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技術 縮合環化合物及びそれを含む有機発光素子

出願人 三星電子株式会社三星エスディアイ株式会社
発明者 金亨宣金柄求金榮權金昌佑申昌主李勝載柳銀善崔炳基黄圭榮
出願日 2015年1月13日 (5年7ヶ月経過) 出願番号 2015-004307
公開日 2015年7月23日 (5年1ヶ月経過) 公開番号 2015-131806
状態 特許登録済
技術分野 Nおよび(O又はS)縮合複素環 エレクトロルミネッセンス光源 発光性組成物 O,S系縮合複素環
主要キーワード 温度区間 シアノ基含有化合物 真空蒸着器 減圧蒸溜 金属含有物質 電荷生成物質 透過型電極 反応終結
関連する未来課題
重要な関連分野

この項目の情報は公開日時点(2015年7月23日)のものです。
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図面 (2)

課題

電気的特性及び熱的安定性に優れた新規縮合環化合物、及びそれを使用した有機発光素子の提供。

解決手段

下記式で表される縮合環化合物、及び該化合物を使用した有機発光素子。第1電極11、有機層15、第1電極19からなる有機発光素子10。[X11及びX13はS、O、N、N等;X21〜X26はメチン等;L1はピリミジントリアジン等]

概要

背景

有機発光素子(organic light emitting device)は、自発光型素子であり、視野角が広く、コントラストにすぐれるだけではなく、応答時間が短く、輝度駆動電圧及び応答速度の特性にすぐれ、多色化が可能であるという長所を有している。

一例として、有機発光素子は、アノードカソード、及びアノードとカソードとの間に介在し、発光層を含んだ有機層を含む。
アノードと発光層との間には、正孔輸送領域具備され、発光層とカソードとの間には、電子輸送領域が具備される。
アノードから注入された正孔は、正孔輸送領域を経由して発光層に移動し、カソードから注入された電子は、電子輸送領域を経由して発光層に移動する。
正孔及び電子のようなキャリアは、発光層で再結合し、励起子(exciton)を生成する。この励起子励起状態から基底状態に変わりながら光が生成される。

しかしながら、有機層に含まれる縮合環化合物においては、電気的特性及び熱的安定性に課題を有している。

概要

電気的特性及び熱的安定性に優れた新規の縮合環化合物、及びそれを使用した有機発光素子の提供。下記式で表される縮合環化合物、及び該化合物を使用した有機発光素子。第1電極11、有機層15、第1電極19からなる有機発光素子10。[X11及びX13はS、O、N、N等;X21〜X26はメチン等;L1はピリミジントリアジン等]

目的

本発明は上記従来の有機発光素子における課題点に鑑みてなされたものであって、本発明の目的は、電気的特性及び熱的安定性に優れた新規の縮合環化合物、及びそれを採用した有機発光素子を提供する

効果

実績

技術文献被引用数
0件
牽制数
1件

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請求項1

下記の化学式1で表されることを特徴とする縮合環化合物。前記化学式1で、X11は、S、O、N、C−[(L11)a11−(E11)b11−(R11)c11]又はSi−[(L11)a11−(E11)b11−(R11)c11]であり、X12は、S、O、N、C−[(L12)a12−(E12)b12−(R12)c12]又はSi−[(L12)a12−(E12)b12−(R12)c12]であり、X13は、S、O、N、C−[(L13)a13−(E13)b13−(R13)c13]又はSi−[(L13)a13−(E13)b13−(R13)c13]であり、X21は、N又はC−[(L21)a21−(E21)b21−(R21)c21]であり、X22は、N又はC−[(L22)a22−(E22)b22−(R22)c22]であり、X23は、N又はC−[(L23)a23−(E23)b23−(R23)c23]であり、X24は、N又はC−[(L24)a24−(E24)b24−(R24)c24]であり、X25は、N又はC−[(L25)a25−(E25)b25−(R25)c25]であり、X26は、N又はC−[(L26)a26−(E26)b26−(R26)c26]であり、L1、L11乃至L13、及びL21乃至L26は、互いに独立して、置換もしくは非置換のC3−C10シクロアルキレン基、置換もしくは非置換のC1−C10ヘテロシクロアルキレン基、置換もしくは非置換のC3−C10シクロアルケニレン基、置換もしくは非置換のC1−C10ヘテロシクロアルケニレン基、置換もしくは非置換のC6−C60アリーレン基、置換もしくは非置換のC1−C60ヘテロアリーレン基、置換もしくは非置換の二価非芳香族縮合多環基、及び置換もしくは非置換の二価非芳香族ヘテロ縮合多環基の内から選択され、a1、a11乃至a13、及びa21乃至a26は、互いに独立して、0乃至5の整数の内から選択され、E1、E11乃至E13、及びE21乃至E26は、互いに独立して、置換もしくは非置換の含窒素電子輸送性モイエティであり、b1、b11乃至b13、及びb21乃至b26は、互いに独立して、0乃至5の整数の内から選択され、前記E1、E11乃至E13、及びE21乃至E26の内の少なくとも一つは、前記化学式1に存在し、R1、R11乃至R13、及びR21乃至R26は、互いに独立して、水素重水素、−F、−Cl、−Br、−I、ヒドロキシル基シアノ基ニトロ基アミノ基、アミジノ基ヒドラジン基ヒドラゾン基カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、置換もしくは非置換のC1−C60アルキル基、置換もしくは非置換のC2−C60アルケニル基、置換もしくは非置換のC2−C60アルキニル基、置換もしくは非置換のC1−C60アルコキシ基、置換もしくは非置換のC3−C10シクロアルキル基、置換もしくは非置換のC1−C10ヘテロシクロアルキル基、置換もしくは非置換のC3−C10シクロアルケニル基、置換もしくは非置換のC1−C10ヘテロシクロアルケニル基、置換もしくは非置換のC6−C60アリール基、置換もしくは非置換のC6−C60アリールオキシ基、置換もしくは非置換のC6−C60アリールチオ基、置換もしくは非置換のC1−C60ヘテロアリール基、置換もしくは非置換の一価非芳香族縮合多環基、置換もしくは非置換の一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、−N(Q1)(Q2)、−Si(Q3)(Q4)(Q5)、及び−B(Q6)(Q7)の内から選択され、c1、c11乃至c13、及びc21乃至c26は、互いに独立して、1乃至5の整数の内から選択され、前記置換された含窒素電子輸送性モイエティ、置換されたC3−C10シクロアルケニレン基、置換されたC1−C10ヘテロシクロアルケニレン基、置換されたC6−C60アリーレン基、置換されたC1−C60ヘテロアリーレン基、置換された二価非芳香族縮合多環基、置換された二価非芳香族ヘテロ縮合多環基、置換されたC1−C60アルキル基、置換されたC2−C60アルケニル基、置換されたC2−C60アルキニル基、置換されたC3−C10シクロアルキル基、置換されたC1−C10ヘテロシクロアルキル基、置換されたC3−C10シクロアルケニル基、置換されたC1−C10ヘテロシクロアルケニル基、置換されたC6−C60アリール基、置換されたC6−C60アリールオキシ基、置換されたC6−C60アリールチオ基、置換されたC1−C60ヘテロアリール基、置換された一価非芳香族縮合多環基、及び置換された一価非芳香族ヘテロ縮合多環基の少なくとも1つの置換基は、重水素、−F、−Cl、−Br、−I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、C1−C60アルキル基、C2−C60アルケニル基、C2−C60アルキニル基、及びC1−C60アルコキシ基;重水素、−F、−Cl、−Br、−I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、C3−C10シクロアルキル基、C1−C10ヘテロシクロアルキル基、C3−C10シクロアルケニル基、C1−C10ヘテロシクロアルケニル基、C6−C60アリール基、C6−C60アリールオキシ基、C6−C60アリールチオ基、C1−C60ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、−N(Q11)(Q12)、−Si(Q13)(Q14)(Q15)、及び−B(Q16)(Q17)の内の少なくとも一つで置換された、C1−C60アルキル基、C2−C60アルケニル基、C2−C60アルキニル基、及びC1−C60アルコキシ基;C3−C10シクロアルキル基、C1−C10ヘテロシクロアルキル基、C3−C10シクロアルケニル基、C1−C10ヘテロシクロアルケニル基、C6−C60アリール基、C6−C60アリールオキシ基、C6−C60アリールチオ基、C1−C60ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、及び一価非芳香族ヘテロ縮合多環基;重水素、−F、−Cl、−Br、−I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、C1−C60アルキル基、C2−C60アルケニル基、C2−C60アルキニル基、C1−C60アルコキシ基、C3−C10シクロアルキル基、C1−C10ヘテロシクロアルキル基、C3−C10シクロアルケニル基、C1−C10ヘテロシクロアルケニル基、C6−C60アリール基、C6−C60アリールオキシ基、C6−C60アリールチオ基、C1−C60ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、−N(Q21)(Q22)、−Si(Q23)(Q24)(Q25)、及び−B(Q26)(Q27)の内の少なくとも一つで置換された、C3−C10シクロアルキル基、C1−C10ヘテロシクロアルキル基、C3−C10シクロアルケニル基、C1−C10ヘテロシクロアルケニル基、C6−C60アリール基、C6−C60アリールオキシ基、C6−C60アリールチオ基、C1−C60ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、及び一価非芳香族ヘテロ縮合多環基;及び、−N(Q31)(Q32)、−Si(Q33)(Q34)(Q35)、及び−B(Q36)(Q37)の内から選択され、前記Q1乃至Q7、Q11乃至Q17、Q21乃至Q27、及びQ31乃至Q37は、互いに独立して、水素、C1−C60アルキル基、C2−C60アルケニル基、C2−C60アルキニル基、C1−C60アルコキシ基、C3−C10シクロアルキル基、C1−C10ヘテロシクロアルキル基、C3−C10シクロアルケニル基、C1−C10ヘテロシクロアルケニル基、C6−C60アリール基、C1−C60ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、及び一価非芳香族ヘテロ縮合多環基の内から選択される。

請求項2

前記化学式1で、前記X11は、S又はOであり、前記X13は、Nであることを特徴とする請求項1に記載の縮合環化合物。

請求項3

前記化学式1で、前記X11は、S又はOであり、前記X13は、C−[(L13)a13−(E13)b13−(R13)c13]であることを特徴とする請求項1に記載の縮合環化合物。

請求項4

前記L1、L11乃至L13、及びL21乃至L26は、互いに独立して、フェニレン基(phenylene)、ペンタニレン基(pentalenylene)、インデニレン基(indenylene)、ナフチレン基(naphthylene)、アズレニレン基(azulenylene)、ヘプタレニレン基(heptalenylene)、インダセニレン基(indacenylene)、アセナフチレン基(acenaphthylene)、フルオレニレン基(fluorenylene)、スピロ−フルオレニレン基、フェナレニレン基(phenalenylene)、フェナントレニレン基(phenanthrenylene)、アントラセニレン基(anthracenylene)、フルオラントレニレン基(fluoranthrenylene)、トリフェニレニレン基(triphenylenylene)、ピレニレン基(pyrenylene)、クリセニレン基(chrysenylene)、ナフタセニレン基(naphthacenylene)、ピセニレン基(picenylene)、ペリレニレン基(perylenylene)、ペンタフェニレン基(pentaphenylene)、ヘキサセニレン基(hexacenylene)、ピロリレン基(pyrrolylene)、イミダゾリレン基(imidazolylene)、ピラゾリレン基(pyrazolylene)、ピリジニレン基(pyridinylene)、ピラジニレン基(pyrazinylene)、ピリミジニレン基(pyrimidinylene)、ピリダジニレン基(pyridazinylene)、イソインドリレン基(isoindolylene)、インドリレン基(indolylene)、インダゾリレン基(indazolylene)、プリニレン基(purinylene)、キノリニレン基(quinolinylene)、イソキノリニレン基(isoquinolinylene)、ベンゾキノリニレン基(benzoquinolinylene)、フタラジニレン基(phthalazinylene)、ナフチリジニレン基(naphthyridinylene)、キノキサリニレン基(quinoxalinylene)、キナゾリニレン基(quinazolinylene)、シンノリニレン基(cinnolinylene)、カルバゾリレン基(carbazolylene)、フェナントリジニレン基(phenanthridinylene)、アクリジニレン基(acridinylene)、フェナントロリニレン基(phenanthrolinylene)、フェナジニレン基(phenazinylene)、ベンゾオキサゾリレン基(benzooxazolylene)、ベンゾイミダゾリレン基(benzoimidazolylene)、フラニレン基(furanylene)、ベンゾフラニレン基(benzofuranylene)、チオフェニレン基(thiophenylene)、ベンゾチオフェニレン基(benzothiophenylene)、チアゾリレン基(thiazolylene)、イソチアゾリレン基(isothiazolylene)、ベンゾチアゾリレン基(benzothiazolylene)、イソオキサゾリレン基(isoxazolylene)、オキサゾリレン基(oxazolylene)、トリアゾリレン基、テトラゾリレン基、オキサジアゾリレン基(oxadiazolylene)、トリアジニレン基(triazinylene)、ジベンゾフラニレン基(dibenzofuranylene)、ジベンゾチオフェニレン基(dibenzothiophenylene)、ベンゾカルバゾリレン基、ジベンゾカルバゾリレン基、イミダゾピリミジニレン基(imidazopyrimidinylene)及びイミダゾピリジニレン基(imidazopyridinylene)、及び、重水素、−F、−Cl、−Br、−I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、C1−C20アルキル基、C1−C20アルコキシ基、C6−C20アリール基、C1−C20ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、一価非芳香族ヘテロ縮合環基、及び−Si(Q33)(Q34)(Q35)の内の少なくとも一つで置換された、フェニレン基、ペンタレニレン基、インデニレン基、ナフチレン基、アズレニレン基、ヘプタレニレン基、インダセニレン基、アセナフチレン基、フルオレニレン基、スピロ−フルオレニレン基、フェナレニレン基、フェナントレニレン基、アントラセニレン基、フルオラントレニレン基、トリフェニレニレン基、ピレニレン基、クリセニレン基、ナフタセニレン基、ピセニレン基、ペリレニレン基、ペンタフェニレン基、ヘキサセニレン基、ピロリレン基、イミダゾリレン基、ピラゾリレン基、ピリジニレン基、ピラジニレン基、ピリミジニレン基、ピリダジニレン基、イソインドリレン基、インドリレン基、インダゾリレン基、プリニレン基、キノリニレン基、イソキノリニレン基、ベンゾキノリニレン基、フタラジニレン基、ナフチリジニレン基、キノキサリニレン基、キナゾリニレン基、シンノリニレン基、カルバゾリレン基、フェナントリジニレン基、アクリジニレン基、フェナントロリニレン基、フェナジニレン基、ベンゾオキサゾリレン基、ベンゾイミダゾリレン基、フラニレン基、ベンゾフラニレン基、チオフェニレン基、ベンゾチオフェニレン基、チアゾリレン基、イソチアゾリレン基、ベンゾチアゾリレン基、イソオキサゾリレン基、オキサゾリレン基、トリアゾリレン基、テトラゾリレン基、オキサジアゾリレン基、トリアジニレン基、ジベンゾフラニレン基、ジベンゾチオフェニレン基、ベンゾカルバゾリレン基、ジベンゾカルバゾリレン基、イミダゾピリミジニレン基及びイミダゾピリジニレン基の内から選択され、Q33乃至Q35は、互いに独立して、水素、C1−C20アルキル基、C1−C20アルコキシ基、フェニル基ナフチル基アントラセニル基ピレニル基フェナントレニル基フルオレニル基カルバゾリル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、ピリジニル基ピリミジニル基ピラジニル基、ピリダジニル基トリアジニル基キノリニル基イソキノリニル基、フタラジニル基キノキサリニル基、シンノリニル基及びキナゾリニル基の内から選択されることを特徴とする請求項1乃至3のいずれか一項に記載の縮合環化合物。

請求項5

前記L1、L11乃至L13、及びL21乃至L26は、互いに独立して、下記の化学式2−1乃至化学式2−33の内の1つであることを特徴とする請求項1乃至4のいずれか一項に記載の縮合環化合物。前記化学式2−1乃至化学式2−34で、Y1は、O、S、S(=O)、S(=O)2、C(Z3)(Z4)、N(Z5)又はSi(Z6)(Z7)であり、Z1乃至Z7は、互いに独立して、水素、重水素、−F、−Cl、−Br、−I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、C1−C20アルキル基、C1−C20アルコキシ基、フェニル基、ナフチル基、アントラセニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、フェナントレニル基、フルオレニル基、クリセニル基、カルバゾリル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、ジベンゾフラニル基ジベンゾチオフェニル基、ピリジニル基、ピリミジニル基、トリアジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、キナゾリニル基、キノキサリニル基、ビフェニル基、及び−Si(Q33)(Q34)(Q35)の内から選択され、前記Q33乃至Q35は、互いに独立して、水素、C1−C20アルキル基、C1−C20アルコキシ基、フェニル基、ナフチル基、アントラセニル基、ピレニル基、フェナントレニル基、フルオレニル基、カルバゾリル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、ピリジニル基、ピリミジニル基、ピラジニル基、ピリダジニル基、トリアジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、フタラジニル基、キノキサリニル基、シンノリニル基及びキナゾリニル基の内から選択され、d1は、1乃至4の整数であり、d2は、1乃至3の整数であり、d3は、1乃至6の整数であり、d4は、1乃至8の整数であり、d5は、1又は2であり、d6は、1乃至5の整数であり、*は、隣接する原子との結合サイトである。

請求項6

前記L1、L11乃至L13、及びL21乃至L26は、互いに独立して、下記の化学式3−1乃至化学式3−21の内の1つであることを特徴とする請求項1乃至5のいずれか一項に記載の縮合環化合物。前記化学式3−1乃至化学式3−21で、*は、化学式1で、コアとの結合サイト、又は隣接するL1、L11乃至L13、及びL21乃至L26それぞれとの結合サイトであり、*’は、隣接するL1、L11乃至L13、及びL21乃至L26それぞれとの結合サイト、隣接するE1、E11乃至E13、及びE21乃至E26それぞれとの結合サイト、又はR1、R11乃至R13、及びR21乃至R26それぞれとの結合サイトである。

請求項7

前記a1、a11乃至a13、及びa21乃至a26は、互いに独立して、0、1又は2であることを特徴とする請求項1乃至6のいずれか一項に記載の縮合環化合物。

請求項8

前記E1、E11乃至E13、及びE21乃至E26は、互いに独立して、置換もしくは非置換のピロリレン基(pyrrolylene)、置換もしくは非置換のイミダゾリレン基(imidazolylene)、置換もしくは非置換のピラゾリレン基(pyrazolylene)、置換もしくは非置換のチアゾリレン基(thiazolylene)、置換もしくは非置換のイソチアゾリレン基(isothiazolylene)、置換もしくは非置換のオキサゾリレン基(oxazolylene)、置換もしくは非置換のイソキサゾリレン基(isooxazolylene)、置換もしくは非置換のピリジニレン基(pyridinylene)、置換もしくは非置換のピラジニレン基(pyrazinylene)、置換もしくは非置換のピリミジニレン基(pyrimidinylene)、置換もしくは非置換のピリダジニレン基(pyridazinylene)、置換もしくは非置換のイソインドリレン基(isoindolylene)、置換もしくは非置換のインドリレン基(indolylene)、置換もしくは非置換のインダゾリレン基(indazolylene)、置換もしくは非置換のキノリニレン基(quinolinylene)、置換もしくは非置換のイソキノリニレン基(isoquinolinylene)、置換もしくは非置換のベンゾキノリニレン基(benzoquinolinylene)、置換もしくは非置換のキノキサリニレン基(quinoxalinylene)、置換もしくは非置換のキナゾリニレン基(quinazolinylene)、置換もしくは非置換のフェナントリジニレン基(phenanthridinylene)、置換もしくは非置換のアクリジニレン基(acridinylene)、置換もしくは非置換のフェナントロリニレン基(phenanthrolinylene)、置換もしくは非置換のフェナジニレン基(phenazinylene)、置換もしくは非置換のベンゾイミダゾリレン基(benzoimidazolylene)、置換もしくは非置換のイソベンゾチアゾリレン基(isobenzothiazolylene)、置換もしくは非置換のベンゾオキサゾリレン基(benzooxazolylene)、置換もしくは非置換のイソベンゾオキサゾリレン基(isobenzooxazolylene)、置換もしくは非置換のトリアゾリレン基(triazolylene)、置換もしくは非置換のオキサジアゾリレン基(oxadiazolylene)、置換もしくは非置換のチアジアゾリレン基、置換もしくは非置換のトリアジニレン基(triazinylene)、置換もしくは非置換のイミダゾピリジニレン基、及び置換もしくは非置換のイミダゾピリミジニレン基の内から選択され、前記置換されたピロリレン基、置換されたイミダゾリレン基、置換されたピラゾリレン基、置換されたチアゾリレン基、置換されたイソチアゾリレン基、置換されたオキサゾリレン基、置換されたイソキサゾリレン基、置換されたピリジニレン基、置換されたピラジニレン基、置換されたピリミジニレン基、置換されたピリダジニレン基、置換されたイソインドリレン基、置換されたインドリレン基、置換されたインダゾリレン基、置換されたキノリニレン基、置換されたイソキノリニレン基、置換されたベンゾキノリニレン基、置換されたキノキサリニレン基、置換されたキナゾリニレン基、置換されたフェナントリジニレン基、置換されたアクリジニレン基、置換されたフェナントロリニレン基、置換されたフェナジニレン基、置換されたベンゾイミダゾリレン基、置換されたイソベンゾチアゾリレン基、置換されたベンゾオキサゾリレン基、置換されたイソベンゾオキサゾリレン基、置換されたトリアゾリレン基、置換されたオキサジアゾリレン基、置換されたチアジアゾリレン基、置換されたトリアジニレン基、置換されたイミダゾピリジニレン基、及び置換されたイミダゾピリミジニレン基の少なくとも1つの置換基は、重水素、−F、−Cl、−Br、−I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、C1−C20アルキル基及びC1−C20アルコキシ基;フェニル基、ペンタレニル基、インデニル基、ナフチル基、アズレニル基、ヘプタレニル基、インダセニル基、アセナフチル基、フルオレニル基、スピロ−フルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ナフタセニル基、ピセニル基、ペリレニル基、ペンタフェニル基、ヘキサセニル基、ペンタセニル基ルビセニル基、コロネニル基、オバレニル基、ピロリル基チオフェニル基、フラニル基、イミダゾリル基ピラゾリル基チアゾリル基イソチアゾリル基、オキサゾリル基イソキサゾリル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、イソインドリル基、インドリル基、インダゾリル基、プリニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ベンゾキノリニル基、フタラジニル基、ナフチリジニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、シンノリニル基、カルバゾリル基、フェナントリジニル基、アクリジニル基フェナントロリニル基、フェナジニル基、ベンゾイミダゾリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、イソベンゾチアゾリル基ベンゾオキサゾリル基、イソベンゾオキサゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基オキサジアゾリル基、トリアジニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、イミダゾピリジニル基及びイミダゾピリミジニル基;重水素、−F、−Cl、−Br、−I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、C1−C20アルキル基、C1−C20アルコキシ基、フェニル基、ペンタレニル基、インデニル基、ナフチル基、アズレニル基、ヘプタレニル基、インダセニル基、アセナフチル基、フルオレニル基、スピロ−フルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ナフタセニル基、ピセニル基、ペリレニル基、ペンタフェニル基、ヘキサセニル基、ペンタセニル基、ルビセニル基、コロネニル基、オバレニル基、ピロリル基、チオフェニル基、フラニル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサゾリル基、イソキサゾリル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、イソインドリル基、インドリル基、インダゾリル基、プリニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ベンゾキノリニル基、フタラジニル基、ナフチリジニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、シンノリニル基、カルバゾリル基、フェナントリジニル基、アクリジニル基、フェナントロリニル基、フェナジニル基、ベンゾイミダゾリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、イソベンゾチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、イソベンゾオキサゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、オキサジアゾリル基、トリアジニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、イミダゾピリジニル基、イミダゾピリミジニル基、及び−Si(Q23)(Q24)(Q25)の内の少なくとも一つで置換された、フェニル基、ペンタレニル基、インデニル基、ナフチル基、アズレニル基、ヘプタレニル基、インダセニル基、アセナフチル基、フルオレニル基、スピロ−フルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ナフタセニル基、ピセニル基、ペリレニル基、ペンタフェニル基、ヘキサセニル基、ペンタセニル基、ルビセニル基、コロネニル基、オバレニル基、ピロリル基、チオフェニル基、フラニル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサゾリル基、イソキサゾリル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、イソインドリル基、インドリル基、インダゾリル基、プリニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ベンゾキノリニル基、フタラジニル基、ナフチリジニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、シンノリニル基、カルバゾリル基、フェナントリジニル基、アクリジニル基、フェナントロリニル基、フェナジニル基、ベンゾイミダゾリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、イソベンゾチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、イソベンゾオキサゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、オキサジアゾリル基、トリアジニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、イミダゾピリジニル基及びイミダゾピリミジニル基;及び、−Si(Q33)(Q34)(Q35)の内から選択され、前記Q23乃至Q25、及びQ33乃至Q35は、互いに独立して、水素、C1−C20アルキル基、C1−C20アルコキシ基、フェニル基、ナフチル基、アントラセニル基、ピレニル基、フェナントレニル基、フルオレニル基、カルバゾリル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、ピリジニル基、ピリミジニル基、ピラジニル基、ピリダジニル基、トリアジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、フタラジニル基、キノキサリニル基、シンノリニル基及びキナゾリニル基の内から選択されることを特徴とする請求項1乃至7のいずれか一項に記載の縮合環化合物。

請求項9

前記E1、E11乃至E13、及びE21乃至E26は、互いに独立して、置換もしくは非置換のイミダゾリレン基、置換もしくは非置換のピリジニレン基、置換もしくは非置換のピリミジニレン基、置換もしくは非置換のキノリニレン基、置換もしくは非置換のイソキノリニレン基、置換もしくは非置換のキナゾリニレン基、置換もしくは非置換のフェナントロリニレン基、置換もしくは非置換のベンゾイミダゾリレン基、置換もしくは非置換のトリアゾリレン基、置換もしくは非置換のオキサジアゾリレン基、置換もしくは非置換のチアジアゾリレン基、置換もしくは非置換のトリアジニレン基、置換もしくは非置換のイミダゾピリジニレン基、及び置換もしくは非置換のイミダゾピリミジニレン基の内から選択され、前記置換されたイミダゾリレン基、置換されたピリジニレン基、置換されたピリミジニレン基、置換されたキノリニレン基、置換されたイソキノリニレン基、置換されたキナゾリニレン基、置換されたフェナントロリニレン基、置換されたベンゾイミダゾリレン基、置換されたトリアゾリレン基、置換されたオキサジアゾリレン基、置換されたチアジアゾリレン基、置換されたトリアジニレン基、置換されたイミダゾピリジニレン基、及び置換されたイミダゾピリミジニレン基の少なくとも1つの置換基は、重水素、−F、−Cl、−Br、−I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、C1−C20アルキル基及びC1−C20アルコキシ基;フェニル基、ナフチル基、アントラセニル基、ピレニル基、フェナントレニル基、フルオレニル基、カルバゾリル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、ピリジニル基、ピリミジニル基、ピラジニル基、ピリダジニル基、トリアジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、フタラジニル基、キノキサリニル基、シンノリニル基及びキナゾリニル基;重水素、−F、−Cl、−Br、−I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、C1−C20アルキル基、C1−C20アルコキシ基、フェニル基、ナフチル基、アントラセニル基、ピレニル基、フェナントレニル基、フルオレニル基、カルバゾリル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、ピリジニル基、ピリミジニル基、ピラジニル基、ピリダジニル基、トリアジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、フタラジニル基、キノキサリニル基、シンノリニル基、キナゾリニル基、及び−Si(Q23)(Q24)(Q25)の内の少なくとも一つで置換された、フェニル基、ナフチル基、アントラセニル基、ピレニル基、フェナントレニル基、フルオレニル基、カルバゾリル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、ピリジニル基、ピリミジニル基、ピラジニル基、ピリダジニル基、トリアジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、フタラジニル基、キノキサリニル基、シンノリニル基及びキナゾリニル基;及び、−Si(Q33)(Q34)(Q35)の内から選択され、前記Q23乃至Q25、及びQ33乃至Q35は、互いに独立して、水素、C1−C20アルキル基、C1−C20アルコキシ基、フェニル基、ナフチル基、アントラセニル基、ピレニル基、フェナントレニル基、フルオレニル基、カルバゾリル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、ピリジニル基、ピリミジニル基、ピラジニル基、ピリダジニル基、トリアジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、フタラジニル基、キノキサリニル基、シンノリニル基及びキナゾリニル基の内から選択されることを特徴とする請求項1乃至8のいずれか一項に記載の縮合環化合物。

請求項10

前記E1、E11乃至E13、及びE21乃至E26は、互いに独立して、下記の化学式10−1乃至化学式10−27の内の1つであることを特徴とする請求項1乃至9のいずれか一項に記載の縮合環化合物。前記化学式10−1乃至化学式10−27で、Z11及びZ12は、互いに独立して、水素、重水素、−F、−Cl、−Br、−I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、C1−C20アルキル基、及びC1−C20アルコキシ基;フェニル基、ナフチル基、アントラセニル基、ピレニル基、フェナントレニル基、フルオレニル基、カルバゾリル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、ピリジニル基、ピリミジニル基、ピラジニル基、ピリダジニル基、トリアジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、フタラジニル基、キノキサリニル基、シンノリニル基、及びキナゾリニル基;重水素、−F、−Cl、−Br、−I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、C1−C20アルキル基、C1−C20アルコキシ基、フェニル基、ナフチル基、アントラセニル基、ピレニル基、フェナントレニル基、フルオレニル基、カルバゾリル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、ピリジニル基、ピリミジニル基、ピラジニル基、ピリダジニル基、トリアジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、フタラジニル基、キノキサリニル基、シンノリニル基、キナゾリニル基、及び−Si(Q23)(Q24)(Q25)の内の少なくとも一つで置換された、フェニル基、ナフチル基、アントラセニル基、ピレニル基、フェナントレニル基、フルオレニル基、カルバゾリル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、ピリジニル基、ピリミジニル基、ピラジニル基、ピリダジニル基、トリアジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、フタラジニル基、キノキサリニル基、シンノリニル基及びキナゾリニル基;及び、−Si(Q33)(Q34)(Q35)の内から選択され、前記Q23乃至Q25、及びQ33乃至Q35は、互いに独立して、水素、C1−C20アルキル基、C1−C20アルコキシ基、フェニル基、ナフチル基、アントラセニル基、ピレニル基、フェナントレニル基、フルオレニル基、カルバゾリル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、ピリジニル基、ピリミジニル基、ピラジニル基、ピリダジニル基、トリアジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、フタラジニル基、キノキサリニル基、シンノリニル基及びキナゾリニル基の内から選択され、f1は、1乃至3の整数の内から選択され、f2は、1又は2であり、f3は、1乃至4の整数の内から選択され、f4は、1乃至5の整数の内から選択され、*は、化学式1で、コアとの結合サイト、隣接するL1、L11乃至L13、及びL21乃至L26それぞれとの結合サイト、又は隣接するE1、E11乃至E13、及びE21乃至E26それぞれとの結合サイトであり、*’は、隣接するE1、E11乃至E13、及びE21乃至E26それぞれとの結合サイト、又はR1、R11乃至R13、及びR21乃至R26それぞれとの結合サイトである。

請求項11

前記化学式1で、前記b1が1又は2であることを特徴とする請求項1乃至10のいずれか一項に記載の縮合環化合物。

請求項12

前記R1、R11乃至R13、及びR21乃至R26は、互いに独立して、水素、重水素、−F、−Cl、−Br、−I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、C1−C20アルキル基、及びC1−C20アルコキシ基;重水素、−F、−Cl、−Br、−I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、及びリン酸基又はその塩の内の少なくとも一つで置換された、C1−C20アルキル基及びC1−C20アルコキシ基;フェニル基、ペンタレニル基、インデニル基、ナフチル基、アズレニル基、ヘプタレニル基、インダセニル基、アセナフチル基、フルオレニル基、スピロ−フルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ナフタセニル基、ピセニル基、ペリレニル基、ペンタフェニル基、ヘキサセニル基、ペンタセニル基、ルビセニル基、コロネニル基、オバレニル基、ピロリル基、チオフェニル基、フラニル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサゾリル基、イソキサゾリル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、イソインドリル基、インドリル基、インダゾリル基、プリニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ベンゾキノリニル基、フタラジニル基、ナフチリジニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、シンノリニル基、カルバゾリル基、フェナントリジニル基、アクリジニル基、フェナントロリニル基、フェナジニル基、ベンゾイミダゾリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、イソベンゾチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、イソベンゾオキサゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、オキサジアゾリル基、トリアジニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、イミダゾピリジニル基、及びイミダゾピリミジニル基;重水素、−F、−Cl、−Br、−I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、C1−C20アルキル基、C1−C20アルコキシ基、フェニル基、ペンタレニル基、インデニル基、ナフチル基、アズレニル基、ヘプタレニル基、インダセニル基、アセナフチル基、フルオレニル基、スピロ−フルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ナフタセニル基、ピセニル基、ペリレニル基、ペンタフェニル基、ヘキサセニル基、ペンタセニル基、ルビセニル基、コロネニル基、オバレニル基、ピロリル基、チオフェニル基、フラニル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサゾリル基、イソキサゾリル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、イソインドリル基、インドリル基、インダゾリル基、プリニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ベンゾキノリニル基、フタラジニル基、ナフチリジニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、シンノリニル基、カルバゾリル基、フェナントリジニル基、アクリジニル基、フェナントロリニル基、フェナジニル基、ベンゾイミダゾリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、イソベンゾチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、イソベンゾオキサゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、オキサジアゾリル基、トリアジニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、イミダゾピリジニル基、イミダゾピリミジニル基、ビフェニル基、及び−Si(Q33)(Q34)(Q35)の内の少なくとも一つで置換された、フェニル基、ペンタレニル基、インデニル基、ナフチル基、アズレニル基、ヘプタレニル基、インダセニル基、アセナフチル基、フルオレニル基、スピロ−フルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ナフタセニル基、ピセニル基、ペリレニル基、ペンタフェニル基、ヘキサセニル基、ペンタセニル基、ルビセニル基、コロネニル基、オバレニル基、ピロリル基、チオフェニル基、フラニル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサゾリル基、イソキサゾリル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、イソインドリル基、インドリル基、インダゾリル基、プリニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ベンゾキノリニル基、フタラジニル基、ナフチリジニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、シンノリニル基、カルバゾリル基、フェナントリジニル基、アクリジニル基、フェナントロリニル基、フェナジニル基、ベンゾイミダゾリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、イソベンゾチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、イソベンゾオキサゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、オキサジアゾリル基、トリアジニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、イミダゾピリジニル基及びイミダゾピリミジニル基;及び、−Si(Q3)(Q4)(Q5)(ただし、前記R11乃至R13は、−Si(Q3)(Q4)(Q5)ではない)の内から選択され、前記Q3乃至Q5、及びQ33乃至Q35は、互いに独立して、水素、C1−C20アルキル基、C1−C20アルコキシ基、フェニル基、ナフチル基、アントラセニル基、ピレニル基、フェナントレニル基、フルオレニル基、クリセニル基、カルバゾリル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ピリジニル基、ピリミジニル基、トリアジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、キナゾリニル基、及びキノキサリニル基の内から選択されることを特徴とする請求項1乃至11のいずれか一項に記載の縮合環化合物。

請求項13

前記R1、R11乃至R13、及びR21乃至R26は、互いに独立して、水素、重水素、−F、−Cl、−Br、−I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、C1−C20アルキル基、C1−C20アルコキシ基、下記の化学式4−1乃至化学式4−31、及び−Si(Q3)(Q4)(Q5)の内から選択され、前記Q3乃至Q5は、互いに独立して、水素、C1−C20アルキル基、C1−C20アルコキシ基、フェニル基、ナフチル基、アントラセニル基、ピレニル基、フェナントレニル基、フルオレニル基、クリセニル基、カルバゾリル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ピリジニル基、ピリミジニル基、トリアジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、キナゾリニル基、及びキノキサリニル基の内から選択されることを特徴とする請求項1乃至12のいずれか一項に記載の縮合環化合物。前記化学式4−1乃至化学式4−31で、Y31は、O、S、C(Z33)(Z34)、N(Z35)又はSi(Z36)(Z37)であり、Z31乃至Z37は、互いに独立して、水素、重水素、−F、−Cl、−Br、−I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、C1−C20アルキル基、C1−C20アルコキシ基、フェニル基、ナフチル基、アントラセニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、フェナントレニル基、フルオレニル基、クリセニル基、カルバゾリル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ピリジニル基、ピリミジニル基、トリアジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、キナゾリニル基、キノキサリニル基、及び−Si(Q33)(Q34)(Q35)の内から選択され、前記Q33乃至Q35は、互いに独立して、水素、C1−C20アルキル基、C1−C20アルコキシ基、フェニル基、ナフチル基、アントラセニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、フェナントレニル基、フルオレニル基、クリセニル基、カルバゾリル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ピリジニル基、ピリミジニル基、トリアジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、キナゾリニル基及びキノキサリニル基の内から選択され、e1は、1乃至5の整数であり、e2は、1乃至7の整数であり、e3は、1乃至3の整数であり、e4は、1乃至4の整数であり、e5は、1又は2であり、e6は、1乃至6の整数であり、*は、化学式1で、コアとの結合サイト、隣接するL1、L11乃至L13、及びL21乃至L26、又は隣接するE1、E11乃至E13、及びE21乃至E26それぞれとの結合サイトである。

請求項14

前記R1、R11乃至R13、及びR21乃至R26は、互いに独立して、水素、重水素、−F、−Cl、−Br、−I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、C1−C20アルキル基、C1−C20アルコキシ基、下記の化学式5−1乃至化学式5−27、及び−Si(Q3)(Q4)(Q5)の内から選択され、前記Q3乃至Q5は、互いに独立して、水素、C1−C20アルキル基、C1−C20アルコキシ基、フェニル基及びナフチル基の内から選択されることを特徴とする請求項1乃至13のいずれか一項に記載の縮合環化合物。前記化学式5−1乃至化学式5−27で、*は、化学式1で、コアとの結合サイト、隣接するL1、L11乃至L13、及びL21乃至L26、又は隣接するE1、E11乃至E13、及びE21乃至E26それぞれとの結合サイトである。

請求項15

前記X21は、C−[(L21)a21−(E21)b21−(R21)c21]であり、X22は、C−[(L22)a22−(E22)b22−(R22)c22]であり、X23は、C−[(L23)a23−(E23)b23−(R23)c23]であり、X24は、C−[(L24)a24−(E24)b24−(R24)c24]であり、X25は、C−[(L25)a25−(E25)b25−(R25)c25]であり、X26は、C−[(L26)a26−(E26)b26−(R26)c26]であり、a21乃至a26、及びb21乃至b26は、0であり、R21乃至R26は、互いに独立して、水素、重水素、−F、−Cl、−Br、−I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、C1−C20アルキル基、C1−C20アルコキシ基、フェニル基、ナフチル基、及び−Si(Q3)(Q4)(Q5)の内から選択され、c21乃至c26は、1であり、前記Q3乃至Q5は、互いに独立して、水素、C1−C20アルキル基、C1−C20アルコキシ基、フェニル基及びナフチル基の内から選択されることを特徴とする請求項1乃至14のいずれか一項に記載の縮合環化合物。

請求項16

前記b1は、1であり、c1個のR1の内の少なくとも一つは、置換もしくは非置換のC6−C20アリール基、置換もしくは非置換のC1−C20ヘテロアリール基、置換もしくは非置換の一価非芳香族縮合多環基、及び置換もしくは非置換の一価非芳香族ヘテロ縮合多環基の内から選択されることを特徴とする請求項1乃至15のいずれか一項に記載の縮合環化合物。

請求項17

下記の化学式1A乃至化学式1Dの内の一つで表されることを特徴とする請求項1乃至16のいずれか一項に記載の縮合環化合物。前記化学式1A乃至化学式1Dで、L1、a1、E1、R1、R21乃至R26及びc1については、請求項1の記載と同一であり、b1は、1又は2である。

請求項18

下記の化合物1乃至504の内の1つであることを特徴とする請求項1乃至17のいずれか一項に記載の縮合環化合物。

請求項19

第1電極と、第2電極と、前記第1電極と前記第2電極との間に介在して、発光層を含み、請求項1乃至18のいずれか1項に記載の化学式1で表される縮合環化合物を1種以上含んだ有機層とを有することを特徴とする有機発光素子

請求項20

前記第1電極は、アノードであり、前記第2電極は、カソードであり、前記有機層は、前記第1電極と前記発光層との間に介在し、正孔注入層正孔輸送層、及び電子阻止層の内の少なくとも1層を含んだ正孔輸送領域と、及び、前記発光層と前記第2電極との間に介在し、正孔阻止層電子輸送層、及び電子注入層の内の少なくとも1層を含んだ電子輸送領域とを含むことを特徴とする請求項19に記載の有機発光素子。

請求項21

前記化学式1で表される縮合環化合物は、前記発光層に含まれており、前記発光層は、リン光ドーパントをさらに含むことを特徴とする請求項19又は20に記載の有機発光素子。

請求項22

前記発光層は、第1ホスト、第2ホスト及びドーパントを含み、前記第1ホストと前記第2ホストは、互いに異なっており、前記化学式1で表される縮合環化合物は、前記発光層に存在し、前記第1ホストは、前記化学式1で表される縮合環化合物を含み、前記第2ホストは、下記の化学式41で表される第1化合物、下記の化学式61で表される第2化合物、及び下記の化学式31で表される第3化合物の内の少なくとも一つを含むことを特徴とする請求項19乃至21のいずれか一項に記載の有機発光素子。前記化学式41、61、61A、61B、及び31で、X41は、N−[(L42)a42−(R42)b42]、S、O、S(=O)、S(=O)2、C(=O)、C(R43)(R44)、Si(R43)(R44)、P(R43)、P(=O)(R43)又はC=N(R43)であり、前記化学式61で、環A61は、前記化学式61Aで表され、前記化学式61で、環A62は、前記化学式61Bで表され、X61は、N−[(L62)a62−(R62)b62]、S、O、S(=O)、S(=O)2、C(=O)、C(R63)(R64)、Si(R63)(R64)、P(R63)、P(=O)(R63)又はC=N(R63)であり、X71は、C(R71)又はNであり、X72は、C(R72)又はNであり、X73は、C(R73)又はNであり、X74は、C(R74)又はNであり、X75は、C(R75)又はNであり、X76は、C(R76)又はNであり、X77は、C(R77)又はNであり、X78は、C(R78)又はNであり、X31は、S、O、N、C−[(L31)a31−(R31)b31]又はSi−[(L31)a31−(R31)b31]であり、X32は、S、O、N、C−[(L32)a32−(R32)c32]又はSi−[(L32)a32−(R32)b32]であり、X33は、S、O、N、C−[(L33)a33−(R33)b33]又はSi−[(L43)a43−(R43)c43]であり、Ar41、L41、L42、L61及びL62は、互いに独立して、置換もしくは非置換のC3−C10シクロアルキレン基、置換もしくは非置換のC1−C10ヘテロシクロアルキレン基、置換もしくは非置換のC3−C10シクロアルケニレン基、置換もしくは非置換のC1−C10ヘテロシクロアルケニレン基、置換もしくは非置換のC6−C60アリーレン基、置換もしくは非置換のC1−C60ヘテロアリーレン基、置換もしくは非置換の二価非芳香族縮合多環基、及び置換もしくは非置換の二価非芳香族ヘテロ縮合多環基の内から選択され、L31乃至L34は、互いに独立して、置換もしくは非置換のC3−C10シクロアルキレン基、置換もしくは非置換のC3−C10シクロアルケニレン基、置換もしくは非置換のC6−C60アリーレン基、及び置換もしくは非置換の二価非芳香族縮合多環基の内から選択され、n1及びn2は、互いに独立して、0乃至3の整数の内から選択され、a41、a42、a61、a62、及びa31乃至a34は、互いに独立して、0乃至3の整数の内から選択され、R41乃至R43、R51乃至R54、R61乃至R64、及びR71乃至R79は、互いに独立して、水素、重水素、−F、−Cl、−Br、−I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、置換もしくは非置換のC1−C60アルキル基、置換もしくは非置換のC2−C60アルケニル基、置換もしくは非置換のC2−C60アルキニル基、置換もしくは非置換のC1−C60アルコキシ基、置換もしくは非置換のC3−C10シクロアルキル基、置換もしくは非置換のC1−C10ヘテロシクロアルキル基、置換もしくは非置換のC3−C10シクロアルケニル基、置換もしくは非置換のC1−C10ヘテロシクロアルケニル基、置換もしくは非置換のC6−C60アリール基、置換もしくは非置換のC6−C60アリールオキシ基、置換もしくは非置換のC6−C60アリールチオ基、置換もしくは非置換のC1−C60ヘテロアリール基、置換もしくは非置換の一価非芳香族縮合多環基、置換もしくは非置換の一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、−N(Q1)(Q2)、−Si(Q3)(Q4)(Q5)、及び−B(Q6)(Q7)の内から選択され、R31乃至R36は、互いに独立して、水素、重水素、−F、−Cl、−Br、−I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、C1−C20アルキル基及びC1−C20アルコキシ基;フェニル基、ペンタレニル基、ナフチル基、フルオレニル基、スピロ−フルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ピセニル基、ペリレニル基、ペンタフェニル基、カルバゾリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基及びジベンゾカルバゾリル基;及び、重水素、−F、−Cl、−Br、−I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、C1−C20アルキル基、C1−C20アルコキシ基、フェニル基、ペンタレニル基、ナフチル基、フルオレニル基、スピロ−フルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ピセニル基、ペリレニル基、ペンタフェニル基、カルバゾリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、及びジベンゾカルバゾリル基の内の少なくとも一つで置換された、フェニル基、ペンタレニル基、ナフチル基、フルオレニル基、スピロ−フルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ピセニル基、ペリレニル基、ペンタフェニル基、カルバゾリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、及びジベンゾカルバゾリル基の内から選択され、b41、b42、b51乃至b54、b61、b62、b79、及びb31乃至b34は、互いに独立して、1乃至3の整数の内から選択され、b35は、1乃至3の整数の内から選択され、b36は、1又は2であり、前記置換されたC3−C10シクロアルキレン基、置換されたC1−C10ヘテロシクロアルキレン基、置換されたC3−C10シクロアルケニレン基、置換されたC1−C10ヘテロシクロアルケニレン基、置換されたC6−C60アリーレン基、置換されたC1−C60ヘテロアリーレン基、置換された二価非芳香族縮合多環基、置換された二価非芳香族ヘテロ縮合多環基、置換されたC1−C60アルキル基、置換されたC2−C60アルケニル基、置換されたC2−C60アルキニル基、置換されたC1−C60アルコキシ基、置換されたC3−C10シクロアルキル基、置換されたC1−C10ヘテロシクロアルキル基、置換されたC3−C10シクロアルケニル基、置換されたC1−C10ヘテロシクロアルケニル基、置換されたC6−C60アリール基、置換されたC6−C60アリールオキシ基、置換されたC6−C60アリールチオ基、置換されたC1−C60ヘテロアリール基、置換された一価非芳香族縮合多環基、及び置換された一価非芳香族ヘテロ縮合多環基の置換基の内の少なくとも一つは、重水素、−F、−Cl、−Br、−I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、C1−C60アルキル基、C2−C60アルケニル基、C2−C60アルキニル基、及びC1−C60アルコキシ基;重水素、−F、−Cl、−Br、−I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、C3−C10シクロアルキル基、C1−C10ヘテロシクロアルキル基、C3−C10シクロアルケニル基、C1−C10ヘテロシクロアルケニル基、C6−C60アリール基、C6−C60アリールオキシ基、C6−C60アリールチオ基、C1−C60ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、−N(Q11)(Q12)、−Si(Q13)(Q14)(Q15)、及び−B(Q16)(Q17)の内の少なくとも一つで置換された、C1−C60アルキル基、C2−C60アルケニル基、C2−C60アルキニル基及びC1−C60アルコキシ基;C3−C10シクロアルキル基、C1−C10ヘテロシクロアルキル基、C3−C10シクロアルケニル基、C1−C10ヘテロシクロアルケニル基、C6−C60アリール基、C6−C60アリールオキシ基、C6−C60アリールチオ基、C1−C60ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基及び一価非芳香族ヘテロ縮合多環基;重水素、−F、−Cl、−Br、−I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、C1−C60アルキル基、C2−C60アルケニル基、C2−C60アルキニル基、C1−C60アルコキシ基、C3−C10シクロアルキル基、C1−C10ヘテロシクロアルキル基、C3−C10シクロアルケニル基、C1−C10ヘテロシクロアルケニル基、C6−C60アリール基、C6−C60アリールオキシ基、C6−C60アリールチオ基、C1−C60ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、−N(Q21)(Q22)、−Si(Q23)(Q24)(Q25)、及び−B(Q26)(Q27)の内の少なくとも一つで置換された、C3−C10シクロアルキル基、C1−C10ヘテロシクロアルキル基、C3−C10シクロアルケニル基、C1−C10ヘテロシクロアルケニル基、C6−C60アリール基、C6−C60アリールオキシ基、C6−C60アリールチオ基、C1−C60ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、及び一価非芳香族ヘテロ縮合多環基;及び、−N(Q31)(Q32)、−Si(Q33)(Q34)(Q35)、及び−B(Q36)(Q37)の内から選択され、前記Q1乃至Q7、Q11乃至Q17、Q21乃至Q27、及びQ31乃至Q37は、互いに独立して、水素、C1−C60アルキル基、C2−C60アルケニル基、C2−C60アルキニル基、C1−C60アルコキシ基、C3−C10シクロアルキル基、C1−C10ヘテロシクロアルキル基、C3−C10シクロアルケニル基、C1−C10ヘテロシクロアルケニル基、C6−C60アリール基、C6−C60アリールオキシ基、C6−C60アリールチオ基、C1−C60ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、及び一価非芳香族ヘテロ縮合多環基の内から選択される。

請求項23

前記第1化合物が、下記の化学式41−1乃至化学式41−12の内の一つで表され、前記第2化合物が、下記の化学式61−1乃至化学式61−6の内の一つで表されることを特徴とする請求項22に記載の有機発光素子。前記化学式41−1乃至化学式41−12、及び化学式61−1乃至化学式61−6で、X41、X61、L41、L42、a41、a42、L61、L62、a61、a62、R41乃至R44、b41、b42、R61乃至R64、b61、b62、R71乃至R79及びb79は、請求項22の記載と同一である。

請求項24

前記化学式41で表される第1化合物が、下記の化合物A1乃至A83の内の一つを含み、前記化学式61で表される第2化合物が、下記の化合物B1乃至B20の内の一つを含み、前記化学式31で表される第3化合物が、下記の化合物601乃至656の内の一つを含むことを特徴とする請求項22に記載の有機発光素子。

請求項25

前記発光層は、ドーパントを含み、前記ドーパントは、下記の化学式81で表される有機金属化合物であることを特徴とする請求項19に記載の有機発光素子。前記化学式81で、Mは、イリジウム(Ir)、白金(Pt)、オスミウム(Os)、チタン(Ti)、ジルコニウム(Zr)、ハフニウム(Hf)、ユウロピウム(Eu)、テルビウム(Tb)又はツリウム(Tm)であり、Y1乃至Y4は、互いに独立して、炭素(C)又は窒素(N)であり、Y1とY2は、単一結合又は二重結合を介して連結されており、Y3とY4は、単一結合又は二重結合を介して連結されており、CY1及びCY2は、互いに独立して、ベンゼンナフタレンフルオレン、スピロ−フルオレン、インデンピロールチオフェンフランイミダゾールピラゾールチアゾールイソチアゾールオキサゾールイソオキサゾールピリジンピラジンピリミジンピリダジンキノリンイソキノリン、ベンゾキノリン、キノキサリンキナゾリンカルバゾールベンゾイミダゾールベンゾフランベンゾチオフェン、イソベンゾチオフェン、ベンゾオキサゾール、イソベンゾオキサゾール、トリアゾールテトラゾールオキサジアゾールトリアジンジベンゾフラン又はジベンゾチオフェンであり、CY1とCY2は、選択的に、単一結合又は有機連結基を介して互いに結合され、R81及びR82は、互いに独立して、水素、重水素、−F、−Cl、−Br、−I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、−SF5、置換もしくは非置換のC1−C60アルキル基、置換もしくは非置換のC2−C60アルケニル基、置換もしくは非置換のC2−C60アルキニル基、置換もしくは非置換のC1−C60アルコキシ基、置換もしくは非置換のC3−C10シクロアルキル基、置換もしくは非置換のC1−C10ヘテロシクロアルキル基、置換もしくは非置換のC3−C10シクロアルケニル基、置換もしくは非置換のC1−C10ヘテロシクロアルケニル基、置換もしくは非置換のC6−C60アリール基、置換もしくは非置換のC6−C60アリールオキシ基、置換もしくは非置換のC6−C60アリールチオ基、置換もしくは非置換のC1−C60ヘテロアリール基、置換もしくは非置換の一価非芳香族縮合多環基、置換もしくは非置換の一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、−N(Q1)(Q2)、−Si(Q3)(Q4)(Q5)、及び−B(Q6)(Q7)の内から選択され、a81及びa82は、互いに独立して、1乃至5の整数の内から選択され、n81は、0乃至4の整数の内から選択され、n82は、1、2又は3であり、L81は、一価有機配位子、二価有機配位子又は三価有機配位子である。

技術分野

0001

本発明は、縮合環化合物及びそれを含む有機発光素子に関し、特に電気的特性及び熱的安定性に優れた縮合環化合物及びそれを含む有機発光素子に関する。

背景技術

0002

有機発光素子(organic light emitting device)は、自発光型素子であり、視野角が広く、コントラストにすぐれるだけではなく、応答時間が短く、輝度駆動電圧及び応答速度の特性にすぐれ、多色化が可能であるという長所を有している。

0003

一例として、有機発光素子は、アノードカソード、及びアノードとカソードとの間に介在し、発光層を含んだ有機層を含む。
アノードと発光層との間には、正孔輸送領域具備され、発光層とカソードとの間には、電子輸送領域が具備される。
アノードから注入された正孔は、正孔輸送領域を経由して発光層に移動し、カソードから注入された電子は、電子輸送領域を経由して発光層に移動する。
正孔及び電子のようなキャリアは、発光層で再結合し、励起子(exciton)を生成する。この励起子励起状態から基底状態に変わりながら光が生成される。

0004

しかしながら、有機層に含まれる縮合環化合物においては、電気的特性及び熱的安定性に課題を有している。

発明が解決しようとする課題

0005

本発明は上記従来の有機発光素子における課題点に鑑みてなされたものであって、本発明の目的は、電気的特性及び熱的安定性に優れた新規の縮合環化合物、及びそれを採用した有機発光素子を提供することにある。

課題を解決するための手段

0006

上記目的を達成するためになされた本発明による縮合環化合物は、下記の化学式1で表されることを特徴とする。



前記化学式1で、
X11は、S、O、N、C−[(L11)a11−(E11)b11−(R11)c11]又はSi−[(L11)a11−(E11)b11−(R11)c11]であり、X12は、S、O、N、C−[(L12)a12−(E12)b12−(R12)c12]又はSi−[(L12)a12−(E12)b12−(R12)c12]であり、X13は、S、O、N、C−[(L13)a13−(E13)b13−(R13)c13]又はSi−[(L13)a13−(E13)b13−(R13)c13]であり、
X21は、N又はC−[(L21)a21−(E21)b21−(R21)c21]であり、X22は、N又はC−[(L22)a22−(E22)b22−(R22)c22]であり、X23は、N又はC−[(L23)a23−(E23)b23−(R23)c23]であり、X24は、N又はC−[(L24)a24−(E24)b24−(R24)c24]であり、X25は、N又はC−[(L25)a25−(E25)b25−(R25)c25]であり、X26は、N又はC−[(L26)a26−(E26)b26−(R26)c26]であり、
L1、L11乃至L13、及びL21乃至L26は、互いに独立して、置換もしくは非置換のC3−C10シクロアルキレン基、置換もしくは非置換のC1−C10ヘテロシクロアルキレン基、置換もしくは非置換のC3−C10シクロアルケニレン基、置換もしくは非置換のC1−C10ヘテロシクロアルケニレン基、置換もしくは非置換のC6−C60アリーレン基、置換もしくは非置換のC1−C60ヘテロアリーレン基、置換もしくは非置換の二価非芳香族縮合多環基(substituted or unsubstituted divalent non−aromatic condensed polycyclic group)、及び置換もしくは非置換の二価非芳香族ヘテロ縮合多環基(substituted or unsubstituted divalent non−aromatic condensed heteropolycyclic group)の内から選択され、
a1、a11乃至a13、及びa21乃至a26は、互いに独立して、0乃至5の整数の内から選択され、
E1、E11乃至E13、及びE21乃至E26は、互いに独立して、置換もしくは非置換の含窒素(nitrogen−containing)電子輸送性モイエティであり、
b1、b11乃至b13、及びb21乃至b26は、互いに独立して、0乃至5の整数の内から選択され、前記E1、E11乃至E13、及びE21乃至E26の内の少なくとも一つは、前記化学式1に存在し、
R1、R11乃至R13、及びR21乃至R26は、互いに独立して、水素重水素、−F、−Cl、−Br、−I、ヒドロキシル基シアノ基ニトロ基アミノ基、アミジノ基ヒドラジン基ヒドラゾン基カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、置換もしくは非置換のC1−C60アルキル基、置換もしくは非置換のC2−C60アルケニル基、置換もしくは非置換のC2−C60アルキニル基、置換もしくは非置換のC1−C60アルコキシ基、置換もしくは非置換のC3−C10シクロアルキル基、置換もしくは非置換のC1−C10ヘテロシクロアルキル基、置換もしくは非置換のC3−C10シクロアルケニル基、置換もしくは非置換のC1−C10ヘテロシクロアルケニル基、置換もしくは非置換のC6−C60アリール基、置換もしくは非置換のC6−C60アリールオキシ基、置換もしくは非置換のC6−C60アリールチオ基、置換もしくは非置換のC1−C60ヘテロアリール基、置換もしくは非置換の一価非芳香族縮合多環基、置換もしくは非置換の一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、−N(Q1)(Q2)、−Si(Q3)(Q4)(Q5)、及び−B(Q6)(Q7)の内から選択され、
c1、c11乃至c13、及びc21乃至c26は、互いに独立して、1乃至5の整数の内から選択され、
前記置換された含窒素電子輸送性モイエティ、置換されたC3−C10シクロアルケニレン基、置換されたC1−C10ヘテロシクロアルケニレン基、置換されたC6−C60アリーレン基、置換されたC1−C60ヘテロアリーレン基、置換された二価非芳香族縮合多環基、置換された二価非芳香族ヘテロ縮合多環基、置換されたC1−C60アルキル基、置換されたC2−C60アルケニル基、置換されたC2−C60アルキニル基、置換されたC3−C10シクロアルキル基、置換されたC1−C10ヘテロシクロアルキル基、置換されたC3−C10シクロアルケニル基、置換されたC1−C10ヘテロシクロアルケニル基、置換されたC6−C60アリール基、置換されたC6−C60アリールオキシ基、置換されたC6−C60アリールチオ基、置換されたC1−C60ヘテロアリール基、置換された一価非芳香族縮合多環基、及び置換された一価非芳香族ヘテロ縮合多環基の少なくとも一つの置換基は、
重水素、−F、−Cl、−Br、−I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、C1−C60アルキル基、C2−C60アルケニル基、C2−C60アルキニル基及びC1−C60アルコキシ基;
重水素、−F、−Cl、−Br、−I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、C3−C10シクロアルキル基、C1−C10ヘテロシクロアルキル基、C3−C10シクロアルケニル基、C1−C10ヘテロシクロアルケニル基、C6−C60アリール基、C6−C60アリールオキシ基、C6−C60アリールチオ基、C1−C60ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、−N(Q11)(Q12)、−Si(Q13)(Q14)(Q15)、及び−B(Q16)(Q17)の内の少なくとも一つで置換された、C1−C60アルキル基、C2−C60アルケニル基、C2−C60アルキニル基、及びC1−C60アルコキシ基;
C3−C10シクロアルキル基、C1−C10ヘテロシクロアルキル基、C3−C10シクロアルケニル基、C1−C10ヘテロシクロアルケニル基、C6−C60アリール基、C6−C60アリールオキシ基、C6−C60アリールチオ基、C1−C60ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、及び一価非芳香族ヘテロ縮合多環基;
重水素、−F、−Cl、−Br、−I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、C1−C60アルキル基、C2−C60アルケニル基、C2−C60アルキニル基、C1−C60アルコキシ基、C3−C10シクロアルキル基、C1−C10ヘテロシクロアルキル基、C3−C10シクロアルケニル基、C1−C10ヘテロシクロアルケニル基、C6−C60アリール基、C6−C60アリールオキシ基、C6−C60アリールチオ基、C1−C60ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、−N(Q21)(Q22)、−Si(Q23)(Q24)(Q25)、及び−B(Q26)(Q27)の内の少なくとも一つで置換された、C3−C10シクロアルキル基、C1−C10ヘテロシクロアルキル基、C3−C10シクロアルケニル基、C1−C10ヘテロシクロアルケニル基、C6−C60アリール基、C6−C60アリールオキシ基、C6−C60アリールチオ基、C1−C60ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、及び一価非芳香族ヘテロ縮合多環基;
及び、−N(Q31)(Q32)、−Si(Q33)(Q34)(Q35)及び−B(Q36)(Q37)の内から選択され、
前記Q1乃至Q7、Q11乃至Q17、Q21乃至Q27、及びQ31乃至Q37は、互いに独立して、水素、C1−C60アルキル基、C2−C60アルケニル基、C2−C60アルキニル基、C1−C60アルコキシ基、C3−C10シクロアルキル基、C1−C10ヘテロシクロアルキル基、C3−C10シクロアルケニル基、C1−C10ヘテロシクロアルケニル基、C6−C60アリール基、C1−C60ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、及び一価非芳香族ヘテロ縮合多環基の内から選択される。

0007

上記目的を達成するためになされた本発明による有機発光素子は第1電極と、第2電極と、前記第1電極と前記第2電極との間に介在して、発光層を含み、本願発明の化学式1で表される縮合環化合物を1種以上含んだ有機層とを有することを特徴とする。

0008

前記縮合環化合物は、前記発光層に含まれており、前記発光層は、ドーパントをさらに含み、前記発光層に含まれた前記縮合環化合物は、ホストの役割を行うことが好ましい。
前記有機発光素子において、前記発光層は、第1ホスト、第2ホスト及びドーパントを含み、前記第1ホストと前記第2ホストは、互いに異なっており、前記化学式1で表される縮合環化合物は、前記発光層に存在し、前記第1ホストは、前記化学式1で表される縮合環化合物を含み、前記第2ホストは、下記の化学式41で表される第1化合物、下記の化学式61で表される第2化合物、及び下記の化学式31で表される第3化合物の内の少なくとも一つを含むことが好ましい。















前記化学式41、61、61A、61B及び31で、
X41は、N−[(L42)a42−(R42)b42]、S、O、S(=O)、S(=O)2、C(=O)、C(R43)(R44)、Si(R43)(R44)、P(R43)、P(=O)(R43)又はC=N(R43)であり、
前記化学式61で、環A61は、前記化学式61Aで表され、
前記化学式61で、環A62は、前記化学式61Bで表され、
X61は、N−[(L62)a62−(R62)b62]、S、O、S(=O)、S(=O)2、C(=O)、C(R63)(R64)、Si(R63)(R64)、P(R63)、P(=O)(R63)又はC=N(R63)であり、
X71は、C(R71)又はNであり、X72は、C(R72)又はNであり、X73は、C(R73)又はNであり、X74は、C(R74)又はNであり、X75は、C(R75)又はNであり、X76は、C(R76)又はNであり、X77は、C(R77)又はNであり、X78は、C(R78)又はNであり、
X31は、S、O、N、C−[(L31)a31−(R31)b31]又はSi−[(L31)a31−(R31)b31]であり、X32は、S、O、N、C−[(L32)a32−(R32)c32]又はSi−[(L32)a32−(R32)b32]であり、X33は、S、O、N、C−[(L33)a33−(R33)b33]又はSi−[(L43)a43−(R43)c43]であり、
Ar41、L41、L42、L61及びL62は、互いに独立して、置換もしくは非置換のC3−C10シクロアルキレン基、置換もしくは非置換のC1−C10ヘテロシクロアルキレン基、置換もしくは非置換のC3−C10シクロアルケニレン基、置換もしくは非置換のC1−C10ヘテロシクロアルケニレン基、置換もしくは非置換のC6−C60アリーレン基、置換もしくは非置換のC1−C60ヘテロアリーレン基、置換もしくは非置換の二価非芳香族縮合多環基、及び置換もしくは非置換の二価非芳香族ヘテロ縮合多環基の内から選択され、
L31乃至L34は、互いに独立して、置換もしくは非置換のC3−C10シクロアルキレン基、置換もしくは非置換のC3−C10シクロアルケニレン基、置換もしくは非置換のC6−C60アリーレン基、及び置換もしくは非置換の二価非芳香族縮合多環基の内から選択され、
n1及びn2は、互いに独立して、0乃至3の整数の内から選択され、
a41、a42、a61、a62、及びa31乃至a34は、互いに独立して、0乃至3の整数の内から選択され、
R41乃至R43、R51乃至R54、R61乃至R64、及びR71乃至R79は、互いに独立して、水素、重水素、−F、−Cl、−Br、−I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、置換もしくは非置換のC1−C60アルキル基、置換もしくは非置換のC2−C60アルケニル基、置換もしくは非置換のC2−C60アルキニル基、置換もしくは非置換のC1−C60アルコキシ基、置換もしくは非置換のC3−C10シクロアルキル基、置換もしくは非置換のC1−C10ヘテロシクロアルキル基、置換もしくは非置換のC3−C10シクロアルケニル基、置換もしくは非置換のC1−C10ヘテロシクロアルケニル基、置換もしくは非置換のC6−C60アリール基、置換もしくは非置換のC6−C60アリールオキシ基、置換もしくは非置換のC6−C60アリールチオ基、置換もしくは非置換のC1−C60ヘテロアリール基、置換もしくは非置換の一価非芳香族縮合多環基、置換もしくは非置換の一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、−N(Q1)(Q2)、−Si(Q3)(Q4)(Q5)、及び−B(Q6)(Q7)の内から選択され、
R31乃至R36は、互いに独立して、
水素、重水素、−F、−Cl、−Br、−I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、C1−C20アルキル基及びC1−C20アルコキシ基;
フェニル基ペンタニル基ナフチル基フルオレニル基スピロ−フルオレニル基、ベンゾフルオレニル基ジベンゾフルオレニル基、フェナレニル基、フェナントレニル基アントラセニル基フルオランテニル基トリフェニレニル基ピレニル基クリセニル基、ピセニル基、ペリレニル基、ペンタフェニル基、カルバゾリル基ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基及びジベンゾカルバゾリル基;
及び、重水素、−F、−Cl、−Br、−I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、C1−C20アルキル基、C1−C20アルコキシ基、フェニル基、ペンタレニル基、ナフチル基、フルオレニル基、スピロ−フルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ピセニル基、ペリレニル基、ペンタフェニル基、カルバゾリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基及びジベンゾカルバゾリル基の内の少なくとも一つで置換された、フェニル基、ペンタレニル基、ナフチル基、フルオレニル基、スピロ−フルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ピセニル基、ペリレニル基、ペンタフェニル基、カルバゾリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、及びジベンゾカルバゾリル基の内から選択され、
b41、b42、b51乃至b54、b61、b62、b79、及びb31乃至b34は、互いに独立して、1乃至3の整数の内から選択され、
b35は、1乃至3の整数の内から選択され、
b36は、1又は2であり、
前記置換されたC3−C10シクロアルキレン基、置換されたC1−C10ヘテロシクロアルキレン基、置換されたC3−C10シクロアルケニレン基、置換されたC1−C10ヘテロシクロアルケニレン基、置換されたC6−C60アリーレン基、置換されたC1−C60ヘテロアリーレン基、置換された二価非芳香族縮合多環基、置換された二価非芳香族ヘテロ縮合多環基、置換されたC1−C60アルキル基、置換されたC2−C60アルケニル基、置換されたC2−C60アルキニル基、置換されたC1−C60アルコキシ基、置換されたC3−C10シクロアルキル基、置換されたC1−C10ヘテロシクロアルキル基、置換されたC3−C10シクロアルケニル基、置換されたC1−C10ヘテロシクロアルケニル基、置換されたC6−C60アリール基、置換されたC6−C60アリールオキシ基、置換されたC6−C60アリールチオ基、置換されたC1−C60ヘテロアリール基、置換された一価非芳香族縮合多環基、及び置換された一価非芳香族ヘテロ縮合多環基の置換基の内の少なくとも一つは、
重水素、−F、−Cl、−Br、−I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、C1−C60アルキル基、C2−C60アルケニル基、C2−C60アルキニル基、及びC1−C60アルコキシ基;
重水素、−F、−Cl、−Br、−I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、C3−C10シクロアルキル基、C1−C10ヘテロシクロアルキル基、C3−C10シクロアルケニル基、C1−C10ヘテロシクロアルケニル基、C6−C60アリール基、C6−C60アリールオキシ基、C6−C60アリールチオ基、C1−C60ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、−N(Q11)(Q12)、−Si(Q13)(Q14)(Q15)、及び−B(Q16)(Q17)の内の少なくとも一つで置換された、C1−C60アルキル基、C2−C60アルケニル基、C2−C60アルキニル基、及びC1−C60アルコキシ基;
C3−C10シクロアルキル基、C1−C10ヘテロシクロアルキル基、C3−C10シクロアルケニル基、C1−C10ヘテロシクロアルケニル基、C6−C60アリール基、C6−C60アリールオキシ基、C6−C60アリールチオ基、C1−C60ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、及び一価非芳香族ヘテロ縮合多環基;
重水素、−F、−Cl、−Br、−I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、C1−C60アルキル基、C2−C60アルケニル基、C2−C60アルキニル基、C1−C60アルコキシ基、C3−C10シクロアルキル基、C1−C10ヘテロシクロアルキル基、C3−C10シクロアルケニル基、C1−C10ヘテロシクロアルケニル基、C6−C60アリール基、C6−C60アリールオキシ基、C6−C60アリールチオ基、C1−C60ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、−N(Q21)(Q22)、−Si(Q23)(Q24)(Q25)、及び−B(Q26)(Q27)の内の少なくとも一つで置換された、C3−C10シクロアルキル基、C1−C10ヘテロシクロアルキル基、C3−C10シクロアルケニル基、C1−C10ヘテロシクロアルケニル基、C6−C60アリール基、C6−C60アリールオキシ基、C6−C60アリールチオ基、C1−C60ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、及び一価非芳香族ヘテロ縮合多環基;
及び、−N(Q31)(Q32)、−Si(Q33)(Q34)(Q35)、及び−B(Q36)(Q37)の内から選択され、
前記Q1乃至Q7、Q11乃至Q17、Q21乃至Q27、及びQ31乃至Q37は、互いに独立して、水素、C1−C60アルキル基、C2−C60アルケニル基、C2−C60アルキニル基、C1−C60アルコキシ基、C3−C10シクロアルキル基、C1−C10ヘテロシクロアルキル基、C3−C10シクロアルケニル基、C1−C10ヘテロシクロアルケニル基、C6−C60アリール基、C6−C60アリールオキシ基、C6−C60アリールチオ基、C1−C60ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、及び一価非芳香族ヘテロ縮合多環基の内から選択される。

発明の効果

0009

本発明に係る縮合環化合物は、優秀な電気的特性及び熱的安定性を有し、従って、この縮合環化合物を採用した有機発光素子は、低駆動電圧、高効率、高輝度及び長寿命の特性を有するという効果がある。

図面の簡単な説明

0010

本発明の一実施形態による有機発光素子を概略的に示す断面図である。

実施例

0011

本発明の縮合環化合物は、下記の化学式1で表される。



化学式1で、X11は、S、O、N、C−[(L11)a11−(E11)b11−(R11)c11]又はSi−[(L11)a11−(E11)b11−(R11)c11]であり、X12は、S、O、N、C−[(L12)a12−(E12)b12−(R12)c12]又はSi−[(L12)a12−(E12)b12−(R12)c12]であり、X13は、S、O、N、C−[(L13)a13−(E13)b13−(R13)c13]又はSi−[(L13)a13−(E13)b13−(R13)c13]であり、X21は、N又はC−[(L21)a21−(E21)b21−(R21)c21]であり、X22は、N又はC−[(L22)a22−(E22)b22−(R22)c22]であり、X23は、N又はC−[(L23)a23−(E23)b23−(R23)c23]であり、X24は、N又はC−[(L24)a24−(E24)b24−(R24)c24]であり、X25は、N又はC−[(L25)a25−(E25)b25−(R25)c25]であり、X26は、N又はC−[(L26)a26−(E26)b26−(R26)c26]である。

0012

本発明の一実施形態によれば、化学式1で、X11は、S又はOであり、X13は、Nでもある。
本発明の他の実施形態によれば、化学式1で、X11は、S又はOであり、X13は、C−[(L13)a13−(E13)b13−(R13)c13]でもある。

0013

化学式1で、L1、L11乃至L13、及びL21乃至L26は、互いに独立して、置換もしくは非置換のC3−C10シクロアルキレン基、置換もしくは非置換のC1−C10ヘテロシクロアルキレン基、置換もしくは非置換のC3−C10シクロアルケニレン基、置換もしくは非置換のC1−C10ヘテロシクロアルケニレン基、置換もしくは非置換のC6−C60アリーレン基、置換もしくは非置換のC1−C60ヘテロアリーレン基、置換もしくは非置換の二価非芳香族縮合多環基(substituted or unsubstituted divalent non−aromatic condensed polycyclic group)、及び置換もしくは非置換の二価非芳香族ヘテロ縮合多環基(substituted or unsubstituted divalent non−aromatic condensed heteropolycyclic group)の内から選択されてもよい。

0014

本発明の一実施形態によれば、化学式1で、L1、L11乃至L13、及びL21乃至L26は、互いに独立して、
フェニレン基(phenylene)、ペンタレニレン基(pentalenylene)、インデニレン基(indenylene)、ナフチレン基(naphthylene)、アズレニレン基(azulenylene)、ヘプタレニレン基(heptalenylene)、インダセニレン基(indacenylene)、アセナフチレン基(acenaphthylene)、フルオレニレン基(fluorenylene)、スピロ−フルオレニレン基、フェナレニレン基(phenalenylene)、フェナントレニレン基(phenanthrenylene)、アントラセニレン基(anthracenylene)、フルオラントレニレン基(fluoranthrenylene)、トリフェニレニレン基(triphenylenylene)、ピレニレン基(pyrenylene)、クリセニレン基(chrysenylene)、ナフタセニレン基(naphthacenylene)、ピセニレン基(picenylene)、ペリレニレン基(perylenylene)、ペンタフェニレン基(pentaphenylene)、ヘキサセニレン基(hexacenylene)、ピロリレン基(pyrrolylene)、イミダゾリレン基(imidazolylene)、ピラゾリレン基(pyrazolylene)、ピリジニレン基(pyridinylene)、ピラジニレン基(pyrazinylene)、ピリミジニレン基(pyrimidinylene)、ピリダジニレン基(pyridazinylene)、イソインドリレン基(isoindolylene)、インドリレン基(indolylene)、インダゾリレン基(indazolylene)、プリニレン基(purinylene)、キノリニレン基(quinolinylene)、イソキノリニレン基(isoquinolinylene)、ベンゾキノリニレン基(benzoquinolinylene)、フタラジニレン基(phthalazinylene)、ナフチリジニレン基(naphthyridinylene)、キノキサリニレン基(quinoxalinylene)、キナゾリニレン基(quinazolinylene)、シンノリニレン基(cinnolinylene)、カルバゾリレン基(carbazolylene)、フェナントリジニレン基(phenanthridinylene)、アクリジニレン基(acridinylene)、フェナントロリニレン基(phenanthrolinylene)、フェナジニレン基(phenazinylene)、ベンゾオキサゾリレン基(benzooxazolylene)、ベンゾイミダゾリレン基(benzoimidazolylene)、フラニレン基(furanylene)、ベンゾフラニレン基(benzofuranylene)、チオフェニレン基(thiophenylene)、ベンゾチオフェニレン基(benzothiophenylene)、チアゾリレン基(thiazolylene)、イソチアゾリレン基(isothiazolylene)、ベンゾチアゾリレン基(benzothiazolylene)、イソオキサゾリレン基(isoxazolylene)、オキサゾリレン基(oxazolylene)、トリアゾリレン基(triazolylene)、テトラゾリレン基(tetrazolylene)、オキサジアゾリレン基(oxadiazolylene)、トリアジニレン基(triazinylene)、ジベンゾフラニレン基(dibenzofuranylene)、ジベンゾチオフェニレン基(dibenzothiophenylene)、ベンゾカルバゾリレン基(benzocarbazolylene)、ジベンゾカルバゾリレン基(dibenzocarbazolylene)、イミダゾピリミジニレン基(imidazopyrimidinylene)及びイミダゾピリジニレン基(imidazopyridinylene);
及び、重水素、−F、−Cl、−Br、−I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、C1−C20アルキル基、C1−C20アルコキシ基、C6−C20アリール基、C1−C60ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、一価非芳香族ヘテロ縮合環基、−Si(Q33)(Q34)(Q35)の内の少なくとも一つで置換された、フェニレン基、ペンタレニレン基、インデニレン基、ナフチレン基、アズレニレン基、ヘプタレニレン基、インダセニレン基、アセナフチレン基、フルオレニレン基、スピロ−フルオレニレン基、フェナレニレン基、フェナントレニレン基、アントラセニレン基、フルオラントレニレン基、トリフェニレニレン基、ピレニレン基、クリセニレン基、ナフタセニレン基、ピセニレン基、ペリレニレン基、ペンタフェニレン基、ヘキサセニレン基、ピロリレン基、イミダゾリレン基、ピラゾリレン基、ピリジニレン基、ピラジニレン基、ピリミジニレン基、ピリダジニレン基、イソインドリレン基、インドリレン基、インダゾリレン基、プリニレン基、キノリニレン基、イソキノリニレン基、ベンゾキノリニレン基、フタラジニレン基、ナフチリジニレン基、キノキサリニレン基、キナゾリニレン基、シンノリニレン基、カルバゾリレン基、フェナントリジニレン基、アクリジニレン基、フェナントロリニレン基、フェナジニレン基、ベンゾオキサゾリレン基、ベンゾイミダゾリレン基、フラニレン基、ベンゾフラニレン基、チオフェニレン基、ベンゾチオフェニレン基、チアゾリレン基、イソチアゾリレン基、ベンゾチアゾリレン基、イソオキサゾリレン基、オキサゾリレン基、トリアゾリレン基、テトラゾリレン基、オキサジアゾリレン基、トリアジニレン基、ジベンゾフラニレン基、ジベンゾチオフェニレン基、ベンゾカルバゾリレン基、ジベンゾカルバゾリレン基、イミダゾピリミジニレン基、及びイミダゾピリジニレン基の内から選択され、
Q33乃至Q35は、互いに独立して、水素、C1−C20アルキル基、C1−C20アルコキシ基、フェニル基、ナフチル基、アントラセニル基、ピレニル基、フェナントレニル基、フルオレニル基、カルバゾリル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、ピリデ−ニル基、ピリミジニル基ピラジニル基、ピリダジニル基トリアジニル基キノリニル基イソキノリニル基、フタラジニル基、キノキサリニル基、シンノリニル基、及びキナゾリニル基の内から選択されてもよいが、それらに限定されるものではない。

0015

本発明の他の実施形態によれば、化学式1で、L1、L11乃至L13、及びL21乃至L26は、互いに独立して、化学式2−1乃至化学式2−34の内の一つでもある。






































































































化学式2−1乃至化学式2−34で、
Y1は、O、S、S(=O)、S(=O)2、C(Z3)(Z4)、N(Z5)又はSi(Z6)(Z7)であり、
Z1乃至Z7は、互いに独立して、水素、重水素、−F、−Cl、−Br、−I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、C1−C20アルキル基、C1−C20アルコキシ基、フェニル基、ナフチル基、アントラセニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、フェナントレニル基、フルオレニル基、クリセニル基、カルバゾリル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ピリジニル基、ピリミジニル基、トリアジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、キナゾリニル基、キノキサリニル基、ビフェニル基、及び−Si(Q33)(Q34)(Q35)の内から選択され、
Q33乃至Q35は、互いに独立して、水素、C1−C20アルキル基、C1−C20アルコキシ基、フェニル基、ナフチル基、アントラセニル基、ピレニル基、フェナントレニル基、フルオレニル基、カルバゾリル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、ピリジニル基、ピリミジニル基、ピラジニル基、ピリダジニル基、トリアジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、フタラジニル基、キノキサリニル基、シンノリニル基、及びキナゾリニル基の内から選択され、
d1は、1乃至4の整数であり、d2は、1乃至3の整数であり、d3は、1乃至6の整数であり、d4は、1乃至8の整数であり、d5は、1又は2であり、d6は、1乃至5の整数であり、
*は、隣接する原子との結合サイトである。

0016

本発明のさらに他の実施形態によれば、化学式1で、L1、L11乃至L13、及びL21乃至L26は、互いに独立して、化学式3−1乃至化学式3−21の内から選択されてもよいが、それらに限定されるのではない。































































化学式3−1乃至化学式3−21で、*は、化学式1で、コアとの結合サイト、又は隣接するL1、L11乃至L13、及びL21乃至L26それぞれとの結合サイトであり、*’は、隣接するL1、L11乃至L13、及びL21乃至L26それぞれとの結合サイト、隣接するE1、E11乃至E13、及びE21乃至E26それぞれとの結合サイト、又はR1、R11乃至R13、及びR21乃至R26それぞれとの結合サイトである。

0017

化学式1で、a1は、L1の個数を示したものであり、0、1、2、3、4又は5、例えば、0、1又は2、他の例としては、0又は1である。a1が0である場合、L1は、単一結合になる。
a1が2以上である場合、2以上のL1は、互いに同一であっても、異なっていてもよい。L11乃至L13、及びL21乃至L26についての説明は、L1についての説明、及び化学式1の構造を参照して理解可能であろう。

0018

本発明の一実施形態によれば、化学式1で、a1、a11乃至a13、及びa21乃至a26は、互いに独立して、0、1又は2である。
化学式1で、E1、E11乃至E13、及びE21乃至E26は、互いに独立して、置換もしくは非置換の含窒素(nitrogen−containing)電子輸送性モイエティである。置換もしくは非置換の含窒素電子輸送性モイエティは、環状モイエティでもあり、窒素は、環状モイエティの環構成原子でもある。例えば、前記置換もしくは非置換の含窒素電子輸送性モイエティは、環構成原子として、窒素は、1、2又は3個含んでもよい。

0019

例えば、化学式1で、E1、E11乃至E13、及びE21乃至E26は、互いに独立して、置換もしくは非置換の含窒素C1−C10ヘテロシクロアルキレン基、置換もしくは非置換の含窒素C1−C10ヘテロシクロアルケニレン基、置換もしくは非置換の含窒素C1−C60ヘテロアリーレン基、及び置換もしくは非置換の含窒素二価非芳香族ヘテロ縮合多環基の内から選択されるが、E1、E11乃至E13、及びE21乃至E26の内から、置換もしくは非置換のカルバゾリレン基は除かれる。

0020

本発明の一実施形態によれば、化学式1で、E1、E11乃至E13、及びE21乃至E26は、互いに独立して、置換もしくは非置換のピロリレン基(pyrrolylene)、置換もしくは非置換のイミダゾリレン基(imidazolylene)、置換もしくは非置換のピラゾリレン基(pyrazolylene)、置換もしくは非置換のチアゾリレン基(thiazolylene)、置換もしくは非置換のイソチアゾリレン基(isothiazolylene)、置換もしくは非置換のオキサゾリレン基(oxazolylene)、置換もしくは非置換のイソキサゾリレン基(isooxazolylene)、置換もしくは非置換のピリジニレン基(pyridinylene)、置換もしくは非置換のピラジニレン基(pyrazinylene)、置換もしくは非置換のピリミジニレン基(pyrimidinylene)、置換もしくは非置換のピリダジニレン基(pyridazinylene)、置換もしくは非置換のイソインドリレン基(isoindolylene)、置換もしくは非置換のインドリレン基(indolylene)、置換もしくは非置換のインダゾリレン基(indazolylene)、置換もしくは非置換のキノリニレン基(quinolinylene)、置換もしくは非置換のイソキノリニレン基(isoquinolinylene)、置換もしくは非置換のベンゾキノリニレン基(benzoquinolinylene)、置換もしくは非置換のキノキサリニレン基(quinoxalinylene)、置換もしくは非置換のキナゾリニレン基(quinazolinylene)、置換もしくは非置換のフェナントリジニレン基(phenanthridinylene)、置換もしくは非置換のアクリジニレン基(acridinylene)、置換もしくは非置換のフェナントロリニレン基(phenanthrolinylene)、置換もしくは非置換のフェナジニレン基(phenazinylene)、置換もしくは非置換のベンゾイミダゾリレン基(benzoimidazolylene)、置換もしくは非置換のイソベンゾチアゾリレン基(isobenzothiazolylene)、置換もしくは非置換のベンゾオキサゾリレン基(benzooxazolylene)、置換もしくは非置換のイソベンゾオキサゾリレン基(isobenzooxazolylene)、置換もしくは非置換のトリアゾリレン基(triazolylene)、置換もしくは非置換のオキサジアゾリレン基(oxadiazolylene)、置換もしくは非置換のチアジアゾリレン基(thiadiazolylene)、置換もしくは非置換のトリアジニレン基(triazinylene)、置換もしくは非置換のイミダゾピリジニレン基(imidazopyridinylene)、及び置換もしくは非置換のイミダゾピリミジニレン基(imidazopyrimidinylene)の内から選択され、
置換されたピロリレン基、置換されたイミダゾリレン基、置換されたピラゾリレン基、置換されたチアゾリレン基、置換されたイソチアゾリレン基、置換されたオキサゾリレン基、置換されたイソキサゾリレン基、置換されたピリジニレン基、置換されたピラジニレン基、置換されたピリミジニレン基、置換されたピリダジニレン基、置換されたイソインドリレン基、置換されたインドリレン基、置換されたインダゾリレン基、置換されたキノリニレン基、置換されたイソキノリニレン基、置換されたベンゾキノリニレン基、置換されたキノキサリニレン基、置換されたキナゾリニレン基、置換されたフェナントリジニレン基、置換されたアクリジニレン基、置換されたフェナントロリニレン基、置換されたフェナジニレン基、置換されたベンゾイミダゾリレン基、置換されたイソベンゾチアゾリレン基、置換されたベンゾオキサゾリレン基、置換されたイソベンゾオキサゾリレン基、置換されたトリアゾリレン基、置換されたオキサジアゾリレン基、置換されたチアジアゾリレン基、置換されたトリアジニレン基、置換されたイミダゾピリジニレン基、及び置換されたイミダゾピリミジニレン基の少なくとも一つの置換基は、
重水素、−F、−Cl、−Br、−I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、C1−C20アルキル基及びC1−C20アルコキシ基;
フェニル基、ペンタレニル基、インデニル基、ナフチル基、アズレニル基、ヘプタレニル基、インダセニル基、アセナフチル基、フルオレニル基、スピロ−フルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ナフタセニル基、ピセニル基、ペリレニル基、ペンタフェニル基、ヘキサセニル基、ペンタセニル基ルビセニル基、コロネニル基、オバレニル基、ピロリル基、チオフェニル基、フラニル基、イミダゾリル基ピラゾリル基チアゾリル基イソチアゾリル基、オキサゾリル基イソキサゾリル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、イソインドリル基、インドリル基、インダゾリル基、プリニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ベンゾキノリニル基、フタラジニル基、ナフチリジニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、シンノリニル基、カルバゾリル基、フェナントリジニル基、アクリジニル基フェナントロリニル基、フェナジニル基、ベンゾイミダゾリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、イソベンゾチアゾリル基ベンゾオキサゾリル基、イソベンゾオキサゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基オキサジアゾリル基、トリアジニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、イミダゾピリジニル基、及びイミダゾピリミジニル基;
重水素、−F、−Cl、−Br、−I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、C1−C20アルキル基、C1−C20アルコキシ基、フェニル基、ペンタレニル基、インデニル基、ナフチル基、アズレニル基、ヘプタレニル基、インダセニル基、アセナフチル基、フルオレニル基、スピロ−フルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ナフタセニル基、ピセニル基、ペリレニル基、ペンタフェニル基、ヘキサセニル基、ペンタセニル基、ルビセニル基、コロネニル基、オバレニル基、ピロリル基、チオフェニル基、フラニル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサゾリル基、イソキサゾリル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、イソインドリル基、インドリル基、インダゾリル基、プリニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ベンゾキノリニル基、フタラジニル基、ナフチリジニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、シンノリニル基、カルバゾリル基、フェナントリジニル基、アクリジニル基、フェナントロリニル基、フェナジニル基、ベンゾイミダゾリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、イソベンゾチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、イソベンゾオキサゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、オキサジアゾリル基、トリアジニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、イミダゾピリジニル基、イミダゾピリミジニル基、及び−Si(Q23)(Q24)(Q25)の内の少なくとも一つで置換された、フェニル基、ペンタレニル基、インデニル基、ナフチル基、アズレニル基、ヘプタレニル基、インダセニル基、アセナフチル基、フルオレニル基、スピロ−フルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ナフタセニル基、ピセニル基、ペリレニル基、ペンタフェニル基、ヘキサセニル基、ペンタセニル基、ルビセニル基、コロネニル基、オバレニル基、ピロリル基、チオフェニル基、フラニル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサゾリル基、イソキサゾリル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、イソインドリル基、インドリル基、インダゾリル基、プリニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ベンゾキノリニル基、フタラジニル基、ナフチリジニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、シンノリニル基、カルバゾリル基、フェナントリジニル基、アクリジニル基、フェナントロリニル基、フェナジニル基、ベンゾイミダゾリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、イソベンゾチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、イソベンゾオキサゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、オキサジアゾリル基、トリアジニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、イミダゾピリジニル基、及びイミダゾピリミジニル基;
及び、−Si(Q33)(Q34)(Q35)の内から選択され、
Q23乃至Q25、及びQ33乃至Q35は、互いに独立して、水素、C1−C20アルキル基、C1−C20アルコキシ基、フェニル基、ナフチル基、アントラセニル基、ピレニル基、フェナントレニル基、フルオレニル基、カルバゾリル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、ピリジニル基、ピリミジニル基、ピラジニル基、ピリダジニル基、トリアジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、フタラジニル基、キノキサリニル基、シンノリニル基、及びキナゾリニル基の内から選択されてもよいが、それらに限定されるものではない。

0021

本発明の他の実施形態によれば、化学式1で、E1、E11乃至E13、及びE21乃至E26は、互いに独立して、置換もしくは非置換のイミダゾリレン基、置換もしくは非置換のピリジニレン基、置換もしくは非置換のピリミジニレン基、置換もしくは非置換のキノリニレン基、置換もしくは非置換のイソキノリニレン基、置換もしくは非置換のキナゾリニレン基、置換もしくは非置換のフェナントロリニレン基、置換もしくは非置換のベンゾイミダゾリレン基、置換もしくは非置換のトリアゾリレン基、置換もしくは非置換のオキサジアゾリレン基、置換もしくは非置換のチアジアゾリレン基、置換もしくは非置換のトリアジニレン基、置換もしくは非置換のイミダゾピリジニレン基、及び置換もしくは非置換のイミダゾピリミジニレン基の内から選択され、
置換されたイミダゾリレン基、置換されたピリジニレン基、置換されたピリミジニレン基、置換されたキノリニレン基、置換されたイソキノリニレン基、置換されたキナゾリニレン基、置換されたフェナントロリニレン基、置換されたベンゾイミダゾリレン基、置換されたトリアゾリレン基、置換されたオキサジアゾリレン基、置換されたチアジアゾリレン基、置換されたトリアジニレン基、置換されたイミダゾピリジニレン基、及び置換されたイミダゾピリミジニレン基の少なくとも一つの置換基は、
重水素、−F、−Cl、−Br、−I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、C1−C20アルキル基、及びC1−C20アルコキシ基;
フェニル基、ナフチル基、アントラセニル基、ピレニル基、フェナントレニル基、フルオレニル基、カルバゾリル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、ピリジニル基、ピリミジニル基、ピラジニル基、ピリダジニル基、トリアジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、フタラジニル基、キノキサリニル基、シンノリニル基、及びキナゾリニル基;
重水素、−F、−Cl、−Br、−I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、C1−C20アルキル基、C1−C20アルコキシ基、フェニル基、ナフチル基、アントラセニル基、ピレニル基、フェナントレニル基、フルオレニル基、カルバゾリル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、ピリジニル基、ピリミジニル基、ピラジニル基、ピリダジニル基、トリアジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、フタラジニル基、キノキサリニル基、シンノリニル基、キナゾリニル基、及び−Si(Q23)(Q24)(Q25)の内の少なくとも一つで置換された、フェニル基、ナフチル基、アントラセニル基、ピレニル基、フェナントレニル基、フルオレニル基、カルバゾリル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、ピリジニル基、ピリミジニル基、ピラジニル基、ピリダジニル基、トリアジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、フタラジニル基、キノキサリニル基、シンノリニル基、及びキナゾリニル基;
及び、−Si(Q33)(Q34)(Q35)の内から選択され、
Q23乃至Q25、及びQ33乃至Q35は、互いに独立して、水素、C1−C20アルキル基、C1−C20アルコキシ基、フェニル基、ナフチル基、アントラセニル基、ピレニル基、フェナントレニル基、フルオレニル基、カルバゾリル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、ピリジニル基、ピリミジニル基、ピラジニル基、ピリダジニル基、トリアジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、フタラジニル基、キノキサリニル基、シンノリニル基、及びキナゾリニル基の内から選択されてもよいが、それらに限定されるものではない。

0022

本発明のさらに他の実施形態によれば、化学式1で、E1、E11乃至E13、及びE21乃至E26は、互いに独立して、下記の化学式10−1乃至化学式10−27の内の一つでもある。

















































































化学式10−1乃至化学式10−27で、
Z11及びZ12は、互いに独立して、水素、重水素、−F、−Cl、−Br、−I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、C1−C20アルキル基、及びC1−C20アルコキシ基;
フェニル基、ナフチル基、アントラセニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、フェナントレニル基、フルオレニル基、カルバゾリル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、ピリジニル基、ピリミジニル基、ピラジニル基、ピリダジニル基、トリアジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、フタラジニル基、キノキサリニル基、シンノリニル基、及びキナゾリニル基;
重水素、−F、−Cl、−Br、−I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、C1−C20アルキル基、C1−C20アルコキシ基、フェニル基、ナフチル基、アントラセニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、フェナントレニル基、フルオレニル基、カルバゾリル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、ピリジニル基、ピリミジニル基、ピラジニル基、ピリダジニル基、トリアジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、フタラジニル基、キノキサリニル基、シンノリニル基、キナゾリニル基、及び−Si(Q23)(Q24)(Q25)の内の少なくとも一つで置換された、フェニル基、ナフチル基、アントラセニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、フェナントレニル基、フルオレニル基、カルバゾリル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、ピリジニル基、ピリミジニル基、ピラジニル基、ピリダジニル基、トリアジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、フタラジニル基、キノキサリニル基、シンノリニル基、及びキナゾリニル基;
及び、−Si(Q33)(Q34)(Q35)の内から選択され、
Q23乃至Q25、及びQ33乃至Q35は、互いに独立して、水素、C1−C20アルキル基、C1−C20アルコキシ基、フェニル基、ナフチル基、アントラセニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、フェナントレニル基、フルオレニル基、カルバゾリル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、ピリジニル基、ピリミジニル基、ピラジニル基、ピリダジニル基、トリアジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、フタラジニル基、キノキサリニル基、シンノリニル基、及びキナゾリニル基の内から選択され、
f1は、1乃至3の整数の内から選択され、f2は、1又は2であり、f3は、1乃至4の整数の内から選択され、f4は、1乃至5の整数の内から選択され、*は、化学式1で、コアとの結合サイト、隣接するL1、L11乃至L13、及びL21乃至L26それぞれとの結合サイト、又は隣接するE1、E11乃至E13、及びE21乃至E26それぞれとの結合サイトであり、*’は、隣接するE1、E11乃至E13、及びE21乃至E26それぞれとの結合サイト、又はR1、R11乃至R13、及びR21乃至R26それぞれとの結合サイトである。

0023

化学式1で、b1は、E1の個数を示したものであり、0、1、2、3、4又は5、例えば、1又は2である。
b1が2以上である場合、2以上のE1は、互いに同一であっても、異なっていてもよい。
化学式1で、b11は、E11の個数を示したものであり、0、1、2、3、4又は5、例えば、0、1又は2、他の例としては、0又は1である。b11が0である場合、E11は、単一結合になる。b11が2以上である場合、2以上のE11は、互いに同一であっても、異なっていてもよい。b12、b13、及びb21乃至b26についての説明は、b11についての説明、及び化学式1の構造を参照して理解可能であろう。
化学式1で、b1、b11乃至b13、及びb21乃至b26は、互いに独立して、0乃至5の整数の内から選択される。E1、E11乃至E13、及びE21乃至E26の内の少なくとも一つは、化学式1に必ず存在する。

0024

本発明の一実施形態によれば、化学式1で、b1は、1乃至5の整数の内から選択されてもよい。
すなわち、化学式1で、b1は、0ではなく、化学式1でE1は、必ず存在することができるが、それに限定されるものではない。
他の例として、化学式1で、X22は、C−[(L22)a22−(E22)b22−(R22)c22]であり、b22は、1乃至5の整数の内から選択(例えば、1)になることができる。
さらに他の例として、化学式1で、X23は、C−[(L23)a23−(E23)b23−(R23)c23]であり、b23は、1乃至5の整数の内から選択される(例えば、1)。

0025

化学式1で、R1、R11乃至R13、及びR21乃至R26は、互いに独立して、水素、重水素、−F、−Cl、−Br、−I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、置換もしくは非置換のC1−C60アルキル基、置換もしくは非置換のC2−C60アルケニル基、置換もしくは非置換のC2−C60アルキニル基、置換もしくは非置換のC1−C60アルコキシ基、置換もしくは非置換のC3−C10シクロアルキル基、置換もしくは非置換のC1−C10ヘテロシクロアルキル基、置換もしくは非置換のC3−C10シクロアルケニル基、置換もしくは非置換のC1−C10ヘテロシクロアルケニル基、置換もしくは非置換のC6−C60アリール基、置換もしくは非置換のC6−C60アリールオキシ基、置換もしくは非置換のC6−C60アリールチオ基、置換もしくは非置換のC1−C60ヘテロアリール基、置換もしくは非置換の一価非芳香族縮合多環基、置換もしくは非置換の一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、−N(Q1)(Q2)、−Si(Q3)(Q4)(Q5)、及び−B(Q6)(Q7)の内から選択されてもよい。

0026

本発明の一実施形態によれば、化学式1で、R1、R11乃至R13、及びR21乃至R26は、互いに独立して、水素、重水素、−F、−Cl、−Br、−I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、C1−C20アルキル基及びC1−C20アルコキシ基;
重水素、−F、−Cl、−Br、−I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、及びリン酸基又はその塩の内の少なくとも一つで置換された、C1−C20アルキル基、及びC1−C20アルコキシ基;
フェニル基、ペンタレニル基、インデニル基、ナフチル基、アズレニル基、ヘプタレニル基、インダセニル基、アセナフチル基、フルオレニル基、スピロ−フルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ナフタセニル基、ピセニル基、ペリレニル基、ペンタフェニル基、ヘキサセニル基、ペンタセニル基、ルビセニル基、コロネニル基、オバレニル基、ピロリル基、チオフェニル基、フラニル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサゾリル基、イソキサゾリル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、イソインドリル基、インドリル基、インダゾリル基、プリニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ベンゾキノリニル基、フタラジニル基、ナフチリジニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、シンノリニル基、カルバゾリル基、フェナントリジニル基、アクリジニル基、フェナントロリニル基、フェナジニル基、ベンゾイミダゾリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、イソベンゾチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、イソベンゾオキサゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、オキサジアゾリル基、トリアジニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、イミダゾピリジニル基、及びイミダゾピリミジニル基;
重水素、−F、−Cl、−Br、−I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、C1−C20アルキル基、C1−C20アルコキシ基、フェニル基、ペンタレニル基、インデニル基、ナフチル基、アズレニル基、ヘプタレニル基、インダセニル基、アセナフチル基、フルオレニル基、スピロ−フルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ナフタセニル基、ピセニル基、ペリレニル基、ペンタフェニル基、ヘキサセニル基、ペンタセニル基、ルビセニル基、コロネニル基、オバレニル基、ピロリル基、チオフェニル基、フラニル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサゾリル基、イソキサゾリル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、イソインドリル基、インドリル基、インダゾリル基、プリニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ベンゾキノリニル基、フタラジニル基、ナフチリジニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、シンノリニル基、カルバゾリル基、フェナントリジニル基、アクリジニル基、フェナントロリニル基、フェナジニル基、ベンゾイミダゾリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、イソベンゾチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、イソベンゾオキサゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、オキサジアゾリル基、トリアジニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、イミダゾピリジニル基、イミダゾピリミジニル基、ビフェニル基、及び−Si(Q33)(Q34)(Q35)の内の少なくとも一つで置換された、フェニル基、ペンタレニル基、インデニル基、ナフチル基、アズレニル基、ヘプタレニル基、インダセニル基、アセナフチル基、フルオレニル基、スピロ−フルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ナフタセニル基、ピセニル基、ペリレニル基、ペンタフェニル基、ヘキサセニル基、ペンタセニル基、ルビセニル基、コロネニル基、オバレニル基、ピロリル基、チオフェニル基、フラニル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサゾリル基、イソキサゾリル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、イソインドリル基、インドリル基、インダゾリル基、プリニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ベンゾキノリニル基、フタラジニル基、ナフチリジニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、シンノリニル基、カルバゾリル基、フェナントリジニル基、アクリジニル基、フェナントロリニル基、フェナジニル基、ベンゾイミダゾリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、イソベンゾチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、イソベンゾオキサゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、オキサジアゾリル基、トリアジニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、イミダゾピリジニル基、及びイミダゾピリミジニル基;
及び、−Si(Q3)(Q4)(Q5)(ただし、前記R11乃至R13は、−Si(Q3)(Q4)(Q5)ではない);の内から選択され、
Q3乃至Q5、及びQ33乃至Q35は、互いに独立して、水素、C1−C20アルキル基、C1−C20アルコキシ基、フェニル基、ナフチル基、アントラセニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、フェナントレニル基、フルオレニル基、クリセニル基、カルバゾリル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ピリジニル基、ピリミジニル基、トリアジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、キナゾリニル基、及びキノキサリニル基の内から選択されてもよいが、それらに限定されるものではない。

0027

本発明の他の実施形態によれば、化学式1で、R1、R11乃至R13、及びR21乃至R26は、互いに独立して、水素、重水素、−F、−Cl、−Br、−I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、C1−C20アルキル基、C1−C20アルコキシ基、下記の化学式4−1乃至化学式4−31及び−Si(Q3)(Q4)(Q5)の内から選択され、
Q3乃至Q5は、互いに独立して、水素、C1−C20アルキル基、C1−C20アルコキシ基、フェニル基、ナフチル基、アントラセニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、フェナントレニル基、フルオレニル基、クリセニル基、カルバゾリル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ピリジニル基、ピリミジニル基、トリアジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、キナゾリニル基、及びキノキサリニル基の内から選択されてもよいが、それらに限定されるのではない。





























































































化学式4−1乃至化学式4−31で、
Y31は、O、S、C(Z33)(Z34)、N(Z35)又はSi(Z36)(Z37)であり、
Z31乃至Z37は、互いに独立して、水素、重水素、−F、−Cl、−Br、−I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、C1−C20アルキル基、C1−C20アルコキシ基、フェニル基、ナフチル基、アントラセニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、フェナントレニル基、フルオレニル基、クリセニル基、カルバゾリル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ピリジニル基、ピリミジニル基、トリアジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、キナゾリニル基、キノキサリニル基、及び−Si(Q33)(Q34)(Q35)の内から選択され、
Q33乃至Q35は、互いに独立して、水素、C1−C20アルキル基、C1−C20アルコキシ基、フェニル基、ナフチル基、アントラセニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、フェナントレニル基、フルオレニル基、クリセニル基、カルバゾリル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ピリジニル基、ピリミジニル基、トリアジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、キナゾリニル基、及びキノキサリニル基の内から選択され、
e1は、1乃至5の整数であり、e2は、1乃至7の整数であり、e3は、1乃至3の整数であり、e4は、1乃至4の整数であり、e5は、1又は2であり、e6は、1乃至6の整数であり、*は、化学式1で、コアとの結合サイト、隣接するL1、L11乃至L13、及びL21乃至L26、又は隣接するE1、E11乃至E13、及びE21乃至E26それぞれとの結合サイトである。

0028

本発明のさらに他の実施形態によれば、化学式1で、R1、R11乃至R13、及びR21乃至R26は、互いに独立して、水素、重水素、−F、−Cl、−Br、−I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、C1−C20アルキル基、C1−C20アルコキシ基、下記の化学式5−1乃至化学式5−27、及び−Si(Q3)(Q4)(Q5)の内から選択され、
Q3乃至Q5は、互いに独立して、水素、C1−C20アルキル基、C1−C20アルコキシ基、フェニル基、及びナフチル基の内から選択されてもよいが、それらに限定されるのではない。

















































































化学式5−1乃至化学式5−27で、*は、化学式1で、コアとの結合サイト、隣接するL1、L11乃至L13、及びL21乃至L26、又は隣接するE1、E11乃至E13、及びE21乃至E26それぞれとの結合サイトである。

0029

本発明の他の実施形態によれば、化学式1で、X21は、C−[(L21)a21−(E21)b21−(R21)c21]であり、X22は、C−[(L22)a22−(E22)b22−(R22)c22]であり、X23は、C−[(L23)a23−(E23)b23−(R23)c23]であり、X24は、C−[(L24)a24−(E24)b24−(R24)c24]であり、X25は、C−[(L25)a25−(E25)b25−(R25)c25]であり、X26は、C−[(L26)a26−(E26)b26−(R26)c26]であり、
a21乃至a26、及びb21乃至b26は、0であり、
R21乃至R26は、互いに独立して、水素、重水素、−F、−Cl、−Br、−I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、C1−C20アルキル基、C1−C20アルコキシ基、フェニル基、ナフチル基、及び−Si(Q3)(Q4)(Q5)の内から選択され、
c21乃至c26は、1であり、
Q3乃至Q5は、互いに独立して、水素、C1−C20アルキル基、C1−C20アルコキシ基、フェニル基、及びナフチル基の内から選択されてもよい。

0030

本発明の他の実施形態によれば、化学式1で、b1は、1であり、c1個のR1の内の少なくとも一つ(例えば、c1個のR1の内の少なくとも2個)は、置換もしくは非置換のC6−C20アリール基、置換もしくは非置換のC1−C20ヘテロアリール基、置換もしくは非置換の一価非芳香族縮合多環基、及び置換もしくは非置換の一価非芳香族ヘテロ縮合多環基の内から選択されてもよいが、それらに限定されるものではない。

0031

例えば、化学式1で、b1は、1であり、c1個のR1の内の少なくとも一つ(例えば、c1個のR1の内の少なくとも2個)は、化学式4−1乃至化学式4−31、例えば、化学式5−1乃至化学式5−27の内から選択されてもよいが、それらに限定されるものではない。

0032

化学式1で、c1は、R1の個数を示したものであり、1乃至5の整数、例えば、1乃至3の内から選択されてもよい。
c1は、1又は2であるか、1である。c1が2以上である場合、2以上のR1は、互いに同一であっても、異なっていてもよい。
c11乃至c13、及びc21乃至c26についての説明は、c1についての説明、及び化学式1の構造を参照して理解可能であろう。

0033

一方、縮合環化合物は、下記の化学式1A乃至化学式1Dの内の一つで表されてもよい。












化学式1A乃至化学式1Dで,L1、a1、E1、R1、R12、R13、R21乃至R26及びc1についての説明は、本明細書に記載されたところと同一であり、b1は、1乃至5の整数の内から選択される。すなわち、化学式1A乃至1Dで、本明細書で定義されたようなE1は、必ず存在する。

0034

本発明の一実施形態によれば、化学式1で表される縮合環化合物は、化学式1C又は1Dで表されてもよいが、それらに限定されるものではない。
例えば、化学式1で表される縮合環化合物は、化学式1A乃至1Dの内の一つで表されるが、
L1は、化学式2−1乃至化学式2−33の内から選択され、
a1は、0、1又は2であり、
E1は、置換もしくは非置換のイミダゾリレン基、置換もしくは非置換のピリジニレン基、置換もしくは非置換のピリミジニレン基、置換もしくは非置換のキノリニレン基、置換もしくは非置換のイソキノリニレン基、置換もしくは非置換のキナゾリニレン基、置換もしくは非置換のフェナントロリニレン基、置換もしくは非置換のベンゾイミダゾリレン基、置換もしくは非置換のトリアゾリレン基、置換もしくは非置換のオキサジアゾリレン基、置換もしくは非置換のチアジアゾリレン基、置換もしくは非置換のトリアジニレン基、置換もしくは非置換のイミダゾピリジニレン基、及び置換もしくは非置換のイミダゾピリミジニレン基の内から選択され、
置換されたイミダゾリレン基、置換されたピリジニレン基、置換されたピリミジニレン基、置換されたキノリニレン基、置換されたイソキノリニレン基、置換されたキナゾリニレン基、置換されたフェナントロリニレン基、置換されたベンゾイミダゾリレン基、置換されたトリアゾリレン基、置換されたオキサジアゾリレン基、置換されたチアジアゾリレン基、置換されたトリアジニレン基、置換されたイミダゾピリジニレン基、及び置換されたイミダゾピリミジニレン基の少なくとも一つの置換基は、
重水素、−F、−Cl、−Br、−I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、C1−C20アルキル基、及びC1−C20アルコキシ基;
フェニル基、ナフチル基、アントラセニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、フェナントレニル基、フルオレニル基、カルバゾリル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、ピリジニル基、ピリミジニル基、ピラジニル基、ピリダジニル基、トリアジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、フタラジニル基、キノキサリニル基、シンノリニル基、及びキナゾリニル基;
重水素、−F、−Cl、−Br、−I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、C1−C20アルキル基、C1−C20アルコキシ基、フェニル基、ナフチル基、アントラセニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、フェナントレニル基、フルオレニル基、カルバゾリル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、ピリジニル基、ピリミジニル基、ピラジニル基、ピリダジニル基、トリアジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、フタラジニル基、キノキサリニル基、シンノリニル基、キナゾリニル基、及び−Si(Q23)(Q24)(Q25)の内の少なくとも一つで置換された、フェニル基、ナフチル基、アントラセニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、フェナントレニル基、フルオレニル基、カルバゾリル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、ピリジニル基、ピリミジニル基、ピラジニル基、ピリダジニル基、トリアジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、フタラジニル基、キノキサリニル基、シンノリニル基、及びキナゾリニル基;
及び、−Si(Q33)(Q34)(Q35)の内から選択され、
Q23乃至Q25、及びQ33乃至Q35は、互いに独立して、水素、C1−C20アルキル基、C1−C20アルコキシ基、フェニル基、ナフチル基、アントラセニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、フェナントレニル基、フルオレニル基、カルバゾリル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、ピリジニル基、ピリミジニル基、ピラジニル基、ピリダジニル基、トリアジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、フタラジニル基、キノキサリニル基、シンノリニル基、及びキナゾリニル基の内から選択され、
b1は、1又は2であり、
R1、R12、R13、及びR21乃至R26は、互いに独立して、水素、重水素、−F、−Cl、−Br、−I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、C1−C20アルキル基、C1−C20アルコキシ基、化学式4−1乃至化学式4−31及び−Si(Q3)(Q4)(Q5)の内から選択され、
Q3乃至Q5は、互いに独立して、水素、C1−C20アルキル基、C1−C20アルコキシ基、フェニル基、ナフチル基、アントラセニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、フェナントレニル基、フルオレニル基、クリセニル基、カルバゾリル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ピリジニル基、ピリミジニル基、トリアジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、キナゾリニル基、及びキノキサリニル基の内から選択され、
c1は、1又は2である。

0035

本発明の一実施形態によれば、化学式1で表される縮合環化合物は、化学式1A乃至1Dの内の一つで表されるが、
L1は、化学式3−1乃至化学式3−21の内の一つであり、
a1は、0、1又は2であり、
E1は、化学式10−1乃至化学式10−27の内から選択され、
R1、R12、R13、及びR21乃至R26は、互いに独立して、水素、重水素、−F、−Cl、−Br、−I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、C1−C20アルキル基、C1−C20アルコキシ基、化学式5−1乃至化学式5−27、及び−Si(Q3)(Q4)(Q5)の内から選択されるが、c1個のR1の内の少なくとも一つは、化学式5−1乃至化学式5−27の内の一つで表され、
Q3乃至Q5は、互いに独立して、水素、C1−C20アルキル基、C1−C20アルコキシ基、フェニル基、及びナフチル基の内から選択され、
c1は、1又は2である。

0036

化学式1で表される縮合環化合物は、下記の化合物1乃至504の内の一つでもあるが、それらに限定されるものではない。

0037

化学式1で表される縮合環化合物は、カルバゾール系環に五員環が融合されている(fused)コアを有する(下記化学式1−2参照)。
また、化学式1で表される縮合環化合物は、置換もしくは非置換の含窒素電子輸送性モイエティであるE1、E11乃至E13、及びE21乃至E26の内の少なくとも一つを必ず含む。
従って、化学式1で表される縮合環化合物は、優秀なバイポーラ特性を有し、HOMO(highest occupied molecular orbital)及びLUMO(lowest unoccupied molecular orbital)が効果的に制御され、縮合環化合物を含んだ有機発光素子の効率が向上する。

0038

例えば、下記の化合物A及びBに対するHOMO、LUMO、及びT1エネルギーレベルについて、ガルシアンを利用してシミュレーション評価した結果は、下記の表1の通りである。



<化合物A>

<化合物B>

0039

表1によれば、化合物Bは、電子輸送性モイエティの不在により、−0.642eVという高いLUMOエネルギーレベルを有する。
それは、電子注入妨害の原因になるが、例えば、発光層において、ホスト材料として、化合物Bを単独で使用する場合、発光層での正孔と電子との不均衡が発生し、有機発光素子の発光効率低下の原因にもなる。
一方、化合物Aは、表1から確認することができるように、2.124eVという非常に低いT1エネルギーレベルを有するが、有機発光素子用材料、例えば、緑色ホスト又は赤色ホストに使用し難い。

0040

しかし、化学式1で表される縮合環化合物は、前述のように、カルバゾール系環に五員環が融合されているコアと、置換もしくは非置換の含窒素電子輸送性モイエティであるE1、E11乃至E13、及びE21乃至E26の内の少なくとも一つとを必ず含むが、有機発光素子用材料として適するLUMOエネルギーレベル値と、T1エネルギーレベル値とを同時に有することができる。それは、下記の表3から確認可能である。

0041

化学式1で表される縮合環化合物の合成方法は、後述する合成例1乃至3を参照し、当業者が容易に認識することができる。
従って、化学式1で表される縮合環化合物は、有機発光素子の有機層、例えば、有機層において、発光層のホストに使用するのに適し、本発明の他の実施形態によれば、第1電極と、第2電極と、第1電極と前記第2電極との間に介在し、発光層を含み、化学式1で表される縮合環化合物を少なくとも1種以上含んだ有機層とを有する有機発光素子が提供される。

0042

有機発光素子は、前述のような化学式1で表される縮合環化合物を含んだ有機層を具備することにより、低駆動電圧、高効率、高輝度及び長寿命を有することができる。
化学式1で表される縮合環化合物は、有機発光素子の1対の電極間に使用される。例えば、縮合環化合物は、発光層、第1電極と発光層との間の正孔輸送領域(例えば、正孔注入層正孔輸送層及び電子阻止層の内の少なくとも1層を含む)、及び発光層と第2電極との間の電子輸送領域(例えば、正孔阻止層電子輸送層及び電子注入層の内の少なくとも1層を含む)の内の少なくとも一つに含まれる。

0043

例えば、化学式1で表される縮合環化合物は、発光層に含まれている。
このとき、発光層は、ドーパントをさらに含み、発光層に含まれた縮合環化合物は、ホストの役割を行う。発光層は、緑色光を放出する緑色発光層でもあり、ドーパントは、リン光ドーパントでもある。

0044

本明細書において、「(有機層が)縮合環化合物を1種以上含む」というのは、「(有機層が)化学式1の範疇に属する1種の縮合環化合物、又は化学式1の範疇に属する互いに異なる2種以上の縮合環化合物を含んでもよい」と解釈し得る。
例えば、有機層は、縮合環化合物であり、化合物1のみを含んでもよい。このとき、化合物1は、有機発光素子の発光層に存在することができる。又は、有機層は、縮合環化合物であり、化合物1と化合物2とを含んでもよい。このとき、化合物1と化合物2は、同一層に存在(例えば、化合物1と化合物2は、いずれも発光層に存在する)するか、あるいは互いに異なる層に存在することができる。

0045

第1電極は、正孔注入電極であるアノードであり、第2電極は、電子注入電極であるカソードであるか、あるいは第1電極は、電子注入電極であるカソードであり、第2電極は、正孔注入電極であるアノードである。
例えば、第1電極は、アノードであり、第2電極は、カソードであり、有機層は、
i)第1電極と前記発光層との間に介在し、正孔注入層、正孔輸送層及び電子阻止層の内の少なくとも1層を含んだ正孔輸送領域、及び
ii)発光層と第2電極との間に介在し、正孔阻止層、電子輸送層及び電子注入層の内の少なくとも1層を含んだ電子輸送領域を含んでもよい。

0046

本明細書において「有機層」は、有機発光素子において、第1電極と第2電極との間に介在する単一及び/又は複数の層を示す用語である。
「有機層」は、有機化合物だけではなく、金属を含んだ有機金属錯体なども含んでもよい。

0047

図1は、本発明の一実施形態による有機発光素子を概略的に示す断面図である。
以下、図1を参照し、本発明の一実施形態による有機発光素子の構造及び製造方法について説明する。
有機発光素子10は、第1電極11、有機層15、及び第2電極19が順に積層された構造を有する。

0048

第1電極11の下部、又は第2電極19の上部には、基板が追加して配置されてもよい。
基板としては、一般的な有機発光素子で使用される基板を使用することができるが、機械的強度熱安定性、透明性、表面平滑性、取り扱い容易性及び防水性にすぐれる、ガラス基板又は透明プラスチック基板を使用することができる。

0049

第1電極11は、例えば、基板上部に、第1電極用物質蒸着法又はスパッタリング法などを利用して提供することよって形成される。
第1電極11は、アノードでもある。第1電極用物質は、正孔注入が容易なように、高い仕事関数を有する物質の内から選択される。
第1電極11は、反射型電極半透過型電極又は透過型電極でもある。
第1電極用物質としては、酸化インジウムスズ(ITO)、酸化インジウム亜鉛(IZO)、酸化スズ(SnO2)、酸化亜鉛(ZnO)などを利用することができる。又は、マグネシウム(Mg)、アルミニウム(Al)、アルミニウム−リチウム(Al−Li)、カルシウム(Ca)、マグネシウム−インジウム(Mg−In)、マグネシウム−銀(Mg−Ag)などのような金属を利用することができる。
第1電極11は、単一層、又は2以上の層を含んだ多層構造を有することができる。例えば、第1電極11は、ITO/Ag/ITOの3層構造を有することができるが、それらに限定されるものではない。

0050

第1電極11の上部には、有機層15が配置される。
有機層15は、正孔輸送領域(hole transport region)、発光層(emission layer)及び電子輸送領域(electron transport region)を含む。
正孔輸送領域は、第1電極11と発光層との間に配置される。
正孔輸送領域は、正孔注入層、正孔輸送層、電子阻止層及びバッファ層の内の少なくとも1層を含む。
正孔輸送領域は、正孔注入層のみを含むか、あるいは正孔輸送層のみを含んでもよい。
又は、正孔輸送領域は、第1電極11から順に積層された、正孔注入層/正孔輸送層、又は正孔注入層/正孔輸送層/電子阻止層の構造を有することができる。

0051

正孔輸送領域が正孔注入層を含む場合、正孔注入層(HIL)は、第1電極11の上部に、真空蒸着法スピンコーティング法キャスト法、LB(Langmuir−Blodgett)法などのような多様な方法を利用して形成される。
真空蒸着法によって、正孔注入層を形成する場合、その蒸着条件は、正孔注入層材料として使用する化合物、目的とする正孔注入層の構造及び熱的特性などによって異なるが、例えば、蒸着温度約100乃至約500℃、真空度約10−8乃至約10−3torr、蒸着速度約0.01乃至約100Å/secの範囲で選択されるが、それらに限定されるものではない。

0052

スピンコーティング法によって正孔注入層を形成する場合、コーティング条件は、正孔注入層材料として使用する化合物、目的とするする正孔注入層の構造及び熱的特性によって異なるが、約2,000rpm乃至約5,000rpmのコーティング速度コーティング後の溶媒除去のための熱処理温度は、約80℃乃至200℃の温度範囲で選択されるが、それらに限定されるものではない。

0053

正孔輸送層及び電子阻止層の形成条件は、正孔注入層形成条件を参照する。
正孔輸送領域は、例えば、4,4’,4”−トリス[フェニル(m−トリル)アミノ]トリフェニルアミン(m−MTDATA)、4,4’4”−トリス(N,N−ジフェニルアミノ)トリフェニルアミン(TDATA)、4,4’,4”−トリス[2−ナフチル(フェニル)アミノ]トリフェニルアミノ(2−TNATA)、N,N’−ビス−(1−ナフタレニル)−N,N’−ビス−フェニル−(1,1’−ビフェニル)−4,4’−ジアミン(NPB)、β−NPB、N,N’−ジフェニル−N,N’−ジ(m−トリル)ベンジジンTPD)、Spiro−TPD、Spiro−NPB、メチル化NPB、1,1−ビス(4−ビス(4−メチルフェニルアミノフェニルシクロヘキサン(TAPC)、N,N,N’,N’−テトラ−(3−メチルフェニル)−3,3’−ジメチルベンジジン(HMTPD)、4,4’,4”−トリス(N−カルバゾリル)トリフェニルアミン(TCTA)、ポリアニリンドデシルベンゼンスルホン酸(Pani/DBSA)、ポリ(3,4−エチレンジオキシチオフェン)/ポリ(4−スチレンスルホネート)(PEDOT/PSS)、ポリアニリン/カンファースルホン酸(Pani/CSA)、ポリアニリン/ポリ(4−スチレンスルホネート)(PANI/PSS)、下記の化学式201で表される化合物、及び下記の化学式202で表される化合物の内の少なくとも一つを含んでもよい。







化学式201で、Ar101及びAr102は、互いに独立して、
フェニレン基、ペンタレニレン基、インデニレン基、ナフチレン基、アズレニレン基、ヘプタレニレン基、アセナフチレン基、フルオレニレン基、フェナレニレン基、フェナントレニレン基、アントラセニレン基、フルオランテニレン基、トリフェニレニレン基、ピレニレン基、クリセニレン基、ナフタセニレン基、ピセニレン基、ペリレニレン基、及びペンタセニレン基;
及び、重水素、−F、−Cl、−Br、−I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、C1−C60アルキル基、C2−C60アルケニル基、C2−C60アルキニル基、C1−C60アルコキシ基、C3−C10シクロアルキル基、C3−C10シクロアルケニル基、C1−C10ヘテロシクロアルキル基、C1−C10ヘテロシクロアルケニル基、C6−C60アリール基、C6−C60アリールオキシ基、C6−C60アリールチオ基、C1−C60ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、及び一価非芳香族ヘテロ縮合多環基の内の少なくとも一つで置換された、フェニレン基、ペンタレニレン基、インデニレン基、ナフチレン基、アズレニレン基、ヘプタレニレン基、アセナフチレン基、フルオレニレン基、フェナレニレン基、フェナントレニレン基、アントラセニレン基、フルオランテニレン基、トリフェニレニレン基、ピレニレン基、クリセニレン基、ナフタセニレン基、ピセニレン基、ペリレニレン基、及びペンタセニレン基の内から選択されてもよい。

0054

化学式201で、xa及びxbは、互いに独立して、0乃至5の整数、又は0、1又は2である。例えば、xaは、1であり、xbは、0でもあるが、それらに限定されるものではない。
化学式201及び化学式202で、R101乃至R108、R111乃至R119、及びR121乃至R124は、互いに独立して、
水素、重水素、−F、−Cl、−Br、−I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、C1−C10アルキル基(例えば、メチル基エチル基プロピル基ブチル基、ペンチル基ヘキシル基など)、及びC1−C10アルコキシ基(例えば、メトキシ基エトキシ基プロポキシ基、ブトキシ基ペントキシ基など);
重水素、−F、−Cl、−Br、−I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、及びリン酸基又はその塩の内の一つ以上で置換された、C1−C10アルキル基、及びC1−C10アルコキシ基;
フェニル基、ナフチル基、アントラセニル基、フルオレニル基及びピレニル基;
及び、重水素、−F、−Cl、−Br、−I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、C1−C10アルキル基及びC1−C10アルコキシ基の内の一つ以上で置換された、フェニル基、ナフチル基、アントラセニル基、フルオレニル基、及びピレニル基の内から選択されてもよいが、それらに限定されるものではない。
化学式201で、R109は、
フェニル基、ナフチル基、アントラセニル基及びピリジニル基;
及び、重水素、−F、−Cl、−Br、−I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、C1−C20アルキル基、及びC1−C20アルコキシ基の内の一つ以上で置換された、フェニル基、ナフチル基、アントラセニル基、及びピリジニル基;の内から選択されてもよい。

0055

本発明の一実施形態によれば、化学式201で表される化合物は、下記の化学式201Aで表されてもよいが、それに限定されるのではない。



化学式201Aで、R101、R111、R112及びR109に係わる詳細な説明は、前述で説明した箇所を参照するものとする。
例えば、化学式201で表される化合物、及び化学式202で表される化合物は、下記の化合物HT1乃至HT20を含んでもよいが、それらに限定されるのではない。

0056

正孔輸送領域の厚みは、約100Å乃至約10,000Å、例えば、約100Å乃至約1,000Åでもある。
正孔輸送領域が、正孔注入層及び正孔輸送層をいずれも含むのであるならば、正孔注入層の厚みは、約100Å乃至約10,000Å、例えば、約100Å乃至約1,000Åであり、正孔輸送層の厚みは、約50Å乃至約2,000Å、例えば、約100Å乃至約1,500Åでもある。
正孔輸送領域、正孔注入層及び正孔輸送層の厚みが、前述のような範囲を満足する場合、実質的な駆動電圧の上昇なしに、満足すべき正孔輸送特性を得ることができる。

0057

正孔輸送領域は、前述のような物質以外に、導電性向上のために、電荷生成物質をさらに含んでもよい。電荷生成物質は、正孔輸送領域内に、均一に又は不均一に分散している。
電荷生成物質は、例えば、p−ドーパントでもある。
p−ドーパントは、キノン誘導体金属酸化物及びシアノ基含有化合物の内の一つでもあるが、それらに限定されるものではない。
例えば、p−ドーパントの非制限的な例としては、テトラシアノキノジメタン(TCNQ)及び2,3,5,6−テトラフルオロ−テトラシアノ−1,4−ベンゾキノジメタン(F4−TCNQ)のようなキノン誘導体、タングステン酸化物及びモリブデン酸化物のような金属酸化物、及び下記の化合物HT−D1のようなシアノ基含有化合物などを挙げることができるが、それらに限定されるものではない。
<化合物HT−D1>

<F4−TCNQ>

0058

正孔輸送領域は、バッファ層をさらに含んでもよい。
バッファ層は、発光層から放出される光の波長による光学的共振距離補償し、効率を向上させる役割を行うことができる。

0059

正孔輸送領域の上部に、真空蒸着法、スピンコーティング法、キャスト法、LB法のような方法を利用して、発光層(EML)を形成することができる。
真空蒸着法及びスピンコーティング法によって発光層を形成する場合、その蒸着条件及びコーティング条件は、使用する化合物によって異なるが、一般的に、正孔注入層の形成とほぼ同一の条件範囲の内から選択される。

0060

有機発光素子がフルカラー有機発光素子である場合、発光層は、赤色発光層、緑色発光層、及び青色発光層パターニングされる。
又は、発光層は、赤色発光層、緑色発光層及び/又は青色発光層が積層された構造を有することにより、白色光を放出することができるなど、多様な変形例が可能である。
発光層は、化学式1で表される縮合環化合物を含む。発光層は、ドーパントをさらに含んでもよい。ドーパントは、リン光ドーパント及び蛍光ドーパントの内の少なくとも一つを含んでもよい。
発光層は、ホスト及びドーパントを含むが、ホストは、化学式1で表される縮合環化合物の内の1種以上を含んでもよい。

0061

又は、発光層は、第1ホスト、第2ホスト、及びドーパントを含み、第1ホストと第2ホストは、互いに異なっており、第1ホストは、化学式1で表される縮合環化合物を含み、第2ホストは、下記の化学式41で表される第1化合物、下記の化学式61で表される第2化合物、及び下記の化学式31で表される第3化合物の内の少なくとも一つを含んでもよい。















前記化学式41、61、61A、61B、及び31で、
X41は、N−[(L42)a42−(R42)b42]、S、O、S(=O)、S(=O)2、C(=O)、C(R43)(R44)、Si(R43)(R44)、P(R43)、P(=O)(R43)又はC=N(R43)であり、
化学式61で、環A61は、前記化学式61Aで表され、
化学式61で、環A62は、前記化学式61Bで表され、
X61は、N−[(L62)a62−(R62)b62]、S、O、S(=O)、S(=O)2、C(=O)、C(R63)(R64)、Si(R63)(R64)、P(R63)、P(=O)(R63)又はC=N(R63)であり、
X71は、C(R71)又はNであり、X72は、C(R72)又はNであり、X73は、C(R73)又はNであり、X74は、C(R74)又はNであり、X75は、C(R75)又はNであり、X76は、C(R76)又はNであり、X77は、C(R77)又はNであり、X78は、C(R78)又はNであり、
X31は、S、O、N、C−[(L31)a31−(R31)b31]又はSi−[(L31)a31−(R31)b31]であり、X32は、S、O、N、C−[(L32)a32−(R32)c32]又はSi−[(L32)a32−(R32)b32]であり、X33は、S、O、N、C−[(L33)a33−(R33)b33]又はSi−[(L43)a43−(R43)c43]であり、
Ar41、L41、L42、L61及びL62についての説明は、本明細書において、L1についての説明を参照し、
L31乃至L34は、互いに独立して、置換もしくは非置換のC3−C10シクロアルキレン基、置換もしくは非置換のC3−C10シクロアルケニレン基、置換もしくは非置換のC6−C60アリーレン基、及び置換もしくは非置換の二価非芳香族縮合多環基の内から選択され、
n1及びn2は、互いに独立して、0乃至3の整数の内から選択され、
a41、a42、a61、a62、及びa31乃至a34は、互いに独立して、0乃至3の整数の内から選択され、
R41乃至R43、R51乃至R54、R61乃至R64、及びR71乃至R79は、互いに独立して、水素、重水素、−F、−Cl、−Br、−I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、置換もしくは非置換のC1−C60アルキル基、置換もしくは非置換のC2−C60アルケニル基、置換もしくは非置換のC2−C60アルキニル基、置換もしくは非置換のC1−C60アルコキシ基、置換もしくは非置換のC3−C10シクロアルキル基、置換もしくは非置換のC1−C10ヘテロシクロアルキル基、置換もしくは非置換のC3−C10シクロアルケニル基、置換もしくは非置換のC1−C10ヘテロシクロアルケニル基、置換もしくは非置換のC6−C60アリール基、置換もしくは非置換のC6−C60アリールオキシ基、置換もしくは非置換のC6−C60アリールチオ基、置換もしくは非置換のC1−C60ヘテロアリール基、置換もしくは非置換の一価非芳香族縮合多環基、置換もしくは非置換の一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、−N(Q1)(Q2)、−Si(Q3)(Q4)(Q5)、及び−B(Q6)(Q7)の内から選択され、
R31乃至R36は、互いに独立して、
水素、重水素、−F、−Cl、−Br、−I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、C1−C20アルキル基、及びC1−C20アルコキシ基;
フェニル基、ペンタレニル基、ナフチル基、フルオレニル基、スピロ−フルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ピセニル基、ペリレニル基、ペンタフェニル基、カルバゾリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、及びジベンゾカルバゾリル基;
及び、重水素、−F、−Cl、−Br、−I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、C1−C20アルキル基、C1−C20アルコキシ基、フェニル基、ペンタレニル基、ナフチル基、フルオレニル基、スピロ−フルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ピセニル基、ペリレニル基、ペンタフェニル基、カルバゾリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、及びジベンゾカルバゾリル基の内の少なくとも一つで置換された、フェニル基、ペンタレニル基、ナフチル基、フルオレニル基、スピロ−フルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ピセニル基、ペリレニル基、ペンタフェニル基、カルバゾリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、及びジベンゾカルバゾリル基の内から選択され、
b41、b42、b51乃至b54、b61、b62、b79、及びb31乃至b34は、互いに独立して、1乃至3の整数の内から選択され、
b35は、1乃至3の整数の内から選択され、
b36は、1又は2である。

0062

本発明の一実施形態によれば、R41乃至R43、R51乃至R54、R61乃至R64、及びR71乃至R79は、互いに独立して、
水素、重水素、−F、−Cl、−Br、−I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、C1−C20アルキル基、及びC1−C20アルコキシ基;
重水素、−F、−Cl、−Br、−I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、及びリン酸基又はその塩の内の少なくとも一つで置換された、C1−C20アルキル基、及びC1−C20アルコキシ基;
フェニル基、ペンタレニル基、インデニル基、ナフチル基、アズレニル基、ヘプタレニル基、インダセニル基、アセナフチル基、フルオレニル基、スピロ−フルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ナフタセニル基、ピセニル基、ペリレニル基、ペンタフェニル基、ヘキサセニル基、ペンタセニル基、ルビセニル基、コロネニル基、オバレニル基、ピロリル基、チオフェニル基、フラニル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサゾリル基、イソキサゾリル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、イソインドリル基、インドリル基、インダゾリル基、プリニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ベンゾキノリニル基、フタラジニル基、ナフチリジニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、シンノリニル基、カルバゾリル基、フェナントリジニル基、アクリジニル基、フェナントロリニル基、フェナジニル基、ベンゾイミダゾリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、イソベンゾチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、イソベンゾオキサゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、オキサジアゾリル基、トリアジニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、イミダゾピリジニル基、及びイミダゾピリミジニル基;
重水素、−F、−Cl、−Br、−I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、C1−C20アルキル基、C1−C20アルコキシ基、−Si(Q33)(Q34)(Q35)、フェニル基、ペンタレニル基、インデニル基、ナフチル基、アズレニル基、ヘプタレニル基、インダセニル基、アセナフチル基、フルオレニル基、スピロ−フルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ナフタセニル基、ピセニル基、ペリレニル基、ペンタフェニル基、ヘキサセニル基、ペンタセニル基、ルビセニル基、コロネニル基、オバレニル基、ピロリル基、チオフェニル基、フラニル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサゾリル基、イソキサゾリル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、イソインドリル基、インドリル基、インダゾリル基、プリニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ベンゾキノリニル基、フタラジニル基、ナフチリジニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、シンノリニル基、カルバゾリル基、フェナントリジニル基、アクリジニル基、フェナントロリニル基、フェナジニル基、ベンゾイミダゾリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、イソベンゾチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、イソベンゾオキサゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、オキサジアゾリル基、トリアジニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、イミダゾピリジニル基、イミダゾピリミジニル基、及びビフェニル基の内の少なくとも一つで置換された、フェニル基、ペンタレニル基、インデニル基、ナフチル基、アズレニル基、ヘプタレニル基、インダセニル基、アセナフチル基、フルオレニル基、スピロ−フルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ナフタセニル基、ピセニル基、ペリレニル基、ペンタフェニル基、ヘキサセニル基、ペンタセニル基、ルビセニル基、コロネニル基、オバレニル基、ピロリル基、チオフェニル基、フラニル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサゾリル基、イソキサゾリル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、イソインドリル基、インドリル基、インダゾリル基、プリニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ベンゾキノリニル基、フタラジニル基、ナフチリジニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、シンノリニル基、カルバゾリル基、フェナントリジニル基、アクリジニル基、フェナントロリニル基、フェナジニル基、ベンゾイミダゾリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、イソベンゾチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、イソベンゾオキサゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、オキサジアゾリル基、トリアジニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、イミダゾピリジニル基、及びイミダゾピリミジニル基;
及び、−Si(Q3)(Q4)(Q5)の内から選択され、
Q3乃至Q5、及びQ33乃至Q35は、互いに独立して、水素、C1−C20アルキル基、C1−C20アルコキシ基、フェニル基、ナフチル基、アントラセニル基、ピレニル基、フェナントレニル基、フルオレニル基、クリセニル基、カルバゾリル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ピリジニル基、ピリミジニル基、トリアジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、キナゾリニル基、及びキノキサリニル基の内から選択されてもよいが、それらに限定されるものではない。

0063

例えば、第1化合物は、下記の化学式41−1乃至化学式41−12の内の一つで表され、第2化合物は、下記の化学式61−1乃至化学式61−6の内の一つで表されてもよい。






















































化学式41−1乃至化学式41−12、及び化学式61−1乃至化学式61−6で、X41、X61、L41、L42、a41、a42、L61、L62、a61、a62、R41乃至R44、b41、b42、R61乃至R64、b61、b62、R71乃至R79及びb79についての説明は、本明細書に記載されたところを参照するものとする。

0064

化学式31で、R35及びR36は、互いに独立して、水素、重水素、−F、−Cl、−Br、−I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、C1−C20アルキル基、C1−C20アルコキシ基、フェニル基、ナフチル基、フェナントレニル基、及びトリフェニレニル基の内から選択されてもよいが、それらに限定されるものではない。

0065

本発明の一実施形態によれば、化学式41で表される第1化合物が、下記の化合物A1乃至A83の内の一つを含み、化学式61で表される第2化合物が、下記の化合物B1乃至B20の内の一つを含み、化学式31で表される第3化合物が、下記の化合物601乃至656の内の一つを含んでもよいが、それらに限定されるのではない。

0066

第2ホスト(化学式41で表される第1化合物、化学式61で表される第2化合物、及び化学式31で表される第3化合物の内の少なくとも一つを含む)は、発光層のにおいて、第1ホスト(化学式1で表される縮合環化合物を含む)と共に使用され、発光層での正孔及び電子の注入均衡を調節する役割が行うことができ、発光効率及び寿命が向上した有機発光素子の具現に寄与することができる。

0067

第1ホストと第2ホストとの重量比は、1:99乃至99:1の範囲、例えば10:90乃至90:10の範囲内で選択されてもよい。
第1ホストと第2ホストとの重量比範囲が前述のところを満足する場合、発光層での正孔及び電子の注入均衡が効果的に制御される。
発光層においてドーパントは、蛍光放出メカニズムによって光を放出する蛍光ドーパントであるか、あるいはリン光放出メカニズムによって光を放出するリン光ドーパントである。

0068

本発明の一実施形態によれば、発光層においてドーパントは、リン光ドーパントでもあり、リン光ドーパントは、下記の化学式81で表される有機金属化合物を含んでもよい。



化学式81で、
Mは、イリジウム(Ir)、白金(Pt)、オスミウム(Os)、チタン(Ti)、ジルコニウム(Zr)、ハフニウム(Hf)、ユウロピウム(Eu)、テルビウム(Tb)又はツリウム(Tm)であり、
Y1乃至Y4は、互いに独立して、炭素(C)又は窒素(N)であり、
Y1とY2は、単一結合又は二重結合を介して連結されており、Y3とY4は、単一結合又は二重結合を介して連結されており、
CY1及びCY2は、互いに独立して、ベンゼンナフタレンフルオレン、スピロ−フルオレン、インデンピロールチオフェンフラン(furan)、イミダゾールピラゾールチアゾールイソチアゾールオキサゾールイソオキサゾール(isooxazole)、ピリジンピラジンピリミジンピリダジンキノリンイソキノリン、ベンゾキノリン、キノキサリンキナゾリン、カルバゾール、ベンゾイミダゾールベンゾフラン(benzofuran)、ベンゾチオペン、イソベンゾチオフェンベンゾオキサゾール、イソベンゾオキサゾール、トリアゾールテトラゾールオキサジアゾールトリアジンジベンゾフラン(dibenzofuran)又はジベンゾチオフェンであり、CY1とCY2は、選択的に(optionally)、単一結合であるか、あるいは有機連結基(organic linking group)を介して互いに結合され、
R81及びR82は、互いに独立して、水素、重水素、−F、−Cl、−Br、−I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、−SF5、置換もしくは非置換のC1−C60アルキル基、置換もしくは非置換のC2−C60アルケニル基、置換もしくは非置換のC2−C60アルキニル基、置換もしくは非置換のC1−C60アルコキシ基、置換もしくは非置換のC3−C10シクロアルキル基、置換もしくは非置換のC1−C10ヘテロシクロアルキル基、置換もしくは非置換のC3−C10シクロアルケニル基、置換もしくは非置換のC1−C10ヘテロシクロアルケニル基、置換もしくは非置換のC6−C60アリール基、置換もしくは非置換のC6−C60アリールオキシ基、置換もしくは非置換のC6−C60アリールチオ基、置換もしくは非置換のC1−C60ヘテロアリール基、置換もしくは非置換の一価非芳香族縮合多環基、置換もしくは非置換の一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、−N(Q1)(Q2)、−Si(Q3)(Q4)(Q5)、及び−B(Q6)(Q7)の内から選択され、
a81及びa82は、互いに独立して、1乃至5の整数の内から選択され、
n81は、0乃至4の整数の内から選択され、
n82は、1、2又は3であり、
L81は、一価有機配位子、二価有機配位子又は三価有機配位子である。
R81及びR82についての説明は、本明細書において、R41についての説明を参照するものとする。

0069

リン光ドーパントは、下記の化合物PD1乃至PD78の内の少なくとも一つを含んでもよいが、それらに限定されるのではない。














又は、リン光ドーパントは、下記PtOEP又は化合物PhGDを含んでもよい。

0070

蛍光ドーパントは、下記の4,4’−ビス[4−(ジ−p−トリルアミノ)スチリル]ビフェニル(DPAVBi)、4,4’−ビス[4−(ジフェニルアミノ)スチリル]ビフェニル(BDAVBi)、テトラブロムフェノールフタレインエチルエステルカリウム塩(TBPe)、3−(3,4−ジクロロフェニル)−1,1−ジメチル尿素(DCM)、2−tert−ブチル−4−(ジシアノメチレン)−6−[2−(1,1,7,7テトラメチルジュロリジン−9−イルビニル]−4H−ピラン(DCJTB)、Coumarin6、及び2−フェニル−9,10−ジ(ナフタレン−2−イル)−アントラセン(C545T)の内の少なくとも一つを含んでもよい。

0071

発光層がホスト及びドーパントを含む場合、ドーパントの含量は、一般的に、ホスト約100重量部を基準にして、約0.01乃至約20重量部の範囲で選択されるが、それに限定されるものではない。
発光層の厚みは、約100Å乃至約1,000Å、例えば、約200Å乃至約600Åでもある。発光層の厚みが、前述のような範囲を満足する場合、実質的な駆動電圧の上昇なしに、優秀な発光特性を示すことができる。

0072

次に、発光層の上部に、電子輸送領域が配置される。
電子輸送領域は、正孔阻止層、電子輸送層及び電子注入層の内の少なくとも1層を含む。
例えば、電子輸送領域は、正孔阻止層/電子輸送層/電子注入層、又は電子輸送層/電子注入層の構造を有することができるが、それらに限定されるものではない。
電子輸送層は、単一層、又は2以上の互いに異なる物質を含んだ多層構造を有することができる。
電子輸送領域の正孔阻止層、電子輸送層及び電子注入層の形成条件は、正孔注入層の形成条件を参照する。

0073

電子輸送領域が正孔阻止層を含む場合、正孔阻止層は、例えば、下記のブロモクレゾールパープルナトリウム(BCP)及びバトフェナントロリン(Bphen)の内の少なくとも一つを含んでもよいが、それらに限定されるものではない。

0074

正孔阻止層の厚みは、約20Å乃至約1,000Å、例えば、約30Å乃至約300Åでもある。正孔阻止層の厚みが、前述のような範囲を満足する場合、実質的な駆動電圧の上昇なしに、優秀な正孔阻止特性を得ることができる。
電子輸送層は、BCP、Bphen及び下記のトリス(8−キノリノラト)アルミニウム(Alq3)、ビス(2−メチル−8−キノリノレート)−4−(フェニルフェノラト)アルミニウム(Balq)、3−(ビフェニル−4−イル)−5−(4−tert−ブチルフェニル)−4−フェニル−4H−1,2,4−トリアゾール(TAZ)、及び4−(ナフタレン−1−イル)−3,5−ジフェニル−4H−1,2,4−トリアゾール(NTAZ)の内の少なくとも一つをさらに含んでもよい。

又は、電子輸送層は、下記の化合物ET1及びET2の内の少なくとも一つを含んでもよいが、それらに限定されるものではない。

0075

電子輸送層の厚みは、約100Å乃至約1,000Å、例えば、約150Å乃至約500Åでもある。電子輸送層の厚みが、前述のような範囲を満足する場合、実質的な駆動電圧の上昇なしに、満足すべき電子輸送特性を得ることができる。

0076

電子輸送層は、前述のような物質以外に、金属含有物質をさらに含んでもよい。
金属含有物質は、Li錯体を含んでもよい。Li錯体は、例えば、下記の化合物ET−D1(LiQ)又はET−D2を含んでもよい。

0077

また、電子輸送領域は、第2電極19から電子の注入を容易にする電子注入層(EIL)を含んでもよい。
電子注入層は、LiF、NaCl、CsF、Li2O及びBaOの内から選択された少なくとも一つを含んでもよい。
電子注入層の厚みは、約1Å乃至約100Å、約3Å乃至約90Åでもある。電子注入層の厚みが、前述のような範囲を満足する場合、実質的な駆動電圧の上昇なしに、満足すべき電子注入特性を得ることができる。

0078

有機層15の上部には、第2電極19が具備される。
第2電極19は、カソードでもある。
第2電極19用物質としては、相対的に低い仕事関数を有する金属、合金電気伝導性化合物、及びそれらの組み合わせを使用することができる。
具体的な例としては、リチウム(Li)、マグネシウム(Mg)、アルミニウム(Al)、アルミニウム−リチウム(Al−Li)、カルシウム(Ca)、マグネシウム−インジウム(Mg−In)、マグネシウム−銀(Mg−Ag)などを第2電極19形成用物質として使用することができる。
又は、前面発光素子を得るために、酸化インジウムスズ(ITO)、インジウム・亜鉛酸化物(IZO)を利用して、透過型第2電極19を形成することができるなど、多様な変形が可能である。
以上、有機発光素子について、図1を参照して説明したが、それらに限定されるものではない。

0079

本明細書において、C1−C60アルキル基は、C1−C60線形又は分枝脂肪族炭化水素一価(monovalent)基を意味し、具体的な例としては、メチル基、エチル基、プロピル基、イソブチル基、sec−ブチル基、ter−ブチル基、ペンチル基、iso−アミル基、ヘキシル基などが含まれる。本明細書において、C1−C60アルキレン基は、前記C1−C60アルキル基と同一の構造を有する二価(divalent)基を意味する。
本明細書において、C1−C60アルコキシ基は、−OA101(ここで、A101は、C1−C60アルキル基)の化学式を有する一価基を意味し、その具体的な例としては、メトキシ基、エトキシ基、イソプロピルオキシ基などが含まれる。
本明細書において、C2−C60アルケニル基は、C2−C60アルキル基の中間又は末端に、一つ以上の炭素二重結合を含んだ構造を有し、その具体的な例としては、エテニル基プロペニル基ブテニル基などが含まれる。

0080

本明細書において、C2−C60アルケニレン基は、C2−C60アルケニル基と同一の構造を有する二価基を意味する。
本明細書において、C2−C60アルキニル基は、C2−C60アルキル基の中間又は末端に、一つ以上の炭素三重結合を含んだ構造を有し、その具体的な例としては、エチニル基(ethynyl)、プロピニル基(propynyl)などが含まれる。
本明細書において、C2−C60アルキニレン基は、C2−C60アルキニル基と同一の構造を有する二価基を意味する。

0081

本明細書において、C3−C10シクロアルキル基は、C3−C10一価飽和炭化水素単環基を意味し、その具体例は、シクロプロピル基シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基シクロヘプチル基などを含む。
本明細書において、C3−C10シクロアルキレン基は、C3−C10シクロアルキル基と同一の構造を有する二価基を意味する。
本明細書において、C1−C10ヘテロシクロアルキル基は、N、O、P及びSの内から選択された少なくとも1つのヘテロ原子環形成原子として含んだC1−C10一価単環基を意味し、その具体例は、テトラヒドロフラニル基、テトラヒドロチオフェニル基などを含む。

0082

本明細書において、C1−C10ヘテロシクロアルキレン基は、C1−C10ヘテロシクロアルキル基と同一の構造を有する二価基を意味する。
本明細書において、C3−C10シクロアルケニル基は、C3−C10一価単環基であり、環内に少なくとも1つの二重結合を有するが、芳香族性(aromacity)を有さない基を意味し、その具体例は、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基シクロヘプテニル基などを含む。
本明細書において、C3−C10シクロアルケニレン基は、C3−C10シクロアルケニル基と同一の構造を有する二価基を意味する。

0083

本明細書において、C1−C10ヘテロシクロアルケニル基は、N、O、P及びSの内から選択された少なくとも1つのヘテロ原子を環形成原子として含んだC1−C10一価単環基であり、環内に少なくとも1つの二重結合を有する。C1−C10ヘテロシクロアルケニル基の具体例は、2,3−ヒドロフラニル基、2,3−ヒドロチオフェニル基などを含む。
本明細書において、C1−C10ヘテロシクロアルケニレン基は、C1−C10ヘテロシクロアルケニル基と同一の構造を有する二価基を意味する。
本明細書において、C6−C60アリール基は、C6−C60炭素環芳香族系を有する一価基を意味し、C6−C60アリーレン基は、C6−C60炭素環芳香族系を有する二価基を意味する。C6−C60アリール基の具体例は、フェニル基、ナフチル基、アントラセニル基、フェナントレニル基、ピレニル基、クリセニル基などを含む。C6−C60アリール基及びC6−C60アリーレン基が2以上の環を含む場合、2以上の環は、互いに融合されてもよい。

0084

本明細書において、C1−C60ヘテロアリール基は、N、O、P及びSの内から選択された少なくとも1つのヘテロ原子を環形成原子として含み、C1−C60炭素環芳香族系を有する一価基を意味し、C1−C60ヘテロアリーレン基は、N、O、P及びSの内から選択された少なくとも1つのヘテロ原子を環形成原子として含み、C1−C60炭素環芳香族系を有する二価基を意味する。C1−C60ヘテロアリール基の具体例は、ピリジニル基、ピリミジニル基、ピラジニル基、ピリダジニル基、トリアジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基などを含む。C1−C60ヘテロアリール基及びC1−C60ヘテロアリーレン基が2以上の環を含む場合、2以上の環は、互いに融合されてもよい。
本明細書において、C6−C60アリールオキシ基は、−OA102(ここで、A102は、C6−C60アリール基である)を示し、C6−C60アリールチオ基は、−SA103(ここで、A103は、前記C6−C60アリール基である)を示す。

0085

本明細書において、一価非芳香族縮合多環基は、2以上の環が互いに縮合されており、環形成原子として炭素のみを含み(例えば、C8−C60である)、分子全体が非芳香族性を有する一価基を意味する。非芳香族縮合多環基の具体例は、フルオレニル基などを含む。
本明細書において、二価非芳香族縮合多環基は、一価非芳香族縮合多環基と同一の構造を有する二価基を意味する。
本明細書において、一価非芳香族ヘテロ縮合多環基は、2以上の環が互いに縮合されており、環形成原子として炭素(例えば、C1−C60である)以外に、N、O、P及びSの内から選択されたヘテロ原子を含み、分子全体が非芳香族性を有する一価基を意味する。一価非芳香族ヘテロ縮合多環基は、カルバゾリル基などを含む。
本明細書において、二価非芳香族ヘテロ縮合多環基は、一価非芳香族ヘテロ縮合多環基と同一の構造を有する二価基を意味する。

0086

本明細書において、置換されたC1−C60アルキレン基、置換されたC2−C60アルケニレン基、置換されたC2−C60アルキニレン基、置換されたC3−C10シクロアルキレン基、置換されたC1−C10ヘテロシクロアルキレン基、置換されたC3−C10シクロアルケニレン基、置換されたC1−C10ヘテロシクロアルケニレン基、置換されたC6−C60アリーレン基、置換されたC1−C60ヘテロアリーレン基、置換された二価非芳香族縮合多環基、置換された二価非芳香族ヘテロ縮合多環基、置換されたC1−C60アルキル基、置換されたC2−C60アルケニル基、置換されたC2−C60アルキニル基、置換されたC3−C10シクロアルキル基、置換されたC1−C10ヘテロシクロアルキル基、置換されたC3−C10シクロアルケニル基、置換されたC1−C10ヘテロシクロアルケニル基、置換されたC6−C60アリール基、置換されたC6−C60アリールオキシ基、置換されたC6−C60アリールチオ基、置換されたC1−C60ヘテロアリール基、置換された一価非芳香族縮合多環基、及び置換された一価非芳香族ヘテロ縮合多環基の少なくとも1つの置換基は、
重水素、−F、−Cl、−Br、−I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、C1−C60アルキル基、C2−C60アルケニル基、C2−C60アルキニル基及びC1−C60アルコキシ基;
重水素、−F、−Cl、−Br、−I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、C3−C10シクロアルキル基、C1−C10ヘテロシクロアルキル基、C3−C10シクロアルケニル基、C1−C10ヘテロシクロアルケニル基、C6−C60アリール基、C6−C60アリールオキシ基、C6−C60アリールチオ基、C1−C60ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、−N(Q11)(Q12)、−Si(Q13)(Q14)(Q15)、及び−B(Q16)(Q17)の内の少なくとも一つで置換された、C1−C60アルキル基、C2−C60アルケニル基、C2−C60アルキニル基及びC1−C60アルコキシ基;
C3−C10シクロアルキル基、C1−C10ヘテロシクロアルキル基、C3−C10シクロアルケニル基、C1−C10ヘテロシクロアルケニル基、C6−C60アリール基、C6−C60アリールオキシ基、C6−C60アリールチオ基、C1−C60ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、及び一価非芳香族ヘテロ縮合多環基;
重水素、−F、−Cl、−Br、−I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、C1−C60アルキル基、C2−C60アルケニル基、C2−C60アルキニル基、C1−C60アルコキシ基、C3−C10シクロアルキル基、C1−C10ヘテロシクロアルキル基、C3−C10シクロアルケニル基、C1−C10ヘテロシクロアルケニル基、C6−C60アリール基、C6−C60アリールオキシ基、C6−C60アリールチオ基、C1−C60ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、−N(Q21)(Q22)、−Si(Q23)(Q24)(Q25)、及び−B(Q26)(Q27)の内の少なくとも一つで置換された、C3−C10シクロアルキル基、C1−C10ヘテロシクロアルキル基、C3−C10シクロアルケニル基、C1−C10ヘテロシクロアルケニル基、C6−C60アリール基、C6−C60アリールオキシ基、C6−C60アリールチオ基、C1−C60ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、及び一価非芳香族ヘテロ縮合多環基;
及び、−N(Q31)(Q32)、−Si(Q33)(Q34)(Q35)、及び−B(Q36)(Q37);の内から選択されてもよい。

0087

また、本明細書において、Q1乃至Q7、Q11乃至Q17、及びQ31乃至Q37は、互いに独立して、水素、C1−C60アルキル基、C2−C60アルケニル基、C2−C60アルキニル基、C1−C60アルコキシ基、C3−C10シクロアルキル基、C1−C10ヘテロシクロアルキル基、C3−C10シクロアルケニル基、C1−C10ヘテロシクロアルケニル基、C6−C60アリール基、C1−C60ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、及び一価非芳香族ヘテロ縮合多環基の内から選択されてもよい。

0088

例えば、置換されたC1−C60アルキレン基、置換されたC2−C60アルケニレン基、置換されたC2−C60アルキニレン基、置換されたC3−C10シクロアルキレン基、置換されたC1−C10ヘテロシクロアルキレン基、置換されたC3−C10シクロアルケニレン基、置換されたC1−C10ヘテロシクロアルケニレン基、置換されたC6−C60アリーレン基、置換されたC1−C60ヘテロアリーレン基、置換された二価非芳香族縮合多環基、置換された二価非芳香族ヘテロ縮合多環基、置換されたC1−C60アルキル基、置換されたC2−C60アルケニル基、置換されたC2−C60アルキニル基、置換されたC3−C10シクロアルキル基、置換されたC1−C10ヘテロシクロアルキル基、置換されたC3−C10シクロアルケニル基、置換されたC1−C10ヘテロシクロアルケニル基、置換されたC6−C60アリール基、置換されたC6−C60アリールオキシ基、置換されたC6−C60アリールチオ基、置換されたC1−C60ヘテロアリール基、置換された一価非芳香族縮合多環基、及び置換された一価非芳香族ヘテロ縮合多環基の少なくとも1つの置換基は、
重水素、−F、−Cl、−Br、−I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、C1−C60アルキル基、C2−C60アルケニル基、C2−C60アルキニル基、及びC1−C60アルコキシ基;
重水素、−F、−Cl、−Br、−I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、C3−C10シクロアルキル基、C1−C10ヘテロシクロアルキル基、C3−C10シクロアルケニル基、C1−C10ヘテロシクロアルケニル基、C6−C60アリール基、C6−C60アリールオキシ基、C6−C60アリールチオ基、C1−C60ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、−N(Q11)(Q12)、−Si(Q13)(Q14)(Q15)、及び−B(Q16)(Q17)の内の少なくとも一つで置換された、C1−C60アルキル基、C2−C60アルケニル基、C2−C60アルキニル基、及びC1−C60アルコキシ基;
シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、シクロペンテニル基、シクロヘプセニル基、シクロヘプテニル基、フェニル基、ナフチル基、アントラセニル基、ピレニル基、フェナントレニル基、フルオレニル基、カルバゾリル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、ピリジニル基、ピリミジニル基、ピラジニル基、ピリダジニル基、トリアジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、フタラジニル基、キノキサリニル基、シンノリニル基、及びキナゾリニル基の内の少なくとも一つで置換された、フェニル基、ペンタレニル基、インデニル基、ナフチル基、アズレニル基、ヘプタレニル基、インダセニル基、アセナフチル基、フルオレニル基、スピロ−フルオレニル基、フェナレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオラントレニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ナフタセニル基、ピセニル基、ペリレニル基、ペンタフェニル基、ヘキサセニル基、ピロリル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、イソインドリル基、インドリル基、インダゾリル基、プリニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ベンゾキノリニル基、フタラジニル基、ナフチリジニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、シンノリニル基、カルバゾリル基、フェナントリジニル基、アクリジニル基、フェナントロリニル基、フェナジニル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾイミダゾリル基、フラニル基、ベンゾフラニル基、チオフェニル基、ベンゾチオフェニル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、ベンゾチアゾリル基、イソオキサゾリル基、オキサゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、オキサジアゾリル基、トリアジニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、イミダゾピリミジニル基、及びイミダゾピリジニル基;
重水素、−F、−Cl、−Br、−I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、C1−C60アルキル基、C2−C60アルケニル基、C2−C60アルキニル基、C1−C60アルコキシ基、C3−C10シクロアルキル基、C1−C10ヘテロシクロアルキル基、C3−C10シクロアルケニル基、C1−C10ヘテロシクロアルケニル基、C6−C60アリール基、C6−C60アリールオキシ基、C6−C60アリールチオ基、C1−C60ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、−N(Q21)(Q22)、−Si(Q23)(Q24)(Q25)、及び−B(Q26)(Q27)の内の少なくとも一つで置換された、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、シクロペンテニル基、シクロヘプセニル基、シクロヘプテニル基、フェニル基、ナフチル基、アントラセニル基、ピレニル基、フェナントレニル基、フルオレニル基、カルバゾリル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、ピリジニル基、ピリミジニル基、ピラジニル基、ピリダジニル基、トリアジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、フタラジニル基、キノキサリニル基、シンノリニル基、及びキナゾリニル基の内の少なくとも一つで置換された、フェニル基、ペンタレニル基、インデニル基、ナフチル基、アズレニル基、ヘプタレニル基、インダセニル基、アセナフチル基、フルオレニル基、スピロ−フルオレニル基、フェナレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオラントレニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ナフタセニル基、ピセニル基、ペリレニル基、ペンタフェニル基、ヘキサセニル基、ピロリル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、イソインドリル基、インドリル基、インダゾリル基、プリニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ベンゾキノリニル基、フタラジニル基、ナフチリジニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、シンノリニル基、カルバゾリル基、フェナントリジニル基、アクリジニル基、フェナントロリニル基、フェナジニル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾイミダゾリル基、フラニル基、ベンゾフラニル基、チオフェニル基、ベンゾチオフェニル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、ベンゾチアゾリル基、イソオキサゾリル基、オキサゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、オキサジアゾリル基、トリアジニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、イミダゾピリミジニル基、及びイミダゾピリジニル基;
及び、−N(Q31)(Q32)、−Si(Q33)(Q34)(Q35)、及び−B(Q36)(Q37)の内から選択され、
Q1乃至Q7、Q11乃至Q17、及びQ31乃至Q37は、互いに独立して、水素、C1−C60アルキル基、C2−C60アルケニル基、C2−C60アルキニル基、C1−C60アルコキシ基、フェニル基、ペンタレニル基、インデニル基、ナフチル基、アズレニル基、ヘプタレニル基、インダセニル基、アセナフチル基、フルオレニル基、スピロ−フルオレニル基、フェナレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオラントレニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ナフタセニル基、ピセニル基、ペリレニル基、ペンタフェニル基、ヘキサセニル基、ピロリル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、イソインドリル基、インドリル基、インダゾリル基、プリニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ベンゾキノリニル基、フタラジニル基、ナフチリジニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、シンノリニル基、カルバゾリル基、フェナントリジニル基、アクリジニル基、フェナントロリニル基、フェナジニル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾイミダゾリル基、フラニル基、ベンゾフラニル基、チオフェニル基、ベンゾチオフェニル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、ベンゾチアゾリル基、イソオキサゾリル基、オキサゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、オキサジアゾリル基、トリアジニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、イミダゾピリミジニル基、及びイミダゾピリジニル基の内から選択されてもよいが、それらに限定されるものではない。
本明細書において、「ビフェニル基」は、「フェニル基で置換されたフェニル基」を意味する。

0089

以下において、本発明の縮合環化合物の合成例及び有機発光素子の実施例を挙げ、本発明の一実施形態による縮合環化合物及び有機発光素子について、さらに具体的に説明するが、本発明は、下記の合成例及び実施例に限定されるものではない。
下記合成例において、「『A』の代わりに『B』を使用した」というのは、表現において、「B」の使用量と「A」の使用量は、モル当量基準で同一である。

0090

〔縮合環化合物の合成例〕
<合成例1:化合物290の合成>

0091

中間体(1−1)の合成>
34.4g(204.22mmol)の7−クロロベンゾチオフェンを680mLのジクロロメタンに入れて溶かした後、81.6g(510.56mmol)の臭素を徐々に滴加した後、20時間撹拌した。
そこから得た反応物を、チオ硫酸ナトリウム水溶液に注いで反応を終結させた後で有機層を分離させ、溶媒減圧蒸溜した後、カラム分離させ、中間体(1−1)45g(68%)を得た。

0092

<中間体(1−2)の合成>
42.4g(129.87mmol)の2,3−ジブロモ−7−クロロベンゾチオフェン(中間体(1−1))、39.6g(324.67mmol)のフェニルボロン酸、53.8g(389.60mmol)の炭酸カリウム、7.5g(6.49mmol)のテトラキストリフェニルホスフィンパラジウム、500mLのテトラヒドロフラン、及び200mLの蒸溜水反応容器に入れ、80℃で10時間加熱した。
反応終了後、有機層を分離させた後で溶媒を減圧蒸溜してカラム分離させ、中間体(1−2)30g(72%)を得た。

0093

<中間体(1−3)の合成>
25.9g(80.84mmol)の2,3−ジフェニル−7−クロロベンゾチオフェン(中間体(1−2))、28.74g(113.17mmol)のビスピナコラジボロン、15.87g(161.67mmol)の酢酸カリウム、1.98g(2.43mmol)のパラジウムジフェニルホスフィノフェロセンジクロリド、及び320mLのトルエンを反応容器に入れ、100℃で12時間加熱した。
そこから得た反応物を濾過して得た溶液を減圧蒸溜してカラム分離させ、中間体(1−3)26.4g(79%)を得た。

0094

<中間体(1−4)の合成>
101.2g(245.41mmol)の中間体(1−3)、59.5g(294.49mmol)の2−ブロモニトロベンゼン、67.8g(490.82mmol)の炭酸カリウム、14.2g(12.27mmol)のテトラキストリフェニルホスフィンパラジウム、245mLの蒸溜水、及び1Lのトルエンを反応容器に入れ、100℃で8時間加熱した。
そこから得た有機層を分離させた後、溶媒を減圧蒸溜してカラム分離させ、中間体(1−4)78.4g(78%)を得た。

0095

<中間体(1−5)の合成>
72.3g(177.55mmol)の中間体(1−4)、139.7g(532.65mmol)のトリフェニルホスフィン、及び710mLのジクロロベンゼンを180℃で12時間加熱した。
そこから得た反応物の溶媒を減圧蒸溜した後でカラム分離させ、中間体(1−5)46.7g(70%)を得た。

0096

<化合物290の合成>
13.3g(35.38mmol)の中間体(1−5)、2.83g(70.75mmol)の水素化ナトリウムを、100mLのジメチルホルムアミドに入れて30分間撹拌した後、11.3g(42.45mmol)の2−クロロ−4,6−ジフェニルピリミジンを、150mLのジメチルホルムアミドに溶かして滴加した後、8時間撹拌した。
そこから得た反応物を水に注ぎ、生じた固形物を濾過した後、クロロベンゼンを利用して再結晶させ、化合物290、15.8g(74%)を得た。
calcd.C42H27N3S:C、83.28;H、4.49;N、6.94;S、5.29;found:C、83.54;H、4.52;N、6.90
1H−NMR(300MHz、CDCl3)(ppm)δ=7.25〜7.30(3H、m)、7.42〜7.47(7H、m)、7.59〜7.67(8H、m)、7.72〜7.75(1H、d)、8.88(1H、s)、8.29〜8.32(5H、m)、9.01〜9.07(2H、m)

0097

<合成例2:化合物292の合成>

13.26g(35.32mmol)の中間体(1−5)、2.825(70.64mmol)の水素化ナトリウムを、100mLのジメチルホルムアミドに入れて30分間撹拌した後、11.35g(42.38mmol)の2−クロロ−4,6−ジフェニルトリアジンを150mLのジメチルホルムアミドに溶かして滴加した後、8時間撹拌した。
そこから得た反応物を水に注ぎ、生じた固形物を濾過した後、クロロベンゼンを利用して再結晶させ、化合物292、17.4g(81%)を得た。
calcd.C41H26N4S:C、81.16;H、4.32;N、9.23;S、5.28;found:C、81.32;H、4.25;N、9.33
1H−NMR(300MHz、CDCl3)(ppm)δ=7.29〜7.33(3H、m)、7.43〜7.64(15H、m)、7.72〜7.75(1H、d)、8.20〜8.23(1H、d)、8.68〜8.71(4H、d)、9.13〜9.18(2H、m)

0098

<合成例3:化合物434の合成>

0099

<中間体(2−1)の合成>
56.9g(207.57mmol)の1−ブロモ−5−フェニルベンゾオキサゾール、73.8g(290.60mmol)のビスピナコラトジボロン、40.75g(415.14mmol)の酢酸カリウム、5.085g(6.23mmol)のパラジウムジフェニルホスフィノフェロセンジクロリド、及び320mLのトルエンを反応容器に入れ、100℃で12時間加熱した。
そこから得た反応物を濾過して得た溶液を減圧蒸溜してカラム分離させ、中間体(2−1)45.2g(68%)を得た。

0100

<中間体(2−2)の合成>
42.3g(131.73mmol)の中間体(2−1)、31.9g(158.07mmol)の2−ブロモニトロベンゼン、36.4g(263.45mmol)の炭酸カリウム、7.6g(6.6mmol)のテトラキストリフェニルホスフィンパラジウム、130mLの蒸溜水、及び530mLのトルエンを反応容器に入れ、100℃で8時間加熱した。
そこから得た有機層を分離させた後、溶媒を減圧蒸溜してカラム分離させ、中間体(2−2)28.9g(69%)を得た。

0101

<中間体(2−3)の合成>
25.87g(81.8mmol)の中間体(2−2)、64.37g(245.41mmol)のトリフェニルホスフィン、及び330mLのジクロロベンゼンを、180℃で12時間加熱した。
そこから得た反応物の溶媒を減圧蒸溜した後でカラム分離させ、中間体(2−3)28.2g(85%)を得た。

0102

<化合物434の合成>
11.84g(41.64mmol)の中間体(2−3)、2.5g(62.46mmol)の水素化ナトリウムを100mLのジメチルホルムアミドに入れて30分間撹拌した後、13.3g(49.97mmol)の2−クロロ−4,6−ジフェニルピリミジンを150mLのジメチルホルムアミドに溶かして滴加した後、8時間撹拌した。
そこから得た反応物を水に注ぎ、生じた固形物を濾過した後、クロロベンゼンを利用して再結晶させ、化合物434、16.4g(77%)を得た。
calcd.C35H22N4O:C、81.69;H、4.31;N、10.89;O、3.11;found:C、81.82;H、4.29;N、10.76
1H−NMR(300MHz、CDCl3)(ppm)δ=7.54〜7.56(10H、m)、7.84〜7.87(1H、d)、7.94(1H、s)、8.24〜8.28(4H、m)、8.36〜8.42(3H、m)、8.93〜8.99(2H、m)

0103

<合成例4:化合物436の合成>

11.82g(41.56mmol)の中間体(2−3)、2.49g(62.35mmol)の水素化ナトリウムを、100mLのジメチルホルムアミドに入れて30分間撹拌した後、13.35g(49.88mmol)の2−クロロ−4,6−ジフェニルトリアジンを、150mLのジメチルホルムアミドに溶かして滴加した後、8時間撹拌した。
そこから得た反応物を水に注ぎ、生じた固形物を濾過した後、クロロベンゼンを利用して再結晶させ、化合物436、18.3g(85%)を得た。
calcd.C34H21N5O:C、79.21;H、4.11;N、13.58;O、3.10;found:C、79.34;H、4.13;N、13.45
1H−NMR(300MHz、CDCl3)(ppm)δ=7.56〜7.73(10H、m)、7.96〜7.99(1H、d)、8.41〜8.46(3H、m)、8.77〜8.80(4H、m)、9.18〜9.26(2H、m)

0104

<合成例5:化合物438の合成>

12.03g(42.32mmol)の中間体(2−3)、19.67g(50.79mmol)の2−(3−ブロモフェニル)−4,6−ジフェニルピリミジン、1.217g(2.12mmol)のビスジベンジリデンアセトンパラジウム、6.102g(63.49mmol)のナトリウム−tert−ブトキシド、4.107g(8.46mmol)のトリ−tert−ブチルホスフィン(50%−トルエン)、及びトルエン170mLを反応容器に入れ、窒素気流下で、110℃で12時間撹拌した。
反応終結後、反応溶液を濾過した後、クロロベンゼンで再結晶させ、化合物438、17.4g(70%)を得た。
calcd.C41H26N4O:C、83.37;H、4.44;N、9.49;O、2.71;found:C、83.41;H、4.32;N、9.42
1H−NMR(300MHz、CDCl3)(ppm)δ=7.45〜7.65(13H、m)、7.74〜7.77(1H、m)、7.81〜7.86(2H、m)、8.10(1H、s)、8.27〜8.31(4H、m)、8.41〜8.45(2H、m)、8.51〜8.54(1H、m)、8.89〜8.93(1H、m)、8.97〜8.98(1H、m)

0105

<合成例6:化合物440の合成>

16.02g(56.43mmol)の中間体(2−3)、26.25g(67.34mmol)の2−(3−ブロモフェニル)−4,6−ジフェニルトリアジン、1.620g(2.82mmol)のビスジベンジリデンアセトンパラジウム、8.122g(84.51mmol)のナトリウム−tert−ブトキシド、5.47g(11.27mmol)のトリ−tert−ブチルホスフィン(50%−トルエン)、及びトルエン225mLを反応容器に入れ、窒素気流下で、110℃で12時間撹拌した。
反応終結後、反応溶液を濾過した後、クロロベンゼンで再結晶させ、化合物440、22.8g(68%)を得た。
calcd.C40H25N5O:C、81.20;H、4.26;N、11.84;O、2.70;found:C、81.14;H、4.28;N、11.81
1H−NMR(300MHz、CDCl3)(ppm)δ=7.42〜7.63(13H、m)、7.80〜7.88(3H、m)、8.38〜8.42(2H、m)、8.49〜8.52(1H、m)、8.73〜8.77(4H、m)、8.91〜8.97(1H、m)、9.00(1H、s)

0106

《評価例1:HOMO、LUMO及び三重項(T1)のエネルギーレベル評価》
下記の表2の方法によって、化合物290、292、434、436、438、及び440のHOMO、LUMO及びT1のエネルギーレベルを評価し、その結果を下記の表3に示した。






上記表3から、上記化合物は、有機発光素子用材料で使用するのに適する電気的特性を有するということを確認することができる。

0107

《評価例2:熱的特性評価》
上記合成例にて提示された化合物に対して、TGA(thermo gravimetric analysis)及びDSC(differential scanning calorimetry)を利用して、熱分析(N2雰囲気温度区間常温〜800℃(10℃/min);TGA:常温から400℃まで;DSC:pan type:一回使用Al pan内のPt pan(TGA)、一回使用Al pan(DSC))を行い、その結果を下記の表4に整理した。
表4によれば、上記化合物は、優秀な熱安定性を有するということを確認することができる。

0108

〔有機発光素子の実施例〕
<実施例1>
1,500Å厚のITO電極(第1電極、アノード)が形成されたガラス基板を、蒸溜水超音波洗浄した。蒸溜水洗浄終了後イソプロピルアルコールアセトンメタノールなどの溶剤超音波洗浄を行って乾燥させた後、プラズマ洗浄機に移送させた後、酸素プラズマを利用して、ガラス基板を5分間洗浄した後、真空蒸着器にガラス基板を移送した。
ガラス基板のITO電極上に、化合物HT5を真空蒸着し、1,200Å厚の正孔輸送層を形成し、正孔輸送領域を形成した。
正孔輸送領域上に、化合物434(ホスト)及びPhGD(ドーパント(本明細書において化合物PD75である)、10wt%)を共蒸着し、300Å厚の発光層を形成した。
発光層上に、BAlqを真空蒸着し、50Å厚の第1電子輸送層を形成し、第1電子輸送層上に、Alq3を真空蒸着し、250Å厚の第2電子輸送層を形成した後、第2電子輸送層上に、LiFを蒸着し、5Å厚の電子注入層を形成し、電子注入層上に、1,000Å厚のAl第2電極(カソード)を形成することにより、有機発光素子を製作した。

0109

<実施例2>
発光層の形成時、ホストとして化合物434の代わりに、化合物436を使用したという点を除いては、実施例1と同一の方法を利用して有機発光素子を製作した。

0110

<実施例3>
発光層の形成時、ホストとして化合物434の代わりに、化合物438を使用したという点を除いては、実施例1と同一の方法を利用して有機発光素子を製作した。

0111

<実施例4>
発光層の形成時、ホストとして化合物434の代わりに、化合物440を使用したという点を除いては、実施例1と同一の方法を利用して有機発光素子を製作した。

0112

<比較例1>
発光層の形成時、ホストとして化合物434の代わりに、N−[(2S,5R,6R)−2−カルボキシ−3,3−ジメチル−7−オキソ−4−チア−1−アザビシクロ[3.2.0]ヘプタン−6−イル]−2−フェニルマロンアミド酸(CBP)を使用したという点を除いては、実施例1と同一の方法を利用して有機発光素子を製作した。

0113

《評価例3:有機発光素子の特性評価
実施例1乃至4、及び比較例1で製造されたそれぞれの有機発光素子に対して、電圧による電流密度変化、輝度変化及び発光効率を測定した。
具体的な測定方法は、下記の通りであり、その結果は、下記の表5の通りである。

0114

(1)電圧変化による電流密度の変化測定
製造された有機発光素子に対して、電圧を0Vから10Vまで上昇させながら、電流電圧計(Keithley 2400)を利用して、単位素子に流れる電流値を測定し、測定された電流値を面積で割って結果を得た。
(2)電圧変化による輝度変化測定
製造された有機発光素子に対して、電圧を0Vから10Vまで上昇させながら、輝度計(Minolta Cs−1000A)を利用して、そのときの輝度を測定して結果を得た。
(3)発光効率測定
(1)及び(2)から測定された輝度、電流密度及び電圧を利用して、同一電流密度(10mA/cm2)の電流効率(cd/A)を計算した。



上記表5から、実施例1乃至4の有機発光素子は、比較例1の有機発光素子に比べ、低駆動電圧及び高効率を有するということを確認することができる。

0115

<合成例7:化合物A1の合成>

窒素雰囲気下で、撹拌器が付着された500mL丸底フラスコに、3−ブロモ−N−フェニルカルバゾール16.62g(51.59mmol)、N−フェニルカルバゾール−3−イルボロン酸17.77g(61.91mmol)、テトラヒドロフラン:トルエン(1:1)200mL、及び2M炭酸カリウム水溶液100mLを混合した後、テトラキストリフェニルホスフィンパラジウム(0)2.98g(2.58mmol)を入れ、窒素気流下で、12時間加熱還流した。
反応終結後、反応物をメタノールに注いで固形物を濾過した後、得た固形物を、水とメタノールとで十分に洗浄して乾燥させた。
そこから得た結果物を、1Lのクロロベンゼンに加熱して溶かした後、溶液をシリカゲルフィルタリングして溶媒を完全に除去した後、500mLのトルエンに加熱して溶かした後で再結晶させ、化合物A1、16.05g(収率64%)を得た。
calcd.C36H24N2:C、89.23;H、4.99;N、5.78;found:C、89.45;H、4.89;N、5.65

0116

<合成例8:化合物A2の合成>

窒素雰囲気下で、撹拌器が付着された500mL丸底フラスコに、3−ブロモ−N−ビフェニルカルバゾール20.00g(50.21mmol)、N−フェニルカルバゾール−3−ボロン酸エステル18.54g(50.21mmol)、テトラヒドロフラン:トルエン(1:1)175mL、及び2M炭酸カリウム水溶液75mLを混合した後、テトラキストリフェニルホスフィンパラジウム(0)2.90g(2.51mmol)を入れ、窒素気流下で12時間加熱還流した。
反応終結後、反応物をメタノールに注いで固形物を濾過した後、得た固形物を、水とメタノールとで十分に洗浄して乾燥させた。
そこから得た結果物を、700mLのクロロベンゼンに加熱して溶かした後、溶液をシリカゲルフィルタリングして溶媒を完全に除去した後、400mLのクロロベンゼンに加熱して溶かした後で再結晶させ、化合物A2、19.15g(収率68%)を得た。
calcd.C42H28N2:C、89.97;H、5.03;N、5.00;found:C、89.53;H、4.92;N、4.89

0117

<合成例9:化合物A5の合成>

500mL丸底フラスコに、N−フェニル−3,3−ビカルバゾール12.81g(31.36mmol)、2−クロロ−ジ−4,6−フェニルピリジン8.33g(31.36mmol)、ナトリウムt−ブトキシド6.03g(62.72mmol)、トリス(ジベンジリデンアセトン)ジパラジウム1.80g(3.14mmol)、及びトリt−ブチルホスフィン2.6mL(トルエン内で50%)を、キシレン200mLに入れ、窒素気流下で15時間加熱して還流した。
そこから得た混合物をメタノール600mLに加え、結晶化された固形分を濾過した後、ジクロロベンゼンに溶かし、シリカゲル/セライトで濾過し、有機溶媒を適量除去した後、メタノールで再結晶させ、化合物A5(13.5g、68%の収率)を得た。
calcd.C47H31N3:C、88.51;H、4.90;N、6.59;found:C、88.39;H、4.64;N、6.43

0118

<合成例10:化合物A15の合成>

窒素雰囲気下、撹拌器が付着された500mL丸底フラスコに、3−ブロモ−N−フェニルカルバゾール10.00g(31.04mmol)、2−トリフェニレンボロン酸エステル10.99g(31.04mmol)、テトラヒドロフラン:トルエン(1:1)150mL、及び2M炭酸カリウム水溶液75mLを混合した後、テトラキストリフェニルホスフィンパラジウム(0)1.79g(1.55mmol)を入れ、窒素気流下で12時間加熱還流した。
反応終結後、反応物をメタノールに注いで固形物を濾過した後、そこから得た固形物を、水とメタノールとで十分に洗浄して乾燥させた。
そこから得た結果物を、400mLのクロロベンゼンに加熱して溶かした後、溶液をシリカゲルフィルタリングして溶媒を完全に除去した後、300mLのトルエンに加熱して溶かした後で再結晶させ、化合物A15、8.74g(収率60%)を得た。
calcd.C36H23N:C、92.08;H、4.94;N、2.98;found:C、92.43;H、4.63;N、2.84

0119

<合成例11:化合物A17の合成>

窒素雰囲気下、撹拌器が付着された500mL丸底フラスコに、3−ブロモ−N−メタビフェニルカルバゾール15.00g(37.66mmol)、3−ボロン酸エステル−N−ビフェニルカルバゾール16.77g(37.66mmol)、テトラヒドロフラン:トルエン(1:1)200mL、及び2M炭酸カリウム水溶液100mLを混合した後、テトラキストリフェニルホスフィンパラジウム(0)2.18g(1.88mmol)を入れ、窒素気流下で12時間加熱還流した。
反応終結後、反応物をメタノールに注いで固形物を濾過した後、そこから得た固形物を、水とメタノールとで十分に洗浄して乾燥させた。
そこから得た結果物を、500mLのクロロベンゼンに固形物を溶かした後、溶液をシリカゲルフィルタリングして溶媒を完全に除去し、400mLのトルエンに加熱して溶かした後で再結晶させ、化合物A17、16.07g(収率67%)を得た。
calcd.C48H32N2:C、90.54;H、5.07;N、4.40;found:C、90.71;H、5.01;N、4.27

0120

<合成例12:化合物B2の合成>

0121

<中間体B2の合成>
1,000mL丸底フラスコで、インドロカルバゾール39.99g(156.01mmol)、ブロモベンゼン26.94g(171.61mmol)、ナトリウムt−ブトキシド22.49g(234.01mmol)、トリス(ジベンジリデンアセトン)ジパラジウム4.28g(4.68mmol)、及びトリt−ブチルホスフィン2.9mL(50%inトルエン)を、キシレン500mLと混合し、窒素気流下で、15時間加熱して還流した。
そこから得た混合物を、メタノール1,000mLに加え、結晶化された固形分を濾過した後、ジクロロベンゼンに溶かしてシリカゲル/セライトで濾過し、有機溶媒を適量除去した後、メタノールで再結晶させ、中間体B2(23.01g、44%の収率)を得た。
calcd.C24H16N2:C、86.72;H、4.85;N、8.43;found:C、86.72;H、4.85;N、8.43

0122

<化合物B2の合成>
次の反応は、500mL丸底フラスコに、中間体B2、22.93g(69.03mmol)、ブロモベンゼン11.38g(72.49mmol)、水酸化カリウム4.26g(75.94mmol)、ヨウ化銅13.14g(69.03mmol)、1,10−フェナントロリン6.22g(34.52mmol)をジメチルホルムアミド(DMF)230mLに入れ、窒素気流下で、15時間加熱して還流した。
そこから得た混合物を、メタノール1,000mLに加え、結晶化された固形分を濾過した後、ジクロロベンゼンに溶かしてシリカゲル/セライトで濾過し、有機溶媒を適量除去した後、メタノールで再結晶させ、化合物B2(12.04g、43%の収率)を得た。
calcd.C30H20N2:C、88.21;H、4.93;N、6.86;found:C、88.21;H、4.93;N、6.86

0123

〔有機発光素子の実施例〕
<実施例5>
発光層の形成時、ホストとして化合物434の代わりに、化合物434と化合物A1(50:50の重量比)とを使用したという点を除いては、実施例1と同一の方法を利用して有機発光素子を製作した。

0124

<実施例6>
発光層の形成時、ホストとして化合物434の代わりに、化合物436と化合物A1(50:50の重量比)とを使用したという点を除いては、実施例1と同一の方法を利用して有機発光素子を製作した。

0125

<実施例7>
発光層の形成時、ホストとして化合物434の代わりに、化合物438と化合物A1(50:50の重量比)とを使用したという点を除いては、実施例1と同一の方法を利用して有機発光素子を製作した。

0126

<実施例8>
発光層の形成時、ホストとして化合物434の代わりに、化合物440と化合物A1(50:50の重量比)とを使用したという点を除いては、実施例1と同一の方法を利用して有機発光素子を製作した。

0127

<実施例9>
発光層の形成時、ホストとして化合物434の代わりに、化合物440と化合物A15(50:50の重量比)とを使用したという点を除いては、実施例1と同一の方法を利用して有機発光素子を製作した。

0128

<実施例10>
発光層の形成時、ホストとして化合物434の代わりに、化合物436と化合物A5(50:50の重量比)とを使用したという点を除いては、実施例1と同一の方法を利用して有機発光素子を製作した。

0129

<実施例11>
発光層の形成時、ホストとして化合物434の代わりに、化合物436と化合物A2(50:50の重量比)とを使用したという点を除いては、実施例1と同一の方法を利用して有機発光素子を製作した。

0130

<実施例12>
発光層の形成時、ホストとして化合物434の代わりに、化合物436と化合物A17(50:50の重量比)とを使用したという点を除いては、実施例1と同一の方法を利用して有機発光素子を製作した。

0131

<実施例13>
発光層の形成時、ホストとして化合物434の代わりに、化合物436と化合物B2(50:50の重量比)とを使用したという点を除いては、実施例1と同一の方法を利用して有機発光素子を製作した。

0132

《評価例4:有機発光素子の特性評価》
実施例5乃至13で製造されたそれぞれの有機発光素子に対して電圧による電流密度変化、輝度変化及び発光効率を評価例3と同一の方法を利用して測定して、その結果を下記の表6に整理した。



上記表6から、実施例5乃至13の有機発光素子は、低駆動電圧及び高効率を有するということを確認することができる。

0133

本発明に係る縮合環化合物及びそれを含む有機発光素子は、例えば、ディスプレイを有する電子機器全般に好適に使用され得る。

0134

10有機発光素子
11 第1電極
15有機層
19 第2電極

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