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技術 含窒素オルガノキシシラン化合物およびその製造方法

出願人 信越化学工業株式会社
発明者 殿村洋一久保田透本間孝之
出願日 2016年4月26日 (3年7ヶ月経過) 出願番号 2016-088147
公開日 2017年11月2日 (2年1ヶ月経過) 公開番号 2017-197455
状態 未査定
技術分野 第4族元素を含む化合物及びその製造
主要キーワード オルガノキシ基 各炭化水素 ジアルコキシシリル基 ジヨードブタン ハロゲン化水素塩 低沸点化合物 ジブロモ化合物 ジハロゲン化合物
関連する未来課題
重要な関連分野

この項目の情報は公開日時点(2017年11月2日)のものです。
また、この項目は機械的に抽出しているため、正しく解析できていない場合があります

図面 (6)

課題

シランカップリング剤表面処理剤樹脂添加剤塗料添加剤接着剤等として用いた場合に優れた添加効果発現し得る含窒素オルガノキシシラン化合物およびその製造方法を提供すること。

解決手段

下記一般式(1)で示されることを特徴とする含窒素オルガノキシシラン化合物。(式中、R1〜R4は、互いに独立して、置換または非置換の炭素数1〜20の1価炭化水素基を表し、R5およびR6は、互いに独立して、ヘテロ原子を含んでいてもよい炭素数1〜10の2価炭化水素基を表し、R7は、ヘテロ原子を含んでいてもよい炭素数3〜20の2価炭化水素基を表し、mおよびnは、互いに独立して、0、1または2の整数を表す。)

概要

背景

含窒素オルガノキシシラン化合物は、シランカップリング剤表面処理剤樹脂添加剤塗料添加剤接着剤等として有用である。
このような含窒素オルガノキシシラン化合物としては、アミノプロピルトリメトキシシラン等の1級アミノ基を有するオルガノキシシラン化合物、N−フェニルアミノプロピルトリメトキシシラン等の2級アミノ基を有するオルガノキシシラン化合物、ジメチルアミノプロピルトリメトキシシラン等の3級アミノ基を有するオルガノキシシラン化合物などが知られている。

アミノ基を有するこれらのシラン化合物は、上述した各種用途で用いる際、反応点として作用するオルガノキシ基が多くても3つであり、また、オルガノキシ基が結合しているケイ素原子が1つのみであることから、添加による効果が十分に発揮されない可能性がある。
また、さらに多くの反応点を有し、添加による効果が大きいと考えられる化合物として、特許文献1記載のビストリエトキシシリルプロピルメチルアミン、特許文献2記載のトリス(トリメトキシシリルプロピルアミン等が知られている。
これらの化合物は、オルガノキシ基を4つ以上有するとともに、オルガノキシ基が結合しているケイ素原子を2つ以上有する。

概要

シランカップリング剤、表面処理剤、樹脂添加剤、塗料添加剤、接着剤等として用いた場合に優れた添加効果発現し得る含窒素オルガノキシシラン化合物およびその製造方法を提供すること。 下記一般式(1)で示されることを特徴とする含窒素オルガノキシシラン化合物。(式中、R1〜R4は、互いに独立して、置換または非置換の炭素数1〜20の1価炭化水素基を表し、R5およびR6は、互いに独立して、ヘテロ原子を含んでいてもよい炭素数1〜10の2価炭化水素基を表し、R7は、ヘテロ原子を含んでいてもよい炭素数3〜20の2価炭化水素基を表し、mおよびnは、互いに独立して、0、1または2の整数を表す。) なし

目的

本発明は、上記事情に鑑みなされたもので、シランカップリング剤、表面処理剤、樹脂添加剤、塗料添加剤、接着剤等として用いた場合に優れた添加効果を発現し得る含窒素オルガノキシシラン化合物およびその製造方法を提供する

効果

実績

技術文献被引用数
0件
牽制数
0件

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請求項1

下記一般式(1)で示されることを特徴とする含窒素オルガノキシシラン化合物。(式中、R1〜R4は、互いに独立して、置換または非置換の炭素数1〜20の1価炭化水素基を表し、R5およびR6は、互いに独立して、ヘテロ原子を含んでいてもよい炭素数1〜10の2価炭化水素基を表し、R7は、ヘテロ原子を含んでいてもよい炭素数3〜20の2価炭化水素基を表し、mおよびnは、互いに独立して、0、1または2の整数を表す。)

請求項2

下記一般式(2)(式中、R1〜R6、m、nは、前記と同じ意味を表す。)で示される含窒素オルガノキシシラン化合物と、下記一般式(3)(式中、Xは、互いに独立してハロゲン原子を表し、R7は、前記と同じ意味を表す。)で示されるジハロゲン化合物とを反応させることを特徴とする請求項1記載の含窒素オルガノキシシラン化合物の製造方法。

技術分野

0001

本発明は、含窒素官能オルガノキシシラン化合物およびその製造方法に関し、さらに詳述すると、シランカップリング剤表面処理剤樹脂添加剤塗料添加剤接着剤等として有用な含窒素多官能オルガノキシシラン化合物およびその製造方法に関する。

背景技術

0002

含窒素オルガノキシシラン化合物は、シランカップリング剤、表面処理剤、樹脂添加剤、塗料添加剤、接着剤等として有用である。
このような含窒素オルガノキシシラン化合物としては、アミノプロピルトリメトキシシラン等の1級アミノ基を有するオルガノキシシラン化合物、N−フェニルアミノプロピルトリメトキシシラン等の2級アミノ基を有するオルガノキシシラン化合物、ジメチルアミノプロピルトリメトキシシラン等の3級アミノ基を有するオルガノキシシラン化合物などが知られている。

0003

アミノ基を有するこれらのシラン化合物は、上述した各種用途で用いる際、反応点として作用するオルガノキシ基が多くても3つであり、また、オルガノキシ基が結合しているケイ素原子が1つのみであることから、添加による効果が十分に発揮されない可能性がある。
また、さらに多くの反応点を有し、添加による効果が大きいと考えられる化合物として、特許文献1記載のビストリエトキシシリルプロピルメチルアミン、特許文献2記載のトリス(トリメトキシシリルプロピルアミン等が知られている。
これらの化合物は、オルガノキシ基を4つ以上有するとともに、オルガノキシ基が結合しているケイ素原子を2つ以上有する。

先行技術

0004

国際公開第2007/114203号
特開平7−228702号公報

発明が解決しようとする課題

0005

しかし、これらの含窒素オルガノキシシラン化合物は、オルガノキシ基を4つ以上有するものの、オルガノキシ基を有するケイ素原子は多くても3つであり、さらにアミノ基は1つしか有していない。
したがって、特許文献1,2の含窒素オルガノキシシラン化合物であっても、上述した各種用途で用いた際の添加効果が不十分である可能性がある。
本発明は、上記事情に鑑みなされたもので、シランカップリング剤、表面処理剤、樹脂添加剤、塗料添加剤、接着剤等として用いた場合に優れた添加効果を発現し得る含窒素オルガノキシシラン化合物およびその製造方法を提供することを目的とする。

課題を解決するための手段

0006

本発明者らは、上記目的を達成するため鋭意検討を重ねた結果、アミノ基を2つ有し、かつ、オルガノキシ基で置換されたケイ素原子を4つ有する所定の含窒素オルガノキシシラン化合物が、シランカップリング剤、表面処理剤、樹脂添加剤、塗料添加剤、接着剤等として用いた場合に、優れた添加効果を発現し得ることを見出し、本発明を完成した。

0007

すなわち、本発明は、
1.下記一般式(1)で示されることを特徴とする含窒素オルガノキシシラン化合物、



(式中、R1〜R4は、互いに独立して、置換または非置換の炭素数1〜20の1価炭化水素基を表し、R5およびR6は、互いに独立して、ヘテロ原子を含んでいてもよい炭素数1〜10の2価炭化水素基を表し、R7は、ヘテロ原子を含んでいてもよい炭素数3〜20の2価炭化水素基を表し、mおよびnは、互いに独立して、0、1または2の整数を表す。)
2. 下記一般式(2)



(式中、R1〜R6、m、nは、前記と同じ意味を表す。)
で示される含窒素オルガノキシシラン化合物と、下記一般式(3)



(式中、Xは、互いに独立してハロゲン原子を表し、R7は、前記と同じ意味を表す。)
で示されるジハロゲン化合物とを反応させることを特徴とする1の含窒素オルガノキシシラン化合物の製造方法
を提供する。

発明の効果

0008

本発明の含窒素オルガノキシシラン化合物は、使用時に優れた添加効果を発現するため、シランカップリング剤、表面処理剤、樹脂添加剤、塗料添加剤、接着剤等として有用である。

図面の簡単な説明

0009

実施例1で得られたN,N,N’,N’−テトラキス(3−トリメトキシシリルプロピル)−1,3−プロパンジアミンの1H−NMRスペクトルである。
実施例1で得られたN,N,N’,N’−テトラキス(3−トリメトキシシリルプロピル)−1,3−プロパンジアミンのIRスペクトルである。
実施例2で得られたN,N’−ビス[3−ジメトキシ(4−ペンテノキシ)シリルプロピル]−N,N’−ビス(3−トリメトキシシリルプロピル)−1,3−プロパンジアミンの1H−NMRスペクトルである。
実施例2で得られたN,N’−ビス[3−ジメトキシ(4−ペンテノキシ)シリルプロピル]−N,N’−ビス(3−トリメトキシシリルプロピル)−1,3−プロパンジアミンのIRスペクトルである。
実施例3で得られたN,N’−ビス[3−ジメトキシ(1−メチル−2−メトキシエトキシ)シリルプロピル]−N,N’−ビス(3−トリメトキシシリルプロピル)−1,3−プロパンジアミンの1H−NMRスペクトルである。
実施例3で得られたN,N’−ビス[3−ジメトキシ(1−メチル−2−メトキシエトキシ)シリルプロピル]−N,N’−ビス(3−トリメトキシシリルプロピル)−1,3−プロパンジアミンのIRスペクトルである。

0010

以下、本発明について具体的に説明する。
本発明の含窒素オルガノキシシラン化合物は、下記一般式(1)で示される。

0011

0012

式(1)において、R1〜R4は、互いに独立して、置換または非置換の炭素数1〜20の1価炭化水素基を表し、R5およびR6は、互いに独立して、ヘテロ原子を含んでいてもよい炭素数1〜10の2価炭化水素基を表し、R7は、ヘテロ原子を含んでいてもよい炭素数3〜20の2価炭化水素基を表し、mおよびnは、互いに独立して、0、1または2の整数を表す。

0013

ここで、R1〜R4における置換または非置換の炭素数1〜20の1価炭化水素基としては、直鎖状分岐鎖状または環状のアルキル基アルケニル基アリール基アラルキル基等が挙げられる。具体的には、メチル、エチル、n−プロピルn−ブチル、n−ペンチル、n−ヘキシル、n−ヘプチルn−オクチルデシルドデシルテトラデシルヘキサデシルオクタデシル、イコシル基等の直鎖状のアルキル基;イソプロピルイソブチル、sec−ブチル、tert−ブチル、テキシル、2−エチルヘキシル基等の分岐鎖状のアルキル基;シクロペンチルシクロヘキシル基等の環状のアルキル基;ビニルアリル、ブテニルペンテニル基等のアルケニル基;フェニルトリル基等のアリール基;ベンジル基等のアラルキル基などが挙げられ、これらの中でも、炭素数1〜10のものが好ましく、炭素数1〜5のものがより好ましく、メチル、エチル、アリル、ブテニル、ペンテニル基がより一層好ましい。
なお、上記各炭化水素基の水素原子の一部または全部はその他の置換基で置換されていてもよく、この置換基の具体例としては、メトキシエトキシ、(イソプロポキシ基等のアルコキシ基フッ素原子塩素原子臭素原子ヨウ素原子等のハロゲン原子;シアノ基;アミノ基;炭素数2〜10のアシル基トリクロロシリル基;それぞれ各アルキル基、各アルコキシ基が炭素数1〜5である、トリアルキルシリルジアルキルモノクロロシリルモノアルキルジクロロシリル、トリアルコキシシリル、ジアルキルモノアルコキシシリルまたはモノアルキルジアルコキシシリル基などが挙げられる。
炭化水素基の水素原子の一部または全部が置換されている基としては、2−メトキシエチル、1−メチル−2−メトキシエチル基が好ましい。

0014

上記R5およびR6におけるヘテロ原子を含んでいてもよい炭素数1〜20の2価炭化水素基の具体例としては、メチレンエチレンメチルエチレントリメチレンプロピレンメチルプロピレンテトラメチレンヘキサメチレン、オクタメチレン、デカメチレンイソブチレン基等のアルキレン基フェニレン、メチルフェニレン基等のアリーレン基;エチレンフェニレン、エチレンフェニレンメチレン基等のアラルキレン基;3−オキサブチレン、3−アザブチレン、3−チアブチレン、3−オキサへキシレン、3−アザヘキシレン、3−チアヘキシレン基等のヘテロ原子含有アルキレン基などが挙げられるが、これらの中でも、炭素数1〜10のものが好ましく、炭素数1〜5のものがより好ましく、トリメチレン基がより一層好ましい。

0015

上記R7におけるヘテロ原子を含んでいてもよい炭素数3〜20の2価炭化水素基の具体例としては、メチルエチレン、トリメチレン、プロピレン、メチルプロピレン、テトラメチレン、ヘキサメチレン、オクタメチレン、デカメチレン、イソブチレン基等のアルキレン基;フェニレン、メチルフェニレン基等のアリーレン基;エチレンフェニレン、エチレンフェニレンメチレン基等のアラルキレン基、3−オキサブチレン、3−アザブチレン、3−チアブチレン、3−オキサへキシレン、3−アザヘキシレン、3−チアヘキシレン基等のヘテロ原子含有アルキレン基などが挙げられ、これらの中でも、炭素数3〜10のものが好ましく、炭素数3〜5のものがより好ましく、トリメチレン、フェニレン基がより一層好ましく、トリメチレン、1,4−フェニレン基がさらに好ましい。

0016

上記一般式(1)で示される含窒素オルガノキシシラン化合物の具体例としては、N,N,N’,N’−テトラキス(3−トリメトキシシリルプロピル)−1,3−プロパンジアミン、N,N,N’,N’−テトラキス(3−メチルジメトキシシリルプロピル)−1,3−プロパンジアミン、N,N,N’,N’−テトラキス(3−ジメチルメトキシシリルプロピル)−1,3−プロパンジアミン、N,N,N’,N’−テトラキス(3−トリエトキシシリルプロピル)−1,3−プロパンジアミン、N,N,N’,N’−テトラキス(3−メチルジエトキシシリルプロピル)−1,3−プロパンジアミン、N,N,N’,N’−テトラキス(3−ジメチルエトキシシリルプロピル)−1,3−プロパンジアミン、N,N’−ビス(3−ジメトキシエトキシシリルプロピル)−N,N’−ビス(3−トリメトキシシリルプロピル)−1,3−プロパンジアミン、N,N’−ビス(3−ジメトキシプロポキシシリルプロピル)−N,N’−ビス(3−トリメトキシシリルプロピル)−1,3−プロパンジアミン、N,N’−ビス(3−ジメトキシイソプロポキシシリルプロピル)−N,N’−ビス(3−トリメトキシシリルプロピル)−1,3−プロパンジアミン、N,N’−ビス(3−ジメトキシブトキシシリルプロピル)−N,N’−ビス(3−トリメトキシシリルプロピル)−1,3−プロパンジアミン、N,N’−ビス(3−ジメトキシイソブトキシシリルプロピル)−N,N’−ビス(3−トリメトキシシリルプロピル)−1,3−プロパンジアミン、N,N’−ビス(3−ジメトキシsec−ブトキシシリルプロピル)−N,N’−ビス(3−トリメトキシシリルプロピル)−1,3−プロパンジアミン、N,N’−ビス(3−ジメトキシt−ブトキシシリルプロピル)−N,N’−ビス(3−トリメトキシシリルプロピル)−1,3−プロパンジアミン、N,N’−ビス(3−ジメトキシフェノキシシリルプロピル)−N,N’−ビス(3−トリメトキシシリルプロピル)−1,3−プロパンジアミン、N,N’−ビス(3−ジメトキシベンジロキシシリルプロピル)−N,N’−ビス(3−トリメトキシシリルプロピル)−1,3−プロパンジアミン、N,N’−ビス(3−ジメトキシアリロキシシリルプロピル)−N,N’−ビス(3−トリメトキシシリルプロピル)−1,3−プロパンジアミン、N,N’−ビス[3−ジメトキシ(3−ブトキシ)シリルプロピル]−N,N’−ビス(3−トリメトキシシリルプロピル)−1,3−プロパンジアミン、N,N’−ビス[3−ジメトキシ(4−ペンテノキシ)シリルプロピル]−N,N’−ビス(3−トリメトキシシリルプロピル)−1,3−プロパンジアミン、N,N’−ビス[3−ジメトキシ(2−メトキシエトキシ)シリルプロピル]−N,N’−ビス(3−トリメトキシシリルプロピル)−1,3−プロパンジアミン、N,N’−ビス[3−ジメトキシ(2−エトキシエトキシ)シリルプロピル]−N,N’−ビス(3−トリメトキシシリルプロピル)−1,3−プロパンジアミン、N,N’−ビス[3−ジメトキシ(1−メチル−2−メトキシエトキシ)シリルプロピル]−N,N’−ビス(3−トリメトキシシリルプロピル)−1,3−プロパンジアミン、N,N’−ビス[3−ジメトキシ(1−メチル−2−エトキシエトキシ)シリルプロピル]−N,N’−ビス(3−トリメトキシシリルプロピル)−1,3−プロパンジアミン、N,N’−ビス[3−ジメトキシ(2−ジメチルアミノエトキシ)シリルプロピル]−N,N’−ビス(3−トリメトキシシリルプロピル)−1,3−プロパンジアミン、N,N’−ビス[3−ジメトキシ(2−ジエチルアミノエトキシ)シリルプロピル]−N,N’−ビス(3−トリメトキシシリルプロピル)−1,3−プロパンジアミン、N,N’−ビス(3−メチルメトキシエトキシシリルプロピル)−N,N’−ビス(3−メチルジメトキシシリルプロピル)−1,3−プロパンジアミン、N,N’−ビス(3−メチルメトキシプロポキシシリルプロピル)−N,N’−ビス(3−メチルジメトキシシリルプロピル)−1,3−プロパンジアミン、N,N’−ビス(3−メチルメトキシソプロポキシシリルプロピル)−N,N’−ビス(3−メチルジメトキシシリルプロピル)−1,3−プロパンジアミン、N,N’−ビス(3−メチルメトキシブトキシシリルプロピル)−N,N’−ビス(3−メチルジメトキシシリルプロピル)−1,3−プロパンジアミン、N,N’−ビス(3−メチルメトキシソブトキシシリルプロピル)−N,N’
−ビス(3−メチルジメトキシシリルプロピル)−1,3−プロパンジアミン、N,N’−ビス(3−メチルメトキシsec−ブトキシシリルプロピル)−N,N’−ビス(3−メチルジメトキシシリルプロピル)−1,3−プロパンジアミン、N,N’−ビス(3−メチルメトキシt−ブトキシシリルプロピル)−N,N’−ビス(3−メチルジメトキシシリルプロピル)−1,3−プロパンジアミン、N,N’−ビス(3−メチルメトキシフェノキシシリルプロピル)−N,N’−ビス(3−メチルジメトキシシリルプロピル)−1,3−プロパンジアミン、N,N’−ビス(3−メチルメトキシベンジロキシシリルプロピル)−N,N’−ビス(3−メチルジメトキシシリルプロピル)−1,3−プロパンジアミン、N,N’−ビス(3−メチルメトキシアリロキシシリルプロピル)−N,N’−ビス(3−メチルジメトキシシリルプロピル)−1,3−プロパンジアミン、N,N’−ビス[3−メチルメトキシ(3−ブトキシ)シリルプロピル]−N,N’−ビス(3−メチルジメトキシシリルプロピル)−1,3−プロパンジアミン、N,N’−ビス[3−メチルメトキシ(4−ペンテノキシ)シリルプロピル]−N,N’−ビス(3−メチルジメトキシシリルプロピル)−1,3−プロパンジアミン、N,N’−ビス[3−メチルメトキシ(2−メトキシエトキシ)シリルプロピル]−N,N’−ビス(3−メチルジメトキシシリルプロピル)−1,3−プロパンジアミン、N,N’−ビス[3−メチルメトキシ(2−エトキシエトキシ)シリルプロピル]−N,N’−ビス(3−メチルジメトキシシリルプロピル)−1,3−プロパンジアミン、N,N’−ビス[3−メチルメトキシ(1−メチル−2−メトキシエトキシ)シリルプロピル]−N,N’−ビス(3−メチルジメトキシシリルプロピル)−1,3−プロパンジアミン、N,N’−ビス[3−メチルメトキシ(1−メチル−2−エトキシエトキシ)シリルプロピル]−N,N’−ビス(3−メチルジメトキシシリルプロピル)−1,3−プロパンジアミン、N,N’−ビス[3−メチルメトキシ(2−ジメチルアミノエトキシ)シリルプロピル]−N,N’−ビス(3−メチルジメトキシシリルプロピル)−1,3−プロパンジアミン、N,N’−ビス[3−メチルメトキシ(2−ジエチルアミノエトキシ)シリルプロピル]−N,N’−ビス(3−メチルジメトキシシリルプロピル)−1,3−プロパンジアミン、N,N’−ビス(3−ジメチルエトキシシリルプロピル)−N,N’−ビス(3−ジメチルメトキシシリルプロピル)−1,3−プロパンジアミン、N,N’−ビス(3−ジメチルプロポキシシリルプロピル)−N,N’−ビス(3−ジメチルメトキシシリルプロピル)−1,3−プロパンジアミン、N,N’−ビス(3−ジメチルソプロポキシシリルプロピル)−N,N’−ビス(3−ジメチルメトキシシリルプロピル)−1,3−プロパンジアミン、N,N’−ビス(3−ジメチルブトキシシリルプロピル)−N,N’−ビス(3−ジメチルメトキシシリルプロピル)−1,3−プロパンジアミン、N,N’−ビス(3−ジメチルソブトキシシリルプロピル)−N,N’−ビス(3−ジメチルメトキシシリルプロピル)−1,3−プロパンジアミン、N,N’−ビス(3−ジメチルsec−ブトキシシリルプロピル)−N,N’−ビス(3−ジメチルメトキシシリルプロピル)−1,3−プロパンジアミン、N,N’−ビス(3−ジメチルt−ブトキシシリルプロピル)−N,N’−ビス(3−ジメチルメトキシシリルプロピル)−1,3−プロパンジアミン、N,N’−ビス(3−ジメチルフェノキシシリルプロピル)−N,N’−ビス(3−ジメチルメトキシシリルプロピル)−1,3−プロパンジアミン、N,N’−ビス(3−ジメチルベンジロキシシリルプロピル)−N,N’−ビス(3−ジメチルメトキシシリルプロピル)−1,3−プロパンジアミン、N,N’−ビス(3−ジメチルアリロキシシリルプロピル)−N,N’−ビス(3−ジメチルメトキシシリルプロピル)−1,3−プロパンジアミン、N,N’−ビス[3−ジメチル(3−ブトキシ)シリルプロピル]−N,N’−ビス(3−ジメチルメトキシシリルプロピル)−1,3−プロパンジアミン、N,N’−ビス[3−ジメチル(4−ペンテノキシ)シリルプロピル]−N,N’−ビス(3−ジメチルメトキシシリルプロピル)−1,3−プロパンジアミン、N,N’−ビス[3−ジメチル(2−メトキシエトキシ)シリルプロピル]−N,N’−ビス(3−ジメチルメトキシシリルプロピル)−1,3−プロパンジアミン、N,N’−ビス[3−ジメチル(2−エトキシエトキシ)シリルプロピル]−N,N’−ビス(3−ジメチルメトキシシリルプロピル)−1,3−プロパンジアミン、N,N’−ビス[3−ジメチル(1−メチル−2−メトキシエトキシ)シリルプロピル]−N,N’−ビス(3−ジメチルメトキシシリルプロピル)−1,3−プロパンジアミン、N,N’−ビス[3−ジメチル(1−メチル−2−エトキシエトキシ)シリルプロピル]−N,N’−ビス(3−ジメチルメトキシシリルプロピル)−1,3−プロパンジアミン、N,N’−ビス[3−ジメチル(2−ジメチルアミノエトキシ)シリルプロピル]−N,N’−ビス(3−ジメチルメトキシシリルプロピル)−1,3−プロパンジアミン、N,N’−ビス[3−ジメチル(2−ジエチルアミノエトキシ)シリルプロピル]−N,N’−ビス(3−ジメチルメトキシシリルプロピル)−1,3−プロパンジアミン、N,N’−ビス(3−ジエトキシメトキシシリルプロピル)−N,N’
−ビス(3−トリエトキシシリルプロピル)−1,3−プロパンジアミン、N,N’−ビス(3−ジエトキシプロポキシシリルプロピル)−N,N’−ビス(3−トリエトキシシリルプロピル)−1,3−プロパンジアミン、N,N’−ビス(3−ジエトキシイソプロポキシシリルプロピル)−N,N’−ビス(3−トリエトキシシリルプロピル)−1,3−プロパンジアミン、N,N’−ビス(3−ジエトキシブトキシシリルプロピル)−N,N’−ビス(3−トリエトキシシリルプロピル)−1,3−プロパンジアミン、N,N’−ビス(3−ジエトキシイソブトキシシリルプロピル)−N,N’−ビス(3−トリエトキシシリルプロピル)−1,3−プロパンジアミン、N,N’−ビス(3−ジエトキシsec−ブトキシシリルプロピル)−N,N’−ビス(3−トリエトキシシリルプロピル)−1,3−プロパンジアミン、N,N’−ビス(3−ジエトキシt−ブトキシシリルプロピル)−N,N’−ビス(3−トリエトキシシリルプロピル)−1,3−プロパンジアミン、N,N’−ビス(3−ジエトキシフェノキシシリルプロピル)−N,N’−ビス(3−トリエトキシシリルプロピル)−1,3−プロパンジアミン、N,N’−ビス(3−ジエトキシベンジロキシシリルプロピル)−N,N’−ビス(3−トリエトキシシリルプロピル)−1,3−プロパンジアミン、N,N’−ビス(3−ジエトキシアリロキシシリルプロピル)−N,N’−ビス(3−トリエトキシシリルプロピル)−1,3−プロパンジアミン、N,N’−ビス[3−ジエトキシ(3−ブトキシ)シリルプロピル]−N,N’−ビス(3−トリエトキシシリルプロピル)−1,3−プロパンジアミン、N,N’−ビス[3−ジエトキシ(4−ペンテノキシ)シリルプロピル]−N,N’−ビス(3−トリエトキシシリルプロピル)−1,3−プロパンジアミン、N,N’−ビス[3−ジエトキシ(2−エトキシエトキシ)シリルプロピル]−N,N’−ビス(3−トリエトキシシリルプロピル)−1,3−プロパンジアミン、N,N’−ビス[3−ジエトキシ(2−エトキシエトキシ)シリルプロピル]−N,N’−ビス(3−トリエトキシシリルプロピル)−1,3−プロパンジアミン、N,N’−ビス[3−ジエトキシ(1−メチル−2−エトキシエトキシ)シリルプロピル]−N,N’−ビス(3−トリエトキシシリルプロピル)−1,3−プロパンジアミン、N,N’−ビス[3−ジエトキシ(1−メチル−2−エトキシエトキシ)シリルプロピル]−N,N’−ビス(3−トリエトキシシリルプロピル)−1,3−プロパンジアミン、N,N’−ビス[3−ジエトキシ(2−ジメチルアミノエトキシ)シリルプロピル]−N,N’−ビス(3−トリエトキシシリルプロピル)−1,3−プロパンジアミン、N,N’−ビス[3−ジエトキシ(2−ジエチルアミノエトキシ)シリルプロピル]−N,N’−ビス(3−トリエトキシシリルプロピル)−1,3−プロパンジアミン、N,N’−ビス(3−メチルエトキシメトキシシリルプロピル)−N,N’−ビス(3−メチルジエトキシシリルプロピル)−1,3−プロパンジアミン、N,N’−ビス(3−メチルエトキシプロポキシシリルプロピル)−N,N’−ビス(3−メチルジエトキシシリルプロピル)−1,3−プロパンジアミン、N,N’−ビス(3−メチルエトキシイソプロポキシシリルプロピル)−N,N’−ビス(3−メチルジエトキシシリルプロピル)−1,3−プロパンジアミン、N,N’−ビス(3−メチルエトキシブトキシシリルプロピル)−N,N’−ビス(3−メチルジエトキシシリルプロピル)−1,3−プロパンジアミン、N,N’−ビス(3−メチルエトキシイソブトキシシリルプロピル)−N,N’−ビス(3−メチルジエトキシシリルプロピル)−1,3−プロパンジアミン、N,N’−ビス(3−メチルエトキシsec−ブトキシシリルプロピル)−N,N’−ビス(3−メチルジエトキシシリルプロピル)−1,3−プロパンジアミン、N,
N’−ビス(3−メチルエトキシt−ブトキシシリルプロピル)−N,N’−ビス(3−メチルジエトキシシリルプロピル)−1,3−プロパンジアミン、N,N’−ビス(3−メチルエトキシフェノキシシリルプロピル)−N,N’−ビス(3−メチルジエトキシシリルプロピル)−1,3−プロパンジアミン、N,N’−ビス(3−メチルエトキシベンジロキシシリルプロピル)−N,N’−ビス(3−メチルジエトキシシリルプロピル)−1,3−プロパンジアミン、N,N’−ビス(3−メチルエトキシアリロキシシリルプロピル)−N,N’−ビス(3−メチルジエトキシシリルプロピル)−1,3−プロパンジアミン、N,N’−ビス[3−メチルエトキシ(3−ブトキシ)シリルプロピル]−N,N’−ビス(3−メチルジエトキシシリルプロピル)−1,3−プロパンジアミン、N,N’−ビス[3−メチルエトキシ(4−ペンテノキシ)シリルプロピル]−N,N’−ビス(3−メチルジエトキシシリルプロピル)−1,3−プロパンジアミン、N,N’−ビス[3−メチルエトキシ(2−エトキシエトキシ)シリルプロピル]−N,N’−ビス(3−メチルジエトキシシリルプロピル)−1,3−プロパンジアミン、N,N’−ビス[3−メチルエトキシ(2−エトキシエトキシ)シリルプロピル]−N,N’−ビス(3−メチルジエトキシシリルプロピル)−1,3−プロパンジアミン、N,N’−ビス[3−メチルエトキシ(1−メチル−2−エトキシエトキシ)シリルプロピル]−N,N’−ビス(3−メチルジエトキシシリルプロピル)−1,3−プロパンジアミン、N,N’−ビス[3−メチルエトキシ(1−メチル−2−エトキシエトキシ)シリルプロピル]−N,N’−ビス(3−メチルジエトキシシリルプロピル)−1,3−プロパンジアミン、N,N’−ビス[3−メチルエトキシ(2−ジメチルアミノエトキシ)シリルプロピル]−N,N’−ビス(3−メチルジエトキシシリルプロピル)−1,3−プロパンジアミン、N,N’−ビス[3−メチルエトキシ(2−ジエチルアミノエトキシ)シリルプロピル]−N,N’−ビス(3−メチルジエトキシシリルプロピル)−1,3−プロパンジアミン、
N,N’−ビス(3−ジメチルプロポキシシリルプロピル)−N,N’−ビス(3−ジメチルエトキシシリルプロピル)−1,3−プロパンジアミン、N,N’−ビス(3−ジメチルイソプロポキシシリルプロピル)−N,N’−ビス(3−ジメチルエトキシシリルプロピル)−1,3−プロパンジアミン、N,N’−ビス(3−ジメチルブトキシシリルプロピル)−N,N’−ビス(3−ジメチルエトキシシリルプロピル)−1,3−プロパンジアミン、N,N’−ビス(3−ジメチルイソブトキシシリルプロピル)−N,N’−ビス(3−ジメチルエトキシシリルプロピル)−1,3−プロパンジアミン、N,N’−ビス(3−ジメチルsec−ブトキシシリルプロピル)−N,N’−ビス(3−ジメチルエトキシシリルプロピル)−1,3−プロパンジアミン、N,N’−ビス(3−ジメチルt−ブトキシシリルプロピル)−N,N’−ビス(3−ジメチルエトキシシリルプロピル)−1,3−プロパンジアミン、N,N’−ビス(3−ジメチルフェノキシシリルプロピル)−N,N’−ビス(3−ジメチルエトキシシリルプロピル)−1,3−プロパンジアミン、N,N’−ビス(3−ジメチルベンジロキシシリルプロピル)−N,N’−ビス(3−ジメチルエトキシシリルプロピル)−1,3−プロパンジアミン、N,N’−ビス(3−ジメチルアリロキシシリルプロピル)−N,N’−ビス(3−ジメチルエトキシシリルプロピル)−1,3−プロパンジアミン、N,N’−ビス[3−ジメチル(3−ブトキシ)シリルプロピル]−N,N’−ビス(3−ジメチルエトキシシリルプロピル)−1,3−プロパンジアミン、N,N’−ビス[3−ジメチル(4−ペンテノキシ)シリルプロピル]−N,N’−ビス(3−ジメチルエトキシシリルプロピル)−1,3−プロパンジアミン、N,N’−ビス[3−ジメチル(2−エトキシエトキシ)シリルプロピル]−N,N’−ビス(3−ジメチルエトキシシリルプロピル)−1,3−プロパンジアミン、N,N’−ビス[3−ジメチル(2−エトキシエトキシ)シリルプロピル]−N,N’−ビス(3−ジメチルエトキシシリルプロピル)−1,3−プロパンジアミン、N,N’−ビス[3−ジメチル(1−メチル−2−エトキシエトキシ)シリルプロピル]−N,N’−ビス(3−ジメチルエトキシシリルプロピル)−1,3−プロパンジアミン、N,N’−ビス[3−ジメチル(1−メチル−2−エトキシエトキシ)シリルプロピル]−N,N’−ビス(3−ジメチルエトキシシリルプロピル)−1,3−プロパンジアミン、N,N’−ビス[3−ジメチル(2−ジメチルアミノエトキシ)シリルプロピル]−N,N’−ビス(3−ジメチルエトキシシリルプロピル)−1,3−プロパンジアミン、N,N’−ビス[3−ジメチル(2−ジエチルアミノエトキシ)シリルプロピル]−N,N’−ビス(3−ジメチルエトキシシリルプロピル)−1,3−プロパンジアミン、N,N,N’,N’−テトラキス(3−トリメトキシシリルプロピル)−1,4−フェニレンジアミン、N,
N,N’,N’−テトラキス(3−メチルジメトキシシリルプロピル)−1,4−フェニレンジアミン、N,N,N’,N’−テトラキス(3−ジメチルメトキシシリルプロピル)−1,4−フェニレンジアミン、N,N,N’,N’−テトラキス(3−トリエトキシシリルプロピル)−1,4−フェニレンジアミン、N,N,N’,N’−テトラキス(3−メチルジエトキシシリルプロピル)−1,4−フェニレンジアミン、N,N,N’,N’−テトラキス(3−ジメチルエトキシシリルプロピル)−1,4−フェニレンジアミン、N,N’−ビス(3−ジメトキシエトキシシリルプロピル)−N,N’−ビス(3−トリメトキシシリルプロピル)−1,4−フェニレンジアミン、N,N’−ビス(3−ジメトキシプロポキシシリルプロピル)−N,N’−ビス(3−トリメトキシシリルプロピル)−1,4−フェニレンジアミン、N,N’−ビス(3−ジメトキシイソプロポキシシリルプロピル)−N,N’−ビス(3−トリメトキシシリルプロピル)−1,4−フェニレンジアミン、N,N’−ビス(3−ジメトキシブトキシシリルプロピル)−N,N’−ビス(3−トリメトキシシリルプロピル)−1,4−フェニレンジアミン、N,N’−ビス(3−ジメトキシイソブトキシシリルプロピル)−N,N’−ビス(3−トリメトキシシリルプロピル)−1,4−フェニレンジアミン、N,N’−ビス(3−ジメトキシsec−ブトキシシリルプロピル)−N,N’−ビス(3−トリメトキシシリルプロピル)−1,4−フェニレンジアミン、N,N’−ビス(3−ジメトキシt−ブトキシシリルプロピル)−N,N’−ビス(3−トリメトキシシリルプロピル)−1,4−フェニレンジアミン、N,N’−ビス(3−ジメトキシフェノキシシリルプロピル)−N,N’−ビス(3−トリメトキシシリルプロピル)−1,4−フェニレンジアミン、N,N’−ビス(3−ジメトキシベンジロキシシリルプロピル)−N,N’−ビス(3−トリメトキシシリルプロピル)−1,4−フェニレンジアミン、N,N’−ビス(3−ジメトキシアリロキシシリルプロピル)−N,N’−ビス(3−トリメトキシシリルプロピル)−1,4−フェニレンジアミン、N,N’−ビス[3−ジメトキシ(3−ブトキシ)シリルプロピル]−N,N’−ビス(3−トリメトキシシリルプロピル)−1,4−フェニレンジアミン、N,N’−ビス[3−ジメトキシ(4−ペンテノキシ)シリルプロピル]−N,N’−ビス(3−トリメトキシシリルプロピル)−1,4−フェニレンジアミン、N,N’−ビス[3−ジメトキシ(2−メトキシエトキシ)シリルプロピル]−N,N’−ビス(3−トリメトキシシリルプロピル)−1,4−フェニレンジアミン、N,N’−ビス[3−ジメトキシ(2−エトキシエトキシ)シリルプロピル]−N,N’−ビス(3−トリメトキシシリルプロピル)−1,4−フェニレンジアミン、N,N’−ビス[3−ジメトキシ(1−メチル−2−メトキシエトキシ)シリルプロピル]−N,N’−ビス(3−トリメトキシシリルプロピル)−1,4−フェニレンジアミン、N,N’−ビス[3−ジメトキシ(1−メチル−2−エトキシエトキシ)シリルプロピル]−N,N’−ビス(3−トリメトキシシリルプロピル)−1,4−フェニレンジアミン、N,N’−ビス[3−ジメトキシ(2−ジメチルアミノエトキシ)シリルプロピル]−N,N’−ビス(3−トリメトキシシリルプロピル)−1,4−フェニレンジアミン、N,N’−ビス[3−ジメトキシ(2−ジエチルアミノエトキシ)シリルプロピル]−N,N’−ビス(3−トリメトキシシリルプロピル)−1,4−フェニレンジアミン、N,N’−ビス(3−メチルメトキシエトキシシリルプロピル)−N,N’−ビス(3−メチルジメトキシシリルプロピル)−1,4−フェニレンジアミン、N,N’−ビス(3−メチルメトキシプロポキシシリルプロピル)−N,N’−ビス(3−メチルジメトキシシリルプロピル)−1,4−フェニレンジアミン、N,N’−ビス(3−メチルメトキシソプロポキシシリルプロピル)−N,N’−ビス(3−メチルジメトキシシリルプロピル)−1,4−フェニレンジアミン、N,N’−ビス(3−メチルメトキシブトキシシリルプロピル)−N,N’−ビス(3−メチルジメトキシシリルプロピル)−1,4−フェニレンジアミン、N,N’−ビス(3−メチルメトキシソブトキシシリルプロピル)−N,N’−ビス(3−メチルジメトキシシリルプロピル)−1,4−フェニレンジアミン、N,N’−ビス(3−メチルメトキシsec−ブトキシシリルプロピル)−N,N’−ビス(3−メチルジメトキシシリルプロピル)−1,4−フェニレンジアミン、N,N’−ビス(3−メチルメトキシt−ブトキシシリルプロピル)−N,N’−ビス(3−メチルジメトキシシリルプロピル)−1,4−フェニレンジアミン、N,N’−ビス(3−メチルメトキシフェノキシシリルプロピル)−N,N’−ビス(3−メチルジメトキシシリルプロピル)−1,4−フェニレンジアミン、N,
N’−ビス(3−メチルメトキシベンジロキシシリルプロピル)−N,N’−ビス(3−メチルジメトキシシリルプロピル)−1,4−フェニレンジアミン、N,N’−ビス(3−メチルメトキシアリロキシシリルプロピル)−N,N’−ビス(3−メチルジメトキシシリルプロピル)−1,4−フェニレンジアミン、N,N’−ビス[3−メチルメトキシ(3−ブトキシ)シリルプロピル]−N,N’−ビス(3−メチルジメトキシシリルプロピル)−1,4−フェニレンジアミン、N,N’−ビス[3−メチルメトキシ(4−ペンテノキシ)シリルプロピル]−N,N’−ビス(3−メチルジメトキシシリルプロピル)−1,4−フェニレンジアミン、N,N’−ビス[3−メチルメトキシ(2−メトキシエトキシ)シリルプロピル]−N,N’−ビス(3−メチルジメトキシシリルプロピル)−1,4−フェニレンジアミン、N,N’−ビス[3−メチルメトキシ(2−エトキシエトキシ)シリルプロピル]−N,N’−ビス(3−メチルジメトキシシリルプロピル)−1,4−フェニレンジアミン、N,N’−ビス[3−メチルメトキシ(1−メチル−2−メトキシエトキシ)シリルプロピル]−N,N’−ビス(3−メチルジメトキシシリルプロピル)−1,4−フェニレンジアミン、N,N’−ビス[3−メチルメトキシ(1−メチル−2−エトキシエトキシ)シリルプロピル]−N,N’−ビス(3−メチルジメトキシシリルプロピル)−1,4−フェニレンジアミン、N,N’−ビス[3−メチルメトキシ(2−ジメチルアミノエトキシ)シリルプロピル]−N,N’−ビス(3−メチルジメトキシシリルプロピル)−1,4−フェニレンジアミン、N,N’−ビス[3−メチルメトキシ(2−ジエチルアミノエトキシ)シリルプロピル]−N,N’−ビス(3−メチルジメトキシシリルプロピル)−1,4−フェニレンジアミン、N,N’−ビス(3−ジメチルエトキシシリルプロピル)−N,N’−ビス(3−ジメチルメトキシシリルプロピル)−1,4−フェニレンジアミン、N,N’−ビス(3−ジメチルプロポキシシリルプロピル)−N,N’−ビス(3−ジメチルメトキシシリルプロピル)−1,4−フェニレンジアミン、N,N’−ビス(3−ジメチルソプロポキシシリルプロピル)−N,N’−ビス(3−ジメチルメトキシシリルプロピル)−1,4−フェニレンジアミン、N,N’−ビス(3−ジメチルブトキシシリルプロピル)−N,N’−ビス(3−ジメチルメトキシシリルプロピル)−1,4−フェニレンジアミン、N,N’−ビス(3−ジメチルソブトキシシリルプロピル)−N,N’−ビス(3−ジメチルメトキシシリルプロピル)−1,4−フェニレンジアミン、N,N’−ビス(3−ジメチルsec−ブトキシシリルプロピル)−N,N’−ビス(3−ジメチルメトキシシリルプロピル)−1,4−フェニレンジアミン、N,N’−ビス(3−ジメチルt−ブトキシシリルプロピル)−N,N’−ビス(3−ジメチルメトキシシリルプロピル)−1,4−フェニレンジアミン、N,N’−ビス(3−ジメチルフェノキシシリルプロピル)−N,N’−ビス(3−ジメチルメトキシシリルプロピル)−1,4−フェニレンジアミン、N,N’−ビス(3−ジメチルベンジロキシシリルプロピル)−N,N’−ビス(3−ジメチルメトキシシリルプロピル)−1,
4−フェニレンジアミン、N,N’−ビス(3−ジメチルアリロキシシリルプロピル)−N,N’−ビス(3−ジメチルメトキシシリルプロピル)−1,4−フェニレンジアミン、N,N’−ビス[3−ジメチル(3−ブトキシ)シリルプロピル]−N,N’−ビス(3−ジメチルメトキシシリルプロピル)−1,4−フェニレンジアミン、N,N’−ビス[3−ジメチル(4−ペンテノキシ)シリルプロピル]−N,N’−ビス(3−ジメチルメトキシシリルプロピル)−1,4−フェニレンジアミン、N,N’−ビス[3−ジメチル(2−メトキシエトキシ)シリルプロピル]−N,N’−ビス(3−ジメチルメトキシシリルプロピル)−1,4−フェニレンジアミン、N,N’−ビス[3−ジメチル(2−エトキシエトキシ)シリルプロピル]−N,N’−ビス(3−ジメチルメトキシシリルプロピル)−1,4−フェニレンジアミン、N,N’−ビス[3−ジメチル(1−メチル−2−メトキシエトキシ)シリルプロピル]−N,N’−ビス(3−ジメチルメトキシシリルプロピル)−1,4−フェニレンジアミン、N,N’−ビス[3−ジメチル(1−メチル−2−エトキシエトキシ)シリルプロピル]−N,N’−ビス(3−ジメチルメトキシシリルプロピル)−1,4−フェニレンジアミン、N,N’−ビス[3−ジメチル(2−ジメチルアミノエトキシ)シリルプロピル]−N,N’−ビス(3−ジメチルメトキシシリルプロピル)−1,4−フェニレンジアミン、N,N’−ビス[3−ジメチル(2−ジエチルアミノエトキシ)シリルプロピル]−N,N’−ビス(3−ジメチルメトキシシリルプロピル)−1,4−フェニレンジアミン、N,N’−ビス(3−ジエトキシメトキシシリルプロピル)−N,N’−ビス(3−トリエトキシシリルプロピル)−1,4−フェニレンジアミン、N,N’−ビス(3−ジエトキシプロポキシシリルプロピル)−N,N’−ビス(3−トリエトキシシリルプロピル)−1,4−フェニレンジアミン、N,N’−ビス(3−ジエトキシイソプロポキシシリルプロピル)−N,N’−ビス(3−トリエトキシシリルプロピル)−1,4−フェニレンジアミン、N,N’−ビス(3−ジエトキシブトキシシリルプロピル)−N,N’−ビス(3−トリエトキシシリルプロピル)−1,4−フェニレンジアミン、N,N’−ビス(3−ジエトキシイソブトキシシリルプロピル)−N,N’−ビス(3−トリエトキシシリルプロピル)−1,4−フェニレンジアミン、N,N’−ビス(3−ジエトキシsec−ブトキシシリルプロピル)−N,N’−ビス(3−トリエトキシシリルプロピル)−1,4−フェニレンジアミン、N,N’−ビス(3−ジエトキシt−ブトキシシリルプロピル)−N,N’−ビス(3−トリエトキシシリルプロピル)−1,4−フェニレンジアミン、N,N’−ビス(3−ジエトキシフェノキシシリルプロピル)−N,N’−ビス(3−トリエトキシシリルプロピル)−1,4−フェニレンジアミン、N,N’−ビス(3−ジエトキシベンジロキシシリルプロピル)−N,N’−ビス(3−トリエトキシシリルプロピル)−1,4−フェニレンジアミン、N,N’−ビス(3−ジエトキシアリロキシシリルプロピル)−N,N’−ビス(3−トリエトキシシリルプロピル)−1,4−フェニレンジアミン、N,N’−ビス[3−ジエトキシ(3−ブトキシ)シリルプロピル]−N,N’−ビス(3−トリエトキシシリルプロピル)−1,4−フェニレンジアミン、N,N’−ビス[3−ジエトキシ(4−ペンテノキシ)シリルプロピル]−N,N’−ビス(3−トリエトキシシリルプロピル)−1,4−フェニレンジアミン、N,N’−ビス[3−ジエトキシ(2−エトキシエトキシ)シリルプロピル]−N,N’−ビス(3−トリエトキシシリルプロピル)−1,4−フェニレンジアミン、N,N’−ビス[3−ジエトキシ(2−エトキシエトキシ)シリルプロピル]−N,N’−ビス(3−トリエトキシシリルプロピル)−1,4−フェニレンジアミン、N,N’−ビス[3−ジエトキシ(1−メチル−2−エトキシエトキシ)シリルプロピル]−N,N’−ビス(3−トリエトキシシリルプロピル)−1,4−フェニレンジアミン、N,N’−ビス[3−ジエトキシ(1−メチル−2−エトキシエトキシ)シリルプロピル]−N,N’−ビス(3−トリエトキシシリルプロピル)−1,4−フェニレンジアミン、N,N’−ビス[3−ジエトキシ(2−ジメチルアミノエトキシ)シリルプロピル]−N,N’−ビス(3−トリエトキシシリルプロピル)−1,4−フェニレンジアミン、N,N’−ビス[3−ジエトキシ(2−ジエチルアミノエトキシ)シリルプロピル]−N,N’−ビス(3−トリエトキシシリルプロピル)−1,4−フェニレンジアミン、N,N’−ビス(3−メチルエトキシメトキシシリルプロピル)−N,N’−ビス(3−メチルジエトキシシリルプロピル)−1,4−フェニレンジアミン、N,N’−ビス(3−メチルエトキシプロポキシシリルプロピル)−N,N’−ビス(3−メチルジエトキシシリルプロピル)−1,4−フェニレンジアミン、N,N’−ビス(3−メチルエトキシイソプロポキシシリルプロピル)−N,N’−ビス(3−メチルジエトキシシリルプロピル)−1,4−フェニレンジアミン、N,N’−ビス(3−メチルエトキシブトキシシリルプロピル)−N,N’−ビス(3−メチルジエトキシシリルプロピル)−1,4−フェニレンジアミン、N,N’−ビス(3−メチルエトキシイソブトキシシリルプロピル)−N,N’−ビス(3−メチルジエトキシシリルプロピル)−1,4−フェニレンジアミン、
N,N’−ビス(3−メチルエトキシsec−ブトキシシリルプロピル)−N,N’−ビス(3−メチルジエトキシシリルプロピル)−1,4−フェニレンジアミン、N,N’−ビス(3−メチルエトキシt−ブトキシシリルプロピル)−N,N’−ビス(3−メチルジエトキシシリルプロピル)−1,4−フェニレンジアミン、N,N’−ビス(3−メチルエトキシフェノキシシリルプロピル)−N,N’−ビス(3−メチルジエトキシシリルプロピル)−1,4−フェニレンジアミン、N,N’−ビス(3−メチルエトキシベンジロキシシリルプロピル)−N,N’−ビス(3−メチルジエトキシシリルプロピル)−1,4−フェニレンジアミン、N,N’−ビス(3−メチルエトキシアリロキシシリルプロピル)−N,N’−ビス(3−メチルジエトキシシリルプロピル)−1,4−フェニレンジアミン、N,N’−ビス[3−メチルエトキシ(3−ブトキシ)シリルプロピル]−N,N’−ビス(3−メチルジエトキシシリルプロピル)−1,4−フェニレンジアミン、
N,N’−ビス[3−メチルエトキシ(4−ペンテノキシ)シリルプロピル]−N,N’−ビス(3−メチルジエトキシシリルプロピル)−1,4−フェニレンジアミン、N,N’−ビス[3−メチルエトキシ(2−エトキシエトキシ)シリルプロピル]−N,N’−ビス(3−メチルジエトキシシリルプロピル)−1,4−フェニレンジアミン、N,N’−ビス[3−メチルエトキシ(2−エトキシエトキシ)シリルプロピル]−N,N’−ビス(3−メチルジエトキシシリルプロピル)−1,4−フェニレンジアミン、N,N’−ビス[3−メチルエトキシ(1−メチル−2−エトキシエトキシ)シリルプロピル]−N,N’−ビス(3−メチルジエトキシシリルプロピル)−1,4−フェニレンジアミン、N,N’−ビス[3−メチルエトキシ(1−メチル−2−エトキシエトキシ)シリルプロピル]−N,N’−ビス(3−メチルジエトキシシリルプロピル)−1,4−フェニレンジアミン、N,N’−ビス[3−メチルエトキシ(2−ジメチルアミノエトキシ)シリルプロピル]−N,N’−ビス(3−メチルジエトキシシリルプロピル)−1,4−フェニレンジアミン、N,N’−ビス[3−メチルエトキシ(2−ジエチルアミノエトキシ)シリルプロピル]−N,N’−ビス(3−メチルジエトキシシリルプロピル)−1,4−フェニレンジアミン、N,N’−ビス(3−ジメチルプロポキシシリルプロピル)−N,N’−ビス(3−ジメチルエトキシシリルプロピル)−1,4−フェニレンジアミン、N,N’−ビス(3−ジメチルイソプロポキシシリルプロピル)−N,N’−ビス(3−ジメチルエトキシシリルプロピル)−1,4−フェニレンジアミン、N,N’−ビス(3−ジメチルブトキシシリルプロピル)−N,N’−ビス(3−ジメチルエトキシシリルプロピル)−1,4−フェニレンジアミン、N,N’−ビス(3−ジメチルイソブトキシシリルプロピル)−N,N’−ビス(3−ジメチルエトキシシリルプロピル)−1,4−フェニレンジアミン、N,N’−ビス(3−ジメチルsec−ブトキシシリルプロピル)−N,N’−ビス(3−ジメチルエトキシシリルプロピル)−1,4−フェニレンジアミン、N,N’−ビス(3−ジメチルt−ブトキシシリルプロピル)−N,N’−ビス(3−ジメチルエトキシシリルプロピル)−1,4−フェニレンジアミン、N,N’−ビス(3−ジメチルフェノキシシリルプロピル)−N,N’−ビス(3−ジメチルエトキシシリルプロピル)−1,4−フェニレンジアミン、N,N’−ビス(3−ジメチルベンジロキシシリルプロピル)−N,N’−ビス(3−ジメチルエトキシシリルプロピル)−1,4−フェニレンジアミン、N,N’−ビス(3−ジメチルアリロキシシリルプロピル)−N,N’−ビス(3−ジメチルエトキシシリルプロピル)−1,4−フェニレンジアミン、N,N’−ビス[3−ジメチル(3−ブトキシ)シリルプロピル]−N,N’−ビス(3−ジメチルエトキシシリルプロピル)−1,4−フェニレンジアミン、N,N’−ビス[3−ジメチル(4−ペンテノキシ)シリルプロピル]−N,N’−ビス(3−ジメチルエトキシシリルプロピル)−1,4−フェニレンジアミン、N,N’−ビス[3−ジメチル(2−エトキシエトキシ)シリルプロピル]−N,N’−ビス(3−ジメチルエトキシシリルプロピル)−1,4−フェニレンジアミン、N,N’−ビス[3−ジメチル(2−エトキシエトキシ)シリルプロピル]−N,N’−ビス(3−ジメチルエトキシシリルプロピル)−1,4−フェニレンジアミン、N,N’−ビス[3−ジメチル(1−メチル−2−エトキシエトキシ)シリルプロピル]−N,N’−ビス(3−ジメチルエトキシシリルプロピル)−1,4−フェニレンジアミン、N,N’−ビス[3−ジメチル(1−メチル−2−エトキシエトキシ)シリルプロピル]−N,N’−ビス(3−ジメチルエトキシシリルプロピル)−1,4−フェニレンジアミン、N,N’−ビス[3−ジメチル(2−ジメチルアミノエトキシ)シリルプロピル]−N,N’−ビス(3−ジメチルエトキシシリルプロピル)−1,4−フェニレンジアミン、N,N’−ビス[3−ジメチル(2−ジエチルアミノエトキシ)シリルプロピル]−N,N’−ビス(3−ジメチルエトキシシリルプロピル)−1,4−フェニレンジアミン等が挙げられる。

0017

本発明における上記一般式(1)で示されるビスシリル化合物の製造方法としては、例えば、下記一般式(2)で示される含窒素オルガノキシシラン化合物と、下記一般式(3)で示されるジハロゲン化合物を反応させる方法が挙げられる。

0018

(式中、R1〜R7、m、nは、上記と同じ意味を表し、Xは、互いに独立して、ハロゲン原子を表す。)

0019

ここで、ハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子等が挙げられるが、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子が好ましく、臭素原子がより好ましい。

0020

上記一般式(2)で示される含窒素オルガノキシシラン化合物の具体例としては、ビス(3−トリメトキシシリルプロピル)アミン、ビス(3−メチルジメトキシシリルプロピルアミン、ビス(3−ジメチルメトキシシリルプロピル)アミン、ビス(3−トリエトキシシリルプロピル)アミン、ビス(3−メチルジエトキシシリルプロピル)アミン、ビス(3−ジメチルエトキシシリルプロピル)アミン、(3−ジメトキシエトキシシリルプロピル)−(3−トリメトキシシリルプロピル)アミン、(3−ジメトキシプロポキシシリルプロピル)−(3−トリメトキシシリルプロピル)アミン、(3−ジメトキシイソプロポキシシリルプロピル)−(3−トリメトキシシリルプロピル)アミン、(3−ジメトキシブトキシシリルプロピル)−(3−トリメトキシシリルプロピル)アミン、(3−ジメトキシイソブトキシシリルプロピル)−(3−トリメトキシシリルプロピル)アミン、(3−ジメトキシsec−ブトキシシリルプロピル)−(3−トリメトキシシリルプロピル)アミン、(3−ジメトキシt−ブトキシシリルプロピル)−(3−トリメトキシシリルプロピル)アミン、(3−ジメトキシフェノキシシリルプロピル)−(3−トリメトキシシリルプロピル)アミン、(3−ジメトキシベンジロキシシリルプロピル)−(3−トリメトキシシリルプロピル)アミン、(3−ジメトキシアリロキシシリルプロピル)−(3−トリメトキシシリルプロピル)アミン、[3−ジメトキシ(3−ブトキシ)シリルプロピル]−(3−トリメトキシシリルプロピル)アミン、[3−ジメトキシ(4−ペンテノキシ)シリルプロピル]−(3−トリメトキシシリルプロピル)アミン、[3−ジメトキシ(2−メトキシエトキシ)シリルプロピル]−(3−トリメトキシシリルプロピル)アミン、[3−ジメトキシ(2−エトキシエトキシ)シリルプロピル]−(3−トリメトキシシリルプロピル)アミン、[3−ジメトキシ(1−メチル−2−メトキシエトキシ)シリルプロピル]−(3−トリメトキシシリルプロピル)アミン、[3−ジメトキシ(1−メチル−2−エトキシエトキシ)シリルプロピル]−(3−トリメトキシシリルプロピル)アミン、[3−ジメトキシ(2−ジメチルアミノエトキシ)シリルプロピル]−(3−トリメトキシシリルプロピル)アミン、[3−ジメトキシ(2−ジエチルアミノエトキシ)シリルプロピル]−(3−トリメトキシシリルプロピル)アミン、(3−メチルメトキシエトキシシリルプロピル)−(3−メチルジメトキシシリルプロピル)アミン、(3−メチルメトキシプロポキシシリルプロピル)−(3−メチルジメトキシシリルプロピル)アミン、(3−メチルメトキシイソプロポキシシリルプロピル)−(3−メチルジメトキシシリルプロピル)アミン、(3−メチルメトキシブトキシシリルプロピル)−(3−メチルジメトキシシリルプロピル)アミン、(3−メチルメトキシイソブトキシシリルプロピル)−(3−メチルジメトキシシリルプロピル)アミン、(3−メチルメトキシsec−ブトキシシリルプロピル)−(3−メチルジメトキシシリルプロピル)アミン、(3−メチルメトキシt−ブトキシシリルプロピル)−(3−メチルジメトキシシリルプロピル)アミン、(3−メチルメトキシフェノキシシリルプロピル)−(3−メチルジメトキシシリルプロピル)アミン、(3−メチルメトキシベンジロキシシリルプロピル)−(3−メチルジメトキシシリルプロピル)アミン、(3−メチルメトキシアリロキシシリルプロピル)−(3−メチルジメトキシシリルプロピル)アミン、[3−メチルメトキシ(3−ブトキシ)シリルプロピル]−(3−メチルジメトキシシリルプロピル)アミン、[3−メチルメトキシ(4−ペンテノキシ)シリルプロピル]−(3−メチルジメトキシシリルプロピル)アミン、[3−メチルメトキシ(2−メトキシエトキシ)シリルプロピル]−(3−メチルジメトキシシリルプロピル)アミン、[3−メチルメトキシ(2−エトキシエトキシ)シリルプロピル]−(3−メチルジメトキシシリルプロピル)アミン、[3−メチルメトキシ(1−メチル−2−メトキシエトキシ)シリルプロピル]−(3−メチルジメトキシシリルプロピル)アミン、[3−メチルメトキシ(1−メチル−2−エトキシエトキシ)シリルプロピル]−(3−メチルジメトキシシリルプロピル)アミン、[3−メチルメトキシ(2−ジメチルアミノエトキシ)シリルプロピル]−(3−メチルジメトキシシリルプロピル)アミン、[3−メチルメトキシ(2−ジエチルアミノエトキシ)シリルプロピル]−(3−メチルジメトキシシリルプロピル)アミン、(3−ジメチルエトキシシリルプロピル)−(3−ジメチルメトキシシリルプロピル)アミン、(3−ジメチルプロポキシシリルプロピル)−(3−ジメチルメトキシシリルプロピル)アミン、(3−ジメチルイソプロポキシシリルプロピル)−(3−ジメチルメトキシシリルプロピル)アミン、(3−ジメチルブトキシシリルプロピル)−(3−ジメチルメトキシシリルプロピル)アミン、(3−ジメチルイソブトキシシリルプロピル)−(3−ジメチルメトキシシリルプロピル)アミン、(3−ジメチルsec−ブトキシシリルプロピル)−(3−ジメチルメトキシシリルプロピル)アミン、(3−ジメチルt−ブトキシシリルプロピル)−(3−ジメチルメトキシシリルプロピル)アミン、(3−ジメチルフェノキシシリルプロピル)−(3−ジメチルメトキシシリルプロピル)アミン、(3−ジメチルベンジロキシシリルプロピル)−(3−ジメチルメトキシシリルプロピル)アミン、(3−ジメチルアリロキシシリルプロピル)−(3−ジメチルメトキシシリルプロピル)アミン、[3−ジメチル(3−ブトキシ)シリルプロピル]−(3−ジメチルメトキシシリルプロピル)
アミン、[3−ジメチル(4−ペンテノキシ)シリルプロピル]−(3−ジメチルメトキシシリルプロピル)アミン、[3−ジメチル(2−メトキシエトキシ)シリルプロピル]−(3−ジメチルメトキシシリルプロピル)アミン、[3−ジメチル(2−エトキシエトキシ)シリルプロピル]−(3−ジメチルメトキシシリルプロピル)アミン、[3−ジメチル(1−メチル−2−メトキシエトキシ)シリルプロピル]−(3−ジメチルメトキシシリルプロピル)アミン、[3−ジメチル(1−メチル−2−エトキシエトキシ)シリルプロピル]−(3−ジメチルメトキシシリルプロピル)アミン、[3−ジメチル(2−ジメチルアミノエトキシ)シリルプロピル]−(3−ジメチルメトキシシリルプロピル)アミン、[3−ジメチル(2−ジエチルアミノエトキシ)シリルプロピル]−(3−ジメチルメトキシシリルプロピル)アミン、(3−ジエトキシメトキシシリルプロピル)−(3−トリエトキシシリルプロピル)アミン、(3−ジエトキシプロポキシシリルプロピル)
−(3−トリエトキシシリルプロピル)アミン、(3−ジエトキシイソプロポキシシリルプロピル)−(3−トリエトキシシリルプロピル)アミン、(3−ジエトキシブトキシシリルプロピル)−(3−トリエトキシシリルプロピル)アミン、(3−ジエトキシイソブトキシシリルプロピル)−(3−トリエトキシシリルプロピル)アミン、(3−ジエトキシsec−ブトキシシリルプロピル)−(3−トリエトキシシリルプロピル)アミン、(3−ジエトキシt−ブトキシシリルプロピル)−(3−トリエトキシシリルプロピル)アミン、(3−ジエトキシフェノキシシリルプロピル)−(3−トリエトキシシリルプロピル)アミン、(3−ジエトキシベンジロキシシリルプロピル)−(3−トリエトキシシリルプロピル)アミン、(3−ジエトキシアリロキシシリルプロピル)−(3−トリエトキシシリルプロピル)アミン、[3−ジエトキシ(3−ブトキシ)シリルプロピル]−(3−トリエトキシシリルプロピル)アミン、[3−ジエトキシ(4−ペンテノキシ)シリルプロピル]−(3−トリエトキシシリルプロピル)アミン、[3−ジエトキシ(2−エトキシエトキシ)シリルプロピル]−(3−トリエトキシシリルプロピル)アミン、[3−ジエトキシ(2−エトキシエトキシ)シリルプロピル]−(3−トリエトキシシリルプロピル)アミン、[3−ジエトキシ(1−メチル−2−エトキシエトキシ)シリルプロピル]−(3−トリエトキシシリルプロピル)アミン、[3−ジエトキシ(1−メチル−2−エトキシエトキシ)シリルプロピル]−(3−トリエトキシシリルプロピル)アミン、[3−ジエトキシ(2−ジメチルアミノエトキシ)シリルプロピル]−(3−トリエトキシシリルプロピル)アミン、[3−ジエトキシ(2−ジエチルアミノエトキシ)シリルプロピル]−(3−トリエトキシシリルプロピル)アミン、(3−メチルエトキシメトキシシリルプロピル)−(3−メチルジエトキシシリルプロピル)アミン、(3−メチルエトキシプロポキシシリルプロピル)−(3−メチルジエトキシシリルプロピル)アミン、(3−メチルエトキシイソプロポキシシリルプロピル)−(3−メチルジエトキシシリルプロピル)アミン、(3−メチルエトキシブトキシシリルプロピル)−(3−メチルジエトキシシリルプロピル)アミン、(3−メチルエトキシイソブトキシシリルプロピル)−(3−メチルジエトキシシリルプロピル)アミン、(3−メチルエトキシsec−ブトキシシリルプロピル)−(3−メチルジエトキシシリルプロピル)アミン、(3−メチルエトキシt−ブトキシシリルプロピル)−(3−メチルジエトキシシリルプロピル)アミン、(3−メチルエトキシフェノキシシリルプロピル)−(3−メチルジエトキシシリルプロピル)アミン、(3−メチルエトキシベンジロキシシリルプロピル)−(3−メチルジエトキシシリルプロピル)アミン、(3−メチルエトキシアリロキシシリルプロピル)−(3−メチルジエトキシシリルプロピル)アミン、[3−メチルエトキシ(3−ブトキシ)シリルプロピル]−(3−メチルジエトキシシリルプロピル)アミン、[3−メチルエトキシ(4−ペンテノキシ)シリルプロピル]−(3−メチルジエトキシシリルプロピル)アミン、[3−メチルエトキシ(2−エトキシエトキシ)シリルプロピル]−(3−メチルジエトキシシリルプロピル)アミン、[3−メチルエトキシ(2−エトキシエトキシ)シリルプロピル]−(3−メチルジエトキシシリルプロピル)アミン、[3−メチルエトキシ(1−メチル−2−エトキシエトキシ)シリルプロピル]−(3−メチルジエトキシシリルプロピル)アミン、[3−メチルエトキシ(1−メチル−2−エトキシエトキシ)シリルプロピル]−(3−メチルジエトキシシリルプロピル)アミン、[3−メチルエトキシ(2−ジメチルアミノエトキシ)シリルプロピル]−(3−メチルジエトキシシリルプロピル)アミン、[3−メチルエトキシ(2−ジエチルアミノエトキシ)シリルプロピル]−(3−メチルジエトキシシリルプロピル)アミン、(3−ジメチルプロポキシシリルプロピル)−(3−ジメチルエトキシシリルプロピル)アミン、(3−ジメチルイソプロポキシシリルプロピル)−(3−ジメチルエトキシシリルプロピル)アミン、(3−ジメチルブトキシシリルプロピル)−(3−ジメチルエトキシシリルプロピル)アミン、(3−ジメチルイソブトキシシリルプロピル)−(3−ジメチルエトキシシリルプロピル)アミン、(3−ジメチルsec−ブトキシシリルプロピル)−(3−ジメチルエトキシシリルプロピル)アミン、(3−ジメチルt−ブトキシシリルプロピル)−(3−ジメチルエトキシシリルプロピル)アミン、(3−ジメチルフェノキシシリルプロピル)−(3−ジメチルエトキシシリルプロピル)アミン、(3−ジメチルベンジロキシシリルプロピル)
−(3−ジメチルエトキシシリルプロピル)アミン、(3−ジメチルアリロキシシリルプロピル)−(3−ジメチルエトキシシリルプロピル)アミン、[3−ジメチル(3−ブトキシ)シリルプロピル]−(3−ジメチルエトキシシリルプロピル)アミン、[3−ジメチル(4−ペンテノキシ)シリルプロピル]−(3−ジメチルエトキシシリルプロピル)アミン、[3−ジメチル(2−エトキシエトキシ)シリルプロピル]−(3−ジメチルエトキシシリルプロピル)アミン、[3−ジメチル(2−エトキシエトキシ)シリルプロピル]−(3−ジメチルエトキシシリルプロピル)アミン、[3−ジメチル(1−メチル−2−エトキシエトキシ)シリルプロピル]−(3−ジメチルエトキシシリルプロピル)アミン、[3−ジメチル(1−メチル−2−エトキシエトキシ)シリルプロピル]−(3−ジメチルエトキシシリルプロピル)アミン、[3−ジメチル(2−ジメチルアミノエトキシ)シリルプロピル]−(3−ジメチルエトキシシリルプロピル)アミン、[3−ジメチル(2−ジエチルアミノエトキシ)シリルプロピル]−(3−ジメチルエトキシシリルプロピル)アミン等が挙げられる。

0021

上記一般式(3)で示されるジハロゲン化合物としては、1,3−ジクロロプロパン、1,3−ジブロモプロパン、1,3−ジヨードプロパン、1,4−ジクロロブタン、1,4−ジブロモブタン、1,4−ジヨードブタン、1,2−ジクロロベンゼン、1,2−ジブロモベンゼン、1,2−ジヨードベンゼン、1,3−ジクロロベンゼン、1,3−ジブロモベンゼン、1,3−ジヨードベンゼン、1,4−ジクロロベンゼン、1,4−ジブロモベンゼン、1,4−ジヨードベンゼン等が挙げられ、反応性原料入手性の観点から、ジブロモ化合物が好ましい。

0022

上記一般式(2)で示される含窒素オルガノキシシラン化合物と、上記一般式(3)で示されるジハロゲン化合物との配合比は特に限定されないが、反応性、生産性の点から、一般式(2)で示される化合物1molに対し、一般式(3)で示される化合物1.0〜5.0molが好ましく、1.5〜3.0molがより好ましい。

0023

上記反応においては、ハロゲン化水素が副生するが、このハロゲン化水素は上記一般式(2)で示される含窒素オルガノキシシラン化合物を塩基として捕捉してもよく、その他の含窒素化合物を塩基として捕捉してもよい。
その他の含窒素化合物の具体例としては、トリメチルアミントリエチルアミン、トリプロピルアミン、トリブチルアミンエチルジイソプロピルアミンピリジンジメチルアミノピリジンジメチルアニリンメチルイミダゾールテトラメチルエチレンジアミン、1,8−ジアザビシクロ[5.4.0]ウンデセン−7等が挙げられる。
その他の含窒素化合物の使用量は特に限定されないが、反応性、生産性の点から、上記一般式(2)で示される含窒素オルガノキシシラン化合物1molに対し、0.3〜10.0molが好ましく、0.5〜5.0molがより好ましい。

0024

上記反応の反応温度は特に限定されないが、0〜200℃が好ましく、20〜150℃がより好ましい。
また、反応時間も特に限定されないが、1〜60時間が好ましく、1〜30時間がより好ましい。
なお、上記反応は、窒素アルゴン等の不活性ガス雰囲気下で行うことが好ましい。

0025

上記反応は、無溶媒でも進行するが、溶媒を用いることもできる。
溶媒の具体例としては、ペンタンヘキサンシクロヘキサンヘプタンイソオクタンベンゼントルエン、キシレン等の炭化水素系溶媒ジエチルエーテルテトラヒドロフランジオキサン等のエーテル系溶媒酢酸エチル酢酸ブチル等のエステル系溶媒アセトニトリル、N,N−ジメチルホルムアミド、N−メチルピロリドン等の非プロトン性極性溶媒ジクロロメタンクロロホルム等の塩素化炭化水素系溶媒等が挙げられ、これらの溶媒は1種を単独で用いても、2種以上を混合して用いてもよい。

0026

反応終了後には含窒素化合物のハロゲン化水素塩が生じるが、これは反応液濾過により、またはエチレンジアミン、1,8−ジアザビシクロ[5.4.0]ウンデセン−7等の塩基を添加して分離する等により除去できる。
以上のようにして塩を除去した反応液からは、蒸留低沸点化合物留去等の通常の方法で目的物回収することができる。

0027

以下、実施例を挙げて本発明をより具体的に説明するが、本発明は下記の実施例に限定されるものではない。
なお、1H−NMRスペクトルは、600MHz、重クロロホルム溶媒により、IRスペクトルは、D−ATRにより測定した。

0028

[実施例1]
撹拌機還流器滴下ロートおよび温度計を備えたフラスコに、ビス(3−トリメトキシシリルプロピル)アミン(信越化学工業(株)製)204.9g(0.6mol)、トリエチルアミン66.8g(0.66mol)を仕込み、80℃に加熱した。内温が安定した後、1,3−ジブロモプロパン63.6g(0.32mol)を1時間かけて滴下し、その温度で20時間撹拌した。反応で生じた塩をろ過により除去し、ろ液から、90℃/0.4kPaの加熱、減圧条件下で低沸点化合物を留去し、液状の化合物192.5gを得た。
得られた化合物について1H−NMRスペクトル(重クロロホルム溶媒)およびIRスペクトルを測定した。それらの結果を図3,4にそれぞれ示す。
以上の結果より、得られた化合物はN,N,N’,N’−テトラキス(3−トリメトキシシリルプロピル)−1,3−プロパンジアミンであることが確認された。

0029

[実施例2]
撹拌機、還流器、滴下ロートおよび温度計を備えたフラスコに、[3−ジメトキシ(4−ペンテノキシ)シリルプロピル]−(3−トリメトキシシリルプロピル)アミン(信越化学工業(株)製)197.9g(0.5mol)、エチルジイソプロピルアミン71.1g(0.55mol)を仕込み、80℃に加熱した。内温が安定した後、1,3−ジブロモプロパン53.0g(0.27mol)を1時間かけて滴下し、その温度で20時間撹拌した。反応で生じた塩をろ過により除去し、ろ液から、90℃/0.4kPaの加熱、減圧条件下で低沸点化合物を留去し、液状の化合物204.9gを得た。
得られた化合物について1H−NMRスペクトル(重クロロホルム溶媒)およびIRスペクトルを測定した。それらの結果を図3,4にそれぞれ示す。
以上の結果より、得られた化合物はN,N’−ビス[3−ジメトキシ(4−ペンテノキシ)シリルプロピル]−N,N’−ビス(3−トリメトキシシリルプロピル)−1,3−プロパンジアミンであることが確認された。

実施例

0030

[実施例3]
撹拌機、還流器、滴下ロートおよび温度計を備えたフラスコに、[3−ジメトキシ(1−メチル−2−メトキシエトキシ)シリルプロピル]−(3−トリメトキシシリルプロピル)アミン(信越化学工業(株)製)199.9g(0.5mol)、トリエチルアミン55.7g(0.55mol)を仕込み、80℃に加熱した。内温が安定した後、1,3−ジブロモプロパン53.0g(0.27mol)を1時間かけて滴下し、その温度で20時間撹拌した。反応で生じた塩をろ過により除去し、ろ液から、90℃/0.4kPaの加熱、減圧条件下で低沸点化合物を留去し、液状の化合物204.0gを得た。
得られた化合物について1H−NMRスペクトル(重クロロホルム溶媒)およびIRスペクトルを測定した。結果を図5,6にそれぞれ示す。
以上の結果より、得られた化合物はN,N’−ビス[3−ジメトキシ(1−メチル−2−メトキシエトキシ)シリルプロピル]−N,N’−ビス(3−トリメトキシシリルプロピル)−1,3−プロパンジアミンであることが確認された。

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