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技術 N−アシルアミノ酸の製造方法

出願人 日油株式会社
発明者 菅谷紀宏水田元就
出願日 2015年5月7日 (5年6ヶ月経過) 出願番号 2015-094823
公開日 2016年12月15日 (3年11ヶ月経過) 公開番号 2016-210717
状態 特許登録済
技術分野 有機低分子化合物及びその製造
主要キーワード オレイン酸クロリド 乳化層 ガードナー法 振とう法 種記号 遊離脂肪酸含有量 遊離脂肪酸含量 純度低下
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課題

良好な色相を有する高純度N−アシルアミノ酸を高収率で得られる製造方法の提供。

解決手段

式(1)で表されるアミノ酸炭素数16〜22の脂肪酸クロリドとを、オクタノール水分配係数が1.6〜3.5である有機溶媒と水との混合溶媒中、アルカリ条件下にてアシル化反応させることを特徴とするN−アシルアミノ酸の製造方法。

化1

(式(1)中、R1は水素原子またはメチル基を示し、R2は水素原子またはアルカリ金属原子を示し、nは1または2の整数を示す。)

概要

背景

N−アシルアミノ酸を製造する方法としては、アミノ酸脂肪酸クロリドとをアルカリ条件下にてショッテンバウマン反応により反応させた後、酸を用いてN−アシルアミノ酸として単離する方法が一般に知られている。
アシルアミノ酸の製造については、溶媒として水のみを用いても反応が進行することが知られているが、アシル基長鎖の場合には水を溶媒として反応させると生成物や塩の生成により反応溶液が増粘するので、特に高濃度で反応を行う場合は攪拌が不十分となり、副反応である脂肪酸生成反応が起こりやすくなる。
一方、粘度上昇を抑制するために溶媒である水の量を増やし、低濃度で反応させた場合も、副反応である脂肪酸の生成が促進されてしまう。
そのため、N−アシルアミノ酸の純度を上げる様々な試みがなされてきた。

例えば、特許文献1には、β−アラニン長鎖脂肪酸クロリド水酸化カリウム存在下で水を溶媒として反応させる方法が開示されている。本方法では、生成物の水への溶解性を上げるために水酸化カリウムを用いており、さらに反応温度を60〜90℃と高く設定することで粘度上昇を抑制している。しかしながら、本方法では反応温度が高いので得られる生成物の色相が悪化してしまうことがある。洗浄剤などの用途においては、アシルアミノ酸の色相が製品の色相に影響することがあるので、良好な色相が望まれる。

また、反応溶媒として水と親水性有機溶媒との均一混合溶媒を用いることで反応溶液の粘度上昇を抑制することが試みられている。例えば、特許文献2には、酸性アミノ酸長鎖脂肪酸クロライドアルカリの存在下に縮合させる際に、反応溶媒としてアセトンメチルエチルケトンジオキサンテトラヒドロフランなどの親水性有機溶媒と水との混合溶媒を用いることで、N−長鎖アシル酸性アミノ酸が高収率で得られることが開示されている。
また、特許文献3には、中性アミノ酸脂肪酸クロライドとを、親水性有機溶媒と水との混合物中で塩基の存在下で反応させて、N−長鎖アシル中性アミノ酸の純度を高める方法が開示されている。
しかしながら、これらの方法では親水性溶媒を用いるので、精製工程において水層へ生成物の一部が溶解して、収率が低下することがある。さらに水層へ生成物の一部が溶解することで、水と親水性有機溶媒混合液と生成物の乳化層が生じることがあるので、乳化層を分離することで収率が低下することがある。また、乳化解除するために加温すると、収率低下は抑制されるが、色相が悪化することがある。

このように、良好な色相を有する高純度なN−アシルアミノ酸を高収率で得ることは従来技術では困難であり、色相、純度の良好なN−アシルアミノ酸を高収率で得ることができる新たな方法が求められていた。

概要

良好な色相を有する高純度なN−アシルアミノ酸を高収率で得られる製造方法の提供。式(1)で表されるアミノ酸と炭素数16〜22の脂肪酸クロリドとを、オクタノール水分配係数が1.6〜3.5である有機溶媒と水との混合溶媒中、アルカリ条件下にてアシル化反応させることを特徴とするN−アシルアミノ酸の製造方法。(式(1)中、R1は水素原子またはメチル基を示し、R2は水素原子またはアルカリ金属原子を示し、nは1または2の整数を示す。)なし

目的

本発明は、良好な色相を有する高純度なN−アシルアミノ酸を高収率で得られる製造方法を提供する

効果

実績

技術文献被引用数
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牽制数
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請求項1

式(1)で表されるアミノ酸炭素数16〜22の脂肪酸クロリドとを、オクタノール水分配係数が1.6〜3.5である有機溶媒と水との混合溶媒中、アルカリ条件下にてアシル化反応させることを特徴とするN−アシルアミノ酸の製造方法。(式(1)中、R1は水素原子またはメチル基を示し、R2は水素原子またはアルカリ金属原子を示し、nは1または2の整数を示す。)

技術分野

0001

本発明はN−アシルアミノ酸の製造方法に関する。

背景技術

0002

N−アシルアミノ酸を製造する方法としては、アミノ酸脂肪酸クロリドとをアルカリ条件下にてショッテンバウマン反応により反応させた後、酸を用いてN−アシルアミノ酸として単離する方法が一般に知られている。
アシルアミノ酸の製造については、溶媒として水のみを用いても反応が進行することが知られているが、アシル基長鎖の場合には水を溶媒として反応させると生成物や塩の生成により反応溶液が増粘するので、特に高濃度で反応を行う場合は攪拌が不十分となり、副反応である脂肪酸生成反応が起こりやすくなる。
一方、粘度上昇を抑制するために溶媒である水の量を増やし、低濃度で反応させた場合も、副反応である脂肪酸の生成が促進されてしまう。
そのため、N−アシルアミノ酸の純度を上げる様々な試みがなされてきた。

0003

例えば、特許文献1には、β−アラニン長鎖脂肪酸クロリド水酸化カリウム存在下で水を溶媒として反応させる方法が開示されている。本方法では、生成物の水への溶解性を上げるために水酸化カリウムを用いており、さらに反応温度を60〜90℃と高く設定することで粘度上昇を抑制している。しかしながら、本方法では反応温度が高いので得られる生成物の色相が悪化してしまうことがある。洗浄剤などの用途においては、アシルアミノ酸の色相が製品の色相に影響することがあるので、良好な色相が望まれる。

0004

また、反応溶媒として水と親水性有機溶媒との均一混合溶媒を用いることで反応溶液の粘度上昇を抑制することが試みられている。例えば、特許文献2には、酸性アミノ酸長鎖脂肪酸クロライドアルカリの存在下に縮合させる際に、反応溶媒としてアセトンメチルエチルケトンジオキサンテトラヒドロフランなどの親水性有機溶媒と水との混合溶媒を用いることで、N−長鎖アシル酸性アミノ酸が高収率で得られることが開示されている。
また、特許文献3には、中性アミノ酸脂肪酸クロライドとを、親水性有機溶媒と水との混合物中で塩基の存在下で反応させて、N−長鎖アシル中性アミノ酸の純度を高める方法が開示されている。
しかしながら、これらの方法では親水性溶媒を用いるので、精製工程において水層へ生成物の一部が溶解して、収率が低下することがある。さらに水層へ生成物の一部が溶解することで、水と親水性有機溶媒混合液と生成物の乳化層が生じることがあるので、乳化層を分離することで収率が低下することがある。また、乳化解除するために加温すると、収率低下は抑制されるが、色相が悪化することがある。

0005

このように、良好な色相を有する高純度なN−アシルアミノ酸を高収率で得ることは従来技術では困難であり、色相、純度の良好なN−アシルアミノ酸を高収率で得ることができる新たな方法が求められていた。

先行技術

0006

特開平5−70418号公報
特公昭46−8685号公報
特開2003−221371号公報

発明が解決しようとする課題

0007

本発明は、良好な色相を有する高純度なN−アシルアミノ酸を高収率で得られる製造方法を提供することを目的とする。

課題を解決するための手段

0008

本発明者らは、上記課題を解決するために鋭意検討を行った結果、特定のアミノ酸と特定の脂肪酸クロリドとをアルカリ条件下にてアシル化反応させるに際して、所定のオクタノール水分配係数を有する有機溶媒と水との混合溶媒中で反応を行なうことによって、上記課題を解決できることを見出し、本発明を完成させるに至った。

0009

すなわち、本発明は、式(1)で表されるアミノ酸と炭素数16〜22の脂肪酸クロリドとを、オクタノール/水分配係数が1.6〜3.5である有機溶媒と水との混合溶媒中、アルカリ条件下にてアシル化反応させることを特徴とするN−アシルアミノ酸の製造方法である。



(式(1)中、R1は水素原子またはメチル基を示し、R2は水素原子またはアルカリ金属原子を示し、nは1または2の整数を示す。)

発明の効果

0010

本発明の製造方法によれば、式(1)で表されるアミノ酸と炭素数16〜22の脂肪酸クロリドとから、良好な色相を有する高純度なN−アシルアミノ酸を高収率で製造することができる。

0011

以下、本発明の実施形態について説明する。
本発明の製造方法は、特定のアミノ酸と特定の脂肪酸クロリドとを、オクタノール/水分配係数が1.6〜3.5である有機溶媒と水との混合溶媒中、アルカリ条件下にてアシル化反応させることを特徴とし、後記のアシル化工程を少なくとも有するものである。また、通常は、アシル化工程の後に、分層工程、水洗工程および溶媒留去工程を経ることによって、目的のN−アシルアミノ酸が製造される。

0012

本発明で用いられるアミノ酸は式(1)で表されるアミノ酸である。式中、R1は水素原子またはメチル基を示し、好ましくはメチル基である。R2は水素原子またはアルカリ金属原子を示し、アルカリ金属としては、例えば、リチウムナトリウムカリウムなどが挙げられ、好ましくはナトリウムやカリウムである。nは1または2の整数を示す。式(1)で表されるアミノ酸としては、具体的には、グリシン、N−メチルグリシン(以下、ザルコシンともいう。)、β−アラニン、N−メチル−β−アラニンが挙げられる。

0013

式(1)で表されるアミノ酸と反応させる脂肪酸クロリドは、炭素数16〜22の飽和または不飽和脂肪酸塩化物である。脂肪酸の炭素鎖は直鎖状分岐状、またはそれらの組み合わせのいずれでもよく、1個以上の不飽和結合を含んでいてもよい。かかる脂肪酸クロリドとしては、例えば、パルミチン酸クロリドイソパルミチン酸クロリド、ステアリン酸クロリド、イソステアリン酸クロリド、オレイン酸クロリドリノール酸クロリド、リノレン酸クロリド、ベヘニン酸クロリド、エルカ酸クロリドなどが挙げられる。好ましくはオレイン酸クロリド、エルカ酸クロリドなどの不飽和脂肪酸クロリドである。

0014

本発明で用いられる有機溶媒は、所定のオクタノール/水分配係数(Pow)を有する。オクタノール/水分配係数(Pow)とは、二つの混じり合わない溶媒からなる二相へ溶解した物質平衡濃度の比であり、本発明においては日本工業規格(JIS Z 7260‐107 (2000))の分配係数(1-オクタノール/水)の測定−フラスコ振とう法により測定される値である。
本発明において水と混合して反応に使用される有機溶媒はPowが1.6〜3.5である。Powが小さすぎる有機溶媒を用いると、水相混和してしまい、乳化層ができるので収率の低下を招くことがあり、また分層させるために高温にしなければならず、アシル化物の分解による純度低下や色相の悪化が起こることがある。Powが大きすぎる有機溶媒を用いると、副反応である脂肪酸の生成反応が起こり易くなることにより純度の低下を招いたり、油水分離の際に未反応のアミノ酸が水相へ溶解することにより収率の低下を招くことがある。
Powが1.6〜3.5である有機溶媒としては、例えば、クロロホルム(Pow=1.97)、ベンゼン(Pow=2.13)、イソプレン(Pow=2.42)、トルエン(Pow=2.69)、クロロベンゼン(Pow=2.89)、テルピネオール(Pow=2.98)、エチルベンゼン(Pow=3.15)、シクロヘキサン(Pow=3.44)等が挙げられる。Powの好ましい範囲は2.0〜3.3であり、さらに好ましい範囲は2.4〜3.2であり、特に好ましい範囲は2.6〜3.0である。好ましい有機溶媒としては、例えば、トルエン、テルピネオールが挙げられ、より好ましくはトルエンが挙げられる。

0015

アシル化反応における混合溶媒中の水の量は、反応に供される式(1)のアミノ酸1質量部に対して、好ましくは2〜10質量部、さらに好ましくは4〜8質量部である。
また、アシル化反応における混合溶媒中の有機溶媒の量は、反応に用いる水に対する質量比(有機溶媒/水)にて、好ましくは0.05〜1、さらに好ましくは0.1〜0.25である。

0016

(アシル化工程)
本発明においてアシル化反応はアルカリ条件下、好ましくはpH10〜14の反応液中で行なう。反応液をアルカリ条件にする方法として、例えば、アルカリ化合物を反応溶液に存在させる方法が挙げられる。例えば、式(1)で表されるアミノ酸を水、有機溶媒およびアルカリ化合物の存在下で溶解し、その反応液に脂肪酸クロリドを滴下する。
使用するアルカリ化合物としては、例えば、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウムアンモニアなどが挙げられる。
本発明においてアシル化反応の反応温度は特に限定されないが、反応の進行と目的物質の色相の観点から、好ましくは0〜50℃、さらに好ましくは10〜40℃の範囲である。
式(1)で表されるアミノ酸と脂肪酸クロリドとの使用割合については、目的物質を高収率で得るために、前者を後者に対して同モル上用いるのが好ましい。すなわち、脂肪酸クロリドに対する式(1)のアミノ酸の使用割合(アミノ酸/脂肪酸クロリドのモル比)が1.0〜1.5の範囲が好ましい。

0017

反応を行う際は反応率を上げるために、式(1)で表されるアミノ酸を水および有機溶媒に溶解した後、攪拌下で脂肪酸クロリドを徐々に滴下する方法が好ましい。反応時間は各種条件によって異なるが、脂肪酸クロリドの滴下時間は通常30分間から6時間程度であり、滴下後の反応時間は通常10分間から4時間程度である。

0018

(分層工程)
反応終了後反応混合物硫酸塩酸などの鉱酸酸性に調整し、温度を60〜80℃程度まで上昇させる。その後、攪拌を停止し、10分間から1時間程度その温度を維持したまま静置させて有機相と水相に分層し、これから有機相を分離する。

0019

(水洗工程)
分離した有機相に5〜10質量%の硫酸、塩酸、クエン酸などの酸性水溶液を、有機相の質量に対し、70〜90質量%加え、攪拌下で温度を60〜80℃程度まで上昇させる。その後、攪拌を停止し、通常10分間から1時間程度その温度を維持したまま静置させて有機相と水相に分層する。残存するアルカリ金属を低減させるために、分離した有機相に対し同様の操作を複数回行ってもよい。

0020

(溶媒留去工程)
離取得した有機相から水および有機溶媒を留去するために、通常、40〜100℃に加熱して蒸留を行う。必要に応じて減圧を行って蒸留を行うことができる。

0021

〔実施例1〜5および比較例1〜4〕
以下、実施例および比較例によりさらに具体的に説明する。また、実施例および比較例で得られたN−アシルアミノ酸について下記のとおり分析を行った。

0022

(1)収率
収率は、反応に使用した脂肪酸クロリドに対するN−アシルアミノ酸の理論量である。

0023

(2)遊離脂肪酸含有量
含有される遊離脂肪酸の定量は、ガスクロマトグラフィー島津製作所(株)製、GC-2014)にてFID検出器を用いて下記表1に記載の条件で測定を行った。カラムはOV−1(パックドカラム)を使用した。

0024

0025

測定サンプルは1,1,1,3,3,3-ヘキサメチルジシラザンおよびトリメチルクロロシランを使用してトリメチルシリル化して作製し、測定を行った。

0026

(3)純度
純度は100質量%から遊離脂肪酸含有量を引いた値とした。

0027

(4)色相
色相はJOCS(日本油化学会制定、基準油脂分析試験法)2.2.1.3のガードナー法に従って測定を行った。なお、数値が小さければ小さいほど好ましく、ガードナーで4以下が好ましく、3以下がさらに好ましい。

0028

〔実施例1〕
(アシル化工程)
40質量%のザルコシンナトリウム水溶液138.7g(0.50mol)、水167.7g、24質量%の水酸化ナトリウム水溶液57.9g(水酸化ナトリウム0.35mol)、トルエン(Pow=2.69)33.6gの混合溶液に冷却しながらオレイン酸クロリド72.1g(0.24mol)を30分間かけて滴下した。その後、30℃で15分間反応させ、24質量%の水酸化ナトリウム水溶液57.9g(水酸化ナトリウム0.35mol)を加え、冷却しながらオレイン酸クロリド72.1g(0.24mol)を30分間かけて滴下し、その後30℃で15分間反応させた。本アシル化工程における反応液のpHは11〜14であった。

0029

(分層工程)
62. 5質量%の硫酸水溶液を滴下して溶液のpHを2にし、また溶液の温度を70℃に調整した。滴下終了後、攪拌を停止し、30分間70℃で静置すると、有機相と水相とに分層し、これから有機相を分離した。

0030

(水洗工程)
分離した有機相に5.5質量%のクエン酸水溶液180.3gを加えて15分間攪拌した。攪拌停止後、30分間70℃で静置すると、有機相と水相とに分層した。分離した有機相に5.5質量%のクエン酸水溶液180.3gを加えて15分間攪拌した。攪拌停止後、30分間70℃で静置させて有機相と水相とに分層した後、有機相を分離した。

0031

(溶媒留去工程)
分離取得した有機相を圧力30mmHgの下、60℃で減圧蒸留を行った。
得られたN−オレオイルザルコシンの収率は97.8質量%、遊離脂肪酸含量は2.1質量%、純度は97.9質量%、色相はガードナーで4であった。

0032

〔実施例2〕
使用する有機溶媒をテルピネオール(Pow=2.98)に変更した以外は実施例1のアシル化工程、分層工程、水洗工程と同じ方法で実施した。溶媒留去工程は、分離取得した有機相を圧力10mmHgの下、80℃で減圧蒸留を行った。
得られたN−オレオイルザルコシンの収率は96.5質量%、遊離脂肪酸含量は4.7質量%、純度は95.3質量%、色相はガードナーで4であった。

0033

〔実施例3〕
(アシル化工程)
37質量%のN−メチル−β−アラニンナトリウム水溶液126.8g(0.38mol)、水120.3g、24質量%の水酸化ナトリウム水溶液43.4g(水酸化ナトリウム0.26mol )、トルエン(Pow=2.69)24.1gの混合溶液に、冷却しながらオレイン酸クロリド54.0g(0.18mol)を30分間かけて滴下した。その後、30℃で15分間反応させ、24質量%の水酸化ナトリウム水溶液43.4g(水酸化ナトリウム0.26mol)を加え、冷却しながらオレイン酸クロリド54.0g(0.18mol)を30分間かけて滴下し、その後30℃で15分間反応させた。本アシル化工程における反応液のpHは11〜14であった。

0034

(分層工程)
実施例1と同じ方法で実施した。

0035

(水洗工程)
分離した有機相に5.5質量%のクエン酸水溶液139.2gを加えて15分間攪拌した。攪拌停止後、30分間70℃で静置すると、有機相と水相とに分層した。分離した有機相に5.5質量%のクエン酸水溶液139.2gを加えて15分間攪拌した。攪拌停止後、30分間70℃で静置させて有機相と水相とに分層した後、有機相を分離した。

0036

(溶媒留去工程)
実施例1 と同じ方法で実施した。
得られたN−オレオイル−N−メチル−β−アラニンの収率は97.1質量%、遊離脂肪酸含量は2.8質量%、純度は97.2質量%、色相はガードナーで4であった。

0037

〔実施例4〕
(アシル化工程)
40質量%のザルコシンナトリウム水溶液138.7g(0.50mol)、水167.7g、24質量%の水酸化ナトリウム水溶液57.9g(水酸化ナトリウム0.35mol)、トルエン(Pow=2.69)33.6gの混合溶液に、冷却しながらパルミチン酸クロリド66.0g(0.24mol)を30分間かけて滴下した。その後、30℃で15分間反応させ、24質量%の水酸化ナトリウム水溶液57.9g(水酸化ナトリウム0.35mol)を加え、冷却しながらパルミチン酸クロリド66.0g(0.24mol)を30分間かけて滴下し、その後30℃で15分間反応させた。本アシル化工程における反応液のpHは11〜14であった。

0038

(分層工程)
実施例1と同じ方法で実施した。

0039

(水洗工程)
分離した有機相に5.5質量%のクエン酸水溶液166.9gを加えて15分間攪拌した。攪拌停止後、30分間70℃で静置すると、有機相と水相とに分層した。分離した有機相に5.5質量%のクエン酸水溶液166.9gを加えて15分間攪拌した。攪拌停止後、30分間70℃で静置させて有機相と水相とに分層した後、有機相を分離した。

0040

(溶媒留去工程)
実施例1と同じ方法で実施した。
得られたN−パルミトイルザルコシンの収率は96.2質量%、遊離脂肪酸含量は4.9質量%、純度は95.1質量%、色相はガードナーで3であった。

0041

〔実施例5〕
(アシル化工程)
ザルコシン44.5g(0.50mol)、水178.6g、24質量%の水酸化ナトリウム水溶液141.6g(水酸化ナトリウム0.85mol)、トルエン(Pow=2.69)33.6gの混合溶液に、冷却しながらエルカ酸クロリド85.7g(0.24mol)を30分間かけて滴下した。その後、30℃で15分間反応させ、24質量%の水酸化ナトリウム水溶液57.9g(水酸化ナトリウム0.35mol)を加え、冷却しながらエルカ酸クロリド85.7g(0.24mol)を30分間かけて滴下し、その後30℃で15分間反応させた。本アシル化工程における反応液のpHは11〜14であった。

0042

(分層工程)
実施例1と同じ方法で実施した。

0043

(水洗工程)
分離した有機相に5.5質量%のクエン酸水溶液202.7gを加えて15分間攪拌した。攪拌停止後、30分間70℃で静置すると、有機相と水相とに分層した。分離した有機相に5.5質量%のクエン酸水溶液202.7gを加えて15分間攪拌した。攪拌停止後、30分間70℃で静置させて有機相と水相とに分層した後、有機相を分離した。

0044

(溶媒留去工程)
実施例1と同じ方法で実施した。
得られたN−エルカロイルザルコシンの収率は96.7質量%、遊離脂肪酸含量は4.4質量%、純度は95.6質量%、色相はガードナーで4であった。

0045

〔比較例1〕
(アシル化工程)
40質量%のザルコシンナトリウム水溶液138.7g(0.50mol)、水167.7g、24質量%の水酸化ナトリウム水溶液57.9g(水酸化ナトリウム0.35mol)、アセトン(Pow=−0.24)33.6gの混合溶液に、冷却しながらオレイン酸クロリド72.1g(0.24mol)を30分間かけて滴下した。その後、30℃で15分間反応させ、24質量%の水酸化ナトリウム水溶液57.9g(水酸化ナトリウム0.35mol)を加え、冷却しながらオレイン酸クロリド72.1g(0.24mol)を30分間かけて滴下し、その後30℃で15分間反応させた。本アシル化工程における反応液のpHは11〜14であった。

0046

(分層工程)
62.5質量%の硫酸水溶液を滴下して溶液のpHを2にし、また溶液の温度を70℃に調整した。滴下終了後、攪拌を停止し、1時間80℃で静置すると、有機相と水相とに分層し、これから有機相を分離した。

0047

(水洗工程)
分離した有機相に5.5質量%のクエン酸水溶液150.3gを加えて15分間攪拌した。攪拌停止後、1時間80℃で静置すると、有機相と水相とに分層した。分離した有機相に5.5質量%のクエン酸水溶液150.3gを加えて15分間攪拌した。攪拌停止後、1時間80℃で静置させて有機相と水相とに分層した後、有機相を分離した。

0048

(溶媒留去工程)
実施例1と同じ方法で実施した。
得られたN−オレオイルザルコシンの収率は92.5質量%、遊離脂肪酸含量は6.5質量%、純度は93.5質量%、色相はガードナーで5であった。

0049

〔比較例2〕
使用する有機溶媒をターシャリーブタノール(Pow=0.37)に変更した以外は比較例1と同じ方法でN−オレオイルザルコシンを得た。得られたN−オレオイルザルコシンの収率は91.6質量%、遊離脂肪酸含量は7.2質量%、純度は92.8質量%、色相はガードナーで5であった。

0050

〔比較例3〕
(アシル化工程)
40質量%のザルコシンナトリウム水溶液138.7g(0.50mol)、水167.7g、24質量%の水酸化ナトリウム水溶液57.9g(水酸化ナトリウム0.35mol)、1,2-ジクロロエタン(Pow=1.48)33.6gの混合溶液に、冷却しながらオレイン酸クロリド72.1g(0.24mol)を30分間かけて滴下した。その後、30℃で15分間反応させ、24質量%の水酸化ナトリウム水溶液57.9g(水酸化ナトリウム0.35mol)を加え、冷却しながらオレイン酸クロリド72.1g(0.24mol)を30分間かけて滴下し、その後30℃で15分間反応させた。本アシル化工程における反応液のpHは11〜14であった。

0051

(分層工程)
62.5質量%の硫酸水溶液を滴下して溶液のpHを2にし、また溶液の温度を70℃に調整した。滴下終了後、攪拌を停止し、30分間70℃で静置すると、有機相と水相とに分層し、これから有機相を分離した。

0052

(水洗工程)
分離した有機相に5.5質量%のクエン酸水溶液178.8gを加えて15分間攪拌した。攪拌停止後、30分間80℃で静置すると、有機相と水相とに分層した。分離した有機相に5.5質量%のクエン酸水溶液178.8gを加えて15分間攪拌した。攪拌停止後、30分間80℃で静置させて有機相と水相とに分層した後、有機相を分離した。

0053

(溶媒留去工程)
実施例1と同じ方法で実施した。
得られたN−オレオイルザルコシンの収率は91.0質量%、遊離脂肪酸含量は6.8質量%、純度は93.2質量%、色相はガードナーで4であった。

0054

〔比較例4〕
使用する有機溶媒をメチルシクロヘキサン(Pow=3.61)に変更した以外は実施例1と同じ方法でN−オレオイルザルコシンを得た。得られたN−オレオイルザルコシンの収率は89.7質量%、遊離脂肪酸含量は43.1質量%、純度は56.9質量%、色相はガードナーで4であった。

0055

以上の結果に関し、使用した有機溶媒、アミノ酸、脂肪酸クロライド、各種分析値を表3にまとめた。なお、使用したアミノ酸と式(1)中の各種記号との関係を表2に示す。

0056

0057

実施例

0058

実施例1〜5はいずれの項目においても良好な結果であった。
一方、比較例は1〜3は使用した有機溶媒のPowが1.6未満であるために純度低下や色相の悪化が起こり、比較例4は使用した有機溶媒のPowが3.5よりも大きいために収率低下や純度低下が起こった。

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