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技術 油脂組成物

出願人 株式会社カネカ
発明者 小林直子
出願日 2013年10月2日 (6年7ヶ月経過) 出願番号 2013-207721
公開日 2016年12月8日 (3年4ヶ月経過) 公開番号 2016-202001
状態 未査定
技術分野 食品の着色及び栄養改善 食用油脂
主要キーワード 介護食品 乳清蛋白濃縮物 高齢者向け 卵料理 スピッツ 鍋料理 調整乳 油脂混合物
関連する未来課題
重要な関連分野

この項目の情報は公開日時点(2016年12月8日)のものです。
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課題

消化管不調下痢等)等の副作用がないにも関わらず、n−3系多価不飽和脂肪酸体内への吸収性に優れ、常温でも油脂結晶析出せずに加工し易く、風味の良い油脂組成物及びその製造方法を提供する。

解決手段

油脂組成物中構成脂肪酸残基中、n−3系多価不飽和脂肪酸を20〜60重量%、カプリル酸及び/又はカプリン酸を10〜30重量%、パルミチン酸を15〜40重量%含有し、2位に結合するパルミチン酸残基量/パルミチン酸残基総量(重量比)が0.4〜0.95であり、油脂組成物全体中、結合する全ての脂肪酸がカプリル酸及び/又はカプリン酸であるトリグリセリド含有量が10重量%以下である油脂組成物。

概要

背景

エイコサペンタエン酸(EPA)、ドコサヘキサエン酸(DHA)、ドコサペンタエン酸DPA)は何れもn−3系多価不飽和脂肪酸であり、共通する薬理作用として、中性脂肪低下作用血小板凝集抑制作用報告されている。更に、エイコサペンタエン酸には血液粘度の低下、HDLの増加、ドコサヘキサエン酸には記憶学習能力の向上、視力の向上、抗炎症作用血漿コレステロールの低下、ドコサペンタエン酸には、動脈硬化の防止、癌やリウマチへの症状改善等の薬理作用が報告されている。しかしながら、これらの脂肪酸構成脂肪酸とする天然の油脂は体内への吸収性が悪く、これを摂取しても期待される効果が得られないという問題がある。また、多価不飽和脂肪酸エチルエステルは、吸収性に優れているが、国内では認可がおりていないために食品用途では利用できず、更に安定性風味が悪いといった問題がある。

そこで多価不飽和脂肪酸の体内への吸収性の問題を解決するために、トリグリセリド脂肪酸残基のうち、少なくとも1種の脂肪酸残基はC6〜C12脂肪酸類とその活性誘導体からなる群より選ばれ、少なくとも1種の脂肪酸残基はC14〜C18脂肪酸類又はC20〜C22脂肪酸類からなる群より選ばれるトリグリセリド(特許文献1)や油脂組成物構成脂肪酸残基全体中、炭素数20〜22の脂肪酸1〜20%、炭素数14〜18の脂肪酸30〜50%、炭素数8〜10の脂肪酸40〜60%を含む油脂組成物(特許文献2)が開示されている。しかし、いずれも、カプリル酸及び/又はカプリン酸を比較的多く含有するために風味が悪く、また、急速な吸収、代謝に伴う消化管不調下痢等)、多量摂取時のケトン体の生成などの副作用がある可能性があり、且つn−3系多価不飽和脂肪酸が少ないために、油脂組成物を多量に摂取する必要がある。

また、USU及び/又はSSUに富む生成物と、パルミチン酸及び/又はステアリン酸以外の酸を1,3位に有するトリグリセリドを多く含むがC16以上の飽和脂肪酸を2位に40重量%以上含有しない油脂とを酵素的エステル交換することによって、三飽和トリグリセリドを除去することで飽和脂肪酸の総量の40重量%以上が2位にあるトリグリセリド組成物を製造する方法が開示されている(特許文献3)。しかし、そこには、で分解され速やかに吸収されるC8及び/又はC10の含有量に関する記載はなく、実施例においてもC8及び/又はC10の含有量は、約3%であるため、吸収性が劣るといった問題がある。

また、トリグリセリドの脂肪酸残基の1つまたは2つをC18〜C20の多価不飽和脂肪酸として、残りはカプリル酸及びカプリン酸より選択する合成トリグリセリド(特許文献4)が開示されている。しかし、カプリル酸及びカプリン酸を比較的多く含有するため、急激な吸収、代謝に伴う消化管の不調(下痢等)、多量摂取時のケトン体の生成などの副作用や風味が悪いといった問題があり、又パルミチン酸の含量に関する記載もなく、実施例の油脂組成物においてもパルミチン酸含量は7.6%であることから、吸収性が良いとはいえない。

更に、トリグリセリドの脂肪酸残基のうち、少なくとも2個の長鎖ポリ不飽和脂肪酸(C20以上)を含み、C2〜12及び/又はC20〜24の飽和脂肪酸を2重量%以上含み、C16〜C18の飽和脂肪酸は10%以下であるトリグリセリドが開示されている(特許文献5)。しかし、このトリグリセリドは、多価不飽和脂肪酸が比較的多く含有されるために、風味が劣化し易く、また工業的に生産しようとすると、工程が煩雑となり、コストがかかるといった問題がある。

概要

消化管の不調(下痢等)等の副作用がないにも関わらず、n−3系多価不飽和脂肪酸の体内への吸収性に優れ、常温でも油脂結晶析出せずに加工し易く、風味の良い油脂組成物及びその製造方法を提供する。油脂組成物中の構成脂肪酸残基中、n−3系多価不飽和脂肪酸を20〜60重量%、カプリル酸及び/又はカプリン酸を10〜30重量%、パルミチン酸を15〜40重量%含有し、2位に結合するパルミチン酸残基量/パルミチン酸残基総量(重量比)が0.4〜0.95であり、油脂組成物全体中、結合する全ての脂肪酸がカプリル酸及び/又はカプリン酸であるトリグリセリドの含有量が10重量%以下である油脂組成物。なし

目的

本発明の目的は、消化管の不調(下痢等)等の副作用がないにも関わらず、n−3系多価不飽和脂肪酸の体内への吸収性に優れ、常温でも油脂結晶が析出せずに加工し易く、風味の良い油脂組成物及びその製造方法を提供する

効果

実績

技術文献被引用数
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牽制数
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請求項1

油脂組成物中構成脂肪酸残基中、n−3系多価不飽和脂肪酸を20〜60重量%、カプリル酸及び/又はカプリン酸を10〜30重量%、パルミチン酸を15〜40重量%含有し、2位に結合するパルミチン酸残基量/パルミチン酸残基総量(重量比)が0.4〜0.95であり、油脂組成物全体中、結合する全ての脂肪酸がカプリル酸及び/又はカプリン酸であるトリグリセリド含有量が10重量%以下であるn−3系多価不飽和脂肪酸の吸収性に優れた油脂組成物。

請求項2

油脂組成物全体中、1位又は3位がn−3系多価不飽和脂肪酸、2位がパルミチン酸且つ残りの1位又は3位がカプリル酸又はカプリン酸であるトリグリセリドを10〜65重量%含有する請求項1に記載の油脂組成物。

請求項3

濃縮魚油、EPA、DHA及びDPAからなる群から選ばれる少なくとも1種である成分(A)30〜80重量%と、MCT、カプリル酸及びカプリン酸からなる群より選ばれる少なくとも1種である成分(B)10〜60重量%と、パーム油パーム分別油、パーム油もしくはパーム分別油のエステル交換油ラード綿実油米油オリーブ油ピーナッツ油コーン油大豆油ゴマ油牛脂カカオ脂トリパルミチン及びパルミチン酸から選ばれる少なくとも1種である成分(C)10〜60重量%の混合物を、1、3位特異性リパーゼエステル交換して得られる請求項1又は2に記載の油脂組成物の製造方法。

請求項4

請求項1又は2に記載の油脂組成物を、食品全体中1〜30重量%含有する食品

請求項5

食品が、疾病改善用経腸栄養剤、疾病改善用サプリメント、疾病改善用食品高齢者向け介護食品乳幼児及び妊産婦授乳婦向けの調製乳の何れかである請求項4に記載の食品。

技術分野

0001

本発明は、n−3系多価不飽和脂肪酸体内への吸収性に優れた油脂組成物、及びその製造方法に関する。

背景技術

0002

エイコサペンタエン酸(EPA)、ドコサヘキサエン酸(DHA)、ドコサペンタエン酸DPA)は何れもn−3系多価不飽和脂肪酸であり、共通する薬理作用として、中性脂肪低下作用血小板凝集抑制作用報告されている。更に、エイコサペンタエン酸には血液粘度の低下、HDLの増加、ドコサヘキサエン酸には記憶学習能力の向上、視力の向上、抗炎症作用血漿コレステロールの低下、ドコサペンタエン酸には、動脈硬化の防止、癌やリウマチへの症状改善等の薬理作用が報告されている。しかしながら、これらの脂肪酸構成脂肪酸とする天然の油脂は体内への吸収性が悪く、これを摂取しても期待される効果が得られないという問題がある。また、多価不飽和脂肪酸エチルエステルは、吸収性に優れているが、国内では認可がおりていないために食品用途では利用できず、更に安定性風味が悪いといった問題がある。

0003

そこで多価不飽和脂肪酸の体内への吸収性の問題を解決するために、トリグリセリド脂肪酸残基のうち、少なくとも1種の脂肪酸残基はC6〜C12脂肪酸類とその活性誘導体からなる群より選ばれ、少なくとも1種の脂肪酸残基はC14〜C18脂肪酸類又はC20〜C22脂肪酸類からなる群より選ばれるトリグリセリド(特許文献1)や油脂組成物の構成脂肪酸残基全体中、炭素数20〜22の脂肪酸1〜20%、炭素数14〜18の脂肪酸30〜50%、炭素数8〜10の脂肪酸40〜60%を含む油脂組成物(特許文献2)が開示されている。しかし、いずれも、カプリル酸及び/又はカプリン酸を比較的多く含有するために風味が悪く、また、急速な吸収、代謝に伴う消化管不調下痢等)、多量摂取時のケトン体の生成などの副作用がある可能性があり、且つn−3系多価不飽和脂肪酸が少ないために、油脂組成物を多量に摂取する必要がある。

0004

また、USU及び/又はSSUに富む生成物と、パルミチン酸及び/又はステアリン酸以外の酸を1,3位に有するトリグリセリドを多く含むがC16以上の飽和脂肪酸を2位に40重量%以上含有しない油脂とを酵素的エステル交換することによって、三飽和トリグリセリドを除去することで飽和脂肪酸の総量の40重量%以上が2位にあるトリグリセリド組成物を製造する方法が開示されている(特許文献3)。しかし、そこには、で分解され速やかに吸収されるC8及び/又はC10の含有量に関する記載はなく、実施例においてもC8及び/又はC10の含有量は、約3%であるため、吸収性が劣るといった問題がある。

0005

また、トリグリセリドの脂肪酸残基の1つまたは2つをC18〜C20の多価不飽和脂肪酸として、残りはカプリル酸及びカプリン酸より選択する合成トリグリセリド(特許文献4)が開示されている。しかし、カプリル酸及びカプリン酸を比較的多く含有するため、急激な吸収、代謝に伴う消化管の不調(下痢等)、多量摂取時のケトン体の生成などの副作用や風味が悪いといった問題があり、又パルミチン酸の含量に関する記載もなく、実施例の油脂組成物においてもパルミチン酸含量は7.6%であることから、吸収性が良いとはいえない。

0006

更に、トリグリセリドの脂肪酸残基のうち、少なくとも2個の長鎖ポリ不飽和脂肪酸(C20以上)を含み、C2〜12及び/又はC20〜24の飽和脂肪酸を2重量%以上含み、C16〜C18の飽和脂肪酸は10%以下であるトリグリセリドが開示されている(特許文献5)。しかし、このトリグリセリドは、多価不飽和脂肪酸が比較的多く含有されるために、風味が劣化し易く、また工業的に生産しようとすると、工程が煩雑となり、コストがかかるといった問題がある。

先行技術

0007

国際公開第05/084129号
特開昭63−154618号公報
国際公開第94/026854号
国際公開第89/02275号
特開平8-311485号公報

発明が解決しようとする課題

0008

本発明の目的は、消化管の不調(下痢等)等の副作用がないにも関わらず、n−3系多価不飽和脂肪酸の体内への吸収性に優れ、常温でも油脂結晶析出せずに加工し易く、風味の良い油脂組成物及びその製造方法を提供することである。

課題を解決するための手段

0009

本発明者らは上記課題を解決するために鋭意研究を重ねた結果、油脂組成物中の構成脂肪酸残基として、n−3系多価不飽和脂肪酸、カプリル酸及び/又はカプリン酸、パルミチン酸を特定量含み、2位に結合するパルミチン酸残基量/パルミチン酸残基総量の重量比特定範囲内であり、且つ結合する全ての脂肪酸がカプリル酸及び/又はカプリン酸であるトリグリセリドの含有量が特定量以下であること、より好ましくは、油脂組成物全体中に、1位又は3位がn−3系多価不飽和脂肪酸、2位にパルミチン酸且つ残りの1位又は3位がカプリル酸又はカプリン酸であるトリグリセリドを特定量含むことで、消化管の不調(下痢等)等の副作用がないにも関わらず、n−3系多価不飽和脂肪酸の体内への吸収性に優れ、常温でも油脂結晶が析出せずに加工し易く、風味が良いことを見出し、本発明を完成するに至った。

0010

即ち、本発明の第一は、油脂組成物中の構成脂肪酸残基中、n−3系多価不飽和脂肪酸を20〜60重量%、カプリル酸及び/又はカプリン酸を10〜30重量%、パルミチン酸を15〜40重量%含有し、2位に結合するパルミチン酸残基量/パルミチン酸残基総量(重量比)が0.4〜0.95であり、油脂組成物全体中、結合する全ての脂肪酸がカプリル酸及び/又はカプリン酸であるトリグリセリドの含有量が10重量%以下であるn−3系多価不飽和脂肪酸の吸収性に優れた組成物に関する。好ましい実施態様は、油脂組成物中全体中、1位又は3位がn−3系多価不飽和脂肪酸、2位がパルミチン酸且つ残りの1位又は3位がカプリル酸又はカプリン酸であるトリグリセリドを10〜65重量%含有する上記記載の油脂組成物に関する。本発明の第二は、濃縮魚油、EPA、DHA及びDPAからなる群から選ばれる少なくとも1種である成分(A)30〜80重量%と、MCT、カプリル酸及びカプリン酸からなる群より選ばれる少なくとも1種である成分(B)10〜60重量%と、パーム油パーム分別油、パーム油もしくはパーム分別油のエステル交換油ラード綿実油米油オリーブ油ピーナッツ油コーン油大豆油ゴマ油牛脂カカオ脂トリパルミチン及びパルミチン酸から選ばれる少なくとも1種である成分(C)10〜60重量%の混合物を、1、3位特異性リパーゼでエステル交換して得られる上記記載の油脂組成物を製造する方法に関する。本発明の第三は、上記記載の油脂組成物を、食品全体中1〜30重量%含有する食品に関する。好ましい実施態様は、食品が、疾病改善用経腸栄養剤、疾病改善用サプリメント、疾病改善用食品高齢者向け介護食品乳幼児及び妊産婦授乳婦向けの調製乳の何れかである上記記載の食品に関する。

発明の効果

0011

本発明に従えば、消化管の不調(下痢等)等の副作用がないにも関わらず、n−3系多価不飽和脂肪酸の体内への吸収性に優れ、常温でも油脂結晶が析出せずに加工し易く、風味の良い油脂組成物及びその製造方法を提供することができる。

0012

以下、本発明につき、さらに詳細に説明する。本発明の油脂組成物は、油脂組成物中の構成脂肪酸残基として、n−3系多価不飽和脂肪酸、カプリル酸及び/又はカプリン酸、パルミチン酸を特定量含み、2位に結合するパルミチン酸残基量/パルミチン酸残基総量の重量比が特定範囲内で、また油脂組成物全体中、結合する全ての脂肪酸がカプリル酸及び/又はカプリン酸であるトリグリセリド(以下、MMMともいう。M;カプリル酸又はカプリン酸)の含有量が特定量以下であることを特徴とし、好ましくは、油脂組成物全体中、1位又は3位がn−3系多価不飽和脂肪酸、2位がパルミチン酸且つ残りの1位又は3位がカプリル酸又はカプリン酸であるトリグリセリド(以下、PUFA−P−Mともいう。PUFA;n−3系多価不飽和脂肪酸、P;パルミチン酸、M;カプリル酸又はカプリン酸)を特定量含有する。

0013

前記n−3系多価不飽和脂肪酸は、直鎖20炭素で5つのcis二重結合を持つ不飽和脂肪酸(EPA)、直鎖22炭素で6つのcis二重結合を持つ不飽和脂肪酸(DHA)、直鎖22炭素で5つのcis二重結合を持つ不飽和脂肪酸(DPA)であり、天然には魚油に多く含まれる。該n−3系多価不飽和脂肪酸の含有量は、本発明の油脂組成物(以下、「本油脂組成物」ともいう。)における構成脂肪酸残基全体中、20〜60重量%が好ましく、25〜45重量%がより好ましく、35〜45重量%が更に好ましい。20重量%より少ないと油脂組成物を多量に摂取しなくてはならない場合がある。また60重量%より多いと、風味が劣化し易く、また工業生産しようとすると、工程が煩雑となり、コストがかかり過ぎる場合がある。

0014

前記カプリル酸は、炭素数8の直鎖状脂肪酸であり、また、前記カプリン酸は炭素数10の直鎖状脂肪酸であり、天然にはヤシ油パーム核油乳脂肪などに含まれる。該カプリル酸及び/又はカプリン酸の含有量は、本油脂組成物における構成脂肪酸残基全体中、10〜30重量%が好ましく、15〜30重量%がより好ましく、15〜25重量%が更に好ましい。10重量%より少ないと吸収性が劣る場合があり、30重量%より多いと、風味が悪くなる場合がある。

0015

前記パルミチン酸は、白色の(ろう)状の固体で、動植物中に広く分布し、特に木蝋やパーム油に多く含まれる炭素数16個の飽和脂肪酸である。該パルミチン酸の含有量は、本油脂組成物における構成脂肪酸残基全体中、15〜40重量%が好ましく、20〜35重量%がより好ましく、20〜30重量%が更に好ましい。15重量%より少ないと、2位に結合するパルミチン酸含有量も少なくなるため、吸収性が悪くなる場合がある。また40重量%よりも多いと、常温で油脂結晶が析出して作業性が低下する場合がある。

0016

また、2位に結合するパルミチン酸残基量/パルミチン酸残基総量の重量比とは、パルミチン酸残基総量に対する2位に結合するパルミチン酸残基量の比率であり、2位に結合するパルミチン酸残基の総重量を、油脂組成物のパルミチン酸残基の総重量で除した値である。2位に結合するパルミチン酸残基量/パルミチン酸残基総量の重量比は、0.4〜0.95が好ましく、0.5〜0.95がより好ましく、0.6〜0.95が更に好ましい。0.4より小さいと、油脂組成物の体内への吸収性が低下する場合がある。また0.95より大きいと、製造条件が煩雑化し、高コストになり過ぎる場合がある。

0017

本発明の油脂組成物には、MMMを含んでも良いが、急激な吸収、代謝に伴う消化管の不調(下痢等)、多量摂取時のケトン体の生成などの副作用を生じさせないために、その含有量はできるだけ少ない方が良く、その含有量は、油脂組成物全体中10重量%以下が好ましく、5重量%以下がより好ましく、3重量%以下が更に好ましい。なお、油脂組成物全体中の脂質成分量(トリグリセリド、ジグリセリドモノグリセリド、脂肪酸)は、99〜100重量%である。

0018

本発明の油脂組成物は、前記のような構成脂肪酸残基の組成を有することに加えて、油脂組成物全体中、PUFA−P−Mを10〜65重量%含むことが好ましく、20〜55重量%がより好ましく、30〜45重量%が更に好ましい。10重量%より少ないと、n−3系の多価不飽和脂肪酸の体内への吸収性が悪く、常温でも油脂結晶が析出して加工し難くなる場合がある。また65重量%より多いと、安価に工業生産できない場合がある。

0019

本発明においては、上記脂肪酸残基及びトリグリセリド組成を満たす限りにおいては、上記以外の脂肪酸残基やトリグリセリドを含有しても構わない。

0020

本発明の油脂組成物の製造方法を以下に例示する。本発明の油脂組成物は、各種油原料を適宜混合し、常法に従って1、3位特異性のリパーゼでエステル交換することで、所定の脂肪酸組成及びトリグリセリド組成とすることで製造することができる。

0021

前記油脂原料としては、n−3系多価不飽和脂肪酸の供給源となる油脂又は脂肪酸である成分(A)とカプリル酸、カプリン酸の供給源となる油脂又は脂肪酸である成分(B)及びパルミチン酸の供給源となる油脂又は脂肪酸である成分(C)を含有する混合物を用いてエステル交換することで、容易に本発明の油脂組成物を得ることができる。

0022

前記成分(A)としては、濃縮魚油、EPA、DHA及びDPAからなる群より選ばれる少なくとも1種であることが好ましい。原料混合物全体中、成分(A)の含有量は30〜80重量%が好ましく、40〜80重量%がより好ましい。30重量%より少ないと、得られる油脂組成物を多量に摂取しなくてはならない場合がある。また、80重量%より多いと、風味が劣化し易く、また工業生産しようとすると、工程が煩雑となり、コストがかかり過ぎる場合がある。なお、濃縮魚油の場合の前記含有量は、それに含まれるEPA、DHA及びDPAの合計量に換算し、該合計量が30〜80重量%となるように用いることが好ましい。

0023

また前記成分(B)としては、MCT(中鎖脂肪酸トリグリセリド)、カプリル酸及びカプリン酸からなる群より選ばれる少なくとも1種であることが好ましい。原料混合物全体中、成分(B)の含有量は10〜60重量%が好ましく、10〜40重量%がより好ましい。10重量%より少ないと、体内への吸収性が低下する場合がある。また、60重量%より多いと、風味が悪くなる場合がある。

0024

また、前記成分(C)としては、パーム油、パーム分別油、パーム油もしくはパーム分別油のエステル交換油、ラード、綿実油、米油、オリーブ油、ピーナッツ油、コーン油、大豆油、ゴマ油、牛脂、カカオ脂、トリパルミチン及びパルミチン酸から選ばれる少なくとも1種であることが好ましい。なお、成分(C)は、本発明で規定する構成脂肪酸残基などに調整し易く、効率的に製造し易い観点から、パーム油、パーム分別油、パーム油又はパーム分別油のエステル交換油、ラード、トリパルミチンから選ばれる少なくとも1種がより好ましい。原料混合物全体中、成分(C)の含有量は10〜60重量%が好ましく、10〜40重量%がより好ましい。10重量%より少ないと、得られる油脂組成物の体内への吸収性が低下する場合がある。また、60重量%より多いと、常温で油脂結晶が析出して作業性が低下する場合がある。

0025

本発明の油脂組成物は、前記成分(A)、成分(B)及び成分(C)の油脂及び/又は脂肪酸のエステル交換によって得られ、該エステル交換は常法に従えばよく、エステル交換には、1、3位特異性のリパーゼを用いることが好ましい。本発明で用いるリパーゼとしては、アルカリゲネス属アスペルギルス属ムコール属リゾプス属サーモマイセス属、ペニシリウム属キャンリダ属等から得られるリパーゼが挙げられる。リパーゼを用いたエステル交換反応は、カラム式の連続反応バッチ反応のどちらでもよい。

0026

また、該エステル交換に供する油脂混合物には、その他の成分(D)を含むこともできる。その他の成分(D)としては、ヤシ油、パーム核油、大豆油やナタネ油硬化油が挙げられ、これらの少なくとも1種を使用することができる。

0027

更に、本発明の油脂組成物を得るためには、エステル交換時の原料油脂配合比率で脂肪酸組成やトリグリセリド組成を適正な範囲に調整することが好ましく、それを更に容易にするためには上記に示したエステル交換によって得られた油脂組成物を、蒸留及び/又は分別時の温度条件の選択などによって、脂肪酸及び/又は油脂を分別したり、精製することが好ましい。

0028

前記蒸留方法としては、短工程薄膜蒸留分子蒸留などが挙げられる。また、分別方法としては、ヘキサンアセトンなどの有機溶剤を用いて分別する方法、あるいは、溶剤を用いないで分別する方法を利用することができ、特に限定されない。

0029

更に、本発明の油脂組成物は、本発明で規定する脂肪酸組成やトリグリセリド組成を満たす限りにおいて、前記エステル交換油脂以外の食用油脂を含むこともできる。エステル交換油脂以外に使用できる食用油脂は特に限定されないが、流動性のある加工しやすい油脂組成物を得るという観点から、液状油脂を使用することが好ましい。前記食用油脂としては、例えば、ナタネ油、コーン油、大豆油、米油、ヒマワリ油、ゴマ油、オリーブ油、サフラワー油、綿実油、固体脂の高融点部を除去した分別油などが挙げられ、これらの内の少なくとも1種を使用できる。

0030

本発明の油脂組成物は、様々な食品に使用することができる。該食品としては、油脂を使用する食品であれば特に限定はなく使用でき、例えば、各種菓子類、各種調理品、各種加工食品などの食品全般が挙げられる。

0031

特に、本発明の油脂組成物は、消化管の不調(下痢等)等の副作用がないにも関わらず、n−3系多価不飽和脂肪酸の体内への吸収性が良い点から、疾病改善用経腸栄養剤、疾病改善用サプリメント、疾病改善用食品、高齢者向け介護食品、乳幼児及び妊産婦・授乳婦向けの調製乳などに好適に使用できる。

0032

前記疾病改善用食品、高齢者向け介護食品としては、プリンクッキー、ケーキなどの菓子類、ハンバーグなどの肉料理焼き魚などの料理、卵焼きなどの卵料理カレーシチューなどの鍋料理などの各種調理品、経腸栄養剤などが挙げられる。中でも、吸収性に優れる観点から、経腸栄養剤に好適である。また、前記調整乳の形態としては、液状、粉末状のいずれでもよく、乳幼児用としては、エネルギー蛋白質等の各種成分組成適合させた乳幼児用調整粉乳とし、妊産婦・授乳婦用としては、カルシウム、鉄分等を強化した妊産婦・授乳婦用粉乳としてもよい。

0033

前記食品中の本発明の油脂組成物の含有量としては、食品の形態により一概に限定はできないが、食品全体中1〜30重量%含有すればよい。

0034

以下に実施例を示し、本発明をより具体的に説明するが、本発明はこれらの実施例に何ら限定されるものではない。なお、実施例において「部」や「%」は重量基準である。

0035

<脂肪酸組成の分析
油脂50mgをイソオクタン5mlに溶解し、0.2mol/lナトリウムメチラートメタノール溶液1mlを加え、70℃で15分間反応させることにより、メチルエステル化を行った。酢酸により反応液中和した後、適量の水を加えた。有機層ガラスピペットにて採取し、ガスクロマトグラフィー(装置:Agilent社製「HP5890」、カラム:Agilent社製「DB−23」(30m×0.25mm×0.25μm))により分析した。

0036

<トリグリセリド組成の分析>
油脂10mgをイソオクタン5mlに溶解し、ガスクロマトグラフィー(装置:Agilent社製「HP5890」、カラム:Agilent社製「DB−1」(1m×0.25mm×0.25μm)により分析した。

0037

<トリグリセリドの2位に結合した脂肪酸量の分析>
油脂7.5gとエタノール22.5gを混合し、脂質分解酵素ノボザイム社製「ノボザイム435」)を1.2g加え、30℃で4時間反応させた。反応液を濃縮後、シリカゲルカラムクロマトグラフィーメルク社製「シリカゲル60(0.063−0.200mm)カラムクロマトグラフィー用」)により、モノグリセリドを分離し、濃縮した。分離したモノグリセリドは前記脂肪酸組成の分析方法に従って脂肪酸組成を分析した。
前記脂肪酸組成の分析とトリグリセリドの2位に結合した脂肪酸の分析から、全トリグリセリド中のパルミチン酸残基と2位に結合したパルミチン酸残基の量(重量%)をそれぞれ得ることができ、(2位に結合するパルミチン酸残基)/(パルミチン酸残基総量)を算出した。

0038

<PUFA−P−Mのトリグリセリド組成分析>
油脂20mgをイソオクタン3mlに溶解し、ガスクロマトグラフィー(装置:Agilent社製「HP7890」、カラム:フロンティアラボ社製「Ultra ALLOY TRG」(30m×0.25mm×0.1μm)により分析した。得られたPUFA−P−M、M−P−PUFA、P−M−PUFA、PUFA−M−P、P−PUFA−M、M−PUFA−Pのそれぞれのピーク面積比の和に前記(2位に結合するパルミチン酸残基)/(パルミチン酸残基総量)を乗じた値をPUFA−P−M値とした。

0039

<吸収性の評価>
週齢ウィスター系雄性ラットを16時間絶食させ、頸静脈より0.3ml採血した。採血30分後に油脂を、各群5匹ずつ6ml/kg(体重)用量を強制経口投与した。サンプ投与後、4、8、24時間毎に各ラット頸静脈より0.3ml採血した。採血した血液は4℃下で3000rpm、15分間遠心分離を行い(高速冷却遠心機CR21GII;日立工機株式会社製)、血漿を得た。血漿100mgをスクリューキャップ付きガラス試験管に入れ、内部標準物質としてトリデカン酸(和光純薬工業株式会社製)を10mg加えた。0.5モル水酸化カリウム・メタノール溶液0.5mlを加え、60℃で10分間加温した後、14%三フッ化ホウ素メタノール溶液(和光純薬工業株式会社製)を1ml加え、70℃で30分間加温した。次にヘキサン2mlを加え、ボルテックス攪拌した後静置し、ヘキサン層を別のガラススピッツに移した。ヘキサン抽出は2回行った。得られたヘキサン層は無水硫酸ナトリウム脱水した後、シリカゲルカラム(InertSep CN;ジーエルサイエンス製)で精製した。ヘキサン層を濃縮し、ガスクロマトグラフィー(装置:Agilent社製「HP5890、カラム:Agilent社製「DB−23」(30m×0.25mm×0.25μm))により分析した。内部標準物質とのピーク面積比より、血漿100mg中のEPA、DHA及びDPA濃度を測定した。得られたデータから、0〜24時間までの「PUFA血中濃度時間曲線面積」(AUC)を算出した。
吸収性の評価については、以下の基準で実施例・比較例の評価をした。
◎:体内への吸収性が極めて良好である(AUCが5000以上)。
○:体内への吸収性が良好である(AUCが3500以上5000未満)。
△:体内への吸収性がやや劣る(AUCが2000以上3500未満)。
×:体内への吸収性が劣る(AUCが2000未満)。

0040

<作業性の評価>
作業性の評価については、以下の基準で実施例・比較例を評価した。
◎:常温で油脂結晶が析出せず、加工し易い。
○:常温で油脂結晶が僅かに析出するが、加工するには問題ない。
△:常温で油脂結晶が少し析出するために、加工するのが困難になる場合がある。
×:常温で油脂結晶が析出し、加工し難い。

0041

<風味の評価>
風味の評価については、以下の基準で実施例・比較例を評価した。
◎:異味がなく、極めて良好である。
○:異味がなく、良好である。
△:少し異味が感じられ、やや不良である。
×:異味が感じられ、不良である。

0042

(実施例1)油脂組成物1の作製
表1の原料組成に従って、油脂組成物1を作製した。即ち、パームステアリンを100mmHg以下の減圧下で90℃に加熱し、油脂に含まれる水分および気体成分を除去した。この油脂100重量部に対して、ナトリウムメチラート(Jinbang Medicine Chemical社製「ナトリウムメチラート」)0.2重量部を添加し、10mmHg以下の減圧下で20分間、90℃で攪拌し、エステル交換反応を行った。反応生成物水洗後、乾燥し、常法に従い、脱色、脱酸を行い、ランダムエステル交換パームステアリンを得た。このランダムエステル交換パームステアリン13重量部、EPA67重量部、カプリル酸20重量部を混合した油脂を等量のヘキサンに溶解し、50℃に温調した。これに1、3位特異性のリパーゼ(ノボザイム社製「Lipozyme RMIM」)7.5重量部を加え、反応温度50℃で43時間エステル交換反応を行った。反応後、酵素及びヘキサンを除去した。反応生成物は、常法に従い脱色した後、0.01mmHg以下の減圧下、210℃で蒸留を行い、脂肪酸を除去し、油脂組成物1を得た。

0043

(実施例2)油脂組成物2の作製
表1の原料組成に従って、油脂組成物2を作製した。即ち、実施例1と同様にして得たランダムエステル交換パームステアリン30重量部、オレイン酸70重量部を混合した油脂を等量のヘキサンに溶解し、50℃に温調した。これに1,3位特異性のリパーゼ(ノボザイム社製「Lipozyme RMIM」)7.5重量部を加え、反応温度50℃で10時間エステル交換反応を行った。反応後、酵素およびヘキサンを除去した。反応生成物は、常法に従い脱色した後、0.01mmHg以下の減圧下、210℃で蒸留を行い、オレイン酸を除去し、ランダムエステル交換パームステアリンとオレイン酸のエステル交換油を得た。得られたランダムエステル交換パームステアリンとオレイン酸のエステル交換油25重量部と濃縮魚油(EPA;30.4重量%、DHA;14.0重量%、DPA(4.2重量%、合計量:48.6重量%)60重量部、MCT(2)15重量部を混合した油脂を50℃に温調した。これに1、3位特異性のリパーゼ(ノボザイムス社製「Lipozyme RMIM)7.5重量部を加え、反応温度50℃で5時間エステル交換反応を行った。反応後、酵素を除去した。反応生成物は、常法に従い脱色し、油脂組成物2を得た。

0044

(比較例1)油脂組成物3
表1の原料組成に従って、油脂組成物3を作製した。即ち、実施例1と同様にして得たランダムエステル交換パームステアリン15重量部、濃縮魚油60重量部、MCT(2)15重量部、ナタネ油10重量部を混合し、油脂組成物3を得た。

0045

(比較例2)油脂組成物4
表1の原料組成に従って、油脂組成物4を作製した。即ち、実施例1と同様にして得たランダムエステル交換パームステアリン3重量部、濃縮魚油46重量部、MCT(1)51重量部を100mmHg以下の減圧下で50℃に加熱し、混合物に含まれる水分および気体成分を除去した。この油脂100重量部に対して、ナトリウムメチラート(Jinbang Medicine Chemical社製「ナトリウムメチラート」)0.2重量部を添加し、10mmHg以下の減圧下で30分間、70℃で攪拌し、エステル交換反応を行った。反応生成物は水洗後、乾燥し、常法に従い、脱色、脱酸を行い、油脂組成物4を得た。

0046

以上のようにして得られた油脂組成物1〜4のPUFA、カプリル酸、カプリル酸、パルミチン酸の含有量、パルミチン酸残基総量に対するトリグリセリドの2位に結合したパルミチン酸残基量の比、トリグリセリド組成、PUFAの体内への吸収性、作業性、風味の評価結果を表1に示した。

0047

0048

表1の結果から明らかなように、油脂組成物1及び2は、体内への吸収性が良く、常温でも油脂結晶が析出せずに加工し易く、風味も良かったのに対して、油脂組成物3及び4は、体内への吸収性が劣った。

0049

(実施例3)経腸栄養剤の作製
実施例1と同じ油脂組成物1を用いて、表2の配合で常法に従い、経腸栄養剤を作製した。即ち、カゼインNa、乳化剤、増粘多糖類を水に順次加え溶解した後、デキストリン食物繊維ビタミン類ミネラル類pH調整剤を順次混合した。次に、油脂組成物1を少量ずつ前記混合物に加え、均質化した。常法に従い、殺菌し、経腸栄養剤を得た。

0050

0051

(実施例4)経腸栄養剤の作製
表2の配合において、油脂組成物1の代わりに、油脂組成物2を使用した以外は実施例3と同様にして経腸栄養剤を作製した。

0052

(実施例5)育児調整乳の作製
実施例1と同じ油脂組成物1を用いて、表3の配合で常法に従い、育児調整乳を作製した。即ち、脱脂乳乳清蛋白濃縮物乳糖、カゼインNa、ビタミン類、ミネラル類を順次加え溶解した。次に油脂組成物1を前記混合物に加え、均質化した。常法に従い殺菌、乾燥を行い、調整粉乳300gを得た。

0053

実施例

0054

(実施例6)育児調整乳の作製
表3の配合において、油脂組成物1の代わりに、油脂組成物2を使用した以外は、実施例5と同様にして得られた育児調整乳を作製した。

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