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技術 新規な3−[(ピラゾール−5−イル)−ヘテロアリール]−ベンズアミド誘導体および有害生物防除剤としてのそれらの使用

出願人 バイエル・クロップサイエンス・アクチェンゲゼルシャフト
発明者 ミヒャエル、マウエアンヌ、デコールトーマス、ブレートシュナイダーユリア、ヨハンナ、ハーンベルナー、ハレンバッハライナー、フィッシャーハンス−ゲオルク、シュワルツウルリッヒ、ジェルゲンケルスティン、イルククラウス、ラミングヨハネス、ケベルリンクバルター、ヒュプシュアンドレアス、トゥルベルク
出願日 2015年4月1日 (4年3ヶ月経過) 出願番号 2016-560529
公開日 2017年5月25日 (2年1ヶ月経過) 公開番号 2017-512817
状態 特許登録済
技術分野 1,2―ジアゾール系化合物 捕獲、駆除 飼料(2)(一般) 複数複素環系化合物 他の有機化合物及び無機化合物含有医薬 化合物または医薬の治療活性 農薬・動植物の保存
主要キーワード 白金シート 無機アンモニウム 強度フィルタ 接触試験 フィルタディスク 水平位 性能損失 受動的蒸発
関連する未来課題
重要な関連分野

この項目の情報は公開日時点(2017年5月25日)のものです。
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図面 (1)

課題・解決手段

本発明は、特に、一般式(I)のハロゲン置換された化合物に関する:(式中、基A1〜A4、Q、W、R1およびZ1〜Z3は、本明細書で定義された通りである)。また、式(I)の化合物を製造する方法も記載される。本発明の化合物は、農業において昆虫類蜘蛛類および線虫類防除し、動物用医薬において外部寄生虫類を防除するのに特に適している。

概要

背景

同様の化合物FAAH阻害剤[WO2009−152025号]、LXR調製剤[WO2007−002559号]、およびATP結合カセット輸送体[WO2004−080972号]で使用されることが知られている。

概要

本発明は、特に、一般式(I)のハロゲン置換された化合物に関する:(式中、基A1〜A4、Q、W、R1およびZ1〜Z3は、本明細書で定義された通りである)。また、式(I)の化合物を製造する方法も記載される。本発明の化合物は、農業において昆虫類蜘蛛類および線虫類防除し、動物用医薬において外部寄生虫類を防除するのに特に適している。

目的

本発明に従って処理することである

効果

実績

技術文献被引用数
0件
牽制数
0件

この技術が所属する分野

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請求項1

一般式(I)の化合物:[上記式中、R1は、水素置換されていてもよいアルキルアルケニルアルキニルシクロアルキルシクロアルキルアルキルアルキルカルボニルアルコキシカルボニルアリールアルキルヘテロアリールアルキルを表し、化学基A1は、CR2または窒素を表し、A2は、CR3または窒素を表し、A3は、CR4または窒素を表し、A4は、CR5または窒素を表すが、化学基A1〜A4のうち3個以下が、同時に窒素を表す場合;R2、R3、R4およびR5は、互いに独立して、水素、ハロゲンシアノ、ニトロ、置換されていてもよいアルキル、シクロアルキル、アルコキシ、N−アルコキシイミノアルキルアルキルスルファニルアルキルスルフィニルアルキルスルホニル、N−アルキルアミノまたはN,N−ジアルキルアミノを表し;基A2およびA3がいずれも窒素ではない場合、R3およびR4は、これらが結合する炭素原子と合わせて、0個、1個もしくは2個の窒素原子および/または0個もしくは1個の酸素原子および/または0個もしくは1個の硫黄原子を含有する5または6員環を形成してもよいか、または、基A1およびA2がいずれも窒素ではない場合、R2およびR3は、これらが結合する炭素原子と合わせて、0個、1個または2個の窒素原子を含有する6員環を形成してもよく;Wは、酸素または硫黄を表し;Qは、水素、ホルミルヒドロキシアミノ、もしくは、置換されていてもよいアルキル、アルキルオキシ、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、シクロアルキルアルキル、ヘテロシクロアルキルアルキル、アリールアルキル、ヘテロアリールアルキルのいずれかの基を表すか、または、N−アルキルアミノ、N−アルキルカルボニルアミノ、N,N−ジアルキルアミノの基の1つを表すか;またはQは、場合によりヘテロ原子中断されてもよく、かつVにより一置換から多置換されていてもよい、一から多不飽和の5または6員環の炭素環を表し、ここで、Vは、ハロゲン、シアノ、ニトロ、置換されていてもよいアルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、アルコキシ、N−アルコキシイミノアルキル、アルキルスルファニル、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、N,N−ジアルキルアミノを表し、Tは、以下に列挙する5員環ヘテロ芳香族T1〜T35のいずれかを表し、ピラゾール頭部基に対する結合は、アスタリスク記号で示す(上記式中、R6は、互いに独立して、ハロゲン、シアノ、ニトロ、アミノ、または置換されていてもよいアルキル、アルキルオキシ、アルキルカルボニル、アルキルスルファニル、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニルを表し、nは、0〜2の値を表し、R7は、水素、または1つのメチレン基がヘテロ原子により置換されていてもよい、置換されていてもよいアルキルもしくはシクロアルキルを表し、Z1は、置換されていてもよいハロアルキルおよびハロシクロアルキルを表し、Z2は、水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、アミノ、または置換されていてもよいアルキル、アルキルカルボニル、アルキルスルファニル、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニルを表し、かつ、Z3は、水素、または置換されていてもよいアルキル、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、アルケニル、アルキニルを表し、ここで、TがT23またはT24である場合、Z1、Z2もしくはZ3の1つが少なくとも3のハロゲン原子により置換される)]。

請求項2

R1が、水素、置換されていてもよいC1−C6−アルキル、C3−C6−アルケニル、C3−C6−アルキニル、C3−C7−シクロアルキル、C3−C7−シクロアルキル−C1−C3アルキル、C1−C6−アルキルカルボニル、C1−C6−アルコキシカルボニル、アリール(C1−C3)−アルキル、ヘテロアリール(C1−C3)−アルキルを表し、化学基A1が、CR2または窒素を表し、A2が、CR3または窒素を表し、A3が、CR4または窒素を表し、A4が、CR5または窒素を表すが、化学基A1〜A4のうち3個以下が、同時に窒素を表す場合;R2、R3、R4およびR5は、互いに独立して、水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、置換されていてもよいC1−C6−アルキル、C3−C6−シクロアルキル、C1−C6−アルコキシ、N−アルコキシイミノ−C1−C3−アルキル、C1−C6−アルキルスルファニル、C1−C6−アルキルスルフィニル、C1−C6−アルキルスルホニル、N−C1−C6−アルキルアミノ、N,N−ジ−C1−C6アルキルアミノを表すか、または、基A2およびA3がいずれも窒素を表さない場合、R3およびR4は、これらが結合する炭素原子と合わせて、0個、1個もしくは2個の窒素原子および/または0個もしくは1個の酸素原子および/または0個もしくは1個の硫黄原子を含有する5または6員環を形成してもよいか、または、基A1およびA2がいずれも窒素を表さない場合、R2およびR3は、これらが結合する炭素原子と合わせて、0個、1個または2個の窒素原子を含有する6員環を形成してもよく;Wが、酸素または硫黄を表し;Qが、水素、ホルミル、ヒドロキシ、アミノ、もしくは、置換されていてもよいC1−C6−アルキル、C3−C6−アルケニル、C3−C6−アルキニル、C3−C6−シクロアルキル、C1−C5−ヘテロシクロアルキル、C1−C4−アルコキシ、C3−C6−シクロアルキル−C1−C6−アルキル、アリール(C1−C3)−アルキル、ヘテロアリール(C1−C3)−アルキルのいずれかの基を表すか、または、N−C1−C4−アルキルアミノ、N−C1−C4−アルキルカルボニルアミノ、N,N−ジ−C1−C4−アルキルアミノの基を表すか;またはQが、Vにより一置換または多置換されていてもよい一から三不飽和の5から6員環の炭素環、またはVにより多置換されていてもよい一から三不飽和の5または6員環のヘテロ環を表し、Vが、互いに独立して、ハロゲン、シアノ、ニトロ、置換されていてもよいC1−C6−アルキル、C1−C4−アルケニル、C1−C4−アルキニル、C3−C6−シクロアルキル、C1−C6−アルコキシ、N−C1−C6−アルコキシイミノ−C1−C3−アルキル、C1−C6−アルキルスルファニル、C1−C6−アルキルスルフィニル、C1−C6−アルキルスルホニル、N,N−ジ−(C1−C6−アルキル)アミノを表し;Tが、以下に列挙する5員環ヘテロ芳香族T1〜T35のいずれかを表し、ピラゾール頭部基に対する結合は、アスタリスクの記号で示す(上記式中、R6は、互いに独立して、ハロゲン、シアノ、ニトロ、アミノ、またはハロゲン置換されていてもよいC1−C6−アルキル、C1−C6−アルキルオキシ、C1−C6−アルキルカルボニル、C1−C6−アルキルスルファニル、C1−C6−アルキルスルフィニル、C1−C6−アルキルスルホニルを表し、nは、0〜1の値を表し、R7は、水素、または1つのメチレン基がヘテロ原子により置換されていてもよい、置換されていてもよいC1−C6−アルキルもしくはC3−C6−シクロアルキルを表し、Z1は、置換されていてもよいC1−C6−ハロアルキル、C3−C6−ハロシクロアルキルを表し、Z2は、水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、アミノ、または置換されていてもよいC1−C6−アルキル、C1−C6−アルキルカルボニル、C1−C6−アルキルスルファニル、C1−C6−アルキルスルフィニル、C1−C6−アルキルスルホニルを表し、Z3は、水素、または置換されていてもよいC1−C6−アルキル、C3−C6−シクロアルキル、C3−C5−ヘテロシクロアルキル、C3−C6−アルケニル、C3−C6−アルキニルを表し、ここで、TがT23またはT24である場合、Z1、Z2またはZ3の1つが少なくとも3のハロゲン原子により置換される)、請求項1に記載の化合物。

請求項3

R1が、水素を表すか、または、フッ素塩素、シアノ、アルコキシおよびアルコキシカルボニルによって互いに独立して一置換から五置換されていてもよい、C1−C6−アルキル、C3−C6−アルケニル、C3−C6−アルキニル、C3−C7−シクロアルキル、C3−C7−シクロアルキル−C1−C3−アルキル、C1−C6−アルキルカルボニル、C1−C6−アルコキシカルボニル、アリール(C1−C3)−アルキル、ヘテロアリール(C1−C3)−アルキルを表し、化学基A1が、CR2または窒素を表し、A2が、CR3または窒素を表し、A3が、CR4または窒素を表し、A4が、CR5または窒素を表すが、化学基A1〜A4のうち3個以下が、同時に窒素を表す場合;R2、R3、R4およびR5は、互いに独立して、水素、フッ素、塩素、臭素ヨウ素、シアノ、ニトロ、またはフッ素、塩素、シアノ、もしくはC1−C4−アルコキシにより一置換から五置換されていてもよいC1−C6−アルキル、C3−C6−シクロアルキル、C1−C6−アルコキシ、N−C1−C6−アルコキシイミノ−C1−C3−アルキル、C1−C6−アルキルスルファニル、C1−C6−アルキルスルフィニル、C1−C6−アルキルスルホニル、N−C1−C6−アルキルアミノまたはN,N−ジ−C1−C6−アルキルアミノを表し、Wが、酸素または硫黄を表し;Qが、水素、ヒドロキシ、ホルミル、アミノ、または、ヒドロキシ、ニトロ、アミノ、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、C1−C4−アルコキシ、シアノ、ヒドロキシカルボニル、C1−C4−アルコキシカルボニル、カルバモイルチオカルバモイル、C1−C4−アルキルカルバモイル、C3−C6−シクロアルキルカルバモイル、フェニルによって互いに独立して一置換または多置換されていてもよい、C1−C6−アルキル、C3−C6−アルケニル、C3−C6−アルキニル、C3−C6−シクロアルキル、C2−C6−ヘテロシクロアルキル、C1−C4−アルコキシ、C1−C6−アルキル−C3−C6−シクロアルキル、C3−C6−シクロアルキル−C1−C6−アルキル、C1−C6−ヒドロキシアルキル、アリール(C1−C3)−アルキル、ヘテロアリール(C1−C3)−アルキル、N−C1−C4−アルキルアミノ、N−C1−C4−アルキルカルボニルアミノもしくはN,N−ジ−C1−C4−アルキルアミノのいずれかの基を表すか;またはQが、0、1、2、もしくは3個の置換基Vによって置換されたアリール、または0、1、2、もしくは3個の置換基Vによって置換された5または6員環のヘテロ芳香族系を表し、Vが、互いに独立して、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ、ニトロ、置換されていてもよいC1−C6−アルキル、C2−C4−アルケニル、C2−C4−アルキニル、C3−C6−シクロアルキル、C1−C6−アルコキシ、N−C1−C6−アルコキシイミノ−C1−C3−アルキル、C1−C6−アルキルスルファニル、C1−C6−アルキルスルフィニル、C1−C6−アルキルスルホニル、N,N−ジ−(C1−C6−アルキル)アミノを表し;Tが、以下に列挙する5員環ヘテロ芳香族系T1〜T35のいずれかを表し、ピラゾール頭部基に対する結合は、アスタリスクの記号で示す(上記式中、R6が、互いに独立して、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ、ニトロ、アミノ、またはフッ素もしくは塩素で一置換から五置換されていてもよいC1−C6−アルキル、C1−C6−アルコキシ、C1−C6−アルキルカルボニル、C1−C6−アルキルスルファニル、C1−C6−アルキルスルフィニル、C1−C6−アルキルスルホニルを表し、nは、0〜1の値を表し;R7が、水素、または場合により1つのメチレン基がヘテロ原子により置換されていてもよく、かつフッ素、塩素、シアノまたはC1−C4−アルコキシにより一置換から五置換されていてもよいC1−C6−アルキルまたはC3−C6−シクロアルキルを表し、Z1が、置換されていてもよいC1−C6−ハロアルキル、C3−C6−ハロシクロアルキルを表し、Z2が、水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、アミノ、または一置換から五置換されていてもよいC1−C6−アルキル、C1−C6−アルキルカルボニル、C1−C6−アルキルスルファニル、C1−C6−アルキルスルフィニル、C1−C6−アルキルスルホニルを表し、Z3が、水素、またはフッ素、塩素、シアノ、またはC1−C4−アルコキシにより一置換から五置換されていてもよいC1−C6−アルキル、C3−C6−シクロアルキル、C1−C4−アルケニル、C1−C4−アルキニルを表し、ここで、TがT23またはT24である場合、Z1、Z2もしくはZ3の1つが少なくとも3のハロゲン原子により置換される)、請求項1または2に記載の化合物。

請求項4

R1が、水素、メチルエチル、n−プロピルイソプロピルn−ブチルイソブチル、s−ブチル、t−ブチル、2,2−ジフルオロエチル、2,2,2−トリフルオロエチルメトキシメチルエトキシメチルプロポキシメチル、メチルカルボニル、エチルカルボニル、n−プロピルカルボニル、イソプロピルカルボニル、s−ブチルカルボニル、t−ブチルカルボニル、メトキシカルボニルエトキシカルボニル、n−プロポキシカルボニル、イソプロポキシカルボニル、s−ブトキシカルボニル、t−ブトキシカルボニル、シアノメチル、2−シアノエチルベンジル、4−メトキシベンジルピリド−2−イルメチル、ピリド−3−イルメチル、ピリド−4−イルメチル、6−クロロピリド−3−イルメチルを表し、化学基A1が、CR2または窒素を表し、A2が、CR3または窒素を表し、A3が、CR4または窒素を表し、A4が、CR5または窒素を表すが、化学基A1〜A4のうち3個以下が、同時に窒素を表す場合;R2およびR5が、互いに独立して、水素、メチル、フッ素または塩素を表し、R3およびR4が、互いに独立して、水素、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ、ニトロ、メチル、エチル、シクロプロピルフルオロメチルジフルオロメチルクロロジフルオロメチルトリフルオロメチル、2,2,2−トリフルオロエチル、メトキシエトキシ、n−プロポキシ、1−メチルエトキシフルオロメトキシ、ジフルオロメトキシクロロジフルオロメトキシ、ジクロロフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、2,2,2−トリフルオロエトキシ、2−クロロ−2,2−ジフルオロエトキシペンタフルオロエトキシ、N−メトキシイミノメチル、1−(N−メトキシイミノ)エチル、メチルスルファニル、トリフルオロメチルスルファニルメチルスルホニルメチルスルフィニルトリフルオロメチルスルホニルトリフルオロメチルスルフィニルを表し、Wが、酸素または硫黄を表し、Qが、水素、メチル、エチル、n−プロピル、1−メチルエチル、1,1−ジメチルエチル、1−メチルプロピル、n−ブチル、2−メチルプロピル、2−メチルブチルヒドロキシエチル、2−ヒドロキシプロピル、シアノメチル、2−シアノエチル、2−フルオロエチル、2,2−ジフルオロエチル、2,2,2−トリフルオロエチル、1−トリフルオロメチルエチル、2,2−ジフルオロプロピル、3,3,3−トリフルオロプロピル、2,2−ジメチル−3−フルオロプロピル、シクロプロピル、1−シアノシクロプロピル、1−メチルシクロプロピル、1−トリフルオロメチルシクロプロピル、1−カルバモイルシクロプロピル、1−チオカルバモイルシクロプロピル、1−メトキシカルボニルシクロプロピル、1−(N−メチルカルバモイル)シクロプロピル、1−(N−シクロプロピルカルバモイル)シクロプロピル、シクロプロピルメチルシクロブチルシクロペンチルシクロヘキシル、1−シクロプロピルエチルビス(シクロプロピル)メチル、2,2−ジメチルシクロプロピルメチル、2−フェニルシクロプロピル、2,2−ジクロロシクロプロピル、trans−2−クロロシクロプロピル、cis−2−クロロシクロプロピル、2,2−ジフルオロシクロプロピル、trans−2−フルオロシクロプロピル、cis−2−フルオロシクロプロピル、trans−4−ヒドロキシシクロヘキシル、4−トリフルオロメチルシクロヘキシル、プロパ−2−エニル、2−メチルプロパ−2−エニル、プロパ−2−イニル、1,1−ジメチルブタ−2−イニル、3−クロロプロパ−2−エニル、3,3−ジクロロプロパ−2−エニル、3,3−ジクロロ−1,1−ジメチルプロパ−2−エニル、オキセタン−3−イルチエタン−3−イル、1−オキシドチエタン−3−イル、1,1−ジオキシドチエタン−3−イル、イソオキサゾール−3−イルメチル、1,2,4−トリアゾール−3−イルメチル、3−メチルオキセタン−3−イルメチル、ベンジル、2,6−ジフルオロフェニルメチル、3−フルオロフェニルメチル、2−フルオロフェニルメチル、4−フルオロフェニルメチル、2,5−ジフルオロフェニルメチル、1−フェニルエチル、4−クロロフェニルエチル、2−トリフルオロメチルフェニルエチル、1−ピリジン−2−イルエチル、ピリジン−2−イルメチル、5−フルオロピリジン−2−イルメチル、(6−クロロピリジン−3−イル)メチル、ピリミジン−2−イルメチル、メトキシ、2−エトキシエチル、2−(メチルスルファニル)エチル、1−メチル−2−(エチルスルファニル)エチル、2−メチル−1−(メチルスルファニル)プロパン−2−イル、メトキシカルボニル、メトキシカルボニルメチル、NH2、N−エチルアミノ、N−アリルアミノ、N,N−ジメチルアミノ、N,N−ジエチルアミノを表すか;またはQが、それぞれ0、1、2、または3個の置換基Vによって置換された、フェニル、ナフチルピリダジンピラジン、ピリミジン、トリアジン、ピリジン、ピラゾール、チアゾールイソチアゾールオキサゾール、イソオキサゾール、トリアゾール、イミダゾールフランチオフェンピロールオキサジアゾールチアジアゾールを表し、Vが、互いに独立して、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ、ニトロ、メチル、エチル、ジフルオロメチル、トリクロロメチル、クロロジフルオロメチル、ジクロロフルオロメチル、トリフルオロメチル、1−フルオロエチル、2−フルオロエチル、2,2−ジフルオロエチル、2,2,2−トリフルオロエチル、1,2,2,2−テトラフルオロエチル、1−クロロ−1,2,2,2−テトラフルオロエチル、2,2,2−トリクロロエチル、2−クロロ−2,2−ジフルオロエチル、1,1−ジフルオロエチル、ペンタフルオロエチルヘプタフルオロ−n−プロピル、ヘプタフルオロイソプロピルノナフルオロ−n−ブチル、シクロプロピル、シクロブチル、メトキシ、エトキシ、n−プロポキシ、1−メチルエトキシ、フルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、クロロジフルオロメトキシ、ジクロロフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、2,2,2−トリフルオロエトキシ、2−クロロ−2,2−ジフルオロエトキシ、ペンタフルオロエトキシ、N−メトキシイミノメチル、1−(N−メトキシイミノ)エチル、メチルスルファニル、メチルスルホニル、メチルスルフィニル、トリフルオロメチルスルホニル、トリフルオロメチルスルフィニル、トリフルオロメチルスルファニル、N,N−ジメチルアミノを表し、Tが、以下に列挙する5員環ヘテロ芳香族系T1〜T35のいずれかを表し、ピラゾール頭部基に対する結合は、アスタリスクの記号で示す(上記式中、R6が、互いに独立して、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ、ニトロ、アミノ、メチル、エチル、n−プロピル、1−メチルエチル、tert−ブチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、トリフルオロメトキシ、2,2−ジフルオロエトキシ、2,2,2−トリフルオロエトキシ、メチルカルボニル、エチルカルボニル、トリフルオロメチルカルボニル、メチルスルファニル、メチルスルフィニル、メチルスルホニル、トリフルオロメチルスルホニル、トリフルオロメチルスルファニル、トリフルオロメチルスルフィニルを表し、nが、0〜1の値を表し、R7が、水素、メチル、エチル、n−プロピル、イソプロピル、n−ブチル、イソブチル、s−ブチル、t−ブチル、エテニル、1−プロペニル、2−プロペニル、1−プロピニル、1−ブチニル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、1−フルオロエチル、1−フルオロ−1−メチルエチル、2−フルオロエチル、2,2−ジフルオロエチル、2,2,2−トリフルオロエチル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシルを表し、Z1が、ジフルオロメチル、トリクロロメチル、クロロジフルオロメチル、ジクロロフルオロメチル、トリフルオロメチル、ブロモジクロロメチル、1−フルオロエチル、1−フルオロ−1−メチルエチル、2−フルオロエチル、2,2−ジフルオロエチル、2,2,2−トリフルオロエチル、1,2,2,2−テトラフルオロエチル、1−クロロ−1,2,2,2−テトラフルオロエチル、2,2,2−トリクロロエチル、2−クロロ−2,2−ジフルオロエチル、1,1−ジフルオロエチル、ペンタフルオロエチル、ヘプタフルオロ−n−プロピル、ヘプタフルオロイソプロピル、ノナフルオロ−n−ブチル、1−クロロシクロプロピル、1−フルオロシクロプロピル、1−ブロモシクロプロピル、1−トリフルオロメチルシクロプロピルまたは2,2−ジフルオロ−1−メチルシクロプロピルを表し、Z2が、水素、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ、ニトロ、アミノ、メチル、エチル、n−プロピル、1−メチルエチル、1,1−ジメチルエチル、ジフルオロメチル、トリクロロメチル、クロロジフルオロメチル、ジクロロフルオロメチル、トリフルオロメチル、ブロモジクロロメチル、1−フルオロエチル、1−フルオロ−1−メチルエチル、2−フルオロエチル、2,2−ジフルオロエチル、2,2,2−トリフルオロエチル、1,2,2,2−テトラフルオロエチル、1−クロロ−1,2,2,2−テトラフルオロエチル、2,2,2−トリクロロエチル、2−クロロ−2,2−ジフルオロエチル、1,1−ジフルオロエチル、ペンタフルオロエチル、ペンタフルオロ−t−ブチル、ヘプタフルオロ−n−プロピル、ヘプタフルオロイソプロピル、ノナフルオロ−n−ブチル、メチルスルファニル、メチルスルフィニル、メチルスルホニル、エチルスルファニル、エチルスルフィニルエチルスルホニル、トリフルオロメチルスルファニル、トリフルオロメチルスルフィニル、トリフルオロメチルスルホニル、クロロジフルオロメチルスルファニル、クロロジフルオロメチルスルフィニル、クロロジフルオロメチルスルホニル、ジクロロフルオロメチルスルファニル、ジクロロフルオロメチルスルフィニル、ジクロロフルオロメチルスルホニルを表し、かつ、Z3が、水素、メチル、エチル、n−プロピル、イソプロピル、n−ブチル、イソブチル、s−ブチル、t−ブチル、プロプ−2−エニル、プロプ−2−イニル、ブタ−3−イニル、ジフルオロメチル、トリクロロメチル、1−フルオロエチル、1−フルオロ−1−メチルエチル、2−フルオロエチル、2,2−ジフルオロエチル、2,2,2−トリフルオロエチルを表し、ここで、TがT23またはT24である場合、基Z1、Z2もしくはZ3の1つが少なくとも3のハロゲン原子により置換される)、請求項1、2、または3のいずれかに記載の化合物。

請求項5

Z1が、トリフルオロメチル、1−クロロシクロプロピル、1−フルオロシクロプロピルまたはペンタフルオロエチルを表し、Z2が、トリフルオロメチル、ニトロ、メチルスルファニル、メチルスルフィニル、メチルスルホニル、フッ素、塩素、臭素、シアノまたはヨウ素を表し、Z3が、メチル、エチル、n−プロピルまたは水素を表し、R1が、水素、メチル、エチル、n−プロピル、イソプロピル、n−ブチル、イソブチル、s−ブチル、t−ブチル、メトキシメチル、エトキシメチル、プロポキシメチル、メチルカルボニル、エチルカルボニル、n−プロピルカルボニル、イソプロピルカルボニル、s−ブチルカルボニル、t−ブチルカルボニル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、n−プロポキシカルボニル、イソプロポキシカルボニル、s−ブトキシカルボニル、t−ブトキシカルボニル、シアノメチル、2−シアノエチル、ベンジル、4−メトキシベンジル、ピリド−2−イルメチル、ピリド−3−イルメチル、ピリド−4−イルメチル、6−クロロピリド−3−イルメチルを表し、A1およびA4が、それぞれCHを表し、かつA2が、CHまたはNを表し、A3が、CR4を表し、R4が、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、またはメチルを表し、Tは、以下に列挙する5員環ヘテロ芳香族T1〜T35のいずれかを表し、ピラゾール頭部基に対する結合は、アスタリスクの記号で示す(上記式中、R6が、水素、メチル、エチル、2−メチルエチル、2,2−ジメチルエチル、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、ニトロ、トリフルオロメチル、アミノを表し、nが、0〜1の値を表し、Wが、酸素を表し、かつ、Qが、水素、メチル、エチル、n−プロピル、1−メチルエチル、1,1−ジメチルエチル、n−ブチル、1−メチルプロピル、2−メチルプロピル、2−メチルブチル、ヒドロキシメチル、2−ヒドロキシプロピル、シアノメチル、2−シアノエチル、2−フルオロエチル、2,2−ジフルオロエチル、2,2,2−トリフルオロエチル、1−トリフルオロメチルエチル、2,2−ジフルオロプロピル、3,3,3−トリフルオロプロピル、2,2−ジメチル−3−フルオロプロピル、シクロプロピル、1−シアノシクロプロピル、1−メチルシクロプロピル、1−トリフルオロメチルシクロプロピル、1−カルバモイルシクロプロピル、1−チオカルバモイルシクロプロピル、1−メトキシカルボニルシクロプロピル、1−(N−メチルカルバモイル)シクロプロピル、1−(N−シクロプロピルカルバモイル)シクロプロピル、シクロプロピルメチル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、1−シクロプロピルエチル、ビス(シクロプロピル)メチル、2,2−ジメチルシクロプロピルメチル、2−フェニルシクロプロピル、2,2−ジクロロシクロプロピル、trans−2−クロロシクロプロピル、cis−2−クロロシクロプロピル、2,2−ジフルオロシクロプロピル、trans−2−フルオロシクロプロピル、cis−2−フルオロシクロプロピル、trans−4−ヒドロキシシクロヘキシル、4−トリフルオロメチルシクロヘキシル、プロパ−2−エニル、2−メチルプロパ−2−エニル、プロパ−2−イニル、1,1−ジメチルブタ−2−イニル、3−クロロプロパ−2−エニル、3,3−ジクロロプロパ−2−エニル、3,3−ジクロロ−1,1−ジメチルプロパ−2−エニル、オキセタン−3−イル、チエタン−3−イル、1−オキシドチエタン−3−イル、1,1−ジオキシドチエタン−3−イル、イソオキサゾール−3−イルメチル、1,2,4−トリアゾール−3−イルメチル、3−メチルオキセタン−3−イルメチル、ベンジル、2,6−ジフルオロフェニルメチル、3−フルオロフェニルメチル、2−フルオロフェニルメチル、4−フルオロフェニルメチル、2,5−ジフルオロフェニルメチル、1−フェニルエチル、4−クロロフェニルエチル、2−トリフルオロメチルフェニルエチル、1−ピリジン−2−イルエチル、ピリジン−2−イルメチル、(6−クロロピリジン−3−イル)メチル、5−フルオロピリジン−2−イルメチル、ピリミジン−2−イルメチル、メトキシ、2−エトキシエチル、2−(メチルスルファニル)エチル、1−メチル−2−(エチルスルファニル)エチル、2−メチル−1−(メチルスルファニル)プロパン−2−イル、メトキシカルボニル、メトキシカルボニルメチル、NH2、N−エチルアミノ、N−アリルアミノ、N,N−ジメチルアミノ、N,N−ジエチルアミノを表すか;またはQが、それぞれ0、1、2、または3個の置換基Vによって置換された、フェニル、ナフチル、ピリダジン、ピラジン、ピリミジン、トリアジン、ピリジン、ピラゾール、チアゾール、イソチアゾール、オキサゾール、イソオキサゾール、トリアゾール、イミダゾール、フラン、チオフェン、ピロール、オキサジアゾール、チアジアゾールを表し、Vは、互いに独立して、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ、ニトロ、メチル、エチル、ジフルオロメチル、トリクロロメチル、クロロジフルオロメチル、ジクロロフルオロメチル、トリフルオロメチル、1−フルオロエチル、2−フルオロエチル、2,2−ジフルオロエチル、2,2,2−トリフルオロエチル、1,2,2,2−テトラフルオロエチル、1−クロロ−1,2,2,2−テトラフルオロエチル、2,2,2−トリクロロエチル、2−クロロ−2,2−ジフルオロエチル、1,1−ジフルオロエチル、ペンタフルオロエチル、ペンタフルオロ−tert−ブチル、ヘプタフルオロ−n−プロピル、ヘプタフルオロイソプロピル、ノナフルオロ−n−ブチル、シクロプロピル、シクロブチル、メトキシ、エトキシ、n−プロポキシ、1−メチルエトキシ、フルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、クロロジフルオロメトキシ、ジクロロフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、2,2,2−トリフルオロエトキシ、2−クロロ−2,2−ジフルオロエトキシ、ペンタフルオロエトキシ、N−メトキシイミノメチル、1−(N−メトキシイミノ)エチル、メチルスルファニル、メチルスルホニル、メチルスルフィニル、トリフルオロメチルスルホニル、トリフルオロメチルスルフィニル、トリフルオロメチルスルファニル、N,N−ジメチルアミノを表し、ここで、TがT23またはT24である場合、基Z1、Z2もしくはZ3の1つが少なくとも3のハロゲン原子により置換される)、請求項1、2、3または4に記載の化合物。

請求項6

請求項1から5のいずれか1項に記載され、かつ以下の一般式(Iaa)〜(Ibi)の1つの化合物:

請求項7

Z1がCF2CF3を表し、Z2がCF3を表し、Z3がCH3を表し、基R1およびR6が水素を表し、A1およびA4がCHを表し、A2がCHまたはNを表し、A3がC−Clを表し、Wが酸素を表し、Qが1−シアノシクロプロピルまたはシクロプロピルを表す、請求項6に記載の化合物。

請求項8

昆虫類蜘蛛類および線虫類防除するための、請求項1〜5のいずれかに記載の一般式(I)の化合物および請求項6または7に記載の化合物の使用。

請求項9

請求項1〜7のいずれかに記載の少なくとも1つの化合物を含んでなる、医薬組成物

請求項10

薬剤として使用するための、請求項1〜7のいずれかに記載の化合物。

請求項11

動物に対する寄生虫類を防除するための医薬組成物を製造するための、請求項1〜7のいずれかに記載の化合物の使用。

請求項12

請求項1〜7のいずれかに記載の化合物と、一般的な増量剤および/または界面活性剤とを含んでなる、作物保護組成物を製造する方法。

請求項13

請求項1〜7のいずれかに記載の化合物が、有害生物および/またはその生育場所に作用する、有害生物を防除する方法。

請求項14

植物の増殖物質を保護するための、請求項1〜7のいずれかに記載の化合物の使用。

技術分野

0001

本出願は、新規ハロゲン置換された化合物、これらを製造する方法、および動物有害生物(animal pest)、とりわけ、節足動物類、特に、昆虫類蜘蛛類および線虫類防除するためのこれらの使用に関する。

背景技術

0002

同様の化合物がFAAH阻害剤[WO2009−152025号]、LXR調製剤[WO2007−002559号]、およびATP結合カセット輸送体[WO2004−080972号]で使用されることが知られている。

0003

現代作物保護組成物は、例えば、程度、持続性、その作用スペクトルおよび可能な使用に関連して、多くの要求を満たす必要がある。毒性および他の活性な化合物または配合助剤との組み合わせ可能性の問題も、活性化合物を合成するための費用と共に影響を及ぼす。加えて、耐性が生じる場合がある。これらすべての理由により、新規な作物保護組成物の探索は、すでに解決したものと考えることはできず、既知の化合物と比較して、少なくとも個別の状況の観点で向上した特性を有する新規化合物が依然として必要である。

0004

本発明の目的は、種々の態様で殺虫剤スペクトルが広く、および/またはその活性が改良された化合物を与えることであった。

0005

驚くべきことに、特定のハロゲン置換された化合物、そのN−オキシドおよび塩は、生体活性を有し、動物の有害生物を防除するのに特に適しており、そのため、農業化学分野および動物の健康の分野で特に良好に使用することができることが発見された。

0006

本発明のハロゲン置換された化合物は、一般式(I)によって定義され、



[上記式中、
R1は、水素置換されていてもよい(optionally substituted)アルキルアルケニルアルキニルシクロアルキルシクロアルキルアルキルアルキルカルボニルアルコキシカルボニルアリールアルキルヘテロアリールアルキルを表し、
化学基
A1は、CR2または窒素を表し、
A2は、CR3または窒素を表し、
A3は、CR4または窒素を表し、
A4は、CR5または窒素を表すが、
化学基A1〜A4のうち3個以下が、同時に窒素を表す場合;
R2、R3、R4およびR5は、互いに独立して、水素、ハロゲンシアノ、ニトロ、置換されていてもよいアルキル、シクロアルキル、アルコキシ、N−アルコキシイミノアルキルアルキルスルファニルアルキルスルフィニルアルキルスルホニル、N−アルキルアミノまたはN,N−ジアルキルアミノを表し;
基A2およびA3がいずれも窒素を表さない場合、R3およびR4は、これらが結合する炭素原子と合わせて、0個、1個もしくは2個の窒素原子および/または0個もしくは1個の酸素原子および/または0個もしくは1個の硫黄原子を含有する5または6員環を形成してもよいか、または、
基A1およびA2がいずれも窒素を表さない場合、R2およびR3は、これらが結合する炭素原子と合わせて、0個、1個または2個の窒素原子を有する6員環を形成してもよく;
Wは、酸素または硫黄を表し、
Qは、水素、ホルミルヒドロキシアミノ、もしくは、置換されていてもよいアルキル、アルキルオキシ、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、シクロアルキルアルキル、ヘテロシクロアルキルアルキル、アリールアルキル、ヘテロアリールアルキルのいずれかの基を表すか、または、N−アルキルアミノ、N−アルキルカルボニルアミノ、N,N−ジアルキルアミノの基の1つを表すか;または
Qは、場合によりヘテロ原子中断されてもよく、およびVにより一置換から多置換されていてもよい、一から多不飽和の5または6員環の炭素環を表し、ここで、
Vは、ハロゲン、シアノ、ニトロ、置換されていてもよいアルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、アルコキシ、N−アルコキシイミノアルキル、アルキルスルファニル、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、N,N−ジアルキルアミノを表し、
Tは、以下に列挙する5員環ヘテロ芳香族T1〜T35のいずれかを表し、ピラゾール頭部基に対する結合は、アスタリスク記号で示す




(上記式中、
R6は、互いに独立して、ハロゲン、シアノ、ニトロ、アミノ、または置換されていてもよいアルキル、アルキルオキシ、アルキルカルボニル、アルキルスルファニル、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニルを表し、
nは、0〜2の値を表し、
R7は、水素、または1つのメチレン基がヘテロ原子により置換されていてもよい、置換されていてもよいアルキルもしくはシクロアルキルを表し、
Z1は、置換されていてもよいハロアルキルおよびハロシクロアルキルを表し、
Z2は、水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、アミノ、または置換されていてもよいアルキル、アルキルカルボニル、アルキルスルファニル、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニルを表し、かつ、
Z3は、水素、または置換されていてもよいアルキル、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、アルケニル、アルキニルを表し、
ここで、TがT23またはT24である場合、基Z1、Z2もしくはZ3の1つが少なくとも3のハロゲン原子により置換される)]。

0007

好ましいのは、式(I)で定義される化合物:



[上記式中、
R1が、水素、置換されていてもよいC1−C6−アルキル、C3−C6−アルケニル、C3−C6−アルキニル、C3−C7−シクロアルキル、C3−C7−シクロアルキル−C1−C3アルキル、C1−C6−アルキルカルボニル、C1−C6−アルコキシカルボニル、アリール(C1−C3)−アルキル、ヘテロアリール(C1−C3)−アルキルを表し、
化学基
A1は、CR2または窒素を表し、
A2は、CR3または窒素を表し、
A3は、CR4または窒素を表し、かつ
A4は、CR5または窒素を表すが、
化学基A1〜A4のうち3個以下が、同時に窒素を表す場合;
R2、R3、R4およびR5が、互いに独立して、水素、置換されていてもよいC1−C6−アルキル、C3−C6−シクロアルキル、C1−C6−アルコキシ、N−C1−C6−アルコキシイミノ−C1−C3−アルキル、C1−C6−アルキルスルファニル、C1−C6−アルキルスルフィニル、C1−C6−アルキルスルホニル、N−C1−C6−アルキルアミノ、N,N−ジ−C1−C6−アルキルアミノを表すか、または
基A2およびA3がいずれも窒素ではない場合、R3およびR4は、これらが結合する炭素原子と合わせて、0個、1個もしくは2個の窒素原子および/または0個もしくは1個の酸素原子および/または0個もしくは1個の硫黄原子を含有する5または6員環を形成してもよいか、または、
基A1およびA2がいずれも窒素ではない場合、R2およびR3は、これらが結合する炭素原子と合わせて、0個、1個または2個の窒素原子を含有する6員環を形成してもよく;
Wは、酸素または硫黄を表し、
Qは、水素、ホルミル、ヒドロキシ、アミノ、もしくは、置換されていてもよいC1−C6−アルキル、C3−C6−アルケニル、C3−C6−アルキニル、C3−C6−シクロアルキル、C1−C5−ヘテロシクロアルキル、C1−C4−アルコキシ、C3−C6−シクロアルキル−C1−C6−アルキル、アリール(C1−C3)−アルキル、ヘテロアリール(C1−C3)−アルキルのいずれかの基を表すか、または、N−C1−C4−アルキルアミノ、N−C1−C4−アルキルカルボニルアミノ、N,N−ジ−C1−C4−アルキルアミノの部分を表すか;または
Qは、Vにより一置換もしくは多置換されていてもよい不飽和の5から6員環の炭素環、またはVにより多置換されていてもよい一から三不飽和の5または6員環のヘテロ環を表し、
Vは、互いに独立して、ハロゲン、シアノ、ニトロ、置換されていてもよいC1−C6−アルキル、C1−C4−アルケニル、C1−C4−アルキニル、C3−C6−シクロアルキル、C1−C6−アルコキシ、N−C1−C6−アルコキシイミノ−C1−C3−アルキル、C1−C6−アルキルスルファニル、C1−C6−アルキルスルフィニル、C1−C6−アルキルスルホニル、N,N−ジ−(C1−C6−アルキル)アミノを表し;
Tは、以下に列挙する5員環ヘテロ芳香族T1〜T35のいずれかを表し、ピラゾール頭部基に対する結合は、アスタリスクの記号で示す




(上記式中、
R6は、互いに独立して、ハロゲン、シアノ、ニトロ、アミノ、またはハロゲン置換されていてもよいC1−C6−アルキル、C1−C6−アルキルオキシ、C1−C6−アルキルカルボニル、C1−C6−アルキルスルファニル、C1−C6−アルキルスルフィニル、C1−C6−アルキルスルホニルの1つを表し、
nは、0〜1の値を表し、
R7は、水素、または1つのメチレン基がヘテロ原子により置換されていてもよい、置換されていてもよいアルキルもしくはC3−C6−シクロアルキルを表し、
Z1は、置換されていてもよいC1−C6−ハロアルキル、C3−C6−ハロシクロアルキルを表し、かつ
Z2は、水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、アミノ、または置換されていてもよいC1−C6−アルキル、C1−C6−アルキルカルボニル、C1−C6−アルキルスルファニル、C1−C6−アルキルスルフィニル、C1−C6−アルキルスルホニルを表し、
Z3は、水素、または置換されていてもよいC1−C6−アルキル、C3−C6−シクロアルキル、C3−C5−ヘテロシクロアルキル、C3−C6−アルケニル、C3−C6−アルキニルを表し、
ここで、TがT23またはT24である場合、Z1、Z2もしくはZ3の1つが少なくとも3のハロゲン原子により置換される)]。

0008

特に好ましいのは、式(I)に定義される化合物:



[上記式中、
R1は、水素を表すか、または、フッ素塩素、シアノ、アルコキシおよびアルコキシカルボニルによって互いに独立して一置換から五置換されていてもよい、C1−C6−アルキル、C3−C6−アルケニル、C3−C6−アルキニル、C3−C7−シクロアルキル、C3−C7−シクロアルキル−C1−C3−アルキル、C1−C6−アルキルカルボニル、C1−C6−アルコキシカルボニル、アリール(C1−C3)−アルキル、ヘテロアリール(C1−C3)−アルキルを表し、
化学基
A1は、CR2または窒素を表し、
A2は、CR3または窒素を表し、
A3は、CR4または窒素を表し、
A4は、CR5または窒素を表すが、
化学基A1〜A4のうち3個以下が、同時に窒素を表す場合;
R2、R3、R4およびR5が、互いに独立して、水素、フッ素、塩素、臭素ヨウ素、シアノ、ニトロ、またはフッ素、塩素、シアノ、もしくはC1−C4−アルコキシにより一から五置換されていてもよいC1−C6−アルキル、C3−C6−シクロアルキル、C1−C6−アルコキシ、N−C1−C6−アルコキシイミノ−C1−C3−アルキル、C1−C6−アルキルスルファニル、C1−C6−アルキルスルフィニル、C1−C6−アルキルスルホニル、N−C1−C6−アルキルアミノまたはN,N−ジ−C1−C6−アルキルアミノを表し、
Wは、酸素または硫黄を表し、
Qは、水素、ヒドロキシ、ホルミル、アミノ、または、ヒドロキシ、ニトロ、アミノ、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、C1−C4−アルコキシ、シアノ、ヒドロキシカルボニル、C1−C4−アルコキシカルボニル、カルバモイルチオカルバモイル、C1−C4−アルキルカルバモイル、C3−C6−シクロアルキルカルバモイル、フェニルによって互いに独立して一置換または多置換されていてもよい、C1−C6−アルキル、C3−C6−アルケニル、C3−C6−アルキニル、C3−C6−シクロアルキル、C2−C6−ヘテロシクロアルキル、C1−C4−アルコキシ、C1−C6−アルキル−C3−C6−シクロアルキル、C3−C6−シクロアルキル−C1−C6−アルキル、C1−C6−ヒドロキシアルキル、アリール(C1−C3)−アルキル、ヘテロアリール(C1−C3)−アルキル、N−C1−C4−アルキルアミノ、N−C1−C4−アルキルカルボニルアミノもしくはN,N−ジ−C1−C4−アルキルアミノのいずれかの基を表すか;または
Qは、0、1、2、または3個の置換基Vによって置換されたアリール、または0、1、2、または3個の置換基Vによって置換された5または6員環のヘテロ芳香族系を表し、
Vは、互いに独立して、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ、ニトロ、置換されていてもよいC1−C6−アルキル、C2−C4−アルケニル、C2−C4−アルキニル、C3−C6−シクロアルキル、C1−C6−アルコキシ、N−C1−C6−アルコキシイミノ−C1−C3−アルキル、C1−C6−アルキルスルファニル、C1−C6−アルキルスルフィニル、C1−C6−アルキルスルホニル、N,N−ジ−(C1−C6−アルキル)アミノを表し
Tは、以下に列挙する5員環ヘテロ芳香族T1〜T35のいずれかを表し、ピラゾール頭部基に対する結合は、アスタリスクの記号で示す




(上記式中、
R6は、互いに独立して、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ、ニトロ、アミノを表すか、またはフッ素もしくは塩素で一置換から五置換されていてもよいC1−C6−アルキル、C1−C6−アルコキシ、C1−C6−アルキルカルボニル、C1−C6−アルキルスルファニル、C1−C6−アルキルスルフィニル、C1−C6−アルキルスルホニルを表し、
nは、0〜1の値を表し、
R7は、水素、または場合により1つのメチレン基がヘテロ原子により置換されていてもよく、かつフッ素、塩素、シアノまたはC1−C4−アルコキシにより一置換から五置換されていてもよいC1−C6−アルキルまたはC3−C6−シクロアルキルを表し、
Z1は、置換されていてもよいC1−C6−ハロアルキル、C3−C6−シクロアルキル、C3−C6−ハロシクロアルキルを表し、
Z2が、水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、アミノ、または一置換から五置換されていてもよいC1−C6−アルキル、C1−C6−アルキルカルボニル、C1−C6−アルキルスルファニル、C1−C6−アルキルスルフィニル、C1−C6−アルキルスルホニルを表し、
Z3が、水素、またはフッ素、塩素、シアノ、またはC1−C4−アルコキシにより一置換から五置換されていてもよいC1−C6−アルキル、C3−C6−シクロアルキル、C1−C4−アルケニル、C1−C4−アルキニルを表し、
ここで、TがT23またはT24である場合、Z1、Z2もしくはZ3の1つが少なくとも3のハロゲン原子により置換される)。

0009

特にきわめて好ましいのは、式(I)に定義される化合物:



[上記式中、
R1は、水素、メチルエチル、n−プロピルイソプロピルn−ブチルイソブチル、s−ブチル、t−ブチル、2,2−ジフルオロエチル、2,2,2−トリフルオロエチルメトキシメチルエトキシメチルプロポキシメチル、メチルカルボニル、エチルカルボニル、n−プロピルカルボニル、イソプロピルカルボニル、s−ブチルカルボニル、t−ブチルカルボニル、メトキシカルボニルエトキシカルボニル、n−プロポキシカルボニル、イソプロポキシカルボニル、s−ブトキシカルボニル、t−ブトキシカルボニル、シアノメチル、2−シアノエチルベンジル、4−メトキシベンジルピリド(pyrid)−2−イルメチル、ピリド−3−イルメチル、ピリド−4−イルメチル、6−クロロピリド−3−イルメチルを表し;
化学基
A1は、CR2または窒素を表し、
A2は、CR3または窒素を表し、
A3は、CR4または窒素を表し、かつ
A4は、CR5または窒素を表すが、
化学基A1〜A4のうち3個以下が、同時に窒素を表す場合;
R2およびR5は、互いに独立して、水素、メチル、フッ素または塩素を表し、
R3およびR4は、互いに独立して、水素、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ、ニトロ、メチル、エチル、シクロプロピルフルオロメチルジフルオロメチルクロロジフルオロメチルトリフルオロメチル、2,2,2−トリフルオロエチル、メトキシエトキシ、n−プロポキシ、1−メチルエトキシフルオロメトキシ、ジフルオロメトキシクロロジフルオロメトキシ、ジクロロフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、2,2,2−トリフルオロエトキシ、2−クロロ−2,2−ジフルオロエトキシペンタフルオロエトキシ、N−メトキシイミノメチル、1−(N−メトキシイミノ)エチル、メチルスルファニル、トリフルオロメチルスルファニルメチルスルホニルメチルスルフィニルトリフルオロメチルスルホニルトリフルオロメチルスルフィニルを表し;
Wは、酸素または硫黄を表し、
Qは、水素、メチル、エチル、n−プロピル、1−メチルエチル、1,1−ジメチルエチル、1−メチルプロピル、n−ブチル、2−メチルプロピル、2−メチルブチルヒドロキシエチル、2−ヒドロキシプロピル、シアノメチル、2−シアノエチル、2−フルオロエチル、2,2−ジフルオロエチル、2,2,2−トリフルオロエチル、1−トリフルオロメチルエチル、2,2−ジフルオロプロピル、3,3,3−トリフルオロプロピル、2,2−ジメチル−3−フルオロプロピル、シクロプロピル、1−シアノシクロプロピル、1−メチルシクロプロピル、1−トリフルオロメチルシクロプロピル、1−カルバモイルシクロプロピル、1−チオカルバモイルシクロプロピル、1−メトキシカルボニルシクロプロピル、1−(N−メチルカルバモイル)シクロプロピル、1−(N−シクロプロピルカルバモイル)シクロプロピル、シクロプロピルメチルシクロブチルシクロペンチルシクロヘキシル、1−シクロプロピルエチルビス(シクロプロピル)メチル、2,2−ジメチルシクロプロピルメチル、2−フェニルシクロプロピル、2,2−ジクロロシクロプロピル、trans−2−クロロシクロプロピル、cis−2−クロロシクロプロピル、2,2−ジフルオロシクロプロピル、trans−2−フルオロシクロプロピル、cis−2−フルオロシクロプロピル、trans−4−ヒドロキシシクロヘキシル、4−トリフルオロメチルシクロヘキシル、プロパ−2−エニル、2−メチルプロパ−2−エニル、プロパ−2−イニル、1,1−ジメチルブタ−2−イニル、3−クロロプロパ−2−エニル、3,3−ジクロロプロパ−2−エニル、3,3−ジクロロ−1,1−ジメチルプロパ−2−エニル、オキセタン−3−イルチエタン−3−イル、1−オキシドチエタン−3−イル、1,1−ジオキシドチエタン−3−イル、イソオキサゾール−3−イルメチル、1,2,4−トリアゾール−3−イルメチル、3−メチルオキセタン−3−イルメチル、ベンジル、2,6−ジフルオロフェニルメチル、3−フルオロフェニルメチル、2−フルオロフェニルメチル、4−フルオロフェニルメチル、2,5−ジフルオロフェニルメチル、1−フェニルエチル、4−クロロフェニルエチル、2−トリフルオロメチルフェニルエチル、1−ピリジン−2−イルエチル、ピリジン−2−イルメチル、5−フルオロピリジン−2−イルメチル、(6−クロロピリジン−3−イル)メチル、ピリミジン−2−イルメチル、メトキシ、2−エトキシエチル、2−(メチルスルファニル)エチル、1−メチル−2−(エチルスルファニル)エチル、2−メチル−1−(メチルスルファニル)プロパン−2−イル、メトキシカルボニル、メトキシカルボニルメチル、NH2、N−エチルアミノ、N−アリルアミノ、N,N−ジメチルアミノ、N,N−ジエチルアミノを表すか;または
Qは、それぞれ0、1、2、または3個の置換基Vによって置換された、フェニル、ナフチルピリダジンピラジン、ピリミジン、トリアジン、ピリジン、ピラゾール、チアゾールイソチアゾールオキサゾール、イソオキサゾール、トリアゾール、イミダゾールフランチオフェンピロールオキサジアゾールチアジアゾールを表し、
Vは、互いに独立して、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ、ニトロ、メチル、エチル、ジフルオロメチル、トリクロロメチル、クロロジフルオロメチル、ジクロロフルオロメチル、トリフルオロメチル、1−フルオロエチル、2−フルオロエチル、2,2−ジフルオロエチル、2,2,2−トリフルオロエチル、1,2,2,2−テトラフルオロエチル、1−クロロ−1,2,2,2−テトラフルオロエチル、2,2,2−トリクロロエチル、2−クロロ−2,2−ジフルオロエチル、1,1−ジフルオロエチル、ペンタフルオロエチルヘプタフルオロ−n−プロピル、ヘプタフルオロイソプロピルノナフルオロ−n−ブチル、シクロプロピル、シクロブチル、メトキシ、エトキシ、n−プロポキシ、1−メチルエトキシ、フルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、クロロジフルオロメトキシ、ジクロロフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、2,2,2−トリフルオロエトキシ、2−クロロ−2,2−ジフルオロエトキシ、ペンタフルオロエトキシ、N−メトキシイミノメチル、1−(N−メトキシイミノ)エチル、メチルスルファニル、メチルスルホニル、メチルスルフィニル、トリフルオロメチルスルホニル、トリフルオロメチルスルフィニル、トリフルオロメチルスルファニル、N,N−ジメチルアミノを表し、
Tは、以下に列挙する5員環ヘテロ芳香族T1〜T35のいずれかを表し、ピラゾール頭部基に対する結合は、アスタリスクの記号で示す




(上記式中、
R6は、互いに独立して、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ、ニトロ、アミノ、メチル、エチル、n−プロピル、1−メチルエチル、tert−ブチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、トリフルオロメトキシ、2,2−ジフルオロエトキシ、2,2,2−トリフルオロエトキシ、メチルカルボニル、エチルカルボニル、トリフルオロメチルカルボニル、メチルスルファニル、メチルスルフィニル、メチルスルホニル、トリフルオロメチルスルホニル、トリフルオロメチルスルファニル、トリフルオロメチルスルフィニルを表し、
nは、0〜1の値を表し、
R7は、水素、メチル、エチル、n−プロピル、イソプロピル、s−ブチル、t−ブチル、エテニル、1−プロペニル、2−プロペニル、1−プロピニル、1−ブチニル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、1−フルオロエチル、1−フルオロ−1−メチルエチル、2−フルオロエチル、2,2−ジフルオロエチル、2,2,2−トリフルオロエチル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシルを表し、
Z1は、ジフルオロメチル、トリクロロメチル、クロロジフルオロメチル、ジクロロフルオロメチル、トリフルオロメチル、ブロモジクロロメチル、1−フルオロエチル、1−フルオロ−1−メチルエチル、2−フルオロエチル、2,2−ジフルオロエチル、2,2,2−トリフルオロエチル、1,2,2,2−テトラフルオロエチル、1−クロロ−1,2,2,2−テトラフルオロエチル、2,2,2−トリクロロエチル、2−クロロ−2,2−ジフルオロエチル、1,1−ジフルオロエチル、ペンタフルオロエチル、ヘプタフルオロ−n−プロピル、ヘプタフルオロイソプロピル、ノナフルオロ−n−ブチル、1−クロロシクロプロピル、1−フルオロシクロプロピル、1−ブロモシクロプロピル、1−トリフルオロメチルシクロプロピルまたは2,2−ジフルオロ−1−メチルシクロプロピルを表し、
Z2は、水素、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ、ニトロ、アミノ、メチル、エチル、n−プロピル、1−メチルエチル、1,1−ジメチルエチル、ジフルオロメチル、トリクロロメチル、クロロジフルオロメチル、ジクロロフルオロメチル、トリフルオロメチル、ブロモジクロロメチル、1−フルオロエチル、1−フルオロ−1−メチルエチル、2−フルオロエチル、2,2−ジフルオロエチル、2,2,2−トリフルオロエチル、1,2,2,2−テトラフルオロエチル、1−クロロ−1,2,2,2−テトラフルオロエチル、2,2,2−トリクロロエチル、2−クロロ−2,2−ジフルオロエチル、1,1−ジフルオロエチル、ペンタフルオロエチル、ペンタフルオロ−t−ブチル、ヘプタフルオロ−n−プロピル、ヘプタフルオロイソプロピル、ノナフルオロ−n−ブチル、メチルスルファニル、メチルスルフィニル、メチルスルホニル、エチルスルファニル、エチルスルフィニルエチルスルホニル、トリフルオロメチルスルファニル、トリフルオロメチルスルフィニル、トリフルオロメチルスルホニル、クロロジフルオロメチルスルファニル、クロロジフルオロメチルスルフィニル、クロロジフルオロメチルスルホニル、ジクロロフルオロメチルスルファニル、ジクロロフルオロメチルスルフィニル、ジクロロフルオロメチルスルホニルを表し、かつ
Z3は、水素、メチル、エチル、n−プロピル、イソプロピル、n−ブチル、イソブチル、s−ブチル、t−ブチル、プロパ−2−エニル、プロパ−2−イニル、ブタ−3−イニル、ジフルオロメチル、トリクロロメチル、クロロジフルオロメチル、ジクロロフルオロメチル、トリフルオロメチル、1−フルオロエチル、1−フルオロ−1−メチルエチル、2−フルオロエチル、2,2−ジフルオロエチル、2,2,2−トリフルオロエチルを表し、
ここで、TがT23またはT24である場合、Z1、Z2もしくはZ3の1つが少なくとも3のハロゲン原子により置換される)]。

0010

特に好ましいのは、一般式(I)の化合物であって、式中、
Z1が、トリフルオロメチル、1−クロロシクロプロピル、1−フルオロシクロプロピルまたはペンタフルオロエチルを表し、
Z2が、トリフルオロメチル、ニトロ、メチルスルファニル、メチルスルフィニル、メチルスルホニル、フッ素、塩素、臭素、シアノまたはヨウ素を表し、
Z3は、メチル、エチル、n−プロピルまたは水素を表し、
R1は、水素、メチル、エチル、n−プロピル、イソプロピル、n−ブチル、イソブチル、s−ブチル、t−ブチル、メトキシメチル、エトキシメチル、プロポキシメチル、メチルカルボニル、エチルカルボニル、n−プロピルカルボニル、イソプロピルカルボニル、s−ブチルカルボニル、t−ブチルカルボニル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、n−プロポキシカルボニル、イソプロポキシカルボニル、s−ブトキシカルボニル、t−ブトキシカルボニル、シアノメチル、2−シアノエチル、ベンジル、4−メトキシベンジル、ピリド−2−イルメチル、ピリド−3−イルメチル、ピリド−4−イルメチル、6−クロロピリド−3−イルメチルを表し、
A1およびA4は、それぞれCHを表し、A2は、CHまたはNを表し、
A3は、CR4を表し、
R4は、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、またはメチルを表し、
Tは、以下に列挙する5員環ヘテロ芳香族T1〜T35のいずれかを表し、ピラゾール頭部基に対する結合は、アスタリスクの記号で示す




(上記式中、
R6は、水素、メチル、エチル、2−メチルエチル、2,2−ジメチルエチル、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、ニトロ、トリフルオロメチル、アミノを表し、
nは、0〜1の値を表し、
Wは、酸素を表し、かつ、
Qは、水素、メチル、エチル、n−プロピル、1−メチルエチル、1,1−ジメチルエチル、n−ブチル、1−メチルプロピル、2−メチルプロピル、2−メチルブチル、ヒドロキシメチル、2−ヒドロキシプロピル、シアノメチル、2−シアノエチル、2−フルオロエチル、2,2−ジフルオロエチル、2,2,2−トリフルオロエチル、1−トリフルオロメチルエチル、2,2−ジフルオロプロピル、3,3,3−トリフルオロプロピル、2,2−ジメチル−3−フルオロプロピル、シクロプロピル、1−シアノシクロプロピル、1−メチルシクロプロピル、1−トリフルオロメチルシクロプロピル、1−カルバモイルシクロプロピル、1−チオカルバモイルシクロプロピル、1−メトキシカルボニルシクロプロピル、1−(N−メチルカルバモイル)シクロプロピル、1−(N−シクロプロピルカルバモイル)シクロプロピル、シクロプロピルメチル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、1−シクロプロピルエチル、ビス(シクロプロピル)メチル、2,2−ジメチルシクロプロピルメチル、2−フェニルシクロプロピル、2,2−ジクロロシクロプロピル、trans−2−クロロシクロプロピル、cis−2−クロロシクロプロピル、2,2−ジフルオロシクロプロピル、trans−2−フルオロシクロプロピル、cis−2−フルオロシクロプロピル、trans−4−ヒドロキシシクロヘキシル、4−トリフルオロメチルシクロヘキシル、プロパ−2−エニル、2−メチルプロパ−2−エニル、プロパ−2−イニル、1,1−ジメチルブタ−2−イニル、3−クロロプロパ−2−エニル、3,3−ジクロロプロパ−2−エニル、3,3−ジクロロ−1,1−ジメチルプロパ−2−エニル、オキセタン−3−イル、チエタン−3−イル、1−オキシドチエタン−3−イル、1,1−ジオキシドチエタン−3−イル、イソオキサゾール−3−イルメチル、1,2,4−トリアゾール−3−イルメチル、3−メチルオキセタン−3−イルメチル、ベンジル、2,6−ジフルオロフェニルメチル、3−フルオロフェニルメチル、2−フルオロフェニルメチル、4−フルオロフェニルメチル、2,5−ジフルオロフェニルメチル、1−フェニルエチル、4−クロロフェニルエチル、2−トリフルオロメチルフェニルエチル、1−ピリジン−2−イルエチル、ピリジン−2−イルメチル、(6−クロロピリジン−3−イル)メチル、5−フルオロピリジン−2−イルメチル、ピリミジン−2−イルメチル、メトキシ、2−エトキシエチル、2−(メチルスルファニル)エチル、1−メチル−2−(エチルスルファニル)エチル、2−メチル−1−(メチルスルファニル)プロパン−2−イル、メトキシカルボニル、メトキシカルボニルメチル、NH2、N−エチルアミノ、N−アリルアミノ、N,N−ジメチルアミノ、N,N−ジエチルアミノを表すか;または
Qは、それぞれ0、1、2、または3個の置換基Vによって置換された、フェニル、ナフチル、ピリダジン、ピラジン、ピリミジン、トリアジン、ピリジン、ピラゾール、チアゾール、イソチアゾール、オキサゾール、イソオキサゾール、トリアゾール、イミダゾール、フラン、チオフェン、ピロール、オキサジアゾール、チアジアゾールを表し、
Vは、互いに独立して、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ、ニトロ、メチル、エチル、ジフルオロメチル、トリクロロメチル、クロロジフルオロメチル、ジクロロフルオロメチル、トリフルオロメチル、1−フルオロエチル、2−フルオロエチル、2,2−ジフルオロエチル、2,2,2−トリフルオロエチル、1,2,2,2−テトラフルオロエチル、1−クロロ−1,2,2,2−テトラフルオロエチル、2,2,2−トリクロロエチル、2−クロロ−2,2−ジフルオロエチル、1,1−ジフルオロエチル、ペンタフルオロエチル、ペンタフルオロ−tert−ブチル、ヘプタフルオロ−n−プロピル、ヘプタフルオロイソプロピル、ノナフルオロ−n−ブチル、シクロプロピル、シクロブチル、メトキシ、エトキシ、n−プロポキシ、1−メチルエトキシ、フルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、クロロジフルオロメトキシ、ジクロロフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、2,2,2−トリフルオロエトキシ、2−クロロ−2,2−ジフルオロエトキシ、ペンタフルオロエトキシ、N−メトキシイミノメチル、1−(N−メトキシイミノ)エチル、メチルスルファニル、メチルスルホニル、メチルスルフィニル、トリフルオロメチルスルホニル、トリフルオロメチルスルフィニル、トリフルオロメチルスルファニル、N,N−ジメチルアミノを表し、
ここで、TがT23またはT24である場合、Z1、Z2もしくはZ3の1つが少なくとも3のハロゲン原子により置換される)。

0011

特にきわめて好ましいのは、さらに、それぞれの場合に一般式(Iaa)〜(Ibi)のいずれかによって定義される化合物であって、基A1〜A4、n、W、Q、R1およびZ1〜Z3が、一般的な意味を有し、好ましくは、または特に好ましくは、上述の意味を有する化合物である。







一般式(Iaw)および(Iax)の場合、Z1、Z2もしくはZ3の1つが少なくとも3のハロゲン原子により置換される。

0012

特に好ましいのは、式(Iap)の化合物である。

0013

特に好ましいのは、さらに、式(Ibg)の化合物である。

0014

特に好ましいのは、さらに、式(Iac)の化合物である。

0015

特に好ましいのは、さらに、式(Iaq)の化合物である。

0016

特に好ましいのは、さらに、式(Ibd)の化合物である。

0017

特に好ましいのは、さらに、式(Ibe)の化合物である。

0018

特に好ましいのは、さらに、式(Ibf)の化合物である。

0019

特に好ましいのは、さらに、式(Ibh)の化合物である。

0020

特に好ましいのは、さらに、式(Ibi)の化合物である。

0021

特に好ましいのは、さらに、式(Iaf)の化合物である。

0022

特に好ましいのは、さらに、式(Iaa)の化合物である。

0023

好ましいのは、さらに、Wが酸素を表す、式(Iap)、(Ibg)、(Iac)、(Iaq)、(Ibd)、(Ibe)、(Ibf)、(Ibh)、(Ibi)、(Iaf)および(Iaa)の化合物である。

0024

好ましいのは、さらに、Wが酸素を表し、R1が水素を表す、式(Iap)、(Ibg)、(Iac)、(Iaq)、(Ibd)、(Ibe)、(Ibf)、(Ibh)、(Ibi)、(Iaf)および(Iaa)の化合物である。

0025

好ましいのは、さらに、存在する場合、R6、R6a、R6b、R7が水素またはC1−C4−アルキル、好ましくは水素を表す、式(Iap)、(Ibg)、(Iac)、(Iaq)、(Ibd)、(Ibe)、(Ibf)、(Ibh)、(Ibi)、(Iaf)および(Iaa)の化合物である。

0026

特にきわめて好ましいのは、Z1がCF2CF3を表し、Z2がCF3を表し、Z3がCH3を表し、基R1およびR6が水素を表し、A1およびA4がCHを表し、A2がCHまたはNを表し、A3がC−Clを表し、Wが酸素を表し、R1が水素を表し、Qは水素、ハロゲン化されたC1−C4−アルキル、例えばトリフルオロメチル(例えば、CH2CF3)、シアノまたはハロゲン化されていてもよいC1−C4−アルキルにより置換されたシクロプロピル、例えば、シクロプロピル、1−(シアノ)シクロプロピル、1−(トリフルオロメチル)シクロプロピル、C1−C4−アルキル、C1−C4−アルコキシ、Cl、F、Iから成る群から互いに独立して選択される、1、2、または3つの置換基(好ましくは1つの置換基)により場合により置換されるフェニル、例えばフェニルまたはベンジルまたは4−フルオロフェニルを表す、一般式(Iaa)〜(Ibi)の化合物である。

0027

特にきわめて好ましいのは、Z1がCF2CF3を表し、Z2がCF3を表し、Z3がCH3を表し、基R1およびR6が水素を表し、A1およびA4がCHを表し、A2がCHまたはNを表し、A3がC−ClまたはC−Hを表し、Wが酸素を表し、R1が水素を表し、Qは水素、ハロゲン化されたC1−C4−アルキル、例えばトリフルオロエチル(例えば、CH2CF3)、場合によりシアノまたはハロゲン化されたC1−C4−アルキルにより置換されたシクロプロピル、例えば、シクロプロピル、1−(シアノ)シクロプロピル、1−(トリフルオロメチル)シクロプロピル、C1−C4−アルキル、C1−C4−アルコキシ、Cl、F、Iから成る群から互いに独立して選択される、1、2、または3つの置換基(好ましくは1つの置換基)により置換されていてもよいフェニル、例えばフェニルまたはベンジルまたは4−フルオロフェニルを表す、一般式(Iap)、(Ibg)、(Iac)、(Iaq)、(Ibd)、(Ibe)、(Ibf)、(Ibh)、(Ibi)、(Iaf)および(Iaa)の化合物である。

0028

特に好ましいのは、Qは:ハロゲン化されたC1−C4−アルキル、例えばトリフルオロメチル(例えば、CH2CF3)、シアノまたはハロゲン化されたC1−C4−アルキルで置換されていてもよいシクロプロピル、例えば、1−(シアノ)シクロプロピルもしくは1−(トリフルオロメチル)シクロプロピル、チエタン−3−イル、2−オキソ−2−(2,2,2−トリフルオロエチルアミノ)エチルから成る群から選択される、一般式(Iap)の化合物である。

0029

また、特に好ましいのは、Z1がCF2CF3を表し、Z2がCF3を表し、Z3がCH3を表し、基R1およびR6が水素を表し、A1およびA4がCHを表し、A2がCHを表し、A3がC−Clを表し、Wが酸素を表し、R1が水素を表し、Qは:ハロゲン化されたC1−C4−アルキル、例えばトリフルオロエチル(例えば、CH2CF3)、シアノまたはハロゲン化されたC1−C4−アルキルにより置換されていてもよいシクロプロピル、例えば、1−(シアノ)シクロプロピルもしくは1−(トリフルオロメチル)シクロプロピル、チエタン−3−イル、2−オキソ−2−(2,2,2−トリフルオロエチルアミノ)エチルから成る群から選択される、一般式(Iap)の化合物である。

0030

特に好ましいのは、Qは:ハロゲン化されたC1−C4−アルキル、例えばトリフルオロエチル(例えば、CH2CF3)、場合によりシアノまたはハロゲン化されたC1−C4−アルキルにより置換されていてもよいシクロプロピル、例えば、シクロプロピル、C1−C4−アルキル、C1−C4−アルコキシ、Cl、F、Iから成る群から互いに独立して選択される、1、2、または3つの置換基(好ましくは1つの置換基)により場合により置換されるフェニル、例えばフェニルまたはベンジル、から成る群から選択される、一般式(Ibg)の化合物である。

0031

また、特に好ましいのは、Z1がCF2CF3を表し、Z2がCF3を表し、Z3がCH3を表し、基R1およびR7が水素またはC1−C4−アルキルを表し、A1およびA4がCHを表し、A2がCHを表し、A3がC−Clを表し、Wが酸素を表し、R1が水素を表し、Qは:ハロゲン化されたC1−C4−アルキル、例えばトリフルオロエチル(例えば、CH2CF3)、シアノまたはハロゲン化されたC1−C4−アルキルにより置換されていてもよいシクロプロピル、例えば、シクロプロピル、C1−C4−アルキル、C1−C4−アルコキシ、Cl、F、Iから成る群から互いに独立して選択される、1、2、または3つの置換基(好ましくは1つの置換基)により置換されていてもよいフェニル、例えばフェニルまたはベンジル、から成る群から選択される、一般式(Ibg)の化合物である。

0032

特に好ましいのは、Qは:ハロゲン化されたC1−C4−アルキル、例えばトリフルオロエチル(例えば、CH2CF3)、シアノまたはハロゲン化されたC1−C4−アルキルにより置換されていてもよいシクロプロピル、例えば、シクロプロピル、C1−C4−アルキル、C1−C4−アルコキシ、Cl、F、Iから成る群から互いに独立して選択される、1、2、または3つの置換基(好ましくは1つの置換基)により置換されていてもよいフェニル、例えばベンジル、からなる群から選択される、一般式(Ibh)の化合物である。

0033

また、特に好ましいのは、Z1がCF2CF3を表し、Z2がCF3を表し、Z3がCH3を表し、基R1およびR7が水素を表し、A1およびA4がCHを表し、A2がCHを表し、A3がC−Clを表し、Wが酸素を表し、R1が水素を表し、Qは:ハロゲン化されたC1−C4−アルキル、例えばトリフルオロエチル(例えば、CH2CF3)、シアノまたはハロゲン化されたC1−C4−アルキルにより置換されていてもよいシクロプロピル、例えば、シクロプロピル、C1−C4−アルキル、C1−C4−アルコキシ、Cl、F、Iから成る群から互いに独立して選択される、1、2、または3つの置換基(好ましくは1つの置換基)により置換されていてもよいフェニル、例えばベンジル、から成る群から選択される、一般式(Ibh)の化合物である。

0034

特に好ましい実施態様では、式(Iap)、(Ibg)、(Iac)、(Iaq)、(Ibd)、(Ibe)、(Ibf)、(Ibh)、(Ibi)、(Iaf)および(Iaa)の化合物中のQは、1−シアノシクロプロピルまたはシクロプロピルを表す。

0035

本発明によれば、「アルキル」は、それ自体または化学基の一部として、直鎖または分枝鎖炭化水素、好ましくは、1〜6個の炭素原子を有するもの、例えば、メチル、エチル、n−プロピル、イソプロピル、n−ブチル、イソブチル、s−ブチル、t−ブチル、ペンチル、1−メチルブチル、2−メチルブチル、3−メチルブチル、1,2−ジメチルプロピル、1,1−ジメチルプロピル、2,2−ジメチルプロピル、1−エチルプロピルヘキシル、1−メチルペンチル、2−メチルペンチル、3−メチルペンチル、4−メチルペンチル、1,2−ジメチルプロピル、1,3−ジメチルブチル、1,4−ジメチルブチル、2,3−ジメチルブチル、1,1−ジメチルブチル、2,2−ジメチルブチル、3,3−ジメチルブチル、1,1,2−トリメチルプロピル、1,2,2−トリメチルプロピル、1−エチルブチルおよび2−エチルブチルを表す。また、好ましくは、1〜4個の炭素原子を有するアルキル基、例えば、特に、メチル、エチル、n−プロピル、イソプロピル、n−ブチル、イソブチル、s−ブチルまたはt−ブチルである。本発明のアルキル基は、1つ以上の同一の基または異なる基によって置換されていてもよい。

0036

本発明によれば、「アルケニル」は、単独または化学基の一部として、直鎖または分枝鎖の炭化水素、好ましくは、2〜6個の炭素原子を有し、少なくとも1つの二重結合を有するもの、例えば、ビニル、2−プロペニル、2−ブテニル、3−ブテニル、1−メチル−2−プロペニル、2−メチル−2−プロペニル、2−ペンテニル、3−ペンテニル、4−ペンテニル、1−メチル−2−ブテニル、2−メチル−2−ブテニル、3−メチル−2−ブテニル、1−メチル−3−ブテニル、2−メチル−3−ブテニル、3−メチル−3−ブテニル、1,1−ジメチル−2−プロペニル、1,2−ジメチル−2−プロペニル、1−エチル−2−プロペニル、2−ヘキセニル、3−ヘキセニル、4−ヘキセニル、5−ヘキセニル、1−メチル−2−ペンテニル、2−メチル−2−ペンテニル、3−メチル−2−ペンテニル、4−メチル−2−ペンテニル、3−メチル−3−ペンテニル、4−メチル−3−ペンテニル、1−メチル−4−ペンテニル、2−メチル−4−ペンテニル、3−メチル−4−ペンテニル、4−メチル−4−ペンテニル、1,1−ジメチル−2−ブテニル、1,1−ジメチル−3−ブテニル、1,2−ジメチル−2−ブテニル、1,2−ジメチル−3−ブテニル、1,3−ジメチル−2−ブテニル、2,2−ジメチル−3−ブテニル、2,3−ジメチル−2−ブテニル、2,3−ジメチル−3−ブテニル、1−エチル−2−ブテニル、1−エチル−3−ブテニル、2−エチル−2−ブテニル、2−エチル−3−ブテニル、1,1,2−トリメチル−2−プロペニル、1−エチル−1−メチル−2−プロペニルおよび1−エチル−2−メチル−2−プロペニルを表す。また、好ましくは、2〜4個の炭素原子を有するアルケニル基、例えば、特に、2−プロペニル、2−ブテニルまたは1−メチル−2−プロペニルである。本発明のアルケニル基は、1つ以上の同一の基または異なる基によって置換されていてもよい。

0037

本発明によれば、「アルキニル」は、単独または化学基の一部として、直鎖または分枝鎖の炭化水素、好ましくは、2〜6個の炭素原子を有し、少なくとも1つの三重結合を有するもの、例えば、2−プロピニル、2−ブチニル、3−ブチニル、1−メチル−2−プロピニル、2−ペンチニル、3−ペンチニル、4−ペンチニル、1−メチル−3−ブチニル、2−メチル−3−ブチニル、1−メチル−2−ブチニル、1,1−ジメチル−2−プロピニル、1−エチル−2−プロピニル、2−ヘキシニル、3−ヘキシニル、4−ヘキシニル、5−ヘキシニル、1−メチル−2−ペンチニル、1−メチル−3−ペンチニル、1−メチル−4−ペンチニル、2−メチル−3−ペンチニル、2−メチル−4−ペンチニル、3−メチル−4−ペンチニル、4−メチル−2−ペンチニル、1,1−ジメチル−3−ブチニル、1,2−ジメチル−3−ブチニル、2,2−ジメチル−3−ブチニル、1−エチル−3−ブチニル、2−エチル−3−ブチニル、1−エチル−1−メチル−2−プロピニルおよび2,5−ヘキサジイニルを表す。また、好ましくは、2〜4個の炭素原子を有するアルキニル基、例えば、特に、エチニル、2−プロピニルまたは2−ブチニル−2−プロペニルである。本発明のアルキニル基は、1つ以上の同一の基または異なる基によって置換されていてもよい。

0038

本発明によれば、「シクロアルキル」は、単独または化学基の一部として、単環、二環または三環の炭化水素、好ましくは、3〜10個の炭素原子を有するもの、例えば、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチルシクロオクチル、ビシクロ[2.2.1]ヘプチル、ビシクロ[2.2.2]オクチルまたはアダマンチルを表す。また、好ましくは、3個、4個、5個、6個または7個の炭素原子を有するシクロアルキル基、例えば、特に、シクロプロピルまたはシクロブチルである。本発明のシクロアルキル基は、1つ以上の同一の基または異なる基によって置換されていてもよい。

0039

本発明によれば、「アルキルシクロアルキル」は、単環、二環または三環のアルキルシクロアルキル、好ましくは、4〜10個または4〜7個の炭素原子を有するもの、例えば、エチルシクロプロピル、イソプロピルシクロブチル、3−メチルシクロペンチルおよび4−メチルシクロヘキシルを表す。また、好ましくは、4個、5個、または7個の炭素原子を有するアルキルシクロアルキル基、例えば、特に、エチルシクロプロピルまたは4−メチルシクロヘキシルである。本発明のアルキルシクロアルキル基は、1つ以上の同一の基または異なる基によって置換されていてもよい。

0040

本発明によれば、「シクロアルキルアルキル」は、単環、二環または三環のシクロアルキルアルキル、好ましくは、4〜10個または4〜7個の炭素原子を有するもの、例えば、シクロプロピルメチル、シクロブチルメチルシクロペンチルメチルシクロヘキシルメチルおよびシクロペンチルエチルを表す。また、好ましくは、4個、5個、または7個の炭素原子を有するアルキルシクロアルキル基、例えば、特に、シクロプロピルメチルまたはシクロブチルメチルである。本発明のシクロアルキルアルキル基は、1つ以上の同一の基または異なる基によって置換されていてもよい。

0041

本発明によれば、「ハロゲン」は、フッ素、塩素、臭素またはヨウ素、特に、フッ素、塩素または臭素を表す。

0042

本発明のハロゲン置換された化学基、例えば、ハロアルキル、ハロシクロアルキル、ハロアルキルオキシ、ハロアルキルスルファニル、ハロアルキルスルフィニルまたはハロアルキルスルホニルは、一置換されるか、または置換基の可能な最大数までハロゲンで多置換される。ハロゲンによる多置換の場合、ハロゲン原子は、同一であっても異なっていてもよく、1個または複数個の炭素原子にすべて結合していてもよい。ここで、ハロゲンは、特に、フッ素、塩素、臭素またはヨウ素、好ましくは、フッ素、塩素または臭素、より好ましくは、フッ素を表す。

0043

本発明によれば、「ハロシクロアルキル」は、好ましくは、3〜10個の炭素原子を有する、単環、二環または三環のハロシクロアルキル、例えば、特に、1−フルオロシクロプロピル、2−フルオロシクロプロピルまたは1−フルオロシクロブチルを表す。また、好ましくは、3個、5個または7個の炭素原子を有するハロシクロアルキルである。本発明のハロシクロアルキル基は、1つ以上の同一の基または異なる基によって置換されていてもよい。

0044

本発明によれば、好ましくは1〜9個の同一または異なるハロゲン原子を有する、ハロゲン置換されたアルキル基、アルケニル基またはアルキニル基、例えば、CH2CH2Cl、CH2CH2F、CHClCH3、CHFCH3、CH2Cl、CH2Fのようなモノハロアルキル;CCl3またはCF3またはCF2CF3のようなペルハロアルキル;CHF2、CH2F、CH2CHFCl、CHCl2、CF2CF2H、CH2CF3のようなポリハロアルキルを表す。この用語は、ハロアルケニルおよび他のハロゲン置換された基に対応して適用される。ハロアルコキシは、例えば、OCF3、OCHF2、OCH2F、OCF2CF3、OCH2CF3およびOCH2CH2Clである。

0045

ハロアルキル基のさらなる例は、トリクロロメチル、クロロジフルオロメチル、ジクロロフルオロメチル、クロロメチルブロモメチル、1−フルオロエチル、2−フルオロエチル、2,2−ジフルオロエチル、2,2,2−トリフルオロエチル、2,2,2−トリクロロエチル、2−クロロ−2,2−ジフルオロエチル、ペンタフルオロエチルおよびペンタフルオロ−t−ブチルである。好ましいのは、1〜4個の炭素原子と、フッ素、塩素および臭素から選択される、1〜9個、好ましくは、1〜5個の同一または異なるハロゲン原子とを有するハロアルキル基である。特に好ましいのは、1個または2個の炭素原子と、フッ素および塩素から選択される1〜5個の同一または異なるハロゲン原子とを有するハロアルキルであり、特に、ジフルオロメチル、トリフルオロメチルまたは2,2−ジフルオロエチルである。

0046

本発明によれば、「ヒドロキシアルキル」は、直鎖または分枝鎖のアルコール、好ましくは、1〜6個の炭素原子を有するもの、例えば、メタノールエタノールn−プロパノールイソプロパノールn−ブタノールイソブタノール、s−ブタノールおよびt−ブタノールを表す。また、好ましくは、1〜4個の炭素原子を有するヒドロキシアルキル基である。本発明のヒドロキシアルキル基は、1つ以上の同一の基または異なる基によって置換されていてもよい。

0047

本発明によれば、「アルコキシ」は、好ましくは1〜6個の炭素原子を有する直鎖または分枝鎖のO−アルキル、例えば、メトキシ、エトキシ、n−プロポキシ、イソプロポキシ、n−ブトキシイソブトキシ、s−ブトキシおよびt−ブトキシを表す。また、好ましくは、1〜4個の炭素原子を有するアルコキシ基である。本発明のアルコキシ基は、1つ以上の同一の基または異なる基によって置換されていてもよい。

0048

本発明によれば、「ハロアルコキシ」は、好ましくは1〜6個の炭素原子を有するハロゲン置換された直鎖または分枝鎖のO−アルキル、例えば、特に、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、2,2−ジフルオロエトキシ、1,1,2,2−テトラフルオロエトキシ、2,2,2−トリフルオロエトキシおよび2−クロロ−1,1,2−トリフルオロエトキシを表す。また、好ましくは、1〜4個の炭素原子を有するハロアルコキシ基である。本発明のハロアルコキシは、1つ以上の同一の基または異なる基によって置換されていてもよい。

0049

本発明によれば、「アルキルスルファニル」は、好ましくは、1〜6個の炭素原子を有する直鎖または分枝鎖のS−アルキル、例えば、メチルチオエチルチオ、n−プロピルチオ、イソプロピルチオ、n−ブチルチオ、イソブチルチオ、s−ブチルチオおよびt−ブチルチオを表す。また、好ましくは、1〜4個の炭素原子を有するアルキルスルファニル基である。本発明のアルキルスルファニル基は、1つ以上の同一の基または異なる基によって置換されていてもよい。

0050

ハロアルキルスルファニルアルキル基、すなわち、ハロゲン置換されたアルキルスルファニル基の例は、特に、ジフルオロメチルチオ、トリフルオロメチルチオトリクロロメチルチオ、クロロジフルオロメチルチオ、1−フルオロエチルチオ、2−フルオロエチルチオ、2,2−ジフルオロエチルチオ、1,1,2,2−テトラフルオロエチルチオ、2,2,2−トリフルオロエチルチオまたは2−クロロ−1,1,2−トリフルオロエチルチオである。

0051

本発明によれば、「アルキルスルフィニル」は、好ましくは1〜6個の炭素原子を有する直鎖または分枝鎖のアルキルスルフィニル、例えば、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、n−プロピルスルフィニル、イソプロピルスルフィニル、n−ブチルスルフィニル、イソブチルスルフィニル、s−ブチルスルフィニルおよびt−ブチルスルフィニルを表す。また、好ましくは、1〜4個の炭素原子を有するアルキルスルフィニル基である。本発明のアルキルスルフィニル基は、1つ以上の同一の基または異なる基によって置換されていてもよい。

0052

ハロアルキルスルフィニル基、すなわち、ハロゲン置換されたアルキルスルフィニル基の例は、特に、ジフルオロメチルスルフィニル、トリフルオロメチルスルフィニル、トリクロロメチルスルフィニル、クロロジフルオロメチルスルフィニル、1−フルオロエチルスルフィニル、2−フルオロエチルスルフィニル、2,2−ジフルオロエチルスルフィニル、1,1,2,2−テトラフルオロエチルスルフィニル、2,2,2−トリフルオロエチルスルフィニルおよび2−クロロ−1,1,2−トリフルオロエチルスルフィニルである。

0053

本発明によれば、「アルキルスルホニル」は、好ましくは1〜6個の炭素原子を有する直鎖または分枝鎖のアルキルスルホニル、例えば、メチルスルホニル、エチルスルホニル、n−プロピルスルホニルイソプロピルスルホニル、n−ブチルスルホニル、イソブチルスルホニル、s−ブチルスルホニルおよびt−ブチルスルホニルを表す。また、好ましくは、1〜4個の炭素原子を有するアルキルスルフォニル基である。本発明のアルキルスルホニル基は、1つ以上の同一の基または異なる基によって置換されていてもよい。

0054

ハロアルキルスルホニル基、すなわち、ハロゲン置換されたアルキルスルホニル基の例は、特に、ジフルオロメチルスルホニル、トリフルオロメチルスルホニル、トリクロロメチルスルホニル、クロロジフルオロメチルスルホニル、1−フルオロエチルスルホニル、2−フルオロエチルスルホニル、2,2−ジフルオロエチルスルホニル、1,1,2,2−テトラフルオロエチルスルホニル、2,2,2−トリフルオロエチルスルホニルおよび2−クロロ−1,1,2−トリフルオロエチルスルホニルである。

0055

本発明によれば、「アルキルカルボニル」は、好ましくは2〜7個の炭素原子を有する直鎖または分枝鎖のアルキル−C(=O)、例えば、メチルカルボニル、エチルカルボニル、n−プロピルカルボニル、イソプロピルカルボニル、s−ブチルカルボニルおよびt−ブチルカルボニルを表す。また、好ましくは、1〜4個の炭素原子を有するアルキルカルボニルである。本発明のアルキルカルボニルは、1つ以上の同一の基または異なる基によって置換されていてもよい。

0056

本発明によれば、「シクロアルキルカルボニル」は、好ましくはシクロアルキル部分に3〜10個の炭素原子を有する直鎖または分枝鎖のシクロアルキルカルボニル、例えば、シクロプロピルカルボニル、シクロブチルカルボニル、シクロペンチルカルボニル、シクロヘキシルカルボニルシクロヘプチルカルボニル、シクロオクチルカルボニル、ビシクロ[2.2.1]ヘプチル、ビシクロ[2.2.2]オクチルカルボニルおよびアダマンチルカルボニルを表す。また、好ましくは、シクロアルキル部分に3個、5個または7個の炭素原子を有するシクロアルキルカルボニルである。本発明のシクロアルキルカルボニル基は、1つ以上の同一の基または異なる基によって置換されていてもよい。

0057

本発明によれば、「アルコキシカルボニル」は、単独で、または化学基の一部として、好ましくは、アルコキシ部分に1〜6個の炭素原子、または1〜4個の炭素原子を有する直鎖または分枝鎖のアルコキシカルボニル、例えば、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、n−プロポキシカルボニル、イソプロポキシカルボニル、s−ブトキシカルボニルおよびt−ブトキシカルボニルを表す。本発明のアルコキシカルボニル基は、1つ以上の同一の基または異なる基によって置換されていてもよい。

0058

本発明によれば、「アルキルアミノカルボニル」は、好ましくはアルキル部分に1〜6個の炭素原子、または1〜4個の炭素原子を有する直鎖または分枝鎖のアルキルアミノカルボニル、例えば、メチルアミノカルボニル、エチルアミノカルボニル、n−プロピルアミノカルボニル、イソプロピルアミノカルボニル、s−ブチルアミノカルボニルおよびt−ブチルアミノカルボニルを表す。本発明のアルキルアミノカルボニル基は、1つ以上の同一の基または異なる基によって置換されていてもよい。

0059

本発明によれば、「N,N−ジアルキルアミノカルボニル」は、好ましくはアルキル部分に1〜6個の炭素原子、または1〜4個の炭素原子を有する直鎖または分枝鎖N,N−ジアルキルアミノカルボニル、例えば、N,N−ジメチルアミノカルボニル、N,N−ジエチルアミノカルボニル、N,N−ジ(n−プロピルアミノ)カルボニル、N,N−ジ(イソプロピルアミノ)カルボニルおよびN,N−ジ−(s−ブチルアミノ)カルボニルを表す。本発明のN,N−ジアルキルアミノカルボニル基は、1つ以上の同一の基または異なる基によって置換されていてもよい。

0060

本発明によれば、「アリール」は、好ましくは6〜14個、特に、6〜10個の環炭素原子を有する単環、二環または多環芳香族系、例えば、フェニル、ナフチル、アントリルフェナントレニル、好ましくは、フェニルを表す。加えて、アリールは、多環系、例えば、テトラヒドロナフチル、インデニルインダニル、フルオレニルビフェニルも表し、結合部位は、芳香族系の上にある。本発明のアリール基は、1つ以上の同一の基または異なる基によって置換されていてもよい。

0061

置換アリールの例として、アルキルおよび/またはアリール部分において、1つ以上の同じ基または異なる基によって同様に置換されていてもよいアリールアルキルである。そのようなアリールアルキルとして、ベンジルおよび1−フェニルエチルが挙げられる。

0062

本発明によれば、「ヘテロ環(heterocycle)」、「複素環(heterocyclic ring)」または「複素環系(heterocyclic ring system)」は、少なくとも1つの炭素原子が、ヘテロ原子、好ましくは、N、O、S、P、B、Si、Seからなる群のヘテロ原子と置き換わった少なくとも1つの環を有する炭素環系を表し、飽和、不飽和またはヘテロ芳香族であり、置換されていなくてもよく、または置換基Zによって置換されていてもよく、結合点は、環原子に位置している。異なる意味であると定義されていない限り、複素環は、好ましくは3〜9個の環原子、特に、3〜6個の環原子と、1個以上、好ましくは1〜4個、特に1個、2個または3個、好ましくはN、OおよびSからなる群のヘテロ原子を複素環に含むが、2個の酸素原子が直接互いに隣接すべきではない。複素環は、通常は、4個以下の窒素原子および/または2個以下の酸素原子および/または2個以下の硫黄原子を含む。ヘテロシクリル基または複素環が置換されていてもよい場合、他の炭素環または複素環に縮合(fuse)していてもよい。置換されていてもよいヘテロシクリルの場合には、本発明は、多環系、例えば、8−アザビシクロ[3.2.1]オクタニルまたは1−アザビシクロ[2.2.1]ヘプチルも包含する。置換されていてもよいヘテロシクリルの場合には、本発明は、スピロ環系、例えば、1−オキサ−5−アザスピロ[2.3]ヘキシルも包含する。

0063

本発明のヘテロシクリル基は、例えば、ピペリジニルピペラジニルモルホリニル、チオモルホリニル、ジヒドロラニル、テトラヒドロピラニルジオキサニルピロリニル、ピロリジニルイミダゾリニル、イミダゾリジニル、チアゾリジニル、オキサゾリジニルジオキソラニル、ジオキソリルピラゾリジニル、テトラヒドロフラニル、ジヒドロフラニル、オキセタニルオキシラニルアゼチジニルアジリジニル、オキサゼチジニル、オキサジリジニル、オキサゼパニル、オキサジナニル、アゼパニル、オキソピロリジニル、ジオキソピロリジニル、オキソモルホリニル、オキソピペラジニルおよびオキセパニルである。

0064

特に意義があるのは、ヘテロアリーレン、すなわち、ヘテロ芳香族系である。本発明によれば、ヘテロアリールという表現は、ヘテロ芳香族化合物、すなわち、上述のヘテロ環の定義に含まれる完全に不飽和の芳香族ヘテロ環化合物を表す。好ましくは、1〜3個、好ましくは、1個または2個の同一または異なる上述の群のヘテロ原子を含む5〜7員環である。本発明のヘテロアリールは、例えば、フリルチエニルピラゾリルイミダゾリル、1,2,3−および1,2,4−トリアゾリル、イソオキサゾリルチアゾリルイソチアゾリル、1,2,3−、1,3,4−、1,2,4−および1,2,5−オキサジアゾリル、アゼピニル、ピローリル、ピリジルピリダジニルピリミジニルピラジニル、1,3,5−、1,2,4−および1,2,3−トリアジニル、1,2,4−、1,3,2−、1,3,6−および1,2,6−オキサジニル、オキセピニル、チエピニル、1,2,4−トリアゾロニル、ならびに、1,2,4−ジアゼピニルである。本発明のヘテロアリール基も、1つ以上の同一の基または異なる基によって置換されていてもよい。

0065

置換されたアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、シクロアルキル基、アリール基、フェニル基ベンジル基、ヘテロシクリル基およびヘテロアリール基などの置換された基は、例えば、置換されていない基本構造から誘導される置換された基であり、その置換基は、例えば、ハロゲン、アルコキシ、アルキルスルファニル、ヒドロキシル、アミノ、ニトロ、カルボキシル、またはカルボキシル基に等価な基、シアノ、イソシアノアジド、アルコキシカルボニル、アルキルカルボニル、ホルミル、カルバモイル、モノ−およびN,N−ジアルキルアミノカルボニル、置換アミノ、例えば、アシルアミノ、モノ−およびN,N−ジアルキルアミノ、トリアルキルシリル、および置換されていてもよいシクロアルキル、置換されていてもよいアリール、置換されていてもよいヘテロシクリルの群の、例えば、1個以上、好ましくは、1個、2個または3個の基であり、後者の環状の基も、それぞれ、ヘテロ原子、または、上述のアルキル基の場合は二価官能基、アルキルスルホニル基の両方のエナンチオマーを含むアルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、アルキルホスフィニル、アルキルホスホニル、環状の基(=「環状基骨格」)の場合には、さらに、アルキル、ハロアルキル、アルキルスルファニルアルキル、アルコキシアルキル、置換されていてもよいモノ−アルキルアミノアルキルおよびN,N−ジアルキルアミノアルキルおよびヒドロキシアルキルによって結合していてもよい。

0066

置換されたアルキルなどの「置換された基」という用語は、置換基として、上述の飽和炭化水素系の基に加え、対応する不飽和脂肪族および芳香族の基、例えば、置換されていてもよいアルケニル、アルキニル、アルケニルオキシアルキニルオキシ、アルケニルチオ、アルキニルチオ、アルケニルオキシカルボニル、アルキニルオキシカルボニル、アルケニルカルボニル、アルキニルカルボニル、モノ−およびN,N−ジアルケニルアミノカルボニル、モノ−およびジアルキニルアミノカルボニル、モノ−およびN,N−ジアルケニルアミノ、モノ−およびN,N−ジアルキニルアミノ、トリアルケニルシリル、トリアルキニルシリル、置換されていてもよいシクロアルケニル、置換されていてもよいシクロアルキニル、フェニル、フェノキシなどを含む。環に脂肪族成分を含む置換された環状基の場合には、二重結合によって環に結合したこれらの置換基を有する環系も含まれ、例えば、メチリデンまたはエチリデンなどのアルキリデン基、またはオキソ基イミノ基および置換イミノ基を有するものも含む。

0067

2つ以上の基が1つ以上の環を生成する場合、これらの環は、炭素環、ヘテロ環、飽和、部分飽和、不飽和であってもよく、例えば、芳香族であってもよく、さらに置換されていてもよい。

0068

例として述べられている置換基(「第1の置換基レベル」)は、炭化水素系部分を含む場合、場合により、例えば、第1の置換基レベルについて定義されたようないずれかの置換基によってさらに置換されていてもよい(「第2の置換基レベル」)。対応するさらなる置換基レベルが可能である。「置換基」という用語は、好ましくは、1つだけ、または2つの置換基レベルを包含する。

0069

置換基レベルの好ましい置換基は、例えば、
アミノ、ヒドロキシ、ハロゲン、ニトロ、シアノ、イソシアノ、メルカプトイソチオシアネート、カルボキシル、カルボキサミドSF5、アミノスルホニル、アルキル、シクロアルキル、アルケニル、シクロアルケニル、アルキニル、N−モノアルキルアミノ、N,N−ジアルキルアミノ、N−アルカノイルアミノ、アルコキシ、アルケニルオキシ、アルキニルオキシ、シクロアルコキシシクロアルケニルオキシ、アルコキシカルボニル、アルケニルオキシカルボニル、アルキニルオキシカルボニル、アリールオキシカルボニルアルカノイル、アルケニルカルボニル、アルキニルカルボニル、アリールカルボニル、アルキルスルファニル、シクロアルキルスルファニル、アルケニルチオ、シクロアルケニルチオ、アルキニルチオ、アルキルスルフェニルおよびアルキルスルフィニル(アルキルスルフィニル基の両方のエナンチオマーが含まれる)、アルキルスルホニル、N−モノアルキルアミノスルホニル、N,N−ジアルキルアミノスルホニル、アルキルホスフィニル、アルキルホスホニル(アルキルホスフィニルおよびアルキルホスホニルの場合には、両方のエナンチオマーが含まれる)、N−アルキルアミノカルボニル、N,N−ジアルキルアミノカルボニル、N−アルカノイルアミノカルボニル、N−アルカノイル−N−アルキルアミノカルボニル、アリール、アリールオキシ、ベンジル、ベンジルオキシ、ベンジルチオ、アリールチオアリールアミノベンジルアミノ、ヘテロシクリルおよびトリアルキルシリルである。

0070

2つ以上の置換基レベルで構成される置換基は、好ましくは、アルコキシアルキル、アルキルスルファニルアルキル、アルキルスルファニルアルコキシ、アルコキシアルコキシフェネチル、ベンジルオキシ、ハロアルキル、ハロシクロアルキル、ハロアルコキシ、ハロアルキルスルファニル、ハロアルキルスルフィニル、ハロアルキルスルホニル、ハロアルカノイル、ハロアルキルカルボニル、ハロアルコキシカルボニル、ハロアルコキシアルコキシ、ハロアルコキシアルキルスルファニル、ハロアルコキシアルカノイル、ハロアルコキシアルキルである。

0071

炭素原子を有する基の場合には、好ましくは、1〜6個の炭素原子、好ましくは、1〜4個の炭素原子、特に、1個または2個の炭素原子を有するものである。好ましいのは、一般的に、ハロゲン、例えば、フッ素および塩素、(C1−C4)−アルキル、好ましくは、メチルまたはエチル(C1−C4)−ハロアルキル、好ましくは、トリフルオロメチル(C1−C4)−アルコキシ、好ましくは、メトキシまたはエトキシ、(C1−C4)−ハロアルコキシ、ニトロおよびシアノの群からの置換基である。本明細書で特に好ましいのは、メチル、メトキシ、フッ素および塩素といった置換基である。

0072

一置換アミノまたは二置換アミノなどの置換アミノは、N−置換された置換アミノ基、例えば、アルキル、ヒドロキシ、アミノ、アルコキシ、アシルおよびアリールからなる群の1個または2個の同一または異なる基によって置換された置換アミノ基;好ましくは、N−モノ−およびN,N−ジアルキルアミノ(例えば、メチルアミノ、エチルアミノ、N,N−ジメチルアミノ、N,N−ジエチルアミノ、N,N−ジ−n−プロピルアミノ、N,N−ジイソプロピルアミノまたはN,N−ジブチルアミノ)、N−モノ−またはN,N−ジアルコキシアルキルアミノ基(例えば、N−メトキシメチルアミノ、N−メトキシエチルアミノ、N,N−ジ(メトキシメチル)アミノまたはN,N−ジ(メトキシエチル)アミノ)、N−モノ−およびN,N−ジアリールアミノ、例えば、置換されていてもよいアニリン、アシルアミノ、N,N−ジアシルアミノ、N−アルキル−N−アリールアミノ、N−アルキル−N−アシルアミノ、さらに、飽和N−ヘテロ環の群の基を意味し、本明細書で好ましいのは、1〜4個の炭素原子を有するアルキル基であり、ここで、アリールは、好ましくは、フェニルまたは置換フェニルであり;アシルの場合、この定義が以下でさらに適用され、好ましくは、(C1−C4)−アルカノイルである。この用語は、置換ヒドロキシルアミノまたは置換ヒドラジノにも適用される。

0073

本発明によれば、「環状アミノ基」という用語は、1個以上の窒素原子を有するヘテロ芳香族環系または脂肪族環系を包含する。ヘテロ環は、飽和または不飽和であり、1つ以上の場合により縮合した環系からなり、場合により、さらなるヘテロ原子、例えば、1個または2個の窒素、酸素および/または硫黄原子を含む。加えて、この用語は、スピロ環または架橋した環系を有する基も含む。環状アミノ基を形成する原子の数は限定されず、一環系の場合には、例えば、3〜8個の環原子からなっていてもよく、二環系の場合には、7〜11個の原子からなっていてもよい。

0074

ヘテロ原子として窒素原子を有する飽和または不飽和の単環基を有する環状アミノ基の例として挙げられるのは、1−アゼチジニル、ピロリジノ、2−ピロリジン−1−イル、1−ピローリル、ピペリジノ、1,4−ジヒドロピラジン−1−イル、1,2,5,6−テトラヒドロピラジン−1−イル、1,4−ジヒドロピリジン−1−イル、1,2,5,6−テトラヒドロピリジン−1−イル、ホモピペリジニルであり、ヘテロ原子として2個以上の窒素原子を有する飽和または不飽和の単環基を有する環状アミノ基の例として挙げられるのは、1−イミダゾリジニル、1−イミダゾリル、1−ピラゾリル、1−トリアゾリル、1−テトラゾリル、1−ピペラジニル、1−ホモピペラジニル、1,2−ジヒドロピペラジン−1−イル、1,2−ジヒドロピリミジン−1−イル、ペルヒドロピリミジン−1−イル、1,4−ジアザシクロヘプタン−1−イルであり、ヘテロ原子として1個または2個の酸素原子と1〜3個の窒素原子を有する飽和または不飽和の単環基を有する環状アミノ基の例は、例えば、オキサゾリジン−3−イル、2,3−ジヒドロイソオキサゾール−2−イル、イソオキサゾール−2−イル、1,2,3−オキサジアジン−2−イル、モルホリノであり、ヘテロ原子として1〜3個の窒素原子と1〜2個の硫黄原子を有する飽和または不飽和の単環基を有する環状アミノ基の例として挙げられるのは、チアゾリジン−3−イル、イソチアゾリン−2−イル、チオモルホリノ、またはジオキソチオモルホリノであり、飽和および不飽和の縮合した環基を有する環状アミノ基の例として挙げられるのは、インドール−1−イル、1,2−ジヒドロベンズイミダゾール−1−イル、ペルヒドロピロロ[1,2−a]ピラジン−2−イルであり、スピロ環基を有する環状アミノ基の例として挙げられるのは、2−アザスピロ[4,5]デカン−2−イルであり、架橋したヘテロ環基を有する環状アミノ基の例として挙げられるのは、2−アザビシクロ[2.2.1]ヘプタン−7−イルである。

0075

置換アミノは、窒素原子に4個の有機置換基を有する四級アンモニウム化合物(塩)も含む。

0076

置換されていてもよいフェニルは、好ましくは、置換されていないか、または、ハロゲン、(C1−C4)−アルキル(C1−C4)−アルコキシ、(C1−C4)−アルコキシ−(C1−C4)−アルコキシ、(C1−C4)−アルコキシ−(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−ハロアルキル、(C1−C4)−ハロアルコキシ、(C1−C4)−アルキルスルファニル、(C1−C4)−ハロアルキルスルファニル、シアノ、イソシアノおよびニトロの群の同一または異なる基によって一置換または多置換された、好ましくは、三置換までのフェニルであり、例えば、o−、m−およびp−トリルジメチルフェニル、2−、3−および4−クロロフェニル、2−、3−および4−フルオロフェニル、2−、3−および4−トリフルオロメチル−およびトリクロロメチルフェニル、2,4−、3,5−、2,5−および2,3−ジクロロフェニル、o−、m−およびp−メトキシフェニルである。

0077

置換されていてもよいシクロアルキルは、好ましくは、置換されていないか、または、ハロゲン、シアノ、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−アルコキシ、(C1−C4)−アルコキシ−(C1−C4)−アルコキシ、(C1−C4)−アルコキシ−(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−ハロアルキルおよび(C1−C4)−ハロアルコキシ、によって一置換または多置換された、特に、1個または2個の(C1−C4)−アルキルによって置換されたシクロアルキルである。

0078

置換されていてもよいヘテロシクリルは、好ましくは、置換されていないか、または、ハロゲン、シアノ、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−アルコキシ、(C1−C4)−アルコキシ−(C1−C4)−アルコキシ、(C1−C4)−アルコキシ−(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−ハロアルキル、(C1−C4)−ハロアルコキシ、ニトロおよびオキソの群の同一または異なる基によって一置換または多置換された、好ましくは、三置換までのヘテロシクリル、特に、ハロゲン、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−アルコキシ、(C1−C4)−ハロアルキルおよびオキソの群の基によって一置換または多置換された、最も好ましくは、1個または2個の(C1−C4)−アルキルによって置換されたヘテロシクリルである。

0079

アルキル置換されたヘテロアリール基の例は、フリルメチル、チエニルメチル、ピラゾリルメチル、イミダゾリルメチル、1,2,3−および1,2,4−トリアゾリルメチル、イソオキサゾリルメチル、チアゾリルメチル、イソチアゾリルメチル、1,2,3−、1,3,4−、1,2,4−および1,2,5−オキサジアゾリルメチル、アゼピニルメチル、ピローリルメチル、ピリジルメチル、ピリダジニルメチル、ピリミジニルメチル、ピラジニルメチル、1,3,5−、1,2,4−および1,2,3−トリアジニルメチル、1,2,4−、1,3,2−、1,3,6−および1,2,6−オキサジニルメチル、オキセピニルメチル、チエピニルメチルおよび1,2,4−ジアゼピニルメチルである。

0080

本発明の化合物の本発明の適切な塩、例えば、塩基との塩または酸付加塩は、すべて、通常の毒性のない塩、好ましくは、農業的および/または生理学的に許容される塩である。例えば、塩基との塩または酸付加塩である。好ましくは、無機塩基との塩、例えば、アルカリ金属塩(例えば、ナトリウム塩カリウム塩またはセシウム塩)、アルカリ土類金属塩(例えば、カルシウム塩またはマグネシウム塩)、アンモニウム塩または有機塩基、特に、有機アミンとの塩、例えば、トリエチルアンモニウムジシクロヘキシルアンモニウム、N,N’−ジベンジルエチレンジアンモニウム、ピリジニウムピコリニウムまたはエタノールアンモニウムの塩、無機酸との塩(例えば、塩酸塩臭化水素酸塩、ジヒドロ硫酸塩、トリヒドロ硫酸塩またはリン酸塩)、有機カルボン酸または有機スルホン酸との塩(例えば、ギ酸塩酢酸塩トリフルオロ酢酸塩マレイン酸塩酒石酸塩メタンスルホン酸塩ベンゼンスルホン酸塩または4−トルエンスルホン酸塩)である。例えば、本発明のいくつかの化合物などのt−アミンは、本発明の塩と同様のN−オキシドを生成することができることが知られている。

0081

本発明の化合物は、置換基の性質に依存して、幾何異性体の形態であってもよく、および/または、光学的に活性な異性体または組成が異なる対応する異性体の混合物であってもよい。これらの立体異性体は、例えば、エナンチオマー、ジアステレオマーアトロプ異性体または幾何異性体である。従って、本発明は、純粋な立体異性体と、これらの異性体の任意の所望の混合物を包含する。

0082

適切な場合、本発明の化合物は、種々の多形(polymorphic)形態で、または異なる多形形態の混合物として存在していてもよい。純粋な多形(polymorphs)および多形混合物は、両方とも本発明によって提供され、本発明に従って使用することができる。

0083

使用
本発明は、本発明に従った一般式(I)の化合物が、害虫および/またはその生育場所に作用し得る、動物の有害生物を防除する方法にも関する。動物の有害生物の防除は好ましくは、農業、林業、および材料保護において実施される

0084

良好な植物適合性、有利な恒温動物毒性および良好な環境適合性を与える本発明に従った式(I)の化合物は、植物および植物器官を保護するため、収穫量を増やすため、収穫した材料の品質を向上させるため、および農業、園芸畜産水産養殖森林庭園およびレジャー施設貯蔵した製品および材料の保護、衛生に関する分野において直面する動物の有害生物、特に、昆虫類、蜘蛛類、蠕虫類、線虫類および軟体動物を防除するために適している。これらは、好ましくは、作物保護組成物として使用することができる。これらの微生物は、通常は、感度を有し、耐性のある種に対して、また、開発のすべての段階または一部の段階に対して活性である。上述の有害生物としては、以下のものが挙げられる:
Arthropoda門、特にArachnida目の、例えば、Acarus spp.、Aceria kuko、Aceria sheldoni、Aculops spp.、Aculus spp.、Amblyomma spp.、Amphitetranychus viennensis、Argas spp.、Boophilus spp.、Brevipalpus spp.、Bryobia graminum、Bryobia praetiosa、Centruroides spp.、Chorioptes spp.、Dermanyssus gallinae、Dermatophagoides pteronyssinus、Dermatophagoides farinae、Dermacentor spp.、Eotetranychus spp.、Epitrimerus pyri、Eutetranychus spp.、Eriophyes spp.、Glycyphagus domesticus、Halotydeus destructor、Hemitarsonemus spp.、Hyalomma spp.、Ixodes spp.、Latrodectus spp.、Loxosceles spp.、Metatetranychus spp.、Neutrombicula autumnalis、Nuphersa spp.、Oligonychus spp.、Ornithodorus spp.、Ornithonyssus spp.、Panonychus spp.、Phyllocoptruta oleivora、Platytetranychus multidigituli、Polyphagotarsonemus latus、Psoroptes spp.、Rhipicephalus spp.、Rhizoglyphus spp.、Sarcoptes spp.、Scorpio maurus、Steneotarsonemus spp.、Steneotarsonemus spinki、Tarsonemus spp.、Tetranychus spp.、Trombicula alfreddugesi、Vaejovis spp.、Vasates lycopersici.;
Chilopoda目の、例えば、Geophilus spp., Scutigera spp.;
Collembola目の、例えば、Onychiurus armatus;
Diplopoda目の、例えば、Blaniulus guttulatus;
Insecta目、例えばBlattodea目の、例えばBlattella asahinai、Blattella germanica、Blatta orientalis、Leucophaea maderae、Panchlora spp.、Parcoblatta spp.、Periplaneta spp.、Supella longipalpa;
Coleoptera目の、例えばAcalymma vittatum、Acanthoscelides obtectus、Adoretus spp.、Agelastica alni、Agriotes spp.、Alphitobius diaperinus、Amphimallon solstitialis、Anobium punctatum、Anoplophora spp.、Anthonomus spp.、Anthrenus spp.、Apion spp.、Apogonia spp.、Atomaria spp.、Attagenus spp.、Baris caerulescens、Bruchidius obtectus、Bruchus spp.、Cassida spp.、Cerotoma trifurcata、Ceutorrhynchus spp.、Chaetocnema spp.、Cleonus mendicus、Conoderus spp.、Cosmopolites spp.、Costelytra zealandica、Ctenicera spp.、Curculio spp.、Cryptolestes ferrugineus、Cryptorhynchus lapathi、Cylindrocopturus spp.、Dermestes spp.、Diabrotica spp.、Dichocrocis spp.、Dicladispa armigera、Diloboderus spp.、Epilachna spp.、Epitrix spp.、Faustinus spp.、Gibbium psylloides、Gnathocerus cornutus、Hellula undalis、Heteronychus arator、Heteronyx spp.、Hylamorpha elegans、Hylotrupes bajulus、Hypera postica、Hypomeces squamosus、Hypothenemus spp.、Lachnosterna consanguinea、Lasioderma serricorne、Latheticus oryzae、Lathridius spp.、Lema spp.、Leptinotarsa decemlineata、Leucoptera spp.、Lissorhoptrus oryzophilus、Lixus spp.、Luperomorpha xanthodera、Luperodes spp.、Lyctus spp.、Megascelis spp.、Melanotus spp.、Meligethes aeneus、Melolontha spp.、Migdolus spp.、Monochamus spp.、Naupactus xanthographus、Necrobia spp.、Niptus hololeucus、Oryctes rhinoceros、Oryzaephilus surinamensis、Oryzaphagus oryzae、Otiorrhynchus spp.、Oxycetonia jucunda、Phaedon cochleariae、Phyllophaga spp.、Phyllophaga helleri、Phyllotreta spp.、Popillia japonica、Premnotrypes spp.、Prostephanus truncatus、Psylliodes spp.、Ptinus spp.、Rhizobius ventralis、Rhizopertha dominica、Sitophilus spp.、Sitophilus oryzae、Sphenophorus spp.、Stegobium paniceum、Sternechus spp.、Symphyletes spp.、Tanymecus spp.、Tenebrio molitor、Tenebrioides mauretanicus、Tribolium spp.、Trogoderma spp.、Tychius spp.、Xylotrechus spp.、Zabrus spp.;
Diptera目の、例えば、Aedes spp.、Agromyza spp.、Anastrepha spp.、Anopheles spp.、Asphondylia spp.、Bactrocera spp.、Bibio hortulanus、Calliphora erythrocephala、Calliphora vicina、Ceratitis capitata、Chironomus spp.、Chrysomyia spp.、Chrysops spp.、Chrysozona pluvialis、Cochliomyia spp.、Contarinia spp.、Cordylobia anthropophaga、Cricotopus sylvestris、Culex spp.、Culicoides spp.、Culiseta spp.、Cuterebra spp.、Dacus oleae、Dasyneura spp.、Delia spp.、Dermatobia hominis、Drosophila spp.、e.g. Drosophila suzukii、Echinocnemus spp.、Fannia spp.、Gasterophilus spp.、Glossina spp.、Haematopota spp.、Hydrellia spp.、Hydrellia griseola、Hylemya spp.、Hippobosca spp.、Hypoderma spp.、Liriomyza spp.、Lucilia spp.、Lutzomyia spp.、Mansonia spp.、Musca spp.、Oestrus spp.、Oscinella frit、Paratanytarsus spp.、Paralauterborniella subcincta、Pegomyia spp.、Phlebotomus spp.、Phorbia spp.、Phormia spp.、Piophila casei、Prodiplosis spp.、Psila rosae、Rhagoletis spp.、Sarcophaga spp.、Simulium spp.、Stomoxys spp.、Tabanus spp.、Tetanops spp.、Tipula spp.;
Heteroptera目の、例えば、Anasa tristis、Antestiopsis spp.、Boisea spp.、Blissus spp.、Calocoris spp.、Campylomma livida、Cavelerius spp.、Cimex spp.、Collaria spp.、Creontiades dilutus、Dasynus piperis、Dichelops furcatus、Diconocoris hewetti、Dysdercus spp.、Euschistus spp.、Eurygaster spp.、Halyomorpha halys、Heliopeltis spp.、Horcias nobilellus、Leptocorisa spp.、Leptocorisa varicornis、Leptoglossus occidentalis、Leptoglossus phyllopus、Lygus spp.、Macropes excavatus、Miridae、Monalonion atratum、Nezara spp.、Oebalus spp.、Pentomidae、Piesma quadrata、Piezodorus spp.、Psallus spp.、Pseudacysta persea、Rhodnius spp.、Sahlbergella singularis、Scaptocoris castanea、Scotinophora spp.、Stephanitis nashi、Tibraca spp.、Triatoma spp.;
Homoptera目の、例えば、Acizzia acaciaebaileyanae、Acizzia dodonaeae、Acizzia uncatoides、Acrida turrita、Acyrthosipon spp.、Acrogonia spp.、Aeneolamia spp.、Agonoscena spp.、Aleyrodes proletella、Aleurolobus barodensis、Aleurothrixus floccosus、Allocaridara malayensis、Amrasca spp.、Anuraphis cardui、Aonidiella spp.、Aphanostigma piri、Aphis spp.、Arboridia apicalis、Arytainilla spp.、Aspidiella spp.、Aspidiotus spp.、Atanus spp.、Aulacorthum solani、Bemisia tabaci、Blastopsylla occidentalis、Boreioglycaspis melaleucae、Brachycaudus helichrysi、Brachycolus spp.、Brevicoryne brassicae、Cacopsylla spp.、Calligypona marginata、Carneocephala fulgida、Ceratovacuna lanigera、Cercopidae、Ceroplastes spp.、Chaetosiphon fragaefolii、Chionaspis tegalensis、Chlorita onukii、Chondracris rosea、Chromaphis juglandicola、Chrysomphalus ficus、Cicadulina mbila、Coccomytilus halli、Coccus spp.、Cryptomyzus ribis、Cryptoneossa spp.、Ctenarytaina spp.、Dalbulus spp.、Dialeurodes citri、Diaphorina citri、Diaspis spp.、Drosicha spp.、Dysaphis spp.、Dysmicoccus spp.、Empoasca spp.、Eriosoma spp.、Erythroneura spp.、Eucalyptolyma spp.、Euphyllura spp.、Euscelis bilobatus、Ferrisia spp.、Geococcus coffeae、Glycaspis spp.、Heteropsylla cubana、Heteropsylla spinulosa、Homalodisca coagulata、Hyalopterus arundinis、Icerya spp.、Idiocerus spp.、Idioscopus spp.、Laodelphax striatellus、Lecanium spp.、Lepidosaphes spp.、Lipaphis erysimi、Macrosiphum spp.、Macrosteles facifrons、Mahanarva spp.、Melanaphis sacchari、Metcalfiella spp.、Metopolophium dirhodum、Monellia costalis、Monelliopsis pecanis、Myzus spp.、Nasonovia ribisnigri、Nephotettix spp.、Nettigoniclla spectra、Nilaparvata lugens、Oncometopia spp.、Orthezia praelonga、Oxya chinensis、Pachypsylla spp.、Parabemisia myricae、Paratrioza spp.、Parlatoria spp.、Pemphigus spp.、Peregrinus maidis、Phenacoccus spp.、e.g. Phenacoccus madeirensis、Phloeomyzus passerinii、Phorodon humuli、Phylloxera spp.、Pinnaspis aspidistrae、Planococcus spp.、Prosopidopsylla flava、Protopulvinaria pyriformis、Pseudaulacaspis pentagona、Pseudococcus spp.、e.g. Pseudococcus viburni、Psyllopsis spp.、Psylla spp.、Pteromalus spp.、Pyrilla spp.、Quadraspidiotus spp.、Quesada gigas、Rastrococcus spp.、Rhopalosiphum spp.、Saissetia spp.、Scaphoideus titanus、Schizaphis graminum、Selenaspidus articulatus、Sogata spp.、Sogatella furcifera、Sogatodes spp.、Stictocephala festina、Siphoninus phillyreae、Tenalaphara malayensis,Tetragonocephela spp.、Tinocallis caryaefoliae、Tomaspis spp.、Toxoptera spp.、Trialeurodes vaporariorum、Trioza spp.、Typhlocyba spp.、Unaspis spp.、Viteus vitifolii、Zygina spp.;
Hymenoptera目の、例えば、Acromyrmex spp.、Athalia spp.、Atta spp.、Diprion spp.、Hoplocampa spp.、Lasius spp.、Monomorium pharaonis、Sirex spp.、Solenopsis invicta、Tapinoma spp.、Urocerus spp.、Vespa spp.、Xeris spp.;
Isopoda目の、例えば、Armadillidium vulgare、Oniscus asellus、Porcellio scaber;
Isoptera目の、例えば、Coptotermes spp.、Cornitermes cumulans、Cryptotermes spp.、Incisitermes spp.、Microtermes obesi、Odontotermes spp.、Reticulitermes spp.;
Lepidoptera目の、例えば、Achroia grisella、Acronicta major、Adoxophyes spp.、Aedia leucomelas、Agrotis spp.、Alabama spp.、Amyelois transitella、Anarsia spp.、Anticarsia spp.、Argyroploce spp.、Barathra brassicae、Borbo cinnara、Bucculatrix thurberiella、Bupalus piniarius、Busseola spp.、Cacoecia spp.、Caloptilia theivora、Capua reticulana、Carpocapsa pomonella、Carposina niponensis、Cheimatobia brumata、Chilo spp.、Choristoneura spp.、Clysia ambiguella、Cnaphalocerus spp.、Cnaphalocrocis medinalis、Cnephasia spp.、Conopomorpha spp.、Conotrachelus spp.、Copitarsia spp.、Cydia spp.、Dalaca noctuides、Diaphania spp.、Diatraea saccharalis、Earias spp.、Ecdytolopha aurantium、Elasmopalpus lignosellus、Eldana saccharina、Ephestia spp.、Epinotia spp.、Epiphyas postvittana、Etiella spp.、Eulia spp.、Eupoecilia ambiguella、Euproctis spp.、Euxoa spp.、Feltia spp.、Galleria mellonella、Gracillaria spp.、Grapholitha spp.、Hedylepta spp.、Helicoverpa spp.、Heliothis spp.、Hofmannophila pseudospretella、Homoeosoma spp.、Homona spp.、Hyponomeuta padella、Kakivoria flavofasciata、Laphygma spp.、Laspeyresia molesta、Leucinodes orbonalis、Leucoptera spp.、Lithocolletis spp.、Lithophane antennata、Lobesia spp.、Loxagrotis albicosta、Lymantria spp.、Lyonetia spp.、Malacosoma neustria、Maruca testulalis、Mamstra brassicae、Melanitis leda、Mocis spp.、Monopis obviella、Mythimna separata、Nemapogon cloacellus、Nymphula spp.、Oiketicus spp.、Oria spp.、Orthaga spp.、Ostrinia spp.、Oulema oryzae、Panolis flammea、Parnara spp.、Pectinophora spp.、Perileucoptera spp.、Phthorimaea spp.、Phyllocnistis citrella、Phyllonorycter spp.、Pieris spp.、Platynota stultana、Plodia interpunctella、Plusia spp.、Plutella xylostella、Prays spp.、Prodenia spp.、Protoparce spp.、Pseudaletia spp.、Pseudaletia unipuncta、Pseudoplusia includens、Pyrausta nubilalis、Rachiplusia nu、Schoenobius spp.、Scirpophaga spp.、Scirpophaga innotata、Scotia segetum、Sesamia spp.、Sesamia inferens、Sparganothis spp.、Spodoptera spp.、Spodoptera praefica、Stathmopoda spp.、Stomopteryx subsecivella、Synanthedon spp.、Tecia solanivora、Thermesia gemmatalis、Tinea cloacella、Tinea pellionella、Tineola bisselliella、Tortrix spp.、Trichophaga tapetzella、Trichoplusia spp.、Tryporyza incertulas、Tuta absoluta、Virachola spp.;
Orthoptera目またはSaltatoria目の、例えば、Acheta domesticus、Dichroplus spp.、Gryllotalpa spp.、Hieroglyphus spp.、Locusta spp.、Melanoplus spp.、Schistocerca gregaria;
Phthiraptera目の、例えば、Damalinia spp.、Haematopinus spp.、Linognathus spp.、Pediculus spp.、Phylloera vastatrix、Phtirus pubis、Trichodectes spp.;
Psocoptera目の、例えば、Lepinotus spp.、Liposcelis spp.;
Siphonaptera目の、例えば、Ceratophyllus spp.、Ctenocephalides spp.、Pulex irritans、Tunga penetrans、Xenopsylla cheopsis;
Thysanoptera目の、例えば、Anaphothrips obscurus、Baliothrips biformis、Drepanothrips reuteri、Enneothrips flavens、Frankliniella spp.、Heliothrips spp.、Hercinothrips femoralis、Rhipiphorothrips cruentatus、Scirtothrips spp.、Taeniothrips cardamomi、Thrips spp.;
Zygentoma (= Thysanura)目の、例えば、Ctenolepisma spp.、Lepisma saccharina、Lepismodes inquilinus、Thermobia domestica;
Symphyla目の、例えば、Scutigerella spp.;
Mollusca門、特にBivalvia目の有害生物、例えば、Dreissena spp.、and from the class of the Gastropoda、for example Arion spp.、Biomphalaria spp.、Bulinus spp.、Deroceras spp.、Galba spp.、Lymnaea spp.、Oncomelania spp.、Pomacea spp.、Succinea spp.;
Plathelminthes門およびNematoda門の動物寄生虫、例えば、Ancylostoma duodenale、Ancylostoma ceylanicum、Ancylostoma braziliensis、Ancylostoma spp.、Ascaris spp.、Brugia malayi、Brugia timori、Bunostomum spp.、Chabertia spp.、Clonorchis spp.、Cooperia spp.、Dicrocoelium spp.、Dictyocaulus filaria、Diphyllobothrium latum、Dracunculus medinensis、Echinococcus granulosus、Echinococcus multilocularis、Enterobius vermicularis、Faciola spp.、Haemonchus spp.、Heterakis spp.、Hymenolepis nana、Hyostrongulus spp.、LoaLoa、Nematodirus spp.、Oesophagostomum spp.、Opisthorchis spp.、Onchocerca volvulus、Ostertagia spp.、Paragonimus spp.、Schistosomen spp.、Strongyloides fuelleborni、Strongyloides stercoralis、Strongyloides spp.、Taenia saginata、Taenia solium、Trichinella spiralis、Trichinella nativa、Trichinella britovi、Trichinella nelsoni、Trichinella pseudopsiralis、Trichostrongulus spp.、Trichuris trichuria、Wuchereria bancrofti;
Nematoda門の植物の有害生物、つまり、植物寄生性線虫、より具体的には、Aphelenchoides spp.、Bursaphelenchus spp.、Ditylenchus spp.、Globodera spp.、Heterodera spp.、Longidorus spp.、Meloidogyne spp.、Pratylenchus spp.、Radopholus spp.、Trichodorus spp.、Tylenchulus spp.、Xiphinema spp.、Helicotylenchus spp.、Tylenchorhynchus spp.、Scutellonema spp.、Paratrichodorus spp.、Meloinema spp.、Paraphelenchus spp.、Aglenchus spp.、Belonolaimus spp.、Nacobbus spp.、Rotylenchulus spp.、Rotylenchus spp.、Neotylenchus spp.、Paraphelenchus spp.、Dolichodorus spp.、Hoplolaimus spp.、Punctodera spp.、Criconemella spp.、Quinisulcius spp.、Hemicycliophora spp.、Anguina spp.、Subanguina spp.、Hemicriconemoides spp.、Psilenchus spp.,Pseudohalenchus spp.、Criconemoides spp.、Cacopaurus spp.。

0085

加えて、Protozoa亜界の、Coccidia目、例えばEimeria spp.を制御することが可能である。

0086

製剤
本発明はさらに、製剤および、作物保護組成物ならびに/もしくは、本発明の活性化合物を少なくとも1つ含んでなる、例えば水薬点滴スプレー液といった殺虫剤としてそれから調製される使用形態に関する。使用形態は、場合により、さらなる作物保護剤および/または殺虫剤および/または行動改善アジュバント、例えば、浸透剤、例えば、植物油、例えば、菜種油ヒマワリ油鉱物油、例えば、パラフィン油植物脂肪酸、例えば、菜種油メチルエステルまたは大豆油メチルエステル、またはアルカノルアルコキシレート、および/または展着剤、例えばアルキルシロキサン、および/または塩、例えば、有機もしくは無機アンモニウムまたはホスホニウム塩、例えば、硫酸アンモニウムまたはリン酸水素二アンモニウム、および/または保持助剤、例えば、ジオクチルスルホコハク酸またはヒドロキシプロピルグアーポリマー、および/または湿潤剤、例えば、グリセロール、および/または肥料、例えば、アンモニウム、カリウム、またはリン含有肥料を含んでなる。

0087

通常の製剤は、例えば、水溶性液体(SL)、エマルション濃縮物(EC)、水中のエマルション(EW)、懸濁濃縮物(SC、SE、FSOD)、水分散性顆粒(WG)、顆粒(GR)およびカプセル濃縮物(CS);これらおよびさらなる可能な製剤型が、例えば、Crop Life International and in Pesticide Specifications、Manual on development and use ofFAO and WHO specifications for pesticides、FAO Plant Production and Protection Papers - 173、prepared by The FAO/WHO Joint Meeting on Pesticide Specifications、2004、ISBN:9251048576に記載されている。適切な場合、製剤は、1つ以上の本発明の活性化合物と同様に、さらに農薬活性化合物を含んでなる。

0088

好ましいのは、例えば、増量剤溶媒自発性プロモーター担体乳化剤分散剤凍結保護剤殺生物剤増粘剤および/または、例えばアジュバントといったさらなる助剤、といった助剤を含んでなる製剤または使用形態である。この内容でのアジュバントは、生物活性自体を有することなく、製剤の生物活性を向上させる成分である。アジュバントの例には、保持、拡散特性、葉の表面または浸透への接着を促進する薬剤である。

0089

これらの製剤は、例えば、助剤(例えば増量剤、溶媒および/または固体担体および/または、例えば界面活性剤といったさらなる助剤、といった助剤)と活性化合物の混合、といった公知の方法で製造される。製剤は、適切な施設で、または適用の前もしくは最中、のいずれかで製造される。

0090

使用される補助剤は、特定の特性、例えば、特定の物理的、技術的、および/または生物学的特性を活性化合物の製剤またはこれらの製剤から調製される使用形態(例えば、スプレー液または種子ドレッシング製品といったすぐに使用できる作物保護組成物)に付与するのに適切な物質であってもよい。

0091

適切な増量剤は、例えば、水、極性および非極性有機化学的液体、例えば、芳香族および非芳香族炭化水素分類(例えば、パラフィンアルキルベンゼンアルキルナフタレンクロロベンゼン)、アルコールおよびポリオール(適切な場合、また、置換、エーテル化および/またはエステル化される)、ケトン(例えば、アセトンシクロヘキサノン)、エステル(油脂を含む)および(ポリ)エステル、非置換および置換アミンアミドラクタム(例えば、N−アルキルピロリドン)およびラクトンスルホンおよびスルホキシド類(例えばジメチルスルホキシド)である。

0092

使用する増量剤が水である場合、補助溶媒として、有機溶媒も使用できる。有用な液体溶媒として、本質的に次のものが挙げられる:芳香族、例えばキシレントルエンまたはアルキルナフタレン、塩素化芳香族または塩素化脂肪族炭化水素、例えば、クロロベンゼン、クロロエチレンまたはメチレンクロリド脂肪族炭化水素、例えば、シクロヘキサンまたはパラフィン、例えば、鉱油フラクション、鉱油及び植物油、アルコール、例えば、ブタノールまたはグリコールおよびそのエーテルならびにエステル、ケトン、例えばアセトン、メチルエチルケトンメチルイソブチルケトンまたはシクロヘキサノン、強極性溶媒、例えばジメチルホルアミドおよびジメチルスルホキシド、および水。

0093

原則として、任意の適切な溶媒を使用することが可能である。適切な溶媒として、例えば、芳香族炭化水素、例えばトルエン、キシレンまたはアルキルナフタレン、塩素化芳香族または脂肪族炭化水素、例えば、クロロベンゼン、クロロエチレンまたはメチレンクロリド、脂肪族炭化水素、例えば、シクロヘキサン、パラフィン、鉱油フラクション、鉱油及び植物油、アルコール、例えば、メタノール、エタノール、イソプロパノール、ブタノールまたはグリコールおよびエーテルならびにそのエステル、ケトン、例えばアセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトンまたはシクロヘキサノン、強極性溶媒、例えばジメチルスルホキシドおよび水、が挙げられる。

0094

原則として、任意の適切な担体を使用することが可能である。有用な担体として、特に、次のものが挙げられる:例えば、アンモニア塩および自然の岩粉、例えばカオリンアルミナタルクチョーク石英アタパルジャイトモンモリロナイトまたは珪藻土、および合成岩粉、例えば、微粉末シリカ、参加アルミニウムおよび天然または合成のケイ酸塩ワックスおよび/または固形肥料が挙げられる。そのような担体の混合物も同様に用いることができる。粒剤のための有用な担体として、次のものが挙げられる:例えば、粉砕し、細分化した岩、例えば、方解石大理石軽石海泡石ドロマイト、および無機ならびに有機粉の合成顆粒、およびまた、有機材料の顆粒、例えば、おがくず、紙、ココナッツの殻、トウモロコシ穂軸及びタバコ

0095

液化ガス増量剤または溶媒を使用することも可能である。特に適切なのは、標準および標準圧力下で気体である、例えば、エアゾール噴射剤、例えば、ハロゲン化炭化水素、およびまた、ブタン、プロパン、窒素、および二酸化炭素、といった増量剤または担体である。

0096

イオン性または非イオン性の性質またはこれらの界面活性物質の混合物を有する乳化剤および/または泡形成剤、分散剤または湿潤剤の例として、ポリアクリル酸の塩、リグノスルホン酸の塩、フェノールスルホン酸またはナフタレンスルホン酸の塩、脂肪アルコールまたは脂肪酸とのもしくは脂肪置換フェノールとアミン(好ましくは、アルキルフェノール又はアリールフェノール)とエチレンオキシドとの重縮合スルホコハク酸エステルの塩、タウリン誘導体(好ましくは、アルキルタウレート)、ポリエトキシル化アルコール又はフェノールのリン酸エステル、ポリオールの脂肪酸エステル、および、サルフェートスルホネートおよびホスフェート、例えば、アルキルアリールポリグリコールエーテル、アルキルスルホネート、アルキルスルフェート、アリールスルホネート、タンパク質加水分解物リグスルファイト廃液およびメチルセルロースを含有する化合物の誘導体が挙げられる。活性化合物および/または不活性担体が水に不溶性である場合、および適用が水中で行われる場合、界面活性剤の存在は有利である。

0097

製剤及びそれから誘導される使用形態で存在することができるさらなる補助剤は、例えば、無機顔料、例えば、酸化鉄酸化チタンおよびプルシアンブルー、および有機染料、例えば、アリザリン染料アゾ染料および金属フタロシアニン染料、および栄養素および微量栄養素、例えば、鉄、マンガンホウ素、銅、コバルトモリブデンおよび亜鉛である。

0098

加えて、安定剤、例えば低温安定剤、防腐剤酸化防止剤光安定剤または化学的および/または物理的安定性を改善する他の薬剤、は存在してもよい。加えて、発泡剤または消泡剤が存在してもよい。

0099

さらに、それに由来する製剤および使用形態は、追加の補助剤として、ステッカー、例えばカルボキシメチルセルロース、天然および合成粉末、粉状またはラテックス型ポリマー、例えば、アラビアゴムポリビニルアルコールポリ酢酸ビニル、および天然のリン脂質、例えば、セファリンおよびレシチン、および合成リン脂質をも含んでなってもよい。さらなる助剤は、鉱油及び植物油であってもよい。

0100

さらに別の補助剤のために適切に、製剤およびそれから誘導される使用形態で存在する場合、それは可能である。このような添加剤の例として、芳香剤保護コロイド結合剤接着剤、増粘剤、チキソトロープ剤、浸透剤、保持助剤、安定化剤金属イオン封鎖剤錯化剤、湿潤剤、展着剤が挙げられる。一般的に、活性化合物は製剤の目的で一般的に使用される任意の固体または液体添加剤と組み合わせて使用することができる。

0101

有用な保持助剤として、例えばジオクチルスルホコハク酸といった動的表面張力を低下させる、または、例えばヒドロキシプロピルグアーポリマーといった粘弾性を向上させる、全ての物質が挙げられる。

0102

本明細書で有用な浸透剤は、典型的には、植物への農薬活性化合物の浸透を改善するために使用される、全ての物質である。浸透剤はこの内容中で、(一般的に水性)適用液および/またはスプレーコーティングから植物のクチクラへの浸透、従ってクチクラ中の活性化合物の流動性を上昇させるそれらの能力により定義される。文献(Baur et al.、1997、Pesticide Science 51、131−152)に記載された方法をこの特性を決定するために使用することができる。例として、アルコールアルコキシレート、例えば、ココナッツ脂肪エトキシレート(10)またはイソトリデジルエトキシレート(12)、脂肪酸エステル、例えば、菜種油メチルエステルまたは大豆油メチルエステル、脂肪アミンアルコキシレート、例えば、牛脂アミンエトキシレート(15)またはアンモニウム塩および/またはホスホニウム塩、例えば硫酸アンモニウムまたはリン酸水素二アンモニウムが挙げられる。

0103

製剤は好ましくは、使用形態の重量に基づき、活性化合物を好ましくは0.00000001%〜98重量%、より好ましくは活性化合物を0.01〜95重量%、より好ましくは活性化合物を0.5〜90重量%、を含んでもよい。

0104

製剤から調製される使用形態の活性化合物含有量(作物保護組成物)は、広い境界の範囲内でさまざまであってもよい。その使用形態の活性化合物濃度は、使用形態の重量に基づき、活性化合物が0.00000001〜95重量%、好ましくは、0.00001〜1重量%であってもよい。適用は、その使用形態に適した一般的な様式で達成される。

0105

殺虫剤/殺ダニ剤殺線虫剤
本明細書でその一般名称によって指定される活性化合物は、公知であり、例えば、「The Pesticide Manual」16Th ed.、British Crop Protection Council 2012」に記載されているか、またはインターネット(例えば、http://www.alanwood.net/pesticides)上に発見することができる。

0106

(1)アセチルコリンエステラーゼ(ACHE)阻害剤、例えば、カルバメート、例えば、アラニカルブアルジカルブベンジオカルブベンフラカルブブトカルボキシム、ブトキシカルボキシム、カルバリルカルボフランカルボスルファンエチオフェンカルブフェノブカルブ、ホルメタネート、フラチオカルブ、イソプロカルブ、メチオカルブメトミルメトルカルブ(metolcarb)、オキサミルピリミカルブ、プロポキスル、チオジカルブ、チオファクストリアザメート、トリメタカルブ、XMC、およびキシリルカルブ;または;有機リン酸エステル、例えば、アセフェートアザメチホス、アジンホス−エチル、アジンホス−メチル、カズサホスクロルエトキシホス、クロルフェンビンホス、クロルメフォス、クロルピリホス、クロルピリホス−メチル、コウマフォス、シアノフォス、デメトン−S−メチル、ジアジノン、ジクロルボスDDVP、ジクロトホスジメトエート、ジメチルビンフォス、ジスルホトン、EPN、エチオンエトプロフォス、ファムフル、フェナミフォス、フェニトロチオンフェンチオンホスチアゼート、ヘプテノフォス、イミシアホス、イソフェンホス、イソプロピル−O−(メトキシアミノチオホスホリルサリチレートイソキサチオンマラチオンメカルバム、メタミドフォス、メチダチオン、メビンフォス、モノクロトフォス、ナレド、オメトエート、オキシデメトン−メチル、パラチオン、パラチオン−メチル、フェントエートフォレート、フォサロン、フォスメト、フォスファドンフォキシム、ピリミフォス−メチル、プロフェノフォス、プロペタムフォス、プロチオフォス、ピラクロホス、ピリダフェンチオン、キナルフォス、スルホテプ、テブピリムホス、テメフォス、テルブホス、テトラクロルビンフォス、チオメトン、トリアゾフォス、トリクロルホンおよびバミドチオン

0107

(2)GABA作動性クロリドチャネルアンタゴニスト、例えば、シクロジエン有機クロリン、例えば、クロルダンおよびエンドスルファンまたはフェニルピラゾール(フィロール)、例えば、エチプロールおよびフィプロニル

0108

(3)ナトリウムチャネル調製剤/電位依存性ナトリウムチャネル阻害薬、例えばピレスロイド、例えば、アクリナトリン、アレトリン、d−cis−transアレトリン、d−transアレトリン、ビフェントリンビオアレトリン、ビオアレトリン S−シクロペンテニル異性体、ビオレスメトリン、シクロプロトリンシフルトリン、β−シフルトリン、シハロトリン、λ−シハロトリン、γ−シハロトリン、シペルメトリン、α−シペルメトリン、β−シペルメトリン、シータ−シペルメトリン、ゼータ−シペルメトリン、シフェノトリン[(1R)trans−異性体]、デルタメトリンエンペントリン[(EZ)、(1R)−異性体]、エスフェンバレレートエトフェンプロックスフェンプロパトリン、フェンバレレート、フルシトリネート、フルメトリン、タウフルバリネートハルフェンプロックスイミプロトリン、カデトリン、ペルメトリンフェノトリン[(1R)trans−異性体]、プラレトリンピレトリン(ピレトルム)、レスメトリン、シラフルオフェンテフルトリンテトラメトリン、テトラメトリン[(1R)−異性体)]、トラロメトリンおよびトランスフルトリン;またはDDT;またはメトキシクロル。

0112

(7)幼若ホルモン模倣物、例えば、幼若ホルモン類似体、例えば、ヒドロプレン、キノプレンおよびメトプレンまたはフェノキシカルブもしくはピリプロキシフェン

0113

(8)未知のまたは非特異的な作用機序を有する活性化合物、例えば、ハロゲン化アルキル、例えば、臭化メチルおよび他のハロゲン化アルキル;またはクロロピクリン;またはフッ化スルフリル;またはホウ砂;または吐酒石

0114

(9)選択的な摂食阻害剤、例えば、ピメトロジン;またはフロニカミド

0115

(10)ダニ成長阻害剤、例えば、クロフェンテジンヘキシチアゾクスおよびジフロビダジンまたはエトキサゾール

0116

(11)昆虫の腸膜の微生物かく乱剤、例えば、Bacillus thuringiensisの亜種israelensis、Bacillus sphaericus、Bacillus thuringiensisの亜種aizawai、Bacillus thuringiensisの亜種kurstaki、Bacillus thuringiensis亜種tenebrionis、およびBT植物タンパク質:Cry1Ab、Cry1Ac、Cry1Fa、Cry2Ab、mCry3A、Cry3Ab、Cry3Bb、Cry34/35Ab1。

0117

(12)酸化的リン酸化阻害剤、ATPかく乱剤、例えば、ジアフェンチウロンまたは有機スズ化合物、例えば、アゾシクロチン、シヘキサチンおよび酸化フェンブタスズ。

0118

(13)Hプロトン勾配を妨害する、酸化的リン酸化脱共役剤、例えば、クロルフェナピル、DNOCおよびスルフルラミド。

0119

(14)ニコチン性アセチルコリン受容体アンタゴニスト、例えば、ベンスルタップカルタップ塩酸塩チオシクラムおよびチオスルタップナトリウム

0121

(16)キチン生合成阻害剤1型、例えば、ブプロフェジン

0122

(17)脱皮阻害剤、ジプテラン、例えば、シロマジン。

0123

(18)エクジソン受容体アゴニスト、例えば、クロマフェノジドハロフェノジド、メトキシフェノジドおよびテブフェノジド

0124

(19)オクトパミンアゴニスト、例えば、アミトラズ

0125

(20)電子伝達複合体III阻害剤、例えば、ヒドラメチルノンまたはアセキシルまたはフルアクリピリム

0126

(21)電子伝達複合体I阻害剤、例えば、METI殺ダニ剤、例えば、フェナザキンフェンピロキシメート、ピリミジフェン、ピリダベン、テブフェンピラドおよびトルフェンピラド、またはロテノンデリス)。

0127

(22)電位依存性ナトリウムチャネル阻害剤、例えば、インドキサカルブまたはメタフルミゾン

0129

(24)電子伝達複合体IV阻害剤、例えば、ホスフィン、例えば、リン化アルミニウム、リン化カルシウム、ホスフィンおよびリン化亜鉛またはシアニド

0130

(25)電子伝達複合体II阻害剤、例えば、シエノピラフェンおよびシフルメトフェン。

0132

未知の作用機序を有するさらなる活性化合物、例えば、アフィドピロペンアザジラクチン、ベンクロチアズ、ベンゾキシメート、ビフェナゼート、ブロモプロピレート、キノメチオナト、氷晶石、ジコホル、ジフロビダジン、フルエンスホン、フルフェネリム、フルフィプロール、フルオピラム、フフェノジド、イミダクロチズ、イプロジオン、メペルフルトリン、ピリダリルピリフルキナゾンテトラメチルフルトリンおよびヨードメタン;およびBacillus firmus由来のさらなる調製物(I−1582、BioNeem、Votivo)および以下の既知の活性化合物:3−ブロモ−N−{2−ブロモ−4−クロロ−6−[(1−シクロプロピルエチル)カルバモイル]フェニル}−1−(3−クロロピリジン−2−イル)−1H−ピラゾール−5−カルボキサミド(WO 2005/077934号において既知)および1−{2−フルオロ−4−メチル−5−[(2,2,2−トリフルオロエチル)スルフィニル]フェニル}−3−(トリフルオロメチル)−1H−1,2,4−トリアゾール−5−アミン(WO 2006/043635号において既知)、{1’−[(2E)−3−(4−クロロフェニル)プロパ−2−エン−1−イル]−5−フルオロスピロ[インドール−3,4’−ピペリジン]−1(2H)−イル}(2−クロロピリジン−4−イル)−メタノン(WO 2003/106457号において既知)2−クロロ−N−[2−{1−[(2E)−3−(4−クロロフェニル)プロパ−2−エン−1−イル]ピペリジン−4−イル}−4−(トリフルオロメチル)ヘニル]イソニコチンアミイド(WO 2006/003494号において既知)、3−(2,5−ジメチルフェニル)−4−ヒドロキシ−8−メトキシ−1,8−ジアザスピロ[4.5]デカ−3−エン−2−オン(WO 2009/049851において既知)、3−(2,5−ジメチルフェニル)8−メトキシ−2−オキソ−1,8−ジアザスピロ[4.5]デカ−3−エン−4−イル−炭酸エチル(WO 2009/049851において既知)、4−(ブタ−2−イン−1−イルオキシ)−6−(3,5−ジメチルピペリジン−1−イル)5−フルオロピリミジン(WO 2004/099160号において既知)、4−(ブタ−2−イン−1−イルオキシ)−6−(3−クロロフェニル)ピリミジン(WO 2003/076415号において既知)、PF1364 (CAS Reg. No. 1204776−60−2)、4−[5−(3,5−ジクロロフェニル)5−(トリフルオロメチル)、4,5−ジヒドロ−1,2−オキサゾール−3−イル]−2−メチル−N−{2−オキソ−2−[(2,2,2−トリフルオロエチル)アミノ]エチル}ベンズアミド(WO 2005/085216号において既知)、4−{5−[3−クロロ−5−(トリフルオロメチル)ヘニル]−5−(トリフルオロメチル)−4,5−ジヒドロ−1,2−オキサゾール−3−イル}−N−{2−オキソ−2−[(2,2,2−トリフルオロエチル)アミノ]エチル}−1−ナフトアミド(WO 2009/002809号において既知)、メチル 2−[2−({[3−ブロモ−1−(3−クロロピリジン−2−イル)−1H−ピラゾール−5−イル]カルボニル}アミノ)5−クロロ−3−メチルベンゾイル]−2−ヒドラジンカルボン酸メチル(WO 2005/085216号において既知)、メチル 2−[2−({[3−ブロモ−1−(3−クロロピリジン−2−イル)−1H−ピラゾール−5−イル]カルボニル}アミノ)5−シアノ−3−メチルベンゾイル]−2−カルボン酸エチル(WO 2005/085216号において既知)、メチル 2−[2−({[3−ブロモ−1−(3−クロロピリジン−2−イル)−1H−ピラゾール−5−イル]カルボニル}アミノ)5−シアノ−3−メチルベンゾイル]−2−ヒドラジンカルボン酸メチル(WO 2005/085216号において既知)、メチル 2−[3,5−ジブロモ−2−({[3−ブロモ−1−(3−クロロピリジン−2−イル)、1H−ピラゾール−5−イル]カルボニル}アミノ)ベンゾイル]−2−カルボン酸エチル(WO 2005/085216号において既知)、1−(3−クロロピリジン−2−イル)−N−[4−シアノ−2−メチル−6−(メチルカルバモイル)フェニル]−3−{[5−(トリフルオロメチル)2H−テトラゾール−2−イル]メチル}−1H−ピラゾール−5−カルボキサミド(WO 2010/069502号において既知)、N−[2−(5−アミノ−1,3,4−チアジアゾール−2−イル)−4−クロロ−6−メチルフェニル]−3−ブロモ−1−(3−クロロピリジン−2−イル)−1H−ピラゾール−5−カルボキサミド(CN102057925号において既知)、3−クロロ−N−(2−シアノプロパン−2−イル)、N−[4−(1,1,1,2,3,3,3−ヘプタフルオロプロパン−2−イル)2−メチルフェニル]フタルアミド(WO 2012/034472号において既知)8−クロロ−N−[(2−クロロ−5−メトキシフェニル)スルフォニル]−6−(トリフルオロメチル)イミダゾ[1,2−a]ピリジン−2−カルボキサミド(WO 2010/129500号において既知)、4−[5−(3,5−ジクロロフェニル)5−(トリフルオロメチル)−4,5−ジヒドロ−1,2−オキサゾール−3−イル]−2−メチル−N−(1−オキシドチエタン−3−イル)ベンズアミド(WO 2009/080250号において既知)、4−[5−(3,5−ジクロロフェニル)5−(トリフルオロメチル)、4,5−ジヒドロ−1,2−オキサゾール−3−イル]−2−メチル−N−(1−オキシドチエタン−3−イル)ベンズアミド(WO 2012/029672号において既知)、1−[(2−クロロ−1,3−チアゾール−5−イル)−メチル]−4−オキソ−3−フェニル−4H−ピリド[1,2−a]ピリミジン−1−イウム−2−オレート(WO 2009/099929号において既知)、1−[(6−クロロピリジン−3−イル)−メチル]−4−オキソ−3−フェニル−4H−ピリド[1,2−a]ピリミジン−1−イウム−2−オレート(WO 2009/099929号において既知)、(5S,8R)−1−[(6−クロロピリジン−3−イル)−メチル]−9−ニトロ−2,3,5,6,7,8−ヘキサヒドロ−1H−5,8−エポキシイミダゾ[1,2−a]アゼピン(WO 2010/069266号において既知)、(2E)−1−[(6−クロロピリジン−3−イル)−メチル]−N’−ニトロ−2−ペンチリデンヒドラジンカルボキシイミドアミド(WO 2010/060231号において既知)、4−(3−{2,6−ジクロロ−4−[(3,3−ジクロロプロパ−2−エン−1−イル)オキシ]フェノキシ}プロポキシ)2−メトキシ−6−(トリフルオロメチル)ピリミジン(CN101337940号において既知)、N−[2−(tert−ブチルカルバモイル)−4−クロロ−6−メチルフェニル]−1−(3−クロロピリジン−2−イル)−3−(フルオロメトキシ)−1H−ピラゾール−5−カルボキサミド(WO 2008/134969号において既知)。

0133

殺菌剤
(1)エルゴステロール生合成阻害剤、例えば、(1.1)アルモルフ(1704−28−5)、(1.2)アザコナゾール(60207−31−0)、(1.3)ビテルタノール(55179−31−2)、(1.4)ブロムコナゾール(116255−48−2)、(1.5)シプロコナゾール(113096−99−4)、(1.6)ジクロブトラゾール(75736−33−3)、(1.7)ジフェノコナゾール(119446−68−3)、(1.8)ジニコナゾール(83657−24−3)、(1.9)ジニコナゾール−M (83657−18−5)、(1.10)ドデモルフ(1593−77−7)、(1.11)酢酸ドデモルフ(31717−87−0)、(1.12)エポキシコナゾール(106325−08−0)、(1.13)エタコナゾール(60207−93−4)、(1.14)ヘナリモル(60168−88−9)、(1.15)ヘンブコナゾール(114369−43−6)、(1.16)ヘンヘキサミド(126833−17−8)、(1.17)ヘンプロピジン(67306−00−7)、(1.18)ヘンプロピモルフ(67306−03−0)、(1.19)フルキンコナゾール(136426−54−5)、(1.20)フルルプリミドール(56425−91−3)、(1.21)フルシラゾール(85509−19−9)、(1.22)フルトリアホール(76674−21−0)、(1.23)フルコナゾール(112839−33−5)、(1.24)ファーコナゾール−シス(112839−32−4)、(1.25)ヘキサコナゾール(79983−71−4)、(1.26)イマザリル(60534−80−7)、(1.27)硫酸イマザリル(58594−72−2)、(1.28)イミベンコナゾール(86598−92−7)、(1.29)イプコナゾール(125225−28−7)、(1.30)、メトコナゾール(125116−23−6)、(1.31)ミクロブタニル(88671−89−0)、(1.32)ナフチフィン(65472−88−0)、(1.33)ヌアリモール(63284−71−9)、(1.34)オキスポコナゾール(174212−12−5)、(1.35)パクロブトラゾール(76738−62−0)、(1.36)ペフラゾエート(101903−30−4)、(1.37)ペンコナゾール(66246−88−6)、(1.38)ピペラリン(3478−94−2)、(1.39)プロクロラズ(67747−09−5)、(1.40)プロピコナゾール(60207−90−1)、(1.41)プロチオコナゾール(178928−70−6)、(1.42)ピリブチカルブ(88678−67−5)、(1.43)ピリフェノックス(88283−41−4)、(1.44)キンコナゾール(103970−75−8)、(1.45)シメコナゾール(149508−90−7)、(1.46)スピロキサミン(118134−30−8)、(1.47)テブコナゾール(107534−96−3)、(1.48)テルビナフィン(91161−71−6)、(1.49)テトラコナゾール(112281−77−3)、(1.50)トリアジメホン(43121−43−3)、(1.51)トリアジメノール(89482−17−7)、(1.52)トリデモルフ(81412−43−3)、(1.53)トリフルミゾール(68694−11−1)、(1.54)トリホリン(26644−46−2)、(1.55)トリチコナゾール(131983−72−7)、(1.56)ウニコナゾール(83657−22−1)、(1.57)ウニコナゾール−p(83657−17−4)、(1.58)ビニコナゾール(77174−66−4)、(1.59)ボリコナゾール(137234−62−9)、(1.60)、1−(4−クロロフェニル)2−(1H−1,2,4−トリアゾール−1−イル)シクロヘプタノール(129586−32−9)、(1.61)、メチル1−(2,2−ジメチル−2,3−ジヒドロ−1H−インデン−1−イル)、1H−イミダゾール−5−カルボキシレート(110323−95−0)、(1.62)、N’−{5−(ジフルオロメチル)2−メチル−4−[3−(トリメチルシリル)プロポキシ]フェニル}−N−エチル−N−メチルイミドホルムアミド(1.63)、N−エチル−N−メチル−N’−{2−メチル−5−(トリフルオロメチル)、4−[3−(トリメチルシリル)プロポキシ]フェニル}イミドホルムアミドおよび(1.64)O−[1−(4−メトキシフェノキシ)−3,3−ジメチルブタン−2−イル]1H−イミダゾール−1−カルボチオエート(111226−71−2)。

0134

(2)呼吸阻害剤(呼吸鎖阻害剤)、例えば、ビキサフェン(581809−46−3)、(2.2)ボスカリド(188425−85−6)、(2.3)カルボキシン(5234−68−4)、(2.4)ジフルメトリム(130339−07−0)、(2.5)ヘンフラム(24691−80−3)、(2.6)フルオピラム(658066−35−4)、(2.7)フルトラニル(66332−96−5)、(2.8)フルキサピロキサド(907204−31−3)、(2.9)フラメトピル(123572−88−3)、(2.10)フルメシクロックス(60568−05−0)、(2.11)シンエピマーラセミ体1RS,4SR,9RSとアンチ−エピマーラセミ体1RS,4SR,9SRとのイソピラザム混合物(881685−58−1)、(2.12) イソピラザム(アンチ−エピマーラセミ体)、(2.13)イソピラザム(アンチ−エピマー鏡像異性体1R,4S,9S)、(2.14)イソピラザム(アンチ−エピマー鏡像異性体1S,4R,9R)、(2.15) イソピラザム(シン−エピマーラセミ体1RS,4SR,9RS)、(2.16)イソピラザム(シン−エピマー鏡像異性体1R,4S,9R)、(2.17)イソピラザム(シン−エピマー鏡像異性体1S,4R,9S)、(2.18)、メプロニル(55814−41−0)、(2.19)オキシカルボキシン(5259−88−1)、(2.20)ペンフルフェン(494793−67−8)、(2.21)ペンチオピラド(183675−82−3)、(2.22)セダキサン(874967−67−6)、(2.23)チフルザミド(130000−40−7)、(2.24)1−メチル−N−[2−(1,1,2,2−テトラフルオロエトキシ)ヘニル]−3−(トリフルオロメチル)、1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、(2.25)3−(ジフルオロメチル)−1−メチル−N−[2−(1,1,2,2−テトラフルオロエトキシ)ヘニル]−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、(2.26)3−(ジフルオロメチル)−N−[4−フルオロ−2−(1,1,2,3,3,3−ヘキサフルオロプロポキシ)ヘニル]−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、(2.27)N−[1−(2,4−ジクロロフェニル)−1−メトキシプロパン−2−イル]−3−(ジフルオロメチル)−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド(1092400−95−7)および(2.28)5,8−ジフルオロ−N−[2−(2−fluoro−4−{[4−(トリフルオロメチル)ピリジン−2−イル]オキシ}フェニル)エチル]キナゾリン−4−アミン(1210070−84−0)、(WO 2010025451号にて既知)、(2.29)N−[9−(ジクロロメチレン)−1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノナフタレン−5−イル]−3−(ジフルオロメチル)−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、(2.30)N−[(1S,4R)−9−(ジクロロメチレン)−1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノナフタレン−5−イル]−3−(ジフルオロメチル)−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミドおよび(2.31)N−[(1R,4S)−9−(ジクロロメチレン)−1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノナフタレン−5−イル]−3−(ジフルオロメチル)−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド。

0135

(3)呼吸鎖の複合体IIIに作用する呼吸阻害剤(呼吸鎖阻害剤)、例えば、(3.1)アメトクラジン(865318−97−4)、(3.2)アミスルブロム(348635−87−0)、(3.3)アゾキシストロビン(131860−33−8)、(3.4)シアゾファミド(120116−88−3)、(3.5) クメトキシストロビン(850881−30−0)、(3.6)クモシストロビン(850881−70−8)、(3.5)ジモキシストロビン(141600−52−4)、(3.6)エネストロブリン(238410−11−2)、(WO 2004/058723号にて既知)、(3.9)ファモキサドン(131807−57−3)、(WO 2004/058723号にて既知)、(3.10)ヘナミドン(161326−34−7)、(WO 2004/058723号にて既知)、(3.11)ヘノキシストロビン(918162−02−4)、(3.12)フルオキサストロビン(361377−29−9)、(WO 2004/058723号にて既知)、(3.13)クレソキシム−メチル(143390−89−0)、(WO 2004/058723号にて既知)、(3.14)、メトミノストロビン(133408−50−1)、(WO 2004/058723号にて既知)、(3.15)オリサストロビン(189892−69−1)、(WO 2004/058723号にて既知)、(3.16)ピコシキストロビン(117428−22−5)、(WO 2004/058723号にて既知)、(3.17)ピラクロストロビン(175013−18−0)、(WO 2004/058723号にて既知)、(3.18)ピラメトストロビン(915410−70−7)、(WO 2004/058723号にて既知)、(3.19)ピラオキシストロビン(862588−11−2)、(WO 2004/058723号にて既知)、(3.20)ピリベンカルブ(799247−52−2)、(WO 2004/058723号にて既知)、(3.21)トリクロピリカルブ(902760−40−1)、(3.22)トリフロキシストロビン(141517−21−7)、(WO 2004/058723号にて既知)、(3.23)、(2E)2−(2−{[6−(3−クロロ−2−メチルフェノキシ)5−フルオロピリミジン−4−イル]オキシ}フェニル)2−(メトキシイミノ)、N−メチルエタンアミド(WO 2004/058723号にて既知)、(3.24)、(2E)2−(メトキシイミノ)、N−メチル−2−(2−{[({(1E)、1−[3−(トリフルオロメチル)ヘニル]エチリデン}アミノ)オキシ]メチル}フェニル)エタンアミド(WO 2004/058723号にて既知)、(3.25)、(2E)2−(メトキシイミノ)−N−メチル−2−{2−[(E)−({1−[3−(トリフルオロメチル)ヘニル]エトキシ}イミノ)−メチル]フェニル}エタンアミド(158169−73−4)、(3.26)、(2E)2−{2−[({[(1E)−1−(3−{[(E)−1−フルオロ−2−フェニルエテニル]オキシ}フェニル)エチリデン]アミノ}オキシ)−メチル]フェニル}−2−(メトキシイミノ)−N−メチルエタンアミド(326896−28−0)、(3.27)、(2E)2−{2−[({[(2E,3E)−4−(2,6−ジクロロフェニル)ブタ−3−エン−2−イリデン]アミノ}オキシ)メチル]フェニル}−2−(メトキシイミノ)−N−メチルエタンアミド(3.28)2−クロロ−N−(1,1,3−トリメチル−2,3−ジヒドロ−1H−インデン−4−イル)ピリジン−3−カルボキサミド(119899−14−8)、(3.29)5−メトキシ−2−メチル−4−(2−{[({(1E)−1−[3−(トリフルオロメチル)ヘニル]エチリデン}アミノ)オキシ]メチル}フェニル)2,4−ジヒドロ−3H−1,2,4−トリアゾール−3−オン(3.30)、メチル(2E)2−{2−[({シクロプロピル[(4−メトキシフェニル)イミノ]メチル}スルファニル)−メチル]フェニル}−3−メトキシプロパ−2−エノエート(149601−03−6)、(3.31)、N−(3−エチル−3,5,5−トリメチルシクロヘキシル)、3−(ホルミルアミノ)2−ヒドロキシベンズアミド(226551−21−9)、(3.32)2−{2−[(2,5−ジメチルフェノキシ)メチル]フェニル}−2−メトキシ−N−メチルアセトアミド(173662−97−0)および(3.33)(2R)2−{2−[(2,5−ジメチルフェノキシ)メチル]フェニル}−2−メトキシ−N−メチルアセトアミド(394657−24−0)。

0136

(4)有糸分裂および細胞分裂阻害剤、例えば、(4.1)ベノミル(17804−35−2)、(4.2)カルベンダジム(10605−21−7)、(4.3)クロルフェナゾール(3574−96−7)、(4.4)ジエトフェンカルブ(87130−20−9)、(4.5)エタボキサム(162650−77−3)、(4.6)フルオピコリド(239110−15−7)、(4.7)フベリダゾール(3878−19−1)、(4.8)ペンシクロン(66063−05−6)、(4.9)チアベンダゾール(148−79−8)、(4.10)チオファネート−メチル(23564−05−8)、(4.11)チオファネート(23564−06−9)、(4.12)ゾキサミド(156052−68−5)、(4.13)5−クロロ−7−(4−メチルピペリジン−1−イル)−6−(2,4,6−トリフルオロフェニル)[1,2,4]トリアゾロ[1,5−a]ピリミジン(214706−53−3)および(4.14)、3−クロロ−5−(6−クロロピリジン−3−イル)−6−メチル−4−(2,4,6−トリフルオロフェニル)ピリダジン(1002756−87−7)。

0137

(5)多作用点活性を有する化合物、例えば、(5.1)ボルドー混合物(8011−63−0)、(5.2)カプタホール(2425−06−1)、(5.3)キャプタン(133−06−2)、(WO 02/12172号にて既知)、(5.4)クロロタロニル(1897−45−6)、(5.5)銅製剤、例えば水酸化銅(20427−59−2)、(5.6)ナフテン酸銅(1338−02−9)、(5.7)酸化銅(1317−39−1)、(5.8)塩基性塩化銅(1332−40−7)、(5.9)硫酸銅(7758−98−7)、(5.10)ジクロフルアニド(1085−98−9)、(5.11)ジチアノン(3347−22−6)、(5.12)ドジン(2439−10−3)、(5.13)ドジン遊離塩基、(5.14)ファーバム(14484−64−1)、(5.15)フルオロフォルペット(719−96−0)、(5.16)フォルペット(133−07−3)、(5.17)グアザチン(108173−90−6)、(5.18)グアザチン酢酸塩、(5.19)イミノクタジン(13516−27−3)、(5.20)イミノクタジンアルベシル酸塩(169202−06−6)、(5.21)イミノクタジン三酢酸塩(57520−17−9)、(5.22)マンカッパー(53988−93−5)、(5.23)マンコゼブ(8018−01−7)、(5.24)マネブ(12427−38−2)、(5.25)、メチラム(9006−42−2)、(5.26)、メチラム亜鉛(9006−42−2)、(5.27)オキシン銅(10380−28−6)、(5.28)プロパミジン(104−32−5)、(5.29)プロピネブ(12071−83−9)、(5.30)硫黄および硫黄製剤、例えば、多硫化石灰(7704−34−9)、(5.31)チラム(137−26−8)、(5.32)トリルフルアニド(731−27−1)、(5.33)ジネブ(12122−67−7)および(5.34)ジラム(137−30−4)。

0138

(6)抵抗性誘導剤、例えば、(6.1)アシベンゾラル−S−メチル(135158−54−2)、(6.2)イソチアニル(224049−04−1)、(6.3)プロベナゾール(27605−76−1)および(6.4)チアジニル(223580−51−6)。

0139

(7)アミノ酸およびタンパク質生合成阻害、例えば、(7.1)アンドプリム(23951−85−1)、(7.2)ブラストサイジン−S(2079−00−7)、(7.3)シプロジニル(121552−61−2)、(7.4)カスガマイシン(6980−18−3)、(7.5)カスガマイシン塩酸塩水和物(19408−46−9)、(7.6)、メパニピリム(110235−47−7)、(7.7)ピリメタニル(53112−28−0)および(7.8)、3−(5−フルオロ−3,3,4,4−テトラメチル−3,4−ジヒドロイソキノリン)、1−イル)キノリン(861647−32−7)、(WO 2005070917号にて既知)。

0140

(8)ATP産生阻害剤、例えば、(8.1)ヘンチンアセテート(900−95−8)、(8.2)ヘンチンクロライド(639−58−7)、(8.3)水酸化トリフェニル錫(76−87−9)および(8.4)シルチオファム(175217−20−6)。

0141

(9)細胞壁合成阻害剤、例えば、(9.1)ベンチバリカルブ(177406−68−7)、(9.2)ジメトモルフ(110488−70−5)、(9.3)フルモルフ(211867−47−9)、(9.4)イプロバリカルブ(140923−17−7)、(9.5)マンジプロパミド(374726−62−2)、(9.6)ポリオキシン類(11113−80−7)、(9.7)ポリオソリム(22976−86−9)、(9.8)バリダマイシンA(37248−47−8)および(9.9)バリフェナレート(283159−94−4; 283159−90−0)。

0142

(10)脂質および膜合成阻害剤、例えば、(10.1)ビフェニル(92−52−4)、(10.2)クロロネブ(2675−77−6)、(10.3)ジクロラン(99−30−9)、(10.4)エジフェンホス(17109−49−8)、(10.5)エトリジアゾール(2593−15−9)、(10.6)ヨードカルブ(55406−53−6)、(10.7)イプロベンホス(26087−47−8)、(10.8)イソプロチオラン(50512−35−1)、(10.9)プロパモカルブ(25606−41−1)、(10.10)プロパモカルブ塩酸塩(25606−41−1)、(10.11)プロチオカルブ(19622−08−3)、(10.12)ピラゾホス(13457−18−6)、(10.13)キントゼン(82−68−8)、(10.14)テクナゼン(117−18−0)および(10.15)トルクロホス−メチル(57018−04−9)。

0143

(11)、メラニン生合成阻害剤、例えば、(11.1)カルプロパミド(104030−54−8)、(11.2)ジクロシメット(139920−32−4)、(11.3)ヘノキサニル(115852−48−7)、(11.4)フサライド(27355−22−2)、(11.5)ピロキロン(57369−32−1)、(11.6)トリシクラゾール(41814−78−2)および(11.7)2,2,2−トリフルオロエチル{3−メチル−1−[(4−メチルベンゾイル)アミノ]ブタン−2−イル}カルバメート(851524−22−6)、(WO 2005042474号にて既知)。

0144

(12)核酸合成阻害剤、例えば、ベナラキシル(71626−11−4)、(12.2)ベナラキシル−M(キララキシル)、(98243−83−5)、(12.3)ブピリメート(41483−43−6)、(12.4)クロジラコン(67932−85−8)、(12.5)ジメチリモール(5221−53−4)、(12.6)エチリモール(23947−60−6)、(12.7)フララキシル(57646−30−7)、(12.8)ヒメキサゾール(10004−44−1)、(12.9)、メタラキシル(57837−19−1)、(12.10)、メタラキシル−M(メフェノキサム)、(70630−17−0)、(12.11)オフレース(58810−48−3)、(12.12)オキサジキシル(77732−09−3)および(12.13)オキソリン酸(14698−29−4)。

0145

(13)シグナル伝達阻害剤、例えば、(13.1)クロゾリネート(84332−86−5)、(13.2)ヘンピクロニル(74738−17−3)、(13.3)フルジオキソニル(131341−86−1)、(13.4)イプロジオン(36734−19−7)、(13.5)プロシミドン(32809−16−8)、(13.6)キノキシフェン(124495−18−7)および(13.7)ビンクロゾリン(50471−44−8)。

0146

(14)脱共役剤、例えば、(14.1)ビナパクリル(485−31−4)、(14.2)ジノカップ(131−72−6)、(14.3)ヘリムゾン(89269−64−7)、(14.4)フルアジナム(79622−59−6)および(14.5)メプチルジノカップ(131−72−6)。

0147

(15)さらなる化合物、例えば、(15.1)ベンチアゾール(21564−17−0)、(15.2)ベトキサジン(163269−30−5)、(15.3)カプシマイシン(70694−08−5)、(15.4)カルボン(99−49−0)、(15.5)キノメチオナート(2439−01−2)、(15.6)ピリオフェノン(クラザフェノン)、(688046−61−9)、(15.7)クフラネブ(11096−18−7)、(15.8)シフルフェナミド(180409−60−3)、(15.9)シモキサニル(57966−95−7)、(15.10)シプロスルファミド(221667−31−8)、(15.11)ダゾメット(533−74−4)、(15.12)デバカルブ(62732−91−6)、(15.13)ジクロロフェン(97−23−4)、(15.14)ジクロメジン(62865−36−5)、(15.15)ジフェンゾコート(49866−87−7)、(15.16)、メチル硫酸ジフェンゾコート(43222−48−6)、(15.17)ジフェニルアミン(122−39−4)、(15.18)エコマット(ecomate)、(15.19)ヘンピラザミン(473798−59−3)、(15.20)フルメトベル(154025−04−4)、(15.21)フルオロミド(41205−21−4)、(15.22)フルスルファミド(106917−52−6)、(15.23)フルチアニル(304900−25−2)、(15.24)ホセチル−アルミニウム(39148−24−8)、(15.25)ホセチル−カルシウム、(15.26)ホセチル−ナトリウム(39148−16−8)、(15.27)ヘキサクロロベンゼン(118−74−1)、(15.28)イルママイシン(81604−73−1)、(15.29)、メタスルホカルブ(66952−49−6)、(15.30)イソチオシアン酸メチル(556−61−6)、(15.31)、メトラフェノン(220899−03−6)、(15.32)ミルジオマイシン(67527−71−3)、(15.33)ナタマイシン(7681−93−8)、(15.34)ジメチルジチオカルバミド酸ニッケル(15521−65−0)、(15.35)ニトロタール−イソプロピル(10552−74−6)、(15.36)オクチリノン(26530−20−1)、(15.37)オキサモカルブ(917242−12−7)、(15.38)オキシフェンチイン(34407−87−9)、(15.39)ペンタクロロフェノールおよびその塩(87−86−5)、(15.40)ヘノトリン(15.41)リン酸およびその塩(13598−36−2)、(15.42)プロパモカルブホセチレート(15.43)プロパノシン−ナトリウム(88498−02−6)、(15.44)プロキナジド(189278−12−4)、(15.45)ピリモルフ(868390−90−3)、(15.45e)、(2E)−3−(4−tert−ブチルフェニル)−3−(2−クロロピリジン−4−イル)−1−(モルフォリン−4−イル)プロパ−2−エン−1−オン(1231776−28−5)、(15.45z)(2Z)−3−(4−tert−ブチルフェニル)、3−(2−クロロピリジン−4−イル)、1−(モルフォリン−4−イル)プロパ−2−エン−1−オン(1231776−29−6)、(15.46)ピロルニトリン(1018−71−9)、(EP−A 1 559 320にて既知)、(15.47)テブフロキン(376645−78−2)、(15.48)テクロフタラム(76280−91−6)、(15.49)トルニファニド(304911−98−6)、(15.50)トリアゾキシド(72459−58−6)、(15.51)トリクラミド(70193−21−4)、(15.52)ザリラミド(84527−51−5)、(15.53)(3S,6S,7R,8R)8−ベンジル−3−[({3−[(イソブチリルオキシ)メトキシ]−4−メトキシピリジン−2−イル}カルボニル)アミノ]−6−メチル−4,9−ジオキソ−1,5−ジオキソナン−7−イル 2−メチルプロパノアート(517875−34−2)、(WO 2003035617にて既知)、(15.54)1−(4−{4−[(5R)5−(2,6−ジフルオロフェニル)、4,5−ジヒドロ−1,2−オキサゾール−3−イル]−1,3−チアゾール−2−イル}ピペリジン−1−イル)2−[5−メチル−3−(トリフルオロメチル)、1H−ピラゾール−1−イル]エタノン(1003319−79−6)、(15.55)、1−(4−{4−[(5S)5−(2,6−ジフルオロフェニル)、4,5−ジヒドロ−1,2−オキサゾール−3−イル]−1,3−チアゾール−2−イル}ピペリジン−1−イル)2−[5−メチル−3−(トリフルオロメチル)、1H−ピラゾール−1−イル]エタノン(1003319−80−9)、(15.56)、1−(4−{4−[5−(2,6−ジフルオロフェニル)、4,5−ジヒドロ−1,2−オキサゾール−3−イル]−1,3−チアゾール−2−イル}ピペリジン−1−イル)2−[5−メチル−3−(トリフルオロメチル)、1H−ピラゾール−1−イル]エタノン(1003318−67−9)、(15.57)、1−(4−メトキシフェノキシ)、3,3−ジメチルブタン−2−イル 1H−イミダゾール−1−カルボキシレート(111227−17−9)、(15.58)2,3,5,6−テトラクロロ−4−(メチルスルフォニル)ピリジン(13108−52−6)、(15.59)2,3−ジブチル−6−クロロチエノ[2,3−d]ピリミジン−4(3H)オン(221451−58−7)、(15.60)2,6−ジメチル−1H,5H−[1,4]ジチイノ[2,3−c:5,6−c’]ジピロール−1,3,5,7(2H,6H)−テトロン(15.61)2−[5−メチル−3−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾール−1−イル]−1−(4−{4−[(5R)5−フェニル−4,5−ジヒドロ−1,2−オキサゾール−3−イル]−1,3−チアゾール−2−イル}ピペリジン−1−イル)エタノン(1003316−53−7)、(15.62)2−[5−メチル−3−(トリフルオロメチル)、1H−ピラゾール−1−イル]−1−(4−{4−[(5S)5−フェニル−4,5−ジヒドロ−1,2−オキサゾール−3−イル]−1,3−チアゾール−2−イル}ピペリジン−1−イル)エタノン(1003316−54−8)、(15.63)2−[5−メチル−3−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾール−1−イル]−1−{4−[4−(5−フェニル−4,5−ジヒドロ−1,2−オキサゾール−3−イル)−1,3−チアゾール−2−イル]ピペリジン−1−イル}エタノン(1003316−51−5)、(15.64)2−ブトキシ−6−ヨード−3−プロピル−4H−クロメン−4−オン(15.65)2−クロロ−5−[2−クロロ−1−(2,6−ジフルオロ−4−メトキシフェニル)−4−メチル−1H−イミダゾール−5−イル]ピリジン(15.66)2−フェニルフェノールおよびその塩(90−43−7)、(15.67)3−(4,4,5−トリフルオロ−3,3−ジメチル−3,4−ジヒドロイソキノリン−1−イル)キノリン(861647−85−0)、(WO 2005070917号にて既知)、(15.68)、3,4,5−トリクロロピリジン−2,6−ジカルボニトリル(17824−85−0)、(15.69)3−[5−(4−クロロフェニル)2,3−ジメチル−1,2−オキサゾリジン−3−イル]ピリジン、(15.70)3−クロロ−5−(4−クロロフェニル)−4−(2,6−ジフルオロフェニル)−6−メチルピリダジン、(15.71)4−(4−クロロフェニル)5−(2,6−ジフルオロフェニル)−3,6−ジメチルピリダジン(15.72)5−アミノ−1,3,4−チアジアゾール−2−チオール(15.73)5−クロロ−N’−フェニル−N’−(プロパ−2−イン−1−イル)チオフェン−2−スルホニルヒドラジド(134−31−6)、(15.74)5−フルオロ−2−[(4−フルオロベンジル)オキシ]ピリミジン−4−アミン(1174376−11−4)、(WO2009094442号にて既知)、(15.75)5−フルオロ−2−[(4−メチルベンジル)オキシ]ピリミジン−4−アミン(1174376−25−0)、(WO2009094442号にて既知)、(15.76)5−メチル−6−オクチル[1,2,4]トリアゾール[1,5−a]ピリミジン−7−アミン、(15.77)エチル(2Z)−3−アミノ−2−シアノ−3−フェニル2−プロピノエイト、(15.78)N’−(4−{[3−(4−クロロベンジル)−1,2,4−チアジアゾール−5−イル]オキシ}−2,5−ジメチルフェニル)−N−エチル−N−メチルイミドホルムアミド、(15.79)N−(4−クロロベンジル)−3−[3−メトキシ−4−(プロパ−2−イン−1−イルオキシ)ヘニル]プロパンアミド、(15.80)N−[(4−クロロフェニル)(シアノ)メチル]−3−[3−メトキシ−4−(プロパ−2−イン−1−イルオキシ)ヘニル]プロパンアミド、(15.81)N−[(5−ブロモ−3−クロロピリジン−2−イル)メチル]−2,4−ジクロロピリジン−3−カルボキサミド、(15.82)N−[1−(5−ブロモ−3−クロロピリジン−2−イル)エチル]−2,4−ジクロロピリジン−3−カルボキサミド、(15.83)N−[1−(5−ブロモ−3−クロロピリジン−2−イル)エチル]−2−フルオロ−4−ヨードピリジン−3−カルボキサミド、(15.84)N−{(E)−[(シクロプロピルメトキシ)イミノ][6−(ジフルオロメトキシ)2,3−ジフルオロフェニル]メチル}−2−フェニルアセトアミド(221201−92−9)、(15.85)N−{(Z)−[(シクロプロピルメトキシ)イミノ][6−(ジフルオロメトキシ)2,3−ジフルオロフェニル]メチル}−2−フェニルアセトアミド(221201−92−9)、(15.86)N’−{4−[(3−tert−ブチル−4−シアノ−1,2−チアゾール−5−イル)オキシ]−2−クロロ−5−メチルフェニル}−N−エチル−N−メチルイミドホルムアミド、(15.87)N−メチル−2−(1−{[5−メチル−3−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾール−1−イル]アセチル}ピペリジン−4−イル)−N−(1,2,3,4−テトラヒドロナフタレン−1−イル)−1,3−チアゾール−4−カルボキサミド(922514−49−6)、(15.88)N−メチル−2−(1−{[5−メチル−3−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾール−1−イル]アセチル}ピペリジン−4−イル)−N−[(1R)、1,2,3,4−テトラヒドロナフタレン−1−イル]−1,3−チアゾール−4−カルボキサミド(922514−07−6)、(15.89)N−メチル−2−(1−{[5−メチル−3−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾール−1−イル]アセチル}ピペリジン−4−イル)−N−[(1S)、1,2,3,4−テトラヒドロナフタレン−1−イル]−1,3−チアゾール−4−カルボキサミド(922514−48−5)、(15.90)ペンチル{6−[({[(1−メチル−1H−テトラゾール−5−イル)(フェニル)メチリデン]アミノ}オキシ)、メチル]ピリジン−2−イル}カルバメート、(15.91)ヘナジン−1−カルボン酸、(15.92)8−キノリノール(134−31−6)、(15.93)8−キノリノール硫酸(2:1)(134−31−6)および(15.94)tert−ブチル{6−[({[(1−メチル−1H−テトラゾール−5−イル)(フェニル)メチレン]アミノ}オキシ)メチル]ピリジン−2−イル}カルバメート。

0148

(16)さらなる化合物、例えば、(16.1)1−メチル−3−(トリフルオロメチル)−N−[2’−(トリフルオロメチル)ビフェニル−2−イル]−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、(16.2)N−(4’−クロロビフェニル−2−イル)−3−(ジフルオロメチル)−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、(16.3)N−(2’,4’−ジクロロビフェニル−2−イル)−3−(ジフルオロメチル)−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、(16.4)3−(ジフルオロメチル)−1−メチル−N−[4’−(トリフルオロメチル)ビフェニル−2−イル]−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、(16.5)N−(2’,5’−ジフルオロビフェニル−2−イル)−1−メチル−3−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、(16.6)3−(ジフルオロメチル)−1−メチル−N−[4’−(プロパ−1−イン−1−イル)ビフェニル−2−イル]−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、(16.7)5−フルオロ−1,3−ジメチルN−[4’−(プロパ−1−イン−1−イル)ビフェニル−2−イル]−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、(16.8)2−クロロ−N−[4’−(プロパ−1−イン−1−イル)ビフェニル−2−イル]ピリジン−3−カルボキサミド、(16.9)3−(ジフルオロメチル)−N−[4’−(3,3−ジメチルブタ−1−イン−1−イル)ビフェニル−2−イル]−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、(16.10)N−[4’−(3,3−ジメチルブタ−1−イン−1−イル)ビフェニル−2−イル]−5−フルオロ−1,3−ジメチル1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、(16.11)3−(ジフルオロメチル)−N−(4’−エチニルビフェニル−2−イル)−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、(16.12)N−(4’−エチニルビフェニル−2−イル)5−フルオロ−1,3−ジメチル1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、(16.13)2−クロロ−N−(4’−エチニルビフェニル−2−イル)ピリジン−3−カルボキサミド(16.14)2−クロロ−N−[4’−(3,3−ジメチルブタ−1−イン−1−イル)ビフェニル−2−イル]ピリジン−3−カルボキサミド(EP−A 1 559 320にて既知)、(16.15)4−(ジフルオロメチル)2−メチル−N−[4’−(トリフルオロメチル)ビフェニル−2−イル]−1,3−チアゾール−5−カルボキサミド、(16.16)5−フルオロ−N−[4’−(3−ヒドロキシ−3−メチルブタ−1−イン−1−イル)ビフェニル−2−イル]−1,3−ジメチル1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、(16.17)2−クロロ−N−[4’−(3−ヒドロキシ−3−メチルブタ−1−イン−1−イル)ビフェニル−2−イル]ピリジン−3−カルボキサミド、(16.18)3−(ジフルオロメチル)−N−[4’−(3−メトキシ−3−メチルブタ−1−イン−1−イル)ビフェニル−2−イル]−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、(16.19)5−フルオロ−N−[4’−(3−メトキシ−3−メチルブタ−1−イン−1−イル)ビフェニル−2−イル]−1,3−ジメチル1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、(16.20)2−クロロ−N−[4’−(3−メトキシ−3−メチルブタ−1−イン−1−イル)ビフェニル−2−イル]ピリジン−3−カルボキサミド、(16.21)(5−ブロモ−2−メトキシ−4−メチルピリジン−3−イル)−(2,3,4−トリメトキシ−6−メチルフェニル)−メタノン、(16.22)N−[2−(4−{[3−(4−クロロフェニル)プロパ−2−イン−1−イル]オキシ}−3−メトキシフェニル)エチル]−N2−(メチルスルフォニル)バリンアミド(220706−93−4)、(16.23)4−オキソ−4−[(2−フェニルエチル)アミノ]ブタン酸および(16.24) ブタ−3−イン−1−イル{6−[({[(Z)−(1−メチル−1H−テトラゾール−5−イル)(フェニル)メチレン]アミノ}オキシ)メチル]ピリジン−2−イル}カルバメート。

0149

分類(1)〜(16)に述べたすべての混合対は、その官能基に基づいて可能な場合、場合により、適切な塩基または酸との塩を生成することができる。

0150

他の可能性は、他の公知の活性化合物、例えば、除草剤、肥料、成長制御剤薬害軽減剤情報化学物質、または他の植物の特性を改善するための薬剤との混合物である。

0151

植物および植物部位
あらゆる植物および植物部位を、本発明に従って処理することができる。植物は、ここでは、あらゆる植物および植物集合、例えば、望ましいか、または望ましくない野生植物または作物(天然に生じる作物を含む)を意味すると理解される。作物は、トランスジェニック植物を含み、また、植物育成者権(plant breeders’ rights)によって保護することができるか、または保護することができない植物品種を含め、従来の育成および最適化方法によって、またはバイオテクノロジーおよび遺伝子操作による方法、またはこれらの方法の組み合わせによって得ることができる植物であってもよい。植物部位は、植物の地上および地下のあらゆる部位および器官、例えば、シュート、葉、花および根を意味すると理解され、挙げられる例は、葉、針状の葉、茎、、花、果実果物、種子、およびまた、根、塊茎および根茎である。植物部位は、収穫した材料および成育および生殖に関係する増殖物質、例えば、さし、塊茎、根茎、挿し木および種子も含む。

0152

活性化合物を用いた植物および植物部位の本発明の処理は、通常の処理方法によって、例えば、浸漬、噴霧蒸発霧化散布、塗布、注入によって、増殖物質の場合(特に、種子の場合)には、1つ以上のコーティングを塗布することによって、直接実施されるか、または、周囲、生育場所または保存空間に作用することによって実施される。

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