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技術 ヘプタメチンシアニン化合物

出願人 日本化薬株式会社
発明者 倉田高明松井貴彦
出願日 2012年4月25日 (8年0ヶ月経過) 出願番号 2012-099614
公開日 2013年11月7日 (6年5ヶ月経過) 公開番号 2013-227403
状態 未査定
技術分野 有機低分子化合物及びその製造 染料 N,O含有複素環式化合物
主要キーワード 被着色材料 被着色体 ジチオール系色素 酸性色素 塩基性色素 反応性色素 ガラス基盤 直接性
関連する未来課題
重要な関連分野

この項目の情報は公開日時点(2013年11月7日)のものです。
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課題

解決手段

近赤外線吸収特性を有する下記一般式(1)で表されるヘプタメチンシアニン化合物及び当該化合物を含む油性または水性染料組成物。(式(1)においてR1及びR2はそれぞれ独立にハロゲン原子炭素数1〜5のアルキル基アルコキシ基フェニル基又はニトロ基を表し、p及びqは0〜2の整数を表し、R3及びR4はそれぞれ独立に炭素数1〜5のアルキル基を表し、Dはヘプタメチンシアニン化合物を形成するための連結基を表す)

概要

背景

メチン鎖の両端にベンゾオキサゾール核が結合したヘプタメチンシアニン化合物は、近赤外線吸収色素として広く使用されており、油性インキ近赤外線吸収フィルター近赤外線吸収フィルムなど幅広い用途での応用がなされている。一般に近赤外線吸収色素に要求される特性は用途によって異なるものの、着色物が光や熱等に対し堅牢である事が特に強く要求される。

一般にヘプタメチンシアニン化合物は高い分子吸光係数(質量吸光係数)を有し近赤外線吸収能に優れる反面、耐湿熱性耐光性耐熱性耐水性などの堅牢性が劣るという欠点がある。このため、高い分子吸光係数を有し、且つ高堅牢なヘプタメチンシアニン化合物が要望されているが、これらの性能を兼ね備えたヘプタメチンシアニン化合物は見出されていない。非特許文献1には対イオンヨウ素イオンを有するヘプタメチンシアニン化合物が記載されているが、本発明者らの検討の結果、非特許文献1に記載されているヘプタメチンシアニン化合物は耐湿熱性、耐光性、耐熱性、耐水性等の堅牢性が不十分であった。また、特許文献1にはトリストリフルオロメタンスルホニルメチドアニオンを有するヘプタメチンシアニン化合物についての記載はあるが、メチン鎖の両端にベンゾオキサゾール核が結合したヘプタメチンシアニン化合物についての記載はなされていない。

概要

耐湿熱性、耐水性、耐熱性などの堅牢性に優れた近赤外線吸収特性を有するヘプタメチンシアニン化合物及びその染料組成物を提供する。近赤外線吸収特性を有する下記一般式(1)で表されるヘプタメチンシアニン化合物及び当該化合物を含む油性または水性染料組成物。(式(1)においてR1及びR2はそれぞれ独立にハロゲン原子炭素数1〜5のアルキル基アルコキシ基フェニル基又はニトロ基を表し、p及びqは0〜2の整数を表し、R3及びR4はそれぞれ独立に炭素数1〜5のアルキル基を表し、Dはヘプタメチンシアニン化合物を形成するための連結基を表す)なし

目的

本発明は、耐湿熱性、耐光性、耐熱性及び耐水性等の堅牢性に優れる近赤外線吸収特性を有する新規なヘプタメチンシアニン化合物及び該化合物を染料として用いた染料組成物を提供する

効果

実績

技術文献被引用数
0件
牽制数
1件

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請求項1

下記一般式(1)で表される化合物(式(1)においてR1及びR2はそれぞれ独立にハロゲン原子炭素数1〜5のアルキル基アルコキシ基フェニル基又はニトロ基を表し、p及びqは0〜2の整数を表し、R3及びR4はそれぞれ独立に炭素数1〜5のアルキル基を表し、Dはヘプタメチンシアニン化合物を形成するための連結基を表す)。

請求項2

Dが式(2)〜式(4)から選ばれる一種であることを特徴とする請求項1に記載の化合物(式中、Yは水素原子、ハロゲン原子、フェニル基、ジフェニルアミノ基又は炭素数1〜4のアルキル基を示し、*は結合部位を示す)。

請求項3

R1及びR2がそれぞれ独立に、塩素原子エチル基メチル基メトキシ基エトキシ基、フェニル基またはニトロ基であることを特徴とする請求項1または2に記載の化合物。

請求項4

R3及びR4がそれぞれ独立に、メチル基、エチル基、n−ブチル基、メトキシエチル基又はn−ブトキシエチル基であり、Yが塩素原子または水素原子であることを特徴とする請求項1乃至3のいずれか一項に記載の化合物。

請求項5

p及びqが0であることを特徴とする請求項4に記載の化合物。

請求項6

請求項1乃至5のいずれか一項に記載の化合物と少なくとも1種の油溶性有機溶媒を含有する油性染料組成物

請求項7

請求項1乃至5のいずれか一項に記載の化合物及び水性媒体を含有する水性染料組成物

技術分野

0001

本発明は新規ヘプタメチンシアニン化合物に関する。

背景技術

0002

メチン鎖の両端にベンゾオキサゾール核が結合したヘプタメチンシアニン化合物は、近赤外線吸収色素として広く使用されており、油性インキ近赤外線吸収フィルター近赤外線吸収フィルムなど幅広い用途での応用がなされている。一般に近赤外線吸収色素に要求される特性は用途によって異なるものの、着色物が光や熱等に対し堅牢である事が特に強く要求される。

0003

一般にヘプタメチンシアニン化合物は高い分子吸光係数(質量吸光係数)を有し近赤外線吸収能に優れる反面、耐湿熱性耐光性耐熱性耐水性などの堅牢性が劣るという欠点がある。このため、高い分子吸光係数を有し、且つ高堅牢なヘプタメチンシアニン化合物が要望されているが、これらの性能を兼ね備えたヘプタメチンシアニン化合物は見出されていない。非特許文献1には対イオンヨウ素イオンを有するヘプタメチンシアニン化合物が記載されているが、本発明者らの検討の結果、非特許文献1に記載されているヘプタメチンシアニン化合物は耐湿熱性、耐光性、耐熱性、耐水性等の堅牢性が不十分であった。また、特許文献1にはトリストリフルオロメタンスルホニルメチドアニオンを有するヘプタメチンシアニン化合物についての記載はあるが、メチン鎖の両端にベンゾオキサゾール核が結合したヘプタメチンシアニン化合物についての記載はなされていない。

先行技術

0004

Dyes and Pigments 53(2002)143.
特開2008−088426号

発明が解決しようとする課題

0005

本発明は、耐湿熱性、耐光性、耐熱性及び耐水性等の堅牢性に優れる近赤外線吸収特性を有する新規なヘプタメチンシアニン化合物及び該化合物染料として用いた染料組成物を提供する事を目的とする。

課題を解決するための手段

0006

本発明者らは前述したような課題を解決すべく、鋭意研究を行った結果、特定の構造を有するプタメチンシアニン化合物が、従来に比べ飛躍的に耐湿熱性等の堅牢性が向上する事を見出し、本発明を完成させるに至った。

0007

即ち、本発明は、
(1)下記一般式(1)で表される化合物、



(式(1)においてR1及びR2はそれぞれ独立にハロゲン原子炭素数1〜5のアルキル基アルコキシ基フェニル基又はニトロ基を表し、p及びqは0〜2の整数を表し、R3及びR4はそれぞれ独立に炭素数1〜5のアルキル基を表し、Dはヘプタメチンシアニン化合物を形成するための連結基を表す)、
(2)Dが式(2)〜式(4)から選ばれる一種であることを特徴とする(1)に記載の化合物



(式中、Yは水素原子、ハロゲン原子、フェニル基、ジフェニルアミノ基又は炭素数1〜4のアルキル基を示し、*は結合部位を示す)、
(3)R1及びR2がそれぞれ独立に、塩素原子エチル基メチル基メトキシ基エトキシ基、フェニル基またはニトロ基であることを特徴とする(1)または(2)に記載の化合物、
(4)R3及びR4がそれぞれ独立に、メチル基、エチル基、n−ブチル基、メトキシエチル基又はn−ブトキシエチル基であり、Yが塩素原子または水素原子であることを特徴とする(1)乃至(3)のいずれか一つに記載の化合物、
(5)p及びqが0であることを特徴とする(4)に記載の化合物、
(6)(1)乃至(5)のいずれか一つに記載の化合物と少なくとも1種の油溶性有機溶媒を含有する油性染料組成物
(7)(1)乃至(5)のいずれか一つに記載の化合物及び水性媒体を含有する水性染料組成物
に関する。

発明の効果

0008

本発明の化合物は、油性または水性染料組成物を形成してその染料着色体を加工すると、従来品よりも堅牢性に優れた特性を示すものである。すなわち、本発明の近赤外線吸収特性を有するヘプタメチンシアニン化合物は染料着色体に好適に利用でき、近赤外線吸収フィルターやインクジェット用インキ等の幅広い用途に応用できる。

0009

本発明の化合物は、前記式(1)で表される。

0010

式(1)においてR1及びR2はそれぞれ独立にハロゲン原子、炭素数1〜5のアルキル基、アルコキシ基、フェニル基又はニトロ基を表し、p及びqは0〜2の整数を表し、R3及びR4はそれぞれ独立に炭素数1〜5のアルキル基を表し、Dはヘプタメチンシアニン化合物を形成するための連結基を表す。

0011

式(1)のR1及びR2におけるハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子又は臭素原子等が挙げられる。

0012

式(1)のR1及びR2におけるアルキル基としては炭素数1〜5のアルキル基が挙げられ、例えば、メチル基、エチル基、n−プロピル基、i−プロピル基、n−ブチル基、i−ブチル基、t−ブチル基、n−アミル基、i−アミル基、t−アミル基等が挙げられる。これらのアルキル基は置換基を有して良く、置換基としては3〜6員環飽和複素環基(例えば、テトラヒドロフリル基等)、アルコキシ基を有していてもよいフェニル基、カルバモイル基、アルコキシ基(例えば、メトキシ基、エトキシ基、n−ブトキシ基等)、アルコキシアルコキシ基(例えば、エトキシエトキシ基、メトキシエトキシ基、メトキシメトキシ基等)等が挙げられる。

0013

式(1)のR1及びR2におけるアルコキシ基としては、上記のR1及びR2の置換基を有していてもよいアルキル基におけるアルキル基が酸素原子と結合した基が挙げられる。

0014

式(1)のR1及びR2におけるフェニル基としては、置換基を有していても良く、置換基としてはフッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子ヒドロキシ基ヒドロキシエチル基ヒドロキシプロピル基ヒドロキシブチル基、2−スルホエチル基、カルボキシル基カルボキシエチル基シアノ基シアノエチル基、メトキシ基、メトキシエチル基、エトキシ基、エトキシエチル基、プロポキシ基、プロポキシエチル基、トリフルオロメチル基ペンタフルオロエチル基、カルバモイル基等が挙げられる。

0015

式(1)のR1及びR2において好ましくは、塩素原子、エチル基、メチル基、メトキシ基、エトキシ基、フェニル基、ニトロ基が挙げられる。

0016

式(1)のR1及びR2において置換数p及びqは0〜2であり、置換基R1及びR2が存在する場合、その置換位置は特に限定されない。置換数p及びqは0であることが好ましい。

0017

式(1)のR3及びR4におけるアルキル基としては炭素数1〜5のアルキル基が挙げられ、例えば、メチル基、エチル基、n−プロピル基、i−プロピル基、n−ブチル基、i−ブチル基、t−ブチル基、n−アミル基、i−アミル基、t−アミル基等が挙げられる。これらのアルキル基は置換基を有していても良く、置換基としては3〜6員環の飽和複素環基(例えば、テトラヒドロフリル基等)、アルコキシ基を有していてもよいフェニル基、カルバモイル基、アルコキシ基(例えば、メトキシ基、エトキシ基、n−ブトキシ基等)、アルコキシアルコキシ基(例えば、エトキシエトキシ基、メトキシエトキシ基、メトキシメトキシ基等)等が挙げられ、中でもメチル基、エチル基、n−ブチル基、メトキシエチル基又はn−ブトキシエチル基が好ましい。

0018

前記式(1)におけるDとしてのヘプタメチンシアニン化合物を形成する為の連結基とは、上記式(2)〜式(4)[式中、Yは水素原子、ハロゲン原子、フェニル基、ジフェニルアミノ基又は炭素数1〜4のアルキル基を示し、*は結合部位を示す]から選ばれる1種の基が好ましい。

0019

式(2)〜式(4)のYにおけるハロゲン原子とは、フッ素原子、塩素原子、臭素原子等が挙げられ、炭素数1〜4のアルキル基とはメチル基、エチル基、n−プロピル基、i−プロピル基、n−ブチル基、i−ブチル基、t−ブチル基等が挙げられる。Yとして好ましくは水素原子、塩素原子又はフェニル基が挙げられ、水素原子又は塩素原子であることが特に好ましい。

0020

本発明の化合物は、例えば、特許文献1に記載の方法を参考に、次の方法で合成することができる。

0021

式(5)



(式中、R1、R3及びpは前記と同じ意味を表す)で表される化合物2モルと、下記式(6)



(式中、Dは前記と同じ意味を表す)、又は下記式(7)



(式中、Dは前記と同じ意味を表す)、
で表される化合物1モル及びトリス(トリフルオロメタンスルホニルメチド酸又はそのナトリウム塩カリウム塩等の塩1モルを、必要に応じ酢酸ナトリウム酢酸カリウムピペラジンピペリジントリエチルアミン等の塩基触媒の存在下で、エタノール無水酢酸あるいは無水酢酸と氷酢酸の混合物のような有機溶媒中で、例えば、50〜140℃で通常10分〜10時間、好ましくは30分〜4時間加熱し、縮合させ対称シアニン化合物(式(1)におけるR1とR2、R3とR4、pとqがそれぞれ同一である化合物)を合成することができる。

0022

一方、非対称のシアニン化合物を合成する場合は、上記式(5)の化合物を1モルとし、下記式(8)



(式中、R2、R4及びqは前記と同じ意味を表す、ただし式(5)及び式(8)においてR1とR2、R3とR4、pとqの組み合わせのうち少なくとも一つは同一ではない)の化合物1モルを用いて、同条件下において合成することができる。

0023

本発明の前記式(1)で示される具体例を、以下の表1−1〜表1−3に示すが、本発明はこれらに限定されない。
表1−1

表1−2

表1−3

0024

本発明の油性または水性染料組成物は、近赤外線吸収特性を有する本発明の化合物及び、油性染料組成物の場合は油溶性有機溶媒を、水性染料組成物の場合は水性媒体を含有する。本発明の油性または水性染料組成物においては、本発明の化合物を0.2〜40質量%含有させるのが好ましく、さらには0.5〜20質量%含有させるのがより好ましい。また本発明の油性または水性染料組成物において、近赤外線領域の調製などの目的で必要に応じて前記式(1)以外の近赤外線吸収色素を添加してもよい。添加できる近赤外線吸収色素としては、例えば、ジイモニウム系フタロシアニン系やニッケルジチオール系色素等;酸性色素反応性色素直接性色素カチオン性色素塩基性色素等の水溶性近赤外線吸収色素;分散性色素、ソルベント系色素等の油溶性近赤外線吸収色素;有機顔料カーボンブラック等が挙げられ、溶媒に溶解した状態あるいは分散した状態で添加される。

0025

本発明の水性染料組成物は、近赤外線吸収特性を有する本発明の化合物を水性媒体に分散させて調製する事ができる。水性媒体としては、水または水溶性有機溶媒が挙げられる。水溶性有機溶媒としては、例えば、メタノール、エタノール、プロパノールイソプロパノールブタノールイソブタノール、t−ブタノール、ペンタノールベンジルアルコール等のアルコール類エチレングリコールジエチレングリコールトリエチレングリコールプロピレングリコールポリエチレングリコールポリプロピレングリコールグリセリントリメチロールプロパン、1,3−ペンタンジオール、1,5−ペンタンジオール等の多価アルコール類エチレングリコールモノメチルエーテルエチレングリコールモノエチルエーテルジエチレングリコールモノメチルエーテルジエチレングリコールモノブチルエーテルトリエチレングリコールモノエチルエーテルトリエチレングリコールモノブチルエーテルジプロピレングリコールモノメチルエーテル等のグリコール誘導体エタノールアミンジエタノールアミントリエタノールアミンモルホリン等のアミン類2−ピロリドン、NMP、1,3−ジメチルイミダゾリジノン、等が挙げられる。

0026

本発明の油性染料組成物は、近赤外線吸収特性を有する本発明の化合物を少なくとも1種の油溶性有機溶媒に溶解または分散させて調製する事ができる。用いられる油溶性有機溶媒としては、例えば、エタノール、ペンタノール、オクタノールシクロヘキサノール、ベンジルアルコール、テトラフルオロプロパノール等のアルコール類;エチレングリコールモノエチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、ジエチレングリコールモノブチルエーテル、プロピレングリコールモノエチルエーテル、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル、ジプロピレングリコールモノエチルエーテル、トリエチレングリコールモノエチルエーテル、エチレングリコールジアセテートプロピレングリコールジアセテート等のグリコール誘導体;メチルエチルケトンシクロヘキサノン等のケトン類ブチルフェニルエーテルベンジルエーテルヘキシルエーテル等のエーテル類酢酸エチル酢酸ブチル安息香酸エチル安息香酸ブチルラウリン酸エチルラウリン酸ブチルなどのエステル類アセトニトリルDMFジメチルスルホキシドスルホラン、NMP、2−ピロリドンなどの極性有機溶媒、等が挙げられ、これらの溶媒は単独で使用してもよいし、2種以上を混合して用いてもよい。

0027

油性染料組成物に用いられる分散剤としては、ドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウムラウリル酸ナトリウムナフタレンスルホン酸ホルマリン縮合物アルキルナフタレンスルホン酸のホルマリン縮合物、クレオソート油スルホン酸のホルマリン縮合物、ポリオキシエチレンアルキルエーテルサルフェートアンモニウム塩ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテルサルフェートのアンモニウム塩、ポリオキシアルキルエーテル燐酸エステル塩等公知のアニオン界面活性剤ビニルナフタレン誘導体、α,β−エチレン性不飽和カルボン酸脂肪族アルコールエステル等、スチレンスチレン誘導体アクリル酸アクリル酸誘導体メタクリル酸メタクリル酸誘導体マレイン酸マレイン酸誘導体無水マレイン酸無水マレイン酸誘導体イタコン酸イタコン酸誘導体フマール酸、フマール酸誘導体等から選ばれた少なくとも2つ以上の単量体からなるブロック共重合体、或いはランダム共重合体、またはこれらの塩等の高分子分散剤等が挙げられ、これらの1種以上を本発明の化合物に対して10〜100質量%の間で使用するのが好ましい。またこれらの分散剤と併せて、ポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテル、エチレンオキサイドプロピレンオキサイド共重合物等の公知のノニオン系界面活性剤シリコーン系アセチレン系の公知の消泡剤を必要に応じ、顔料分散時及び/または顔料分散化後に添加する事ができる。

0028

顔料微粒子に分散する方法としては、サンドミルビーズミル)、ロールミルボールミルペイントシェーカー超音波分散機マイクロフルイダイザー等を用いる方法が挙げられるが、これらの中でもサンドミル(ビーズミル)が好ましい。またサンドミル(ビーズミル)における顔料の粉砕においては、径の小さいビーズを使用する、ビーズの充填率を大きくする事等により粉砕効率を高めた条件で処理することが好ましく、更に粉砕処理後に濾過遠心分離などで素粒子を除去することが好ましい。

0029

本発明の染料組成物にはその他の添加剤として表面調整剤防腐防黴剤pH調整剤等を含んでも良い。表面調整剤としては、ポリシロキサン系あるいはポリジメチルシロキサン系の界面活性剤、防腐・防黴剤としてはデヒドロ酢酸ナトリウム安息香酸ナトリウムソジウムピリジンチオン−1−オキサイドジンクピリジンチオン−1−オキサイド、1,2−ベンズイソチアゾリン−3−オン、1−ベンズイソチアゾリン−3−オンのアミン塩等を、pH調整剤としては水酸化ナトリウム水酸化カリウム水酸化リチウム等の水酸化アルカリ金属類、トリエタノールアミン、ジエタノールアミン、ジメチルエタノールアミンジエチルエタノールアミン等の3級アミン類等が挙げられ、それぞれ必要に応じて添加する事ができる。

0030

また本発明の油性または水性染料組成物中には被着色体への染料の定着性を向上させる目的で、必要な範囲内で組成中の媒体と相溶性のあるポリアミド系、ポリウレタン系、ポリエステル系、エポキシ系又はポリアクリル系樹脂を含有させる事が好ましい。また定着性を向上させる目的で、必要な範囲内でエチレン性不飽和基を有するモノマーオリゴマー重合開始剤などを含有させてもよい。本発明の油性または水性染料組成物は上記各成分を溶媒に溶解あるいは分散及び混合する事によって調製することができる。

0031

本発明の化合物は、油性染料組成物、または水性染料組成物として各種塗料水性インキ、油性インキ、インクジェット用インキ、近赤外線吸収フィルター用着色組成物に用いられる。油性染料組成物および水性染料組成物は、例えば普通紙、コート紙、プラスチックフィルムプラスチック基板などの被着色材料に用いられる。また、本発明の染料組成物を被着色材料に付与する方法としては、オフセット印刷凸版印刷フレキソ印刷インクジェット印刷などの各種印刷方法あるいはスピンコーターロールコーターなどによる塗工方法が挙げられる。

0032

以下、本発明を実施例により具体的に説明するが、本発明は、これらの実施例に限定されるものでは無い。尚、実施例中、「部」は特定しない限り「質量部」を表す。また、耐湿熱性や耐水性等の評価は染料着色体の吸光度分光光度計「(株)島津製作製品UV−3150」により測定し評価した。

0033

実施例1(表1−1における化合物No.1の合成)
100ml四つ口フラスコに、エタノール50部、3−エチル−2−メチルベンゾオキサゾリウムヨージド4.2部、グルタコアルデヒドアニ塩酸塩2部、トリストリフルオロメタンスルホニルメチドのカリウム塩3.3部、トリエチルアミン3部を仕込み、60℃で3時間攪拌した。析出した粗体をろ取、ジエチルエーテル、水の順で洗浄、乾燥し、本発明の化合物No.1を0.3部得た。
極大吸収波長695nm(ジクロロメタン

0034

実施例2(表1−1における化合物No.2の合成)
100ml四つ口フラスコに、エタノール40部、3−エチル−2−メチルベンゾオキサゾリウムヨージド2.1部、N−フェニル−2−クロロ−3−[(フェニルアミノ)メチレン]−1−シクロヘキセン−1−メタンイミン塩酸塩1.3部、トリストリフルオロメタンスルホニルメチドのカリウム塩1.6部、トリエチルアミン1.5部を仕込み、60℃で3時間攪拌した。析出した粗体をろ取、ジエチルエーテル、水の順で洗浄、乾燥し、本発明の化合物No.2を0.4部得た。
極大吸収波長729nm(ジクロロメタン)

0035

合成例1(バインダー樹脂共重合体)の合成)
500ml四つ口フラスコにメチルエチルケトン160g、メタクリル酸10g、ベンジルメタクリレート33g及びα,α’−アゾビスイソブチロニトリル)1gを仕込み、攪拌しながら30分間窒素ガスフラスコ内に流入した。その後、80℃まで昇温し、80〜85℃でそのまま4時間攪拌した。反応終了後、室温まで冷却し、無色透明で均一な共重合体溶液を得た。これをイソプロピルアルコールと水の1:1混合溶液中で沈殿させ、濾過し、固形分を取り出し、乾燥し、共重合体(A)を得た。得られた共重合体(A)のポリスチレン換算重量平均分子量は18000であり、酸価は152(mgKOH/g)であった。

0036

実施例3(油性染料組成物及び染料着色体の作成)
以下の表2における本発明化合物No.2/テトラフルオロプロパノール/合成例1で得られたバインダー樹脂を0.25部/1部/0.8部の組成比で混合し、油性染料組成物を作成した。得られた油性染料組成物をガラス基盤スピンコートし、100℃で2時間乾燥し、染料着色体1を作成した。

0037

なお、以下の表2における比較例1は、非特許文献1に記載の下記式(100)のヘプタメチンシアニン化合物を使用し、同様に染料着色体を作成したものである。

0038

耐湿熱性試験
上記の方法で得られた染料着色体を、85℃、85%RHの条件下、恒温恒湿機中に14時間放置した。試験前後の各染料着色体の吸光度を測定し、近赤外線領域730nmにおける吸光度(OD値)の変化から下記式にて色素の残存率を求めた。
色素の残存率=(試験後の吸光度/試験前の吸光度)×100
耐湿熱試験における色素の残存率を以下の表2に示す。

0039

表2
残存率
染料着色体1 6.6%
比較例1 1.2%

実施例

0040

上記の表2の結果から明らかなように、比較例1の染料着色体の試験後の残存率1.2%に対し、本発明の染料着色体1は残存率6.6%と比較例1に対して5倍以上の大きな値を示し、耐湿熱性に極めて優れていることがわかる。

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