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技術 ビナフタレン誘導体の非晶質体およびその製造方法

出願人 田岡化学工業株式会社
発明者 松浦隆平林俊一
出願日 2015年4月21日 (5年2ヶ月経過) 出願番号 2015-086601
公開日 2016年12月8日 (3年6ヶ月経過) 公開番号 2016-204293
状態 特許登録済
技術分野 ポリエステル、ポリカーボネート 有機低分子化合物及びその製造
主要キーワード 結晶含有量 ES法 粉末X線回折ピーク 溶融液中 ハローパターン 造粒器 非晶質体 空間的配置
関連する未来課題
重要な関連分野

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図面 (4)

課題

光学樹脂をはじめとする各種樹脂原料モノマーとして好適で、加工性生産性に優れた2,2’−ビス(2−ヒドロキシエトキシ)−1,1’−ビナフタレン及びその製造方法の提供。

解決手段

101.3kPaにおける沸点が250℃以下の有機物の合計含有量が5重量%以下の2,2’−ビス(2−ヒドロキシエトキシ)−1,1’−ビナフタレンの結晶を200℃以上に加熱して溶融液を得、得られた溶融液を冷却固化することにより、2,2’−ビス(2−ヒドロキシエトキシ)−1,1’−ビナフタレンの非晶質体が得られ、前記課題が解決可能であることを見出した。

概要

背景

2,2’−ビス(2−ヒドロキシエトキシ)−1,1’−ビナフタレンなどのビナフタレン類を原料モノマーとするポリカーボネートポリエステルポリアクリレートポリウレタンエポキシなどの樹脂材料光学特性耐熱性等に優れることから、近年、光学レンズシートなどの新たな光学材料として注目されている。(例えば特許文献1)

2,2’−ビス(2−ヒドロキシエトキシ)−1,1’−ビナフタレンを得る方法として、特開2011−153248号公報(特許文献2)には、その合成例1に1,1’−ビ−2−ナフトールと過剰量のエチレンカーボネートとを水酸化カリウム触媒存在下に反応させ、得られた反応生成物メチルイソブチルケトンに溶解し、水で洗浄した後、メチルイソブチルケトンを除去して樹脂状物を得る方法が開示されている。特開2010−018753号公報(特許文献3)には、その実施例1に1,1’−ビ−2−ナフトールと過剰量のエチレンカーボネートとを炭酸カリウム触媒存在下、トルエン溶媒中で反応させ、得られた反応生成物を1%水酸化ナトリウム水溶液および水で洗浄した後、減圧下で溶媒を除去して2,2’−ビス(2−ヒドロキシエトキシ)−1,1’−ビナフタレンを得る方法が開示されている。しかし、これらの特許文献に記載される方法は、目的物の他に、1,1’−ビ−2−ナフトール1分子とエチレンカーボネート1分子が反応した化合物、1,1’−ビ−2−ナフトール1分子とエチレンカーボネート3分子以上が反応した化合物や、目的物が炭酸エステル結合などにより2分子以上反応した化合物などが副生しており、前記特許文献記載のように反応生成物から溶媒を留去し、その濃縮残として得られるものは樹脂状の固まりであり、純度色相が不十分であった。

概要

光学樹脂をはじめとする各種樹脂の原料モノマーとして好適で、加工性生産性に優れた2,2’−ビス(2−ヒドロキシエトキシ)−1,1’−ビナフタレン及びその製造方法の提供。101.3kPaにおける沸点が250℃以下の有機物の合計含有量が5重量%以下の2,2’−ビス(2−ヒドロキシエトキシ)−1,1’−ビナフタレンの結晶を200℃以上に加熱して溶融液を得、得られた溶融液を冷却固化することにより、2,2’−ビス(2−ヒドロキシエトキシ)−1,1’−ビナフタレンの非晶質体が得られ、前記課題が解決可能であることを見出した。なし

目的

本発明の目的は、一定の品質を維持し、ポリマー原料として優れた2,2’−ビス(2−ヒドロキシエトキシ)−1,1’−ビナフタレンを提供する

効果

実績

技術文献被引用数
0件
牽制数
0件

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請求項1

2,2’−ビス(2−ヒドロキシエトキシ)−1,1’−ビナフタレン非晶質体

請求項2

Cu−Kα線による粉末X線回折ピークパターンにおいて、シャープなピークを有さず、5°〜30°の範囲内の回折角(2θ)にハローパターンを有する請求項1記載の2,2’−ビス(2−ヒドロキシエトキシ)−1,1’−ビナフタレン。

請求項3

以下の(a)及び(b)の特徴を有する2,2’−ビス(2−ヒドロキシエトキシ)−1,1’−ビナフタレンの非晶質体。(a)Cu−Kα線による粉末X線回折ピークパターンが、5°〜30°の範囲内の回折角(2θ)にハローパターンを有すること。(b)示差走査熱量測定において、106℃〜116℃の融解吸熱最大ピークを有さないこと。

請求項4

101.3kPaにおける沸点が250℃以下の有機物の合計含有量が5重量%以下の2,2’−ビス(2−ヒドロキシエトキシ)−1,1’−ビナフタレンの結晶を200℃以上に加熱して溶融液を得、得られた溶融液を冷却固化する請求項1〜3いずれか一項記載の2,2’−ビス(2−ヒドロキシエトキシ)−1,1’−ビナフタレンの非晶質体の製造方法。

請求項5

冷却固化時の冷却速度が0.1℃/分以上である請求項4記載の2,2’−ビス(2−ヒドロキシエトキシ)−1,1’−ビナフタレンの非晶質体の製造方法。

技術分野

0001

本発明は、光学レンズ光学フィルムに代表される光学部材を構成する樹脂光学樹脂)の原料モノマーとして好適で、加工性生産性に優れた新規な2,2’−ビス(2−ヒドロキシエトキシ)−1,1’−ビナフタレン非晶質体およびその製造方法に関する。

背景技術

0002

2,2’−ビス(2−ヒドロキシエトキシ)−1,1’−ビナフタレンなどのビナフタレン類を原料モノマーとするポリカーボネートポリエステルポリアクリレートポリウレタンエポキシなどの樹脂材料光学特性耐熱性等に優れることから、近年、光学レンズやシートなどの新たな光学材料として注目されている。(例えば特許文献1)

0003

2,2’−ビス(2−ヒドロキシエトキシ)−1,1’−ビナフタレンを得る方法として、特開2011−153248号公報(特許文献2)には、その合成例1に1,1’−ビ−2−ナフトールと過剰量のエチレンカーボネートとを水酸化カリウム触媒存在下に反応させ、得られた反応生成物メチルイソブチルケトンに溶解し、水で洗浄した後、メチルイソブチルケトンを除去して樹脂状物を得る方法が開示されている。特開2010−018753号公報(特許文献3)には、その実施例1に1,1’−ビ−2−ナフトールと過剰量のエチレンカーボネートとを炭酸カリウム触媒存在下、トルエン溶媒中で反応させ、得られた反応生成物を1%水酸化ナトリウム水溶液および水で洗浄した後、減圧下で溶媒を除去して2,2’−ビス(2−ヒドロキシエトキシ)−1,1’−ビナフタレンを得る方法が開示されている。しかし、これらの特許文献に記載される方法は、目的物の他に、1,1’−ビ−2−ナフトール1分子とエチレンカーボネート1分子が反応した化合物、1,1’−ビ−2−ナフトール1分子とエチレンカーボネート3分子以上が反応した化合物や、目的物が炭酸エステル結合などにより2分子以上反応した化合物などが副生しており、前記特許文献記載のように反応生成物から溶媒を留去し、その濃縮残として得られるものは樹脂状の固まりであり、純度色相が不十分であった。

先行技術

0004

国際公開第2014/073496号パンフレット
特開2011−153248号公報
特開2010−018753号公報

発明が解決しようとする課題

0005

本発明の目的は、一定の品質を維持し、ポリマー原料として優れた2,2’−ビス(2−ヒドロキシエトキシ)−1,1’−ビナフタレンを提供することにある。

課題を解決するための手段

0006

本発明者らは、前記課題を解決すべく鋭意検討した結果、2,2’−ビス(2−ヒドロキシエトキシ)−1,1’−ビナフタレンは非晶質体が存在することを見出した。

0007

即ち、本発明は、下記〔1〕〜〔5〕を提供するものである。

0008

〔1〕
2,2’−ビス(2−ヒドロキシエトキシ)−1,1’−ビナフタレンの非晶質体。

0009

〔2〕
Cu−Kα線による粉末X線回折ピークパターンにおいて、シャープなピークを有さず、5°〜30°の範囲内の回折角(2θ)にハローパターンを有する〔1〕記載の2,2’−ビス(2−ヒドロキシエトキシ)−1,1’−ビナフタレン。

0010

〔3〕
以下の(a)及び(b)の特徴を有する2,2’−ビス(2−ヒドロキシエトキシ)−1,1’−ビナフタレンの非晶質体。
(a)Cu−Kα線による粉末X線回折ピークパターンが、5°〜30°の範囲内の回折角(2θ)にハローパターンを有すること。
(b)示差走査熱量測定において、106℃〜116℃の融解吸熱最大ピークを有さないこと。

0011

〔4〕
101.3kPaにおける沸点が250℃以下の有機物の合計含有量が5重量%以下の2,2’−ビス(2−ヒドロキシエトキシ)−1,1’−ビナフタレンの結晶を200℃以上に加熱して溶融液を得、得られた溶融液を冷却固化する〔1〕〜〔3〕記載の2,2’−ビス(2−ヒドロキシエトキシ)−1,1’−ビナフタレンの非晶質体の製造方法。

0012

〔5〕
冷却固化時の冷却速度が0.1℃/分以上である〔4〕記載の2,2’−ビス(2−ヒドロキシエトキシ)−1,1’−ビナフタレンの非晶質体の製造方法。

発明の効果

0013

本発明によれば、粉塵による爆発の危険性や健康障害をおこす危険性が小さく、光学樹脂製造用モノマーとして好適に用いることが可能な非晶質体の2,2’−ビス(2−ヒドロキシエトキシ)−1,1’−ビナフタレンが提供可能となる。本発明の2,2’−ビス(2−ヒドロキシエトキシ)−1,1’−ビナフタレンの非晶質体は、そのガラス転移温度結晶体融点(106〜116℃)に比べ大幅に低い(Tgが約40℃)ことから、既知造粒器等を用いることで、設備や用途に応じ容易に粒度が調整可能となる。またガラス転移温度より高い温度とすることにより流動性を有する液体となることから、塊として流通させても、使用者側で容易に溶融させ、液状の原料として用いることができる。

0014

また、2,2’−ビス(2−ヒドロキシエトキシ)−1,1’−ビナフタレンの非晶質体を光学樹脂製造用モノマーとして使用する場合、特に溶媒を使用しない、前述の特許文献1記載の溶融重合法により2,2’−ビス(2−ヒドロキシエトキシ)−1,1’−ビナフタレンを重合する場合、より低い温度で2,2’−ビス(2−ヒドロキシエトキシ)−1,1’−ビナフタレンの溶融が可能となることから、特に光学樹脂製造用モノマーとして好適に使用される。

図面の簡単な説明

0015

製造例1で得られた2,2’−ビス(2−ヒドロキシエトキシ)−1,1’−ビナフタレン結晶体の示差走査熱量測定(DSCチャートである。

0016

製造例1で得られた2,2’−ビス(2−ヒドロキシエトキシ)−1,1’−ビナフタレン結晶体の粉末X線回折パターンを示す図である。

0017

実施例1で得られた2,2’−ビス(2−ヒドロキシエトキシ)−1,1’−ビナフタレン非晶質体の示差走査熱量測定(DSC)チャートである。

0018

実施例1で得られた2,2’−ビス(2−ヒドロキシエトキシ)−1,1’−ビナフタレン非晶質体の粉末X線回折パターンを示す図である。

0019

<本発明の非晶質体について>
本発明において2,2’−ビス(2−ヒドロキシエトキシ)−1,1’−ビナフタレンが非晶質体である、とは、2,2’−ビス(2−ヒドロキシエトキシ)−1,1’−ビナフタレン分子が規則正しい空間的配置をもつ結晶を作らずに集合した固体状態を意味する。具体的には下記の(a)〜(c)の少なくとも一つの特徴を有する。

0020

(a)慣用粉末X線回折測定によりその非晶質状態が確認できること。具体的には、Cu−Kα放射線を用いたX線粉末回析測定を実施し、回折角(2θ)に対する強度を示すパターン図を作成すると、該パターン図おいて、2,2’−ビス(2−ヒドロキシエトキシ)−1,1’−ビナフタレンの結晶が示すシャープなピークを実質的に有さないこと。また、5°〜30°の範囲内の回折角にハロー(halo)パターンを有すること。より詳しくは、本質的に、図4と同一の粉末X線回折パターンを示すこと。

0021

(b)2,2’−ビス(2−ヒドロキシエトキシ)−1,1’−ビナフタレンの結晶は融点を有するため、示差走査熱量測定(DSC)を行うとその融点(106℃〜116℃)で融解吸熱最大ピークを示すが、本発明の非晶質体は融点を有さないことから、示差走査熱量測定を行い、106〜116℃の間で融解吸熱最大ピークを有さない。より詳しくは、本質的に、図3と同一のDSC曲線を示すこと。

0022

(c)透明性のあるガラス状固体であることが視覚的に認識されること。

0023

また、本発明の2,2’−ビス(2−ヒドロキシエトキシ)−1,1’−ビナフタレンの非晶質体のその他の特徴として、ガラス転移温度(Tg)が35〜45℃であり、同温度より高い温度にすると、流動性を示すようになる。また、本発明の2,2’−ビス(2−ヒドロキシエトキシ)−1,1’−ビナフタレンの非晶質体は、光学樹脂製造用モノマーとしてより好適に用いることが可能となることから、単一、または、同化合物の他の結晶含有量が10重量%未満、好ましくは5重量%未満、更に好ましくは3重量%未満、最も好ましくは1重量%未満の固体である。

0024

上述したCu−Kα放射線を用いたX線粉末回析測定及び示差走査熱量測定(DSC)は例えば後述する実施例で記載した方法により実施することが可能である。なお、X線粉末回析測定および示差走査熱量測定(DSC)において、実験的な差異が装置、試料の調整、またはその他の要因により発生し得る。従って、本発明の非晶質体が、「本質的に所定の図に描かれたものと同一の粉末X線回折パターンを示す」、または、「本質的に所定の図に描かれたものと同一のDSC曲線を示す」、と記載された場合、用語「本質的に同一」は、このような実験的な差異を包含するものとする。

0025

<本発明の非晶質体の製造方法>
本発明の2,2’−ビス(2−ヒドロキシエトキシ)−1,1’−ビナフタレンの非晶質体は、例えば101.3kPaにおける沸点が250℃以下の有機物の合計含有量が5重量%以下の2,2’−ビス(2−ヒドロキシエトキシ)−1,1’−ビナフタレンを200℃以上に加熱して溶融液を得、得られた溶融液を冷却固化することによって得られる。該溶融液中に101.3kPaにおける沸点が250℃以下の有機物の合計含有量が5重量%以上含まれている場合や200℃以上に加熱しない場合、非晶質体ではなく、結晶が得られる場合がある。また、より確実に非晶質体が得られることから、冷却固化時の冷却速度を0.1℃/分以上の速さとすることが好ましい。なお、本発明において、「溶融液」とは、固体が融点または熱されて変形し始める温度以上に加熱されて液体に変化した物質のことを示す。

0026

上述した溶融液を得るための2,2’−ビス(2−ヒドロキシエトキシ)−1,1’−ビナフタレンはどのような方法で製造されても良く、例えば前述の特許文献2または3に記載される方法で製造可能である。なお、該文献で製造された2,2’−ビス(2−ヒドロキシエトキシ)−1,1’−ビナフタレンは樹脂状物であり、前述の通りその純度が低いことから、前述の方法で製造された2,2’−ビス(2−ヒドロキシエトキシ)−1,1’−ビナフタレンを晶析等の定法により再精製して結晶体とし、例えばその純度が90重量%、好ましくは95重量%以上とすることで、より安定的に2,2’−ビス(2−ヒドロキシエトキシ)−1,1’−ビナフタレンの非晶質体が得られる。

0027

溶融液の調製方法として例えば、前述の方法で得られた2,2’−ビス(2−ヒドロキシエトキシ)−1,1’−ビナフタレンの結晶をそのまま加熱して溶融させ溶融液を得る方法、好適な溶媒中に2,2’−ビス(2−ヒドロキシエトキシ)−1,1’−ビナフタレンの溶液を調製し、この溶液から溶媒を蒸留除去することにより溶融液を得る方法、2,2’−ビス(2−ヒドロキシエトキシ)−1,1’−ビナフタレンをその沸点以上の温度で減圧蒸留回収することにより溶融液を得る方法が例示される。

0028

溶融液を調製する際の温度は通常、2,2’−ビス(2−ヒドロキシエトキシ)−1,1’−ビナフタレン結晶の融点以上とすれば良いが、より安定的に2,2’−ビス(2−ヒドロキシエトキシ)−1,1’−ビナフタレンの非晶質体を得る為には200℃〜400℃、好ましくは200〜300℃とする。なお、加熱温度が400℃より高いと2,2’−ビス(2−ヒドロキシエトキシ)−1,1’−ビナフタレンが分解する場合がある。より安定的に2,2’−ビス(2−ヒドロキシエトキシ)−1,1’−ビナフタレンの非晶質体を得るためには、溶融液が得られた後、溶融状態で一定時間(例えば30分以上)攪拌した後に冷却することが好ましい。

0029

溶融液を得た後、該溶融液を2,2’−ビス(2−ヒドロキシエトキシ)−1,1’−ビナフタレンが固化する温度まで冷却する。具体的にはそのガラス転移温度である40〜50℃以下、好ましくは室温以下まで冷却する。また、その冷却速度はより安定的に本発明の2,2’−ビス(2−ヒドロキシエトキシ)−1,1’−ビナフタレン非晶質体を製造する観点から、冷却速度を0.1℃/分より速くすることが好ましい。

0030

(実施例)
以下に実施例を挙げて本発明を具体的に説明するが、本発明はこれに何ら限定されるものではない。

0031

<示差走査熱量測定(DSC)>
2,2’−ビス(2−ヒドロキシエトキシ)−1,1’−ビナフタレンの結晶または非晶質体5mgをアルミパンに精密に取し、示差走査熱量計エスアイアイナノテクノロジー株式会社:DSC7020)を用い、酸化アルミニウム対照として下記操作条件で測定した。
(操作条件)
昇温速度:10℃/min、
測定範囲:−10〜200℃、
雰囲気開放窒素40ml/min。

0032

粉末X線回折
2,2’−ビス(2−ヒドロキシエトキシ)−1,1’−ビナフタレンの結晶または非晶質体150mgをガラス試験板の試料充填部に充填し、粉末X線回折装置(スペクトリス製:X’PertPRO)を用いて下記の条件で測定した。
X線源:CuKα、
出力 :1.8kW(45kV−40mA)、
測定範囲:2θ=5°〜70°、
スキャン速度:2θ=2°/min、
スリット:DS=1°、マスク=15mm、RS=可変(0.1mm〜)。

0033

HPLC純度
下記条件で測定したHPLC面積百分率をHPLC純度とした。
装置 :島津製作所製 LC−2010A、
カラム:SUMIPAXODS A−211(5μm、4.6mmφ×250mm)、
移動相:純水/アセトニトリル(アセトニトリル30%→100%)、
流量 :1.0ml/min、カラム温度:40℃、検出波長:UV 254nm。

0034

<101.3kPaにおける沸点が250℃以下の有機物の合計含有量の測定>
使用機器:島津製作所社製ガスクロマトグラフGC−2014
カラム:DB−1 長さ30m×内径0.53mm、膜厚0.5μm
カラム温度:45℃(10分ホールド)→20℃/分→300℃(20分ホールド)
温度:250℃
検出器温度:300℃
検出器 :FID
キャリアー:N2(55kPa)
注入量 :1μL
2,2’−ビス(2−ヒドロキシエトキシ)−1,1’−ビナフタレンの結晶2gをジメチルスルホキシド20mLに溶解させ上記条件にて分析した。絶対検量線法(GC−ES法)により、101.3kPaにおける沸点が250℃以下の有機物の合計含有量を算出した。

0035

<製造例1 2,2’−ビス(2−ヒドロキシエトキシ)−1,1’−ビナフタレンの結晶体の製造>
攪拌器冷却器、および温度計を備えたガラス製反応器に、(RS)−1,1’−ビ−2−ナフトール180g(0.629mol)、エチレンカーボネート127g(1.439mol)、炭酸カリウム9.0gおよびトルエン180gを仕込み、110℃で10時間撹拌した。この反応生成物にトルエン1300gを加えた後、有機層を80℃に保ちながら水酸化トリ水溶液で洗浄した。次いでこの有機層を、洗浄水中性となるまで水洗を行った。得られた有機層をディーンスターク装置を用いて還流下で脱水し、(RS)−2,2’−ビス(2−ヒドロキシエトキシ)−1,1’−ビナフタレンが溶解したトルエン溶液を得た。その後、該溶液を冷却したところ63℃で一気に結晶が析出撹拌困難となった為、トルエン1200gを加え結晶を含むスラリー状態として撹拌可能な状態とした後、更に30℃まで冷却した。これを濾過し、更に結晶をトルエン200gで洗浄し得られた結晶を乾燥して(RS)−2,2’−ビス(2−ヒドロキシエトキシ)−1,1’−ビナフタレンの淡黄色結晶198gを得た(収率84.1%、HPLC純度99.1%、101.3kPaにおける沸点が250℃以下の有機物の合計含有量:0.1%)。得られた結晶について示差走査熱量測定及び粉末X線回折測定を行った。得られた結晶の示差走査熱量測定チャート及び粉末X線回折パターンをそれぞれ図1及び2に示す。

0036

<実施例1>
製造例1で得られた2’−ビス(2−ヒドロキシエトキシ)−1,1’−ビナフタレンの結晶20gを攪拌器、冷却器、および温度計を備えたガラス製反応器に仕込み、内温220℃まで加熱し溶融させた後、同温度で3時間撹拌し溶融液を得た。得られた溶融液をテフロン登録商標)製バットに流しだし、30分で40℃まで冷却して淡黄色透明のガラス状固体を得た。得られたガラス状固体について示差走査熱量測定及び粉末X線回折測定を行った。示差走査熱量測定チャート及び粉末X線回折パターンをそれぞれ図3及び4に示す。

実施例

0037

図3に示す通り、得られたガラス状固体は製造例1で得られた結晶の示差走査熱量測定チャートにみられる融解吸熱最大ピークを有さず、40℃付近にガラス転移温度(ベースタイン変曲点の接線の交点)を示すわずかな吸熱ピークのみが観察された。また、図4に示す粉末X線回折パターンの通り、シャープなピークを実質的に有さず、5°〜30°の範囲内の回折角にハロー(halo)パターンを有することが確認されたことから、実施例1で得られたガラス状固体は2’−ビス(2−ヒドロキシエトキシ)−1,1’−ビナフタレンの非晶質体であることが確認された。

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