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技術 アミドアルコールを含む化粧用基剤および化粧品

出願人 高級アルコール工業株式会社
発明者 井上隆典増野麻吏
出願日 2016年6月8日 (4年5ヶ月経過) 出願番号 2016-114276
公開日 2017年12月14日 (2年11ヶ月経過) 公開番号 2017-218419
状態 特許登録済
技術分野 有機低分子化合物及びその製造 他類に属さない組成物 化粧料
主要キーワード 付与力 ジェミニ型 感触改善剤 固形化粧品 無水脂肪酸 油性化粧品 ベース原料 ゲル化濃度
関連する未来課題
重要な関連分野

この項目の情報は公開日時点(2017年12月14日)のものです。
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図面 (3)

課題

定性に優れ、増粘剤ゲル化剤保湿剤染毛改善剤として有用な化合物を含む、化粧用基剤及び化粧品の提供。

解決手段

下式(I)で表されるアミドアルコールを含む、化粧用基剤及び化粧品。[R1は、C6〜C22の炭化水素基;R2は、H又はC6〜C22の炭化水素基;R3は、直鎖状又は分岐状のC2〜C21炭化水素基]

概要

背景

化粧用基剤用途に用いられる高級アルコール類として、代表的なものとして液体状にはイソステアリルアルコールオクチルドデカノールオレイルアルコール固体状にはセタノールステアリルアルコールベヘニルアルコール等がある。液体状、固体状共に、スキンケアヘアケアメイクアップ等への化粧用基剤へ幅広く使用されている。
一方、一般的に既存の窒素含有化合物は臭いが悪いことから、通常化粧用基剤として使用される例は少ない。例えば、アミノ酸エステルが、油剤ゲル化剤として知られており(特許文献1)、N−長鎖アシル酸性アミノ酸エステルエモリエント付与力乳化力を有する化合物として(特許文献2)知られている。これらはエステル結合を有するが故に加水分解を起こしやすく、加熱や経時により、臭気の問題や、品質劣化の問題が存在する。したがって分解を防止し、品質を長持ちさせるためには保冷が必要であり、保管方法に配慮が必要である。
また、アミド化合物抗菌活性物質として知られており、デオドラントふけ防止およびにきび防止処方物等における使用などは検討されている(特許文献3)ものの、化粧用基剤としての使用については検討されていない。

概要

定性に優れ、増粘剤、ゲル化剤、保湿剤染毛改善剤として有用な化合物を含む、化粧用基剤及び化粧品の提供。下式(I)で表されるアミドアルコールを含む、化粧用基剤及び化粧品。[R1は、C6〜C22の炭化水素基;R2は、H又はC6〜C22の炭化水素基;R3は、直鎖状又は分岐状のC2〜C21炭化水素基]なし

目的

本発明が解決しようとする課題は、従来の分解の問題などがなく、化粧品における使用に適した窒素含有化合物およびそれを含有する化粧用基剤を提供する

効果

実績

技術文献被引用数
0件
牽制数
0件

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請求項1

式(I)式中R1は、置換されてもよいC6〜C22炭化水素基であり、R2は、H、または置換されてもよいC6〜C22炭化水素基であり、R3は、置換されてもよい、直鎖状または分岐鎖C2〜C21炭化水素基である、で表される化合物を含む、化粧用基剤

請求項2

R1が、直鎖または分岐鎖C10〜C22炭化水素基;または環状C6〜C22炭化水素基;またはベンジル基またはフェニルエチル基である、請求項1に記載の化粧用基剤。

請求項3

式(I)式中R1は、置換されてもよいC6〜C22炭化水素基であり、R2は、H、または置換されてもよいC6〜C22炭化水素基であり、R3は、置換されてもよい、直鎖状または分岐鎖C2〜C21炭化水素基である、で表される化合物を含む、増粘剤またはゲル化剤

請求項4

式(I)式中R1は、置換されてもよいC6〜C22炭化水素基であり、R2は、H、または置換されてもよいC6〜C22炭化水素基であり、R3は、置換されてもよい、直鎖状または分岐鎖C2〜C21炭化水素基である、で表される化合物を含む、保湿剤

請求項5

式(I)式中R1は、置換されてもよいC6〜C22炭化水素基であり、R2は、H、または置換されてもよいC6〜C22炭化水素基であり、R3は、置換されてもよい、直鎖状または分岐鎖C2〜C21炭化水素基である、で表される化合物を含む、染毛改善剤

請求項6

式(I)式中R1は、置換されてもよいC6〜C22炭化水素基であり、R2は、H、または置換されてもよいC6〜C22炭化水素基であり、R3は、置換されてもよい、直鎖状または分岐鎖C2〜C21炭化水素基である、で表される化合物を含む、化粧品

請求項7

式(I)で表される化合物を含む抗菌剤を含まない、請求項6に記載の化粧品。

請求項8

染毛用である、請求項6または7に記載の化粧品。

請求項9

油剤を含む、請求項6または7に記載の化粧品。

請求項10

式(I)で表される化合物を0.1〜50.0重量%含む、請求項6〜9のいずれか一項に記載の化粧品。

技術分野

0001

本発明は、アミドアルコールを含む化粧用基剤および化粧品に関する。

背景技術

0002

化粧用基剤用途に用いられる高級アルコール類として、代表的なものとして液体状にはイソステアリルアルコールオクチルドデカノールオレイルアルコール固体状にはセタノールステアリルアルコールベヘニルアルコール等がある。液体状、固体状共に、スキンケアヘアケアメイクアップ等への化粧用基剤へ幅広く使用されている。
一方、一般的に既存の窒素含有化合物は臭いが悪いことから、通常化粧用基剤として使用される例は少ない。例えば、アミノ酸エステルが、油剤ゲル化剤として知られており(特許文献1)、N−長鎖アシル酸性アミノ酸エステルエモリエント付与力乳化力を有する化合物として(特許文献2)知られている。これらはエステル結合を有するが故に加水分解を起こしやすく、加熱や経時により、臭気の問題や、品質劣化の問題が存在する。したがって分解を防止し、品質を長持ちさせるためには保冷が必要であり、保管方法に配慮が必要である。
また、アミド化合物抗菌活性物質として知られており、デオドラントふけ防止およびにきび防止処方物等における使用などは検討されている(特許文献3)ものの、化粧用基剤としての使用については検討されていない。

先行技術

0003

特開2002−316971号公報
特開平07−118290号公報
米国特許出願2008/0145320号公報

発明が解決しようとする課題

0004

このように含窒素化合物は化粧用基剤として十分な検討はなされて来なかったところ、本発明者らは、人体への適合性が期待される含窒素化合物の化粧用基剤への応用をより検討すべきとの観点から研究を重ねてきた。したがって本発明が解決しようとする課題は、従来の分解の問題などがなく、化粧品における使用に適した窒素含有化合物およびそれを含有する化粧用基剤を提供することにある。

課題を解決するための手段

0005

本発明者らは、前記課題を解決するため、鋭意研究を重ねる中で、これまで化粧用基剤成分としては着目されることがなかったアミドアルコールに着目したところ、化粧用基剤成分として様々に優れた特性を有することを発見し、さらに研究を進めた結果、本発明を完成するに至った。

0006

すなわち、本発明は、以下[1]〜[10]に関する。
[1]
式(I)



式中
R1は、置換されてもよいC6〜C22炭化水素基であり、
R2は、H、または置換されてもよいC6〜C22炭化水素基であり、
R3は、置換されてもよい、直鎖状または分岐鎖C2〜C21炭化水素基である、
で表される化合物を含む、化粧用基剤。
[2]
R1が、直鎖または分岐鎖C10〜C22炭化水素基;または環状C6〜C22炭化水素基;またはベンジル基またはフェニルエチル基である、[1]に記載の化粧用基剤。

0007

[3]
式(I)



式中
R1は、置換されてもよいC6〜C22炭化水素基であり、
R2は、H、または置換されてもよいC6〜C22炭化水素基であり、
R3は、置換されてもよい、直鎖状または分岐鎖C2〜C21炭化水素基である、
で表される化合物を含む、増粘剤またはゲル化剤。
[4]
式(I)



式中
R1は、置換されてもよいC6〜C22炭化水素基であり、
R2は、H、または置換されてもよいC6〜C22炭化水素基であり、
R3は、置換されてもよい、直鎖状または分岐鎖C2〜C21炭化水素基である、
で表される化合物を含む、保湿剤
[5]
式(I)



式中
R1は、置換されてもよいC6〜C22炭化水素基であり、
R2は、H、または置換されてもよいC6〜C22炭化水素基であり、
R3は、置換されてもよい、直鎖状または分岐鎖C2〜C21炭化水素基である、
で表される化合物を含む、染毛改善剤

0008

[6]
式(I)



式中
R1は、置換されてもよいC6〜C22炭化水素基であり、
R2は、H、または置換されてもよいC6〜C22炭化水素基であり、
R3は、置換されてもよい、直鎖状または分岐鎖C2〜C21炭化水素基である、
で表される化合物を含む、化粧品。
[7]
式(I)で表される化合物を含む抗菌剤を含まない、[6]に記載の化粧品。
[8]
染毛用である、[6]または[7]に記載の化粧品。
[9]
油剤を含む、[6]または[7]に記載の化粧品。
[10]
式(I)で表される化合物を0.1〜50.0重量%含む、[6]〜[9]のいずれかに記載の化粧品。

発明の効果

0009

本発明は、化粧用基剤として用いることができるアミドアルコールを提供する。本発明のアミドアルコールは、窒素を有する化合物でありながら、従来の窒素含有化合物よりも分解、特に室温における長期保存中の分解による臭気の発生の問題が改善され、それぞれの特性を利用して、化粧用基剤用として水系化粧用基剤(例えば、化粧水スキンクリーム等)や油系化粧用基剤(例えば、ヘアオイル等)へ幅広く活用できる。
また、本発明のアミドアルコールは、精製が比較的容易であり、臭気を有する原料などの不純物を取り除き、臭気の少ない高純度の化粧用基剤を提供することができる。

図面の簡単な説明

0010

液状のアミドアルコールおよび各種油剤の毛髪上でのざらつき感評価結果を示す図である。
アミドアルコールの染毛性を示す写真である。
アミドアルコールの染毛性を示す写真である。

0011

本発明のアミドアルコールは、以下の式(I)で表される:



式中
R1は、置換されてもよいC6〜C22炭化水素基であり、
R2は、H、または置換されてもよいC6〜C22炭化水素基であり、
R3は、置換されてもよい直鎖状または分岐鎖C2〜C21炭化水素基である。

0012

本明細書において「炭化水素基」は特別の定めのない限り、飽和または不飽和の、直鎖、分岐鎖または環状であるか、または直鎖または分岐鎖と環状の組み合わせであり得、例えば、ベンジル基、フェニルエチル基などの直鎖または分岐鎖の炭化水素部分および環状の炭化水素部分とからなる炭化水素基を含む。
すなわち、R1およびR2における、C6〜C22炭化水素基は、直鎖、分岐鎖または環状のC6〜C22炭化水素基、または直鎖または分岐鎖の炭化水素部分および環状の炭化水素部分とからなるC6〜C22炭化水素基を含み、例として、シクロヘキシルデカヒドロナフチルテトラヒドロジシクロペンタジエンステロールフェニル、ナフチル、アントラニルなどの環状基エチルヘキシルイソステアリルオクチルドデシルなどの分岐アルキル基ジメチルトリメチルテトラメチルなどの多分岐アルキル基、ヘキシルオクチル、ラウリルミリスチルセチル、ステアリル、アラキル、ベヘニルなどの直鎖アルキル基オレイルエライジルなどのアルケニル基などが挙げられる。
本発明の一態様において、R1は、シクロヘキシル、エチルヘキシル、オクチル、ラウリル、ミリスチル、ステアリル、オレイル、ベンジルまたはフェニルエチルであることが好ましい。
本発明の一態様において、R2はHであることが好ましい。

0013

R3における炭化水素基は環状構造を有しない、直鎖状または分岐鎖C2〜C21炭化水素基であり、例としては、プロピルブチルペンチル、へキシルヘプチル、オクチル、エチルヘキシルなどアルキル基ブチレン、ペンチレンヘキシレンヘプチレンなどのアルケニル基が挙げられる。
本発明の一態様において、R3は、プロピレン、ブチレン、ペンチレンまたはへキシレンであることが好ましい。

0014

本発明において、各炭化水素基は置換されてもよく、例えば、ヒドロキシ基カルボキシ基アルデヒド基で置換され得る。
R1およびR2における置換されたC6〜C22炭化水素基の例としては、ヘキサノールエチルシクロヘキサノールヘキサン酸が挙げられる。
R3における置換されたC2〜C21炭化水素基の例としては、ヒドロキシブチル、ブチルケトンが挙げられる。

0015

本発明の化合物は、臭いの観点から、R1の炭素数が6以上であることが重要であり、これが小さい場合には、臭いが強く、化粧品における使用に適していない。
本発明の一態様において、臭いの観点から、R1は、置換されてもよい、飽和または不飽和の直鎖、分岐鎖または環状C6〜C22炭化水素基であり、より好ましくは、R1は、置換されてもよい、飽和または不飽和の直鎖または分岐鎖C6〜C22炭化水素基、または置換されてもよい、飽和の環状C6〜C22炭化水素基である。本発明の一態様において、臭いの観点から、式(I)の化合物はベンゼン環を含まないことが好ましい。
本発明の一態様において、R1が、直鎖または分岐鎖C10〜C22炭化水素基;または環状C6〜C22炭化水素基;またはベンジル基またはフェニルエチル基であることが好ましい。
本発明の特定の態様において、臭いの観点から、式(I)の化合物は、4−ヒドロキシ−N−オクチル,ブチルアミドではない。

0016

<式(I)の化合物の製造方法>
アミドアルコールは、公知の合成方法を使用して製造することができる。
例えば、
酸塩化物アミンアミノリシス反応ショッテンバウマン反応)、
無水脂肪酸とアミンのアミノリシス反応、
メチルエステルとアミンのアミノリシス反応、
脂肪酸とアミンのアミノリシス反応、
ラクトンとアミンのアミノリシス反応、
等が挙げられる。

0017

ラクトンとアミンを用いたアミノリシス反応は、反応に触媒の使用等が不要であるため、化粧用基剤に適した、安全な生成物の混合物を得ることができる。
アミドアルコール合成に用いられるラクトンの例として、ブチロラクトンカプロラクトンが挙げられ、アミンの例として、シクロヘキシルアミン2−エチルヘキシルアミンオクチルアミンラウリルアミン、ミリスチルアミン、オレイルアミンステアリルアミン、ジ−2−エチルヘキシルアミン、ベンジルアミンフェニルエチルアミンが挙げられる。
また、エタノールアミンイソプロパノールアミン等のアミンを用いたアミノリシス反応の場合には、原料が既に化粧用基剤として使用されているため、より安全な化粧品を提供し得る。

0018

<化粧用基剤>
本発明は、式(I)で表される化合物を含む化粧用基剤を提供する。
本明細書において「化粧用基剤」とは、化粧品に基本的な形状および性能をもたらす成分(ベース原料)、例えば油剤などが挙げられるが、抗菌剤のような有効成分などの、付加的な機能を付与する添加物ではない。

0019

本明細書において化粧用基剤は、1種または2種以上の式(I)の化合物から本質的になる組成物、または他の化粧用成分をさらに含む組成物のいずれかであり得る。
本発明の一態様において、化粧用基剤は、式(I)の化合物に加えて、化粧品に特定の形状をもたらすために通常用いられる他の化粧用基剤成分を含む組成物である。
他の化粧用基剤としては、これらに限定されないが、本願式(I)のアミノアルコール以外の固形油脂液状油、ゲル化剤、増粘剤、およびシリコーンオイルシリコーン誘導体界面活性剤、水などが挙げられる。

0020

本発明の化粧用基剤は、様々な化粧品の製造に用いることができる。
本発明の化粧品は、1種または2種以上の式(I)の化合物を含む。
本明細書において「化粧品」とは、とくに限定されないが、体を清潔にしたり、見た目を美しくしたりする目的で、皮膚、毛髪、などに塗布などする、あらゆる製品を意味する。具体的には、スキンケア製品メイクアップ製品ヘアケア製品ボテケア製品などが挙げられるが、これらに限定されない。

0021

スキンケア製品としては、化粧水、クリーム乳液ジェル美容液美容オイルパッククレンジング洗顔料美白化粧品、UVケア化粧品などが挙げられるが、これらに限定されない。
メイクアップ製品としては、化粧下地ファンデーションリップカラーリップスティックリップクリームリップグロスチークカラーアイライナーマスカラアイシャドウアイブローなどが挙げられるが、これらに限定されない。

0022

ヘアケア製品としては、シャンプーコンディショナーヘアリンスヘアトリートメントヘアスタイリング剤パーマ剤ヘアカラーなどが挙げられるが、これらに限定されない。
ボティケア製品としては、ボディーシャンプーボディーローションハンドクリームネイルクリーム、デオドラント化粧品などが挙げられるが、これらに限定されない。

0023

本発明の一態様において、化粧品は、抗菌剤を含まない化粧品である。
本発明の別の態様において、化粧品は、式(I)の化合物を含む抗菌剤を含まない。

0024

式(I)の化合物は、保湿性付着性を有しているため、保湿性・付着性が求められる化粧品における使用に適している。本発明の一態様において、式(I)の化合物を化粧品のための保湿剤・付着剤として用いることもできる。
また本発明は、式(I)の化合物を保湿有効成分として含む、保湿化粧品を提供する。

0025

式(I)の化合物は、油剤との相溶性が優れていることから、油剤を含む化粧品、例えば、クレンジングオイル、ヘアトリートメント、スキンクリーム、における使用に適している。
また、式(I)の化合物は、油剤を増粘・ゲル化する能力を有することから、油剤を含む、半固形または固形化粧品における使用に適している。本発明の一態様において、式(I)の化合物を化粧品の増粘剤・ゲル化剤として用いることもできる。
式(I)の化合物と共に用いられる油剤としては、グリセリンエタノール;オクチルドデカノール、イソステアリルアルコール等の高級アルコール;イソノナン酸イソトリデシルミリスチン酸オクチルドデシルトリエチルヘキサノイン、リンゴ酸ジイソステアリル等のエステル油スクワランミネラルオイル水添ポリイソブテン等の炭化水素油ジメチコンシクロペンタシロキサン等のシリコーン油が挙げられる。
本発明の好ましい態様において、オイルベース化粧品を製造するために、化粧品において、式(I)の化合物を0.1〜90重量%、好ましくは0.5〜85重量%、さらに好ましくは1.0〜80重量%配合する。

0026

本発明の好ましい態様において、増粘またはゲル化した化粧品を製造するために、化粧品において、式(I)の化合物を0.1〜50.0%、好ましくは0.5〜40.0%、さらに好ましくは1.0〜30.0%配合する。
本発明の一態様において、やわらかいテクスチャの化粧品を得るために、油剤に対してゲル化剤として0.1〜20.0%、好ましくは0.5〜15.0%の式(I)の化合物を用いることが好ましい。
本発明の別の態様において、かたいテクスチャの化粧品を得るために、油剤に対してゲル化剤として5.0〜30.0%、好ましくは7.0〜25.0%の式(I)の化合物を用いることが好ましい。

0027

式(I)の化合物は、感触改善性が優れていることから、唇、皮膚、毛髪などに塗布するためのあらゆる化粧品における使用に適している。本発明の一態様において、式(I)の化合物を化粧品の感触改善剤として用いることもできる。
本発明の好ましい態様において、化粧品の感触改善のために、式(I)の化合物を1.0〜80.0%、好ましくは5.0〜70.0%配合する。

0028

式(I)の化合物は、染毛性を付与する効果を有することから、染毛化粧品における使用に適している。本発明の一態様において、式(I)の化合物を染毛改善剤として用いることもできる。式(I)の化合物は、窒素原子を有するため、染料を付着させる作用に優れていると考えられる。
本発明の好ましい態様において、染毛化粧品の染毛改善のために、式(I)の化合物を0.1〜30.0%、好ましくは0.5〜25.0%、さらに好ましくは1.0〜20.0%配合する。

0029

式(I)の化合物は、室温で、液体・固体と様々な形態であるため、その性質を利用して様々な化粧品に利用することができる。
化粧品の形状は特に限定されないが、固形状、液状、乳液状、クリーム状、ゲル状などであり得る。当業者であれば、所望の形状に適したアミドアルコールエステルを適宜選択することができる。

0030

化粧品における式(I)の化合物の配合量は、目的とする化粧品の種類、組み合わせる他の材料によって異なり、当業者であれば適宜調節することができる。
本発明の一態様において、化粧品は、式(I)の化合物を0.1〜90重量%、好ましくは2〜50重量%、さらに好ましくは10〜30重量%含む。

0031

化粧品がメイクアップ製品である場合には、メイクアップ製品は、式(I)の化合物を2〜80重量%、好ましくは5〜75重量%、さらに好ましくは10〜70重量%含む。
化粧品が口紅である場合には、口紅は、式(I)の化合物を5重量%以上、好ましくは10重量%以上、さらに好ましくは15重量%以上含む。

0032

化粧品がヘアケア製品である場合には、ヘアケア製品は、式(I)の化合物を1〜90重量%、好ましくは5〜80重量%、さらに好ましくは10〜70重量%含む。
化粧品がヘアオイル、ヘアクリームまたはヘアスタイリング剤である場合には、ヘアオイル、ヘアクリームまたはヘアスタイリング剤は、式(I)の化合物を1〜80重量%、好ましくは3〜70重量%、さらに好ましくは5〜60重量%含む。

0033

化粧品がスキンケア製品である場合には、スキンケア製品は、式(I)の化合物を0.1〜90重量%、好ましくは0.5〜85重量%、さらに好ましくは1.0〜80重量%含む。
化粧品がスキンクリーム、美容オイルまたはUVケア化粧品である場合には、スキンクリーム、美容オイルまたはUVケア化粧品は、式(I)の化合物を0.1〜80重量%、好ましくは0.5〜70重量%、さらに好ましくは1〜60重量%含む。
化粧品がクレンジングである場合には、クレンジングは、式(I)の化合物を0.1〜80重量%、好ましくは0.5〜75重量%、さらに好ましくは1〜70重量%含む。

0034

化粧品がボディケア製品である場合には、ボディケア製品は、式(I)の化合物を0.1〜80重量%、好ましくは0.5〜70重量%、さらに好ましくは1〜60重量%含む。

0035

化粧品は、公知の化粧品製造方法により製造することができる。例えば、化粧用基剤成分を撹拌しながら溶解して、均一な混合物を得た後に、香料などの添加剤を加え、成形することにより得られる。
本発明の一態様において、式(I)の化合物を添加することを含む、化粧品の製造方法を提供する。
本発明の一態様において、式(I)の化合物を添加して、増粘またはゲル化することを含む、化粧品の製造方法を提供する。

0036

本発明の一態様において、式(I)の化合物を添加することにより、化粧品の感触(テクスチャ)を改良することができる。本発明の好ましい態様において、本発明のアミドアルコールを添加することにより、化粧品になめらかな感触(使用感/適用感)を提供する。
したがって、本発明の一態様において、式(I)の化合物を添加することを含む、化粧品の感触を改善する方法を提供する。

0037

以下、本発明を実施例に基づいて、更に詳細に説明するが、本発明は、これらの実施例に限定されるものではなく、本発明の技術的な思想を逸脱しない範囲で種々の変更が可能である。なお、本明細書において、特に明示しない場合には、%は重量%を意味する。

0038

[合成例1]4HN−CHBA
4−ヒドロキシ−N−シクロヘキシル,ブチルアミドの合成



591gのシクロヘキシルアミンに、過剰量のブチロラクトンを添加して混合し、混合物を130℃まで加熱し、8時間維持した。その後室温まで冷却し、1134g(収率95%)の白色の固体を得た。
反応後、乾燥、脱臭により精製を行い、純度99%のアミドアルコールを得た。

0039

[合成例2]4HN−EHBA
4−ヒドロキシ−N−2−エチルヘキシル,ブチルアミド



400gの2−エチルヘキシルアミンに、過剰量のブチロラクトンを添加して混合し、混合物を130℃まで加熱し、8時間維持した。その後室温まで冷却し、666gの無色の液体を得た(収率78%)。
反応後、乾燥、脱臭により精製を行い、純度99%のアミドアルコールを得た。

0040

[合成例3]4HN−OBA
4−ヒドロキシ−N−オクチル,ブチルアミドの合成



399gのn−オクチルアミンに、過剰量のブチロラクトンを添加して混合し、混合物を130℃まで加熱し、その後室温まで冷却し、873gの白色の固体を得た(収率89%)。
反応後、乾燥、脱臭により精製を行い、純度99%のアミドアルコールを得た。

0041

[合成例4]4HN−LBA
4−ヒドロキシ−N−ラウリル,ブチルアミドの合成



406gのラウリルアミンに、過剰量のブチロラクトンを添加して混合し、混合物を130℃まで加熱し、8時間維持した。その後室温まで冷却し、700gの微黄色の固体を得た(収率84%)。
反応後、乾燥、脱臭により精製を行い、純度99%のアミドアルコールを得た。

0042

[合成例5]4HN−MBA
4−ヒドロキシ−N−ミリスチル,ブチルアミドの合成



213gのミリスチルアミンに、過剰量のブチロラクトンを添加して混合し、混合物を130℃まで加熱し、8時間維持した。その後室温まで冷却し、427gの白色の固体を得た(収率75%)。
反応後、乾燥、脱臭により精製を行い、純度99%のアミドアルコールを得た。

0043

[合成例6]4HN−OLBA
4−ヒドロキシ−N−オレイル,ブチルアミドの合成



343gのオレイルアミンに、過剰量のブチロラクトンを添加して混合し、混合物を100℃まで加熱し、8時間維持した。その後室温まで冷却し、425gの黄色の固体を得た(収率94%)。
反応後、乾燥、脱臭により精製を行い、純度99%のアミドアルコールを得た。

0044

[合成例7]4HN−STBA
4−ヒドロキシ−N−ステアリル,ブチルアミドの合成



387gのステアリルアミンに、過剰量のブチロラクトンを添加して混合し、混合物を130℃まで加熱し、8時間維持した。その後室温まで冷却し、445gの微黄色の固体を得た(収率87%)。
反応後、乾燥、脱臭により精製を行い、純度99%のアミドアルコールを得た。

0045

[合成例8]6HN−LH
6−ヒドロキシ−N−ラウリル,ヘキシルアミドの合成



294gのラウリルアミンに、過剰量のカプロラクトン、および触媒としてNaOMeを添加して混合した。混合物を130℃まで加熱し、1時間維持した。その後室温まで冷却し、454gの白色の固体を得た(収率95%)。
反応後、水洗、乾燥、脱臭により精製を行い、純度99%のアミドアルコールを得た。

0046

[比較例1]
4−ヒドロキシ−N−ブチル,ブチルアミド(4HN−BuBA)



100gのブチルアミンに、過剰量のブチロラクトンを添加して混合し、混合物を100℃まで加熱し、8時間維持した。その後室温まで冷却し、152gの黄色の固体を得た(収率70%)。
反応後、乾燥、脱臭により精製を行い、純度99%のアミドアルコールを得た。
原料のアミンの臭気が強く扱いづらい。また、目的物の臭気も強く化粧品としての使用は不向きである。

0047

[比較例2]
4−ヒドロキシ−N−リグセリル,ブチルアミド(4HN−LigBA)



70gのリグノセリルアミンに、過剰量のブチロラクトンを添加して混合し、混合物を140℃まで加熱し、8時間維持した。その後室温まで冷却し、71gの黄色の固体を得た(収率82%)。
反応後、乾燥、脱臭により精製を行い、純度93%のアミドアルコールを得た。
目的物の融点が高く(90℃前後)取り扱いにくい。原料のアミンの沸点が高いため精製が困難であり、混合物の臭気が強く、化粧品としての使用に不向きである。

0048

[比較例3]
N,N—1,2—エタンジイルビス−4−ヒドロキシ,ブタンアミド(EDHBA)



40gのエチレンジアミンに、過剰量のブチロラクトンを添加して混合し、混合物を150℃まで加熱し、8時間維持した。その後室温まで冷却し、71gの黄色の固体を得た(収率89%)。
反応後、乾燥により精製を行い、純度93%のアミドアルコールを得た。
目的物の融点が100℃前後と高く、通常の精製が行えず、モノ体の除去が困難である。したがって、混合物の臭気が強く、化粧品としての使用に不向きである。

0049

合成例1〜8で得られたアミドアルコールの物性値を以下に示す。
なお、本明細書において、各アミドアルコールを以下の略号を使用して表す。
合成例1:「4HN−CHBA」(4−ヒドロキシ−N−シクロヘキシル,ブチルアミド)
合成例2:「4HN−EHBA」(4−ヒドロキシ−N−2−エチルヘキシル,ブチルアミド)
合成例3:「4HN−OBA」(4−ヒドロキシ−N−オクチル,ブチルアミド)
合成例4:「4HN−LBA」(4−ヒドロキシ−N−ラウリル,ブチルアミド)
合成例5:「4HN−MBA」(4−ヒドロキシ−N−ミリスチル,ブチルアミド)
合成例6:「4HN−OLBA」(4−ヒドロキシ−N−オレイル,ブチルアミド)
合成例7:「4HN−STBA」(4−ヒドロキシ−N−ステアリル,ブチルアミド)
合成例8:「6HN−LHA」(6−ヒドロキシ−N−ラウリル,ヘキシルアミド)

0050

溶解性ゲル化能の評価>
アミドアルコールと各液体を加熱混合し、サンプル管反転法により臨界ゲル化濃度を測定した。
使用したサンプル管:使用管:マルエムスクリュー管No. 7(胴径35mm,全長78mm)
結果を下記表1に示す

0051

0052

4HN−CHBAがグリセリンを増粘、4HN−OBAおよび4HN−LBAがグリセリンをゲル化することが確認された。
従来技術において、グリセリンの増粘・ゲル化は炭酸マグネシウムをゲル化剤として用いたり、ペプチドベースジェミニ型両親媒性化合物を用いたりする。ペプチドベースのジェミニ型両親媒性化合物を用いてグリセリンと油剤をゲル化する場合、ゲル化させるまでの作業工程が煩雑である点などが課題であったが、アミドアルコールを用いた場合、アミドアルコールと各油剤やグリセリンを混合し、加熱溶解放冷することでゲル化でき、非常に簡便である。

0053

さらに、4HN−CHBAおよび4HN−EHBA以外のアミドアルコールにおいては、飽和分岐アルコールやエステル(ジエステルトリエステル)や炭化水素油(スクワラン)をゲル化することが確認された。

0054

0055

4HN−EHBAは、グリセリンに溶解することが可能であり、現在市場にある油性化粧品原料において非常にめずらしい性質を有する。
汎用性の高い飽和アルコール(液状)にイソステアリルアルコールやオクチルドデカノールがあるが、グリセリンとの溶解性はなく、より汎用性の高いアルコールとして4HN−EHBAを利用することできる。

0056

4HN−CHBAおよび4HN−OBAは、水との溶解性、グリセリンとの増粘・ゲル化が確認された。
4HN−LBAは、水とエマルションゲル化、グリセリンとゲル化する。
さらに、上記4HN−OBAと4HN−LBAはエステル油とのゲル化も確認できることから、水〜油への幅広い関係が見出された。

0057

<毛髪上の感触改良効果
人毛毛束BS-B3N (黒髪100%根元揃えII、(株)ビューラクス)に当社規定の方法にてダメージ処理し、ダメージ毛を作成。
乾いたダメージ毛に油剤を約0.2mL滴下し、ヘラを用いて均一に塗布。
ダメージ毛100本を1cmの幅にできるだけ均等な間隔で並べ、摩擦感テスターKES-SE(カトーテック(株))を用いてMMDを測定した。
MMD:摩擦係数変動値であり、MMD値が小さいほど摩擦係数の変動が小さく、ざらつきが少ないため、指通りが良い。
実測値グラフ化したものを、図1に示す。

0058

4HN−EHBAは粘度が約770mPa・sあり、やや粘度のある液状油である。一般的に毛髪上において粘度の高い油剤はざらつき感が大きい傾向がみられるが、4HN−EHBAは粘度の低い油剤(例えば、ヘアオイルで汎用性の高いミネラルオイルや液状の高級アルコールであるイソステアリルアルコール)と比較しても、毛髪上でのざらつき感低減効果が見られる。

0059

<染毛性評価A>
下記処方の酸性染毛料を調製し、毛髪を染毛した。

0060

酸性毛髪料で染色した毛髪を図2に示す。
染毛性を目視で評価した。結果を下記表4に示す。
評価基準
5:染毛性が非常に良好
4:染毛性が良好
3:染毛性がやや良好
2:染毛性がある
1:染毛性が劣る



無配合(ブランク)との比較、ハイアクオスターDCSとの比較において、アミドアルコールは染毛性に優れることが確認できた。

0061

<染毛性評価B>
表3に記載の処方中、黒401(CI20470)を赤227(CI 17200)または橙205(CI 15510)に代えて、ブランクとアミドアルコールとの染毛性の比較を行った。
染色した毛髪を図3に示す。
染毛性を目視で評価した。それぞれの結果を下記表5および表6に示す。

0062

0063

以下に、アミドアルコールを用いた、メイクアップ製品、スキンケア製品、ヘアケア製品などの化粧品の処方例を示す。

0064

実施例

0065

0066

上述のとおり、式(I)の化合物は、様々な化粧品処方への使用が可能である。

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