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技術 有機発光素子

出願人 三星電子株式会社
発明者 李相ヨブ金象同金志桓李芳リン郭丞燕崔ヒョン豪
出願日 2015年8月28日 (5年0ヶ月経過) 出願番号 2015-169002
公開日 2016年4月11日 (4年5ヶ月経過) 公開番号 2016-051901
状態 特許登録済
技術分野 発光性組成物 エレクトロルミネッセンス光源
主要キーワード シアノ基含有化合物 寿命データ 電流密度値 金属含有物質 放射減衰 電荷生成物質 透過型電極 反応終結
関連する未来課題
重要な関連分野

この項目の情報は公開日時点(2016年4月11日)のものです。
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図面 (3)

課題

有機発光素子を提供する。

解決手段

第1電極11と、第2電極19と、第1電極と第2電極との間に介在する発光層15と、第1電極と発光層との間に介在して正孔輸送層を含む正孔輸送領域13と、発光層と第2電極との間に介在して電子輸送層を含む電子輸送領域17と、を備え、発光層は、電子輸送性ホスト及び正孔輸送性ホストを含み、正孔輸送層は、正孔輸送物質を含み、電子輸送層は、電子輸送物質を含み、式1及び式2を満足する、有機発光素子。<式1>0.75eV≦|LUMOH(ET)−LUMOH(HT)|≦0.90eV、<式2>|E(S1,H(ET))−E(S1,H(HT))|<0.15eV

概要

背景

有機発光素子(organic light emitting device)は、自発光型素子であり、視野角が広くてコントラストに優れるだけでなく、応答時間が短く、輝度駆動電圧、及び応答速度の特性に優れ、多色化が可能であるという長所を有する。

一例によると、有機発光素子は、アノードカソード、及びアノードとカソードとの間に介在する発光層を有する有機層を含む。アノードと発光層との間には正孔輸送領域具備され、発光層とカソードとの間には電子輸送領域が具備される。アノードから注入された正孔は正孔輸送領域を経由して発光層に移動し、カソードから注入された電子は電子輸送領域を経由して発光層に移動する。正孔及び電子のようなキャリア発光層領域再結合して励起子(exciton)を生成する。励起子が励起状態から基底状態に変わりながら光が発生する。

概要

有機発光素子を提供する。第1電極11と、第2電極19と、第1電極と第2電極との間に介在する発光層15と、第1電極と発光層との間に介在して正孔輸送層を含む正孔輸送領域13と、発光層と第2電極との間に介在して電子輸送層を含む電子輸送領域17と、を備え、発光層は、電子輸送性ホスト及び正孔輸送性ホストを含み、正孔輸送層は、正孔輸送物質を含み、電子輸送層は、電子輸送物質を含み、式1及び式2を満足する、有機発光素子。<式1>0.75eV≦|LUMOH(ET)−LUMOH(HT)|≦0.90eV、<式2>|E(S1,H(ET))−E(S1,H(HT))|<0.15eV

目的

本発明は、上記従来技術に鑑みてなされたものであって、本発明の目的は、低駆動電圧、高効率、高輝度、及び長寿命を有する有機発光素子を提供する

効果

実績

技術文献被引用数
1件
牽制数
4件

この技術が所属する分野

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請求項1

第1電極と、第2電極と、前記第1電極と第2電極との間に介在する発光層と、前記第1電極と前記発光層との間に介在して正孔輸送層を含む正孔輸送領域と、前記発光層と前記第2電極との間に介在して電子輸送層を含む電子輸送領域と、を備え、前記発光層は、電子輸送性ホスト及び正孔輸送性ホストを含み、前記正孔輸送層は、正孔輸送物質を含み、前記電子輸送層は、電子輸送物質を含み、下記式1及び式2を満足することを特徴とする有機発光素子。<式1>0.75eV≦|LUMOH(ET)−LUMOH(HT)|≦0.90eV<式2>|E(S1,H(ET))−E(S1,H(HT))|<0.15eV前記式1及び式2で、LUMOH(ET)は、前記電子輸送性ホストのLUMOエネルギーレベルであり、LUMOH(HT)は、前記正孔輸送性ホストのLUMOエネルギーレベルであり、E(S1,H(ET))は、前記電子輸送性ホストの単一項エネルギーレベルであり、E(S1,H(HT))は、前記正孔輸送性ホストの単一項エネルギーレベルである。

請求項2

下記式3及び式4を満足することを特徴とする請求項1に記載の有機発光素子。<式3>|HOMOH(HT)−HOMOHTL|<0.3eV<式4>0.15eV≦|HOMOH(HT)−HOMOH(ET)|≦2.0eV前記式3及び式4で、HOMOH(HT)は、前記正孔輸送性ホストのHOMOエネルギーレベルであり、HOMOHTLは、前記正孔輸送物質のHOMOエネルギーレベルであり、HOMOH(ET)は、前記電子輸送性ホストのHOMOエネルギーレベルである。

請求項3

下記式5を満足することを特徴とする請求項1に記載の有機発光素子。<式5>|LUMOH(ET)−LUMOETL|<0.2eV前記式5で、LUMOETLは、前記電子輸送物質のLUMOエネルギーレベルである。

請求項4

下記式6及び式7を満足することを特徴とする請求項1に記載の有機発光素子。<式6>min{E(S1,H(HT)),E(S1,H(ET))}−E(S1,EX)>0.15eV<式7>E(S1,EX)−E(T1,EX)<0.15eV前記式6及び式7で、E(S1,H(HT))は、前記正孔輸送性ホストの単一項エネルギーレベルであり、E(S1,H(ET))は、前記電子輸送性ホストの単一項エネルギーレベルであり、min{E(S1,H(HT)),E(S1,H(ET))}は、前記E(S1,H(HT))及び前記E(S1,H(ET))のうちの小さい値を示し、E(S1,EX)は、前記正孔輸送性ホスト及び前記電子輸送性ホストから形成されたエキシプレックスの単一項エネルギーレベルであり、E(T1,EX)は、前記正孔輸送性ホスト及び前記電子輸送性ホストから形成されたエキシプレックスの三重項エネルギーベルである。

請求項5

前記電子輸送性ホストは、下記化学式1で示される化合物を含むことを特徴とする請求項1に記載の有機発光素子。前記化学式1における環A1は、前記化学式1Aで示され、X1は、N−[(L1)a1−(R1)b1]、S、O、S(=O)、S(=O)2、C(=O)、Si(R4)(R5)、P(R4)、P(=O)(R4)、又はC=N(R4)であり、L1ないしL3は、それぞれ独立して、置換もしくは非置換のC3−C10シクロアルキレン基、置換もしくは非置換のC1−C10ヘテロシクロアルキレン基、置換もしくは非置換のC3−C10シクロアルケニレン基、置換もしくは非置換のC1−C10ヘテロシクロアルケニレン基、置換もしくは非置換のC6−C60アリーレン基、置換もしくは非置換のC1−C60ヘテロアリーレン基、置換もしくは非置換の二価非芳香族縮合多環基、及び置換もしくは非置換の二価非芳香族ヘテロ縮合多環基のうちから選択され、a1ないしa3は、それぞれ独立して、1ないし5の整数のうちから選択され、a1が2以上である場合に2以上のL1は互いに同一であるか又は異なり、a2が2以上である場合に2以上のL2は互い同一であるか又は異なり、a3が2以上である場合に2以上のL3は互いに同一であるか又は異なり、R1ないしR7、及びR11ないしR14は、それぞれ独立して、水素重水素、−F(フルオロ基)、−Cl(クロロ基)、−Br(ブロモ基)、−I(ヨード基)、ヒドロキシル基シアノ基ニトロ基アミノ基、アミジノ基ヒドラジン基ヒドラゾン基カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、置換もしくは非置換のC1−C60アルキル基、置換もしくは非置換のC2−C60アルケニル基、置換もしくは非置換のC2−C60アルキニル基、置換もしくは非置換のC1−C60アルコキシ基、置換もしくは非置換のC3−C10シクロアルキル基、置換もしくは非置換のC1−C10ヘテロシクロアルキル基、置換もしくは非置換のC3−C10シクロアルケニル基、置換もしくは非置換のC1−C10ヘテロシクロアルケニル基、置換もしくは非置換のC6−C60アリール基、置換もしくは非置換のC6−C60アリールオキシ基、置換もしくは非置換のC6−C60アリールチオ基、置換もしくは非置換のC1−C60ヘテロアリール基、置換もしくは非置換の一価非芳香族縮合多環基、置換もしくは非置換の一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、−N(Q1)(Q2)、−Si(Q3)(Q4)(Q5)、及び−B(Q6)(Q7)のうちから選択され、b1ないしb4は、それぞれ独立して、1ないし3の整数のうちから選択され、前記置換されたC3−C10シクロアルキレン基、置換されたC1−C10ヘテロシクロアルキレン基、置換されたC3−C10シクロアルケニレン基、置換されたC1−C10ヘテロシクロアルケニレン基、置換されたC6−C60アリーレン基、置換されたC1−C60ヘテロアリーレン基、置換された二価非芳香族縮合多環基、置換された二価非芳香族ヘテロ縮合多環基、置換されたC1−C60アルキル基、置換されたC2−C60アルケニル基、置換されたC2−C60アルキニル基、置換されたC1−C60アルコキシ基、置換されたC3−C10シクロアルキル基、置換されたC1−C10ヘテロシクロアルキル基、置換されたC3−C10シクロアルケニル基、置換されたC1−C10ヘテロシクロアルケニル基、置換されたC6−C60アリール基、置換されたC6−C60アリールオキシ基、置換されたC6−C60アリールチオ基、置換されたC1−C60ヘテロアリール基、置換された一価非芳香族縮合多環基、及び置換された一価非芳香族ヘテロ縮合多環基の置換基のうちの少なくとも一つは、重水素、−F、−Cl、−Br、−I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、C1−C60アルキル基、C2−C60アルケニル基、C2−C60アルキニル基、及びC1−C60アルコキシ基;重水素、−F、−Cl、−Br、−I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、C3−C10シクロアルキル基、C1−C10ヘテロシクロアルキル基、C3−C10シクロアルケニル基、C1−C10ヘテロシクロアルケニル基、C6−C60アリール基、C6−C60アリールオキシ基、C6−C60アリールチオ基、C1−C60ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、−N(Q11)(Q12)、−Si(Q13)(Q14)(Q15)、及び−B(Q16)(Q17)のうちの少なくとも一つで置換された、C1−C60アルキル基、C2−C60アルケニル基、C2−C60アルキニル基、及びC1−C60アルコキシ基;C3−C10シクロアルキル基、C1−C10ヘテロシクロアルキル基、C3−C10シクロアルケニル基、C1−C10ヘテロシクロアルケニル基、C6−C60アリール基、C6−C60アリールオキシ基、C6−C60アリールチオ基、C1−C60ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、及び一価非芳香族ヘテロ縮合多環基;重水素、−F、−Cl、−Br、−I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、C1−C60アルキル基、C2−C60アルケニル基、C2−C60アルキニル基、C1−C60アルコキシ基、C3−C10シクロアルキル基、C1−C10ヘテロシクロアルキル基、C3−C10シクロアルケニル基、C1−C10ヘテロシクロアルケニル基、C6−C60アリール基、C6−C60アリールオキシ基、C6−C60アリールチオ基、C1−C60ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、−N(Q21)(Q22)、−Si(Q23)(Q24)(Q25)、及び−B(Q26)(Q27)のうちの少なくとも一つで置換された、C3−C10シクロアルキル基、C1−C10ヘテロシクロアルキル基、C3−C10シクロアルケニル基、C1−C10ヘテロシクロアルケニル基、C6−C60アリール基、C6−C60アリールオキシ基、C6−C60アリールチオ基、C1−C60ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、及び一価非芳香族ヘテロ縮合多環基;並びに−N(Q31)(Q32)、−Si(Q33)(Q34)(Q35)、及び−B(Q36)(Q37);のうちから選択され、前記Q1ないしQ7、Q11ないしQ17、Q21ないしQ27、及びQ31ないしQ37は、それぞれ独立して、水素、C1−C60アルキル基、C2−C60アルケニル基、C2−C60アルキニル基、C1−C60アルコキシ基、C3−C10シクロアルキル基、C1−C10ヘテロシクロアルキル基、C3−C10シクロアルケニル基、C1−C10ヘテロシクロアルケニル基、C6−C60アリール基、C6−C60アリールオキシ基、C6−C60アリールチオ基、C1−C60ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、及び一価非芳香族ヘテロ縮合多環基のうちから選択される。

請求項6

前記L1ないしL3は、それぞれ独立して、下記化学式2−1〜化学式2−17で示される基のうちから選択されることを特徴とする請求項5に記載の有機発光素子。前記化学式2−1〜化学式2−17で、Z1ないしZ4は、それぞれ独立して、水素、重水素、−F、−Cl、−Br、−I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、C1−C20アルキル基、C1−C20アルコキシ基、フェニル基ナフチル基アントラセニル基トリフェニレニル基ピレニル基フェナントレニル基フルオレニル基クリニル基カルバゾリル基ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、ジベンゾフラニル基ジベンゾチオフェニル基、ピリジニル基ピリミジニル基トリアジニル基キノリニル基イソキノリニル基キナゾリニル基、キノキサリニル基、ビフェニル基、及び−Si(Q33)(Q34)(Q35)のうちから選択され、前記Q33ないしQ35は、それぞれ独立して、水素、C1−C20アルキル基、C1−C20アルコキシ基、フェニル基、ナフチル基、アントラセニル基、ピレニル基、フェナントレニル基、フルオレニル基、クリセニル基、カルバゾリル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ピリジニル基、ピリミジニル基、トリアジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、キナゾリニル基、及びキノキサリニル基のうちから選択され、d1は、1ないし4の整数のうちから選択され、d2は、1ないし3の整数のうちから選択され、d3は、1ないし6の整数のうちから選択され、d4は、1ないし8の整数のうちから選択され、d6は、1ないし5の整数のうちから選択され、*及び*’は、互いに独立して、隣接する原子との結合サイトである。

請求項7

前記i)R2及びR3のうちの少なくとも一つ、及びii)R1及びR7は、それぞれ独立して、フェニル基、ペンタレニル基、インデニル基、ナフチル基、アズレニル基、ヘプタレニル基、インダセニル基、アセナフチル基、フルオレニル基、スピロ−フルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ナフタセニル基、ピセニル基、ペリレニル基、ペンタフェニル基、ヘキサセニル基、ペンタセニル基ルビセニル基、コロネニル基、オバレニル基、ピロリル基チオフェニル基、フラニル基、イミダゾリル基ピラゾリル基チアゾリル基イソチアゾリル基、オキサゾリル基イソキサゾリル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基イソインドリル基、インドリル基、インダゾリル基プリニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ベンゾキノリニル基、フタラジニル基、ナフチリジニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、シンノリニル基、カルバゾリル基、フェナントリジニル基、アクリジニル基フェナントロリニル基、フェナジニル基、ベンゾイミダゾリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、イソベンゾチアゾリル基ベンゾオキサゾリル基、イソベンゾオキサゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基オキサジアゾリル基、トリアジニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、イミダゾピリジニル基、及びイミダゾピリミジニル基;並びに重水素、−F、−Cl、−Br、−I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、C1−C20アルキル基、C1−C20アルコキシ基、−Si(Q33)(Q34)(Q35)、フェニル基、ペンタレニル基、インデニル基、ナフチル基、アズレニル基、ヘプタレニル基、インダセニル基、アセナフチル基、フルオレニル基、スピロ−フルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ナフタセニル基、ピセニル基、ペリレニル基、ペンタフェニル基、ヘキサセニル基、ペンタセニル基、ルビセニル基、コロネニル基、オバレニル基、ピロリル基、チオフェニル基、フラニル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサゾリル基、イソキサゾリル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、イソインドリル基、インドリル基、インダゾリル基、プリニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ベンゾキノリニル基、フタラジニル基、ナフチリジニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、シンノリニル基、カルバゾリル基、フェナントリジニル基、アクリジニル基、フェナントロリニル基、フェナジニル基、ベンゾイミダゾリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、イソベンゾチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、イソベンゾオキサゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、オキサジアゾリル基、トリアジニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、イミダゾピリジニル基、イミダゾピリミジニル、及びビフェニル基のうちの少なくとも一つで置換された、フェニル基、ペンタレニル基、インデニル基、ナフチル基、アズレニル基、ヘプタレニル基、インダセニル基、アセナフチル基、フルオレニル基、スピロ−フルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ナフタセニル基、ピセニル基、ペリレニル基、ペンタフェニル基、ヘキサセニル基、ペンタセニル基、ルビセニル基、コロネニル基、オバレニル基、ピロリル基、チオフェニル基、フラニル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサゾリル基、イソキサゾリル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、イソインドリル基、インドリル基、インダゾリル基、プリニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ベンゾキノリニル基、フタラジニル基、ナフチリジニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、シンノリニル基、カルバゾリル基、フェナントリジニル基、アクリジニル基、フェナントロリニル基、フェナジニル基、ベンゾイミダゾリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、イソベンゾチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、イソベンゾオキサゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、オキサジアゾリル基、トリアジニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、イミダゾピリジニル基、及びイミダゾピリミジニル基;のうちから選択されることを特徴とする請求項5に記載の有機発光素子。

請求項8

前記R1ないしR7は、それぞれ独立して、水素、重水素、−F、−Cl、−Br、−I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、C1−C20アルキル基、及びC1−C20アルコキシ基;重水素、−F、−Cl、−Br、−I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、及びリン酸基又はその塩のうちの少なくとも一つで置換された、C1−C20アルキル基及びC1−C20アルコキシ基;下記化学式4−1〜化学式4−31;及び−Si(Q3)(Q4)(Q5)(但し、前記R4ないしR5は、−Si(Q3)(Q4)(Q5)ではない);のうちから選択され、前記i)R2及びR3のうちの少なくとも一つ、及びii)R1及びR7は、それぞれ独立して、下記化学式4−1〜化学式4−31のうちの一つで示されることを特徴とする請求項5に記載の有機発光素子。前記化学式4−1〜化学式4−31で、Y31は、O、S、C(Z33)(Z34)、N(Z35)、又はSi(Z36)(Z37)であり(但し、化学式4−23で、Y31は、NHではない)、Z31ないしZ37は、それぞれ独立して、水素、重水素、−F、−Cl、−Br、−I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、C1−C20アルキル基、C1−C20アルコキシ基、フェニル基、ナフチル基、アントラセニル基、ピレニル基、フェナントレニル基、フルオレニル基、クリセニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ピリジニル基、ピリミジニル基、トリアジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、キナゾリニル基、キノキサリニル基、ビフェニル基、及び−Si(Q33)(Q34)(Q35)のうちから選択され、前記Q3ないしQ5、及びQ33ないしQ35は、それぞれ独立して、水素、C1−C20アルキル基、C1−C20アルコキシ基、フェニル基、ナフチル基、アントラセニル基、ピレニル基、フェナントレニル基、フルオレニル基、クリセニル基、カルバゾリル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ピリジニル基、ピリミジニル基、トリアジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、キナゾリニル基、及びキノキサリニル基のうちから選択され、e1は、1ないし5の整数のうちから選択され、e2は、1ないし7の整数のうちから選択され、e3は、1ないし3の整数のうちから選択され、e4は、1ないし4の整数のうちから選択され、e5は、1又は2であり、e6は、1ないし6の整数のうちから選択され、*は、隣接する原子との結合サイトである。

請求項9

前記電子輸送性ホストは、下記化合物EH1−401〜化合物EH1−415、及び化合物EH2−1〜化合物EH2−30のうちの少なくとも一つを含むことを特徴とする請求項1に記載の有機発光素子。

請求項10

前記電子輸送性ホストは、下記化学式10で示される化合物を含むことを特徴とする請求項1に記載の有機発光素子。前記化学式10で、L21及びL22は、互いに独立して、置換もしくは非置換のC3−C10シクロアルキレン基、置換もしくは非置換のC1−C10ヘテロシクロアルキレン基、置換もしくは非置換のC3−C10シクロアルケニレン基、置換もしくは非置換のC1−C10ヘテロシクロアルケニレン基、置換もしくは非置換のC6−C60アリーレン基、置換もしくは非置換のC1−C60ヘテロアリーレン基、置換もしくは非置換の二価非芳香族縮合多環基、及び置換もしくは非置換の二価非芳香族ヘテロ縮合多環基のうちから選択され、a21及びa22は、互いに独立して、0ないし3の整数のうちから選択され、X11は、N又はC(R51)であり、X12は、N又はC(R52)であり、X13は、N又はC(R53)であり、X11ないしX13において、2以上はNであり、R21ないしR30、及びR51ないしR53は、それぞれ独立して、水素、重水素、−F、−Cl、−Br、−I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、置換もしくは非置換のC1−C60アルキル基、置換もしくは非置換のC2−C60アルケニル基、置換もしくは非置換のC2−C60アルキニル基、置換もしくは非置換のC1−C60アルコキシ基、置換もしくは非置換のC3−C10シクロアルキル基、置換もしくは非置換のC1−C10ヘテロシクロアルキル基、置換もしくは非置換のC3−C10シクロアルケニル基、置換もしくは非置換のC1−C10ヘテロシクロアルケニル基、置換もしくは非置換のC6−C60アリール基、置換もしくは非置換のC6−C60アリールオキシ基、置換もしくは非置換のC6−C60アリールチオ基、置換もしくは非置換のC1−C60ヘテロアリール基、置換もしくは非置換の一価非芳香族縮合多環基、置換もしくは非置換の一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、及び−Si(Q41)(Q42)(Q43)のうちから選択され、b21及びb22は、互いに独立して、1ないし5の整数のうちから選択され、前記R25ないしR28のうちの少なくとも一つは、置換もしくは非置換のC3−C10シクロアルキル基、置換もしくは非置換のC1−C10ヘテロシクロアルキル基、置換もしくは非置換のC3−C10シクロアルケニル基、置換もしくは非置換のC1−C10ヘテロシクロアルケニル基、置換もしくは非置換のC6−C60アリール基、置換もしくは非置換のC6−C60アリールオキシ基、置換もしくは非置換のC6−C60アリールチオ基、置換もしくは非置換のC1−C60ヘテロアリール基、置換もしくは非置換の一価非芳香族縮合多環基、及び置換もしくは非置換の一価非芳香族ヘテロ縮合多環基のうちから選択され、前記置換されたC3−C10シクロアルケニレン基、置換されたC1−C10ヘテロシクロアルケニレン基、置換されたC6−C60アリーレン基、置換されたC1−C60ヘテロアリーレン基、置換された二価非芳香族縮合多環基、置換された二価非芳香族ヘテロ縮合多環基、置換されたC1−C60アルキル基、置換されたC2−C60アルケニル基、置換されたC2−C60アルキニル基、置換されたC3−C10シクロアルキル基、置換されたC1−C10ヘテロシクロアルキル基、置換されたC3−C10シクロアルケニル基、置換されたC1−C10ヘテロシクロアルケニル基、置換されたC6−C60アリール基、置換されたC6−C60アリールオキシ基、置換されたC6−C60アリールチオ基、置換されたC1−C60ヘテロアリール基、置換された一価非芳香族縮合多環基、及び置換された一価非芳香族ヘテロ縮合多環基の少なくとも1つの置換基は、重水素、−F、−Cl、−Br、−I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、C1−C60アルキル基、C2−C60アルケニル基、C2−C60アルキニル基、及びC1−C60アルコキシ基;重水素、−F、−Cl、−Br、−I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、C3−C10シクロアルキル基、C1−C10ヘテロシクロアルキル基、C3−C10シクロアルケニル基、C1−C10ヘテロシクロアルケニル基、C6−C60アリール基、C6−C60アリールオキシ基、C6−C60アリールチオ基、C1−C60ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、−Si(Q51)(Q52)(Q53)、及び−B(Q54)(Q55)のうちの少なくとも一つで置換された、C1−C60アルキル基、C2−C60アルケニル基、C2−C60アルキニル基、及びC1−C60アルコキシ基;C3−C10シクロアルキル基、C1−C10ヘテロシクロアルキル基、C3−C10シクロアルケニル基、C1−C10ヘテロシクロアルケニル基、C6−C60アリール基、C6−C60アリールオキシ基、C6−C60アリールチオ基、C1−C60ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、及び一価非芳香族ヘテロ縮合多環基;重水素、−F、−Cl、−Br、−I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、C1−C60アルキル基、C2−C60アルケニル基、C2−C60アルキニル基、C1−C60アルコキシ基、C3−C10シクロアルキル基、C1−C10ヘテロシクロアルキル基、C3−C10シクロアルケニル基、C1−C10ヘテロシクロアルケニル基、C6−C60アリール基、C6−C60アリールオキシ基、C6−C60アリールチオ基、C1−C60ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、−Si(Q61)(Q62)(Q63)、及び−B(Q64)(Q65)のうちの少なくとも一つで置換された、C3−C10シクロアルキル基、C1−C10ヘテロシクロアルキル基、C3−C10シクロアルケニル基、C1−C10ヘテロシクロアルケニル基、C6−C60アリール基、C6−C60アリールオキシ基、C6−C60アリールチオ基、C1−C60ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、及び一価非芳香族ヘテロ縮合多環基;並びに−Si(Q71)(Q72)(Q73)及び−B(Q74)(Q75);のうちから選択され、前記Q41ないしQ43、Q51ないしQ55、Q61ないしQ65、及びQ71ないしQ75は、それぞれ独立して、水素、重水素、−F、−Cl、−Br、−I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、C1−C60アルキル基、C2−C60アルケニル基、C2−C60アルキニル基、C1−C60アルコキシ基、C3−C10シクロアルキル基、C1−C10ヘテロシクロアルキル基、C3−C10シクロアルケニル基、C1−C10ヘテロシクロアルケニル基、C6−C60アリール基、C1−C60ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、及び一価非芳香族ヘテロ縮合多環基のうちから選択される。

請求項11

前記L21及びL22は、互いに独立して、フェニレン基ナフチレン基、フェナレニレン基、フェナントレニレン基、トリフェニレニレン基、アントラセニレン基、ピロリレン基、ピリジニレン基、ピラジニレン基、ピリミジニレン基、ピリダジニレン基、イソインドリレン基、インドリレン基、フラニレン基、ベンゾフラニレン基、チオフェニレン基、ベンゾチオフェニレン基、及びトリアジニレン基;重水素、−F、−Cl、−Br、−I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、C1−C20アルキル基、C1−C20アルコキシ基、フェニル基、ナフチル基、アントラセニル基、ピレニル基、フェナントレニル基、トリフェニレニル基、フルオレニル基、カルバゾリル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、ピリジニル基、ピリミジニル基、ピラジニル基、ピリダジニル基、トリアジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、フタラジニル基、キノキサリニル基、シンノリニル基、及びキナゾリニル基のうち少なくとも一つで置換された、フェニレン基、ナフチレン基、フェナレニレン基、フェナントレニレン基、トリフェニレニレン基、アントラセニレン基、ピロリレン基、ピリジニレン基、ピラジニレン基、ピリミジニレン基、ピリダジニレン基、イソインドリレン基、インドリレン基、フラニレン基、ベンゾフラニレン基、チオフェニレン基、ベンゾチオフェニレン基、及びトリアジニレン基;並びに下記化学式11−1〜化学式11−6で示される基;のうちから選択されることを特徴とする請求項10に記載の有機発光素子。前記化学式11−1〜化学式11−6で、Z51ないしZ56は、それぞれ独立して、水素、重水素、−F、−Cl、−Br、−I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、C1−C20アルキル基、C1−C20アルコキシ基、フェニル基、ナフチル基、アントラセニル基、ピレニル基、フェナントレニル基、トリフェニレニル基、フルオレニル基、カルバゾリル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、ピリジニル基、ピリミジニル基、ピラジニル基、ピリダジニル基、トリアジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、フタラジニル基、キノキサリニル基、シンノリニル基、及びキナゾリニル基のうちから選択され、*は、隣接する原子との結合サイトである。

請求項12

R21は、下記化学式15−1〜化学式15−40、及び−Si(Q41)(Q42)(Q43)(ここで、前記Q41ないしQ43は、それぞれ独立して、水素、C1−C20アルキル基、C1−C20アルコキシ基、フェニル基、ナフチル基、アントラセニル基、ピレニル基、フェナントレニル基、トリフェニレニル基、フルオレニル基、カルバゾリル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、ピリジニル基、ピリミジニル基、ピラジニル基、ピリダジニル基、トリアジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、フタラジニル基、キノキサリニル基、シンノリニル基、及びキナゾリニル基のうちから選択される)のうちから選択され、R22ないしR24は、それぞれ独立して、水素、重水素、−F、−Cl、−Br、−I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、C1−C20アルキル基、及びC1−C20アルコキシ基のうちから選択され、R25ないしR30は、それぞれ独立して、水素、重水素、−F、−Cl、−Br、−I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、C1−C20アルキル基、C1−C20アルコキシ基、及び下記化学式15−1〜化学式15−40のうちから選択され、前記R25ないしR28のうちの少なくとも一つは、それぞれ独立して、下記化学式15−1〜化学式15−40のうちから選択され、前記R29及びR30のうちの少なくとも一つは、下記化学式15−1〜化学式15−40のうちから選択されることを特徴とする請求項10に記載の有機発光素子。前記化学式15−1〜化学式15−40で、Z61ないしZ63は、それぞれ独立して、水素、重水素、−F、−Cl、−Br、−I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、C1−C20アルキル基、C2−C20アルケニル基、C2−C20アルキニル基、C1−C20アルコキシ基、フェニル基、ナフチル基、アントラセニル基、ピレニル基、フェナントレニル基、フルオレニル基、カルバゾリル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、ピリジニル基、ピリミジニル基、ピラジニル基、ピリダジニル基、トリアジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、フタラジニル基、キノキサリニル基、シンノリニル基、及びキナゾリニル基のうちから選択され、f1は、1又は2であり、f2は、1ないし3の整数のうちから選択され、f3は、1ないし4の整数のうちから選択され、f4は、1ないし5の整数のうちから選択され、f5は、1ないし6の整数のうちから選択され、f6は、1ないし7の整数のうちから選択され、f7は、1ないし8の整数のうちから選択され、f8は、1ないし9の整数のうちから選択され、*は、隣接する原子との結合サイトである。

請求項13

L21及びL22は、互いに独立して、下記化学式12−1〜化学式12−15で示される基のうちから選択され、X11ないしX13は、いずれもNであり、a21及びa22は、互いに独立して、0又は1であり、R22ないしR26、及びR28は、水素であり、R27、R29、及びR30は、それぞれ独立して、前記化学式15−1〜15−40化学式で示される基のうちから選択されることを特徴とする請求項12に記載の有機発光素子。前記化学式12−1〜化学式12−15で、*は、隣接する原子との結合サイトである。

請求項14

前記電子輸送性ホストは、下記化合物EH3−1〜化合物EH3−102のうちの少なくとも一つを含むことを特徴とする請求項1に記載の有機発光素子。

請求項15

前記正孔輸送性ホストは、下記化学式20で示される化合物を含むことを特徴とする請求項1に記載の有機発光素子。前記化学式20で、L31ないしL33は、それぞれ独立して、置換もしくは非置換のC3−C10シクロアルキレン基、置換もしくは非置換のC3−C10シクロアルケニレン基、置換もしくは非置換のC6−C60アリーレン基、及び置換もしくは非置換の二価非芳香族縮合多環基のうちから選択され、a31ないしa33は、それぞれ独立して、0ないし5の整数のうちから選択され、R31及びR32は、互いに独立して、置換もしくは非置換のC3−C10シクロアルキル基、置換もしくは非置換のC3−C10シクロアルケニル基、置換もしくは非置換のC6−C60アリール基、及び置換もしくは非置換の一価非芳香族縮合多環基のうちから選択され、R33ないしR36は、それぞれ独立して、水素、重水素、−F(フルオロ基)、−Cl(クロロ基)、−Br(ブロモ基)、−I(ヨード基)、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、置換もしくは非置換のC1−C60アルキル基、置換もしくは非置換のC2−C60アルケニル基、置換もしくは非置換のC2−C60アルキニル基、置換もしくは非置換のC1−C60アルコキシ基、置換もしくは非置換のC3−C10シクロアルキル基、置換もしくは非置換のC3−C10シクロアルケニル基、置換もしくは非置換のC6−C60アリール基、及び置換もしくは非置換の一価非芳香族縮合多環基のうちから選択され、b31ないしb36は、それぞれ独立して、1ないし3の整数のうちから選択され、前記置換されたC3−C10シクロアルキレン基、置換されたC3−C10シクロアルケニレン基、置換されたC6−C60アリーレン基、置換された二価非芳香族縮合多環基、置換されたC1−C60アルキル基、置換されたC2−C60アルケニル基、置換されたC2−C60アルキニル基、置換されたC1−C60アルコキシ基、置換されたC3−C10シクロアルキル基、置換されたC3−C10シクロアルケニル基、置換されたC6−C60アリール基、及び置換された一価非芳香族縮合多環基の置換基のうちの少なくとも一つは、重水素、−F、−Cl、−Br、−I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、C1−C60アルキル基、C2−C60アルケニル基、C2−C60アルキニル基、C1−C60アルコキシ基、C3−C10シクロアルキル基、C3−C10シクロアルケニル基、C6−C60アリール基、及び一価非芳香族縮合多環基のうちから選択され、但し、前記正孔輸送性ホストにおいて、下記化合物HH1−1は除かれる。

請求項16

L31ないしL33は、それぞれ独立して、フェニレン基、ナフチレン基、フルオレニレン基、スピロ−フルオレニレン基、フェナレニレン基、フェナントレニレン基、アントラセニレン基、フルオラントレニレン基、トリフェニレニレン基、ピレニレン基、及びクリセニレン基;並びに重水素、−F、−Cl、−Br、−I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、C1−C20アルキル基、C1−C20アルコキシ基、フェニル基、フェニル基で置換されたフェニル基(ビフェニル基)、ナフチル基、フルオレニル基、スピロ−フルオレニル基、フェナレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオラントレニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、及びクリセニル基のうち少なくとも一つで置換された、フェニレン基、ナフチレン基、フルオレニレン基、スピロ−フルオレニレン基、フェナレニレン基、フェナントレニレン基、アントラセニレン基、フルオラントレニレン基、トリフェニレニレン基、ピレニレン基、及びクリセニレン基;のうちから選択され、a31ないしa33は、それぞれ独立して、0、1、又は2であり、R31及びR32は、互いに独立して、フェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、スピロ−フルオレニル基、フェナレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオラントレニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、及びクリセニル基;並びに重水素、−F、−Cl、−Br、−I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、C1−C20アルキル基、C1−C20アルコキシ基、フェニル基、フェニル基で置換されたフェニル基(ビフェニル基)、ナフチル基、フルオレニル基、スピロ−フルオレニル基、フェナレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオラントレニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、及びクリセニル基のうちの少なくとも一つで置換された、フェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、スピロ−フルオレニル基、フェナレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオラントレニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、及びクリセニル基;のうちから選択され、R33ないしR36は、それぞれ独立して、水素、重水素、−F(フルオロ基)、−Cl(クロロ基)、−Br(ブロモ基)、−I(ヨード基)、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、C1−C20アルキル基、C1−C20アルコキシ基、フェニル基、及びナフチル基のうちから選択され、b31ないしb36は、それぞれ独立して、1又は2であることを特徴とする請求項1に記載の有機発光素子。

請求項17

前記正孔輸送性ホストは、下記化学式20−1〜化学式20−7のうちの一つで示される化合物を含むことを特徴とする請求項1に記載の有機発光素子。

請求項18

前記正孔輸送性ホストは、下記化合物HH1−2〜化合物HH1−51のうちの少なくとも一つを含むことを特徴とする請求項1に記載の有機発光素子。

請求項19

前記電子輸送性ホストは、下記化合物EH1−401であり、前記正孔輸送性ホストは、−0.1≦Type(化合物EH1−401)≦0.6を満足する化合物を含み、前記電子輸送性ホストと前記正孔輸送性ホストとの体積比は、−0.1≦Type(化合物EH1−401)≦0.6を満足する範囲内で選択され、Type(化合物EH1−401)は、下記式10によって定義されることを特徴とする請求項1に記載の有機発光素子。<式10>Type(化合物EH1−401)=log(JHOD(at11.5V)/JEOD(at4V))前記式10で、JHOD(at11.5V)は、ITO(1,500Å)/化合物HT3:TCNPQ(3wt%)(100Å)/化合物HT3(1,000Å)/ホスト:化合物PD79(10wt%)(600Å)/化合物ET1(100Å)/Al(100Å)の構造(ここで、前記ホストは、化合物EH1−401及び前記正孔輸送性ホストからなる)を有する正孔オンリー素子の11.5Vにおける電流密度値(mA/cm2)であり、JEOD(at4V)は、ITO(1,500Å)/Mg:Ag(10wt%)(300Å)/Liq(10Å)/化合物ET16:Liq(50wt%)(200Å)/ホスト:化合物PD79(10wt%)(600Å)/化合物ET16:Liq(50wt%)(200Å)/Liq(10Å)/Mg:Ag(10wt%)(300Å)の構造(ここで、前記ホストは、化合物EH1−401及び前記正孔輸送性ホストからなる)を有する電子オンリー素子の4Vにおける電流密度値(mA/cm2)である。

請求項20

前記電子輸送性ホストは、下記化合物EH3−81であり、前記正孔輸送性ホストは、0.1≦Type(化合物EH3−81)≦1.2を満足する化合物を含み、前記電子輸送性ホストと前記正孔輸送性ホストとの体積比は、0.1≦Type(化合物EH3−81)≦1.2を満足する範囲内で選択され、Type(化合物EH3−81)は、下記式11によって定義されることを特徴とする請求項1に記載の有機発光素子。<式11>Type(化合物EH3−81)=log(JHOD(at11.5V)/JEOD(at4V))前記式11で、JHOD(at11.5V)は、ITO(1,500Å)/化合物HT3:TCNPQ(3wt%)(100Å)/化合物HT3(1,000Å)/ホスト:化合物PD79(10wt%)(600Å)/化合物ET1(100Å)/Al(100Å)の構造(ここで、前記ホストは、化合物EH3−81及び前記正孔輸送性ホストからなる)を有する正孔オンリー素子の11.5Vにおける電流密度値(mA/cm2)であり、JEOD(at4V)は、ITO(1,500Å)/Mg:Ag(10wt%)(300Å)/Liq(10Å)/化合物ET16:Liq(50wt%)(200Å)/ホスト:化合物PD79(10wt%)(600Å)/化合物ET16:Liq(50wt%)(200Å)/Liq(10Å)/Mg:Ag(10wt%)(300Å)の構造(ここで、前記ホストは、化合物EH3−81及び前記正孔輸送性ホストからなる)を有する電子オンリー素子の4Vにおける電流密度値(mA/cm2)である。

請求項21

前記正孔輸送物質は、下記化学式201で示される化合物を含むことを特徴とする請求項1に記載の有機発光素子。前記化学式201で、Ar101及びAr102は、互いに独立して、フェニレン基、ペンタレニレン基、インデニレン基、ナフチレン基、アズレニレン基、ヘプタレニレン基、アセナフチレン基、フルオレニレン基、フェナレニレン基、フェナントレニレン基、アントラセニレン基、フルオランテニレン基、トリフェニレニレン基、ピレニレン基、クリセニレニレン基、ナフタセニレン基、ピセニレン基、ペリレニレン基、及びペンタセニレン基;並びに重水素、−F、−Cl、−Br、−I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、C1−C60アルキル基、C2−C60アルケニル基、C2−C60アルキニル基、C1−C60アルコキシ基、C3−C10シクロアルキル基、C3−C10シクロアルケニル基、C1−C10ヘテロシクロアルキル基、C1−C10ヘテロシクロアルケニル基、C6−C60アリール基、C6−C60アリールオキシ基、C6−C60アリールチオ基、C1−C60ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、及び一価非芳香族ヘテロ縮合多環基のうち少なくとも一つで置換された、フェニレン基、ペンタレニレン基、インデニレン基、ナフチレン基、アズレニレン基、ヘプタレニレン基、アセナフチレン基、フルオレニレン基、フェナレニレン基、フェナントレニレン基、アントラセニレン基、フルオランテニレン基、トリフェニレニレン基、ピレニレン基、クリセニレニレン基、ナフタセニレン基、ピセニレン基、ペリレニレン基、及びペンタセニレン基;のうちから選択され、xa及びxbは、互いに独立して、0ないし5の整数のうちから選択され、R101ないしR108、及びR111ないしR119は、それぞれ独立して、水素、重水素、−F、−Cl、−Br、−I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、C1−C10アルキル基、及びC1−C10アルコキシ基;重水素、−F、−Cl、−Br、−I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、及びリン酸基又はその塩のうちの一つ以上で置換されたC1−C10アルキル基及びC1−C10アルコキシ基;フェニル基、ナフチル基、アントラセニル基、フルオレニル基、及びピレニル基;並びに重水素、−F、−Cl、−Br、−I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、C1−C10アルキル基、及びC1−C10アルコキシ基のうちの一つ以上で置換された、フェニル基、ナフチル基、アントラセニル基、フルオレニル基、及びピレニル基;のうちから選択され、R109は、フェニル基、ナフチル基、アントラセニル基、及びピリジニル基;並びに重水素、−F、−Cl、−Br、−I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、C1−C20アルキル基、及びC1−C20アルコキシ基のうちの一つ以上で置換された、フェニル基、ナフチル基、アントラセニル基、及びピリジニル基;のうちから選択される。

請求項22

前記正孔輸送物質は、下記化学式201Aで示される化合物を含むことを特徴とする請求項21に記載の有機発光素子。前記化学式201Aで、R101、R111、R112、及びR109に対する説明は、請求項21に記載したものと同一である。

請求項23

前記正孔輸送物質は、下記化合物HT1〜化合物HT12のうちの少なくとも一つを含むことを特徴とする請求項1に記載の有機発光素子。

請求項24

前記電子輸送物質は、下記化学式40又は化学式41で示される化合物を含むことを特徴とする請求項1に記載の有機発光素子。前記化学式40及び化学式41で、L41及びL42は、互いに独立して、C6−C60アリーレン基、C1−C60ヘテロアリーレン基、二価非芳香族縮合多環基、及び二価非芳香族ヘテロ縮合多環基;並びに重水素、−F、−Cl、−Br、−I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、C1−C20アルキル基、C1−C20アルコキシ基、フェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、ピレニル基、クリセニル基、フェナントレニル基、ピリジニル基、ピリミジニル基、及びトリアジニル基のうちの少なくとも一つで置換された、C6−C60アリーレン基、C1−C60ヘテロアリーレン基、二価非芳香族縮合多環基、及び二価非芳香族ヘテロ縮合多環基;のうちから選択され、a41及びa42は、互いに独立して、0ないし5の整数のうちから選択され、Ar41及びAr42は、互いに独立して、C6−C60アリール基、C1−C60ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、及び一価非芳香族ヘテロ縮合多環基;並びに重水素、−F、−Cl、−Br、−I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、C1−C20アルキル基、C1−C20アルコキシ基、フェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、ピレニル基、クリセニル基、フェナントレニル基、ピリジニル基、ピリミジニル基、及びトリアジニル基のうちの少なくとも一つで置換された、C6−C60アリール基、C1−C60ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、及び一価非芳香族ヘテロ縮合多環基;のうちから選択され、R41及びR42は、互いに独立して、ベンゾイミダゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾチアゾリル基、ベンゾピリミジニル基、イミダゾピリジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、キナゾリニル基、ピリジニル基、ピリミジニル基、ピラジニル基、フェニル基、ナフチル基、ピレニル基、クリセニル基、フルオレニル基、及びフェナントレニル基;並びに重水素、−F、−Cl、−Br、−I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、C1−C20アルキル基、C1−C20アルコキシ基、ベンゾイミダゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾチアゾリル基、ベンゾピリミジニル基、イミダゾピリジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、キナゾリニル基、ピリジニル基、ピリミジニル基、ピラジニル基、フェニル基、ナフチル基、ピレニル基、クリセニル基、フルオレニル基、及びフェナントレニル基のうちの少なくとも一つで置換されたベンゾイミダゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾチアゾリル基、ベンゾピリミジニル基、イミダゾピリジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、キナゾリニル基、ピリジニル基、ピリミジニル基、ピラジニル基、フェニル基、ナフチル基、ピレニル基、クリセニル基、フルオレニル基、及びフェナントレニル基;のうちから選択される。

請求項25

前記電子輸送物質は、下記化学式42で示される化合物を含むことを特徴とする請求項1に記載の有機発光素子。前記化学式42で、T1は、N又はC(R201)であり、T2は、N又はC(R202)であり、T3は、N又はC(R203)であるが、T1ないしT3のうちの少なくとも一つはNであり、R201ないしR203は、それぞれ独立して、水素、重水素、−F、−Cl、−Br、−I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、C1−C20アルキル基、C1−C20アルコキシ基、C6−C60アリール基、C1−C60ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、及び一価非芳香族ヘテロ縮合多環基;並びに重水素、−F、−Cl、−Br、−I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、C1−C20アルキル基、C1−C20アルコキシ基、フェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、ピレニル基、クリセニル基、フェナントレニル基、ピリジニル基、ピリミジニル基、及びトリアジニル基のうちの少なくとも一つで置換された、C6−C60アリール基、C1−C60ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、及び一価非芳香族ヘテロ縮合多環基;のうちから選択され、Ar201ないしAr203は、それぞれ独立して、C6−C60アリーレン基、C1−C60ヘテロアリーレン基、二価非芳香族縮合多環基、及び二価非芳香族ヘテロ縮合多環基;並びに重水素、−F、−Cl、−Br、−I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、C1−C20アルキル基、C1−C20アルコキシ基、フェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、ピレニル基、クリセニル基、フェナントレニル基、ピリジニル基、ピリミジニル基、及びトリアジニル基のうちの少なくとも一つで置換された、C6−C60アリーレン基、C1−C60ヘテロアリーレン基、二価非芳香族縮合多環基、及び二価非芳香族ヘテロ縮合多環基;のうちから選択され、p、q、及びrは、それぞれ独立して、0、1又は2であり、Ar211及びAr213は、互いに独立して、C6−C60アリール基、C1−C60ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、及び一価非芳香族ヘテロ縮合多環基;並びに重水素、−F、−Cl、−Br、−I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、C1−C20アルキル基、C1−C20アルコキシ基、フェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、ピレニル基、クリセニル基、フェナントレニル基、ピリジニル基、ピリミジニル基、及びトリアジニル基のうちの少なくとも一つで置換された、C6−C60アリール基、C1−C60ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、及び一価非芳香族ヘテロ縮合多環基;のうちから選択される。

請求項26

前記電子輸送物質は、下記化合物ET1〜化合物ET16のうちの少なくとも一つを含むことを特徴とする請求項1記載の有機発光素子。

技術分野

0001

本発明は、有機発光素子に関する。

背景技術

0002

有機発光素子(organic light emitting device)は、自発光型素子であり、視野角が広くてコントラストに優れるだけでなく、応答時間が短く、輝度駆動電圧、及び応答速度の特性に優れ、多色化が可能であるという長所を有する。

0003

一例によると、有機発光素子は、アノードカソード、及びアノードとカソードとの間に介在する発光層を有する有機層を含む。アノードと発光層との間には正孔輸送領域具備され、発光層とカソードとの間には電子輸送領域が具備される。アノードから注入された正孔は正孔輸送領域を経由して発光層に移動し、カソードから注入された電子は電子輸送領域を経由して発光層に移動する。正孔及び電子のようなキャリア発光層領域再結合して励起子(exciton)を生成する。励起子が励起状態から基底状態に変わりながら光が発生する。

発明が解決しようとする課題

0004

本発明は、上記従来技術に鑑みてなされたものであって、本発明の目的は、低駆動電圧、高効率、高輝度、及び長寿命を有する有機発光素子を提供することにある。

課題を解決するための手段

0005

上記目的を達成するためになされた本発明の一態様による有機発光素子は、第1電極と、第2電極と、前記第1電極と第2電極との間に介在する発光層と、前記第1電極と前記発光層との間に介在して正孔輸送層を含む正孔輸送領域と、前記発光層と前記第2電極との間に介在して電子輸送層を含む電子輸送領域と、を備え、前記発光層は、電子輸送性ホスト及び正孔輸送性ホストを含み、前記正孔輸送層は、正孔輸送物質を含み、前記電子輸送層は、電子輸送物質を含み、下記式1及び式2を満足する。
<式1>
0.75eV≦|LUMOH(ET)−LUMOH(HT)|≦0.90eV
<式2>
|E(S1,H(ET))−E(S1,H(HT))|<0.15eV
前記式1及び式2で、
LUMOH(ET)は、前記電子輸送性ホストのLUMO(lowest unoccupied molecular orbital)エネルギーレベルであり、
LUMOH(HT)は、前記正孔輸送性ホストのLUMOエネルギーレベルであり、
E(S1,H(ET))は、前記電子輸送性ホストの単一項エネルギーレベルであり、
E(S1,H(HT))は、前記正孔輸送性ホストの単一項エネルギーレベルである。

発明の効果

0006

本発明の有機発光素子によれば、発光層における電子輸送性ホスト及び正孔輸送性ホストからのエキシプレックス(exciplex)の形成効率及び安定性が向上し、低駆動電圧、高効率、高輝度、及び長寿命を有する。

図面の簡単な説明

0007

一具現例による有機発光素子を概略的に示した断面図である。
(a)及び(b)は特定の化合物によるフィルム発光スペクトル(photoluminescence spectrum in film)を示した図である。

実施例

0008

以下、本発明の有機発光素子を実施するための形態の具体例を詳細に説明する。

0009

図1は、一具現例による有機発光素子10を概略的に示した断面図である。以下、図1を参照し、本具現例による有機発光素子の構造及び製造方法について説明すると、次の通りである。有機発光素子10は、第1電極11、正孔輸送領域(hole transport region)13、発光層(emission layer)15、電子輸送領域(electron transport region)17、及び第2電極19が順に積層された構造を有する。

0010

第1電極11の下部又は第2電極19の上部には、基板が追加して配置される。基板としては、一般的な有機発光素子で使用される基板が使用され、機械的強度熱安定性、透明性、表面平滑性、取り扱い容易性、及び防水性に優れるガラス基板又は透明プラスチック基板が使用される。

0011

第1電極11は、例えば基板上部に第1電極用物質蒸着法又はスパッタリング法などを利用して提供することによって形成される。第1電極11は、アノードである。第1電極用物質は、正孔注入が容易なように、高い仕事関数を有する物質のうちから選択される。第1電極11は、反射型電極半透過型電極、又は透過型電極である。第1電極用物質としては、酸化インジウムスズ(ITO)、酸化インジウム亜鉛(IZO)、酸化スズ(SnO2)、酸化亜鉛(ZnO)などが利用される。或いは、マグネシウム(Mg)、アルミニウム(Al)、アルミニウム−リチウム(Al−Li)、カルシウム(Ca)、マグネシウム−インジウム(Mg−In)、マグネシウム−銀(Mg−Ag)のような金属が利用される。

0012

第1電極11は、単一層又は2層以上を含む多層構造を有する。第1電極11の上部には、正孔輸送領域13、発光層15、及び電子輸送領域17が順に積層される。正孔輸送領域13は正孔輸送層を含み、電子輸送領域17は電子輸送層を含む。発光層15は電子輸送性ホスト及び正孔輸送性ホストを含み、正孔輸送領域13において正孔輸送層は正孔輸送物質を含み、電子輸送領域17において電子輸送層は電子輸送物質を含む。

0013

有機発光素子10は、下記式1及び式2を満足する。

0014

<式1>
0.75eV≦|LUMOH(ET)−LUMOH(HT)|≦0.90eV
<式2>
|E(S1,H(ET))−E(S1,H(HT))|<0.15eV

0015

上記式1及び式2で、LUMOH(ET)は、発光層15における電子輸送性ホストのLUMO(lowest unoccupied molecular orbital)エネルギーレベルであり、LUMOH(HT)は、発光層15における正孔輸送性ホストのLUMOエネルギーレベルであり、E(S1,H(ET))は、発光層15における電子輸送性ホストの単一項エネルギーレベルであり、E(S1,H(HT))は、発光層15における正孔輸送性ホストの単一項エネルギーレベルである。

0016

有機発光素子10が、上記式1を満足する場合、発光層15における電子輸送性ホスト及び正孔輸送性ホストからのエキシプレックス(exciplex)形成効率が向上し、有機発光素子10の効率、輝度、及び寿命が向上する。

0017

また、有機発光素子10が、上記式2を満足する場合、発光層15における電子輸送性ホスト及び正孔輸送性ホストから形成されたエキシプレックスの安定性が上昇し、非放射減衰(non−radiative decay)時、熱安定性に優れるコールドエキシトン(cold exciton)が生成される。それにより、有機発光素子10は、長寿命を有する。

0018

他の具現例によると、有機発光素子10は、下記式3及び式4を更に満足する。

0019

<式3>
|HOMOH(HT)−HOMOHTL|<0.3eV
<式4>
0.15eV≦|HOMOH(HT)−HOMOH(ET)|≦2.0eV

0020

上記式3及び式4で、HOMOH(HT)は、発光層15における正孔輸送性ホストのHOMO(highest occupied molecular orbitalエネルギーレベルであり、HOMOHTLは、正孔輸送領域13に含まれる正孔輸送層における正孔輸送物質のHOMOエネルギーレベルであり、HOMOH(ET)は、発光層15における電子輸送性ホストのHOMOエネルギーレベルである。

0021

更に他の具現例によると、有機発光素子10は、下記式5を更に満足する。

0022

<式5>
|LUMOH(ET)−LUMOETL|<0.2eV

0023

上記式5で、LUMOETLは、電子輸送領域17に含まれる電子輸送層における電子輸送物質のLUMOエネルギーレベルである。

0024

更に他の具現例によると、有機発光素子10は、下記式6及び式7を満足する。

0025

<式6>
min{E(S1,H(HT)),E(S1,H(ET))}−E(S1,EX)>0.15eV
<式7>
E(S1,EX)−E(T1,EX)<0.15eV

0026

上記式6及び式7で、E(S1,H(HT))は、発光層15における正孔輸送性ホストの単一項エネルギーレベルであり、E(S1,H(ET))は、発光層15における電子輸送性ホストの単一項エネルギーレベルであり、min{E(S1,H(HT)),E(S1,H(ET))}は、E(S1,H(HT))及びE(S1,H(ET))のうちの小さい値を示し、E(S1,EX)は、発光層15における正孔輸送性ホスト及び電子輸送性ホストから形成されたエキシプレックスの単一項エネルギーレベルであり、E(T1,EX)は、発光層15における正孔輸送性ホスト及び電子輸送性ホストから形成されたエキシプレックスの三重項エネルギーベルである。

0027

有機発光素子10が、上記式3〜式6を満足する場合、有機発光素子の発光層15に含まれる電子輸送性ホスト及び正孔輸送性ホストからのエキシプレックス形成が効果的になされる。

0028

また、有機発光素子10が、上記式7を満足する場合、発光層15における電子輸送性ホスト及び正孔輸送性ホストから形成されたエキシプレックスのS1オービタルとS0オービタルとのオーバーラップ低減により、減衰時間(decay time)が増大し、効果的なエネルギー転移が起こる。それにより、有機発光素子10の寿命が向上する。

0029

例えば、有機発光素子10は、上記式1及び式2以外に、上記式3〜式7のいずれをも満足するが、それらに限定されるものではない。

0030

有機発光素子10の発光層15における電子輸送性ホストは、下記化学式1に示す化合物を含む。

0031

0032

上記化学式1における環A1は、上記化学式1Aで示され、
X1は、N−[(L1)a1−(R1)b1]、S、O、S(=O)、S(=O)2、C(=O)、Si(R4)(R5)、P(R4)、P(=O)(R4)、又はC=N(R4)であり、
L1ないしL3は、それぞれ独立して、
置換もしくは非置換のC3−C10シクロアルキレン基、置換もしくは非置換のC1−C10ヘテロシクロアルキレン基、置換もしくは非置換のC3−C10シクロアルケニレン基、置換もしくは非置換のC1−C10ヘテロシクロアルケニレン基、置換もしくは非置換のC6−C60アリーレン基、置換もしくは非置換のC1−C60ヘテロアリーレン基、置換もしくは非置換の二価非芳香族縮合多環基(substituted or unsubstituted divalent non−aromatic condensed polycyclic group)、及び置換もしくは非置換の二価非芳香族ヘテロ縮合多環基(substituted or unsubstituted divalent non−aromatic condensed heteropolycyclic group)のうちから選択され、
a1ないしa3は、それぞれ独立して、1ないし5の整数のうちから選択され、a1が2以上である場合に2以上のL1は互いに同一であるか又は異なり、a2が2以上である場合に2以上のL2は互いに同一であるか又は異なり、a3が2以上である場合に2以上のL3は互いに同一であるか又は異なり、
R1ないしR7、及びR11ないしR14は、それぞれ独立して、
水素重水素、−F(フルオロ基)、−Cl(クロロ基)、−Br(ブロモ基)、−I(ヨード基)、ヒドロキシル基シアノ基ニトロ基アミノ基、アミジノ基ヒドラジン基ヒドラゾン基カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、置換もしくは非置換のC1−C60アルキル基、置換もしくは非置換のC2−C60アルケニル基、置換もしくは非置換のC2−C60アルキニル基、置換もしくは非置換のC1−C60アルコキシ基、置換もしくは非置換のC3−C10シクロアルキル基、置換もしくは非置換のC1−C10ヘテロシクロアルキル基、置換もしくは非置換のC3−C10シクロアルケニル基、置換もしくは非置換のC1−C10ヘテロシクロアルケニル基、置換もしくは非置換のC6−C60アリール基、置換もしくは非置換のC6−C60アリールオキシ基、置換もしくは非置換のC6−C60アリールチオ基、置換もしくは非置換のC1−C60ヘテロアリール基、置換もしくは非置換の一価非芳香族縮合多環基、置換もしくは非置換の一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、−N(Q1)(Q2)、−Si(Q3)(Q4)(Q5)、及び−B(Q6)(Q7)のうちから選択され、
b1ないしb4は、それぞれ独立して、1ないし3の整数のうちから選択され、
置換されたC3−C10シクロアルキレン基、置換されたC1−C10ヘテロシクロアルキレン基、置換されたC3−C10シクロアルケニレン基、置換されたC1−C10ヘテロシクロアルケニレン基、置換されたC6−C60アリーレン基、置換されたC1−C60ヘテロアリーレン基、置換された二価非芳香族縮合多環基、置換された二価非芳香族ヘテロ縮合多環基、置換されたC1−C60アルキル基、置換されたC2−C60アルケニル基、置換されたC2−C60アルキニル基、置換されたC1−C60アルコキシ基、置換されたC3−C10シクロアルキル基、置換されたC1−C10ヘテロシクロアルキル基、置換されたC3−C10シクロアルケニル基、置換されたC1−C10ヘテロシクロアルケニル基、置換されたC6−C60アリール基、置換されたC6−C60アリールオキシ基、置換されたC6−C60アリールチオ基、置換されたC1−C60ヘテロアリール基、置換された一価非芳香族縮合多環基、及び置換された一価非芳香族ヘテロ縮合多環基の置換基のうちの少なくとも一つは、
重水素、−F、−Cl、−Br、−I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、C1−C60アルキル基、C2−C60アルケニル基、C2−C60アルキニル基、及びC1−C60アルコキシ基;
重水素、−F、−Cl、−Br、−I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、C3−C10シクロアルキル基、C1−C10ヘテロシクロアルキル基、C3−C10シクロアルケニル基、C1−C10ヘテロシクロアルケニル基、C6−C60アリール基、C6−C60アリールオキシ基、C6−C60アリールチオ基、C1−C60ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、−N(Q11)(Q12)、−Si(Q13)(Q14)(Q15)、及び−B(Q16)(Q17)のうちの少なくとも一つで置換された、C1−C60アルキル基、C2−C60アルケニル基、C2−C60アルキニル基、及びC1−C60アルコキシ基;
C3−C10シクロアルキル基、C1−C10ヘテロシクロアルキル基、C3−C10シクロアルケニル基、C1−C10ヘテロシクロアルケニル基、C6−C60アリール基、C6−C60アリールオキシ基、C6−C60アリールチオ基、C1−C60ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、及び一価非芳香族ヘテロ縮合多環基;
重水素、−F、−Cl、−Br、−I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、C1−C60アルキル基、C2−C60アルケニル基、C2−C60アルキニル基、C1−C60アルコキシ基、C3−C10シクロアルキル基、C1−C10ヘテロシクロアルキル基、C3−C10シクロアルケニル基、C1−C10ヘテロシクロアルケニル基、C6−C60アリール基、C6−C60アリールオキシ基、C6−C60アリールチオ基、C1−C60ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、−N(Q21)(Q22)、−Si(Q23)(Q24)(Q25)、及び−B(Q26)(Q27)のうちの少なくとも一つで置換された、C3−C10シクロアルキル基、C1−C10ヘテロシクロアルキル基、C3−C10シクロアルケニル基、C1−C10ヘテロシクロアルケニル基、C6−C60アリール基、C6−C60アリールオキシ基、C6−C60アリールチオ基、C1−C60ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、及び一価非芳香族ヘテロ縮合多環基;並びに
−N(Q31)(Q32)、−Si(Q33)(Q34)(Q35)、及び−B(Q36)(Q37);のうちから選択され、
Q1ないしQ7、Q11ないしQ17、Q21ないしQ27、及びQ31ないしQ37は、それぞれ独立して、
水素、C1−C60アルキル基、C2−C60アルケニル基、C2−C60アルキニル基、C1−C60アルコキシ基、C3−C10シクロアルキル基、C1−C10ヘテロシクロアルキル基、C3−C10シクロアルケニル基、C1−C10ヘテロシクロアルケニル基、C6−C60アリール基、C6−C60アリールオキシ基、C6−C60アリールチオ基、C1−C60ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、及び一価非芳香族ヘテロ縮合多環基のうちから選択される。

0033

一具現例によると、X1は、N−[(L1)a1−(R1)b1]、S、O、又はSi(R4)(R5)である。

0034

他の具現例によると、X1は、S、O、又はSi(R4)(R5)であるが、それらに限定されるものではない。

0035

更に他の具現例によると、X1は、S、又はOであるが、それらに限定されるものではない。

0036

環A1は、隣接する2個の6員環炭素原子共有しながら互いに融合される。

0037

例えば、上記化学式1で、L1ないしL3は、それぞれ独立して、
フェニレン基(phenylene)、ナフチレン基(naphthylene)、フルオレニレン基(fluorenylene)、スピロ−フルオレニレン基、フェナントレニレン基(phenanthrenylene)、アントラセニレン基(anthracenylene)、トリフェニレニレン基(triphenylenylene)、ピレニレン基(pyrenylene)、クリセニレン基(chrysenylene)、ピリジニレン基(pyridinylene)、ピリミジニレン基(pyrimidinylene)、キノリニレン基(quinolinylene)、イソキノリニレン基(isoquinolinylene)、トリアジニレン基(triazinylene)、及びカルバゾリレン基;及び
重水素、−F、−Cl、−Br、−I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、C1−C20アルキル基、C1−C20アルコキシ基、フェニル基ナフチル基アントラセニル基ピレニル基フェナントレニル基フルオレニル基カルバゾリル基ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、ピリジニル基ピリミジニル基ピラジニル基、ピリダジニル基トリアジニル基キノリニル基イソキノリニル基フタラジニル基キノキサリニル基、シンノリニル基、キナゾリニル基、カルバゾリル基及び−Si(Q33)(Q34)(Q35)のうちの少なくとも一つで置換された、単一結合、フェニレン基、ナフチレン基、フルオレニレン基、スピロ−フルオレニレン基、フェナントレニレン基、アントラセニレン基、トリフェニレニレン基、ピレニレン基、クリセニレン基、ピリジニレン基、ピリミジニレン基、キノリニレン基、イソキノリニレン基、トリアジニレン基、及びカルバゾリレン基;のうちから選択され、
Q33ないしQ35は、それぞれ独立して、
水素、C1−C20アルキル基、C1−C20アルコキシ基、フェニル基、ナフチル基、アントラセニル基、ピレニル基、フェナントレニル基、フルオレニル基、カルバゾリル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、ピリジニル基、ピリミジニル基、ピラジニル基、ピリダジニル基、トリアジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、フタラジニル基、キノキサリニル基、シンノリニル基、及びキナゾリニル基のうちから選択される。

0038

他の例として、上記化学式1で、L1ないしL3は、それぞれ独立して、下記化学式2−1〜化学式2−17で示される基のうちから選択される。

0039

0040

上記化学式2−1〜化学式2−17で、
Z1ないしZ4は、それぞれ独立して、
水素、重水素、−F、−Cl、−Br、−I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、C1−C20アルキル基、C1−C20アルコキシ基、フェニル基、ナフチル基、アントラセニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、フェナントレニル基、フルオレニル基、クリセニル基、カルバゾリル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、ジベンゾフラニル基ジベンゾチオフェニル基、ピリジニル基、ピリミジニル基、トリアジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、キナゾリニル基、キノキサリニル基、ビフェニル基、及び−Si(Q33)(Q34)(Q35)のうちから選択され、
Q33ないしQ35は、それぞれ独立して、
水素、C1−C20アルキル基、C1−C20アルコキシ基、フェニル基、ナフチル基、アントラセニル基、ピレニル基、フェナントレニル基、フルオレニル基、クリセニル基、カルバゾリル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ピリジニル基、ピリミジニル基、トリアジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、キナゾリニル基、及びキノキサリニル基のうちから選択され、
d1は、1ないし4の整数のうちから選択され、
d2は、1ないし3の整数のうちから選択され、
d3は、1ないし6の整数のうちから選択され、
d4は、1ないし8の整数のうちから選択され、
d6は、1ないし5の整数のうちから選択され、
*及び*’は、互いに独立して、隣接する原子との結合サイトである。

0041

他の具現例によれば、上記化学式1で、L1ないしL3は、それぞれ独立して、下記化学式3−1〜化学式3−12のうちの一つで示されるが、それらに限定されるものではない。

0042

0043

上記化学式3−1〜化学式3−12で、*及び*’のそれぞれは、隣接する原子との結合サイトである。

0044

上記化学式1で、a1は、L1の個数を示したものであり、1、2、3、4、又は5、例えば1又は2、他の例としては1である。a1が2以上である場合に2以上のL1は互いに同一であるか又は異なる。a2及びa3に対する説明は、a1に対する説明及び上記化学式1の構造を参照して理解される。

0045

一具現例によると、a1、a2、及びa3は、それぞれ独立して、1又は2である。

0046

上記化学式1で、i)R2及びR3のうちの少なくとも一つ、及びii)R1及びR7は、それぞれ独立して、
フェニル基、ペンタレニル基、インデニル基、ナフチル基、アズレニル基、ヘプタレニル基、インダセニル基、アセナフチル基、フルオレニル基、スピロ−フルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ナフタセニル基、ピセニル基、ペリレニル基、ペンタフェニル基、ヘキサセニル基、ペンタセニル基ルビセニル基、コロネニル基、オバレニル基、ピロリル日基、チオフェニル基、フラニル基、イミダゾリル基ピラゾリル基チアゾリル基イソチアゾリル基、オキサゾリル基イソキサゾリル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、イソインドリル基、インドリル基、インダゾリル基プリニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ベンゾキノリニル基、フタラジニル基、ナフチリジニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、シンノリニル基、カルバゾリル基、フェナントリジニル基、アクリジニル基フェナントロリニル基、フェナジニル基、ベンゾイミダゾリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、イソベンゾチアゾリル基ベンゾオキサゾリル基、イソベンゾオキサゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基オキサジアゾリル基、トリアジニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、イミダゾピリジニル基、及びイミダゾピリミジニル基;及び
重水素、−F、−Cl、−Br、−I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、C1−C20アルキル基、C1−C20アルコキシ基、−Si(Q33)(Q34)(Q35)、フェニル基、ペンタレニル基、インデニル基、ナフチル基、アズレニル基、ヘプタレニル基、インダセニル基、アセナフチル基、フルオレニル基、スピロ−フルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ナフタセニル基、ピセニル基、ペリレニル基、ペンタフェニル基、ヘキサセニル基、ペンタセニル基、ルビセニル基、コロネニル基、オバレニル基、ピロリル基、チオフェニル基、フラニル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサゾリル基、イソキサゾリル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、イソインドリル基、インドリル基、インダゾリル基、プリニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ベンゾキノリニル基、フタラジニル基、ナフチリジニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、シンノリニル基、カルバゾリル基、フェナントリジニル基、アクリジニル基、フェナントロリニル基、フェナジニル基、ベンゾイミダゾリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、イソベンゾチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、イソベンゾオキサゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、オキサジアゾリル基、トリアジニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、イミダゾピリジニル基、イミダゾピリミジニル、及びビフェニル基のうちの少なくとも一つで置換された、フェニル基、ペンタレニル基、インデニル基、ナフチル基、アズレニル基、ヘプタレニル基、インダセニル基、アセナフチル基、フルオレニル基、スピロ−フルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ナフタセニル基、ピセニル基、ペリレニル基、ペンタフェニル基、ヘキサセニル基、ペンタセニル基、ルビセニル基、コロネニル基、オバレニル基、ピロリル基、チオフェニル基、フラニル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサゾリル基、イソキサゾリル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、イソインドリル基、インドリル基、インダゾリル基、プリニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ベンゾキノリニル基、フタラジニル基、ナフチリジニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、シンノリニル基、カルバゾリル基、フェナントリジニル基、アクリジニル基、フェナントロリニル基、フェナジニル基、ベンゾイミダゾリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、イソベンゾチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、イソベンゾオキサゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、オキサジアゾリル基、トリアジニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、イミダゾピリジニル基、及びイミダゾピリミジニル基;のうちから選択される。

0047

一具現例によれば、上記化学式1で、R1ないしR7は、それぞれ独立して、
水素、重水素、−F、−Cl、−Br、−I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、C1−C20アルキル基、及びC1−C20アルコキシ基;
重水素、−F、−Cl、−Br、−I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、及びリン酸基又はその塩のうちの少なくとも一つで置換された、C1−C20アルキル基及びC1−C20アルコキシ基;
フェニル基、ナフチル基、フェナレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ペリレニル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、カルバゾリル基、トリアジニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、及びジベンゾカルバゾリル基;
重水素、−F、−Cl、−Br、−I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、C1−C20アルキル基、C1−C20アルコキシ基、−Si(Q33)(Q34)(Q35)、フェニル基、ナフチル基、フェナレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ペリレニル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、カルバゾリル基、トリアジニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、及びジベンゾカルバゾリル基のうちの少なくとも一つで置換された、フェニル基、ナフチル基、フェナレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ペリレニル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、カルバゾリル基、トリアジニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、及びジベンゾカルバゾリル基;並びに
−Si(Q3)(Q4)(Q5)(但し、R4及びR5は、−Si(Q3)(Q4)(Q5)ではない);のうちから選択され、
Q3ないしQ5、及びQ33ないしQ35は、それぞれ独立して、
水素、C1−C20アルキル基、C1−C20アルコキシ基、フェニル基、ナフチル基、アントラセニル基、ピレニル基、フェナントレニル基、フルオレニル基、クリセニル基、カルバゾリル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ピリジニル基、ピリミジニル基、トリアジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、キナゾリニル基、及びキノキサリニル基のうちから選択され、
i)R2及びR3のうちの少なくとも一つ、及びii)R1及びR7は、それぞれ独立して、
フェニル基、ナフチル基、フェナレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ペリレニル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、カルバゾリル基、トリアジニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、及びジベンゾカルバゾリル基;及び
重水素、−F、−Cl、−Br、−I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、C1−C20アルキル基、C1−C20アルコキシ基、−Si(Q33)(Q34)(Q35)、フェニル基、ナフチル基、フェナレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ペリレニル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、カルバゾリル基、トリアジニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、及びジベンゾカルバゾリル基のうちの少なくとも一つで置換された、フェニル基、ナフチル基、フェナレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ペリレニル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、カルバゾリル基、トリアジニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、及びジベンゾカルバゾリル基;のうちから選択される。

0048

他の具現例によると、上記化学式1で、R1ないしR7は、それぞれ独立して、
水素、重水素、−F、−Cl、−Br、−I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、C1−C20アルキル基、及びC1−C20アルコキシ基;
重水素、−F、−Cl、−Br、−I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、及びリン酸基又はその塩のうちの少なくとも一つで置換された、C1−C20アルキル基及びC1−C20アルコキシ基;
下記化学式4−1〜化学式4−31;及び
−Si(Q3)(Q4)(Q5)(但し、R4ないしR5は、−Si(Q3)(Q4)(Q5)ではない);のうちから選択され、
i)R2及びR3のうちの少なくとも一つ、及びii)R1及びR7は、それぞれ独立して、下記化学式4−1〜化学式4−31のうちの一つで示される。

0049

0050

上記化学式4−1〜化学式4−31で、
Y31は、O、S、C(Z33)(Z34)、N(Z35)、又はSi(Z36)(Z37)であり(但し、化学式4−23で、Y31は、NHではない)、
Z31ないしZ37は、それぞれ独立して、
水素、重水素、−F、−Cl、−Br、−I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、C1−C20アルキル基、C1−C20アルコキシ基、フェニル基、ナフチル基、アントラセニル基、ピレニル基、フェナントレニル基、フルオレニル基、クリセニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ピリジニル基、ピリミジニル基、トリアジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、キナゾリニル基、キノキサリニル基、ビフェニル基、及び−Si(Q33)(Q34)(Q35)のうちから選択され、
Q3ないしQ5、及びQ33ないしQ35は、それぞれ独立して、
水素、C1−C20アルキル基、C1−C20アルコキシ基、フェニル基、ナフチル基、アントラセニル基、ピレニル基、フェナントレニル基、フルオレニル基、クリセニル基、カルバゾリル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ピリジニル基、ピリミジニル基、トリアジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、キナゾリニル基、及びキノキサリニル基のうちから選択され、
e1は、1ないし5の整数のうちから選択され、
e2は、1ないし7の整数のうちから選択され、
e3は、1ないし3の整数のうちから選択され、
e4は、1ないし4の整数のうちから選択され、
e5は、1又は2であり、
e6は、1ないし6の整数のうちから選択され、
*は、隣接する原子との結合サイトである。

0051

更に他の具現例によると、R1及びR7は、互いに独立して、
フェニル基、ナフチル基、フェナレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、及びペリレニル基;及び
重水素、−F、−Cl、−Br、−I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、C1−C20アルキル基、C1−C20アルコキシ基、フェニル基、ナフチル基、フェナレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、及びペリレニル基のうちから選択される少なくとも一つで置換された、フェニル基、ナフチル基、フェナレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、及びペリレニル基;のうちから選択される。

0052

更に他の具現例によると、上記化学式1のR2及びR3のうちの少なくとも一つは、
トリフェニレニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、及びベンゾカルバゾリル基;並びに
重水素、−F、−Cl、−Br、−I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、C1−C20アルキル基、C1−C20アルコキシ基、−Si(Q33)(Q34)(Q35)、フェニル基、ナフチル基、フェナレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ペリレニル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、カルバゾリル基、トリアジニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、及びジベンゾカルバゾリル基のうちの少なくとも一つで置換された、トリフェニレニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、及びベンゾカルバゾリル基;のうちから選択される。

0053

更に他の具現例によると、上記化学式1のR2及びR3のうちの少なくとも一つは、
トリフェニレニル基及びカルバゾリル基;並びに
重水素、−F、−Cl、−Br、−I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、C1−C20アルキル基、C1−C20アルコキシ基、−Si(Q33)(Q34)(Q35)、フェニル基、ナフチル基、フェナレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ペリレニル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、カルバゾリル基、トリアジニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、及びジベンゾカルバゾリル基のうちの少なくとも一つで置換された、トリフェニレニル基及びカルバゾリル基;のうちから選択されるが、それらに限定されるものではない。

0054

上記化学式1で、R11ないしR14は、それぞれ独立して、
水素、重水素、−F、−Cl、−Br、−I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、置換もしくは非置換のC1−C60アルキル基、置換もしくは非置換のC2−C60アルケニル基、置換もしくは非置換のC2−C60アルキニル基、置換もしくは非置換のC1−C60アルコキシ基、C3−C10シクロアルキル基、C1−C10ヘテロシクロアルキル基、C3−C10シクロアルケニル基、C1−C10ヘテロシクロアルケニル基、C6−C60アリール基、C6−C60アリールオキシ基、C6−C60アリールチオ基、C1−C60ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、−N(Q1)(Q2)、−Si(Q3)(Q4)(Q5)、及び−B(Q6)(Q7)のうちから選択される。

0055

例えば、上記化学式1で、R11ないしR14は、それぞれ独立して、
水素、重水素、−F、−Cl、−Br、−I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、C1−C20アルキル基、及びC1−C20アルコキシ基;
重水素、−F、−Cl、−Br、−I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、及びリン酸基又はその塩のうちの少なくとも一つで置換された、C1−C20アルキル基及びC1−C20アルコキシ基;
フェニル基、ペンタレニル基、インデニル基、ナフチル基、アズレニル基、ヘプタレニル基、インダセニル基、アセナフチル基、フルオレニル基、スピロ−フルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ナフタセニル基、ピセニル基、ペリレニル基、ペンタフェニル基、ヘキサセニル基、ペンタセニル基、ルビセニル基、コロネニル基、オバレニル基、ピロリル基、チオフェニル基、フラニル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサゾリル基、イソキサゾリル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、イソインドリル基、インドリル基、インダゾリル基、プリニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ベンゾキノリニル基、フタラジニル基、ナフチリジニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、シンノリニル基、カルバゾリル基、フェナントリジニル基、アクリジニル基、フェナントロリニル基、フェナジニル基、ベンゾイミダゾリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、イソベンゾチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、イソベンゾオキサゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、オキサジアゾリル基、トリアジニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、イミダゾピリジニル基、及びイミダゾピリミジニル基;及び
−Si(Q3)(Q4)(Q5);のうちから選択され、
Q3ないしQ5は、それぞれ独立して、
水素、C1−C20アルキル基、C1−C20アルコキシ基、フェニル基、ナフチル基、アントラセニル基、ピレニル基、フェナントレニル基、フルオレニル基、クリセニル基、カルバゾリル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ピリジニル基、ピリミジニル基、トリアジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、キナゾリニル基、及びキノキサリニル基のうちから選択される。

0056

一具現例によると、上記化学式1で、R11ないしR14は、それぞれ独立して、
水素、重水素、−F、−Cl、−Br、−I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、C1−C20アルキル基、及びC1−C20アルコキシ基;
フェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、スピロ−フルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ペリレニル基、チオフェニル基、フラニル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、イソベンゾチアゾリル基、トリアジニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、及びジベンゾカルバゾリル基;及び
−Si(Q3)(Q4)(Q5);のうちから選択され、
Q3ないしQ5は、それぞれ独立して、
水素、C1−C20アルキル基、C1−C20アルコキシ基、フェニル基、ナフチル基、アントラセニル基、ピレニル基、フェナントレニル基、フルオレニル基、クリセニル基、カルバゾリル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ピリジニル基、ピリミジニル基、トリアジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、キナゾリニル基、及びキノキサリニル基のうちから選択される。

0057

他の具現例によると、上記化学式1で、R11ないしR14は、それぞれ独立して、
水素、重水素、−F、−Cl、−Br、−I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、C1−C20アルキル基、及びC1−C20アルコキシ基のうちから選択されるが、それらに限定されるものではない。

0058

更に他の具現例によると、上記化学式1で、R11ないしR14は、いずれも水素である。

0059

更に他の具現例によると、R1ないしR7は、それぞれ独立して、
水素、重水素、−F、−Cl、−Br、−I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、C1−C20アルキル基、及びC1−C20アルコキシ基;
重水素、−F、−Cl、−Br、−I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、及びリン酸基又はその塩のうちの少なくとも一つで置換された、C1−C20アルキル基及びC1−C20アルコキシ基;
下記化学式5−1〜化学式5−85;及び
−Si(Q3)(Q4)(Q5)(但し、R4及びR5は、−Si(Q3)(Q4)(Q5)ではない);のうちから選択され、
i)R2及びR3のうちの少なくとも一つ、及びii)R1及びR7は、それぞれ独立して、下記化学式5−1〜化学式5−85のうちの一つで示され、
R11ないしR14は、それぞれ独立して、
水素、重水素、−F、−Cl、−Br、−I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、C1−C20アルキル基、及びC1−C20アルコキシ基;
下記化学式5−1〜化学式5−4、化学式5−10〜化学式5−17、化学式5−26〜化学式5−31、化学式5−39、化学式5−40、化学式5−42、化学式5−44、化学式5−47、及び化学式5−48;並びに
−Si(Q3)(Q4)(Q5);のうちから選択され、
Q3ないしQ5は、それぞれ独立して、
水素、C1−C20アルキル基、C1−C20アルコキシ基、フェニル基、ナフチル基、アントラセニル基、ピレニル基、フェナントレニル基、フルオレニル基、クリセニル基、カルバゾリル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ピリジニル基、ピリミジニル基、トリアジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、キナゾリニル基、及びキノキサリニル基のうちから選択されるが、それらに限定されるものではない。

0060

0061

上記化学式5−1〜化学式5−85で、*は、隣接する原子との結合サイトである。

0062

例えば、上記化学式1で、L2は、上記化学式2−2、及び化学式2−14〜化学式2−16のうちの一つで示され、a2は、1であり、R2は、水素、上記化学式4−1〜化学式4−5、及び化学式4−31で示される基のうちから選択され、b2は、1又は2であり、R6は、水素であり、R7は、上記化学式4−1〜化学式4−5で示される基のうちから選択されるが、それらに限定されるものではない。

0063

一具現例によると、電子輸送性ホストは、下記化合物EH1−401〜化合物EH1−415、及び化合物EH2−1〜化合物EH2−30のうちの少なくとも一つを含む。

0064

0065

他の具現例によると、有機発光素子10において、発光層15の電子輸送性ホストは、下記化学式10で示される化合物を含む。

0066

0067

上記化学式10で、
L21及びL22は、互いに独立して、
置換もしくは非置換のC3−C10シクロアルキレン基、置換もしくは非置換のC1−C10ヘテロシクロアルキレン基、置換もしくは非置換のC3−C10シクロアルケニレン基、置換もしくは非置換のC1−C10ヘテロシクロアルケニレン基、置換もしくは非置換のC6−C60アリーレン基、置換もしくは非置換のC1−C60ヘテロアリーレン基、置換もしくは非置換の二価非芳香族縮合多環基、及び置換もしくは非置換の二価非芳香族ヘテロ縮合多環基のうちから選択され、
a21及びa22は、互いに独立して、0ないし3の整数のうちから選択され、
X11は、N又はC(R51)であり、X12は、N又はC(R52)であり、X13は、N又はC(R53)であり、X11ないしX13において、2以上はNであり、
R21ないしR30、及びR51ないしR53は、それぞれ独立して、
水素、重水素、−F、−Cl、−Br、−I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、置換もしくは非置換のC1−C60アルキル基、置換もしくは非置換のC2−C60アルケニル基、置換もしくは非置換のC2−C60アルキニル基、置換もしくは非置換のC1−C60アルコキシ基、置換もしくは非置換のC3−C10シクロアルキル基、置換もしくは非置換のC1−C10ヘテロシクロアルキル基、置換もしくは非置換のC3−C10シクロアルケニル基、置換もしくは非置換のC1−C10ヘテロシクロアルケニル基、置換もしくは非置換のC6−C60アリール基、置換もしくは非置換のC6−C60アリールオキシ基、置換もしくは非置換のC6−C60アリールチオ基、置換もしくは非置換のC1−C60ヘテロアリール基、置換もしくは非置換の一価非芳香族縮合多環基、置換もしくは非置換の一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、及び−Si(Q41)(Q42)(Q43)のうちから選択され、
b21及びb22は、互いに独立して、1ないし5の整数のうちから選択され、
R25ないしR28のうちの少なくとも一つは、置換もしくは非置換のC3−C10シクロアルキル基、置換もしくは非置換のC1−C10ヘテロシクロアルキル基、置換もしくは非置換のC3−C10シクロアルケニル基、置換もしくは非置換のC1−C10ヘテロシクロアルケニル基、置換もしくは非置換のC6−C60アリール基、置換もしくは非置換のC6−C60アリールオキシ基、置換もしくは非置換のC6−C60アリールチオ基、置換もしくは非置換のC1−C60ヘテロアリール基、置換もしくは非置換の一価非芳香族縮合多環基、及び置換もしくは非置換の一価非芳香族ヘテロ縮合多環基のうちから選択され、
置換されたC3−C10シクロアルケニレン基、置換されたC1−C10ヘテロシクロアルケニレン基、置換されたC6−C60アリーレン基、置換されたC1−C60ヘテロアリーレン基、置換された二価非芳香族縮合多環基、置換された二価非芳香族ヘテロ縮合多環基、置換されたC1−C60アルキル基、置換されたC2−C60アルケニル基、置換されたC2−C60アルキニル基、置換されたC3−C10シクロアルキル基、置換されたC1−C10ヘテロシクロアルキル基、置換されたC3−C10シクロアルケニル基、置換されたC1−C10ヘテロシクロアルケニル基、置換されたC6−C60アリール基、置換されたC6−C60アリールオキシ基、置換されたC6−C60アリールチオ基、置換されたC1−C60ヘテロアリール基、置換された一価非芳香族縮合多環基、及び置換された一価非芳香族ヘテロ縮合多環基の少なくとも1つの置換基は、
重水素、−F、−Cl、−Br、−I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、C1−C60アルキル基、C2−C60アルケニル基、C2−C60アルキニル基、及びC1−C60アルコキシ基;
重水素、−F、−Cl、−Br、−I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、C3−C10シクロアルキル基、C1−C10ヘテロシクロアルキル基、C3−C10シクロアルケニル基、C1−C10ヘテロシクロアルケニル基、C6−C60アリール基、C6−C60アリールオキシ基、C6−C60アリールチオ基、C1−C60ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、−Si(Q51)(Q52)(Q53)、及び−B(Q54)(Q55)のうちの少なくとも一つで置換された、C1−C60アルキル基、C2−C60アルケニル基、C2−C60アルキニル基、及びC1−C60アルコキシ基;
C3−C10シクロアルキル基、C1−C10ヘテロシクロアルキル基、C3−C10シクロアルケニル基、C1−C10ヘテロシクロアルケニル基、C6−C60アリール基、C6−C60アリールオキシ基、C6−C60アリールチオ基、C1−C60ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、及び一価非芳香族ヘテロ縮合多環基;
重水素、−F、−Cl、−Br、−I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、C1−C60アルキル基、C2−C60アルケニル基、C2−C60アルキニル基、C1−C60アルコキシ基、C3−C10シクロアルキル基、C1−C10ヘテロシクロアルキル基、C3−C10シクロアルケニル基、C1−C10ヘテロシクロアルケニル基、C6−C60アリール基、C6−C60アリールオキシ基、C6−C60アリールチオ基、C1−C60ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、−Si(Q61)(Q62)(Q63)、及び−B(Q64)(Q65)のうちの少なくとも一つで置換された、C3−C10シクロアルキル基、C1−C10ヘテロシクロアルキル基、C3−C10シクロアルケニル基、C1−C10ヘテロシクロアルケニル基、C6−C60アリール基、C6−C60アリールオキシ基、C6−C60アリールチオ基、C1−C60ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、及び一価非芳香族ヘテロ縮合多環基;並びに
−Si(Q71)(Q72)(Q73)及び−B(Q74)(Q75);のうちから選択され、
Q41ないしQ43、Q51ないしQ55、Q61ないしQ65、及びQ71ないしQ75は、それぞれ独立して、
水素、重水素、−F、−Cl、−Br、−I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、C1−C60アルキル基、C2−C60アルケニル基、C2−C60アルキニル基、C1−C60アルコキシ基、C3−C10シクロアルキル基、C1−C10ヘテロシクロアルキル基、C3−C10シクロアルケニル基、C1−C10ヘテロシクロアルケニル基、C6−C60アリール基、C1−C60ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、及び一価非芳香族ヘテロ縮合多環基のうちから選択される。

0068

例えば、上記化学式10で、L21及びL22は、互いに独立して、
フェニレン基、ナフチレン基、フェナレニレン基、フェナントレニレン基、トリフェニレニレン基、アントラセニレン基、ピロリレン基、ピリジニレン基、ピラジニレン基、ピリミジニレン基、ピリダジニレン基、イソインドリレン基、インドリレン基、フラニレン基、ベンゾフラニレン基、チオフェニレン基、ベンゾチオフェニレン基、及びトリアジニレン基;
重水素、−F、−Cl、−Br、−I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、C1−C20アルキル基、C1−C20アルコキシ基、フェニル基、ナフチル基、アントラセニル基、ピレニル基、フェナントレニル基、トリフェニレニル基、フルオレニル基、カルバゾリル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、ピリジニル基、ピリミジニル基、ピラジニル基、ピリダジニル基、トリアジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、フタラジニル基、キノキサリニル基、シンノリニル基、及びキナゾリニル基のうち少なくとも一つで置換された、フェニレン基、ナフチレン基、フェナレニレン基、フェナントレニレン基、トリフェニレニレン基、アントラセニレン基、ピロリレン基、ピリジニレン基、ピラジニレン基、ピリミジニレン基、ピリダジニレン基、イソインドリレン基、インドリレン基、フラニレン基、ベンゾフラニレン基、チオフェニレン基、ベンゾチオフェニレン基、及びトリアジニレン基;並びに
下記化学式11−1〜化学式11−6で示される基;のうちから選択される。

0069

0070

上記化学式11−1〜化学式11−6で、
Z51ないしZ56は、それぞれ独立して、
水素、重水素、−F、−Cl、−Br、−I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、C1−C20アルキル基、C1−C20アルコキシ基、フェニル基、ナフチル基、アントラセニル基、ピレニル基、フェナントレニル基、トリフェニレニル基、フルオレニル基、カルバゾリル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、ピリジニル基、ピリミジニル基、ピラジニル基、ピリダジニル基、トリアジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、フタラジニル基、キノキサリニル基、シンノリニル基、及びキナゾリニル基のうちから選択され、
*は、隣接する原子との結合サイトである。

0071

他の例として、上記化学式10で、L21及びL22は、互いに独立して、下記化学式12−1〜化学式12−15、及び上記化学式11−1〜化学式11−6のうちから選択されるが、それらに限定されるものではない。

0072

0073

上記化学式12−1〜化学式12−15で、*及び*’は、隣接する原子との結合サイトである。

0074

上記化学式10で、a21は、L21の個数を示したものであり、0ないし3の整数のうちから選択される。例えば、a21は、0、1、又は2である。a21が0である場合、−(L21)a21−は、単一結合になる。a21が2以上である場合に2以上のL21は互いに同一であるか又は異なる。a22に対する説明は、a21に対する説明及び上記化学式10の構造を参照する。

0075

上記化学式10で、a21及びa22は、互いに独立して、0、1、又は2であるが、それらに限定されるものではない。

0076

一具現例によると、上記化学式10で、X11ないしX13は、いずれもNであるか、或いはX11及びX12は、Nであり、X13は、C(R53)であるが、それらに限定されるものではない。

0077

一具現例によると、上記化学式10で、
R21は、下記化学式15−1〜化学式15−40、及び−Si(Q41)(Q42)(Q43)(ここで、Q41ないしQ43は、それぞれ独立して、水素、C1−C20アルキル基、C1−C20アルコキシ基、フェニル基、ナフチル基、アントラセニル基、ピレニル基、フェナントレニル基、トリフェニレニル基、フルオレニル基、カルバゾリル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、ピリジニル基、ピリミジニル基、ピラジニル基、ピリダジニル基、トリアジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、フタラジニル基、キノキサリニル基、シンノリニル基、及びキナゾリニル基のうちから選択される)のうちから選択され、
R22ないしR24は、それぞれ独立して、
水素、重水素、−F、−Cl、−Br、−I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、C1−C20アルキル基、及びC1−C20アルコキシ基のうちから選択され、
R25ないしR30は、それぞれ独立して、
水素、重水素、−F、−Cl、−Br、−I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、C1−C20アルキル基、C1−C20アルコキシ基、及び下記化学式15−1〜化学式15−40のうちから選択され、
R25ないしR28のうちの少なくとも一つは、それぞれ独立して、下記化学式15−1〜化学式15−40のうちから選択され、
R29及びR30のうちの少なくとも一つは、下記化学式15−1〜化学式15−40のうちから選択される。

0078

0079

上記化学式15−1〜化学式15−40で、
Z61ないしZ63は、それぞれ独立して、
水素、重水素、−F、−Cl、−Br、−I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、C1−C20アルキル基、C2−C20アルケニル基、C2−C20アルキニル基、C1−C20アルコキシ基、フェニル基、ナフチル基、アントラセニル基、ピレニル基、フェナントレニル基、フルオレニル基、カルバゾリル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、ピリジニル基、ピリミジニル基、ピラジニル基、ピリダジニル基、トリアジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、フタラジニル基、キノキサリニル基、シンノリニル基、及びキナゾリニル基のうちから選択され、
f1は、1又は2であり、
f2は、1ないし3の整数のうちから選択され、
f3は、1ないし4の整数のうちから選択され、
f4は、1ないし5の整数のうちから選択され、
f5は、1ないし6の整数のうちから選択され、
f6は、1ないし7の整数のうちから選択され、
f7は、1ないし8の整数のうちから選択され、
f8は、1ないし9の整数のうちから選択され、
*は、隣接する原子との結合サイトである。

0080

他の具現例によると、上記化学式10で、R21ないしR28は、それぞれ独立して、
水素、重水素、−F、−Cl、−Br、−I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、C1−C20アルキル基、及びC1−C20アルコキシ基;
重水素、−F、−Cl、−Br、−I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、及びリン酸基又はその塩のうちから選択される少なくとも一つで置換された、C1−C20アルキル基及びC1−C20アルコキシ基;
フェニル基、ナフチル基、アントラセニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、フェナントレニル基、フェニレニル基、フルオレニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、及びジベンゾチオフェニル基;
重水素、−F、−Cl、−Br、−I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、C1−C20アルキル基、C1−C20アルコキシ基、フェニル基、ナフチル基、アントラセニル基、ピレニル基、フェナントレニル基、フェニレニル基、フルオレニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、及びジベンゾチオフェニル基のうちから選択される少なくとも一つで置換された、フェニル基、ナフチル基、アントラセニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、フェナントレニル基、フェニレニル基、フルオレニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、及びジベンゾチオフェニル基;並びに
−Si(Q41)(Q42)(Q43)(ここで、Q41ないしQ43は、それぞれ独立して、水素、C1−C20アルキル基、C1−C20アルコキシ基、フェニル基、ナフチル基、アントラセニル基、ピレニル基、フェナントレニル基、トリフェニレニル基、フルオレニル基、カルバゾリル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、ピリジニル基、ピリミジニル基、ピラジニル基、ピリダジニル基、トリアジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、フタラジニル基、キノキサリニル基、シンノリニル基、及びキナゾリニル基のうちから選択される);のうちから選択され、
R25ないしR28のうちの少なくとも一つは、それぞれ独立して、
フェニル基、ナフチル基、アントラセニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、フェナントレニル基、フェニレニル基、フルオレニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、及びジベンゾチオフェニル基;並びに
重水素、−F、−Cl、−Br、−I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、C1−C20アルキル基、C1−C20アルコキシ基、フェニル基、ナフチル基、アントラセニル基、ピレニル基、フェナントレニル基、フェニレニル基、フルオレニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、及びジベンゾチオフェニル基のうちから選択される少なくとも一つで置換された、フェニル基、ナフチル基、アントラセニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、フェナントレニル基、フェニレニル基、フルオレニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、及びジベンゾチオフェニル基;のうちから選択される。

0081

一具現例によると、発光層15における電子輸送性ホストは、上記化学式10で示され、上記化学式10で、
L21及びL22は、互いに独立して、上記化学式12−1〜化学式12−15で示される基のうちから選択され、
a21及びa22は、互いに独立して、0又は1であり、
X11ないしX13は、Nであり、
R22ないしR26、及びR28は、水素であり、
R27、R29、及びR30は、それぞれ独立して、上記化学式15−1〜化学式15−40で示される基のうちから選択される化合物を含む。

0082

一具現例によると、有機発光素子10の発光層15における電子輸送性ホストは、下記化合物EH3−1〜化合物EH3−102のうちの少なくとも一つを含むが、それらに限定されるものではない。

0083

0084

一方、有機発光素子10において、発光層15における正孔輸送性ホストは、下記化学式20で示される化合物を含む。

0085

0086

上記化学式20で、
L31ないしL33は、それぞれ独立して、
置換もしくは非置換のC3−C10シクロアルキレン基、置換もしくは非置換のC3−C10シクロアルケニレン基、置換もしくは非置換のC6−C60アリーレン基、及び置換もしくは非置換の二価非芳香族縮合多環基のうちから選択され、
a31ないしa33は、それぞれ独立して、0ないし5の整数のうちから選択され、
R31及びR32は、互いに独立して、
置換もしくは非置換のC3−C10シクロアルキル基、置換もしくは非置換のC3−C10シクロアルケニル基、置換もしくは非置換のC6−C60アリール基、及び置換もしくは非置換の一価非芳香族縮合多環基のうちから選択され、
R33ないしR36は、それぞれ独立して、
水素、重水素、−F(フルオロ基)、−Cl(クロロ基)、−Br(ブロモ基)、−I(ヨード基)、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、置換もしくは非置換のC1−C60アルキル基、置換もしくは非置換のC2−C60アルケニル基、置換もしくは非置換のC2−C60アルキニル基、置換もしくは非置換のC1−C60アルコキシ基、置換もしくは非置換のC3−C10シクロアルキル基、置換もしくは非置換のC3−C10シクロアルケニル基、置換もしくは非置換のC6−C60アリール基、及び置換もしくは非置換の一価非芳香族縮合多環基のうちから選択され、
b31ないしb36は、それぞれ独立して、1ないし3の整数のうちから選択され、
置換されたC3−C10シクロアルキレン基、置換されたC3−C10シクロアルケニレン基、置換されたC6−C60アリーレン基、置換された二価非芳香族縮合多環基、置換されたC1−C60アルキル基、置換されたC2−C60アルケニル基、置換されたC2−C60アルキニル基、置換されたC1−C60アルコキシ基、置換されたC3−C10シクロアルキル基、置換されたC3−C10シクロアルケニル基、置換されたC6−C60アリール基、及び置換された一価非芳香族縮合多環基の置換基のうちの少なくとも一つは、
重水素、−F、−Cl、−Br、−I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、C1−C60アルキル基、C2−C60アルケニル基、C2−C60アルキニル基、C1−C60アルコキシ基、C3−C10シクロアルキル基、C3−C10シクロアルケニル基、C6−C60アリール基、及び一価非芳香族縮合多環基のうちから選択される。

0087

上記化学式20で、L31ないしL33は、それぞれ独立して、
フェニレン基、ナフチレン基、フルオレニレン基、スピロ−フルオレニレン基、フェナレニレン基、フェナントレニレン基、アントラセニレン基、フルオラントレニレン基、トリフェニレニレン基、ピレニレン基、及びクリセニレン基;並びに
重水素、−F、−Cl、−Br、−I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、C1−C20アルキル基、C1−C20アルコキシ基、フェニル基、フェニル基で置換されたフェニル基(ビフェニル基)、ナフチル基、フルオレニル基、スピロ−フルオレニル基、フェナレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオラントレニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、及びクリセニル基のうち少なくとも一つで置換された、フェニレン基、ナフチレン基、フルオレニレン基、スピロ−フルオレニレン基、フェナレニレン基、フェナントレニレン基、アントラセニレン基、フルオラントレニレン基、トリフェニレニレン基、ピレニレン基、及びクリセニレン基;のうちから選択され、
a31ないしa33は、それぞれ独立して、0、1、又は2であり、
R31及びR32は、互いに独立して、
フェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、スピロ−フルオレニル基、フェナレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオラントレニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、及びクリセニル基;並びに
重水素、−F、−Cl、−Br、−I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、C1−C20アルキル基、C1−C20アルコキシ基、フェニル基、フェニル基で置換されたフェニル基(ビフェニル基)、ナフチル基、フルオレニル基、スピロ−フルオレニル基、フェナレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオラントレニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、及びクリセニル基のうちの少なくとも一つで置換された、フェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、スピロ−フルオレニル基、フェナレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオラントレニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、及びクリセニル基;のうちから選択され、
R33ないしR36は、それぞれ独立して、
水素、重水素、−F(フルオロ基)、−Cl(クロロ基)、−Br(ブロモ基)、−I(ヨード基)、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、C1−C20アルキル基、C1−C20アルコキシ基、フェニル基、及びナフチル基のうちから選択され、
b31ないしb36は、それぞれ独立して、1又は2であるが、それらに限定されるものではない。

0088

他の具現例によると、上記化学式20で、
L31及びL32は、互いに独立して、
フェニレン基及びナフチレン基;並びに
重水素、−F、−Cl、−Br、−I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、C1−C20アルキル基、C1−C20アルコキシ基、フェニル基、フェニル基で置換されたフェニル基(ビフェニル基)、及びナフチル基のうちの少なくとも一つで置換された、フェニレン基及びナフチレン基;のうちから選択され、
a31及びa32は、互いに独立して、0、1、又は2であり、a33は、0であり、
R31及びR32は、互いに独立して、
フェニル基及びナフチル基;並びに
重水素、−F、−Cl、−Br、−I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、C1−C20アルキル基、C1−C20アルコキシ基、フェニル基、フェニル基で置換されたフェニル基(ビフェニル基)、及びナフチル基のうちの少なくとも一つで置換された、フェニル基及びナフチル基;のうちから選択され、
R33ないしR36は、水素であり、
b31ないしb36は、1であるが、それらに限定されるものではない。

0089

例えば、有機発光素子15の発光層15における正孔輸送性ホストは、下記化学式20−1〜化学式20−7のうちの一つで示される化合物を含むが、それらに限定されるものではない。

0090

0091

上記化学式20−1〜化学式20−7で、L31、L32、a31、a32、R31ないしR36、及びb31ないしb36に対する説明は、本明細書に記載した箇所を参照する。

0092

一具現例によると、有機発光素子10の発光層15における正孔輸送性ホストは、下記化合物HH1−2〜化合物HH1−51のうちの少なくとも一つを含むが、それらに限定されるものではない。

0093

0094

正孔輸送性ホストにおいて、下記化合物HH1−1は、除かれる。

0095

0096

発光層15における電子輸送性ホストと正孔輸送性ホストとのモル比は、1:9〜9:1、例えば3:7〜7:3、他の例として4:6〜6:4の範囲から選択されるが、それらに限定されるものではない。電子輸送性ホスト及び正孔輸送性ホストのモル比が、上述のような範囲を満足する場合、有機発光素子の発光層15における電子輸送性ホスト及び正孔輸送性ホストからのエキシプレックス形成が効果的になされる。

0097

一具現例によると、有機発光素子10の発光層15において、
電子輸送性ホストは、下記化合物EH1−401であり、
正孔輸送性ホストは、−0.1≦Type(化合物EH1−401)≦0.6(例えば、0.1≦Type(化合物EH1−401)≦0.3)を満足させる化合物を含み、
電子輸送性ホストと正孔輸送性ホストとの体積比は、−0.1≦Type(化合物EH1−401)≦0.6(例えば、0.1≦Type(化合物EH1−401)≦0.3)を満足する範囲内で選択され、
Type(化合物EH1−401)は、下記式10によって定義される。

0098

<式10>
Type(化合物EH1−401)=log(JHOD(at 11.5V)/JEOD(at 4V))

0099

上記式10で、
JHOD(at 11.5V)は、ITO(indium tin oxide)(1,500Å)/化合物HT3:TCNPQ(3wt%)(100Å)/化合物HT3(1,000Å)/ホスト:化合物PD79(10wt%)(600Å)/化合物ET1(100Å)/Al(100Å)の構造(ここで、ホストは、化合物EH1−401及び正孔輸送性ホストからなる)を有する正孔オンリー素子(hole−only device)の11.5Vにおける電流密度値(mA/cm2)であり、
JEOD(at 4V)は、ITO(1,500Å)/Mg:Ag(10wt%)(300Å)/Liq(10Å)/化合物ET16:Liq(50wt%)(200Å)/ホスト:化合物PD79(10wt%)(600Å)/化合物ET16:Liq(50wt%)(200Å)/Liq(10Å)/Mg:Ag(10wt%)(300Å)の構造(ここで、ホストは、化合物EH1−401及び正孔輸送性ホストからなる)を有する電子オンリー素子(electron−only device)の4Vにおける電流密度値(mA/cm2)である。

0100

0101

他の例として、有機発光素子10の発光層15において
電子輸送性ホストは、下記化合物EH3−81であり、
正孔輸送性ホストは、0.1≦Type(化合物EH3−81)≦1.2(例えば、0.23≦Type(化合物EH3−81)≦1.15)を満足する化合物を含み、
電子輸送性ホストと正孔輸送性ホストとの体積比は、0.1≦Type(化合物EH3−81)≦1.2(例えば、0.23≦Type(化合物EH3−81)≦1.15)を満足する範囲内で選択され、
Type(化合物EH3−81)は、下記式11によって定義される。

0102

<式11>
Type(化合物EH3−81)=log(JHOD(at 11.5V)/JEOD(at 4V))

0103

上記式11で、
JHOD(at 11.5V)は、ITO(1,500Å)/化合物HT3:TCNPQ(3wt%)(100Å)/化合物HT3(1,000Å)/ホスト:化合物PD79(10wt%)(600Å)/化合物ET1(100Å)/Al(100Å)の構造(ここで、ホストは、化合物EH3−81及び正孔輸送性ホストからなる)を有する正孔オンリー素子の11.5Vにおける電流密度値(mA/cm2)であり、
JEOD(at 4V)は、ITO(1,500Å)/Mg:Ag(10wt%)(300Å)/Liq(10Å)/化合物ET16:Liq(50wt%)(200Å)/ホスト:化合物PD79(10wt%)(600Å)/化合物ET16:Liq(50wt%)(200Å)/Liq(10Å)/Mg:Ag(10wt%)(300Å)の構造(ここで、ホストは、化合物EH3−81及び正孔輸送性ホストからなる)を有する電子オンリー素子の4Vにおける電流密度値(mA/cm2)である。

0104

0105

有機発光素子10の発光層15において、i)電子輸送性ホストが上記化合物EH1−401である場合に、化合物EH1−401と共に、発光層に含まれる正孔輸送性ホストとして、−0.1≦Type(化合物EH1−401)≦0.6の範囲を満足する化合物を選択するか、或いはii)電子輸送性ホストが上記化合物EH3−81である場合に、化合物EH3−81と共に、発光層に含まれる正孔輸送性ホストとして、0.1≦Type(化合物EH3−81)≦1.2の範囲を満足する化合物を選択すると、発光層15において電子と正孔との均衡がなされ、有機発光素子10の効率が向上する。

0106

発光層15は、上述のような電子輸送性ホスト及び正孔輸送性ホスト以外に、ドーパントを更に含む。ドーパントは、公知の蛍光ドーパント及びリン光ドーパントのうちから選択される。

0107

一具現例によると、ドーパントは、リン光ドーパントを含む。
リン光ドーパントは、下記化学式81で示される有機金属化合物を含む。

0108

0109

上記化学式81で、Mは、イリジウム(Ir)、白金(Pt)、オスミウム(Os)、チタン(Ti)、ジルコニウム(Zr)、ハフニウム(Hf)、ユウロピウム(Eu)、テルビウム(Tb)、又はトリウム(Tm)であり、
Y1ないしY4は、それぞれ独立して、炭素(C)又は窒素(N)であり、
Y1とY2は、単一結合又は二重結合を介して互いに連結され、Y3とY4は、単一結合又は二重結合を介して互いに連結され、
CY1及びCY2は、互いに独立して、
ベンゼンナフタレンフルオレン、スピロ−フルオレン、インデンピロールチオフェンフラン(furan)、イミダゾールピラゾールチアゾールイソチアゾールオキサゾールイソオキサゾール(isooxazole)、ピリジンピラジンピリミジンピリダジンキノリンイソキノリン、ベンゾキノリン、キノキサリンキナゾリンカルバゾールベンゾイミダゾールベンゾフラン(benzofuran)、ベンゾチオフェン、イソベンゾチオフェン、ベンゾオキサゾール、イソベンゾオキサゾール、トリアゾールテトラゾールオキサジアゾールトリアジンジベンゾフラン(dibenzofuran)、又はジベンゾチオフェンであり、CY1とCY2は、選択的に(optionally)、有機連結基(organic linking group)を介して追加して互いに結合され、
R81及びR82は、互いに独立して、
水素、重水素、−F、−Cl、−Br、−I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、−SF5、置換もしくは非置換のC1−C60アルキル基、置換もしくは非置換のC2−C60アルケニル基、置換もしくは非置換のC2−C60アルキニル基、置換もしくは非置換のC1−C60アルコキシ基、置換もしくは非置換のC3−C10シクロアルキル基、置換もしくは非置換のC1−C10ヘテロシクロアルキル基、置換もしくは非置換のC3−C10シクロアルケニル基、置換もしくは非置換のC1−C10ヘテロシクロアルケニル基、置換もしくは非置換のC6−C60アリール基、置換もしくは非置換のC6−C60アリールオキシ基、置換もしくは非置換のC6−C60アリールチオ基、置換もしくは非置換のC1−C60ヘテロアリール基、置換もしくは非置換の一価非芳香族縮合多環基、置換もしくは非置換の一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、−N(Q1)(Q2)、−Si(Q3)(Q4)(Q5)、及び−B(Q6)(Q7)のうちから選択され、
a81及びa82は、互いに独立して、1ないし5の整数のうちから選択され、
n81は、0ないし4の整数のうちから選択され、
n82は、1、2、又は3であり、
L81は、一価有機リガンド、二価有機リガンド、及び三価有機リガンドのうちから選択される。

0110

R81及びR82に対する説明は、本明細書において、R1に対する説明を参照する。

0111

例えば、リン光ドーパントは、下記化合物PD1〜化合物PD79のうちの少なくとも一つを含むが、それらに限定されるものではない(下記化合物PD1は、Ir(ppy)3である)。

0112

0113

或いは、リン光ドーパントは、下記PtOEPを含む。

0114

0115

発光層15におけるドーパントの含量は、一般的に、ホスト(電子輸送性ホスト及び正孔輸送性ホスト)約100重量部を基準にして、約0.01〜約15重量部の範囲で選択されるが、それに限定されるものではない。

0116

発光層15の厚さは、約100Å〜約1,000Å、例えば約200Å〜約600Åである。発光層の厚さが上述のような範囲を満足する場合、実質的な駆動電圧の上昇なしに、優秀発光特性を示す。

0117

一方、有機発光素子10の正孔輸送領域13は、正孔輸送層以外に、正孔注入層電子阻止層、及びバッファ層のうちの少なくとも1層を更に含む。

0118

例えば、正孔輸送領域13は、正孔輸送層のみを含むか、或いは第1電極11から順に積層された、正孔注入層/正孔輸送層、又は正孔注入層/正孔輸送層/電子阻止層の構造を有する。

0119

正孔輸送領域13が正孔注入層を含む場合、正孔注入層(HIL)は、第1電極11の上部に、真空蒸着法スピンコーティング法キャスト法、LB(Langmuir−Blodgett)法のような多様な方法を利用して形成される。

0120

真空蒸着法によって正孔注入層を形成する場合、その蒸着条件は、正孔注入層材料で使用する化合物、目的とする正孔注入層の構造及び熱的特性などによって異なり、例えば、蒸着温度約100〜約500℃、真空度約10−8〜約10−3torr、蒸着速度約0.01〜約100Å/secの範囲で選択されるが、それらに限定されるものではない。

0121

スピンコーティング法によって正孔注入層を形成する場合、コーティング条件は、正孔注入層材料として使用する化合物、目的とする正孔注入層の構造及び熱的特性によって異なり、例えば約2,000rpm〜約5,000rpmのコーティング速度、及びコーティング後の溶媒除去のための熱処理温度が約80℃〜200℃の温度範囲で選択されるが、それに限定されるものではない。

0122

正孔輸送層及び電子阻止層の形成条件は、正孔注入層の形成条件を参照する。

0123

正孔輸送領域は、例えば、4,4’,4”−トリス[フェニル(m−トリル)アミノ]トリフェニルアミン(m−MTDATA)、TDATA(4,4’,4”−Tris(N,N−diphenylamino)triphenylamine)、2−TNATA(4,4’,4”−tris(2−naphthylphenylamino)triphenylamine)、NPB(N,N’−Bis−(1−naphthalenyl)−N,N’−bis−phenyl−(1,1’−biphenyl)−4,4’−diamine)、β−NPB(N,N’−Bis−(1−naphthalenyl)−N,N’−bis−phenyl−(1,1’−biphenyl)−4,4’−diamine)、N,N’−ジフェニル−N,N’−ジ(m−トリル)ベンジジンTPD)、spiro−TPD(N,N’−Bis(3−methylphenyl)−N,N’−diphenyl−9,9−spirobifluorene−2,7−diamine)、N,N’−ビス(ナフタレン−1−イル)−N,N’−ビス(フェニル)−2,7−ジアミノ−9,9−スピロビフルオレン(spiro−NPB)、メチル化された(methylated)−NPB(N,N’−Bis−(1−naphthalenyl)−N,N’−bis−phenyl−(1,1’−biphenyl)−4,4’−diamine)、TAPC(4,4’−Cyclohexylidenebis[N,N−bis(4−methylphenyl)benzenamine])、HMTPD(N,N,N’,N’−tetra−(3−Methylphenyl)−3,3’−diMethylbenzidine)、4,4’,4”−トリス(N−カルバゾリル)トリフェニルアミン(TCTA)、ポリアニリンドデシルベンゼンスルホン酸(Pani/DBSA)、ポリ(3,4−エチレンジオキシチオフェン)/ポリ(4−スチレンスルホネート)(PEDOT/PSS)、ポリアニリン/カンファースルホン酸(Pani/CSA)、ポリアニリン/ポリ(4−スチレンスルホネート)(PANI/PSS)、下記化学式201で示される化合物、及び下記化学式202で示される化合物のうちの少なくとも一つを含む。

0124

0125

0126

上記化学式201で、Ar101及びAr102は、互いに独立して、
フェニレン基、ペンタレニレン基、インデニレン基、ナフチレン基、アズレニレン基、ヘプタレニレン基、アセナフチレン基、フルオレニレン基、フェナレニレン基、フェナントレニレン基、アントラセニレン基、フルオランテニレン基、トリフェニレニレン基、ピレニレン基、クリセニレニレン基、ナフタセニレン基、ピセニレン基、ペリレニレン基、及びペンタセニレン基;並びに
重水素、−F、−Cl、−Br、−I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、C1−C60アルキル基、C2−C60アルケニル基、C2−C60アルキニル基、C1−C60アルコキシ基、C3−C10シクロアルキル基、C3−C10シクロアルケニル基、C1−C10ヘテロシクロアルキル基、C1−C10ヘテロシクロアルケニル基、C6−C60アリール基、C6−C60アリールオキシ基、C6−C60アリールチオ基、C1−C60ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、及び一価非芳香族ヘテロ縮合多環基のうちの少なくとも一つで置換された、フェニレン基、ペンタレニレン基、インデニレン基、ナフチレン基、アズレニレン基、ヘプタレニレン基、アセナフチレン基、フルオレニレン基、フェナレニレン基、フェナントレニレン基、アントラセニレン基、フルオランテニレン基、トリフェニレニレン基、ピレニレン基、クリセニレニレン基、ナフタセニレン基、ピセニレン基、ペリレニレン基、及びペンタセニレン基;のうちから選択される。

0127

上記化学式201で、xa及びxbは、互いに独立して、0ないし5の整数、又は0、1、又は2である。例えば、xaは1であり、xbは0であるが、それらに限定されるものではない。

0128

上記化学式201及び化学式202で、R101ないしR108、R111ないしR119、及びR121ないしR124は、それぞれ独立して、
水素、重水素、−F、−Cl、−Br、−I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、C1−C10アルキル基(例えば、メチル基エチル基プロピル基ブチル基、ペンチル基ヘキシル基など)、及びC1−C10アルコキシ基(例えば、メトキシ基エトキシ基プロポキシ基、ブトキシ基ペントキシ基など);
重水素、−F、−Cl、−Br、−I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、及びリン酸基又はその塩のうちの一つ以上で置換された、C1−C10アルキル基及びC1−C10アルコキシ基;
フェニル基、ナフチル基、アントラセニル基、フルオレニル基、及びピレニル基;並びに
重水素、−F、−Cl、−Br、−I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、C1−C10アルキル基、及びC1−C10アルコキシ基のうちの一つ以上で置換された、フェニル基、ナフチル基、アントラセニル基、フルオレニル基、及びピレニル基;のうちから選択されるが、それらに限定されるものではない。

0129

上記化学式201で、R109は、
フェニル基、ナフチル基、アントラセニル基及びピリジニル基;並びに
重水素、−F、−Cl、−Br、−I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、C1−C20アルキル基、C1−C20アルコキシ基、フェニル基、ナフチル基、アントラセニル基、及びピリジニル基のうちの一つ以上で置換された、フェニル基、ナフチル基、アントラセニル基、及びピリジニル基;のうちから選択される。

0130

一具現例によると、上記化学式201で示される化合物は、下記化学式201Aで示されるが、それに限定されるものではない。

0131

0132

上記化学式201Aで、R101、R111、R112、及びR109に対する詳細な説明は、上述の箇所を参照する。

0133

例えば、上記化学式201で示される化合物、及び上記化学式202で示される化合物は、下記化合物HT1〜化合物HT20を含むが、それらに限定されるものではない。

0134

0135

正孔輸送領域13の厚みは、約100Å〜約10,000Å、例えば約100Å〜約1,000Åである。正孔輸送領域が正孔注入層及び正孔輸送層のいずれをも含む場合、正孔注入層の厚みは、約100Å〜約10,000Å、例えば約100Å〜約1,000Åであり、正孔輸送層の厚みは、約50Å〜約2,000Å、例えば約100Å〜約1,500Åである。正孔輸送領域、正孔注入層、及び正孔輸送層の厚みが上述のような範囲を満足する場合、実質的な駆動電圧の上昇なしに、満足すべき正孔輸送特性を得ることができる。

0136

正孔輸送領域13に含まれる正孔輸送層における正孔輸送物質は、上記化学式201で示される化合物を含む。

0137

一具現例によると、正孔輸送領域13に含まれる正孔輸送層における正孔輸送物質は、上記化学式201Aで示される化合物を含む。

0138

他の具現例によると、正孔輸送領域13に含まれる正孔輸送層における正孔輸送物質は、上記化合物HT1〜HT12のうちの少なくとも一つを含むが、それらに限定されるものではない。

0139

正孔輸送領域13は、上述のような物質以外に、導電性向上のために、電荷生成物質を更に含む。電荷生成物質は、正孔輸送領域13内に、均一又は不均一に分散される。

0140

電荷生成物質は、例えばp−ドーパントである。p−ドーパントは、キノン誘導体金属酸化物、及びシアノ基含有化合物のうちの一つであるが、それらに限定されるものではない。例えば、p−ドーパントの非制限的な例としては、テトラシアノキノジメタン(TCNQ)及び2,3,5,6−テトラフルオロテトラシアノ−1,4−ベンゾキノンジメタン(F4−TCNQ)、TCNPQのようなキノン誘導体;タングステン酸化物及びモリブデン酸化物のような金属酸化物;及び下記化合物HT−D1のようなシアノ基含有化合物などが挙げられるが、それらに限定されるものではない。

0141

0142

正孔輸送領域13は、バッファ層を更に含む。

0143

バッファ層は、発光層15から放出される光の波長による光学的共振距離補償して効率を上昇させる役割を行う。

0144

電子輸送領域17は、電子輸送層以外に、正孔阻止層及び電子注入層のうちの少なくとも1層を更に含む。

0145

例えば、電子輸送領域は、正孔阻止層/電子輸送層/電子注入層、又は電子輸送層/電子注入層の構造を有するが、それらに限定されるものではない。電子輸送層は、単一層、又は2以上の互いに異なる物質を含む多層構造を有する。

0146

電子輸送領域の正孔阻止層、電子輸送層、及び電子注入層の形成条件は、正孔注入層の形成条件を参照する。

0147

電子輸送領域が正孔阻止層を含む場合、正孔阻止層は、例えば下記BCP(2,9−dimethyl−4,7−diphenyl−1,10−phenanthroline)、Bphen及びBAlq(Bis(2−methyl−8−quinolinolato−N1,O8)−(1,1’−Biphenyl−4−olato)aluminum)のうちの少なくとも一つを含むが、それらに限定されるものではない。

0148

0149

正孔阻止層の厚みは、約20Å〜約1,000Å、例えば約30Å〜約300Åである。正孔阻止層の厚みが上述のような範囲を満足する場合、実質的な駆動電圧の上昇なしに、優秀な正孔阻止特性を得ることができる。

0150

電子輸送層における電子輸送物質は、下記化学式40又は化学式41で示される化合物を含む。

0151

0152

上記化学式40及び化学式41で、
L41及びL42は、互いに独立して、
C6−C60アリーレン基、C1−C60ヘテロアリーレン基、二価非芳香族縮合多環基、及び二価非芳香族ヘテロ縮合多環基;並びに
重水素、−F、−Cl、−Br、−I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、C1−C20アルキル基、C1−C20アルコキシ基、フェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、ピレニル基、クリセニル基、フェナントレニル基、ピリジニル基、ピリミジニル基、及びトリアジニル基のうちの少なくとも一つで置換された、C6−C60アリーレン基、C1−C60ヘテロアリーレン基、二価非芳香族縮合多環基、及び二価非芳香族ヘテロ縮合多環基;のうちから選択され、
a41及びa42は、互いに独立して、0ないし5の整数のうちから選択され、
Ar41及びAr42は、互いに独立して、
C6−C60アリール基、C1−C60ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、及び一価非芳香族ヘテロ縮合多環基;並びに
重水素、−F、−Cl、−Br、−I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、C1−C20アルキル基、C1−C20アルコキシ基、フェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、ピレニル基、クリセニル基、フェナントレニル基、ピリジニル基、ピリミジニル基、及びトリアジニル基のうちの少なくとも一つで置換された、C6−C60アリール基、C1−C60ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、及び一価非芳香族ヘテロ縮合多環基;のうちから選択され、
R41及びR42は、互いに独立して、
ベンゾイミダゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾチアゾリル基、ベンゾピリミジニル基、イミダゾピリジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、キナゾリニル基、ピリジニル基、ピリミジニル基、ピラジニル基、フェニル基、ナフチル基、ピレニル基、クリセニル基、フルオレニル基、及びフェナントレニル基;並びに
重水素、−F、−Cl、−Br、−I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、C1−C20アルキル基、C1−C20アルコキシ基、ベンゾイミダゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾチアゾリル基、ベンゾピリミジニル基、イミダゾピリジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、キナゾリニル基、ピリジニル基、ピリミジニル基、ピラジニル基、フェニル基、ナフチル基、ピレニル基、クリセニル基、フルオレニル基、及びフェナントレニル基のうちの少なくとも一つで置換された、ベンゾイミダゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾチアゾリル基、ベンゾピリミジニル基、イミダゾピリジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、キナゾリニル基、ピリジニル基、ピリミジニル基、ピラジニル基、フェニル基、ナフチル基、ピレニル基、クリセニル基、フルオレニル基、及びフェナントレニル基;のうちから選択される。

0153

L41及びL42に対する詳細な説明は、本明細書においてL2に対する説明を参照する。

0154

或いは、電子輸送層における電子輸送物質は、下記化学式42で示される化合物を含む。

0155

0156

上記化学式42で、
T1は、N又はC(R201)であり、T2は、N又はC(R202)であり、T3は、N又はC(R203)であるが、T1ないしT3のうちの少なくとも一つは、Nであり、
R201ないしR203は、それぞれ独立して、
水素、重水素、−F、−Cl、−Br、−I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、C1−C20アルキル基、C1−C20アルコキシ基、C6−C60アリール基、C1−C60ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、及び一価非芳香族ヘテロ縮合多環基;並びに
重水素、−F、−Cl、−Br、−I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、C1−C20アルキル基、C1−C20アルコキシ基、フェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、ピレニル基、クリセニル基、フェナントレニル基、ピリジニル基、ピリミジニル基、及びトリアジニル基のうちの少なくとも一つで置換された、C6−C60アリール基、C1−C60ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、及び一価非芳香族ヘテロ縮合多環基;のうちから選択され、
Ar201ないしAr203は、それぞれ独立して、
C6−C60アリーレン基、C1−C60ヘテロアリーレン基、二価非芳香族縮合多環基、及び二価非芳香族ヘテロ縮合多環基;並びに
重水素、−F、−Cl、−Br、−I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、C1−C20アルキル基、C1−C20アルコキシ基、フェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、ピレニル基、クリセニル基、フェナントレニル基、ピリジニル基、ピリミジニル基、及びトリアジニル基のうちの少なくとも一つで置換された、C6−C60アリーレン基、C1−C60ヘテロアリーレン基、二価非芳香族縮合多環基、及び二価非芳香族ヘテロ縮合多環基;のうちから選択され、
p、q、及びrは、それぞれ独立して、0、1、又は2であり、
Ar211及びAr213は、互いに独立して、
C6−C60アリール基、C1−C60ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、及び一価非芳香族ヘテロ縮合多環基;並びに
重水素、−F、−Cl、−Br、−I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、C1−C20アルキル基、C1−C20アルコキシ基、フェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、ピレニル基、クリセニル基、フェナントレニル基、ピリジニル基、ピリミジニル基、及びトリアジニル基のうちの少なくとも一つで置換された、C6−C60アリール基、C1−C60ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、及び一価非芳香族ヘテロ縮合多環基;のうちから選択される。

0157

一具現例によると、上記化学式42で、T1ないしT3のうちの少なくとも2個は、Nである。

0158

他の具現例によると、上記化学式42で、T1ないしT3は、いずれもNである。

0159

上記化学式42で、Ar201ないしAr203は、それぞれ独立して、
フェニレン基、ナフチレン基、アントリレン基、ピレニレン基、フルオレニレン基、トリフェニレニル基、ピリジニレン基、及びピリミジニレン基;並びに
フェニル基、ナフチル基、アントリル基、ピレニル基、フルオレニル基、トリフェニレニル基、ピリジニル基及びピリミジニル基のうちの少なくとも一つで置換された、フェニレン基、ナフチレン基、アントリレン基、ピレニレン基、フルオレニレン基、トリフェニレニル基、ピリジニレン基、及びピリミジニレン基;のうちから選択されるが、それらに限定されるものではない。

0160

上記化学式42で、p、q、及びrは、それぞれ独立して、0、1、又は2である。例えば、上記化学式42で、p、q、及びrは、それぞれ独立して、0又は1であるが、それらに限定されるものではない。

0161

上記化学式42で、Ar211ないしAr213は、それぞれ独立して、
フェニル基、ナフチル基、ピレニル基、クリセニル基、フルオレニル基、フェナントレニル基、ベンゾイミダゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾチアゾリル基、ベンゾピリミジニル基、イミダゾピリミジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、キナゾリニル基、ピリジニル基、ピリミジニル基、ピラジニル基、及びトリアジニル基;並びに
重水素、−F、−Cl、−Br、−I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、C1−C20アルキル基、C1−C20アルコキシ基、フェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、ピレニル基、クリセニル基、フェナントレニル基、ピリジニル基、ピリミジニル基、及びトリアジニル基のうちの少なくとも一つで置換された、フェニル基、ナフチル基、ピレニル基、クリセニル基、フルオレニル基、フェナントレニル基、ベンゾイミダゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾチアゾリル基、ベンゾピリミジニル基、イミダゾピリミジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、キナゾリニル基、ピリジニル基、ピリミジニル基、ピラジニル基、及びトリアジニル基;のうちから選択されるが、それらに限定されるものではない。

0162

一具現例によると、上記化学式42で、Ar211ないしAr213のうちの少なくとも一つは、それぞれ独立して、
ベンゾイミダゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾチアゾリル基、ベンゾピリミジニル基、イミダゾピリミジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、キナゾリニル基、ピリジニル基、ピリミジニル基、ピラジニル基、及びトリアジニル基;並びに
重水素、−F、−Cl、−Br、−I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、C1−C20アルキル基、C1−C20アルコキシ基、フェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、ピレニル基、クリセニル基、フェナントレニル基、ピリジニル基、ピリミジニル基、及びトリアジニル基のうちの少なくとも一つで置換された、ベンゾイミダゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾチアゾリル基、ベンゾピリミジニル基、イミダゾピリミジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、キナゾリニル基、ピリジニル基、ピリミジニル基、ピラジニル基、及びトリアジニル基;のうちから選択されるが、それらに限定されるものではない。

0163

更に他の具現例によると、上記化学式20AのAr211ないしAr213のうちの少なくとも一つは、置換もしくは非置換のフェナントレニル基である。

0164

例えば、電子輸送領域17の電子輸送層における電子輸送物質は、下記化合物ET1〜化合物ET16のうちの少なくとも一つを含むが、それらに限定されるものではない。

0165

0166

電子輸送層の厚みは、約100Å〜約1,000Å、例えば約150Å〜約500Åである。電子輸送層の厚みが上述のような範囲を満足する場合、実質的な駆動電圧の上昇なしに、満足すべき電子輸送特性を得ることができる。

0167

電子輸送層は、上述のような物質以外に、金属含有物質を更に含む。

0168

金属含有物質は、Li錯体を含む。Li錯体は、例えば下記化合物ET−D1(リチウムキノレート(LiQ))又はET−D2を含む。

0169

0170

また電子輸送領域は、第2電極19から電子の注入を容易にする電子注入層(EIL)を含む。

0171

電子注入層は、LiF、NaCl、CsF、Li2O、及びBaOのうちから選択される少なくとも一つを含む。

0172

電子注入層の厚みは、約1Å〜約100Å、例えば約3Å〜約90Åである。電子注入層の厚みが上述のような範囲を満足する場合、実質的な駆動電圧の上昇なしに、満足すべき電子注入特性を得ることができる。

0173

有機層15の上部には、第2電極19が具備される。第2電極19は、カソードである。第2電極19用物質としては、相対的に低い仕事関数を有する金属、合金電気伝導性化合物、及びそれらの組み合わせが使用される。具体的な例としては、リチウム(Li)、マグネシウム(Mg)、アルミニウム(Al)、アルミニウム−リチウム(Al−Li)、カルシウム(Ca)、マグネシウム−インジウム(Mg−In)、マグネシウム−銀(Mg−Ag)などが、第2電極19形成用物質として使用される。或いは、前面発光素子を得るためにITO(indium tin oxide)、IZO(indium zinc oxide)を利用して、透過型第2電極19が形成されるなど、多様な変形が可能である。

0174

以上、有機発光素子について、図1を参照して説明したが、それに限定されるものではない。

0175

本明細書において、C1−C60アルキル基は、C1−C60の線形又はC1−C60分枝型の脂肪族炭化水素一価(monovalent)基を意味し、具体的な例としては、メチル基、エチル基、プロピル基、イソブチル基、sec−ブチル基、ter−ブチル基、ペンチル基、iso−アミル基、ヘキシル基などが含まれる。本明細書において、C1−C60アルキレン基は、C1−C60アルキル基と同一構造を有する二価(divalent)基を意味する。

0176

本明細書において、C1−C60アルコキシ基は、−OA101(ここで、A101は、C1−C60アルキル基である)の化学式を有する一価基を意味し、その具体的な例としては、メトキシ基、エトキシ基、イソプロピルオキシ基などが含まれる。

0177

本明細書において、C2−C60アルケニル基は、C2−C60アルキル基の中間又は末端に1以上の炭素二重結合を含む構造を有し、その具体的な例としては、エテニル(ethenyl)基、プロペニル基ブテニル基などが含まれる。本明細書において、C2−C60アルケニレン基は、C2−C60アルケニル基と同一構造を有する二価基を意味する。

0178

本明細書において、C2−C60アルキニル基は、C2−C60アルキル基の中間又は末端に1以上の炭素三重結合を含む構造を有し、その具体的な例としては、エチニル基(ethynyl)、プロピニル基(propynyl)などが含まれる。本明細書において、C2−C60アルキニレン基は、C2−C60アルキニル基と同一構造を有する二価基を意味する。

0179

本明細書において、C3−C10シクロアルキル基は、C3−C10一価飽和炭化水素単環基を意味し、その具体例としては、シクロプロピル基シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基シクロヘブチル基などを含む。本明細書において、C3−C10シクロアルキレン基は、C3−C10シクロアルキル基と同一構造を有する二価基を意味する。

0180

本明細書において、C1−C10ヘテロシクロアルキル基は、N、O、P、及びSのうちから選択される少なくとも1つのヘテロ原子環形成原子として含むC1−C10一価単環基を意味し、その具体例としては、テトラヒドロフラニル基(tetrahydrofuranyl)、テトラヒドロチオフェニル基などを含む。本明細書において、C1−C10ヘテロシクロアルキレン基は、C1−C10ヘテロシクロアルキル基と同一構造を有する二価基を意味する。

0181

本明細書において、C3−C10シクロアルケニル基は、C3−C10一価単環基であり、環内に少なくとも1つの二重結合を有するが芳香族性(aromacity)を有さない基を意味し、その具体例としては、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、シクロヘプテニル基などを含む。本明細書において、C3−C10シクロアルケニレン基は、C3−C10シクロアルケニル基と同一構造を有する二価基を意味する。

0182

本明細書において、C1−C10ヘテロシクロアルケニル基は、N、O、P、及びSのうちから選択される少なくとも1つのヘテロ原子を環形成原子として含むC1−C10一価単環基であり、環内に少なくとも1つの二重結合を有する。C1−C10ヘテロシクロアルケニル基の具体例としては、2,3−ヒドロフラニル基、2,3−ヒドロチオフェニル基などを含む。本明細書において、C1−C10ヘテロシクロアルケニレン基は、C1−C10ヘテロシクロアルケニル基と同一構造を有する二価基を意味する。

0183

本明細書において、C6−C60アリール基は、C6−C60炭素環芳香族系を有する一価基を意味し、C6−C60アリーレン基は、C6−C60炭素環芳香族系を有する二価基を意味する。C6−C60アリール基の具体例としては、フェニル基、ナフチル基、アントラセニル基、フェナントレニル基、ピレニル基、クリセニル基などを含む。C6−C60アリール基及びC6−C60アリーレン基が2以上の環を含む場合、2以上の環は、互いに融合される。

0184

本明細書において、C1−C60ヘテロアリール基は、N、O、P、及びSのうちから選択される少なくとも1つのヘテロ原子を環形成原子として含み、C1−C60炭素環芳香族系を有する一価基を意味し、C1−C60ヘテロアリーレン基は、N、O、P、及びSのうちから選択される少なくとも1つのヘテロ原子を環形成原子として含み、C1−C60炭素環芳香族系を有する二価基を意味する。C1−C60ヘテロアリール基の具体例としては、ピリジニル基、ピリミジニル基、ピラジニル基、ピリダジニル基、トリアジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基などを含む。C1−C60ヘテロアリール基及びC1−C60ヘテロアリーレン基が2以上の環を含む場合、2以上の環は、互いに融合される。

0185

本明細書において、C6−C60アリールオキシ基は−OA102(ここで、A102は、C6−C60アリール基である)を示し、C6−C60アリールチオ基(arylthio)は、−SA103(ここで、A103は、C6−C60アリール基である)を示す。

0186

本明細書において、一価非芳香族縮合多環基(non−aromatic condensed polycyclic group)は、2以上の環が互いに縮合され、環形成原子として炭素のみを含み(例えば、C8−C60である)、分子全体が非芳香族性(non−aromacity)を有する一価基を意味する。非芳香族縮合多環基の具体例としては、フルオレニル基などを含む。本明細書において、二価非芳香族縮合多環基は、一価非芳香族縮合多環基と同一構造を有する二価基を意味する。

0187

本明細書において、一価非芳香族ヘテロ縮合多環基(non−aromatic condensed heteropolycyclic group)は、2以上の環が互いに縮合され、環形成原子として炭素(例えば、C1−C60である)以外に、N、O、P、及びSのうちから選択されるヘテロ原子を含み、分子全体が非芳香族性(non−aromacity)を有する一価基を意味する。一価非芳香族ヘテロ縮合多環基は、カルバゾリル基などを含む。本明細書において、二価非芳香族ヘテロ縮合多環基は、一価非芳香族ヘテロ縮合多環基と同一構造を有する二価基を意味する。

0188

本明細書において、置換されたC3−C10シクロアルキレン基、置換されたC1−C10ヘテロシクロアルキレン基、置換されたC3−C10シクロアルケニレン基、置換されたC1−C10ヘテロシクロアルケニレン基、置換されたC6−C60アリーレン基、置換されたC1−C60ヘテロアリーレン基、置換された二価非芳香族縮合多環基、置換された二価非芳香族ヘテロ縮合多環基、置換されたC1−C60アルキル基、置換されたC2−C60アルケニル基、置換されたC2−C60アルキニル基、置換されたC1−C60アルコキシ基、置換されたC3−C10シクロアルキル基、置換されたC1−C10ヘテロシクロアルキル基、置換されたC3−C10シクロアルケニル基、置換されたC1−C10ヘテロシクロアルケニル基、置換されたC6−C60アリール基、置換されたC6−C60アリールオキシ基、置換されたC6−C60アリールチオ基、置換されたC1−C60ヘテロアリール基、置換された一価非芳香族縮合多環基、及び置換された一価非芳香族ヘテロ縮合多環基の置換基のうちの少なくとも一つは、
重水素、−F、−Cl、−Br、−I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、C1−C60アルキル基、C2−C60アルケニル基、C2−C60アルキニル基、及びC1−C60アルコキシ基;
重水素、−F、−Cl、−Br、−I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、C3−C10シクロアルキル基、C1−C10ヘテロシクロアルキル基、C3−C10シクロアルケニル基、C1−C10ヘテロシクロアルケニル基、C6−C60アリール基、C6−C60アリールオキシ基、C6−C60アリールチオ基、C1−C60ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、−N(Q11)(Q12)、−Si(Q13)(Q14)(Q15)、及び−B(Q16)(Q17)のうちの少なくとも一つで置換された、C1−C60アルキル基、C2−C60アルケニル基、C2−C60アルキニル基、及びC1−C60アルコキシ基;
C3−C10シクロアルキル基、C1−C10ヘテロシクロアルキル基、C3−C10シクロアルケニル基、C1−C10ヘテロシクロアルケニル基、C6−C60アリール基、C6−C60アリールオキシ基、C6−C60アリールチオ基、C1−C60ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、及び一価非芳香族ヘテロ縮合多環基;
重水素、−F、−Cl、−Br、−I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、C1−C60アルキル基、C2−C60アルケニル基、C2−C60アルキニル基、C1−C60アルコキシ基、C3−C10シクロアルキル基、C1−C10ヘテロシクロアルキル基、C3−C10シクロアルケニル基、C1−C10ヘテロシクロアルケニル基、C6−C60アリール基、C6−C60アリールオキシ基、C6−C60アリールチオ基、C1−C60ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、−N(Q21)(Q22)、−Si(Q23)(Q24)(Q25)、及び−B(Q26)(Q27)のうちの少なくとも一つで置換された、C3−C10シクロアルキル基、C1−C10ヘテロシクロアルキル基、C3−C10シクロアルケニル基、C1−C10ヘテロシクロアルケニル基、C6−C60アリール基、C6−C60アリールオキシ基、C6−C60アリールチオ基、C1−C60ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、及び一価非芳香族ヘテロ縮合多環基;並びに
−N(Q31)(Q32)、−Si(Q33)(Q34)(Q35)及び−B(Q36)(Q37);のうちから選択され、
Q1ないしQ7、Q11ないしQ17、Q21ないしQ27、及びQ31ないしQ37は、それぞれ独立して、
水素、C1−C60アルキル基、C2−C60アルケニル基、C2−C60アルキニル基、C1−C60アルコキシ基、C3−C10シクロアルキル基、C1−C10ヘテロシクロアルキル基、C3−C10シクロアルケニル基、C1−C10ヘテロシクロアルケニル基、C6−C60アリール基、C6−C60アリールオキシ基、C6−C60アリールチオ基、C1−C60ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、及び一価非芳香族ヘテロ縮合多環基のうちから選択される。

0189

以下、合成例及び実施例を挙げ、一具現例による化合物及び有機発光素子について更に具体的に説明するが、本発明は、下記の合成例及び実施例に限定されるものではない。下記の合成例において、「『A』の代わりに『B』を使用した」という表現において、「B」の使用量と「A」の使用量は、モル当量基準で同一である。

0190

[実施例]
≪合成例1:化合物EH1−401の合成≫

0191

0192

中間体(1)の合成>

0193

口フラスコに、3−ヨード−4−ニトロ−1,1’−ビフェニル(20.1g、61.8mmol)、(2−ブロモフェニルボロン酸(18.6g、92.7mmol)、トリフェニルホスフィン(triphenylphosphine)、(2.4g、9.2mmol)、テトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(0)(Pd(PPh3)4(0.7g、3.1mmol)、及び炭酸カリウム(K2CO3:17.1g、123.7mmol)を入れ、トルエン800ml及びH2O 80mlを入れた後、アルゴン置換を行い、12時間還流した。その後、室温に冷却させ、酢酸エチル(EA)で抽出して得られた有機層から、硫酸マグネシウム(MgSO4)を使用して水分を除去した後に濃縮し、カラムクロマトグラフィヘキサン/酢酸エチル=10/1))を遂行し、中間体(1)47g(収率=75%)を得た。

0194

1H NMR(CDCl3,300MHz):8.22(d,1H)、7.78(dd,1H)、7.70〜7.64(m,3H)、7.56(d,1H)、7.52〜7.39(m,4H)、7.33〜7.26(m,2H)

0195

<中間体(2)の合成>

0196

1口フラスコに、中間体(1)(25.8g、72.9mmol)及びトリフェニルホスフィン(PPh3)(57.4g、218.8mmol)を入れ、1,2−ジクロロベンゼン(DCB)80mlを入れた後、アルゴン置換を行い、12時間150℃で撹拌した。DCBを蒸溜により除去して室温に冷却させた後、少量のトルエンに溶かした後にカラムクロマトグラフィで精製し(ヘキサン)、中間体(2)15g(収率=64%)を得た。

0197

1H NMR(CDCl3,300MHz):8.99(s,1H)、8.20(b,1H)、7.75〜7.72(m,3H)、7.51〜7.46(m,3H)、7.43〜7.27(m,4H)

0198

<中間体(3)の合成>

0199

2口フラスコに、中間体(2)(32.0g、99.3mmol)、Cu(0.63g、9.9mmole)、及びK2CO3(27.1g、198.6mmol)を入れ、ジメチルホルムアミドDMF)320mlを入れた後、アルゴン置換を行い、ヨードベンゼン(iodobenzene)(22.5ml、198.6mmol)を添加した。その後、12時間還流して室温に冷却させ、酢酸エチルで抽出して得られた有機層から、MgSO4を使用して水分を除去した後に濃縮した後、カラムクロマトグラフィ(ヘキサン)を遂行し、白色固体の中間体(3)25g(収率=64%)を得た。中間体(3)を、1H−NMR(nuclear magnetic resonance)とLC/MS(liquid chromatography−mass spectrometry)と、を介して確認した。

0200

1H NMR(CDCl3,300MHz):9.07(d,1H)、7.75〜7.71(m,3H)、7.69〜7.61(m,2H)、7.55〜7.40(m,7H)、7.37〜7.31(m,2H)、7.26〜7.22(dd,1H)
LC/MS計算値:C24H16BrN=398.29、実測値:m/z=398.1(M+,100%)

0201

<中間体A−401−1の合成>

0202

2口フラスコに、中間体(3)(33g、83mmol)、4,4,4’、4’,5,5,5’,5’−オクタメチル−2,2’−ビ(1,3,2−ジキサボロン)(25g、100mmol)、酢酸カリウム(KOAc、21g、210mmol)、及び1,1’−ビス(ジフェニルホスフィノフェロセン−パラジウム(II)ジクロリド(PdCl2(dppf)2 3.4g、4.2mmol)をテトラヒドロフラン(THF)(200mL)に入れた後、70℃で24時間撹拌した。反応完了後反応溶液を、水と酢酸エチルとで抽出して得られた有機層から、MgSO4を使用して水分を除去して濃縮し、カラムクロマトグラフィ(塩化メチレンn−ヘキサン=3/2、シリカゲル)で精製し、中間体A−401−1を白色固体(26g、収率=60%)として得た。

0203

1H NMR(CDCl3,300MHz):9.52(s,1H)、7.79〜7.32(m,15H)、1.50(s,12H)

0204

<化合物EH1−401の合成>

0205

中間体A−401−1(16.0g、36mmol)、中間体A−401−2(15.0g、36mmol)、K2CO3(12g、89.8mmol)、及びPd(PPh3)4(2.1g、1.8mmol)を、トルエン(50mL)及びH2O(20ml)に入れた後、120℃で24時間撹拌した。反応完了後、水を入れて撹拌して濾過して得られた濃い灰色固体を熱いトルエンに溶かした後にフィルタリングした。そこから得られたトルエン溶液を、メタノールを利用して沈澱させ、濾過して得られた固体を1−クロロベンゼン再結晶させ、化合物EH1−401を黄色結晶(14.0g、収率=60%)として得た。得られた化合物EH1−401の構造をLC/MSを介して確認した。

0206

LC/MS計算値:C46H29N3S=655.21、実測値:m/z=655.20(M+,100%)

0207

≪合成例2:化合物EH1−402の合成≫

0208

中間体(1)の合成時、(2−ブロモフェニル)ボロン酸の代わりに、(3−ブロモフェニル)ボロン酸を使用したという点を除いては、合成例1と同一の方法を利用して化合物EH1−402を合成した。

0209

0210

≪合成例3:化合物EH3−2の合成≫

0211

0212

中間体C(17.5g、42mmol)、2,4−ジフェニル−6−(2−(4,4,5,5−テトラメチル−1,3,2−dioxaborolan−2−イル)フェニル)−1,3,5−トリアジン(20.0g、46mmol)、K2CO3(14g、104mmol)、及びPd(PPh3)4(2.4g、2.1mmol)をトルエン(80mL)に入れた後、120℃で48時間撹拌した。反応完了後、水を入れて撹拌し、濾過して得られた濃い灰色の固体を熱いトルエンに溶かした後にフィルタリングした。そこから得られたトルエン溶液を、メタノールを利用して沈澱させ、濾過して得られた固体を1−クロロベンゼンで再結晶させ、化合物EH3−2を白色粉末(18.0g、収率=70%)として得た。合成された化合物EH3−2を、1H−NMRとLC/MSとを介して確認した。

0213

1H NMR(CDCl3,300MHz):9.17(s,1H)、8.92(d,1H)、8.77(dd,4H)、7.95〜7.68(m,7H)、7.66〜7.40(m,14H)、7.27〜7.19(m,3H)
LC/MS計算値:C45H30N4=626.75、実測値:m/z=626.2(M+,100%)

0214

≪合成例4:化合物EH3−81の合成≫

0215

0216

<中間体Eの合成>

0217

3−ヨード−4−ニトロ−1,1’−ビフェニルの代わりに、9−(3−ヨード−4−ニトロフェニル)−9H−カルバゾールを使用したという点を除いては、合成例1の中間体Aの合成方法と同一の方法を利用して、中間体E(白色固体、収率=60%)を合成した。合成された中間体EをLC/MSを介して確認した。

0218

LC/MS計算値:C24H15N2O2=443.29、実測値:m/z=442.0(M+,100%)

0219

<中間体Fの合成>

0220

中間体Aの代わりに、中間体Eを使用したという点を除いては、合成例1の中間体Bの合成方法と同一の方法を利用して、中間体F(白色固体、収率=55%)を合成した。合成された中間体FをLC/MSを介して確認した。

0221

LC/MS計算値:C24H15BrN2=411.29、実測値:m/z=410.0(M+,100%)

0222

<中間体Gの合成>

0223

中間体Bの代わりに、中間体Fを使用したという点を除いては、合成例1の中間体Cの合成方法と同一の方法を利用して、中間体G(白色固体、収率=62%)を合成した。合成された中間体GをLC/MSを介して確認した。

0224

LC/MS計算値:C30H19BrN2=487.39、実測値:m/z=486.0(M+,100%)

0225

<化合物EH3−81の合成>

0226

中間体Cの代わりに、中間体Gを使用したという点を除いては、合成例3の化合物3の合成方法と同一の方法を利用して合成を進め、そこから得られた固体を、N−メチル−2−ピロリドン(NMP)で再結晶させ、化合物EH3−8(白色固体、収率=68%)を合成した。合成された化合物EH3−81をLC/MSを介して確認した。

0227

LC/MS計算値:C51H33N5=715.84、実測値:m/z=715.2(M+,100%)

0228

≪合成例5:化合物EH3−91の合成≫

0229

2,4−ジフェニル−6−(2−(4,4,5,5−テトラメチル−1,3,2−ジオキサボロン−2−イル)フェニル)−1,3,5−トリアジンの代わりに、2,4−ジフェニル−6−(2−(4,4,5,5−テトラメチル−1,3,2−ジオキサボロン−2−イル)−3−メチル−フェニル)−1,3,5−トリアジンを使用したという点を除いては、合成例3と同一の方法を利用して化合物EH3−91を合成した。

0230

0231

≪合成例6:化合物HH1−1の合成≫

0232

0233

窒素雰囲気下で、撹拌器装着の500mL丸底フラスコに、3−ブロモ−N−フェニルカルバゾール16.62g(51.59mmol)、N−フェニルカルバゾール−3−イルボロン酸17.77g(61.91mmol)、テトラヒドロフラン:トルエン(1:1)200mL及び2M−炭酸カリウム水溶液100mLを混合した後、テトラキストリフェニルホスフィンパラジウム(0)2.98g(2.58mmol)を入れ、窒素気流下で12時間加熱還流した。反応終結後に、反応物をメタノールに注いで固形物を濾過した後、得られた固形物を、水とメタノールとで十分に洗浄して乾燥させた。そこから得られた結果物を、1Lのクロロベンゼンに加熱して溶かした後に、溶液をシリカゲルフィルタリングして溶媒を完全に除去した後、500mLのトルエンに加熱して溶かした後に再結晶させ、化合物HH1−1 16.05g(収率64%)を得た。

0234

計算値C36H24N2:C 89.23;H 4.99;N 5.78、実測値:C 89.45;H 4.89;N 5.65

0235

≪合成例7:化合物HH1−2の合成≫

0236

0237

窒素雰囲気下、撹拌器装着の500mL丸底フラスコに、3−ブロモ−N−ビフェニルカルバゾール20.00g(50.21mmol)、N−フェニルカルバゾール−3−ボロン酸エステル18.54g(50.21mmol)、テトラヒドロフラン:トルエン(1:1)175mL、及び2M−炭酸カリウム水溶液75mLを混合した後、テトラキストリフェニルホスフィンパラジウム(0)2.90g(2.51mmol)を入れ、窒素気流下で12時間加熱還流した。反応終結後に、反応物をメタノールに注いで固形物を濾過した後、得られた固形物を、水とメタノールとで十分に洗浄して乾燥させた。そこから得られた結果物を700mLのクロロベンゼン内で加熱して溶かした後に、溶液をシリカゲルフィルタリングして溶媒を完全に除去した後、400mLのクロロベンゼン内で加熱して溶かした後に再結晶させ、化合物HH1−2 19.15g(収率68%)を得た。

0238

計算値C42H28N2:C 89.97;H 5.03;N 5.00、実測値:C 89.53;H 4.92;N 4.89

0239

≪合成例8:化合物HH1−3の合成≫

0240

3−ブロモ−N−ビフェニルカルバゾールの代わりに、3−ブロモ−N−メタビフェニルカルバゾールを使用したという点を除いては、合成例7と同一の方法を利用して化合物HH1−3を合成した。

0241

0242

≪合成例9:化合物HH1−7の合成≫

0243

0244

窒素雰囲気下で撹拌器装着の500mL丸底フラスコに、3−ブロモ−N−フェニルカルバゾール10.00g(31.04mmol)、2−トリフェニレンボロン酸エステル10.99g(31.04mmol)、テトラヒドロフラン:トルエン(1:1)150mL、及び2M−炭酸カリウム水溶液75mLを混合した後、テトラキストリフェニルホスフィンパラジウム(0)1.79g(1.55mmol)を入れ、窒素気流下で12時間加熱還流した。反応終結後に、反応物をメタノールに注いで固形物を濾過した後、そこから得られた固形物を、水とメタノールとで十分に洗浄して乾燥させた。そこから得られた結果物を、400mLのクロロベンゼン内で加熱して溶かした後に、溶液をシリカゲルフィルタリングして溶媒を完全に除去した後、300mLのトルエン内で加熱して溶かした後に再結晶させ、化合物HH1−7 8.74g(収率60%)を得た。

0245

計算値C36H23N:C 92.08;H 4.94;N 2.98、実測値:C 92.43;H 4.63;N 2.84

0246

≪評価例1:PLスペクトル評価≫

0247

クロロホルムと純水とで洗浄した石英(quartz)基板を準備した後、下記表1に記載した所定の化合物を、それぞれ10−7torrの真空度で真空蒸着し、400Å厚のフィルムB、D、F、BD、及びBFを準備した。

0248

0249

次に、上述のように準備したフィルムB、D、F、BD、及びBFのそれぞれに対して、キセノン(xenon)ランプが装着されたISC PC1スペクトロフルオロメータ(spectrofluorometer)を利用して、PL(photoluminecscence)スペクトルを評価し、その結果を図2(a)及び(b)にそれぞれ示した。

0250

図2(a)において、フィルムBDのPLスペクトルは、フィルムB,DのPLスペクトルに比べて、長波長方向にシフトしており、図2(b)において、フィルムBFのPLスペクトルは、フィルムB、FのPLスペクトルに比べて、長波長方向にシフトしていることが確認されるが、フィルムBD及びBFの製作に使用した化合物の組み合わせのそれぞれは、エキシプレックスを形成するということが確認される。

0251

≪実施例:OLED(organic light emitting diode)製作≫

0252

アノードとして、ITO電極が形成されたガラス基板を、50mm×50mm×0.5mmサイズに切りアセトンイソプロピルアルコールと純水との中で、それぞれ15分間超音波洗浄した後、30分間UV(ultraviolet)オゾン洗浄した。

0253

アノード上に、化合物HT3及びTCNPQ(TCNPQの濃度は、3wt%である)を共蒸着し、100Å厚の正孔注入層を形成し、正孔注入層上に化合物HT3を蒸着し、1,700Å厚の正孔輸送層を形成した。

0254

正孔輸送層上に、化合物電子輸送性ホスト、正孔輸送性ホスト、及び化合物PD79を共蒸着し(化合物PD79の濃度は、発光層100wt%基準で10wt%である)、400Å厚の発光層を形成した。

0255

発光層上に、化合物ET16及びLiQを5:5の重量比で共蒸着し、360Å厚の電子輸送層を形成した後、電子輸送層上にLiQを蒸着し、5Å厚の電子注入層を形成し、電子注入層上に、120Å厚のMgAg電極(Agの含量は、10wt%である)を形成し、MgAg電極上に化合物HT13を形成し、600Å厚のキャッピング層を形成することにより、有機発光素子を製作した。製作されたOLED 1〜7及びOLED A〜Cのそれぞれで使用した電子輸送性ホスト、正孔輸送性ホスト、及び電子輸送性ホストと正孔輸送性ホストとの体積比は、下記表2及び表3の通りである。表2及び表3において、式1〜式7に対応する計算値は、B3LYP/6−31G(d,p)レベルで構造最適化したガウシアンプログラムを採用したDFT方法(密度汎関数法)を用いて評価したHOMO、LUMO、及び単一項エネルギーレベル値に基づいて計算したものである。

0256

0257

0258

0259

≪評価例2≫

0260

製作された有機発光素子OLED 1〜OLED 7、及びOLED A〜OLED Cの寿命(T95)特性、並びにOLED 1、2、6、及び7の駆動電圧、輝度、電力色純度ロールオフ比、及び寿命(T95)の特性を、電流電圧計(Keithley 2400)及び輝度計(Minolta Cs−1000A)を利用して測定し、その結果を表4及び表5に整理した。表4及び表5において、T95(9000nitにおいて)初期輝度100%基準で、95%輝度になるのにかかる時間を評価した寿命データである。ロールオフ比は、下記<式20>によって計算した。

0261

<式20>
Roll off={1−(効率(9000nitにおいて)/最大発光効率)}×100%

0262

0263

0264

表4及び表5から、本明細書の<式1>及び<式2>をいずれも満足するOLED 1〜OLED 7は、本明細書の<式1>及び<式2>のうちの少なくとも一つを満足することができないOLED A〜OLED Cに比べて、優秀な寿命を有することが確認される。

0265

≪評価例3>

0266

ITO(1,500Å)/化合物HT3:TCNPQ(3wt%)(100Å)/化合物HT3(1,000Å)ホスト:化合物PD79(10wt%)(600Å)/化合物ET1(100Å)/Al(100Å)の構造を有する正孔オンリー素子(HOD:hole−only device)HOD 11〜HOD 18、ITO(1,500Å)/Mg:Ag(10wt%)(300Å)/Liq(10Å)/化合物ET16:Liq(50wt%)(200Å)/ホスト:化合物PD79(10wt%)(600Å)/化合物ET16:Liq(50wt%)(200Å)/Liq(10Å)/Mg:Ag(10wt%)(300Å)の構造を有する電子オンリー素子(EOD:electron−only device)EOD 11〜EOD 18、並びにITO(1,500Å)/化合物HT3:TCNPQ(3wt%)(100Å)/化合物HT3(1,700Å)ホスト:化合物PD79(10wt%)(400Å)/化合物ET16:Liq(50wt%)(360Å)/Liq(5Å)/Mg:Ag(10wt%)(120Å)/HT13(600Å)構造を有するOLED 11〜OLE 18(OLED 14及びOLED 15は、それぞれ実施例のOLED 1及びOLED 2と同一である)を、実施例を参照してそれぞれ製作した。HOD 11〜HOD 18、EOD 11〜EOD 18、及びOLED 11〜OLED 18のホスト組成は、表6を参照する。

0267

次に、HOD11〜HOD 18の11.5Vにおける電流密度値(mA/cm2)であるJHDO、及びEOD 11〜EOD 18の4Vにおける電流密度値(mA/cm2)であるJEODを、それぞれ電流−電圧計(Keithley 2400)を利用して評価し、それに基づいて、log(JHOD(11.5Vにおいて)/JEOD(4Vにおいて))を計算して表6に示した。また、OLED 11〜OLED 18の寿命(L95)特性を評価し、その結果を表6に示した。

0268

0269

表6から、Type(化合物EH1−401)が−0.09〜0.58の範囲に属するOLED 13〜OLED 15は、優秀な寿命特性を有することが確認される。

0270

≪評価例4≫

0271

ITO(1,500Å)/化合物HT3:TCNPQ(3wt%)(100Å)/化合物HT3(1,000Å)ホスト:化合物PD79(10wt%)(600Å)/化合物ET1(100Å)/Al(100Å)の構造を有する正孔オンリー素子(HOD)HOD 21〜HOD 28、ITO(1,500Å)/Mg:Ag(10wt%)(300Å)/Liq(10Å)/化合物ET16:Liq(50wt%)(200Å)/ホスト:化合物PD79(10wt%)(600Å)/化合物ET16:Liq(50wt%)(200Å)/Liq(10Å)/Mg:Ag(10wt%)(300Å)の構造を有する電子オンリー素子(EOD)EOD 21〜EOD 28、並びにITO(1,500Å)/化合物HT3:TCNPQ(3wt%)(100Å)/化合物HT3(1,700Å)ホスト:化合物PD79(10wt%)(400Å)/化合物ET16:Liq(50wt%)(360Å)/Liq(5Å)/Mg:Ag(10wt%)(120Å)/HT13(600Å)構造を有するOLED 21〜OLED 28(OLED 23及びOLED 24は、実施例のOLED 6及びOLED 7とそれぞれ同一である)を、実施例を参照してそれぞれ製作した。HOD 21〜HOD 28、EOD 21〜EOD 28、及びOLED 21〜OLED 28のホスト組成は、表7を参照する。

0272

次に、HOD21〜HOD 28の11.5Vにおける電流密度値(mA/cm2)であるJHOD、及びEOD 21〜EOD 28の4Vにおける電流密度値(mA/cm2)であるJEODを、それぞれ電流−電圧計(Keithley 2400)を利用して評価し、それに基づいて、log(JHOD(11.5Vにおいて)/JEOD(4Vにおいて))を計算して表7に示した。また、OLED 21〜OLED 28の寿命(L95)特性を評価し、その結果を表7に示した。

0273

0274

表7から、Type(化合物EH3−81)が0.23〜1.15の範囲に属するOLED 23及びOLED 24は、優秀な寿命特性を有することが確認される。

0275

以上、本発明の実施形態について詳細に説明したが、本発明は、上述の実施形態に限定されるものではなく、本発明の技術的範囲から逸脱しない範囲内で多様に変更実施することが可能である。

0276

本発明の有機発光素子は、例えば発光関連の技術分野に効果的に適用可能である。

0277

10有機発光素子
11 第1電極
13正孔輸送領域
15発光層
17電子輸送領域
19 第2電極

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