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技術 アリール化合物及びその製造方法

出願人 信越化学工業株式会社
発明者 柳泉和秀柳澤秀好
出願日 2016年12月21日 (4年5ヶ月経過) 出願番号 2016-247324
公開日 2017年7月20日 (3年10ヶ月経過) 公開番号 2017-125008
状態 特許登録済
技術分野 エポキシ樹脂 エポキシ系化合物 有機低分子化合物及びその製造
主要キーワード 耐熱樹脂材料 碁盤目剥離テスト アクリルモノマー単位 クロロメチルオキシラン 耐熱性樹脂材料 分岐状脂肪族基 エポキシ変性シリコーン樹脂 アリルエーテル化
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課題

新規グリシジル基と(メタ)アリル基を持ったアリール化合物、及び該化合物の製造方法の提供。

解決手段

式(2)で表される(メタ)アリル基を含有するフェノール基を3つ以上持つアリール化合物に、2−ハロメチルオキシランを反応させることで得られる、式(1)で表されるグリシジル基と(メタ)アリル基とを1分子内にそれぞれ3つ以上有するアリール化合物。

概要

背景

従来、グリシジル基と(メタ)アリル基とを持つ化合物として、日本化薬(株)より、下記式



で表される化合物(製品名RE-810NM)が市販されている(特開平11−130838号公報:特許文献1)が、モノマー分子内に有するエポキシ基は2つであることから、エポキシ基を連結させることで得られるポリマーは直鎖状であり、そのため、耐熱性に劣り、高温暴露時接着力に劣る。

また、特開2002−249584号公報(特許文献2)には、下記式で表されるメチルに3つのエポキシ基とアリル基とを含有するフェニル基が結合した化合物が記載されている。しかし、結合部の炭化水素がメチルのように低分子の場合には、耐熱性が悪く、シロキサン等とのポリマーにおいて、CV成膜等の耐性が得られず、接着力が低下するといった問題があった。

概要

新規なグリシジル基と(メタ)アリル基を持ったアリール化合物、及び該化合物の製造方法の提供。式(2)で表される(メタ)アリル基を含有するフェノール基を3つ以上持つアリール化合物に、2−ハロメチルオキシランを反応させることで得られる、式(1)で表されるグリシジル基と(メタ)アリル基とを1分子内にそれぞれ3つ以上有するアリール化合物。なし

目的

本発明は、上記事情に鑑みなされたもので、上記のような不利、欠点を解決した新規なグリシジル基と(メタ)アリル基とを持つアリール化合物、及び該化合物の製造方法を提供する

効果

実績

技術文献被引用数
0件
牽制数
1件

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請求項1

下記一般式(1):(式中、R1は、炭素数3〜20の3価又は4価の炭化水素基であり、R2は、水素原子又はメチル基であり、nは、3又は4である。)で表される末端グリシジル基と(メタ)アリル基とを持つアリール化合物

請求項2

式(1)中のR1が、炭素数3〜15の3価又は4価の炭化水素基である請求項1記載のアリール化合物。

請求項3

式(1)中のR1が、少なくとも芳香族基又は脂環式基を有する請求項2記載のアリール化合物。

請求項4

式(1)中のR1が、下記のいずれかから選ばれる請求項3記載のアリール化合物。(式中、波線結合手を示す。)

請求項5

下記一般式(2):(式中、R1は、炭素数3〜20の3価又は4価の炭化水素基であり、R2は、水素原子又はメチル基であり、nは、3又は4である。)で表される(メタ)アリル基を含有するフェノール基を持つアリール化合物に、下記一般式(3):(式中、Xは、ハロゲン原子である。)で表される2−ハロメチルオキシランを反応させる、下記一般式(1):(式中、R1は、炭素数3〜20の3価又は4価の炭化水素基であり、R2は、水素原子又はメチル基であり、nは、3又は4である。)で表されるグリシジル基と(メタ)アリル基とを持つアリール化合物の製造方法。

技術分野

0001

本発明は、グリシジル基と(メタ)アリル基とを1分子内にそれぞれ3つ以上持つ新規アリール化合物、及びその製造方法に関する。

背景技術

0002

従来、グリシジル基と(メタ)アリル基とを持つ化合物として、日本化薬(株)より、下記式



で表される化合物(製品名RE-810NM)が市販されている(特開平11−130838号公報:特許文献1)が、モノマー1分子内に有するエポキシ基は2つであることから、エポキシ基を連結させることで得られるポリマーは直鎖状であり、そのため、耐熱性に劣り、高温暴露時接着力に劣る。

0003

また、特開2002−249584号公報(特許文献2)には、下記式で表されるメチルに3つのエポキシ基とアリル基とを含有するフェニル基が結合した化合物が記載されている。しかし、結合部の炭化水素がメチルのように低分子の場合には、耐熱性が悪く、シロキサン等とのポリマーにおいて、CV成膜等の耐性が得られず、接着力が低下するといった問題があった。

先行技術

0004

特開平11−130838号公報
特開2002−249584号公報

発明が解決しようとする課題

0005

本発明は、上記事情に鑑みなされたもので、上記のような不利、欠点を解決した新規なグリシジル基と(メタ)アリル基とを持つアリール化合物、及び該化合物の製造方法を提供することを目的とする。

課題を解決するための手段

0006

本発明者らは、上記目的を達成するため、鋭意検討を重ねた結果、下記一般式(2)



(式中、R1は、炭素数3〜20の3価又は4価の炭化水素基であり、R2は、水素原子又はメチル基であり、nは、3又は4である。)
で表される(メタ)アリル基を含有するフェノール基を3つ以上持つアリール化合物に、下記式(3)



(式中、Xは、ハロゲン原子である。)
で表される2−ハロメチルオキシランを反応させることで、下記一般式(1)



(式中、R1、R2、nは、上記と同じである。)
で表されるグリシジル基と(メタ)アリル基とを1分子内にそれぞれ3つ以上有するアリール化合物が得られることを知見し、該アリール化合物を用いて得られたポリマーは、強度、耐熱性、耐候性耐水性が良好であることを見出し、本発明をなすに至った。

0007

したがって、本発明は、下記のアリール化合物及びその製造方法を提供する。
〔1〕
下記一般式(1):



(式中、R1は、炭素数3〜20の3価又は4価の炭化水素基であり、R2は、水素原子又はメチル基であり、nは、3又は4である。)
で表される末端にグリシジル基と(メタ)アリル基とを持つアリール化合物。
〔2〕
式(1)中のR1が、炭素数3〜15の3価又は4価の炭化水素基である〔1〕のアリール化合物。
〔3〕
式(1)中のR1が、少なくとも芳香族基又は脂環式基を有する〔2〕のアリール化合物。
〔4〕
式(1)中のR1が、下記のいずれかから選ばれる〔3〕のアリール化合物。



(式中、波線結合手を示す。)
〔5〕
下記一般式(2):



(式中、R1は、炭素数3〜20の3価又は4価の炭化水素基であり、R2は、水素原子又はメチル基であり、nは、3又は4である。)
で表される(メタ)アリル基を含有するフェノール基を持つアリール化合物に、下記一般式(3):



(式中、Xは、ハロゲン原子である。)
で表される2−ハロメチルオキシランを反応させる、下記一般式(1):



(式中、R1は、炭素数3〜20の3価又は4価の炭化水素基であり、R2は、水素原子又はメチル基であり、nは、3又は4である。)
で表されるグリシジル基と(メタ)アリル基とを持つアリール化合物の製造方法。

発明の効果

0008

本発明のグリシジル基と(メタ)アリル基とを1分子内にそれぞれ3つ以上持つアリール化合物は、(メタ)アリル基を利用したポリマー化、及びオキシラン環を利用したポリマー化の双方が可能であり、それぞれの官能基を1分子内に3つ以上有することから、得られるポリマーは3次元架橋構造を有することができる。また、それらを利用したポリマー化後の架橋硬化が可能であり、得られたポリマーは、強度、耐熱性、耐候性、耐水性が良好となる。本発明のアリール化合物は、耐熱性樹脂材料マクロモノマーとして有用な化合物である。

0009

本発明のアリール化合物は、下記式(1)で表されるグリシジル基と(メタ)アリル基とを1分子内にそれぞれ3つ以上持つ化合物である。



(式中、R1は、炭素数3〜20の3価又は4価の炭化水素基であり、R2は、水素原子又はメチル基であり、nは、3又は4である。)

0010

式(1)において、R1は、炭素数3〜20、好ましくは炭素数3〜15の3価又は4価の炭化水素基であり、R1として具体的には、直鎖状又は分岐状脂肪族基、脂環式基、芳香族基のいずれか1種又は2種以上を含む非置換又は置換の3価又は4価の炭化水素基が挙げられ、これら直鎖状又は分岐状脂肪族基、脂環式基、芳香族基は、それぞれ単独又は複数含んでもよい。

0011

具体的には、n−プロピル基、iso−プロピル基、n−ブチル基、iso−ブチル基、t−ブチル基、ペンチル基ヘキシル基、シクロペンチル基、シクロキシル基ビシクロへキシル基、ジシクロキシルメチル基、フェニル基、トリル基キシリル基ベンジル基フェニルエチル基フェニルプロピル基、メチルベンジル基等、また、これらの基の2種以上を組み合わせた基から水素原子を2個又は3個削除した基等が挙げられ、非置換又は置換基を有していても構わない。

0012

R1としては、その中でも、芳香族基(芳香環)又は脂環式基(脂環)を有する炭素数6以上の3価又は4価の炭化水素基が好ましく、以下に示す基がより好ましい。



(式中、波線は、結合手である。)

0013

式(1)で表される化合物の代表例としては、以下に示すものが挙げられる。

0014

本発明の式(1)で表されるアリール化合物は、下記一般式(2)



(式中、R1、R2、nは、上記と同じである。)
で表される(メタ)アリル基を含有するフェノール基を持つアリール化合物に、下記一般式(3)



(式中、Xは、ハロゲン原子であり、具体的には、塩素原子臭素原子である。)
で表される2−ハロメチルオキシランを反応させて得られるものである。

0015

式(2)で表される(メタ)アリル基を含有するフェノール基を持つアリール化合物の代表例としては、以下に示すものが挙げられる。

0016

式(2)の化合物は、公知の多価フェノールを(メタ)アリルエーテル化し、既知の反応(Claisen転位)を用いることで容易に得ることができる。多価フェノールの代表例としては、以下に示すものが挙げられる。

0017

また、式(3)で表される2−ハロメチルオキシランとしては、2−クロロメチルオキシラン、2−ブロモメチルオキシラン等が挙げられる。

0018

式(2)の化合物と式(3)の2−ハロメチルオキシランとの反応モル比は任意であるが、具体的に、式(2)の化合物中のフェノール基1モルに対する式(3)の2−ハロメチルオキシランのハロゲン基の使用モル量は、通常1〜10モル、より好ましくは2〜6モルである。式(2)の化合物に対して式(3)の2−ハロメチルオキシランを大過剰に使用することで、本発明の式(1)の化合物が得られる。式(2)の化合物に対して式(3)の2−ハロメチルオキシランの使用量を下げると、式(3)の2−ハロメチルオキシランにおけるオキシラン環と式(2)の化合物におけるフェノール基とが反応し、連鎖となる成分も含まれるが、この成分が本発明を妨げるものではない。

0019

式(1)の化合物を得る反応の際、触媒の使用は任意であり、通常は、アルカリ金属水酸化物が使用される。アルカリ金属水酸化物としては、水酸化ナトリウム水酸化カリウム等が挙げられる。

0020

アルカリ金属水酸化物の添加方法は、固形物として添加してもよく、また、水溶液アルコール溶液として添加してもよい。アルカリ金属水酸化物の固形物を使用する際、これらは1種のみ又は組み合わせて用いることができ、分割又は連続的に系内に添加すればよい。また、アルカリ金属水酸化物の水溶液を用いる際は、アルカリ金属水酸化物の水溶液から持ち込まれる水が多くなるため、反応中、系内から水を除去した方が好ましい。

0021

アルカリ金属水酸化物の使用量は、フェノール性ヒドロキシ基当量に対し、1.0〜1.2当量が好ましく、更に好ましくは1.0〜1.1当量である。

0022

式(1)の化合物を得る反応の際、用いる溶媒としては、2−ハロメチルオキシランを大過剰に加え、反応溶媒として使用することも可能であるが、更に他の溶媒の使用も任意であり、その際は、非プロトン性溶媒の使用が好ましい。

0024

非プロトン性溶媒の使用量は、2−ハロメチルオキシランの質量に対し、通常0〜500質量%、好ましくは0〜150質量%である。添加する場合には、5質量%以上が好ましい。

0025

一般式(2)の化合物と一般式(3)の2−ハロメチルオキシランとの反応における反応温度は、任意であるが、通常40〜200℃、好ましくは50〜100℃であり、反応時間は、2〜30時間程度、好ましくは2〜5時間である。

0026

これらの反応生成物は、水洗後、又は水洗無しに加熱減圧下、過剰の2−ハロメチルオキシランや、その他使用した溶媒等を除去することで、本発明のアリール化合物を得ることができる。具体的には、反応終了後、副生した塩をろ過、水洗等により除去し、更に加熱減圧下、過剰の2−ハロメチルオキシランや溶媒等を留去することにより、本発明のアリール化合物を得ることが好ましい。

0027

本発明のアリール化合物は、グリシジル基と(メタ)アリル基とを1分子内にそれぞれ3個以上持つ化合物であり、(メタ)アリル基の反応性を使用し、特にSi−H基を含有したシロキサン化合物ヒドロシリル化反応を行いポリマー化すれば、グリシジル基を持つ3次元架橋構造を有する高分子シリコーン材料を得ることができ、OH基含有シリコーンモノマー単位、フェノールモノマー単位、アクリルモノマー単位と反応させることで、反応性の高いポリマーが得られる。

0028

また、エポキシの反応性を使用し、3次元架橋構造を有する硬化性材料として使用することもできる。それらの基を利用しポリマー化した後、残りの官能基を用いて架橋、硬化させることも可能である。

0029

したがって、本発明のアリール化合物は、重合性耐熱樹脂材料用マクロモノマーとして有用な化合物となる。

0030

以下、実施例、比較例及び参考例を示し、本発明を具体的に説明するが、本発明は下記の実施例に制限されない。実施例において、各重合体質量平均分子量は、GPCカラムTSKgel Super HZM-H(東ソー(株)製)を用い、流量0.6mL/分、溶出溶媒テトラヒドロフラン、カラム温度40℃の分析条件で、単分散ポリスチレン標準とするゲルパーミエーションクロマトグラフィー(GPC)により測定した。

0031

[実施例1]
窒素ガス導入管温度計ジムロート型コンデンサーバキュームコントローラー及びアスピレーターを備えた1リットルセパラブルフラスコに、下記式



で表されるアリル基を含有する化合物109g(0.2モル)を入れ、トルエン100gと2−クロロメチルオキシラン167g(1.8モル)に溶解し、KOH26.4g(0.66モル)を徐々に添加した。その後、60℃に加熱し、3時間反応させた。反応終了後、300gの純水を加え、析出した塩を溶解させ、有機層水層に分離し、332gの有機層と369gの水層を得た。その後、有機層中の2−クロロメチルオキシラン及びトルエンを減圧留去することにより、黄褐色の固体135gを得た。得られた化合物のエポキシ当量の測定及び1H−NMRスペクトル分析を行ったところ、下記式で表されるアリル基とグリシジル基とを1分子内にそれぞれ3つ持つアリール化合物Aであることを確認した。1H−NMRの結果を表1に示す。
(化合物A)

0032

0033

[実施例2]
窒素ガス導入管、温度計、ジムロート型コンデンサー、滴下ロート、バキュームコントローラー及びアスピレーターを備えた1リットルのセパラブルフラスコに、下記式



で表されるアリル基を含有する化合物127g(0.2モル)を入れ、トルエン100gと2−クロロメチルオキシラン167g(1.8モル)に溶解し、KOHの20質量%メタノール溶液132g(KOHとして0.66モル)を徐々に滴下した。その後、60℃に加熱し、3時間反応させた。反応終了後、300gの純水を加え、析出した塩を溶解させ、有機層と水層に分離し、442gの有機層と382gの水層を得た。その後、有機層中の2−クロロメチルオキシラン及び溶媒を減圧留去することにより、褐色の固体155gを得た。得られた化合物のエポキシ当量の測定及び1H−NMRスペクトル分析を行ったところ、下記式で表されるアリル基とグリシジル基とを1分子内にそれぞれ4つ持つアリール化合物Bであることを確認した。
(化合物B)

0034

[実施例3]
窒素ガス導入管、温度計、ジムロート型コンデンサー、滴下ロート、バキュームコントローラー及びアスピレーターを備えた1リットルのセパラブルフラスコに、下記式



で表されるアリル基を含有する化合物147g(0.2モル)を入れ、トルエン100gと2−クロロメチルオキシラン167g(1.8モル)に溶解し、KOHの20質量%メタノール溶液132g(KOHとして0.66モル)を徐々に滴下した。その後、60℃に加熱し、3時間反応させた。反応終了後、300gの純水を加え、析出した塩を溶解させ、有機層と水層に分離し、420gの有機層と384gの水層を得た。その後、有機層中の2−クロロメチルオキシラン及び溶媒を減圧留去することにより、褐色の固体175gを得た。得られた化合物のエポキシ当量の測定及び1H−NMRスペクトル分析を行ったところ、下記式で表されるアリル基とグリシジル基とを1分子内にそれぞれ4つ持つアリール化合物Cであることを確認した。
(化合物C)

0035

[実施例4]
実施例1において、下記式



で表されるアリル基を含有する化合物のかわりに、下記式



で表されるメタリル基を含有する化合物117g(0.2モル)とした以外は、同様に反応を行い、後処理を行ったところ、褐色固体135gが得られた。このものの赤外線吸収スペクトル分析及び、1H−NMRスペクトル分析を行ったところ、下記式で表されるメタリル基とグリシジル基とを1分子内にそれぞれ3つ持つアリール化合物Dであることを確認した。
(化合物D)

0036

[比較例1]
窒素ガス導入管、温度計、ジムロート型コンデンサー、バキュームコントローラー及びアスピレーターを備えた1リットルのセパラブルフラスコに、下記式



で表されるアリル基を含有する化合物83g(0.2モル)を入れ、トルエン100gと2−クロロメチルオキシラン167g(1.8モル)に溶解し、KOH26.4g(0.66モル)を徐々に添加した。その後、60℃に加熱し、3時間反応させた。反応終了後、300gの純水を加え、析出した塩を溶解させ、有機層と水層に分離し、332gの有機層と369gの水層を得た。その後、有機層中の2−クロロメチルオキシラン及びトルエンを減圧留去することにより、黄褐色の固体98gを得た。得られた化合物のエポキシ当量の測定及び1H−NMRスペクトル分析を行ったところ、下記式で表されるアリル基とグリシジル基とを1分子内にそれぞれ3つ持つアリール化合物Eであることを確認した。
(化合物E)

0037

参考例及び比較参考例で使用した化合物を以下に示す。
(イ−1:実施例1で得られた化合物A)

0038

(イ−2:信越化学工業(株)製)

0039

(イ−3:信越化学工業(株)製)

0040

(イ−4:信越化学工業(株)製)

0041

(イ−5:実施例2で得られた化合物B)

0042

(イ−6:比較例1で得られた化合物E)

0043

(日本化薬(株)製RE-810NM)

0044

[参考例1]
窒素ガス導入管、温度計、ジムロート型コンデンサー、バキュームコントローラー及びアスピレーターを備えた2リットルのセパラブルフラスコに、式(イ−1)で表される化合物(実施例1で得られた化合物A)11.9g(0.017モル)、式(イ−2)で表される化合物14g(0.075モル)、及びRE-810NM63.1g(0.15モル)を加えた後、トルエン1,000gを加え、70℃に加温した。その後、塩化白金酸トルエン溶液白金濃度0.5質量%)0.25gを投入し、式(イ−3)で表される化合物(x=40)154.7g(0.05モル)及び式(イ−4)で表される化合物38.9g(0.2モル)を1時間かけて滴下した(ヒドロシリル基合計モル数アルケニル基の合計モル数=1/1)。滴下終了後、100℃まで加温し、6時間熟成した後、反応溶液からトルエンを減圧留去して、得られた生成物のGPCにより測定したポリスチレン換算の質量平均分子量が45,000である樹脂(I)が得られた。

0045

[参考例2]
窒素ガス導入管、温度計、ジムロート型コンデンサー、バキュームコントローラー及びアスピレーターを備えた2リットルのセパラブルフラスコに、式(イ−5)で表される化合物(実施例2で得られた化合物B)10.7g(0.013モル)、式(イ−2)で表される化合物14g(0.075モル)、及びRE-810NM63.1g(0.15モル)を加えた後、トルエン1,000gを加え、70℃に加温した。その後、塩化白金酸トルエン溶液(白金濃度0.5質量%)0.25gを投入し、式(イ−3)で表される化合物(x=40)154.7g(0.05モル)及び式(イ−4)で表される化合物38.9g(0.2モル)を1時間かけて滴下した(ヒドロシリル基の合計モル数/アルケニル基の合計モル数=1/1)。滴下終了後、100℃まで加温し、5時間熟成した後、反応溶液からトルエンを減圧留去して、得られた生成物のGPCにより測定したポリスチレン換算の質量平均分子量が42,000である樹脂(II)が得られた。

0046

[比較参考例1]
窒素ガス導入管、温度計、ジムロート型コンデンサー、バキュームコントローラー及びアスピレーターを備えた2リットルのセパラブルフラスコに、式(イ−6)で表される化合物(比較例1で得られた化合物E)9.9g(0.017モル)及び式(イ−2)で表される化合物14g(0.075モル)を加えた後、トルエン1,000gを加え、70℃に加温した。その後、塩化白金酸トルエン溶液(白金濃度0.5質量%)0.25gを投入し、式(イ−3)で表される化合物(x=40)154.7g(0.05モル)及び式(イ−4)で表される化合物38.9g(0.2モル)を1時間かけて滴下した(ヒドロシリル基の合計モル数/アルケニル基の合計モル数=1/1)。滴下終了後、100℃まで加温し、6時間熟成した後、反応溶液からトルエンを減圧留去して、得られた生成物のGPCにより測定したポリスチレン換算の質量平均分子量が35,000である樹脂(III)が得られた。

0047

[参考例3、4、比較参考例2]
各例において、参考例1、2及び比較参考例1で得られたエポキシ変性シリコーン樹脂(I)〜(III)、下記構造式で表される架橋剤及び溶剤を下記表2に示す種類及び割合で混合し、硬化性組成物を調製した。なお、数値(部)は質量部を表す。

0048

架橋剤(i)

0049

0050

各参考例で得られた硬化性組成物を用いて、外観、耐熱性、接着性及び耐溶剤性を下記評価方法により測定し、結果を表3に示した。

0051

[外観]
各参考例で得られた硬化性組成物の溶液を、それぞれシリコン基板上にスピンコートし、ホットプレートを用いて130℃の温度で2分、更に190℃の温度で1時間加熱し、30μmの硬化皮膜を作製した。作製した硬化皮膜の、目視による塗膜外観、指触によるタック感を確認した。クラックタックのないものを良好(○)、クラック、タックが認められるものを不良(×)で示す。

0052

耐熱性試験
各参考例で得られた硬化性組成物の溶液を、それぞれシリコン基板上にスピンコートし、ホットプレートを用いて130℃の温度で2分、更に190℃の温度で1時間加熱し、30μmの硬化皮膜を作製した。硬化皮膜を窒素雰囲気下の250℃のオーブンに2時間入れた後、270℃のホットプレート上で10分加熱した後の外観異常の有無を調べた。ボイド剥離等の外観異常が発生しなかった場合を○、外観異常が発生した場合を×で示す。

0053

接着性試験
各参考例で得られた硬化性組成物の溶液のそれぞれを、シリコン基板及び銅蒸着したシリコン基板上に塗布し、130℃の温度で2分、更に190℃の温度で1時間加熱し、硬化皮膜を形成した。ついで、窒素雰囲気下の250℃のオーブンに2時間入れた後、270℃のホットプレート上で10分加熱した後、室温にて碁盤目剥離テスト(JIS K5400)を行い、高温条件暴露後の接着性を評価した。なお、表中の数値(分子/分母)は、分画数100(分母)当たり、剥離した分画数(分子)を表す。すなわち、100/100の場合は全く剥離せず、0/100の場合はすべて剥離したことを示す。

0054

[耐溶剤性試験
各参考例で得られた硬化性組成物の溶液のそれぞれを、6インチウエハ(直径:150mm)にスピンコートにて30μm厚の塗膜を形成し、150℃/2分後、200℃/2分加熱乾燥させた。その後、この塗膜を25℃でN−メチルピロリドン(NMP)溶液に10分浸漬し、溶解の有無を目視でチェックした。塗膜の溶解が認められないものを良好(○)とし、塗膜の溶解が認められたものを不良(×)で示す。

0055

0056

上より、本発明のグリシジル基と(メタ)アリル基とを1分子内にそれぞれ3つ以上持つ新規なアリール化合物は、耐熱性樹脂材料用マクロモノマーとして有用な化合物であることが明らかとなった。

実施例

0057

なお、本発明は、上記実施形態に限定されない。上記実施形態は例示であり、本発明の特許請求の範囲に記載された技術的思想と実質的に同一な構成を有し、同様な作用効果を奏するものは、いかなるものであっても本発明の技術的範囲に包含される。

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