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技術 液晶媒体

出願人 メルクパテントゲゼルシャフトミットベシュレンクテルハフツング
発明者 ヒュンジンユンジウォンチョンウンギュリーミンオクジンヨンククユン
出願日 2015年11月30日 (5年11ヶ月経過) 出願番号 2015-232611
公開日 2016年6月20日 (5年5ヶ月経過) 公開番号 2016-108558
状態 特許登録済
技術分野 液晶3-2(配向部材) 液晶物質 液晶材料
主要キーワード 広帯域通過フィルタ 選択要件 LC成分 誘電定数ε 誘発光 電極レイアウト フリンジ場 残存含有量
関連する未来課題
重要な関連分野

この項目の情報は公開日時点(2016年6月20日)のものです。
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課題

液晶媒体を提供する。

解決手段

本発明は、ターフェニル化合物および少なくとも2種類の重合性化合物を含む液晶(LC:liquid crystal)媒体と、それを調製する方法と、光学的、電気光学的および電子的目的のためで、特にLCディスプレイ中、とりわけ、ポリマー維持配向(PSA:polymer sustained alignment)タイプのLCディスプレイ中におけるLC媒体の使用と、LC媒体を含むLCディスプレイ、とりわけPSAディスプレイとに関する。

概要

背景

当面のところ広範な関心があり商業的な使用が見出されてきた液晶ディスプレイ・モードは、所謂PS(「polymer sustained:ポリマー維持」)またはPSA(「polymer sustained alignment:ポリマー維持配向」)モードであり、それらについては、用語「ポリマー安定化(polymer stabilised)」も使用することがある。PSAディスプレイにおいては、LC混合物(以降、「ホスト混合物」とも呼ぶ。)と、少量(例えば、0.3重量%、典型的には1重量%未満)の1種類以上の重合性化合物、好ましくは重合性単量体化合物とを含有するLC媒体を使用する。LC媒体をディスプレイ充填後、ディスプレイの電極電圧を任意に印加しながら、通常UV光重合により、その場で重合性化合物を重合または架橋する。重合は、LC媒体が液晶相を示す温度、通常、室温において行われる。反応性メソゲンまたは「RM(reactive mesogen)」としても知られる重合性メソゲンまたは液晶化合物をLCホスト混合物に添加することが、特に適切であることが証明されてきた。

PS(A)モードは、当面のところ、さまざまな従来のタイプのLCディスプレイ中で使用されている。よって、例えば、PS−VA(「vertically aligned(垂直配向)」)、PS−OCB(「optically compensated bend(光学補償ベンド)」)、PS−IPS(「in−plane switching(面内スイッチング)」)、PS−FFS(「fringe field switching(フリンジ場スイッチング)」)、PS−UB−FFS(「超高輝度(Ultra Brightness)FFS」)およびPS−TN(「twisted nematic(ツイストネマチック)」)ディスプレイが既知である。PS−VAおよびPS−OCBディスプレイの場合、好ましくは、電圧を印加しながら、PS−IPSディスプレイの場合は、電圧を印加するか印加せず、好ましくは、印加せずに、RMの重合を行う。結果として、ディスプレイセル中にLC分子プレチルト角が生成する。例えば、PS−OCBディスプレイの場合、ベンド構造を安定化することが可能であり、オフセット電圧が不必要となるか低減できる。PS−VAディスプレイの場合、プレチルト応答時間に対して正の効果を有する。PS−VAディスプレイに対しては、標準的なMVA(「multi domain VA(マルチドメインVA)」)またはPVA(「patterned VA(パターン化VA)」)ピクセルおよび電極レイアウトを使用できる。突起を設けないで一方側のみが構造化された電極を使用することも可能で、製造が著しく簡略化され、コントラストおよび透明性が改良される。

更に、所謂、正−VA(「positive VA」)モードが、特に適切であることが証明されてきた。従来のVAおよびPS−VAディスプレイと同様に、電圧が印加されていない初期状態において、正−VAディスプレイ中のLC分子の初期配向ホメオトロピックであり、即ち、基板に対して実質的に垂直である。しかしながら、従来のVAおよびPS−VAディスプレイとは対照的に、正−VAディスプレイにおいては、正の誘電方性を有するLC媒体が使用される。IPSおよびPS−IPSディスプレイと同様に、正−VAディスプレイにおける2つの電極は2枚の基板の一方のみに配置されており、好ましくは、相互に噛み合った櫛形の(インターデジタル)構造を示す。インターデジタル電極に電圧を印加すると、電極はLC媒体の層に実質的に平行な電界を生成し、LC分子は基板に対して実質的に平行な配向にスイッチされる。正−VAディスプレイにおいても、LC媒体にRMを加え、次いでディスプレイ内で重合するポリマー安定化が有利であることが証明されてきた。よって、スイッチ時間の著しい短縮を実現できる。

PS−VAディスプレイは、例えば、欧州特許出願公開第1170626号公報(特許文献1)、米国特許第6861107号明細書(特許文献2)、米国特許第7169449号明細書(特許文献3)、米国特許出願公開第2004/0191428号公報(特許文献4)、米国特許出願公開第2006/0066793号公報(特許文献5)および米国特許出願公開第2006/0103804号公報(特許文献6)に記載されている。PS−OCBディスプレイは、例えば、T.−J−Chenら、Jpn.J.Appl.Phys.45巻、2006年、2702〜2704頁(非特許文献1)およびS.H.Kim、L.−C−Chien、Jpn.J.Appl.Phys.43巻、2004年、7643〜7647頁(非特許文献2)に記載されている。PS−IPSディスプレイは、例えば、米国特許第6177972号明細書(特許文献7)およびAppl.Phys.Lett.1999年、75巻(21号)、3264頁(非特許文献3)に記載されている。PS−TNディスプレイは、例えば、Optics Express 2004年、12巻(7号)、1221頁(非特許文献4)に記載されている。

PSAディスプレイは、アクティブマトリクスまたはパッシブマトリクスディスプレイの一方として動作できる。アクティブマトリクスディスプレイの場合、個々のピクセルは、通常、例えば、トランジスタ薄膜トランジスタ(thin−film transistor)またはTFTなど))などの集積非線形アクティブ素子によってアドレスされ、一方、先行技術より既知の通り、パッシブマトリクスディスプレイの場合、個々のピクセルは、通常、マルチプレックス法によってアドレスされる。

PSAディスプレイも、ディスプレイセルを形成する基板の一方または両方に配向層を含んでよい。配向層はLC媒体と接触してLC分子の初期配を誘発するように、通常、電極上に塗工される(そのような電極が存在する場合)。配向層は、例えばポリイミドを含むかポリイミドから成ってよく、ラビングされていてもよく、光配向法で調製できる。

特に、モニターおよび特にはテレビ用途向けには、LCディスプレイの応答時間のみならずコントラストおよび輝度(よって、透過性)も最適化することが依然として望まれている。ここで、PSA法は重要な利点を提供できる。特に、PS−VA、PS−IPS、PS−FFSおよびPS−正−VAディスプレイの場合、他のパラメータに著しい悪影響を及ぼすことなく、試験用セルにおける測定可能なプレチルトと相関して、応答時間の短縮を達成できる。

PSAディスプレイにおいて使用するためのRMとして、フッ素化されていてもよいビフェニルジアクリレートまたはビフェニルジメタクリレートが先行技術において示唆されてきた。

しかしながら、例えば、不適切チルト角を生成できるに過ぎないか、全くチルト角を生成できないため、または、例えば、電圧保持率(VHR:voltage holding ratio)がTFTディスプレイ用途にとって不適切であるため、LCホスト混合物およびRMの全ての組み合わせがPSAディスプレイにおける使用に適しているわけではないという課題が生じる。加えて、先行技術から既知のLC混合物およびRMは、PSAディスプレイにおいて使用する際に、幾つかの不都合を依然として有することが見出されてきた。よって、LCホスト混合物に可溶性の全ての既知のRMが、PSAディスプレイにおける使用に適しているわけではない。加えて、PSAディスプレイにおけるプレチルトを直接測定することに加え、RMに関する適切な選択要件見出すことは、しばしば困難である。光開始剤を添加することなくUV光重合することが望ましい場合、特定の用途には好都合であるが、適切なRMの選択の余地は更に狭くなる。

加えて、LCホスト混合物/RMの選択された組み合わせは、低い回転粘度および良好な電気特性、特に高いVHRを有していなければならない。PSAディスプレイにおいては、UV曝露が完成後のディスプレイを動作する際の通常の曝露として起こるのみならず、ディスプレイの製造工程において不可欠な部分であるため、UV光照射後の高いVHRが特に重要である。

特に小さいプレチルト角を生成するPSAディスプレイ用の改良された材料が入手可能となることが、特に望ましい。好ましい材料は、従来技術の材料と比較して、同じ曝露時間後に、より低いプレチルト角を生成できるもの、および/または、より短い曝露時間後に少なくとも同じプレチルト角を生成できるものである。これにより、ディスプレイ製造時間(「タクトタイム」)を短縮でき、製造プロセスのコストを低減できる。

PSAディスプレイの製造における更なる課題は、ディスプレイ内にプレチルト角を生成するのに必要な重合工程後における、残存量の未重合RMの存在および除去である。例えば、ディスプレイの動作の際に制御されていない態様で重合するために、未反応のRMがディスプレイの特性に悪影響を及ぼすことがある。

よって、先行技術より既知のPSAディスプレイは、しばしば、望ましくない効果である所謂「画像の固着」または「画像の焦付き」を示し、即ち、個々のピクセルの一時的なアドレスによってLCディスプレイ内に生成された画像が、これらのピクセル内の電界のスイッチが切られた後、または、他のピクセルがアドレスされた後においてすら、依然として視ることができ、残存する。

例えば、低いVHRを有するLCホスト混合物を使用すると、画像の固着を発生することがある。昼光またはディスプレイのバックライトUV成分がLC分子の望ましくない分解反応を引き起こすことがあり、イオン性またはフリーラジカル不純物の生成が開始されることがある。これらは、特に、電極または配向層において蓄積されることがあり、そこで、それらのために、有効印加電圧が低下する。また、この効果は、ポリマー成分を有さない従来のLCディスプレイにおいても観察されることがある。

PSAディスプレイにおいて、未重合のRMが存在することによって生じる追加の画像固着の効果が、しばしば観察される。残存するRMの制御されていない重合が、環境から、または、バックライトによるUV光によって開始される。このため、スイッチが入っているディスプレイ領域において、多数のアドレスサイクル後にチルト角が変化する。その結果、スイッチが入っている領域において、透過率の変化が生じることがあり、一方、スイッチが入っていない領域においては、透過率は不変のままである。

従って、PSAディスプレイを製造する際には、RMの重合が可能な限り完全に進むこと、および、ディスプレイにおける未重合RMの存在を排除できるか、最小限まで低減できることが望ましい。よって、RMの高効率で完全な重合を可能とするか後押しするRMおよびLCホスト混合物が要求される。加えて、残存量のRMの制御された反応が望ましい。これは、先行技術のRMよりも迅速で効果的に重合する改良されたRMを提供すれば達成できるであろう。

PSAディスプレイの動作において観察されてきた更なる課題は、プレチルト角の安定性である。よって、RMを重合してディスプレイを製造する際に生成するプレチルト角が一定のままではなく、ディスプレイが動作する際の電圧ストレスをディスプレイに与えた後にプレチルト角が低下することがあることが観察された。このため、例えば、暗状態での透過が増加し、従ってコントラストが低下することで、ディスプレイの性能に悪影響を与える可能性がある。

解決されるべき他の課題は、先行技術のRMが、しばしば高い融点を有し、一般的に使用される多くのLC混合物中において限られた溶解性を示すのみということである。この結果、RMはLC混合物より自発的に結晶化して析出する傾向を有する。加えて、自発的に重合する危険性があるため、RMを更に溶解するためにLCホスト混合物を加温することはできず、室温においてすら高い溶解性が必要となる。加えて例えば、LCディスプレイ中にLC媒体を充填する際に相分離する危険性があり(クロマトグラフィー効果)、ディスプレイの均一性が著しく損なわれることがある。自発的な重合の危険性を低減するために(上記参照)、通常、LC媒体を低温でディスプレイに中に充填するという事実のため、この分離の危険性は更に増大し、溶解性に対して悪影響となる。

先行技術で観察された他の課題は、特に、液晶滴下工法ODF:one drop filling)を使用してディスプレイにLC媒体を充填する場合、LCディスプレイ(PSAタイプのディスプレイが挙げられるが、これらに限定されない。)内で従来のLC媒体を使用すると、しばしば、ディスプレイ内にムラの発生がもたらされることである。この現象は、「ODFムラ」としても知られる。よって、ODFムラの低減につながるLC媒体を提供することが望まれる。

先行技術で見られる他の課題は、PSAディスプレイ(しかしPSAタイプのディスプレイに限定されないが)において使用するためのLC媒体は、しばしば、高い粘度を示し、結果として、高いスイッチ時間を示すことである。LC媒体の粘度および応答時間を低下するために、アルケニル基を有するLC化合物を添加することが先行技術で示唆されてきた。しかしながら、アルケニル化合物を含有するLC媒体は、しばしば信頼性および安定性の低下を示し、特にUV放射に曝露した後にVHRが低下することが観察された。特にPSAディスプレイで使用するには、PSAディスプレイにおけるRMの光重合が、通常、UV放射に曝露して行われ、よって、LC媒体においてVHRの低下が生じることがあり、UV放射に曝露した後にVHRが低下することは多大な不利益である。

先行技術においては、PSAディスプレイ中で使用するためで、RMの重合を増進するためにLCホスト混合物が1種類以上のターフェニル化合物を含有するLC媒体が提案されてきた。しかしながら、ターフェニル化合物を添加するとLCホスト混合物の粘度が増加し、よって、より遅い応答時間に至る。加えて、ターフェニル化合物を添加することで信頼性が低下し、LC媒体中でのUVストレス後にVHRの低下に至ることがある。

よって、低下された粘度および高いVHRを示し、同時にRMの迅速および完全な重合を可能とするPSAディスプレイ用のLC混合物およびLC媒体を提供することが他の課題である。

概要

液晶媒体を提供する。本発明は、ターフェニル化合物および少なくとも2種類の重合性化合物を含む液晶(LC:liquid crystal)媒体と、それを調製する方法と、光学的、電気光学的および電子的目的のためで、特にLCディスプレイ中、とりわけ、ポリマー維持配向(PSA:polymer sustained alignment)タイプのLCディスプレイ中におけるLC媒体の使用と、LC媒体を含むLCディスプレイ、とりわけPSAディスプレイとに関する。なし

目的

よって、低下された粘度および高いVHRを示し、同時にRMの迅速および完全な重合を可能とするPSAディスプレイ用のLC混合物およびLC媒体を提供する

効果

実績

技術文献被引用数
2件
牽制数
2件

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請求項1

・0重量%より高く2重量%以下の濃度で、2個の重合性基を有する1種類以上の重合性化合物と、・0重量%より高く1重量%以下の濃度で、3個以上の重合性基を有する1種類以上の重合性化合物と、・以下の式より選択される1種類以上の化合物とを含み、ただしターフェニル基を有する非重合性化合物を一切含有しない液晶(LC:liquidcrystal)媒体。(式中、aは、1または2を表し、bは、0または1を表し、R1およびR2は、それぞれ互いに独立に、1〜12個のC原子を有するアルキル(ただし加えて、1個または2個の隣接していないCH2基は、O原子が互いに直接連結しないようにして、−O−、−CH=CH−、−CO−、−OCO−または−COO−で置き換えられていてもよい。)、好ましくは、1〜6個のC原子を有するアルキルまたはアルコキシを表し、ZxおよびZyは、それぞれ互いに独立に、−CH2CH2−、−CH=CH−、−CF2O−、−OCF2−、−CH2O−、−OCH2−、−CO−O−、−O−CO−、−C2F4−、−CF=CF−、−CH=CH−CH2O−または単結合、好ましくは、単結合を表し、L1〜4は、それぞれ互いに独立に、F、Cl、OCF3、CF3、CH3、CH2F、CHF2を表す。)

請求項2

以下のサブ式より選択される1種類以上の化合物を含むことを特徴とする請求項1に記載のLC媒体。(式中、aは、1または2を表し、alkylおよびalkyl*は、それぞれ互いに独立に、1〜6個のC原子を有する直鎖状アルキル基を表し、alkenylは、2〜6個のC原子を有する直鎖状のアルケニル基を表し、および「(O)」はO原子または単結合を表す。)

請求項3

以下のサブ式より選択される1種類以上の化合物を含むことを特徴とする請求項1または2に記載のLC媒体。(式中、alkylおよびalkyl*は、それぞれ互いに独立に、1〜6個のC原子を有する直鎖状のアルキル基を表し、alkenylは、2〜6個のC原子を有する直鎖状のアルケニル基を表し、および「(O)」はO原子または単結合を表す。)

請求項4

以下のサブ式より選択される1種類以上の二反応性重合性化合物を含むことを特徴とする請求項1〜3のいずれか1項に記載のLC媒体。(式中、個々の基は、それぞれの出現において同一または異なって、それぞれ互いに独立に、以下の意味を有する:Sp1、Sp2は、スペーサー基または単結合を表し、P1、P2は、重合性基を表し、Lは、F、Cl、−CN、−NO2、−NCO、−NCS、−OCN、−SCN、−C(=O)N(Rx)2、−C(=O)Y1、−C(=O)Rx、−N(Rx)2、置換されていてもよいシリル、5〜20個の環原子を有する置換されていてもよいアリールまたはヘテロアリール、または、1〜25個、特に好ましくは1〜10個のC原子を有する直鎖状または分岐状のアルキルを表し、ただし加えて、1個以上の隣接していないCH2基は、それぞれ互いに独立に、Oおよび/またはS原子が互いに直接連結しないようにして、−C(R0)=C(R00)−、−C≡C−、−N(R0)−、−O−、−S−、−CO−、−CO−O−、−O−CO−、−O−CO−O−で置き換えられていてもよく、ただし加えて、1個以上のH原子は、F、Cl、−CNで置き換えらえていてもよく、Z1〜3は、−O−、−CO−、−CO−O−、−O−CO−、−C(RyRz)−、−CF2O−、−OCF2−、−CH2O−、−OCH2−、−CH2CH2−または−CF2CF2−を表し、Rxは、H、F、Cl、CN、または、1〜25個のC原子を有する直鎖状、分岐状または環状のアルキルを表し、ただし、1個以上の隣接していないCH2基は、Oおよび/またはS原子が互いに直接連結しないようにして、−O−、−S−、−CO−、−CO−O−、−O−CO−、−O−CO−O−で置き換えられていてもよく、ただし、1個以上のH原子は、それぞれ、F、Cl、P−またはP−Sp−で置き換えらえていてもよく、Ry、Rzは、H、F、CH3またはCF3を表し、R0、R00は、Hまたは1〜20個のC原子を有するアルキルを表し、Y1は、ハロゲンを表し、rは、0、1、2、3または4を表し、sは、0、1、2または3を表し、tは、0、1または2を表す。)

請求項5

以下のサブ式より選択される1種類以上の三反応性重合性化合物を含むことを特徴とする請求項1〜4のいずれか1項に記載のLC媒体。(式中、P1、P2、Sp1、Sp2、L、rおよびtは、請求項3で定義される通りであり、P3は、P1に与えられる意味の1つを有し、Sp3は、Sp1に与えられる意味の1つを有する。)

請求項6

式ANおよびAYより選択される1種類以上の化合物を含むことを特徴とする請求項1〜5のいずれか1項に記載のLC媒体。(式中、個々の基は、それぞれの出現において同一または異なって、それぞれ互いに独立に以下の意味を有する:RA1は、2〜9個のC原子を有するアルケニルで、環X、YおよびZの少なくとも1つがシクロヘキセニルを表す場合、RA2の意味の1つも表し、RA2は、1〜12個のC原子を有するアルキルで、ただし加えて、1個または2個の隣接していないCH2基は、O原子が互いに直接連結しないようにして、−O−、−CH=CH−、−CO−、−OCO−または−COO−で置き換えられていてもよく、Zxは、−CH2CH2−、−CH=CH−、−CF2O−、−OCF2−、−CH2O−、−OCH2−、−CO−O−、−O−CO−、−C2F4−、−CF=CF−、−CH=CH−CH2O−または単結合であり、好ましくは単結合であり、L1,2は、H、F、Cl、OCF3、CF3、CH3、CH2FまたはCHF2Hであり、好ましくは、H、FまたはClであり、xは、1または2であり、zは、0または1である。)

請求項7

以下のサブ式より選択される1種類以上の化合物を含むことを特徴とする請求項1〜6のいずれか1項に記載のLC媒体。(式中、mは、1、2、3、4、5または6を表し、iは、0、1、2または3を表し、Rb1は、H、CH3またはC2H5を表す。)

請求項8

以下のサブ式より選択される1種類以上の化合物を含むことを特徴とする請求項1〜7のいずれか1項に記載のLC媒体。(式中、mおよびnは、それぞれ互いに独立に、1、2、3、4、5または6を表し、alkenylは、CH2=CH−、CH2=CHCH2CH2−、CH3−CH=CH−、CH3−CH2−CH=CH−、CH3−(CH2)2−CH=CH−、CH3−(CH2)3−CH=CH−またはCH3−CH=CH−(CH2)2−を表す。)

請求項9

1種類以上の重合性化合物を含む重合性成分A)と、1種類以上のメソゲンまたは液晶化合物を含む液晶成分B)とを含むことを特徴とし、重合性成分A)は、・2重量%以下の濃度で、2個以上の重合性基を有する1種類以上の重合性化合物と、・1重量%以下の濃度で、3個以上の重合性基を有する1種類以上の重合性化合物と、を含み、液晶成分B)は、請求項1〜3のいずれか1項で定義される通りの式CYおよびPYより選択される1種類以上の化合物を含み、およびLC媒体は、ターフェニル基を有する非重合性化合物を一切含有しないことを特徴とする請求項1〜8のいずれか1項に記載のLC媒体。

請求項10

重合性化合物は重合されていることを特徴とする請求項1〜9のいずれか1項に記載のLC媒体。

請求項11

請求項1〜10のいずれか1項に記載のLC媒体を含むLCディスプレイ

請求項12

PSAタイプのディスプレイである請求項11に記載のLCディスプレイ。

請求項13

PS−VA、PS−OCB、PS−IPS、PS−FFS、PS−UB−FFS、PS−正−VAまたはPS−TNディスプレイである請求項12に記載のLCディスプレイ。

請求項14

2枚の基板(それらの少なくとも一方は光に対して透明である。)と、それぞれの基板上に提供された電極または基板の一方のみ上に提供された2つの電極と、基板間に配置された請求項1〜10のいずれか1項に記載のLC媒体の層(ただし、重合性化合物はディスプレイの基板間で重合されている。)とを含むことを特徴とする請求項11〜13のいずれか1項に記載のLCディスプレイ。

請求項15

請求項14に記載のLCディスプレイを製造する方法であって、請求項1〜9のいずれか1項に記載のLC媒体をディスプレイの基板間に提供する工程と、重合性化合物を重合する工程とを含む方法。

請求項16

請求項1〜9のいずれか1項に記載のLC媒体を調製する方法であって、請求項1〜3のいずれか1項で定義される通りの式CYおよび/またはPYの1種類以上の化合物または請求項9で定義される通りの成分Bを、請求項1、4または5で定義される通りの1種類以上の重合性化合物と、または、請求項9で定義される通りの成分A)と、任意成分として更なるLC化合物および/または添加剤と混合する工程を含む方法。

技術分野

0001

本発明は、ターフェニル化合物および少なくとも2種類の重合性化合物を含む液晶(LC:liquid crystal)媒体と、それを調製する方法と、光学的、電気光学的および電子的目的のためで、特にLCディスプレイ中、とりわけ、ポリマー維持配向(PSA:polymer sustained alignment)タイプのLCディスプレイ中におけるLC媒体の使用と、LC媒体を含むLCディスプレイ、とりわけPSAディスプレイとに関する。

背景技術

0002

当面のところ広範な関心があり商業的な使用が見出されてきた液晶ディスプレイ・モードは、所謂PS(「polymer sustained:ポリマー維持」)またはPSA(「polymer sustained alignment:ポリマー維持配向」)モードであり、それらについては、用語「ポリマー安定化(polymer stabilised)」も使用することがある。PSAディスプレイにおいては、LC混合物(以降、「ホスト混合物」とも呼ぶ。)と、少量(例えば、0.3重量%、典型的には1重量%未満)の1種類以上の重合性化合物、好ましくは重合性単量体化合物とを含有するLC媒体を使用する。LC媒体をディスプレイ充填後、ディスプレイの電極電圧を任意に印加しながら、通常UV光重合により、その場で重合性化合物を重合または架橋する。重合は、LC媒体が液晶相を示す温度、通常、室温において行われる。反応性メソゲンまたは「RM(reactive mesogen)」としても知られる重合性メソゲンまたは液晶化合物をLCホスト混合物に添加することが、特に適切であることが証明されてきた。

0003

PS(A)モードは、当面のところ、さまざまな従来のタイプのLCディスプレイ中で使用されている。よって、例えば、PS−VA(「vertically aligned(垂直配向)」)、PS−OCB(「optically compensated bend(光学補償ベンド)」)、PS−IPS(「in−plane switching(面内スイッチング)」)、PS−FFS(「fringe field switching(フリンジ場スイッチング)」)、PS−UB−FFS(「超高輝度(Ultra Brightness)FFS」)およびPS−TN(「twisted nematic(ツイストネマチック)」)ディスプレイが既知である。PS−VAおよびPS−OCBディスプレイの場合、好ましくは、電圧を印加しながら、PS−IPSディスプレイの場合は、電圧を印加するか印加せず、好ましくは、印加せずに、RMの重合を行う。結果として、ディスプレイセル中にLC分子プレチルト角が生成する。例えば、PS−OCBディスプレイの場合、ベンド構造を安定化することが可能であり、オフセット電圧が不必要となるか低減できる。PS−VAディスプレイの場合、プレチルト応答時間に対して正の効果を有する。PS−VAディスプレイに対しては、標準的なMVA(「multi domain VA(マルチドメインVA)」)またはPVA(「patterned VA(パターン化VA)」)ピクセルおよび電極レイアウトを使用できる。突起を設けないで一方側のみが構造化された電極を使用することも可能で、製造が著しく簡略化され、コントラストおよび透明性が改良される。

0004

更に、所謂、正−VA(「positive VA」)モードが、特に適切であることが証明されてきた。従来のVAおよびPS−VAディスプレイと同様に、電圧が印加されていない初期状態において、正−VAディスプレイ中のLC分子の初期配向ホメオトロピックであり、即ち、基板に対して実質的に垂直である。しかしながら、従来のVAおよびPS−VAディスプレイとは対照的に、正−VAディスプレイにおいては、正の誘電方性を有するLC媒体が使用される。IPSおよびPS−IPSディスプレイと同様に、正−VAディスプレイにおける2つの電極は2枚の基板の一方のみに配置されており、好ましくは、相互に噛み合った櫛形の(インターデジタル)構造を示す。インターデジタル電極に電圧を印加すると、電極はLC媒体の層に実質的に平行な電界を生成し、LC分子は基板に対して実質的に平行な配向にスイッチされる。正−VAディスプレイにおいても、LC媒体にRMを加え、次いでディスプレイ内で重合するポリマー安定化が有利であることが証明されてきた。よって、スイッチ時間の著しい短縮を実現できる。

0005

PS−VAディスプレイは、例えば、欧州特許出願公開第1170626号公報(特許文献1)、米国特許第6861107号明細書(特許文献2)、米国特許第7169449号明細書(特許文献3)、米国特許出願公開第2004/0191428号公報(特許文献4)、米国特許出願公開第2006/0066793号公報(特許文献5)および米国特許出願公開第2006/0103804号公報(特許文献6)に記載されている。PS−OCBディスプレイは、例えば、T.−J−Chenら、Jpn.J.Appl.Phys.45巻、2006年、2702〜2704頁(非特許文献1)およびS.H.Kim、L.−C−Chien、Jpn.J.Appl.Phys.43巻、2004年、7643〜7647頁(非特許文献2)に記載されている。PS−IPSディスプレイは、例えば、米国特許第6177972号明細書(特許文献7)およびAppl.Phys.Lett.1999年、75巻(21号)、3264頁(非特許文献3)に記載されている。PS−TNディスプレイは、例えば、Optics Express 2004年、12巻(7号)、1221頁(非特許文献4)に記載されている。

0006

PSAディスプレイは、アクティブマトリクスまたはパッシブマトリクスディスプレイの一方として動作できる。アクティブマトリクスディスプレイの場合、個々のピクセルは、通常、例えば、トランジスタ薄膜トランジスタ(thin−film transistor)またはTFTなど))などの集積非線形アクティブ素子によってアドレスされ、一方、先行技術より既知の通り、パッシブマトリクスディスプレイの場合、個々のピクセルは、通常、マルチプレックス法によってアドレスされる。

0007

PSAディスプレイも、ディスプレイセルを形成する基板の一方または両方に配向層を含んでよい。配向層はLC媒体と接触してLC分子の初期配を誘発するように、通常、電極上に塗工される(そのような電極が存在する場合)。配向層は、例えばポリイミドを含むかポリイミドから成ってよく、ラビングされていてもよく、光配向法で調製できる。

0008

特に、モニターおよび特にはテレビ用途向けには、LCディスプレイの応答時間のみならずコントラストおよび輝度(よって、透過性)も最適化することが依然として望まれている。ここで、PSA法は重要な利点を提供できる。特に、PS−VA、PS−IPS、PS−FFSおよびPS−正−VAディスプレイの場合、他のパラメータに著しい悪影響を及ぼすことなく、試験用セルにおける測定可能なプレチルトと相関して、応答時間の短縮を達成できる。

0009

PSAディスプレイにおいて使用するためのRMとして、フッ素化されていてもよいビフェニルジアクリレートまたはビフェニルジメタクリレートが先行技術において示唆されてきた。

0010

しかしながら、例えば、不適切チルト角を生成できるに過ぎないか、全くチルト角を生成できないため、または、例えば、電圧保持率(VHR:voltage holding ratio)がTFTディスプレイ用途にとって不適切であるため、LCホスト混合物およびRMの全ての組み合わせがPSAディスプレイにおける使用に適しているわけではないという課題が生じる。加えて、先行技術から既知のLC混合物およびRMは、PSAディスプレイにおいて使用する際に、幾つかの不都合を依然として有することが見出されてきた。よって、LCホスト混合物に可溶性の全ての既知のRMが、PSAディスプレイにおける使用に適しているわけではない。加えて、PSAディスプレイにおけるプレチルトを直接測定することに加え、RMに関する適切な選択要件見出すことは、しばしば困難である。光開始剤を添加することなくUV光重合することが望ましい場合、特定の用途には好都合であるが、適切なRMの選択の余地は更に狭くなる。

0011

加えて、LCホスト混合物/RMの選択された組み合わせは、低い回転粘度および良好な電気特性、特に高いVHRを有していなければならない。PSAディスプレイにおいては、UV曝露が完成後のディスプレイを動作する際の通常の曝露として起こるのみならず、ディスプレイの製造工程において不可欠な部分であるため、UV光照射後の高いVHRが特に重要である。

0012

特に小さいプレチルト角を生成するPSAディスプレイ用の改良された材料が入手可能となることが、特に望ましい。好ましい材料は、従来技術の材料と比較して、同じ曝露時間後に、より低いプレチルト角を生成できるもの、および/または、より短い曝露時間後に少なくとも同じプレチルト角を生成できるものである。これにより、ディスプレイ製造時間(「タクトタイム」)を短縮でき、製造プロセスのコストを低減できる。

0013

PSAディスプレイの製造における更なる課題は、ディスプレイ内にプレチルト角を生成するのに必要な重合工程後における、残存量の未重合RMの存在および除去である。例えば、ディスプレイの動作の際に制御されていない態様で重合するために、未反応のRMがディスプレイの特性に悪影響を及ぼすことがある。

0014

よって、先行技術より既知のPSAディスプレイは、しばしば、望ましくない効果である所謂「画像の固着」または「画像の焦付き」を示し、即ち、個々のピクセルの一時的なアドレスによってLCディスプレイ内に生成された画像が、これらのピクセル内の電界のスイッチが切られた後、または、他のピクセルがアドレスされた後においてすら、依然として視ることができ、残存する。

0015

例えば、低いVHRを有するLCホスト混合物を使用すると、画像の固着を発生することがある。昼光またはディスプレイのバックライトUV成分がLC分子の望ましくない分解反応を引き起こすことがあり、イオン性またはフリーラジカル不純物の生成が開始されることがある。これらは、特に、電極または配向層において蓄積されることがあり、そこで、それらのために、有効印加電圧が低下する。また、この効果は、ポリマー成分を有さない従来のLCディスプレイにおいても観察されることがある。

0016

PSAディスプレイにおいて、未重合のRMが存在することによって生じる追加の画像固着の効果が、しばしば観察される。残存するRMの制御されていない重合が、環境から、または、バックライトによるUV光によって開始される。このため、スイッチが入っているディスプレイ領域において、多数のアドレスサイクル後にチルト角が変化する。その結果、スイッチが入っている領域において、透過率の変化が生じることがあり、一方、スイッチが入っていない領域においては、透過率は不変のままである。

0017

従って、PSAディスプレイを製造する際には、RMの重合が可能な限り完全に進むこと、および、ディスプレイにおける未重合RMの存在を排除できるか、最小限まで低減できることが望ましい。よって、RMの高効率で完全な重合を可能とするか後押しするRMおよびLCホスト混合物が要求される。加えて、残存量のRMの制御された反応が望ましい。これは、先行技術のRMよりも迅速で効果的に重合する改良されたRMを提供すれば達成できるであろう。

0018

PSAディスプレイの動作において観察されてきた更なる課題は、プレチルト角の安定性である。よって、RMを重合してディスプレイを製造する際に生成するプレチルト角が一定のままではなく、ディスプレイが動作する際の電圧ストレスをディスプレイに与えた後にプレチルト角が低下することがあることが観察された。このため、例えば、暗状態での透過が増加し、従ってコントラストが低下することで、ディスプレイの性能に悪影響を与える可能性がある。

0019

解決されるべき他の課題は、先行技術のRMが、しばしば高い融点を有し、一般的に使用される多くのLC混合物中において限られた溶解性を示すのみということである。この結果、RMはLC混合物より自発的に結晶化して析出する傾向を有する。加えて、自発的に重合する危険性があるため、RMを更に溶解するためにLCホスト混合物を加温することはできず、室温においてすら高い溶解性が必要となる。加えて例えば、LCディスプレイ中にLC媒体を充填する際に相分離する危険性があり(クロマトグラフィー効果)、ディスプレイの均一性が著しく損なわれることがある。自発的な重合の危険性を低減するために(上記参照)、通常、LC媒体を低温でディスプレイに中に充填するという事実のため、この分離の危険性は更に増大し、溶解性に対して悪影響となる。

0020

先行技術で観察された他の課題は、特に、液晶滴下工法ODF:one drop filling)を使用してディスプレイにLC媒体を充填する場合、LCディスプレイ(PSAタイプのディスプレイが挙げられるが、これらに限定されない。)内で従来のLC媒体を使用すると、しばしば、ディスプレイ内にムラの発生がもたらされることである。この現象は、「ODFムラ」としても知られる。よって、ODFムラの低減につながるLC媒体を提供することが望まれる。

0021

先行技術で見られる他の課題は、PSAディスプレイ(しかしPSAタイプのディスプレイに限定されないが)において使用するためのLC媒体は、しばしば、高い粘度を示し、結果として、高いスイッチ時間を示すことである。LC媒体の粘度および応答時間を低下するために、アルケニル基を有するLC化合物を添加することが先行技術で示唆されてきた。しかしながら、アルケニル化合物を含有するLC媒体は、しばしば信頼性および安定性の低下を示し、特にUV放射に曝露した後にVHRが低下することが観察された。特にPSAディスプレイで使用するには、PSAディスプレイにおけるRMの光重合が、通常、UV放射に曝露して行われ、よって、LC媒体においてVHRの低下が生じることがあり、UV放射に曝露した後にVHRが低下することは多大な不利益である。

0022

先行技術においては、PSAディスプレイ中で使用するためで、RMの重合を増進するためにLCホスト混合物が1種類以上のターフェニル化合物を含有するLC媒体が提案されてきた。しかしながら、ターフェニル化合物を添加するとLCホスト混合物の粘度が増加し、よって、より遅い応答時間に至る。加えて、ターフェニル化合物を添加することで信頼性が低下し、LC媒体中でのUVストレス後にVHRの低下に至ることがある。

0023

よって、低下された粘度および高いVHRを示し、同時にRMの迅速および完全な重合を可能とするPSAディスプレイ用のLC混合物およびLC媒体を提供することが他の課題である。

0024

欧州特許出願公開第1170626号公報
米国特許第6861107号明細書
米国特許第7169449号明細書
米国特許出願公開第2004/0191428号公報
米国特許出願公開第2006/0066793号公報
米国特許出願公開第2006/0103804号公報
米国特許第6177972号明細書

先行技術

0025

T.−J−Chenら、Jpn.J.Appl.Phys.45巻、2006年、2702〜2704頁
S.H.Kim、L.−C−Chien、Jpn.J.Appl.Phys.43巻、2004年、7643〜7647頁
Appl.Phys.Lett.1999年、75巻(21号)、3264頁
Optics Express 2004年、12巻(7号)、1221頁

発明が解決しようとする課題

0026

よって、上記の欠点を示さないか僅かな程度にのみ示し改良された特性を有するPSAディスプレイと、その様なディスプレイにおいて使用するための重合性化合物に対する強い要求が依然としてある。

0027

特に、高い比抵抗と同時に、広い動作温度範囲、低温においてすら短い応答時間、および、低い閾電圧、低いプレチルト角、複数の中間調(灰色遮光)、高いコントラストおよび広い視野角を可能とし、UV曝露後の高い信頼性および高い値のVHRを有し、および、RMの場合、低い融点およびLCホスト混合物中における高い溶解性を有するPSAディスプレイと、その様なPSAディスプレイにおいて使用するためのLC混合物およびRMに対する強い要求がある。携帯用途向けのPSAディスプレイにおいては、低い閾電圧および高い複屈折を示すLC媒体が入手可能となることが特に望まれている。

0028

本発明は、上に示される不都合を有していないか、または、低減された程度にのみ有しており、PSAディスプレイにおいて使用するための新規で適切な材料、特にRM、LCホスト混合物およびこれらを含むLC媒体を提供する目的に基づく。

0029

特に本発明は、非常に高い比抵抗値、高いVHR値、高い信頼性、低い閾電圧、短い応答時間、高い複屈折を可能とし、特により長い波長において良好なUV吸収を示し、LC媒体に含有されるRMが迅速および完全に重合し、可能な限り迅速に低いチルト角を生成させ、長時間のUV曝露後においてすらおよび/またはUV曝露後のプレチルトの高い安定性を可能とし、ディスプレイにおける画像固着の発生を低減または防止し、ディスプレイにおけるODFムラの発生を低減または防止する、PSAディスプレイにおいて使用するためのLC媒体を提供する目的に基づく。

0030

本発明の他の目的は、低下された粘度および高いVHRを示し、一方でRMの迅速および完全な重合を可能とするPSAディスプレイ用のLC混合物およびLC媒体を提供する課題を解決することである。

0031

上記の目的は、本願において記載および特許請求する通りの材料および方法により、本願発明に従って達成された。

0032

驚くべきことに、以降で開示され特許請求される通りで、ターフェニル化合物を含有しないLCホスト混合物を含み、更に、少なくとも2個の重合性基を有するRMおよび少なくとも3個の重合性基を有するRMを含むLC媒体を使用することで、上述の課題を解決できることが見出された。

0033

よって、PSAディスプレイ中において以降で開示され特許請求される通りのLC媒体を使用する場合、高いVHRを維持し、迅速および完全な重合のために必要な高いUV吸収を維持しながら、チルト角の強力な生成を可能とする一方でLCホスト混合物の粘度を低下することが可能なことが見出された。

0034

本発明によるLC媒体を使用することで、特に低いUVエネルギーおよび/または300〜380nmの範囲内のより長い、特に340nmより長いUV波長において迅速および完全なUV光重合反応が促進され、これはディスプレイの製造工程にとって非常に大きな利点である。加えて、本発明によるLC媒体を使用することで、大きく安定なプレチルト角が早急に生成され、ディスプレイにおける画像固着およびODFムラが低減され、UV光重合後における高いVHR値に至り、速い応答時間、低い閾電圧および高い複屈折が可能となる。

課題を解決するための手段

0035

本発明は、
・0重量%より高く2重量%以下、好ましくは0重量%より高く1重量%以下の濃度で、2個の重合性基を有する1種類以上の重合性化合物と、
・0重量%より高く1重量%以下、好ましくは0重量%より高く0.5重量%以下の濃度で、3個以上、好ましくは3個の重合性基を有する1種類以上の重合性化合物と、
・以下の式より選択される1種類以上の化合物と
を含み、ただし
ターフェニル基を有する非重合性化合物を一切含有しない液晶(LC:liquid crystal)媒体に関する。

0036

式中、
aは、1または2を表し、
bは、0または1を表し、

0037

R1およびR2は、それぞれ互いに独立に、1〜12個のC原子を有するアルキル(ただし加えて、1個または2個の隣接していないCH2基は、O原子が互いに直接連結しないようにして、−O−、−CH=CH−、−CO−、−OCO−または−COO−で置き換えられていてもよい。)、好ましくは、1〜6個のC原子を有するアルキルまたはアルコキシを表し、
ZxおよびZyは、それぞれ互いに独立に、−CH2CH2−、−CH=CH−、−CF2O−、−OCF2−、−CH2O−、−OCH2−、−CO−O−、−O−CO−、−C2F4−、−CF=CF−、−CH=CH−CH2O−または単結合、好ましくは、単結合を表し、
L1〜4は、それぞれ互いに独立に、F、Cl、OCF3、CF3、CH3、CH2F、CHF2を表す。

0038

本発明は、更に、
・1種類以上の重合性化合物を含み、好ましくは成る重合性成分A)と、
・1種類以上のメソゲンまたは液晶化合物を含み、好ましくは成る液晶成分B)(以降、「LCホスト混合物」とも呼ぶ。)と
を含むLC媒体であって、
重合性成分A)は、
・2重量%以下、好ましくは1重量%以下の濃度で、2個以上、好ましくは2個(のみ)の重合性基を有する1種類以上の重合性化合物と、
・1重量%以下、好ましくは0.5重量%以下の濃度で、3個以上、好ましくは3個(のみ)の重合性基を有する1種類以上の重合性化合物と、
を含み、好ましくは成り、
液晶成分B)は、上で定義される通りの式CYおよびPYより選択される1種類以上の化合物を含み、および
LC媒体および/または成分B)は、ターフェニル基を有する非重合性化合物を一切含有しないLC媒体に関する。

0039

本発明によるLC媒体の液晶成分B)を以降「LCホスト混合物」とも呼び、好ましくは、式CYおよび/またはPYの化合物のように非重合性低分子量化合物より選択されるLC化合物のみを含有し、任意に重合開始剤および防止剤などの添加剤を含有する。

0040

本発明は、更に、上および下に記載する通りで、重合性化合物または成分A)の化合物が重合されているLC媒体またはLCディスプレイに関する。

0041

本発明は、更に、上および下に記載する通りのLC媒体を調製する方法であって、上および下に記載する通りの式CYおよび/またはPYの1種類以上の化合物またはLCホスト混合物またはLC成分B)を、上および下に記載する通りの1種類以上の重合性化合物と、任意に更なるLC化合物および/または添加剤と混合する工程を含む方法に関する。

0042

本発明は、更に、LCディスプレイ、特にPSAディスプレイにおけるLC媒体の使用に関する。

0043

本発明は、更に、電界または磁界を好ましくは印加しながら、PSAディスプレイにおいて、重合性化合物(1種類または多種類)をその場で重合することによって、LC媒体中にチルト角を生成するために、PSAディスプレイにおいて上および下に記載する通りのLC媒体を使用すること、特に、LC媒体を含有するPSAディスプレイにおいて使用することに関する。

0044

本発明は、更に、上および下に記載する通りのLC媒体を含むLCディスプレイ、特に、PSAディスプレイ、非常に好ましくは、PS−VA、PS−OCB、PS−IPS、PS−FFS、PS−UB−FFS、PS−正−VAまたはPS−TNディスプレイに関する。

0045

本発明は、更に、1種類以上の重合性化合物または上および下に記載する通りの重合性成分A)を重合することで得られるポリマーを含むか、または、上および下に記載する通りのLC媒体を含むLCディスプレイに関し、それらは好ましくはPSAディスプレイ、非常に好ましくは、PS−VA、PS−OCB、PS−IPS、PS−FFS、PS−UB−FFS、PS−正−VAまたはPS−TNディスプレイである。

0046

本発明は、更に、2枚の基板(それらの少なくとも一方は光に対して透明である。)と、それぞれの基板上に提供された電極または基板の一方のみ上に提供された2つの電極と、上および下に記載する通りで基板間に配置されたLC媒体の層(ただし、重合性化合物はディスプレイの基板間で重合されている。)とを含むPSAタイプのLCディスプレイに関する。

0047

本発明は、更に、上および下に記載する通りのLCディスプレイを製造する方法であって、上および下に記載する通りでLC媒体をディスプレイの基板間に充填または他の方法で提供する工程と、重合性化合物を重合する工程とを含む方法に関する。

0048

本発明によるPSAディスプレイは、好ましくは透明層の形態で基板の一方または両方に設ける2つの電極を有する。幾つかのディスプレイ、例えば、PS−VA、PS−OCBまたはPS−TNディスプレイにおいては、2枚の基板のそれぞれに1つの電極を設ける。他のディスプレイ、例えば、PS−正−VA、PS−IPSまたはPS−FFSまたはPS−UB−FFSディスプレイにおいては、2枚の基板の一方のみに両方の電極を設ける。

0049

好ましい実施形態において、ディスプレイの電極に電圧を印加しながらLCディスプレイ内で重合性成分を重合する。

0050

重合性成分の重合性化合物は、好ましくは光重合で重合し、非常に好ましくはUV光重合で重合する。

0051

他に示さない限り、ポリマー維持配向タイプのディスプレイを一般的に指す場合に「PSA」との略称を上および下で使用し、PS−VA、PS−TNなどの特定のディスプレイ・モードを指す場合に「PS」との用語を使用する。

0052

他に示さない限り、反応性メソゲンを指す場合に「RM」との略称を上および下で使用する。

0053

上および下において、1個の重合性反応性基を有する重合性化合物またはRMを「一反応性」とも呼び、2個の重合性反応性基を有する重合性化合物またはRMを「二反応性」とも呼び、3個の重合性反応性基を有する重合性化合物またはRMを「三反応性」とも呼ぶ。

0054

他に示さない限り、LCホスト混合物(即ち、RMを含まない。)を指す場合に「LC混合物」との表現を使用する一方で、LCホスト混合物およびRMを足し合わせたものをを指す場合に「LC媒体」との表現を使用する。

0055

他に述べない限り、重合性化合物およびRMは、アキラル化合物より選択する。

0056

本明細書において使用する場合、用語「活性層」および「可スイッチ層」は、電界または磁界などの外部からの刺激分子の配向が変化し、結果として偏光または非偏光に対する層の透過性が変化する、例えばLC分子などの構造的および光学的異方性を有する1種類以上の分子を含む電気光学的ディスプレイ、例えばLCディスプレイにおける層を意味する。

0057

本明細書において使用する場合、用語「チルト」および「チルト角」は、LCディスプレイ(本明細書において、好ましくは、PSAディスプレイ)においてLC媒体のLC分子のセル表面に対してチルトした配向を意味すると解する。本明細書において、チルト角は、LC分子の分子長軸(LCダイレクタ)と、LCセルを形成する平坦で平行な外板の表面との間の平均角(90°未満)を意味する。本明細書においては、低い値のチルト角(即ち、角度90°から大きく外れている)は、大きいチルトに対応する。チルト角を測定する適切な方法は、例において与えられている。他に示さない限り、上および下で開示されるチルト角度の値は、この測定方法に関する。

0058

本明細書で使用する場合、用語「反応性メソゲン」および「RM(reactive mesogen)」は、メソゲンまたは液晶骨格と、その骨格に連結され重合に適切な1個以上の官能基とを含有する化合物を意味すると解し、また、その官能基を「重合性基」または「P」とも呼ぶ。

0059

他に述べない限り本明細書において使用する場合、用語「重合性化合物」は重合性モノマー化合物を意味すると解する。

0060

本明細書において使用する場合、用語「低分子量化合物」は「ポリマー化合物」または「ポリマー」に対する用語で、モノマーであり、および/または重合反応で調製されない化合物を意味すると解する。

0061

本明細書において使用する場合、用語「非重合性化合物」は、RMの重合のために通常適用する条件下において重合に適する官能基を含有しない化合物を意味すると解する。

0062

本明細書において使用する場合、用語「メソゲン基」は当業者に既知で文献に記載されており、その引力および斥力相互作用の異方性によって、低分子量または高分子物質中で液晶(LC:liquid−crystalline)相の発生に本質的に寄与する基を意味する。メソゲン基を含有する化合物(メソゲン化合物)は、それ自身では必ずしもLC相を有する必要はない。また、他の化合物と混合後および/または重合後のみに、メソゲン化合物がLC相挙動を示すことも可能である。典型的なメソゲン基は、例えば、剛直な棒状または円盤状の形状のユニットである。メソゲンまたはLC化合物に関して使用される用語および定義の概説は、Pure Appl.Chem.2001年、73巻(5号)、888頁およびC.Tschierske、G.Pelzl、S.Diele、Angew.Chem.2004年、116巻、6340〜6368頁において与えられている。

0063

本明細書において使用する場合、用語「スペーサー基」は、以降では「Sp」とも呼ばれ、当業者に既知で文献に記載されており、例えば、Pure Appl.Chem.2001年、73巻(5号)、888頁およびC.Tschierske、G.Pelzl、S.Diele、Angew.Chem.2004年、116巻、6340〜6368頁を参照。本明細書で使用する場合、用語「スペーサー基」または「スペーサー」は、重合性メソゲン化合物中でメソゲン基および重合性基(1個または複数)を連結している屈曲性の基、例えばアルキレン基を意味する。

0064

上および下において、

0065

は、トランス−1,4−シクロヘキシレン環を表し、

0066

は、1,4−フェニレン環を表す。

0067

上および下において、「有機基」は、炭素または炭化水素基を表す。

0068

炭素基」は、少なくとも1個の炭素原子を含有する一価または多価の有機基を表し、ただし、これは、更なる種類の原子を含有しない(例えば、−C≡C−など)か、または、例えば、N、O、S、B、P、Si、Se、As、TeまたはGeなどの1種類以上の更なる原子を含有していてもよい(例えば、カルボニルなど)かのいずれかである。用語「炭化水素基」は、1個以上のH原子を追加的に含有しており、例えば、N、O、S、B、P、Si、Se、As、TeまたはGeなどの1種類以上のヘテロ原子を含有していてもよい炭素基を表す。

0069

ハロゲン」は、F、Cl、BrまたはIを表す。

0070

−CO−、−C(=O)−および−C(O)−は、カルボニル基、即ち、

0071

を表す。

0072

炭素または炭化水素基は、飽和または不飽和基のいずれでもよい。不飽和基は、例えば、アリールアルケニルまたはアルキニル基である。3個より多いC原子を有する炭素または炭化水素基は、直鎖状分岐状および/または環状のいずれでもよく、また、スピロ連結または縮合環を含有していてもよい。

0073

また、用語「アルキル」、「アリール」、「ヘテロアリール」などは、多価の基、例えば、アルキレンアリーレンヘテロアリーレンなども包含する。

0074

用語「アリール」は、芳香族炭素基またはそれらより誘導される基を表す。用語「ヘテロアリール」は、1個以上のヘテロ原子(好ましくは、N、O、S、Se、Te、SiおよびGeより選択される。)を含有し、上で定義される通りの「アリール」を表す。

0075

好ましい炭素および炭化水素基は、置換されていてもよく、1〜40個、好ましくは1〜20個、特に好ましくは1〜12個のC原子を有し、直鎖状、分岐状または環状のアルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシ、アルキルカルボニルアルコキシカルボニルアルキルカルボニルオキシおよびアルコキシカルボニルオキシ、置換されていてもよく、5〜30個、好ましくは6〜25個のC原子を有するアリールまたはアリールオキシ、または、置換されていてもよく、5〜30個、好ましくは6〜25個のC原子を有するアルキルアリールアリールアルキル、アルキルアリールオキシ、アリールアルキルオキシアリールカルボニルアリールオキシカルボニルアリールカルボニルオキシおよびアリールオキシカルボニルオキシであり、ただし、1個以上のC原子は、好ましくはN、O、S、Se、Te、SiおよびGeより選択されるヘテロ原子で置き換えられてもよい。

0076

更に好ましい炭素および炭化水素基は、C1〜C20アルキル、C2〜C20アルケニル、C2〜C20アルキニル、C3〜C20アリル、C4〜C20アルキルジエニル、C4〜C20ポリエニル、C6〜C20シクロアルキル、C4〜C15シクロアルケニル、C6〜C30アリール、C6〜C30アルキルアリール、C6〜C30アリールアルキル、C6〜C30アルキルアリールオキシ、C6〜C30アリールアルキルオキシ、C2〜C30ヘテロアリール、C2〜C30ヘテロアリールオキシである。

0077

C1〜C12アルキル、C2〜C12アルケニル、C2〜C12アルキニル、C6〜C25アリールおよびC2〜C25ヘテロアリールが特に好ましい。

0078

更に好ましい炭素および炭化水素基は、直鎖状、分岐状または環状で、1〜20個、好ましくは1〜12個のC原子を有するアルキルであり、該基は無置換であるか、F、Cl、Br、IまたはCNで一置換または多置換されており、ただし、1個以上の隣接していないCH2基は、Oおよび/またはS原子が互いに直接連結しないようにして、それぞれ互いに独立に、−C(Rx)=C(Rx)−、−C≡C−、−N(Rx)−、−O−、−S−、−CO−、−CO−O−、−O−CO−、−O−CO−O−で置き換えられていてもよい。

0079

Rxは、H、F、Cl、CN、直鎖状、分岐状または環状で1〜25個のC原子を有するアルキル鎖(ただし加えて、1個以上の隣接していないC原子は、−O−、−S−、−CO−、−CO−O−、−O−CO−、−O−CO−O−によって置き換えられていてもよく、ただし、1個以上のH原子はFまたはClにより置き換えられていてもよい。)を表すか、または、置換されていてもよく6〜30個のC原子を有するアリールまたはアリールオキシ基、または置換されていてもよく2〜30個のC原子を有するヘテロアリールまたはヘテロアリールオキシ基を表す。

0080

好ましいアルキル基は、例えば、メチルエチル、n−プロピルイソプロピルn−ブチルイソブチル、s−ブチル、t−ブチル、2−メチルブチル、n−ペンチル、s−ペンチル、シクロペンチルn−ヘキシルシクロヘキシル、2−エチルヘキシル、n−ヘプチルシクロヘプチルn−オクチルシクロオクチル、n−ノニルn−デシル、n−ウンデシル、n−ドデシルドデカニルトリフルオロメチルペルフルオロ−n−ブチル、2,2,2−トリフルオロエチル、ペルフルオロオクチル、ペルフルオロヘキシルなどである。

0081

好ましいアルケニル基は、例えば、エテニルプロペニルブテニルペンテニルシクロペンテニルヘキセニルシクロヘキセニル、ヘプテニル、シクロヘプテニル、オクテニル、シクロオクテニルなどである。

0082

好ましいアルキニル基は、例えば、エチニルプロピニルブチニルペンチニルヘキシニル、オクチニルなどである。

0083

好ましいアルコキシ基は、例えば、メトキシエトキシ、2−メトキシエトキシ、n−プロポキシ、i−プロポキシ、n−ブトキシ、i−ブトキシ、s−ブトキシ、t−ブトキシ、2−メチルブトキシ、n−ペントキシ、n−ヘキソキシ、n−ヘプトキシ、n−オクトキシ、n−ノノキシ、n−デコキシ、n−ウンデコキシ、n−ドデコキシなどである。

0084

好ましいアミノ基は、例えば、ジメチルアミノメチルアミノメチルフェニルアミノフェニルアミノなどである。

0085

アリールおよびヘテロアリール基は単環でも多環でもよく、即ち、それらは1個の環(例えば、フェニルなど)または2個以上の環を含有してもよく、また、該基は縮合されていてもよく(例えば、ナフチルなど)または共有結合によって連結されていてもよく(例えば、ビフェニルなど)、または、縮合および連結された環の組み合わせを含有していてもよい。ヘテロアリール基は、好ましくは、O、N、SおよびSeより選択される1個以上のヘテロ原子を含有する。

0086

6〜25個のC原子を有する単環式二環式または三環アリール基および5〜25個の環原子を有する単環式、二環式または三環式ヘテロアリール基が特に好ましく、これらの基は縮合された環を含有していてもよく、置換されていてもよい。更に、5員、6員または7員のアリールおよびヘテロアリール基が好ましく、ただし加えて、1個以上のCH基は、O原子および/またはS原子が互いに直接連結しないようにして、N、SまたはOで置き換えられていてもよい。

0087

好ましいアリール基は、例えば、フェニル、ビフェニル、ターフェニル、[1,1’:3’,1”]ターフェニル−2’−イル、ナフチル、アントラセンビナフチルフェナントレン、9,10−ジヒドロフェナントレンピレンジヒドロピレン、クリセンペリレンテトラセンペンタセンベンゾピレンフルオレンインデンインデノフルオレンスピロビフルオレンなどである。

0088

好ましいヘテロアリール基は、例えば、ピロールピラゾールイミダゾール、1,2,3−トリアゾール、1,2,4−トリアゾール、テトラゾールフランチオフェンセレノフェンオキサゾールイソキサゾール、1,2−チアゾール、1,3−チアゾール、1,2,3−オキサジアゾール、1,2,4−オキサジアゾール、1,2,5−オキサジアゾール、1,3,4−オキサジアゾール、1,2,3−チアジアゾール、1,2,4−チアジアゾール、1,2,5−チアジアゾール、1,3,4−チアジアゾールなどの5員環ピリジンピリダジンピリミジンピラジン、1,3,5−トリアジン、1,2,4−トリアジン、1,2,3−トリアジン、1,2,4,5−テトラジン、1,2,3,4−テトラジン、1,2,3,5−テトラジンなどの6員環;またはインドールイソインドールインドリジンインダゾールベンゾイミダゾールベンゾトリアゾールプリンナフタイミダゾール、フェナントロイミダゾール、ピリダイミダゾール、ピラジンイミダゾール、キノキサリンイミダゾール、ベンゾキサゾールナフトキサゾール、アントロキサゾール、フェナントロキサゾール、イソキサゾール、ベンゾチアゾールベンゾフランイソベンゾフランジベンゾフランキノリンイソキノリンプテリジンベンゾ−5,6−キノリン、ベンゾ−6,7−キノリン、ベンゾ−7,8−キノリン、ベンゾイソキノリン、アクリジンフェノチアジンフェノキサジン、ベンゾピリダジン、ベンゾピリミジン、キノキサリン、フェナジンナフチリジンアザカルバゾール、ベンゾカルボリンフェナントリジンフェナントロリンチエノ[2,3b]チオフェン、チエノ[3,2b]チオフェン、ジチエノチオフェンイソベンゾチオフェンジベンゾチオフェン、ベンゾチアジアゾチオフェンなどの縮合基;またはこれらの基の組み合わせである。

0089

また、上および下で述べるアリールおよびヘテロアリール基は、アルキル、アルコキシ、チオアルキルフッ素フルオロアルキルまたは更なるアリールまたはヘテロアリール基で置換されてよい。

0090

非芳香族)脂環式およびヘテロ環式基は、飽和環、即ち、排他的に単結合を含有するものと、また、部分的に不飽和な環、即ち、多重結合も含有してよいものとの両者を包含する。ヘテロ環式環は、好ましくは、Si、O、N、SおよびSeより選択される1個以上のヘテロ原子を含有する。

0091

(非芳香族)脂環式およびヘテロ環式基は、単環式、即ち、1個のみの環を含有(例えば、シクロヘキサンなど)してもよく、または、多環式、即ち、複数の環を含有(例えば、デカヒドロナフタレンまたはビシクロオクタンなど)していてもよい。飽和基が、特に好ましい。更に、単環式、二環式または三環式で、5〜25個の環原子を有する基が好ましく、該基は縮合環を含有していてもよく、置換されていてもよい。更に、5員、6員、7員または8員の炭素環式基が好ましく、ただし加えて、1個以上のC原子はSiで置き換えられていてもよく、および/または、1個以上のCH基はNで置き換えられていてもよく、および/または、1個以上の隣接していないCH2基は−O−および/または−S−で置き換えられていてもよい。

0092

好ましい脂環式およびヘテロ環式基は、例えば、シクロペンタンテトラヒドロフランテトラヒドロチオフランピロリジンなどの5員基、シクロヘキサン、シリナンシクロヘキセンテトラヒドロピラン、テトラヒドロチオピラン、1,3−ジオキサン、1,3−ジチアンピペリジンなどの6員基、シクロヘプタンなどの7員基、および、テトラヒドロナフタレン、デカヒドロナフタレン、インダン、ビシクロ[1.1.1]ペンタン−1,3−ジイル、ビシクロ[2.2.2]オクタン−1,4−ジイル、スピロ[3.3]ヘプタン−2,6−ジイル、オクタヒドロ−4,7−メタノインダン−2,5−ジイルなどの縮合基である。

0093

好ましい置換基は、例えば、アルキルまたはアルコキシなどの溶解促進基、フッ素、ニトロまたはニトリルなどの電子吸引基、または、ポリマーにおいてガラス転移温度(Tg)を上昇させるための置換基、特に、例えば、t−ブチルまたは置換されていてもよいアリール基などの嵩高い基である。

0094

以降「L」とも呼ぶ好ましい置換基は、例えば、F、Cl、Br、I、−CN、−NO2、−NCO、−NCS、−OCN、−SCN、−C(=O)N(Rx)2、−C(=O)Y1、−C(=O)Rx、−N(Rx)2、それぞれ1〜25個のC原子を有する直鎖状または分岐状のアルキル、アルコキシ、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、アルキルカルボニルオキシまたはアルコキシカルボニルオキシ(ただし、1個以上のH原子はFまたはClで置き換えられていてもよい。)、1〜20個のSi原子を有し置換されていてもよいシリル、または、6〜25個、好ましくは6〜15個のC原子を有し置換されていてもよいアリールである。

0095

式中、Rxは、H、F、Cl、CN、直鎖状、分岐状または環状で1〜25個のC原子を有するアルキル鎖を表し、ただし、1個以上の隣接していないCH2基は、O−および/S−原子が互いに直接連結しないようにして、−O−、−S−、−CO−、−CO−O−、−O−CO−、−O−CO−O−で置き換えられていてもよく、ただし、1個以上のH原子は、それぞれF、Cl、P−またはP−Sp−で置き換えられていてもよい。

0096

Y1はハロゲンを表す。

0097

「置換されたシリルまたはアリール」は、好ましくは、ハロゲン、−CN、R0、−OR0、−CO−R0、−CO−O−R0、−O−CO−R0または−O−CO−O−R0による置換を意味し、ただし、R0はHまたは1〜20個のC原子を有するアルキルを表す。

0098

特に好ましい置換基Lは、例えば、F、Cl、CN、NO2、CH3、C2H5、OCH3、OC2H5、COCH3、COC2H5、COOCH3、COOC2H5、CF3、OCF3、OCHF2、OC2F5、更に、フェニルである。

0099

式中、Lは上で示される意味の1つを有する。

0100

重合性基Pは、例えば、フリーラジカルまたはイオン性連鎖重合重付加または重縮合などの重合反応に適するか、または、例えば、ポリマー主鎖上への付加または縮合といったポリマー類似反応に適する基である。連鎖重合のための基、特に、C=C二重結合またはC≡C三重結合を含有するもの、および、例えば、オキセタンまたはエポキシド基などの開環重合に適する基が特に好ましい。

0101

好ましい基Pは、CH2=CW1−CO−O−、CH2=CW1−CO−、

0102

CH2=CW2−(O)k3−、CW1=CH−CO−(O)k3−、CW1=CH−CO−NH−、CH2=CW1−CO−NH−、CH3−CH=CH−O−、(CH2=CH)2CH−OCO−、(CH2=CH−CH2)2CH−OCO−、(CH2=CH)2CH−O−、(CH2=CH−CH2)2N−、(CH2=CH−CH2)2N−CO−、HO−CW2W3−、HS−CW2W3−、HW2N−、HO−CW2W3−NH−、CH2=CW1−CO−NH−、CH2=CH−(COO)k1−Phe−(O)k2−、CH2=CH−(CO)k1−Phe−(O)k2−、Phe−CH=CH−、HOOC−、OCN−およびW4W5W6Si−から成る群より選択され、式中、W1は、H、F、Cl、CN、CF3、フェニルまたは1〜5個のC原子を有するアルキル、特に、H、F、ClまたはCH3を表し、W2およびW3は、それぞれ互いに独立に、Hまたは1〜5個のC原子を有するアルキル、特に、H、メチル、エチルまたはn−プロピルを表し、W4、W5およびW6は、それぞれ互いに独立に、Cl、1〜5個のC原子を有するオキサアルキルまたはオキサカルボニルアルキルを表し、W7およびW8は、それぞれ互いに独立に、H、Clまたは1〜5個のC原子を有するアルキルを表し、Pheは、P−Sp−以外の上で定義される通りの1個以上の基Lで置換されていてもよい1,4−フェニレンを表し、k1、k2およびk3は、それぞれ互いに独立に、0または1を表し、k3は、好ましくは、1を表し、k4は1〜10の整数を表す。

0103

非常に好ましい基Pは、CH2=CW1−CO−O−、CH2=CW1−CO−、

0104

CH2=CW2−O−、CH2=CW2−、CW1=CH−CO−(O)k3−、CW1=CH−CO−NH−、CH2=CW1−CO−NH−、(CH2=CH)2CH−OCO−、(CH2=CH−CH2)2CH−OCO−、(CH2=CH)2CH−O−、(CH2=CH−CH2)2N−、(CH2=CH−CH2)2N−CO−、CH2=CW1−CO−NH−、CH2=CH−(COO)k1−Phe−(O)k2−、CH2=CH−(CO)k1−Phe−(O)k2−、Phe−CH=CH−およびW4W5W6Si−から成る群より選択され、式中、W1は、H、F、Cl、CN、CF3、フェニルまたは1〜5個のC原子を有するアルキル、特に、H、F、ClまたはCH3を表し、W2およびW3は、それぞれ互いに独立に、Hまたは1〜5個のC原子を有するアルキル、特に、H、メチル、エチルまたはn−プロピルを表し、W4、W5およびW6は、それぞれ互いに独立に、Cl、1〜5個のC原子を有するオキサアルキルまたはオキサカルボニルアルキルを表し、W7およびW8は、それぞれ互いに独立に、H、Clまたは1〜5個のC原子を有するアルキルを表し、Pheは1,4−フェニレンを表し、k1、k2およびk3は、それぞれ互いに独立に、0または1を表し、k3は、好ましくは、1を表し、k4は1〜10の整数を表す。

0105

非常に特に好ましい基Pは、CH2=CW1−CO−O−、特に、CH2=CH−CO−O−、CH2=C(CH3)−CO−O−およびCH2=CF−CO−O−、更に、CH2=CH−O−、(CH2=CH)2CH−O−CO−、(CH2=CH)2CH−O−、

0106

から成る群より選択される。

0107

更に好ましい重合性基Pは、ビニルオキシ、アクリレート、メタクリレート、フルオロアクリレートクロロアクリレート、オキセタンおよびエポキシド基から成る群より選択され、最も好ましくは、アクリレートおよびメタクリレートより選択される。

0108

スペーサー基Spa、bが単結合と異なる場合、それぞれの基P−Spa、b−が式P−Sp”−X”−に一致するように、Spa、bは、好ましくは、式Sp”−X”であり、ただし、Sp”およびX”は以下の意味を有する。

0109

Sp”は、1〜20個、好ましくは1〜12個のC原子を有するアルキレンを表し、該基は、F、Cl、Br、IまたはCNで一置換または多置換されていてもよく、ただし加えて、1個以上の隣接していないCH2基は、Oおよび/またはS原子が互いに直接連結しないようにして、それぞれ互いに独立に、−O−、−S−、−NH−、−N(R0)−、−Si(R0R00)−、−CO−、−CO−O−、−O−CO−、−O−CO−O−、−S−CO−、−CO−S−、−N(R00)−CO−O−、−O−CO−N(R0)−、−N(R0)−CO−N(R00)−、−CH=CH−または−C≡C−で置き換えられていてもよく、
X”は、−O−、−S−、−CO−、−CO−O−、−O−CO−、−O−CO−O−、−CO−N(R0)−、−N(R0)−CO−、−N(R0)−CO−N(R00)−、−OCH2−、−CH2O−、−SCH2−、−CH2S−、−CF2O−、−OCF2−、−CF2S−、−SCF2−、−CF2CH2−、−CH2CF2−、−CF2CF2−、−CH=N−、−N=CH−、−N=N−、−CH=CR0−、−CY2=CY3−、−C≡C−、−CH=CH−CO−O−、−O−CO−CH=CH−または単結合を表し、
R0およびR00は、それぞれ互いに独立に、Hまたは1〜20個のC原子を有するアルキルを表し、
Y2およびY3は、それぞれ互いに独立に、H、F、ClまたはCNを表し、
X”は、好ましくは、−O−、−S−、−CO−、−COO−、−OCO−、−O−COO−、−CO−NR0−、−NR0−CO−、−NR0−CO−NR00−または単結合である。

0110

典型的なスペーサー基Spおよび−Sp”−X”−は、例えば、−(CH2)p1−、−(CH2CH2O)q1−CH2CH2−、−CH2CH2−S−CH2CH2−、−CH2CH2−NH−CH2CH2−または−(SiR0R00−O)p1−で、式中、p1は1〜12の整数であり、q1は1〜3の整数であり、R0およびR00は上に示す意味を有する。

0111

特に好ましいスペーサー基Spa、bおよび−Sp”−X”−は、−(CH2)p1−、−(CH2)p1−O−、−(CH2)p1−O−CO−、−(CH2)p1−CO−O−、−(CH2)p1−O−CO−O−で、ただし、p1およびq1は上に示す意味を有する。

0112

特に好ましい基Sp”は、それぞれの直鎖状で、エチレンプロピレンブチレン、ペンチレンヘキシレンヘプチレン、オクチレン、ノニレン、デシレン、ウンデシレン、ドデシレン、オクタデシレン、エチレンオキシエチレン、メチレンオキシブチレン、エチレンチオエチレン、エチレン−N−メチルイミノエチレン、1−メチルアルキレン、エテニレン、プロペニレンおよびブテニレンである。

0113

本発明の好ましい実施形態において、LC媒体または成分B)は、上および下に記載する通りの式CYまたはそのサブ式より選択される少なくとも1種類の化合物を含有する。

0114

本発明の他の好ましい実施形態において、LC媒体または成分B)は、上および下に記載する通りの式PYまたはそのサブ式より選択される少なくとも1種類の化合物を含有する。

0115

本発明の他の好ましい実施形態において、LC媒体または成分B)は、式CYまたはそのサブ式より選択される少なくとも1種類の化合物と、式PYまたはそのサブ式より選択される少なくとも1種類の化合物とを含有する。

0116

好ましくは、LC媒体における式CYおよびPYおよびそれらのサブ式の化合物の濃度は10〜70重量%、非常に好ましくは15〜50重量%である。

0117

好ましくは、LC媒体における式CYおよびそれのサブ式の化合物の濃度は2〜40重量%、非常に好ましくは3〜30重量%である。

0118

好ましくは、LC媒体における式PYおよびそれのサブ式の化合物の濃度は5〜50重量%、非常に好ましくは10〜40重量%である。

0119

LC媒体は、ターフェニル基を有する非重合性化合物を一切含有しない。好ましくは、LC媒体は、ターフェニル基を有する化合物を一切含有しない。

0120

本発明の好ましい実施形態において、LC媒体または成分B)は、以下のサブ式から成る群より選択される1種類以上の化合物を含む。

0121

0122

0123

0124

0125

式中、aは1または2を表し、alkylおよびalkyl*は、それぞれ互いに独立に、1〜6個のC原子を有する直鎖状のアルキル基を表し、alkenylは2〜6個のC原子を有する直鎖状のアルケニル基を表し、「(O)」はO原子または単結合を表す。alkenylは、好ましくは、CH2=CH−、CH2=CHCH2CH2−、CH3−CH=CH−、CH3−CH2−CH=CH−、CH3−(CH2)2−CH=CH−、CH3−(CH2)3−CH=CH−またはCH3−CH=CH−(CH2)2−を表す。

0126

式CY1、CY2、CY9およびCY10より選択される化合物が特に好ましい。

0127

本発明の他の好ましい実施形態において、LC媒体または成分B)は、以下のサブ式から成る群より選択される1種類以上の化合物を含む。

0128

0129

0130

式中、alkylおよびalkyl*は、それぞれ互いに独立に、1〜6個のC原子を有する直鎖状のアルキル基を表し、alkenylは2〜6個のC原子を有する直鎖状のアルケニル基を表し、「(O)」はO原子または単結合を表す。alkenylは、好ましくは、CH2=CH−、CH2=CHCH2CH2−、CH3−CH=CH−、CH3−CH2−CH=CH−、CH3−(CH2)2−CH=CH−、CH3−(CH2)3−CH=CH−またはCH3−CH=CH−(CH2)2−を表す。

0131

式PY1、PY2、PY9およびPY10より選択される化合物が特に好ましい。

0132

本発明によるLC媒体において二反応性および三反応性RMを含む重合性成分の使用と共に、式CYおよび/またはPYの化合物を含むがターフェニル化合物を一切含有しないLCホスト混合物を使用することで、PSAディスプレイにおける有利な特性に至る。特に、以下の有利な特性を1つ以上達成できる:
・より長い波長においても良好なUV吸収、
・RMの迅速および完全な重合、
・低いプレチルト角の迅速な生成、特に既に低いUVエネルギーおよび/またはより長いUV波長において、
・UV曝露後の高いプレチルト角安定性、
・画像固着の低減、
・ODFムラの低減、
・UV曝露および/または熱処理後の高い信頼性および高いVHR値、
・高い複屈折、
・粘度の低減、
・より速い応答時間。

0133

本発明によるLC媒体は、より長いUV波長において高い吸収を示すため、より長いUV波長を重合のために使用することが可能となり、これはディスプレイの製造工程にとって有利である。

0134

LC媒体における2個以上の重合性基を有する重合性化合物の濃度は、0重量%より高く2重量%以下、好ましくは0.05〜1重量%、非常に好ましくは0.1〜0.5重量%である。

0135

LC媒体における3個以上の重合性基を有する重合性化合物の濃度は、0重量%より高く1重量%以下、好ましくは0.01〜0.5重量%、非常に好ましくは0.01〜0.2重量%、最も好ましくは0.01〜0.15重量%である。

0136

好ましくは、本発明によるLC媒体または成分A)は、重合性基を2個のみ有する1種類以上の重合性化合物(二反応性重合性化合物)および重合性基を3個のみ有する1種類以上の重合性化合物(三反応性重合性化合物)を含有し、非常に好ましくはこれらから成る。

0137

本発明によるLC媒体中における重合性化合物は、好ましくは、RMより選択される。

0138

好ましくは、LC媒体は、1種類以上の二反応性重合性化合物または以下の式より選択されるRMを含有する。

0139

0140

式中、個々の基は、それぞれの出現において同一または異なって、それぞれ互いに独立に、以下の意味を有する:
Sp1、Sp2は、スペーサー基または単結合を表し、
P1、P2は、重合性基を表し、
Lは、F、Cl、−CN、−NO2、−NCO、−NCS、−OCN、−SCN、−C(=O)N(Rx)2、−C(=O)Y1、−C(=O)Rx、−N(Rx)2、置換されていてもよいシリル、5〜20個の環原子を有する置換されていてもよいアリールまたはヘテロアリール、または、1〜25個、特に好ましくは1〜10個のC原子を有する直鎖状または分岐状のアルキルを表し、ただし加えて、1個以上の隣接していないCH2基は、それぞれ互いに独立に、Oおよび/またはS原子が互いに直接連結しないようにして、−C(R0)=C(R00)−、−C≡C−、−N(R0)−、−O−、−S−、−CO−、−CO−O−、−O−CO−、−O−CO−O−で置き換えられていてもよく、ただし加えて、1個以上のH原子は、F、Cl、−CNで置き換えらえていてもよく、
Z1〜3は、−O−、−CO−、−CO−O−、−O−CO−、−C(RyRz)−、−CF2O−、−OCF2−、−CH2O−、−OCH2−、−CH2CH2−または−CF2CF2−を表し、
Rxは、H、F、Cl、CN、または、1〜25個のC原子を有する直鎖状、分岐状または環状のアルキルを表し、ただし、1個以上の隣接していないCH2基は、Oおよび/またはS原子が互いに直接連結しないようにして、−O−、−S−、−CO−、−CO−O−、−O−CO−、−O−CO−O−で置き換えられていてもよく、ただし、1個以上のH原子は、それぞれ、F、Cl、P−またはP−Sp−で置き換えらえていてもよく、
Ry、Rzは、H、F、CH3またはCF3を表し、
R0、R00は、Hまたは1〜20個のC原子を有するアルキルを表し、
Y1は、ハロゲン、好ましくは、FまたはClを表し、
rは、0、1、2、3または4を表し、
sは、0、1、2または3を表し、
tは、0、1または2を表す。

0141

式I1〜I13の好ましい二反応性重合性化合物は、Sp1およびSp2の両者が単結合のものである。

0142

式I1〜I13の更に好ましい二反応性重合性化合物は、Sp1およびSp2の一方が単結合で、他方が単結合と異なるものである。

0143

式I1〜I13の更に好ましい二反応性重合性化合物は、Sp1およびSp2の一方が単結合で、他方が−(CH2)s1−X”−のもので、ただし、s1は1〜6の整数、好ましくは、2、3、4または5であり、X”はベンゼン環に対する連結で、−O−,−O−CO−、−CO−O−、−O−CO−O−または単結合を表す。

0144

式I1の化合物が、特に好ましい。

0145

非常に好ましい二反応性化合物は、以下のサブ式より選択される。

0146

0147

0148

0149

0150

0151

LC媒体中における式I1〜I13およびそのサブ式の二反応性重合性化合物の濃度は、0重量%より高く2重量%以下、好ましくは0.05〜1重量%、非常に好ましくは0.1〜0.5重量%である。

0152

好ましくは、LC媒体は、以下の式より選択される1種類以上の三反応性重合性化合物またはRMを含有する。

0153

0154

0155

式中、P1、P2、Sp1、Sp2、L、r、sおよびtは、式I1〜I13において定義される通りであり、P3はP1に与えられる意味の1つを有し、Sp3はSp1に与えられる意味の1つを有する。

0156

式II1〜II14の好ましい三反応性重合性化合物は、Sp1、Sp2およびSp3の少なくとも1つが単結合で、Sp1、Sp2およびSp3の少なくとも1つが単結合と異なるものである。

0157

式II1〜II14の更に好ましい三反応性重合性化合物は、単結合と異なるSp1、Sp2およびSp3が−(CH2)s1−X”−のもので、ただし、s1は1〜6の整数、好ましくは、2、3、4または5であり、X”はベンゼン環に対する連結で、−O−,−O−CO−、−CO−O−、−O−CO−O−または単結合を表す。

0158

式II1およびII9の化合物が、特に好ましい。

0159

式II1〜II14の非常に好ましい化合物は、以下のサブ式より選択される。

0160

0161

0162

LC媒体中における式II1〜II14およびそのサブ式の三反応性重合性化合物の濃度は、0重量%より高く1重量%以下、好ましくは0.01〜0.5重量%、非常に好ましくは0.01〜0.2重量%、最も好ましくは0.01〜0.15重量%である。

0163

本発明の好ましい実施形態において、LC媒体または成分A)は、式II1〜II5、非常に好ましくは式II1またはそれらのサブ式より選択される三反応性化合物を0.02〜0.2重量%含有する。

0164

本発明の好ましい他の実施形態において、LC媒体または成分A)は、式II9〜II12、非常に好ましくは式II9またはそれらのサブ式より選択される三反応性化合物を0.01〜0.1重量%含有する。

0165

式I1〜I13およびII1〜II14の更に好ましい化合物は、以下の好ましい実施形態(それらの任意の組合せを含む。)より選択される:
・P1およびP2は、アクリレート、メタクリレートおよびオキセタンから成る群より選択される、
・Lは重合性基を表さず、および含有しない、
・式I1〜I13およびII1〜II14中の少なくとも1個のベンゼン環において、r+s+tは0でなく、好ましくは1または2であり、Lは、F、Cl、−CN、および、1〜25個、特に好ましくは1〜10個のC原子を有する直鎖状または分岐状のアルキルより選択され、ただし加えて、1個以上の隣接していないCH2基は、それぞれ互いに独立に、Oおよび/またはS原子が互いに直接連結しないようにして、−C(R00)=C(R000)−、−C≡C−、−N(R00)−、−O−、−S−、−CO−、−CO−O−、−O−CO−、−O−CO−O−で置き換えられていてもよく、ただし加えて、1個以上のH原子は、F、Cl、Br、IまたはCNで置き換えられていてもよい、
・式I1〜I13およびII1〜II14中の少なくとも1個のベンゼン環において、r+s+tは0でなく、好ましくは1または2であり、Lは、F、CN、および、1〜6個のC原子を有するアルキルまたはアルコキシより選択され、アルキルまたはアルコキシはフッ素化されていてもよく、好ましくは、F、Cl、CN、CH3、OCH3、OCF3、OCF2HまたはOCFH2、非常に好ましくはFである。

0166

式I1〜I13およびII1〜II14の化合物において、

0167

ただし、Lは、それぞれの出現において同一または異なって、上および下で与えられる意味の1つを有し、好ましくは、F、Cl、CN、NO2、CH3、C2H5、C(CH3)3、CH(CH3)2、CH2CH(CH3)C2H5、OCH3、OC2H5、COCH3、COC2H5、COOCH3、COOC2H5、CF3、OCF3、OCHF2、OC2F5、非常に好ましくは、F、Cl、CN、CH3、C2H5、OCH3、COCH3、OCF3、より好ましくは、F、Cl、CH3、OCH3、COCH3またはOCF3、特に、FまたはCH3である。

0168

好ましくは、上および下に記載する通りの二反応性および三反応性RMより選択される2種類または3種類の重合性化合物を含むLC媒体が特に好ましい。

0169

好ましくは、LC媒体中における重合性化合物または成分A)(これらは、好ましくは、上および下に記載する通りの二反応性および三反応性RMより選択される。)の総量は、0重量%より高く3重量%以下、非常に好ましくは0.02〜1重量%、最も好ましくは0.1〜0.5重量%である。

0170

PSAディスプレイを製造するために、任意に電極に電圧を印加しながら、LCディスプレイの基板間でLC媒体中において、その場での重合により、LC媒体に含有される重合性化合物を重合または架橋(1つの化合物が2個以上の重合性基を含有する場合)する。

0171

本発明によるPSAディスプレイの構造は、冒頭で引用した先行技術に記載する通りのPSAディスプレイの通常の構成に対応している。突起のない構成が好ましく、特に加えて、カラーフィルター側の電極が構造化されておらず、TFT側の電極のみがスリットを有するものが好ましい。PS−VAディスプレイ用に特に適切で好ましい電極構造は、例えば、米国特許出願公開第2006/0066793号公報に記載されている。

0172

本発明の好ましいPSAタイプLCディスプレイは、
ピクセル領域を定義するピクセル電極であって、それぞれのピクセル領域に配置されたスイッチ素子に連結されておりマイクロスリットパターンを施してもよいピクセル電極、および任意にピクセル電極上に配置された第1配向層を含む第1基板と;
・第1基板に面している第2基板の全体部分上に配置してもよい共通電極層、および任意の第2配向層を含む第2基板と;
・上および下に記載する通りの重合性成分Aおよび液晶成分B(ただし、重合性成分Aは重合されていてもよい。)を含むLC媒体を含み、第1および第2基板間に配置されたLC層
を含む。

0173

第1および/または第2配向層は、LC層のLC分子の配向方向を制御する。例えば、PS−VAディスプレイにおいては、配向層がLC分子をホメオトロピック(または垂直)配向(即ち、表面に垂直)またはチルト配向とするように配向層を選択する。そのような配向層は、例えば、ポリイミドを含み、ポリイミドはラビングされていてもよいか、または光配向法で調製できる。

0174

LC媒体を有するLC層は、ディスプレイの製造で通常使用される方法、例えば、いわゆる液晶滴下工法(ODF:one drop filling)でディスプレイの基板間に配置できる。次いで、LC媒体の重合性成分を、例えばUV光重合で重合する。重合は、1つの工程または2つ以上の工程で行える。

0175

PSAディスプレイは、カラーフィルター、ブラックマトリクスパッシベーション層、光学レタデーション層、個々のピクセルをアドレスするためのトランジスタ素子などの更なる要素を含んでよく、これらは全て当業者に既知で、特許性のある技量を発揮することなく用いることができる。

0176

電極構造は、個々のディスプレイのタイプに応じて当業者が設計できる。例えば、PS−VAディスプレイ用に2個、4個またはそれ以上の異なるチルト配向方向を生成するために、スリットおよび/または隆起もしくは突起を有する電極を提供することで、LC分子のマルチドメイン配向性を誘発できる。

0177

重合すれば重合性化合物は架橋されたポリマーを形成し、LC媒体中にLC分子の一定のプレチルトが生じる。特定の理論に縛られることを望むものではないが、重合性化合物で形成される架橋されたポリマーの少なくとも一部分が、LC媒体より相分離または沈殿し、基板もしくは電極またはそれらの上に提供された配向層上でポリマーの層を形成する
と考えられる。顕微鏡測定データ(SEMおよびAFMなど)で、形成されたポリマーの少なくとも一部がLC/基板の界面に蓄積していることを確認した。

0178

重合は単一の工程で行うことができる。また、最初に、プレチルト角を生成するために第1工程において任意に電圧を印加しながら重合を行い、続いて、第2重合工程において電圧を印加せずに、第1工程において反応しなかった化合物を重合または架橋する(「最終硬化」)ことも可能である。

0179

適切で好ましい重合方法は、例えば、熱または光重合で、好ましくは光重合であり、特にはUV誘発光重合で、UV照射に重合性化合物を曝露することで達成できる。

0180

1種類以上の重合開始剤をLC媒体に添加できる。重合に適切な条件および開始剤の適切なタイプおよび量は当業者に既知であり、文献に記載されている。例えば、商業的に入手可能な光重合開始剤Irgacure651(登録商標)、Irgacure184(登録商標)、Irgacure907(登録商標)、Irgacure369(登録商標)またはDarocure1173(登録商標)(Ciba社)がフリーラジカル重合に適する。重合開始剤を用いる場合、開始剤の割合は、好ましくは、0.001〜5重量%、特に好ましくは、0.001〜1重量%である。

0181

また、本発明による重合性化合物は開始剤を伴わない重合にも適しており、このことは、例えば、材料費がより低く、特に、開始剤またはその劣化生成物の残存し得る量によるLC媒体の汚染がより少ないなどの特すべき利点を伴う。このように、開始剤を加えることなく、重合を行うこともできる。よって、好ましい実施形態において、LC媒体は重合開始剤を含まない。

0182

また、例えば、保存または輸送中におけるRMの好ましくない自発的な重合を防止するために、LC媒体は1種類以上の安定剤を含んでもよい。安定剤の適切なタイプおよび量は当業者に既知であり、文献に記載されている。例えば、Irganox(登録商標)シリーズ(Ciba社)からの商業的に入手可能な安定剤、例えば、Irganox(登録商標)1076などが特に適切である。安定剤を用いる場合、安定剤の割合は、RMまたは重合性成分(成分A)の総量を基礎として、好ましくは、10〜500,000ppm、特に好ましくは、50〜50,000ppmである。

0183

式Iの重合性化合物は、PSAディスプレイを調製する1個以上の以下の特徴を含む方法において特に良好なUV吸収性を示し、よって、その方法に特に適する:
重合性媒体を、チルト角を生成するための第1UV曝露工程(「UV−1工程」)と、重合を完結するための第2UV曝露工程(「UV−2工程」)とを含む2段階工程でディスプレイ内においてUV光に曝露する;
・重合性媒体を、エネルギー節約UVランプ(「グリーンUVランプ」としても知られている。)で生成したUV光にディスプレイ内で曝露する。これらのランプは300〜380nmの吸収スペクトルにおいて比較的低い強度(従来のUVランプの1/100〜1/10である。)で特徴付けられ、好ましくはUV2工程で使用し、UV1工程においても高い強度を避ける必要がある場合は使用できる;
・PS−VA工程において短い波長のUV光に曝露するのを避けるために、重合性媒体を、より長い波長(好ましくは340nm以上である。)にシフトした放射スペクトルを有するUVランプで生成したUV光にディスプレイ内で曝露する。

0184

より低い強度を使用するか、より長い波長のUVへシフトするかの何れによっても、UV光で引き起こされ得る損傷から有機層を保護する。

0185

本発明の好ましい実施形態は、上および下に記載するPSAディスプレイを調製する方法に関し、1個以上の以下の特徴を含む:
重合性LC媒体を、チルト角を生成するための第1UV曝露工程(「UV−1工程」)と、重合を完結するための第2UV曝露工程(「UV−2工程」)とを含む2段階でUV光に曝露する;
・重合性LC媒体を、300〜380nmの波長範囲内で0.5mW/cm2〜10mW/cm2の強度を有するUVランプで生成したUV光に曝露する(好ましくは、このUVランプをUV2工程で使用し、UV1工程でも使用できる。);
・重合性LC媒体を、340nm以上で、好ましくは400nm以下の波長を有するUV光に曝露する。

0186

この好ましい方法は、例えば、所望のUVランプを使用するか、それぞれ所望の波長を有するUV光を実質的に透過し、それぞれ所望でない波長を有する光を実質的に遮断するバンドパスフィルターおよび/またはカットオフフィルターを使用することで実施可能である。例えば、300〜400nmの波長λのUV光で照射が望ましい場合、λが300nm超400nm未満の波長を実質的に透過するワイドバンドパスフィルターを使用して、UV曝露を実施可能である。340nm超の波長λのUV光で照射することが望ましい場合、340nm超の波長λを実質的に透過するカットオフフィルターを用いて、UV曝露を実施可能である。

0187

「実質的に透過する」は、フィルターが、所望の波長の入射光の、大部分、好ましくは少なくとも50%の強度で透過することを意味する。「実質的に遮断する」は、フィルターが、所望でない波長の入射光の大部分、好ましくは少なくとも50%の強度で透過しないことを意味する。「所望(所望でない)波長」は、例えば、バンドパスフィルターの場合は、与えられるλの範囲内(外)の波長を意味し、カットオフフィルターの場合は、与えられるλの値の上(下)の波長を意味する。

0188

この好ましい方法は、より長い波長のUVを用いてのディスプレイの製造を可能にし、これにより、UV光の短波長成分有害作用および損傷作用を低減または回避できる。

0189

UV照射エネルギーは、好ましくは5〜100Jであり、製造工程の条件による。

0190

好ましくは、本発明によるLC媒体は、上および下に記載する通りの重合性成分A)およびLC成分B)(またはLCホスト混合物)から本質的になる。しかしながら、LC媒体は、好ましくは、コモノマーキラルドーパント、重合開始剤、禁止剤、安定剤、界面活性剤湿潤剤潤滑剤、分散剤疎水化剤接着剤流動性向上剤消泡剤脱気剤希釈剤反応性希釈剤助剤着色剤色素顔料およびナノ粒子が挙げられるリストより限定することなく選ばれる1種類以上の更なる成分または添加剤を追加的に含んでよい。

0191

重合性成分A)は上および下に記載する通りの二反応性および三反応性RMから排他的に成るLC媒体が好ましい。

0192

他の好ましい実施形態において、上および下に記載する通りの二反応性および三反応性RMに加え、重合性成分A)は1種類以上の更なる重合性化合物(「コモノマー」)を含有し、それらは、好ましくはRMより選択する。

0193

適切で好ましいメソゲン・コモノマーは、後の表Dより選択できる。

0194

上に記載する通りの重合性成分A)に加え、本発明によるLC媒体は、非重合性の低分子量化合物より選択される1種類以上、好ましくは2種類以上のLC化合物を含むLC成分B)またはLCホスト混合物を含む。これらのLC化合物は、重合性化合物の重合に適用する条件下において重合反応に対し安定および/または非反応性であるように選択する。

0195

そのような化合物の例は、式CYおよびPYの化合物である。

0196

LC成分B)またはLCホスト混合物はネマチックLC相を有し、好ましくはキラル液晶相を有さないLC媒体が好ましい。LC成分B)またはLCホスト混合物は、好ましくは、ネマチックLC混合物である。更に好ましくは、LC成分B)またはLCホスト混合物およびLC媒体は、負の誘電異方性Δεを有する。

0197

更に、アキラルな重合性化合物、および、成分Aおよび/またはBの化合物はアキラルな化合物から成る群より排他的に選択されるLC媒体が好ましい。

0198

好ましくは、LC媒体中におけるLC成分B)の割合は95重量%以上100重量%未満、非常に好ましくは99重量%以上100重量%未満である。

0199

第1の好ましい実施形態において、LC媒体は、負の誘電異方性を有する化合物を基礎とするLC成分B)またはLCホスト混合物を含有する。その様なLC媒体は、特に、PS−VAおよびPS−UB−FFSディスプレイにおける使用に適する。そのようなLC媒体の特に好ましい実施形態は、下の項目a)〜y)のもの(それらの任意の組合せを含む。)である。これらの好ましい実施形態において使用する通りの表現「LC媒体」は、ここ以降に開示する好ましい態様を有するLCホスト混合物も指すと解する。

0200

a)LC媒体は、アルケニル基を含む1種類以上のメソゲンまたはLC化合物(以降、「アルケニル化合物」とも呼ぶ。)を含有し、該アルケニル基は、LC媒体が含有する重合性化合物の重合のために使用される条件下において重合反応に対し安定である。

0201

好ましくは、LC媒体は、式ANおよびAYより選択される1種類以上のアルケニル化合物を含む。

0202

式中、個々の基は、それぞれの出現において同一または異なって、それぞれ互いに独立に以下の意味を有する:

0203

0204

0205

RA1は、2〜9個のC原子を有するアルケニルで、環X、YおよびZの少なくとも1つがシクロヘキセニルを表す場合、RA2の意味の1つも表し、
RA2は、1〜12個のC原子を有するアルキルで、ただし加えて、1個または2個の隣接していないCH2基は、O原子が互いに直接連結しないようにして、−O−、−CH=CH−、−CO−、−OCO−または−COO−で置き換えられていてもよく、
Zxは、−CH2CH2−、−CH=CH−、−CF2O−、−OCF2−、−CH2O−、−OCH2−、−CO−O−、−O−CO−、−C2F4−、−CF=CF−、−CH=CH−CH2O−または単結合であり、好ましくは単結合であり、
L1、2は、それぞれ互いに独立に、H、F、Cl、OCF3、CF3、CH3、CH2FまたはCHF2Hであり、好ましくは、H、FまたはClであり、
xは、1または2であり、
zは、0または1である。

0206

式ANおよびAYの好ましい化合物は、RA2が、エテニル、プロペニル、ブテニル、ペンテニル、ヘキセニルおよびヘプテニルより選択されるものである。

0207

好ましい実施形態において、LC媒体またはLCホスト混合物は、以下のサブ式より選択される式ANの1種類以上の化合物を含む。

0208

0209

式中、
alkylおよびalkyl*は、それぞれ互いに独立に、1〜6個のC原子を有する直鎖状のアルキル基を表し、
alkenylおよびalkenyl*は、それぞれ互いに独立に、2〜7個のC原子を有する直鎖状のアルケニル基を表す。alkenylおよびalkenyl*は、好ましくは、CH2=CH−、CH2=CHCH2CH2−、CH3−CH=CH−、CH3−CH2−CH=CH−、CH3−(CH2)2−CH=CH−、CH3−(CH2)3−CH=CH−またはCH3−CH=CH−(CH2)2−を表す。

0210

好ましくは、LC媒体は、式AN1またはAN2の1種類以上の化合物、非常に好ましくは式AN1の1種類以上の化合物を含む。

0211

好ましい他の実施形態において、LC媒体またはLCホスト混合物は、以下のサブ式より選択される式ANの1種類以上の化合物を含む。

0212

式中、
mは、1、2、3、4、5または6を表し、
iは、0、1、2または3を表し、
Rb1は、H、CH3またはC2H5である。

0213

好ましい他の実施形態において、LC媒体またはLCホスト混合物は、以下のサブ式より選択される1種類以上の化合物を含む。

0214

式AN1a2およびAN1a5の化合物が最も好ましい。

0215

好ましい他の実施形態において、LC媒体またはLCホスト混合物は、以下のサブ式より選択される式AYの1種類以上の化合物を含む。

0216

0217

0218

0219

式中、
alkylおよびalkyl*は、それぞれ互いに独立に、1〜6個のC原子を有する直鎖状のアルキル基を表し、
「(O)」は、O原子または単結合を表し、
alkenylおよびalkenyl*は、それぞれ互いに独立に、2〜7個のC原子を有する直鎖状のアルケニル基を表す。alkenylおよびalkenyl*は、好ましくは、CH2=CH−、CH2=CHCH2CH2−、CH3−CH=CH−、CH3−CH2−CH=CH−、CH3−(CH2)2−CH=CH−、CH3−(CH2)3−CH=CH−またはCH3−CH=CH−(CH2)2−を表す。

0220

好ましい他の実施形態において、LC媒体またはLCホスト混合物は、以下のサブ式より選択される式AYの1種類以上の化合物を含む。

0221

式中、
mおよびnは、それぞれ互いに独立に、1、2、3、4、5または6を表し、
alkenylは、CH2=CH−、CH2=CHCH2CH2−、CH3−CH=CH−、CH3−CH2−CH=CH−、CH3−(CH2)2−CH=CH−、CH3−(CH2)3−CH=CH−またはCH3−CH=CH−(CH2)2−を表す。

0222

好ましくは、LC媒体中における式ANおよびAYの化合物の割合は2〜70重量%、非常に好ましくは5〜60重量%、最も好ましくは10〜50重量%である。

0223

好ましくは、LC媒体またはLCホスト混合物は、式ANおよびAYより選択される1〜5種類、好ましくは1、2または3種類の化合物を含有する。

0224

本発明の他の好ましい実施形態において、LC媒体は、式AY14、非常に好ましくはAY14aの1種類以上の化合物を含む。LC媒体における式AY14またはAY14aの化合物の割合は、好ましくは、3〜20重量%である。

0225

式ANおよび/またはAYのアルケニル化合物を添加することで、LC媒体の粘度の低下および応答時間の短縮が可能となる。

0226

b)以下の式の1種類以上の化合物を追加的に含むLC媒体。

0227

式中、個々の基は、以下の意味を有する:

0228

0229

R3およびR4は、それぞれ互いに独立に、1〜12個のC原子を有するアルキルを表し、ただし加えて、1個または2個の隣接していないCH2基は、O原子が互いに直接連結しないようにして、−O−、−CH=CH−、−CO−、−O−CO−または−CO−O−で置き換えられていてもよく、
Zyは、−CH2CH2−、−CH=CH−、−CF2O−、−OCF2−、−CH2O−、−OCH2−、−CO−O−、−O−CO−、−C2F4−、−CF=CF−、−CH=CHCH2O−または単結合、好ましくは、単結合を表す。

0230

式ZKの化合物は、好ましくは、以下のサブ式から成る群より選択される。

0231

式中、alkylおよびalkyl*は、それぞれ互いに独立に、1〜6個のC原子を有する直鎖状のアルキル基を表し、alkenylは、2〜6個のC原子を有する直鎖状のアルケニル基を表す。alkenylは、好ましくは、CH2=CH−、CH2=CHCH2CH2−、CH3−CH=CH−、CH3−CH2−CH=CH−、CH3−(CH2)2−CH=CH−、CH3−(CH2)3−CH=CH−またはCH3−CH=CH−(CH2)2−を表す。

0232

式ZK1の化合物が特に好ましい。

0233

式ZKの特に好ましい化合物は、以下のサブ式より選択される。

0234

式中、プロピル、ブチルおよびペンチル基は直鎖状の基である。

0235

式ZK1aの化合物が最も好ましい。

0236

c)以下の式の1種類以上の化合物を追加的に含むLC媒体。

0237

式中、個々の基は、それぞれの出現において同一または異なって、以下の意味を有する:
R5およびR6は、それぞれ互いに独立に、1〜12個のC原子を有するアルキル(ただし加えて、1個または2個の隣接していないCH2基は、O原子が互いに直接連結しないようにして、−O−、−CH=CH−、−CO−、−OCO−または−COO−で置き換えられていてもよい。)、好ましくは、1〜6個のC原子を有するアルキルまたはアルコキシを表し、

0238

0239

および、
eは、1または2を表す。

0240

式DKの化合物は、好ましくは、以下のサブ式から成る群より選択される。

0241

0242

式中、alkylおよびalkyl*は、それぞれ互いに独立に、1〜6個のC原子を有する直鎖状のアルキル基を表し、alkenylは、2〜6個のC原子を有する直鎖状のアルケニル基を表す。alkenylは、好ましくは、CH2=CH−、CH2=CHCH2CH2−、CH3−CH=CH−、CH3−CH2−CH=CH−、CH3−(CH2)2−CH=CH−、CH3−(CH2)3−CH=CH−またはCH3−CH=CH−(CH2)2−を表す。

0243

d)以下の式の1種類以上の化合物を追加的に含むLC媒体。

0244

式中、個々の基は、それぞれ互いに独立に、それぞれの出現において同一または異なって、以下の意味を有する:

0245

少なくとも1個の環Fはシクロヘキシレンと異なり、好ましくは、少なくとも1個の環Fはシクロヘキセニレンを表し、
fは、1または2を表し、
R1およびR2は、それぞれ互いに独立に、1〜12個のC原子を有するアルキルを表し、ただし加えて、1個または2個の隣接していないCH2基は、O原子が互いに直接連結しないようにして、−O−、−CH=CH−、−CO−、−OCO−または−COO−で置き換えられていてもよく、
Zxは、−CH2CH2−、−CH=CH−、−CF2O−、−OCF2−、−CH2O−、−OCH2−、−CO−O−、−O−CO−、−C2F4−、−CF=CF−、−CH=CHCH2O−または単結合、好ましくは、単結合を表し、
L1およびL2は、それぞれ互いに独立に、F、Cl、OCF3、CF3、CH3、CH2F、CHF2を表す。

0246

好ましくは、基L1およびL2の両方がFを表すか、または、基L1およびL2の一方がFを表し、他方がClを表す。

0247

式LYの化合物は、好ましくは、以下のサブ式から成る群より選択される。

0248

0249

0250

式中、R1は上で示される意味を有し、alkylは1〜6個のC原子を有する直鎖状のアルキル基を表し、「(O)」はO原子または単結合を表し、vは1〜6の整数を表す。R1は、好ましくは、1〜6個のC原子を有する直鎖状のアルキル、または、2〜6個のC原子を有する直鎖状のアルケニル、特に、CH3、C2H5、n−C3H7、n−C4H9、n−C5H11、CH2=CH−、CH2=CHCH2CH2−、CH3−CH=CH−、CH3−CH2−CH=CH−、CH3−(CH2)2−CH=CH−、CH3−(CH2)3−CH=CH−またはCH3−CH=CH−(CH2)2−を表す。

0251

少なくとも1個の環Fがシクロヘキセニレンを表す式LYの化合物が特に好ましく、特にLY1〜LY3およびLY10〜LY14のものである。

0252

e)以下の式から成る群より選択される1種類以上の化合物を追加的に含むLC媒体。

0253

式中、alkylはC1〜6−アルキルを表し、LxはHまたはFを表し、Xは、F、Cl、OCF3、OCHF2またはOCH=CF2を表す。XがFを表す式G1の化合物が特に好ましい。

0254

f)以下の式から成る群より選択される1種類以上の化合物を追加的に含むLC媒体。

0255

0256

式中、R5はR1に上で示される意味の1つを有し、alkylはC1〜6−アルキルを表し、dは0または1を表し、zおよびmは、それぞれ互いに独立に、1〜6の整数を表す。これらの化合物におけるR5は、特に好ましくは、C1〜6−アルキル、C1〜6−アルコキシまたはC2〜6−アルケニルであり、dは、好ましくは、1である。本発明によるLC媒体は、好ましくは、上述の式の1種類以上の化合物を、5重量%以上の量で含む。

0257

g)以下の式から成る群より選択される1種類以上のビフェニル化合物を追加的に含むLC媒体。

0258

式中、alkylおよびalkyl*は、それぞれ互いに独立に、1〜6個のC原子を有する直鎖状のアルキル基を表し、alkenylおよびalkenyl*は、それぞれ互いに独立に、2〜6個のC原子を有する直鎖状のアルケニル基を表す。alkenylおよびalkenyl*は、好ましくは、CH2=CH−、CH2=CHCH2CH2−、CH3−CH=CH−、CH3−CH2−CH=CH−、CH3−(CH2)2−CH=CH−、CH3−(CH2)3−CH=CH−またはCH3−CH=CH−(CH2)2−を表す。

0259

LC混合物における式B1〜B3のビフェニルの割合は、好ましくは、少なくとも3重量%、特に5重量%以上である。

0260

式B2の化合物が特に好ましい。

0261

式B1〜B3の化合物は、好ましくは、以下のサブ式から成る群より選択される。

0262

式中、alkyl*は、1〜6個のC原子を有するアルキル基を表す。本発明による媒体は、特に好ましくは、式B1aおよび/またはB2cの1種類以上の化合物を含む。

0263

h)以下の式の1種類以上のターフェニル化合物を追加的に含むLC媒体。

0264

式中、
R5およびR6は、それぞれ互いに独立に、上で示される意味の1つを有し、

0265

L5は、FまたはCl、好ましくはFを表し、
L6は、F、Cl、OCF3、CF3、CH3、CH2FまたはCHF2、好ましくはFを表す。

0266

式Tの化合物は、好ましくは、以下のサブ式から成る群より選択される。

0267

0268

0269

式中、Rは1〜7個のC原子を有する直鎖状のアルキルまたはアルコキシ基を表し、R*は2〜7個のC原子を有する直鎖状のアルケニル基を表し、(O)は酸素原子または単結合を表し、mは1〜6の整数を表す。R*は、好ましくは、CH2=CH−、CH2=CHCH2CH2−、CH3−CH=CH−、CH3−CH2−CH=CH−、CH3−(CH2)2−CH=CH−、CH3−(CH2)3−CH=CH−またはCH3−CH=CH−(CH2)2−を表す。

0270

Rは、好ましくは、メチル、エチル、プロピル、ブチル、ペンチル、ヘキシル、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、ブトキシまたはペントキシを表す。

0271

本発明によるLC媒体は、好ましくは、式Tおよびそれの好ましいサブ式のターフェニルを0.5〜30重量%、特に1〜20重量%の量で含む。

0272

式T1、T2、T3およびT21の化合物が特に好ましい。これらの化合物において、Rは、好ましくはアルキル、更にはアルコキシを表し、それぞれ1〜5個のC原子を有する。

0273

ターフェニルは、好ましくは、混合物のΔn値を0.1以上とする場合に本発明による混合物中で用いられる。好ましい混合物は、式T、好ましくは化合物T1〜T22の群より選択される1種類以上のターフェニル化合物を2〜20重量%で含む。

0274

i)以下の式から成る群より選択される1種類以上のクオーターフェニル化合物を追加的に含むLC媒体。

0275

式中、
RQは、1〜9個のC原子を有するアルキル、アルコキシもしくはオキサアルキル、または2〜9個のC原子を有するアルケニルもしくはアルケニルオキシであり、これらの全てはフッ素化されていてもよく、
XQは、F、Cl、1〜6個のC原子を有するハロゲン化されたアルキルもしくはアルコキシ、または2〜6個のC原子を有するハロゲン化されたアルケニルもしくはアルケニルオキシであり、
LQ1〜LQ6は、それぞれ互いに独立にHまたはFであり、ただし、LQ1〜LQ6の少なくとも1つはFである。

0276

式Qの好ましい化合物は、RQが2〜6個のC原子を有する直鎖状のアルキル、非常に好ましくは、エチル、n−プロピルまたはn−ブチルを表すものである。

0277

式Qの好ましい化合物は、LQ3およびLQ4がFのものである。式Qの更に好ましい化合物は、LQ3、LQ4に加えてLQ1およびLQ2の1個または2個がFのものである。

0278

式Qの好ましい化合物は、XQがFまたはOCF3、非常に好ましくはFを表すものである。

0279

式Qの化合物は、好ましくは、以下のサブ式より選択される。

0280

式中、RQは式Qの意味の1つまたは上および下で与える好ましい意味の1つを有し、好ましくは、エチル、n−プロピルまたはn−ブチルである。

0281

式Q1の化合物、特にRQがn−プロピルである化合物が特に好ましい。

0282

好ましくは、LC媒体における式Qの化合物の割合は0重量%より多く〜5重量%以下、非常に好ましくは0.1〜2重量%、最も好ましくは0.2〜1.5重量%である。

0283

好ましくは、LC媒体は1〜5種類、好ましくは1または2種類の式Qの化合物を含有する。

0284

LC媒体混合物に式Qのクオーターフェニル化合物を添加することで、高いUV吸収を維持しながらODFムラを低減でき、迅速および完全な重合が可能となり、チルト角の強力および迅速な生成が可能となり、LC媒体のUV安定性が増加する。

0285

加えて、負の誘電異方性を有するLC媒体に式Qの化合物を添加すると、式Qの化合物は正の誘電異方性を有しているため、誘電定数ε‖およびε⊥の値をより良好に制御でき、特に、誘電異方性Δεを一定に保ちながら誘電定数ε‖の高い値を達成することが可能となり、よって、キックバック電圧を低減し、画像の固着を低減する。

0286

k)式Cの1種類以上の化合物を追加的に含むLC媒体。

0287

式中、
RCは、1〜9個のC原子を有するアルキル、アルコキシ、オキサアルキルまたはアルコキシアルキル、または、2〜9個のC原子を有するアルケニルまたはアルケニルオキシを表し、これら全てはフッ素化されていてもよく、
XCは、F、Cl、1〜6個のC原子を有するハロゲン化されたアルキルまたはアルコキシ、または、2〜6個のC原子を有するハロゲン化されたアルケニルまたはアルケニルオキシを表し、
LC1、LC2は、それぞれ互いに独立に、HまたはFを表すが、LC1およびLC2の少なくとも一方はFである。

0288

式Cの好ましい化合物は、RCが2〜6個のC原子を有する直鎖状のアルキル、非常に好ましくは、エチル、n−プロピルまたはn−ブチルを表すものである。

0289

式Cの好ましい化合物は、LC1およびLC2がFのものである。

0290

式Cの好ましい化合物は、XCがFまたはOCF3、非常に好ましくはFのものである。

0291

式Cの好ましい化合物は、以下の式より選択される。

0292

式中、RCは、式Cの意味の1つまたは上および下に与えられる好ましい意味の1つを有し、好ましくは、エチル、n−プロピルまたはn−ブチル、非常に好ましくはn−プロピルである。

0293

好ましくは、LC媒体中における式Cの化合物の割合は、0重量%より高く10重量%以下、非常に好ましくは0.1〜8重量%、最も好ましくは0.2〜5重量%である。

0294

好ましくは、LC媒体は、1〜5種類、好ましくは、1種類、2種類または3種類の式Cの化合物を含有する。

0295

負の誘電異方性を有するLC媒体に式Cの化合物を添加すると、式Cの化合物は正の誘電異方性を有しているため、誘電定数ε‖およびε⊥の値をより良好に制御でき、特に、誘電異方性Δεを一定に保ちながら誘電定数ε‖の高い値を達成することが可能となり、よって、キックバック電圧を低減し、画像の固着を低減する。加えて、式Cの化合物を添加することで、LC媒体の粘度の低下および応答時間の短縮が可能となる。

0296

l)以下の式から成る群より選択される1種類以上の化合物を追加的に含むLC媒体。

0297

式中、R1およびR2は上で示される意味を有し、好ましくは、それぞれ互いに独立に、1〜6個のC原子を有する直鎖状のアルキルまたは2〜6個のC原子を有する直鎖状のアルケニルを表す。

0298

好ましい媒体は、式O1、O3およびO4より選択される1種類以上の化合物を含む。

0299

m)以下の式の1種類以上の化合物を追加的に、好ましくは3重量%より多く、特には5重量%以上、非常に特に好ましくは5〜30重量%の量で含むLC媒体。

0300

式中、

0301

R9は、H、CH3、C2H5またはn−C3H7を表し、(F)は任意のフッ素置換基を表し、qは、1、2または3を表し、R7はR1に示される意味の1つを有する。

0302

式FIの特に好ましい化合物は、以下のサブ式から成る群より選択される。

0303

式中、R7は、好ましくは、直鎖状のアルキルを表し、R9は、CH3、C2H5またはn−C3H7を表す。式FI1、FI2およびFI3の化合物が特に好ましい。

0304

n)以下の式から成る群より選択される1種類以上の化合物を追加的に含むLC媒体。

0305

式中、R8はR1に示される意味を有し、alkylは1〜6個のC原子を有する直鎖状のアルキル基を表す。

0306

o)例えば、以下の式から成る群より選択される化合物などのテトラヒドロナフチルまたはナフチル単位を含有する1種類以上化合物を追加的に含むLC媒体。

0307

0308

式中、
R10およびR11は、それぞれ互いに独立に、1〜12個のC原子を有するアルキル(ただし加えて、1個または2個の隣接していないCH2基は、O原子が互いに直接連結しないようにして、−O−、−CH=CH−、−CO−、−OCO−または−COO−で置き換えられていてもよい。)、好ましくは、1〜6個のC原子を有するアルキルまたはアルコキシを表し、
および、R10およびR11は、好ましくは、1〜6個のC原子を有する直鎖状のアルキルもしくはアルコキシまたは2〜6個のC原子を有する直鎖状のアルケニルを表し、
Z1およびZ2は、それぞれ互いに独立に、−C2H4−、−CH=CH−、−(CH2)4−、−(CH2)3O−、−O(CH2)3−、−CH=CH−CH2CH2−、−CH2CH2CH=CH−、−CH2O−、−OCH2−、−CO−O−、−O−CO−、−C2F4−、−CF=CF−、−CF=CH−、−CH=CF−、−CH2−または単結合を表す。

0309

p)以下の式の1種類以上のジフルオロジベンゾクロマンおよび/またはクロマンを追加的に、好ましくは3〜20重量%の量、特に3〜15重量%の量で含むLC媒体。

0310

式中、
R11およびR12は、それぞれ互いに独立に、R11に対して上で示される意味の1つを有し、
環Mは、トランス−1,4−シクロヘキシレンまたは1,4−フェニレンであり、
Zmは、−C2H4−、−CH2O−、−OCH2−、−CO−O−または−O−CO−であり、
cは、0、1または2である。

0311

式BC、CRおよびRCの特に好ましい化合物は、以下のサブ式から成る群より選択される。

0312

0313

0314

式中、alkylおよびalkyl*は、それぞれ互いに独立に、1〜6個のC原子を有する直鎖状のアルキル基を表し、(O)は酸素原子または単結合を表し、cは1または2であり、alkenylおよびalkenyl*は、それぞれ互いに独立に、2〜6個のC原子を有する直鎖状のアルケニル基を表す。alkenylおよびalkenyl*は、好ましくは、CH2=CH−、CH2=CHCH2CH2−、CH3−CH=CH−、CH3−CH2−CH=CH−、CH3−(CH2)2−CH=CH−、CH3−(CH2)3−CH=CH−またはCH3−CH=CH−(CH2)2−を表す。

0315

1種類、2種類または3種類の式BC−2の化合物を含む混合物が、非常に特に好ましい。

0316

q)以下の式の1種類以上のフッ素化されたフェナントレンおよび/またはジベンゾフランを追加的に含むLC媒体。

0317

式中、R11およびR12は、それぞれ互いに独立に、R11に対して上で示される意味の1つを有し、bは0または1を表し、LはFを表し、rは1、2または3を表す。

0318

式PHおよびBFの特に好ましい化合物は、以下のサブ式から成る群より選択される。

0319

式中、RおよびR’は、それぞれ互いに独立に、1〜7個のC原子を有する直鎖状のアルキルまたはアルコキシ基を表す。

0320

r)以下の式の1種類以上の単環化合物を追加的に含むLC媒体。

0321

式中、
R1およびR2は、それぞれ互いに独立に、1〜12個のC原子を有するアルキル(ただし加えて、1個または2個の隣接していないCH2基は、O原子が互いに直接連結しないようにして、−O−、−CH=CH−、−CO−、−OCO−または−COO−で置き換えられていてもよい。)、好ましくは、1〜6個のC原子を有するアルキルまたはアルコキシを表し、
L1およびL2は、それぞれ互いに独立に、F、Cl、OCF3、CF3、CH3、CH2FまたはCHF2を表す。

0322

好ましくは、L1およびL2の両方がFを表すか、L1およびL2の一方がFで他方がClを表す。

0323

式Yの化合物は、好ましくは、以下のサブ式から成る群より選択される。

0324

式中、AlkylおよびAlkyl*は、それぞれ互いに独立に、1〜6個のC原子を有する直鎖状のアルキル基を表し、Alkoxyは、1〜6個のC原子を有する直鎖状のアルコキシ基を表し、AlkenylおよびAlkenyl*は、それぞれ互いに独立に、2〜6個のC原子を有する直鎖状のアルケニル基を表し、Oは酸素原子または単結合を表す。AlkenylおよびAlkenyl*は、好ましくは、CH2=CH−、CH2=CHCH2CH2−、CH3−CH=CH−、CH3−CH2−CH=CH−、CH3−(CH2)2−CH=CH−、CH3−(CH2)3−CH=CH−またはCH3−CH=CH−(CH2)2−を表す。

0325

特に好ましい式Yの化合物は、以下のサブ式から成る群より選択される。

0326

式中、Alkoxyは、好ましくは、3個、4個または5個のC原子を有する直鎖状のアルコキシを表す。

0327

s)上および下に記載する通りの重合性化合物を別として、末端ビニルオキシ基(−O−CH=CH2)を含有する化合物を一切含まないLC媒体。

0328

t)好ましくは、上および下に記載する通りの重合性化合物より選択される重合性化合物を、1〜5種類、好ましくは、1種類、2種類または3種類含むLC媒体。

0329

u)1〜8種類、好ましくは1〜5種類の式CY1、CY2、PY1および/またはPY2の化合物を含むLC媒体。これらの化合物の混合物全体における割合は、好ましくは5〜60重量%、特に好ましくは10〜35重量%である。これらの個々の化合物の含有量は、好ましくは、それぞれの場合で2〜20重量%である。

0330

v)1〜8種類、好ましくは1〜5種類の式CY9、CY10、PY9および/またはPY10の化合物を含むLC媒体。これらの化合物の混合物全体における割合は、好ましくは5〜60重量%、特に好ましくは10〜35重量%である。これらの個々の化合物の含有量は、好ましくは、それぞれの場合で2〜20重量%である。

0331

w)1〜10種類、好ましくは1〜8種類の式ZKの化合物、特に、式ZK1、ZK2および/またはZK6の化合物を含むLC媒体。これらの化合物の混合物全体における割合は、好ましくは3〜25重量%、特に好ましくは5〜45重量%である。これらの個々の化合物の含有量は、好ましくは、それぞれの場合で2〜20重量%である。

0332

x)混合物全体における式CY、PYおよびZKの化合物の割合は70重量%を超え、好ましくは、80重量%を超えるLC媒体。

0333

y)式PY1〜PY8、非常に好ましくは式PY2より選択される1種類以上、好ましくは1〜5種類の化合物を含有するLC媒体。混合物全体におけるこれらの化合物の割合は、好ましくは1〜30重量%、特に好ましくは2〜20重量%である。これらの個々の化合物の割合は、好ましくは、それぞれの場合で1〜20重量%である。

0334

z)LCホスト混合物が、式CY、PY、AN、AYおよび任意にZKの化合物から本質的に成るLC媒体。

0335

z1)LCホスト混合物が、1種類以上、好ましくは1種類、2種類または3種類の式BF1の化合物ならびに1種類以上、好ましくは1種類、2種類または3種類の式AY14、AY15およびAY16から選択される化合物、非常に好ましくは式AY14の化合物を含有するLC媒体。LCホスト混合物中における式AY14〜AY16の化合物の割合は、好ましくは2〜35%、非常に好ましくは3〜30%である。LCホスト混合物中における式BF1の化合物の割合は、好ましくは0.5〜20%、非常に好ましくは1〜15%である。更に好ましくは、この好ましい実施形態によるLCホスト混合物は、1種類以上、好ましくは1種類、2種類または3種類の式Tの化合物、好ましくは式T1、T2およびT5から選択される化合物、非常に好ましくはT2およびT5から選択される化合物を含有する。LCホスト混合物中における式Tの化合物の割合は、好ましくは0.5〜15%、非常に好ましくは1〜10%である。

0336

第2の好ましい実施形態において、LC媒体は、正の誘電異方性を有する化合物を基礎とするLCホスト混合物を含有する。そのようなLC媒体は、特に、PS−OCB、PS−TN、PS−正−VA、PS−IPSまたはPS−FFSディスプレイにおける使用に適している。

0337

式AAおよびBBの化合物から成る群より選択される1種類以上の化合物を含有し、任意成分として、式AAおよび/またはBBの化合物に加え、式CCの1種類以上の化合物を含有する、この第2の好ましい実施形態のLC媒体が特に好ましい。

0338

0339

式中、個々の基は以下の意味を有する:

0340

0341

R21、R31、R41、R42は、それぞれ互いに独立に、1〜9個のC原子を有するアルキル、アルコキシ、オキサアルキルまたはアルコキシアルキル、または、2〜9個のC原子を有するアルケニルまたはアルケニルオキシを表し、これらの基は全てフッ素化されていてもよく、
X0は、F、Cl、1〜6個のC原子を有するハロゲン化アルキルまたはアルコキシ、または、2〜6個のC原子を有するハロゲン化アルケニルまたはアルケニルオキシを表し、
Z31は、−CH2CH2−、−CF2CF2−、−COO−、トランス−CH=CH−、トランス−CF=CF−、−CH2O−または単結合、好ましくは、−CH2CH2−、−COO−、トランス−CH=CH−または単結合、特に好ましくは、−COO−、トランス−CH=CH−または単結合を表し、
Z41、Z42は、−CH2CH2−、−COO−、トランス−CH=CH−、トランス−CF=CF−、−CH2O−、−CF2O−、−C≡C−または単結合、好ましくは、単結合を表し、
L21、L22、L31、L32は、HまたはFを表し、
gは、0、1、2または3を表し、
hは、0、1、2または3を表し、
X0は、好ましくは、F、Cl、CF3、CHF2、OCF3、OCHF2、OCFHCF3、OCFHCHF2、OCFHCH2F、OCF2CH3、OCF2CHF2、OCF2CH2F、OCF2CF2CHF2、OCF2CF2CH2F、OCFHCF2CF3、OCFHCF2CHF2、OCF2CF2CF3、OCF2CF2CClF2、OCClFCF2CF3またはCH=CF2、非常に好ましくは、FまたはOCF3である。

0342

式AAの化合物は、好ましくは、以下の式から成る群より選択される。

0343

式中、A21、R21、X0、L21およびL22は、式AAにおいて与えられる意味を有し、L23およびL24は、それぞれ互いに独立に、HまたはFであり、X0は、好ましくは、Fである。式AA1およびAA2の化合物が特に好ましい。

0344

式AA1の特に好ましい化合物は、以下のサブ式から成る群より選択される。

0345

式中、R21、X0、L21およびL22は、式AA1において与えられる意味を有し、L23、L24、L25およびL26は、それぞれ互いに独立に、HまたはFであり、X0は、好ましくは、Fである。

0346

式AA1の非常に特に好ましい化合物は、以下のサブ式から成る群より選択される。

0347

式中、R21は式AA1で定義される通りである。

0348

式AA2の非常に好ましい化合物は、以下のサブ式から成る群より選択される。

0349

0350

式中、R21、X0、L21およびL22は式AA2で与えられる意味を有し、L23、L24、L25およびL26は、それぞれ互いに独立に、HまたはFであり、X0は、好ましくは、Fである。

0351

式AA2の非常に特に好ましい化合物は、以下のサブ式から成る群より選択される。

0352

0353

式中、R21およびX0は式AA2で定義される通りである。

0354

式AA3の特に好ましい化合物は、以下のサブ式から成る群より選択される。

0355

式中、R21、X0、L21およびL22は式AA3で与えられる意味を有し、X0は、好ましくは、Fである。

0356

式AA4の特に好ましい化合物は、以下のサブ式から成る群より選択される。

0357

式中、R21は式AA4で定義される通りである。

0358

式BBの化合物は、好ましくは、以下のサブ式から成る群より選択される。

0359

式中、g、A31、A32、R31、X0、L31およびL32は、式BBにおいて与えられる意味を有し、X0は、好ましくは、Fである。式BB1およびBB2の化合物が特に好ましい。

0360

式BB1の特に好ましい化合物は、以下のサブ式から成る群より選択される。

0361

式中、R31、X0、L31およびL32は、式BB1で与えられる意味を有し、X0は、好ましくは、Fである。

0362

式BB1aの非常に特に好ましい化合物は、以下のサブ式から成る群より選択される。

0363

式中、R31は式BB1で定義される通りである。

0364

式BB1bの非常に特に好ましい化合物は、以下のサブ式から成る群より選択される。

0365

式中、R31は式BB1で定義される通りである。

0366

式BB2の特に好ましい化合物は、以下のサブ式から成る群より選択される。

0367

0368

式中、R31、X0、L31およびL32は式BB2で与えられる意味を有し、L33、L34、L35およびL36は、それぞれ互いに独立に、HまたはFであり、X0は、好ましくは、Fである。

0369

式BB2の非常に特に好ましい化合物は、以下のサブ式から成る群より選択される。

0370

式中、R31は式BB2で定義される通りである。

0371

式BB2bの非常に特に好ましい化合物は、以下のサブ式から成る群より選択される。

0372

式中、R31は式BB2で定義される通りである。

0373

式BB2cの非常に特に好ましい化合物は、以下のサブ式から成る群より選択される。

0374

式中、R31は式BB2で定義される通りである。

0375

式BB2dおよびBB2eの非常に特に好ましい化合物は、以下のサブ式から成る群より選択される。

0376

式中、R31は式BB2で定義される通りである。

0377

式BB2fの非常に特に好ましい化合物は、以下のサブ式から成る群より選択される。

0378

式中、R31は式BB2で定義される通りである。

0379

式BB2gの非常に特に好ましい化合物は、以下のサブ式から成る群より選択される。

0380

式中、R31は式BB2で定義される通りである。

0381

式BB2hの非常に特に好ましい化合物は、以下のサブ式から成る群より選択される。

0382

式中、R31およびX0は式BB2で定義される通りである。

0383

式BB2iの非常に特に好ましい化合物は、以下のサブ式から成る群より選択される。

0384

式中、R31およびX0は式BB2で定義される通りである。

0385

式BB2kの非常に特に好ましい化合物は、以下のサブ式から成る群より選択される。

0386

式中、R31およびX0は式BB2で定義される通りである。

0387

式BB1および/またはBB2の化合物に代えるか加えて、LC媒体は、また、上で定義される通りの式BB3の1種類以上の化合物を含んでもよい。

0388

式BB3の特に好ましい化合物は、以下のサブ式から成る群より選択される。

0389

式中、R31は式BB3で定義される通りである。

0390

好ましくは、この第2の好ましい実施形態によるLC媒体は、式AAおよび/またはBBの化合物に加えて、−1.5〜+3の範囲内の誘電異方性を有し、好ましくは、上で定義される通りの式CCの化合物群より選択される1種類以上の誘電的中性の化合物を含む。

0391

式CCの特に好ましい化合物は、以下のサブ式から成る群より選択される。

0392

0393

式中、R41およびR42は式CCにおいて与えられる意味を有し、好ましくは、それぞれ互いに独立に、1〜7個のC原子を有するアルキル、アルコキシ、フッ素化アルキルまたはフッ素化アルコキシ、または、2〜7個のC原子を有するアルケニル、アルケニルオキシ、アルコキシアルキルまたはフッ素化アルケニルを表し、L4はHまたはFである。

0394

好ましくは、この第2の好ましい実施形態によるLC媒体は、式CCの誘電的に中性の化合物に加えるか代えて、−1.5〜+3の範囲内の誘電異方性を有し、式DDの化合物群より選択される1種類以上の誘電的に中性の化合物を含む。

0395

式中、A41、A42、Z41、Z42、R41、R42およびhは、式CCにおいて与えられる意味を有する。

0396

式DDの特に好ましい化合物は、以下のサブ式から成る群より選択される。

0397

式中、R41およびR42は式DDにおいて与えられる意味を有し、R41は、好ましくは、アルキルを表し、式DD1において、R42は、好ましくは、アルケニル、特に好ましくは、−(CH2)2−CH=CH−CH3を表し、式DD2において、R42は、好ましくは、アルキル、−(CH2)2−CH=CH2または−(CH2)2−CH=CH−CH3を表す。

0398

本発明によるLC媒体において、式AAおよびBBの化合物は、好ましくは、混合物全体中の2〜60重量%、より好ましくは、3〜35重量%、非常に特に好ましくは、4〜30重量%の濃度において使用する。

0399

本発明によるLC媒体において、式CCおよびDDの化合物は、好ましくは、混合物全体中の2〜70重量%、より好ましくは、5〜65重量%、更により好ましくは、10〜60重量%、非常に特に好ましくは、10重量%から、好ましくは、15〜55重量%の濃度において使用する。

0400

上述の好ましい実施形態の化合物を、上記の重合された化合物と組み合わせることにより、本発明によるLC媒体において、低い閾電圧、低い回転粘度および非常に良好な低温安定性と、同時に、常に高い透明点および高いHR値とが生じ、PSAディスプレイにおいて特に低いプレチルト角を迅速に確立できる。特に、先行技術からの媒体と比較し、PSAディスプレイにおいて、LC媒体は、著しく短縮された応答時間、また、特に、短縮された中間調(灰色遮光)応答時間を示す。

0401

本発明のLC媒体およびLCホスト混合物は80K以上、非常に好ましくは100K以上のネマチック相範囲、および、20℃において、250mPa・s以下、非常に好ましくは200mPa・s以下の回転粘度を有する。

0402

本発明によるVAタイプのディスプレイにおいては、スイッチオフ状態で、LC媒体層における分子は電極表面に垂直に配向しているか(ホメオトロピック的)、または、チルトホメオトロピック配向を有している。電極に電圧を印加すると、分子長軸が電極表面に平行なLC分子の再配向が起きる。

0403

特に、PS−VAおよびPS−UB−FFSタイプのディスプレイにおいて使用するためで、第1の好ましい実施形態による負の誘電異方性を有する化合物を基礎とする本発明によるLC媒体は、20℃および1kHzにおいて、好ましくは、−0.5〜−10、特に、−2.5〜−7.5の負の誘電異方性Δεを有する。

0404

PS−VAおよびPS−UB−FFSタイプのディスプレイにおいて使用するためで、本発明によるLC媒体における複屈折率Δnは、好ましくは、0.16未満、特に好ましくは、0.06〜0.14、非常に特に好ましくは、0.07〜0.12である。

0405

本発明によるOCBタイプのディスプレイにおいては、LC媒体層における分子は「ベンド(bend)」配向を有している。電圧を印加すると、分子長軸が電極表面に垂直なLC分子の再配向が起きる。

0406

PS−OCB、PS−TN、PS−IPS、PS−正−VAおよびPS−FFSタイプのディスプレイにおいて使用するための本発明によるLC媒体は、好ましくは、第2の好ましい実施形態による正の誘電異方性を有する化合物を基礎とするものであり、20℃および1kHzにおいて、好ましくは、+4〜+17の正の誘電異方性Δεを有するのものである。

0407

PS−OCBタイプのディスプレイにおいて使用するための本発明によるLC媒体における複屈折率Δnは、好ましくは、0.14〜0.22、特に好ましくは、0.16〜0.22である。

0408

PS−TN、PS−正−VA、PS−IPSまたはPS−FFSタイプタイプのディスプレイにおいて使用するための本発明によるLC媒体における複屈折率Δnは、好ましくは、0.07〜0.15、特に好ましくは、0.08〜0.13である。

0409

PS−TN、PS−正−VA、PS−IPSまたはPS−FFSタイプのディスプレイにおいて使用するためで、第2の好ましい実施形態による正の誘電異方性を有する化合物を基礎とする本発明によるLC媒体は、20℃および1kHzにおいて、好ましくは、+2〜+30、特に好ましくは、+3〜+20の正の誘電異方性Δεを有する。

0410

また、本発明によるLC媒体は、当業者に既知で文献に記載されている、例えば、重合開始剤、禁止剤、安定剤、表面活性化物質またはキラルドーパントなどの更なる添加剤を含んでもよい。これらは重合性でも非重合性でもよい。従って、重合性の添加剤は重合性成分または成分A)に属すると見なす。従って、非重合性の添加剤は非重合性成分または成分B)に属すると見なす。

0411

好ましい実施形態において、LC媒体は、例えば、1種類以上のキラルドーパントを、好ましくは、0.01〜1重量%、非常に好ましくは0.05〜0.5重量%の濃度において含有する。キラルドーパントは、好ましくは、下の表Bからの化合物から成る群より選択され、非常に好ましくは、R−またはS−1011、R−またはS−2011、R−またはS−3011、R−またはS−4011およびR−またはS−5011から成る群より選択される。

0412

もう一つの好ましい実施形態において、LC媒体は、1種類以上のキラルドーパントのラセミ体を含有し、キラルドーパントは、好ましくは、先の段落で述べたキラルドーパントより選択される。

0413

更に、例えば、0〜15重量%の多色性色素、更に、導電性を向上するために、ナノ粒子、導電性塩、好ましくは、エチルジメチルドデシルアンモニウム4−ヘキソキシベンゾエートテトラブチルアンモニウムテトラフェニルボレートまたはクラウンエーテル錯塩(例えば、Hallerら、Mol.Cryst.Liq.Cryst.24巻、249〜258頁(1973年)参照)、または、ネマチック相の誘電異方性、粘度および/または配向を改変するための物質をLC媒体に加えることも可能である。このタイプの物質は、例えば、独国特許出願公開第22 09 127号公報、独国特許出願公開第22 40 864号公報、独国特許出願公開第23 21 632号公報、独国特許出願公開第23 38 281号公報、独国特許出願公開第24 50 088号公報、独国特許出願公開第26 37 430号公報および独国特許出願公開第28 53 728号公報に記載されている。

0414

本発明によるLC媒体の好ましい実施形態a)〜z)の個々の成分は既知であるか、それらを調製する方法は文献に記載されている標準的な方法に基づいているため、それらを調製する方法は当業者によって先行技術より容易に導くことができるかの何れかである。式CYの対応する化合物は、例えば、欧州特許出願公開第0 364 538号公報に記載されている。式ZKの対応する化合物は、例えば、独国特許出願公開第26 36 684号公報および独国特許出願公開第33 21 373号公報に記載されている。

0415

本発明に従って使用できるLC媒体は、例えば、1種類以上の上述の化合物を、上で定義される通りの1種類以上の重合性化合物と、および、任意成分として、更なる液晶化合物および/または添加剤と混合することで、それ自身は従来の様式によって調製される。一般に、より少量で使用される成分の所望量を、主要な構成成分を構成する成分に、有利には昇温して、溶解する。また、有機溶媒中、例えば、アセトンクロロホルムまたはメタノール中における成分の溶液を混合し、完全に混合後、例えば蒸留により、溶媒を再び除去することも可能である。本発明は、更に、本発明によるLC媒体を調製する方法に関する。

0416

また、本発明によるLC媒体が、例えば、H、N、O、Cl、Fが対応する重水素などの同位体に置き換えられた化合物も含んでもよいことは、当業者に言うまでもない。

0417

以下の例は、本発明を限定することなく本発明を説明する。しかしながら、それらは、当業者に対して、好ましく用いられる化合物、それらのそれぞれの濃度およびそれらの互いの組み合わせと共に、好ましい混合の考え方を示す。加えて、例は、どのような特性および特性の組み合わせが入手可能であるかを例示する。

0418

以下の略称を使用する:
(n、m、z:それぞれの場合において互いに独立に、1、2、3、4、5または6。)

0419

0420

0421

0422

0423

本発明の好ましい実施形態において、本発明によるLC媒体は、表Aからの化合物から成る群より選択される1種類以上の化合物を含む。

0424

表Bに、本発明によるLC媒体に添加できる可能なキラルドーパントを示す。

0425

LC媒体は、好ましくは0〜10重量%、特には0.01〜5重量%、特に好ましくは0.1〜3重量%のドーパントを含む。LC媒体は、好ましくは、表Bからの化合物から成る群より選択される1種類以上のドーパントを含む。

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