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技術 イソシアネート化合物の混合物および乳化剤としてのその使用

出願人 ロームアンドハースカンパニーダウグローバルテクノロジーズエルエルシー
発明者 ヨンチュン・チェンシリン・チャングオリン・ホウマイ・チェン
出願日 2013年10月28日 (7年2ヶ月経過) 出願番号 2015-538278
公開日 2016年1月14日 (4年11ヶ月経過) 公開番号 2016-500734
状態 特許登録済
技術分野 乳化剤、分散剤、気泡剤、湿潤剤 高分子組成物
主要キーワード Zより 水によって運ばれた 非揮発性化合物 総固体重量 室温貯蔵 エマルション粒径 付加的化合物 水不溶性化合物
関連する未来課題
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課題・解決手段

(a1)構造A1−NCOを有するジイソシアネート三量体である1つ以上の化合物;(b1)構造A1−L1−(CH2CH2O)n−Zを有する1つ以上の化合物;(a2)構造A2−NCOを有するジイソシアネート三量体である1つ以上の化合物;および(b2)構造A2−L2−Q−Gを有する1つ以上の化合物(式中、構造II−1中のA1は、構造I−1中のA1と同じであり、L1は、イソシアネート基イソシアネート反応性基との反応により生成される連結基であり、nは、5〜25であり、Zは、アルキル基であり、構造II−2中のA2は、構造I−2中のA2と同じであり、L2は、イソシアネート基とイソシアネート反応性基との反応により生成される連結基であり、Qは、有機基であり、Gは、アニオン性基であり、A1およびA2は、同じでも異なっていてもよく、wa1+wa2は、0%〜90%であり(wa1は、組成物総固体重量に基づいて、前記化合物(a1)の重量%であり、wa2は、前記組成物の総固体重量に基づいて、前記化合物(a2)の重量%である)、wb1+wb2は、10%〜100%であり(wb1は、前記組成物の総固体重量に基づいて、前記化合物(b1)の重量%であり、wb2は、前記組成物の総固体重量に基づいて、前記化合物(b2)の重量%である)、および比wb1:wb2は、0.01:1および100:1の間である)を含む組成物を提供する。また、水性媒体中に懸濁した粒子を含むエマルション(該粒子は、前記組成物を含み、前記三量体(a)と異なる1つ以上の水不溶性化合物(c)をさらに含む)も提供する。

概要

背景

米国特許第6,767,958号は、ポリイソシアネートを、2−(シクロヘキシルアミノ)−エタンスルホン酸および/または3−(シクロヘキシルアミノ)−プロパンスルホン酸と反応および一水素ポリアルキレンオキシドポリエーテルアルコールとも一緒に反応させてもよいことを記載している。

概要

(a1)構造A1−NCOを有するジイソシアネート三量体である1つ以上の化合物;(b1)構造A1−L1−(CH2CH2O)n−Zを有する1つ以上の化合物;(a2)構造A2−NCOを有するジイソシアネート三量体である1つ以上の化合物;および(b2)構造A2−L2−Q−Gを有する1つ以上の化合物(式中、構造II−1中のA1は、構造I−1中のA1と同じであり、L1は、イソシアネート基イソシアネート反応性基との反応により生成される連結基であり、nは、5〜25であり、Zは、アルキル基であり、構造II−2中のA2は、構造I−2中のA2と同じであり、L2は、イソシアネート基とイソシアネート反応性基との反応により生成される連結基であり、Qは、有機基であり、Gは、アニオン性基であり、A1およびA2は、同じでも異なっていてもよく、wa1+wa2は、0%〜90%であり(wa1は、組成物総固体重量に基づいて、前記化合物(a1)の重量%であり、wa2は、前記組成物の総固体重量に基づいて、前記化合物(a2)の重量%である)、wb1+wb2は、10%〜100%であり(wb1は、前記組成物の総固体重量に基づいて、前記化合物(b1)の重量%であり、wb2は、前記組成物の総固体重量に基づいて、前記化合物(b2)の重量%である)、および比wb1:wb2は、0.01:1および100:1の間である)を含む組成物を提供する。また、水性媒体中に懸濁した粒子を含むエマルション(該粒子は、前記組成物を含み、前記三量体(a)と異なる1つ以上の水不溶性化合物(c)をさらに含む)も提供する。 なし

目的

2つ以上のイソシアネート基を有し、水不溶性化合物のエマルションを安定化する乳化剤として作用可能な化合物の提供が望まれている

効果

実績

技術文献被引用数
0件
牽制数
0件

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請求項1

組成物であって、前記組成物が、(a1)構造I−1:A1−NCOI−1を有するジイソシアネート三量体である1つ以上の化合物(b1)構造II−1:A1−L1−(CH2CH2O)n−ZII−1を有する1つ以上の化合物(a2)構造I−2:A2−NCOI−2を有するジイソシアネート三量体である1つ以上の化合物および(b2)構造II−2:A2−L2−Q−GII−2を有する1つ以上の化合物(式中、構造II−1中のA1は、構造I−1中のA1と同じであり、L1は、イソシアネート基イソシアネート反応性基との反応により生成される連結基であり、nは、5〜25であり、Zは、アルキル基であり、構造II−2中のA2は、構造I−2中のA2と同じであり、L2は、イソシアネート基とイソシアネート反応性基との反応により生成された連結基であり、Qは、有機基であり、およびGは、アニオン性基であり、A1およびA2は、同じでも異なっていてもよく、wa1+wa2は、0%〜90%であり(wa1は、前記組成物の総固体重量に基づいて、前記化合物(a1)の重量%であり、wa2は、前記組成物の総固体重量に基づいて、前記化合物(a2)の重量%である)、wb1+wb2は、10%〜100%であり(wb1は、前記組成物の総固体重量に基づいて、前記化合物(b1)の重量%であり、wb2は、前記組成物の総固体重量に基づいて、前記化合物(b2)の重量%である)、および比wb1:wb2は、0.01:1および100:1の間である)を含む組成物。

請求項2

A1が、ヘキサンジイソシアネート三量体残基であり、A2が、ヘキサンジイソシアネート三量体残基である、請求項1記載の組成物。

請求項3

nが、10〜14である、請求項1記載の組成物。

請求項4

Gが、スルホン酸基である、請求項1記載の組成物。

請求項5

水性媒体中に懸濁した粒子を含むエマルションであって、前記粒子が、(a1)構造I−1:A1−NCOI−1を有するジイソシアネート三量体である1つ以上の化合物(b1)構造II−1:A1−L1−(CH2CH2O)n−ZII−1を有する1つ以上の化合物(a2)構造I−2:A2−NCOI−2を有するジイソシアネート三量体である1つ以上の化合物および(b2)構造II−2:A2−L2−Q−GII−2を有する1つ以上の化合物および(c)前記三量体(a)と異なる1つ以上の水不溶性化合物(式中、構造II−1中のA1は、構造I−1中のA1と同じであり、L1は、イソシアネート基とイソシアネート反応性基との反応により生成される連結基であり、nは、5〜25であり、Zは、アルキル基であり、構造II−2中のA2は、構造I−2中のA2と同じであり、L2は、イソシアネート基とイソシアネート反応性基との反応により生成される連結基であり、Qは、有機基であり、およびGは、アニオン性基であり、A1およびA2は、同じでも異なっていてもよく、wa1+wa2は、0%〜90%であり(wa1は、前記エマルションの総固体重量に基づいて、前記化合物(a1)の重量%であり、wa2は、前記エマルションの総固体重量に基づいて、前記化合物(a2)の重量%である)、wb1+wb2は、10%〜100%であり(wb1は、前記エマルションの総固体重量に基づいて、前記化合物(b1)の重量%であり、wb2は、前記エマルションの総固体重量に基づいて、前記化合物(b2)の重量%である)、および比wb1:wb2は、0.01:1および100:1の間である)を含む、エマルション。

請求項6

前記水不溶性化合物(c)が、ポリイソシアネートである、請求項5記載のエマルション。

請求項7

前記水不溶性化合物(c)が、芳香族ポリイソシアネートである、請求項5記載のエマルション。

技術分野

0001

水によって運ばれた組成物中の水不溶性化合物を提供することが、しばしば望まれている。この目的への1つの可能性のあるアプローチは、液滴が水不溶性化合物を含有し、これらの液滴が、乳化剤により安定化されている、水中の液滴のエマルションを形成する試みである。かかるエマルションでは、該乳化剤が、架橋剤としての作用可能であることも望まれる。

背景技術

0002

米国特許第6,767,958号は、ポリイソシアネートを、2−(シクロヘキシルアミノ)−エタンスルホン酸および/または3−(シクロヘキシルアミノ)−プロパンスルホン酸と反応および一水素ポリアルキレンオキシドポリエーテルアルコールとも一緒に反応させてもよいことを記載している。

発明が解決しようとする課題

0003

2つ以上のイソシアネート基を有し、水不溶性化合物のエマルションを安定化する乳化剤として作用可能な化合物の提供が望まれている。また、かかる水不溶性化合物およびかかる乳化剤から製造されたエマルションも望まれている。2つ以上のイソシアネート基を有し、水不溶性芳香族ポリイソシアネートのエマルションを安定化する乳化剤として作用可能な化合物の提供が、さらに望まれている。かかる芳香族ポリイソシアネートおよびかかる乳化剤から製造されたエマルションも望まれている。

課題を解決するための手段

0004

次が、本発明の開示である。

0005

本発明の1番目の態様は、
(a1)構造I−1:
A1−NCO I−1
を有するジイソシアネート三量体である1つ以上の化合物
(b1)構造II−1:
A1−L1−(CH2CH2O)n−Z II−1
を有する1つ以上の化合物
(a2)構造I−2:
A2−NCO I−2
を有するジイソシアネート三量体である1つ以上の化合物および
(b2)構造II−2:
A2−L2−Q−G II−2
を有する1つ以上の化合物
(式中、
構造II−1中のA1は、構造I−1中のA1と同じであり、
L1は、イソシアネート基とイソシアネート反応性基との反応により生成される連結基であり、
nは、5〜25であり、
Zは、アルキル基であり、
構造II−2中のA2は、構造I−2中のA2と同じであり、
L2は、イソシアネート基とイソシアネート反応性基との反応により生成される連結基であり、
Qは、有機基であり、および
Gは、アニオン性基であり、
A1およびA2は、同じでも異なっていてもよく、
wa1+wa2は、0%〜90%であり(wa1は、前記組成物の総固体重量に基づいて、前記化合物(a1)の重量%であり、wa2は、前記組成物の総固体重量に基づいて、前記化合物(a2)の重量%である)、
wb1+wb2は、10%〜100%であり(wb1は、前記組成物の総固体重量に基づいて、前記化合物(b1)の重量%であり、wb2は、前記組成物の総固体重量に基づいて、前記化合物(b2)の重量%である)、
および比wb1:wb2は、0.01:1および100:1の間である)
を含む組成物である。

0006

本発明の2番目の態様は、水性媒体中に懸濁した粒子を含むエマルションであり、前記粒子が、本発明の1番目の態様の組成物を含み、前記三量体(a)と異なる1つ以上の水不溶性化合物(c)をさらに含む。

0007

次は、本発明の詳細な説明である。

0008

本明細書で使用されるとき、次の用語は、文脈で明白に別の意味と示さない限り、所定の定義を有する。

0009

イソシアネート基は、−NCOである。ポリイソシアネートは、2つ以上のイソシアネート基を有する化合物である。いくつかのポリイソシアネートは、重合体であり、いくつかは、そうではない。ジイソシアネートは、その通りに2つのイソシアネート基を有する化合物である。ジイソシアネートの構造は、OCN−R−NCOであり、Rは、置換でも非置換でもよい、いずれもの有機基である。もし、Rが、脂肪族であるならば、該ジイソシアネートは、脂肪族ジイソシアネートである。もし、Rが、いずれかの芳香環を含むならば、該ジイソシアネートは、芳香族ジイソシアネートである。

0010

ジイソシアネート三量体は、構造III:

0011

0012

を有する。構造IIIは、ジイソシアネートの三量体であるので、構造III中のR基は、互いに同じである。

0013

本明細書で使用されるとき、ジイソシアネート三量体の「残基」は、1つのイソシアネート基を無視するとき、構造IIIのままである。構造IIIは、構造A−NCOを有するように再描画され得、Aが、ジイソシアネート三量体の残基である。Aは、2つのイソシアネート基を有する。

0014

本明細書で使用されるとき、イソシアネート反応性基は、イソシアネート基と反応可能な基である。連結基は、イソシアネート基が、イソシアネート反応性基と反応するとき生成される基である。例えば、イソシアネート基が、ヒドロキシル基またはアミン基と反応するとき、得られた連結基は、それぞれ、ウレタン基または尿素基である。該ウレタン基は、構造IV−1:

0015

0016

を有する。該尿素基は、構造IV−2:

0017

0018

(式中、R1は、有機基である)を有する。

0019

本明細書で使用されるとき、アニオン基は、負電荷運ぶ化学基である。負電荷は、−1、−2、または−3であり得る。アニオン基を有する化合物は、1つ以上のカチオンを伴う。付随するカチオンは、金属カチオンまたはカチオン基(すなわち、+1、+2、または+3の正電荷を有する基)を有する有機化合物であり得る。アニオン基を有する化合物が、固体または無極性環境中であるとき、該付随するカチオンは、該アニオン基と隣接して存在する。かかる化合物が、水中で溶解または分散されるとき、該アニオン基および該付随するカチオンは、離れて存在し得る。

0020

本明細書で使用されるとき、エポキシ化合物は、1つ以上のエポキシ基を有する化合物である。ポリエポキシ化合物は、2つ以上のエポキシ基を有する化合物である。ポリエポキシ化合物は、重合体であってもなくてもよい。

0021

本明細書で使用されるとき、架橋剤は、2つ以上の反応性基を有し、ポリマー鎖と結合した反応性基と反応して、ポリマー鎖間の架橋を生成可能である化合物である。該架橋剤の反応性基は、該ポリマー鎖に結合した反応性基と同じでも異なっていてもよい。

0022

水性媒体は、分散媒の重量に基づいて、50重量%以上の水を含有する分散媒である。本明細書で使用されるとき、エマルションは、水性媒体中に分布した粒子の分散液である。エマルション中の該粒子は、10nm〜10μmの重量平均粒子径を有し得る。本明細書中の重量平均粒子径は、D50として公知である。

0023

もし、25℃において、100gの水中に溶解できる最大量の化合物が0.5グラムであるならば、化合物は、本明細書で、水不溶性であると見なされる。

0024

本明細書中の組成物は、その「総固体重量」により、特徴付けられ得る。該総固体重量は、該組成物中の全ての非揮発性化合物の重量の総和である。該総固体重量は、次のように決定される。該組成物の既知初期重量試料を、該試料中の揮発性化合物が、たとえあったとしても、蒸発させるような空気循環または他の条件を有し、100℃で、1気圧下の乾燥器内に入れる。該試料は、その重量が、時間の関数として認め得るほど変化しなくなるまで、該乾燥器中にそのままにする。この加熱処理後、該試料の重量が、該総固体重量である。

0025

本明細書で使用されるとき、比がX:1以上ということは、該比がY:1であり、Yが、Xと同じかXより大きいことを意味する。同様に、比が、Z:1以下ということは、該比が、W:1であり、Wが、Zと同じかまたはZより小さいことを意味する。

0026

本発明は、構造IIIを有するジイソシアネート三量体(本明細書中、「三量体(a1)」と呼ぶ)に関する。三量体(a1)は、構造I−1:
A1−NCO I−1
を有する。残基A1−は、構造V:

0027

0028

を有する。

0029

三量体(a1)が該三量体である該ジイソシアネートは、本明細書で、「ジイソシアネート(a1)」として知られる。好ましくは、ジイソシアネート(a1)は、脂肪族ジイソシアネートである。より好ましくは、ジイソシアネート(a1)は、1,6−ヘキサメチレンジイソシアネート(HDI)、1−イソシアナト−3−イソシアナトメチル−3,5,5−トリメチルシクロヘキサン(IPDI)、4,4’−ジイソシアナトジシクロヘキシルメタン(H12MDI)、またはジ−イソシアナトメチル−シクロヘキサン(ADI)である。より好ましくは、ジイソシアネート(a1)は、HDIまたはADIである。

0030

本発明は、構造II−1:
A1−L1−(CH2CH2O)n−Z II−1
(式中、構造II−1中のA1は、構造I−1中のA1と同じであり;L1は、イソシアネート基とイソシアネート反応性基との反応により生成される連結基であり、nは、5〜25であり、およびZは、アルキル基である)を有する化合物(本明細書中、「化合物(b1)」と呼ぶ)にも関する。Zは、直鎖、分岐鎖環式、またはその組み合わせであり得る。

0031

好ましくは、L1は、尿素基またはウレタン基である。より好ましくは、L1は、ウレタン基である。好ましくは、nは、7以上;より好ましくは10以上である。好ましくは、nは、18以下;より好ましくは、14以下である。好ましくは、Zは、1〜8個の炭素原子を有する直鎖または分岐鎖アルキル基であり;より好ましくは、Zは、1〜4個の炭素原子を有する直鎖または分岐鎖アルキル基であり;より好ましくは、Zは、メチルである。

0032

本発明は、構造IIIを有するジイソシアネート三量体(本明細書中、「三量体(a2)」と呼ぶ)に関する。三量体(a2)は、構造I−2:
A2−NCO I−2
を有する。残基A2−は、上記、本明細書で定義の構造Vを有する。

0033

三量体(a2)が該三量体である該ジイソシアネートは、本明細書で、「ジイソシアネート(a2)」として知られる。ジイソシアネート(a2)は、ジイソシアネートa1と同じでも異なっていてもよい。ジイソシアネート(a2)の好ましい化合物は、ジイソシアネートa1として、上記本明細書で記載のものと同じである。

0034

本発明は、構造II−2:
A2−L2−Q−G II−2
(式中、構造II−2中のA2は、構造I−2中のA2と同じであり;L2は、イソシアネート基とイソシアネート反応性基との反応により生成される連結基であり、Qは、有機基であり、およびRは、アニオン基である)
を有する化合物(本明細書中、「化合物(b2)」と呼ぶ)にも関する。

0035

好ましくは、L2は、尿素基またはウレタン基である。より好ましくは、L2は、構造IV−2を有する尿素基である。より好ましくは、L2は、構造IV−2を有する尿素基であり、R1は、非置換アルキル基であり;より好ましくは、R1は、4〜8個の炭素原子を有するアルキル基であり;より好ましくは、R1は、シクロヘキシルである。

0036

好ましくは、Qは、直鎖、分岐鎖、環式、またはその組み合わせであるアルキル基である。より好ましくは、Qは、直鎖アルキル基である。より好ましくは、Qは、nが1〜8である−(CH2)n−である。より好ましくは、Qは、nが3である−(CH2)n−である。

0037

好ましくは、Gは、スルホン酸またはカルボン酸である。より好ましくは、Gは、スルホン酸である。

0038

本発明の組成物は、様々な成分の量により、特徴付けられ得る。次の略語を使用する:
wa1=組成物の総固体重量に基づいた、化合物(a1)の重量%、
wa2=組成物の総固体重量に基づいた、化合物(a2)の重量%、
wb1=組成物の総固体重量に基づいた、化合物(b1)の重量%、
wb2=組成物の総固体重量に基づいた、化合物(b2)の重量%。

0039

好ましくは、wa1+wa2(すなわち、wa1とwa2の和)は、10%以上;より好ましくは、20%以上;より好ましくは、30%以上である。好ましくは、wa1+wa2は、80%以下;より好ましくは70%以下である。

0040

好ましくは、wb1:wb2の比は、4:1以下;より好ましくは、2.3:1以下;より好ましくは、1.5:1以下である。好ましくは、wb1:wb2の比は、0.25:1以上;より好ましくは、0.43:1以上;より好ましくは、0.67:1以上である。

0041

好ましくは、wb1+wb2(すなわち、wa1とwa2の和)は、20%以上;より好ましくは、30%以上である。好ましくは、wb1+wb2は、90%以下;より好ましくは80%以下;より好ましくは70%以下である。

0042

本発明の組成物を製造する好ましい方法(本明細書で、「二重混合物」法と呼ぶ)は、混合物(1)を製造する工程、混合物(2)を製造する工程、および、それから、混合物(1)および混合物(2)の両方を含有する組成物を製造する工程を含む。混合物(1)は、三量体(a1)および化合物(b1)を含む。混合物(1)では、Z基のモルに対する、三量体(a1)上のイソシアネート基のモル+L1基のモルの和の比が、5:1〜20:1である。混合物(2)は、三量体(a2)および化合物(b2)を含む。混合物(2)では、Q基のモルに対する、三量体(a2)上のイソシアネート基のモル+L2基のモルの和の比が、6:1〜14:1である。

0043

該二重混合法を用いた実施形態で、混合物(2)に対する、混合物(1)の好ましい重量比は、0.1:1以上;より好ましくは、0.5:1以上;より好ましくは0.8以上である。該二重混合法を用いた実施形態で、混合物(2)に対する、混合物(1)の好ましい重量比は、10:1以下;より好ましくは、5:1以下;より好ましくは、2:1以下;より好ましくは、1.2:1以下である。

0044

本発明のいくつかの態様は、水性媒体中に懸濁した粒子を含むエマルションに関する。該粒子は、三量体(a)、化合物(b)、および付加的化合物(本明細書で、「化合物(c)」と呼ぶ)を含む。化合物(c)は、水不溶性であり、三量体(a1)、三量体(a2)、化合物(b1)、および化合物(b2)と異なる。

0045

本発明が、いずれもの特定の機構に限定されないが、いくつかまたは全ての化合物(c)、いくつかまたは全ての三量体(a1)、およびいくつかまたは全ての三量体(a2)は、各粒子の内部の混合物を形成し、いくつかまたは全ての化合物(b1)および(b2)は、該粒子と該水性媒体間の界面に存在すると考えられる。いくつかまたは全ての化合物(c)は、乳化剤として作用して、該粒子を生成および安定化すると考えられる。

0046

好ましくは、化合物(c)は、架橋剤である。より好ましくは、化合物(c)は、ポリエポキシ化合物またはポリイソシアネートである。より好ましくは、化合物(c)は、ポリイソシアネートである。好ましい脂肪族ポリイソシアネートは、HDI、IPDI、H12MDI、ADI、その異性体、その重合体、およびその混合物である。化合物(c)は、好ましくは、芳香族ポリイソシアネートである。好ましい芳香族ポリイソシアネートは、トルイレン−2,4−ジイソシアネート(2,4−TDI)、トルイレン−2,6−ジイソシアネート(2,6−TDI)、ナフチレン−1,5−ジイソシアネート、ジフェニルメタン−4,4’−ジイソシアネート(MDI)、その異性体、その重合体、およびその混合物である。より好ましいのは、4,4’−MDI;2,4’−MDI、その重合体、およびその混合物である。

0047

好ましくは、該粒子のD50は、10nm以上;より好ましくは、50nm以上である。好ましくは、該粒子は、2,000nm以下;より好ましくは、1,000nm以下;より好ましくは、500nm以下のD50を有する。

0048

好ましくは、該エマルションは、安定である。安定なエマルションは、25℃における貯蔵で、相分離、沈降、浮遊、または凝集のいずれも示さない。好ましくは、該エマルションは、2時間以上;より好ましくは、5時間以上;より好ましくは、10時間以上安定である。

0049

化合物(c)を含む該エマルションの製造前に、いずれの化合物(c)も含まない、本発明の1番目の態様に記載の三量体(a1)および(a2)および化合物(b1)および(b2)の混合物を製造することは、時々、有用である。組成物が、25℃において、4重量部のかかる混合物および96重量部の水を含有するとき、水性媒体に懸濁された粒子が生成し、好ましくは、該粒子のD50は、10nm以上である。好ましくは、かかる粒子は、1,000nm以下;より好ましくは、500nm以下;より好ましくは、300nm以下のD50を有するだろう。

0050

次は、本発明の実施例である。

0051

特に明記しない限り、全ての操作を、環境温度、約23℃で実施した。「nt」は、試験しなかったことを意味する。重合体MDI(「PMDI」)は、ダウケミカル社のPAPI(商標)135重合体MDIであった。

0052

エマルション粒径(「PS」)を、90Plus(商標)粒径分析計(ブルックヘブン・インスツルメンツ社)により測定した。

0053

NCO残留%(「%Rem」)を次のように測定した。最初、「%NCO」を、滴定法を用いて、測定した。イソシアネート基を含む試料を、過剰モルのジブチルアミン(DBA)のトルエンおよびジメチルホルムアミド溶液と反応させ;該過剰のDBAを、塩酸(HCl)溶液中和滴定し;該試料の重量および使用したDBAとHClの量から、%NCOを次式で算出する:
%NCO=100*42.02*(消費DBA当量)/(試料重量
所与の試料では、%NCOを、時間の関数として測定し、%REMを次式で算出した:
%REM=100*(経過時間後%NCO)/(初期%NCO)

0054

粘度を、ブルックフィールドエンジニアリング社のBrookfieldCAP2000+(商標)粘度計を用いて、25℃で測定した。結果を、mPa*sの単位で報告し、センチポイズの単位と数値的に等しい。

0055

実施例1:化合物(c)なしのエトキシル化HDI三量体

0056

HDI三量体は、構造IIIを有し、Rが、−(CH2)6−である。Carboxax(商標)MPEG550polymer(ダウケミカル社)は、構造CH3−(OCH2CH2)n−OHを有し、nは、平均値11.8である。HDI三量体を、Carbowax(商標)MPEG550polymerと混合して、反応混合物を生成した。該反応混合物は、該反応が起こる前、ヒドロキシル基のモルに対する、イソシアネート基のモルの比が、6:1であった。該反応混合物を、100℃で、5時間、保持した。該反応生成物は、構造

0057

0058

(式中、Rは、−(CH2)6−であり、nは、平均値11.8である)
を有する化合物を含有したと考えられる。

0059

実施例2:化合物(c)なしのアニオン性HDI三量体

0060

反応混合物を、HDI、3−(シクロヘキシルアミノ)−1−プロパンスルホン酸(「CAPS」)、およびN.N−ジメチルシクロヘキシルアミン(「DMCHA」)を混合することにより生成した。DMCHAに対するCAPSのモル比は、1:1であった。モル比NCO:NHは、7:1であった。該反応混合物を、80℃で、3時間加熱した。該反応生成物は、次の構造:

0061

0062

(式中、Aは、HDI三量体の残基である)
を有する化合物を含有していた。

0063

実施例3:様々な重量比

0064

混合物を、実施例1の反応生成物、実施例2の反応生成物、および水から製造した。96重量部の水、および4重量部の実施例1および実施例2の和であった。実施例2に対する、実施例1の重量比を変化した。NCO基の量を、各混合物で、NCO基初期量の%として測定した。結果は、次の通りであった:

0065

0066

全試料は、許容可能な量のNCO基を維持した。1:1の重量比を有する該試料は、他のものより両行であった。

0067

実施例4:液状エポキシ

0068

ブレンドを、水、乳化剤、およびエポキシ(ダウケミカル社のD.E.R.(商標)331(商標)液状エポキシ樹脂)から製造した。該乳化剤は、実施例1、実施例2、あるいは「複合型」(すなわち、1:1の重量比で、実施例1の実施例2との混合物)のいずれかであった。エポキシの量と乳化剤の量は、4重量部であった。水の量は、96重量部であった。結果は次の通りであった。「nt」は、試験していないことを意味する。

0069

0070

複合型乳化剤は、より小さな粒子エマルションを生成した。また、該複合型乳化剤は、高レベルのエポキシにおいて、許容可能なエマルション(すなわち、粒径1,000nm未満)を生成可能であった。

0071

実施例5:他のエポキシとのブレンド

0072

エマルションは、異なるエポキシ化合物を使用したことを除き、実施例4の通り製造した。該エマルションの粒径(「PS」)を、エマルション製造直後(「初期」)および1ヶ月貯蔵後(「月」)に測定した。使用した該エポキシは、次の通りであった。全てを、ダウケミカル社が供給している。
「736」は、D.E.R.(商標)736(商標)液状エポキシである。
「330」は、D.E.R.(商標)330(商標)液状エポキシである。
「852」は、D.E.R.(商標)852(商標)液状エポキシである。
「671」は、D.E.R.(商標)671(商標)液状エポキシである。

0073

結果は、次の通りであった:

0074

0075

全試料は、許容可能なエマルションを示した。

0076

実施例6:重合体MDIとのブレンド

0077

ブレンドを、水、乳化剤、および重合体MDI(「PMDI」)から製造した。該乳化剤は、実施例1、実施例2、あるいは「複合型」(すなわち、1:1の重量比で、実施例1の実施例2との混合物)のいずれかであった。該エマルション粒径を、実施例4の通り、測定した。PMDI量と乳化剤量は、4重量部であった。該水量は、96重量部であった。結果は、次の通りであった。

0078

0079

該複合型乳化剤は、より小さな粒子エマルションを生成した。また、該複合型乳化剤は、高レベルのPMDIで、許容可能なエマルション(すなわち、凝集物なし)を生成可能であった。

0080

実施例7:イソシアネート活性持続期間

0081

該乳化剤は、重量比1:1で、実施例1の実施例1との混合物であった。ブレンドを、水、乳化剤、HDI三量体、およびMDIで製造した。MDI量と乳化剤量とHDI三量体量は、4重量部であった。水量は、96重量部であった。該MDIは、MDIモノマーあるいはPMDIのいずれかであった。

0082

NCO基の量を、各混合物で、NCO基の初期量の%として測定した。残留NCO(%Rem)を、8時間の室温貯蔵(「NCO8時間」)後報告した。結果は、次の通りであった:

0083

実施例

0084

MDIモノマーまたはPMDIを有する全試料は、許容可能な粘度、粒径、および残留NCO含有率を示した。

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