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技術 高オレイン酸大豆に由来する改善されたレシチン

出願人 イー・アイ・デュポン・ドウ・ヌムール・アンド・カンパニー
発明者 ジョン・ディー・エヴァラードスーザン・ノールトン
出願日 2015年10月22日 (5年6ヶ月経過) 出願番号 2017-522104
公開日 2017年11月9日 (3年6ヶ月経過) 公開番号 2017-533315
状態 特許登録済
技術分野 食用油脂 脂肪類、香料
主要キーワード 発火し得る 動粘度係数 高温度用 噴霧能力 石造建築 工業用流体 分散エレメント 油圧液
関連する未来課題
重要な関連分野

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図面 (3)

課題・解決手段

高オレイン酸大豆から得られるレシチンに関する組成物および方法が開示される。高オレイン酸レシチンは、汎用大豆から入手されるレシチンと比較して、製品に改善された特性を与える。改善された特性の例としては、効果的剥離の増大、酸化安定性の増大、OSI誘導時間の増大、貯蔵寿命の増大、発煙点の上昇、および酸化または加熱によって誘導される粘度増大の低下の1つまたは複数が挙げられる。

概要

背景

レシチンは、粗製植物油脱ガムし、水和ガムを乾燥させることで得られる物質である。米国では、商業的レシチンは、大部分が大豆油由来するが、それはコーンオイル紅花油または卵黄などのその他の植物性および動物性原料から得られてもよい。レシチンは、脱ガム工程において油から除去される、リン脂質トリグリセリド、およびその他の非リン脂質化合物の混合物を含有する。レシチンガムは、さらに加工されて、乳化剤分散剤湿潤剤粘度調整剤剥離剤界面活性剤、および栄養補給剤などの多様な食品および工業製品で使用される、商業的に重要なレシチン製品が製造されてもよい。レシチンの用途としては、チョコレートおよびマーガリンなどの食品の食感を滑らかにし、即席食品の溶解を助けることが挙げられる。最も頻繁にレシチンが組み込まれる食品としては、ベイクド製品砂糖菓子乳児用調製粉乳、およびチーズ製品が挙げられる。レシチンの産業用途としては、塗料コーティングプラスチック化粧品、および磁気テープ媒体が挙げられる。

概要

高オレイン酸大豆から得られるレシチンに関する組成物および方法が開示される。高オレイン酸レシチンは、汎用大豆から入手されるレシチンと比較して、製品に改善された特性を与える。改善された特性の例としては、効果的剥離の増大、酸化安定性の増大、OSI誘導時間の増大、貯蔵寿命の増大、発煙点の上昇、および酸化または加熱によって誘導される粘度増大の低下の1つまたは複数が挙げられる。

目的

標準法は、細管粘度計(または同等物)を使用した粘度および密度の測定を伴い、一連の温度にわたり、試験物質動的粘度および動粘度係数試験材料の密度で除した動的粘度)測定の双方を提供する

効果

実績

技術文献被引用数
0件
牽制数
0件

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請求項1

鉱物油高オレイン酸大豆油、中オレイン酸ヒマワリ油、高オレイン酸ヒマワリ油、低linキャノーラ油、高オレイン酸キャノーラ油、高オレイン酸紅花油、パーム油パームオレイン油オリーブ油部分水素化高オレイン酸大豆油、完全水素化高オレイン酸大豆油、部分水素化中オレイン酸ヒマワリ油、部分水素化高オレイン酸ヒマワリ油、完全水素化中オレイン酸ヒマワリ油、完全水素化高オレイン酸ヒマワリ油、部分水素化低linキャノーラ油、完全水素化低linキャノーラ油、部分水素化高オレイン酸キャノーラ油、完全水素化高オレイン酸キャノーラ油、部分水素化高オレイン酸紅花油、完全水素化高オレイン酸紅花油、部分水素化パーム油、完全水素化パーム油、部分水素化パームオレイン油、完全水素化パームオレイン油、部分水素化オリーブ油、完全水素化オリーブ油、水素化大豆油、水素化キャノーラ油、水素化コーンオイル、水素化紅花油、水素化落花生油、水素化米糠油、水素化綿油、および水素化ヒマワリ油からなる群から選択される油と、製品の少なくとも1つの特徴を改善するのに有効な量の高オレイン酸大豆種子レシチンとを組み合わせるステップを含んでなる、製品の特性を改善する方法であって、前記特性が、対照製品と比較した、効果的剥離OSI誘導時間貯蔵寿命の増大、発煙点の上昇、粘度の低下、およびそれらの組み合わせからなる群から選択される、方法。

請求項2

前記種子油が、高オレイン酸大豆油である、請求項1に記載の方法。

請求項3

前記製品が、高オレイン酸大豆種子レシチンを少なくとも5重量%の量で含んでなる、請求項1または2に記載の方法。

請求項4

前記製品が、高オレイン酸大豆種子レシチンを少なくとも10重量%の量で含んでなる、請求項1または2に記載の方法。

請求項5

前記改善された特性が効果的剥離の増大であり、前記増大が対照製品と比較して、少なくとも10%のパーセント上昇である、請求項1、2、3または4のいずれか一項に記載の方法。

請求項6

前記改善された特性が酸化安定性の増大であり、前記酸化安定性が対照製品と比較して、少なくとも1.5倍増大する、請求項1〜5のいずれか一項に記載の方法。

請求項7

前記改善された特性が貯蔵寿命の増大であり、前記貯蔵寿命の増大が、対照製品と比較して、少なくとも1ヶ月間の増大である、請求項1〜6のいずれか一項に記載の方法。

請求項8

前記改善された特性が粘度の変化であり、前記変化が少なくとも10%のパーセント変化である、請求項1〜7のいずれか一項に記載の方法。

請求項9

前記製品および前記高オレイン酸大豆種子レシチンと、トコフェロールトコトリエノール天然トコフェロール、天然トコトリエノール、ジアルキルジチオリン酸亜鉛抗酸化剤、tert−ブチルヒドロキノン、DecanoxMPS−90、天然植物抽出物、およびそれらの組み合わせからなる群から選択される少なくとも1つの抗酸化剤とを組み合わせるステップをさらに含んでなる、請求項1〜8のいずれか一項に記載の方法。

請求項10

前記製品が、ポンプスプレーまたはエアゾールスプレーを含んでなる分散装置に含有される、請求項1〜9のいずれか一項に記載の方法。

請求項11

前記製品、表面、またはそれらの組み合わせと、高オレイン酸大豆種子レシチンを含んでなる組成物とを接触させるステップを含んでなり、ここで前記組成物が、オレイン酸含有量が高くない同等の大豆種子から得られるレシチンを含んでなる類似組成物と比較して、前記製品の表面からの効果的剥離を増大させる、製品を表面から剥離させる方法。

請求項12

前記製品が、水をさらに含んでなる、請求項1〜11のいずれか一項に記載の方法。

請求項13

前記製品が、大豆タンパク質製品である、請求項1〜12のいずれか一項に記載の方法。

請求項14

前記大豆タンパク質製品が、大豆離物である、請求項13に記載の方法。

請求項15

鉱物油と、対照製品と比較して、効果的剥離、OSI誘導時間、貯蔵寿命の増大、発煙点の上昇、粘度の低下およびそれらの組み合わせからなる群から選択される、製品の少なくとも1つの特性を改善するのに有効な量の高オレイン酸大豆種子レシチンとを組み合わせることで、製品を形成するステップを含んでなる、鉱物油を含んでなる製品の特性を改善する方法。

請求項16

前記特性が、少なくとも1.8倍のOSI誘導時間の増大である、請求項15に記載の方法。

請求項17

前記製品が、有機溶剤をさらに含んでなる、請求項15または16に記載の方法。

請求項18

前記製品が、抗酸化剤をさらに含んでなる、請求項15〜17のいずれか一項に記載の方法。

請求項19

前記製品が、追加的な抗酸化剤を実質的に含まない、請求項15〜17のいずれか一項に記載の方法。

請求項20

前記低下粘度が、酸化または加熱によって誘導される粘度増大の低下を含んでなる、請求項1〜19のいずれか一項に記載の方法。

技術分野

0001

関連出願の相互参照
本出願は、そのそれぞれの内容全体が参照により本明細書に援用される、2014年10月23日に出願された米国仮特許出願第62/067,943号明細書、および2015年5月4日に出願された米国仮特許出願第62/156,520号明細書の優先権を主張する。

0002

本発明は、高オレイン酸大豆およびその他の高安定性油との組み合わせで高オレイン酸レシチンを含んでなる、組成物および方法に関し、ここで組成物は、意外にも改善された特性を与える。

背景技術

0003

レシチンは、粗製植物油脱ガムし、水和ガムを乾燥させることで得られる物質である。米国では、商業的レシチンは、大部分が大豆油由来するが、それはコーンオイル紅花油または卵黄などのその他の植物性および動物性原料から得られてもよい。レシチンは、脱ガム工程において油から除去される、リン脂質トリグリセリド、およびその他の非リン脂質化合物の混合物を含有する。レシチンガムは、さらに加工されて、乳化剤分散剤湿潤剤粘度調整剤剥離剤界面活性剤、および栄養補給剤などの多様な食品および工業製品で使用される、商業的に重要なレシチン製品が製造されてもよい。レシチンの用途としては、チョコレートおよびマーガリンなどの食品の食感を滑らかにし、即席食品の溶解を助けることが挙げられる。最も頻繁にレシチンが組み込まれる食品としては、ベイクド製品砂糖菓子乳児用調製粉乳、およびチーズ製品が挙げられる。レシチンの産業用途としては、塗料コーティングプラスチック化粧品、および磁気テープ媒体が挙げられる。

課題を解決するための手段

0004

いくつかの実施形態では、製品の特性または性質を改善する方法は、高安定性油、部分または完全水素化高安定性油、または水素化汎用植物油の1つまたは複数から選択される油と、製品の少なくとも1つの特性または性質を改善するのに有効な量の高オレイン酸大豆種子レシチンとを組み合わせるステップを含む。高安定性油としては、高オレイン酸大豆種子油、鉱物油、中または高オレイン酸ヒマワリ油、低linまたは高オレイン酸キャノーラ油、高オレイン酸紅花油、パーム油パームオレイン油、またはオリーブ油が挙げられるが、これに限定されるものではない。部分または完全水素化高安定性油としては、高オレイン酸大豆種子油、中または高オレイン酸ヒマワリ油、低linまたは高オレイン酸キャノーラ油、高オレイン酸紅花油、オリーブ油、パーム油、またはパームオレイン油が挙げられるが、これに限定されるものではない。水素化汎用油としては、綿油、大豆油、落花生油、紅花油、コーンオイル、米糠、キャノーラ油、またはヒマワリ油が挙げられるが、これに限定されるものではない。特性または性質は、対照製品と比較すると、効果的剥離OSI誘導時間貯蔵寿命の増大、発煙点の上昇、粘度の低下、酸化または加熱によって誘導される粘度増大の低下、およびそれらの組み合わせの1つまたは複数であり得る。粘度低下は、同様に加熱処理および/または酸化処理された対照製品と比較して、本明細書で提供される製品の酸化誘導性および/または熱誘導性の粘度増大に続いて、測定されてもよい。

0005

いくつかの実施形態では、組成物は粘度低下を有する。粘度低下は、酸化または加熱によって誘導される粘度増大の低下を含んでなる。

0006

いくつかの実施形態では、少なくとも2、3、4、5、6、7、8、9、10、11、12、13、14、15、16、17、18、19、20、21、22、23、24、25、26、27、28、29、または30重量%の量で、高オレイン酸大豆種子レシチンを含有する製品が提供される。

0007

いくつかの実施形態では、製品は、高オレイン酸大豆種子レシチンと、高オレイン酸大豆油などの高安定性油などの油とを含有する。

0008

いくつかの実施形態では、製品を表面から剥離させる方法が提供され、ここで、製品、表面、またはそれらの組み合わせが、高オレイン酸大豆種子レシチンを含んでなる組成物と接触され、ここで組成物は、汎用大豆レシチンを含んでなる対照製品と比較して、少なくとも10%のパーセント増大で表面からの製品の効果的剥離を増大させる。

0009

いくつかの実施形態では、組成物は、高オレイン酸レシチンと、水、エタノールアセトンまたはその他の有機溶剤の1つまたは複数と、高オレイン酸大豆油、鉱物油、中または高オレイン酸ヒマワリ油、低linまたは高オレイン酸キャノーラ油、紅花油、落花生油、パーム油、パームオレイン油、または綿実油などの油の1つまたは複数とを含む。

0010

いくつかの実施形態では、製品は、高オレイン酸大豆油、鉱物油、中または高オレイン酸ヒマワリ油、低linまたは高オレイン酸キャノーラ油、紅花油、落花生油、パーム油、パームオレイン油、または綿油などの油、高オレイン酸大豆レシチン、およびミール濃縮物または単離物などの大豆タンパク質を含有する。

0011

本発明は、本出願の一部を形成する、以下の詳細な説明および添付図面から、より詳細に理解され得る。

図面の簡単な説明

0012

抗酸化剤組み入れなしで、あるいはTBHQまたは1、5、および10重量%の高オレイン酸レシチン組み入れありで、高オレイン酸油(Plenish(登録商標))について、強制空気オーブン内で60℃における加速老化スカールオーブン試験)の前(日0)、および7、14、21および28日後の過酸化物価を示す。
汎用または高オレイン酸大豆のどちらかに由来する5重量%レシチン添加、または無添加の高オレイン酸大豆油の粘度に対する加熱処理(120℃で160時間)の効果を示す、アノテートされた写真である。

0013

高オレイン酸大豆の製品である、レシチンの方法および使用が開示される。本発明者らは、いくつかの異なる応用において、高オレイン酸レシチンが、非高オレイン酸レシチンの性能と比較して、改善された結果を与えることを驚くことに発見した。

0014

本開示に従って使用される以下の用語は、特に断りのない限り、以下の意味を有するものと理解される。

0015

「大豆」という用語は、生物種ダイズ(Glycine max)、ツルマメ(Glycine soja)またはダイズ(Glycine max)と有性交雑適合性の任意の生物種を指す。「系統」は、少なくとも(a least)1つの形質について、個体間で遺伝的多様性をほとんど示さない類似系統の一群の植物である。このような系統は、1つまたは複数の世代の自己授粉および選択、または組織または細胞培養技術をはじめとする単一親からの栄養繁殖によって作成されてもよい。

0016

作物学的エリート系統」または「エリート系統」は、望ましい農業生産力がある系統を指し、それは商業的に使用されていてもいなくてもよい。

0017

変種」、「栽培品種」、「エリート変種」、または「エリート栽培品種」は、広範囲にわたって試験されており、商業的大豆生産で使用されているまたは使用されていた、作物学的に優れたエリート系統を指す。

0018

「変異」は、隔離または遺伝子組換えによって引き起こされない、検出可能で遺伝性遺伝子変化自然発生的または誘導性のどちらか)を指す。

0019

変異体」は、変異を保持する個体、または個体系統を指す。

0020

「HOレシチン」または「HOレシチン」または「高オレイン酸レシチン」は、リン脂質およびその他の極性脂質の複雑な天然混合物を一般に指す。レシチンは、グリセロール脂肪酸リン酸アミノアルコール炭水化物などを含んでなってもよい。出発原料はまた、サブクラスに分離されるレシチンである、または高オレイン酸レシチンの富化画分である、脱油分画高オレイン酸レシチンであってもよい。富化画分は、ホスファチジルコリンホスファチジルエタノールアミンホスファチジルイノシトールホスファチジルセリンホスファチジルグリセロールホスファチジン酸などのリン脂質に富む混合物であってもよい。

0021

「高安定性油」という用語は、酸化に対して高安定性を有し、典型的に、110℃で少なくとも12時間のOSI値を有する油を指す。高安定性油の例としては、鉱物油、高オレイン酸大豆油、中または高オレイン酸ヒマワリ油、低linまたは高オレイン酸キャノーラ油、高オレイン酸紅花油、パーム油、パームオレイン油、またはオリーブ油が挙げられる。部分および完全水素化高安定性油、および大豆、キャノーラトウモロコシ、紅花、落花生、米糠、綿、またはヒマワリ油などの水素化汎用植物油を含んでなる組成物もまた、本発明に包含される。

0022

高安定性油は、110℃で、少なくとも。12、13、14、15、16、17、18、19、20、21、22、23、24、25、26、27、28、29、30、31、32、33、34、35、36、37、38、39、40、41、42、43、44、45、46、47、48、49、50、51、52、53、54、55、56、57、58、59、60、61、62、63、64、65、66、67、68、69、70、71、72、73、74、75、76、77、78、79、80、90、100、125、150、175、200、250、300、350、400、450、および500時間のOSI値を有し得る。

0023

高安定性油は、(i)油とHOレシチンを合わせた総重量または容量のどちらかの重量または容量基準で、または(ii)総組成物または製品の重量または容量基準で、少なくとも約0.5%、1%、2%、3%、4%、5%、6%、7%、8%、9%、10%、11%、12%、13%、14%、15%、20%、25%、30%、35%、40%、35%、50%、60%、70%、75%、80%、90%または95%で、そして99%、98%、97%、96%、95%、90%、85%、80%、75%、70%、65%、60%、50%、40%、30%、25%または20%未満で、組成物および製品に含まれ得る。

0024

「脂肪酸」という用語は、約C12〜C22の様々な鎖長長鎖脂肪族酸アルカン酸)を指す(より長いおよびより短い鎖長の双方の酸も知られているが)。優勢な鎖長は、C16〜C22である。脂肪酸の構造は「X:Y」の簡易表記体系によって表され、式中、Xは特定の脂肪酸中のC原子総数であり、Yは二重結合数である。

0025

通常、脂肪酸は、飽和または不飽和に分類される。「飽和脂肪酸」という用語は、それらの炭素骨格中に「二重結合」を有しない脂肪酸を指す。対照的に、「不飽和脂肪酸」は、それらの炭素骨格に沿って「二重結合」を有する(最も一般的に、シス配置にある)。「一不飽和脂肪酸」が、炭素骨格に沿って1つの「二重結合」(例えば、パルミトレイン酸(16:1)およびオレイン酸(18:1)では通常は9位と10位の炭素原子の間のみを有する一方で、「多価不飽和脂肪酸」(または「PUFA」)は、炭素骨格に沿って少なくとも2つの二重結合を有する(例えば、リノレン酸酸(18:2)では9位と10位、および12位と13位の炭素原子の間;α−リノレン酸(18:3)では9位と10位、12位と13位、および15位と16位の間。

0026

全脂肪酸含有量」という用語は、大豆に見られる5つの主要な脂肪酸成分、すなわちC16:0、C18:0、C18:1、C18:2、およびC18:3の合計を指す。「全多価不飽和脂肪酸含有量」という用語は、全C18:2にC18:3を加えた含有量を指す。

0027

「全飽和脂肪酸含量」という用語は、全C16:0にC18:0を加えた含有量を指す。

0028

百分率点」(pp)という用語は、2つの百分率の算術差を指し、例えば、[HO値(%)−対照値(%)]=百分率点である。

0029

相対変化」、「パーセント変化」、「パーセント増大」、または「パーセント低下」という用語は、対照値の割合として表される変化または差を指し、例えば、{[HO値(%)−対照値(%)]/対照値(%)}×100%=パーセント変化である。

0030

「対照」または「対照製品」という用語は、特に断りのない限り、高オレイン酸大豆油と汎用レシチンの組み合わせを含んでなる製品または組成物を指し、ここで組成物は、高オレイン酸大豆油と高オレイン酸レシチンの組み合わせをを含んでなる組成物を調製するために使用される工程と、同一工程を使用して調製される。「効果的剥離」という用語は、最小量の剥離剤が使用されて、製品の効率的な未損傷の剥離が帰結することを指す。

0031

「効果的剥離のパーセント増大」または「剥離のパーセント増大」という用語は、百分率として表される製品の効果的剥離の増大を指し、ここで、対照組成物の効果的剥離と本発明の組成物の効果的剥離の差が、対照組成物の効果的剥離で除算される。

0032

エマルション定性」という用語は、凝集および分離に抵抗するエマルションの能力描写する特性を指す。エアゾールスプレー装置またはまたはポンプスプレー装置などの分散装置を使用して、本明細書に記載される組成物が分注され得る。エタノールまたはその他の有機溶剤などであるが、これに限定されるものではない追加的成分が、スプレー装置に含まれてもよく、または開示される高オレイン酸レシチン組成物と組み合わされてもよい。

0033

エアロゾルスプレー缶または装置は、物質を加圧下に保ち、物質を微細噴霧として放出し得る、計量分配装置を指す。

0034

ポンプスプレー缶または装置は、内圧でなくむしろ手動操作で動く、液体のための非加圧スプレー計量分配装置を指す。

0035

「HO大豆油」、「高オレイン酸大豆油」または「高オレイン酸大豆種子油」という用語は、高オレイン酸大豆種子の加工から製造される大豆油を指す。高オレイン酸大豆種子油は、油中に、全脂肪酸の少なくとも60%、61%、62%、63%、64%、65%、66%、67%、68%、69%、70%、71%、72%、73%、74%、75%、76%、77%、78%、79%、80%、81%、82%、83%、84%、85%、86%、87%、88%、89%、90%、91%、92%、93%、94%、および95%のオレイン酸含有量を有する油である。高オレイン酸大豆油の例は、その開示を参照によって本明細書に援用する、国際公開第1994/011516号パンフレットで開示される。

0036

「中オレイン酸ヒマワリ油」という用語は、中オレイン酸ヒマワリ種子の加工から製造されるヒマワリ油を指す。中オレイン酸ヒマワリ油は、油中に、全脂肪酸の少なくとも60%、61%、62%、63%、64%、65%、66%、67%、68%、69%、70%、71%、または72%の、そして73%未満のオレイン酸含有量を有する油である。

0037

「高オレイン酸ヒマワリ油」という用語は、高オレイン酸ヒマワリ種子の加工から製造されるヒマワリ油を指す。高オレイン酸ヒマワリ油は、油中に、全脂肪酸の少なくとも73%、74%、75%、76%、77%、78%、79%、80%、81%、82%、83%、84%、85%、86%、87%、88%、89%、90%、91%、92%、93%、94%、および95%のオレイン酸含有量を有する油である。中および高オレイン酸ヒマワリ油の例は、その開示が参照により本明細書に援用される、全米ひまわり協会のウェブサイト入手できるヒマワリ油のデータ表、および全米ひまわり協会のウェブサイト入手できるWarner et al.“Compositions of Sunflower,Nusun(Mid−oleic Sunflower)and High−oleic sunflower oils”(proposed draft standard for Mid−Oleic Sunflower Oil,2003)で開示される。

0038

「低linキャノーラ油」という用語は、低リノレン酸キャノーラ種子の加工から製造される、低リノレン酸キャノーラ油を指す。低linキャノーラ油は、油中に、全脂肪酸の少なくとも60%、61%、62%、63%、64%、65%、66%、67%、68%、69%、70%、71%、または72%のオレイン酸含有量と、油中に、全脂肪酸の10%、9%、8%、7%、6%、5%、4%、3%、2%または1%未満のリノレン酸含有量とを有する油である。

0039

「高オレイン酸キャノーラ油」という用語は、高オレイン酸キャノーラ種子の加工から製造されるキャノーラ油を指す。高オレイン酸キャノーラ油は、油中に、全脂肪酸の少なくとも73%、74%、75%、76%、77%、78%、79%、80%、81%、82%、83%、84%、85%、86%、87%、88%、89%、90%、91%、92%、93%、94%、および95%のオレイン酸含有量を有する油である。低linおよび高オレイン酸キャノーラ油およびそれらの組成物の例は、その開示が参照により本明細書に援用される、Linsen et al,2012 AOCS.“High−oleic canola oils and their food applications”に見られる。

0040

「高オレイン酸紅花油」という用語は、高オレイン酸紅花種子の加工から製造される紅花油を指す。高オレイン酸紅花油は、油中に、全脂肪酸の少なくとも73%、74%、75%、76%、77%、78%、79%、80%、81%、82%、83%、84%、85%、86%、87%、88%、89%、90%、91%、92%、93%、94%、および95%のオレイン酸含有量を有する油である。

0041

本明細書で開示される油は、遺伝子組換えおよび非遺伝子組換え種子に由来し、またはそれから生成されてもよい。例えば、高オレイン酸油は、遺伝子組換え法を通じて、または適切な遺伝子の変異を通じて生成され得る。2009年8月13日に公開された米国特許出願第12/282,696号明細書は、高オレイン酸表現型をもたらす、アブラナ属(Brassica)におけるFad−2変異体を開示する。その開示は、参照により本明細書に援用される。2012年4月26日に公開された米国特許出願第13/379,553号明細書は、大豆油中のオレイン酸含有量を増大させる変異体を開示する。その開示は、参照により本明細書に援用される。Pham et al.2010,BMCPlant Biology:10:195は、高オレイン酸形質大豆を作るために組み合わされた(combined produce)、FAD2−1AおよびFAD2−1Bの変異対立遺伝子を開示する。2005年3月29日に発行された米国特許第6,872,872号明細書は、脂肪酸デサチュラーゼ配列を含んでなるキメラ遺伝子を使用する、不飽和脂肪酸レベル改変されている遺伝子組換え植物の作成を開示する。その開示は、参照により本明細書に援用される。1999年9月11日に発行された米国特許第5,981,781号明細書は、遺伝子組換え高オレイン酸大豆から生成される、高オレイン酸大豆油を開示する。その開示は、参照により本明細書に援用される。

0042

「HOレシチン」、「高オレイン酸レシチン」、「高オレイン酸大豆レシチン」、または「高オレイン酸大豆種子レシチン」という用語は、高オレイン酸形質を保有する高オレイン酸大豆種子の加工から製造される、レシチンを指す。高オレイン酸大豆種子レシチンは、レシチンの全脂肪酸含有量の少なくとも60%、61%、62%、63%、64%、65%、66%、67%、68%、69%、70%、71%、72%、73%、74%、75%、76%、77%、78%、79%、80%、81%、82%、83%、84%、85%、86%、87%、88%、89%、90%、91%、92%、93%、94%、および95%のオレイン酸含有量があるレシチンを指し;このような値は、相対脂肪酸含量または重量百分率(重量%)基準で表され得る。

0043

高オレイン酸形質は、下でさらに詳しく説明される。

0044

「またはそれらの組み合わせ」という用語は、本明細書の用法では、用語に先行する列挙される項目の全ての順列および組み合わせを指す。例えば、「A、B、C、またはそれらの組み合わせ」は、A、B、C、AB、AC、BC、またはABCの少なくとも1つを含み、特定の文脈上、順序が重要であれば、BA、CA、CB、CBA、BCA、ACB、BAC、またはCABもまた含むことが意図される。例を続けると、BB、AAA、AB、BBC、AAABCCCC、CBBAAA、CABABBなどの1つまたは複数の物品または用語の反復を含む組み合わせが、明示的に包含される。当業者は、文脈から明らかでない限り、典型的に、任意の組合せにおける項目または用語の数に制限がないことを理解するであろう。

0045

いくつかの実施形態では、組成物は、高オレイン酸レシチンと、鉱物油、中または高オレイン酸ヒマワリ油、低linまたは高オレイン酸キャノーラ油、紅花油、落花生油、パーム油、パームオレイン油、または綿実油をはじめとするが、これに限定されるものではない油との組み合わせを含む。対照は、鉱物油、中または高オレイン酸ヒマワリ油、低linまたは高オレイン酸キャノーラ油、紅花油、落花生油、パーム油、パームオレイン油、または綿油などであるが、これに限定されるものではない油の組み合わせと、汎用レシチンとを含んでなってもよく、ここで、高オレイン酸レシチンを含有する1つまたは複数の組成物を調製する工程は、1つまたは複数の対照組成物と同一工程である。

0046

レシチンは界面活性であり:同時の親水性(水を好む)および疎水性(水を嫌う)特性は、レシチンが、さもなければ容易に混合せず分離する傾向がある物質の安定した配合物を生成できるようにする。マーガリン中の大豆油および水、または塗料中顔料およびラテックスなどの物質を混合するのに必要なレシチンの量は、最終製品の全体的脂肪含量に左右される。

0047

レシチンはまた、液体中に粉末を分散および懸濁させ、液体および半流動体の粘度を調節しまたは低下させ、食品が接触表面に付着するのを防止し、食品相互の癒着を防止するのを助ける特性も有する。本明細書で開示される組成物(例えば、HOレシチンとHO大豆油、HOレシチンと鉱物油、HOレシチンと中または高オレイン酸ヒマワリ油、HOレシチンと低linまたは高オレイン酸キャノーラ油、HOレシチンと紅花油、HOレシチンと落花生油、HOレシチンとパーム油、HOレシチンとパームオレイン油、またはHOレシチンと綿実油の組み合わせ)は、前述の特性の少なくとも1つを改善することが意図される。

0048

いくつかの実施形態では、HOレシチンは、鉱物油、中または高オレイン酸ヒマワリ油、低linまたは高オレイン酸キャノーラ油、紅花油、落花生油、パーム油、パームオレイン油、または綿実油の1つまたは複数などの油と組み合わされる。

0049

HOレシチンは、(i)油とHOレシチンを合わせた総重量または容量のどちらかの重量または容量基準で、または(ii)総組成物または製品の重量または容量基準で、少なくとも約0.5%、1%、2%、3%、4%、5%、6%、7%、8%、9%、10%、11%、12%、13%、14%、15%、20%、25%、30%、35%、40%、35%、50%、60%、70%、75%、80%、90%または95%で、そして99%、98%、97%、96%、95%、90%、85%、80%、75%、70%、65%、60%、50%、40%、30%、25%または20%未満で、組成物に含まれ得る。

0050

いくつかの実施形態では、組成物または製品は、それぞれ高オレイン酸大豆から入手される、高オレイン酸大豆油と高オレイン酸レシチンとの組み合わせを含有し、ここで組成物は、対照と比較して、酸化安定性の増大、粘度の低下(酸化および熱誘導性の油粘度増大の阻害からもたらされる)、効果的剥離の増大、OSI誘導時間の増大、エマルション安定性の増大、貯蔵寿命の増大、発煙点の上昇、およびそれらの組み合わせからなる群から選択される、少なくとも1つの変化した特性を有する。

0051

いくつかの実施形態では、組成物は粘度低下を有する。粘度低下は、酸化または加熱によって誘導される粘度増大の低下を含んでなる。

0052

汎用大豆という用語は、例えば、変異などの高オレイン酸遺伝子組換えまたは非遺伝子組換え形質を保有しない大豆種子を指す。

0053

汎用大豆油という用語は、例えば、変異などの高オレイン酸遺伝子組換えまたは非遺伝子組換え形質を保有しない汎用大豆種子の加工から製造される、大豆油を指す。

0054

汎用大豆レシチンという用語は、例えば、変異などの高オレイン酸遺伝子組換えまたは非遺伝子組換え形質を保有しない汎用大豆種子の加工から製造される、大豆レシチンを指す。

0055

いくつかの実施形態では、本明細書で開示される組成物は、配合製品を製造するための配合原料として使用され得る。配合原料とは、水溶液として、またはエタノールまたはその他の有機溶剤などの希釈剤と共に、植物油などのその他の成分と混合され得る、本明細書に記載される組成物を意味する。配合原料は、配合製品の脂肪酸組成風味、酸化安定性、粘度の低下(酸化および熱誘導性の油粘度増大の増大(increases in oil viscosity increase)の阻害からもたらされる)、剥離および抗付着特性噴霧能力、および乳化性などであるが、これに限定されるものではない製品の特性を改善してもよい。使用され得る油、水溶液またはその他の希釈剤の量は、得られる最終混合油製品中で達成することが求められる、所望の特性に左右されるであろう。例えば、混合油製品の例としては、マーガリン、ショートニング揚げ油サラダ油、化粧品、剥離剤などが挙げられるが、これに限定されるものではない。

0056

高オレイン酸レシチン製品または組成物はまた、剥離剤としての高オレイン酸レシチンの使用などの特定用途によりふさわしくする、化学液または酵素的修飾もまた受けてもよい。このような修飾は、例えば、その内容全体が参照により本明細書に援用される、米国特許第4,479,977号明細書に記載されており、当業者に知られている。修飾としては、例えば、アルコール中の分画、アセトン中の分画、加水分解アセチル化ヒドロキシル化、または無水酢酸などの有機無水物の添加が挙げられる。有機無水物は、少なくとも約1重量%または容量%、少なくとも約2%または容量%、少なくとも約3%または容量%、および約10重量%または容量%未満、約7重量%または容量%未満、約6重量%または容積%未満または約5重量%または容量%未満で添加され得る。

0057

レシチンの製造:レシチンは、汎用大豆からのレシチン調製のために一般に使用される、当業者に知られている標準手順によって大豆油から調製され得る。(KeShun Liu,Soybeans,Chemistry,Technology,and Utilization,printed 1997 by Chapman&Hall,115 Fifth Ave,New York 10003,pages 313−315,and 340−341;W.Van Nieuwenzhuyzen,Lecithin Production and Properties,J.Am.Oil Chemists Soc.,June 1976,53:425−427)。大豆種子を抽出および加工して、大豆油やミール、そしてレシチンなどの副産物を製造する方法は、大豆加工産業全体を通じて周知である。一般に、大豆油は、溶剤ヘキサン)抽出または物理的圧力および/または溶剤抽出の組み合わせを使用して、洗浄調質脱皮、および圧扁された大豆から製造される。大豆種子加工、大豆油製造、および副産物使用へのより詳細な言及は、Erickson,1995,Practical Handbook of Soybean Processing and Utilization,The American Oil Chemists’ Society and United Soybean Board.にある。

0058

一般にレシチンは、大豆油から、リン脂質の水和、スラッジの分離、乾燥、および冷却の4つの工程で誘導される。このようなレシチンは、油中水(w/o)および水中油(o/w)可溶性特性を有するであろう。改善された乳化特性がある製品は、主に、アルコール中の分画、加水分解(酵素的、酸またはアルカリ)、アセチル化、またはヒドロキシル化を伴う修飾によって得られ得る。本明細書に記載される高オレイン酸レシチンは、本質的に上述されたような高オレイン酸大豆油に由来し得る。

0059

いくつかの実施形態では、HOレシチンを使用して、エマルションの性質または特性が改善される。HOレシチンを含んでなるエマルションは、不混和性液体とレシチンを合わせて、例えば、コロイド粉砕または均質化によって分散体を形成することで調製され得る。レシチンは界面活性性質によって、混合時間を短縮させて分散体の安定性を保つ、効果的乳化剤になる。レシチンは、加工中に乳化剤として、油相または水相に添加され得る。流体レシチンは、油中でより容易に分散し;脱油(粉末)レシチンは、水中でより容易に分散する傾向がある。約120°F(50℃)に加熱することは分散を助け、取り扱いおよび混合特性を改善させ得る。水中油型または油中水型エマルションは、少なくとも(at al least)油の重量の約1%、2%、3%、4%または5%の、そして50%、25%、20%、15%、10%、9%、8%、7%、6%または5(5 of the)未満のレシチンを含み得る。レシチンの乳化特性は、産業界では親水性−親油性バランスまたはHLBとして知られている、それらの親水性または親油性関数である。HOレシチン使用時における乳化の改善または増大は、汎用または非高オレイン酸大豆からの同等のレシチンを含有する対照サンプルと比較して、少なくとも約1%、2%、3%、4%、5%、6%、7%、8%、9%、10%、11%、12%、13%、14%、15%、16%、17%、18%、19%、20%、21%、22%、23%、24%、25%、26%、27%、28%、29%、30%、31%、32%、33%、34%、35%、36%、37%、38%、39%、40%、41%、42%、43%、44%、45%、46%、47%、48%、49%、50%、51%、52%、53%、54%、55%、56%、57%、58%、58%、60%、61%、62%、63%、64%、65%、66%、67%、68%、69%、70%、71%、72%、73%、74%、75%、76%、77%、78%、79%、80%、81%、82%、83%、84%、85%、86%、87%、88%、89%、90%、91%、92%、93%、94%、95%、96%、97%、98%または99%であってもよい(may be least)。

0060

いくつかの実施形態では、HOレシチンは、湿潤剤またはインスタント化剤として使用される。本明細書で開示されるHOレシチンは、水性系中の粉末の迅速で完全な湿潤化を提供し得る。低脂肪粉末のインスタント化は、親水性−親油性バランス(HLB)値がより低いレシチンを使用して、湿潤化速度を遅延させることで達成され得て;脂肪性粉末のためには、より高いHLB値が使用され得る。粒度は、湿潤化およびインスタント化用途におけるレシチン要件に影響を及ぼす。より大型の粒子はより小さい表面積を有し、最大0.25%のレシチン添加で達成され得て;より小型の粒子は、最大2%のレシチン添加で達成されてもよい。レシチンの組み入れは、製品の静止境界面を減少させることで湿潤性を高め、それは対照製品と比較して、湿潤性能の増大を示すことが予期される。

0061

本明細書に記載されるHOレシチンは、製品中での使用時に、汎用または非高オレイン酸大豆からの同等のレシチンを含有する対照製品と比較して、改善された湿潤性を示す。HOレシチン使用時における粉末の湿潤化またはインスタント化の改善または増大は、汎用または非高オレイン酸大豆からの同等のレシチンを含有する対照サンプルと比較して、少なくとも約1%、5%、10%、15%、20%、25%、30%、35%、40%、50%、75%、100%、150%、200%、250%、300%、350%、400%、450%または500%であってもよい(may be least)。HOレシチン使用時における粉末の湿潤化またはインスタント化の改善または増大は、汎用または非高オレイン酸大豆からの同等のレシチンを含有する対照サンプルと比較して、少なくとも約1.1、1.2、1.3、1.4、1.5、1.6、1.7、1.8、1.9、2.0、2.1、2.2、2.3、2.4、2.5、2.6、2.7、2.8、2.9、3.0、3.1、3.2、3.3、3.4、3.5、3.6、3.7、3.8、3.9、4.0、4.1、4.2、4.3、4.4、4.5、4,6、4.7、4.8、4.9、5.0、5.1、5.2、5.3、5.4、5.5、5.6、5.7、5.8、5.9、6.0、6.1、6.2、6.3、6.4、6.5、6.6、6.7、6.8、6.9、7.0、7.1、7.2、7.3、7.4、7.5、7.6、7.7、7.8、7.9、8.0、8.1、8.2、8.3、8.4、8.5、8.6、8.7、8.8、8.9、9.0、9.1、9.2、9.3、9.4、9.5、9.6、9.7、9.8、9.9、または10倍であってもよい。

0062

いくつかの実施形態では、HOレシチンは、防塵剤または粉塵抑制剤として使用される。HOレシチン使用時における粉末の粉塵抑制の改善または増大は、汎用または非高オレイン酸大豆からの同等のレシチンを含有する対照サンプルと比較して、少なくとも約1%、2%、3%、4%、5%、6%、7%、8%、9%、10%、11%、12%、13%、14%、15%、16%、17%、18%、19%、20%、21%、22%、23%、24%、25%、26%、27%、28%、29%、30%、31%、32%、33%、34%、35%、36%、37%、38%、39%、40%、41%、42%、43%、44%、45%、46%、47%、48%、49%、50%、51%、52%、53%、54%、55%、56%、57%、58%、58%、60%、61%、62%、63%、64%、65%、66%、67%、68%、69%、70%、71%、72%、73%、74%、75%、76%、77%、78%、79%、80%、81%、82%、83%、84%、85%、86%、87%、88%、89%、90%、91%、92%、93%、94%、95%、96%、97%、98%または99%であってもよい(may be least)。HOレシチン使用時における粉塵抑制の改善または増大は、汎用または非高オレイン酸大豆からの同等のレシチンを含有する対照サンプルと比較して、少なくとも約1.1、1.2、1.3、1.4、1.5、1.6、1.7、1.8、1.9、2.0、2.1、2.2、2.3、2.4、2.5、2.6、2.7、2.8、2.9、3.0、3.1、3.2、3.3、3.4、3.5、3.6、3.7、3.8、3.9、4.0、4.1、4.2、4.3、4.4、4.5、4,6、4.7、4.8、4.9、5.0、5.1、5.2、5.3、5.4、5.5、5.6、5.7、5.8、5.9、6.0、6.1、6.2、6.3、6.4、6.5、6.6、6.7、6.8、6.9、7.0、7.1、7.2、7.3、7.4、7.5、7.6、7.7、7.8、7.9、8.0、8.1、8.2、8.3、8.4、8.5、8.6、8.7、8.8、8.9、9.0、9.1、9.2、9.3、9.4、9.5、9.6、9.7、9.8、9.9、または10倍であってもよい。

0063

いくつかの実施形態では、HOレシチンは、粘度調整剤として使用される。レシチンは、一般に脂肪表面張力を低下させ、例えば、チョコレート、砂糖、および乳製品の粒子のコーティングを可能にして、流動および混合性を改善する。典型的な使用レベルは、全製品重量の0.2〜0.6%のレシチンである。本明細書で開示されるHOレシチンは、高安定性油などの脂肪サンプルと組み合わせて、汎用または非高オレイン酸大豆からの同等のレシチンを含む対照サンプルと比較して、サンプルの粘度を低下させ得る(酸化および熱誘導性の油粘度増大の阻害からもたらされる)。

0064

油性液体サンプルの粘度は、ASTM標準法D7042(ASTM D7042−14,Standard Test Method for Dynamic Viscosity and Density of Liquidsby Stabinger Viscometer(and the Calculation of Kinematic Viscosity),ASTM International,West Conshohocken,PA,2014,www.astm.org)によって測定され得る。標準法は、細管粘度計(または同等物)を使用した粘度および密度の測定を伴い、一連の温度にわたり、試験物質動的粘度および動粘度係数試験材料の密度で除した動的粘度)測定の双方を提供する。Anton PaarSVM 3000 Stabinger粘度計は、試験物質の粘度とその密度を同時に測定する装置であり、ASTM D7042標準法に、動的粘度および動粘度係数測定を提供するように設計されている。いくつかの実施形態では、組成物または製品は、高オレイン酸大豆油と高オレイン酸大豆種子レシチンとを含有し、酸化および熱誘導性の油粘度増大に、汎用大豆油と汎用レシチンの混合物、汎用大豆油と高オレイン酸レシチンの混合物、または高オレイン酸油と汎用レシチンの混合物と比較して、少なくとも約1%、2%、3%、4%、5%、6%、7%、8%、9%、10%、11%、12%、13%、14%、15%、16%、17%、18%、19%、20%、21%、22%、23%、24%,25%、26%、27%、28%、29%、30%、31%、32%、33%、34%、35%、36%、37%、38%、39%、40%、41%、42%、43%、44%、45%、46%、47%、48%、49%、50%、51%、52%、53%、54%、55%、56%、57%、58%、58%、60%、61%、62%、63%、64%、65%、66%、67%、68%、69%、70%、71%、72%、73%、74%、75%、76%、77%、78%、79%、80%、81%、82%、83%、84%、85%、86%、87%、88%、89%、90%、91%、92%、93%、94%、95%、96%、97%、98%または99%の粘度のパーセント低下を提供する。パーセント低下は、酸化および熱誘発性の油粘度増大の阻害の結果として観察される。HOレシチン使用時における組成物または製品の酸化および熱誘導性の粘度増大の低下は、汎用または非高オレイン酸大豆からの同等のレシチンを含有する対照サンプルと比較して、少なくとも約1.1、1.2、1.3、1.4、1.5、1.6、1.7、1.8、1.9、2.0、2.1、2.2、2.3、2.4、2.5、2.6、2.7、2.8、2.9、3.0、3.1、3.2、3.3、3.4、3.5、3.6、3.7、3.8、3.9、4.0、4.1、4.2、4.3、4.4、4.5、4,6、4.7、4.8、4.9、5.0、5.1、5.2、5.3、5.4、5.5、5.6、5.7、5.8、5.9、6.0、6.1、6.2、6.3、6.4、6.5、6.6、6.7、6.8、6.9、7.0、7.1、7.2、7.3、7.4、7.5、7.6、7.7、7.8、7.9、8.0、8.1、8.2、8.3、8.4、8.5、8.6、8.7、8.8、8.9、9.0、9.1、9.2、9.3、9.4、9.5、9.6、9.7、9.8、9.9、または10倍であってもよい。

0065

いくつかの実施形態では、HOレシチンは、剥離剤または抗付着剤として使用される。レシチンは、浸漬タンクおよび調理面などの接触面からの食用品や食品などの組成物の分離を促進する。水が充填された浸漬タンクは、通常は、最大10%の脱油レシチンを含有し;パンまたはベルト剥離用途では、例えば、およそ2%のレシチンが添加された植物油を使用し得る。本明細書に記載されるHOレシチン、およびそれらを含んでなる組成物は、対照サンプルと比較して、少なくとも約1%、2%、3%、4%、5%、6%、7%、8%、9%、10%、11%、12%、13%、14%、15%、16%、17%、18%、19%、20%、21%、22%、23%、24%、25%、26%、27%、28%、29%、30%、31%、32%、33%、34%、35%、36%、37%、38%、39%、40%、41%、42%、43%、44%、45%、46%、47%、48%、49%、50%、51%、52%、53%、54%、55%、56%、57%、58%、58%、60%、61%、62%、63%、64%、65%、66%、67%、68%、69%、70%、71%、72%、73%、74%、75%、76%、77%、78%、79%、80%、81%、82%、83%、84%、85%、86%、87%、88%、89%、90%、91%、92%、93%、94%、95%、96%、97%、98%または99%の効果的剥離のパーセント増大を示し得る。HOレシチン使用時における組成物または製品の効果的剥離の増大は、汎用または非高オレイン酸大豆からの同等のレシチンを含有する対照サンプルと比較して、少なくとも約1.1、1.2、1.3、1.4、1.5、1.6、1.7、1.8、1.9、2.0、2.1、2.2、2.3、2.4、2.5、2.6、2.7、2.8、2.9、3.0、3.1、3.2、3.3、3.4、3.5、3.6、3.7、3.8、3.9、4.0、4.1、4.2、4.3、4.4、4.5、4,6、4.7、4.8、4.9、5.0、5.1、5.2、5.3、5.4、5.5、5.6、5.7、5.8、5.9、6.0、6.1、6.2、6.3、6.4、6.5、6.6、6.7、6.8、6.9、7.0、7.1、7.2、7.3、7.4、7.5、7.6、7.7、7.8、7.9、8.0、8.1、8.2、8.3、8.4、8.5、8.6、8.7、8.8、8.9、9.0、9.1、9.2、9.3、9.4、9.5、9.6、9.7、9.8、9.9、または10倍であってもよい。

0066

いくつかの実施形態では、HOレシチンは、分離剤として使用される。プロセスチーズスライスなどの製品に直接塗布されると、レシチンは、それらが癒着するのを防止する、安定した皮膜バリアを形成するのを助ける。ベイクド製品などの製品に直接使用されると、それらは製品を切断し成形する能力を高め、混合容器への付着を低下させる。製品は、対照製品と比較して、改善された分離特性を示すことが予期される。HOレシチン使用時における抗付着性または分離の改善または増大は、汎用または非高オレイン酸大豆からの同等のレシチンを含有する対照サンプルと比較して、少なくとも約1%、2%、3%、4%、5%、6%、7%、8%、9%、10%、11%、12%、13%、14%、15%、16%、17%、18%、19%、20%、21%、22%、23%、24%、25%、26%、27%、28%、29%、30%、31%、32%、33%、34%、35%、36%、37%、38%、39%、40%、41%、42%、43%、44%、45%、46%、47%、48%、49%、50%、51%、52%、53%、54%、55%、56%、57%、58%、58%、60%、61%、62%、63%、64%、65%、66%、67%、68%、69%、70%、71%、72%、73%、74%、75%、76%、77%、78%、79%、80%、81%、82%、83%、84%、85%、86%、87%、88%、89%、90%、91%、92%、93%、94%、95%、96%、97%、98%または99%であってもよい(may be least)。HOレシチン使用時における組成物または製品の抗付着性または分離の増大は、汎用または非高オレイン酸大豆からの同等のレシチンを含有する対照サンプルと比較して、少なくとも約1.1、1.2、1.3、1.4、1.5、1.6、1.7、1.8、1.9、2.0、2.1、2.2、2.3、2.4、2.5、2.6、2.7、2.8、2.9、3.0、3.1、3.2、3.3、3.4、3.5、3.6、3.7、3.8、3.9、4.0、4.1、4.2、4.3、4.4、4.5、4,6、4.7、4.8、4.9、5.0、5.1、5.2、5.3、5.4、5.5、5.6、5.7、5.8、5.9、6.0、6.1、6.2、6.3、6.4、6.5、6.6、6.7、6.8、6.9、7.0、7.1、7.2、7.3、7.4、7.5、7.6、7.7、7.8、7.9、8.0、8.1、8.2、8.3、8.4、8.5、8.6、8.7、8.8、8.9、9.0、9.1、9.2、9.3、9.4、9.5、9.6、9.7、9.8、9.9、または10倍であってもよい。

0067

いくつかの実施形態では、HOレシチンは、押出助剤として使用される。押出技術は、加工助剤としてレシチンを利用して押出速度および処理量を高め、より経済的な製造をもたらす。押出し製品の例としては、無脂肪プレッツェル、低脂肪スナック、およびパスタが挙げられる。製品は、押出速度の増大を示すことが予期される。HOレシチン使用時における押出の改善または増大は、汎用または非高オレイン酸大豆からの同等のレシチンを含有する対照サンプルと比較して、少なくとも約1%、2%、3%、4%、5%、6%、7%、8%、9%、10%、11%、12%、13%、14%、15%、16%、17%、18%、19%、20%、21%、22%、23%、24%、25%、26%、27%、28%、29%、30%、31%、32%、33%、34%、35%、36%、37%、38%、39%、40%、41%、42%、43%、44%、45%、46%、47%、48%、49%、50%、51%、52%、53%、54%、55%、56%、57%、58%、58%、60%、61%、62%、63%、64%、65%、66%、67%、68%、69%、70%、71%、72%、73%、74%、75%、76%、77%、78%、79%、80%、81%、82%、83%、84%、85%、86%、87%、88%、89%、90%、91%、92%、93%、94%、95%、96%、97%、98%または99%であってもよい(may be least)。

0068

HOレシチン使用時における組成物または製品の押出の増大は、汎用または非高オレイン酸大豆からの同等のレシチンを含有する対照サンプルと比較して、少なくとも約1.1、1.2、1.3、1.4、1.5、1.6、1.7、1.8、1.9、2.0、2.1、2.2、2.3、2.4、2.5、2.6、2.7、2.8、2.9、3.0、3.1、3.2、3.3、3.4、3.5、3.6、3.7、3.8、3.9、4.0、4.1、4.2、4.3、4.4、4.5、4,6、4.7、4.8、4.9、5.0、5.1、5.2、5.3、5.4、5.5、5.6、5.7、5.8、5.9、6.0、6.1、6.2、6.3、6.4、6.5、6.6、6.7、6.8、6.9、7.0、7.1、7.2、7.3、7.4、7.5、7.6、7.7、7.8、7.9、8.0、8.1、8.2、8.3、8.4、8.5、8.6、8.7、8.8、8.9、9.0、9.1、9.2、9.3、9.4、9.5、9.6、9.7、9.8、9.9、または10倍であってもよい。

0069

いくつかの実施形態では、HOレシチンは、組成物または製品の酸化的安定性を増大させるのに使用される。例えば、「酸化安定性の増大」がある高オレイン酸大豆油および高オレイン酸レシチンを含有する組成物は、対照と比較して、酸化分解をより受け難い組成物である。HOレシチン使用時における酸化安定性の改善または増大は、汎用または非高オレイン酸大豆からの同等のレシチンを含有する対照サンプルと比較して、少なくとも約1%、2%、3%、4%、5%、6%、7%、8%、9%、10%、11%、12%、13%、14%、15%、16%、17%、18%、19%、20%、21%、22%、23%、24%、25%、26%、27%、28%、29%、30%、31%、32%、33%、34%、35%、36%、37%、38%、39%、40%、41%、42%、43%、44%、45%、46%、47%、48%、49%、50%、51%、52%、53%、54%、55%、56%、57%、58%、58%、60%、61%、62%、63%、64%、65%、66%、67%、68%、69%、70%、71%、72%、73%、74%、75%、76%、77%、78%、79%、80%、81%、82%、83%、84%、85%、86%、87%、88%、89%、90%、91%、92%、93%、94%、95%、96%、97%、98%または99%であってもよい(may be least)。HOレシチン使用時における組成物または製品の酸化安定性の増大は、汎用または非高オレイン酸大豆からの同等のレシチンを含有する対照サンプルと比較して、少なくとも約1.1、1.2、1.3、1.4、1.5、1.6、1.7、1.8、1.9、2.0、2.1、2.2、2.3、2.4、2.5、2.6、2.7、2.8、2.9、3.0、3.1、3.2、3.3、3.4、3.5、3.6、3.7、3.8、3.9、4.0、4.1、4.2、4.3、4.4、4.5、4,6、4.7、4.8、4.9、5.0、5.1、5.2、5.3、5.4、5.5、5.6、5.7、5.8、5.9、6.0、6.1、6.2、6.3、6.4、6.5、6.6、6.7、6.8、6.9、7.0、7.1、7.2、7.3、7.4、7.5、7.6、7.7、7.8、7.9、8.0、8.1、8.2、8.3、8.4、8.5、8.6、8.7、8.8、8.9、9.0、9.1、9.2、9.3、9.4、9.5、9.6、9.7、9.8、9.9、または10倍であってもよい。

0070

例えば、酸化安定性の増大は、本明細書に記載されるようなOSI、RBOT、スカールオーブンまたはAOMを使用して測定され得る。

0071

いくつかの実施形態では、本明細書に記載されるHOレシチンは、高安定性油などの油と共に使用され得る。油の原料としては、鉱物油、中または高オレイン酸ヒマワリ油、低linまたは高オレイン酸キャノーラ油、紅花油、落花生油、パーム油、パームオレイン油、または綿実油が挙げられ、遺伝子組換えまたは非遺伝子組換えであり得る。

0072

油の酸化安定性を判定するためのいくつかの方法が、当業者に良く知られている。1つの方法は、活性酸素法(AOM)である。これは、ここで油が、一定の高温(97.8℃)の下で曝気され、過酸化物蓄積を測定することで分解がモニターされる、加速酸化試験である。終点、または誘導時間は、100mEq/kgの過酸化物価に達するのに必要な時間によって判定される。したがって、誘導時間が長いほど、油はより安定している。

0073

HOレシチン使用時におけるAOM誘導時間は、汎用または非高オレイン酸大豆からの同等のレシチンを含有する対照サンプルと比較して、少なくとも約1時間、2時間、5時間、10時間、15時間、20時間、25時間、30時間、35時間、40時間、45時間、50時間、60時間、70時間、75時間、80時間、90時間または100時間増大してもよい。

0074

商業的調理油の安定性を評価するのに使用され得るもう一つの方法は、Ominion,(Ultra−Scientific,North Kingston,RI,USA)によって製造される装置を使用して自動的に測定される、酸化安定指数(OSI)である。OSI装置は、110℃または別の規定の高温に加熱される油を通して、空気を吹き込むことで機能する。油が酸化するにつれて、主にギ酸である揮発性有機酸が形成され、それはセル内の蒸留水中に収集され得る。装置は、蒸留水の導電率絶えず測定し、誘導期間は、この導電率が迅速な上昇を開始するまでの時間として判定される。2つの方法から導かれるデータは、必ずしも直接的相関を有するとは限らないが、ほとんどの油では、OSI誘導時間は、一般にAOM誘導時間の約半分である。「OSI誘導時間」という用語は、その後はあらゆる酸化耐性が克服される時間までの酸化速度緩慢な時間を指す。

0075

HOレシチン使用時における酸化安定指数は、汎用または非高オレイン酸大豆からの同等のレシチンを含有する対照サンプルと比較して、少なくとも約1時間、2時間、3時間、4時間、5時間、10時間、15時間、20時間、25時間、30時間、35時間、40時間、45時間、50時間、55時間、60時間、65時間、70時間、75時間、80時間、90時間または100時間、200時間、300時間、400時間または500時間増大してもよい。

0076

油および流体の酸化安定性は、回転ボンベ酸化試験(RBOT)(ASTMD−2272)を使用して測定され得る。この試験は、タービン油油圧オイル変圧器油、およびギアオイル酸化特性を評価するために使用される。試験装置は、150℃の恒温槽内において、水平から30度の角度で軸方向に回転する加圧ボンベからなる。商業的添加剤が添加された、または添加されていない試験油のサンプル、および水が、銅触媒コイルを含有するボンベに装填される。ボンベは、最初に、酸素によって室温で90psiに加圧される。150℃の浴温は、この圧力をおよそ200psiに増大させる。酸化が起こると圧力は低下し、150℃で達する最大圧力からの25psiの低下が、破壊点と見なされる。この結果が、25psiの損失までの時間(分)として報告される。RBOTを使用して測定される、HOレシチン使用時における酸化安定性の改善または増大は、汎用または非高オレイン酸大豆からの同等のレシチンを含有する対照サンプルと比較して、少なくとも約1%、2%、3%、4%、5%、6%、7%、8%、9%、10%、11%、12%、13%、14%、15%、16%、17%、18%、19%、20%、21%、22%、23%、24%、25%、26%、27%、28%、29%、30%、31%、32%、33%、34%、35%、36%、37%、38%、39%、40%、41%、42%、43%、44%、45%、46%、47%、48%、49%、50%、51%、52%、53%、54%、55%、56%、57%、58%、58%、60%、61%、62%、63%、64%、65%、66%、67%、68%、69%、70%、71%、72%、73%、74%、75%、76%、77%、78%、79%、80%、81%、82%、83%、84%、85%、86%、87%、88%、89%、90%、91%、92%、93%、94%、95%、96%、97%、98%または99%であってもよい(may be least)。RBOTを使用して測定される、HOレシチン使用時における組成物または製品の酸化安定性の増大は、汎用または非高オレイン酸大豆からの同等のレシチンを含有する対照サンプルと比較して、少なくとも約1.1、1.2、1.3、1.4、1.5、1.6、1.7、1.8、1.9、2.0、2.1、2.2、2.3、2.4、2.5、2.6、2.7、2.8、2.9、3.0、3.1、3.2、3.3、3.4、3.5、3.6、3.7、3.8、3.9、4.0、4.1、4.2、4.3、4.4、4.5、4,6、4.7、4.8、4.9、5.0、5.1、5.2、5.3、5.4、5.5、5.6、5.7、5.8、5.9、6.0、6.1、6.2、6.3、6.4、6.5、6.6、6.7、6.8、6.9、7.0、7.1、7.2、7.3、7.4、7.5、7.6、7.7、7.8、7.9、8.0、8.1、8.2、8.3、8.4、8.5、8.6、8.7、8.8、8.9、9.0、9.1、9.2、9.3、9.4、9.5、9.6、9.7、9.8、9.9、または10倍であってもよい。

0077

油の酸化安定性はまた、スカールオーブン試験として知られている加速老化試験で判定され得る。加速老化試験は、AOCS公定法Cg 5−97に従って、油サンプルを60℃に設定された強制通風炉(Fisher Scientific、モデル725F)に入れることで実施される。酸化分解は、AOCS公定法Cd 8−53に従って滴定可能(titrable)過酸化物当量として測定される。

0078

酸化はまた、脂肪酸一次および二次酸化生成物、過酸化物価、p−アニシジン、またはTBarsの直接的測定によって測定され得る。

0079

いくつかの実施形態では、本明細書に記載されるHOレシチンは、ここで油またはが(oil or is)汎用大豆レシチンと混合された対照と比較して、油または脂肪含有の製品発煙点を増大させる。油または脂肪の発煙点は、規定条件下で、青みがかった煙を明確に視認するのに十分な揮発性化合物が、油から出現する温度である。揮発性化合物としては、水、遊離脂肪酸、および酸化の短鎖分解産物が挙げられる。発煙点は、一般に、油が分解し、場合によっては毒性関連化合物が形成される、より高い温度とは異なる。発煙点の温度を大幅に超えるのが引火点であり、油からの気体が空気と混合され着火源曝露されると、最初に発火し得る点である。

0080

油の発煙点は、油の原料および油の精製度次第で変動する。油の加熱は遊離脂肪酸を生じ、この加熱時間が増大するにつれて、より多くの遊離脂肪酸が生じ、それによって発煙点は低下する。これが、同じ油を2回を超えて揚げ物に使用しない1つの理由である。断続的な揚げ物は、連続的な揚げ物よりも顕著により大きな油劣化効果を有する。例えば、高オレイン酸大豆油と高オレイン酸レシチンの組み合わせを含んでなる本明細書に記載される組成物は、対照と比較して、油−レシチン混合物の発煙点を上昇させることが予期される。HOレシチン使用時における発煙点の上昇は、汎用または非高オレイン酸大豆からの同等のレシチンを含有する対照サンプルと比較して、少なくとも約1%、2%、3%、4%、5%、6%、7%、8%、9%、10%、11%、12%、13%、14%、15%、16%、17%、18%、19%、20%、21%、22%、23%、24%、25%、26%、27%、28%、29%、30%、31%、32%、33%、34%、35%、36%、37%、38%、39%、40%、41%、42%、43%、44%、45%、46%、47%、48%、49%、50%、51%、52%、53%、54%、55%、56%、57%、58%、58%、60%、61%、62%、63%、64%、65%、66%、67%、68%、69%、70%、71%、72%、73%、74%、75%、76%、77%、78%、79%、80%、81%、82%、83%、84%、85%、86%、87%、88%、89%、90%、91%、92%、93%、94%、95%、96%、97%、98%または99%であってもよい(may be least)。HOレシチン使用時における発煙点の上昇は、汎用または非高オレイン酸大豆からの同等のレシチンを含有する対照サンプルと比較して、少なくとも約1.1、1.2、1.3、1.4、1.5、1.6、1.7、1.8、1.9、2.0、2.1、2.2、2.3、2.4、2.5、2.6、2.7、2.8、2.9、3.0、3.1、3.2、3.3、3.4、3.5、3.6、3.7、3.8、3.9、4.0、4.1、4.2、4.3、4.4、4.5、4,6、4.7、4.8、4.9、5.0、5.1、5.2、5.3、5.4、5.5、5.6、5.7、5.8、5.9、6.0、6.1、6.2、6.3、6.4、6.5、6.6、6.7、6.8、6.9、7.0、7.1、7.2、7.3、7.4、7.5、7.6、7.7、7.8、7.9、8.0、8.1、8.2、8.3、8.4、8.5、8.6、8.7、8.8、8.9、9.0、9.1、9.2、9.3、9.4、9.5、9.6、9.7、9.8、9.9、または10倍であってもよい(may be least)。

0081

HOレシチン使用時における発煙点の上昇は、汎用または非高オレイン酸大豆からの同等のレシチンを含有する対照サンプルと比較して、少なくとも約0.1℃、0.5℃、0.75℃、1℃、2℃、3℃、4℃、5℃、6℃、7℃、8℃、9℃、10℃、11℃、12℃、13℃、14℃、15℃、16℃、17℃、18℃、19℃、20℃、25℃、30℃、35℃、40℃、45℃、50℃、60℃、70℃、80℃、90℃で、または100℃で、そして約200℃、150℃、100℃、75℃、50℃または25℃未満であってもよい(may be least)。

0082

いくつかの実施形態では、使用されたレシチンは粗調製物であった。粗調製物は、ここで糖などの汚染物質が除去されている、より高度に精製されたレシチンよりも大きな程度に、基油の発煙点を低下させる可能性が高い。精製レシチン調製物の使用は、高温用途での使用時に、それらの改善された能力特性の理由から、ここで報告されるものよりもより高い発煙点をもたらすことが予期された。

0083

いくつかの実施形態では、本明細書に記載されるHOレシチンは、高温度用途において、高安定性油などの油と共に使用され得る。油酸化は、熱の存在下で加速される。これらの組成物は、揚げ物、ベーキング、およびローストなどの用途における加熱に耐えられる。いくつかの実施形態では、組成物は、さもなければ安定性を改善するために添加されてもよい、抗酸化剤を含まずまたは実質的に含まない。

0084

いくつかの実施形態では、1つまたは複数の抗酸化剤が組成物に含まれる。例えば、トコフェロール天然トコフェロール、トコトリエノール、天然トコトリエノール、LZ7653などのルーブリゾール(ジアルキルジチオリン酸亜鉛)抗酸化剤、tert−ブチルヒドロキノン、DecanoxMTS−90(混合d−α、d−β、d−γ、およびd−δ−トコフェロール)、天然植物抽出物、またはそれらの組み合わせが添加され得る。

0085

本明細書に記載されるHOレシチン−油組成物は、あらゆる添加剤またはその他の加工の不在下において、高温下で酸化に抵抗してもよい。酸化の低下は、汎用または非高オレイン酸大豆からの同等のレシチンを含有する対照サンプルと比較して、少なくとも約1%、2%、3%、4%、5%、6%、7%、8%、9%、10%、11%、12%、13%、14%、15%、16%、17%、18%、19%、20%、21%、22%、23%、24%、25%、26%、27%、28%、29%、30%、31%、32%、33%、34%、35%、36%、37%、38%、39%、40%、41%、42%、43%、44%、45%、46%、47%、48%、49%、50%、51%、52%、53%、54%、55%、56%、57%、58%、58%、60%、61%、62%、63%、64%、65%、66%、67%、68%、69%、70%、71%、72%、73%、74%、75%、76%、77%、78%、79%、80%、81%、82%、83%、84%、85%、86%、87%、88%、89%、90%、91%、92%、93%、94%、95%、96%、97%、98%または99%低下してもよい。

0086

酸化の低下は、少なくとも約1.1、1.2、1.3、1.4、1.5、1.6、1.7、1.8、1.9、2.0、2.1、2.2、2.3、2.4、2.5、2.6、2.7、2.8、2.9、3.0、3.1、3.2、3.3、3.4、3.5、3.6、3.7、3.8、3.9、4.0、4.1、4.2、4.3、4.4、4.5、4,6、4.7、4.8、4.9、5.0、5.1、5.2、5.3、5.4、5.5、5.6、5.7、5.8、5.9、6.0、6.1、6.2、6.3、6.4、6.5、6.6、6.7、6.8、6.9、7.0、7.1、7.2、7.3、7.4、7.5、7.6、7.7、7.8、7.9、8.0、8.1、8.2、8.3、8.4、8.5、8.6、8.7、8.8、8.9、9.0、9.1、9.2、9.3、9.4、9.5、9.6、9.7、9.8、9.9、または10倍低下してもよい。

0087

油の過熱は、油の熱重合を頻繁にもたらし、酸化生成物は、加熱に使用される装置上のガム質ワニス沈積および油の過剰な起泡をもたらす。酸化の結果として、油が曝露する条件次第で、多様な分解産物が形成される。高温安定性は、例えば、油を高温に曝露させ、望ましくない分解産物の形成をモニタリングすることで評価され得る。これらには、揮発性および不揮発性産物の双方が含まれ、炭化水素、アルコール、アルデヒドケトン、および酸であってもよい。不揮発性成分は、極性および重合化合物にさらに分類され得る。分解油中に存在する極性および重合化合物は、Lin,S.S.,1991,Fats and oils oxidation.Introduction to Fats and Oils Technology(Wan,P.J.ed.),pages 211 232,Am.Oil Chem.Soc.に記載されるような逆相高速液体クロマトグラフィーによって、直接分析され得る。いくつかの実施形態では、本明細書に記載されるようなHOレシチン使用時における、これらの望ましくない分解産物の任意の1つまたは複数の低下は、汎用または非高オレイン酸大豆からの同等のレシチンを含有する対照サンプルと比較して、少なくとも約1%、2%、3%、4%、5%、6%、7%、8%、9%、10%、11%、12%、13%、14%、15%、16%、17%、18%、19%、20%、21%、22%、23%、24%、25%、26%、27%、28%、29%、30%、31%、32%、33%、34%、35%、36%、37%、38%、39%、40%、41%、42%、43%、44%、45%、46%、47%、48%、49%、50%、51%、52%、53%、54%、55%、56%、57%、58%、58%、60%、61%、62%、63%、64%、65%、66%、67%、68%、69%、70%、71%、72%、73%、74%、75%、76%、77%、78%、79%、80%、81%、82%、83%、84%、85%、86%、87%、88%、89%、90%、91%、92%、93%、94%、95%、96%、97%、98%または99%であり得る。

0088

いくつかの実施形態では、HOレシチンは、製品の貯蔵寿命を延長させるのに使用される。組成物または製品の貯蔵寿命は、一定期間の許容可能な製品品質の維持であり、貯蔵寿命予測のための加速法を使用して推定され得る。組成物または製品不安定化動力学過程はかなり長くあり得て、製品によっては、最大数ヶ月間、または数年間にさえ至る。製品設計中に妥当な時間内に製品を試験するために、この過程は加速されなくてはならないことが多い。熱的方法が最も一般的に使用され、これらは、エマルション温度を増大させ、不安定化を加速することからなる。振動遠心分離、および撹拌をはじめとする加速の機械的方法もまた、使用され得る。

0089

例えば、HOレシチンは、コムギ粉アミロース部分と共に組み込まれて、デンプン老化を遅延させ得て、効果的に貯蔵寿命を延長させる。本明細書に記載される高オレイン酸レシチンは、汎用レシチンを含んでなる対照製品と比較して、改善された貯蔵寿命を示す。20℃における大豆高オレイン酸レシチンの貯蔵寿命は、製品の貯蔵寿命を汎用大豆レシチンと比較して、少なくとも約2週間、3週間、4週間、1ヶ月間、2ヶ月間、3ヶ月間、4ヶ月間、5ヶ月間、6ヶ月間、7ヶ月間、8ヶ月間、9ヶ月間、10ヶ月間、1年間、2年間、3年間または5年間延長する。

0090

いくつかの実施形態では、HOレシチンは、栄養補給剤として使用され得る。ホスファチジルコリン(PC)、ホスファチジルセリン(PS)、およびグリセロールホスホコリンなどの誘導体などのレシチンリン脂質の栄養価は、肝臓、脳、心臓、およびその他の臓器の機能にとって有益である。高オレイン酸レシチンは、それらの栄養価に寄与する不飽和脂肪酸を含有する。HOレシチンの栄養成分の完全性は、穏やかな加工技術と、酸化を防止する制御された貯蔵条件とを通じて維持され得る。これらの予防措置がなければ、不飽和二重結合は、自己酸化過程を刺激して、望ましくない遊離基を生じ得る。遊離基の内で最も反応性のものは、例えば、DNAを変化させ、炎症を引き起こし、細胞ストレスを与え、動脈硬化をもたらし得る。レシチンの望まれない酸化の可能性は、例えば、過酸化物価(PV)、OSIまたはRBOTの測定を通じて測定され得る。

0091

本明細書で開示される高オレイン酸レシチンを含んでなる組成物、および使用について、本明細書に記載される任意の性質または特性の増大は、少なくとも1、2、3、4、5、6、7、8、9、10、11、12、13、14、15、16、17、18、19、20、21、22、23、24、25、26、27、28、29、または30%の百分率増大を含み得る。

0092

本明細書に記載される高オレイン酸レシチン中の多価不飽和脂肪酸含有量の有用な例は、レシチンの全脂肪酸含有量の少なくとも0.01%、0.1%、または1%で、そして16%、15%、14%、13%、12%、11%、10%、9%、8%、7%、6%、5%、4%、3%、2%、1%未満であり;このような値は、相対脂肪酸含量または重量(重量%)百分率基準で表され得る。

0093

本明細書に記載される組成物および方法における使用のためのレシチンの飽和脂肪酸含有量の有用な例は、レシチンの全脂肪酸含有量の少なくとも0.01%、0.1%、または1%で、そして16%、15%、14%、13%、12%、11%、10%、9%、8%、7%、6%、5%、4%、3%、2%、1%未満であり;このような値は、相対脂肪酸含量または重量百分率(重量%)基準で表され得る。

0094

いくつかの実施形態では、製品の特性または性質を改善するための方法および組成物が提供される。組成物は、
a)1〜99容量%の範囲の鉱物油、高オレイン酸大豆油、中または高オレイン酸ヒマワリ油、低linまたは高オレイン酸キャノーラ油、高オレイン酸紅花油、パーム油、パームオレイン油、オリーブ油、部分および完全水素化高安定性油、および大豆、紅花、落花生、キャノーラ、米糠、トウモロコシ、綿、またはヒマワリ油などの水素化汎用植物油;および
b)1〜99容量%の範囲の高オレイン酸大豆種子レシチンの1つまたは複数
を含有してもよい。

0095

例えば、本明細書に記載される量または比率で構成成分を組み合わせることで、組成物を製造する方法もまた提供される。

0096

a)およびb)の組み合わせを含んでなる組成物を使用して、a)の油と汎用非高オレイン酸大豆種子レシチンとを含んでなる同等の製品と比較して、より大きな程度に、効果的剥離の増大、酸化安定性の増大、発煙点の上昇、酸化および熱誘導性の粘度増大の低下、乳化の増大、湿潤性の増大またはそれらの任意の組み合わせなどの少なくとも1つの特性を変化させてもよい。

0097

いくつかの実施形態では、同一のまたは実質的に同様の結果または効果を達成するために、対照として使用される非高オレイン酸または汎用大豆レシチンと比較して、より少量のまたは低濃度のHOレシチンが必要である。例えば、に必要なHO−レシチン量または濃度は、対照として使用される汎用大豆レシチンの95%、90%、85%、80%、75%、70%、60%、50%、40%、30%、25%、20%、15%、10%、または5%未満であり得る。

0098

a)の油、b)のレシチン、およびa)の油とb)のレシチンの組み合わせのパーセント容量の有用な例は、それぞれ少なくとも約1%、2%、3%、4%、5%、6%、7%、8%、9%、10%、11%,12%、13%、14%、15%、16%、17%、18%、19%、20%、21%、22%、23%、24%、25%、26%、27、28%、29%、30%、31%、32%、33%、34%、35%、36%、37%、38%、39%、40%、41%、42%、43%、44%、45%、46%、47%、48%、49%、50%、51%、52%、53%、54%、55%、56%、57%、58%、59%、60%、61%、62%、63%、64%、65%、66%、67%、68%、69%、70%、71%、72%、73%、74%、75%、76%、77%、78%、79%、80%、81%、82%、83%、84%、85%、86%、87%、88%、89%、90%、91%、92%、93%、94%、95%、96%、97%、98%、99%、または100%で、そして約5%、6%、7%、8%、9%、10%、11%,12%、13%、14%、15%、16%、17%、18%、19%、20%、21%、22%、23%、24%、25%、26%、27、28%、29%、30%、31%、32%、33%、34%、35%、36%、37%、38%、39%、40%、41%、42%、43%、44%、45%、46%、47%、48%、49%、50%、51%、52%、53%、54%、55%、56%、57%、58%、59%、60%、61%、62%、63%、64%、65%、66%、67%、68%、69%、70%、71%、72%、73%、74%、75%、76%、77%、78%、79%、80%、81%、82%、83%、84%、85%、86%、87%、88%、89%、90%、91%、92%、93%、94%、95%、96%、97%、98%、99%、または100%未満である。使用され得る組み合わせの有効量は、高オレイン酸大豆種子レシチンとの組み合わせで高オレイン酸大豆種子油を含んでなる、得られる最終製品中で達成することが求められる、所望の性質に左右されるであろう。

0099

本明細書で開示されるHOレシチン組成物または製品は、食用品、飲料、および食品の調製中をはじめとする多様な用途で使用され得る。例としては、コーティングとしてまたはサラダ油成分としての油、噴霧油、ロースト油、または揚げ油での使用が挙げられるが、これに限定されるものではない。HOレシチンがその中で使用されてもよい、高安定性油を含む組成物などの食品としては、即席食品、ショートニン、クラッカーおよびスナック食品菓子製品シロップおよびトッピングソースおよびグレイビースープ、捏ね生地およびパン粉ミックス、ベーキングミックスおよびパン生地が挙げられるが、これに限定されるものではない。高安定性油を含む組成物などのHOレシチンが組み込まれた食品は、HOレシチンによって、または高安定性油とHOレシチンを含んでなる組成物によって、与えられる改善された酸化安定性のために、より長期間にわたりより良い風味を維持してもよい。

0100

いくつかの実施形態では、大豆タンパク質製品組成物は、ミールまたは単離物などのタンパク質製品をさらに含んでなってもよい。タンパク質製品は、無水ベースで、少なくとも40%、41%、42%、43%、44%、45%、46%、47%、48%、49%、50%、51%、52%、53%、54%、55%、56%、57%、58%、59%、60%、61%、62%、63%、64%、65%、66%、67%、68%、69%、70%、71%、72%、73%、74%、75%、76%、77%、78%、79%、80%、81%、82%、83%、84%、85%、86%、87%、88%,%、89%,90%、91%、92%、93%、94%、95%、96%または97%のタンパク質(N×6.25)、そして約99%、98%、96%、95%、90%、85%、80%、75%、50%、25%、20%または10%未満を含有してもよい。

0101

いくつかの実施形態では、高オレイン酸大豆種子は、遺伝子組換えまたは非遺伝子組換えかどうかに関わりなく、大豆タンパク質製品の原料として使用される。

0102

いくつかの実施形態では、本明細書で開示されるHOレシチンは、例えば、煎り大豆、焼き大豆、大豆もやし、および豆乳などの丸大豆製品などの大豆タンパク質製品と共に、または全脂および脱脂粉、挽き割り大豆、大豆胚軸大豆ミール、豆乳、大豆粉乳、大豆タンパク質単離物などの加工大豆タンパク質製品と共に、または豆乳、豆腐テンペ味噌醤油、加水分解植物性タンパク質、およびホイッピングタンパク質などの特殊大豆食品および成分と共に、または大豆タンパク質濃縮物テクスチャー加工大豆タンパク質、テクスチャー加工粉および濃縮物、テクスチャー加工濃縮物、テクスチャー加工単離物、および大豆クリスプと共に使用されて、例えば、食品および飼料用途のために、湿潤性および栄養組成を改善し得る。大豆タンパク質濃縮物は、脱皮脱脂大豆から製造されて、典型的に、無水ベースで65重量%〜90重量%の大豆タンパク質を含有する製品を指す。本明細書の用法では、「大豆タンパク質単離物」または「単離大豆タンパク質」という用語は、無水ベースの重量基準で少なくとも90%の大豆タンパク質を含有する、大豆タンパク質含有材料を指す。本明細書に記載されるHOレシチンを含んでなる大豆タンパク質製品は、食品、飲料、および動物飼料に組み込まれ得る。

0103

いくつかの実施形態では、本明細書に記載される高オレイン酸レシチン組成物は、大豆タンパク質製品と組み合せた場合などに、食品、飲料および動物飼料などの食用品に組み込まれ得る。「動物飼料」という用語は、家畜および愛玩動物などの動物適応させた食品を指す。いくつかの飼料は健康で栄養価が高い食餌を提供する一方で、その他は栄養素欠損していることもある。動物は、幅広い異なる飼料を与えられるが、2つの主要な動物飼料タイプは、加工された動物飼料(配合飼料)および飼料作物である。

0104

化合物飼料は、様々な原料および添加剤から配合された飼料であり、酸化を被る。酸化の悪影響は、美味性の損失、油成分の分解、望まれない分解産物の発生、色の変化、およびエネルギー損失に見られ得る。酸化飼料の食餌を与えられた動物から得られた肉は、有意な酸化を受けてない飼料を与えられた動物と比較して、酸化状態が有意により低い。例えば、高オレイン酸トウモロコシ製品を含有する食餌を与えられた動物からの肉は長期の貯蔵寿命を示し、特にトコールなどの抗酸化剤と組み合わされると、酸化力がより大きい。本明細書で開示されるHOレシチンを使用して、飼料および飼料成分の酸化を防止し、栄養価および官能特性の双方が保護され得る。本明細書に記載される組成物は、脂質の酸化を防止することで飼料品質を維持するために使用される、合成抗酸化剤をさらに含有してもよい。本明細書に記載されるHOレシチンを含んでなるタンパク質製品などの固体材料の酸化状態を試験する、複数の方法がある。このような方法としては、材料の貯蔵寿命を予測する加速老化法が挙げられる。使用され得る1つの試験は、室温または高温のどちらかで材料を老化させて、特定時点で材料の酸化状態を測定することである。OSI装置は、誘導時間として知られている酸化過程の開始に必要な時間の長さを反映することで、この点において有用である。より長い誘導時間は、材料がより大きな酸化安定性、ひいては貯蔵寿命を有することを意味する。その他の方法としては、揮発物および色変化の測定が挙げられる。

0105

本明細書に記載されるHOレシチン組成物は、トウモロコシ、大豆、ソルガムオート麦、および大麦などの飼料穀物と組み合わされ得る。これらの配合物は、例えば、(異なる種類の家畜および愛玩動物をはじめとする)標的動物の特定の要件に従って、ミールタイプ、ペレットまたはクランブルとして配合され得る。

0106

いくつかの実施形態では、HO−レシチン組成物は、高安定性油と組み合わされると、工業および非食品用途で使用され得る。例えば、高オレイン酸レシチンと組み合わされた高オレイン酸大豆油は、汎用大豆から得られるレシチンと組み合わされた対照高オレイン酸油と比較して、多価不飽和脂肪酸が低く、より高い酸化安定性とより高い温度安定性を有し得る。このような流体の用途としては、制限なしに、工業用潤滑剤などの工業用流体として、油圧液としての用途、化粧品、医薬品、繊維製品潤滑剤、ワックス接着剤吸収剤、動物飼料、石鹸洗剤肥料インク、紙、農薬ポリマーゴムアスファルト石造建築皮革、および顔料における用途が挙げられる。

0107

工業用潤滑剤および油圧液などで使用される本明細書に記載される組成物は、高オレイン酸植物油との使用のために特別に調合されたものなどの添加剤をさらに含んでもよい。いくつかの実施形態では、添加剤は、例えば、起泡、摩耗、または錆を遅延させる、抗酸化剤および材料を含有する。

0108

工業用流体などの油および流体の酸化安定性を測定する1つの一般的方法は、回転ボンベ式酸化試験(RBOT;ASTMD−2272)である。本明細書に記載されるHOレシチンを含有する組成物および製品の能力は、汎用大豆からのレシチンを含有する組成物と比較される場合に、下の実施例に記載されるような回転ボンベ式酸化試験を使用して測定され得る。

0109

本明細書に記載される高安定性油−高オレイン酸レシチン組成物は、汎用または非高オレイン酸大豆からのレシチンを含んでなる組成物対照と比較して、上に記載されたものなどの食品用途における能力を改善することが予期される。

0110

本明細書に記載される油−高オレイン酸大豆レシチン組成物は、高オレイン酸大豆種子油、鉱物油、中または高オレイン酸ヒマワリ油、低linまたは高オレイン酸キャノーラ油、高オレイン酸紅花油、オリーブ油、パーム油、またはパームオレイン油;高オレイン酸大豆種子油、中または高オレイン酸ヒマワリ油、低linまたは高オレイン酸キャノーラ油、高オレイン酸紅花油、オリーブ油、パーム油、またはパームオレイン油などであるが、これに限定されるものではない部分または完全水素化高安定性油;および綿油、大豆油、落花生油、紅花油、米糠油、コーンオイル、キャノーラ油、またはヒマワリ油などであるが、これに限定されるものではない水素化汎用油の1つまたは複数を使用して、多様な用途で使用され得る。一般に、酸化安定性は、風味安定性に関連がある。油−高オレイン酸大豆レシチン組成物は、食品の調製で使用され得る。例としては、成分として、コーティングとして、サラダ油として、噴霧油として、ロースト油として、および揚げ油としての使用が挙げられるが、これに限定されるものではない。その中で油−高オレイン酸大豆レシチン組成物が使用されてもよい食品としてはクラッカーおよびスナック食品、菓子製品、シロップおよびトッピング、ソースおよびグレイビー、スープ、捏ね生地およびパン粉ミックス、ベーキングミックス、およびパン生地が挙げられるが、これに限定されるものではない。油−高オレイン酸大豆レシチン組成物が組み込まれた食品は、これらの組成物によって与えられる改善された酸化安定性のために、より長期にわたりより良い風味を維持してもよい。

0111

いくつかの実施形態では、組成物は、HO大豆から得られるHOレシチンを含む。高オレイン酸大豆から得られる高オレイン酸大豆油はまた、HOレシチンと組み合わされて、本明細書に記載される方法および組成物で使用されてもよい。突然変異育種(Erickson et al.(1994)J.Hered.79:465−468;Schnebly et al.(1994)Crop Sci.34:829−833;and Fehr et al.(1991)Crop Sci.31:88−89)および遺伝子組換え修飾(その内容全体が参照により本明細書に援用される、米国特許第5,530,186号明細書)からもたらされた、飽和脂肪酸レベルの低下した大豆が記載されている。

0112

FAD2−1およびFAD2−2と称される2つの大豆脂肪酸デサチュラーゼは、オレイン酸に第2の二重結合を導入して多価不飽和脂肪酸であるリノール酸を形成するΔ−12デサチュラーゼである。FAD2−1は、発達中種子中のみで発現される(Heppard et al.(1996)Plant Physiol.110:311−319)。この遺伝子の発現は、開花後の19日前後に開始する油沈積期間中に増大し、その遺伝子産物は、大豆油に見られる多価不飽和脂肪酸の合成に関与する。GmFad 2−1は、Okuley,J.et al.(1994)Plant Cell 6:147−158によって、および国際公開第94/11516号パンフレットで詳述される。これは、プラスミドSF2−169Kの形態で、ATCCから入手できる(ATCC受入番号69092)。FAD2−2は、一定のレベルで、大豆植物の種子、葉、根、およびで発現される、「ハウスキーピング」12−デサチュラーゼ遺伝子である。Fad2−2遺伝子産物は、細胞膜の多価不飽和脂肪酸の合成に関与する。

0113

FAD2−1は、大豆種子中のこのタイプの主要な酵素であるので、FAD2−1の発現低下は、オレイン酸(18:1)蓄積の増大と、対応する多価不飽和脂肪酸含有量の低下とをもたらす。

0114

FAD2−1と組み合わされたFAD2−2の発現低下は、より大きなオレイン酸の蓄積と、対応する多価不飽和脂肪酸含有量の低下とをもたらす。

0115

FAD3は、リノール酸(18:2)に第3の二重結合を導入してリノレン酸(18:3)を形成する、Δ−15デサチュラーゼである。FAD2−1およびFAD2−2の低下と組み合わされたFAD3の発現低下は、より大きなオレイン酸蓄積と、対応する多価不飽和脂肪酸含有量、特にリノレン酸の低下とをもたらす。

0116

FAD2−1、FAD2−2、およびFAD3をコードする核酸フラグメントは、国際公開第94/11516号パンフレットおよび国際公開第93/11245号パンフレットに記載されている。少なくとも1つの適切な制御配列作動可能に連結する、これらの核酸フラグメントの、またはそれらの逆相補体の、全てまたは一部を含んでなる、キメラ組換えコンストラクト構築され得て、ここで、キメラ遺伝子の発現が脂肪酸表現型の変化をもたらす。キメラ組換えコンストラクトは、当業者に良く知られている形質転換技術を通じて、大豆植物に導入され得る。

0117

本開示の目的で、ω−基準系を利用して、炭素数、二重結合数、およびω炭素脂肪族鎖末端炭素でこの目的のために1と番号付与される)から数えたω炭素に最も近い二重結合の位置が示される。この命名法は、下の表1で「略記法」と題された列に示される。

0118

0119

「デサチュラーゼ」という用語は、不飽和化し得る、すなわち、1つまたは複数の脂肪酸に二重結合を導入して、関心のある一価または多価不飽和脂肪酸または前駆物質を生じ得る、ポリペプチドを指す。特定の脂肪酸に関して明細書全体を通じてω基準系を使用するにもかかわらず、デサチュラーゼの活性を示すためには、Δ系を使用して、基質カルボキシル末端から数える方がより都合良い。

0120

「FAD」および脂肪酸デサチュラーゼという用語は同義的に使用されて、分子酸素を水に還元するNADHの存在を要する反応中で、それぞれ、オレイン酸をリノール酸に、リノール酸をリノレン酸に変換する、膜結合ミクロソームオレオイル−、およびリノレオイル−ホスファチジルコリンデサチュラーゼを指す。

0121

本発明は、その応用において、以下の説明に記載される構成要素の構造および配置の詳細に、限定されないものと理解される。また、本明細書で使用される専門語および用語法は説明を目的とし、制限的と見なされるべきではないものと理解される。本明細書における「含む」「含んでなる」または「有する」およびそれらのバリエーションの使用は、その後に記載される項目とそれらの同等物ならびに追加項目を包含することが意図される。特に断りのない限り、本発明との関連で使用される科学的および技術的用語は、当業者によって一般に理解される意味を有するものとする。さらに文脈上異なる解釈を要する場合を除き、単数形の用語には複数形が含まれるものとし、複数形の用語には単数形が含まれるものとする。

0122

本出願において、「または」の使用は、特に断りのない限り、「および/または」を意味する。複数の従属クレームの文脈で、「または」の使用は、代替でのみ、2つ以上の先行する独立または従属クレームに言及する。特に断りのない限り、「挙げられる(include)」という用語は、「挙げられるが(include)、これに限定されるものではない」と同じ意味を有し、「挙げられる(includes)」という用語は、「挙げられる(inclues)が、これに限定されるものではない」と同じ意味を有し、「はじめとする」という用語は、「をはじめとするが、これに限定されるものではない」と同じ意味を有する。同様に、「などの」という用語は、「などであるが、これに限定されるものではない」という用語と同じ意味を有する。また、「要素」または「成分」などの用語は、特に断りのない限り、1つの単位を含んでなる要素および構成成分と、2つ以上のサブユニットを含んでなる要素および成分との双方を包含する。

0123

本明細書の用法では、「から本質的になる」という用語は、本明細書を読めば理解されるように、指定の材料または工程、および特許請求される発明の基本的および新規特性に実質的に影響を及ぼさない材料または工程に、本発明を制限することが意図される。本明細書で使用される全ての用語は、別段の定めがない限り、それらの通常の意味を有することが意図される。本明細書で提供されるあらゆる量は、特に断りのない限り、全組成物重量パーセント基準である。

0124

本明細書に列挙される任意の数値範囲は、下限値から上限値の全ての値を含むこともまた理解される。例えば、本明細書では、濃度範囲が1%〜50%であると記載される場合、2%〜40%、10%〜30%、または1%〜3%などの値を明示的に列挙することが意図される。これらは、特に意図されるものの単なる例であり、本出願では、列挙される最小値最大値を含めて、その間の数値の全ての可能な組み合わせが、明示的に記述されると見なされる。

0125

本出願で言及される全ての特許および特許出願は、あらゆる目的のためにその内容全体が、参照により本明細書に援用される。本開示と、参照により援用される特許または出版物の間に矛盾がある場合は、本開示が支配する。

0126

以下の非限定的実施例は、純粋に例証的である。

0127

以下の実施例で本発明をさらに定義するが、ここで特に断りのない限り、部および百分率は重量基準であり、度は摂氏である。これらの実施例は、本発明の好ましい実施形態を示しながら、例証としてのみ提供されるものと理解すべきである。上の考察およびこれらの実施例から、当業者は、本発明の本質的特性を見極め得て、その精神と範囲を逸脱することなく、本発明に様々な変更と修正を加えて、それを様々な利用法と条件に適応させ得る。したがって前述の記述から、当業者には、本明細書に示され記載されるものに加えて、本発明の様々な修正が明らかになるであろう。このような修正もまた、添付の特許請求の範囲内であることが意図される。

0128

実施例1
高オレイン酸大豆レシチンの調製
レシチンは、汎用大豆からのレシチン調製で一般に使用されることが当業者に知られている標準手順によって、高オレイン酸大豆から調製された(KeShun Liu,Soybeans,Chemistry,Technology,and Utilization,printed 1997 by Chapman&Hall,115 Fifth Ave,New York 10003,pages 313−315,and 340−341,W.Van Nieuwenzhuyzen,Lecithin Production and Properties,J.Am.Oil Chemists Soc.,June 1976,53:425−427)。一般にレシチンは、大豆油から、リン脂質の水和、スラッジの分離、乾燥、および冷却の4つの工程で誘導された。

0129

実施例2
高オレイン酸および汎用大豆レシチンの脂肪酸組成の分析
高オレイン酸または汎用大豆レシチンのどちらかの原液は、次のようにして、誘導体化および分析の前に容積法で調製された。およそ13mg(0.1mgの精度で量および記録)のTri−pentadecanoin(カタログ番号T−145;NuChek Prep、Elysian、MN)が、風袋測定した10mlメスフラスコ内に量り入れられた。ヘプタン(OmniSolv高純度EMD−Millipore,Billerica MA)が、およそ2/3容量に添加された。フラスコは、室温で10分間にわたり全出力音波分解(VWR Aquasonic、型番75D)され、標準物質の完全な溶解が確実にされた。フラスコの外側を乾燥させて、原液を10分間かけて室温にした。フラスコは化学天秤に載せて風袋が測定され、およそ0.5g(0.1mgの精度で秤量および記録)のレシチンが添加された。フラスコはボルテックスされてレシチンが分散され、室温で10分間にわたり超音波分解され、完全な溶解が確実にされた。次に、容量をヘプタンで10mlにする前に、溶液は室温で平衡化された。

0130

較正されたピペットを用いて、100μlの原液が、13×100mmねじ蓋試験管(VWR #53283−800)に移された。ヘプタンが添加され、総容積が300μlにされた。3つの反復試験サンプルが、各原液から作成された。1mlの新鮮に調製された塩化アセチル(AlphaAesar,Ward Hill MA;無水メタノール中の10%v:v)が各試験管に添加され、Teflon(登録商標)ライナー(VWR #73802−13415)付きのふたがしっかり装着された(キャップ装着前に、Teflon(登録商標)パイプスレッドテープが、試験管のスレッド部分に配置された)。サンプルはブロックヒーターに入れられて、15分毎にボルテックス混合して90℃で1時間加熱された。サンプルは、エステル交換反応の終了時に室温に戻され、1mlの1M NaClと、それに続いて0.5mlのヘプタンが各試験管に添加された。サンプルがボルテックス混合されて、400μl容積のインサートを装着した琥珀色GCバイアルに、上部有機層が移された。AOCS公定法Ce 1e−91に従って、Supelco(Bellefonte,PA)Omegawax 320(30m×0.320mm×0.25umフィルムキャピラリーカラムを装着したAgilent 7890GC上で、脂肪酸メチルエステルGC分析が実施された。検出は、FIDによった。Agilent ChemStationソフトウェアを使用してデータ解析が実施され、データは、Tri−Pentadecanoin内標準と比較した重量%基準で表された。

0131

実施例3
リン脂質含量の分析
レシチンサンプル中のリン脂質含量の分析は、当業者に知られており、例えば、Yingzi et al,Soybean Lecithin fractionation and Functionality,JAOCS,80(4):319−326で記載されるような方法によって実施された。

0132

実施例4
高オレイン酸および汎用大豆レシチンのトコフェロール含有量、色、および過酸化物価の測定
脂肪酸分析のために調製された原液(上記)を使用して、AOCS公定法Ce8−89に従ってトコフェロール含有量が判定された。クロマトグラフィーは、Agilent Lichrospher Si60 5uカラム(4×250mm)および蛍光検出器を装着した、Agilent 1100HPLCステム上で実施された。使用された励起および放射波長は、AOCS法で規定されたとおりであった。定量化は、基準分析用標準物質(Supelco,Bellefonte,PA)を使用して、各トコフェロール(α、β、δ、およびγ)のために作成された標準曲線に基づいて実施された。値は、分析されたサンプル1グラムあたりのトコフェロールのμg(すなわち、ppm)として表される。

0133

色測定
サンプルの色は、ロビボンドPFX950色調計上で判定された。サンプルは10mmセル内に提示され、データはガーデナースケールを使用して報告される。

0134

過酸化物価測定
希釈レシチンの過酸化物価は、Mettler−Toledo DL22食品および飲料分析器(Mettler−Toledo,Schwerzenbach,Switzerland)上で、ヨウ素滴定によって判定された。レシチン、溶剤、ヨウ化カリウム、および水の比率は、AOCS公定法Ja 8−87に記載されるとおりであった。滴定液チオ硫酸ナトリウム)の濃度は、自動滴定装置のために最適化されて、0.01Nであった。油/レシチン混合物の過酸化物測定は、Mettler−Toledo DL22分析器上で、製造業者の方法M346を使用して実施された。

0135

p−アニシジン値
p−アニシジン値は、油および油ベースの製品の二次酸化状態を判定するために使用される業界標準法であり、AOCS公定法Cd 18−90によって測定された。

0136

実施例5
高オレイン酸および汎用レシチンの組成
高オレイン酸および汎用大豆レシチンの組成は、実施例2、3、および4に記載されるようにして分析され、表2〜5に示される。

0137

0138

0139

0140

0141

実施例6
高オレイン酸および汎用大豆レシチンの酸化安定性測定
酸化安定性測定は、AOCS公定法Cd 12b−92に従って、OmnionOSI装置(Ultra Scientific,North Kingston,RI)上で実施された。分析は、110℃または120℃+/−0.1℃のどちらかのブロック温度で、二連で実施された。ブロック温度は、分析前に、ASTM較正水銀温度計VWRカタログ番号61105−342)によってチェックされた。分析は、0.01gの精度で秤量された5gのサンプル上で実施された。分析に先だって、サンプルの起泡および持ち越し汚染を最小化するために、1滴のシリコーン消泡剤(Dow Corning 200食品等級流体)が各サンプルに添加された。各油に毎に、1つは1滴の消泡剤を含有してもう1つは含有しない2つの対照サンプルが試験され、OSI値に対する消泡剤の影響が評価された。

0142

スカールオーブン法
加速老化試験は、AOCS公定法Cg 5−97に従って、60℃に設定された強制通風炉(Fisher Scientific、モデル725F)内で実施された。サンプル装入に先だって、2ozのガラス試験バイアル(VWR円筒ジャー品番89043−266)は、高純度ヘプタンで洗浄され、換気フード内で一晩乾燥された。次に各ジャーは脱イオン水で、次に二重脱イオン水で洗浄された。ジャーは100℃の強制空気オーブン内で乾燥され、使用前に室温に放冷された。液体ラインより上のガラス表面を汚染しないように注意して、45グラム(0.01gの精度)の試験サンプルがジャー内に量り入れられた。スレッドが単に噛み合ってはいるが、蓋は緩いままであるように、フェノール製のふた(ライナーは除去されヘプタン洗浄された)がジャーの上に載せられた。次にサンプルは、ランダム化デザインでオーブンに入れられた。

0143

上に記載された方法を使用して、60℃で0、7、14、21および28日後に、サンプルの過酸化物価(一次酸化状態)、p−アニシジン値(二次酸化)、および色(ガーデナー)が測定された。結果は、図1および表6に示される。

0144

0145

スカールオーブン加速老化試験における経験則では、60℃における試験の1日が、室温で1ヶ月間のサンプルの老化に相当する。図1および表6のデータは、180ppmの抗酸化剤TBHQ、および1、5、および10重量%の高オレイン酸レシチンが、老化試
験において一次および二次酸化から油を保護する(値が低いほど保護はより大きい)こと、過酸化物およびp−アニシジン値の双方に基づいて、5および10重量%の添加率のHOレシチンが、TBHQ抗酸化剤.より優れていないとてしも、少なくとも同様に効果的である(60℃で28日後におけるより低い過酸化物およびp−アニシジン値)ことを示す。

0146

酸化安定性−OXIDOGRAPH(商標)
高オレイン酸大豆に由来する100%レシチンサンプルの酸化安定性は、OXIDOGRAPH(商標)(A0684)を使用して測定された。方法は、あらゆる動物性脂肪、植物油、脂肪酸、およびそれらの誘導体に応用可能である。試験は、貯蔵中における、油、脂肪、およびそれらの誘導体の酸化安定性の指標を示す。サンプル(高オレイン酸または汎用レシチン)は、適切な温度にサーモスタット制御され、圧力低下を時間の関数として記録できる圧力変化システムに連結された、密封反応チャンバー内の撹拌および酸素雰囲気下で貯蔵された。曲線を使用して、サンプルの酸化安定性が読み取り/計算された。

0147

誘導期間は、サンプルが酸素の使用を増大し始めるまでの時間から計算された。

0148

0149

実施例7
レシチン/油配合物の調製
レシチン原液は、表6bに示されるそれぞれの油中の特定の重量百分率値で調製された。

0150

0151

0152

0153

原液は、必要量のレシチンを風袋測定したボトル内に0.01gの精度で秤入れることで、HDPE(Nalgene)瓶内で調製された。次に、油が添加され、レシチンと油の混合物の総重量が所望の最終重量にされた。例えば、30.25gのレシチンを含有する10重量%原液では、レシチン/油混合物の重量は、油を用いて300.25gにされた。瓶はしっかりと蓋をして、ボルテックスミキサー上で2分間激しく混合されて、油全体にわたりレシチンが分散された。次に混合物は超音波処理器恒温槽(VWRAquasonic、モデル#75D)に入れられて、室温において全出力で2分間超音波分解された。次に瓶は転倒撹拌器(Glas−Col;モデル番号099ARD50)に載せられて、31rpm(設定40)で60分間混合された。サンプルは、撹拌時間の終了時に検査されて、それが均質である(すなわち、暗色のレシチンが完全に分散されて、容器の壁または底に何も付着していない)ことが確実にされた。

0154

0155

0156

レシチンの油への添加は、酸化安定性が増大された配合物をもたらす。これは、表7に記載の結果によって明確に確認された。1〜10%の組み入れ比率では、油レシチン混合物は、未強化油対照と比較して、OSI誘導時間に少なくとも1.5倍の増大を示した。組み入れ比率が増大するとレシチンの保護特性は増大し、10%組み入れ比率は、110℃のOSIブロック温度で、対照油と比較して、酸化安定性に4.7倍を超える増大をもたらした。その他の抗酸化剤と比較したレシチンの相対保護特性の測定を提供するために、OSI上における三級ブチルヒドロキノンの汎用および高オレイン酸大豆油に対する影響が、表9に提供される。

0157

0158

180ppmのTBHQは、双方の油を保護し、汎用および高オレイン酸大豆油のOSI誘導期間をそれぞれ3.1および1.8倍延長させた。比較すると、10重量%の汎用および高オレイン酸レシチンの双方は、汎用大豆油のOSI誘導期間をおよそ4.7倍延長させた。高オレイン酸大豆油中のレシチンの存在(10重量%の組み入れ比率)ははるかにより劇的であり、OSI延長は、汎用レシチンで4.8倍、高オレイン酸レシチンでは6.5倍であった。

0159

油への10%のレシチン組み入れ比率は、非常に保護的であったので、120℃のOSIブロック温度で別の実験セットが実施された;温度の上昇は、油の酸化的破壊を加速して、例えば、汎用大豆油は、120℃における3.10時間と比較して、110℃では6.95時間のOSI誘導時間を示した。より高い温度条件下では、レシチン配合物は、未保護対照油よりも少なくとも4.9倍より安定していた。5%のレシチン組み入れ比率では、OSI誘導時間によって示されるように、120℃における配合物の酸化安定性は、未保護対照油よりも4倍大きかった。

0160

高オレイン酸大豆からのレシチンが、非植物性無機油をはじめとする様々な原料からの安定油と組み合わされた際に、予想外の発見が観察された。不安定であることが知られている汎用大豆油が、汎用または高オレイン酸原料のどちらかからのレシチンと混合されると、110または120℃のどちらにおいても、2つのレシチンの保護特性には差がなかった。しかし意外にも、高オレイン酸レシチンが、より安定性の高い油、すなわち、120℃で>6時間のOSI誘導時間がある油と組み合わされると、汎用大豆からのレシチンで強化された同じ油と比較して、油/高オレイン酸レシチン配合物の安定性の有意な増大(OSI誘導時間示される)が観察された。観察された効果は、低linオレイン酸キャノーラ油で最も明白でなく(1.1倍の120℃における油/汎用レシチン値),鉱物油で最も明白であった(少なくとも1.8倍の120℃における油/汎用レシチン値)。高オレイン酸大豆油/高オレイン酸レシチン配合物は、汎用原料からの10%レシチンを含有する同じ油よりも1.3倍大きいOSI誘導時間を有した。誘導時間を時間単位で見るまでは、この倍数はあまり見事ではないようであった。高オレイン酸大豆油の例においては、高オレイン酸レシチンで強化された油間のOSI誘導時間の差は、汎用レシチンを含有する同じ油よりも120℃で20時間長かった。この値は、未強化油の12時間の誘導時間と比較されるべきである。同様の効果は、高オレイン酸ヒマワリ油(油/高オレイン酸レシチン−油/汎用レシチン=8.9時間、120℃における基油の9.4時間のOSI誘導期間との比較)、および高オレイン酸キャノーラ油(油/高オレイン酸大豆レシチン−油/汎用レシチン=15.5時間、120℃における基油の7.1時間のOSI誘導期間との比較)でも観察された。汎用レシチンと比較した場合の高オレイン酸レシチンの保護的利点間の最も劇的な示差は、鉱物油で観察され、ここで、高オレイン酸レシチン添加油と汎用レシチン添加油の間のOSI誘導期間の間の差は、少なくとも1.8倍であった(油/高オレイン酸レシチン−油/汎用レシチン=88.8時間、120℃における基油の12.9時間のOSI誘導期間との比較)。文献(Judde et al.,2003 Antioxidant effect of soy lecithin on vegetable oil stability and their synergism with tocols.Journal of the American Oil Chemists Society 80(12);1209−1215)は、トコフェロールとレシチンが油に含まれると、抗酸化特性改善をもたらす相乗作用が、それらの間にあることを教示する(本発明者らのデータに明確に見られるように)。これらの研究で使用された高オレイン酸レシチンが汎用バージョン(それぞれ1220.87ppm対786.94ppm)よりも有意に多量のトコフェロールを有し、高オレイン酸原料からのレシチンと組み合わされた際に、これが高安定性油の油安定性に見かけの改善をもたらしたかもしれないという懸念があった。しかし、本発明者らの研究において、本発明者らは、それらのトコフェロール含有量が異なる、いくつかの高オレイン酸大豆油原料を使用した(表2および6c)。これは、それらの全トコフェロール含有量が実質的に同等である(表6d)、汎用または高オレイン酸レシチン原料のどちらかが添加された油/レシチン配合物をもたらした。したがってトコフェロール含有量の差が、汎用および高オレイン酸大豆レシチンの保護特性で観察された、予想外の差の原因である可能性は低い。

0161

実施例8
エマルションの調製,
汎用大豆油/水エマルションシリーズ(水中の9〜90の重量%の油)は、下述するように調製された。エマルション調製に先だって、エマルション中の最終的なレシチン含有量が1重量%になるように、(汎用大豆由来レシチンまたは高オレイン酸大豆から調製されたレシチンのどちらかを使用して)レシチン油混合物が最初に生成された。汎用大豆油およびレシチン(汎用大豆または高オレイン酸大豆のどちらか)サンプルは、表(10)に示される比率で、風袋測定した250mLガラス瓶(Corning;カタログ1395−250)に直接秤り入れられ記録された(0.01gの精度)。

0162

0163

サンプルは、室温においてで全出力で10分間超音波分解(VWRAquasonic、モデル#75D)された。)超音波処理が、油中にレシチンを適切に分散させなかった場合は、転倒型撹拌およびボルテックス混合を使用して、その状態(すなわち、暗色のレシチンが完全に分散されて、ガラス瓶の壁または底に何も付着していない)が達成された。油/レシチン分散体を含有する瓶は風袋測定され、水が添加された(添加重量は表10aに示される)。ひとたび特定のエマルションシリーズの全てのサンプルが調製されたら、ポリプロピレンキャップが瓶の上に載せられた。キャップには11.5mmの孔が開いており、その結果、それらはホモジナイザー分散エレメントを収容し得た。エマルションは、使い捨て10mm分散エレメント(IKA S25D−10G−KS Cole Parmerカタログ番号04720−91カタログ番号)を装着した、高速ホモジナイザー(IKA Ultra−Turrax(登録商標)T25;IKALaboratory Equipment;WilmingtonNC)を用いて、最高速度(約24,000rpm)で3分間混和することで、室温で形成された。

0164

実施例9
エマルション安定性を測定する
混和直後に、各エマルションは、100mlガラスメスシリンダー注入さたれ。シリンダーは、室温において垂直位で静置された。相分離が(最初の5時間にわたり)1時間間隔で観察され、18時間後に再度観察された。観察時間毎に、写真が撮影された。

0165

汎用大豆レシチンまたは高オレイン酸大豆レシチンのどちらかが添加された汎用大豆油中で調製されたエマルションは、それらの安定性が同等であった。油は、室温18時間の静置後に、40および50%の油を含有するエマルション中で、水に懸濁されたままである。80および90%の油を含有するエマルションもまた、18時間後に均質なままであった。対照的に、10、20、30、および60、および70%の油のエマルションでは、油相と水相の明確な分離が明白であった。全ての場合において、エマルションの挙動は、乳化剤として使用されたレシチンタイプとは無関係にであり;すなわち、汎用大豆または高オレイン酸大豆レシチンは、汎用大豆油中のそれらの乳化特性が同等であった。

0166

実施例10
油−レシチンサンプルの粘度測定動的測定(別名、試験サンプルの絶対粘度および密度が、Anton PaarSVM3000/G2 Stabinger粘度計を使用して、製造業者の指示に従って、ASTM標準法D7042規格で実施された。簡単に述べると、試験サンプルは装置内に導入され、サンプルの動的粘度および密度が、20〜100℃の一連の温度で測定された。ここで提示される粘度測定は、20℃で判定された。各サンプルの粘度測定は三連で測定されて、これらの測定値の平均および標準偏差が報告される。粘度計のサンプルセルは、各サンプル測定間に、有機溶剤(ヘプタンおよびトルエン)洗浄によって清浄にされた。残留溶剤は、次のサンプルを導入する前に、気流によってセルから完全にパージされた。

0167

レシチンが、粘度の加熱誘導性増大を阻害する能力を実証するために、(上述されたような)汎用大豆または高オレイン酸大豆油のどちらの中に、様々な重量%組み入れ比率(0、1、5、および10重量%)の汎用大豆レシチンまたは高オレイン酸大豆レシチンを含有する、試験サンプルが調製された。各試験サンプルの2つの5グラム(+0.01g)のアリコートが、OSIサンプル管内に装入された(実施例6)。OSI装置のヒーターブロックに入れる前に、サンプルの起泡および持ち越し汚染を最小化するために、1滴のシリコーン消泡剤(Dow Corning 200食品等級流体)が各サンプルに添加された。加熱ブロック温度は、(特に断りのない限り)110℃であり、各サンプルを通して、150mL/分で空気が吹き込まれた。それぞれの基油またはレシチン/油混合物の2つの反復試験サンプルは、6〜288時間にわたる時点でOSI装置から取り出された。試験時間の終了時にサンプルがなおも液体である場合、反復試験サンプルは、それらを50ml遠心管(VWR;カタログ番号89039−658)に流し込むことで貯留された。粘度測定は、SVM 3000粘度計(上記)内に3mlのアリコートを導入することで、貯留サンプル上で実施された。OSI処理に曝露されていない、汎用大豆および高オレイン酸大豆油、ならびに油/レシチン混合物のサンプルもまた、比較のために測定された。

0168

試験の結果は、表10aに示される。

0169

0170

レシチン不在下では、高オレイン酸基油は、汎用大豆油よりも高い粘度を有し、それぞれ79対62mPA.sであった。双方の基油の粘度は、加熱および空気への曝露と共に増大したが、その増大速度は有意に異なった。OSI上で6時間後には、汎用大豆油の粘度にわずかな変化が観察されたが、32時間の曝露後には、粘度は243倍に増大した。汎用大豆油は、72時間の試料採取時点までに固化した。対照的に、高オレイン酸大豆油は、32時間後に開始油よりも粘性が1.6倍だけ高く、処理の72時時間後に開始油の147倍に上昇した。高オレイン酸大豆基油は、72〜144試料採取時点で固化した。

0171

全ての場合において、(その原料とは無関係に)レシチンの存在は、組み入れ比率に依存する様式で、処理誘導性の粘度増大を遅延させた。32時間目には、1、5、および10重量%の組み入れ比率で汎用大豆レシチンを含有する汎用大豆油の動的粘度は、基油値よりもそれぞれ8、75、および215倍低かった。32時間目には、1、5、および10重量%の組み入れ比率で高オレイン酸大豆レシチンを含有する汎用大豆油の動的粘度は、基油値よりもそれぞれ5、48、および209倍低く、高オレイン酸レシチンが、汎用大豆油中で、加熱および空気誘導性の粘度増大をわずかにより小さな程度に阻害することが示唆された。処理の72時間後には、汎用大豆基油および1および5重量%の汎用大豆または高オレイン酸大豆レシチンを含有する汎用大豆油が固化した。10重量%汎用大豆レシチンを含有する汎用大豆油サンプルおよび10%の高オレイン酸レシチンを含有する汎用大豆油サンプルは、処理の72時間後に液体のままであり、高オレイン酸レシチンを含有するサンプルは、わずかにより低いまたは低下した(×1.3)粘度を有した。全ての汎用大豆油ベースの混合物は、144時間の試料採取時点までに固化した。

0172

レシチンが高オレイン酸大豆油に添加された場合、動的粘度の増大の遅延は、はるかにより劇的であった。どちらのレシチンも、処理の32時間後に、油粘度の増大を同程度に阻害した。より後の時点では、粘度の増大は、レシチン組み入れ比率に関連した様式で観察された。例えば、72時間目には、汎用または高オレイン酸レシチンのどちらかを5および10重量%で含有する高オレイン酸油サンプルが、出発原料と同様の粘度値を有した一方で、1重量%レシチンを含有するサンプルでは有意に増大して、1重量%の汎用および高オレイン酸レシチンを含有するサンプルよりも、それぞれ3.3および3.0倍高かった。処理の72時間後に明白であった、高オレイン酸大豆基油中の汎用および高オレイン酸レシチンの保護特性のわずかな差は、さらなる曝露によってさらに劇的になった。144時間後に、1重量%汎用レシチンを含有する高オレイン酸油は、出発原料よりも粘性が410倍高かった一方で、1重量%の高オレイン酸レシチンを含有する高オレイン酸油は、出発原料よりも粘性が190倍高かった。同様の傾向は、処理の144時間後に5重量%の組み入れ比率で観察され;汎用レシチンおよび高オレイン酸レシチンを含有するサンプルでは、出発原料と比較して、それぞれ6.8および2倍増大した。288時間後には、高オレイン酸レシチンが10重量%で添加された高オレイン酸油が、液体形態であり続けた唯一のサンプルであった。

0173

粘度上昇に対する高オレイン酸大豆レシチンの阻害性特性を示す別の定性的試験の結果は、図2に示される。5重量%の汎用大豆または高オレイン酸大豆レシチンの組み入れがある、またはない5gの高オレイン酸大豆油サンプルは、OSI装置内において120℃で160時間加熱され;加熱時間中、サンプルを通して、150ml/分で空気が連続的に吹き込まれた。サンプルは、加熱ブロックから取り出されて室温に放冷された。次に管は、写真撮影に先立って、垂直から約70度の角度に約2分間保持された。高オレイン酸レシチンを含有するサンプルは、明確になおも流動性液体であった一方で、レシチン無添加油サンプル、または5重量%汎用大豆レシチン添加サンプルは固化した。

0174

補足実験では、5重量%の汎用大豆または高オレイン酸大豆レシチンの組み入れがある、またはない5gの高オレイン酸大豆油を含有する2つの反復試験サンプルが、OSI装置内において120℃で144時間加熱され;加熱時間中、サンプルを通して、150ml/分で空気が連続的に吹き込まれた。加熱時間終了時に、レシチン組み入れを欠く油サンプルは固化し、さらなる分析で使用され得なかった。対照的に、5重量%の汎用大豆レシチンまたは5重量%の高オレイン酸大豆レシチンのどちらかを含有する油は、粘稠な液体のままであった。反復試験サンプルは貯留され、SVM 3000粘度計(上記)上で粘度測定された。汎用レシチンを含有する高オレイン酸大豆油は、46027mPa.sの動的粘度を有した。5重量%の高オレイン酸レシチンを含有する高オレイン酸サンプルでは、1.87倍低かった(24572mPa.s)。

0175

合わせてみると、上に提示されるデータは、油へのレシチンの組み入れが、加熱/酸化誘導性の粘度増大の遅延をもたらすことを示す。データはまた、高オレイン酸大豆油などの安定油と組み合わされると、高オレイン酸レシチンが、汎用レシチンよりも保護的であることも明確に示す。

0176

実施例11
油および油−レシチン混合物の発煙点の測定
基油および油レシチン混合物(全ての混合物は10重量%の汎用または高オレイン酸大豆レシチンのどちらかを含んだ)の発煙点は、AOCS公定法Cc 9a−48に従って、Koehler(Bohemia,NY)K13900開放式引火点試験機上で判定された。装置には、通風排除シールドが装着されて、サンプルカップの上部に向けられた光線で、サンプルカップ上の領域が照射された。サンプルカップは、サンプル導入に先だって徹底的に洗浄された。ひとたびサンプルを含有するカップヒーターの上に配置されたら、サンプル温度(ASTM基準水温度計読み取りによって華氏でモニターされる)が、予測発煙点(暫定スカウト実験中で判定された)よりもおよそ75°F低い温度まで迅速に上昇するように、コントローラーが設定された。次に、コントローラーは、サンプル温度が毎分9〜11°F上昇するように調節され、サンプルは、青みがかった煙の連続流が観察されるまで絶えず目視でモニターされた。この時点で、サンプルの温度(発煙点)が記録された。それぞれの油および油混合物の発煙点は、3回判定された。基油では、多数の異なる製造バッチが測定され、平均値および標準偏差が表10bに記載される。

0177

0178

データは、油への汎用および高オレイン酸レシチンの添加が、基油サンプルのみと比較して、発煙点の有意な低下をもたらすことを示す。しかし、試験された全ての場合において、高オレイン酸大豆レシチンを含有する配合物は、汎用大豆レシチンを含有する配合物よりも高い発煙点を有した。

実施例

0179

これらの研究で使用されたレシチンは粗調製物であり、ここで糖などの汚染物質が除去されている、より高度に精製されたレシチンよりも大きな程度に、基油の発煙点を低下させる可能性が高い。精製レシチン調製物の使用は、高温用途での使用時に、それらの改善された能力特性の理由から、ここで報告されるものよりもより高い発煙点をもたらすことが予期された。

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