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課題・解決手段

本発明は、殺虫活性を有する式(I)の新規トリアゾール誘導体またはその塩、その製造方法および中間体、これらを含む殺虫性、殺ダニ性、殺線虫性または殺軟体動物性組成物、ならびに、昆虫ダニ類線虫または軟体有害生物駆除および防除するためのこれらの使用方法に関し、式中、R1、R2、G1、G2、Q1およびQ2は請求項1に定義されているとおりである。

概要

背景

殺虫特性を有する化合物が、欧州特許第1714958号明細書、特開2006−306771号公報、国際公開第2006137376号パンフレット、欧州特許第1916236号明細書、国際公開第2007017075号パンフレット、国際公開第2008000438号パンフレット、国際公開第2008/074427号パンフレット、国際公開第2009049845号パンフレットおよび国際公開第2010127928号パンフレットに開示されている。有害生物防除するための代替的な方法に対する要求が存在している。好ましくは、新たな化合物は、向上した効力、向上した選択性、低い毒性を有し、耐性が形成される傾向が低く、または、広範囲の有害生物に対する活性などの向上した殺虫特性を有し得る。この化合物は、より有利に配合され得、または、より効率的に作用部位送達されると共に作用部位でより効率的に保持され得、または、より容易に生分解され得る。

意外なことに、アリールパーフルオロアルキル基および4−ピリジルまたは1−オキシドピリジン−1−イウム−4−イル基置換されている一定のビスアミド誘導体は有益な特性を有し、これにより、殺虫剤としての使用に特に好適とされることが見いだされた。

概要

本発明は、殺虫活性を有する式(I)の新規トリアゾール誘導体またはその塩、その製造方法および中間体、これらを含む殺虫性、殺ダニ性、殺線虫性または殺軟体動物性組成物、ならびに、昆虫ダニ類線虫または軟体有害生物を駆除および防除するためのこれらの使用方法に関し、式中、R1、R2、G1、G2、Q1およびQ2は請求項1に定義されているとおりである。

目的

本発明は、従って、式(I)の化合物



(式中、
Q1は、4−ピリジルまたは1−オキシドピリジン−1−イウム−4−イルであり;
Q2は式(II)の部分



(式中、
Y1は、Cl、Br、I、メチルエチルシクロプロピルメトキシジフルオロメトキシトリフルオロメトキシ、またはメトキシメチルから選択され、
Y5は、Cl、Br、I、メチル、エチルから選択され、
Y3は、ヘプタフルオロプロプ−2−イルまたはノナフルオロブタ−2−イルである)
であり;
Xは水素またはFであり、
R1は、C1〜C8アルキル、C2〜C8アルケニル、C2〜C8アルキニル、C1〜C8アルキルカルボニル、C1〜C8アルコキシカルボニルヒドロキシルおよびC1〜C8アルキルオキシから選択され;
R2は、水素、C1〜C8アルキル、C2〜C8アルケニル、C2〜C8アルキニル、C1〜C8アルキルカルボニル、C1〜C8アルコキシカルボニル、ヒドロキシル、C1〜C8アルキルオキシおよびアミノカルボニル−C1〜C4アルキレンから選択され;ならびに
G1およびG2は共に酸素である)
または、その農芸化学的許容可能な塩を提供する

効果

実績

技術文献被引用数
0件
牽制数
1件

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請求項1

式(I)の化合物(式中、Q1は、4−ピリジルまたは1−オキシドピリジン−1−イウム−4−イルであり;Q2は式(II)の部分(式中、Y1は、Cl、Br、I、メチルエチルシクロプロピルメトキシジフルオロメトキシトリフルオロメトキシ、またはメトキシメチルから選択され、Y5は、Cl、Br、I、メチル、エチルから選択され、Y3は、ヘプタフルオロプロプ−2−イルまたはノナフルオロブタ−2−イルである)であり;Xは水素またはFであり、R1は、C1〜C8アルキル、C2〜C8アルケニル、C2〜C8アルキニル、C1〜C8アルキルカルボニル、C1〜C8アルコキシカルボニルヒドロキシルおよびC1〜C8アルキルオキシから選択され;R2は、水素、C1〜C8アルキル、C2〜C8アルケニル、C2〜C8アルキニル、C1〜C8アルキルカルボニル、C1〜C8アルコキシカルボニル、ヒドロキシル、C1〜C8アルキルオキシおよびアミノカルボニル−C1〜C4アルキレンから選択され;ならびにG1およびG2は共に酸素である)またはその農芸化学的許容可能な塩。

請求項2

Q1が、4−ピリジルまたは1−オキシドピリジン−1−イウム−4−イルであり;Y1が、Cl、Br、I、メチル、エチル、メトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシまたはメトキシメチルから選択され、Y5が、Cl、Br、I、エチルから選択され、Y3が、ヘプタフルオロプロプ−2−イルまたはノナフルオロブタ−2−イルであり、Xが水素またはFであり、R1が、C1〜C8アルキル、C2〜C8アルケニルから選択され;R2が、水素、C1〜C8アルキル、C2〜C8アルケニルから選択され;およびG1およびG2が共に酸素であることを特徴とする、請求項1に記載の式(I)の化合物。

請求項3

Q1が、4−ピリジルまたは1−オキシドピリジン−1−イウム−4−イルであり;Y1が、Cl、Br、I、メチル、エチルから選択され;Y5が、Cl、Br、I、エチルから選択され;Y3がヘプタフルオロプロプ−2−イルであり、Xが水素またはFであり、R1がC2〜C4アルキルから選択され;R2が、水素、C1〜C4アルキルから選択され;ならびにG1およびG2が共に酸素であることを特徴とする、請求項1または請求項2に記載の式(I)の化合物。

請求項4

Q1が、4−ピリジルまたは1−オキシドピリジン−1−イウム−4−イルであり;Y1が、Cl、Br、メチル、エチルから選択され;Y5が、Cl、Br、エチルから選択され;Y3がヘプタフルオロプロプ−2−イルであり、Xが水素またはFであり、R1がC2〜C4アルキルから選択され;R2が、水素、C1〜C4アルキルから選択され;ならびにG1およびG2が共に酸素であることを特徴とする、請求項1に記載の式(I)の化合物。

請求項5

Q1が、4−ピリジルまたは1−オキシドピリジン−1−イウム−4−イルであり;Y1が、Cl、Br、メチル、エチルから選択され;Y5が、Cl、Br、エチルから選択され;Y3がヘプタフルオロプロプ−2−イルであり、XがFであり、R1がエチルから選択され;R2が、水素、メチル、エチルから選択され;ならびにG1およびG2が共に酸素であることを特徴とする、請求項4に記載の式(I)の化合物。

請求項6

式(V)の化合物(式中、Rは、OH、C1〜C6アルコキシ、F、ClまたはBrから選択され;Q1は、4−ピリジルまたは1−オキシドピリジン−1−イウム−4−イルであり;ならびに、XおよびR1の意味は、請求項1〜5のいずれかに記載のとおりである)またはその塩。

請求項7

式(V)に係る化合物(式中、Rは、OH、C1〜C6アルコキシ、Cl、FまたはBrから選択され、ならびに、XおよびR1の意味は、本発明の異なる実施形態に関して上述されているとおりであり、および、Q1は4−ピリジルまたは1−オキシドピリジン−1−イウム−4−イルである)を、式NHR2Q2のアミン(式中、Q2は式(II)の部分であり、および、Y3は、ヘプタフルオロプロプ−2−イルまたはノナフルオロブタ−2−イルであり、R2、Y1およびY5は、請求項1〜5のいずれかに記載のとおりである)と反応させることを特徴とする、前記式(I)に係る化合物またはその農芸化学的に許容可能な塩の製造方法。

請求項8

式(IV)に係る化合物(式中、Xは水素またはFであり、および、R1は、メチル、エチル、n−プロピルおよびn−ブチルから選択され、好ましくはn−ブチルであり、Rは、ヒドロキシル、ハロゲン、C1〜C6−アルキル−C(O)O−、フェニル−C(O)O−、C1〜C6−アルコキシ−C(O)O−、フェノキシ−C(O)O−、ベンジルオキシ−C(O)O−およびイミダゾール−1−イルから選択される)またはその塩。

請求項9

式(IV)に係る化合物の使用方法であって、式(V)に係る化合物(式中、XおよびR1は、本発明の異なる実施形態に関して上述されている意味を有し、好ましくは、R1は、メチル、エチル、n−プロピルおよびn−ブチルから選択され、Rは、ヒドロキシル、ハロゲン、C1〜C6−アルキル−C(O)O−、フェニル−C(O)O−、C1〜C6−アルコキシ−C(O)O−、フェノキシ−C(O)O−、ベンジルオキシ−C(O)O−およびイミダゾール−1−イルから選択され、およびQ1は、4−ピリジルまたは1−オキシドピリジン−1−イウム−4−イルである)またはその塩を製造するための式(IV)に係る化合物の使用方法。

請求項10

有害生物、有害生物の生息地、または、有害生物による被害を受けやすい植物に、殺虫的に、殺ダニ的に、殺線虫的にまたは殺軟体動物的に有効な量で請求項1〜6のいずれか一項に記載の式(I)の化合物を適用するステップを含む昆虫ダニ類線虫または軟体動物を防除する方法。

請求項11

殺虫的に、殺ダニ的に、殺線虫的にまたは殺軟体動物的に有効な量の請求項1〜6のいずれか一項に記載の式(I)の化合物を、農芸化学的に許容可能な希釈剤またはキャリアと共に含む殺虫性、殺ダニ性、殺線虫性または殺軟体動物性組成物

請求項12

追加の殺虫性、殺ダニ性、殺線虫性または殺軟体動物性化合物をさらに1種以上含む請求項11に記載の組成物

請求項13

有用な植物を昆虫、ダニ類、線虫または軟体動物から保護する方法であって、前記植物、その生息地またはその植物繁殖体に、殺虫的に、殺ダニ的に、殺線虫的にまたは殺軟体動物的に有効な量の請求項1〜6のいずれか一項に記載の式Iの化合物を適用するステップを含む方法。

技術分野

0001

本発明は、ビスアミド誘導体、これらを調製するためのプロセスおよび中間体、これらを用いて昆虫ダニ類線虫および軟体有害生物防除する方法、ならびに、これらを含む殺虫性、殺ダニ性、殺線虫性および殺軟体動物性組成物に関する。

背景技術

0002

殺虫特性を有する化合物が、欧州特許第1714958号明細書、特開2006−306771号公報、国際公開第2006137376号パンフレット、欧州特許第1916236号明細書、国際公開第2007017075号パンフレット、国際公開第2008000438号パンフレット、国際公開第2008/074427号パンフレット、国際公開第2009049845号パンフレットおよび国際公開第2010127928号パンフレットに開示されている。有害生物を防除するための代替的な方法に対する要求が存在している。好ましくは、新たな化合物は、向上した効力、向上した選択性、低い毒性を有し、耐性が形成される傾向が低く、または、広範囲の有害生物に対する活性などの向上した殺虫特性を有し得る。この化合物は、より有利に配合され得、または、より効率的に作用部位送達されると共に作用部位でより効率的に保持され得、または、より容易に生分解され得る。

0003

意外なことに、アリールパーフルオロアルキル基および4−ピリジルまたは1−オキシドピリジン−1−イウム−4−イル基置換されている一定のビスアミド誘導体は有益な特性を有し、これにより、殺虫剤としての使用に特に好適とされることが見いだされた。

課題を解決するための手段

0004

本発明は、従って、式(I)の化合物



(式中、
Q1は、4−ピリジルまたは1−オキシドピリジン−1−イウム−4−イルであり;
Q2は式(II)の部分



(式中、
Y1は、Cl、Br、I、メチルエチルシクロプロピルメトキシジフルオロメトキシトリフルオロメトキシ、またはメトキシメチルから選択され、
Y5は、Cl、Br、I、メチル、エチルから選択され、
Y3は、ヘプタフルオロプロプ−2−イルまたはノナフルオロブタ−2−イルである)
であり;
Xは水素またはFであり、
R1は、C1〜C8アルキル、C2〜C8アルケニル、C2〜C8アルキニル、C1〜C8アルキルカルボニル、C1〜C8アルコキシカルボニルヒドロキシルおよびC1〜C8アルキルオキシから選択され;
R2は、水素、C1〜C8アルキル、C2〜C8アルケニル、C2〜C8アルキニル、C1〜C8アルキルカルボニル、C1〜C8アルコキシカルボニル、ヒドロキシル、C1〜C8アルキルオキシおよびアミノカルボニル−C1〜C4アルキレンから選択され;ならびに
G1およびG2は共に酸素である)
または、その農芸化学的許容可能な塩を提供する。

0005

式(I)の化合物は、異なる幾何学異生体または光学異性体エナンチオマーおよび/またはジアステレオ異生体)または互変異形態で存在していてもよい。本発明は、すべてのこのような異性体および互変異性体およびすべての割合でのこれらの混合物、ならびに、重水素化化合物などの同位体形態を包含している。

0006

単独、または、より大型の基の一部としての各アルキル部分(アルコキシ、アルコキシカルボニル、アルキルカルボニル、アルキルアミノカルボニルジアルキルアミノカルボニルなど)は直鎖または分岐鎖であり、例えば、メチル、エチル、n−プロピルn−ブチルイソ−プロピル、n−ブチル、sec−ブチル、イソ−ブチルまたはtert−ブチルである。アルキル基は、好ましくはC1〜C6アルキル基、より好ましくはC1〜C4、および、最も好ましくはC1〜C3アルキル基である。

0007

好ましくは、本発明は、式(I)の化合物を提供するものであり、式中、
Q1は、4−ピリジルまたは1−オキシドピリジン−1−イウム−4−イルであり;
Y1は、Cl、Br、I、メチル、エチル、メトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシまたはメトキシメチルから選択され、
Y5は、Cl、Br、I、エチルから選択され、
Y3は、ヘプタフルオロプロプ−2−イルまたはノナフルオロブタ−2−イルであり、
Xは水素またはFであり、
R1は、C1〜C8アルキル、C2〜C8アルケニルから選択され;
R2は、水素、C1〜C8アルキル、C2〜C8アルケニルから選択され;および
G1およびG2は共に酸素である。

0008

より好ましくは、本発明は、式(I)の化合物を提供するものであり、式中、
Q1は、4−ピリジルまたは1−オキシドピリジン−1−イウム−4−イルであり;
Y1は、Cl、Br、I、メチル、エチルから選択され;
Y5は、Cl、Br、I、エチルから選択され;
Y3はヘプタフルオロプロプ−2−イルであり、
Xは水素またはFであり、
R1はC2〜C4アルキルから選択され;
R2は、水素、C1〜C4アルキルから選択され;ならびに
G1およびG2は共に酸素である。

0009

さらにより好ましくは、本発明は、式(I)の化合物を提供するものであり、式中、
Q1は、4−ピリジルまたは1−オキシドピリジン−1−イウム−4−イルであり;
Y1は、Cl、Br、メチル、エチルから選択され;
Y5は、Cl、Br、エチルから選択され;
Y3はヘプタフルオロプロプ−2−イルであり、
Xは水素またはFであり、
R1はC2〜C4アルキルから選択され;
R2は、水素、C1〜C4アルキルから選択され;ならびに
G1およびG2は共に酸素である。

0010

最も好ましくは、本発明は、式(I)の化合物を提供するものであり、式中、
Q1は、4−ピリジルまたは1−オキシドピリジン−1−イウム−4−イルであり;
Y1は、Cl、Br、メチル、エチルから選択され;
Y5は、Cl、Br、エチルから選択され;
Y3はヘプタフルオロプロプ−2−イルであり、
XはFであり、
R1はエチルであり;
R2は、水素、メチル、エチルから選択され;ならびに
G1およびG2は共に酸素である。

0011

R1、R2、Y1およびY5のさらに好ましい値は、いずれかの組み合わせで、本発明の異なる実施形態について以下に記載されているとおりであり、G1およびG2は共に酸素であり、Q1は、4−ピリジルまたは1−オキシドピリジン−1−イウム−4−イルであり;Q2は式(II)の部分であり、



ならびに、Y3は、ヘプタフルオロプロプ−2−イルまたはノナフルオロブタ−2−イルである。

0012

好ましくは、Y1は、Cl、Br、I、メチル、エチルから選択され;
より好ましくは、Y1は、Cl、Br、エチルから選択され;
さらにより好ましくは、Y1はCl、Brから選択される。

0013

好ましくは、Y5は、Cl、Br、I、エチルから選択され;
より好ましくは、Y5は、Cl、Br、エチルから選択され;
さらにより好ましくは、Y5はCl、Brから選択される。

0014

好ましくは、R1は、メチル、エチル、プロピル、イソプロピルアリルから選択され:
より好ましくは、R1は、メチル、エチルから選択され;
さらにより好ましくは、R1はエチルである。

0015

好ましくは、R2は、水素、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、アリル、アミノカルボニル−エチレンから選択され;
より好ましくは、R2は、水素、メチル、エチルから選択され;
さらにより好ましくは、R2は水素である。

0016

一実施形態(A)において、本発明は、式(I)の化合物



(式中、
Q1は、4−ピリジルまたは1−オキシドピリジン−1−イウム−4−イルであり;
Q2は式(II)の部分



(Y1は、Cl、Br、I、メチル、エチルから選択され;
Y5は、Cl、Br、I、エチルから選択され;
Y3は、ヘプタフルオロプロプ−2−イルまたはノナフルオロブタ−2−イルである)
であり、
Xは水素またはFであり、
R1は、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、アリルから選択され;
R2は、水素、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、アミノカルボニル−エチレンから選択され;ならびに
G1およびG2は共に酸素である)
または、その農芸化学的に許容可能な塩を提供する。

0017

好ましい一実施形態(A)において、本発明は、式(I)の化合物を提供するものであり、式中、
Y1は、Cl、Br、メチル、エチルから選択され;
Y5は、Cl、Br、エチルから選択され;
Y3はヘプタフルオロプロプ−2−イルであり、
Xは水素またはFであり、
R1は、メチル、エチルから選択され;
R2は、水素、メチル、エチルから選択され;ならびに
G1およびG2は共に酸素であり;
また、他の置換基は、上記の実施形態(A)の一つに記載されている意味を有する。

0018

より好ましくは、実施形態(A)中の置換基は以下のとおりである。
Y1は、Cl、Br、メチルから選択され;
Y5は、Cl、Br、エチルから選択され;
Y3はヘプタフルオロプロプ−2−イルであり、
Xは水素またはFであり、
R1は、メチル、エチルから選択され;
R2は、水素、メチル、エチルから選択され;ならびに
G1およびG2は共に酸素であり;
また、他の置換基は、上記の実施形態(A)の一つに記載されている意味を有する。

0019

さらにより好ましくは、実施形態(A)中の置換基は以下のとおりである。
Y1はCl、Brから選択され;
Y5はCl、Brから選択され;
Y3はヘプタフルオロプロプ−2−イルであり、
Xは水素またはFであり、
R1は、メチル、エチルから選択され、好ましくはエチルであり;
R2は、水素、メチル、エチルから選択され;ならびに
G1およびG2は共に酸素であり;
また、他の置換基は、上記の実施形態(A)の一つに記載されている意味を有する。

0020

最も好ましくは、実施形態(A)中の置換基は以下のとおりである。
Y1はClであり;
Y5はBrであり;
Y3はヘプタフルオロプロプ−2−イルであり、
XはFであり、
R1は、メチル、エチルから選択され;
R2は水素であり;ならびに
G1およびG2は共に酸素であり;
また、他の置換基は、上記の実施形態(A)の一つに記載されている意味を有する。

0021

一実施形態(B)において、本発明は、式(I)の化合物



(式中、
Q1は、4−ピリジルまたは1−オキシドピリジン−1−イウム−4−イルであり;
Q2は式(II)の部分



(式中、Y1は、Cl、Br、I、メチル、エチルから選択され;
Y5は、Cl、Br、I、エチルから選択され;
Y3は、ヘプタフルオロプロプ−2−イルまたはノナフルオロブタ−2−イルである)
であり、
Xは水素またはFであり、
R1は、エチル、プロピル、イソプロピル、アリルから選択され;
R2は、水素、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、アミノカルボニル−エチレンから選択され;ならびに
G1およびG2は共に酸素である)
または、その農芸化学的に許容可能な塩を提供する。

0022

好ましい一実施形態(B)において、本発明は、式(I)の化合物を提供するものであり、式中、
Y1は、Cl、Br、メチル、エチルから選択され;
Y5は、Cl、Br、エチルから選択され;
Y3は、ヘプタフルオロプロプ−2−イルまたはノナフルオロブタ−2−イルであり、
Xは水素またはFであり、
R1はエチルであり;
R2は、水素、メチル、エチルから選択され;ならびに
G1およびG2は共に酸素であり;
また、他の置換基は、上記の実施形態(B)の一つに記載されている意味を有する。

0023

より好ましくは、実施形態(B)中の置換基は以下のとおりである。
Y1は、Cl、Br、メチルから選択され;
Y5は、Cl、Br、エチルから選択され;
Y3はヘプタフルオロプロプ−2−イルであり、
Xは水素またはFであり、
R1はエチルであり;
R2は、水素、メチル、エチルから選択され;ならびに
G1およびG2は共に酸素であり;
また、他の置換基は、上記の実施形態(B)の一つに記載されている意味を有する。

0024

さらにより好ましくは、実施形態(B)中の置換基は以下のとおりである。
Y1はClであり;
Y5はBrであり;
Y3はヘプタフルオロプロプ−2−イルであり、
XはFであり、
R1はエチルであり;
R2は水素であり;ならびに
G1およびG2は共に酸素であり;
また、他の置換基は、上記の実施形態(B)の一つに記載されている意味を有する。

0025

本発明はさらに、式(V)に係る化合物



(式中、
Rは、OH、C1〜C6アルコキシ、F、ClまたはBrから選択され;
Q1は、4−ピリジルまたは1−オキシドピリジン−1−イウム−4−イルであり;
ならびに、XおよびR1の値は、本発明の異なる実施形態に関して上述されているとおりである)
またはその塩に関する。

0026

本発明はさらに、式(I)に係る化合物またはその農芸化学的に許容可能な塩の製造方法であって、式(V)に係る化合物



(式中、
Rは、OH、C1〜C6アルコキシ、Cl、FまたはBrから選択され、
ならびに、XおよびR1の値は、本発明の異なる実施形態に関して上述されているとおりであり、および、Q1は4−ピリジルまたは1−オキシドピリジン−1−イウム−4−イルである)
を、式NHR2Q2のアミン
(式中、
Q2は式(II)の部分



であり、
および、Y3は、ヘプタフルオロプロプ−2−イルまたはノナフルオロブタ−2−イルであり、
R2、Y1およびY5は、いずれかの組み合わせで、本発明の異なる実施形態に関して上述されているとおりである)
と反応させることを特徴とする方法に関する。

0027

本発明はさらに、式(V)に係る化合物の使用方法に関し、



式(III)に係る化合物



(式中、
Xは水素またはFであり、
Rは、OH、C1〜C6アルコキシ、Cl、FまたはBrから選択され、
ならびに、Q1、Q2、R1、R2、Y1およびY5の値は本発明の異なる実施形態に関して上述されているとおりである)
またはその塩の製造のための式(V)に係る化合物の使用方法に関する。

0028

本発明はさらに、式(IV)に係る化合物



(式中、Xは水素またはFであり、および、R1は、メチル、エチル、n−プロピルおよびn−ブチルから選択され、好ましくはn−ブチルであり、
Rは、ヒドロキシル、ハロゲン、C1〜C6−アルキル−C(O)O−、フェニル−C(O)O−、C1〜C6−アルコキシ−C(O)O−、フェノキシ−C(O)O−、ベンジルオキシ−C(O)O−およびイミダゾール−1−イルから、好ましくは、OH、C1〜C6アルコキシ、Cl、FまたはBrから、より好ましくは、C1〜C6アルコキシから選択される)
またはその塩に関する。

0029

それ故、本発明は、式(IV−a)、(IV−b)、(IV−c)および(IV−d)に係る化合物に関する。

0030

本発明はさらに、式(IV)に係る化合物の使用方法に関し、



式(V)に係る化合物



(式中、XおよびR1は、本発明の異なる実施形態に関して上述されている意味を有し、好ましくは、R1は、メチル、エチル、n−プロピルおよびn−ブチルから選択され、
Rは、ヒドロキシル、ハロゲン、C1〜C6−アルキル−C(O)O−、フェニル−C(O)O−、C1〜C6−アルコキシ−C(O)O−、フェノキシ−C(O)O−、ベンジルオキシ−C(O)O−およびイミダゾール−1−イルから、好ましくはOH、C1〜C6アルコキシ、Cl、FまたはBrから選択され、より好ましくはC1〜C6アルコキシから選択され、
ならびに、Q1は、4−ピリジルまたは1−オキシドピリジン−1−イウム−4−イルである)
またはその塩の製造のための式(IV)に係る化合物の使用方法に関する。

0031

以下の表1〜4および例における化合物は本発明の化合物を例示するものであるが、本発明を限定するものではない。

0032

本発明の化合物は、低施用量でのより大きな効力により公知の化合物とは区別可能であり、これは、必要に応じて、例えば50ppm、12.5ppm、6ppm、3ppm、1.5ppmまたは0.8ppmといったより低い施用量を用い、実施例において概説されている実験手法で当業者によって検証可能である。

0033

表1:
表1には112種の式(III)の化合物が示されており、ここで、Q1は4−ピリジルであり、ならびに、Q2、R1およびR2は、以下の表中に列挙されている値を有する。

0034

0035

表2:
表2には112種の式(III)の化合物が示されており、ここで、Q1は1−オキシドピリジン−1−イウム−4−イルであり、ならびに、Q2、R1およびR2は、以下の表中に列挙されている値を有する。

0036

0037

表3:
表3には30種の式(V)の化合物が示されており、ここで、Q1は4−ピリジルであり、ならびに、R1およびRは、以下の表中に列挙されている値を有する。化合物3.1〜3.3および3.16〜3.18は本発明に係るものではない。

0038

0039

表4:
表4には30種の式(V)の化合物が示されており、ここで、Q1は1−オキシドピリジン−1−イウム−4−イルであり、ならびに、R1およびRは、以下の表中に列挙されている値を有する。化合物4.1〜4.3および4.16〜4.18は本発明に係るものではない。

0040

0041

本発明の化合物は、例えば、国際公開第08/000438号パンフレットまたは国際公開第2010/127928号パンフレットに開示されている方法といった多様な方法により形成され得る。

0042

1)式(III)の化合物は、RがOH、C1〜C6アルコキシ、Cl、FまたはBrである式(V)の化合物を式NHR2Q2のアミンで処理することにより形成され得る。RがOHである場合、このような反応は、DCC(N,N’−ジシクロヘキシルカルボジイミド)、EDC(1−エチル−3−[3−ジメチルアミノ−プロピル]カルボジイミドヒドロクロリド)またはBOP−Cl(ビス(2−オキソ−3−オキサゾリジニルホスホン酸クロリド)などのカップリング試薬の存在下に、ピリジントリエチルアミン、4−(ジメチルアミノ)ピリジンまたはジイソプロピルエチルアミンなどの塩基の存在下に、および、任意により、ヒドロキシベンゾトリアゾールなどの求核性触媒の存在下に行われ得る。RがClである場合、このような反応は、例えばピリジン、トリエチルアミン、4−(ジメチルアミノ)ピリジンまたはジイソプロピルエチルアミンの存在下、および、任意により、求核性触媒の存在下といった塩基性条件下で行われ得る。あるいは、この反応は、好ましくは酢酸エチルといった有機溶剤と、好ましくは重炭酸ナトリウム溶液といった水性溶剤とを含む二相系において実施され得る。RがC1〜C6アルコキシである場合、エステルは熱プロセスにおいてエステルとアミンとを一緒に加熱することにより直接アミドに変換され得る。

0043

2)RがCl、FまたはBrである式(V)を含む酸ハロゲン化物は、RがOHである式(V)のカルボン酸から塩化チオニルまたは塩化オキサリルでの処理により形成され得る。

0044

3)RがOHである式(V)のカルボン酸は、RがC1〜C6アルコキシである式(V)のエステルから、エタノールなどの溶剤中における水酸化ナトリウムなどのアルカリ水酸化物でのエステルの処理により形成され得る。

0045

4)RがC1〜C6アルコキシである式(V)のエステルは、1)に記載されている標準条件下において式Q1−COOHのカルボン酸または式Q1−COHalの酸ハロゲン化物(式中、HalはCl、FまたはBrである)でアシル化することによる、RがC1〜C6アルコキシである式(IV)の化合物の処理により形成され得る。

0046

5)RがC1〜C6アルコキシである式(IV)の化合物は、酸性条件下におけるアルコールR−OHでの処理、これに続く、N−R1結合の形成による逐次的処理によって式(VI)の化合物から形成され得る。例えば、還元性アミノ化は、アミンを、アルデヒドまたはケトン、および、シアノ水素化ホウ素ナトリウムなどの還元剤で処理することにより達成され得る。あるいは、アルキル化は、任意により塩基の存在下で、ハロゲン化アルキルなどのアルキル化剤でアミンを処理することにより達成され得る。あるいは、アリール化は、度々パラジウム(0)錯体である好適な触媒リガンド系の存在下における、アミンのハロゲン化アリールまたはスルホネートでの処理により達成され得る。

0047

6)あるいは、RがC1〜C6アルコキシである式(IV)の化合物は、RがC1〜C6アルコキシであり、および、LGがブロモクロロまたはスルホネートなどの脱離基である式(VII)の化合物から、式R1−NH2のアミンまたは他のイミン類似体による脱離基の置換、これに続く、金属触媒を伴う加水分解を介して形成され得る。例えば:Chemical Communications(2009),(14),1891−1893またはJournal of Organic Chemistry(2000),65(8),2612−2614を参照のこと。

0048

式(VII)の化合物および式R1−NH2のアミンは、公知の化合物であるか、または、当業者に公知の方法により形成され得る。

0049

6a)あるいは、RがC1〜C6アルコキシである式(IV)の化合物は、RがC1〜C6アルコキシである式XVの化合物から、金属触媒とアセトアルデヒドまたはアセトニトリルなどの好適な2つの炭素構築ブロックとの存在下における還元を介して形成され得る。例えば:J.Org.Chem.2007,72,9815またはOrg.Lett.2005,7,471を参照のこと。

0050

7)あるいは、式(III)の化合物は、1)に記載されているとおり、式(IX)の化合物を、式Q1−COOHのカルボン酸または式Q1−COHalの酸ハロゲン化物(式中、HalはCl、FまたはBrである)により標準的な条件下で処理することにより形成され得る。

0051

8)式(IX)の化合物は、P*が好適な保護基であり、および、Rが、OH、ClまたはC1〜C6アルコキシである式(VIII)の化合物から、1)に記載されている標準条件下における式NHR2Q2のアミンによるアミド結合の形成、これに続く、標準条件下における保護基Pの除去により形成され得る。

0052

9)RがOHまたはC1〜C6アルコキシである式(VIII)の化合物は、RがOHまたはC1〜C6アルコキシである式(IV)の化合物におけるアミン官能基の保護により形成され得る。好適な保護基としては、カルバメート(tert−ブチルオキシカルボニルアリルオキシカルボニルおよびベンジルオキシカルボニルなど)、トリアルキルシリル基(tert−ブチルジメチルシリルなど)およびアシル基アセチルなど)が挙げられる。

0053

10)式(VIII)の化合物および式(IV)の化合物について、RがC1〜C6アルコキシであるエステルは、エタノールなどの溶剤中における水酸化ナトリウムなどのアルカリ水酸化物による処理によって、RがOHである酸に加水分解され得る。酸は、2)および3)に記載されている塩化チオニルまたは塩化オキサリルによる処理によってRがClである酸塩化物に変換され得る。

0054

11)あるいは、Rが、OH、Cl、F、BrまたはC1〜C6アルコキシである式(IV)の化合物は、1)に記載されている標準条件下における、式NHR2Q2のアミンによるアミド結合の形成により式(IX)の化合物に直接変換され得る。

0055

12)あるいは、式(IX)の化合物は、LGが、ヨード、ブロモ、クロロまたはスルホネートなどの脱離基である式(XI)の化合物から、式R1−NH2の化合物または他のイミン類似体による脱離基の置換、これに続く、金属触媒を伴う加水分解により形成され得る。例えば:Chemical Communications(2009),(14),1891−1893、または、Journal of Organic Chemistry(2000),65(8),2612−2614を参照のこと。

0056

13)式(XI)の化合物は、12)に記載されているとおり、1)に記載されている標準条件下におけるアミド結合の形成を介して、RがClまたはOHであり、および、LGが脱離基である式(X)の化合物から形成され得る。式(X)の化合物および式(IV)の化合物は、公知の化合物であるか、または、当業者に公知の方法によって形成され得る。

0057

14)R1が水素である式(IX)の化合物の代替的な合成は、酸性条件下での塩化錫による処理、または、パラジウム炭素などの貴金属により触媒される水素化によるものなどの式(XIII)のニトロ化合物の還元によって達成され得る。

0058

15)式(XIII)の化合物は、RがOH、ClまたはC1〜C6アルコキシである式(XII)の化合物から、1)に記載されているとおり、標準条件下における式NHR2Q2のアミンによるアシル化を介して誘導され得る。

0059

16)式(XII)の化合物について、RがC1〜C6アルコキシであるエステルは、3)に記載されているとおり、エタノールなどの溶剤中における水酸化ナトリウムなどのアルカリ水酸化物による処理によってRがOHである酸に加水分解され得る。酸は、2)に記載されているとおり、塩化チオニルまたは塩化オキサリルにより処理によってRがClである酸塩化物に変換され得る。式(XII)の化合物は、公知のものであるか、または、当業者に公知の方法により形成され得る。

0060

17)式(XII)の化合物は、式(XIV)の化合物(式中、LGはジアゾニオまたは塩素などの脱離基である)から、KFなどのフッ化物との反応により形成可能である。

0061

フッ化物求核剤によるハロゲンの置換もまた、式(XIII)の中間体において行うことが可能である。

0062

18)R2が、C1〜C8アルキル、C2〜C8アルケニル、C2〜C8アルキニルから選択される式(XIII)の化合物は、R2が水素である式(XIII)の化合物から、これらを塩基で、続いて、適切な求電子剤で処理することにより調製され得る。塩基の例は、水素化ナトリウム水素化カリウムもしくは水酸化カルシウムのような金属水素化物、または、カリウムt−ブトキシドのような金属アルコキシド、または、メチルリチウムブチルリチウムハロゲン化アルキルマグネシウムのような有機金属リチウムジイソプロピルアミドもしくはヘキサメチルジシラザンリチウムのような金属アミド、または、炭酸カリウムのような塩基性の塩であることが可能である。溶剤を用いることが可能である。例えば、DMFのような極性非プロトン性溶剤またはTHFもしくはジメトキシエタンのようなエーテルであることが可能である。この反応は、0℃未満または80℃超で実施可能であるが、DMF中に0℃〜25℃で実施されることが好ましい。求電子剤は、R2が、C1〜C8アルキル、C2〜C8アルケニル、C2〜C8アルキニルから選択され、および、Xが臭化物塩化物ヨウ化物メシレートトリフレートトシレート等のような脱離基であるR2−Xである。塩基は過剰量で用いられることが可能であり、求電子剤も同様であるが、塩基は当量で用いられることが好ましく、求電子試薬も同様である。

0063

19)Q1およびQ2が明細書中に定義されているとおりであり、R1が水素とは異なり、および、R2が、C1〜C8アルキル、C2〜C8アルケニル、C2〜C8アルキニルから選択される式(III)の化合物は、Q1およびQ2が明細書中に定義されているとおりであり、R1が水素とは異なり、ならびに、R2が水素である式(I)の化合物から、これを塩基で、続いて適切な求電子剤で処理することにより調製され得る。塩基の例は、水素化ナトリウム、水素化カリウムもしくは水酸化カルシウムのような金属水素化物、または、カリウムt−ブトキシドのような金属アルコキシド、または、メチルリチウム、ブチルリチウム、ハロゲン化アルキルマグネシウムのような有機金属、リチウムジイソプロピルアミドもしくはヘキサメチルジシラザンリチウムのような金属アミド、または、炭酸カリウムのような塩基性の塩であることが可能である。溶剤を用いることが可能である。例えば、DMFのような極性非プロトン性溶剤またはTHFもしくはジメトキシエタンのようなエーテルであることが可能である。この反応は、0℃未満または80℃超で実施可能であるが、DMF中に0℃〜25℃で実施されることが好ましい。求電子剤は、R2が、C1〜C8アルキル、C2〜C8アルケニル、C2〜C8アルキニルから選択され、および、Xが臭化物、塩化物、ヨウ化物、メシレート、トリフレート、トシレート等のような脱離基であるR2−X’である。塩基は過剰量で用いられることが可能であり、求電子剤も同様であるが、塩基は当量で用いられることが好ましく、求電子試薬も同様である。好ましい条件は、0℃〜25℃でのDMF中の水素化ナトリウムである。

0064

20)Q1およびQ2が明細書中に定義されているとおりであり、R1が、C1〜C8アルキル、C2〜C8アルケニル、C2〜C8アルキニルから選択され、ならびに、R2が水素とは異なる式(III)の化合物は、Q1およびQ2が明細書中に定義されているとおりであり、R1が水素であり、ならびに、R2が水素とは異なる式(III)の化合物から、これを塩基で、続いて適切な求電子剤で処理することにより調製され得る。塩基の例は、水素化ナトリウム、水素化カリウムもしくは水酸化カルシウムのような金属水素化物、または、カリウムt−ブトキシドのような金属アルコキシド、または、メチルリチウム、ブチルリチウム、ハロゲン化アルキルマグネシウムのような有機金属、リチウムジイソプロピルアミドもしくはヘキサメチルジシラザンリチウムのような金属アミド、または、炭酸カリウムのような塩基性の塩であることが可能である。溶剤を用いることが可能である。例えば、DMFのような極性非プロトン性溶剤またはTHFもしくはジメトキシエタンのようなエーテルであることが可能である。この反応は、0℃未満または80℃超で実施可能であるが、DMF中に0℃〜25℃で実施されることが好ましい。求電子剤は、R1が、C1〜C8アルキル、C2〜C8アルケニル、C2〜C8アルキニルから選択され、および、X’が臭化物、塩化物、ヨウ化物、メシレート、トリフレート、トシレート等のような脱離基であるR1−X’である。塩基は過剰量で用いられることが可能であり、求電子剤も同様であるが、塩基は当量で用いられることが好ましく、求電子試薬も同様である。好ましい条件は、0℃〜25℃でのDMF中の水素化ナトリウムである。

0065

式(I)の化合物は、鱗翅目双翅目半翅目、総翅目直翅目、網翅目、鞘翅目ノミ目膜翅目および等翅目などの昆虫有害生物、ならびに、例えば、ダニ、線虫および軟体有害生物といった他の無脊椎有害生物の侵襲対処し、これらを防除するために用いられることが可能である。昆虫、ダニ、線虫および軟体動物は、以降本明細書においては、まとめて有害生物と称される。本発明の化合物の使用により対処および防除され得る有害生物は、農業(この用語は、食品および繊維製品用作物栽培を含む)、園芸、および、畜産伴侶動物林業、および、野菜由来する製品果実穀物および材木など)の保管に関連する有害生物;人工建造物の損傷、ならびに、人および動物疾病伝播に関連する有害生物;ならびに、不快な有害生物(ハエなど)をも含む。

0066

上述の動物有害生物の例は、以下のとおりである。
ダニ目(Acarina)から、例えば、
アカリツス属の一種(Acalitus spp.)、アカルス属の一種(Aculus spp.)、アカリカルス属の一種(Acaricalus spp.)、アセリア属の一種(Aceria spp.)、アシブトコナダニ(Acarus siro)、アンブリオンマ属の一種(Amblyomma spp.)、ナガヒメダニ属の一種(Argas spp.)、ブーフィラス属の一種(Boophilus spp.)、ヒメハダニの一種(Brevipalpus spp.)、ブリビア属の一種(Bryobia spp.)、カリトリメルス属の一種(Calipitrimerus spp.)、ショクヒヒゼンダニ属の一種(Chorioptes spp.)、ワクモ(Dermanyssus gallinae)、デルマファゴイデス属の一種(Dermatophagoides spp.)、エオテトラカス属の一種(Eotetranychus spp.)、エリオフィエス属の一種(Eriophyes spp.)、ヘミタルネムス属の一種(Hemitarsonemus spp.)、イボマダニ属の一種(Hyalomma spp.)、マダニ属の一種(Ixodes spp.)、オリゴクス属の一種(Olygonychus spp.)、カズキダニ属の一種(Ornithodoros spp.)、ポリファゴタルソネラタス(Polyphagotarsone latus)、パノニクス属の一種(Panonychus spp.)、ミカンサビダニ(Phyllocoptruta oleivora)、フィトネムス属の一種(Phytonemus spp.)、ポリファゴタルソネムス属の一種(Polyphagotarsonemus spp.)、キュウセンヒゼンダニ属の一種(Psoroptes spp.)、コイタマダニ属の一種(Rhipicephalus spp.)、リゾグリフス属の一種(Rhizoglyphus spp.)、サルコプテス属の一種(Sarcoptes spp.)、ステネオタルソネムス属の一種(Steneotarsonemus spp.)、ホコリダニ属の一種(Tarsonemus spp.)、およびテトラニクス属の一種(Tetranychus spp.);
シラミ目(Anoplura)から、例えば、
ブタジラミ属の一種(Haematopinus spp.)、ケモノホソジラミ属の一種(Linognathus spp.)、ペディクルス属の一種(Pediculus spp.)、ペムフィグス属の一種(Pemphigus spp.)、およびネアブラムシ属の一種(Phylloxera spp.);
鞘翅目(Coleoptera)から、例えば、
グリオテス属の一種(Agriotes spp.)、アンフィマロンジャレ(Amphimallon majale)、セマダラコガネ(Anomala orientalis)、アントノムス属の一種(Anthonomus spp.)、アンフォディウス属の一種(Aphodius spp.)、アスチラスアトマクラタス(Astylus atromaculatus)、アテニウス属の一種(Ataenius spp.)、アトマリアリネアリス(aria linearis)、カエトクネマチビアリス(Chaetocnema tibialis)、セロトマ属の一種(Cerotoma spp.)、コノデルス属の一種(Conoderus spp.)、コスモポリテス属の一種(Cosmopolites spp.)、コチニスニチダ(Cotinis nitida)、クルクリオ属の一種(Curculio spp.)、シクロセファラ属の一種(Cyclocephala spp.)、デルメステス属の一種(Dermestes spp.)、ディアブティカ属の一種(Diabrotica spp.)、アデルスツノカブト(Diloboderus abderus)、エピラクナ属の一種(Epilachna spp.)、エレムヌス属の一種(Eremnus spp.)、ヘテロニクスアラトル(Heteronychus arator)、ヒポテネムスハンペイ(Hypothenemus hampei)、ラグリアフイロサ(Lagria vilosa)、コロラドハムシ(Leptinotarsa decemLineata)、リッソルホプトルス属の一種(Lissorhoptrus spp.)、リオゲニス属の一種(Liogenys spp.)、マエコラスピス属の一種(Maecolaspis spp.)、アカビロウドコガネ(Maladera castanea)、メガセリス属の一種(Megascelis spp.)、メリゲテスアエネウス(Melighetes aeneus)、メロロンタ属の一種(Melolontha spp.)、マイクロウアルマツス(Myochrous armatus)、オリジャエフィルス属の一種(Orycaephilus spp.)、オチオリンクス属の一種(Otiorhynchus spp.)、フィロファーガ属の一種(Phyllophaga spp.)、フリクチヌス属の一種(Phlyctinus spp.)、ポピリア属の一種(Popillia spp.)、プシリオデス属の一種(Psylliodes spp.)、リソマツスアウブチリス(Rhyssomatus aubtilis)、リゾペルタ属の一種(Rhizopertha spp.)、コガネムシ科(Scarabeidae)、シトフィルス属の一種(Sitophilus spp.)、シトトルガ属の一種(Sitotroga spp.)、ソマチカス属の一種(Somaticus spp.)、スフェノフォラス属の一種(Sphenophorus spp.)、ステルネクススブシグナツス(Sternechus subsignatus)、ゴミムシダマシ属の一種(Tenebrio spp.)、トリボリウム属の一種(Tribolium spp.)、およびトロゴデルマ属の一種(Trogoderma spp.);
双翅目(Diptera)から、例えば、
ヤブカ属の一種(Aedes spp.)、ハマダラカ属の一種(Anopheles spp.)、アンテリゴナカタ(Antherigona soccata)、バクトロシアオレアエ(Bactrocea oleae)、ビビオホルツラヌス(Bibio hortulanus)、ブラジシア属の一種(Bradysia spp.)、カリホラエリスロセファラ(Calliphora erythrocephala)、セラチチス属の一種(Ceratitis spp.)、オビキンバエ属の一種(Chrysomyia spp.)、イエカ属の一種(Culex spp.)、クテレブラ属の一種(Cuterebra spp.)、ダクス属の一種(Dacus spp.)、デリア属の一種(Delia spp.)、キイロショウジョウバエ(Drosophila melanogaster)、ヒメイエバエ属の一種(Fannia spp.)、ガストロフィラス属の一種(Gastrophilus spp.)、ゲオミザトリプンクタタ(Geomyza tripunctata)、ツェツェバエ属の一種(Glossina spp.)、ヒフバエ属の一種(Hypoderma spp.)、ヒッボスカ属の一種(Hyppobosca spp.)、リリオミザ属の一種(Liriomyza spp.)、ギンバエ属の一種(Lucilia spp.)、メラグロミザ属の一種(Melanagromyza spp.)、イエバエ属の一種(Musca spp.)、ヒツジバエ属の一種(Oestrus spp.)、オルセオリア属の一種(Orseolia spp.)、オシネラフリット(Oscinella frit)、アカザモグリハナバエ(Pegomyia hyoscyami)、ホルビア属の一種(Phorbia spp.)、ラゴレチス属の一種(Rhagoletis spp.)、リベリアクアドリフシアタ(Rivelia quadrifasciata)、スカテラ属の一種(Scatella spp.)、キノコバエ属の一種(Sciara spp.)、サシバエ属の一種(Stomoxys spp.)、アブ属の一種(Tabanus spp.)、タニア属の一種(Tannia spp.)、およびガガンボ属の一種(Tipula spp.);
半翅目(Hemiptera)から、例えば、
アカントコリススカブラトル(Acanthocoris scabrator)、アクロステルナム属の一種(Acrosternum spp.)、ウススジカスミカメ(Adelphocoris lineolatus)、アンブリペルタニチダ(Amblypelta nitida)、バチエリアタラシナ(Bathycoelia thalassina)、ブリサス属の一種(Blissus spp.)、トコジラミ属の一種(Cimex spp.)、クラグララトメントシコリス(Clavigralla tomentosicollis)、クレオンチアデス属の一種(Creontiades spp.)、ジスタチエラオブロマ(Distantiella theobroma)、ジケロプスフルカツス(Dichelops furcatus)、ジスデルクス属の一種(Dysdercus spp.)、イデッサ属の一種(Edessa spp.)、オイキスツス属の一種(Euchistus spp.)、ヒメナガメ(Eurydema pulchrum)、エウリガステル属の一種(Eurygaster spp.)、クサギカメムシ(Halyomorpha halys)、ホルシアスノビレルス(Horcias nobilellus)、レプトコリサ属の一種(Leptocorisa spp.)、メクラカメムシ属の一種(Lygus spp.)、マルガロデス属の一種(Margarodes spp.)、ムルガンチアヒストリオニク(Murgantia histrionic)、ネオメガロトムス属の一種(Neomegalotomus spp.)、タバコカスミカメ(Nesidiocoris tenuis)、ネザラ属の一種(Nezara spp.)、ニシウスシムランス(Nysius simulans)、オエバルスインスラリス(Oebalus insularis)、ピエスマ属の一種(Piesma spp.)、ピエゾドルス属の一種(Piezodorus spp.)、ロドニウス属の一種(Rhodnius spp.)、サールベルゲラシングラリス(Sahlbergella singularis)、スカプトコリスカスタネア(Scaptocoris castanea)、スコチノファラ属の一種(Scotinophara spp.)、チアンタ属の一種(Thyanta spp.)、、サシガメ属の一種(Triatoma spp.)、ヴァチガイルデンス(Vatiga illudens);
アシルトシウムピスム(Acyrthosium pisum)、アダルゲス属の一種(Adalges spp.)、アガリアナエンシゲラ(Agalliana ensigera)、アゴノセナタルギオニイ(Agonoscena targionii)、アレウロジクス属の一種(Aleurodicus spp.)、アレウロカンツス属の一種(Aleurocanthus spp.)、アレウロロブスバロデンシス(Aleurolobus barodensis)、アレウロトリキスフロッコスス(Aleurothrixus floccosus)、アレイロデスブラシカエ(Aleyrodes brassicae)、フタテンドリヒメヨコバイ(Amarasca biguttula)、アムリトズスアトキンソニ(Amritodus atkinsoni)、アオニジエラ属の一種(Aonidiella spp.)、アリマキ科(Aphididae)、ワタアブラムシ属の一種(Aphis spp.)、アスピジオツス属の一種(Aspidiotus spp.)、ジャガイモヒゲナガアブラムシ(Aulacorthum solani)、バクテリセラコッケレリ(Bactericera cockerelli)、ベミシア属の一種(Bemisia spp.)、ブラキカウダス属の一種(Brachycaudus spp.)、ダイコンアブラムシ(Brevicoryne brassicae)、カコプシラ属の一種(Cacopsylla spp.)、ニンジンフタオアブラムシ(Cavariella aegopodii Scop.)、セロプラスタ属の一種(Ceroplaster spp.)、クリソムファルスアオニジウム(Chrysomphalus aonidium)、オンシツマカイガラムシ(Chrysomphalus dictyospermi)、シカデラ属の一種(Cicadella spp.)、シロオオヨコバイ(Cofana spectra)、クリプトミズス属の一種(Cryptomyzus spp.)、シカヅリナ属の一種(Cicadulina spp.)、ヒラタカタカイガラムシ(Coccus hesperidum)、ダルブルスマイジス(Dalbulus maidis)、ジアレウロデス属の一種(Dialeurodes spp.)、ミカンキジラミ(Diaphorina citri)、ジウラフィスノキシア(Diuraphis noxia)、ジサフィス属の一種(Dysaphis spp.)、カキノヒメヨコバイ属の一種(エムポアスカ属の一種(Empoasca spp.))、リンゴワタムシ(Eriosoma larigerum)、エリスロネウラ属の一種(Erythroneura spp.)、カスカルジア属の一種(Gascardia spp.)、グリカスピスブリンブレコンベイ(Glycaspis brimblecombei)、ヒアダフィスシュードブラシカエ(Hyadaphis pseudobrassicae)、ヒアロプテルス属の一種(Hyalopterus spp.)、ヒペロミズスパリズス(Hyperomyzus pallidus)、リュウガンズキンヨコバイ(Idioscopus clypealis)、ヤコビアスカリビカ(Jacobiasca lybica)、ラオデルファクス属の一種(Laodelphax spp.)、ミズキカタカイガラムシ(Lecanium corni)、レピドサフェス属の一種(Lepidosaphes spp.)、ニセダイコンアブラムシ(Lopaphis erysimi)、リオゲニスマイヂス(Lyogenys maidis)、マクロシフム属の一種(Macrosiphum spp.)、マハナルワ属の一種(Mahanarva spp.)、メタカルファプルイノサ(Metcalfa pruinosa)、ムギウスイロアブラムシ(Metopolophium dirhodum)、ミンズスクルズス(Myndus crudus)、ミズス属の一種(Myzus spp.)、ネオトキソプテラ属の一種(Neotoxoptera spp.)、ツマグロヨコバイ属の一種(Nephotettix spp.)、ニラパルバタ属の一種(Nilaparvata spp.)、ナシミドリオオアブラムシ(Nippolachnus piri Mats)、オドナスピスルタエ(Odonaspis ruthae)、オレグラニゲラゼンター(Oregma lanigera Zehnter)、ヤマモモコナジラミ(Parabemisia myricae)、パラトリオザコッケレリ(Paratrioza cockerelli)、パルラトリア属の一種(Parlatoria spp.)、ペムフィグス属の一種(Pemphigus spp.)、トウモロコシウンカ(Peregrinus maidis)、ペルキンシエラ属の一種(Perkinsiella spp.)、ホップイボアブラムシ(Phorodon humuli)、ネアブラムシ属の一種(Phylloxera spp.)、プラノコッカス属の一種(Planococcus spp.)、プセウダウラカスピス属の一種(Pseudaulacaspis spp.)、シュードコッカス属の一種(Pseudococcus spp.)、ワタノミハムシ(Pseudatomoscelis seriatus)、プシラ属の一種(Psylla spp.)、プルビナリアエチオピカ(Pulvinaria aethiopica)、クアドラズピジオツス属の一種(Quadraspidiotus spp.)、クエサギガス(Quesada gigas)、イナズマヨコバイ(Recilia dorsalis)、ロパロシフム属の一種(Rhopalosiphum spp.)、サイセチア属の一種(Saissetia spp.)、スカホイデウス属の一種(Scaphoideus spp.)、スチザフィス属の一種(Schizaphis spp.)、シトビオン属の一種(Sitobion spp.)、セジロウンカ(Sogatella furcifera)、スピシスチルスフェスチヌス(Spissistilus festinus)、タロファガスプロセルピナ(Tarophagus Proserpina)、トキソプテラ属の一種(Toxoptera spp.)、トリアロイデス属の一種(Trialeurodes spp.)、トリジスカスポロボリ(Tridiscus sporoboli)、トリオニムス属の一種(Trionymus spp.)、ミカントガリキジラミ(Trioza erytreae)、ニセヤノネカイガラムシ(Unaspis citri)、ジギナフラミゲラ(Zygina flammigera)、ジギニジアスクテラリス(Zyginidia scutellaris);
膜翅目(Hymenoptera)から、例えば、
ヒメハキリアリ属(Acromyrmex)、アルゲ属の一種(Arge spp.)、アッタ属の一種(Atta spp.)、セフス属の一種(Cephus spp.)、ジプリオン属の一種(Diprion spp.)、マツハバチ科(Diprionidae)、シマトウヒハバチ(Gilpinia polytoma)、ホプロカンパ属の一種(Hoplocampa spp.)、ケアリ属の一種(Lasius spp.)、イエヒメアリ(Monomorium pharaonis)、ネオジプリオン属の一種(Neodiprion spp.)、クロナガアリ(Pogonomyrmex spp.)、スレノプシスインビクタ(Slenopsis invicta)、ソレノプシス属の一種(Solenopsis spp.)、およびベスパ属の一種(Vespa spp.);
等翅目(Isoptera)から、例えば、
コプトテルメス属の一種(Coptotermes spp.)、コルニテルネスクムランス(Corniternes cumulans)、インシシテルメス属の一種(Incisitermes spp.)、マクロテルメス属の一種(Macrotermes spp.)、マストテルメス属の一種(Mastotermes spp.)、ミクロテルメス属の一種(Microtermes spp.)、ヤマトシロアリ属の一種(Reticulitermes spp.);ソレノプシスゲミナーテ(Solenopsis geminate)
鱗翅目(Lepidoptera)から、例えば、
アクレリス属の一種(Acleris spp.)、アドキソフィエス属の一種(Adoxophyes spp.)、アエゲリア属の一種(Aegeria spp.)、アグロティス属の一種(Agrotis spp.)、アラバマアルギラセア(Alabama argillaceae)、アミロイス属の一種(Amylois spp.)、アンチカルシアゲマタリス(Anticarsia gemmatalis)、アルチップス属の一種(Archips spp.)、アルギレスチア属の一種(Argyresthia spp.)、アルギロタエニア属の一種(Argyrotaenia spp.)、アウトグラファ属の一種(Autographa spp.)、ブックラトリクスツルベリエラ(Bucculatrix thurberiella)、アフリカズイム(Busseola fusca)、スジマダラメイガ(Cadra cautella)、モモシンクイガ(Carposina nipponensis)、キロ属の一種(Chilo spp.)、コリストネウラ属の一種(Choristoneura spp.)、クリソテウチアトピアリア(Chrysoteuchia topiaria)、クリシアアンビグエラ(Clysia ambiguella)、クナファロクロシス属の一種(Cnaphalocrocis spp.)、クネファシア属の一種(Cnephasia spp.)、コチリス属の一種(Cochylis spp.)、コレオフォラ属の一種(Coleophora spp.)、コリアスレスビア(Colias lesbia)、ワタアカキリバ(Cosmophila flava)、クラムバス属の一種(Crambus spp.)、ケブカノメイガ(Crocidolomia binotalis)、クリプトフレビアロイコトレタ(Cryptophlebia leucotreta)、シダリマペルスペクタリス(Cydalima perspectalis)、シジア属の一種(Cydia spp.)、ジアファニアペルスペクタリス(Diaphania perspectalis)、ジアトラエア属の一種(Diatraea spp.)、ジパロプシスカスタネア(Diparopsis castanea)、エアリアス属の一種(Earias spp.)、エルダナサッカリナ(Eldana saccharina)、エフェスチア属の一種(Ephestia spp.)、エピノチア属の一種(Epinotia spp.)、エスチグメネアクレア(Estigmene acrea)、エチエラジンキネラ(Etiella zinckinella)、オイコスマ属の一種(Eucosma spp.)、ブドウホソハマキ(Eupoecilia ambiguella)、ユープロクチス属の一種(Euproctis spp.)、エウクソア属の一種(Euxoa spp.)、フェルチアジャクリフェリア(Feltia jaculiferia)、グラホリタ属の一種(Grapholita spp.)、ヘディアヌビフェラナ(Hedya nubiferana)、ヘリオティス属の一種(Heliothis spp.)、ハイマダラノメイガ(Hellula undalis)、ヘルペグラマ属の一種(Herpetogramma spp.)、アメリカシロヒトリ(Hyphantria cunea)、ケイフェリアリコペルシセラ(Keiferia lycopersicella)、モロコシマダラメイガ(Lasmopalpus lignosellus)、レウコプテラシテラ(Leucoptera scitella)、リトコレチス属の一種(Lithocollethis spp.)、ホソバヒメハマキ(Lobesia botrana)、ロキソステゲビフィダリス(Loxostege bifidalis)、リマントリア属の一種(Lymantria spp.)、リオネチア属の一種(Lyonetia spp.)、マラコソマ属の一種(Malacosoma spp.)、ヨトウガ(Mamestra brassicae)、タバコスズメガ(Manduca sexta)、ミチムナ属の一種(Mythimna spp.)、ノクツア属の一種(Noctua spp.)、オペロフテラ属の一種(Operophtera spp.)、オルニオデスインディカ(Orniodes indica)、ヨーロッパアワノメイガ(Ostrinia nubilalis)、パメネ属の一種(Pammene spp.)、パンミス属の一種(Pandemis spp.)、マツキリガ(Panolis flammea)、パパイマネブリス(Papaipema nebris)、ワタアカミムシ(Pectinophora gossypiela)、ペリレウコプテラコッフェエラ(Perileucoptera coffeella)、シューダレチアウニプンクタ(Pseudaletia unipuncta)、ジャガイモガ(Phthorimaea operculella)、モンシロチョウ(Pieris rapae)、ピエリス属の一種(Pieris spp.)、コナガ(Plutella xylostella)、プレイス属の一種(Prays spp.)、シュードプルシア属の一種(Pseudoplusia spp.)、ラキプルシアヌ(Rachiplusia nu)、リチアアルビコスタ(Richia albicosta)、シルポファガ属の一種(Scirpophaga spp.)、セサミア属の一種(Sesamia spp.)、スパルガノチス属の一種(Sparganothis spp.)、スポドプテラ属の一種(Spodoptera spp.)、シレプタデロガテ(Sylepta derogate)、シナンテドン属の一種(Synanthedon spp.)、タウメトポエア属の一種(Thaumetopoea spp.)、トルトリックス属の一種(Tortrix spp.)、イラクサギンウワバ(Trichoplusia ni)、トマトキバガ(Tuta absoluta)、およびスガ属の一種(Yponomeuta spp.);
食毛目(Mallophaga)から、例えば、
ダマリネア属の一種(Damalinea spp.)、およびケモノハジラミ属の一種(Trichodectes spp.);
直翅目(Orthoptera)から、例えば、
ゴキブリ属の一種(Blatta spp.)、チャバネゴキブリ属の一種(Blattella spp.)、ケラ属の一種(Gryllotalpa spp.)、マデイラゴキブリ(Leucophaea maderae)、ロクスタ属の一種(Locusta spp.)、ネオクルチラヘキサダクチラ(Neocurtilla hexadactyla)、ワモンゴキブリ属の一種(Periplaneta spp.)、、スカプテリスクス属の一種(Scapteriscus spp.)、およびコオロギ属の一種(Schistocerca spp.);
チャタテムシ目(Psocoptera)から、例えば、
リポセリス属の一種(Liposcelis spp.);
ノミ目(Siphonaptera)から、例えば、
ナガノミ属の一種(Ceratophyllus spp.)、イヌノミ属の一種(Ctenocephalides spp.)、およびケオプスネズミノミ(Xenopsylla cheopis);
総翅目(Thysanoptera)から、例えば、
カリオトリプスファセオリ(Calliothrips phaseoli)、ハナアザミウマ属の一種(Frankliniella spp.)、ヘリオトリプス属の一種(Heliothrips spp.)、ヘルシノトリプス属の一種(Hercinothrips spp.)、パルテノトリプス属の一種(Parthenothrips spp.)、シルトトリプスアウランチィ(Scirtothrips aurantii)、ダイズアザミウマ(Sericothrips variabilis)、タエニオトリプス属の一種(Taeniothrips spp.)、トリプス属の一種(Thrips spp.);
シミ目(Thysanura)から、例えば、
セイヨウシミ(Lepisma saccharina)。

0067

本発明による活性処方成分は、特に、農業、園芸および森林における特に有用な植物および観賞用植物といった植物、または、このような植物の果実、花、群葉塊茎もしくは根などの器官に発生する上述の種類の有害生物を防除、すなわち、抑制または駆除するために用いられることが可能であり、いくつかの事例においては、時間的に後になって形成される植物器官さえもこれらの有害生物に対する保護が維持される。

0068

好適な標的作物は、特に、コムギオオムギライ麦カラスムギ、イネ、トウモロコシまたはモロコシ属(Sorghum)などの穀類サトウダイコンまたは飼料ビートなどのビート;リンゴセイヨウナシ、セイヨウスモモ、モモ、アーモンドサクランボ、または、例えばイチゴラズベリーもしくはブラックベリーといった液果類などの例えば仁果石果または軟果といった果実;インゲンマメレンズマメエンドウマメまたはダイズなどのマメ科作物アブラナマスタードケシ、オリーヴ、ヒマワリココナツトウゴマカカオまたは落花生などの油作物;カボチャキュウリまたはメロンなどのウリ科植物;綿、亜麻アサまたはジュートなどの繊維植物;オレンジレモングレーフルーツまたはタンジェリンなどの柑橘果実ホウレンソウレタスアスパラガスキャベツ、ニンジン、タマネギ、トマト、ジャガイモまたはピーマンなどの野菜;アボカドシナモンまたは樟脳などのクスノキ科;ならびに、タバコ、堅果コーヒー、ナス、サトウキビチャコショウ、ブドウ、ホップ、オオバコ科ラテックス植物および観賞用植物である。

0069

本発明は、従って、殺虫的に、殺ダニ的に、殺線虫的にもしくは殺軟体動物的に有効量の式(I)の化合物または式(I)の化合物を含有する組成物を、有害生物、有害生物の生息場所、好ましくは植物、または、有害生物による被害を受けやすい植物に適用するステップを含む昆虫、ダニ類、線虫または軟体動物を退治および防除する方法を提供する。式(I)の化合物は、昆虫、ダニ類または線虫に対して用いられることが好ましい。

0070

コナダニとは、例えば、ニセナミハダニ(Tetranychus cinnabarinus)、ナミハダニ(Tetranychus urticae)、ミカンハダニ(Panonychus citri)、ミカンサビダニ(Aculopspelekassi)、ホコリダニ属の一種(Tarsonemus spp.)である。

0071

線虫とは、例えば、サツマイモネコブセンチュウ(Meloidogyne incognita)、マツノザイセンチュウ(Bursaphelenchus lignicolus Mamiya et Kiyohara)、イネシンガレセンチュウ(Aphelenchoides besseyi)、ダイズシストセンチュウ(Heterodera glycines)、ネグサレセンチュウ属の一種(Pratylenchus spp.)である。

0072

また、本化合物は、農芸、園芸、獣医学製剤分野、森林、庭およびレジャー施設保管製品および材料の保護、ならびに、衛生区域において遭遇する、特に昆虫、クモ類、蠕虫、線虫および軟体動物といった動物有害生物の防除に用いることが可能である。これらは、植物保護剤として利用されることが好ましい場合がある。これらは、通常の感受性種および耐性種に対して、ならびに、すべてもしくはいくつかの成長ステージに対して活性であり得る。

0073

これらの有害生物はとりわけ以下を含む。

0074

シラミ目(Anoplura)(シラミ目(Phthiraptera))から、例えば、ハジラミ属の一種(Damalinia spp.)、ブタジラミ属の一種(Haematopinus spp.)、シラミ属の一種(Linognathus spp.)、ペディクルス属の一種(Pediculus spp.)、ケモノハジラミ属の一種(Trichodectes spp.)。

0075

形綱から、例えば、アシブトコナダニ(Acarus siro)、アケリアシェルドニ(Aceria sheldoni)、アクロプス属の一種(Aculops spp.)、アカルス属の一種(Aculus spp.)、アンブリオンマ属の一種(Amblyomma spp.)、ナガヒメダニ属の一種(Argas spp.)、ウシマダニ属の一種(Boophi−lus spp.)、ヒメハダニ属の一種(Brevipalpus spp.)、クローバーハダニ(Bryobia praetiosa)、ショクヒヒゼンダニ属の一種(Chorioptes spp.)、ワクモ(Dermanyssus gallinae)、エオテトラニカス属の一種(Eotetranychus spp.)、ナシサビダニ(Epitrimerus pyri)、エウテトラニクス属の一種(Eutetranychus spp.)、エリオフィエス属の一種(Eriophyes spp.)、ヘミタルソネムス属の一種(Hemitarsonemus spp.)、イボマダニ属の一種(Hyalomma spp.)、マダニ属の一種(Ixodes spp.)、クロゴケグモ(Latrodectus mactans)、メタテトラニクス属の一種(Metatetranychus spp.)、オリゴニクス属の一種(Oligonychus spp.)、カズキダニ属の一種(Ornithodoros spp.)、パノニクス属の一種(Panonychus spp.)、ミカンサビダニ(Phyllocoptruta oleivora)、チャノホコリダニ(Polyphagotarsonemus latus)、キュウセンヒゼンダニ属の一種(Psoroptes spp.)、コイタマダニ属の一種(Rhipicephalus spp.)、リゾグリフス属の一種(Rhizoglyphus spp.)、サルコプテス属の一種(Sarcoptes spp.)、イスラエルゴールデンスコーピオン(Scorpio maurus)、ステノタルソネムス属の一種(Stenotarsonemus spp.)、ホコリダニ属の一種(Tarsonemus spp.)、テトラニクス属の一種(Tetranychus spp.)、バサテスリコペルシシ(Vasates lycopersici)。

0076

双殻類から、例えば、カワホトトギスガイ属の一種(Dreissena spp.)。

0077

唇脚綱から、例えば、ジムカデ属の一種(Geophilus spp.)、スクティゲラ属の一種(Scutigera spp.)。

0078

鞘翅目から、例えば、インゲンマメゾウムシ(Acanthoscehdes obtectus)、アドレツス属の一種(Adoretus spp.)、アゲラスチカアルニ(Agelastica alni)、アグリオテス属の一種(Agriotes spp.)、アムフィマロンソルスチチアリス(Amphimallon solstitialis)、アノビウムプンクタツム(Anobium punctatum)、アノプロフォラ属の一種(Anoplophora spp.)、アントノムス属の一種(Anthonomus spp.)、アトレヌス属の一種(Anthrenus spp.)、アポゴニア属の一種(Apogonia spp.)、アトマリア属の一種(Atomaria spp.)、アタゲヌス属の一種(Attagenus spp.)、ブルキジウスオブテクタス(Bruchidius obtectus)、ブルクス属の一種(Bruchus spp.)、シュートリンクス属の一種(Ceuthorhynchus spp.)、クレオヌスメンディクス(Cleonus mendicus)、コノデルス属の一種(Conoderus spp.)、コスモポリテス属の一種(Cosmopolites spp.)、コステリトラアランジカ(Costelytra zealandica)、クルクリオ属の一種(Curculio spp.)、ヤナギシリジロゾウムシ(Cryptorhynchus lapathi)、デルメステス属の一種(Dermestes spp.)、ディアブロティカ属の一種(Diabrotica spp.)、エピラクナ属の一種(Epilachna spp.)、ファウスチヌスクバエ(Faustinus cubae)、セマルヒョウホンムシ(Gibbium psylloides)、ヘテロニクスアラトル(Heteronychus arator)、ヒラモルフエレガンス(Hylamorpha elegans)、ヨーロッパイエカミキリ(Hylotrupes bajulus)、アルファルファタコゾウムシ(Hypera postica)、ヒポテネムス属の一種(Hypothenemus spp.)、ラクノステルナコンサングイネア(Lachnosterna consanguinea)、コロラドハムシ(Leptinotarsa decemlineata)、イネミズゾウムシ(Lissorhoptrus oryzophilus)、リクサス属の一種(Lixus spp.)、リクタス属の一種(Lyctus spp.)、メリゲテスアエネウス(Meligethes aeneus)、メロロンタメロロンタ(Melolontha melolontha)、ミグドルス(Migdolus spp.)、モノカムス属の一種(Monochamus spp.)、ナウパクタスキサントグラフス(Naupactus xanthographus)、ニプタホロレウクス(Niptus hololeucus)、タイワンカブトムシ(Oryctes rhinoceros)、ノコギリヒラタムシ(Oryzaephilus surinamensis)、キンケクチブトゾウムシ(Otiorrhynchus sulcatus)、コアオハナムグリ(Oxycetonia jucunda)、ファエドンコクレアリアエ(Phaedon cochleariae)、フィロファーガ属の一種(Phyllophaga spp.)、マメコガネ(Popillia japonica)、プレムノトリペス属の一種(Premnotrypes spp.)、プシリオデスクリソセファラ(Psylliodes chrysocephala)、プチヌス属の一種(Ptinus spp.)、リゾビウスベントラリス(Rhizobius ventralis)、コナナガシンクイ(Rhizopertha dominica)、シトフィルス属の一種(Sitophilus spp.)、スフェノフォラス属の一種(Sphenophorus spp.)、ステルネクス属の一種(Sternechus spp.)、シムフィレテス属の一種(Symphyletes spp.)、チャイロコメノゴミムシダマシ(Tenebrio molitor)、トリボリウム属の一種(Tribolium spp.)、トロゴデルマ属の一種(Trogoderma spp.)、チキウス属の一種(Tychius spp.)、キシロトレクス属の一種(Xylotrechus spp.)、ザブルス属の一種(Zabrus spp.)。

0079

トビムシ目(Collembola)から、例えば、オニキウルスアルマツス(Onychiurus armatus)。

0080

革翅目(Dermaptera)から、例えば、ヨーロッパクギヌキハサミムシ(Forficula auricularia)。

0081

倍脚網から、例えば、ブラニウラスグツラツス(Blaniulus guttulatus)。

0082

双翅目から、例えば、ヤブカ属の一種(Aedes spp.)、ハナダラカ属の一種(Anopheles spp.)、ビビオホルツラヌス(Bibio hortulanus)、カリホラエリスロセファラ(Calliphora erythrocephala)、チチュウカイミバエ(Ceratitis capitata)、クリゾミア属の一種(Chrysomyia spp.)、コクリオミイア属の一種(Cochliomyia spp.)、コルディロビアアンスロポファガ(Cordylobia anthropophaga)、イエカ属の一種(Culex spp.)、クテレブラ属の一種(Cuterebra spp.)、オリーブミバエ(Dacus oleae)、ヒトヒフバエ(Dermatobia hominis)、ショウジョウバエ属の一種(Drosophila spp.)、ヒメイエバエ属の一種(Fannia spp.)、ウマバエ属の一種(Gastrophilus spp.)、ハイレミア属の一種(Hylemyia spp.)、シラミバエ属の一種(Hyppobosca spp.)、ウシバエ属の一種(Hypoderma spp.)、リリオミザ属の一種(Liriomyza spp.)、ギンバエ属の一種(Lucilia spp.)、イエバエ属の一種(Musca spp.)、ネザラ属の一種(Nezara spp.)、ヒツジバエ属の一種(Oestrus spp.)、オスキネラフリツ(Oscinella frit)、アカザモグリハナバエ(Pegomyia hyoscyami)、ホルビア属の一種(Phorbia spp.)、サシバエ属の一種(Stomoxys spp.)、アブ属の一種(Tabanus spp.)、タニア属の一種(Tannia spp.)、チプラパルドサ(Tipula paludosa)、ヴォールファールトニクバエ属の一種(Wohlfahrtia spp.)。

0083

腹足綱から、例えば、アリオン属の一種(Arion spp.)、ビオンファラリア属の一種(Biomphalaria spp.)、ブリナス属の一種(Bulinus spp.)、デロセラス属の一種(Deroceras spp.)、ガルバ属の一種(Galba spp.)、モノアラガイ属の一種(Lymnaea spp.)、片山属の一種(Oncomelania spp.)、スクシネア属の一種(Succinea spp.)。

0084

蠕虫から、例えば、ズビニ鉤虫(Ancylostoma duodenale)、セイロン鉤虫(Ancylostoma ceylanicum)、アシロストマブラジリエンシス(Acylostoma braziliensis)、鉤虫属の一種(Ancylostoma spp.)、アカリアルブリコイデス(Ascaris lubricoides)、回虫属の一種(Ascaris spp.)、マレー糸状虫(Brugia malayi)、ブルギアチモリ(Brugia timori)、ブノストムム属の一種(Bunostomum spp.)、チャベルチア属の一種(Chabertia spp.)、クロノルキス属の一種(Clonorchis spp.)、クーペリア属の一種(Cooperia spp.)、槍形吸虫属属の一種(Dicrocoelium spp.)、ディクチオカウルスフィラリア(Dictyocaulus filaria)、広節裂頭条虫(Diphyllobothrium latum)、メジナ虫(Dracunculus medinensis)、単包条虫(Echinococcus granulosus)、多包条虫(Echinococcus multilocularis)、ギョウチュウ(Enterobius vermicularis)、ファキオラ属の一種(Faciola spp.)、捻転胃虫属の一種(Haemonchus spp.)、ヘテラキス属の一種(Heterakis spp.)、ナナ条虫(Hymenolepis nana)、ヒオストロングルス属の一種(Hyostrongulus spp.)、ロア糸状虫LoaLoa)、ネマトジルス属の一種(Nematodirus spp.)、腸結節虫属の一種(Oesophagostomum spp.)、オピストルキス属の一種(Opisthorchis spp.)、回旋糸状虫(Onchocerca volvulus)、オステルタジア属の一種(Ostertagia spp.)、肺吸虫属の一種(Paragonimus spp.)、シストソメン属の一種(Schistosomen spp.)、ストロンギロイデスフエレボルニ(Strongyloides fuelleborni)、フンセンチュウ(Strongyloides stercoralis)、ストロニロイデス属の一種(Stronyloides spp.)、無鉤条虫(Taenia saginata)、有鉤条虫(Taenia solium)、トリキネラスピラリス(Trichinella spiralis)、トリキネラナチバ(Trichinella nativa)、トリキネラブリトビ(Trichinella britovi)、トリキネラネルソニ(Trichinella nelsoni)、トリキネラシュードプシラリス(Trichinella pseudopsiralis)、トリコストロングルス属の一種(Trichostrongulus spp.)、トリクリストリクリア(Trichuris trichuria)、パンクロフト糸状虫(Wuchereria bancrofti)。

0085

エイメリア(Eimeria)属などの原生動物を防除することもまた可能であり得る。

0086

カメムシ亜目(Heteroptera)から、例えば、アナサトリスチス(Anasa tristis)、アンテスチオプシス属の一種(Antestiopsis spp.)、ブリサス属の一種(Blissus spp.)、カロコリス属の一種(Calocoris spp.)、カムピロンマリビダ(Campylomma livida)、カベレリウス属の一種(Cavelerius spp.)、トコジラミ属の一種(Cimex spp.)、クレオンチアデスジルツス(Creontiades dilutus)、ダシヌスピペリス(Dasynus piperis)、ジケロプスフルカツス(Dichelops furcatus)、ジコノコリスヘウェチ(Diconocoris hewetti)、ジスデルクス属の一種(Dysdercus spp.)、ユースキスツス属の一種(Euschistus spp.)、エウリガステル属の一種(Eurygaster spp.)、ヘリオペルチス属の一種(Heliopeltis spp.)、ホルシアスノビレルス(Horcias nobilellus)、レプトコリサ属の一種(Leptocorisa spp.)、レプトグロススフィロプス(Leptoglossus phyllopus)、メクラカメムシ科の一種(Lygus spp.)、マクロペスエクスカバツス(Macropes excavatus)、メクラカメムシ科(Miridae)、ネザラ属の一種(Nezara spp.)、オエバルス属の一種(Oebalus spp.)、ペントミダエ(Pentomidae)、ピエスマクアドラタ(Piesma quadrata)、ピエゾドルス属の一種(Piezodorus spp.)、プサルスセリアツス(Psallus seriatus)、シューダシスタぺルセア(Pseudacysta persea)、ロドニウス属の一種(Rhodnius spp.)、サールベルゲラシングラリス(Sahlbergella singularis)、スコチノホラ(Scotinophora spp.)、ナシグンバイ(Stephanitis nashi)、チブラカ属の一種(Tibraca spp.)、サシガメ属の一種(Triatoma spp.)。

0087

同翅目から、例えば、アシルトシポン属の一種(Acyrthosipon spp.)、アエネオラミア属の一種(Aeneolamia spp.)、アゴノセナ属の一種(Agonoscena spp.)、アレウロデス属の一種(Aleurodes spp.)、アレウロロブスバロデンシス(Aleurolobus barodensis)、アレウロトリクス属の一種(Aleurothrixus spp.)、アムラスカ属の一種(Amrasca spp.)、アヌラフィスカルズイ(Anuraphis cardui)、アオニジエラ属の一種(Aonidiella spp.)、アファノスチグマピリ(Aphanostigma piri)、ワタアブラムシ属の一種(Aphis spp.)、フタテンヒメヨコバイ(Arboridia apicalis)、アスピジエラ属の一種(Aspidiella spp.)、アスピジオツス属の一種(Aspidiotus spp.)、アタヌス属の一種(Atanus spp.)、ジャガイモヒゲナガアブラムシ(Aulacorthum solani)、ベミシア属の一種(Bemisia spp.)、ムギワラギクオマルアブラムシ(Brachycaudus helichrysii)、ブラキコルス属の一種(Brachycolus spp.)、ダイコンアブラムシ(Brevicoryne brassicae)、カリギポナマルギナタ(Calligypona marginata)、カルネオセフラフルギダ(Carneocephala fulgida)、カンショワタムシ(Ceratovacuna lanigera)、アワフキ(Cercopidae)、セロプラステス属の一種(Ceroplastes spp.)、イチゴケナガアブラムシ(Chaetosiphon fragaefolii)、キオナスピステガレンシス(Chionaspis tegalensis)、クロリタオヌキイ(Chlorita onukii)、クロマフィスユグランジコラ(Chromaphis juglandicola)、アカホシマルカイガラムシ(Chrysomphalus ficus)、シカズリナムビラ(Cicadulina mbila)、コッコミチルスハリイ(Coccomytilus halli)、コックス属の一種(Coccus spp.)、クリプトミズスリビス(Cryptomyzus ribis)、ダルブルス属の一種(Dalbulus spp.)、ジアレウロデス属の一種(Dialeurodes spp.)、ジアホリナ属の一種(Diaphorina spp.)、ジアスピス属の一種(Diaspis spp.)、ドラリス属の一種(Doralis spp.)、ドロシカ属の一種(Drosicha spp.)、ジサフィス属の一種(Dysaphis spp.)、ジスミコックス属の一種(Dysmicoccus spp.)、エムポアスカ属の一種(Empoasca spp.)、エリオソマ属の一種(Eriosoma spp.)、エリスロネウラ属の一種(Erythroneura spp.)、ユースセリスビロバタス(Euscelis bilobatus)、ゲオコックスコッフェアエ(Geococcus coffeae)、ホマロジスカコアグラタ(Homalodisca coagulata)、モモコフキアブラムシ(Hyalopterus arundinis)、イセルヤ属の一種(Icerya spp.)、イジオセルス属の一種(Idiocerus spp.)、イジオスコプス属の一種(Idioscopus spp.)、ヒメトビウンカ(Laodelphax striatellus)、レカニウム属の一種(Lecanium spp.)、レピドサフェス属の一種(Lepidosaphes spp.)、ニセダイコンアブラムシ(Lipaphis erysimi)、マクロシフム属の一種(Macrosiphum spp.)、マハナルバフィムブリオラタ(Mahanarva fimbriolata)、ヒエノアブラムシ(Melanaphis sacchari)、メトカルフィエラ属の一種(Metcalfiella spp.)、ムギウスイロアブラムシ(Metopolophium dirhodum)、モネリアコスタリス(Monellia costalis)、モネリオプシスペカニス(Monelliopsis pecanis)、ミズス属の一種(Myzus spp.)、レタスヒゲナガアブラムシ(Nasonovia ribisnigri)、ツマグロヨコバイ属の一種(Nephotettix spp.)、トビイロウンカ(Nilaparvata lugens)、オンコメトピア属の一種(Oncometopia spp.)、オルテジアプラエロンガ(Orthezia praelonga)、ヤマモモコナジラミ(Parabemisia myricae)、パラトリオザ属の一種(Paratrioza spp.)、パルラトリア属の一種(Parlatoria spp.)、ペムフィグス属の一種(Pemphigus spp.)、トウモロコシウンカ(Peregrinus maidis)、フェナコックス属の一種(Phenacoccus spp.)、フロエオミズスパセリニイ(Phloeomyzus passerinii)、ホップイボアブラムシ(Phorodon humuli)、ネアブラムシ属の一種(Phylloxera spp.)、ハランナガカイガラムシ(Pinnaspis aspidistrae)、プラノコッカス属の一種(Planococcus spp.)、ナシガタカタカイガラムシ(Protopulvinaria pyriformis)、クワシロカイガラムシ(Pseudaulacaspis pentagona)、シュードコッカス属の一種(Pseudococcus spp.)、プシラ属の一種(Psylla spp.)、プテロマルス属の一種(Pteromalus spp.)、ピリラ属の一種(Pyrilla spp.)、クアドラズピジオツス属の一種(Quadraspidiotus spp.)、クエサダギガス(Quesada gigas)、ラストロコックス属の一種(Rastrococcus spp.)、ロパロシフム属の一種(Rhopalosiphum spp.)、サイセチア属の一種(Saissetia spp.)、スカホイデスチタヌス(Scaphoides titanus)、ムギミドリアブラムシ(Schizaphis graminum)、セレナスピズスアルチクラツス(Selenaspidus articulatus)、ソガタ属の一種(Sogata spp.)、セジロウンカ(Sogatella furcifera)、ソガトデス属の一種(Sogatodes spp.)、スチクトセファラフェスチナ(Stictocephala festina)、テナラファラマラエンシス(Tenalaphara malayensis)、チノカリスカリアエホリアエ(Tinocallis caryaefoliae)、トマスピス属の一種(Tomaspis spp.)、トキソプテラ属の一種(Toxoptera spp.)、オンシツコナジラミ(Trialeurodes vaporariorum)、トリオザ属の一種(Trioza spp.)、チフロシバ属の一種(Typhlocyba spp.)、ユナプシス属の一種(Unaspis spp.)、ブドウネアブラムシ(Viteus vitifolii)。

0088

膜翅目から、例えば、ジプリオン属の一種(Diprion spp.)、ホプロカムパ属の一種(Hoplocampa spp.)、ケアリ属の一種(Lasius spp.)、イエヒメアリ(Mono−morium pharaonis)、ベスパ属の一種(Vespa spp.)。

0089

等脚目から、例えば、オカダンゴムシ(Armadillidium vulgare)、ホンワラジムシ(Oniscus asellus)、ワラジムシ(Porcellio scaber)。

0090

等翅目から、例えば、ヤマトシロアリ属の一種(Reticulitermes spp.)、オドントテルメス属の一種(Odontotermes spp.)。

0091

鱗翅目から、例えば、オオケンモン(Acronicta major)、ナカジロシタバ(Aedia leucomelas)、アグロティス属の一種(Agrotis spp.)、アラバマアルギラシア(Alabama argillacea)、アンチカルシア属の一種(Anticarsia spp.)、ヨトウガ(Barathra brassicae)、ブックラトリクスツルベリエラ(Bucculatrix thurberiella)、ブパルスピニアリウス(Bupalus piniarius)、カコエシアポダナ(Cacoecia podana)、カプアレチクラナ(Capua reticulana)、シンクイガ(Carpocapsa pomonella)、ケイマトビアブルマタ(Cheimatobia brumata)、キロ属の一種(Chilo spp.)、トウヒシントメハマキ(Choristoneura fumiferana)、ブドウホソハマキ(Clysia ambiguella)、クナファロセルス属の一種(Cnaphalocerus spp.)、ミスジアオリンガ(Earias insulana)、スジコナマダラメイガ(Ephestia kuehniella)、ユープロクティスクリソロエア(Euproctis chrysorrhoea)、エウクソア属の一種(Euxoa spp.)、フェルチ属の一種(Feltia spp.)、ハチノスツヅリガ(Galleria mellonella)、ヘリコベルパ属の一種(Helicoverpa spp.)、ヘリオティス属の一種(Heliothis spp.)、ホフマンノフィラシュードスプレテラ(Hofmannophila pseudospretella)、チャハマキ(Homona magnanima)、ヒポノメウタパデラ(Hyponomeuta padella)、ラフィグマ属の一種(Laphygma spp.)、リトコレチスブランカルデラ(Lithocolletis blancardella)、リトファネアンテナタ(Lithophane antennata)、ロクサグロチスアルビコスタ(Loxagrotis albicosta)、リマントリア属の一種(Lymantria spp.)、オビカレハ(Malacosoma neustria)、ヨトウガ(Mamestra brassicae)、モシスレパンダ(Mocis repanda)、アワヨトウ(Mythimna separata)、オリア属の一種(Oria spp.)、イネクビボソハムシ(Oulema oryzae)、マツキリガ(Panolis flammea)、ワタアカミムシガ(Pectinophora gossypiella)、ミカンコハモグリ(Phyllocnistis citrella)、ピエリス属の一種(Pieris spp.)、コナガ(Plutella xylostella)、プロデニア属の一種(Prodenia spp.)、シューダレチア属の一種(Pseudaletia spp.)、シュードプルシアインクルデンス(Pseudoplusia includens)、ピラウスタヌビラリス(Pyrausta nubilalis)、スポドプテラ属の一種(Spodoptera spp.)、テルメシアゲムマタリス(Thermesia gemmatalis)、イガ(Tineapellionella)、コイガ(Tineola bisselliella)、トルトリクスビリダナ(Tortrix viridana)、トリコプルシア属の一種(Trichoplusia spp.)。

0092

直翅目から、例えば、イエコオロギ(Acheta domesticus)、トウヨウゴキブリ(Blatta orientalis)、チャバネゴキブリ(Blattella germanica)、グリロタルパ属の一種(Gryllotalpa spp.)、マデイラゴキブリ(Leucophaea maderae)、ロクスタ属の一種(Locusta spp.)、メラノプルス属の一種(Melanoplus spp.)、ワモンゴキブリ(Periplaneta americana)、サバクトビバッタ(Schistocerca gregaria)。

0093

ノミ目から、例えば、ナガノミ属の一種(Ceratophyllus spp.)、ケオプスネズミノミ(Xenopsylla cheopis)。

0094

結合から、例えば、ソウチゲレライムマクラタ(Scutigerella immaculata)。

0095

総翅目から、例えば、バリオトリプスビホルミス(Baliothrips biformis)、エネオトリプスフラベンス(Enneothrips flavens)、ハナアザミウマ属の一種(Frankliniella spp.)、ヘリオトリプス属の一種(Heliothrips spp.)、クリバネアザミウマ(Hercinothrips femoralis)、カコトリプス属の一種(Kakothrips spp.)、リピホロトリプスクルエンタツス(Rhipiphorothrips cruentatus)、スキルトトリプス属の一種(Scirtothrips spp.)、タエニオトリプスカルダモニ(Taeniothrips cardamoni)、トリプス属の一種(Thrips spp.)。

0096

シミ目から、例えば、セイヨウシミ(Lepisma saccharina)。

0097

植物性寄生性線虫としては、例えば、アングイナ属の一種(Anguina spp.)、アフェレンコイデス属の一種(Aphelenchoides spp.)、ベロノアイムス属の一種(Belonoaimus spp.)、ブルサフェレンクス属の一種(Bursaphelenchus spp.)、クキセンチュウ(Ditylenchus dipsaci)、グロボデラ属の一種(Globodera spp.)、ヘリオコチレンクス属の一種(Heliocotylenchus spp.)、シストセンチュウ属の一種(Heterodera spp.)、ロンギドルス属の一種(Longidorus spp.)、メロイドギネ属の一種(Meloidogyne spp.)、ネグサレセンチュウ属の一種(Pratylenchus spp.)、ネモグリセンチュウ属の一種(Radopholus similis)、ロチレンクス属の一種(Rotylenchus spp.)、トリコドルス属の一種(Trichodorus spp.)、チレンコルヒンクス属の一種(Tylenchorhynchus spp.)、チレンクルス属の一種(Tylenchulus spp.)、ミカンネセンチュウ(Tylenchulus semipenetrans)、キシフィネマ属の一種(Xiphinema spp.)が挙げられる。

0098

しかも、獣医学製剤の分野において、本発明の新規な化合物は、例えば昆虫およびウジ虫といった種々の有害な動物寄生性有害生物(内寄生生物および外寄生生物)に対して効果的に用いられることが可能である。

0099

このような動物寄生性有害生物の例としては、以下に記載の有害生物が挙げられる。

0100

昆虫の例としては、ウマバエ属の一種(Gasterophilus spp.)、サシバエ属の一種(Stomoxys spp.)、ケモノハジラミ属の一種(Trichodectes spp.)、ロドニウス属の一種(Rhodnius spp.)、イヌノミ(Ctenocephalides canis)、シムクスレクツリウス(Cimx lecturius)、ネコノミ(Ctenocephalides felis)、ヒツジキンバエ(Lucilia cuprina)等が挙げられる。

0101

コナダニの例としては、カズキダニ属の一種(Ornithodoros spp.)、マダニ属の一種(Ixodes spp.)、オウシマダニ属の一種(Boophilus spp.)等が挙げられる。

0102

例えば獣医学製剤の分野といった獣医学の分野において、本発明の有効化合物は、特に外寄生生物または内寄生生物といった動物寄生虫に対して有効である。

0103

内寄生生物という用語は、条虫、線虫または吸虫などの特に蠕虫、および、球胞子虫亜綱などの原生動物を含む。

0104

外寄生生物は、典型的には、および、好ましくは、節足動物、特にハエ(刺咬性および非刺咬性)などの昆虫、寄生性ハエ幼虫シラミ、毛シラミ、ハジラミ、ノミ等;または、例えばカタダニまたはヒメダニといったマダニ類などのダニ、または、瘡蓋ダニ、ツツガムシ、ハダニ等などのダニである。

0105

これらの寄生虫としては以下が挙げられる。
アノプルリダ目(Anoplurida)から、例えばブタジラミ属の一種(Haematopinus spp.)、シラミ属の一種(Linognathus spp.)、ペディクルス属の一種(Pediculus spp.)、フチルス属の一種(Phtirus spp.)、ソレノポテス属の一種(Solenopotes spp.);特定の例は:イヌジラミ(Linognathus setosus)、ウシホソジラミ(Linognathus vituli)、ヒツジジラミ(Linognathus ovillus)、リノグナサスオビホルミス(Linognathus oviformis)、リノグナサスペダリス(Linognathus pedalis)、ヤギジラミ(Linognathus stenopsis)、ヘマトピヌスアシニマクロセファルス(Haematopinus asini macrocephalus)、ウシジラミ(Haematopinus eurysternus)、ブタジラミ(Haematopinus suis)、アタマジラミ(Pediculus humanus capitis)、コロモジラミ(Pediculus humanus corporis)、フィロエラヴァスタトリクス(Phylloera vastatrix)、ケジラミ(Phthirus pubis)、ケブカウシジラミ(Solenopotes capillatus)であり;ハジラミ目、ならびに、マルツノハジラミ亜目およびホソツノハジラミ亜目から、例えば、トリメノポン属の一種(Trimenopon spp.)、タンカクハジラミ属の一種(Menopon spp.)、トリノトン属の一種(Trinoton spp.)、ボビコーラ属の一種(Bovicola spp.)、ウェルネキエラ属の一種(Werneckiella spp.)、レピケントロン属の一種(Lepikentron spp.)、ダマリナ属の一種(Damalina spp.)、ケモノハジラミ属の一種(Trichodectes spp.)、フェリコラ属の一種(Felicola spp.);特定の例は:ウシハジラミ(Bovicola bovis)、ヒツジハジラミ(Bovicola ovis)、ボビコラリンバタ(Bovicola limbata)、ダマリナボビス(Damalina bovis)、イヌハジラミ(Trichodectes canis)、ネコハジラミ(Felicola subrostratus)、ヤギハジラミ(Bovicola caprae)、レピケントロンオビス(Lepikentron ovis)、ウェルネオキエラエキ(Werneckiella equi)であり;双翅目、ならびに、ネマトセリナ(Nematocerina)亜目およびブラキセリナ(Brachycerina)亜目から、例えばヤブカ属の一種(Aedes spp.)、ハナダラカ属の一種(Anopheles spp.)、イエカ属の一種(Culex spp.)、ブユ属の一種(Simulium spp.)、エウシムリウム属の一種(Eusimulium spp.)、サシチョウバエ属の一種(Phlebotomus spp.)、ルツォミヤ属の一種(Lutzomyia spp.)、キュリコイデス属の一種(Culicoides spp.)、メクラアブ属の一種(Chrysops spp.)、オダグミア属の一種(Odagmia spp.)、ビルヘルミア属の一種(Wilhelmia spp.)、キボシアブ属の一種(Hybomitra spp.)、アチロータス属の一種(Atylotus spp.)、アブ属の一種(Tabanus spp.)、ゴマフアブ属の一種(Haematopota spp.)、フィリポミイア属の一種(Philipomyia spp.)、ブラウラ属の一種(Braula spp.)、イエバエ属の一種(Musca spp.)、トゲアシメマトイ属の一種(Hydrotaea spp.)、サシバエ属の一種(Stomoxys spp.)、ハエマトビア属の一種(Haematobia spp.)、モレリア属の一種(Morellia spp.)、ヒメイエバエ属の一種(Fannia spp.)、ツェツェバエ属の一種(Glossina spp.)、オオクロバエ属の一種(Calliphora spp.)、ギンバエ属の一種(Lucilia spp.)、クリゾミア属の一種(Chrysomyia spp.)、ヴォールファールトニクバエ属の一種(Wohlfahrtia spp.)、サルコファガ属の一種(Sarcophaga spp.)、ヒツジバエ属の一種(Oestrus spp.)、ウシバエ属の一種(Hypoderma spp.)、ウマバエ属の一種(Gasterophilus spp.)、シラミバエ属の一種(Hippobosca spp.)、リポプテナ属の一種(Lipoptena spp.)、ヒツジシラミバエ属の一種(Melophagus spp.)、リノエスツルス属の一種(Rhinoestrus spp.)、ガガンボ属の一種(Tipula spp.);特定の例は:ネッタイシマカ(Aedes aegypti)、ヒトスジシマカ(Aedes albopictus)、アエデスタエニオリノフス(Aedes taeniorhynchus)、ガンビエハマダラカ(Anopheles gambiae)、アノフェレスマクリペニス(Anopheles maculipennis)、カリホラエリスロセファラ(Calliphora erythrocephala)、クリソゾナプルビアリス(Chrysozona pluvialis)、ネッタイイエカ(Culex quinquefasciatus)、アカイエカ(Culex pipiens)、キュレクスタルサリス(Culex tarsalis)、ヒメイエバエ(Fannia canicularis)、サルコファガカルナリア(Sarcophaga carnaria)、サシバエ(Stomoxys calcitrans)、チプラパルドサ(Tipula paludosa)、ヒツジキンバエ(Lucilia cuprina)、ヒロズキンバエ(Lucilia sericata)、シムリウムレプタンス(Simulium reptans)、フレボトムスパタシ(Phlebotomus papatasi)、ヒゲナガサシチョウバエ(Phlebotomus longipalpis)、ツメトゲブユ(Odagmia ornata)、ウマブユ(Wilhelmia equina)、ボオフトラエリツロセファラ(Boophthora erythrocephala)、タバヌスブロミウス(Tabanus bromius)、タバヌススポドプテルス(Tabanus spodopterus)、タバヌスアトラツス(Tabanus atratus)、タバヌススデチクス(Tabanus sudeticus)、ヒボミトラシウレア(Hybomitra ciurea)、クリソプスカエオウチエンス(Chrysops caecutiens)、クリソプスレリクタス(Chrysops relictus)、ハエマトポプリビアリス(Haematopota pluvialis)、ハエマトポタイタリカ(Haematopota italica)、ムスカオータムナリス(Musca autumnalis)、イエバエ(Musca domestica)、ノサシバエ(Haematobia irritans irritans)、ノサシバエ(Haematobia irritans exigua)、ハエマトビアスチムランス(Haematobia stimulans)、ヒドロタエアイリタンス(Hydrotaea irritans)、シラホシトゲアシメマトイ(Hydrotaea albipuncta)、クリソミアクロロピガ(Chrysomya chloropyga)、ラセンウジバエ(Chrysomya bezziana)、ヒツジバエ(Oestrus ovis)、ウシバエ(Hypoderma bovis)、キスジウシバエ(Hypoderma lineatum)、プルゼバルスキアナシレヌス(Przhevalskiana silenus)、ヒトヒフバエ(Dermatobia hominis)、ヒツジシラミバエ(Melophagus ovinus)、リポプテナカプレオリ(Lipoptena capreoli)、リププテナセルビ(Lipoptena cervi)、ヒポボスカバリエガタ(Hippobosca variegata)、ウマジラミバエ(Hippobosca equina)、ウマバエ(Gasterophilus intestinalis)、ガステロフィルスヘモロイダリス(Gasterophilus haemorroidalis)、ガステロフィルスイネルミス(Gasterophilus inermis)、ガステロフィルスナサリス(Gasterophilus nasalis)、ガステロフィルスニグリコルニス(Gasterophilus nigricornis)、ガステロフィルスペコラム(Gasterophilus pecorum)、ミツバチシラミバエ(Braula coeca)であり;シホナプテリダ(Siphonapterida)から、例えばヒトノミ属の一種(Pulex spp.)、イヌノミ属の一種(Ctenocephalides spp.)、ツンガ属の一種(Tunga spp.)、ネズミノミ属の一種(Xenopsylla spp.)、ナガノミ属の一種(Ceratophyllus spp.);特定の例は:イヌノミ(Ctenocephalides canis)、ネコノミ(Ctenocephalides felis)、ヒトノミ(Pulex irritans)、スナノミ(Tunga penetrans)、ケオプスネズミノミ(Xenopsylla cheopis)であり;異翅類から、例えばトコジラミ属の一種(Cimex spp.)、サシガメ属の一種(Triatoma spp.)、ロドニウス属の一種(Rhodnius spp.)、アカモンサシガメ属の一種(Panstrongylus spp.)。

0106

ゴキブリ類から、例えばトウヨウゴキブリ(Blatta orientalis)、ワモンゴキブリ(Periplaneta americana)、チャバネゴキブリ(Blattela germanica)、スペラ属の一種(Supella spp.)(例えばスペラロンギパルパ(Suppella longipalpa));
ダニ類(Acari)(ダニ類(Acarina))、ならびに、マダニ亜目および中気門亜目から、例えばナガヒメダニ属の一種(Argas spp.)、カズキダニ属の一種(Ornithodorus spp.)、オトビウス属の一種(Otobius spp.)、マダニ属の一種(Ixodes spp.)、アンブリオンマ属の一種(Amblyomma spp.)、コイタマダニ属の一種(Rhipicephalus(Boophilus)spp.)、カクマダニ属の一種(Dermacentor spp.)、ヘモフィサリス属の一種(Haemophysalis spp.)、イボマダニ属の一種(Hyalomma spp.)、デルマニッスス属の一種(Dermanyssus spp.)、コイタマダニ属の一種(Rhipicephalus spp.)(多宿主マダニ類の元の属)、イエダニ属の一種(Ornithonyssus spp.)、ニューモニサス属の一種(Pneumonyssus spp.)、ライリエチア属の一種(Raillietia spp.)、ニューモニサス属の一種(Pneumonyssus spp.)、ステルノストマ属の一種(Sternostoma spp.)、バロア属の一種(Varroa spp.)、アカラピス属の一種(Acarapis spp.);特定の例は:ナガヒメダニ(Argas persicus)、アルガスレフレクサス(Argas reflexus)、カズキダニ(Ornithodorus moubata)、オトビウスメグニニ(Otobius megnini)、オウシマダニ(Rhipicephalus(Boophilus)microplus)、リピセファラス(ボオフィラス)デコロラタス(Rhipicephalus(Boophilus)decoloratus)、リピセファラス(ボオフィラス)アニュラタス(Rhipicephalus(Boophilus)annulatus)、リピセファラス(ボオフィラス)カルセラタス(Rhipicephalus(Boophilus)calceratus)、ヒアロンマアナトリクム(Hyalomma anatolicum)、ヒアロンマアエギプチクム(Hyalomma aegypticum)、ヒアロンママルギナツム(Hyalomma marginatum)、ヒアロンマトランシエンス(Hyalomma transiens)、リピセファルスエヴェルツシ(Rhipicephalus evertsi)、イクソデスリシヌス(Ixodes ricinus)、イクソデスヘキサゴナス(Ixodes hexagonus)、イクソデスカニスガ(Ixodes canisuga)、イクソデスピロサス(Ixodes pilosus)、イクソデスルビクンダス(Ixodes rubicundus)、クロアシマダニ(Ixodes scapularis)、イクソデスホロチクルス(Ixodes holocyclus)、イスカチマダニ(Haemaphysalis concinna)、ヘマフィサリスプクタータ(Haemaphysalis punctata)、ヘマフィサリスシンナバリナ(Haemaphysalis cinnabarina)、ヘマフィサリスオトフィラ(Haemaphysalis otophila)、ヘマフィサリスリーチ(Haemaphysalis leachi)、フタトゲチマダニ(Haemaphysalis longicorni)、デルマセンターマルギナツス(Dermacentor marginatus)、デルマセンターレチクラツス(Dermacentor reticulatus)、デルマセンターピクツス(Dermacentor pictus)、デルマセンターアルビピクツス(Dermacentor albipictus)、デルマセンターアンデルソニ(Dermacentor andersoni)、アメリカイヌカクマダニ(Dermacentor variabilis)、ヒアロンママウリタニクム(Hyalomma mauritanicum)、クリイロコイタマダニ(Rhipicephalus sanguineus)、リピセファルスブルサ(Rhipicephalus bursa)、リピセファルスアッペンジクラツス(Rhipicephalus appendiculatus)、リピセファルスカペンシス(Rhipicephalus capensis)、リピセファルスツラニクス(Rhipicephalus turanicus)、リピセファルスザンベジエンシス(Rhipicephalus zambeziensis)、アムブリオンマアメリカヌム(Amblyomma americanum)、アムブリオンマバリエガツム(Amblyomma variegatum)、アムブリオンママクラツム(Amblyomma maculatum)、アムブリオンマヘブレウム(Amblyomma hebraeum)、アムブリオンマカジェネンセ(Amblyomma cajennense)、ワクモ(Dermanyssus gallinae)、オルニトニススブルサ(Ornithonyssus bursa)、オルニトニススシルビアルム(Ornithonyssus sylviarum)、ミツバチヘギイタダニ(Varroa jacobsoni)であり;ケダニ目(ケダニ亜目)およびコナダニ目(コナダニ亜目)から、例えばアカラピス属の一種(Acarapis spp.)、ツメダニ属の一種(Cheyletiella spp.)、オルニトケイレチア属の一種(Ornithocheyletia spp.)、ミオビア属の一種(Myobia spp.)、ヒツジツメダニ属の一種(Psorergates spp.)、ニキビダニ属の一種(Demodex spp.)、ツツガムシ属の一種(Trombicula spp.)、リストロホルス属の一種(Listrophorus spp.)、アカルス属の一種(Acarus spp.)、ケナガコナダニ属の一種(Tyrophagus spp.)、ゴミコナダニ属の一種(Caloglyphus spp.)、ヒポデクテス属の一種(Hypodectes spp.)、プテロリクス属の一種(Pterolichus spp.)、キュウセンヒゼンダニ属の一種(Psoroptes spp.)、ショクヒヒゼンダニ属の一種(Chorioptes spp.)、ミミヒゼンダニ属の一種(Otodectes spp.)、サルコプテス属の一種(Sarcoptes spp.)、ノトエドレス属の一種(Notoedres spp.)、クネミドコプテス属の一種(Knemidocoptes spp.)、シトジテス属の一種(Cytodites spp.)、ラミノシオプテス属の一種(Laminosioptes spp.);特定の例は:イヌツメダニ(Cheyletiella yasguri)、ネコツメダニ(Cheyletiella blakei)、イヌニキビダニ(Demodex canis)、ウシニキビダニ(Demodex bovis)、ヒツジニキビダニ(Demodex ovis)、ヤギニキビダニ(Demodex caprae)、ウマニキビダニ(Demodex equi)、デモデクスカバリ(Demodex caballi)、ブタニキビダニ(Demodex suis)、ヨーロッパアキダニ(Neotrombicula autumnalis)、ネオトロンビクラデサレリ(Neotrombicula desaleri)、ネオションガスチアキセロテルモビア(Neoschongastia xerothermobia)、アカツツガムシ(Trombicula akamushi)、イヌミミヒゼンダニ(Otodectes cynotis)、ネコショウヒゼンダニ(Notoedres cati)、サルコプチスカニス(Sarcoptis canis)、サルコプテスボビス(Sarcoptes bovis)、サルコプテスオビス(Sarcoptes ovis)、サルコプテスルピカプラエ(Sarcoptes rupicaprae(S.caprae))、サルコプテスエクイ(Sarcoptes equi)、サルコプテススイス(Sarcoptes suis)、ヒツジキュウセンヒゼンダニ(Psoroptes ovis)、ウサギキュウセンヒダニ(Psoroptes cuniculi)、ウマキュウセンヒダニ(Psoroptes equi)、ウシショクヒヒゼンダニ(Chorioptes bovis)、ソエルガテスオビス(Psoergates ovis)、ニューモニソイデックマンゲ(Pneumonyssoidic mange)、イヌハナダニ(Pneumonyssoides caninum)、アカリンダニ(Acarapis woodi)である。

0107

本発明の有効化合物はまた、動物を攻撃する節足動物、蠕虫および原生動物の防除に好適である。

0108

動物としては、例えば、ウシ、ヒツジ、ヤギ、ウマ、ブタ、ロバラクダバッファロー、ウサギ、ニワトリシチメンチョウカモガチョウ観賞魚、ミツバチなどの農畜が挙げられる。

0109

しかも、動物は、例えば、イヌ、ネコ、飼、観賞魚、ならびに、例えばハムスターテンジクネズミラットおよびマウスなどの実験動物として知られるものなどの家畜動物(伴侶動物とも称される)を含む。

0110

これらの節足動物、蠕虫および/または原生動物の防除によって、死亡数を低減させ、ならびに、品質(肉、乳、ウール、皮、等の場合には)および宿主動物健康状態を改善することが意図されており、本発明の有効化合物を用いることでより経済的で簡単な動物の飼育が可能となることが意図されている。

0111

例えば、寄生虫による宿主からの吸血を予防または防止することが好ましい。

0112

また、寄生虫の防除は、感染因子の伝播の予防を補助し得る。

0113

本明細書において用いられるところ、「防除する」という用語は、獣医学の分野に関して、有効化合物が、このような寄生虫に寄生された動物における係る寄生虫発生レベルを無害なレベルに低減させるのに有効であることを意味する。

0114

より具体的には、本明細書において用いられるところ、「防除する」とは、有効化合物が、係る寄生虫の死滅、その成長阻害、または、その増殖の阻害に有効であることを意味する。一般に、動物の処置に用いられる場合、本発明の有効化合物は直接的に適用されることが可能である。

0115

好ましくは、これらは、技術分野において公知である薬学的に許容可能な賦形物および/または助剤を含有していてもよい薬学組成物として適用される。

0116

獣医学分野および動物飼育において、有効化合物は、例えば、錠剤カプセル、飲料、水薬顆粒ペーストボーラス、経飼料法、座薬といった経腸投与形態により;例えば、注射(筋肉内、皮下、静脈腹腔内等)、植込錠などの非経口投与により、経鼻投与により、例えば沐浴または浸漬、吹付け、ポアオンおよびスポットオン、洗浄散粉といった経皮投与形態により、カラー耳標テールタグ、肢バンド手綱マーキングデバイス等などの有効化合物含有付形物品の補助を伴って、公知の様式で適用(例えば投与)される。

0117

有効化合物は、シャンプーとして、または、エアロゾル、例えばポンプスプレーおよびアトマイザスプレーといった無加圧スプレーにおいて使用可能な好適な配合物として配合され得る。

0118

家畜家禽、家畜動物等に用いられる場合、本発明の有効化合物は、有効化合物を1〜80重量パーセントの量で含む配合物(例えば粉末水和剤[「WP」]、エマルジョン乳化性濃縮物[「EC」]、フロアブル剤均質溶液および懸濁濃縮物[「SC」])として、直接もしくは希釈後(例えば100〜10000倍希釈)に、または、薬槽として適用されることが可能である。

0119

獣医学分野において用いられる場合、本発明の有効化合物は、例えば、殺ダニ剤、殺虫剤、駆虫薬抗原虫薬などの好適な共力剤または他の有効化合物と組み合わされて用いられ得る。

0120

本発明においては、これらのすべてを含む有害生物に対して殺虫作用を有する物質が殺虫剤として称される。

0121

本発明の有効化合物は、殺虫剤として用いられる場合には従来の配合物形態で調製されることが可能である。

0122

配合物形態の例としては、燃焼装置(例えば、燃焼装置として燻蒸および燻煙カートリッジコイル等)、ULV(冷霧、温霧)等と共に用いられる溶液、エマルジョン、水和剤、水分散性顆粒、懸濁液、粉末、フォーム、ペースト、錠剤、顆粒、エアロゾル、有効化合物浸潤天然および合成材料マイクロカプセル種子粉衣薬剤、配合物が挙げられる。

0123

これらの配合物は、それ自体公知の方法により生成されることが可能である。

0124

例えば、配合物は、有効化合物を、展開剤、すなわち、液体希釈剤またはキャリア液化ガス希釈剤またはキャリア;固体希釈剤またはキャリアと、ならびに、任意により、界面活性剤、すなわち、乳化剤および/または分散剤および/または発泡剤と混合することにより生成されることが可能である。

0125

水が展開剤として用いられる場合、例えば、有機溶剤もまた助溶剤として用いられることが可能である。

0126

液体希釈剤またはキャリアの例としては、芳香族炭化水素(例えば、キシレントルエンアルキルナフタレン等)、塩素化芳香族または塩素化脂肪族炭化水素(例えば、クロロベンゼン塩化エチレン塩化メチレン)、脂肪族炭化水素(例えば、シクロヘキサン)、パラフィン(例えば、鉱油留分)、アルコール(例えば、ブタノールグリコールおよびこれらのエーテル、エステル等)、ケトン(例えば、アセトンメチルエチルケトンメチルイソブチルケトンシクロヘキサノン等)、強度に極性の溶剤(例えば、ジメチルホルムアミドジメチルスルホキシド等)、水等が挙げられる。液化ガス希釈剤またはキャリアは、通常の温度および通常の圧力下では気体である、例えば、ブタンプロパン窒素ガス二酸化炭素およびハロゲン化炭化水素などのエアロゾル噴射剤であり得る。固体希釈剤の例としては、微粉化天然ミネラル(例えば、カオリンクレイタルクチョーク水晶アタパルジャイトモンモリロナイト珪藻土等)、微粉化合成ミネラル(例えば、高分散ケイ酸アルミナ、ケイ酸等)等が挙げられる。顆粒用の固体キャリアの例としては、微粉化した、および、ふるいにかけた岩石(例えば、方解石大理石軽石セピオライトドロマイト等)、無機および有機粉末の合成顆粒、有機材料微細粒子(例えば、おがくず、ココナツの殻、トウモロコシの芯、タバコの茎等)等が挙げられる。乳化剤および/または発泡剤の例としては、ノニオン性およびアニオン性乳化剤[例えば、ポリオキシエチレン脂肪酸エステルポリオキシエチレン脂肪酸アルコールエーテル(例えば、アルキルアリールポリグリコールエーテル)、アルキルスルホネート、アルキルサルフェート、アリールスルホネート等]、アルブミンヒドロライセート等が挙げられる。分散剤の例としては、リグニン亜硫酸廃液およびメチルセルロースが挙げられる。

0127

安定剤もまた配合物(粉末、顆粒、エマルジョン)中において用いられることが可能であり、安定剤の例としては、カルボキシメチルセルロース、天然および合成ポリマー(例えば、アラビアゴムポリビニルアルコールポリ酢酸ビニル等)等が挙げられる。着色剤もまた用いられることが可能であり、着色剤の例としては、無機顔料(例えば、酸化鉄酸化チタンプルシアンブルー等)、アリザリン染料アゾ染料または金属フタロシアニン染料などの有機染料、ならびに、加えて、鉄、マンガンホウ素、銅、コバルトモリブデンおよび亜鉛の塩などの微量元素が挙げられる。配合物は、普通、重量基準で、0.1〜95重量パーセント、および、好ましくは0.5〜90パーセントの範囲の量で有効成分を含有することが可能である。本発明の化合物はまた、例えば、殺虫剤、毒餌殺菌剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺菌・殺カビ剤成長調節剤除草剤等といった他の有効化合物との混和物として、これらの商業的な有用な配合物形態で、および、これらの配合物から調製された適用形態で存在することが可能である。

0128

商業的に有用な適用形態における本発明の化合物の含有量は、広い範囲内で様々であることが可能である。

0129

実際に使用される本発明の有効化合物の濃度は、例えば、0.0000001〜100重量パーセント、好ましくは0.00001〜1重量パーセントの範囲内であることが可能である。

0130

本発明の化合物は、使用形態に適切な従来の方法で使用されることが可能である。

0131

本発明の有効化合物は、衛生害虫および保管されている製品に関連する有害生物に対して用いられる場合、石灰質材料アルカリに対して有効な安定性を有し、ならびに、木材および土壌に対して優れた残存有効性をも示す。本発明の化合物は、適用量、残渣配合物、選択性、毒性、生産法、高い活性、広範な防除範囲、安全性、例えば有機リン薬剤および/またはカルバメート薬剤に対して耐性である有害生物といった耐性生物の防除に関して有利な特性を有し得る。

0132

本発明のさらなる実施形態が以下に記載されている。

0133

式(I)の化合物は、鱗翅目、双翅目、半翅目、総翅目、直翅目、網翅目、鞘翅目、ノミ目、膜翅目および等翅目などの昆虫有害生物、ならびに、例えば、ダニ類、線虫および軟体有害生物といった他の無脊椎有害生物による侵襲を退治および防除するために用いられることが可能である。昆虫、ダニ類、線虫および軟体動物は、本明細書中以降、総括して有害生物と称する。本発明の化合物の使用によって退治および防除され得るこれらの有害生物は、農業(この用語は、食品および繊維製品のための作物の栽培を含む)、園芸および家畜学、伴侶動物、林業および植物由来の製品の生成物の保管(果実、穀粒およびひき材など)に関連する有害生物;人工構造物の損傷、および、人および動物の疾病の伝染に関連する有害生物;ならびに、不快な有害生物(ハエなど)を含む。

0134

本発明の化合物は、芝生、花などの観賞用植物、潅木、闊葉樹または常緑樹、例えば針葉樹に、ならびに、樹幹注入有害生物管理等に用いられ得る。

0135

本発明の化合物は、以下を含む動物に生息する有害生物の防除に用いられ得る:アリ、ナンキンムシ成体)、ハチ甲虫ボックスエルダーバグ(Boxelder Bug)、クマバチ、カツオシムシムカデタバコシバンムシクローバダニ、ゴキブリ、ヒラタコクヌストモドキ、コオロギ、ハサミムシ、マダラシミ、ノミ、ハエ、コナナガシンクイムシヤスデ、コクヌストモドキ、ココクゾウムシ、ノコギリヒラタムシ、セイヨウシミ、ワラジムシ、クモ、シロアリ、マダニ類、大型のハチ(Wasp)、ゴキブリ、コオロギ、ハエ、ゴミムシ(ゴミムシダマシ、ハラジロカツオブシムシおよびシデムシなど)、蚊、ダンゴムシサソリ、クモ、ハダニ(ナミハダニ、スプルースダニ)、マダニ類。

0136

本発明の化合物は、以下を含む装飾物有害生物の防除に用いられ得る:アリ(フシアリの一種を含む)、アーミーワームアザレアキャタピラ、アブラムシ、ミノムシ、キンケクチブトゾウムシ(成体)、ボックスエルダーバグ、バッドワーム、カリフォルニアオークワーム、シャクトリムシ、ゴキブリ、コオロギ、根切虫、テンマクケムシの一種(Eastern tent caterpillar)、ニレハムシ、ヨーロッパソーフライ、アメリカシロヒトリ、ノミハムシ、テンマクケムシの一種(Forest tent caterpillar)、マイマイガ幼虫、マメコガネ(Japanese beetle)(成体)、コフキコガネ(成体)、アワダチソウグンバイ、食葉性のイモムシリーフホッパー葉もぐり虫(成体)、ハマキムシ、リーフスケトナイザ、ミジ、蚊、オレアンダーモスの幼虫、ダンゴムシ、マツハバチ、パインシュートビートル、パインチップモス、カスミカメムシ、ルートウィービル、ハバチ、カイガラムシ(クローラ)、クモ、アワフキ、ストライプドビートル、ストライプドオークワーム、アザミウマ、チップモス、ドクガの幼虫、大型のハチ(Wasp)、ブロードマイト、ブラウンソフトスケール、アカマルカイガラムシ(クローラ)、クローバマイト、イボタムシ、パインニードルスケール(クローラ)、ハダニ、コナジラミ。

0137

本発明の化合物は、以下を含む芝生有害生物の防除に用いられ得る:アリ(フシアリの一種を含む)、アーミーワーム、ムカデ、コオロギ、根切虫、ハサミムシ、ノミ(成体)、バッタ、マメコガネ(Japanese beetle)(成体)、ヤスデ、ダニ、蚊(成体)、ダンゴムシ、ソッドウェブワーム、ワラジムシ、マダニ類(ライム病を伝染させる種を含む)、ブルーグラスビルバグ(成体)、ブラックターフグラスアテニウス(成体)、ツツガムシ、ノミ(成体)、地虫(抑制)、オサゾウムシ(成体)、ケラ(若虫および若成体)、ケラ(成熟成体)、コバネナガカメムシ

0138

式(I)の化合物によって防除され得る有害生物種の例としては:モモアカアブラムシ(Myzus persicae)(アブラムシ)、ワタアブラムシ(Aphis gossypii)(アブラムシ)、マメクロアブラムシ(Aphis fabae)(アブラムシ)、メクラカメムシ属の一種(Lygus spp.)(カプシッド)、ジスデルクス属の一種(Dysdercus spp.)(カプシッド)、トビイロウンカ(Nilaparvata lugens)(トビイロウンカ)、ツマグロヨコバイ(Nephotettixc incticeps)(リーフホッパー)、ネザラ属の一種(Nezara spp.)(カメムシ)、ユースキスツス属の一種(Euschistus spp.)(カメムシ)、レプトコリサ属の一種(Leptocorisa spp.)(カメムシ)、ミカンキイロアザミウマ(Frankliniella occidentalis)(アザミウマ)、トリプス属の一種(Thrips spp.)(アザミウマ)、コロラドハムシ(Leptinotarsa decemlineata)(コロラドハムシ)、メキシコワタミゾウムシ(Anthonomus grandis)(ワタミゾウムシ)、アオニジエラ属の一種(Aonidiella spp.)(カイガラムシ)、トリアロイデス属の一種(Trialeurodes spp.)(コナジラミ)、タバココナジラミ(Bemisia tabaci)(コナジラミ)、ヨーロッパアワノメイガ(Ostrinia nubilalis)(アワノメイガ)、スポドプテラクットラリス(Spodoptera littoralis)(コットンリーフワーム(cotton leafworm))、ニセアメリカタバコガ(Heliothis virescens)(ニセアメリカタバコガ)、オオタバコガ(Helicoverpa armigera)(オオタバコガ(cotton bollworm))、アメリカタバコガ(Helicoverpa zea)(オオタバコガ(cotton bollworm))、シレプタデロガタ(Sylepta derogata)(ワタノメイガ)、シロチョウ(Pieris brassicae)(モンシロチョウ)、コナガ(Plutella xylostella)(コナガ)、アグロティス属の一種(Agrotis spp.)(ヨトウムシ)、ニカメイガ(Chilo suppressalis)(ニカメイチュウ)、トノサマバッタ(Locusta migratoria)(バッタ)、オーストラリアトビバッタ(Chortiocetes terminifera)(バッタ)、ディアブロティカ属の一種(Diabrotica spp.)(ネクイムシ)、リンゴハダニ(Panonychus ulmi)(リンゴハダニ)、ミカンハダニ(Panonychus citri)(ミカンハダニ)、ナミハダニ(Tetranychus urticae)(ナミハダニ)、ニセナミハダニ(Tetranychus cinnabarinus)(ニセナミハダニ)、ミカンサビダニ(Phyllocoptruta oleivora)(ミカンサビダニ)、チャノホコリダニ(Polyphagotarsonemus latus)(チャノホコリダニ)、ブレビパルプス属の一種(Brevipalpus spp.)(ヒメハダニ)、オウシマダニ(Boophilus microplus)(ウシマダニ)、アメリカイヌカクマダニ(Dermacentor variabilis)(カクマダニ)、ネコノミ(Ctenocephalides felis)(ネコノミ)、リリオミザ属の一種(Liriomyza spp.)(葉もぐり虫)、イエバエ(Musca domestica)(イエバエ)、ネッタイシマカ(Aedes aegypti)(カ)、ハマダラカ属の一種(Anopheles spp.)(カ)、イエカ属の一種(Culex spp.)(カ)、ルシリア属の一種(Lucillia spp.)(クロバエ)、チャバネゴキブリ(Blattella germanica)(ゴキブリ)、ワモンゴキブリ(Periplaneta americana)(ゴキブリ)、トウヨウゴキブリ(Blatta orientalis)(ゴキブリ)、ムカシシロアリ科のシロアリ(例えば、マストテルメス属の一種(Mastotermes spp.))、レイシロアリ科のシロアリ(例えば、ネオテルメス属の一種(Neotermes spp.))、ミゾガシラシロアリ科のシロアリ(例えば、イエシロアリ(Coptotermes formosanus)、キアシシロアリ(Reticulitermes flavipes)、ヤマトシロアリ(R.speratu)、R.ビルギニクス(R.virginicus)、R.ヘスペルス(R.hesperus)、および、R.サントネンシス(R.santonensis))ならびにシロアリ科のシロアリ(例えばキイロマルガシラシロアリ(Globitermes sulfureus))、アカカミアリ(Solenopsis geminata)(アカカミアリ)、イエヒメアリ(Monomorium pharaonis)(イエヒメアリ)、ダマリニア属の一種(Damalinia spp.)およびケモノホソジラミ属の一種(Linognathus spp.)(ハジラミおよびシラミの一種)、メロイドギネ属の一種(Meloidogyne spp.)(ネコブセンチュウ)、グロボデラ属の一種(Globodera spp.)およびシストセンチュウ属の一種(Heterodera spp.)(シストセンチュウ)、プラチレンクス属の一種(Pratylenchus spp.)(ネグサレセンチュウ)、ロドホラス属の一種(Rhodopholus spp.)(バナナネモグリセンチュウ)、チレンクルス属の一種(Tylenchulus spp.)(ミカンネセンチュウ)、捻転虫(Haemonchus contortus)(捻転胃虫)、カエノラブディティスエレガンス(Caenorhabditis elegans)(センチュウ)、毛様線虫属の一種(Trichostrongylus spp.)(胃腸線虫の一種)、ならびに、ノハラナメクジ(Deroceras reticulatum)(ナメクジ)が挙げられる。

0139

本発明の化合物は、ダイズ(例えばいくつかの場合において10〜70g/ha)、コーン(例えばいくつかの場合において10〜70g/ha)、サトウキビ(例えばいくつかの場合において20〜200g/ha)、アルファルファ(例えばいくつかの場合において10〜70g/ha)、アブラナ属(例えばいくつかの場合において10〜50g/ha)、アブラナ(例えばカノーラ)(例えばいくつかの場合において20〜70g/ha)、ジャガイモ(サツマイモを含む)(例えばいくつかの場合において10〜70g/ha)、綿(例えばいくつかの場合において10〜70g/ha)、イネ(例えばいくつかの場合において10〜70g/ha)、コーヒー(例えばいくつかの場合において30〜150g/ha)、柑橘類(例えばいくつかの場合において60〜200g/ha)、アーモンド(例えばいくつかの場合において40〜180g/ha)、結果野菜(例えばトマト、コショウ、トウガラシ、ナス、キュウリ、カボチャ等)(例えばいくつかの場合において10〜80g/ha)、チャ(例えばいくつかの場合において20〜150g/ha)、鱗茎野菜(例えばタマネギ、リーキ等)(例えばいくつかの場合において30〜90g/ha)、ブドウ(例えばいくつかの場合において30〜180g/ha)、仁果果実(例えばリンゴ、セイヨウナシ等)(例えばいくつかの場合において30〜180g/ha)、および石果果実(例えばセイヨウナシ、セイヨウスモモ等)(例えばいくつかの場合において30〜180g/ha)を含む種々の植物における有害生物防除に用いられ得る。

0140

本発明の化合物は、例えば、モロコシマダラメイガ(Elasmopalpus lignosellus)、アデルスツノカブト(Diloboderus abderus)、ジアブロチカスペシオサ(Diabrotica speciosa)、ステルネクススブシグナツス(Sternechus subsignatus)、アリ科(Formicidae)、タマヤナガ(Agrotis ypsilon)、ジュルス属の一種(Julus spp.)、アンチカルシアゲマタリス(Anticarsia gemmatalis)、メガセリス属の一種(Megascelis spp.)、プロコルニテルメス属の一種(Procornitermes spp.)、ケラ科(Gryllotalpidae)、ミナミアオカメムシ(Nezara viridula)、ピエゾドルス属の一種(Piezodorus spp.)、アクロステルナム属の一種(Acrosternum spp.)、ネオメガロトムス属の一種(Neomegalotomus spp.)、セロトマトリフルカタ(Cerotoma trifurcata)、マメコガネ(Popillia japonica)、イデッサ属の一種(Edessa spp.)、リオゲニスフスクス(Liogenys fuscus)、ユーチスツスヘロス(Euchistus heros)、茎穿孔性害虫、スカプトコリスカスタネア(Scaptocoris castanea)、フィロファーガ属の一種(Phyllophaga spp.)、シュードプルシアインクルデンス(Pseudoplusia includens)、スポドプテラ属の一種(Spodoptera spp.)、タバココナジラミ(Bemisia tabaci)、アグリオテス属の一種(Agriotes spp.)を防除するためにダイズに用いられ得る。本発明の化合物は好ましくは、アデルスツノカブト(Diloboderus abderus)、ジアブロチカスペシオサ(Diabrotica speciosa)、ミナミアオカメムシ(Nezara viridula)、ピエゾドルス属の一種(Piezodorus spp.)、アクロステルナム属の一種(Acrosternum spp.)、セロトマトリフルカタ(Cerotoma trifurcata)、マメコガネ(Popillia japonica)、ユーチスツスヘロス(Euchistus heros)、フィロファーガ属の一種(Phyllophaga spp.)、アグリオテス属の一種(Agriotes spp.)を防除するためにダイズに用いられる。

0141

本発明の化合物は、例えば、ユーチスツスヘロス(Euchistus heros)、ジケロプスフルカツス(Dichelops furcatus)、アデルスツノカブト(Diloboderus abderus)、モロコシマダラメイガ(Elasmopalpus lignosellus)、スポドプテラフルギペルダ(Spodoptera frugiperda)、ミナミアオカメムシ(Nezara viridula)、セロトマトリフルカタ(Cerotoma trifurcata)、マメコガネ(Popillia japonica)、タマヤナガ(Agrotis ypsilon)、ジアブロチカスペシオサ(Diabrotica speciosa)、カメムシ亜目(異翅類)、プロコルニテルメス属の一種(Procornitermes ssp.)、スカプトコリスカスタネア(Scaptocoris castanea)、アリ科(Formicidae)、ジュルス属の一種(Julus ssp.)、ダルブルスマイジス(Dalbulus maidis)、ウェスターンコーンルートワーム(Diabrotica virgifera)、モシスラプチペス(Mocis latipes)、タバココナジラミ(Bemisia tabaci)、ヘリオティス属の一種(heliothis spp.)、テトラニクス属の一種(Tetranychus spp.)、トリプス属の一種(Thrips spp.)、フィロファーガ属の一種(phyllophaga spp.)、スカプトコリス属の一種(scaptocoris spp.)、リオゲニスフスクス(Liogenys fuscus)、スポドプテラ属の一種(Spodoptera spp.)、オストリニア属の一種(Ostrinia spp.)、セサミア属の一種(Sesamia spp.)、アグリオテス属の一種(Agriotes spp.)を防除するためにコーンに用いられ得る。本発明の化合物は好ましくは、ユーチスツスヘロス(Euchistus heros)、ジケロプスフルカツス(Dichelops furcatus)、アデルスツノカブト(Diloboderus abderus)、ミナミアオカメムシ(Nezara viridula)、セロトマトリフルカタ(Cerotoma trifurcata)、マメコガネ(Popillia japonica)、ジアブロチカスペシオサ(Diabrotica speciosa)、ウェスターンコーンルートワーム(Diabrotica virgifera)、テトラニクス属の一種(Tetranychus spp.)、トリプス属の一種(Thrips spp.)、フィロファーガ属の一種(Phyllophaga spp.)、スカプトコリス属の一種(Scaptocoris spp.)、アグリオテス属の一種(Agriotes spp.)を防除するためにコーンに用いられる。

0142

本発明の化合物は、例えば、スフェノフォラス属の一種(Sphenophorus spp.)、シロアリ、マハナルワ属の一種(Mahanarva spp.)を防除するためにサトウキビに用いられ得る。本発明の化合物は好ましくは、シロアリ、マハナルワ属の一種(Mahanarva spp.)を防除するためにサトウキビに用いられる。

0143

本発明の化合物は、例えば、ヒペラブルネイペニス(Hypera brunneipennis)、アルファルファタコゾウムシ(Hypera postica)、コリアスユリテム(Colias eurytheme)、コロプス属の一種(Collops spp.)、エムポアスカソラナ(Empoasca solana)、エピトリクス(Epitrix)、ゲオコリス属の一種(Geocoris spp.)、リグスヘスペルス(Lygus hesperus)、リグスリネオラリス(Lygus lineolaris)、スピシスチルス属の一種(Spissistilus spp.)、スポドプテラ属の一種(Spodoptera spp.)、イラクサギンウワバ(Trichoplusia ni)を防除するためにアルファルファに用いられ得る。本発明の化合物は好ましくは、ヒペラブルネイペニス(Hypera brunneipennis)、アルファルファタコゾウムシ(Hypera postica)、エムポアスカソラナ(Empoasca solana)、エピトリクス(Epitrix)、リグスヘスペルス(Lygus hesperus)、リグスリネオラリス(Lygus lineolaris)、イラクサギンウワバ(Trichoplusia ni)を防除するためにアルファルファに用いられる。

0144

本発明の化合物は、例えば、コナガ(Plutella xylostella)、ピエリス属の一種(Pieris spp.)、マメストラ属の一種(Mamestra spp.)、プルシア属の一種(Plusia spp.)、イラクサギンウワバ(Trichoplusia ni)、フィロトレタ属の一種(Phyllotreta spp.)、スポドプテラ属の一種(Spodoptera spp.)、エムポアスカソラナ(Empoasca solana)、トリプス属の一種(Thrips spp.)、スポドプテラ属の一種(Spodoptera spp.)、デリア属の一種(Delia spp.)を防除するためにアブラナ属に用いられ得る。本発明の化合物は好ましくは、コナガ(Plutella xylostella)、ピエリス属の一種(Pieris spp.)、プルシア属の一種(Plusia spp.)、イラクサギンウワバ(Trichoplusia ni)、フィロトレタ属の一種(Phyllotreta spp.)、トリプス属の一種(Thrips spp.)を防除するためにアブラナ属に用いられる。

0145

本発明の化合物は、例えば、メリゲテス属の一種(Meligethes spp.)、シュートリンクスナピ(Ceutorhynchus napi)、プシロイデス属の一種(Psylloides spp.)を防除するために例えばカノーラといったアブラナに用いられ得る。

0146

本発明の化合物は、例えば、エムポアスカ属の一種(Empoasca spp.)、レプチノタルサ属の一種(Leptinotarsa spp.)、ジアブロチカスペシオサ(Diabrotica speciosa)、フトリマエア属の一種(Phthorimaea spp.)、パラトリオザ属の一種(Paratrioza spp.)、マラデラマトリダ(Maladera matrida)、アグリオテス属の一種(Agriotes spp.)を防除するためにサツマイモを含むジャガイモに用いられ得る。本発明の化合物は好ましくは、エムポアスカ属の一種(Empoasca spp.)、レプチノタルサ属の一種(Leptinotarsa spp.)、ジアブロチカスペシオサ(Diabrotica speciosa)、フトリマエア属の一種(Phthorimaea spp.)、パラトリオザ属の一種(Paratrioza spp.)、アグリオテス属の一種(Agriotes spp.)を防除するためにサツマイモを含むジャガイモに用いられる。

0147

本発明の化合物は、例えば、メキシコワタミゾウムシ(Anthonomus grandis)、ペクチノホラ属の一種(Pectinophora spp.)、ヘリオティス属の一種(Heliothis spp.)、スポドプテラ属の一種(Spodoptera spp.)、テトラニクス属の一種(Tetranychus spp.)、エムポアスカ属の一種(Empoasca spp.)、トリプス属の一種(Thrips spp.)、タバココナジラミ(Bemisia tabaci)、メクラカメムシ科の一種(Lygus spp.)、フィロファーガ属の一種(Phyllophaga spp.)、スカプトコリス属の一種(Scaptocoris spp.)を防除するために綿に用いられ得る。本発明の化合物は好ましくは、メキシコワタミゾウムシ(Anthonomus grandis)、テトラニクス属の一種(Tetranychus spp.)、エムポアスカ属の一種(Empoasca spp.)、トリプス属の一種(Thrips spp.)、メクラカメムシ科の一種(Lygus spp.)、フィロファーガ属の一種(phyllophaga spp.)、スカプトコリス属の一種(Scaptocoris spp.)を防除するために綿に用いられる。

0148

本発明の化合物は、例えば、レプトコリサ属の一種(Leptocorisa spp.)、クナファロクロシス属の一種(Cnaphalocrosis spp.)、チロ属の一種(Chilo spp.)、シルポファガ属の一種(Scirpophaga spp.)、リッソルホプトルス属の一種(Lissorhoptrus spp.)、オエバルスプグナクス(Oebalus pugnax)を防除するためにイネに用いられ得る。本発明の化合物は好ましくは、レプトコリサ属の一種(Leptocorisa spp.)、リッソルホプトルス属の一種(Lissorhoptrus spp.)、オエバルスプグナクス(Oebalus pugnax)を防除するためにイネに用いられる。

0149

本発明の化合物は、例えば、ヒポテネムスハンペイ(Hypothenemus Hampei)、ペリレウコプテラコッフェエラ(Perileucoptera Coffeella)、テトラニクス属の一種(Tetranychus spp.)を防除するためにコーヒーに用いられ得る。本発明の化合物は好ましくは、ヒポテネムスハンペイ(Hypothenemus Hampei)、ペリレウコプテラコッフェエラ(Perileucoptera coffeella)を防除するためにコーヒーに用いられる。

0150

本発明の化合物は、例えば、ミカンハダニ(Panonychus citri)、ミカンサビダニ(Phyllocoptruta oleivora)、ヒメハダニ属の一種(Brevipalpus spp.)、ミカンキジラミ(Diaphorina citri)、スキルトトリプス属の一種(Scirtothrips spp.)、トリプス属の一種(Thrips spp.)、ユナプシス属の一種(Unaspis spp.)、チチュウカイミバエ(Ceratitis capitata)、フィロクニスチス属の一種(Phyllocnistis spp.)を防除するために柑橘類に用いられ得る。本発明の化合物は好ましくは、ミカンハダニ(Panonychus citri)、ミカンサビダニ(Phyllocoptruta oleivora)、ヒメハダニ属の一種(Brevipalpus spp.)、ミカンキジラミ(Diaphorina citri)、スキルトトリプス属の一種(Scirtothrips spp.)、トリプス属の一種(Thrips spp.)、フィロクニスチス属の一種(Phyllocnistis spp.)を防除するために柑橘類に用いられる。

0151

本発明の化合物は、例えば、アミエロイストランシテラ(Amyelois transitella)、テトラニクス属の一種(Tetranychus spp.)を防除するためにアーモンドに用いられ得る。

0152

本発明の化合物は、トリプス属の一種(Thrips spp.)、テトラニクス属の一種(Tetranychus spp.)、ポリファゴタロソネムス属の一種(Polyphagotarsonemus spp.)、アクロプス属の一種(Aculops spp.)、エムポアスカ属の一種(Empoasca spp.)、スポドプテラ属の一種(Spodoptera spp.)、ヘリオティス属の一種(Heliothis spp.)、トマトキバガ(Tuta absoluta)、リリオミザ属の一種(Liriomyza spp.)、タバココナジラミ(Bemisia tabaci)、トリアロイデス属の一種(Trialeurodes spp.)、パラトリオザ属の一種(Paratrioza spp.)、ミカンキイロアザミウマ(Frankliniella occidentalis)、ハナアザミウマ属の一種(Frankliniella spp.)、アントノムス属の一種(Anthonomus spp.)、フィロトレタ属の一種(Phyllotreta spp.)、アムラスカ属の一種(Amrasca spp.)、エピラクナ属の一種(Epilachna spp.)、ハリオモルファ属の一種(Halyomorpha spp.)、スキルトトリプス属の一種(Scirtothrips spp.)、ルーシノデス属の一種(Leucinodes spp.)、ネオレウシノデス属の一種(Neoleucinodes spp.)を防除するためにトマト、コショウ、トウガラシ、ナス、キュウリ、カボチャ等を含む結果野菜に用いられ得る。本発明の化合物は好ましくは、例えば、トリプス属の一種(Thrips spp.)、テトラニクス属の一種(Tetranychus spp.)、ポリファゴタロソネムス属の一種(Polyphagotarsonemus spp.)、アクロプス属の一種(Aculops spp.)、エムポアスカ属の一種(Empoasca spp.)、スポドプテラ属の一種(Spodoptera spp.)、ヘリオティス属の一種(Heliothis spp.)、トマトキバガ(Tuta absoluta)、リリオミザ属の一種(Liriomyza spp.)、パラトリオザ属の一種(Paratrioza spp.)、ミカンキイロアザミウマ(Frankliniella occidentalis)、ハナアザミウマ属の一種(Frankliniella spp.)、アムラスカ属の一種(Amrasca spp.)、スキルトトリプス属の一種(Scirtothrips spp.)、ルーシノデス属の一種(Leucinodes spp.)、ネオレウシノデス属の一種(Neoleucinodes spp.)を防除するためにトマト、コショウ、トウガラシ、ナス、キュウリ、カボチャ等を含む結果野菜に用いられる。

0153

本発明の化合物は、例えば、プセウダウラカスピス属の一種(Pseudaulacaspis spp.)、エムポアスカ属の一種(Empoasca spp.)、スキルトトリプス属の一種(Scirtothrips spp.)、チャノハマキホソガ(Caloptilia theivora)を防除するためにチャに用いられ得る。本発明の化合物は好ましくは、エムポアスカ属の一種(Empoasca spp.)、スキルトトリプス属の一種(Scirtothrips spp.)を防除するためにチャに用いられる。

0154

本発明の化合物は、例えば、トリプス属の一種(Thrips spp.)、スポドプテラ属の一種(Spodoptera spp.)、ヘリオティス属の一種(Heliothis spp.)を防除するためにタマネギ、リーキ等を含む鱗茎野菜に用いられ得る。本発明の化合物は好ましくは、トリプス属の一種(Thrips spp.)を防除するためにタマネギ、リーキ等を含む鱗茎野菜に用いられる。

0155

本発明の化合物は、例えば、エムポアスカ属の一種(Empoasca spp.)、ロベシア属の一種(Lobesia spp.)、ハナアザミウマ属の一種(Frankliniella spp.)、トリプス属の一種(Thrips spp.)、テトラニクス属の一種(Tetranychus spp.)、リピホロトリプスクルエンタツス(Rhipiphorothrips Cruentatus)、エオテトラニクスウィラメッテイ(Eotetranychus Willamettei)、エリスロネウラエレガンツラ(Erythroneura Elegantula)、スカノホイデス属の一種(Scaphoides spp.)を防除するためにブドウに用いられ得る。本発明の化合物は好ましくは、ハナアザミウマ属の一種(Frankliniella spp.)、トリプス属の一種(Thrips spp.)、テトラニクス属の一種(Tetranychus spp.)、リピホロトリプスクルエンタツス(Rhipiphorothrips Cruentatus)、スカノホイデス属の一種(Scaphoides spp.)を防除するためにブドウに用いられる。

0156

本発明の化合物は、例えば、カコプシラ属の一種(Cacopsylla spp.)、プシラ属の一種(Psylla spp.)、リンゴハダニ(Panonychus ulmi)、コドリンガ(Cydia pomonella)を防除するためにリンゴ、ナシ等を含む仁果果実に用いられ得る。本発明の化合物は好ましくは、カコプシラ属の一種(Cacopsylla spp.)、プシラ属の一種(Psylla spp.)、リンゴハダニ(Panonychus ulmi)を防除するためにリンゴ、ナシ等を含む仁果果実に用いられる。

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