキノン染料、トリフェニルメタン染料、キサンテン染料及びフタロシアニン染料等が挙げられる。これらの染料は、単独、又は2種以上を組み合わせて使用してもよい。

0293

具体的には、以下のようなカラーインデックス(C.I.)番号の染料が挙げられる。C.I.ソルベントイエロー14、15、23、24、25、38、62、63、68、79、81、82、83、89、94、98、99、162;
C.I.アシッドイエロー1、3、7、9、11、17、23、25、29、34、36、38、40、42、54、65、72、73、76、79、98、99、111、112、113、114、116、119、123、128、134、135、138、139、140、144、150、155、157、160、161、163、168、169、172、177、178、179、184、190、193、196、197、199、202、203、204、205、207、212、214、220、221、228、230、232、235、238、240、242、243、251;
C.I.リアクティブイエロー2、76、116;
C.I.ダイレクトイエロー2、4、28、33、34、35、38、39、43、44、47、50、54、58、68、69、70、71、86、93、94、95、98、102、108、109、129、132、136、138、141;
C.I.ディスパースイエロー51、54、76;
C.I.ソルベントオレンジ2、7、11、15、26、41、54、56、99;
C.I.アシッドオレンジ6、7、8、10、12、26、50、51、52、56、62、63、64、74、75、94、95、107、108、149、162、169、173;
C.I.リアクティブオレンジ16;
C.I.ダイレクトオレンジ26、34、39、41、46、50、52、56、57、61、64、65、68、70、96、97、106、107;
C.I.ソルベントレッド24、49、90、91、111、118、119、122、124、125、127、130、132、143、145、146、150、151、155、160、168、169、172、175、181、207、218、222、227、230、245、247;
C.I.アシッドレッド52、73、80、91、92、97、138、151、211、274、289;
C.I.アシッドバイオレット34、102;
C.I.ディスパースバイオレット26、27;
C.I.ソルベントバイオレット11、13、14、26、31、36、37、38、45、47、48、51、59、60;
C.I.ソルベントブルー14、18、35、36、45、58、59、59:1、63、68、69、78、79、83、94、97、98、100、101、102、104、105、111、112、122、128、132、136、139;
C.I.アシッドブルー25、27、40、45、78、80、112;
C.I.ダイレクトブルー40;
C.I.ディスパースブルー1、14、56、60;
C.I.ソルベントグリーン1、3、5、28、29、32、33;
C.I.アシッドグリーン3、5、9、25、27、28、41;
C.I.ベーシックグリーン1;
C.I.バットグリーン1等。

0294

顔料としては、公知の顔料を使用することができ、例えば、カラーインデックス(The Society of Dyers and Colourists出版)でピグメントに分類されている顔料が挙げられる。これらを単独で、又は2種以上を組合せて用いることができる。
具体的には、C.I.ピグメントイエロー1、3、12、13、14、15、16、17、20、24、31、53、83、86、93、94、109、110、117、125、128、129、137、138、139、147、148、150、153、154、166、173、185、194、214等の黄色顔料;
C.I.ピグメントオレンジ13、31、36、38、40、42、43、51、55、59、61、64、65、71、73等のオレンジ色顔料;
C.I.ピグメントレッド9、97、105、122、123、144、149、166、168、176、177、179、180、192、209、215、216、224、242、254、255、264、265、266、268、269、273等の赤色顔料;
C.I.ピグメントブルー15、15:3、15:4、15:6、60等の青色顔料;
C.I.ピグメントバイオレット1、19、23、29、32、36、38等のバイオレット色顔料;
C.I.ピグメントグリーン7、36、58、59等の緑色顔料が挙げられる。

0295

その他の着色剤(A2)としては、化合物(I)、黄色染料及び黄色顔料(以下、これらを総称して「黄色着色剤」という場合がある)、緑色染料及び緑色顔料(以下、これらを総称して「緑色着色剤」という場合がある)が好ましく、化合物(I)、黄色顔料及び緑色顔料がより好ましく、化合物(I)及び緑色顔料がさらに好ましい。
黄色染料としては、上記染料のうち、色相が黄に分類されている染料が挙げられ、黄色顔料としては、上記顔料のうち、色相が黄に分類されている顔料が挙げられる。
黄色顔料のなかでも、キノフタロン黄色顔料、金属含有黄色顔料、イソインドリン黄色顔料が好ましく、C.I.ピグメントイエロー129、138、139、150、185がより好ましく、C.I.ピグメントイエロー138、139、150、185がさらに好ましい。
緑色染料としては、上記染料のうち、色相が緑に分類されている染料が挙げられ、緑色顔料としては、上記顔料のうち、色相が緑に分類されている顔料が挙げられる。
緑色顔料のなかでも、フタロシアニン顔料が好ましく、ハロゲン化銅フタロシアニン顔料及びハロゲン化亜鉛フタロシアニン顔料からなる群から選ばれる少なくとも一種がより好ましく、C.I.ピグメントグリーン7、36、58及び59からなる群から選ばれる少なくとも一種がさらに好ましい。

0296

本発明の着色組成物が、着色剤(A2)を含む場合、予め着色剤(A2)と溶剤(E)とを含む着色剤(A2)含有液を調製した後、該着色剤(A2)含有液を使用して着色組成物を調製してもよい。着色剤(A2)が溶剤(E)に溶解しない場合、着色剤(A2)含有液は、着色剤(A2)を溶剤(E)に分散させて混合することにより調製できる。着色剤(A2)含有液は、着色組成物に含有される溶剤(E)の一部又は全部を含んでいてもよい。

0297

本発明の着色組成物は、式(I)で表される化合物と、キノフタロン化合物、式(I)で表される化合物以外のイソインドリン化合物または緑色着色剤を含む顔料組成物と、溶剤(E)と、着色剤(A2)及び溶剤(E)を含む着色剤(A2)含有液とを、混合することにより製造されることが好ましい。前記製造方法としては、式(I)で表される化合物と、キノフタロン化合物、式(I)で表される化合物以外のイソインドリン化合物または緑色着色剤を含む顔料組成物と、溶剤(E)とをビーズミル等により混合して着色組成物を調製し、得られた着色組成物と、着色剤(A2)及び溶剤(E)を含む着色剤(A2)含有液とを混合する方法が好ましい。

0298

着色剤(A2)は、式(I)で表される化合物、緑色着色剤、及び黄色着色剤から選ばれる1種以上を含む着色剤であることが好ましい。

0299

着色剤(A2)は、必要に応じて、ロジン処理、酸性基又は塩基性基が導入された着色剤誘導体等を用いた表面処理、高分子化合物等による着色剤(A2)表面へのグラフト処理、硫酸微粒化法等による微粒化処理、不純物を除去するための有機溶剤や水等による洗浄処理、イオン性不純物のイオン交換法等による除去処理等が施されていてもよい。着色剤(A2)の粒径は、略均一であることが好ましい。着色剤(A2)は、分散剤を含有させて分散処理を行うことで、着色剤(A2)が着色剤(A2)含有液の中で均一に分散した状態にすることができる。着色剤(A2)は、それぞれ単独で分散処理してもよいし、複数種を混合して分散処理してもよい。

0300

分散剤としては、界面活性剤等が挙げられ、カチオン系、アニオン系、ノニオン系及び両性のいずれの界面活性剤であってもよい。具体的にはポリエステル系、ポリアミン系及びアクリル系等の界面活性剤等が挙げられる。これらの分散剤は、単独で又は二種以上を組合せて用いてもよい。分散剤としては、商品名で表すと、KP(信越化学工業(株)製)、フローレン(共栄社化学(株)製)、ソルスパース(登録商標)(ゼネカ(株)製)、EFKA(登録商標)(BASF(株)製)、アジスパー(登録商標)(味の素ファインテクノ(株)製)、Disperbyk(登録商標)(ビックケミー(株)製)、BYK(登録商標)(ビックケミー(株)製)等が挙げられる。

0301

前記着色剤(A2)含有液を調製するため、分散剤を用いる場合、該分散剤(固形分)の使用量は、着色剤(A2)100質量部に対して、好ましくは300質量部以下であり、より好ましくは5質量部以上100質量部以下である。該分散剤の使用量が前記の範囲にあると、より均一な分散状態の着色剤(A2)含有液が得られる傾向がある。

0302

着色剤(A2)含有液中の着色剤(A2)の含有率は、着色剤(A2)含有液の総量中、通常0.1〜60質量%であり、好ましくは0.5〜50質量%であり、より好ましくは1〜40質量%である。

0303

着色剤(A2)含有液中、着色剤(A2)の含有率は、固形分の総量に対して、通常1質量%以上90質量%以下であり、好ましくは1質量%以上80質量%以下であり、より好ましくは2質量%以上75質量%以下である。

0304

本発明の着色組成物が樹脂(B)を含んでおり、予め着色剤(A2)と溶剤(E)とを含む着色剤(A2)含有液を調製した後、該着色剤(A2)含有液を使用して着色組成物を調製する場合、着色剤(A2)含有液は、着色組成物に含有される樹脂(B)の一部又は全部、好ましくは一部を予め含んでいてもよい。樹脂(B)を予め含ませておくことで、着色剤(A2)含有液の分散安定性をさらに改善できる。
着色剤(A2)含有液中の樹脂(B)の含有量は、着色剤(A2)100質量部に対して、例えば、1〜500質量部であり、好ましくは5〜200質量部であり、より好ましくは10〜100質量部である。

0305

着色組成物中、該顔料組成物及び着色剤(A2)を合わせた着色剤(A)の含有率は、固形分の総量に対して、通常1質量%以上90質量%以下であり、好ましくは1質量%以上80質量%以下であり、より好ましくは2質量%以上75質量%以下である。
化合物(I)の含有率は、着色剤(A)の総量中、通常0.001質量%以上であり、好ましくは0.003質量%以上、より好ましくは0.005質量%以上であり、上限は99.999質量%以下であり、好ましくは99.997質量%以下、より好ましくは99.995質量%以下である。

0306

キノフタロン化合物の含有率は、着色剤(A)の総量中、通常0.001質量%以上であり、好ましくは0.003質量%以上、より好ましくは0.005質量%以上であり、上限は70質量%以下であり、好ましくは60質量%以下、より好ましくは50質量%以下である。
キノフタロン化合物の含有量は、化合物(I)100質量部に対して、0.01質量部以上であることが好ましく、より好ましくは0.1質量部以上、さらに好ましくは0.5質量部以上であり、90質量部以下であることが好ましく、より好ましくは70質量部以下、さらに好ましくは50質量部以下である。
その他の着色剤(A2)を含む場合、その他の着色剤(A2)の含有量は、化合物(I)及びキノフタロン化合物の合計100質量部に対して、10質量部以上であることが好ましく、より好ましくは50質量部以上、さらに好ましくは100質量部以上であり、10000質量部以下であることが好ましく、より好ましくは5000質量部以下である。
化合物(I)及びキノフタロン化合物の合計の含有量は、着色剤(A)100質量部中、0.5質量部以上であることが好ましく、より好ましくは1質量部以上、さらに好ましくは2質量部以上、とりわけ好ましくは3質量部以上である。

0307

式(I)で表される化合物以外のイソインドリン化合物の含有量は、着色剤(A)の総量中、通常0.001質量%以上であり、好ましくは0.003質量%以上、より好ましくは0.005質量%以上であり、上限は70質量%以下であり、好ましくは60質量%以下、より好ましくは50質量%以下である。
式(I)で表される化合物以外のイソインドリン化合物の含有量は、化合物(I)100質量部に対して、0.01質量部以上であることが好ましく、より好ましくは0.1質量部以上、さらに好ましくは0.5質量部以上であり、90質量部以下であることが好ましく、より好ましくは70質量部以下、さらに好ましくは50質量部以下である。
その他の着色剤(A2)を含む場合、その他の着色剤(A2)の含有量は、化合物(I)及び式(I)で表される化合物以外のイソインドリン化合物の合計100質量部に対して、10質量部以上であることが好ましく、より好ましくは50質量部以上、さらに好ましくは100質量部以上であり、10000質量部以下であることが好ましく、より好ましくは5000質量部以下である。
化合物(I)及び式(I)で表される化合物以外のイソインドリン化合物の合計の含有量は、着色剤(A)100質量部中、0.5質量部以上であることが好ましく、より好ましくは1質量部以上、さらに好ましくは2質量部以上、とりわけ好ましくは3質量部以上である。

0308

緑色着色剤の含有量は、着色剤(A)の総量中、通常0.001質量%以上であり、好ましくは0.003質量%以上、より好ましくは0.005質量%以上であり、上限は99.999質量%以下であり、好ましくは99.997質量%以下、より好ましくは99.995質量%以下である。
緑色着色剤の含有量は、化合物(I)100質量部に対して、0.01質量部以上であることが好ましく、より好ましくは0.1質量部以上、さらに好ましくは0.5質量部以上であり、10000質量部以下であることが好ましく、より好ましくは5000質量部以下、さらに好ましくは4000質量部以下である。
その他の着色剤(A2)を含む場合、その他の着色剤(A2)の含有量は、化合物(I)及び緑色着色剤の合計100質量部に対して、10000質量部以下であることが好ましく、より好ましくは5000質量部以下であり、更に好ましくは4000質量部以下であり、0.001質量部以上であることが好ましく、より好ましくは0.003質量部以上である。

0309

本発明の着色硬化性組成物は、化合物(I)と、キノフタロン化合物、式(I)で表される化合物以外のイソインドリン化合物または緑色着色剤を含む顔料組成物、溶剤(E)及び重合性化合物(C)を含む。

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