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図面 (4)

課題

シランカップリング剤塗料添加剤接着剤等として用いた場合に、高い効果を発揮できる化合物及びその製造方法を提供する。

解決手段

下記一般式(1)(式中、R1,R2は水素原子又は炭素数1〜10の置換若しくは非置換の1価炭化水素基であり、R3は炭素数3〜10の直鎖状又は分岐状の2価炭化水素基であり、R4はヘテロ原子を含んでもよい炭素数3〜10の直鎖状又は分岐状の2価炭化水素基であり、R5,R6は炭素数1〜10の1価炭化水素基であり、nは0,1又は2である。)で示されるビスアルコキシアミノシラン化合物

概要

背景

アミノシラン化合物は、シランカップリング剤表面処理剤樹脂添加剤塗料添加剤接着剤として有用であり、特にヒドロキシエチル基を有するアミノシラン化合物は、アミノ基とシリル基の間にスペーサーを介しており、分子の自由度が高く、上記用途に用いるのに適している。このようなヒドロキシエチル基を有するアミノシラン化合物としては、例えば、ジメチルアミノエチルオキシプロピルトリメトキシシランや、ジメチルアミノエチルオキシプロピルメチルジメトキシシランが例示され、シランカップリング剤、表面処理剤、樹脂添加剤、塗料添加剤、接着剤として有用であるとされている(特許文献1:韓国特許第10−1249352号公報)。更に、このようなヒドロキシエチル基を有するアミノシラン化合物には、窒素上にカルボニル基スルホニル基カルバモイル基オキシカルボニル基を持つ化合物報告されており、多様性に富んでいる(特許文献2:米国特許出願公開第2003/0196958号明細書)。

しかしながら、上記いずれの化合物も、一分子あたりアルコキシシリル部位は1ヶ所であり、シランカップリング剤、表面処理剤、樹脂添加剤、塗料添加剤、接着剤として用いた場合にアルコキシシリル基部位でのカップリング効果発現が少ない可能性がある。

概要

シランカップリング剤、塗料添加剤、接着剤等として用いた場合に、高い効果を発揮できる化合物及びその製造方法を提供する。下記一般式(1)(式中、R1,R2は水素原子又は炭素数1〜10の置換若しくは非置換の1価炭化水素基であり、R3は炭素数3〜10の直鎖状又は分岐状の2価炭化水素基であり、R4はヘテロ原子を含んでもよい炭素数3〜10の直鎖状又は分岐状の2価炭化水素基であり、R5,R6は炭素数1〜10の1価炭化水素基であり、nは0,1又は2である。)で示されるビスアルコキシアミノシラン化合物。なし

目的

本発明は、上記事情に鑑みなされたもので、シランカップリング剤、塗料添加剤、接着剤等として用いた場合に、上述した化合物よりも高い効果を発揮できる化合物及びその製造方法を提供する

効果

実績

技術文献被引用数
0件
牽制数
0件

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請求項1

下記一般式(1)(式中、R1,R2は水素原子又は炭素数1〜10の置換若しくは非置換の1価炭化水素基であり、R3は炭素数3〜10の直鎖状又は分岐状の2価炭化水素基であり、R4はヘテロ原子を含んでもよい炭素数3〜10の直鎖状又は分岐状の2価炭化水素基であり、R5,R6は炭素数1〜10の1価炭化水素基であり、nは0,1又は2である。)で示されるビスアルコキシアミノシラン化合物

請求項2

下記一般式(2)(式中、R1,R2は上記と同様であり、R3'は炭素数1〜8の直鎖状又は分岐状の2価炭化水素基であり、R4'はヘテロ原子を含んでもよい炭素数1〜8の直鎖状又は分岐状の2価炭化水素基である。)で示されるジオレフィン化合物と、下記一般式(3)(式中、R5,R6は上記と同様であり、nは0,1又は2である。)で示されるオルガノシラン化合物白金触媒存在下反応させることを特徴とする請求項1記載のビスアルコキシアミノシラン化合物の製造方法。

技術分野

背景技術

0002

アミノシラン化合物は、シランカップリング剤、表面処理剤、樹脂添加剤、塗料添加剤、接着剤として有用であり、特にヒドロキシエチル基を有するアミノシラン化合物は、アミノ基とシリル基の間にスペーサーを介しており、分子の自由度が高く、上記用途に用いるのに適している。このようなヒドロキシエチル基を有するアミノシラン化合物としては、例えば、ジメチルアミノエチルオキシプロピルトリメトキシシランや、ジメチルアミノエチルオキシプロピルメチルジメトキシシランが例示され、シランカップリング剤、表面処理剤、樹脂添加剤、塗料添加剤、接着剤として有用であるとされている(特許文献1:韓国特許第10−1249352号公報)。更に、このようなヒドロキシエチル基を有するアミノシラン化合物には、窒素上にカルボニル基スルホニル基カルバモイル基オキシカルボニル基を持つ化合物報告されており、多様性に富んでいる(特許文献2:米国特許出願公開第2003/0196958号明細書)。

0003

しかしながら、上記いずれの化合物も、一分子あたりアルコキシシリル部位は1ヶ所であり、シランカップリング剤、表面処理剤、樹脂添加剤、塗料添加剤、接着剤として用いた場合にアルコキシシリル基部位でのカップリング効果発現が少ない可能性がある。

先行技術

0004

韓国特許第10−1249352号公報
米国特許出願公開第2003/0196958号明細書

発明が解決しようとする課題

0005

本発明は、上記事情に鑑みなされたもので、シランカップリング剤、塗料添加剤、接着剤等として用いた場合に、上述した化合物よりも高い効果を発揮できる化合物及びその製造方法を提供することを目的とする。

課題を解決するための手段

0006

本発明者らは、上記目的を達成するため鋭意検討を重ねた結果、後述する一般式(2)で示される特定のジオレフィン化合物ジヒドロシリル化することで、分子内に2つのアルコキシシリル部位を持つ一般式(1)の新規ビスアルコキシアミノシラン化合物が得られ、このビスアルコキシアミノシラン化合物はこのように分子内に2つのアルコキシシリル部位を持つため、塗料添加剤、接着剤、シランカップリング剤等として使用した場合、アルコキシシリル部位の効果を十分に発揮できることを見出し、本発明を完成するに至った。

0007

従って、本発明は、下記に示すビスアルコキシアミノシラン化合物及びその製造方法を提供する。
〔1〕
下記一般式(1)



(式中、R1,R2は水素原子又は炭素数1〜10の置換若しくは非置換の1価炭化水素基であり、R3は炭素数3〜10の直鎖状又は分岐状の2価炭化水素基であり、R4はヘテロ原子を含んでもよい炭素数3〜10の直鎖状又は分岐状の2価炭化水素基であり、R5,R6は炭素数1〜10の1価炭化水素基であり、nは0,1又は2である。)
で示されるビスアルコキシアミノシラン化合物。
〔2〕
下記一般式(2)



(式中、R1,R2は上記と同様であり、R3'は炭素数1〜8の直鎖状又は分岐状の2価炭化水素基であり、R4'はヘテロ原子を含んでもよい炭素数1〜8の直鎖状又は分岐状の2価炭化水素基である。)
で示されるジオレフィン化合物と、下記一般式(3)



(式中、R5,R6は上記と同様であり、nは0,1又は2である。)
で示されるオルガノシラン化合物白金触媒存在下反応させることを特徴とする〔1〕記載のビスアルコキシアミノシラン化合物の製造方法。

発明の効果

0008

本発明により提供されるビスアルコキシアミノシラン化合物は、分子内に2つのアルコキシシリル部位を有するため、塗料添加剤、接着剤、シランカップリング剤、繊維処理剤、表面処理剤、樹脂添加剤等として使用した場合、アルコキシシリル部位の効果を十分に発揮できるため添加による特性向上を図ることができ、上記用途として使用した場合に有用である。

図面の簡単な説明

0009

実施例1で得られた3−オキシ−6−トリメトキシシリルヘキシル−3’−トリメトキシシリルプロピルメチルアミンの1H−NMRスペクトルである。
実施例1で得られた3−オキシ−6−トリメトキシシリルヘキシル−3’−トリメトキシシリルプロピル−メチルアミンのIRスペクトルである。
実施例2で得られたビス(トリメトキシシリルプロピルオキシエチル)メチルアミンの1H−NMRスペクトルである。
実施例2で得られたビス(トリメトキシシリルプロピルオキシエチル)メチルアミンのIRスペクトルである。

0010

本発明のビスアルコキシアミノシラン化合物は、下記一般式(1)



(式中、R1,R2は水素原子又は炭素数1〜10の置換若しくは非置換の1価炭化水素基であり、R3は炭素数3〜10の直鎖状又は分岐状の2価炭化水素基であり、R4はヘテロ原子を含んでもよい炭素数3〜10の直鎖状又は分岐状の2価炭化水素基であり、R5,R6は炭素数1〜10の1価炭化水素基であり、nは0,1又は2である。)
で示される化合物である。

0011

ここで、R1は水素原子又は炭素数1〜10、好ましくは1〜6の置換若しくは非置換の1価炭化水素基であり、直鎖状、分岐状又は環状のアルキル基アルケニル基アリール基アラルキル基等が挙げられる。具体的には、メチル基エチル基プロピル基ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基オクチル基、デシル基等の直鎖状アルキル基イソプロピル基イソブチル基、tert−ブチル基等の分岐状アルキル基シクロペンチル基、シクロヘキシル基等の環状アルキル基ビニル基アリル基プロペニル基等のアルケニル基、フェニル基トリル基等のアリール基、ベンジル基フェネチル基等のアラルキル基等が例示され、特に生成物有用性及び生成物が比較的低沸点となる点からメチル基、エチル基が好ましい。

0012

R2は水素原子又は炭素数1〜10、好ましくは1〜6の置換若しくは非置換の1価炭化水素基であり、直鎖状、分岐状又は環状のアルキル基、アルケニル基、アリール基、アラルキル基等が挙げられる。具体的には、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、デシル基等の直鎖状アルキル基、イソプロピル基、イソブチル基、tert−ブチル基等の分岐状アルキル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基等の環状アルキル基、ビニル基、アリル基、プロペニル基等のアルケニル基、フェニル基、トリル基等のアリール基、ベンジル基、フェネチル基等のアラルキル基等が例示され、特に原料入手容易性から水素原子あるいはメチル基が好ましい。

0013

また、上記R1,R2の1価炭化水素基の水素原子の一部又は全部が置換されていてもよく、該置換基としては、具体的には、例えば、メトキシ基エトキシ基、(イソプロポキシ基等のアルコキシ基フッ素原子塩素原子臭素原子ヨウ素原子等のハロゲン原子からなる基、シアノ基、アミノ基、芳香族炭化水素基エステル基酸素原子を介したアルキル基、アシル基スルフィド基アルキルシリル基、アルコキシシリル基等が挙げられ、これらを組み合わせて用いることもできる。

0014

R3, R4は炭素数3〜10、好ましくは3〜6の直鎖状又は分岐状の2価炭化水素基であり、具体的には、トリメチレン基テトラメチレン基ヘキサメチレン基、イソブチレン基等のアルキレン基が例示され、原料の入手容易性から、特にトリメチレン基が好ましい。R4は酸素原子、窒素原子硫黄原子等のヘテロ原子を含んでいても良い。

0015

R5, R6は炭素数1〜10、好ましくは1〜6、より好ましくは1〜3の1価炭化水素基であり、直鎖状、分岐状又は環状のアルキル基、アルケニル基、アリール基、アラルキル基等が挙げられる。具体的には、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、デシル基等の直鎖状アルキル基、イソプロピル基、イソブチル基、tert−ブチル基等の分岐状アルキル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基等の環状アルキル基、ビニル基、アリル基、プロペニル基等のアルケニル基、フェニル基、トリル基等のアリール基、ベンジル基、フェネチル基等のアラルキル基等が例示され、目的物が比較的低沸点化合物となる点から、特にメチル基、エチル基が好ましい。

0016

以上のように、置換基を有する一般式(1)で示されるビスアルコキシアミノシラン化合物は、好ましくは窒素原子と2つのアルコキシシリル部位との距離がそれぞれ異なり、従来の化合物よりもその距離が長い。このため、塗料添加剤、遷移処理剤、シランカップリング剤、表面処理剤等として使用した場合、本発明により提供される一般式(1)で示したビスアルコキシアミノシラン化合物の単分子膜が形成され、上記用途として使用した場合に、アルコキシシリル部位の効果を十分に発揮できる可能性が高いものである。

0017

上記一般式(1)で示されるビスアルコキシアミノシラン化合物の具体例としては、ビス(トリメトキシシリルプロピルオキシエチル)アミン、ビス(メチルジメトキシシリルプロピルオキシエチル)アミン、ビス(ジメチルメトキシシリルプロピルオキシエチル)アミン、ビス(トリメトキシシリルプロピルオキシエチル)メチルアミン、ビス(メチルジメトキシシリルプロピルオキシエチル)メチルアミン、ビス(ジメチルメトキシシリルプロピルオキシエチル)メチルアミン、ビス(トリメトキシシリルプロピルオキシエチル)エチルアミン、ビス(メチルジメトキシシリルプロピルオキシエチル)エチルアミン、ビス(ジメチルメトキシシリルプロピルオキシエチル)エチルアミン、ビス(トリエトキシシリルプロピルオキシエチル)アミン、ビス(メチルジエトキシシリルプロピルオキシエチル)アミン、ビス(ジメチルエトキシシリルプロピルオキシエチル)アミン、ビス(トリエトキシシリルプロピルオキシエチル)メチルアミン、ビス(メチルジエトキシシリルプロピルオキシエチル)メチルアミン、ビス(ジメチルエトキシシリルプロピルオキシエチル)メチルアミン、ビス(トリエトキシシリルプロピルオキシエチル)エチルアミン、ビス(メチルジエトキシシリルプロピルオキシエチル)エチルアミン、ビス(ジメチルエトキシシリルプロピルオキシエチル)エチルアミン、ビス(トリメトキシシリルブチルオキシエチル)アミン、ビス(メチルジメトキシシリルブチルオキシエチル)アミン、ビス(ジメチルメトキシシリルブチルオキシエチル)アミン、ビス(トリメトキシシリルブチルオキシエチル)メチルアミン、ビス(メチルジメトキシシリルブチルオキシエチル)メチルアミン、ビス(ジメチルメトキシシリルブチルオキシエチル)メチルアミン、ビス(トリメトキシシリルブチルオキシエチル)エチルアミン、ビス(メチルジメトキシシリルブチルオキシエチル)エチルアミン、ビス(ジメチルメトキシシリルブチルオキシエチル)エチルアミン、ビス(トリエトキシシリルブチルオキシエチル)アミン、ビス(メチルジエトキシシリルブチルオキシエチル)アミン、ビス(ジメチルエトキシシリルブチルオキシエチル)アミン、ビス(トリエトキシシリルブチルオキシエチル)メチルアミン、ビス(メチルジエトキシシリルブチルオキシエチル)メチルアミン、ビス(ジメチルエトキシシリルブチルオキシエチル)メチルアミン、ビス(トリエトキシシリルブチルオキシエチル)エチルアミン、ビス(メチルジエトキシシリルブチルオキシエチル)エチルアミン、ビス(ジメチルエトキシシリルブチルオキシエチル)エチルアミン、ビス(トリメトキシシリルペンチルオキシエチル)アミン、ビス(メチルジメトキシシリルペンチルオキシエチル)アミン、ビス(ジメチルメトキシシリルペンチルオキシエチル)アミン、ビス(トリメトキシシリルペンチルオキシエチル)メチルアミン、ビス(メチルジメトキシシリルペンチルオキシエチル)メチルアミン、ビス(ジメチルメトキシシリルペンチルオキシエチル)メチルアミン、ビス(トリメトキシシリルペンチルオキシエチル)エチルアミン、ビス(メチルジメトキシシリルペンチルオキシエチル)エチルアミン、ビス(ジメチルメトキシシリルペンチルオキシエチル)エチルアミン、ビス(トリエトキシシリルペンチルオキシエチル)アミン、ビス(メチルジエトキシシリルペンチルオキシエチル)アミン、ビス(ジメチルエトキシシリルペンチルオキシエチル)アミン、ビス(トリエトキシシリルペンチルオキシエチル)メチルアミン、ビス(メチルジエトキシシリルペンチルオキシエチル)メチルアミン、ビス(ジメチルエトキシシリルペンチルオキシエチル)メチルアミン、ビス(トリエトキシシリルペンチルオキシエチル)エチルアミン、ビス(メチルジエトキシシリルペンチルオキシエチル)エチルアミン、ビス(ジメチルエトキシシリルペンチルオキシエチル)エチルアミン、ビス(トリメトキシシリルヘキシルオキシエチル)アミン、ビス(メチルジメトキシシリルヘキシルオキシエチル)アミン、ビス(ジメチルメトキシシリルヘキシルオキシエチル)アミン、ビス(トリメトキシシリルヘキシルオキシエチル)メチルアミン、ビス(メチルジメトキシシリルヘキシルオキシエチル)メチルアミン、ビス(ジメチルメトキシシリルヘキシルオキシエチル)メチルアミン、ビス(トリメトキシシリルヘキシルオキシエチル)エチルアミン、ビス(メチルジメトキシシリルヘキシルオキシエチル)エチルアミン、ビス(ジメチルメトキシシリルヘキシルオキシエチル)エチルアミン、ビス(トリエトキシシリルヘキシルオキシエチル)アミン、ビス(メチルジエトキシシリルヘキシルオキシエチル)アミン、ビス(ジメチルエトキシシリルヘキシルオキシエチル)アミン、ビス(トリエトキシシリルヘキシルオキシエチル)メチルアミン、ビス(メチルジエトキシシリルヘキシルオキシエチル)メチルアミン、ビス(ジメチルエトキシシリルヘキシルオキシエチル)メチルアミン、ビス(トリエトキシシリルヘキシルオキシエチル)エチルアミン、ビス(メチルジエトキシシリルヘキシルオキシエチル)エチルアミン、ビス(ジメチルエトキシシリルヘキシルオキシエチル)エチルアミン、ビス(2−メチル−3−オキシ−6−トリメトキシシリルヘキシル)アミン、ビス(2−メチル−3−オキシ−6−メチルジメトキシシリルヘキシル)アミン、ビス(2−メチル−3−オキシ−6−ジメチルメトキシシリルヘキシル)アミン、ビス(2−メチル−3−オキシ−6−トリメトキシシリルヘキシル)メチルアミン、ビス(2−メチル−3−オキシ−6−メチルジメトキシシリルヘキシル)メチルアミン、ビス(2−メチル−3−オキシ−6−ジメチルメトキシシリルヘキシル)メチルアミン、ビス(2−メチル−3−オキシ−6−トリメトキシシリルヘキシル)エチルアミン、ビス(2−メチル−3−オキシ−6−メチルジメトキシシリルヘキシル)エチルアミン、ビス(2−メチル−3−オキシ−6−ジメチルメトキシシリルヘキシル)エチルアミン、ビス(2−メチル−3−オキシ−6−トリエトキシシリルヘキシル)アミン、ビス(2−メチル−3−オキシ−6−メチルジエトキシシリルヘキシル)アミン、ビス(2−メチル−3−オキシ−6−ジメチルエトキシシリルヘキシル)アミン、ビス(2−メチル−3−オキシ−6−トリエトキシシリルヘキシル)メチルアミン、ビス(2−メチル−3−オキシ−6−メチルジエトキシシリルヘキシル)メチルアミン、ビス(2−メチル−3−オキシ−6−ジメチルエトキシシリルヘキシル)メチルアミン、ビス(2−メチル−3−オキシ−6−トリエトキシシリルヘキシル)エチルアミン、ビス(2−メチル−3−オキシ−6−メチルジエトキシシリルヘキシル)エチルアミン、ビス(2−メチル−3−オキシ−6−ジメチルエトキシシリルヘキシル)エチルアミン、ビス(2−エチル−3−オキシ−6−トリメトキシシリルヘキシル)アミン、ビス(2−エチル−3−オキシ−6−メチルジメトキシシリルヘキシル)アミン、ビス(2−エチル−3−オキシ−6−ジメチルメトキシシリルヘキシル)アミン、ビス(2−エチル−3−オキシ−6−トリメトキシシリルヘキシル)メチルアミン、ビス(2−エチル−3−オキシ−6−メチルジメトキシシリルヘキシル)メチルアミン、ビス(2−エチル−3−オキシ−6−ジメチルメトキシシリルヘキシル)メチルアミン、ビス(2−エチル−3−オキシ−6−トリメトキシシリルヘキシル)エチルアミン、ビス(2−エチル−3−オキシ−6−メチルジメトキシシリルヘキシル)エチルアミン、ビス(2−エチル−3−オキシ−6−ジメチルメトキシシリルヘキシル)エチルアミン、ビス(2−エチル−3−オキシ−6−トリエトキシシリルヘキシル)アミン、ビス(2−エチル−3−オキシ−6−メチルジエトキシシリルヘキシル)アミン、ビス(2−エチル−3−オキシ−6−ジメチルエトキシシリルヘキシル)アミン、ビス(2−エチル−3−オキシ−6−トリエトキシシリルヘキシル)メチルアミン、ビス(2−エチル−3−オキシ−6−メチルジエトキシシリルヘキシル)メチルアミン、ビス(2−エチル−3−オキシ−6−ジメチルエトキシシリルヘキシル)メチルアミン、ビス(2−エチル−3−オキシ−6−トリエトキシシリルヘキシル)エチルアミン、ビス(2−エチル−3−オキシ−6−メチルジエトキシシリルヘキシル)エチルアミン、ビス(2−エチル−3−オキシ−6−ジメチルエトキシシリルヘキシル)エチルアミン、3−オキシ−6−トリメトキシシリルヘキシル−3’−トリメトキシシリルプロピルアミン、3−オキシ−6−メチルジメトキシシリルヘキシル−3’−メチルジメトキシシリルプロピルアミン、3−オキシ−6−ジメチルメトキシシリルヘキシル−3’−ジメチルメトキシシリルプロピルアミン、
3−オキシ−6−トリエトキシシリルヘキシル−3’−トリエトキシシリルプロピルアミン、3−オキシ−6−メチルジエトキシシリルヘキシル−3’−メチルジエトキシシリルプロピルアミン、3−オキシ−6−ジメチルエトキシシリルヘキシル−3’−ジメチルエトキシシリルプロピルメチルアミン、3−オキシ−6−トリメトキシシリルヘキシル−3’−トリメトキシシリルプロピル−メチルアミン、3−オキシ−6−メチルジメトキシシリルヘキシル−3’−メチルジメトキシシリルプロピル−メチルアミン、3−オキシ−6−ジメチルメトキシシリルヘキシル−3’−ジメチルメトキシシリルプロピル−メチルアミン、3−オキシ−6−トリエトキシシリルヘキシル−3’−トリエトキシシリルプロピル−メチルアミン、3−オキシ−6−メチルジエトキシシリルヘキシル−3’−メチルジエトキシシリルプロピル−メチルアミン、3−オキシ−6−ジメチルエトキシシリルヘキシル−3’−ジメチルエトキシシリルプロピル−メチルアミン、3−オキシ−6−トリメトキシシリルヘキシル−3’−トリメトキシシリルプロピル−エチルアミン、3−オキシ−6−メチルジメトキシシリルヘキシル−3’−メチルジメトキシシリルプロピル−エチルアミン、3−オキシ−6−ジメチルメトキシシリルヘキシル−3’−ジメチルメトキシシリルプロピル−エチルアミン、3−オキシ−6−トリエトキシシリルヘキシル−3’−トリエトキシシリルプロピル−エチルアミン、3−オキシ−6−メチルジエトキシシリルヘキシル−3’−メチルジエトキシシリルプロピル−エチルアミン、3−オキシ−6−ジメチルエトキシシリルヘキシル−3’−ジメチルエトキシシリルプロピル−エチルアミン、3−オキシ−7−トリメトキシシリルヘプチル−4’−トリメトキシシリルブチル−メチルアミン、3−オキシ−7−メチルジメトキシシリルヘプチル−4’−メチルジメトキシシリルブチル−メチルアミン、3−オキシ−7−ジメチルメトキシシリルヘプチル−4’−ジメチルメトキシシリルブチル−メチルアミン、3−オキシ−7−トリエトキシシリルヘプチル−4’−トリエトキシシリルブチル−メチルアミン、3−オキシ−7−メチルジエトキシシリルヘプチル−4’−メチルジエトキシシリルブチル−メチルアミン、3−オキシ−7−ジメチルエトキシシリルヘプチル−4’−ジメチルエトキシシリルブチル−メチルアミン、3−オキシ−7−トリメトキシシリルヘプチル−4’−トリメトキシシリルブチル−エチルアミン、3−オキシ−7−メチルジメトキシシリルヘプチル−4’−メチルジメトキシシリルブチル−エチルアミン、3−オキシ−7−ジメチルメトキシシリルヘプチル−4’−ジメチルメトキシシリルブチル−エチルアミン、3−オキシ−7−トリエトキシシリルヘプチル−4’−トリエトキシシリルブチル−エチルアミン、3−オキシ−7−メチルジエトキシシリルヘプチル−4’−メチルジエトキシシリルブチル−エチルアミン、3−オキシ−7−ジメチルエトキシシリルヘプチル−4’−ジメチルエトキシシリルブチル−エチルアミン、3−オキシ−8−トリメトキシシリルオクチル−5’−トリメトキシシリルペンチル−メチルアミン、3−オキシ−8−メチルジメトキシシリルオクチル−5’−メチルジメトキシシリルペンチル−メチルアミン、3−オキシ−8−ジメチルメトキシシリルオクチル−5’−ジメチルメトキシシリルペンチル−メチルアミン、3−オキシ−8−トリエトキシシリルオクチル−5’−トリエトキシシリルペンチル−メチルアミン、3−オキシ−8−メチルジエトキシシリルオクチル−5’−メチルジエトキシシリルペンチル−メチルアミン、3−オキシ−8−ジメチルエトキシシリルオクチル−5’−ジメチルエトキシシリルペンチル−メチルアミン、3−オキシ−8−トリメトキシシリルオクチル−5’−トリメトキシシリルペンチル−エチルアミン、3−オキシ−8−メチルジメトキシシリルオクチル−5’−メチルジメトキシシリルペンチル−エチルアミン、3−オキシ−8−ジメチルメトキシシリルオクチル−5’−ジメチルメトキシシリルペンチル−エチルアミン、3−オキシ−8−トリエトキシシリルオクチル−5’−トリエトキシシリルペンチル−エチルアミン、3−オキシ−8−メチルジエトキシシリルオクチル−5’−メチルジエトキシシリルペンチル−エチルアミン、3−オキシ−8−ジメチルエトキシシリルオクチル−5’−ジメチルエトキシシリルペンチル−エチルアミン、3−オキシ−9−トリメトキシシリルノニル−6’−トリメトキシシリルヘキシル−メチルアミン、3−オキシ−9−メチルジメトキシシリルノニル−6’−メチルジメトキシシリルヘキシル−メチルアミン、3−オキシ−9−ジメチルメトキシシリルノニル−6’−ジメチルメトキシシリルヘキシル−メチルアミン、3−オキシ−9−トリエトキシシリルノニル−6’−トリエトキシシリルヘキシル−メチルアミン、3−オキシ−9−メチルジエトキシシリルノニル−6’−メチルジエトキシシリルヘキシル−メチルアミン、3−オキシ−9−ジメチルエトキシシリルノニル−6’−ジメチルエトキシシリルヘキシル−メチルアミン、3−オキシ−9−トリメトキシシリルノニル−6’−トリメトキシシリルヘキシル−エチルアミン、3−オキシ−9−メチルジメトキシシリルノニル−6’−メチルジメトキシシリルヘキシル−エチルアミン、3−オキシ−9−ジメチルメトキシシリルノニル−6’−ジメチルメトキシシリルヘキシル−エチルアミン、3−オキシ−9−トリエトキシシリルノニル−6’−トリエトキシシリルヘキシル−エチルアミン、3−オキシ−9−メチルジエトキシシリルノニル−6’−メチルジエトキシシリルヘキシル−エチルアミン、3−オキシ−9−ジメチルエトキシシリルノニル−6’−ジメチルエトキシシリルヘキシル−エチルアミン、2−メチル−3−オキシ−6−トリメトキシシリルヘキシル−3’−トリメトキシシリルプロピルアミン、2−メチル−3−オキシ−6−メチルジメトキシシリルヘキシル−3’−メチルジメトキシシリルプロピルアミン、2−メチル−3−オキシ−6−ジメチルメトキシシリルヘキシル−3’−ジメチルメトキシシリルプロピルアミン、2−メチル−3−オキシ−6−トリエトキシシリルヘキシル−3’−トリエトキシシリルプロピルアミン、2−メチル−3−オキシ−6−メチルジエトキシシリルヘキシル−3’−メチルジエトキシシリルプロピルアミン、2−メチル−3−オキシ−6−ジメチルエトキシシリルヘキシル−3’−ジメチルエトキシシリルプロピルアミン、2−メチル−3−オキシ−6−トリメトキシシリルヘキシル−3’−トリメトキシシリルプロピル−メチルアミン、2−メチル−3−オキシ−6−メチルジメトキシシリルヘキシル−3’−メチルジメトキシシリルプロピル−メチルアミン、2−メチル−3−オキシ−6−ジメチルメトキシシリルヘキシル−3’−ジメチルメトキシシリルプロピル−メチルアミン、2−メチル−3−オキシ−6−トリエトキシシリルヘキシル−3’−トリエトキシシリルプロピル−メチルアミン、2−メチル−3−オキシ−6−メチルジエトキシシリルヘキシル−3’−メチルジエトキシシリルプロピル−メチルアミン、2−メチル−3−オキシ−6−ジメチルエトキシシリルヘキシル−3’−ジメチルエトキシシリルプロピル−メチルアミン、2−メチル−3−オキシ−6−トリメトキシシリルヘキシル−3’−トリメトキシシリルプロピル−エチルアミン、2−メチル−3−オキシ−6−メチルジメトキシシリルヘキシル−3’−メチルジメトキシシリルプロピル−エチルアミン、2−メチル−3−オキシ−6−ジメチルメトキシシリルヘキシル−3’−ジメチルメトキシシリルプロピル−エチルアミン、2−メチル−3−オキシ−6−トリエトキシシリルヘキシル−3’−トリエトキシシリルプロピル−エチルアミン、2−メチル−3−オキシ−6−メチルジエトキシシリルヘキシル−3’−メチルジエトキシシリルプロピル−エチルアミン、2−メチル−3−オキシ−6−ジメチルエトキシシリルヘキシル−3’−ジメチルエトキシシリルプロピル−エチルアミン、2−エチル−3−オキシ−6−トリメトキシシリルヘキシル−3’−トリメトキシシリルプロピルアミン、2−エチル−3−オキシ−6−メチルジメトキシシリルヘキシル−3’−メチルジメトキシシリルプロピルアミン、2−エチル−3−オキシ−6−ジメチルメトキシシリルヘキシル−3’−ジメチルメトキシシリルプロピルアミン、2−エチル−3−オキシ−6−トリエトキシシリルヘキシル−3’−トリエトキシシリルプロピルアミン、2−エチル−3−オキシ−6−メチルジエトキシシリルヘキシル−3’−メチルジエトキシシリルプロピルアミン、2−エチル−3−オキシ−6−ジメチルエトキシシリルヘキシル−3’−ジメチルエトキシシリルプロピルアミン、2−エチル−3−オキシ−6−トリメトキシシリルヘキシル−3’−トリメトキシシリルプロピル−メチルアミン、2−エチル−3−オキシ−6−メチルジメトキシシリルヘキシル−3’−メチルジメトキシシリルプロピル−メチルアミン、2−エチル−3−オキシ−6−ジメチルメトキシシリルヘキシル−3’−ジメチルメトキシシリルプロピル−メチルアミン、2−エチル−3−オキシ−6−トリエトキシシリルヘキシル−3’−トリエトキシシリルプロピル−メチルアミン、2−エチル−3−オキシ−6−メチルジエトキシシリルヘキシル−3’−メチルジエトキシシリルプロピル−メチルアミン、2−エチル−3−オキシ−6−ジメチルエトキシシリルヘキシル−3’−ジメチルエトキシシリルプロピル−メチルアミン、2−エチル−3−オキシ−6−トリメトキシシリルヘキシル−3’−トリメトキシシリルプロピルエチルアミン、2−エチル−3−オキシ−6−メチルジメトキシシリルヘキシル−3’−メチルジメトキシシリルプロピルエチルアミン、2−エチル−3−オキシ−6−ジメチルメトキシシリルヘキシル−3’−ジメチルメトキシシリルプロピルエチルアミン、2−エチル−3−オキシ−6−トリエトキシシリルヘキシル−3’−トリエトキシシリルプロピルエチルアミン、2−エチル−3−オキシ−6−メチルジエトキシシリルヘキシル−3’−メチルジエトキシシリルプロピルエチルアミン、2−エチル−3−オキシ−6−ジメチルエトキシシリルヘキシル−3’−ジメチルエトキシシリルプロピルエチルアミン、等が例示される。

0018

また、本発明における上記一般式(1)で示されるビスアルコキシアミノシラン化合物の製造方法は、例えば、下記一般式(2)




(式中、R1,R2は上記と同様であり、R3'は炭素数1〜8の直鎖状又は分岐状の2価炭化水素基であり、R4'は炭素数1〜8の直鎖状又は分岐状の2価炭化水素基であり、ヘテロ原子を含んでもよい。)
で示されるジオレフィン化合物と、下記一般式(3)




(式中、R5,R6は炭素数1〜10の1価炭化水素基であり、nは0,1又は2である。)
で示されるオルガノシラン化合物を白金触媒存在下反応させて製造する方法が挙げられる。

0019

ここで、上記式(2)中、R3',R4'は炭素数1〜8、特に1〜4の直鎖状又は分岐状の2価炭化水素基であり、メチレン基エチレン基、トリメチレン基、テトラメチレン基、ヘキサメチレン基、イソブチレン基等のアルキレン基が例示され、原料の入手容易性から、特にメチレン基が好ましい。R4'は酸素原子、窒素原子、硫黄原子等のヘテロ原子を含んでいてもよい。R1,R2,R5,R6及びnは上述した通りである。

0020

上記一般式(2)で示されるジオレフィン化合物としては、具体的には、ビス(アリルオキシエチル)アミン、ビス(アリルオキシエチル)メチルアミン、ビス(アリルオキシエチル)エチルアミン、ビス(ブテニルオキシエチル)アミン、ビス(ブテニルオキシエチル)メチルアミン、ビス(ブテニルオキシエチル)エチルアミン、ビス(ペンテニルオキシエチル)アミン、ビス(ペンテニルオキシエチル)メチルアミン、ビス(ペンテニルオキシエチル)エチルアミン、ビス(ヘキセニルオキシエチル)アミン、ビス(ヘキセニルオキシエチル)メチルアミン、ビス(ヘキセニルオキシエチル)エチルアミン、アリル−アリルオキシエチルアミン、アリル−アリルオキシエチル−メチルアミン、アリル−アリルオキシエチル−エチルアミン、ブテニル−ブテニルオキシエチルアミン、ブテニル−ブテニルオキシエチル−メチルアミン、ブテニル−ブテニルオキシエチル−エチルアミン、ペンテニル−ペンテニルオキシエチルアミン、ペンテニル−ペンテニルオキシエチル−メチルアミン、ペンテニル−ペンテニルオキシエチル−エチルアミン、ヘキセニル−ヘキセニルオキシエチルアミン、ヘキセニル−ヘキセニルオキシエチル−メチルアミン、ヘキセニル−ヘキセニルオキシエチル−エチルアミン等が例示される。

0021

上記一般式(3)で示されるオルガノシラン化合物としては、具体的には、トリメトキシシラン、メチルジメトキシシラン、ジメチルメトキシシラントリエトキシシラン、メチルジエトキシシラン、ジメチルエトキシシラン等が例示される。

0022

上記一般式(2)で示されるジオレフィン化合物と上記一般式(3)で示されるオルガノシラン化合物の配合比は特に限定されないが、反応性生産性の点から、一般式(2)で示される化合物1モルに対し、一般式(3)で示される化合物を1.5〜3.0モル、特に1.8〜2.2モルの範囲が好ましい。

0023

上記反応で用いられる白金触媒としては、塩化白金酸、塩化白金酸のアルコール溶液白金−1,3−ジビニル−1,1,3,3−テトラメチルジシロキサン錯体トルエン又はキシレン溶液テトラキストリフェニルホスフィン白金、ジクロロビストリフェニルホスフィン白金、ジクロロビスアセトニトリル白金、ジクロロビスベンゾニトリル白金、ジクロロシクロオクタジエン白金、白金−活性炭等が例示される。

0024

白金触媒の使用量は特に限定されないが、反応性、生産性の点から、一般式(2)で示されるジオレフィン化合物1モルに対し、0.000001〜0.01モル、特に、0.00001〜0.001モルの範囲が好ましい。

0025

上記反応の反応温度は特に限定されないが、0〜200℃、特に20〜150℃が好ましく、反応時間も特に限定されないが、1〜40時間、特に1〜20時間が好ましい。反応雰囲気は、大気又は窒素、アルゴン等の不活性ガス雰囲気とすることが好ましい。

0026

なお、上記反応は無溶媒でも進行するが、溶媒を用いることもできる。用いられる溶媒としては、ペンタンヘキサンシクロヘキサンヘプタンイソオクタンベンゼン、トルエン、キシレン等の炭化水素系溶媒ジエチルエーテルテトラヒドロフランジオキサン等のエーテル系溶媒酢酸エチル酢酸ブチル等のエステル系溶媒、アセトニトリル、N,N−ジメチルホルムアミド、N−メチルピロリドン等の非プロトン性極性溶媒ジクロロメタンクロロホルム等の塩素化炭化水素系溶媒等が例示される。これらの溶媒1種を単独で使用してもよく、あるいは2種以上を混合して使用してもよい。

0027

また、上記反応は特に添加剤を用いる必要はないが、特定の添加剤を加えることで速やかに反応を完結させることもできる。添加剤としては、炭酸水素アンモニウム炭酸アンモニウム酢酸アンモニウムカルバミン酸アンモニウム等のアンモニウム塩アセトアミドホルムアミドベンズアミド等のカルボン酸アミドが例示される。

0028

以下、実施例及び合成例を示して本発明を具体的に説明するが、本発明は下記の実施例に制限されるものではない。

0029

[合成例1]アリル−アリルオキシエチル−メチルアミンの合成
撹拌機還流器滴下ロート及び温度計を備えたフラスコに、メチルアミノエタノール150.8g(2.008モル)、水酸化ナトリウム204.2g(5.105モル)、トリオクチルメチルアンモニウムクロリド8.2g(0.020モル)、テトラヒドロフラン200mLを仕込み、60℃に加熱した。内温が60℃に安定した後、塩化アリル352g(4.60モル)とトリオクチルメチルアンモニウムクロリド3.9gの混合物を2時間かけて滴下し、その温度で2時間撹拌した。室温に冷却した後、水800gを加えて塩が溶解するまで室温で撹拌した。分液した後、有機層蒸留し、アリル−アリルオキシエチル−メチルアミンを沸点95−96℃/6.0kPaの留分として213.8g得た。

0030

[実施例1]3−オキシ−6−トリメトキシシリルヘキシル−3’−トリメトキシシリルプロピル−メチルアミンの合成
撹拌機、還流器、滴下ロート及び温度計を備えたフラスコに、合成例1で合成したアリル−アリルオキシエチル−メチルアミン62.2g(0.401モル)、アセトアミド0.62g、白金−1,3−ジビニル−1,1,3,3−テトラメチルジシロキサン錯体のトルエン溶液を0.53g仕込み、60℃に加熱した。内温が60℃に安定した後、トリメトキシシラン97.7g(0.800モル)を3時間かけて滴下し、その温度で4時間撹拌した。反応液を蒸留し、沸点145−157℃/0.2kPaの留分を113.2g得た。

0031

得られた留分の質量スペクトル、1H−NMRスペクトル、IRスペクトルを測定した。
質量スペクトル
m/z 399 250 208 121 91 72
1H−NMRスペクトル(重クロロホルム溶媒)
図1チャートで示す。
IRスペクトル
図2にチャートで示す。
以上の結果より、得られた化合物は3−オキシ−6−トリメトキシシリルヘキシル−3’−トリメトキシシリルプロピル−メチルアミンであることが確認された。

0032

[実施例2]ビス(トリメトキシシリルプロピルオキシエチル)メチルアミンの合成
撹拌機、還流器、滴下ロート及び温度計を備えたフラスコに、ビス(ヒドロキシエチルオキシアリル)メチルアミン40.0g(0.201モル)、アセトアミド0.31g、白金−1,3−ジビニル−1,1,3,3−テトラメチルジシロキサン錯体のトルエン溶液を0.27g仕込み、60℃に加熱した。内温が60℃に安定した後、トリメトキシシラン49.1g(0.402モル)を2時間かけて滴下し、その温度で5時間撹拌した。反応液を蒸留し、沸点157−170℃/0.4kPaの留分を58.6g得た。

実施例

0033

得られた留分の質量スペクトル、1H−NMRスペクトル、IRスペクトルを測定した。
質量スペクトル
m/z 443 294 250 121 72 44
1H−NMRスペクトル(重クロロホルム溶媒)
図3にチャートで示す。
IRスペクトル
図4にチャートで示す。
以上の結果より、得られた化合物はビス(トリメトキシシリルプロピルオキシエチル)メチルアミンであることが確認された。

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