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技術 アルカノールアミン誘導体及びそれを含有する化粧料

出願人 川研ファインケミカル株式会社
発明者 井上翔太
出願日 2015年4月8日 (5年7ヶ月経過) 出願番号 2015-078882
公開日 2016年12月1日 (3年11ヶ月経過) 公開番号 2016-199480
状態 特許登録済
技術分野 有機低分子化合物及びその製造 化粧料
主要キーワード 蒸発抑制 難水溶性物質 難水溶性化合物 Nメチル 配合特性 アミゾール 抱水性 乳液組成物
関連する未来課題
重要な関連分野

この項目の情報は公開日時点(2016年12月1日)のものです。
また、この項目は機械的に抽出しているため、正しく解析できていない場合があります

図面 (1)

課題

毛髪や皮膚に対して親和性が高い多鎖型高極性油剤を含有した、化粧料に使用するアルカノールアミン誘導体

解決手段

下式(1)で示されるアルカノールアミン誘導体。[R1、R2は各々独立にH、又は式(2)で表される置換基;少なくともR1、R2が同時にHになることはない;AはH、メチル基、又は−CH2CH2O−R3基;R3基は式(2)で示される置換基][R4は炭素数7〜21の炭化水素鎖;それらの混合物も含む;pは0又は1の整数

概要

背景

化粧品において、エモリエント剤のような油剤製品感触などを左右する重要な配合成分のひとつである。よって、さらっと軽い感触の油剤やこってり重い感触の油剤など、様々な種類の油剤が求められている。
油剤は皮膚化粧料においては保湿感の付与、毛髪化粧料においてはコンディショニング効果などの目的で用いられており、天然油脂類の利用や各種合成油類の開発が進められてきた。
油剤としてはトリグリセライドラノリンなどの天然物が古くから用いられているが、処方中に高配合するとべたつき感などによって使用感を悪化させてしまうといった問題が懸念される。そこでそれらの配合例や、例えばダイマー酸誘導体のような代替エステルの開発が行われ進歩してきた。
しかしながら、経時安定性や有効度、水分の多い処方に均一に配合できないなどの問題があった。
更にエモリエント効果の高い酸性アミノ酸エステル誘導体等が開発されたがそれでも十分な効果は得られていない。

特許文献1には、アシ中性アミノ酸ダイマージオールとのエステル、及び/又はアシル中性アミノ酸と脂肪酸とダイマージオールとのエステルを含有する油性基剤に関する技術が提示され、特許文献2には、アシルイミノ二塩基酸エステル型界面活性化合物を油剤として使用する技術が開示されている。
いずれも優れたエモリエント皮膚軟化、皮膚緩和)性、保湿性を有するがさらなる改善が求められている。
また脂肪酸アルカノールアミド誘導体としては、特許文献3及び4にN−アルキル脂肪酸モノエタノールアミド脂肪酸エステルが開示されており「静電荷像現像用トナー」「パール光沢賦与剤」としての用途が記載されている。
また特許文献5には脂肪酸モノエタノールアミド脂肪酸エステルが開示され「熱可塑性材料加工助剤」としての用途が記載され、特許文献6にはPOA脂肪酸ジエタノールアミド脂肪酸エステルが開示され「農薬組成物」の用途が記載されている。
しかしながら、それらを化粧料用油剤として用いるには性能が劣っていた。

概要

毛髪や皮膚に対して親和性が高い多鎖型高極性油剤を含有した、化粧料に使用するアルカノールアミン誘導体。下式(1)で示されるアルカノールアミン誘導体。[R1、R2は各々独立にH、又は式(2)で表される置換基;少なくともR1、R2が同時にHになることはない;AはH、メチル基、又は−CH2CH2O−R3基;R3基は式(2)で示される置換基][R4は炭素数7〜21の炭化水素鎖;それらの混合物も含む;pは0又は1の整数]なし

目的

本発明は、アルカノールアミンから誘導した、毛髪や皮膚に対して親和性が高い多鎖型高極性油剤及びそれを含有した化粧料を提供する

効果

実績

技術文献被引用数
0件
牽制数
0件

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請求項1

一般式(1)の構造で示されるアルカノールアミン誘導体。[但し、式(1)中R1R2は互いに独立に水素原子、乃至は一般式(2)の置換基を示すが、分子中少なくともR1R2が同時に水素原子になることはない。Aは水素原子、メチル基、又は−CH2CH2O−R3基を示す。ただしR3基は一般式(2)で示される置換基を示す。][但し、式(2)中R4は炭素数7〜21の炭化水素鎖を示し、それらの混合物でも良いpは0乃至は1の整数を示す。]

請求項2

アルカノールアミンとアシ中性アミノ酸加熱脱水させることで得られる請求項1記載のアルカノールアミン誘導体の製造方法。

請求項3

一般式(1)の構造で示されるアルカノールアミン誘導体であって、一般式(2)で示されるアシル中性アミノ酸基が導入されるR1、R2、A(−CH2CH2O−R3基として)の3カ所の内2カ所以上に一般式(2)で示されるアシル中性アミノ酸基が導入されている請求項1〜2記載のアルカノールアミン誘導体。

請求項4

ジエタノールアミンとアシルメチルβアラニンを加熱脱水させることで得られる、請求項1〜3記載のアルカノールアミン誘導体の製造方法。

請求項5

モノエタノールアミンとアシルメチルβアラニンを加熱脱水させることで得られる、請求項1〜3記載のアルカノールアミン誘導体の製造方法。

請求項6

メチルエタノールアミンとアシルメチルβアラニンを加熱脱水させることで得られる、請求項1〜3記載のアルカノールアミン誘導体の製造方法。

請求項7

ジエタノールアミンとアシルメチルグリシンを加熱脱水させることで得られる、請求項1〜3記載のアルカノールアミン誘導体の製造方法。

請求項8

モノエタノールアミンとアシルメチルグリシンを加熱脱水させることで得られる、請求項1〜3記載のアルカノールアミン誘導体の製造方法。

請求項9

メチルエタノールアミンとアシルメチルグリシンを加熱脱水させることで得られる、請求項1〜3記載のアルカノールアミン誘導体の製造方法。

請求項10

請求項1〜9記載のアルカノールアミン誘導体を含有する皮膚用化粧料

請求項11

請求項1〜9記載のアルカノールアミン誘導体を含有する毛髪化粧料

技術分野

0001

本発明は、アルカノールアミンから誘導した毛髪や皮膚に対して親和性が高い多鎖型高極性油剤を含有した化粧料に関する。

背景技術

0002

化粧品において、エモリエント剤のような油剤製品感触などを左右する重要な配合成分のひとつである。よって、さらっと軽い感触の油剤やこってり重い感触の油剤など、様々な種類の油剤が求められている。
油剤は皮膚化粧料においては保湿感の付与、毛髪化粧料においてはコンディショニング効果などの目的で用いられており、天然油脂類の利用や各種合成油類の開発が進められてきた。
油剤としてはトリグリセライドラノリンなどの天然物が古くから用いられているが、処方中に高配合するとべたつき感などによって使用感を悪化させてしまうといった問題が懸念される。そこでそれらの配合例や、例えばダイマー酸誘導体のような代替エステルの開発が行われ進歩してきた。
しかしながら、経時安定性や有効度、水分の多い処方に均一に配合できないなどの問題があった。
更にエモリエント効果の高い酸性アミノ酸エステル誘導体等が開発されたがそれでも十分な効果は得られていない。

0003

特許文献1には、アシ中性アミノ酸ダイマージオールとのエステル、及び/又はアシル中性アミノ酸と脂肪酸とダイマージオールとのエステルを含有する油性基剤に関する技術が提示され、特許文献2には、アシルイミノ二塩基酸エステル型界面活性化合物を油剤として使用する技術が開示されている。
いずれも優れたエモリエント皮膚軟化、皮膚緩和)性、保湿性を有するがさらなる改善が求められている。
また脂肪酸アルカノールアミド誘導体としては、特許文献3及び4にN−アルキル脂肪酸モノエタノールアミド脂肪酸エステルが開示されており「静電荷像現像用トナー」「パール光沢賦与剤」としての用途が記載されている。
また特許文献5には脂肪酸モノエタノールアミド脂肪酸エステルが開示され「熱可塑性材料加工助剤」としての用途が記載され、特許文献6にはPOA脂肪酸ジエタノールアミド脂肪酸エステルが開示され「農薬組成物」の用途が記載されている。
しかしながら、それらを化粧料用油剤として用いるには性能が劣っていた。

先行技術

0004

特開2008−195624
特開2004−323438
特開2007−286408
特開2003−147396
特表平6−510071
特開平7−223910

発明が解決しようとする課題

0005

本発明は、アルカノールアミンから誘導した、毛髪や皮膚に対して親和性が高い多鎖型高極性油剤及びそれを含有した化粧料を提供する。

課題を解決するための手段

0006

本発明者は、アルカノールアミンに各種疎水鎖を導入し、それらの性能を評価した結果、アミド基を含有する疎水基を導入した場合、油剤でありながら、アミドとエステルを連結基とする事で極性を高めつつ油状を保つ事を可能とし、優れた抱水力エモリエント性を有することを見出した。特に三鎖型の構造が毛髪や皮膚に対して馴染みやすく、使用感に優れることを見出した。
また、アミノ酸系陰イオン界面活性剤主剤としたヘアシャンプーボディシャンプーへの相溶性に優れ、且つ増粘効果を有する。さらに、この油剤を使用する事でセラミド紫外線防止剤のような難水溶性化合物を化粧料に溶解させることが容易となることを見出し、本発明を完成した。

0007

即ち本発明は、
一般式(1)の構造で示される脂肪酸アルカノールアミド誘導体に関する。



[但し、式(1)中 R1 R2は互いに独立に水素原子、乃至は一般式(2)の置換基を示すが、分子中少なくともR1 R2が同時に水素原子になることはない。
Aは水素原子、メチル基、又は −CH2CH2O−R3基を示す。ただしR3基は一般式(2)で示される置換基を示す。]

0008

[但し、式(2)中 R4は炭素数7〜21の炭化水素鎖を示し、それらの混合物でも良い
pは0乃至は1の整数を示す。]
一般式(1)の物質はアルカノールアミンとアシル中性アミノ酸の酸ハロゲン化物、アシル中性アミノ酸のメチルエステルなどと反応させる事でも得られるが、アシル中性アミノ酸を加熱脱水させることで得ることが好ましい。

0009

一般式(1)の構造で示されるアルカノールアミン誘導体であって、一般式(2)で示されるアシル中性アミノ酸基が導入されるR1、R2、A(−CH2CH2O−R3基として)の3カ所の内2カ所以上に一般式(2)で示されるアシル中性アミノ酸基が導入されているアルカノールアミン誘導体であることがより好ましい。3カ所の内1カ所のみに一般式(2)で示されるアシルアミノ酸基が導入されているアルカノールアミン誘導体はべたつき感が強く、好ましい感触が得られない。
使用するアルカノールアミンとアシル中性アミノ酸との組み合わせは、ジエタノールアミンとアシルメチルβアラニンモノエタノールアミンとアシルメチルβアラニン、メチルエタノールアミンとアシルメチルβアラニン、ジエタノールアミンとアシルメチルグリシン、モノエタノールアミンとアシルメチルグリシン、メチルエタノールアミンとアシルメチルグリシンを加熱脱水させ得ることが好ましい。
本発明アルカノールアミン誘導体は、皮膚用化粧料、毛髪化粧料に配合された場合優れた効果を発現する。

発明の効果

0010

本発明アルカノールアミン誘導体は、多鎖型高極性油剤であり、エモリエント効果に優れ、皮膚用化粧料、毛髪化粧料に配合された場合、皮膚や毛髪への馴染性を向上させる化粧料を提供する。

図面の簡単な説明

0011

図1は実施例1の柔軟剤基剤の1H−NMR及びその解析

0012

以下、本発明の実施形態について説明する。
一般式(1)の構造で表されるアルカノールアミン誘導体に関して詳細に説明する。



[但し、式(1)中 R1 R2は互いに独立に水素原子、乃至は一般式(2)の置換基を示すが、分子中少なくともR1 R2が同時に水素原子になることはない。
Aは水素原子、メチル基、又は −CH2CH2O−R3基を示す。ただしR3基は一般式(2)で示される置換基を示す。]

0013

[但し、式(2)中 R4は炭素数7〜21の炭化水素鎖を示し、それらの混合物でも良い
pは0乃至は1の整数を示す。]

0014

一般式(1)はアルカノールアミンとアシル中性アミノ酸をエステル結合乃至はアミド結合縮合した化合物であり、多疎水基を有する極性油剤の構造を示している。
一般式(1)の構造で示されるアルカノールアミン誘導体において、一般式(2)で示されるアシル中性アミノ酸基が導入されるR1、R2、A(−CH2CH2O−R3基として)の3カ所の内2カ所以上に一般式(2)で示されるアシル中性アミノ酸基が導入されていることがエモリエント効果を増強し好ましい。3カ所の内1カ所のみに一般式(2)で示されるアシルアミノ酸基が導入されているアルカノールアミン誘導体はべたつき感が強く、好ましい感触が得られない。

0015

本発明のアルカノールアミン誘導体の疎水基R4で示されるが、その疎水基長は炭素数7〜21の間であれば、単一組成でも良いし、分岐鎖不飽和結合を含有して良い複数の疎水基で構成されても良い。
また、アルカノールアミンに対して複数のアシル中性アミノ酸(例えば、アシルNメチルグリシンとアシルNメチルβアラニンの混合物)をアルカノールアミン1当量に対して1当量以上、より好ましくは2当量以上反応させても良い。

0016

また、一般式(2)はアルカノールアミンに縮合されるアシル中性アミノ酸残基を示すが、アルカノールアミンに縮合するアシル中性アミノ酸においてp=1となるアシル中性アミノ酸を選択した場合、生成される一般式(1)で示されるアルカノールアミン誘導体の凝固点は、その式量からは考えられないほど低くなり、室温で液状となる。そのため各種化粧料への配合特性に優れるためより好ましい。
アルカノールアミンとしてとしてジエタノールアミンを使用し、縮合させるアシル中性アミノ酸がアシルメチルβアラニンであり、ジエタノールアミン1当量に対してアシルメチルβアラニンを3当量反応させた3疎水鎖を有するアルカノールアミン誘導体であることがより好ましい。

0017

好適例としてはジエタノールアミン1当量に対してラウロイルNメチルβアラニンを3当量付加反応した一般式(3)で示されるアルカノールアミン誘導体が挙げられる

0018

一般式(1)の物質は、アルカノールアミンとアシル中性アミノ酸の酸ハロゲン化物、アシル中性アミノ酸のメチルエステル、アシル中性アミノ酸を加熱脱水させることで容易に得ることができるが、減圧下、無溶媒、無触媒でアシル中性アミノ酸を加熱脱水させることが好ましい。使用するアルカノールアミンとアシル中性アミノ酸との組み合わせとしては、
ジエタノールアミンとアシルメチルβアラニン
モノエタノールアミンとアシルメチルβアラニン
メチルエタノールアミンとアシルメチルβアラニン
ジエタノールアミンとアシルメチルグリシン
モノエタノールアミンとアシルメチルグリシン
メチルエタノールアミンとアシルメチルグリシン
の組み合わせが例示され、アルカノールアミンの等量以上のN−アシル中性アミノ酸を加熱脱水させることにより一般式(1)で示されるアルカノールアミン誘導体を得ることができる。

0019

本発明アルカノールアミン誘導体は、セラミドのような難水溶性物質を溶解することができ、難水溶性物質を水相可溶化する等の機能がある。

0020

また他のノニオンと組み合わせてアニオン水溶液の増粘に寄与する性能がある。

0021

本発明のアルカノールアミン誘導体を含有する皮膚用化粧料に関して述べる。
皮膚に対する柔軟作用、保護作用、水分の蒸発抑制作用などのエモリエント効果のほか、使用感触の向上やクレンジング作用などの機能を備えた、クリーム乳液などに広く使用できる。

0022

また、ファンデーション口紅などの製品に、色素分散外観の向上、顔料に皮膚への展着性を与え化粧効果を上げる目的などにより配合される。
本発明のアルカノールアミン誘導体を含有する毛髪化粧料に関して述べる。
ヘアケア化粧品においては、髪へのつやセット性を与えるなどの役割をもち、各使用目的に合わせて化粧料用外用剤用の油性基剤として使用されるものである。
本発明のアルカノールアミン誘導体の化粧料への配合量は、化粧料の剤形により異なるが、化粧料全量に対して、0.1〜50質量%が好ましく、0.1〜20質量%がより好ましい。
本発明のアルカノールアミン誘導体の化粧料への配合量が上記範囲にあると、良好な使用感が長期間維持されたものとなる。

0023

本発明のアルカノールアミン誘導体を配合する化粧料には、本発明の効果を損なわない範囲で通常化粧品に配合される成分、例えば本発明のアルカノールアミン誘導体以外の油性基剤、界面活性剤保湿剤高分子増粘剤ゲル化剤酸化防止剤防腐剤殺菌剤キレート剤pH調整剤・酸・アルカリ溶剤還元剤酸化剤、紫外線吸収剤消炎剤清涼剤抗ヒスタミン剤収れん剤刺激剤育毛薬剤血行促進剤ビタミン類及びその誘導体類ヒドロキシ酸酵素類核酸類ホルモン類、糖類及びその誘導体類、無機粉体類、高分子粉体香料色素等を配合することができる。

0024

本発明の効果に関して以下の実施例によりさらに詳細に説明する。
実施例1〜11に従って、各種本発明のアルカノールアミン誘導体を製造し、それらを用いて表1の試験項目に対して試験を実施した。

0025

実施例1
フラスコ中でジエタノールアミン105gとジエタノールアミンに対して3当量のN−ラウロイル−N−メチル−β−アラニン(川研ファインケミカル株式会社アラノンALA)856gとを2kPaに減圧し、160℃で2時間加熱した。水は54g留出し、この縮合物であるジエタノールアミンのN−(N−ラウロイル−N−メチル−β−アラニン)アミド−O,O’−ビス(N−ラウロイル−N−メチル−β−アラニン)エステル907gを取り上げた。生成物の1H-NMR及びそま帰属図1に示した。
δ = 0.9ppm (9H, m), 1.3ppm (48H, m), 1.6ppm (6H, m), 2.3-2.4ppm (4H, m), 2.6-2.7ppm (6H, m), 2.9-3.1ppm (9H, m), 3.6ppm (10H, m), 4.2ppm (4H, s).

0026

実施例2
フラスコ中でモノエタノールアミン61gとモノエタノールアミンに対して2当量のN−ラウロイル−N−メチル−β−アラニン571gとを2kPaに減圧し、160℃で2時間加熱した。水は36g留出し、この縮合物であるモノエタノールアミンのN−(N−ラウロイル−N−メチル−β−アラニン)アミド−O−(N−ラウロイル−N−メチル−β−アラニン)エステル596gを取り上げた。
1H-NMRより構造を決定した。δ = 0.9ppm (6H, m), 1.3ppm (32H, m), 1.5ppm (4H, m), 2.3ppm (4H, m), 2.7ppm (4H, m), 3.3ppm (2H, t), 3.5ppm (8H, m), 3.6ppm (2H, t), 4.1ppm (2H, t).

0027

実施例3
フラスコ中でメチルエタノールアミン75gとメチルエタノールアミンに対して2当量のN−ラウロイル−N−メチル−β−アラニン571gとを2kPaに減圧し、160℃で2時間加熱した。水は36g留出し、この縮合物であるメチルエタノールアミンのN−(N−ラウロイル−N−メチル−β−アラニン)アミド−O−(N−ラウロイル−N−メチル−β−アラニン)エステル610gを取り上げた。
1H-NMRより構造を決定した。δ = 0.9ppm (6H, m), 1.3ppm (32H, m), 1.5ppm (4H, m), 2.3ppm (4H, m), 2.7ppm (4H, m), 3.5ppm (13H, m), 3.6ppm (2H, t), 4.5ppm (2H, t).

0028

実施例4
フラスコ中でジエタノールアミン105gとジエタノールアミンに対して3当量のN−ラウロイル−N−メチル−グリシン(川研ファインケミカル株式会社ソイポンSLA)813gとを2kPaに減圧し、160℃で2時間加熱した。水は54g留出し、この縮合物であるジエタノールアミンのN−(N−ラウロイル−N−メチル−グリシン)アミド−O,O’−ビス(N−ラウロイル−N−メチル−グリシン)エステル864gを取り上げた。
1H-NMRより構造を決定した。δ = 0.9ppm (9H, m), 1.3ppm (48H, m), 1.5ppm (6H, m), 2.3ppm (6H, t), 3.5ppm (13H, m), 4.5ppm (4H, t), 4.6ppm (2H, s), 4.9ppm (4H, s).

0029

実施例5
フラスコ中でモノエタノールアミン61gとモノエタノールアミンに対して2当量のN−ラウロイル−N−メチル−グリシン542gとを2kPaに減圧し、160℃で2時間加熱した。水は36g留出し、この縮合物であるモノエタノールアミンのN−(N−ラウロイル−N−メチル−グリシン)アミド−O−(N−ラウロイル−N−メチル−グリシン)エステル567gを取り上げた。
1H-NMRより構造を決定した。δ = 0.9ppm (6H, m), 1.3ppm (32H, m), 1.5ppm (4H, m), 2.3ppm (4H, m), 3.3ppm (2H, t), 3.5ppm (6H, s), 4.1ppm (2H, t), 4.6ppm (2H, s), 4.9ppm (2H, s).

0030

実施例6
フラスコ中でメチルエタノールアミン75gとメチルエタノールアミンに対して2当量のN−ラウロイル−N−メチル−グリシン542gとを2kPaに減圧し、160℃で2時間加熱した。水は36g留出し、この縮合物であるメチルエタノールアミンのN−(N−ラウロイル−N−メチル−グリシン)アミド−O−(N−ラウロイル−N−メチル−グリシン)エステル581gを取り上げた。
1H-NMRより構造を決定した。δ = 0.9ppm (6H, m), 1.3ppm (32H, m), 1.5ppm (4H, m), 2.3ppm (4H, m), 3.5ppm (11H, m), 4.5ppm (2H, t), 4.6ppm (2H, s), 4.9ppm (2H, s).

0031

実施例7
フラスコ中でジエタノールアミン105gとジエタノールアミンに対して3当量の、川研ファインケミカル株式会社アラノンACEを酸析して得たN−ヤシ油脂肪酸−N−メチル−β−アラニン831gとを2kPaに減圧し、160℃で2時間加熱した。水は54g留出し、この縮合物であるジエタノールアミンのN−(N−ヤシ油脂肪酸−N−メチル−β−アラニン)アミド−O,O’−ビス(N−ヤシ油脂肪酸−N−メチル−β−アラニン)エステル882gを取り上げた。
1H-NMRより構造を決定した。δ = 0.9ppm (9H, m), 1.3ppm (44H, m), 1.5ppm (6H, m), 2.3ppm (6H, t), 2.7ppm (6H, m), 3.5ppm (15H, m), 3.6ppm (4H, t), 4.5ppm (4H, t).

0032

実施例8
フラスコ中でジエタノールアミン105gとジエタノールアミンに対して3当量の、オレイン酸クロライドとメチルβアラニンから誘導したN−オレオイル−N−メチル−β−アラニン1,103gとを2kPaに減圧し、160℃で2時間加熱した。水は54g留出し、この縮合物であるジエタノールアミンのN−(N−オレオイル−N−メチル−β−アラニン)アミド−O,O’−ビス(N−オレオイル−N−メチル−β−アラニン)エステル1,154gを取り上げた。
1H-NMRより構造を決定した。δ = 0.9ppm (9H, m), 1.3ppm (60H, m), 1.5ppm (6H, m), 2.2ppm (12H, m), 2.3ppm (6H, t), 2.7ppm (6H, m), 3.5ppm (15H, m), 3.6ppm (4H, t), 4.5ppm (4H, t), 5.4ppm (6H, t).

0033

実施例9
フラスコ中でメチルエタノールアミン75gとメチルエタノールアミンに対して2当量のN−ヤシ油脂肪酸−N−メチル−β−アラニン554gとを2kPaに減圧し、160℃で2時間加熱した。水は36g留出し、この縮合物であるメチルエタノールアミンのN−(N−ヤシ油脂肪酸−N−メチル−β−アラニン)アミド−O−(N−ヤシ油脂肪酸−N−メチル−β−アラニン)エステル593gを取り上げた。
1H-NMRより構造を決定した。δ = 0.9ppm (6H, m), 1.3ppm (30H, m), 1.5ppm (4H, m), 2.3ppm (4H, m), 2.7ppm (4H, m), 3.5ppm (13H, m), 3.6ppm (2H, t), 4.5ppm (2H, t).

0034

実施例10
フラスコ中でジエタノールアミン105gとN−ラウロイル−N−メチル−β−アラニン571gとN−ラウロイル−N−メチル−グリシン271gとを1:2:1で混合した。2kPaに減圧し、160℃で2時間加熱した。水は54g留出し、この縮合物であるジエタノールアミンのN−(N−ラウロイル−N−メチル−β−アラニン)アミド−O−(N−ラウロイル−N−メチル−β−アラニン)−O’−(N−ラウロイル−N−メチル−グリシン)ジエステル893gを取り上げた。
1H-NMRより構造を決定した。δ = 0.9ppm (9H, m), 1.3ppm (48H, m), 1.5ppm (6H, m), 2.3ppm (6H, t), 2.7ppm (4H, m), 3.5ppm (15H, m), 3.6ppm (2H, t), 4.5ppm (4H, t), 4.9ppm (2H, s).

0035

実施例11
フラスコ中でジエタノールアミン105gとジエタノールアミンに対して等量のN−ラウロイル−N−メチル−β−アラニン285gとを2kPaに減圧し、160℃で2時間加熱した。水は18g留出し、この縮合物であるジエタノールアミンのN−(N−ラウロイル−N−メチル−β−アラニン)アミド372gを取り上げた。
1H-NMRより構造を決定した。δ = 0.9ppm (3H, t), 1.3ppm (16H, m), 1.5ppm (2H, m), 2.3ppm (2H, t), 2.7ppm (2H, m), 3.4ppm (4H, t), 3.5ppm (5H, m), 3.6ppm (4H, t).

0036

性能評価方法
<凝固点>
サンプルを10g量し、60℃に加熱して一旦溶解させた後、45℃恒温槽35℃恒温槽 20℃恒温槽 −5℃恒温槽に15時間静置して状態を観察した。
◎ −5℃で液状
〇 20℃で液状
△ 35℃で液状
× 45℃で凝固

0037

抱水性(保湿性又はエモリエント性)>
35℃に保温した容器に各種サンプル(35℃)を10g秤量し、35℃の精製水滴下して練りこみ、水が均一に混合出来なくなった時点で終了した。
25℃で24時間保存した後、各種サンプルから分離した水の量を測定した。
抱水量(%)を、最終的に各種サンプルに含まれる精製水量と開始時のエステル化物重量(10g)との比率で示し、これを抱水性とした。
「抱水性=(抱え込んだ水の量)/(油剤の量)×100」。

0038

塗りやすさ>
実施例として製造した本発明アルカノールアミン誘導体に対して比較例としてオリーブオイルを用いた以下のファンデーションの処方を作成し、1.0グラム顔面に塗布し、その使用感を20名のパネラーにより評価した。
評価結果は、
20人中15人以上が「塗り易さ良好」と回答した場合を「G」で示し、
20人中10〜14人が「塗り易さ良好」と回答した場合を「M」で示し、
20人中6〜9人が「塗り易さ良好」と回答した場合を「B」で示し、
20人中5人以下が「塗り易さ良好」と回答した場合を「N」で示した。

0039

ファンデーションモデル処方
酸化鉄0.1%
二酸化チタン0.5%
マイカ7.0%
ミツロウ15.0%
スクアラン57.4%
実施例化合物又はオリーブオイル20.0%

0040

注1:エルデュウCL−301 味の素株式会社製
注2: エルデュウSL−205 味の素株式会社製

0041

実施例の化合物はラウロイルサルコシンイソプロピルと同等以上の抱水性を有し、且つ感触に優れる。特に三鎖型で室温液体である実施例1の評価が高い。
以上の様に本発明のアルカノールアミン誘導体は優れた抱水力を有するエモリエント効果に優れた化粧品原料であることが明らかである。
以下は本発明のアルカノールアミン誘導体をより実用的に処方した配合例を示す。
いずれも優れた効果を発現した。

0042

実施例12シャンプー組成物
実施例1で製造した誘導体1.0%
N−アシルメチルアラニン30%溶液注3 47.0%
コカミドプロピルベタイン30%溶液 注4 13.0%
脂肪酸モノエタノールアミド注5 2.0%
カチオン化高分子注6 0.3%
中和剤適量
精製水残分
注3:アラノンALE川研ファインケミカル株式会社製
注4:ソフタリンCPB 川研ファインケミカル株式会社製
注5:アミゾールCME 川研ファインケミカル株式会社製
注6:カチナールHC−200 東邦化学工業株式会社製
上記シャンプー組成物は、アミノ酸系陰イオン界面活性剤が有する増粘しにくいという欠点を解決し、同時に優れた使用感を示し本発明の効果が確認された。

0043

実施例13シャンプー組成物2
実施例2で製造した誘導体0.5%
実施例3で製造した誘導体 0.5%
ラウレス硫酸ナトリウム30%溶液注7 47.0%
コカミドプロピルベタイン27%溶液 13.0%
脂肪酸モノエタノールアミド2.0%
カチオン化高分子0.3%
中和剤適量
精製水残分
注7:エマールE−27C 花王株式会社製
上記シャンプー組成物は毛髪に馴染みやすく優れた使用感を示し本発明の効果が確認された。

0044

実施例14ヘアコンディショナー組成物
実施例4で製造した誘導体0.5%
実施例5で製造した誘導体 0.5%
ポリオキシアルキレンアルキルアミン注8 2.0%
ステアリルアルコール注9 8.0%
中和剤適量
精製水残分
注6:カワソフトEP59SP 川研ファインケミカル株式会社製
注7:カルコール8098 花王株式会社製
上記ヘアコンディショナー組成物は、毛髪に馴染みやすく優れた使用感を示し本発明の効果が確認された。

0045

実施例15化粧水組成物
実施例6で製造した誘導体0.2%
実施例7で製造した誘導体 0.1%
ポリオキシエチレン硬化ヒマシ油注10 0.9%
グリセリン5.0%
中和剤適量
精製水残分
注10:EMALEX HC−60 日本エマルジョン株式会社製
上記化粧水組成物は、皮膚に馴染みやすく優れた使用感を示し本発明の効果が確認された。

0046

実施例16乳液組成物
実施例8で製造した誘導体1.0%
実施例9で製造した誘導体 1.0%
流動パラフィン10.0%
ポリオキシエチレン硬化ヒマシ油注11 8.0%
1,3−BG 5.0%
カルボマー注12 0.2%
中和剤適量
精製水残分
注11:EMALEX HC−40 日本エマルジョン株式会社製
注12:Carbopol 981 Polymer ルブリゾール株式会社製
上記乳液組成物は、皮膚に馴染みやすく優れた使用感を示し本発明の効果が確認された。

実施例

0047

実施例17オイルクレンジング組成物
実施例10で製造した誘導体10.0%
実施例11で製造した誘導体 5.0%
トリエチルヘキサノイン 60.0%
トリイソステアリン酸PEG−20グリセリル注13 20.0%
グリセリン1.0%
精製水残分
注13:EMALEX GWIS−320EX 日本エマルジョン株式会社製
上記オイルクレンジング組成物は、汚れへ馴染みやすく優れた使用感を示し本発明の効果が確認された。

0048

アルカノールアミンから誘導した、毛髪や皮膚に対して親和性が高い多鎖型高極性油剤を含有した化粧料を提供する。

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