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技術 殺真菌剤としてのピラジニルカルボキサミド

出願人 ダウアグロサイエンシィズエルエルシー
発明者 ブライアン,クリスティーデービス,ジョージグラウプナー,ポールロースバッチ,ベスオーウェン,ダブリュ.ティスデル,フランシス
出願日 2011年5月31日 (9年5ヶ月経過) 出願番号 2013-514214
公開日 2013年7月18日 (7年4ヶ月経過) 公開番号 2013-529225
状態 特許登録済
技術分野 1,4-ジアジン系化合物 農薬・動植物の保存
主要キーワード 事前成形 粉砕物質 テルペン系溶媒 OR置換基 日保持 パラフィン系石油 エルボン スルフリルフルオリド
関連する未来課題
重要な関連分野

この項目の情報は公開日時点(2013年7月18日)のものです。
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課題・解決手段

本開示は、ピラジンカルボキサミドおよびそれらの誘導体の分野、ならびに殺真菌剤としてのこれらの化合物の使用に関する。

概要

背景

殺真菌剤は、農業に関連する真菌が原因の被害から植物を保護し、かつ/または回復させるように作用する、天然由来または合成由来化合物である。本開示の化合物は、子嚢菌類担子菌類不完全菌類および卵菌類に対する保護を提供することができる。

概要

本開示は、ピラジンカルボキサミドおよびそれらの誘導体の分野、ならびに殺真菌剤としてのこれらの化合物の使用に関する。

目的

本開示の化合物は、子嚢菌類、担子菌類、不完全菌類および卵菌類に対する保護を提供する

効果

実績

技術文献被引用数
0件
牽制数
0件

この技術が所属する分野

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請求項1

式Iの化合物:[式中、R1=H、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6ハロアルコキシ、C(O)R10であり、R2=H、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6ハロアルコキシ、ベンジル(その中のフェニル基は、ハロゲン、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキルおよびC1〜C6アルコキシ、C1〜C6ハロアルコキシからそれぞれ独立して選択される3個以下の置換基置換されていてもよい)であり、R3、R4、R5およびR6は、それぞれ独立して、H、ハロゲン、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6ハロアルコキシ、C1〜C6アルキルチオ、C1〜C6ハロアルキルチオ、C(O)R10であり、X=O、S、N(R7)または(CR8R9)(CR11R12)m(R13R14)nであり;mは、0または1であり;nは、0または1であり;R7=H、C(O)R10、C1〜C6アルキル、ベンジル(その中のフェニル基は、ハロゲン、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキルおよびC1〜C6アルコキシからそれぞれ独立して選択される3個以下の置換基で置換されていてもよい)であり、R8およびR9は、それぞれ独立して、H、C1〜C6アルキル、ハロゲン、C1〜C6ハロアルキル、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6ハロアルコキシであり;R10は、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C1〜C6アルコキシ、フェニルまたはベンジル(ハロゲン、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキルおよびC1〜C6アルコキシ、C1〜C6ハロアルコキシからそれぞれ独立して選択される3個以下の置換基で置換されていてもよい)であり; R11、R12、R13およびR14は、それぞれ独立して、H、ハロゲン、ヒドロキシル、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C1〜C6アルコキシ、C2〜C6アルケニルである]。

請求項2

請求項1に記載の化合物と植物学的許容される担体物質とを含む、真菌病原体防除するための組成物

請求項3

真菌病原体がコムギ葉枯病セプトリアトリチシ、またマイコスフェレラ・グラミニコラとしても知られている);コムギ葉さび病(プクキニア・レコンディ分化型トリチシ、またプクキニア・トリチシナとしても知られている);オオムギ斑点病(ヘルミントスポリウム・サティウム、またコクリオボルスサチバスとしても知られている);イネいもち病ピリクラリア・オリザエ);およびトウモロコシ黒穂病ウスチラゴ・マイディス)を含む、請求項2に記載の組成物。

請求項4

植物に対する真菌攻撃を防除または予防する方法であって、請求項1に記載の少なくとも1つの化合物の殺真菌有効量を、前記植物、前記植物に近接する領域、前記植物の成長を維持するように適合された土壌、前記植物の根、前記植物の茎葉、および前記植物を生産するように適合された種子の少なくとも1つに施用するステップを含む方法。

技術分野

0001

関連出願の相互参照
本出願は、参照により本明細書に明示的に組み込まれる2010年6月7日に出願した米国仮特許出願第61/352,104号の優先権を主張する。

0002

本開示は、ピラジニルカルボキサミド化合物および殺真菌剤としてのこれらの使用に関する。

背景技術

0003

殺真菌剤は、農業に関連する真菌が原因の被害から植物を保護し、かつ/または回復させるように作用する、天然由来または合成由来化合物である。本開示の化合物は、子嚢菌類担子菌類不完全菌類および卵菌類に対する保護を提供することができる。

課題を解決するための手段

0004

本開示の一実施形態は、式Iの化合物を含み得る:

0005

[式中、R1=H、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6ハロアルコキシ、C(O)R10であり、
R2=H、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6ハロアルコキシ、ベンジル(その中のフェニル基は、ハロゲン、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキルおよびC1〜C6アルコキシ、C1〜C6ハロアルコキシからそれぞれ独立して選択される3個以下の置換基置換されていてもよい)であり、
R3、R4、R5およびR6は、それぞれ独立して、H、ハロゲン、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6ハロアルコキシ、C1〜C6アルキルチオ、C1〜C6ハロアルキルチオ、C(O)R10であり、
X=O、S、N(R7)または(CR8R9)(CR11R12)m(R13R14)nであり;
mは、0または1であり;
nは、0または1であり;
R7=H、C(O)R10、C1〜C6アルキル、ベンジル(その中のフェニル基は、ハロゲン、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキルおよびC1〜C6アルコキシからそれぞれ独立して選択される3個以下の置換基で置換されていてもよい)であり、
R8およびR9は、それぞれ独立して、H、C1〜C6アルキル、ハロゲン、C1〜C6ハロアルキル、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6ハロアルコキシであり;
R10は、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C1〜C6アルコキシ、フェニルまたはベンジル(ハロゲン、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキルおよびC1〜C6アルコキシ、C1〜C6ハロアルコキシからそれぞれ独立して選択される3個以下の置換基で置換されていてもよい)であり;
R11、R12、R13およびR14は、それぞれ独立して、H、ハロゲン、ヒドロキシル、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C1〜C6アルコキシ、C2〜C6アルケニルである]。

0006

本開示の別の実施形態は、上述の化合物と植物学的許容される担体物質とを含む、真菌の攻撃防除または予防するための殺真菌剤組成物を含み得る。

0007

本開示のさらなる別の実施形態は、植物に対する真菌の攻撃を防除または予防するための方法であって、殺真菌有効量の上述の化合物の1つまたは複数を、真菌、植物、土壌、植物に近接する領域、および植物を生産するように適合された種子の少なくとも1つに施用するステップを含む方法を含み得る。

0008

「アルキル」という用語は、メチルエチルプロピルブチルイソプロピルイソブチル第三級ブチル、ペンチル、ヘキシルシクロプロピルシクロブチルシクロペンチルシクロヘキシルなどを含む、分枝状、非分枝状または環状の炭素鎖を意味する。

0009

「アルケニル」という用語は、エテニルプロペニルブテニルイソプロペニルイソブテニルシクロヘキセニルなどを含む、1つまたは複数の二重結合を含有する分枝状、非分枝状または環状の炭素鎖を意味する。

0010

アルキニル」という用語は、プロピニルブチニルなどを含む、1つまたは複数の三重結合を含有する分枝状または非分枝状の炭素鎖を意味する。

0011

本明細書を通して使用される「R」という用語は、特に指定のない限り、C1〜C6、C2〜C6アルケニルまたはC2〜C6アルキニルからなる群を意味する。

0012

「アルコキシ」という用語は、−OR置換基を意味する。

0013

アルコキシカルボニル」という用語は、−C(O)−OR置換基を意味する。

0014

アルキルカルボニル」という用語は、−C(O)−R置換基を意味する。

0015

アルキルスルホニル」という用語は、−SO2−R置換基を意味する。

0016

「ハロアルキルスルホニル」という用語は、RがCl、F、IもしくはBrまたはそれらの任意の組合せで完全にまたは部分的に置換されている、−SO2−R置換基を意味する。

0017

「アルキルチオ」という用語は、−S−R置換基を意味する。

0018

「ハロアルキルチオ」という用語は、Cl、F、IもしくはBrまたはそれらの任意の組合せで置換されている、アルキルチオを意味する。

0019

シアノ」という用語は、−C≡N置換基を意味する。

0020

「ヒドロキシル」という用語は、−OH置換基を意味する。

0021

アミノ」という用語は、−NH2置換基を意味する。

0022

「ハロアルコキシ」という用語は、XがCl、F、BrもしくはIまたはそれらの任意の組合せである、−OR−X置換基を意味する。

0023

「ハロアルキル」という用語は、Cl、F、IもしくはBrまたはそれらの任意の組合せで置換されている、アルキルを意味する。

0024

ハロアルケニル」という用語は、Cl、F、IもしくはBrまたはそれらの任意の組合せで置換されている、アルケニルを意味する。

0025

ハロアルキニル」という用語は、Cl、F、IもしくはBrまたはそれらの任意の組合せで置換されている、アルキニルを意味する。

0026

「ハロゲン」または「ハロ」という用語は、F、Cl、BrおよびIとして定義される、1つまたは複数のハロゲン原子を意味する。

0027

ヒドロキシカルボニル」という用語は、−C(O)−OH置換基を意味する。

0028

ニトロ」という用語は、−NO2置換基を意味する。

0029

本開示を通して、式Iの化合物に関する言及は、式Iの光学異性体および塩、ならびにそれらの水和物も包含しているものと解釈する。詳しくは、式Iが分枝鎖アルキル基を含有する場合、そのような化合物はその光学異性体およびラセミ化合物を包含するものと理解されたい。具体的な塩としては、塩酸塩臭化水素酸塩ヨウ化水素酸塩などが挙げられる。

0030

また、特に断りのない限り、化学結合および歪みエネルギー法則が満たされ、生成物が依然として殺真菌活性を示す限り、さらなる置換が許容されることも当業者により理解される。

0031

本開示の別の実施形態は、式Iの化合物または前記化合物を含む組成物を土壌、植物、植物の一部、根、茎葉および/または種子に施用することを含む、植物病原性生物の攻撃に対する植物の保護、または植物病原性生物により被害を受けた植物の処置のための式Iの化合物の使用である。

0032

さらに、本開示の別の実施形態は、式Iの化合物と植物学的に許容される担体物質とを含む、植物病原性生物の攻撃に対する植物の保護、および/または植物病原性生物により被害を受けた植物の処置に有用な組成物である。

0033

本開示の化合物は、化合物として、または化合物を含む製剤として、様々な知られている任意の技術により施用することができる。例えば、本化合物は、植物の商業的価値を損なうことなく、様々な真菌を防除するために植物の根、種子または茎葉に施用することができる。本物質は、一般的に使用される剤型の任意の形態で、例えば、液剤粉剤水和剤フロアブル剤または乳剤として施用することができる。

0034

好ましくは、本開示の化合物は、植物学的に許容される担体とともに式Iの化合物の1つまたは複数を含む、製剤の形態で施用する。濃縮製剤は、施用するために水または他の液体に分散させることもでき、あるいは、製剤は、粉体様または顆粒状であってもよく、その場合、それはその後さらなる処理を行うことなく施用することができる。製剤は、農業化学分野で慣用の方法に従って調製することができる。

0035

本開示は、本化合物の1つまたは複数を殺真菌剤として送達および使用するために製剤化することができるすべてのビヒクルを考慮している。一般的に、製剤は、水系懸濁剤またはエマルジョンとして施用する。このような懸濁剤またはエマルジョンは、通常、水和剤として知られている、固体である水溶性、水懸濁性もしくは乳化性製剤;または乳剤、水系懸濁剤もしくは懸濁製剤として通常知られている液体から製造することができる。容易に理解されるように、これらの化合物を添加することができる任意の物質を、殺真菌剤としてのこれらの化合物の活性に顕著に影響を及ぼすことなく、所望の使用効果をもたらす限り、用いることができる。

0036

水和剤は、成形して水分散性粒剤を形成することができ、式Iの化合物の1つまたは複数、不活性担体および界面活性剤均質混合物を含む。水和剤中の本化合物の濃度は、水和剤の総重量に対して約10重量%から約90重量%、より好ましくは約25重量%から約75重量%であってよい。水和剤製剤の調製において、本化合物は、任意の微細固体、例えば、プロフィライトタルクチョーク石膏フラー土ベントナイトアタパルガイトデンプンカゼイングルテンモンモリロナイト粘土珪藻土、精製シリケートなどと混合することができる。こうした操作においては、一般に、微細担体および界面活性剤を1つまたは複数の本化合物と混合し、粉砕する。

0037

式Iの化合物の乳剤は、適切な液体中、都合のよい濃度、例えば、乳剤の総重量に対して約10重量%から約50重量%の化合物を含むことができる。化合物は、水混和性溶媒または水混和性有機溶媒乳化剤との混合物である、不活性担体に溶解することができる。本乳剤は、水および油で希釈して、水中油型エマルジョンの形態の噴霧剤混合物を生成することができる。有用な有機溶媒としては、芳香族化合物、特に高沸点ナフタレンおよび石油オレフィン系留分、例えば、重質芳香族ナフサなどが挙げられる。他の有機溶媒、例えば、ロジン誘導体などのテルペン系溶媒シクロヘキサノンなどの脂肪族ケトン、および2−エトキシエタノールなどの複合アルコールなども使用することができる。

0038

本発明において有利に用いることができる乳化剤は、当業者が容易に決定することができ、例えば、様々な非イオン性アニオン性カチオン性および両性乳化剤、または2つ以上の乳化剤の混合物などが挙げられる。乳剤の調製に有用な非イオン性乳化剤の例は、ポリアルキレングリコールエーテル、ならびにアルキルおよびアリールフェノール脂肪族アルコール脂肪族アミンまたは脂肪酸エチレンオキシドプロピレンオキシドとの縮合生成物、例えばエトキシル化アルキルフェノール、ならびにポリオールまたはポリオキシアルキレン可溶化されたカルボン酸エステルなどが挙げられる。カチオン性乳化剤としては、第四級アンモニウム化合物および脂肪アミン塩などが挙げられる。アニオン性乳化剤としては、アルキルアリールスルホン酸油溶性塩(例えば、カルシウム)、油溶性塩または硫酸化ポリグリコールエーテルおよびリン酸化ポリグリコールエーテルの適切な塩などが挙げられる。

0039

本発明の化合物の乳剤を調製するのに使用することができる代表的な有機液体は、キシレンプロピルベンゼン留分などの芳香族液体;または混合ナフタレン留分、鉱油フタル酸ジオクチルなどの置換芳香族有機液体;ケロセン;様々な脂肪酸のジアルキルアミド、特に脂肪グリコールジメチルアミドおよびジエチレングリコールn−ブチルエーテルエチルエーテルまたはメチルエーテルなどのグリコール誘導体トリエチレングリコールのメチルエーテル、石油留分または炭化水素、例えば鉱油、芳香族溶媒パラフィン系石油など;植物油、例えば、ダイズ油ナタネ油オリーブ油ヒマシ油ヒマワリ種子油ヤシ油トウモロコシ油綿実油アマニ油パーム油落花生油サフラワー油ゴマ油桐油など;上記植物油のエステル類;などである。2つ以上の有機液体の混合物も乳剤の調製に使用することができる。有機液体としては、キシレン、およびプロピルベンゼン留分が挙げられ、場合よってキシレンが最も好ましい。界面活性分散剤は、典型的には、液体製剤に、分散剤と1つまたは複数の化合物とを合わせた重量に対して0.1から20重量%の量で用いる。また製剤は、他の適合性のある添加剤、例えば、植物成長調節剤および農業で使用される他の生物学的に活性のある化合物を含んでいてもよい。

0040

水系懸濁剤は、水系懸濁剤の総重量に対して約5から約50重量%の範囲の濃度で水性ビヒクル中に分散された式Iの1つまたは複数の水不溶性化合物の懸濁剤を含む。懸濁剤は、1つまたは複数の化合物を微細に粉砕し、水および上述のものと同じタイプのものから選択される界面活性剤で構成されるビヒクル中に粉砕物質激しく混合することにより調製する。水性ビヒクル密度および粘度を増大させるために、他の成分、例えば、無機塩および合成または天然ゴムなどを加えることもできる。

0041

また式Iの化合物は、土壌への施用に特に有用である粒剤としても施用することができる。粒剤は、一般的に、粗い粒度不活性物質、例えば、アタパルガイト、ベントナイト、珪藻土、粘土または同様の安価な物質などから完全になる、または大部分がそれからなる不活性担体中に分散された、粒剤の総重量に対して約0.5から約10重量%の1つまたは複数の化合物を含有する。このような製剤は、通常、化合物を適切な溶媒に溶解し、それを約0.5から約3mmの範囲の適切な粒径事前成形した粒状担体に加えることによって調製される。適切な溶媒は、化合物が実質的または完全に溶解される溶媒である。またこのような製剤は、担体および化合物および溶媒のドウまたはペーストを調製し、粉砕し、乾燥して、所望の粒状粒子を得ることによって調製することもできる。

0042

式Iの化合物を含有する粉剤は、粉末状の化合物の1つまたは複数を、適切な微粉状農業用担体、例えば、カオリン粘土、粉砕火山岩などと均質に混合することによって調製することができる。粉剤は、粉剤の総重量に対して約1から約10重量%の化合物を適宜含有することができる。

0043

製剤は、標的作物および生物への本化合物の付着、湿潤および浸透強化するためのアジュバント界面活性剤をさらに含有していてもよい。これらのアジュバント界面活性剤は、製剤の成分として、またはタンクミックスとして任意に用いることができる。アジュバント界面活性剤の量は、典型的には、水の噴霧容積に対して0.01から1.0容積%、好ましくは0.05から0.5容積%の範囲で変動し得る。適切なアジュバント界面活性剤としては、限定されるものではないが、エトキシル化ノニルフェノールエトキシル化合成アルコールもしくは天然アルコールエステルの塩またはスルホコハク酸、エトキシル化有機ケイ素、エトキシル化脂肪アミンおよび界面活性剤と鉱油もしくは植物油との混合物、作物油濃縮物(鉱油(85%)+乳化剤(15%));エトキシルノニルフェノール;ベンジルココアキルジメチル第四級アンモニウム塩石油炭化水素アルキルエステル有機酸およびアニオン界面活性剤の混合物;C9〜C11アルキルポリ配糖体;リン酸化アルコールエトキシレート天然第一級アルコール(C12〜C16)エトキシレート;ジ−sec−ブチルフェノールEO−POブロックコポリマーポリシロキサン−メチルcap;エトキシル酸ノニルフェノール+尿素硝酸アンモニウム乳化したメチル化種子油トリデシルアルコール(合成)エトキシレート(8EO);獣脂アミンエトキシレート(15EO);PEG(400)ジオレアート−99が挙げられる。また製剤は、米国特許出願第11/495,228号(その開示が参照により本明細書に明示的に組み入れられるものとする)に開示されているような水中油型乳剤も含むことができる。

0044

製剤は、他の殺有害生物化合物を含有する混合剤を場合によって含むことも可能である。このような追加の殺有害生物化合物は、施用にあたって選択される媒体中で本発明の化合物と適合性があり、本発明の化合物の活性に対して拮抗性を示さない、殺真菌剤、殺虫剤除草剤殺線虫剤殺ダニ剤、殺節足動物剤殺細菌剤またはその組合せであってよい。したがって、そのような実施形態において、他の殺有害生物化合物は、同一のまたは異なる殺有害生物剤の使用における補助毒性物質として用いられる。併用における式Iの化合物および殺有害生物化合物は、一般的に、1:100から100:1の重量比で存在させることができる。

0045

本開示の化合物は、殺真菌剤混合物およびその相乗的混合物を形成するために、他の殺真菌剤と併用することができる。本開示の殺真菌剤化合物は、望ましくない様々な病気を防除するために、1つまたは複数の他の殺真菌剤とともに施用されることが多い。他の1つまたは複数の殺真菌剤とともに使用する場合、本請求の化合物は、他の1つまたは複数の殺真菌剤とともに製剤化し、他の1つまたは複数の殺真菌剤とタンクミックスし、あるいは他の1つまたは複数の殺真菌剤と連続的に施用することができる。こうした他の殺真菌剤としては、2−(チオシアナトメチルチオ)−ベンゾチアゾール、2−フェニルフェノール硫酸8−ヒドロキシキノリン、アメトクトジンアミスルブロムアンチマイシンアンペロミセス・キスカリス(Ampelomyces quisqualis)、アザコナゾールアゾキシストロビン枯草菌(Bacillus subtilis)、枯草菌(Bacillus subtilis)QST713株、ベナラキシルベノミルベンチバリカルブ−イソプロピル、ベンジルアミノベンゼンスルホネート(BABS)塩、重炭酸塩ビフェニルビスメルチアゾールビテルタノール、ビキサフェンブラストサイジン−S、ホウ砂ボルドー混合物、ボスカリドブロムコナゾール、ブピリメート、多硫化カルシウム、カプタホル、キャプタンカルベンダジムカルボキシンカルプロパミド、カルボンクラフェノンクロネブクロロタロニル、クロゾリネート、コニオスリウム・ミニタンス(Coniothyrium minitans)、水酸化銅オクタン酸銅オキシ塩化銅、硫酸銅、硫酸銅(三塩基性)、亜酸化銅シアゾファミドシフルフェナミドシモキサニルシプロコナゾールシプロジニルダゾメット、デバカルブ、ジアンモニウムエチレンビス−(ジチオカルバメート)、ジクロフルアニドジクロロフェンジクロシメットジクロメジン、ジクロランジエトフェンカルブジフェノコナゾールジフェンゾコートイオンジフルメトリムジメトモルフジモキシストロビン、ジニコナゾール、ジニコナゾール−M、ジノブトンジノカップジフェニルアミンジチアノン、ドデモルフ、酢酸ドデモルフ、ドジン、ドジン遊離塩基、エジフェンホス、エネストビン、エネストロブリンエポキシコナゾールエタボキサムエトキシキンエトジアゾールファモキサドン、フェナミドン、フェナリモル、フェンブコナゾール、フェンフラム、フェンヘキサミドフェノサニル、フェンピクロニル、フェンプロピジン、フェンプロピモルフフェンピラザミン、フェンチン、酢酸フェンチン、水酸化フェンチン、ファーバム、フェリムゾンフルアジナムフルジオキソニルフルモルフフルオピコリドフルオピラムフルオロイミド、フルオキサストロビン、フルキンコナゾールフルシラゾール、フルスルファミド、フルチアニル、フルトラニル、フルトリアフォル、フルキサピロキサドフォルペットホルムアルデヒド、フォセチル、フォセチル−アルミニウム、フベリダゾール、フララキシルフラメトピルグアザチン、酢酸グアザチン、GY−81、ヘキサクロロベンゼンヘキサコナゾールヒメキサゾールイマザリル、硫酸イマザリル、イミベンコナゾールイミノクタジン、イミノクタジン三酢酸塩、イミノクタジントリス(アルベシレート(albesilate))、ヨードカルブラミナリンイプコナゾール、イプフェンピラゾロン、イプロベンホス、イプロジオンイプロバリカルブイソプロチオランイソピラザムイソチアニルカスガマイシンカスガマイシン塩酸塩水和物、クレソキシム−メチル、マンコッパー(mancopper)、マンコゼブマンジプロパミドマネブメパニピリム、メプロニル、メプチル−ジノカップ、塩化第二水銀酸化第二水銀塩化第一水銀メタラキシルメフェノキサム、メタラキシル−M、メタム、メタム−アンモニウム、メタム−カリウム、メタム−ナトリウムメトコナゾール、メタスルホカルブ、ヨウ化メチルイソチオシアン酸メチル、メチラムメトミノストロビンメトラフェノンミルジオマイシンミクロブタニル、ナーバム、ニトロタール−イソプロピル、ヌアリモールオクチリノン、オフレースオレイン酸(脂肪酸)、オリサストロビン、オキサジキシル、オキシン−銅、フマル酸オキスポコナゾールオキシカルボキシンペフラゾエートペンコナゾール、ペンシクロン、ペンフルフェンペンタクロロフェノールラウリン酸ペンタクロロフェニルペンチオピラド酢酸フェニル水銀ホスホン酸フタリドピコキシストロビンポリオキシンB、ポリオキシン、ポリオソリム、重炭酸カリウム、カリウムヒドロキシキノリンサルフェートプロベナゾールプロクロラズプロシミドンプロパモカルブ塩酸プロパモカルブ、プロピコナゾール、プロピネブ、プロキナジド、プロチオコナゾールピラクロストロビンピラメトストロビン、ピラオシキストロビン、ピラゾホス、ピリベンカルブ、ピリブチカルブ、ピリフェノックスピリメタニル、ピリオフェノン、ピロキロンキノクラミン、キノキシフェンキントゼン、オオイタドリ(Reynoutria sachalinensis)エキスセダキサンシルチオファム、シメコナゾール、ナトリウム2−フェニルフェノキシド重炭酸ナトリウム、ナトリウムペンタクロロフェノキシド、スピロサミン硫黄、SYP−Z048、タール油テブコナゾールテブフロキンテクナゼン、テトラコナゾール、チアベンダゾール、チフルザミド、チオファネート−メチル、チラム、チアジニル、トルクロホス−メチル、トリルルアニド、トリアジメホントリアジメノールトリアゾキシド、トリシクラゾールトリデモルフトリフロキシストロビントリフルミゾールトリホリントリチコナゾールバリダマイシン、バリフェナレート、バリフェナール、ビンクロゾリン、ジネブジラムゾキサミドカンジダレオフィラ(Candida oleophila)、フザリウムオキシスポルム(Fusarium oxysporum)、グリオクラジウム属(Gliocladium)種、カミカワタケ(Phlebiopsis gigantea)、ストレプトマイセス・グリセオビリディス(Streptomyces griseoviridis)、トリコデルマ属(Trichoderma)種、(RS)−N−(3,5−ジクロロフェニル)−2−(メトキシメチル)−スクシンイミド、1,2−ジクロロプロパン、1,3−ジクロロ−1,1,3,3−テトラフルオロアセトン水和物、1−クロロ−2,4−ジニトロナフタレン、1−クロロ−2−ニトロプロパン、2−(2−ヘプタデシル−2−イミダゾリン−1−イルエタノール、2,3−ジヒドロ−5−フェニル−1,4−ジチイン1,1,4,4−テトラオキシド、酢酸2−メトキシエチル水銀、塩化2−メトキシエチル水銀、ケイ酸2−メトキシエチル水銀、3−(4−クロロフェニル)−5−メチルローダニンチオシアン酸4−(2−ニトロプロプ−1−エニル)フェニル、アンプピルフォス、アニラジンアジチラム、多硫化バリウム、Bayer 32394、ベノダニル、ベンキノックス、ベンタルロン、ベンザマクリル;ベンザマクリル−イソブチル、ベンザモルフ、ビナパクリル、硫酸ビス(メチル水銀)、ビス(トリブチルスズ)オキシド、ブチオベート、カドミウムカルシウム銅亜鉛クロメートサルフェート、カルバモルフ、CECA、クロベンチアゾン、クロラニホルメタンクロルフェナゾール、クロルキノックス、クリンバゾール、銅ビス(3−フェニルサリチレート)、クロム酸銅亜鉛、クフラネブ、硫酸ヒドラジニウム第二銅、クプロバム(cuprobam)、シクラフラミド、シペンダゾール、シプロフラム、デカフェンチン、ジクロン、ジクロゾリン、ジクロブトラゾール、ジメチリモール、ジノクトン、ジノスルホン、ジノテルボン、ジピリチオン、ジタリムホス、ドジシン、ドラゾキソロン、EBP、ESBP、エタコナゾール、エテム、エチリム(ethirim)、フェナミノスルフ、フェナパニル、フェニトロパン、フルオトリマゾール、フルカルバニル、フルコナゾール、フルコナゾール−シス、フルメシクロックス、フロファネート、グリオジン(glyodine)、グリセオフルビン、ハラクリネート(halacrinate)、Hercules 3944、ヘキシルチオホス、ICIA0858、イソパムホス(isopamphos)、イソバレジオン、メベニル、メカルビンジド、メタゾキソロン、メトフロキサム、メチル水銀ジシアンジアミド、メトスルホバックス、ミルネブ無水ムコクロル酸、ミクロゾリン、N−3,5−ジクロロフェニル−スクシンイミド、N−3−ニトロフェニルタコンイミド、ナタマイシン、N−エチル水銀−4−トルエンスルホンアニリドニッケルビス(ジメチルジチオカルバメート)、OCH、フェニル水銀ジメチルジチオカルバメート硝酸フェニル水銀、フォスジフェン(phosdiphen)、プロチオカルブ;塩酸プロチオカルブ、ピラカルボリドピリジニトリル、ピロキシクロル、ピロキシフル、キナセトール;硫酸キナセトール、キナザミド、キンコナゾール、ラベンザゾールサリチルアニリドSSF−109、スルトロペン、テコラム、チアジフルオール(thiadifluor)、チシオフェン、チオクロルフェンヒム、チオファネート、チオキノックス、チオキシミド、トリアミホス、トリアリモール、トリアズブチル、トリクラミド、ウルバシッド(urbacid)、およびザリラミドならびにこれらの任意の組合せなどを挙げることができる。

0046

さらに、本発明の化合物は、殺有害生物剤混合物およびその相乗的混合物を形成するために、施用にあたって選択される媒体中で本発明の化合物と適合性があり、本発明の化合物の活性に対して拮抗性を示さない、殺虫剤、殺線虫剤、殺ダニ剤、殺節足動物剤、殺細菌剤またはその組合せを含む他の殺有害生物剤と併用することができる。本開示の殺真菌剤化合物は、望ましくない様々な有害生物を防除するために、1つまたは複数の他の殺有害生物剤とともに施用することができる。他の殺有害生物剤とともに使用する場合、本請求の化合物は、他の1つまたは複数の殺有害生物剤とともに製剤化し、他の1つまたは複数の殺有害生物剤とタンクミックスし、あるいは他の1つまたは複数の殺有害生物剤と連続的に施用することができる。一般的な殺虫剤は、限定されるものではないが、例えば、1,2−ジクロロプロパン、アバメクチンアセフェートアセタミプリド、アセチオン(acethion)、アセトプロールアクリナトリンアクリロニトリルアラニカルブアルジカルブ、アルドキシカルブ、アルドリンアレスリンアロサミジン(allosamidin)、アリキシカルブ、アルファシペルメトリンアルファエクジソン、アルファエンドスルファンアミジチオン、アミノカルブ、アミトン(amiton)、アミトンオキサレートアミトラズアナバシン、アチダチオンアザジラクチン(azadirachtin)、アザメチホス、アジンスエチル、アジンホスメチル、アゾトエート、ヘキサフルオロケイ酸バリウムバルトリン(barthrin)、ベンダイオカルブ、ベンフラカルブベンスルタップベータシフルトリンベータシペルメトリンビフェントリンビオアレトリン(bioallethrin)、ビオエタノメトリン(bioethanomethrin)、ビオペルメトリンビストリフルロン、ホウ砂、ホウ酸ブロムフェンビンホス、ブロモシクレン、ブロモDDTブロモホス、ブロモホスエチル、ブフェンカルブ、ブプロフェジン、ブタカルブ、ブタチオホス、ブトカルボキシム、ブトネート、ブトキシカルボキシム、カズサホスヒ酸カルシウム、多硫化カルシウム、カンフェクロール、カルバノレート(carbanolate)、カルバリルカルボフラン二硫化炭素四塩化炭素カルボフェノチオンカルボスルファンカルタップカルタップ塩酸塩クロラントラニリプロール、クロルビシクレン、クロルデン、クロルデコンクロルジメホルム、クロルジメホルム塩酸塩、クロルエトキシホス、クロルフェナピルクロルフェンビンホスクロルフルアズロン、クロルメホス、クロロホルムクロロピクリン、クロルホキシム、クロルプラゾホス、クロルピリホス、クロルピリホスメチル、クロルチオホス、クロマフェノジド、シネリンI、シネリンII、シネリン類、シスメトリン、クロエトカルブ、クロサンテルクロチアニジンアセト亜ヒ酸銅、ヒ酸銅、ナフテン酸銅オレイン酸銅クマホス、クミトエート、クロタミトンクロトキシホス、クルホメート氷晶石、シアノフェンホス、シアノホス、シアントエート、シアントラニリプロール、シクレトリン(cyclethrin)、シクロプロトリンシフルトリンシハロトリン、シペルメトリン、シフェノトリンシロマジン、シチオエート(cythioate)、DDT、デカルフランデルタメトリン、デメフィオン、デメフィオンO、デメフィオンS、デメトン、デメトンメチル、デメトンO、デメトンOメチル、デメトンS、デメトンSメチル、デメトンSメチルスルホンジアフェンチウロン、ジアリホス、珪藻土、ダイアジノン、ジカプトン(dicapthon)、ジクロフェンチオンジクロルボス、ジクレシル(dicresyl)、ジクロトホスジシクラニルディルドリンジフルベンズロン、ジロール(dilor)、ジメフルトリン、ジメホックス、ジメタン(dimetan)、ジメトエート、ジメトリン、ジメチルビンホス、ジメチラン(dimetilan)、ジネックス、ジネックスジクレキシン(dinex-diclexine)、ジノプロップ、ジノサム、ジノテフラン、ジオフェノラン、ジオキサベンゾホス、ジオキサカルブ、ジオキサチオンジスルホトン、ジチクロホス、d−リモネン、DNOC、DNOCアンモニウム、DNOCカリウム、DNOCナトリウム、ドラメクチンエクジステロンエマメクチンエマメクチン安息香酸塩EMPC、エムペントリン、エンドスルファン、エンドチオン、エンドリン、EPN、エポフェノナンエプリノメクチンエスデパレトリン(esdepallethrine)、エスフェンバレレート、エタホス(etaphos)、エチオフェンカルブエチオンエチプロール、エトエートメチル、エトプロホス、エチルホルマート、エチルDDD、エチレンジブロミド、エチレンジクロリド、エチレンオキシド、エトフェンプロックス、エトリムホス、EXD、ファムフル(famphur)、フェナミホス、フェナザフロル、フェンクロルホス、フェネタカルブ、フェンフルトリン、フェニトロチオン、フェノブカルブ、フェノキサクリム、フェノキシカルブ、フェンピリトリン、フェンプロパトリンフェンスルホチオン、フェンチオン、フェンチオンエチル、フェンバレレート、フィプロニルフロニカミドフルベンジアミド、フルコフロン、フルシクロクスロン、フルシトリネート、フルフェネリム、フルフェノクスロン、フルフェンプロックスフルバリネート、ホノホス、ホルメタネート、ホルメタネート塩酸塩、ホルモチオン、ホルムパラネート、ホルムパラネート塩酸塩、ホスメチラン、ホスピレート、ホスチエタン、フラチオカルブ、フレトリン(furethrin)、ガンマシハロトリン、ガンマHCH、ハルフェンプロックス、ハロフェノジド、HCH、HEODヘプタクロル、ヘプテノホス、ヘテロホス(heterophos)、ヘキサフルムロン、HHDN、ヒドラメチルノン、シアン化水素ヒドロプレン、ヒキンカルブ、イミダクロプリドイミプロトリンインドキサカルブヨードメタンIPSP、イサゾホス、イソベンザン、イソカルボホス(isocarbophos)、イソドリン(isodrin)、イソフェンホス、イソフェンホスメチル、イソプロカルブ、イソプロチオラン、イソチオエート、イソキサチオンイベルメクチンジャスモリン(jasmolin)I、ジャスモリンII、ジョードフェンホス、幼若ホルモンI、幼若ホルモンII、幼若ホルモンIII、ケレバン、キノプレン、ラムダシハロトリンヒ酸鉛レピメクチンレプトホスリンデン、リリムホス、ルフェヌロン、リチダチオン、マラチオン、マロノベン、マジドックス、メカルバム、メカルホンメナゾン、メホスホラン、塩化第一水銀、メスルフェンホス、メタフルミゾン、メタクリホス、メタミドホスメチダチオンメチオカルブ、メトクロトホス、メソミル、メトプレンメトキシクロル、メトキシフェノジド、メチルブロミド、メチルイソチオシアナートメチルクロロホルムメチレンクロリドメトフルトリン、メトルカルブ、メトキサジアゾン、メビンホス、メキサカルベート、ミルベメクチンミルベマイシン(milbemycin)オキシム、ミパホックス、ミレックス、モロスルタプ(molosultap)、モノクロトホス、モノメヒポ(monomehypo)、モノスルタプ(monosultap)、モルホチオン、モキシデクチンナフタロホス、ナレッド、ナフタレン、ニコチン、ニフルリジッドニテンピラム、ニチアジンニトリラカルブ、ノバルロンノビフルムロン、オメトエート、オキサミル、オキシデメトンメチル、オキシデプロホス、オキシジスルホトン、パラジクロロベンゼンパラチオン、パラチオンメチル、ペンフルロン(penfluron)、ペンタクロロフェノール、ペルメトリン、フェンカプトン、フェノトリンフェントエート、ホレート、ホサロン、ホスホラン、ホスメット、ホスニクロル、ホスファミドンホスフィン、ホキシム、ホキシムメチル、ピリメタホス、ピリミカルブ、ピリミホスエチル、ピリミホスメチル、亜ヒ酸カリウムチオシアン酸カリウム、pp’−DDT、プラレトリンプレコセン(precocene)I、プレコセンII、プレコセンIII、プリミドホス、プロフェノホス、プロフルラリン、プロマシル(promacyl)、プロメカルブ、プロパホス、プロペタンホスプロポキスル、プロチダチオン、プロチオホス、プロトエート、プロトリフェンブト、ピラクロホス、ピラフルプロール、ピラゾホス、ピレスメトリン、ピレトリンI、ピレトリンII、ピレトリン類、ピリダベン、ピリダリル、ピリダフェンチオン、ピリフルキナゾン、ピリミジフェン、ピリミテート、ピリプロールピリプロキシフェンカッシア、キナルホス、キナルホスメチル、キノチオン(quinothion)、ラフキサニド、レスメトリン、ロテノンリアニアサバジラ、シュラダン、セラメクチン(selamectin)、シラフルオフェンシリカゲル亜ヒ酸ナトリウムフッ化ナトリウムヘキサフルオロケイ酸ナトリウムチオシアン酸ナトリウムソファミド、スピネトラムスピノサドスピロメシフェンスピロテトラマト、スルコフロン、スルコフロンナトリウム、スルフルラミド、スルホテップ、スルホキサフロル、スルフリルフルオリド、スルプロホス、タウフルバリネート、タジムカルブ、TDE、テブフェノジド、テブフェンピラド、テブピリムホス、テフルベンズロンテフルトリン、テメホス、TEPPテラレトリン、テルブホス、テトラクロロエタン、テトラクロルビンホステトラメトリンテトラメチルフルトリン(tetramethylfluthrin)、シータシペルメトリン、チアクロプリドチアメトキサム、チクロホス、チオカルボキシム、チオシクラム、チオシクラムオキサレート、チオジカルブ、チオファノックス、チオメトン、チオスルタップ、チオスルタップ二ナトリウム、チオスルタップモノナトリウム、チューリンギエンシン(thuringiensin)、トルフェンピラド、トラロメトリン、トランスフルトリントランスペルメトリン、トリアラテントリアザメート、トリアゾホス、トリクロルホントリクロルメタホス(trichlormetaphos)−3、トリクロロナート、トリフェノホス、トリフルムロン、トリメタカルブ、トリプレンバミドチオン、バニリプロール、XMC、キシリルカルブゼータシペルメトリン、ゾラプロホスならびにそれらの任意の組合せが挙げられる。

0047

さらに、本発明の化合物は、殺有害生物剤混合物およびその相乗的混合物を形成するために、施用にあたって選択される媒体中で本発明の化合物と適合性があり、本発明の化合物の活性に対して拮抗性を示さない、除草剤と併用することができる。本開示の殺真菌剤化合物は、望ましくない様々な植物を防除するために1つまたは複数の除草剤とともに施用することができる。除草剤とともに使用する場合、本請求の化合物は、1つまたは複数の除草剤とともに製剤化し、1つまたは複数の除草剤とタンクミックスし、あるいは1つまたは複数の除草剤と連続的に施用することができる。一般的な除草剤は、限定されるものではないが、例えば、4−CPA;4−CPB;4−CPP;2,4−D;3,4−DA;2,4−DB;3,4−DB;2,4−DEB;2,4−DEP;3,4−DP;2,3,6−TBA;2,4,5−T;2,4,5−TB;アセトクロル、アシフルオルフェン、アクロニフェン、アクロレインアラクロル、アリドクロル、アロキシジム、アリルアルコール、アロラック、アメトリジオン、アメトリン、アミブジン、アミカルバゾンアミドスルフロン、アミノシクロピラクロル、アミノピラリド、アミプロホス−メチル、アミトロールスルファミン酸アンモニウムアニロホス、アニスロン、アシュラム、アトラトン、アトラジン、アザフェニジン、アジムスルフロン、アジプロトリン、バルバン、BCPC、ベフルブタミド、ベナゾリン、ベンカルバゾン、ベンフルラリン、ベンフレセート、ベンスルフロン、ベンスリドベンタゾン、ベンザドックス、ベンズフェンジゾン、ベンジプラムベンゾビシクロン、ベンゾフェナップ、ベンゾフルオル、ベンゾイルプロップ、ベンズチアズロン、ビシクロピロン(bicyclopyrone)、ビフェノックスビラナホス、ビスピリバック、ホウ砂、ブロマシル、ブロモボニル、ブロモブチド、ブロモフェノキシム、ブロモキシニル、ブロムピラゾンブタクロル、ブタフェナシル、ブタミホス、ブテナクロル(butenachlor)、ブチダゾール、ブチウロン、ブトラリン、ブトロキシジム、ブツロン、ブチレートカコジル酸カフェストロール、塩素酸カルシウムカルシウムシアナミド、カンベンジクロル、カルバスラム、カルベタミド、カルボキサゾールクロルプロカルブ、カルフェントラゾン、CDEA、CEPC、クロメトキシフェン、クロラムベン、クロラノクリル、クロラジホップ、クロラジン、クロルブロムロン、クロルブファム、クロレツロン、クロルフェナック、クロルフェンプロップ、クロルフルラゾール、クロルフルレノール、クロリダゾン、クロリムロン、クロルニトロフェン、クロロポンクロロトルロンクロロクスロン、クロロキシニル、クロルプロカルブ、クロルプロファム、クロルスルフロン、クロルタール、クロルチアミド、シニドン−エチル、シンメチリン、シノスルフロン、シサニリド、クレトジムクリオジネート、クロジナホップ、クロホップ、クロマゾン、クロメプロップ、クロプロップ、クロプロキシジム、クロピラリド、クロランスラム、CMA、硫酸銅、CPMF、CPPC、クレダジン、クレゾールクミルロン、シアナトリン、シアナジン、シクロエート、シクロスルファムロン、シクロキシジム、シクルロン、シハロホップ、シペルコート、シプラジン、シプラゾール、シプロミド、ダイムロンダラポン、ダゾメット、デラクロル、デスメジファム、デスメトリン、ジ−アレート、ジカンバジクロベニル、ジクロラール尿素、ジクロルメート、ジクロルプロップ、ジクロルプロップ−P、ジクロホップ、ジクロスラム、ジエタムコート、ジエタチル、ジフェノペンテン(difenopenten)、ジフェノキスロン、ジフェンゾコート、ジフルフェニカン、ジフルフェンゾピル、ジメフロン、ジメピペレート、ジメタクロル、ジメタメトリン、ジメテナミド、ジメテナミド−P、ジメキサノ、ジミダゾン、ジニトラミン、ジノフェネート、ジノプロップ、ジノサム、ジノセブ、ジノテルブ、ジフェナミドジプロペトリンジコート、ジスル、ジチオピルジウロンDMPA、DNOC、DSMA、EBEP、エグリナジン、エンドタール、エプロナズ、EPTCエルボン、エスプロカルブ、エタルフルラリン、エタメトスルフロン、エチジムロン、エチオレートエトフメセート、エトキシフェン(ethoxyfen)、エトキシスルフロン、エチノフェン、エトニプロミド、エトベンザニド、EXD、フェナシュラム、フェノプロップ、フェノキサプロップ、フェノキサプロップ−P、フェノキサスルホン(fenoxasulfone)、フェンテラコール、フェンチアプロップ、フェントラザミド、フェヌロン硫酸第一鉄、フラムプロップ、フラムプロップ−M、フラザスルフロンフロラスラム、フルアジホップ、フルアジホップ−P、フルアゾレート、フルカルバゾン、フルセトスルフロン、フルクロラリン、フルフェナセット、フルフェニカン、フルフェンピル、フルメツラム、フルメジン、フルミクロラック、フルミオキサジン、フルミプロピンフルオメツロン、フルオロジフェン、フルオログリコフェン、フルオロミジン、フルオロニトロフェン、フルオチウロン、フルポキサム、フルプロパシル、フルプロパネート、フルピルスルフロン、フルリドン、フルロクロリドン、フルロキシピルフルルタモン、フルチアセット、ホメサフェン、ホラムスルフロン、ホサミンフリルオキシフェン(furyloxyfen)、グルホシネート、グルホシネート−P、グリホセート、ハロサフェン、ハロスルフロン、ハロキシジン、ハロキシホップ、ハロキシホップ−P、ヘキサクロロアセトンヘキサフルレート(hexaflurate)、ヘキサジノン、イマザメタベンズ、イマザモックスイマザピックイマザピル、イマザキン、イマゼタピルイマゾスルフロンインダノファン、インダジフラム(indaziflam)、ヨードボニル、ヨードメタン、ヨードスルフロン、イオキシニル、イパジン、イプフェンカルバゾン、イプリミダム、イソカルバミド、イソシル、イソメチオジン、イソノルロン、イソポリネート、イソプロパリン、イソプロツロン、イソウロンイソキサベン、イソキサクロルトール、イソキサフルトール、イソキサピリホップ、カルブチレート、ケトスピラドックス(ketospiradox)、ラクトフェンレナシル、リヌロン、MAA、MAMA、MCPA、MCPA−チオエチル、MCPB、メコプロップ、メコプロップ−P、メジノテルブ、メフェナセット、メフルイジド、メソプラジン、メソスルフロン、メソトリオン、メタム、メタミホップメタミトロンメタザクロルメタゾスルフロン、メトフルラゾン、メタベンズチアズロン、メタルプロパリン、メタゾール、メチオベンカルブ、メチオゾリン(methiozolin)、メチウロン、メトメトン、メトプロトリン、臭化メチル、イソチオシアン酸メチル、メチルダイムロン、メトベンズロン、メトラクロル、メトスラム、メトキスロン、メトリブジン、メトスルフロン、モリネート、モナリド、モニソウロン、モノクロロ酢酸モノリヌロンモヌロン、モルファムコート、MSMA、ナプロアニリド、ナプロパミドナプタラム、ネブロン、ニコスルフロン、ニピラクロフェン、ニトラリン、ニトロフェン、ニトロフルオルフェン、ノルフルラゾン、ノルロン、OCH、オルベンカルブ、オルトジクロロベンゼン、オルトスルファムロン、オリザリン、オキサジアルギルオキサジアゾン、オキサピラゾン、オキサスルフロン、オキサジクロメフォンオキシフルオルフェン、パラフルロン、パラコート、ペブレート、ペラルゴン酸ペンジメタリンペノキススラム、ペンタクロロフェノール、ペンタノクロル、ペントキサゾン、ペルフルイドン、ペトキサミド、フェニソファム、フェンメジファム、フェンメジファム−エチル、フェノベンズロン、酢酸フェニル水銀、ピクロラムピコリナフェンピノキサデン、ピペロホス、亜ヒ酸カリウム、アジ化カリウム、シアン酸カリウムプレチラクロル、プリミスルフロン、プロシアジン、プロジアミン、プロフルアゾール、プロフルラリン、プロホキシジム、プログリナジン、プロメトンプロメトリンプロパクロルプロパニル、プロパキザホップ、プロパジンプロファム、プロピソクロル、プロポキシカルバゾン、プロピリスルフロン、プロピザミド、プロスルファリン、プロスルホカルブプロスルフロン、プロキサンプリナクロル、ピダノン、ピラクロニルピラフルフェン、ピラスホトール、ピラゾリネート、ピラゾスルフロン、ピラゾキシフェン、ピリベンゾキシム、ピリブチカルブ、ピリクロル、ピリダフォル、ピリデートピリフタリド、ピリミノバック、ピリミスルファン、ピリチオバック、ピロキサスルホン、ピロキススラム、キンクロラックキンメラック、キノクラミン、キノナミド、キザロホップ、キザロホップ−P、ロデタニル、リムスルフロン、サフルフェナシル、S−メトラクロル、セブチラジン、セクブメトン、セトキシジム、シデュロン、シマジンシメトン、シメトリン、SMA、亜ヒ酸ナトリウム、アジ化ナトリウム塩素酸ナトリウムスルコトリオン、スルファレート、スルフェントラゾン、スルホメツロン、スルホスルフロン、硫酸、スルグリカピン、スエップ、TCA、テブタム、テブチウロン、テフリルトリオンテンボトリオン、テプラロキシジム、テルバシル、テルブカルブ、テルブクロル、テルブメトンテルブチラジンテルブトリン、テトラフルロン、テニルクロル、チアザフルロン、チアゾピル、チジアジミン、チジアズロン、チエンカルバゾン−メチル、チフェンスルフロン、チオベンカルブ、チオカルバジル、チオクロリム、トプラメゾントラルコキシジム、トリ−アレート、トリアスルフロン、トリアジフラムトリベヌロン、トリカンバ、トリクロピル、トリジファン、トリエタジン、トリフロキシスルフロン、トリフルラリン、トリフルスルフロン、トリホップ、トリホプシム(trifopsime)、トリヒドロキシトリアジン(trihydroxytriazine)、トリメツロン、トリプロピンダン、トリタック(tritac)、トリトスルフロンベルノレート、およびキシラクロル、ならびにそれらの任意の組合せが挙げられる。

0048

本開示の他の実施形態は、真菌の攻撃を防除または予防する方法である。この方法は、土壌、植物、根、茎葉、種子もしくは真菌の存在場所、または感染を予防すべき場所に殺真菌有効量の式Iの化合物の1つまたは複数を施用する(例えば、穀類またはブドウ植物に施用する)ステップを含む。本化合物は、殺真菌レベルで種々の植物の処理に適しているのと同時に、低い植物毒性を示す。本化合物は、保護剤および/または根絶剤方式の両方で有用となり得る。

0049

本開示の化合物は、特に農業用途において、顕著な殺真菌効果を有することが判明した。本化合物の多くは、農作物および園芸植物での使用に特に有効である。

0050

前述の真菌に対する本化合物の有効性は、殺真菌剤としての化合物の一般的有用性確立するものであることは、当業者に理解されよう。

0051

本化合物は、真菌病原体に対する広範囲の活性を有する。具体的な病原体としては、限定されるものではないが、コムギ葉枯病セプトリア・トリチシ(Septoria tritici)、マイコスフェレラ・グラミニコラ(Mycosphaerella graminicola)としても知られている);コムギ葉さび病(プクキニア・レコンディタ(Puccinia recondita)分化型トリチシ(tritici)、またプクキニア・トリチシナ(Puccinia triticina)としても知られている);オオムギ斑点病(ヘルミントスポリウム・サティウム(Helminthosporium sativum)、またコクリオボルスサチバム(Cochliobolus sativus)としても知られている);イネいもち病(ピリクラリア・オリザエ(Pyricularia oryzae));およびトウモロコシ黒穂病ウスチラゴ・マイディス(Ustilago maydis))が挙げられる。

0052

施用すべき活性物質の正確な量は、施用する特定の活性物質だけでなく、所望する特定の作用、防除すべき真菌種およびその増殖段階、ならびに本化合物と接触させる植物の部分または他の生成物にも依存する。したがって、化合物のすべて、およびそれを含む製剤は、同様な濃度で、または同一真菌種に対して同等に有効ではない可能性がある。

0053

本化合物は、病気抑制および植物学的に許容される量で、植物での使用において有効である。「病気抑制および植物学的に許容される量」という用語は、防除が望まれる植物の病気を鎮めるか抑制するが、植物に対して顕著に毒性ではない化合物の量を意味する。この量は、一般的に約0.1から約1000ppm(100万分の1)であるが、1から500ppmが好ましい。必要な化合物の正確な濃度は、防除する真菌病、用いる製剤の種類、施用方法、特定の植物種気象条件などによって変わる。適切な施用量は、一般的に約0.10から約4ポンドエーカー平方メートルあたり約0.01から0.45g、g/cm2)の範囲にある。

0054

本明細書に示した範囲または望ましい値は、本明細書での教示の理解について当業者には明らかなように、求められる効果を失うことなく、拡大または変更することができる。

0055

式Iの化合物は、よく知られている化学的方法を用いて調製することができる。本開示において具体的に言及していない中間体は、市販されているか、化学文献に開示されている経路により調製することができるか、あるいは標準的方法を用いて市販の出発物質から容易に合成することができる。

0056

以下の実施例は、本開示の化合物の様々な態様を例示するために示すものであって、特許請求の範囲に対する限定として解釈すべきものではない。

0057

0058

6−ニトロフタルアミド酸(2)の調製

0059

0060

市販の4−ニトロ−イソインドール−1,3−ジオン(1)(25g、0.13mol)を0℃の水(300mL)中で撹拌した。数分かけて、水酸化ナトリウム水溶液(30%w/w、35g、0.26mol)を添加した。混合物を0〜5℃で1.5時間撹拌した。冷却溶液を濃HCl(22mL、0.26mol)で酸性化したところ、生成物が白色固体として沈殿した。冷却装置内で一晩静置した後、混合物を濾過し、白色固体として表題化合物(26.3g、96%)を得た:1H NMR(300MHz,DMSO)δ 8.2 (s, 1H), 8.15 (d, 1H), 7.93 (d, 1H), 7.88 - 7.65 (m, 2H);ESIMS m/z 211 ([M+H]+), m/z 209 ([M-H])-).

0061

6−ニトロアントラニル酸(3)の調製

0062

0063

水酸化ナトリウム(2N、250mL、0.5mol)を水(150mL)で希釈し、−5℃で激しく撹拌した。臭素(6.4mL、0.25mol)を25分かけて滴下添加し、透明な黄色溶液を形成させた。この溶液に、6−ニトロフタルアミド酸(2)(26g、0.124mol)を添加し、45℃に予備加熱した油浴中で混合物を撹拌しながら直ちに加熱した。35分間撹拌した後、混合物を0℃まで冷却し、水(約200mL)で希釈し、激しく撹拌しながら2NのHCl(200mL)をゆっくりと添加することにより酸性化した。反応混合物冷却装置中で一晩静置し、次いで濾過し、赤褐色のオレンジ色固体(19.75g、87.8%)として表題化合物を得た:1H NMR(300MHz,DMSO)δ 7.35 - 7.15 (m, 1H), 7.02 (d, 1H), 6.9 (d, 1H);ESIMS m/z 181 ([M-H])-).

0064

9−イソプロピリデン−5−ニトロ−1,4−ジヒドロ−1,4−メタノ−ナフタレン(5)の調製

0065

0066

6−ニトロアントラニル酸(3)(19.65g、0.108mol)および市販の6,6−ジメチルフルベン(4)(17.2g、0.162mol)をジメトキシエタン(DME、125mL)中に含有する溶液を、撹拌したDME(350mL)中のtert−硝酸イソブチル(90%、17.3g、0.151mol)の70℃溶液に50分かけて滴下添加した。混合物を1時間撹拌し、室温まで冷却した。反応混合物を蒸発させたところ、高粘度の粗製黒色油状物が得られた。これを、石油エーテル中の酢酸エチル(0〜5%勾配)で溶離するシリカゲルクロマトグラフィーに直接かけ、黄色油状物として10gの粗生成物を得た。これは静置により部分的に結晶化した。ヘプタンからの再結晶により、浅黄色固体として表題化合物(6.5g、26.5%)が得られた:1H NMR(300MHz, DMSO)δ 7.70 (d, 1H), 7.42 (d, 1H), 7.09 - 7.01 (m, 1H), 7.00-6.92 (m, 2H), 5.33 (bs, 1H), 4.45 (bs, 1H), 1.55 (s, 6H);EIMS m/z 227.

0067

9−イソプロピル−1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノ−ナフタレン−5−イルアミン(6)の調製

0068

0069

9−イソプロピリデン−5−ニトロ−1,4−ジヒドロ−1,4−メタノ−ナフタレン(5)(6.5g、29mmol)を、炭素(3g)担持ロジウム(5%)を入れた室温のテトラヒドロフラン(150mL)中で撹拌した。ヘッドスペース減圧排気し、水素で置換した。陽圧は、水素を充填したバルーンを使用して保持した。4日後、反応混合物を濾過し、蒸発させたところ、薄茶色油状物として、87:13のsyn:anti混合物(5.6g、97.4%)として表題化合物が得られた:1H NMR(600MHz, CDCl3)δ 6.91 -6.87 (m, 1H), 6.63 (d, J = 7.2 Hz, 1H), 6.47 (d, J = 8.0 Hz, 1H), 3.51 (s, 2H), 3.18 (s, 1H), 3.13 (s, 1H), 1.94 - 1.87 (m, 2H), 1.52 (d, J = 9.9 Hz, 1H), 1.21 - 1.13 (m, 2H), 1.05 - 0.97 (m, 1H), 0.80 (d, J = 2.0 Hz, 3H), 0.79 (d, J = 2.0 Hz, 3H); 13C NMR (151 MHz, CDCl3)δ 147.94, 140.30, 130.32, 126.60, 113.52, 112.86, 69.17, 46.79, 42.23, 27.94, 27.02, 25.65, 22.54, 22.26;EIMS m/z 201;2つのピーク比率83:17。

0070

メチル3−トリフルオロメチルピラジン−2−カルボキシレートの調製

0071

0072

DMF(容量:300mL)中のメチル3−ヨードピラジン−2−カルボキシレート(7)(10g、37.88mmol)に、メチルクロロジフルオロアセテート(27g、0.189mol)、フッ化カリウム(13.2g、0.227mol)、および塩化銅(22.47g、0.227mol)を添加した。反応物を120℃で12時間加熱した。反応混合物をエチルエーテル(1000ml)へ注ぎ入れ、ブライン(3×300ml)で洗浄し、MgSO4で脱水し、その後、溶媒を除去した。残渣をシリカカラム装填し、酢酸エチル/ヘキサン勾配を使用して溶離し、琥珀色の油状物として表題化合物(3.19g、41%)を得た:1H NMR(400MHz, CDCl3)δ 8.85(d, J = 5.4 Hz, 1H), 8.82 (d, J = 5.4 Hz, 1H), 4.05 (s, 3H);EIMS m/z 206.

0073

3−トリフルオロメチル−ピラジン−2−カルボン酸(9−イソプロピル−1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノ−ナフタレン−5−イル)−アミド(9)の調製

0074

0075

9−イソプロピル−1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノナフタレン−5−イルアミン(6)(.1g、0.497mmol)およびDCM(容量:2mL)を入れた1mlバイアルに、2.0Mのトリメチルアルミニウム(0.017g、0.243mmol)溶液を添加した。気体発生が停止した後、メチル3−(トリフルオロメチル)ピラジン−2−カルボキシレート(8)(0.113g、0.546mmol)をジクロロメタン(0.5ml)中の溶液として添加し、混合物を室温で一晩撹拌した。反応混合物を2NのHCl(5ml)に注ぎ入れ、泡立ちが停止した後、ジクロロメタン(2×5ml)で抽出し、Biotageフェーズセパレーターに通した。有機抽出物を合わせ、溶媒を除去した。残渣をシリカカラムに装填し、酢酸エチル/ヘキサン勾配を使用して溶離し、4:1のsyn:anti生成物を含む白色固体として表題化合物(0.15g、80%):mp173−177℃を得た:1H NMR(600MHz, CDCl3)δ 9.33 (s, 1H), 8.90 (d, J = 2.2 Hz, 1H), 8.86 (d, J = 2.3 Hz, 1H), 7.97 (d, J = 8.4 Hz, 1H), 7.20 - 7.14 (m, 1H), 7.06 (d, J = 7.2 Hz, 1H), 3.40 (s, 1H), 3.28 (s, 1H), 2.02 - 2.00 (m, 2H), 1.65 (d, J = 10.0 Hz, 1H), 1.32 - 1.18 (m, 2H), 1.05 - 0.98 (m, 1H), 0.84 (d, J = 6.6 Hz, 6H);ESIMS m/z 376.3 ([M+H]+), m/z 374.4 ([M-H])-).

0076

0077

セプトリア・トリチシ(Septoria tritici)に対する殺真菌活性の評価:
コムギの葉枯病(マイコスフェレラ・グラミニコラ(Mycosphaerella graminicola);異名:セプトリア・トリチシ(Septoria tritici);BayerコードSEPTTR):コムギ植物品種Yuma)を、ポット当たり7〜10個の実生で、最初の葉が完全に発生するまで、温室内で50%鉱物土壌/50%無土壌Metroミックスで種子から成長させた。これらの植物に、殺真菌処理の前または後のいずれかに、SEPTTRの水性胞子懸濁液接種した。接種後、植物を100%相対湿度中で保持し(暗デュチャンバー内で1日、その後、照明デューチャンバー内で2〜3日)、胞子を発させ、葉に感染させた。次いで、病気を発症させるために植物を温室に移した。

0078

プクキニア・レコンディタ(Puccinia recondita)に対する殺真菌活性の評価:
コムギの葉さび病(プクキニア・レコンディタ(Puccinia recondita)分化型トリチシ(tritici)、異名:プクキニア・トリチシナ(Puccinia triticina);BayerコードPUCCRT):コムギ植物(品種Yuma)を、ポット当たり7〜10個の実生で、最初の葉が完全に発生するまで、温室内にて無土壌Metroミックスで種子から成長させた。これらの植物に、殺真菌処理の前に、PUCCRTの水性胞子懸濁液を接種した。接種後、植物を100%相対湿度に1日保持し、胞子を発芽させ、葉に感染させた。次いで、病気を発症させるために植物を温室に移した。

0079

コクリオボルス・サチバス(Cochliobolus sativus)に対する殺真菌活性の評価:
オオムギの斑点病(コクリオボルス・サチバス(Cochliobolus sativus):異名:ヘルミントスポリウム・サティウム(Helmithosporium sativum);BayerコードCOCHSA):オオムギ植物(品種Harrington)を、ポット当たり7〜10個の実生で、最初の葉が完全に発生するまで、温室内にて無土壌Metroミックスで種子から成長させた。これらの植物に、殺真菌処理の前に、COCHSAの水性胞子懸濁液を接種した。接種後、植物を100%相対湿度に1日保持し、胞子を発芽させ、葉に感染させた。次いで、病気を発症させるために植物を温室に移した。

0080

以下の表に、これらの実験で評価したときの本開示の典型的な化合物の活性を示す。処理した植物における病気の重症度を評価し、次いで、無処理の接種植物における病気のレベルに対する重症度を防除率に変換することによって、病気の防除における試験化合物の有効性を判定した。

0081

表IIのいずれの場合にも、評価尺度は以下のとおりである:

実施例

0082

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