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技術 ペンタエリスリトール類及びカルボン酸アニオンを有するオニウム塩を含んでなる液状組成物並びにそれを含んでなる難燃剤

出願人 広栄化学工業株式会社
発明者 古賀悠子徳丸周子田形剛
出願日 2016年3月31日 (4年9ヶ月経過) 出願番号 2016-072950
公開日 2017年10月5日 (3年2ヶ月経過) 公開番号 2017-179288
状態 未査定
技術分野 防火用物質 木材等の化学的、物理的処理
主要キーワード 材料表 炭化部分 アクリル酸イオン 炭化剤 樹脂成型体 サリチル酸イオン ギ酸イオン MEE
関連する未来課題
重要な関連分野

この項目の情報は公開日時点(2017年10月5日)のものです。
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課題

本発明は、ペンタエリスリトール類を溶解してなり、さらに木材へ塗布及び/又は含浸させても凹凸を生じない難燃剤組成物を提供することを課題とする。

解決手段

ペンタエリスリトール類とカルボン酸アニオンを有するオニウム塩を含んでなり、ペンタエリスリトール類が前記オニウム塩に溶解している液状組成物及び当該液状組成物を含む難燃剤並びに前記難燃剤が塗布又は/及び含浸されてなる難燃化木材。カルボン酸アニオンを有するオニウム塩の例としては、式(1):

化1

(式中、aは1〜3の整数、bは0〜6の整数、cは0〜3の整数、dは0又は1の整数を示し、R1は炭素数1〜6の炭化水素基、Xは酸素原子又は硫黄原子、Y+はオニウムカチオンを示す。)で表されるオニウム塩が挙げられる。

概要

背景

一般的に、ペンタエリスリトール類は炭化剤として難燃剤に添加されている。例えば、水性難燃剤として、リン系化合物及びペンタエリスリトールを用いて木材に難燃性を付与できることが知られている(例えば、特許文献1、2)。ペンタエリスリトールは廉価であり広く使われているが、その昇華性が問題視されており、ペンタエリスリトールの代替として、より昇華性が低いジペンタエリスリトールトリペンタエリスリトール等が使用されている(特許文献3)。しかしながら、ジペンタエリスリトールやトリペンタエリスリトールは水や溶媒への溶解性が低く、木材への含浸や均一に塗布することが困難である。また、ジペンタエリスリトールやトリペンタエリスリトールを分散させた難燃剤を木材に塗布した場合、水や溶媒の乾燥後、木材表面凹凸が生じるため、さらに木材を加工する場合には適さないといった問題がある。

一方、ペンタエリスリトール類を溶解させる方法としては、1−(2−メトキシエチル)−3−メチルイミダゾリウムブロミドを溶媒とする方法が知られている(特許文献4)。そこで、本発明者らが特許文献4を参考にトリペンタエリスリトールを溶解しようとしたところ、合成した1−(2−メトキシエチル)−3−メチルイミダゾリウム=ブロミドは融点が70℃以上であり、90℃では液体となるものの、ペンタエリスリトール類を溶解させ、難燃剤として使用するには融点が高く、満足のいくものではなかった(比較合成例1参照)。

概要

本発明は、ペンタエリスリトール類を溶解してなり、さらに木材へ塗布及び/又は含浸させても凹凸を生じない難燃剤組成物を提供することを課題とする。 ペンタエリスリトール類とカルボン酸アニオンを有するオニウム塩を含んでなり、ペンタエリスリトール類が前記オニウム塩に溶解している液状組成物及び当該液状組成物を含む難燃剤並びに前記難燃剤が塗布又は/及び含浸されてなる難燃化木材。カルボン酸アニオンを有するオニウム塩の例としては、式(1):(式中、aは1〜3の整数、bは0〜6の整数、cは0〜3の整数、dは0又は1の整数を示し、R1は炭素数1〜6の炭化水素基、Xは酸素原子又は硫黄原子、Y+はオニウムカチオンを示す。)で表されるオニウム塩が挙げられる。 なし

目的

本発明は、ペンタエリスリトール類を溶解してなり、さらに木材へ塗布及び/又は含浸させても凹凸を生じない難燃剤組成物を提供する

効果

実績

技術文献被引用数
0件
牽制数
0件

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請求項1

ペンタエリスリトール類とカルボン酸アニオンを有するオニウム塩を含んでなり、ペンタエリスリトール類が前記オニウム塩に溶解している液状組成物

請求項2

カルボン酸アニオンを有するオニウム塩が下記式(1)で表されるオニウム塩である請求項1に記載の液状組成物。(式中、aは1〜3の整数、bは0〜6の整数、cは0〜3の整数、dは0又は1の整数を示し、R1は炭素数1〜6の炭化水素基、Xは酸素原子又は硫黄原子、Y+はオニウムカチオンを示す。)

請求項3

前記bが0又は1である請求項2に記載の液状組成物。

請求項4

前記aが1、前記bが0又は1、前記cが0又は1、前記dが0又は1、R1が炭素数1又は2の炭化水素基である請求項2又は3のいずれかに記載の液状組成物。

請求項5

前記Y+が下記式(2)〜(4)のいずれかで表されるオニウムカチオンである請求項2〜4のいずれかに記載の液状組成物。式(2):(式中、Z+は窒素イオン又はリンイオンを示す。R2〜R5はヘテロ原子を含んでいてもよい炭素数1〜20の炭化水素基を示す。)、式(3):(式中、R6はヘテロ原子を含んでいてもよい炭素数4〜20の炭化水素基を示す。R7及びR8は炭素数1〜20のヘテロ原子を含んでいてもよい炭化水素基を示す。ただし、窒素イオンが二重結合を含む場合、R8は存在しない。)、式(4):(式中、R9はヘテロ原子を含んでいてもよい炭素数2〜20の炭化水素基を示し、R10、R11、及びR12は水素原子又はヘテロ原子を含んでいてもよい炭素数1〜20の炭化水素基を示す。)

請求項6

請求項1〜5のいずれかに記載の液状組成物を含む難燃剤

請求項7

請求項6に記載の難燃剤を木材に塗布又は/及び含浸させる木材の難燃化方法

請求項8

請求項6に記載の難燃剤が塗布又は/及び含浸されてなる難燃化木材

技術分野

0001

本発明は、ペンタエリスリトール類及びカルボン酸アニオンを有するオニウム塩を含んでなる液状組成物並びにそれを含んでなる難燃剤に関する。

背景技術

0002

一般的に、ペンタエリスリトール類は炭化剤として難燃剤に添加されている。例えば、水性難燃剤として、リン系化合物及びペンタエリスリトールを用いて木材に難燃性を付与できることが知られている(例えば、特許文献1、2)。ペンタエリスリトールは廉価であり広く使われているが、その昇華性が問題視されており、ペンタエリスリトールの代替として、より昇華性が低いジペンタエリスリトールトリペンタエリスリトール等が使用されている(特許文献3)。しかしながら、ジペンタエリスリトールやトリペンタエリスリトールは水や溶媒への溶解性が低く、木材への含浸や均一に塗布することが困難である。また、ジペンタエリスリトールやトリペンタエリスリトールを分散させた難燃剤を木材に塗布した場合、水や溶媒の乾燥後、木材表面凹凸が生じるため、さらに木材を加工する場合には適さないといった問題がある。

0003

一方、ペンタエリスリトール類を溶解させる方法としては、1−(2−メトキシエチル)−3−メチルイミダゾリウムブロミドを溶媒とする方法が知られている(特許文献4)。そこで、本発明者らが特許文献4を参考にトリペンタエリスリトールを溶解しようとしたところ、合成した1−(2−メトキシエチル)−3−メチルイミダゾリウム=ブロミドは融点が70℃以上であり、90℃では液体となるものの、ペンタエリスリトール類を溶解させ、難燃剤として使用するには融点が高く、満足のいくものではなかった(比較合成例1参照)。

先行技術

0004

特開2006−110965号公報
特開2010−047694号公報
特開平10−245562号公報
特開2002−003478号公報

発明が解決しようとする課題

0005

本発明は、ペンタエリスリトール類を溶解してなり、さらに木材へ塗布及び/又は含浸させても凹凸を生じない難燃剤組成物を提供することを課題とする。

課題を解決するための手段

0006

本発明者は、ペンタエリスリトール類を溶解してなり、さらに木材へ塗布及び/又は含浸させても凹凸を生じない難燃剤組成物について鋭意検討を行った結果、本発明を完成した。

0007

即ち、本発明は下記の[1]〜[8]を提供するものである。

0008

[1]ペンタエリスリトール類とカルボン酸アニオンを有するオニウム塩(以下、オニウム塩(A)という。)を含んでなり、ペンタエリスリトール類が前記オニウム塩に溶解している液状組成物。
[2]前記カルボン酸アニオンを有するオニウム塩が下記式(1)で表されるオニウム塩である[1]に記載の液状組成物。

0009

(式中、aは1〜3の整数、bは0〜6の整数、cは0〜3の整数、dは0又は1の整数を示し、R1は炭素数1〜6の炭化水素基、Xは酸素原子又は硫黄原子、Y+はオニウムカチオンを示す。)
[3]前記bが0又は1である[2]に記載の液状組成物。
[4]前記aが1、前記bが0又は1、前記cが0又は1、前記dが0又は1、R1が炭素数1又は2の炭化水素基である[2]又は[3]のいずれかに記載の液状組成物。
[5]前記Y+が下記式(2)〜(4)のいずれかで表されるオニウムカチオンである[2]〜[4]のいずれかに記載の液状組成物。

0010

式(2):

0011

(式中、Z+は窒素イオン又はリンイオンを示す。R2〜R5はヘテロ原子を含んでいてもよい炭素数1〜20の炭化水素基を示す。)、

0012

式(3):

0013

(式中、R6はヘテロ原子を含んでいてもよい炭素数4〜20の炭化水素基を示す。R7及びR8は炭素数1〜20のヘテロ原子を含んでいてもよい炭化水素基を示す。ただし、窒素イオンが二重結合を含む場合、R8は存在しない。)、

0014

式(4):

0015

(式中、R9はヘテロ原子を含んでいてもよい炭素数2〜20の炭化水素基を示し、R10、R11、及びR12は水素原子又はヘテロ原子を含んでいてもよい炭素数1〜20の炭化水素基を示す。)
[6][1]〜[5]のいずれかに記載の液状組成物を含む難燃剤。
[7][6]に記載の難燃剤を木材に塗布又は/及び含浸させる木材の難燃化方法
[8][6]に記載の難燃剤が塗布又は/及び含浸されてなる難燃化木材

発明の効果

0016

本発明によれば、ペンタエリスリトール類を溶解し、さらに木材へ塗布及び/又は含浸させても凹凸を生じない難燃剤組成物を提供できる。

0017

以下、本発明を具体的に説明する。

0018

本発明において、カルボン酸アニオンを有するオニウム塩(以下、オニウム塩(A)という。)は、芳香族カルボン酸脂肪族カルボン酸等の有機カルボン酸アニオンとオニウムカチオンとからなる塩であって、操作上の観点から、好ましくは常圧、70℃以下において液体状、より好ましくは常圧、30℃以下において液体状であるものが好ましい。

0019

カルボン酸アニオンとしては、例えば、フタル酸イオンサリチル酸イオンイソフタル酸イオン、テレフタル酸イオン、トリメリット酸イオン、ピロメリット酸イオン、安息香酸イオンレゾルシン酸イオン、ケイ皮酸イオン、ナフトエ酸イオン、マンデル酸イオン等の芳香族カルボン酸アニオンや、シュウ酸イオンマロン酸イオン、コハク酸イオングルタル酸イオン、アジピン酸イオン、ピメリン酸イオン、スベリン酸イオン、アゼライン酸イオン、セバシン酸イオン、ウンデカン二酸イオン、ドデカン二酸イオン、トリデカン二酸イオン、テトラデカン二酸イオン、ペンタデカン二酸イオン、ヘキサデカン二酸イオン、3−tert−ブチルアジピン酸イオン、メチルマロン酸イオン、エチルマロン酸イオン、プロピルマロン酸イオン、ブチルマロン酸イオン、ペンチルマロン酸イオン、ヘキシルマロン酸イオン、ジメチルマロン酸イオン、ジエチルマロン酸イオン、メチルプロピルマロン酸イオン、メチルブチルマロン酸イオン、エチルプロピルマロン酸イオン、ジプロピルマロン酸イオン、メチルコハク酸イオン、エチルコハク酸イオン、2,2−ジメチルコハク酸イオン、2,3−ジメチルコハク酸イオン、2−メチルグルタル酸イオン、3−メチルグルタル酸イオン、3−メチル−3−エチルグルタル酸イオン、3,3−ジエチルグルタル酸イオン、メチルコハク酸イオン、2−メチルグルタル酸イオン、3−メチルグルタル酸イオン、3,3−ジメチルグルタル酸イオン、3−メチルアジピン酸イオン、1,6−デカンジカルボン酸イオン、5,6−デカンジカルボン酸イオン、ギ酸イオンカプリル酸イオン、ペラルゴン酸イオン、ラウリル酸イオン、ミリスチン酸イオン、ステアリン酸イオン、ベヘン酸イオン、ウンデカン酸イオン、イタコン酸イオン、酒石酸イオン、グリコール酸イオン、乳酸イオンピルビン酸イオン、マレイン酸イオンフマル酸イオン、アクリル酸イオンメタクリル酸イオン、オレイン酸イオン、下記式(1’)で表されるカルボン酸アニオン等の脂肪族カルボン酸アニオンが挙げられ、好ましくは、下記式(1’)で表されるカルボン酸アニオンである。

0020

(式中、a、b、c、d、R1及び、Xは前記に同じ。)

0021

オニウム塩(A)として好ましくは式(1)で表されるオニウム塩である。

0022

式(1)中、aは1〜3の整数、bは0〜6の整数、cは0〜3の整数、dは0又は1の整数を示す。ペンタエリスリトール類の溶解性及び入手性の観点から、bが0又は1が好ましく、aが1、bが0又は1、cが0又は1、dは0又は1がより好ましい。R1は炭素数1〜6の炭化水素基であり、好ましくは炭素数1〜2の炭化水素基である。Xは酸素原子又は硫黄原子であり、好ましくは酸素原子である。Y+はオニウムカチオンを示す。

0023

式(1)で表されるオニウム塩におけるアニオンとしては、具体的には、酢酸イオンプロピオン酸イオン、酪酸イオン、イソ酪酸イオン、吉草酸イオン、カプロン酸イオン、メトキシ酢酸イオン、エトキシ酢酸イオン、プロポキシ酢酸イオン、(2−メトキシエトキシ)酢酸イオン、(2−エトキシエトキシ)酢酸イオン、(2−プロポキシエトキシ)酢酸イオン、3−(2−メトキシエトキシ)プロパン酸イオン、3−(2−エトキシエトキシ)プロパン酸イオン、3−(2−プロポキシエトキシ)プロパン酸イオン、3−(3−メトキシプロポキシ)プロパン酸イオン、3−(3−エトキシプロポキシ)プロパン酸イオン、3−(3−プロポキシプロポキシ)プロパン酸イオン、3−[2−(2−メトキシエトキシ)エトキシ]プロパン酸イオン、3−[2−(2−エトキシエトキシ)エトキシ]プロパン酸イオン、4,7,10,13−テトラオキサテトラデカン酸イオン、4,7,10,13−テトラオキサペンタデカン酸イオン、4,7,10,13、16−ペンタオキサヘプタデカン酸イオン、4,7,10,13、16−ペンタオキサオクタデカン酸イオン、(メチルチオ)酢酸イオン、(エチルチオ)酢酸イオン、3−(メチルチオ)プロパン酸イオン、3−[(2−メトキシエチル)チオ]プロパン酸イオン、3−[(2−エトキシエチル)チオ]プロパン酸イオン等が挙げられ、好ましくは酢酸イオン、メトキシ酢酸イオン、3−(2−メトキシエトキシ)プロパン酸イオン、3−(2−エトキシエトキシ)プロパン酸イオン、3−(メチルチオ)プロパン酸イオンであり、より好ましくはメトキシ酢酸イオンである。

0024

式(1)中、Y+として好ましくは下記式(2)〜(4)のいずれかで表されるオニウムカチオンである。

0025

式(2):

0026

(式中、Z+は窒素イオン又はリンイオンを示す。R2〜R5はヘテロ原子を含んでいてもよい炭素数1〜20の炭化水素基を示す。)、

0027

式(3):

0028

(式中、R6はヘテロ原子を含んでいてもよい炭素数4〜20の炭化水素基を示す。R7及びR8は炭素数1〜20のヘテロ原子を含んでいてもよい炭化水素基を示す。ただし、窒素イオンが二重結合を含む場合、R8は存在しない。)、

0029

式(4):

0030

(式中、R9はヘテロ原子を含んでいてもよい炭素数2〜20の炭化水素基を示し、R10、R11、及びR12は水素原子又はヘテロ原子を含んでいてもよい炭素数1〜20の炭化水素基を示す。)

0031

前記式(2)中、Z+は窒素イオン又はリンイオンを示し、好ましくは窒素イオンである。R2〜R5はヘテロ原子を含んでいてもよい炭素数1〜20の炭化水素基を示し、好ましくは炭素数1〜12のヘテロ原子を含んでいてもよい炭化水素基であり、より好ましくは炭素数1〜10のヘテロ原子を含んでいてもよい炭化水素基である。また、さらに好ましくはR2〜R5の少なくとも1つがアルコキシアルキル基である。

0032

式(2)で表されるオニウムカチオンとしては、具体的にはテトラメチルアンモニウムテトラエチルアンモニウムテトラプロピルアンモニウムテトラブチルアンモニウム、テトラペンチルアンモニウム、テトラヘキシルアンモニウム、テトラヘプチルアンモニウム、テトラオクチルアンモニウム、テトラノニルアンモニウム、テトラ(デシル)アンモニウム、N−エチル−N,N,N−トリメチルアンモニウム、N,N,N−トリメチル−N−プロピルアンモニウム、N−ブチル−N,N,N−トリメチルアンモニウム、N,N,N−トリエチル−N−デシルアンモニウム、N,N,N−トリエチル−N−エイコシルアンモニウム、N,N,N−トリブチル−N−ペンチルアンモニウム、N,N,N−トリブチル−N−ヘキシルアンモニウム、N,N,N−トリブチル−N−ヘプチルアンモニウム、N,N,N−トリブチル−N−オクチルアンモニウム、N,N,N−トリブチル−N−ノニルアンモニウム、N,N,N−トリブチル−N−デシルアンモニウム、N,N,N−トリブチル−N−エイコシルアンモニウム、N,N−ジエチル−N−メチル−N−プロピルアンモニウム、N−ブチル−N,N−ジエチル−N−メチルアンモニウム

0033

N,N,N−トリメチル−N−(2−メトキシエチル)アンモニウム、N,N−ジエチル−N−(2−メトキシエチル)−N−メチルアンモニウム、N,N,N−トリエチル−N−(2−エトキシエチル)アンモニウム、N,N−ジエチル−N−プロピル−N−(2−エトキシエチル)アンモニウム、N−エチル−N−[2−(2−メトキシエトキシ)エチル]−N,N−ジメチルアンモニウム、N,N−ジエチル−N−[2−(2−メトキシエトキシ)エチル]−N−メチルアンモニウム、N,N−ジ(2−メトキシエチル)−N,N−ジメチルアンモニウム、N,N−ジ(2−エトキシエチル)−N,N−ジメチルアンモニウム、N−[2−(2−メトキシエトキシ)エチル]−N−(2−メトキシエチル)−N,N−ジメチルアンモニウム、N−(2−エトキシエチル)−N−[2−(2−メトキシエトキシ)エチル]−N,N−ジメチルアンモニウム、

0034

テトラメチルホスホニウム、テトラエチルホスホニウム、テトラプロピルホスホニウム、テトラブチルホスホニウム、テトラペンチルホスホニウム、テトラヘキシルホスホニウム、テトラヘプチルホスホニウム、テトラオクチルホスホニウム、テトラノニルホスホニウム、テトラ(デシル)ホスホニウム、トリブチルオクチルホスホニウム、トリブチルドデシルホスホニウム、トリヘキシルテトラデシルホスホニウム、トリメチル(2−メトキシエチル)ホスホニウム、ジエチル(2−メトキシエチル)メチルホスホニウム、トリエチル(2−エトキシエチル)ホスホニウム、ジエチルプロピル(2−エトキシエチル)ホスホニウム、エチル[2−(2−メトキシエトキシ)エチル]ジメチルホスホニウム、ジエチル[2−(2−メトキシエトキシ)エチル]メチルホスホニウム、ジ(2−メトキシエチル)ジメチルホスホニウム、ジ(2−エトキシエチル)ジメチルホスホニウム、P−[2−(2−メトキシエトキシ)エチル](2−メトキシエチル)ジメチルホスホニウム、(2−エトキシエチル)[2−(2−メトキシエトキシ)エチル]ジメチルホスホニウム等が挙げられ、好ましくは、N,N,N−トリメチル−N−プロピルアンモニウム、N−ブチル−N,N−ジエチル−N−メチルアンモニウム、N,N−ジエチル−N−(2−メトキシエチル)−N−メチルアンモニウム、N−エチル−N−[2−(2−メトキシエトキシ)エチル]−N,N−ジメチルアンモニウム、N,N,N−トリメチル−N−(2−エトキシメチル)アンモニウム、N,N,N−トリエチル−N−(2−エトキシエチル)アンモニウムであり、特に好ましくは、N,N−ジエチル−N−(2−メトキシエチル)−N−メチルアンモニウム、N−エチル−N−[2−(2−メトキシエトキシ)エチル]−N,N−ジメチルアンモニウムであるが、本発明はこれらに限定されるものではない。

0035

前記式(3)中、R6はヘテロ原子を含んでいてもよい炭素数4〜20の炭化水素基を示し、好ましくは炭素数4〜10の炭化水素基であり、特に好ましくは炭素数4〜7の炭化水素基である。R6がヘテロ原子を含む炭素数4〜20の炭化水素基である場合、前記へテロ原子としては酸素原子が好ましい。R7及びR8はヘテロ原子を含んでいてもよい炭素数1〜20の炭化水素基を示し、好ましくはヘテロ原子を含んでいてもよい炭素数1〜12の炭化水素基であり、より好ましくはヘテロ原子を含んでいてもよい炭素数1〜10の炭化水素基を示す。ただし、窒素イオンが二重結合を含む場合、R8は存在しない。また、R7及びR8の少なくとも1つがヘテロ原子を含む炭化水素基であり、R7及びR8の少なくとも1つがアルコキシアルキル基であることがより好ましい。ただし、R6がヘテロ原子を含む炭素数4〜20の炭化水素基である場合、R7及びR8は炭素数1〜6の炭化水素基がより好ましい。

0036

式(3)で表されるオニウムカチオンとしては、ピロリジニウムカチオン、ピペリジニウムカチオン、モルホリニウムカチオン、ピリジニウムカチオンピリミジニウムカチオン等が挙げられ、好ましくはピロリジニウムカチオン、ピペリジニウムカチオン、モルホリニウムカチオンであり、特に好ましくはモルホリニウムカチオンである。

0037

式(3)で表されるオニウムカチオンとしては、具体的には1,1−ジメチルピロリジニウム、1−エチル−1−メチルピロリジニウム、1−メチル−1−プロピルピロリジニウム、1−ブチル−1−メチルピロリジニウム、1−メチル−1−ペンチルピロリジニウム、1−ヘキシル−1−メチルピロリジニウム、1−ヘプチル−1−メチルピロリジニウム、1−メチル−1−ノニルピロリジニウム、1−デシル−1−メチルピロリジニウム、1−アリル−1−メチルピロリジニウム、1−アリル−1−エチルピロリジニウム、1−(2−メトキシエチル)−1−メチルピロリジニウム、1−(2−エトキシエチル)−1−メチルピロリジニウム、

0038

1,1−ジメチルピペリジニウム、1−エチル−1−メチルピペリジニウム、1−メチル−1−プロピルピペリジニウム、1−ブチル−1−メチルピペリジニウム、1−メチル−1−ペンチルピペリジニウム、1−ヘキシル−1−メチルピペリジニウム、1−ヘプチル−1−メチルピペリジニウム、1−メチル−1−オクチルピペリジニウム、1−メチル−1−ノニルピペリジニウム、1−デシル−1−メチルピペリジニウム、1−アリル−1−メチルピペリジニウム、1−アリル−1−エチルピペリジニウム、1−(2−メトキシエチル)−1−メチルピペリジニウム、1−(2−エトキシエチル)−1−メチルピペリジニウム、

0039

N,N−ジメチルモルホリニウム、N−エチル−N−メチルモルホリニウム、N−メチル−N−プロピルモルホリニウム、N−ブチル−N−メチルモルホリニウム、N−メチル−N−ペンチルモルホリニウム、N−ヘキシル−N−メチルモルホリニウム、N−ヘプチル−N−メチルモルホリニウム、N−メチル−N−オクチルモルホリニウム、N−メチル−N−ノニルモルホリニウム、N−デシル−N−メチルモルホリニウム、N−アリル−N−メチルモルホリニウム、N−アリル−N−エチルモルホリニウム、N−(2−メトキシエチル)−N−メチルモルホリニウム、N−(2−エトキシエチル)−N−メチルモルホリニウム、

0040

1−メチルピリジニウム、1−エチルピリジニウム、1−プロピルピリジニウム、1−ブチルピリジニウム、1−ペンチルピリジニウム、1−ヘキシルピリジニウム、1−ヘプチルピリジニウム、1−オクチルピリジニウム、1−ノニルピリジニウム、1−デシルピリジニウム、1−アリルピリジニウム、1−(2−メトキシエチル)ピリジニウム、1−(2−エトキシエチル)ピリジニウム等が挙げられるが本発明はこれらに限定されるものではない。

0041

前記式(4)中、R9はヘテロ原子を含んでいてもよい炭素数2〜20の炭化水素基を示し、好ましくは炭素数2〜12の炭化水素基であり、特に好ましくは炭素数2〜10の炭化水素基である。R10、R11及びR12は水素原子又はヘテロ原子を含んでいてもよい炭素数1〜20の炭化水素基を示し、好ましくはヘテロ原子を含んでいてもよい炭素数1〜12の炭化水素基であり、より好ましくはヘテロ原子を含んでいてもよい炭素数1〜10の炭化水素基である。

0042

式(4)で表されるオニウムカチオンとしては、具体的には1,3−ジメチルイミダゾリウム、1−エチル−3−メチルイミダゾリウム、1−メチル−3−プロピルイミダゾリウム、1−ブチル−3−メチルイミダゾリウム、1−メチル−3−ペンチルイミダゾリウム、1−ヘキシル−3−メチルイミダゾリウム、1−ヘプチル−3−メチルイミダゾリウム、1−メチル−3−オクチルイミダゾリウム、1−メチル−3−ノニルイミダゾリウム、1−デシル−3−メチルイミダゾリウム、1−アリル−3−メチルイミダゾリウム、1−アリル−3−エチルイミダゾリウム、1−(2−メトキシエチル)−3−メチルイミダゾリウム、1−(2−エトキシエチル)−3−メチルイミダゾリウム、1−エチル−3−(2−メトキシエチル)イミダゾリウム、1−エチル−3−(2−エトキシエチル)イミダゾリウム等が挙げられ、好ましくは、1−エチル−3−メチルイミダゾリウム、1−ブチル−3−メチルイミダゾリウム、1−(2−メトキシエチル)−3−メチルイミダゾリウム、1−(2−エトキシエチル)−3−メチルイミダゾリウム、1−エチル−3−(2−メトキシエチル)イミダゾリウム、1−エチル−3−(2−エトキシエチル)イミダゾリウムであるが、本発明はこれらに限定されるものではない。

0043

オニウム塩(A)の具体例としては、テトラメチルアンモニウム=酢酸、テトラエチルアンモニウム=酢酸、テトラプロピルアンモニウム=酢酸、テトラブチルアンモニウム=酢酸、N−エチル−N,N,N−トリメチルアンモニウム=酢酸、N,N,N−トリメチル−N−プロピルアンモニウム=酢酸、N−ブチル−N,N,N−トリメチルアンモニウム=酢酸、N,N−ジエチル−N−メチル−N−プロピルアンモニウム=酢酸、N−ブチル−N,N−ジエチル−N−メチルアンモニウム=酢酸、

0044

テトラメチルアンモニウム=メトキシ酢酸、テトラエチルアンモニウム=メトキシ酢酸、テトラプロピルアンモニウム=メトキシ酢酸、テトラブチルアンモニウム=メトキシ酢酸、N−エチル−N,N,N−トリメチルアンモニウム=メトキシ酢酸、N,N,N−トリメチル−N−プロピルアンモニウム=メトキシ酢酸、N−ブチル−N,N,N−トリメチルアンモニウム=メトキシ酢酸、N,N−ジエチル−N−メチル−N−プロピルアンモニウム=メトキシ酢酸、N−ブチル−N,N−ジエチル−N−メチルアンモニウム=メトキシ酢酸、

0045

テトラメチルアンモニウム=3−(2−メトキシエトキシ)プロパン酸、テトラエチルアンモニウム=3−(2−メトキシエトキシ)プロパン酸、テトラプロピルアンモニウム=3−(2−メトキシエトキシ)プロパン酸、テトラブチルアンモニウム=3−(2−メトキシエトキシ)プロパン酸、N−エチル−N,N,N−トリメチルアンモニウム=3−(2−メトキシエトキシ)プロパン酸、N,N,N−トリメチル−N−プロピルアンモニウム=3−(2−メトキシエトキシ)プロパン酸、N−ブチル−N,N,N−トリメチルアンモニウム=3−(2−メトキシエトキシ)プロパン酸、N,N−ジエチル−N−メチル−N−プロピルアンモニウム=3−(2−メトキシエトキシ)プロパン酸、N−ブチル−N,N−ジエチル−N−メチルアンモニウム=3−(2−メトキシエトキシ)プロパン酸、

0046

テトラメチルアンモニウム=3−(2−エトキシエトキシ)プロパン酸、テトラエチルアンモニウム=3−(2−エトキシエトキシ)プロパン酸、テトラプロピルアンモニウム=3−(2−エトキシエトキシ)プロパン酸、テトラブチルアンモニウム=3−(2−エトキシエトキシ)プロパン酸、N−エチル−N,N,N−トリメチルアンモニウム=3−(2−エトキシエトキシ)プロパン酸、N,N,N−トリメチル−N−プロピルアンモニウム=3−(2−エトキシエトキシ)プロパン酸、N−ブチル−N,N,N−トリメチルアンモニウム=3−(2−エトキシエトキシ)プロパン酸、N,N−ジエチル−N−メチル−N−プロピルアンモニウム=3−(2−エトキシエトキシ)プロパン酸、N−ブチル−N,N−ジエチル−N−メチルアンモニウム=3−(2−エトキシエトキシ)プロパン酸、

0047

テトラメチルアンモニウム=3−(メチルチオ)プロパン酸、テトラエチルアンモニウム=3−(メチルチオ)プロパン酸、テトラプロピルアンモニウム=3−(メチルチオ)プロパン酸、テトラブチルアンモニウム=3−(メチルチオ)プロパン酸、N−エチル−N,N,N−トリメチルアンモニウム=3−(メチルチオ)プロパン酸、N,N,N−トリメチル−N−プロピルアンモニウム=3−(メチルチオ)プロパン酸、N−ブチル−N,N,N−トリメチルアンモニウム=3−(メチルチオ)プロパン酸、N,N−ジエチル−N−メチル−N−プロピルアンモニウム=3−(メチルチオ)プロパン酸、N−ブチル−N,N−ジエチル−N−メチルアンモニウム=3−(メチルチオ)プロパン酸、

0048

N,N,N−トリメチル−N−(2−メトキシエチル)アンモニウム=酢酸、N,N−ジエチル−N−(2−メトキシエチル)−N−メチルアンモニウム=酢酸、N,N,N−トリエチル−N−(2−エトキシエチル)アンモニウム=酢酸、N,N−ジエチル−N−プロピル−N−(2−エトキシエチル)アンモニウム=酢酸、N−エチル−N−[2−(2−メトキシエトキシ)エチル]−N,N−ジメチルアンモニウム=酢酸、N,N−ジエチル−N−[2−(2−メトキシエトキシ)エチル]−N−メチルアンモニウム=酢酸、N,N−ジ(2−メトキシエチル)−N,N−ジメチルアンモニウム=酢酸、N,N−ジ(2−エトキシエチル)−N,N−ジメチルアンモニウム=酢酸、N−[2−(2−メトキシエトキシ)エチル]−N−(2−メトキシエチル)−N,N−ジメチルアンモニウム=酢酸、N−(2−エトキシエチル)−N−[2−(2−メトキシエトキシ)エチル]−N,N−ジメチルアンモニウム=酢酸、

0049

N,N,N−トリメチル−N−(2−メトキシエチル)アンモニウム=メトキシ酢酸、N,N−ジエチル−N−(2−メトキシエチル)−N−メチルアンモニウム=メトキシ酢酸、N,N,N−トリエチル−N−(2−エトキシエチル)アンモニウム=メトキシ酢酸、N,N−ジエチル−N−プロピル−N−(2−エトキシエチル)アンモニウム=メトキシ酢酸、N−エチル−N−[2−(2−メトキシエトキシ)エチル]−N,N−ジメチルアンモニウム=メトキシ酢酸、N,N−ジエチル−N−[2−(2−メトキシエトキシ)エチル]−N−メチルアンモニウム=メトキシ酢酸、N,N−ジ(2−メトキシエチル)−N,N−ジメチルアンモニウム=メトキシ酢酸、N,N−ジ(2−エトキシエチル)−N,N−ジメチルアンモニウム=メトキシ酢酸、N−[2−(2−メトキシエトキシ)エチル]−N−(2−メトキシエチル)−N,N−ジメチルアンモニウム=メトキシ酢酸、N−(2−エトキシエチル)−N−[2−(2−メトキシエトキシ)エチル]−N,N−ジメチルアンモニウム=メトキシ酢酸、

0050

N,N,N−トリメチル−N−(2−メトキシエチル)アンモニウム=3−(2−メトキシエトキシ)プロパン酸、N,N−ジエチル−N−(2−メトキシエチル)−N−メチルアンモニウム=3−(2−メトキシエトキシ)プロパン酸、N,N,N−トリエチル−N−(2−エトキシエチル)アンモニウム=3−(2−メトキシエトキシ)プロパン酸、N,N−ジエチル−N−プロピル−N−(2−エトキシエチル)アンモニウム=3−(2−メトキシエトキシ)プロパン酸、N−エチル−N−[2−(2−メトキシエトキシ)エチル]−N,N−ジメチルアンモニウム=3−(2−メトキシエトキシ)プロパン酸、N,N−ジエチル−N−[2−(2−メトキシエトキシ)エチル]−N−メチルアンモニウム=3−(2−メトキシエトキシ)プロパン酸、N,N−ジ(2−メトキシエチル)−N,N−ジメチルアンモニウム=3−(2−メトキシエトキシ)プロパン酸、N,N−ジ(2−エトキシエチル)−N,N−ジメチルアンモニウム=3−(2−メトキシエトキシ)プロパン酸、N−[2−(2−メトキシエトキシ)エチル]−N−(2−メトキシエチル)−N,N−ジメチルアンモニウム=3−(2−メトキシエトキシ)プロパン酸、N−(2−エトキシエチル)−N−[2−(2−メトキシエトキシ)エチル]−N,N−ジメチルアンモニウム=3−(2−メトキシエトキシ)プロパン酸、

0051

N,N,N−トリメチル−N−(2−メトキシエチル)アンモニウム=3−(2−エトキシエトキシ)プロパン酸、N,N−ジエチル−N−(2−メトキシエチル)−N−メチルアンモニウム=3−(2−エトキシエトキシ)プロパン酸、N,N,N−トリエチル−N−(2−エトキシエチル)アンモニウム=3−(2−エトキシエトキシ)プロパン酸、N,N−ジエチル−N−プロピル−N−(2−エトキシエチル)アンモニウム=3−(2−エトキシエトキシ)プロパン酸、N−エチル−N−[2−(2−メトキシエトキシ)エチル]−N,N−ジメチルアンモニウム=3−(2−エトキシエトキシ)プロパン酸、N,N−ジエチル−N−[2−(2−メトキシエトキシ)エチル]−N−メチルアンモニウム=3−(2−エトキシエトキシ)プロパン酸、N,N−ジ(2−メトキシエチル)−N,N−ジメチルアンモニウム=3−(2−エトキシエトキシ)プロパン酸、N,N−ジ(2−エトキシエチル)−N,N−ジメチルアンモニウム=3−(2−エトキシエトキシ)プロパン酸、N−[2−(2−メトキシエトキシ)エチル]−N−(2−メトキシエチル)−N,N−ジメチルアンモニウム=3−(2−エトキシエトキシ)プロパン酸、N−(2−エトキシエチル)−N−[2−(2−メトキシエトキシ)エチル]−N,N−ジメチルアンモニウム=3−(2−エトキシエトキシ)プロパン酸、

0052

N,N,N−トリメチル−N−(2−メトキシエチル)アンモニウム=3−(メチルチオ)プロパン酸、N,N−ジエチル−N−(2−メトキシエチル)−N−メチルアンモニウム=3−(メチルチオ)プロパン酸、N,N,N−トリエチル−N−(2−エトキシエチル)アンモニウム=3−(メチルチオ)プロパン酸、N,N−ジエチル−N−プロピル−N−(2−エトキシエチル)アンモニウム=3−(メチルチオ)プロパン酸、N−エチル−N−[2−(2−メトキシエトキシ)エチル]−N,N−ジメチルアンモニウム=3−(メチルチオ)プロパン酸、N,N−ジエチル−N−[2−(2−メトキシエトキシ)エチル]−N−メチルアンモニウム=3−(メチルチオ)プロパン酸、N,N−ジ(2−メトキシエチル)−N,N−ジメチルアンモニウム=3−(メチルチオ)プロパン酸、N,N−ジ(2−エトキシエチル)−N,N−ジメチルアンモニウム=3−(メチルチオ)プロパン酸、N−[2−(2−メトキシエトキシ)エチル]−N−(2−メトキシエチル)−N,N−ジメチルアンモニウム=3−(メチルチオ)プロパン酸、N−(2−エトキシエチル)−N−[2−(2−メトキシエトキシ)エチル]−N,N−ジメチルアンモニウム=3−(メチルチオ)プロパン酸、

0053

テトラメチルホスホニウム=酢酸、テトラエチルホスホニウム=酢酸、テトラプロピルホスホニウム=酢酸、テトラブチルホスホニウム=酢酸、トリメチル(2−メトキシエチル)ホスホニウム=酢酸、ジエチル(2−メトキシエチル)メチルホスホニウム=酢酸、トリエチル(2−エトキシエチル)ホスホニウム=酢酸、ジエチルプロピル(2−エトキシエチル)ホスホニウム=酢酸、エチル[2−(2−メトキシエトキシ)エチル]ジメチルホスホニウム=酢酸、ジエチル[2−(2−メトキシエトキシ)エチル]メチルホスホニウム=酢酸、ジ(2−メトキシエチル)−ジメチルホスホニウム=酢酸、ジ(2−エトキシエチル)−ジメチルホスホニウム=酢酸[2−(2−メトキシエトキシ)エチル](2−メトキシエチル)−ジメチルホスホニウム=酢酸(2−エトキシエチル)[2−(2−メトキシエトキシ)エチル]ジメチルホスホニウム=酢酸、

0054

テトラメチルホスホニウム=メトキシ酢酸、テトラエチルホスホニウム=メトキシ酢酸、テトラプロピルホスホニウム=メトキシ酢酸、テトラブチルホスホニウム=メトキシ酢酸、トリメチル(2−メトキシエチル)ホスホニウム=メトキシ酢酸、ジエチル(2−メトキシエチル)メチルホスホニウム=メトキシ酢酸、トリエチル(2−エトキシエチル)ホスホニウム=メトキシ酢酸、ジエチルプロピル(2−エトキシエチル)ホスホニウム=メトキシ酢酸、エチル[2−(2−メトキシエトキシ)エチル]ジメチルホスホニウム=メトキシ酢酸、ジエチル[2−(2−メトキシエトキシ)エチル]メチルホスホニウム=メトキシ酢酸、ジ(2−メトキシエチル)−ジメチルホスホニウム=メトキシ酢酸、ジ(2−エトキシエチル)−ジメチルホスホニウム=メトキシ酢酸[2−(2−メトキシエトキシ)エチル](2−メトキシエチル)−ジメチルホスホニウム=メトキシ酢酸(2−エトキシエチル)[2−(2−メトキシエトキシ)エチル]ジメチルホスホニウム=メトキシ酢酸、

0055

テトラメチルホスホニウム=3−(2−メトキシエトキシ)プロパン酸、テトラエチルホスホニウム=3−(2−メトキシエトキシ)プロパン酸、テトラプロピルホスホニウム=3−(2−メトキシエトキシ)プロパン酸、テトラブチルホスホニウム=3−(2−メトキシエトキシ)プロパン酸、トリメチル(2−メトキシエチル)ホスホニウム=3−(2−メトキシエトキシ)プロパン酸、ジエチル(2−メトキシエチル)メチルホスホニウム=3−(2−メトキシエトキシ)プロパン酸、トリエチル(2−エトキシエチル)ホスホニウム=3−(2−メトキシエトキシ)プロパン酸、ジエチルプロピル(2−エトキシエチル)ホスホニウム=3−(2−メトキシエトキシ)プロパン酸、エチル[2−(2−メトキシエトキシ)エチル]ジメチルホスホニウム=3−(2−メトキシエトキシ)プロパン酸、ジエチル[2−(2−メトキシエトキシ)エチル]メチルホスホニウム=3−(2−メトキシエトキシ)プロパン酸、ジ(2−メトキシエチル)ジメチルホスホニウム=3−(2−メトキシエトキシ)プロパン酸、ジ(2−エトキシエチル)ジメチルホスホニウム=3−(2−メトキシエトキシ)プロパン酸、[2−(2−メトキシエトキシ)エチル](2−メトキシエチル)ジメチルホスホニウム=3−(2−メトキシエトキシ)プロパン酸、(2−エトキシエチル)[2−(2−メトキシエトキシ)エチル]ジメチルホスホニウム=3−(2−メトキシエトキシ)プロパン酸、

0056

テトラメチルホスホニウム=3−(2−エトキシエトキシ)プロパン酸、テトラエチルホスホニウム=3−(2−エトキシエトキシ)プロパン酸、テトラプロピルホスホニウム=3−(2−エトキシエトキシ)プロパン酸、テトラブチルホスホニウム=3−(2−エトキシエトキシ)プロパン酸、トリメチル−(2−メトキシエチル)ホスホニウム=3−(2−エトキシエトキシ)プロパン酸、ジエチル(2−メトキシエチル)メチルホスホニウム=3−(2−エトキシエトキシ)プロパン酸、トリエチル(2−エトキシエチル)ホスホニウム=3−(2−エトキシエトキシ)プロパン酸、ジエチルプロピル(2−エトキシエチル)ホスホニウム=3−(2−エトキシエトキシ)プロパン酸、エチル[2−(2−メトキシエトキシ)エチル]ジメチルホスホニウム=3−(2−エトキシエトキシ)プロパン酸、ジエチル[2−(2−メトキシエトキシ)エチル]メチルホスホニウム=3−(2−エトキシエトキシ)プロパン酸、ジ(2−メトキシエチル)ジメチルホスホニウム=3−(2−エトキシエトキシ)プロパン酸、ジ(2−エトキシエチル)−ジメチルホスホニウム=3−(2−エトキシエトキシ)プロパン酸、[2−(2−メトキシエトキシ)エチル](2−メトキシエチル)ジメチルホスホニウム=3−(2−エトキシエトキシ)プロパン酸、(2−エトキシエチル)[2−(2−メトキシエトキシ)エチル]ジメチルホスホニウム=3−(2−エトキシエトキシ)プロパン酸、

0057

テトラメチルホスホニウム=3−(メチルチオ)プロパン酸、テトラエチルホスホニウム=3−(メチルチオ)プロパン酸、テトラプロピルホスホニウム=3−(メチルチオ)プロパン酸、テトラブチルホスホニウム=3−(メチルチオ)プロパン酸、トリメチル(2−メトキシエチル)ホスホニウム=3−(メチルチオ)プロパン酸、ジエチル(2−メトキシエチル)メチルホスホニウム=3−(メチルチオ)プロパン酸、トリエチル(2−エトキシエチル)ホスホニウム=3−(メチルチオ)プロパン酸、ジエチルプロピル(2−エトキシエチル)ホスホニウム=3−(メチルチオ)プロパン酸、エチル[2−(2−メトキシエトキシ)エチル]ジメチルホスホニウム=3−(メチルチオ)プロパン酸、ジエチル[2−(2−メトキシエトキシ)エチル]メチルホスホニウム=3−(メチルチオ)プロパン酸、ジ(2−メトキシエチル)ジメチルホスホニウム=3−(メチルチオ)プロパン酸、ジ(2−エトキシエチル)ジメチルホスホニウム=3−(メチルチオ)プロパン酸、[2−(2−メトキシエトキシ)エチル](2−メトキシエチル)ジメチルホスホニウム=3−(メチルチオ)プロパン酸、(2−エトキシエチル)[2−(2−メトキシエトキシ)エチル]ジメチルホスホニウム=3−(メチルチオ)プロパン酸、

0058

1,1−ジメチルピロリジニウム=酢酸、1−エチル−1−メチルピロリジニウム=酢酸、1−メチル−1−プロピルピロリジニウム=酢酸、1−ブチル−1−メチルピロリジニウム=酢酸、1−アリル−1−メチルピロリジニウム=酢酸、1−アリル−1−エチルピロリジニウム=酢酸、1−(2−メトキシエチル)−1−メチルピロリジニウム=酢酸、1−(2−エトキシエチル)−1−メチルピロリジニウム=酢酸、

0059

1,1−ジメチルピロリジニウム=メトキシ酢酸、1−エチル−1−メチルピロリジニウム=メトキシ酢酸、1−メチル−1−プロピルピロリジニウム=メトキシ酢酸、1−ブチル−1−メチルピロリジニウム=メトキシ酢酸、1−アリル−1−メチルピロリジニウム=メトキシ酢酸、1−アリル−1−エチルピロリジニウム=メトキシ酢酸、1−(2−メトキシエチル)−1−メチルピロリジニウム=メトキシ酢酸、1−(2−エトキシエチル)−1−メチルピロリジニウム=メトキシ酢酸、

0060

1,1−ジメチルピロリジニウム=3−(2−メトキシエトキシ)プロパン酸、1−エチル−1−メチルピロリジニウム=3−(2−メトキシエトキシ)プロパン酸、1−メチル−1−プロピルピロリジニウム=3−(2−メトキシエトキシ)プロパン酸、1−ブチル−1−メチルピロリジニウム=3−(2−メトキシエトキシ)プロパン酸、1−アリル−1−メチルピロリジニウム=3−(2−メトキシエトキシ)プロパン酸、1−アリル−1−エチルピロリジニウム=3−(2−メトキシエトキシ)プロパン酸、1−(2−メトキシエチル)−1−メチルピロリジニウム=3−(2−メトキシエトキシ)プロパン酸、1−(2−エトキシエチル)−1−メチルピロリジニウム=3−(2−メトキシエトキシ)プロパン酸、

0061

1,1−ジメチルピロリジニウム=3−(2−エトキシエトキシ)プロパン酸、1−エチル−1−メチルピロリジニウム=3−(2−エトキシエトキシ)プロパン酸、1−メチル−1−プロピルピロリジニウム=3−(2−エトキシエトキシ)プロパン酸、1−ブチル−1−メチルピロリジニウム=3−(2−エトキシエトキシ)プロパン酸、1−アリル−1−メチルピロリジニウム=3−(2−エトキシエトキシ)プロパン酸、1−アリル−1−エチルピロリジニウム=3−(2−エトキシエトキシ)プロパン酸、1−(2−メトキシエチル)−1−メチルピロリジニウム=3−(2−エトキシエトキシ)プロパン酸、1−(2−エトキシエチル)−1−メチルピロリジニウム=3−(2−エトキシエトキシ)プロパン酸、

0062

1,1−ジメチルピロリジニウム=3−(メチルチオ)プロパン酸、1−エチル−1−メチルピロリジニウム=3−(メチルチオ)プロパン酸、1−メチル−1−プロピルピロリジニウム=3−(メチルチオ)プロパン酸、1−ブチル−1−メチルピロリジニウム=3−(メチルチオ)プロパン酸、1−アリル−1−メチルピロリジニウム=3−(メチルチオ)プロパン酸、1−アリル−1−エチルピロリジニウム=3−(メチルチオ)プロパン酸、1−(2−メトキシエチル)−1−メチルピロリジニウム=3−(メチルチオ)プロパン酸、1−(2−エトキシエチル)−1−メチルピロリジニウム=3−(メチルチオ)プロパン酸、

0063

1,1−ジメチルピペリジニウム=メトキシ酢酸、1−エチル−1−メチルピペリジニウム=メトキシ酢酸、1−メチル−1−プロピルピペリジニウム=メトキシ酢酸、1−ブチル−1−メチルピペリジニウム=メトキシ酢酸、1−アリル−1−メチルピペリジニウム=メトキシ酢酸、1−アリル−1−エチルピペリジニウム=メトキシ酢酸、1−(2−メトキシエチル)−1−メチルピペリジニウム=メトキシ酢酸、1−(2−エトキシエチル)−1−メチルピペリジニウム=メトキシ酢酸、

0064

1,1−ジメチルピペリジニウム=3−(2−メトキシエトキシ)プロパン酸、1−エチル−1−メチルピペリジニウム=3−(2−メトキシエトキシ)プロパン酸、1−メチル−1−プロピルピペリジニウム=3−(2−メトキシエトキシ)プロパン酸、1−ブチル−1−メチルピペリジニウム=3−(2−メトキシエトキシ)プロパン酸、1−アリル−1−メチルピペリジニウム=3−(2−メトキシエトキシ)プロパン酸、1−アリル−1−エチルピペリジニウム=3−(2−メトキシエトキシ)プロパン酸、1−(2−メトキシエチル)−1−メチルピペリジニウム=3−(2−メトキシエトキシ)プロパン酸、1−(2−エトキシエチル)−1−メチルピペリジニウム=3−(2−メトキシエトキシ)プロパン酸、

0065

1,1−ジメチルピペリジニウム=3−(2−エトキシエトキシ)プロパン酸、1−エチル−1−メチルピペリジニウム=3−(2−エトキシエトキシ)プロパン酸、1−メチル−1−プロピルピペリジニウム=3−(2−エトキシエトキシ)プロパン酸、1−ブチル−1−メチルピペリジニウム=3−(2−エトキシエトキシ)プロパン酸、1−アリル−1−メチルピペリジニウム=3−(2−エトキシエトキシ)プロパン酸、1−アリル−1−エチルピペリジニウム=3−(2−エトキシエトキシ)プロパン酸、1−(2−メトキシエチル)−1−メチルピペリジニウム=3−(2−エトキシエトキシ)プロパン酸、1−(2−エトキシエチル)−1−メチルピペリジニウム=3−(2−エトキシエトキシ)プロパン酸、

0066

1,1−ジメチルピペリジニウム=3−(メチルチオ)プロパン酸、1−エチル−1−メチルピペリジニウム=3−(メチルチオ)プロパン酸、1−メチル−1−プロピルピペリジニウム=3−(メチルチオ)プロパン酸、1−ブチル−1−メチルピペリジニウム=3−(メチルチオ)プロパン酸、1−アリル−1−メチルピペリジニウム=3−(メチルチオ)プロパン酸、1−アリル−1−エチルピペリジニウム=3−(メチルチオ)プロパン酸、1−(2−メトキシエチル)−1−メチルピペリジニウム=3−(メチルチオ)プロパン酸、1−(2−エトキシエチル)−1−メチルピペリジニウム=3−(メチルチオ)プロパン酸、

0067

N,N−ジメチルモルホリニウム=酢酸、N−エチル−N−メチルモルホリニウム=酢酸、N−メチル−N−プロピルモルホリニウム=酢酸、N−ブチル−N−メチルモルホリニウム=酢酸、N−アリル−N−メチルモルホリニウム=酢酸、N−アリル−N−エチルモルホリニウム=酢酸、N−(2−メトキシエチル)−N−メチルモルホリニウム=酢酸、N−(2−エトキシエチル)−N−メチルモルホリニウム=酢酸、

0068

N,N−ジメチルモルホリニウム=メトキシ酢酸、N−エチル−N−メチルモルホリニウム=メトキシ酢酸、N−メチル−N−プロピルモルホリニウム=メトキシ酢酸、N−ブチル−N−メチルモルホリニウム=メトキシ酢酸、N−アリル−N−メチルモルホリニウム=メトキシ酢酸、N−アリル−N−エチルモルホリニウム=メトキシ酢酸、N−(2−メトキシエチル)−N−メチルモルホリニウム=メトキシ酢酸、N−(2−エトキシエチル)−N−メチルモルホリニウム=メトキシ酢酸、

0069

N,N−ジメチルモルホリニウム=3−(2−メトキシエトキシ)プロパン酸、N−エチル−N−メチルモルホリニウム=3−(2−メトキシエトキシ)プロパン酸、N−メチル−N−プロピルモルホリニウム=3−(2−メトキシエトキシ)プロパン酸、N−ブチル−N−メチルモルホリニウム=3−(2−メトキシエトキシ)プロパン酸、N−アリル−N−メチルモルホリニウム=3−(2−メトキシエトキシ)プロパン酸、N−アリル−N−エチルモルホリニウム=3−(2−メトキシエトキシ)プロパン酸、N−(2−メトキシエチル)−N−メチルモルホリニウム=3−(2−メトキシエトキシ)プロパン酸、N−(2−エトキシエチル)−N−メチルモルホリニウム=3−(2−メトキシエトキシ)プロパン酸、

0070

N,N−ジメチルモルホリニウム=3−(2−エトキシエトキシ)プロパン酸、N−エチル−N−メチルモルホリニウム=3−(2−エトキシエトキシ)プロパン酸、N−メチル−N−プロピルモルホリニウム=3−(2−エトキシエトキシ)プロパン酸、N−ブチル−N−メチルモルホリニウム=3−(2−エトキシエトキシ)プロパン酸、N−アリル−N−メチルモルホリニウム=3−(2−エトキシエトキシ)プロパン酸、N−アリル−N−エチルモルホリニウム=3−(2−エトキシエトキシ)プロパン酸、N−(2−メトキシエチル)−N−メチルモルホリニウム=3−(2−エトキシエトキシ)プロパン酸、N−(2−エトキシエチル)−N−メチルモルホリニウム=3−(2−エトキシエトキシ)プロパン酸、

0071

N,N−ジメチルモルホリニウム=3−(メチルチオ)プロパン酸、N−エチル−N−メチルモルホリニウム=3−(メチルチオ)プロパン酸、N−メチル−N−プロピルモルホリニウム=3−(メチルチオ)プロパン酸、N−ブチル−N−メチルモルホリニウム=3−(メチルチオ)プロパン酸、N−アリル−N−メチルモルホリニウム=3−(メチルチオ)プロパン酸、N−アリル−N−エチルモルホリニウム=3−(メチルチオ)プロパン酸、N−(2−メトキシエチル)−N−メチルモルホリニウム=3−(メチルチオ)プロパン酸、N−(2−エトキシエチル)−N−メチルモルホリニウム=3−(メチルチオ)プロパン酸、

0072

1−メチルピリジニウム=酢酸、1−エチルピリジニウム=酢酸、1−プロピルピリジニウム=酢酸、1−ブチルピリジニウム=酢酸、1−アリルピリジニウム=酢酸、1−(2−メトキシエチル)ピリジニウム=酢酸、1−(2−エトキシエチル)ピリジニウム=酢酸、

0073

1−メチルピリジニウム=メトキシ酢酸、1−エチルピリジニウム=メトキシ酢酸、1−プロピルピリジニウム=メトキシ酢酸、1−ブチルピリジニウム=メトキシ酢酸、1−アリルピリジニウム=メトキシ酢酸、1−(2−メトキシエチル)ピリジニウム=メトキシ酢酸、1−(2−エトキシエチル)ピリジニウム=メトキシ酢酸、

0074

1−メチルピリジニウム=3−(2−メトキシエトキシ)プロパン酸、1−エチルピリジニウム=3−(2−メトキシエトキシ)プロパン酸、1−プロピルピリジニウム=3−(2−メトキシエトキシ)プロパン酸、1−ブチルピリジニウム=3−(2−メトキシエトキシ)プロパン酸、1−アリルピリジニウム=3−(2−メトキシエトキシ)プロパン酸、1−(2−メトキシエチル)ピリジニウム=3−(2−メトキシエトキシ)プロパン酸、1−(2−エトキシエチル)ピリジニウム=3−(2−メトキシエトキシ)プロパン酸、

0075

1−メチルピリジニウム=3−(2−エトキシエトキシ)プロパン酸、1−エチルピリジニウム=3−(2−エトキシエトキシ)プロパン酸、1−プロピルピリジニウム=3−(2−エトキシエトキシ)プロパン酸、1−ブチルピリジニウム=3−(2−エトキシエトキシ)プロパン酸、1−アリルピリジニウム=3−(2−エトキシエトキシ)プロパン酸、1−(2−メトキシエチル)ピリジニウム=3−(2−エトキシエトキシ)プロパン酸、1−(2−エトキシエチル)ピリジニウム=3−(2−エトキシエトキシ)プロパン酸、

0076

1−メチルピリジニウム=3−(メチルチオ)プロパン酸、1−エチルピリジニウム=3−(メチルチオ)プロパン酸、1−プロピルピリジニウム=3−(メチルチオ)プロパン酸、1−ブチルピリジニウム=3−(メチルチオ)プロパン酸、1−アリルピリジニウム=3−(メチルチオ)プロパン酸、1−(2−メトキシエチル)ピリジニウム=3−(メチルチオ)プロパン酸、1−(2−エトキシエチル)ピリジニウム=3−(メチルチオ)プロパン酸、

0077

1,3−ジメチルイミダゾリウム=酢酸、1−エチル−3−メチルイミダゾリウム=酢酸、1−メチル−3−プロピルイミダゾリウム=酢酸、1−ブチル−3−メチルイミダゾリウム=酢酸、1−アリル−3−メチルイミダゾリウム=酢酸、1−アリル−3−エチルイミダゾリウム=酢酸、1−(2−メトキシエチル)−3−メチルイミダゾリウム=酢酸、1−(2−エトキシエチル)−3−メチルイミダゾリウム=酢酸、1−エチル−3−(2−メトキシエチル)イミダゾリウム=酢酸、1−エチル−3−(2−エトキシエチル)イミダゾリウム=酢酸、

0078

1,3−ジメチルイミダゾリウム=メトキシ酢酸、1−エチル−3−メチルイミダゾリウム=メトキシ酢酸、1−メチル−3−プロピルイミダゾリウム=メトキシ酢酸、1−ブチル−3−メチルイミダゾリウム=メトキシ酢酸、1−アリル−3−メチルイミダゾリウム=メトキシ酢酸、1−アリル−3−エチルイミダゾリウム=メトキシ酢酸、1−(2−メトキシエチル)−3−メチルイミダゾリウム=メトキシ酢酸、1−(2−エトキシエチル)−3−メチルイミダゾリウム=メトキシ酢酸、1−エチル−3−(2−メトキシエチル)イミダゾリウム=メトキシ酢酸、1−エチル−3−(2−エトキシエチル)イミダゾリウム=メトキシ酢酸、

0079

1,3−ジメチルイミダゾリウム=3−(2−メトキシエトキシ)プロパン酸、1−エチル−3−メチルイミダゾリウム=3−(2−メトキシエトキシ)プロパン酸、1−メチル−3−プロピルイミダゾリウム=3−(2−メトキシエトキシ)プロパン酸、1−ブチル−3−メチルイミダゾリウム=3−(2−メトキシエトキシ)プロパン酸、1−アリル−3−メチルイミダゾリウム=3−(2−メトキシエトキシ)プロパン酸、1−アリル−3−エチルイミダゾリウム=3−(2−メトキシエトキシ)プロパン酸、1−(2−メトキシエチル)−3−メチルイミダゾリウム=3−(2−メトキシエトキシ)プロパン酸、1−(2−エトキシエチル)−3−メチルイミダゾリウム=3−(2−メトキシエトキシ)プロパン酸、1−エチル−3−(2−メトキシエチル)イミダゾリウム=3−(2−メトキシエトキシ)プロパン酸、1−エチル−3−(2−エトキシエチル)イミダゾリウム=3−(2−メトキシエトキシ)プロパン酸、

0080

1,3−ジメチルイミダゾリウム=3−(2−エトキシエトキシ)プロパン酸、1−エチル−3−メチルイミダゾリウム=3−(2−エトキシエトキシ)プロパン酸、1−メチル−3−プロピルイミダゾリウム=3−(2−エトキシエトキシ)プロパン酸、1−ブチル−3−メチルイミダゾリウム=3−(2−エトキシエトキシ)プロパン酸、1−アリル−3−メチルイミダゾリウム=3−(2−エトキシエトキシ)プロパン酸、1−アリル−3−エチルイミダゾリウム=3−(2−エトキシエトキシ)プロパン酸、1−(2−メトキシエチル)−3−メチルイミダゾリウム=3−(2−エトキシエトキシ)プロパン酸、1−(2−エトキシエチル)−3−メチルイミダゾリウム=3−(2−エトキシエトキシ)プロパン酸、1−エチル−3−(2−メトキシエチル)イミダゾリウム=3−(2−エトキシエトキシ)プロパン酸、1−エチル−3−(2−エトキシエチル)イミダゾリウム=3−(2−エトキシエトキシ)プロパン酸、

0081

1,3−ジメチルイミダゾリウム=3−(メチルチオ)プロパン酸、1−エチル−3−メチルイミダゾリウム=3−(メチルチオ)プロパン酸、1−メチル−3−プロピルイミダゾリウム=3−(メチルチオ)プロパン酸、1−ブチル−3−メチルイミダゾリウム=3−(メチルチオ)プロパン酸、1−アリル−3−メチルイミダゾリウム=3−(メチルチオ)プロパン酸、1−アリル−3−エチルイミダゾリウム=3−(メチルチオ)プロパン酸、1−(2−メトキシエチル)−3−メチルイミダゾリウム=3−(メチルチオ)プロパン酸、1−(2−エトキシエチル)−3−メチルイミダゾリウム=3−(メチルチオ)プロパン酸、1−エチル−3−(2−メトキシエチル)イミダゾリウム=3−(メチルチオ)プロパン酸、1−エチル−3−(2−エトキシエチル)イミダゾリウム=3−(メチルチオ)プロパン酸等が挙げられ、好ましくは、テトラメチルアンモニウム=酢酸、テトラエチルアンモニウム=酢酸、N,N−ジエチル−N−(2−メトキシエチル)−N−メチルアンモニウム=酢酸、1−ブチル−3−メチルイミダゾリウム=酢酸、1−(2−メトキシエチル)−3−メチルイミダゾリウム=酢酸、テトラメチルアンモニウム=メトキシ酢酸、テトラエチルアンモニウム=メトキシ酢酸、N,N−ジエチル−N−(2−メトキシエチル)−N−メチルアンモニウム=メトキシ酢酸、1−ブチル−3−メチルイミダゾリウム=メトキシ酢酸、1−(2−メトキシエチル)−3−メチルイミダゾリウム=メトキシ酢酸、テトラメチルアンモニウム=3−(2−メトキシエトキシ)プロパン酸、テトラエチルアンモニウム=3−(2−メトキシエトキシ)プロパン酸、N,N−ジエチル−N−(2−メトキシエチル)−N−メチルアンモニウム=3−(2−メトキシエトキシ)プロパン酸、1−ブチル−3−メチルイミダゾリウム=3−(2−メトキシエトキシ)プロパン酸、1−(2−メトキシエチル)−3−メチルイミダゾリウム=3−(2−メトキシエトキシ)プロパン酸、テトラメチルアンモニウム=3−(2−エトキシエトキシ)プロパン酸、テトラエチルアンモニウム=3−(2−エトキシエトキシ)プロパン酸、N,N−ジエチル−N−(2−メトキシエチル)−N−メチルアンモニウム=3−(2−エトキシエトキシ)プロパン酸、1−ブチル−3−メチルイミダゾリウム=3−(2−エトキシエトキシ)プロパン酸、1−(2−メトキシエチル)−3−メチルイミダゾリウム=3−(2−エトキシエトキシ)プロパン酸、テトラメチルアンモニウム=3−(メチルチオ)プロパン酸、テトラエチルアンモニウム=3−(メチルチオ)プロパン酸、N,N−ジエチル−N−(2−メトキシエチル)−N−メチルアンモニウム=3−(メチルチオ)プロパン酸、1−ブチル−3−メチルイミダゾリウム=3−(メチルチオ)プロパン酸、1−(2−メトキシエチル)−3−メチルイミダゾリウム=3−(メチルチオ)プロパン酸であり、より好ましくは、N,N−ジエチル−N−(2−メトキシエチル)−N−メチルアンモニウム=酢酸、1−ブチル−3−メチルイミダゾリウム=酢酸、1−(2−メトキシエチル)−3−メチルイミダゾリウム=酢酸、テトラメチルアンモニウム=メトキシ酢酸、テトラエチルアンモニウム=メトキシ酢酸、N,N−ジエチル−N−(2−メトキシエチル)−N−メチルアンモニウム=メトキシ酢酸、1−ブチル−3−メチルイミダゾリウム=メトキシ酢酸、1−(2−メトキシエチル)−3−メチルイミダゾリウム=メトキシ酢酸、テトラメチルアンモニウム=3−(2−メトキシエトキシ)プロパン酸、テトラエチルアンモニウム=3−(2−メトキシエトキシ)プロパン酸、N,N−ジエチル−N−(2−メトキシエチル)−N−メチルアンモニウム=3−(2−メトキシエトキシ)プロパン酸、1−ブチル−3−メチルイミダゾリウム=3−(2−メトキシエトキシ)プロパン酸、1−(2−メトキシエチル)−3−メチルイミダゾリウム=3−(2−メトキシエトキシ)プロパン酸、特に好ましくはN,N−ジエチル−N−(2−メトキシエチル)−N−メチルアンモニウム=メトキシ酢酸であるが、本発明はこれらに限定されるものではない。

0082

本発明で用いるオニウム塩(A)は、種々の公知の方法により製造できるが、例えば、国際公開2014/087646号パンフレットに記載の方法に準じて製造できる。

0083

本発明において、ペンタエリスリトール類としては、ペンタエリスリトール、ジペンタエリスリトール、トリペンタエリスリトール、テトラペンタエリスリトール、ヘキサペンタエリスリトール等が挙げられる。ペンタエリスリトール類は混合物であってもよく、ペンタエリスリトール類の混合物としては、主成分としてポリペンタエリスリトールを60重量%以上、好ましくは70重量%以上含有し、さらにポリペンタエリスリトールの50重量%以上、好ましくは55重量%以上をトリペンタエリスリトールとするものが挙げられる。

0084

本発明の液状組成物において、ペンタエリスリトール類の含有量は、オニウム塩に対して、通常、0.1重量%以上、好ましくは0.1〜30重量%であり、より好ましくは10〜25重量%、特に好ましくは15〜25重量%である。

0085

本発明の難燃剤は、有効成分として本発明の液状組成物を少なくとも1種含有するものであり、本発明の液状組成物単独であっても難燃剤として用いることができるが、必要に応じてさらに公知の難燃剤や安定化剤等の添加剤又は溶媒等を混合して用いることもできる。

0086

本発明の難燃剤は熱可塑性樹脂熱硬化性樹脂、木材(木粉を含む)等に対して難燃性を付与できるが、特に木材に対して好適に使用される。例えば、本発明の難燃剤を使用した木材への難燃性化の方法としては、本発明の難燃剤を木材に塗布又は/及び含浸させる方法が挙げられる。また、本発明の難燃剤を樹脂及び溶媒に配合して難燃コーティング剤として使用することもできる。前記難燃コーティング剤を樹脂成型体や木材等の任意の材料表面に塗布又は/及び含浸させた後、溶媒を除去することで材料表面に難燃性の塗膜を形成することができる。

0087

次に、本発明を実施例に基づいて具体的に説明するが、本発明はなんらこれらに限定されるものではない。

0088

なお、実施例中、N,N−ジエチル−N−(2−メトキシエチル)−N−メチルアンモニウム=メトキシ酢酸を[N221ME][MEAA]、N,N−ジエチル−N−(2−メトキシエチル)−N−メチルアンモニウム=3−(2−メトキシエトキシ)プロパン酸を[N221ME][MEEPA]、N,N−ジエチル−N−(2−メトキシエチル)−N−メチルアンモニウム=酢酸を[N221ME][AA]、トリエチルメチルホスホニウム=ジブチルホスフェートを[P2221][DBP]、1−(2−メトキシエチル)−3−メチルイミダゾリウム=ブロミドを[MEmim][Br]と略記することがある。

0089

また、実施例中、N,N−ジエチル−N−(2−メトキシエチル)−N−メチルアンモニウム=メトキシ酢酸、N,N−ジエチル−N−(2−メトキシエチル)−N−メチルアンモニウム=3−(2−メトキシエトキシ)プロパン酸、N,N−ジエチル−N−(2−メトキシエチル)−N−メチルアンモニウム=酢酸は国際公開2014/087646号パンフレットに記載の方法に準じて製造した。

0090

比較合成例1 1−(2−メトキシエチル)−3−メチルイミダゾリウム=ブロミドの合成
以下に記すように、特許文献4に記載の方法に準じて製造した。200mlの三口フラスコに1−メチルイミダゾール13.58g(165.4mmol)と2-ブロモエチルメチルエーテル24.34g(173.7mmol)とアセトニトリル26.26gを入れ、内温60℃で24時間撹拌を行った。その後得られた反応混合物ヘプタン28.31gを加えて洗浄してヘプタン層を除去する操作を2回行った。得られた洗浄後の反応混合物を濃縮乾燥し1−(2−メトキシエチル)−3−メチルイミダゾリウム=ブロミドを35.53gで得た(収率97.2%)。得られた1−(2−メトキシエチル)−3−メチルイミダゾリウム=ブロミドは30℃で固体であり、70℃まで加熱しても固体であったが、90℃まで加熱したところ、液体となった。

0091

実施例1−1
サンプル管にN,N−ジエチル−N−メチル−N−(2−メトキシエチル)アンモニウム=メトキシ酢酸を1.0g入れ、30℃に加熱した。30℃下で、トリペンタエリスリトール(広栄化学工業株式会社製)を0.01gずつ加えて撹拌し、目視観察でトリペンタエリスリトールが溶解していれば、さらにトリペンタエリスリトール0.01gを加えて同様の操作を行い、トリペンタエリスリトールが溶解しなくなるまで当該操作を繰り返した。その結果、トリペンタエリスリトール0.23gを加えたところまでは完全に溶解したが、0.24gを加えた時点でトリペンタエリスリトールが完全に溶解しなくなったことを確認した。

0092

実施例1−2〜実施例1−4、比較例1−1及び比較例1−2
実施例1において、N,N−ジエチル−N−メチル−N−(2−メトキシエチル)アンモニウム=メトキシ酢酸に代えて表1に示すオニウム塩を使用した以外は、実施例1−1と同様にして実験操作を行った。その結果を表1に示す。

0093

1)溶解度(%)=[[オニウム塩に溶解したトリペンタエリスリトールの重量(g)]/[オニウム塩の重量(g)]]×100

0094

実施例2−1
トリペンタエリスリトール5.53gに対し、N,N−ジエチル−N−メチル−N−(2−メトキシエチル)アンモニウム=メトキシ酢酸を50.4g加え、25℃にて撹拌し溶解させ10%トリペンタエリスリトール溶液を得た。得られた溶液のうち5.61gを木材(アガチス材、幅10cm×長さ25cm×厚さ5mm)に塗布した。塗布後50℃で6時間乾燥し、さらにデシケーターで18時間乾燥させることにより試験材を得て試験材表面の平滑性を確認した。その結果を表2に示す。

0095

実施例2−2、実施例2−3
実施例2−1において、N,N−ジエチル−N−メチル−N−(2−メトキシエチル)アンモニウム=メトキシ酢酸に代えて表1に示すオニウム塩を使用した以外は、実施例2−1と同様にして実験操作を行った。その結果を表2に示す。

0096

表2中、平滑性は試験材表面に凹凸の無いものを○、凹凸のあるものを×とした。

0097

0098

実施例3−1
トリペンタエリスリトール5.53gに対し、N,N−ジエチル−N−メチル−N−(2−メトキシエチル)アンモニウム=メトキシ酢酸を50.4g加え、室温にて撹拌し溶解させ10%トリペンタエリスリトール溶液を得た。得られた溶液のうち5.61gを木材(アガチス材、幅10cm×長さ25cm×厚さ5mm)に塗布した。塗布後50℃で6時間乾燥し、さらにデシケーターで18時間乾燥させ、試験材を得た。得られた試験材を45°傾け、この試験材の下から5cm、幅10cm×長さ25cmの面に対してした後に、メッケルバーナーの炎を試験材から遠ざけた。そして試験材の炭化部分削り取り、残った試験片の厚みを測定した。この結果を表3に示す。

0099

実施例3−2
実施例3−1において、トリペンタエリスリトールに代えてジペンタエリスリトール(広栄化学工業株式会社製)を使用した以外は、実施例3−1と同様にして実験操作を行った。その結果を表3に示す。

0100

実施例3−3
実施例3−2において、ジペンタエリスリトールの使用量を11.6gにした以外は、実施例3−2と同様にして実験操作を行った。その結果を表3に示す。

0101

比較例3−1
木材(アガチス材、幅10cm×長さ25cm×厚さ5mm)を45°傾け、この木材の下から5cm、幅10cm×長さ25cmの面に対してメッケルバーナーの炎(炎の長さ10cm)を1分間当てて加熱した後に、メッケルバーナーの炎を木材から遠ざけた。そして木材の炭化部分を削り取り、残った木材の厚みを測定した。この結果を表3に示す。

実施例

0102

2)濃度(%)=[[ペンタエリスリトール類の重量(g)]/[[ペンタエリスリトール類の重量(g)]+[オニウム塩の重量(g)]]]×100

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