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技術 N−置換スルホキシイミン・ピリジンN−オキシドの製造

出願人 ダウアグロサイエンシィズエルエルシー
発明者 ブランド,ダグラス・シージヨンソン,ピーター・エルロス,ロナルド,ジユニアジヨンソン,テイモシー・シー
出願日 2013年6月13日 (6年1ヶ月経過) 出願番号 2015-520251
公開日 2015年8月6日 (3年11ヶ月経過) 公開番号 2015-522588
状態 特許登録済
技術分野 ピリジン系化合物 複数複素環系化合物
主要キーワード 食品貯蔵 スルファニリデンシアナミド 特徴物 スルファニリデン 誘導用 酸加水分解反応 尿素過酸化水素 ヒートガン
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課題・解決手段

一つの形態において、特定のN−置換スルホキシイミンN−オキシド製法が提供される。該説明から、更なる実施態様、形態、目的物特徴物、利点、相様および利益が明らかになるにちがいない。

概要

背景

有害生物集団防除現代農業食品貯蔵および衛生に対して不可欠である。農業に損失を引き起こす1万種を超える有害生物が存在する。世界中の農業の損害は、毎年数百万米ドルにのぼる。シロアリのような有害生物はまた、すべての種類の個人的および公共の構造物に損害を引き起こして、毎年数百万米ドルの損害をもたらすことが知られている。有害生物はまた、貯蔵食品摂食し、品質を低下させ、その結果、毎年数百万米ドルの損害のみならずまた、人間のために必須の食品剥奪をもたらす。

特定の有害生物は近年使用される有害生物防除剤に対して耐性をもつか、または耐性になりつつある。数百という有害生物の種が一種以上の有害生物防除剤に耐性である。従って、新規の有害生物防除剤およびこのような有害生物防除剤の形成法の継続した要求が存在する。

特許文献1および2は、ピリジン官能基を含む幾つかを含む特定の有害生物防除剤のスルホキシイミン化合物につき記載している。今日、驚くべきことには、そのピリジン官能基がN−酸化されている一種以上のこれらの化合物の形態が、有害生物防除特性を示すことが発見された。ピリジンN−オキシドは、一般にm−クロペルオキシ安息香酸MCPBA)のような過酸による直接的酸化から調製される。しかし、本事例においては、MCPBAでピリジン官能基をもつ特定のスルホキシイミン化合物を直接に酸化する試みは、所望のN−酸化生成物を生成しないことが認められてきた。従って、このようなN−酸化化合物を形成する方法の要求が存在する。

概要

一つの形態において、特定のN−置換スルホキシイミンN−オキシド製法が提供される。該説明から、更なる実施態様、形態、目的物特徴物、利点、相様および利益が明らかになるにちがいない。

目的

次に残りの残留物をTHF(テトラヒドロフラン)のような適当な溶媒中に取り上げ洗浄し、そして有機相を乾燥し、瀘過し、真空下濃縮すると、式(I)に従うそれぞれの化合物を提供する

効果

実績

技術文献被引用数
1件
牽制数
0件

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請求項1

式(I)[式中、XはNO2、CN、COOR4またはCONH2を表し、Lは単結合を表すかまたはR1、SおよびLが一緒になって、4−、5−もしくは6−員環を表し、R1は(C1−C4)アルキルを表し、R2およびR3は個々に水素メチルエチルフルオロクロロまたはブロモを表し、nは0−3からの整数であり、Yは(C1−C4)ハロアルキル、F、Cl、BrまたはIを表し、そしてR4は(C1−C3)アルキルを表す]のN−酸化スルホキシイミン化合物製法であって、式(II)[式中、X、L、R1、R2、R3、n、YおよびR4は前に定義された通りである]の化合物の酸化を実施する方法を含み、そして該酸化が式(II)の化合物を尿素過酸化水素および無水トリフルオロ酢酸で処理する方法を含む、製法。

請求項2

XがNO2、CNまたはCONH2を表す、請求項1の方法。

請求項3

YがCF3またはClを表す、請求項1の方法。

請求項4

R2およびR3が独立して、水素、メチルまたはエチルを表す、請求項1の方法。

請求項5

X、R2、R3、n、YおよびR4が前に定義された通りであり、R1がCH3を表し、n=1−3であり、Lが単結合を表し、式(I)の化合物が構造をもち、そして式(II)の化合物が構造をもつ、請求項1の方法。

請求項6

XがNO2、CNまたはCONH2,を表し、Yが(C1−C4)ハロアルキルを表し、R2およびR3が個々に水素、メチル、エチル、フルオロ、クロロまたはブロモを表し、そしてnが1−3からの整数である、請求項5の方法。

請求項7

XがNO2、CNまたはCONH2を表し、YがCF3を表し、R2およびR3が個々に水素、メチルまたはエチルを表し、そしてnが1−3からの整数である、請求項6の方法。

請求項8

X、R2、R3、n、YおよびR4が前に定義された通りであり、R1、SおよびLが一緒になって、飽和5−員環を形成し、式(I)の化合物が構造をもち、そして式(II)の化合物が構造をもつ、請求項1の方法。

請求項9

更に、極性溶媒中で酸化を実施する方法を含む、請求項1の方法。

請求項10

関連出願の相互参照

0001

本出願は、その内容が、参照により、その全体を本明細書に引用されたこととされる、2012年6月30日に出願された米国仮特許出願第61/666,807号明細書、およびその内容が、参照により、その全体を本明細書に引用されたこととされる、2012年6月30日に出願された米国仮特許出願第61/666,808号明細書に対する優先権を請求する。

技術分野

0002

文書に開示の発明は、特定のN−置換スルホキシイミンピリジンN−オキシド製法の分野に関する。

背景技術

0003

有害生物集団防除現代農業食品貯蔵および衛生に対して不可欠である。農業に損失を引き起こす1万種を超える有害生物が存在する。世界中の農業の損害は、毎年数百万米ドルにのぼる。シロアリのような有害生物はまた、すべての種類の個人的および公共の構造物に損害を引き起こして、毎年数百万米ドルの損害をもたらすことが知られている。有害生物はまた、貯蔵食品摂食し、品質を低下させ、その結果、毎年数百万米ドルの損害のみならずまた、人間のために必須の食品剥奪をもたらす。

0004

特定の有害生物は近年使用される有害生物防除剤に対して耐性をもつか、または耐性になりつつある。数百という有害生物の種が一種以上の有害生物防除剤に耐性である。従って、新規の有害生物防除剤およびこのような有害生物防除剤の形成法の継続した要求が存在する。

0005

特許文献1および2は、ピリジン官能基を含む幾つかを含む特定の有害生物防除剤のスルホキシイミン化合物につき記載している。今日、驚くべきことには、そのピリジン官能基がN−酸化されている一種以上のこれらの化合物の形態が、有害生物防除特性を示すことが発見された。ピリジンN−オキシドは、一般にm−クロペルオキシ安息香酸MCPBA)のような過酸による直接的酸化から調製される。しかし、本事例においては、MCPBAでピリジン官能基をもつ特定のスルホキシイミン化合物を直接に酸化する試みは、所望のN−酸化生成物を生成しないことが認められてきた。従って、このようなN−酸化化合物を形成する方法の要求が存在する。

先行技術

0006

米国特許第7,678,920号明細書
米国特許第7,687,634号明細書

0007

発明の原理の理解を促進する目的のために、今度は、以下の実施態様が参照され、そしてそれらを説明するために特定の用語が使用されると考えられる。しかし、それにより発明の範囲の限定は意図されないので、具体的に示される装置におけるこれらの変更および更なる更新、並びにその中に示されるような発明の原理の更なる応用は、本発明が関与する当業者に通常起こるようなものであると推定されることは理解されなければならない。

0008

特に別に限定されない限り、本明細書に使用されるような用語アルキルアルコキシのような誘導用語を含む)は、直鎖、分枝鎖および環状基を含む。従って、典型的なアル
ル基は、メチルエチル、1−メチルエチルプロピル、1,1−ジメチルエチルおよびシクロプロピルである。用語ハロゲンフッ素塩素臭素およびヨウ素を含む。

0009

本明細書に開示される化合物は一つ以上の立体異性体として存在することができる。様々な立体異性体は幾何学的異性体、ジアステレオマーおよび鏡像異性体を含む。従って、本文書に開示される化合物は、ラセミ混合物、個々の立体異性体および光学的活性合物を含むことができる。一つの立体異性体が他より活性である可能性があることは当業者により認められると考えられる。個々の立体異性体および光学活性混合物は、選択的合成法により、分割された出発材料を使用する従来の合成法により、または従来の分割法により得ることができる。

0010

一つの実施態様において、式(I)

0011

0012

[式中、
XはNO2、CN、COOR4またはCONH2を表し、
Lは単結合を表すかまたはR1、SおよびLが一緒になって、4−、5−もしくは6−員環を表し、
R1は(C1−C4)アルキルを表し、
R2およびR3は個々に水素、メチル、エチル、フルオロ、クロロまたはブロモを表し、
nは0−3からの整数であり、
Yは(C1−C4)ハロアルキル、F、Cl、BrまたはIを表し、そして
R4は(C1−C3)アルキルを表す]
のピリジンN−酸化スルホキシイミン化合物の製法が提供される。

0013

式(I)の化合物のより具体的な、しかし非限定的形態は以下の種類:
(1)そのXがNO2、CNまたはCONH2である、式(I)の化合物
(2)そのYがCF3またはClである、式(I)の化合物、
(3)そのR2およびR3が独立して水素、メチルまたはエチルを表す、式(I)の化合物、
(4)そのR1がCH3を表し、そしてLが単結合を表す、すなわち構造

0014

0015

[ここで、n=1−3]
をもつ、式(I)の化合物、
(5)そのR1、SおよびLが一緒になって、飽和5−員環を形成し、そしてnが0である、すなわち構造

0016

0017

をもつ、式(I)の化合物、
を含む。

0018

式(I)の化合物の前記の種類の一つ以上の組み合わせ物が可能であり、本文書の範囲内に入ることは当業者により認められると考えられる。

0019

一つの相様において、そのX、L、R1、R2、R3、n、YおよびR4が前に定義された通りである式(I)のN−酸化スルホキシイミン化合物の製法は、以下の反応スキーム

0020

0021

に従う、尿素過酸化水素および無水トリフルオロ酢酸の添加による、式(II)

0022

0023

[式中、X、L、R1、R2、R3、n、YおよびR4が前に定義された通りである]
に従う化合物の酸化を含む。

0024

一つの形態において、酸化は約0℃〜約30℃の温度で実施される。他の代表的形態においては、酸化は室温、外気圧下で実施することができるが、所望される場合は、より高いまたはより低い温度および圧力の使用が考慮される。

0026

一つの形態において、式(II)の化合物は尿素、過酸化水素および溶媒と混合され、撹拌される。次に、生成された混合物に無水トリフルオロ酢酸を添加し、その後すべてのまたは大部分の出発材料が消費されるまで更に撹拌される。次に反応混合物を瀘過し、洗浄し、真空下濃縮することができる。次に残りの残留物をTHF(テトラヒドロフラン)のような適当な溶媒中に取り上げ、洗浄し、そして有機相を乾燥し、瀘過し、真空下濃縮すると、式(I)に従うそれぞれの化合物を提供する。しかし、以上の工程は限定的ではなく、そしてそれらに対する変更および付加が可能であり、想定されることは認められなければならない。

0027

そのXがNO2、CNまたはCOOR4であり、そしてL、R1、R2、R3、n、YおよびR4が前に定義された通りである式(II)の化合物の調製に関する更なる詳細は、米国特許第7,678,920号および7,687,634号明細書に認められる。これにより、それらの参照の内容は、参照によりそれらの全体を本明細書に引用されたこととされる。そのXがCONH2でありそしてL、R1、R2、R3、n、YおよびR4が前に定義された通りである式(II)の化合物の調製は例えば、そのXがCNでありそしてL、R1、R2、R3、n、YおよびR4が前に定義された通りである、すなわち以下の構造

0028

0029

をもつ式(II)の化合物を生成し、そしてそれを酸加水分解反応にかけることにより達成することができる。この反応に使用することができる酸の非限定的例は、硫酸塩酸
リン酸トリフルオロ酢酸および硝酸を含む。

0030

一つの形態において、酸加水分解反応は、約50℃〜約90℃の温度および外気圧において実施されるが、所望される場合は、より高いまたはより低い温度および圧力の使用が考慮される。

0031

酸加水分解反応に使用することができる溶媒の非限定的例は、ジクロロメタン、テトラヒドロフラン、酢酸エチル、アセトン、ジメチルホルムアミド、アセトニトリルおよびジメチルスルホシキドのような極性溶媒を含む。

0032

代わりのアプローチとして、そのXがCONH2であり、そしてL、R1、R2、R3、n、YおよびR4が前に定義された通りである、式(I)のN−酸化スルホキシイミン化合物の調製は例えば、前記に概説された酸化法に従い、そのXがCNであり、そしてL、R1、R2、R3、n、YおよびR4が前に定義された通りである、すなわち以下の構造

0033

0034

をもつ式(I)の化合物を生成しそしてそれを酸加水分解反応にかけることにより、達成することができる。この反応に使用することができる酸の非限定的例は、硫酸、塩酸、リン酸、トリフルオロ酢酸および硝酸を含む。

0035

一つの形態において、酸加水分解反応は、約50℃〜約90℃の温度で、外気圧において実施されるが、所望される場合は、より高いまたはより低い温度および圧力の使用が考慮される。

0036

酸加水分解反応に使用することができる溶媒の非限定的例は、ジクロロメタン、テトラヒドロフラン、酢酸エチル、アセトン、ジメチルホルムアミド、アセトニトリルおよびジメチルスルホシキドのような極性溶媒を含む。

0037

以下の実施例は具体化の目的のためであり、本文書中に開示された発明を、これらの実施例に開示される実施態様のみに限定するものと解釈してはならない。

0038

市販源から得られた出発材料、試薬および溶媒は、更に精製せずに使用した。分子は、ISIS Draw、ChemDrawまたはACD Name Pro内の命名プログラムに従って命名された、それらの知られた名称を与えられる。このようなプログラムが分子を命名することができない場合は、その分子は従来の命名法を使用して命名される。

0039

実施例1: [メチル(オキシド){1−[1−オキシド−6−(トリフルオロメチル)ピリジン−3−イル]エチル}−λ6−スルファニリデンシアナミド(1)の調製:

0040

0041

N2、室温下の10mLのアセトニトリル中の、{1−[6−(トリフルオロメチル)ピリジン−3−イル]エチル}(メチル)オキシド−λ4−スルファニリデンシアナミド(2)および尿素過酸化水素の混合物に、無水トリフルオロ酢酸(TFAA)を滴下した。{1−[6−(トリフルオロメチル)ピリジン−3−イル]エチル}(メチル)オキシド−λ4−スルファニリデンシアナミド(2)は一般に、スルフォキサフロルとして知られ、以下の構造

0042

0043

をもつ。約8℃の発熱を認め、TFAAが添加されるに従って混合物は均質になった。室温で60分間撹拌後、アセトンに対するヘキサンの1:1比率を使用して実施された薄層クロマトグラフィーTLC分析が、約2:1比率の化合物(1)対化合物(2)を示した。2時間後に、前記の条件下でのTLC分析が、残留しているごく少量の化合物(2)を示した。室温で3時間撹拌後、白色沈殿物が存在し、反応混合物を、中型ガラス漏斗を通して瀘過し、CH3CN(アセトニトリル)で洗浄した。次に、生成された瀘液を真空下濃縮した。真空下濃縮後の残留物を30mLのTHF中にとり、2回の10mL容量の飽和チオ硫酸ナトリウムおよび1回の10mL容量の飽和NaClで洗浄した。生成された有機相をNa2SO4/MgSO4で乾燥し、瀘過し、真空下濃縮すると、0.82gの淡黄色のワックスを与えた。粗物質をアセトンに溶解し、40gのRediSepシリカゲルカラム(Isco,Inc.)を備えたTeledyne−Isco CombiFlash Companion(登録商標)(Isco,Inc.,Lincoln,Nebraska)フラッシュクロマトグラフィーステムを使用するフラッシュクロマトグラフィーによりクロマトグラフィーにかけた。クロマトグラフィーは、40mL/分の流速、254nmにおける検出(280nmでモニター)および溶媒として使用されるヘキサンとアセトンを使用して実施した。2分間の75%ヘキサン/25%アセトンで開始し、そして14分間にわたり100%アセトンへ移行し、次に100%アセトンで8分間維持された直線勾配を使用した。主生成物の単離は、0.178g(34%収率)の淡褐色の固体としての化合物(1)を与えた。 1H NMRDMSO−d6)d 8.58(s,1H),8.03(d,1H,J=8.4),7.61(d,1H,J=8.4),5.22(q,1H,J=7.2),3.38/3.46(2シングレット,3H),1.80(d,3H,J=7.2).MS:(ES+)294(M+H);(ES-)292(M−H).

0044

実施例2: [メチル(オキシド){[1−オキシド−6−(トリフルオロメチル)ピリジン−3−イル]メチル}−λ6−スルファニリデン]シアナミド(3)の調製:

0045

0046

磁気撹拌棒および温度計を備えた、50mL用三首丸底フラスコに[(6−トリフルオロメチルピリジン−3−イル)メチル](メチル)オキシド−λ4−スルファニリデンシアナミド(4)、CH2Cl2および尿素過酸化水素を充填した。[(6−トリフルオロメチルピリジン−3−イル)メチル](メチル)オキシド−λ4−スルファニリデンシアナミド(4)は以下の構造:

0047

0048

をもつ。生成された混合物を氷浴中で5℃未満に冷却し、無水トリフルオロ酢酸(TFAA)で滴下処理した。TFAAが添加されるに従って約8℃の発熱が認められた。混合物を0−5℃で60分間維持した後に、1:1比率のヘキサン対アセトンを使用して実施された薄層クロマトグラフィー(TLC)分析が、化合物(4)が主として存在することを示した。反応混合物を放置して、徐々に室温に暖めた。室温で撹拌後、再度TLC分析が実施され、化合物(4)が主として存在することが示された。反応混合物中に存在した不溶性物質を溶解するために、反応混合物を3mLの無水CH3CN(アセトニトリル)で処理した。約3時間後、TLC分析を再度実施し、幾つかの副産物の存在を伴う、化合物(3)であると推定されたものに対する化合物(4)の、約3:1比率の混合物を示した。3日間室温で撹拌後、更なるTLC分析が、反応混合物中に化合物(4)は全く残留しないことを示した。更に、少量の化合物(3)およびより大量の、N−オキシド−尿素であると考えられる非常に極性の強い物質があるように見えた。反応混合物を中型の(me
dium)ガラス漏斗を通して瀘過し、CH2Cl2(ジクロロメタン)で洗浄した。生成された瀘液を真空下濃縮し、30mLのTHFで希釈し、2回の10mL容量の飽和チオ硫酸ナトリウムで洗浄した。生成された有機相をNa2SO4で乾燥し、瀘過し、真空下濃縮すると、1.33gの黄色の油を与えた。粗物質をアセトンに溶解し、40g RediSepシリカゲルカラム(Isco,Inc.)を備えたTeledyne−Isco
CombiFlash Companion(登録商標)(Isco,Inc.,Lincoln,Nebraska)フラッシュクロマトグラフィーシステムを使用するフラッシュクロマトグラフィーによりクロマトグラフィーにかけた。クロマトグラフィーは40mL/分の流速、280nm(254nmでモニター)における検出、および溶媒として使用されるヘキサンとアセトンを使用して実施した。2分間の75%ヘキサン/25%アセトンで開始し、14分間にわたり100%のアセトンに移行し、次に8分間100%アセトンで維持する直線勾配を使用した。化合物(3)の単離は、以下の特性をもつ75mg(14%収率)の淡褐色の固体を与えた:融点:201−203°C;1H NMR(DMSO−d6)d 8.48(s,1H),8.00(d,1H,J=8.1),7.52(d,1H,J=8.1),4.63(s,2H),3.02(s,3H);MS(ES-)278(M−H).

0049

実施例3: 1−[メチル(オキシド){1−[1−オキシド−6−(トリフルオロメチル)ピリジン−3−イル]エチル}−λ6−スルファニリデン]尿素(5)の調製:

0050

0051

5mLのアセトニトリル中、化合物(1)(前記の実施例1に記載されている生成物)の混合物を2滴の濃硫酸で処理した。室温で約30分間撹拌後、1:1比率のヘキサン対アセトンを使用して実施される薄層クロマトグラフィー(TLC)分析が、1:1比率のCH2Cl2対MeOHを含む溶液で希釈されたアリコート中に存在する化合物(1)のみを示した。次に2滴の更なる濃硫酸を反応混合物に添加した。約3時間後、TLC分析が、まだ主として化合物(1)の存在を示した。LC−MSは、少量の、約7%の、化合物(5)の適正な質量をもつ生成物、しかしまだ約85%の化合物(1)を示した。次に反応混合物を0.5mLのH2Oおよび3滴の濃硫酸で処理した。室温で約21時間撹拌後、HPLC分析は、反応混合物中の変化を示さなかった。この段階で混濁外観をもった反応混合物は、更に2滴の濃硫酸で処理され、ヒートガンで暖められ、そして均質になった。次に混合物を放置して、室温に冷却した。HPLC分析を再度実施し、まだ主として化合物(1)を示した。次に反応混合物を加熱マントルで暖めた。70℃で4時間撹拌後、HPLC分析は、すべての化合物(1)が消費されたことおよび、一つの主要な、より極性の生成物の存在を示した。LC−MSは、化合物(5)の適正な質量をもつ主生成物を示した。次に反応混合物をN2流下濃縮し、その油を暖かいCH3CN中に取り込み、複数回通風により乾燥させた。残留した暗黄色の油を暖かいイソプロパノールに溶解し、その溶液を冷蔵庫内に入れた。

0052

冷蔵庫内で3日後に結晶または固形物は形成されなかった。次に溶媒をN2流を使用して除去し、残留物を少量のメタノールを含むCH2Cl2中に溶解した。次に残留物を12gのRediSepシリカゲルカラム(Isco,Inc.)を備えたTeledyne−Isco CombiFlash Companion(登録商標)(Isco,Inc.,Lincoln,Nebraska)フラッシュクロマトグラフィーシステムを使用するフラッシュクロマトグラフィーによりクロマトグラフィーにかけた。クロマトグラフィーは30mL/分の流速、254nmにおける検出を使用して実施し、そしてジクロロメタンおよび10%のメタノールを含むジクロロメタンを溶媒として使用した。以下の段階的勾配:2分間の100%ジクロロメタン、2分間の80%ジクロロメタン/20%ジクロロメタン/10%メタノール、2分間の60%ジクロロメタン/40%ジクロロメタン/10%メタノール、2分間の40%ジクロロメタン/60%ジクロロメタン/10%メタノール、2分間の20%ジクロロメタン/80%ジクロロメタン/10%メタノール、および4分間の100%ジクロロメタン/10%メタノール、を使用した。主生成物を含む画分を合わせ、真空下濃縮すると、94mgの褐色の発泡体を与えた。1H NMR(300MHz,DMSO−d6)δ 8.53(dd,J=4.1,1.4Hz,1H),7.97(dd,J=8.4,5.5Hz,1H),7.61(dd,J=8.5,4.3Hz,1H),6.36(s,1H),6.11(s,1H),4.99(dq,J=13.9,7.0Hz,1H),3.22−3.08(m,3H),1.73−1.67(m,3H).ESI MS(m/z)312[M+H]+.

0053

実施例4〜7:
実施例4〜7の化合物(10)、(11)、(12)および(13)それぞれは下の表Iに示される。化合物(6)、(7)、(8)および(9)(これらも下の表Iに示される)は、化合物(10、(11)、(12)および(13)それぞれを提供するために、実施例1および2に関連して前記のものに類似の方法を使用して酸化された。

0054

0055

0056

実施例8〜9:
実施例8〜9の化合物(14)および(15)はそれぞれ、以下の表IIに示される。化合物(3)および(11)(これも以下の表IIに示される)は実施例3に関して前記のものに類似の方法を使用して酸加水分解されて、化合物(14)および(15)それぞれを提供した。

0057

実施例

0058

本発明は、以上の説明において具体的に示され、詳細に説明されてきたが、それは説明的であり、非限定的な性質をもつと考えることができ、特定の実施態様のみが示され、説明されたこと、および本発明の精神内に入るすべての変更および修正が保護されることが所望されること、は理解される。前記の説明に使用される、好ましい(preferable)、好適に(preferably)、好まれる(prefered)、またはより好まれる(more preferred)、のような言語の使用は、そのように記載された特徴物がより望ましい可能性があることを示すが、しかし、それは必須ではないかも知れず、それをもたない実施態様が、その範囲が以下の請求の範囲により規定される本発明の範囲内にあると推定することができることは理解されなければならない。請求の範囲を読む際に、「一つの(a)」、「一つの(an)」、「少なくとも一つの(at least one)」または「少なくとも一部分(at least one portion)」のような言語が使用される時は、請求の範囲内にその反対を具体的に記述されない限り、請求の範囲を唯一項目に限定する意図はないことが意図される。言語「少なくとも一部分」および/または「一部分」が使用される時は、その項目は、具体的にその反対に記述されない限り、一部分のおよび/または全体の項目を含むことができる。

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    【課題】特定水酸基のみをアシル化してエステルを生成する新規な選択的アシル化剤のを用いるエステル化合物の製造方法提供。【解決手段】図1の上部の構造で表されるピリジン−2−アルドキシム=ベンゾイルエステル... 詳細

  • 四国化成工業株式会社の「 エポキシ・オキセタン化合物、その合成方法および該化合物の利用」が 公開されました。( 2019/05/23)

    【課題】 光硬化性樹脂および熱硬化性樹脂の原料としての利用が期待される新規な硬化性化合物、該化合物の合成方法、該化合物を含有する樹脂組成物およびその硬化物を提供することを目的とする。【解決手段】 ... 詳細

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