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技術 光学装置

出願人 ケンブリッジディスプレイテクノロジーリミテッド
発明者 パテル,ナリンクマーコンウェイ,ナターシャリードビーター,マークグリッズィ,イラリア
出願日 2016年4月7日 (4年2ヶ月経過) 出願番号 2016-077082
公開日 2016年8月18日 (3年10ヶ月経過) 公開番号 2016-149371
状態 特許登録済
技術分野 エレクトロルミネッセンス光源
主要キーワード 完成装置 堆積ポリマー ホスト金属 装置効率 気密性容器 燐光性材料 各繰返し キシレン溶媒中
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図面 (2)

課題

使用される活性材料性質によって拘束されない複数層溶液堆積により燐光性LEDを形成する方法を提供する。

解決手段

順に、第1のタイプの電荷輸送体注入のための第1の電極2;第1のタイプの電荷輸送体を輸送するための第1の電荷輸送材料を含む第1の電荷輸送層4;電荷輸送層に隣接し燐光性材料及びホスト材料を含む電界発光層5;及び第2のタイプの電荷輸送体を注入するための第2の電極6を含み、第1の電荷輸送材料は、燐光性材料より高い3重項エネルギーベルを有している、有機発光ダイオードを形成する方法であって、第1の電荷輸送層を溶液処理技術により形成する工程、ここで、第1の電荷輸送材料は溶媒溶解性であり;第1の電荷輸送層を溶媒中に不溶性に変える工程;及び溶媒、燐光性材料及びホスト材料を含む組成物から電界発光層を形成する工程を含む、方法。

概要

背景

有機半導体は、国際公開90/13148号パンフレットに開示される有機発光ダイオ
ード(OLED)、国際公開96/16449号パンフレットに開示される光起電装置
米国特許5523555号明細書に開示される光検出器のような多くの光学装置に頻繁に
使用されている。

典型的なOLEDは、アノード(通常、インジウム錫酸化物又はITO)が支持される
基板カソード及び前記アノードと前記カソードの間の有機電界発光層を含む。作動にお
いては、アノードを通して正孔が装置に注入され、カソードを通して電子が装置に注入さ
れる。正孔と電子は有機電界発光層において結合し励起子を形成し、次いで放射崩壊する
際に光を放出する。OLEDには他の層も存在することができ、例えば、アノードから有
機電発光層への正孔の注入を促進するためのポリエチレンジオキシチオフェン)/ポ
リスレンスルホネート(PEDT/PSS)のような有機正孔注入材料層がアノードと
有機電界発光層の間に供給され得る。

多くの種類の有機発光材料が知られている。特に、ポリ(p−フェニレンビニレン)(
国際公開90/13148号パンフレットに公開)、ポリフルオレン及びポリフェニレン
のようなポリマー、米国特許4,539,507号明細書に開示されるトリス−(8−ヒ
ロキシキノリンアルミニウム(Alq3)のような低分子材料として知られる種類の
材料、及び国際公開99/21935号パンフレットに開示されるデンドリマーとして知
られる材料がある。これらの材料は1重項状態からの放射性崩壊によって電界発光(すな
わち蛍光)するが、スピン統計は、励起子の75%は非放射性崩壊する3重項励起子であ
ることを決めており、すなわち、蛍光OLEDは量子効率が25%と低い。例えば、Chem
. Phys. Lett., 1993, 210, 61, Nature (London), 2001, 409, 494, Synth. Met., 2002
, 125, 55及びこれの引用文献を参照。

したがって、3重項励起子が放射性崩壊する金属錯体におけるスピン軌道カップリング
効果を利用することにより3重項励起からの発光燐光)を作り出すための多くの努力
なされてきた。金属錯体はホスト材料にドープされ、そこから電荷及び/又は3重項励起
子を受け取る。この目的のために研究された錯体の例は、ランタニド金属キレート[Adv.
Mater., 1999, 11, 1349]、プラチナ(II)ポルフィリン[Nature (London), 1998, 3
95, 151]及びトリス(フェニルピリジンイリジウム(III)(以後、「Ir(pp
y)3」という)[Appl. Phys. Lett., 1999, 75, 4; Appl. Phys. Lett., 2000, 77, 90
5]。そのような錯体のより詳細な考察は、Pure Appl. Chem., 1999, 71, 2095, Materia
ls Science & Engineering, R: Reports (2002), R 39(5-6), 143-222 及び Polymeric M
aterials Science and Engineering (2000), 83, 202-203参照。

従来の燐光性OLEDは、しばしば、装置効率最大化するために電界発光層と結合し
て使用される電荷輸送及び/又は電荷遮断層を含む。電荷輸送/遮断層及び電界発光層は
、通常、適当な材料の真空蒸着によって連続して形成される。

溶液からの材料の堆積、例えば、スピンコート又はインクジェット印刷は、真空蒸着に
比較してプロセスの簡素化のような利点を有する。しかしながら、多層溶液堆積は、最
初のキャスティング又は堆積層のその後に続く層のために使用される溶媒に溶解する傾向
によって複雑化される。例えば、米国特許2002/096995号明細書は、Ir(p
py)3発光体がドープされたポリビニルカルバゾール(以後、「PVK」という)の電
子発光層のITO及びPEDT/PSS基板上へのスピンコートを開示する。次いで、電
輸送材料が真空蒸着によって堆積される。

この問題に対する1つの解決策は日本国特開2003−077673号公報に開示され
ており、PVKの正孔輸送層が、1,2−ジクロロエタン溶液からスピンコートにより形
成され、続いて、9,9−ジオクチルフルオレンのホスト材料/Ir(ppy)3発光体
からなる電界発光材料キシレン溶液からのスピンコートにより形成される。溶液処理
よるこの2層の形成は、電界発光層に使用されるキシレン溶媒中のPVKの低溶解度のた
めに可能となる。この方法は、第1層に使用される材料は第2層に使用される溶媒に溶解
しないものからのみ選ばれるという制限がある。

この問題の他の解決方法は、日本国特開2002−050482号公報に開示されてお
り、不溶性のポリ(フェニレンビニレン)(以下、「PPV」という)が溶解性の前駆体
化合物のスピンコート堆積によって形成され、続いて前駆体から不溶性PPVへの熱転換
が行われる。次いで、PVKホスト材料/Ir(ppy)3ゲスト材料が不溶性PPV層
に堆積される。また、この方法は、溶解性の前駆体を有する不溶性の化合物にのみ応用で
きる点で制限される。さらに、これら前駆体により要求される熱転換は、強制的な条件を
必要とし、完成装置の特性を害する可能性がある腐食性副生物を生成する。

したがって、使用される活性材料性質によって拘束されない複数層の溶液堆積により
燐光性OLEDを形成する方法を提供する。改良された装置特性を有する燐光性材料を提
供することが本発明の他の目的である。
米国特許2002/096995号明細書
特開2003−077673号公報
特開2002−050482号公報

概要

使用される活性材料の性質によって拘束されない複数層の溶液堆積により燐光性OLEDを形成する方法を提供する。順に、第1のタイプの電荷輸送体の注入のための第1の電極2;第1のタイプの電荷輸送体を輸送するための第1の電荷輸送材料を含む第1の電荷輸送層4;電荷輸送層に隣接し燐光性材料及びホスト材料を含む電界発光層5;及び第2のタイプの電荷輸送体を注入するための第2の電極6を含み、第1の電荷輸送材料は、燐光性材料より高い3重項エネルギーベルを有している、有機発光ダイオードを形成する方法であって、第1の電荷輸送層を溶液処理技術により形成する工程、ここで、第1の電荷輸送材料は溶媒に溶解性であり;第1の電荷輸送層を溶媒中に不溶性に変える工程;及び溶媒、燐光性材料及びホスト材料を含む組成物から電界発光層を形成する工程を含む、方法。

目的

したがって、使用される活性材料の性質によって拘束されない複数層の溶液堆積により
燐光性OLEDを形成する方法を提供する

効果

実績

技術文献被引用数
0件
牽制数
0件

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請求項1

次の工程を含む有機発光ダイオードを形成する方法であって、第1のタイプの電荷輸送体注入する第1の電極を含む基板を提供する工程、第1のタイプの電荷輸送体を輸送するための電荷輸送材料を基板上に堆積することによって電荷輸送層を形成する工程、ここで、電荷輸送材料は第1の溶媒溶解性であり、前記電荷輸送層を前記第1の溶媒中に不溶性に変える工程、前記電荷輸送層上に、前記第1の溶媒、燐光性材料及びホストポリマーを含む組成物を堆積することによって電界発光層を形成する工程、及び前記電界発光層上に、第2のタイプの電荷輸送体の注入のための第2の電極を蒸着する工程を含む方法。

請求項2

前記第1の電極はアノードであり、前記第2の電極はカソードであり、前記第1の電荷輸送体は正孔であり、前記第2の電荷輸送体は電子である請求項1に記載の方法。

請求項3

前記電荷輸送材料は架橋性材料を含み、前記処理は、前記電荷輸送材料を架橋するために前記電荷輸送層を加熱、電子マグネトロン照射UV照射することを含む請求項1又は2に記載の方法。

請求項4

前記電荷輸送層が実質的に架橋性基を有せず、前記処理は前記電荷輸送層を加熱することを含む請求項1又は2に記載の方法。

請求項5

前記電荷輸送層はポリマーである請求項1ないし4のいずれかに記載の方法。

請求項6

前記ポリマーは選択的に置換されるトリアリールアミン繰返し単位を含む請求項5に記載の方法。

請求項7

前記トリアリールアミン繰返し単位は選択的に置換される一般式(I)の繰返し単位を含む請求項6に記載の方法であって、ここで、各Ar1、Ar2及びAr3は同じか異なり、独立して選択的に置換されるアリール表し、nは0又は1である方法。

請求項8

前記コポリマーは選択的に置換されるフルオレンインデノフルオレンスピロフルオレン及びフェニレンから選択される繰返し単位を含む請求項5ないし7のいずれかに記載の方法。

請求項9

前記燐光性材料は金属錯体である請求項1ないし8のいずれかに記載の方法。

請求項10

前記ホストポリマーは、請求項7又は8で定義される繰返し単位を含む請求項1に記載の方法。

請求項11

請求項1ないし10のいずれかに記載の方法によって得られる有機発光ダイオード。

技術分野

0001

本発明は、不溶性有機材料を含む有機光学装置及びその製造方法に関する。

背景技術

0002

有機半導体は、国際公開90/13148号パンフレットに開示される有機発光ダイオ
ード(OLED)、国際公開96/16449号パンフレットに開示される光起電装置
米国特許5523555号明細書に開示される光検出器のような多くの光学装置に頻繁に
使用されている。

0003

典型的なOLEDは、アノード(通常、インジウム錫酸化物又はITO)が支持される
基板カソード及び前記アノードと前記カソードの間の有機電界発光層を含む。作動にお
いては、アノードを通して正孔が装置に注入され、カソードを通して電子が装置に注入さ
れる。正孔と電子は有機電界発光層において結合し励起子を形成し、次いで放射崩壊する
際に光を放出する。OLEDには他の層も存在することができ、例えば、アノードから有
機電発光層への正孔の注入を促進するためのポリエチレンジオキシチオフェン)/ポ
リスレンスルホネート(PEDT/PSS)のような有機正孔注入材料層がアノードと
有機電界発光層の間に供給され得る。

0004

多くの種類の有機発光材料が知られている。特に、ポリ(p−フェニレンビニレン)(
国際公開90/13148号パンフレットに公開)、ポリフルオレン及びポリフェニレン
のようなポリマー、米国特許4,539,507号明細書に開示されるトリス−(8−ヒ
ロキシキノリンアルミニウム(Alq3)のような低分子材料として知られる種類の
材料、及び国際公開99/21935号パンフレットに開示されるデンドリマーとして知
られる材料がある。これらの材料は1重項状態からの放射性崩壊によって電界発光(すな
わち蛍光)するが、スピン統計は、励起子の75%は非放射性崩壊する3重項励起子であ
ることを決めており、すなわち、蛍光OLEDは量子効率が25%と低い。例えば、Chem
. Phys. Lett., 1993, 210, 61, Nature (London), 2001, 409, 494, Synth. Met., 2002
, 125, 55及びこれの引用文献を参照。

0005

したがって、3重項励起子が放射性崩壊する金属錯体におけるスピン軌道カップリング
効果を利用することにより3重項励起からの発光燐光)を作り出すための多くの努力
なされてきた。金属錯体はホスト材料にドープされ、そこから電荷及び/又は3重項励起
子を受け取る。この目的のために研究された錯体の例は、ランタニド金属キレート[Adv.
Mater., 1999, 11, 1349]、プラチナ(II)ポルフィリン[Nature (London), 1998, 3
95, 151]及びトリス(フェニルピリジンイリジウム(III)(以後、「Ir(pp
y)3」という)[Appl. Phys. Lett., 1999, 75, 4; Appl. Phys. Lett., 2000, 77, 90
5]。そのような錯体のより詳細な考察は、Pure Appl. Chem., 1999, 71, 2095, Materia
ls Science & Engineering, R: Reports (2002), R 39(5-6), 143-222 及び Polymeric M
aterials Science and Engineering (2000), 83, 202-203参照。

0006

従来の燐光性OLEDは、しばしば、装置効率最大化するために電界発光層と結合し
て使用される電荷輸送及び/又は電荷遮断層を含む。電荷輸送/遮断層及び電界発光層は
、通常、適当な材料の真空蒸着によって連続して形成される。

0007

溶液からの材料の堆積、例えば、スピンコート又はインクジェット印刷は、真空蒸着に
比較してプロセスの簡素化のような利点を有する。しかしながら、多層溶液堆積は、最
初のキャスティング又は堆積層のその後に続く層のために使用される溶媒に溶解する傾向
によって複雑化される。例えば、米国特許2002/096995号明細書は、Ir(p
py)3発光体がドープされたポリビニルカルバゾール(以後、「PVK」という)の電
子発光層のITO及びPEDT/PSS基板上へのスピンコートを開示する。次いで、電
輸送材料が真空蒸着によって堆積される。

0008

この問題に対する1つの解決策は日本国特開2003−077673号公報に開示され
ており、PVKの正孔輸送層が、1,2−ジクロロエタン溶液からスピンコートにより形
成され、続いて、9,9−ジオクチルフルオレンのホスト材料/Ir(ppy)3発光体
からなる電界発光材料キシレン溶液からのスピンコートにより形成される。溶液処理
よるこの2層の形成は、電界発光層に使用されるキシレン溶媒中のPVKの低溶解度のた
めに可能となる。この方法は、第1層に使用される材料は第2層に使用される溶媒に溶解
しないものからのみ選ばれるという制限がある。

0009

この問題の他の解決方法は、日本国特開2002−050482号公報に開示されてお
り、不溶性のポリ(フェニレンビニレン)(以下、「PPV」という)が溶解性の前駆体
化合物のスピンコート堆積によって形成され、続いて前駆体から不溶性PPVへの熱転換
が行われる。次いで、PVKホスト材料/Ir(ppy)3ゲスト材料が不溶性PPV層
に堆積される。また、この方法は、溶解性の前駆体を有する不溶性の化合物にのみ応用で
きる点で制限される。さらに、これら前駆体により要求される熱転換は、強制的な条件を
必要とし、完成装置の特性を害する可能性がある腐食性副生物を生成する。

0010

したがって、使用される活性材料性質によって拘束されない複数層の溶液堆積により
燐光性OLEDを形成する方法を提供する。改良された装置特性を有する燐光性材料を提
供することが本発明の他の目的である。
米国特許2002/096995号明細書
特開2003−077673号公報
特開2002−050482号公報

課題を解決するための手段

0011

本発明の発明者は、複数の溶液処理層を含む燐光性OLEDが溶液処理層を不溶性にす
る処理により形成することができることを発見した。

0012

したがって、本発明の第1の側面は、次の工程を含む有機発光ダイオード形成方法
提供する。
1)第1のタイプの電荷輸送体を注入する第1の電極を含む基板を提供する
2)第1のタイプの電荷輸送体を輸送するための電荷輸送材料を基板上に堆積することに
よって電荷輸送層を形成する。ここで、電荷輸送材料は溶媒に溶解性である
3)前記電荷輸送層を溶媒中に不溶性に変える
4)前記電荷輸送層上に、溶媒、燐光性材料及びホスト材料を含む組成物を堆積すること
によって電界発光層を形成する
5)前記電界発光層上に、第2のタイプの電荷輸送体の注入のための第2の電極を堆積す

0013

好ましくは、第1の電極はアノードであり、第2の電極はカソードであり、第1のタイ
プの電荷輸送体は正孔であり、第2のタイプの電荷輸送体は電子である。

0014

好ましくは、電荷輸送材料は溶液から堆積される。このような溶液に使用される溶媒は
、電界発光層を堆積するために使用される溶媒と同じか異なる。

0015

1つの実施態様において、前記電荷輸送材料は架橋性材料を含み、前記処理は、前記電
荷輸送材料を架橋するために電荷輸送層を加熱、電磁波照射、特にUV照射することを含
む。

0016

本発明の発明者らは、驚くべきことに、架橋性基が存在しなくても電荷輸送層が溶媒中
に不溶性に変えられることを発見した。したがって、他の実施態様において、電荷輸送層
は架橋性基が実質的に皆無であり、処理は電荷輸送層を加熱することを含む。

0017

前記処理に続いて、強制条件により、特に、電荷輸送層が実質的に架橋性基を有しない
場合に、電荷輸送層を溶解することが可能である(例えば、高温の溶媒にさらす及び/又
は溶媒に長い期間浸漬する)。この場合、本発明の発明者らは、電荷輸送層の上部部分は
溶媒に接触して溶解するかもしれないが、電界発光層に堆積に採用される通常の条件にお
いて電荷輸送層の少なくとも1部は無傷であることを発見した。不溶性という用語はこの
意味で解釈されるべきである。

0018

電荷輸送層の部分的な溶解は、電荷輸送層と電界発光層の間に混合領域を形成するため
に望ましい。この部分的溶解の範囲は電荷輸送層の不溶化の条件を適当に選択することに
よって調整される。したがって、架橋性基の使用は、典型的には堆積される電荷輸送層の
全体の不溶化をもたらす。あるいは、架橋性基を実質的に有しない電荷輸送層の熱処理
時間及び温度の選択は、堆積される電荷輸送層の不溶性の範囲を調整するために使用され
得る。

0019

好ましくは、電荷輸送材料はポリマーである。

0020

好ましくは、前記ポリマーは選択的に置換されるトリアリールアミン繰返し単位を含む

0021

好ましくは、前記トリアリールアミン繰返し単位は一般式(I)の選択的に置換される
第1の繰返し単位を含む。



ここで、各Ar1、Ar2及びAr3は同じか異なり、独立して選択的に置換されるアリ
ール又はヘテロアリールを表す。nは0又は1である。
好ましくは、Ar1はフェニレンである。

0022

好ましくは、Ar2は、1,4−フェニレン又は4,4’−ビフェニレンである。nが
0であるとき、Ar2は、好ましくは、1,4−フェニレンであり、nが1であるとき、
Ar2は、好ましくは、1,4−フェニレン又は4,4’−ビフェニレンである。

0023

好ましくは、Ar3は、フェニルである。Ar3は、好ましくは、置換されるか未置換で
あり、Ar3は、好ましくは、溶解性基で置換され、より好ましくは選択的に置換される
C1-20アルキル又はC1-20アルコキシである。

0024

好ましくは、前記ポリマーは2又はそれ以上の繰返し単位を含むコポリマーである。好
ましくは、このようなコポリマーの繰返し単位の1つは一般式(I)の第1の繰返し単位
である。より好ましくは、前記コポリマーは選択的に置換されるフルオレン、インデノ
ルオレン、スピロフルオレン及びフェニレンから選択される第2の繰返し単位を含む。

0025

好ましくは、前記燐光性材料は金属錯体である。

0026

好ましくは、前記ホスト材料はホストポリマーである。

0027

好ましくは、前記ホストポリマーは、上記で定義されるトリアリールアミン繰返し単位
、特に、第1の繰返し単位を含むポリマーである。

0028

第2の側面において、本発明は、本発明の第1の側面の方法によって得られる有機発光
ダイオードを提供する。

0029

第2の側面において、本発明は、順に、アノード、正孔輸送層、燐光性材料及びホスト
材料を含む電界発光層、並びにカソードを含む有機発光ダイオードを提供する。ここで、
正孔輸送層は、一般式(I)の選択的に置換される繰返し単位を含むポリマーである。



ここで、各Ar1、Ar2及びAr3は同じか異なり、独立して選択的に置換されるアリ
ールを表し、nは0又は1である。

0030

好ましくは、前記ポリマーは選択的に置換されるフルオレン、インデノフルオレン、ス
ピロフルオレン及びフェニレンから選択される繰返し単位を含む。

0031

好ましくは、導電性有機材料を含む正孔注入層は、前記アノードと前記正孔輸送層の間
に配置される。

0032

好ましくは、燐光性材料は金属錯体である。

0033

第3の側面において、本発明は、第1のタイプの電荷輸送体の注入のための第1の電極
、第2のタイプの電荷輸送体の注入のための第2の電極、燐光性材料とホスト材料を含む
第1と第2の電極の間の電界発光層を含む有機発光ダイオードを提供し、ここで、第1の
タイプの電荷輸送体を輸送するための電荷輸送材料の混合物、前記燐光性材料、及び前記
ホスト材料を含む混合層が電荷輸送層と電界発光層の間に配置される。

0034

好ましくは、前記混合層は、電荷輸送材料の濃度が第1の電極からの距離と共に減少す
るように、厚さを横切って濃度勾配を有する。

0035

好ましくは、第1の電極はアノードであり、第2の電極はカソードであり、電荷輸送材
料は正孔輸送材料である。

0036

第4の側面において、本発明は、次の工程を含む本発明の第3の側面も装置の形成方法
を提供する。
1)第1のタイプの電荷輸送体の注入のための第1の電極を含む基板を供給する
2)第1のタイプの電荷輸送体の輸送のための電荷輸送材料を基板上に堆積し、前記電荷
輸送材料は溶媒に可溶性である
3)溶媒、燐光性材料及びホスト材料を含む組成物を電荷輸送層上に堆積することにより
電界発光層を形成し、及び
4)第2のタイプの電荷輸送体の注入のための第2の電極を電界発光層上に蒸着する

0037

第4の側面の方法は、電界発光層の堆積に際し、電荷輸送材料の少なくとも部分的な溶
解をもたらす。

0038

電荷輸送材料が溶解する範囲は、本発明の第1の側面の電荷輸送層の溶解に関する上記
のようにその堆積に従って電荷輸送材料の適切な処理によって調整される。

0039

好ましくは、前記第1の電極はアノード、前記第2の電極はカソードであり、前記輸送
材料は正孔輸送材料である。

0040

第5の側面において、本発明は、次の工程を含む本発明の第3の側面の装置を形成する
方法を提供する。
1)第1のタイプの電荷輸送体の注入のための第1の電極を含む基板を供給する
2)溶媒、燐光性材料、ホスト材料及び第1のタイプの電荷輸送体の輸送のための電荷輸
送材料を含む組成物を基板上に堆積する
3)電荷輸送材料が第1電極に向かって移動するように、溶媒の蒸発の間、前記組成物を
相分離させる
4)第2のタイプの電荷輸送体の注入のための第2の電極を電界発光層上に堆積する

0041

第5の側面の方法は、混合領域及び/又は電荷輸送層を含む装置を形成する方法を提供
する。好ましくは、電荷輸送材料、電界発光材料及びホスト材料の相分離は、厚さ方向の
濃度勾配を含む混合領域をもたらし、ここで、電荷輸送材料の濃度は第1の電極からの距
離にしたがって減少する。

0042

好ましくは、第1の電極はアノードであり、第2の電極はカソードであり、電荷輸送材
料は正孔輸送材料である。

0043

好ましくは、第5の側面の燐光性材料及びホスト材料は同じ分子の構成要素である。

0044

好ましくは、前記組成物は第1の電極上に供給されるに導電性有機材料の層上に堆積さ
れる。好ましくは、前記導電性有機材料はドープされたポリ(エチレンジオキシチオフェ
ン)、より好ましくは、ポリ(スチレンサルファネート)がドープされるポリ(エチレン
ジオキシチオフェン)を含む。

0045

好ましくは、電荷輸送材料はポリマーであり、より好ましくは、トリアリールアミン
返し単位、最も好ましくは一般式(I)のトリアリールアミン繰返し単位を含むポリマー
である。

0046

本発明の発明者らは、電界発光層が低い3重項エネルギーベルの電荷輸送材料に隣接
するとき、燐光性OLEDの燐光が消光され得ることを発見した。

0047

したがって、第6の側面において、本発明は、順に、第1のタイプの電荷輸送体の注入
のための第1の電極、第1のタイプの電荷輸送体を輸送するための第1の電荷輸送材料を
含む第1の電荷輸送層、電荷輸送層に隣接し燐光性材料及びホスト材料を含む電界発光層
、及び第2のタイプの電荷輸送体を注入するための第2の電極を含み、第1の電荷輸送材
料は燐光性材料より高い3重項エネルギーレベルを有する有機発光ダイオードを提供する

0048

低い3重項エネルギーレベルの電荷輸送又は注入材料は電界発光層に隣接する場合は好
ましくなく、そのような材料は電界発光層から離れて配置されると装置特性を最大化し得
る。

0049

したがって、第1のタイプの電荷輸送体の輸送のための第2の電荷輸送層は第1の電極
と第1の電荷輸送層の間に供給されることが好ましい。

0050

同様に、電界発光層から離れて第1のタイプの電荷輸送体の注入のための導電性有機
料を含む電荷注入層を提供しこれら3層が隣接する場合の消光(例えば、導電性有機材料
ポーラロンバンドによる消光)を防ぐことが望ましい。

0051

したがって、第1のタイプの電荷輸送体の注入のための導電性有機材料は第1の電極と
第1の電荷輸送層の間に供給されることが望ましい。

0052

好ましくは、導電性有機材料はドープされたポリ(エチレンジオキシチオフェン)、よ
り好ましくは、ポリ(スチレンサルファネート)がドープされたポリ(エチレンジオキシ
チオフェン)を含む。

0053

本発明の第3、第4、第5及び第6の側面の好ましい電荷輸送材料、ホスト材料及び電
発光材料は本発明の第1の側面に関連する記載のとおりである。

図面の簡単な説明

0054

図1は、本発明の方法によって作製されるOLEDを示す。

0055

次に、本発明を添付の図面を参照して、単に例示としてさらに詳細に説明する。

0056

図1を参照すると、本発明の方法により作成された有機発光ダイオードは基板1、イン
ジウム錫酸化物のアノード2、有機正孔注入材料の層3、不溶性正孔輸送層4、電界発光
層5及びカソード6を含む。

0057

光学装置は湿気及び酸素によって劣化しやすい傾向にある。したがって、基板1は好ま
しくは、湿気及び酸素が装置に侵入するのを防ぐための良好な遮断特性を有する。基板は
通常ガラスであるが、特に装置の柔軟性が求められる場合には他の基板も使用され得る。
例えば、プラスチック及び遮断層が交互に設けられた基板を開示する米国特許62686
95号明細書のようなプラスチック、又は欧州特許0949850号明細書に開示される
ガラスとプラスチックのラミネートを含む。

0058

必須ではないが、アノードから半導体ポリマー層への正孔注入を促進するので有機正孔
注入材料の層3が存在することが好ましい。正孔輸送材料の例としては、欧州特許090
1176及び0947123号明細書に開示されるPEDT/PSS、又は米国特許57
23873及び5798170号明細書に開示されるポリアニリンを含む。

0059

カソード6は、電子が効率よく装置に注入されるように選択され、アルミニウム層のよ
うな単層導電性材料を含む。あるいは、複数の材料、例えば、国際公開98/10621
に開示されるようなカルシウムとアルミニウムの2層のような複数の金属層を含む。例え
ば、国際公開00/48258のように、電子の注入を助けるために、フッ化リチウム
ような誘電材料の薄い層が電界発光層5及びカソード6の間に供給される。

0060

装置は、好ましくは、湿気と酸素の侵入を防止するためにカプセル材により封止される
。適切なカプセル材は、ガラスシート、例えば、国際公開01/81649に開示される
ポリマーと誘電材料の交互積層のような遮断特性を有する薄膜、又は例えば国際公開01
/19142に開示されるような選択的に乾燥剤を有する気密性容器を含む。

0061

実用装置においては、少なくとも1つの電極は光が放出されるように半透明である。ア
ノードが透明であるとき、典型的にはインジウム錫酸化物を含む。透明カソードの例とし
ては、GB2348316に開示されている。

0062

典型的な装置は、仕事関数4.8eVを有するアノードを含む。したがって、正孔輸送
層4のための正孔輸送材料のHOMOレベルは好ましくは約4.8〜5.5eVである。
適切な正孔輸送材料は、低分子、ポリマー及び選択的に置換されるトリアリールアミン単
位、特にトリフェニルアミン単位、及びカルバゾール単位を含む材料である。

0063

正孔輸送層4は電子遮断層として機能することができる。正孔輸送層4が、ホスト材料
及び燐光性ドープ剤より浅い(すなわち、より活性でない)LUMOレベルを有するとき
、電子遮断機能が提供される。典型的な装置設計においては、正孔輸送層4の適切なLU
MOレベルは約1.6〜2.3eVである。

0064

正孔輸送層4は、励起子遮断層としても機能する。励起子遮断機能は、正孔輸送層4が
(a)より広いHOMO−LUMOバンドギャップ及び(b)燐光性ドープ剤より広いT
1〜T0のエネルギーギャップを有する場合に、付与される。

0065

正孔輸送層4の好ましい正孔輸送材料は、繰返し単位1〜6を有するポリマーのような
トリアリールアミン繰返し単位を含むポリマーである。

0066

ここで、X、Y、A、B、C及びDは、H又は置換基から独立して選択される。より好
ましくは、X、Y、A、B、C及びDの1又は2以上は、選択的に置換される、分岐状又
は直鎖状アルキル、アリールペルフルオロアルキルチオアルキルシアノ、アルコ
シ、ヘテロアリール、アルキルアリール及びアリールアルキル基からなる群より独立して
選択される。最も好ましくは、X、Y、A及びBはC1-10アルキルである。一般式1の繰
返し単位が最も好ましい。

0067

これらのポリマーはホモポリマー又はコポリマーであり得る。これらがコポリマーであ
るとき、適切な共繰返し単位は、Adv. Mater. 2000 12 (23) 1737-1750に開示されるフル
オレン、特に2,7−結合9,9−ジアルキルフルオレン、9,9−ジアリールフルオレ
ン又は9−アルキル−9−アリールフルオレンのような選択的に置換されるアリーレン
欧州特許0707020号に開示される2,7−結合スピロビフルオレンのようなスピロ
フルオレン、2,7結合インデノフルオレンのようなインデノフルオレン、又はアルキル
若しくはアルコキシ置換1,4フェニレンのようなフェニレンである。これらの各繰返し
単位は置換され得る。これらコポリマーは、良好な薄膜形成能を有し、得られるポリマー
位置規則性の制御が高精度で行うことができるスズキ又はヤマモト重合によって容易に
形成されるので、特に有利である。

0068

一般式(II)の繰返し単位を含む好ましいポリフルオレン



ここで、R及びR’は、水素又は選択的に置換されるアルキル、アルコキシ、アリール
アリールアルキル、ヘテロアリール及びヘテロアリールアルキルから独立して選択され
、少なくとも1つのR及びR’は水素ではない。より好ましくは、少なくとも1つのR及
びR’は選択的に置換されるC1〜C20アルキル基、より好ましくはC4〜C10アルキル基
を含む。

0069

好ましくは、第1の半導体ポリマーは、1:1のフルオレン繰返し単位トリアリール
アミン繰返し単位規則交互コポリマーを含む。

0070

他の適切な正孔輸送ポリマーはポリ(ビニルカルバゾール)である。

0071

緑色燐光性材料のような高い3重項エネルギー材料と共に使用される際の正孔輸送層に
よる燐光の消光を避けるために、一般式(II)の繰返し単位に比較してポリマーの3重
エネルギーが増加する繰返し単位を有するように正孔輸送ポリマーが選択される。この
タイプの適切な繰返し単位は、非平面繰返し単位及び部分的又は完全非共役繰返し単位を
含む。

0072

非平面繰返し単位は、非平面繰返し単位の置換基と隣接する環系の間で立体相互作用
よりねじれ誘起することができる置換基を持つ環との間の立体相互作用により生じるね
じれを含む単位を含む。

0073

ポリマー主鎖におけるねじれを生成することができる繰返し単位の1つの種類は、一般
式(III)の選択的に置換される繰返し単位を含む。



ここで、mは0、1又は2であり、R3は置換基であり、好ましくは選択的に置換され
るアルキル、アルコキシ、アリール、アリールオキシ、ヘテロアリール又はヘテロアリ
ルオキシ基であり、より好ましくはC1-10アルキル基である。

0074

R3基は、R3基が結合しているフェニル基に隣接する一般式(III)の繰返し単位の
フェニル基との立体相互作用によりねじれを誘起する。

0075

あるいは、R3基は、一般式(III)の繰返し単位に隣接する繰返し単位との立体相
互作用によりねじれを誘起する。この場合、R3基は、前記隣接する繰返し単位に結合す
る繰返し単位の炭素原子に隣接する炭素原子に結合される。

0076

より高い3重項エネルギーの正孔輸送ポリマーの部分又は完全非共役繰返し単位の例は
、一般式7〜10である(破線は他の繰返し単位との結合を示す)。どちらかの末端にア
リール基を有する繰返し単位は、ズズキ又はヤマモト重合によって適当なモノマーから容
易に形成できるので特に有利である。

0077

より高い3重項エネルギーのポリマーの繰返し単位の他の種類は、選択的に置換される
3,6−結合フルオレン又はカルバゾール繰返し単位である。

0078

正孔輸送材料は、少なくともいくつかの有機溶媒に可溶性であり、特に溶液からのその
堆積を可能にし、及び/又はその溶媒からの電界発光層の堆積の際内部混合を可能にする
。堆積後、正孔輸送材料は不溶性になるように処理される。

0079

1つの適切な処理は、正孔輸送材料に結合されるか又は混合される架橋性基の架橋を引
き起こす。適切な架橋性基は、Nature 421, 829-833, 2003に開示されるオキセタン、ア
ジド、国際公開96/20253に開示されるアクリレート、米国特許6107452号
明細書に開示されるビニル基、及びKim et al, Synthetic Metals 122 (2001), 363-368
に開示されるエチニル基を含む。架橋は熱処理によって達成され、又は正孔輸送層の露光
、特にUV露光によって達成される。

0080

正孔輸送層は、適当な不溶化処理によって、架橋性基が内部に存在しなくても不溶性に
変えられ得る。次いで、正孔輸送層は電界発光層の溶液堆積に対して安定である。本発明
の発明者らは、(a)PEDT/PSS層が使用されるとされないにかかわらず(PED
T/PSSの存在が好ましいが)、及び(b)空気中又は窒素だけの雰囲気中で、この不
溶性層が形成することを発見した。しかしながら、本発明の発明者らは、装置特性を最大
化するために正孔輸送層に不溶化処理を施すことが必要なこと、特に、第1の層の不溶性
を増大させることによって第1層と第2層の混合を最小化させることが必要であることを
発見した。理論に拘束されずに言うならば、架橋性基が存在しない場合に不溶化処理によ
り正孔輸送層の溶解性が喪失する可能性のメカニズムは、比較的に溶媒不浸透性な表面の
形成、または、正孔輸送層に堆積した溶液からの溶媒除去後の正孔輸送層表面への固着を
含む。

0081

溶媒の除去手段は真空処理及び/または加熱処理を含む。加熱処理は、単独又は真空
理と合わせて行うことが好ましい。加熱処理は、適切な処理時間は5分〜2時間の範囲で
ある。加熱処理の温度は、好ましくは正孔輸送材料のガラス転移温度以上である。

0082

好ましくは、正孔輸送層は厚さ10〜20nmの範囲を有する。正孔輸送ポリマーが正
孔輸送層4を形成するために使用されるとき、ポリマーの分子量(Mw)の適当な選択に
よってその厚さを変更し得る。したがって、50,000のMwは厚さ2nmの薄さ、し
かし約250,000〜300,000のMwは約15〜20nmの厚さを与える。

0083

電界発光層5は正孔輸送層4に直接堆積され、ホスト材料と燐光性ドープ剤を含む。ホ
スト材料はドープ剤より高いT1エネルギーレベルを有する。適切なホスト材料の例はト
リアリールアミン単位(例えば、Shirota, J. Mater. Chem., 2000, 10,1-25)、上記に
開示されるようなトリアリールアミン繰返し単位を含むポリマー、又はカルバゾール単位
、特にポリ(ビニルカルバゾール)を含む小分子である。

0084

ホスト材料は電荷輸送特性も有する。正孔輸送ホスト材料は、次の一般式を有する選択
的に置換ざれる正孔輸送アリールアミンのようなものが特に好ましい。



ここで、Ar5は、フェニル又は次式のように選択的に置換される芳香族基であり、



及びAr6、Ar7、Ar8及びAr9は、選択的に置換される芳香族基又は複素環式芳香
族基(Shi et al (Kodak) US 5,554,450. Van Slyke et al, US 5,061,569. So et al (M
otorola) US 5,853,905 (1997))。Arは好ましくはビフェニルである。少なくとも2つ
のAr6、Ar7、Ar8及びAr9は、チオール基又は反応性不飽和炭素−炭素結合を含む
基を形成するために結合される。Ar6及びAr7及び/又はAr8及びAr9基は、例えば
Nがカルバゾール単位例えば次式の一部を形成するように、N含有環を形成するように選
択的に結合する。

0085

ホスト材料は代替的に電子輸送特性を有する。電子輸送ホスト材料の例としては、アゾ
ール、ジアゾールトリアゾールオキサジアゾールベンゾキサゾールベンザゾール
及びフェナントロリンであり、それぞれ選択的に置換され得る。特に好ましい置換基はア
リール基、特にフェニル、オキサジアゾール、特に、アリール置換オキサジアゾールであ
る。これらのホスト材料は低分子の形で存在し、ポリマーの繰返し単位として供給され、
特に、ポリマー主鎖に配置される繰返し単位又はポリマー主鎖からの分岐置換基として供
給される。電子輸送ホスト材料の特定の例は、3−フェニル−4−(1−ナフチル)−5
−フェニル−1,2,4−トリアゾール及び2,9−ジメチル−4,7−ジフェニル−フ
ナントロリンを含む。

0086

ホスト材料は双極性であり、すなわち、正孔及び電子を輸送することができる。適切な
双極性材料は好ましくは少なくとも2つのカルバゾール単位を含む(Shirota, J. Mater.
Chem., 2000, 10,1-25)。1つの好ましい化合物において、上記のようなAr6及びAr
7並びにAr8及びAr9の両方は、結合してカルバゾール環を形成し、Ar5はフェニルで
ある。あるいは、双極性ホスト材料は、正孔輸送区域及び電子輸送区域を含む材料であり
得る。このような材料の例としては、国際公開00/55927号に開示されるような正
孔輸送区域と電子輸送区域を含むポリマーがあり、ここで、正孔輸送はポリマー主鎖内に
位置するトリアリールアミン繰返し単位によって供給され、電子輸送はポリマー主鎖内の
共役ポリフルオレン鎖によって供給される。あるいは、正孔輸送及び電子輸送特性は共役
又は非共役ポリマー主鎖からの分岐繰返し単位によって供給される。

0087

「低分子」ホスト材料の特定の例は、CBPとして知られる4,4’−ビスカルバゾ
ール−9−イル)ビフェニル、及びTCTAとして知られ、Ikai et al. (Appl. Phys. L
ett., 79 no. 2, 2001, 156)に開示されている(4,4’,4”−トリス(カルバゾール
−9−イル)トリフェニルアミン)、並びにMTDATAとして知られるトリス−4−(
N−3−メチルフェニル−N−フェニル)フェニルアミンのようなトリアリールアミンを
含む。

0088

ホモポリマー及びコポリマーは、正孔輸送層に関して、上記のようなポリフルオレン、
ポリスピロフルオレン、ポリインデノフルオレン又はポリフェニレンのように選択的に置
換されるポリアリーレンを含むホストとして使用され得る。

0089

従来技術におけるホストポリマーの特定の例は、例えば、Appl. Phys. Lett. 2000, 77
(15), 2280に開示されるポリ(ビニルカルバゾール)、Synth. Met. 2001, 116, 379, P
hys. Rev. B 2001, 63, 235206 及びAppl. Phys. Lett. 2003, 82 (7), 1006に開示され
るポリフルオレン、Adv. Mater. 1999, 11 (4), 285に開示されるポリ[4−(N−4−
ビニルベンジルオキシエチル、N−メチルアミノ)−N−(2,5−ジ−tert−ブチ
ルフェニルナフタルイミド)]、J. Mater. Chem. 2003, 13, 50-55に開示されるポリ(
パラ−フェニレン)、J. Chem. Phys. (2003), 118(6), 2853-2864に開示されるファク−
トリス(2−フェニルピリジン)イリジウム(III)及び2,3,7,8,12,13
,17,18−オクタエチル−21H,23H−ポルフィリンプラチナ(II)に対する
ホスト材料としてのポリ[9,9’−ジ−n−ヘキシル−2,7−フルオレン−アルト−
1,4−(2,5−ジ−n−ヘキシルオキシ)フェニレン]、Mat. Res. Symp. Spring M
eeting 2003 Book of Abstracts, Heeger, p. 214に開示されるジオクチルフルオレン及
ジシアノベンゼンランダムコポリマー、及びMat. Res. Soc. Symp. Proc. 708, 20
02,131に開示されるフルオレン繰返し単位とフェニレン繰返し単位のABコポリマーがあ
る。

0090

適切な燐光性ドープ剤は、急速な項間交差及び3重項状態からの発光を可能にする強い
スピン軌道結合を誘発する重原子Mに基づく金属錯体である。
適切な重金属Mとしては、
1)セリウムサマリウムユーロピウムテルビウムジスプロシウムツリウム、エ
ルビウム及びネオジムなどのランタニド金属、及び
2)d−ブロック金属、特に2列及び3列のもの、すなわち、元素番号39〜48及び7
2〜80、特に、ルテニウムロジウムパラジウムレニウムオスミウムイリジウ
ム、プラチナ及び金

0091

f−ブロック金属の適切な配位基は、カルボン酸、1,3−ジケトネートヒドロキシ
カルボン酸、アシフェノールを含むシッフ塩基及びイミノアシル基のような酸素又は窒
ドナーステムを含む。知られるように、発光ランタニド金属錯体は、金属イオンの1
重項励起状態より高い3重項エネルギーレベルを有する感光基を必要とする。発光は金属
のf−f遷移から生じ、発光色は金属の選択によって決められる。鮮明な発光は通常狭く
ディスプレイの応用に有利な純色の発光をもたらす。

0092

dブロック金属はポルフィリン又は一般式(VII)の2座リガンドのような炭素又は
窒素ドナーを有する有機金属錯体を形成する。



ここで、Ar10及びAr11は同じか異なり、選択的に置換されるアリール又はヘテロ
リールから独立して選択される。X1及びY1は同じか異なり、炭素又は窒素から独立して
選択される。Ar10及びAr11は一緒縮合され得る。X1が炭素Y1が窒素であるリガ
ド、又はX1及びY1が共に窒素であるリガンドが特に好ましい。

0093

2座リガンドの例は下記に例示される。

0094

Ar10及びAr11の1又は両者は1又は2以上の置換基を有する。特に好ましい置換基
は、国際公開02/45466号、国際公開02/44189号、米国特許2002−1
17662号及び米国2002−182441号に開示される錯体の発光の青色シフト
使用されるフッ素又はトリフルオロメチル、日本国公開2002−324679に開示さ
れるアルキル又はアルコキシ基、国際公開02/81448に開示されるような発光材料
として使用されるとき錯体への正孔輸送を助けるために使用されるカルバゾール、国際公
開02/68435号及び欧州特許1245659号に開示される他の基の結合のための
リガンドを官能化するために働く臭素塩素又はヨウ素、及び国際公開02/66552
に開示される金属錯体の溶液処理性を得るため又は増大するために使用されるデンドロン
を含む。
d−ブロック元素との使用に適する他のリガンドにはジケトネート、特に、アセチル
セトネート(acac)、それぞれ置換されていてよいトリアリールホスフィン、及びピ
リジンが含まれる。

0095

ホスト金属における燐光性発光ドープ剤の濃度は薄膜が高い発光効率を有するようにあ
るべきである。発光種の濃度が高すぎると、発光の消光が生じる。0.01〜49重量%
、より好ましくは0.5〜10重量%、最も好ましくは1〜3重量%の範囲の濃度が通常
適切である。

0096

ホスト材料と電界発光材料は上記のように別々の材料として供給される。あるいは、こ
れらは同じ分子の構成要素である。例えば、燐光性金属錯体は、例えば、WO02/31
896号、WO03/001616号、WO03/18653号及び欧州特許12456
59号に開示されるようなホストポリマーの繰返し単位、側鎖置換基又は末端基として供
給され得る。同様に、低分子ホスト材料は燐光性金属錯体のリガンドに直接結合される。

0097

燐光性材料は、典型的には、ホスト材料内で低濃度(1〜5%)のドープ剤として導入
される。任意の溶媒における燐光性材料の溶解度は比較的低いことがわかる。あるいは、
溶解度の増大した燐光性材料が導入され得る。このような燐光性材料としては、日本国特
開2002−324679号に開示されるアルキル基又はアルコキシ基を有する錯体、国
際公開02/66552に開示されるデンドリマー、国際公開02/31896、03/
001616、WO03/18653号及び欧州特許1245659号に開示される溶解
性ポリマーの繰返し単位、側鎖置換基、又は末端基として供給される燐光性錯体を含む。

0098

正孔輸送層及び電界発光層の堆積のための適切な溶液処理技術は、欧州特許88030
3号に開示されるスピンコート、インクジェット、欧州特許0851714号に開示され
レーザー転写フレクソグラフィック印刷スクリーン印刷及びドクターブレードコー
トを含む。上記のような可溶化基の製造は、燐光性材料をインクジェット印刷のような溶
液処理により適するように変えるのに特に有利である。

0099

上記処理にしたがって、正孔輸送層は完全に不溶性又は部分的に不溶性であり得る。正
孔輸送材料は実質的に架橋性基を有しない場合、不溶性の程度は加熱処理の持続時間及び
/または温度によって変化する。完全に不溶性の層を残すために溶解性正孔輸送材料は適
当な溶媒中で洗浄することにより除去され得る。しかしながら、本発明は、第1層は部分
的にのみ不溶化にされ可溶化部分が除去されない場合の電界発光層の堆積も包含する。こ
の場合、正孔輸送層と電界発光層の材料の間である程度の混合が生じる。これは、正孔輸
送層及びある程度の正孔輸送材料を含む電界発光層を提供するのに有利であり、カソード
からアノードに向けて動く正孔輸送材料の濃度の増加勾配を生み出す。

0100

本発明の正孔輸送材料、ホスト材料及び燐光性材料は共通の溶媒に少なくとも部分的に
可溶性である。電界発光層及び(溶液堆積の場合)正孔輸送層の堆積に適する溶媒は、当
業者に自明である。例えば、ポリフルオレン、ポリフェニレン及びポリインデノフルオレ
ンのようなアルキル−、アルコキシ−置換ポリアリーレンは、通常、芳香族炭化水素、よ
り好ましくは、トルエンエチルベンゼン及びシクロヘキシルベンゼンのようなモノ−又は
ポリ−アルキル化又はアルコキシル化ベンゼン、ポリアルキルベンゼン、例えば、キシレ
ン、トリメチルベンゼン及びテトラメチルベンゼン、アニソールのようなアルコキシベン
ゼン、及びこれらの混合に可溶性である。他方、PVKは1,2−ジクロロエタンのよう
な溶媒に可溶性である。

0101

上記の処理はPLEDの効率及び寿命を改良することが発見された。理論に拘束されず
に言うならば、次の要因がこれらの観察された増加に寄与する。
1)第1層は、アノードと第2層の間に位置するとき正孔輸送、電子遮断及び/又は励起
遮断層として働く
2)PEDT/PSS層として使用される場合、不溶性正孔輸送層が酸性のPSS材料か
ら第2層へのプロトンの侵入を防止する。これは、特に、ポリマーが、プロトンを受領
ることができる一般式1−6のアミン、又はピリジルのような上記Het基のような基本
単位を含むときに適用される

0102

特に、残存する可溶性材料を除去するために行われる正孔輸送層を洗浄する際に達成で
きる不溶性層の厚さは、高い駆動電圧のようなより厚い層に起因する装置特性への悪影響
を与えることなく、電子がPEDT/PSS正孔注入層及び/又はITOアノード層に入
るのを遮断することができる。

0103

一般的手順
本発明は、正孔輸送層として、下記に示され、国際公開99/54385号に開示され
る“F8−TFB”を使用して例示される。

0104

一般的な手順は下記のステップに従う。
1)PEDT/PSS(Baytron P登録商標として、H C Starck of Leverkusen, Germany
より入手可)をガラス基板に支持されたインジウム錫酸化物(Applied Films, Colorado,
USAより入手可)上にスピンコートにより堆積する
2)濃度2%w/vを有するキシレン溶液からF8-TFBをスピンコートすることにより、正
孔輸送層を堆積する
3)正孔輸送層を不活性(窒素)雰囲気中で加熱する
4)残存する可溶性F8-TFBを除去するために基板をキシレン中で選択的にスピン洗浄する
5)キシレン溶液からスピンコートにより電界発光層を堆積する
6)国際公開00/48258号に開示されるように、電界発光層上にフッ化リチウムの
第1層(4nm)、第2層カルシウム(10nm)及びアルミニウムキャップ層(>20
0nM)を含むカソードを堆積する
7)Saes Getters SpAから入手可能な気密性金属封入物を使用して装置を封止する

0105

通常のプロセス内のパラメータは変化し得る。特に、正孔輸送材料の濃度は約3%w/
vまでである。あるいは、特に薄い薄膜を提供するには0.5%w/vの低さであり得る
。選択的な加熱工程は約2時間までの適当な長さ続けられる。選択的な加熱工程は約22
08℃までの適当な温度、しかし、好ましくは、堆積ポリマーのガラス転移温度以上で行
われる。当業者に明らかなように、第1及び/又は第2のポリマー、及びPEDT/PS
Sのような他の装置構成要素は、加熱温度が過剰であると熱劣化を生じ、したがって、加
熱温度を選択しなければならない。

0106

実施例1
上記の一般的手順は、次のものを含む電界発光装置を使用して遂行される。
1)国際公開02/92723に開示される70%の9,9−ジオクチルフルオレン−2
,7−ジイル、10%の9,9−ジフェニルフルオレン−2,7−ジイル、10%の“T
FB”繰返し単位及び“PFB”繰返し単位(TFB及びPFB繰返し単位は下記に例示
される)の組成を有するホストホリマー。ポリマーは、例えば、国際公開00/5365
6号に開示されるように、スズキ重合によって製造される
2)Nature (London), 1998, 395, 151に開示される赤色燐光性ドープ剤プラチナオクタ
エチルポルフィン(PtOEP)
ホスト材料:ドープ剤の比98.8:1.2

0107

正電荷輸送層は電界発光層の堆積の前に130℃で10分間熱処理された。

0108

比較例1
比較の目的のため、正孔輸送層(すなわち、上記一般的方法の2−4の工程)が省略さ
れた点を除いて、実施例1にしたがって装置が作製された。

0109

実施例2
ホスト材料対ドープ剤が98.0:2.0である点を除いて実施例1にしたがって装置
が作製された。

0110

比較例2
比較の目的のため、正孔輸送層(すなわち、上記一般的方法の2−4の工程)が省略さ
れた点を除いて、実施例2にしたがって装置が作製された。

0111

実施例3
電界発光層が、国際公開02/066552に開示され下記に例示されるホスト材料C
BP及び緑色電界発光デンドリマードープ剤ED1がCBP:ED1比が8:2であるク
ロロホルム溶液からスピンコートにより堆積される点を除いて実施例1にしたがって装置
が作製された。

0112

比較例3
比較の目的のため、正孔輸送層(すなわち、上記一般的方法の2−4の工程)が省略さ
れた点を除いて、実施例3にしたがって装置が作製された。

0113

下記の表1は、本発明の本発明と比較例の装置の量子効率と寿命を示す。これからわか
るように、実施例1及び2の正孔輸送層の含有によって非常に顕著な効率の改善が見られ
る。さらに、赤色PtOEP発光体(実施例1)及び緑色ED1発光体(実施例3)の寿
命が改良されている。

0114

実施例1及び2に比較して、実施例3の比較例に対する量子効率(ED1ドープ剤)は
低下する。理論に拘束されずに言うならば、実施例3の正孔輸送層4のバンドギャップは
電界発光材料のバンドギャップに比べて十分には広くないため、発光が消光されるためと
考えられる。実施例3の寿命の増加は、適正なバンドギャップの材料(すなわち、前述し
た励起子遮断層)の使用により、比較例の効率を維持又は超えながら達成され得ると考え
られる。

0115

本発明は特定の例示的な実施例によって説明されたが、特許請求の範囲に規定される本
発明の精神及び範囲から逸脱しない限り。多くの改良、変形及びこれらの組み合わせ可
であることは当業者にとって自明である。

0116

1基板
2インジウム錫酸化物のアノード
3有機正孔注入層
4不溶性正孔輸送層
5電界発光層
6 カソード

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