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課題

有機金属化合物及びそれを含む有機発光素子の提供。

解決手段

化学式1で示される有機金属化合物。M(L1)n1(L2)n2・・・〔1〕L1及びL2は夫々式〔化2A〕又は〔化2B〕で示されるリガンド;Mはイリジウム(Ir)、白金(Pt)、オスミウム(Os)等から選択され、n1及びn2は各々独立に1又は2]

概要

背景

有機発光素子(organic light emitting device)は、自発光型素子であり、視野角が広くてコントラストに優れるだけでなく、応答時間が短く、輝度駆動電圧、及び応答速度の特性に優れ、多色化が可能であるという長所を有する。

一例として、有機発光素子は、アノードカソード、及びアノードとカソードとの間に介在する発光層を含む有機層を有する。アノードと発光層との間には正孔輸送領域具備され、発光層とカソードとの間には電子輸送領域が具備される。アノードから注入された正孔は正孔輸送領域を経由して発光層に移動し、カソードから注入された電子は電子輸送領域を経由して発光層に移動する。正孔及び電子は、発光層領域再結合されて励起子(exciton)を生成する。この励起子が励起状態から基底状態に変わることで光が発生する。

概要

有機金属化合物及びそれを含む有機発光素子の提供。化学式1で示される有機金属化合物。M(L1)n1(L2)n2・・・〔1〕L1及びL2は夫々式〔化2A〕又は〔化2B〕で示されるリガンド;Mはイリジウム(Ir)、白金(Pt)、オスミウム(Os)等から選択され、n1及びn2は各々独立に1又は2]

目的

本発明は、上記従来技術に鑑みてなされたものであって、本発明の目的は、新たな有機金属化合物及びそれを用いた有機発光素子を提供する

効果

実績

技術文献被引用数
1件
牽制数
0件

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請求項1

下記化学式1で示されることを特徴とする有機金属化合物。〔化1〕M(L1)n1(L2)n2前記化学式1で、L1は、下記化学式2Aで示されるリガンドであり、前記化学式1で、L2は、下記化学式2Bで示されるリガンドであり、前記化学式1で、L1とL2とは、互いに異なり、前記化学式1で、Mは、イリジウム(Ir)、白金(Pt)、オスミウム(Os)、チタン(Ti)、ジルコニウム(Zr)、ハフニウム(Hf)、ユウロピウム(Eu)、テルビウム(Tb)、ツリウム(Tm)、及びロジウム(Rh)のうちから選択され、前記化学式2Aで、Y1ないしY4は、それぞれ独立して、炭素(C)又は窒素(N)であり、Y1とY2とは、単一結合又は二重結合で互いに連結され、Y3とY4とは、単一結合又は二重結合で互いに連結され、前記化学式2A及び化学式2Bで、CY1ないしCY3は、それぞれ独立して、C5−C60環基及びC1−C60ヘテロ環基のうちから選択され、CY1とCY2とは、選択的に、単一結合又は第1連結基を介して互いに結合され、前記化学式2Bで、R1ないしR3は、それぞれ独立して、C1−C10アルキル基;及び重水素、−F、−Cl、−Br、−I、−CD3、−CD2H、−CDH2、−CF3、−CF2H、−CFH2、ヒドロキシル基シアノ基ニトロ基アミノ基、アミジノ基ヒドラジン基ヒドラゾン基カルボン酸又はその塩、スルホン酸又はその塩、リン酸又はその塩、及びC1−C10アルキル基のうちの少なくとも一つで置換されたC1−C10アルキル基;のうちから選択され、前記化学式2A及び化学式2Bで、Z1、Z2、及びR11ないしR14は、それぞれ独立して、水素、重水素、−F、−Cl、−Br、−I、−SF5、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸又はその塩、スルホン酸又はその塩、リン酸又はその塩、置換もしくは非置換のC1−C60アルキル基、置換もしくは非置換のC2−C60アルケニル基、置換もしくは非置換のC2−C60アルキニル基、置換もしくは非置換のC1−C60アルコキシ基、置換もしくは非置換のC3−C10シクロアルキル基、置換もしくは非置換のC1−C10ヘテロシクロアルキル基、置換もしくは非置換のC3−C10シクロアルケニル基、置換もしくは非置換のC1−C10ヘテロシクロアルケニル基、置換もしくは非置換のC6−C60アリール基、置換もしくは非置換のC6−C60アリールオキシ基、置換もしくは非置換のC6−C60アリールチオ基、置換もしくは非置換のC1−C60ヘテロアリール基、置換もしくは非置換の一価非芳香族縮合多環基、置換もしくは非置換の一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、−N(Q1)(Q2)、−Si(Q3)(Q4)(Q5)、−B(Q6)(Q7)、及び−P(=O)(Q8)(Q9)のうちから選択されるが、前記化学式2Bで、R12は、水素及び−CH3でなく、前記化学式2Aで、a1及びa2は、互いに独立して、1ないし5の整数のうちから選択され、a1が2以上である場合、2以上のZ1は互いに同一であるか又は異なり、a2が2以上である場合、2以上のZ2は互いに同一であるか又は異なり、前記化学式2Bで、b1は、1ないし4の整数のうちから選択され、前記化学式1で、n1及びn2は、互いに独立して、1又は2であり、n1+n2は、2又は3であり、前記化学式2A及び化学式2Bで、*及び*’は、前記化学式1で、Mとの結合サイトであり、前記置換されたC1−C60アルキル基、置換されたC2−C60アルケニル基、置換されたC2−C60アルキニル基、置換されたC1−C60アルコキシ基、置換されたC3−C10シクロアルキル基、置換されたC1−C10ヘテロシクロアルキル基、置換されたC3−C10シクロアルケニル基、置換されたC1−C10ヘテロシクロアルケニル基、置換されたC6−C60アリール基、置換されたC6−C60アリールオキシ基、置換されたC6−C60アリールチオ基、置換されたC1−C60ヘテロアリール基、置換された一価非芳香族縮合多環基、及び置換された一価非芳香族ヘテロ縮合多環基の置換基のうちの少なくとも一つは、重水素、−F、−Cl、−Br、−I、−CD3、−CD2H、−CDH2、−CF3、−CF2H、−CFH2、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸又はその塩、スルホン酸又はその塩、リン酸又はその塩、C1−C60アルキル基、C2−C60アルケニル基、C2−C60アルキニル基、及びC1−C60アルコキシ基;重水素、−F、−Cl、−Br、−I、−CD3、−CD2H、−CDH2、−CF3、−CF2H、−CFH2、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸又はその塩、スルホン酸又はその塩、リン酸又はその塩、C3−C10シクロアルキル基、C1−C10ヘテロシクロアルキル基、C3−C10シクロアルケニル基、C1−C10ヘテロシクロアルケニル基、C6−C60アリール基、C6−C60アリールオキシ基、C6−C60アリールチオ基、C1−C60ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、−N(Q11)(Q12)、−Si(Q13)(Q14)(Q15)、−B(Q16)(Q17)、及び−P(=O)(Q18)(Q19)のうちの少なくとも一つで置換された、C1−C60アルキル基、C2−C60アルケニル基、C2−C60アルキニル基、及びC1−C60アルコキシ基;C3−C10シクロアルキル基、C1−C10ヘテロシクロアルキル基、C3−C10シクロアルケニル基、C1−C10ヘテロシクロアルケニル基、C6−C60アリール基、C6−C60アリールオキシ基、C6−C60アリールチオ基、C1−C60ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、及び一価非芳香族ヘテロ縮合多環基;重水素、−F、−Cl、−Br、−I、−CD3、−CD2H、−CDH2、−CF3、−CF2H、−CFH2、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸又はその塩、スルホン酸又はその塩、リン酸又はその塩、C1−C60アルキル基、C2−C60アルケニル基、C2−C60アルキニル基、C1−C60アルコキシ基、C3−C10シクロアルキル基、C1−C10ヘテロシクロアルキル基、C3−C10シクロアルケニル基、C1−C10ヘテロシクロアルケニル基、C6−C60アリール基、C6−C60アリールオキシ基、C6−C60アリールチオ基、C1−C60ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、−N(Q21)(Q22)、−Si(Q23)(Q24)(Q25)、−B(Q26)(Q27)、及び−P(=O)(Q28)(Q29)のうちの少なくとも一つで置換された、C3−C10シクロアルキル基、C1−C10ヘテロシクロアルキル基、C3−C10シクロアルケニル基、C1−C10ヘテロシクロアルケニル基、C6−C60アリール基、C6−C60アリールオキシ基、C6−C60アリールチオ基、C1−C60ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、及び一価非芳香族ヘテロ縮合多環基;並びに−N(Q31)(Q32)、−Si(Q33)(Q34)(Q35)、−B(Q36)(Q37)、及び−P(=O)(Q38)(Q39);のうちから選択され、前記Q1ないしQ9、Q11ないしQ19、Q21ないしQ29、及びQ31ないしQ39は、それぞれ独立して、水素、重水素、−F、−Cl、−Br、−I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸又はその塩、スルホン酸又はその塩、リン酸又はその塩、C1−C60アルキル基、C2−C60アルケニル基、C2−C60アルキニル基、C1−C60アルコキシ基、C3−C10シクロアルキル基、C1−C10ヘテロシクロアルキル基、C3−C10シクロアルケニル基、C1−C10ヘテロシクロアルケニル基、C6−C60アリール基、C1−C60アルキル基とC6−C60アリール基とのうちの少なくとも一つで置換されたC6−C60アリール基、C6−C60アリールオキシ基、C6−C60アリールチオ基、C1−C60ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、及び一価非芳香族ヘテロ縮合多環基のうちから選択される。

請求項2

前記化学式2Aで、Y1はNであり、Y2ないしY4はCであることを特徴とする請求項1に記載の有機金属化合物。

請求項3

前記化学式2A及び化学式2Bで、CY1は、ピリジンピリミジンピラジントリアジントリアゾールイミダゾールピラゾール、及び5,6,7,8−テトラヒドロイソキノリンのうちから選択され、CY2は、ベンゼン、ピリジン、ピリミジン、ピラジン、トリアジン、カルバゾールジベンゾフラン、及びジベンゾチオフェンのうちから選択され、CY3は、ベンゼン、カルバゾール、ジベンゾフラン、及びジベンゾチオフェンのうちから選択されることを特徴とする請求項1に記載の有機金属化合物。

請求項4

前記化学式2Bで、R1ないしR3は、それぞれ独立して、メチル基エチル基、n−プロピル基イソプロピル基n−ブチル基、イソブチル基、sec−ブチル基、tert−ブチル基、n−ペンチル基イソペンチル基、sec−ペンチル基、tert−ペンチル基、n−ヘキシル基、イソヘキシル基、sec−ヘキシル基、tert−ヘキシル基、n−ヘプチル基、イソヘプチル基、sec−ヘプチル基、tert−ヘプチル基、n−オクチル基、イソオクチル基、sec−オクチル基、tert−オクチル基、n−ノニル基、イソノニル基、sec−ノニル基、tert−ノニル基、n−デシル基、イソデシル基、sec−デシル基、及びtert−デシル基;並びに重水素、−F、−Cl、−Br、−I、−CD3、−CD2H、−CDH2、−CF3、−CF2H、−CFH2、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸又はその塩、スルホン酸又はその塩、リン酸又はその塩、及びC1−C10アルキル基のうちの少なくとも一つで置換された、メチル基、エチル基、n−プロピル基、イソプロピル基、n−ブチル基、イソブチル基、sec−ブチル基、tert−ブチル基、n−ペンチル基、イソペンチル基、sec−ペンチル基、tert−ペンチル基、n−ヘキシル基、イソヘキシル基、sec−ヘキシル基、tert−ヘキシル基、n−ヘプチル基、イソヘプチル基、sec−ヘプチル基、tert−ヘプチル基、n−オクチル基、イソオクチル基、sec−オクチル基、tert−オクチル基、n−ノニル基、イソノニル基、sec−ノニル基、tert−ノニル基、n−デシル基、イソデシル基、sec−デシル基、及びtert−デシル基;のうちから選択されることを特徴とする請求項1に記載の有機金属化合物。

請求項5

前記化学式2Bで、R1ないしR3は、それぞれ独立して、メチル基、エチル基、n−プロピル基、イソプロピル基、n−ブチル基、イソブチル基、sec−ブチル基、tert−ブチル基、n−ペンチル基、イソペンチル基、sec−ペンチル基、及びtert−ペンチル基;並びに重水素、−F、−Cl、−Br、−I、−CD3、−CD2H、−CDH2、−CF3、−CF2H、−CFH2、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸又はその塩、スルホン酸又はその塩、リン酸又はその塩、及びC1−C10アルキル基のうちの少なくとも一つで置換された、メチル基、エチル基、n−プロピル基、イソプロピル基、n−ブチル基、イソブチル基、sec−ブチル基、tert−ブチル基、n−ペンチル基、イソペンチル基、sec−ペンチル基、及びtert−ペンチル基;のうちから選択されることを特徴とする請求項1に記載の有機金属化合物。

請求項6

前記化学式2Bで、R1ないしR3は、それぞれ独立して、−CH3、−CH2CH3、−CD3、−CD2H、−CDH2、−CH2CD3、及び−CD2CH3のうちから選択されることを特徴とする請求項1に記載の有機金属化合物。

請求項7

前記化学式2Bで、R1ないしR3は、それぞれ同一であることを特徴とする請求項1に記載の有機金属化合物。

請求項8

前記化学式2A及び化学式2Bで、Z1、Z2、R11、R13、及びR14は、それぞれ独立して、水素、重水素、−F、−Cl、−Br、−I、−SF5、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸又はその塩、スルホン酸又はその塩、リン酸又はその塩、C1−C20アルキル基、及びC1−C20アルコキシ基;重水素、−F、−Cl、−Br、−I、−CD3、−CD2H、−CDH2、−CF3、−CF2H、−CFH2、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸又はその塩、スルホン酸又はその塩、リン酸又はその塩、C1−C10アルキル基、C1−C10アルコキシ基、C3−C10シクロアルキル基、C1−C10ヘテロシクロアルキル基、C3−C10シクロアルケニル基、C1−C10ヘテロシクロアルケニル基、C6−C14アリール基、C1−C14ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、及び一価非芳香族ヘテロ縮合多環基のうちの少なくとも一つで置換された、C1−C20アルキル基及びC1−C20アルコキシ基;C3−C10シクロアルキル基、C1−C10ヘテロシクロアルキル基、C3−C10シクロアルケニル基、C1−C10ヘテロシクロアルケニル基、C6−C14アリール基、C1−C14ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、及び一価非芳香族ヘテロ縮合多環基;重水素、−F、−Cl、−Br、−I、−CD3、−CD2H、−CDH2、−CF3、−CF2H、−CFH2、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸又はその塩、スルホン酸又はその塩、リン酸又はその塩、C1−C20アルキル基、C1−C20アルコキシ基、C3−C10シクロアルキル基、C1−C10ヘテロシクロアルキル基、C3−C10シクロアルケニル基、C1−C10ヘテロシクロアルケニル基、C6−C14アリール基、C1−C14ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、及び一価非芳香族ヘテロ縮合多環基のうちの少なくとも一つで置換された、C3−C10シクロアルキル基、C1−C10ヘテロシクロアルキル基、C3−C10シクロアルケニル基、C1−C10ヘテロシクロアルケニル基、C6−C14アリール基、C1−C14ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、及び一価非芳香族ヘテロ縮合多環基;並びに−N(Q1)(Q2)、−Si(Q3)(Q4)(Q5)、−B(Q6)(Q7)、及び−P(=O)(Q8)(Q9);のうちから選択され、前記Q1ないしQ9は、それぞれ独立して、C1−C20アルキル基、C1−C20アルコキシ基、C3−C10シクロアルキル基、C1−C10ヘテロシクロアルキル基、C3−C10シクロアルケニル基、C1−C10ヘテロシクロアルケニル基、C6−C14アリール基、C1−C20アルキル基、及びC6−C14アリール基のうちの少なくとも一つで置換された、C6−C14アリール基、C1−C14ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、及び一価非芳香族ヘテロ縮合多環基のうちから選択されることを特徴とする請求項1に記載の有機金属化合物。

請求項9

前記化学式2A及び化学式2Bで、Z1、Z2、R11、R13、及びR14は、それぞれ独立して、水素、重水素、−F、−Cl、−Br、−I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸又はその塩、スルホン酸又はその塩、リン酸又はその塩、−SF5、C1−C20アルキル基、及びC1−C20アルコキシ基;重水素、−F、−Cl、−Br、−I、−CD3、−CD2H、−CDH2、−CF3、−CF2H、−CFH2、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸又はその塩、スルホン酸又はその塩、リン酸又はその塩、C1−C10アルキル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基シクロヘプチル基、シクロオクチル基、アダマンタニル基ノルボルネニル基シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、シクロヘプテニル基フェニル基ナフチル基ピリジニル基、及びピリミジニル基のうちの少なくとも一つで置換された、C1−C20アルキル基及びC1−C20アルコキシ基;シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、アダマンタニル基、ノルボルネニル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、シクロヘプテニル基、フェニル基、ナフチル基、フルオレニル基フェナントレニル基アントラセニル基フルオランテニル基トリフェニレニル基ピレニル基クリセニル基、ピロリル基チオフェニル基フラニル基イミダゾリル基ピラゾリル基チアゾリル基イソチアゾリル基、オキサゾリル基イソオキサゾリル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、イソインドリル基、インドリル基、インダゾリル基プリニル基、キノリニル基イソキノリニル基ベンゾキノリニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、シンノリニル基、カルバゾリル基フェナントロリニル基ベンゾイミダゾリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、イソベンゾチアゾリル基ベンゾオキサゾリル基、イソベンゾオキサゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基オキサジアゾリル基、トリアジニル基ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、イミダゾピリジニル基、及びイミダゾピリミジニル基;重水素、−F、−Cl、−Br、−I、−CD3、−CD2H、−CDH2、−CF3、−CF2H、−CFH2、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸又はその塩、スルホン酸又はその塩、リン酸又はその塩、C1−C20アルキル基、C1−C20アルコキシ基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、アダマンタニル基、ノルボルネニル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、シクロヘプテニル基、フェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ピロリル基、チオフェニル基、フラニル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、イソインドリル基、インドリル基、インダゾリル基、プリニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ベンゾキノリニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、シンノリニル基、カルバゾリル基、フェナントロリニル基、ベンゾイミダゾリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、イソベンゾチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、イソベンゾオキサゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、オキサジアゾリル基、トリアジニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、イミダゾピリジニル基、及びイミダゾピリミジニル基のうちの少なくとも一つで置換された、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、アダマンタニル基、ノルボルネニル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、シクロヘプテニル基、フェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ピロリル基、チオフェニル基、フラニル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、イソインドリル基、インドリル基、インダゾリル基、プリニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ベンゾキノリニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、シンノリニル基、カルバゾリル基、フェナントロリニル基、ベンゾイミダゾリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、イソベンゾチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、イソベンゾオキサゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、オキサジアゾリル基、トリアジニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、イミダゾピリジニル基、及びイミダゾピリミジニル基;並びに−B(Q6)(Q7)及び−P(=O)(Q8)(Q9);のうちから選択され、Q6ないしQ9は、それぞれ独立して、C1−C20アルキル基、C1−C20アルコキシ基、フェニル基、ナフチル基、ピリジニル基、ピリミジニル基、トリアジニル基、及びカルバゾリル基;C1−C20アルキル基、フェニル基、及びナフチル基のうちの少なくとも一つで置換された、フェニル基及びナフチル基;のうちから選択されることを特徴とする請求項1に記載の有機金属化合物。

請求項10

前記化学式2A及び化学式2Bで、Z1、Z2、R11、R13、及びR14は、それぞれ独立して、水素、重水素、−F、シアノ基、ニトロ基、−SF5、メチル基、エチル基、n−プロピル基、イソプロピル基、n−ブチル基、イソブチル基、sec−ブチル基、tert−ブチル基、n−ペンチル基、イソペンチル基、sec−ペンチル基、tert−ペンチル基、n−ヘキシル基、イソヘキシル基、sec−ヘキシル基、tert−ヘキシル基、n−ヘプチル基、イソヘプチル基、sec−ヘプチル基、tert−ヘプチル基、n−オクチル基、イソオクチル基、sec−オクチル基、tert−オクチル基、n−ノニル基、イソノニル基、sec−ノニル基、tert−ノニル基、n−デシル基、イソデシル基、sec−デシル基、tert−デシル基、メトキシ基エトキシ基プロポキシ基、ブトキシ基ペントキシ基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、アダマンタニル基、ノルボルネニル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、シクロヘプテニル基、フェニル基、ナフチル基、ピリジニル基、及びピリミジニル基;重水素、−F、−CD3、−CD2H、−CDH2、−CF3、−CF2H、−CFH2、シアノ基、ニトロ基、C1−C10アルキル基、C1−C10アルコキシ基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、アダマンタニル基、ノルボルネニル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、シクロヘプテニル基、フェニル基、ナフチル基、ピリジニル基、及びピリミジニル基のうちの少なくとも一つで置換された、メチル基、エチル基、n−プロピル基、イソプロピル基、n−ブチル基、イソブチル基、sec−ブチル基、tert−ブチル基、n−ペンチル基、イソペンチル基、sec−ペンチル基、tert−ペンチル基、n−ヘキシル基、イソヘキシル基、sec−ヘキシル基、tert−ヘキシル基、n−ヘプチル基、イソヘプチル基、sec−ヘプチル基、tert−ヘプチル基、n−オクチル基、イソオクチル基、sec−オクチル基、tert−オクチル基、n−ノニル基、イソノニル基、sec−ノニル基、tert−ノニル基、n−デシル基、イソデシル基、sec−デシル基、tert−デシル基、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基、ペントキシ基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、アダマンタニル基、ノルボルネニル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、シクロヘプテニル基、フェニル基、ナフチル基、ピリジニル基、及びピリミジニル基;並びに−B(Q6)(Q7)及び−P(=O)(Q8)(Q9);のうちから選択され、Q6ないしQ9は、それぞれ独立して、C1−C10アルキル基、C1−C10アルコキシ基、フェニル基、及びナフチル基;C1−C10アルキル基、フェニル基、及びナフチル基のうちの少なくとも一つで置換された、フェニル基及びナフチル基;のうちから選択されることを特徴とする請求項1に記載の有機金属化合物。

請求項11

前記化学式2Bで、R12は、C2−C20アルキル基及びC2−C20アルコキシ基;C3−C10シクロアルキル基、C1−C10ヘテロシクロアルキル基、C3−C10シクロアルケニル基、C1−C10ヘテロシクロアルケニル基、C6−C14アリール基、C1−C14ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、及び一価非芳香族ヘテロ縮合多環基のうちの少なくとも一つで置換された、メチル基及びメトキシ基;重水素、−F、−Cl、−Br、−I、−CD3、−CD2H、−CDH2、−CF3、−CF2H、−CFH2、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸又はその塩、スルホン酸又はその塩、リン酸又はその塩、C1−C10アルキル基、C1−C10アルコキシ基、C3−C10シクロアルキル基、C1−C10ヘテロシクロアルキル基、C3−C10シクロアルケニル基、C1−C10ヘテロシクロアルケニル基、C6−C14アリール基、C1−C14ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、及び一価非芳香族ヘテロ縮合多環基のうちの少なくとも一つで置換された、C2−C20アルキル基及びC2−C20アルコキシ基;C3−C10シクロアルキル基、C1−C10ヘテロシクロアルキル基、C3−C10シクロアルケニル基、C1−C10ヘテロシクロアルケニル基、C6−C14アリール基、C1−C14ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、及び一価非芳香族ヘテロ縮合多環基;重水素、−F、−Cl、−Br、−I、−CD3、−CD2H、−CDH2、−CF3、−CF2H、−CFH2、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸又はその塩、スルホン酸又はその塩、リン酸又はその塩、C1−C20アルキル基、C1−C20アルコキシ基、C3−C10シクロアルキル基、C1−C10ヘテロシクロアルキル基、C3−C10シクロアルケニル基、C1−C10ヘテロシクロアルケニル基、C6−C14アリール基、C1−C14ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、及び一価非芳香族ヘテロ縮合多環基のうちの少なくとも一つで置換された、C3−C10シクロアルキル基、C1−C10ヘテロシクロアルキル基、C3−C10シクロアルケニル基、C1−C10ヘテロシクロアルケニル基、C6−C14アリール基、C1−C14ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、及び一価非芳香族ヘテロ縮合多環基;並びに−N(Q1)(Q2)、−Si(Q3)(Q4)(Q5)、−B(Q6)(Q7)、及び−P(=O)(Q8)(Q9);のうちから選択され、前記Q1ないしQ9は、それぞれ独立して、C1−C20アルキル基、C1−C20アルコキシ基、C3−C10シクロアルキル基、C1−C10ヘテロシクロアルキル基、C3−C10シクロアルケニル基、C1−C10ヘテロシクロアルケニル基、C6−C14アリール基、C1−C20アルキル基、及びC6−C14アリール基のうちの少なくとも一つで置換された、C6−C14アリール基、C1−C14ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、及び一価非芳香族ヘテロ縮合多環基のうちから選択されることを特徴とする請求項1に記載の有機金属化合物。

請求項12

前記化学式2Bで、R12は、C2−C20アルキル基及びC2−C20アルコキシ基;シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、アダマンタニル基、ノルボルネニル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、シクロヘプテニル基、フェニル基、ナフチル基、ピリジニル基、及びピリミジニル基のうちの少なくとも一つで置換された、メチル基又はメトキシ基;重水素、−F、−Cl、−Br、−I、−CD3、−CD2H、−CDH2、−CF3、−CF2H、−CFH2、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸又はその塩、スルホン酸又はその塩、リン酸又はその塩、C1−C10アルキル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、アダマンタニル基、ノルボルネニル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、シクロヘプテニル基、フェニル基、ナフチル基、ピリジニル基、及びピリミジニル基のうちの少なくとも一つで置換された、C2−C20アルキル基及びC2−C20アルコキシ基;シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、アダマンタニル基、ノルボルネニル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、シクロヘプテニル基、フェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ピロリル基、チオフェニル基、フラニル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、イソインドリル基、インドリル基、インダゾリル基、プリニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ベンゾキノリニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、シンノリニル基、カルバゾリル基、フェナントロリニル基、ベンゾイミダゾリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、イソベンゾチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、イソベンゾオキサゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、オキサジアゾリル基、トリアジニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、イミダゾピリジニル基、及びイミダゾピリミジニル基;重水素、−F、−Cl、−Br、−I、−CD3、−CD2H、−CDH2、−CF3、−CF2H、−CFH2、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸又はその塩、スルホン酸又はその塩、リン酸又はその塩、C1−C20アルキル基、C1−C20アルコキシ基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、アダマンタニル基、ノルボルネニル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、シクロヘプテニル基、フェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ピロリル基、チオフェニル基、フラニル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、イソインドリル基、インドリル基、インダゾリル基、プリニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ベンゾキノリニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、シンノリニル基、カルバゾリル基、フェナントロリニル基、ベンゾイミダゾリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、イソベンゾチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、イソベンゾオキサゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、オキサジアゾリル基、トリアジニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、イミダゾピリジニル基、及びイミダゾピリミジニル基のうちの少なくとも一つで置換された、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、アダマンタニル基、ノルボルネニル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、シクロヘプテニル基、フェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ピロリル基、チオフェニル基、フラニル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、イソインドリル基、インドリル基、インダゾリル基、プリニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ベンゾキノリニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、シンノリニル基、カルバゾリル基、フェナントロリニル基、ベンゾイミダゾリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、イソベンゾチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、イソベンゾオキサゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、オキサジアゾリル基、トリアジニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、イミダゾピリジニル基、及びイミダゾピリミジニル基;並びに−B(Q6)(Q7)及び−P(=O)(Q8)(Q9);のうちから選択され、Q6ないしQ9は、それぞれ独立して、C1−C20アルキル基、C1−C20アルコキシ基、フェニル基、ナフチル基、ピリジニル基、ピリミジニル基、トリアジニル基、及びカルバゾリル基;C1−C20アルキル基、フェニル基、及びナフチル基のうちの少なくとも一つで置換された、フェニル基及びナフチル基;のうちから選択されることを特徴とする請求項1に記載の有機金属化合物。

請求項13

前記化学式2Bで、R12は、エチル基、n−プロピル基、イソプロピル基、n−ブチル基、イソブチル基、sec−ブチル基、tert−ブチル基、n−ペンチル基、イソペンチル基、sec−ペンチル基、tert−ペンチル基、n−ヘキシル基、イソヘキシル基、sec−ヘキシル基、tert−ヘキシル基、n−ヘプチル基、イソヘプチル基、sec−ヘプチル基、tert−ヘプチル基、n−オクチル基、イソオクチル基、sec−オクチル基、tert−オクチル基、n−ノニル基、イソノニル基、sec−ノニル基、tert−ノニル基、n−デシル基、イソデシル基、sec−デシル基、tert−デシル基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基、ペントキシ基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、アダマンタニル基、ノルボルネニル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、シクロヘプテニル基、フェニル基、ナフチル基、ピリジニル基、及びピリミジニル基;シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、アダマンタニル基、ノルボルネニル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、シクロヘプテニル基、フェニル基、ナフチル基、ピリジニル基及びピリミジニル基のうちの少なくとも一つで置換された、メチル基又はメトキシ基;並びに重水素、−F、−CD3、−CD2H、−CDH2、−CF3、−CF2H、−CFH2、シアノ基、ニトロ基、C1−C10アルキル基、C1−C10アルコキシ基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、アダマンタニル基、ノルボルネニル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、シクロヘプテニル基、フェニル基、ナフチル基、ピリジニル基、及びピリミジニル基のうちの少なくとも一つで置換された、エチル基、n−プロピル基、イソプロピル基、n−ブチル基、イソブチル基、sec−ブチル基、tert−ブチル基、n−ペンチル基、イソペンチル基、sec−ペンチル基、tert−ペンチル基、n−ヘキシル基、イソヘキシル基、sec−ヘキシル基、tert−ヘキシル基、n−ヘプチル基、イソヘプチル基、sec−ヘプチル基、tert−ヘプチル基、n−オクチル基、イソオクチル基、sec−オクチル基、tert−オクチル基、n−ノニル基、イソノニル基、sec−ノニル基、tert−ノニル基、n−デシル基、イソデシル基、sec−デシル基、tert−デシル基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基、ペントキシ基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、アダマンタニル基、ノルボルネニル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、シクロヘプテニル基、フェニル基、ナフチル基、ピリジニル基、及びピリミジニル基;のうちから選択されることを特徴とする請求項1に記載の有機金属化合物。

請求項14

前記化学式2A及び化学式2Bで、Z1、Z2、R11、R13、及びR14は、それぞれ独立して、水素、重水素、−F、シアノ基、ニトロ基、−SF5、−CH3、−CD3、−CD2H、−CDH2、−CF3、−CF2H、−CFH2、下記化学式9−1〜化学式9−17で示される基、及び下記化学式10−1〜化学式10−16のうちの一つで示される基のうちから選択され、前記化学式2Bで、R12は、下記化学式9−1〜化学式9−17で示される基、及び下記化学式10−1〜化学式10−16で示される基のうちから選択されることを特徴とする請求項1に記載の有機金属化合物。

請求項15

前記化学式1で、L1は、下記化学式2−1〜化学式2−113のうちから選択されることを特徴とする請求項1に記載の有機金属化合物。前記化学式2−1〜化学式2−113で、Z1及びZ2に係る説明は、請求項1に記載した箇所と同一であり、Z1a及びZ1bに係る説明は、互いに独立して、Z1に係る説明と同一であり、Z2a、Z2b、及びZ2cに係る説明は、互いに独立して、Z2に係る説明と同一であり、aa2及びab2は、互いに独立して、1又は2であり、aa3及びab3は、互いに独立して、1ないし3の整数のうちから選択され、aa4及びab4は、互いに独立して、1ないし4の整数のうちから選択され、*及び*’は、Mとの結合サイトであり、Q44ないしQ49は、それぞれ独立して、水素、重水素、−F、−Cl、−Br、−I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸又はその塩、スルホン酸又はその塩、リン酸又はその塩、C1−C20アルキル基、及びC1−C20アルコキシ基;重水素、−F、−Cl、−Br、−I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸又はその塩、スルホン酸又はその塩、リン酸又はその塩、フェニル基、ナフチル基、ピリジニル基、及びピリミジニル基のうちの少なくとも一つで置換された、C1−C20アルキル基及びC1−C20アルコキシ基;並びにフェニル基、ナフチル基、ピリジニル基、及びピリミジニル基;のうちから選択される。

請求項16

前記化学式1で、L1は、前記化学式2−1、化学式2−112、及び化学式2−113で示されるリガンドのうちから選択されることを特徴とする請求項15に記載の有機金属化合物。

請求項17

前記化学式1で、L1は、下記化学式2−1(1)〜化学式2−1(18)で示されるリガンドのうちから選択されることを特徴とする請求項1に記載の有機金属化合物。前記化学式2−1(1)〜化学式2−1(18)で、Z1及びZ2に係る説明は、請求項1に記載した箇所と同一であり、Z1a、Z1b、Z1c、及びZ1dに係る説明は、それぞれZ1に係る説明と同一であり、Z2a、Z2b、Z2c、及びZ2dに係る説明は、それぞれZ2に係る説明と同一であるが、Z1、Z2、Z1a、Z1b、Z1c、Z1d、Z2a、Z2b、Z2c、及びZ2dは、水素でなく、*及び*’は、Mとの結合サイトである。

請求項18

Z1、Z2、Z1a、Z1b、Z1c、Z1d、Z2a、Z2b、Z2c、及びZ2dは、それぞれ独立して、重水素、−F、シアノ基、ニトロ基、−SF5、メチル基、エチル基、n−プロピル基、イソプロピル基、n−ブチル基、イソブチル基、sec−ブチル基、tert−ブチル基、n−ペンチル基、イソペンチル基、sec−ペンチル基、tert−ペンチル基、n−ヘキシル基、イソヘキシル基、sec−ヘキシル基、tert−ヘキシル基、n−ヘプチル基、イソヘプチル基、sec−ヘプチル基、tert−ヘプチル基、n−オクチル基、イソオクチル基、sec−オクチル基、tert−オクチル基、n−ノニル基、イソノニル基、sec−ノニル基、tert−ノニル基、n−デシル基、イソデシル基、sec−デシル基、tert−デシル基、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基、及びペントキシ基;重水素、−F、−CD3、−CD2H、−CDH2、−CF3、−CF2H、−CFH2、シアノ基、ニトロ基、及びC1−C10アルキル基のうちの少なくとも一つで置換された、メチル基、エチル基、n−プロピル基、イソプロピル基、n−ブチル基、イソブチル基、sec−ブチル基、tert−ブチル基、n−ペンチル基、イソペンチル基、sec−ペンチル基、tert−ペンチル基、n−ヘキシル基、イソヘキシル基、sec−ヘキシル基、tert−ヘキシル基、n−ヘプチル基、イソヘプチル基、sec−ヘプチル基、tert−ヘプチル基、n−オクチル基、イソオクチル基、sec−オクチル基、tert−オクチル基、n−ノニル基、イソノニル基、sec−ノニル基、tert−ノニル基、n−デシル基、イソデシル基、sec−デシル基、tert−デシル基、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基、及びペントキシ基;並びに下記化学式10−1〜化学式10−16のうちの一つで示される基;のうちから選択されることを特徴とする請求項17に記載の有機金属化合物。

請求項19

前記L2は、下記化学式2B−1〜化学式2B−12で示されるリガンドのうちから選択されることを特徴とする請求項1に記載の有機金属化合物。前記化学式2B−1〜化学式2B−12で、R1ないしR3は、それぞれ独立して、メチル基、エチル基、n−プロピル基、イソプロピル基、n−ブチル基、イソブチル基、sec−ブチル基、tert−ブチル基、n−ペンチル基、イソペンチル基、sec−ペンチル基、及びtert−ペンチル基;並びに重水素、−F、−Cl、−Br、−I、−CD3、−CD2H、−CDH2、−CF3、−CF2H、−CFH2、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸又はその塩、スルホン酸又はその塩、リン酸又はその塩、及びC1−C10アルキル基のうちの少なくとも一つで置換された、メチル基、エチル基、n−プロピル基、イソプロピル基、n−ブチル基、イソブチル基、sec−ブチル基、tert−ブチル基、n−ペンチル基、イソペンチル基、sec−ペンチル基、及びtert−ペンチル基;のうちから選択され、R11、及びR13ないしR17は、それぞれ独立して、重水素、−F、シアノ基、ニトロ基、−SF5、メチル基、エチル基、n−プロピル基、イソプロピル基、n−ブチル基、イソブチル基、sec−ブチル基、tert−ブチル基、n−ペンチル基、イソペンチル基、sec−ペンチル基、tert−ペンチル基、n−ヘキシル基、イソヘキシル基、sec−ヘキシル基、tert−ヘキシル基、n−ヘプチル基、イソヘプチル基、sec−ヘプチル基、tert−ヘプチル基、n−オクチル基、イソオクチル基、sec−オクチル基、tert−オクチル基、n−ノニル基、イソノニル基、sec−ノニル基、tert−ノニル基、n−デシル基、イソデシル基、sec−デシル基、tert−デシル基、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基、ペントキシ基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、アダマンタニル基、ノルボルネニル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、シクロヘプテニル基、フェニル基、ナフチル基、ピリジニル基、及びピリミジニル基;重水素、−F、−CD3、−CD2H、−CDH2、−CF3、−CF2H、−CFH2、シアノ基、ニトロ基、C1−C10アルキル基、C1−C10アルコキシ基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、アダマンタニル基、ノルボルネニル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、シクロヘプテニル基、フェニル基、ナフチル基、ピリジニル基、及びピリミジニル基のうちの少なくとも一つで置換された、メチル基、エチル基、n−プロピル基、イソプロピル基、n−ブチル基、イソブチル基、sec−ブチル基、tert−ブチル基、n−ペンチル基、イソペンチル基、sec−ペンチル基、tert−ペンチル基、n−ヘキシル基、イソヘキシル基、sec−ヘキシル基、tert−ヘキシル基、n−ヘプチル基、イソヘプチル基、sec−ヘプチル基、tert−ヘプチル基、n−オクチル基、イソオクチル基、sec−オクチル基、tert−オクチル基、n−ノニル基、イソノニル基、sec−ノニル基、tert−ノニル基、n−デシル基、イソデシル基、sec−デシル基、tert−デシル基、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基、ペントキシ基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、アダマンタニル基、ノルボルネニル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、シクロヘプテニル基、フェニル基、ナフチル基、ピリジニル基、及びピリミジニル基;並びに−B(Q6)(Q7)及び−P(=O)(Q8)(Q9);のうちから選択され、Q6ないしQ9は、それぞれ独立して、C1−C10アルキル基、C1−C10アルコキシ基、フェニル基、及びナフチル基;C1−C10アルキル基、フェニル基、及びナフチル基のうちの少なくとも一つで置換された、フェニル基及びナフチル基;のうちから選択され、R12は、エチル基、n−プロピル基、イソプロピル基、n−ブチル基、イソブチル基、sec−ブチル基、tert−ブチル基、n−ペンチル基、イソペンチル基、sec−ペンチル基、tert−ペンチル基、n−ヘキシル基、イソヘキシル基、sec−ヘキシル基、tert−ヘキシル基、n−ヘプチル基、イソヘプチル基、sec−ヘプチル基、tert−ヘプチル基、n−オクチル基、イソオクチル基、sec−オクチル基、tert−オクチル基、n−ノニル基、イソノニル基、sec−ノニル基、tert−ノニル基、n−デシル基、イソデシル基、sec−デシル基、tert−デシル基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基、ペントキシ基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、アダマンタニル基、ノルボルネニル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、シクロヘプテニル基、フェニル基、ナフチル基、ピリジニル基、及びピリミジニル基;シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、アダマンタニル基、ノルボルネニル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、シクロヘプテニル基、フェニル基、ナフチル基、ピリジニル基、及びピリミジニル基のうちの少なくとも一つで置換された、メチル基又はメトキシ基;並びに重水素、−F、−CD3、−CD2H、−CDH2、−CF3、−CF2H、−CFH2、シアノ基、ニトロ基、C1−C10アルキル基、C1−C10アルコキシ基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、アダマンタニル基、ノルボルネニル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、シクロヘプテニル基、フェニル基、ナフチル基、ピリジニル基、及びピリミジニル基のうちの少なくとも一つで置換された、エチル基、n−プロピル基、イソプロピル基、n−ブチル基、イソブチル基、sec−ブチル基、tert−ブチル基、n−ペンチル基、イソペンチル基、sec−ペンチル基、tert−ペンチル基、n−ヘキシル基、イソヘキシル基、sec−ヘキシル基、tert−ヘキシル基、n−ヘプチル基、イソヘプチル基、sec−ヘプチル基、tert−ヘプチル基、n−オクチル基、イソオクチル基、sec−オクチル基、tert−オクチル基、n−ノニル基、イソノニル基、sec−ノニル基、tert−ノニル基、n−デシル基、イソデシル基、sec−デシル基、tert−デシル基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基、ペントキシ基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、アダマンタニル基、ノルボルネニル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、シクロヘプテニル基、フェニル基、ナフチル基、ピリジニル基、及びピリミジニル基;のうちから選択される。

請求項20

前記化学式1で、n2は、1であることを特徴とする請求項1に記載の有機金属化合物。

請求項21

前記化学式1で、MはIrであり、n1+n2=3であるか、或いはMはPtであり、n1+n2=2であり、中性であることを特徴とする請求項1に記載の有機金属化合物。

請求項22

下記化合物1〜化合物388のうちの1つであることを特徴とする請求項1に記載の有機金属化合物。

請求項23

第1電極、第2電極、及び前記第1電極と前記第2電極との間に介在する発光層と、請求項1乃至22のいずれか1項に記載の有機金属化合物を1種以上含む有機層と、を有することを特徴とする有機発光素子

請求項24

前記第1電極は、アノードであり、前記第2電極は、カソードであり、前記有機層は、i)前記第1電極と前記発光層との間に介在する、正孔注入層正孔輸送層、及び電子阻止層のうちの少なくとも1層を含む正孔輸送領域、並びにii)前記発光層と前記第2電極との間に介在する、正孔阻止層電子輸送層、及び電子注入層のうちの少なくとも1層を含む電子輸送領域を有することを特徴とする請求項23に記載の有機発光素子。

請求項25

前記有機金属化合物は、前記発光層に含まれ、前記発光層は、ホストを更に含み、前記有機金属化合物の含有量は、前記ホストの含有量より少ないことを特徴とする請求項23に記載の有機発光素子。

技術分野

0001

本発明は、有機金属化合物及びそれを含む有機発光素子に関する。

背景技術

0002

有機発光素子(organic light emitting device)は、自発光型素子であり、視野角が広くてコントラストに優れるだけでなく、応答時間が短く、輝度駆動電圧、及び応答速度の特性に優れ、多色化が可能であるという長所を有する。

0003

一例として、有機発光素子は、アノードカソード、及びアノードとカソードとの間に介在する発光層を含む有機層を有する。アノードと発光層との間には正孔輸送領域具備され、発光層とカソードとの間には電子輸送領域が具備される。アノードから注入された正孔は正孔輸送領域を経由して発光層に移動し、カソードから注入された電子は電子輸送領域を経由して発光層に移動する。正孔及び電子は、発光層領域再結合されて励起子(exciton)を生成する。この励起子が励起状態から基底状態に変わることで光が発生する。

発明が解決しようとする課題

0004

本発明は、上記従来技術に鑑みてなされたものであって、本発明の目的は、新たな有機金属化合物及びそれを用いた有機発光素子を提供することにある。

課題を解決するための手段

0005

上記目的を達成するためになされた本発明の一態様による有機金属化合物は、下記化学式1で示される。
〔化1〕
M(L1)n1(L2)n2
前記化学式1で、L1は、下記化学式2Aで示されるリガンドであり、
前記化学式1で、L2は、下記化学式2Bで示されるリガンドであり、



前記化学式1で、L1とL2とは、互いに異なり、
前記化学式1で、Mは、イリジウム(Ir)、白金(Pt)、オスミウム(Os)、チタン(Ti)、ジルコニウム(Zr)、ハフニウム(Hf)、ユウロピウム(Eu)、テルビウム(Tb)、ツリウム(Tm)、及びロジウム(Rh)のうちから選択され、
前記化学式2Aで、Y1ないしY4は、それぞれ独立して、炭素(C)又は窒素(N)であり、Y1とY2とは、単一結合又は二重結合で互いに連結され、Y3とY4とは、単一結合又は二重結合で互いに連結され、
前記化学式2A及び化学式2Bで、CY1ないしCY3は、それぞれ独立して、C5−C60環基及びC1−C60ヘテロ環基のうちから選択され、CY1とCY2とは、選択的に(optionally)、単一結合又は第1連結基(a first linking group)を介して互いに結合され、
前記化学式2Bで、R1ないしR3は、それぞれ独立して、
C1−C10アルキル基;及び
重水素、−F、−Cl、−Br、−I、−CD3、−CD2H、−CDH2、−CF3、−CF2H、−CFH2、ヒドロキシル基シアノ基ニトロ基アミノ基、アミジノ基ヒドラジン基ヒドラゾン基カルボン酸又はその塩、スルホン酸又はその塩、リン酸又はその塩、及びC1−C10アルキル基のうちの少なくとも一つで置換されたC1−C10アルキル基;のうちから選択され、
前記化学式2A及び化学式2Bで、Z1、Z2、及びR11ないしR14は、それぞれ独立して、水素、重水素、−F、−Cl、−Br、−I、−SF5、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸又はその塩、スルホン酸又はその塩、リン酸又はその塩、置換もしくは非置換のC1−C60アルキル基、置換もしくは非置換のC2−C60アルケニル基、置換もしくは非置換のC2−C60アルキニル基、置換もしくは非置換のC1−C60アルコキシ基、置換もしくは非置換のC3−C10シクロアルキル基、置換もしくは非置換のC1−C10ヘテロシクロアルキル基、置換もしくは非置換のC3−C10シクロアルケニル基、置換もしくは非置換のC1−C10ヘテロシクロアルケニル基、置換もしくは非置換のC6−C60アリール基、置換もしくは非置換のC6−C60アリールオキシ基、置換もしくは非置換のC6−C60アリールチオ基、置換もしくは非置換のC1−C60ヘテロアリール基、置換もしくは非置換の一価非芳香族縮合多環基、置換もしくは非置換の一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、−N(Q1)(Q2)、−Si(Q3)(Q4)(Q5)、−B(Q6)(Q7)、及び−P(=O)(Q8)(Q9)のうちから選択されるが、前記化学式2Bで、R12は、水素及び−CH3でなく、
前記化学式2Aで、a1及びa2は、互いに独立して、1ないし5の整数のうちから選択され、a1が2以上である場合、2以上のZ1は互いに同一であるか又は異なり、a2が2以上である場合、2以上のZ2は互いに同一であるか又は異なり、前記化学式2Bで、b1は、1ないし4の整数のうちから選択され、
前記化学式1で、n1及びn2は、互いに独立して、1又は2であり、n1+n2は、2又は3であり、
前記化学式2A及び化学式2Bで、*及び*’は、前記化学式1で、Mとの結合サイトであり、
前記置換されたC1−C60アルキル基、置換されたC2−C60アルケニル基、置換されたC2−C60アルキニル基、置換されたC1−C60アルコキシ基、置換されたC3−C10シクロアルキル基、置換されたC1−C10ヘテロシクロアルキル基、置換されたC3−C10シクロアルケニル基、置換されたC1−C10ヘテロシクロアルケニル基、置換されたC6−C60アリール基、置換されたC6−C60アリールオキシ基、置換されたC6−C60アリールチオ基、置換されたC1−C60ヘテロアリール基、置換された一価非芳香族縮合多環基、及び置換された一価非芳香族ヘテロ縮合多環基の置換基のうちの少なくとも一つは、
重水素、−F、−Cl、−Br、−I、−CD3、−CD2H、−CDH2、−CF3、−CF2H、−CFH2、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸又はその塩、スルホン酸又はその塩、リン酸又はその塩、C1−C60アルキル基、C2−C60アルケニル基、C2−C60アルキニル基、及びC1−C60アルコキシ基;
重水素、−F、−Cl、−Br、−I、−CD3、−CD2H、−CDH2、−CF3、−CF2H、−CFH2、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸又はその塩、スルホン酸又はその塩、リン酸又はその塩、C3−C10シクロアルキル基、C1−C10ヘテロシクロアルキル基、C3−C10シクロアルケニル基、C1−C10ヘテロシクロアルケニル基、C6−C60アリール基、C6−C60アリールオキシ基、C6−C60アリールチオ基、C1−C60ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、−N(Q11)(Q12)、−Si(Q13)(Q14)(Q15)、−B(Q16)(Q17)、及び−P(=O)(Q18)(Q19)のうちの少なくとも一つで置換された、C1−C60アルキル基、C2−C60アルケニル基、C2−C60アルキニル基、及びC1−C60アルコキシ基;
C3−C10シクロアルキル基、C1−C10ヘテロシクロアルキル基、C3−C10シクロアルケニル基、C1−C10ヘテロシクロアルケニル基、C6−C60アリール基、C6−C60アリールオキシ基、C6−C60アリールチオ基、C1−C60ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、及び一価非芳香族ヘテロ縮合多環基;
重水素、−F、−Cl、−Br、−I、−CD3、−CD2H、−CDH2、−CF3、−CF2H、−CFH2、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸又はその塩、スルホン酸又はその塩、リン酸又はその塩、C1−C60アルキル基、C2−C60アルケニル基、C2−C60アルキニル基、C1−C60アルコキシ基、C3−C10シクロアルキル基、C1−C10ヘテロシクロアルキル基、C3−C10シクロアルケニル基、C1−C10ヘテロシクロアルケニル基、C6−C60アリール基、C6−C60アリールオキシ基、C6−C60アリールチオ基、C1−C60ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、−N(Q21)(Q22)、−Si(Q23)(Q24)(Q25)、−B(Q26)(Q27)、及び−P(=O)(Q28)(Q29)のうちの少なくとも一つで置換された、C3−C10シクロアルキル基、C1−C10ヘテロシクロアルキル基、C3−C10シクロアルケニル基、C1−C10ヘテロシクロアルケニル基、C6−C60アリール基、C6−C60アリールオキシ基、C6−C60アリールチオ基、C1−C60ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、及び一価非芳香族ヘテロ縮合多環基;並びに
−N(Q31)(Q32)、−Si(Q33)(Q34)(Q35)、−B(Q36)(Q37)、及び−P(=O)(Q38)(Q39);のうちから選択され、
前記Q1ないしQ9、Q11ないしQ19、Q21ないしQ29、及びQ31ないしQ39は、それぞれ独立して、水素、重水素、−F、−Cl、−Br、−I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸又はその塩、スルホン酸又はその塩、リン酸又はその塩、C1−C60アルキル基、C2−C60アルケニル基、C2−C60アルキニル基、C1−C60アルコキシ基、C3−C10シクロアルキル基、C1−C10ヘテロシクロアルキル基、C3−C10シクロアルケニル基、C1−C10ヘテロシクロアルケニル基、C6−C60アリール基、C1−C60アルキル基とC6−C60アリール基とのうちの少なくとも一つで置換されたC6−C60アリール基、C6−C60アリールオキシ基、C6−C60アリールチオ基、C1−C60ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、及び一価非芳香族ヘテロ縮合多環基のうちから選択される。

0006

上記目的を達成するためのなされた本発明の一態様による有機発光素子は、第1電極、第2電極、及び前記第1電極と前記第2電極との間に介在する発光層と、前記化学式1で示される有機金属化合物を少なくとも1種以上含む有機層と、を有する。

0007

前記有機金属化合物は、前記発光層に含まれ、前記発光層に含まれる前記有機金属化合物は、ドーパント役割を行い、前記発光層は、ホストを更に含み得る。

発明の効果

0008

本発明による有機金属化合物は、優秀電気的特性及び熱的安定性を有し、有機金属化合物を用いた有機発光素子は、低駆動電圧、高効率、高電力、高量子効率、及び長寿命の特性と優秀な色純度とを有する。

図面の簡単な説明

0009

一具現例による有機発光素子を概略的に示した断面図である。

実施例

0010

以下、本発明の有機発光素子を実施するための形態の具体例を詳細に説明する。

0011

有機金属化合物は、下記化学式1で示される。
〔化1〕
M(L1)n1(L2)n2

0012

上記化学式1で、L1は、下記化学式2Aで示されるリガンドであり、上記化学式1で、L2は、下記化学式2Bで示されるリガンドである。

0013

0014

上記化学式1で、L1とL2とは、互いに異なる。

0015

上記化学式2A及び化学式2Bで、*及び*’は、上記化学式1で、Mとの結合サイトである。

0016

上記化学式1で、Mは、イリジウム(Ir)、白金(Pt)、オスミウム(Os)、チタン(Ti)、ジルコニウム(Zr)、ハフニウム(Hf)、ユウロピウム(Eu)、テルビウム(Tb)、ツリウム(Tm)、及びロジウム(Rh)のうちから選択される。

0017

例えば、上記化学式1で、Mは、Ir又はPtである。

0018

上記化学式2Aで、Y1ないしY4は、それぞれ独立して、炭素(C)又は窒素(N)であり、Y1とY2とは、単一結合又は二重結合で互いに連結され、Y3とY4とは、単一結合又は二重結合で互いに連結される。

0019

例えば、上記化学式2Aで、Y1はNであり、Y2ないしY4はCであるが、それらに限定されるものではない。

0020

上記化学式2A及び化学式2Bで、CY1ないしCY3は、それぞれ独立して、C5−C60環基及びC1−C60ヘテロ環基のうちから選択され、CY1とCY2とは、選択的に(optionally)、単一結合又は第1連結基(a first linking group)を介して互いに結合される。C5−C60環基及びC1−C60ヘテロ環基は、「単環式基」又は「多環式基」である。

0021

一具現例によると、上記化学式2A及び化学式2Bで、CY1ないしCY3は、それぞれ独立して、ベンゼンナフタレンフルオレンスピロ−フルオレン、インデンピロールチオフェンフラン(furan)、イミダゾールピラゾールチアゾールイソチアゾールオキサゾールイソオキサゾール(isooxazole)、ピリジンピラジンピリミジンピリダジン、クィノルリンイソキノリンベンゾキノリンキノキサリンキナゾリンカルバゾールベンゾイミダゾールベンゾフラン(benzofuran)、ベンゾチオフェンイソベンゾチオフェン、ベンゾオキサゾール、イソベンゾオキサゾール、トリアゾールテトラゾールオキサジアゾールトリアジンジベンゾフラン(dibenzofuran)、ジベンゾチオフェン、及び5,6,7,8−テトラヒドロイソキノリン(5,6,7,8−tetrahydroisoquinoline)のうちから選択される。

0022

他の例として、上記化学式2A及び化学式2Bで、CY1は、ピリジン、ピリミジン、ピラジン、トリアジン、トリアゾール、イミダゾール、ピラゾール、及び5,6,7,8−テトラヒドロイソキノリンのうちから選択され、CY2は、ベンゼン、ピリジン、ピリミジン、ピラジン、トリアジン、カルバゾール、ジベンゾフラン、及びジベンゾチオフェンのうちから選択され、CY3は、ベンゼン、カルバゾール、ジベンゾフラン、及びジベンゾチオフェンのうちから選択される。

0023

上記化学式2Aで、CY1とCY2とは、単一結合又は第1連結基を介して互いに結合され、第1連結基は、下記化学式6で示される連結基のうちから選択される。

0024

〔化6〕
*−(Z31)b10−*’

0025

上記化学式6で、Z31は、*−O−*’、*−S−*’、*−N(Q41)−*’、*−C(Q42)(Q43)−*’、*−C(Q44)=C(Q45)−*’、及び



のうちから選択され、
Q41ないしQ49は、それぞれ独立して、
水素、重水素、−F、−Cl、−Br、−I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸又はその塩、スルホン酸又はその塩、リン酸又はその塩、C1−C20アルキル基、及びC1−C20アルコキシ基;
重水素、−F、−Cl、−Br、−I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸又はその塩、スルホン酸又はその塩、リン酸又はその塩、フェニル基ナフチル基ピリジニル基、及びピリミジニル基のうちの少なくとも一つで置換された、C1−C20アルキル基及びC1−C20アルコキシ基;並びに
フェニル基、ナフチル基、ピリジニル基、及びピリミジニル基;のうちから選択され、
b10は1ないし10の整数のうちから選択され、b10が2以上である場合、複数のZ31は、それぞれ同一であるか又は異なる。

0026

例えば、上記化学式6で、Q41ないしQ49は、それぞれ独立して、
水素、重水素、−F、−Cl、−Br、−I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸又はその塩、スルホン酸又はその塩、リン酸又はその塩、C1−C20アルキル基、及びC1−C20アルコキシ基;
重水素、−F、−Cl、−Br、−I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸又はその塩、スルホン酸又はその塩、リン酸又はその塩、フェニル基、ナフチル基、ピリジニル基、及びピリミジニル基のうちの少なくとも一つで置換された、C1−C20アルキル基及びC1−C20アルコキシ基;並びに
フェニル基、ナフチル基、ピリジニル基、及びピリミジニル基;のうちから選択されるが、それらに限定されるものではない。

0027

例えば、上記化学式2で、CY1とCY2とは、単一結合又は第1連結基を介して互いに結合され、第1連結基は、*−C(Q44)=C(Q45)−*’、又は



で示され(即ち、上記化学式6で、b10=1)、Q44ないしQ49は、それぞれ独立して、水素、C1−C10アルキル基、及びC1−C10アルコキシ基のうちから選択されるが、それらに限定されるものではない。

0028

上記化学式2Bで、R1ないしR3は、それぞれ独立して、
C1−C10アルキル基;及び
重水素、−F、−Cl、−Br、−I、−CD3、−CD2H、−CDH2、−CF3、−CF2H、−CFH2、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸又はその塩、スルホン酸又はその塩、リン酸又はその塩、及びC1−C10アルキル基のうちの少なくとも一つで置換されたC1−C10アルキル基;のうちから選択される。

0029

一具現例によると、上記化学式2Bで、R1ないしR3は、それぞれ独立して、
メチル基エチル基、n−プロピル基イソプロピル基n−ブチル基、イソブチル基、sec−ブチル基、tert−ブチル基、n−ペンチル基イソペンチル基、sec−ペンチル基、tert−ペンチル基、n−ヘキシル基、イソヘキシル基、sec−ヘキシル基、tert−ヘキシル基、n−ヘプチル基、イソヘプチル基、sec−ヘプチル基、tert−ヘプチル基、n−オクチル基、イソオクチル基、sec−オクチル基、tert−オクチル基、n−ノニル基、イソノニル基、sec−ノニル基、tert−ノニル基、n−デシル基、イソデシル基、sec−デシル基、及びtert−デシル基;並びに
重水素、−F、−Cl、−Br、−I、−CD3、−CD2H、−CDH2、−CF3、−CF2H、−CFH2、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸又はその塩、スルホン酸又はその塩、リン酸又はその塩、及びC1−C10アルキル基のうちの少なくとも一つで置換された、メチル基、エチル基、n−プロピル基、イソプロピル基、n−ブチル基、イソブチル基、sec−ブチル基、tert−ブチル基、n−ペンチル基、イソペンチル基、sec−ペンチル基、tert−ペンチル基、n−ヘキシル基、イソヘキシル基、sec−ヘキシル基、tert−ヘキシル基、n−ヘプチル基、イソヘプチル基、sec−ヘプチル基、tert−ヘプチル基、n−オクチル基、イソオクチル基、sec−オクチル基、tert−オクチル基、n−ノニル基、イソノニル基、sec−ノニル基、tert−ノニル基、n−デシル基、イソデシル基、sec−デシル基、及びtert−デシル基;のうちから選択される。

0030

他の具現例によると、上記化学式2Bで、R1ないしR3は、それぞれ独立して、
メチル基、エチル基、n−プロピル基、イソプロピル基、n−ブチル基、イソブチル基、sec−ブチル基、tert−ブチル基、n−ペンチル基、イソペンチル基、sec−ペンチル基、及びtert−ペンチル基;並びに
重水素、−F、−Cl、−Br、−I、−CD3、−CD2H、−CDH2、−CF3、−CF2H、−CFH2、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸又はその塩、スルホン酸又はその塩、リン酸又はその塩、及びC1−C10アルキル基のうちの少なくとも一つで置換された、メチル基、エチル基、n−プロピル基、イソプロピル基、n−ブチル基、イソブチル基、sec−ブチル基、tert−ブチル基、n−ペンチル基、イソペンチル基、sec−ペンチル基、及びtert−ペンチル基;のうちから選択される。

0031

更に他の具現例によると、上記化学式2Bで、R1ないしR3は、それぞれ独立して、C1−C4アルキル基、及び少なくとも1つの重水素で置換されたC1−C4アルキル基のうちから選択される。

0032

更に他の具現例によると、上記化学式2Bで、R1ないしR3は、それぞれ独立して、−CH3、−CH2CH3、−CD3、−CD2H、−CDH2、−CH2CD3、及び−CD2CH3のうちから選択されるが、それらに限定されるものではない。

0033

更に他の具現例によると、上記化学式2Bで、R1ないしR3は、それぞれ同一である。

0034

上記化学式2A及び化学式2Bで、Z1、Z2、及びR11ないしR14は、それぞれ独立して、水素、重水素、−F、−Cl、−Br、−I、−SF5、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸又はその塩、スルホン酸又はその塩、リン酸又はその塩、置換もしくは非置換のC1−C60アルキル基、置換もしくは非置換のC2−C60アルケニル基、置換もしくは非置換のC2−C60アルキニル基、置換もしくは非置換のC1−C60アルコキシ基、置換もしくは非置換のC3−C10シクロアルキル基、置換もしくは非置換のC1−C10ヘテロシクロアルキル基、置換もしくは非置換のC3−C10シクロアルケニル基、置換もしくは非置換のC1−C10ヘテロシクロアルケニル基、置換もしくは非置換のC6−C60アリール基、置換もしくは非置換のC6−C60アリールオキシ基、置換もしくは非置換のC6−C60アリールチオ基、置換もしくは非置換のC1−C60ヘテロアリール基、置換もしくは非置換の一価非芳香族縮合多環基、置換もしくは非置換の一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、−N(Q1)(Q2)、−Si(Q3)(Q4)(Q5)、−B(Q6)(Q7)、及び−P(=O)(Q8)(Q9)のうちから選択されるが、上記化学式2Bで、R12は、水素及び−CH3でない。

0035

一具現例によると、上記化学式2A及び化学式2Bで、Z1、Z2、R11、R13、及びR14は、それぞれ独立して、
水素、重水素、−F、−Cl、−Br、−I、−SF5、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸又はその塩、スルホン酸又はその塩、リン酸又はその塩、C1−C20アルキル基、及びC1−C20アルコキシ基;
重水素、−F、−Cl、−Br、−I、−CD3、−CD2H、−CDH2、−CF3、−CF2H、−CFH2、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸又はその塩、スルホン酸又はその塩、リン酸又はその塩、C1−C10アルキル基、C1−C10アルコキシ基、C3−C10シクロアルキル基、C1−C10ヘテロシクロアルキル基、C3−C10シクロアルケニル基、C1−C10ヘテロシクロアルケニル基、C6−C14アリール基、C1−C14ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、及び一価非芳香族ヘテロ縮合多環基のうちの少なくとも一つで置換された、C1−C20アルキル基及びC1−C20アルコキシ基;
C3−C10シクロアルキル基、C1−C10ヘテロシクロアルキル基、C3−C10シクロアルケニル基、C1−C10ヘテロシクロアルケニル基、C6−C14アリール基、C1−C14ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、及び一価非芳香族ヘテロ縮合多環基;
重水素、−F、−Cl、−Br、−I、−CD3、−CD2H、−CDH2、−CF3、−CF2H、−CFH2、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸又はその塩、スルホン酸又はその塩、リン酸又はその塩、C1−C20アルキル基、C1−C20アルコキシ基、C3−C10シクロアルキル基、C1−C10ヘテロシクロアルキル基、C3−C10シクロアルケニル基、C1−C10ヘテロシクロアルケニル基、C6−C14アリール基、C1−C14ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、及び一価非芳香族ヘテロ縮合多環基のうちの少なくとも一つで置換された、C3−C10シクロアルキル基、C1−C10ヘテロシクロアルキル基、C3−C10シクロアルケニル基、C1−C10ヘテロシクロアルケニル基、C6−C14アリール基、C1−C14ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、及び一価非芳香族ヘテロ縮合多環基;並びに
−N(Q1)(Q2)、−Si(Q3)(Q4)(Q5)、−B(Q6)(Q7)、及び−P(=O)(Q8)(Q9);のうちから選択され、
Q1ないしQ9は、それぞれ独立して、C1−C20アルキル基、C1−C20アルコキシ基、C3−C10シクロアルキル基、C1−C10ヘテロシクロアルキル基、C3−C10シクロアルケニル基、C1−C10ヘテロシクロアルケニル基、C6−C14アリール基、C1−C20アルキル基、及びC6−C14アリール基のうちの少なくとも一つで置換された、C6−C14アリール基、C1−C14ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、及び一価非芳香族ヘテロ縮合多環基のうちから選択される。

0036

他の具現例によると、上記化学式2A及び化学式2Bで、Z1、Z2、R11、R13、及びR14は、それぞれ独立して、
水素、重水素、−F、−Cl、−Br、−I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸又はその塩、スルホン酸又はその塩、リン酸又はその塩、−SF5、C1−C20アルキル基、及びC1−C20アルコキシ基;
重水素、−F、−Cl、−Br、−I、−CD3、−CD2H、−CDH2、−CF3、−CF2H、−CFH2、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸又はその塩、スルホン酸又はその塩、リン酸又はその塩、C1−C10アルキル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基シクロヘプチル基、シクロオクチル基、アダマンタニル基(adamantanyl)、ノルボルネニル基(norbornenyl)、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、シクロヘプテニル基、フェニル基、ナフチル基、ピリジニル基、及びピリミジニル基のうちの少なくとも一つで置換された、C1−C20アルキル基及びC1−C20アルコキシ基;
シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、アダマンタニル基、ノルボルネニル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、シクロヘプテニル基、フェニル基、ナフチル基、フルオレニル基フェナントレニル基アントラセニル基フルオランテニル基トリフェニレニル基ピレニル基クリセニル基、ピロリル基チオフェニル基フラニル基イミダゾリル基ピラゾリル基チアゾリル基イソチアゾリル基、オキサゾリル基イソオキサゾリル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、イソインドリル基、インドリル基、インダゾリル基プリニル基、キノリニル基イソキノリニル基、ベンゾキノリニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、シンノリニル基、カルバゾリル基フェナントロリニル基ベンゾイミダゾリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、イソベンゾチアゾリル基ベンゾオキサゾリル基、イソベンゾオキサゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基オキサジアゾリル基、トリアジニル基ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、イミダゾピリジニル基、及びイミダゾピリミジニル基;
重水素、−F、−Cl、−Br、−I、−CD3、−CD2H、−CDH2、−CF3、−CF2H、−CFH2、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸又はその塩、スルホン酸又はその塩、リン酸又はその塩、C1−C20アルキル基、C1−C20アルコキシ基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、アダマンタニル基、ノルボルネニル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、シクロヘプテニル基、フェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ピロリル基、チオフェニル基、フラニル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、イソインドリル基、インドリル基、インダゾリル基、プリニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ベンゾキノリニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、シンノリニル基、カルバゾリル基、フェナントロリニル基、ベンゾイミダゾリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、イソベンゾチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、イソベンゾオキサゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、オキサジアゾリル基、トリアジニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、イミダゾピリジニル基、及びイミダゾピリミジニル基のうちの少なくとも一つで置換された、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、アダマンタニル基、ノルボルネニル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、シクロヘプテニル基、フェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ピロリル基、チオフェニル基、フラニル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、イソインドリル基、インドリル基、インダゾリル基、プリニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ベンゾキノリニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、シンノリニル基、カルバゾリル基、フェナントロリニル基、ベンゾイミダゾリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、イソベンゾチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、イソベンゾオキサゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、オキサジアゾリル基、トリアジニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、イミダゾピリジニル基、及びイミダゾピリミジニル基;並びに
−B(Q6)(Q7)及び−P(=O)(Q8)(Q9);のうちから選択され、
Q6ないしQ9は、それぞれ独立して、
C1−C20アルキル基、C1−C20アルコキシ基、フェニル基、ナフチル基、ピリジニル基、ピリミジニル基、トリアジニル基、及びカルバゾリル基;
C1−C20アルキル基、フェニル基、及びナフチル基のうちの少なくとも一つで置換された、フェニル基及びナフチル基;のうちから選択されるが、それらに限定されるものではない。

0037

更に他の具現例によると、上記化学式2A及び化学式2Bで、Z1、Z2、R11、R13、及びR14は、それぞれ独立して、
水素、重水素、−F、シアノ基、ニトロ基、−SF5、メチル基、エチル基、n−プロピル基、イソプロピル基、n−ブチル基、イソブチル基、sec−ブチル基、tert−ブチル基、n−ペンチル基、イソペンチル基、sec−ペンチル基、tert−ペンチル基、n−ヘキシル基、イソヘキシル基、sec−ヘキシル基、tert−ヘキシル基、n−ヘプチル基、イソヘプチル基、sec−ヘプチル基、tert−ヘプチル基、n−オクチル基、イソオクチル基、sec−オクチル基、tert−オクチル基、n−ノニル基、イソノニル基、sec−ノニル基、tert−ノニル基、n−デシル基、イソデシル基、sec−デシル基、tert−デシル基、メトキシ基エトキシ基プロポキシ基、ブトキシ基ペントキシ基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、アダマンタニル基、ノルボルネニル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、シクロヘプテニル基、フェニル基、ナフチル基、ピリジニル基、及びピリミジニル基;
重水素、−F、−CD3、−CD2H、−CDH2、−CF3、−CF2H、−CFH2、シアノ基、ニトロ基、C1−C10アルキル基、C1−C10アルコキシ基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、アダマンタニル基、ノルボルネニル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、シクロヘプテニル基、フェニル基、ナフチル基、ピリジニル基、及びピリミジニル基のうちの少なくとも一つで置換された、メチル基、エチル基、n−プロピル基、イソプロピル基、n−ブチル基、イソブチル基、sec−ブチル基、tert−ブチル基、n−ペンチル基、イソペンチル基、sec−ペンチル基、tert−ペンチル基、n−ヘキシル基、イソヘキシル基、sec−ヘキシル基、tert−ヘキシル基、n−ヘプチル基、イソヘプチル基、sec−ヘプチル基、tert−ヘプチル基、n−オクチル基、イソオクチル基、sec−オクチル基、tert−オクチル基、n−ノニル基、イソノニル基、sec−ノニル基、tert−ノニル基、n−デシル基、イソデシル基、sec−デシル基、tert−デシル基、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基、ペントキシ基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、アダマンタニル基、ノルボルネニル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、シクロヘプテニル基、フェニル基、ナフチル基、ピリジニル基、及びピリミジニル基;並びに
−B(Q6)(Q7)及び−P(=O)(Q8)(Q9);のうちから選択され、
Q6ないしQ9は、それぞれ独立して、
C1−C10アルキル基、C1−C10アルコキシ基、フェニル基、及びナフチル基;
C1−C10アルキル基、フェニル基、及びナフチル基のうちの少なくとも一つで置換された、フェニル基及びナフチル基;のうちから選択されるが、それらに限定されるものではない。

0038

一方、一具現例によると、上記化学式2Bで、R12は、
C2−C20アルキル基及びC2−C20アルコキシ基;
C3−C10シクロアルキル基、C1−C10ヘテロシクロアルキル基、C3−C10シクロアルケニル基、C1−C10ヘテロシクロアルケニル基、C6−C14アリール基、C1−C14ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、及び一価非芳香族ヘテロ縮合多環基のうちの少なくとも一つで置換された、メチル基及びメトキシ基;
重水素、−F、−Cl、−Br、−I、−CD3、−CD2H、−CDH2、−CF3、−CF2H、−CFH2、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸又はその塩、スルホン酸又はその塩、リン酸又はその塩、C1−C10アルキル基、C1−C10アルコキシ基、C3−C10シクロアルキル基、C1−C10ヘテロシクロアルキル基、C3−C10シクロアルケニル基、C1−C10ヘテロシクロアルケニル基、C6−C14アリール基、C1−C14ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、及び一価非芳香族ヘテロ縮合多環基のうちの少なくとも一つで置換された、C2−C20アルキル基及びC2−C20アルコキシ基;
C3−C10シクロアルキル基、C1−C10ヘテロシクロアルキル基、C3−C10シクロアルケニル基、C1−C10ヘテロシクロアルケニル基、C6−C14アリール基、C1−C14ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、及び一価非芳香族ヘテロ縮合多環基;
重水素、−F、−Cl、−Br、−I、−CD3、−CD2H、−CDH2、−CF3、−CF2H、−CFH2、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸又はその塩、スルホン酸又はその塩、リン酸又はその塩、C1−C20アルキル基、C1−C20アルコキシ基、C3−C10シクロアルキル基、C1−C10ヘテロシクロアルキル基、C3−C10シクロアルケニル基、C1−C10ヘテロシクロアルケニル基、C6−C14アリール基、C1−C14ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、及び一価非芳香族ヘテロ縮合多環基のうちの少なくとも一つで置換された、C3−C10シクロアルキル基、C1−C10ヘテロシクロアルキル基、C3−C10シクロアルケニル基、C1−C10ヘテロシクロアルケニル基、C6−C14アリール基、C1−C14ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、及び一価非芳香族ヘテロ縮合多環基;並びに
−N(Q1)(Q2)、−Si(Q3)(Q4)(Q5)、−B(Q6)(Q7)、及び−P(=O)(Q8)(Q9);のうちから選択され、
Q1ないしQ9は、それぞれ独立して、C1−C20アルキル基、C1−C20アルコキシ基、C3−C10シクロアルキル基、C1−C10ヘテロシクロアルキル基、C3−C10シクロアルケニル基、C1−C10ヘテロシクロアルケニル基、C6−C14アリール基、C1−C20アルキル基、及びC6−C14アリール基のうちの少なくとも一つで置換された、C6−C14アリール基、C1−C14ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、及び一価非芳香族ヘテロ縮合多環基のうちから選択される。

0039

他の具現例によると、上記化学式2Bで、R12は、
C2−C20アルキル基及びC2−C20アルコキシ基;
シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、アダマンタニル基、ノルボルネニル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、シクロヘプテニル基、フェニル基、ナフチル基、ピリジニル基、及びピリミジニル基のうちの少なくとも一つで置換された、メチル基又はメトキシ基;
重水素、−F、−Cl、−Br、−I、−CD3、−CD2H、−CDH2、−CF3、−CF2H、−CFH2、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸又はその塩、スルホン酸又はその塩、リン酸又はその塩、C1−C10アルキル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、アダマンタニル基、ノルボルネニル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、シクロヘプテニル基、フェニル基、ナフチル基、ピリジニル基、及びピリミジニル基のうちの少なくとも一つで置換された、C2−C20アルキル基及びC2−C20アルコキシ基;
シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、アダマンタニル基、ノルボルネニル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、シクロヘプテニル基、フェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ピロリル基、チオフェニル基、フラニル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、イソインドリル基、インドリル基、インダゾリル基、プリニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ベンゾキノリニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、シンノリニル基、カルバゾリル基、フェナントロリニル基、ベンゾイミダゾリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、イソベンゾチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、イソベンゾオキサゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、オキサジアゾリル基、トリアジニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、イミダゾピリジニル基、及びイミダゾピリミジニル基;
重水素、−F、−Cl、−Br、−I、−CD3、−CD2H、−CDH2、−CF3、−CF2H、−CFH2、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸又はその塩、スルホン酸又はその塩、リン酸又はその塩、C1−C20アルキル基、C1−C20アルコキシ基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、アダマンタニル基、ノルボルネニル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、シクロヘプテニル基、フェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ピロリル基、チオフェニル基、フラニル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、イソインドリル基、インドリル基、インダゾリル基、プリニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ベンゾキノリニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、シンノリニル基、カルバゾリル基、フェナントロリニル基、ベンゾイミダゾリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、イソベンゾチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、イソベンゾオキサゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、オキサジアゾリル基、トリアジニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、イミダゾピリジニル基、及びイミダゾピリミジニル基のうちの少なくとも一つで置換された、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、アダマンタニル基、ノルボルネニル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、シクロヘプテニル基、フェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ピロリル基、チオフェニル基、フラニル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、イソインドリル基、インドリル基、インダゾリル基、プリニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ベンゾキノリニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、シンノリニル基、カルバゾリル基、フェナントロリニル基、ベンゾイミダゾリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、イソベンゾチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、イソベンゾオキサゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、オキサジアゾリル基、トリアジニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、イミダゾピリジニル基、及びイミダゾピリミジニル基;並びに
−B(Q6)(Q7)及び−P(=O)(Q8)(Q9);のうちから選択され、
Q6ないしQ9は、それぞれ独立して、
C1−C20アルキル基、C1−C20アルコキシ基、フェニル基、ナフチル基、ピリジニル基、ピリミジニル基、トリアジニル基、及びカルバゾリル基;
C1−C20アルキル基、フェニル基。及びナフチル基のうちの少なくとも一つで置換された、フェニル基及びナフチル基;のうちから選択されるが、それらに限定されるものではない。

0040

更に他の具現例によると、上記化学式2Bで、R12は、
エチル基、n−プロピル基、イソプロピル基、n−ブチル基、イソブチル基、sec−ブチル基、tert−ブチル基、n−ペンチル基、イソペンチル基、sec−ペンチル基、tert−ペンチル基、n−ヘキシル基、イソヘキシル基、sec−ヘキシル基、tert−ヘキシル基、n−ヘプチル基、イソヘプチル基、sec−ヘプチル基、tert−ヘプチル基、n−オクチル基、イソオクチル基、sec−オクチル基、tert−オクチル基、n−ノニル基、イソノニル基、sec−ノニル基、tert−ノニル基、n−デシル基、イソデシル基、sec−デシル基、tert−デシル基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基、ペントキシ基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、アダマンタニル基、ノルボルネニル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、シクロヘプテニル基、フェニル基、ナフチル基、ピリジニル基、及びピリミジニル基;
シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、アダマンタニル基、ノルボルネニル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、シクロヘプテニル基、フェニル基、ナフチル基、ピリジニル基及びピリミジニル基のうちの少なくとも一つで置換された、メチル基又はメトキシ基;並びに
重水素、−F、−CD3、−CD2H、−CDH2、−CF3、−CF2H、−CFH2、シアノ基、ニトロ基、C1−C10アルキル基、C1−C10アルコキシ基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、アダマンタニル基、ノルボルネニル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、シクロヘプテニル基、フェニル基、ナフチル基、ピリジニル基、及びピリミジニル基のうちの少なくとも一つで置換された、エチル基、n−プロピル基、イソプロピル基、n−ブチル基、イソブチル基、sec−ブチル基、tert−ブチル基、n−ペンチル基、イソペンチル基、sec−ペンチル基、tert−ペンチル基、n−ヘキシル基、イソヘキシル基、sec−ヘキシル基、tert−ヘキシル基、n−ヘプチル基、イソヘプチル基、sec−ヘプチル基、tert−ヘプチル基、n−オクチル基、イソオクチル基、sec−オクチル基、tert−オクチル基、n−ノニル基、イソノニル基、sec−ノニル基、tert−ノニル基、n−デシル基、イソデシル基、sec−デシル基、tert−デシル基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基、ペントキシ基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、アダマンタニル基、ノルボルネニル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、シクロヘプテニル基、フェニル基、ナフチル基、ピリジニル基、及びピリミジニル基;のうちから選択される。

0041

更に他の具現例によると、上記化学式2A及び化学式2Bで、Z1、Z2、R11、R13、及びR14は、それぞれ独立して、水素、重水素、−F、シアノ基、ニトロ基、−SF5、−CH3、−CD3、−CD2H、−CDH2、−CF3、−CF2H、−CFH2、下記化学式9−1〜化学式9−17で示される基、及び下記化学式10−1〜化学式10−16のうちの一つで示される基のうちから選択され、
上記化学式2Bで、R12は、下記化学式9−1〜化学式9−17で示される基、及び下記化学式10−1〜化学式10−16で示される基のうちから選択されるが、それらに限定されるものではない。

0042

0043

上記化学式2Aで、a1及びa2は、互いに独立して、1ないし5の整数のうちから選択され、a1が2以上である場合、2以上のZ1は互いに同一であるか又は異なり、a2が2以上である場合、2以上のZ2は互いに同一であるか又は異なる。例えば、a1及びa2は、1、2、又は3であるが、それらに限定されるものではない。a1が2以上である場合、2以上のZ1は、選択的に(optionally)、互いに連結され、飽和又は不飽和環(例えば、ベンゼン、ナフタレン、シクロヘキサンアダマンタン、又はノルボルナンなど)を形成し、a2が2以上である場合、2以上のZ2は、選択的に、互いに連結され、飽和又は不飽和環(例えば、ベンゼン、ナフタレン、シクロヘキサン、アダマンタン、又はノルボルナンなど)を形成する。

0044

上記化学式2Bで、b1は、1ないし4の整数のうちから選択され、b1が2以上である場合、2以上のR14は互いに同一であるか又は異なる。例えば、b1は、1又は2であるが、それらに限定されるものではない。

0045

本明細書において、R15ないしR17に係る定義は、R14に係る定義を参照する。

0046

上記化学式1で、n1及びn2は、互いに独立して、1又は2であり、n1+n2は、2又は3である。

0047

例えば、MはIrであり、n1+n2=3であるか、或いはMはPtであり、n1+n2=2であるが、それに限定されるものではない。

0048

更に他の例として、上記化学式1で、n2は、1である。

0049

上記化学式1で示される有機金属化合物は、イオン対からなる塩の形態を有さず、中性である。

0050

例えば、上記化学式1で、L1は、下記化学式2−1〜化学式2−113で示されるリガンドのうちから選択される。

0051

0052

上記化学式2−1〜化学式2−113で、Z1及びZ2に係る説明は、本明細書に記載の箇所と同一であり、
Z1a及びZ1bに係る説明は、互いに独立して、Z1に係る説明と同一であり、
Z2a、Z2b、及びZ2cに係る説明は、互いに独立して、Z2に係る説明と同一であり、
aa2及びab2は、互いに独立して、1又は2であり、
aa3及びab3は、互いに独立して、1ないし3の整数のうちから選択され、
aa4及びab4は、互いに独立して、1ないし4の整数のうちから選択され、
*及び*’は、Mとの結合サイトである。

0053

例えば、上記化学式2−1〜化学式2−113で、Z1、Z2、Z1a、Z1b、Z2a、Z2b、及びZ2cは、それぞれ独立して、
水素、重水素、−F、シアノ基、ニトロ基、−SF5、メチル基、エチル基、n−プロピル基、イソプロピル基、n−ブチル基、イソブチル基、sec−ブチル基、tert−ブチル基、n−ペンチル基、イソペンチル基、sec−ペンチル基、tert−ペンチル基、n−ヘキシル基、イソヘキシル基、sec−ヘキシル基、tert−ヘキシル基、n−ヘプチル基、イソヘプチル基、sec−ヘプチル基、tert−ヘプチル基、n−オクチル基、イソオクチル基、sec−オクチル基、tert−オクチル基、n−ノニル基、イソノニル基、sec−ノニル基、tert−ノニル基、n−デシル基、イソデシル基、sec−デシル基、tert−デシル基、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基、及びペントキシ基;
重水素、−F、−CD3、−CD2H、−CDH2、−CF3、−CF2H、−CFH2、シアノ基、ニトロ基、及びC1−C10アルキル基のうちの少なくとも一つで置換された、メチル基、エチル基、n−プロピル基、イソプロピル基、n−ブチル基、イソブチル基、sec−ブチル基、tert−ブチル基、n−ペンチル基、イソペンチル基、sec−ペンチル基、tert−ペンチル基、n−ヘキシル基、イソヘキシル基、sec−ヘキシル基、tert−ヘキシル基、n−ヘプチル基、イソヘプチル基、sec−ヘプチル基、tert−ヘプチル基、n−オクチル基、イソオクチル基、sec−オクチル基、tert−オクチル基、n−ノニル基、イソノニル基、sec−ノニル基、tert−ノニル基、n−デシル基、イソデシル基、sec−デシル基、tert−デシル基、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基、及びペントキシ基;並びに
上記化学式10−1〜化学式10−16のうちの一つで示される基;のうちから選択されるが、それらに限定されるものではない。

0054

例えば、上記化学式1で、L1は、上記化学式2−1、化学式2−112、及び化学式2−113で示されるリガンドであるが、それらに限定されるものではない。

0055

他の例として、上記化学式1で、L1は、下記化学式2−1(1)〜化学式2−1(18)で示されるリガンドのうちから選択される。

0056

0057

上記化学式2−1(1)〜化学式2−1(18)で、
Z1及びZ2に係る説明は、本明細書に記載した箇所と同一であり、Z1a、Z1b、Z1c、及びZ1dに係る説明は、それぞれZ1に係る説明と同一であり、Z2a、Z2b、Z2c、及びZ2dに係る説明は、それぞれZ2に係る説明と同一であるが、Z1、Z2、Z1a、Z1b、Z1c、Z1d、Z2a、Z2b、Z2c、及びZ2dは、水素でなく、
*及び*’は、Mとの結合サイトである。

0058

例えば、上記化学式2−1(1)〜化学式2−1(18)で、Z1、Z2、Z1a、Z1b、Z1c、Z1d、Z2a、Z2b、Z2c、及びZ2dは、それぞれ独立して、
重水素、−F、シアノ基、ニトロ基、−SF5、メチル基、エチル基、n−プロピル基、イソプロピル基、n−ブチル基、イソブチル基、sec−ブチル基、tert−ブチル基、n−ペンチル基、イソペンチル基、sec−ペンチル基、tert−ペンチル基、n−ヘキシル基、イソヘキシル基、sec−ヘキシル基、tert−ヘキシル基、n−ヘプチル基、イソヘプチル基、sec−ヘプチル基、tert−ヘプチル基、n−オクチル基、イソオクチル基、sec−オクチル基、tert−オクチル基、n−ノニル基、イソノニル基、sec−ノニル基、tert−ノニル基、n−デシル基、イソデシル基、sec−デシル基、tert−デシル基、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基、及びペントキシ基;
重水素、−F、−CD3、−CD2H、−CDH2、−CF3、−CF2H、−CFH2、シアノ基、ニトロ基、及びC1−C10アルキル基のうちの少なくとも一つで置換された、メチル基、エチル基、n−プロピル基、イソプロピル基、n−ブチル基、イソブチル基、sec−ブチル基、tert−ブチル基、n−ペンチル基、イソペンチル基、sec−ペンチル基、tert−ペンチル基、n−ヘキシル基、イソヘキシル基、sec−ヘキシル基、tert−ヘキシル基、n−ヘプチル基、イソヘプチル基、sec−ヘプチル基、tert−ヘプチル基、n−オクチル基、イソオクチル基、sec−オクチル基、tert−オクチル基、n−ノニル基、イソノニル基、sec−ノニル基、tert−ノニル基、n−デシル基、イソデシル基、sec−デシル基、tert−デシル基、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基、及びペントキシ基;並びに
上記化学式10−1〜化学式10−16のうちの一つで示される基;のうちから選択されるが、それらに限定されるものではない。

0059

更に他の具現例によると、上記化学式1のL2は、下記化学式2B−1〜化学式2B−12で示されるリガンドのうちから選択される。

0060

0061

上記化学式2B−1〜化学式2B−12で、R1、R2、R3、及びR11ないしR14に係る説明は、本明細書に記載した箇所を参照し、R15ないしR17に係る説明は、本明細書において、R14に係る説明を参照する。但し、上記化学式2B−1〜化学式2B−12で、R11ないしR17は、水素でない。

0062

例えば、上記化学式2B−1〜化学式2B−12で、
R1ないしR3は、それぞれ独立して、
メチル基、エチル基、n−プロピル基、イソプロピル基、n−ブチル基、イソブチル基、sec−ブチル基、tert−ブチル基、n−ペンチル基、イソペンチル基、sec−ペンチル基、及びtert−ペンチル基;並びに
重水素、−F、−Cl、−Br、−I、−CD3、−CD2H、−CDH2、−CF3、−CF2H、−CFH2、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸又はその塩、スルホン酸又はその塩、リン酸又はその塩、及びC1−C10アルキル基のうちの少なくとも一つで置換された、メチル基、エチル基、n−プロピル基、イソプロピル基、n−ブチル基、イソブチル基、sec−ブチル基、tert−ブチル基、n−ペンチル基、イソペンチル基、sec−ペンチル基、及びtert−ペンチル基;のうちから選択され、
R11、及びR13ないしR17は、それぞれ独立して、
重水素、−F、シアノ基、ニトロ基、−SF5、メチル基、エチル基、n−プロピル基、イソプロピル基、n−ブチル基、イソブチル基、sec−ブチル基、tert−ブチル基、n−ペンチル基、イソペンチル基、sec−ペンチル基、tert−ペンチル基、n−ヘキシル基、イソヘキシル基、sec−ヘキシル基、tert−ヘキシル基、n−ヘプチル基、イソヘプチル基、sec−ヘプチル基、tert−ヘプチル基、n−オクチル基、イソオクチル基、sec−オクチル基、tert−オクチル基、n−ノニル基、イソノニル基、sec−ノニル基、tert−ノニル基、n−デシル基、イソデシル基、sec−デシル基、tert−デシル基、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基、ペントキシ基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、アダマンタニル基、ノルボルネニル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、シクロヘプテニル基、フェニル基、ナフチル基、ピリジニル基、及びピリミジニル基;
重水素、−F、−CD3、−CD2H、−CDH2、−CF3、−CF2H、−CFH2、シアノ基、ニトロ基、C1−C10アルキル基、C1−C10アルコキシ基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、アダマンタニル基、ノルボルネニル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、シクロヘプテニル基、フェニル基、ナフチル基、ピリジニル基、及びピリミジニル基のうちの少なくとも一つで置換された、メチル基、エチル基、n−プロピル基、イソプロピル基、n−ブチル基、イソブチル基、sec−ブチル基、tert−ブチル基、n−ペンチル基、イソペンチル基、sec−ペンチル基、tert−ペンチル基、n−ヘキシル基、イソヘキシル基、sec−ヘキシル基、tert−ヘキシル基、n−ヘプチル基、イソヘプチル基、sec−ヘプチル基、tert−ヘプチル基、n−オクチル基、イソオクチル基、sec−オクチル基、tert−オクチル基、n−ノニル基、イソノニル基、sec−ノニル基、tert−ノニル基、n−デシル基、イソデシル基、sec−デシル基、tert−デシル基、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基、ペントキシ基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、アダマンタニル基、ノルボルネニル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、シクロヘプテニル基、フェニル基、ナフチル基、ピリジニル基、及びピリミジニル基;並びに
−B(Q6)(Q7)及び−P(=O)(Q8)(Q9);のうちから選択され、
Q6ないしQ9は、それぞれ独立して、
C1−C10アルキル基、C1−C10アルコキシ基、フェニル基、及びナフチル基;
C1−C10アルキル基、フェニル基、及びナフチル基のうちの少なくとも一つで置換された、フェニル基及びナフチル基;のうちから選択され、
R12は、
エチル基、n−プロピル基、イソプロピル基、n−ブチル基、イソブチル基、sec−ブチル基、tert−ブチル基、n−ペンチル基、イソペンチル基、sec−ペンチル基、tert−ペンチル基、n−ヘキシル基、イソヘキシル基、sec−ヘキシル基、tert−ヘキシル基、n−ヘプチル基、イソヘプチル基、sec−ヘプチル基、tert−ヘプチル基、n−オクチル基、イソオクチル基、sec−オクチル基、tert−オクチル基、n−ノニル基、イソノニル基、sec−ノニル基、tert−ノニル基、n−デシル基、イソデシル基、sec−デシル基、tert−デシル基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基、ペントキシ基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、アダマンタニル基、ノルボルネニル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、シクロヘプテニル基、フェニル基、ナフチル基、ピリジニル基、及びピリミジニル基;
シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、アダマンタニル基、ノルボルネニル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、シクロヘプテニル基、フェニル基、ナフチル基、ピリジニル基、及びピリミジニル基のうちの少なくとも一つで置換された、メチル基又はメトキシ基;並びに
重水素、−F、−CD3、−CD2H、−CDH2、−CF3、−CF2H、−CFH2、シアノ基、ニトロ基、C1−C10アルキル基、C1−C10アルコキシ基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、アダマンタニル基、ノルボルネニル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、シクロヘプテニル基、フェニル基、ナフチル基、ピリジニル基、及びピリミジニル基のうちの少なくとも一つで置換された、エチル基、n−プロピル基、イソプロピル基、n−ブチル基、イソブチル基、sec−ブチル基、tert−ブチル基、n−ペンチル基、イソペンチル基、sec−ペンチル基、tert−ペンチル基、n−ヘキシル基、イソヘキシル基、sec−ヘキシル基、tert−ヘキシル基、n−ヘプチル基、イソヘプチル基、sec−ヘプチル基、tert−ヘプチル基、n−オクチル基、イソオクチル基、sec−オクチル基、tert−オクチル基、n−ノニル基、イソノニル基、sec−ノニル基、tert−ノニル基、n−デシル基、イソデシル基、sec−デシル基、tert−デシル基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基、ペントキシ基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、アダマンタニル基、ノルボルネニル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、シクロヘプテニル基、フェニル基、ナフチル基、ピリジニル基、及びピリミジニル基;のうちから選択されるが、それらに限定されるものではない。

0063

更に他の例として、上記化学式2B−1〜化学式2B−12で、
R1ないしR3は、それぞれ独立して、−CH3、−CH2CH3、−CD3、−CD2H、−CDH2、−CH2CD3、及び−CD2CH3のうちから選択され、
R11、及びR13ないしR17は、それぞれ独立して、重水素、−F、シアノ基、ニトロ基、−SF5、−CH3、−CD3、−CD2H、−CDH2、−CF3、−CF2H、−CFH2、上記化学式9−1〜化学式9−17で示される基、及び上記化学式10−1〜化学式10−16のうちの一つで示される基のうちから選択され、
R12は、上記化学式9−1〜化学式9−17で示される基、及び上記化学式10−1〜化学式10−16で示される基のうちから選択されるが、それらに限定されるものではない。

0064

一具現例によると、上記化学式1で、
MはIrであり、n1+n2=3であるか、或いはMはPtであり、n1+n2=2であり、
L1は、上記化学式2−1、化学式2−112、及び化学式2−113で示されるリガンド(例えば、上記化学式2−1(1)〜化学式2−1(18)で示されるリガンド)のうちから選択され、
L2は、上記化学式2B−1〜化学式2B−12で示されるリガンドのうちから選択され、
上記化学式1で示される有機金属化合物は、中性(neutral)であるが、それに限定されるものではない。

0065

有機金属化合物は、下記化合物1〜化合物388のうちの一つであるが、それに限定されるものではない。

0066

0067

上記化学式1で、L2は、上記化学式2Bで示されるリガンドであり、この化学式2Bは、フェニルピリジル系2配位リガンドである。それにより、上記化学式1で示される有機金属化合物は、電気素子、例えば、有機発光素子用の材料として使用するのに適するHOMO(highest occupied molecular orbital)エネルギーレベル、LUMO(lowest unoccupied molecular orbital)エネルギーレベル、及びT1エネルギーレベルを有し、上記化学式1で示される有機金属化合物を採用した有機発光素子は、優秀な効率特性及び寿命特性を有する。

0068

また、上記化学式2BのR1ないしR3は、それぞれ独立して、置換もしくは非置換のC1−C10アルキル基である。また、上記化学式2Bで、R12は、水素及びメチル基でない。それにより、上記化学式1で示される有機金属化合物は、相対的に短波長シフトされた青色光緑色光、又は青緑色光を放出し、この有機金属化合物を採用した素子、例えば有機発光素子は、長寿命を有する。

0069

一方、上記化学式2Bで、シリル基は、ピリジン環の5番位置に結合される(上記化学式2B参照)。それにより、上記化学式2Bで示されるリガンドを含む有機金属化合物は、優秀な耐熱性及び耐分解性を有し、それを採用した素子、例えば有機発光素子は、製作時、保管時、及び/又は駆動時に、高い安定性及び長寿命を有する。

0070

例えば、有機金属化合物において、一部化合物及び下記化合物Aaに対するHOMO、LUMO、単一項(S1)、及び三重項(T1)のエネルギーレベルをガウシアンプログラムDFT方法(密度汎関数法)を用いて(B3LYP、6−31G(d,p)レベル構造最適化)評価した結果は、下記表1の通りである。

0071

0072

0073

上記表1から、化合物AaのHOMOエネルギーレベルの絶対値、及びLUMOエネルギーレベルの絶対値は、化合物6、14、51、96、136、189、219、241、及び296のHOMOエネルギーレベルの絶対値、及びLUMOエネルギーレベルの絶対値より大きく、化合物AaのT1エネルギー値は、化合物6、14、51、96、136、189、219、241、及び296のT1エネルギー値より小さい。従って、上記化学式1で示される有機金属化合物は、化合物Aaに比べて、優秀な電荷移動度を提供し、上記化学式1で示される有機金属化合物を採用した電気素子、例えば有機発光素子は、優秀な効率特性及び寿命特性を有する。それだけではなく、上記化学式1で示される有機金属化合物は、化合物Aaに比べて、広い色再現範囲を提供し、上記化学式1で示される有機金属化合物を利用することにより、高品位の有機発光素子を具現することができる。

0074

上記化学式1で示される有機金属化合物の合成方法は、後述する合成例を参照して、当業者が容易に認識することができる。

0075

従って、上記化学式1で示される有機金属化合物は、有機発光素子の有機層、例えば有機層における発光層のドーパントとして使用するのに適し、一態様によると、第1電極、第2電極、及び第1電極と第2電極との間に介在する発光層と、上記化学式1で示される有機金属化合物を少なくとも1種以上含む有機層と、を有する有機発光素子が提供される。

0076

有機発光素子は、上述のような化学式1で示される有機金属化合物を含む有機層を具備することにより、低駆動電圧、高効率、高電力、高量子の効率、及び長寿命の特性と優秀な色純度とを有する。

0077

上記化学式1で示される有機金属化合物は、有機発光素子の1対の電極間に使用される。例えば、上記化学式1で示される有機金属化合物は、発光層に含まれる。このとき、有機金属化合物は、ドーパントの役割を行い、発光層は、ホストを更に含む(即ち、上記化学式1で示される有機金属化合物の含有量は、ホストの含有量より少ない)。

0078

本明細書において、「(有機層が)有機金属化合物を1種以上含む」ということは、「(有機層が)上記化学式1の範疇に属する1種の有機金属化合物、又は上記化学式1の範疇に属する互いに異なる2種以上の有機金属化合物を含む」と解釈される。

0079

例えば、有機層は、有機金属化合物として、上記化合物1のみを含む。この場合、上記化合物1は、有機発光素子の発光層に存在する。或いは、有機層は、有機金属化合物として、上記化合物1及び化合物2を含む。この場合、上記化合物1及び化合物2は、同一層に存在(例えば、上記化合物1及び化合物2は、いずれも発光層に存在する)する。

0080

第1電極は正孔注入電極であるアノードであり、第2電極は電子注入電極であるカソードであるか、或いは第1電極は電子注入電極であるカソードであり、第2電極は正孔注入電極であるアノードである。

0081

例えば、第1電極はアノードであり、第2電極はカソードであり、有機層は、i)第1電極と発光層との間に介在する、正孔注入層正孔輸送層、及び電子阻止層のうちの少なくとも1層を含む正孔輸送領域、並びにii)発光層と第2電極との間に介在する、正孔阻止層電子輸送層、及び電子注入層のうちの少なくとも1層を含む電子輸送領域を有する。

0082

本明細書において、「有機層」は、有機発光素子における第1電極と第2電極との間に介在する単一層及び/又は複数層のものを示す。また、「有機層」は、有機化合物だけでなく、金属を含む有機金属錯体なども含む。

0083

図1は、一具現例による有機発光素子10を概略的に示した断面図である。以下、図1を参照して、本発明の一具現例による有機発光素子の構造及び製造方法について説明すると、有機発光素子10は、第1電極11、有機層15、及び第2電極19が順に積層された構造を有する。

0084

第1電極11の下部、又は第2電極19の上部には、基板が追加して配置される。基板としては、一般的な有機発光素子で使用される基板が使用され、機械的強度熱安定性、透明性、表面平滑性、取り扱い容易性、及び防水性に優れるガラス基板又は透明プラスチック基板が使用される。

0085

第1電極11は、例えば、基板上部に、第1電極用物質を、蒸着法又はスパッタリング法などを利用して提供することによって形成される。第1電極11は、アノードである。第1電極用物質は、正孔注入が容易なように、高い仕事関数を有する物質のうちから選択される。第1電極11は、反射型電極半透過型電極、又は透過型電極である。第1電極用物質としては、酸化インジウムスズ(ITO)、酸化インジウム亜鉛(IZO)、酸化スズ(SnO2)、酸化亜鉛(ZnO)などが利用される。或いは、マグネシウム(Mg)、アルミニウム(Al)、アルミニウム−リチウム(Al−Li)、カルシウム(Ca)、マグネシウム−インジウム(Mg−In)、マグネシウム−銀(Mg−Ag)のような金属が利用される。

0086

第1電極11は、単一層、又は2以上の層を含む多層構造を有する。例えば、第1電極11は、ITO/Ag/ITOの3層構造を有するが、それに限定されるものではない。

0087

第1電極11の上部には、有機層15が配置される。

0088

有機層15は、正孔輸送領域(hole transport region)、発光層(emission layer)、及び電子輸送領域(electron transport tregion)を含む。

0089

正孔輸送領域は、第1電極11と発光層との間に配置される。

0090

正孔輸送領域は、正孔注入層、正孔輸送層、電子阻止層、及びバッファ層のうちの少なくとも1層を含む。

0091

正孔輸送領域は、正孔注入層のみを含むか又は正孔輸送層のみを含む。或いは、正孔輸送領域は、第1電極11から順に積層された正孔注入層/正孔輸送層、又は正孔注入層/正孔輸送層/電子阻止層の構造を有する。

0092

正孔輸送領域が正孔注入層を含む場合、正孔注入層(HIL)は、第1電極11の上部に、真空蒸着法スピンコーティング法キャスト法、LB(Langmuir−Blodgett)法のような多様な方法を利用して形成される。

0093

真空蒸着法によって正孔注入層を形成する場合、その蒸着条件は、正孔注入層材料として使用する化合物、目的とする正孔注入層の構造、及び熱的特性などによって異なり、例えば、蒸着温度約100〜約500℃、真空度約10−8〜約10−3torr、蒸着速度約0.01〜約100Å/secの範囲で選択されるが、それらに限定されるものではない。

0094

スピンコーティング法によって正孔注入層を形成する場合、コーティング条件は、正孔注入層材料として使用する化合物、目的とする正孔注入層の構造、及び熱的特性によって異なり、例えば、約2,000rpm〜約5,000rpmのコーティング速度コーティング後の溶媒除去のための熱処理温度として、約80℃〜200℃の温度範囲で選択されるが、それらに限定されるものではない。

0095

正孔輸送層及び電子阻止層の形成条件は、正孔注入層の形成条件を参照する。

0096

正孔輸送領域は、例えば、4,4’,4”−トリス[フェニル(m−トリル)アミノ]トリフェニルアミン(m−MTDATA)、TDATA(4,4’,4”−Tris(N,N−diphenylamino)triphenylamine)、2−TNATA(4,4’,4”−tris(2−naphthylphenylamino)triphenylamine)、NPB(N,N’−Bis−(1−naphthalenyl)−N,N’−bis−phenyl−(1,1’−biphenyl)−4,4’−diamine)、β−NPB(N,N’−bis(naphthalen−2−yl)−N,N’−bis(phenyl)−benzidine)、N,N’−ジフェニル−N,N’−ジ(m−トリル)ベンジジンTPD)、spiro−TPD(N,N’−Bis(3−methylphenyl)−N,N’−diphenyl−9,9−spirobifluorene−2,7−diamine)、2,7−ビス[N−(m−トリル)アニリノ]−9,9’−スピロビ[9H−フルオレン](Spiro−NPB)、メチル化NPB、TAPC(4,4’−Cyclohexylidenebis[N,N−bis(4−methylphenyl)benzenamine])、HMTPD(N,N,N’,N’−tetra−(3−Methylphenyl)−3,3’−diMethylbenzidine)、4,4’,4”−トリス(N−カルバゾリル)トリフェニルアミン(TCTA)、ポリアニリンドデシルベンゼンスルホン酸(Pani/DBSA)、ポリ(3,4−エチレンジオキシチオフェン)/ポリ(4−スチレンスルホネート)(PEDOT/PSS)、ポリアニリン/カンファースルホン酸(Pani/CSA)、ポリアニリン/ポリ(4−スチレンスルホネート)(PANI/PSS)、下記化学式201で示される化合物、及び下記化学式202で示される化合物のうちの少なくとも一つを含む。

0097

0098

0099

上記化学式201で、Ar101及びAr102は、互いに独立して、
フェニレン基ペンタニレン基、インデニレン基、ナフチレン基アズレニレン基、ヘプタレニレン基、アセナフチレン基、フルオレニレン基、フェナレニレン基、フェナントレニレン基、アントラセニレン基、フルオランテニレン基、トリフェニレニレン基、ピレニレン基、クリセニレニレン基、ナフタセニレン基、ピセニレン基、ペリレニレン基、及びペンタセニレン基;並びに
重水素、−F、−Cl、−Br、−I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸又はその塩、スルホン酸又はその塩、リン酸又はその塩、C1−C60アルキル基、C2−C60アルケニル基、C2−C60アルキニル基、C1−C60アルコキシ基、C3−C10シクロアルキル基、C3−C10シクロアルケニル基、C1−C10ヘテロシクロアルキル基、C1−C10ヘテロシクロアルケニル基、C6−C60アリール基、C6−C60アリールオキシ基、C6−C60アリールチオ基、C1−C60ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、及び一価非芳香族ヘテロ縮合多環基のうちの少なくとも一つで置換された、フェニレン基、ペンタレニレン基、インデニレン基、ナフチレン基、アズレニレン基、ヘプタレニレン基、アセナフチレン基、フルオレニレン基、フェナレニレン基、フェナントレニレン基、アントラセニレン基、フルオランテニレン基、トリフェニレニレン基、ピレニレン基、クリセニレニレン基、ナフタセニレン基、ピセニレン基、ペリレニレン基、及びペンタセニレン基;のうちから選択される。

0100

上記化学式201で、xa及びxbは、互いに独立して、0ないし5の整数、或いは0、1、又は2である。例えば、xaは1であり、xbは0であるが、それらに限定されるものではない。

0101

上記化学式201及び化学式202で、R101ないしR108、R111ないしR119、及びR121ないしR124は、それぞれ独立して、
水素、重水素、−F、−Cl、−Br、−I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸又はその塩、スルホン酸又はその塩、リン酸又はその塩、C1−C10アルキル基(例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基など)、及びC1−C10アルコキシ基(例えば、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基、ペントキシ基など);
重水素、−F、−Cl、−Br、−I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸又はその塩、スルホン酸又はその塩、及びリン酸又はその塩のうちの一つ以上で置換された、C1−C10アルキル基及びC1−C10アルコキシ基;
フェニル基、ナフチル基、アントラセニル基、フルオレニル基、及びピレニル基;並びに
重水素、−F、−Cl、−Br、−I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸又はその塩、スルホン酸又はその塩、リン酸又はその塩、C1−C10アルキル基、及びC1−C10アルコキシ基のうちの一つ以上で置換された、フェニル基、ナフチル基、アントラセニル基、フルオレニル基、及びピレニル基;のうちから選択されるが、それらに限定されるものではない。

0102

上記化学式201で、R109は、
フェニル基、ナフチル基、アントラセニル基、及びピリジニル基;並びに
重水素、−F、−Cl、−Br、−I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸又はその塩、スルホン酸又はその塩、リン酸又はその塩、C1−C20アルキル基、C1−C20アルコキシ基、フェニル基、ナフチル基、アントラセニル基、及びピリジニル基のうちの一つ以上で置換された、フェニル基、ナフチル基、アントラセニル基、及びピリジニル基;のうちから選択される。

0103

一具現例によると、上記化学式201で示される化合物は、下記化学式201Aで示されるが、それに限定されるものではない。

0104

0105

上記化学式201Aで、R101、R111、R112、及びR109に対する詳細な説明は、上述の箇所を参照する。

0106

例えば、上記化学式201で示される化合物、及び上記化学式202で示される化合物は、下記化合物HT1〜化合物HT20を含むが、それらに限定されるものではない。

0107

0108

正孔輸送領域の厚みは、約100Å〜約10,000Å、例えば約100Å〜約1,000Åである。正孔輸送領域が、正孔注入層及び正孔輸送層のいずれをも含む場合、正孔注入層の厚みは、約100Å〜約10,000Å、例えば約100Å〜約1,000Åであり、正孔輸送層の厚みは、約50Å〜約2,000Å、例えば約100Å〜約1,500Åである。正孔輸送領域、正孔注入層、及び正孔輸送層の厚みが上述のような範囲を満足する場合、実質的な駆動電圧の上昇なしに、満足すべき正孔輸送特性を得ることができる。

0109

正孔輸送領域は、上述のような物質以外に、導電性向上のために、電荷生成物質を更に含む。電荷生成物質は、正孔輸送領域内に均一に、或いは不均一に分散される。

0110

電荷生成物質は、例えばp−ドーパントである。p−ドーパントは、キノン誘導体金属酸化物、及びシアノ基含有化合物のうちの一つであるが、それらに限定されるものではない。例えば、p−ドーパントの非制限的な例としては、テトラシアノキノジメタン(TCNQ)及び2,3,5,6−テトラフルオ−テトラシアノ−1,4−ベンゾキノンジメタン(F4−TCNQ)のようなキノン誘導体、タングステン酸化物及びモリブデン酸化物のような金属酸化物、並びに下記化合物HT−D1のようなシアノ基含有化合物などが挙げられるが、それらに限定されるものではない。

0111

0112

正孔輸送領域は、バッファ層を更に含む。

0113

バッファ層は、発光層から放出される光の波長による光学的共振距離補償し、効率を上昇させる役割を行う。

0114

正孔輸送領域の上部に、真空蒸着法、スピンコーティング法、キャスト法、LB法のような方法を利用して、発光層(EML)を形成する。真空蒸着法及びスピンコーティング法によって発光層を形成する場合、その蒸着条件及びコーティング条件は、使用する化合物によって異なるが、一般的に、正孔注入層の形成と略同一の条件範囲のうちから選択される。

0115

一方、正孔輸送領域が電子阻止層を含む場合、電子阻止層の材料は、上述のような正孔輸送領域に使用される物質、及び後述するホスト物質のうちから選択されるが、それらに限定されるものではない。例えば、正孔輸送領域が電子阻止層を含む場合、電子阻止層の材料として、後述する1,3−ビス(カルバゾール−9−イル)ベンゼン(mCP)が使用される。

0116

発光層は、ホスト及びドーパントを含み、ドーパントは、上記化学式1で示される有機金属化合物を含む。

0117

ホストは、下記2,2’,2”−(1,3,5−フェニレン)−トリス(1−フェニル−1H−ベンズイミダゾール)(TPBi)、TBADN(tert−butyl−9,10−bis−(β−naphthyl)−anthracene)、9,10−ジ(2−ナフチルアントラセン(ADN)(「DNA」ともいう)、CBP(4,4’−N,N’−dicarbazol−biphenyl)、CDBP(4,4−Bis(9−carbazolyl)−2,2−diMethylbiphenyl)、1,3,5−トリス(カルバゾ−9−イル)ベンゼン(TCP)、mCP、化合物H50、及び化合物H51のうちの少なくとも一つを含む。

0118

0119

或いは、ホストは、下記化学式301で示される化合物を更に含む。

0120

0121

上記化学式301で、Ar111及びAr112は、互いに独立して、
フェニレン基、ナフチレン基、フェナントレニレン基、及びピレニレン基;並びに
フェニル基、ナフチル基、及びアントラセニル基のうちの一つ以上で置換された、フェニレン基、ナフチレン基、フェナントレニレン基、及びピレニレン基;のうちから選択される。

0122

上記化学式301で、Ar113ないしAr116は、それぞれ独立して、
C1−C10アルキル基、フェニル基、ナフチル基、フェナントレニル基、及びピレニル基;並びに
フェニル基、ナフチル基、及びアントラセニル基のうちの一つ以上で置換された、フェニル基、ナフチル基、フェナントレニル基、及びピレニル基;のうちから選択される。

0123

上記化学式301で、g、h、i、及びjは、それぞれ独立して、0ないし4の整数、例えば0、1、又は2である。

0124

上記化学式301で、Ar113ないしAr116は、それぞれ独立して、
フェニル基、ナフチル基、及びアントラセニル基のうちの一つ以上で置換されたC1−C10アルキル基;
フェニル基、ナフチル基、アントラセニル基、ピレニル基、フェナントレニル基、及びフルオレニル基;
重水素、−F、−Cl、−Br、−I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸又はその塩、スルホン酸又はその塩、リン酸又はその塩、C1−C60アルキル基、C2−C60アルケニル基、C2−C60アルキニル基、C1−C60アルコキシ基、フェニル基、ナフチル基、アントラセニル基、ピレニル基、フェナントレニル基、及びフルオレニル基のうちの一つ以上で置換された、フェニル基、ナフチル基、アントラセニル基、ピレニル基、フェナントレニル基、及びフルオレニル基;並びに



のうちから選択されるが、それらに限定されるものではない。

0125

或いは、ホストは、下記化学式302で示される化合物を含む。

0126

上記化学式302で、Ar122ないしAr125に対する詳細な説明は、上記化学式301のAr113に係る説明を参照する。

0127

上記化学式302で、Ar126及びAr127は、互いに独立して、C1−C10アルキル基(例えば、メチル基、エチル基、又はプロピル基)である。

0128

上記化学式302で、k及びlは、互いに独立して、0ないし4の整数である。例えばk及びlは、0、1、又は2である。

0129

上記化学式301で示される化合物、及び上記化学式302で示される化合物は、下記化合物H1〜化合物H42を含むが、それらに限定されるものではない。

0130

0131

有機発光素子が、フルカラー有機発光素子である場合、発光層は、赤色発光層緑色発光層、及び青色発光層パターニングされる。或いは、発光層は、赤色発光層、緑色発光層、及び/又は青色発光層が積層された構造を有することによって白色光を放出するなど、多様な変形例が可能である。

0132

発光層がホスト及びドーパントを含む場合、ドーパントの含有量は、一般的に、ホスト約100重量部を基準にして、約0.01〜約15重量部の範囲で選択されるが、それに限定されるものではない。

0133

発光層の厚みは、約100Å〜約1,000Å、例えば約200Å〜約600Åである。発光層の厚みが上述のような範囲を満足する場合、実質的な駆動電圧の上昇なしに、優秀な発光特性を示す。

0134

次に、発光層の上部に、電子輸送領域が配置される。

0135

電子輸送領域は、正孔阻止層、電子輸送層、及び電子注入層のうちの少なくとも1層を含む。

0136

例えば、電子輸送領域は、正孔阻止層/電子輸送層/電子注入層、又は電子輸送層/電子注入層の構造を有するが、それらに限定されるものではない。電子輸送層は、単一層、又は2以上の互いに異なる物質を含む多層構造を有する。

0137

電子輸送領域の正孔阻止層、電子輸送層、及び電子注入層の形成条件は、正孔注入層の形成条件を参照する。

0138

電子輸送領域が正孔阻止層を含む場合、正孔阻止層は、例えば、下記BCP(2,9−dimethyl−4,7−diphenyl−1,10−phenanthroline)、Bphen(4,7−Diphenyl−1,10−phenanthroline)、及びBAlq(Bis(2−methyl−8−quinolinolato−N1,O8)−(1,1’−Biphenyl−4−olato)aluminum)のうちの少なくとも一つを含むが、それらに限定されるものではない。

0139

0140

正孔阻止層の厚みは、約20Å〜約1,000Å、例えば約30Å〜約300Åである。正孔阻止層の厚みが上述のような範囲を満足する場合、実質的な駆動電圧の上昇なしに、優秀な正孔阻止特性を得ることができる。

0141

電子輸送層は、BCP、Bphen、及び下記トリス(8−キノリノラト)アルミニウム(Alq3)、BAlq、TAZ(3−(Biphenyl−4−yl)−5−(4−tert−butylphenyl)−4−phenyl−4H−1,2,4−t)、及びNTAZのうちの少なくとも一つを更に含む。

0142

0143

或いは、電子輸送層は、下記化合物ET1及びET2のうちの少なくとも一つを含むが、それらに限定されるものではない。

0144

0145

電子輸送層の厚みは、約100Å〜約1,000Å、例えば約150Å〜約500Åである。電子輸送層の厚みが上述のような範囲を満足する場合、実質的な駆動電圧の上昇なしに、満足すべき電子輸送特性を得ることができる。

0146

電子輸送層は、上述のような物質以外に、金属含有物質を更に含む。

0147

金属含有物質は、Li錯体を含む。Li錯体は、例えば下記化合物ET−D1(リチウムキノレート(LiQ))又はET−D2を含む。

0148

0149

また、電子輸送領域は、第2電極19から電子の注入を容易にする電子注入層(EIL)を含む。

0150

電子注入層は、LiF、NaCl、CsF、Li2O、及びBaOのうちから選択される少なくとも一つを含む。

0151

電子注入層の厚みは、約1Å〜約100Å、例えば約3Å〜約90Åである。電子注入層の厚みが上述のような範囲を満足する場合、実質的な駆動電圧の上昇なしに、満足すべき電子注入特性を得ることができる。

0152

有機層15の上部には、第2電極19が具備される。第2電極19は、カソードである。第2電極19用物質としては、相対的に低い仕事関数を有する金属、合金電気伝導性化合物、及びそれらの組み合わせが使用される。具体的な例としては、リチウム(Li)、マグネシウム(Mg)、アルミニウム(Al)、アルミニウム−リチウム(Al−Li)、カルシウム(Ca)、マグネシウム−インジウム(Mg−In)、マグネシウム−銀(Mg−Ag)などが、第2電極19形成用物質として使用される。或いは、前面発光素子を得るために、ITO、IZOを利用して透過型第2電極19を形成するなど、多様な変形が可能である。

0153

以上、有機発光素子について、図1を参照して説明したが、それらに限定されるものではない。

0154

本明細書において、C1−C60アルキル基は、C1−C60線状又はC1−C60分枝状の脂肪族炭化水素一価(monovalent)基を意味し、具体的な例としては、メチル基、エチル基、プロピル基、イソブチル基、sec−ブチル基、tert−ブチル基、ペンチル基、iso−アミル基、ヘキシル基などが含まれる。本明細書において、C1−C60アルキレン基は、C1−C60アルキル基と同一の構造を有する二価(divalent)基を意味する。

0155

本明細書において、C1−C60アルコキシ基は、−OA101(ここで、A101は、C1−C60アルキル基である)の化学式を有する一価基を意味し、その具体的な例としては、メトキシ基、エトキシ基、イソプロピルオキシ基などが含まれる。

0156

本明細書において、C2−C60アルケニル基は、C2−C60アルキル基の中間又は末端に、一つ以上の炭素二重結合を含む構造を有し、その具体的な例としては、エテニル(ethenyl)基、プロペニル基ブテニル基などが含まれる。本明細書において、C2−C60アルケニレン基は、C2−C60アルケニル基と同一の構造を有する二価基を意味する。

0157

本明細書において、C2−C60アルキニル基は、C2−C60アルキル基の中間又は末端に、一つ以上の炭素三重結合を含む構造を有し、その具体的な例としては、エティニル基(ethynyl)、プロピニル基(propynyl)などが含まれる。本明細書において、C2−C60アルキニレン基は、C2−C60アルキニル基と同一の構造を有する二価基を意味する。

0158

本明細書において、C3−C10シクロアルキル基は、C3−C10一価飽和炭化水素単環式基を意味し、その具体例としては、シクロプロピル基シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基などを含む。本明細書において、C3−C10シクロアルキレン基は、C3−C10シクロアルキル基と同一の構造を有する二価基を意味する。

0159

本明細書において、C1−C10ヘテロシクロアルキル基は、N、O、P、及びSのうちから選択される少なくとも1つのヘテロ原子環形成原子として含むC1−C10一価単環式基を意味し、その具体例としては、テトラヒドロフラニル基(tetrahydrofuranyl)、テトラヒドロチオフェニル基などを含む。本明細書において、C1−C10ヘテロシクロアルキレン基は、C1−C10ヘテロシクロアルキル基と同一の構造を有する二価基を意味する。

0160

本明細書において、C3−C10シクロアルケニル基は、C3−C10一価単環式基であり、環内に少なくとも1つの二重結合を有するが、芳香族性(aromacity)を有さない基を意味し、その具体例としては、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、シクロヘプテニル基などを含む。本明細書において、C3−C10シクロアルケニレン基は、C3−C10シクロアルケニル基と同一の構造を有する二価基を意味する。

0161

本明細書において、C1−C10ヘテロシクロアルケニル基は、N、O、P、及びSのうちから選択される少なくとも1つのヘテロ原子を環形成原子として含むC1−C10一価単環式基であり、環内に少なくとも1つの二重結合を有する。C1−C10ヘテロシクロアルケニル基の具体例としては、2,3−ヒドロフラニル基、2,3−ヒドロチオフェニル基などを含む。本明細書において、C1−C10ヘテロシクロアルケニレン基は、C1−C10ヘテロシクロアルケニル基と同一の構造を有する二価基を意味する。

0162

本明細書において、C6−C60アリール基は、C6−C60炭素環芳香族系を有する一価基を意味し、C6−C60アリーレン基は、C6−C60炭素環芳香族系を有する二価基を意味する。C6−C60アリール基の具体例としては、フェニル基、ナフチル基、アントラセニル基、フェナントレニル基、ピレニル基、クリセニル基などを含む。C6−C60アリール基及びC6−C60アリーレン基が2以上の環を含む場合、2以上の環は、互いに融合される。

0163

本明細書において、C1−C60ヘテロアリール基は、N、O、P、及びSのうちから選択される少なくとも1つのヘテロ原子を環形成原子として含み、C1−C60炭素環芳香族系を有する一価基を意味し、C1−C60ヘテロアリーレン基は、N、O、P、及びSのうちから選択される少なくとも1つのヘテロ原子を環形成原子として含み、C1−C60炭素環芳香族系を有する二価基を意味する。C1−C60ヘテロアリール基の具体例としては、ピリジニル基、ピリミジニル基、ピラジニル基、ピリダジニル基、トリアジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基などを含む。C1−C60ヘテロアリール基及びC1−C60ヘテロアリーレン基が2以上の環を含む場合、2以上の環は、互いに融合される。

0164

本明細書において、C6−C60アリールオキシ基は、−OA102(ここで、A102は、C6−C60アリール基である)を示し、C6−C60アリールチオ基(arylthio)は、−SA103(ここで、A103は、C6−C60アリール基である)を示す。

0165

本明細書において、一価非芳香族縮合多環基(non−aromatic condensed polycyclic group)は、2以上の環が互いに縮合され、環形成原子として炭素のみを含み、分子全体が非芳香族性(non−aromacity)を有する一価基(例えば、C8−C60)を意味する。一価非芳香族縮合多環基の具体例としては、フルオレニル基などを含む。本明細書において、二価非芳香族縮合多環基は、一価非芳香族縮合多環基と同一の構造を有する二価基を意味する。

0166

本明細書において、一価非芳香族ヘテロ縮合多環基(non−aromatic condensed heteropolycyclic group)は、2以上の環が互いに縮合され、環形成原子として、炭素外にN、O、P、及びSのうちから選択されるヘテロ原子を含み、分子全体が非芳香族性を有する一価基(例えば、C1−C60)を意味する。一価非芳香族ヘテロ縮合多環基は、カルバゾリル基などを含む。本明細書において、二価非芳香族ヘテロ縮合多環基は、一価非芳香族ヘテロ縮合多環基と同一の構造を有する二価基を意味する。

0167

本明細書において、置換されたC1−C60アルキル基、置換されたC2−C60アルケニル基、置換されたC2−C60アルキニル基、置換されたC1−C60アルコキシ基、置換されたC3−C10シクロアルキル基、置換されたC1−C10ヘテロシクロアルキル基、置換されたC3−C10シクロアルケニル基、置換されたC1−C10ヘテロシクロアルケニル基、置換されたC6−C60アリール基、置換されたC6−C60アリールオキシ基、置換されたC6−C60アリールチオ基、置換されたC1−C60ヘテロアリール基、置換された一価非芳香族縮合多環基、及び置換された一価非芳香族ヘテロ縮合多環基の置換基のうちの少なくとも一つは、
重水素、−F、−Cl、−Br、−I、−CD3、−CD2H、−CDH2、−CF3、−CF2H、−CFH2、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸又はその塩、スルホン酸又はその塩、リン酸又はその塩、C1−C60アルキル基、C2−C60アルケニル基、C2−C60アルキニル基、及びC1−C60アルコキシ基;
重水素、−F、−Cl、−Br、−I、−CD3、−CD2H、−CDH2、−CF3、−CF2H、−CFH2、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸又はその塩、スルホン酸又はその塩、リン酸又はその塩、C3−C10シクロアルキル基、C1−C10ヘテロシクロアルキル基、C3−C10シクロアルケニル基、C1−C10ヘテロシクロアルケニル基、C6−C60アリール基、C6−C60アリールオキシ基、C6−C60アリールチオ基、C1−C60ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、−N(Q11)(Q12)、−Si(Q13)(Q14)(Q15)、−B(Q16)(Q17)、及び−P(=O)(Q18)(Q19)のうち少なくとも一つで置換された、C1−C60アルキル基、C2−C60アルケニル基、C2−C60アルキニル基、及びC1−C60アルコキシ基;
C3−C10シクロアルキル基、C1−C10ヘテロシクロアルキル基、C3−C10シクロアルケニル基、C1−C10ヘテロシクロアルケニル基、C6−C60アリール基、C6−C60アリールオキシ基、C6−C60アリールチオ基、C1−C60ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、及び一価非芳香族ヘテロ縮合多環基;
重水素、−F、−Cl、−Br、−I、−CD3、−CD2H、−CDH2、−CF3、−CF2H、−CFH2、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸又はその塩、スルホン酸又はその塩、リン酸又はその塩、C1−C60アルキル基、C2−C60アルケニル基、C2−C60アルキニル基、C1−C60アルコキシ基、C3−C10シクロアルキル基、C1−C10ヘテロシクロアルキル基、C3−C10シクロアルケニル基、C1−C10ヘテロシクロアルケニル基、C6−C60アリール基、C6−C60アリールオキシ基、C6−C60アリールチオ基、C1−C60ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、−N(Q21)(Q22)、−Si(Q23)(Q24)(Q25)、−B(Q26)(Q27)、及び−P(=O)(Q28)(Q29)のうちの少なくとも一つで置換された、C3−C10シクロアルキル基、C1−C10ヘテロシクロアルキル基、C3−C10シクロアルケニル基、C1−C10ヘテロシクロアルケニル基、C6−C60アリール基、C6−C60アリールオキシ基、C6−C60アリールチオ基、C1−C60ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、及び一価非芳香族ヘテロ縮合多環基;並びに
−N(Q31)(Q32)、−Si(Q33)(Q34)(Q35)、−B(Q36)(Q37)、及び−P(=O)(Q38)(Q39);のうちから選択され、
Q1ないしQ9、Q11ないしQ19、Q21ないしQ29、及びQ31ないしQ39は、それぞれ独立して、水素、重水素、−F、−Cl、−Br、−I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸又はその塩、スルホン酸又はその塩、リン酸又はその塩、C1−C60アルキル基、C2−C60アルケニル基、C2−C60アルキニル基、C1−C60アルコキシ基、C3−C10シクロアルキル基、C1−C10ヘテロシクロアルキル基、C3−C10シクロアルケニル基、C1−C10ヘテロシクロアルケニル基、C6−C60アリール基、C1−C60アルキル基とC6−C60アリール基とのうち少なくとも一つで置換されたC6−C60アリール基、C6−C60アリールオキシ基、C6−C60アリールチオ基、C1−C60ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、及び一価非芳香族ヘテロ縮合多環基のうちから選択される。

0168

以下、合成例及び実施例を挙げ、本発明の一具現例による化合物及び有機発光素子について、更に具体的に説明するが、本発明は、下記の合成例及び実施例に限定されるものではない。下記合成例において、「『A』の代わりに『B』を使用した」という表現において、「B」の使用量と「A」の使用量は、モル当量基準で同一である。

0169

〔実施例〕
≪合成例1:化合物6の合成≫

0170

<化合物A3の合成>

0171

2,5−ジブロモ−4−メチルピリジン(2,5−dibromo−4−methylpyridine)(10g、39.86mmol)、フェニルボロン酸(phenylboronic acid)(5.35g、43.85mmol)、酢酸パラジウム(II)(Pd(OAc)2)(0.90g、3.99mmol)、トリフェニルホスフィン(PPh3)(2.09g、7.97mmol)、及びK2CO3(11.02g、79.72mmol)に100mLのアセトニトリル(acetonitrile)と50mLのメタノールとを混合した後、50℃で24時間撹拌した後に室温まで冷却させて濾過した。そこから、塩化メチレン(MC)を使用して有機層を抽出し、無水硫酸マグネシウム(MgSO4)を添加して水分を除去した後で濾過し、得られた濾過液減圧して得られた残留物を、酢酸エチル(EA):ヘキサン=3:97条件で、カラムクロマトグラフィ方法を介して精製し、化合物A3 6g(61%)を得た。

0172

<化合物A2の合成>

0173

上記化合物A3(6g、24.18mmol)にテトラヒドロフラン(THF)100mLを入れ、−78℃に冷却した後、n−ブチルリチウム(n−BuLi)(16.6mL、26.60mmol)を徐々に入れた後に−78℃で1時間撹拌した。その後、クロロトリメチルシランTMSCl)(3.38mL、26.60mmol)を入れ、−78℃で1時間反応を進めた後、常温に加温して12時間反応を進めた。そこから得られた有機層を、塩化メチレンを使用して抽出し、無水硫酸マグネシウムを添加して水分を除去し、濾過して得られた濾過液を減圧して得られた残留物に対して、酢酸エチル:ヘキサン=4:96条件でカラムクロマトグラフィを遂行し、化合物A2 4.5g(77%)を得た。

0174

<化合物A1の合成>

0175

上記化合物A2(4.27g、17.68mmol)に100mLのテトラヒドロフランを混合した後、−78℃に冷却した後にリチウムジイソプロピルアミド(LDA)(16mL、31.83mmol)を徐々に添加した。その後、−78℃で1時間撹拌して反応を進めた後、常温に加温した後に1.5時間追加して反応を進めた。次に、−78℃に温度を下げ、2−ブロモプロパン(2−bromopropane)(2.99mL、31.83mmol)を徐々に添加した後、常温に温度を上げた後に12時間反応を進めた。そこから得られた有機層を、塩化メチレンを使用して抽出し、無水硫酸マグネシウムを添加して水分を除去し、濾過して得られた濾過液を減圧して得られた残留物に対して、酢酸エチル:ヘキサン=4:96条件でカラムクロマトグラフィを遂行し、化合物A1 3.73g(74%)を得た。

0176

<化合物M2Aの合成>

0177

2−フェニルピリジン(2−phenylpyridine)(14.66g、94.44mmol)及び塩化イリジウム(iridium chloride)(14.8g、41.97mmol)に、210mLのエトキシエタノール(ethoxyethanol)及び70mLの蒸溜水を混合した後、24時間還流撹拌して反応を進めた後に常温まで温度を下げた。そこから生成された固形物を濾過して分離し、水/メタノール/ヘキサンの順序で十分に洗浄して得られた固体真空オーブンで乾燥させ、化合物M2A 20.2g(90%)を得た。

0178

<化合物M1Aの合成>

0179

上記化合物M2A(4.5g、4.20mmol)に60mLの塩化メチレンを混合した後、トリフルオロメタンスルホン酸銀(AgOTf)(2.16g、8.41mmol)を20mLのメタノールに溶かして添加した。その後、アルミニウムホイルで光を遮断した状態で、常温で18時間撹拌して反応を進めた後、セライト(Celite(登録商標))濾過により生成された固体を除去し、濾過液を減圧して得られた固体(化合物M1)に対して更なる精製を行わずに次の反応に使用した。

0180

<化合物6の合成>

0181

上記化合物M1A(5g、7mmol)及び化合物A1(2.98g、10.50mmol)にエチルアルコール90mLを混合し、18時間還流撹拌して反応を進めた後、温度を下げた。そこから得られた混合物を濾過して得られた固体を、エチルアルコール及びヘキサンで十分に洗浄し、塩化メチレン:ヘキサン=35:65条件でカラムクロマトグラフィを遂行し、化合物6 2.1g(38%)を得た。MassとHPLC(high−performance liquid chromatography)との分析を介して、物質を確認した。

0182

HRMS(MALDI) calcd for C40H40IrN3Si:m/z 783.2621,Found:783.2625

0183

≪合成例2:化合物96の合成≫

0184

<化合物B3の合成>

0185

フェニルボロン酸の代わりに、[1,1’−ビフェニル]−3−イルボロン酸([1, 1’−biphenyl]−3−yl boronicacid)(8.68g、43.85mmol)を使用し、アセトニトリル及びメタノールの使用量を、それぞれ120mL及び60mLに変更したという点を除いては、合成例1の化合物A3の合成方法と同一方法を利用して、化合物B3 10.4g(80%)を得た。

0186

<化合物B2の合成>

0187

化合物A3の代わりに、上記化合物B3(6g、18.51mmol)を使用し、n−BuLiの使用量を、12.8mL(20.36mmol)に変更したという点を除いては、合成例1の化合物A2の合成方法と同一方法を利用して、化合物B2 4.6g(78%)を得た。

0188

<化合物B1の合成>

0189

化合物A2の代わりに、上記化合物B2(4g、12.60mmol)を使用し、リチウムジイソプロピルアミドの使用量を、11.34mL(22.68mmol)に変更したという点を除いては、合成例1の化合物A1の合成方法と同一方法を利用して、化合物B1 3.9g(86%)を得た。

0190

<化合物96の合成>

0191

化合物M1A(5g、7mmol)及び化合物A1(2.98g、10.50mmol)の代わりに、化合物M1A(4.2g、5.89mmol)及び上記化合物B1(3.18g、8.83mmol)を使用したという点を除いては、合成例1の化合物6の合成方法と同一方法を利用して、化合物9 61.5g(30%)を得た。MassとHPLCとの分析を介して物質を確認した。

0192

HRMS(MALDI) calcd for C46H44IrN3Si:m/z 859.2934,Found:859.2930

0193

≪合成例3:化合物136の合成≫

0194

化合物M1A(5g、7mmol)、化合物A1、及びエチルアルコール90mLの代わりに、化合物M1A(4g、5.60mmol)、化合物C1(2.55g、8.41mmol)、及びエチルアルコール60mLを使用したという点を除いては、合成例1の化合物6の合成方法と同一方法を利用して、化合物136 1.4g(31%)を得た。MassとHPLCとの分析を介して物質を確認した。

0195

HRMS(MALDI) calcd for C42H36IrN3Si:m/z 803.2308,Found:803.2313

0196

≪合成例4:化合物189の合成≫

0197

<化合物M2Bの合成>

0198

2−フェニルピリジン(14.66g、94.44mmol)及び塩化イリジウム(14.8g、41.97mmol)の代わりに、2−フェニル(d5)−ピリジン(10.64g、66.41mmol)及び塩化イリジウム(10.41g、29.52mmol)を使用し、エトキシエタノール及び蒸溜水の使用量を、それぞれ180mL及び70mLに変更したという点を除いては、合成例1の化合物M2Aの合成方法と同一方法を利用して、化合物M2B 14.0g(88%)を得た。

0199

<化合物M1Bの合成>

0200

化合物M2Aの代わりに、上記化合物M2B(4.52g、4.17mmol)を使用したという点を除いては、合成例1の化合物M1Aの合成方法と同一方法を利用して、化合物M1Bを得て、更なる精製を行わずに次の反応に使用した。

0201

<化合物189の合成>

0202

化合物M1A、化合物A1(2.98g、10.50mmol)、及びエチルアルコール90mLの代わりに、上記化合物M1B(6g、8.34mmol)、化合物A1(3.55g、12.51mmol)、及びエチルアルコール60mLを使用したという点を除いては、合成例1の化合物6の合成方法と同一方法を利用して、化合物189 2.7g(41%)を得た。MassとHPLCとの分析を介して物質を確認した。

0203

HRMS(MALDI) calcd for C40H34D6IrN3Si:m/z 789.2997,Found:789.2990

0204

≪合成例5:化合物209の合成≫

0205

<化合物D4の合成>

0206

ブロモベンゼン(d5)(bromobenzene(d5))(10.72g、66.48mmol)に100mLのテトラヒドロフランを入れた後、−78℃に冷却した後にn−BuLI(49.86mL、79.77mmol)を徐々に入れた。その後、−78℃の温度を維持して30分間反応を進めた後、2−イソプロピル−4,4,5,5−テトラメチル−1,3,2−ジオキサボロン(16.27mL、79.77mmol)を入れた後に常温に加温して反応を進め、18時間撹拌して常温で反応を進めた。そこから得られた混合物から、酢酸エチルを利用して有機層を抽出し、無水硫酸マグネシウム(MgSO4)を添加して水分を除去し、濾過して得られた濾過液を減圧して得られた残留物に対して、酢酸エチル(EA):ヘキサン=4:96条件でカラムクロマトグラフィを遂行し、化合物D4 11.7g(84%)を得た。

0207

<化合物D3の合成>

0208

2,5−ジブロモ−4−メチルピリジン(2,5−dibromo−4−methylpyridine)(11.89g、47.40mmol)、上記化合物D4(10.90g、52.14mmol)、Pd(OAc)2(1.06g、4.74mmol)、PPh3(2.49g、9.48mmol)、及びK2CO3(5.32g、94.81mmol)に180mLのアセトニトリルを混合した後、50℃で18時間撹拌した後に室温まで冷却させて濾過した。そこから、塩化メチレン(MC)を使用して有機層を抽出し、無水硫酸マグネシウム(MgSO4)を添加して水分を除去した後で濾過し、得られた濾過液を減圧して得られた残留物を、酢酸エチル(EA):ヘキサン=3:97条件でカラムクロマトグラフィ方法を介して精製し、化合物D3 9.7g(81%)を得た。

0209

<化合物D2の合成>

0210

化合物A3の代わりに、上記化合物D3(9g、35.55mmol)を使用し、テトラヒドロフランの使用量を120mLに変更し、n−BuLiの使用量を24.5mL(39.11mmol)に変更したという点を除いては、合成例1の化合物A2の合成方法と同一方法を利用して、化合物D2 6.4g(73%)を得た。

0211

<化合物D1の合成>

0212

化合物A2の代わりに、上記化合物D2(4g、16.23mmol)を使用し、テトラヒドロフランの使用量を70mLに変更し、リチウムジイソプロピルアミドの使用量を14.61mL(29.22mmol)に変更したという点を除いては、合成例1の化合物A1の合成方法と同一方法を利用して、化合物D1 3.3g(70%)を得た。

0213

<化合物209の合成>

0214

化合物M1A(5g、7mmol)、化合物A1(2.98g、10.50mmol)、及びエチルアルコール90mLの代わりに、化合物M1A(4g、5.61mmol)、上記化合物D1(2.43g、8.40mmol)、及びエチルアルコール60mLを使用したという点を除いては、合成例1の化合物6の合成方法と同一方法を利用して、化合物209 1.7g(39%)を得た。MassとHPLCとの分析を介して物質を確認した。

0215

HRMS(MALDI) calcd for C40H36D4IrN3Si:m/z 787.2872,Found:787.2879

0216

≪合成例6:化合物241の合成≫

0217

<化合物M2Cの合成>

0218

2−フェニルピリジン、塩化イリジウム(14.8g、41.97mmol)、210mLのエトキシエタノール、及び70mLの蒸溜水の代わりに、2−メチル(d3)−6−フェニルピリジン(8.792g、51.05mmol)、塩化イリジウム(8g、22.69mmol)、150mLのエトキシエタノール、及び50mLの蒸溜水を使用したという点を除いては、合成例1の化合物M2Aの合成方法と同一方法を利用して、化合物M2C 9.9g(77%)を得た。

0219

<化合物M1Cの合成>

0220

化合物M2Aの代わりに、上記化合物M2C(4.57g、4.01mmol)を使用したという点を除いては、合成例1の化合物M1Aの合成方法と同一方法を利用して、化合物M1Cを合成し、更なる精製なしに次の反応に使用した。

0221

<化合物241の合成>

0222

化合物M1A(5g、7mmol)、化合物A1(2.98g、10.50mmol)、及びエチルアルコール90mLの代わりに、上記化合物M1C(6g、8.02mmol)、化合物A1(3.41g、12.03mmol)、及びエチルアルコール60mLを使用したという点を除いては、合成例1の化合物6の合成方法と同一方法を利用して、化合物241 1.3g(20%)を得た。MassとHPLCとの分析を介して物質を確認した。

0223

HRMS(MALDI) calcd for C42H38D6IrN3Si:m/z 817.3310,Found:817.3301

0224

≪合成例7:化合物296の合成≫

0225

<化合物M2Dの合成>

0226

2−フェニルピリジン、塩化イリジウム(14.8g、41.97mmol)、210mLのエトキシエタノール、及び70mLの蒸溜水の代わりに、化合物A1(9.66g、34.06mmol)、塩化イリジウム(5.34g、15.14mmol)、150mLのエトキシエタノール、及び50mLの蒸溜水を使用したという点を除いては、合成例1の化合物M2Aの合成方法と同一方法を利用して、化合物M2D 7.4g(62%)を得た。

0227

<化合物M1Dの合成>

0228

化合物M2A及びAgOTf(2.16g、8.41mmol)の代わりに、上記化合物M2D(4.90g、3.09mmol)及びAgOTf(1.59g、6.18mmol)を使用したという点を除いては、合成例1の化合物M1Aの合成方法と同一方法を利用して、化合物M1Dを合成し、追加精製なしに次の反応に使用した。

0229

<化合物296の合成>

0230

化合物M1A(5g、7mmol)及び化合物A1(2.98g、10.50mmol)の代わりに、上記化合物M1D(6g、6.18mmol)及びフェニルピリジン(1.44g、9.28mmol)を使用したという点を除いては、合成例1の化合物6の合成方法と同一方法を利用して、化合物296 2.0g(35%)を得た。MassとHPLCとの分析を介して物質を確認した。

0231

HRMS(MALDI) calcd for C47H56IrN3Si2:m/z 911.3642,Found:911.3648

0232

≪比較合成例1:比較物質1の合成≫

0233

0234

化合物M1A(5g、7mmol)及び化合物A1(2.98g、10.50mmol)の代わりに、化合物M1A(6g、8.41mmol)及び化合物A2(3.0g、12.61mmol)を使用したという点を除いては、合成例1の化合物6の合成方法と同一方法を利用して、比較物質12.4g(39%)を得た。MassとHPLCとの分析を介して物質を確認した。

0235

HRMS(MALDI) calcd for C37H34IrN3Si:m/z 741.2151,Found:741.2157

0236

≪実施例1≫

0237

ITOガラス基板を、50mm×50mm×0.5mmサイズに切りアセトンイソプロピルアルコールと純水との中で、それぞれ15分間超音波洗浄した後、30分間UV(ultraviolet)オゾン洗浄を行った。

0238

次に、ガラス基板上のITO電極(アノード)上に、4,4’,4”−トリス[フェニル(m−トリル)アミノ]トリフェニルアミン(m−MTDATA)を、蒸着速度1Å/secで蒸着し、600Å厚の正孔注入層を形成し、正孔注入層上にα−NPD(Bis[N−(1−naphthyl)−N−pheny]benzidine)を蒸着速度1Å/secで蒸着し、250Å厚の正孔輸送層を形成した。

0239

正孔輸送成層上に、化合物6(ドーパント)及びCBP(4,4’−N,N’−dicarbazol−biphenyl)(ホスト)を、それぞれ蒸着速度0.1Å/secと1Å/secとで共蒸着し、400Å厚の発光層を形成した。

0240

発光層上に、BAlqを蒸着速度1Å/secで蒸着して50Å厚の正孔阻止層を形成し、正孔阻止層上にAlq3を蒸着して300Å厚の電子輸送層を形成した後に電子輸送層上部にLiFを蒸着して10Å厚の電子注入層を形成した後、電子注入層上にAlを真空蒸着して1,200Å厚の第2電極(カソード)を形成することにより、ITO/m−MTDATA(600Å)/α−NPD(250Å)/CBP+10%(化合物6)(400Å)/Balq(50Å)/Alq3(300Å)/LiF(10Å)/Al(1,200Å)構造を有する有機発光素子を製作した。

0241

≪実施例2〜7及び比較例1、2≫

0242

発光層の形成時、ドーパントとして、化合物6の代わりに、下記表2に記載した化合物をそれぞれ使用したという点を除いては、実施例1と同一方法を利用して、有機発光素子を製作した。

0243

≪評価例1:有機発光素子の特性評価

0244

実施例1〜7及び比較例1、2で製造されたそれぞれの有機発光素子に対して、駆動電圧、効率、電力、色純度(CIEx,CIEy)、量子効率、及び寿命(T95)を評価し、その結果を表2に示した。評価装置として、電流電圧計(Keithley 2400)及び輝度計(Minolta Cs−1000A)を使用し、寿命(T95)(at 6000nit)は、初期輝図100%対比で95%の輝度になるのにかかる時間を評価した。

0245

0246

上記表2から、実施例1〜7の有機発光素子は、比較例1及び2の有機発光素子に比べて、優秀な駆動電圧、効率、電力、色純度、量子効率、及び寿命の特性を有することが確認される。

0247

以上、本発明の実施形態について詳細に説明したが、本発明は、上述の実施形態に限定されるものではなく、本発明の技術的範囲から逸脱しない範囲内で多様に変更実施することが可能である。

0248

本発明の有機金属化合物及びそれを含む有機発光素子は、例えばディスプレイ関連の技術分野に効果的に適用可能である。

0249

10有機発光素子
11 第1電極
15有機層
19 第2電極

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