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技術 重合性液晶組成物、位相差膜、位相差パターニング膜、及びホモジニアス配向液晶フィルム

出願人 DIC株式会社
発明者 中田秀俊山本美花延藤浩一桑名康弘長谷部浩史小谷邦彦小野善之
出願日 2013年5月29日 (6年8ヶ月経過) 出願番号 2013-113352
公開日 2014年12月11日 (5年2ヶ月経過) 公開番号 2014-231568
状態 特許登録済
技術分野 液晶4(光学部材との組合せ) 液晶物質 付加系(共)重合体、後処理、化学変成
主要キーワード OFLO 酸素原子同士 パターニング膜 セラミックス基材 BSO エチレンオキシド誘導体 波長カットフィルター オクタヒドロフェナントレン
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この項目の情報は公開日時点(2014年12月11日)のものです。
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課題

保存安定性に優れ、重合させた時の配向性乱れが生じない重合性液晶組成物、該重合性液晶組成物を用いてなる位相差膜位相差パターニング膜及びホモジニアス配向水平配向液晶フィルムの提供。

解決手段

下記一般式(I)で表される重合性化合物を2種以上と有機溶媒を含み、当該重合性化合物のうち、2種の重合性化合物のmxをそれぞれSAとSBとした場合に1≦|SA−SB|≦3であり、かつ、3≦SA+SB≦10を満たすことを特徴とする重合性液晶組成物。式中、Pxは反応性官能基を表し、mxは1〜8の整数を表し、MGはメソゲン基又はメソゲン性支持基を表し、R1はハロゲン原子シアノ基又は炭素原子数1〜25のアルキル基を表す。[化1]

概要

背景

近年、重合性液晶材料を用いた、偏光板位相差板等の開発が盛んに行われている。これらは、ラビング処理を施した基材光配向させた光配向膜成膜した基材に、重合可能液晶材料を含む溶液を塗布し、溶剤を乾燥させた後、紫外線又は熱により重合させることによって得られる。これらの重合性液晶材料は、一般的に溶剤で希釈された形で使用されるため、溶剤への溶解性及び保存安定性が求められる。

一般的に、重合性液晶化合物有機溶媒中に溶解させてなる液晶組成物の保存安定性を向上させるためには、分子の形状を嵩高くする(バルキーにする)ことが行われている。また、特許文献1〜2では、重合性液晶化合物を非対称にすること行われているが、コストアップにつながるだけでなく、液晶性が低下すると共に、重合した時に配向乱れ現象が発生してしまう問題がある。非液晶性化合物を添加することでも溶解性・保存安定性は向上するが、液晶性が悪くなり配向性が悪化してしまう。また、多くのキラル化合物は単独では非液晶性である。これらキラル化合物を添加しても保存安定性は向上するが、重合性コレステリック液晶材料に対してのみにしか使用できないという問題があった。

概要

保存安定性に優れ、重合させた時の配向性に乱れが生じない重合性液晶組成物、該重合性液晶組成物を用いてなる位相差膜位相差パターニング膜及びホモジニアス配向水平配向液晶フィルムの提供。下記一般式(I)で表される重合性化合物を2種以上と有機溶媒を含み、当該重合性化合物のうち、2種の重合性化合物のmxをそれぞれSAとSBとした場合に1≦|SA−SB|≦3であり、かつ、3≦SA+SB≦10を満たすことを特徴とする重合性液晶組成物。式中、Pxは反応性官能基を表し、mxは1〜8の整数を表し、MGはメソゲン基又はメソゲン性支持基を表し、R1はハロゲン原子シアノ基又は炭素原子数1〜25のアルキル基を表す。[化1]なし

目的

本発明は、上記事情に鑑みてなされたものであり、保存安定性に優れ、重合させた時の配向性に乱れが生じない重合性液晶組成物、該重合性液晶組成物を用いてなる位相差膜、位相差パターニング膜及びホモジニアス配向(水平配向)液晶フィルムの提供を課題とする

効果

実績

技術文献被引用数
2件
牽制数
0件

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請求項1

一般式(I)(式中、Pxは反応性官能基を表し、mxは1〜8の整数を表し、MGはメソゲン基又はメソゲン性支持基を表し、R1は水素原子ハロゲン原子シアノ基又は炭素原子数1〜25のアルキル基を表すが、該アルキル基に結合する1つ以上の水素原子はハロゲン原子又はCNにより置換されていても良く、この基中に存在する1つのCH2基又は隣接していない2つ以上のCH2基はそれぞれ相互に独立して、酸素原子同士硫黄原子同士及び酸素原子と硫黄原子とが相互に直接結合しない形で、−O−、−S−、−NH−、−N(CH3)−、−CO−、−COO−、−OCO−、−OCOO−、−SCO−、−COS−、−CH=CH−、又は−C≡C−により置き換えられていても良い。)で表される重合性化合物を2種以上と有機溶媒を含み、当該重合性化合物のうち、任意の2種の重合性化合物のmxをそれぞれSAとSBとした場合に1≦|SA−SB|≦3であり、かつ、3≦SA+SB≦10を満たすことを特徴とする重合性液晶組成物

請求項2

前記MGが一般式(II−b)(式中、A1、A2及びA3はそれぞれ独立的に、1,4-フェニレン基、1,4-シクロヘキシレン基、1,4-シクロヘキセニル基テトラヒドロピラン-2,5-ジイル基、1,3-ジオキサン-2,5-ジイル基、テトラヒドロチオピラン-2,5-ジイル基、1,4-ビシクロ(2,2,2)オクチレン基、デカヒドロナフタレン-2,6-ジイル基、ピリジン-2,5-ジイル基、ピリミジン-2,5-ジイル基、ピラジン-2,5-ジイル基、1,2,3,4-テトラヒドロナフタレン-2,6-ジイル基、2,6-ナフチレン基フェナントレン-2,7-ジイル基、9,10-ジヒドロフェナントレン-2,7-ジイル基、1,2,3,4,4a,9,10a-オクタヒドロフェナントレン2,7-ジイル基又はフルオレン2,7-ジイル基を表し、該1,4-フェニレン基、1,2,3,4-テトラヒドロナフタレン-2,6-ジイル基、2,6-ナフチレン基、フェナントレン-2,7-ジイル基、9,10-ジヒドロフェナントレン-2,7-ジイル基、1,2,3,4,4a,9,10a-オクタヒドロフェナントレン2,7-ジイル基及びフルオレン2,7-ジイル基に結合する1つ以上の水素原子は、F、Cl、CF3、OCF3、シアノ基、炭素原子数1〜8のアルキル基、アルコキシ基アルカノイル基アルカノイルオキシ基、炭素原子数2〜8のアルケニル基アルケニルオキシ基アルケノイル基又はアルケノイルオキシ基により置換されていても良く、Z0は、−COO−、−OCO−、−CH=CH−、−C≡C−、−CH=CHCOO−、−OCOCH=CH−、−CONH−、−NHCO−、−O−、−S−、−NH−、−N(CH3)−、−CO−、−OCOO−、−SCO−、−COS−又は単結合を表し、Z1及びZ2はそれぞれ独立して、−COO−、−OCO−、−CH2CH2−、−OCH2−、−CH2O−、−CH=CH−、−C≡C−、−CH=CHCOO−、−OCOCH=CH−、−CH2CH2COO−、−CH2CH2OCO−、−COOCH2CH2−、−OCOCH2CH2−、−CONH−、−NHCO−、−O−、−S−、−NH−、−N(CH3)−、−CO−、−OCOO−、−SCO−、−COS−又は単結合を表し、nbは0、1又は2を表し、nbが2でありZ1が複数存在する場合、それらは同一であっても異なっていてもよく、A2が複数存在する場合、それらは同一であっても異なっていてもよい。)で表される構造を表す、請求項1記載の重合性液晶組成物。

請求項3

前記Pxが一般式(II-c)、一般式(II-d)及び一般式(II-e)(式中、R21、R22、R23、R32、R33、R41、R42及びR43はそれぞれ独立的に水素原子、ハロゲン原子又は炭素原子数1〜5のアルキル基を表し、nは0又は1を表す。一般式(II-d)のR31は、水素原子、ハロゲン原子、炭素原子数1〜5のアルキル基又は炭素原子数1〜5のハロゲン化アルキル基を表す。)で表される置換基からなる群より選ばれる置換基を表す、請求項1又は請求項2記載の重合性液晶組成物。

請求項4

請求項1〜3いずれか一項記載の重合性液晶組成物を用いてなる位相差膜

請求項5

請求項1〜3いずれか一項記載の重合性液晶組成物を用いてなる位相差パターニング膜

請求項6

請求項1〜3いずれか一項記載の重合性液晶組成物を用いてなるホモジニアス配向液晶フィルム

技術分野

背景技術

0002

近年、重合性液晶材料を用いた、偏光板位相差板等の開発が盛んに行われている。これらは、ラビング処理を施した基材光配向させた光配向膜成膜した基材に、重合可能液晶材料を含む溶液を塗布し、溶剤を乾燥させた後、紫外線又は熱により重合させることによって得られる。これらの重合性液晶材料は、一般的に溶剤で希釈された形で使用されるため、溶剤への溶解性及び保存安定性が求められる。

0003

一般的に、重合性液晶化合物有機溶媒中に溶解させてなる液晶組成物の保存安定性を向上させるためには、分子の形状を嵩高くする(バルキーにする)ことが行われている。また、特許文献1〜2では、重合性液晶化合物を非対称にすること行われているが、コストアップにつながるだけでなく、液晶性が低下すると共に、重合した時に配向乱れ現象が発生してしまう問題がある。非液晶性化合物を添加することでも溶解性・保存安定性は向上するが、液晶性が悪くなり配向性が悪化してしまう。また、多くのキラル化合物は単独では非液晶性である。これらキラル化合物を添加しても保存安定性は向上するが、重合性コレステリック液晶材料に対してのみにしか使用できないという問題があった。

先行技術

0004

特開2008−127336号公報
特開2010−159324号公報

発明が解決しようとする課題

0005

本発明は、上記事情に鑑みてなされたものであり、保存安定性に優れ、重合させた時の配向性に乱れが生じない重合性液晶組成物、該重合性液晶組成物を用いてなる位相差膜、位相差パターニング膜及びホモジニアス配向(水平配向)液晶フィルムの提供を課題とする。

課題を解決するための手段

0006

本発明者らが鋭意検討した結果、組成物中に含まれる2種以上の重合性化合物における、反応性官能基重合性基)とメソゲン基又はメソゲン性指示基とをつなぐ連結基の長さが、所定の条件を満たすことにより、当該組成物の保存安定性が向上することを見出し、本発明を完成させた。

0007

本発明の第一の態様は、下記の重合性液晶組成物である。

0008

下記一般式(I)で表される重合性化合物を2種以上と有機溶媒を含み、当該重合性化合物のうち、2種の重合性化合物のmxをそれぞれSAとSBとした場合に1≦|SA−SB|≦3であり、かつ、3≦SA+SB≦10を満たすことを特徴とする重合性液晶組成物。

0009

(式中、Pxは反応性官能基を表し、mxは1〜8の整数を表し、MGはメソゲン基又はメソゲン性支持基を表し、R1は水素原子ハロゲン原子シアノ基又は炭素原子数1〜25のアルキル基を表すが、該アルキル基に結合する1つ以上の水素原子はハロゲン原子又はCNにより置換されていても良く、この基中に存在する1つのCH2基又は隣接していない2つ以上のCH2基はそれぞれ相互に独立して、酸素原子同士硫黄原子同士及び酸素原子と硫黄原子とが相互に直接結合しない形で、−O−、−S−、−NH−、−N(CH3)−、−CO−、−COO−、−OCO−、−OCOO−、−SCO−、−COS−、−CH=CH−、又は−C≡C−により置き換えられていても良い。)

0010

本発明の第二の態様は、第一の態様の重合性液晶組成物を用いてなる位相差膜である。
本発明の第三の態様は、第一の態様の重合性液晶組成物を用いてなる位相差パターニング膜である。
本発明の第四の態様は、第一の態様の重合性液晶組成物を用いてなるホモジニアス配向液晶フィルムである。

発明の効果

0011

本発明にかかる重合性液晶組成物は、保存安定性に優れ、重合させた時の配向性に優れる。この重合性液晶組成物を用いることにより、配向性に優れた位相差膜、位相差パターニング膜、ホモジニアス配向液晶フィルムを製造することができる。

0012

以下、好適な実施の形態に基づき、図面を参照して本発明を説明するが、本発明はかかる実施形態に限定されない。

0013

《重合性液晶組成物》
本発明の第一実施形態の重合性液晶組成物は、下記一般式(I)で表される重合性化合物(重合性液晶化合物)を2種以上と有機溶媒を含み、当該重合性化合物のうち、任意の2種の重合性化合物のmxをそれぞれSAとSBとした場合に、1≦|SA−SB|≦3であり、かつ、3≦SA+SB≦10を満たす。

0014

0015

一般式(I)中、Pxは反応性官能基を表し、mxは1〜8の整数を表し、MGはメソゲン基又はメソゲン性支持基を表し、R1はハロゲン原子、シアノ基又は炭素原子数1〜25のアルキル基を表すが、該アルキル基に結合する1つ以上の水素原子はハロゲン原子又はCNにより置換されていても良く、この基中に存在する1つのCH2基又は隣接していない2つ以上のCH2基はそれぞれ相互に独立して、酸素原子同士、硫黄原子同士及び酸素原子と硫黄原子とが相互に直接結合しない形で、−O−、−S−、−NH−、−N(CH3)−、−CO−、−COO−、−OCO−、−OCOO−、−SCO−、−COS−、−CH=CH−、又は−C≡C−により置き換えられていても良い(ただし、R1が前記反応性官能基である場合を除く)。

0016

一般式(I)中のPxで表される反応性官能基としては、例えば、下記一般式(II-c)、一般式(II-d)及び一般式(II-e)で表される置換基からなる群より選ばれる置換基が挙げられる。

0017

0018

一般式(II-c)、一般式(II-d)及び一般式(II-e)中、R21、R22、R23、R32、R33、R41、R42及びR43は、それぞれ独立的に水素原子、ハロゲン原子又は炭素原子数1〜5のアルキル基を表し、nは0又は1を表す。また、一般式(II-d)のR31は、水素原子、ハロゲン原子、炭素原子数1〜5のアルキル基又は炭素原子数1〜5のハロゲン化アルキル基を表す。
上記一般式で表される置換基(反応性官能基)は、その左端が一般式(I)のメチレン基炭素原子に結合する。
前記アルキル基は直鎖又は分岐鎖アルキル基であることが好ましく、直鎖アルキル基であることがより好ましい。前記アルキル基に結合する水素原子の一部又は全部がハロゲン原子によって置換されていてもよい。

0019

上記一般式で表される反応性官能基のうち、重合性および保存安定性を高める観点から、一般式(II-c)及び一般式(II-d)で表される基からなる群より選ばれる基が好ましく、一般式(II-d)で表される基からなる群より選ばれる基がより好ましい。

0020

一般式(II-c)、一般式(II-d)又は一般式(II-e)で表される反応性官能基としては、例えば以下の反応性官能基(P−1)、(P−2)、(P−3)、(P−5)、(P−6)、(P−9)、(P−10)が挙げられる。これらの反応性官能基のうち、重合性および保存安定性を高める観点から、下記(P−1)又は(P−2)が好ましく、下記(P−1)がより好ましい。

0021

0022

一般式(I)中のMGで表されるメソゲン基又はメソゲン性支持基としては、例えば、下記一般式(II−b)で表される基が挙げられる。

0023

0024

一般式(II−b)中、A1、A2及びA3はそれぞれ独立的に、1,4-フェニレン基、1,4-シクロヘキシレン基、1,4-シクロヘキセニル基テトラヒドロピラン-2,5-ジイル基、1,3-ジオキサン-2,5-ジイル基、テトラヒドロチオピラン-2,5-ジイル基、1,4-ビシクロ(2,2,2)オクチレン基、デカヒドロナフタレン-2,6-ジイル基、ピリジン-2,5-ジイル基、ピリミジン-2,5-ジイル基、ピラジン-2,5-ジイル基、1,2,3,4-テトラヒドロナフタレン-2,6-ジイル基、2,6-ナフチレン基フェナントレン-2,7-ジイル基、9,10-ジヒドロフェナントレン-2,7-ジイル基、1,2,3,4,4a,9,10a-オクタヒドロフェナントレン2,7-ジイル基又はフルオレン2,7-ジイル基を表し、
該1,4-フェニレン基、1,2,3,4-テトラヒドロナフタレン-2,6-ジイル基、2,6-ナフチレン基、フェナントレン-2,7-ジイル基、9,10-ジヒドロフェナントレン-2,7-ジイル基、1,2,3,4,4a,9,10a-オクタヒドロフェナントレン2,7-ジイル基及びフルオレン2,7-ジイル基に結合する1つ以上の水素原子は、F、Cl、CF3、OCF3、シアノ基、炭素原子数1〜8のアルキル基、アルコキシ基アルカノイル基アルカノイルオキシ基、炭素原子数2〜8のアルケニル基アルケニルオキシ基アルケノイル基又はアルケノイルオキシ基により置換されていても良く、
Z0は、−COO−、−OCO−、−CH=CH−、−C≡C−、−CH=CHCOO−、−OCOCH=CH−、−CONH−、−NHCO−、−O−、−S−、−NH−、−N(CH3)−、−CO−、−OCOO−、−SCO−、−COS−又は単結合を表し、
Z1及びZ2はそれぞれ独立して、−COO−、−OCO−、−CH2CH2−、−OCH2−、−CH2O−、−CH=CH−、−C≡C−、−CH=CHCOO−、−OCOCH=CH−、−CH2CH2COO−、−CH2CH2OCO−、−COOCH2CH2−、−OCOCH2CH2−、−CONH−、−NHCO−、−O−、−S−、−NH−、−N(CH3)−、−CO−、−OCOO−、−SCO−、−COS−又は単結合を表し、
nbは0、1又は2を表す。nbが2でありZ1が複数存在する場合、それらは同一であっても異なっていてもよく、A2が複数存在する場合、それらは同一であっても異なっていてもよい。

0025

本実施形態の重合性液晶組成物は、一般式(I)で表される重合性化合物を2種または3種以上含有する。当該重合性液晶組成物に含まれる2種以上の一般式(I)で表される重合性化合物のうち、第一の重合性化合物を表す一般式(I)の「mx」を「SA」と表し、第二の重合性化合物を表す一般式(I)の「mx」を「SB」と表した場合、1≦|SA−SB|≦3であり、かつ、3≦SA+SB≦10を満たす。

0026

本実施形態の重合性液晶組成物においては、一般式(I)で表される重合性化合物を2〜4種含有することが好ましく、2〜3種含有することがより好ましく、2種含有することが更に好ましい。一般式(I)で表される重合性化合物を3種又は4種を含有する場合は、それらの重合性化合物の任意の組み合わせのうち、何れかの組み合わせで、上記SAとSBの関係が成立していれば良い。

0027

本実施形態の重合性液晶組成物が含有する、一般式(I)で表される2種または3種以上の重合性化合物としては、下記一般式(I−1)〜(I−4)及び下記一般式(I−31)〜(I−32)で表される重合性化合物からなる群より選ばれる何れか2種または3種以上の重合性化合物が好ましく、
下記一般式(I−1)で表される化合物を2種または3種以上、下記一般式(I−2)で表される化合物を2種または3種以上、下記一般式(I−3)で表される化合物を2種または3種以上、下記一般式(I−4)で表される化合物を2種または3種以上、下記一般式(I−31)で表される化合物を2種または3種以上、或いは、下記一般式(I−32)で表される化合物を2種または3種以上、を含有することがより好ましい。

0028

0029

以下に、上記一般式(I−1)〜(I−4)について説明する。
Y21、Y31、Y41、及びY51は、それぞれ独立して水素原子又はメチル基を表す。
E21、E31、E41、及びE51は、それぞれ独立して、炭素原子数1〜8のアルキレン基を表す。
Z21、Z22、Z31、Z32、Z41、Z42、Z51、及びZ52は、それぞれ独立して、−COO−、−OCO−、−C≡C−、−CH=CH−、−CH2−CH2−、−CH=CH−COO−、−OCO−CH=CH−、又は単結合を表す。
X13〜X24は、それぞれ独立して、水素原子、フッ素原子塩素原子、メチル基、メトキシ基、CF3基、又はOCF3基を表すが、X13〜X24のうち1〜3個はフッ素原子、塩素原子、メチル基、メトキシ基、CF3基、又はOCF3基を表すことが好ましい。
X25〜X39は、それぞれ独立して、水素原子、フッ素原子、塩素原子、メチル基、メトキシ基、CF3基、又はOCF3基を表すが、X25〜X39のうち1〜3個はフッ素原子、塩素原子、メチル基、メトキシ基、CF3基、又はOCF3基を表すことが好ましい。
X40〜X53は、それぞれ独立して、水素原子、フッ素原子、塩素原子、メチル基、メトキシ基、CF3基、又はOCF3基を表すが、X40〜X53のうち1〜3個はフッ素原子、塩素原子、メチル基、メトキシ基、CF3基、又はOCF3基を表すことが好ましい。
X54〜X68は、それぞれ独立して、水素原子、フッ素原子、塩素原子、メチル基、メトキシ基、CF3基、又はOCF3基を表すが、X54〜X68のうち1〜3個はフッ素原子、塩素原子、メチル基、メトキシ基、CF3基、又はOCF3基を表すことが好ましい。
R2〜R5は、それぞれ独立して、水素原子、フッ素原子、塩素原子、シアノ基、炭素原子数1〜15のアルキル基を表し、該アルキル基中に存在する1個又は2個以上のメチレン基は、酸素原子が相互に直接結合しないものとして、酸素原子(−O−)、−CO−、−OCO−、−COO−、−C≡C−、又は−CH=CH−で置換されていてもよい(ただし、R2〜R5が前記反応性官能基である場合を除く)。

0030

また、Z21、Z22、Z31、Z32、Z41、Z42、Z51、及びZ52は、それぞれ独立して単結合、−COO−、又は−OCO−であり、R2〜R5は、それぞれ独立して、炭素原子数1〜10のアルキル基、又は炭素原子数1〜10のアルコキシ基であることがより好ましい。

0031

上記一般式(I−1)〜(I−4)で表される重合性化合物のより好適な具体例として、下記一般式(I−5)〜(I−21)で表される重合性化合物が挙げられる。

0032

0033

0034

0035

0036

一般式(I−5)〜(I−21)中、Y22は水素原子又はメチル基を表し、R21は炭素原子数1〜10のアルキル基、又は炭素原子数1〜10のアルコキシ基を表し、R23は水素原子、炭素原子数1〜10のアルキル基、又は炭素原子数1〜10のアルコキシ基を表し、R22はフッ素原子、塩素原子、メチル基、又はメトキシ基を表し、n21は1〜8の整数を表す。

0037

一般式(I−5)〜(I−21)で表される重合性化合物のうち、一般式(I−5)、(I−7)、(I−10)、(I−12)、(I−14)及び(I−19)で表される化合物が好ましい。

0038

これらの重合性化合物のうち、より好ましい化合物としては、
一般式(I−5)において、R21及びR22がメチル基である化合物、
一般式(I−7)において、R21がメチル基、エチル基又はプロピル基であり、且つ、R22がメトキシ基又は塩素原子である化合物、
一般式(I−10)において、R21及びR22がメチル基である化合物、
一般式(I−12)において、R21がメチル基、エチル基又はプロピル基であり、且つ、R22がメトキシ基又は塩素原子である化合物、
一般式(I−14)において、R21及びR22がメチル基である化合物、並びに、
一般式(I−19)において、R21が水素原子、メチル基、エチル基又はプロピル基であり、且つ、R22がメトキシ基又は塩素原子である化合物が挙げられる。

0039

これらの重合性化合物のうち、更に好ましい化合物としては、
一般式(I−5)において、R21及びR22がメチル基である化合物、
一般式(I−12)において、R21がメチル基であり、且つ、R22がメトキシ基である化合物、
一般式(I−14)において、R21及びR22がメチル基である化合物が挙げられる。

0040

0041

以下に、上記一般式(I−31)〜(I−32)について説明する。
Y61及びY71は、それぞれ独立して水素原子、又はメチル基を表す。
E61及びE71は、それぞれ独立して、炭素原子数1〜8のアルキレン基を表す。
Z61は、−COO−、−OCO−、又は単結合を表す。
Z62は、−C≡C−を表す。
Z71及びZ72は、それぞれ独立して、−COO−、−OCO−、又は単結合を表す。

0042

X71〜X82は、それぞれ独立して、水素原子、フッ素原子、塩素原子、メチル基、メトキシ基、CF3基、又はOCF3基を表すが、X71〜X82のうち1〜3個はフッ素原子、塩素原子、メチル基、メトキシ基、CF3基、又はOCF3基を表すことが好ましい。
X85〜X96は、それぞれ独立して、水素原子、フッ素原子、塩素原子、メチル基、メトキシ基、CF3基、又はOCF3基を表す。

0043

R7〜R8は、それぞれ独立して、水素原子、フッ素原子、塩素原子、シアノ基、炭素原子数1〜15のアルキル基を表し、該アルキル基中に存在する1個又は2個以上のメチレン基は、酸素原子が相互に直接結合しないものとして、酸素原子(−O−)、−CO−、−OCO−、−COO−、又は−CH=CH−で置換されていてもよい(ただし、R7〜R8が前記反応性官能基である場合を除く)。

0044

一般式(I−31)で表される重合性化合物のうち、Z61は−COO−又は−OCO−であり、Z62は−C≡C−であり、R7は炭素原子数1〜10のアルキル基、又は炭素原子数1〜10のアルコキシ基である化合物がより好ましい。

0045

一般式(I−32)で表される重合性化合物のうち、Z71は−COO−又は−OCO−であり、Z72は単結合であり、R8は炭素原子数1〜10のアルキル基、又は炭素原子数1〜10のアルコキシ基である化合物がより好ましい。

0046

一般式(I−31)〜(I−32)で表される重合性化合物のより好適な具体例として、下記一般式(I−33)〜(I−44)で表される重合性化合物が挙げられる。

0047

0048

0049

一般式(I−33)〜(I−44)中、Y62及びY72は水素原子又はメチル基を表し、R61及びR63は炭素原子数1〜10のアルキル基又は炭素原子数1〜10のアルコキシ基を表し、R62及びR64は、水素原子、フッ素原子、塩素原子、メチル基又はメトキシ基を表し、n61は1〜8の整数を表す。

0050

一般式(I−33)〜(I−44)で表される重合性化合物のうち、一般式(I−33)、(I−34)、(I−39)及び(I−40)で表される化合物が好ましい。

0051

これらの重合性化合物のうち、より好ましい化合物としては、
一般式(I−33)及び(I−34)において、R61がメトキシ基又はエトキシ基であり、且つ、R62が塩素原子又はフッ素原子である化合物、
一般式(I−39)及び(I−40)において、R63が炭素原子数2〜5の直鎖アルキル基であり、且つ、R64が水素原子又はメチル基である化合物が挙げられる。

0052

これらの重合性化合物のうち、更に好ましい化合物としては、
一般式(I−33)において、R61がメトキシ基であり、且つ、R62が塩素原子である化合物、
一般式(I−39)において、R63がプロピル基であり、且つ、R64が水素原子である化合物が挙げられる。

0053

以上で例示したように、一般式(I)で表される重合性化合物が3つの環構造を有する場合、当該環構造のラテラル位の水素原子が置換基によって置換されていると、当該重合性化合物の溶媒に対する溶解性が向上し、本実施形態の重合性液晶組成物の保存安定性が向上するので好ましい。さらに、この保存安定性を一層向上させるためには、複数の重合性化合物同士の溶解性(相溶性)を高めることが好ましい。

0054

この相溶性を高める観点から、複数の重合性化合物の骨格構造を互いに近似させる又は同一にすることが好ましい。例えば、本実施形態の重合性液晶組成物は、一般式(I−5)で表される重合性化合物を2種又は2種以上含むこと、一般式(I−12)で表される重合性化合物を2種又は2種以上含むこと、一般式(I−14)で表される重合性化合物を2種又は2種以上含むこと、一般式(I−33)で表される重合性化合物を2種又は2種以上含むこと、或いは、一般式(I−39)で表される重合性化合物を2種又は2種以上含むこと、がより好ましい。

0055

本実施形態の重合性液晶組成物に含有される重合性化合物(後述する2官能化合物を含む)の全重量を100重量部とした場合、一般式(I)で表される重合性化合物の合計の含有量は5重量部以上70重量部未満が好ましく、10〜65重量部がより好ましく、15〜60重量部が更に好ましい

0056

本実施形態の重合性液晶組成物において、一般式(I)で表される重合性化合物を2種含む場合、重合性液晶組成物に含有される重合性化合物の全重量を100重量部として、一般式(I)で表される各重合性化合物の含有量は、それぞれ独立して、5〜50重量部が好ましく、5〜40重量部がより好ましく、5〜30重量部が更に好ましい。これらの好ましい範囲の含有量であると、本実施形態の重合性液晶組成物の保存安定性がより向上する。

0057

本実施形態の重合性液晶組成物において、一般式(I)で表される重合性化合物を2種含む場合、一般式(I)で表される第一の重合性化合物と第二の重合性化合物の含有量の差は、0〜30重量部が好ましく、0〜20重量部がより好ましく、0〜10重量部がさらに好ましい。このように、2種の重合性化合物の含有量が均等であると、本実施形態の重合性液晶組成物の保存安定性がより向上する。

0058

また、本実施形態の液晶組成物は、分子内に2つの反応性官能基を有する2官能化合物を含むことが好ましい。2官能化合物を含有することにより、本実施形態の重合性液晶組成物の保存安定性をより一層高めるとともに、高分子基材積層の用途(例えば、液晶ディスプレイの分野における位相差膜、位相差パターニング膜及びホモジニアス配向(水平配向)液晶フィルム等の用途)に使用した場合に、優れた配向性等の特性を付与することができる。

0059

本発明の重合性液晶組成物を含有する溶液を塗布する基材は、液晶デバイスディスプレイ光学部品光学フィルムに通常使用する基材であって、本発明の重合性液晶組成物の塗布後の乾燥時、あるいは、液晶デバイス製造時における加熱に耐えうる耐熱性を有する材料であれば、特に制限はない。そのような基材としては、ガラス基材金属基材セラミックス基材や高分子基材等の有機材料が挙げられる中でも、高分子基材は、ロールトゥーロールで作製可能であり、ガラス基板等に比べて取扱いがしやすいことから、好ましい。さらに、高分子化合物からなる基材(高分子基材)は、本実施形態の重合性化合物との親和性に優れ、当該重合性化合物を含む溶液を高分子基材に塗布及び乾燥した後に、優れた配向性を付与することが容易である点からも、本実施形態の重合性化合物は高分子基材の上に積層させる用途に好適である。このような好ましい高分子基材を構成する高分子化合物としては、セルロース誘導体ポリオレフィン系、ポリエステル系、ポリエチレンテレフタレートポリカーボネートポリアクリレート系ポリアリレートポリエーテルサルホンポリイミドポリフェニレンスルフィドポリフェニレンエーテルナイロン、又はポリスチレン等が挙げられる。特に好ましくは、シクロオレフィンポリマートリアセチルセルロースポリメタクリル酸メチル樹脂である。

0060

さらに、上記基材には、本発明の重合性液晶組成物を塗布乾燥した際に重合性液晶組成物が配向しやすいように、配向処理を施しておいても良い。配向処理としては基材に直接ラビング処理を施す方法以外に、一般的な液晶デバイスに使用される配向膜を塗布して、ラビング処理を施しても良い。特に好ましい方法は、光配向膜を用いる公知手法であり、該光配向膜を用いるとパターン化された位相差膜が作製可能となる。

0061

以下では、前記「2官能化合物」に対して、前記一般式(I)で表される重合性化合物は「単官能化合物」と呼ぶことがある。
前記2官能化合物としては、例えば下記一般式(X)で表される重合性化合物が挙げられる。

0062

<2官能化合物>
本実施形態の重合性液晶組成物は、保存安定性を向上させ、重合させた時の配向性を向上させる観点から、下記一般式(X)で表される重合性化合物(2官能化合物)を1種以上含むことが好ましく、2種又は2種以上を含むことがより好ましい。

0063

本実施形態の重合性液晶組成物に、一般式(X)で表される2官能化合物を2種又は2種以上含有させる場合において、2種の2官能化合物のmをそれぞれSAxとSBxとした場合に|SAx−SBx|=1又は2であり、かつ、SAx+SBx≦10を満たすことが好ましい。

0064

0065

一般式(X)中、P1及びP2は反応性官能基を表し、MGはメソゲン基又はメソゲン性支持基を表し、2つのmは1〜6の同一の数値を表す。

0066

一般式(X)中のP1及びP2で表される反応性官能基としては、例えば、前述した一般式(I)におけるPxと同じ反応性官能基が挙げられる。単一の分子におけるP1及びP2は、同一であってもよいし異なっていてもよいが、同一であることが好ましい。

0067

一般式(X)中のMGで表されるメソゲン基又はメソゲン性支持基としては、例えば、前述した一般式(I)におけるMGと同じ基が挙げられる。

0068

本実施形態の重合性液晶組成物は、一般式(X)で表される2官能化合物を2種以上含有することが好ましい。当該液晶組成物の保存安定性を向上させ、重合させた時の配向性を向上させる観点から、当該重合性液晶組成物に含まれる2種以上の一般式(X)で表される2官能化合物のうち、第一の2官能化合物を表す一般式(I)の「m」を「SAx」と表し、第二の重合性化合物を表す一般式(I)の「m」を「SBx」と表した場合、|SAx−SBx|=1又は2であり、かつ、SAx+SBx≦10を満たすことが好ましい。

0069

本実施形態の重合性液晶組成物においては、一般式(X)で表される重合性化合物を2〜4種含有することが好ましく、2〜3種含有することがより好ましく、2種含有することが更に好ましい。一般式(X)で表される重合性化合物を3種又は4種を含有する場合は、それらの重合性化合物の任意の組み合わせのうち、何れかの組み合わせで、上記SAxとSBxの関係が成立していれば良い。

0070

本実施形態の重合性液晶組成物が含有する、一般式(X)で表される重合性化合物としては、下記一般式(X−1)で表される重合性化合物が好ましい。

0071

0072

以下に、上記一般式(X−1)について説明する。
Y23は、水素原子、又はメチル基を表す。
E21は、炭素原子数1〜8のアルキレン基を表す。
Z21、Z22は、それぞれ独立して、−COO−、−OCO−、又は単結合を表す。
X13〜X24は、それぞれ独立して、水素原子、フッ素原子、塩素原子、メチル基、メトキシ基、CF3基、又はOCF3基を表すが、X13〜X24のうち1〜3個はフッ素原子、塩素原子、メチル基、メトキシ基、CF3基、又はOCF3基を表すことが好ましい。
nxは、0、1又は2である。nxが2でありZ21が複数存在する場合、それらは同一であっても異なっていてもよく、置換基X17〜X20を有する1,4-フェニレン基が複数存在する場合、それらは同一であっても異なっていてもよい。

0073

Z21、Z22は、それぞれ独立して、−COO−、又は−OCO−であることが好ましい。

0074

上記一般式(X−1)で表される好適な具体例として、下記一般式(X−1−1)〜(X−1−5)で表される重合性化合物が挙げられる。

0075

0076

前記一般式(X−1−1)〜(X−1−5)中、Y24は水素原子又はメチル基を示し、RI1〜RI14はそれぞれ独立にフッ素原子、塩素原子、メチル基又はメトキシ基を表し、nr1〜nr14はそれぞれ独立に0〜2の整数であり、nr1〜nr14が2でありRI1〜RI14が複数存在する場合、それらは同一であっても異なっていてもよく、mは1〜8の整数を示す。mは2〜7が好ましく、3〜6がより好ましい。

0077

前記一般式(X−1−1)、(X−1−3)〜(X−1−5)中、RI1〜RI3、RI5〜RI14の結合位置は特に限定されず、nrが1である場合には、ラテラル位が好ましい。nrが2の場合には、任意の置換位置を組み合わせることができる。

0078

前記一般式(X−1−1)〜(X−1−5)で表される重合性化合物のうち、一般式(X−1−1)〜(X−1−4)のいずれかで表される重合性化合物が好ましく、一般式(X−1−2)〜(X−1−4)のいずれかで表される重合性化合物がより好ましい。

0079

これらの重合性化合物のうち、より好ましい化合物としては、
一般式(X−1−2)において、Y24が水素原子であり、RI4は水素原子又はメチル基であり、nr4が0、又は1である化合物が好ましい。
一般式(X−1−3)又は(X−1−4)において、Y24が水素原子であり、且つnr5〜nr11が0である化合物が好ましい。

0080

以下に、一般式(X−1−1)〜(X−1−5)で表される重合性化合物の具体例を示す。

0081

0082

0083

以上で例示したように、一般式(X)で表される2官能化合物が3つの環構造を有する場合、当該環構造のラテラル位の水素原子が置換基によって置換されていると、当該重合性化合物の溶媒に対する溶解性が向上し、本実施形態の重合性液晶組成物の保存安定性が向上するので好ましい。さらに、この保存安定性を一層向上させるためには、複数の2官能化合物同士の溶解性(相溶性)を高めることが好ましい。

0084

この相溶性を高める観点から、複数の2官能化合物の骨格構造を互いに近似させる又は同一にすることが好ましい。すなわち、本実施形態の重合性液晶組成物は、一般式(X)で表される2種以上の重合性化合物としては、下記一般式(X−1−1)〜(X−1−4)で表される重合性化合物からなる群より選ばれる何れか2種以上の重合性化合物が好ましく、
上記一般式(X−1−2)で表される化合物を2種以上、上記一般式(X−1−3)で表される化合物を2種以上、上記一般式(X−1−4)で表される化合物を2種以上含有することがより好ましい。

0085

本実施形態の重合性液晶組成物において、前述した一般式(I)で表される単官能化合物と一般式(X)で表される2官能化合物の合計の重量を100重量部とした場合、当該2官能化合物の含有量は、30重量部より多く(30重量部超)、95重量部未満が好ましく、35〜90重量部がより好ましく、40〜85重量部が更に好ましい。

0086

本実施形態の重合性液晶組成物において、一般式(X)で表される2官能化合物を2種含む場合、重合性液晶組成物に含有される重合性化合物(前述した単官能化合物を含む)の全重量を100重量部として、一般式(X)で表される各2官能化合物の含有量は、それぞれ独立して、20〜45重量部が好ましく、20〜40重量部がより好ましい。これらの好ましい範囲の含有量であると、本実施形態の重合性液晶組成物の保存安定性がより向上する。

0087

本実施形態の重合性液晶組成物において、一般式(X)で表される2官能化合物を2種含む場合、一般式(X)で表される第一の2官能化合物と第二の2官能化合物の含有量の差は、0〜30重量部が好ましく、0〜20重量部がより好ましく、0〜10重量部がさらに好ましい。このように、2種の2官能化合物の含有量が均等であると、本実施形態の重合性液晶組成物の保存安定性がより向上する。

0088

本実施形態の重合性液晶組成物の全重量に対して、一般式(I)で表される単官能化合物と一般式(X)で表される2官能化合物の合計の含有量は、5〜50重量%が好ましく、10〜40重量%がより好ましく、20〜40重量%が更に好ましい。
これらの好適な範囲について、下限値は当該組成物の基材への塗工性を高める観点から定めており、上限値は当該組成物の保存安定性を高める観点から定めている。

0089

<有機溶媒>
本実施形態の重合性液晶組成物を構成する有機溶媒は、一般式(I)を溶解可能であれば特に制限されないが、100℃以下の温度で揮発させて、当該組成物を乾燥できる溶媒であることが好ましく、用いる基材を侵食しないことが好ましい。そのような溶剤としては、例えば、トルエンキシレンクメンメシチレン等の芳香族系炭化水素酢酸メチル酢酸エチル酢酸プロピル酢酸ブチル等のエステル系溶剤メチルエチルケトンメチルイソブチルケトンシクロヘキサノンシクロペンタノン等のケトン系溶剤テトラヒドロフラン、1,2−ジメトキシエタンアニソール等のエーテル系溶剤、N,N−ジメチルホルムアミドN−メチル−2−ピロリドン等のアミド系溶剤プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートジエチレングリコールモノメチルエーテルアセテートγ−ブチロラクトンクロロベンゼン、等が挙げられる。これらの有機溶媒は、1種を単独で使用することもできるし、2種類以上を混合して使用することもできる。

0090

例示した有機溶媒のうち、一般式(I)で表される重合性化合物の溶解性に優れ、当該組成物を重合させて得られる膜の配向性にも優れ、100℃以下で乾燥させ易いことから、トルエン、酢酸エチル、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノン、シクロペンタノン、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、及び、N−メチル−2−ピロリドンがより好ましい。

0091

本実施形態の重合性液晶組成物の全重量に対する有機溶媒の含有量は、当該組成物を基材に塗布し易くなる含有量であることが好ましく、例えば40〜90重量%であることがより好ましく、50〜80重量%であることが更に好ましい。

0092

重合開始剤
本実施形態の重合性液晶組成物は、重合開始剤を少なくとも1種類以上含有することが好ましい。
重合開始剤は、重合性液晶組成物を効率よく重合させるために有用な化合物である。重合開始剤としては、光重合開始剤が好ましく、具体的には以下の化合物が好ましい。
BASF社製のイルガキュア651、イルガキュア184、イルガキュア907、イルガキュア127、イルガキュア369、イルガキュア379、イルガキュア819、イルガキュアOXE01、イルガキュアOXE02、ルシリンTPO、ダロキュア1173。LAMBSON社製のエサキュア1001M、エサキュアKIP150、スピードキュアBEM、スピードキュアBMS、スピードキュアPBZ、ベンゾフェノン
これらの重合開始剤は、1種類を単独で使用しても良いが、2種類以上を併用しても良く、更に増感剤等を添加しても良い。
本実施形態の重合性液晶組成物の全重量に対する重合開始剤の含有量は、例えば0.1〜10重量%が好ましく、1〜7重量%がより好ましく、3〜7重量%が更により好ましい。

0093

界面活性剤等>
本実施形態の重合性液晶組成物は、界面活性剤、又は下記一般式(3)で表される繰り返し単位を有する重量平均分子量が100以上である化合物を含有することが好ましい。

0094

(式中、R11、R12、R13及びR14はそれぞれ独立的に水素原子、ハロゲン原子又は炭素原子数1〜20の炭化水素基を表し、該炭化水素基中の1つ以上の水素原子はハロゲン原子で置換されていても良い。)

0095

前記界面活性剤および前記一般式(3)で表される化合物は、空気界面での液晶化合物チルト角を減じる効果を付与する。前記界面活性剤としては、アルキルカルボン酸塩アルキルリン酸塩アルキルスルホン酸塩フルオロアルキルカルボン酸塩、フルオロアルキルリン酸塩フルオロアルキルスルホン酸塩ポリオキシエチレン誘導体、フルオロアルキルエチレンオキシド誘導体ポリエチレングリコール誘導体アルキルアンモニウム塩、フルオロアルキルアンモニウム塩類、シリコーン誘導体等が挙げられる。これらのうち、特に含フッ素界面活性剤及びシリコーン誘導体が好ましい。

0096

更に具体的には「MEGAFAC F−110」、「MEGAFACF−113」、「MEGAFAC F−120」、「MEGAFAC F−812」、「MEGAFAC F−142D」、「MEGAFAC F−144D」、「MEGAFAC F−150」、「MEGAFAC F−171」、「MEGAFACF−173」、「MEGAFAC F−177」、「MEGAFAC F−183」、「MEGAFAC F−195」、「MEGAFAC F−824」、「MEGAFAC F−833」、「MEGAFAC F−114」、「MEGAFAC F−410」、「MEGAFAC F−493」、「MEGAFAC F−494」、「MEGAFAC F−443」、「MEGAFAC F−444」、「MEGAFAC F−445」、「MEGAFAC F−446」、「MEGAFAC F−470」、「MEGAFAC F−471」、「MEGAFAC F−474」、「MEGAFAC F−475」、「MEGAFAC F−477」、「MEGAFAC F−478」、「MEGAFAC F−479」、「MEGAFAC F−480SF」、「MEGAFAC F−482」、「MEGAFAC F−483」、「MEGAFAC F−484」、「MEGAFAC F−486」、「MEGAFAC F−487」、「MEGAFAC F−489」、「MEGAFAC F−172D」、「MEGAFAC F−178K」、「MEGAFAC F−178RM」、「MEGAFAC R−08」、「MEGAFAC R−30」、「MEGAFAC F−472SF」、「MEGAFACBL−20」、「MEGAFAC R−61」、「MEGAFAC R−90」、「MEGAFACESM−1」、「MEGAFAC MCF−350SF」(以上、DIC株式会社製)、
フタジェント100」、「フタージェント100C」、「フタージェント110」、「フタージェント150」、「フタージェント150CH」、「フタージェントA」、「フタージェント100A-K」、「フタージェント501」、「フタージェント300」、「フタージェント310」、「フタージェント320」、「フタージェント400SW」、「FTX-400P」、「フタージェント251」、「フタージェント215M」、「フタージェント212MH」、「フタージェント250」、「フタージェント222F」、「フタージェント212D」、「FTX-218」、「FTX-209F」、「FTX-213F」、「FTX-233F」、「フタージェント245F」、「FTX-208G」、「FTX-240G」、「FTX-206D」、「FTX-220D」、「FTX-230D」、「FTX-240D」、「FTX-207S」、「FTX-211S」、「FTX-220S」、「FTX-230S」、「FTX-750FM」、「FTX-730FM」、「FTX-730FL」、「FTX-710FS」、「FTX-710FM」、「FTX-710FL」、「FTX-750LL」、「FTX-730LS」、「FTX-730LM」、「FTX-730LL」、「FTX-710LL」(以上、ネオス社製)、
「BYK−300」、「BYK−302」、「BYK−306」、「BYK−307」、「BYK−310」、「BYK−315」、「BYK−320」、「BYK−322」、「BYK−323」、「BYK−325」、「BYK−330」、「BYK−331」、「BYK−333」、「BYK−337」、「BYK−340」、「BYK−344」、「BYK−370」、「BYK−375」、「BYK−377」、「BYK−350」、「BYK−352」、「BYK−354」、「BYK−355」、「BYK−356」、「BYK−358N」、「BYK−361N」、「BYK−357」、「BYK−390」、「BYK−392」、「BYK−UV3500」、「BYK−UV3510」、「BYK−UV3570」、「BYK−Silclean3700」(以上、ビックケミー・ジャパン社製)、
TEGO Rad2100」、「TEGO Rad2200N」、「TEGO Rad2250」、「TEGO Rad2300」、「TEGO Rad2500」、「TEGO Rad2600」、「TEGO Rad2700」(以上、テゴ社製)等の例を挙げることができる。

0097

前記一般式(3)で表される化合物の重量平均分子量は200〜100000であることが好ましく、300〜10000であることがより好ましく、500〜5000であることが更に好ましい。

0098

前記界面活性剤、及び前記一般式(3)で表される化合物は、それぞれ1種単独で使用してもよいし、2種以上を併用してもよい。また、前記界面活性剤と前記一般式(3)で表される化合物とを組み合わせて用いてもよい。

0099

本実施形態の重合性液晶組成物の全重量に対する、前記界面活性剤及び前記一般式(3)で表される化合物の合計の含有量は、0.01〜1重量%であることが好ましく、0.05〜0.6重量%であることがより好ましい。

0100

<その他の成分>
本実施形態の重合性液晶組成物には、その他の成分として、基材との密着性をより向上させるため、連鎖移動剤を添加することが好ましい。連鎖移動剤としては、チオール化合物が好ましく、モノチオールジチオールトリチオールテトラチオール化合物がより好ましく、トリチオール化合物が更により好ましい。具体的には下記一般式(5−1)〜(5−12)で表される化合物が好ましい。
これらのチオール化合物の含有量としては、当該組成物の全重量に対して、0.5〜5.0重量%であることが好ましく、1.0〜3.0重量%であることがより好ましい。

0101

(式中、R65は炭素原子数2〜18のアルキル基を表し、該アルキル基は直鎖であっても分岐鎖であっても良く、該アルキル基中の1つ以上のメチレン基は酸素原子、及び硫黄原子が相互に直接結合しないものとして、酸素原子、硫黄原子、−CO−、−OCO−、−COO−、又は−CH=CH−で置換されていてもよく、R66は炭素原子数2〜18のアルキレン基を表し、該アルキレン基中の1つ以上のメチレン基は酸素原子、及び硫黄原子が相互に直接結合しないものとして、酸素原子、硫黄原子、−CO−、−OCO−、−COO−、又は−CH=CH−で置換されていてもよい。)

0102

本実施形態の重合性液晶組成物には、保存安定性を高めるために、重合禁止剤酸化防止剤等を添加することが好ましい。そのような化合物として、ヒドロキノン誘導体ヒンダードフェノール系酸化防止剤等が挙げられる。より具体的には、p−メトキシフェノール、BASF社のIRGANOX1010、IRGANOX1035、IRGANOX1076、IRGANOX1098、IRGANOX1135、IRGANOX1330、IRGANOX1425、IRGANOX1520、IRGANOX1726、IRGANOX245、IRGANOX259、IRGANOX3114、IRGANOX3790、IRGANOX5057、IRGANOX565等々が挙げられる。

0103

上記重合禁止剤及び酸化防止剤の含有量としては、当該組成物の全重量に対して、0.01〜1.0質量%であることが好ましく、0.05〜0.2質量%であることがより好ましい。

0104

更に、本実施形態の重合性液晶組成物の物性を調整するために、重合性でない液晶化合物、或いは、液晶性でない重合性化合物等も必要に応じて添加することも可能である。
これらの化合物の含有量としては、当該組成物の全重量に対して、20重量%以下が好ましく、10重量%以下がより好ましく、5重量%以下が更に好ましい。

0105

《位相差膜、位相差パターニング膜、ホモジニアス配向液晶フィルム》
次に、本発明の重合性液晶組成物を用いた位相差膜の作製方法について説明する。本発明の重合性液晶組成物は溶剤に溶解された溶液状態で使用され、前述の基板(基材)等に該溶液を塗布した後、乾燥し、紫外線等により重合することによって、本発明の位相差膜が得られる。また、前述の如く、本発明の重合性液晶組成物が配向しやすいように、基材に対して配向処理を予め施しておいても良い。特に、配向処理材として光配向膜を用いると、位相差がパターニングされた膜(即ち、位相差膜)を容易に作製することができる。また、基材に塗布した重合性液晶組成物を重合させる温度を変えることで、位相差のパターンを形成することも可能である。
一方、重合性液晶化合物を適宜選択し、界面活性剤、又は一般式(3)で表される繰り返し単位を有する重量平均分子量が100以上である化合物の量を調整することで、ホモジニアス配向を達成することができる。

0106

次に、実施例により本発明をさらに詳細に説明するが、本発明はこれらの例によって限定されるものではない。なお、特に断りのない限り、「部」及び「%」は質量基準である。

0107

以下の表に示す割合で各化合物を混合したUCL組成物を調製した。UCL組成物30重量部と、各溶剤70重量部とを混合したUCL溶液に、さらに各添加剤を加えて、各実施例および比較例のサンプル溶液(重合性液晶組成物)を調製した。
以下の各表において、数値の単位は特に明記しない限り、「重量%」である。

0108

<単官能化合物>

0109

0110

0111

<2官能化合物>

0112

0113

0114

0115

0116

0117

0118

0119

0120

0121

各表のサンプル溶液に使用した溶剤および添加剤は以下の通りである。
MEK・・・メチルエチルケトン
PGMEA・・・プロピレングリコール1−モノメチルエーテル2−アセタート
NMP・・・N−メチル−2−ピロリドン
MIBK・・・メチルイソブチルケトン
MEHQ・・・p−メトキシフェノール
Irg907・・・イルガキュア907
パラ・・・流動パラフィン
N535・・・フッ素ゴム:TECNOFLON N535

0122

上記実施例及び比較例で使用した重合性化合物に類似する下記の重合性化合物も、実施例と同様に好適に用いることができる。

0123

0124

<重合性液晶組成物の保存安定性の評価>
調製した実施例及び比較例のサンプル溶液(重合性液晶組成物)を、20℃に設定した恒温槽内保管し、3日後に目視で観察し、サンプル溶液中の析出物の有無を確認した。析出物が無かったサンプル溶液は保存安定性が優れると評価し、表中、「○」と記した。一方、析出物が確認されたサンプル溶液は保存安定性に劣ると評価し、表中、「×」と記した。

0125

<光配向膜の作製>

0126

0127

上記式(A)で表される化合物0.5重量部を2−(2−エトキシエトキシエタノール49.5重量部に溶解させた後、2−ブトキシエタノール49重量部を加えて、光配向膜用組成物Aの溶液を得た。この溶液を0.45μmのメンブランフィルターでろ過し、光配向膜用組成物(1)を得た。

0128

光配向膜用組成物(1)をスピンコーターで基材である80μmのトリアセチルセルロース誘導体からなるフィルム上に塗布し、80℃で2分間乾燥した。このときの乾燥膜厚は15nmであった。次に超高圧水銀ランプ波長カットフィルターバンドパスフィルター、及び、偏光フィルターを介して、波長365nm付近可視紫外光照射強度:20mW/cm2)の直線偏光の平行光を、基材に対して垂直方向から照射し、光配向膜を得た。照射量は100mJ/cm2であった。

0129

<位相差膜の作製>
作製した光配向膜上に、実施例又は比較例のUCLサンプル溶液を塗布し、80℃で2分間乾燥し、室温で1分間冷却した後、UV照射して、目的の位相差膜を作製した。

0130

<位相差膜の評価>
作製した位相差膜を公知の偏光フィルムを用いて目視観察した。各実施例及び比較例の位相差膜について観察し、その結果(配向性)が良好であった場合を「○」、不良であった場合を「×」として、各表に評価結果を示した。

実施例

0131

以上で説明した各実施形態における各構成及びそれらの組み合わせ等は一例であり、本発明の趣旨を逸脱しない範囲で、構成の付加、省略、置換、およびその他の変更が可能である。また、本発明は各実施形態によって限定されることはなく、請求項(クレーム)の範囲によってのみ限定される。

0132

本発明に係る重合性液晶組成物は、液晶ディスプレイの分野に広く適用可能である。

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