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技術 繊維状材料を染色または仕上げ加工するための方法および組成物

出願人 ハンツマン・テキスタイル・エフェクツ(ジャーマニー)・ゲーエムベーハー
発明者 クロバチェック,ハーラルトツシーダ,ギュンターレフレ,ターニャシーワース,エルンスト・ヤン
出願日 2013年6月28日 (6年7ヶ月経過) 出願番号 2015-518892
公開日 2015年9月17日 (4年5ヶ月経過) 公開番号 2015-527498
状態 不明
技術分野
  • -
主要キーワード 仕上げ加工処理 ミニプラント 木製物 プラスチック製物品 ポリエステル布地 衣料物品 昆虫忌避効果 液体物
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重要な関連分野

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課題・解決手段

アルキレンカーボネートエポキシシランまたはポリシロキサンならびに特定のエトキシ化プロポキシプロダクトを含む組成物は、繊維状材料の染色または仕上げ加工に有用である。該プロダクトから形成される反応生成物はまた、これらの目的にとって非常に有用である。該プロダクトは、超臨界二酸化炭素溶液として好ましく使用される。

概要

背景

超臨界二酸化炭素中に溶解した組成物を用いて、繊維状材料を染色または仕上げ加工することが知られている。このことは、例えば、CA Abstract 155: 564784 c(繊維学会誌2011、67(2)、pp. 27-33に関する)における“内部循環を持つミニプラントにおけるポリエステル繊維超臨界染色”から、またWO 94/18264 A1、EP 1 126 072 A2、DE 39 06 724 A1、EP 1 809 806 B1、WO 2004/009897 A1、EP 0 846 803 B1から明らかである。

超臨界二酸化炭素中で繊維状材料を処理する現在の方法の不利な点は、溶解したプロダクトがしばしば超臨界二酸化炭素中には容易に溶解するが、水には溶解しないことである。これは、それらの有益な特性のために溶液中に付加的に使用されるプロダクトの選択をしばしば狭める。言及した理由のために、現在の方法では、繊維状材料に所望の親水特性を付与することもまた、しばしば不可能である。

概要

アルキレンカーボネートエポキシシランまたはポリシロキサンならびに特定のエトキシ化プロポキシ化プロダクトを含む組成物は、繊維状材料の染色または仕上げ加工に有用である。該プロダクトから形成される反応生成物はまた、これらの目的にとって非常に有用である。該プロダクトは、超臨界二酸化炭素の溶液として好ましく使用される。

目的

本発明が取り組む課題は、超臨界二酸化炭素中における既知の組成物/方法の不利な点を回避し、繊維状材料が処理されるか、または染色され、広い範囲内で制御可能な親水特性を与えられる組成物または溶液を提供する

効果

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請求項1

繊維状材料を染色または仕上げ加工するための方法であって、液体物中に超臨界状態で各々溶解した式(Ia)および/または式(Ib)のプロダクトを含む溶液を該繊維状材料に適用することを含み、該溶液は場合によりさらに、式(II)〜(IV)の1つ以上のプロダクトとα−アミノカルボン酸から選択されるプロダクトを含み、[式中、Eは、水素またはR1を表し、R1は、炭素原子1〜13個のアルキルを表し、R2、R3のうちの一つは、−CH3を、他方は、Hを表し、R4は、H、−CH3、−CH2−CH3または−CH2−OHを表し、R5は、各出現において独立して、R1または−OHまたは−OR1を表し、R6は、各出現において独立して、R5またはR8を表し、R7は、各出現において独立して、R1を表し、R8は、各出現において独立して、式(V)または式(VI)の基を表し、R9は、各出現において独立して、水素または−CH3を表し、−X−NH2(V)−Y−NH−Z−NH2(VI)bは、式(Ia)の場合には0または1を、式(Ib)の場合には0〜15の数を表し、tは、5〜14の数を表し、b:tの比は、式(Ia)において0〜0.2の数を、式(Ib)において0〜1.1の数を表し、kは、0〜1000の数を表し、XとYは、各々独立して、炭素原子1〜4個の直鎖または分岐鎖アルキレン基を表し、Zは、炭素原子2〜4個の直鎖または分岐鎖アルキレン基を表す。]および/または該溶液が式(Ia)および/または式(Ib)のプロダクトまたはプロダクトの混合物を式(II)または式(III)の1つ以上のプロダクトと反応させることにより得られる生成物を含む、方法。

請求項2

超臨界状態にある該液体物が、超臨界液体二酸化炭素である、請求項1記載の方法。

請求項3

超臨界二酸化炭素中の該プロダクトの濃度が、0.0005〜0.5重量%の範囲にある、請求項2記載の方法。

請求項4

該溶液がさらに、布の染色および/または仕上げ加工および/またはポリマー材料の処理に適切なプロダクトを含む、請求項1〜3の1項以上に記載の方法。

請求項5

該溶液がさらに、OH、OR1基、またはアミノ基を有する基による置換がされるか、あるいはされないアクリル酸エステルまたはポリジアルキルシロキサンを含む、請求項1〜4の1項以上に記載の方法。

請求項6

該溶液が、超臨界二酸化炭素ならびに水にも溶解するプロダクトを、水/超臨界二酸化炭素の1モルに対して0.0001モル以上含む、請求項1〜5の1項以上に記載の方法。

請求項7

該溶液が、水1モルに対して0.001〜1モルの水への溶解性、および超臨界二酸化炭素1モルに対して0.001〜1モルの超臨界二酸化炭素への溶解性を有するプロダクトを含む、請求項1〜6の1項以上に記載の方法。

請求項8

式(Ia)において、R1が−CH3またはイソトリデシルを表し、および/またはtが8〜10の数を表す、請求項1〜7の1項以上に記載の方法。

請求項9

式(III)において、1つ以上のR5が−OR1を表す、請求項1〜8の1項以上に記載の方法。

請求項10

式(IV)において、末端ケイ素原子に結合するR6が両方の出現においてR1を表す、請求項1〜9の1項以上に記載の方法。

請求項11

式(Ia)および/または式(Ib)の少なくとも1つのプロダクトを含み、かつ、式(II)〜(IV)の1つ以上のプロダクトとα−アミノカルボン酸から選択されるプロダクトを含む組成物。[式中、Eは、水素またはR1を表し、R1は、炭素原子1〜13個のアルキルを表し、R2、R3のうちの一つは、−CH3を、他方は、Hを表し、R4は、H、−CH3、−CH2−CH3または−CH2−OHを表し、R5は、各出現において独立して、R1または−OHまたは−OR1を表し、R6は、各出現において独立して、R5またはR8を表し、R7は、各出現において独立して、R1を表し、R8は、各出現において独立して、式(V)または式(VI)の基を表し、R9は、各出現において独立して、水素または−CH3を表し、−X−NH2(V)−Y−NH−Z−NH2(VI)bは、式(Ia)の場合には0または1、式(Ib)の場合には0〜15の数を表し、tは、5〜14の数を表し、b:tの比は、式(Ia)において0〜0.2の数を、式(Ib)において0〜1.1の数を表し、kは、0〜1000の数を表し、XとYは、各々独立して、炭素原子1〜4個の直鎖または分岐鎖アルキレン基を表し、Zは、炭素原子2〜4個の直鎖または分岐鎖アルキレン基を表す。]

請求項12

式(Ia)および/または式(Ib)のプロダクトまたはこれらプロダクトの混合物を、式(II)または(III)の1つ以上のプロダクトと反応させることにより得られる生成物であり、得られる反応生成物がさらにオリゴマーに変換されるか、あるいはシランと反応する、生成物。

請求項13

超臨界二酸化炭素ならびに水にも溶解するプロダクトを、水/超臨界二酸化炭素の1モルに対して0.0001モル以上含む、請求項11または12に記載の組成物または反応生成物。

請求項14

該反応生成物または組成物が、水1モルに対して0.001〜1モルの水への溶解性、および超臨界二酸化炭素1モルに対して0.001〜1モルの超臨界二酸化炭素への溶解性を有する、請求項11〜13の1項以上に記載の組成物または反応生成物。

請求項15

式(Ia)において、R1が−CH3またはイソトリデシルを表し、および/またはtが8〜10の数を表す、請求項11〜14の1項以上に記載の組成物または反応生成物。

請求項16

式(III)において、1つ以上のR5が−OR1を表す、請求項11〜15の1項以上に記載の組成物または反応生成物。

請求項17

式(IV)において、末端のケイ素原子に結合するR6が両方の出現においてR1を表す、請求項11〜16の1項以上に記載の組成物または反応生成物。

請求項18

液体物中で超臨界状態にあって、式(Ia)および/または式(Ib)のプロダクト、または請求項11〜17の1項以上に記載の反応生成物または組成物、からなる溶液。

請求項19

該液体物が超臨界二酸化炭素である請求項18記載の溶液。

請求項20

超臨界二酸化炭素中の該プロダクトまたは組成物の濃度が、0.0005〜0.5重量%の範囲にある、請求項19記載の溶液。

請求項21

布の染色および/または仕上げ加工および/またはポリマー材料の処理に適切なプロダクトをさらに含む、請求項18〜20の1項以上に記載の溶液。

請求項22

繊維状材料を染色または仕上げ加工するための請求項18〜21の1項以上に記載の溶液の使用。

技術分野

0001

本発明は、プロダクトおよび/またはプロダクト混合物および/または反応生成物を含む組成物に関する。本発明はさらに、超臨界二酸化炭素中におけるこうした組成物の溶液、およびこれらの溶液が使用される方法に関する。

背景技術

0002

超臨界二酸化炭素中に溶解した組成物を用いて、繊維状材料を染色または仕上げ加工することが知られている。このことは、例えば、CA Abstract 155: 564784 c(繊維学会誌2011、67(2)、pp. 27-33に関する)における“内部循環を持つミニプラントにおけるポリエステル繊維超臨界染色”から、またWO 94/18264 A1、EP 1 126 072 A2、DE 39 06 724 A1、EP 1 809 806 B1、WO 2004/009897 A1、EP 0 846 803 B1から明らかである。

0003

超臨界二酸化炭素中で繊維状材料を処理する現在の方法の不利な点は、溶解したプロダクトがしばしば超臨界二酸化炭素中には容易に溶解するが、水には溶解しないことである。これは、それらの有益な特性のために溶液中に付加的に使用されるプロダクトの選択をしばしば狭める。言及した理由のために、現在の方法では、繊維状材料に所望の親水特性を付与することもまた、しばしば不可能である。

発明が解決しようとする課題

0004

本発明が取り組む課題は、超臨界二酸化炭素中における既知の組成物/方法の不利な点を回避し、繊維状材料が処理されるか、または染色され、広い範囲内で制御可能な親水特性を与えられる組成物または溶液を提供することである。

課題を解決するための手段

0005

液体物中に超臨界状態で各々溶解した式(Ia)および/または式(Ib)のプロダクト、および/または、式(Ia)および/または式(Ib)のプロダクトまたはプロダクトの混合物を式(II)または(III)の1つ以上のプロダクトと反応させることにより得られる生成物を含む溶液を、該繊維状材料に適用することを含む、繊維状材料を染色あるいは仕上げ加工する方法によって、課題はまず解決された。次に、式(Ia)および/または式(Ib)の少なくとも1つのプロダクト、または式(Ia)および/または式(Ib)のプロダクトの混合物を含み、かつ式(II)〜(IV)の1つ以上のプロダクトとα−アミノカルボン酸から選択されるプロダクトを含む組成物によって、そして、式(Ia)若しくは(Ib)のプロダクトまたはこれらプロダクトの混合物と、式(II)または(III)の1つ以上のプロダクトとから形成される反応生成物(ここで、得られる反応生成物はさらにオリゴマーに変換されるか、またはシランと反応することができる。)によっても、課題は解決された。

0006

0007

[式中、
Eは、水素またはR1を表し、
R1は、炭素原子1〜13個のアルキルを表し、
R2、R3のうちの一つは、−CH3を、他方は、Hを表し、
R4は、H、−CH3、−CH2−CH3または−CH2−OHを表し、
R5は、各出現において独立して、R1または−OHまたは−OR1を表し、
R6は、各出現において独立して、R5またはR8を表し、
R7は、各出現において独立して、R1を表し、
R8は、各出現において独立して、式(V)または式(VI)の基を表し、
−X−NH2 (V)
−Y−NH−Z−NH2 (VI)
R9は、各出現において独立して、水素または−CH3を表し、
bは、式(Ia)の場合には0または1を、式(Ib)の場合には0〜15の数を表し、
tは、5〜14の数を表し、b:tの比は、式(Ia)において0〜0.2の数を、式(Ib)において0〜1.1の数を表し、
kは、0〜1000の数を表し、
XとYは、各々独立して、炭素原子1〜4個の直鎖または分岐鎖アルキレン基を表し、
Zは、炭素原子2〜4個の直鎖または分岐鎖アルキレン基を表す。]

0008

さらにはまた、液体物中に超臨界状態で各々溶解した式(Ia)および/または式(Ib)のプロダクトを含む組成物、または、式(Ia)および/または式(Ib)のプロダクトまたはプロダクトの混合物を式(II)または(III)の1つ以上のプロダクトと反応させることにより得られる生成物(ここで、得られる反応生成物はさらにオリゴマーに変換されるか、あるいはシランと反応することができる。)によって、課題は解決された。

0009

0010

[式中、
Eは、水素またはR1を表し、
R1は、炭素原子1〜13個のアルキルを表し、
R2、R3のうちの一つは、−CH3を、他方は、Hを表し、
R4は、H、−CH3、−CH2−CH3または−CH2−OHを表し、
R5は、各出現において独立して、R1または−OHまたは−OR1を表し、
R6は、各出現において独立して、R5またはR8を表し、
R7は、各出現において独立して、R1を表し、
R8は、各出現において独立して、式(V)または式(VI)の基を表し、
R9は、各出現において独立して、水素または−CH3を表し、
−X−NH2 (V)
−Y−NH−Z−NH2 (VI)
bは、式(Ia)の場合には0または1を、式(Ib)の場合には0〜15の数を表し、
tは、5〜14の数を表し、b:tの比は、式(Ia)において0〜0.2の数を、式(Ib)において0〜1.1の数を表し、
kは、0〜1000の数を表し、
XとYは、各々独立して、炭素原子1〜4個の直鎖または分岐鎖アルキレン基を表し、
Zは、炭素原子2〜4個の直鎖または分岐鎖アルキレン基を表す。]

0011

場合により、式(Ia)および/または式(Ib)のプロダクトを含む溶液は、式(II)〜(IV)の1つ以上のプロダクトとα−アミノカルボン酸から選択されるプロダクトとをさらに含むことができる。

0012

請求項1または2記載の繊維状材料を染色または仕上げ加工するための方法と、請求項22記載の使用は、主に本発明の要旨であるものである。

0013

本発明の組成物または本発明の反応生成物は、好ましくは超臨界液体、特に超臨界二酸化炭素の溶液の形態で使用される。本発明に係る組成物または反応生成物の超臨界二酸化炭素溶液は、水系の溶液またはエマルションに対して経済的な利点ばかりでなく、特に環境上の利点を有している。これは第一に、染色/仕上げ加工の工程後の水の除去は、かなりの量のエネルギーを必要とするからであり、第二に副産物を含むプロセス水廃水の問題を引き起こすからである。本発明に係る“超臨界液体”という用語は、圧力と温度の両方がこの媒体臨界点よりも高い(流動性の)媒体を指すものとして理解されるものとする。

0014

さらに、本発明に係る溶液は、超臨界液体に溶解した状態で、式(Ia)および/または式(Ib)のプロダクトを含む。

0015

本発明の組成物は、上記および請求項11または12で定義されるタイプのプロダクトを少なくとも1つ含む。好ましくは、プロダクトは、超臨界二酸化炭素ならびに水に、水/超臨界二酸化炭素の1モルに対して0.0001モル以上の濃度で溶解する。この特性は、繊維状材料を意図的に親水性を与えうる染色または仕上げ加工処理に付すために、その組成物を使用することができることを意味する。さらに、ある場合には、式(Ia)および/または式(Ib)のプロダクト含む組成物は、CO2の貯蔵所として働くことができる。好ましくは、水と超臨界二酸化炭素への溶解性は、水/超臨界二酸化炭素の1モルに対して0.001〜1モルである。水/超臨界二酸化炭素への溶解性に関する特質は、水の場合には大気圧と室温に、超臨界二酸化炭素の場合には250barの圧力と120℃の温度に関係する。本発明に係る組成物は、式(Ia)または(Ib)の1つ以上のプロダクトと、追加的に式(II)〜(IV)の1つ以上のプロダクトまたはα−アミノ酸を含む混合物であることができるので、上述した数値特質はこれらの混合する相手の全モル数に関係する。

0016

本発明の組成物および反応生成物の溶解性は、以下に述べる方法に従って決定される。

0017

特に、式(Ia)または(Ib)またはそれらの混合物であるプロダクトと、式(II)〜(IV)のプロダクトまたはα−アミノカルボン酸とを混合することを含む組成物、およびそれに関連する反応生成物は、繊維状材料を染色または仕上げ加工するために非常に有用である。例えば、L−アスパラギン酸およびL−グルタミン酸は、有用なα−アミノカルボン酸である。本発明のこれらの組成物および反応生成物は、好ましくは超臨界二酸化炭素中で溶液の形態で使用される。本発明に係る組成物は、上述の、かつ請求項1に記載されるプロダクトに加えて、さらに構成成分、例えば、エトキシレートの形態の界面活性物質を含むことができる。

0018

好ましくは、式(Ia)におけるEは、メチルまたはイソトリデシルを表す。繊維状材料を染色または仕上げ加工するために非常に有用なプロダクトは、さらに、式(Ia)におけるtが8〜10の範囲にある。

0019

上記目的のための非常に有用なプロダクトにおいては、式(III)の1つ以上のR5が−OR1を表す。

0020

好ましくは、式(IV)のプロダクトにおいて、末端ケイ素原子に結合するR6は、両方の出現において基R5の定義に従う式の基を表す。

0021

繊維状材料を染色または仕上げ加工するために非常に有用な溶液は、液体物中に超臨界状態で、例えば超臨界エタンまたはプロパン中に、上述したプロダクトまたプロダクト混合物のうちの少なくとも1つのプロダクトを含む。超臨界二酸化炭素は、超臨界状態において好ましい溶媒である。それゆえ、他の超臨界液体も考慮に入れられるが、以下では超臨界二酸化炭素のみが言及される。これらの溶液において、超臨界二酸化炭素中の該プロダクトまたはプロダクト混合物の濃度は、好ましくは0.0005〜0.5重量%の範囲にある。超臨界二酸化炭素の溶液は、本発明の組成物および反応生成物に加えて、さらに布の染色もしくは仕上げ加工、またはポリマー材料の処理に適切なプロダクトを含むことができる。当業者先行技術からこのようなさらなるプロダクトを知っている。有用なさらなるプロダクトは、例えば、アクリル酸エステルまたはポリジアルキルシロキサン、特に短鎖ポリジメチルシロキサンを含む。これらのポリジメチルシロキサンでは、いくつかのメチル基窒素を含む基、例えば式(V)または(VI)の基により置換されていてもよい。

0022

超臨界二酸化炭素の溶液はさらに、恒久的に布地に付着させるべくプロダクトをカプセル化したカプセルを含むことができる。本発明に係る組成物または本発明に係る反応生成物の超臨界二酸化炭素溶液は、おそらく、これらの組成物または反応生成物と二酸化炭素との反応によって形成される生成物を含むかもしれない。

0023

本発明の組成物または反応生成物は、特に超臨界二酸化炭素のそれらの溶液は、繊維状材料を処理/染色あるいは仕上げ加工するために、あるいはポリマー材料、例えば木製物品またはプラスチック製物品を処理するために非常に有用である。式(Ia)または(Ib)のプロダクトを含む、超臨界二酸化炭素溶液のみが、上述した目的のために非常に有用である。染色の場合には、その溶液がさらに1つ以上の染料を含むことが理解されるだろう。超臨界二酸化炭素の溶液で使用される適切な染料の例は、始めに引用した先行技術で言及されている。仕上げ加工作業のための非常に有用な添加物は、例えば、次のプロダクト:ペルメトリンおよびデルタメトリンを含む。布地の仕上げ加工におけるペルメトリンの使用は、所望により、昆虫忌避効果を達成するために使用することができる。本発明の組成物および反応生成物、特に超臨界二酸化炭素のそれらの溶液はまた、特定の仕上げ加工作業、例えば、先に染色済みの繊維状材料に実行される平坦化作業のために非常に有用である。上述した目的のために、繊維状材料を以下に言及する装置の抽出器部に導入することができ、その場合、本発明に係る溶液は抽出器に導入される。

0024

本発明の組成物もしくは反応生成物または本発明の超臨界二酸化炭素中の溶液を用いて処理/染色または仕上げ加工される繊維状材料は、工業または衣料物品用のポリプロピレン繊維炭素繊維、綿、羊毛ポリエステルまたはポリアミド繊維からなる織物および編物を含む。染色または仕上げ加工は、例えば最初に引用した先行技術で述べられているように、関連する技術の当業者に知られた方法に従って実施されることができる。

0025

本発明の組成物は、上述の式(Ia)、式(Ib)またはこれらプロダクトの混合物のうちの少なくとも1つのプロダクトと、式(II)〜(IV)の1つ以上のプロダクトとα−アミノカルボン酸から選択されるプロダクトもまた含む。本発明に係る反応生成物は、式(Ia)または(Ib)またはそれらの混合物のうちの1つのプロダクトと、式(II)〜(III)の1つ以上のプロダクトとの反応により形成される生成物である。これらの反応生成物は、場合により、さらにオリゴマーに変換されるか、あるいはさらにシランと反応することができる。

0026

式(Ia)と(Ib)のプロダクトは市販されており、先行技術から知られている。例として、Huntsman Corp.製のJEFFAMINE(登録商標)の範囲のプロダクト、特にMシリーズ、DシリーズおよびEDシリーズのJEFFAMINE(登録商標)の範囲のプロダクトが挙げられる。JEFFAMINE(登録商標)M-600のポリエーテルアミンは、本発明の組成物、反応生成物および溶液に非常に有用である。

0027

式(II)のプロダクト、すなわち、場合により置換されているアルキレンカーボネートは同様に市販されているプロダクトであり、同様に先行技術の一部を形成する。例として、Huntsman Corp.製のJEFFSOL(登録商標)の範囲のプロダクトが挙げられる。グリシドキシプロピルメチルジエトキシシランまたは3−グリシドキシプロピルトリメトキシシランは、本発明の組成物および反応生成物としての式(III)のプロダクトとして非常に有用である。

0028

式(III)と(IV)のプロダクトは、シリコーン化学の先行技術として知られている。例として、3−グリシドキシプロピルトリメトキシシランおよびDOW Corning製のSILASTIC(登録商標)4-2737が挙げられる。

0029

式(Ia)および/または(Ib)のプロダクトとの混合において有用なα−アミノカルボン酸の例としては、L−アスパラギン酸およびL−グルタミン酸が挙げられる。

0030

本発明の組成物は、a)式(Ia)または(Ib)に属する1つ以上のプロダクト、およびb)式(II)〜(IV)のプロダクトまたはα−アミノカルボン酸から選択される1つ以上のプロダクト、の混合物を含む。ここで、混合比は例えば、式(Ia)または(Ib)のプロダクトを50〜90重量部、そして式(II)〜(IV)の化合物を10〜50重量部であることができる。

0031

本発明に係る反応生成物は、上述のa)で規定されるプロダクトをb)で規定されるプロダクトと反応させることにより得られる生成物である。

0032

この反応は、一般に/通常、先行技術から知られる方法に従って行われる。式(Ia)または(Ib)のプロダクトと、式(II)のプロダクトとの反応は、=C=O基の炭素原子へのアミノ基による攻撃開環を経て進行し、式(Ia)の化合物の場合には、下記式:




および/または、下記式:




の反応生成物が得られ、そして、式(Ib)の化合物の場合には、下記式:




の生成物またはその異性体が得られ、
この反応は異なる開環の形態から生じるか、あるいは、依然として遊離している−NH2基がまた環状カーボネートと開環を伴う反応をする点で、先に述べた式とは異なる式の生成物が得られると考えられる。

0033

式(Ia)または(Ib)のプロダクトと、式(III)のプロダクトとの反応は、エポキシ基の開環またはケイ素原子における置換を経て進行することができ、この場合、式(III)の化合物の使用は、次の式:




または、




の反応生成物、または、末端NH2基が同様にエポキシシランとエポキシ基の開環を伴う反応をする点で、先に述べた式とは異なる式の反応生成物を生じることができる。上述の反応は、不活性溶剤中で、または特定の場合には溶剤を使用せずに行うことができる。

0034

このように形成された反応生成物は、場合によりさらにポリマーに変換されたり、またはシランと反応することができる。

0035

知られているように、超臨界二酸化炭素は、臨界点よりも高い圧力および温度にある二酸化炭素である。

0036

超臨界二酸化炭素の製造および特性は、先行技術、例えば上記引用した参考文献である繊維学会誌2011、67(2)、pp.27-33、およびWO 94/18264 A1、およびEP 1 126 072 A2でも述べられている。

0037

本発明に係る超臨界二酸化炭素溶液は、好ましくは、まず本発明に係る1つ以上の組成物または反応生成物を調製すること、そして次にこれらを超臨界二酸化炭素に溶解することにより調製される。本発明に係る混合物の場合、まず混合物を調製し、それからそれを二酸化炭素中に溶解することが好ましい。

0038

本発明の組成物または反応生成物の超臨界二酸化炭素溶液は、先行技術から知られる工程を使用して、例えば、繊維学会誌2011、Vol.67、No.2(2011)、pages 27-33、WO 94/18264、US 5 709 910、およびさらに本明細書の導入部で言及した文献で述べられる方法に従うことにより得られる。

0039

超臨界二酸化炭素中の溶液を製造する適切な装置および方法はまた、オランダのDyecoo Textile Systems B.V.から入手可能である。この種の装置は抽出器を含む。プロダクトの超臨界二酸化炭素中の溶液を、そうした装置で調製することができる。このようにして得られた溶液は、この抽出器内で繊維状材料に適用される。

0040

この種の装置は、本発明の組成物および反応生成物の超臨界二酸化炭素中の溶解性を決定するためにも使用することができる。装置はさらに分離器を含む。調査されるプロダクトは、言及した装置の抽出部に導入される。その後、二酸化炭素は250barの圧力、120℃の温度で抽出器に供給される。超臨界二酸化炭素に溶解しうるプロダクトの構成成分は、分離器へ向かって輸送される。その後、それらの量は分析的に決定される。超臨界二酸化炭素に溶解しない分画は、抽出器に残る。

0041

繊維状材料を処理/染色または仕上げ加工するための本発明に係る溶液の使用は、繊維状材料にこの種の溶液を適用することにより行うことができる。それは、EP 846 803 B1に記載される工程に従って行うことができる。

0042

本発明に係る超臨界二酸化炭素溶液は、場合により、繊維状材料の洗い流し、例えば、羊毛物品脱脂またはエラスタン繊維の脱珪をもたらすことができる。

0043

以下の実施例は本発明を説明する。

0044

実施例1
式(Ia)のプロダクトと式(II)のプロダクトとの反応:
JEFFAMINE(登録商標)M-600 88.2gを最初に室温で入れる。JEFFSOL(登録商標)EC 11.8gを加える(JEFFSOL(登録商標)ECは、式(II)(R4=Hである)のプロダクトであり、JEFFAMINE(登録商標)M-600は、式(Ia)(R1=CH3、b=1、R2=H、R3=CH3、t=9である)のプロダクトである)。
得られた混合物を95℃に加熱し、95℃で6時間保持する。その後、室温に冷却し、250bar、120℃で超臨界二酸化炭素に溶解するわずかに黄色がかった透明の生成物を得る。

0045

実施例2
式(Ia)の化合物と式(III)の化合物との反応:
JEFFAMINE(登録商標)M-600 69.7gを最初に室温で入れる。ピペラジン系の触媒(Huntsman Corp.製Accelerator 399)2.75gを加える。撹拌しながら混合物を85℃に加熱し、その後窒素でパージし、窒素環境下で保持する。撹拌を続けながら、3−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン27.55gを85℃で60分間かけて滴下する。混合物を85℃でさらに240分間撹拌し、その後室温に冷却し、超臨界二酸化炭素に溶解するわずかに黄色がかった透明な液体を得る。

0046

実施例3
式(Ia)のプロダクト(実施例1におけるものと同じプロダクト)および式(IV)のプロダクトも含む組成物を製造するために、室温混合が使用された。後者は、側鎖に下記式:
−CH2− CH2− CH2−NH− CH2− CH2−NH2
置換基を含む液体のポリジメチルシロキサンであった。このシロキサンは約7重量%の窒素含有率、そして20℃で約100mPa.sの粘度を有していた。この組成物は式(Ia)のプロダクトを約80重量%、そして式(IV)の化合物を約20重量%含んでいた。得られた組成物は0.37重量%の濃度で超臨界二酸化炭素に溶解した。

0047

実施例4
プロピレンカーボネート(JEFFSOL(登録商標)PC)40.0gを最初に室温で入れる。アミノ官能基を有するポリジメチルシロキサン(3重量%のN、アミノエチルアミノプロピル官能基を有する側鎖、(CH3)3Siで末端が塞がれている)60.0gを加えて、撹拌しながら溶解する。得られたものは、透明で明黄色の液体である。
MARLIPAL(登録商標)O13/30(3つのEOを有するイソトリデシルエトキシレート)5gを撹拌して、再び室温でこの溶液33.0g中に入れ、溶解して透明な溶液を形成する。この組成物を続いて撹拌してJEFFAMINE(登録商標)M-600(モノアミン)62g中に入れる。得られたものは再び透明で明黄色の液体である。

0048

実施例5
プロダクトJEFFAMINE(登録商標)ED-600の超臨界二酸化炭素中の溶解性をこの実施例で調査した。JEFFAMINE(登録商標)ED-600は請求項1の式(Ib)の範囲に入るプロダクトである。
次に示す結果が250barの圧力および75℃の温度(上述の温度とは異なる)で得られた。
(上述の)抽出器への供給量:30.1g
試験完了後に抽出器中に見出される量:23.8g
分離器中のプロダクト量:6.1g
このプロダクトは、式(Ia)に属するJEFFAMINE(登録商標)M-600よりも、超臨界二酸化炭素に溶解しない。

0049

実施例6:仕上げ処理
Disperse Orange 25で染色したポリエステル布地に、JEFFAMINE(登録商標)M-600の超臨界二酸化炭素溶液を適用した。これは120℃の温度および250mPa.secの圧力で60分間行われた。数回の試験において、JEFFAMINE(登録商標)M-600の適用量は、布地1gを基準にして、各々7.5・10−3ml、3・10−3ml、5.2・10−4mlであった。
得られた布地は、良好な水吸収性(AATCC79に従って決定される)、垂直方向における良好な水移動挙動ウィッキング試験)を示した。ここで得られた値は、仕上げ加工がされていない比較の布地の値よりも明らかに良好であった。
以下の表は、測定の結果を示す。

0050

0051

親水性試験(液滴試験)は、ぬれ始めから完全なぬれまでの秒単位の時間を測定する。
ウィッキング試験は、垂直に設置された布地が水でどの高さまでぬれるか(cmで測定される)を示す。

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