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技術 安定なエグアレンナトリウム固形製剤

出願人 壽製薬株式会社
発明者 冨山泰島田知則吉田卓示
出願日 2013年11月7日 (7年0ヶ月経過) 出願番号 2013-230911
公開日 2014年2月6日 (6年9ヶ月経過) 公開番号 2014-024872
状態 特許登録済
技術分野 医薬品製剤 化合物または医薬の治療活性 非環式または炭素環式化合物含有医薬
主要キーワード 密栓状態 母核構造 クエン酸水和物 塩基性無機化合物 不活性ガス置換 合計含量 打錠用粉末 塩基性添加物
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課題

エグアレンナトリウム保管時の分解物の生成を抑えた、安定なエグアレンナトリウム固形製剤を提供する。

解決手段

ポビドン及びその誘導体並びに塩基性を有する添加物から選択される一種以上の添加物を配合してなるエグアレンナトリウム固形製剤である。ポビドン誘導体は、クロスポビドンが好ましい。塩基性を有する添加物は、炭酸マグネシウム炭酸カルシウム水酸化マグネシウム酸化マグネシウム炭酸ナトリウム炭酸水素ナトリウム及び水酸化ナトリウムから選ばれた塩基性無機化合物、或いはアルギニンリジンヒスチジン及びオルニチンから選ばれた塩基性有機化合物が好ましい。また、本発明は、固形製剤を水に1W/V%濃度に分散させたときの水分散液のpHが7以上になるに十分な量の塩基性を有する添加物を配合してなるエグアレンナトリウム固形製剤である。また、本発明は、不活性ガス置換包装されてなるエグアレンナトリウム固形製剤である。

概要

背景

エグアレンナトリウム化学名:3−エチル−7−イソプロピル−1−アズレンスルホン酸ナトリウム・1/3水和物]は、経口投与で優れた胃粘膜保護作用を有し、胃潰瘍などの治療薬として優れた薬物である(特許文献1)。

従来から、エグアレンナトリウムと同じ母核構造をもつアズレンスルホン酸ナトリウムが、種々の炎症性疾患胃炎・胃潰瘍等の治療に用いられているが、その不安定さから、安定性を確保すべく、製剤化に際しては工夫を必要とし、様々な方法が提案されている。アズレンスルホン酸ナトリウム又はアズレン誘導体を、製剤化に際し安定化する方法について、例えば、シクロデキストリン包接する方法(特許文献2)、単独あるいは高分子化合物とともに噴霧乾燥又は凍結乾燥する方法(特許文献3)、脱酸素剤とともに密封包装する方法(特許文献4)、エデト酸及びその塩類を配合する方法(特許文献5)、プロピレングリコールなどの多価アルコールを配合する方法(特許文献6)、界面活性剤を配合する方法(特許文献7)、キサンチン類を配合する方法(特許文献8)などが提案されている。

エグアレンナトリウムは、アズレンスルホン酸ナトリウムと同じアズレン環を母核構造として持ちながら、アズレンスルホン酸ナトリウムに比べ遥かに安定な化合物である。しかしながら、そうであっても、高温高湿度又は曝光下においては、わずかながらエグアレンナトリウム由来分解物の生成が認められ、製剤化において、保管時に分解物の生成を抑える手法を施すことが要請されている。

概要

エグアレンナトリウムの保管時の分解物の生成を抑えた、安定なエグアレンナトリウム固形製剤を提供する。ポビドン及びその誘導体並びに塩基性を有する添加物から選択される一種以上の添加物を配合してなるエグアレンナトリウム固形製剤である。ポビドン誘導体は、クロスポビドンが好ましい。塩基性を有する添加物は、炭酸マグネシウム炭酸カルシウム水酸化マグネシウム酸化マグネシウム炭酸ナトリウム炭酸水素ナトリウム及び水酸化ナトリウムから選ばれた塩基性無機化合物、或いはアルギニンリジンヒスチジン及びオルニチンから選ばれた塩基性有機化合物が好ましい。また、本発明は、固形製剤を水に1W/V%濃度に分散させたときの水分散液のpHが7以上になるに十分な量の塩基性を有する添加物を配合してなるエグアレンナトリウム固形製剤である。また、本発明は、不活性ガス置換包装されてなるエグアレンナトリウム固形製剤である。なし

目的

本発明は,エグアレンナトリウムの分解物の生成を抑えた、エグアレンナトリウム固形製剤、すなわち安定なエグアレンナトリウム固形製剤を提供する

効果

実績

技術文献被引用数
0件
牽制数
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請求項1

ポビドン及びその誘導体並びに塩基性を有する添加物から選択される一種以上の添加物を配合してなるエグアレンナトリウム固形製剤

請求項2

ポビドン誘導体が、クロスポビドンである請求項1記載のエグアレンナトリウム固形製剤。

請求項3

塩基性を有する添加物が、塩基性無機化合物及び塩基性有機化合物から選ばれた一種以上である請求項1又は2記載のエグアレンナトリウム固形製剤。

請求項4

塩基性無機化合物が、炭酸マグネシウム炭酸カルシウム水酸化マグネシウム酸化マグネシウム炭酸ナトリウム炭酸水素ナトリウム及び水酸化ナトリウムから選ばれた一種又は二種以上である請求項3記載のエグアレンナトリウム固形製剤。

請求項5

塩基性有機物が、アルギニンリジンヒスチジン及びオルニチンから選ばれた一種叉は二種以上であるである請求項3記載のエグアレンナトリウム固形製剤。

請求項6

固形製剤を水に1W/V%濃度に分散させたときの水分散液のpHが6.5以上になるに十分な量の塩基性を有する添加物を配合してなるエグアレンナトリウム固形製剤。

請求項7

不活性ガス置換包装されてなるエグアレンナトリウム固形製剤。

技術分野

0001

本発明は、エグアレンナトリウムの分解を抑制したエグアレンナトリウム固形製剤に関する。

背景技術

0002

エグアレンナトリウム[化学名:3−エチル−7−イソプロピル−1−アズレンスルホン酸ナトリウム・1/3水和物]は、経口投与で優れた胃粘膜保護作用を有し、胃潰瘍などの治療薬として優れた薬物である(特許文献1)。

0003

従来から、エグアレンナトリウムと同じ母核構造をもつアズレンスルホン酸ナトリウムが、種々の炎症性疾患胃炎・胃潰瘍等の治療に用いられているが、その不安定さから、安定性を確保すべく、製剤化に際しては工夫を必要とし、様々な方法が提案されている。アズレンスルホン酸ナトリウム又はアズレン誘導体を、製剤化に際し安定化する方法について、例えば、シクロデキストリン包接する方法(特許文献2)、単独あるいは高分子化合物とともに噴霧乾燥又は凍結乾燥する方法(特許文献3)、脱酸素剤とともに密封包装する方法(特許文献4)、エデト酸及びその塩類を配合する方法(特許文献5)、プロピレングリコールなどの多価アルコールを配合する方法(特許文献6)、界面活性剤を配合する方法(特許文献7)、キサンチン類を配合する方法(特許文献8)などが提案されている。

0004

エグアレンナトリウムは、アズレンスルホン酸ナトリウムと同じアズレン環を母核構造として持ちながら、アズレンスルホン酸ナトリウムに比べ遥かに安定な化合物である。しかしながら、そうであっても、高温高湿度又は曝光下においては、わずかながらエグアレンナトリウム由来分解物の生成が認められ、製剤化において、保管時に分解物の生成を抑える手法を施すことが要請されている。

先行技術

0005

特公平1—49259号公報
特開昭56−30927号公報
特開平1−50225号公報
特開昭59−176247号公報
特開平1−121216号公報
特開2005−154334号公報
特許第2505513号公報
特開2003−128537号公報

発明が解決しようとする課題

0006

本発明は,エグアレンナトリウムの分解物の生成を抑えた、エグアレンナトリウム固形製剤、すなわち安定なエグアレンナトリウム固形製剤を提供することを目的とする。

課題を解決するための手段

0007

本発明者らは、上記目的を達成するため鋭意検討を重ねた結果、意外にも、ポビドン又はその誘導体を配合することによって、エグアレンナトリウム由来の分解物の生成を抑えることができることを見出した。また、塩基性を有する添加物を配合することによりエグアレンナトリウム由来の分解物の生成を抑えることができることを見出した。また、エグアレンナトリウムを含有する製剤を、容器中の空気を不活性ガス置換した容器に封入すること、すなわち、いわゆる不活性ガス置換包装によって、エグアレンナトリウム由来の分解物の生成を抑えることができることを見出した。本発明は、これらの知見に基づいてなされた発明である。

0008

すなわち、本発明は、ポビドン及びその誘導体並びに塩基性を有する添加物から選択される一種以上の添加物を配合してなるエグアレンナトリウム固形製剤である。ポビドン誘導体は、クロスポビドンが好ましい。また、塩基性を有する添加物としては、例えば、塩基性無機化合物塩基性有機化合物が用いられる。そして、塩基性無機化合物としては、炭酸マグネシウム炭酸カルシウム水酸化マグネシウム酸化マグネシウム炭酸ナトリウム炭酸水素ナトリウム及び水酸化ナトリウムから選ばれた一種又は二種以上が好ましく用いられる。また、塩基性を有する添加物としては、アルギニンリジンヒスチジン及びオルニチンから選ばれた一種叉は二種以上が好ましく用いられる。また、本発明は、固形製剤を水に1W/V%濃度に分散させたときの水分散液のpHが6.5以上になるに十分な量の上記の塩基性を有する添加物を配合してなるエグアレンナトリウム固形製剤である。また、本発明は、不活性ガス置換包装されてなるエグアレンナトリウム固形製剤である。

0009

ポビドン及びその誘導体並びに塩基性を有する添加物から選択される一種以上の添加物を配合することにより、エグアレンナトリウム由来の分解物の生成を抑え、安定なエグアレンナトリウム固形製剤を得ることができる。さらに、ポビドン及びその誘導体と塩基性を有する添加物とを併用して配合することにより、エグアレンナトリウム固形製剤の安定性をより向上させることができる。また、エグアレンナトリウム固形製剤を、容器中の空気を不活性ガスで置換した容器に封入することによって、エグアレンナトリウム由来の分解物の生成を抑え、安定なエグアレンナトリウム固形製剤を得ることができる。

0010

本発明におけるエグアレンナトリウムは、例えば、特許文献1に開示される公知の方法により製造することが出来る。本発明で用いるポビドンは、N−ビニルー2−ピロリドン重合体、すなわちポリビニルピロリドンである。また、ポビドン誘導体としては、クロスポビドンが挙げられる。クロスポビドンは、ポリビニルピロリドンの架橋物である。本発明で用いる塩基性を有する添加物としては塩基性無機化合物及び塩基性有機化合物が挙げられる。塩基性無機化合物としては、具体的には炭酸マグネシウム、炭酸カルシウム、水酸化マグネシウム、酸化マグネシウム、炭酸ナトリウム、炭酸水素ナトリウム、水酸化ナトリウムなどが挙げられ、好ましくは炭酸水素ナトリウムが用いられる。また、塩基性有機化合物としては、具体的には塩基性アミノ酸であるアルギニン、リジン、ヒスチジン、オルニチン等の医薬品、食品汎用されるものが挙げられ、好ましくはアルギニン、リジンが用いられる。これらは、一種叉は2種以上用いることができる。

0011

ポビドン、その誘導体又は塩基性を有する添加物の配合量は、製剤中のエグアレンナトリウムの含有量に応じて適宜選択する。配合量の一例を挙げるとすれば、製剤中のエグアレンナトリウム1重量部に対し、クロスポビドンは0.1〜3重量部、好ましくは0.2〜0.5重量部、ポビドンは0.1〜3重量部、好ましくは0.2〜0.5重量部、塩基性を有する添加物は0.005〜1重量部、好ましくは、0.05〜0.1重量部程度である。塩基性を有する添加物を配合する場合は、製剤した固形製剤を水に1W/V%濃度に分散させたときの水分散液のpHが6.5以上になるに十分な量の塩基性を有する添加物を配合するのが好ましい。pHが7以上になるに十分な量の塩基性を有する添加物を配合するのがさらに好ましい。また、本発明において、ポビドン又はその誘導体と塩基性を有する添加物とを、併用して配合することにより、エグアレンナトリウム固形製剤の安定性をより向上させることができる。

0012

本発明の製剤において、その他の配合成分として、通常の経口投与製剤に用いられる添加剤を使用することができる。医薬品に添加することができる成分であれば特に限定されないが、例えば賦形剤崩壊剤結合剤滑沢剤、界面活性剤、安定化剤可塑剤矯味剤コーティング剤着色剤等を配合することができる。

0014

結合剤としては、エチルセルロースカラメル、カルメロース、グァーガム、コムギデンプン、コメデンプン、ゼラチン、低置換度ヒドロキシプロピルセルロース、トウモロコシデンプン、バレイショデンプン、パラフィンヒドロキシエチルセルロースヒドロキシエチルメチルセルロースヒドロキシプロピルスターチヒドロキシプロピルセルロースヒプロメロース、部分アルファー化デンプン、ポリビニルアルコールマクロゴール、メチルセルロース、ワックス等が挙げられる。滑沢剤としてはカルナウバロウグリセリン、ケイ酸マグネシウム、軽質無水ケイ酸、軽質流動パラフィンジメチルポリシロキサンステアリルアルコールステアリン酸ステアリン酸マグネシウムステアリン酸カルシウムタルク流動パラフィン等が挙げられる。滑沢剤は、錠剤化する成形材料流動性を改善するためや、製造される錠剤に、スティッキングラミネーションキャッピング等の打錠障害や、打錠工程におけるや臼のギシツキを防止するために、通常、成形材料中に添加される成分であるが、錠剤の濡れ性の改善のために、錠剤表面に塗布してもよい。

0017

本発明の製剤の剤型としては、散剤顆粒剤コーティング顆粒等を含む)、細粒剤、錠剤(素錠コーティング錠糖衣錠チュアブル錠口腔内崩壊錠など)、硬カプセル剤軟カプセル剤丸剤トローチ剤ドライシロップ剤液剤エリキシル剤酒精剤シロップ剤リニメント剤等製剤として知られている種々の固形剤型を採用することができる。

0018

散剤、顆粒剤、細粒剤、錠剤、カプセル剤については、例えば第15改正日本薬局方製剤総則に記載された粉砕分級、混合、練合造粒、乾燥、整粒、打錠等の方法など、この技術分野における常法により製造することが出来る。すなわち、錠剤の場合には、賦形剤、結合剤、崩壊剤、矯味剤などに、クロスポビドン、ポビドン又は塩基性を有する添加物を加え混合し、エグアレンナトリウムの溶液を加えて顆粒とし、これに滑沢剤等を加えて打錠して錠剤とするか、あるいは、単にエグアレンナトリウムとクロスポビドン、ポビドン又は塩基性添加物及びその他の添加物を混合し、打錠するといった乾式法等によっても製することができる。造粒方法としては、特に制限は無いが、例えば流動層造粒攪拌造粒高速攪拌造粒、押出し造粒等の湿式造粒乾式造粒が挙げられる。錠剤の製造方法は特に制限は無く、例えばロータリー式打錠機を用いて行うことができる。打錠機としては杵及び臼に滑沢剤を塗布する装置を備えたものを用いることも出来る。

0019

錠剤、顆粒剤については、公知の方法でコーティングを施しても良い。コーティング剤としては、アミノアルキルメタクリレートコポリマー、エチルセルロース、オパドライ、カルナウバロウ、カルボキシビニルポリマー、カルメロースカルシウム、クエン酸トリエチル、グリセリン、グリセリン脂肪酸エステル、酸化チタン、ジメチルポリシロキサン、白糖、ゼラチン、タルク、パラフィン、ヒプロメロース、ヒプロメロースフタル酸エステルフタル酸ジブチル、プロピレングリコール、ポリオキシエチレン硬化ヒマシ油、ポリソルベート、マクロゴール、ポリビニルアセタールジエチルアミノアセテートメタクリル酸コポリマー、メチルセルロース、ラウロマクロゴール等が挙げられる。さらに、錠剤の場合には、種々の崩壊剤等を配合することにより、口腔内崩壊錠、チュアブル錠などとすることもできる。

0020

エグアレンナトリウム固形製剤は、不活性ガス雰囲気下において、エグアレンナトリウム由来の分解物の生成が抑えられる。本発明は、不活性ガス置換包装されてなるエグアレンナトリウム固形製剤にかかわる。エグアレンナトリウム固形製剤の不活性ガス置換包装は、エグアレンナトリウム固形製剤を、外気遮断が可能な容器中に収納し、該容器内の空気を不活性ガスで置換することにより行える。容器としては、アルミラミネート分包容器、瓶、、PTPカプセルなどの一般の医薬品に用いられる容器が使用できる。また、不活性ガスとしては、窒素ヘリウムアルゴンなどが用いられる。不活性ガスの充填は通常使用される一般的な装置を使用することができる。ここで、不活性ガス置換包装とは、不活性ガスが大部分の雰囲気であって、酸素濃度が10%以下、好ましくは3%以下に減少している雰囲気の容器内に、エグアレンナトリウム固形製剤が封入された包装形態をいう。

0021

本発明のエグアレンナトリウム固形製剤は、優れた胃粘膜損傷形成抑制作用潰瘍治癒促進作用などを示し、胃潰瘍の治療に用いることができる。本発明のエグアレンナトリウム固形製剤を胃潰瘍などの治療に用いる場合には、上記のように種々の剤型にして、経口投与することができる。その投与量は、エグアレンナトリウムとして、約15〜60mg/日、好ましくは、30mg/日である。

0022

以下、本発明について実施例及び比較例により更に詳細に説明するが、本発明の範囲はこれら実施例及び比較例に何ら限定されるものではない。

0023

実施例1
エグアレンナトリウムを50%エタノールに加え、攪拌して溶解し、エグアレンナトリウム溶液(0.33g/mL)を調製した。トウモロコシデンプン(133重量部)、ヒドロキシプロピルセルロース(2重量部)、クロスポビドン(10重量部)を混合し、上記エグアレンナトリウム溶液(エグアレンナトリウムとして15重量部を含有する)を加え、造粒した。得られた顆粒を乾燥、整粒した後、打錠機で圧縮成型して錠剤とした。

0024

実施例2
トウモロコシデンプン(133重量部)、ヒドロキシプロピルセルロース(2重量部)、ポビドン(10重量部)を混合し、実施例1で調製したエグアレンナトリウム溶液(エグアレンナトリウムとして15重量部を含有する)を加え、造粒した。得られた顆粒を乾燥、整粒した後、打錠機で圧縮成型して錠剤とした。

0025

実施例3
トウモロコシデンプン(143重量部)、ヒドロキシプロピルセルロース(2重量部)、結晶セルロース(10重量部)、クロスポビドン(5重量部)、ポビドン(5重量部)を混合し、実施例1で調製したエグアレンナトリウム溶液(エグアレンナトリウムとして15重量部を含有する)を加え、造粒した。得られた顆粒を乾燥、整粒した後、打錠機で圧縮成型して錠剤とした。

0026

実施例4
トウモロコシデンプン(132重量部)、ヒドロキシプロピルセルロース(2重量部)、炭酸水素ナトリウム(1重量部)を混合し、実施例1で調製したエグアレンナトリウム溶液(エグアレンナトリウムとして15重量部を含有する)を加え、造粒した。得られた顆粒を乾燥、整粒した後、打錠機で圧縮成型して錠剤とした。

0027

実施例5
トウモロコシデンプン(132重量部)、ヒドロキシプロピルセルロース(2重量部)、炭酸水素ナトリウム(5重量部)を混合し、実施例1で調製したエグアレンナトリウム溶液(エグアレンナトリウムとして15重量部を含有する)を加え、造粒した。得られた顆粒を乾燥、整粒した後、打錠機で圧縮成型して錠剤とした。

0028

実施例6
トウモロコシデンプン(140重量部)、ヒドロキシプロピルセルロース(2重量部)、結晶セルロース(10重量部)、クロスポビドン(5重量部)、ポビドン(5重量部)及び炭酸水素ナトリウム(1重量部)を混合し、実施例1で調製したエグアレンナトリウム溶液を加え、造粒した。得られた顆粒を乾燥、整粒した後、打錠機で圧縮成型して錠剤とした。

0029

実施例7
トウモロコシデンプン(140重量部)、ヒドロキシプロピルセルロース(2重量部)、結晶セルロース(10重量部)及びリジン(1重量部)を混合し、実施例1で調製したエグアレンナトリウム溶液(エグアレンナトリウムとして15重量部を含有する)を加え、造粒した。得られた顆粒を乾燥、整粒した後、打錠機で圧縮成型して錠剤とした。

0030

実施例8
トウモロコシデンプン(140重量部)、ヒドロキシプロピルセルロース(2重量部)、結晶セルロース(10重量部)及びアルギニン(1重量部)を混合し、実施例1で調製したエグアレンナトリウム溶液(エグアレンナトリウムとして15重量部を含有する)を加え、造粒した。得られた顆粒を乾燥、整粒した後、打錠機で圧縮成型して錠剤とした。

0031

比較例1
トウモロコシデンプン(133重量部)、ヒドロキシプロピルセルロース(2重量部)、結晶セルロース(10重量部)を混合し、実施例1で調製したエグアレンナトリウム溶液(エグアレンナトリウムとして15重量部を含有する)を加え、造粒した。得られた顆粒を乾燥、整粒した後、打錠機で圧縮成型して錠剤とした。

0032

実験例1
実施例及び比較例で得られた錠剤につき、その安定性を試験した。この試験は、実施例及び比較例で得られた錠剤を、以下の条件1〜3の保存条件にて5日間保存した。エグアレンナトリウムの分解によって種々の類縁物質が生成するが、5日間保存後に、エグアレンナトリウムの分解によって生成する類縁物質類の合計含量総類縁物質の含量:質量%)を、高速液体クロマトグラフィーにて測定した。その測定結果を表1に示す。また、打錠用粉末1錠分を取し、水を加えて1W/V%の水分散液を調製し、そのpHを測定した。その結果も表1に示す。

0033

[保存条件]
(条件1)
保存条件:室温、暗所
包装形態:ガラス瓶密栓
(条件2)
保存条件:50℃、暗所
包装形態:ガラス瓶密栓
(条件3)
保存条件:50℃、75%RH、暗所
包装形態:ガラス瓶開放

0034

0035

クロスポビドン、ポビドンを配合した実施例1〜3の製剤においては、比較例の製剤に比べ、いずれの条件においても、エグアレンナトリウムの分解によって生じる総類縁物質量が少なく、クロスポビドン、ポビドンの配合により、製剤中のエグアレンナトリウム由来の分解物の生成量が減少したことが分かる。また、塩基性を有する添加物である炭酸水素ナトリウムを配合した実施例4、5の製剤においても、いずれの条件においても、比較例に比べ、エグアレンナトリウムの分解によって生じる総類縁物質量が少なく、製剤中のエグアレンナトリウム由来の分解物の生成量が減少したことが分かる。さらに、クロスポビドン、ポビドン及び炭酸水素ナトリウムを配合した実施例6の製剤においては、各々を単独で配合した実施例1〜5の製剤に比較して、エグアレンナトリウムの分解によって生じる総類縁物質量が少なく、製剤中のエグアレンナトリウム由来の分解物の生成量が減少したことが分かる。また、塩基性を有する添加物であるリジン又はアルギニンを添加した実施例7,8は、いずれも、いずれの条件においても、比較例に比べ、エグアレンナトリウムの分解によって生じる総類縁物質量が少なく、製剤中のエグアレンナトリウム由来の分解物の生成量が減少したことが分かる。

0036

実施例9
比較例1で得られたエグアレンナトリウム錠剤を、ガラス瓶に入れ、窒素ガスで置換した状態でキャップをし、密栓状態で保管した。

実施例

0037

密栓状態での保管において、実験例1の条件1及び条件2の保存条件下で、実験1と同様にして、エグアレンナトリウムの分解によって生成する類縁物質類の合計含量(総類縁物質の含量:質量%)を測定して、その安定性を試験した。その結果、条件1(室温、暗所)では、総類縁物質の含量は0.15質量%であり、条件2(50℃、暗所)では、総類縁物質の含量は0.16質量%であった。なお、不活性ガス置換しない場合(比較例1)については、条件1(室温、暗所)では総類縁物質の含量は0.30質量%であり、条件2(50℃、暗所)では、総類縁物質の含量は0.43質量%であった。窒素置換した場合は、窒素置換しない場合に比べ、総類縁物質量の生成量が少なく、製剤中のエグアレンナトリウム由来の分解物の生成量が減少したことが分かる。

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