図面 (/)

技術 有機化合物

出願人 ジボダンエスエー
発明者 ホフマン,トーマス,フランクデーゲンハルト,アンドレアス
出願日 2010年8月20日 (10年4ヶ月経過) 出願番号 2012-525176
公開日 2013年1月24日 (7年11ヶ月経過) 公開番号 2013-502478
状態 特許登録済
技術分野 調味料 有機低分子化合物及びその製造 脂肪類、香料
主要キーワード 製パン製品 自己消化酵母 ランチョン マリネード デンタルケア製品 ペストリー製品 トマト製品 すり付け
関連する未来課題
重要な関連分野

この項目の情報は公開日時点(2013年1月24日)のものです。
また、この項目は機械的に抽出しているため、正しく解析できていない場合があります

図面 (1)

課題・解決手段

うま味および風味フレーバーを増強する、式(I)式中、R1は、OおよびOHから選択され、R1がOである場合に、点線は、結合が存在することを表し、R2は、6〜22個の炭素原子を有する炭化水素残基であり、0〜4個の不飽和炭素炭素結合を含む、で表される化合物を提供する。該化合物は、食品、飲料および他の消耗品に添加することができる。

概要

背景

うま味は、基本的な味の一つであり、風味また肉のような(meaty)フレーバーといわれてきた。これは、多くの食品、特に風味食品の特質である。

うま味および風味フレーバーは、グルタミン酸の塩、特にグルタミン酸一ナトリウム(MSG)により生じ、したがって、これらの化合物は、消耗品のうま味および風味フレーバーを改変するために用いられ得る。しかしながら、グルタミン酸の塩、特にMSGにより悪影響を受ける消費者もいると考えられ、それゆえ、消耗品のうま味および風味フレーバーを改変するためのかかる化合物と置き換える、または依存度を低減させる、グルタミン酸塩ベースとしない化合物のニーズがある。

消耗品のうま味および風味フレーバーを、天然に存在するプリンヌクレオチドであるイノシン一リン酸IMP)およびグアノシン一リン酸GMP)の添加により増強可能であることは当該技術分野において既知である。しかしながら、これらの化合物の製造は困難および高コストであり、よって、産業におけるそれらの使用には制限がある。
従来技術の難点に悩まされないうま味および風味フレーバーの増強に有用な化合物は依然としてニーズがある。

概要

うま味および風味フレーバーを増強する、式(I)式中、R1は、OおよびOHから選択され、R1がOである場合に、点線は、結合が存在することを表し、R2は、6〜22個の炭素原子を有する炭化水素残基であり、0〜4個の不飽和炭素炭素結合を含む、で表される化合物を提供する。該化合物は、食品、飲料および他の消耗品に添加することができる。なし

目的

明細書中において用いられる用語「うま味物質」とは、うま味を生じることが可能な任意の化合物または成分を示し、それらの非限定例を以下に提供する

効果

実績

技術文献被引用数
0件
牽制数
0件

この技術が所属する分野

ライセンス契約や譲渡などの可能性がある特許掲載中! 開放特許随時追加・更新中 詳しくはこちら

請求項1

少なくとも1種のうま味物質を含む組成物のうま味および風味フレーバーを増強する方法であって、少なくとも1種の式(I)式中、R1は、OおよびOHから選択され、点線は、R1がOである場合、結合が存在することを表し、R2は、6〜22個の炭素原子を有する炭化水素残基であり、0〜4個の不飽和炭素炭素結合を含む、で表される化合物を、前記組成物に添加する工程を含む、前記方法。

請求項2

1−アセトキシ−2−ヒドロキシ−4−オキソ−n−ヘンエイコサ−5,12,15−トリエン;1−アセトキシ−2,4−ジヒドロキシ−n−ヘンエイコサ−12,15−ジエン;1−アセトキシ−2,4−ジヒドロキシ−n−ヘプタデカ−16−イン;1−アセトキシ−2−ヒドロキシ−4−ケト−n−オクタデカ−12−エン;1−アセトキシ−2,4−ジヒドロキシ−n−ヘプタデカ−16−エン;1−アセトキシ−2−ヒドロキシ−4−オキソ−n−ヘンエイコサ−12,15−ジエン;1−アセトキシ−2−ヒドロキシ−4−ケト−n−ヘプタデカ−16−エン;1−アセトキシ−2−ヒドロキシ−4−ケト−n−ヘプタデカン:からなる群から選択される、少なくとも1種の式(I)で表される化合物を、組成物に添加する工程を含む、請求項1に記載の方法。

請求項3

少なくとも1種のうま味物質を含む、消耗品のうま味および風味フレーバー増強するかまたは改変する方法であって、請求項1および2に定義した式(I)で表される化合物を、前記消耗品に添加する工程を含む、前記方法。

請求項4

少なくとも1種のうま味物質および請求項1および2に定義した少なくとも1種の式(I)で表される化合物を含む、組成物。

請求項5

少なくとも1種のうま味物質および請求項1および2に定義した少なくとも1種の式(I)で表される化合物を含む、消耗品。

請求項6

グルタミン酸一ナトリウム(MSG)をさらに含む、請求項4または5に記載の組成物または消耗品。

請求項7

イノシン一リン酸IMP)およびグアノシン一リン酸GMP)をさらに含む、請求項4〜6のいずれか一項に記載の組成物または消耗品。

請求項8

消耗品が、食品または飲料製品である、請求項5〜7のいずれか一項に記載の消耗品。

請求項9

消耗品が、調味料である、請求項8に記載の消耗品。

請求項10

無機塩をさらに含む、請求項4〜9のいずれか一項に記載の組成物または消耗品。

請求項11

無機塩が、NaCl、K2HPO4、MgCl2からなる群から選択される、請求項10に記載の組成物または消耗品。

請求項12

1−アセトキシ−2−ヒドロキシ−4−オキソ−n−オクタデカ−12−エン。

請求項13

うま味および風味フレーバー増強剤としての、請求項1および2に定義した式(I)で表される化合物の使用。

技術分野

0001

本発明は、うま味(umami taste)および風味フレーバー(savoury flavour)の増強に有用な化合物、ならびにうま味物質(umami tastant)を含有する組成物および消耗品(consumable product)におけるそれらの使用に関する。

背景技術

0002

うま味は、基本的な味の一つであり、風味また肉のような(meaty)フレーバーといわれてきた。これは、多くの食品、特に風味食品の特質である。

0003

うま味および風味フレーバーは、グルタミン酸の塩、特にグルタミン酸一ナトリウム(MSG)により生じ、したがって、これらの化合物は、消耗品のうま味および風味フレーバーを改変するために用いられ得る。しかしながら、グルタミン酸の塩、特にMSGにより悪影響を受ける消費者もいると考えられ、それゆえ、消耗品のうま味および風味フレーバーを改変するためのかかる化合物と置き換える、または依存度を低減させる、グルタミン酸塩ベースとしない化合物のニーズがある。

0004

消耗品のうま味および風味フレーバーを、天然に存在するプリンヌクレオチドであるイノシン一リン酸IMP)およびグアノシン一リン酸GMP)の添加により増強可能であることは当該技術分野において既知である。しかしながら、これらの化合物の製造は困難および高コストであり、よって、産業におけるそれらの使用には制限がある。
従来技術の難点に悩まされないうま味および風味フレーバーの増強に有用な化合物は依然としてニーズがある。

0005

全くグルタメートでない増強化合物の提供を通じて、組成物および消耗品のうま味および風味フレーバーを改変するための、MSGなどの化合物への依存を低減させ得る。
本発明はまた、少なくとも1種のうま味物質を含む消耗品および組成物のうま味および風味フレーバーを増強する、以下に定義する式(I)で表される化合物の使用に関する。

0006

本発明はまた、少なくとも1種の式(I)で表される化合物を、少なくとも1種のうま味物質を含む消耗品および組成物に添加することにより、前記組成物および消耗品のうま味および風味フレーバーを増強する方法に関する。
本発明はまた、少なくとも1種のうま味物質、および少なくとも1種の式(I)で表される化合物を含む組成物および消耗品に関する。
本発明はまた、式(I)で表される新規な化合物に関する。

0007

明細書中において用いられる用語「うま味物質」とは、うま味を生じることが可能な任意の化合物または成分を示し、それらの非限定例を以下に提供する。
本明細書中において用いられる用語「うま味および風味フレーバー増強剤」とは、それ自体がうま味または風味フレーバーを生じても生じなくてもよく、少なくとも1種のうま味物質を含む組成物において用いられる場合に、全体のうま味および風味フレーバーの知覚の増加をもたらす、任意の化合物または成分を示す。
以下の詳細な説明および本明細書中に含まれる例を参照することにより、本発明をより簡単に理解することができる。

0008

本発明の第一の側面において、少なくとも1種の式(I)



式中、R1は、OおよびOHから選択され、R1がOである場合に、点線は結合が存在することを表し、
R2は、6〜22個の炭素原子を有する炭化水素残基であり、0〜4個の不飽和炭素炭素結合を含む、
で表される化合物を、少なくとも1種のうま味物質を含む組成物に添加することにより、上述の組成物のうま味および風味フレーバーを増強する方法を提供する。

0009

他の特定の態様において、式(I)で表される化合物は:
1−アセトキシ−2−ヒドロキシ−4−オキソ−n−ヘンエイコサ−5,12,15−トリエン;1−アセトキシ−2,4−ジヒドロキシ−n−ヘンエイコサ−12,15−ジエン;1−アセトキシ−2,4−ジヒドロキシ−n−ヘプタデカ−16−イン;1−アセトキシ−2−ヒドロキシ−4−ケト−n−オクタデカ−12−エン;1−アセトキシ−2,4−ジヒドロキシ−n−ヘプタデカ−16−エン;1−アセトキシ−2−ヒドロキシ−4−オキソ−n−ヘンエイコサ−12,15−ジエン;1−アセトキシ−2−ヒドロキシ−4−ケト−n−ヘプタデカ−16−エン;1−アセトキシ−2−ヒドロキシ−4−ケト−n−ヘプタデカン
からなる群から選択される。

0010

本発明の化合物は、少なくとも1つのキラル中心を含んでいてもよく、そのため、立体異性体の混合物として存在してもよい。個々の立体異性体を調製することが望ましい場合には、当該技術分野において既知の手順、例えば、分取HPLCおよびGCなどによって、または立体選択的合成により達成してもよい。

0011

本発明において、用語「式(I)で表される化合物」の使用により、ラセミ混合物または個々に単離した異性体の両方を示す。
式(I)で表される化合物を、例えば純粋な形態(neat form)、または溶媒中で、または改変形態などのあらゆる好適な形態で添加してもよく、前記改変形態は、例えばまずポリマーカプセルマイクロカプセルナノカプセルリポソーム、前駆体、膜形成剤、例えばカーボンゼオライトの使用などによる吸着剤環式オリゴ糖およびそれらの混合物などの封入材料封入してもよく、または例えば光または酵素などの外的刺激を適用により式(I)で表される化合物を放出するように適合された基質化学的に結合させてもよい。

0012

本発明の別の側面において、うま味および風味フレーバー増強剤としての少なくとも1種の式(I)で表される化合物の使用を提供する。
本発明の別の側面において、少なくとも1種のうま味物質および少なくとも1種の式(I)で表される化合物を含む組成物を提供する。

0013

本発明の組成物は、少なくとも1種のうま味物質および少なくとも1種の式(I)で表される化合物を含む。さらに、組成物は、例えば他の既知のうま味または風味フレーバー増強剤および他の風味物質(flavourant)成分などの、他の成分を含んでもよい。

0014

かかるうま味物質および/またはかかるうま味または風味フレーバー増強剤の例は、これに限定されないが:
L−Glu(グルタミン酸、グルタメート、例えば、グルタミン酸一ナトリウム、グルタミン酸一カリウム、グルタミン酸一アンモニウム、二グルタミン酸カルシウム、二グルタミン酸マグネシウムなどのその塩の形態など)、L−Asp(L−アスパラギンまたはその塩)、5’−リボヌクレオチドまたは、これに限定されないが、5’−リボヌクレオチドカルシウム、5’−リボヌクレオチド二ナトリウム、および5’−リボヌクレオチド二カリウムを含むそれらの塩(例えば、グアノシン5’−一リン酸イノシン5’−一リン酸および5’−アデニレートを含むイノシン酸グアニル酸アデノシン酸、イノシネート、グアニレートおよびアデニレートであり、ならびにグアニル酸二ナトリウム、イノシン酸二ナトリウムアデニル酸二ナトリウム;グアニル酸二カリウム、イノシン酸二カリウム、アデニル酸二カリウム、グアニル酸カルシウム、イノシン酸カルシウム、アデニル酸カルシウムなどのそれらの塩など)、マルトールエチルマルトールグリシン、L−ロイシン自己消化分解または加水分解たんぱく質(例えば、自己消化酵母、加水分解酵母または植物たんぱく質加水分解物)、Koji−Aji(発酵小麦グルテンおよびマルトデキストリンに加え、グルタメートを含む、Ajinomoto Food Ingredients製のヌクレオチドリッチ酵母抽出物)、および上記を1種または2種以上含有する天然調製物または抽出物であって、例えば野菜マッシュルームシイタケ大豆トマトジャガイモ乳清コンブ海藻を含む)などの抽出物、ピュレーまたは濃縮物シリアル、肉、(例えば甲殻類、マサゴなど)、牛乳チーズおよび卵黄を含み、生のまたは発酵した、部分的にまたは完全に加水分解した形態(例えば、種々のたんぱく質加水分解物など)の関連成分由来のものを含む。

0015

前記他の風味剤成分の例は、これに限定されないが:天然フレーバー人工フレーバー、スパイスシーズニングなどを含む。例示的な風味付け(flavouring)成分は、人工フレーバー油および風味付け香料および/または油、含油樹脂精油蒸留物および植物、葉、花、果物にから由来する抽出物、ならびに少なくとも1種の上述のものを含む組み合わせを含む。
他の風味剤成分の追加の例は、National Academy of Sciencesによる、「Chemicals Used in Food Processing」, publication 1274, pages 63-258に記載されている。

0016

本発明によれば、式(I)で表される化合物を、例えば当該技術分野において一般的に用いられる担体材料および他の助剤などの、フレーバー組成物中において慣用的に用いる1種または2種以上の成分または賦形剤と併用して組成物中において用いることができる。フレーバー組成物用の好適な賦形剤は当該技術分野においては周知であり、非限定例は、溶媒(水、アルコールエタノール、油、脂肪植物油およびミグリオール(miglyol)を含む)、結合剤希釈剤崩壊剤(disintegranting agent)、潤滑剤、風味付け剤着色剤保存料酸化防止剤乳化剤、安定剤、フレーバー増強剤凝固防止剤などを含む。

0017

フレーバー組成物用のかかる担体または希釈剤の例は、例えば、「Perfume and Flavour Materials of Natural Origin」, S. Arctander, Ed., Elizabeth, N.J., 1960に;「Perfume and Flavour Chemicals」, S. Arctander, Ed., Vol. I & II, Allured Publishing Corporation, Carol Stream, USA, 1994に;「Flavourings」, E. Ziegler and H. Ziegler (ed.), Wiley-VCH Weinheim, 1998, および「CTFACosmetic Ingredient Handbook」, J.M. Nikitakis (ed.), 1st ed.に記載されている。

0018

フレーバー組成物の他の好適で望ましい成分は、例えば“Handbook of Industrial Chemical Additives”, ed. M. and I. Ash, 2nd Ed., (Synapse 2000)などの標準的なテキストに記載されている。
式(I)で表される化合物は、全くグルタメートでなく、よって、組成物中において、完全にMSGの代わりとしてまたは部分的にMSGの代わりとして用い得る。

0019

特定の態様において、本発明の組成物は、グルタメート、特にMSG、の塩、および少なくとも1種の式(I)で表される化合物を含有する。
より特定の態様において、本発明の組成物は、グルタメート、特にMSG、の塩、少なくとも1種の式(I)で表される化合物ならびに少なくとも1種のプリンヌクレオチド、特にイノシン一リン酸(IMP)およびグアノシン一リン酸(GMP)を含有する。

0020

式(I)で表される化合物を、組成物中において99.9%までの、特に1.0〜99%での、およびより特に5〜99%での濃度で用いてもよい。
本発明のよりさらなる側面において、少なくとも1種のうま味物質を含み、消耗品に式(I)で表される化合物を添加する工程を含む、消耗品のうま味および風味フレーバーを増強するか、または改変する方法を提供する。

0021

本明細書において用いる「消耗品」とは、口腔中に入れられ、摂取される、または口腔中で使用されその後廃棄されることを意図した、あらゆる製品を意味する。好適な消耗品は、これに限定されないが、食品、飲料製品栄養補助食品およびマウスウォッシュを含むデンタルケア製品を含む。
本発明のよりさらなる側面において、少なくとも1種のうま味物質および式(I)で表される化合物を含む消耗品を提供する。
特定の態様において、消耗品は、食品または飲料製品である。

0022

食品の例は、これに限定されないが、例えばソースディップ、シーズニングなどの調味料風味製品シリアル製品、米製品、パスタ製品、ラビオリ、タピオカ製品、サゴ製品、製パン製品(baker’s product)、ビスケット製品、ペストリー製品パン製品(bread product)、菓子製品デザート製品、ハチミツ製品、糖蜜製品、酵母製品、からし製品、酢製品、加工食品調理果物および野菜製品、肉および肉製品肉類似製品(analogue)/代用製品、ゼリージャムフルーツソース卵製品乳製品チーズ製品、牛乳代用製品、大豆製品食用油および脂肪製品などを含む。

0023

風味製品の例は、これに限定されないが、塩味スナックポテトチップクリスプナッツトルティーヤ−トスターダ(tortilla-tostada)、プレッツェル、チーズスナック、コーンスナック、ポテトスナックインスタントポップコーン電子レンジ用ポップコーンポークラインズ、ナッツ、クラッカー、クラッカースナック、朝食用シリアル、肉、アスピック塩漬け肉(ハムベーコン)、ランチョンブレックファーストミート(breakfast meat)(ホットドッグコールドカットソーセージ)、トマト製品マーガリンピーナツバタースープ(澄んだもの、缶詰のもの、クリーム、インスタント、UHT)、缶詰野菜、パスタソースを含む。

0024

飲料製品の例は、これに限定されないが、ジュースフルーツジュース野菜ジュース炭酸清涼飲料ビールワインホットチョコレートおよびコーヒーを含む。
より特定の態様において、消耗品は、調味料である。

0025

調味料の例は、これに限定されないが、ソース(冷たいもの、温かいもの、インスタント、保存のもの、サテー、トマト、BBQソース、ケチャップマヨネーズサラダクリーム、ベシャメル)、グレービーチャツネサラダドレッシング常温保存可能なもの、冷凍のもの)、乾燥スパイスまたはシーズニング配合物ペストおよびマリネードを含む液体スパイスまたはシーズニング配合物を含む。
式(I)で表される化合物、または式(I)で表される化合物を含有する組成物を、前記化合物または前記組成物を直接混ぜる慣用技法を使用して消耗品中に添加してもよい。

0026

消耗品中で用いてもよい式(I)で表される化合物の量は、広範な制限内で変化させてもよく、とりわけ、消耗品の特質に、所望の効果に、および例えば他のうま味物質またはうま味および風味フレーバー増強剤などの、消耗品中のあらゆる他の成分の特質および量に依存する。最終的な所望の用途および効果に応じ、消耗品中に取り入れる式(I)で表される化合物の好適な量を決定することは、十分に当業者の範囲である。

0027

消耗品中における式(I)で表される化合物の典型的な濃度は、これに限定されないが、0.1〜5000ppm、特には、1.0〜500ppm、およびより特には5.0〜100ppmである。
上述の組成物および/または消耗品中に無機塩を添加することにより、かかる組成物および/または消耗品のうま味および風味フレーバーをさらに増強することも見出された。

0028

本発明のさらなる側面において、少なくとも1種のうま味物質、少なくとも1種の上記に定義した式(I)で表される化合物、および少なくとも1種の無機塩を含む組成物または消耗品を提供する。
本明細書中において用いられる用語「無機塩」とは、ナトリウム、カリウム、マグネシウム、カルシウム、アンモニウム、および鉄(iron)/鉄(ferrum)を含み、これに限定されないが、1価および2価塩を含む。

0029

無機塩の非限定例は、塩化ナトリウム(NaCl)、塩化カリウム(KCl)、塩化マグネシウム(MgCl2)、海塩フルール・ド・セル(fleur de sel)、フッ化カルシウム(CaF2)、リン酸二水素カルシウム(Ca(H2PO4)2)、リン酸水素カルシウム(CaHPO4)、リン酸三カルシウム(Ca3(PO4)2)、硫酸カルシウム(CaSO4)、リン酸一カリウム(KH2PO4)、リン酸二カリウム(K2HPO4)、リン酸三カリウム(K3PO4)、硫酸マグネシウ(MgSO4)、硫酸アンモニウム(NH4)2SO4、硫酸カリウム(K2SO4)、リン酸二水素一ナトリウム(NaH2PO4)、リン酸水素二ナトリウム(Na2HPO4)、リン酸三ナトリウム(Na3PO4)、硫酸ナトリウム(Na2SO4)、ピロリン酸第二鉄一塩基性リン酸マグネシウム(Mg(H2PO4)2)、二塩基性リン酸マグネシウム(MgPO4)、三塩基性リン酸マグネシウム(Mg3(PO4)2)、二酸化ケイ素シリカを含む。

0030

かかる組成物および/または消耗品中に添加してもよい無機塩の量は、広範な制限内で変化させてもよく、とりわけ、消耗品の特質に、所望の効果に、および例えば他のうま味物質またはMSGなどのうま味および風味フレーバー増強剤など、組成物または消耗品中におけるあらゆる他の成分の特質および量に依存する。最終的な所望の用途および効果に応じ、消耗品中に取り入れる無機塩の好適な量を決定することは、十分に当業者の範囲である。

0031

消耗品中における無機塩の典型的な濃度は、これに限定されないが、0.1〜8000ppmである。
特定の態様において、無機塩は、NaCl、K2HPO4、およびMgCl2からなる群から選択される。

0032

いくつかのうま味および風味フレーバーを増強する式(I)で表される化合物は新規なものであることが見出された。したがって、本発明のよりさらなる側面において、1−アセトキシ−2−ヒドロキシ−4−オキソ−n−オクタデカ−12−エンを提供する。

0033

1−アセトキシ−2−ヒドロキシ−4−オキソ−n−オクタデカ−12−エンは、天然に存在し、例えばアボカドなどの植物材料から単離することができる。抽出プロセスの例を、例1において提供する。
これから、本発明を例示するための一連の非限定例を以下に続ける。
他に示さない限り、パーセントは重量/重量として示す。

0034

例1
アセトニトリル(以下、「ACN」と記す)画分の調製および加熱したアボカド果肉からの式(I)で表される化合物の単離

0035

アボカド(Persea americanaMILL. cv.HASS)を地元業者より購入した。
ACNは、HPLCグレード、水はミリポアグレードであった。

0036

エタノール、ギ酸およびL−グルタミン酸ナトリウムメルクKGA、ダルムシュタット、ドイツ国)。塩化ナトリウムおよびマルトデキストリンは、シグマアルドリッチ(シュタインハイム、ドイツ国)から、および酵母抽出物「Gistex XII LS Pulver AGGL」は、DSMFood Specialties Savoury Ingredients(デルフト、オランダ国)からのものであった。

0037

加熱プロセス
皮および種から分離した3個の新鮮な熟したアボカド(Hass avocados)の300gの果肉ミキサー中で30分間3500rpmにてすりつぶしビーカー容積500mL)中に入れ、水分/蒸気サンプルから逃げないようにするためにアルミホイルで覆った。サンプルを乾燥オーブン中で180分間120℃にて加熱した。温度を温度計により制御した。加熱した後、加熱した果肉を室温まで冷却した。

0038

抽出プロセス:
果肉を丸底フラスコ(容積1000mL)に移し、200mLのペンタンで15分間超音波浴により抽出した。ろ紙を使用して、ペンタン層を不溶性残渣から分離した。不溶性残渣のペンタンでの抽出を、5回繰り返した。合わせたペンタン層を分液ロート(容積 2000mL)に移動し、300mLのエタノール/水(8/2;v/v)で3回抽出し、300mLのエタノール/水(9/1;v/v)混合物で2回抽出した。合わせたエタノール/水画分を、真空によりエタノールおよび水を除いた。油状残渣を300mLのACN中に溶解させた。

0039

固相抽出(SPE)によるトリグリセリドの除去:
SPEによる分離を、ACNで調整した4本の100×4.6mm(57μm、70A)「Strata C18 E」カートリッジカラムフェノメネクスアシャッフェンブルク、ドイツ国)で行った。

0040

4分割された(split into four aliquots)ACN画分を、SPEカートリッジの最上部上に適用した。各カートリッジの溶出を150mLのACNで行った。合わせた溶出液を、真空を適用することにより50mLに減少させた。得られた清浄化された(cleaned)画分(以下、「ACN画分」と記す)を、分取HPLC用いて18画分に分け、対応する化合物を単離し、LC−MS/MSおよびNMR分光法により同定した。

0041

分取高速液体クロマトグラフィー(HPLC):
分取HPLCシステムバリアン、ダルムシュタット、ドイツ国)は、2個のポンプ勾配ミキサー(1000μL)、1900μlループレオダインインジェクタ、UV/VIS検出器(ProStar 325)および蒸発光散乱検出器(ELSD)(「Sedex85」−セデール、アルフォルトゥヴィーユ セデ、フランス国)からなるものであった。UV/VISおよびELSD間のスプリッターにより、1.0mL/分の流量強度(flow intensity)がELSD検出器に到達するようにした。

0042

分離を250×21.2mm、5μmの「HyperClone」ODS C18カラム(フェノメネクス、アシャッフェンンブルク、ドイツ国)で、HPLC「Star Chromatography Workstation, Version 6.2」ソフトウェア(バリアン、ダルムシュタット、ドイツ国)で制御した20.0mL/分の流速および1.9mLの注入量で行った。化合物を、220nmの波長およびELSD−ゲイン5において検出した。

0043

HPLC−勾配(75.0分間):溶媒Aとして水(pH 5.0、1.0%のHCOOHを水に入れて調整)、および溶媒BとしてACNを使用して、クロマトグラフィーを、溶媒A(40%)で始めて、2.5分後に溶媒B(60%)を62.5分において75%まで増加させ、65.0分において100%にし、70分まで行った。70.0分後、溶媒Bを72分において60%まで減少させ、75分に達するまでの3分間60%に保った。

0044

以下の化合物を単離し、同定した。
1−アセトキシ−2,4−ジヒドロキシ−n−ヘプタデカ−16−イン
1−アセトキシ−2−ヒドロキシ−4−オキソ−n−ヘプタデカ−16−エン
1−アセトキシ−2,4−ジヒドロキシ−n−ヘプタデカ−16−エン
1−アセトキシ−2−ヒドロキシ−4−オキソ−n−ヘプタデカン
(E,Z,Z)−1−アセトキシ−2−ヒドロキシ−4−オキソ−ヘンエイコサ−5,12,15−トリエン
(Z,Z)−1−アセトキシ−2,4−ジヒドロキシヘンエイコサ−12,15−ジエン
(Z,Z)−1−アセトキシ−2−ヒドロキシ−4−オキソ−ヘンエイコサ−12,15−ジエン

1−アセトキシ−2−ヒドロキシ−4−オキソ−n−オクタデカ−12−エン

0045

0046

例2
例1において記載した、加熱したアボカド果肉のACN画分から単離した化合物のうま味増強閾値官能分析
官能評価用の水は商業的に入手可能な食卓用水(「エビアン(登録商標)」、ダノン、ヴィースバーデン、ドイツ国)であった。

0047

モデルブロス」は、1000mLの水中に、L−グルタミン酸一ナトリウム一水和物(MSG)(1.9g)、マルトデキストリン(6.375g)、塩化ナトリウム(2.9g)および酵母抽出物(2.1g)を含有していた。

0048

アボカド果肉からのACN画分を調製し、上記の例1に記載した以下の化合物を単離した:
1−アセトキシ−2−ヒドロキシ−4−オキソ−n−ヘンエイコサ−5,12,15−トリエン;1−アセトキシ−2,4−ジヒドロキシ−n−ヘンエイコサ−12,15−ジエン;1−アセトキシ−2,4−ジヒドロキシ−n−ヘプタデカ−16−イン,1−アセトキシ−2−ヒドロキシ−4−ケト−n−オクタデカ−12−エン;1−アセトキシ−2,4−ジヒドロキシ−n−ヘプタデカ−16−エン;1−アセトキシ−2−ヒドロキシ−4−オキソ−n−ヘンエイコサ−12,15−ジエン;1−アセトキシ−2−ヒドロキシ−4−ケト−n−ヘプタデカ−16−エン;1−アセトキシ−2−ヒドロキシ−4−ケト−n−ヘプタデカン。

0049

25mgの上記にリスト化した各化合物を、別々に0.2mLのエタノールに溶解し、次いで20.0mLのモデルブロスを各サンプルに添加した。次いで各サンプルを、各化合物について希釈係数が1、2、4、8、16、32、64、128および512である9種の溶液を得るまで、1:1(v/v)ステップにおいてモデルブロスで希釈した。

0050

サンプルを、熟練した専門家パネリストにより評価した。
式(I)で表される異なる化合物を含有する各サンプルのセットについて、以下の官能評価手法にを行った。

0051

あらゆる混合を回避するため、1mLのサンプル溶液の1種を、各パネリストのの左部分に適用し、1mLのモデルブロスをブランク値中立基準(neutral reference)として舌の右部分に適用した。パネリストは、舌の両半部分での味を比較することを求められた。5〜30秒後、パネリストは、舌を口蓋にこすり付けるように求められた。次いでサンプルとブランク(モデルブロス)とを識別できるか否かを質問された。
各サンプルの後、口腔を水でゆすぎ、刺激が完全になくなるまで、5〜10分間の休憩を得た。

0052

多数のサンプル溶液をこのようにして濃度を昇順順番試験し、式(I)で表される化合物がモデルブロスのうま味を増強する最低濃度(the weakest concentration)を決定した。
うま味増強閾値の計算を、次いで、相乗平均により文献(ASU: L 00.90-9, 1999)に記載されたように行った。
「うま味増強閾値」により、化合物がモデルブロスのうま味を増強する平均濃度を意味する。

0053

各パネリストについて、以下の式を使用して、平均うま味増強閾値を決定した:



式中、ceは、うま味増強効果を有すると特定される最低濃度の濃度(単位ppm)であり、ce−1は、前のサンプル溶液の濃度(単位ppm)であり、Eは、平均うま味増強閾値である。

0054

パネルについて、平均うま味増強閾値を計算するため、以下の式を使用した:



式中、nは、パネリストの数であり、Eiは、上記で特定した各パネリストについて計算したうま味増強閾値の積である。

0055

各化合物について計算した平均うま味増強閾値のパネルを以下の表1に示す。

0056

表1

0057

表1に示されるように、本発明の化合物は、0.7ppm〜5.6ppmの範囲内のうま味増強閾値を示した。

ページトップへ

この技術を出願した法人

この技術を発明した人物

ページトップへ

関連する挑戦したい社会課題

関連する公募課題

該当するデータがありません

ページトップへ

技術視点だけで見ていませんか?

この技術の活用可能性がある分野

分野別動向を把握したい方- 事業化視点で見る -

ページトップへ

おススメ サービス

おススメ astavisionコンテンツ

新着 最近 公開された関連が強い技術

この 技術と関連性が強い人物

関連性が強い人物一覧

この 技術と関連する社会課題

関連する挑戦したい社会課題一覧

この 技術と関連する公募課題

該当するデータがありません

astavision 新着記事

サイト情報について

本サービスは、国が公開している情報(公開特許公報、特許整理標準化データ等)を元に構成されています。出典元のデータには一部間違いやノイズがあり、情報の正確さについては保証致しかねます。また一時的に、各データの収録範囲や更新周期によって、一部の情報が正しく表示されないことがございます。当サイトの情報を元にした諸問題、不利益等について当方は何ら責任を負いかねることを予めご承知おきのほど宜しくお願い申し上げます。

主たる情報の出典

特許情報…特許整理標準化データ(XML編)、公開特許公報、特許公報、審決公報、Patent Map Guidance System データ