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図面 (12)

課題

使用時に添加効果を充分発揮でき、かつ、ゲル化等の悪影響をもたらさないビスシリル化合物およびその製造方法を提供すること。

解決手段

下記一般式(1)で示されることを特徴とするビスシリル化合物。(式中、R1、R2およびR4〜R7は、互いに独立して、置換または非置換の炭素数1〜20の1価炭化水素基を表すが、R5およびR6は、互いに結合してこれらが結合する窒素原子と共に炭素数2〜20の環を形成してもよく、R3は、ヘテロ原子を含んでいてもよい炭素数2〜10の2価炭化水素基を表し、aは、0、1または2の整数を表し、mは、0、1または2の整数を表し、nは、1または2の整数を表し、m+nは、1、2または3を満たす。)

概要

背景

オルガノキシシラン化合物は、シランカップリング剤表面処理剤樹脂添加剤塗料添加剤接着剤等として有用である。
このようなオルガノキシシラン化合物としては、テトラメトキシシランテトラエトキシシラン等のテトラオルガノキシシラン化合物、オクチトリメトキシシラン,3−アミノプロピルトリメトキシシラン,3−メタクリロキシプロピルトリメトキシシラン等のトリオルガノキシシラン化合物などが知られている。
これらのオルガノキシシラン化合物は、上記用途で用いる際に反応点として作用するオルガノキシ基が最大で4つである。

さらに反応点が多く、添加による効果が大きいと考えられる化合物として、特許文献1記載の1,2−ビストリメトキシシリルエタン、ビス(トリエトキシシリルプロピルメチルアミン等が知られており、これらの化合物は、オルガノキシ基を5つ以上有する。

概要

使用時に添加効果を充分発揮でき、かつ、ゲル化等の悪影響をもたらさないビスシリル化合物およびその製造方法を提供すること。 下記一般式(1)で示されることを特徴とするビスシリル化合物。(式中、R1、R2およびR4〜R7は、互いに独立して、置換または非置換の炭素数1〜20の1価炭化水素基を表すが、R5およびR6は、互いに結合してこれらが結合する窒素原子と共に炭素数2〜20の環を形成してもよく、R3は、ヘテロ原子を含んでいてもよい炭素数2〜10の2価炭化水素基を表し、aは、0、1または2の整数を表し、mは、0、1または2の整数を表し、nは、1または2の整数を表し、m+nは、1、2または3を満たす。) なし

目的

本発明は、上記事情に鑑みなされたもので、使用時に添加効果を充分発揮でき、かつ、ゲル化等の悪影響をもたらさないビスシリル化合物およびその製造方法を提供する

効果

実績

技術文献被引用数
0件
牽制数
0件

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請求項1

下記一般式(1)で示されることを特徴とするビスシリル化合物。(式中、R1、R2およびR4〜R7は、互いに独立して、置換または非置換の炭素数1〜20の1価炭化水素基を表すが、R5およびR6は、その中にヘテロ原子を含んでいてもよく、これらが互いに結合して窒素原子と共に炭素数2〜20の環を形成してもよく、R3は、ヘテロ原子を含んでいてもよい炭素数2〜10の2価炭化水素基を表し、aは、0、1または2の整数を表し、mは、0、1または2の整数を表し、nは、1または2の整数を表し、m+nは、1、2または3を満たす。)

請求項2

前記R3が、−R8−S−R9−(式中、R8は、炭素数1〜3の2価炭化水素基を表し、R9は、ヘテロ原子を含んでいてもよい炭素数2〜7の2価炭化水素基を表す。)で表される請求項1記載のビスシリル化合物。

請求項3

下記一般式(2)(式中、R4〜R7、mおよびnは、前記と同じ意味を表し、R3'は、2価の単結合またはヘテロ原子を含んでいてもよい炭素数1〜8の2価炭化水素基を表す。)で示される不飽和結合含有シラン化合物と、下記一般式(3)(式中、R1、R2およびaは、前記と同じ意味を表し。)で示されるハイドロジェンシラン化合物とを白金触媒下で反応させる請求項1記載のビスシリル化合物の製造方法。

請求項4

下記一般式(4)(式中、R4〜R7、mおよびnは、前記と同じ意味を表し、R9'は、2価の単結合またはヘテロ原子を含んでいてもよい炭素数1〜5の2価炭化水素基を表す。)で示される不飽和結合含有シラン化合物と、下記一般式(5)(式中、R1、R2、R8およびaは、前記と同じ意味を表す。)で示されるメルカプト基含有シラン化合物とを反応させる請求項2記載のビスシリル化合物の製造方法。

技術分野

0001

本発明は、ビスシリル化合物およびその製造方法に関し、さらに詳述すると、ケイ素原子に結合したアミノ基を有するビスシリル化合物およびその製造方法に関する。

背景技術

0002

オルガノキシシラン化合物は、シランカップリング剤表面処理剤樹脂添加剤塗料添加剤接着剤等として有用である。
このようなオルガノキシシラン化合物としては、テトラメトキシシランテトラエトキシシラン等のテトラオルガノキシシラン化合物、オクチトリメトキシシラン,3−アミノプロピルトリメトキシシラン,3−メタクリロキシプロピルトリメトキシシラン等のトリオルガノキシシラン化合物などが知られている。
これらのオルガノキシシラン化合物は、上記用途で用いる際に反応点として作用するオルガノキシ基が最大で4つである。

0003

さらに反応点が多く、添加による効果が大きいと考えられる化合物として、特許文献1記載の1,2−ビス(トリメトキシシリルエタン、ビス(トリエトキシシリルプロピルメチルアミン等が知られており、これらの化合物は、オルガノキシ基を5つ以上有する。

先行技術

0004

国際公開第2007/114203号

発明が解決しようとする課題

0005

しかし、これらのオルガノキシ基を多く有するオルガノキシシラン化合物では、添加効果が大きくなる反面、反応点を多く有するため、使用に伴う加水分解縮合反応が進行する際、全てのシリル基に結合しているアルコキシ基が同時に反応する場合にゲル化が進行する結果、添加効果が少なくなる、または添加により悪影響をもたらす可能性がある。
本発明は、上記事情に鑑みなされたもので、使用時に添加効果を充分発揮でき、かつ、ゲル化等の悪影響をもたらさないビスシリル化合物およびその製造方法を提供することを目的とする。

課題を解決するための手段

0006

本発明者らは、上記目的を達成するため鋭意検討を重ねた結果、アミノ基が部分的にシリル基に結合したオルガノキシシラン化合物が、シランカップリング剤、表面処理剤、樹脂添加剤、塗料添加剤、接着剤等として用いた場合に、加水分解時条件を変えることにより段階的に加水分解縮合を行うことができ、ゲル化を引き起こすことなく多官能オルガノキシシラン化合物の添加効果を充分に発揮できることを見出し、本発明を完成した。

0007

すなわち、本発明は、
1. 下記一般式(1)で示されることを特徴とするビスシリル化合物。



(式中、R1、R2およびR4〜R7は、互いに独立して、置換または非置換の炭素数1〜20の1価炭化水素基を表すが、R5およびR6は、その中にヘテロ原子を含んでいてもよく、これらが互いに結合して窒素原子と共に炭素数2〜20の環を形成してもよく、R3は、ヘテロ原子を含んでいてもよい炭素数2〜10の2価炭化水素基を表し、aは、0、1または2の整数を表し、mは、0、1または2の整数を表し、nは、1または2の整数を表し、m+nは、1、2または3を満たす。)
2. 前記R3が、−R8−S−R9−(式中、R8は、炭素数1〜3の2価炭化水素基を表し、R9は、ヘテロ原子を含んでいてもよい炭素数2〜7の2価炭化水素基を表す。)で表される1のビスシリル化合物、
3. 下記一般式(2)



(式中、R4〜R7、mおよびnは、前記と同じ意味を表し、R3'は、2価の単結合またはヘテロ原子を含んでいてもよい炭素数1〜8の2価炭化水素基を表す。)
で示される不飽和結合含有シラン化合物と、下記一般式(3)



(式中、R1、R2およびaは、前記と同じ意味を表し。)
で示されるハイドロジェンシラン化合物とを白金触媒下で反応させる1のビスシリル化合物の製造方法、
4. 下記一般式(4)



(式中、R4〜R7、mおよびnは、前記と同じ意味を表し、R9'は、2価の単結合またはヘテロ原子を含んでいてもよい炭素数1〜5の2価炭化水素基を表す。)
で示される不飽和結合含有シラン化合物と、下記一般式(5)



(式中、R1、R2、R8およびaは、前記と同じ意味を表す。)
で示されるメルカプト基含有シラン化合物とを反応させる2のビスシリル化合物の製造方法
を提供する。

発明の効果

0008

本発明のビスシリル化合物は、使用時にゲル化を引き起こすことなく、その添加効果を充分に発揮できるため、シランカップリング剤、表面処理剤、樹脂添加剤、塗料添加剤、接着剤等として好適に用いることができる。

図面の簡単な説明

0009

実施例1で得られた1−(ビスジエチルアミノメチルシリル)−2−(トリメトキシシリル)エタンの1H−NMRスペクトルである。
実施例1で得られた1−(ビスジエチルアミノメチルシリル)−2−(トリメトキシシリル)エタンのIRスペクトルである。
実施例2で得られた1−(ビスジエチルアミノメチルシリル)−2−(メチルジメトキシシリル)エタンの1H−NMRスペクトルである。
実施例2で得られた1−(ビスジエチルアミノメチルシリル)−2−(メチルジメトキシシリル)エタンのIRスペクトルである。
実施例3で得られた1−(ジエチルアミノエトキシメチルシリル)−2−(トリエトキシシリル)エタンの1H−NMRスペクトルである。
実施例3で得られた1−(ジエチルアミノエトキシメチルシリル)−2−(トリエトキシシリル)エタンのIRスペクトルである。
実施例4で得られた1−(ジエチルアミノエトキシメチルシリル)−2−(メチルジエトキシシリル)エタンの1H−NMRスペクトルである。
実施例4で得られた1−(ジエチルアミノエトキシメチルシリル)−2−(メチルジエトキシシリル)エタンのIRスペクトルである。
実施例5で得られた1−(ビス4−メチルピペラジン−1−イルメチルシリル)−2−(メチルジメトキシシリル)エタンの1H−NMRスペクトルである。
実施例5で得られた1−(ビス4−メチルピペラジン−1−イルメチルシリル)−2−(メチルジメトキシシリル)エタンのIRスペクトルである。
実施例6で得られた1−(4−メチルピペラジン−1−イルジメチルシリル)−2−(メチルジメトキシシリル)エタンの1H−NMRスペクトルである。
実施例6で得られた1−(4−メチルピペラジン−1−イルジメチルシリル)−2−(メチルジメトキシシリル)エタンのIRスペクトルである。

0010

以下、本発明について具体的に説明する。
本発明のビスシリル化合物は、下記一般式(1)で示される。

0011

0012

式(1)において、R1、R2およびR4〜R7は、互いに独立して、置換または非置換の炭素数1〜20の1価炭化水素基を表すが、R5およびR6は、その中にヘテロ原子を含んでいてもよく、これらが互いに結合して窒素原子と共に炭素数2〜20の環を形成してもよく、R3は、ヘテロ原子を含んでいてもよい炭素数2〜10の2価炭化水素基を表し、aは、0、1または2の整数を表し、mは、0、1または2の整数を表し、nは、1または2の整数を表し、m+nは、1、2または3を満たす。

0013

ここで、R1、R2およびR4〜R7における炭素数1〜20の置換または非置換の1価炭化水素基としては、直鎖状分岐鎖状または環状のアルキル基アルケニル基アリール基アラルキル基等が挙げられる。具体的には、メチル、エチル、n−プロピルn−ブチル、n−ペンチル、n−ヘキシル、n−ヘプチルn−オクチルデシルドデシルテトラデシルヘキサデシルオクタデシル、イコシル基等の直鎖状のアルキル基;イソプロピルイソブチル、sec−ブチル、tert−ブチル、テキシル、2−エチルヘキシル基等の分岐鎖状のアルキル基;シクロペンチルシクロヘキシル基等の環状のアルキル基;ビニルアリル、プロペニル基等のアルケニル基;フェニルトリル基等のアリール基;ベンジル基等のアラルキル基などが挙げられ、これらの中でも、メチル、エチル、イソプロピル、sec−ブチル、tert−ブチル基が好ましい。
なお、上記各炭化水素基の水素原子の一部または全部はその他の置換基で置換されていてもよく、この置換基の具体例としては、メトキシエトキシ、(イソプロポキシ基等のアルコキシ基;フッ素原子塩素原子臭素原子ヨウ素原子等のハロゲン原子シアノ基;アミノ基;炭素数2〜10のアシル基トリクロロシリル基;それぞれ各アルキル基、各アルコキシ基が炭素数1〜5である、トリアルキルシリルジアルキルモノクロロシリル、モノアルキルジクロロシリル、トリアルコキシシリル、ジアルキルモノアルコキシシリルまたはモノアルキルジアルコキシシリル基などが挙げられる。

0014

また、その中にS,O,N原子等のヘテロ原子を含んでいてもよいR5およびR6が、互いに結合して窒素原子と共に形成する炭素数2〜20の環構造としては、アジリジン環アゼチジン環、ピロリジン環ピペリジン環ピペラジン環、4−メチルピペラジン環、モルホリン環アゼパン環等が挙げられるが、中でもピペラジン環、4−メチルピペラジン環、モルホリン環が好ましい。

0015

上記R3におけるヘテロ原子を含んでいてもよい炭素数2〜10の2価炭化水素基の具体例としては、エチレンメチルエチレントリメチレンプロピレンメチルプロピレンテトラメチレンヘキサメチレン、オクタメチレンデカメチレンイソブチレン基等のアルキレン基;エチレンフェニレン、エチレンフェニレンメチレン基等のアラルキレン基;−R8−S−R9−、−R8−O−R9−、−R8−N−R9−(式中、R8は、炭素数1〜3の2価炭化水素基を表し、R9は、ヘテロ原子を含んでいてもよい炭素数2〜7の2価炭化水素基を表す。)で示される、3−オキサブチレン、3−アザブチレン、3−チアブチレン、3−オキサへキシレン、3−アザヘキシレン、3−チアヘキシレン基等のヘテロ原子含有アルキレン基が挙げられるが、これらの中でも、生成物有用性の観点から、−R8−S−R9−が好ましく、3−チアブチレン、3−チアヘキシレン基がより好ましい。

0016

上記式(1)で示されるビスシリル化合物の具体例としては、1−(ジメチルアミノジメチルシリル)−2−(トリメトキシシリル)エタン、1−(ジメチルアミノジメチルシリル)−2−(メチルジメトキシシリル)エタン、1−(ジメチルアミノジメチルシリル)−2−(ジメチルメトキシシリル)エタン、1−(ジメチルアミノジメチルシリル)−2−(トリエトキシシリル)エタン、1−(ジメチルアミノジメチルシリル)−2−(メチルジエトキシシリル)エタン、1−(ジメチルアミノジメチルシリル)−2−(ジメチルエトキシシリル)エタン、1−(ジエチルアミノジメチルシリル)−2−(トリメトキシシリル)エタン、1−(ジエチルアミノジメチルシリル)−2−(メチルジメトキシシリル)エタン、1−(ジエチルアミノジメチルシリル)−2−(ジメチルメトキシシリル)エタン、1−(ジエチルアミノジメチルシリル)−2−(トリエトキシシリル)エタン、1−(ジエチルアミノジメチルシリル)−2−(メチルジエトキシシリル)エタン、1−(ジエチルアミノジメチルシリル)−2−(ジメチルエトキシシリル)エタン、1−(ジブチルアミノジメチルシリル)−2−(トリメトキシシリル)エタン、1−(ジブチルアミノジメチルシリル)−2−(メチルジメトキシシリル)エタン、1−(ジブチルアミノジメチルシリル)−2−(ジメチルメトキシシリル)エタン、1−(ジブチルアミノジメチルシリル)−2−(トリエトキシシリル)エタン、1−(ジブチルアミノジメチルシリル)−2−(メチルジエトキシシリル)エタン、1−(ジブチルアミノジメチルシリル)−2−(ジメチルエトキシシリル)エタン、1−(モルホリノジメチルシリル)−2−(トリメトキシシリル)エタン、1−(モルホリノジメチルシリル)−2−(メチルジメトキシシリル)エタン、1−(モルホリノジメチルシリル)−2−(ジメチルメトキシシリル)エタン、1−(モルホリノジメチルシリル)−2−(トリエトキシシリル)エタン、1−(モルホリノジメチルシリル)−2−(メチルジエトキシシリル)エタン、1−(モルホリノジメチルシリル)−2−(ジメチルエトキシシリル)エタン、1−(4−メチルピペラジン−1−イルジメチルシリル)−2−(トリメトキシシリル)エタン、1−(4−メチルピペラジン−1−イルジメチルシリル)−2−(メチルジメトキシシリル)エタン、1−(4−メチルピペラジン−1−イルジメチルシリル)−2−(ジメチルメトキシシリル)エタン、1−(4−メチルピペラジン−1−イルジメチルシリル)−2−(トリエトキシシリル)エタン、1−(4−メチルピペラジン−1−イルジメチルシリル)−2−(メチルジエトキシシリル)エタン、1−(4−メチルピペラジン−1−イルジメチルシリル)−2−(ジメチルエトキシシリル)エタン、1−(ジメチルアミノメトキシメチルシリル)−2−(トリメトキシシリル)エタン、1−(ジメチルアミノメトキシメチルシリル)−2−(メチルジメトキシシリル)エタン、1−(ジメチルアミノメトキシメチルシリル)−2−(ジメチルメトキシシリル)エタン、1−(ジメチルアミノメトキシメチルシリル)−2−(トリエトキシシリル)エタン、1−(ジメチルアミノメトキシメチルシリル)−2−(メチルジエトキシシリル)エタン、1−(ジメチルアミノメトキシメチルシリル)−2−(ジメチルエトキシシリル)エタン、1−(ジエチルアミノメトキシメチルシリル)−2−(トリメトキシシリル)エタン、1−(ジエチルアミノメトキシメチルシリル)−2−(メチルジメトキシシリル)エタン、1−(ジエチルアミノメトキシメチルシリル)−2−(ジメチルメトキシシリル)エタン、1−(ジエチルアミノメトキシメチルシリル)−2−(トリエトキシシリル)エタン、1−(ジエチルアミノメトキシメチルシリル)−2−(メチルジエトキシシリル)エタン、1−(ジエチルアミノメトキシメチルシリル)−2−(ジメチルエトキシシリル)エタン、1−(ジブチルアミノメトキシメチルシリル)−2−(トリメトキシシリル)エタン、1−(ジブチルアミノメトキシメチルシリル)−2−(メチルジメトキシシリル)エタン、1−(ジブチルアミノメトキシメチルシリル)−2−(ジメチルメトキシシリル)エタン、1−(ジブチルアミノメトキシメチルシリル)−2−(トリエトキシシリル)エタン、1−(ジブチルアミノメトキシメチルシリル)−2−(メチルジエトキシシリル)エタン、1−(ジブチルアミノメトキシメチルシリル)−2−(ジメチルエトキシシリル)エタン、1−(モルホリノメトキシメチルシリル)−2−(トリメトキシシリル)エタン、1−(モルホリノメトキシメチルシリル)−2−(メチルジメトキシシリル)エタン、1−(モルホリノメトキシメチルシリル)−2−(ジメチルメトキシシリル)エタン、1−(モルホリノメトキシメチルシリル)−2−(トリエトキシシリル)エタン、1−(モルホリノメトキシメチルシリル)−2−(メチルジエトキシシリル)エタン、1−(モルホリノメトキシメチルシリル)−2−(ジメチルエトキシシリル)エタン、1−(4−メチルピペラジン−1−イルメトキシメチルシリル)−2−(トリメトキシシリル)エタン、1−(4−メチルピペラジン−1−イルメトキシメチルシリル)−2−(メチルジメトキシシリル)エタン、1−(4−メチルピペラジン−1−イルメトキシメチルシリル)−2−(ジメチルメトキシシリル)エタン、1−(4−メチルピペラジン−1−イルメトキシメチルシリル)−2−(トリエトキシシリル)エタン、1−(4−メチルピペラジン−1−イルメトキシメチルシリル)−2−(メチルジエトキシシリル)エタン、1−(4−メチルピペラジン−1−イルメトキシメチルシリル)−2−(ジメチルエトキシシリル)エタン、1−(ジメチルアミノエトキシメチルシリル)−2−(トリメトキシシリル)エタン、1−(ジメチルアミノエトキシメチルシリル)−2−(メチルジメトキシシリル)エタン、1−(ジメチルアミノエトキシメチルシリル)−2−(ジメチルメトキシシリル)エタン、1−(ジメチルアミノエトキシメチルシリル)−2−(トリエトキシシリル)エタン、1−(ジメチルアミノエトキシメチルシリル)−2−(メチルジエトキシシリル)エタン、1−(ジメチルアミノエトキシメチルシリル)−2−(ジメチルエトキシシリル)エタン、1−(ジエチルアミノエトキシメチルシリル)−2−(トリメトキシシリル)エタン、1−(ジエチルアミノエトキシメチルシリル)−2−(メチルジメトキシシリル)エタン、1−(ジエチルアミノエトキシメチルシリル)−2−(ジメチルメトキシシリル)エタン、1−(ジエチルアミノエトキシメチルシリル)−2−(トリエトキシシリル)エタン、1−(ジエチルアミノエトキシメチルシリル)−2−(メチルジエトキシシリル)エタン、1−(ジエチルアミノエトキシメチルシリル)−2−(ジメチルエトキシシリル)エタン、1−(ジブチルアミノエトキシメチルシリル)−2−(トリメトキシシリル)エタン、1−(ジブチルアミノエトキシメチルシリル)−2−(メチルジメトキシシリル)エタン、1−(ジブチルアミノエトキシメチルシリル)−2−(ジメチルメトキシシリル)エタン、1−(ジブチルアミノエトキシメチルシリル)−2−(トリエトキシシリル)エタン、1−(ジブチルアミノエトキシメチルシリル)−2−(メチルジエトキシシリル)エタン、1−(ジブチルアミノエトキシメチルシリル)−2−(ジメチルエトキシシリル)エタン、1−(モルホリノエトキシメチルシリル)−2−(トリメトキシシリル)エタン、1−(モルホリノエトキシメチルシリル)−2−(メチルジメトキシシリル)エタン、1−(モルホリノエトキシメチルシリル)−2−(ジメチルメトキシシリル)エタン、1−(モルホリノエトキシメチルシリル)−2−(トリエトキシシリル)エタン、1−(モルホリノエトキシメチルシリル)−2−(メチルジエトキシシリル)エタン、1−(モルホリノエトキシメチルシリル)−2−(ジメチルエトキシシリル)エタン、1−(4−メチルピペラジン−1−イルエトキシメチルシリル)−2−(トリメトキシシリル)エタン、1−(4−メチルピペラジン−1−イルエトキシメチルシリル)−2−(メチルジメトキシシリル)エタン、1−(4−メチルピペラジン−1−イルエトキシメチルシリル)−2−(ジメチルメトキシシリル)エタン、1−(4−メチルピペラジン−1−イルエトキシメチルシリル)−2−(トリエトキシシリル)エタン、1−(4−メチルピペラジン−1−イルエトキシメチルシリル)−2−(メチルジエトキシシリル)エタン、1−(4−メチルピペラジン−1−イルエトキシメチルシリル)−2−(ジメチルエトキシシリル)エタン、1−(ジメチルアミノジメトキシシリル)−2−(トリメトキシシリル)エタン、1−(ジメチルアミノジメトキシシリル)−2−(メチルジメトキシシリル)エタン、1−(ジメチルアミノジメトキシシリル)−2−(ジメチルメトキシシリル)エタン、1−(ジメチルアミノジメトキシシリル)−2−(トリエトキシシリル)エタン、1−(ジメチルアミノジメトキシシリル)−2−(メチルジエトキシシリル)エタン、1−(ジメチルアミノジメトキシシリル)−2−(ジメチルエトキシシリル)エタン、1−(ジエチルアミノジメトキシシリル)−2−(トリメトキシシリル)エタン、1−(ジエチルアミノジメトキシシリル)−2−(メチルジメトキシシリル)エタン、1−(ジエチルアミノジメトキシシリル)−2−(ジメチルメトキシシリル)エタン、1−(ジエチルアミノジメトキシシリル)−2−(トリエトキシシリル)エタン、1−(ジエチルアミノジメトキシシリル)−2−(メチルジエトキシシリル)エタン、1−(ジエチルアミノジメトキシシリル)−2−
(ジメチルエトキシシリル)エタン、1−(ジブチルアミノジメトキシシリル)−2−(トリメトキシシリル)エタン、1−(ジブチルアミノジメトキシシリル)−2−(メチルジメトキシシリル)エタン、1−(ジブチルアミノジメトキシシリル)−2−(ジメチルメトキシシリル)エタン、1−(ジブチルアミノジメトキシシリル)−2−(トリエトキシシリル)エタン、1−(ジブチルアミノジメトキシシリル)−2−(メチルジエトキシシリル)エタン、1−(ジブチルアミノジメトキシシリル)−2−(ジメチルエトキシシリル)エタン、1−(モルホリノジメトキシシリル)−2−(トリメトキシシリル)エタン、1−(モルホリノジメトキシシリル)−2−(メチルジメトキシシリル)エタン、1−(モルホリノジメトキシシリル)−2−(ジメチルメトキシシリル)エタン、1−(モルホリノジメトキシシリル)−2−(トリエトキシシリル)エタン、1−(モルホリノジメトキシシリル)−2−(メチルジエトキシシリル)エタン、1−(モルホリノジメトキシシリル)−2−(ジメチルエトキシシリル)エタン、1−(4−メチルピペラジン−1−イルジメトキシシリル)−2−(トリメトキシシリル)エタン、1−(4−メチルピペラジン−1−イルジメトキシシリル)−2−(メチルジメトキシシリル)エタン、1−(4−メチルピペラジン−1−イルジメトキシシリル)−2−(ジメチルメトキシシリル)エタン、1−(4−メチルピペラジン−1−イルジメトキシシリル)−2−(トリエトキシシリル)エタン、1−(4−メチルピペラジン−1−イルジメトキシシリル)−2−(メチルジエトキシシリル)エタン、1−(4−メチルピペラジン−1−イルジメトキシシリル)−2−(ジメチルエトキシシリル)エタン、1−(ジメチルアミノジエトキシシリル)−2−(トリメトキシシリル)エタン、1−(ジメチルアミノジエトキシシリル)−2−(メチルジメトキシシリル)エタン、1−(ジメチルアミノジエトキシシリル)−2−(ジメチルメトキシシリル)エタン、1−(ジメチルアミノジエトキシシリル)−2−(トリエトキシシリル)エタン、1−(ジメチルアミノジエトキシシリル)−2−(メチルジエトキシシリル)エタン、1−(ジメチルアミノジエトキシシリル)−2−(ジメチルエトキシシリル)エタン、1−(ジエチルアミノジエトキシシリル)−2−(トリメトキシシリル)エタン、1−(ジエチルアミノジエトキシシリル)−2−(メチルジメトキシシリル)エタン、1−(ジエチルアミノジエトキシシリル)−2−(ジメチルメトキシシリル)エタン、1−(ジエチルアミノジエトキシシリル)−2−(トリエトキシシリル)エタン、1−(ジエチルアミノジエトキシシリル)−2−(メチルジエトキシシリル)エタン、1−(ジエチルアミノジエトキシシリル)−2−(ジメチルエトキシシリル)エタン、1−(ジブチルアミノジエトキシシリル)−2−(トリメトキシシリル)エタン、1−(ジブチルアミノジエトキシシリル)−2−(メチルジメトキシシリル)エタン、1−(ジブチルアミノジエトキシシリル)−2−(ジメチルメトキシシリル)エタン、1−(ジブチルアミノジエトキシシリル)−2−(トリエトキシシリル)エタン、1−(ジブチルアミノジエトキシシリル)−2−(メチルジエトキシシリル)エタン、1−(ジブチルアミノジエトキシシリル)−2−(ジメチルエトキシシリル)エタン、1−(モルホリノジエトキシシリル)−2−(トリメトキシシリル)エタン、1−(モルホリノジエトキシシリル)−2−(メチルジメトキシシリル)エタン、1−(モルホリノジエトキシシリル)−2−(ジメチルメトキシシリル)エタン、1−(モルホリノジエトキシシリル)−
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1−(4−メチルピペラジン−1−イルエトキシメチルシリル)−3−チア−6−(ジメチルエトキシシリル)ヘキサン、1−(ジメチルアミノジメトキシシリル)−3−チア−6−(トリメトキシシリル)ヘキサン、1−(ジメチルアミノジメトキシシリル)−3−チア−6−(メチルジメトキシシリル)ヘキサン、1−(ジメチルアミノジメトキシシリル)−3−チア−6−(ジメチルメトキシシリル)ヘキサン、1−(ジメチルアミノジメトキシシリル)−3−チア−6−(トリエトキシシリル)ヘキサン、1−(ジメチルアミノジメトキシシリル)−3−チア−6−(メチルジエトキシシリル)ヘキサン、1−(ジメチルアミノジメトキシシリル)−3−チア−6−(ジメチルエトキシシリル)ヘキサン、1−(ジエチルアミノジメトキシシリル)−3−チア−6−(トリメトキシシリル)ヘキサン、1−(ジエチルアミノジメトキシシリル)−3−チア−6−(メチルジメトキシシリル)ヘキサン、1−(ジエチルアミノジメトキシシリル)−3−チア−6−(ジメチルメトキシシリル)ヘキサン、1−(ジエチルアミノジメトキシシリル)−3−チア−6−(トリエトキシシリル)ヘキサン、1−(ジエチルアミノジメトキシシリル)−3−チア−6−(メチルジエトキシシリル)ヘキサン、1−(ジエチルアミノジメトキシシリル)−3−チア−6−(ジメチルエトキシシリル)ヘキサン、1−(ジブチルアミノジメトキシシリル)−3−チア−6−(トリメトキシシリル)ヘキサン、1−(ジブチルアミノジメトキシシリル)−3−チア−6−(メチルジメトキシシリル)ヘキサン、1−(ジブチルアミノジメトキシシリル)−3−チア−6−(ジメチルメトキシシリル)ヘキサン、1−(ジブチルアミノジメトキシシリル)−3−チア−6−(トリエトキシシリル)ヘキサン、1−(ジブチルアミノジメトキシシリル)−3−チア−6−(メチルジエトキシシリル)ヘキサン、1−(ジブチルアミノジメトキシシリル)−3−チア−6−(ジメチルエトキシシリル)ヘキサン、1−(モルホリノジメトキシシリル)−3−チア−6−(トリメトキシシリル)ヘキサン、1−(モルホリノジメトキシシリル)−3−チア−6−(メチルジメトキシシリル)ヘキサン、1−(モルホリノジメトキシシリル)−3−チア−6−(ジメチルメトキシシリル)ヘキサン、1−(モルホリノジメトキシシリル)−3−チア−6−(トリエトキシシリル)ヘキサン、1−(モルホリノジメトキシシリル)−3−チア−6−(メチルジエトキシシリル)ヘキサン、1−(モルホリノジメトキシシリル)−3−チア−6−(ジメチルエトキシシリル)ヘキサン、1−(4−メチルピペラジン−1−イルジメトキシシリル)−3−チア−6−(トリメトキシシリル)ヘキサン、1−(4−メチルピペラジン−1−イルジメトキシシリル)−3−チア−6−(メチルジメトキシシリル)ヘキサン、1−(4−メチルピペラジン−1−イルジメトキシシリル)−3−チア−6−(ジメチルメトキシシリル)ヘキサン、1−(4−メチルピペラジン−1−イルジメトキシシリル)−3−チア−6−(トリエトキシシリル)ヘキサン、1−(4−メチルピペラジン−1−イルジメトキシシリル)−3−チア−6−(メチルジエトキシシリル)ヘキサン、1−(4−メチルピペラジン−1−イルジメトキシシリル)−3−チア−6−(ジメチルエトキシシリル)ヘキサン、1−(ジメチルアミノジエトキシシリル)−3−チア−6−(トリメトキシシリル)ヘキサン、1−(ジメチルアミノジエトキシシリル)−3−チア−6−(メチルジメトキシシリル)ヘキサン、1−(ジメチルアミノジエトキシシリル)−3−チア−6−(ジメチルメトキシシリル)ヘキサン、1−(ジメチルアミノジエトキシシリル)−3−チア−6−(トリエトキシシリル)ヘキサン、1−(ジメチルアミノジエトキシシリル)−3−チア−6−(メチルジエトキシシリル)ヘキサン、1−(ジメチルアミノジエトキシシリル)−3−チア−6−(ジメチルエトキシシリル)ヘキサン、1−(ジエチルアミノジエトキシシリル)−3−チア−6−(トリメトキシシリル)ヘキサン、1−(ジエチルアミノジエトキシシリル)−3−チア−6−(メチルジメトキシシリル)ヘキサン、1−(ジエチルアミノジエトキシシリル)−3−チア−6−(ジメチルメトキシシリル)ヘキサン、1−(ジエチルアミノジエトキシシリル)−3−チア−6−(トリエトキシシリル)ヘキサン、1−(ジエチルアミノジエトキシシリル)−3−チア−6−(メチルジエトキシシリル)ヘキサン、1−(ジエチルアミノジエトキシシリル)−3−チア−6−(ジメチルエトキシシリル)ヘキサン、1−(ジブチルアミノジエトキシシリル)−3−チア−6−(トリメトキシシリル)ヘキサン、1−(ジブチルアミノジエトキシシリル)−3−チア−6−(メチルジメトキシシリル)ヘキサン、1−(ジブチルアミノジエトキシシリル)−3−チア−6−(ジメチルメトキシシリル)ヘキサン、1−(ジブチルアミノジエトキシシリル)−3−チア−6−(トリエトキシシリル)ヘキサン、1−(ジブチルアミノジエトキシシリル)−3−チア−6−(メチルジエトキシシリル)ヘキサン、1−(ジブチルアミノジエトキシシリル)−3−チア−6−(ジメチルエトキシシリル)ヘキサン、1−(モルホリノジエトキシシリル)−3−チア−6−(トリメトキシシリル)ヘキサン、1−(モルホリノジエトキシシリル)−3−チア−6−(メチルジメトキシシリル)ヘキサン、1−(モルホリノジエトキシシリル)−3−チア−6−(ジメチルメトキシシリル)ヘキサン、1−(モルホリノジエトキシシリル)−3−チア−6−(トリエトキシシリル)ヘキサン、1−(モルホリノジエトキシシリル)−3−チア−6−(メチルジエトキシシリル)ヘキサン、1−(モルホリノジエトキシシリル)−3−チア−6−(ジメチルエトキシシリル)ヘキサン、1−(4−メチルピペラジン−1−イルジエトキシシリル)−3−チア−6−(トリメトキシシリル)ヘキサン、1−(4−メチルピペラジン−1−イルジエトキシシリル)−3−チア−6−(メチルジメトキシシリル)ヘキサン、1−(4−メチルピペラジン−1−イルジエトキシシリル)−3−チア−6−(ジメチルメトキシシリル)ヘキサン、1−(4−メチルピペラジン−1−イルジエトキシシリル)−3−チア−6−(トリエトキシシリル)ヘキサン、1−(4−メチルピペラジン−1−イルジエトキシシリル)−3−チア−6−(メチルジエトキシシリル)ヘキサン、1−(4−メチルピペラジン−1−イルジエトキシシリル)−3−チア−6−(ジメチルエトキシシリル)ヘキサン、1−(ビスジメチルアミノメチルシリル)−3−チア−6−(トリメトキシシリル)ヘキサン、1−(ビスジメチルアミノメチルシリル)−3−チア−6−(メチルジメトキシシリル)ヘキサン、1−(ビスジメチルアミノメチルシリル)−3−チア−6−(ジメチルメトキシシリル)ヘキサン、
1−(ビスジメチルアミノメチルシリル)−3−チア−6−(トリエトキシシリル)ヘキサン、1−(ビスジメチルアミノメチルシリル)−3−チア−6−(メチルジエトキシシリル)ヘキサン、1−(ビスジメチルアミノメチルシリル)−3−チア−6−(ジメチルエトキシシリル)ヘキサン、1−(ビスジエチルアミノメチルシリル)−3−チア−6−(トリメトキシシリル)ヘキサン、1−(ビスジエチルアミノメチルシリル)−3−チア−6−(メチルジメトキシシリル)ヘキサン、1−(ビスジエチルアミノメチルシリル)−3−チア−6−(ジメチルメトキシシリル)ヘキサン、1−(ビスジエチルアミノメチルシリル)−3−チア−6−(トリエトキシシリル)ヘキサン、1−(ビスジエチルアミノメチルシリル)−3−チア−6−(メチルジエトキシシリル)ヘキサン、1−(ビスジエチルアミノメチルシリル)−3−チア−6−(ジメチルエトキシシリル)ヘキサン、1−(ビスジブチルアミノメチルシリル)−3−チア−6−(トリメトキシシリル)ヘキサン、1−(ビスジブチルアミノメチルシリル)−3−チア−6−(メチルジメトキシシリル)ヘキサン、1−(ビスジブチルアミノメチルシリル)−3−チア−6−(ジメチルメトキシシリル)ヘキサン、1−(ビスジブチルアミノメチルシリル)−3−チア−6−(トリエトキシシリル)ヘキサン、1−(ビスジブチルアミノメチルシリル)−3−チア−6−(メチルジエトキシシリル)ヘキサン、1−(ビスジブチルアミノメチルシリル)−3−チア−6−(ジメチルエトキシシリル)ヘキサン、1−(ビスモルホリノメチルシリル)−3−チア−6−(トリメトキシシリル)ヘキサン、1−(ビスモルホリノメチルシリル)−3−チア−6−(メチルジメトキシシリル)ヘキサン、1−(ビスモルホリノメチルシリル)−3−チア−6−(ジメチルメトキシシリル)ヘキサン、1−(ビスモルホリノメチルシリル)−3−チア−6−(トリエトキシシリル)ヘキサン、1−(ビスモルホリノメチルシリル)−3−チア−6−(メチルジエトキシシリル)ヘキサン、1−(ビスモルホリノメチルシリル)−3−チア−6−(ジメチルエトキシシリル)ヘキサン、1−(ビス4−メチルピペラジン−1−イルメチルシリル)−3−チア−6−(トリメトキシシリル)ヘキサン、1−(ビス4−メチルピペラジン−1−イルメチルシリル)−3−チア−6−(メチルジメトキシシリル)ヘキサン、1−(ビス4−メチルピペラジン−1−イルメチルシリル)−3−チア−6−(ジメチルメトキシシリル)ヘキサン、1−(ビス4−メチルピペラジン−1−イルメチルシリル)−3−チア−6−(トリエトキシシリル)ヘキサン、1−(ビス4−メチルピペラジン−1−イルメチルシリル)−3−チア−6−(メチルジエトキシシリル)ヘキサン、1−(ビス4−メチルピペラジン−1−イルメチルシリル)−3−チア−6−(ジメチルエトキシシリル)ヘキサン、1−(ビスジメチルアミノメトキシシリル)−3−チア−6−(トリメトキシシリル)ヘキサン、1−(ビスジメチルアミノメトキシシリル)−3−チア−6−(メチルジメトキシシリル)ヘキサン、1−(ビスジメチルアミノメトキシシリル)−3−チア−6−(ジメチルメトキシシリル)ヘキサン、1−(ビスジメチルアミノメトキシシリル)−3−チア−6−(トリエトキシシリル)ヘキサン、1−(ビスジメチルアミノメトキシシリル)−3−チア−6−(メチルジエトキシシリル)ヘキサン、1−(ビスジメチルアミノメトキシシリル)−3−チア−6−(ジメチルエトキシシリル)ヘキサン、1−(ビスジエチルアミノメトキシシリル)−3−チア−6−(トリメトキシシリル)ヘキサン、1−(ビスジエチルアミノメトキシシリル)−3−チア−6−(メチルジメトキシシリル)ヘキサン、1−(ビスジエチルアミノメトキシシリル)−3−チア−6−(ジメチルメトキシシリル)ヘキサン、1−(ビスジエチルアミノメトキシシリル)−3−チア−6−(トリエトキシシリル)ヘキサン、1−(ビスジエチルアミノメトキシシリル)−3−チア−6−(メチルジエトキシシリル)ヘキサン、1−(ビスジエチルアミノメトキシシリル)−3−チア−6−(ジメチルエトキシシリル)ヘキサン、1−(ビスジブチルアミノメトキシシリル)−3−チア−6−(トリメトキシシリル)ヘキサン、1−(ビスジブチルアミノメトキシシリル)−3−チア−6−(メチルジメトキシシリル)ヘキサン、1−(ビスジブチルアミノメトキシシリル)−3−チア−6−(ジメチルメトキシシリル)ヘキサン、1−(ビスジブチルアミノメトキシシリル)−3−チア−6−(トリエトキシシリル)ヘキサン、1−(ビスジブチルアミノメトキシシリル)−3−チア−6−(メチルジエトキシシリル)ヘキサン、1−(ビスジブチルアミノメトキシシリル)−3−チア−6−(ジメチルエトキシシリル)ヘキサン、1−(ビスモルホリノメトキシシリル)−3−チア−6−(トリメトキシシリル)ヘキサン、1−(ビスモルホリノメトキシシリル)−3−チア−6−(メチルジメトキシシリル)ヘキサン、1−(ビスモルホリノメトキシシリル)−3−チア−6−(ジメチルメトキシシリル)ヘキサン、1−(ビスモルホリノメトキシシリル)−3−チア−6−(トリエトキシシリル)ヘキサン、1−(ビスモルホリノメトキシシリル)−3−チア−6−(メチルジエトキシシリル)ヘキサン、1−(ビスモルホリノメトキシシリル)−3−チア−6−(ジメチルエトキシシリル)ヘキサン、1−(ビス4−メチルピペラジン−1−イルメトキシシリル)−3−チア−6−(トリメトキシシリル)ヘキサン、1−(ビス4−メチルピペラジン−1−イルメトキシシリル)−3−チア−6−(メチルジメトキシシリル)ヘキサン、1−(ビス4−メチルピペラジン−1−イルメトキシシリル)−3−チア−6−(ジメチルメトキシシリル)ヘキサン、1−(ビス4−メチルピペラジン−1−イルメトキシシリル)−3−チア−6−(トリエトキシシリル)ヘキサン、1−(ビス4−メチルピペラジン−1−イルメトキシシリル)−3−チア−6−(メチルジエトキシシリル)ヘキサン、1−(ビス4−メチルピペラジン−1−イルメトキシシリル)−3−チア−6−(ジメチルエトキシシリル)ヘキサン、1−(ビスジメチルアミノエトキシシリル)−3−チア−6−(トリメトキシシリル)ヘキサン、1−(ビスジメチルアミノエトキシシリル)−3−チア−6−(メチルジメトキシシリル)ヘキサン、1−(ビスジメチルアミノエトキシシリル)−3−チア−6−(ジメチルメトキシシリル)ヘキサン、1−(ビスジメチルアミノエトキシシリル)−3−チア−6−(トリエトキシシリル)ヘキサン、1−(ビスジメチルアミノエトキシシリル)−3−チア−6−(メチルジエトキシシリル)ヘキサン、1−(ビスジメチルアミノエトキシシリル)−3−チア−6−(ジメチルエトキシシリル)ヘキサン、1−(ビスジエチルアミノエトキシシリル)−3−チア−6−(トリメトキシシリル)ヘキサン、1−(ビスジエチルアミノエトキシシリル)−3−チア−6−(メチルジメトキシシリル)ヘキサン、1−(ビスジエチルアミノエトキシシリル)−3−チア−6−(ジメチルメトキシシリル)ヘキサン、1−(ビスジエチルアミノエトキシシリル)−3−チア−6−(トリエトキシシリル)ヘキサン、1−(ビスジエチルアミノエトキシシリル)−3−チア−6−(メチルジエトキシシリル)ヘキサン、1−(ビスジエチルアミノエトキシシリル)−3−チア−6−(ジメチルエトキシシリル)ヘキサン、1−(ビスジブチルアミノエトキシシリル)−3−チア−6−(トリメトキシシリル)ヘキサン、1−(ビスジブチルアミノエトキシシリル)−3−チア−6−(メチルジメトキシシリル)ヘキサン、1−(ビスジブチルアミノエトキシシリル)−3−チア−6−(ジメチルメトキシシリル)ヘキサン、1−(ビスジブチルアミノエトキシシリル)−3−チア−6−(トリエトキシシリル)ヘキサン、1−(ビスジブチルアミノエトキシシリル)−3−チア−6−(メチルジエトキシシリル)ヘキサン、1−(ビスジブチルアミノエトキシシリル)−3−チア−6−(ジメチルエトキシシリル)ヘキサン、1−(ビスモルホリノエトキシシリル)−3−チア−6−(トリメトキシシリル)ヘキサン、1−(ビスモルホリノエトキシシリル)−3−チア−6−(メチルジメトキシシリル)ヘキサン、1−(ビスモルホリノエトキシシリル)−3−チア−6−(ジメチルメトキシシリル)ヘキサン、1−(ビスモルホリノエトキシシリル)−3−チア−6−(トリエトキシシリル)ヘキサン、1−(ビスモルホリノエトキシシリル)−3−チア−6−(メチルジエトキシシリル)ヘキサン、1−(ビスモルホリノエトキシシリル)−3−チア−6−(ジメチルエトキシシリル)ヘキサン、1−(ビス4−メチルピペラジン−1−イルエトキシシリル)−3−チア−6−(トリメトキシシリル)ヘキサン、1−(ビス4−メチルピペラジン−1−イルエトキシシリル)−3−チア−6−(メチルジメトキシシリル)ヘキサン、1−(ビス4−メチルピペラジン−1−イルエトキシシリル)−3−チア−6−(ジメチルメトキシシリル)ヘキサン、1−(ビス4−メチルピペラジン−1−イルエトキシシリル)−3−チア−6−(トリエトキシシリル)ヘキサン、1−(ビス4−メチルピペラジン−1−イルエトキシシリル)−3−チア−6−(メチルジエトキシシリル)ヘキサン、1−(ビス4−メチルピペラジン−1−イルエトキシシリル)−3−チア−6−(ジメチルエトキシシリル)ヘキサン等が挙げられる。

0017

本発明における上記一般式(1)で示されるビスシリル化合物の製造方法としては、例えば、下記一般式(2)で示される不飽和結合含有シラン化合物と、下記一般式(3)で示されるハイドロジェンシラン化合物とを白金触媒下において反応させる方法が挙げられる。

0018

(式中、R1、R2、R4〜R7、m、n、aは上記と同様であり、R3'は、2価の単結合またはヘテロ原子を含んでいてもよい炭素数1〜8の2価炭化水素基を表す。)

0019

ここで、R3'の具体例としては、メチレン、エチレン、メチルエチレン、トリメチレン、プロピレン、メチルプロピレン、テトラメチレン、ヘキサメチレン、オクタメチレン、イソブチレン基等のアルキレン基;フェニレン、フェニレンメチレン基等のアラルキレン基;1−オキサエチレン、1−アザエチレン、1−チアエチレン、1−オキサブチレン、3−アザブチレン、3−チアブチレン基等のヘテロ原子含有アルキレン基などが挙げられる。

0020

上記一般式(2)で示される不飽和結合含有シラン化合物の具体例としては、ジメチルアミノジメチルビニルシラン、ジエチルアミノジメチルビニルシラン、ジブチルアミノジメチルビニルシラン、モルホリノジメチルビニルシラン、4−メチルピペラジン−1−イルジメチルビニルシラン、ジメチルアミノメトキシメチルビニルシラン、ジエチルアミノメトキシメチルビニルシラン、ジブチルアミノメトキシメチルビニルシラン、モルホリノメトキシメチルビニルシラン、4−メチルピペラジン−1−イルメトキシメチルビニルシラン、ジメチルアミノエトキシメチルビニルシラン、ジエチルアミノエトキシメチルビニルシラン、ジブチルアミノエトキシメチルビニルシラン、モルホリノエトキシメチルビニルシラン、4−メチルピペラジン−1−イルエトキシメチルビニルシラン、ジメチルアミノジメトキシビニルシラン、ジエチルアミノジメトキシビニルシラン、ジブチルアミノジメトキシビニルシラン、モルホリノジメトキシビニルシラン、4−メチルピペラジン−1−イルジメトキシビニルシラン、ビスジメチルアミノメチルビニルシラン、ビスジエチルアミノメチルビニルシラン、ビスジブチルアミノメチルビニルシラン、ビスモルホリノメチルビニルシラン、ビス4−メチルピペラジン−1−イルメチルビニルシラン、ビスジメチルアミノメトキシビニルシラン、ビスジエチルアミノメトキシビニルシラン、ビスジブチルアミノメトキシビニルシラン、ビスモルホリノメトキシビニルシラン、ビス4−メチルピペラジン−1−イルメトキシビニルシラン、ビスジメチルアミノエトキシビニルシラン、ビスジエチルアミノエトキシビニルシラン、ビスジブチルアミノエトキシビニルシラン、ビスモルホリノエトキシビニルシラン、ビス4−メチルピペラジン−1−イルエトキシビニルシラン、ジメチルアミノジメチルアリルシラン、ジエチルアミノジメチルアリルシラン、ジブチルアミノジメチルアリルシラン、モルホリノジメチルアリルシラン、4−メチルピペラジン−1−イルジメチルアリルシラン、ジメチルアミノメトキシメチルアリルシラン、ジエチルアミノメトキシメチルアリルシラン、ジブチルアミノメトキシメチルアリルシラン、モルホリノメトキシメチルアリルシラン、4−メチルピペラジン−1−イルメトキシメチルアリルシラン、ジメチルアミノエトキシメチルアリルシラン、ジエチルアミノエトキシメチルアリルシラン、ジブチルアミノエトキシメチルアリルシラン、モルホリノエトキシメチルアリルシラン、4−メチルピペラジン−1−イルエトキシメチルアリルシラン、ジメチルアミノジメトキシアリルシラン、ジエチルアミノジメトキシアリルシラン、ジブチルアミノジメトキシアリルシラン、モルホリノジメトキシアリルシラン、4−メチルピペラジン−1−イルジメトキシアリルシラン、ビスジメチルアミノメチルアリルシラン、ビスジエチルアミノメチルアリルシラン、ビスジブチルアミノメチルアリルシラン、ビスモルホリノメチルアリルシラン、ビス4−メチルピペラジン−1−イルメチルアリルシラン、ビスジメチルアミノメトキシアリルシラン、ビスジエチルアミノメトキシアリルシラン、ビスジブチルアミノメトキシアリルシラン、ビスモルホリノメトキシアリルシラン、ビス4−メチルピペラジン−1−イルメトキシアリルシラン、ビスジメチルアミノエトキシアリルシラン、ビスジエチルアミノエトキシアリルシラン、ビスジブチルアミノエトキシアリルシラン、ビスモルホリノエトキシアリルシラン、ビス4−メチルピペラジン−1−イルエトキシアリルシラン等が挙げられる。

0021

上記一般式(3)で示されるハイドロジェンシラン化合物の具体例としては、トリメトキシシラン、メチルジメトキシシラン、ジメチルメトキシシラントリエトキシシラン、メチルジエトキシシラン、ジメチルエトキシシラン等が挙げられる。

0022

上記一般式(2)で示される不飽和結合含有シラン化合物と、上記一般式(3)で示されるハイドロジェンシラン化合物との配合比は特に限定されないが、反応性生産性の点から、一般式(2)で示される化合物1molに対し、一般式(3)で示される化合物0.5〜2.0molが好ましく、0.8〜1.5molがより好ましい。

0023

また、一般式(2)で示される不飽和結合含有シラン化合物と一般式(3)で示されるハイドロジェンハロシラン化合物との反応では、触媒として白金化合物を用いる。
この白金化合物の具体例としては、塩化白金酸、塩化白金酸のアルコール溶液白金−1,3−ジビニル−1,1,3,3−テトラメチルジシロキサン錯体トルエンまたはキシレン溶液テトラキストリフェニルホスフィン白金、ジクロロビストリフェニルホスフィン白金、ジクロロビスアセトニトリル白金、ジクロロビスベンゾニトリル白金、ジクロロシクロオクタジエン白金、白金−活性炭等が挙げられる。
白金化合物の使用量は特に限定されないが、反応性、生産性の点から、上記一般式(2)で示される不飽和結合含有シラン化合物1molに対し、0.000001〜0.2molが好ましく、0.00001〜0.1molがより好ましい。

0024

上記反応の反応温度は特に限定されないが、0〜200℃が好ましく、20〜150℃がより好ましい。
また、反応時間も特に限定されないが、1〜40時間が好ましく、1〜20時間がより好ましい。
なお、上記反応は、窒素アルゴン等の不活性ガス雰囲気下で行うことが好ましい。

0025

上記反応は、無溶媒でも進行するが、溶媒を用いることもできる。
溶媒の具体例としては、ペンタン、ヘキサン、シクロヘキサンヘプタンイソオクタンベンゼン、トルエン、キシレン等の炭化水素系溶媒ジエチルエーテルテトラヒドロフランジオキサン等のエーテル系溶媒酢酸エチル酢酸ブチル等のエステル系溶媒;アセトニトリル、N,N−ジメチルホルムアミド、N−メチルピロリドン等の非プロトン性極性溶媒ジクロロメタンクロロホルム等の塩素化炭化水素系溶媒等が挙げられ、これらの溶媒は1種を単独で用いても、2種以上を混合して用いてもよい。

0026

また、上記一般式(1)中のR3がR8−S−R9(R8は、炭素数1〜3の2価炭化水素基、R9は、ヘテロ原子を含んでいてもよい炭素数2〜7の2価炭化水素基である。)である場合、本発明における上記一般式(1)で示されるビスシリル化合物は、下記一般式(4)で示される不飽和結合含有シラン化合物と、下記一般式(5)で示されるメルカプト基含有シラン化合物とを反応させて得ることができる。

0027

(式中、R1、R2、R4〜R8、a、m、nは上記と同様であり、R9'は、2価の単結合またはヘテロ原子を含んでいてもよい炭素数1〜5の2価炭化水素基である。)

0028

ここで、R9'のヘテロ原子を含んでいてもよい炭素数1〜5の2価炭化水素基の具体例としては、メチレン、エチレン、メチルエチレン、トリメチレン、プロピレン、メチルプロピレン、テトラメチレン基等のアルキレン基;1−オキサエチレン、1−アザエチレン、1−チアエチレン、1−オキサブチレン、3−アザブチレン、3−チアブチレン基等のヘテロ原子含有アルキレン基などが挙げられる。
R8の炭素数1〜3の2価炭化水素基の具体例としては、メチレン、エチレン、メチルエチレン、トリメチレン、プロピレン基等のアルキレン基などが挙げられる。

0029

上記一般式(4)で示される不飽和結合含有シラン化合物の具体例としては、ジメチルアミノジメチルビニルシラン、ジエチルアミノジメチルビニルシラン、ジブチルアミノジメチルビニルシラン、モルホリノジメチルビニルシラン、4−メチルピペラジン−1−イルジメチルビニルシラン、ジメチルアミノメトキシメチルビニルシラン、ジエチルアミノメトキシメチルビニルシラン、ジブチルアミノメトキシメチルビニルシラン、モルホリノメトキシメチルビニルシラン、4−メチルピペラジン−1−イルメトキシメチルビニルシラン、ジメチルアミノエトキシメチルビニルシラン、ジエチルアミノエトキシメチルビニルシラン、ジブチルアミノエトキシメチルビニルシラン、モルホリノエトキシメチルビニルシラン、4−メチルピペラジン−1−イルエトキシメチルビニルシラン、ジメチルアミノジメトキシビニルシラン、ジエチルアミノジメトキシビニルシラン、ジブチルアミノジメトキシビニルシラン、モルホリノジメトキシビニルシラン、4−メチルピペラジン−1−イルジメトキシビニルシラン、ビスジメチルアミノメチルビニルシラン、ビスジエチルアミノメチルビニルシラン、ビスジブチルアミノメチルビニルシラン、ビスモルホリノメチルビニルシラン、ビス4−メチルピペラジン−1−イルメチルビニルシラン、ビスジメチルアミノメトキシビニルシラン、ビスジエチルアミノメトキシビニルシラン、ビスジブチルアミノメトキシビニルシラン、ビスモルホリノメトキシビニルシラン、ビス4−メチルピペラジン−1−イルメトキシビニルシラン、ビスジメチルアミノエトキシビニルシラン、ビスジエチルアミノエトキシビニルシラン、ビスジブチルアミノエトキシビニルシラン、ビスモルホリノエトキシビニルシラン、ビス4−メチルピペラジン−1−イルエトキシビニルシラン、ジメチルアミノジメチルアリルシラン、ジエチルアミノジメチルアリルシラン、ジブチルアミノジメチルアリルシラン、モルホリノジメチルアリルシラン、4−メチルピペラジン−1−イルジメチルアリルシラン、ジメチルアミノメトキシメチルアリルシラン、ジエチルアミノメトキシメチルアリルシラン、ジブチルアミノメトキシメチルアリルシラン、モルホリノメトキシメチルアリルシラン、4−メチルピペラジン−1−イルメトキシメチルアリルシラン、ジメチルアミノエトキシメチルアリルシラン、ジエチルアミノエトキシメチルアリルシラン、ジブチルアミノエトキシメチルアリルシラン、モルホリノエトキシメチルアリルシラン、4−メチルピペラジン−1−イルエトキシメチルアリルシラン、ジメチルアミノジメトキシアリルシラン、ジエチルアミノジメトキシアリルシラン、ジブチルアミノジメトキシアリルシラン、モルホリノジメトキシアリルシラン、4−メチルピペラジン−1−イルジメトキシアリルシラン、ビスジメチルアミノメチルアリルシラン、ビスジエチルアミノメチルアリルシラン、ビスジブチルアミノメチルアリルシラン、ビスモルホリノメチルアリルシラン、ビス4−メチルピペラジン−1−イルメチルアリルシラン、ビスジメチルアミノメトキシアリルシラン、ビスジエチルアミノメトキシアリルシラン、ビスジブチルアミノメトキシアリルシラン、ビスモルホリノメトキシアリルシラン、ビス4−メチルピペラジン−1−イルメトキシアリルシラン、ビスジメチルアミノエトキシアリルシラン、ビスジエチルアミノエトキシアリルシラン、ビスジブチルアミノエトキシアリルシラン、ビスモルホリノエトキシアリルシラン、ビス4−メチルピペラジン−1−イルエトキシアリルシラン等が挙げられる。

0030

上記一般式(5)で示されるメルカプト基含有シラン化合物の具体例としては、メルカプトメチルトリメトキシシランメルカプトメチルメチルジメトキシシラン、メルカプトメチルジメチルメトキシシラン、メルカプトメチルトリエトキシシラン、メルカプトメチルメチルジエトキシシラン、メルカプトメチルジメチルエトキシシラン、3−メルカプトプロピルトリメトキシシラン、3−メルカプトプロピルメチルジメトキシシラン、3−メルカプトプロピルジメチルメトキシシラン、3−メルカプトプロピルトリエトキシシラン、3−メルカプトプロピルメチルジエトキシシラン、3−メルカプトプロピルジメチルエトキシシラン等が挙げられる。

0031

上記一般式(4)で示される不飽和結合含有シラン化合物と上記一般式(5)で示されるメルカプト基含有シラン化合物との配合比は特に限定されないが、反応性、生産性の点から、一般式(4)で示される化合物1molに対し、一般式(5)で示される化合物0.5〜2.0molが好ましく、0.8〜1.5molがより好ましい。

0032

上記反応において反応速度を向上させるために、ラジカル発生剤を触媒として用いることができる。
ラジカル発生剤の具体例としては、tert−ブチルペルオキシド、ジtert−ブチルペルオキシド、過酸化ベンゾイル等の過酸化物アゾビスイソブチロニトリルアゾビス2−メチルブチロニトリル等のアゾ化合物などが挙げられる。
触媒の使用量は特に限定されないが、反応性、生産性の点から、上記一般式(4)で示される不飽和結合含有シラン化合物1モルに対し0.0001〜0.2モル、特に0.001〜0.1モルの範囲が好ましい。

0033

上記反応の反応温度は特に限定されないが、0〜200℃が好ましく、20〜150℃がより好ましい。
反応時間も特に限定されないが、1〜40時間が好ましく、1〜20時間がより好ましい。
なお、上記反応は、窒素、アルゴン等の不活性ガス雰囲気下で行うことが好ましい。

0034

上記反応は無溶媒でも進行するが、溶媒を用いることもできる。
溶媒の具体例としては、ペンタン、ヘキサン、シクロヘキサン、ヘプタン、イソオクタン、ベンゼン、トルエン、キシレン等の炭化水素系溶媒;ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン等のエーテル系溶媒;酢酸エチル、酢酸ブチル等のエステル系溶媒;アセトニトリル、N,N−ジメチルホルムアミド、N−メチルピロリドン等の非プロトン性極性溶媒;ジクロロメタン、クロロホルム等の塩素化炭化水素系溶媒等が挙げられ、これらの溶媒は1種を単独で用いても、2種以上を混合して用いてもよい。

0035

以下、実施例を挙げて本発明をより具体的に説明するが、本発明は下記の実施例に限定されるものではない。
なお、1H−NMRスペクトルは、600MHz、重クロロホルム溶媒により、IRスペクトルは、D−ATRにより測定した。

0036

[実施例1]
撹拌機還流器滴下ロートおよび温度計を備えたフラスコに、ビスジエチルアミノメチルビニルシラン214.4g(1.0mol)、白金−1,3−ジビニル−1,1,3,3−テトラメチルジシロキサン錯体の3質量%トルエン溶液0.65gを仕込み、60℃に加熱した。内温が安定した後、トリメトキシシラン122.2gを2時間かけて滴下し、その温度で2時間撹拌した。反応液蒸留し、沸点131−133℃/0.4kPaの留分318.8gを得た。

0037

得られた留分の質量スペクトル、1H−NMRスペクトル(重クロロホルム溶媒)、IRスペクトルを測定し、得られた化合物が1−(ビスジエチルアミノメチルシリル)−2−(トリメトキシシリル)エタンであることを確認した。1H−NMRスペクトルを図1に、IRスペクトルを図2に示す。
質量スペクトル
m/z 321,264,248,193,183,116
得られた化合物を酸、アルカリを用いて段階的に加水分解縮合を行ったところ、ゲル化を引き起こさなかった。

0038

[実施例2]
撹拌機、還流器、滴下ロートおよび温度計を備えたフラスコに、ビスジエチルアミノメチルビニルシラン128.6g(0.6mol)、白金−1,3−ジビニル−1,1,3,3−テトラメチルジシロキサン錯体の3質量%トルエン溶液0.39gを仕込み、50℃に加熱した。内温が安定した後、メチルジメトキシシラン63.7gを2時間かけて滴下し、その温度で2時間撹拌した。反応液を蒸留し、沸点121−122℃/0.4kPaの留分178.7gを得た。

0039

得られた留分の質量スペクトル、1H−NMRスペクトル(重クロロホルム溶媒)、IRスペクトルを測定し、得られた化合物が1−(ビスジエチルアミノメチルシリル)−2−(メチルジメトキシシリル)エタンであることを確認した。1H−NMRスペクトルを図3に、IRスペクトルを図4に示す。
質量スペクトル
m/z 305,248,218,187,177,116
得られた化合物を酸、アルカリを用いて段階的に加水分解縮合を行ったところ、ゲル化を引き起こさなかった。

0040

[実施例3]
撹拌機、還流器、滴下ロートおよび温度計を備えたフラスコに、ジエチルアミノエトキシメチルビニルシラン93.7g(0.5mol)、白金−1,3−ジビニル−1,1,3,3−テトラメチルジシロキサン錯体の3質量%トルエン溶液0.33gを仕込み、60℃に加熱した。内温が安定した後、トリエトキシシラン82.2gを2時間かけて滴下し、その温度で2時間撹拌した。反応液を蒸留し、沸点128−131℃/0.4kPaの留分137.0gを得た。

0041

得られた留分の質量スペクトル、1H−NMRスペクトル(重クロロホルム溶媒)、IRスペクトルを測定し、得られた化合物が1−(ジエチルアミノエトキシメチルシリル)−2−(トリエトキシシリル)エタンであることを確認した。1H−NMRスペクトルを図5に、IRスペクトルを図6に示す。
質量スペクトル
m/z 336,279,251,205,161,117
得られた化合物を酸、アルカリを用いて段階的に加水分解縮合を行ったところ、ゲル化を引き起こさなかった。

0042

[実施例4]
撹拌機、還流器、滴下ロートおよび温度計を備えたフラスコに、ジエチルアミノエトキシメチルビニルシラン93.7g(0.5mol)、白金−1,3−ジビニル−1,1,3,3−テトラメチルジシロキサン錯体の3質量%トルエン溶液0.33gを仕込み、60℃に加熱した。内温が安定した後、メチルジエトキシシラン67.1gを2時間かけて滴下し、その温度で2時間撹拌した。反応液を蒸留し、沸点121−123℃/0.4kPaの留分135.5gを得た。

0043

得られた留分の質量スペクトル、1H−NMRスペクトル(重クロロホルム溶媒)、IRスペクトルを測定し、得られた化合物が1−(ジエチルアミノエトキシメチルシリル)−2−(メチルジエトキシシリル)エタンであることを確認した。1H−NMRスペクトルを図7に、IRスペクトルを図8に示す。
質量スペクトル
m/z 306,249,221,175,161,131
得られた化合物を酸、アルカリを用いて段階的に加水分解縮合を行ったところ、ゲル化を引き起こさなかった。

0044

[実施例5]
撹拌機、還流器、滴下ロートおよび温度計を備えたフラスコに、ビス4−メチルピペラジン−1−イルメチルビニルシラン134.3g(0.5mol)、白金−1,3−ジビニル−1,1,3,3−テトラメチルジシロキサン錯体の3質量%トルエン溶液0.33gを仕込み、60℃に加熱した。内温が安定した後、メチルジメトキシシラン53.1gを2時間かけて滴下し、その温度で2時間撹拌した。反応液を蒸留し、沸点170−174℃/0.2kPaの留分149.0gを得た。

0045

得られた留分の質量スペクトル、1H−NMRスペクトル(重クロロホルム溶媒)、IRスペクトルを測定し、得られた化合物が1−(ビス4−メチルピペラジン−1−イルメチルシリル)−2−(メチルジメトキシシリル)エタンであることを確認した。1H−NMRスペクトルを図9に、IRスペクトルを図10に示す。
質量スペクトル
m/z 359,275,241,204,177,143
得られた化合物を酸、アルカリを用いて段階的に加水分解縮合を行ったところ、ゲル化を引き起こさなかった。

0046

[実施例6]
撹拌機、還流器、滴下ロートおよび温度計を備えたフラスコに、4−メチルピペラジン−1−イルジメチルビニルシラン92.2g(0.5mol)、白金−1,3−ジビニル−1,1,3,3−テトラメチルジシロキサン錯体の3質量%トルエン溶液0.33gを仕込み、60℃に加熱した。内温が安定した後、メチルジメトキシシラン53.1gを2時間かけて滴下し、その温度で2時間撹拌した。反応液を蒸留し、沸点123−124℃/0.4kPaの留分を115.3g得た。

実施例

0047

得られた留分の質量スペクトル、1H−NMRスペクトル、IRスペクトルを測定し、得られた化合物が1−(4−メチルピペラジン−1−イルジメチルシリル)−2−(メチルジメトキシシリル)エタンであることを確認した。1H−NMRスペクトルを図11に、IRスペクトルを図12に示す。
質量スペクトル
m/z 290,275,191,177,157,105
得られた化合物を酸、アルカリを用いて段階的に加水分解縮合を行ったところ、ゲル化を引き起こさなかった。

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