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技術 2−アルコキシ−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン誘導体及びその製造方法

出願人 東ソー・ファインケム株式会社
発明者 香川巧重弘大樹河田恒佐
出願日 2014年11月25日 (5年3ヶ月経過) 出願番号 2014-237928
公開日 2016年5月30日 (3年9ヶ月経過) 公開番号 2016-098210
状態 特許登録済
技術分野 1,3-ジアジン系化合物
主要キーワード ヘキサフルオロベンゼン 導入剤 脂肪族炭化水素系溶剤 トリフルオロメチルピリミジン 撹拌子 医農薬中間体 ナス型フラスコ コーダー
関連する未来課題
重要な関連分野

この項目の情報は公開日時点(2016年5月30日)のものです。
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課題

医農薬中間体及び電子材料中間体として有用な2−アルコキシ−5−(トリフルオロメチルピリミジン誘導体及びその製造方法の提供。

解決手段

式(1)で表される2−アルコキシ−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン誘導体の使用。該化合物は、2−ベンジルオキシ−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン誘導体と、金属アルコキシドの反応により得る。

概要

背景

従来より、本発明の2−アルコキシ−5−(トリフルオロメチルピリミジン誘導体及びその製造方法は知られていない。
類似の化合物として、2−(4−ニトロフェノキシ)−4−クロロ−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン(特許文献1)並びに2−メトキシ−4−クロロ−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン(特許文献2)が知られている。

しかしながら、特許文献1及び特許文献2で開示されている類似化合物は、さらにピリミジン環上の4−位にアニリン誘導体を導入した化合物及びその製造方法は記載されていない。

概要

医農薬中間体及び電子材料中間体として有用な2−アルコキシ−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン誘導体及びその製造方法の提供。式(1)で表される2−アルコキシ−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン誘導体の使用。該化合物は、2−ベンジルオキシ−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン誘導体と、金属アルコキシドの反応により得る。なし

目的

またその製造方法にあたっては、下記一般式(2)







(式(2)中、Phはフェニル基を示し、R1は前記式(1)に同じ)
で表わされる2−ベンジルオキシ−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン誘導体と、下記一般式(3)
R2O−Metal (3)
(式(3)中、Metalは金属を示し、R2は前記式(1)に同じ)
で表わされる金属アルコキシドとを、反応させる製造方法を提供する

効果

実績

技術文献被引用数
0件
牽制数
0件

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請求項1

下記一般式(1)(式(1)中、R1は、水素原子メチル基エチル基炭素数3〜6の直鎖若しくは分岐若しくは環式アルキル基メトキシ基エトキシ基、炭素数3〜6の直鎖若しくは分岐若しくは環式のアルキルオキシ基ハロゲン原子シアノ基又はニトロ基を示し、R2はメチル基、エチル基又は炭素数3〜6の直鎖若しくは分岐若しくは環式のアルキル基を示し、R2がベンジル基であることはない)で表される2−アルコキシ−5−(トリフルオロメチルピリミジン誘導体

請求項2

一般式(1)中、R1は、水素原子、メチル基又はエチル基を示す、請求項1に記載の2−アルコキシ−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン誘導体。

請求項3

下記一般式(2)(式(2)中、Phはフェニル基を示し、R1は前記式(1)に同じ)で表わされる2−ベンジルオキシ−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン誘導体と、下記一般式(3)R2O−Metal(3)(式(3)中、Metalは金属を示し、R2は前記式(1)に同じ)で表わされる金属アルコキシドを、反応させる、請求項1または請求項2に記載の一般式(1)で表わされる2−アルコキシ−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン誘導体の製造方法。

請求項4

一般式(2)中、R1は、水素原子、メチル基又はエチル基を示す、請求項3に記載の2−アルコキシ−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン誘導体の製造方法。

技術分野

0001

本発明は、新規な2−アルコキシ−5−(トリフルオロメチルピリミジン誘導体及びその製造方法に関する。本発明の2−アルコキシ−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン誘導体は各種、医農薬電子材料合成原料として有用な化合物である。

背景技術

0002

従来より、本発明の2−アルコキシ−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン誘導体及びその製造方法は知られていない。
類似の化合物として、2−(4−ニトロフェノキシ)−4−クロロ−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン(特許文献1)並びに2−メトキシ−4−クロロ−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン(特許文献2)が知られている。

0003

しかしながら、特許文献1及び特許文献2で開示されている類似化合物は、さらにピリミジン環上の4−位にアニリン誘導体を導入した化合物及びその製造方法は記載されていない。

先行技術

0004

特表2013−501759号公報。
特表2008−528613号公報。

発明が解決しようとする課題

0005

本発明は、5−(トリフルオロメチル)ピリミジン誘導体の合成原料として有用な、2−位がアルコキシ基置換され、かつ4−位がアミノ基で置換された新規な2−アルコキシ−4−アミノ置換−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン誘導体及びその製造方法の提供にある。

課題を解決するための手段

0006

本発明者らは、2−ベンジルオキシ−4−アミノ置換−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン誘導体を原料とし、各種金属アルコキシドを反応させることにより、本発明の2−アルコキシ−4−アミノ置換−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン誘導体が得られることを見出し、本発明を完成させるに至った。
すなわち本発明は、下記一般式(1)

0007

0008

(式(1)中、R1は、水素原子メチル基エチル基炭素数3〜6の直鎖若しくは分岐若しくは環式アルキル基メトキシ基エトキシ基、炭素数3〜6の直鎖若しくは分岐若しくは環式のアルキルオキシ基ハロゲン原子シアノ基又はニトロ基を示し、R2はメチル基、エチル基又は炭素数3〜6の直鎖若しくは分岐若しくは環式のアルキル基を示し、R2がベンジル基であることはない)
で表される2−アルコキシ−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン誘導体に係るものである。

0009

またその製造方法にあたっては、下記一般式(2)

0010

0011

(式(2)中、Phはフェニル基を示し、R1は前記式(1)に同じ)
で表わされる2−ベンジルオキシ−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン誘導体と、下記一般式(3)
R2O−Metal (3)
(式(3)中、Metalは金属を示し、R2は前記式(1)に同じ)
で表わされる金属アルコキシドとを、反応させる製造方法を提供するものである。

発明の効果

0012

本発明により、医農薬の合成原料として有用な新規な2−アルコキシ−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン誘導体及びその製造方法が提供できる。

0013

以下、本発明を詳細に説明する。
本発明の一般式(1)で表わされる2−アルコキシ−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン誘導体でR1が水素原子である化合物としては、具体的には例えば、2−メトキシ−4−(N−メチルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−エトキシ−4−(N−メチルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−n−プロポキシ−4−(N−メチルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−iso−プロポキシ−4−(N−メチルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−n−ブトキシ−4−(N−メチルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−iso−ブトキシ−4−(N−メチルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−sec−ブトキシ−4−(N−メチルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−tert−ブトキシ−4−(N−メチルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−n−ペントキシ−4−(N−メチルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−cyclo−ペントキシ−4−(N−メチルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−n−ヘキシルオキシ−4−(N−メチルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−cyclo−ヘキシルオキシ−4−(N−メチルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン等が挙げられる。

0014

本発明の一般式(1)で表わされる2−アルコキシ−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン誘導体でR1がメチル基である化合物としては、具体的には例えば、2−メトキシ−4−[N−メチル−(2−メチルフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−エトキシ−4−[N−メチル−(2−メチルフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−n−プロポキシ−4−[N−メチル−(2−メチルフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−iso−プロポキシ−4−[N−メチル−(2−メチルフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−n−ブトキシ−4−[N−メチル−(2−メチルフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−iso−ブトキシ−4−[N−メチル−(2−メチルフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−sec−ブトキシ−4−[N−メチル−(2−メチルフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−tert−ブトキシ−4−[N−メチル−(2−メチルフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−n−ペントキシ−4−[N−メチル−(2−メチルフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−cyclo−ペントキシ−4−[N−メチル−(2−メチルフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−n−ヘキシルオキシ−4−[N−メチル−(2−メチルフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−cyclo−ヘキシルオキシ−4−[N−メチル−(2−メチルフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−メトキシ−4−[N−メチル−(3−メチルフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−エトキシ−4−[N−メチル−(3−メチルフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−n−プロポキシ−4−[N−メチル−(3−メチルフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−iso−プロポキシ−4−[N−メチル−(3−メチルフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−n−ブトキシ−4−[N−メチル−(3−メチルフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−iso−ブトキシ−4−[N−メチル−(3−メチルフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−sec−ブトキシ−4−[N−メチル−(3−メチルフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−tert−ブトキシ−4−[N−メチル−(3−メチルフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−n−ペントキシ−4−[N−メチル−(3−メチルフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−cyclo−ペントキシ−4−[N−メチル−(3−メチルフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−n−ヘキシルオキシ−4−[N−メチル−(3−メチルフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−cyclo−ヘキシルオキシ−4−[N−メチル−(3−メチルフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−メトキシ−4−[N−メチル−(4−メチルフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−エトキシ−4−[N−メチル−(4−メチルフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−n−プロポキシ−4−[N−メチル−(4−メチルフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−iso−プロポキシ−4−[N−メチル−(4−メチルフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−n−ブトキシ−4−[N−メチル−(4−メチルフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−iso−ブトキシ−4−[N−メチル−(4−メチルフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−sec−ブトキシ−4−[N−メチル−(4−メチルフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−tert−ブトキシ−4−[N−メチル−(4−メチルフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−n−ペントキシ−4−[N−メチル−(4−メチルフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−cyclo−ペントキシ−4−[N−メチル−(4−メチルフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−n−ヘキシルオキシ−4−[N−メチル−(4−メチルフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−cyclo−ヘキシルオキシ−4−[N−メチル−(4−メチルフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン等が挙げられる。

0015

本発明の一般式(1)で表わされる2−アルコキシ−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン誘導体でR1がエチル基である化合物としては、具体的には例えば、2−メトキシ−4−[N−メチル−(2−エチルフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−エトキシ−4−[N−メチル−(2−エチルフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−n−プロポキシ−4−[N−メチル−(2−エチルフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−iso−プロポキシ−4−[N−メチル−(2−エチルフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−n−ブトキシ−4−[N−メチル−(2−エチルフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−iso−ブトキシ−4−[N−メチル−(2−エチルフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−sec−ブトキシ−4−[N−メチル−(2−エチルフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−tert−ブトキシ−4−[N−メチル−(2−エチルフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−n−ペントキシ−4−[N−メチル−(2−エチルフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−cyclo−ペントキシ−4−[N−メチル−(2−エチルフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−n−ヘキシルオキシ−4−[N−メチル−(2−エチルフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−cyclo−ヘキシルオキシ−4−[N−メチル−(2−エチルフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−メトキシ−4−[N−メチル−(3−エチルフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−エトキシ−4−[N−メチル−(3−エチルフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−n−プロポキシ−4−[N−メチル−(3−エチルフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−iso−プロポキシ−4−[N−メチル−(3−エチルフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−n−ブトキシ−4−[N−メチル−(3−エチルフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−iso−ブトキシ−4−[N−メチル−(3−エチルフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−sec−ブトキシ−4−[N−メチル−(3−エチルフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−tert−ブトキシ−4−[N−メチル−(3−エチルフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−n−ペントキシ−4−[N−メチル−(3−エチルフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−cyclo−ペントキシ−4−[N−メチル−(3−エチルフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−n−ヘキシルオキシ−4−[N−メチル−(3−エチルフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−cyclo−ヘキシルオキシ−4−[N−メチル−(3−エチルフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−メトキシ−4−[N−メチル−(4−エチルフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−エトキシ−4−[N−メチル−(4−エチルフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−n−プロポキシ−4−[N−メチル−(4−エチルフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−iso−プロポキシ−4−[N−メチル−(4−エチルフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−n−ブトキシ−4−[N−メチル−(4−エチルフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−iso−ブトキシ−4−[N−メチル−(4−エチルフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−sec−ブトキシ−4−[N−メチル−(4−エチルフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−tert−ブトキシ−4−[N−メチル−(4−エチルフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−n−ペントキシ−4−[N−メチル−(4−エチルフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−cyclo−ペントキシ−4−[N−メチル−(4−エチルフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−n−ヘキシルオキシ−4−[N−メチル−(4−エチルフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−cyclo−ヘキシルオキシ−4−[N−メチル−(4−エチルフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン等が挙げられる。

0016

本発明の一般式(1)で表わされる2−アルコキシ−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン誘導体でR1がn−プロピル基である化合物としては、具体的には例えば、2−メトキシ−4−[N−メチル−(2−n−プロピルフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−エトキシ−4−[N−メチル−(2−n−プロピルフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−n−プロポキシ−4−[N−メチル−(2−n−プロピルフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−iso−プロポキシ−4−[N−メチル−(2−n−プロピルフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−n−ブトキシ−4−[N−メチル−(2−n−プロピルフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−iso−ブトキシ−4−[N−メチル−(2−n−プロピルフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−sec−ブトキシ−4−[N−メチル−(2−n−プロピルフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−tert−ブトキシ−4−[N−メチル−(2−n−プロピルフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−n−ペントキシ−4−[N−メチル−(2−n−プロピルフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−cyclo−ペントキシ−4−[N−メチル−(2−n−プロピルフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−n−ヘキシルオキシ−4−[N−メチル−(2−n−プロピルフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−cyclo−ヘキシルオキシ−4−[N−メチル−(2−n−プロピルフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−メトキシ−4−[N−メチル−(3−n−プロピルフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−エトキシ−4−[N−メチル−(3−n−プロピルフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−n−プロポキシ−4−[N−メチル−(3−n−プロピルフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−iso−プロポキシ−4−[N−メチル−(3−n−プロピルフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−n−ブトキシ−4−[N−メチル−(3−n−プロピルフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−iso−ブトキシ−4−[N−メチル−(3−n−プロピルフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−sec−ブトキシ−4−[N−メチル−(3−n−プロピルフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−tert−ブトキシ−4−[N−メチル−(3−n−プロピルフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−n−ペントキシ−4−[N−メチル−(3−n−プロピルフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−cyclo−ペントキシ−4−[N−メチル−(3−n−プロピルフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−n−ヘキシルオキシ−4−[N−メチル−(3−n−プロピルフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−cyclo−ヘキシルオキシ−4−[N−メチル−(3−n−プロピルフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−メトキシ−4−[N−メチル−(4−n−プロピルフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−エトキシ−4−[N−メチル−(4−n−プロピルフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−n−プロポキシ−4−[N−メチル−(4−n−プロピルフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−iso−プロポキシ−4−[N−メチル−(4−n−プロピルフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−n−ブトキシ−4−[N−メチル−(4−n−プロピルフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−iso−ブトキシ−4−[N−メチル−(4−n−プロピルフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−sec−ブトキシ−4−[N−メチル−(4−n−プロピルフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−tert−ブトキシ−4−[N−メチル−(4−n−プロピルフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−n−ペントキシ−4−[N−メチル−(4−n−プロピルフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−cyclo−ペントキシ−4−[N−メチル−(4−n−プロピルフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−n−ヘキシルオキシ−4−[N−メチル−(4−n−プロピルフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−cyclo−ヘキシルオキシ−4−[N−メチル−(4−n−プロピルフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン等が挙げられる。

0017

本発明の一般式(1)で表わされる2−アルコキシ−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン誘導体でR1がiso−プロピル基である化合物としては、具体的には例えば、2−メトキシ−4−[N−メチル−(2−iso−プロピルフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−エトキシ−4−[N−メチル−(2−iso−プロピルフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−n−プロポキシ−4−[N−メチル−(2−iso−プロピルフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−iso−プロポキシ−4−[N−メチル−(2−iso−プロピルフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−n−ブトキシ−4−[N−メチル−(2−iso−プロピルフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−iso−ブトキシ−4−[N−メチル−(2−iso−プロピルフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−sec−ブトキシ−4−[N−メチル−(2−iso−プロピルフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−tert−ブトキシ−4−[N−メチル−(2−iso−プロピルフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−n−ペントキシ−4−[N−メチル−(2−iso−プロピルフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−cyclo−ペントキシ−4−[N−メチル−(2−iso−プロピルフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−n−ヘキシルオキシ−4−[N−メチル−(2−iso−プロピルフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−cyclo−ヘキシルオキシ−4−[N−メチル−(2−iso−プロピルフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−メトキシ−4−[N−メチル−(3−iso−プロピルフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−エトキシ−4−[N−メチル−(3−iso−プロピルフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−n−プロポキシ−4−[N−メチル−(3−iso−プロピルフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−iso−プロポキシ−4−[N−メチル−(3−iso−プロピルフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−n−ブトキシ−4−[N−メチル−(3−iso−プロピルフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−iso−ブトキシ−4−[N−メチル−(3−iso−プロピルフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−sec−ブトキシ−4−[N−メチル−(3−iso−プロピルフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−tert−ブトキシ−4−[N−メチル−(3−iso−プロピルフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−n−ペントキシ−4−[N−メチル−(3−iso−プロピルフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−cyclo−ペントキシ−4−[N−メチル−(3−iso−プロピルフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−n−ヘキシルオキシ−4−[N−メチル−(3−iso−プロピルフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−cyclo−ヘキシルオキシ−4−[N−メチル−(3−iso−プロピルフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−メトキシ−4−[N−メチル−(4−iso−プロピルフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−エトキシ−4−[N−メチル−(4−iso−プロピルフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−n−プロポキシ−4−[N−メチル−(4−iso−プロピルフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−iso−プロポキシ−4−[N−メチル−(4−iso−プロピルフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−n−ブトキシ−4−[N−メチル−(4−iso−プロピルフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−iso−ブトキシ−4−[N−メチル−(4−iso−プロピルフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−sec−ブトキシ−4−[N−メチル−(4−iso−プロピルフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−tert−ブトキシ−4−[N−メチル−(4−iso−プロピルフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−n−ペントキシ−4−[N−メチル−(4−iso−プロピルフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−cyclo−ペントキシ−4−[N−メチル−(4−iso−プロピルフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−n−ヘキシルオキシ−4−[N−メチル−(4−iso−プロピルフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−cyclo−ヘキシルオキシ−4−[N−メチル−(4−iso−プロピルフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン等が挙げられる。

0018

本発明の一般式(1)で表わされる2−アルコキシ−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン誘導体でR1がn−ブチル基である化合物としては、具体的には例えば、2−メトキシ−4−[N−メチル−(2−n−ブチルフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−エトキシ−4−[N−メチル−(2−n−ブチルフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−n−プロポキシ−4−[N−メチル−(2−n−ブチルフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−iso−プロポキシ−4−[N−メチル−(2−n−ブチルフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−n−ブトキシ−4−[N−メチル−(2−n−ブチルフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−iso−ブトキシ−4−[N−メチル−(2−n−ブチルフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−sec−ブトキシ−4−[N−メチル−(2−n−ブチルフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−tert−ブトキシ−4−[N−メチル−(2−n−ブチルフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−n−ペントキシ−4−[N−メチル−(2−n−ブチルフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−cyclo−ペントキシ−4−[N−メチル−(2−n−ブチルフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−n−ヘキシルオキシ−4−[N−メチル−(2−n−ブチルフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−cyclo−ヘキシルオキシ−4−[N−メチル−(2−n−ブチルフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−メトキシ−4−[N−メチル−(3−n−ブチルフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−エトキシ−4−[N−メチル−(3−n−ブチルフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−n−プロポキシ−4−[N−メチル−(3−n−ブチルフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−iso−プロポキシ−4−[N−メチル−(3−n−ブチルフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−n−ブトキシ−4−[N−メチル−(3−n−ブチルフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−iso−ブトキシ−4−[N−メチル−(3−n−ブチルフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−sec−ブトキシ−4−[N−メチル−(3−n−ブチルフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−tert−ブトキシ−4−[N−メチル−(3−n−ブチルフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−n−ペントキシ−4−[N−メチル−(3−n−ブチルフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−cyclo−ペントキシ−4−[N−メチル−(3−n−ブチルフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−n−ヘキシルオキシ−4−[N−メチル−(3−n−ブチルフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−cyclo−ヘキシルオキシ−4−[N−メチル−(3−n−ブチルフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−メトキシ−4−[N−メチル−(4−n−ブチルフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−エトキシ−4−[N−メチル−(4−n−ブチルフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−n−プロポキシ−4−[N−メチル−(4−n−ブチルフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−iso−プロポキシ−4−[N−メチル−(4−n−ブチルフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−n−ブトキシ−4−[N−メチル−(4−n−ブチルフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−iso−ブトキシ−4−[N−メチル−(4−n−ブチルフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−sec−ブトキシ−4−[N−メチル−(4−n−ブチルフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−tert−ブトキシ−4−[N−メチル−(4−n−ブチルフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−n−ペントキシ−4−[N−メチル−(4−n−ブチルフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−cyclo−ペントキシ−4−[N−メチル−(4−n−ブチルフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−n−ヘキシルオキシ−4−[N−メチル−(4−n−ブチルフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−cyclo−ヘキシルオキシ−4−[N−メチル−(4−n−ブチルフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン等が挙げられる。

0019

本発明の一般式(1)で表わされる2−アルコキシ−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン誘導体でR1がiso−ブチル基である化合物としては、具体的には例えば、2−メトキシ−4−[N−メチル−(2−iso−ブチルフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−エトキシ−4−[N−メチル−(2−iso−ブチルフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−n−プロポキシ−4−[N−メチル−(2−iso−ブチルフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−iso−プロポキシ−4−[N−メチル−(2−iso−ブチルフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−n−ブトキシ−4−[N−メチル−(2−iso−ブチルフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−iso−ブトキシ−4−[N−メチル−(2−iso−ブチルフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−sec−ブトキシ−4−[N−メチル−(2−iso−ブチルフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−tert−ブトキシ−4−[N−メチル−(2−iso−ブチルフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−n−ペントキシ−4−[N−メチル−(2−iso−ブチルフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−cyclo−ペントキシ−4−[N−メチル−(2−iso−ブチルフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−n−ヘキシルオキシ−4−[N−メチル−(2−iso−ブチルフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−cyclo−ヘキシルオキシ−4−[N−メチル−(2−iso−ブチルフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−メトキシ−4−[N−メチル−(3−iso−ブチルフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−エトキシ−4−[N−メチル−(3−iso−ブチルフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−n−プロポキシ−4−[N−メチル−(3−iso−ブチルフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−iso−プロポキシ−4−[N−メチル−(3−iso−ブチルフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−n−ブトキシ−4−[N−メチル−(3−iso−ブチルフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−iso−ブトキシ−4−[N−メチル−(3−iso−ブチルフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−sec−ブトキシ−4−[N−メチル−(3−iso−ブチルフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−tert−ブトキシ−4−[N−メチル−(3−iso−ブチルフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−n−ペントキシ−4−[N−メチル−(3−iso−ブチルフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−cyclo−ペントキシ−4−[N−メチル−(3−iso−ブチルフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−n−ヘキシルオキシ−4−[N−メチル−(3−iso−ブチルフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−cyclo−ヘキシルオキシ−4−[N−メチル−(3−iso−ブチルフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−メトキシ−4−[N−メチル−(4−iso−ブチルフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−エトキシ−4−[N−メチル−(4−iso−ブチルフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−n−プロポキシ−4−[N−メチル−(4−iso−ブチルフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−iso−プロポキシ−4−[N−メチル−(4−iso−ブチルフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−n−ブトキシ−4−[N−メチル−(4−iso−ブチルフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−iso−ブトキシ−4−[N−メチル−(4−iso−ブチルフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−sec−ブトキシ−4−[N−メチル−(4−iso−ブチルフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−tert−ブトキシ−4−[N−メチル−(4−iso−ブチルフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−n−ペントキシ−4−[N−メチル−(4−iso−ブチルフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−cyclo−ペントキシ−4−[N−メチル−(4−iso−ブチルフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−n−ヘキシルオキシ−4−[N−メチル−(4−iso−ブチルフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−cyclo−ヘキシルオキシ−4−[N−メチル−(4−iso−ブチルフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン等が挙げられる。

0020

本発明の一般式(1)で表わされる2−アルコキシ−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン誘導体でR1がsec−ブチル基である化合物としては、具体的には例えば、2−メトキシ−4−[N−メチル−(2−sec−ブチルフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−エトキシ−4−[N−メチル−(2−sec−ブチルフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−n−プロポキシ−4−[N−メチル−(2−sec−ブチルフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−iso−プロポキシ−4−[N−メチル−(2−sec−ブチルフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−n−ブトキシ−4−[N−メチル−(2−sec−ブチルフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−iso−ブトキシ−4−[N−メチル−(2−sec−ブチルフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−sec−ブトキシ−4−[N−メチル−(2−sec−ブチルフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−tert−ブトキシ−4−[N−メチル−(2−sec−ブチルフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−n−ペントキシ−4−[N−メチル−(2−sec−ブチルフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−cyclo−ペントキシ−4−[N−メチル−(2−sec−ブチルフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−n−ヘキシルオキシ−4−[N−メチル−(2−sec−ブチルフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−cyclo−ヘキシルオキシ−4−[N−メチル−(2−sec−ブチルフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−メトキシ−4−[N−メチル−(3−sec−ブチルフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−エトキシ−4−[N−メチル−(3−sec−ブチルフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−n−プロポキシ−4−[N−メチル−(3−sec−ブチルフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−iso−プロポキシ−4−[N−メチル−(3−sec−ブチルフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−n−ブトキシ−4−[N−メチル−(3−sec−ブチルフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−iso−ブトキシ−4−[N−メチル−(3−sec−ブチルフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−sec−ブトキシ−4−[N−メチル−(3−sec−ブチルフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−tert−ブトキシ−4−[N−メチル−(3−sec−ブチルフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−n−ペントキシ−4−[N−メチル−(3−sec−ブチルフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−cyclo−ペントキシ−4−[N−メチル−(3−sec−ブチルフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−n−ヘキシルオキシ−4−[N−メチル−(3−sec−ブチルフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−cyclo−ヘキシルオキシ−4−[N−メチル−(3−sec−ブチルフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−メトキシ−4−[N−メチル−(4−sec−ブチルフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−エトキシ−4−[N−メチル−(4−sec−ブチルフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−n−プロポキシ−4−[N−メチル−(4−sec−ブチルフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−iso−プロポキシ−4−[N−メチル−(4−sec−ブチルフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−n−ブトキシ−4−[N−メチル−(4−sec−ブチルフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−iso−ブトキシ−4−[N−メチル−(4−sec−ブチルフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−sec−ブトキシ−4−[N−メチル−(4−sec−ブチルフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−tert−ブトキシ−4−[N−メチル−(4−sec−ブチルフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−n−ペントキシ−4−[N−メチル−(4−sec−ブチルフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−cyclo−ペントキシ−4−[N−メチル−(4−sec−ブチルフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−n−ヘキシルオキシ−4−[N−メチル−(4−sec−ブチルフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−cyclo−ヘキシルオキシ−4−[N−メチル−(4−sec−ブチルフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン等が挙げられる。

0021

本発明の一般式(1)で表わされる2−アルコキシ−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン誘導体でR1がtert−ブチル基である化合物としては、具体的には例えば、2−メトキシ−4−[N−メチル−(2−tert−ブチルフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−エトキシ−4−[N−メチル−(2−tert−ブチルフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−n−プロポキシ−4−[N−メチル−(2−tert−ブチルフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−iso−プロポキシ−4−[N−メチル−(2−tert−ブチルフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−n−ブトキシ−4−[N−メチル−(2−tert−ブチルフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−iso−ブトキシ−4−[N−メチル−(2−tert−ブチルフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−sec−ブトキシ−4−[N−メチル−(2−tert−ブチルフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−tert−ブトキシ−4−[N−メチル−(2−tert−ブチルフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−n−ペントキシ−4−[N−メチル−(2−tert−ブチルフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−cyclo−ペントキシ−4−[N−メチル−(2−tert−ブチルフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−n−ヘキシルオキシ−4−[N−メチル−(2−tert−ブチルフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−cyclo−ヘキシルオキシ−4−[N−メチル−(2−tert−ブチルフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−メトキシ−4−[N−メチル−(3−tert−ブチルフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−エトキシ−4−[N−メチル−(3−tert−ブチルフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−n−プロポキシ−4−[N−メチル−(3−tert−ブチルフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−iso−プロポキシ−4−[N−メチル−(3−tert−ブチルフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−n−ブトキシ−4−[N−メチル−(3−tert−ブチルフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−iso−ブトキシ−4−[N−メチル−(3−tert−ブチルフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−sec−ブトキシ−4−[N−メチル−(3−tert−ブチルフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−tert−ブトキシ−4−[N−メチル−(3−tert−ブチルフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−n−ペントキシ−4−[N−メチル−(3−tert−ブチルフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−cyclo−ペントキシ−4−[N−メチル−(3−tert−ブチルフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−n−ヘキシルオキシ−4−[N−メチル−(3−tert−ブチルフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−cyclo−ヘキシルオキシ−4−[N−メチル−(3−tert−ブチルフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−メトキシ−4−[N−メチル−(4−tert−ブチルフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−エトキシ−4−[N−メチル−(4−tert−ブチルフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−n−プロポキシ−4−[N−メチル−(4−tert−ブチルフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−iso−プロポキシ−4−[N−メチル−(4−tert−ブチルフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−n−ブトキシ−4−[N−メチル−(4−tert−ブチルフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−iso−ブトキシ−4−[N−メチル−(4−tert−ブチルフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−sec−ブトキシ−4−[N−メチル−(4−tert−ブチルフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−tert−ブトキシ−4−[N−メチル−(4−tert−ブチルフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−n−ペントキシ−4−[N−メチル−(4−tert−ブチルフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−cyclo−ペントキシ−4−[N−メチル−(4−tert−ブチルフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−n−ヘキシルオキシ−4−[N−メチル−(4−tert−ブチルフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−cyclo−ヘキシルオキシ−4−[N−メチル−(4−tert−ブチルフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン等が挙げられる。

0022

本発明の一般式(1)で表わされる2−アルコキシ−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン誘導体でR1がn−ペンチル基である化合物としては、具体的には例えば、2−メトキシ−4−[N−メチル−(2−n−ペンチルフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−エトキシ−4−[N−メチル−(2−n−ペンチルフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−n−プロポキシ−4−[N−メチル−(2−n−ペンチルフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−iso−プロポキシ−4−[N−メチル−(2−n−ペンチルフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−n−ブトキシ−4−[N−メチル−(2−n−ペンチルフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−iso−ブトキシ−4−[N−メチル−(2−n−ペンチルフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−sec−ブトキシ−4−[N−メチル−(2−n−ペンチルフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−tert−ブトキシ−4−[N−メチル−(2−n−ペンチルフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−n−ペントキシ−4−[N−メチル−(2−n−ペンチルフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−cyclo−ペントキシ−4−[N−メチル−(2−n−ペンチルフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−n−ヘキシルオキシ−4−[N−メチル−(2−n−ペンチルフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−cyclo−ヘキシルオキシ−4−[N−メチル−(2−n−ペンチルフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−メトキシ−4−[N−メチル−(3−n−ペンチルフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−エトキシ−4−[N−メチル−(3−n−ペンチルフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−n−プロポキシ−4−[N−メチル−(3−n−ペンチルフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−iso−プロポキシ−4−[N−メチル−(3−n−ペンチルフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−n−ブトキシ−4−[N−メチル−(3−n−ペンチルフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−iso−ブトキシ−4−[N−メチル−(3−n−ペンチルフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−sec−ブトキシ−4−[N−メチル−(3−n−ペンチルフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−tert−ブトキシ−4−[N−メチル−(3−n−ペンチルフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−n−ペントキシ−4−[N−メチル−(3−n−ペンチルフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−cyclo−ペントキシ−4−[N−メチル−(3−n−ペンチルフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−n−ヘキシルオキシ−4−[N−メチル−(3−n−ペンチルフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−cyclo−ヘキシルオキシ−4−[N−メチル−(3−n−ペンチルフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−メトキシ−4−[N−メチル−(4−n−ペンチルフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−エトキシ−4−(4−n−ペンチルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−n−プロポキシ−4−[N−メチル−(4−n−ペンチルフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−iso−プロポキシ−4−[N−メチル−(4−n−ペンチルフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−n−ブトキシ−4−[N−メチル−(4−n−ペンチルフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−iso−ブトキシ−4−[N−メチル−(4−n−ペンチルフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−sec−ブトキシ−4−[N−メチル−(4−n−ペンチルフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−tert−ブトキシ−4−[N−メチル−(4−n−ペンチルフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−n−ペントキシ−4−[N−メチル−(4−n−ペンチルフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−cyclo−ペントキシ−4−[N−メチル−(4−n−ペンチルフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−n−ヘキシルオキシ−4−[N−メチル−(4−n−ペンチルフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−cyclo−ヘキシルオキシ−4−[N−メチル−(4−n−ペンチルフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン等が挙げられる。

0023

本発明の一般式(1)で表わされる2−アルコキシ−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン誘導体でR1がcyclo−ペンチル基である化合物としては、具体的には例えば、2−メトキシ−4−[N−メチル−(2−cyclo−ペンチルフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−エトキシ−4−[N−メチル−(2−cyclo−ペンチルフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−n−プロポキシ−4−[N−メチル−(2−cyclo−ペンチルフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−iso−プロポキシ−4−[N−メチル−(2−cyclo−ペンチルフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−n−ブトキシ−4−[N−メチル−(2−cyclo−ペンチルフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−iso−ブトキシ−4−[N−メチル−(2−cyclo−ペンチルフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−sec−ブトキシ−4−[N−メチル−(2−cyclo−ペンチルフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−tert−ブトキシ−4−[N−メチル−(2−cyclo−ペンチルフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−n−ペントキシ−4−[N−メチル−(2−cyclo−ペンチルフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−cyclo−ペントキシ−4−[N−メチル−(2−cyclo−ペンチルフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−n−ヘキシルオキシ−4−[N−メチル−(2−cyclo−ペンチルフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−cyclo−ヘキシルオキシ−4−[N−メチル−(2−cyclo−ペンチルフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−メトキシ−4−[N−メチル−(3−cyclo−ペンチルフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−エトキシ−4−[N−メチル−(3−cyclo−ペンチルフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−n−プロポキシ−4−[N−メチル−(3−cyclo−ペンチルフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−iso−プロポキシ−4−[N−メチル−(3−cyclo−ペンチルフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−n−ブトキシ−4−[N−メチル−(3−cyclo−ペンチルフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−iso−ブトキシ−4−[N−メチル−(3−cyclo−ペンチルフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−sec−ブトキシ−4−[N−メチル−(3−cyclo−ペンチルフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−tert−ブトキシ−4−[N−メチル−(3−cyclo−ペンチルフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−n−ペントキシ−4−[N−メチル−(3−cyclo−ペンチルフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−cyclo−ペントキシ−4−[N−メチル−(3−cyclo−ペンチルフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−n−ヘキシルオキシ−4−[N−メチル−(3−cyclo−ペンチルフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−cyclo−ヘキシルオキシ−4−[N−メチル−(3−cyclo−ペンチルフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−メトキシ−4−[N−メチル−(4−cyclo−ペンチルフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−エトキシ−4−[N−メチル−(4−cyclo−ペンチルフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−n−プロポキシ−4−[N−メチル−(4−cyclo−ペンチルフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−iso−プロポキシ−4−[N−メチル−(4−cyclo−ペンチルフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−n−ブトキシ−4−[N−メチル−(4−cyclo−ペンチルフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−iso−ブトキシ−4−[N−メチル−(4−cyclo−ペンチルフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−sec−ブトキシ−4−[N−メチル−(4−cyclo−ペンチルフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−tert−ブトキシ−4−[N−メチル−(4−cyclo−ペンチルフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−n−ペントキシ−4−[N−メチル−(4−cyclo−ペンチルフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−cyclo−ペントキシ−4−[N−メチル−(4−cyclo−ペンチルフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−n−ヘキシルオキシ−4−[N−メチル−(4−cyclo−ペンチルフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−cyclo−ヘキシルオキシ−4−[N−メチル−(4−cyclo−ペンチルフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン等が挙げられる。

0024

本発明の一般式(1)で表わされる2−アルコキシ−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン誘導体でR1がn−ヘキシル基である化合物としては、具体的には例えば、2−メトキシ−4−[N−メチル−(2−n−ヘキシルフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−エトキシ−4−[N−メチル−(2−n−ヘキシルフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−n−プロポキシ−4−[N−メチル−(2−n−ヘキシルフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−iso−プロポキシ−4−[N−メチル−(2−n−ヘキシルフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−n−ブトキシ−4−[N−メチル−(2−n−ヘキシルフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−iso−ブトキシ−4−[N−メチル−(2−n−ヘキシルフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−sec−ブトキシ−4−[N−メチル−(2−n−ヘキシルフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−tert−ブトキシ−4−[N−メチル−(2−n−ヘキシルフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−n−ペントキシ−4−[N−メチル−(2−n−ヘキシルフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−cyclo−ペントキシ−4−[N−メチル−(2−n−ヘキシルフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−n−ヘキシルオキシ−4−[N−メチル−(2−n−ヘキシルフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−cyclo−ヘキシルオキシ−4−[N−メチル−(2−n−ヘキシルフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−メトキシ−4−[N−メチル−(3−n−ヘキシルフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−エトキシ−4−[N−メチル−(3−n−ヘキシルフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−n−プロポキシ−4−[N−メチル−(3−n−ヘキシルフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−iso−プロポキシ−4−[N−メチル−(3−n−ヘキシルフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−n−ブトキシ−4−[N−メチル−(3−n−ヘキシルフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−iso−ブトキシ−4−[N−メチル−(3−n−ヘキシルフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−sec−ブトキシ−4−[N−メチル−(3−n−ヘキシルフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−tert−ブトキシ−4−[N−メチル−(3−n−ヘキシルフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−n−ペントキシ−4−[N−メチル−(3−n−ヘキシルフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−cyclo−ペントキシ−4−[N−メチル−(3−n−ヘキシルフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−n−ヘキシルオキシ−4−[N−メチル−(3−n−ヘキシルフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−cyclo−ヘキシルオキシ−4−[N−メチル−(3−n−ヘキシルフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−メトキシ−4−[N−メチル−(4−n−ヘキシルフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−エトキシ−4−[N−メチル−(4−n−ヘキシルフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−n−プロポキシ−4−[N−メチル−(4−n−ヘキシルフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−iso−プロポキシ−4−[N−メチル−(4−n−ヘキシルフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−n−ブトキシ−4−[N−メチル−(4−n−ヘキシルフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−iso−ブトキシ−4−[N−メチル−(4−n−ヘキシルフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−sec−ブトキシ−4−[N−メチル−(4−n−ヘキシルフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−tert−ブトキシ−4−[N−メチル−(4−n−ヘキシルフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−n−ペントキシ−4−[N−メチル−(4−n−ヘキシルフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−cyclo−ペントキシ−4−[N−メチル−(4−n−ヘキシルフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−n−ヘキシルオキシ−4−[N−メチル−(4−n−ヘキシルフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−cyclo−ヘキシルオキシ−4−[N−メチル−(4−n−ヘキシルフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン等が挙げられる。

0025

本発明の一般式(1)で表わされる2−アルコキシ−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン誘導体でR1がcyclo−ヘキシル基である化合物としては、具体的には例えば、2−メトキシ−4−[N−メチル−(2−cyclo−ヘキシルフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−エトキシ−4−[N−メチル−(2−cyclo−ヘキシルフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−n−プロポキシ−4−[N−メチル−(2−cyclo−ヘキシルフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−iso−プロポキシ−4−[N−メチル−(2−cyclo−ヘキシルフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−n−ブトキシ−4−[N−メチル−(2−cyclo−ヘキシルフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−iso−ブトキシ−4−[N−メチル−(2−cyclo−ヘキシルフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−sec−ブトキシ−4−[N−メチル−(2−cyclo−ヘキシルフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−tert−ブトキシ−4−[N−メチル−(2−cyclo−ヘキシルフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−n−ペントキシ−4−[N−メチル−(2−cyclo−ヘキシルフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−cyclo−ペントキシ−4−[N−メチル−(2−cyclo−ヘキシルフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−n−ヘキシルオキシ−4−[N−メチル−(2−cyclo−ヘキシルフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−cyclo−ヘキシルオキシ−4−[N−メチル−(2−cyclo−ヘキシルフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−メトキシ−4−[N−メチル−(3−cyclo−ヘキシルフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−エトキシ−4−[N−メチル−(3−cyclo−ヘキシルフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−n−プロポキシ−4−[N−メチル−(3−cyclo−ヘキシルフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−iso−プロポキシ−4−[N−メチル−(3−cyclo−ヘキシルフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−n−ブトキシ−4−[N−メチル−(3−cyclo−ヘキシルフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−iso−ブトキシ−4−[N−メチル−(3−cyclo−ヘキシルフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−sec−ブトキシ−4−[N−メチル−(3−cyclo−ヘキシルフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−tert−ブトキシ−4−[N−メチル−(3−cyclo−ヘキシルフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−n−ペントキシ−4−[N−メチル−(3−cyclo−ヘキシルフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−cyclo−ペントキシ−4−[N−メチル−(3−cyclo−ヘキシルフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−n−ヘキシルオキシ−4−[N−メチル−(3−cyclo−ヘキシルフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−cyclo−ヘキシルオキシ−4−[N−メチル−(3−cyclo−ヘキシルフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−メトキシ−4−[N−メチル−(4−cyclo−ヘキシルフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−エトキシ−4−[N−メチル−(4−cyclo−ヘキシルフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−n−プロポキシ−4−[N−メチル−(4−cyclo−ヘキシルフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−iso−プロポキシ−4−[N−メチル−(4−cyclo−ヘキシルフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−n−ブトキシ−4−[N−メチル−(4−cyclo−ヘキシルフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−iso−ブトキシ−4−[N−メチル−(4−cyclo−ヘキシルフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−sec−ブトキシ−4−[N−メチル−(4−cyclo−ヘキシルフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−tert−ブトキシ−4−[N−メチル−(4−cyclo−ヘキシルフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−n−ペントキシ−4−[N−メチル−(4−cyclo−ヘキシルフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−cyclo−ペントキシ−4−[N−メチル−(4−cyclo−ヘキシルフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−n−ヘキシルオキシ−4−[N−メチル−(4−cyclo−ヘキシルフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−cyclo−ヘキシルオキシ−4−[N−メチル−(4−cyclo−ヘキシルフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン等が挙げられる。

0026

本発明の一般式(1)で表わされる2−アルコキシ−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン誘導体でR1がメトキシ基である化合物としては、具体的には例えば、2−メトキシ−4−[N−メチル−(2−メトキシフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−エトキシ−4−[N−メチル−(2−メトキシフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−n−プロポキシ−4−[N−メチル−(2−メトキシフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−iso−プロポキシ−4−[N−メチル−(2−メトキシフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−n−ブトキシ−4−[N−メチル−(2−メトキシフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−iso−ブトキシ−4−[N−メチル−(2−メトキシフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−sec−ブトキシ−4−[N−メチル−(2−メトキシフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−tert−ブトキシ−4−[N−メチル−(2−メトキシフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−n−ペントキシ−4−[N−メチル−(2−メトキシフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−cyclo−ペントキシ−4−[N−メチル−(2−メトキシフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−n−ヘキシルオキシ−4−[N−メチル−(2−メトキシフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−cyclo−ヘキシルオキシ−4−[N−メチル−(2−メトキシフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−メトキシ−4−[N−メチル−(3−メトキシフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−エトキシ−4−[N−メチル−(3−メトキシフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−n−プロポキシ−4−[N−メチル−(3−メトキシフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−iso−プロポキシ−4−[N−メチル−(3−メトキシフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−n−ブトキシ−4−[N−メチル−(3−メトキシフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−iso−ブトキシ−4−[N−メチル−(3−メトキシフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−sec−ブトキシ−4−[N−メチル−(3−メトキシフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−tert−ブトキシ−4−[N−メチル−(3−メトキシフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−n−ペントキシ−4−[N−メチル−(3−メトキシフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−cyclo−ペントキシ−4−[N−メチル−(3−メトキシフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−n−ヘキシルオキシ−4−[N−メチル−(3−メトキシフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−cyclo−ヘキシルオキシ−4−[N−メチル−(3−メトキシフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−メトキシ−4−[N−メチル−(4−メトキシフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−エトキシ−4−[N−メチル−(4−メトキシフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−n−プロポキシ−4−[N−メチル−(4−メトキシフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−iso−プロポキシ−4−[N−メチル−(4−メトキシフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−n−ブトキシ−4−[N−メチル−(4−メトキシフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−iso−ブトキシ−4−[N−メチル−(4−メトキシフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−sec−ブトキシ−4−[N−メチル−(4−メトキシフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−tert−ブトキシ−4−[N−メチル−(4−メトキシフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−n−ペントキシ−4−[N−メチル−(4−メトキシフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−cyclo−ペントキシ−4−[N−メチル−(4−メトキシフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−n−ヘキシルオキシ−4−[N−メチル−(4−メトキシフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−cyclo−ヘキシルオキシ−4−[N−メチル−(4−メトキシフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン等が挙げられる。

0027

本発明の一般式(1)で表わされる2−アルコキシ−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン誘導体でR1がエトキシ基である化合物としては、具体的には例えば、2−メトキシ−4−[N−メチル−(2−エトキシフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−エトキシ−4−[N−メチル−(2−エトキシフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−n−プロポキシ−4−[N−メチル−(2−エトキシフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−iso−プロポキシ−4−[N−メチル−(2−エトキシフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−n−ブトキシ−4−[N−メチル−(2−エトキシフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−iso−ブトキシ−4−[N−メチル−(2−エトキシフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−sec−ブトキシ−4−[N−メチル−(2−エトキシフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−tert−ブトキシ−4−[N−メチル−(2−エトキシフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−n−ペントキシ−4−[N−メチル−(2−エトキシフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−cyclo−ペントキシ−4−[N−メチル−(2−エトキシフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−n−ヘキシルオキシ−4−[N−メチル−(2−エトキシフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−cyclo−ヘキシルオキシ−4−[N−メチル−(2−エトキシフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−メトキシ−4−[N−メチル−(3−エトキシフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−エトキシ−4−[N−メチル−(3−エトキシフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−n−プロポキシ−4−[N−メチル−(3−エトキシフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−iso−プロポキシ−4−[N−メチル−(3−エトキシフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−n−ブトキシ−4−[N−メチル−(3−エトキシフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−iso−ブトキシ−4−[N−メチル−(3−エトキシフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−sec−ブトキシ−4−[N−メチル−(3−エトキシフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−tert−ブトキシ−4−[N−メチル−(3−エトキシフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−n−ペントキシ−4−[N−メチル−(3−エトキシフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−cyclo−ペントキシ−4−[N−メチル−(3−エトキシフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−n−ヘキシルオキシ−4−[N−メチル−(3−エトキシフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−cyclo−ヘキシルオキシ−4−[N−メチル−(3−エトキシフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−メトキシ−4−[N−メチル−(4−エトキシフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−エトキシ−4−[N−メチル−(4−エトキシフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−n−プロポキシ−4−[N−メチル−(4−エトキシフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−iso−プロポキシ−4−[N−メチル−(4−エトキシフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−n−ブトキシ−4−[N−メチル−(4−エトキシフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−iso−ブトキシ−4−[N−メチル−(4−エトキシフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−sec−ブトキシ−4−[N−メチル−(4−エトキシフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−tert−ブトキシ−4−[N−メチル−(4−エトキシフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−n−ペントキシ−4−[N−メチル−(4−エトキシフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−cyclo−ペントキシ−4−[N−メチル−(4−エトキシフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−n−ヘキシルオキシ−4−[N−メチル−(4−エトキシフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−cyclo−ヘキシルオキシ−4−[N−メチル−(4−エトキシフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン等が挙げられる。

0028

本発明の一般式(1)で表わされる2−アルコキシ−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン誘導体でR1がn−プロポキシ基である化合物としては、具体的には例えば、2−メトキシ−4−[N−メチル−(2−n−プロポキシフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−エトキシ−4−[N−メチル−(2−n−プロポキシフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−n−プロポキシ−4−[N−メチル−(2−n−プロポキシフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−n−プロポキシ−4−[N−メチル−(2−n−プロポキシフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−iso−プロポキシ−4−[N−メチル−(2−n−プロポキシフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−n−ブトキシ−4−[N−メチル−(2−n−プロポキシフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−iso−ブトキシ−4−[N−メチル−(2−n−プロポキシフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−sec−ブトキシ−4−[N−メチル−(2−n−プロポキシフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−tert−ブトキシ−4−[N−メチル−(2−n−プロポキシフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−n−ペントキシ−4−[N−メチル−(2−n−プロポキシフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−cyclo−ペントキシ−4−[N−メチル−(2−n−プロポキシフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−n−ヘキシルオキシ−4−[N−メチル−(2−n−プロポキシフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−cyclo−ヘキシルオキシ−4−[N−メチル−(2−n−プロポキシフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−メトキシ−4−[N−メチル−(3−n−プロポキシフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−エトキシ−4−[N−メチル−(3−n−プロポキシフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−n−プロポキシ−4−[N−メチル−(3−n−プロポキシフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−n−プロポキシ−4−[N−メチル−(3−n−プロポキシフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−iso−プロポキシ−4−[N−メチル−(3−n−プロポキシフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−n−ブトキシ−4−[N−メチル−(3−n−プロポキシフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−iso−ブトキシ−4−[N−メチル−(3−n−プロポキシフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−sec−ブトキシ−4−[N−メチル−(3−n−プロポキシフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−tert−ブトキシ−4−[N−メチル−(3−n−プロポキシフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−n−ペントキシ−4−[N−メチル−(3−n−プロポキシフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−cyclo−ペントキシ−4−[N−メチル−(3−n−プロポキシフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−n−ヘキシルオキシ−4−[N−メチル−(3−n−プロポキシフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−cyclo−ヘキシルオキシ−4−[N−メチル−(3−n−プロポキシフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−メトキシ−4−[N−メチル−(4−n−プロポキシフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−エトキシ−4−[N−メチル−(4−n−プロポキシフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−n−プロポキシ−4−[N−メチル−(4−n−プロポキシフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−n−プロポキシ−4−[N−メチル−(4−n−プロポキシフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−iso−プロポキシ−4−[N−メチル−(4−n−プロポキシフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−n−ブトキシ−4−[N−メチル−(4−n−プロポキシフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−iso−ブトキシ−4−[N−メチル−(4−n−プロポキシフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−sec−ブトキシ−4−[N−メチル−(4−n−プロポキシフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−tert−ブトキシ−4−[N−メチル−(4−n−プロポキシフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−n−ペントキシ−4−[N−メチル−(4−n−プロポキシフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−cyclo−ペントキシ−4−[N−メチル−(4−n−プロポキシフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−n−ヘキシルオキシ−4−[N−メチル−(4−n−プロポキシフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−cyclo−ヘキシルオキシ−4−[N−メチル−(4−n−プロポキシフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン等が挙げられる。

0029

本発明の一般式(1)で表わされる2−アルコキシ−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン誘導体でR1がiso−プロポキシ基である化合物としては、具体的には例えば、2−メトキシ−4−[N−メチル−(2−iso−プロポキシフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−エトキシ−4−[N−メチル−(2−iso−プロポキシフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−n−プロポキシ−4−[N−メチル−(2−iso−プロポキシフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−n−プロポキシ−4−[N−メチル−(2−iso−プロポキシフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−iso−プロポキシ−4−[N−メチル−(2−iso−プロポキシフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−n−ブトキシ−4−[N−メチル−(2−iso−プロポキシフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−iso−ブトキシ−4−[N−メチル−(2−iso−プロポキシフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−sec−ブトキシ−4−[N−メチル−(2−iso−プロポキシフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−tert−ブトキシ−4−[N−メチル−(2−iso−プロポキシフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−n−ペントキシ−4−[N−メチル−(2−iso−プロポキシフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−cyclo−ペントキシ−4−[N−メチル−(2−iso−プロポキシフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−n−ヘキシルオキシ−4−[N−メチル−(2−iso−プロポキシフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−cyclo−ヘキシルオキシ−4−[N−メチル−(2−iso−プロポキシフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−メトキシ−4−[N−メチル−(3−iso−プロポキシフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−エトキシ−4−[N−メチル−(3−iso−プロポキシフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−n−プロポキシ−4−[N−メチル−(3−iso−プロポキシフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−n−プロポキシ−4−[N−メチル−(3−iso−プロポキシフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−iso−プロポキシ−4−[N−メチル−(3−iso−プロポキシフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−n−ブトキシ−4−[N−メチル−(3−iso−プロポキシフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−iso−ブトキシ−4−[N−メチル−(3−iso−プロポキシフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−sec−ブトキシ−4−[N−メチル−(3−iso−プロポキシフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−tert−ブトキシ−4−[N−メチル−(3−iso−プロポキシフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−n−ペントキシ−4−[N−メチル−(3−iso−プロポキシフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−cyclo−ペントキシ−4−[N−メチル−(3−iso−プロポキシフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−n−ヘキシルオキシ−4−[N−メチル−(3−iso−プロポキシフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−cyclo−ヘキシルオキシ−4−[N−メチル−(3−iso−プロポキシフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−メトキシ−4−[N−メチル−(4−iso−プロポキシフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−エトキシ−4−[N−メチル−(4−iso−プロポキシフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−n−プロポキシ−4−[N−メチル−(4−iso−プロポキシフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−n−プロポキシ−4−[N−メチル−(4−iso−プロポキシフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−iso−プロポキシ−4−[N−メチル−(4−iso−プロポキシフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−n−ブトキシ−4−[N−メチル−(4−iso−プロポキシフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−iso−ブトキシ−4−[N−メチル−(4−iso−プロポキシフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−sec−ブトキシ−4−[N−メチル−(4−iso−プロポキシフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−tert−ブトキシ−4−[N−メチル−(4−iso−プロポキシフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−n−ペントキシ−4−[N−メチル−(4−iso−プロポキシフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−cyclo−ペントキシ−4−[N−メチル−(4−iso−プロポキシフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−n−ヘキシルオキシ−4−[N−メチル−(4−iso−プロポキシフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−cyclo−ヘキシルオキシ−4−[N−メチル−(4−iso−プロポキシフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン等が挙げられる。

0030

本発明の一般式(1)で表わされる2−アルコキシ−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン誘導体でR1がn−ブトキシ基である化合物としては、具体的には例えば、2−メトキシ−4−[N−メチル−(2−n−ブトキシフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−エトキシ−4−[N−メチル−(2−n−ブトキシフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−n−プロポキシ−4−[N−メチル−(2−n−ブトキシフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−n−プロポキシ−4−[N−メチル−(2−n−ブトキシフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−iso−プロポキシ−4−[N−メチル−(2−n−ブトキシフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−n−ブトキシ−4−[N−メチル−(2−n−ブトキシフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−iso−ブトキシ−4−[N−メチル−(2−n−ブトキシフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−sec−ブトキシ−4−[N−メチル−(2−n−ブトキシフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−tert−ブトキシ−4−[N−メチル−(2−n−ブトキシフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−n−ペントキシ−4−[N−メチル−(2−n−ブトキシフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−cyclo−ペントキシ−4−[N−メチル−(2−n−ブトキシフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−n−ヘキシルオキシ−4−[N−メチル−(2−n−ブトキシフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−cyclo−ヘキシルオキシ−4−[N−メチル−(2−n−ブトキシフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−メトキシ−4−[N−メチル−(3−n−ブトキシフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−エトキシ−4−[N−メチル−(3−n−ブトキシフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−n−プロポキシ−4−[N−メチル−(3−n−ブトキシフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−n−プロポキシ−4−[N−メチル−(3−n−ブトキシフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−iso−プロポキシ−4−[N−メチル−(3−n−ブトキシフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−n−ブトキシ−4−[N−メチル−(3−n−ブトキシフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−iso−ブトキシ−4−[N−メチル−(3−n−ブトキシフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−sec−ブトキシ−4−[N−メチル−(3−n−ブトキシフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−tert−ブトキシ−4−[N−メチル−(3−n−ブトキシフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−n−ペントキシ−4−[N−メチル−(3−n−ブトキシフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−cyclo−ペントキシ−4−[N−メチル−(3−n−ブトキシフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−n−ヘキシルオキシ−4−[N−メチル−(3−n−ブトキシフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−cyclo−ヘキシルオキシ−4−[N−メチル−(3−n−ブトキシフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−メトキシ−4−[N−メチル−(4−n−ブトキシフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−エトキシ−4−[N−メチル−(4−n−ブトキシフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−n−プロポキシ−4−[N−メチル−(4−n−ブトキシフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−n−プロポキシ−4−[N−メチル−(4−n−ブトキシフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−iso−プロポキシ−4−[N−メチル−(4−n−ブトキシフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−n−ブトキシ−4−[N−メチル−(4−n−ブトキシフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−iso−ブトキシ−4−[N−メチル−(4−n−ブトキシフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−sec−ブトキシ−4−[N−メチル−(4−n−ブトキシフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−tert−ブトキシ−4−[N−メチル−(4−n−ブトキシフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−n−ペントキシ−4−[N−メチル−(4−n−ブトキシフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−cyclo−ペントキシ−4−[N−メチル−(4−n−ブトキシフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−n−ヘキシルオキシ−4−[N−メチル−(4−n−ブトキシフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−cyclo−ヘキシルオキシ−4−[N−メチル−(4−n−ブトキシフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン等が挙げられる。

0031

本発明の一般式(1)で表わされる2−アルコキシ−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン誘導体でR1がiso−ブトキシ基である化合物としては、具体的には例えば、2−メトキシ−4−[N−メチル−(2−iso−ブトキシフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−エトキシ−4−[N−メチル−(2−iso−ブトキシフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−n−プロポキシ−4−[N−メチル−(2−iso−ブトキシフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−n−プロポキシ−4−[N−メチル−(2−iso−ブトキシフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−iso−プロポキシ−4−[N−メチル−(2−iso−ブトキシフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−n−ブトキシ−4−[N−メチル−(2−iso−ブトキシフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−iso−ブトキシ−4−[N−メチル−(2−iso−ブトキシフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−sec−ブトキシ−4−[N−メチル−(2−iso−ブトキシフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−tert−ブトキシ−4−[N−メチル−(2−iso−ブトキシフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−n−ペントキシ−4−[N−メチル−(2−iso−ブトキシフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−cyclo−ペントキシ−4−[N−メチル−(2−iso−ブトキシフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−n−ヘキシルオキシ−4−[N−メチル−(2−iso−ブトキシフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−cyclo−ヘキシルオキシ−4−[N−メチル−(2−iso−ブトキシフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−メトキシ−4−[N−メチル−(3−iso−ブトキシフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−エトキシ−4−[N−メチル−(3−iso−ブトキシフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−n−プロポキシ−4−[N−メチル−(3−iso−ブトキシフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−n−プロポキシ−4−[N−メチル−(3−iso−ブトキシフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−iso−プロポキシ−4−[N−メチル−(3−iso−ブトキシフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−n−ブトキシ−4−[N−メチル−(3−iso−ブトキシフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−iso−ブトキシ−4−[N−メチル−(3−iso−ブトキシフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−sec−ブトキシ−4−[N−メチル−(3−iso−ブトキシフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−tert−ブトキシ−4−[N−メチル−(3−iso−ブトキシフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−n−ペントキシ−4−[N−メチル−(3−iso−ブトキシフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−cyclo−ペントキシ−4−[N−メチル−(3−iso−ブトキシフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−n−ヘキシルオキシ−4−[N−メチル−(3−iso−ブトキシフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−cyclo−ヘキシルオキシ−4−[N−メチル−(3−iso−ブトキシフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−メトキシ−4−[N−メチル−(4−iso−ブトキシフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−エトキシ−4−[N−メチル−(4−iso−ブトキシフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−n−プロポキシ−4−[N−メチル−(4−iso−ブトキシフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−n−プロポキシ−4−[N−メチル−(4−iso−ブトキシフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−iso−プロポキシ−4−[N−メチル−(4−iso−ブトキシフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−n−ブトキシ−4−[N−メチル−(4−iso−ブトキシフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−iso−ブトキシ−4−[N−メチル−(4−iso−ブトキシフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−sec−ブトキシ−4−[N−メチル−(4−iso−ブトキシフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−tert−ブトキシ−4−[N−メチル−(4−iso−ブトキシフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−n−ペントキシ−4−[N−メチル−(4−iso−ブトキシフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−cyclo−ペントキシ−4−[N−メチル−(4−iso−ブトキシフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−n−ヘキシルオキシ−4−[N−メチル−(4−iso−ブトキシフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−cyclo−ヘキシルオキシ−4−[N−メチル−(4−iso−ブトキシフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン等が挙げられる。

0032

本発明の一般式(1)で表わされる2−アルコキシ−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン誘導体でR1がsec−ブトキシ基である化合物としては、具体的には例えば、2−メトキシ−4−[N−メチル−(2−sec−ブトキシフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−エトキシ−4−[N−メチル−(2−sec−ブトキシフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−n−プロポキシ−4−[N−メチル−(2−sec−ブトキシフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−n−プロポキシ−4−[N−メチル−(2−sec−ブトキシフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−iso−プロポキシ−4−[N−メチル−(2−sec−ブトキシフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−n−ブトキシ−4−[N−メチル−(2−sec−ブトキシフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−iso−ブトキシ−4−[N−メチル−(2−sec−ブトキシフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−sec−ブトキシ−4−[N−メチル−(2−sec−ブトキシフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−tert−ブトキシ−4−[N−メチル−(2−sec−ブトキシフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−n−ペントキシ−4−[N−メチル−(2−sec−ブトキシフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−cyclo−ペントキシ−4−[N−メチル−(2−sec−ブトキシフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−n−ヘキシルオキシ−4−[N−メチル−(2−sec−ブトキシフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−cyclo−ヘキシルオキシ−4−[N−メチル−(2−sec−ブトキシフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−メトキシ−4−[N−メチル−(3−sec−ブトキシフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−エトキシ−4−[N−メチル−(3−sec−ブトキシフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−n−プロポキシ−4−[N−メチル−(3−sec−ブトキシフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−n−プロポキシ−4−[N−メチル−(3−sec−ブトキシフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−iso−プロポキシ−4−[N−メチル−(3−sec−ブトキシフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−n−ブトキシ−4−[N−メチル−(3−sec−ブトキシフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−iso−ブトキシ−4−[N−メチル−(3−sec−ブトキシフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−sec−ブトキシ−4−[N−メチル−(3−sec−ブトキシフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−tert−ブトキシ−4−[N−メチル−(3−sec−ブトキシフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−n−ペントキシ−4−[N−メチル−(3−sec−ブトキシフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−cyclo−ペントキシ−4−[N−メチル−(3−sec−ブトキシフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−n−ヘキシルオキシ−4−[N−メチル−(3−sec−ブトキシフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−cyclo−ヘキシルオキシ−4−[N−メチル−(3−sec−ブトキシフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−メトキシ−4−[N−メチル−(4−sec−ブトキシフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−エトキシ−4−[N−メチル−(4−sec−ブトキシフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−n−プロポキシ−4−[N−メチル−(4−sec−ブトキシフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−n−プロポキシ−4−[N−メチル−(4−sec−ブトキシフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−iso−プロポキシ−4−[N−メチル−(4−sec−ブトキシフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−n−ブトキシ−4−[N−メチル−(4−sec−ブトキシフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−iso−ブトキシ−4−[N−メチル−(4−sec−ブトキシフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−sec−ブトキシ−4−[N−メチル−(4−sec−ブトキシフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−tert−ブトキシ−4−[N−メチル−(4−sec−ブトキシフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−n−ペントキシ−4−[N−メチル−(4−sec−ブトキシフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−cyclo−ペントキシ−4−[N−メチル−(4−sec−ブトキシフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−n−ヘキシルオキシ−4−[N−メチル−(4−sec−ブトキシフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−cyclo−ヘキシルオキシ−4−[N−メチル−(4−sec−ブトキシフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン等が挙げられる。

0033

本発明の一般式(1)で表わされる2−アルコキシ−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン誘導体でR1がtert−ブトキシ基である化合物としては、具体的には例えば、2−メトキシ−4−[N−メチル−(2−tert−ブトキシフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−エトキシ−4−[N−メチル−(2−tert−ブトキシフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−n−プロポキシ−4−[N−メチル−(2−tert−ブトキシフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−n−プロポキシ−4−[N−メチル−(2−tert−ブトキシフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−iso−プロポキシ−4−[N−メチル−(2−tert−ブトキシフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−n−ブトキシ−4−[N−メチル−(2−tert−ブトキシフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−iso−ブトキシ−4−[N−メチル−(2−tert−ブトキシフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−sec−ブトキシ−4−[N−メチル−(2−tert−ブトキシフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−tert−ブトキシ−4−[N−メチル−(2−tert−ブトキシフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−n−ペントキシ−4−[N−メチル−(2−tert−ブトキシフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−cyclo−ペントキシ−4−[N−メチル−(2−tert−ブトキシフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−n−ヘキシルオキシ−4−[N−メチル−(2−tert−ブトキシフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−cyclo−ヘキシルオキシ−4−[N−メチル−(2−tert−ブトキシフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−メトキシ−4−[N−メチル−(3−tert−ブトキシフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−エトキシ−4−[N−メチル−(3−tert−ブトキシフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−n−プロポキシ−4−[N−メチル−(3−tert−ブトキシフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−n−プロポキシ−4−[N−メチル−(3−tert−ブトキシフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−iso−プロポキシ−4−[N−メチル−(3−tert−ブトキシフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−n−ブトキシ−4−[N−メチル−(3−tert−ブトキシフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−iso−ブトキシ−4−[N−メチル−(3−tert−ブトキシフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−sec−ブトキシ−4−[N−メチル−(3−tert−ブトキシフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−tert−ブトキシ−4−[N−メチル−(3−tert−ブトキシフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−n−ペントキシ−4−[N−メチル−(3−tert−ブトキシフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−cyclo−ペントキシ−4−[N−メチル−(3−tert−ブトキシフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−n−ヘキシルオキシ−4−[N−メチル−(3−tert−ブトキシフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−cyclo−ヘキシルオキシ−4−[N−メチル−(3−tert−ブトキシフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−メトキシ−4−[N−メチル−(4−tert−ブトキシフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−エトキシ−4−[N−メチル−(4−tert−ブトキシフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−n−プロポキシ−4−[N−メチル−(4−tert−ブトキシフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−n−プロポキシ−4−[N−メチル−(4−tert−ブトキシフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−iso−プロポキシ−4−[N−メチル−(4−tert−ブトキシフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−n−ブトキシ−4−[N−メチル−(4−tert−ブトキシフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−iso−ブトキシ−4−[N−メチル−(4−tert−ブトキシフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−sec−ブトキシ−4−[N−メチル−(4−tert−ブトキシフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−tert−ブトキシ−4−[N−メチル−(4−tert−ブトキシフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−n−ペントキシ−4−[N−メチル−(4−tert−ブトキシフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−cyclo−ペントキシ−4−[N−メチル−(4−tert−ブトキシフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−n−ヘキシルオキシ−4−[N−メチル−(4−tert−ブトキシフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−cyclo−ヘキシルオキシ−4−[N−メチル−(4−tert−ブトキシフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン等が挙げられる。

0034

本発明の一般式(1)で表わされる2−アルコキシ−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン誘導体でR1がn−ペントキシ基である化合物としては、具体的には例えば、2−メトキシ−4−[N−メチル−(2−n−ペントキシフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−エトキシ−4−[N−メチル−(2−n−ペントキシフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−n−プロポキシ−4−[N−メチル−(2−n−ペントキシフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−n−プロポキシ−4−[N−メチル−(2−n−ペントキシフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−iso−プロポキシ−4−[N−メチル−(2−n−ペントキシフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−n−ブトキシ−4−[N−メチル−(2−n−ペントキシフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−iso−ブトキシ−4−[N−メチル−(2−n−ペントキシフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−sec−ブトキシ−4−[N−メチル−(2−n−ペントキシフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−tert−ブトキシ−4−[N−メチル−(2−n−ペントキシフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−n−ペントキシ−4−[N−メチル−(2−n−ペントキシフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−cyclo−ペントキシ−4−[N−メチル−(2−n−ペントキシフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−n−ヘキシルオキシ−4−[N−メチル−(2−n−ペントキシフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−cyclo−ヘキシルオキシ−4−[N−メチル−(2−n−ペントキシフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−メトキシ−4−[N−メチル−(3−n−ペントキシフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−エトキシ−4−[N−メチル−(3−n−ペントキシフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−n−プロポキシ−4−[N−メチル−(3−n−ペントキシフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−n−プロポキシ−4−[N−メチル−(3−n−ペントキシフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−iso−プロポキシ−4−[N−メチル−(3−n−ペントキシフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−n−ブトキシ−4−[N−メチル−(3−n−ペントキシフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−iso−ブトキシ−4−[N−メチル−(3−n−ペントキシフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−sec−ブトキシ−4−[N−メチル−(3−n−ペントキシフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−tert−ブトキシ−4−[N−メチル−(3−n−ペントキシフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−n−ペントキシ−4−[N−メチル−(3−n−ペントキシフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−cyclo−ペントキシ−4−[N−メチル−(3−n−ペントキシフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−n−ヘキシルオキシ−4−[N−メチル−(3−n−ペントキシフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−cyclo−ヘキシルオキシ−4−[N−メチル−(3−n−ペントキシフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−メトキシ−4−[N−メチル−(4−n−ペントキシフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−エトキシ−4−[N−メチル−(4−n−ペントキシフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−n−プロポキシ−4−[N−メチル−(4−n−ペントキシフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−n−プロポキシ−4−[N−メチル−(4−n−ペントキシフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−iso−プロポキシ−4−[N−メチル−(4−n−ペントキシフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−n−ブトキシ−4−[N−メチル−(4−n−ペントキシフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−iso−ブトキシ−4−[N−メチル−(4−n−ペントキシフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−sec−ブトキシ−4−[N−メチル−(4−n−ペントキシフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−tert−ブトキシ−4−[N−メチル−(4−n−ペントキシフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−n−ペントキシ−4−[N−メチル−(4−n−ペントキシフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−cyclo−ペントキシ−4−[N−メチル−(4−n−ペントキシフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−n−ヘキシルオキシ−4−[N−メチル−(4−n−ペントキシフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−cyclo−ヘキシルオキシ−4−[N−メチル−(4−n−ペントキシフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン等が挙げられる。

0035

本発明の一般式(1)で表わされる2−アルコキシ−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン誘導体でR1がcyclo−ペントキシ基である化合物としては、具体的には例えば、2−メトキシ−4−[N−メチル−(2−cyclo−ペントキシフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−エトキシ−4−[N−メチル−(2−cyclo−ペントキシフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−n−プロポキシ−4−[N−メチル−(2−cyclo−ペントキシフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−n−プロポキシ−4−[N−メチル−(2−cyclo−ペントキシフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−iso−プロポキシ−4−[N−メチル−(2−cyclo−ペントキシフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−n−ブトキシ−4−[N−メチル−(2−cyclo−ペントキシフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−iso−ブトキシ−4−[N−メチル−(2−cyclo−ペントキシフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−sec−ブトキシ−4−[N−メチル−(2−cyclo−ペントキシフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−tert−ブトキシ−4−[N−メチル−(2−cyclo−ペントキシフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−n−ペントキシ−4−[N−メチル−(2−cyclo−ペントキシフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−cyclo−ペントキシ−4−[N−メチル−(2−cyclo−ペントキシフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−n−ヘキシルオキシ−4−[N−メチル−(2−cyclo−ペントキシフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−cyclo−ヘキシルオキシ−4−[N−メチル−(2−cyclo−ペントキシフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−メトキシ−4−[N−メチル−(3−cyclo−ペントキシフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−エトキシ−4−[N−メチル−(3−cyclo−ペントキシフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−n−プロポキシ−4−[N−メチル−(3−cyclo−ペントキシフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−n−プロポキシ−4−[N−メチル−(3−cyclo−ペントキシフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−iso−プロポキシ−4−[N−メチル−(3−cyclo−ペントキシフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−n−ブトキシ−4−[N−メチル−(3−cyclo−ペントキシフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−iso−ブトキシ−4−[N−メチル−(3−cyclo−ペントキシフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−sec−ブトキシ−4−[N−メチル−(3−cyclo−ペントキシフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−tert−ブトキシ−4−[N−メチル−(3−cyclo−ペントキシフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−n−ペントキシ−4−[N−メチル−(3−cyclo−ペントキシフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−cyclo−ペントキシ−4−[N−メチル−(3−cyclo−ペントキシフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−n−ヘキシルオキシ−4−[N−メチル−(3−cyclo−ペントキシフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−cyclo−ヘキシルオキシ−4−[N−メチル−(3−cyclo−ペントキシフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−メトキシ−4−[N−メチル−(4−cyclo−ペントキシフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−エトキシ−4−[N−メチル−(4−cyclo−ペントキシフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−n−プロポキシ−4−[N−メチル−(4−cyclo−ペントキシフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−n−プロポキシ−4−[N−メチル−(4−cyclo−ペントキシフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−iso−プロポキシ−4−[N−メチル−(4−cyclo−ペントキシフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−n−ブトキシ−4−[N−メチル−(4−cyclo−ペントキシフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−iso−ブトキシ−4−[N−メチル−(4−cyclo−ペントキシフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−sec−ブトキシ−4−[N−メチル−(4−cyclo−ペントキシフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−tert−ブトキシ−4−[N−メチル−(4−cyclo−ペントキシフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−n−ペントキシ−4−[N−メチル−(4−cyclo−ペントキシフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−cyclo−ペントキシ−4−[N−メチル−(4−cyclo−ペントキシフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−n−ヘキシルオキシ−4−[N−メチル−(4−cyclo−ペントキシフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−cyclo−ヘキシルオキシ−4−[N−メチル−(4−cyclo−ペントキシフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン等が挙げられる。

0036

本発明の一般式(1)で表わされる2−アルコキシ−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン誘導体でR1がn−ヘキシルオキシ基である化合物としては、具体的には例えば、2−メトキシ−4−[N−メチル−(2−n−ヘキシルオキシフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−エトキシ−4−[N−メチル−(2−n−ヘキシルオキシフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−n−プロポキシ−4−[N−メチル−(2−n−ヘキシルオキシフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−n−プロポキシ−4−[N−メチル−(2−n−ヘキシルオキシフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−iso−プロポキシ−4−[N−メチル−(2−n−ヘキシルオキシフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−n−ブトキシ−4−[N−メチル−(2−n−ヘキシルオキシフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−iso−ブトキシ−4−[N−メチル−(2−n−ヘキシルオキシフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−sec−ブトキシ−4−[N−メチル−(2−n−ヘキシルオキシフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−tert−ブトキシ−4−[N−メチル−(2−n−ヘキシルオキシフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−n−ペントキシ−4−[N−メチル−(2−n−ヘキシルオキシフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−cyclo−ペントキシ−4−[N−メチル−(2−n−ヘキシルオキシフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−n−ヘキシルオキシ−4−[N−メチル−(2−n−ヘキシルオキシフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−cyclo−ヘキシルオキシ−4−[N−メチル−(2−n−ヘキシルオキシフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−メトキシ−4−[N−メチル−(3−n−ヘキシルオキシフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−エトキシ−4−[N−メチル−(3−n−ヘキシルオキシフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−n−プロポキシ−4−[N−メチル−(3−n−ヘキシルオキシフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−n−プロポキシ−4−[N−メチル−(3−n−ヘキシルオキシフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−iso−プロポキシ−4−[N−メチル−(3−n−ヘキシルオキシフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−n−ブトキシ−4−[N−メチル−(3−n−ヘキシルオキシフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−iso−ブトキシ−4−[N−メチル−(3−n−ヘキシルオキシフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−sec−ブトキシ−4−[N−メチル−(3−n−ヘキシルオキシフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−tert−ブトキシ−4−[N−メチル−(3−n−ヘキシルオキシフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−n−ペントキシ−4−[N−メチル−(3−n−ヘキシルオキシフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−cyclo−ペントキシ−4−[N−メチル−(3−n−ヘキシルオキシフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−n−ヘキシルオキシ−4−[N−メチル−(3−n−ヘキシルオキシフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−cyclo−ヘキシルオキシ−4−[N−メチル−(3−n−ヘキシルオキシフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−メトキシ−4−[N−メチル−(4−n−ヘキシルオキシフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−エトキシ−4−[N−メチル−(4−n−ヘキシルオキシフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−n−プロポキシ−4−[N−メチル−(4−n−ヘキシルオキシフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−n−プロポキシ−4−[N−メチル−(4−n−ヘキシルオキシフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−iso−プロポキシ−4−[N−メチル−(4−n−ヘキシルオキシフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−n−ブトキシ−4−[N−メチル−(4−n−ヘキシルオキシフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−iso−ブトキシ−4−[N−メチル−(4−n−ヘキシルオキシフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−sec−ブトキシ−4−[N−メチル−(4−n−ヘキシルオキシフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−tert−ブトキシ−4−[N−メチル−(4−n−ヘキシルオキシフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−n−ペントキシ−4−[N−メチル−(4−n−ヘキシルオキシフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−cyclo−ペントキシ−4−[N−メチル−(4−n−ヘキシルオキシフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−n−ヘキシルオキシ−4−[N−メチル−(4−n−ヘキシルオキシフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−cyclo−ヘキシルオキシ−4−[N−メチル−(4−n−ヘキシルオキシフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン等が挙げられる。

0037

本発明の一般式(1)で表わされる2−アルコキシ−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン誘導体でR1がcyclo−ヘキシルオキシ基である化合物としては、具体的には例えば、2−メトキシ−4−[N−メチル−(2−cyclo−ヘキシルオキシフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−エトキシ−4−[N−メチル−(2−cyclo−ヘキシルオキシフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−n−プロポキシ−4−[N−メチル−(2−cyclo−ヘキシルオキシフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−n−プロポキシ−4−[N−メチル−(2−cyclo−ヘキシルオキシフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−iso−プロポキシ−4−[N−メチル−(2−cyclo−ヘキシルオキシフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−n−ブトキシ−4−[N−メチル−(2−cyclo−ヘキシルオキシフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−iso−ブトキシ−4−[N−メチル−(2−cyclo−ヘキシルオキシフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−sec−ブトキシ−4−[N−メチル−(2−cyclo−ヘキシルオキシフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−tert−ブトキシ−4−[N−メチル−(2−cyclo−ヘキシルオキシフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−n−ペントキシ−4−[N−メチル−(2−cyclo−ヘキシルオキシフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−cyclo−ペントキシ−4−[N−メチル−(2−cyclo−ヘキシルオキシフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−n−ヘキシルオキシ−4−[N−メチル−(2−cyclo−ヘキシルオキシフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−cyclo−ヘキシルオキシ−4−[N−メチル−(2−cyclo−ヘキシルオキシフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−メトキシ−4−[N−メチル−(3−cyclo−ヘキシルオキシフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−エトキシ−4−[N−メチル−(3−cyclo−ヘキシルオキシフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−n−プロポキシ−4−[N−メチル−(3−cyclo−ヘキシルオキシフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−n−プロポキシ−4−[N−メチル−(3−cyclo−ヘキシルオキシフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−iso−プロポキシ−4−[N−メチル−(3−cyclo−ヘキシルオキシフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−n−ブトキシ−4−[N−メチル−(3−cyclo−ヘキシルオキシフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−iso−ブトキシ−4−[N−メチル−(3−cyclo−ヘキシルオキシフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−sec−ブトキシ−4−[N−メチル−(3−cyclo−ヘキシルオキシフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−tert−ブトキシ−4−[N−メチル−(3−cyclo−ヘキシルオキシフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−n−ペントキシ−4−[N−メチル−(3−cyclo−ヘキシルオキシフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−cyclo−ペントキシ−4−[N−メチル−(3−cyclo−ヘキシルオキシフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−n−ヘキシルオキシ−4−[N−メチル−(3−cyclo−ヘキシルオキシフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−cyclo−ヘキシルオキシ−4−[N−メチル−(3−cyclo−ヘキシルオキシフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−メトキシ−4−[N−メチル−(4−cyclo−ヘキシルオキシフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−エトキシ−4−[N−メチル−(4−cyclo−ヘキシルオキシフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−n−プロポキシ−4−[N−メチル−(4−cyclo−ヘキシルオキシフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−n−プロポキシ−4−[N−メチル−(4−cyclo−ヘキシルオキシフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−iso−プロポキシ−4−[N−メチル−(4−cyclo−ヘキシルオキシフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−n−ブトキシ−4−[N−メチル−(4−cyclo−ヘキシルオキシフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−iso−ブトキシ−4−[N−メチル−(4−cyclo−ヘキシルオキシフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−sec−ブトキシ−4−[N−メチル−(4−cyclo−ヘキシルオキシフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−tert−ブトキシ−4−[N−メチル−(4−cyclo−ヘキシルオキシフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−n−ペントキシ−4−[N−メチル−(4−cyclo−ヘキシルオキシフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−cyclo−ペントキシ−4−[N−メチル−(4−cyclo−ヘキシルオキシフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−n−ヘキシルオキシ−4−[N−メチル−(4−cyclo−ヘキシルオキシフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−cyclo−ヘキシルオキシ−4−[N−メチル−(4−cyclo−ヘキシルオキシフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン等が挙げられる。

0038

本発明の一般式(1)で表わされる2−アルコキシ−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン誘導体でR1がフッ素原子である化合物としては、具体的には例えば、2−メトキシ−4−[N−メチル−(2−フルオロフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−エトキシ−4−[N−メチル−(2−フルオロフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−n−プロポキシ−4−[N−メチル−(2−フルオロフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−n−プロポキシ−4−[N−メチル−(2−フルオロフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−iso−プロポキシ−4−[N−メチル−(2−フルオロフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−n−ブトキシ−4−[N−メチル−(2−フルオロフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−iso−ブトキシ−4−[N−メチル−(2−フルオロフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−sec−ブトキシ−4−[N−メチル−(2−フルオロフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−tert−ブトキシ−4−[N−メチル−(2−フルオロフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−n−ペントキシ−4−[N−メチル−(2−フルオロフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−cyclo−ペントキシ−4−[N−メチル−(2−フルオロフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−n−ヘキシルオキシ−4−[N−メチル−(2−フルオロフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−cyclo−ヘキシルオキシ−4−[N−メチル−(2−フルオロフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−メトキシ−4−[N−メチル−(3−フルオロフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−エトキシ−4−[N−メチル−(3−フルオロフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−n−プロポキシ−4−[N−メチル−(3−フルオロフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−n−プロポキシ−4−[N−メチル−(3−フルオロフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−iso−プロポキシ−4−[N−メチル−(3−フルオロフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−n−ブトキシ−4−[N−メチル−(3−フルオロフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−iso−ブトキシ−4−[N−メチル−(3−フルオロフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−sec−ブトキシ−4−[N−メチル−(3−フルオロフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−tert−ブトキシ−4−[N−メチル−(3−フルオロフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−n−ペントキシ−4−[N−メチル−(3−フルオロフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−cyclo−ペントキシ−4−[N−メチル−(3−フルオロフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−n−ヘキシルオキシ−4−[N−メチル−(3−フルオロフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−cyclo−ヘキシルオキシ−4−[N−メチル−(3−フルオロフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−メトキシ−4−[N−メチル−(4−フルオロフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−エトキシ−4−[N−メチル−(4−フルオロフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−n−プロポキシ−4−[N−メチル−(4−フルオロフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−n−プロポキシ−4−[N−メチル−(4−フルオロフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−iso−プロポキシ−4−[N−メチル−(4−フルオロフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−n−ブトキシ−4−[N−メチル−(4−フルオロフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−iso−ブトキシ−4−[N−メチル−(4−フルオロフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−sec−ブトキシ−4−[N−メチル−(4−フルオロフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−tert−ブトキシ−4−[N−メチル−(4−フルオロフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−n−ペントキシ−4−[N−メチル−(4−フルオロフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−cyclo−ペントキシ−4−[N−メチル−(4−フルオロフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−n−ヘキシルオキシ−4−[N−メチル−(4−フルオロフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−cyclo−ヘキシルオキシ−4−[N−メチル−(4−フルオロフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン等が挙げられる。

0039

本発明の一般式(1)で表わされる2−アルコキシ−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン誘導体でR1が塩素原子である化合物としては、具体的には例えば、2−メトキシ−4−[N−メチル−(2−クロロフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−エトキシ−4−[N−メチル−(2−クロロフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−n−プロポキシ−4−[N−メチル−(2−クロロフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−n−プロポキシ−4−[N−メチル−(2−クロロフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−iso−プロポキシ−4−[N−メチル−(2−クロロフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−n−ブトキシ−4−[N−メチル−(2−クロロフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−iso−ブトキシ−4−[N−メチル−(2−クロロフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−sec−ブトキシ−4−[N−メチル−(2−クロロフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−tert−ブトキシ−4−[N−メチル−(2−クロロフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−n−ペントキシ−4−[N−メチル−(2−クロロフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−cyclo−ペントキシ−4−[N−メチル−(2−クロロフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−n−ヘキシルオキシ−4−[N−メチル−(2−クロロフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−cyclo−ヘキシルオキシ−4−[N−メチル−(2−クロロフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−メトキシ−4−[N−メチル−(3−クロロフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−エトキシ−4−[N−メチル−(3−クロロフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−n−プロポキシ−4−[N−メチル−(3−クロロフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−n−プロポキシ−4−[N−メチル−(3−クロロフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−iso−プロポキシ−4−[N−メチル−(3−クロロフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−n−ブトキシ−4−[N−メチル−(3−クロロフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−iso−ブトキシ−4−[N−メチル−(3−クロロフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−sec−ブトキシ−4−[N−メチル−(3−クロロフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−tert−ブトキシ−4−[N−メチル−(3−クロロフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−n−ペントキシ−4−[N−メチル−(3−クロロフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−cyclo−ペントキシ−4−[N−メチル−(3−クロロフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−n−ヘキシルオキシ−4−[N−メチル−(3−クロロフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−cyclo−ヘキシルオキシ−4−[N−メチル−(3−クロロフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−メトキシ−4−[N−メチル−(4−クロロフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−エトキシ−4−[N−メチル−(4−クロロフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−n−プロポキシ−4−[N−メチル−(4−クロロフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−n−プロポキシ−4−[N−メチル−(4−クロロフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−iso−プロポキシ−4−[N−メチル−(4−クロロフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−n−ブトキシ−4−[N−メチル−(4−クロロフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−iso−ブトキシ−4−[N−メチル−(4−クロロフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−sec−ブトキシ−4−[N−メチル−(4−クロロフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−tert−ブトキシ−4−[N−メチル−(4−クロロフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−n−ペントキシ−4−[N−メチル−(4−クロロフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−cyclo−ペントキシ−4−[N−メチル−(4−クロロフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−n−ヘキシルオキシ−4−[N−メチル−(4−クロロフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−cyclo−ヘキシルオキシ−4−[N−メチル−(4−クロロフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン等が挙げられる。

0040

本発明の一般式(1)で表わされる2−アルコキシ−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン誘導体でR1が臭素原子である化合物としては、具体的には例えば、2−メトキシ−4−[N−メチル−(2−ブロモフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−エトキシ−4−[N−メチル−(2−ブロモフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−n−プロポキシ−4−[N−メチル−(2−ブロモフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−n−プロポキシ−4−[N−メチル−(2−ブロモフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−iso−プロポキシ−4−[N−メチル−(2−ブロモフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−n−ブトキシ−4−[N−メチル−(2−ブロモフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−iso−ブトキシ−4−[N−メチル−(2−ブロモフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−sec−ブトキシ−4−[N−メチル−(2−ブロモフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−tert−ブトキシ−4−[N−メチル−(2−ブロモフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−n−ペントキシ−4−[N−メチル−(2−ブロモフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−cyclo−ペントキシ−4−[N−メチル−(2−ブロモフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−n−ヘキシルオキシ−4−[N−メチル−(2−ブロモフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−cyclo−ヘキシルオキシ−4−[N−メチル−(2−ブロモフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−メトキシ−4−[N−メチル−(3−ブロモフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−エトキシ−4−[N−メチル−(3−ブロモフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−n−プロポキシ−4−[N−メチル−(3−ブロモフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−n−プロポキシ−4−[N−メチル−(3−ブロモフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−iso−プロポキシ−4−[N−メチル−(3−ブロモフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−n−ブトキシ−4−[N−メチル−(3−ブロモフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−iso−ブトキシ−4−[N−メチル−(3−ブロモフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−sec−ブトキシ−4−[N−メチル−(3−ブロモフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−tert−ブトキシ−4−[N−メチル−(3−ブロモフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−n−ペントキシ−4−[N−メチル−(3−ブロモフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−cyclo−ペントキシ−4−[N−メチル−(3−ブロモフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−n−ヘキシルオキシ−4−[N−メチル−(3−ブロモフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−cyclo−ヘキシルオキシ−4−[N−メチル−(3−ブロモフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−メトキシ−4−[N−メチル−(4−ブロモフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−エトキシ−4−[N−メチル−(4−ブロモフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−n−プロポキシ−4−[N−メチル−(4−ブロモフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−n−プロポキシ−4−[N−メチル−(4−ブロモフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−iso−プロポキシ−4−[N−メチル−(4−ブロモフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−n−ブトキシ−4−[N−メチル−(4−ブロモフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−iso−ブトキシ−4−[N−メチル−(4−ブロモフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−sec−ブトキシ−4−[N−メチル−(4−ブロモフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−tert−ブトキシ−4−[N−メチル−(4−ブロモフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−n−ペントキシ−4−[N−メチル−(4−ブロモフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−cyclo−ペントキシ−4−[N−メチル−(4−ブロモフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−n−ヘキシルオキシ−4−[N−メチル−(4−ブロモフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−cyclo−ヘキシルオキシ−4−[N−メチル−(4−ブロモフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン等が挙げられる。

0041

本発明の一般式(1)で表わされる2−アルコキシ−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン誘導体でR1がヨウ素原子である化合物としては、具体的には例えば、2−メトキシ−4−[N−メチル−(2−ヨードフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−エトキシ−4−[N−メチル−(2−ヨードフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−n−プロポキシ−4−[N−メチル−(2−ヨードフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−n−プロポキシ−4−[N−メチル−(2−ヨードフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−iso−プロポキシ−4−[N−メチル−(2−ヨードフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−n−ブトキシ−4−[N−メチル−(2−ヨードフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−iso−ブトキシ−4−[N−メチル−(2−ヨードフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−sec−ブトキシ−4−[N−メチル−(2−ヨードフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−tert−ブトキシ−4−[N−メチル−(2−ヨードフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−n−ペントキシ−4−[N−メチル−(2−ヨードフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−cyclo−ペントキシ−4−[N−メチル−(2−ヨードフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−n−ヘキシルオキシ−4−[N−メチル−(2−ヨードフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−cyclo−ヘキシルオキシ−4−[N−メチル−(2−ヨードフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−メトキシ−4−[N−メチル−(3−ヨードフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−エトキシ−4−[N−メチル−(3−ヨードフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−n−プロポキシ−4−[N−メチル−(3−ヨードフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−n−プロポキシ−4−[N−メチル−(3−ヨードフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−iso−プロポキシ−4−[N−メチル−(3−ヨードフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−n−ブトキシ−4−[N−メチル−(3−ヨードフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−iso−ブトキシ−4−[N−メチル−(3−ヨードフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−sec−ブトキシ−4−[N−メチル−(3−ヨードフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−tert−ブトキシ−4−[N−メチル−(3−ヨードフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−n−ペントキシ−4−[N−メチル−(3−ヨードフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−cyclo−ペントキシ−4−[N−メチル−(3−ヨードフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−n−ヘキシルオキシ−4−[N−メチル−(3−ヨードフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−cyclo−ヘキシルオキシ−4−[N−メチル−(3−ヨードフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−メトキシ−4−[N−メチル−(4−ヨードフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−エトキシ−4−[N−メチル−(4−ヨードフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−n−プロポキシ−4−[N−メチル−(4−ヨードフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−n−プロポキシ−4−[N−メチル−(4−ヨードフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−iso−プロポキシ−4−[N−メチル−(4−ヨードフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−n−ブトキシ−4−[N−メチル−(4−ヨードフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−iso−ブトキシ−4−[N−メチル−(4−ヨードフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−sec−ブトキシ−4−[N−メチル−(4−ヨードフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−tert−ブトキシ−4−[N−メチル−(4−ヨードフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−n−ペントキシ−4−[N−メチル−(4−ヨードフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−cyclo−ペントキシ−4−[N−メチル−(4−ヨードフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−n−ヘキシルオキシ−4−[N−メチル−(4−ヨードフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−cyclo−ヘキシルオキシ−4−[N−メチル−(4−ヨードフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン等が挙げられる。

0042

本発明の一般式(1)で表わされる2−アルコキシ−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン誘導体でR1がシアノ基である化合物としては、具体的には例えば、2−メトキシ−4−[N−メチル−(2−シアノフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−エトキシ−4−[N−メチル−(2−シアノフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−n−プロポキシ−4−[N−メチル−(2−シアノフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−n−プロポキシ−4−[N−メチル−(2−シアノフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−iso−プロポキシ−4−[N−メチル−(2−シアノフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−n−ブトキシ−4−[N−メチル−(2−シアノフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−iso−ブトキシ−4−[N−メチル−(2−シアノフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−sec−ブトキシ−4−[N−メチル−(2−シアノフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−tert−ブトキシ−4−[N−メチル−(2−シアノフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−n−ペントキシ−4−[N−メチル−(2−シアノフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−cyclo−ペントキシ−4−[N−メチル−(2−シアノフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−n−ヘキシルオキシ−4−[N−メチル−(2−シアノフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−cyclo−ヘキシルオキシ−4−[N−メチル−(2−シアノフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−メトキシ−4−[N−メチル−(3−シアノフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−エトキシ−4−[N−メチル−(3−シアノフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−n−プロポキシ−4−[N−メチル−(3−シアノフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−n−プロポキシ−4−[N−メチル−(3−シアノフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−iso−プロポキシ−4−[N−メチル−(3−シアノフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−n−ブトキシ−4−[N−メチル−(3−シアノフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−iso−ブトキシ−4−[N−メチル−(3−シアノフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−sec−ブトキシ−4−[N−メチル−(3−シアノフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−tert−ブトキシ−4−[N−メチル−(3−シアノフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−n−ペントキシ−4−[N−メチル−(3−シアノフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−cyclo−ペントキシ−4−[N−メチル−(3−シアノフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−n−ヘキシルオキシ−4−[N−メチル−(3−シアノフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−cyclo−ヘキシルオキシ−4−[N−メチル−(3−シアノフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−メトキシ−4−[N−メチル−(4−シアノフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−エトキシ−4−[N−メチル−(4−シアノフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−n−プロポキシ−4−[N−メチル−(4−シアノフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−n−プロポキシ−4−[N−メチル−(4−シアノフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−iso−プロポキシ−4−[N−メチル−(4−シアノフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−n−ブトキシ−4−[N−メチル−(4−シアノフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−iso−ブトキシ−4−[N−メチル−(4−シアノフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−sec−ブトキシ−4−[N−メチル−(4−シアノフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−tert−ブトキシ−4−[N−メチル−(4−シアノフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−n−ペントキシ−4−[N−メチル−(4−シアノフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−cyclo−ペントキシ−4−[N−メチル−(4−シアノフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−n−ヘキシルオキシ−4−[N−メチル−(4−シアノフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−cyclo−ヘキシルオキシ−4−[N−メチル−(4−シアノフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン等が挙げられる。

0043

本発明において、これらの一般式(1)で表わされる2−アルコキシ−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン誘導体の内でも、R1が水素原子、メチル基又はエチル基である化合物が好適である。
本発明の一般式(2)で表わされる2−ベンジルオキシ−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン誘導体でR1が水素原子、メチル基、エチル基又は炭素数3〜6の直鎖若しくは分岐若しくは環式のアルキルである化合物としては、具体的には例えば、2−ベンジルオキシ−4−(N−メチルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−ベンジルオキシ−4−[N−メチル−(2−メチルフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−ベンジルオキシ−4−[N−メチル−(3−メチルフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−ベンジルオキシ−4−[N−メチル−(4−メチルフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−ベンジルオキシ−4−[N−メチル−(2−エチルフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−ベンジルオキシ−4−[N−メチル−(3−エチルフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−ベンジルオキシ−4−[N−メチル−(4−エチルフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−ベンジルオキシ−4−[N−メチル−(2−n−プロピルフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−ベンジルオキシ−4−[N−メチル−(3−n−プロピルフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−ベンジルオキシ−4−[N−メチル−(4−n−プロピルフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−ベンジルオキシ−4−[N−メチル−(2−iso−プロピルフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−ベンジルオキシ−4−[N−メチル−(3−iso−プロピルフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−ベンジルオキシ−4−[N−メチル−(4−iso−プロピルフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−ベンジルオキシ−4−[N−メチル−(2−n−ブチルフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−ベンジルオキシ−4−[N−メチル−(3−n−ブチルフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−ベンジルオキシ−4−[N−メチル−(4−n−ブチルフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−ベンジルオキシ−4−[N−メチル−(2−iso−ブチルフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−ベンジルオキシ−4−[N−メチル−(3−iso−ブチルフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−ベンジルオキシ−4−[N−メチル−(4−iso−ブチルフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−ベンジルオキシ−4−[N−メチル−(2−sec−ブチルフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−ベンジルオキシ−4−[N−メチル−(3−sec−ブチルフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−ベンジルオキシ−4−[N−メチル−(4−sec−ブチルフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−ベンジルオキシ−4−[N−メチル−(2−tert−ブチルフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−ベンジルオキシ−4−[N−メチル−(3−tert−ブチルフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−ベンジルオキシ−4−[N−メチル−(4−tert−ブチルフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−ベンジルオキシ−4−[N−メチル−(2−n−ペンチルフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−ベンジルオキシ−4−[N−メチル−(3−n−ペンチルフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−ベンジルオキシ−4−[N−メチル−(4−n−ペンチルフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−ベンジルオキシ−4−[N−メチル−(2−cyclo−ペンチルフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−ベンジルオキシ−4−[N−メチル−(3−cyclo−ペンチルフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−ベンジルオキシ−4−[N−メチル−(4−cyclo−ペンチルフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−ベンジルオキシ−4−[N−メチル−(2−n−ヘキシルフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−ベンジルオキシ−4−[N−メチル−(3−n−ヘキシルフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−ベンジルオキシ−4−[N−メチル−(4−n−ヘキシルフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−ベンジルオキシ−4−[N−メチル−(2−cyclo−ヘキシルフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−ベンジルオキシ−4−[N−メチル−(3−cyclo−ヘキシルフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−ベンジルオキシ−4−[N−メチル−(4−cyclo−ヘキシルフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン等が挙げられる。

0044

本発明の一般式(2)で表わされる2−ベンジルオキシ−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン誘導体でR1がメトキシ基、エトキシ基又は炭素数3〜6の直鎖若しくは分岐若しくは環式のアルコキシ基である化合物としては、具体的には例えば、2−ベンジルオキシ−4−[N−メチル−(2−メトキシフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−ベンジルオキシ−4−[N−メチル−(3−メトキシフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−ベンジルオキシ−4−[N−メチル−(4−メトキシフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−ベンジルオキシ−4−[N−メチル−(2−エトキシフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−ベンジルオキシ−4−[N−メチル−(3−エトキシフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−ベンジルオキシ−4−[N−メチル−(4−エトキシフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−ベンジルオキシ−4−[N−メチル−(2−n−プロポキシフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−ベンジルオキシ−4−[N−メチル−(3−n−プロポキシフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−ベンジルオキシ−4−[N−メチル−(4−n−プロポキシフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−ベンジルオキシ−4−[N−メチル−(2−iso−プロポキシフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−ベンジルオキシ−4−[N−メチル−(3−iso−プロポキシフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−ベンジルオキシ−4−[N−メチル−(4−iso−プロポキシフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−ベンジルオキシ−4−[N−メチル−(2−n−ブトキシフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−ベンジルオキシ−4−[N−メチル−(3−n−ブトキシフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−ベンジルオキシ−4−[N−メチル−(4−n−ブトキシフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−ベンジルオキシ−4−[N−メチル−(2−iso−ブトキシフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−ベンジルオキシ−4−[N−メチル−(3−iso−ブトキシフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−ベンジルオキシ−4−[N−メチル−(4−iso−ブトキシフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−ベンジルオキシ−4−[N−メチル−(2−sec−ブトキシフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−ベンジルオキシ−4−[N−メチル−(3−sec−ブトキシフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−ベンジルオキシ−4−[N−メチル−(4−sec−ブトキシフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−ベンジルオキシ−4−[N−メチル−(2−tert−ブトキシフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−ベンジルオキシ−4−[N−メチル−(4−tert−ブトキシフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−ベンジルオキシ−4−[N−メチル−(4−tert−ブトキシフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−ベンジルオキシ−4−[N−メチル−(2−n−ペントキシフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−ベンジルオキシ−4−[N−メチル−(3−n−ペントキシフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−ベンジルオキシ−4−[N−メチル−(4−n−ペントキシフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−ベンジルオキシ−4−[N−メチル−(2−cyclo−ペントキシフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−ベンジルオキシ−4−[N−メチル−(3−cyclo−ペントキシフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−ベンジルオキシ−4−[N−メチル−(4−cyclo−ペントキシフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−ベンジルオキシ−4−[N−メチル−(2−n−ヘキシルオキシフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−ベンジルオキシ−4−[N−メチル−(3−n−ヘキシルオキシフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−ベンジルオキシ−4−[N−メチル−(4−n−ヘキシルオキシフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−ベンジルオキシ−4−[N−メチル−(2−cyclo−ヘキシルオキシフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−ベンジルオキシ−4−[N−メチル−(3−cyclo−ヘキシルオキシフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−ベンジルオキシ−4−[N−メチル−(4−cyclo−ヘキシルオキシフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン等が挙げられる。

0045

本発明の一般式(2)で表わされる2−ベンジルオキシ−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン誘導体でR1がハロゲン原子、シアノ基である化合物としては、具体的には例えば、2−ベンジルオキシ−4−[N−メチル−(2−フルオロフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−ベンジルオキシ−4−[N−メチル−(3−フルオロフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−ベンジルオキシ−4−[N−メチル−(4−フルオロフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−ベンジルオキシ−4−[N−メチル−(2−クロロフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−ベンジルオキシ−4−[N−メチル−(3−クロロフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−ベンジルオキシ−4−[N−メチル−(4−クロロフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−ベンジルオキシ−4−[N−メチル−(2−ブロモフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−ベンジルオキシ−4−[N−メチル−(3−ブロモフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−ベンジルオキシ−4−[N−メチル−(4−ブロモフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−ベンジルオキシ−4−[N−メチル−(2−ヨードフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−ベンジルオキシ−4−[N−メチル−(3−ヨードフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−ベンジルオキシ−4−[N−メチル−(4−ヨードフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−ベンジルオキシ−4−[N−メチル−(2−シアノフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−ベンジルオキシ−4−[N−メチル−(3−シアノフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン、2−ベンジルオキシ−4−[N−メチル−(4−シアノフェニル)アミノ]−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン等が挙げられる。

0046

本発明において、これらの一般式(2)で表わされる2−ベンジルオキシ−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン誘導体の内でも、R1が水素原子、メチル基又はエチル基である化合物が好適に用いられる。
本発明の一般式(3)で表わされる金属アルコド類としては、具体的には例えば、リチウムメトキシドナトリウムメトキシドカリウムメトキシドリチウムエトキシドナトリウムエトキシドカリウムエトキシド、リチウム−n−プロポキド、ナトリウム−n−プロポキド、カリウム−n−プロポキシド、リチウム−iso−プロポキド、ナトリウム−iso−プロポキド、カリウム−iso−プロポキシド、リチウム−n−ブトキシド、ナトリウム−n−ブトキシド、カリウム−n−ブトキシド、リチウム−iso−ブトキシド、ナトリウム−iso−ブトキシド、カリウム−iso−ブトキシド、リチウム−sec−ブトキシド、ナトリウム−sec−ブトキシド、カリウム−sec−ブトキシド、リチウム−tert−ブトキシド、ナトリウム−tert−ブトキシド、カリウム−tert−ブトキシド、リチウム−n−ペントキシド、ナトリウム−n−ペントキシド、カリウム−n−ペントキシド、リチウム−cyclo−ペントキシド、ナトリウム−cyclo−ペントキシド、カリウム−cyclo−ペントキシド、リチウム−n−ヘキシルオキシド、ナトリウム−n−ヘキシルオキシド、カリウム−n−ヘキシルオキシド、リチウム−cyclo−ヘキシルオキシド、ナトリウム−cyclo−ヘキシルオキシド、カリウム−cyclo−ヘキシルオキシド等が挙げられ、反応に具する一般式(2)で表わされる2−ベンジルオキシ−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン誘導体に対して、1.2モル量〜10.0モル量使用するとよい。

0047

本発明の一般式(1)で表わされる2−アルコキシ−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン誘導体の製造に適用可能な溶剤としては、反応に不活性な溶剤であればあらゆるものが使用可能であるが、例えば、ジエチルエーテルジイソプロピルエーテル、メチル−tert−ブチルエーテルメチルシクロペンチルエーテルテトラヒドロフラン等のエーテル系溶剤n−ペンタンn−ヘキサン、cyclo−ヘキサン等の脂肪族炭化水素系溶剤ベンゼントルエンエチルベンゼンキシレンメシチレンクメン等の芳香族炭化水素系溶剤ジクロロメタンクロロホルム、1,2−ジクロロエタン等のハロゲン化炭化水素系溶剤等が挙げられ、反応に具する式(2)で表わされる2−ベンジルオキシ−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン誘導体に対して、2重量倍量〜100重量倍量使用するとよい。また、これら溶剤は2種以上を混合して用いても良い。

0048

本発明の一般式(1)で表わされる2−アルコキシ−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン誘導体の製造の反応温度及び時間としては、反応に用いる2−ベンジルオキシ−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン誘導体の種類、金属アルコキシドの種類、溶剤の種類及び基質濃度により異なるが、通常20℃〜120℃の温度範囲で、1時間〜150時間反応を行うことにより反応を完結できる。

0049

本発明の一般式(1)で表わされる2−アルコキシ−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン誘導体の製造後の後処理としては、周知の方応で実施可能で、例えば、飽和塩アンモニウム水溶液中和、ジクロロメタン等の溶剤で抽出、硫酸ナトリウム上で乾燥、ろ過、濃縮することにより、粗製物を得、再結晶またはシリカゲルカラムクロマトグラフィー等により精製し目的物の2−アルコキシ−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン誘導体を得ることができる。

0050

以下実施例により本発明を具体的に説明するが、本発明はこれらの実施例のみに限定されるものではない。
なお、分析に当たっては下記機器を使用した。
1H−NMR,19F−NMR,13C−NMR:ブルカー(BRUKER)社製AVANCE II 400。

0051

GC-MS:嶋津製作所製GCMS−QP2010Plus。
元素分析:ヤナコ社製CHNコーダーMT−6。
参考例1 2−ベンジルオキシ−4−クロロ−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン(4)の調製

0052

0053

撹拌子を備え、窒素置換した50mLのナス型フラスコに、ベンジルアルコール(0.50g,4.61mmol)及びテトラヒドロフラン(4mL)を仕込み、−20℃に冷却の後、n−ブチルリチウム(1.6M−ヘキサン溶液,2.88mL,4.61mmol)を添加し、同温度で30分撹拌した。次いで、ヘキサン(8mL)を添加した後、−80℃に冷却し、2,4−ジクロロ−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン(1.00g,4.61mmol)を添加した。さらに同温度で30分撹拌の後、室温に戻し、2時間反応を行った。

0054

反応終了後、飽和塩化アンモニウム水溶液(10mL)を添加、減圧濃縮によりテトラヒロロフランを留去、ジクロロメタン(10mL×3回)抽出、有機層を合わせて、硫酸ナトリウム上で乾燥、ろ過、次いで濃縮することにより、粗製物の2−ベンジルオキシ4−クロロ−5−(トリフルオロメチル)ピリミジンを淡黄色固体として得た(1.41g)。得られた粗製物を、ヘキサフルオロベンゼン内部標準として用いた19F−NMR測定において、転化率100%、収率90%、副生物の2−クロロ−4−ベンジルオキシ−5−(トリルロメチル)ピリミジンが収率換算で10%含有されていた。

0055

さらに得られた粗製物を、エチルベンゼンを用いた再結晶を行うことにより、精製2−ベンジルオキシ−4−クロロ−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン(4)を白色固体として得た(1.00g,収率75%、純度99%)。
1H−NMR(CDCl3,400MHz)δ8.70(d,J=0.8Hz,1H),7.50−7.45(m,2H),7.40−7.32(m,3H),5.50(s,2H)。
19F−NMR(CDCl3,376MHz)δ−63.62。
13C−NMR(CDCl3,100MHz)δ165.94,161.08,158.70(q,J=5.0Hz),135.05,128.75,128.57,122.31(q,J=270.0Hz),117.50(q,J=33.8Hz),70.95。
GC−MS(m/z):288(M+,31),253(35),182(27),107(66),91(100)。
元素分析
計算値炭素(49.93%)、水素(2.79%)、窒素(9.70%)。
測定値炭素(19.80%)、水素(2.80%)、窒素(9.68%)。

0056

参考例2 2−ベンジルオキシ−4−(N−メチルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン(5)の調製

0057

0058

撹拌子を備え、窒素置換した50mLのナス型フラスコに、参考例1で調製した2−ベンジルオキシ−4−クロロ−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン(2)(200mg,0.693mmol)、N−メチルアニリン(89.1mg,0.831mmol)、N,N−ジイソプロピルエチルアミン(116mg,0.900mmol)及びトルエン(4mL)を仕込み、110℃で93時間反応を行った。

0059

反応終了後、室温まで冷却、飽和塩化アンモニウム水溶液(5mL)添加、分液、水層をジクロロメタン抽出(5ml×3回)、有機層を合わせて硫酸ナトリウム上で乾燥、ろ過、濃縮し、粗製物(238mg)を得た。得られた粗製物を、ヘキサフルオロベンゼンを内部標準として用いた19F−NMR測定において、転化率98%、収率68%で、目的物の2−ベンジルオキシ−4−(N−メチルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン(5)(169mg,0.471mmol)が生成していた。

0060

さらに、得られた粗製物を、ヘキサンで再結晶することにより、精製2−ベンジルオキシ−4−(N−メチルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン(5)を黄色固体として得た(122mg,0.340mmol,収率49%)。
1H−NMR(CDCl3,400MHz)δ8.40(s,1H),7.46−7.12(m,10H),5.44(s,2H),3.45(s,3H)。
19F−NMR(CDCl3,376MHz)δ−58.23。
13C−NMR(CDCl3,100MHz)δ165.40,162.13,159.31(q,J=6.1Hz),146.22,136.44,129.39,128.47,128.09,127.52,127.19,127.00,123.48(q,J=269.5Hz),105.34(q,J=32.8Hz),69.30,42.71。
GC−MS(m/z)359(M+,18),358(31),268(11),252(13),220(9),106(22),91(100),77(17),65(16)。

0061

実施例1 2−メトキシ−4−(N−メチルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン(6)の調製

0062

0063

撹拌子を備えた5mLのナス型フラスコに、参考例2で調製した2−ベンジルオキシ−4−(N−メチルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン(5)(109.0mg,0.304mmol)及びテトラヒドロフラン(1mL)を仕込み、撹拌しながら20℃とした。次いでこれにメタノール(30.7mg,0.958mmol)、ナトリウムヘキサメチルジシラジド(1.0M−THF溶液,0.912mL,0.912mmol)及びテトラヒドロフラン(1mL)より調製したナトリウムメトキシドのテトラヒドロフラン溶液滴下した後、さらに同温度で4時間反応を行った。

0064

反応終了後、飽和塩化アンモニウム水溶液(2mL)を添加、分液、ジクロロメタンで抽出(2mL×3回)、硫酸ナトリウム上で乾燥、ろ過、濃縮ことにより粗製物を得た(98.3mg)。得られた粗製物を、ヘキサフルオロベンゼンを内部標準物質として用いた19F−NMRの測定において、目的物の2−メトキシ−4−(N−メチルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジンの(6)(65.4mg,0.231mmol)が生成していた。(収率76%)。

0065

得られた粗製物を、シリカゲル薄層クロマトグラフィーで精製することにより、目的物の2−メトキシ−4−(N−メチルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジンの(6)(60.2mg,0.213mmol)を得た(収率70%)。
1H−NMR(CDCl3,400MHz)δ8.38(s,1H),7.38−7.13(m,5H),4.01(s,3H),3.47(s,3H)。
19F−NMR(CDCl3,376MHz)δ−58.25。
13C−NMR(CDCl3,100MHz)δ165.87,162.17,159.09(q,J=6.1Hz),146.20,129.46,128.54,127.08,123.46(q,J=268.9Hz),105.30(q,J=33.1Hz),55.04,42.75。
GC−MS(m/z)283(35,M+),282(100),267(10),178(13),163(8),106(37),91(7),77(17),51(5)。

0066

実施例2 2−メトキシ−4−(N−メチルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジンの(6)の調製
実施例1と同じ反応装置を用い、ナトリウムヘキサメチルジシラジド(1.0M−THF溶液、0.912mL,0.912mmol)に替えて、カリウムヘキサメチルジシラジド(1.0M−THF溶液、0.912mL,0.912mmol)を用い、0℃で24時間反応を行った以外は実施例1と同じ操作を行い、粗製物を得た(102.5mg)。得られた粗製物を、ヘキサフルオロベンゼンを内部標準物質として用いた19F−NMRの測定において、目的物の2−メトキシ−4−(N−メチルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジンの(6)(62.0mg,0.219mmol)が生成していた。(収率72%)。

0067

実施例3 2−メトキシ−4−(N−メチルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン(6)の調製
実施例1と同じ反応装置を用い、ナトリウムヘキサメチルジシラジド(1.0M−THF溶液、0.912mL,0.912mmol)に替えて、リチウムヘキサメチルジシラジド(1.0M−THF溶液、0.912mL,0.912mmol)を用い、70℃で24時間反応を行った以外は実施例1と同じ操作を行い、粗製物を得た(84.8mg)。得られた粗製物を、ヘキサフルオロベンゼンを内部標準物質として用いた19F−NMRの測定において、目的物の2−メトキシ−4−(N−メチルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジンの(6)(36.2mg,0.128mmol)が生成していた。(収率42%)。

0068

実施例4 2−メトキシ−4−(N−メチルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジンの(6)の調製
実施例1と同じ反応装置を用い、テトラヒドロフラン(1mL)に替えて、n−ヘキサン(1mL)を用い、20℃で2時間反応を行った以外、実施例1と同じ反応操作を行い、粗製物を得た(105.3mg)。得られた粗製物を、ヘキサフルオロベンゼンを内部標準物質として用いた19F−NMRの測定において、目的物の2−メトキシ−4−(N−メチルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジンの(6)(74.1mg,0.262mmol)が生成していた。(収率86%)。

0069

実施例5 2−iso−プロポキシ−4−(N−メチルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチルピリミジン(7)の調製

0070

0071

撹拌子を備えた5mLのナス型フラスコに、参考例2で調製した2−ベンジルオキシ−4−(N−メチルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン(5)(109.0mg,0.304mmol)及びヘキサン(1mL)を仕込み、撹拌しながら20℃とした。次いでこれにiso−プロパノール(91.3mg,1.520mmol)、ナトリウムヘキサメチルジシラジド(1.0M−THF溶液,1.520mL,1.520mmol)及びテトラヒドロフラン(1mL)より調製したナトリウム−iso−プロポキシドのテトラヒドロフラン溶液を滴下した後、さらに同温度で1時間反応を行った。

0072

反応終了後、飽和の塩化アンモニウム水溶液(2mL)を添加、分液、ジクロロメタンで抽出(2mL×3回)、硫酸ナトリウム上で乾燥、ろ過、濃縮ことにより粗製物を得た(103.4mg)。得られた粗製物を、ヘキサフルオロベンゼンを内部標準物質として用いた19F−NMRの測定において、目的物の2−iso−プロポキシ−4−(N−メチルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジンの(7)(81.2mg,0.261mmol)が生成していた。(収率86%)。

0073

得られた粗製物を、シリカゲル薄層クロマトグラフィーで精製することにより、目的物の2−iso−プロポキシ−4−(N−メチルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジンの(7)(74.7mg,0.240mmol)を得た(収率79%)。
1H−NMR(CDCl3,400MHz)δ8.34(s,1H),7.36−7.12(m,5H),5.26(dq,J=6.2,6.1Hz,1H),3.45(s,3H),1.40(d,J=6.4Hz,6H)。
19F−NMR(CDCl3,376MHz)δ−58.16。
13C−NMR(CDCl3,100MHz)δ165.24,162.30,159.26(q,J=6.2Hz),146.45,129.44,128.58,127.08,123.59(q,J=269.0Hz),105.00(q,J=33.0Hz),71.01,42.68,21.97。
GC−MS(m/z)311(M+,29%),310(33),268(100),252(10),220(10),164(20),150(8),106(57),91(12),77(37)。

0074

実施例6 2−tert−ブトキシ−4−(N−メチルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチルピリミジン(8)の調製

0075

0076

撹拌子を備えた5mLのナス型フラスコに、参考例2で調製した2−ベンジルオキシ−4−(N−メチルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン(5)(109.0mg,0.304mmol)及びn−ヘキサン(1mL)を仕込み、撹拌しながら20℃とした。次いでこれにtert−ブタノール(112.7mg,1.520mmol)、ナトリウムヘキサメチルジシラジド(1.0M−THF溶液,1.520mL,1.520mmol)及びテトラヒドロフラン(1mL)より調製したナトリウム−tert−ブトキシドのテトラヒドロフラン溶液を滴下した後、さらに同温度で26時間反応を行った。

0077

反応終了後、飽和の塩化アンモニウム水溶液(2mL)を添加、分液、ジクロロメタンで抽出(2mL×3回)、硫酸ナトリウム上で乾燥、ろ過、濃縮ことにより粗製物を得た(115.8mg)。得られた粗製物を、ヘキサフルオロベンゼンを内部標準物質として用いた19F−NMRの測定において、目的物の2−tert−ブトキシ−4−(N−メチルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジンの(8)(67.1mg,0.206mmol)が生成していた。(収率68%)。

0078

得られた粗製物を、シリカゲル薄層クロマトグラフィーで精製することにより、目的物の2−tert−ブトキシ−4−(N−メチルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジンの(8)(59.7mg,0.184mmol)を得た(収率61%)。
1H−NMR(CDCl3,400MHz)δ8.36(s,1H),7.37−7.13(m,5H),3.46(s,3H),1.59(s,9H)。
19F−NMR(CDCl3,376MHz)δ−58.16。
13C−NMR(CDCl3,100MHz)δ165.01,162.11,159.17(q,J=5.9Hz),146.78,129.52,128.60,127.08,123.79(q,J=269.7Hz),104.42(q,J=33.0Hz),81.75,42.87,28.33。
GC−MS(m/z)325(5,M+),310(5),268(100),220(8),177(6),164(18),150(7),106(40),77(24),41(12)。

0079

実施例7 2−cyclo−ヘキシルオキシ−4−(N−メチルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチルピリミジン(9)の調製

0080

0081

撹拌子を備えた5mLのナス型フラスコに、参考例2で調製した2−ベンジルオキシ−4−(N−メチルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン(5)(109.0mg,0.304mmol)及びテトラヒドロフラン(1mL)を仕込み、撹拌しながら20℃とした。次いでこれにcyclo−ヘキサノール(121.8mg,1.216mmol)、ナトリウムヘキサメチルジシラジド(1.0M−THF溶液,1.218mL,1.218mmol)及びテトラヒドロフラン(1mL)より調製したナトリウム−cyclo−ヘキシルオキシドのテトラヒドロフラン溶液を滴下した後、さらに同温度で6時間反応を行った。

0082

反応終了後、飽和の塩化アンモニウム水溶液(2mL)を添加、分液、ジクロロメタンで抽出(2mL×3回)、硫酸ナトリウム上で乾燥、ろ過、濃縮ことにより粗製物を得た(126.4mg)。得られた粗製物を、ヘキサフルオロベンゼンを内部標準物質として用いた19F−NMRの測定において、目的物の2−cyclo−ヘキシルオキシ−4−(N−メチルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジンの(9)(76.7mg,0.218mmol)が生成していた。(収率72%)。

実施例

0083

得られた粗製物を、シリカゲル薄層クロマトグラフィーで精製することにより、目的物の2−cyclo−ヘキシルオキシ−4−(N−メチルフェニルアミノ)−5−(トリフルオロメチル)ピリミジンの(9)(69.1mg,0.197mmol)を得た(収率65%)。
1H−NMR(CDCl3,400MHz)δ8.37(s,1H),7.28−7.12(m,5H),4.95(m,1H),3.45(s,3H),2.06−1.25(m,10H)。
19F−NMR(CDCl3,376MHz)δ−58.07。
13C−NMR(CDCl3,100MHz)δ165.24,162.27,159.30(q,J=6.1Hz),146.50,129.41,127.10,127.06,123.64(q,J=269.3Hz),104.83(q,J=32.8Hz),76.17,42.54,31.77,25.57,24.10。
GC−MS(m/z)351(11),268(100),253(6),220(5),164(12),106(35),77(18),55(11),41(13)。

0084

本発明の新規な2−アルコキシ−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン誘導体は、各種医薬品の合成中間体として利用可能であり、5−(トリフルオロメチル)ピリミジン骨格導入剤として期待される。

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