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技術 液体防腐剤組成物およびその製造方法

出願人 上野製薬株式会社
発明者 西村崇弘常松宏紀小松利豪
出願日 2015年4月30日 (4年6ヶ月経過) 出願番号 2015-093006
公開日 2016年12月15日 (2年11ヶ月経過) 公開番号 2016-210697
状態 特許登録済
技術分野 農薬・動植物の保存 食品の保存(凍結・冷却・乾燥を除く) 医薬品製剤 化粧料
主要キーワード 黒麹カビ 注入済み 低温保管 酵母様真菌 防腐剤組成物 保冷剤 対象製品 指定濃度
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重要な関連分野

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課題

低温保管時における安定性が改善され、且つ、防腐性に優れた液体防腐剤組成物を提供すること。

解決手段

(A)パラヒドロキシ安息香酸エステルおよび(B)水混和性有機溶剤を含有する液体防腐剤組成物であって、(A)パラヒドロキシ安息香酸エステルが、パラヒドロキシ安息香酸メチルパラヒドロキシ安息香酸エチル、パラヒドロキシ安息香酸プロピル、パラヒドロキシ安息香酸イソプロピル、パラヒドロキシ安息香酸ブチル、パラヒドロキシ安息香酸イソブチルおよびパラヒドロキシ安息香酸ベンジルからなる群より選ばれる2種以上のエステルであり、(B)水混和性有機溶剤が、(B−1)プロピレングリコールブチレングリコールエタノールおよびポリエチレングリコールからなる群より選ばれる1種以上の有機溶剤と(B−2)2−フェノキシエタノールからなるものであり、(A)と(B)の重量比が1:1〜1:3であり、且つ、(B−1)と(B−2)の重量比が1:1〜1:3である液体防腐剤組成物を提供する。

概要

背景

パラヒドロキシ安息香酸エステルは、抗菌力に優れる上、毒性が低く、低刺激であることから種々のエステル体化粧品等防腐剤として用いられている。しかしながら、パラヒドロキシ安息香酸エステルは水に対する溶解度が極めて低いため、添加量によっては、結晶析出することがあった。したがって、パラヒドロキシ安息香酸エステルの防腐対象製品への添加に際しては、エタノール等のアルコール類可溶化剤として用いた防腐剤組成物汎用されている。

しかしながら、可溶化剤を用いた防腐剤組成物であっても、低温保管時に結晶が析出することがあり、パラヒドロキシ安息香酸エステルを高濃度に含有させることができなかった。また、単一のパラヒドロキシ安息香酸エステルでは、十分な抗菌効果が得られない場合があり、抗菌効果を補うために複数のパラヒドロキシ安息香酸エステルが併用されることも多いが、このような防腐剤組成物では、低温保管時の結晶の析出がより顕著であり、取扱い難い製剤となっていた。

上記のようなパラヒドロキシ安息香酸エステルの溶解性を改善するために、これまでにも種々の検討がなされている。

特許文献1には、パラオキシ安息香酸エステル類の2種以上のものの共融混合物もしくは共融合物を主成分とすることを特徴とする防黴剤が記載されている。この防黴剤は、複数のパラオキシ安息香酸エステルを共融混合物もしくは共融合物とすることにより、水に対する溶解性が大幅に改善されるものの、再結晶化が起こりやすく、製剤を安定的に供給するためには乳化剤等を添加する必要があった。

特許文献2には、1,2−ジブロモ−2,4−ジシアノブタンと、パラヒドロキシ安息香酸の少なくとも1つのエステルとからなる相乗組合抗微生物剤が記載されている。しかし、かかる抗微生物剤は価格が高価で、毒性や安全性データが不十分であった。

特許文献3には、2−メタクリロイルオキシエチルホスホリルコリンメタクリル酸ブチル共重合体含有水溶液からなるパラオキシ安息香酸類の溶解補助剤が記載されている。しかし、かかる共重合体を得るためには2−メタクリロイルオキシエチルホスホリルコリンとメタクリル酸ブチル不活性ガス雰囲気下でラジカル重合させる必要があるため、かかる溶解補助剤は製造がとても煩雑で、かつ価格が高価である。

したがって、安価かつ安全で防腐効果に優れ、且つ、低温保管中のパラヒドロキシ安息香酸エステルの再結晶化が抑制された防腐剤組成物が望まれていた。

概要

低温保管時における安定性が改善され、且つ、防腐性に優れた液体防腐剤組成物を提供すること。(A)パラヒドロキシ安息香酸エステルおよび(B)水混和性有機溶剤を含有する液体防腐剤組成物であって、(A)パラヒドロキシ安息香酸エステルが、パラヒドロキシ安息香酸メチル、パラヒドロキシ安息香酸エチル、パラヒドロキシ安息香酸プロピル、パラヒドロキシ安息香酸イソプロピル、パラヒドロキシ安息香酸ブチル、パラヒドロキシ安息香酸イソブチルおよびパラヒドロキシ安息香酸ベンジルからなる群より選ばれる2種以上のエステルであり、(B)水混和性有機溶剤が、(B−1)プロピレングリコールブチレングリコール、エタノールおよびポリエチレングリコールからなる群より選ばれる1種以上の有機溶剤と(B−2)2−フェノキシエタノールからなるものであり、(A)と(B)の重量比が1:1〜1:3であり、且つ、(B−1)と(B−2)の重量比が1:1〜1:3である液体防腐剤組成物を提供する。なし

目的

したがって、安価かつ安全で防腐効果に優れ、且つ、低温保管中のパラヒドロキシ安息香酸エステルの再結晶化が抑制された防腐剤組成物が望まれていた

効果

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請求項1

(A)パラヒドロキシ安息香酸エステルおよび(B)水混和性有機溶剤を含有する液体防腐剤組成物であって、(A)パラヒドロキシ安息香酸エステルが、パラヒドロキシ安息香酸メチルパラヒドロキシ安息香酸エチル、パラヒドロキシ安息香酸プロピル、パラヒドロキシ安息香酸イソプロピル、パラヒドロキシ安息香酸ブチル、パラヒドロキシ安息香酸イソブチルおよびパラヒドロキシ安息香酸ベンジルからなる群より選ばれる2種以上のエステルであり、(B)水混和性有機溶剤が、(B−1)プロピレングリコールブチレングリコールエタノールおよびポリエチレングリコールからなる群より選ばれる1種以上の有機溶剤と(B−2)2−フェノキシエタノールからなるものであり、(A)と(B)の重量比が1:1〜1:3であり、且つ、(B−1)と(B−2)の重量比が1:1〜1:3である液体防腐剤組成物。

請求項2

液体防腐剤組成物全量に対する(A)パラヒドロキシ安息香酸エステルの合計量が25〜50重量%であり、液体防腐剤組成物全量に対する(B)水混和性有機溶剤の合計量が50〜75重量%である請求項1に記載の液体防腐剤組成物。

請求項3

(A)パラヒドロキシ安息香酸エステルが、パラヒドロキシ安息香酸メチルおよびパラヒドロキシ安息香酸エチルである請求項1または2に記載の液体防腐剤組成物。

請求項4

パラヒドロキシ安息香酸メチルとパラヒドロキシ安息香酸エチルの重量比が3:1〜1:3である請求項3に記載の液体防腐剤組成物。

請求項5

(A)パラヒドロキシ安息香酸エステルが、パラヒドロキシ安息香酸プロピルおよびパラヒドロキシ安息香酸ブチルである請求項1または2に記載の液体防腐剤組成物。

請求項6

パラヒドロキシ安息香酸プロピルとパラヒドロキシ安息香酸ブチルの重量比が3:1〜1:3である請求項5に記載の液体防腐剤組成物。

請求項7

(B−1)の有機溶剤が、プロピレングリコールまたはブチレングリコールである請求項1〜6のいずれかに記載の液体防腐剤組成物。

請求項8

防腐対象が、化粧品医薬品、食品インク金属加工油接着剤工業用水塗料保冷剤防虫剤芳香剤消臭剤および不織布からなる群より選ばれるいずれかである請求項1〜7のいずれかに記載の液体防腐剤組成物。

請求項9

(A)パラヒドロキシ安息香酸エステルを40〜80℃の温度において(B)水混和性有機溶剤に溶解させる工程を含む液体防腐剤組成物の製造方法であって、(A)パラヒドロキシ安息香酸エステルが、パラヒドロキシ安息香酸メチル、パラヒドロキシ安息香酸エチル、パラヒドロキシ安息香酸プロピル、パラヒドロキシ安息香酸イソプロピル、パラヒドロキシ安息香酸ブチル、パラヒドロキシ安息香酸イソブチルおよびパラヒドロキシ安息香酸ベンジルからなる群より選ばれる2種以上のエステルであり、(B)水混和性有機溶剤が、(B−1)プロピレングリコール、ブチレングリコール、エタノールおよびポリエチレングリコールからなる群より選ばれる1種以上の有機溶剤と(B−2)2−フェノキシエタノールからなるものであり、(A)と(B)の重量比が1:1〜1:3であり、且つ、(B−1)と(B−2)の重量比が1:1〜1:3である、方法。

技術分野

0001

本発明は、パラヒドロキシ安息香酸エステルを含有する液体防腐剤組成物に関する。

背景技術

0002

パラヒドロキシ安息香酸エステルは、抗菌力に優れる上、毒性が低く、低刺激であることから種々のエステル体化粧品等防腐剤として用いられている。しかしながら、パラヒドロキシ安息香酸エステルは水に対する溶解度が極めて低いため、添加量によっては、結晶析出することがあった。したがって、パラヒドロキシ安息香酸エステルの防腐対象製品への添加に際しては、エタノール等のアルコール類可溶化剤として用いた防腐剤組成物が汎用されている。

0003

しかしながら、可溶化剤を用いた防腐剤組成物であっても、低温保管時に結晶が析出することがあり、パラヒドロキシ安息香酸エステルを高濃度に含有させることができなかった。また、単一のパラヒドロキシ安息香酸エステルでは、十分な抗菌効果が得られない場合があり、抗菌効果を補うために複数のパラヒドロキシ安息香酸エステルが併用されることも多いが、このような防腐剤組成物では、低温保管時の結晶の析出がより顕著であり、取扱い難い製剤となっていた。

0004

上記のようなパラヒドロキシ安息香酸エステルの溶解性を改善するために、これまでにも種々の検討がなされている。

0005

特許文献1には、パラオキシ安息香酸エステル類の2種以上のものの共融混合物もしくは共融合物を主成分とすることを特徴とする防黴剤が記載されている。この防黴剤は、複数のパラオキシ安息香酸エステルを共融混合物もしくは共融合物とすることにより、水に対する溶解性が大幅に改善されるものの、再結晶化が起こりやすく、製剤を安定的に供給するためには乳化剤等を添加する必要があった。

0006

特許文献2には、1,2−ジブロモ−2,4−ジシアノブタンと、パラヒドロキシ安息香酸の少なくとも1つのエステルとからなる相乗組合抗微生物剤が記載されている。しかし、かかる抗微生物剤は価格が高価で、毒性や安全性データが不十分であった。

0007

特許文献3には、2−メタクリロイルオキシエチルホスホリルコリンメタクリル酸ブチル共重合体含有水溶液からなるパラオキシ安息香酸類の溶解補助剤が記載されている。しかし、かかる共重合体を得るためには2−メタクリロイルオキシエチルホスホリルコリンとメタクリル酸ブチル不活性ガス雰囲気下でラジカル重合させる必要があるため、かかる溶解補助剤は製造がとても煩雑で、かつ価格が高価である。

0008

したがって、安価かつ安全で防腐効果に優れ、且つ、低温保管中のパラヒドロキシ安息香酸エステルの再結晶化が抑制された防腐剤組成物が望まれていた。

先行技術

0009

特公昭37−17994号公報
特開平9−124414号公報
特開2003−252799号公報

発明が解決しようとする課題

0010

本発明の目的は、低温保管時における安定性が改善され、且つ、防腐性に優れた液体防腐剤組成物を提供することにある。

課題を解決するための手段

0011

本発明者らは、鋭意検討の結果、特定のパラヒドロキシ安息香酸エステルと特定の有機溶剤を特定の比率で混合することにより、低温保管時におけるパラヒドロキシ安息香酸エステルの析出が防止されると共に、パラヒドロキシ安息香酸エステルを高濃度に含有する水溶液が得られることを見出し、本発明を完成させた。

0012

すなわち本発明は、(A)パラヒドロキシ安息香酸エステルおよび(B)水混和性有機溶剤を含有する液体防腐剤組成物であって、
(A)パラヒドロキシ安息香酸エステルが、パラヒドロキシ安息香酸メチル、パラヒドロキシ安息香酸エチル、パラヒドロキシ安息香酸プロピル、パラヒドロキシ安息香酸イソプロピル、パラヒドロキシ安息香酸ブチル、パラヒドロキシ安息香酸イソブチルおよびパラヒドロキシ安息香酸ベンジルからなる群より選ばれる2種以上のエステルであり、
(B)水混和性有機溶剤が、(B−1)プロピレングリコールブチレングリコール、エタノールおよびポリエチレングリコールからなる群より選ばれる1種以上の有機溶剤と(B−2)2−フェノキシエタノールからなるものであり、
(A)と(B)の重量比が1:1〜1:3であり、且つ、(B−1)と(B−2)の重量比が1:1〜1:3である液体防腐剤組成物を提供する。

0013

また、本発明は、(A)パラヒドロキシ安息香酸エステルを40〜80℃の温度において(B)水混和性有機溶剤に溶解させる工程を含む液体防腐剤組成物の製造方法であって、
(A)パラヒドロキシ安息香酸エステルが、パラヒドロキシ安息香酸メチル、パラヒドロキシ安息香酸エチル、パラヒドロキシ安息香酸プロピル、パラヒドロキシ安息香酸イソプロピル、パラヒドロキシ安息香酸ブチル、パラヒドロキシ安息香酸イソブチルおよびパラヒドロキシ安息香酸ベンジルからなる群より選ばれる2種以上のエステルであり、
(B)水混和性有機溶剤が、(B−1)プロピレングリコール、ブチレングリコール、エタノールおよびポリエチレングリコールからなる群より選ばれる1種以上の有機溶剤と(B−2)2−フェノキシエタノールからなるものであり、
(A)と(B)の重量比が1:1〜1:3であり、且つ、(B−1)と(B−2)の重量比が1:1〜1:3である方法も提供する。

0014

本発明の液体防腐剤組成物に用いるパラヒドロキシ安息香酸エステルは、パラヒドロキシ安息香酸メチル、パラヒドロキシ安息香酸エチル、パラヒドロキシ安息香酸プロピル、パラヒドロキシ安息香酸イソプロピル、パラヒドロキシ安息香酸ブチル、パラヒドロキシ安息香酸イソブチルおよびパラヒドロキシ安息香酸ベンジルからなる群より選ばれる2種以上のエステルであればいずれの組み合わせでも良い。一つの態様において、パラヒドロキシ安息香酸エステルは、パラヒドロキシ安息香酸メチル、パラヒドロキシ安息香酸エチル、パラヒドロキシ安息香酸プロピルおよびパラヒドロキシ安息香酸ブチルからなる群より選ばれる2種以上、好ましくは2種のエステルである。また、水への溶解性および防腐効果の点で、パラヒドロキシ安息香酸メチルとパラヒドロキシ安息香酸エチルの組み合わせ、パラヒドロキシ安息香酸プロピルとパラヒドロキシ安息香酸ブチルの組み合わせ、およびパラヒドロキシ安息香酸メチルとパラヒドロキシ安息香酸プロピルの組み合わせが好ましい。

0015

パラヒドロキシ安息香酸エステルの配合比は、選択するエステルの種類および数によって異なり得るが、例えば、パラヒドロキシ安息香酸メチルとパラヒドロキシ安息香酸エチルを選択した場合は、3:1〜1:3であるのが好ましく、2:1〜1:2であるのがより好ましく、1:0.7〜1:1.5であるのがさらに好ましい。
また、パラヒドロキシ安息香酸プロピルとパラヒドロキシ安息香酸ブチルを選択した場合は、重量比が3:1〜1:3であるのが好ましく、2:1〜1:2であるのがより好ましく、1:0.7〜1:1.5であるのがさらに好ましい。
パラヒドロキシ安息香酸メチルとパラヒドロキシ安息香酸プロピルを選択した場合は、重量比が3:1〜1:3であるのが好ましく、2:1〜1:2であるのがより好ましく、1:0.7〜1:1.5であるのがさらに好ましい。

0016

本発明の液体防腐剤組成物におけるパラヒドロキシ安息香酸エステルの割合は、低温保管時に析出が生じない量であれば特に制限はないが、液体防腐剤組成物全量に対するパラヒドロキシ安息香酸エステルの合計量が25〜50重量%であるのが好ましく、30〜45重量%であるのがより好ましく、33〜42重量%であるのがさらに好ましい。パラヒドロキシ安息香酸エステルの合計量が液体防腐剤組成物全量に対し25重量%未満である場合、防腐効果が不十分となる傾向があり、液体防腐剤組成物全量に対し50重量%を超える場合、低温保管時に析出が生じやすい傾向がある。

0017

また、本発明に用いる水混和性有機溶剤は、第一および第二の有機溶剤からなる混合溶剤である。第一の有機溶剤(B−1)は、プロピレングリコール、ブチレングリコール、エタノールおよびポリエチレングリコールからなる群より選ばれる1種以上の有機溶剤であり、パラヒドロキシ安息香酸エステルの溶解性の点でプロピレングリコール(例えば1,2−プロパンジオールもしくは1,3−プロパンジオール)またはブチレングリコール(例えば1,3−ブタンジオールもしくは1,4−ブタンジオール)が好ましい。第二の有機溶剤(B−2)は、2−フェノキシエタノールである。

0018

水混和性有機溶剤における有機溶剤(B−1)と有機溶剤(B−2)の重量比は、1:1〜1:3であれば良い。有機溶剤(B−1)と有機溶剤(B−2)の重量比は、1:1.5〜1:2.5であるのが好ましく、1:1.8〜1:2.2であるのがより好ましい。有機溶剤(B−1)に対して有機溶剤(B−2)の重量が等倍量未満である場合は、低温時にパラヒドロキシ安息香酸エステルが析出する傾向があり、3倍量を超える場合は、パラヒドロキシ安息香酸エステルの水溶性が低くなる傾向がある。

0019

本発明の液体防腐剤組成物における水混和性有機溶剤の割合は、パラヒドロキシ安息香酸エステルを溶解可能な量であれば特に制限はないが、液体防腐剤組成物全量に対する水混和性有機溶剤の合計量が50〜75重量%であるのが好ましく、55〜70重量%であるのがより好ましく、58〜67重量%であるのがより好ましい。水混和性有機溶剤の合計量が液体防腐剤組成物全量に対し50重量%未満である場合、低温保管時にパラヒドロキシ安息香酸エステルの析出が生じやすい傾向があり、液体防腐剤組成物全量に対し75重量%を超える場合、防腐効果が不十分となる傾向がある。

0020

本発明の液体防腐剤組成物におけるパラヒドロキシ安息香酸エステルと水混和性有機溶剤の重量比は、1:1〜1:3であればよく、1:1.2〜1:2であることが好ましく、1:1.4〜1:1.8であることがより好ましい。パラヒドロキシ安息香酸エステルに対して水混和性有機溶剤の重量が等倍量未満である場合は、低温保管時にパラヒドロキシ安息香酸エステルの析出が生じやすい傾向があり、3倍量を超える場合は、防腐効果が不十分となる傾向がある。

0021

本発明の液体防腐剤組成物は、パラヒドロキシ安息香酸エステルと水混和性有機溶剤を1:1〜1:3の重量比で混合し、40〜80℃の温度においてパラヒドロキシ安息香酸エステルを溶解させることによって製造することができる。パラヒドロキシ安息香酸エステルを溶解させる際の温度は、45〜75℃が好ましく、50〜70℃がより好ましい。

0022

このようにして得られた液体防腐剤組成物は、室温にて冷却後、防腐を必要とする種々の対象物に用いることができる。防腐対象物への適用方法については、得られた液体防腐剤組成物を対象物へ直接添加してもよいし、あるいは必要に応じて該組成物を水溶液とした後に対象物へ添加してもよい。また、対象物への適用方法としては、添加、混合、塗布、浸漬等が挙げられるが、これらに限定されない。

0023

具体的な防腐対象物としては、化粧品医薬品、食品インク金属加工油接着剤、水、塗料保冷剤防虫剤芳香剤消臭剤、不織布等が例示される。

0024

液体防腐剤組成物は、防腐対象物の全重量に対するパラヒドロキシ安息香酸エステルの割合が0.01〜5重量%となるように該対象物に含有させることが好ましく、該割合が0.02〜1重量%となるように含有させることがより好ましく、該割合が0.05〜0.5重量%となるように含有させることがさらに好ましい。

0025

また、本発明の液体防腐剤組成物には、低温保管時の安定性および防腐性に影響を与えない範囲で、副成分を含有させてもよい。副成分としては、例えば、pH調整剤界面活性剤安定化剤粘度調整剤着色剤香料等が例示される。これら副成分の割合は、組成物全量に対し0.01〜1重量%であるのが好ましい。

0026

以下、実施例により本発明を更に説明する。

0027

実施例1〜7および比較例1〜20
液体防腐剤組成物の製造
表1に示すパラヒドロキシ安息香酸エステル(A)を、同表に示す予め混合しておいた水混和性有機溶剤(B)に添加し、約60℃に加温しながら溶解させて液体防腐剤組成物を製造した。

0028

0029

0030

0031

安定性試験
上記の通り製造された各液体防腐剤組成物5mLを50mL容のバイアル瓶に入れ、密栓した後、4℃の冷蔵庫内保管し、7日間経過後の外観を観察した。

0032

本発明の液体防腐剤組成物(実施例1〜7)は、析出等が観察されず、安定していた。結果を表2に示す。

0033

0034

抗菌力試験
上記安定性試験において、パラヒドロキシ安息香酸メチルを含有し、析出が生じず安定していた実施例1、3および4ならびに比較例3、6および17の各組成物について、日本化学療法学標準法微量液体希釈法)に準じ、最小発育阻止濃度MIC)の測定を行った。

0035

各組成物を滅菌水希釈し、該組成物濃度0.003〜0.4重量%の薬液を調製し、指定濃度の2倍濃度に調整したSCDブイヨン培地(日本製薬株式会社製)を薬液と同量添加し、撹拌後、マイクロタイタープレート(96ウェル)に170μL/ウェルずつ分注した。次に下記供試菌をSCD培地にて30℃で20時間培養した菌液を104cfu/mlとなるように生理食塩水で希釈した後、上記の通り作製した培地注入済みのマイクロタイタープレートに10μL/ウェルずつ接種した。これを30℃の恒温器内で48時間培養し、目視にて菌の生育の有無を確認し、MICを測定した。結果を表3に示す。

供試菌1:Escherichia coli NIHJ-JC2(大腸菌
供試菌2:Staphylococcus aureus IFO13276(黄色ブドウ球菌
供試菌3:Pseudomonas aeruginosaATCC13736(緑膿菌
供試菌4:Candida albicansFDA2138(酵母様真菌
供試菌5:Aspergillus niger ATCC16404(黒麹カビ

0036

0037

抗菌力試験2
上記安定性試験において、パラヒドロキシ安息香酸ブチルを含有し、析出が生じず安定していた実施例2および5〜7、ならびに比較例8、10および19の各組成物について、抗菌力試験1と同様の方法、同様の供試菌にてMICを測定した。結果を表4に示す。

0038

0039

水に対する溶解性試験
上記安定性試験において、パラヒドロキシ安息香酸メチルを含有し、析出が生じず安定していた実施例1、3および4、ならびに比較例3、6および17の各組成物を用いて飽和水溶液100mLを調製し(パラヒドロキシ安息香酸エステルが析出した時点で飽和に達したものと判断した)、水溶液中のパラヒドロキシ安息香酸エステルの総量を比較した。また、パラヒドロキシ安息香酸ブチルを含有し、析出が生じず安定していた実施例2および5〜7、比較例8、10および19の各組成物についても同様に比較した。

0040

本発明の液体防腐剤組成物を用いた水溶液は、比較例の水溶液に比べ、パラヒドロキシ安息香酸エステルを高濃度に含有していた。結果を表5および6に示す。

0041

実施例

0042

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