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課題

農薬及び電子材料合成中間体として有用な含フッ素化合物の製造方法の提供。

解決手段

オレフィン化合物を、光増感剤及びチオ硫酸ナトリウム存在下、有機溶剤と水の混合溶媒中で、光照射して、R2−Iで表わされる含フッ素有機ヨウ化合物を反応させる、式(3)で表わされる含フッ素化合物の製造方法。(R1は、炭素数1〜15の直鎖/分岐/環式アルキル基ベンジル基、4−ヒドロキシブチル基、6−(tert−ブチルジメチルシリルオキシ)−1−ヘキセン、6−(フェニルカルボニルオキシ)−1−ヘキセン、3−(n−オクチルオキシ)−1−プロピレンp−トルエンスルホン酸アリルエステル、N−アリル−オクタン酸アミド等;R2は、トリフルオロメチル基ペンタフルオロエチル基、炭素数3〜8の直鎖/分岐/環式のパーフルオロアルキル基メトキシカルボニルジフルオロメチル基等)

概要

背景

従来より、アクリル酸エステル誘導体パーフルオロアルキルアイオダイドを、高圧水銀灯を用いた光反応により付加させα−ヨウド−β−パーフルオロアルキル付加体を得る方法が知られている(例えば、非特許文献1、非特許文献2、非特許文献3、非特許文献4参照)。また、グリオキシムエーテルを用い、インジウム存在下、パーフルオロアルキル化する方法が知られている(例えば、非特許文献5参照)。さらにデヒドロアラニン誘導体にインジウム存在下、パーフルオロアルキルラジカルを付加と同時に還元パーフルオロアルキル基をβ−位に導入したアラニン誘導体の製造方法が知られている(例えば、非特許文献6参照)。

さらに、ラジカル開始剤を用い、加熱下、オレフィン類パーフルオロヨージドラジカル付加させる方法が周知である。
従来の非特許文献1、非特許文献2、非特許文献3及び非特許文献4に記載の方法は、高圧水銀灯を光源として用いているが、反応効率が悪く、高出力の光源で長時間反応させることが必要であり、さらに必要に応じて加熱条件下、反応を実施する必要がある等の課題があった。

一方、非特許文献5においては、イミン誘導体へのパーフルオロアルキルの付加反応で、オレフィン類やデヒドロアラニン誘導体への付加反応は提案されていない。
また、非特許文献6においては、デヒドロアラニン誘導体へのパーフルオロアルキルの付加反応が提案されているが、高価なインジウムを使用するため、工業的な製法とは言いがたい。

加えて、周知のラジカル開始剤を用いる方法は、加熱条件下の反応のため、用いる基質又は生成物が、熱的に分解する場合や、生成物がさらにラジカル付加するテロメリゼーション等の副反応を発生する場合がある等の課題がある。

概要

農薬及び電子材料合成中間体として有用な含フッ素化合物の製造方法の提供。オレフィン化合物を、光増感剤及びチオ硫酸ナトリウム存在下、有機溶剤と水の混合溶媒中で、光照射して、R2−Iで表わされる含フッ素有機ヨウ化合物を反応させる、式(3)で表わされる含フッ素化合物の製造方法。(R1は、炭素数1〜15の直鎖/分岐/環式アルキル基ベンジル基、4−ヒドロキシブチル基、6−(tert−ブチルジメチルシリルオキシ)−1−ヘキセン、6−(フェニルカルボニルオキシ)−1−ヘキセン、3−(n−オクチルオキシ)−1−プロピレンp−トルエンスルホン酸アリルエステル、N−アリル−オクタン酸アミド等;R2は、トリフルオロメチル基ペンタフルオロエチル基、炭素数3〜8の直鎖/分岐/環式のパーフルオロアルキル基、メトキシカルボニルジフルオロメチル基等)なし

目的

本発明者らは、これら従来技術を鑑み、オレフィン化合物に対してパーフルオロアルキルラジカル類の付加反応を、より工業的に実施可能な方法を提供する

効果

実績

技術文献被引用数
0件
牽制数
0件

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請求項1

下記一般式(1)(式(1)中、R1はメチル基エチル基炭素数3〜15の直鎖若しくは分岐若しくは環式アルキル基フェニル基ベンジル基、4−ヒドロキシブチル基、6−(tert−ブチルジメチルシリルオキシ)−1−ヘキセン、6−(フェニルカルボニルオキシ)−1−ヘキセン3−(n−オクチルオキシ)−1−プロピレンp−トルエンスルホン酸アリルエステル、N−アリル−オクタン酸アミドメトキシカルボニル基又はエトキシカルボニル基を示す)で表わされるオレフィン化合物を、光増感剤及びチオ硫酸ナトリウム存在下、有機溶剤と水の混合溶媒中で、光照射して、下記一般式(2)R2−I(2)(式(2)中、R2は、トリフルオロメチル基ペンタフルオロエチル基、炭素数3〜8の直鎖若しくは分岐若しくは環式のパーフルオロアルキル基メトキシカルボニルジフルオロメチル基又はエトキシカルボニルジフルオロメチル基を示す)で表わされる含フッ素有機ヨウ化物を反応させることを特徴とする下記一般式(3)(式(3)中、R1及びR2は前記式(1)および(2)と同じ)で表わされる含フッ素化合物の製造方法。

請求項2

最大吸収波長が350〜600nmを有する光増感剤を使用することを特徴とする請求項1に記載の含フッ素化合物の製造方法。

請求項3

光照射条件が、太陽光又は発光ダイオードによることを特徴とする請求項1又は請求項2に記載の含フッ素化合物の製造方法。

技術分野

0001

本発明はオレフィン化合物パーフルオロアルキルヨージドラジカル反応で付加させ、含フッ素化合物を製造する方法に関する。本発明の含フッ素化合物は、電子材料や医・農薬製造中間体として有用な化合物である。

背景技術

0002

従来より、アクリル酸エステル誘導体パーフルオロアルキルアイオダイドを、高圧水銀灯を用いた光反応により付加させα−ヨウド−β−パーフルオロアルキル付加体を得る方法が知られている(例えば、非特許文献1、非特許文献2、非特許文献3、非特許文献4参照)。また、グリオキシムエーテルを用い、インジウム存在下、パーフルオロアルキル化する方法が知られている(例えば、非特許文献5参照)。さらにデヒドロアラニン誘導体にインジウム存在下、パーフルオロアルキルラジカルを付加と同時に還元パーフルオロアルキル基をβ−位に導入したアラニン誘導体の製造方法が知られている(例えば、非特許文献6参照)。

0003

さらに、ラジカル開始剤を用い、加熱下、オレフィン類パーフルオロヨージドラジカル付加させる方法が周知である。
従来の非特許文献1、非特許文献2、非特許文献3及び非特許文献4に記載の方法は、高圧水銀灯を光源として用いているが、反応効率が悪く、高出力の光源で長時間反応させることが必要であり、さらに必要に応じて加熱条件下、反応を実施する必要がある等の課題があった。

0004

一方、非特許文献5においては、イミン誘導体へのパーフルオロアルキルの付加反応で、オレフィン類やデヒドロアラニン誘導体への付加反応は提案されていない。
また、非特許文献6においては、デヒドロアラニン誘導体へのパーフルオロアルキルの付加反応が提案されているが、高価なインジウムを使用するため、工業的な製法とは言いがたい。

0005

加えて、周知のラジカル開始剤を用いる方法は、加熱条件下の反応のため、用いる基質又は生成物が、熱的に分解する場合や、生成物がさらにラジカル付加するテロメリゼーション等の副反応を発生する場合がある等の課題がある。

先行技術

0006

第31回フッ素化討論会要旨集 P−17(2007)。
Org.Lett.2007,9,2513−2515。
Eur.J.Org.Chem.2008,1331−1335。
Tetrahedron,68,2012,6856−6861。
Org.Lett.2002,4,131−134。
第32回フッ素化学討論会(名古屋)講演要旨,P−16。

発明が解決しようとする課題

0007

本発明者らは、これら従来技術を鑑み、オレフィン化合物に対してパーフルオロアルキルラジカル類の付加反応を、より工業的に実施可能な方法を提供することにある。

課題を解決するための手段

0008

そこで、本発明者らは、光ラジカルによるオレフィン化合物へのパーフルオロアルキルラジカル類の付加反応について鋭意検討した結果、光源として発光ダーオードを用い、光増感剤存在下反応させることにより効率的にパーフルオロアルキル類のラジカル付加物が得られることを見出し、本発明を完成させるに至った。

0009

すなわち、本発明は、下記一般式(1)



(式(1)中、R1はメチル基エチル基炭素数3〜15の直鎖若しくは分岐若しくは環式アルキル基フェニル基ベンジル基、4−ヒドロキシブチル基、6−(tert−ブチルジメチルシリルオキシ)−1−ヘキセン、6−(フェニルカルボニルオキシ)−1−ヘキセン3−(n−オクチルオキシ)−1−プロピレンp−トルエンスルホン酸アリルエステル、N−アリル−オクタン酸アミドメトキシカルボニル基又はエトキシカルボニル基を示す)
で表わされるオレフィン化合物を、光増感剤及びチオ硫酸ナトリウム存在下、有機溶剤と水の混合溶媒中で、光照射して、下記一般式(2)
R2−I (2)
(式(2)中、R2は、トリフルオロメチル基ペンタフルオロエチル基、炭素数3〜8の直鎖若しくは分岐若しくは環式のパーフルオロアルキル基、メトキシカルボニルジフルオロメチル基又はエトキシカルボニルジフルオロメチル基を示す)
で表わされる含フッ素有機ヨウ化物を反応させることにより、下記一般式(3)

0010

(式(3)中、R1及びR2は前記式(1)および(2)と同じ)
で表わされる含フッ素化合物を得る方法を提供する。

発明の効果

0011

本発明により、オレフィン化合物へパーフルオロアルキルラジカルヨージドが付加した含フッ素化合物の工業的製造方法を提供できる。

0012

以下、本発明を詳細に説明する。
本発明の一般式(1)で表わされるオレフィン化合物としては、具体的には例えば、プロピレン、1−ブチレン、1−ペンテン、1−ヘキセン、1−ヘプテン1−オクテン、1−ノネン、1−デセン、1−ウンデセン、1−ドデセン、1−トリデセン、1−テトラデセン、1−ペンタデセン、1−ヘキサデセン、3−フェニル−1−プロピレン、6−ヒドロキシ−1−ヘキセン、6−(tert−ブチルジメチルシリルオキシ)−1−ヘキセン、6−(フェニルカルボニルオキシ)−1−ヘキセン3−(n−オクチルオキシ)−1−プロピレン、p−トルエンスルホン酸アリルエステル、N−アリル−オクタン酸アミド等が挙げられる。

0013

本発明の一般式(2)で表わされる含フッ素有機ヨウ化物としては、具体的には例えば、トリフルオロヨードメタンペンタフルオロヨードメタンヘプタフルオロ−1−ヨードプロパン、ヘプタフルオロ−2−ヨードプロパン、ノナフルオロ−1−ヨードブタン、ノナフルオロ−2−ヨードブタン、ウンデカフルオロ−1−ヨードペンタン、ウンデカフルオロ−2−ヨードペンタン、ノナフルオロヨードシクロペンタントリデカフルオロ−1−ヨードヘキサン、ウンデカフルオロヨードシクロヘキサンペンタデカフルオロ−1−ヨードヘプタンヘプタデカフルオロ−1−ヨードオクタンジフルオロヨード酢酸メチル、ジフルオロヨード酢酸エチル等が挙げられる。

0014

本発明の一般式(3)で表わされる含フッ素化合物でR1がメチル基である化合物としては、具体的には例えば、1,1,1−トリフルオロ−3−ヨードブタン、1,1,1,2,2−ペンタフルオロ−4−ヨードペンタン、1,1,1,2,2,3,3−ヘプタフルオロ−5−ヨードヘキサン、1,1,1,2−テトラフルオロ−2−(トリフルオロメチル)−4−ヨードペンタン、1,1,1,2,2,3,3,4,4−ノナフルオロ−6−ヨードヘプタン、1,1,1,2,2,3−ヘキサフルオロ−3−(トリフルオロメチル)−5−ヨードヘキサン、1,1,1,2,2,3,3,4,4,5,5−ウンデカフルオロ−7−ヨードオクタン、1,1,1,2,2,3,3,4−オクタフルオロ−4−(トリフルオロメチル)−6−ヨードヘプタン、1−(ノナフルオロシクロペンチル)−2−ヨードプロパン、1,1,1,2,2,3,3,4,4,5,5,6,6−トリデカフルオロ−8−ヨードノナン、1−(ウンデカフルオロシクロヘキシル)−2−ヨードプロパン、1,1,1,2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7−ペンタデカフルオロ−9−ヨードデカン、1,1,1,2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8−ヘプタデカフルオロ−10−ヨードウンデカン、2,2−ジフルオロ−4−ヨードペンタン酸メチル、2,2−ジフルオロ−4−ヨードペンタン酸エチル等が挙げられる。

0015

本発明の一般式(3)で表わされる含フッ素化合物でR1がエチル基である化合物としては、具体的には例えば、1,1,1−トリフルオロ−3−ヨードペンタン、1,1,1,2,2−ペンタフルオロ−4−ヨードヘキサン、1,1,1,2,2,3,3−ヘプタフルオロ−5−ヨードヘプタン、1,1,1,2−テトラフルオロ−2−(トリフルオロメチル)−4−ヨードヘキサン、1,1,1,2,2,3,3,4,4−ノナフルオロ−6−ヨードオクタン、1,1,1,2,2,3−ヘキサフルオロ−3−(トリフルオロメチル)−5−ヨードヘプタン、1,1,1,2,2,3,3,4,4,5,5−ウンデカフルオロ−7−ヨードノナン、1,1,1,2,2,3,3,4−オクタフルオロ−4−(トリフルオロメチル)−6−ヨードオクタン、1−(ノナフルオロシクロペンチル)−2−ヨードブタン、1,1,1,2,2,3,3,4,4,5,5,6,6−トリデカフルオロ−8−ヨードデカン、1−(ウンデカフルオロシクロヘキシル)−2−ヨードブタン、1,1,1,2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7−ペンタデカフルオロ−9−ヨードウンデカン、1,1,1,2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8−ヘプタデカフルオロ−10−ヨードドデカン、2,2−ジフルオロ−4−ヨードヘキサン酸メチル、2,2−ジフルオロ−4−ヨードヘキサン酸エチル等が挙げられる。

0016

本発明の一般式(3)で表わされる含フッ素化合物でR1がn−プロピル基である化合物としては、具体的には例えば、1,1,1−トリフルオロ−3−ヨードヘキサン、1,1,1,2,2−ペンタフルオロ−4−ヨードヘプタン、1,1,1,2,2,3,3−ヘプタフルオロ−5−ヨードオクタン、1,1,1,2−テトラフルオロ−2−(トリフルオロメチル)−4−ヨードヘプタン、1,1,1,2,2,3,3,4,4−ノナフルオロ−6−ヨードノナン、1,1,1,2,2,3−ヘキサフルオロ−3−(トリフルオロメチル)−5−ヨードオクタン、1,1,1,2,2,3,3,4,4,5,5−ウンデカフルオロ−7−ヨードデカン、1,1,1,2,2,3,3,4−オクタフルオロ−4−(トリフルオロメチル)−6−ヨードノナン、1−(ノナフルオロシクロペンチル)−2−ヨードペンタン、1,1,1,2,2,3,3,4,4,5,5,6,6−トリデカフルオロ−8−ヨードウンデカン、1−(ウンデカフルオロシクロヘキシル)−2−ヨードペンタン、1,1,1,2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7−ペンタデカフルオロ−9−ヨードドデカン、1,1,1,2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8−ヘプタデカフルオロ−10−ヨードトリデカン、2,2−ジフルオロ−4−ヨードヘプタン酸メチル、2,2−ジフルオロ−4−ヨードヘプタン酸エチル等が挙げられる。

0017

本発明の一般式(3)で表わされる含フッ素化合物でR1がn−ブチル基である化合物としては、具体的には例えば、1,1,1−トリフルオロ−3−ヨードヘプタン、1,1,1,2,2−ペンタフルオロ−4−ヨードオクタン、1,1,1,2,2,3,3−ヘプタフルオロ−5−ヨードノナン、1,1,1,2−テトラフルオロ−2−(トリフルオロメチル)−4−ヨードオクタン、1,1,1,2,2,3,3,4,4−ノナフルオロ−6−ヨードデカン、1,1,1,2,2,3−ヘキサフルオロ−3−(トリフルオロメチル)−5−ヨードノナン、1,1,1,2,2,3,3,4,4,5,5−ウンデカフルオロ−7−ヨードウンデカン、1,1,1,2,2,3,3,4−オクタフルオロ−4−(トリフルオロメチル)−6−ヨードデカン、1−(ノナフルオロシクロペンチル)−2−ヨードヘキサン、1,1,1,2,2,3,3,4,4,5,5,6,6−トリデカフルオロ−8−ヨードドデカン、1−(ウンデカフルオロシクロヘキシル)−2−ヨードヘキサン、1,1,1,2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7−ペンタデカフルオロ−9−ヨードトリデカン、1,1,1,2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8−ヘプタデカフルオロ−10−ヨードテトラデカン、2,2−ジフルオロ−4−ヨードオクタン酸メチル、2,2−ジフルオロ−4−ヨードオクタン酸エチル等が挙げられる。

0018

本発明の一般式(3)で表わされる含フッ素化合物でR1がn−ペンチル基である化合物としては、具体的には例えば、1,1,1−トリフルオロ−3−ヨードオクタン、1,1,1,2,2−ペンタフルオロ−4−ヨードノナン、1,1,1,2,2,3,3−ヘプタフルオロ−5−ヨードデカン、1,1,1,2−テトラフルオロ−2−(トリフルオロメチル)−4−ヨードノナン、1,1,1,2,2,3,3,4,4−ノナフルオロ−6−ヨードウンデカン、1,1,1,2,2,3−ヘキサフルオロ−3−(トリフルオロメチル)−5−ヨードデカン、1,1,1,2,2,3,3,4,4,5,5−ウンデカフルオロ−7−ヨードドデカン、1,1,1,2,2,3,3,4−オクタフルオロ−4−(トリフルオロメチル)−6−ヨードウンデカン、1−(ノナフルオロシクロペンチル)−2−ヨードヘプタン、1,1,1,2,2,3,3,4,4,5,5,6,6−トリデカフルオロ−8−ヨードトリデカン、1−(ウンデカフルオロシクロヘキシル)−2−ヨードヘプタン、1,1,1,2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7−ペンタデカフルオロ−9−ヨードテトラデカン、1,1,1,2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8−ヘプタデカフルオロ−10−ヨードペンタデカン、2,2−ジフルオロ−4−ヨードノナン酸メチル、2,2−ジフルオロ−4−ヨードノナン酸エチル等が挙げられる。

0019

本発明の一般式(3)で表わされる含フッ素化合物でR1がn−ヘキシル基である化合物としては、具体的には例えば、1,1,1−トリフルオロ−3−ヨードノナン、1,1,1,2,2−ペンタフルオロ−4−ヨードデカン、1,1,1,2,2,3,3−ヘプタフルオロ−5−ヨードウンデカン、1,1,1,2−テトラフルオロ−2−(トリフルオロメチル)−4−ヨードデカン、1,1,1,2,2,3,3,4,4−ノナフルオロ−6−ヨードドデカン、1,1,1,2,2,3−ヘキサフルオロ−3−(トリフルオロメチル)−5−ヨードウンデカン、1,1,1,2,2,3,3,4,4,5,5−ウンデカフルオロ−7−ヨードトリデカン、1,1,1,2,2,3,3,4−オクタフルオロ−4−(トリフルオロメチル)−6−ヨードドデカン、1−(ノナフルオロシクロペンチル)−2−ヨードオクタン、1,1,1,2,2,3,3,4,4,5,5,6,6−トリデカフルオロ−8−ヨードテトラデカン、1−(ウンデカフルオロシクロヘキシル)−2−ヨードオクタン、1,1,1,2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7−ペンタデカフルオロ−9−ヨードペンタデカン、1,1,1,2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8−ヘプタデカフルオロ−10−ヨードヘキサデカン、2,2−ジフルオロ−4−ヨードデカン酸メチル、2,2−ジフルオロ−4−ヨードデカン酸エチル等が挙げられる。

0020

本発明の一般式(3)で表わされる含フッ素化合物でR1がn−ヘプチル基である化合物としては、具体的には例えば、1,1,1−トリフルオロ−3−ヨードデカン、1,1,1,2,2−ペンタフルオロ−4−ヨードウンデカン、1,1,1,2,2,3,3−ヘプタフルオロ−5−ヨードドデカン、1,1,1,2−テトラフルオロ−2−(トリフルオロメチル)−4−ヨードウンデカン、1,1,1,2,2,3,3,4,4−ノナフルオロ−6−ヨードトリデカン、1,1,1,2,2,3−ヘキサフルオロ−3−(トリフルオロメチル)−5−ヨードドデカン、1,1,1,2,2,3,3,4,4,5,5−ウンデカフルオロ−7−ヨードテトラデカン、1,1,1,2,2,3,3,4−オクタフルオロ−4−(トリフルオロメチル)−6−ヨードトリデカン、1−(ノナフルオロシクロペンチル)−2−ヨードノナン、1,1,1,2,2,3,3,4,4,5,5,6,6−トリデカフルオロ−8−ヨードペンタサデカン、1−(ウンデカフルオロシクロヘキシル)−2−ヨードノナン、1,1,1,2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7−ペンタデカフルオロ−9−ヨードヘキサデカン、1,1,1,2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8−ヘプタデカフルオロ−10−ヨードヘプタデカン、2,2−ジフルオロ−4−ヨードウンデカン酸メチル、2,2−ジフルオロ−4−ヨードウンデカン酸エチル等が挙げられる。

0021

本発明の一般式(3)で表わされる含フッ素化合物でR1がn−オクチル基である化合物としては、具体的には例えば、1,1,1−トリフルオロ−3−ヨードウンデカン、1,1,1,2,2−ペンタフルオロ−4−ヨードドデカン、1,1,1,2,2,3,3−ヘプタフルオロ−5−ヨードトリデカン、1,1,1,2−テトラフルオロ−2−(トリフルオロメチル)−4−ヨードドデカン、1,1,1,2,2,3,3,4,4−ノナフルオロ−6−ヨードテトラデカン、1,1,1,2,2,3−ヘキサフルオロ−3−(トリフルオロメチル)−5−ヨードトリデカン、1,1,1,2,2,3,3,4,4,5,5−ウンデカフルオロ−7−ヨードペンタデカン、1,1,1,2,2,3,3,4−オクタフルオロ−4−(トリフルオロメチル)−6−ヨードテトラデカン、1−(ノナフルオロシクロペンチル)−2−ヨードデカン、1,1,1,2,2,3,3,4,4,5,5,6,6−トリデカフルオロ−8−ヨードヘキサデカン、1−(ウンデカフルオロシクロヘキシル)−2−ヨードデカン、1,1,1,2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7−ペンタデカフルオロ−9−ヨードヘプタデカン、1,1,1,2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8−ヘプタデカフルオロ−10−ヨードオクタデカン、2,2−ジフルオロ−4−ヨードドデカン酸メチル、2,2−ジフルオロ−4−ヨードドデカン酸エチル等が挙げられる。

0022

本発明の一般式(3)で表わされる含フッ素化合物でR1がn−ノニル基である化合物としては、具体的には例えば、1,1,1−トリフルオロ−3−ヨードドデカン、1,1,1,2,2−ペンタフルオロ−4−ヨードトリデカン、1,1,1,2,2,3,3−ヘプタフルオロ−5−ヨードテトラデカン、1,1,1,2−テトラフルオロ−2−(トリフルオロメチル)−4−ヨードトリデカン、1,1,1,2,2,3,3,4,4−ノナフルオロ−6−ヨードペンタデカン、1,1,1,2,2,3−ヘキサフルオロ−3−(トリフルオロメチル)−5−ヨードテトラデカン、1,1,1,2,2,3,3,4,4,5,5−ウンデカフルオロ−7−ヨードヘキサデカン、1,1,1,2,2,3,3,4−オクタフルオロ−4−(トリフルオロメチル)−6−ヨードペンタデカン、1−(ノナフルオロシクロペンチル)−2−ヨードウンデカン、1,1,1,2,2,3,3,4,4,5,5,6,6−トリデカフルオロ−8−ヨードヘプタデカン、1−(ウンデカフルオロシクロヘキシル)−2−ヨードウンデカン、1,1,1,2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7−ペンタデカフルオロ−9−ヨードオクタデカン、1,1,1,2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8−ヘプタデカフルオロ−10−ヨードノナデカン、2,2−ジフルオロ−4−ヨードトリデカン酸メチル、2,2−ジフルオロ−4−ヨードトリデカン酸エチル等が挙げられる。

0023

本発明の一般式(3)で表わされる含フッ素化合物でR1がn−デシル基である化合物としては、具体的には例えば、1,1,1−トリフルオロ−3−ヨードトリデカン、1,1,1,2,2−ペンタフルオロ−4−ヨードテトラデカン、1,1,1,2,2,3,3−ヘプタフルオロ−5−ヨードペンタデカン、1,1,1,2−テトラフルオロ−2−(トリフルオロメチル)−4−ヨードテトラデカン、1,1,1,2,2,3,3,4,4−ノナフルオロ−6−ヨードヘキサデカン、1,1,1,2,2,3−ヘキサフルオロ−3−(トリフルオロメチル)−5−ヨードペンタデカン、1,1,1,2,2,3,3,4,4,5,5−ウンデカフルオロ−7−ヨードヘプタデカン、1,1,1,2,2,3,3,4−オクタフルオロ−4−(トリフルオロメチル)−6−ヨードヘキサデカン、1−(ノナフルオロシクロペンチル)−2−ヨードドデカン、1,1,1,2,2,3,3,4,4,5,5,6,6−トリデカフルオロ−8−ヨードオクタデカン、1−(ウンデカフルオロシクロヘキシル)−2−ヨードドデカン、1,1,1,2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7−ペンタデカフルオロ−9−ヨードノナデカン、1,1,1,2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8−ヘプタデカフルオロ−10−ヨードイコサン、2,2−ジフルオロ−4−ヨードテトラデカン酸メチル、2,2−ジフルオロ−4−ヨードテトラデカン酸エチル等が挙げられる。

0024

本発明の一般式(3)で表わされる含フッ素化合物でR1がn−ウンデシル基である化合物としては、具体的には例えば、1,1,1−トリフルオロ−3−ヨードテトラデカン、1,1,1,2,2−ペンタフルオロ−4−ヨードペンタデカン、1,1,1,2,2,3,3−ヘプタフルオロ−5−ヨードヘキサデカン、1,1,1,2−テトラフルオロ−2−(トリフルオロメチル)−4−ヨードペンタデカン、1,1,1,2,2,3,3,4,4−ノナフルオロ−6−ヨードヘプタデカン、1,1,1,2,2,3−ヘキサフルオロ−3−(トリフルオロメチル)−5−ヨードヘキサデカン、1,1,1,2,2,3,3,4,4,5,5−ウンデカフルオロ−7−ヨードオクタデカン、1,1,1,2,2,3,3,4−オクタフルオロ−4−(トリフルオロメチル)−6−ヨードヘプタデカン、1−(ノナフルオロシクロペンチル)−2−ヨードトリデカン、1,1,1,2,2,3,3,4,4,5,5,6,6−トリデカフルオロ−8−ヨードノナデカン、1−(ウンデカフルオロシクロヘキシル)−2−ヨードトリデカン、1,1,1,2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7−ペンタデカフルオロ−9−ヨードイコサン、1,1,1,2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8−ヘプタデカフルオロ−10−ヨードヘンイコサン、2,2−ジフルオロ−4−ヨードペンタデカン酸メチル、2,2−ジフルオロ−4−ヨードペンタデカン酸エチル等が挙げられる。

0025

本発明の一般式(3)で表わされる含フッ素化合物でR1がn−ドデシル基である化合物としては、具体的には例えば、1,1,1−トリフルオロ−3−ヨードペンタデカン、1,1,1,2,2−ペンタフルオロ−4−ヨードヘキサデカン、1,1,1,2,2,3,3−ヘプタフルオロ−5−ヨードヘプタデカン、1,1,1,2−テトラフルオロ−2−(トリフルオロメチル)−4−ヨードヘキサデカン、1,1,1,2,2,3,3,4,4−ノナフルオロ−6−ヨードオクタデカン、1,1,1,2,2,3−ヘキサフルオロ−3−(トリフルオロメチル)−5−ヨードヘプタデカン、1,1,1,2,2,3,3,4,4,5,5−ウンデカフルオロ−7−ヨードノナデカン、1,1,1,2,2,3,3,4−オクタフルオロ−4−(トリフルオロメチル)−6−ヨードオクタデカン、1−(ノナフルオロシクロペンチル)−2−ヨードテトラデカン、1,1,1,2,2,3,3,4,4,5,5,6,6−トリデカフルオロ−8−ヨードイコサン、1−(ウンデカフルオロシクロヘキシル)−2−ヨードテトラデカン、1,1,1,2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7−ペンタデカフルオロ−9−ヨードヘンイコサン、1,1,1,2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8−ヘプタデカフルオロ−10−ヨードドコサン、2,2−ジフルオロ−4−ヨードヘキサデカン酸メチル、2,2−ジフルオロ−4−ヨードヘキサデカン酸エチル等が挙げられる。

0026

本発明の一般式(3)で表わされる含フッ素化合物でR1がn−トリデシル基である化合物としては、具体的には例えば、1,1,1−トリフルオロ−3−ヨードヘキサデカン、1,1,1,2,2−ペンタフルオロ−4−ヨードヘプタデカン、1,1,1,2,2,3,3−ヘプタフルオロ−5−ヨードオクタデカン、1,1,1,2−テトラフルオロ−2−(トリフルオロメチル)−4−ヨードヘプタデカン、1,1,1,2,2,3,3,4,4−ノナフルオロ−6−ヨードノナデカン、1,1,1,2,2,3−ヘキサフルオロ−3−(トリフルオロメチル)−5−ヨードオクタデカン、1,1,1,2,2,3,3,4,4,5,5−ウンデカフルオロ−7−ヨードイコサン、1,1,1,2,2,3,3,4−オクタフルオロ−4−(トリフルオロメチル)−6−ヨードノナデカン、1−(ノナフルオロシクロペンチル)−2−ヨードペンタデカン、1,1,1,2,2,3,3,4,4,5,5,6,6−トリデカフルオロ−8−ヨードヘンイコサン、1−(ウンデカフルオロシクロヘキシル)−2−ヨードペンタデカン、1,1,1,2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7−ペンタデカフルオロ−9−ヨードドコサン、1,1,1,2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8−ヘプタデカフルオロ−10−ヨードトリイコサン、2,2−ジフルオロ−4−ヨードヘプタデカン酸メチル、2,2−ジフルオロ−4−ヨードヘプタデカン酸エチル等が挙げられる。

0027

本発明の一般式(3)で表わされる含フッ素化合物でR1がn−テトラデシル基である化合物としては、具体的には例えば、1,1,1−トリフルオロ−3−ヨードヘプタデカン、1,1,1,2,2−ペンタフルオロ−4−ヨードオクタデカン、1,1,1,2,2,3,3−ヘプタフルオロ−5−ヨードノナデカン、1,1,1,2−テトラフルオロ−2−(トリフルオロメチル)−4−ヨードオクタデカン、1,1,1,2,2,3,3,4,4−ノナフルオロ−6−ヨードイコサン、1,1,1,2,2,3−ヘキサフルオロ−3−(トリフルオロメチル)−5−ヨードノナデカン、1,1,1,2,2,3,3,4,4,5,5−ウンデカフルオロ−7−ヨードヘンイコサン、1,1,1,2,2,3,3,4−オクタフルオロ−4−(トリフルオロメチル)−6−ヨードイコサン、1−(ノナフルオロシクロペンチル)−2−ヨードヘキサデカン、1,1,1,2,2,3,3,4,4,5,5,6,6−トリデカフルオロ−8−ヨードドコサン、1−(ウンデカフルオロシクロヘキシル)−2−ヨードヘキサデカン、1,1,1,2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7−ペンタデカフルオロ−9−ヨードトリイコサン、1,1,1,2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8−ヘプタデカフルオロ−10−ヨードテトライコサン、2,2−ジフルオロ−4−ヨードオクタデカン酸メチル、2,2−ジフルオロ−4−ヨードオクタデカン酸エチル等が挙げられる。

0028

本発明の一般式(3)で表わされる含フッ素化合物でR1がn−ペンタデシル基である化合物としては、具体的には例えば、1,1,1−トリフルオロ−3−ヨードオクタデカン、1,1,1,2,2−ペンタフルオロ−4−ヨードノナデカン、1,1,1,2,2,3,3−ヘプタフルオロ−5−ヨードイコサン、1,1,1,2−テトラフルオロ−2−(トリフルオロメチル)−4−ヨードノナデカン、1,1,1,2,2,3,3,4,4−ノナフルオロ−6−ヨードヘンイコサン、1,1,1,2,2,3−ヘキサフルオロ−3−(トリフルオロメチル)−5−ヨードイコサン、1,1,1,2,2,3,3,4,4,5,5−ウンデカフルオロ−7−ヨードドコサン、1,1,1,2,2,3,3,4−オクタフルオロ−4−(トリフルオロメチル)−6−ヨードヘンイコサン、1−(ノナフルオロシクロペンチル)−2−ヨードヘプタデカン、1,1,1,2,2,3,3,4,4,5,5,6,6−トリデカフルオロ−8−ヨードトリイコサン、1−(ウンデカフルオロシクロヘキシル)−2−ヨードヘプタデカン、1,1,1,2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7−ペンタデカフルオロ−9−ヨードテトライコサン、1,1,1,2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8−ヘプタデカフルオロ−10−ヨードペンタイコサン、2,2−ジフルオロ−4−ヨードノナデカン酸メチル、2,2−ジフルオロ−4−ヨードノナデカン酸エチル等が挙げられる。

0029

本発明の一般式(3)で表わされる含フッ素化合物でR1がベンジル基である化合物としては、具体的には例えば、1,1,1−トリフルオロ−3−ヨード−4−フェニルブタン、1,1,1,2,2−ペンタフルオロ−4−ヨード−5−フェニルペンタン、ノナデカン、1,1,1,2,2,3,3−ヘプタフルオロ−5−ヨード−6−フェニルヘキサン、1,1,1,2−テトラフルオロ−2−(トリフルオロメチル)−4−ヨード−5−フェニルペンタン、1,1,1,2,2,3,3,4,4−ノナフルオロ−6−ヨード−7−フェニルヘプタン、1,1,1,2,2,3−ヘキサフルオロ−3−(トリフルオロメチル)−5−ヨード−6−フェニルヘキサン、1,1,1,2,2,3,3,4,4,5,5−ウンデカフルオロ−7−ヨード−8−フェニルオクタン、1,1,1,2,2,3,3,4−オクタフルオロ−4−(トリフルオロメチル)−6−ヨード−7−フェニルヘプタン、1−(ノナフルオロシクロペンチル)−2−ヨード−3−フェニルプロパン、1,1,1,2,2,3,3,4,4,5,5,6,6−トリデカフルオロ−8−ヨード−9−フェニルノナン、1−(ウンデカフルオロシクロヘキシル)−2−ヨード−3−フェニルプロパン、1,1,1,2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7−ペンタデカフルオロ−9−ヨード−10−フェニルデカン、1,1,1,2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8−ヘプタデカフルオロ−10−ヨード−11−フェニルウンデカン、2,2−ジフルオロ−4−ヨード−5−フェニルペンタン酸メチル、2,2−ジフルオロ−4−ヨード−5−フェニルペンタン酸エチル等が挙げられる。

0030

本発明の一般式(3)で表わされる含フッ素化合物でR1が4−ヒドロキシブチル基である化合物としては、具体的には例えば、7,7,7−トリフルオロ−5−ヨードヘプタン−1−オール、7,7,8,8,8−ペンタフルオロ−5−ヨードオクタン−1−オール、7,7,8,8,9,9,9−ヘプタフルオロ−5−ヨードノナン−1−オール、7,8,8,8−テトラフルオロ−7−(トリフルオロメチル)−5−ヨードオクタン−1−オール、7,7,8,8,9,9,10,10,10−ノナフルオロ−5−ヨードデカン−1−オール、7,8,8,9,9,9−ヘキサフルオロ−7−(トリフルオロメチル)−5−ヨードノナン−1−オール、7,7,8,8,9,9,10,10,11,11,11−ウンデカフルオロ−5−ヨードウンデカン−1−オール、7,8,8,9,9,10,10,10−オクタフルオロ−7−(トリフルオロメチル)−5−デカン−1−オール、6−(ノナフルオロシクロペンチル)−5−ヨードヘキサン−1−オール、7,7,8,8,9,9,10,10,11,11,12,12,12−トリデカフルオロ−5−ヨードドデカン−1−オール、6−(ウンデカフルオロシクロヘキシル)−5−ヨードヘキサン−1−オール、7,7,8,8,9,9,10,10,11,11,12,12,13,13,13−ペンタデカフルオロ−5−ヨードトリデカン−1−オール、7,7,8,8,9,9,10,10,11,11,12,12,13,13,14,14,14−ヘプタデカフルオロ−5−ヨードテトラデカン−1−オール、2,2−ジフルオロ−4−ヨード−8−ヒドロキシオクタン酸メチル、2,2−ジフルオロ−4−ヨード−8−ヒドロキシオクタン酸エチル等が挙げられる。

0031

本発明の一般式(3)で表わされる含フッ素化合物でR1が4−(tert−ブチルジメチルシリルオキシ)ブチル基である化合物としては、具体的には例えば、7,7,7−トリフルオロ−5−ヨード−1−(tert−ブチルジメチルシリルオキシ)ヘプタン、7,7,8,8,8−ペンタフルオロ−5−ヨード−1−(tert−ブチルジメチルシリルオキシ)オクタン、7,7,8,8,9,9,9−ヘプタフルオロ−5−ヨード−1−(tert−ブチルジメチルシリルオキシ)ノナン、7,8,8,8−テトラフルオロ−7−(トリフルオロメチル)−5−ヨード−1−(tert−ブチルジメチルシリルオキシ)オクタン、7,7,8,8,9,9,10,10,10−ノナフルオロ−5−ヨード−1−(tert−ブチルジメチルシリルオキシ)デカン、7,8,8,9,9,9−ヘキサフルオロ−7−(トリフルオロメチル)−5−ヨード−1−(tert−ブチルジメチルシリルオキシ)ノナン、7,7,8,8,9,9,10,10,11,11,11−ウンデカフルオロ−5−ヨード−1−(tert−ブチルジメチルシリルオキシ)ウンデカン、7,8,8,9,9,10,10,10−オクタフルオロ−7−(トリフルオロメチル)−5−1−(tert−ブチルジメチルシリルオキシ)デカン、6−(ノナフルオロシクロペンチル)−5−ヨード−1−(tert−ブチルジメチルシリルオキシ)ヘキサン、7,7,8,8,9,9,10,10,11,11,12,12,12−トリデカフルオロ−5−ヨード−1−(tert−ブチルジメチルシリルオキシ)ドデカン、6−(ウンデカフルオロシクロヘキシル)−5−ヨード−1−(tert−ブチルジメチルシリルオキシ)ヘキサン、7,7,8,8,9,9,10,10,11,11,12,12,13,13,13−ペンタデカフルオロ−5−ヨード−1−(tert−ブチルジメチルシリルオキシ)トリデカン、7,7,8,8,9,9,10,10,11,11,12,12,13,13,14,14,14−ヘプタデカフルオロ−5−ヨード−1−(tert−ブチルジメチルシリルオキシ)テトラデカン、2,2−ジフルオロ−4−ヨード−8−(tert−ブチルジメチルシリルオキシ)オクタン酸メチル、2,2−ジフルオロ−4−ヨード−8−(tert−ブチルジメチルシリルオキシ)オクタン酸エチル等が挙げられる。

0032

本発明の一般式(3)で表わされる含フッ素化合物でR1が4−(フェニルカルボニルオキシ)ブチル基である化合物としては、具体的には例えば、7,7,7−トリフルオロ−5−ヨード−1−(フェニルカルボニルオキシ)ヘプタン、7,7,8,8,8−ペンタフルオロ−5−ヨード−1−(フェニルカルボニルオキシ)オクタン、7,7,8,8,9,9,9−ヘプタフルオロ−5−ヨード−1−(フェニルカルボニルオキシ)ノナン、7,8,8,8−テトラフルオロ−7−(トリフルオロメチル)−5−ヨード−1−(フェニルカルボニルオキシ)オクタン、7,7,8,8,9,9,10,10,10−ノナフルオロ−5−ヨード−1−(フェニルカルボニルオキシ)デカン、7,8,8,9,9,9−ヘキサフルオロ−7−(トリフルオロメチル)−5−ヨード−1−(フェニルカルボニルオキシ)ノナン、7,7,8,8,9,9,10,10,11,11,11−ウンデカフルオロ−5−ヨード−1−(フェニルカルボニルオキシ)ウンデカン、7,8,8,9,9,10,10,10−オクタフルオロ−7−(トリフルオロメチル)−5−1−(フェニルカルボニルオキシ)デカン、6−(ノナフルオロシクロペンチル)−5−ヨード−1−(フェニルカルボニルオキシ)ヘキサン、7,7,8,8,9,9,10,10,11,11,12,12,12−トリデカフルオロ−5−ヨード−1−(フェニルカルボニルオキシ)ドデカン、6−(ウンデカフルオロシクロヘキシル)−5−ヨード−1−(フェニルカルボニルオキシ)ヘキサン、7,7,8,8,9,9,10,10,11,11,12,12,13,13,13−ペンタデカフルオロ−5−ヨード−1−(フェニルカルボニルオキシ)トリデカン、7,7,8,8,9,9,10,10,11,11,12,12,13,13,14,14,14−ヘプタデカフルオロ−5−ヨード−1−(フェニルカルボニルオキシ)テトラデカン、2,2−ジフルオロ−4−ヨード−8−(フェニルカルボニルオキシ)オクタン酸メチル、2,2−ジフルオロ−4−ヨード−8−(フェニルカルボニルオキシ)オクタン酸エチル等が挙げられる。

0033

本発明の一般式(3)で表わされる含フッ素化合物でR1がn−オクチルオキシメチル基である化合物としては、具体的には例えば、4,4,4−トリフルオロ−2−ヨード−1−(n−オクチルオキシ)ブタン、4,4,5,5,5−ペンタフルオロ−2−ヨード−1−(n−オクチルオキシ)ペンタン、4,4,5,5,6,6,6−ヘプタフルオロ−2−ヨード−1−(n−オクチルオキシ)ヘキサン、4,5,5,5−テトラフルオロ−4−(トリフルオロメチル)−2−ヨード−1−(n−オクチルオキシ)ペンタン、4,4,5,5,6,6,7,7,7−ノナフルオロ−2−ヨード−1−(n−オクチルオキシ)ヘプタン、4,5,5,6,6,6−ヘキサフルオロ−4−(トリフルオロメチル)−2−ヨード−1−(n−オクチルオキシ)ヘキサン、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8−ウンデカフルオロ−2−ヨード−1−(n−オクチルオキシ)オクタン、4,5,5,6,6,7,7,7−オクタフルオロ−4−(トリフルオロメチル)−2−ヨード−1−(n−オクチルオキシ)ヘプタン、3−(ノナフルオロシクロペンチル)−2−ヨード−1−(n−オクチルオキシ)プロパン、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9−トリデカフルオロ−2−ヨード−1−(n−オクチルオキシ)ノナン、3−(ウンデカフルオロシクロヘキシル)−2−ヨード−1−(n−オクチルオキシ)プロパン、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10−ペンタデカフルオロ−2−ヨード−1−(n−オクチルオキシ)デカン、4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,11,11,11−ヘプタデカフルオロ−2−ヨード−1−(n−オクチルオキシ)ウンデカン、2,2−ジフルオロ−4−ヨード−5−(n−オクチルオキシ)ペンタン酸メチル、2,2−ジフルオロ−4−ヨード−5−(n−オクチルオキシ)ペンタン酸エチル等が挙げられる。

0034

本発明の一般式(3)で表わされる含フッ素化合物でR1が4−メチルフェニルスルホニルオキシブチル基である化合物としては、具体的には例えば、7,7,7−トリフルオロ−5−ヨード−1−(4−メチルフェニルスルホニルオキシ)ヘプタン、7,7,8,8,8−−ペンタフルオロ−5−ヨード−1−(4−メチルフェニルスルホニルオキシ)オクタン、7,7,8,8,9,9,9−ヘプタフルオロ−5−ヨード−1−(4−メチルフェニルスルホニルオキシ)ノナン、7,8,8,8−テトラフルオロ−7−(トリフルオロメチル)−5−ヨード−1−(4−メチルフェニルスルホニルオキシ)オクタン、7,7,8,8,9,9,10,10,10−ノナフルオロ−5−ヨード−1−(4−メチルフェニルスルホニルオキシ)デカン、7,8,8,9,9,9−ヘキサフルオロ−7−(トリフルオロメチル)−5−ヨード−1−(4−メチルフェニルスルホニルオキシ)ノナン、7,7,8,8,9,9,10,10,11,11,11−ウンデカフルオロ−5−ヨード−1−(4−メチルフェニルスルホニルオキシ)ウンデカン、7,8,8,9,9,10,10,10−オクタフルオロ−7−(トリフルオロメチル)−5−ヨード−1−(4−メチルフェニルスルホニルオキシ)デカン、6−(ノナフルオロシクロペンチル)−5−ヨード−1−(4−メチルフェニルスルホニルオキシ)ヘキサン、7,7,8,8,9,9,10,10,11,11,12,12,12−トリデカフルオロ−5−ヨード−1−(4−メチルフェニルスルホニルオキシ)ドデカン、6−(ウンデカフルオロシクロヘキシル)−5−ヨード−1−(4−メチルフェニルスルホニルオキシ)ヘキサン、7,7,8,8,9,9,10,10,11,11,12,12,13,13,13−ペンタデカフルオロ−5−ヨード−1−(4−メチルフェニルスルホニルオキシ)トリデカン、7,7,8,8,9,9,10,10,11,11,12,12,13,13,14,14,14−ヘプタデカフルオロ−5−ヨード−1−(4−メチルフェニルスルホニルオキシ)テトラデカン、2,2−ジフルオロ−4−ヨード−8−(4−メチルフェニルスルホニルオキシ)オクタン酸メチル、2,2−ジフルオロ−4−ヨード−8−(4−メチルフェニルスルホニルオキシ)オクタン酸エチル等が挙げられる。

0035

本発明の一般式(3)で表わされる含フッ素化合物でR1がヘプチルカルボニルアミノメチル基である化合物としては、具体的には例えば、N−(4,4,4−トリフルオロ−2−ヨードブチル−オクタン酸アミド、N−(4,4,5,5,5−ペンタフルオロ−2−ヨードペンチル)−オクタン酸アミド、N−(4,4,5,5,6,6,6−ヘプタフルオロ−2−ヨードヘキシル)−オクタン酸アミド、N−[4,5,5,5−テトラフルオロ−4−(トリフルオロメチル)−2−ヨードペンチル]−オクタン酸アミド、N−(4,4,5,5,6,6,7,7,7−ノナフルオロ−2−ヨードヘプチル)−オクタン酸アミド、N−[4,5,5,6,6,6−ヘキサフルオロ−4−(トリフルオロメチル)−2−ヨードヘキシル]−オクタン酸アミド、N−(4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8−ウンデカフルオロ−2−ヨードオクチル)−オクタン酸アミド、N−[4,5,5,6,6,7,7,7−オクタフルオロ−4−(トリフルオロメチル)−2−ヨードヘプチル]−オクタン酸アミド、N−[3−(ノナフルオロシクロペンチル)−2−ヨードプロピル]−オクタン酸アミド、N−(4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9−トリデカフルオロ−2−ヨードノニル)−オクタン酸アミド、N−[3−(ウンデカフルオロシクロヘキシル)−2−ヨードプロピル]−オクタン酸アミド、N−(4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10−ペンタデカフルオロ−2−ヨードデシル)−オクタン酸アミド、N−(4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,11,11,11−ヘプタデカフルオロ−2−ヨードウンデシル)−オクタン酸アミド、2,2−ジフルオロ−4−ヨード−5−(n−ヘプチルカルボニルアミノ)ペンタン酸メチル、2,2−ジフルオロ−4−ヨード−5−(n−ヘプチルカルボニルアミノ)ペンタン酸エチル等が挙げられる。

0036

本発明の一般式(3)で表わされる含フッ素有機ヨウ化合物の使用量としては、反応に具する一般式(1)で表わされるオレフィン化合物に対して、理論的には等モル量の使用で反応が実施可能であるが、反応成績を安定させるため、1.1モル量〜5.0モル量の使用が好ましい。

0037

本発明に適用可能な光増感剤としては、下記式(4)

0038

に示すエオシンY(Eosin Y)、エリスロシンB(Erythrosine B)、ローズベンガル(Rose Bengal)、フロキシンB(Phloxine B)等が挙げられ、反応に具するオレフィン化合物に対して、0.01モル量〜0.30モル量使用するとよい。

0039

光源としては、通常の外光、市販の化学実験用の発光ダイオードLED)を用いることが可能である。LEDの種類としては、青色LED、白色LED及び赤色LEDの3種が購入、取得できるが、本発明にはどのLEDでも適用可能である。例えば、その最大吸収波長が350〜600nmを有する光増感剤を使用することができる。またLED以外にも、例えば光照射条件として太陽光を使用することもできる。

0040

本発明に適用可能な有機溶剤は、反応に不活性なもので、水と均一に溶解するものであれば特に制約はないが、具体的には例えば、アセトニトリルテトラヒドロフランジオキサン等が挙げられ、反応に具するオレフィン化合物に対して20重量倍量〜400重量倍量使用するとよい。

0041

本発明で使用する水は、反応に具するオレフィン化合物に対して10重量倍量〜100重量倍量の使用が可能である。

0042

本発明で使用するチオ硫酸ナトリウムは、反応に具するオレフィン化合物に対して2モル量〜10モル量の範囲で使用可能で、前記水に溶解させ、反応系に添加するとよい。
本発明の反応温度及び時間は、反応に具するオレフィン化合物の種類及び含フッ素有機ヨウ化物の種類によりことなるが、通常0℃〜60℃の温度範囲で、0.5時間〜12時間反応を行うことにより、反応は完結できる。

0043

本発明の反応後の後処理としては、周知の方法であれば特に規定はないが、例えば、エーテル等の溶剤で抽出、硫酸ナトリウム上で乾燥、ろ過、濃縮粗製物を得、シリカゲルカラムクロマトグラフィー等により精製し、目的物の一般式(3)で表わされる含フッ素有機ヨウ化物を得ることができる。

0044

以下実施例により本発明を具体的に説明するが、本発明はこれらの実施例のみに限定されるものではない。

0045

なお分析に当たっては下記機器を使用した。
1H−NMR,19F−NMR,13C−NMR:日本電子(株)製GSX−400スペクトロメーター(JEOL GSX−400 spectrometer)。

0046

実施例1 1,1,1,2,2,3,3,4,4,5,5,6,6−トリデカフルオロ−8−ヨード−ヘキサデカン(5)の調製

0047

0048

マグネット撹拌子を備えた20mlのナス二口フラスコに、窒素雰囲気下、1−デセン(28.1mg,0.200mmol)及びアセトニトリル(5ml)を添加し、溶解させた。次いで、水(1.0mL)に溶解させたエオシンY(Eosin Y,1.4mg,0.01eq.)、チオ硫酸ナトリウム(158.1mg,5.0eq.)及び、トリデカフルオロ−1−ヨードヘキサン(n−C6F13I,65μL,1.5eq.)を添加した後、12W白色LEDランプ(林時計工業製スポットエースSPA−10CW、消費電力12W)を用い、室温下、撹拌しながら可視光を1時間照射した。照射後、エ−テルで抽出し、得られた有機層ブライン洗浄、次いで無水硫酸ナトリウム上で乾燥、ろ過、濃縮し、粗製物を得た。得られた粗製物はシリカゲルカラムクロマトグラフィー(展開溶媒:ヘキサン)で精製し、目的物の1,1,1−2,2,3,3,4,4,5,5,6,6−トリデカフルオロ−8−ヨード−ヘキサデカン(5)(107.2mg,0.182mmol,収率91%)を得た。
1H−NMR(400MHz,CDCl3)δ0.90(3H,t,J=6.4Hz,C7H14CH3),1.36−1.57(12H,m,CH2C6H12CH3),1.71−1.88(2H,m,CHICH2 CH2),2.70−2.99(2H,m,C6F13CCH2),4.30−4.36(1H,m,CH2CHI)。
19F−NMR(376MHz,CDCl3)δ−81.28(3F,s,CF3),−113.65(2F,dd,J=774.1Hz,277.1Hz,CF2),−122.24(2F,s,CF2),−123.31(2F,s,CF2),−124.11(2F,s,CF2),−126.60(2F,s,CF2)。
13C−NMR(126MHz,CDCl3)δ14.06(1C,s,CH3),20.88(1C,s,(CH2)6CH2CH3),22.63(1C,s,(CH2)5CH2CH2CH3),28.49(1C,s,(CH2)4CH2(CH2)2CH3),29.18(1C,s,(CH2)3CH2(CH2)3CH3),29.31(1C,s,(CH2)2CH2(CH2)4CH3),29.53(1C,s,CH2CH2(CH2)5CH3),31.79(1C,s,CHICH2(CH2)6CH3),40.33(1C,s,CHIC8H17),41.67(1C,t,J=21.6Hz,CH2CF2)。

0049

実施例2 1,1,1,2,2,3,3,4,4,5,5,6,6−トリデカフルオロ−8−ヨード−ヘキサデカン(5)の調製
実施例1と同じ反応装置を用い、エオシンYを増量(13.7mg,0.10eq.)、トリデカフルオロ−1−ヨードヘキサンを増量(n−C6F13I,80μL,2.0eq.)した以外、実施例1と同じ操作を行い、目的物1,1,1−2,2,3,3,4,4,5,5,6,6−トリデカフルオロ−8−ヨード−ヘキサデカン(5)(103.7mg,0.176mmol,収率88%)を得た。

0050

実施例3 1,1,1,2,2,3,3,4,4,5,5,6,6−トリデカフルオロ−8−ヨード−ヘキサデカン(5)の調製
実施例1と同じ反応装置を用い、トリデカフルオロ−1−ヨードヘキサンを減量(52μL,1.2eq.)した以外、実施例1と同じ反応操作を行い、目的物1,1,1−2,2,3,3,4,4,5,5,6,6−トリデカフルオロ−8−ヨード−ヘキサデカン(5)(100.1mg,0.170mmol,収率85%)を得た。

0051

実施例4 1,1,1,2,2,3,3,4,4,5,5,6,6−トリデカフルオロ−8−ヨード−ヘキサデカン(5)の調製
実施例1と同じ反応装置を用い、エオシンY(Eosin Y,1.4mg,0.01eq.)に替えてローズ・ベンガル(Rose Bengal,2.0mg,0.01eq.)を用い、トリデカフルオロ−1−ヨードヘキサンを増量(n−C6F13I,80μL,2.0eq.)した以外、実施例1と同じ操作を行い、目的物1,1,1−2,2,3,3,4,4,5,5,6,6−トリデカフルオロ−8−ヨード−ヘキサデカン(5)(110.0mg,0.186mmol,収率93%)を得た。

0052

実施例5 1,1,1,2,2,3,3,4,4,5,5,6,6−トリデカフルオロ−8−ヨード−ヘキサデカン(5)の調製
実施例1と同じ反応装置を用い、エオシンY(Eosin Y,1.4mg,0.01eq.)に替えてフロキシンB(Phloxine B,2.0mg,0.01eq.)を用い、トリデカフルオロ−1−ヨードヘキサンを増量(n−C6F13I,80μL,2.0eq.)した以外、実施例1と同じ操作を行い、目的物1,1,1−2,2,3,3,4,4,5,5,6,6−トリデカフルオロ−8−ヨード−ヘキサデカン(5)(97.8mg,0.166mmol,収率83%)を得た。

0053

実施例6 1,1,1−トリフルオロ−3−ヨード−ウンデカン(6)の調製

0054

0055

マグネット撹拌子を備えた20mlのナス型二口フラスコに、窒素雰囲気下、1−デセン(28.6mg,0.200mmol)及びアセトニトリル(5ml)を添加し、溶解させた。次いで、水(1.0mL)に溶解させたエオシンY(Eosin Y,1.4mg,0.01eq.)、チオ硫酸ナトリウム(158.1mg,5.0eq.)及び、トリフルオロヨードメタン(499.7mg,13.0eq.)を添加した後、12W白色LEDランプを用い、室温下、撹拌しながら可視光を1時間照射した。照射後、エ−テルで抽出し、得られた有機層をブラインで洗浄、次いで無水硫酸ナトリウム上で乾燥、ろ過、濃縮し、粗製物を得た。得られた粗製物はシリカゲルカラムクロマトグラフィー(展開溶媒:ヘキサン)で精製し、目的物の1,1,1−トリフルオロ−3−ヨード−ウンデカン(6)(35.5mg,0.106mmol,収率53%)を得た。
1H−NMR(400MHz,CDCl3)δ0.90(3H,t,J=6.4Hz,C7H14CH3),1.36−1.57(12H,m,CH2C6H12CH3),1.71−1.88(2H,m,CHICH2CH2),2.77−2.99(2H,m,CF3CH2),4.29 −4.36(1H,m,CH2CHI)。
19F−NMR(376MHz,CDCl3)δ−64.96(3F,s,CF3)。
13C−NMR(126MHz,CDCl3)δ14.07(1C,s,CH3),21.86(C,s,(CH2)6CH2CH3),22.62(1C,s,(CH2)5CH2CH2CH3),28.51(1C,s,(CH2)4CH2(CH2)2CH3),29.17(1C,s,(CH2)3CH2(CH2)3CH3),29.32(1C,s,(CH2)2CH2(CH2)4CH3),29.40(1C,s,CH2CH2(CH2)5CH3),31.79(1C,s,CHICH2(CH2)6CH3),39.69(1C,s,CHIC8H17),44.91(1C,q,J=27.6Hz,CH2CF3)。

0056

実施例7〜9 各種含フッ素化合物の製造(i)

0057

0058

実施例6と同じ反応装置を用い、含フッ素有機ヨウ化物(RfI)を替え、上記反応式および表1中に示した条件にて反応を行った。結果を表1中に示した。
実施例10〜17 各種含フッ素化合物の製造(ii)

0059

0060

実施例6と同じ反応装置を用い、オレフィン化合物(RCH=CH2)を替え、上記反応式および表2中に示した条件にて反応を行った。結果を表2中に示した。

0061

0062

1)1H−NMR(400MHz,CDCl3)δ0.90(3H,t,J=6.4Hz,C7H14CH3),1.36−1.57(12H,m,CH2C6H12CH3),1.71−1.88(2H,m,CHICH2CH2), 2.77−2.99(2H,m,C3F7CH2),4.29−4.36(1H,m,CH2CHI)。
19F−NMR(376MHz,CDCl3)δ−76.52(3F,s,CF3),−77.90(3F,s,CF3),−186.04(1F,s,CF)。
13C−NMR(126MHz,CDCl3)δ14.07(1C,s,CH3),22.63(1C,s,(CH2)6CH2CH3),22.93(1C,s,(CH2)5CH2CH2CH3),28.45(1C,s,(CH2)4CH2(CH2)2CH3),29.17(1C,s,(CH2)3CH2(CH2)3CH3),29.32(1C,s,(CH2)2CH2(CH2)4CH3),29.67(1C,s,CH2CH2(CH2)5CH3),31.79(1C,s,CHICH2(CH2)6CH3),39.67(1C,d,J=18.0Hz,CH2CF),40.87(1C,s,CHIC8H17)。

0063

2)1H−NMR(400MHz,CDCl3)δ0.90(3H,t,J=6.4Hz,C7H14CH3),1.36−1.57(12H,m,CH2C6H12CH3),1.71−1.88(2H,m,CHICH2 CH2),2.70−2.99(2H,m,C4F9CCH2),4.29 −4.36(1H,m,CH2CHI)。
19F NMR(376MHz,CDCl3)δ−81.53(3F,s,CF3),−113.95(2F,dd,J=786.2Hz,265.9Hz,CF2),−125.07(2F,s,CF2),−126.39(2F,s,CF2)。
13C−NMR(126MHz,CDCl3)δ14.10(1C,s,CH3),20.86(1C,s,(CH2)6CH2CH3),22.66(1C,s,(CH2)5CH2CH2CH3),28.53(1C,s,(CH2)4CH2(CH2)2CH3),29.21(1C,s,(CH2)3CH2(CH2)3CH3),29.35(1C,s,(CH2)2CH2(CH2)4CH3),29.57(1C,s,CH2CH2(CH2)5CH3),31.83(1C,s,CHICH2(CH2)6CH3),40.38(1C,s,CHIC8H17),41.59(1C,t,J=21.6Hz,CH2CF2)。

0064

3)1H−NMR(500MHz,CDCl3)δ0.90(3H,t,J6.4Hz,C7H14CH3),1.36−1.57(12H,m,CH2C6H12CH3),1.38(3H,t,J=7.0Hz,OCH2CH3),1.69−1.85(2H,m,CHICH2),2.68−2.79(1H,m,CF2CCH2),2.87−2.97(1H,m,CF2CCH2),4.19−4.25(1H,m,CH2CHI),4.32−4.37(2H,q,J=7.5Hz,CH3CH2O)。
19F−NMR(470MHz,CDCl3)δ−104.9(2F,dd,J=1939.7 Hz,261.6Hz,CF2)。
13C−NMR(126MHz,CDCl3)δ13.88(1C,s,C7H14CH3),14.09(1C,s,OCH2CH3),22.63(1C,s,(CH2)6CH2CH3),23.35(1C,s,(CH2)5CH2CH2CH3),28.53(1C,s,(CH2)4CH2(CH2)2CH3),29.18(1C,s,(CH2)3CH2(CH2)3CH3),29.33(1C,s,(CH2)2CH2(CH2)4CH3),29.47(1C,s,CH2CH2(CH2)5CH3),31.79(1C,s,CHICH2(CH2)6CH3),40.44(1C,s,CHIC8H17),45.34(1C,t,J=23.9Hz,CH2CF2),63.23(1C,s,CH3CH2OCO),163.49(1C,t,J=32.4Hz,CH2CO2)。

0065

0066

4)1H NMR(400MHz,CDCl3)δ2.79−2.99(2H,m,CH2 Ph),3.23(1H,dd,J=9.2Hz,5.6Hz,CF2CCH2),3.30(1H,dd,J=8.8Hz,6.0Hz,CF2CCH2),4.42−4.49(1H,m,CH2CHI),7.20−7.39(5H,m,Ph)。
19F−NMR(470MHz,CDCl3)δ−81.28(3F,s,CF3),−113.62(2F,dd,J=416.2Hz,277.1Hz,CF2),−122.27(2F,s,CF2),−123.35(2F,s,CF2),−124.11(2F,s,CF2),−126.63(2F,s,CF2)。
13C−NMR(126MHz,CDCl3)δ19.33(1C,s,CH2Ph),40.82(1C,t,J=21.5Hz,CH2CF2),47.01(1C,s,CHI),127.34−138.56(6C,m,Ph)。

0067

5)1H−NMR(500MHz,CDCl3)δ0.88(3H,t,J=7.0Hz,CH3),1.25−1.59(24H,m,CH2C12H24CH3),1.72−1.86(2H,m,CHICH2CH2),2.73−2.96(2H,m,C6F13CCH2),4.30−4.36(1H,m,CH2CHI)。
19F−NMR(470MHz,CDCl3)δ−81.28(3F,s,CF3),−113.69(2F,dd,J=1056.0Hz,260.8Hz,CF2),−122.28(2F,s,CF2),−123.34(2F,s,CF2),−124.13(2F,s,CF2),−126.63(2F,s,CF2)。

0068

6)1H−NMR(400MHz,CDCl3)δ1.47−1.90(6H,m,HOCH2C3H6),2.71−3.00(2H,m,CHICH2CF2),3.68(2H,t,J=6.4Hz HOCH2),4.31−4.37(1H,m,CIH)。
19F−NMR(376MHz,CDCl3)δ−81.31(3F,s,CF3),−113.63(2F,dd,J=809.1Hz,265.4Hz,CF2),−122.24(2F,s,CF2),−123.31(2F,s,CF2),−124.08(2F,s,CF2),−126.60(2F,s,CF2)。
13C−NMR(126MHz,CDCl3)δ20.40(1C,s,HOCH2CH2CH2),25.98(1C,s,CHICH2CH2 ),31.49(1C,s,HOCH2CH2),40.01(1C,s,CHI),41.62(1C,t,J=20.4Hz,CH2CF2),62.47(1C,s,HOCH2CH2)。

0069

7)1H−NMR(400MHz,CDCl3)δ0.86(3H,t,J=7.2Hz,C7H14CH3),1.28−1.34(10H,m,CH3C5H10CH2),1.55−1.62(2H,m,C6H13CH2),2.59−2.74(1H,m,CF2CH2),3.01−3.16(1H,m,CF2CH2),3.45−3.51(2H,m,C7H15CH2O),3.60−3.64(2H,m,OCH2CHI),4.31−4.38(1H,m,CH2CHI)。
19F−NMR(376MHz,CDCl3)δ−81.31(3F,s,CF3),−114.16(2F,s,CF2),−122.27(2F,s,CF2),−123.31(2F,s,CF2),−124.14(2F,s,CF2),−126.61(2F,s,CF2)。
13C−NMR(126MHz,CDCl3)δ14.03(1C,s,CH3),14.72(1C,s,O(CH2)6CH2CH3),22.63(1C,s,O(CH2)5CH2C2H5),26.08(1C,s,O(CH2)4CH2(CH2)2CH3),29.22(1C,s,O(CH2)3CH2(CH2)3CH3),29.33(1C,s,O(CH2)2CH2(CH2)4CH3),29.49(1C,s,OCH2CH2(CH2)5CH3),31.78(1C,s,CHICH2O),37.49(1C,t,J=20.4Hz,CH2CF2),71.17(1C,s,OCH2(CH2)6CH3),75.46(1C,s,CHICH2O)。

0070

8)1H−NMR(400MHz,CDCl3)δ0.00(6H,s,Si(CH3)2),0.83(9H,s,SiC(CH3)3),1.39−1.46(4H,m,TBSOCH2C2H4),1.70−1.85(2H,m,CHICH2),2.65−2.94(2H,m,CF2CH2),3.56−3.59(2H,t,J=6.0Hz,TBSOCH2),4.24−4.30(2H,m,CIH)。
19F−NMR(376MHz,CDCl3)δ−81.31(3F,s,CF3),−113.63(2F,dd,J=762.9Hz,265.9Hz,CF2),−122.24(2F,s,CF2),−123.31(2F,s,CF2),−124.11(2F,s,CF2),−126.57(2F,s,CF2)。
13C−NMR(126MHz,CDCl3)δ−5.34(2C,s,Si(CH3)2),18.30(1C,s,CHICH2CH2),20.60(1C,s,TBSOCH2CH2),25.91(3C,s,SiC(CH3)3),26.04(1C,s,SiC(CH3)3),31.62(1C,s,CHICH2CH2),40.11(1C,s,CHICH2CH2),41.63(1C,t,J=21.6Hz,CH2CF2),62.63(1C,s,TBSOCH2CH2)。

0071

9)1H−NMR(400MHz,CDCl3)δ1.50−1.89(6H,m,OCH2C3H6),2.64−2.94(2H,m,CHICH2CF2),2.64−2.94(2H,m,CHICH2CF2),4.32(2H,t,J=6.8Hz,CO2CH2),4.23−4.31(1H,m,CIH),7.35−7.98(5H,m,Ph)。
19F−NMR(376MHz,CDCl3)δ−81.28(3F,s,CF3),−113.34(2F,dd,J=855.4Hz,265.9Hz,CF2),−122.24(2F,s,CF2),−123.31(2F,s,CF2),−124.08(2F,s,CF2),−127.37(2F,s,CF2) 。

0072

10)1H−NMR(400MHz,CDCl3)δ1.40−1.76(6H,m,OCH2C3H6),2.44(3H,s,PhCH3),2.65−2.96(2H,m,CHICH2CF2),4.05(2H,t,J=6.4Hz,OCH2CH2),4.21 − 4.27(1H,m,CIH),7.35(2H,d,J=7.6Hz,Ph),7.80(2H,d,J=6.8Hz,Ph)。
19F−NMR(376MHz,CDCl3)δ−81.28(3F,s,CF3),−113.34(2F,dd,J=843.3Hz,277.4Hz,CF2),−122.24(2F,s,CF2),−123.31(2F,s,CF2),−124.08(2F,s,CF2),−126.6(2F,s,CF2)。
13C−NMR(126MHz,CDCl3)δ19.62(1C,s,OCH2CH2CH2),21.57(1C,s,PhCH3),25.76(1C,s,OCH2CH2CH2CH2),27.80(1C,s,OCH2CH2),39.46(1C,s,CHI),41.57(1C,t,J=20.4Hz,CH2CF2),69.88(1C,s,OCH2CH2),127.88−144.81(6C,s,Ph)。

0073

11)1H−NMR(400MHz,CDCl3)δ0.87(3H,t,J=6.8Hz,(CH2)6CH3)1.21−1.32(8H,m,CH2C4H8CH3),1.61−1.68(2H,m,CH2CONH),2.71−2.91(2H,m,CHICH2CF2),3.49−3.56(1H,m,CONHCH2),3.71−3.77(1H,m,CONHCH2),4.38−4.45(1H,m,CIH),5.92(1H,bs,CONH)。
19F−NMR(376MHz,CDCl3)δ−81.28(3F,s,CF2),−113.70(2F,dd,J=265.8Hz,184.6Hz,CF2),−122.24(2F,s,CF2),−123.31(2F,s,CF2),−124.02(2F,s,CF2),−126.6(2F,s,CF2)。
13C−NMR(126MHz,CDCl3)δ13.99(1C,s,CH3),18.57(1C,s,NHCO(CH2)5CH2CH3),22.57(1C,s,NHCO(CH2)4CH2CH2CH3),22.59(1C,s,NHCO(CH2)3CH2(CH2)2CH3),28.97(1C,s,NHCO(CH2)2CH2(CH2)3CH3),29.19(1C,s,NHCOCH2CH2(CH2)4CH3),31.63(1C,s,NHCOCH2(CH2)5CH3),36.61(1C,s,CIH),38.92(1C,t,J=21.6Hz,CH2CF2),47.47(1C,s,CONHCH2CHI),173.34(1C,s,CONH)。

0074

実施例18 1,1,1,2,2,3,3,4,4,5,5,6,6−トリデカフルオロ−8−ヨード−ヘキサデカン(1)の調製
実施例1と同じ反応装置を用い、光源の白色LEDに450nmより短波長カットするフィルター(林時計工業製Y−48シャープカットフィルター(黄色)を用い、実施例1と同じ反応操作を行ったところ、目的物の1,1,1,2,2,3,3,4,4,5,5,6,6−トリデカフルオロ−8−ヨード−ヘキサデカン(1)が収率90%で生成した。

0075

比較例1 1,1,1,2,2,3,3,4,4,5,5,6,6−トリデカフルオロ−8−ヨード−ヘキサデカン(1)の調製
実施例1と同じ反応装置を用い、エオシンY(Eosin Y,1.4mg,0.01eq.)を用いない以外、実施例1と同じ反応操作を行ったところ、目的物の1,1,1,2,2,3,3,4,4,5,5,6,6−トリデカフルオロ−8−ヨード−ヘキサデカン(1)は全く生成しなかった。

実施例

0076

参考例 1,1,1,2,2,3,3,4,4,5,5,6,6−トリデカフルオロ−8−ヨード−ヘキサデカン(1)の調製
実施例1と同じ反応装置を用い、白色LEDランプに替えて、高圧水銀灯(ウシ電機製UM−452,450W)を用いた以外、実施例1と同じ反応操作を行った。6時間の光照射、後処理後、目的物の1,1,1,2,2,3,3,4,4,5,5,6,6−トリデカフルオロ−8−ヨード−ヘキサデカンが収率89%で生成していた。

0077

本発明により、簡便にパーフルオロアルキルラジカル類を反応種として用いた含フッ素化合物の製造が可能となった。本発明の含フッ素化合物は各種、医農薬、電子材料の合成原料として利用可能である。

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