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課題・解決手段

本明細書には、ベータラクタマーゼ活性を調節する化合物及び組成物が記載される。幾つかの実施形態において、本明細書に記載される化合物はベータラクタマーゼを阻害する。特定の実施形態において、本明細書に記載される化合物は細菌感染症処置に有用である。

概要

背景

抗生物質は、臨床的細菌感染症治療するための最も効果的な薬物である。副作用が制限される優れた抗菌効果の利点のため、それらの市場幅広いものである。その中で、抗生物質(例えば、ペニシリンセファロスポリン、及びカルバペネム)のベータラクタムクラスが広く使用され、なぜなら、それらが強力な殺菌効果を持ちその毒性が低いためである。

様々なベータ−ラクタムの効果に対抗するために、細菌は発達すると、ベータ−ラクタマーゼと呼ばれるベータ−ラクタム失活酵素(beta−lactam deactivating enzymes)の変異体を生成し、且つ、種間で及び種内でこのツールを共有する能力を発達させる。これらベータ−ラクタマーゼは、酵素活性部位において重要なセリン又は亜鉛の存在に基づき、それぞれ、「セリン」又は「メタロ」として分類される。菌耐性のこの機構が急速に広がることで、病院及び共同体におけるベータ−ラクタム処置の選択を厳しく制限することが可能となる。

概要

本明細書には、ベータラクタマーゼ活性を調節する化合物及び組成物が記載される。幾つかの実施形態において、本明細書に記載される化合物はベータラクタマーゼを阻害する。特定の実施形態において、本明細書に記載される化合物は細菌感染症の処置に有用である。なし

目的

別の様相は、式(II)の少なくとも1つ化合物、又はその薬学的に許容可能な塩、N−オキシド、或いは異性体と、薬学的に許容可能な賦形剤とを含む、医薬組成物を提供する

効果

実績

技術文献被引用数
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牽制数
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請求項1

式(II)の化合物、又はその薬学的に許容可能な塩、互変異性体、或いはN−オキシドであって:式中:Mは、水素フルオロクロロ、ブロモ、−CF3、−CN、−OR4、−SR4、−S(O)−R4、−SO2−R4、−SO2−N(R4R5)、−N(R4R5)、−N(R4)−C(O)R5、−N(R4)−C(O)−N(R4R5)、−N(R4)−SO2−R5、−N(R4)ヘテロアリール、−C(O)−R4、−C(O)−N(R4R5)、−C(O)(C1−C3アルキル)C(O)R5、随意置換したオキシイミノ、随意に置換したアルケニル、随意に置換したアルキニル、ヘテロアリール、又はヘテロシクロアルキルであり;R1とR2はそれぞれ独立して、水素、フルオロ、クロロ、ブロモ、随意に置換したC1−C6アルキル、随意に置換したアリール、−OR4、−SR4、又は−NR4R5であり;又はR1とR2は、随意に置換したC3−C8シクロアルキルを形成するためにそれらが結合される炭素と一体となり;又はnが少なくとも2である場合、隣接した炭素上の2つのR1は二重結合を形成するために一体となり;又は隣接した炭素上の2つのR1及び2つのR2は、三重結合を形成するために一体となり;nはそれぞれ独立して、0、1、2、3、4、5、又は6であり;X1は独立して−OR4又はFであり;Zは、>C=O、>C=S、又は>SO2であり;R3は、R31、−(R30)qOR31、−(R30)qO(R30)qOR31、−R30OC(O)R31、−R30OC(O)OR31、−R30OC(O)NHR31、−R30OC(O)N(R31)2、随意に置換したアルキルオキシアルキル、随意に置換したアシルオキシアルキル、随意に置換したアルキルオキシカルボニルオキシアルキル、随意に置換したシクロアルキルオキシカルボニルオキシアルキル、随意に置換したアリールオキシカルボニルオキシアルキル、及び随意に置換したアルキル−[1,3]ジオキソル−2−オンであり;qはそれぞれ独立して、2、3、4、5、又は6であり;R30はそれぞれ独立して、−CH2−、−CH(CH3)−、−C(CH3)2−、又は随意に置換した1,1’−シクロプロピレンであり;R31はそれぞれ独立して、随意に置換したC1−C12アルキル、随意に置換したアルコキシアルキル、随意に置換したC1−C12アルケニル、随意に置換したC1−C12アルキニル、随意に置換したC3−C8シクロアルキル、随意に置換したC3−C8ヘテロシクロアルキル、随意に置換したアリール、随意に置換したヘテロアリール、随意に置換したアルキルシクロアルキル、随意に置換したアルキルヘテロシクロアルキル、随意に置換したアルキルアリール、又は随意に置換したアルキルヘテロアリールであり;又は2つのR31は、C3−C8シクロアルキルを形成するためにそれらが結合される窒素と一体となり;Ra、Rb、及びRcは独立して、水素、フルオロ、クロロ、ブロモ、随意に置換したC1−C6アルキル、随意に置換したC3−C6シクロアルキル、随意に置換したヘテロシクロアルキル、随意に置換したアリール、随意に置換したヘテロアリール、−OR4、−NR4R5、又は−SR4であり;Rd、R4、及びR5は独立して、水素、−OH、−CN、−CF3、随意に置換したC1−C6アルキル、随意に置換したアルコキシアルキル、随意に置換したヒドロキシアルキル、随意に置換したアミノアルキル、随意に置換したシクロアルキル、随意に置換したヘテロシクロアルキル、随意に置換したアリール、随意に置換したヘテロアリール、随意に置換したシクロアルキルアルキル、随意に置換したヘテロシクロアルキルアルキル、随意に置換したアラルキル、随意に置換したヘテロアラルキル、(ポリエチレングリコールエチル、又は随意に置換したサッカライドであり;又は、一体となったR4とR5は、結合される窒素で随意に置換した複素環を形成することを特徴とする化合物。

請求項2

Ra、Rb、及びRcは独立して、水素、フルオロ、随意に置換したC1−C6アルキル、−OR4、−NR4R5、又は−SR4である、ことを特徴とする請求項1に記載の化合物。

請求項3

Ra、Rb、及びRcは独立して、水素、フルオロ、クロロ、−OH、又は−OCH3である、ことを特徴とする請求項1乃至2の何れか1つに記載の化合物。

請求項4

Ra、Rb、及びRcは水素である、ことを特徴とする請求項1乃至3の何れか1つに記載の化合物。

請求項5

X1は−OHである、ことを特徴とする請求項1乃至4の何れか1つに記載の化合物。

請求項6

Rdは水素又はC1−C4アルキルである、ことを特徴とする請求項1乃至5の何れか1つに記載の化合物。

請求項7

Rdは水素である、ことを特徴とする請求項1乃至6の何れか1つに記載の化合物。

請求項8

Zは>C=Oである、ことを特徴とする請求項1乃至7の何れか1つに記載の化合物。

請求項9

nは0、1、2、又は3である、ことを特徴とする請求項1乃至8の何れか1つに記載の化合物。

請求項10

nは2である、ことを特徴とする請求項1乃至9の何れか1つに記載の化合物。

請求項11

nは1である、ことを特徴とする請求項1乃至9の何れか1つに記載の化合物。

請求項12

R1とR2はそれぞれ独立して、水素、フルオロ、クロロ、随意に置換したC1−C6アルキル、及び−CF3である、ことを特徴とする請求項1乃至11の何れか1つに記載の化合物。

請求項13

R1とR2はそれぞれ水素である、ことを特徴とする請求項1乃至12の何れか1つに記載の化合物。

請求項14

Mは水素、−CN、又は随意に置換したアルキニルである、ことを特徴とする請求項1乃至13の何れか1つに記載の化合物。

請求項15

Mは−C(O)−R4である、ことを特徴とする請求項1乃至13の何れか1つに記載の化合物。

請求項16

R4は随意に置換したC1−C6アルキルである、ことを特徴とする請求項15に記載の化合物。

請求項17

R3はR31である、ことを特徴とする請求項1乃至16の何れか1つに記載の化合物。

請求項18

R31はC1−C12アルキル又はC3−C8ヘテロシクロアルキルである、ことを特徴とする請求項17に記載の化合物。

請求項19

R3は−R30OC(O)R31又は−R30OC(O)OR31である、ことを特徴とする請求項1乃至16の何れか1つに記載の化合物。

請求項20

R30はそれぞれ独立して、−CH2−又は−CH(CH3)−であり;R31はそれぞれ独立して、随意に置換したC1−C12アルキル、アリール、C3−C8シクロアルキル、又はC3−C8ヘテロシクロアルキルである、ことを特徴とする請求項19に記載の化合物。

請求項21

以下の構造を持つ、化合物、又は、その薬学的に許容可能な塩、N−オキシド、或いは異性体:

請求項22

請求項1乃至21の何れか1つに記載の少なくとも1つの化合物、又はその薬学的に許容可能な塩、N−オキシド、或いは異性体と、薬学的に許容可能な賦形剤とを含む、医薬組成物

請求項23

ベータラクタム系抗生物質を更に含む、請求項22に記載の医薬組成物。

請求項24

ベータ−ラクタム系抗生物質は、ペニシリンセファロスポリンカルバペネムモノバクタム架橋したモノバクタム、又はそれらの組み合わせである、ことを特徴とする請求項23に記載の医薬組成物。

請求項25

被験体細菌感染症処置する方法であって、該方法は、治療上有効な量のベータ−ラクタム系抗生物質と組み合わせて、請求項1乃至21の何れか1つに記載の化合物を被験体に投与する工程を含む、方法。

技術分野

0001

相互参照
本出願は、2015年2月19日出願の米国仮特許出願第62/118,227号、2014年6月11日出願の米国仮特許出願第62/010,968号、2014年6月11日出願の米国仮特許出願第62/010,969号、及び2014年6月11日出願の米国仮出願第62/010,940号の利益を主張するものであり、これらの内容はその全体において参照により本明細書に組み込まれる。

0002

連邦政府による資金提供を受けた研究の記載>
本発明は、国立衛生研究所により授与された認可番号1R01AI111539−01及び認可番号1R43AI109879−01の下で、政府の支援により行われた。政府は本発明に一定の権利を有している。

0003

<発明の分野>
本発明は、ホウ素含有化合物組成物調製物、並びに、ベータラクタマーゼ酵素阻害剤及び抗菌剤としてのそれらの使用に関する。本発明は、経口で生物利用可能なホウ素含有化合物、組成物、調製物、並びに、ベータ−ラクタマーゼ酵素の阻害剤及び抗菌剤としてのそれらの使用にも関する。

背景技術

0004

抗生物質は、臨床的細菌感染症治療するための最も効果的な薬物である。副作用が制限される優れた抗菌効果の利点のため、それらの市場幅広いものである。その中で、抗生物質(例えば、ペニシリンセファロスポリン、及びカルバペネム)のベータ−ラクタムクラスが広く使用され、なぜなら、それらが強力な殺菌効果を持ちその毒性が低いためである。

0005

様々なベータ−ラクタムの効果に対抗するために、細菌は発達すると、ベータ−ラクタマーゼと呼ばれるベータ−ラクタム失活酵素(beta−lactam deactivating enzymes)の変異体を生成し、且つ、種間で及び種内でこのツールを共有する能力を発達させる。これらベータ−ラクタマーゼは、酵素活性部位において重要なセリン又は亜鉛の存在に基づき、それぞれ、「セリン」又は「メタロ」として分類される。菌耐性のこの機構が急速に広がることで、病院及び共同体におけるベータ−ラクタム処置の選択を厳しく制限することが可能となる。

0006

本明細書には、ベータ−ラクタマーゼの活性を調節する化合物が記載される。幾つかの実施形態において、本明細書に記載される化合物はベータ−ラクタマーゼを阻害する。特定の実施形態において、本明細書に記載される化合物は細菌感染症の処置に有用である。他の実施形態において、本明細書に記載される化合物は、対応するカルボン酸化合物送達するように設計されるエステルである。

0007

1つの様相は、式(II)の化合物、又はその薬学的に許容可能な塩、互変異性体、或いはN−オキシドを提供し:

0008

式中:
Mは、水素フルオロクロロ、ブロモ、−CF3、−CN、−OR4、−SR4、−S(O)−R4、−SO2−R4、−SO2−N(R4R5)、−N(R4R5)、−N(R4)−C(O)R5、−N(R4)−C(O)−N(R4R5)、−N(R4)−SO2−R5、−N(R4)ヘテロアリール、−C(O)−R4、−C(O)−N(R4R5)、−C(O)(C1−C3アルキル)C(O)R5、随意置換したオキシイミノ、随意に置換したアルケニル、随意に置換したアルキニル、ヘテロアリール、又はヘテロシクロアルキルであり;
R1とR2はそれぞれ独立して、水素、フルオロ、クロロ、ブロモ、随意に置換したC1−C6アルキル、随意に置換したアリール、−OR4、−SR4、又は−NR4R5であり;又は
R1とR2は、随意に置換したC3−C8シクロアルキルを形成するためにそれらが結合される炭素と一体となり;又は
nが少なくとも2である場合、隣接した炭素上の2つのR1は二重結合を形成するために一体となり;又は隣接した炭素上の2つのR1及び2つのR2は、三重結合を形成するために一体となり;
nはそれぞれ独立して、0、1、2、3、4、5、又は6であり;
X1は独立して−OR4又はFであり;
Zは、>C=O、>C=S、又は>SO2であり;
R3は、R31、−(R30)qOR31、−(R30)qO(R30)qOR31、−R30OC(O)R31、−R30OC(O)OR31、−R30OC(O)NHR31、−R30OC(O)N(R31)2、随意に置換したアルキルオキシアルキル、随意に置換したアシルオキシアルキル、随意に置換したアルキルオキシカルボニルオキシアルキル、随意に置換したシクロアルキルオキシカルボニルオキシアルキル、随意に置換したアリールオキシカルボニルオキシアルキル、及び随意に置換したアルキル−[1,3]ジオキソル−2−オンであり;
qはそれぞれ独立して、2、3、4、5、又は6であり;
R30はそれぞれ独立して、−CH2−、−CH(CH3)−、−C(CH3)2−、又は随意に置換した1,1’−シクロプロピレンであり;
R31はそれぞれ独立して、随意に置換したC1−C12アルキル、随意に置換したアルコキシアルキル、随意に置換したC1−C12アルケニル、随意に置換したC1−C12アルキニル、随意に置換したC3−C8シクロアルキル、随意に置換したC3−C8ヘテロシクロアルキル、随意に置換したアリール、随意に置換したヘテロアリール、随意に置換したアルキルシクロアルキル、随意に置換したアルキルヘテロシクロアルキル、随意に置換したアルキルアリール、又は随意に置換したアルキルヘテロアリールであり;又は
2つのR31は、C3−C8シクロアルキルを形成するためにそれらが結合される窒素と一体となり;
Ra、Rb、及びRcは独立して、水素、フルオロ、クロロ、ブロモ、随意に置換したC1−C6アルキル、随意に置換したC3−C6シクロアルキル、随意に置換したヘテロシクロアルキル、随意に置換したアリール、随意に置換したヘテロアリール、−OR4、−NR4R5、又は−SR4であり;
Rd、R4、及びR5は独立して、水素、−OH、−CN、−CF3、随意に置換したC1−C6アルキル、随意に置換したアルコキシアルキル、随意に置換したヒドロキシアルキル、随意に置換したアミノアルキル、随意に置換したシクロアルキル、随意に置換したヘテロシクロアルキル、随意に置換したアリール、随意に置換したヘテロアリール、随意に置換したシクロアルキルアルキル、随意に置換したヘテロシクロアルキルアルキル、随意に置換したアラルキル、随意に置換したヘテロアラルキル、(ポリエチレングリコールエチル、又は随意に置換したサッカライドであり;
又は、一体となったR4とR5は、結合される窒素で随意に置換した複素環を形成する。

0009

幾つかの実施形態において、Ra、Rb、及びRcは独立して、水素、フルオロ、随意に置換したC1−C6アルキル、−OR4、−NR4R5、又は−SR4である。幾つかの実施形態において、Ra、Rb、及びRcは独立して、水素、フルオロ、クロロ、−OH、又は−OCH3である。幾つかの実施形態において、Ra、Rb、及びRcは水素である。

0010

幾つかの実施形態において、X1は−OHである。

0011

幾つかの実施形態において、Rdは水素又はC1−C4アルキルである。幾つかの実施形態において、Rdは水素である。

0012

幾つかの実施形態において、Zは>C=Oである。

0013

幾つかの実施形態において、nは0、1、2、又は3である。幾つかの実施形態において、nは2である。幾つかの実施形態において、nは1である。

0014

幾つかの実施形態において、R1とR2はそれぞれ独立して、水素、フルオロ、クロロ、随意に置換したC1−C6アルキル、及び−CF3である。幾つかの実施形態において、R1とR2はそれぞれ水素である。

0015

幾つかの実施形態において、Mは水素、−CN、又は随意に置換したアルキニルである。幾つかの実施形態において、Mは−C(O)−R4である。幾つかの実施形態において、Mは−C(O)−R4であり;及びR4は随意に置換したC1−C6アルキルである。

0016

幾つかの実施形態において、R3はR31である。幾つかの実施形態において、R3はR31であり;及びR31はC1−C12アルキル又はC3−C8ヘテロシクロアルキルである。幾つかの実施形態において、R3は−R30OC(O)R31又は−R30OC(O)OR31である。

0017

幾つかの実施形態において、R3は−R30OC(O)R31又は−R30OC(O)OR31であり;及びR30は独立して、−CH2−又は−CH−(CH3)−であり;及びR31はそれぞれ独立して、随意に置換したC1−C12アルキル、アリール、C3−C8シクロアルキル、又はC3−C8ヘテロシクロアルキル。

0018

別の様相は、式(II)の少なくとも1つ化合物、又はその薬学的に許容可能な塩、N−オキシド、或いは異性体と、薬学的に許容可能な賦形剤とを含む、医薬組成物を提供する。

0019

幾つかの実施形態において、医薬組成物はベータ−ラクタム系抗生物質を更に含む。

0020

幾つかの実施形態において、医薬組成物はベータ−ラクタム系抗生物質を更に含み、ベータ−ラクタム系抗生物質は、ペニシリン、セファロスポリン、カルバペネム、モノバクタム架橋したモノバクタム、又はそれらの組み合わせである。

0021

別の様相は、被験体の細菌感染症を処置する方法を提供し、該方法は、治療上有効な量のベータ−ラクタム系抗生物質と組み合わせて、式(II)式の化合物を被験体に投与する工程を含む。

0022

本明細書に開示される式(I)と(II)の化合物は、上記の構造において示されるように閉鎖した環状形態、又は式(I−1)及び(II−1)の開放した非環式形態、或いはその両方で提供される。

0023

0024

従って、本明細書に記載される化合物は、式(I)と(II)において示される「閉鎖した」環状形態と、式(I−1)及び(II−1)において示される「開放した」非環式形態との平衡状態で存在し得る。加えて、本明細書に記載される化合物は、分子内の二量体三量体、及び関係する組み合わせに関連付けられてもよい。

0025

別の様相において、本明細書には、本明細書に記載されるような式(I)又は式(II)の化合物、或いはその薬学的に許容可能な塩、N−オキシド、又は異性体と、薬学的に許容可能な賦形剤とを含む、医薬組成物が提供される。幾つかの実施形態において、医薬組成物はベータ−ラクタム系抗生物質を更に含む。特定の実施形態において、ベータ−ラクタム系抗生物質は、ペニシリン、セファロスポリン、カルバペネム、モノバクタム、架橋したモノバクタム、又はそれらの組み合わせである。

0026

更なる様相において、本明細書には、被験体の細菌感染症を処置する方法が提供され、該方法は、随意にベータ−ラクタム系抗生物質と組み合わせて、本明細書に記載されるような医薬組成物を被験体に投与する工程を含む。

0027

<参照による組み込み>
あたかも個々の刊行物、特許、又は特許出願がそれぞれ参照によって組み込まれるために具体的かつ個々に示されるかのように、本明細書中で言及される全ての刊行物、特許、及び特許出願は、同じ程度の参照によって本明細書に組み込まれる。

0028

ベータ−ラクタマーゼは典型的に、それらのアミノ酸配列に基づいて、4つのクラス:AmblerクラスA、B、C、及びDにグループ分けされる。クラスA、C、及びDの酵素は、活性部位セリン・ベータ−ラクタマーゼであり、一方でクラスBの酵素はZn依存性である。更に新しい世代のセファロスポリンとカルバペネムは、初期のセリンをベースとするベータ−ラクタマーゼ変異体の不活性化効果を回避する能力に基づき、部分的に発達させられた。しかし、セリンをベースとするベータ−ラクタマーゼの新たなバージョン(例えば、クラスAの広域スペクトル・ベータ−ラクタマーゼ(ESBL)酵素、クラスAのカルバペネマーゼ(例えばKPC−2)、染色体及びプラスミドを媒介とするクラスCのセファロスポリナーゼ(AmpC、CMY等)、及びクラスDのオキサシリナーゼ(oxacillinases))、同様に、クラスBのメタロ−ベータ−ラクタマーゼ(例えばVIM、NDM)の近年の急増により、より最近の世代のβラクタム薬物を含む、ベータ−ラクタム系抗生物質ファミリー有用性が減り始め、重大な医療問題に繋がった。実際、カタログに載せられるセリンをベースとするベータ−ラクタマーゼの数は、1970年代においては10未満であったが、750以上の変異体にまで急上昇した(例えば、the Lahey Clinic website上の、Jacoby & Bush, “Amino Acid Sequences forTEM, SHVand OXA Extended−Spectrum and Inhibitor Resistant β−Lactamases”を参照)。

0029

市販で入手可能なベータ−ラクタマーゼ阻害剤クラブラン酸スルバクタムタゾバクタム)は、1970年代と1980年代において臨床的に関連したベータ−ラクタマーゼ(例えばペニシリナーゼ)に対処するために開発された。このような酵素阻害剤は、ペニシリン誘導体との固定された組み合わせとしてのみ、利用可能である。セファロスポリン(又はカルバペネム)との組み合わせは、臨床的に利用可能ではない。より新世代のセファロスポリンとカルバペネムの使用の増加と合わせて、この事実は、新たなベータ−ラクタマーゼ変異体(ESBL、カルバペネマーゼ、染色体及びプラスミドを媒介とするクラスC、クラスDのオキサシリナーゼ等)の選択と普及を促進している(driving)。ESBLに対する優れた阻害活性を維持している間、レガシー(legacy)ベータ−ラクタマーゼ阻害剤は、新たなクラスAとクラスBのカルバペネマーゼに対し、染色体及びプラスミドを媒介とするクラスCのセファロスポリナーゼに対し、及びクラスDのオキサシリナーゼの多くに対して、大きな効果は無い。この増大する治療上の脆弱性に対処するために、ベータ−ラクタマーゼ阻害剤の新たな世代が、広域スペクトル機能性により発達されねばならない。

0030

ベータ−ラクタマーゼ酵素を阻害するボロン酸化合物の使用が限定されてきた。例えば、米国特許第7,271,186号は、(クラスCから)AmpCを標的とするベータ−ラクタマーゼ阻害剤を開示する。Ness et al.(Biochemistry(2000)39:5312−21)は、TEM−1(クラスAからの非ESBLTEM変異体;約140の既知のTEM型ベータ−ラクタマーゼ変異体の1つ)を標的とするベータ−ラクタマーゼ阻害剤を開示する。セリンをベースとするベータ−ラクタマーゼの4つの主要な分子のクラスがあり、且つこれらクラスの各々がベータ−ラクタマーゼ変異体の有意な数字包含するので、1つ又は召集のベータ−ラクタマーゼの阻害には恐らく、治療的価値は無い。それ故、広域スペクトル機能性を持つ新奇なベータ−ラクタマーゼ阻害剤を急務として開発する必要がある。特に、セリン及びメタロの両方をベースとするベータ−ラクタマーゼ酵素に対して活性である化合物を必要とする。

0031

更に、このようなベータ−ラクタマーゼ阻害剤のボロン酸化合物は典型的に、経口投与時には大量に吸収されない。故に、治療上有効な血漿レベルのベータ−ラクタマーゼ阻害剤を得るために、より多くの薬物投与量が経口投与に必要とされ得る。このようなベータ−ラクタマーゼ阻害剤は通常、経口抗生物質と組み合わせて投与されるので、経口のバイオアベイラビリティ及び活性を持つ新奇なベータ−ラクタマーゼ阻害剤を開発する必要がある。本明細書に記載される新奇なボロン酸ベースの阻害剤は、この医療上の必要性に対処する。

0032

本発明は、ベータ−ラクタマーゼ阻害剤及び抗菌化合物である、特定のホウ素をベースとする化合物(ボロン酸及び環式ボロン酸エステル)に関する。本発明はまた、ベータ−ラクタマーゼ阻害剤及び抗菌化合物である、特定の経口で生物利用可能なホウ素をベースとする化合物(ボロン酸及び環式のボロン酸エステル)に関する。化合物及びその薬学的に許容可能な塩は、単独で有用であり、及び、細菌感染症(特に抗生物質抵抗性の細菌感染症)の処置用のベータ−ラクタム抗生物質と組み合わせても有用である。幾つかの実施形態は、化合物、組成物、医薬組成物、それらの使用及び調製を含む。

0033

<定義>
以下の記載において、特定の具体的な詳細が、様々な実施形態の徹底的な理解を提供するために説明される。しかし、当業者は、本発明がこれら詳細を必要とすることなく実行され得ることを理解する。他の例において、周知の構造は、実施形態の記載を不必要に不明瞭にするのを回避するために、詳しく示されておらず、又は記載されていない。文脈が他に要求しない限り、後述の明細書及び請求項の全体にわたって、用語「含む(comprise)」、及び、「含む(comprises)」及び「含んでいる(comprising)」などのその変形は、広い包括的な意味(即ち、「含むが、これらに限定されない(including,but not limited to)」)で解釈されねばならない。更に、本明細書で提供される見出しは、利便性のためだけのものであり、請求された本発明の範囲又は意味を解釈するものではない。

0034

「1つの実施形態(one embodiment)」又は「一実施形態(an embodiment)」又は「幾つかの実施形態(some embodiments)」に対する、本明細書全体にわたる言及は、実施形態に関連して記載される特定の特徴、構造、又は特性が少なくとも1つの実施形態に含まれることを意味する。故に、本明細書全体にわたる様々な場所における「1つの実施形態において」又は「一実施形態において」又は「幾つかの実施形態において」の出現は、必ずしも全てが同じ実施形態を指すというわけではない。更に、特定の特徴、構造、又は特性は、1つ以上の実施形態において任意の適切な方法で組み合わせられてもよい。また、本明細書と添付の請求項で使用されるように、単数形「a」、「an」、及び「the」は、他に文脈が明確に指示しない限り、複数の指示対象を含む。用語「又は」は通常、文脈が他のものを明確に指定しない限り、「及び/又は」を含む意味で利用されることにも、留意されたい。

0035

用語「抗生物質(antibiotic)」は、微生物生存率を減少させるか、又は微生物の成長又は増殖を阻害する化合物又は組成物を指す。句「成長又は増殖を阻害する」は、少なくとも2倍に生成時間(即ち、細菌細胞を分割する又は集まりを倍にするのに必要な時間)を増加することを意味する。好ましい抗生物質は、少なくとも10倍以上に(例えば、全ての細胞死におけるように、少なくとも約100倍、又は無限にまで)生成時間を増加させることが可能なものである。本開示に使用されるように、抗生物質は更に、抗菌剤、静菌剤、又は殺菌剤を含むように意図される。本発明に関して使用するのに適切な抗生物質の例は、ペニシリン、セファロスポリン、及びカルバペネムを含む。

0036

用語「β−ラクタム系抗生物質」は、β−ラクタム官能性を含む抗生物質特性を持つ化合物を指す。本発明に関して有用なベータ−ラクタム系抗生物質の制限しない例は、ペニシリン、セファロスポリン、ペネム、カルバペネム、及びモノバクタムを含む。

0037

用語「β−ラクタマーゼ」は、β−ラクタム系抗生物質を不活性化することが可能なタンパク質を示す。β−ラクタマーゼは、β−ラクタム系抗生物質のβ−ラクタム環加水分解触媒する酵素であり得る。本明細書における特定の対象は、微生物のβ−ラクタマーゼである。β−ラクタマーゼは、例えば、セリンβ−ラクタマーゼ又はメタロ−β−ラクタマーゼでもよい。対象のβ−ラクタマーゼは、ベータ−ラクタマーゼ命名法監視する継続中のウェブサイト(www.lahey.org)、及びBush,K.and G.A.Jacoby.2010.An updated functional classification of β−lactamases. Antimicrob.Agents Chemother.54:969−976に開示されるものを含む。特に対象とされるβ−ラクタマーゼは、SHV、CTX−M、及びKPCのサブクラスを含むクラスAのβ−ラクタマーゼ、VIMなどのクラスBのβ−ラクタマーゼ、クラスCのβ−ラクタマーゼ(染色体及びプラスミドの両方を媒介とする)、及びクラスDのβ−ラクタマーゼなど、細菌中に見出されるβ−ラクタマーゼを含む。用語「β−ラクタマーゼ阻害剤」は、β−ラクタマーゼ活性を阻害することが可能な化合物を指す。β−ラクタマーゼ活性の阻害は、クラスA、B、C、又はDのβ−ラクタマーゼの活性を阻害することを意味する。抗菌剤の適用のために、50%の阻害濃度での阻害は、約100マイクログラム/mL以下で、又は約50マイクログラム/mL以下で、又は約25マイクログラム/mL以下で達成されるのが好ましい。用語「クラスA」、「クラスB」、「クラスC」、及び「クラスD」のベータ−ラクタマーゼは、当業者によって理解され、且つ、「Bush,K.and G.A.Jacoby.2010.An updated functional classification of β−lactamases.Antimicrob.Agents Chemother.54:969−976」に記載される

0038

用語「経口バイオアベイラビリティ」(F%)は、全身循環に到達する経口投与薬物の画分を示す。静脈内投与の後、薬物が血流において直接且つ完全に利用可能となり、全身循環を介して薬理効果が生じる点に分配され得る。薬物は、経口投与される場合、全身循環に到達するために更にバリアを渡る必要があり、これは、血流中の薬物の最終的な広がりを著しく減らすことができる。経口バイオアベイラビリティは、薬物の設計及び開発における最も重要な特性の1つである。高い経口バイオアベイラビリティは、所望の薬理効果を達成するのに必要な投与される薬物の量を減らし、それ故、副作用と毒性の危険性を減らすことができる。不十分な経口バイオアベイラビリティは結果として効果の低下及び個体間の変異の上昇をもたらし、それ故、薬物に対する予測不能な応答に繋がりかねない。幾つかの実施形態において、F%は、約5%より大きく、約10%より大きく、約15%より大きく、約20%より大きく、約25%より大きく、約30%より大きく、約35%より大きく、約40%より大きく、約50%より大きく、約55%より大きく、約60%より大きく、約65%より大きく、約70%より大きく、約75%より大きく、約80%より大きく、約85%より大きく、約90%より大きく、又は約95%より大きい。

0039

本明細書で使用されるように、式(I)の化合物は、式(I−1)の化合物、式(Ia)の化合物、式(Ib)の化合物、式(Ic)の化合物、式(Id)の化合物、式(Ie)の化合物、式(If)の化合物、式(Ig)の化合物、式(Ih)の化合物、又は式(Ii)の化合物を含む。

0040

本明細書で使用されるように、式(II)の化合物は、式(II−1)の化合物、式(IIa)の化合物、式(IIb)の化合物、式(IIc)の化合物、式(IId)の化合物、式(IIe)の化合物、式(IIf)の化合物、式(IIg)の化合物、式(IIh)の化合物、又は式(Ii)の化合物を含む。

0041

下記の用語は、本明細書で使用されるように、他に示されない限り以下の意味を持つ:

0042

アミノ」は−NH2ラジカルを指す。

0043

シアノ」又は「ニトリル」は−CNラジカルを指す。

0044

ヒドロキシ」又は「ヒドロキシル」は−OHラジカルを指す。

0045

ニトロ」は−NO2ラジカルを指す。

0046

オキソ」は=O置換基を指す。

0047

オキシム」は=N−OH置換基を指す。

0048

チオキソ」は=S置換基を指す。

0049

「アルキル」は、直鎖又は分枝鎖炭化水素鎖ラジカルを指し、これは、完全に飽和されるか又は不飽和を含み、1から30の炭素原子を有しており、及び、単結合によって分子の残部に結合される。1から30の炭素原子の任意の数を含むアルキルが含まれる。30までの炭素原子を含むアルキルはC1−C30アルキルと称され、同様に、例えば、12までの炭素原子を含むアルキルはC1−C12アルキルである。他の数の炭素原子を含むアルキル(及び、本明細書に定義される他の部分)は、同様に表わされる。アルキル基は、限定されないが、C1−C30アルキル、C1−C20アルキル、C1−C15アルキル、C1−C10アルキル、C1−C8アルキル、C1−C6アルキル、C1−C4アルキル、C1−C3アルキル、C1−C2アルキル、C2−C8アルキル、C3−C8アルキル、及びC4−C8アルキルを含む。代表的なアルキル基は、限定されないが、メチル、エチル、n−プロピル、1−メチルエチルイソプロピル)、n−ブチル、i−ブチル、s−ブチル、n−ペンチル、1,1−ジメチルエチル(t−ブチル)、2−エチルプロピル、3−メチルヘキシル、2−メチルヘキシル、ビニルアリル、プロピニルなどを含む。不飽和を含むアルキルはアルケニル基アルキニル基を含む。本明細書に別段の定めが無い限り、アルキル基は、以下に記載されるように随意に置換されてもよい。

0050

アルキレン」又は「アルキレン鎖」は、上記のアルキルについて記載されるように、直鎖又は分枝鎖の二価の炭化水素鎖を指す。本明細書に別段の定めが無い限り、アルキレン基は、以下に記載されるように随意に置換されてもよい。

0051

アルコキシ」は、Raが定義されるようなアルキルラジカルである、式−ORaのラジカルを指す。本明細書に別段の定めが無い限り、アルコキシ基は、以下に記載されるように随意に置換されてもよい。

0052

「アリール」は、水素、6から30の炭素原子、及び少なくとも1つの芳香環を含む、炭化水素環系に由来するラジカルを指す。アリールラジカルは、縮合した又は架橋した環系を含み得る、単環式二環式三環式、又は四環式の環系でもよい。アリールラジカルは、限定されないが、アセアントリレンアセナフチレン、アセフェナントリレン、アントラセンアズレンベンゼンクリセンフルオランテンフルオレン、as−インダセン、s−インダセン、インダンインデンナフタレンフェナレンフェナントレンプレイアデン、ピレン、及びトリフェニレンの炭化水素環系に由来するアリールラジカルを含む。本明細書に別段の定めがない限り、用語「アリール」又は接頭語「ar」(「アラルキル」などにおける)は、随意に置換したアリールラジカルを含むことを意味する。

0053

「シクロアルキル」又は「炭素環」は、飽和又は不飽和である、縮合又は架橋した環系を含み得る、安定した、非芳香族の、単環式又は多環式の炭素環を指す。代表的なシクロアルキル又は炭素環は、限定されないが、3から15の炭素原子、3から10の炭素原子、3から8の炭素原子、3から6の炭素原子、3から5の炭素原子、又は3から4の炭素原子を持つシクロアルキルを含む。単環式シクロアルキル又は炭素環は、例えば、シクロプロピルシクロブチルシクロペンチルシクロヘキシルシクロヘプチル、及びシクロオクチルを含む。多環式シクロアルキル又は炭素環は、例えば、アダマンチルノルボルニルデカニル(decalinyl)、ビシクロ[3.3.0]オクタン、ビシクロ[4.3.0]ノナン、シス−デカリントランス−デカリン、ビシクロ[2.1.1]ヘキサン、ビシクロ[2.2.1]ヘプタン、ビシクロ[2.2.2]オクタン、ビシクロ[3.2.2]ノナン、及びビシクロ[3.3.2]デカン、及び7,7−ジメチル−ビシクロ[2.2.1]へプタニルを含む。本明細書に別段の定めがない限り、シクロアルキル基又は炭素環基は、随意に置換されてもよい。シクロアルキル基の実例は、以下の部分を含むがこれらに限定されない:

0054

0055

「縮合した」は、既存の環構造に縮合される、本明細書に記載の任意の環構造を指す。縮合環ヘテロシクロアルキル環又はヘテロアリール環である場合、縮合ヘテロシクロアルキル環又は縮合ヘテロアリール環の一部となる既存の環構造上の任意の炭素原子は、窒素原子と置き換えられてもよい。

0056

ハロ」又は「ハロゲン」は、ブロモ、クロロ、フルオロ、又はヨードを指す。

0057

ハロアルキル」は、上記に定義されるように、1以上のハロラジカルにより置換される、上記に定義されるようなアルキルラジカルを指し、例えば、トリフルオロメチルジフルオロメチルフルオロメチルトリクロロメチル、2,2,2−トリフルオロエチル、1,2−ジフルオロエチル、3−ブロモ−2−フルオロプロピル、1,2−ジブロモエチルなどである。本明細書に別段の定めが無い限り、ハロアルキル基が随意に置換されてもよい。

0058

ハロアルコキシ」は同様に、Raが定義されるようなハロアルキルラジカルである、式−ORaのラジカルを指す。本明細書に別段の定めが無い限り、ハロアルコキシ基が、以下に記載されるように随意に置換されてもよい。

0059

「ヘテロシクロアルキル」又は「ヘテロシクリル」又は「複素環式環」又は「複素環」は、2から23の炭素原子と、窒素、酸素亜リン酸、及び硫黄から成る群から選択される1から8のヘテロ原子とを含む、安定した3から24員の非芳香環ラジカルを指す。本明細書において具体的に別段の定めの無い限り、ヘテロシクロアルキルラジカルは、縮合又は架橋した環系を含み得る、単環式、二環式、三環式、又は四環式の環系でもよく;ヘテロシクロアルキルラジカル中の窒素、炭素、又は硫黄の原子は、随意に酸化されてもよく;窒素原子は随意に四級化されてもよく;及び、ヘテロシクロアルキルラジカルは、部分的又は完全に飽和されてもよい。そのようなヘテロシクロアルキルラジカルの例は、限定されないが、アジリジニル、アゼチジニルジオキソラニル、チエニル[1,3]ジチアニル、デカヒドロイソキノリルイミダゾリニル、イミダゾリジニル、イソチアゾリジニル、イソキサゾリジニル、モルホリニルオクタヒドロインドリル、オクタヒドロイソインドリル、2−オキソピペラジニル、2−オキソピペリジニル、2−オキソピロリジニルオキサゾリジニル、ピペリジニル、ピペラジニル、4−ピペリジニル(piperidonyl)、ピロリジニル、ピラゾリジニル、キヌクリジニル、チアゾリジニル、テトラヒドロフリルトリチアニル、テトラヒドロピラニルチオモルホリニル、チアモルホリニル、1−オキソ−チオモルホリニル、1,1−ジオキソ−チオモルホリニル、12−クラウン−4、15−クラウン−5、18−クラウン−6、21−クラウン−7、アザ−18−クラウン−6、ジアザ−18−クラウン−6、アザ−21−クラウン−7、及びジアザ−21−クラウン−7を含む。本明細書に別段の定めが無い限り、ヘテロシクロアルキル基が随意に置換されてもよい。非芳香族複素環としても称される、ヘテロシクロアルキル基の実例は、以下のものを含む:

0060

用語「ヘテロシクロアルキル」はまた、限定されないが、単糖類二糖類、及びオリゴ糖を含む、炭水化物の環状形態を全て含む。他に明記されない限り、ヘテロシクロアルキルは環の中に2から10の炭素を持つ。ヘテロシクロアルキル中の炭素原子の数に言及する場合、ヘテロシクロアルキル中の炭素原子の数は、ヘテロシクロアルキルを構築する、(ヘテロ原子を含む)原子(即ち、ヘテロシクロアルキル環の骨格原子)の総数と同じでないことが理解される。本明細書に別段の定めが無い限り、ヘテロシクロアルキル基が随意に置換されてもよい。

0061

「ヘテロアリール」は、水素原子と、1から13の炭素原子と、窒素、酸素、亜リン酸、及び硫黄から成る群から選択される1から6のヘテロ原子と、少なくとも1つの芳香環とを含む、5から14員の環系のラジカルを指す。本発明の目的のために、ヘテロアリールラジカルは、縮合又は架橋した環系を含み得る、単環式、二環式、三環式、又は四環式の環系でもよく;ヘテロアリールラジカル中の窒素、炭素、又は硫黄の原子は、随意に酸化されてもよく;窒素原子は随意に四級化されてもよい。例は、限定されないが、アゼピニル、アクリジニル、ベンズイミダゾリルベンゾチアゾリルベンズインドリル、ベンゾジオキソリルベンゾフラニルベンゾオキサゾリル、ベンゾチアゾリル、ベンゾチアジアゾリル、ベンゾ[b][1,4]ジオキセピニル(dioxepinyl)、1,4−ベンゾジオキサニル、ベンゾナフトフラニル、ベンズオキサゾリル、ベンゾジオキソリル、ベンゾジオキシニル、ベンゾピラニル、ベンゾピラノニル、ベンゾフラニル、ベンゾフラノニル、ベンゾチエニル、ベンゾチオフェニルベンゾトリアゾリル、ベンゾ[4,6]イミダゾ[1,2−a]ピリジニルカルバゾリルシンノリニル、ジベンゾフラニル、ジベンゾチオフェニル、フラニル、フラノニル、イソチアゾリルイミダゾリルインダゾリル、インドリル、インダゾリル、イソインドリル、インドリニル、イソインドリニル、イソキノリル、インドリジニル、イソキサゾリルナフチリジニルオキサジアゾリル、2−オキソアゼピニル、オキサゾリルオキシラニル、1−オキシドピリジニル、1−オキシドピリミジニル、1−オキシドピラジニル、1−オキシドピリダジニル、1−フェニル−1H−ピロリル、フェナジニル、フェノチアジニル、フェノキサジニル、フタラジニル、プテリジニルプリニル、ピロリル、ピラゾリル、ピリジニル、ピラジニル、ピリミジニル、ピリダジニル、キナゾリニルキノキサリニルキノリニル、キヌクリジニル、イソキノリニルテトラヒドロキノリニル、チアゾリル、チアジアゾリル、トリアゾリル、テトラゾリルトリアジニル、及びチオフェニル(即ち、チエニル)を含む。本明細書に別段の定めが無い限り、ヘテロアリール基が随意に置換されてもよい。

0062

上記の基は全て、置換又は非置換であってもよい。本明細書で使用されるように、用語「置換した(substituted)」は、上述の基の何れか(例えば、アルキル、アルキニル、アルキレン、アルコキシ、アリール、シクロアルキル、ハロアルキル、ヘテロシクロアルキル、及び/又はヘテロアリール)が、更に官能化されてもよく、ここで、少なくとも1つの水素原子が非水素原子置換基に対する単結合により置き換えられることを意味する。本明細書に別段の定めがない限り、置換基は、次のものから選択された1以上の置換基を含む場合がある:オキソ、アミノ、−CO2H、ニトリル、ニトロ、ヒドロキシル、チオオキシ、アルキル、アルキレン、アルコキシ、アリール、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、ヘテロアリール、ジアルキルアミンアリールアミン、アルキルアリールアミンジアリールアミントリアルキルアンモニウム(−N+R3)、N−オキシド、イミド、及びエナミントリアルキルシリル基ジアルキルアリールシリル基、アルキルジアリールシリル基トリアリールシリル基、ペルフルオロアルキル又はペルフルオロアルコキシ、例えば、トリフルオロメチル又はトリフルオロメトキシなどの基におけるシリコン原子。「置換した」はまた、オキソ、カルボニルカルボキシ、及びエステルの基における酸素、及び、イミン、オキシム、ヒドラゾン、及びニトリルなどの群における窒素などのヘテロ原子に対する高位結合(例えば、二重結合又は三重結合)によって、1以上の水素原子が置き換えられる、上述の基の何れかを意味する。例えば、「置換した」は、1以上の水素原子が、−NH2、−NRgC(=O)NRgRh、−NRgC(=O)ORh、−NRgSO2Rh、−OC(=O)NRgRh、−ORg、−SRg、−SORg、−SO2Rg、−OSO2Rg、−SO2ORg、=NSO2Rg、及び−SO2NRgRhで置き換えられる、上述の基の何れかを含む。前述において、RgとRhは同じもの又は異なるものであり、独立して、水素、アルキル、アルコキシ、アルキルアミノチオアルキル、アリール、アラルキル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、ハロアルキル、ヘテロシクロアルキル、N−ヘテロシクロアルキル、ヘテロシクロアルキルアルキル、ヘテロアリール、N−ヘテロアリール、及び/又はヘテロアリールアルキルである。加えて、前述の置換基の各々はまた、上記の置換基の1以上で随意に置換されてもよい。更に、上記の基の何れかは、1以上の内部の酸素、硫黄、又は窒素の原子を含むように、置換されてもよい。例えば、アルキル基は、エーテル基又はポリエーテル基を形成するために、1以上の内部酸素原子で置換されてもよい。同様に、アルキル基は、チオエーテルジスルフィド等を形成するために、1以上の内部硫黄原子で置換されてもよい。

0063

用語「随意の(optional)」又は「随意に(optionally)」は、後に記載される事象又は状況が生じる又は生じない場合があること、及び、この記載が、前記事象又は状況が生じる場合の例及び生じない場合の例を含むこと、を意図する。例えば、「随意に置換したアルキル」は、上記に定義されるように「アルキル」又は「置換したアルキル」を意味する。更に、随意に置換した基は、未置換(例えば−CH2CH2)、完全に置換(例えば−CF2CF3)、単置換(例えば−CH2CH2F)、或いは、完全な置換と単置換との間のあらゆるレベルで置換(例えば−CH2CHF2、−CH2CF3、−CF2CH3、−CFHCHF2など)され得る。そのような基が、立体的に非実用的であり及び/又は合成的に実現することのできない任意の置換又は置換パターン(例えば、置換したアルキルは、次に随意に置換したアルキル基を含むと定義される、随意に置換したシクロアルキル基を、潜在的に無制限に含む)を導入するようには意図されないことは、1以上の置換基を含む任意の基に関して、当業者によって認識されるであろう。故に、記載された任意の置換基は通常、約1,000ダルトン、及びより典型的には、最大約500ダルトンの最大分子量を持つと理解されねばならない。

0064

「有効な量」又は「治療上有効な量」は、所望の治療効果をもたらすのに有効な、一回量又は一連の用量の一部の何れかとして、哺乳動物被験体に投与される化合物の量を指す。

0065

個体(例えばヒトなどの哺乳動物)又は細胞の「処置」は、個体又は細胞の自然経過を変更しようとする試みにおいて使用される、任意のタイプの介入である。幾つかの実施形態において、処置は、病的な事象の開始又は病因薬剤との接触後の、医薬組成物の投与、及び、疾病の安定(例えば、疾病が悪化しない)又は疾病の緩和を含む。他の実施形態において、処置はまた、予防的処置(例えば、個体が細菌感染症に苦しんでいると疑われる場合の、本明細書に記載の組成物の投与)を含む。

0066

「互変異性体」は、分子の1つの原子から同じ分子の別の原子へのプロトン移動を指す。本明細書に提示された化合物は、互変異性体として存在してもよい。互変異性体は、単結合及び隣接した二重結合の切り換え(switch)を伴う水素原子の移動によって相互転換可能な化合物である。互変異性化が可能である配列を結合する際に、互変異性体の化学平衡が存在する。本明細書に開示される化合物の全ての互変異性体が考慮される。互変異性体の正確な比率は、温度、溶媒、及びpHを含む様々な因子に依存する。互変体の相互転換の幾つかの例は次のものを含む:

0067

0068

<化合物>
本明細書には、ベータ−ラクタマーゼの活性を調節する化合物が記載される。幾つかの実施形態において、本明細書に記載される化合物はベータ−ラクタマーゼを阻害する。幾つかの実施形態において、本明細書に記載される化合物は、経口で生物利用可能である。特定の実施形態において、本明細書に記載される化合物は細菌感染症の処置に有用である。幾つかの実施形態において、細菌感染症は、上気道又は下気道感染症尿路感染症腹腔内感染症、又は皮膚感染症である。

0069

1つの様相において、本明細書には、式(I)又は式(II)の化合物、或いはそれらの薬学的に許容可能な塩、互変異性体、又はN−オキシドが提供され:

0070

式中:
Mは、H、フルオロ、クロロ、ブロモ、(CR1)(Cl)2、(CR1)(F)2、−CF3、−CN、−OH、−OR4、−SR4、−S(O)−R4、−SO2−R4、−SO2−N(R4R5)、−N(R4R5)、−N(R4)−C(O)R5、−N(R4)−C(O)−N(R4R5)、−N(R4)−SO2−R5、−N(R4)ヘテロアリール、−C(O)−R4、−C(O)−N(R4R5)、−C(O)(C1−C3アルキル)C(O)R5、随意に置換したオキシイミノ、随意に置換したアルケニル、随意に置換したアルキニル、ヘテロアリール、又はヘテロシクロアルキルであり;
R1とR2はそれぞれ独立して、水素、フルオロ、クロロ、ブロモ、随意に置換したC1−C6アルキル、−OH、−OR4、−SR4、随意に置換したアリール、又は−NR4R5であり;又は
R1とR2は、随意に置換したC3−C8シクロアルキルを形成するためにそれらが結合される炭素と一体となり;又は
nが少なくとも2である場合、隣接した炭素上の2つのR1は二重結合を形成するために一体となり;又は隣接した炭素上の2つのR1及び2つのR2は、三重結合を形成するために一体となり;
nはそれぞれ独立して、0、1、2、3、4、5、又は6であり;
X1は独立して、−OH、−OR4、又はFであり;
Zは、>C=O、>C=S、又は>SO2であり;
R3は、R31、−(R30)qOR31、−(R30)qO(R30)qOR31、−R30OC(O)R31、−R30OC(O)OR31、−R30OC(O)NHR31、−R30OC(O)N(R31)2、随意に置換したアルキルオキシアルキル、随意に置換したアシルオキシアルキル、随意に置換したアルキルオキシカルボニルオキシアルキル、随意に置換したシクロアルキルオキシカルボニルオキシアルキル、随意に置換したアリールオキシカルボニルオキシアルキル、又は随意に置換したアルキル−[1,3]ジオキソル−2−オンであり;
qはそれぞれ独立して、2、3、4、5、又は6であり;
R30はそれぞれ独立して、−CH2−、−CH(CH3)−、−C(CH3)2−、又は随意に置換した1,1’−シクロプロピレンであり;
R31は、随意に置換したC1−C12アルキル、随意に置換したC1−C12アルケニル、随意に置換したC1−C12アルキニル、C3−C8シクロアルキル、C3−C8ヘテロシクロアルキル、随意に置換したアリール、随意に置換したヘテロアリール、随意に置換したアルキルシクロアルキル、随意に置換したアルキルヘテロシクロアルキル、随意に置換したアルキルアリール、又は随意に置換したアルキルヘテロアリールであり;又は
2つのR31は、C3−C8シクロアルキルを形成するためにそれらが結合される窒素と一体となり;
Ra、Rb、及びRcは独立して、水素、フルオロ、クロロ、ブロモ、随意に置換したC1−C6アルキル、随意に置換したC3−C6シクロアルキル、随意に置換したヘテロシクロアルキル、随意に置換したアリール、随意に置換したヘテロアリール、−OH、−OR4、−NR4R5、又は−SR4であり;
Rd、R4、及びR5は独立して、水素、−OH、−CN、随意に置換したC1−C6アルキル、随意に置換したアルコキシアルキル、随意に置換したヒドロキシアルキル、随意に置換したアミノアルキル、随意に置換したシクロアルキル、随意に置換したヘテロシクロアルキル、随意に置換したアリール、随意に置換したヘテロアリール、随意に置換したシクロアルキルアルキル、随意に置換したヘテロシクロアルキルアルキル、随意に置換したアラルキル、随意に置換したヘテロアラルキル、(ポリエチレングリコール)エチル、又は随意に置換したサッカライドであり;
又は、一体となったR4とR5は、結合される窒素で随意に置換した複素環を形成する。

0071

式(I)又は式(II)の化合物の幾つかの実施形態において、Mは、H、フルオロ、(CR1)(F)2、−CF3、−CN、−OH、−OR4、−N(R4R5)、−N(R4)−SO2−R5、−C(O)−R4、−C(O)−N(R4R5)、ヘテロアリールであり;
nは1、2、3であり;
X1は独立して−OH又は−OR4であり;
Zは>C=Oであり;
R3は存在する場合にアルキル又はアシルオキシアルキルであり;
Ra、Rb、及びRcは独立して、水素、フルオロ、随意に置換したC1−C6アルキル、−OH、−OR4、−NR4R5、又は−SR4であり;
R1とR2は独立して、水素、フルオロ、クロロ、又は随意に置換したC1−C6アルキルであり;
Rdは水素であり;
R4とR5は独立して、水素又は随意に置換したC1−C6アルキルである。

0072

式(II)の化合物の幾つかの実施形態において、Mは、H、−CN、−N(R4)−SO2−R5、−C(O)−R4、−C(O)−N(R4R5)、ヘテロアリールであり;
nは1、2、3であり;
X1は独立して−OH又は−OR4であり;
Zは>C=Oであり;
R3は存在する場合、メチル、エチル、ブチル、ピバロイルオキシメチル、アセトキシメチルエトキシカルボニルオキシメチル、1−(アセトキシ)エチル、1−(ピバロイルオキシ)エチル、1−(イソプロポキシカルボニルオキシ)エチル、及び1−シクロヘキシルオキシカルボニルオキシメチルであり;
Ra、Rb、Rc、及びRdは水素であり;
R1とR2はそれぞれ独立して、水素、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、sec−ブチル、又はtert−ブチルであり;
R4とR5はそれぞれ独立して、水素、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、sec−ブチル、又はtert−ブチルである。

0073

式(I)又は式(II)の化合物の幾つかの実施形態において、M−(CR1R2)n−は非置換アルキルである。幾つかの実施形態において、M−(CR1R2)n−はプロピル又はイソブチルである。

0074

式(I)又は式(II)の化合物の他の実施形態において、M−(CR1R2)n−は置換アルキル基である。幾つかの実施形態において、M−(CR1R2)n−は少なくとも1つのシアノ基を含む。式(I)又は式(II)の化合物の幾つかの実施形態において、M−(CR1R2)n−Z−は、−C(O)(CR1R2)nCN、例えば−CH2−CH2−CNである。

0075

幾つかの実施形態において、化合物は、フッ素原子又は塩素原子から選択された少なくとも2つのハロゲン原子を含む。幾つかの実施形態において、化合物は、フッ素原子又は塩素原子から選択された少なくとも3つのハロゲン原子を含む。

0076

幾つかの実施形態において、式(I)又は形式(II)の化合物の幾つかの実施形態において、M−(CR1R2)n−Zは、−C(O)(CR1R2)nC(O)CH3、例えば−C(O)CH2−CH2−C(O)CH3である。

0077

1つの様相は、式(I)の化合物、又はその薬学的に許容可能な塩、互変異性体、或いはN−オキシドを提供し:

0078

式中:
Mは、フルオロ、クロロ、ブロモ、−CF3、−CN、−OR6、−SR4、−S(O)−R4、−SO2−R4、−SO2−N(R4R5)、−N(R4)−C(O)−O(R4)、−N(R4)−C(O)−N(R4R5)、−N(R4)−SO2−R5、−N(R4)ヘテロアリール、−C(O)−R4、−C(O)−N(R4R5)、−C(O)(C1−C3アルキル)C(O)R5、随意に置換したオキシイミノ、随意に置換したアルケニル、随意に置換したアルキニル、ヘテロアリール、又はヘテロシクロアルキルであり;
ここで、Mがヘテロアリールである場合、nは2、3、4、5、又は6であると仮定し;
R1とR2はそれぞれ独立して、水素、フルオロ、クロロ、ブロモ、随意に置換したC1−C6アルキル、−CF3、随意に置換したアリール、−OR4、−SR4、又は−NR4R5であり;又は
R1とR2は、随意に置換したC3−C8シクロアルキルを形成するためにそれらが結合される炭素と一体となり;又は
nが少なくとも2である場合、隣接した炭素上の2つのR1は二重結合を形成するために一体となり;又は隣接した炭素上の2つのR1及び2つのR2は、三重結合を形成するために一体となり;
nはそれぞれ独立して、1、2、3、4、5、又は6であり;
X1は独立して−OR4又はFであり;
Zは、>C=O、>C=S、又は>SO2であり;
Ra、Rb、及びRcは、水素、フルオロ、クロロ、ブロモ、随意に置換したC1−C6アルキル、随意に置換したC3−C6シクロアルキル、随意に置換したヘテロシクロアルキル、随意に置換したアリール、随意に置換したヘテロアリール、−OR4、−NR4R5、及び−SR4であり;
Rd、R4、及びR5は独立して、水素、−OH、−CN、−CF3、随意に置換したC1−C6アルキル、随意に置換したアルコキシアルキル、随意に置換したヒドロキシアルキル、随意に置換したアミノアルキル、随意に置換したシクロアルキル、随意に置換したヘテロシクロアルキル、随意に置換したアリール、随意に置換したヘテロアリール、随意に置換したシクロアルキルアルキル、随意に置換したヘテロシクロアルキルアルキル、随意に置換したアラルキル、随意に置換したヘテロアラルキル、(ポリエチレングリコール)エチル、又は随意に置換したサッカライドであり;
或いは、一体となったR4とR5は、結合される窒素で随意に置換した複素環を形成し;及び
R6は、随意に置換した−CN、−CF3、随意に置換したC1−C6アルキル、随意に置換したアルコキシアルキル、随意に置換したヒドロキシアルキル、随意に置換したアミノアルキル、随意に置換したシクロアルキル、随意に置換したヘテロシクロアルキル、随意に置換したアリール、随意に置換したヘテロアリール、随意に置換したシクロアルキルアルキル、随意に置換したヘテロシクロアルキルアルキル、随意に置換したヘテロアラルキル、(ポリエチレングリコール)エチル、又は随意に置換したサッカライドであり;
ここで、式(I)の化合物は、3−(2−(1,3−ジオキソイソインドリン−2−イルアセトアミド)−2−ヒドロキシ−3,4−ジヒドロ−2H−ベンゾ[e][1,2]オキサボリニン−8−カルボン酸、又は3−(2−ボロノ−2−(4−オキソ−4−(チオフェン−2−イル)ブタンアミド)エチル)−2−ヒドロキシ安息香酸ではないと仮定する。

0079

式(I)の化合物の幾つかの実施形態において、Zは>C=Sである。式(I)の化合物の幾つかの実施形態において、Zは>SO2である。式(I)の化合物の幾つかの実施形態において、Zは>C=Oである。

0080

式(I)の化合物の幾つかの実施形態において、式(I)の化合物、又はその薬学的に許容可能な塩、互変異性体、或いはN−オキシドである:

0081

0082

式(I)の化合物の幾つかの実施形態において、Ra、Rb、及びRcは独立して、水素、フルオロ、随意に置換したC1−C6アルキル、−OR4、−NR4R5、又は−SR4である。式(I)の化合物の幾つかの実施形態において、Ra、Rb、及びRcは独立して、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、2−エチルプロピル、ブチル、tert−ブチル、ペンチル、イソブチル、又はイソペンチルである。式(I)の化合物の幾つかの実施形態において、Ra、Rb、及びRcは独立して、水素、フルオロ、クロロ、−OH、又は−OCH3である。式(I)の化合物の幾つかの実施形態において、Ra、Rb、及びRcは水素である。式(I)の化合物の幾つかの実施形態において、Ra、Rb、及びRcの少なくとも1つは水素ではない。

0083

式(I)の化合物の幾つかの実施形態において、X1は−OR4である。式(I)の化合物の幾つかの実施形態において、X1は−OHである。式(I)の化合物の幾つかの実施形態において、X1はFである。

0084

式(I)の化合物の幾つかの実施形態において、Rdは水素又はC1−C4アルキルである。式(I)の化合物の幾つかの実施形態において、Rdは水素である。幾つかの実施形態において、Rdはメチル、エチル、又はプロピルである。幾つかの実施形態において、Rdはメチルである。

0085

式(I)の化合物の幾つかの実施形態において、式(Ib)の化合物、又はその薬学的に許容可能な塩、互変異性体、或いはN−オキシドである:

0086

0087

式(I)の化合物の幾つかの実施形態において、nは0、1、2、3、4、5又は6である。式(I)の化合物の幾つかの実施形態において、nは0である。式(I)の化合物の幾つかの実施形態において、nは1である。式(I)の化合物の幾つかの実施形態において、nは2である。式(I)の化合物の幾つかの実施形態において、nは3である。式(I)の化合物の幾つかの実施形態において、nは4である。式(I)の化合物の幾つかの実施形態において、nは5である。式(I)の化合物の幾つかの実施形態において、nは6である。式(I)の化合物の幾つかの実施形態において、nは0、1、2、又は3である。

0088

式(I)の化合物の幾つかの実施形態において、式(Ic)、(Id)、又は(Ie)の化合物、又はその薬学的に許容可能な塩、互変異性体、或いはN−オキシドである:

0089

0090

式(I)の化合物の幾つかの実施形態において、R1とR2はそれぞれ独立して、水素、フルオロ、クロロ、ブロモ、随意に置換したC1−C6アルキル、−CF3、随意に置換したアリール、−OR4、−SR4、又は−NR4R5である。式(I)の化合物の幾つかの実施形態において、R1とR2はそれぞれ独立して、水素、随意に置換したアリール、−OR4、−SR4、又は−NR4R5である。式(I)の化合物の幾つかの実施形態において、R1とR2は独立して、水素、フルオロ、クロロ、随意に置換したC1−C6アルキル、又は−CF3である。式(I)の化合物の幾つかの実施形態において、R1とR2はそれぞれ独立して、水素又はC1−C6アルキルである。式(I)の化合物の幾つかの実施形態において、R1とR2はそれぞれ独立して、水素又はメチルである。式(I)の化合物の幾つかの実施形態において、R1とR2はそれぞれ水素である。式(I)の化合物の幾つかの実施形態において、R1とR2はそれぞれ独立して、水素、フルオロ、及びクロロである。式(I)の化合物の幾つかの実施形態において、R1とR2はそれぞれ独立して、水素及び−CF3である。式(I)の化合物の幾つかの実施形態において、R1とR2は、随意に置換したC3−C8シクロアルキルを形成するためにそれらが結合される炭素と一体となる。式(I)の化合物の幾つかの実施形態において、R1とR2は、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、又はシクロヘキシルを形成するために、それらが結合される炭素と一体となる。式(I)の化合物の幾つかの実施形態において、nが少なくとも2である場合、隣接した炭素上の2つのR1は、二重結合を形成するために一体となる。式(I)の化合物の幾つかの実施形態において、隣接した炭素上の2つのR1と2つのR2は、三重結合を形成するために一体となる。

0091

式(I)の化合物の幾つかの実施形態において、式(If)、(Ig)、又は(Ih)の化合物、又はその薬学的に許容可能な塩、互変異性体、或いはN−オキシドである:

0092

0093

式(I)の化合物の幾つかの実施形態において、Mは、フルオロ、クロロ、ブロモ、−CF3、−CN、−OR6、−SR4、−S(O)−R4、−SO2−R4、−SO2−N(R4R5)、−N(R4)−C(O)−O(R4)、−N(R4)−C(O)−N(R4R5)、−N(R4)−SO2−R5、−N(R4)ヘテロアリール、−C(O)−R4、−C(O)−N(R4R5)、−C(O)(C1−C3アルキル)C(O)R5、随意に置換したオキシイミノ、随意に置換したアルケニル、随意に置換したアルキニル、ヘテロアリール、又はヘテロシクロアルキルである。

0094

式(I)の化合物の幾つかの実施形態において、Mは、−CF3、−CN、−OR6、−N(R4)−SO2−R5、−C(O)−R4、−C(O)−N(R4R5)、随意に置換したアルキニル、ヘテロアリール、又はヘテロシクロアルキルである。

0095

式(I)の化合物の幾つかの実施形態において、Mは−CF3である。

0096

式(I)の化合物の幾つかの実施形態において、Mは−CNである。

0097

式(I)の化合物の幾つかの実施形態において、Mは−OR6である。式(I)の化合物の幾つかの実施形態において、Mは−OR6であり、R6は、−CF3、随意に置換したC1−C6アルキル、随意に置換したアルコキシアルキル、随意に置換したヒドロキシアルキル、随意に置換したアミノアルキル、随意に置換したシクロアルキル、随意に置換したヘテロシクロアルキル、随意に置換したアリール、随意に置換したヘテロアリール、随意に置換したシクロアルキルアルキル、随意に置換したヘテロシクロアルキルアルキル、随意に置換したヘテロアラルキル、(ポリエチレングリコール)エチル、又は随意に置換したサッカライドである。式(I)の化合物の幾つかの実施形態において、Mは−OR6であり、R6は、随意に置換したC1−C6アルキル又は随意に置換したアルコキシアルキルである。式(I)の化合物の幾つかの実施形態において、Mは−OR6であり、R6はC1−C6アルキル又はアルコキシアルキルである。式(I)の化合物の幾つかの実施形態において、Mは−OR6であり、R6は、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、2−エチルプロピル、ブチル、tert−ブチル、ペンチル、イソブチル、又はイソペンチルである。式(I)の化合物の幾つかの実施形態において、Mは−OR6であり、R6はメチルである。

0098

式(II)の化合物の幾つかの実施形態において、Mは、−N(R4)−SO2−R5、−C(O)−R4、又は−C(O)−N(R4R5)である。

0099

式(I)の化合物の幾つかの実施形態において、Mは−N(R4)−SO2−R5であり;R4とR5は独立して、水素又は随意に置換したC1−C6アルキルである。式(I)の化合物の幾つかの実施形態において、Mは−N(R4)−SO2−R5であり、R4とR5は独立して水素又はC1−C6アルキルである。式(I)の化合物の幾つかの実施形態において、Mは−N(R4)−SO2−R5であり、R4は水素であり、R5はC1−C6アルキルである。式(I)の化合物の幾つかの実施形態において、Mは−N(R4)−SO2−R5であり、R4は水素であり、R5は、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、2−エチルプロピル、ブチル、tert−ブチル、ペンチル、イソブチル、又はイソペンチルである。式(I)の化合物の幾つかの実施形態において、Mは−N(R4)−SO2−R5であり、R4は水素であり、R5はメチルである。式(I)の化合物の幾つかの実施形態において、Mは−N(R4)−SO2−R5であり、R4とR5は独立して水素又は−CF3である。式(I)の化合物の幾つかの実施形態において、Mは−N(R4)−SO2−R5であり、R4は水素であり、R5は−CF3である。

0100

式(I)の化合物の幾つかの実施形態において、Mは−C(O)−R4であり、R4は随意に置換したC1−C6アルキルである。式(I)の化合物の幾つかの実施形態において、Mは−C(O)−R4であり、R4はC1−C6アルキルである。式(I)の化合物の幾つかの実施形態において、Mは−C(O)−R4であり、R4は、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、2−エチルプロピル、ブチル、tert−ブチル、ペンチル、イソブチル、又はイソペンチルである。式(I)の化合物の幾つかの実施形態において、Mは−C(O)−R4であり、R4はメチルである。

0101

式(I)の化合物の幾つかの実施形態において、Mは−C(O)−N(R4R5)であり、R4とR5は独立して、水素又は随意に置換したC1−C6アルキルである。式(I)の化合物の幾つかの実施形態において、Mは−C(O)−N(R4R5)であり、R4とR5は独立して、水素又はC1−C6アルキルである。式(I)の化合物の幾つかの実施形態において、Mは−C(O)−N(R4R5)であり、R4は水素であり、R5はC1−C6アルキルである。式(I)の化合物の幾つかの実施形態において、Mは−C(O)−N(R4R5)であり、R4は水素であり、R5は、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、2−エチルプロピル、ブチル、tert−ブチル、ペンチル、イソブチル、又はイソペンチルである。式(I)の化合物の幾つかの実施形態において、Mは−C(O)−N(R4R5)であり、R4は水素であり、R5はメチルである。式(I)の化合物の幾つかの実施形態において、Mは−C(O)−N(R4R5)であり、R4とR5はそれぞれ独立してC1−C6アルキルである。式(I)の化合物の幾つかの実施形態において、Mは−C(O)−N(R4R5)であり、R4とR5はそれぞれ独立して、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、2−エチルプロピル、ブチル、tert−ブチル、ペンチル、イソブチル、又はイソペンチルである。式(I)の化合物の幾つかの実施形態において、Mは−C(O)−N(R4R5)であり、R4とR5はそれぞれメチルである。式(I)の化合物の幾つかの実施形態において、Mは−C(O)−N(R4R5)であり、R4とR5はそれぞれ水素である。

0102

式(I)の化合物の幾つかの実施形態において、Mは随意に置換したアルキニルである。式(I)の化合物の幾つかの実施形態において、Mはアルキニルである。

0103

式(I)の化合物の幾つかの実施形態において、Mはヘテロアリール又はヘテロシクロアルキルである。式(I)の化合物の幾つかの実施形態において、Mはヘテロアリールである。式(I)の化合物の幾つかの実施形態において、Mは、ピリジニル、ピリミジニル、ピリダジニル、ピラジニル、イミダゾリル、ピラゾリル、チアゾリル、又はオキサゾリルである。式(I)の化合物の幾つかの実施形態において、Mはイミダゾリル、ピラゾリル、チアゾリル、又はオキサゾリルである。式(I)の化合物の幾つかの実施形態において、Mはヘテロシクロアルキルである。式(I)の化合物の幾つかの実施形態において、Mはヘテロピロリジノン又はピロリジン−2,5−ジオンである。

0104

式(I)の化合物の幾つかの実施形態において、Mはフルオロである。

0105

式(I)の化合物の幾つかの実施形態において、Mはクロロである。

0106

式(I)の化合物の幾つかの実施形態において、Mはブロモである。

0107

式(I)の化合物の幾つかの実施形態において、Mは随意に置換したオキシイミノである。

0108

式(I)の化合物の幾つかの実施形態において、Mは随意に置換したアルケニルである。式(I)の化合物の幾つかの実施形態において、Mはアルケニルである。

0109

式(I)の化合物の幾つかの実施形態において、Mは−SR4、−S(O)−R4、又は−SO2−R4である。式(I)の化合物の幾つかの実施形態において、Mは−SR4、−S(O)−R4、又は−SO2−R4であり;R4はそれぞれ独立して、随意に置換したC1−C6アルキルである。式(I)の化合物の幾つかの実施形態において、Mは−SR4、−S(O)−R4、又は−SO2−R4であり;R4はそれぞれ独立して、C1−C6アルキルである。式(I)の化合物の幾つかの実施形態において、Mは−SR4、−S(O)−R4、又は−SO2−R4であり、R4はそれぞれ独立して、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、2−エチルプロピル、ブチル、tert−ブチル、ペンチル、イソブチル、又はイソペンチルである。式(I)の化合物の幾つかの実施形態において、Mは−SR4、−S(O)−R4、又は−SO2−R4であり、R4はそれぞれメチルである。

0110

式(I)の化合物の幾つかの実施形態において、Mは−SO2−N(R4R5)、−N(R4)−C(O)−(R4)、−N(R4)−C(O)−N(R4R5)、−N(R4)ヘテロアリール、又は−C(O)(C1−C3アルキル)C(O)R5である。式(I)の化合物の幾つかの実施形態において、Mは−SO2−N(R4R5)、−N(R4)−C(O)−(R4)、−N(R4)−C(O)−N(R4R5)、−N(R4)ヘテロアリール、又は−C(O)(C1−C3アルキル)C(O)R5であり、R4とR5はそれぞれ独立して、水素又は随意に置換したC1−C6アルキルである。式(I)の化合物の幾つかの実施形態において、Mは−SO2−N(R4R5)、−N(R4)−C(O)−(R4)、−N(R4)−C(O)−N(R4R5)、−N(R4)ヘテロアリール、又は−C(O)(C1−C3アルキル)C(O)R5である。式(I)の化合物の幾つかの実施形態において、Mは−SO2−N(R4R5)、−N(R4)−C(O)−(R4)、−N(R4)−C(O)−N(R4R5)、−N(R4)ヘテロアリール、又は−C(O)(C1−C3アルキル)C(O)R5であり、R4とR5はそれぞれ独立して、水素又はC1−C6アルキルである。

0111

式(I)の化合物の幾つかの実施形態において、Mは以下の式である。

0112

0113

式(Ii)の化合物の幾つかの実施形態において、Ra、Rb、又はRcの少なくとも1つは水素ではなく、MはHである。式(Ii)の化合物の幾つかの実施形態において、Ra、Rb、又はRcの少なくとも1つは水素ではく、Mは−N(R4R5)である。式(Ii)の化合物の幾つかの実施形態において、Ra、Rb、又はRcの少なくとも1つは水素ではなく、Mは−N(R4R5)であり、R4とR5はそれぞれ独立して水素又は随意に置換したC1−C6アルキルである。式(Ii)の化合物の幾つかの実施形態において、Ra、Rb、又はRcの少なくとも1つは水素ではなく、Mは−N(R4R5)であり、R4は水素であり、R5は水素又は随意に置換したC1−C6アルキルである。式(Ii)の化合物の幾つかの実施形態において、Ra、Rb、又はRcの少なくとも1つは水素ではなく、Mは−N(R4R5)であり、R4は随意に置換したC1−C6アルキルであり、R5は水素又は随意に置換したC1−C6アルキルである。

0114

式(I)の化合物の幾つかの実施形態において、式(Ii)の化合物、又はその薬学的に許容可能な塩、互変異性体、或いはN−オキシドである:

0115

式中:
Mは、フルオロ、クロロ、ブロモ、−CF3、−CN、−OR6、−SR4、−S(O)−R4、−SO2−R4、−SO2−N(R4R5)、−N(R4)−C(O)−O(R4)、−N(R4)−C(O)−N(R4R5)、−N(R4)−SO2−R5、−N(R4)ヘテロアリール、−C(O)−R4、−C(O)−N(R4R5)、−C(O)(C1−C3アルキル)C(O)R5、随意に置換したオキシイミノ、随意に置換したアルケニル、随意に置換したアルキニル、又はヘテロシクロアルキルであり;
R1とR2はそれぞれ独立して、水素、フルオロ、クロロ、ブロモ、随意に置換したC1−C6アルキル、−CF3、随意に置換したアリール、−OR4、−SR4、又は−NR4R5であり;又は
R1とR2は、随意に置換したC3−C8シクロアルキルを形成するためにそれらが結合される炭素と一体となり;又は
nが少なくとも2である場合、隣接した炭素上の2つのR1は二重結合を形成するために一体となり;又は隣接した炭素上の2つのR1及び2つのR2は、三重結合を形成するために一体となり;
nはそれぞれ独立して、1、2、3、4、5、又は6であり;
X1は独立して−OR4又はFであり;
Zは、>C=O、>C=S、又は>SO2であり;
Ra、Rb、及びRcは独立して、水素、フルオロ、クロロ、ブロモ、随意に置換したC1−C6アルキル、随意に置換したC3−C6シクロアルキル、随意に置換したヘテロシクロアルキル、随意に置換したアリール、随意に置換したヘテロアリール、−OR4、−NR4R5、及び−SR4であり;
Rd、R4、及びR5は独立して、水素、−OH、−CN、−CF3、随意に置換したC1−C6アルキル、随意に置換したアルコキシアルキル、随意に置換したヒドロキシアルキル、随意に置換したアミノアルキル、随意に置換したシクロアルキル、随意に置換したヘテロシクロアルキル、置換したアリール、随意に置換した、随意にしたシクロアルキルアルキル、随意に置換したヘテロシクロアルキルアルキル、随意に置換したアラルキル、随意に置換したヘテロアラルキル、(ポリエチレングリコール)エチル、又は随意に置換したサッカライドであり;
或いは、一体となったR4とR5は、結合される窒素で随意に置換した複素環を形成し;及び
R6は、随意に置換した−CN、−CF3、随意に置換したC1−C6アルキル、随意に置換したアルコキシアルキル、随意に置換したヒドロキシアルキル、随意に置換したアミノアルキル、随意に置換したシクロアルキル、随意に置換したヘテロシクロアルキル、随意に置換したアリール、随意に置換したヘテロアリール、随意に置換したシクロアルキルアルキル、随意に置換したヘテロシクロアルキルアルキル、随意に置換したヘテロアラルキル、(ポリエチレングリコール)エチル、又は随意に置換したサッカライドである。

0116

別の様相は、式(IX)の化合物、又はその薬学的に許容可能な塩、互変異性体、或いはN−オキシドを提供し:

0117

式中:
Mは、水素、フルオロ、クロロ、ブロモ、−CF3、−CN、−N(R4R5)、−N(R4)C(O)R5、−OR4、−SR4、−SO2−R4、−SO2−N(R4R5)、−N(R4)−C(O)−O(R4)、−N(R4)−C(O)−N(R4R5)、−N(R4)−SO2−R5、−N(R4)ヘテロアリール、−C(O)−R4、−C(O)−N(R4R5)、−C(O)(C1−C3アルキル)C(O)R5、随意に置換したオキシイミノ、随意に置換したアルケニル、随意に置換したアルキニル、ヘテロアリール、又はヘテロシクロアルキルであり;
R1とR2はそれぞれ独立して、水素、フルオロ、クロロ、ブロモ、随意に置換したC1−C6アルキル、−CF3、随意に置換したアリール、−OR4、−SR4、又は−NR4R5であり;又は
R1とR2は、随意に置換したC3−C8シクロアルキルを形成するためにそれらが結合される炭素と一体となり;又は
nが少なくとも2である場合、隣接した炭素上の2つのR1は二重結合を形成するために一体となり;又は隣接した炭素上の2つのR1及び2つのR2は、三重結合を形成するために一体となり;
nはそれぞれ独立して、1、2、3、4、5、又は6であり;
X1は独立して−OR4又はFであり;
Zは、>C=O、>C=S、又は>SO2であり;
Ra、Rb、及びRcは独立して、水素、フルオロ、クロロ、ブロモ、随意に置換したC1−C6アルキル、随意に置換したC3−C6シクロアルキル、随意に置換したヘテロシクロアルキル、随意に置換したアリール、随意に置換したヘテロアリール、−OR4、−NR4R5、又は−SR4であり、ここでRa、Rb、及びRcの少なくとも1つが水素ではないと仮定し;
Rd、R4、及びR5は独立して、水素、−OH、−CN、−CF3、随意に置換したC1−C6アルキル、随意に置換したアルコキシアルキル、随意に置換したヒドロキシアルキル、随意に置換したアミノアルキル、随意に置換したシクロアルキル、随意に置換したヘテロシクロアルキル、随意に置換したアリール、随意に置換したヘテロアリール、随意に置換したシクロアルキルアルキル、随意に置換したヘテロシクロアルキルアルキル、随意に置換したアラルキル、随意に置換したヘテロアラルキル、(ポリエチレングリコール)エチル、又は随意に置換したサッカライドであり;及び
又は、一体となったR4とR5は、結合される窒素で随意に置換した複素環を形成する。

0118

式(IX)の化合物の幾つかの実施形態において、Ra、Rb、又はRcの少なくとも1つは水素ではなく;Mは水素である。式(IX)の化合物の幾つかの実施形態において、Ra、Rb、又はRcの少なくとも1つは水素ではなく;Mは−N(R4)C(O)R5である。式(IX)の化合物の幾つかの実施形態において、Ra、Rb、又はRcの少なくとも1つは水素ではなく;Mは−N(R4)C(O)R5であり;R4とR5はそれぞれ独立して、水素又は随意に置換したC1−C6アルキルである。式(IX)の化合物の幾つかの実施形態において、Ra、Rb、又はRcの少なくとも1つは水素ではなく;Mは−N(R4)C(O)R5であり、R4は水素であり、R5は随意に置換したC1−C6アルキルである。式(IX)の化合物の幾つかの実施形態において、Ra、Rb、又はRcの少なくとも1つは水素ではなく;Mは−N(R4)C(O)R5であり;R4は随意に置換したC1−C6アルキルであり;R5は随意に置換したC1−C6アルキルである。式(IX)の化合物の幾つかの実施形態において、Ra、Rb、又はRcの少なくとも1つは水素ではなく;Mは−OR4である。式(IX)の化合物の幾つかの実施形態において、Ra、Rb、又はRcの少なくとも1つは水素ではなく;Mは−OR4であり、R4は水素、随意に置換したC1−C6アルキル、随意に置換したシクロアルキル、随意に置換したアリール、随意に置換したヘテロアリール、又は随意に置換したアラルキルである。

0119

幾つかの実施形態において、式(I)又は式(IX)の化合物、或いはそれらの薬学的に許容可能な塩、N−オキシド、又は異性体は、以下の通りである:

0120

0121

0122

0123

0124

幾つかの実施形態において、式(I)又は式(IX)の化合物、或いはそれらの薬学的に許容可能な塩、N−オキシド、又は異性体は、以下の通りである:

0125

0126

0127

0128

0129

1つの様相は、式(II)の化合物、又はその薬学的に許容可能な塩、互変異性体、或いはN−オキシドを提供し:

0130

式中:
Mは、水素、フルオロ、クロロ、ブロモ、−CF3、−CN、−OR4、−SR4、−S(O)−R4、−SO2−R4、−SO2−N(R4R5)、−N(R4R5)、−N(R4)−C(O)R5、−N(R4)−C(O)−N(R4R5)、−N(R4)−SO2−R5、−N(R4)ヘテロアリール、−C(O)−R4、−C(O)−N(R4R5)、−C(O)(C1−C3アルキル)C(O)R5、随意に置換したオキシイミノ、随意に置換したアルケニル、随意に置換したアルキニル、ヘテロアリール、又はヘテロシクロアルキルであり;
R1とR2はそれぞれ独立して、水素、フルオロ、クロロ、ブロモ、随意に置換したC1−C6アルキル、−CF3、随意に置換したアリール、−OR4、−SR4、又は−NR4R5であり;又は
R1とR2は、随意に置換したC3−C8シクロアルキルを形成するためにそれらが結合される炭素と一体となり;又は
nが少なくとも2である場合、隣接した炭素上の2つのR1は二重結合を形成するために一体となり;又は隣接した炭素上の2つのR1及び2つのR2は、三重結合を形成するために一体となり;
nはそれぞれ独立して、0、1、2、3、4、5、又は6であり;
X1は独立して−OR4又はFであり;
Zは、>C=O、>C=S、又は>SO2であり;
R3は、R31、−(R30)qOR31、−(R30)qO(R30)qOR31、−R30OC(O)R31、−R30OC(O)OR31、−R30OC(O)NHR31、−R30OC(O)N(R31)2、随意に置換したアルキルオキシアルキル、随意に置換したアシルオキシアルキル、随意に置換したアルキルオキシカルボニルオキシアルキル、随意に置換したシクロアルキルオキシカルボニルオキシアルキル、随意に置換したアリールオキシカルボニルオキシアルキル、及び随意に置換したアルキル−[1,3]ジオキソル−2−オンであり;
qはそれぞれ独立して、2、3、4、5、又は6であり;
R30はそれぞれ独立して、−CH2−、−CH(CH3)−、−C(CH3)2−、又は随意に置換した1,1’−シクロプロピレンであり;
R31はそれぞれ独立して、随意に置換したC1−C12アルキル、随意に置換したC1−C12アルケニル、随意に置換したアルコキシアルキル、随意に置換したC1−C12アルケニル、随意に置換したC3−C8シクロアルキル、随意に置換したC3−C8ヘテロシクロアルキル、随意に置換したアリール、随意に置換したヘテロアリール、随意に置換したアルキルシクロアルキル、随意に置換したアルキルヘテロシクロアルキル、随意に置換したアルキルアリール、又は随意に置換したアルキルヘテロアリールであり;又は
2つのR31は、C3−C8シクロアルキルを形成するためにそれらが結合される窒素と一体となり;
Ra、Rb、及びRcは独立して、水素、フルオロ、クロロ、ブロモ、随意に置換したC1−C6アルキル、随意に置換したC3−C6シクロアルキル、随意に置換したヘテロシクロアルキル、随意に置換したアリール、随意に置換したヘテロアリール、−OR4、−NR4R5、又は−SR4であり;
Rd、R4、及びR5は独立して、水素、−OH、−CN、−CF3、随意に置換したC1−C6アルキル、随意に置換したアルコキシアルキル、随意に置換したヒドロキシアルキル、随意に置換したアミノアルキル、随意に置換したシクロアルキル、随意に置換したヘテロシクロアルキル、随意に置換したアリール、随意に置換したヘテロアリール、随意に置換したシクロアルキルアルキル、随意に置換したヘテロシクロアルキルアルキル、随意に置換したアラルキル、随意に置換したヘテロアラルキル、(ポリエチレングリコール)エチル、又は随意に置換したサッカライドであり;
又は、一体となったR4とR5は、結合される窒素で随意に置換した複素環を形成する。

0131

式(II)の化合物の幾つかの実施形態において、Zは>C=Sである。式(II)の化合物の幾つかの実施形態において、Zは>SO2である。式(II)の化合物の幾つかの実施形態において、Zは>C=Oである。

0132

式(II)の化合物の幾つかの実施形態において、式(IIa)の化合物、又はその薬学的に許容可能な塩、互変異性体、或いはN−オキシドである:

0133

0134

式(II)の化合物の幾つかの実施形態において、Ra、Rb、及びRcは独立して、水素、フルオロ、随意に置換したC1−C6アルキル、−OR4、−NR4R5、又は−SR4である。式(II)の化合物の幾つかの実施形態において、Ra、Rb、及びRcは独立してC1−C6アルキルである。式(II)の化合物の幾つかの実施形態において、Ra、Rb、及びRcは独立して、水素、フルオロ、クロロ、−OH、又は−OCH3である。式(II)の化合物の幾つかの実施形態において、Ra、Rb、及びRcは水素である。式(II)の化合物の幾つかの実施形態において、Ra、Rb、及びRcの少なくとも1つは水素ではない。

0135

式(II)の化合物の幾つかの実施形態において、X1は−OR4である。式(II)の化合物の幾つかの実施形態において、X1は−OHである。式(II)の化合物の幾つかの実施形態において、X1はFである。

0136

式(II)の化合物の幾つかの実施形態において、Rdは水素又はC1−C4アルキルである。式(II)の化合物の幾つかの実施形態において、Rdは水素である。式(II)の化合物の幾つかの実施形態において、Rdはメチル、エチル、又はプロピルである。幾つかの実施形態において、Rdはメチルである。

0137

式(II)の化合物の幾つかの実施形態において、式(IIb)の化合物、又はその薬学的に許容可能な塩、互変異性体、或いはN−オキシドである:

0138

0139

式(II)の化合物の幾つかの実施形態において、nは0、1、2、3、4、5又は6である。式(II)の化合物の幾つかの実施形態において、nは0である。式(II)の化合物の幾つかの実施形態において、nは1である。式(II)の化合物の幾つかの実施形態において、nは2である。式(II)の化合物の幾つかの実施形態において、nは3である。式(II)の化合物の幾つかの実施形態において、nは4である。式(II)の化合物の幾つかの実施形態において、nは5である。式(II)の化合物の幾つかの実施形態において、nは6である。式(II)の化合物の幾つかの実施形態において、nは0、1、2、又は3である。

0140

式(II)の化合物の幾つかの実施形態において、式(IIc)、(IId)、又は(IIe)の化合物、又はその薬学的に許容可能な塩、互変異性体、或いはN−オキシドである:

0141

0142

式(II)の化合物の幾つかの実施形態において、R1とR2はそれぞれ独立して、水素、フルオロ、クロロ、ブロモ、随意に置換したC1−C6アルキル、−CF3、随意に置換したアリール、−OR4、−SR4、又は−NR4R5である。式(II)の化合物の幾つかの実施形態において、R1とR2はそれぞれ独立して、水素、随意に置換したアリール、−OR4、−SR4、又は−NR4R5である。式(II)の化合物の幾つかの実施形態において、R1とR2は独立して、水素、フルオロ、クロロ、随意に置換したC1−C6アルキル、又は−CF3である。式(II)の化合物の幾つかの実施形態において、R1とR2はそれぞれ独立して、水素又はC1−C6アルキルである。式(II)の化合物の幾つかの実施形態において、R1とR2はそれぞれ独立して、水素又はメチルである。式(II)の化合物の幾つかの実施形態において、R1とR2はそれぞれ水素である。式(II)の化合物の幾つかの実施形態において、R1とR2はそれぞれ独立して、水素、フルオロ、及びクロロである。式(II)の化合物の幾つかの実施形態において、R1とR2はそれぞれ独立して、水素及び−CF3である。式(II)の化合物の幾つかの実施形態において、R1とR2は、随意に置換したC3−C8シクロアルキルを形成するためにそれらが結合される炭素と一体となる。式(II)の化合物の幾つかの実施形態において、R1とR2は、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、又はシクロヘキシルを形成するために、それらが結合される炭素と一体となる。式(II)の化合物の幾つかの実施形態において、nが少なくとも2である場合、隣接した炭素上の2つのR1は、二重結合を形成するために一体となる。式(II)の化合物の幾つかの実施形態において、隣接した炭素上の2つのR1と2つのR2は、三重結合を形成するために一体となる。

0143

式(II)の化合物の幾つかの実施形態において、式(IIf)、(IIg)、又は(IIh)の化合物、又はその薬学的に許容可能な塩、互変異性体、或いはN−オキシドである:

0144

LHS−SN:Semi narrow M=H、−CN、−SO2−N(R4R5)、−N(R4)−C(O)−N(R4R5)、−N(R4)−SO2−R5、−C(O)−R4、−C(O)−N(R4R5)、随意に置換したアルキニル、ヘテロアリール、又はヘテロシクロアルキルであり、R4とR5はそれぞれ独立して、H又はアルキルである(作られる化合物は全て、予測できるもの(prophetics)を含む)
LHS−SN:Narrow M=H、−CN、アルキン、−C(O)R4であり、R4は、C1−C6アルキル(PKデータについて好ましい化合物)である。

0145

式(II)の化合物の幾つかの実施形態において、Mは、水素、フルオロ、クロロ、ブロモ、−CF3、−CN、−OR4、−SR4、−S(O)−R4、−SO2−R4、−SO2−N(R4R5)、−N(R4R5)、−N(R4)−C(O)R5、−N(R4)−C(O)−N(R4R5)、−N(R4)−SO2−R5、−N(R4)ヘテロアリール、−C(O)−R4、−C(O)−N(R4R5)、−C(O)(C1−C3アルキル)C(O)R5、随意に置換したオキシイミノ、随意に置換したアルケニル、随意に置換したアルキニル、ヘテロアリール、又はヘテロシクロアルキルであり;R3は、R31、−(R30)qOR31、−(R30)qO(R30)qOR31、−R30OC(O)R31、−R30OC(O)OR31、−R30OC(O)NHR31、−R30OC(O)N(R31)2、随意に置換したアルキルオキシアルキル、随意に置換したアシルオキシアルキル、随意に置換したアルキルオキシカルボニルオキシアルキル、随意に置換したシクロアルキルオキシカルボニルオキシアルキル、随意に置換したアリールオキシカルボニルオキシアルキル、又は随意に置換したアルキル−[1,3]ジオキソル−2−オンである。

0146

式(II)の化合物の幾つかの実施形態において、Mは、水素、−SO2−N(R4R5)、−N(R4)−C(O)−N(R4R5)、−N(R4)−SO2−R5、−C(O)−R4、−C(O)−N(R4R5)、随意に置換したアルキニル、ヘテロアリール、又はヘテロシクロアルキルであり;R3は、R31、−(R30)qOR31、−(R30)qO(R30)qOR31、−R30OC(O)R31、−R30OC(O)OR31、−R30OC(O)NHR31、−R30OC(O)N(R31)2、随意に置換したアルキルオキシアルキル、随意に置換したアシルオキシアルキル、随意に置換したアルキルオキシカルボニルオキシアルキル、随意に置換したシクロアルキルオキシカルボニルオキシアルキル、随意に置換したアリールオキシカルボニルオキシアルキル、及び随意に置換したアルキル−[1,3]ジオキソル−2−オンである。

0147

式(II)の化合物の幾つかの実施形態において、Mは、水素、−CN、−SO2−N(R4R5)、−N(R4)−C(O)−N(R4R5)、−N(R4)−SO2−R5、−C(O)−R4、−C(O)−N(R4R5)、随意に置換したアルキニル、ヘテロアリール、又はヘテロシクロアルキルであり;R4とR5はそれぞれ独立して、水素又は随意に置換したC1−C6アルキルであり;R3は、R31、−(R30)qOR31、−(R30)qO(R30)qOR31、−R30OC(O)R31、−R30OC(O)OR31、−R30OC(O)NHR31、−R30OC(O)N(R31)2、随意に置換したアルキルオキシアルキル、随意に置換したアシルオキシアルキル、随意に置換したアルキルオキシカルボニルオキシアルキル、随意に置換したシクロアルキルオキシカルボニルオキシアルキル、随意に置換したアリールオキシカルボニルオキシアルキル、及び随意に置換したアルキル−[1,3]ジオキソル−2−オンである。

0148

式(II)の化合物の幾つかの実施形態において、Mは、−SO2−N(R4R5)、−N(R4)−C(O)−N(R4R5)、−N(R4)−SO2−R5、−C(O)−N(R4R5)であり;R4とR5はそれぞれ独立して、水素又はC1−C6アルキルであり;R3は、R31、−(R30)qOR31、−(R30)qO(R30)qOR31、−R30OC(O)R31、−R30OC(O)OR31、−R30OC(O)NHR31、−R30OC(O)N(R31)2、随意に置換したアルキルオキシアルキル、随意に置換したアシルオキシアルキル、随意に置換したアルキルオキシカルボニルオキシアルキル、随意に置換したシクロアルキルオキシカルボニルオキシアルキル、随意に置換したアリールオキシカルボニルオキシアルキル、及び随意に置換したアルキル−[1,3]ジオキソル−2−オンである。

0149

式(II)の化合物の幾つかの実施形態において、Mは、−SO2−N(R4R5)、−N(R4)−C(O)−N(R4R5)、−N(R4)−SO2−R5、−C(O)−N(R4R5)であり;R4とR5はそれぞれ独立して、水素、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、2−エチルプロピル、ブチル、tert−ブチル、ペンチル、イソブチル、イソペンチルであり;R3は、R31、−(R30)qOR31、−(R30)qO(R30)qOR31、−R30OC(O)R31、−R30OC(O)OR31、−R30OC(O)NHR31、−R30OC(O)N(R31)2、随意に置換したアルキルオキシアルキル、随意に置換したアシルオキシアルキル、随意に置換したアルキルオキシカルボニルオキシアルキル、随意に置換したシクロアルキルオキシカルボニルオキシアルキル、随意に置換したアリールオキシカルボニルオキシアルキル、及び随意に置換したアルキル−[1,3]ジオキソル−2−オンである。

0150

式(II)の化合物の幾つかの実施形態において、Mは、−SO2−N(R4R5)、−N(R4)−C(O)−N(R4R5)、−N(R4)−SO2−R5、−C(O)−N(R4R5)であり;R4とR5はそれぞれ独立して、水素又はメチルであり;R3は、R31、−(R30)qOR31、−(R30)qO(R30)qOR31、−R30OC(O)R31、−R30OC(O)OR31、−R30OC(O)NHR31、−R30OC(O)N(R31)2、随意に置換したアルキルオキシアルキル、随意に置換したアシルオキシアルキル、随意に置換したアルキルオキシカルボニルオキシアルキル、随意に置換したシクロアルキルオキシカルボニルオキシアルキル、随意に置換したアリールオキシカルボニルオキシアルキル、及び随意に置換したアルキル−[1,3]ジオキソル−2−オンである。

0151

式(II)の化合物の幾つかの実施形態において、Mは随意に置換したアルキニルであり;R3は、R31、−(R30)qOR31、−(R30)qO(R30)qOR31、−R30OC(O)R31、−R30OC(O)OR31、−R30OC(O)NHR31、−R30OC(O)N(R31)2、随意に置換したアルキルオキシアルキル、随意に置換したアシルオキシアルキル、随意に置換したアルキルオキシカルボニルオキシアルキル、随意に置換したシクロアルキルオキシカルボニルオキシアルキル、随意に置換したアリールオキシカルボニルオキシアルキル、及び随意に置換したアルキル−[1,3]ジオキソル−2−オンである。

0152

式(II)の化合物の幾つかの実施形態において、Mはヘテロアリール又はヘテロシクロアルキルであり;R4とR5はそれぞれ独立して、水素又は随意に置換したC1−C6アルキルであり;R3は、R31、−(R30)qOR31、−(R30)qO(R30)qOR31、−R30OC(O)R31、−R30OC(O)OR31、−R30OC(O)NHR31、−R30OC(O)N(R31)2、随意に置換したアルキルオキシアルキル、随意に置換したアシルオキシアルキル、随意に置換したアルキルオキシカルボニルオキシアルキル、随意に置換したシクロアルキルオキシカルボニルオキシアルキル、随意に置換したアリールオキシカルボニルオキシアルキル、及び随意に置換したアルキル−[1,3]ジオキソル−2−オンである。

0153

式(II)の化合物の幾つかの実施形態において、Mは、ピリジニル、ピリミジニル、ピリダジニル、ピラジニル、イミダゾリル、ピラゾリル、チアゾリル、オキサゾリル、アジリジニル、アゼチジニル、ピロリジニル、ピペリジニル、ピペラジニル、ピロリジノン、又はピロリジン−2,5−ジオンであり;R3は、R31、−(R30)qOR31、−(R30)qO(R30)qOR31、−R30OC(O)R31、−R30OC(O)OR31、−R30OC(O)NHR31、−R30OC(O)N(R31)2、随意に置換したアルキルオキシアルキル、随意に置換したアシルオキシアルキル、随意に置換したアルキルオキシカルボニルオキシアルキル、随意に置換したシクロアルキルオキシカルボニルオキシアルキル、随意に置換したアリールオキシカルボニルオキシアルキル、及び随意に置換したアルキル−[1,3]ジオキソル−2−オンである。

0154

式(II)の化合物の幾つかの実施形態において、Mはピリジニル、イミダゾリル、ピラゾリル、チアゾリル、又はオキサゾリルであり;R3は、R31、−(R30)qOR31、−(R30)qO(R30)qOR31、−R30OC(O)R31、−R30OC(O)OR31、−R30OC(O)NHR31、−R30OC(O)N(R31)2、随意に置換したアルキルオキシアルキル、随意に置換したアシルオキシアルキル、随意に置換したアルキルオキシカルボニルオキシアルキル、随意に置換したシクロアルキルオキシカルボニルオキシアルキル、随意に置換したアリールオキシカルボニルオキシアルキル、及び随意に置換したアルキル−[1,3]ジオキソル−2−オンである。

0155

式(II)の化合物の幾つかの実施形態において、Mは水素、−CN、−C(O)−R4、又はアルキニルであり;R3は、R31、−(R30)qOR31、−(R30)qO(R30)qOR31、−R30OC(O)R31、−R30OC(O)OR31、−R30OC(O)NHR31、−R30OC(O)N(R31)2、随意に置換したアルキルオキシアルキル、随意に置換したアシルオキシアルキル、随意に置換したアルキルオキシカルボニルオキシアルキル、随意に置換したシクロアルキルオキシカルボニルオキシアルキル、随意に置換したアリールオキシカルボニルオキシアルキル、及び随意に置換したアルキル−[1,3]ジオキソル−2−オンである。

0156

式(II)の化合物の幾つかの実施形態において、Mは水素、−CN、−C(O)−R4、又はアルキニルであり;R4は随意に置換したC1−C6アルキルであり;R3は、R31、−(R30)qOR31、−(R30)qO(R30)qOR31、−R30OC(O)R31、−R30OC(O)OR31、−R30OC(O)NHR31、−R30OC(O)N(R31)2、随意に置換したアルキルオキシアルキル、随意に置換したアシルオキシアルキル、随意に置換したアルキルオキシカルボニルオキシアルキル、随意に置換したシクロアルキルオキシカルボニルオキシアルキル、随意に置換したアリールオキシカルボニルオキシアルキル、及び随意に置換したアルキル−[1,3]ジオキソル−2−オンである。

0157

式(II)の化合物の幾つかの実施形態において、Mは水素であり;R3は、R31、−(R30)qOR31、−(R30)qO(R30)qOR31、−R30OC(O)R31、−R30OC(O)OR31、−R30OC(O)NHR31、−R30OC(O)N(R31)2、随意に置換したアルキルオキシアルキル、随意に置換したアシルオキシアルキル、随意に置換したアルキルオキシカルボニルオキシアルキル、随意に置換したシクロアルキルオキシカルボニルオキシアルキル、随意に置換したアリールオキシカルボニルオキシアルキル、及び随意に置換したアルキル−[1,3]ジオキソル−2−オンである。

0158

式(II)の化合物の幾つかの実施形態において、Mは−CNであり;R3は、R31、−(R30)qOR31、−(R30)qO(R30)qOR31、−R30OC(O)R31、−R30OC(O)OR31、−R30OC(O)NHR31、−R30OC(O)N(R31)2、随意に置換したアルキルオキシアルキル、随意に置換したアシルオキシアルキル、随意に置換したアルキルオキシカルボニルオキシアルキル、随意に置換したシクロアルキルオキシカルボニルオキシアルキル、随意に置換したアリールオキシカルボニルオキシアルキル、及び随意に置換したアルキル−[1,3]ジオキソル−2−オンである。

0159

式(II)の化合物の幾つかの実施形態において、Mは−C(O)−R4であり;R4は随意に置換したC1−C6アルキルであり;R3は、R31、−(R30)qOR31、−(R30)qO(R30)qOR31、−R30OC(O)R31、−R30OC(O)OR31、−R30OC(O)NHR31、−R30OC(O)N(R31)2、随意に置換したアルキルオキシアルキル、随意に置換したアシルオキシアルキル、随意に置換したアルキルオキシカルボニルオキシアルキル、随意に置換したシクロアルキルオキシカルボニルオキシアルキル、随意に置換したアリールオキシカルボニルオキシアルキル、及び随意に置換したアルキル−[1,3]ジオキソル−2−オンである。

0160

式(II)の化合物の幾つかの実施形態において、Mは−C(O)−R4であり;R4は、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、2−エチルプロピル、ブチル、tert−ブチル、ペンチル、イソブチル、イソペンチルであり;R3は、R31、−(R30)qOR31、−(R30)qO(R30)qOR31、−R30OC(O)R31、−R30OC(O)OR31、−R30OC(O)NHR31、−R30OC(O)N(R31)2、随意に置換したアルキルオキシアルキル、随意に置換したアシルオキシアルキル、随意に置換したアルキルオキシカルボニルオキシアルキル、随意に置換したシクロアルキルオキシカルボニルオキシアルキル、随意に置換したアリールオキシカルボニルオキシアルキル、及び随意に置換したアルキル−[1,3]ジオキソル−2−オンである。

0161

式(II)の化合物の幾つかの実施形態において、Mは−C(O)−R4であり;R4はメチルであり;R3は、R31、−(R30)qOR31、−(R30)qO(R30)qOR31、−R30OC(O)R31、−R30OC(O)OR31、−R30OC(O)NHR31、−R30OC(O)N(R31)2、随意に置換したアルキルオキシアルキル、随意に置換したアシルオキシアルキル、随意に置換したアルキルオキシカルボニルオキシアルキル、随意に置換したシクロアルキルオキシカルボニルオキシアルキル、随意に置換したアリールオキシカルボニルオキシアルキル、及び随意に置換したアルキル−[1,3]ジオキソル−2−オンである。

0162

式(II)の化合物の幾つかの実施形態において、Mはアルキニルであり;R3は、R31、−(R30)qOR31、−(R30)qO(R30)qOR31、−R30OC(O)R31、−R30OC(O)OR31、−R30OC(O)NHR31、−R30OC(O)N(R31)2、随意に置換したアルキルオキシアルキル、随意に置換したアシルオキシアルキル、随意に置換したアルキルオキシカルボニルオキシアルキル、随意に置換したシクロアルキルオキシカルボニルオキシアルキル、随意に置換したアリールオキシカルボニルオキシアルキル、及び随意に置換したアルキル−[1,3]ジオキソル−2−オンである。

0163

式(II)の化合物の幾つかの実施形態において、Mは、水素、フルオロ、クロロ、ブロモ、−CF3、−CN、−OR4、−SR4、−S(O)−R4、−SO2−R4、−SO2−N(R4R5)、−N(R4R5)、−N(R4)−C(O)R5、−N(R4)−C(O)−N(R4R5)、−N(R4)−SO2−R5、−N(R4)ヘテロアリール、−C(O)−R4、−C(O)−N(R4R5)、−C(O)(C1−C3アルキル)C(O)R5、随意に置換したオキシイミノ、随意に置換したアルケニル、随意に置換したアルキニル、ヘテロアリール、又はヘテロシクロアルキルであり;R3は、R31、−R30OC(O)R31、又は−R30OC(O)OR31であり;R30は、−CH2−、−CH(CH3)−、−C(CH3)2−、又は随意に置換した1,1’−シクロプロピレンであり;R31は、随意に置換したC1−C12アルキル、随意に置換したアルコキシアルキル、随意に置換したC3−C8シクロアルキル、随意に置換したC3−C8ヘテロシクロアルキル、随意に置換したアリール、又は随意に置換したアルキルシクロアルキルである。

0164

式(II)の化合物の幾つかの実施形態において、Mは、水素、フルオロ、クロロ、ブロモ、−CF3、−CN、−OR4、−SR4、−S(O)−R4、−SO2−R4、−SO2−N(R4R5)、−N(R4R5)、−N(R4)−C(O)R5、−N(R4)−C(O)−N(R4R5)、−N(R4)−SO2−R5、−N(R4)ヘテロアリール、−C(O)−R4、−C(O)−N(R4R5)、−C(O)(C1−C3アルキル)C(O)R5、随意に置換したオキシイミノ、随意に置換したアルケニル、随意に置換したアルキニル、ヘテロアリール、又はヘテロシクロアルキルであり;R3はR31であり;R31は、随意に置換したC1−C12アルキル、随意に置換したアルコキシアルキル、随意に置換したC3−C8シクロアルキル、随意に置換したC3−C8ヘテロシクロアルキル、随意に置換したアリール、又は随意に置換したアルキルシクロアルキルである。

0165

式(II)の化合物の幾つかの実施形態において、Mは、水素、フルオロ、クロロ、ブロモ、−CF3、−CN、−OR4、−SR4、−S(O)−R4、−SO2−R4、−SO2−N(R4R5)、−N(R4R5)、−N(R4)−C(O)R5、−N(R4)−C(O)−N(R4R5)、−N(R4)−SO2−R5、−N(R4)ヘテロアリール、−C(O)−R4、−C(O)−N(R4R5)、−C(O)(C1−C3アルキル)C(O)R5、随意に置換したオキシイミノ、随意に置換したアルケニル、随意に置換したアルキニル、ヘテロアリール、又はヘテロシクロアルキルであり;R3はR31であり;R31はC1−C12アルキル、アルコキシアルキル、又はC3−C8ヘテロシクロアルキルである。

0166

式(II)の化合物の幾つかの実施形態において、Mは、水素、フルオロ、クロロ、ブロモ、−CF3、−CN、−OR4、−SR4、−S(O)−R4、−SO2−R4、−SO2−N(R4R5)、−N(R4R5)、−N(R4)−C(O)R5、−N(R4)−C(O)−N(R4R5)、−N(R4)−SO2−R5、−N(R4)ヘテロアリール、−C(O)−R4、−C(O)−N(R4R5)、−C(O)(C1−C3アルキル)C(O)R5、随意に置換したオキシイミノ、随意に置換したアルケニル、随意に置換したアルキニル、ヘテロアリール、又はヘテロシクロアルキルであり;R3はR31であり;R31は、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、2−エチルプロピル、ブチル、tert−ブチル、ペンチル、イソブチル、イソペンチル、メトキシエチル、又はイソベンゾフラン−1(3H)−オンの環である。

0167

式(II)の化合物の幾つかの実施形態において、Mは、水素、フルオロ、クロロ、ブロモ、−CF3、−CN、−OR4、−SR4、−S(O)−R4、−SO2−R4、−SO2−N(R4R5)、−N(R4R5)、−N(R4)−C(O)R5、−N(R4)−C(O)−N(R4R5)、−N(R4)−SO2−R5、−N(R4)ヘテロアリール、−C(O)−R4、−C(O)−N(R4R5)、−C(O)(C1−C3アルキル)C(O)R5、随意に置換したオキシイミノ、随意に置換したアルケニル、随意に置換したアルキニル、ヘテロアリール、又はヘテロシクロアルキルであり;R3は−R30OC(O)R31であり;R30は、−CH2−、−CH(CH3)−、−C(CH3)2−、又は随意に置換した1,1’−シクロプロピレンであり;R31は、随意に置換したC1−C12アルキル、随意に置換したアルコキシアルキル、随意に置換したC3−C8シクロアルキル、随意に置換したC3−C8ヘテロシクロアルキル、随意に置換したアリール、又は随意に置換したアルキルシクロアルキルである。

0168

式(II)の化合物の幾つかの実施形態において、Mは、水素、フルオロ、クロロ、ブロモ、−CF3、−CN、−OR4、−SR4、−S(O)−R4、−SO2−R4、−SO2−N(R4R5)、−N(R4R5)、−N(R4)−C(O)R5、−N(R4)−C(O)−N(R4R5)、−N(R4)−SO2−R5、−N(R4)ヘテロアリール、−C(O)−R4、−C(O)−N(R4R5)、−C(O)(C1−C3アルキル)C(O)R5、随意に置換したオキシイミノ、随意に置換したアルケニル、随意に置換したアルキニル、ヘテロアリール、又はヘテロシクロアルキルであり;R3は−R30OC(O)R31であり;R30は、−CH2−、−CH(CH3)−であり;R31は、随意に置換したC1−C12アルキル、随意に置換したアルコキシアルキル、随意に置換したC3−C8シクロアルキル、随意に置換したC3−C8ヘテロシクロアルキル、随意に置換したアリール、又は随意に置換したアルキルシクロアルキルである。

0169

式(II)の化合物の幾つかの実施形態において、Mは、水素、フルオロ、クロロ、ブロモ、−CF3、−CN、−OR4、−SR4、−S(O)−R4、−SO2−R4、−SO2−N(R4R5)、−N(R4R5)、−N(R4)−C(O)R5、−N(R4)−C(O)−N(R4R5)、−N(R4)−SO2−R5、−N(R4)ヘテロアリール、−C(O)−R4、−C(O)−N(R4R5)、−C(O)(C1−C3アルキル)C(O)R5、随意に置換したオキシイミノ、随意に置換したアルケニル、随意に置換したアルキニル、ヘテロアリール、又はヘテロシクロアルキルであり;R3は−R30OC(O)R31であり;R30は、−CH2−、−CH(CH3)−であり;R31は、随意に置換したC1−C12アルキル、随意に置換したC3−C8シクロアルキル、随意に置換したC3−C8ヘテロシクロアルキル、随意に置換したアリール、又は随意に置換したアルキルシクロアルキルである。

0170

式(II)の化合物の幾つかの実施形態において、Mは、水素、フルオロ、クロロ、ブロモ、−CF3、−CN、−OR4、−SR4、−S(O)−R4、−SO2−R4、−SO2−N(R4R5)、−N(R4R5)、−N(R4)−C(O)R5、−N(R4)−C(O)−N(R4R5)、−N(R4)−SO2−R5、−N(R4)ヘテロアリール、−C(O)−R4、−C(O)−N(R4R5)、−C(O)(C1−C3アルキル)C(O)R5、随意に置換したオキシイミノ、随意に置換したアルケニル、随意に置換したアルキニル、ヘテロアリール、又はヘテロシクロアルキルであり;R3は−R30OC(O)R31であり;R30は、−CH2−、−CH(CH3)−であり;R31は、C1−C12アルキル、C3−C8シクロアルキル、C3−C8ヘテロシクロアルキル、アリール、又はアルキルシクロアルキルである。

0171

式(II)の化合物の幾つかの実施形態において、Mは、水素、フルオロ、クロロ、ブロモ、−CF3、−CN、−OR4、−SR4、−S(O)−R4、−SO2−R4、−SO2−N(R4R5)、−N(R4R5)、−N(R4)−C(O)R5、−N(R4)−C(O)−N(R4R5)、−N(R4)−SO2−R5、−N(R4)ヘテロアリール、−C(O)−R4、−C(O)−N(R4R5)、−C(O)(C1−C3アルキル)C(O)R5、随意に置換したオキシイミノ、随意に置換したアルケニル、随意に置換したアルキニル、ヘテロアリール、又はヘテロシクロアルキルであり;R3は−R30OC(O)R31であり;R30は、−CH2−、−CH(CH3)−であり;R31は、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、2−エチルプロピル、ブチル、tert−ブチル、ペンチル、イソブチル、イソペンチル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘキシルメチル、ピペリジニル、フェニル、又は4−フルオロフェニルである。

0172

式(II)の化合物の幾つかの実施形態において、Mは、水素、フルオロ、クロロ、ブロモ、−CF3、−CN、−OR4、−SR4、−S(O)−R4、−SO2−R4、−SO2−N(R4R5)、−N(R4R5)、−N(R4)−C(O)R5、−N(R4)−C(O)−N(R4R5)、−N(R4)−SO2−R5、−N(R4)ヘテロアリール、−C(O)−R4、−C(O)−N(R4R5)、−C(O)(C1−C3アルキル)C(O)R5、随意に置換したオキシイミノ、随意に置換したアルケニル、随意に置換したアルキニル、ヘテロアリール、又はヘテロシクロアルキルであり;R3は−R30OC(O)R31であり;R30は、−CH2−、−CH(CH3)−であり;R31は、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、2−エチルプロピル、ブチル、tert−ブチル、ペンチル、イソブチル、シクロヘキシル、シクロヘキシルメチル、ピペリジニル、フェニル、又は4−フルオロフェニルである。

0173

式(II)の化合物の幾つかの実施形態において、Mは、水素、フルオロ、クロロ、ブロモ、−CF3、−CN、−OR4、−SR4、−S(O)−R4、−SO2−R4、−SO2−N(R4R5)、−N(R4R5)、−N(R4)−C(O)R5、−N(R4)−C(O)−N(R4R5)、−N(R4)−SO2−R5、−N(R4)ヘテロアリール、−C(O)−R4、−C(O)−N(R4R5)、−C(O)(C1−C3アルキル)C(O)R5、随意に置換したオキシイミノ、随意に置換したアルケニル、随意に置換したアルキニル、ヘテロアリール、又はヘテロシクロアルキルであり;R3は−R30OC(O)OR31であり;R30は、−CH2−、−CH(CH3)−、−C(CH3)2−、又は随意に置換した1,1’−シクロプロピレンであり;R31は、随意に置換したC1−C12アルキル、随意に置換したアルコキシアルキル、随意に置換したC3−C8シクロアルキル、随意に置換したC3−C8ヘテロシクロアルキル、随意に置換したアリール、又は随意に置換したアルキルシクロアルキルである。

0174

式(II)の化合物の幾つかの実施形態において、Mは、水素、フルオロ、クロロ、ブロモ、−CF3、−CN、−OR4、−SR4、−S(O)−R4、−SO2−R4、−SO2−N(R4R5)、−N(R4R5)、−N(R4)−C(O)R5、−N(R4)−C(O)−N(R4R5)、−N(R4)−SO2−R5、−N(R4)ヘテロアリール、−C(O)−R4、−C(O)−N(R4R5)、−C(O)(C1−C3アルキル)C(O)R5、随意に置換したオキシイミノ、随意に置換したアルケニル、随意に置換したアルキニル、ヘテロアリール、又はヘテロシクロアルキルであり;R3は−R30OC(O)OR31であり;R30は、−CH2−、−CH(CH3)−であり;R31は、随意に置換したC1−C12アルキル、随意に置換したアルコキシアルキル、随意に置換したC3−C8シクロアルキル、随意に置換したC3−C8ヘテロシクロアルキル、随意に置換したアリール、又は随意に置換したアルキルシクロアルキルである。

0175

式(II)の化合物の幾つかの実施形態において、Mは、水素、フルオロ、クロロ、ブロモ、−CF3、−CN、−OR4、−SR4、−S(O)−R4、−SO2−R4、−SO2−N(R4R5)、−N(R4R5)、−N(R4)−C(O)R5、−N(R4)−C(O)−N(R4R5)、−N(R4)−SO2−R5、−N(R4)ヘテロアリール、−C(O)−R4、−C(O)−N(R4R5)、−C(O)(C1−C3アルキル)C(O)R5、随意に置換したオキシイミノ、随意に置換したアルケニル、随意に置換したアルキニル、ヘテロアリール、又はヘテロシクロアルキルであり;R3は−R30OC(O)OR31であり;R30は、−CH2−、−CH(CH3)−であり;R31は、随意に置換したC1−C12アルキル、随意に置換したC3−C8シクロアルキル、随意に置換したC3−C8ヘテロシクロアルキル、又は随意に置換したアルキルシクロアルキルである。

0176

式(II)の化合物の幾つかの実施形態において、Mは、水素、フルオロ、クロロ、ブロモ、−CF3、−CN、−OR4、−SR4、−S(O)−R4、−SO2−R4、−SO2−N(R4R5)、−N(R4R5)、−N(R4)−C(O)R5、−N(R4)−C(O)−N(R4R5)、−N(R4)−SO2−R5、−N(R4)ヘテロアリール、−C(O)−R4、−C(O)−N(R4R5)、−C(O)(C1−C3アルキル)C(O)R5、随意に置換したオキシイミノ、随意に置換したアルケニル、随意に置換したアルキニル、ヘテロアリール、又はヘテロシクロアルキルであり;R3は−R30OC(O)OR31であり;R30は、−CH2−、−CH(CH3)−であり;R31は、C1−C12アルキル、C3−C8シクロアルキル、C3−C8ヘテロシクロアルキル、又はアルキルシクロアルキルである。

0177

式(II)の化合物の幾つかの実施形態において、Mは、水素、フルオロ、クロロ、ブロモ、−CF3、−CN、−OR4、−SR4、−S(O)−R4、−SO2−R4、−SO2−N(R4R5)、−N(R4R5)、−N(R4)−C(O)R5、−N(R4)−C(O)−N(R4R5)、−N(R4)−SO2−R5、−N(R4)ヘテロアリール、−C(O)−R4、−C(O)−N(R4R5)、−C(O)(C1−C3アルキル)C(O)R5、随意に置換したオキシイミノ、随意に置換したアルケニル、随意に置換したアルキニル、ヘテロアリール、又はヘテロシクロアルキルであり;R3は−R30OC(O)OR31であり;R30は、−CH2−、−CH(CH3)−であり;R31は、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、2−エチルプロピル、ブチル、tert−ブチル、ペンチル、イソブチル、イソペンチル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘキシルメチル、又はテトラヒドロピラニルである。

0178

式(II)の化合物の幾つかの実施形態において、Mは、水素、フルオロ、クロロ、ブロモ、−CF3、−CN、−OR4、−SR4、−S(O)−R4、−SO2−R4、−SO2−N(R4R5)、−N(R4R5)、−N(R4)−C(O)R5、−N(R4)−C(O)−N(R4R5)、−N(R4)−SO2−R5、−N(R4)ヘテロアリール、−C(O)−R4、−C(O)−N(R4R5)、−C(O)(C1−C3アルキル)C(O)R5、随意に置換したオキシイミノ、随意に置換したアルケニル、随意に置換したアルキニル、ヘテロアリール、又はヘテロシクロアルキルであり;R3は−R30OC(O)OR31であり;R30は、−CH2−、−CH(CH3)−であり;R31は、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、シクロヘキシル、シクロヘキシルメチル、又はテトラヒドロピラニルである。

0179

式(II)の化合物の幾つかの実施形態において、Mは、水素、フルオロ、クロロ、ブロモ、−CF3、−CN、−OR4、−SR4、−S(O)−R4、−SO2−R4、−SO2−N(R4R5)、−N(R4R5)、−N(R4)−C(O)R5、−N(R4)−C(O)−N(R4R5)、−N(R4)−SO2−R5、−N(R4)ヘテロアリール、−C(O)−R4、−C(O)−N(R4R5)、−C(O)(C1−C3アルキル)C(O)R5、随意に置換したオキシイミノ、随意に置換したアルケニル、随意に置換したアルキニル、ヘテロアリール、又はヘテロシクロアルキルであり;R3は、R31、−R30OC(O)R31、又は−R30OC(O)OR31であり;R30は、−CH2−、−CH(CH3)−、−C(CH3)2−、又は随意に置換した1,1’−シクロプロピレンであり;R31は、随意に置換したC1−C12アルキル、随意に置換したC3−C8シクロアルキル、随意に置換したC3−C8ヘテロシクロアルキル、又は随意に置換したアリールである。

0180

式(II)の化合物の幾つかの実施形態において、Mは、水素、フルオロ、クロロ、ブロモ、−CF3、−CN、−OR4、−SR4、−S(O)−R4、−SO2−R4、−SO2−N(R4R5)、−N(R4R5)、−N(R4)−C(O)R5、−N(R4)−C(O)−N(R4R5)、−N(R4)−SO2−R5、−N(R4)ヘテロアリール、−C(O)−R4、−C(O)−N(R4R5)、−C(O)(C1−C3アルキル)C(O)R5、随意に置換したオキシイミノ、随意に置換したアルケニル、随意に置換したアルキニル、ヘテロアリール、又はヘテロシクロアルキルであり;R3は、R31、−R30OC(O)R31、又は−R30OC(O)OR31であり;R30は−CH2−であり;R31は、随意に置換したC1−C12アルキル、随意に置換したC3−C8シクロアルキル、随意に置換したC3−C8ヘテロシクロアルキル、又は随意に置換したアリールである。

0181

式(II)の化合物の幾つかの実施形態において、Mは、水素、フルオロ、クロロ、ブロモ、−CF3、−CN、−OR4、−SR4、−S(O)−R4、−SO2−R4、−SO2−N(R4R5)、−N(R4R5)、−N(R4)−C(O)R5、−N(R4)−C(O)−N(R4R5)、−N(R4)−SO2−R5、−N(R4)ヘテロアリール、−C(O)−R4、−C(O)−N(R4R5)、−C(O)(C1−C3アルキル)C(O)R5、随意に置換したオキシイミノ、随意に置換したアルケニル、随意に置換したアルキニル、ヘテロアリール、又はヘテロシクロアルキルであり;R3は、R31、−R30OC(O)R31、又は−R30OC(O)OR31であり;R30は−CH2−であり;R31は、C1−C12アルキル、C3−C8シクロアルキル、C3−C8ヘテロシクロアルキル、又はアリールである。

0182

式(II)の化合物の幾つかの実施形態において、Mは、水素、フルオロ、クロロ、ブロモ、−CF3、−CN、−OR4、−SR4、−S(O)−R4、−SO2−R4、−SO2−N(R4R5)、−N(R4R5)、−N(R4)−C(O)R5、−N(R4)−C(O)−N(R4R5)、−N(R4)−SO2−R5、−N(R4)ヘテロアリール、−C(O)−R4、−C(O)−N(R4R5)、−C(O)(C1−C3アルキル)C(O)R5、随意に置換したオキシイミノ、随意に置換したアルケニル、随意に置換したアルキニル、ヘテロアリール、又はヘテロシクロアルキルであり;R3は、R31、−R30OC(O)R31、又は−R30OC(O)OR31であり;R30は−CH2−であり;R31は、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、2−エチルプロピル、ブチル、tert−ブチル、イソブチル、シクロヘキシル、イソベンゾフラン−1(3H)−オンの環、又はフェニルである。

0183

式(II)の化合物の幾つかの実施形態において、Mは、水素、フルオロ、クロロ、ブロモ、−CF3、−CN、−OR4、−SR4、−S(O)−R4、−SO2−R4、−SO2−N(R4R5)、−N(R4R5)、−N(R4)−C(O)R5、−N(R4)−C(O)−N(R4R5)、−N(R4)−SO2−R5、−N(R4)ヘテロアリール、−C(O)−R4、−C(O)−N(R4R5)、−C(O)(C1−C3アルキル)C(O)R5、随意に置換したオキシイミノ、随意に置換したアルケニル、随意に置換したアルキニル、ヘテロアリール、又はヘテロシクロアルキルであり;R3は、R31、−R30OC(O)R31、又は−R30OC(O)OR31であり;R30は−CH(CH3)−であり;R31は、随意に置換したC1−C12アルキル、随意に置換したC3−C8シクロアルキル、随意に置換したC3−C8ヘテロシクロアルキル、又は随意に置換したアリールである。

0184

式(II)の化合物の幾つかの実施形態において、Mは、水素、フルオロ、クロロ、ブロモ、−CF3、−CN、−OR4、−SR4、−S(O)−R4、−SO2−R4、−SO2−N(R4R5)、−N(R4R5)、−N(R4)−C(O)R5、−N(R4)−C(O)−N(R4R5)、−N(R4)−SO2−R5、−N(R4)ヘテロアリール、−C(O)−R4、−C(O)−N(R4R5)、−C(O)(C1−C3アルキル)C(O)R5、随意に置換したオキシイミノ、随意に置換したアルケニル、随意に置換したアルキニル、ヘテロアリール、又はヘテロシクロアルキルであり;R3は、R31、−R30OC(O)R31、又は−R30OC(O)OR31であり;R30は−CH(CH3)−であり;R31は、C1−C12アルキル、C3−C8シクロアルキル、C3−C8ヘテロシクロアルキル、又はアリールである。

0185

式(II)の化合物の幾つかの実施形態において、Mは、水素、フルオロ、クロロ、ブロモ、−CF3、−CN、−OR4、−SR4、−S(O)−R4、−SO2−R4、−SO2−N(R4R5)、−N(R4R5)、−N(R4)−C(O)R5、−N(R4)−C(O)−N(R4R5)、−N(R4)−SO2−R5、−N(R4)ヘテロアリール、−C(O)−R4、−C(O)−N(R4R5)、−C(O)(C1−C3アルキル)C(O)R5、随意に置換したオキシイミノ、随意に置換したアルケニル、随意に置換したアルキニル、ヘテロアリール、又はヘテロシクロアルキルであり;R3は、R31、−R30OC(O)R31、又は−R30OC(O)OR31であり;R30は−CH(CH3)−であり;R31は、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、2−エチルプロピル、ブチル、tert−ブチル、イソブチル、シクロヘキシル、イソベンゾフラン−1(3H)−オンの環、又はフェニルである。

0186

式(II)の化合物の幾つかの実施形態において、Mは、水素、フルオロ、クロロ、ブロモ、−CF3、−CN、−OR4、−SR4、−S(O)−R4、−SO2−R4、−SO2−N(R4R5)、−N(R4R5)、−N(R4)−C(O)R5、−N(R4)−C(O)−N(R4R5)、−N(R4)−SO2−R5、−N(R4)ヘテロアリール、−C(O)−R4、−C(O)−N(R4R5)、−C(O)(C1−C3アルキル)C(O)R5、随意に置換したオキシイミノ、随意に置換したアルケニル、随意に置換したアルキニル、ヘテロアリール、又はヘテロシクロアルキルであり;R3は、R31、−R30OC(O)R31、又は−R30OC(O)OR31であり;R30は−C(CH3)2−であり;R31は、随意に置換したC1−C12アルキル、随意に置換したC3−C8シクロアルキル、随意に置換したC3−C8ヘテロシクロアルキル、又は随意に置換したアリールである。

0187

式(II)の化合物の幾つかの実施形態において、Mは、水素、フルオロ、クロロ、ブロモ、−CF3、−CN、−OR4、−SR4、−S(O)−R4、−SO2−R4、−SO2−N(R4R5)、−N(R4R5)、−N(R4)−C(O)R5、−N(R4)−C(O)−N(R4R5)、−N(R4)−SO2−R5、−N(R4)ヘテロアリール、−C(O)−R4、−C(O)−N(R4R5)、−C(O)(C1−C3アルキル)C(O)R5、随意に置換したオキシイミノ、随意に置換したアルケニル、随意に置換したアルキニル、ヘテロアリール、又はヘテロシクロアルキルであり;R3は、R31、−R30OC(O)R31、又は−R30OC(O)OR31であり;R30は−C(CH3)2−であり;R31は、C1−C12アルキル、C3−C8シクロアルキル、C3−C8ヘテロシクロアルキル、又はアリールである。

0188

式(II)の化合物の幾つかの実施形態において、Mは、水素、フルオロ、クロロ、ブロモ、−CF3、−CN、−OR4、−SR4、−S(O)−R4、−SO2−R4、−SO2−N(R4R5)、−N(R4R5)、−N(R4)−C(O)R5、−N(R4)−C(O)−N(R4R5)、−N(R4)−SO2−R5、−N(R4)ヘテロアリール、−C(O)−R4、−C(O)−N(R4R5)、−C(O)(C1−C3アルキル)C(O)R5、随意に置換したオキシイミノ、随意に置換したアルケニル、随意に置換したアルキニル、ヘテロアリール、又はヘテロシクロアルキルであり;R3は、R31、−R30OC(O)R31、又は−R30OC(O)OR31であり;R30は−C(CH3)2−であり;R31は、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、2−エチルプロピル、ブチル、tert−ブチル、イソブチル、シクロヘキシル、イソベンゾフラン−1(3H)−オンの環、又はフェニルである。

0189

式(II)の化合物の幾つかの実施形態において、Mは、水素、−CN、−SO2−N(R4R5)、−N(R4)−C(O)−N(R4R5)、−N(R4)−SO2−R5、−C(O)−R4、−C(O)−N(R4R5)、随意に置換したアルキニル、ヘテロアリール、又はヘテロシクロアルキルであり;R3は、R31、−R30OC(O)R31、又は−R30OC(O)OR31であり;R30は、−CH2−、−CH(CH3)−、−C(CH3)2−、又は随意に置換した1,1’−シクロプロピレンであり;R31は、随意に置換したC1−C12アルキル、随意に置換したアルコキシアルキル、随意に置換したC3−C8シクロアルキル、随意に置換したC3−C8ヘテロシクロアルキル、随意に置換したアリール、又は随意に置換したアルキルシクロアルキルである。

0190

式(II)の化合物の幾つかの実施形態において、Mは、水素、−CN、−SO2−N(R4R5)、−N(R4)−C(O)−N(R4R5)、−N(R4)−SO2−R5、−C(O)−R4、−C(O)−N(R4R5)、随意に置換したアルキニル、ヘテロアリール、又はヘテロシクロアルキルであり;R4とR5はそれぞれ独立して、水素又は随意に置換したC1−C6アルキルであり;R3は、R31、−R30OC(O)R31、又は−R30OC(O)OR31であり;R30は、−CH2−、−CH(CH3)−、−C(CH3)2−、又は随意に置換した1,1’−シクロプロピレンであり;R31は、随意に置換したC1−C12アルキル、随意に置換したアルコキシアルキル、随意に置換したC3−C8シクロアルキル、随意に置換したC3−C8ヘテロシクロアルキル、随意に置換したアリール、又は随意に置換したアルキルシクロアルキルである。

0191

式(II)の化合物の幾つかの実施形態において、Mは、水素、−CN、−SO2−N(R4R5)、−N(R4)−C(O)−N(R4R5)、−N(R4)−SO2−R5、−C(O)−R4、−C(O)−N(R4R5)、随意に置換したアルキニル、ヘテロアリール、又はヘテロシクロアルキルであり;R4とR5はそれぞれ独立して、水素又は随意に置換したC1−C6アルキルであり;R3はR31であり;R31は、随意に置換したC1−C12アルキル、随意に置換したアルコキシアルキル、随意に置換したC3−C8シクロアルキル、随意に置換したC3−C8ヘテロシクロアルキル、随意に置換したアリール、又は随意に置換したアルキルシクロアルキルである。

0192

式(II)の化合物の幾つかの実施形態において、Mは、水素、−CN、−SO2−N(R4R5)、−N(R4)−C(O)−N(R4R5)、−N(R4)−SO2−R5、−C(O)−R4、−C(O)−N(R4R5)、随意に置換したアルキニル、ヘテロアリール、又はヘテロシクロアルキルであり;R4とR5はそれぞれ独立して、水素又は随意に置換したC1−C6アルキルであり;R3はR31であり;R31はC1−C12アルキル、アルコキシアルキル、又はC3−C8ヘテロシクロアルキルである。

0193

式(II)の化合物の幾つかの実施形態において、Mは、水素、−CN、−SO2−N(R4R5)、−N(R4)−C(O)−N(R4R5)、−N(R4)−SO2−R5、−C(O)−R4、−C(O)−N(R4R5)、随意に置換したアルキニル、ヘテロアリール、又はヘテロシクロアルキルであり;R4とR5はそれぞれ独立して、水素又は随意に置換したC1−C6アルキルであり;R3はR31であり;R31は、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、2−エチルプロピル、ブチル、tert−ブチル、ペンチル、イソブチル、イソペンチル、メトキシエチル、又はイソベンゾフラン−1(3H)−オンの環である。

0194

式(II)の化合物の幾つかの実施形態において、Mは、水素、−CN、−SO2−N(R4R5)、−N(R4)−C(O)−N(R4R5)、−N(R4)−SO2−R5、−C(O)−R4、−C(O)−N(R4R5)、随意に置換したアルキニル、ヘテロアリール、又はヘテロシクロアルキルであり;R4とR5はそれぞれ独立して、水素又は随意に置換したC1−C6アルキルであり;R3はR31であり;R31は、メチル、エチル、プロピル、ブチル、イソブチル、メトキシエチル、又はイソベンゾフラン−1(3H)−オンの環である。

0195

式(II)の化合物の幾つかの実施形態において、Mは、水素、−CN、−SO2−N(R4R5)、−N(R4)−C(O)−N(R4R5)、−N(R4)−SO2−R5、−C(O)−R4、−C(O)−N(R4R5)、随意に置換したアルキニル、ヘテロアリール、又はヘテロシクロアルキルであり;R4とR5はそれぞれ独立して、水素又は随意に置換したC1−C6アルキルであり;R3は−R30OC(O)R31であり;R30は、−CH2−、−CH(CH3)−、−C(CH3)2−、又は随意に置換した1,1’−シクロプロピレンであり;R31は、随意に置換したC1−C12アルキル、随意に置換したアルコキシアルキル、随意に置換したC3−C8シクロアルキル、随意に置換したC3−C8ヘテロシクロアルキル、随意に置換したアリール、又は随意に置換したアルキルシクロアルキルである。

0196

式(II)の化合物の幾つかの実施形態において、Mは、水素、−CN、−SO2−N(R4R5)、−N(R4)−C(O)−N(R4R5)、−N(R4)−SO2−R5、−C(O)−R4、−C(O)−N(R4R5)、随意に置換したアルキニル、ヘテロアリール、又はヘテロシクロアルキルであり;R4とR5はそれぞれ独立して、水素又は随意に置換したC1−C6アルキルであり;R3は−R30OC(O)R31であり;R30は、−CH2−、−CH(CH3)−であり;R31は、随意に置換したC1−C12アルキル、随意に置換したアルコキシアルキル、随意に置換したC3−C8シクロアルキル、随意に置換したC3−C8ヘテロシクロアルキル、随意に置換したアリール、又は随意に置換したアルキルシクロアルキルである。

0197

式(II)の化合物の幾つかの実施形態において、Mは、水素、−CN、−SO2−N(R4R5)、−N(R4)−C(O)−N(R4R5)、−N(R4)−SO2−R5、−C(O)−R4、−C(O)−N(R4R5)、随意に置換したアルキニル、ヘテロアリール、又はヘテロシクロアルキルであり;R4とR5はそれぞれ独立して、水素又は随意に置換したC1−C6アルキルであり;R3は−R30OC(O)R31であり;R30は、−CH2−、−CH(CH3)−であり;R31は、随意に置換したC1−C12アルキル、随意に置換したC3−C8シクロアルキル、随意に置換したC3−C8ヘテロシクロアルキル、随意に置換したアリール、又は随意に置換したアルキルシクロアルキルである。

0198

式(II)の化合物の幾つかの実施形態において、Mは、水素、−CN、−SO2−N(R4R5)、−N(R4)−C(O)−N(R4R5)、−N(R4)−SO2−R5、−C(O)−R4、−C(O)−N(R4R5)、随意に置換したアルキニル、ヘテロアリール、又はヘテロシクロアルキルであり;R4とR5はそれぞれ独立して、水素又は随意に置換したC1−C6アルキルであり;R3は−R30OC(O)R31であり;R30は、−CH2−、−CH(CH3)−であり;R31は、C1−C12アルキル、C3−C8シクロアルキル、C3−C8ヘテロシクロアルキル、アリール、又はアルキルシクロアルキルである。

0199

式(II)の化合物の幾つかの実施形態において、Mは、水素、−CN、−SO2−N(R4R5)、−N(R4)−C(O)−N(R4R5)、−N(R4)−SO2−R5、−C(O)−R4、−C(O)−N(R4R5)、随意に置換したアルキニル、ヘテロアリール、又はヘテロシクロアルキルであり;R4とR5はそれぞれ独立して、水素又は随意に置換したC1−C6アルキルであり;R3は−R30OC(O)R31であり;R30は、−CH2−、−CH(CH3)−であり;R31は、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、2−エチルプロピル、ブチル、tert−ブチル、ペンチル、イソブチル、イソペンチル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘキシルメチル、ピペリジニル、フェニル、又は4−フルオロフェニルである。

0200

式(II)の化合物の幾つかの実施形態において、Mは、水素、−CN、−SO2−N(R4R5)、−N(R4)−C(O)−N(R4R5)、−N(R4)−SO2−R5、−C(O)−R4、−C(O)−N(R4R5)、随意に置換したアルキニル、ヘテロアリール、又はヘテロシクロアルキルであり;R4とR5はそれぞれ独立して、水素又は随意に置換したC1−C6アルキルであり;R3は−R30OC(O)R31であり;R30は、−CH2−、−CH(CH3)−であり;R31は、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、2−エチルプロピル、ブチル、tert−ブチル、ペンチル、イソブチル、シクロヘキシル、シクロヘキシルメチル、ピペリジニル、フェニル、又は4−フルオロフェニルである。

0201

式(II)の化合物の幾つかの実施形態において、Mは、水素、−CN、−SO2−N(R4R5)、−N(R4)−C(O)−N(R4R5)、−N(R4)−SO2−R5、−C(O)−R4、−C(O)−N(R4R5)、随意に置換したアルキニル、ヘテロアリール、又はヘテロシクロアルキルであり;R4とR5はそれぞれ独立して、水素又は随意に置換したC1−C6アルキルであり;R3は−R30OC(O)OR31であり;R30は、−CH2−、−CH(CH3)−、−C(CH3)2−、又は随意に置換した1,1’−シクロプロピレンであり;R31は、随意に置換したC1−C12アルキル、随意に置換したアルコキシアルキル、随意に置換したC3−C8シクロアルキル、随意に置換したC3−C8ヘテロシクロアルキル、随意に置換したアリール、又は随意に置換したアルキルシクロアルキルである。

0202

式(II)の化合物の幾つかの実施形態において、Mは、水素、−CN、−SO2−N(R4R5)、−N(R4)−C(O)−N(R4R5)、−N(R4)−SO2−R5、−C(O)−R4、−C(O)−N(R4R5)、随意に置換したアルキニル、ヘテロアリール、又はヘテロシクロアルキルであり;R4とR5はそれぞれ独立して、水素又は随意に置換したC1−C6アルキルであり;R3は−R30OC(O)OR31であり;R30は、−CH2−、−CH(CH3)−であり;R31は、随意に置換したC1−C12アルキル、随意に置換したアルコキシアルキル、随意に置換したC3−C8シクロアルキル、随意に置換したC3−C8ヘテロシクロアルキル、随意に置換したアリール、又は随意に置換したアルキルシクロアルキルである。

0203

式(II)の化合物の幾つかの実施形態において、Mは、水素、−CN、−SO2−N(R4R5)、−N(R4)−C(O)−N(R4R5)、−N(R4)−SO2−R5、−C(O)−R4、−C(O)−N(R4R5)、随意に置換したアルキニル、ヘテロアリール、又はヘテロシクロアルキルであり;R4とR5はそれぞれ独立して、水素又は随意に置換したC1−C6アルキルであり;R3は−R30OC(O)OR31であり;R30は、−CH2−、−CH(CH3)−であり;R31は、随意に置換したC1−C12アルキル、随意に置換したC3−C8シクロアルキル、随意に置換したC3−C8ヘテロシクロアルキル、又は随意に置換したアルキルシクロアルキルである。

0204

式(II)の化合物の幾つかの実施形態において、Mは、水素、−CN、−SO2−N(R4R5)、−N(R4)−C(O)−N(R4R5)、−N(R4)−SO2−R5、−C(O)−R4、−C(O)−N(R4R5)、随意に置換したアルキニル、ヘテロアリール、又はヘテロシクロアルキルであり;R4とR5はそれぞれ独立して、水素又は随意に置換したC1−C6アルキルであり;R3は−R30OC(O)OR31であり;R30は、−CH2−、−CH(CH3)−であり;R31は、C1−C12アルキル、C3−C8シクロアルキル、C3−C8ヘテロシクロアルキル、又はアルキルシクロアルキルである。

0205

式(II)の化合物の幾つかの実施形態において、Mは、水素、−CN、−SO2−N(R4R5)、−N(R4)−C(O)−N(R4R5)、−N(R4)−SO2−R5、−C(O)−R4、−C(O)−N(R4R5)、随意に置換したアルキニル、ヘテロアリール、又はヘテロシクロアルキルであり;R4とR5はそれぞれ独立して、水素又は随意に置換したC1−C6アルキルであり;R3は−R30OC(O)OR31であり;R30は、−CH2−、−CH(CH3)−であり;R31は、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、2−エチルプロピル、ブチル、tert−ブチル、ペンチル、イソブチル、イソペンチル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘキシルメチル、又はテトラヒドロピラニルである。

0206

式(II)の化合物の幾つかの実施形態において、Mは、水素、−CN、−SO2−N(R4R5)、−N(R4)−C(O)−N(R4R5)、−N(R4)−SO2−R5、−C(O)−R4、−C(O)−N(R4R5)、随意に置換したアルキニル、ヘテロアリール、又はヘテロシクロアルキルであり;R4とR5はそれぞれ独立して、水素又は随意に置換したC1−C6アルキルであり;R3は−R30OC(O)OR31であり;R30は、−CH2−、−CH(CH3)−であり;R31は、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、シクロヘキシル、シクロヘキシルメチル、又はテトラヒドロピラニルである。

0207

式(II)の化合物の幾つかの実施形態において、Mは、−SO2−N(R4R5)、−N(R4)−C(O)−N(R4R5)、−N(R4)−SO2−R5、−C(O)−N(R4R5)であり;R4とR5はそれぞれ独立して、水素又はC1−C6アルキルであり;R3は、R31、−R30OC(O)R31、又は−R30OC(O)OR31であり;R30は、−CH2−、−CH(CH3)−、−C(CH3)2−、又は随意に置換した1,1’−シクロプロピレンであり;R31は、随意に置換したC1−C12アルキル、随意に置換したアルコキシアルキル、随意に置換したC3−C8シクロアルキル、随意に置換したC3−C8ヘテロシクロアルキル、随意に置換したアリール、又は随意に置換したアルキルシクロアルキルである。

0208

式(II)の化合物の幾つかの実施形態において、Mは、−SO2−N(R4R5)、−N(R4)−C(O)−N(R4R5)、−N(R4)−SO2−R5、−C(O)−N(R4R5)であり;R4とR5はそれぞれ独立して、水素、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、2−エチルプロピル、ブチル、tert−ブチル、ペンチル、イソブチル、イソペンチルであり;R3は、R31、−R30OC(O)R31、又は−R30OC(O)OR31であり;R30は、−CH2−、−CH(CH3)−、−C(CH3)2−、又は随意に置換した1,1’−シクロプロピレンであり;R31は、随意に置換したC1−C12アルキル、随意に置換したアルコキシアルキル、随意に置換したC3−C8シクロアルキル、随意に置換したC3−C8ヘテロシクロアルキル、随意に置換したアリール、又は随意に置換したアルキルシクロアルキルである。

0209

式(II)の化合物の幾つかの実施形態において、Mは、−SO2−N(R4R5)、−N(R4)−C(O)−N(R4R5)、−N(R4)−SO2−R5、−C(O)−N(R4R5)であり;R4とR5はそれぞれ独立して、水素又はメチルであり;R3は、R31、−R30OC(O)R31、又は−R30OC(O)OR31であり;R30は、−CH2−、−CH(CH3)−、−C(CH3)2−、又は随意に置換した1,1’−シクロプロピレンであり;R31は、随意に置換したC1−C12アルキル、随意に置換したアルコキシアルキル、随意に置換したC3−C8シクロアルキル、随意に置換したC3−C8ヘテロシクロアルキル、随意に置換したアリール、又は随意に置換したアルキルシクロアルキルである。

0210

式(II)の化合物の幾つかの実施形態において、Mは随意に置換したアルキニルであり;R3は、R31、−R30OC(O)R31、又は−R30OC(O)OR31であり;R30は、−CH2−、−CH(CH3)−、−C(CH3)2−、又は随意に置換した1,1’−シクロプロピレンであり;R31は、随意に置換したC1−C12アルキル、随意に置換したアルコキシアルキル、随意に置換したC3−C8シクロアルキル、随意に置換したC3−C8ヘテロシクロアルキル、随意に置換したアリール、又は随意に置換したアルキルシクロアルキルである。

0211

式(II)の化合物の幾つかの実施形態において、Mはヘテロアリール又はヘテロシクロアルキルであり;R4とR5はそれぞれ独立して、水素又は随意に置換したC1−C6アルキルであり;R3は、R31、−R30OC(O)R31、又は−R30OC(O)OR31であり;R30は、−CH2−、−CH(CH3)−、−C(CH3)2−、又は随意に置換した1,1’−シクロプロピレンであり;R31は、随意に置換したC1−C12アルキル、随意に置換したアルコキシアルキル、随意に置換したC3−C8シクロアルキル、随意に置換したC3−C8ヘテロシクロアルキル、随意に置換したアリール、又は随意に置換したアルキルシクロアルキルである。

0212

式(II)の化合物の幾つかの実施形態において、Mは、ピリジニル、ピリミジニル、ピリダジニル、ピラジニル、イミダゾリル、ピラゾリル、チアゾリル、オキサゾリル、アジリジニル、アゼチジニル、ピロリジニル、ピペリジニル、ピペラジニル、ピロリジノン、又はピロリジン−2,5−ジオンであり;R3は、R31、−R30OC(O)R31、又は−R30OC(O)OR31であり;R30は、−CH2−、−CH(CH3)−、−C(CH3)2−、又は随意に置換した1,1’−シクロプロピレンであり;R31は、随意に置換したC1−C12アルキル、随意に置換したアルコキシアルキル、随意に置換したC3−C8シクロアルキル、随意に置換したC3−C8ヘテロシクロアルキル、随意に置換したアリール、又は随意に置換したアルキルシクロアルキルである。

0213

式(II)の化合物の幾つかの実施形態において、Mはピリジニル、イミダゾリル、ピラゾリル、チアゾリル、又はオキサゾリルであり;R3は、R31、−R30OC(O)R31、又は−R30OC(O)OR31であり;R30は、−CH2−、−CH(CH3)−、−C(CH3)2−、又は随意に置換した1,1’−シクロプロピレンであり;R31は、随意に置換したC1−C12アルキル、随意に置換したアルコキシアルキル、随意に置換したC3−C8シクロアルキル、随意に置換したC3−C8ヘテロシクロアルキル、随意に置換したアリール、又は随意に置換したアルキルシクロアルキルである。

0214

式(I)の化合物の幾つかの実施形態において、Mは以下の式であり:



R3は以下の式である:

0215

0216

式(II)の化合物の幾つかの実施形態において、Mは水素、−CN、−C(O)−R4、随意に置換したアルキニルであり;R3は、R31、−R30OC(O)R31、又は−R30OC(O)OR31であり;R30は、−CH2−、−CH(CH3)−、−C(CH3)2−、又は随意に置換した1,1’−シクロプロピレンであり;R31は、随意に置換したC1−C12アルキル、随意に置換したアルコキシアルキル、随意に置換したC3−C8シクロアルキル、随意に置換したC3−C8ヘテロシクロアルキル、随意に置換したアリール、又は随意に置換したアルキルシクロアルキルである。

0217

式(II)の化合物の幾つかの実施形態において、Mは水素、−CN、−C(O)−R4、随意に置換したアルキニルであり;R4は随意に置換したC1−C6アルキルであり;R3は、R31、−R30OC(O)R31、又は−R30OC(O)OR31であり;R30は、−CH2−、−CH(CH3)−、−C(CH3)2−、又は随意に置換した1,1’−シクロプロピレンであり;R31は、随意に置換したC1−C12アルキル、随意に置換したアルコキシアルキル、随意に置換したC3−C8シクロアルキル、随意に置換したC3−C8ヘテロシクロアルキル、随意に置換したアリール、又は随意に置換したアルキルシクロアルキルである。

0218

式(II)の化合物の幾つかの実施形態において、Mは水素であり;R3は、R31、−R30OC(O)R31、又は−R30OC(O)OR31であり;R30は、−CH2−、−CH(CH3)−、−C(CH3)2−、又は随意に置換した1,1’−シクロプロピレンであり;R31は、随意に置換したC1−C12アルキル、随意に置換したアルコキシアルキル、随意に置換したC3−C8シクロアルキル、随意に置換したC3−C8ヘテロシクロアルキル、随意に置換したアリール、又は随意に置換したアルキルシクロアルキルである。

0219

式(II)の化合物の幾つかの実施形態において、Mは−CNであり;R3は、R31、−R30OC(O)R31、又は−R30OC(O)OR31であり;R30は、−CH2−、−CH(CH3)−、−C(CH3)2−、又は随意に置換した1,1’−シクロプロピレンであり;R31は、随意に置換したC1−C12アルキル、随意に置換したアルコキシアルキル、随意に置換したC3−C8シクロアルキル、随意に置換したC3−C8ヘテロシクロアルキル、随意に置換したアリール、又は随意に置換したアルキルシクロアルキルである。

0220

式(II)の化合物の幾つかの実施形態において、Mは−C(O)−R4であり;R4は随意に置換したC1−C6アルキルであり;R3は、R31、−R30OC(O)R31、又は−R30OC(O)OR31であり;R30は、−CH2−、−CH(CH3)−、−C(CH3)2−、又は随意に置換した1,1’−シクロプロピレンであり;R31は、随意に置換したC1−C12アルキル、随意に置換したアルコキシアルキル、随意に置換したC3−C8シクロアルキル、随意に置換したC3−C8ヘテロシクロアルキル、随意に置換したアリール、又は随意に置換したアルキルシクロアルキルである。

0221

式(II)の化合物の幾つかの実施形態において、Mは−C(O)−R4であり;R4は、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、2−エチルプロピル、ブチル、tert−ブチル、ペンチル、イソブチル、イソペンチルであり;R3は、R31、−R30OC(O)R31、又は−R30OC(O)OR31であり;R30は、−CH2−、−CH(CH3)−、−C(CH3)2−、又は随意に置換した1,1’−シクロプロピレンであり;R31は、随意に置換したC1−C12アルキル、随意に置換したアルコキシアルキル、随意に置換したC3−C8シクロアルキル、随意に置換したC3−C8ヘテロシクロアルキル、随意に置換したアリール、又は随意に置換したアルキルシクロアルキルである。

0222

式(II)の化合物の幾つかの実施形態において、Mは−C(O)−R4であり;R4はメチルであり;R3は、R31、−R30OC(O)R31、又は−R30OC(O)OR31であり;R30は、−CH2−、−CH(CH3)−、−C(CH3)2−、又は随意に置換した1,1’−シクロプロピレンであり;R31は、随意に置換したC1−C12アルキル、随意に置換したアルコキシアルキル、随意に置換したC3−C8シクロアルキル、随意に置換したC3−C8ヘテロシクロアルキル、随意に置換したアリール、又は随意に置換したアルキルシクロアルキルである。

0223

式(II)の化合物の幾つかの実施形態において、Mはアルキニルであり;R3は、R31、−R30OC(O)R31、又は−R30OC(O)OR31であり;R30は、−CH2−、−CH(CH3)−、−C(CH3)2−、又は随意に置換した1,1’−シクロプロピレンであり;R31は、随意に置換したC1−C12アルキル、随意に置換したアルコキシアルキル、随意に置換したC3−C8シクロアルキル、随意に置換したC3−C8ヘテロシクロアルキル、随意に置換したアリール、又は随意に置換したアルキルシクロアルキルである。

0224

式(II)の化合物の幾つかの実施形態において、Mは水素、−CN、−C(O)−4、随意に置換したアルキニルであり;R4は随意に置換したC1−C6アルキルであり;R3はR31であり;R31は、随意に置換したC1−C12アルキル、随意に置換したアルコキシアルキル、随意に置換したC3−C8シクロアルキル、随意に置換したC3−C8ヘテロシクロアルキル、随意に置換したアリール、又は随意に置換したアルキルシクロアルキルである。

0225

式(II)の化合物の幾つかの実施形態において、Mは水素、−CN、−C(O)−R4、随意に置換したアルキニルであり;R4は随意に置換したC1−C6アルキルであり;R3はR31であり;R31はC1−C12アルキル、アルコキシアルキル、又はC3−C8ヘテロシクロアルキルである。

0226

式(II)の化合物の幾つかの実施形態において、Mは水素、−CN、−C(O)−R4、随意に置換したアルキニルであり;R4は随意に置換したC1−C6アルキルであり;R3はR31であり;R31は、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、2−エチルプロピル、ブチル、tert−ブチル、ペンチル、イソブチル、イソペンチル、メトキシエチル、又はイソベンゾフラン−1(3H)−オンの環である。

0227

式(II)の化合物の幾つかの実施形態において、Mは水素、−CN、−C(O)−R4、随意に置換したアルキニルであり;R4は随意に置換したC1−C6アルキルであり;R3はR31であり;R31は、メチル、エチル、プロピル、ブチル、イソブチル、メトキシエチル、又はイソベンゾフラン−1(3H)−オンの環である。

0228

式(II)の化合物の幾つかの実施形態において、Mは水素、−CN、−C(O)−R4、随意に置換したアルキニルであり;R4は随意に置換したC1−C6アルキルであり;R3は−R30OC(O)R31であり;R30は、−CH2−、−CH(CH3)−、−C(CH3)2−、又は随意に置換した1,1’−シクロプロピレンであり;R31は、随意に置換したC1−C12アルキル、随意に置換したアルコキシアルキル、随意に置換したC3−C8シクロアルキル、随意に置換したC3−C8ヘテロシクロアルキル、随意に置換したアリール、又は随意に置換したアルキルシクロアルキルである。

0229

式(II)の化合物の幾つかの実施形態において、Mは水素、−CN、−C(O)−R4、随意に置換したアルキニルであり;R4は随意に置換したC1−C6アルキルであり;R3は−R30OC(O)R31であり;R30は、−CH2−、−CH(CH3)−であり;R31は、随意に置換したC1−C12アルキル、随意に置換したアルコキシアルキル、随意に置換したC3−C8シクロアルキル、随意に置換したC3−C8ヘテロシクロアルキル、随意に置換したアリール、又は随意に置換したアルキルシクロアルキルである。

0230

式(II)の化合物の幾つかの実施形態において、Mは水素、−CN、−C(O)−R4、随意に置換したアルキニルであり;R4は随意に置換したC1−C6アルキルであり;R3は−R30OC(O)R31であり;R30は、−CH2−、−CH(CH3)−であり;R31は、随意に置換したC1−C12アルキル、随意に置換したC3−C8シクロアルキル、随意に置換したC3−C8ヘテロシクロアルキル、随意に置換したアリール、又は随意に置換したアルキルシクロアルキルである。

0231

式(II)の化合物の幾つかの実施形態において、Mは水素、−CN、−C(O)−R4、随意に置換したアルキニルであり;R4は随意に置換したC1−C6アルキルであり;R4は随意に置換したC1−C6アルキルであり;R3は−R30OC(O)R31であり;R30は、−CH2−、−CH(CH3)−であり;R31は、C1−C12アルキル、C3−C8シクロアルキル、C3−C8ヘテロシクロアルキル、アリール、又はアルキルシクロアルキルである。

0232

式(II)の化合物の幾つかの実施形態において、Mは水素、−CN、−C(O)−R4、随意に置換したアルキニルであり;R4は随意に置換したC1−C6アルキルであり;R3は−R30OC(O)R31であり;R30は、−CH2−、−CH(CH3)−であり;R31は、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、2−エチルプロピル、ブチル、tert−ブチル、ペンチル、イソブチル、イソペンチル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘキシルメチル、ピペリジニル、フェニル、又は4−フルオロフェニルである。

0233

式(II)の化合物の幾つかの実施形態において、Mは水素、−CN、−C(O)−R4、随意に置換したアルキニルであり;R4は随意に置換したC1−C6アルキルであり;R3は−R30OC(O)R31であり;R30は、−CH2−、−CH(CH3)−であり;R31は、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、2−エチルプロピル、ブチル、tert−ブチル、ペンチル、イソブチル、シクロヘキシル、シクロヘキシルメチル、ピペリジニル、フェニル、又は4−フルオロフェニルである。

0234

式(II)の化合物の幾つかの実施形態において、Mは水素、−CN、−C(O)−R4、随意に置換したアルキニルであり;R4は随意に置換したC1−C6アルキルであり;R30は、−CH2−、−CH(CH3)−、−C(CH3)2−、又は随意に置換した1,1’−シクロプロピレンであり;R31は、随意に置換したC1−C12アルキル、随意に置換したアルコキシアルキル、随意に置換したC3−C8シクロアルキル、随意に置換したC3−C8ヘテロシクロアルキル、随意に置換したアリール、又は随意に置換したアルキルシクロアルキルである。

0235

式(II)の化合物の幾つかの実施形態において、Mは水素、−CN、−C(O)−R4、随意に置換したアルキニルであり;R4は随意に置換したC1−C6アルキルであり;R3は−R30OC(O)OR31であり;R30は、−CH2−、−CH(CH3)−であり;R31は、随意に置換したC1−C12アルキル、随意に置換したアルコキシアルキル、随意に置換したC3−C8シクロアルキル、随意に置換したC3−C8ヘテロシクロアルキル、随意に置換したアリール、又は随意に置換したアルキルシクロアルキルである。

0236

式(II)の化合物の幾つかの実施形態において、Mは水素、−CN、−C(O)−R4、随意に置換したアルキニルであり;R4は随意に置換したC1−C6アルキルであり;R3は−R30OC(O)OR31であり;R30は、−CH2−、−CH(CH3)−であり;R31は、随意に置換したC1−C12アルキル、随意に置換したC3−C8シクロアルキル、随意に置換したC3−C8ヘテロシクロアルキル、又は随意に置換したアルキルシクロアルキルである。

0237

式(II)の化合物の幾つかの実施形態において、Mは水素、−CN、−C(O)−R4、随意に置換したアルキニルであり;R4は随意に置換したC1−C6アルキルであり;R3は−R30OC(O)OR31であり;R30は、−CH2−、−CH(CH3)−であり;R31は、C1−C12アルキル、C3−C8シクロアルキル、C3−C8ヘテロシクロアルキル、又はアルキルシクロアルキルである。

0238

式(II)の化合物の幾つかの実施形態において、Mは水素、−CN、−C(O)−R4、随意に置換したアルキニルであり;R4は随意に置換したC1−C6アルキルであり;R3は−R30OC(O)OR31であり;R30は、−CH2−、−CH(CH3)−であり;R31は、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、2−エチルプロピル、ブチル、tert−ブチル、ペンチル、イソブチル、イソペンチル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘキシルメチル、又はテトラヒドロピラニルである。

0239

式(II)の化合物の幾つかの実施形態において、Mは水素、−CN、−C(O)−R4、随意に置換したアルキニルであり;R4は随意に置換したC1−C6アルキルであり;R3は−R30OC(O)OR31であり;R30は、−CH2−、−CH(CH3)−であり;R31は、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、シクロヘキシル、シクロヘキシルメチル、又はテトラヒドロピラニルである。

0240

式(II)の化合物の幾つかの実施形態において、Mは、水素、−CN、−SO2−N(R4R5)、−N(R4)−C(O)−N(R4R5)、−N(R4)−SO2−R5、−C(O)−R4、−C(O)−N(R4R5)、随意に置換したアルキニル、ヘテロアリール、又はヘテロシクロアルキルであり;R3は、R31、−R30OC(O)R31、又は−R30OC(O)OR31であり;R30は、−CH2−、−CH(CH3)−、−C(CH3)2−、又は随意に置換した1,1’−シクロプロピレンであり;R31は、随意に置換したC1−C12アルキル、随意に置換したC3−C8シクロアルキル、随意に置換したC3−C8ヘテロシクロアルキル、又は随意に置換したアリールである。

0241

式(II)の化合物の幾つかの実施形態において、Mは、水素、−CN、−SO2−N(R4R5)、−N(R4)−C(O)−N(R4R5)、−N(R4)−SO2−R5、−C(O)−R4、−C(O)−N(R4R5)、随意に置換したアルキニル、ヘテロアリール、又はヘテロシクロアルキルであり;R4とR5はそれぞれ独立して、水素又は随意に置換したC1−C6アルキルであり;R3は、R31、−R30OC(O)R31、又は−R30OC(O)OR31であり;R30は、−CH2−、−CH(CH3)−、−C(CH3)2−、又は随意に置換した1,1’−シクロプロピレンであり;R31は、随意に置換したC1−C12アルキル、随意に置換したC3−C8シクロアルキル、随意に置換したC3−C8ヘテロシクロアルキル、又は随意に置換したアリールである。

0242

式(II)の化合物の幾つかの実施形態において、Mは、水素、−CN、−SO2−N(R4R5)、−N(R4)−C(O)−N(R4R5)、−N(R4)−SO2−R5、−C(O)−R4、−C(O)−N(R4R5)、随意に置換したアルキニル、ヘテロアリール、又はヘテロシクロアルキルであり;R4とR5はそれぞれ独立して、水素又は随意に置換したC1−C6アルキルであり;R3は、R31、−R30OC(O)R31、又は−R30OC(O)OR31であり;R30は−CH2−であり;R31は、随意に置換したC1−C12アルキル、随意に置換したC3−C8シクロアルキル、随意に置換したC3−C8ヘテロシクロアルキル、又は随意に置換したアリールである。

0243

式(II)の化合物の幾つかの実施形態において、Mは、水素、−CN、−SO2−N(R4R5)、−N(R4)−C(O)−N(R4R5)、−N(R4)−SO2−R5、−C(O)−R4、−C(O)−N(R4R5)、随意に置換したアルキニル、ヘテロアリール、又はヘテロシクロアルキルであり;R4とR5はそれぞれ独立して、水素又はC1−C6アルキルであり;R3は、R31、−R30OC(O)R31、又は−R30OC(O)OR31であり;R30は−CH2−であり;R31は、C1−C12アルキル、C3−C8シクロアルキル、C3−C8ヘテロシクロアルキル、又はアリールである。

0244

式(II)の化合物の幾つかの実施形態において、Mは、水素、−CN、−SO2−N(R4R5)、−N(R4)−C(O)−N(R4R5)、−N(R4)−SO2−R5、−C(O)−R4、−C(O)−N(R4R5)、随意に置換したアルキニル、ヘテロアリール、又はヘテロシクロアルキルであり;R4とR5はそれぞれ独立して、水素又は随意に置換したC1−C6アルキルであり;R3は、R31、−R30OC(O)R31、又は−R30OC(O)OR31であり;R30は−CH(CH3)−であり;R31は、随意に置換したC1−C12アルキル、随意に置換したC3−C8シクロアルキル、随意に置換したC3−C8ヘテロシクロアルキル、又は随意に置換したアリールである。

0245

式(II)の化合物の幾つかの実施形態において、Mは、水素、−CN、−SO2−N(R4R5)、−N(R4)−C(O)−N(R4R5)、−N(R4)−SO2−R5、−C(O)−R4、−C(O)−N(R4R5)、随意に置換したアルキニル、ヘテロアリール、又はヘテロシクロアルキルであり;R4とR5はそれぞれ独立して、水素又はC1−C6アルキルであり;R3は、R31、−R30OC(O)R31、又は−R30OC(O)OR31であり;R30は−CH(CH3)−であり;R31は、C1−C12アルキル、C3−C8シクロアルキル、C3−C8ヘテロシクロアルキル、又はアリールである。

0246

式(II)の化合物の幾つかの実施形態において、Mは、水素、−CN、−SO2−N(R4R5)、−N(R4)−C(O)−N(R4R5)、−N(R4)−SO2−R5、−C(O)−R4、−C(O)−N(R4R5)、随意に置換したアルキニル、ヘテロアリール、又はヘテロシクロアルキルであり;R4とR5はそれぞれ独立して、水素又は随意に置換したC1−C6アルキルであり;R3は、R31、−R30OC(O)R31、又は−R30OC(O)OR31であり;R30は−C(CH3)2−であり;R31は、随意に置換したC1−C12アルキル、随意に置換したC3−C8シクロアルキル、随意に置換したC3−C8ヘテロシクロアルキル、又は随意に置換したアリールである。

0247

式(II)の化合物の幾つかの実施形態において、Mは、水素、−CN、−SO2−N(R4R5)、−N(R4)−C(O)−N(R4R5)、−N(R4)−SO2−R5、−C(O)−R4、−C(O)−N(R4R5)、随意に置換したアルキニル、ヘテロアリール、又はヘテロシクロアルキルであり;R4とR5はそれぞれ独立して、水素又はC1−C6アルキルであり;R3は、R31、−R30OC(O)R31、又は−R30OC(O)OR31であり;R30は−C(CH3)2−であり;R31は、C1−C12アルキル、C3−C8シクロアルキル、C3−C8ヘテロシクロアルキル、又はアリールである。

0248

式(II)の化合物の幾つかの実施形態において、Mは水素、−CN、−C(O)−R4、随意に置換したアルキニルであり;R3は、R31、−R30OC(O)R31、又は−R30OC(O)OR31であり;R30は、−CH2−、−CH(CH3)−、−C(CH3)2−、又は随意に置換した1,1’−シクロプロピレンであり;R31は、随意に置換したC1−C12アルキル、随意に置換したC3−C8シクロアルキル、随意に置換したC3−C8ヘテロシクロアルキル、又は随意に置換したアリールである。

0249

式(II)の化合物の幾つかの実施形態において、Mは水素、−CN、−C(O)−R4、随意に置換したアルキニルであり;R4は随意に置換したC1−C6アルキルであり;R3は、R31、−R30OC(O)R31、又は−R30OC(O)OR31であり;R30は、−CH2−、−CH(CH3)−、−C(CH3)2−、又は随意に置換した1,1’−シクロプロピレンであり;R31は、随意に置換したC1−C12アルキル、随意に置換したC3−C8シクロアルキル、随意に置換したC3−C8ヘテロシクロアルキル、又は随意に置換したアリールである。

0250

式(II)の化合物の幾つかの実施形態において、Mは水素、−CN、−C(O)−R4、随意に置換したアルキニルであり;R4は随意に置換したC1−C6アルキルであり;R3は、R31、−R30OC(O)R31、又は−R30OC(O)OR31であり;R30は−CH2−であり;R31は、随意に置換したC1−C12アルキル、随意に置換したC3−C8シクロアルキル、随意に置換したC3−C8ヘテロシクロアルキル、又は随意に置換したアリールである。

0251

式(II)の化合物の幾つかの実施形態において、Mは水素、−CN、−C(O)−R4、随意に置換したアルキニルであり;R4はC1−C6アルキルであり;R3は、R31、−R30OC(O)R31、又は−R30OC(O)OR31であり;R30は−CH2−であり;R31は、C1−C12アルキル、C3−C8シクロアルキル、C3−C8ヘテロシクロアルキル、又はアリールである。

0252

式(II)の化合物の幾つかの実施形態において、Mは水素、−CN、−C(O)−R4、随意に置換したアルキニルであり;R4は随意に置換したC1−C6アルキルであり;R3は、R31、−R30OC(O)R31、又は−R30OC(O)OR31であり;R30は−CH(CH3)−であり;R31は、随意に置換したC1−C12アルキル、随意に置換したC3−C8シクロアルキル、随意に置換したC3−C8ヘテロシクロアルキル、又は随意に置換したアリールである。

0253

式(II)の化合物の幾つかの実施形態において、Mは水素、−CN、−C(O)−R4、随意に置換したアルキニルであり;R4は随意に置換したC1−C6アルキルであり;R3は、R31、−R30OC(O)R31、又は−R30OC(O)OR31であり;R30は−CH(CH3)−であり;R31は、C1−C12アルキル、C3−C8シクロアルキル、C3−C8ヘテロシクロアルキル、又はアリールである。

0254

式(II)の化合物の幾つかの実施形態において、Mは水素、−CN、−C(O)−R4、随意に置換したアルキニルであり;R4は随意に置換したC1−C6アルキルであり;R3は、R31、−R30OC(O)R31、又は−R30OC(O)OR31であり;R30は−C(CH3)2−であり;R31は、随意に置換したC1−C12アルキル、随意に置換したC3−C8シクロアルキル、随意に置換したC3−C8ヘテロシクロアルキル、又は随意に置換したアリールである。

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