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課題・解決手段

概要

背景

一部の場合、市販の殺微生物剤は、特定の種類の微生物、例えば一部の殺微生物剤に耐性のものに対する弱い活性のため、または攻撃的環境条件のために、高い使用濃度でも微生物の有効な防除を提供することができない。

例えば、トリクロサンなどの塩素系抗菌剤を含有する殺菌および消毒用石けん組成物は公知である。このような組成物は、有効な抗菌作用を与えるためにかなり長い接触時間を必要とする。実際には、使用者、特に小児洗浄に長い時間を費やさず、結果としてこのような組成物を用いた清浄化は、表面もしくは局所感染からの十分な予防または疾患に対する十分な保護を提供しない。使用者は、手を洗浄したにもかかわらず、一般に皮膚からの細菌除去が比較的不十分なままで終わる可能性がある。そのため、さらなる生物および/または無生物表面の汚染を引き起こし、病原体およびその結果としての疾患の伝播に寄与し得る。使用者一般、特に、汚染された手を食事の前に遅効性抗菌性組成物で比較的短時間洗浄する小児は、疾患にかかる危険性がある。

同様に、硬質表面清浄化、例えば床、テーブル面または調理器具の清浄化の分野では、組成物中の抗菌物質基質と数分未満しか接触せず、その後表面は拭き取られるかまたは水で洗い流される。このような製品において一般に使用される最もよく知られた抗菌剤は、所望の微生物死滅を与えるのに数十分から数時間を要するので、これらの短時間規模での清浄化作用は所望の利益を提供するうえでは無効である。

そのため、適用後、比較的短い清浄化時間、好ましくは約30秒以下の間に比較的より有効な抗菌作用を与える組成物を提供することが求められている。

概要

目的

一部の場合、市販の殺微生物剤は、特定の種類の微生物、例えば一部の殺微生物剤に耐性のものに対する弱い活性のため、または攻撃的な環境条件のために、高い使用濃度でも微生物の有効な防除を提供する

効果

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請求項1

(a)4−クロロ−3,5−ジメチルフェノール、2−ヒドロキシジフェニルメタン、4−ヒドロキシジフェニルメタン、5,6,7,8−テトラヒドロナフタレン−1−オール、5,6,7,8−テトラヒドロナフタレン−2−オール、2−シクロペンチルフェノール、4−シクロペンチルフェノール、3−イソプロピル−6−メチルベンゼン−1,2−ジオールおよび4−tert−ブチルベンゼン−1,2−ジオールから成る群より選択される少なくとも1つの殺微生物剤;ならびに(b)2−メチル−5−(プロプ−1−エン−2−イルシクロヘキサノール、5−メチル−2−(プロプ−1−エン−2−イル)シクロヘキサノールおよび2−メチル−5−(プロプ−1−エン−2−イル)シクロヘキス−2−エノールから成る群より選択される少なくとも1つの殺微生物剤を含有する、相乗作用性殺微生物組成物

請求項2

(a)4−クロロ−3,5−ジメチルフェノールならびに(b)2−メチル−5−(プロプ−1−エン−2−イル)シクロヘキサノール、5−メチル−2−(プロプ−1−エン−2−イル)シクロヘキサノールおよび2−メチル−5−(プロプ−1−エン−2−イル)シクロヘキス−2−エノールから成る群より選択される少なくとも1つの殺微生物剤を含有する、請求項1に記載の相乗作用性殺微生物組成物。

請求項3

4−クロロ−3,5−ジメチルフェノールおよび2−メチル−5−(プロプ−1−エン−2−イル)シクロヘキサノールを1/0.10から1/2.5の重量比で含有する、請求項2に記載の相乗作用性殺微生物組成物。

請求項4

4−クロロ−3,5−ジメチルフェノールおよび5−メチル−2−(プロプ−1−エン−2−イル)シクロヘキサノールを1/0.04から1/1.25の重量比で含有する、請求項2に記載の相乗作用性殺微生物組成物。

請求項5

4−クロロ−3,5−ジメチルフェノールおよび2−メチル−5−(プロプ−1−エン−2−イル)シクロヘキス−2−エノールを1/0.2から1/3.5の重量比で含有する、請求項2に記載の相乗作用性殺微生物組成物。

請求項6

(a)4−クロロ−3,5−ジメチルフェノール、2−シクロペンチルフェノール、2−ヒドロキシジフェニルメタンおよび4−ヒドロキシジフェニルメタンから成る群より選択される少なくとも1つの殺微生物剤;ならびに(b)2−(トランス−4−エチルシクロヘキシルプロパン−1,3−ジオールを含有する、相乗作用性殺微生物組成物。

請求項7

(a)2−ヒドロキシジフェニルメタンおよび4−ヒドロキシジフェニルメタンから成る群より選択される少なくとも1つの殺微生物剤;ならびに(b)2−メチル−5−(プロプ−1−エン−2−イル)シクロヘキサノール、5−メチル−2−(プロプ−1−エン−2−イル)シクロヘキサノールおよび2−メチル−5−(プロプ−1−エン−2−イル)シクロヘキス−2−エノールから成る群より選択される少なくとも1つの殺微生物剤を含有する、請求項1に記載の相乗作用性殺微生物組成物。

請求項8

(a)5,6,7,8−テトラヒドロナフタレン−1−オールおよび5,6,7,8−テトラヒドロナフタレン−2−オールから成る群より選択される少なくとも1つの殺微生物剤;ならびに(b)2−メチル−5−(プロプ−1−エン−2−イル)シクロヘキサノール、5−メチル−2−(プロプ−1−エン−2−イル)シクロヘキサノールおよび2−メチル−5−(プロプ−1−エン−2−イル)シクロヘキス−2−エノールから成る群より選択される少なくとも1つの殺微生物剤を含有する、請求項1に記載の相乗作用性殺微生物組成物。

請求項9

(a)5,6,7,8−テトラヒドロナフタレン−1−オールならびに(b)2−メチル−5−(プロプ−1−エン−2−イル)シクロヘキサノール、5−メチル−2−(プロプ−1−エン−2−イル)シクロヘキサノールおよび2−メチル−5−(プロプ−1−エン−2−イル)シクロヘキス−2−エノールから成る群より選択される少なくとも1つの殺微生物剤を含有する、請求項8に記載の相乗作用性殺微生物組成物。

請求項10

(a)2−シクロペンチルフェノールおよび4−シクロペンチルフェノールから成る群より選択される少なくとも1つの殺微生物剤;ならびに(b)2−メチル−5−(プロプ−1−エン−2−イル)シクロヘキサノール、5−メチル−2−(プロプ−1−エン−2−イル)シクロヘキサノールおよび2−メチル−5−(プロプ−1−エン−2−イル)シクロヘキス−2−エノールから成る群より選択される少なくとも1つの殺微生物剤を含有する、請求項1に記載の相乗作用性殺微生物組成物。

請求項11

(a)3−イソプロピル−6−メチルベンゼン−1,2−ジオールおよび4−tert−ブチルベンゼン−1,2−ジオールから成る群より選択される少なくとも1つの殺微生物剤;ならびに(b)2−メチル−5−(プロプ−1−エン−2−イル)シクロヘキサノール、5−メチル−2−(プロプ−1−エン−2−イル)シクロヘキサノールおよび2−メチル−5−(プロプ−1−エン−2−イル)シクロヘキス−2−エノールから成る群より選択される少なくとも1つの殺微生物剤を含有する、請求項1に記載の相乗作用性殺微生物組成物。

請求項12

(a)3−イソプロピル−6−メチルベンゼン−1,2−ジオールならびに(b)2−メチル−5−(プロプ−1−エン−2−イル)シクロヘキサノール、5−メチル−2−(プロプ−1−エン−2−イル)シクロヘキサノールおよび2−メチル−5−(プロプ−1−エン−2−イル)シクロヘキス−2−エノールから成る群より選択される少なくとも1つの殺微生物剤を含有する、請求項11に記載の相乗作用性殺微生物組成物。

請求項13

1から80重量%の1つ以上の界面活性剤を含有する、請求項1から12のいずれか一項に記載の相乗作用性殺微生物組成物。

請求項14

前記1つ以上の界面活性剤が、石けんアルキルスルフェートおよび直鎖アルキルベンゼンスルホネートから成る群より選択される、請求項13に記載の相乗作用性殺微生物組成物。

請求項15

a.請求項1から14のいずれか一項に記載の組成物を表面に適用する段階、およびb.前記組成物を前記表面から除去する段階を含む、表面を消毒する方法。

技術分野

0001

本発明は、個々の殺微生物剤に関して認められるよりも高い活性を有する選択された殺微生物剤の相乗作用的組合せに関する。
本発明は特に、パーソナルクリーニング口腔ケアもしくは硬質表面清浄化のためまたは工業および施設清浄化適用のための殺微生物組成物に関する。

背景技術

0002

一部の場合、市販の殺微生物剤は、特定の種類の微生物、例えば一部の殺微生物剤に耐性のものに対する弱い活性のため、または攻撃的環境条件のために、高い使用濃度でも微生物の有効な防除を提供することができない。

0003

例えば、トリクロサンなどの塩素系抗菌剤を含有する殺菌および消毒用石けん組成物は公知である。このような組成物は、有効な抗菌作用を与えるためにかなり長い接触時間を必要とする。実際には、使用者、特に小児洗浄に長い時間を費やさず、結果としてこのような組成物を用いた清浄化は、表面もしくは局所感染からの十分な予防または疾患に対する十分な保護を提供しない。使用者は、手を洗浄したにもかかわらず、一般に皮膚からの細菌除去が比較的不十分なままで終わる可能性がある。そのため、さらなる生物および/または無生物表面の汚染を引き起こし、病原体およびその結果としての疾患の伝播に寄与し得る。使用者一般、特に、汚染された手を食事の前に遅効性抗菌性組成物で比較的短時間洗浄する小児は、疾患にかかる危険性がある。

0004

同様に、硬質表面清浄化、例えば床、テーブル面または調理器具の清浄化の分野では、組成物中の抗菌物質基質と数分未満しか接触せず、その後表面は拭き取られるかまたは水で洗い流される。このような製品において一般に使用される最もよく知られた抗菌剤は、所望の微生物死滅を与えるのに数十分から数時間を要するので、これらの短時間規模での清浄化作用は所望の利益を提供するうえでは無効である。

0005

そのため、適用後、比較的短い清浄化時間、好ましくは約30秒以下の間に比較的より有効な抗菌作用を与える組成物を提供することが求められている。

発明が解決しようとする課題

0006

種々の殺微生物剤の組合せは、特定の最終使用環境において微生物の全体的な防除を提供するために時として使用される。例えば、国際公開第2010/046238号はチモールテルピネオールの組合せを開示する。しかし、微生物の有効な防除を提供するために様々な株の微生物に対して高い即効活性を有する殺微生物剤の付加的な組合せが必要である。さらに、安全性、環境的、審美的および経済的利益のために個々の殺微生物剤のより低いレベルを含む組合せが必要である。本発明が取り組む問題は、このような殺微生物剤の付加的な組合せを提供することである。

課題を解決するための手段

0007

本発明は、(a)4−クロロ−3,5−ジメチルフェノール、2−ヒドロキシジフェニルメタン、4−ヒドロキシジフェニルメタン、5,6,7,8−テトラヒドロナフタレン−1−オール、5,6,7,8−テトラヒドロナフタレン−2−オール、2−シクロペンチルフェノール、4−シクロペンチルフェノール、3−イソプロピル−6−メチルベンゼン−1,2−ジオールおよび4−tert−ブチルベンゼン−1,2−ジオールから成る群より選択される少なくとも1つの殺微生物剤;ならびに(b)2−メチル−5−(プロプ−1−エン−2−イルシクロヘキサノール、5−メチル−2−(プロプ−1−エン−2−イル)シクロヘキサノールおよび2−メチル−5−(プロプ−1−エン−2−イル)シクロヘキス−2−エノールから成る群より選択される少なくとも1つの殺微生物剤を含有する相乗作用性殺微生物組成物を対象とする。

0008

本発明はさらに、(a)4−クロロ−3,5−ジメチルフェノールならびに(b)2−メチル−5−(プロプ−1−エン−2−イル)シクロヘキサノール、5−メチル−2−(プロプ−1−エン−2−イル)シクロヘキサノールおよび2−メチル−5−(プロプ−1−エン−2−イル)シクロヘキス−2−エノールから成る群より選択される少なくとも1つの殺微生物剤を含有する相乗作用性殺微生物組成物を対象とする。

0009

本発明はさらに、(a)4−クロロ−3,5−ジメチルフェノール、2−シクロペンチルフェノール、2−ヒドロキシジフェニルメタンおよび4−ヒドロキシジフェニルメタンから成る群より選択される少なくとも1つの殺微生物剤;ならびに(b)2−(トランス−4−エチルシクロヘキシルプロパン−1,3−ジオールを含有する相乗作用性殺微生物組成物を対象とする。

0010

本発明はさらに、(a)2−ヒドロキシジフェニルメタンおよび4−ヒドロキシジフェニルメタンから成る群より選択される少なくとも1つの殺微生物剤;ならびに(b)2−メチル−5−(プロプ−1−エン−2−イル)シクロヘキサノール、5−メチル−2−(プロプ−1−エン−2−イル)シクロヘキサノールおよび2−メチル−5−(プロプ−1−エン−2−イル)シクロヘキス−2−エノールから成る群より選択される少なくとも1つの殺微生物剤を含有する相乗作用性殺微生物組成物を対象とする。

0011

本発明はさらに、(a)5,6,7,8−テトラヒドロナフタレン−1−オールおよび5,6,7,8−テトラヒドロナフタレン−2−オールから成る群より選択される少なくとも1つの殺微生物剤;ならびに(b)2−メチル−5−(プロプ−1−エン−2−イル)シクロヘキサノール、5−メチル−2−(プロプ−1−エン−2−イル)シクロヘキサノールおよび2−メチル−5−(プロプ−1−エン−2−イル)シクロヘキス−2−エノールから成る群より選択される少なくとも1つの殺微生物剤を含有する相乗作用性殺微生物組成物を対象とする。

0012

本発明はさらに、(a)2−シクロペンチルフェノールおよび4−シクロペンチルフェノールから成る群より選択される少なくとも1つの殺微生物剤;ならびに(b)2−メチル−5−(プロプ−1−エン−2−イル)シクロヘキサノール、5−メチル−2−(プロプ−1−エン−2−イル)シクロヘキサノールおよび2−メチル−5−(プロプ−1−エン−2−イル)シクロヘキス−2−エノールから成る群より選択される少なくとも1つの殺微生物剤を含有する相乗作用性殺微生物組成物を対象とする。

0013

本発明はさらに、(a)3−イソプロピル−6−メチルベンゼン−1,2−ジオールおよび4−tert−ブチルベンゼン−1,2−ジオールから成る群より選択される少なくとも1つの殺微生物剤;ならびに(b)2−メチル−5−(プロプ−1−エン−2−イル)シクロヘキサノール、5−メチル−2−(プロプ−1−エン−2−イル)シクロヘキサノールおよび2−メチル−5−(プロプ−1−エン−2−イル)シクロヘキス−2−エノールから成る群より選択される少なくとも1つの殺微生物剤を含有する相乗作用性殺微生物組成物を対象とする。

0014

本明細書で使用される場合、以下の用語は、文脈上明らかに異なる指示が為されない限り、指定された定義を有する。「殺微生物剤」という用語は、ある場所で微生物を死滅させる、微生物の増殖を阻害するまたは増殖を抑制することができる化合物を指し;殺微生物剤には、殺細菌剤殺真菌剤および殺藻剤が含まれる。「微生物」という用語は、例えば真菌酵母およびカビなど)、細菌および藻類を含む。本明細書全体を通じて以下の略語を用いる:mL=ミリリットルATCC=アメリカ培養細胞系統保存機関(American Type Culture Collection)、およびMBC最小殺菌濃度。特に明記されない限り、温度はセ氏温度(℃)であり、パーセンテージへの言及は重量パーセント(重量%)である。

0015

本発明の組成物は、意外にも、個々の殺微生物剤のレベルより低い組合せ有効成分レベルで増強された殺微生物効果を提供することが見出された。特許請求の範囲で列挙するものを超える付加的な殺微生物剤が組成物中に存在してもよい。

0016

本発明は、フェノール化合物抗菌性アルコール、好ましくはテルペンアルコールを含有する相乗作用性抗菌性組成物を提供する。フェノール化合物は、好ましくは塩素化フェノール、一置換フェノール、縮合二環式フェノール、イソプロピルメチルカテコールおよび一置換カテコールから成るクラスより選択される。抗菌性アルコールは、好ましくはプロペン−2イル−メチル−シクロヘキサノール、メンタジエンアルコールおよび置換シクロヘキシルプロピル−1,3−ジオールから成るクラスより選択される。

0017

本発明における組合せとして特許請求される化合物およびこれらが属するクラスを以下に示す:
プロペン−2イル−メチル−シクロヘキサノール
2−メチル−5−(プロプ−1−エン−2−イル)シクロヘキサノール(ジヒドロカルベオール
5−メチル−2−(プロプ−1−エン−2−イル)シクロヘキサノール(イソプレゴール
メンタジエンアルコール
2−メチル−5−(プロプ−1−エン−2−イル)シクロヘキス−2−エノール(カルベオール)
置換シクロヘキシルプロピル−1,3−ジオールのクラス:
2−(トランス−4−エチルシクロヘキシル)プロパン−1,3−ジオール
塩素化フェノール
4−クロロ−3,5−ジメチルフェノール
一置換フェノール
2−シクロペンチルフェノール
4−シクロペンチルフェノール
2−ヒドロキシジフェニルメタン
4−ヒドロキシジフェニルメタン
縮合二環式フェノール
5,6,7,8−テトラヒドロナフタレン−1−オール
5,6,7,8−テトラヒドロナフタレン−2−オール
イソプロピルメチルカテコール
3−イソプロピル−6−メチルベンゼン−1,2−ジオール
一置換カテコール
4−tert−ブチルベンゼン−1,2−ジオール
一置換フェノールは、一般に以下の構造

0018

[式中、置換基R1は、
直鎖C3−C5アルキル
イソプロピル、
分枝鎖C4アルキル、
直鎖C3−C5アルケニル
直鎖C4またはC5アルカジエニル
分枝鎖C4アルケニル、
シクロペンチル、
シクロペンテニル
シクロヘキシル、
シクロヘキセニル
フェニル、および
ベンジル
から成る群より選択される]
を有する。

0019

縮合二環式フェノールは、以下の構造

0020

[式中、R1およびR2から選択される置換基の1つはヒドロキシル基であり;ならびに
置換基R3、R4およびヒドロキシル基ではないR1およびR2から選択される置換基は、水素、直鎖または分枝鎖C1−C6アルキル、直鎖または分枝鎖C1−C6アルケニル、シクロペンチル、シクロペンテニル、シクロヘキシル、シクロヘキセニル、フェニルおよびベンジルから独立して選択され;ならびに
結合a、bおよびcは、最大でもa、bおよびcの1つが二重結合であるように、単結合または二重結合である]
を有する。

0021

したがって、厳密にR1およびR2の一方はヒドロキシ基であり、他方は上記で特定した基から選択される。

0022

イソプロピルメチルカテコールは、以下の構造

0023

[式中、R1はメチル基であり、およびR2はイソプロピル基である]
を有する。

0024

一置換カテコールは、以下の構造

0025

[式中、置換基R1は、直鎖C2−C5アルキル、分枝鎖C3−C5アルキル、直鎖C3−C5アルケニル、直鎖C4−C5アルカジエニル、分枝鎖C4アルケニル、シクロペンチル、シクロペンテニル、シクロヘキシル、シクロヘキセニル、フェニルおよびベンジルから成る群より選択される]
を有する。

0026

一置換カテコールは、一置換ベンゼン−1,2−ジオールまたは一置換2−ヒドロキシフェノールとも称される。

0027

一置換フェノールの中で、好ましい化合物は2−シクロペンチルフェノールおよび4−シクロペンチルフェノールである。縮合二環式フェノールの中で、好ましい化合物は5,6,7,8−テトラヒドロナフタレン−1−オールである。イソプロピルメチルカテコールの中で、好ましい化合物は3−イソプロピル−6−メチルベンゼン−1,2−ジオールである。上記フェノール化合物は、発明人によって消費者製品における使用のためにより安全であると評価されるので、特に好ましい。

0028

プロペン−2イル−メチル−シクロヘキサノールクラスからの抗菌剤の中で、2−メチル−5−(プロプ−1−エン−2−イル)シクロヘキサノール(ジヒドロカルベオール)および5−メチル−2−(プロプ−1−エン−2−イル)シクロヘキサノール(イソプレゴール)。メンタジエンアルコールクラスからの抗菌剤の中で、2−メチル−5−(プロプ−1−エン−2−イル)シクロヘキス−2−エノール(カルベオール)は、発明人によって消費者製品における使用のために安全であると評価されるので、好ましい。上記抗菌性アルコールは、発明人によって消費者製品における使用のためにより安全であると評価されるので、特に好ましい。

0029

(1R,2S,5R)5−メチル−2−(プロプ−1−エン−2−イル)形態の5−メチル−2−(プロプ−1−エン−2−イル)は特に好ましい。

0030

本発明の好ましい態様は、(a)5,6,7,8−テトラヒドロナフタレン−1−オールならびに(b)2−メチル−5−(プロプ−1−エン−2−イル)シクロヘキサノール、5−メチル−2−(プロプ−1−エン−2−イル)シクロヘキサノールおよび2−メチル−5−(プロプ−1−エン−2−イル)シクロヘキス−2−エノールから成る群より選択される少なくとも1つの殺微生物剤を含有する相乗作用性殺微生物組成物を対象とする。

0031

別の好ましい態様は、(a)3−イソプロピル−6−メチルベンゼン−1,2−ジオールならびに(b)2−メチル−5−(プロプ−1−エン−2−イル)シクロヘキサノール、5−メチル−2−(プロプ−1−エン−2−イル)シクロヘキサノールおよび2−メチル−5−(プロプ−1−エン−2−イル)シクロヘキス−2−エノールから成る群より選択される少なくとも1つの殺微生物剤を含有する相乗作用性殺微生物組成物を対象とする。

0032

本発明の好ましい実施形態では、相乗作用性抗菌性組成物は、4−クロロ−3,5−ジメチルフェノールおよび2−メチル−5−(プロプ−1−エン−2−イル)シクロヘキサノールを含有する。好ましくは、4−クロロ−3,5−ジメチルフェノール対2−メチル−5−(プロプ−1−エン−2−イル)シクロヘキサノールの重量比は、1/0.10から1/2.5、好ましくは1/0.17から1/2.5である。

0033

本発明の好ましい実施形態では、相乗作用性抗菌性組成物は、4−クロロ−3,5−ジメチルフェノールおよび5−メチル−2−(プロプ−1−エン−2−イル)シクロヘキサノールを含有する。好ましくは4−クロロ−3,5−ジメチルフェノール対5−メチル−2−(プロプ−1−エン−2−イル)シクロヘキサノールの重量比は、1/0.04から1/1.25、好ましくは1/0.04から1/0.08または1/0.19から1/1.25、好ましくは1/0.19から1/1.25である。

0034

本発明の好ましい実施形態では、相乗作用性抗菌性組成物は、4−クロロ−3,5−ジメチルフェノールおよび2−メチル−5−(プロプ−1−エン−2−イル)シクロヘキス−2−エノールを含有する。好ましくは、4−クロロ−3,5−ジメチルフェノール対2−メチル−5−(プロプ−1−エン−2−イル)シクロヘキス−2−エノールの重量比は、1/0.2から1/3.5、好ましくは1/0.25から1/3.5である。

0035

本発明の好ましい実施形態では、相乗作用性抗菌性組成物は、2−ヒドロキシジフェニルメタンおよび2−メチル−5−(プロプ−1−エン−2−イル)シクロヘキサノールを含有する。好ましくは、2−ヒドロキシジフェニルメタン対2−メチル−5−(プロプ−1−エン−2−イル)シクロヘキサノールの重量比は、1/0.04から1/2.5、好ましくは1/0.04から1/0.15または1/0.2から1/2.5、好ましくは1/0.2から1/2.5である。

0036

本発明の好ましい実施形態では、相乗作用性抗菌性組成物は、4−ヒドロキシジフェニルメタンおよび2−メチル−5−(プロプ−1−エン−2−イル)シクロヘキサノールを含有する。好ましくは、4−ヒドロキシジフェニルメタン対2−メチル−5−(プロプ−1−エン−2−イル)シクロヘキサノールの重量比は、1/0.03から1/2.5、好ましくは1/0.03から1/0.08または1/0.13から1/2.5、好ましくは1/0.13から1/0.33または1/0.83から1/2.5である。

0037

本発明の好ましい実施形態では、相乗作用性抗菌性組成物は、2−ヒドロキシジフェニルメタンおよび(1R,2S,5R)−5−メチル−2−(プロプ−1−エン−2−イル)シクロヘキサノールを含有する。好ましくは、2−ヒドロキシジフェニルメタン対(1R,2S,5R)−5−メチル−2−(プロプ−1−エン−2−イル)シクロヘキサノールの重量比は1/0.25から1/1.25である。

0038

本発明の好ましい実施形態では、相乗作用性抗菌性組成物は、4−ヒドロキシジフェニルメタンおよび(1R,2S,5R)−5−メチル−2−(プロプ−1−エン−2−イル)シクロヘキサノールを含有する。好ましくは、4−ヒドロキシジフェニルメタン対(1R,2S,5R)−5−メチル−2−(プロプ−1−エン−2−イル)シクロヘキサノールの重量比は1/0.19から1/1.25である。

0039

本発明の好ましい実施形態では、相乗作用性抗菌性組成物は、2−ヒドロキシジフェニルメタンおよび2−メチル−5−(プロプ−1−エン−2−イル)シクロヘキス−2−エノールを含有する。好ましくは、2−ヒドロキシジフェニルメタン対2−メチル−5−(プロプ−1−エン−2−イル)シクロヘキス−2−エノールの重量比は、1/0.03から1/1.75、好ましくは1/0.03から1/0.06または1/0.15から1/1.75、好ましくは1/0.15から1/0.5である。

0040

本発明の好ましい実施形態では、相乗作用性抗菌性組成物は、4−ヒドロキシジフェニルメタンおよび2−メチル−5−(プロプ−1−エン−2−イル)シクロヘキス−2−エノールを含有する。好ましくは、4−ヒドロキシジフェニルメタン対2−メチル−5−(プロプ−1−エン−2−イル)シクロヘキス−2−エノールの重量比は、1/0.10から1/4.4、好ましくは1/1.75から1/4.4である。

0041

本発明の好ましい実施形態では、相乗作用性抗菌性組成物は、5,6,7,8−テトラヒドロナフタレン−1−オールおよび2−メチル−5−(プロプ−1−エン−2−イル)シクロヘキサノールを含有する。好ましくは、5,6,7,8−テトラヒドロナフタレン−1−オール対2−メチル−5−(プロプ−1−エン−2−イル)シクロヘキサノールの重量比は、1/0.05から1/2.5、好ましくは1/0.05から1/0.06または1/0.19から1/2.5、好ましくは1/0.19から1/2.5である。

0042

本発明の好ましい実施形態では、相乗作用性抗菌性組成物は、5,6,7,8−テトラヒドロナフタレン−2−オールおよび2−メチル−5−(プロプ−1−エン−2−イル)シクロヘキサノールを含有する。好ましくは、5,6,7,8−テトラヒドロナフタレン−2−オール対2−メチル−5−(プロプ−1−エン−2−イル)シクロヘキサノールの重量比は、1/0.04から1/1.25、好ましくは1/0.04から1/0.13または1/0.2から1/1.25、好ましくは1/0.2から1/1.25である。

0043

本発明の好ましい実施形態では、相乗作用性抗菌性組成物は、5,6,7,8−テトラヒドロナフタレン−1−オールおよび(1R,2S,5R)−5−メチル−2−(プロプ−1−エン−2−イル)シクロヘキサノールを含有する。好ましくは、5,6,7,8−テトラヒドロナフタレン−1−オール対(1R,2S,5R)−5−メチル−2−(プロプ−1−エン−2−イル)シクロヘキサノールの重量比は、1/0.15から1/1.25、好ましくは1/0.25から1/1.25である。

0044

本発明の好ましい実施形態では、相乗作用性抗菌性組成物は、5,6,7,8−テトラヒドロナフタレン−2−オールおよび(1R,2S,5R)−5−メチル−2−(プロプ−1−エン−2−イル)シクロヘキサノールを含有する。好ましくは、5,6,7,8−テトラヒドロナフタレン−2−オール対(1R,2S,5R)−5−メチル−2−(プロプ−1−エン−2−イル)シクロヘキサノールの重量比は、1/0.15から1/1.25、好ましくは約1/1.25である。

0045

本発明の好ましい実施形態では、相乗作用性抗菌性組成物は、5,6,7,8−テトラヒドロナフタレン−1−オールおよび2−メチル−5−(プロプ−1−エン−2−イル)シクロヘキス−2−エノールを含有する。好ましくは、5,6,7,8−テトラヒドロナフタレン−1−オール対2−メチル−5−(プロプ−1−エン−2−イル)シクロヘキス−2−エノールの重量比は、1/0.15から1/3.5、好ましくは1/0.15から1/0.19および1/1.75から1/3.5、好ましくは1/1.75から1/3.5である。

0046

本発明の好ましい実施形態では、相乗作用性抗菌性組成物は、5,6,7,8−テトラヒドロナフタレン−2−オールおよび2−メチル−5−(プロプ−1−エン−2−イル)シクロヘキス−2−エノールを含有する。好ましくは、5,6,7,8−テトラヒドロナフタレン−2−オール対2−メチル−5−(プロプ−1−エン−2−イル)シクロヘキス−2−エノールの重量比は約1/1.75である。

0047

本発明の好ましい実施形態では、相乗作用性抗菌性組成物は、4−シクロペンチルフェノールおよび2−メチル−5−(プロプ−1−エン−2−イル)シクロヘキサノールを含有する。好ましくは、4−シクロペンチルフェノール対2−メチル−5−(プロプ−1−エン−2−イル)シクロヘキサノールの重量比は、1/1から1/3.1、好ましくは1/1から1/1.25である。

0048

本発明の好ましい実施形態では、相乗作用性抗菌性組成物は、2−シクロペンチルフェノールおよび(1R,2S,5R)−5−メチル−2−(プロプ−1−エン−2−イル)シクロヘキサノールを含有する。好ましくは、2−シクロペンチルフェノール対(1R,2S,5R)−5−メチル−2−(プロプ−1−エン−2−イル)シクロヘキサノールの重量比は、1/0.06から1/2.5、好ましくは1/0.06から1/0.17または1/0.25から1/2.5である。

0049

本発明の好ましい実施形態では、相乗作用性抗菌性組成物は、4−シクロペンチルフェノールおよび(1R,2S,5R)−5−メチル−2−(プロプ−1−エン−2−イル)シクロヘキサノールを含有する。好ましくは、4−シクロペンチルフェノール対(1R,2S,5R)−5−メチル−2−(プロプ−1−エン−2−イル)シクロヘキサノールの重量比は1/0.5から1/4.2である。

0050

本発明の好ましい実施形態では、相乗作用性抗菌性組成物は、2−シクロペンチルフェノールおよび2−メチル−5−(プロプ−1−エン−2−イル)シクロヘキス−2−エノールを含有する。好ましくは、2−シクロペンチルフェノール対2−メチル−5−(プロプ−1−エン−2−イル)シクロヘキス−2−エノールの重量比は、1/0.05から1/3.5、好ましくは1/0.05から1/0.17または1/0.25から1/3.5、好ましくは1/0.25から1/3.5である。

0051

本発明の好ましい実施形態では、相乗作用性抗菌性組成物は、4−シクロペンチルフェノールおよび2−メチル−5−(プロプ−1−エン−2−イル)シクロヘキス−2−エノールを含有する。好ましくは、4−シクロペンチルフェノール対2−メチル−5−(プロプ−1−エン−2−イル)シクロヘキス−2−エノールの重量比は、1/0.06から1/4.4、好ましくは1/0.13から1/0.19または1/0.25から1/4.38である。

0052

本発明の好ましい実施形態では、相乗作用性抗菌性組成物は、4−tert−ブチルベンゼン−1,2−ジオールおよび2−メチル−5−(プロプ−1−エン−2−イル)シクロヘキサノールを含有する。好ましくは、4−tert−ブチルベンゼン−1,2−ジオール対2−メチル−5−(プロプ−1−エン−2−イル)シクロヘキサノールの重量比は1/0.17から1/1.25である。より好ましくは、4−tert−ブチルベンゼン−1,2−ジオール対2−メチル−5−(プロプ−1−エン−2−イル)シクロヘキサノールの重量比は1/0.83から1/1.25である。

0053

本発明の好ましい実施形態では、相乗作用性抗菌性組成物は、3−イソプロピル−6−メチルベンゼン−1,2−ジオールおよび(1R,2S,5R)−5−メチル−2−(プロプ−1−エン−2−イル)シクロヘキサノールを含有する。好ましくは、3−イソプロピル−6−メチルベンゼン−1,2−ジオール対(1R,2S,5R)−5−メチル−2−(プロプ−1−エン−2−イル)シクロヘキサノールの重量比は1/0.13から1/0.83である。

0054

本発明の好ましい実施形態では、相乗作用性抗菌性組成物は、4−tert−ブチルベンゼン−1,2−ジオールおよび(1R,2S,5R)−5−メチル−2−(プロプ−1−エン−2−イル)シクロヘキサノールを含有する。好ましくは、4−tert−ブチルベンゼン−1,2−ジオール対5−メチル−2−(プロプ−1−エン−2−イル)シクロヘキサノールの重量比は1/0.09から1/0.83である。より好ましくは、4−tert−ブチルベンゼン−1,2−ジオール対(1R,2S,5R)−5−メチル−2−(プロプ−1−エン−2−イル)シクロヘキサノールの重量比は1/0.63から1/0.83である。

0055

本発明の好ましい実施形態では、相乗作用性抗菌性組成物は、3−イソプロピル−6−メチルベンゼン−1,2−ジオールおよび2−メチル−5−(プロプ−1−エン−2−イル)シクロヘキス−2−エノールを含有する。好ましくは、3−イソプロピル−6−メチルベンゼン−1,2−ジオール対2−メチル−5−(プロプ−1−エン−2−イル)シクロヘキス−2−エノールの重量比は1/0.03から1/1.75である。より好ましくは、3−イソプロピル−6−メチルベンゼン−1,2−ジオール対2−メチル−5−(プロプ−1−エン−2−イル)シクロヘキス−2−エノールの重量比は1/0.03から1/0.06または1/0.88から1/1.75である。

0056

本発明の好ましい実施形態では、相乗作用性抗菌性組成物は、4−tert−ブチルベンゼン−1,2−ジオールおよび2−メチル−5−(プロプ−1−エン−2−イル)シクロヘキス−2−エノールを含有する。好ましくは、4−tert−ブチルベンゼン−1,2−ジオール対2−メチル−5−(プロプ−1−エン−2−イル)シクロヘキス−2−エノールの重量比は1/0.03から1/1.75である。より好ましくは、4−tert−ブチルベンゼン−1,2−ジオール対2−メチル−5−(プロプ−1−エン−2−イル)シクロヘキス−2−エノールの重量比は、1/0.03から1/0.06または1/0.88から1/1.75のいずれかである。

0057

本発明の好ましい実施形態では、相乗作用性抗菌性組成物は、4−クロロ−3,5−ジメチルフェノールおよび2−(トランス−4−エチルシクロヘキシル)プロパン−1,3−ジオールを含有する。好ましくは、4−クロロ−3,5−ジメチルフェノール対2−(トランス−4−エチルシクロヘキシル)プロパン−1,3−ジオールの重量比は1/1.5から1/3である。

0058

本発明の好ましい実施形態では、相乗作用性抗菌性組成物は、2−ヒドロキシジフェニルメタンおよび2−(トランス−4−エチルシクロヘキシル)プロパン−1,3−ジオールを含有する。好ましくは、2−ヒドロキシジフェニルメタン対2−(トランス−4−エチルシクロヘキシル)プロパン−1,3−ジオールの重量比は1/0.25から1/1である。

0059

本発明の好ましい実施形態では、相乗作用性抗菌性組成物は、4−ヒドロキシジフェニルメタンおよび2−(トランス−4−エチルシクロヘキシル)プロパン−1,3−ジオールを含有する。好ましくは、4−ヒドロキシジフェニルメタン対2−(トランス−4−エチルシクロヘキシル)プロパン−1,3−ジオールの重量比は、1/0.03から1/15、好ましくは1/0.03から1/0.17または1/0.6から1/15、好ましくは1/0.03から1/0.09または1/0.6から1/1.5または1/6から1/15である。

0060

本発明の好ましい実施形態では、相乗作用性抗菌性組成物は、2−シクロペンチルフェノールおよび2−(トランス−4−エチルシクロヘキシル)プロパン−1,3−ジオールを含有する。好ましくは、2−シクロペンチルフェノール対2−(トランス−4−エチルシクロヘキシル)プロパン−1,3−ジオールの重量比は1/0.17から1/3、好ましくは1/0.17から1/0.25または1/0.5から1/3である。

0061

本発明による組合せは非常に迅速な抗菌作用を示すことができる。例えば、我々は、本発明による組成物を用いて、ほとんどの場合、わずか15秒の接触時間後に完全な微生物不活性化を生じさせ得ることを認めた。

0062

本発明の組成物中の殺菌剤は、「そのまま」使用してもよくまたは最初に溶媒または固体担体と共に製剤してもよい。適切な溶媒には、例えば、水;グリコール、例えばエチレングリコールプロピレングリコールジエチレングリコールジプロピレングリコールポリエチレングリコールおよびポリプロピレングリコールグリコールエーテル;アルコール、例えばメタノールエタノールプロパノールフェネチルアルコールおよびフェノキシプロパノールケトン、例えばアセトンおよびメチルエチルケトンエステル、例えば酢酸エチル酢酸ブチルクエン酸トリアセチルおよびグリセロールトリアセテートカーボネート、例えばプロピレンカーボネートおよびジメチルカーボネート無機粒子材料デンプン、空気ならびにこれらの混合物が含まれる。特定の好ましい実施形態では、適切な溶媒には、例えば水、グリコール、グリコールエーテル、エステルおよびこれらの混合物が含まれる。適切な固体担体には、例えばシクロデキストリンシリカ粘土タルク方解石ドロマイトアルミノシリケート珪藻土ワックスセルロース材料アルカリおよびアルカリ土類(例えばナトリウムマグネシウムカリウム金属塩(例えば塩化物硝酸塩臭化物硫酸塩)ならびに木炭が含まれる。

0063

特に好ましい担体は水または油/溶媒であり、水と油の混合物である担体がさらに一層好ましい。油の例には、鉱油生物起源の油(例えば植物油)、ならびに石油由来の油およびワックスが含まれる。生物起源の油は、好ましくはトリグリセリドベースである。好ましくは、担体の油は香油ではない。したがって、担体油は、好ましくは組成物のにおいに実質的に寄与せず、より好ましくは組成物のにおいに全く寄与しない。溶媒の例には、アルコール、エーテルおよびアセトンが含まれる。デンプンは、食用穀物から得られる天然デンプンであってよくまたは加工デンプンであってもよい。

0064

空気は、例えば、本発明による成分および/またはテルピネオールを噴霧化するまたは霧状ミストとして分散させる場合に担体として使用することができる。

0065

特に好ましい担体は水または油/溶媒であり、水と油の混合物である担体はさらに一層好ましい。したがって、パーソナルケア/洗浄、口腔ケアおよび硬質表面清浄化のような想定される適用の多くにおいて、抗菌性組成物は水性基剤または油/溶媒基剤のいずれかと共に製剤され得る。水性基剤(水が担体である)を有する組成物はまた、例えばゲル形態の製品であってもよい。油/溶媒基剤を有する組成物は、例えば無水スティック形態の製品または噴射剤含有製品であり得る。

0066

したがって、抗菌性組成物は、例えば、好ましくは油/溶媒基剤での抗菌性無水スティックパーソナルケア組成物であってもよく、組成物は0.01重量%未満の水分含量を有し、および組成物は、好ましくは水を含まない。あるいは、抗菌性組成物は、例えば、好ましくは、噴射剤も含有する抗菌性噴射剤駆動性パーソナルケア組成物であり得る。空気は、例えば圧縮空気または液化空気の形態で噴射剤としても使用することができる。

0067

しかし、最も好ましい製品体裁は、エマルション基剤(水および/または油が担体である)を有するかまたは希釈後にエマルションを形成することができ、例えば手洗い、洗顔、身体洗浄または髭剃り適用のための液体固体ローションまたは半固体形態の石けん製品;口腔ケア適用のための練り歯磨き歯磨き剤、または棒状もしくは液体形態の硬質表面清浄化のための製品である。製品がエマルション基剤を含む場合、製品は、好ましくは以下で述べる1つ以上の界面活性剤も含有する。

0068

「実質的に含まない」は、例えば有効成分(すなわち特許請求される成分a)およびb)プラスこの項で列挙される付加的な成分)の重量に基づき5重量%未満、好ましくは3重量%未満、好ましくは1重量%未満、好ましくは0.5重量%未満、好ましくは0.2重量%未満を有することを意味する。

0069

微生物成分を溶媒中で製剤する場合、製剤は界面活性剤を含有してもよい。このような製剤が界面活性剤を含有する場合、界面活性剤は、エマルション濃縮物、エマルション、マイクロエマルション濃縮物またはマイクロエマルションの形態であり得る。エマルション濃縮物は、十分な量の水の添加後にエマルションを形成する。マイクロエマルション濃縮物は、十分な量の水の添加後にマイクロエマルションを形成する。このようなエマルション濃縮物およびマイクロエマルション濃縮物は一般に当分野で周知である。様々なマイクロエマルションおよびマイクロエマルション濃縮物の調製に関するさらなる一般的および特定の詳細については米国特許第5,444,078号を参照し得る。

0070

好ましい製品体裁は、エマルション基剤(水および/または油が担体である)を有するかまたは希釈後にエマルションを形成することができ、例えば手洗い、洗顔、身体洗浄または髭剃り適用のための液体、固体、ローションまたは半固体形態の石けん製品;口腔ケア適用のための練り歯磨き/歯磨き剤、または棒状もしくは液体形態の硬質表面清浄化のための製品である。製品がエマルション基剤を含む場合、製品は、好ましくは以下で述べる1つ以上の界面活性剤も含有する。

0071

殺微生物組成物は、本発明において特許請求される殺微生物剤の相乗作用的組合せに加えて、1から80重量%の1つ以上の界面活性剤を含有することが特に好ましい。

0072

一般に、界面活性剤は、「Surface Active Agents」Vol.1,by Schwartz & Perry,Interscience 1949,Vol.2 by Schwartz,Perry & Berch,Interscience 1958、および/またはthe current edition of「McCutcheon’s Emulsifiers and Detergents」published by Manufacturing Confectioners Companyまたは「Tenside−Taschenbuch」,H.Stache,2nd Edn.,Carl Hauser Verlag,1981;「Handbook of Industrial Surfactants」(4th Edn.)by Michael Ash and Irene Ash;Synapse Information Resources,2008のような周知のテキストに記載されている界面活性剤から選択し得る。任意のタイプの界面活性剤、すなわちアニオン性カチオン性非イオン性双性イオン性または両性の界面活性剤が使用できる。好ましくは、1つ以上の界面活性剤は、アニオン性、非イオン性、またはアニオン性界面活性剤非イオン性界面活性剤の組合せである。より好ましくは、1つ以上の界面活性剤はアニオン性である。

0073

特に好ましい界面活性剤は石けんである。石けんは、本発明の抗菌性組成物の身体洗浄適用に適した界面活性剤である。石けんは、好ましくはC8−C24石けん、より好ましくはC10−C20石けん、最も好ましくはC12−C16石けんである。石けんは、1つ以上の炭素炭素二重結合または三重結合を有してもよくまたは有していなくてもよい。石けんのカチオンは、例えばアルカリ金属アルカリ土類金属またはアンモニウムであり得る。好ましくは、石けんのカチオンは、ナトリウム、カリウムまたはアンモニウムから選択される。より好ましくは、石けんのカチオンはナトリウムまたはカリウムである。

0074

石けんは、脂肪および/または脂肪酸けん化することによって入手し得る。脂肪または油は、石けんの製造において一般的に使用される脂肪または油、例えば獣脂、獣脂ステアリンパーム油パームステアリンダイズ油魚油ヒマシ油コメヌカ油ヒマワリ油ヤシ油ババス油パーム核油その他であってよい。上記工程において、脂肪酸は、ヤシコメヌカラッカセイ、獣脂、パーム、パーム核、綿実ダイズ、ヒマ等から選択される油/脂肪に由来する。脂肪酸石けんはまた、合成によって(例えば石油酸化またはフィッシャートロプシュ法による一酸化炭素の水素化によって)調製することもできる。トール油中に存在するもののような樹脂酸も使用し得る。ナフテン酸も適切である。

0075

獣脂脂肪酸は様々な動物源に由来し得る。他の同様の混合物、例えばパーム油に由来するものならびに様々な動物の獣脂および豚脂に由来するものも含まれる。

0076

典型的な脂肪酸ブレンドは、5から30重量%のヤシ脂肪酸および70から95重量%の硬化コメヌカ油由来の脂肪酸から成る。ラッカセイ、ダイズ、獣脂、パーム、パーム核等のような他の適切な油/脂肪に由来する脂肪酸も、他の所望の割合で使用し得る。石けんは、本発明の固体形態中に存在する場合、好ましくは組成物の30から80重量%、より好ましくは50から80重量%、さらにより好ましくは55から75重量%の量で存在する。石けんは、液体形態の組成物中に存在する場合、好ましくは組成物の0.5から20重量%、より好ましくは1から10重量%存在する。

0077

他の好ましい界面活性剤は、脂肪酸グリシネートおよび脂肪族両性カルボキシレートである。これらの界面活性剤は、その穏やかな洗浄力および高い起泡性により、皮膚および毛髪洗浄組成物において特に好ましい。脂肪酸グリシネートは、例えばココイルグリシン酸ナトリウムを含む、グリシン脂肪酸アミドの塩である。脂肪族両性カルボキシレートは、例えばラウロアン酢酸ナトリウム(すなわちナトリウム2−[1−(2−ヒドロキシエチル)−2−ウンデシル−4,5−ジヒドロイミダゾール−1−イウム−1−イル]アセテート)を含む両性界面活性剤である。適切な界面活性剤のさらに別の例は、アシルイセチオネートを含む、イセチオネート誘導体である。

0078

本発明の抗菌性組成物はまた、硬質表面清浄化適用においても有用である。このような適用において、好ましい界面活性剤は、製品が液体形態である場合は、1から8個のエチレンオキシド基を含む、C8−C22、好ましくはC8−C16脂肪族アルコールエトキシレートなどの非イオン性界面活性剤である。硬質表面清浄化適用のための製品が固体形態である場合は、界面活性剤は、好ましくは第一級アルキルスルフェート第二級アルキルスルホネートアルキルベンゼンスルホネートエトキシル化アルキルスルフェートまたはアルコールエトキシレート非イオン性界面活性剤から選択される。組成物は、アニオン性界面活性剤、例えばアルキルエーテルスルフェート、好ましくは、天然もしくは合成源および/またはスルホン酸のいずれかに由来する、1から3個のエチレンオキシド基を有するものをさらに含有し得る。特に好ましいのは、ラウリルエーテル硫酸ナトリウムである。アルキルポリグルコシドも組成物中に存在してよく、好ましくはC6からC16の炭素鎖長を有するものであり得る。有用な界面活性剤の他のクラスには、長鎖第四級アンモニウム化合物などのカチオン性界面活性剤ならびにベタインおよびアルキルジメチルアミンオキシドなどの両性界面活性剤が含まれる。硬質表面清浄化適用の液体形態における適切な界面活性剤濃度は、一般に組成物の約0.5から10重量%、好ましくは1から5重量%である。固体組成物では、界面活性剤は、好ましくは組成物の5から40重量%、好ましくは10から30重量%存在する。

0079

本発明の抗菌性組成物は、口腔ケア組成物、例えば歯磨き剤/練り歯磨きまたは口腔リンス製品において有用である。このような適用において、好ましい界面活性剤は、アニオン性、非イオン性または両性であり、好ましくはアニオン性または両性である。アニオン性界面活性剤は、好ましくはアルカリ金属アルキルスルフェート、より好ましくはラウリル硫酸ナトリウム(SLS)である。アニオン性界面活性剤の混合物も使用し得る。両性界面活性剤は、好ましくはベタイン、より好ましくはアルキルアミドプロピルベタインアルキル基はC10−C18直鎖である)、最も好ましくはココアミドプロピルベタインCAPB)である。両性界面活性剤の混合物も使用し得る。口腔ケア適用における適切な界面活性剤濃度は、一般に組成物全体の約2重量%から約15重量%、好ましくは約2.2重量%から約10重量%、より好ましくは約2.5重量%から約5重量%である。

0080

したがって、抗菌性組成物は、界面活性剤として石けん、アルキルスルフェートまたは直鎖アルキルベンゼンスルホネートを含むことが極めて好ましい。より好ましくは、1つ以上の界面活性剤は、石けん、アルキルスルフェートおよび直鎖アルキルベンゼンスルホネートから成る群より選択される。

0081

殺微生物成分はまた、分散液の形態に製剤することもできる。分散液の溶媒成分は、有機溶媒または水、好ましくは水であり得る。このような分散液は、アジュバント、例えば共溶媒、増粘剤不凍剤分散剤充填剤色素、界面活性剤、バイオ分散剤ポリカチオン、安定剤、スケール抑制剤および防食添加剤を含有し得る。

0082

両方の殺微生物剤がそれぞれ最初に溶媒と共に製剤される場合、第一殺微生物剤に使用される溶媒は、他方の市販殺微生物剤を製剤するのに使用される溶媒と同じであってもよくまたは異なっていてもよいが、水が大部分の工業的殺生物剤適用に関して好ましい。2つの溶媒は混和性であることが好ましい。

0083

組成物は、当業者に公知の様々な付加的成分をさらに含有し得る。このような付加的な成分には、香料、色素、防腐剤皮膚軟化薬日焼け止め剤乳化剤ゲル化剤、増粘剤、湿潤剤(例えばグリセリンソルビトール)、金属イオン封鎖剤(例えばEDTA)またはポリマー(例えばメチルセルロースなどの構造化のためのセルロース誘導体)が含まれるが、これらに限定されない。

0084

抗菌性組成物は、固体、液体、ゲルまたはペーストの形態であり得る。当業者は、1つ以上の担体材料および/または界面活性剤を選択することによって様々な体裁の組成物を調製することができる。本発明の抗菌性組成物は、洗浄およびケア、特に皮膚洗浄および皮膚ケアのために有用である。抗菌性組成物は、そのまま残す製品または洗い流し製品として、好ましくは洗い流し製品として使用できると想定される。本発明の抗菌性組成物はまた、ガラス、金属、プラスチック等のような硬質表面の洗浄およびケアにも使用することができる。

0085

当業者は、本発明の殺微生物成分をある場所に連続的にもしくは同時に添加してもよく、またはその場所に添加する前に組み合わせてもよいことを認識する。第一殺微生物剤および第二殺微生物剤成分を対象の場所に同時にまたは連続的に添加することが好ましい。殺微生物剤を同時にまたは連続的に添加する場合、各々個々の成分は、アジュバント、例えば溶媒、増粘剤、不凍剤、着色剤、金属イオン封鎖剤(例えばエチレンジアミン四酢酸エチレンジアミン二コハク酸イミノコハク酸およびこれらの塩など)、分散剤、界面活性剤、バイオ分散剤、ポリカチオン、安定剤、スケール抑制剤および防食添加剤などを含有し得る。

0086

本発明の殺微生物組成物は、攻撃を受ける場所の上、中またはその場所において殺微生物有効量の組成物を導入することによって微生物の増殖を阻害するまたは微生物を死滅させるために使用することができる。
適切な場所には、例えば以下が含まれる:電着塗装システム冷却塔および空気洗浄器を含む工業用水ガス洗浄器廃水処理装飾用噴水逆浸透ろ過;限外ろ過バラスト水蒸発凝縮器および熱交換器パルプおよび紙加工液および添加剤鉱物スラリー;デンプン;プラスチック;エマルション;分散液;塗料ラテックスワニスなどの被覆剤マスチック樹脂コーキング材およびシーラントなどの建築資材セラミック接着剤カーペット裏地接着剤およびラミネート用接着剤などの建築用接着剤工業用または消費者用接着剤;写真用化学薬品印刷流体洗浄剤、殺菌剤および消毒剤、拭き取り繊維、石けん、洗剤床磨き剤および洗濯すすぎ水を含む、レストラン医療機関、学校、食品加工施設および農場で使用される家庭用および工業用製品化粧品;洗面用品;シャンプー金属加工油剤コンベヤー潤滑剤作動液皮革および皮革加工製品繊維製品織物および織物製品合板ボール紙、人造壁板フレークボード、積層梁オリエンティドストランドボード、ハードボードおよびパーティクルボードなどの木材および木材加工製品;注入流体破砕流体掘削泥水随伴水などの油およびガス加工流体燃料輸送および貯蔵システム農業助剤保存剤;界面活性剤保存剤;医療装置診断試薬保存剤:プラスチックまたは紙食品ラップなどの食品保存剤食品、飲料および工業プロセス低温殺菌装置便器親水施設プールおよび温泉

0087

好ましい実施形態では、組成物は皮膚への適用に特に適する。例えば、手、顔、身体または口腔のような表面を本発明の組成物と適切に接触させることができる。別の好ましい実施形態では、表面は任意の硬質表面である。典型的には、このような硬質表面は、一般に清浄化を必要とし、しばしば殺菌または消毒も必要とする表面である。このような表面は、多くの家庭または工業環境において見出すことができ、例えば台所および浴室表面、テーブル面、床、壁、窓、調理器具、刃物類ならびに陶器類が含まれ得る。このような表面は、例えばプラスチック、木材、金属、セラミック、ガラス、コンクリート大理石および塗装面を含む多くの異なる材料から作られ得る。好ましい実施形態では、組成物は、前述した表面以外の場所でこのような消毒、生存微生物数の減少または改善された衛生状態のために使用できる。

0088

好ましい実施形態では、本発明は、ホームケア製品およびパーソナルケア製品としての使用または前記製品への組込みのための本発明による組成物に関する。より好ましくは、本発明のこの実施形態は、ホームケア製品またはパーソナルケア製品である、本発明による組成物に関する。

0089

「ホームケア製品」は、住まいまたはその中にある任意のものの処理、清浄化、手入れまたは調整のために使用される製品である。前記には、衣類、織物および/または布繊維などの住まいおよび家庭内にあるものの表面、備品および雰囲気の処理、清浄化、洗浄、手入れまたは調整、ならびに前記製品すべての製造における使用もしくは適用に関するまたは使用もしくは適用を有する組成物、製品またはこれらの組合せが含まれるが、これらに限定されない。「パーソナルケア製品」は、人体の処理、清浄化、手入れまたは調整のための製品である。前記には、人体(特に皮膚、毛髪および口腔を含む)の処理、清浄化、洗浄または調整、ならびに前記すべての製造における使用もしくは適用に関するまたは使用もしくは適用を有する化学物質、組成物、製品またはこれらの組合せが含まれるが、これらに限定されない。ホームケア製品およびパーソナルケア製品は、例えば大衆市場ブランドの下で市販されている製品であり、非限定的な例は棒状石けん、脱臭剤、シャンプーおよび家庭用表面殺菌剤/消毒剤である。

0090

本発明の別の態様によれば、
a.本発明による組成物を表面に適用する段階、および
b.組成物を表面から除去する段階
を含む、表面を消毒する方法が提供される。

0091

本発明による方法はまた、組成物を表面から除去する段階も含む。ここで、組成物を除去することは、微量の組成物が表面に残存し得るので、組成物を部分的に除去することも包含する。皮膚の洗浄または硬質表面の清浄化を含む多くの典型的な状況において、組成物の一部、特に特定の有効成分が表面に残存することは受け入れられるか、さらには時として望ましい。そのため、段階bは、好ましくは組成物の少なくとも5重量%、より好ましくは少なくとも10重量%、さらにより好ましくは少なくとも25重量%、なお一層好ましくは少なくとも50重量%、さらに一層好ましくは少なくとも75重量%を除去することを含む。好ましくは、組成物を除去する段階は、表面を適切な溶媒で洗い流すまたは適切な拭き取り繊維で表面を拭き取ることを含み、より好ましくは、この段階は、表面を適切な溶媒で洗い流すことまたは適切な拭き取り繊維で表面を拭き取ることから成る。あるいは、例えば組成物が揮発性成分、例えば溶媒を含有する場合、除去段階は、その一部の蒸発も含み得る。

0092

表面を洗い流すための適切な媒質は水であるが、例えば水とアルコールの混合物であってもよい。次に、好ましくは、組成物の目に見えるまたは知覚による残留物を除去するための所定の時間後に十分な量の水で洗い流す。あるいは、アルコール拭き取り繊維または水/アルコール含浸拭き取り繊維を使用して、目に見える抗菌性組成物がなくなるまで表面を拭き取ってもよい。組成物を除去する段階(例えば表面を洗い流すまたは拭き取ることによる)は、本発明による組成物の驚くほど速い抗菌作用のために、好ましくは組成物を表面に適用する段階の開始後5分以内、より好ましくは2分以内、さらにより好ましくは1分以内、なお一層好ましくは30秒以内、さらに一層好ましくは20秒以内に開始する。部分的な微生物死滅は本発明による組成物の適用後ほとんど瞬時であり得るが、最適の抗菌作用を達成するために、組成物を表面から除去する段階は、組成物を表面に適用する段階の開始から少なくとも5秒後、好ましくは少なくとも10秒後、より好ましくは少なくとも15秒後に始めることが好ましい。これらの時間を時間間隔に組み合わせることも好ましい。そのため、組成物を表面から除去する段階(すなわち段階b)は、組成物を表面に適用する段階(すなわち段階a)の開始後2分から5秒の間、より好ましくは1分から10秒の間、さらにより好ましくは30秒から10秒の間、なお一層好ましくは20秒から15秒の間に開始されることが特に好ましい。

0093

消毒時間
組成物の適用と洗い流しまたは拭き取りとの間のこれらの時間は、表面の最適な洗浄および殺菌を確実にするため、好ましくは消毒時間に関連する。そのため本発明は、好ましくは、前記方法の消毒時間Tが300秒未満、好ましくは60秒未満、より好ましくは15秒未満であり;Tが、組成物を微生物培養物に添加する瞬間から、培養物単位容積当たりの微生物数が100,000倍減少するまでに経過する時間と定義され;微生物の初期数が、好ましくは約100,000,000微生物/mlを上回り、および組成物が、好ましくは液体組成物である、方法に関する。

0094

この方法の消毒作用(消毒時間Tを単位として表され得る)は、好ましくは以下で述べる実施例1のプロトコルに従って決定される。この試験は、微生物培養物が懸濁液中に保持されている標準化された試験環境に関する。同様に適切な試験は、欧州規格EN1276に記載されている標準懸濁液法であり、ただし、当業者に明らかなように消毒時間は上記基準に合わせて適合される。あるいは、国際公開第2010/046238号に記載されている試験方法の1つを、例えば消毒作用を確認するために適用し得る。

0095

このような試験方法はまた、好ましくは本発明による抗菌性組成物中の1つ以上の成分の最適濃度を決定するために当業者によって使用され得る。

0096

あるいは、この方法は表面消毒を対象とするので、消毒時間は、表面を含む試験方法によって決定してもよい。そのため本発明は、好ましくは、前記方法の表面消毒時間T2が60秒未満、好ましくは15秒未満であり、T2が、消毒される表面への組成物の適用の瞬間から始まって、その後単位面積当たりの微生物数が10000倍減少する(すなわち4対数減少)までの時間と定義され、微生物の初期数が、好ましくは103、より好ましくは105、さらにより好ましくは107微生物/cm2を上回る、本発明による方法に関する。このような試験は、例えば国際公開第2010/046238号に記載されているように、または欧州規格EN 13697:2001およびEN 1500:1997に記載されているように実施し得る。

0097

本発明の別の好ましい実施形態は、工業および/または施設用製品としての使用または前記製品への組込みのための本発明による組成物に関する。より好ましくは、本発明のこの実施形態は、工業および/または施設用製品である、本発明による組成物に関する。工業および施設用製品は、例えば専門ブランドの下で市販されている製品であり、非限定的な例は、工業、施設、清掃業務および医療清浄化、定置洗浄、食品サービス動物用および農業用製品である。工業および/または施設用製品はまた、診療所病院および/または他の施設に関する人員の清浄化のための製品(手の殺菌剤など)も包含する。

0098

別の好ましい実施形態では、本発明はまた、ホームケア製品またはパーソナルケア製品に関わる本発明による方法または使用に関する。例えば、段階aの本発明による組成物の適用を含む、本発明による方法は、組成物が、上述したホームケア製品およびパーソナルケア製品としての使用またはこれらへの組込みのための組成物である方法であり得る。同様に、別の好ましい実施形態では、本発明はまた、工業および/または施設用製品に関わる本発明による方法または使用に関する。例えば、段階aの本発明による組成物の適用を含む、本発明による方法は、組成物が、上述した工業および/または施設用製品としての使用またはこれらへの組込みのための組成物である方法であり得る。

0099

ホームケアまたはパーソナルケア分野における使用のための製品および/または方法は、一般に工業および/または施設分野における使用のための製品および/または方法とは異なる。したがって、例えば、ホームまたはパーソナルケア製品として市販されている製品は、一般に工業および/または施設使用のための製品としては市販されず、逆もまた同様である。そのため、本発明の特定の好ましい実施形態は、今後実施される場合、一方の分野に関わるが、他方の分野には関係しない。

0100

ある場所において微生物の増殖を阻害するまたは防除するのに必要な本発明の組成物の具体的な量は、保護すべき特定の場所に依存する。典型的には、ある場所において微生物の増殖を防除するための本発明の組成物の量は、その場所で組成物の合計0.02から4%の殺微生物成分を提供すれば十分である。組成物の殺微生物成分が少なくとも0.05%、好ましくは少なくとも0.1%、好ましくは少なくとも0.2%、好ましくは少なくとも0.3%、好ましくは少なくとも0.4%の量でその場所に存在することが好ましい。組成物の殺微生物成分が4%未満、好ましくは2%未満、好ましくは1%未満の合計量でその場所に存在することが好ましい。

0101

表面がヒトまたは動物の身体の表面である場合、本発明の方法は、好ましくは表面を消毒する非治療的方法である。

0102

材料および方法
本発明の組合せの相乗作用を、よく知られた生物に対して広範囲の濃度および比率の化合物を試験することによって明らかにした。当業者は、特定の組合せに対する他の微生物の感受性は多様であり、結果として、化合物の各々または両方についての濃度、比率はこれらの例において詳述するものとは異なり得ることを認識する。濃度および比率はまた、異なる試験条件下でまたは異なる試験方法によっても異なり得る。

0103

相乗作用の1つの尺度は、式:
Qa/QA+Qb/QB=相乗作用指数(「SI」)
[式中:
QA=エンドポイント(化合物AのMBC)を生じた、単独で作用する、化合物A(第一成分)の濃度パーセント

0104

Qa=エンドポイントを生じた、混合物中の、化合物Aの濃度パーセント。

0105

QB=エンドポイント(化合物BのMBC)を生じた、単独で作用する、化合物B(第二成分)の濃度パーセント。

0106

Qb=エンドポイントを生じた、混合物中の、化合物Bの濃度パーセント。]
によって決定される比率を用いた、Kull,F.C.;Eisman,P.C.;Sylwestrowicz,H.D.and Mayer,R.L.,in Applied Microbiology 9:538−541(1961)によって記述された工業的に受け入れられている方法である。

0107

Qa/QAとQb/QBの合計が1より大きい場合、拮抗作用が示される。合計が1に等しい場合は、相加性が示され、1未満の場合は、相乗作用が明らかにされる。SIが低いほど、その特定の混合物によって示される相乗作用が大きい。殺微生物剤の最小殺生物濃度(MBC)は、試験微生物の完全な死滅をもたらす特定のセットの条件下で試験された最小濃度である。

0108

35%ジプロピレングリコール(DPG)を含有するリン酸緩衝液による標準的なマイクロタイタープレートアッセイを用いて相乗作用試験を実施した。この方法では、様々な濃度の成分(B)の存在下で成分(A)の高分解能MBCアッセイを実施することによって化学物質の広範囲の組合せを試験した。高分解能MBCは、様々な量の殺微生物剤をマイクロタイタープレートの1つの列に添加し、その後自動液体ハンドリングシステムを用いて10倍希釈を行い、一連の狭い間隔のエンドポイントを得ることによって決定した。MBCプレートは、1つの列に試験微生物を一度に接種した。接種したウェルアリコートを15秒目中和剤(D/E中和ブロス)を含むプレートに移し、混合して、5分間保持した後、トリプチカーゼダイズブロス(TSB)を含む増殖プレートに移した。TSBプレートを37℃でインキュベートし、24時間目に増殖の有無を読み取った。15秒で試験微生物の完全死滅をもたらす試験した最小レベル(マイクロタイタープレートでの増殖の欠如によって実証される)は、最小殺生物濃度(MBC)である。

0109

本発明の組合せの相乗作用を、細菌、大腸菌(E.coli−ATCC番号10536)に対して、約1×108細菌/mLの濃度で測定した。この微生物は、多くの消費者および工業適用における自然汚染物質を代表する。37℃で24時間のインキュベーション時間後にプレートを微生物増殖混濁度)に関して目視評価して、MBCを決定した。

0110

本発明の組合せの相乗作用を証明するための試験結果を以下の表1から29に示す。各表は、2つの成分の特定の組合せ;試験した微生物に対する結果;第一成分単独(QA)、第二成分単独(QB)、混合物中の第一成分(Qa)および混合物中の第二成分(Qb)についてMBCによって測定した重量%でのエンドポイント活性;計算したSI値;ならびに特定の微生物に対する試験した各々の組合せについての相乗作用比率(第一成分対第二成分またはA/B)の範囲を示す。

0111

以下の表中のデータは、相乗作用性であると認められた比率の範囲を含む。(濃度がQAまたはQBに等しいかまたはより大きい組合せについて収集されたデータは報告していない。)これらのデータは、AおよびB成分の特定の組合せが、この組合せが相乗作用的ではなく相加的である場合に予想されるよりも増強された微生物に対する防除を示すことを明らかにする。

0112

試験した4−クロロ−3,5−ジメチルフェノール対2−メチル−5−(プロプ−1−エン−2−イル)シクロヘキサノールの比率は1/0.025から1/350の範囲にわたった。4−クロロ−3,5−ジメチルフェノール対2−メチル−5−(プロプ−1−エン−2−イル)シクロヘキサノールの相乗作用的比率は1/0.10から1/2.5の範囲である。

0113

試験した4−クロロ−3,5−ジメチルフェノール対(1R,2S,5R)−5−メチル−2−(プロプ−1−エン−2−イル)シクロヘキサノールの比率は1/0.025から1/350の範囲にわたった。4−クロロ−3,5−ジメチルフェノール対(1R,2S,5R)−5−メチル−2−(プロプ−1−エン−2−イル)シクロヘキサノールの相乗作用的比率は1/0.04から1/1.25の範囲である。

0114

試験した4−クロロ−3,5−ジメチルフェノール対2−メチル−5−(プロプ−1−エン−2−イル)シクロヘキス−2−エノールの比率は1/0.025から1/450の範囲にわたった。4−クロロ−3,5−ジメチルフェノール対2−メチル−5−(プロプ−1−エン−2−イル)シクロヘキス−2−エノールの相乗作用的比率は1/0.2から1/3.5の範囲である。

0115

試験した2−ヒドロキシジフェニルメタン対2−メチル−5−(プロプ−1−エン−2−イル)シクロヘキサノールの比率は1/0.025から1/350の範囲にわたった。2−ヒドロキシジフェニルメタン対2−メチル−5−(プロプ−1−エン−2−イル)シクロヘキサノールの相乗作用的比率は1/0.04から1/2.5の範囲である。

0116

試験した4−ヒドロキシジフェニルメタン対2−メチル−5−(プロプ−1−エン−2−イル)シクロヘキサノールの比率は1/0.025から1/350の範囲にわたった。4−ヒドロキシジフェニルメタン対2−メチル−5−(プロプ−1−エン−2−イル)シクロヘキサノールの相乗作用的比率は1/0.03から1/2.5の範囲である。

0117

試験した2−ヒドロキシジフェニルメタン対(1R,2S,5R)−5−メチル−2−(プロプ−1−エン−2−イル)シクロヘキサノールの比率は1/0.025から1/350の範囲にわたった。2−ヒドロキシジフェニルメタン対(1R,2S,5R)−5−メチル−2−(プロプ−1−エン−2−イル)シクロヘキサノールの相乗作用的比率は1/0.25から1/1.25の範囲である。

0118

試験した4−ヒドロキシジフェニルメタン対(1R,2S,5R)−5−メチル−2−(プロプ−1−エン−2−イル)シクロヘキサノールの比率は1/0.025から1/350の範囲にわたった。4−ヒドロキシジフェニルメタン対(1R,2S,5R)−5−メチル−2−(プロプ−1−エン−2−イル)シクロヘキサノールの相乗作用的比率は1/0.19から1/1.25の範囲である。

0119

試験した2−ヒドロキシジフェニルメタン対2−メチル−5−(プロプ−1−エン−2−イル)シクロヘキス−2−エノールの比率は1/0.025から1/450の範囲にわたった。2−ヒドロキシジフェニルメタン対2−メチル−5−(プロプ−1−エン−2−イル)シクロヘキス−2−エノールの相乗作用的比率は1/0.03から1/1.75の範囲である。

0120

試験した4−ヒドロキシジフェニルメタン対2−メチル−5−(プロプ−1−エン−2−イル)シクロヘキス−2−エノールの比率は1/0.025から1/450の範囲にわたった。4−ヒドロキシジフェニルメタン対2−メチル−5−(プロプ−1−エン−2−イル)シクロヘキス−2−エノールの相乗作用的比率は1/0.1から1/4.4の範囲である。

0121

試験した5,6,7,8−テトラヒドロナフタレン−1−オール対2−メチル−5−(プロプ−1−エン−2−イル)シクロヘキサノールの比率は1/0.025から1/350の範囲にわたった。5,6,7,8−テトラヒドロナフタレン−1−オール対2−メチル−5−(プロプ−1−エン−2−イル)シクロヘキサノールの相乗作用的比率は1/0.05から1/2.5の範囲である。

0122

試験した5,6,7,8−テトラヒドロナフタレン−2−オール対2−メチル−5−(プロプ−1−エン−2−イル)シクロヘキサノールの比率は1/0.025から1/350の範囲にわたった。5,6,7,8−テトラヒドロナフタレン−2−オール対2−メチル−5−(プロプ−1−エン−2−イル)シクロヘキサノールの相乗作用的比率は1/0.04から1/1.25の範囲である。

0123

試験した5,6,7,8−テトラヒドロナフタレン−1−オール対(1R,2S,5R)−5−メチル−2−(プロプ−1−エン−2−イル)シクロヘキサノールの比率は1/0.025から1/350の範囲にわたった。5,6,7,8−テトラヒドロナフタレン−1−オール対(1R,2S,5R)−5−メチル−2−(プロプ−1−エン−2−イル)シクロヘキサノールの相乗作用的比率は1/0.15から1/1.25の範囲である。

0124

試験した5,6,7,8−テトラヒドロナフタレン−2−オール対(1R,2S,5R)−5−メチル−2−(プロプ−1−エン−2−イル)シクロヘキサノールの比率は1/0.025から1/350の範囲にわたった。5,6,7,8−テトラヒドロナフタレン−2−オール対(1R,2S,5R)−5−メチル−2−(プロプ−1−エン−2−イル)シクロヘキサノールの相乗作用的比率は1/0.15から1/1.25の範囲である。

0125

試験した5,6,7,8−テトラヒドロナフタレン−1−オール対2−メチル−5−(プロプ−1−エン−2−イル)シクロヘキス−2−エノールの比率は1/0.025から1/450の範囲にわたった。5,6,7,8−テトラヒドロナフタレン−1−オール対2−メチル−5−(プロプ−1−エン−2−イル)シクロヘキス−2−エノールの相乗作用的比率は1/0.15から1/3.5の範囲である。

0126

試験した5,6,7,8−テトラヒドロナフタレン−2−オール対2−メチル−5−(プロプ−1−エン−2−イル)シクロヘキス−2−エノールの比率は1/0.025から1/450の範囲にわたった。5,6,7,8−テトラヒドロナフタレン−2−オール対2−メチル−5−(プロプ−1−エン−2−イル)シクロヘキス−2−エノールの相乗作用的比率は1/1.75である。

0127

試験した4−シクロペンチルフェノール対2−メチル−5−(プロプ−1−エン−2−イル)シクロヘキサノールの比率は1/0.025から1/350の範囲にわたった。4−シクロペンチルフェノール対2−メチル−5−(プロプ−1−エン−2−イル)シクロヘキサノールの相乗作用的比率は1/1から1/3.1の範囲である。

0128

試験した2−シクロペンチルフェノール対(1R,2S,5R)−5−メチル−2−(プロプ−1−エン−2−イル)シクロヘキサノールの比率は1/0.025から1/350の範囲にわたった。2−シクロペンチルフェノール対(1R,2S,5R)−5−メチル−2−(プロプ−1−エン−2−イル)シクロヘキサノールの相乗作用的比率は1/0.06から1/2.5の範囲である。

0129

試験した4−シクロペンチルフェノール対(1R,2S,5R)−5−メチル−2−(プロプ−1−エン−2−イル)シクロヘキサノールの比率は1/0.025対1/350の範囲にわたった。4−シクロペンチルフェノール対(1R,2S,5R)−5−メチル−2−(プロプ−1−エン−2−イル)シクロヘキサノールの相乗作用的比率は1/0.5から1/4.2の範囲である。

0130

試験した2−シクロペンチルフェノール対2−メチル−5−(プロプ−1−エン−2−イル)シクロヘキス−2−エノールの比率は1/0.025から1/450の範囲にわたった。2−シクロペンチルフェノール対2−メチル−5−(プロプ−1−エン−2−イル)シクロヘキス−2−エノールの相乗作用的比率は1/0.05から1/3.5の範囲である。

0131

試験した4−シクロペンチルフェノール対2−メチル−5−(プロプ−1−エン−2−イル)シクロヘキス−2−エノールの比率は1/0.025から1/450の範囲にわたった。4−シクロペンチルフェノール対2−メチル−5−(プロプ−1−エン−2−イル)シクロヘキス−2−エノールの相乗作用的比率は1/0.06から1/4.4の範囲である。

0132

試験した4−tert−ブチルベンゼン−1,2−ジオール対2−メチル−5−(プロプ−1−エン−2−イル)シクロヘキサノールの比率は1/0.025から1/350の範囲にわたった。4−tert−ブチルベンゼン−1,2−ジオール対2−メチル−5−(プロプ−1−エン−2−イル)シクロヘキサノールの相乗作用的比率は1/0.17から1/1.25の範囲である。

0133

試験した3−イソプロピル−6−メチルベンゼン−1,2−ジオール対(1R,2S,5R)−5−メチル−2−(プロプ−1−エン−2−イル)シクロヘキサノールの比率は1/0.025から1/350の範囲にわたった。3−イソプロピル−6−メチルベンゼン−1,2−ジオール対(1R,2S,5R)−5−メチル−2−(プロプ−1−エン−2−イル)シクロヘキサノールの相乗作用的比率は1/0.13から1/0.83の範囲である。

0134

試験した4−tert−ブチルベンゼン−1,2−ジオール対(1R,2S,5R)−5−メチル−2−(プロプ−1−エン−2−イル)シクロヘキサノールの比率は1/0.025から1/350の範囲にわたった。4−tert−ブチルベンゼン−1,2−ジオール対(1R,2S,5R)−5−メチル−2−(プロプ−1−エン−2−イル)シクロヘキサノールの相乗作用的比率は1/0.09から1/0.83の範囲である。

0135

試験した3−イソプロピル−6−メチルベンゼン−1,2−ジオール対2−メチル−5−(プロプ−1−エン−2−イル)シクロヘキス−2−エノールの比率は1/0.025から1/450の範囲にわたった。3−イソプロピル−6−メチルベンゼン−1,2−ジオール対2−メチル−5−(プロプ−1−エン−2−イル)シクロヘキス−2−エノールの相乗作用的比率は1/0.03から1/1.75の範囲である。

0136

試験した4−tert−ブチルベンゼン−1,2−ジオール対2−メチル−5−(プロプ−1−エン−2−イル)シクロヘキス−2−エノールの比率は1/0.025から1/450の範囲にわたった。4−tert−ブチルベンゼン−1,2−ジオール対2−メチル−5−(プロプ−1−エン−2−イル)シクロヘキス−2−エノールの相乗作用的比率は1/0.03から1/1.75の範囲である。

0137

試験した4−クロロ−3,5−ジメチルフェノール対2−(トランス−4−エチルシクロヘキシル)プロパン−1,3−ジオールの比率は1/0.025から1/400の範囲にわたった。4−クロロ−3,5−ジメチルフェノール対2−(トランス−4−エチルシクロヘキシル)プロパン−1,3−ジオールの相乗作用的比率は1/1.5から1/3の範囲である。

0138

試験した2−ヒドロキシジフェニルメタン対2−(トランス−4−エチルシクロヘキシル)プロパン−1,3−ジオールの比率は1/0.025から1/400の範囲にわたった。2−ヒドロキシジフェニルメタン対2−(トランス−4−エチルシクロヘキシル)プロパン−1,3−ジオールの相乗作用的比率は1/0.25から1/1の範囲である。

0139

試験した4−ヒドロキシジフェニルメタン対2−(トランス−4−エチルシクロヘキシル)プロパン−1,3−ジオールの比率は1/0.025から1/400の範囲にわたった。4−ヒドロキシジフェニルメタン対2−(トランス−4−エチルシクロヘキシル)プロパン−1,3−ジオールの相乗作用的比率は1/0.03から1/15の範囲である。

0140

試験した2−シクロペンチルフェノール対2−(トランス−4−エチルシクロヘキシル)プロパン−1,3−ジオールの比率は1/0.025から1/400の範囲にわたった。2−シクロペンチルフェノール対2−(トランス−4−エチルシクロヘキシル)プロパン−1,3−ジオールの相乗作用的比率は1/0.17から1/3の範囲である。

0141

以下の殺微生物組成物を試験し、相乗作用性ではないことを認めた:1/0.025から1/350の重量比で試験した3−イソプロピル−5−メチルフェノールと2−メチル−5−(プロプ−1−エン−2−イル)シクロヘキサノール;1/0.025から1/350の重量比で試験した4−イソプロピル−3−メチルフェノールと2−メチル−5−(プロプ−1−エン−2−イル)シクロヘキサノール;1/0.025から1/350の重量比で試験した2−tert−ブチル−5−メチルフェノールと2−メチル−5−(プロプ−1−エン−2−イル)シクロヘキサノール;1/0.025から1/350の重量比で試験した2−sec−ブチルフェノールと2−メチル−5−(プロプ−1−エン−2−イル)シクロヘキサノール;1/0.025から1/350の重量比で試験した4−n−ブチルフェノールと2−メチル−5−(プロプ−1−エン−2−イル)シクロヘキサノール;1/0.025から1/350の重量比で試験した4−ペンチルフェノールと2−メチル−5−(プロプ−1−エン−2−イル)シクロヘキサノール;1/0.025から1/350の重量比で試験した3−イソプロピル−5−メチルフェノールと(1R,2S,5R)−5−メチル−2−(プロプ−1−エン−2−イル)シクロヘキサノール;1/0.025から1/350の重量比で試験した2−tert−ブチル−5−メチルフェノールと(1R,2S,5R)−5−メチル−2−(プロプ−1−エン−2−イル)シクロヘキサノール;1/0.025から1/350の重量比で試験した4−ペンチルフェノールと(1R,2S,5R)−5−メチル−2−(プロプ−1−エン−2−イル)シクロヘキサノール;1/0.025から1/1100の重量比で試験した3−n−プロピルフェノールと(1S,2S,5R)−2−イソプロピル−5−メチルシクロヘキシルアセテート;1/0.025から1/1100の重量比で試験した2−n−プロピルフェノールと2−(4−メチルシクロヘキス−3−エニル)プロパン−2−イルプロピオネート;1/0.025から1/1100の重量比で試験した3−n−プロピルフェノールと2−(4−メチルシクロヘキス−3−エニル)プロパン−2−イルプロピオネート;1/0.025から1/1100の重量比で試験した4−n−ブチルフェノールと2−(4−メチルシクロヘキス−3−エニル)プロパン−2−イルプロピオネート;1/0.025から1/1100の重量比で試験した3−n−プロピルフェノールと2−(4−メチルシクロヘキス−3−エニル)プロパン−2−イルブチレート;1/0.025から1/1100の重量比で試験した4−n−ブチルフェノールと2−(4−メチルシクロヘキス−3−エニル)プロパン−2−イルブチレート;1/0.025から1/250の重量比で試験した2−sec−ブチルフェノールと2−(4−メチルシクロヘキス−3−エニル)プロパン−1−オール;1/0.025から1/250の重量比で試験した4−ペンチルフェノールと2−(4−メチルシクロヘキス−3−エニル)プロパン−1−オール;1/0.025から1/400の重量比で試験した2−sec−ブチルフェノールと2,4,6−トリメチル−3−シクロヘキセン−1−メタノール;1/0.025から1/350の重量比で試験した2−tert−ブチルフェノールと3,7−ジメチルオクタ−1,6−ジエン−3−オール;1/0.025から1/350の重量比で試験した2−sec−ブチルフェノールと3,7−ジメチルオクタ−1,6−ジエン−3−オール;1/0.025から1/350の重量比で試験した4−sec−ブチルフェノールと3,7−ジメチルオクタ−1,6−ジエン−3−オール;1/0.025から1/300の重量比で試験した4−sec−ブチルフェノールと(E)−3,7−ジメチルオクタ−2,6−ジエン−1−オール;1/0.025から1/350の重量比で試験した4−クロロ−2−イソプロピル−5−メチルフェノールと5−メチル−2−(プロプ−1−エン−2−イル)シクロヘキサノール;1/0.025から1/450の重量比で試験した4−クロロ−2−イソプロピル−5−メチルフェノールと2−メチル−5−(プロプ−1−エン−2−イル)シクロヘキス−2−エノール;1/0.025から1/250の重量比で試験した4−クロロ−2−イソプロピル−5−メチルフェノールと2−(4−メチルシクロヘキス−3−エニル)プロパン−1−オール;1/0.025から1/250の重量比で試験した4−クロロ−2−イソプロピル−5−メチルフェノールと(4S)−(4−(プロプ−1−エン−2−イル)シクロヘキス−1−エニル)メタノール;1/0.025から1/400の重量比で試験した4−クロロ−2−イソプロピル−5−メチルフェノールと2,4,6−トリメチル−3−シクロヘキセン−1−メタノール;1/0.025から1/250の重量比で試験した4−クロロ−2−イソプロピル−5−メチルフェノールと3,7−ジメチルオクタ−1,6−ジエン−3−オール;1/0.025から1/250の重量比で試験した4−クロロ−2−イソプロピル−5−メチルフェノールと(E)−3,7−ジメチルオクタ−2,6−ジエン−1−オール;1/0.025から1/350の重量比で試験した4−クロロ−2−イソプロピル−5−メチルフェノールとシス−3,7−ジメチル−2,6−オクタジエン−1−オール;1/0.025から1/1100の重量比で試験した2−ヒドロキシジフェニルメタンと2−((1s,4r)−4−プロピルシクロヘキシル)プロパン−1,3−ジオール;1/0.025から1/1100の重量比で試験した2−ヒドロキシジフェニルメタンと(1S,2S,5R)−2−イソプロピル−5−メチルシクロヘキシルアセテート;1/0.025から1/1100の重量比で試験した2−ヒドロキシジフェニルメタンと2−(4−メチルシクロヘキス−3−エニル)プロパン−2−イルプロピオネート;1/0.025から1/1100の重量比で試験した2−ヒドロキシジフェニルメタンと2−(4−メチルシクロヘキス−3−エニル)プロパン−2−イルブチレート;1/0.025から1/400の重量比で試験した4−ヒドロキシジフェニルメタンと(4S)−(4−(プロプ−1−エン−2−イル)シクロヘキス−1−エニル)メタノール;1/0.025から1/1100の重量比で試験した5,6,7,8−テトラヒドロナフタレン−1−オールと(1S,2S,5R)−2−イソプロピル−5−メチルシクロヘキシルアセテート;1/0.025から1/1100の重量比で試験した5,6,7,8−テトラヒドロナフタレン−2−オールと(1S,2S,5R)−2−イソプロピル−5−メチルシクロヘキシルアセテート;1/0.025から1/1100の重量比で試験した5,6,7,8−テトラヒドロナフタレン−1−オールと2−(4−メチルシクロヘキス−3−エニル)プロパン−2−イルプロピオネート;1/0.025から1/1100の重量比で試験した5,6,7,8−テトラヒドロナフタレン−2−オールと2−(4−メチルシクロヘキス−3−エニル)プロパン−2−イルプロピオネート;1/0.025から1/1100の重量比で試験した5,6,7,8−テトラヒドロナフタレン−1−オールと2−(4−メチルシクロヘキス−3−エニル)プロパン−2−イルブチレート1/0.025から1/1100の重量比で試験した5,6,7,8−テトラヒドロナフタレン−2−オールと2−(4−メチルシクロヘキス−3−エニル)プロパン−2−イルブチレート;1/0.025から1/350の重量比で試験した2−シクロペンチルフェノールと2−メチル−5−(プロプ−1−エン−2−イル)シクロヘキサノール;および1/0.025から1/250の重量比で試験した4−ペンチルフェノールと(4S)−(4−(プロプ−1−エン−2−イル)シクロヘキス−1−エニル)メタノール。

0142

抗菌活性を提供するうえで相乗作用的に働くと特許請求されている2つのクラスの活性物質に関してさらなる実験を実施した。使用した化合物の一般名を以下に示す:
2−メチル−5−(プロプ−1−エン−2−イル)シクロヘキサノール:ジヒドロカルベオール
2−メチル−5−(1−メチルエテニル)−2−シクロヘキセン−1−オールまたは2−メチル−5−(プロプ−1−エン−2−イル)シクロヘキス−2−エノール:カルベオール
5−メチル−2−(プロプ−1−エン−2−イル)シクロヘキサノール:イソプレゴール
4−クロロ−3,5−ジメチルフェノール:パラ−クロロ−メタキシレノールPCMX)
4−クロロ−2−イソプロピル−5−メチルフェノール:クロロチモール
2−ヒドロキシジフェニルメタン:2−ベンジルフェノール
4−ヒドロキシジフェニルメタン:4−ベンジルフェノール
5,6,7,8−テトラヒドロナフタレン−1−オール
5,6,7,8−テトラヒドロナフタレン−2−オール
2−シクロペンチルフェノール
4−シクロペンチルフェノール
3−イソプロピル−6−メチルベンゼン−1,2−ジオール:チモールカテコール
4−tert−ブチルベンゼン−1,2−ジオール:4−tert−ブチルカテコール
モデル界面活性剤での大腸菌に対する相乗作用的組合せの抗菌効果に関するデータ
界面活性剤基剤における効果の自動評価のための試験方法
モデル界面活性剤媒質中での本発明による活性物質の殺微生物活性
界面活性剤基剤における効果の自動評価のための試験方法
これらの実施例では、活性物質の組合せの効果を、2.85%ココイルグリシン酸ナトリウムおよび1.85%ラウロアンホ酢酸ナトリウムを含有する界面活性剤洗浄製剤において試験した。

0143

これは、手洗いの間に5.7%ココイルグリシネートおよび3.7%ラウロアンホ酢酸ナトリウムを含有するニート製剤の水による50%の使用時希釈に対応する。試験において細菌接種物による希釈を可能にするため、界面活性剤成分および試験活性物質の濃度が最終所望濃度の1.1倍であるように溶液を調製した。周囲温度pHメータを用いて測定して、溶液を、水酸化ナトリウム溶液滴下によって手操作でpH10.0に調製した。

0144

本発明の組合せの効果を、大腸菌(E.coli−ATCC番号10536)に対して、約1×108細菌/mLの濃度で測定した。

0145

試験は、自動液体ハンドリングシステムを使用して標準的なマイクロタイタープレートアッセイを用いて実施した。界面活性剤試験溶液270μlをマイクロタイタープレートの各ウェルにピペット分注し、次に細菌懸濁液30μlを添加した。細菌暴露の正確に15秒後、30μl容量の細菌細胞採取し、D/Eクエンチ溶液270μlに移した。D/Eクエンチ中で5分後に、各プレートについて順番に2つの特定波長(450nmと590nm)で光学密度OD)を測定した。OD450の読み取りは、細菌増殖が認められる場合のD/Eクエンチの黄色に特異的であり、一方OD590は細菌増殖が認められない場合に保持されるD/Eクエンチの最初の紫色に特異的であるので、これらは抗菌活性の二重のチェックを提供する。ゼロ時点のOD測定後、プレートを37℃で一晩(16時間)インキュベートした後、OD測定を反復した。16時間目の時点のOD値からゼロ時点での初期値を差し引くことによってδOD値を計算した。細菌増殖は、OD450の上昇およびΔOD590の低下として認められる。抗菌的に有効な系(インキュベーション後に細菌増殖を評価可能に防止する)を同定するため、OD読み取り値の以下の閾値変化を採用した:(1)インキュベーション後にOD450が0.2吸光度単位未満上昇し、および(2)インキュベーション後にOD590が0.35単位未満低下する。逆に、紫色から黄色への色の変化に対応して、インキュベーション後にOD450が0.2AU以上上昇し、およびインキュベーション後にOD590が0.35単位以上低下する場合、試験系は細菌増殖を許容し、有効とはみなされない。同じプレートで4つの複製測定を各試験系について実施した。細菌増殖を示すまたは増殖を示さない複製ウェルの数も、色の変化を観察することによって肉眼で容易に評価される。

0146

溶液をさらなる界面活性剤溶液で連続希釈することによって個々の成分および固定濃度比の活性物質の二元混合物に関する用量反応を生じさせ、一連のエンドポイントを得た。

0147

各々の場合に、二元混合物を1:2.5のフェノール対テルペンアルコールの重量比で評価した。一部の選択した場合には、前記組合せを1:1の重量比でも試験した。

0148

0149

水中での黄色ブドウ球菌(S.aureus)に対する活性物質の抗菌効果
黄色ブドウ球菌の細菌ストックを以下に示すように調製し、活性物質の抗菌効果を大腸菌について先に説明したように実施した。黄色ブドウ球菌(Staphylococcus aureus)(10788株)の一晩培養物をトリプチカーゼダイズ寒天TSA)プレートに接種し、37℃で約18時間増殖させた。黄色ブドウ球菌の培養物を、滅菌生理食塩水(0.85%NaCl)と滅菌スプレッダーを使用してプレートから洗浄し、生理食塩水50mlに懸濁した。この懸濁液を等容量に分け、4000rpmで15分間遠心分離した。遠心分離後、ペレットを生理食塩水に再懸濁し、この特定微生物について約108細胞/mlに等しい0.35OD620の最終濃度を得た。ここで、OD620は、620nmの波長で1.0cm経路長キュベット中での試料吸光度を示す。この細菌ストックを抗菌活性物質に対して検定する(三重に)ために使用した。

0150

黄色ブドウ球菌に対しての本発明による特定の組合せの抗菌活性を以下に要約する:

実施例

0151

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