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技術 エポキシ樹脂の硬化剤およびエポキシ樹脂組成物

出願人 四国化成工業株式会社
発明者 溝部昇三浦昌三熊野岳
出願日 2012年8月8日 (8年4ヶ月経過) 出願番号 2012-175558
公開日 2014年2月24日 (6年10ヶ月経過) 公開番号 2014-034607
状態 未査定
技術分野 エポキシ樹脂
主要キーワード 熱板法 アニオン分子 アリルアルキル基 エポキシ変性オルガノポリシロキサン 電子機器部材 配合重量 接続材 カチオン分子
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重要な関連分野

この項目の情報は公開日時点(2014年2月24日)のものです。
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課題

エポキシ樹脂新規硬化剤および、これを配合したエポキシ樹脂組成物を提供する。

解決手段

化学式(I)で示されるイミダゾリウム化合物を成分とすることを特徴とするエポキシ樹脂の硬化剤。上記の硬化剤をエポキシ樹脂に配合したことを特徴とするエポキシ樹脂組成物。

概要

背景

エポキシ樹脂硬化剤または硬化促進剤(注:本願発明においては、両者を併せて硬化剤と云う)として、種々のタイプのイミダゾリウム化合物の利用が提案されている。
例えば、特許文献1には、化学式(II)および化学式(III)で示されるイミダゾール化合物ならびにベンズイミダゾール化合物リン酸塩ギ酸塩酢酸塩または乳酸塩(イミダゾリウム化合物に相当する)を、エポキシ樹脂の硬化剤として使用し得る点が開示されている。

(式中、Rは水素原子ハロゲン原子、又は有機基例えばアルキルシクロアルキル、又はアリール基を表わす。)

特許文献2〜3には、化学式(IV)で示されるイミダゾリウム化合物を、エポキシ樹脂の硬化促進剤として使用し得る点が開示されている。

(式中、R1、R2、R3及びR4は、相互に無関係に水素原子、アルキル基アルケニル基シクロアルキル基シクロアルケニル基アリル基アリルアルキル基及びこれらの基のヒドロキシカルボアルコキシ又はシアノ置換体から選ばれたもの、Xはハロゲンを示す。)

特許文献4には、化学式(V)で示されるイミダゾリウム化合物を、エポキシ樹脂の硬化触媒(硬化促進剤に相当する)として使用し得る点が開示されている。

(式中、R1〜R5は水素原子、アルキル基、アルケニル基、アシル基アリル(aryl)基、シクロアルキル基、シクロアルケニル基、アルデヒド基カルボキシル基シアノ基ニトロ基、などであり、それらは互いに同じであっても異なっていてもよい。R6はフェニル置換または置換フェニル基である。)

特許文献5には、化学式(VI)で示されるイミダゾリウム化合物を、エポキシ樹脂の硬化剤として使用し得る点が開示されている。

(式中、R1、R2はアルキル基又はベンジル基を示し、R3は水素原子またはメチル基を示す。)

概要

エポキシ樹脂の新規な硬化剤および、これを配合したエポキシ樹脂組成物を提供する。化学式(I)で示されるイミダゾリウム化合物を成分とすることを特徴とするエポキシ樹脂の硬化剤。上記の硬化剤をエポキシ樹脂に配合したことを特徴とするエポキシ樹脂組成物。なし

目的

本発明は、エポキシ樹脂の新規な硬化剤および、これを配合したエポキシ樹脂組成物を提供する

効果

実績

技術文献被引用数
0件
牽制数
0件

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請求項1

化学式(I)で示されるイミダゾリウム化合物を成分とすることを特徴とするエポキシ樹脂硬化剤。(R1、R3およびR4は、同一または異なって、水素原子炭素数が1から20のアルキル基アルケニル基またはアリール基を表し、R2は、炭素数が1から20のアルキル基、アルケニル基またはアリール基を表し、Yは、炭素数が1から20のアルキレン基または二価アラルキル基を表す。)

請求項2

請求項1記載の硬化剤を配合したことを特徴とするエポキシ樹脂組成物

技術分野

0001

本発明は、エポキシ樹脂硬化剤および、これを配合したエポキシ樹脂組成物に関するものである。

背景技術

0002

エポキシ樹脂の硬化剤または硬化促進剤(注:本願発明においては、両者を併せて硬化剤と云う)として、種々のタイプのイミダゾリウム化合物の利用が提案されている。
例えば、特許文献1には、化学式(II)および化学式(III)で示されるイミダゾール化合物ならびにベンズイミダゾール化合物リン酸塩ギ酸塩酢酸塩または乳酸塩(イミダゾリウム化合物に相当する)を、エポキシ樹脂の硬化剤として使用し得る点が開示されている。

0003

(式中、Rは水素原子ハロゲン原子、又は有機基例えばアルキルシクロアルキル、又はアリール基を表わす。)

0004

特許文献2〜3には、化学式(IV)で示されるイミダゾリウム化合物を、エポキシ樹脂の硬化促進剤として使用し得る点が開示されている。

0005

(式中、R1、R2、R3及びR4は、相互に無関係に水素原子、アルキル基アルケニル基シクロアルキル基シクロアルケニル基アリル基アリルアルキル基及びこれらの基のヒドロキシカルボアルコキシ又はシアノ置換体から選ばれたもの、Xはハロゲンを示す。)

0006

特許文献4には、化学式(V)で示されるイミダゾリウム化合物を、エポキシ樹脂の硬化触媒(硬化促進剤に相当する)として使用し得る点が開示されている。

0007

(式中、R1〜R5は水素原子、アルキル基、アルケニル基、アシル基アリル(aryl)基、シクロアルキル基、シクロアルケニル基、アルデヒド基カルボキシル基シアノ基ニトロ基、などであり、それらは互いに同じであっても異なっていてもよい。R6はフェニル置換または置換フェニル基である。)

0008

特許文献5には、化学式(VI)で示されるイミダゾリウム化合物を、エポキシ樹脂の硬化剤として使用し得る点が開示されている。

0009

(式中、R1、R2はアルキル基又はベンジル基を示し、R3は水素原子またはメチル基を示す。)

先行技術

0010

特公昭42−11500号公報
特開昭48−7097号公報
特開昭48−7098号公報
特開昭50−139199号公報
特開昭60−214782号公報

発明が解決しようとする課題

0011

本発明は、エポキシ樹脂の新規な硬化剤および、これを配合したエポキシ樹脂組成物を提供することを目的とする。

課題を解決するための手段

0012

本発明者らは、前記の課題を解決しようと鋭意研究を重ねた結果、化学式(I)で示されるイミダゾリウム化合物が所期の目的を達成し得ることを見出し、本発明を完成するに至ったものである。
即ち、第1の発明は化学式(I)で示されるイミダゾリウム化合物を成分とすることを特徴とするエポキシ樹脂の硬化剤である。第2の発明は、第1の発明の硬化剤を配合したことを特徴とするエポキシ樹脂組成物である。

0013

(R1、R3およびR4は、同一または異なって、水素原子、炭素数が1から20のアルキル基、アルケニル基またはアリール基を表し、R2は、炭素数が1から20のアルキル基、アルケニル基またはアリール基を表し、Yは、炭素数が1から20のアルキレン基または二価アラルキル基を表す。)

発明の効果

0014

本発明の硬化剤を配合したエポキシ樹脂組成物は、保存(貯蔵)安定性に優れ、且つ低温域において硬化させることができるので、プリント配線板電気電子部品における接続材成形材封止材接着剤塗料等に好適なものである。

0015

以下、本発明を詳細に説明する。
本発明のエポキシ樹脂の硬化剤の成分は、前記の化学式(I)で示されるイミダゾリウム化合物である。この物質は、前述の背景技術の項において示したカチオン分子アニオン分子が対になったイミダゾリウム化合物とは異なって、1分子内にカチオン部位正電荷)とアニオン部位負電荷)の両方を有する双性イオン(zwitter ion)或いは分子内塩(inner salt)と称されている。
なお、本発明におけるエポキシ樹脂の硬化剤には、他の物質を硬化剤として使用した場合に併用し得る硬化促進剤(硬化触媒、硬化助剤)としての機能も含めるものとする。

0016

前記の化学式(I)で示されるイミダゾリウム化合物としては、例えば、
3−(2,3−ジメチルイミダゾリウム−1−イルプロピオネート
3−(2−エチル−3−メチルイミダゾリウム−1−イル)プロピオネート、
3−(3−メチル−2−プロピルイミダゾリウム−1−イル)プロピオネート、
3−(2−ブチル−3−メチルイミダゾリウム−1−イル)プロピオネート、
3−(3−メチル−2−ペンチイミダゾリウム−1−イル)プロピオネート、
3−(2−ヘキシル−3−メチルイミダゾリウム−1−イル)プロピオネート、
3−(2−ヘプチル−3−メチルイミダゾリウム−1−イル)プロピオネート、
3−(3−メチル−2−オクチルイミダゾリウム−1−イル)プロピオネート、
3−(3−メチル−2−ノニルイミダゾリウム−1−イル)プロピオネート、
3−(2−デシル−3−メチルイミダゾリウム−1−イル)プロピオネート、
3−(3−メチル−2−ウンデシルイミダゾリウム−1−イル)プロピオネート、
3−(2−ドデシル−3−メチルイミダゾリウム−1−イル)プロピオネート、

3−(2,3−ジメチルイミダゾリウム−1−イル)−2−メチルプロピオネート
3−(2−エチル−3−メチルイミダゾリウム−1−イル)−2−メチルプロピオネート、
3−(3−メチル−2−プロピルイミダゾリウム−1−イル)−2−メチルプロピオネート、
3−(2−ブチル−3−メチルイミダゾリウム−1−イル)−2−メチルプロピオネート、
3−(3−メチル−2−ペンチルイミダゾリウム−1−イル)−2−メチルプロピオネート、
3−(2−ヘキシル−3−メチルイミダゾリウム−1−イル)−2−メチルプロピオネート、
3−(2−ヘプチル−3−メチルイミダゾリウム−1−イル)−2−メチルプロピオネート、
3−(3−メチル−2−オクチルイミダゾリウム−1−イル)−2−メチルプロピオネート、
3−(3−メチル−2−ノニルイミダゾリウム−1−イル)−2−メチルプロピオネート、
3−(2−デシル−3−メチルイミダゾリウム−1−イル)−2−メチルプロピオネート、
3−(3−メチル−2−ウンデシルイミダゾリウム−1−イル)−2−メチルプロピオネート、
3−(2−ドデシル−3−メチルイミダゾリウム−1−イル)−2−メチルプロピオネート、

0017

2,3−ジメチルイミダゾリウム−1−イルアセテート
2−エチル−3−メチルイミダゾリウム−1−イルアセテート、
3−メチル−2−プロピルイミダゾリウム−1−イルアセテート、
2−ブチル−3−メチルイミダゾリウム−1−イルアセテート、
3−メチル−2−ペンチルイミダゾリウム−1−イルアセテート、
2−ヘキシル−3−メチルイミダゾリウム−1−イルアセテート、
2−ヘプチル−3−メチルイミダゾリウム−1−イルアセテート、
3−メチル−2−オクチルイミダゾリウム−1−イルアセテート、
3−メチル−2−ノニルイミダゾリウム−1−イルアセテート、
2−デシル−3−メチルイミダゾリウム−1−イルアセテート、
3−メチル−2−ウンデシルイミダゾリウム−1−イルアセテート、
2−ドデシル−3−メチルイミダゾリウム−1−イルアセテート、

0018

4−(2,3−ジメチルイミダゾリウム−1−イル)ブチレート
4−(2−エチル−3−メチルイミダゾリウム−1−イル)ブチレート、
4−(3−メチル−2−プロピルイミダゾリウム−1−イル)ブチレート、
4−(2−ブチル−3−メチルイミダゾリウム−1−イル)ブチレート、
4−(3−メチル−2−ペンチルイミダゾリウム−1−イル)ブチレート、
4−(2−ヘキシル−3−メチルイミダゾリウム−1−イル)ブチレート、
4−(2−ヘプチル−3−メチルイミダゾリウム−1−イル)ブチレート、
4−(3−メチル−2−オクチルイミダゾリウム−1−イル)ブチレート、
4−(3−メチル−2−ノニルイミダゾリウム−1−イル)ブチレート、
4−(2−デシル−3−メチルイミダゾリウム−1−イル)ブチレート、
4−(3−メチル−2−ウンデシルイミダゾリウム−1−イル)ブチレート、
4−(2−ドデシル−3−メチルイミダゾリウム−1−イル)ブチレート、

0019

4−[(2,3−ジメチルイミダゾリウム−1−イル)メチル]ベンゾエート
4−[(2−エチル−3−メチルイミダゾリウム−1−イル)メチル]ベンゾエート、
4−[(3−メチル−2−プロピルイミダゾリウム−1−イル)メチル]ベンゾエート、
4−[(2−ブチル−3−メチルイミダゾリウム−1−イル)メチル]ベンゾエート、
4−[(3−メチル−2−ペンチルイミダゾリウム−1−イル)メチル]ベンゾエート、
4−[(2−ヘキシル−3−メチルイミダゾリウム−1−イル)メチル]ベンゾエート、
4−[(2−ヘプチル−3−メチルイミダゾリウム−1−イル)メチル]ベンゾエート、
4−[(3−メチル−2−オクチルイミダゾリウム−1−イル)メチル]ベンゾエート、
4−[(3−メチル−2−ノニルイミダゾリウム−1−イル)メチル]ベンゾエート、
4−[(2−デシル−3−メチルイミダゾリウム−1−イル)メチル]ベンゾエート、
4−[(3−メチル−2−ウンデシルイミダゾリウム−1−イル)メチル]ベンゾエート、
4−[(2−ドデシル−3−メチルイミダゾリウム−1−イル)メチル]ベンゾエート、

0020

2−(2,3,4−トリメチルイミダゾリウム−1−イル)プロピオネート、
2−(2−エチル−3,4−ジメチルイミダゾリウム−1−イル)プロピオネート、
2−(3,4−ジメチル−2−プロピルイミダゾリウム−1−イル)プロピオネート、
2−(2−ブチル−3,4−ジメチルイミダゾリウム−1−イル)プロピオネート、
2−(3,4−ジメチル−2−ペンチルイミダゾリウム−1−イル)プロピオネート、
2−(2−ヘキシル−3,4−ジメチルイミダゾリウム−1−イル)プロピオネート、
2−(2−ヘプチル−3,4−ジメチルイミダゾリウム−1−イル)プロピオネート、
2−(3,4−ジメチル−2−オクチルイミダゾリウム−1−イル)プロピオネート、
2−(3,4−ジメチル−2−ノニルイミダゾリウム−1−イル)プロピオネート、
2−(2−デシル−3,4−ジメチルイミダゾリウム−1−イル)プロピオネート、
2−(3,4−ジメチル−2−ウンデシルイミダゾリウム−1−イル)プロピオネート、
2−(2−ドデシル−3,4−ジメチルイミダゾリウム−1−イル)プロピオネート、

0021

2,3,4−トリメチルイミダゾリウム−1−イルアセテート、
2−エチル−3,4−ジメチルイミダゾリウム−1−イルアセテート、
3,4−ジメチル−2−プロピルイミダゾリウム−1−イルアセテート、
2−ブチル−3,4−ジメチルイミダゾリウム−1−イルアセテート、
3,4−ジメチル−2−ペンチルイミダゾリウム−1−イルアセテート、
2−ヘキシル−3,4−ジメチルイミダゾリウム−1−イルアセテート、
2−ヘプチル−3,4−ジメチルイミダゾリウム−1−イルアセテート、
3,4−ジメチル−2−オクチルイミダゾリウム−1−イルアセテート、
3,4−ジメチル−2−ノニルイミダゾリウム−1−イルアセテート、
2−デシル−3,4−ジメチルイミダゾリウム−1−イルアセテート、
3,4−ジメチル−2−ウンデシルイミダゾリウム−1−イルアセテート、
2−ドデシル−3,4−ジメチルイミダゾリウム−1−イルアセテート、

0022

4−[(2,3,4−トリメチルイミダゾリウム−1−イル)メチル]ベンゾエート、
4−[(2−エチル−3,4−ジメチルイミダゾリウム−1−イル)メチル]ベンゾエート、
4−[(3,4−ジメチル−2−プロピルイミダゾリウム−1−イル)メチル]ベンゾエート、
4−[(2−ブチル−3,4−ジメチルイミダゾリウム−1−イル)メチル]ベンゾエート、
4−[(3,4−ジメチル−2−ペンチルイミダゾリウム−1−イル)メチル]ベンゾエート、
4−[(2−ヘキシル−3,4−ジメチルイミダゾリウム−1−イル)メチル]ベンゾエート、
4−[(2−ヘプチル−3,4−ジメチルイミダゾリウム−1−イル)メチル]ベンゾエート、
4−[(3,4−ジメチル−2−オクチルイミダゾリウム−1−イル)メチル]ベンゾエート、
4−[(3,4−ジメチル−2−ノニルイミダゾリウム−1−イル)メチル]ベンゾエート、
4−[(2−デシル−3,4−ジメチルイミダゾリウム−1−イル)メチル]ベンゾエート、
4−[(3,4−ジメチル−2−ウンデシルイミダゾリウム−1−イル)メチル]ベンゾエート、
4−[(2−ドデシル−3,4−ジメチルイミダゾリウム−1−イル)メチル]ベンゾエート、

0023

3−(3−エチル−2−メチルイミダゾリウム−1−イル)プロピオネート、
3−(2,3−ジエチルイミダゾリウム−1−イル)プロピオネート、
3−(3−エチル−2−プロピルイミダゾリウム−1−イル)プロピオネート、
3−(2−ブチル−3−エチルイミダゾリウム−1−イル)プロピオネート、
3−(3−エチル−2−ペンチルイミダゾリウム−1−イル)プロピオネート、
3−(3−エチル−2−ヘキシルイミダゾリウム−1−イル)プロピオネート、
3−(3−エチル−2−ヘプチルイミダゾリウム−1−イル)プロピオネート、
3−(3−エチル−2−オクチルイミダゾリウム−1−イル)プロピオネート、
3−(3−エチル−2−ノニルイミダゾリウム−1−イル)プロピオネート、
3−(3−エチル−2−デシルイミダゾリウム−1−イル)プロピオネート、
3−(3−エチル−2−ウンデシルイミダゾリウム−1−イル)プロピオネート、
3−(3−エチル−2−ドデシルイミダゾリウム−1−イル)プロピオネート、

0024

3−(3−エチル−2−メチルイミダゾリウム−1−イル)−2−メチルプロピオネート、
3−(2,3−ジエチルイミダゾリウム−1−イル)−2−メチルプロピオネート、
3−(3−エチル−2−プロピルイミダゾリウム−1−イル)−2−メチルプロピオネート、
3−(2−ブチル−3−エチルイミダゾリウム−1−イル)−2−メチルプロピオネート、
3−(3−エチル−2−ペンチルイミダゾリウム−1−イル)−2−メチルプロピオネート、
3−(3−エチル−2−ヘキシルイミダゾリウム−1−イル)−2−メチルプロピオネート、
3−(3−エチル−2−ヘプチルイミダゾリウム−1−イル)−2−メチルプロピオネート、
3−(3−エチル−2−オクチルイミダゾリウム−1−イル)−2−メチルプロピオネート、
3−(3−エチル−2−ノニルイミダゾリウム−1−イル)−2−メチルプロピオネート、
3−(3−エチル−2−デシルイミダゾリウム−1−イル)−2−メチルプロピオネート、
3−(3−エチル−2−ウンデシルイミダゾリウム−1−イル)−2−メチルプロピオネート、
3−(3−エチル−2−ドデシルイミダゾリウム−1−イル)−2−メチルプロピオネート、

0025

4−(3−エチル−2−メチルイミダゾリウム−1−イル)ブチレート、
4−(2,3−ジエチルイミダゾリウム−1−イル)ブチレート、
4−(3−エチル−2−プロピルイミダゾリウム−1−イル)ブチレート、
4−(2−ブチル−3−エチルイミダゾリウム−1−イル)ブチレート、
4−(3−エチル−2−ペンチルイミダゾリウム−1−イル)ブチレート、
4−(3−エチル−2−ヘキシルイミダゾリウム−1−イル)ブチレート、
4−(3−エチル−2−ヘプチルイミダゾリウム−1−イル)ブチレート、
4−(3−エチル−2−オクチルイミダゾリウム−1−イル)ブチレート、
4−(3−エチル−2−ノニルイミダゾリウム−1−イル)ブチレート、
4−(3−エチル−2−デシルイミダゾリウム−1−イル)ブチレート、
4−(3−エチル−2−ウンデシルイミダゾリウム−1−イル)ブチレート、
4−(3−エチル−2−ドデシルイミダゾリウム−1−イル)ブチレート、

0026

3−エチル−2−メチルイミダゾリウム−1−イルアセテート、
2,3−ジエチルイミダゾリウム−1−イルアセテート、
3−エチル−2−プロピルイミダゾリウム−1−イルアセテート、
2−ブチル−3−エチルイミダゾリウム−1−イルアセテート、
3−エチル−2−ペンチルイミダゾリウム−1−イルアセテート、
3−エチル−2−ヘキシルイミダゾリウム−1−イルアセテート、
3−エチル−2−ヘプチルイミダゾリウム−1−イルアセテート、
3−エチル−2−オクチルイミダゾリウム−1−イルアセテート、
3−エチル−2−ノニルイミダゾリウム−1−イルアセテート、
3−エチル−2−デシルイミダゾリウム−1−イルアセテート、
3−エチル−2−ウンデシルイミダゾリウム−1−イルアセテート、
3−エチル−2−ドデシルイミダゾリウム−1−イルアセテート、

0027

4−[(3−エチル−2メチルイミダゾリウム−1−イル)メチル]ベンゾエート、
4−[(2,3−ジエチル−イミダゾリウム−1−イル)メチル]ベンゾエート、
4−[(3−エチル−2−プロピルイミダゾリウム−1−イル)メチル]ベンゾエート、
4−[(2−ブチル−3−エチルイミダゾリウム−1−イル)メチル]ベンゾエート、
4−[(3−エチル−2−ペンチルイミダゾリウム−1−イル)メチル]ベンゾエート、
4−[(3−エチル−2−ヘキシルイミダゾリウム−1−イル)メチル]ベンゾエート、
4−[(3−エチル−2−ヘプチルイミダゾリウム−1−イル)メチル]ベンゾエート、
4−[(3−エチル−2−オクチルイミダゾリウム−1−イル)メチル]ベンゾエート、
4−[(3−エチル−2−ノニルイミダゾリウム−1−イル)メチル]ベンゾエート、
4−[(3−エチル−2−デシルイミダゾリウム−1−イル)メチル]ベンゾエート、
4−[(3−エチル−2−ウンデシルイミダゾリウム−1−イル)メチル]ベンゾエート、
4−[(3−エチル−2−ドデシルイミダゾリウム−1−イル)メチル]ベンゾエート、

0028

2−(3−エチル−2,4−ジメチルイミダゾリウム−1−イル)プロピオネート、
2−(2,3−ジエチル−4−メチルイミダゾリウム−1−イル)プロピオネート、
2−(3−エチル−4−メチル−2−プロピルイミダゾリウム−1−イル)プロピオネート、
2−(2−ブチル−3−エチル−4−メチルイミダゾリウム−1−イル)プロピオネート、
2−(3−エチル−4−メチル−2−ペンチルイミダゾリウム−1−イル)プロピオネート、
2−(3−エチル−2−ヘキシル−4−メチルイミダゾリウム−1−イル)プロピオネート、
2−(3−エチル−2−ヘプチル−4−メチルイミダゾリウム−1−イル)プロピオネート、
2−(3−エチル−4−メチル−2−オクチルイミダゾリウム−1−イル)プロピオネート、
2−(3−エチル−4−メチル−2−ノニルイミダゾリウム−1−イル)プロピオネート、
2−(3−エチル−2−デシル−4−メチルイミダゾリウム−1−イル)プロピオネート、
2−(3−エチル−4−メチル−2−ウンデシルイミダゾリウム−1−イル)プロピオネート、
2−(3−エチル−2−ドデシル−4−メチルイミダゾリウム−1−イル)プロピオネート、

0029

3−エチル−2,4−ジメチルイミダゾリウム−1−イルアセテート、
2,3−ジエチル−4−メチルイミダゾリウム−1−イルアセテート、
3−エチル−4−メチル−2−プロピルイミダゾリウム−1−イルアセテート、
2−ブチル−3−エチル−4−メチルイミダゾリウム−1−イルアセテート、
3−エチル−4−メチル−2−ペンチルイミダゾリウム−1−イルアセテート、
3−エチル−2−ヘキシル−4−メチルイミダゾリウム−1−イルアセテート、
3−エチル−2−ヘプチル−4−メチルイミダゾリウム−1−イルアセテート、
3−エチル−4−メチル−2−オクチルイミダゾリウム−1−イルアセテート、
3−エチル−4−メチル−2−ノニルイミダゾリウム−1−イルアセテート、
3−エチル−2−デシル−4−メチルイミダゾリウム−1−イルアセテート、
3−エチル−4−メチル−2−ウンデシルイミダゾリウム−1−イルアセテート、
3−エチル−2−ドデシル−4−メチルイミダゾリウム−1−イルアセテート、

0030

4−[(3−エチル−2,4−ジメチルイミダゾリウム−1−イル)メチル]ベンゾエート、
4−[(2,3−ジエチル−4−メチルイミダゾリウム−1−イル)メチル]ベンゾエート、
4−[(3−エチル−4−メチル−2−プロピルイミダゾリウム−1−イル)メチル]ベンゾエート、
4−[(2−ブチル−3−エチル−4−メチルイミダゾリウム−1−イル)メチル]ベンゾエート、
4−[(3−エチル−4−メチル−2−ペンチルイミダゾリウム−1−イル)メチル]ベンゾエート、
4−[(3−エチル−2−ヘキシル−4−メチルイミダゾリウム−1−イル)メチル]ベンゾエート、
4−[(3−エチル−2−ヘプチル−4−メチルイミダゾリウム−1−イル)メチル]ベンゾエート、
4−[(3−エチル−4−メチル−2−オクチルイミダゾリウム−1−イル)メチル]ベンゾエート、
4−[(3−エチル−4−メチル−2−ノニルイミダゾリウム−1−イル)メチル]ベンゾエート、
4−[(3−エチル−2−デシル−4−メチルイミダゾリウム−1−イル)メチル]ベンゾエート、
4−[(3−エチル−4−メチル−2−ウンデシルイミダゾリウム−1−イル)メチル]ベンゾエート、
4−[(3−エチル−2−ドデシル−4−メチルイミダゾリウム−1−イル)メチル]ベンゾエート、

0031

3−(2−メチル−3−プロピルイミダゾリウム−1−イル)プロピオネート、
3−(2−エチル−3−プロピルイミダゾリウム−1−イル)プロピオネート、
3−(2,3−ジプロピルイミダゾリウム−1−イル)プロピオネート、
3−(2−ブチル−3−プロピルイミダゾリウム−1−イル)プロピオネート、
3−(2−ペンチル−3−プロピルイミダゾリウム−1−イル)プロピオネート、
3−(2−ヘキシル−3−プロピルイミダゾリウム−1−イル)プロピオネート、
3−(2−ヘプチル−3−プロピルイミダゾリウム−1−イル)プロピオネート、
3−(2−オクチル−3−プロピルイミダゾリウム−1−イル)プロピオネート、
3−(2−ノニル−3−プロピルイミダゾリウム−1−イル)プロピオネート、
3−(2−デシル−3−プロピルイミダゾリウム−1−イル)プロピオネート、
3−(2−ウンデシル−3−プロピルイミダゾリウム−1−イル)プロピオネート、
3−(2−ドデシル−3−プロピルイミダゾリウム−1−イル)プロピオネート、

0032

3−(2−メチル−3−プロピルイミダゾリウム−1−イル)−2−メチルプロピオネート、
3−(2−エチル−3−プロピルイミダゾリウム−1−イル)−2−メチルプロピオネート、
3−(2,3−ジプロピルイミダゾリウム−1−イル)−2−メチルプロピオネート、
3−(2−ブチル−3−プロピルイミダゾリウム−1−イル)−2−メチルプロピオネート、
3−(2−ペンチル−3−プロピルイミダゾリウム−1−イル)−2−メチルプロピオネート、
3−(2−ヘキシル−3−プロピルイミダゾリウム−1−イル)−2−メチルプロピオネート、
3−(2−ヘプチル−3−プロピルイミダゾリウム−1−イル)−2−メチルプロピオネート、
3−(2−オクチル−3−プロピルイミダゾリウム−1−イル)−2−メチルプロピオネート、
3−(2−ノニル−3−プロピルイミダゾリウム−1−イル)−2−メチルプロピオネート、
3−(2−デシル−3−プロピルイミダゾリウム−1−イル)−2−メチルプロピオネート、
3−(2−ウンデシル−3−プロピルイミダゾリウム−1−イル)−2−メチルプロピオネート、
3−(2−ドデシル−3−プロピルイミダゾリウム−1−イル)−2−メチルプロピオネート、

0033

4−(2−メチル−3−プロピルイミダゾリウム−1−イル)ブチレート、
4−(2−エチル−3−プロピルイミダゾリウム−1−イル)ブチレート、
4−(2,3−ジプロピルイミダゾリウム−1−イル)ブチレート、
4−(2−ブチル−3−プロピルイミダゾリウム−1−イル)ブチレート、
4−(2−ペンチル−3−プロピルイミダゾリウム−1−イル)ブチレート、
4−(2−ヘキシル−3−プロピルイミダゾリウム−1−イル)ブチレート、
4−(2−ヘプチル−3−プロピルイミダゾリウム−1−イル)ブチレート、
4−(2−オクチル−3−プロピルイミダゾリウム−1−イル)ブチレート、
4−(2−ノニル−3−プロピルイミダゾリウム−1−イル)ブチレート、
4−(2−デシル−3−プロピルイミダゾリウム−1−イル)ブチレート、
4−(2−ウンデシル−3−プロピルイミダゾリウム−1−イル)ブチレート、
4−(2−ドデシル−3−プロピルイミダゾリウム−1−イル)ブチレート、

0034

2−メチル−3−プロピルイミダゾリウム−1−イルアセテート、
2−エチル−3−プロピルイミダゾリウム−1−イルアセテート、
2−プロピル−3−プロピルイミダゾリウム−1−イルアセテート、
2−ブチル−3−プロピルイミダゾリウム−1−イルアセテート、
2−ペンチル−3−プロピルイミダゾリウム−1−イルアセテート、
2−ヘキシル−3−プロピルイミダゾリウム−1−イルアセテート、
2−ヘプチル−3−プロピルイミダゾリウム−1−イルアセテート、
2−オクチル−3−プロピルイミダゾリウム−1−イルアセテート、
2−ノニル−3−プロピルイミダゾリウム−1−イルアセテート、
2−デシル−3−プロピルイミダゾリウム−1−イルアセテート、
3−プロピル2−ウンデシルイミダゾリウム−1−イルアセテート、
2−ドデシル−3−プロピルイミダゾリウム−1−イルアセテート、

0035

4−[(2メチル−3−プロピルイミダゾリウム−1−イル)メチル]ベンゾエート、
4−[(2−エチル−3−プロピルイミダゾリウム−1−イル)メチル]ベンゾエート、
4−[(2,3−ジプロピルイミダゾリウム−1−イル)メチル]ベンゾエート、
4−[(2−ブチル−3−プロピルイミダゾリウム−1−イル)メチル]ベンゾエート、
4−[(2−ペンチル−3−プロピルイミダゾリウム−1−イル)メチル]ベンゾエート、
4−[(2−ヘキシル−3−プロピルイミダゾリウム−1−イル)メチル]ベンゾエート、
4−[(2−ヘプチル−3−プロピルイミダゾリウム−1−イル)メチル]ベンゾエート、
4−[(2−オクチル−3−プロピルイミダゾリウム−1−イル)メチル]ベンゾエート、
4−[(2−ノニル−3−プロピルイミダゾリウム−1−イル)メチル]ベンゾエート、
4−[(2−デシル−3−プロピルイミダゾリウム−1−イル)メチル]ベンゾエート、
4−[(3−プロピル−2−ウンデシルイミダゾリウム−1−イル)メチル]ベンゾエート、
4−[(2−ドデシル−3−プロピルイミダゾリウム−1−イル)メチル]ベンゾエート、

0036

2−(2,4−ジメチル−3−プロピルイミダゾリウム−1−イル)プロピオネート、
2−(2−エチル−4−メチル−3−プロピルイミダゾリウム−1−イル)プロピオネート、
2−(4−メチル−2,3−ジプロピルイミダゾリウム−1−イル)プロピオネート、
2−(2−ブチル−4−メチル−3−プロピルイミダゾリウム−1−イル)プロピオネート、
2−(4−メチル−2−ペンチル−3−プロピルイミダゾリウム−1−イル)プロピオネート、
2−(2−ヘキシル−4−メチル−3−プロピルイミダゾリウム−1−イル)プロピオネート、
2−(2−ヘプチル−4−メチル−3−プロピルイミダゾリウム−1−イル)プロピオネート、
2−(4−メチル−2−オクチル−3−プロピルイミダゾリウム−1−イル)プロピオネート、
2−(4−メチル−2−ノニル−3−プロピルイミダゾリウム−1−イル)プロピオネート、
2−(2−デシル−4−メチル−3−プロピルイミダゾリウム−1−イル)プロピオネート、
2−(4−メチル−3−プロピル−2−ウンデシルイミダゾリウム−1−イル)プロピオネート、
2−(2−ドデシル−4−メチル−3−プロピルイミダゾリウム−1−イル)プロピオネート、

0037

2,4−ジメチル−3−プロピルイミダゾリウム−1−イルアセテート、
2−エチル−4−メチル−3−プロピルイミダゾリウム−1−イルアセテート、
4−メチル−2,3−ジプロピルイミダゾリウム−1−イルアセテート、
2−ブチル−4−メチル−3−プロピルイミダゾリウム−1−イルアセテート、
4−メチル−2−ペンチル−3−プロピルイミダゾリウム−1−イルアセテート、
2−ヘキシル−4−メチル−3−プロピルイミダゾリウム−1−イルアセテート、
2−ヘプチル−4−メチル−3−プロピルイミダゾリウム−1−イルアセテート、
4−メチル−2−オクチル−3−プロピルイミダゾリウム−1−イルアセテート、
4−メチル−2−ノニル−3−プロピルイミダゾリウム−1−イルアセテート、
2−デシル−4−メチル−3−プロピルイミダゾリウム−1−イルアセテート、
4−メチル−3−プロピル−2−ウンデシルイミダゾリウム−1−イルアセテート、
2−ドデシル−4−メチル−3−プロピルイミダゾリウム−1−イルアセテート、

0038

4−[(2,4−ジメチル−3−プロピルイミダゾリウム−1−イル)メチル]ベンゾエート、
4−[(2−エチル−4−メチル−3−プロピルイミダゾリウム−1−イル)メチル]ベンゾエート、
4−[(4−メチル−2,3−ジプロピルイミダゾリウム−1−イル)メチル]ベンゾエート、
4−[(2−ブチル−4−メチル−3−プロピルイミダゾリウム−1−イル)メチル]ベンゾエート、
4−[(4−メチル−2−ペンチル−3−プロピルイミダゾリウム−1−イル)メチル]ベンゾエート、
4−[(2−ヘキシル−4−メチル−3−プロピルイミダゾリウム−1−イル)メチル]ベンゾエート、
4−[(2−ヘプチル−4−メチル−3−プロピルイミダゾリウム−1−イル)メチル]ベンゾエート、
4−[(4−メチル−2−オクチル−3−プロピルイミダゾリウム−1−イル)メチル]ベンゾエート、
4−[(4−メチル−2−ノニル−3−プロピルイミダゾリウム−1−イル)メチル]ベンゾエート、
4−[(2−デシル−4−メチル−3−プロピルイミダゾリウム−1−イル)メチル]ベンゾエート、
4−[(4−メチル−3−プロピル−2−ウンデシルイミダゾリウム−1−イル)メチル]ベンゾエート、
4−[(2−ドデシル−4−メチル−3−プロピルイミダゾリウム−1−イル)メチル]ベンゾエート、

0039

3−(3−ブチル−2−メチルイミダゾリウム−1−イル)プロピオネート、
3−(3−ブチル−2−エチルイミダゾリウム−1−イル)プロピオネート、
3−(3−ブチル−2−プロピルイミダゾリウム−1−イル)プロピオネート、
3−(2,3−ジブチルイミダゾリウム−1−イル)プロピオネート、
3−(3−ブチル−2−ペンチルイミダゾリウム−1−イル)プロピオネート、
3−(3−ブチル−2−ヘキシルイミダゾリウム−1−イル)プロピオネート、
3−(3−ブチル−2−ヘプチルイミダゾリウム−1−イル)プロピオネート、
3−(3−ブチル−2−オクチルイミダゾリウム−1−イル)プロピオネート、
3−(3−ブチル−2−ノニルイミダゾリウム−1−イル)プロピオネート、
3−(3−ブチル−2−デシルイミダゾリウム−1−イル)プロピオネート、
3−(3−ブチル−2−ウンデシルイミダゾリウム−1−イル)プロピオネート、
3−(3−ブチル−2−ドデシルイミダゾリウム−1−イル)プロピオネート、

0040

3−(3−ブチル−2−メチルイミダゾリウム−1−イル)−2−メチルプロピオネート、
3−(3−ブチル−2−エチルイミダゾリウム−1−イル)−2−メチルプロピオネート、
3−(3−ブチル−2−プロピルイミダゾリウム−1−イル)−2−メチルプロピオネート、
3−(2,3−ジブチルイミダゾリウム−1−イル)−2−メチルプロピオネート、
3−(3−ブチル−2−ペンチルイミダゾリウム−1−イル)−2−メチルプロピオネート、
3−(3−ブチル−2−ヘキシルイミダゾリウム−1−イル)−2−メチルプロピオネート、
3−(3−ブチル−2−ヘプチルイミダゾリウム−1−イル)−2−メチルプロピオネート、
3−(3−ブチル−2−オクチルイミダゾリウム−1−イル)−2−メチルプロピオネート、
3−(3−ブチル−2−ノニルイミダゾリウム−1−イル)−2−メチルプロピオネート、
3−(3−ブチル−2−デシルイミダゾリウム−1−イル)−2−メチルプロピオネート、
3−(3−ブチル−2−ウンデシルイミダゾリウム−1−イル)−2−メチルプロピオネート、
3−(3−ブチル−2−ドデシルイミダゾリウム−1−イル)−2−メチルプロピオネート、

0041

4−(3−ブチル−2−メチルイミダゾリウム−1−イル)ブチレート、
4−(3−ブチル−2−エチルイミダゾリウム−1−イル)ブチレート、
4−(3−ブチル−2−プロピルイミダゾリウム−1−イル)ブチレート、
4−(2,3−ジブチルイミダゾリウム−1−イル)ブチレート、
4−(3−ブチル−2−ペンチルイミダゾリウム−1−イル)ブチレート、
4−(3−ブチル−2−ヘキシルイミダゾリウム−1−イル)ブチレート、
4−(3−ブチル−2−ヘプチルイミダゾリウム−1−イル)ブチレート、
4−(3−ブチル−2−オクチルイミダゾリウム−1−イル)ブチレート、
4−(3−ブチル−2−ノニルイミダゾリウム−1−イル)ブチレート、
4−(3−ブチル−2−デシルイミダゾリウム−1−イル)ブチレート、
4−(3−ブチル−2−ウンデシルイミダゾリウム−1−イル)ブチレート、
4−(3−ブチル−2−ドデシルイミダゾリウム−1−イル)ブチレート、

0042

3−ブチル−2−メチルイミダゾリウム−1−イルアセテート、
3−ブチル2−エチルイミダゾリウム−1−イルアセテート、
3−ブチル−2−プロピルイミダゾリウム−1−イルアセテート、
2,3−ジブチルイミダゾリウム−1−イルアセテート、
3−ブチル−2−ペンチルイミダゾリウム−1−イルアセテート、
3−ブチル−2−ヘキシルイミダゾリウム−1−イルアセテート、
3−ブチル−2−ヘプチルイミダゾリウム−1−イルアセテート、
3−ブチル−2−オクチルイミダゾリウム−1−イルアセテート、
3−ブチル−2−ノニルイミダゾリウム−1−イルアセテート、
3−ブチル−2−デシルイミダゾリウム−1−イルアセテート、
3−ブチル−2−ウンデシルイミダゾリウム−1−イルアセテート、
3−ブチル−2−ドデシルイミダゾリウム−1−イルアセテート、

0043

4−[(3−ブチル−2−メチルイミダゾリウム−1−イル)メチル]ベンゾエート、
4−[(3−ブチル−2−エチル−イミダゾリウム−1−イル)メチル]ベンゾエート、
4−[(3−ブチル−2−プロピルイミダゾリウム−1−イル)メチル]ベンゾエート、
4−[(2,3−ジブチルイミダゾリウム−1−イル)メチル]ベンゾエート、
4−[(3−ブチル−2−ペンチルイミダゾリウム−1−イル)メチル]ベンゾエート、
4−[(3−ブチル−2−ヘキシルイミダゾリウム−1−イル)メチル]ベンゾエート、
4−[(3−ブチル−2−ヘプチルイミダゾリウム−1−イル)メチル]ベンゾエート、
4−[(3−ブチル−2−オクチルイミダゾリウム−1−イル)メチル]ベンゾエート、
4−[(3−ブチル−2−ノニルイミダゾリウム−1−イル)メチル]ベンゾエート、
4−[(3−ブチル−2−デシルイミダゾリウム−1−イル)メチル]ベンゾエート、
4−[(3−ブチル−2−ウンデシルイミダゾリウム−1−イル)メチル]ベンゾエート、
4−[(3−ブチル−2−ドデシルイミダゾリウム−1−イル)メチル]ベンゾエート、

0044

3−(3−ベンジル−2−メチルイミダゾリウム−1−イル)プロピオネート、
3−(3−ベンジル−2−エチルイミダゾリウム−1−イル)プロピオネート、
3−(3−ベンジル−2−プロピルイミダゾリウム−1−イル)プロピオネート、
3−(3−ベンジル−2−ブチルイミダゾリウム−1−イル)プロピオネート、
3−(3−ベンジル−2−ペンチルイミダゾリウム−1−イル)プロピオネート、
3−(3−ベンジル−2−ヘキシルイミダゾリウム−1−イル)プロピオネート、
3−(3−ベンジル−2−ヘプチルイミダゾリウム−1−イル)プロピオネート、
3−(3−ベンジル−2−オクチルイミダゾリウム−1−イル)プロピオネート、
3−(3−ベンジル−2−ノニルイミダゾリウム−1−イル)プロピオネート、
3−(3−ベンジル−2−デシルイミダゾリウム−1−イル)プロピオネート、
3−(3−ベンジル−2−ウンデシルイミダゾリウム−1−イル)プロピオネート、
3−(3−ベンジル−2−ドデシルイミダゾリウム−1−イル)プロピオネート、

0045

3−(3−ベンジル−2−メチルイミダゾリウム−1−イル)−2−メチルプロピオネート、
3−(3−ベンジル−2−エチルイミダゾリウム−1−イル)−2−メチルプロピオネート、
3−(3−ベンジル−2−プロピルイミダゾリウム−1−イル)−2−メチルプロピオネート、
3−(3−ベンジル−2−ブチルイミダゾリウム−1−イル)−2−メチルプロピオネート、
3−(3−ベンジル−2−ペンチルイミダゾリウム−1−イル)−2−メチルプロピオネート、
3−(3−ベンジル−2−ヘキシルイミダゾリウム−1−イル)−2−メチルプロピオネート、
3−(3−ベンジル−2−ヘプチルイミダゾリウム−1−イル)−2−メチルプロピオネート、
3−(3−ベンジル−2−オクチルイミダゾリウム−1−イル)−2−メチルプロピオネート、
3−(3−ベンジル−2−ノニルイミダゾリウム−1−イル)−2−メチルプロピオネート、
3−(3−ベンジル−2−デシルイミダゾリウム−1−イル)−2−メチルプロピオネート、
3−(3−ベンジル−2−ウンデシルイミダゾリウム−1−イル)−2−メチルプロピオネート、
3−(3−ベンジル−2−ドデシルイミダゾリウム−1−イル)−2−メチルプロピオネート、

0046

4−(3−ベンジル−2−メチルイミダゾリウム−1−イル)ブチレート、
4−(3−ベンジル−2−エチルイミダゾリウム−1−イル)ブチレート、
4−(3−ベンジル−2−プロピルイミダゾリウム−1−イル)ブチレート、
4−(3−ベンジル−2−ブチルイミダゾリウム−1−イル)ブチレート、
4−(3−ベンジル−2−ペンチルイミダゾリウム−1−イル)ブチレート、
4−(3−ベンジル−2−ヘキシルイミダゾリウム−1−イル)ブチレート、
4−(3−ベンジル−2−ヘプチルイミダゾリウム−1−イル)ブチレート、
4−(3−ベンジル−2−オクチルイミダゾリウム−1−イル)ブチレート、
4−(3−ベンジル−2−ノニルイミダゾリウム−1−イル)ブチレート、
4−(3−ベンジル−2−デシルイミダゾリウム−1−イル)ブチレート、
4−(3−ベンジル−2−ウンデシルイミダゾリウム−1−イル)ブチレート、
4−(3−ベンジル−2−ドデシルイミダゾリウム−1−イル)ブチレート、

0047

3−ベンジル−2−メチルイミダゾリウム−1−イルアセテート、
3−ベンジル−2−エチルイミダゾリウム−1−イルアセテート、
3−ベンジル−2−プロピルイミダゾリウム−1−イルアセテート、
3−ベンジル−2−ブチルイミダゾリウム−1−イルアセテート、
3−ベンジル−2−ペンチルイミダゾリウム−1−イルアセテート、
3−ベンジル−2−ヘキシルイミダゾリウム−1−イルアセテート、
3−ベンジル−2−ヘプチルイミダゾリウム−1−イルアセテート、
3−ベンジル−2−オクチルイミダゾリウムアセテート
3−ベンジル−2−ノニルイミダゾリウム−1−イルアセテート、
3−ベンジル−2−デシルイミダゾリウム−1−イルアセテート、
3−ベンジル−2−ウンデシルイミダゾリウム−1−イルアセテート、
3−ベンジル−2−ドデシルイミダゾリウム−1−イルアセテート、

0048

4−[(3−ベンジル−2−メチルイミダゾリウム−1−イル)メチル]ベンゾエート、
4−[(3−ベンジル−2−エチル−イミダゾリウム−1−イル)メチル]ベンゾエート、
4−[(3−ベンジル−2−プロピルイミダゾリウム−1−イル)メチル]ベンゾエート、
4−[(3−ベンジル−2−ブチルイミダゾリウム−1−イル)メチル]ベンゾエート、
4−[(3−ベンジル−2−ペンチルイミダゾリウム−1−イル)メチル]ベンゾエート、
4−[(3−ベンジル−2−ヘキシルイミダゾリウム−1−イル)メチル]ベンゾエート、
4−[(3−ベンジル−2−ヘプチルイミダゾリウム−1−イル)メチル]ベンゾエート、
4−[(3−ベンジル−2−オクチルイミダゾリウム−1−イル)メチル]ベンゾエート、
4−[(3−ベンジル−2−ノニルイミダゾリウム−1−イル)メチル]ベンゾエート、
4−[(3−ベンジル−2−デシルイミダゾリウム−1−イル)メチル]ベンゾエート、
4−[(3−ベンジル−2−ウンデシルイミダゾリウム−1−イル)メチル]ベンゾエート、
4−[(3−ベンジル−2−ドデシルイミダゾリウム−1−イル)メチル]ベンゾエート等が挙げられる。

0049

これらのイミダゾリウム化合物は、例えば、以下に示すA法やB法に従って合成することができる。
A法:
1−アルキルイミダゾールと、アルキルエステル部位を有するハロゲン化アルキルアセトン等の溶媒中で加熱し、イミダゾリウムハロゲン塩を合成する。次いで、イオン交換樹脂と作用させ、溶媒を濃縮目的物を得る(後述の参考例1、5を参照)。
B法:
1位未置換イミダゾール(R2が水素原子である場合)とアクリル酸メチルメタクリル酸メチル加熱還流し、続いて、反応生成物ジメチル硫酸またはハロゲン化アルキルと反応させる。次いで、イオン交換樹脂と作用させ、溶媒を濃縮し目的物を得る(後述の参考例2、3、4を参照)。

0050

本発明の実施において使用されるエポキシ樹脂(注:硬化前のエポキシ化合物を指す)としては、分子内にグリシジル基エポキシ基)を有するものであれば使用可能であり、
ビスフェノールA型エポキシ樹脂、
ビスフェノールF型エポキシ樹脂、
フェノールノボラック型エポキシ樹脂クレゾールノボラック型エポキシ樹脂等のノボラック型エポキシ樹脂
脂環式エポキシ樹脂
3’,4’−エポキシシクロヘキシルメチル−3,4−エポキシシクロヘキサンカルボキシレートのような環状脂環式エポキシ樹脂、
トリグリシジルイソシアヌレートヒダントイン型エポキシ樹脂等の含窒素環状エポキシ樹脂、
水添ビスフェノールA型エポキシ樹脂
脂肪族系エポキシ樹脂
グリシジルエーテル型エポキシ樹脂
ビスフェノールS型エポキシ樹脂、
ビフェニル型エポキシ樹脂
ジシクロ環型エポキシ樹脂、
ナフタレン型エポキシ樹脂や、
ハロゲン化エポキシ樹脂などの他、
炭素炭素二重結合およびグリシジル基を有する有機化合物と、SiH基を有するケイ素化合物とのヒドロシリル化付加反応によるエポキシ変性オルガノポリシロキサン化合物(例えば、特開2004−99751号公報や特開2006−282988号公報に開示されたエポキシ変性オルガノポリシロキサン化合物)を例示することができる。
これらのエポキシ樹脂は単独で使用してもよいが、2種以上を組み合わせて使用してもよい。

0051

当該エポキシ樹脂100重量部に対し、硬化剤として前記の化学式(I)で示されるイミダゾリウム化合物を0.002〜50重量部の割合で配合することが好ましく、0.01〜35重量部の割合で配合することがより好ましい。

0052

本発明のエポキシ樹脂組成物においては、本発明の硬化剤と共に、従来公知の硬化剤や同硬化促進剤を、両者併せて、本発明の硬化剤の配合重量に対して、0.01〜100倍量の割合で配合することができる。
硬化剤としては、
フェノール性水酸基を有する化合物、
酸無水物
アミン類の他、
メルカプトプロピオン酸エステル、エポキシ樹脂末端メルカプト化合物等のメルカプタン化合物
トリフェニルホスフィンジフェニルナフチルホスフィンジフェニルエチルホスフィン等の有機ホスフィン系化合物、
芳香族ホスホニウム塩
芳香族ジアゾニウム塩
芳香族ヨードニウム塩
芳香族セレニウム塩等の硬化剤を例示することができる。

0053

前記のフェノール性水酸基を有する化合物としては、例えば、
ビスフェノールA、
ビスフェノールF、
ビスフェノールS、
テトラメチルビスフェノールA、
テトラメチルビスフェノールF、
テトラメチルビスフェノールS、
テトラクロロビスフェノールA、
テトラブロモビスフェノールA、
ジヒドロキシナフタレン
フェノールノボラック
クレゾールノボラック
ビスフェノールAノボラック、
臭素化フェノールノボラック、
レゾルシノール等が挙げられる。

0054

前記の酸無水物としては、例えば、
メチルテトラヒドロ無水フタル酸
メチルヘキサヒドロ無水フタル酸
ヘキサヒドロ無水フタル酸
5−ノルボルネン−2,3−ジカルボン酸無水物
無水トリメリット酸
ナジック酸無水物、
ハイミック酸無水物、
メチルナジック酸無水物、
メチルジシクロ[2,2,1]ヘプタン−2,3−ジカルボン酸無水物、
ビシクロ[2,2,1]ヘプタン−2,3−ジカルボン酸無水物、
メチルノルボルナン−2,3−ジカルボン酸等が挙げられる。

0055

前記のアミン類としては、例えば、
ジエチレンジアミン
トリエチレンテトラミン
ヘキサメチレンジアミン
ダイマー酸変性エチレンジアミン
4,4’−ジアミノジフェニルスルホン
4,4’−ジアミノジフェノールエーテル
1,8−ジアザビシクロ[5.4.0]−7−ウンデセン等や、
2−メチルイミダゾール、2−エチル−4−メチルイミダゾール、2−フェニルイミダゾール等のイミダゾール化合物が挙げられる。

0056

また、前記の硬化促進剤としては、
1,8−ジアザビシクロ[5.4.0]−7−ウンデセン、ジエチレントリアミン、トリエチレンテトラミン、ベンジルジメチルアミントリエタノールアミンジメチルアミノエタノールトリス(ジメチルアミノメチル)フェノール等のアミン化合物
2−メチルイミダゾール、2−フェニルイミダゾール、2−フェニル−4−メチルイミダゾール、2−ヘプタデシルイミダゾール等のイミダゾール化合物、
トリブチルホスフィン、メチルジフェニルホスフィン、トリフェニルホスフィン、ジフェニルホスフィン、フェニルホスフィン等の有機ホスフィン化合物
テトラブチルホスホニウムブロマイドテトラブチルホスホニウムジエチルホスホジチオネート等のホスホニウム化合物
テトラフェニルホスホニウムテトラフェニルボレート、2−メチル−4−メチルイミダゾール・テトラフェニルボレート、N−メチルモルホリン・テトラフェニルボレート等のテトラフェニルボロン塩、
酢酸鉛オクチル酸錫ヘキサン酸コバルト等の脂肪族酸金属塩などを例示することができる。

0057

また、本発明のエポキシ樹脂組成物には、必要に応じて、例えば石英ガラス粉末結晶性シリカガラス繊維タルクアルミナ珪酸カルシウム炭酸カルシウム硫酸バリウムマグネシア等の充填剤を、エポキシ樹脂組成物全体に対して、0.01〜80重量%の割合で配合することができる。

0058

以下、本発明を実施例および比較例によって具体的に説明するが、本発明はこれらに限定されるものではない。
なお、実施例において使用したイミダゾリウム化合物の合成方法を参考例1〜6に示す。

0059

〔参考例1〕
<2,3−ジメチルイミダゾリウム−1−イルアセテートの合成>
容量500mLのフラスコに、1,2−ジメチルイミダゾール(四国化成工業社製、商品名「キュアゾール1,2DMZ」)57.6g、クロロ酢酸メチル71.0gおよびアセトン90gを投入して反応液を調製し、室温にて4時間攪拌した。
この反応液から析出した結晶を濾取し、アセトン90gで掛け洗いした後、60℃にて減圧乾燥して、1,2−ジメチル−3−(メトキシカルボニルメチル)イミダゾリウムクロライドを85.1g得た。
続いて、このイミダゾリウム化合物を水100gに溶解し、強塩基性陰イオン交換樹脂オルガノ社製、商品名「アンバーライトIRA-410」)を充填したカラムを通過させた後、90℃にて減圧乾固して、化学式(VII)で示される標題のイミダゾリウム化合物(白色の結晶)を62.0g(収率67.0%)得た。

0060

0061

〔参考例2〕
<3−(2,3−ジメチルイミダゾリウム−1−イル)プロピオネートの合成>
容量500mLのフラスコに、2−メチルイミダゾール(四国化成工業社製、商品名「キュアゾール2MZ」)50.0g、アクリル酸メチル65.0gおよび酢酸1gを投入して反応液を調製し、110℃に加温して2時間攪拌した。
続いて、この反応液を攪拌しながら冷却して炭酸水素ナトリウム2.2gを加え、析出した結晶を濾取し酢酸エチル再結晶して、2−メチル−1−(2−メトキシカルボニルエチル)イミダゾールを85.1g(収率83%)得た。
次に、このイミダゾール化合物75.6gとメタノール140gを500mlのフラスコに投入して反応液を調製し、これにジメチル硫酸57.0gを加え25℃にて1時間撹拌した。
反応液を減圧乾固して、得られた固形物を水100gに溶解し、強塩基性陰イオン交換樹脂(前記と同様)を充填したカラムを通過させた後、90℃にて減圧乾固して、化学式(VIII)で示される標題のイミダゾリウム化合物(白色の粉末)を73.2g(収率97.0%)を得た。

0062

0063

〔参考例3〕
<3−(2−フェニル−3−メチルイミダゾリウム−1−イル)プロピオネートの合成>
容量500mLフラスコに、2−フェニルイミダゾール(四国化成工業社製、商品名「キュアゾール2PZ」)50.0g、アクリル酸メチル40.0gおよび酢酸1gを投入して反応液を調製し、110℃に加温して2時間攪拌した。
続いて、この反応液を攪拌しながら冷却して炭酸水素ナトリウム2.2gを加え、析出した結晶を濾取し酢酸エチルで再結晶して、2−フェニル−1−(2−メトキシカルボニルエチル)イミダゾリウムクロライドを67.9g(収率85%)得た。
次に、このイミダゾリウム化合物51.9gとメタノール70gを容量500mlのフラスコに投入して反応液を調製し、これにジメチル硫酸28.5gを加え25℃にて1時間撹拌した。
反応液を減圧乾固して、得られた固形物を水50gに溶解し、強塩基性陰イオン交換樹脂(前記と同様)を充填したカラムを通過させた後、90℃にて減圧乾固して、化学式(IX)で示される標題のイミダゾリウム化合物(白色の粉末)を50.3g(収率97.0%)得た。

0064

0065

〔参考例4〕
<3−(2,3−ジメチルイミダゾリウム−1−イル)−2−メチルプロピオネートの合成>
容量500mLフラスコに、2−メチルイミダゾール(前記と同様)50.0g、メタクリル酸メチル74.0gおよび酢酸1gを投入して反応液を調製し、110℃に加温して2時間攪拌した。
続いて、この反応液を攪拌しながら冷却して炭酸水素ナトリウム2.2gを加え、析出した結晶を濾取し酢酸エチルで再結晶して、2−メチル−1−(2−メトキシカルボニルー2−メチルエチル)イミダゾリウムクロライドを88.9g(収率80%)得た。
次に、このイミダゾリウム化合物81.9gとメタノール140gを500mlのフラスコに投入して反応液を調製し、これにジメチル硫酸57.0gを加え25℃にて1時間撹拌した。
反応液を減圧乾固して、得られた固形物を水100gに溶解し、強塩基性陰イオン交換樹脂(前記と同様)を充填したカラムを通過させた後、90℃にて減圧乾固して、化学式(X)で示される標題のイミダゾリウム化合物(白色の粉末)を77.8g(収率95.0%)得た。

0066

0067

〔参考例5〕
<4−[(2,3−ジメチルイミダゾリウム−1−イル)メチル]ベンゾエートの合成>
容量200mLフラスコに、1,2−ジメチルイミダゾール(前記と同様)10.0g、p−クロロメチル安息香酸メチル21.1gおよびアセトン20gを投入して反応液を調製し、室温にて4時間攪拌した。
この反応液から析出した結晶を濾取し、アセトン30gで掛け洗いした後60℃にて減圧乾燥して、続いて50gの水に溶解し、強塩基性陰イオン交換樹脂(前記と同様)を充填したカラムを通過させた後、90℃にて減圧乾固して、化学式(XI)で示される標題のイミダゾリウム化合物(白色の固体)を12.5g(収率52.0%)得た。

0068

0069

また、比較例2において使用した化学式(XII)で示される1−メチル−3−プロピルスルホン酸イミダゾリウムについては、特開2005−228588号公報に記載された方法に従って合成した。

0070

0071

〔実施例1〜5〕
ビスフェノールA型エポキシ樹脂(三菱化学社製、商品名「エピコ−ト#828」)100gと、参考例1〜5において合成したイミダゾリウム化合物を各々0.03モルを混合して、エポキシ樹脂組成物を調製した。
このエポキシ樹脂組成物について、熱板法(JIS C−2105)によりゲルタイムを測定して硬化性能を評価した。
また、このエポキシ樹脂組成物を25℃で保管し、流動性を示さなくなるまでの日数を測定して、該組成物の保存安定性を評価した。
得られた結果は、表1に示したとおりであった。

0072

〔比較例1〕
参考例1〜5において合成したイミダゾリウム化合物の代わりに、2−メチルイミダゾールを用いて、実施例1〜5と同様にしてエポキシ樹脂組成物を調製し、保存安定性の評価を行った。
得られた評価結果を表1に示す。

0073

〔比較例2〕
参考例1〜5において合成したイミダゾリウム化合物の代わりに、前記の化学式(XII)で示される1−メチル−3−プロピルスルホン酸イミダゾリウムを用いて、実施例1〜5と同様にしてエポキシ樹脂組成物を調製し、硬化性能と保存安定性の評価を行った。
得られた評価結果を表1に示す。

実施例

0074

0075

本発明のエポキシ樹脂の硬化剤および該硬化剤を用いたエポキシ樹脂組成物は、電子機器部材、特にモバイル機器等の、保存安定性が優れ、低温かつ短時間での硬化性が求められるプリント配線板や電気・電子部品における接続材、成形材、封止材、接着剤、塗料等の原料・材料として産業上の利用可能性がある。

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