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課題・解決手段

本明細書は、高い発光効率を有する有機発光素子に関する。

概要

背景

有機発光現象は、特定の有機分子の内部プロセスによって電流可視光転換される例の一つである。有機発光現象の原理は、次の通りである。

アノードカソードとの間に有機物層を位置させたとき、二つの電極の間に電圧をかけると、カソードとアノードからそれぞれ電子正孔が有機物層に注入される。有機物層に注入された電子と正孔とは再結合してエキシトン(exciton)を形成し、このエキシトンが再び基底状態に戻る際に発光する。このような原理を用いる有機発光素子は、一般に、カソードとアノード及びその間に位置した有機物層、例えば正孔注入層正孔輸送層発光層電子輸送層を含む有機物層から構成されることができる。

有機発光素子において使用される物質としては、純粋な有機物質または有機物質と金属とが錯体をなす錯化合物が大半を占め、用途によって、正孔注入物質正孔輸送物質発光物質電子輸送物質電子注入物質などに区分されることができる。ここで、正孔注入物質や正孔輸送物質としては、p型の性質を有する有機物質、すなわち、容易に酸化し、酸化時に電気化学的に安定した状態を有する有機物が主に使用されている。一方、電子注入物質や電子輸送物質としては、n型の性質を有する有機物質、すなわち、容易に還元し、還元時に電気化学的に安定した状態を有する有機物が主に使用されている。発光層物質としては、p型の性質とn型の性質とを同時に有する物質、すなわち、酸化と還元状態でいずれも安定した形態を有する物質が好ましく、エキシトンが形成されたとき、これを光に転換する発光効率の高い物質が好ましい。

したがって、当該技術分野においては、高い効率の有機発光素子の開発が要求されている。

概要

本明細書は、高い発光効率を有する有機発光素子に関する。

目的

韓国特許公開公報2000−0051826






本明細書の目的は、高い発光効率及び/又は低い駆動電圧を有する有機発光素子を提供する

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請求項1

カソードアノード;前記カソードと前記アノードとの間に備えられた発光層;下記化学式1で表される複素環化合物を含み、前記カソードと前記発光層との間に備えられた有機物層;及び下記化学式3で表されるカルバゾール誘導体を含み、前記アノードと前記発光層との間に備えられた有機物層を含む有機発光素子:化学式1において、Ar1ないしAr3は、互いに異なっており、Ar1及びAr2は、それぞれ独立して、置換もしくは非置換のアリール基;又は置換もしくは非置換の複素環基であり、Ar3は、下記化学式2で表され、化学式2において、R1ないしR4は、互いに同一であるか異なっており、それぞれ独立して、水素重水素ハロゲン基ニトリル基ニトロ基ヒドロキシ基;置換もしくは非置換のアルキル基;置換もしくは非置換のシクロアルキル基;置換もしくは非置換のアルコキシ基;置換もしくは非置換のアリールオキシ基;置換もしくは非置換のアルキルチオキシ基;置換もしくは非置換のアリールチオキシ基;置換もしくは非置換のアルキルスルホキシ基;置換もしくは非置換のアリールスルホキシ基;置換もしくは非置換のアルケニル基;置換もしくは非置換のシリル基;置換もしくは非置換のホウ素基;置換もしくは非置換のアリール基;又は置換もしくは非置換の複素環基であるか、隣接する基と互いに結合して、置換もしくは非置換の炭化水素環又は置換もしくは非置換の複素環を形成するか、同一の炭素内の置換基が互いに結合して、置換もしくは非置換のスピロ結合を形成し、L1は、直接結合;置換もしくは非置換のアリーレン基;又は置換もしくは非置換の2価の複素環基であり、lは、1ないし5の整数であり、mは、1ないし3の整数であり、nは、1ないし4の整数であり、l、m及びnがそれぞれ2以上の整数の場合、2以上の括弧内の構造は、互いに同一であるか異なっており、化学式1及び2において、Ar4及びAr5は、互いに同一であるか異なっており、水素;重水素;置換もしくは非置換のアリール基;又は置換もしくは非置換の複素環基であり、L2は、直接結合;又は置換もしくは非置換のアリーレン基であり、oは、0ないし5の整数であり、oが2以上の整数の場合、2以上のL2は互いに同一であるか異なっており、R5ないしR11は、互いに同一であるか異なっており、それぞれ独立して、水素;重水素;置換もしくは非置換のアルキル基;置換もしくは非置換のアリール基;又は置換もしくは非置換の複素環基であるか、隣接する基と互いに結合して、置換もしくは非置換の炭化水素環又は置換もしくは非置換の複素環を形成し、Y1及びY2は、互いに同一であるか異なっており、それぞれ独立して、水素;重水素;置換もしくは非置換のアルキル基;置換もしくは非置換のアリール基;又は置換もしくは非置換の複素環基であるか、Y1及びY2は互いに結合して、置換もしくは非置換の炭化水素環又は置換もしくは非置換の複素環を形成する。

請求項2

前記化学式1で表される複素環化合物を含む有機物層は、電子輸送層電子注入層又は電子輸送電子注入とを同時にする層である請求項1に記載の有機発光素子。

請求項3

前記化学式1で表される複素環化合物のHOMOエネルギー準位は、6eV以上である請求項1に記載の有機発光素子。

請求項4

前記化学式1で表される複素環化合物の三重項エネルギーは、2.2eV以上である請求項1に記載の有機発光素子。

請求項5

前記化学式1で表される複素環化合物の双極子モーメントは、2debye以下である請求項1に記載の有機発光素子。

請求項6

前記化学式1で表される複素環化合物の電子移動度は、10−6cm2/Vs以上である請求項1に記載の有機発光素子。

請求項7

前記発光層は、ホスト及びドーパントを含み、前記ホストのHOMOエネルギー準位と前記化学式1で表される複素環化合物のHOMOエネルギー準位との差は、0.2eV以上である請求項1に記載の有機発光素子。

請求項8

前記発光層は、ホスト及びドーパントを含み、前記化学式1で表される複素環化合物の三重項エネルギーは、前記ホストの三重項エネルギーより大きい請求項1に記載の有機発光素子。

請求項9

前記化学式1で表される複素環化合物を含む有機物層は、下記化学式10で表されるn型ドーパントをさらに含むものである請求項1に記載の有機発光素子:Aは、水素;重水素;ハロゲン基;ニトリル基;ニトロ基;ヒドロキシ基;置換もしくは非置換のアルキル基;置換もしくは非置換のシクロアルキル基;置換もしくは非置換のアルコキシ基;置換もしくは非置換のアリールオキシ基;置換もしくは非置換のアルキルチオキシ基;置換もしくは非置換のアリールチオキシ基;置換もしくは非置換のアルキルスルホキシ基;置換もしくは非置換のアリールスルホキシ基;置換もしくは非置換のアルケニル基;置換もしくは非置換のシリル基;置換もしくは非置換のホウ素基;置換もしくは非置換のアリール基;又は置換もしくは非置換の複素環基であり、曲線は、Mを有する5員又は6員環を形成するのに必要な結合及び2又は3個の原子を示し、前記原子は、1又は2以上のAの定義と同じ置換基で置換もしくは非置換され、Mは、アルカリ金属又はアルカリ土類金属である。

請求項10

前記化学式10で表されるn型ドーパントは、下記化学式10−1又は10−2で表されるものである請求項9に記載の有機発光素子:化学式10−1及び10−2において、Mは、化学式10で定義した通りであり、化学式10−1及び10−2は、それぞれ独立して、水素;重水素;ハロゲン基;ニトリル基;ニトロ基;ヒドロキシ基;置換もしくは非置換のアルキル基;置換もしくは非置換のシクロアルキル基;置換もしくは非置換のアルコキシ基;置換もしくは非置換のアリールオキシ基;置換もしくは非置換のアルキルチオキシ基;置換もしくは非置換のアリールチオキシ基;置換もしくは非置換のアルキルスルホキシ基;置換もしくは非置換のアリールスルホキシ基;置換もしくは非置換のアルケニル基;置換もしくは非置換のシリル基;置換もしくは非置換のホウ素基;置換もしくは非置換のアリール基;及び置換もしくは非置換の複素環基からなる群より選択される1又は2以上の置換基で置換もしくは非置換されるか、隣接する置換基が互いに結合して、置換もしくは非置換の炭化水素環又は置換もしくは非置換の複素環を形成する。

請求項11

Ar1及びAr2は、互いに異なっており、それぞれ独立して、アリール基で置換もしくは非置換のフェニル基;アリール基で置換もしくは非置換のビフェニル基;アリール基で置換もしくは非置換のターフェニル基;アリール基で置換もしくは非置換のクォーターフェニル基;アリール基で置換もしくは非置換のナフチル基;又はアリール基で置換もしくは非置換のフェナントリル基である請求項1に記載の有機発光素子。

請求項12

R1ないしR4は、互いに同一であるか異なっており、それぞれ独立して、水素;置換もしくは非置換のアルキル基;又は置換もしくは非置換のアリール基であるか、隣接する基と互いに結合して、置換もしくは非置換の炭化水素環を形成するか、同一の炭素内の置換基が互いに結合して、置換もしくは非置換のスピロ結合を形成するものである請求項1に記載の有機発光素子。

請求項13

L1は、直接結合;置換もしくは非置換のフェニレン基;置換もしくは非置換のビフェニリレン基;置換もしくは非置換のナフタレン;又は置換もしくは非置換のフェナントレニレン基である請求項1に記載の有機発光素子。

請求項14

前記化学式1で表される複素環化合物は、下記化学式1−Bで表されるものである請求項1に記載の有機発光素子:R1ないしR4、Ar1、L1、l、m、及びnは、前記化学式1で定義した通りであり、x1は、1ないし5の整数であり、x2は、1ないし4の整数であり、x1及びx2が2以上の整数の場合、2以上の括弧内の構造は、互いに同一であるか異なっており、X1及びX2は、互いに同一であるか異なっており、それぞれ独立して、水素;重水素;ハロゲン基;ニトリル基;ニトロ基;ヒドロキシ基;置換もしくは非置換のアルキル基;置換もしくは非置換のシクロアルキル基;置換もしくは非置換のアルコキシ基;置換もしくは非置換のアリールオキシ基;置換もしくは非置換のアルキルチオキシ基;置換もしくは非置換のアリールチオキシ基;置換もしくは非置換のアルキルスルホキシ基;置換もしくは非置換のアリールスルホキシ基;置換もしくは非置換のアルケニル基;置換もしくは非置換のシリル基;置換もしくは非置換のホウ素基;置換もしくは非置換のアリール基;又は置換もしくは非置換の複素環基であるか、隣接する2以上の基は互いに結合して、置換もしくは非置換の炭化水素環;又は置換もしくは非置換の複素環を形成する。

請求項15

前記化学式1で表される複素環化合物は、下記化学式1−1ないし1−627及び2−1ないし2−363のうちいずれか一つで表されるものである請求項1に記載の有機発光素子:

請求項16

前記化学式3で表されるカルバゾール誘導体を含む有機物層は、正孔輸送層正孔注入層又は正孔輸送正孔注入とを同時にする層である請求項1に記載の有機発光素子。

請求項17

前記化学式3で表される化合物正孔移動度は、5×10−6cm2/Vs以上である請求項1に記載の有機発光素子。

請求項18

Ar4及びAr5は、互いに同一であるか異なっており、それぞれ独立して、置換もしくは非置換のフェニル基;置換もしくは非置換のビフェニル基;又は置換もしくは非置換のフルオレニル基である請求項1に記載の有機発光素子。

請求項19

L2は、直接結合;置換もしくは非置換のフェニレン基;置換もしくは非置換のビフェニリレン基;又は置換もしくは非置換のナフタレン基である請求項1に記載の有機発光素子。

請求項20

Y1及びY2は、互いに同一であるか異なっており、それぞれ独立して、置換もしくは非置換の炭素数1ないし10のアルキル基;又は置換もしくは非置換のフェニル基であるか、互いに結合して、置換もしくは非置換のフルオレン構造を形成したものである請求項1に記載の有機発光素子。

請求項21

前記化学式3で表されるカルバゾール誘導体は、下記化学式3−1ないし3−22のうちいずれか一つで表されるものである請求項1に記載の有機発光素子:

請求項22

前記有機発光素子は、青色蛍光発光をするものである請求項1に記載の有機発光素子。

請求項23

前記有機発光素子は、前記アノードと前記化学式3で表されるカルバゾール誘導体を含む有機物層との間に、下記化学式4で表されるアクセプター材料を含むアクセプター層をさらに含むものである請求項1に記載の有機発光素子:化学式4において、A1ないしA3は、互いに同一であるか異なっており、それぞれ独立して、シアノ基、ハロゲン基及びハロアルキル基からなる群より選択される1又は2 以上の置換基で置換もしくは非置換のアリール基;又はシアノ基、ハロゲン基及びハロアルキル基からなる群より選択される1又は2以上の置換基で置換もしくは非置換の複素環基である。

請求項24

前記アクセプター層は、前記化学式3で表されるカルバゾール誘導体をさらに含むものである請求項23に記載の有機発光素子。

請求項25

前記化学式4で表されるアクセプター材料は、アクセプター層の全体重量を基準に、1重量%ないし30重量%である請求項23に記載の有機発光素子。

技術分野

0001

本明細書は、2014年4月4日に韓国特許提出された韓国特許出願第 10−2014−0040818号、2015年1月23日に韓国特許庁に提出された韓国特許出願第10−2015−0011540号及び2015年1月23日に韓国特許庁に提出された韓国特許出願第10−2015−0011559号の出願日の利益を主張し、その内容はいずれも本明細書に含まれる。

0002

本明細書は、有機発光素子に関する。

背景技術

0003

有機発光現象は、特定の有機分子の内部プロセスによって電流可視光転換される例の一つである。有機発光現象の原理は、次の通りである。

0004

アノードカソードとの間に有機物層を位置させたとき、二つの電極の間に電圧をかけると、カソードとアノードからそれぞれ電子正孔が有機物層に注入される。有機物層に注入された電子と正孔とは再結合してエキシトン(exciton)を形成し、このエキシトンが再び基底状態に戻る際に発光する。このような原理を用いる有機発光素子は、一般に、カソードとアノード及びその間に位置した有機物層、例えば正孔注入層正孔輸送層発光層電子輸送層を含む有機物層から構成されることができる。

0005

有機発光素子において使用される物質としては、純粋な有機物質または有機物質と金属とが錯体をなす錯化合物が大半を占め、用途によって、正孔注入物質正孔輸送物質発光物質電子輸送物質電子注入物質などに区分されることができる。ここで、正孔注入物質や正孔輸送物質としては、p型の性質を有する有機物質、すなわち、容易に酸化し、酸化時に電気化学的に安定した状態を有する有機物が主に使用されている。一方、電子注入物質や電子輸送物質としては、n型の性質を有する有機物質、すなわち、容易に還元し、還元時に電気化学的に安定した状態を有する有機物が主に使用されている。発光層物質としては、p型の性質とn型の性質とを同時に有する物質、すなわち、酸化と還元状態でいずれも安定した形態を有する物質が好ましく、エキシトンが形成されたとき、これを光に転換する発光効率の高い物質が好ましい。

0006

したがって、当該技術分野においては、高い効率の有機発光素子の開発が要求されている。

先行技術

0007

韓国特許公開公報2000−0051826

発明が解決しようとする課題

0008

本明細書の目的は、高い発光効率及び/又は低い駆動電圧を有する有機発光素子を提供することである。

課題を解決するための手段

0009

本明細書は、カソード;アノード;上記カソードと上記アノードとの間に備えられた発光層;下記化学式1で表される複素環化合物を含み、上記カソードと上記発光層との間に備えられた有機物層;及び下記化学式3で表されるカルバゾール誘導体を含み、上記アノードと上記発光層との間に備えられた有機物層を含む有機発光素子を提供する。

0010

0011

化学式1において、
Ar1ないし Ar3は、互いに異なっており、
Ar1及びAr2は、それぞれ独立して、置換もしくは非置換のアリール基;又は置換もしくは非置換の複素環基であり、
Ar3は、下記化学式2で表され、



化学式2において、
R1ないしR4は、互いに同一であるか異なっており、それぞれ独立して、水素重水素ハロゲン基ニトリル基ニトロ基ヒドロキシ基;置換もしくは非置換のアルキル基;置換もしくは非置換のシクロアルキル基;置換もしくは非置換のアルコキシ基;置換もしくは非置換のアリールオキシ基;置換もしくは非置換のアルキルチオキシ基;置換もしくは非置換のアリールチオキシ基;置換もしくは非置換のアルキルスルホキシ基;置換もしくは非置換のアリールスルホキシ基;置換もしくは非置換のアルケニル基;置換もしくは非置換のシリル基;置換もしくは非置換のホウ素基;置換もしくは非置換のアリール基;又は置換もしくは非置換の複素環基であるか、隣接する基と互いに結合して、置換もしくは非置換の炭化水素環又は置換もしくは非置換の複素環を形成し、
L1は、直接結合;置換もしくは非置換のアリーレン基;又は置換もしくは非置換の2価の複素環基であり、
lは、1ないし5の整数であり、
mは、1ないし3の整数であり、
nは、1ないし4の整数であり、
l、m及びnがそれぞれ2以上の整数の場合、2以上の括弧内の構造は、互いに同一であるか異なっており、



化学式1及び2において、
Ar4及びAr5は、互いに同一であるか異なっており、水素;重水素;置換もしくは非置換のアリール基;又は置換もしくは非置換の複素環基であり、
L2は、直接結合;又は置換もしくは非置換のアリーレン基であり、
oは、0ないし5の整数であり、
oが2以上の整数の場合、2以上のL2は、互いに同一であるか異なっており、
R5ないしR11は、互いに同一であるか異なっており、それぞれ独立して、水素;重水素;置換もしくは非置換のアルキル基;置換もしくは非置換のアリール基;又は置換もしくは非置換の複素環基であるか、隣接する基と互いに結合して、置換もしくは非置換の炭化水素環又は置換もしくは非置換の複素環を形成し、
Y1及びY2は、互いに同一であるか異なっており、それぞれ独立して、水素;重水素;置換もしくは非置換のアルキル基;置換もしくは非置換のアリール基;又は置換もしくは非置換の複素環基であるか、Y1及びY2は互いに結合して、置換もしくは非置換の炭化水素環又は置換もしくは非置換の複素環を形成する。

発明の効果

0012

本明細書の一実施態様に係る有機発光素子は、低い駆動電圧及び/又は高い発光効率を提供する。

図面の簡単な説明

0013

本明細書の一実施態様に係る有機発光素子を示す図である。
本明細書の一実施態様に係る有機発光素子を示す図である。
化合物1−6のHOMO(AC3)準位測定データの結果を示す図である。
化合物1−8のHOMO(AC3)準位測定データの結果を示す図 である。
化合物1−30のHOMO(AC3)準位測定データの結果を示す図である。
化合物1−138のHOMO(AC3)準位測定データの結果を示す図である。
化合物2−5のHOMO(AC3)準位測定データの結果を示す図である。

0014

以下、本明細書についてよりに詳細に説明する。

0015

本明細書において、ある部材が他の部材「上に」位置しているというとき、これはある部材が他の部材に接している場合だけでなく、両部材の間にまた他の部材が存在する場合も含む。

0016

本明細書において、ある部分がある構成要素を「含む」というとき、これは特に反対の記載がない限り、他の構成要素を除くものではなく、他の構成要素をさらに含むことができることを意味する。

0017

本明細書は、カソード;アノード;上記カソードと上記アノードとの間に備えられた発光層;上記化学式1で表される複素環化合物を含み、上記カソードと上記発光層との間に備えられた有機物層;及び上記化学式3で表されるカルバゾール誘導体を含み、上記アノードと上記発光層との間に備えられた有機物層を含む有機発光素子を提供する。

0018

本明細書の一実施態様において、上記化学式1で表される複素環化合物を含む有機物層は、電子輸送層、電子注入層又は電子輸送電子注入とを同時にする層である。

0019

本明細書の一実施態様において、上記化学式1で表される複素環化合物を含む有機物層は、電子輸送層である。

0020

本明細書の一実施態様において、上記化学式3で表されるカルバゾール誘導体を含む有機物層は、正孔輸送層、正孔注入層又は正孔輸送正孔注入とを同時にする層である。

0021

また一つの実施態様において、上記化学式3で表されるカルバゾール誘導体を含む有機物層は、正孔輸送層である。

0022

本明細書の一実施態様において、上記有機発光素子は、青色蛍光発光をする。

0023

本明細書の一実施態様において、上記化学式1で表される複素環化合物のHOMOエネルギー準位は、6eV以上である。本明細書の一実施態様において、上記化学式1で表される複素環化合物のHOMOエネルギー準位は、6.0eV以上7.0eV以下である。本明細書の一実施態様によって、上記化学式1で表される化合物のように深いHOMOエネルギー準位を有する場合には、発光層から正孔を効果的に遮断することができて、高い発光効率を提供することができ、素子の安定性を向上して長寿命な素子を提供することができる。

0024

本明細書の一実施態様において、上記発光層は、ホスト及びドーパントを含み、上記ホストのHOMOエネルギー準位と上記化学式1で表される複素環化合物のHOMOエネルギー準位との差は、0.2eV以上である。上記のように、発光層のホスト物質と化学式1で表される複素環化合物とのHOMOエネルギー準位の差が0.2eV以上の場合、発光層からより効果的に正孔を遮断することができて、高い発光効率及び長寿命な有機発光素子を提供することができる。

0025

本明細書の一実施態様において、上記化学式1で表される複素環化合物を含む有機物層は、発光層に接して備えられる。この場合、発光層のホスト化合物よりもさらに深いHOMOエネルギー準位を有することで、正孔の遮断を効果的に行うことができる。

0026

本明細書の一実施態様のように、青色蛍光発光をする有機発光素子の場合には、ホスト材料としてアントラセン誘導体を主に使用し、この場合、6eV未満のHOMOエネルギー準位を有する。よって、上記化学式1で表される複素環化合物を含む有機物層をカソードと発光層との間に備える場合には、電子の移動とともに正孔の遮断の役割を同時に果たすことができる。

0027

本明細書において、エネルギー準位は、エネルギーの大きさを意味するものである。よって、真空準位からマイナス(−)方向にエネルギー準位が表示される場合にも、エネルギー準位は該当エネルギー値の絶対値を意味するものと解釈される。例えば、HOMOエネルギー準位とは、真空準位から最高被占分子軌道(highest occupied molecular orbital)までの距離を意味する。

0028

本明細書の一実施態様において、上記HOMO準位は、大気光電子分光装置(RIKEN KEIKICo.,Ltd.製:AC3)を用いて測定することができる。具体的に、材料に光を照射し、そのとき電荷分離によって発生する電子量を測定することで、上記HOMO準位を測定することができる。

0029

本明細書の一実施態様において、上記化学式1で表される複素環化合物の三重項エネルギーは、2.2eV以上である。

0030

本明細書の一実施態様によって、上記多様な範囲の三重項エネルギーを有する化学式1で表される複素環化合物を含む場合には、有機発光素子において効果的に発光層の三重項エキシトンを効果的に遮断して、高い効率及び/又は長寿命な素子を期待することができる。

0031

本明細書の一実施態様において、上記発光層は、ホスト及びドーパントを含み、上記化学式1で表される複素環化合物の三重項エネルギーは、上記ホストの三重項エネルギーよりも大きい。

0032

発光層のホスト化合物の三重項エネルギーよりさらに大きい三重項エネルギーを有する場合、発光層の三重項エキシトンを効果的に遮断することができる。 具体的に、一般に使用する発光層のアントラセンホスト誘導体は、1.9eV未満の三重項エネルギー準位を有し、カソードと発光層との間に上記化学式1で表される化合物を含む有機物層は、2.2eV以上の三重項エネルギー準位を有するため、三重項エキシトンの遮断効果が高くて、素子の効率が向上することができる。これは後述する比較例として提示されたアントラセン誘導体である下記化合物 [ET−A]、 [ET−B]、 [ET−D]、 及び[ET−J]はいずれも1.9eV未満の三重項エネルギーを有し、このような低い三重項エネルギーを有する化合物は、素子の効率が低いことを確認することができる。これは2.2eV未満の三重項エネルギーを有する化合物を使用する場合、三重項−三重項消滅(Triplet-Triplet Annihilation:TTA)の効果を減殺させるからである。

0033

本明細書の一実施態様において、上記カソードと上記発光層との間に複数個の層が備えられる場合、上記化学式1で表される複素環化合物を含む有機物層は、相対的に発光層に隣接して備えられる。この場合、三重項エキシトンをより効果的に遮断することができる。

0034

本明細書の一実施態様において、上記三重項エネルギー(ET)は、低温フォトルミネッセンス(Low Temperature Photoluminescence)法を用いて測定することができる。λedge値を測定して、下記換算式を用いて三重項エネルギーを求めることができる。

0035

ET(eV)=1239.85/ (λedge)

0036

上記換算式において、 「λedge」とは、縦軸燐光強度横軸波長を取って燐光スペクトルを表したとき、燐光スペクトルの短波長側の上昇に対して接線を引いて、その接線と横軸との交点波長値を意味し、単位はnmである。

0037

本明細書のまた一つの実施態様において、上記三重項エネルギー(ET)は、量子化学計算によっても求めることができる。量子化学計算は、米ガウシアン(Gaussian)社製の量子化学計算プログラムGaussian03を用いて行うことができる。計算においては、密度汎関数理論(DFT)を利用するが、汎関数としてB3LYP、基底関数として6−31G*を用いて最適化した構造について、時間依存密度汎関数理論(TD−DFT)によって三重項エネルギーの計算値を求めることができる。

0038

本明細書のまた一つの実施態様において、特定の有機化合物においては、燐光スペクトルが観測されない場合があるが、このような有機化合物では、上記に示すように、量子化学計算を用いて求めた三重項エネルギー(ET)を推定して使用することができる。

0039

本明細書の一実施態様において、上記化学式1で表される複素環化合物の双極子モーメント(dipole moment)は、2debye以下である。好ましくは、化学式1で表される複素環化合物の双極子モーメント(dipole moment)は、1debye以下である。

0040

本明細書において、双極子モーメント(dipole moment)は、極性の程度を示す物理量であって、下記数式1で計算されることができる。

0041

0042

上記の数式1において、分子密度(Molecular density)を計算で求め、双極子モーメントの値を得ることができる。例えば、分子密度はHirshfeld Charge Analysisという方法を使用して各原子別の電荷(Charge)及び双極子(Dipole)を求め、下記式によって計算して得ることができ、その計算結果を上記数式1に入れて双極子モーメント(Dipole Moment)を求めることができる。

0043

0044

上記の双極子モーメントの値の範囲を有する化合物が含まれた有機物層を含む有機発光素子は、隣接する電子注入層又は正孔注入層のような有機物層から注入された電子又は正孔の輸送能力が向上する。よって、低い駆動電圧及び高い発光効率を有する有機発光素子を提供することができる。また、有機発光素子内で分子の配列が優秀であって、緻密な膜を提供する。よって、上記電子輸送物質を含む有機発光素子は、安定性に優れ、長寿命な有機発光素子を提供することができる。

0045

本明細書の一実施態様によって、上記双極子モーメントの値の範囲を有する化合物が含まれた有機物層に、上述したn型ドーパントをさらに含む場合には、有機物層の双極子モーメントが大きく増加し、カソードから入ってくる電子の注入及び輸送能力が向上して、低い駆動電圧及び/又は高い発光効率の有機発光素子を提供することができる。

0046

したがって、本明細書の一実施態様に係る上記双極子モーメントの値の範囲を満足し、化学式1で表される複素環化合物を含む有機発光素子は、安定性と効率の高い長寿命な有機発光素子を提供することができる。

0047

本明細書の一実施態様において、上記化学式1で表される複素環化合物の電子移動度は、10−6cm2/Vs以上である。

0048

また一つの実施態様において、上記化学式1で表される複素環化合物の電子移動度は、0.1ないし0.5MV/cmの電界条件で10−6cm2/Vs以上である。また他の実施態様において、上記化学式 1で表される複素環化合物の電子移動度は、0.1MV/cmの電界条件で10−6cm2/Vs以上である。この場合、発光層内で生成されるエキシトンの数を増加させて、高い効率を期待することができる。

0049

本明細書において、電子移動度は、当業界で使用される方法で測定することができる。具体的に、飛行時間法(TOF;Time of Flight)又は空間電荷制限電流(SCLC;Space Charge Limited Current)測定法を使用することができ、これに限定されない。

0050

具体的に、本明細書の一つの実施態様において、ITO基板上にバソフェナントロリン(Bathophenanthroline)とリチウム(2%)を真空中で加熱して20nmの厚さで蒸着した後、上記化合物を200nm蒸着した。上記層の上にバソフェナントロリン(Bathophenanthroline)とリチウム(2%)をさらに真空中で加熱して、さらに20nmの厚さで蒸着した後、アルミニウム(aluminium)を100nm以上蒸着して、サンプルを製造した。上記サンプルの電圧(Voltage)に対する電流密度(currently density: mA/cm2)を測定して、空間電荷制限電流(SCLC;Space Charge Limited Current)領域で電子移動度を計算することができる。

0051

本明細書の一実施態様において、上記化学式1で表される複素環化合物のガラス転移温度は、80℃以上である。より好ましくは、上記化学式1で表される複素環化合物のガラス転移温度は、100℃である。一般的に正孔遮断物質として知られているBphenの場合には、ガラス転移温度が70℃未満の低いガラス転移温度を有して、70℃以上の環境では適用できないという問題がある。よって、上記範囲のガラス転移温度を有する化合物を使用する場合には、熱的安定性に優れた有機発光素子を適用することができる。

0052

本明細書の一実施態様において、上記化学式1で表される複素環化合物を含む有機物層は、n型ドーパントをさらに含む。

0053

具体的に、本明細書の一つの実施態様において、上記化学式1で表される複素環化合物を含む有機物層は、下記化学式10で表されるn型ドーパントをさらに含む。

0054

0055

Aは、水素;重水素;ハロゲン基;ニトリル基;ニトロ基;ヒドロキシ基;置換もしくは非置換のアルキル基;置換もしくは非置換のシクロアルキル基;置換もしくは非置換のアルコキシ基;置換もしくは非置換のアリールオキシ基;置換もしくは非置換のアルキルチオキシ基;置換もしくは非置換のアリールチオキシ基;置換もしくは非置換のアルキルスルホキシ基;置換もしくは非置換のアリールスルホキシ基;置換もしくは非置換のアルケニル基;置換もしくは非置換のシリル基;置換もしくは非置換のホウ素基;置換もしくは非置換のアリール基;又は置換もしくは非置換の複素環基であり、
曲線は、Mを有する5員又は6員環を形成するのに必要な結合及び2又は3個の原子を示し、上記原子は、1又は2以上のAの定義と同じ置換基で置換もしくは非置換され、
Mは、アルカリ金属又はアルカリ土類金属である。

0056

本明細書の一つの実施態様において、上記化学式10で表されるn型ドーパントは、下記化学式10−1又は10−2で表される。

0057

0058

化学式10−1及び10−2において、
Mは、化学式10で定義した通りであり、
化学式10−1及び10−2は、それぞれ独立して、水素;重水素;ハロゲン基;ニトリル基;ニトロ基;ヒドロキシ基;置換もしくは非置換のアルキル基;置換もしくは非置換のシクロアルキル基;置換もしくは非置換のアルコキシ基;置換もしくは非置換のアリールオキシ基;置換もしくは非置換のアルキルチオキシ基;置換もしくは非置換のアリールチオキシ基;置換もしくは非置換のアルキルスルホキシ基;置換もしくは非置換のアリールスルホキシ基;置換もしくは非置換のアルケニル基;置換もしくは非置換のシリル基;置換もしくは非置換のホウ素基;置換もしくは非置換のアリール基;及び置換もしくは非置換の複素環基からなる群より選択される1又は2以上の置換基で置換もしくは非置換されるか、隣接する置換基が互いに結合して、置換もしくは非置換の炭化水素環又は置換もしくは非置換の複素環を形成する。

0059

本明細書の一実施態様において、上記化学式10で表されるn型ドーパントは、下記構造のうちいずれか一つであってもよい。

0060

0061

上記構造は、水素;重水素;ハロゲン基;ニトリル基;ニトロ基;ヒドロキシ基;置換もしくは非置換のアルキル基;置換もしくは非置換のシクロアルキル基;置換もしくは非置換のアルコキシ基;置換もしくは非置換のアリールオキシ基;置換もしくは非置換のアルキルチオキシ基;置換もしくは非置換のアリールチオキシ基;置換もしくは非置換のアルキルスルホキシ基;置換もしくは非置換のアリールスルホキシ基;置換もしくは非置換のアルケニル基;置換もしくは非置換のシリル基;置換もしくは非置換のホウ素基;置換もしくは非置換のアリール基;及び置換もしくは非置換の複素環基からなる群より選択される1又は2以上の置換基で置換もしくは非置換されることができる。

0062

本明細書において、n型ドーパントは、ホスト物質をn型半導体特性を有するようにする物質を意味する。n型半導体特性とは、LUMO(lowest unoccupied molecular orbital)エネルギー準位で電子を注入されるか輸送する特性、すなわち電子の伝導度が大きい物質の特性を意味する。

0063

本明細書において、上記n型ドーパントは、電子輸送層内にアルカリ金属で代表されるドナードーピングすることで、カソードからの電子の取り出しを容易にするためのものであって、ドナー性金属化合物及びドナー性金属錯体からなる群より選択された1以上を含むことができる。

0064

本明細書の一実施態様において、上記化学式10で表される有機アルカリ金属化合物又は有機アルカリ土類金属化合物のn型ドーパントは、上記化学式1で表される複素環化合物を含む有機物層の全体重量を基準に、20重量%ないし80重量%である。

0065

本明細書の一実施態様によれば、上記n型ドーパントは、1種単独で使用することもでき、2種以上を組み合わせて使用することもできる。

0066

本明細書の一実施態様に係る有機発光素子は、上記発光層と上記カソードとの間に上記化学式1で表される複素環化合物をホストとして含み、n型ドーパントを含む電子輸送層が備えられる。

0067

本明細書の一実施態様において、上記有機発光素子は、上述した電子輸送層と上記発光層との間に正孔阻止層をさらに含むことができる。

0068

本明細書において、置換基の例示は以下で説明するが、これに限定されるものではない。

0069

上記「置換」という用語は、化合物の炭素原子に結合された水素原子が他の置換基に変わることを意味し、置換される位置は、水素原子が置換される位置、すなわち、置換基が置換可能な位置であれば限定されず、2以上置換される場合、2以上の置換基は、互いに同一であるか異なっていてもよい。

0070

本明細書において「置換もしくは非置換の」という用語は、重水素;ハロゲン基;ニトリル基;ニトロ基;イミド基アミド基;ヒドロキシ基;置換もしくは非置換のアルキル基;置換もしくは非置換のシクロアルキル基;置換もしくは非置換のアルコキシ基;置換もしくは非置換のアルケニル基;置換もしくは非置換のアミン基;置換もしくは非置換のアリール基;及び置換もしくは非置換の複素環基からなる群より選択された1又は2以上の置換基で置換されたか、上記例示された置換基のうち2以上の置換基が連結された置換基で置換されるか、もしくはいずれの置換基も持たないことを意味する。例えば、「2以上の置換基が連結された置換基」は、ビフェニル基であってもよい。すなわち、ビフェニル基は、アリール基であってもよく、2つのフェニル基が連結された置換基と解釈されることができる。

0071

本明細書の一実施態様において、 上記「置換もしくは非置換の」は、重水素;ハロゲン基;ニトリル基;ヒドロキシ基;カルボニル基エステル基;アルコキシ基;アリールオキシ基;アルキルチオキシ基;アリールチオキシ基;アルキルスルホキシ基;アリールスルホキシ基;シリル基;アルキル基;シクロアルキル基;アルケニル基;アリール基;アラルキル基アラルケニル基;及びアルキルアリール基からなる群より選択される1つ以上の置換基で置換もしくは非置換されることと解釈されることができる。

0072

本明細書の一実施態様によれば、上記「置換もしくは非置換の」という表現は、重水素;アルキル基;及びアリール基からなる群より選択された1つ以上の置換基で置換もしくは非置換されることがより好ましい。

0073

本明細書の一実施態様において、上記化学式1で表される複素環化合物の水素原子は、重水素で置換されることができる。すなわち、本明細書の一実施態様に係る化学式1で表される複素環化合物は、1以上の重水素を含むことができる。上記重水素を含むという意味は、上記複素環化合物の置換基自体が重水素であってもよく、上記複素環化合物の置換基が重水素で置換された場合も含む。

0074

本明細書において、ハロゲン基は、フッ素塩素臭素またはヨウ素であってもよい。

0075

本明細書において、上記アルキル基は、直鎖又は分枝鎖であってもよく、炭素数は特に限定されないが、1ないし40であることが好ましい。一実施態様によれば、上記アルキル基の炭素数は1ないし20である。また一つの実施態様によれば、上記アルキル基の炭素数は1ないし10である。また一つの実施態様によれば、上記アルキル基の炭素数は1ないし6である。アルキル基の具体的な例としては、メチルエチルプロピル、n−プロピル、イソプロピルブチルn−ブチルイソブチル、tert−ブチル、sec−ブチル、1−メチル−ブチル、1−エチル−ブチル、ペンチル、n−ペンチル、イソペンチルネオペンチル、tert−ペンチル、ヘキシルn−ヘキシル、1−メチルペンチル、2−メチルペンチル、4−メチル−2−ペンチル、3,3−ジメチルブチル、2−エチルブチルヘプチル、n−ヘプチル、1−メチルヘキシル、シクロペンチルメチルシクロヘキシルメチルオクチル、n−オクチル、tert−オクチル、1−メチルヘプチル、2−エチルヘキシル、2−プロピルペンチル、n−ノニル、2,2−ジメチルヘプチル、1−エチル−プロピル、1,1−ジメチル−プロピル、イソヘキシル、2−メチルペンチル、4−メチルヘキシル、5−メチルヘキシルなどがあるが、これらに限定されない。

0076

本明細書において、シクロアルキル基は、特に限定されないが、炭素数3ないし60であることが好ましく、 一実施態様によれば、上記シクロアルキル基の炭素数は3ないし30である。また一つの実施態様によれば、上記シクロアルキル基の炭素数は3ないし20である。また一つの実施態様によれば、上記シクロアルキル基の炭素数は3ないし6である。具体的に、シクロプロピルシクロブチルシクロペンチル、3−メチルシクロペンチル、2,3−ジメチルシクロペンチル、シクロヘキシル、3−メチルシクロヘキシル、4−メチルシクロヘキシル、2,3−ジメチルシクロヘキシル、3,4,5−トリメチルシクロヘキシル、4−tert−ブチルシクロヘキシルシクロヘプチルシクロオクチルなどがあるが、これに限定されない。

0077

本明細書において、上記アルコキシ基は、直鎖、分枝鎖又は環状であってもよい。アルコキシ基の炭素数は特に限定されないが、炭素数1ないし20であることが好ましい。具体的に、メトキシエトキシ、n−プロポキシイソプロポキシ、i−プロピルオキシ、n−ブトキシ、イソブトキシ、tert−ブトキシ、sec−ブトキシ、n−ペンチルオキシ、ネオペンチルオキシ、イソペンチルオキシ、n−ヘキシルオキシ、3,3−ジメチルブチルオキシ、2−エチルブチルオキシ、n−オクチルオキシ、n−ノニルオキシ、n−デシルオキシ、ベンジルオキシ、p−メチルベンジルオキシなどであってもよいが、これに限定されるものではない。

0078

本明細書において、上記アルケニル基は、直鎖又は分枝鎖であってもよく、炭素数は特に限定されないが、2ないし40であることが好ましい。一実施態様によれば、上記アルケニル基の炭素数は2ないし20である。また一つの実施態様によれば、上記アルケニル基の炭素数は2ないし10である。また一つの実施態様によれば、上記アルケニル基の炭素数は2ないし6である。具体的な例としては、ビニル、1−プロペニルイソプロペニル、1−ブテニル、2−ブテニル、3−ブテニル、1−ペンテニル、2−ペンテニル、3−ペンテニル、3−メチル−1−ブテニル、1,3−ブタジエニルアリル、1−フェニルビニル−1−イル、2−フェニルビニル−1−イル、2,2−ジフェニルビニル−1−イル、2−フェニル−2−(ナフチル−1−イル)ビニル−1−イル、2,2−ビス(ジフェニル−1−イル)ビニル−1−イル、スチルニル基スチレニル基などがあるが、これらに限定されない。

0079

本明細書において、シリル基は、具体的にトリメチルシリル基トリエチルシリル基、t−ブチルジメチルシリル基、ビニルジメチルシリル基、プロピルジメチルシリル基トリフェニルシリル基、ジフェニルシリル基、フェニルシリル基などがあるが、これに限定されない。

0080

本明細書において、ホウ素基は、具体的にトリメチルホウ素基、トリエチルホウ素基、t−ブチルジメチルホウ素基、トリフェニルホウ素基、フェニルホウ素基などがあるが、これに限定されない。

0081

本明細書において、アリール基は特に限定されないが、炭素数6ないし60であることが好ましく、単環式アリール基又は多環式アリール基であってもよい。一実施態様によれば、上記アリール基の炭素数は6ないし30である。一実施態様によれば、上記アリール基の炭素数は6ないし20である。上記アリール基が、単環式アリール基としては、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基クォーターフェニル基などであってもよいが、これに限定されるものではない。上記多環式アリール基としては、ナフチル基アントラセニル基フェナントリル基ピレニル基ペリレニル基クリセニル基、フルオレニル基などであってもよいが、これに限定されるものではない。

0082

本明細書において、フルオレニル基は、置換されることができ、置換基2つが互いに結合して、スピロ構造を形成することができる。
上記フルオレニル基が置換される場合、



などであってもよい。但し、これに限定されるものではない。

0083

本明細書において、複素環基は、異種元素としてO、N、S、Si及びSeのうち1つ以上を含む複素環基であって、炭素数は特に限定されないが、炭素数2ないし60であることが好ましい。複素環基の例としては、チオフェン基フラン基、ピロール基イミダゾール基チアゾール基、オキサゾール基、オキサジアゾール基トリアゾール基ピリジル基ビピリジル基ピリミジル基トリアジン基、トリアゾール基、アクリジル基、ピリダジン基、ピラジニル基、キノリニル基キナゾリン基、キノキサリニル基、フタラジニル基、ピリドピリミジニル基、ピリドピラジニル基、ピラジノピラジニル基、イソキノリン基 、インドール基カルバゾール基ベンゾオキサゾール基ベンゾイミダゾール基ベンゾチアゾール基、ベンゾカルバゾール基、ベンゾチオフェン基、ジベンゾチオフェン基、ベンゾフラニル基フェナントロリン基(phenanthroline)、チアゾリル基イソオキサゾリル基、オキサジアゾリル基、チアジアゾリル基、ベンゾチアゾリル基フェノチアジニル基及びジベンゾフラニル基などがあるが、これらにのみ限定されるものではない。

0084

上記複素環基は、単環又は多環であってもよく、芳香族脂肪族又は芳香族と脂肪族との縮合環であってもよい。

0085

本明細書において、アリールオキシ基、アリールチオキシ基、アリールスルホキシ基中のアリール基は、上述したアリール基に関する説明が適用されることができる。

0086

本明細書において、アルキルチオキシ基、アルキルスルホキシ基中のアルキル基は、上述したアルキル基に関する説明が適用されることができる。

0087

本明細書において、アリーレン基は、2価基であることを除いては、上述したアリール基に関する説明が適用されることができる。

0088

本明細書において、「隣接する」とは、 該当置換基が置換された原子と直接連結された原子に置換された置換基、該当置換基と立体構造的に最も近く位置した置換基、または該当置換基が置換された原子に置換された他の置換基を意味することができる。例えば、ベンゼン環オルト(ortho)位に置換された2つの置換基及び脂肪族環で同一の炭素に置換された2つの置換基は、互いに「隣接する」基と解釈されることができる。

0089

本明細書において、2つの隣接する炭化水素又は複素環で置換されるか非置換のアルキレン又は炭化水素又は複素環で置換されるか非置換のアルケニレンが互いに結合して、環を形成することができる。本明細書において、隣接する基が互いに結合して形成された環は、単環又は多環であってもよく、脂肪族、芳香族又は脂肪族と芳香族との縮合環であってもよく、炭化水素環又は複素環を形成することができる。

0090

本明細書において、隣接する基と互いに結合して環を形成するという意味は、隣接する基と互いに結合して、置換もしくは非置換の脂肪族炭化水素環;置換もしくは非置換の芳香族炭化水素環;置換もしくは非置換の脂肪族複素環;置換もしくは非置換の芳香族複素環;又はこれらの縮合環を形成することを意味する。

0091

上記炭化水素環は、上記1価基でないことを除いては、上記シクロアルキル基又はアリール基の例示の中から選択されることができる。上記複素環は、脂肪族、芳香族又は脂肪族と芳香族との縮合環であってもよく、1価基でないことを除いては、上記複素環基の例示の中から選択されることができる。

0092

本明細書において「スピロ結合」とは、同一の炭素内の置換基が互いに結合して、2つの環式化合物が一つの原子を通じて連結される構造を意味することができる。

0093

本明細書の一実施態様において、上記化学式1で表される複素環化合物は、下記化学式1−Aで表されることができる。

0094

0095

上記化学式1−Aにおいて、
Ar1、 Ar2、L1、R1ないしR4、l、m及びnの定義は、化学式1で定義した通りである。

0096

有機発光素子に使用される有機物の重要な特性の一つは、非晶質(amorphous)蒸着膜の形成が必要だという点である。高い結晶性を有する有機物は、蒸着時に膜特性が不均一に蒸着され、素子の駆動時に駆動電圧の上昇が大きく、素子の寿命が低くなって、素子の劣化加速化するという短所がある。かかる短所を補完するために、非晶質膜の形成が必要である。

0097

そこで、本発明者らは、トリアジン誘導体の構造において非対称性を有する物質であるほど結晶性があらわれないことを確認した。本明細書の一実施態様において、上記化学式1で表される複素環化合物は、トリアジンの置換基であるAr1ないしAr3が互いに異なっている。この場合、複素環化合物は、トリアジンの置換基が互いに非対称であって、非晶質蒸着膜の形成が可能であり、低い駆動電圧及び長寿命な素子を提供することができる。

0098

本明細書の一実施態様によれば、上記化学式1は、下記化学式1−A−1ないし1−A−4のうちいずれか一つで表されることができる。

0099

0100

上記化学式1−A−1ないし1−A−4において、
Ar1、Ar2、L1、R1ないしR4、l、m及びnの定義は、化学式1で定義した通りである。

0101

本明細書の一実施態様において、上記化学式1で表される複素環化合物は、上記化学式1−A−1で表される。

0102

また一つの実施態様において、上記化学式1で表される複素環化合物は、上記化学式1−A−2で表される。

0103

また他の実施態様において、上記化学式1で表される複素環化合物は、上記化学式1−A−4で表される。

0104

本明細書の電子輸送層として作用する複素環化合物は、発光効率及び寿命の面で上記化学式1−A−4で表される化合物が好ましい。

0105

本明細書の一実施態様において、上記化学式1で表される複素環化合物は、下記化学式1−Bで表される。

0106

0107

R1ないしR4、Ar1、L1、l、m及びnは、化学式1で定義した通りであり、
x1は、1ないし5の整数であり、
x2は、1ないし4の整数であり、
x1及びx2が2以上の整数の場合、2以上の括弧内の構造は、互いに同一であるか異なっており、
X1及びX2は、互いに同一であるか異なっており、それぞれ独立して、水素;重水素;ハロゲン基;ニトリル基;ニトロ基;ヒドロキシ基;置換もしくは非置換のアルキル基;置換もしくは非置換のシクロアルキル基;置換もしくは非置換のアルコキシ基;置換もしくは非置換のアリールオキシ基;置換もしくは非置換のアルキルチオキシ基;置換もしくは非置換のアリールチオキシ基;置換もしくは非置換のアルキルスルホキシ基;置換もしくは非置換のアリールスルホキシ基;置換もしくは非置換のアルケニル基;置換もしくは非置換のシリル基;置換もしくは非置換のホウ素基;置換もしくは非置換のアリール基;又は置換もしくは非置換の複素環基であるか、隣接する2以上の基は互いに結合して、置換もしくは非置換の炭化水素環;又は置換もしくは非置換の複素環を形成する。

0108

本明細書の一実施態様において、上記化学式1で表される複素環化合物は、下記化学式1−B−1で表される。

0109

0110

化学式1−B−1において、
R1ないしR4、Ar1、L1、l、m、n、x1、x2、X1及びX2は、化学式1−Bで定義した通りである。

0111

本明細書の一実施態様において、上記X1は、水素である。

0112

また一つの実施態様において、上記X2は、水素である。

0113

本明細書の一実施態様のようにAr1又はAr2がビフェニル基を含む場合、素子の寿命の面で優れた効果がある。

0114

本明細書の一実施態様によれば、Ar1及びAr2は、互いに異なっており、それぞれ独立して、置換もしくは非置換のアリール基である。

0115

本明細書の一実施態様によれば、Ar1及びAr2は、互いに異なっており、それぞれ独立して、置換もしくは非置換の1環ないし4環のアリール基である。

0116

本明細書の一実施態様によれば、Ar1及びAr2は、互いに異なっており、それぞれ独立して、重水素;ハロゲン基;ニトリル基;ニトロ基;ヒドロキシ基;カルボニル基;エステル基;イミド基;アミノ基;ホスフィンオキシド基;アルコキシ基;アリールオキシ基;アルキルチオキシ基;アリールチオキシ基;アルキルスルホキシ基;アリールスルホキシ基;シリル基;ホウ素基;アルキル基;シクロアルキル基;アルケニル基;アリール基;アラルキル基;アラルケニル基;アルキルアリール基;アルキルアミン基;アラルキルアミン基ヘテロアリールアミン基;アリールアミン基アリールホスフィン基;及び複素環基からなる群より選択された1つ以上の置換基で置換もしくは非置換のアリール基である。

0117

本明細書の一実施態様によれば、Ar1及びAr2は、互いに異なっており、それぞれ独立して、重水素、アルキル基及びアリール基からなる群より選択された1つ以上の置換基で置換もしくは非置換のアリール基である。

0118

本明細書の一実施態様によれば、Ar1及びAr2は、互いに異なっており、それぞれ独立して、置換もしくは非置換のアリール基であり、Ar1及びAr2のうち少なくとも一つは、重水素で置換もしくは非置換のアリール基である。

0119

本明細書の一実施態様によれば、Ar1及びAr2は、互いに異なっており、それぞれ独立して、重水素で置換もしくは非置換のアリール基である。

0120

本明細書の一実施態様によれば、Ar1及びAr2は、互いに異なっており、それぞれ独立して、置換もしくは非置換のフェニル基;置換もしくは非置換のナフチル基;置換もしくは非置換のビフェニル基;置換もしくは非置換のターフェニル基;置換もしくは非置換のクォーターフェニル基;置換もしくは非置換のフェナントリル基;置換もしくは非置換のクリセニル基;置換もしくは非置換のフルオレニル基;又は置換もしくは非置換のヘテロアリール基である。

0121

本明細書の一実施態様によれば、Ar1及びAr2は、互いに異なっており、それぞれ独立して、フェニル基;ナフチル基;ビフェニル基;ターフェニル基;クォーターフェニル基;フェナントリル基;クリセニル基;フルオレニル基;又はヘテロアリール基である。

0122

本明細書の一実施態様によれば、Ar1及びAr2は、互いに異なっており、それぞれ独立して、置換もしくは非置換のフェニル基;置換もしくは非置換のナフチル基;置換もしくは非置換のビフェニル基;置換もしくは非置換のターフェニル基;置換もしくは非置換のクォーターフェニル基;置換もしくは非置換のフェナントリル基;置換もしくは非置換のクリセニル基;又は置換もしくは非置換のヘテロアリール基である。

0123

本明細書の一実施態様において、Ar1及びAr2は、互いに異なっており、それぞれ独立して、アリール基で置換もしくは非置換のフェニル基;アリール基で置換もしくは非置換のビフェニル基;アリール基で置換もしくは非置換のターフェニル基;アリール基で置換もしくは非置換のクォーターフェニル基;アリール基で置換もしくは非置換のナフチル基;又はアリール基で置換もしくは非置換のフェナントリル基である。

0124

本明細書の一実施態様によれば、Ar1及びAr2は、互いに異なっており、それぞれ独立して、フェニル基;ナフチル基;ビフェニル基;ターフェニル基;クォーターフェニル基;フェナントリル基;クリセニル基;又はヘテロアリール基である。

0125

本明細書の一実施態様によれば、Ar1は、置換もしくは非置換のフェニル基;置換もしくは非置換のビフェニル基;置換もしくは非置換のナフチル基;又は置換もしくは非置換のフェナントリル基である。

0126

本明細書の一実施態様によれば、Ar1は、フェニル基;ビフェニル基;ナフチル基;又はフェナントリル基である。

0127

本明細書の一実施態様によれば、Ar1は、置換もしくは非置換のフェニル基である。

0128

本明細書の一実施態様によれば、Ar1は、置換もしくは非置換のビフェニル基である。

0129

本明細書の一実施態様によれば、Ar1は、置換もしくは非置換のナフチル基である。

0130

本明細書の一実施態様によれば、Ar1は、置換もしくは非置換のフェナントリル基である。

0131

本明細書の一実施態様によれば、Ar1が置換もしくは非置換のフェニル基の場合、Ar2は、置換もしくは非置換のビフェニル基;置換もしくは非置換のターフェニル基;置換もしくは非置換のクォーターフェニル基;置換もしくは非置換のナフチル基;置換もしくは非置換のフェナントリル基;又は置換されたフェニル基である。

0132

本明細書の一実施態様によれば、Ar1がフェニル基の場合、Ar2は、ビフェニル基;ターフェニル基;フェニル基で置換されたターフェニル基;クォーターフェニル基;ナフチル基;フェナントリル基;又はナフチル基で置換されたフェニル基である。

0133

本明細書の一実施態様によれば、Ar1が置換もしくは非置換のビフェニル基の場合、Ar2は、置換もしくは非置換のターフェニル基;置換もしくは非置換のビフェニル基;置換されたフェニル基;置換もしくは非置換のナフチル基;又は置換もしくは非置換のフェナントリル基である。

0134

本明細書の一実施態様によれば、Ar1がビフェニル基の場合、Ar2は、ターフェニル基;ビフェニル基;ナフチル基で置換されたフェニル基;フェナントリル基で置換されたフェニル基;ナフチル基で置換されたビフェニル基;ナフチル基;フェニル基で置換されたナフチル基;又はフェナントリル基である。

0135

本明細書の一実施態様によれば、Ar1が置換もしくは非置換のナフチル基の場合、Ar2は、置換もしくは非置換のビフェニル基;置換されたフェニル基;置換もしくは非置換のターフェニル基;置換もしくは非置換のフェナントリル基;又は置換もしくは非置換のクォーターフェニル基である。

0136

本明細書の一実施態様によれば、Ar1がナフチル基の場合、Ar2は、ビフェニル基;ナフチル基で置換されたフェニル基;フェナントリル基で置換されたフェニル基;ターフェニル基;ナフチル基で置換されたビフェニル基;フェニル基で置換されたフェナントリル基;フェナントリル基;クォーターフェニル基;又はフェニル基で置換されたターフェニル基である。

0137

本明細書の一実施態様によれば、Ar1が置換もしくは非置換のフェナントリル基の場合、Ar2は、置換もしくは非置換のビフェニル基;置換されたフェニル基;置換もしくは非置換のターフェニル基;又は置換もしくは非置換のクォーターフェニル基である。

0138

本明細書の一実施態様によれば、Ar1がフェナントリル基の場合、Ar2は、ビフェニル基;フェナントリル基で置換されたフェニル基;ナフチル基で置換されたフェニル基;ターフェニル基;クォーターフェニル基;又はフェニル基で置換されたターフェニル基である。

0139

本明細書の一実施態様によれば、Ar2は、置換もしくは非置換のフェニル基;置換もしくは非置換のビフェニル基;置換もしくは非置換のターフェニル基;置換もしくは非置換のクォーターフェニル基;置換もしくは非置換のナフチル基;又は置換もしくは非置換のフェナントリル基である。

0140

本明細書の一実施態様によれば、Ar2は、フェニル基;ビフェニル基;ターフェニル基;クォーターフェニル基;ナフチル基;又はフェナントリル基である。

0141

本明細書の一実施態様によれば、Ar1及びAr2のうち少なくとも一つは、置換もしくは非置換のビフェニル基である。

0142

本明細書の一実施態様によれば、Ar1は、アリール基で置換もしくは非置換のフェニル基;アリール基で置換もしくは非置換のビフェニル基;アリール基で置換もしくは非置換のナフチル基;又はアリール基で置換もしくは非置換のフェナントリル基であり、Ar2は、アリール基で置換もしくは非置換のフェニル基;アリール基で置換もしくは非置換のビフェニル基;アリール基で置換もしくは非置換のターフェニル基;アリール基で置換もしくは非置換のクォーターフェニル基;アリール基で置換もしくは非置換のナフチル基;又はアリール基で置換もしくは非置換のフェナントリル基である。

0143

本明細書の一実施態様によれば、Ar1はフェニル基であり、Ar2はビフェニル基である。

0144

本明細書の一実施態様において、上記Ar1及びAr2は、互いに異なっており、それぞれ独立して、フェニル基;ビフェニル基;ナフチル基;フェナントレニル基;ターフェニル基;ナフチル基で置換されたフェニル基;又はターフェニル基で置換されたフェニル基である。

0145

本明細書の一実施態様によれば、R1は、水素;置換もしくは非置換のアルキル基;又は置換もしくは非置換のアリール基である。

0146

本明細書の一実施態様によれば、R1は、水素;炭素数1ないし30の置換もしくは非置換のアルキル基;又は炭素数6ないし40の置換もしくは非置換のアリール基である。

0147

本明細書の一実施態様によれば、R1は、水素;炭素数1ないし6の置換もしくは非置換のアルキル基;又は炭素数6ないし20の置換もしくは非置換のアリール基であるか、隣接する2以上のR1は互いに結合して、置換もしくは非置換の炭化水素環又は置換もしくは非置換の複素環を形成する。

0148

本明細書の一実施態様によれば、R1は、水素;重水素;炭素数1ないし6のアルキル基;又は炭素数6ないし20のアリール基であるか、隣接する2以上のR1は互いに結合して、置換もしくは非置換の炭化水素環又は置換もしくは非置換の複素環を形成する。

0149

本明細書の一実施態様によれば、R1は、水素;重水素;又はアルキル基である。

0150

本明細書の一実施態様によれば、R1は、水素である。

0151

本明細書の一実施態様において、上記2以上のR1は互いに結合して、置換もしくは非置換の炭化水素環を形成する。

0152

また一つの実施態様において、上記2以上の隣接するR1は互いに結合して、置換もしくは非置換のベンゼン環を形成する。

0153

本明細書の一実施態様において、上記2以上の隣接するR1は互いに結合して、ベンゼン環を形成する。

0154

本明細書の一実施態様によれば、R2は、水素;重水素;ハロゲン基;ニトリル基;ニトロ基;ヒドロキシ基;置換もしくは非置換のアルキル基;置換もしくは非置換のシクロアルキル基;置換もしくは非置換のアルコキシ基;置換もしくは非置換のアリールオキシ基;置換もしくは非置換のアルキルチオキシ基;置換もしくは非置換のアリールチオキシ基;置換もしくは非置換のアルキルスルホキシ基;置換もしくは非置換のアリールスルホキシ基;置換もしくは非置換のアルケニル基;置換もしくは非置換のシリル基;置換もしくは非置換のホウ素基;置換もしくは非置換のアリール基;O及びS原子のうち1つ以上を含む置換もしくは非置換の単環又は2環の複素環基;置換もしくは非置換のピロール基;置換もしくは非置換のイミダゾール基;置換もしくは非置換のトリアゾール基;置換もしくは非置換のピリジル基;置換もしくは非置換のビピリジル基;置換もしくは非置換のピリミジル基;置換もしくは非置換のトリアゾール基;置換もしくは非置換のアクリジル基;置換もしくは非置換のピリダジン基;置換もしくは非置換のピラジニル基;置換もしくは非置換のキノリニル基;置換もしくは非置換のキナゾリン基;置換もしくは非置換のキノキサリニル基;置換もしくは非置換のフタラジニル基;置換もしくは非置換のピリドピリミジニル基;置換もしくは非置換のピリドピラジニル基;置換もしくは非置換のピラジノピラジニル基;置換もしくは非置換のイソキノリン基;置換もしくは非置換のイソドール基;置換もしくは非置換のベンゾイミダゾール基;又は置換もしくは非置換のフェナントロリン基(phenanthroline)であるか、隣接する2以上のR2は互いに結合して、置換もしくは非置換の炭化水素環又は置換もしくは非置換の複素環を形成する。

0155

本明細書の一実施態様によれば、R2は、水素;置換もしくは非置換のアルキル基;置換もしくは非置換のアリール基;又は置換もしくは非置換の複素環基であるか、隣接する2以上のR2は互いに結合して、置換もしくは非置換の炭化水素環を形成する。

0156

本明細書の一実施態様によれば、R2は、水素;重水素;置換もしくは非置換の炭素数1ないし20のアルキル基;置換もしくは非置換の炭素数6ないし20のアリール基;又は置換もしくは非置換の炭素数2ないし20の複素環基であるか、2以上の隣接するR2は互いに結合して、置換もしくは非置換の炭化水素環を形成する。

0157

本明細書の一実施態様によれば、R2は、水素;重水素;又は炭素数6ないし40の置換もしくは非置換のアリール基である。

0158

本明細書の一実施態様によれば、R2は、水素;重水素;又は炭素数6ないし20の置換もしくは非置換のアリール基である。

0159

本明細書の一実施態様によれば、R2は、水素;又は炭素数6ないし20のアリール基である。

0160

本明細書の一実施態様によれば、R2は、水素;又は置換もしくは非置換のフェニル基である。

0161

本明細書の一実施態様によれば、R2は、水素;重水素;又はフェニル基である。

0162

本明細書の一実施態様によれば、R2は、水素;又は重水素である。

0163

本明細書の一実施態様によれば、R2は、水素である。

0164

本明細書の一実施態様において、上記R2は、置換もしくは非置換のフェニル基である。

0165

また一つの実施態様において、上記R2は、フェニル基である。

0166

本明細書の一実施態様において、上記2以上のR2は互いに結合して、置換もしくは非置換の炭化水素環を形成する。

0167

また一つの実施態様において、上記2以上の隣接するR2は互いに結合して、置換もしくは非置換のベンゼン環を形成する。

0168

本明細書の一実施態様において、上記2以上の隣接するR2は互いに結合して、ベンゼン環を形成する。

0169

また他の実施態様において、上記R1は、水素;又は隣接する基が互いに結合して、ベンゼン環を形成する。

0170

また一つの実施態様において、上記R2は、水素である。

0171

本明細書の一実施態様によれば、R3及びR4は、互いに同一であるか異なっており、それぞれ独立して、水素;重水素;ハロゲン基;炭素数1ないし40の置換もしくは非置換の直鎖アルキル基;炭素数1ないし40の置換もしくは非置換の直鎖アルコキシ基;炭素数1ないし40の置換もしくは非置換の直鎖チオアルコキシ基;炭素数3ないし40の置換もしくは非置換の分枝状のモノー又はポリシクロアルキル基;炭素数3ないし40の置換もしくは非置換の分枝状のアルケニル基;炭素数3ないし40の置換もしくは非置換の分枝状のアルコキシ基;炭素数3ないし40の置換もしくは非置換の分枝状のチオアルコキシ基;環員6ないし40の置換もしくは非置換のアリール基;環員5ないし40の置換もしくは非置換の複素環基;環員5ないし40の置換もしくは非置換のアリールオキシ基;又は環員5ないし40の置換もしくは非置換のヘテロアリールオキシ基であるか、互いに結合して、置換もしくは非置換の炭化水素環を形成するか、同一の炭素内の置換基が互いに結合して、置換もしくは非置換のスピロ結合を形成する。

0172

本明細書の一実施態様によれば、R3及びR4は、互いに同一であるか異なっており、それぞれ独立して、置換もしくは非置換のアルキル基;置換もしくは非置換のアリール基;又は置換もしくは非置換の複素環基であるか、互いに結合して、置換もしくは非置換の炭化水素環を形成するか、同一の炭素内の置換基が互いに結合して、置換もしくは非置換のスピロ結合を形成する。

0173

本明細書の一実施態様において、上記R3及びR4は、置換もしくは非置換のアルキル基;置換もしくは非置換のアリール基;又は置換もしくは非置換の複素環基であることがより好ましい。文献(J. AM. CHEM. SOC. 2003, 125, 3710-3711)によれば、二置換フルオレニル基(disubstituted fluorenyl group)がスピロビフルオレニル基(spirobifluorenyl group)よりも電子移動度が高いことを確認することができる。これによる化学式1で表される化合物は、後述する比較例に使用した化学式 [ET−J] 又は化学式 [ET−K] よりも電子輸送がより効率的に起きるので、高い効率を示し、また寿命も向上することを確認することができた。

0174

本明細書の一実施態様によれば、R3及びR4は、互いに同一であるか異なっており、それぞれ独立して、置換もしくは非置換のアルキル基;又は置換もしくは非置換のアリール基である。

0175

本明細書の一実施態様によれば、R3及びR4は、互いに同一であるか異なっており、それぞれ独立して、置換もしくは非置換のアルキル基;炭素数6ないし20の置換もしくは非置換のアリール基;又は置換もしくは非置換の複素環基である。

0176

本明細書の一実施態様によれば、R3及びR4は、互いに同一であるか異なっており、それぞれ独立して、アルキル基;炭素数6ないし20のアリール基;又は複素環基である。

0177

本明細書の一実施態様によれば、R3及びR4は、互いに同一であるか異なっており、それぞれ独立して、アルキル基;置換もしくは非置換のフェニル基;置換もしくは非置換のビフェニル基;又は置換もしくは非置換のナフチル基であるか、R3及びR4が互いに結合して、5員脂肪族環を形成する。

0178

本明細書の一実施態様によれば、R3及びR4は、互いに同一であるか異なっており、それぞれ独立して、メチル基;置換もしくは非置換のフェニル基;置換もしくは非置換のビフェニル基;又は置換もしくは非置換のナフチル基であるか、R3及びR4が互いに結合して、5員脂肪族環を形成する。

0179

本明細書の一実施態様によれば、R3及びR4は、互いに同一であるか異なっており、それぞれ独立して、メチル基;非置換のフェニル基;メチル基で置換されたフェニル基;ビフェニル基;又はナフチル基であるか、R3及びR4が互いに結合して、5員脂肪族環を形成する。

0180

本明細書の一実施態様において、上記R3及びR4は、互いに同一であるか異なっており、それぞれ独立して、アルキル基;又はアリール基である。

0181

また他の実施態様において、上記R3及びR4は、メチル基;又はフェニル基である。

0182

本明細書の一実施態様において、R1ないしR4は、互いに同一であるか異なっており、それぞれ独立して、水素;置換もしくは非置換のアルキル基;又は置換もしくは非置換のアリール基であるか、隣接する2以上の置換基が互いに結合して、置換もしくは非置換の炭化水素環を形成するか、同一の炭素内の置換基が互いに結合して、スピロ結合を形成する。

0183

本明細書の一実施態様において、R1ないしR4は、互いに同一であるか異なっており、それぞれ独立して、水素;置換もしくは非置換のアルキル基;又は置換もしくは非置換のアリール基であるか、隣接する2以上の置換基が互いに結合して、置換もしくは非置換の炭化水素環を形成するか、同一の炭素内の置換基が互いに結合して、置換もしくは非置換のスピロ結合を形成する。

0184

本明細書の一実施態様において、上記L1は、直接結合;又は置換もしくは非置換のアリーレン基である。

0185

また一つの実施態様において、上記L1は、直接結合;又は炭素数6ないし20のアリーレン基である。

0186

本明細書の一実施態様によれば、上記L1は、直接結合;又は下記構造から選択されたいずれか一つであってもよい。

0187

0188

上記構造は、重水素;ハロゲン基;ニトリル基;ニトロ基;ヒドロキシ基;カルボニル基;エステル基;イミド基;アミノ基;ホスフィンオキシド基;アルコキシ基;アリールオキシ基;アルキルチオキシ基;アリールチオキシ基;アルキルスルホキシ基;アリールスルホキシ基;シリル基;ホウ素基;アルキル基;シクロアルキル基;アルケニル基;アリール基;アミン基;アリールホスフィン基;又は複素環基からなる群より選択された1つ以上の置換基で置換もしくは非置換されることができる。

0189

本明細書の一実施態様において、上記L1は、直接結合;置換もしくは非置換のフェニレン基;置換もしくは非置換のビフェニリレン基;置換もしくは非置換のナフタレン基;又は置換もしくは非置換のフェナントレニレン基である。

0190

本明細書の一実施態様において、上記(L1)lは、直接結合;置換もしくは非置換のフェニレン基;置換もしくは非置換のビフェニリレン基;置換もしくは非置換のナフタレン基;又は置換もしくは非置換のフェナントレニレン基である。

0191

本明細書の一実施態様において、L1は、直接結合である。

0192

また一つの実施態様において、上記L1は、置換もしくは非置換のフェニレン基である。

0193

また他の実施態様において、上記L1は、フェニレン基である。

0194

本明細書の一実施態様において、上記L1は、置換もしくは非置換のビフェニリレン基である。

0195

一つの実施態様において、上記L1は、ビフェニリレン基である。

0196

本明細書の一実施態様において、上記L1は、置換もしくは非置換のナフタレン基である。

0197

本明細書の一実施態様において、上記L1は、ナフタレン基である。

0198

本明細書の一実施態様において、上記L1は、置換もしくは非置換のフェナントレニレン基である。

0199

また一つの実施態様において、上記L1は、フェナントレニレン基である。

0200

本明細書の一つの実施態様において、上記L1は、直接結合;フェニレン基;又はナフタレン基である。

0201

本明細書の一つの実施態様において、上記L1は、1以上の重水素で置換もしくは非置換される。

0202

本明細書の一実施態様において、上記化学式2は、下記構造の中からいずれか一つ選択されることができる。

0203

0204

上記構造において、上記R3、R4、L1及びlは、上述した通りであり、
上記構造は、重水素;ハロゲン基;ニトリル基;ニトロ基;イミド基;アミド基;ヒドロキシ基;置換もしくは非置換のアルキル基;置換もしくは非置換のシクロアルキル基;置換もしくは非置換のアルコキシ基;置換もしくは非置換のアルケニル基;置換もしくは非置換のアミン基;置換もしくは非置換のアリール基;及び置換もしくは非置換の複素環基からなる群より選択された1又は2以上の置換基で置換もしく非置換されることができる。

0205

本明細書の一実施態様において、上記Ar3は、下記構造の中から選択されることができる。

0206

0207

本明細書の一実施態様において、化学式1で表される複素環化合物は、下記化学式1−1ないし1−627及び2−1ないし2−363のうちいずれか一つで表される。

0208

0209

本明細書の一実施態様において、上記化学式3で表される化合物の正孔移動度は、5×10−6cm2/Vs以上である。また一つの実施態様において、上記化学式3で表される化合物の正孔移動度は、0.1ないし0.5MV/cmの電界(Electric Field)条件で5×10−6cm2/Vs以上である。また一つの実施態様において、上記化学式3で表される化合物の正孔移動度は、0.1MV/cmの電界(Electric Field)条件で5×10−6cm2/Vs以上である。他の実施態様において、上記化学式3で表される化合物の正孔移動度は、10−6cm2/Vs以上である。

0210

本明細書の一実施態様に係る上記化学式3で表される化合物は、正孔移動度が0.1ないし0.5MV/cmの電界(Electric Field)条件で5×10−6cm2/Vs以上であって、従来の正孔輸送物質よりも正孔移動度が速い。よって、発光層内で生成されるエキシトンの数を増加させて高い効率を期待することができるが、カソード側に正孔が漏れてしまうおそれがある。但し、本明細書の一実施態様によって化学式1で表される複素環化合物を含む有機物層を発光層とカソードとの間に備える場合、化学式3によって、漏れる正孔だけでなく、生成されたエキシトンを効果的に発光層内に閉じ込めることができ、エキシトン、すなわち正孔−電子対化学的攻撃から安定した形態を維持することができるため、効率だけでなく、寿命を極大化できるという長所がある。

0211

本明細書において、正孔移動度は当業界で使用される方法で測定することができる。具体的に、飛行時間法(TOF;Time of Flight)又は空間電荷制限電流(SCLC;Space Charge Limited Current)測定法を使用することができ、これに限定されない。本明細書において、空間電荷制限電流(SCLC;Space Charge Limited Current)を測定するために、物質の膜厚を100nm以上にして正孔移動度を測定することができる。

0212

本明細書の一実施態様において、上記化学式3で表される化合物の飛行時間法(TOF;Time of Flight)で測定した正孔移動度は、5×10−6cm2/Vs以上である。

0213

本明細書の一つの実施態様において、ITO基板上に上記化学式3で表される化合物と上記化学式4で表される化合物とを20:1の重量比で真空中で加熱して10nmの厚さで蒸着した後、上記化学式3で表される正孔輸送物質を200nm蒸着した後、上記化学式3で表される化合物と上記化学式4で表される化合物とを20:1の重量比で10nmの厚さで蒸着した後、アルミニウム(aluminium)を100nm以上蒸着して、サンプルを製造した。上記サンプルの電圧(Voltage)に対する電流密度(currently density:mA/cm2)を測定して、空間電荷制限電流(SCLC;Space Charge Limited Current)領域で正孔移動度を計算することができる。

0214

本明細書の一実施態様によれば、上記化学式3において、上記Ar4及びAr5は、互いに同一であるか異なっており、置換もしくは非置換の炭素数6ないし20の単環又は多環のアリール基;又は置換もしくは非置換の炭素数2ないし20の単環又は多環のヘテロアリール基である。

0215

本明細書のまた一つの実施態様によれば、上記Ar4及びAr5は、互いに同一であるか異なっており、置換もしくは非置換の炭素数6ないし15の単環又は多環のアリール基;又は置換もしくは非置換の炭素数2ないし15の単環又は多環のヘテロアリール基である。

0216

本明細書のまた一つの実施態様によれば、上記Ar4及びAr5は、互いに同一であるか異なっており、置換もしくは非置換のフェニル基;置換もしくは非置換のビフェニル基;又は置換もしくは非置換のフルオレニル基である。

0217

本明細書のまた一つの実施態様によれば、上記Ar4及びAr5は、互いに同一であるか異なっており、フェニル基;フェニル基で置換されたフェニル基;ピリジン基で置換されたフェニル基;ビフェニル基;又はメチル基で置換されたフルオレニル基である。

0218

本明細書の一実施態様によれば、上記Ar4は、置換もしくは非置換のフェニル基;置換もしくは非置換のビフェニル基;又は置換もしくは非置換のフルオレニル基である。

0219

本明細書の一つの実施態様において、上記Ar4は、置換もしくは非置換のフェニル基である。

0220

また一つの実施態様において、上記Ar4は、アリール基で置換されたフェニル基である。

0221

本明細書の一実施態様において、上記Ar4は、フェニル基で置換されたフェニル基である。

0222

また一つの実施態様において、上記Ar4は、フェニル基である。

0223

本明細書の一実施態様において、上記Ar4は、複素環基で置換されたフェニル基である。

0224

また他の実施態様において、上記Ar4は、含窒素複素環基で置換されたフェニル基である。

0225

また一つの実施態様において、上記Ar4は、ピリジン基で置換されたフェニル基である。

0226

本明細書の一実施態様において、上記ピリジン基で置換されたフェニル基は、



である。

0227

また他の実施態様において、上記Ar4は、置換もしくは非置換のビフェニル基である。

0228

また他の実施態様において、上記Ar4は、ビフェニル基である。

0229

本明細書の一実施態様において、上記ビフェニル基は、



である。

0230

本明細書の一実施態様において、上記Ar4は、置換もしくは非置換のフルオレニル基である。

0231

また他の実施態様において、上記Ar4は、アルキル基で置換されたフルオレニル基である。

0232

本明細書の一実施態様において、上記Ar4は、メチル基で置換されたフルオレニル基である。

0233

本明細書の一つの実施態様によれば、上記Ar5は、置換もしくは非置換のフェニル基;又は置換もしくは非置換のビフェニル基である。

0234

一つの実施態様において、上記Ar5は、置換もしくは非置換のフェニル基である。

0235

また一つの実施態様において、上記Ar5は、フェニル基である。

0236

また他の実施態様において、上記Ar5は、置換もしくは非置換のビフェニル基である。

0237

また他の実施態様において、上記Ar5は、ビフェニル基である。

0238

本明細書の一実施態様によれば、上記化学式3において、上記L2は、直接結合;又は置換もしくは非置換の炭素数6ないし20の単環又は多環のアリーレン基である。

0239

本明細書のまた一つの実施態様によれば、上記L2は、直接結合;又は置換もしくは非置換の炭素数6ないし10の単環又は多環のアリーレン基である。

0240

また一つの実施態様において、上記L2は、直接結合;置換もしくは非置換のフェニレン基;置換もしくは非置換のビフェニリレン基;又は置換もしくは非置換のナフタレン基である。

0241

本明細書の一実施態様によれば、上記(L2)oは、直接結合;置換もしくは非置換のフェニレン基;置換もしくは非置換のビフェニレン基;又は置換もしくは非置換のナフタレン基である。

0242

本明細書の一実施態様によれば、上記化学式3において、上記R5ないしR11は、互いに同一であるか異なっており、それぞれ独立して、水素;重水素;置換もしくは非置換の炭素数1ないし20の直鎖又は分枝鎖のアルキル基;置換もしくは非置換の炭素数6ないし20の単環又は多環のアリール基;及び置換もしくは非置換の炭素数2ないし20の単環又は多環のヘテロアリール基からなる群より選択される。

0243

本明細書のまた一つの実施態様によれば、上記R5ないしR11は、互いに同一であるか異なっており、それぞれ独立して、水素;重水素;置換もしくは非置換の炭素数1ないし10の直鎖又は分枝鎖のアルキル基;置換もしくは非置換の炭素数6ないし10の単環又は多環のアリール基;及び置換もしくは非置換の炭素数2ないし10の単環又は多環のヘテロアリール基からなる群より選択される。

0244

本明細書の一つの実施態様によれば、上記R5ないしR11は、互いに同一であるか異なっており、それぞれ独立して、水素;又は置換もしくは非置換の炭素数6ないし30の単環又は多環のアリール基である。

0245

また他の実施態様によれば、上記R5ないしR11は、互いに同一であるか異なっており、それぞれ独立して、水素;又は置換もしくは非置換のフェニル基である。

0246

本明細書の一実施態様において、上記R5は、水素である。

0247

また他の実施態様において、上記R6は、水素である。

0248

本明細書の一実施態様において、上記R7は、水素である。

0249

本明細書の一実施態様において、上記R8は、水素である。

0250

本明細書の一実施態様において、上記R9は、水素である。

0251

また他の実施態様において、上記R9は、置換もしくは非置換の炭素数6ないし30の単環又は多環のアリール基である。

0252

また一つの実施態様において、上記R9は、置換もしくは非置換のフェニル基である。

0253

また他の実施態様において、上記R9は、フェニル基である。

0254

本明細書の一実施態様において、上記R10は、水素である。

0255

また一つの実施態様において、上記R11は、水素である。

0256

本明細書の一実施態様によれば、上記化学式3において、上記Y1及びY2は、互いに同一であるか異なっており、それぞれ独立して、置換もしくは非置換の炭素数1ないし20の直鎖又は分枝鎖のアルキル基;置換もしくは非置換の炭素数6ないし20の単環又は多環のアリール基;又は置換もしくは非置換の炭素数2ないし20の単環又は多環のヘテロアリール基であるか、Y1及びY2は互いに結合して、置換もしくは非置換の芳香族環を形成する。

0257

本明細書のまた一つの実施態様によれば、上記Y1及びY2は、互いに同一であるか異なっており、それぞれ独立して、置換もしくは非置換の炭素数1ないし15の直鎖又は分枝鎖のアルキル基;置換もしくは非置換の炭素数6ないし15の単環又は多環のアリール基;又は置換もしくは非置換の炭素数2ないし15の単環又は多環のヘテロアリール基であるか、Y1及びY2は互いに結合して、置換もしくは非置換の芳香族環を形成する。

0258

本明細書のまた一つの実施態様によれば、上記Y1及びY2は、互いに同一であるか異なっており、それぞれ独立して、置換もしくは非置換の炭素数1ないし10のアルキル基;又は置換もしくは非置換のフェニル基であるか、互いに結合して、置換もしくは非置換のフルオレン構造を形成する。

0259

本明細書のまた一つの実施態様によれば、上記Y1及びY2は、互いに同一であるか異なっており、それぞれ独立して、メチル基;又はフェニル基であるか、互いに結合してフルオレン構造を形成する。

0260

本明細書の一つの実施態様によれば、上記Y1及びY2が互いに結合してフルオレン構造を形成する場合には、上記化学式3中のY1及びY2を含むフルオレニル基は、スピロビフルオレン構造であってもよい。

0261

本明細書の一実施態様によれば、上記化学式3で表される化合物は、下記化学式3−1ないし3−22のうちいずれか一つで表される。

0262

0263

本明細書の一つの実施態様において、上記有機発光素子は、上記アノードと上記化学式3で表されるカルバゾール誘導体を含む有機物層との間に下記化学式4で表されるアクセプター材料を含むアクセプター層をさらに含む。

0264

0265

化学式4において、
A1ないしA3は、互いに同一であるか異なっており、それぞれ独立して、シアノ基、ハロゲン基及びハロアルキル基からなる群より選択される1又は2以上の置換基で置換もしくは非置換のアリール基;又はシアノ基、ハロゲン基及びハロアルキル基からなる群より選択される1又は2以上の置換基で置換又は非置換の複素環基である。

0266

本明細書の一実施態様において、上記アクセプター層は、上記化学式3で表されるカルバゾール誘導体をさらに含む。

0267

また一つの実施態様において、上記化学式4で表されるアクセプター材料は、上記アクセプター層の全体重量を基準に1重量%ないし30重量%である。

0268

本明細書の一実施態様において、上記アクセプター層は、電子注入層として作用することができる。

0269

本明細書の一実施態様において、上記発光層と上記アノードとの間に上記化学式3で表されるカルバゾール誘導体を含む正孔輸送層が備えられ、上記正孔輸送層と上記アノードとの間に上記化学式4で表されるアクセプター材料及び上記化学式3で表されるカルバゾール誘導体を含むアクセプター層が備えられることができる。

0270

本明細書において、上記アクセプター層は、正孔注入層として作用することができる。
本明細書の一実施態様において、上記アクセプター材料を含まない正孔輸送層は、発光層に接して備えられる。

0271

また一つの実施態様において、上記有機発光素子は、上述した正孔輸送層と上記発光層との間に電子阻止層をさらに含むことができる。

0272

また、本明細書の一実施態様によって、上記化学式3で表されるカルバゾール誘導体を含む有機物層に上述したアクセプター材料を含む場合に、アノードから正孔の注入が円滑である。これはアクセプター材料のドーピングによって、アノードのフェルミエネルギー準位(Fermi Energy Level)と正孔輸送層のフェルミエネルギー準位との差が0.2eV以内に調節され、正孔の注入能力が向上するからである。上記正孔注入能力の向上により、多くの正孔がアノードから発光層に輸送されて有機発光素子の駆動電圧を下げ、素子の効率を増大させることができる。

0273

本明細書の一実施態様において、上記化学式3で表されるカルバゾール誘導体を含む有機物層は、フルオレン基を含有しており、分子の平面性が相対的に高いため、正孔移動度が高い。よって、上記化学式4で表されるアクセプター材料と相互作用が優れており、キャリアの発生が増加する。したがって、発光層に多くの正孔を輸送して注入できる効果がある。

0274

本明細書の一実施態様において、上記有機発光素子は、上記アノードと上記発光層との間に2層以上の正孔輸送層を含むことができる。この場合、2層以上の正孔輸送層のうち1層以上は、上記化学式3で表されるカルバゾール誘導体を含む。

0275

本明細書の一実施態様において、上記2層以上の正孔輸送層の材料は、互いに同一であるか異なっている。

0276

本明細書の一実施態様において、上記有機発光素子が2層以上の正孔輸送層を含む場合、上記化学式3で表されるカルバゾール誘導体を含む正孔輸送層は、発光層に隣接して備えられる。

0277

また、上記2層以上の正孔輸送層は、いずれも上記化学式3で表されるカルバゾール誘導体を含むことができ、上記カルバゾール誘導体を除く残りの材料は、互いに同一であるか異なっていてもよい。

0278

本明細書において「隣接」とは、相対的に近く配置されたことを意味する。このとき、物理的に接する場合を含むことができ、隣接する有機物層の間に追加の有機物層が備えられた場合も含むことができる。

0279

本明細書の一実施態様において、上記A1ないしA3は、互いに同一であるか異なっており、それぞれ独立して、フェニル基;ナフチル基;ピリジン基;ピラジン基;ピリミジン基;キノリン基;又はイソキノリン基であり、
上記フェニル基;ナフチル基;ピリジン基;ピラジン基;ピリミジン基;キノリン基;及びイソキノリン基は、シアノ基、ハロゲン基及びハロアルキル基からなる群より選択される1又は2以上の置換基で置換もしくは非置換されることができる。

0280

上記A1ないしA3が、シアノ基、ハロゲン基及びハロアルキル基からなる群の電子吸引性基を含んで、アクセプターの効果をさらに高めることができる。

0281

本明細書の一実施態様において、A1ないしA3は、互いに同一であるか異なっており、それぞれ独立して、フッ素及びシアノ基で置換されたフェニル基である。

0282

本明細書の一実施態様において、上記化学式4で表されるアクセプター材料は、下記化学式4−1で表される。

0283

0284

本明細書の一実施態様に係る有機発光素子は、カソードと発光層との間に上述した化学式1で表される複素環化合物を含み、アノードと発光層との間に上述した化学式3で表されるカルバゾール誘導体を含むことを除いては、当該技術分野で知られている材料と方法で製造されることができる。

0285

例えば、本明細書の有機発光素子は、基板上にアノード、有機物層及びカソードを順次積層させることで製造することができる。このとき、スパッタリング法(sputtering)や電子ビーム蒸着法(e-beam evaporation)のようなPVD (physical Vapor Deposition)法を用いて、基板上に金属または導電性を有する金属酸化物またはこれらの合金を蒸着させてアノードを形成し、その上に正孔注入層、正孔輸送層、電子遮断層、発光層、電子輸送層及び電子注入層を含む有機物層を形成した後、その上にカソードとして使用できる物質を蒸着させることで製造されることができる。このような方法以外にも、基板上にカソード物質から有機物層、アノード物質を順に蒸着させて、有機発光素子を作製することができる。このような方法以外にも、基板上にアノード物質から有機物層、カソード物質を順に蒸着させて、有機発光素子を作製することができる。

0286

本明細書の有機発光素子の有機物層は、1層以上の有機物層が積層された多層構造からなることができる。

0287

本明細書の一実施態様において、上記有機発光素子は、正孔注入層、正孔輸送層、電子輸送層、電子注入層、電子遮断層及び正孔遮断層からなる群より選択される1層又は2層以上をさらに含むことができる。

0288

例えば、本明細書の有機発光素子の構造は、図1及び図2に示されたような構造を有することができるが、これにのみ限定されるものではない。

0289

図1には、基板101上にアノード201、正孔輸送層301、発光層401、電子輸送層501及びカソード601が順次積層された有機発光素子の構造が例示されている。図1において、上記電子輸送層501には化学式1で表される複素環化合物が含まれ、上記正孔輸送層301には化学式3で表されるカルバゾール誘導体が含まれる。

0290

図2には、基板101上にアノード201、アクセプター層701、正孔輸送層301、発光層401、電子輸送層501及びカソード601が順次積層された有機発光素子の構造が例示されている。図1において、上記電子輸送層501には化学式1で表される複素環化合物が含まれ、上記正孔輸送層301には化学式3で表されるカルバゾール誘導体が含まれ、上記アクセプター層701には上記化学式4で表されるアクセプター材料が含まれることができる。

0291

上記図1及び図2は、本明細書の実施態様に係る例示的な構造であり、他の有機物層をさらに含むことができる。

0292

上記有機発光素子が複数個の有機物層を含む場合、上記有機物層は、同一の物質又は異なる物質で形成されることができる。

0293

上記アノード物質としては、通常、有機物層への正孔注入が円滑になるように、仕事関数が大きい物質が好ましい。本発明で使用されることができる陽極物質の具体的な例としては、バナジウムクロム、銅、亜鉛、金のような金属またはこれらの合金;亜鉛酸化物インジウム酸化物インジウムスズ酸化物(ITO)、インジウム・亜鉛酸化物(IZO)のような金属酸化物;ZnO:AlまたはSNO2:Sbのような金属と酸化物との組み合わせ;ポリ(3−メチルチオフェン)、 ポリ[3,4−(エチレン-1,2−ジオキシチオフェン](PEDOT)、ポリピロール及びポリアニリンのような導電性高分子などがあるが、これらにのみ限定されるものではない。

0294

上記カソード物質としては、通常、有機物層への電子注入が容易になるように、仕事関数が小さい物質であることが好ましい。陰極物質の具体的な例としては、マグネシウムカルシウムナトリウムカリウムチタニウム、インジウム、イットリウム、リチウム、ガドリニウム、アルミニウム、銀、スズ及び鉛のような金属またはこれらの合金;LiF/AlまたはLiO2/Alのような多層構造物質などがあるが、これらにのみ限定されるものではない。

0295

上記正孔注入物質は、電極から正孔を注入する層であって、正孔注入物質としては、正孔を輸送する能力を有して陽極からの正孔注入の効果、発光層または発光材料に対して優れた正孔注入の効果を有し、発光層で生成された励起子の電子注入層または電子注入材料への移動を防止し、また、薄膜形成能力に優れた化合物が好ましい。正孔注入物質のHOMO(highest occupied molecular orbital)が、陽極物質の仕事関数と周辺有機物層のHOMOとの間であることが好ましい。正孔注入物質の具体的な例としては、金属ポルフィリン(porphyrin)、オリゴチオフェンアリールアミン系の有機物、ヘキサニトリルヘキサアザトリフェニレン系の有機物、キナクリドン(quinacridone)系の有機物、ペリレン(perylene) 系の有機物、アントラキノン及びポリアニリンとポリチオフェン系の導電性高分子などがあるが、これらにのみ限定されるものではない。

0296

上記正孔輸送層は、正孔注入層から正孔を受取して発光層まで正孔を輸送する層であって、正孔輸送物質としては、陽極や正孔注入層から正孔を輸送されて発光層に移すことができる物質であって、正孔に対する移動性の大きい物質が好適である。具体的な例としては、アリールアミン系の有機物、導電性高分子、及び共役部分非共役部分とが共にあるブロック共重合体などがあるが、これらにのみ限定されるものではない。

0297

上記発光物質としては、正孔輸送層と電子輸送層から正孔と電子をそれぞれ輸送されて結合させることで可視光線領域の光を出すことができる物質であって、蛍光燐光に対する量子効率の良い物質が好ましい。具体的な例としては、 8−ヒドロキシ−キノリンアルミニウム錯体(Alq3);カルバゾール系化合物二量体化スチリル(dimerized styryl)化合物;BAlq;10−ヒドロキシベンゾキノリン−金属化合物;ベンゾオキサゾール、ベンゾチアゾール及びベンゾイミダゾール系の化合物;ポリ(p−フェニレンビニレン)(PPV) 系の高分子スピロ(spiro)化合物;ポリフルオレンルブレンなどがあるが、これらにのみ限定されるものではない。

0298

上記発光層は、ホスト材料及びドーパント材料を含むことができる。ホスト材料は、縮合芳香族環誘導体または複素環含有化合物などがある。具体的に、縮合芳香族環誘導体としては、アントラセン誘導体、ピレン誘導体ナフタレン誘導体ペンタセン誘導体フェナントレン化合物フルオランテン化合物などがあり、複素環含有化合物としては、カルバゾール誘導体、ジベンゾフラン誘導体、梯子状フラン化合物ピリミジン誘導体などがあるが、これに限定されない。

0299

上記蛍光発光層は、ホスト物質としてジスチリルアリーレン(distyrylarylene;DSA)、ジスチリルアリーレン誘導体、ジスチリルベンゼン(distyrylbenzene;DSB)、ジスチリルベンゼン誘導体DPVBi (4,4'-bis(2,2'-diphenyl vinyl) -1,1'-biphenyl)、DPVBi誘導体、スピロ−DPVBi及びスピロ−6Pからなる群より1又は2以上が選択される。

0300

上記蛍光発光層は、ドーパント物質としてスチリルアミン(styrylamine)系、ペリレン(pherylene)系及びDSBP(distyrylbiphenyl)系からなる群より1又は2以上が選択される。

0301

上記電子注入層は、電極から電子を注入する層であって、電子を輸送する能力を有し、陰極からの電子注入の効果、発光層または発光材料に対して優れた電子注入の効果を有し、発光層で生成された励起子の正孔注入層への移動を防止し、また、薄膜形成能力に優れた化合物が好ましい。具体的には、フルオレノンアントラキノジメタンジフェノキノンチオピランジオキシド、オキサゾール、オキサジアゾールトリアゾールイミダゾールペリレンテトラカルボン酸フレオレニリデンメタン(fluorenylidene methane)、アントロンなどと、それらの誘導体、金属錯体化合物及び含窒素5員環誘導体などがあるが、これに限定されない。

0302

上記金属錯体化合物としては、8−ヒドロキシキノリナートリチウム、ビス(8−ヒドロキシキノリナート)亜鉛、ビス(8−ヒドロキシキノリナート)銅、ビス(8−ヒドロキシキノリナート)マンガントリス(8−ヒドロキシキノリナート)アルミニウム、トリス(2−メチル−8−ヒドロキシキノリナート)アルミニウム、トリス(8−ヒドロキシキノリナート)ガリウム、ビス(10−ヒドロキシベンゾ[h]キノリナートベリリウム、ビス(10−ヒドロキシベンゾ[h]キノリナート)亜鉛、ビス(2−メチル−8−キノリナート)クロロガリウム、ビス(2−メチル−8−キノリナート)(o−クレゾラート)ガリウム、ビス(2−メチル−8−キノリナート)(1−ナフトラート)アルミニウム、ビス(2−メチル−8−キノリナート)(2−ナフトラート)ガリウムなどがあるが、これに限定されない。

0303

上記正孔阻止層は、正孔の陰極への到達を阻止する層であり、一般に、正孔注入層と同一の条件で形成されることができる。具体的に、オキサジアゾール誘導体トリアゾール誘導体フェナントロリン誘導体、BCP、アルミニウム錯体(aluminum complex)などがあるが、これに限定されない。

0304

本明細書に係る有機発光素子は、使用される材料によって、前面発光型、後面発光型または両面発光型であってもよい。

0305

また、本明細書に係る有機発光素子は、下部電極がアノードであり上部電極がカソードであるノーマル構造(normal type)であってもよく、下部電極がカソードであり上部電極がアノードである逆構造(inverted type)であってもよい。

0306

本明細書の一実施態様に係る構造は、有機太陽電池有機感光体有機トランジスタなどをはじめとする有機電子素子においても、有機発光素子に適用されることと類似する原理で作用することができる。

0307

以下、本明細書を具体的に説明するために、実施例を挙げて詳細に説明する。ところが、本明細書に係る実施例は、種々の他の形態に変形されることができ、 本明細書の範囲が以下で詳述する実施例に限定されるものと解釈されない。本明細書の実施例は、当業界における平均的な知識を有する者に本明細書をより完全に説明するために提供されるものである。

0308

[実施例1]
本明細書の一実施態様に係る化学式1で表される複素環化合物及び下記化学式ET−B、ET−Jで表される化合物のHOMOエネルギー準位及び三重項エネルギー(ET)値を、下記表1に示す。

0309

0310

本明細書の実施例において、上記HOMO準位は、大気中光電子分光装置(RIKEN KEIKICo.,Ltd.製:AC3)を用いて測定した。

0311

また、上記三重項エネルギ(ET)は、米ガウシアン(Gaussian)社製の量子化計算プログラムGaussian03を用いて行い、密度汎関数理論(DFT)を用いて、汎関数としてB3LYP、基底関数として6−31G*を用いて最適化した構造について、時間依存密度汎関数理論(TD−DFT)によって三重項エネルギーの計算値を求めた。

0312

表1

0313

[実施例2]
本明細書の一実施態様に係る化学式1で表される複素環化合物の双極子モーメントの値を、表2に示す。

0314

表2

0315

[実施例1−1]
ITO(indium tin oxide)が500Åの厚さで薄膜コーティングされたガラス基板を、洗剤を溶かした蒸留水に入れて超音波洗浄した。このとき、洗剤としてはフィッシャー社(Fischer Co.)製を使用し、蒸留水としてはミリポア社(Millipore Co.)製のフィルター(Filter)で2次で濾過された蒸留水を使用した。ITOを30分間洗浄した後、蒸留水で2回繰り返して超音波洗浄を 10分間進行した。蒸留水洗浄が終わってから、イソプロピルアルコールアセトンメタノール溶剤で超音波洗浄をして乾燥させた後、プラズマ洗浄装置に輸送させた。また、酸素プラズマを用いて上記基板を5分間洗浄した後、真空蒸着装置に基板を輸送させた。

0316

上記のように用意されたITO透明電極上に、上記化学式3−3及び化学式4−1を98:2の重量比で100Åの厚さで熱真空蒸着して、正孔注入層を形成した。上記正孔注入層上に上記化学式3−3を1300Åの厚さで真空蒸着して、正孔輸送層を形成した。

0317

次に、上記正孔輸送層上に膜厚350Åで化合物[BH] と [BD] を25:1の重量比で真空蒸着して、発光層を形成した。

0318

上記発光層上に上記化学式1−6の化合物及び下記化合物 [LiQ] を1:1の重量比で真空蒸着して、350Åの厚さで電子輸送層を形成した。上記電子輸送層上に順次10Åの厚さでフッ化リチウム(LiF)と1,000Åの厚さでアルミニウムを蒸着して、陰極を形成した。

0319

上記の過程において、有機物の蒸着速度は0.4〜0.9 Å/secを維持し、陰極のフッ化リチウムは0.3Å/sec、アルミニウムは2Å/secの蒸着速度を維持し、蒸着時の真空度は1×10−7〜5×10−8torrを維持して、有機発光素子を作製した。

0320

0321

[実施例1−2]
上記[実施例1−1]の[化学式1−6]の代わりに[化学式1−8]を使用したことを除いては、[実施例1−1]と同一の方法で有機発光素子を作製した。

0322

[実施例1−3]
上記[実施例1−1]の[化学式1−6]の代わりに[化学式1−30]を使用したことを除いては、[実施例1−1]と同一の方法で有機発光素子を作製した。

0323

[実施例1−4]
上記[実施例1−1]の[化学式1−6]の代わりに[化学式1−56]を使用したことを除いては、[実施例1−1]と同一の方法で有機発光素子を作製した。

0324

[実施例1−5]
上記[実施例1−1]の[化学式1−6]の代わりに[化学式1−102]を使用したことを除いては、[実施例1−1]と同一の方法で有機発光素子を作製した。

0325

[実施例1−6]
上記[実施例1−1]の[化学式1−6]の代わりに[化学式1−116]を使用したことを除いては、[実施例1−1]と同一の方法で有機発光素子を作製した。

0326

[実施例1−7]
上記[実施例1−1]の[化学式1−6]の代わり[化学式1−138]を使用したことを除いては、[実施例1−1]と同一の方法で有機発光素子を作製した。

0327

[実施例1−8]
上記[実施例1−1]の[化学式1−6]の代わりに[化学式1−170]を使用したことを除いては、[実施例1−1]と同一の方法で有機発光素子を作製した。

0328

[実施例1−9]
上記[実施例1−1]の[化学式1−6]の代わりに[化学式1−198]を使用したことを除いては、[実施例1−1]と同一の方法で有機発光素子を作製した。

0329

[実施例1−10]
上記[実施例1−1]の[化学式1−6]の代わりに[化学式1−237]を使用したことを除いては、[実施例1−1]と同一の方法で有機発光素子を作製した。

0330

[実施例1−11]
上記[実施例1−1]の[化学式1−6]の代わりに[化学式1−341]を使用したことを除いては、[実施例1−1]と同一の方法で有機発光素子を作製した。

0331

[実施例1−12]
上記[実施例1−1]の[化学式1−6]の代わりに[化学式1−482]を使用したことを除いては、[実施例1−1]と同一の方法で有機発光素子を作製した。

0332

[実施例1−13]
上記[実施例1−1]の[化学式1−6]の代わりに[化学式1−126]を使用したことを除いては、[実施例1−1]と同一の方法で有機発光素子を作製した。

0333

[実施例1−14]
上記[実施例1−1]の[化学式1−6]の代わりに[化学式2−6]を使用したことを除いては、[実施例1−1]と同一の方法で有機発光素子を作製した。

0334

[実施例1−15]
上記[実施例1−1]の[化学式1−6]の代わりに[化学式2−38]を使用したことを除いては、[実施例1−1]と同一の方法で有機発光素子を作製した。

0335

[実施例1−16]
上記[実施例1−1]の[化学式1−6]の代わりに[化学式2−90]を使用したことを除いては、[実施例1−1]と同一の方法で有機発光素子を作製した。

0336

[実施例1−17]
上記[実施例1−1]の[化学式1−6]の代わりに[化学式2−113]を使用したことを除いては、[実施例1−1]と同一の方法で有機発光素子を作製した。

0337

[実施例1−18]
上記[実施例1−1]の[化学式1−6]の代わりに[化学式2−141]を使用したことを除いては、[実施例1−1]と同一の方法で有機発光素子を作製した。

0338

[実施例1−19]
上記[実施例1−1]の[化学式1−6]の代わりに[化学式2−269]を使用したことを除いては、[実施例1−1]と同一の方法で有機発光素子を作製した。

0339

[実施例1−20]
上記[実施例1−1]の[化学式1−6]の代わりに[化学式1−40]を、[化学式3−3]の代わりに[化学式3−6]を使用したことを除いては、[実施例1−1]と同一の方法で有機発光素子を作製した。

0340

[実施例1−21]
上記[実施例1−20]の[化学式1−40]の代わりに[化学式1−160]を使用したことを除いては、[実施例1−20]と同一の方法で有機発光素子を作製した。

0341

[実施例1−22]
上記[実施例1−20]の[化学式1−40]の代わりに[化学式1−345]を使用したことを除いては、[実施例1−20]と同一の方法で有機発光素子を作製した。

0342

[実施例1−23]
上記[実施例1−20]の[化学式1−40]の代わりに[化学式2−5]を使用したことを除いては、[実施例1−20]と同一の方法で有機発光素子を作製した。

0343

[実施例1−24]
上記[実施例1−20]の[化学式1−40]の代わりに[化学式2−353]を使用したことを除いては、[実施例1−20]と同一の方法で有機発光素子を作製した。

0344

[実施例1−25]
上記[実施例1−1]の[化学式1−6]の代わりに[化学式1−22]を、[化学式3−3]の代わりに[化学式3−12]を使用したことを除いては、[実施例1−1]と同一の方法で有機発光素子を作製した。

0345

[実施例1−26]
上記[実施例1−25]の[化学式1−22]の代わりに[化学式1−92]を使用したことを除いては、[実施例1−25]と同一の方法で有機発光素子を作製した。

0346

[実施例1−27]
上記[実施例1−25]の[化学式1−22]の代わりに[化学式1−279]を使用したことを除いては、[実施例1−25]と同一の方法で有機発光素子を作製した。

0347

[実施例1−28]
上記[実施例1−25]の[化学式1−22]の代わりに[化学式2−70]を使用したことを除いては、[実施例1−25]と同一の方法で有機発光素子を作製した。

0348

[実施例1−29]
上記[実施例1−25]の[化学式1−22]の代わりに[化学式2−178]を使用したことを除いては、[実施例1−25]と同一の方法で有機発光素子を作製した。

0349

[実施例1−30]
上記[実施例1−1]の[化学式1−6]の代わりに[化学式1−53]を使用したことを除いては、[実施例1−1]と同一の方法で有機発光素子を作製した。

0350

[実施例1−31]
上記[実施例1−1]の[化学式1−6]の代わりに[化学式1−54]を使用したことを除いては、[実施例1−1]と同一の方法で有機発光素子を作製した。

0351

[実施例1−32]
上記[実施例1−1]の[化学式1−6]の代わりに[化学式1−55]を使用したことを除いては、[実施例1−1]と同一の方法で有機発光素子を作製した。

0352

[比較例1−1]
上記[実施例1−1]の[化学式3−3]の代わりに上記化学式[NPB]を使用したことを除いては、[実施例1−1]と同一の方法で有機発光素子を作製した。

0353

[比較例1−2]
上記[実施例1−2]の[化学式3−3]の代わりに上記化学式[NPB]を使用したことを除いては、[実施例1−2]と同一の方法で有機発光素子を作製した。

0354

[比較例1−3]
上記[実施例1−4]の[化学式3−3]の代わりに上記化学式[NPB]を使用したことを除いては、[実施例1−4]と同一の方法で有機発光素子を作製した。

0355

[比較例1−4]
上記[実施例1−12]の[化学式3−3]の代わりに上記化学式[NPB]を使用したことを除いては、[実施例1−12]と同一の方法で有機発光素子を作製した。

0356

[比較例1−5]
上記[実施例1−18]の[化学式3−3]の代わりに上記化学式[TCTA]を使用したことを除いては、[実施例1−18]と同一の方法で有機発光素子を作製した。

0357

[比較例1−6]
上記[実施例1−22]の[化学式3−6]の代わりに上記化学式[TCTA]を使用したことを除いては、[実施例1−22]と同一の方法で有機発光素子を作製した。

0358

[比較例1−7]
上記[実施例1−28]の[化学式3−12]の代わりに上記化学式[TCTA]を使用したことを除いては、[実施例1−28]と同一の方法で有機発光素子を作製した。

0359

[比較例1−8]
上記[実施例1−9]の[化学式3−3]の代わりに上記化学式[TCTA]を使用したことを除いては、[実施例1−9]と同一の方法で有機発光素子を作製した。

0360

[比較例1−9]
上記[実施例1−6]の[化学式3−3]の代わりに上記化学式[HT−A]を使用したことを除いては、[実施例1−6]と同一の方法で有機発光素子を作製した。

0361

[比較例1−10]
上記[実施例1−8]の[化学式3−3]の代わりに上記化学式[HT−A]を使用したことを除いては、[実施例1−8]と同一の方法で有機発光素子を作製した。

0362

[比較例1−11]
上記[実施例1−26]の[化学式3−3]の代わりに上記化学式[HT−A]を使用したことを除いては、[実施例1−26]と同一の方法で有機発光素子を作製した。

0363

[比較例1−12]
上記[実施例1−1]の[化学式1−6]の代わりに上記化学式[ET−A]を使用したことを除いては、[実施例1−1]と同一の方法で有機発光素子を作製した。

0364

[比較例1−13]
上記[実施例1−1]の[化学式1−6]の代わりに上記化学式[ET−B]を使用したことを除いては、[実施例1−1]と同一の方法で有機発光素子を作製した。

0365

[比較例1−14]
上記[実施例1−1]の[化学式1−6]の代わりに上記化学式[ET−C]を使用したことを除いては、[実施例1−1]と同一の方法で有機発光素子を作製した。

0366

[比較例1−15]
上記[実施例1−1]の[化学式1−6]の代わりに上記化学式[ET−D]を使用したことを除いては、[実施例1−1]と同一の方法で有機発光素子を作製した。

0367

[比較例1−16]
上記[実施例1−1]の[化学式1−6]の代わりに上記化学式[ET−E]を使用したことを除いては、[実施例1−1]と同一の方法で有機発光素子を作製した。

0368

[比較例1−17]
上記[実施例1−1]の[化学式1−6]の代わりに上記化学式[ET−F]を使用したことを除いては、[実施例1−1]と同一の方法で有機発光素子を作製した。

0369

[比較例1−18]
上記[実施例1−20]の[化学式1−40]の代わりに上記化学式[ET−G]を使用したことを除いては、[実施例1−20]と同一の方法で有機発光素子を作製した。

0370

[比較例1−19]
上記[実施例1−20]の[化学式1−40]の代わりに上記化学式[ET−H]を使用したことを除いては、[実施例1−20]と同一の方法で有機発光素子を作製した。

0371

[比較例1−20]
上記[実施例1−20]の[化学式1−40]の代わりに上記化学式[ET−I]を使用したことを除いては、[実施例1−20]と同一の方法で有機発光素子を作製した。

0372

[比較例1−21]
上記[実施例1−25]の[化学式1−22]の代わりに上記化学式[ET−J]を使用したことを除いては、[実施例1−25]と同一の方法で有機発光素子を作製した。

0373

[比較例1−22]
上記[実施例1−25]の[化学式1−22]の代わりに上記化学式[ET−K]を使用したことを除いては、[実施例1−25]と同一の方法で有機発光素子を作製した。

0374

[比較例1−23]
上記[実施例1−1]の[化学式1−6]の代わりに上記化学式[Alq3]を使用したことを除いては、[実施例1−1]と同一の方法で有機発光素子を作製した。

0375

[比較例1−24]
上記[実施例1−1]の[化学式1−6]の代わりに上記化学式 [TPBI]を使用したことを除いては、[実施例1−1]と同一の方法で有機発光素子を作製した。

0376

上述した方法で製造した有機発光素子を10mA/cm2 の電流密度で駆動電圧と発光効率を測定し、20mA/cm2の電流密度で初基輝度に対して90%になる時間(T90)を測定した。その結果を下記表3に示す。

0377

表3

0378

上記表3の結果から、本明細書の一実施態様に係る化学式1で表される化合物は、有機発光素子の電子注入及び電子輸送が同時にできる有機層に使用できることを確認することができる。

0379

これを用いた有機発光素子の場合、Ar1ないしAr3のうち少なくとも2以上が同一の対称性を有するトリアジン化合物を電子注入及び電子輸送が同時にできる有機層に使用した場合よりも、高い効率、低い駆動電圧及び長寿命を有することを確認することができる。

0380

特に、本発明に係る化学式1で表される化合物は、熱的安定性に優れ、6.0eV以上の深いHOMO準位、高い三重項エネルギー(ET)、及び正孔安定性を有して、優れた特性を示した。電子注入及び電子輸送が同時にできる有機層に使用する場合、n型ドーパントを交ぜて使用可能である。これによる化学式1で表される化合物は、低い駆動電圧及び高い効率を有し、化合物の正孔安定性によって素子の安定性を向上することができる。

0381

表1の結果から、上記化学式[ET−B] 及び [ET−J] で表される化合物は、いずれも1.9eV未満の三重項エネルギーを有することを確認することができ、表3の実施例及び比較例の結果から、2.2eV未満の低い三重項エネルギーを有する化合物は素子効率が低いことを確認することができる。このような結果は、2.2eV未満の三重項エネルギーを有する化合物を使用する場合、三重項−三重項消滅(Triplet-Triplet Annihilation:TTA)の効果が減殺されるからである。

0382

また、上記化学式[ET−B] 及び [ET−J] で表される化合物の場合、HOMO準位が6eV未満であることを表1から確認することができ、表3の素子評価の結果から、上記化合物を含む場合、短い寿命を有することを確認することができる。上記のような結果は、HOMOエネルギー準位が6eV未満の化合物を含む有機発光素子は、発光層から伝達される正孔遮断効果が減殺することによるものである。

0383

上記三重項エネルギー及びHOMOエネルギー準位の値の範囲は、特にアントラセンを含む化合物から確認することができ、[ET−A]、[ET−B]、[ET−D]、及び [ET−J] を適用した比較例からこれに関する効果を確認することができる。

0384

したがって、本願発明の一実施態様に係る上記化学式1で表される複素環化合物であり、HOMOエネルギー準位が6eV以上であり、三重項エネルギーが2.2eVであることが、素子の駆動電圧、効率及び/又は寿命の面でより好ましい。

0385

また、文献(J. AM. CHEM. SOC. 2003, 125, 3710-3711)によれば、二置換フルオレニル基(disubstituted fluorenyl group)がスピロビフルオレニル基(spirobifluorenyl group)よりも電子移動度が高いことを確認することができる。これによる化学式1で表される化合物は、比較例に使用した化学式 [ET−J] 又は化学式 [ET−K] よりも電子輸送がより効率的に起きるため、高い効率を示し、また寿命も向上することを確認することができた。

実施例

0386

また、上記比較例1−1ないし1−24と実施例1−1ないし1−32の結果を比較すると、化学式1で表される複素環化合物がカソードと発光層との間に備えられ、化学式3で表されるカルバゾール誘導体がアノードと発光層との間に備えられた有機発光素子は、低い駆動電圧、高い発光効率及び/又は長寿命な有機発光素子を提供できることを確認することができる。

0387

101:基板
201:アノード
301:正孔輸送層
401:発光層
501:電子輸送層
601:カソード
701:アクセプター層

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