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技術 ウッディノートを有する化合物

出願人 ヴェマンフィユ
発明者 アグネスムラトルジャンジャックシャノ
出願日 2011年5月4日 (10年3ヶ月経過) 出願番号 2013-508607
公開日 2013年8月15日 (8年0ヶ月経過) 公開番号 2013-532123
状態 特許登録済
技術分野 空気の消毒,殺菌または脱臭 有機低分子化合物及びその製造 脂肪類、香料 化粧料
主要キーワード 可変割合 金属ライニング 中強度 温かみ デヒドロリナロール 体臭防止剤 中間組成物 ベース製品
関連する未来課題
重要な関連分野

この項目の情報は公開日時点(2013年8月15日)のものです。
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図面 (1)

課題・解決手段

本発明は香料化学および香料製造の分野に関する。より具体的には、一般式:に対応する、ウッディノートを有する化合物であって、式中、6個の炭素原子を有する環は飽和しているか、または、炭素C1とC2との間もしくは炭素C1とC6との間に二重結合を有し、RはC2〜C5アルキルまたはC2〜C5アルケニル基から選択される、化合物に関する。

概要

背景

香料メーカーに創作のために提供されるノートの範囲を広げるため、香料製造業界は新規香料化合物の探索を続けている。

今日ウッディノートを有する化合物は多く存在する。例としては、とくに:
米国特許第US4229600号、米国特許第US4524017号および国際公開第WO2003/035595号に記載されるもののような、ノルボルナンもしくはノルボルネン誘導体、または
とくに国際公開第WO2007/031904号、米国特許第US4387048号および米国特許第US5114915号に記載される、デカロンの誘導体
を挙げることができる。

仏国特許第FR2259091号を引用することもでき、これは「それらのフルーティおよび同時にウッディ、グリーン、およびオイリーノート」により区別されると記載される化合物のファミリーを特定の一般式で表す。このファミリーにはとくに以下のケトン
1−(3,3−ジメチルシクロキシル)−ペント−4−エン−1−オン
1−(3,3−ジメチル−シクロへキス−1−エニル)−ペント−4−エン−1−オン;
1−(3,3−ジメチル−シクロへキス−6−エニル)−ペント−4−エン−1−オン;
1−(3,3−ジメチル−シクロへキス−1−エニル)−へキス−4−エン−1−オン;
1−(3,3−ジメチル−シクロへキス−6−エニル)−へキス−4−エン−1−オン;
1−(3,3−ジメチル−シクロへキス−6−エニル)−2−メチルブト−3−エン−1−オン
が含まれる。

幸運なことに、この文献(図7)は、それにもかかわらず、「フルーティならびに同時にウッディ、グリーンおよびオイリーノート」を有する化合物の上記一般式に対応しない、1−(3,3−ジエチルシクロへキス−1−エニル)−ペント−4−エノールおよび1−(3,3−ジメチルシクロヘキス−6−エニル)−ペント−4−エノールのような、特定の第2級アルコールの合成についても記載する。この文献は、さらに、それらが放出する香料について言及していない。検証後、本発明者らは、パイナップルの低強度、グリーン、フルーティな香料は見出したが、ウッディノートは見出さなかった。

ウッディノートを有する化合物はすでに多数存在するが、ウッディ香料には新たなニュアンスを有するものが望まれる。この第1の目的のほか、本発明は、業界の要件適合した簡単な製造のために容易に入手でき、かなりの安定性によって幅広い用途の香料製造に用いることができる化合物を提案することも目的とする。

「香料製造」の語は本明細書ではその一般的な意味で用いられる;従来の香料製造(アルコール性であってもなくても)だけでなく、製品の香料が重要である他の分野も示す。よって、通常および従来の意味の香料製造組成物(例えば香料ベースおよび濃縮物、香料、オーデコロンオードトワレ芳香剤、室内消臭剤アロマキャンドルならびに同様の製品)、局所組成物(とくに化粧品、例えばフェイスおよび/またはボディクリームタルカムパウダーヘアオイルシャンプーヘアローションバスソルトおよびオイルシャワーおよび/またはバスジェル化粧石鹸制汗剤および体臭防止剤シェービングローションおよびクリーム石鹸歯磨き剤マウスウォッシュ軟膏、ならびに同様の製品)、またとくに家庭用洗浄製品(例えば、洗剤洗濯洗剤柔軟剤、芳香剤、室内消臭剤および同様の製品)を参照することができる。

概要

本発明は香料の化学および香料製造の分野に関する。より具体的には、一般式:に対応する、ウッディノートを有する化合物であって、式中、6個の炭素原子を有する環は飽和しているか、または、炭素C1とC2との間もしくは炭素C1とC6との間に二重結合を有し、RはC2〜C5アルキルまたはC2〜C5アルケニル基から選択される、化合物に関する。

目的

本発明は、業界の要件に適合した簡単な製造のために容易に入手でき、かなりの安定性によって幅広い用途の香料製造に用いることができる化合物を提案することも目的とする

効果

実績

技術文献被引用数
1件
牽制数
0件

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請求項1

一般式:の化合物であって、式中、6個の炭素原子を有する環は飽和しているか、または、炭素C1とC2との間もしくは炭素C1とC6との間に二重結合を有し、RはC2〜C5アルキルまたはC2〜C5アルケニル基から選択される、化合物。

請求項2

6個の炭素原子を有する前記環が飽和していることを特徴とする、請求項1に記載の化合物。

請求項3

6個の炭素原子を有する前記環が、炭素C1とC2との間または炭素C1とC6との間に二重結合を有することを特徴とする、請求項1または2のいずれかの1項に記載の化合物。

請求項4

Rが−CH2CH3、−CH2CH2=CH2、−CH2CH2CH3、−CH2CH2CH2CH3、−CH2CH(CH3)2、−CH(CH3)CH2CH3および−CH2CH2CH(CH3)2から選択されることを特徴とする、請求項1〜3のいずれか1項に記載の化合物。

請求項5

2−(3,3−ジメチルシクロキス−1−エニルブタン−2−オル2−(5,5−ジメチルシクロへキス−1−エニル)ブタン−2−オル2−(3,3−ジメチルシクロへキス−1−エニル)ペント−4−エン−2−オル2−(5,5−ジメチルシクロへキス−1−エニル)ペント−4−エン−2−オル2−(3,3−ジメチルシクロへキス−1−エニル)ペンタン−2−オル2−(5,5−ジメチルシクロへキス−1−エニル)ペンタン−2−オル2−(3,3−ジメチルシクロへキス−1−エニル)ヘキサン−2−オル2−(5,5−ジメチルシクロへキス−1−エニル)ヘキサン−2−オル2−(3,3−ジメチルシクロへキス−1−エニル)−4−メチルペンタン−2−オル2−(5,5−ジメチルシクロへキス−1−エニル)−4−メチルペンタン−2−オル2−(3,3−ジメチルシクロへキス−1−エニル)−3−メチルペンタン−2−オル2−(5,5−ジメチルシクロへキス−1−エニル)−3−メチルペンタン−2−オル2−(3,3−ジメチルシクロへキス−1−エニル)−5−メチルヘキサン−2−オル2−(5,5−ジメチルシクロへキス−1−エニル)−5−メチルヘキサン−2−オル2−(3,3−ジメチルシクロへキシル)ブタン−2−オル2−(3,3−ジメチルシクロへキシル)ペント−4−エン−2−オル2−(3,3−ジメチルシクロへキシル)ペンタン−2−オル2−(3,3−ジメチルシクロへキシル)ヘキサン−2−オル2−(3,3−ジメチルシクロへキシル)−4−メチルペンタン−2−オル2−(3,3−ジメチルシクロへキシル)−5−メチルヘキサン−2−オルから選択されることを特徴とする、請求項1〜4のいずれか1項に記載の化合物。

請求項6

請求項1〜5のいずれか1項に記載の化合物のうち、少なくとも1つを含む香料組成物

請求項7

伝統的な香料組成物であることを特徴とする、請求項6に記載の組成物

請求項8

香料濃縮物オーデコロンオードトワレ香水から選択されることを特徴とする、請求項7に記載の組成物。

請求項9

化粧品組成物であることを特徴とする、請求項6に記載の組成物。

請求項10

請求項11

洗浄製品であることを特徴とする、請求項6に記載の組成物。

請求項12

柔軟剤洗剤洗濯洗剤芳香剤、室内消臭剤から選択されることを特徴とする、請求項11に記載の組成物。

請求項13

請求項7〜12のいずれか1項に記載の組成物の調製に用いることを意図した、いわゆる中間組成物であることを特徴とする、請求項6に記載の組成物。

技術分野

0001

本発明は、香料化学、および香料製造の分野に関する。より具体的には、ウッディノートを有する化合物新規ファミリーに関し、香料製造におけるこれらの化合物の使用に及ぶ。

背景技術

0002

香料メーカーに創作のために提供されるノートの範囲を広げるため、香料製造業界は新規香料化合物の探索を続けている。

0003

今日ウッディノートを有する化合物は多く存在する。例としては、とくに:
米国特許第US4229600号、米国特許第US4524017号および国際公開第WO2003/035595号に記載されるもののような、ノルボルナンもしくはノルボルネン誘導体、または
とくに国際公開第WO2007/031904号、米国特許第US4387048号および米国特許第US5114915号に記載される、デカロンの誘導体
を挙げることができる。

0004

仏国特許第FR2259091号を引用することもでき、これは「それらのフルーティおよび同時にウッディ、グリーン、およびオイリーノート」により区別されると記載される化合物のファミリーを特定の一般式で表す。このファミリーにはとくに以下のケトン
1−(3,3−ジメチルシクロキシル)−ペント−4−エン−1−オン
1−(3,3−ジメチル−シクロへキス−1−エニル)−ペント−4−エン−1−オン;
1−(3,3−ジメチル−シクロへキス−6−エニル)−ペント−4−エン−1−オン;
1−(3,3−ジメチル−シクロへキス−1−エニル)−へキス−4−エン−1−オン;
1−(3,3−ジメチル−シクロへキス−6−エニル)−へキス−4−エン−1−オン;
1−(3,3−ジメチル−シクロへキス−6−エニル)−2−メチルブト−3−エン−1−オン
が含まれる。

0005

幸運なことに、この文献(図7)は、それにもかかわらず、「フルーティならびに同時にウッディ、グリーンおよびオイリーノート」を有する化合物の上記一般式に対応しない、1−(3,3−ジエチルシクロへキス−1−エニル)−ペント−4−エノールおよび1−(3,3−ジメチルシクロヘキス−6−エニル)−ペント−4−エノールのような、特定の第2級アルコールの合成についても記載する。この文献は、さらに、それらが放出する香料について言及していない。検証後、本発明者らは、パイナップルの低強度、グリーン、フルーティな香料は見出したが、ウッディノートは見出さなかった。

0006

ウッディノートを有する化合物はすでに多数存在するが、ウッディ香料には新たなニュアンスを有するものが望まれる。この第1の目的のほか、本発明は、業界の要件適合した簡単な製造のために容易に入手でき、かなりの安定性によって幅広い用途の香料製造に用いることができる化合物を提案することも目的とする。

0007

「香料製造」の語は本明細書ではその一般的な意味で用いられる;従来の香料製造(アルコール性であってもなくても)だけでなく、製品の香料が重要である他の分野も示す。よって、通常および従来の意味の香料製造組成物(例えば香料ベースおよび濃縮物、香料、オーデコロンオードトワレ芳香剤、室内消臭剤アロマキャンドルならびに同様の製品)、局所組成物(とくに化粧品、例えばフェイスおよび/またはボディクリームタルカムパウダーヘアオイルシャンプーヘアローションバスソルトおよびオイルシャワーおよび/またはバスジェル化粧石鹸制汗剤および体臭防止剤シェービングローションおよびクリーム石鹸歯磨き剤マウスウォッシュ軟膏、ならびに同様の製品)、またとくに家庭用洗浄製品(例えば、洗剤洗濯洗剤柔軟剤、芳香剤、室内消臭剤および同様の製品)を参照することができる。

0008

本発明は、よって、以下の一般式:




を有するその目標化合物を有し、式中:
6個の炭素原子を有する環は飽和し、または炭素C1とC2との間もしくは炭素C1とC6との間に二重結合を有し、
RはC2〜C5アルキルまたはC2〜C5アルケニル基から選択される。

0009

この式(I)に対応する化合物はすべて、多少のフローラル、フルーティ、グリーンおよび/またはアニマルノートが加わった多少のほのかなまたははっきりしたウッディノートを放出する。

0010

また、それらは、容易に入手することができる主要材料、すなわち、デヒドロリナロール(DE1643710)またはその特定の誘導体のいくつか、例えばデヒドロヘルバック(US4,264,467)およびヘルバックから、比較的に簡単な方法で得ることができるという利点を有する。下記スキーム1はその必須ステップをまとめる。



(Rは上で定義したとおりであり、Xは出発基、例えばハロゲン原子、好適には臭素を指す。)

0011

従来の方法では、「デヒドロヘルバック」の名は、異性体1−(3,3−ジメチルシクロへキス−1−エニル)エタノンおよび1−(3,3−ジメチルシクロへキス−6−エニル)エタノンの混合物を示し、これらの異性体の相対割合は重要ではない。

0012

これらの異性体の純粋な形態は、結晶化および/またはクロマトグラフィーによる分離のような周知の分離方法を用い、デヒドロヘルバックから得ることができる。それらは、とくにZ.Chem.(1969):9、64および米国特許第US4,264,467号に記載されるように、合成により選択的に得ることもできる。

0013

デヒドロヘルバックと同様に、純粋な形態の1−(3,3−ジメチルシクロへキス−1−エニル)エタノンおよび1−(3,3−ジメチルシクロへキス−6−エニル)エタノンを、本発明の式(I)の化合物の調製に出発物として用いることができる。

0014

本発明の意味では、「C2〜C5アルキル」の語は、2〜5個の炭素原子を含有する、飽和、線状または分岐炭素鎖から誘導されるいずれかの一価基、とくにエチル、n−プロピル、i−プロピル、n−ブチル、i−ブチル、t−ブチルおよびペンチル、1(または2)−メチルプロピル、1,2−ジメチルプロピル、1,1−ジメチルプロピル、1(または2または3)−メチルブチル基等を示す。

0015

同様に、「C2〜C5アルケニル」の語は、2〜5個の炭素原子を含有し、二重結合を有する線状または分岐炭素鎖から誘導されるいずれかの一価基、とくにエテニルプロプ−1−エニル、プロプ−2−エニル、ブト−1−エニル、ブト−2−エニル、ブト−3−エニル、ペント−1−エニル、ペント−2−エニル、ペント−3−エニル、ペント−4−エニル、2−メチルプロプ−2−エニル、2,3−ジメチルプロプ−1−エニル、3−メチルブト−3−エニル基等を示す。なかでも3〜5個の炭素原子を含有するアルケニル(C3〜C5アルケニル)、とくにプロプ−2−エニル、ブト−3−エニル、ブト−2−エニル、ペント−4−エニル、ペント−3−エニルおよびペント−2−エニル基が好適である。

0016

第1実施形態では、本発明は、上で定義したように、6個の炭素原子を有する環が飽和している、式(I)の化合物に関する。

0017

第2実施形態によると、本発明は、上で定義したように、6個の炭素原子を有する環が炭素C1とC2との間または炭素C1とC6との間に二重結合を有する、式(I)の化合物に関する。

0018

両方の場合、有利にかつ本発明に従って、Rは基:−CH2CH3、−CH2CH2=CH2、−CH2CH2CH3、−CH2CH2CH2CH3、−CH2CH(CH3)2、−CH(CH3)CH2CH3および−CH2CH2CH(CH3)2から選択される。

0019

とくに、本発明の好適な化合物は:
2−(3,3−ジメチルシクロへキス−1−エニル)ブタン−2−オル
2−(5,5−ジメチルシクロへキス−1−エニル)ブタン−2−オル
2−(3,3−ジメチルシクロへキス−1−エニル)ペント−4−エン−2−オル
2−(5,5−ジメチルシクロへキス−1−エニル)ペント−4−エン−2−オル
2−(3,3−ジメチルシクロへキス−1−エニル)ペンタン−2−オル
2−(5,5−ジメチルシクロへキス−1−エニル)ペンタン−2−オル
2−(3,3−ジメチルシクロへキス−1−エニル)ヘキサン−2−オル
2−(5,5−ジメチルシクロへキス−1−エニル)ヘキサン−2−オル
2−(3,3−ジメチルシクロへキス−1−エニル)−4−メチルペンタン−2−オル
2−(5,5−ジメチルシクロへキス−1−エニル)−4−メチルペンタン−2−オル
2−(3,3−ジメチルシクロへキス−1−エニル)−3−メチルペンタン−2−オル
2−(5,5−ジメチルシクロへキス−1−エニル)−3−メチルペンタン−2−オル
2−(3,3−ジメチルシクロへキス−1−エニル)−5−メチルヘキサン−2−オル
2−(5,5−ジメチルシクロへキス−1−エニル)−5−メチルヘキサン−2−オル
2−(3,3−ジメチルシクロへキシル)ブタン−2−オル
2−(3,3−ジメチルシクロへキシル)ペント−4−エン−2−オル
2−(3,3−ジメチルシクロへキシル)ペンタン−2−オル
2−(3,3−ジメチルシクロへキシル)ヘキサン−2−オル
2−(3,3−ジメチルシクロへキシル)−4−メチルペンタン−2−オル
2−(3,3−ジメチルシクロへキシル)−5−メチルヘキサン−2−オル
から選択される。

0020

それらが放出する好ましい香料のため、本発明の化合物は、香料製造、とくに従来の香料、化粧品組成物および洗浄製品の調製において、多数の用途を有する。

0021

本発明は、本発明の化合物の香料組成物の調製における使用、または香料品の前述および/もしくは後述の用途、とくに香料製造、化粧品、および洗浄製品、とくに家庭用洗浄製品の調製における使用にも関する。

0022

本発明はよって、少なくとも1つの本発明の化合物を含む香料組成物に及ぶ。とくに、組成物または最終製品(とくに香料、化粧品製品、洗浄製品)の調製に用いることを意図した、従来の香料製造組成物、化粧品組成物、洗浄製品、または「いわゆる中間組成物」に関し得る。

0023

こうした香料組成物は一般的には、本発明の化合物を組み入れベース製品から調製される。ベース製品は、意図する組成およびひいては意図する使用法に応じて、当業者により容易に決定される。これらのベース製品の組成、ならびに溶媒および/または補助剤のようなそれらの通常の成分の性質は、当業者にとって周知である。

0024

これらの香料組成物に入れる化合物、とくに本発明の化合物は、不活性支持材料に組み入れることができる。用いることができる支持材料は多数およびさまざまであり、例えば極性溶媒、オイル、グリース微粉固体シクロデキストリンマルトデキストリンガム樹脂およびその他の既知のこうした組成物の支持材料(例えば、石鹸、キャンドル、軟膏、織物ワイプ、香料ジェル等)である。

0025

これらの組成物に組み入れる本発明の化合物の効果的な量は、前記組成物の性質、必要な香料効果および存在し得る他の香料化合物の性質によって決まる。それは当業者により容易に決定され、0.1〜99%、とくに0.1〜50%、とくに0.1〜30%の非常に広い範囲内で変化し得る。前記割合は組成物の総重量により表される。

0026

本発明はとくに、少なくとも1つの本発明の化合物を含む従来の香料組成物(とくに香料ベースまたは濃縮物、オーデコロン、オードトワレ、香料等)または少なくとも1つの本発明の化合物を含む組成物(例えば、いわゆる中間組成物)そのものに関する。

0027

本発明はとくに、少なくとも1つの本発明の化合物を含む化粧品組成物(とくに、フェイスおよび/またはボディクリーム、タルカムパウダー、ヘアオイルまたはボディオイル、シャンプー、ヘアローション、バスソルト、バスオイルシャワージェル、バスジェル、石鹸、制汗剤、防臭剤ローションシェービングクリームシェービングソープ、歯磨き剤、軟膏等)または少なくとも1つの本発明の化合物を含む組成物(例えば、いわゆる中間組成物)そのものにも関する。

0028

本発明は、少なくとも1つの本発明の化合物を含む洗浄製品(とくに、柔軟剤、洗剤、洗濯洗剤、芳香剤、室内消臭剤等)、または少なくとも1つの本発明の化合物を含む、少なくとも1つ組成物(例えば、いわゆる中間組成物)そのものにも関する。

0029

本発明による式(I)の化合物の構造における不斉中心の存在は、各化合物について、複数のエナンチオマーおよび/またはジアステレオマー形態が存在することを示す。本発明は、エナンチオマーおよび/またはジアステレオマーの可変割合での混合物、とくにラセミ混合物の形態の、一般式(I)により表される化合物にも及ぶ。本発明は、単一エナンチオマーおよび/またはジアステレオマーの形態の一般式(I)の化合物も含む。エナンチオマー/ジアステレオマーの混合物または純粋形態は、任意に強化したもしくは任意に純粋な出発物からの合成により、または結晶化もしくはクロマトグラフィーによる分離方法により得ることができる。

0030

以下の実施例は、本発明の化合物の特定の調製方法、および例示される化合物のそれぞれの香りプロファイルを示す。これらの実施例は例示の目的のためにのみ提供され、本発明の一般的な範囲を限定するものと理解すべきではない。

0031

実施例1
2−(3,3−ジメチルシクロへキス−1−エニル)ブタン−2−オルおよび2−(5,5−ジメチルシクロへキス−1−エニル)ブタン−2−オルの調製
1.2等量のTHF中に入れたマグネシウム窒素下で三つ口フラスコ中に入れる。1.2等量のブロモエタン滴下する。温度を上げて還流する。マグネシウムをすべて消費した後、5〜10℃の反応媒体を入れ、1等量のデヒドロヘルバックを滴下する。次いで、混合物を環境温度で2時間撹拌した後、HCl10%水溶液の混合物(50:50)上に注ぐ。約10分の撹拌後、相を分離させる。水相MTBE(メチルtert−ブチルエーテル)で2回抽出する。再結合した有機相重炭酸ナトリウム溶液の後塩水で洗浄する。

0032

硫酸マグネシウムで乾燥させ、ろ紙を用いてろ過し、さらに溶媒を蒸発させることで、出発デヒドロヘルバックが85:15のα/β混合物である場合、α/β比90:10の2つの異性体からなる原生成物が得られる。出発デヒドロヘルバックが60:40のα/β混合物である場合、α/β比60:40の2つの異性体からなる原生成物が得られる。

0033

いずれの場合においても、原生成物を減圧下で蒸留する。
BP=60℃/0.4torr
香り表示90:10:ウッディ、パイン、ユーカリ、非常に強い
香り表示60:40:ウッディ、ショウノウ、非常に強い

0034

α異性体:
1H−NMR(200MHz、CDCl3):δ(ppm)0.76(t、3H)、0.97(s、6H)、0.82〜1.13(m、3H)、1.25(s、3H)、1.35〜1.41(m、2H)、1.50〜1.61(m、3H)、1.85〜1.91(m、2H)、5.41(s、1H)
13C−NMR(50MHz、CDCl3):δ(ppm)8.2、20.2、27.2、30.2、30.3、32.9、37.5、48.8、54.3、75.1、130.5、139.4
MS[e/m(%)]:182(M+、0.3)、154(11)、153(100)、109(16)、95(13)、81(71)、57(18)、55(10)、43(48)、41(10)

0035

β異性体:
1H−NMR(200MHz、CDCl3):δ(ppm)0.76(t、3H)、0.97(s、6H)、0.82〜1.13(m、3H)、1.25(s、3H)、1.35〜1.41(m、2H)、1.50〜1.61(m、3H)、1.85〜1.91(m、2H)、5.56〜5.68(m、1H)
13C−NMR(50MHz、CDCl3):δ(ppm)9.2、12.3、26.1、29.2、30.4、32.1、33.3、41.3、42.6、53.7、122.4、128.3
MS[e/m(%)]:182(M+、5)、167(10)、154(25)、153(33)、138(34)、126(25)、125(29)、113(20)、112(10)、11(12)、110(57)、109(16)、98(11)、97(40)、95(19)、83(100)、70(16)、69(73)、67(14)、57(22)、56(33)、55(75)、53(13)、43(18)、42(12)、41(51)、39(18)

0036

所望に応じて、分留のような当業者にとって周知の技術によって、これらの2つの異性体:2−(3,3−ジメチルシクロへキス−1−エニル)ブタン−2−オルおよび2−(5,5−ジメチルシクロへキス−1−エニル)ブタン−2−オル(それぞれ上でαおよびβ異性体を示す)の分離が可能となる。例えば、金属ライニングを有するカラムを用いる蒸留は、α異性体の第1段階における分離を可能にする:1torrで、カラム頂部の温度が55℃の条件で蒸留する。次に、蒸留を継続する場合、α−β混合物のいくつかの画分後、β異性体を分離することができる:1torrで、カラム頂部の温度が58℃の条件で蒸留する。

0037

同様に、これらの異性体は、前記手順において、ヒドロヘルバックを1−(3,3−ジメチルシクロへキス−1−エニル)エタノンまたは1−(3,3−ジメチルシクロへキス−6−エニル)エタノンと置き換えて合成することで、選択的に得ることができる。

0038

実施例2
2−(3,3−ジメチルシクロへキス−1−エニル)ペント−4−エン−2−オルおよび2−(5,5−ジメチルシクロへキス−1−エニル)ペント−4−エン−2−オルの調製
実施例1の手順を、ブロモエタンを塩化アリルで置き換え、同様に行う。

0039

α/β比88:12の2つの異性体からなる、形成された原生成物を減圧下で蒸留する。
BP=55℃/0.2torr
香り表示:ウッディ、アニマル、中強度

0040

α異性体:
1H−NMR(200MHz、CDCl3):δ(ppm)0.97(s、6H)、1.26(s、3H)、1.30〜1.41(m、2H)、1.59〜1.65(m、2H)、1.75(d、J=2.2Hz、1H)、1.92(td、J=1.2および6.0Hz、2H)、2.16〜2.45(m、2H)、5.04〜5.13(m、2H)、5.42(s、1H)、5.61〜5.79(m、1H)
13C−NMR(50MHz、CDCl3):δ(ppm)20.15、25.07、27.17、30.33、31.57、37.09、45.12、73.92、118.42、130.68、134.08、139.56
MS[e/m(%)]:194(M+、0)、154(11)、153(100)、109(21)、95(12)、91(10)、81(94)、67(12)、43(79)、41(17)

0041

β異性体:
1H−NMR(200MHz、CDCl3):δ(ppm)0.91(s、6H)、1.26(s、3H)、1.30〜1.41(m、2H)、1.59〜1.65(m、2H)、1.75(d、J=2.2Hz、1H)、1.92(td、J=1.2および6.0Hz、2H)、2.16〜2.45(m、2H)、5.04〜5.13(m、2H)、5.42(s、1H)、5.61〜5.79(m、1H)
13C−NMR(50MHz、CDCl3):δ(ppm)23.00、23.79、28.12、32.17、34.88、40.31、50.19、73.92、118.64、128.56、134.08、139.56
MS[e/m(%)]:194(M+、0)、154(10)、153(100)、97(34)、95(40)、79(12)、69(14)、67(11)、59(10)、55(13)、43(20)、41(23)、39(11)

0042

所望に応じて、こうして得られる2−(3,3−ジメチルシクロへキス−1−エニル)ペント−4−エン−2−オルおよび2−(5,5−ジメチルシクロへキス−1−エニル)ペント−4−エン−2−オルは、例えば分留により、分離することができる。同様に、それらは、1−(3,3−ジメチルシクロへキス−1−エニル)エタノンおよび1−(3,3−ジメチルシクロへキス−6−エニル)エタノンから合成することにより、選択的に得ることができる。

0043

実施例3
2−(3,3−ジメチルシクロへキス−1−エニル)ペンタン−2−オルおよび2−(5,5−ジメチルシクロへキス−1−エニル)ペンタン−2−オルの調製
実施例1の手順を、ブロモエタンを1−ブロモプロパンで置き換え、同様に行う。

0044

α/β比が95/5の2つの異性体からなる、得られる原生成物を減圧下で蒸留する。
BP=53℃/0.2torr
香り表示:ウッディ、アニマル、ラスティック、強い

0045

α異性体:
1H−NMR(200MHz、CDCl3):δ(ppm)0.85〜1.07(m、6H)、0.97(s、6H)、1.25(s、3H)、1.35〜1.50(m、4H)、1.54〜1.70(m、4H)、1.88(td、J=1.2および6.0Hz、2H)、2.07〜2.28(m、2H)、5.40(s、1H)
13C−NMR(50MHz、CDCl3):δ(ppm)14.54、17.21、20.20、24.98、27.64、30.25、30.37、31.58、37.13、42.88、74.94、130.19、139.96
MS[e/m(%)]:196(M+、0.3)、154(10)、153(100)、109(15)、95(12)、91(11)、81(67)、71(14)、43(47)、41(12)

0046

β異性体:
MS[e/m(%)]:196(M+、0.8)、154(15)、153(100)、97(24)、95(34)、69(10)、43(17)、41(14)

0047

所望に応じて、こうして得られる2−(3,3−ジメチルシクロへキス−1−エニル)ペンタン−2−オルおよび2−(5,5−ジメチルシクロへキス−1−エニル)ペンタン−2−オルは、例えば分留により、分離することができる。同様に、それらは、1−(3,3−ジメチルシクロへキス−1−エニル)エタノンおよび1−(3,3−ジメチルシクロへキス−6−エニル)エタノンから合成することにより、選択的に得ることができる。

0048

実施例4
2−(3,3−ジメチルシクロへキス−1−エニル)ヘキサン−2−オルおよび2−(5,5−ジメチルシクロへキス−1−エニル)ヘキサン−2−オルの調製
実施例1の手順を、ブロモエタンを1−ブロモブタンで置き換え、同様に行う。

0049

出発デヒドロヘルバックが85:15のα/β混合物である場合、得られる原生成物はα/β比92:8の2つの異性体からなり、出発デヒドロヘルバックが60:40のα/β混合物である場合、得られる原生成物はα/β比80:20の2つの異性体からなる。
BP=57℃/0.2torr
香り表示92:8:ウッディ、アニマル、ほのかにフレッシュ永続ファセット中強度
香り表示80:20:ウッディ、ミンティラズベリーファセット、強い

0050

α異性体:
1H−NMR(200MHz、CDCl3):δ(ppm)0.85〜1.07(m、6H)、0.97(s、6H)、1.26(s、3H)、1.37〜1.31(m、1H)、1.35〜1.43(m、3H)、1.48〜1.52(m、2H)、1.59〜1.67(m、2H)、1.88(td、J=1.2および6.0Hz、2H)、2.08〜2.28(m、2H)、5.40(s、1H)
13C−NMR(50MHz、CDCl3):δ(ppm)14.11、20.21、23.09、24.97、26.11、27.65、30.25、30.37、31.58、37.14、40.16、74.91、130.24、139.94
MS[e/m(%)]:210(M+、0.3)、154(11)、153(100)、109(12)、81(57)、43(32)

0051

β異性体:
MS[e/m(%)]:210(M+、0.7)、153(100)、97(20)、95(28)、43(11)、41(10)

0052

所望に応じて、こうして得られる2−(3,3−ジメチルシクロへキス−1−エニル)ヘキサン−2−オルおよび2−(5,5−ジメチルシクロへキス−1−エニル)ヘキサン−2−オルは、例えば分留により、分離することができる。同様に、それらは、1−(3,3−ジメチルシクロへキス−1−エニル)エタノンおよび1−(3,3−ジメチルシクロへキス−6−エニル)エタノンから合成することにより、選択的に得ることができる。

0053

実施例5
2−(3,3−ジメチルシクロへキス−1−エニル)−4−メチルペンタン−2−オルおよび2−(5,5−ジメチルシクロへキス−1−エニル)−4−メチルペンタン−2−オルの調製
実施例1の手順を、ブロモエタンを1−ブロモ−2−メチルプロパンで置き換え、同様に行う。

0054

α/β比95:5の2つの異性体からなる、得られる原生成物を減圧下で蒸留する。
BP=48℃/0.2torr
香り表示:ウッディ、フレッシュ、ミンティ、強い

0055

α異性体:
1H−NMR(200MHz、CDCl3):δ(ppm)0.88(d、J=7.4Hz、3H)、0.92(d、J=7.4Hz、3H)、0.97(s、6H)、1.03〜1.07(m、1H)、1.26(s、3H)、1.35〜1.49(m、5H)、1.54〜1.68(m、3H)、1.89(td、J=1.4および5.8Hz、2H)、5.44(s、1H)
13C−NMR(50MHz、CDCl3):δ(ppm)20.09、24.32、24.40、25.25、28.78、29.90、30.40、31.52、37.03、48.88、75.36、129.91、140.13
MS[e/m(%)]:210(M+、0.1)、154(12)、153(100)、109(15)、81(59)、57(10)、43(37)、41(11)

0056

β異性体:
MS[e/m(%)]:210(M+、0.6)、154(14)、153(100)、97(28)、95(33)、69(11)、57(10)、43(16)、41(16)

0057

所望に応じて、こうして得られる2−(3,3−ジメチルシクロへキス−1−エニル)−4−メチルペンタン−2−オルおよび2−(5,5−ジメチルシクロへキス−1−エニル)−4−メチルペンタン−2−オルは、例えば分留により、分離することができる。同様に、それらは、1−(3,3−ジメチルシクロへキス−1−エニル)エタノンおよび1−(3,3−ジメチルシクロへキス−6−エニル)エタノンから合成することにより、選択的に得ることができる。

0058

実施例6
2−(3,3−ジメチルシクロへキス−1−エニル)−3−メチルペンタン−2−オルおよび2−(5,5−ジメチルシクロへキス−1−エニル)−3−メチルペンタン−2−オルの調製
実施例1の手順を、ブロモエタンを2−ブロモブタンで置き換え、同様に行う。

0059

47:40:7:6の割合の4つの異性体(2つのαジアステレオマーおよびβジアステレオマー)からなる、得られる原生成物を減圧下で蒸留する。
香り表示:ウッディ、ファッティ、塩素化殺虫剤、中強度
BP=48℃/0.2torr

0060

4種異性体:
1H−NMR(200MHz、CDCl3):δ(ppm)0.82〜0.93(m、6H)、0.97(s、3H)、1.19および1.21(2s、3H)、1.40〜1.71(m、7H)、1.88(m、2H)
13C−NMR(50MHz、CDCl3、47%):δ(ppm)12.94、13.20、20.23、23.51、23.94、24.85、30.29、31.64、37.18、41.44、72.18、130.63、140.52
13C−NMR(50MHz、CDCl3、40%):δ(ppm)12.85、12.99、20.23、23.77、23.79、24.89、30.20、30.39、31.64、31.18、41.30、72.18、130.63、140.52
MS[e/m(%)]、47%異性体:210(M+、0.1)、154(11)、153(100)、109(18)、95(10)、81(78)、43(45)、41(12)
MS[e/m(%)]、40%異性体:210(M+、0.2)、154(10)、153(100)、109(20)、95(11)、81(80)、43(46)、41(12)
MS[e/m(%)]、7%異性体:210(M+、0)、154(11)、153(100)、97(30)、95(38)、69(11)、43(14)、41(16)
MS[e/m(%)]、6%異性体:210(M+、0)、154(11)、153(100)、97(25)、95(27)、43(13)、41(13)

0061

所望に応じて、こうして得られる2−(3,3−ジメチルシクロへキス−1−エニル)−3−メチルペンタン−2−オルおよび2−(5,5−ジメチルシクロへキス−1−エニル)−3−メチルペンタン−2−オルは、例えば分留により、分離することができる。同様に、それらは、1−(3,3−ジメチルシクロへキス−1−エニル)エタノンおよび1−(3,3−ジメチルシクロへキス−6−エニル)エタノンから合成することにより、選択的に得ることができる。

0062

実施例7
2−(3,3−ジメチルシクロへキス−1−エニル)−5−メチルヘキサン−2−オルおよび2−(5,5−ジメチルシクロへキス−1−エニル)−5−メチルヘキサン−2−オルの調製
実施例1の手順を、ブロモエタンを3−メチル−1−ブロモブタンで置き換え、同様に行う。

0063

α/β比89:11の2つの異性体からなる、得られる原生成物を減圧下で蒸留する。
BP=85℃/0.4torr
香り表示:ウッディ、乾燥干し草蜂蜜、強い

0064

α異性体:
1H−NMR(200MHz、CDCl3):δ(ppm)0.87(d、J=6.4Hz、6H)、0.97(s、6H)、1.02〜1.09(m、2H)、1.26(s、3H)、1.35〜1.62(m、8H)、1.88(td、J=1.0および5.8Hz、2H)、5.40(s、1H)
13C−NMR(50MHz、CDCl3):δ(ppm)20.19、22.63、22.70、24.95、27.70、28.33、30.26、30.35、31.59、32.92、37.13、38.11、74.92、130.34、139.83
MS[e/m(%)]:224(M+、0.2)、154(11)、153(100)、135(10)、109(13)、81(64)、43(42)、41(11)

0065

β異性体:
1H−NMR(200MHz、CDCl3):δ(ppm)0.87(d、J=6.4Hz、6H)、0.97(s、6H)、1.02〜1.09(m、2H)、1.26(s、3H)、1.35〜1.62(m、8H)、1.88(td、J=1.0および5.8Hz、2H)、5.60〜.66(m、1H)
MS[e/m(%)]:224(M+、0)、154(17)、153(100)、97(26)、95(30)、69(12)、43(23)、41(11)

0066

所望に応じて、こうして得られる2−(3,3−ジメチルシクロへキス−1−エニル)−5−メチルヘキサン−2−オルおよび2−(5,5−ジメチルシクロへキス−1−エニル)−5−メチルヘキサン−2−オルは、例えば分留により、分離することができる。同様に、それらは、1−(3,3−ジメチルシクロへキス−1−エニル)エタノンおよび1−(3,3−ジメチルシクロへキス−6−エニル)エタノンから合成することにより、選択的に得ることができる。

0067

実施例8
2−(3,3−ジメチルシクロへキシル)ブタン−2−オルの調製
実施例1の手順を、デヒドロヘルバックをヘルバックで置き換え、同様に行う。

0068

38:37:25の割合の3つの異性体からなる、得られる原生成物を減圧下で蒸留する。
BP=59℃/1.0torr
香り表示:ウッディ、フルーティ、リナロール、強い

0069

3種異性体:
1H−NMR(200MHz、CDCl3):δ(ppm)0.85〜0.93(m、12H)、1.03〜1.13(m、4H)、1.32〜1.59(m、8H)
13C−NMR(50MHz、CDCl3、主要異性体(38および37%)):δ(ppm)7.53および7.77、22.56および23.23、23.41および23.58、24.66および24.74、26.54および27.10、32.28および32.39、33.78、34.59および35.66、39.17および39.23、41.66および41.80、74.37および74.44
MS[e/m(%)]、38%異性体:224(M+、0)、155(12)、95(11)、73(100)、72(16)、69(14)、55(19)、43(15)、41(11)
MS[e/m(%)]、37%異性体:224(M+、0)、155(13)、137(10)、95(12)、73(100)、72(17)、69(15)、55(20)、43(15)、41(12)
MS[e/m(%)]、25%異性体:224(M+、0)、155(36)、137(31)、113(100)、111(15)、99(50)、95(17)、86(18)、85(10)、83(12)、81(14)、73(11)、71(10)、69(24)、57(34)、56(15)、55(29)、43(28)、41(25)

0070

実施例9
2−(3,3−ジメチルシクロへキシル)ペント−4−エン−2−オルの調製
実施例1の手順を、ブロモエタンを塩化アリルで、デヒドロヘルバックをヘルバックで置き換え、同様に行う。

0071

42:41:17の割合の3つの異性体からなる、得られる原生成物を減圧下で蒸留する。
BP=72℃/0.4torr
香り表示:ウッディ、フローラル、グリーン、強い

0072

3種異性体:
1H−NMR(200MHz、CDCl3):δ(ppm)0.88〜0.93(3s、6H)、0.82〜1.00(m、2H)、1.08〜1.09(3s、3H)、1.32〜1.64(m、7H)、2.12〜2.32(m、2H)、5.06〜5.17(m、2H)、5.78〜5.95(m、1H)
13C−NMR(50MHz、CDCl3、主要異性体(42および41%)):δ(ppm)22.50、23.50および23.86、24.64および24.71、26.57および27.23、30.84および30.94、33.75、39.18および39.24、39.71および40.66、42.51および42.55、44.36および44.43、73.77および73.89、118.59および118.66、134.03および134.16
MS[e/m(%)]、42%異性体:196(M+、0)、156(11)、155(100)、137(65)、111(53)、95(51)、85(46)、84(17)、81(38)、69(59)、67(13)、55(31)、45(13)、43(98)、41(35)、39(11)
MS[e/m(%)]、41%異性体:196(M+、0)、156(12)、155(97)、137(61)、111(52)、97(10)、95(51)、85(45)、84(18)、81(37)、69(60)、67(15)、55(32)、45(12)、43(100)、41(33)、39(13)
MS[e/m(%)]、17%異性体:196(M+、0.7)、156(10)、155(100)、138(10)、137(80)、125(27)、111(40)、98(16)、97(22)、95(45)、85(14)、84(12)、83(97)、81(39)、69(80)、59(21)、57(23)、56(21)、55(65)、53(12)、43(56)、42(12)、41(65)、39(20)

0073

実施例10
2−(3,3−ジメチルシクロへキシル)ペンタン−2−オルの調製
実施例1の手順を、ブロモエタンを1−ブロモプロパンで、デヒドロヘルバックをヘルバックで置き換え、同様に行う。

0074

79:19:2の割合の3つの異性体からなる、得られる原生成物を減圧下で蒸留する。
BP=60℃/0.2torr
香り表示:ウッディ、フレッシュ、リナロール、スイート、強い

0075

3重異性体:
1H−NMR(200MHz、CDCl3):δ(ppm)0.89〜0.92(2sおよび1t重、9H)、1.03〜1.09(m、2H)、1.07〜1.09(2s、3H)、1.31〜1.83(m、11H)
13C−NMR(50MHz、CDCl3、79%異性体):δ(ppm)14.77、16.64、22.53、24.12、24.67、27.14、30.85、33.78、39.24、39.76、42.41、42.48、74.44
13C−NMR(50MHz、CDCl3、19%異性体):δ(ppm)16.44、16.68、22.56、23.89、24.74、26.60、30.92、33.78、39.18、40.59、42.30、42.34、74.33
MS[e/m(%)]、79%異性体:198(M+、0)、155(16)、137(11)、95(11)、87(100)、86(12)、69(18)、55(11)、45(21)、43(15)、41(13)
MS[e/m(%)]、19%異性体:198(M+、0)、155(16)、137(10)、95(10)、87(100)、86(11)、69(19)、55(10)、45(20)、43(15)、41(12)
MS[e/m(%)]、2%異性体:198(M+、0)、155(38)、137(32)、127(100)、113(48)、111(14)、100(12)、95(14)、83(13)、81(13)、71(24)、69(24)、57(16)、56(12)、55(26)、43(34)、41(25)

0076

実施例11
2−(3,3−ジメチルシクロへキシル)ヘキサン−2−オルの調製
実施例1の手順を、ブロモエタンを1−ブロモブタンで、デヒドロヘルバックをヘルバックで置き換え、同様に行う。

0077

77:21:2の割合の3つの異性体からなる、得られる原生成物を減圧下で蒸留する。
BP=68℃/0.2torr
香り表示:ウッディ、アニマル、中強度

0078

3種異性体:
1H−NMR(200MHz、CDCl3):δ(ppm)0.89〜0.92(2sおよび1t重、9H)、1.03〜1.09(m、2H)、1.08〜1.09(2s、3H)、1.31〜1.83(m、13H)
13C−NMR(50MHz、CDCl3、77%異性体):δ(ppm)14.17、16.64、22.39、24.15、24.68、25.60、27.15、30.93、33.78、39.18、39.68、39.79、42.34、74.30
13C−NMR(50MHz、CDCl3、21%異性体):δ(ppm)16.69、22.57、23.95、24.76、25.47、26.58、30.85、33.78、39.23、39.75、40.57、42.23、74.40
MS[e/m(%)]、77%異性体:212(M+、0)、155(20)、137(11)、101(100)、95(10)、69(13)、55(14)、45(10)、43(12)、41(11)
MS[e/m(%)]、21%異性体:212(M+、2)、155(48)、141(100)、137(33)、127(41)、111(13)、95(15)、85(16)、83(11)、81(13)、71(12)、69(20)、57(19)、55(23)、43(20)、41(23)
MS[e/m(%)]、2%異性体:212(M+、1)、156(11)、155(57)、141(44)、137(32)、127(21)、111(11)、101(100)、100(13)、95(23)、83(10)、81(20)、71(15)、69(17)、55(37)、53(10)、45(12)、43(28)、41(21)

0079

実施例12
2−(3,3−ジメチルシクロへキシル)−4−メチルペンタン−2−オルの調製
実施例1の手順を、ブロモエタンを1−ブロモ−2−メチルプロパンで、デヒドロヘルバックをヘルバックで置き換え、同様に行う。

0080

85:14:1の割合の3つの異性体からなる、得られる原生成物を減圧下で蒸留する。
BP=58℃/0.2torr
香り表示:ウッディ、フレッシュ、ほのかにシトロネラおよびバナナ、中強度

0081

1H−NMR(200MHz、CDCl3):δ(ppm)0.81〜1.06(m、2H)、0.89〜0.98(2sおよび2d重、12H)、1.09〜1.10(2s、3H)、1.34〜1.85(m、10H)
13C−NMR(50MHz、CDCl3、85%異性体):δ(ppm)22.54、23.73、24.22、24.74、24.89、25.02、26.73、30.96、33.77、39.28、40.72、43.47、48.24、75.09
13C−NMR(50MHz、CDCl3、14%異性体):δ(ppm)23.64、23.82、24.37、24.82、25.09、27.37、30.89、33.80、39.23、39.88、43.51、48.24、74.98
MS[e/m(%)]、85%異性体:212(M+、0)、155(26)、137(13)、101(100)、95(11)、69(15)、59(14)、57(21)、55(11)、43(19)、41(15)
MS[e/m(%)]、14%異性体:212(M+、2)、155(40)、141(100)、137(28)、127(33)、111(14)、95(15)、85(22)、83(12)、81(16)、71(11)、69(23)、57(22)、56(11)、55(24)、43(25)、41(28)
MS[e/m(%)]、1%異性体:212(M+、0)、155(46)、137(24)、111(10)、101(100)、95(23)、85(11)、83(10)、81(12)、69(14)、59(13)、58(11)、57(22)、45(10)、43(26)、41(19)

0082

実施例13
2−(3,3−ジメチルシクロへキシル)−3−メチルペンタン−2−オルの調製
実施例1の手順を、ブロモエタンを2−ブロモブタンで、デヒドロヘルバックをヘルバックで置き換え、同様に行う。

0083

26:25:24:20:5の割合の5つの異性体からなる、得られる原生成物を減圧下で蒸留する。
BP=64℃/0.2torr
香り表示:ウッディ、ヨモギ、とても香りがよい、ほのか

0084

5種異性体:
1H−NMR(200MHz、CDCl3):δ(ppm)0.80〜1.05(m、4H)、0.89〜0.95(m、12H)、0.99〜1.01(s重、3H)、1.31〜1.82(m、9H)
MS[e/m(%)]、26%異性体:212(M+、0.2)、155(48)、141(11)、137(33)、111(21)、101(100)、95(24)、81(15)、72(10)、69(26)、59(14)、57(20)、55(21)、45(21)、43(26)、41(22)
MS[e/m(%)]、25%異性体:212(M+、0.1)、155(42)、137(26)、111(20)、101(100)、95(19)、81(13)、69(23)、59(13)、57(15)、55(16)、45(19)、43(19)、41(17)
MS[e/m(%)]、24%異性体:212(M+、0)、155(36)、137(26)、111(16)、101(100)、95(18)、81(11)、69(60)、59(11)、57(15)、55(15)、45(20)、43(17)、41(16)
MS[e/m(%)]、20%異性体:212(M+、0)、155(40)、137(25)、111(21)、101(100)、95(21)、81(13)、69(22)、59(11)、57(15)、55(16)、45(19)、43(19)、41(18)
MS[e/m(%)]、5%異性体:212(M+、1)、155(57)、141(100)、137(59)、127(12)、111(20)、97(20)、95(27)、85(15)、83(24)、81(19)、71(18)、69(36)、67(14)、59(15)、57(39)、56(13)、55(39)、43(41)、41(33)

0085

実施例14
2−(3,3−ジメチルシクロへキシル)−5−メチルヘキサン−2−オルの調製
実施例1の手順を、ブロモエタンを3−メチル−1−ブロモブタンで、デヒドロヘルバックをヘルバックで置き換え、同様に行う。

0086

46:43:11の割合の3つの異性体からなる、得られる原生成物を減圧下で蒸留する。
BP=71℃/0.4torr
香り表示:ウッディ、パイン、フレッシュ、クリーン、強い

0087

3重異性体:
1H−NMR(200MHz、CDCl3):δ(ppm)0.88〜0.94(s重、12H)、0.87〜1.00(m、2H)、1.04〜1.12(m、1H)、1.07〜1.08(2s、3H)、1.17〜1.26(m、3H)、1.31〜1.32(m、1H)、1.39〜1.53(m、7H)、1.57〜1.83(m、1H)
13C−NMR(50MHz、CDCl3、主要異性体(46および43%)):δ(ppm)22.54および22.57、22.73、24.01および24.17、24.69および24.77、26.55および27.14、28.65および28.74、32.20および33.73、32.38および32.78、34.75、37.71および37.79、39.17および39.21、39.72および40.57、42.07および42.20、74.29および74.38
MS[e/m(%)]、46%異性体:226(M+、0)、155(38)、137(20)、115(100)、111(14)、97(54)、95(15)、81(13)、71(12)、69(25)、57(11)、55(32)、43(26)、41(19)
MS[e/m(%)]、43%異性体:226(M+、0.4)、156(10)、155(100)、137(24)、95(12)、83(13)、81(15)、69(18)、57(13)、55(16)、43(17)、41(15)
MS[e/m(%)]、11%異性体:226(M+、4)、155(100)、137(30)、127(10)、115(54)、111(11)、97(51)、95(18)、81(19)、79(11)、72(11)、69(38)、67(15)、58(14)、57(13)、56(10)、55(27)、45(12)、43(32)、41(30)

0088

実施例15
実施例8、9および14に従って得られる一般式Iの誘導体の1つを組み入れる香料組成物A、B、CおよびD
パチョリアンバー調合A、同調合が実施例8に従って得られる2−(3,3−ジメチルシクロへキシル)ブタン−2−オルを含む調合B、同調合が実施例9に従って得られる2−(3,3−ジメチルシクロへキシル)ペント−4−エン−2−オルを含む調合C、同調合が実施例14に従って得られる2−(3,3−ジメチルシクロへキシル)−5−メチルヘキサン−2−オルを含む調合D。

0089

0090

上で詳述した通りの製剤より得られた香料ベースとして用いる:各香料ベースをアルコールベース中に10重量%で組み入れ、そのまま使用できる男性用オードトワレを調製する。

0091

アルコールベース中10重量%の調合A、B、CおよびDの香りの比較評価により、2−(3,3−ジメチルシクロへキシル)ブタン−2−オルを調合B中に3.85重量%のレベルまで添加することで、調合Aと比べてマスティなパチョリ特性がとくに強調されることが分かる。2−(3,3−ジメチルシクロへキシル)ペント−4−エン−2−オルを調合Cに3.85重量%のレベルまで添加することによっても、調合Aと比べてパチョリ特性およびバニラノートが強まる。最後に、2−(3,3−ジメチルシクロへキシル)−5−メチルヘキサン−2−オルを調合Dに3.85重量%のレベルまで添加することによっても、調合Aと比べて、調合に乾燥した葉のフルーティ、スモキーナチュラルノートで深みが加えられる。

0092

実施例16
実施例8および9に従って得られる一般式Iの誘導体の1つを組み入れる香料組成物E、F、GおよびH
フルーティ−ウッディなイトスギ調合E、同調合が実施例8に従って得られる2−(3,3−ジメチルシクロへキシル)ブタン−2−オルを含む調合FおよびG、同調合が実施例9に従って得られる2−(3,3−ジメチルシクロへキシル)ペント−4−エン−2−オルを含む調合H。

0093

実施例

0094

上述した製剤を香料ベースとして用いる:各香料ベースを12重量%で組み入れ、そのまま使用可能な女性用オードトワレとする:アルコールベース中12重量%の調合E、F、GおよびHの香りの比較評価により、2−(3,3−ジメチルシクロへキシル)ブタン−2−オルを調合Fに0.77重量%のレベルまで添加することが、調合Eと比べてスモーキーでフルーティな特性を強調するので、非常に有用であることが示される。2−(3,3−ジメチルシクロへキシル)ブタン−2−オルを調合Gに3.85重量%のレベルまで添加することで、調合Eと比べてマスティなパチョリ特性を非常に強く保たれる。最後に、2−(3,3−ジメチルシクロへキシル)ペント−4−エン−2−オルを調合Hに3.85重量%のレベルまで添加することで、調合Eと比べて丸みおよび温かみが加えられる。

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