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技術 エポキシ硬化剤組成物及びそれらによる組成物

出願人 スリーエムイノベイティブプロパティズカンパニー
発明者 ゾハイブエルギミアビ
出願日 2012年11月30日 (7年2ヶ月経過) 出願番号 2014-544917
公開日 2015年1月5日 (5年1ヶ月経過) 公開番号 2015-500361
状態 不明
技術分野
  • -
主要キーワード 機械ねじ ポッティング化合物 アルミニウムストリップ グラスバブルズ 初期線 引張り強度試験 DUA ダブルクリップ
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課題・解決手段

a)ルイス塩基と、b)硝酸カルシウムと、c)ポリアミンアミド塩と、を含む、エポキシ硬化剤が提供される。本開示は更に、エポキシ硬化剤と硬化性エポキシ樹脂とを混合することによって得られる混合物である組成物を提供する。本開示は更に、かかる混合物の硬化の結果得られる硬化した組成物を提供する。

概要

背景

概要

a)ルイス塩基と、b)硝酸カルシウムと、c)ポリアミンアミド塩と、を含む、エポキシ硬化剤が提供される。本開示は更に、エポキシ硬化剤と硬化性エポキシ樹脂とを混合することによって得られる混合物である組成物を提供する。本開示は更に、かかる混合物の硬化の結果得られる硬化した組成物を提供する。

目的

簡潔にいえば、本開示は、a)ルイス塩基と、b)硝酸カルシウムと、c)ポリアミンアミド塩と、を含む、エポキシ硬化剤を提供する

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請求項1

a)ルイス塩基と、b)硝酸カルシウムと、c)ポリアミンアミド塩と、を含む、エポキシ硬化剤である、組成物

請求項2

I)硬化性エポキシ樹脂と、II)a)ルイス塩基と、b)硝酸カルシウムと、c)ポリアミンアミド塩と、を含む、エポキシ硬化剤と、を混合することによって得られる混合物である、組成物。

請求項3

請求項2に記載の混合物の硬化の結果得られる、組成物。

請求項4

難燃剤を更に含む、請求項3に記載の組成物。

請求項5

低密度充填剤を更に含む、請求項3に記載の組成物。

請求項6

1.0グラム/cm3未満の密度を有する、請求項3〜5のいずれか一項に記載の組成物。

請求項7

0.7グラム/cm3未満の密度を有する、請求項3〜5のいずれか一項に記載の組成物。

請求項8

30MPa超の圧縮強度を有する、請求項3〜7のいずれか一項に記載の組成物。

請求項9

8MPa超の重なり剪断強度を有する、請求項3〜8のいずれか一項に記載の組成物。

請求項10

室温での押出成形に好適な低い粘度を有する、請求項2に記載の組成物。

技術分野

0001

本開示は、エポキシ硬化剤組成物、かかる硬化剤組成物を含有する硬化性エポキシ組成物、かかる硬化性エポキシ組成物の硬化の結果得られる硬化した組成物、及びポッティング化合物としての使用を含む様々な用途におけるこれら任意のものの使用に関する。

課題を解決するための手段

0002

簡潔にいえば、本開示は、a)ルイス塩基と、b)硝酸カルシウムと、c)ポリアミンアミド塩と、を含む、エポキシ硬化剤を提供する。

0003

本開示は更に、I)硬化性エポキシ樹脂、及びII)a)ルイス塩基と、b)硝酸カルシウムと、c)ポリアミンアミド塩と、を含む、エポキシ硬化剤を混合することによって得られる混合物である組成物を提供する。かかる組成物は、室温での押出成形に好適な低い粘度を有し得る。組成物は更に、難燃剤を含んでよい。組成物は更に、低密度充填剤を含んでよい。

0004

本開示は更に、上記実施形態のいずれかによる混合物の硬化の結果得られる硬化した組成物を提供する。硬化した組成物は、典型的には1.0グラム/cm3未満、より典型的には0.9グラム/cm3未満、より典型的には0.8グラム/cm3未満、より典型的には0.7グラム/cm3未満、より典型的には0.69グラム/cm3未満、より典型的には0.68グラム/cm3未満の密度を有する。硬化した組成物は、典型的には20MPa超、より典型的には25MPa超、より典型的には30MPa超、より典型的には33MPa超、より典型的には35MPa超の圧縮強度を有する。硬化した組成物は、典型的には8MPa超、より典型的には9MPa超、より典型的には10MPa超、より典型的には10.3MPa超の重なり剪断強度を有する。

0005

本開示は、エポキシ硬化剤組成物、これら硬化剤組成物を含有する硬化性エポキシ組成物、これらから得た硬化した組成物、及びポッティング化合物を含む様々な用途における使用に関する。

0006

一実施形態では、本開示は、a)ルイス塩基と、b)硝酸カルシウムと、c)ポリアミンアミド塩と、を含む、エポキシ硬化剤に関する。本開示は、エポキシ樹脂で高い硬化速度を達成するための、促進剤としてのルイス塩基促進剤及び硝酸カルシウムの両方の使用を企図する。加えて、本開示は、保管中に起こり得る増粘(粘度増加)の低減が可能なポリアミンアミド塩の添加、又はルイス塩基及び硝酸カルシウム促進剤の両方を含有する硬化剤の使用を企図する。加えて、本開示は、保管中に起こり得る増粘(粘度増加)の低減が可能なポリアミンアミド塩の添加、又はルイス塩基及び硝酸カルシウム促進剤の両方を含有し、更に高負荷の低密度充填剤材料を含有する硬化剤の使用を企図する。

0007

いくつかの実施形態では、本明細書で提供される材料は、室温における素早い硬化を示す。いくつかの実施形態では、本明細書で提供される材料は、室温で10分後、十分に硬化され取り扱われるようになる。いくつかの実施形態では、本明細書で提供される材料は、室温で20分後、十分に硬化され取り扱われるようになる。いくつかの実施形態では、本明細書で提供される材料は、室温で30分後、十分に硬化され取り扱われるようになる。いくつかの実施形態では、本明細書で提供される材料は、室温で1時間後、十分に硬化され取り扱われるようになる。いくつかの実施形態では、本明細書で提供される材料は、室温で2時間後、十分に硬化され取り扱われるようになる。いくつかの実施形態では、本明細書で提供される材料は、室温で10時間後、十分に硬化され取り扱われるようになる。いくつかの実施形態では、本明細書で提供される材料は、室温で24時間後、十分に硬化され取り扱われるようになる。いくつかの実施形態では、本明細書で提供される材料は、室温で48時間後、十分に硬化され取り扱われるようになる。いくつかの実施形態では、本明細書で提供される材料は、室温で7日後、十分に硬化され取り扱われるようになる。

0008

いくつかの実施形態では、本明細書で提供される材料は、保管中の増粘(粘度増加)に耐える。いくつかの実施形態では、本明細書で提供される材料は、室温における90日間の保管期間中、粘度が20%以下増加する。いくつかの実施形態では、本明細書で提供される材料は、室温における90日間の保管期間中、粘度が10%以下増加する。いくつかの実施形態では、本明細書で提供される材料は、室温における90日間の保管期間中、粘度が5%以下増加する。いくつかの実施形態では、本明細書で提供される材料は、室温における10日間の保管期間中、粘度が20%以下増加する。いくつかの実施形態では、本明細書で提供される材料は、室温における10日間の保管期間中、粘度が10%以下増加する。いくつかの実施形態では、本明細書で提供される材料は、室温における10日間の保管期間中、粘度が5%以下増加する。

0009

いくつかの実施形態では、本明細書で提供される材料は、以下の実施例に開示されるように測定される、高い圧縮強度を示す。いくつかの実施形態では、本明細書で提供される材料は、20MPa超の圧縮強度を示す。いくつかの実施形態では、本明細書で提供される材料は、25MPa超の圧縮強度を示す。いくつかの実施形態では、本明細書で提供される材料は、30MPa超の圧縮強度を示す。いくつかの実施形態では、本明細書で提供される材料は、33MPa超の圧縮強度を示す。いくつかの実施形態では、本明細書で提供される材料は、35MPa超の圧縮強度を示す。

0010

いくつかの実施形態では、本明細書で提供される材料は、以下の実施例に開示されるように測定される、高い重なり剪断強度を示す。いくつかの実施形態では、本明細書で提供される材料は、8MPa超の重なり剪断強度を示す。いくつかの実施形態では、本明細書で提供される材料は、9MPa超の重なり剪断強度を示す。いくつかの実施形態では、本明細書で提供される材料は、10MPa超の重なり剪断強度を示す。いくつかの実施形態では、本明細書で提供される材料は、10.3MPa超の重なり剪断強度を示す。

0011

いくつかの実施形態では、本明細書で提供される材料は、以下の実施例の引張り強度クーポン引き抜きにおいて開示されるように測定されるとき、ポッティング用途において高い引張り強度を示す。いくつかの実施形態では、本明細書で提供される材料は、100Kg超の強度を示す。いくつかの実施形態では、本明細書で提供される材料は、110Kg超の強度を示す。いくつかの実施形態では、本明細書で提供される材料は、120Kg超の強度を示す。いくつかの実施形態では、本明細書で提供される材料は、130Kg超の強度を示す。

0012

いくつかの実施形態では、本明細書で提供される材料は、以下の実施例に開示されるように測定されるとき、実際の適用において十分に高い押出成形速度で押し出しできるような粘度を有する。いくつかの実施形態では、本明細書で提供される材料は、以下の実施例に開示されるように測定されるとき、少なくとも50グラム/mmの速度で押し出しできる。いくつかの実施形態では、本明細書で提供される材料は、以下の実施例に開示されるように測定されるとき、少なくとも75グラム/mmの速度で押し出しできる。いくつかの実施形態では、本明細書で提供される材料は、以下の実施例に開示されるように測定されるとき、少なくとも100グラム/mmの速度で押し出しできる。いくつかの実施形態では、本明細書で提供される材料は、以下の実施例に開示されるように測定されるとき、少なくとも110グラム/mmの速度で押し出しできる。いくつかの実施形態では、本明細書で提供される材料は、以下の実施例に開示されるように測定されるとき、少なくとも120グラム/mmの速度で押し出しできる。いくつかの実施形態では、本明細書で提供される材料は、以下の実施例に開示されるように測定されるとき、少なくとも130グラム/mmの速度で押し出しできる。いくつかの実施形態では、本明細書で提供される材料は、以下の実施例に開示されるように測定されるとき、少なくとも135グラム/mmの速度で押し出しできる。

0013

いくつかの実施形態では、本明細書で提供される材料は、以下の実施例に開示されるように測定される、硬化後の低い密度を示す。いくつかの実施形態では、本明細書で提供される材料は、硬化後に1.0グラム/cm3未満の密度を示す。いくつかの実施形態では、本明細書で提供される材料は、硬化後に0.9グラム/cm3未満の密度を示す。いくつかの実施形態では、本明細書で提供される材料は、硬化後に0.8グラム/cm3未満の密度を示す。いくつかの実施形態では、本明細書で提供される材料は、硬化後に0.7グラム/cm3未満の密度を示す。いくつかの実施形態では、本明細書で提供される材料は、硬化後に0.69グラム/cm3未満の密度を示す。いくつかの実施形態では、本明細書で提供される材料は、硬化後に0.68グラム/cm3未満の密度を示す。いくつかの実施形態では、本明細書で提供される材料は、硬化後に0.67グラム/cm3未満の密度を示す。いくつかの実施形態では、本明細書で提供される材料は更に、低密度充填剤を含み、いくつかの実施形態ではミクロスフェアを含んでよく、いくつかの実施形態ではガラス製ミクロスフェア高分子ミクロスフェア、又はこれらの組み合わせを含んでよい。

0014

いくつかの実施形態では、本明細書で提供される材料は更に、難燃剤構成成分を含む。いくつかの実施形態では、本明細書で提供される材料は、2011年11月1日現在のFAAの難燃剤の規則準拠する。いくつかの実施形態では、本明細書で提供される材料は、2011年11月1日現在のREACHの難燃剤の規則に準拠する。いくつかの実施形態では、本明細書で提供される材料は、以下の実施例に開示される難燃性試験合格する。

0015

いくつかの実施形態では、本明細書で提供される材料は更に、色素又は染料を含む。いくつかの実施形態では、本明細書で提供される材料更に、湿潤剤又は粘度調整剤を含む。

0016

いくつかの実施形態では、本明細書で提供される材料は、ハニカムコアパネルを含み得るパネルで使用される、挿入部材中の機械設備のポッティングに用いられる。

0017

本開示の代表的な実施形態は、以下の番号を付けた実施形態を含み得るが、これらに限定されない。
1.
a)ルイス塩基と、
b)硝酸カルシウムと、
c)ポリアミンアミド塩と、を含む、エポキシ硬化剤である、組成物。
2.
I)硬化性エポキシ樹脂と、
II)
a)ルイス塩基と、
b)硝酸カルシウムと、
c)ポリアミンアミド塩と、を含む、エポキシ硬化剤と、を混合することによって得られる混合物である、組成物。
3.実施形態1に記載のエポキシ硬化剤のエポキシ樹脂との反応の結果得られる、組成物。
4.実施形態2に記載の混合物の硬化の結果得られる、組成物。
5.難燃剤を更に含む、実施形態3又は4に記載の組成物。
6.低密度充填剤を更に含む、実施形態3〜5のいずれか1つに記載の組成物。
7.1.0グラム/cm3未満の密度を有する、実施形態3〜6のいずれか1つに記載の組成物。
8.0.9グラム/cm3未満の密度を有する、実施形態3〜6のいずれか1つに記載の組成物。
9.0.8グラム/cm3未満の密度を有する、実施形態3〜6のいずれか1つに記載の組成物。
10.0.7グラム/cm3未満の密度を有する、実施形態3〜6のいずれか1つに記載の組成物。
11.0.69グラム/cm3未満の密度を有する、実施形態3〜6のいずれか1つに記載の組成物。
12.0.68グラム/cm3未満の密度を有する、実施形態3〜6のいずれか1つに記載の組成物。
13.20MPa超の圧縮強度を有する、実施形態3〜12のいずれか1つに記載の組成物。
14.25MPa超の圧縮強度を有する、実施形態3〜12のいずれか1つに記載の組成物。
15.30MPa超の圧縮強度を有する、実施形態3〜12のいずれか1つに記載の組成物。
16.33MPa超の圧縮強度を有する、実施形態3〜12のいずれか1つに記載の組成物。
17.35MPa超の圧縮強度を有する、実施形態3〜12のいずれか1つに記載の組成物。
18.8MPa超の重なり剪断強度を有する、実施形態3〜17のいずれか1つに記載の組成物。
19.9MPa超の重なり剪断強度を有する、実施形態3〜17のいずれか1つに記載の組成物。
20.10MPa超の重なり剪断強度を有する、実施形態3〜17のいずれか1つに記載の組成物。
21.10.3MPa超の重なり剪断強度を有する、実施形態3〜17のいずれか1つに記載の組成物。
22.室温での押出成形に好適な低い粘度を有する、実施形態3〜21のいずれか1つに記載の組成物。

0018

本発明の目的及び利点を、以下の実施例によって更に例示するが、これらの実施例において列挙される特定の材料及びその量、並びに他の諸条件及び詳細によって、本開示を不当に制限するものではないと解釈すべきである。

0019

特に記載のない限り、全ての試薬はSigma−Aldrich Company,St.Louis,Missouriから得られ若しくは入手可能であるが、既知の方法で合成してもよい。特に報告のない限り、全ての比は、重量パーセント基準である。

0020

下記の略号を用いて実施例を説明する。

0021

0022

使用した材料
NCMINE K54:トリス−2,4,6−ジメチルアミノメチルフェノール、Air Products and Chemicals,Inc.(Allentown,Pennsylvania,USA)から入手

0023

APYRALSM200:白色三水酸化アルミニウム、Nabaltech AG(Schwandorf,Germany)から入手。

0024

BYK−W 966:固形分52%の不飽和ポリアミンアミド及び酸性ポリエステル溶液、BYK−Chemie GmbH(Wesel,Germany)から入手。

0025

BYK−W 9010:水酸化カリウム/グラムが129mgの酸価を有する固形分100%のリン酸エステル、BYK−Chemie GmbHから入手。

0026

硝酸カルシウム四水和物:Acros Organics,BVBA(Geel,Belgium)から入手。

0027

クリスタル紫:Sigma−Aldrich(St.Louis,Missouri,USA)から入手。

0028

DISPARLON 6500:ポリアミドワックス、King Industries(Norwalk,Connecticut,USA)から入手。

0029

DUAITEMS 700:高分子ミクロスフェア、Lehman & Voss Company(Hamburg,Germany)から入手。

0030

EPIOKOTE 232:ビスフェノールA及びビスフェノールF樹脂ブレンドからなる低〜中程度の粘度のエポキシ樹脂。

0031

Momentive Performance Materials Holdings,LLC(Columbus Ohio)から入手。

0032

EPODIL757:1,4−シクロヘキサンジメタノールジグリシジルエーテル、Air Products and Chemicals Inc.(Allentown,Pennsylvania,USA)から入手。

0033

グラスバブルズD32/4500:0.32グラム/cm3の密度、及び4,500ポンドインチ2(31.03MPa)のアイスタティック粉砕力を有するグラスバブルズ。

0034

二酸化チタン:Kronos Worldwide,Inc.(Dallas,USA)から商品名「KONOS 1230」で入手。

0035

TTD:4,7,10−トリオキサ−1,13−トリデカンジアミン、BASF(Ludwigshafen,Germany)から入手。

0036

Z6040:3−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン、Dow Corning GmbH(Wiesbaden,Germany)から入手。

0037

(実施例1)
A部の準備:
ガラス製反応器中28.5グラムのTTD及び9.5グラムのEpikote 232を混合し、23℃で15分間攪拌した。その後、混合物を80℃まで加熱し、連続的に攪拌しながら60分間保持した。2グラムの硝酸カルシウム四水和物及び14グラムのAncamine K5を加え、更に30分間攪拌を続け、その後混合物を23℃まで冷却させた。高速ミキサーモデル「DAC 150 FVZ」、Hauschild Engineering & Co.KG(Hamm,Germany)から入手)を3,000rpmで1分間用いて、1グラムのBYK W−966が均質になるまで分散した。29.4グラムのApyralSM200、0.01グラムのクリスタル紫、14.5グラムのD32/4500グラスバブルズ、及び1グラムのDualite MS700を、1分間隔で加え、均質になるまで分散した。その後、使用前にA部を脱気した。

0038

(B)部の調製:
高速ミキサーを3,000rpm、23℃で用いて、1.2グラムのDisparlon 6500を18.8グラムのEpikote 232中に1分間分散した。続いて、混合物を90℃まで加熱し、この温度にて60分間オーブン内で保持し、その後、オーブンから出して23℃まで冷却させた。1.5グラムのBYK W−9010、18グラムのEpodil 757、3グラムのZ6040、34.5グラムのApryalSM200、1グラムの二酸化チタン、21グラムのD32/4500グラスバブルズ、及び1グラムのDualite MS 700を、1分間隔で加え、高速ミキサーを3,000rpmで使用して均質になるまで分散した。その後、使用前にB部を脱気した。

0039

比較例2及び実施例3
表1に記載の組成に従って、実施例1に概ね記載した方法によって比較例2及び実施例3を調製した。

0040

0041

試験方法
接着剤実施例において、以下の試験を実施した。表2に報告する結果は、接着剤につき3つの試験試料の平均を表す。

0042

圧縮強度及び圧縮弾性率
圧縮強度は、以下のようにASTMD695に従って測定した。Mix Pac Systems,AG(Rotkreuz,Switzerland)から入手した200mLの2:1複室カートリッジに、2:1の比でB部とA部を手で充填した。混合ノズル(タイプ「MC 13〜18」)をカートリッジに取り付け、約50グラムの混合物を、12.7mm(高さ)×12.7mm(幅)×25mm(長さ)の寸法を有するTeflon(商標コーティングした成形型内に、4バール(400キロパスカル)の圧で押し出した。続いて、混合物を、最低7日間23℃にて成形型内で硬化させ、取り出した。硬化した試験サンプルを、引張圧縮装置(モデル「Z030」、Zwick GmbH & Coから入手内に挿入し、25mmの軸に沿って0.05インチ/分(1.27mm/分)の一定のクロスヘッド速度圧縮した。最大荷重断面積で除すことによって圧縮強度を求め、Kpsiで報告した。圧縮弾性率を、荷重−たわみ曲線初期線形部分に接する直線を引き、続いてその直線の傾きを試料の断面積で除すことによって求めた。

0043

凝集剪断強度
100×25×1.6mmのアルミニウムストリップ(タイプ「2024 T3 CLAD」、Rocholl GmbH(Aglasterhausen,Germany)から入手)を、次の組成を有するクロム酸硫酸浴中、70℃にて15分間エッチングを行った。
27.5重量パーセントの硫酸
7.5重量パーセントのクロム酸ナトリウム無水
65.0重量パーセントの脱塩水
0.5グラム/リットルアルミニウム
1.5グラム/リットルの硫酸銅(II)五水和物

0044

続いて、エッチングしたアルミニウムストリップを脱イオン水で数回すすぎ、水分を拭き取った。MixPacシステムを用いて、圧縮強度試験で用いた方法に従って、約5グラムの接着剤をアルミニウムストリップの一方の側に塗布した。次に、第2のアルミニウムストリップを接着剤上に押し付け、10mmの重なり部分を形成し、清潔なスパチュラを用いて余剰の接着剤を除去した。ダブルクリップを用いて、重なったアルミニウムストリップを重なった部分で互いに固定し、その後固定したアセンブリを、21℃かつ周囲湿度で7日間硬化した。接着したストリップ引張り強度試験機(モデル「Z050」、Zwick GmbH & Co.KG(Ulm,Germany)から入手)に挿入し、DIN EN 2243−1(2005)に従って、10mm/minのクロスヘッド速度にて凝集剪断強度を測定した。凝集強度キロポンド平方インチ(Kpsi)で報告する。

0045

挿入引き抜き試験
ハニカムサンドイッチパネルの0.5×3×3インチ(1.27×7.62×7.62cm)の区画の中央部に、0.5インチ(1.27cm)の穴を開けた。穴の中に挿入部を置き、上述のMixPacシステムを用いて、締結具と穴との間の間隙接着剤サンプル注入した。次に、接着剤を約70°F(21.1℃)にて48時間、その後120°F(48.9℃)にて1時間硬化した。70°F(21.1℃)まで冷却後、締結具の機械ねじ部分内に棒を螺入し、続いて引張試験機つかみ具に取り付けた。その後、0.05インチ/分(1.27mm/min)の引張速度で、締結具の取り外しに要する最大ピーク力(lbsで報告)を測定した。

0046

密度
ASTMD−1622に従って硬化した組成物の密度を測定した。結果はグラム/cm3で報告する。

0047

引火性
MixPacシステムを用いて、1.27×1.27×12cmのシリコーン製成形型を実施例1で充填し、70°F(21.1℃)にて48時間硬化し、その後14 CFR 25.853(a)(i)に従って引火性試験を実施した。

0048

0049

実施例1の材料には、ポリアミンアミド塩(BYK−W 966)及び低密度充填剤(D32/4500グラスバブルズ及びDualite MS 700)を含んだ。ポリアミンアミド塩を含むが低密度充填剤を含まない実施例3の材料と比較して、実施例1の材料は、45%の重量減少(密度の低下)を示すが、類似する強度特性を保持している。低密度充填剤を含むがポリアミンアミド塩を含まない比較例2の材料は、極めて粘稠であり、そのため実用可能ではなかった。

実施例

0050

本開示の様々な修正及び変更は、本開示の範囲及び原理から逸脱することなく当業者には明白であり、また、本開示は、本明細書に記載した例示的な実施形態に不当に制限されるものではないと理解すべきである。

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