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技術 植物病害防除組成物およびその用途

出願人 住友化学株式会社
発明者 松崎雄一
出願日 2012年8月20日 (7年6ヶ月経過) 出願番号 2012-181398
公開日 2014年2月27日 (6年0ヶ月経過) 公開番号 2014-037393
状態 未査定
技術分野 捕獲、駆除 農薬・動植物の保存
主要キーワード 白かび 処理場所 本発明組成 キャド バサミ アニリノピリミジン系殺菌剤 スルフォキサフロール 薬害軽減作用
関連する未来課題
重要な関連分野

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課題

植物病害に対する優れた防除効果を示す組成物を提供すること。

解決手段

式(I)〔式中、R1は塩素原子臭素原子シアノ基又はメチル基を表し、R2は水素原子又はフッ素原子を表す。〕で示されるピリダジン化合物を含有する植物病害防除組成物は、植物病害に対する優れた防除効果を示す。

概要

背景

従来、植物病害防除するために多くの化合物が開発され、実用に供されている(例えば、特許文献1、特許文献2参照。)。

概要

植物病害に対する優れた防除効果を示す組成物を提供すること。式(I)〔式中、R1は塩素原子臭素原子シアノ基又はメチル基を表し、R2は水素原子又はフッ素原子を表す。〕で示されるピリダジン化合物を含有する植物病害防除組成物は、植物病害に対する優れた防除効果を示す。なし

目的

本発明は、植物病害に対して優れた防除効力を有する組成物を提供する

効果

実績

技術文献被引用数
0件
牽制数
0件

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請求項1

式(I)〔式中、R1は塩素原子臭素原子シアノ基又はメチル基を表し、R2は水素原子又はフッ素原子を表す。〕で示されるピリダジン化合物と、群A〜群Fからなる群より選ばれる1種以上の化合物とを含有する植物病害防除組成物。群A;殺菌活性を有する化合物群B;殺虫活性を有する化合物群C;殺ダニ活性を有する化合物群D;殺線虫活性を有する化合物群E;薬害軽減作用を有する化合物群F;植物生長調節作用を有する化合物

請求項2

式(I)〔式中、R1は塩素原子、臭素原子、シアノ基又はメチル基を表し、R2は水素原子又はフッ素原子を表す。〕で示されるピリダジン化合物と、群A〜群Fからなる群より選ばれる1種以上の化合物との有効量を、植物又は植物を栽培する土壌に処理する工程を含む植物病害防除方法。群A;殺菌活性を有する化合物群B;殺虫活性を有する化合物群C;殺ダニ活性を有する化合物群D;殺線虫活性を有する化合物群E;薬害軽減作用を有する化合物群F;植物生長調節作用を有する化合物

請求項3

植物又は植物を栽培する土壌が、コムギ又はコムギを栽培する土壌である請求項2記載の植物病害防除方法。

技術分野

0001

本発明は、植物病害防除組成物およびその用途に関する。

背景技術

0002

従来、植物病害防除するために多くの化合物が開発され、実用に供されている(例えば、特許文献1、特許文献2参照。)。

先行技術

0003

国際公開第2005/121104号パンフレット
国際公開第2006/001175号パンフレット

発明が解決しようとする課題

0004

本発明は、植物病害に対して優れた防除効力を有する組成物を提供することを課題とする。

課題を解決するための手段

0005

本発明者は、植物病害に対して優れた防除効力を有する組成物を見出すべく検討した結果、下記式(I)で示されるピリダジン化合物を含有する植物病害防除組成物が、植物病害に対して優れた防除効力を有することを見出し、本発明に至った。
すなわち、本発明は以下の通りである。
[1] 式(I)

〔式中、
R1は塩素原子臭素原子シアノ基又はメチル基を表し、
R2は水素原子又はフッ素原子を表す。〕
で示されるピリダジン化合物と、群A〜群Fからなる群より選ばれる1種以上の化合物とを含有する植物病害防除組成物。
群A;殺菌活性を有する化合物
群B;殺虫活性を有する化合物
群C;殺ダニ活性を有する化合物
群D;殺線虫活性を有する化合物
群E;薬害軽減作用を有する化合物
群F;植物生長調節作用を有する化合物
[2] 式(I)

〔式中、
R1は塩素原子、臭素原子、シアノ基又はメチル基を表し、
R2は水素原子又はフッ素原子を表す。〕
で示されるピリダジン化合物と、群A〜群Fからなる群より選ばれる1種以上の化合物との有効量を、植物又は植物を栽培する土壌に処理する工程を含む植物病害防除方法
群A;殺菌活性を有する化合物
群B;殺虫活性を有する化合物
群C;殺ダニ活性を有する化合物
群D;殺線虫活性を有する化合物
群E;薬害軽減作用を有する化合物
群F;植物生長調節作用を有する化合物
[3] 植物又は植物を栽培する土壌が、コムギ又はコムギを栽培する土壌である[2]記載の植物病害防除方法。

発明の効果

0006

本発明により、植物病害を防除することができる。

0007

本発明の植物病害防除組成物(以下、本発明組成物と記す。)は、式(I)

〔式中、
R1は塩素原子、臭素原子、シアノ基又はメチル基を表し、
R2は水素原子又はフッ素原子を表す。〕
で示されるピリダジン化合物(以下、本ピリダジン化合物と記す。)を含有する。

0008

本発明組成物に用いられる本ピリダジン化合物の態様としては、例えば以下のピリダジン化合物が挙げられる。
式(I)において、R1が塩素原子又はメチル基であるピリダジン化合物;
式(I)において、R1が塩素原子であるピリダジン化合物;
式(I)において、R1がメチル基であるピリダジン化合物;
式(I)において、R1がシアノ基であるピリダジン化合物;
式(I)において、R2が水素原子であるピリダジン化合物;
式(I)において、R2がフッ素原子であるピリダジン化合物;
式(I)において、R1が塩素原子、シアノ基又はメチル基であり、R2が水素原子であるピリダジン化合物;
式(I)において、R1が塩素原子、シアノ基又はメチル基であり、R2がフッ素原子であるピリダジン化合物。

0009

本ピリダジン化合物としては、具体的には次のものが挙げられる。
式(I)において、R1が塩素原子であり、R2が水素原子であるピリダジン化合物(以下、本ピリダジン化合物(1)と記す。);
式(I)において、R1が臭素原子であり、R2が水素原子であるピリダジン化合物(以下、本ピリダジン化合物(2)と記す。);
式(I)において、R1がシアノ基であり、R2が水素原子であるピリダジン化合物(以下、本ピリダジン化合物(3)と記す。);
式(I)において、R1がメチル基であり、R2が水素原子であるピリダジン化合物(以下、本ピリダジン化合物(4)と記す。);
式(I)において、R1が塩素原子であり、R2がフッ素原子であるピリダジン化合物(以下、本ピリダジン化合物(5)と記す。);
式(I)において、R1が臭素原子であり、R2がフッ素原子であるピリダジン化合物(以下、本ピリダジン化合物(6)と記す。);
式(I)において、R1がシアノ基であり、R2がフッ素原子であるピリダジン化合物(以下、本ピリダジン化合物(7)と記す。);
式(I)において、R1がメチル基であり、R2がフッ素原子であるピリダジン化合物(以下、本ピリダジン化合物(8)と記す。)。

0010

本ピリダジン化合物のうち、式(I)において、R1が塩素原子又は臭素原子であるピリダジン化合物は、例えば、国際公開第2005/121104号パンフレットに記載された方法により製造することができる。

0011

本ピリダジン化合物のうち、式(I)において、R1がメチル基であるピリダジン化合物は、国際公開第2006/001175号パンフレットに記載された方法により製造することができる。

0012

本ピリダジン化合物のうち、式(I)において、R1がシアノ基である化合物(I−2)は、例えば、本ピリダジン化合物のうち、式(I)においてR1が臭素原子である化合物(I−1)を、シアン化銅と反応させることにより製造することができる。

〔式中、R2は前記と同じ意味を表す。〕
該反応は、通常溶媒の存在下で行われる。
反応に用いられる溶媒としては、例えばN,N−ジメチルアセトアミドなどの非プロトン性極性溶媒が挙げられる。
該反応に用いられるシアン化銅の量は、化合物(I−1)1モルに対して、通常1〜1.5モルの割合である。
該反応の反応温度は通常120〜180℃の範囲であり、反応時間は通常1〜24時間の範囲である。
反応終了後は、例えば、反応混合物を水と有機溶媒と混合してからろ過し、ろ液を分液し、得られた有機層をさらに水洗後、乾燥、濃縮する等の操作を行うことにより、化合物(I−2)を単離することができる。単離された化合物(I−2)はクロマトグラフィー再結晶等によりさらに精製することもできる。

0013

本ピリダジン化合物のうち、式(I)において、R1がメチル基である化合物(I−4)は、本ピリダジン化合物のうち、R1が塩素原子である化合物(I−3)を、式(2)

〔式中、Xは臭素原子又は塩素原子を表す。〕
で示されるグリニャール試薬鉄触媒の存在下に反応させることにより製造することができる。

〔式中、R2は前記と同じ意味を表す。〕
該反応は、通常溶媒の存在下で行われる。
反応に用いられる溶媒としては、例えば、テトラヒドロフランジエチルエーテル及びN-メチルピロリドン、並びにそれらの混合溶媒が挙げられる。反応溶媒がテトラヒドロフランとN-メチルピロリドンとの混合物である場合、テトラヒドロフランとN−メチルピロリドンとの混合比は、容量比で通常30:1から3:1の範囲である。
該反応に用いられる鉄触媒としては、例えば、アセチルアセトン鉄(III)及び塩化鉄(III)が挙げられる。該反応に用いられる鉄触媒の量は、化合物(I−3)1モルに対して、通常0.01〜0.3モルの割合である。
該反応の反応温度は通常−20℃〜30℃の範囲であり、反応時間は通常0.1〜6時間の範囲である。
反応終了後は、例えば、反応混合物を塩酸と混合してから有機溶媒抽出し、得られた有機層を水洗後、乾燥、濃縮する等の操作を行うことにより、化合物(I−4)を単離することができる。単離された化合物(I−4)はクロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。

0014

本発明組成物は、本ピリダジン化合物を、固体担体液体担体ガス担体界面活性剤等と混合し、必要により固着剤分散剤、安定剤等の製剤用補助剤を添加して、水和剤顆粒水和剤フロアブル剤粒剤ドライフロアブル剤、乳剤水性液剤油剤くん煙剤エアゾール剤マイクロカプセル剤等に製剤化して用いる。これらの製剤には本ピリダジン化合物が重量比で通常0.1〜99%、好ましくは0.2〜90%含有される。

0017

その他の製剤用補助剤としては、例えば固着剤や分散剤、具体的にはカゼインゼラチン多糖類(例えば、デンプンアラビヤガムセルロース誘導体アルギン酸)、リグニン誘導体、ベントナイト、糖類、合成水溶性高分子(例えば、ポリビニルアルコールポリビニルピロリドンポリアクリル酸類)、PAP酸性りんイソプロピル)、BHT(2,6−ジ−tert−ブチル−4−メチルフェノール)、BHA(2−tert−ブチル−4−メトキシフェノールと3−tert−ブチル−4−メトキシフェノールとの混合物)、植物油鉱物油脂肪酸又はそのエステル等が挙げられる。

0018

本発明組成物は、植物病害から植物を保護するために用いることができる。

0019

本発明組成物が防除効力を有する植物病害としては、例えば次のものが挙げられる。
イネの病害いもち病(Magnaporthe grisea)、ごま葉枯病(Cochliobolus miyabeanus)、紋枯病(Rhizoctonia solani)、鹿病(Gibberella fujikuroi)。
コムギの病害:うどんこ病(Erysiphe graminis)、赤かび病(Fusarium graminearum、F. avenacerum、F. culmorum、Microdochium nivale)、さび病(Puccinia striiformis、P. graminis、P. recondita)、紅色雪腐病(Micronectriella nivale)、小粒菌核病(Typhula sp.)、裸黒穂病(Ustilago tritici)、なまぐさ黒穂病(Tilletia caries)、眼紋病(Pseudocercosporella herpotrichoides)、葉枯病(Mycosphaerella graminicola)、ふ枯病(Stagonospora nodorum)、黄斑病(Pyrenophora tritici−repentis)。
オオムギの病害:うどんこ病(Erysiphe graminis)、赤かび病(Fusarium graminearum、F. avenacerum、F. culmorum、Microdochium nivale)、さび病(Puccinia striiformis、P.graminis、P.hordei)、裸黒穂病(Ustilago nuda)、雲形病(Rhynchosporium secalis)、網病(Pyrenophora teres)、斑点病(Cochliobolus sativus)、斑葉病(Pyrenophora graminea)、リゾクトニア属菌による苗立枯れ病(Rhizoctonia solani)。
トウモロコシの病害:黒穂病(Ustilago maydis)、ごま葉枯病(Cochliobolus heterostrophus)、ひょう紋病(Gloeocercospora sorghi)、方さび病(Puccinia polysora)、グレイリーフスポット病(Cercospora zeae−maydis)、リゾクトニア属菌による苗立枯れ病(Rhizoctonia solani)。

0020

カンキツ類の病害:黒点病(Diaporthe citri)、そうか病(Elsinoe fawcetti)、果実腐敗病(Penicillium digitatum、 P. italicum)、フィトフトラ病(Phytophthora parasitica、Phytophthora citrophthora)。
リンゴの病害:モニリア病(Monilinia mali)、腐らん病(Valsa ceratosperma)、うどんこ病(Podosphaera leucotricha)、斑点落葉病(Alternaria alternata apple pathotype)、黒星病(Venturia inaequalis)、炭そ病(Colletotrichum acutatum)、疫病(Phytophtora cactorum)。
ナシの病害:黒星病(Venturia nashicola、 V. pirina)、黒斑病(Alternaria alternata Japanese pear pathotype)、赤星病(Gymnosporangium haraeanum)、疫病(Phytophtora cactorum);
モモの病害:灰星病(Monilinia fructicola)、黒星病(Cladosporium carpophilum)、フォモプシス腐敗病(Phomopsis sp.)。
ブドウの病害:黒とう病(Elsinoe ampelina)、晩腐病(Glomerella cingulata)、うどんこ病(Uncinula necator)、さび病(Phakopsora ampelopsidis)、ブラックロット病(Guignardia bidwellii)、べと病(Plasmopara viticola)。
カキの病害:炭そ病(Gloeosporium kaki)、落葉病(Cercospora kaki, Mycosphaerella nawae)。
ウリ類の病害:炭そ病(Colletotrichum lagenarium)、うどんこ病(Sphaerotheca fuliginea)、つる枯病(Mycosphaerella melonis)、つる割病(Fusarium oxysporum)、べと病(Pseudoperonospora cubensis)、疫病(Phytophthora sp.)、苗立枯病(Pythium sp.);
トマトの病害:輪紋病(Alternaria solani)、葉かび病(Cladosporium fulvum)、疫病(Phytophthora infestans)。
ナスの病害:褐紋病(Phomopsis vexans)、うどんこ病(Erysiphe cichoracearum)。
アブラナ科野菜の病害:黒斑病(Alternaria japonica)、白斑病(Cercosporella brassicae)、根こぶ病(Plasmodiophora brassicae)、べと病(Peronospora parasitica)。
ネギの病害:さび病(Puccinia allii)、べと病(Peronospora destructor)。

0021

ダイズの病害:紫斑病(Cercospora kikuchii)、黒とう病(Elsinoe glycines)、黒点病(Diaporthe phaseolorum var. sojae)、褐紋病(Septoria glycines)、斑点病(Cercospora sojina)、さび病( Phakopsora pachyrhizi)、茎疫病(Phytophthora sojae)、リゾクトニア属菌による苗立枯れ病(Rhizoctonia solani)褐色輪紋病(Corynespora casiicola)、菌核病(Sclerotinia sclerotiorum)。
インゲンの病害:炭そ病(Colletotrichum lindemthianum)。
ラッカセイの病害:黒病(Cercospora personata)、褐斑病(Cercospora arachidicola)、白病(Sclerotium rolfsii)。
エンドウの病害:うどんこ病(Erysiphe pisi)。
ジャガイモの病害:疫病(Alternaria solani)、疫病(Phytophthora infestans)、緋色腐敗病(Phytophthora erythroseptica)、粉状そうか病(Spongospora subterranean f. sp. subterranea)。
イチゴの病害:うどんこ病(Sphaerotheca humuli)、炭そ病(Glomerella cingulata)。
チャの病害:網もち病(Exobasidium reticulatum)、白星病(Elsinoe leucospila)、輪斑病(Pestalotiopsis sp.)、炭そ病(Colletotrichum theae−sinensis)。
タバコの病害:赤星病(Alternaria longipes)、うどんこ病(Erysiphe cichoracearum)、炭そ病(Colletotrichum tabacum)、べと病(Peronospora tabacina)、疫病(Phytophthora nicotianae)。
ナタネの病害:菌核病(Sclerotinia sclerotiorum)、リゾクトニア属菌による苗立枯れ病(Rhizoctonia solani)。
ワタの病害:リゾクトニア属菌による苗立枯れ病(Rhizoctonia solani)、白かび病(Mycosphaerella areola)、Thielaviopsis属菌によるBlack root rot病(Thielaviopsisbasicola)。
コーヒーの病害:さび病(Hemileia vastatrix)。
サトウキビの病害:さび病(Puccinia melanocephela、Puccinia kuehnii)、黒穂病(Ustilago scitaminea)。
ヒマワリの病害:さび病(Puccinia helianthi)。
テンサイの病害:褐斑病(Cercospora beticola)、葉腐病(Thanatephorus cucumeris)、根腐病(Thanatephorus cucumeris)、黒根病(Aphanomyces cochlioides)。
バラの病害:黒星病(Diplocarpon rosae)、うどんこ病(Sphaerotheca pannosa)、べと病(Peronospora sparsa)。
キクおよびキク科野菜の病害:べと病(Bremia lactucae)、褐斑病(Septoria chrysanthemi−indici)、白さび病(Puccinia horiana)。
種々の作物の病害:ピシウム属菌によって引き起こされる病害(Pythium aphanidermatum、 P. debarianum、 P. graminicola、 P. irregulare、 P. ultimum)、灰色かび病(Botrytis cinerea)、菌核病(Sclerotinia sclerotiorum)。
ダイコンの病害:黒斑病(Alternaria brassicicola)。
シバの病害:ダラースポット病(Sclerotinia homeocarpa)、ブラウンパッチ病およびラージパッチ病(Rhizoctonia solani)。
バナナの病害:シガトカ病(Mycosphaerella fijiensis、Mycosphaerella musicola)。
ヒマワリの病害:べと病(Plasmopara halstedii)。
Aspergillus属、Penicillium属、Fusarium属、Gibberella属、Tricoderma属、Thielaviopsis属、Rhizopus属、Mucor属、Corticium属、Phoma属、Rhizoctonia属、およびDiplodia属菌等によって引き起こされる、各種作物の種子病害または生育初期の病害。
Polymixa属またはOlpidium属等によって媒介される各種作物のウイルス病

0022

本発明組成物を使用できる植物としては、例えば次のものが挙げられる。
農作物;トウモロコシ、イネ、コムギ、オオムギ、ライムギエンバクソルガム、ワタ、ダイズ、ピーナッツソバ、テンサイ、ナタネ、ヒマワリ、サトウキビ、タバコ等、
野菜;ナス科野菜(ナス、トマト、ピーマントウガラシ、ジャガイモ等)、ウリ科野菜キュウリカボチャズッキーニスイカメロンスカッシュ等)、アブラナ科野菜(ダイコン、カブセイヨウワサビコールラビハクサイキャベツカラシナブロッコリーカリフラワー等)、キク科野菜(ゴボウ、シュンギク、アーティチョークレタス等)、ユリ科野菜(ネギ、タマネギニンニクアスパラガス)、セリ科野菜(ニンジンパセリセロリ、アメリカボウフウ等)、アカザ科野菜(ホウレンソウフダンソウ等)、シソ科野菜(シソミントバジル等)、イチゴ、サツマイモヤマノイモサトイモ等、
花卉
観葉植物
シバ、
果樹仁果類(リンゴ、セイヨウナシニホンナシカリンマルメロ等)、核果類(モモ、スモモネクタリンウメオウトウアンズプルーン等)、カンキツ類(ウンシュウミカン、オレンジレモンライムグレーフルーツ等)、堅果類クリクルミハシバミアーモンドピスチオカシューナッツマカダミアナッツ等)、液果類ブルーベリークランベリーブラックベリーラズベリー等)、ブドウ、カキ、オリーブビワ、バナナ、コーヒー、ナツメヤシココヤシ等、
果樹以外の樹;チャ、クワ花木街路樹(トネリコ、カバノキハナミズキユーカリイチョウライラックカエデ、カシ、ポプラハナズオウ、フウ、プラタナス、ケヤキ、クロベ、モミノキ、ツガ、ネズ、マツトウヒイチイ)等。

0023

前記した植物とは、ハイブリッド技術により育種された植物であってもよい。

0024

すなわち、ハイブリッド技術により育種された植物とは、雑種強勢(一般に、収量ポテンシャルの増加、生物的及び非生物的ストレス因子に対する抵抗性の向上等をもたらす)の特性を有す植物である。

0025

前記した植物とは、遺伝子組換え技術により耐性を付与された植物であってもよい。

0026

例えば、上記「植物」には、イソキサフルトール等のHPPD阻害剤イマゼタピル、チフェンスフロンメチル等のALS阻害剤EPSP合成酵素阻害剤グルタミン合成酵素阻害剤ブロモキシニルジカンバ等の除草剤に対する耐性が、古典的な育種法、もしくは遺伝子組換え技術により付与された植物も含まれる。
古典的な育種法により耐性が付与された「植物」の例として、イマゼタピル等のイミダゾリノン系除草剤耐性のClearfield(登録商標カノーラ、チフェンスルフロンメチル等のスルホニルウレアALS阻害除草剤耐性STSダイズ等がある。また、遺伝子組換え技術により耐性が付与された「植物」の例として、グリホサートグルホシネート耐性のトウモロコシ、ダイズ、ワタ、ナタネ品種等があり、RoundupReady(登録商標)、RoundupReady2(登録商標)およびLibertyLink(登録商標)等の商品名ですでに販売されている。

0027

上記「植物」には、遺伝子組換え技術を用いて、例えば、バチルス属で知られている選択的毒素等を合成する事が可能となった植物も含まれる。
この様な遺伝子組換え植物発現される毒素として、バチルスセレウスやバチルス・ポピリエ由来殺虫性タンパク;バチルス・チューリンゲンシス由来のCry1Ab、Cry1Ac、Cry1F、Cry1Fa2、Cry2Ab、Cry3A、Cry3Bb1またはCry9C等のδ−エンドトキシン、VIP1、VIP2、VIP3またはVIP3A等の殺虫タンパク;線虫由来の殺虫タンパク;さそり毒素、クモ毒素、ハチ毒素または昆虫特異的神経毒素動物によって産生される毒素;糸状菌類毒素;植物レクチンアグルチニントリプシン阻害剤セリンプロテアーゼ阻害剤パタチンシスタチンパパイン阻害剤等のプロテアーゼ阻害剤リシン、トウモロコシ−RIP、アブリン、ルフィンサポリンブリジン等のリボゾーム不活性化タンパク(RIP);3−ヒドロキシステロイドオキシダーゼエクジステロイドUDPグルコシルトランスフェラーゼコレステロールオキシダーゼ等のステロイド代謝酵素エクダイソン阻害剤;HMG-COAリダクターゼ;ナトリウムチャネルカルシウムチャネル阻害剤等のイオンチャネル阻害剤;幼若ホルモンエステラーゼ利尿ホルモン受容体スチルベンシンターゼビベンジルシンターゼ;キチナーゼグルカナーゼ等が挙げられる。
またこの様な遺伝子組換え植物で発現される毒素として、Cry1Ab、Cry1Ac、Cry1F、Cry1Fa2、Cry2Ab、Cry3A、Cry3Bb1またはCry9C等のδ−エンドトキシンタンパク、VIP1、VIP2、VIP3またはVIP3A等の殺虫タンパクのハイブリッド毒素、一部を欠損した毒素、修飾された毒素も含まれる。ハイブリッド毒素は組換え技術を用いて、これらタンパクの異なるドメインの新しい組み合わせによって作り出される。一部を欠損した毒素としては、アミノ酸配列の一部を欠損したCry1Abが知られている。修飾された毒素としては、天然型の毒素のアミノ酸の1つまたは複数が置換されている。
これら毒素の例およびこれら毒素を合成する事ができる組換え植物は、EP-A-0 374 753、WO 93/07278、WO 95/34656、EP-A-0 427 529、EP-A-451 878、WO 03/052073等に記載されている。
これらの組換え植物に含まれる毒素は、特に、甲虫目害虫双翅目害虫鱗翅目害虫への耐性を植物へ付与する。

0028

また、1つもしくは複数の殺虫性の害虫抵抗性遺伝子を含み、1つまたは複数の毒素を発現する遺伝子組換え植物は既に知られており、いくつかのものは市販されている。これら遺伝子組換え植物の例として、YieldGard(登録商標)(Cry1Ab毒素を発現するトウモロコシ品種)、YieldGard Rootworm(登録商標)(Cry3Bb1毒素を発現するトウモロコシ品種)、YieldGard Plus(登録商標)(Cry1AbとCry3Bb1毒素を発現するトウモロコシ品種)、Herculex I(登録商標)(Cry1Fa2毒素とグルホシネートへの耐性を付与する為にホスフィノトリシンN−アサチルトランスフェラーゼ(PAT)を発現するトウモロコシ品種)、NuCOTN33B(Cry1Ac毒素を発現するワタ品種)、Bollgard I(登録商標)(Cry1Ac毒素を発現するワタ品種)、Bollgard II(登録商標)(Cry1AcとCry2Ab毒素とを発現するワタ品種)、VIPCOT(登録商標)(VIP毒素を発現するワタ品種)、NewLeaf(登録商標)(Cry3A毒素を発現するジャガイモ品種)、NatureGard(登録商標)Agrisure(登録商標)GTAdvantage(GA21グリホサート耐性形質)、Agrisure(登録商標) CB Advantage(Bt11コーンボーラー(CB)形質)、Protecta(登録商標)等が挙げられる。

0029

上記「植物」には、遺伝子組換え技術を用いて、選択的な作用を有する抗病原性物質を産生する能力を付与されたものも含まれる。
抗病原性物質の例として、PRタンパク等が知られている(PRPs、EP-A-0 392 225)。このような抗病原性物質とそれを産生する遺伝子組換え植物は、EP-A-0 392 225、WO 95/33818、EP-A-0 353 191等に記載されている。
こうした遺伝子組換え植物で発現される抗病原性物質の例として、例えば、ナトリウムチャネル阻害剤、カルシウムチャネル阻害剤(ウイルスが産生するKP1、KP4、KP6毒素等が知られている。)等のイオンチャネル阻害剤;スチルベンシンターゼ;ビベンジルシンターゼ;キチナーゼ;グルカナーゼ;PRタンパク;ペプチド抗生物質ヘテロ環を有する抗生物質植物病害抵抗性関与するタンパク因子(植物病害抵抗性遺伝子と呼ばれ、WO 03/000906に記載されている。)等の微生物が産生する抗病原性物質等が挙げられる。

0030

また、上記「植物」には、古典的育種技術または遺伝子組換え技術を用い、先に述べたような除草剤耐性、害虫抵抗性、病害耐性等に関わる形質を2種以上付与された系統、および同類または異なる性質を有する遺伝子組換え植物同士を掛け合わせることにより親系統が有する2種以上の性質が付与された系統も含まれる。このような植物の例として、Smart stax(登録商標)等が挙げられる。

0031

植物種又は植物品種、それらの生育場所及び生育条件(土壌、気候生育期、養分)に応じて、本発明組成物の処理により、植物の生育の向上、高温又は低温に対する耐性の向上、渇水又は水中若しくは土壌中に含まれる塩分に対する耐性の向上、開花能力の向上、収穫容易性の向上、成熟の促進、収穫量の増加、果実の大きさの増大、植物の高さの増大、葉の緑色の向上、より早い開花、収穫された生産物品質の向上及び/又は栄養価の増加、果実内の糖度の上昇、収穫された生産物の貯蔵安定性の向上及び/又は加工性の向上などが可能な場合もある。

0032

本発明組成物は、本ピリダジン化合物と殺菌剤殺虫剤殺ダニ剤殺線虫剤薬害軽減剤、除草剤、植物生長調節剤肥料または土壌改良剤とを混合して、または混合せずに同時に用いることもできる。

0033

群Aに記載される殺菌剤としては、例えば
(1)アゾール系殺菌剤
プロピコナゾール(propiconazole)、プロチオコナゾール(prothioconazole)、トリアジメノール(triadimenol)、プロクロラズ(prochloraz)、ペンコナゾール(penconazole)、テブコナゾール(tebuconazole)、フルシラゾール(flusilazole)、ジニコナゾール(diniconazole)、ブロムコナゾール(bromuconazole)、エポキシコナゾール(epoxiconazole)、ジフェノコナゾール(difenoconazole)、シプロコナゾール(cyproconazole)、メトコナゾール(metconazole)、トリフルミゾール(triflumizole)、テトラコナゾール(tetraconazole)、マイクロブタニル(microbutanil)、フェンブコナゾール(fenbuconazole)、ヘキサコナゾール(hexaconazole)、フルキンコナゾール(fluquinconazole)、トリティコナゾール(triticonazole)、ビテルタノール(bitertanol)、イマザリル(imazalil)、フルトリアホール(flutriafol)、シメコナゾール(simeconazole)、イプコナゾール(ipconazole)等;
(2)アミン系殺菌剤
フェンプロピモルフ(fenpropimorph)、トリデモルフ(tridemorph)、フェンプロピジン(fenpropidin)、スピロサミン(spiroxamine)等;
(3)ベンズイミダゾール系殺菌剤
カルベンダジム(carbendazim)、ベノミル(benomyl)、チアベンダゾール(thiabendazole)、チオファネートメチル(thiophanate—Methyl)等;
(4)ジカルボキシイミド系殺菌剤
プロシミドン(procymidone)、イプロジオン(iprodione)、ビンクロゾリン(vinclozolin)等;
(5)アニリノピリミジン系殺菌剤
シプロディニル(cyprodinil)、ピリメタニル(pyrimethanil)、メパニピリム(mepanipyrim)等;
(6)フェニルピロール系殺菌剤
フェンピクロニル(fenpiclonil)、フルジオキソニル(fludioxonil)等;
(7)ストロビルリン系殺菌剤
クレソキシムメチル(kresoxim−methyl)、アゾキシストロビン(azoxystrobin)、トリフロキシストロビン(trifloxystrobin)、フルオキサストロビン(fluoxastrobin)、ピコキシストロビン(picoxystrobin)、ピラクロストロビン(pyraclostrobin)、ジモキシストロビン(dimoxystrobin)、ピリベンカルブ(pyribencarb)、メトミノストロビン(metominostrobin)、オリサストロビン(oryzastrobin)、エネストロビン(enestrobin)、ピラメトストロビン(pyrametostrobin)、ピラオキシストロビン(pyraoxystrobin)、式(a)で表される化合物等;


(8)アシルアラニン系殺菌剤
メタラキシル(metalaxyl)、メタラキシルMまたはメフェノキサム(metalaxyl−M or mefenoxam)、ベナラキシル(benalaxyl)、ベナラキシルMまたはキララキシル(benalaxyl−M or kiralaxyl)等;
(9)カルボン酸アミド系殺菌剤
ジメトモルフ(dimethomorph)、イプロバリカルブ(iprovalicarb)、ベンチバリカルブイソプロピル(benthivalicarb−isopropyl)、マンジプロパミド(mandipropamid)、バリフェナル(valiphenal)、バリフェナレート(valifenalate)等;
(10)SDHI殺菌剤
カルボキシン(carboxin)、メプロニル(mepronil)、フルトラニル(flutolanil)、チフルザミド(thifluzamide)、フラメトピル(furametpyr)、ボスカリド(boscalid)、ペンチオピラド(penthiopyrad)、フルオピラム(fluopyram)、ビキサフェン(bixafen)、ペンフルフェン(penflufen)、セダキサン(sedaxane)、イソピラザム(isopyrazam)、フルキサピロキサド(fluxapyroxad)、下記式(b)で表される化合物等;


(11)その他の殺菌剤または植物病害防除剤
ジエトフェンカルブチウラムフルアジナムマンコゼブクロロタロニルキャプタンジクロフルアニドフォルペットキノキシフェンフェンヘキサミドファモキサドン、フェナミドン、ゾキサミドエタボキサムアミスルブロムシアゾファミドメトラフェノンピリオフェノン、シフルフェナミド、プロキナジド、フルスルファミドフルオピコリドフォセチルシモキサニル、ペンシクロン、トルクロホスメチルカルプロパミド、ジクロシメットフェノサニル、トリシクラゾールピロキロンプロベナゾールイソチアニルチアジニル、テブフロキンジクロメジン、カスガマイシンフェリムゾンフサライドバリダマイシンヒドロキシイソキサゾールイミノクタジン酢酸塩イソプロチオランオキソリニック酸オキシテトラサイクリンストレプトマイシン塩基性塩化銅水酸化第二銅、塩基性硫酸銅有機銅硫黄、アメトクトラジン、フェンピラザミン
下記式(c)で表される化合物;

下記式(d)で表される化合物;


下記式(e)で表される化合物;


下記式(f)で表される化合物;


等が挙げられる。

0034

群Bに記載される殺虫剤としては、例えば
(1)有機リン系化合物
アセフェート(acephate)、りん化アルミニウム(Aluminium phosphide)、ブタチオホス(butathiofos)、キャドサホス(cadusafos)、クロルエトキシホス(chlorethoxyfos)、クロルフェンビンホス(chlorfenvinphos)、クロルピリホス(chlorpyrifos)、クロルピリホスメチル(chlorpyrifos-methyl)、シアノホス(cyanophos:CYAP)、ダイアジノン(diazinon)、DCIP(dichlorodiisopropyl ether)、ジクロフェンチオン(dichlofenthion:ECP)、ジクロルボス(dichlorvos:DDVP)、ジメトエート(dimethoate)、ジメチルビンホス(dimethylvinphos)、ジスルホトン(disulfoton)、EPN、エチオン(ethion)、エトプロホス(ethoprophos)、エトリムホス(etrimfos)、フェンチオン(fenthion:MPP)、フエニトチオン(fenitrothion:MEP)、ホスチアゼート(fosthiazate)、ホルモチオン(formothion)、りん化水素(Hydrogen phosphide)、イソフェンホス(isofenphos)、イソキサチオン(isoxathion)、マラチオン(malathion)、メスルフェンホス(mesulfenfos)、メチダチオン(methidathion:DMTP)、モノクロトホス(monocrotophos)、ナレッド(naled:BRP)、オキシデプロホス(oxydeprofos:ESP)、パラチオン(parathion)、ホサロン(phosalone)、ホスメット(phosmet:PMP)、ピリミホスメチル(pirimiphos-methyl)、ピリダフェンチオン(pyridafenthion)、キナルホス(quinalphos)、フェントエート(phenthoate:PAP)、プロフェノホス(profenofos)、プロパホス(propaphos)、プロチオホス(prothiofos)、ピラクロホス(pyraclorfos)、サリチオン(salithion)、スルプロホス(sulprofos)、テブピリムホス(tebupirimfos)、テメホス(temephos)、テトラクロルビンホス(tetrachlorvinphos)、テルブホス(terbufos)、チオメトン(thiometon)、トリクロルホン(trichlorphon:DEP)、バミドチオン(vamidothion)、フォレート(phorate)、カズサホス(cadusafos)等;

0035

(2)カーバメート系化合物
アラニカルブ(alanycarb)、ベンダイオカルブ(bendiocarb)、ベンフラカルブ(benfuracarb)、BPMC、カルバリル(carbaryl)、カルボフラン(carbofuran)、カルボスルファン(carbosulfan)、クロエトカルブ(cloethocarb)、エチオフェンカルブ(ethiofencarb)、フェノブカルブ(fenobucarb)、フェノチオカルブ(fenothiocarb)、フェノキシカルブ(fenoxycarb)、フラチオカルブ(furathiocarb)、イソプロカルブ(isoprocarb:MIPC)、メトルカルブ(metolcarb)、メソミル(methomyl)、メチオカルブ(methiocarb)、NAC、オキサミル(oxamyl)、ピリミカーブ(pirimicarb)、プロポキスル(propoxur:PHC)、XMC、チオジカルブ(thiodicarb)、キシリルカルブ(xylylcarb)、アルジカルブ(aldicarb)等;

0036

(3)合成ピレスロイド系化合物
アクリナトリン(acrinathrin)、アレスリン(allethrin)、ベンフルスリン(benfluthrin)、ベータシフルトリン(beta-cyfluthrin)、ビフェントリン(bifenthrin)、シクロプロトリン(cycloprothrin)、シフルトリン(cyfluthrin)、シハロトリン(cyhalothrin)、シペルメトリン(cypermethrin)、デルタメトリン(deltamethrin)、エスフェンバレレート(esfenvalerate)、エトフェンプロックス(ethofenprox) 、フェンプロパトリン(fenpropathrin)、フェンバレレート(fenvalerate)、フルシトリネート(flucythrinate)、フルフェンプロックス(flufenoprox)、フルメスリン(flumethrin)、フルバリネート(fluvalinate)、ハルフェンプロックス(halfenprox)、イミプロトリン(imiprothrin)、ペルメトリン(permethrin)、プラレトリン(prallethrin)、ピレトリン(pyrethrins)、レスメトリン(resmethrin)、シグマ−サイパーメスリン(sigma-cypermethrin)、シラフルオフェン(silafluofen)、テフルトリン(tefluthrin)、トラロメトリン(tralomethrin)、トランスフルトリン(transfluthrin)、テトラメトリン(tetramethrin)、フェノトリン(phenothrin)、シフェノトリン(cyphenothrin)、アルファシペルメトリン(alpha-cypermethrin)、ゼータシペルメトリン(zeta-cypermethrin)、ラムダシハロトリン(lambda-cyhalothrin)、フラメトリン(furamethrin)、タウフルバリネート(tau-fluvalinate)、2,3,5,6−テトラフルオロ−4−(メトキシメチルベンジル(EZ)−(1RS,3RS;1RS,3SR)−2,2−ジメチル−3−プロプ−1−エニルシクロプロパンカルボキシレート、2,3,5,6−テトラフルオロ−4−メチルベンジル(EZ)−(1RS,3RS;1RS,3SR)−2,2−ジメチル−3−プロプ−1−エニルシクロプロパンカルボキシレート、2,3,5,6−テトラフルオロ−4−(メトキシメチル)ベンジル (1RS,3RS;1RS,3SR)−2,2−ジメチル−3−(2−メチル−1−プロペニル)シクロプロパンカルボキシレート等;

0037

(4)ネライストキシン系化合物
カルタップ(cartap)、ベンスルタップ(bensultap)、チオシクラム(thiocyclam)、モノスルタップ(monosultap)、ビスタップ(bisultap)等;

0038

(5)ネオニコチノイド系化合物
イミダクロプリド(imidacloprid)、ニテンピラム(nitenpyram)、アセタミプリド(acetamiprid)、チアメトキサム(thiamethoxam)、チアクロプリド(thiacloprid)、ジノテフラン(dinotefuran)、クロチアニジン(clothianidin)等;

0039

(6)ベンゾイル尿素系化合物
クロルフルアズロン(chlorfluazuron)、ビストリフルロン(bistrifluron)、ジアフェンチウロン(diafenthiuron)、ジフルベンズロン(diflubenzuron)、フルアズロン(fluazuron)、フルシクロクスロン(flucycloxuron)、フルフェノクスロン(flufenoxuron)、ヘキサフルムロン(hexaflumuron)、ルフェヌロン(lufenuron)、ノバルロン(novaluron)、ノビフルムロン(noviflumuron)、テフルベンズロン(teflubenzuron)、トリフルムロン(triflumuron)、トリアズロン等;

0040

(7)フェニルピラゾール系化合物
アセトプロール(acetoprole)、エチプロール(ethiprole)、フィプロニル(fipronil)、バニリプロール(vaniliprole)、ピリプロール(pyriprole)、ピラフルプロール(pyrafluprole)等;
(8)Btトキシン系殺虫剤
バチルス・チューリンゲンシス菌由来の生芽胞および産生結晶毒素、並びにそれらの混合物;
(9)ヒドラジン系化合物
クロマフェノジド(chromafenozide)、ハロフェノジド(halofenozide)、メトキシフェノジド(methoxyfenozide)、テブフェノジド(tebufenozide)等;
(10)有機塩素系化合物
アルドリン(aldrin)、ディルドリン(dieldrin)、ジエノクロル(dienochlor)、エンドスルファン(endosulfan)、メトキシクロル(methoxychlor)等;
(11)天然系殺虫剤
マシン油(machine oil)、硫酸ニコチン(nicotine-sulfate);

0041

(12)その他の殺虫剤
アベルメクチン(avermectin-B)、ブロモプロピレート(bromopropylate)、ブプロフェジン(buprofezin)、クロルフェナピル(chlorphenapyr)、シロマジン(cyromazine)、D−D(1,3-Dichloropropene)、エマメクチンベンゾエート(emamectin-benzoate)、アバメクチン(abamectin)、フェナザキン(fenazaquin)、フルピラゾホス(flupyrazofos)、ハイドロプレン(hydroprene)、メトプレン(methoprene)、インドキサカルブ(indoxacarb)、メトキサジアゾン(metoxadiazone)、ミルベマイシンA(milbemycin-A)、ピメトロジン(pymetrozine)、ピリダリル(pyridalyl)、ピリプロキシフェン(pyriproxyfen)、スピノサッド(spinosad)、スルフラミド(sulfluramid)、トルフェンピラド(tolfenpyrad)、トリアゼメイト(triazamate)、フルベンジアミド(flubendiamide)、レピメクチン(lepimectin)、亜ひ酸(Arsenic acid)、ベンクロチアズ(benclothiaz)、石灰窒素(Calcium cyanamide)、石灰硫黄合剤(Calcium polysulfide)、クロルデン(chlordane)、DDT、DSP、フルフェネリウム(flufenerim)、フロニカミド(flonicamid)、フルリムフェン(flurimfen)、ホルメタネート(formetanate)、メタム・アンモニウム(metam-ammonium)、メタム・ナトリウム(metam-sodium)、臭化メチル(Methyl bromide)、ニディノテフラン(nidinotefuran)、オレイン酸カリウム(Potassium oleate)、プロトリフェンビュート(protrifenbute)、スピロメシフェン(spiromesifen)、硫黄(Sulfur)、メタフルミゾン(metaflumizone)、スピロテトラマット(spirotetramat)、ピリフルキナゾン(pyrifluquinazone)、スピネトラム(spinetoram)、クロラントラニリプロール(chlorantraniliprole)、シアントラニルプロール(cyantraniliprole)
スルフォキサフロール(Sulfoxaflor)、フロメトキン(flometoquin)、フロピラジフロン(flupyradifurone)等;が挙げられる。

0042

群Cに記載される殺ダニ剤(殺ダニ活性成分)としては、例えばアセキシル(acequinocyl)、アミトラズ(amitraz)、ベンゾキシメート(benzoximate)、ビフェナゼート(bifenaate)、フェニソブロモレート(bromopropylate)、キノメチオネート(chinomethionat)、クロルベンジレート(chlorobenzilate)、CPCBS(chlorfenson)、クロフェンテジン(clofentezine)、シフルメトフェン(cyflumetofen)、ケルセン(ジコホル:dicofol)、エトキサゾール(etoxazole)、酸化フェンブタスズ(fenbutatin oxide)、フェノチオカルブ(fenothiocarb)、フェンピロキシメート(fenpyroximate)、フルアクリピリム(fluacrypyrim)、フルプロキシフェン(fluproxyfen)、ヘキシチアゾクス(hexythiazox)、プロパルギット(propargite:BPPS)、ポリクチン複合体(polynactins)、ピリダベン(pyridaben)、ピリミジフェン(Pyrimidifen)、テブフェンピラド(tebufenpyrad)、テトラジホン(tetradifon)、スピロディクロフェン(spirodiclofen)、スピロメシフェン(spiromesifen)、スピロテトラマット(spirotetramat)、アミドフルメット(amidoflumet)、シエノピラフェン(cyenopyrafen)等が挙げられる。

0043

群Dに記載される殺線虫剤(殺線虫活性成分)としては、例えば、DCIP、ホスチアゼート(fosthiazate)、塩酸レバミゾール(levamisol)、メチルイソチオシアネート(methyisothiocyanate)、酒石酸モランテル(morantel tartarate)、イミシアホス(imicyafos)、フルフェンスルホン(fluensulfone)等が挙げられる。

0044

群Eに記載される薬害軽減剤(薬害軽減活性成分)としては、例えば、1,8−ナフタリックアンヒドライド(1,8−naphthalic anhydride)、チョメトリニル(cyometrinil)、オキサベトリニル(oxabetrinil)、フルキソフェニン(fluxofenim)、フルラゾール(flurazole)、ベノキサコール(benoxacor)、ジクロルミド(dichlormid)、フリラゾール(furilazole)、フェンクロリム(fenclorim)、ダイムロン(daimuron)、クミルロン(cumyluron)、ジメピペレート(dimepiperate)、クロキントセットメキシル(cloquintocet−mexyl)、フェンクロラゾールエチル(fenchlorazole−ethyl)、メフェンピルジエチル(mefenpyr−diethyl)、イソキサジフェンエチル(isoxadifen−ethyl)、4−オキソ−4−[(2−フェニルエチル)アミノ]−酪酸等が挙げられる。

0045

群Fに記載される植物生長調節剤(植物生長調節活性成分)としては、例えば、エテホン(ethephon)、クロルメコート(chlormequat−chloride)、メピコート(mepiquat−chloride)、等が挙げられる。

0046

これら、本発明組成物に含まれうる他の殺菌剤、殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、薬害軽減剤、除草剤、植物生長調節剤等は、0乃至6つまでが許容されうる。

0047

群A〜群Fに記載の化合物のうち、一般名で記載されている化合物は公知の化合物であり、例えば、The Pesticide Manual-15th edition(BCPC刊);ISBN 978-1-901396-18-8に記載されている。これらの化合物は市販の製剤から得るか、公知の方法により合成することができる。

0048

式(a)で表される化合物は、例えば国際公開第2002/10101号パンフレットに記載されている。これらの化合物は市販の製剤から得るか、公知の方法により合成することができる。
なお、式(a)で表される化合物には1つの不斉炭素が存在し、該不斉炭素に基づくR体(下記式(A1)

で示される。)及びS体(下記式(A2)

で示される。)の両エナンチオマーが存在するが、本発明では任意のエナンチオマー比であるものを本化合物(A)に用いることができる。
該エナンチオマーは、国際公開第2002/10101号パンフレットに記載の方法により合成することができる。

0049

式(b)で表される化合物は、例えば国際公開第 2006/016708号パンフレットに記載されている。これらの化合物は市販の製剤から得るか、公知の方法により合成することができる。

0050

式(c)で表される化合物は、例えば国際公開第2008/013622号パンフレットに記載されている。これらの化合物は市販の製剤から得るか、公知の方法により合成することができる。

0051

式(d)で表される化合物は、例えば国際公開第2008/131901号パンフレットに記載されている。これらの化合物は市販の製剤から得るか、公知の方法により合成することができる。

0052

式(e)で表される化合物は、例えば国際公開第2003/016303号パンフレットに記載されている。これらの化合物は市販の製剤から得るか、公知の方法により合成することができる。

0053

式(f)で表される化合物は、例えば国際公開第2010/000841号パンフレットに記載されている。これらの化合物は市販の製剤から得るか、公知の方法により合成することができる。

0054

4−オキソ−4−[(2−フェニルエチル)アミノ]−酪酸は、例えば日本特許公開平11−255607号パンフレットに記載されている。これらの化合物は市販の製剤から得るか、公知の方法により合成することができる。

0055

本発明の植物病害防除方法(以下、本発明防除方法と記す。)としては、本ピリダジン化合物と群A〜Fからなる群より選ばれる1種以上の化合物との有効量を植物又は植物を栽培する土壌に処理することが挙げられる。かかる植物としては、例えば、植物の茎葉、植物の種子及び植物の球根が挙げられる。なお、ここで球根とは、鱗茎球茎根茎塊茎塊根及び担根体を意味する。

0056

本発明防除方法において、本ピリダジン化合物及び群A〜Fからなる群より選ばれる1種以上の化合物は同時期に別々に植物又は植物を栽培する土壌に処理されてもよいが、通常は処理時の簡便性の観点から、本発明組成物として処理される。

0057

本発明防除方法において、本ピリダジン化合物と、群A〜群Fからなる群より選ばれる1種以上の化合物との混合比は、処理する植物の種類、防除対象である植物病害の種類や発生頻度製剤形態、処理時期、処理方法処理場所気象条件等によっても異なるが、植物の茎葉に処理する場合又は植物を栽培する土壌に処理する場合には、群Aに含まれる化合物については他の成分の有無に関わらず本ピリダジン化合物/群Aより選ばれる1種以上の化合物=1/100〜100/1、群Bに含まれる化合物については他の成分の有無に関わらず本ピリダジン化合物/群Bより選ばれる1種以上の化合物=1/100〜1/1、群Cに含まれる化合物については他の成分の有無に関わらず本ピリダジン化合物/群Cより選ばれる1種以上の化合物=1/100〜1/1、群Dに含まれる化合物については他の成分の有無に関わらず本ピリダジン化合物/群Dより選ばれる1種以上の化合物=1/100〜1/1、群Eに含まれる化合物については他の成分の有無に関わらず本ピリダジン化合物/群Eより選ばれる1種以上の化合物=1/100〜10/1、群Fに含まれる化合物については他の成分の有無に関わらず本ピリダジン化合物/群Fより選ばれる1種以上の化合物=1/100〜10/1である。

0058

本発明組成物を、何らかの方法により除草剤耐性を付与された作物に処理し、同時にまたは異なる時期にある種の除草剤を処理することにより、効果的かつ省力的に、高い「作物生育改善効果」を得ることもできる。ここで、「作物生育改善効果」とは、作物の虫害、病害、雑草害の防除などにより、結果的に作物収穫量の増加をもたらすこと等を意味する。
具体的には、イミダゾリノン系除草剤耐性を付与された作物、例えばClearfield(登録商標)カノーラに、本発明組成物とイマザピル等のイミダゾリノン系除草剤を、同時又は異なる時期に処理し、Clearfieldカノーラの生育を改善することが出来る。また、グリホサート耐性が付与された作物、例えばRoundupReady(登録商標)ワタやRoundupReady2ダイズ(登録商標)に、本発明組成物とグリホサートを、同時又は異なる時期に処理し、RoundupReadyワタやRoundupReady2ダイズの生育を改善することが出来る。また、グルホシネート耐性が付与された作物、例えばLibertyLink(登録商標)トウモロコシに、本発明組成物とグルホシネートを、同時または異なる時期に処理することにより、LibertyLinkトウモロコシの生育を改善することが出来る。

0059

本発明組成物の態様としては、例えば以下のものが挙げられる。

0060

0061

0062

0063

0064

0065

0066

本ピリダジン化合物(1)とクロチアニジンとエタボキサムとメタラキシルMと式(a)で表される化合物とを含有する組成物;
本ピリダジン化合物(1)とイミダクロプリドとエタボキサムとメタラキシルMと式(a)で表される化合物とを含有する組成物;
本ピリダジン化合物(3)とクロチアニジンとエタボキサムとメタラキシルMと式(a)で表される化合物とを含有する組成物;
本ピリダジン化合物(3)とイミダクロプリドとエタボキサムとメタラキシルMと式(a)で表される化合物とを含有する組成物;
本ピリダジン化合物(3)とイミダクロプリドとエタボキサムとメタラキシルと4−オキソ−4−[(2−フェニルエチル)アミノ]−酪酸とフルジオキソニルとを含有する組成物;

0067

以下、本発明を製剤例及び試験例にてさらに詳しく説明するが、本発明は以下の例のみに限定されるものではない。なお、以下の例において、部は特にことわりの無い限り重量部を表す。

0068

まず、製剤例を示す。

0069

製剤例1
本ピリダジン化合物(1)〜(8)のいずれかを2.5部、式(a)で表される化合物を1.25部、ポリオキシエチレンスチリルフェニルエ−テル14部、ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム6部およびキシレン76.25部をよく混合することにより各製剤を得る。

0070

製剤例2
本ピリダジン化合物(1)〜(8)のいずれかを2部、式(a)で表される化合物を8部、ホワイトカーボンポリオキシエチレンアルキルエーテルサルフェートアンモニウム塩との混合物(重量割合1:1)35部および水55部を混合し、湿式粉砕法微粉砕することにより各製剤を得る。

0071

製剤例3
本ピリダジン化合物(1)〜(8)のいずれかを5部、式(a)で表される化合物を10部、ソルビタントリオレエ−ト1.5部およびポリビニルアルコ−ル2部を含む水溶液28.5部を混合し、湿式粉砕法で微粉砕した後、この中にキサンタンガム0.05部およびアルミニウムマグネシウムシリケ−ト0.1部を含む水溶液45部を加え、さらにプロピレングリコ−ル10部を加えて攪拌混合し各製剤を得る。

0072

製剤例4
本ピリダジン化合物(1)〜(8)のいずれかを1部、式(a)で表される化合物を4部、合成含水酸化珪素1部、リグニンスルホン酸カルシウム2部、ベントナイト30部およびカオリンクレ−62部をよく粉砕混合し、水を加えてよく練り合せた後、造粒乾燥することにより各製剤を得る。
製剤例5
本ピリダジン化合物(1)〜(8)のいずれかを12.5部、式(a)で表される化合物を37.5部、リグニンスルホン酸カルシウム3部、ラウリル硫酸ナトリウム2部および合成含水酸化珪素45部をよく粉砕混合することにより各製剤を得る。

0073

製剤例6
本ピリダジン化合物(1)〜(8)のいずれかを3部、式(a)で表される化合物を2部、カオリンクレ−85部およびタルク10部をよく粉砕混合することにより製剤を得る。

0074

次に、本発明の効果を試験例にて示す。

実施例

0075

試験例1
回転式種子処理機(シードドレッサー、Hans−Ulrich Hege GmbH製)で紅色雪腐病菌(Microdochium nivale)の胞子自然感染したコムギ(品種;シロガネ)種子10gに対して、所定の重量の供試化合物を含むシクロヘキサノン溶液100μlを塗沫処理する。
前記処理から1日後、土壌をプラスチックポットに詰め、供試化合物を処理した種子を播種し、ガラス温室で20日間栽培する(これを処理区とする)。その後、各種子から出芽した苗における紅色雪腐病の発病有無を観察し、下記式(1)により発病率を求める。
一方、前記の塗沫処理をしていないコムギ種子を用いて、処理区と同様に栽培する(これを無処理区とする。)。そして処理区と同様に発病率を求める。
その結果、本発明組成物を処理したコムギ種子から出芽した苗においては、無処理区の苗に比べ発病率の低減が認められる。

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