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課題

本発明は、密着力等に優れ、光学用途で好適に使用できる新規活性エネルギー線重合性樹脂組成物を提供することを目的とする。また、本発明は、従来に比して、打抜き加工性及び湿熱耐久性に優れた積層体、特に光学素子用積層体を提供することを目的とする。

解決手段

α,β−エチレン性不飽和二重結合基含有化合物(A)と、アルデヒド基含有化合物(B)および/または下記一般式(1)で表される化合物(C)と、活性エネルギー線開始剤(D)とを含有することを特徴とする活性エネルギー線重合性樹脂組成物。

概要

背景

活性エネルギー線重合技術は、その速い重合速度、一般に無溶剤であることによる良好な作業性、極めて低いエネルギー必要量省エネルギー化等種々の特性に加え、近年、環境汚染問題により、環境汚染の低減化を図れるという利点を有しているため、建装材料、包装材料印刷材料表示材料電気電子部品材料、光学デバイスディスプレイなどの分野において、その利用分野は拡大傾向にある。

これらは、活性エネルギー線で重合し得る樹脂などとα,β−エチレン性不飽和二重結合基を有する単量体などを含有し、単量体が溶媒の機能をかねていることから塗膜形成時に溶剤が揮発しないという利点がある。そして、この活性エネルギー線重合性を有する樹脂として、低分子量のポリエステル系樹脂ポリウレタン系樹脂ポリエポキシ系樹脂ポリアクリル系樹脂等の分子末端にα,β−エチレン性不飽和二重結合基を有するオリゴマーやα,β−エチレン性不飽和二重結合基を有する単量体等が利用されている。

また、近年、ディスプレイを含めた情報通信機器発達汎用化は目覚しいものがあり、これらの表示装置には、コーティング剤接着剤、あるいはシーリング剤等の更なる性能向上及び生産性の向上が求められており、活性エネルギー線重合性材料を用いた様々な提案がされている。このような表示装置には、通常、外部光源からの反射を防ぐための反射防止フィルムや、表示装置の表面の傷付き防止のための保護フィルムプロテクトフィルム)など、用途に応じて様々なフィルムが使用されており、例えば、LCDを構成する液晶セル用部材においては、偏光板位相差フィルムが積層されている。

また、フラットパネルディスプレイFPD)は、表示装置として利用するだけではなく、その表面にタッチパネルの機能を設けて、入力装置として利用されることもある。タッチパネルにも、保護フィルム、反射防止フィルムやITO蒸着樹脂フィルムなどが使用されている。

また、表示装置には、液晶層を背面から照らして発光させるバックライト方式が普及し、液晶層の下面側にエッジライト型直下型等のバックライトユニット装備されている。かかるエッジライト型のバックライトユニットは、基本的には光源としての線状のランプと、ランプに端部が沿うように配置される方形板状の導光板と、導光板の表面側に配設される光拡散シートと、光拡散シートの表面側に配設されるプリズムシートを備えている。最近では、光源に令陰極管(COFL)から色再現性省電力に優れた発光ダイオードLED)が使用されるようになってきたため、より耐熱性や寸法安定性の要求が高まってきている。

このようなフィルムは接着剤を介して被着体に貼着して光学素子用積層体として表示装置に使用されており、活性エネルギー線重合性樹脂組成物が一形態として使用されている。

具体的な例を挙げる。液晶表示関連分野などに用いられる偏光子は、通常ポリビニルアルコールPVA)にヨウ素や染料吸着させたものを一軸延伸して製造されるが、このポリビニルアルコール系偏光子は、熱や水分により収縮し、偏光性能の低下をきたす。そこで、PVA系偏光子の表面に保護フィルムを貼合せたものが偏光板として用いられる。偏光子に保護フィルムを貼着するための接着剤としては、従来からポリビニルアルコール系樹脂水溶液PVA系接着剤)が広く使用されている(特許文献1、2参照)。しかし水性接着剤は塗工後に乾燥工程が必要であり、PVA系偏光子の耐熱性が低いため低温で長時間の乾燥が必要になり生産効率が悪い。上記のような理由から、水系接着剤の代わりに、カチオン重合性紫外線硬化型接着剤を使用することが提案されている(特許文献3参照)。

しかし、カチオン重合性紫外線硬化型接着剤は、紫外線照射後暗反応があるので、長尺硬化物巻取りロール状にした場合、保管時に巻き癖がつきやすいという問題がある。しかも、カチオン重合性紫外線硬化型接着剤は、硬化時の湿度や接着剤及びフィルム中の水分の影響を受けやすく、硬化状態バラつきやすいという問題がある。そこで、均一な硬化状態を発現するためには、環境湿度は言うに及ばず、接着剤やPVA系偏光子の含水率を厳しく管理する必要がある。ラジカル重合性紫外線硬化型接着剤には、このような問題が比較的少ないという点で優れるが、一般的に硬化収縮が大きく十分な接着性を確保するのが難しかった。

ところで、液晶表示装置は、その用途が拡大するにつれて、さまざまな環境で使用されるようになり、液晶表示装置を構成する偏光板には高い耐熱性が要求されている。例えば、カーナビゲーション等の車載型の液晶表示装置では、高い耐熱耐久性が要求されている。
高温環境下では接着性が弱いとPVA系偏光子と保護フィルムの熱収縮率の違いにより、PVA系偏光子と保護フィルムとが剥がれる問題が発生することがあるが、前記カチオン重合性紫外線硬化型接着剤により形成した偏光板では過酷な環境下における耐久性満足することはできていなかった。

特許文献4には、N−ヒドロキシエチルアクリルアミド及びN−アクリロイルモルホリンを含有する(メタアクリロイル基を有する化合物に係る硬化性成分を含有する活性エネルギー線硬化型接着剤により形成されており、接着剤層のTgが60℃以上である接着剤が開示されている。
特許文献5には、水酸基を有しない(メタ)アクリルアミド化合物と、ホウ酸とからなる紫外線硬化型組成物が開示されている。
偏光板に要求される耐久性能は厳しくなっており、高湿下及び高温下において、より過酷な環境下における耐久性が要求されている。しかし、前記偏光板では、前記過酷な環境下における耐久性を満足することはできていなかった。

概要

本発明は、密着力等に優れ、光学用途で好適に使用できる新規な活性エネルギー線重合性樹脂組成物を提供することを目的とする。また、本発明は、従来に比して、打抜き加工性及び湿熱耐久性に優れた積層体、特に光学素子用積層体を提供することを目的とする。α,β−エチレン性不飽和二重結合基含有化合物(A)と、アルデヒド基含有化合物(B)および/または下記一般式(1)で表される化合物(C)と、活性エネルギー線開始剤(D)とを含有することを特徴とする活性エネルギー線重合性樹脂組成物。なし

目的

本発明は、耐熱性、耐湿熱性、熱的寸法安定性、柔軟性及び耐候性等に優れ、光学用途で好適に使用でき、かつ有機溶剤を実質的に含まず、取り扱いの良好な、コート剤又は接着剤として有用な、新規な活性エネルギー線重合性樹脂組成物を提供する

効果

実績

技術文献被引用数
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牽制数
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請求項1

α,β−エチレン性不飽和二重結合基含有化合物(A)と、アルデヒド基含有化合物(B)および/または下記一般式(1)で表される化合物(C)と、活性エネルギー線開始剤(D)とを含有することを特徴とする活性エネルギー線重合性樹脂組成物。一般式(1)(一般式(1)中、iは1から5の整数、jは1から8の整数、kは0から5の整数、R1、R2、R3およびR4は独立に水素原子または炭素数1から8のアルキル基をあらわす)

請求項2

アルデヒド基含有化合物(B)が、下記一般式(2)で表される化合物、化合物(C)が、1,3−ジオキセタン、1,3,5−トリオキサン、2,4,6−トリメチル−1,3,5−トリオキサンからなる群れより選択される1以上の化合物であることを特徴とする請求項1記載の活性エネルギー線重合性樹脂組成物。一般式(2)(一般式(2)中、R5は水素原子または炭素数1から5のアルキル基をあらわす)

請求項3

活性エネルギー線重合組成物全量中、化合物(B)および化合物(C)を0.1〜10重量%含有することを特徴とする請求項1又は2記載の活性エネルギー線重合性樹脂組成物。

請求項4

化合物(A)が、水酸基を有するα,β−エチレン性不飽和二重結合基含有化合物(a1)を含むことを特徴とする請求項1〜3いずれか記載の活性エネルギー線重合性樹脂組成物。

請求項5

化合物(A)が、1以上の環状構造を有し、水酸基を有しないα,β−エチレン性不飽和二重結合基含有化合物(a2)を含むことを特徴とする請求項1〜4いずれか記載の活性エネルギー線重合性樹脂組成物。

請求項6

カチオン重合性化合物(E)を含有することを特徴とする請求項1〜5いずれか記載の活性エネルギー線重合性樹脂組成物。

請求項7

基材(G)と、該基材(G)の少なくとも一方の主面に設けられた請求項1〜6いずれか記載の樹脂組成物からなる樹脂層とを有する積層体

請求項8

基材(G)が、透明フィルム(H)であることを特徴とする請求項7記載の積層体。

請求項9

請求項10

光学フィルムと、該光学フィルムの少なくとも一方の主面に設けられた請求項1〜6いずれか記載の樹脂組成物からなる樹脂層とを有する光学素子用積層体

技術分野

0001

本発明は、新規活性エネルギー線重合性樹脂組成物及び積層体に関する。

背景技術

0002

活性エネルギー線重合技術は、その速い重合速度、一般に無溶剤であることによる良好な作業性、極めて低いエネルギー必要量省エネルギー化等種々の特性に加え、近年、環境汚染問題により、環境汚染の低減化を図れるという利点を有しているため、建装材料、包装材料印刷材料表示材料電気電子部品材料、光学デバイスディスプレイなどの分野において、その利用分野は拡大傾向にある。

0003

これらは、活性エネルギー線で重合し得る樹脂などとα,β−エチレン性不飽和二重結合基を有する単量体などを含有し、単量体が溶媒の機能をかねていることから塗膜形成時に溶剤が揮発しないという利点がある。そして、この活性エネルギー線重合性を有する樹脂として、低分子量のポリエステル系樹脂ポリウレタン系樹脂ポリエポキシ系樹脂ポリアクリル系樹脂等の分子末端にα,β−エチレン性不飽和二重結合基を有するオリゴマーやα,β−エチレン性不飽和二重結合基を有する単量体等が利用されている。

0004

また、近年、ディスプレイを含めた情報通信機器発達汎用化は目覚しいものがあり、これらの表示装置には、コーティング剤接着剤、あるいはシーリング剤等の更なる性能向上及び生産性の向上が求められており、活性エネルギー線重合性材料を用いた様々な提案がされている。このような表示装置には、通常、外部光源からの反射を防ぐための反射防止フィルムや、表示装置の表面の傷付き防止のための保護フィルムプロテクトフィルム)など、用途に応じて様々なフィルムが使用されており、例えば、LCDを構成する液晶セル用部材においては、偏光板位相差フィルムが積層されている。

0005

また、フラットパネルディスプレイFPD)は、表示装置として利用するだけではなく、その表面にタッチパネルの機能を設けて、入力装置として利用されることもある。タッチパネルにも、保護フィルム、反射防止フィルムやITO蒸着樹脂フィルムなどが使用されている。

0006

また、表示装置には、液晶層を背面から照らして発光させるバックライト方式が普及し、液晶層の下面側にエッジライト型直下型等のバックライトユニット装備されている。かかるエッジライト型のバックライトユニットは、基本的には光源としての線状のランプと、ランプに端部が沿うように配置される方形板状の導光板と、導光板の表面側に配設される光拡散シートと、光拡散シートの表面側に配設されるプリズムシートを備えている。最近では、光源に令陰極管(COFL)から色再現性省電力に優れた発光ダイオードLED)が使用されるようになってきたため、より耐熱性や寸法安定性の要求が高まってきている。

0007

このようなフィルムは接着剤を介して被着体に貼着して光学素子用積層体として表示装置に使用されており、活性エネルギー線重合性樹脂組成物が一形態として使用されている。

0008

具体的な例を挙げる。液晶表示関連分野などに用いられる偏光子は、通常ポリビニルアルコールPVA)にヨウ素や染料吸着させたものを一軸延伸して製造されるが、このポリビニルアルコール系偏光子は、熱や水分により収縮し、偏光性能の低下をきたす。そこで、PVA系偏光子の表面に保護フィルムを貼合せたものが偏光板として用いられる。偏光子に保護フィルムを貼着するための接着剤としては、従来からポリビニルアルコール系樹脂水溶液PVA系接着剤)が広く使用されている(特許文献1、2参照)。しかし水性接着剤は塗工後に乾燥工程が必要であり、PVA系偏光子の耐熱性が低いため低温で長時間の乾燥が必要になり生産効率が悪い。上記のような理由から、水系接着剤の代わりに、カチオン重合性紫外線硬化型接着剤を使用することが提案されている(特許文献3参照)。

0009

しかし、カチオン重合性紫外線硬化型接着剤は、紫外線照射後暗反応があるので、長尺硬化物巻取りロール状にした場合、保管時に巻き癖がつきやすいという問題がある。しかも、カチオン重合性紫外線硬化型接着剤は、硬化時の湿度や接着剤及びフィルム中の水分の影響を受けやすく、硬化状態バラつきやすいという問題がある。そこで、均一な硬化状態を発現するためには、環境湿度は言うに及ばず、接着剤やPVA系偏光子の含水率を厳しく管理する必要がある。ラジカル重合性紫外線硬化型接着剤には、このような問題が比較的少ないという点で優れるが、一般的に硬化収縮が大きく十分な接着性を確保するのが難しかった。

0010

ところで、液晶表示装置は、その用途が拡大するにつれて、さまざまな環境で使用されるようになり、液晶表示装置を構成する偏光板には高い耐熱性が要求されている。例えば、カーナビゲーション等の車載型の液晶表示装置では、高い耐熱耐久性が要求されている。
高温環境下では接着性が弱いとPVA系偏光子と保護フィルムの熱収縮率の違いにより、PVA系偏光子と保護フィルムとが剥がれる問題が発生することがあるが、前記カチオン重合性紫外線硬化型接着剤により形成した偏光板では過酷な環境下における耐久性満足することはできていなかった。

0011

特許文献4には、N−ヒドロキシエチルアクリルアミド及びN−アクリロイルモルホリンを含有する(メタアクリロイル基を有する化合物に係る硬化性成分を含有する活性エネルギー線硬化型接着剤により形成されており、接着剤層のTgが60℃以上である接着剤が開示されている。
特許文献5には、水酸基を有しない(メタ)アクリルアミド化合物と、ホウ酸とからなる紫外線硬化型組成物が開示されている。
偏光板に要求される耐久性能は厳しくなっており、高湿下及び高温下において、より過酷な環境下における耐久性が要求されている。しかし、前記偏光板では、前記過酷な環境下における耐久性を満足することはできていなかった。

先行技術

0012

特開平09−258023号公報
特開2005−208456号公報
特開2008−233874号公報
特許4744496号公報
特開2013−194083号公報

発明が解決しようとする課題

0013

上述の状況に鑑み、本発明は、耐熱性、耐湿熱性、熱的寸法安定性、柔軟性及び耐候性等に優れ、光学用途で好適に使用でき、かつ有機溶剤を実質的に含まず、取り扱いの良好な、コート剤又は接着剤として有用な、新規な活性エネルギー線重合性樹脂組成物を提供することを目的とする。また、本発明は、各種透明フィルム、特に各種光学フィルムの少なくとも一方の主面に上記樹脂組成物を使用して構成される樹脂層を有する積層体であって、各種光学フィルムの種類を問わず、該光学フィルムに対して上記樹脂層が簡便かつ強固に接着又は被覆でき、従来に比して、打抜き加工性及び湿熱耐久性に優れた積層体、特に光学素子用積層体を提供することを目的とする。

課題を解決するための手段

0014

本発明者らは前記課題を解決すべく鋭意検討を重ねた結果、以下に示す活性エネルギー線重合性組成物及び接着剤により前記目標達成できることを見出し、本発明を完成するに至った。

0015

すなわち、本発明は、α,β−エチレン性不飽和二重結合基含有化合物(A)と、
アルデヒド基含有化合物(B)および/または下記一般式(1)で表される化合物(C)と、
活性エネルギー線開始剤(D)とを含有することを特徴とする活性エネルギー線重合性樹脂組成物に関する。

0016

さらに、本発明は、アルデヒド基含有化合物(B)が、下記一般式(2)で表される化合物、
化合物(C)が、1,3−ジオキセタン、1,3,5−トリオキサン、2,4,6−トリメチル−1,3,5−トリオキサンからなる群れより選択される1以上の化合物であることを特徴とする上記活性エネルギー線重合性樹脂組成物に関する。

0017

さらに、本発明は、活性エネルギー線重合組成物全量中、化合物(B)および化合物(C)を0.1〜10重量%含有することを特徴とする上記活性エネルギー線重合性樹脂組成物に関する。

0018

さらに、本発明は、化合物(A)が、水酸基を有するα,β−エチレン性不飽和二重結合基含有化合物(a1)を含むことを特徴とする上記活性エネルギー線重合性樹脂組成物に関する。

0019

さらに、本発明は、化合物(A)が、1以上の環状構造を有し、水酸基を有しないα,β−エチレン性不飽和二重結合基含有化合物(a2)を含むことを特徴とする上記活性エネルギー線重合性樹脂組成物に関する。

0020

さらに、本発明は、カチオン重合性化合物(E)を含有することを特徴とする上記活性エネルギー線重合性樹脂組成物に関する。

0021

さらに、本発明は、基材(G)と、
該基材(G)の少なくとも一方の主面に設けられた上記樹脂組成物からなる樹脂層とを有する積層体に関する。

0022

さらに、本発明は、基材(G)が、透明フィルム(H)であることを特徴とする上記積層体に関する。

0023

さらに、本発明は、前記、透明フィルム(H)が、ポリアセチルセルロース系フィルムポリノルボルネン系フィルムポリプロピレン系フィルム、ポリアクリル系フィルム、ポリカーボネート系フィルムポリエステル系フィルムポリビニルアルコール系フィルム及びポリイミド系フィルムからなる群から選択される少なくとも1種であることを特徴とする上記積層体に関する。

0024

さらに、本発明は、光学フィルムと、
該光学フィルムの少なくとも一方の主面に設けられた上記樹脂組成物からなる樹脂層とを有する光学素子用積層体に関する。

発明の効果

0025

本発明によれば、低照度重合可能な活性エネルギー線重合性樹脂組成物を提供することができる。また、本発明によれば、上記樹脂組成物を接着剤又はコート剤として使用することによって、光学フィルムと簡便かつ強固に接着又は密着でき、並びに打ち抜き加工性、耐熱性、耐湿熱性に優れた積層体、特に優れた光学素子用積層体を提供することができる。

0026

以下、本発明の実施形態について説明する。
<活性エネルギー線重合性樹脂組成物>
本発明の活性エネルギー線重合性組成物はα,β−エチレン性不飽和二重結合基含有化合物(A)と、
アルデヒド基含有化合物(B)および/または下記一般式(1)で表される化合物(C)と、
活性エネルギー線開始剤(D)とを含有することを特徴とする活性エネルギー線重合性樹脂組成物であることを特徴とする。

0027

一般式(1)



(一般式(1)中、nは2から8の整数、R1は独立に水素原子または炭素数1から8のアルキル基をあらわす)

0028

ここで、「活性エネルギー線」とは、紫外線可視光線赤外線エレクトロンビーム、及び放射線を含む、化学反応を生じさせるための活性化に必要なエネルギーを提供できる、広義エネルギー線を意味する。本発明の活性エネルギー線重合性樹脂組成物(以下、「樹脂組成物」と称す)は、上記活性エネルギー線の照射によって、重合反応が進行し、硬化物を形成する。特に限定するものではないが、本発明の一実施形態において、上記活性エネルギー線は、紫外線を含む光エネルギーであることが好ましい。

0029

以下、樹脂組成物の構成成分について具体的に説明する。
(A)成分:
α,β−エチレン性不飽和二重結合基含有化合物(A)は、1個以上のα,β−不飽和二重結合基を含有する化合物であれば、特に制限はなく、使用できるが、その構造中に1個以上の水酸基を有するα,β−エチレン性不飽和二重結合基含有化合物(a1)を含有することが好ましい。化合物(a1)には、水酸基を有し、環状構造を有しない化合物(a1−1)と、水酸基を有し、環状構造を有する化合物(a1−2)に分けられるが、いずれも水酸基を有することによって、後述の基材(G)との密着性向上とに大きな効果を示す。
更に、耐熱性、あるいは耐湿熱性等の耐久性向上の点で、1以上の環状構造を有し、水酸基を有しないα,β−エチレン性不飽和二重結合基含化合物(a2)を含有することが好ましい。また、(a1),(a2)以外のα,β−エチレン性不飽和二重結合基含化合物(a3)も含有することができる。

0030

上記樹脂組成物が化合物(a1)を含有することによって、化合物(B)および/または化合物(C)の溶解性向上を図ることが容易である。また、活性エネルギー線樹脂組成物を容易に低粘度化できるとともに、塗工時の作業性を向上させることが容易となる。特に限定するものではないが、成分(A)として使用可能な化合物としては、以下が挙げられる。

0031

化合物(a1)のうち、水酸基を有し、環状構造を有しない化合物(a1−1)としては、その構造中に水酸基を有するが、環状構造を有しないるものであれば特に制限はなく、例えば、(メタ)アクリル酸2−ヒドロキシエチル〔アクリル酸2−ヒドロキシエチルとメタクリル酸2−ヒドロキシエチルとを併せて「(メタ)アクリル酸2−ヒドロキシエチル」と表記する。以下同様。〕、(メタ)アクリル酸1−ヒドロキシプロピル、(メタ)アクリル酸2−ヒドロキシプロピル、(メタ)アクリル酸3−ヒドロキシプロピル、(メタ)アクリル酸1−ヒドロキシブチル、(メタ)アクリル酸2−ヒドロキシブチル、(メタ)アクリル酸3−ヒドロキシブチル、(メタ)アクリル酸4−ヒドロキシブチル、(メタ)アクリル酸6−ヒドロキシヘキシル、(メタ)アクリル酸8−ヒドロキシオクチル、シクロヘキサンジメタノールモノ(メタ)アクリル酸エステル、(メタ)アクリル酸10−ヒドロキシデシル、(メタ)アクリル酸12−ヒドロキシラウリル、(メタ)アクリル酸エチル−α−(ヒドロキシメチル)、単官能(メタ)アクリル酸グリセロール、あるいは(メタ)アクリル酸グリシジルラウリン酸エステル、(メタ)アクリル酸グリシジルオレイン酸エステル、(メタ)アクリル酸グリシジルステアリン酸エステル等の脂肪酸エステル系(メタ)アクリル酸エステル、あるいは、2−(アクリロイルオキシエチル6−ヒドロキシヘキサノネート等の前記水酸基含有α,β−エチレン性不飽和二重結合基含有化合物に対してε−カプロラクトンラクトン開環付加により末端に水酸基を有する(メタ)アクリル酸エステルや、前記水酸基含有α,β−エチレン性不飽和二重結合基含有化合物に対してエチレンオキサイドプロピレンオキサイドブチレンオキサイドなどのアルキレンオキサイドを繰り返し付加したアルキレンオキサイド付加(メタ)アクリル酸エステル等の水酸基含有の脂肪族(メタ)アクリル酸エステル類

0032

例えば、(メタ)アリルアルコール〔アリルアルコールとメタリルアルコールとを併せて「(メタ)アリルアルコール」と表記する。以下同様。〕、イソプロペニルアルコールジメチル(メタ)アリルアルコール、ヒドロキシエチル(メタ)アリルエーテル、ヒドロキシプロピル(メタ)アリルエーテル、ヒドロキシブチル(メタ)アリルエーテル、ヒドロキシヘキシル(メタ)アリルエーテル、ヒドロキシオクチル(メタ)アリルエーテル、ヒドロキシデシル(メタ)アリルエーテル、ヒドロキシドデシル(メタ)アリルエーテル、ヒドロキシオクタデシル(メタ)アリルエーテル、グリセリル(メタ)アリルエーテル、あるいはエチレンオキサイドやプロピレンオキサイド等のアルキレンオキサイドの繰り返し付加した末端に水酸基を有するアルキレンオキサイド付加系(メタ)アリルエーテル等の水酸基含有の脂肪族(メタ)アリルアルコール類ないしは(メタ)アリルエーテル類

0033

例えば、プロペンジオールブテンジオールヘプテンジオール、オクテンジオール、ジ(メタ)アクリル酸グルセロール等の複数の水酸基を有するα,β−エチレン性不飽和二重結合基含有化合物類;
例えば、N−ヒドロキシエチル(メタ)アクリルアミド〔N−ヒドロキシエチルアクリルアミドとN−ヒドロキシエチルメタクリルアミドとを併せて「N−ヒドロキシエチル(メタ)アクリルアミド」と表記する。以下同様。〕、N−ヒドロキシプロピル(メタ)アクリルアミド、N−ヒドロキシブチル(メタ)アクリルアミド、N−ヒドロキシヘキシル(メタ)アクリルアミド、N−ヒドロキシオクチル(メタ)アクリルアミド等の水酸基含有の(メタ)アクリルアミド類

0034

例えば、ビニルアルコール等の水酸基とエテニル基を有する単量体類等が挙げられるが、特にこれらに限定されるものではない。これらは、1種だけを用いてもよいし、あるいは、複数種を併用してもよい。
化合物(a1−1)としては、化合物(B)および/または化合物(C)の溶解性と後述の基材(G)との密着性の面より、(メタ)アクリル酸2−ヒドロキシエチル、(メタ)アクリル酸2−ヒドロキシプロピル、(メタ)アクリル酸4−ヒドロキシブチル、ε−カプロラクトン1〜2mol付加(メタ)アクリル酸2−ヒドロキシエチル等の炭素数2〜18であるα,β−エチレン性不飽和二重結合基含有化合物が特に好ましい。

0035

化合物(a1)のうち、水酸基を有し、且つ環状構造を有する化合物(a1−2)は、環状構造の双方を有するものであれば、特に制限はなく使用できる。化合物(a1−2)は、分子内に一つ以上の環構造を有しているため、水酸基を有していても耐熱性や耐湿熱性等の耐久性に加え、耐水性等の面から好ましい。
化合物(a1−2)としては、その構造中に水酸基と環状構造の双方を有するものであれば特に制限はなく、例えば、(メタ)アクリル酸1,2−シクロヘキサンジメタノール、(メタ)アクリル酸1,3−シクロヘキサンジメタノール、(メタ)アクリル酸1,4−シクロヘキサンジメタノール、(メタ)アクリル酸2−ヒドロキシ−3−フェノキシメチル、(メタ)アクリル酸2−ヒドロキシ−3−フェノキシエチル、(メタ)アクリル酸2−ヒドロキシ−3−フェノキシプロピル、(メタ)アクリル酸2−ヒドロキシ−3−フェノキシブチル、(メタ)アクリル酸2−ヒドロキシ−3−フェノキシデシル、(メタ)アクリル酸2−ヒドロキシ−3−フェノキシオクタデシル、(メタ)アクリル酸モノヒドロキシエチルフタレート、(メタ)アクリル酸2−(4−ベンゾイル−3−ヒドロキシフェノキシ)エチル等の水酸基とヘテロ環以外の環状構造を有する(メタ)アクリル酸エステル類;

0036

例えば、2−ヒドロキシ−4−{2−(メタ)アクリロイルオキシ}エトキシベンゾフェノン〔2−ヒドロキシ−4−{2−アクリロイルオキシ}エトキシベンゾフェノンと2−ヒドロキシ−4−{2−メタクリロイルオキシ}エトキシベンゾフェノンとを併せて「2−ヒドロキシ−4−{2−(メタ)アクリロイルオキシ}エトキシベンゾフェノン」と表記する。以下同様。〕、2−ヒドロキシ−4−{2−(メタ)アクリロイルオキシ}ブトキシベンゾフェノン、2,2'−ジヒドロキシ−4−{2−(メタ)アクリロイルオキシ}エトキシベンゾフェノン、2−ヒドロキシ−4−{2−(メタ)アクリロイルオキシ}エトキシ−4'−(2−ヒドロキシエトキシ)ベンゾフェノン等の水酸基含有ベンゾフェノン系(メタ)アクリル酸エステル類;

0037

例えば、2−(2'−ヒドロキシ−5'−(メタ)アクリロイルオキシエチルフェニル)−2H−ベンゾトリアゾール、2−(2'−ヒドロキシ−5'−(メタ)アクリロイルオキシエチルフェニル)−5−クロロ−2H−ベンゾトリアゾール、2−(2'−ヒドロキシ−5'−(メタ)アクリロイルオキシプロピルフェニル)−2H−ベンゾトリアゾール;2−(2'−ヒドロキシ−5'−(メタ)アクリロイルオキシプロピルフェニル)−5−クロロ−2H−ベンゾトリアゾール、2−(2'−ヒドロキシ−3'−tert−ブチル−5'−(メタ)アクリロイルオキシエチルフェニル)−2H−ベンゾトリアゾール、及び2−(2'−ヒドロキシ−3'−tert−ブチル−5'−(メタ)アクリロイルオキシエチルフェニル)−5−クロロ−2H−ベンゾトリアゾール等の水酸基含有ベンゾトリアゾール系(メタ)アクリル酸エステル類;

0038

例えば、2,4−ジフェニル−6−[2−ヒドロキシ−4−{2−(メタ)アクリロイルオキシエトキシ}]−S−トリアジン、2,4−ビス(2−メチルフェニル)−6−[2−ヒドロキシ−4−{2−(メタ)アクリロイルオキシエトキシ}]−S−トリアジン、2,4−ビス(2−メトキシフェニル)−6−[2−ヒドロキシ−4−{2−(メタ)アクリロイルオキシエトキシ}]−S−トリアジン、2,4−ビス(2−エチルフェニル)−6−[2−ヒドロキシ−4−{2−(メタ)アクリロイルオキシエトキシ}]−S−トリアジン、2,4−ビス(2−エトキシフェニル)−6−[2−ヒドロキシ−4−{2−(メタ)アクリロイルオキシエトキシ}]−S−トリアジン、2,4−ビス(2,4−ジメチルフェニル)−6−[2−ヒドロキシ−4−{2−(メタ)アクリロイルオキシエトキシ}]−S−トリアジン、2,4−ビス(2,4−ジエトキシルフェニル)−6−[2−ヒドロキシ−4−{2−(メタ)アクリロイルオキシエトキシ}]−S−トリアジン、及び2,4−ビス(2,4−ジエチルフェニル)−6−[2−ヒドロキシ−4−{2−(メタ)アクリロイルオキシエトキシ})]−S−トリアジン等の水酸基含有トリアジン系(メタ)アクリル酸エステル類等が挙げられ、これらは、1種だけを用いてもよいし、あるいは、複数種を併用してもよい。

0039

化合物(a1−2)としては、化合物(B)および/または化合物(C)との相溶性と耐熱性や耐水性等の耐久性の面より、アクリル酸1,2−シクロヘキサンジメタノール、アクリル酸1,3−シクロヘキサンジメタノール、アクリル酸1,4−シクロヘキサンジメタノール、アクリル酸2−ヒドロキシ−3−フェノキシプロピル等が特に好ましい。

0040

1以上の環状構造を有し、水酸基を有しないα,β−エチレン性不飽和二重結合基含化合物(a2)は、分子内にヘテロ原子を含有しない環構造を有するα,β−エチレン性不飽和二重結合基含化合物(a2−1)と分子内にヘテロ原子を含有する環構造を有するα,β−エチレン性不飽和二重結合基含化合物(a2−2)があり、耐熱黄変性の点で、(a2−1)が好ましい。

0041

化合物(a2−1)としては、その構造中にヘテロ環以外の環構造を有するものであれば特に制限はなく、例えば、(メタ)アクリル酸シクロヘキシル、(メタ)アクリル酸1−メチル−1−シクロペンチル、(メタ)アクリル酸1−エチル−1−シクロペンチル、(メタ)アクリル酸1−イソプロピル−1−シクロペンチル、(メタ)アクリル酸1−メチル−1−シクロヘキシル、(メタ)アクリル酸1−エチル−1−シクロヘキシル、(メタ)アクリル酸1−イソプロピル−1−シクロヘキシル、(メタ)アクリル酸1−エチル−1−シクロオクチル、(メタ)アクリル酸ベンジル、(メタ)アクリル酸iso−ボルニル、(メタ)アクリル酸フェニル、(メタ)アクリル酸2−フェノキシエチル、(メタ)アクリル酸2−オキソ−1,2−フェニルエチル、(メタ)アクリル酸2−オキソ−1,2−ジフェニルエチル、(メタ)アクリル酸1−ナフチル、(メタ)アクリル酸2−ナフチル、(メタ)アクリル酸1−ナフチルメチル、(メタ)アクリル酸1−アントリル、(メタ)アクリル酸2−アントリル、(メタ)アクリル酸9−アントリル、(メタ)アクリル酸9−アントリルメチル、(メタ)アクリル酸2−メチルアダマンチル−2−イル、(メタ)アクリル酸ジシクロペンタニル、(メタ)アクリル酸ジシクロペンテニル、(メタ)アクリル酸ジシクロペンテニルオキシエチル、(メタ)アクリル酸2−エチルアダマンチル−2−イル、(メタ)アクリル酸2−n−プロピルアダマンチル−2−イル、(メタ)アクリル酸2−イソプロピルアダマンチル−2−イル、(メタ)アクリル酸1−(アダマンタン−1−イル)−1−メチルエチル、(メタ)アクリル酸1−(アダマンタン−1−イル)−1−エチルエチル、(メタ)アクリル酸1−(アダマンタン−1−イル)−1−メチルプロピル、(メタ)アクリル酸1−(アダマンタン−1−イル)−1−エチルプロピル、(メタ)アクリル酸−5−オキソ−4−オキサトリシクロ[4.2.1.03,7]ノナ−2−イル、(メタ)アクリル酸−5−オキソ−4−オキサ−トリシクロ[5.2.1.03,8]デカ−2−イル、(メタ)アクリル酸ジヒドロ−α−ターピニル、(メタ)アクリル酸−6−オキソ−7−オキサ−ビシクロ[3.2.1]オクタ−2−イル、(メタ)アクリル酸−7−オキソ−8−オキサ−ビシクロ[3.3.1]オクタ−2−イル、2−(メタ)アクリロイルオキシエチルフタレート、2−(メタ)アクリロイルオキシプロピルフタレート、2−(メタ)アクリロイルオキシブチルフタレート、2−(メタ)アクリロイルオキシヘキシルフタレート、2−(メタ)アクリロイルオキシオクチルフタレート、2−(メタ)アクリロイルオキシデシルフタレート、2−(メタ)アクリロイルオキシエチルヘキサヒドロフタレート、(メタ)アクリル(3,4−エポキシシクロヘキシル)メチル、(メタ)アクリル酸−o−2−プロペニルフェニル、(メタ)アクリル酸シクロヘキシルグリシジルエーテル、(メタ)アクリル酸フェニルグリシジルエーテル等の(メタ)アクリル酸環状エステル類

0042

例えば、N−(4−カルバモイルフェニル)(メタ)アクリルアミド、β−(2−フリル)(メタ)アクリルアミド、2,3−ビス(2−フリル)アクリルアミド、N−(9H−フルオレン−2−イル)(メタ)アクリルアミド、N−[(R)−1−フェニルエチル] (メタ)アクリルアミド、N−[(S)−1−フェニルエチル] (メタ)アクリルアミド、(Z)−N−メチル−3−(フェニル)(メタ)アクリルアミド、(Z)−3−(フェニル)(メタ)アクリルアミド、N,N−ジエチル−3−フェニル(メタ)アクリルアミド、(Z)−N,N−ジメチル−3−(フェニル)(メタ)アクリルアミド等の環状構造含有の(メタ)アクリルアミド類

0043

例えば、2−(メタ)アクリロイルオキシエチルヘキサヒドロフタレート、2−(メタ)アクリロイルオキシエチルフタレート、2−(メタ)アクリロイルオキシプロピルフタレート、2−(メタ)アクリロイルオキシブチルフタレート、2−(メタ)アクリロイルオキシヘキシルフタレート、2−(メタ)アクリロイルオキシオクチルフタレート、2−(メタ)アクリロイルオキシデシルフタレート、2−ビニル安息香酸、3−ビニル安息香酸、4−ビニル安息香酸、4−イソプロペニルベンゼンカルボン酸桂皮酸、7−アミノ−3−ビニル−3−セフェム−4−カルボン酸等のカルボキシル基含有の脂環や芳香環を有するα,β−不飽和二重結合基含有カルボン酸類やその酸無水物類

0044

例えば、(メタ)アクリル酸スルホフェノキシエチル、(メタ)アクリル酸スルホシクロヘキシル、(メタ)アクリル酸スルホベンジル、等のスルホニル基含有の(メタ)アクリル酸環状エステル類;

0045

例えば、(メタ)アクリロイルオキシエチルジメチルベンジルアンモニウム−p−トルエンスルホネート、(メタ)アクリロイルオキシエチルトリメチルアンモニウム−p−トルエンスルホネート、(メタ)アクリロイルアミノプロピルトリメチルアンモニウム−p−トルエンスルホネート、フェニル−2−(メタ)アクリロイルオキシエチルホスフェート等のスルホニル基含有の(メタ)アクリル酸環状エステル類の金属塩アンモニウム塩類;

0046

例えば、ジ(メタ)アクリル酸トリシクロデカンジヒドロキシメチル、ジ(メタ)アクリル酸トリシクロデカンジヒドロキシメチルジカプロラクトネート、ジ(メタ)アクリル酸1,2−アダマンタンジオール、ジ(メタ)アクリル酸1,3−アダマンタンジオール、ジ(メタ)アクリル酸1,4−アダマンタンジオール、ジ(メタ)アクリル酸トリシクロデカニルジメチロール、ジ(メタ)アクリル酸ジシクロペンタニル、ジ(メタ)アクリル酸ジシクロペンテニル、ジ(メタ)アクリル酸ジシクロペンテニルオキシエチル、、ジ(メタ)アクリル酸1,4−ビス(2−ヒドロキシプロピル)ベンゼン、ジ(メタ)アクリル酸1,3−ビス(2−ヒドロキシプロピル)ベンゼン、ジ(メタ)アクリル酸−2,2−ビス(ヒドロキシフェニル)プロパンテトラエチレンオキサイド付加体、ジ(メタ)アクリル酸2,2−ビス(ヒドロキシフェニル)メタンのテトラエチレンオキサイド付加体、ジ(メタ)アクリル酸−4,4’−スルフォニルジフェノールのテトラエチレンオキサイド付加体、ジ(メタ)アクリル酸−水添加2,2−ビス(ヒドロキシフェニル)プロパンのテトラエチレンオキサイド付加体、ジ(メタ)アクリル酸−水添加2,2−ビス(ヒドロキシフェニル)メタンのテトラエチレンオキサイド付加体、ジ(メタ)アクリル酸−水添加2,2−ビス(ヒドロキシフェニル)プロパン、ジ(2−メチル)プロペン酸−水添加2,2−ビス(ヒドロキシフェニル)メタン、ジ(メタ)アクリル酸−2,2−ビス(ヒドロキシフェニル)プロパンのテトラエチレンオキサイド付加体−ジカプロラクトネート、ジ(メタ)アクリル酸−2,2−ビス(ヒドロキシフェニル)メタンのテトラエチレンオキサイド付加体−ジカプロラクトネート等の2官能(メタ)アクリル酸環状エステル類;

0047

例えば、5−ビニルビシクロ[2.2.1]ヘプタ−2−エン、2,5−ビス(アリルオキシ)ノルボルナン、5−ビニル−2,3−オキシランノルボルナン、2−(2−プロペニル)ビシクロ[2.2.1]ヘプタン、5−ビニルビシクロ[2.2.1]ヘプタ−2−エン、2−エテニリデンアダマンタン、1−アリルアダマンタン、2−ビニル安息香酸、3−ビニル安息香酸、4−ビニル安息香酸、4−イソプロペニルベンゼンカルボン酸、桂皮酸、7−アミノ−3−ビニル−3−セフェム−4−カルボン酸、シクロヘキシルビニルエーテルシクロヘキシルマレイミドビニルシクロヘキセンモノオキシラン等のアルケニル基含有環状化合物類;

0048

例えば、ベンゾイル蟻酸ビニル、ベンゾイル酢酸ビニル、ベンゾイルプロピオン酸ビニル、ベンゾイル酪酸ビニル、ベンゾイルバレリン酸ビニル、ベンゾイルヘキサン酸ビニル、ベンゾイルドデカン酸ビニル、1−ナフトイル酢酸ビニル、1−ナフトイルプロピオン酸ビニル、1−ナフトイル酪酸ビニル、1−ナフトイルバレリン酸ビニル、1−ナフトイルヘキサン酸ビニル、2−ナフトイル酢酸ビニル、2−ナフトイルプロピオン酸ビニル、2−ナフトイル酪酸ビニル、2−ナフトイルバレリン酸ビニル、2−ナフトイルヘキサン酸ビニル、ニコチノイル酢酸ビニル、ニコチノイルプロピオン酸ビニル、ニコチノイル酪酸ビニル、ニコチノイルバレリン酸ビニル、ニコチノイルヘキサン酸ビニル、ニコチノイルデカン酸ビニル、ニコチノイルドデカン酸ビニル、イソニコチノイル酢酸ビニル、イソニコチノイルプロピオン酸ビニル、イソニコチノイル酪酸ビニル、イソニコチノイルバレリン酸ビニル、イソニコチノイルヘキサン酸ビニル、イソニコチノイルデカン酸ビニル、イソニコチノイルドデカン酸ビニル、2−フロイル酢酸ビニル、2−フロイルプロピオン酸ビニル、2−フロイル酪酸ビニル、2−フロイルバレリン酸ビニル、2−フロイルヘキサン酸ビニル、2−フロイルデカン酸ビニル、2−フロイルドデカン酸ビニル、3−フロイル酢酸ビニル、3−フロイルプロピオン酸ビニル、3−フロイル酪酸ビニル、3−フロイルバレリン酸ビニル、3−フロイルヘキサン酸ビニル、3−フロイルデカン酸ビニル、3−フロイルドデカン酸ビニル、アントラニロイル酢酸ビニル、アントラニロイルプロピオン酸ビニル、アントラニロイル酪酸ビニル、アントラニロイルバレリン酸ビニル、アントラニロイルヘキサン酸ビニル、アントラニロイルデカン酸ビニル、アントラニロイルドデカン酸ビニル、4−(2−t−エトキシカルボニルエチルオキシスチレン、4−(2−t−ブトキシカルボニルエチルオキシ)スチレン、4−(2−t−ブトキシカルボニルプロピルオキシ)スチレン等のアシル基を有する芳香族系のビニル化合物類;

0049

例えば、ベンゾイル蟻酸(メタ)アリル、ベンゾイル酢酸(メタ)アリル、ベンゾイルプロピオン酸(メタ)アリル、ベンゾイル酪酸(メタ)アリル、ベンゾイルバレリン酸(メタ)アリル、ベンゾイルヘキサン酸(メタ)アリル、ベンゾイルドデカン酸(メタ)アリル、1−ナフトイル酢酸(メタ)アリル、1−ナフトイルプロピオン酸(メタ)アリル、1−ナフトイル酪酸(メタ)アリル、1−ナフトイルバレリン酸(メタ)アリル、1−ナフトイルヘキサン酸(メタ)アリル、2−ナフトイル酢酸(メタ)アリル、2−ナフトイルプロピオン酸(メタ)アリル、2−ナフトイル酪酸(メタ)アリル、2−ナフトイルバレリン酸(メタ)アリル、2−ナフトイルヘキサン酸(メタ)アリル等のアシル基を有する芳香族系の(メタ)アリル化合物類等のカルボニル基含有エチレン性不飽和環状単量体類;

0050

例えば、スチレン、α−メチルスチレン、2−メチルスチレン、3−メチルスチレン、4−メチルスチレン、2−メトキシスチレン、3−メトキシスチレン、4−メトキシスチレン、4−t−ブトキシスチレン、4−t−ブトキシ−α−メチルスチレン、4−(2−エチル−2−プロポキシ)スチレン、4−(2−エチル−2−プロポキシ)−α−メチルスチレン、4−(1−エトキシエトキシ)スチレン、4−(1−エトキシエトキシ)−α−メチルスチレン、1−ブチルスチレン、1−クロロ−4−イソプロペニルベンゼンなどの芳香族ビニル系単量体類;

0051

4−ビニル安息香酸ヘキシル、4−ビニル安息香酸オクチル、4−ビニル安息香酸ノニル、4−ビニル安息香酸デシル、4−ビニル安息香酸ドデシル、4−ビニル安息香酸テトラデシル、4−ビニル安息香酸ヘキサデシル、4−ビニル安息香酸オクタデシル、4−ビニル安息香酸エイコシル、4−ビニル安息香酸ドコシル、4−イソプロペニル安息香酸ヘキシル、4−イソプロペニル安息香酸オクチル、4−イソプロペニル安息香酸ノニル、4−イソプロペニル安息香酸デシル、4−イソプロペニル安息香酸ドデシル、4−イソプロペニル安息香酸テトラデシル、4−イソプロペニル安息香酸ヘキサデシル、4−イソプロペニル安息香酸オクタデシル、4−イソプロペニル安息香酸エイコシル、4−イソプロペニル安息香酸ドコシルなどの長鎖アルキル基を有するビニル安息香酸エステル系またはイソプロペニル安息香酸エステル系単量体類;

0052

例えば、テトラ(エチレンオキサイド)ビニルフェニルエーテル、メチルテトラ(エチレンオキサイド)ビニルフェニルエーテル、エチルテトラ(エチレンオキサイド)ビニルフェニルエーテル、プロピルテトラ(エチレンオキサイド)ビニルフェニルエーテル、n−ブチルテトラ(エチレンオキサイド)ビニルフェニルエーテル、n−ペンチルテトラ(エチレンオキサイド)ビニルフェニルエーテル、テトラ(プロピレンオキサイド)ビニルフェニルエーテル、メチルテトラ(プロピレンオキサイド)ビニルフェニルエーテル、エチルテトラ(プロピレンオキサイド)ビニルフェニルエーテル、プロポキシテトラ(プロピレンオキサイド)ビニルフェニルエーテル、n−ブチルテトラ(プロピレンオキサイド)ビニルフェニルエーテル、n−ペンタキシテトラ(プロピレンオキサイド)ビニルフェニルエーテル、ポリ(エチレンオキサイド)ビニルフェニルエーテル、メチルポリ(エチレンオキサイド)ビニルフェニルエーテル、エチルポリ(エチレンオキサイド)ビニルフェニルエーテル、ポリ(プロピレンオキサイド)ビニルフェニルエーテル、メチルポリ(プロペンオキサイド)ビニルフェニルエーテル、エチルポリ(プロピレンオキサイド)エテニルフェニルエーテル、ポリ(エチレンオキサイド)ビニルベンジルエーテル、メチルポリ(エチレンオキサイド)ビニルベンジルエーテル、エチルポリ(エチレンオキサイド)エテニルベンジルエーテル、ポリ(プロピレンオキサイド)ビニルベンジルエーテル、メチルビニルポリ(プロピレンオキサイド)ビニルベンジルエーテル、エチルポリ(プロピレンオキサイド)ビニルベンジルエーテル、ポリ(エチレンオキサイド)ビニルフェニルエチルエーテル、メチルポリ(エチレンオキサイド)ビニルフェニルエチルエーテル、エチルポリ(エチレンオキサイド)ビニルフェニルエチルエーテル、ポリ(オキシプロピレン) ビニルフェニルエチルエーテル、メチルポリ(プロピレンオキサイド)ビニルフェニルエチルエーテル、エチルポリ(プロピレンオキサイド)ビニルフェニルエチルエーテルなどの長鎖ポリアルキレンオキサイド部位を有するビニルフェニルエーテル系単量体類;

0053

例えば、イソプロペニルフェニルメチルブチルエーテル、イソプロペニルフェニルメチルペンチルエーテル、イソプロペニルフェニルメチルヘキシルエーテル、イソプロペニルフェニルメチルヘプチルエーテル、イソプロペニルフェニルメチルオクチルエーテル、イソプロペニルフェニルメチルノニルエーテル、イソプロペニルフェニルメチルデシルエーテル、イソプロペニルフェニルメチルウンデシルエーテル、イソプロペニルフェニルメチルドデシルエーテル、イソプロペニルフェニルメチルトリデシルエーテル、イソプロペニルフェニルメチルテトラデシルエーテル、イソプロペニルフェニルメチルペンタデシルエーテル、イソプロペニルフェニルメチルヘキサデシルエーテル、イソプロペニルフェニルメチルヘプタデシルエーテル、イソプロペニルフェニルメチルオクタデシルエーテル、イソプロペニルフェニルメチルノナデシルエーテル、イソプロペニルフェニルメチルエイコシルエーテル、イソプロペニルフェニルメチルヘンエイコシルエーテル、イソプロペニルフェニルメチルドコシルエーテルなどの長鎖アルキル基を有するイソプロペニルフェニル系単量体類;

0054

例えば、ポリ(エチレンオキサイド)イソプロペニルフェニルエーテル、メチルポリ(エチレンオキサイド)イソプロペニルフェニルエーテル、エチルポリ(エチレンオキサイド)イソプロペニルフェニルエーテル、ポリ(プロピレンオキサイド)イソプロペニルフェニルエーテル、メチルポリ(プロピレンオキサイド)イソプロペニルフェニルエーテル、エチルポリ(プロペンオキサイド)イソプロペニルフェニルエーテル、ポリ(エチレンオキサイド)イソプロペニルベンジルエーテル、メチルポリ(エチレンオキサイド)イソプロペニルベンジルエーテル、エチルポリ(エチレンオキサイド)イソプロペニルベンジルエーテル、ポリ(プロピレンオキサイド)イソプロペニルベンジルエーテル、メチルポリ(プロピレンオキサイド)イソプロペニルベンジルエーテルなどのポリアルキレンオキサイド部位を有するイソプロペニル系単量体類;

0055

例えば、コハク酸ビニルフェニルノニル、ヘキサヒドロフタル酸ビニルフェニルメチルデシル、テレフタル酸ビニルフェニルエチルドデシルなどのジカルボン酸モノ長鎖アルキルエステル系環状単量体類;

0056

例えば、コハク酸ビニルフェニルポリ(エチレンオキサイド)、ヘキサヒドロフタル酸ビニルフェニルメチルポリ(エチレンオキサイド)、テレフタル酸ビニルフェニルエチルポリ(エチレンオキサイド)などのジカルボン酸のモノポリアルキレンオキサイドエステル
4−ビニル安息香酸メチルポリ(エチレンオキサイド)、4−ビニル安息香酸エチルポリ(エチレンオキサイド)、4−イソプロペニル安息香酸メチルポリ(プロピレンオキサイド)、4−イソプロペニル安息香酸エチルポリ(プロピレンオキサイド)などのポリアルキレンオキサイド部位を有するビニル安息香酸エステル系またはイソプロペニル安息香酸エステル系単量体類;

0057

例えば、スチレンスルホン酸、2−プロペニルオキシベンゼンスルホン酸、2−メチル−2−プロペニルオキシベンゼンスルホン酸等のアルケニル基含有環状スルホン酸類

0058

例えば、スチレンスルホン酸アンモニウム、スチレンスルホン酸モノメチルアンモニウム、スチレンスルホン酸ジメチルアンモニウム、スチレンゼンスルホン酸トリメチルアンモニウム、スチレンスルホン酸テトラメチルアンモニム、スチレンスルホン酸エチルアンモニウム、スチレンスルホン酸ジエチルアンモニウム、スチレンスルホン酸トリエチルアンモニウム、スチレンスルホン酸テトラエチルアンモニウム、スチレンスルホン酸プロピルアンモニウム、スチレンスルホン酸ジプロピルアンモニウム、スチレンスルホン酸トリプロピルアンモニウム、スチレンスルホン酸ブチルアンモニウム、スチレンスルホン酸ペンチルアンモニウムまたはスチレンスルホン酸ヘキシルアンモニウム等のスチレンスルホン酸のアンモニウム塩類;
スチレンスルホン酸ナトリウム、スチレンスルホン酸カリウム、スチレンスルホン酸リチウム、スチレンスルホン酸マグネシウム、スチレンスルホン酸亜鉛、スチレンスルホン酸鉄等のスチレンスルホン酸の金属塩類
ビニルオキシベンゼンスルホン酸アンモニウム、ビニルオキシベンゼンスルホン酸ナトリウム、ビニルオキシベンゼンスルホン酸カリウム等のアルケニル基含有ビニルオキシベンゼンスルホン酸の金属塩やアンモニウム塩類;
2−メチル−2−プロペニルオキシベンゼンスルホン酸アンモニウム、2−メチル−2−プロペニルオキシベンゼンスルホン酸ナトリウム、2−メチル−2−プロペニルオキシベンゼンスルホン酸カリウム等の2−メチル−2−プロペニルオキシベンゼンスルホン酸の金属塩やアンモニウム塩類等が挙げられる。

0059

また、例えば、o−ジ(メタ)アリルビスフェノールA、芳香環構造水素添加された水添ビスフェノールA等もα,β−不飽和二重結合基を有すれば、化合物(a2−1)に含まれる。これらは、1種だけを用いてもよいし、あるいは、複数種を併用してもよい。

0060

化合物(a2−1)としては、耐熱性や耐水性等の耐久性の面より、アクリル酸シクロヘキシル、アクリル酸フェニル、アクリル酸ベンジル、アクリル酸2−フェノキシエチル、アクリル酸iso−ボルニル、アクリル酸ジシクロペンタニル、ジアクリル酸ジシクロペンタニル、アクリル酸ジシクロペンテニル、ジアクリル酸ジシクロペンテニル、アクリル酸2−エチルアダマンチル−2−イルが特に好ましい。

0061

化合物(a2−2)としては、その構造中にヘテロ環構造を有するものであれば、特に制限はなく、例えば、ペンタメチルピペリジニル(メタ)アクリレートテトラメチルピペリジニル(メタ)アクリレート、4−(ピリミジン−2−イル)ピペラジン−1−イル(メタ)アクリレート等の窒素原子含有のヘテロ環状(メタ)アクリル酸エステル類;

0062

例えば、1−ビニルピロール、1−ビニル−2−イミダゾリン、1−ビニル−2−メチル−2−イミダゾリン、1−ビニルイミダゾール、2−ビニルピロール、2−メチル−5−ビニル−1H−ピロール、2−ビニル−2−イミダゾリン、4,5−ジヒドロ−2−ビニル−1H−イミダゾール、2−ビニル−1H−イミダゾール、1−ビニル−1H−ピラゾール、1−ビニル−3,5—ジメチル—1H−ピラゾール、3−メチル−5−フェニル−1−ビニルピラゾール、1−ビニルインドール、1−ビニル−2−メチル−1H−インドール、1−ビニルイソインドール、1−ビニル−1H−ベンゾイミダゾール、1−ビニルインダゾール、1−ビニルキノリン、1−ビニルイソサリン、1−ビニルキナゾリン、1−ビニルシンノリン、1−ビニルカルバゾール、1,1'−ジビニル−2,2'−ビ(1H−イミダゾール)、N−ビニル−2−ピロリドン、N−ビニル−ε−カプロラクタム、1−ビニルピリジン−2(1H)−オン、1−ビニル−2(1H)−ピリジンチオン等の窒素原子含有のヘテロ環を有するビニル基含有化合物類;

0063

例えば、1−(メタ)アリル−1H−イミダゾール、1−(メタ)アリル−2−メチル−1H−イミダゾール、1−(メタ)アリル−3−メチル−1H−イミダゾール−3−イウム、1−(メタ)アリル−3−エチル−1H−イミダゾール−3−イウム、5−ブロモ−1−(メタ)アリル−1H−ピラゾール、1−(メタ)アリルピペラジン、1−(メタ)アリル−5,5−ジエチルピリミジン、N−(メタ)アリル−s−トリアジン−2,4,6−トリアミン、N−(メタ)アリル−4,6−ジクロロ−1,3−5−トリアジン−2−アミン、2−ビニルピペラジン、4−ビニルピペラジン、1−ベンジル−2−ビニルピペラジン、1−ベンジル−3−ビニルピペラジン、1、4−ジメチル−3−ビニルピペラジン、2−ビニルピリジン、3−ビニルピリジン、4−ビニルピリジン、6−メチル−2−エテニルピリジン、2−ビニルピラジン、2−メチル−5−ビニルピラジン、2−メチル−6−ビニルピラジン、2,5−ジメチル−3−ビニルピラジン、2−ビニルピリミジン、2−ビニルピリダジン、2−ビニル−4,6−ジアミノ−1,3,5−トリアジン、6−ビニル−1,3,5—ジメチル—2,4−ジアミン、3−ビニル−1,2,4,5−テトラジン等の窒素原子含有の六員環を有するビニル基含有化合物類;

0064

例えば、2−ビニル−1H−ベンゾイミダゾール、2−ビニル−5,6−ジメチル−1H−ベンゾイミダゾール、2−ビニルインダゾール、2−ビニルキノリン、4−ビニルキノリン、2−ビニルイソキノリン、2−ビニルイソキサリン、2−ビニルキノキサリン、2−ビニルキナゾリン、2−ビニルシンノリン、1−(メタ)アリル−1H−ベンゾイミダゾール、1−(メタ)アリル−3−メチル−1H−インダゾール、1−(メタ)アリル−4−メチル−1H−インダゾール、N−(メタ)アリルキノリン−4−アミン、ジ(メタ)アリルキノリン、1,2−ジ(メタ)アリル−1,2−ジヒドロイソキノリン等の窒素原子含有のヘテロ多環系ビニル基含有化合物類;

0065

例えば、1−メチル−4,5−ジビニル−1H−イミダゾール、2,3−ジビニルピリジン、2,4−ジビニルピリジン、2,5−ジビニルピリジン、2,6−ジビニルピリジン等の窒素原子含有のヘテロ環構造と二個以上のビニル基を有する化合物類

0066

例えば、4−(メタ)アリル−3,5−ジメチル−1H−ピラゾール、5−(1−メチルプロピル)−5−(メタ)アリルピリミジン、5−(メタ)アリル−5−イソプロピルピリミジン、2−(メタ)アリルピリジン、4−(メタ)アリルピリジン、3,6−ジヒドロ−3−(メタ)アリルピリジン等の窒素原子含有のヘテロ環状構造を有する(メタ)アリル基含有化合物類;

0067

例えば、2−(メタ)アリル−1H−インドール、3−(メタ)アリル−1H−インドール、2−(メタ)アリルインダゾール、3−フェニル−4−(メタ)アリルイソキノリン、9−(メタ)アリル−9H−カルバゾール等の窒素原子含有のヘテロ多環構造を有する(メタ)アリル基含有化合物類;

0068

例えば、イミド(メタ)アクリレート、2−(4−オキサゾリン−3−イル)エチル(メタ)アクリレート、ジ(メタ)アクリル酸エトキシ化イソシアヌル酸、トリ(メタ)アクリル酸エトキシ化イソシアヌル酸、ε−カプロラクトン変性トリス−(2−アクリロイルオキシエチル)イソシアヌレート、ジ(メタ)アクリル酸イソシアヌル酸エチレンオキサイド変性、トリ(メタ)アクリル酸イソシアヌル酸エチレンオキサイド変性等の窒素原子以外に酸素原子を含むヘテロ環状構造を有する(メタ)アクリル酸エステル類;

0069

例えば、4−アクリロイルモルホリン、N−[2−(1H−イミダゾール−5−イル)エチル] (メタ)アクリルアミド、N−(オキセタン−3−イルメトキシメチル)(メタ)アクリルアミド、N−(オキセタン−2−イルメトキシメチル)(メタ)アクリルアミド等のヘテロ環状アクリルアミド類;

0070

例えば、マレイミド、メチルマレイミド、エチルマレイミド、プロピルマレイミド、ブチルマレイミド、オクチルマレイミド、ドデシルマレイミド、ステアリルマレイミド、フェニルマレイミド、シクロヘキシルマレイミドなどの窒素原子と酸素原子の双方を有するマレイミド誘導体類;

0071

例えば、2−ビニルオキサゾール、2−フェニル−4−ビニルオキサゾール、2−フェニル−5−ビニルオキサゾール、5−エトキシ−2−ビニルオキサゾール、3−ビニル−5−ニトロソオキサゾール、2−ビニル−4,5−ジフェニルオキサゾール、2−ビニル−2−オキサゾリン、4,4−ジメチル−2−ビニル−2−オキサゾリン−5−オン、2−ビニルベンゾオキサゾール等の窒素原子以外に酸素原子を含むヘテロ環状構造を有するビニル基含有化合物類;

0072

例えば、(メタ)アクリル酸グリシジル、(メタ)アクリル酸(3,4−エポキシシクロヘキシル)メチル、(メタ)アクリル酸(3−メチル−3−オキセタニル)メチル、(メタ)アクリル酸テトラヒドロフルフリル、(メタ)アクリル酸−2−オキソテトラヒドロピラン−4−イル、(メタ)アクリル酸−4−メチル−2−オキソテトラヒドロピラン−4−イル、(メタ)アクリル酸−4−エチル−2−オキソテトラヒドロピラン−4−イル、(メタ)アクリル酸−4−プロピル−2−オキソテトラヒドロピラン−4−イル、(メタ)アクリル酸−5−オキソテトラヒドロフラン−3−イル、(メタ)アクリル酸−2,2−ジメチル−5−オキソテトラヒドロフラン−3−イル、(メタ)アクリル酸−4,4−ジメチル−5−オキソテトラヒドロフラン−3−イル、(メタ)アクリル酸−2−オキソテトラヒドロフラン−3−イル、(メタ)アクリル酸−4,4−ジメチル−2−オキソテトラヒドロフラン−3−イル、(メタ)アクリル酸−5,5−ジメチル−2−オキソテトラヒドロフラン−3−イル、(メタ)アクリル酸−2−オキソテトラヒドロフラン−3−イル、(メタ)アクリル酸−5−オキソテトラヒドロフラン−2−イルメチル、(メタ)アクリル酸−3,3−ジメチル−5−オキソテトラヒドロフラン−2−イルメチル、(メタ)アクリル酸−4,4−ジメチル−5−オキソテトラヒドロフラン−2−イルメチル等の酸素原子を有するヘテロ環含有(メタ)アクリル酸エステル類;

0074

例えば、2−ビニルチアゾ−ル、4−メチル−5−ビニルチアゾール、2−ビニルベンゾチアゾール、2−[2−(1−ナフチル)ビニル]ベンゾチアゾール、2−[2−(ジメチルアミノ)ビニル]ベンゾチアゾール等の窒素原子以外に硫黄原子を含むヘテロ環状構造を有するエテニル基含有化合物類等が挙げられ、これらは、1種だけを用いてもよいし、あるいは、複数種を併用してもよい。

0075

化合物(a2−2)としては、化合物(B)および/または化合物(C)の溶解性と耐熱性や耐水性等の耐久性の面より、アクリル酸グリシジル、メタクリル酸グリシジル、メタクリル酸(3,4−エポキシシクロヘキシル)メチル、4−アクリロイルモルホリン、1−ビニルイミダゾール、N−ビニル−ε−カプロラクタム、1−ビニルピリジン−2(1H)−オン、ジ(メタ)アクリル酸エトキシ化イソシアヌル酸、トリ(メタ)アクリル酸エトキシ化イソシアヌル酸が特に好ましい。

0076

また、(a1)あるいは、(a2)以外の化合物(a3)としては、その構造中にα,β−エチレン性不飽和二重結合基を有するものであれば特に制限はなく、例えば、(メタ)アクリル酸モノメチルアミノエチル、(メタ)アクリル酸モノエチルアミノエチル、(メタ)アクリル酸モノメチルアミノプロピル、(メタ)アクリル酸モノエチルアミノプロピル、(メタ)アクリル酸ジメチルアミノエチル、(メタ)アクリル酸ジエチルアミノエチル、(メタ)アクリル酸ジメチルアミノプロピル、(メタ)アクリル酸ジエチルアミノプロピル、などの(メタ)アクリル酸−モノまたはジ−アルキルアミノエステル類

0077

例えば、(メタ)アクリル酸メチル、(メタ)アクリル酸エチル、(メタ)アクリル酸1−プロピル、(メタ)アクリル酸2−プロピル、(メタ)アクリル酸n−ブチル、(メタ)アクリル酸sec−ブチル、(メタ)アクリル酸iso−ブチル、(メタ)アクリル酸tert−ブチル、(メタ)アクリル酸n−アミル、(メタ)アクリル酸iso−アミル、(メタ)アクリル酸n−ヘキシル、(メタ)アクリル酸2−エチルヘキシル、(メタ)アクリル酸n−オクチル、(メタ)アクリル酸iso−オクチル、(メタ)アクリル酸n−ノニル、(メタ)アクリルiso−ノニル、(メタ)アクリル酸デシル、(メタ)アクリル酸ドデシル、(メタ)アクリル酸オクタデシル、(メタ)アクリル酸ラウリル、(メタ)アクリル酸ステアリルなどの(メタ)アクリル酸アルキルエステル類

0078

例えば、(メタ)アクリル酸、(メタ)アクリル酸2−カルボキシエチル、(メタ)アクリル酸2−カルボキシプロピル、(メタ)アクリル酸3−カルボキシプロピル、(メタ)アクリル酸4−カルボキシブチル、(メタ)アクリル酸ダイマーマレイン酸フマル酸モノメチルマレイン酸、モノメチルフマル酸、アコニチン酸、ソルビン酸ケイ皮酸、α−クロロソルビン酸、グルタコン酸、シトラコン酸メサコン酸イタコン酸チグリン酸アンゲリカ酸セネシオ酸クロトン酸、イソククロトン酸、ムコブロム酸ムコクロル酸、ソルビン酸、ムコン酸アコニット酸、ペニシル酸、ゲラン酸、シトロネル酸、4−アクリルアミドブタン酸、6−アクリルアミドヘキサン酸、2−(メタ)アクリロイルオキシエチルサクシネート、モノ(メタ)アクリル酸ω−カルボキシポリカプロラクトンエステル等の、ラクトン環の開環付加によるカルボキシル基を末端に有する、ポリラクトン系(メタ)アクリル酸エステル、エチレンオキサイドやプロピレンオキサイド等のアルキレンオキサイドが繰り返し付加している、末端にカルボキシル基を有するアルキレンオキサイド付加系コハク酸と、(メタ)アクリル酸とのエステル等のカルボキシル基含有の脂肪族系のα,β−不飽和二重結合基含有カルボン酸類やその酸無水物類;

0079

例えば、(メタ)アクリル酸(メタ)アリル、(メタ)アクリル酸1−ブテニル、(メタ)アクリル酸2−ブテニル、(メタ)アクリル酸3−ブテニル、(メタ)アクリル酸1,3−メチル−3−ブテニル、(メタ)アクリル酸2−クロル2−プロペニル、(メタ)アクリル酸3−クロル2−プロペニル、(メタ)アクリル酸2−(2−プロペニルオキシ)エチル、(メタ)アクリル酸2−プロペニルラクチル、(メタ)アクリル酸3,7−ジメチルオクタ−6−エン−1−イル、(メタ)アクリル酸(E)−3,7−ジメチルオクタ−2,6−ジエン−1−イル、(メタ)アクリル酸ロジニル、(メタ)アクリル酸シンナミル、(メタ)アクリル酸ビニル等のさらに不飽和基を含有する(メタ)アクリル酸エステル類;

0080

例えば、(メタ)アクリル酸パーフルオロメチル、(メタ)アクリル酸パーフルオロエチル、(メタ)アクリル酸パーフルオロプロピル、(メタ)アクリル酸パーフルオロブチル、(メタ)アクリル酸パーフルオロオクチル、(メタ)アクリル酸トリフルオロメチルメチル、(メタ)アクリル酸2−トリフルオロメチルエチル、(メタ)アクリル酸ジパーフルオロメチルメチル、(メタ)アクリル酸2−パーフルオロエチルエチル、(メタ)アクリル酸2−パーフルオロメチル−2−パーフルオロエチルメチル、(メタ)アクリル酸トリパーフルオロメチルメチル、(メタ)アクリル酸2−パーフルオロエチル−2−パーフルオロブチルエチル、(メタ)アクリル酸2−パーフルオロヘキシルエチル、(メタ)アクリルプロペン酸2−パーフルオロデシルエチル、(メタ)アクリル酸2−パーフルオロヘキサデシルエチルなどの(メタ)アクリル酸パーフルオロアルキルエステル類;

0081

例えば、(メタ)アクリル酸2−メトキシエチル、(メタ)アクリル酸2−エトキシエチル、(メタ)アクリル酸2−プロポキシエチル、(メタ)アクリル酸3−プロポキシエチル、(メタ)アクリル酸2−ブトキシエチル、(メタ)アクリル酸3−ブトキシエチル、(メタ)アクリル酸4−ブトキシエチル等のアルコキシ基含有(メタ)アクリル酸エステル類;

0082

例えば、(メタ)アクリル酸のアルキレンオキサイド付加物などのアルキレンオキサイド含有(メタ)アクリル酸誘導体類;

0083

例えば、(メタ)アクリル酸(メトキシカルボニル)メチル、(メタ)アクリル酸(メトキシカルボニル)エチル、(メタ)アクリル酸(メトキシカルボニル)プロピル、(メタ)アクリル酸(メトキシカルボニル)ブチル、(メタ)アクリル酸(メトキシカルボニル)デシル、(メタ)アクリル酸(エトキシカルボニル)メチル、(メタ)アクリル酸(エトキシカルボニル)エチル、(メタ)アクリル酸(エトキシカルボニル)プロピル、(メタ)アクリル酸(エトキシカルボニル)ブチル、(メタ)アクリル酸(エトキシカルボニル)ヘキシル、(メタ)アクリル酸(エトキシカルボニル)オクチル、(メタ)アクリル酸2−(エトキシカルボニルオキシ)エチル、(メタ)アクリル酸2−(エトキシカルボニルオキシ)プロピル、(メタ)アクリル酸2−(エトキシカルボニルオキシ)ブチル、(メタ)アクリル酸2−(エトキシカルボニルオキシ)ヘキシル、(メタ)アクリル酸2−(エトキシカルボニルオキシ)オクチル、(メタ)アクリル酸2−(プロポキシカルボニルオキシ)エチル、(メタ)アクリル酸2−(ブトキシカルボニルオキシ)エチル、(メタ)アクリル酸2−(ブトキシカルボニルオキシ)ブチル、(メタ)アクリル酸2−(オクチルオキシカルボニルオキシ)エチル、(メタ)アクリル酸2−(オクチルオキシカルボニルオキシ)ブチル等のカルボニル基を1つ有する脂肪族系の(メタ)アクリル酸エステル類;

0084

例えば、(メタ)アクリル酸2−オキソブタノイルエチル、(メタ)アクリル酸2−オキソブタノイルプロピル、(メタ)アクリル酸2−オキソブタノイルブチル、(メタ)アクリル酸2−オキソブタノイルヘキシル、(メタ)アクリル酸2−オキソブタノイルオクチル、(メタ)アクリル酸2−オキソブタノイルデシル、(メタ)アクリル酸2−オキソブタノイルドデシル、(メタ)アクリル酸3−オキソブタノイルエチル、(メタ)アクリル酸3−オキソブタノイルプロピル、(メタ)アクリル酸3−オキソブタノイルブチル、(メタ)アクリル酸3−オキソブタノイルヘキシル、(メタ)アクリル酸3−オキソブタノイルオクチル、(メタ)アクリル酸3−オキソブタノイルデシル、(メタ)アクリル酸3−オキソブタノイルドデシル、(メタ)アクリル酸4−シアノオキソブタノイルエチル、(メタ)アクリル酸4−シアノオキソブタノイルプロピル、(メタ)アクリル酸4−シアノオキソブタノイルブチル、(メタ)アクリル酸4−シアノオキソブタノイルヘキシル、(メタ)アクリル酸4−シアノオキソブタノイルオクチル、(メタ)アクリル酸2,3−ジ(オキソブタノイル)プロピル、(メタ)アクリル酸2,3−ジ(オキソブタノイル)ブチル、(メタ)アクリル酸2,3−ジ(オキソブタノイル)ヘキシル、(メタ)アクリル酸2,3−ジ(オキソブタノイル)オクチル等のカルボニル基を2つ有する脂肪族系の(メタ)アクリル酸エステル類;

0085

例えば、(メタ)アクリル酸スルホメチル、(メタ)アクリル酸2−スルホエチル、(メタ)アクリル酸2−スルホプロピル、(メタ)アクリル酸3−スルホプロピル、(メタ)アクリル酸2−スルホブチル、(メタ)アクリル酸4−スルホブチル、(メタ)アクリル酸2−スルホブチル、(メタ)アクリル酸6−スルホヘキシル、(メタ)アクリル酸スルホオクチル、(メタ)アクリル酸スルホデシル、(メタ)アクリル酸スルホラウリル、(メタ)アクリル酸スルホステアリル等のスルホニル基含有の(メタ)アクリル酸アルキルエステル類;

0086

例えば、(メタ)アクリル酸アシッドホスホオキシエチル、(メタ)アクリル酸アシッドホスホオキシプロピル、(メタ)アクリル酸アシッドホスホオキシブチル、(メタ)アクリル酸−3−クロロ−2−アシッドホスホオキシエチル、(メタ)アクリル酸−3−クロロ−2−アシッドホスホオキシプロピル、(メタ)アクリル酸−3−クロロ−2−アシッドホスホオキシブチル、(メタ)アクリル酸アシッドホスホオキシエチレンオキサイドエチレンオキサイド付加モル数:4〜10)、(メタ)アクリル酸アシッドホスホオキシプロピレンオキサイド(プロピレンオキサイド付加モル数:4〜10)等のホスホン酸基含有(メタ)アクリル酸エステル類;

0087

モノメチルアミノエチル(メタ)アクリルアミド、モノエチルアミノエチル(メタ)アクリルアミド、モノメチルアミノプロピル(メタ)アクリルアミド、モノエチルアミノプロピル(メタ)アクリルアミド、ジメチルアミノエチル(メタ)アクリルアミド、ジエチルアミノエチル(メタ)アクリルアミド、ジメチルアミノプロピル(メタ)アクリルアミド、ジエチルアミノプロピル(メタ)アクリルアミドなどのモノまたはジ-アルキルアミノアルキル(メタ)アクリルアミド類;

0088

例えば、3−(メタ)アクリロイルオキシプロピルメチルジメトキシシラン、3−(メタ)アクリロイルオキシプロピルトリメトキシシラン、3−(メタ)アクリロイルオキシプロピルトリプロポキシシラン、3−(メタ)アクリロイルオキシプロピルトリブトキシシシラン、3−(メタ)アクリロイルオキシプロピルメチルジメトキシシラン、3−(メタ)アクリロイルオキシプロピルメチルジエトキシシラン、3−(メタ)アクリロイルオキシプロピルエチルジメトキシシラン、3−(メタ)アクリロイルオキシプロピルブチルジメトキシシラン、3−(メタ)アクリロイルオキシプロピルエチルジプロポキシシラン、3−(メタ)アクリロイルオキシプロピルメチルジエトキシシラン、3−(メタ)アクリロイルオキシプロピルトリメトキシシラン、3−(メタ)アクリロイルオキシプロピルトリエトキシシラン、3−(メタ)アクリロイルオキシプロピルトリプロポキシシラン等のアルコキシシリル基含有(メタ)アクリル酸エステル類;

0089

例えば、(メタ)アクリロイルオキシジメチルエチルアンモニウムエチルサルフェート、(メタ)アクリロイルアミノプロピルトリメチルアンモニウムサルフェート、(メタ)アクリロイルアミノプロピルトリエチルアンモニウムサルフェート等のスルホニル基含有の(メタ)アクリル酸エステル類の金属塩やアンモニウム塩;

0090

例えば、ジ(メタ)アクリル酸エチレンオキサイド、ジ(メタ)アクリル酸トリエチレンオキサイド、ジ(メタ)アクリル酸テトラエチレンオキサイド、ジ(メタ)アクリル酸ポリエチレンオキサイド、ジ(メタ)アクリル酸プロピレンオキサイド、ジ(メタ)アクリル酸ジプロピレンオキサイド、ジ(メタ)アクリル酸トリプロピレンオキサイド、ジ(メタ)アクリル酸ポリプロピレンオキサイド、ジ(メタ)アクリル酸ブテンオキサイド、ジ(メタ)アクリル酸ペンテンオキサイド、ジ(メタ)アクリル酸2,2−ジメチルプロピル、ジ(メタ)アクリル酸ヒドロキシバリルヒドロキシピバレート、ジ(メタ)アクリル酸ヒドロキシピバリルヒドロキシピバレートジカプロラクトネート、ジ(メタ)アクリル酸1,6−ヘキサンジオール、ジ(メタ)アクリル酸1,2−ヘキサンジオール、ジ(メタ)アクリル酸1,5−ヘキサンジオール、ジ(メタ)アクリル酸2,5−ヘキサンジオール、ジ(メタ)アクリル酸1,7−ヘプタンジオール、ジ(メタ)アクリル酸1,8−オクタンジオール、ジ(メタ)アクリル酸1,2−オクタンジオール、ジ(メタ)アクリル酸1,9−ノナンジオール、ジ(メタ)アクリル酸1,10−デカンジオール、ジ(メタ)アクリル酸1,2−デカンジオール、ジ(メタ)アクリル酸1,12−ドデカンジオール、ジ(メタ)アクリル酸1,2−ドデカンジオール、ジ(メタ)アクリル酸1,14−テトラデカンジオール、ジ(メタ)アクリル酸1,2−テトラデカンジオール、ジ(メタ)アクリル酸1,16−ヘキサデカンジオール、ジ(メタ)アクリル酸1,2−ヘキサデカンジオール、ジ(メタ)アクリル酸2−メチル−2,4−ペンタンジオール、ジ(メタ)アクリル酸3−メチル−1,5−ペンタンジオール、ジ(メタ)アクリル酸2−メチル−2-プロピル−1,3−プロパンジオール、ジ(メタ)アクリル酸2,4−ジメチル−2,4−ペンタンジオール、ジ(メタ)アクリル酸2,2−ジエチル−1,3−プロパンジオール、ジ(メタ)アクリル酸2,2,4−トリメチル-1,3-ペンタンジオール、ジ(メタ)アクリル酸ジメチロールオクタン、ジ(メタ)アクリル酸2−エチル−1,3−ヘキサンジオール、ジ(メタ)アクリル酸2,5−ジメチル−2,5−ヘキサンジオール、ジ(メタ)アクリル酸2-メチル−1,8−オクタンジオール、ジ(メタ)アクリル酸2−ブチル−2−エチル−1,3-プロパンジオール、ジ(メタ)アクリル酸2,4−ジエチル−1,5−ペンタンジオール、ジ(メタ)アクリル酸2−メチル−2-プロピル−1,3−プロパンジオール、ジ(メタ)アクリル酸2,4−ジメチル−2,4−ペンタンジオール、ジ(メタ)アクリル酸1,1,1−トリスヒロキシメチルエタン等の2官能(メタ)アクリル酸エステル類;

0091

例えば、トリ(メタ)アクリル酸1,2,3−プロパントリオール、トリ(メタ)アクリル酸2−メチルペンタン−2,4−ジオール、トリ(メタ)アクリル酸2−メチルペンタン−2,4−ジオールトリカプロラクトネート、トリ(メタ)アクリル酸2,2−ジメチルプロパン−1,3−ジオール、トリ(メタ)アクリル酸トリメチロールヘキサン、トリ(メタ)アクリル酸トリメチロールオクタン、トリ(メタ)アクリル酸2,2−ビス(ヒドロキシメチル)1,3−プロパンジオール、トリ(メタ)アクリル酸1,1,1−トリスヒドロキシメチルエタン、トリ(メタ)アクリル酸1,1,1−トリスヒドロキシメチルプロパン、トリ(メタ)アクリル酸ペンタエリスリトール等の3官能(メタ)アクリル酸エステル類;

0092

例えば、テトラ(メタ)アクリル酸ペンタエリスリトール、テトラ(メタ)アクリル酸エトキシ化ペンタエリスリトール、テトラ(メタ)アクリル酸ジトリメチロールプロパン、ヘキサ(メタ)アクリル酸ジペンタエリスリトール、テトラ(メタ)アクリル酸2,2−ビス(ヒドロキシメチル)1,3−プロパンジオール、テトラ(メタ)アクリル酸2,2−ビス(ヒドロキシメチル)1,3−プロパンジオールテトラカプロラクトネート、テトラ(メタ)アクリル酸ジ1,2,3−プロパントリオール、テトラ(メタ)アクリル酸ジ2−メチルペンタン−2,4−ジオール、テトラ(メタ)アクリル酸ジ2−メチルペンタン−2,4−ジオールテトラカプロラクトネート、テトラ(メタ)アクリル酸ジ2,2−ジメチルプロパン−1,3−ジオール、テトラ(メタ)アクリル酸ジトリメチロールブタン、テトラ(メタ)アクリル酸ジトリメチロールヘキサン、テトラ(メタ)アクリル酸ジトリメチロールオクタン、テトラ(メタ)アクリル酸ジ2,2−ビス(ヒドロキシメチル)1,3−プロパンジオール、ヘキサ(メタ)アクリル酸ジ2,2−ビス(ヒドロキシメチル)1,3−プロパンジオール、ヘキサ(メタ)アクリル酸トリ2,2−ビス(ヒドロキシメチル)1,3−プロパンジオール、ヘプタ(メタ)アクリル酸トリ2,2−ビス(ヒドロキシメチル)1,3−プロパンジオール、オクタ(メタ)アクリル酸トリ2,2−ビス(ヒドロキシメチル)1,3−プロパンジオール、ヘプタ(メタ)アクリル酸ジ2,2−ビス(ヒドロキシメチル)1,3−プロパンジオールポリアルキレンオキサイド等の多官能(メタ)アクリル酸エステル類;

0093

例えば、ギ酸ビニル、酢酸ビニル、プロピオン酸ビニル、酪酸ビニル、カプリン酸ビニルラウリン酸ビニルバーサチック酸ビニル、ピバリン酸ビニルパルミチン酸ビニル、ステアリン酸ビニル等のカルボン酸のビニルエステル類;

0094

例えば、アセト酢酸ビニル、アセトプロピオン酸ビニル、アセトイソ酪酸ビニル、アセト酪酸ビニル、アセトバレリン酸ビニル、アセトヘキサン酸ビニル、アセト2−エチルヘキサン酸ビニル、アセトn−オクタン酸ビニル、アセトデカン酸ビニル、アセトドデカン酸ビニル、アセトオクタデカン酸ビニル、アセトピバリン酸ビニル、アセトカプリン酸ビニル、アセトクロトン酸ビニル、アセトソルビン酸ビニル、プロパノイル酢酸ビニル、ブチリル酢酸ビニル、イソブチリル酢酸ビニル、パルミトイル酢酸ビニル、ステアロイル酢酸ビニル、ピルボイル酢酸ビニル、プロパノイルバレリン酸ビニル、ブチリルバレリン酸ビニル、イソブチリルバレリン酸ビニル、パルミトイルバレリン酸ビニル、ステアロイルバレリン酸ビニル、ピルボイルバレリン酸ビニル、2−アセトアセトキシエチルビニルエーテル、2−アセトアセトキシブチルビニルエーテル、2−アセトアセトキシヘキシルビニルエーテル、2−アセトアセトキシオクチルビニルエーテル等のアシル基を有する脂肪族系のビニル化合物類;

0095

例えば、メチルビニルエーテルエチルビニルエーテル、2−クロロビニルエーテル、n−プロピルビニルエーテル、アリルビニルエーテル、イソプロピルビニルエーテル、n−ブチルビニルエーテルイソブチルビニルエーテル、イソブチルビニルエーテル、tert−ブチルビニルエーテル、n−ペンチルビニルエーテル、イソペンチルビニルエーテル、tert−ペンチルビニルエーテル、n−ヘキシルビニルエーテル、イソヘキシルビニルエーテル、2−エチルブチルビニルエーテル、2−エチルヘキシルビニルエーテル、n−ヘプチルビニルエーテル、n−オクチルビニルエーテル、イソオクチルビニルエーテル、ノニルビニルエーテル、デシルビニルエーテル、ドデシルビニルエーテル、ヘキサンデシルビニルエーテル、オクタデシルビニルエーテル、エトキシメチルビニルエーテル、2−メトキシエチルビニルエーテル、2−エトキシエチルビニルエーテル、2−ブトキシエチルビニルエーテル、アセトキシメチルビニルエーテル、2−アセトキシエチルビニルエーテル、3−アセトキシプロピルビニルエーテル、4−アセトキシブチルビニルエーテル、4−エトキシブチルビニルエーテル、2−(2−メトキシエトキシ)エチルビニルエーテル、3−ヒドロキシプロピルビニルエーテル、4−ヒドロキシブチルビニルエーテル、5−ヒドロキシペンチルビニルエーテル、6−ヒドロキシヘキシルビニルエーテル、ジエチレングリコールメチルビニルエーテル、ジエチレングリコールエチルビニルエーテル、ジエチレングリコールブチルビニルエーテルなどの脂肪族ビニルエーテル類

0096

例えば、エチレングリコールジビニルエーテルジエチレングリコールジビニルエーテル(DEGVE)、トリエチレングリコールジビニルエーテルテトラエチレングリコールジビニルエーテルポリエチレングリコールジビニルエーテル、プロピレングリコールジビニルエーテル、ジプロピレングリコールジビニルエーテル、トリプロピレングリコールジビニルエーテル、ポリプロピレングリコールジビニルエーテルブタンジオールジビニルエーテル、ネオペンチルグリコールジビニルエーテル、ヘキサンジオールジビニルエーテル、ノナンジオールジビニルエーテル、ハイドロキノンジビニルエーテル、1,4−シクロヘキサンジオールジビニルエーテル(CHODVE)、1,4−シクロヘキサンジメタノールジビニルエーテル(CHDVE)、トリメチロールプロパントリビニルエーテル、エチレンオキサイド付加トリメチロールプロパントリビニルエーテル(TMPEOTVE)、エペンタエリスリトールテトラビニルエーテル、エチレンオキサイド付加ペンタエリスリトールテトラビニルエーテル、ジトリメチロールプロパンテトラビニルエーテル、ジペンタエリスリトールヘキサビニルエーテル等の多官能のビニルエーテル類;

0097

例えば、パーフルオロビニル、パーフルオロプロペン、パーフルオロ(プロピルビニルエーテル)、フッ化ビニリデンなどのフッ素含有ビニル系化合物類;

0098

例えば、(メタ)アリルクロロシラン、(メタ)アリルトリメトキシシラン、(メタ)アリルトリエトキシシラン、(メタ)アリルアミノトリメチルシランジエトキシエチルビニルシラントリクロロビニルシラントリメトキシビニルシラントリエトキシビニルシラン、トリプロポキシビニルシラン、ビニルトリス(2−メトキシエトキシ)シラン等のアルコキシシリル基含有α,β−不飽和二重結合基含有化合物類;

0099

例えば、ビニルスルホン酸、2−プロペニルスルホン酸、2−メチル−2−プロペニルスルホン酸、ビニル硫酸等のアルケニル基含有スルホン酸類

0100

例えば、ビニルスルホン酸アンモニウム、ビニルスルホン酸ナトリウム、ビニルスルホン酸カリウム、ナトリウムビニルアルキルスルホサクシネート等の金属塩やアンモニウム塩類;
2−メチル−2−プロペニルスルホン酸アンモニウム、2−メチル−2−プロペニルスルホン酸ナトリウム、2−メチル−2−プロペニルスルホン酸カリウム等の2−メチル−2−プロペニルスルホン酸の金属塩やアンモニウム塩類;

0101

例えば、(メタ)アクリルアミド、N−メチル(メタ)アクリルアミド、N−エチル(メタ)アクリルアミド、N−プロピル(メタ)アクリルアミド、N−イソプロピル(メタ)アクリルアミド、N−ブチル(メタ)アクリルアミド、N−プロピル(メタ)アクリルアミド、N−tert−ブチル(メタ)アクリルアミド、N−ヘキシル(メタ)アクリルアミド、N−オクチル(メタ)アクリルアミド、N−ノニル(メタ)アクリルアミド、N−トリコシル(メタ)アクリルアミド、N−ノナデシル(メタ)アクリルアミド、N−ドコシル(メタ)アクリルアミド、N−メチレン(メタ)アクリルアミド、N−トリデシル(メタ)アクリルアミド、N−(5,5−ジメチルヘキシル)(メタ)アクリルアミド、クロトンアミドマレインアミド、フマルアミド、メサコンアミド、シトラコンアミド、イタコンアミド、2−メチルプロパ−2−エノイルアミン、N,N−ジメチル(メタ)アクリルアミド、N,N−ジエチル−(メタ)アクリルアミド、N−[3−(N’,N’−ジメチルアミノ)プロピル]−(メタ)アクリルアミド、N−(ジブチルアミノメチル)(メタ)アクリルアミド、N−ビニルメタンアミド、N−ビニルアセトアミドなどの脂肪族系の(メタ)アクリルアミド類;

0102

例えば、N−メトキシメチル(メタ)アクリルアミド、N−メトキシエチル(メタ)アクリルアミド、N−メトキシプロピル(メタ)アクリルアミド、N−メトキシブチル(メタ)アクリルアミド、N−メトキシヘキシル(メタ)アクリルアミド、N−メトキシオクチル(メタ)アクリルアミド、N−メトキシデシル(メタ)アクリルアミド、N−メトキシドデシル(メタ)アクリルアミド、N−メトキシオクタデシル(メタ)アクリルアミド、N−エトキシメチル(メタ)アクリルアミド、N−エトキシエチル(メタ)アクリルアミド、N−エトキシプロピル(メタ)アクリルアミド、N−エトキシブチル(メタ)アクリルアミド、N−エトキシヘキシル(メタ)アクリルアミド、N−エトキシオクチル(メタ)アクリルアミド、N−イソプロポキシメチル(メタ)アクリルアミド、N−イソプロポキシエチル(メタ)アクリルアミド、N−イソプロポキシプロピル(メタ)アクリルアミド、N−イソプロポキシブチル(メタ)アクリルアミド、N−イソプロポキシヘキシル(メタ)アクリルアミド、N−イソプロポキシオクチル(メタ)アクリルアミド、N−ブトキシメチル(メタ)アクリルアミド、N−ブトキシエチル(メタ)アクリルアミド、N−ブトキシプロピル(メタ)アクリルアミド、N−ブトキシブチル(メタ)アクリルアミド、N−ブトキシヘキシル(メタ)アクリルアミド、N−ブトキシオクチル(メタ)アクリルアミド、N−イソブトキシメチル(メタ)アクリルアミド、N−イソブトキシエチル(メタ)アクリルアミド、N−イソブトキシプロピル(メタ)アクリルアミド、N−イソブトキシブチル(メタ)アクリルアミド、N−イソブトキシヘキシル(メタ)アクリルアミド、N−イソブトキシオクチル(メタ)アクリルアミド、N−(ペントキシメチル)(メタ)アクリルアミド、N−1−メチル−2−メトキシエチル(メタ)アクリルアミド、N,N−ジ(メトキシメチル)メタ)アクリルアミド、N,N−ジ(エトキシメチル)(メタ)アクリルアミド等のN−アルコキシ基含有の(メタ)アクリルアミド類;

0103

例えば、N−(2−オキソブタノイルエチル)(メタ)アクリルアミド、N−(2−オキソブタノイルプロピル)(メタ)アクリルアミド、N−(2−オキソブタノイルブチル)(メタ)アクリルアミド、N−(2−オキソブタノイルヘキシル)(メタ)アクリルアミド、N−(2−オキソブタノイルオクチル)(メタ)アクリルアミド、ダイアセトン(メタ)アクリルアミド等のカルボニル基を有する(メタ)アクリルアミド類;

0104

例えば、(メタ)アクリルアミドスルホン酸、tert−ブチル−(メタ)アクリルアミドスルホン酸、(メタ)アクリルアミド−2−メチル−1−プロパンスルホン酸等のスルホン酸含有の(メタ)アクリルアミド類;
例えば、(メタ)アクリロニトリル、α−クロロアクリニトリル、クロトンニトリル、マレインニトリル、フマロニトリル、メサコンニトリル、シトラコンニトリル、イタコンニトリル、2−プロペンニトリル、(メタ)アクリル酸2−シアノエチルなどのニトリル基含有α,β−不飽和二重結合基含有化合物類;

0105

例えば、酢酸(メタ)アリル、プロピオン酸(メタ)アリル、酪酸(メタ)アリル、カプリン酸(メタ)アリル、ラウリン酸(メタ)アリル、オクチル酸アリル、ヤシ油脂肪酸、ピバリン酸ビニル等の飽和カルボン酸の(メタ)アリルエステル類;

0106

例えば、アセト酢酸(メタ)アリル、アセトプロピオン酸(メタ)アリル、アセトイソ酪酸(メタ)アリル、アセト酪酸(メタ)アリル、アセトバレリン酸(メタ)アリル、アセトヘキサン酸(メタ)アリル、アセト2−エチルヘキサン酸(メタ)アリル、アセトn−オクタン酸(メタ)アリル、アセトデカン酸(メタ)アリル、アセトドデカン酸(メタ)アリル、アセトオクタデカン酸(メタ)アリル、アセトピバリン酸(メタ)アリル、アセトカプリン酸(メタ)アリル、アセトクロトン酸(メタ)アリル、アセトソルビン酸(メタ)アリル、プロパノイル酢酸(メタ)アリル、ブチリル酢酸(メタ)アリル、イソブチリル酢酸(メタ)アリル、パルミトイル酢酸(メタ)アリル、ステアロイル酢酸(メタ)アリル、(メタ)アリルアルデヒド等のアシル基を有する脂肪族系の(メタ)アリル化合物類;

0108

例えば、アレン、1,2−ブタジエン、1,3−ブタジエン、2−メチル−1,3−ブタジエン、2−クロロ−1,3−ブタジエンなどのジエン類

0109

例えば、cis−コハク酸ジアリル、2−メチリデンコハク酸ジアリル、(E)−ブタ−2−エン酸ビニル、(Z)−オクタデカ−9−エン酸ビニル、(9Z,12Z,15Z)−オクタデカ−9,12,15−トリエン酸ビニル等の多官能の不飽和結合を含有するα,β−不飽和二重結合基含有化合物類;

0110

例えば、エチレンプロピレン、1−ブテン、2−ブテン、2−メチルプロペン1−ヘキセン1−オクテン、1−デセン、1−ドデセン1−テトラデセン、1−ヘキサデセン、1−オクタデセン、1−エイコセン、1−ドコセン、1−テトラコセン、1−ヘキサコセン、1−オクタコセン、1−トリアコンテン、1−ドトリアコンテン、1−テトラトアコンテン、1−ヘキサトリアコンテン、1−オクタトリアコンテン、1−テトラコンテン等ならびにその混合物ポリブテン−1,ポリペンテン−1,ポリ4−メチルペンテン−1等などのアルケン類などが挙げられる。特にこれらに限定されるものではない。これらは、1種だけを用いてもよいし、あるいは、複数種を併用してもよい。

0111

上記、その他のα,β−エチレン性不飽和二重結合基含有化合物(a3)として、反応性の観点から(メタ)アクリロイル基を有する化合物が好ましく、本発明の樹脂組成物を活性エネルギー線重合性接着剤、または活性エネルギー線重合性コート剤として用いた場合、活性エネルギー線重合速度の観点から、2官能以上の(メタ)アクリル酸エステル類を含むことが、好ましい。

0112

さらに重量平均分子量300〜30,000のオリゴマー(a4)(以下オリゴマー(a4)と称す)も用いることができる。オリゴマー(a4)は、上記化合物(a1)〜(a3)を含まない。オリゴマー(a4)は、ポリエステル系オリゴマー(a4−1)及び/又はポリウレタン系オリゴマー(a4−2)、及びポリエポキシ系オリゴマー(a4−3)、ポリアクリル系オリゴマー(a4−4)よりなる群から選ばれた少なくとも1種類以上のオリゴマーが好ましく、特に制限が無く使用できる。

0113

ポリエステル系オリゴマー(a4−1)としては、主鎖骨格多塩基酸多価アルコール重縮合して得られるポリエステルの末端あるいはポリエステル鎖中の水酸基と(メタ)アクリル酸、マレイン酸などの分子内に1個以上のカルボキシル基を有するα,β−エチレン性不飽和二重結合基含有化合物とのエステル化によって得られる化合物、あるいはポリエステルの末端あるいはポリエステル鎖中のカルボキシル基と(メタ)アクリル酸2−ヒドロキシエチル、(メタ)アクリル酸2−ヒドロキシプロピルなどの前述の化合物(a1)とのエステル化によって得られる化合物である。その他、酸無水物と(メタ)アクリル酸グリシジルと少なくとも1個の水酸基を有する化合物とから得られるポリエステルオリゴマー等もポリエステルオリゴマー(a4−1)として使用可能である。

0114

上記、多塩基酸としては、脂肪族系、脂環族系、及び芳香族系が挙げられ、それぞれ特に制限が無く使用できる。脂肪族系多塩基酸としては、より具体的には、例えば、シュウ酸マロン酸、コハク酸、アジピン酸、セバチン酸、アゼライン酸スベリン酸、マレイン酸、クロロマレイン酸、フマル酸、ドデカン二酸ピメリン酸、シトラコン酸、グルタル酸、イタコン酸、無水コハク酸無水マレイン酸等が挙げられ、これらの脂肪族ジカルボン酸及びその無水物が利用できる。又、無水コハク酸の誘導体(メチル無水コハク酸物、2,2−ジメチル無水コハク酸、ブチル無水コハク酸、イソブチル無水コハク酸、ヘキシル無水コハク酸、オクチル無水コハク酸、ドデセニル無水コハク酸、フェニル無水コハク酸等)、無水グルタル酸の誘導体(無水グルタル酸、3−アリル無水グルタル酸、2,4−ジメチル無水グルタル酸、2,4−ジエチル無水グルタル酸、ブチル無水グルタル酸、ヘキシル無水グルタル酸等)、無水マレイン酸の誘導体(2−メチル無水マレイン酸、2,3−ジメチル無水マレイン酸、ブチル無水マレイン酸、ペンチル無水マレイン酸、ヘキシル無水マレイン酸、オクチル無水マレイン酸、デシル無水マレイン酸、ドデシル無水マレイン酸、2,3−ジクロロ無水マレイン酸、フェニル無水マレイン酸、2,3−ジフェニル無水マレイン酸等)等の無水物誘導体も利用できる。.

0115

脂環族系多塩基酸としては、より具体的には、例えば、脂環族ジカルボン酸としては、例えば、ダイマー酸シクロプロパン−1α,2α−ジカルボン酸、シクロプロパン−1α,2β−ジカルボン酸、シクロプロパン−1β,2α−ジカルボン酸、シクロブタン−1,2−ジカルボン酸、シクロブタン−1α,2β−ジカルボン酸、シクロブタン−1α,3β−ジカルボン酸、シクロブタン−1α,3α−ジカルボン酸、(1R)−シクロペンタン−1β,2α−ジカルボン酸、trans−シクロペンタン−1,3−ジカルボン酸、(1β,2β)−シクロペンタン−1,3−ジカルボン酸、(1β,3β)−シクロペンタン−1,3−ジカルボン酸、(1S,2S)−1,2−シクロペンタンジカルボン酸、1,2−シクロヘキサンジカルボン酸、1,3−シクロヘキサンジカルボン酸、1,4−シクロヘキサンジカルボン酸、1,1−シクロヘプタンジカルボン酸、クバン−1,4−ジカルボン酸、2,3−ノルボルナンジカルボン酸、ヘキサヒドロテレフタル酸、ヘキサヒドロイソフタル酸、ヘキサヒドロフタル酸、テトラヒドロフタル酸等の飽和脂環属ジカルボン酸や、1−シクロブテン−1,2−ジカルボン酸、3−シクロブテン−1,2−ジカルボン酸、1−シクロペンテン−1,2−ジカルボン酸、4−シクロペンテン−1,3−ジカルボン酸、1−シクロヘキセン−1,2−ジカルボン酸、2−シクロヘキセン−1,2−ジカルボン酸、3−シクロヘキセン−1,2−ジカルボン酸、4−シクロヘキセン−1,3−ジカルボン酸、2,5−ヘキサジエン−1α,4α−ジカルボン酸等の環内に不飽和二重結合が1もしくは2個有した不飽和脂環属ジカルボン酸が挙げられ、これらの脂環族ジカルボン酸及びその無水物等が利用できる。

0116

また、ヘキサヒドロ無水フタル酸の誘導体((3−メチル−ヘキサヒドロ無水フタル酸、4−メチル−ヘキサヒドロ無水フタル酸)、テトラヒドロ無水フタル酸の誘導体(1,2,3,6−テトラヒドロ無水フタル酸、3−メチル−1,2,3,6−テトラヒドロ無水フタル酸、4−メチル−1,2,3,6−テトラヒドロ無水フタル酸、メチルブテニル−1,2,3,6−テトラヒドロ無水フタル酸等)等の水素添化した無水フタル酸誘導体も脂環族ジカルボン酸無水物として利用できる。

0117

芳香族系多塩基酸としては、より具体的には、例えば、芳香族ジカルボン酸としては、例えば、o−フタル酸、イソフタル酸、テレフタル酸、トルエンジカルボン酸、2,5−ジメチルテレフタル酸、2,2'−ビフェニルジカルボン酸、4,4−ビフェニルジカルボン酸、1,4−ナフタレンジカルボン酸、2,6−ナフタレンジカルボン酸、ノルボルネンジカルボン酸、ジフェニルメタン−4,4´−ジカルボン酸、フェニルインダンジカルボン酸、1,2−アズレンジカルボン酸、1,3−アズレンジカルボン酸、4,5−アズレンジカルボン酸、(−)−1,3−アセナフテンジカルボン酸、1,4−アントラセンジカルボン酸、1,5−アントラセンジカルボン酸、1,8−アントラセンジカルボン酸、2,3−アントラセンジカルボン酸、1,2−フェナントレンジカルボン酸、4,5−フェナントレンジカルボン酸、3,9−ペリレンジカルボン酸等の芳香族ジカルボン酸や、無水フタル酸、4−メチル無水フタル酸等の芳香族ジカルボン酸無水物が挙げられ、これらの芳香族ジカルボン酸及びその無水物等が利用できる。

0118

さらに、無水クロレンド酸、無水ヘット酸、ビフェニルジカルボン酸無水物、無水ハイミック酸エンドメチレン−1,2,3,6−テトラヒドロ無水フタル酸、メチル−3,6−エンドメチレン−1,2,3,6−テトラヒドロ無水フタル酸、1,2−シクロヘキサンジカルボン酸無水物、1−シクロペンテン−1,2−ジカルボン酸無水物メチルシクロヘキセンジカルボン酸無水物、1,8−ナフタレンジカルボン酸無水物、オクタヒドロ−1,3−ジオキソ−4,5−イソベンゾフランジカルボン酸無水物等の酸無水物類も多塩基酸として使用可能である。

0119

また、多価アルコールとしては、数平均分子量(Mn):約50〜500の比較的低分子量のポリオール類や、数平均分子量(Mn):500〜30,000の比較的高分子量のポリオール類が挙げられ、それぞれ、特に制限が無く使用できる。

0120

比較的低分子量のポリオール類としては、より具体的には、例えば、エチレングリコール、プロピレングリコール、ジプロピレングリコール、ジエチレングリコール、トリエチレングリコールブチレングリコール、3−メチル−1,5−ペンタンジオール、2,4−ジエチル−1,5−ペンタンジオール、2−メチル−1,8−オクタンジオール、3,3'−ジメチロールヘプタン、2−ブチル−2−エチル−1,3−プロパンジオール、ポリオキシエチレングリコール付加モル数10以下)、ポリオキシプロピレングリコール(付加モル数10以下)、プロパンジオール、1,3−ブタンジオール、1,4−ブタンジオール、1,5−ペンタンジオール、1,6−ヘキサンジオール、1,9−ノナンジオール、ネオペンチルグリコール、オクタンジオール、ブチルエチルペンタンジオール、2−エチル−1,3−ヘキサンジオール、シクロヘキサンジオール、シクロヘキサンジメタノール,トリシクロデカンジメタノールシクロペンタジエンジメタノールダイマージオール等の脂肪族又は脂環式ジオール類;

0121

1,3−ビス(2−ヒドロキシエトキシ)ベンゼン、1,2−ビス(2−ヒドロキシエトキシ)ベンゼン、1,4−ビス(2−ヒドロキシエトキシ)ベンゼン、4,4'−メチレンジフェノール、4,4'−(2−ノルボルニリデン)ジフェノール、4,4'−ジヒドロキシビフェノール、o−,m−及びp−ジヒドロキシベンゼン、4,4'−イソプロピリデンフェノールビスフェノールにアルキレンオキサイドを付加させた付加型ビスフェノール等の芳香族ジオール類等を挙げることができる。

0122

付加型ビスフェノールの原料ビスフェノールとしては、ビスフェノールA、ビスフェノールF等が挙げられ、原料アルキレンオキサイドとしては、エチレンオキサイド、プロピレンオキサイド等が挙げられる。
比較的高分子量のポリオール類としては、より具体的には、例えば、高分子量ポリエステルポリオール高分子量ポリアミドポリオール高分子量ポリカーボネートポリオール及び高分子量ポリウレタンポリオールが挙げられる。高分子量ポリカーボネートポリオールは、上記の比較的低分子量のジオールと炭酸エステル又はホスゲンとの反応によって得られる。

0123

上記高分子量ポリエステルポリオールの市販品としては、例えば、東洋紡績社製のバイロンシリーズクラレ社製クラレポリオールPシリーズ、協和発酵ケミカル社製のキョーワポールシリーズが挙げられる。
上記高分子量ポリアミドポリオールの市販品としては、富士化成工業社製のTPAE617等を使用できる。
上記高分子量ポリカーボネートポリオールの市販品としては、例えば、パーストープ社製のオキシマーN112、旭化成ケミカルズ社製のPCDLシリーズ、クラレ社製のクラレポリオールPMHCシリーズ、クラレポリオールCシリーズ等が挙げられる。

0124

上記高分子量ポリウレタンポリオールの市販品としては、例えば、東洋紡績社製のバイロンURシリーズ、三井化学ポリウレタン社製のタケラックE158(水酸基価=20,酸価<3)、タケラックE551T(水酸基価=30,酸価<3)、及び、タケラックY2789(水酸基価=10,酸価<2)等が挙げられる。
その他に、ポリカプロラクトンジオール、ポリ(β−メチル−γ−バレロラクトン)ジオール、ポリバレロラクトンジオール等のラクトン類開環重合して得られるポリエステルポリオール等も、上記高分子量ポリオールとして使用できる高分子量ポリオールに含まれる。

0125

ポリウレタン系オリゴマー(a4−2)は、少なくとも1個以上のイソシアネート基を有する化合物と前記化合物(a1)を反応させて得られる化合物、あるいは少なくとも1個のイソシアネート基を有する化合物と上述の多価アルコールとを反応させて得られる末端イソシアネート基ウレタンプレポリマーと前記化合物(a1)を反応させて得られる化合物、あるいは少なくとも1個のイソシアネート基を有する化合物と多価アルコールとを反応させて得られる末端イソシアネート基のウレタンプレポリマーと、更に少なくとも1個以上のアミノ基を有する化合物とを反応させて得られる末端イソシアネート基のウレタンプレポリマーと前記化合物(a1)とを反応させて得られる化合物である。また、イソシアネート基とアミノ基とを反応させて得られるウレア結合基を含有したものもポリウレタン系オリゴマー(a4−2)に含む。

0126

少なくとも1個のイソシアネート基を有する化合物としては、単官能ポリイソシアネート、及び多官能イソシアネートが挙げられ、それぞれ、芳香族ポリイソシアネート脂肪族ポリイソシアネート芳香脂肪族ポリイソシアネート脂環族ポリイソシアネート等が挙げられる。単官能ポリイソシアネートとしては、より具体的に、例えば、メチルイソシアネートエチルイソシアネート、プロピルイソシアネート、ブチルイソシアネート、オクチルイソシアネート、デシルイソシアネート、オクタデシルイソシアネートステアリルイソシアネートシクロヘキシルイソシアネートフェニルイソシアネート、ベンジルイソシアネート、p−クロロフェニルイソシアネート、p−ニトロフェニルイソシアネート、2−クロロエチルイソシアネート、2,4−ジクロロフェニルイソシアネート、3−クロロ−4−メチルフェニルイソシアネートトリクロロアセチルイソシアネート、クロロスルホニルイソシアネート、(R)−(+)−α−メチルベンジルイソシアネート、(S)−(−)−α−メチルベンジルイソシアネート、(R)−(−)−1−(1−ナフチル)エチルイソシアネート、(R)−(+)−1−フェニルエチルイソシアネート、(S)−(−)−1−フェニルエチルイソシアネート、p−トルエンスルホニルイソシアネート等が挙げられる。

0127

多官能イソシアネートのうち、芳香族ポリイソシアネートとしては、より具体的に、例えば、1,3−フェニレンジイソシアネート、4,4’−ジフェニルジイソシアネート、1,4−フェニレンジイソシアネート、4,4’−ジフェニルメタンジイソシアネート、2,4−トリレンジイソシアネート、2,6−トリレンジイソシアネート、4,4’−トルイジンジイソシアネート、2,4,6−トリイソシアネートトルエン、1,3,5−トリイソシアネートベンゼン、ジアニシジンジイソシアネート、4,4’−ジフェニルエーテルジイソシアネート、4,4’,4”−トリフェニルメタントリイソシアネート等を挙げることができる。

0128

脂肪族ポリイソシアネートとしては、トリメチレンジイソシアネート、テトラメチレンジイソシアネート、ヘキサメチレンジイソシアネート(別名:HDI)、ペンタメチレンジイソシアネート、1,2−プロピレンジイソシアネート、2,3−ブチレンジイソシアネート、1,3−ブチレンジイソシアネート、ドデカメチレンジイソシアネート、2,4,4−トリメチルヘキサメチレンジイソシアネート等を挙げることができる。
芳香脂肪族ポリイソシアネートとしては、ω,ω’−ジイソシアネート−1,3−ジメチルベンゼン、ω,ω’−ジイソシアネート−1,4−ジメチルベンゼン、ω,ω’−ジイソシアネート−1,4−ジエチルベンゼン、1,4−テトラメチルキシリレンジイソシアネート、1,3−テトラメチルキシリレンジイソシアネート等を挙げることができる。

0129

脂環族ポリイソシアネートとしては、3−イソシアネートメチル−3,5,5−トリメチルシクロヘキシルイソシアネート(別名:IPDI)、1,3−シクロペンタンジイソシアネート、1,3−シクロヘキサンジイソシアネート、1,4−シクロヘキサンジイソシアネート、メチル−2,4−シクロヘキサンジイソシアネート、メチル−2,6−シクロヘキサンジイソシアネート、4,4’−メチレンビス(シクロヘキシルイソシアネート)、1,4−ビス(イソシアネートメチル)シクロヘキサン等を挙げることができる。

0130

また一部上記ポリイソシアネートの2−メチルペンタン−2,4−ジオールアダクト体イソシアヌレート環を有する3量体等も併用することができる。ポリフェニルメタンポリイソシアネート(別名:PAPI)、ナフチレンジイソシアネート、及びこれらのポリイソシアネート変性物等を使用し得る。なおポリイソシアネート変性物としては、カルボジイミド基ウレトジオン基、ウレトイミン基、水と反応したビュレット基イソシアヌレート基のいずれかの基、又はこれらの基の2種以上を有する変性物を使用できる。ポリオールとジイソシアネートの反応物も少なくとも2個のイソシアネート基を有する化合物として使用することができる。

0131

またアミノ基を有するアミン類としては、より具体的には、例えば、エチレンジアミン、トリメチレンジアミン、テトラメチレンジアミンペンタメチレンジアミンヘキサメチレンジアミントリエチレンテトラミンジエチレントリアミン、トリアミノプロパン、2,2,4−トリメチルヘキサメチレンジアミン、2,2,4−トリメチルヘキサメチレンジアミン、2−ヒドロキシエチルエチレンジアミン、ヘキサメチレンジアミン2−ヒドロキシエチルエチレンジアミン、N−(2−ヒドロキシエチル)プロピレンジアミン、(2−ヒドロキシエチルプロピレン)ジアミン、(ジ−2−ヒドロキシエチルエチレン)ジアミン、(ジ−2−ヒドロキシエチルプロピレン)ジアミン、(2−ヒドロキシプロピルエチレン)ジアミン、(ジ−2−ヒドロキシプロピルエチレン)ジアミン、ピペラジン等の脂肪族ポリアミン

0132

イソホロンジアミンジシクロヘキシルメタン−4,4’−ジアミン等の脂環式ポリアミン
フェニレンジアミンキシリレンジアミン、2,4−トリレンジアミン、2,6−トリレンジアミン、ジエチルトルエンジアミン,3,3’−ジクロロ−4,4’−ジアミノジフェニルメタン、4,4’−ビス−(sec−ブチル)ジフェニルメタン等の芳香族ジアミン
トリメチルシリルジメチルアミン等の単官能のシリルアミノ基を保有するシリルアミン類
1,1,3,3−テトラメチルジシラザン等の2官能のシリルアミノ基を保有するシリルアミン類が使用できる。

0133

ポリエポキシ系オリゴマー(a4−3)は、グリシジル基を有する化合物とヒドロキシエチル(メタ)アクリレート、(メタ)アクリル酸、マレイン酸などの分子内に1個以上の水酸基やカルボキシル基を有するα,β−不飽和二重結合基含有化合物との反応により得られる化合物であり、実質的にグリシジル基を有さず、かつα,β−不飽和二重結合基含有化合物を有する化合物である。代表例としてビスフェノール型エポキシ化油型、フェノールノボラック型、脂環型が挙げられる。ビスフェノール型ポリエポキシ系オリゴマーとしては、ビスフェノール類エピクロルヒドリンとを反応させて得られるビスフェノール型ジグリシジルエーテルと(メタ)アクリル酸などの分子内に1個以上のカルボキシル基を有するα,β−不飽和二重結合基含有化合物とを反応して得られるものである。

0134

エポキシ化油ポリエポキシ系オリゴマーとしては、エポキシ化された大豆油等の油とヒドロキシエチル(メタ)アクリレート、(メタ)アクリル酸、マレイン酸などの分子内に1個以上の水酸基やカルボキシル基を有するα,β−不飽和二重結合基含有化合物との反応により得られるものを使用できる。ノボラック型ポリエポキシ系オリゴマーとしては、ノボラック型エポキシ樹脂とヒドロキシエチル(メタ)アクリレート、(メタ)アクリル酸、マレイン酸などの分子内に1個以上の水酸基やカルボキシル基を有するα,β−不飽和二重結合基含有化合物との反応により得られるものを使用できる。脂環型ポリエポキシ系オリゴマーとしては、脂環型エポキシ樹脂とヒドロキシエチル(メタ)アクリレート、(メタ)アクリル酸、マレイン酸などの分子内に1個以上の水酸基やカルボキシル基を有するα,β−不飽和二重結合基含有化合物との反応により合成されたものを使用できる。

0135

ポリアクリル系オリゴマー(a4−4)を使用することもできる。使用可能な化合物の具体例として、α,β−不飽和二重結合基を有する変性ポリエーテルアミン変性されたα,β−不飽和二重結合基含有化合物、並びに、アルキッド樹脂スピロアセタール樹脂ポリブタジエン樹脂ポリチオールポリエン樹脂及び多価アルコール等の各種化合物にα,β−不飽和二重結合基を付加させた変性α,β−不飽和二重結合基含有化合物、からなる群より選択される1以上の化合物の、オリゴマーまたはプレポリマーを使用することができる。

0136

分子内に、少なくともα,β−不飽和二重結合基を1個以上有するオリゴマー(a4)の重量平均分子量(以下、Mwと称す。)が重合塗膜の相溶性や良好な耐久性(耐熱性、耐湿熱性)、凝集密度の点で、300〜30,000の範囲であることが必要である。更に、Mwが400〜20,000の範囲がより好ましい。オリゴマー(a4)のMwが30,000を越えると流動性が低下したり、オリゴマー(a4)以外の樹脂組成物との相溶性も低下するため、活性エネルギー線重合性樹脂組成物の塗工性が低下したり、活性エネルギー線重合性樹脂組成物とした場合に、重合塗膜の接着性等の耐久性が低下したり、塗膜が白化したりする場合があり、オリゴマー(a4)のMwが300未満の場合は、活性エネルギー線重合性樹脂組成物を各種基材(G)等に塗工、積層した後、活性エネルギー線重合性樹脂組成物層凝集破壊が起こりやすくなる場合がある。

0137

本発明のα,β−エチレン性不飽和二重結合基含有化合物(A)において、活性エネルギー線照射による重合硬化性、後述の基材(G)との密着性、及び、耐熱性,耐湿熱性や耐水性等の耐久性の点で化合物(A)の優位性は、(a1−2)>(a1−1)≧(a2−1)>(a2−2)>(a3)ではあるが、水酸基と環状構造の双方がが含有されるように適時配合することで、良好な樹脂組成物とすることができる。

0138

本発明のα,β−エチレン性不飽和二重結合基含有化合物(A)を構成する成分の好ましい比率としては、化合物(A)100重量部中、化合物(a1)が1重量部〜45重量部、化合物(a2)が1重量部〜45重量部、化合物(a3)が10重量部〜98重量部である。
化合物(a1)が1重量部より少ないと、後述の化合物(B)および/または化合物(C)の溶解性を低下させるだけで無く、後述の基材(G)との密着性が低下する。化合物(a1)が45重量部より多いと、耐水性が劣るため好ましくない。化合物(a2)が1重量部より少ないと、塗膜の耐熱性や耐湿熱性が低下する。化合物(a2)が45重量部より多いと、塗膜の柔軟性が失われ、脆くなったりするため好ましくない。

0139

アルデヒド基含有化合物(B)および/または化合物(C)について説明する。
化合物(B)は、α,β−エチレン性不飽和二重結合基含有化合物(A)と相互作用して水や有機溶剤を含まずとも安定で均一な活性エネルギー線重合性樹脂組成物の液を形成できることを可能とし、当該組成物の液を活性エネルギー線で硬化後は、化合物(A)と結合した塗膜を形成する。また、後述の基材(G)の表面官能基と結合を形成して密着性を良くするだけでなく、抜き打ち加工性や耐熱性、耐湿熱性を向上させる。化合物(B)は単独又は混合して使用可能である。

0140

化合物(C)は、化合物(B)やケトン基含有化合物を酸触媒下でアルコールを縮合させた化合物であり、一般式(1)で表される。活性エネルギー線重合性樹脂組成物の液中や、活性エネルギー線による重合過程で分解し、化合物(B)と同様に、当該組成物の液を活性エネルギー線で硬化後は、化合物(A)と結合した塗膜を形成する。また、後述の基材(G)の表面官能基と結合を形成して密着性を良くするだけでなく、抜き打ち加工性や耐熱性、耐湿熱性を向上させる。化合物(C)は単独又は混合して使用可能である。

0141

一般式(1)



(一般式(1)中、iは1から5の整数、jは1から8の整数、kは0から5の整数、R1、R2、R3およびR4は独立に水素原子または炭素数1から8のアルキル基をあらわす)

0142

化合物(B)としては例えば
アセトアルデヒドプロピオンアルデヒド、ピバルアルデヒドブチルアルデヒドイソブチルアルデヒド、ペンチルアルデヒド、イソペンチルアルデヒド、ヘキシルアルデヒド、カプリルアルデヒド(オクタナール)、ペラルゴンアルデヒドカプリンアルデヒド、ウンデシルアルデヒド、ラウリンアルデヒド(ドデカナール)、トリデシルアルデヒド、ミリスチンアルデヒド、ペンタデシルアルデヒドパルミチンアルデヒドマルガリンアルデヒド、ステアリンアルデヒド、パラホルムアルデヒド等の脂肪族飽和アルデヒド

0143

例えば、アクリルアルデヒドアクロレイン)、クロトンアルデヒドメタクリルアルデヒド(メタクロレイン)、プロピオールアルデヒド、2−メチル−2−ブテナールウンデセナールシンナムアルデヒドシトラールシトロネラール、2,3−ジクロロマレアルデヒド酸、2,3−ジブロモマレアルデヒド酸、trans−2−ヘキセナール等の脂肪族不飽和アルデヒド、

0144

例えば、ベンズアルデヒド、2−メチルベンズアルデヒド、3−メチルベンズアルデヒド、4−メチルベンズアルデヒド、2,3−ジメチルベンズアルデヒド、2,4−ジメチルベンズアルデヒド、2,5−ジメチルベンズアルデヒド、2,6−ジメチルベンズアルデヒド、3,4−ジメチルベンズアルデヒド、3,5−ジメチルベンズアルデヒド、1−ナフツアルデヒド、2−ナフツアルデヒド等の芳香族アルデヒド
例えば、2−ヒドロキシベンズアルデヒド、3−ヒドロキシベンズアルデヒド、4−ヒドロキシベンズアルデヒド、2−フェネチルアルデヒド、1−フェネチルアルデヒド等の水酸基含有芳香族アルデヒド、
例えば、シンナムアルデヒド、4-(ジメチルアミノ)-シンナムアルデヒド、2'-ニトロシンナムアルデヒド、ホルミルメチレントリフェニルホスホラン、α-メチルシンナムアルデヒド等の不飽和基含有芳香族アルデヒド、

0145

例えば、2−ピリジンカルボキシアルデヒド3−ピリジンカルボキシアルデヒド、4−ピリジンカルボキシアルデヒド、3−メチル−2−ピリジンカルボキシアルデヒド、4−メチル−2−ピリジンカルボキシアルデヒド、5−メチル−2−ピリジンカルボキシアルデヒド、6−メチル−2−ピリジンカルボキシアルデヒド、2−メチル−3−ピリジンカルボキシアルデヒド、4−メチル−3−ピリジンカルボキシアルデヒド、5−メチル−3−ピリジンカルボキシアルデヒド、6−メチル−3−ピリジンカルボキシアルデヒド、2−メチル−4−ピリジンカルボキシアルデヒド、3−メチル−4−ピリジンカルボキシアルデヒド、インドール−3−カルボキシアルデヒド、インドール−4−カルボキシアルデヒド、インドール−5−カルボキシアルデヒド、インドール−6−カルボキシアルデヒド、インドール−7−カルボキシアルデヒド、カルバゾール−2−カルボキシアルデヒド、N−エチルカルバゾール−3−カルボキシアルデヒド、2−キノリンカルボキシアルデヒド、3−キノリンカルボキシアルデヒド、4−キノリンカルボキシアルデヒド、チオフェン−2−カルボキシアルデヒド、チオフェン−3−カルボキシアルデヒド、ベンゾチオフェン−3−カルボキシアルデヒド、ベンゾチオフェン−4−カルボキシアルデヒド、ベンゾチオフェン−5−カルボキシアルデヒド、ベンゾチオフェン−6−カルボキシアルデヒド、ベンゾチオフェン−7−カルボキシアルデヒド、ベンゾチアゾール−4−カルボキシアルデヒド、ベンゾチアゾール−5−カルボキシアルデヒド、ベンゾチアゾール−6−カルボキシアルデヒド、ベンゾチアゾール−7−カルボキシアルデヒド等の環状ヘテロ基含有アルデヒド等があげられる。

0146

化合物(C)は例えば、1,3−ジオキセタン、1,3,5−トリオキサン、1,3−ジオキソラン、1,3,5−トリオキセパン、1,3−ジオキサン、1,4−ジオキサン、2,4,6−トリメチル−1,3,5−トリオキサン、2,4,6−トリエチル-1,3,5-トリオキサン、2-エチル-4,6-ジメチル-1,3,5-トリオキサン、 2,4,6-トリイソブチル-1,3,5-トリオキサン、2-(1,1-ジメチルエチル)-1,3,5-トリオキサン、2,4,6-トリイソプロピル-1,3,5-トリオキサン、 2,4,6-トリプロピル-1,3,5-トリオキサン、2,4-ジエチル-6-メチル-1,3,5-トリオキサン、メタアルデヒド、エチレングリコールホルマール、ジエチレングリコールホルマール、トリエチレングリコールホルマール、1,4−ブタンジオールホルマール、1,5−ペンタンジオールホルマール等があげられる。

0147

化合物(B)としては下記一般式(2)で表される化合物、化合物(C)としては1,3−ジオキセタン、1,3,5−トリオキサンおよび2,4,6−トリメチル−1,3,5−トリオキサンからなる群れより選択される1以上の化合物であることが、基材(G)との密着性や耐熱性、耐湿熱性を向上させる点でより好ましい。
更に、ブチルアルデヒド、1,3,5−トリオキサンおよび2,4,6−トリメチル−1,3,5−トリオキサンが反応性に優れ、取扱いが容易である点で特に好ましい。

0148

一般式(2)



(一般式(2)中、R5は水素原子または炭素数1から5のアルキル基をあらわす)

0149

化合物(B)および/または化合物(C)の好ましい比率としては活性エネルギー線重合組成物100重量部中、0.1〜10重量%であり、より好ましくは0.1〜8重量%であり、特に好ましくは0.3〜7重量%である。
化合物(B)および/または化合物(C)が0.1重量%部未満であると所望の接着力発現に至らず、10重量%以上であると、時間の経過で析出してきたり、樹脂成分が減ることで密着力が低下するなどの問題が生じる場合がある。

0150

活性エネルギー線重合開始剤(D)について説明する。
活性エネルギー線重合開始剤(D)としては例えば活性エネルギー線ラジカル重合開始剤(d1)や活性エネルギー線カチオン開始剤(d2)を使うことができる。本発明の樹脂組成物は、各種活性化エネルギー線の照射によって重合反応が進行し、硬化可能である。そのため樹脂組成物には、活性エネルギー線重合開始剤(D)を含む必要がある。活性エネルギー線重合開始剤(D)を使用することによって、重合反応を促進することができる。本発明の一実施形態において、上記活性化エネルギーは紫外線であることが好ましい。

0151

本発明では、上記成分(d1)として、活性エネルギー線重合開始剤として公知の化合物から任意に選択した化合物を使用できる。
具体例として、例えば、以下が挙げられる。2,2−ジメトキシ−2−フェニルアセトフェノンアセトフェノン、ベンゾフェノン、キサンフルオレノン、ベンズアルデヒド、アントラキノン、3−メチルアセトフェノン、4−クロロベンゾフェノン、4,4’−ジアミノベンゾフェノン、ベンゾインプロピルエーテル、ベンゾインエチルエーテル、ベンジルジメチルケタール、1−(4−イソプロピルフェニル)−2−ヒドロキシ−2−メチルプロパン−1−オン、2−ヒドロキシ−2−メチル−1−フェニルプロパン−1−オン、4−チオキサントンカンファーキノン、及び2−メチル−1−[4−(メチルチオ)フェニル]−2−モルホリノプロパン−1−オン等。
また、市販品としては、例えば、以下が挙げられる。イルガキュアー184,907,651,1700,1800,819,369,及び261(BASF社製)、DAROCUR−TPO(BASF社製、2,4,6−トリメチルベンゾイル−ジフェニル−ホスフィンオキサイド)、ダロキュア−1173(メルク社製)、エザキュアーKIP150,及びTZT(日本シイベルヘグナー社製)、カヤキュアBMS,及びカヤキュアDMBI(日本化薬社製)等。
また、分子内に少なくとも1個の(メタ)アクリロイル基を有する光重合開始剤を使用することもできる。

0152

成分(d2)としては例えばUVACURE1590(ダイセル・サイテック社製)、CPI−110P(サンアプロ社製)、などのスルホニウム塩やIRGACURE250(チバ・スペシャルティ・ケミカルズ社製)、WPI−113(和光純薬社製)、Rp−2074(ローディア・ジャパン社製)等のヨードニウム塩などに例示されるものが挙げられ、併用使用する事で、架橋が進み、熱や湿度に対する耐久性に優れる接着層を形成するため好ましい。
本発明では、上記成分(D)として、上述の化合物を単独で、又は2種類以上組合せて使用することができる。本発明では、上記成分(D)として、上述の化合物を単独で、又は2種類以上組合せて使用することができる。

0153

本発明の樹脂組成物は、実質的に有機溶剤を含まない。樹脂組成物は、有機溶剤を全く含まないことが好ましいが、上記活性エネルギー線重合開始剤(D)は重合性成分難溶性のことが多い。そのため、活性エネルギー線重合開始剤(D)を溶解するため少量の有機溶剤は含んでもよい。樹脂組成物中の有機溶剤の含有量は5重量%以内であることが好ましい。

0154

さらに、上記活性エネルギー線重合開始剤(D)の性能を向上させるために、活性エネルギー線増感剤を併用しても良い。活性エネルギー線増感剤の代表例として、アミン類、尿素類含硫黄化合物含燐化合物含塩素化合物、及び、ニトリル類又はその他の含窒素化合物などが挙げられる。なかでも、アントラセン系又はベンゾフェノン系、チオキサントン系又はペリレン、フェノチアジン、及びローズベンガル等の化合物が好ましく使用される。

0155

本発明の活性エネルギー線重合性樹脂組成物にはカチオン重合性化合物(E)を含むこともできる。一般的にカチオン重合性化合物は、α,β−エチレン性不飽和二重結合基含有化合物より硬化収縮が小さい。カチオン重合性化合物(E)を含むことで、薄膜フィルムに活性エネルギー線重合性樹脂組成物を積層した場合に、硬化収縮によるシワ等の外観不良を抑制することができる。

0156

カチオン重合性化合物(E)はカチオンにより重合する化合物を全て含んでいる。カチオン重合性化合物(E)としては活性エネルギー線による反応性の観点から、環状ヘテロ化合物ビニルエーテル化合物が好ましく、3員環エーテルであるオキシラン化合物(e2)が特に好ましい。

0157

オキシラン化合物(e2)としては、例えば、オキシラン、メチルオキシランフェニルオキシラン、1,2−ジフェニルオキシラン、メチリデンオキシラン、オキシラニルメチルオキシラニルメタノールオキシランカルボン酸、(クロロメチル)オキシラン、(ブロモメチル)オキシラン、オキシラニルアセトニトリル等の脂肪族系環エーテル基;例えば、3,4−オキシランシクロヘキシルメチル3,4−オキシランシクロヘキサンカルボキシレート、3,4−オキシラン−6−メチルシクロヘキシルメチル3,4−オキシラン−6−メチルシクロヘキサンカルボキシレート、エチレンビス(3,4−オキシランシクロヘキサンカルボキシレート)、ビス(3,4−オキシランシクロヘキシルメチル)アジペート、ビス(3,4−オキシラン−6−メチルシクロヘキシルメチル) アジペート、ジエチレングリコールビス(3,4−オキシランシクロヘキシルメチルエーテル)、エチレングリコールビス(3,4−オキシランシクロヘキシルメチルエーテル)、2,3,14,15−ジオキシラン−7,11,18,21−テトラオキサトリスピロ−[5.2.2.5.2.2]ヘンイコサン(また、3,4−オキシランシクロヘキサンスピロ−2’,6’−ジオキサンスピロ−3’’,5’’−ジオキサンスピロ−3’’’,4’’’−オキシランシクロヘキサンとも命名できる化合物)、4−(3,4−オキシランシクロヘキシル)−2,6−ジオキサ−8,9−オキシランスピロ[5.5]ウンデカン、4−ビニルシクロヘキセンジオキサイド、ビス−2,3−オキシランシクロペンチルエーテル、及びジシクロペンタジエンジオキサイド等の脂環式環に結合した三員環状環状エーテル基が挙げられる。これら三員環状の環状エーテル基含有化合物中の水素原子を1個又は複数個取り除いた形の基が他の化学構造に結合した化合物が、オキシラン化合物(e2)となりうる。
ここに例示したオキシラン化合物は、それぞれ単独で使用してもよいし、また複数のオキシラン化合物を混合して使用してもよい。

0158

オキシラン化合物(e2)のオキシラン当量は、通常、30〜3000g/eqであり、50〜1500g/eqが好ましい。オキシラン当量が30g/eq以上だと、硬化後の光学フィルムの可撓性が優れ、接着強度が高い。一方、3000g/eq以下だと、他の成分との相溶性が優れる。

0159

オキシラン化合物(e2)は耐熱性や耐湿熱性向上のため、芳香環を有するオキシラン化合物(e2−1)であることがさらに好ましい。

0160

芳香環置換基としては、より具体的には、例えば、フェニル、フェニレントリル、トリレノ、ベンジル、ベンジリデンベンジリジンキシリルキシリレンフタリリデン、イソフタリリデン、テレフタリリデン、フェネチリデン、フェネチリジンスチリルスチリリデン、as-プソイドクミル、v-プソイドクミル、s-プソイドクミル、メシチル、クメニル、α-クミル、ヒドロシンナミル、シンナミル、シンナミリデン、シンナミリジンジュリル、ジュリレン、チミル、カルバクリル、クミニル、クミニリデン、ネオフィルキセニルベンズヒドリルベンズドリリデン、トリチル等に代表される置換基が挙げられ、これらは、ベンゼン、トルエン、キシレン、スチレン、ヘミメリテンプソイドクメンメシチレンクメンプレーニング、イソジュレン、ジュレン、シメン、メリテン等のベンゼン誘導体中の水素原子を1個又は複数個取り除いた形の基が他の化学構造に結合し得る芳香環が挙げられる。

0161

その他、例えば、シクロプロペン、シクロブテン、シクロペンテン、シクロヘキセン、シクロヘプテンシクロオクテンシクロブタジエン、シクロペンタジエン、シクロヘキサジエンシクロヘプタジエン、シクロオクタシ゛エン等のシクロアルケン類;

0162

例えば、ベンゼン以外の炭素数を有する、環を構成する炭素数が3以上の[4n+2]アヌレンが挙げられる。

0163

例えば、ビフェニル、トリフェニルメタン等の芳香族多環化合物

0165

例えば、as−インダセン、s−インダセン、as−ヒドロインダセン、s−ヒドロインダセン、ビフェニレンアセナフチレン、アセナフテン、アセナフトキノン、フルオレン、フェナレンペリナフテン、フェナントレン、フェナントリル、フェナントリリウム、フェナントリリデン、フェナントリレンフェナントロール、モルホール、フェナントロン、フェナントラキノン、ピマントレン、レテン、アントラセン、アントリル、アントリリウム、アントリリデン、アントリレン、アントロールアントラノールアントラビンアントラリン、ジトラノール、アントロイル、アントロンビアトロン、アントラキノン、アントラキノニル、アントラキノニレン、アリザリンキニザリン、アントラルフィンクリサジンアントラガロールプルプリンフラボプルプリン、アントラプルプリンキナリザリンテクトキノンクリソファノールクリソファン酸エモジンレインケルメス酸カルミン酸、ジアントリミド、アントリミド、クリサンミン酸、コルヒチン等の炭素縮合三環系

0166

例えば、トリンデン、トリンダンフルオランテン、アセフェナントリレン、アセフェナントレン、アセアントリレン、アセアントレン、トリフェニレンピレンクリセン、テトラフェンテトラセンナフタセンルブレンテトラサイクリンクロルテトラサイクリンオキシテトラサイクリンプレイアデン、ベンゾアントロン等の炭素縮合四環系

0167

例えば、ピセン、ペリレン、ペンタフェン、ペンタセンテトラフェニレンコラントリレン、コラントレン等の炭素縮合五環系

0168

例えば、コランヌレン、フルミネン、アンタントレン、ゼトレン、ヘキサヘリセン、ヘキサフェン、ヘキサセン、ルビセン、コロネン、トリナフチレン、ヘプタフェン、ヘプタセン、ピラントレン、オクタフェン、オクタセン、テリレン、ナフタセノナフタセン、ノナフェン、ノナセン、ビオラントレンビオラントロンイソビオラントレン、イソビオラントロン、オバレン、デカフェン、デカセン、デカシクレン、ペンタセノペンタセン、クアテリレン、ヘキサセノヘキサセン等の環数6以上の炭素縮合環系
等の環状化合物中の水素原子を1個又は複数個取り除いた形の基が他の化学構造に結合し得る芳香環が挙げられる。

0169

芳香環を有するオキシラン化合物(e2−1)としては耐熱性と接着力に優れるビスフェノールAのグリシジルエーテル、ビスフェノールFのグリシジルエーテルや1,3−フェニレンビス(メチレン)ビス(7−オキサビシクロ[4.1.0]ヘプタン−3−カルボキシレイト)が特に化合物が好ましい。

0170

オキシラン化合物以外の環状ヘテロ化合物としては4員環エーテルであるオキセタニル基含有化合物や5員環以上の環状エーテル化合物、2個以上の酸素又は酸素以外のヘテロ基を有する化合物がある。

0171

オキセタニル基含有化合物としては3−エチル−3−ヒドロキシメチルオキセタン、1,4−ビス[(3−エチル−3−オキセタニル)メトキシメチル]ベンゼン、ジ(1−エチル−3−オキセタニル)メチルエーテル、3−エチル−3−(フェノキシメチル)オキセタン、3−エチル−3−(2−エチルヘキシロキシメチル)オキセタン、フェノールノボラックオキセタン、3‐エチル−{(3−トリエトキシシリルプロポキシ)メチル}オキセタン、などが挙げられる。オキセタニル基含有化合物は単独で用いてもよいし2種類以上を併用し用いてもよい。

0172

その他の環状ヘテロ化合物としては、環状エステル化合物環状カーボネート化合物含フッ素環状化合物等がある。環状エステル化合物が、ラクトン類であることが好ましい。

0173

環状カーボネートとしては、グリコールジアルキルカーボネートとの反応によって得られるポリマー解重合する方法(特開平2−56356号公報参照)、又は対応するアルキレンオキシド二酸化炭素の反応によって合成することができる。環状カーボネートは、5員環,6員環又は7員環以上の構造を有し、5員環では、1,3−ジオキソラン類、6員環では1,3−ジオキサン類、7員環では1,3−ジオキセパン類に含まれるが、2位の炭素がカルボニル炭素のため、環状カーボネート類として独立に分類される。その具体例としては、例えば、エチレンカーボネート(1,3−ジオキソラン−2−オンとも称する)、プロピレンカーボネートブチレンカーボネート、4‐ペンチル‐1,3−ジオキソラン−2−オン、4−ブチル−1,3−ジオキソラン−2−オン、4−プロピル−1,3−ジオキソラン−2−オン、4−(イソプロポキシメチル)−1,3−ジオキソラン−2−オン、4−ヘキシル−1,3−ジオキソラン−2−オン、4−ヘキシル−5−メチレン−1,3−ジオキソラン−2−オン、4,5−ジメチル−1,3−ジオキソラン−2−オン、4,4,5,5−テトラメチル−1,3−ジオキソラン−2−オン、4−オクチル−1,3−ジオキソラン−2−オン、4−ノニル−5−ビニル−1,3−ジオキソラン−2−オン、4−デシル−1,3−ジオキソラン−2−オン、4,5−ビスメチレン−1,3−ジオキソラン−2−オン、4,4−ジメチル−1,3−ジオキソラン−2−オン、4,4,5,5−テトラエチル−1,3−ジオキソラン−2−オン、ヘキサヒドロ−1,3−ベンゾジオキソール−2−オン、4−イソプロピル−4−メチル−5−メチレン−1,3−ジオキソラン−2−オン、ビニレンカーボネート、アリルエチレンカーボネート、アリルコハク酸無水物、4‐ビニル−1,3−ジオキソラン−2−オン、4−フェネチル−5−ビニル−1,3−ジオキソラン−2−オン、4−メチレン−1,3−ジオキソラン−2−オン、4−(3−ブテニル)−1,3−ジオキソラン−2−オン、4−(5−ヒドロキシ−6,6−ジメチルテトラヒドロ−2H−ピラン−2−イル)−1,3−ジオキソラン−2−オン、4−[(E)−ヨードメチレン]−5−シクロプロピル−1,3−ジオキソラン−2−オン、4−シクロヘキシル−5−ビニル−1,3−ジオキソラン−2−オン、4−(アリルオキシ)−4,5,5−トリメチル−1,3−ジオキソラン−2−オン、4−[(1E)−1,3−ブタジエニル]−1,3−ジオキソラン−2−オン、4−エチル−4−メチル−5−メチレン−1,3−ジオキソラン−2−オン、4−(2−メチル−2−プロペニリデン)−5,5−ジメチル−1,3−ジオキソラン−2−オン、4−[4−(メトキシカルボニルオキシ)ブチル]−1,3−ジオキソラン−2−オン、4−ビニル−5,5−ジエチル−1,3−ジオキソラン−2−オン、4−フェニル−5−ビニル−1,3−ジオキソラン−2−オン、4,5,5−トリメチル−4−(1−プロピニル)−1,3−ジオキソラン−2−オン、4−ビニル−5,5−ビス(2−シクロヘキシルエチル)−1,3−ジオキソラン−2−オン、4,5,5−トリメチル−4−(3−メチル−3−ブテン−1イニル)−1,3−ジオキソラン−2−オン、4−(ビニルオキシメチル)−1,3−ジオキソラン−2−オン、4,4−ジメチル−5−[(E)−3−ブテン−1−イリデン]−1,3−ジオキソラン−2−オン、4−[(E)−3−ブテン−1−イリデン]−1,3−ジオキソラン−2−オン、4,4−ジメチル−5−[(Z)−1−フェニル−3−ブテン−1−イリデン]−1,3−ジオキソラン−2−オン、メタクリル酸(2−オキソ−1,3−ジオキソラン−4−イル)メチル、4−メチル−5−[(E)−3−ブテン−1−イリデン]−1,3−ジオキソラン−2−オン、4−メチル−5−[(Z)−3−ブテン−1−イリデン]−1,3−ジオキソラン−2−オン、4,4−ジメチル−5−[(Z)−2−ブチン−1−イリデン]−1,3−ジオキソラン−2−オン、4,4−ジメチル−5−[(E)−エチリデン]−1,3−ジオキソラン−2−オン、4,4−ジメチル−5−[(Z)−3−ブテン−1−イリデン]−1,3−ジオキソラン−2−オン、4−(1−ヘキシニル)−4−メチル−1,3−ジオキソラン−2−オン、4−(1−プロペニルオキシメチル)−1,3−ジオキソラン−2−オン、4−[(1E)−1−メチル−3−ブテニリデン]−1,3−ジオキソラン−2−オン、4−[(1Z)−1−フェニル−3−ブテニリデン]−1,3−ジオキソラン−2−オン、4,4−ジペンチル−5−[(1E)−1,3−ブタジエニル]−1,3−ジオキソラン−2−オン、4−フェニル−5−メチレン−1,3−ジオキソラン−2−オン、4−メチル−5−メチレン−1,3−ジオキソラン−2−オン、4−メチル−4−ビニル−5−メチレン−1,3−ジオキソラン−2−オン、4−プロパルギル−5−メチレン−1,3−ジオキソラン−2−オン、4−[(E)−ブロモメチレン]−1,3−ジオキソラン−2−オン、[(E)−2−オキソ−5,5−ジメチル−1,3−ジオキソラン−4−イリデン]酢酸エチル、4−[(E)−2−(tert−ブトキシカルボニルオキシ)エチリデン]−1,3−ジオキソラン−2−オン、4−エチル−5−メチレン−1,3−ジオキソラン−2−オン、4−(ヒドロキシメチル)−1,3−ジオキソラン−2−オン、4−[(E)−2−(tert−ブトキシカルボニルオキシ)エチリデン]−5−メチル−1,3−ジオキソラン−2−オン、4,5−ジビニル−1,3−ジオキソラン−2−オン、4−(1−ナフチル)−5−ビニル−1,3−ジオキソラン−2−オン、4,4−ビス(2−シクロヘキシルエチル)−5−[(1E)−1,3−ブタジエニル]−1,3−ジオキソラン−2−オン、(4S)−4−フェニル−4−メチル−5−(1,3−ブタジエニル)−1,3−ジオキソラン−2−オン、4−(2−プロピン−1−イリデン)−5,5−ジメチル−1,3−ジオキソラン−2−オン、4,4−ジメチル−5−メチレン−1,3−ジオキソラン−2−オン、5−ブチル−5−メチル−4−メチレン−1,3−ジオキソラン−2‐オン、グリセリンカーボネート、4−(ブトキシメチル)−1,3−ジオキソラン−2−オン、4−(アリルオキシメチル)−1,3−ジオキソラン−2−オン、4−(ヒドロキシメチル)−1,3−ジオキソラン−2−オン、4−(メトキシメチル)−1,3−ジオキソラン−2−オン、4−(4−エテニルベンジルオキシメチル)−1,3−ジオキソラン−2−オン、4−エチル−4−メチル−5−(3−フェニルプロピリデン)−1,3−ジオキソラン−2−オン、4−エチル−4−メチル−5−ベンジリデン−1,3−ジオキソラン−2−オン、4−(ヘキシルチオメチル)−1,3−ジオキソラン−2−オン、4,4−ジメチル−5−[(E)−2−フェニルエチリデン]−1,3−ジオキソラン−2−オン、4−(p−トリル)−1,3−ジオキソラン−2−オン、4−メチル−5−フェニル−1,3−ジオキソラン−2−オン、4−ベンジル−1,3−ジオキソラン−2−オン、4−(ベンジルオキシメチル)−1,3−ジオキソラン−2−オン、4−フェニル−1,3−ジオキソラン−2−オン、4−フェニル−4−メチル−5−メチレン−1,3−ジオキソラン−2−オン、4−フェニル−1,3−ジオキソラン−2−オン、4−メチル−4−フェニル−1,3−ジオキソラン−2−オン、4−フェノキシ−1,3−ジオキソラン−2−オン、4−ブトキシ−4,5−ジメチル−5−フェニル−1,3−ジオキソラン−2−オン、(4S)−4β−(フェニルエチニル)−4−フェネチル−5−[(Z)−ベンジリデン]−1,3−ジオキソラン−2−オン、4−[4−(フェノキシカルボニルオキシ)ブチル]−1,3−ジオキソラン−2−オン、4−[4−(グリシジルカルバモイルオキシ)ブチル]−1,3−ジオキソラン−2−オン、4−オキシラニル−1,3−ジオキソラン−2−オン、4−[4−(2−オキソ−1,3−ジオキソラン−4−イルメチルカルバモイルオキシ)ブチル]−1,3−ジオキソラン−2−オン、4−(2−オキソ−1,3−ジオキソラン−4−イルメチルカルバモイルオキシメチル)−1,3−ジオキソラン−2−オン、4,4′−ビ[1,3−ジオキソラン−2−オン]、4,4′−テトラメチレンビス(1,3−ジオキソラン−2−オン)、4,4′−(エチレンビスチオビステトラメチレン)ビス(1,3−ジオキソラン−2−オン)、4,4′−[1,6−ヘキサンジイルビス(オキシメチレン)]ビス(1,3−ジオキソラン−2−オン)、4,4′−[ヘキサメチレンビスチオエチレン)]ビス(1,3−ジオキソラン−2−オン)、4,4′−[イソブチリデンビス(4,1−フェニレン)ビスオキシビスメチレン]ビス(1,3−ジオキソラン−2−オン)、4,4′−[イソプロピリデンビス[(4,1−フェニレン)オキシメチレン]]ビス(1,3−ジオキソラン−2−オン)、4,4−ジメチル−5−[(Z)−ベンジリデン]−1,3−ジオキソラン−2−オン、4−[2−(ベンジルオキシ)エチル]−1,3−ジオキソラン−2−オン、4−[2−(トリチルオキシ)エチル]−1,3−ジオキソラン−2−オン、4,5−ジフェニル−1,3−ジオキソラン−2−オン、4,4−ジメチル−5−[1−(1−ナフチル)エテニル]−1,3−ジオキソラン−2−オン、4,4−ジメチル−5−[1−(2−ナフチル)エテニル]−1,3−ジオキソラン−2−オン、4,4−ジメチル−5−[1−(4−メチルフェニル)エテニル]−1,3−ジオキソラン−2−オン、4,4−ジメチル−5−[1−(4−メトキシフェニル)エテニル]−1,3−ジオキソラン−2−オン、4,4−ジメチル−5−[1−(4−ヒドロキシフェニル)エテニル]−1,3−ジオキソラン−2−オン、4,4−ジメチル−5−(1−メチレン−2−フェニル−2−プロペニル)−1,3−ジオキソラン−2−オン、4,4−ジメチル−5−[(E)−1−メチレン−3−フェニル−2−プロペニル]−1,3−ジオキソラン−2−オン、4,4−ジメチル−5−(1−フェニルエテニル)−1,3−ジオキソラン−2−オン、4−メチル−5−(1−フェニルエテニル)−1,3−ジオキソラン−2−オン、4,4−ジメチル−5−[(E)−3−フェニル−1−プロペニル]−1,3−ジオキソラン−2−オン、4−(1−フェニルエテニル)−1,3−ジオキソラン−2−オン、4,4−ジメチル−5−(1−フェニル−1−プロペニル)−1,3−ジオキソラン−2−オン、4,4−ジメチル−5−(1,2−ジフェニルエテニル)−1,3−ジオキソラン−2−オン、4,4−ジメチル−5−(2−メチル−1−フェニル−1−プロペニル)−1,3−ジオキソラン−2−オン、4,4,5−トリメチル−5−(1−フェニルエテニル)−1,3−ジオキソラン−2−オン、4−(ベンジルオキシメチル)−1,3−ジオキソラン−2−オン、4,4−ジフェニル−1,3−ジオキソラン−2−オン、4,4′−[(1,3−フェニレン)ビス(オキシメチレン)]ビス(1,3−ジオキソラン−2−オン、4,4−ジメチル−5−[(Z)−1−ナフチルメチレン]−1,3−ジオキソラン−2−オン、4,4−ジメチル−5−[(Z)−4−メトキシベンジリデン]−1,3−ジオキソラン−2−オン、4,4−ジメチル−5−[(Z)−4−ヒドロキシベンジリデン]−1,3−ジオキソラン−2−オン、4−(フェニルエチニル)−4−メチル−1,3−ジオキソラン−2−オン、4−(フェニルエチニル)−4,5−ジメチル−1,3−ジオキソラン−2−オン、4−[1−(4−メトキシフェノキシ)ビニル]−5,5−ジエチル−1,3−ジオキソラン−2−オン、4−[1−(4−メトキシフェノキシ)エテニル]−5,5−ジメチル−1,3−ジオキソラン−2−オン、4−[3−(ベンジルオキシ)プロピル]−5−メチル−1,3−ジオキソラン−2−オン、7−[2−(2−オキソ−1,3−ジ







オキソラン−4−イル)エトキシ]−2H−1−ベンゾピラン−2−オン、7−[2−(2−オキソ−4−メチル−1,3−ジオキソラン−4−イル)エトキシ]−2H−1−ベンゾピラン−2−オン、5−(ベンジルオキシ)−1,3−ジオキソラン−2−オン、4−(イソブトキシメチル)−1,3−ジオキソラン−2−オン、4−(4−ノニルベンジルオキシメチル)−1,3−ジオキソラン−2−オン、4−(4−クロロフェニルチオメチル)−1,3−ジオキソラン−2−オン、4−[3−(クロロメチル)フェニル]−1,3−ジオキソラン−2−オン、4−[4−(クロロメチル)フェニル]−1,3−ジオキソラン−2−オン、4,4−ジプロピル−5−[1−(4−メトキシフェノキシ)エテニル]−1,3−ジオキソラン−2−オン、4,4−ジペンチル−5−[1−(4−メトキシフェノキシ)エテニル]−1,3−ジオキソラン−2−オン、4,4−ジイソプロピル−5−[1−(4−メトキシフェノキシ)エテニル]−1,3−ジオキソラン−2−オン、4,4−ジフェネチル−5−[1−(4−メトキシフェノキシ)エテニル]−1,3−ジオキソラン−2−オン、4,4−ビス(2−シクロヘキシルエチル)−5−[1−(4−メトキシフェノキシ)エテニル]−1,3−ジオキソラン−2−オン、4−[1−(フェニルチオ)シクロヘキシル]−1,3−ジオキソラン−2−オン、4−(3−メトキシ−4−エトキシフェニル)−5−(ヒドロキシメチル)−1,3−ジオキソラン−2−オン、4−(フェノキシカルボニルオキシメチル)−1,3−ジオキソラン−2−オン、4−ベンジリデン−5,5−ジメチル−1,3−ジオキソラン−2−オン、4−[(2−ナフチル)メチレン]−5,5−ジメチル−1,3−ジオキソラン−2−オン、4−(4−クロロベンジリデン)−5,5−ジメチル−1,3−ジオキソラン−2−オン、5−メチル−5−フェニル−4−(3−フェニルプロピリデン)−1,3−ジオキソラン−2−オン、5,5−ジメチル−4−(3−フェニルプロピリデン)−1,3−ジオキソラン−2−オン、4−[4−(クロロカルボニルオキシ)ブチル]−1,3−ジオキソラン−2−オン、4−クロロ−1,3−ジオキソラン−2−オン、4−クロロ−4,5−ジメチル−1,3−ジオキソラン−2−オン、4−(クロロカルボニルオキシメチル)−1,3−ジオキソラン−2−オン、4−(p−クロロフェノキシメチル)−1,3−ジオキソラン−2−オン、4−(クロロメチル)−1,3−ジオキソラン−2−オン、4,5−ジクロロ−1,3−ジオキソラン−2−オン、(4S,5R)−4,5−ジフェニル−1,3−ジオキソラン−2−オン、4α,5α−ジメチル−1,3−ジオキソラン−2−オン、(4R,5R)−4,5−ジメチル−1,3−ジオキソラン−2−オン、(4S,5S)−4,5−ジメチル−1,3−ジオキソラン−2−オン、(4S)−4β−メチル−1,3−ジオキソラン−2−オン、(R)−4−メチル−1,3−ジオキソラン−2−オン、(S)−5−エチル−1,3−ジオキソラン−2−オン、4−[(トリフェニルシリル)メチル]−5,5−ジメチル−1,3−ジオキソラン−2−オン、4−[9−(3−チエニル)ノニル]−1,3−ジオキソラン−2−オン、4−(メチルアミノメチル)−1,3−ジオキソラン−2−オン、4−(4−クロロフェニルチオ)−1,3−ジオキソラン−2−オン、4−(フェニルチオ)−1,3−ジオキソラン−2−オン、4−(4−メトキシフェニルチオ)−1,3−ジオキソラン−2−オン、4−(4−ブロモフェニルチオ)−1,3−ジオキソラン−2−オン4−(フェニルチオメチル)−1,3−ジオキソラン−2−オン、4,4′−[スルホニルビス(p−フェニレンオキシメチレン)]ビス(1,3−ジオキソラン−2−オン)、4−(4−メチルフェニルチオ)−1,3−ジオキソラン−2−オン、4,4,5,5−テトラメチル−2−(フェニルスルホニルオキシイミノ)−1,3−ジオキソラン、2−(4−ニトロフェノキシ)−4−メチル−2−ホスファ(V)−1,3−ジオキソラン−2−オン、4−(グリシジルオキシメチル)−1,3−ジオキソラン−2−オン、グリシジルカルバミド酸(2−オキソ−1,3−ジオキソラン−4−イル)メチル、4−(ノルボルナ−5−エン−2−イル)−1,3−ジオキソラン−2−オン、4−[2−(2−ナフチル)エチル]−5−メトキシ−1,3−ジオキソラン−2−オン、4−[2−(1−ナフチル)エチル]−5−メトキシ−1,3−ジオキソラン−2−オン、4,4−ジメチル−5−(3−チエニルメチレン)−1,3−ジオキソラン−2−オン、4−[2−[ジメチル(トリメチルシリルオキシ)シリル]エチル]−1,3−ジオキソラン−2−オン、4−[2−[(メチル)ビス(トリメチルシリルオキシ)シリル]エチル]−1,3−ジオキソラン−2−オン、4−[2−(トリメチルシリル)エチル]−1,3−ジオキソラン−2−オン、4−[4−(グリシジルカルバモイルオキシ)ブチル]−1,3−ジオキソラン−2−オン、4−[4−(2−オキソ−1,3−ジオキソラン−4−イルメチルカルバモイルオキシ)ブチル]−1,3−ジオキソラン−2−オン、4−[4−(グリシジルカルバモイルオキシ)ブチル]−1,3−ジオキソラン−2−オン、4−(2−オキソ−1,3−ジオキソラン−4−イルメチルカルバモイルオキシメチル)−1,3−ジオキソラン−2−オンなどの5員環カーボネート類;

0174

例えば、炭酸トリメチレン(1,3−ジオキサン−2−オンとも称する)、4−メチル−1,3−ジオキサン−2−オン、炭酸2,2−ジメトキシプロパン−1,3−ジイル、5−メチル−1,3−ジオキサン−2−オン、5,5−ジメチル−1,3−ジオキサン−2−オン(ネオペンチルグリコールカーボネートとも称する)、5−メチル−5−プロピル−1,3−ジオキサン−2−オン、5−ヒドロキシメチル−5−メチル−1,3−ジオキサン−2−オン、4−フェニル−1,3−ジオキサン−2−オン、5−(ヒドロキシメチル)−5−エチル−1,3−ジオキサン−2−オン、4−メチレン−1,3−ジオキサン−2−オン、5,5−ジメチル−4−エテニル−1,3−ジオキサン−2−オン、5−シアノ−5−メチル−1,3−ジオキサン−2−オン、4,4−ジメチル−1,3−ジオキサン−2−オン、5−ブチル−1,3−ジオキサン−2−オン、5,5−ジエチル−1,3−ジオキサン−2−オン、5−エチル−5−フェニル−1,3−ジオキサン−2−オン、メタクリル酸2−オキソ−5−エチル−1,3−ジオキサン−5−イルメチル、5−メチル−5−フェニル−1,3−ジオキサン−2−オン、4−スチリル−5,5−ジメチル−1,3−ジオキサン−2−オン、4−スチリル−1,3−ジオキサン−2−オン、4−(1−ヘプテニル)−1,3−ジオキサン−2−オン、4−エテニル−6−フェニル−1,3−ジオキサン−2−オン、4−イソプロペニル−6−フェニル−1,3−ジオキサン−2−オン、4−アリル−6−フェニル−1,3−ジオキサン−2−オン、4−エテニル−6−tert−ブチル−1,3−ジオキサン−2−オン、4−スチリル−5,5−ジメチル−6−イソプロピル−1,3−ジオキサン−2−オン、5−[2−(2−アミノ−9H−プリン−9−イル)エチル]−1,3−ジオキサン−2−オン、4−(1−フェニルエテニル)−1,3−ジオキサン−2−オン、5,5−ジフェニル−1,3−ジオキサン−2−オン、5−メチル−4−(1−フェニルエテニル)−1,3−ジオキサン−2−オン、4,4−ジメチル−6−(1−フェニルエテニル)−1,3−ジオキサン−2−オン、5−メチレン−1,3−ジオキサン−2−オン、4−[(E)−スチリル]−1,3−ジオキサン−2−オン、5−オクチル−1,3−ジオキサン−2−オン、5−ドデシル−1,3−ジオキサン−2−オン、2−オキソ−5−メチル−1,3−ジオキサン−5−カルボン酸ベンジル、4,6−ジメチル−1,3−ジオキサン−2−オン、4−メトキシ安息香酸2−オキソ−5−メチル−1,3−ジオキサン−5−イルメチル、安息香酸2−オキソ−5−メチル−1,3−ジオキサン−5−イルメチル、4−ニトロ安息香酸2−オキソ−5−メチル−1,3−ジオキサン−5−イルメチル、4,4,6−トリメチル−1,3−ジオキサン−2−オン、5−エチル−5−(メトキシカルボニルオキシメチル)−1,3−ジオキサン−2−オン、5−エチル−5−(エトキシカルボニルオキシメチル)−1,3−ジオキサン−2−オン、5−(4−ブトキシフェニル)−1,3−ジオキサン−2−オン、5−[4−(ペンチルオキシ)フェニル]−1,3−ジオキサン−2−オン、5−(4−プロポキシフェニル)−1,3−ジオキサン−2−オン、5−[4−(ヘキシルオキシ)フェニル]−1,3−ジオキサン−2−オン、5−アリル−1,3−ジオキサン−2−オン、5−(ベンジルオキシカルボニル)−1,3−ジオキサン−2−オン、5−メチル−4−(ベンゾイルオキシメチル)−1,3−ジオキサン−2−オン、5−メチル−4−(4−ニトロベンゾイルオキシメチル)−1,3−ジオキサン−2−オン、5−メチル−4−(4−メトキシベンゾイルオキシメチル)−1,3−ジオキサン−2−オン、5−(4−メチレン−5−ヘキセン−1−イリデン)−1,3−ジオキサン−2−オン、5−エチル−5−(4−ビニルベンジルオキシメチル)−1,3−ジオキサン−2−オン、5−エチル−5−(4−ビニルベンジルオキシメチル)−1,3−ジオキサン−2−オン、5−(ベンジルオキシ)−1,3−ジオキサン−2−オン、5−ヒドロキシ−1,3−ジオキサン−2−オン、4−メチレン−5,5−ジメチル−1,3−ジオキサン−2−オン、5−エチル−5−(2−ヒドロキシエチル)−1,3−ジオキサン−2−オン、4−[1−(フェニルチオ)シクロヘキシル]−1,3−ジオキサン−2−オン、4−[4−(オクチルオキシ)フェニルアゾ]−6−ヘキシル−1,3−ジオキサン−2−オン、4−(4−メトキシフェニルアゾ)−6−ヘキシル−1,3−ジオキサン−2−オン、4−[4−(オクチルオキシ)フェニルアゾ]−6−デシル−1,3−ジオキサン−2−オン、2−オキソ−5−メチル−1,3−ジオキサン−5−カルボン酸アリル、4−[1−(フェニルチオ)シクロヘキシル]−5,5−ジメチル−1,3−ジオキサン−2−オン、4−アリル−6−メチル−1,3−ジオキサン−2−オン、5−エチル−5−(ベンジルオキシメチル)−1,3−ジオキサン−2−オン、5−[2−(ベンジルオキシ)エトキシ]−1,3−ジオキサン−2−オン、5−(アリルオキシ)−1,3−ジオキサン−2−オン、5−[3−(2−ヒドロキシエチルチオ)プロポキシ]−1,3−ジオキサン−2−オン、5−(ベンジルオキシカルボニルアミノ)−1,3−ジオキサン−2−オン、5−[6−[4−(4−ペンチルシクロヘキシル)フェノキシ]ヘキシルオキシ]−1,3−ジオキサン−2−オン、4−(ヨ−ドメチル)−6−[2−(4−メトキシベンジルオキシ)エチル]−1,3−ジオキサン−2−オン、(5S)−4−ビニル−5β−(2,2−ジメトキシエチル)−1,3−ジオキサン−2−オン、5−アリル−5−プロパルギル−1,3−ジオキサン−2−オン、4−ビニル−5−(1−メチル−5−イミダゾリルメチル)−1,3−ジオキサン−2−オン、5−ベンジリデン−1,3−ジオキサン−2−オン、5−(グリシジルオキシメチル)−5−エチル−1,3−ジオキサン−2−オン、5−(アリルオキシメチル)−5−エチル−1,3−ジオキサン−2−オン、5,5−ビス(アジドメチル)−1,3−ジオキサン−2−オン、5−メチル−5−[[2−(ビニルスルホニル)エチル]チオメチル]−1,3−ジオキサン−2−オン、5−(アリルオキシメチル)−5−エチル−1,3−ジオキサン−2−オン、5,5′−(オキシビスメチレン)ビス(5−エチル−1,3−ジオキサン−2−オン)、5,5′−(4,7−ジチアデカン−1,10−ジイル)ビス(1,3−ジオキサン−2−オン)、5,5′−(エチレンビスチオビステトラメチレン)ビス(1,3−ジオキサン−2−オン)、5−メチル−5−(2−オキソ−1,3−ジオキソラン−4−イルメチル)−1,3−ジオキサン−2−オン、5−エチル−5−(2−オキソ−1,3−ジオキソラン−4−イルメチル)−1,3−ジオキサン−2−オン、5−[(2−オキソ−1,3−ジオキソラン−4−イル)メチル]−5−プロピル−1,3−ジオキサン−2−オン、5−(2−オキソ−1,3−ジオキソラン−4−イルメトキシ)−5−エチル−1,3−ジオキサン−2−オン等の6員環カーボネート類;

0175

例えば、炭酸テトラメチレン(1,3−ジオキセパン−2−オンとも称する)、5−メチル−1,3−ジオキセパン−2−オン、4−メチル−1,3−ジオキセパン−2−オン、5,5−ジメチル−1,3−ジオキセパン−2−オン、5−フェニル−1,3−ジオキセパン−2−オン、4−フェニル−1,3−ジオキセパン−2−オン、4−[1−(フェニルチオ)シクロヘキシル]−1,3−ジオキセパン−2−オン、5,5′−(エチレンビスチオビストリメチレン)ビス(1,3−ジオキセパン−2−オン)等の7員環カーボネート類が挙げられるが、エチレンカーボネート、プロピレンカーボネート、グリセリンカーボネート等の5員環カーボネート類が反応性の点で好ましく用いられる。

0176

ビニルエーテルとしては、メチルビニルエーテル、エチルビニルエーテル、2−クロロビニルエーテル、n−プロピルビニルエーテル、アリルビニルエーテル、イソプロピルビニルエーテル、n−ブチルビニルエーテル、イソブチルビニルエーテル、イソブチルビニルエーテル、tert−ブチルビニルエーテル、n−ペンチルビニルエーテル、イソペンチルビニルエーテル、tert−ペンチルビニルエーテル、n−ヘキシルビニルエーテル、イソヘキシルビニルエーテル、2−エチルブチルビニルエーテル、2−エチルヘキシルビニルエーテル、n−ヘプチルビニルエーテル、n−オクチルビニルエーテル、ノニルビニルエーテル、デシルビニルエーテル、ドデシルビニルエーテル、ヘキサンデシルビニルエーテル、オクタデシルビニルエーテル、エトキシメチルビニルエーテル、2−メトキシエチルビニルエーテル、2−エトキシエチルビニルエーテル、2−ブトキシエチルビニルエーテル、アセトキシメチルビニルエーテル、2−アセトキシエチルビニルエーテル、3−アセトキシプロピルビニルエーテル、4−アセトキシブチルビニルエーテル、4−エトキシブチルビニルエーテル、2−(2−メトキシエトキシ)エチルビニルエーテル、3−ヒドロキシプロピルビニルエーテル、4−ヒドロキシブチルビニルエーテル、5−ヒドロキシペンチルビニルエーテル、6−ヒドロキシヘキシルビニルエーテル、ジエチレングリコールモノビニルエーテル、ジエチレングリコールメチルビニルエーテル、ジエチレングリコールエチルビニルエーテル、トリエチレングリコールモノビニルエーテル、テトラエチレングリコールモノビニルエーテル、ポリエチレングリコールモノビニルエーテル、プロピレングリコールモノビニルエーテル、ジプロピレングリコールモノビニルエーテル、トリプロピレングリコールモノビニルエーテル、ポリプロピレングリコールモノビニルエーテル、4−ヒドロキシシクロヘキシルビニルエーテル、シクロヘキシルジメタノールモノビニルエーテル、トリメチロールプロパンモノビニルエーテル、エチレンオキサイド付加トリメチロールプロパンモノビニルエーテル、ペンタエリスリトールモノビニルエーテル、エチレンオキサイド付加ペンタエリスリトールモノビニルエーテル、シクロヘキシルビニルエーテル、シクロキシルメチルビニルエーテル、シクロヘキシルエチルビニルエーテル、メンチルビニルエーテル、テトラヒドロフルフリルビニルエーテル、ノルボルネニルビニルエーテル、1−アダマンチルビニルエーテル、2−アダマンチルビニルエーテル、フェニルビニルエーテルベンジルビニルエーテル、1−ナフチルビニルエーテル、2−ナフチルビニルエーテル、グリシジルビニルエーテル、ジエチレングリコールエチルビニルエーテル、トリエチレングリコールメチルビニルエーテル等の短官能ビニルエーテル、ジビニルエーテル、エチレングリコールジビニルエーテル、ジエチレングリコールジビニルエーテル(DEGVE)、トリエチレングリコールジビニルエーテル、テトラエチレングリコールジビニルエーテル、ポリエチレングリコールジビニルエーテル、プロピレングリコールジビニルエーテル、ジプロピレングリコールジビニルエーテル、トリプロピレングリコールジビニルエーテル、ポリプロピレングリコールジビニルエーテル、ブタンジオールジビニルエーテル、ネオペンチルグリコールジビニルエーテル、ヘキサンジオールジビニルエーテル、ノナンジオールジビニルエーテル、ハイドロキノンジビニルエーテル、1,4−シクロヘキサンジオールジビニルエーテル(CHODVE)、1,4−シクロヘキサンジメタノールジビニルエーテル(CHDVE)、トリメチロールプロパンジビニルエーテル、エチレンオキサイド付加トリメチロールプロパンジビニルエーテル、ペンタエリスリトールジビニルエーテル、エチレンオキサイド付加ペンタエリスリトールジビニルエーテル、トリメチロールプロパントリビニルエーテル、エチレンオキサイド付加トリメチロールプロパントリビニルエーテル(TMPEOTVE)、ペンタエリスリトールトリビニルエーテル、エチレンオキサイド付加ペンタエリスリトールトリビニルエーテル、ペンタエリスリトールテトラビニルエーテル、エチレンオキサイド付加ペンタエリスリトールテトラビニルエーテル、ジトリメチロールプロパンテトラビニルエーテル、ジペンタエリスリトールヘキサビニルエーテル等の多官能ビニルエーテルがあげられる。

0177

カチオン重合性化合物(E)としては水酸基を有するカチオン重合性化合物(e1)を含有することが好ましい。化合物(e1)を含有することで化合物(B)および/または化合物(C)の溶解性向上を図ることが容易である。また、活性エネルギー線樹脂組成物を容易に低粘度化できるとともに、塗工時の作業性を向上させることが容易となることより特に好ましい。

0178

化合物(e1)の好ましい比率としては、カチオン重合性化合物(E)100重量部中、化合物(e1)が1重量部〜60重量部である。
化合物(e1)が1重量部より少ないと、化合物(B)および/または化合物(C)の溶解性を低下させるだけで無く、後述の基材(G)との密着性が低下する。化合物(e1)が60重量部より多いと、耐水性が劣るため好ましくない。

0179

化合物(e1)のとしては、化合物(B)および/または化合物(C)の溶解性と後述の基材(G)との密着性の面より、炭素数が15以下のもが好ましい。具体的にはビスフェノール型エポキシ樹脂グリセリンモノグリシジルエーテル、グリセリンジグリシジルエーテル、3−エチル−3−ヒドロキシメチルオキセタン、4−(ヒドロキシメチル)−1,3−ジオキソラン−2−オン、
2-ヒドロキシエチルビニルエーテル、ジエチレングリコールモノビニルエーテル、4−ヒドロキシブチルビニルエーテルが特に好ましい。

0180

その他の成分(F):
本発明の樹脂組成物は、本発明による効果を損なわない範囲であれば、各種添加剤を適宜配合することも可能である。例えば、重合硬化収縮率低減、熱膨張率低減、寸法安定性向上、弾性率向上、粘度調整熱伝導率向上、強度向上、靭性向上、及び着色向上等の観点から、有機又は無機充填剤を配合することができる。このような充填剤は、ポリマー、セラミックス、金属、金属酸化物、金属塩、及び染顔料等の材料から構成されるものであってよい。また、その形状については、特に限定されず、例えば、粒子状及び繊維状等であってよい。なお、上記ポリマー系の材料を配合する場合には、シランカップリング剤、柔軟性付与剤可塑剤難燃化剤、保存安定剤、酸化防止剤紫外線吸収剤チクソトロピー付与剤、分散安定剤、流動性付与剤、及び消泡剤等の、独立した充填剤としてではなく、ポリマーブレンド又はポリマーアロイとして、樹脂組成物中に、溶解、半溶解又はミクロ分散させることも可能である。

0181

本発明の樹脂組成物は、上述の各成分を、当技術分野で周知の方法に従って均一に混合することによって調製することができる。樹脂組成物は、液状、ペースト状及びフィルム状のいずれかの形態で、様々な用途に適用することができる。本発明の一実施形態において、上記樹脂組成物は、好ましくは、コート剤又は接着剤の用途で使用される。

0182

本発明の樹脂組成物は、その使用形態に応じて、粘度を適切に調整することが好ましい。本発明の樹脂組成物は、実質的に有機溶剤を含まないことが好ましいが、必要に応じて、粘度を調整するために、溶剤を使用してよい。例えば、溶剤として、メタノール、エタノールイソプロピルアルコールアセトンメチルエチルケトンメチルイソブチルケトン酢酸メチル、酢酸エチル、酢酸ブチル、シクロヘキサン、トルエン、キシレンその他の炭化水素系溶媒等の有機溶媒、又は水を使用できる。そのような溶剤を使用することによって、樹脂組成物の粘度を容易に調整することができる。また、溶剤を使用することなく、樹脂組成物を加熱することによって粘度を低下させることもできる。

0183

本発明の一実施形態では、樹脂組成物を使用して、代表的に0.1〜6μmの膜厚を有する樹脂層が形成される。したがって、塗膜形成の観点から、樹脂組成物の粘度は、少なくとも1〜1,500mPa・sの範囲、好ましくは10〜1,300mPa・s、及びより好ましくは20〜1,000mPa・sの範囲であることが望ましい。上記粘度が1,500mPa・s以下の場合、塗工によって基材上に0.1〜6μmの薄膜を容易に形成することができ、透過率等の光学的特性を高めることも容易である。一方、粘度が1mPa・s以上の場合、樹脂組成物から形成する樹脂層の膜厚を制御することが容易である。

0184

また、別の実施形態では、樹脂組成物を使用して、6〜300μmの膜厚を有する樹脂層が形成される。この場合、樹脂組成物の粘度は、少なくとも1,500〜100,000mPa・sの範囲であり、好ましくは3,000〜50,000mPa・sの範囲であることが望ましい。上記実施形態に係る粘度の調整及び樹脂組成物の塗工は、必要に応じて、上記樹脂組成物に溶剤を加えることによって、容易に実施することもできる。

0185

本発明の樹脂組成物は、好ましくは、コート剤又は接着剤の用途で使用される。代表的に、樹脂組成物は、常法にしたがい適当な方法で、基材の片面、または両面に塗工され、次いで硬化されることによって、樹脂層を形成する。したがって、本発明の一実施形態は、後述の基材(G)と、該基材(G)の少なくとも一方の主面に設けられた、樹脂組成物からなる樹脂層とを有する、積層体に関する。本実施形態において、樹脂層の膜厚は、積層体の用途に応じて設定される。

0186

例えば、上記樹脂組成物を、後述のハードコートフィルム、又は偏光フィルム等の光学素子用積層体の用途で使用する場合は、上記樹脂組成物を薄膜塗工する。塗工によって形成される上記樹脂層の厚さは、0.1〜6μmが好ましく、0.1μm〜3μmがより好ましい。樹脂層の厚さを0.1μm以上にすることによって、樹脂組成物をコート剤又は接着剤として使用した場合に、十分な密着性又は接着力を得ることが容易である。一方、樹脂層の厚さが6μmを超えると、密着性又は接着力等の特性において変化は見られない場合が多い。

0187

また、上記樹脂組成物を、後述の加飾フィルム(タッチパネル用充填シートを意味する)等の光学素子用積層体の用途で使用する場合は、上記樹脂組成物を厚膜塗工する。塗工によって形成される上記樹脂層の厚さは、6〜300μmが好ましく、20μm〜250μmがより好ましい。樹脂層の厚さを6μm以上にすることによって、樹脂組成物をコート剤又は接着剤として使用した場合に、タッチパネルの充填機能に加えて、十分な応力緩和性クリープ特性を得ることが容易である。一方、樹脂組成物層の厚さを300μm以下にすることによって、スジ引き等の塗工性の低下を抑制することが容易である。

0188

上記樹脂組成物の塗工方法は、特に制限はない。例えば、マイヤーバーアプリケーター刷毛スプレーローラーグラビアコーターダイコーターマイクログラビアコーター、リップコーターコンマコーターカーテンコーターナイフコーターリバースコ−ター、スピンコーター等の、周知の様々な方法を適用することができる。また、薄膜塗工又は厚膜塗工等の形態についても、用途に応じて、特に制限なく、選択することができる。

0189

本発明の樹脂組成物は、公知慣用の方法によって基材上に塗布することができ、次いで、形成された塗布層に活性エネルギー線を照射することによって、α,β−不飽和結合基を有する化合物の重合反応が進行し、硬化物を形成する。本発明の一実施形態において、活性エネルギー線は、紫外線を含む、150〜550nm波長域の光エネルギーを主体とすることが好ましい。このよう光エネルギーを提供する適切な光源として、例えば、低圧水銀灯中圧水銀灯高圧水銀灯超高圧水銀灯、ケミカルランプ、ブラックライトランプマイクロウェーブ励起水銀灯、LEDランプキセノンランプ、及びメタルハライドランプなどが挙げられる。その他、本発明の別の実施形態では、レーザー光線及び電子線などを露光用の活性エネルギー線として利用することもできる。

0190

活性エネルギー線の照射強度は、10〜500mW/cm2であることが好ましい。光照射強度が10mW/cm2未満であると、硬化に長時間を必要とし、500mW/cm2を超えると、ランプから輻射される熱によって、各種基材における基材劣化が生じる可能性があるため、好ましくない。照射強度と照射時間の積として表される積算照射量は、50〜5,000mJ/cm2であることが好ましい。積算照射量が50mJ/cm2より少ないと、重合硬化に長時間を必要とし、5,000mJ/cm2より大きいと、照射時間が非常に長くなり、生産性が劣るため、好ましくない。代表的な活性エネルギー線重合性樹脂組成物は、一般的に、1,000mJ/cm2以上の積算照射量を必要とする。しかし、本発明による上記樹脂組成物は、1,000mJ/cm2未満の低い積算照射量であっても良好に重合化が進行する。

0191

本発明の積層体において、基材上の樹脂層は、活性エネルギー線の照射によって上記樹脂組成物が重合硬化することによって形成されたものであり、概ね−80℃〜150℃のガラス転移温度(以下、Tgという)を有する。上記積層体の打ち抜き加工性の観点から、樹脂層のTgは、−40〜120℃の範囲であることがより好ましく、0〜120℃の範囲であることがさらに好ましい。

0192

本発明の一実施形態において、樹脂組成物は活性エネルギー線重合性コート剤(以下、コート剤と称す)として使用され、樹脂組成物は基材の片面や両面を覆うコート層を形成する。このような実施形態において、上記基材は、木材、金属板プラスチック板フィルム状基材ガラス板紙加工品等であってよく、これらを特に制限なく使用することができる。

0193

一方、本発明の別の実施形態において、樹脂組成物は活性エネルギー線重合性接着剤(以下、接着剤と称す)として使用され、樹脂組成物は2つ以上の基材(G)を貼り合わせる接着層を形成する。このような実施形態において、上記基材(G)は、活性エネルギー線の照射によって重合反応を進行させるために、活性エネルギー線を透過し易い材料から構成する必要がある。上記基材(G)として、特に、透明フィルム(H)、又は透明ガラス板を使用することが好ましい。但し、一方の基材として、透明フィルム(H)又は透明ガラス板を使用すれば、他方の基材として活性エネルギー線が透過し難い基材、例えば、木材、金属板、プラスチック板、紙加工品等の材料からなる基材を使用することもできる。この場合、透明フィルム(H)又は透明ガラス板側から活性エネルギー線を照射することによって、樹脂組成物の重合硬化を行うことが可能である。

0194

本発明の積層体では、基材(G)として、フィルム状基材を使用することが好ましい。フィルム状基材の具体例として、セロハン、各種プラスチックフィルム、及び紙等が挙げられる。なかでも、透明な各種プラスチックフィルムの使用が好ましい。また、フィルム状基材としては、フィルムが透明であれば、単層構造であってもよいし、複数の基材を積層してなる多層構造を有するものであってもよく、いずれの構造を有するフィルムであっても好適に使用することができる。本発明の積層体を構成する場合、透明なフィルム(H)の少なくとも一方の面に本発明の樹脂組成物からなる樹脂層を形成することが好ましい。

0195

以下、本発明の積層体のより具体的な実施形態について、基材として透明フィルムを使用した場合を例にして説明する。すなわち、以下の説明は、透明フィルム(H)の少なくとも一方の主面に本発明の樹脂組成物から構成される、コート層又は接着層といった樹脂層を有する、積層体に関する。

0196

本発明の樹脂組成物をコート剤として使用して構成される積層体は、代表的に、透明フィルム/コート層、又はコート層/透明フィルム/コート層の構造を有する、シート状のフィルムである。このような積層体は、透明フィルム(H)の少なくとも一方の主面に樹脂組成物を塗工し、該樹脂組成物を重合硬化させて、コート層を形成することによって得ることができる。

0197

一方、本発明の樹脂組成物を接着剤として使用して構成される積層体は、代表的に、透明フィルム/接着層/透明フィルム、又は透明フィルム/接着層/透明フィルム/接着層/透明フィルムといった、複数の透明フィルムを積層して得られるシート状の多層フィルムである。また、別の形態において、積層体は、透明フィルム/接着層/透明フィルム/接着層/透明フィルム/接着層/透明フィルムといったシート状の多層フィルムを、ガラス又は光学成形体といった他の光学部材固定化した構成を有してもよい。上記積層体は、概樹脂組成物を、フィルムの片面、あるいは両面から活性エネルギー線で重合硬化することによって、接着層を硬化させることによって得ることができる。

0198

上記樹脂組成物をコート剤又は接着剤として使用した場合、樹脂組成物の重合硬化は、樹脂組成物の塗工時や、フィルム状基材の積層時又は積層後に、塗工層に活性エネルギー線を照射することによって実施される。特に限定するものではないが、上記照射は、フィルム状基材等の積層後に実施されることが好ましい。

0199

上述のように、基材(G)として透明フィルム(H)を使用した場合、上記積層体は、光学用途で好適に使用することができる。良好な光学特性を得る観点から、上記積層体において使用する透明フィルム(H)は、例えば、透明性、機械的強度熱安定性、水分遮断性、及び等方性等の光学特性に優れる熱可塑性樹脂から構成される各種透明フィルム(H)であることが好ましい。このような各種透明フィルムは、各種プラスチックフィルム又はプラスチックシートとも称される。具体例として、例えば、ポリビニルアルコールフィルム、ポリトリアセチルセルロースフィルムポリプロピレンポリエチレンポリシクロオレフィン、及びエチレン−酢酸ビニル共重合体などのポリオレフィン系フィルムポリエチレンテレフタレート及びポリブチレンテレフタレートなどのポリエステル系フィルム、ポリカーボネート系フィルム、ポリノルボルネン系フィルム、ポリアリレート系フィルム、ポリアクリル系フィルム、ポリフェニレンサルファイド系フィルム、ポリスチレン系フィルムポリビニル系フィルム、ポリアミド系フィルム、ポリイミド系フィルム、並びにポリオキシラン系フィルムなどが挙げられる。

0200

本発明の積層体において、複数の透明フィルム(H)を積層して多層フィルムを構成する場合、使用する透明フィルム(H)は、同一組成であっても、異なっていてもよい。例えば、ポリシクロオレフィン系フィルムに接着層を介してポリアクリル系フィルムを積層してもよい。

0201

透明フィルムの厚さは、適宜決定することができるが、一般には、強度又は取扱性等の作業性、及び薄層性などの観点から、1〜500μmであり、1〜300μmが好ましく、5〜200μmがより好ましい。光学用途においては、透明フィルムの厚さは、5〜150μmの範囲が特に好適である。

0202

本発明による光学素子用積層体の一実施形態では、上記透明フィルム(H)として、主に光学用途にて用いられる光学フィルム(I)を使用することが好ましい。ここで、光学フィルム(I)とは、上記透明フィルム(H)自体に特殊な処理を施したものであり、光透過光拡散集光屈折散乱、及びHAZE等の光学的機能を有するものを意図している。そのような光学フィルム(I)は、単独で、又は数種を組合せて使用することができる。本発明の一実施形態では、上記光学フィルム(I)の少なくとも一方の主面に、上記樹脂組成物からなる樹脂層を形成することによって、光学素子用積層体を構成することができる。

0203

上記光学素子用積層体の具体例として、例えば、ハードコートフィルム、帯電防止コートフィルム、防眩コートフィルム、偏光フィルム、位相差フィルム、楕円偏光フィルム、反射防止フィルム、光拡散フィルム輝度向上フィルムプリズムフィルム(プリズムシートともいう)、加飾フィルム(タッチパネル用充填シートを意味する)、及び導光フィルム(導光板ともいう)等が挙げられる。本発明の樹脂組成物を接着剤として使用して、上記光学素子用積層体を、さらに、液晶表示装置、PDPモジュールタッチパネルモジュール、及び有機ELモジュール等のガラス板に貼着させてもよい。また、別の形態として、本発明の樹脂組成物を接着剤として使用して、上記光学素子用積層体を、上記各種光学フィルム(I)に貼着させてもよい。

0204

以下、光学素子用積層体の一例として偏光フィルムを挙げ、上記積層体の実施形態について、より具体的に説明する。偏光フィルムは、偏光板とも呼ばれ、偏光子を2枚のフィルム状基材で挟んだ多層構造を有する光学フィルム(I)である。上記偏光フィルムにおいて、偏光子の両面に透明フィルム(H)を設ける場合、その表裏で同じポリマー材料からなる透明フィルム(H)を用いても、又は異なるポリマー材料等からなる透明フィルム(H)を用いてもよい。偏光フィルムは、例えば、ポリビニルアルコール系偏光子の両面を、2枚のポリアセチルセルロース系フィルムであるポリトリアセチルセルロース系保護フィルム(以下、「TACフィルム」という)で挟んだ構造を有する。別例として、偏光フィルムは、ポリビニルアルコール系偏光子の片面又は両面を、ポリノルボルネン系フィルムであるポリシクロオレフィ系フィルム、ポリアクリル系フィルム、ポリカーボネート系フィルム、及びポリエステル系フィルム等のフィルムで挟んだ構造を有する。

0205

特に限定するものではないが、例えば、上記偏光板(偏光フィルム)は、以下のようにして製造することができる。
(I)第1の透明フィルム(第1の保護フィルム)の一方の主面に、接着剤として本発明の樹脂組成物を塗工し、第1の重合性接着層を形成する。また、第2の透明フィルム(第2の保護フィルム)の一方の主面に、接着剤として本発明の樹脂組成物を塗工し、第2の重合性接着層を形成する。次いで、ポリビニルアルコール系偏光子の両主面に、上記第1の重合性接着層と第2の重合性接着層とを、同時に/又は順番に、重ね合わせる。次いで、得られた積層体に活性エネルギー線を照射し、第1及び第2の接着層を重合硬化させる。

0206

(II)ポリビニルアルコール系偏光子の一方の主面に、接着剤として本発明の樹脂組成物を塗工し、第1の重合性接着層を形成し、この第1の重合性接着層の表面を第1の透明フィルム(第1の保護フィルム)で覆う。次いで、ポリビニルアルコール系偏光子の他方の主面に、接着剤として本発明の樹脂組成物を塗工し、第2の重合性接着層を形成し、この第2の重合性接着層の表面を第2の保護フィルムで覆う。次いで、得られた積層体に活性エネルギー線を照射し、第1及び第2の重合性接着層を重合硬化させる。

0207

(III)第1の透明フィルム(第1の保護フィルム)の一方の主面にポリビニルアルコール系偏光子を重ねた端部、及び上記ポリビニルアルコール系偏光子の他面に第2の保護フィルムを重ねた端部のそれぞれに、接着剤として本発明の樹脂組成物をたらし、その積層体を、ロールの間を通過させることによって、各層間に接着剤を広げる。次に、積層体に活性エネルギー線を照射し、活性エネルギー線重合性接着剤を重合硬化させる。

0208

以上、光学素子用積層体の一実施形態として、偏光フィルムを一例に挙げて説明した。しかし、上記積層体では、各種基材に対するコート剤又は接着剤として本発明の樹脂組成物を使用することを特徴としている。そのため、偏光フィルムに限定されず、その他の各種基材を使用する他の実施形態においても、光学用途で好適に使用できる積層体を構成できることは容易に理解されるべきである。

0209

以下、本発明について、具体的な実施例に沿って説明する。しかし、本発明は、以下の実施例によって限定されるものではない。また、下記実施例及び比較例に記載の、「部」及び「%」は、それぞれ「重量部」および「重量%」を表す。

0210

[実施例1〜48、比較例1〜4]
酸素濃度が10%以下に置換された遮光された300mlのマヨネーズ瓶に、表1〜表2に示す比率(重量部)で仕込みディスパーにて十分に攪拌を行い、十分に脱泡を行った後、活性エネルギー線重合性樹脂組成物をそれぞれ得た。この活性エネルギー線重合性樹脂組成物をそれぞれ、以下の手法によって積層体を作成し評価した。

0211

なお、表中の略称は以下の通りである。
4HBA:アクリル酸4−ヒドロキシブチル
HEA:アクリル酸2−ヒドロキシエチル
CHDMMA:アクリル酸1,4−シクロヘキサンジメタノール
DCPA:アクリル酸ジシクロペンタニル
IBXA:アクリル酸イソボルニル
PADA:エチレンオキサイド変性ビスフェノールAジアクリレート日立化成製ファンクリルFA−324A)
nBA:アクリル酸ブチル
NPDA:ジアクリル酸ネオペンチルグリコール
紫光UV3000B:日本合成化学工業社製ポリウレタン系オリゴマー(ウレタンアクリレート
ER828:2,2'−(ジメチルメチレン)ビス[(p−フェニレン)オキシメチレン]ビスオキシラン(三菱化学社製)
CEP−01:1,3−フェニレンビス(メチレン)ビス(7−オキサビシクロ[4.1.0]ヘプタン−3−カルボキシレイト)
2021P:3,4−エポキシシクロヘキシルメチル3,4−エポキシシクロヘキサンカルボキシレート(ダイセル社製セロキサイド2021P)
GCDG:グリセリンジグリシジルエーテル
OXT−101:3−エチル−3−ヒドロキシメチルオキセタン(東亞合成社アロンオキセタンOXT−101)
GC:グリセリンカーボネート
DEGVE:ジエチレングリコールモノビニルエーテル
ph−CHO:ベンズアルデヒド
CH2O−aq:ホルムアルデヒド(37%)水溶液
Bu−CHO:ブチルアルデヒド
DOX:1,3−ジオキソラン
TOX:1,3,5−トリオキサン
MTOX:2,4,6−トリメチル−1,3,5−トリオキサン
TPO:2,4,6−トリメチルベンゾイル-ジフェニル-フォスフィンオキサイト゛(BASF社製,DAROCUR TPO)
CPI110P:トリアリールスルホニウム塩タイプの光酸発生剤(サンアプロ社製)

0212

<積層体の製造例>
透明フィルム(1)、(2)として、表1〜2に示すフィルムを使用し、以下の方法で積層体を作成した。
透明フィルム(1)、(2)の表面に300W・min/m2 の放電量でコロナ処理を行い、表面処理後1時間以内に、表1〜表2に示す活性エネルギー線重合性接着剤をワイヤーバーコーターを用いて膜厚4μmとなるように塗工し、活性エネルギー線重合性接着層を形成し、前記活性エネルギー線重合性接着層との間にポリビニルアルコール系偏光子を挟み、透明フィルム(1)/接着層/PVA系偏光子/接着層/透明フィルム(2)からなる積層体を得た。透明フィルム(1)がブリキ板に接するように、この積層体の四方セロハンテープで固定し、ブリキ板に固定した。

0213

なお、表中のフィルムの略称は以下の通りである。
TAC80μm:ポリトリアセチルセルロース系フィルム紫外線吸収剤含有、膜厚80μm) 富士フィルム社製
TAC50μm:ポリトリアセチルセルロース系フィルム(紫外線吸収剤を含有していない、膜厚50μm)富士フィルムビジネスサプライ社製
ZF−14:ポリノルボルネン系フィルム(紫外線吸収剤を含有していない、膜厚100μm)日本ゼオン社製
HBD−002:ポリアクリル系フィルム(紫外線吸収剤を含有していない、膜厚50μm)三菱レーヨン社製

0214

活性エネルギー線照射装置(東社製高圧水銀灯)で最大照度300mW/cm2、積算光量300mJ/cm2の紫外線を透明フィルム(2)側から照射して、積層体(偏光板)を作成した。

0215

得られた積層体(偏光板)自体について、剥離強度ゲル分率、打ち抜き加工性、収縮率、耐熱性及び耐湿熱性を以下の方法に従って求め、結果を表1〜2に示した。

0216

《剥離強度》
接着力は、JIS K6 854−4接着剤−剥離接着強さ試験方法−第4部:浮動ローラー法に準拠して測定した。
即ち、得られた偏光板を、25mm×150mmのサイズにカッターを用いて裁断して測定用サンプルとした。サンプルを両面粘着テープ(トーヨーケム社製DF8712S)を使用して、ラミネータを用いて金属板上に貼り付けて、偏光板と金属板との測定用の積層体を得た。測定用の積層体の偏光板には、保護フィルムと偏光子の間に予め剥離のキッカケを設けておき、この測定用の積層体を23℃、相対湿度50%の条件下で、300mm/分の速度で引き剥がし、剥離力とした。この際、ポリビニルアルコール系偏光子と保護フィルム(1)、及びポリビニルアルコール系偏光子と保護フィルム(2)との双方の剥離力を測定した。この剥離力を接着力として4段階で評価した。「△」評価以上の場合、実際の使用時に特に問題ない。
評価基準
◎:剥離不可、あるいは偏光板破壊
○:剥離力が2.0(N/25mm)以上〜5.0(N/25mm)未満。
△:剥離力が1.0(N/25mm)以上〜2.0(N/25mm)未満。
×:剥離力が1.0(N/25mm)未満。

0217

《ゲル分率》
コロナ処理を施していない日本ゼオン社製のポリノルボルネン系フィルム(商品名「ゼオノアZF−14:100μm」に、活性エネルギー線重合性接着剤を、ワイヤーバーコーターを用いて膜厚20〜25μmとなるように塗工し、活性エネルギー線重合性接着層を形成した。さらに活性エネルギー線重合性接着層の上にコロナ処理を施していないゼオノア ZF−14を重ね、3層からなる積層体を得た後、活性エネルギー線照射装置(東芝社製高圧水銀灯)で最大照度300mW/cm2、積算光量300mJ/cm2の活性エネルギー線を照射し活性エネルギー線重合性接着層を重合硬化させた。3層からなる積層体のゼオノア ZF−14を剥離し接着剤層を得た。
接着剤層の重量を測定した後(重量1)を金属メッシュと金属メッシュの間に挟み接着剤層同士が重ならないようにし、メチルエチルケトン(MEK)中で3時間還流した。さらに80℃−30分乾燥し、接着剤層の重量を測定した(重量2)。下記式よりゲル分率を求め、3段階評価した。「△」評価以上の場合、実際の使用時に特に問題ない。
ゲル分率(%)={1−(重量1−重量2)/重量1)}×100
(評価基準)
○:ゲル分率が90%以上
△:ゲル分率が80%以上〜90%未満
×:ゲル分率が80%未満

0218

《打ち抜き加工性》
ダンベル社製の100mm×100mmの刃を用い、作製した偏光板を保護フィルム(1)側から打ち抜いた。
打ち抜いた偏光板の、周辺剥離距離定規で測定し、以下の4段階で評価した。「△」評価以上の場合、実際の使用時に特に問題ない。
(評価基準)
◎:0mm
○:1mm以下
△:1〜3mm
×:3mm以上

0219

《収縮率》
上記偏光板小片を80℃−dryと60℃−90RH%の恒温恒湿機中に放置し、60時間後の延伸方向の縮み量を測定し、元の長さ(100mm)に対する縮み量の割合を収縮率とし求め、以下の3段階で評価をした。
なお、「dry」とは、湿度調整機能付のオーブンで、温度のみコントロールし、湿度のコントロールを行わなかった場合の試験条件である。「△」評価以上の場合、実際の使用時に特に問題ない。
(評価基準)
○:収縮率が0.2%以下
△:収縮率が0.2%より大きくて0.4%以下
×:収縮率が0.4%を超える。

0220

《耐熱性》
各実施例と比較例で得られた偏光板を、50mm×40mmの大きさに裁断し、80℃−dry、及び100℃dryの条件下で、それぞれ1000時間暴露した。暴露後偏光板の端部の剥がれの有無を目視にて、以下の3段階で評価をした。「△」評価以上の場合、実際の使用時に特に問題ない。
(評価基準)
◎:100℃−dryの条件下でも剥がれが全く無し。
○:80℃−dry条件下で剥がれが全く無し。
△:80℃−dry条件下で1mm未満の剥がれあり。
×:80℃−dry条件下で1mm以上の剥がれあり。

0221

《耐湿熱性》
各実施例と比較例で得られた偏光板を、50mm×40mmの大きさに裁断し、60℃−90%RHの条件下、及び85℃−85%RHの条件下で1000時間暴露した。暴露後偏光板の端部の剥がれの有無を目視にて、以下の3段階で評価をした。「△」評価以上の場合、実際の使用時に特に問題ない。
(評価基準)
◎:85℃−85%RHの条件下でも剥がれが全く無し。
○:60℃−90%RHの条件下で剥がれが全く無し。
△:60℃−90%RHの条件下で1mm未満の剥がれあり。
×:60℃−90%RHの条件下で1mm以上の剥がれあり。

0222

化合物(B)、化合物(C)又は活性エネルギー線重合開始剤(D)を添加しない比較例1〜4においては、全く本願か要求する諸物性を得る事が出来ない。また、水酸基を有するα,β−エチレン性不飽和二重結合基含有化合物(a1)または水酸基を有するカチオン重合性化合物(b1)を両方とも用いない場合(実施例1、22)は、化合物(a1)、(b1)を用いる場合と比べて諸物性が実用範囲内ではあるが若干劣る。また、化合物(a1)、(b1)の一方のみを用いる場合(実施例31〜35)では、化合物(a1)、(b1)の両方とも用いない場合と比べて諸物性が優れるが、両方用いる場合に比べて諸物性が若干劣る。さらに、環状構造を用いない場合(実施例2,23)も用いる場合に比べて耐熱性が若干劣る。
さらに、化合物(B)、(C)が請求項2の範囲でない場合は、諸物性が実用範囲内ではあるが若干劣る(実施例16〜18、43〜45)。
また、化合物(B)、(C)の添加量は0.1重量%〜10重量%が好適であることが解る(実施例3〜9、24〜30)

0223

実施例

0224

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