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技術 植物からポリアミン組成物を製造する方法

出願人 東洋紡株式会社
発明者 山田千晶北澤宏明柳谷周作
出願日 2011年10月4日 (7年9ヶ月経過) 出願番号 2011-219830
公開日 2013年5月2日 (6年2ヶ月経過) 公開番号 2013-079209
状態 特許登録済
技術分野 有機低分子化合物及びその製造
主要キーワード 初期電流密度 加工処理物 溶質分 ポリアミン組成物 ポリアミン量 ポリアミン溶液 ポリアミン濃度 カルボキシルメチル基
関連する未来課題
重要な関連分野

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図面 (2)

課題

塩濃度が低い植物素材由来ポリアミン組成物であり、かつ生産効率の良いポリアミン組成物の製造方法を提供することを目的とする。

解決手段

(1)植物及び/又は植物加工物エタノールで処理する工程、(2)植物及び/又は植物加工物を水で処理する工程、および(3)液体画分を分離し採取する工程を含むことを特徴とするポリアミン組成物の製造方法。

概要

背景

ポリアミンは、第1級アミノ基を2つ以上もつ脂肪族炭化水素の総称で生体内に存在する天然物であり、20種類以上のポリアミンが見出されている。近年ポリアミンは、その様々な生理活性解明され、重要性が高まっている。ポリアミンの主な生理作用としては(1)核酸との相互作用による核酸の安定化と構造変化(2)種々の核酸合成系への促進作用(3)タンパク質合成系活性化(4)細胞膜の安定化や物質膜透過性強化(5)活性酸素消去(6)細胞増殖の促進(7)抗アレルギー作用が知られている。ポリアミン又はポリアミン組成物は、健康食品化粧品、食品、医薬品用途に利用されつつある。

工業的に利用できるポリアミン又はポリアミン組成物の製造方法としては、魚類白子から抽出し調整する方法(特許文献1)、乳又は乳素材から分離、回収する方法(特許文献2、特許文献3)、酵母菌体又は酵母培養液酸性条件下で処理して調整する方法(特許文献4、特許文献5)が開示されている。また、植物素材からのポリアミン組成物の調整方法としては、植物素材を酸性条件下に処して抽出する方法(特許文献6、特許文献7)、植物素材に塩化ナトリウム塩化マグネシウム塩化カルシウム等の塩溶液を加えてポリアミン抽出物を製造する方法(特許文献8)が検討されてきた。さらに特許文献8には、高温(80〜100℃)で5分から10分間、水抽出を行う方法が開示されているが、ポリアミンは水抽出では抽出されないと結論されている。

概要

塩濃度が低い植物素材由来のポリアミン組成物であり、かつ生産効率の良いポリアミン組成物の製造方法を提供することを目的とする。(1)植物及び/又は植物加工物エタノールで処理する工程、(2)植物及び/又は植物加工物を水で処理する工程、および(3)液体画分を分離し採取する工程を含むことを特徴とするポリアミン組成物の製造方法。 なし

目的

本発明は以下のようなポリアミン組成物の製造方法およびポリアミン組成物を提供する

効果

実績

技術文献被引用数
0件
牽制数
0件

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請求項1

(1)植物及び/又は植物加工物エタノールで処理する工程、(2)植物及び/又は植物加工物を水で処理する工程、および(3)液体画分を分離し採取する工程を含むことを特徴とするポリアミン組成物の製造方法。

請求項2

エタノールが20%(v/v)以上90%(v/v)以下の濃度である、請求項1に記載のポリアミン組成物の製造方法。

請求項3

エタノールが30%(v/v)以上70%(v/v)以下の濃度である、請求項2に記載のポリアミン組成物の製造方法。

請求項4

植物及び/又は植物加工物を水で処理する工程を、10℃乃至60℃の水温で30分間以上24時間以下行うことを特徴とする、請求項1〜3のいずれかに記載のポリアミン組成物の製造方法。

請求項5

植物及び/又は植物加工物を水で処理する工程を、15℃乃至45℃の水温で30分間以上16時間以下行うことを特徴とする、請求項4に記載のポリアミン組成物の製造方法。

請求項6

植物及び/又は植物加工物を水で処理する工程を、20℃乃至30℃の水温で1時間以上6時間以下行うことを特徴とする、請求項5に記載のポリアミン組成物の製造方法。

請求項7

植物及び/又は植物加工物が、ダイズ種子ダイズ胚芽ダイズコムギ種子コムギ胚芽コムギ胚、豆乳及びオカラからなる群より選ばれた少なくとも1つに由来する植物及び/又は植物加工物である、請求項1〜6のいずれかに記載のポリアミン組成物の製造方法。

請求項8

植物及び/又は植物加工物が、コムギ種子、コムギ胚芽及びコムギ胚からなる群より選ばれた少なくとも1つに由来する植物及び/又は植物加工物である、請求項7に記載のポリアミン組成物の製造方法。

請求項9

ポリアミン組成物が、1,3−ジアミノプロパンプトレシンカダベリンカルジンスペルミジンホモスペルミジン、アミノプロピルカダベリン、テルミンスペルミンテルモスペルミン、カナバルミン、アミノペンチルノルスペルミジン、N,N−ビス(アミノプロピル)カダベリン、ホモスペルミン、カルドペンタミン、ホモカルドペンタミン、カルドヘキサミン及びホモカルドヘキサミンからなる群より選ばれた少なくとも1種以上の化合物を含む組成物である、請求項1〜8に記載のポリアミン組成物の製造方法。

請求項10

ポリアミン組成物が、プトレシン、カダベリン、スペルミジン及びスペルミンからなる群より選ばれた少なくとも1種以上の化合物を含む組成物である、請求項9に記載のポリアミン組成物の製造方法。

請求項11

植物及び/又は植物加工物から製造されたポリアミン組成物であって、固形分中にクエン酸もしくはクエン酸塩を実質的に含まないポリアミン組成物。

技術分野

0001

本発明は、植物からポリアミン組成物を製造する方法に関する。

背景技術

0002

ポリアミンは、第1級アミノ基を2つ以上もつ脂肪族炭化水素の総称で生体内に存在する天然物であり、20種類以上のポリアミンが見出されている。近年ポリアミンは、その様々な生理活性解明され、重要性が高まっている。ポリアミンの主な生理作用としては(1)核酸との相互作用による核酸の安定化と構造変化(2)種々の核酸合成系への促進作用(3)タンパク質合成系活性化(4)細胞膜の安定化や物質膜透過性強化(5)活性酸素消去(6)細胞増殖の促進(7)抗アレルギー作用が知られている。ポリアミン又はポリアミン組成物は、健康食品化粧品、食品、医薬品用途に利用されつつある。

0003

工業的に利用できるポリアミン又はポリアミン組成物の製造方法としては、魚類白子から抽出し調整する方法(特許文献1)、乳又は乳素材から分離、回収する方法(特許文献2、特許文献3)、酵母菌体又は酵母培養液酸性条件下で処理して調整する方法(特許文献4、特許文献5)が開示されている。また、植物素材からのポリアミン組成物の調整方法としては、植物素材を酸性条件下に処して抽出する方法(特許文献6、特許文献7)、植物素材に塩化ナトリウム塩化マグネシウム塩化カルシウム等の塩溶液を加えてポリアミン抽出物を製造する方法(特許文献8)が検討されてきた。さらに特許文献8には、高温(80〜100℃)で5分から10分間、水抽出を行う方法が開示されているが、ポリアミンは水抽出では抽出されないと結論されている。

0004

特開平8−238094号公報
特開2001−8663号公報
特開2001−95483号公報
特開平10−52291号公報
特開2000−245493号公報
特開平10−101624号公報
特開2007−291027号公報
特開2010−263816号公報

先行技術

0005

Plant CellPhysiol., 43(2),196−206,2002
J.Nutr.Biochem.,4,66−70,1993
Biosci.Biotech.Biochem.,61(9),1582−1584,1997

発明が解決しようとする課題

0006

従来、植物素材からポリアミン又はポリアミン組成物を製造する場合、植物素材をpH2以下の強酸条件下での抽出工程に処し、抽出液アルカリ溶液中和する工程を経て製造されていた。しかしながら、強酸条件にするための酸溶液及び中和するためのアルカリ溶液を多量に使用するため、必然的に最終のポリアミン組成物中に含まれる塩濃度が高くなり、健康食品、化粧品、食品、医薬品等に配合される際に問題となっていた。

0007

植物素材に塩化ナトリウム、塩化マグネシウム、塩化カルシウム等の塩溶液を加えてポリアミン抽出物を製造する方法(特許文献8)においても、最終組成物に含まれる塩が多くなるため、同様に健康食品、化粧品、食品、医薬品等への配合に際し問題を生じる。

0008

そのため、製造工程に由来する塩を含まない植物素材由来のポリアミン組成物であり、かつ生産効率の良いポリアミン組成物の製造方法が求められていた。

0009

また、強酸条件下での抽出工程は、製造に汎用されているステンレスタンク腐食するため、大量生産を困難にしていた。このような理由からも、酸溶液を使用しないポリアミン組成物の製造方法が求められていた。

課題を解決するための手段

0010

本発明者らは、製造工程に由来する塩を生成することなく、かつ生産効率の良いポリアミンの製造方法であり、酸溶液を使用しないポリアミン組成物の製造方法を鋭意検討した結果、水による抽出工程によってポリアミン組成物を製造する方法を見出した。

0011

植物特有の問題として、植物には多量の多糖類ポリフェノール二次代謝産物等が多く含まれており、ポリアミン組成物の抽出効率下げる原因となっている。そこでさらに検討を加えた結果、水による抽出工程の前に、植物及び/又は植物加工物エタノールで処理することにより、処理溶液の粘度減少によって作業性が改善されるとともに、ポリアミン以外の多糖類、ポリフェノール、二次代謝産物が除去されることにより、ポリアミン組成物中のポリアミン含量率が有意に上昇することを見出し、本発明に至った。

0012

すなわち、本発明は以下のようなポリアミン組成物の製造方法およびポリアミン組成物を提供する。
1. (1)植物及び/又は植物加工物をエタノールで処理する工程、(2)植物及び/又は植物加工物を水で処理する工程、および(3)液体画分を分離し採取する工程を含むことを特徴とするポリアミン組成物の製造方法。
2. エタノールが20%(v/v)以上90%(v/v)以下の濃度である、1.に記載のポリアミン組成物の製造方法。
3. エタノールが30%(v/v)以上70%(v/v)以下の濃度である、2.に記載のポリアミン組成物の製造方法。
4. 植物及び/又は植物加工物を水で処理する工程を、10℃乃至60℃の水温で30分間以上24時間以下行うことを特徴とする、1.〜3.のいずれかに記載のポリアミン組成物の製造方法。
5. 植物及び/又は植物加工物を水で処理する工程を、15℃乃至45℃の水温で30分間以上16時間以下行うことを特徴とする、4.に記載のポリアミン組成物の製造方法。
6. 植物及び/又は植物加工物を水で処理する工程を、20℃乃至30℃の水温で1時間以上6時間以下行うことを特徴とする、5.に記載のポリアミン組成物の製造方法。
7. 植物及び/又は植物加工物が、ダイズ種子ダイズ胚芽ダイズコムギ種子コムギ胚芽コムギ胚、豆乳及びオカラからなる群より選ばれた少なくとも1つに由来する植物及び/又は植物加工物である、1.〜6.のいずれかに記載のポリアミン組成物の製造方法。
8. 植物及び/又は植物加工物が、コムギ種子、コムギ胚芽及びコムギ胚からなる群より選ばれた少なくとも1つに由来する植物及び/又は植物加工物である、7.に記載のポリアミン組成物の製造方法。
9. ポリアミン組成物が、1,3−ジアミノプロパンプトレシンカダベリンカルジンスペルミジンホモスペルミジン、アミノプロピルカダベリン、テルミンスペルミンテルモスペルミン、カナバルミン、アミノペンチルノルスペルミジン、N,N−ビス(アミノプロピル)カダベリン、ホモスペルミン、カルドペンタミン、ホモカルドペンタミン、カルドヘキサミン及びホモカルドヘキサミンからなる群より選ばれた少なくとも1種以上の化合物を含む組成物である、1.〜8.に記載のポリアミン組成物の製造方法。
10. ポリアミン組成物が、プトレシン、カダベリン、スペルミジン及びスペルミンからなる群より選ばれた少なくとも1種以上の化合物を含む組成物である、9.に記載のポリアミン組成物の製造方法。
11. 植物及び/又は植物加工物から製造されたポリアミン組成物であって、固形分中にクエン酸もしくはクエン酸塩を実質的に含まないポリアミン組成物。

発明の効果

0013

植物及び/又は植物加工物に最初にエタノール処理を行うことにより、植物及び/又は植物加工物からの抽出物の粘度が低下して作業性が向上するとともに、固形分当たりのポリアミン含量が高いポリアミン組成物を得ることができる。

0014

さらに、水でポリアミン組成物を抽出することにより、酸性条件下で植物素材からポリアミン組成物を抽出する方法と異なり、抽出工程において塩を生成せず、実質的に抽出工程に由来する塩を含有しないポリアミン組成物を得ることができる。コムギなどの穀類からポリアミン組成物を製造する場合、高温で処理すると穀物中のグルテリンプロラミンによる粘度上昇によりポリアミン組成物の抽出が難しくなるが、低温で長時間処理を行うことにより、より高濃度ポリアミン濃度を効率的に製造することができる。すなわち本発明は、実質的に塩を含有しない高ポリアミン濃度のポリアミン組成物を製造することができる点で、従来にはない顕著な効果を有する。

0015

本発明によれば、強酸条件での処理工程がなく、酸によるステンレスの腐食の影響がなくなる結果、工業的に汎用される大容量のステンレスタンクの使用が可能になり、ポリアミン組成物の大量製造が可能になる。

図面の簡単な説明

0016

エタノール処理工程におけるエタノール濃度と粘度との関係を示す図である。
抽出液の固形分当たりのポリアミン含量を示す図である。

0017

「ポリアミン組成物」とは、ポリアミンを含む、植物に由来する化合物を含有する組成物のことである。ポリアミン組成物にはポリアミン以外の天然成分、例えば単糖オリゴ糖多糖等の糖類、ペプチドタンパク質などが含まれることがある。本発明では、水溶液および粉体のいずれの形態であってもポリアミン組成物とよぶ。「固形分」とは、水溶液であるポリアミン組成物(溶液)中の水を除いた溶質分のことであり、ポリアミンの他、糖類やペプチド類、塩を含む。ポリアミン組成物が粉体である場合、「固形分」は粉体であるポリアミン組成物全体のことである。

0018

本発明において、「植物」とは植物体もしくは植物組織をいい、「植物加工物」とはそれらを加工して得られる物をいう。「及び/又は」とは、どちらも含むか、もしくはどちらか一種でもよいという意味である。

0019

植物、植物加工物としては、種々のものを用いることができ、特に限定されないが、例えばウリ科植物ナス科植物イネ科植物アブラナ科植物マメ科植物アオイ科植物キク科植物アカザ科植物、マメ科植物、ツバキ科植物、これらの植物抽出物植物エキス加工処理物などが挙げられる。具体的には、サツマイモトマトキュウリカボチャメロンスイカタバコシロイヌナズナピーマンナスマメサトイモホウレンソウニンジンイチゴジャガイモ、イネ、トウモロコシアルファルファ、コムギ、オオムギ、ダイズ、ナタネソルガムユーカリポプラケナフ杜仲サトウキビシュガービートキャッサバサゴヤシアカザ、ユリランカーネーションバラキクペチュニアトレニアキンギョソウ、シクラメンカスミソウ、ゼラニウムヒマワリシバワタエノキダケホンシメジマツタケシイタケキノコ類チョウセンニンジンアガリクスウコンオタネニンジン柑橘類バナナキウイ果汁、コメ、コムギ、オオムギ、ダイズ、トウモロコシ、マイロ、ヒマワリ、胚芽エキス、胚エキス、緑茶紅茶ウーロン茶納豆、豆乳、オカラなどが挙げられる。好ましくは、イネ科植物、マメ科植物であり、より好ましくはイネ科植物である。

0020

ポリアミン組成物の製造に使用される植物体もしくは植物組織としては、特に限定されないが、好ましくは種子形態又は生育過程にある植物体もしくは組織である。種子形態もしくは生育過程にある植物体もしくは組織としては、全樹、花、子房果実、葉、子葉、根、種子、乾燥種子、胚、胚芽、根が例示される。好ましくは、果実、葉、茎、芽、種子、乾燥種子、胚芽、胚であり、特に好ましくは、種子、乾燥種子、胚芽、胚である。

0021

本発明においては、ダイズ種子、ダイズ胚芽、ダイズ胚、コムギ種子、コムギ胚芽、コムギ胚、植物加工物として豆乳、オカラ、又はこれらを組み合わせたものを好適に使用することができる。より好ましくは、コムギ種子、コムギ胚芽、コムギ胚を使用できる。

0022

「植物及び/又は植物加工物をエタノールで処理する工程」とは、植物及び/又は植物加工物をエタノール溶液中に浸し、静置もしくは攪拌する工程をいう。本工程により、多糖類、ポリフェノール、二次代謝産物がエタノール中に抽出される。これらが抽出されることにより、本工程における抽出液の粘度が低下し、さらに下記に述べる次工程における抽出液の粘度も抑えることができて、作業性が大いに向上する。また、ポリアミン以外の成分が除去されることにより、最終的なポリアミン組成物における固形分当たりのポリアミン含量を向上させることができる。本工程におけるエタノール溶液の濃度は、好ましくは20%(v/v)以上90%(v/v)以下であり、さらに好ましくは30%(v/v)以上70%(v/v)以下である。20%(v/v)より低い濃度では、多糖類、ポリフェノール、二次代謝産物等の抽出が不十分となって粘度が上昇してしまうと共に、ポリアミンの抽出量も多くなってしまい、好ましくない。一方、90%(v/v)より高い濃度では、抽出効率が低下しポリアミン組成物の固形分含量が増加するため、やはり好ましくない。処理時間は抽出量により異なるが10分間以上であることが好ましく、より好ましくは30分間以上、さらに好ましくは1時間以上である。10分間より短いと、本処理工程におけるポリアミン以外の成分が十分に抽出されない場合がある。上限は制限されないが、通常は24時間以下で行われ、好ましくは12時間以下、さらに好ましくは6時間以下で行われる。

0023

ポリアミンはエタノールに抽出されにくいため、植物及び/又は植物加工物をエタノールで処理した後、ポリアミンは液体画分ではなく植物体残渣に多く含まれている。したがって、本発明の好ましい実施態様としては、遠心分離及び/又はろ過分離によって液体画分と植物体残渣や沈殿分と分離し、植物体残渣や沈殿分を回収して、次の工程に処する。

0024

「植物及び/又は植物加工物を水で処理する工程」とは、植物及び/又は植物加工物を水中に浸し、植物及び/又は植物加工物からポリアミンを含有する組成物を抽出する工程をいう。「水」は酸溶液もしくはアルカリ溶液を加えていない水のことをいう。本工程は、静置してもよいし、攪拌してもよい。処理時間は抽出量により異なるが30分間以上であることが好ましく、より好ましくは1時間以上、さらに好ましくは3時間以上である。30分間より短いと十分量のポリアミン組成物が抽出されない場合がある。上限は制限されないが、通常は24時間以下、好ましくは16時間以下、さらに好ましくは6時間以下で行われる。24時間以上処理したとしても、ポリアミン組成物の抽出量は飽和に向かい、その後新たに抽出できる量は限られると考えられる。

0025

水温は10℃以上が好ましく、より好ましくは15℃以上であり、更に好ましくは20℃以上である。水温が10℃より低い場合はポリアミン組成物の溶解性が低下し、製造効率が著しく悪化するため好ましくない。また、水温は60℃以下が好ましく、より好ましくは45℃以下であり、更に好ましくは30℃以下である。60℃以上であると、特にコムギ等の穀物である植物もしくは植物加工物からポリアミン組成物を製造する場合、グルテンによる粘性が増大し抽出作業効率が低下するとともに、製造されたポリアミン組成物の取り扱い性が悪くなり好ましくない。グルテンとは、素とも呼ばれ、穀類に含まれるタンパク質を主体とした混合物のことである。含まれるタンパク質としては、グルテリンやプロラミンがあり、グルテリンはコムギのグルテニン、コメのオリゼニンなどがこれに属し、プロラミンはコムギのグリアジン、トウモロコシのゼイン、オオムギのホルデインなどがこれに属する。

0026

本発明は、液体画分を分離し採取する工程を含む。本工程は、植物及び/又は植物加工物を水及び酸性条件下で処理した後、遠心分離及び/又はろ過分離によって液体画分と植物体残渣や沈殿分と分離し、回収する工程である。回収された液体画分にはポリアミンが多く含まれており、ポリアミン組成物となる。

0027

本発明は、必要に応じてポリアミン組成物の抽出に使用する水溶液もしくはポリアミン組成物をpH6.5〜pH7.5に調整する工程を含む。この工程は、液体画分を分離し採取する工程の前もしくは後のいずれにも行うことができるが、液体画分を分離し採取する工程の後に本工程を行うことが好ましい。

0028

ポリアミン組成物の形態は水溶液の形態もしくは粉体の形態で提供される。ポリアミン組成物の粉体は、植物及び/又は植物加工物を水及び酸性条件下で処理し、遠心分離及び/又はろ過分離によって回収した液体画分を、スプレードライもしくは真空凍結乾燥により処理することにより得ることができる。

0029

本発明において「ポリアミン」とは、第1級アミノ基を2つ以上もつ脂肪族炭化水素の総称で生体内に普遍的に存在する天然物であり、20種類以上のポリアミンが見いだされている。例えば、1,3−ジアミノプロパン、プトレシン、カダベリン、カルジン、スペルミジン、ホモスペルミジン、アミノプロピルカダベリン、テルミン、スペルミン、テルモスペルミン、カナバルミン、アミノペンチルノルスペルミジン、N,N−ビス(アミノプロピル)カダベリン、ホモスペルミン、カルドペンタミン、ホモカルドペンタミン、カルドヘキサミン、ホモカルドヘキサミンなどが挙げられる。代表的なポリアミンとしてはプトレシン、スペルミジン、スペルミンがある。

0030

プトレシンは代表的なポリアミンの一つで、生物体内に普遍的に存在する一般的な天然物であり、第一級アミノ基を2つもつ脂肪族炭化水素化合物である。カダベリンは代表的なポリアミンの一つで、生物体内に普遍的に存在する一般的な天然物であり、第一級アミノ基を2つもつ脂肪族炭化水素化合物である。スペルミジンは代表的なポリアミンの一つで、生物体内に普遍的に存在する一般的な天然物であり、第一級アミノ基を3つもつ脂肪族炭化水素化合物である。スペルミンは代表的なポリアミンの一つで、生物体内に普遍的に存在する一般的な天然物であり、第一級アミノ基を4つもつ脂肪族炭化水素化合物である。

0031

必要に応じてポリアミン組成物は、イオン交換法膜分画法、ゲル濾過法電気透析法脱塩処理精製処理を行っても良く、これらの方法を少なくとも1つ以上実施することで、より高純度なポリアミン組成物を得ることができる。例えば、イオン交換法としては、ポリアミン溶液イオン交換樹脂充填したカラムに通し、ポリアミンとアミノ酸、ペプチド、蛋白質、糖類等の夾雑物とを分離する。使用するイオン交換樹脂としては、イオン交換基スルホン酸基スルホプロピル基、リン酸基カルボキシルメチル基アミノエチル基ジエチルアミノ基、4級アミノエチル基、4級アンモニウム基等であればよく、陽イオン交換樹脂でも陰イオン交換樹脂でもいずれも使用することができる。陽イオン交換樹脂を使用した場合には、ポリアミンは陽イオン交換樹脂に吸着されるので、非吸着物質を十分に分離した後、硫酸塩酸等の酸性溶液や塩化ナトリウム等の塩溶液でポリアミンを溶出する。陰イオン交換樹脂を使用した場合には、ポリアミンは陰イオン交換樹脂に吸着されないので、ポリアミンを含む非吸着画分を回収する。例えば、膜分画法としては、セルロース系、酢酸セルロース系ポリスルホン系、ポリアミド系、ポリアクリルニトリル系、ポリ四フッ化エチレン系、ポリエステル系、ポリプロピレン系等で分画分子量が1000〜100000の範囲の限外濾過(UF)膜を使用してポリアミン組成物のUFを行い、ポリアミンを含む透過液を回収する。また、食塩阻止率30〜80%のナノフィルトレーション(NF) 膜を使用してポリアミン溶液のNFを行い、脱塩する。例えば、ゲル濾過法は、ポリアミン組成物を中和し、ゲル濾過担体を充填したカラムに通して分子量分画によりポリアミンを回収する。使用するゲル濾過担体は、デキストラン系、アクリルアミド系、アガロース系、セルロース系、ポリビニル系ガラス系、ポリスチレン系などで分画分子量が100〜100000の範囲である。例えば、電気透析法は、陽イオン交換膜陰イオン交換膜とによって仕切られた各膜間にポリアミン組成物と食塩水とを交互に供給して電気透析を行う。電気透析の条件は、初期電流密度が0.5〜15A/dm2、電圧が0.1〜1.5V/槽などが挙げられる。

0033

本発明は、植物及び/又は植物加工物から製造されたポリアミン組成物であって、固形分中に塩化ナトリウム、クエン酸もしくはクエン酸ナトリウム等のクエン酸塩を実質的に含まないポリアミン組成物を提供する。塩化ナトリウムやクエン酸ナトリウムは、従来の酸性条件下でポリアミン組成物を抽出する方法において、塩酸もしくはクエン酸で酸性条件にした処理溶液を中和することにより生じる塩の一種である。本発明は、酸性条件による処理工程を含まないため、実質的に塩が生成されず、製造工程に由来する塩を含まないという特徴を有する。

0034

本発明のポリアミン組成物は、化粧品、食品、医薬品、医薬部外品動物飼料などに配合して用いることができる。

0035

以下に本発明の実施例を示して本発明を具体的に説明するが、これらに限定されるものではない。

0036

(ポリアミン濃度測定方法
試料中のポリアミン含量を以下の方法で調べた。植物中のポリアミンは遊離型ポリアミン、化合型ポリアミン、結合型ポリアミンがあり、いずれも解析することができるが(非特許文献1−3)、本発明では遊離型ポリアミンを測定した。
(1)スクリューキャップ付きのマイクロチューブに、サンプル20μl、交換水360μl、内部標準液20μl(0.05nmol/μl 1,7−diaminoheptane)、200μLの飽和炭酸ナトリウム水溶液、200μLのダンシルクロライドアセトン溶液(10mg/mL)を加えて軽く混和する。チューブの栓をしっかりと閉めたのち、60℃のウォーターバスで1時間加温してダンシル化を行う。
(2)チューブを放冷した後、プロリン水溶液(100mg/mL)を200μL加えて混和する。ウォーターバスで30分間再加温する。
(3)再放冷後、窒素ガスを吹き付けてアセトンを除いた後に、600μLのトルエンを加えて激しく混和する。チューブを遠心して2相に分かれた後に、上層トルエン層を500μLマイクロチューブに分取する。分取したトルエンに窒素ガスを吹き付けてトルエンを完全除去する。マイクロチューブに120μLのメタノールを加えてダンシル化遊離型ポリアミンを溶解させる。
(4)プトレシン、スペルミジン、スペルミンの遊離型ポリアミン量の定量は蛍光検出器励起波長:365nm・発光波長:510nm)を接続した高速液体クロマトグラフィーを用いて内部標準法分析する。HPLCカラムはμBondapak C18(Waters社製:027324、3.9×300mm、粒子径10μm)を使用する。試料中のポリアミン含量は標準液と試料のHPLCチャートから、それぞれ各ポリアミンと内部標準ピーク面積を求めて算出する。
固形分濃度測定方法)
試料中の固形分含量は以下の方法で調べた。
(1)105℃の乾燥機アルミ缶を入れ、1時間乾燥させる。
(2)デシケーターにて30分間放冷し、アルミ缶重量(風袋重量)を測定する。
(3)アルミ缶に試料1mLを入れ、その重量(試料重量)を測定する。
(4)アルミ缶を105℃の乾燥機に戻し、2時間乾燥させる。
(5)デシケーターにて30分間放冷後に重量(乾燥後重量)を測定する。
(6)固形分濃度を下記計算式にて求める。
固形分濃度(%)=[(乾燥後重量)−(風袋重量)]/(試料重量)×100

0037

(実施例1)
(1)コムギ胚芽100gにエタノール濃度20%(v/v)のエタノール溶液400mlを加え、水温25℃の条件下で、撹拌機スリーワンモーターHEDON製)を用いて100rpmで1時間攪拌した。攪拌終了後、粘度を測定した。粘度測定振動式粘度計ISCOMATE VM−10A(CBC社製)を用いて行った。
(2)次いで12000rpm、10分間の条件で遠心分離を行い、植物体残渣と上清とに分離し、上清を回収した。得られた上清を前処理液とし、ポリアミン濃度及び固形分濃度をそれぞれ測定した。
(3)上清を回収した後の植物体残渣に水400mlを加え、水温25℃の条件下で、攪拌機を用いて100rpmで4時間攪拌した。攪拌終了後、(1)と同様に粘度を測定した。
(4)12000rpm、10分間の条件で遠心分離を行い、上清を回収して抽出液とした。抽出液のポリアミン濃度及び固形分濃度をそれぞれ測定した。

0038

実施例1の結果は、エタノール処理工程における粘度が5.29mPa・sであり、前処理液のポリアミン濃度は0.0058%、固形分濃度は8.19%であった。また、水による抽出工程における粘度は19.5mPa・sであり、抽出液のポリアミン濃度は0.0124%、固形分濃度は3.86%、固形分当たりのポリアミン濃度は0.321%であった。
実施例1〜8および比較例1の結果を表1および図1図2に示す。

0039

(実施例2)
(1)コムギ胚芽100gにエタノール濃度30%(v/v)のエタノール溶液400mlを加え、水温25℃の条件下で、撹拌機(スリーワンモーター、HEIDON製)を用いて100rpmで1時間攪拌した。攪拌終了後、粘度を測定した。粘度測定は振動式粘度計VISCOMATE VM−10A(CBC社製)を用いて行った。
(2)次いで12000rpm、10分間の条件で遠心分離を行い、植物体残渣と上清とに分離し、上清を回収した。得られた上清を前処理液とし、ポリアミン濃度及び固形分濃度をそれぞれ測定した。
(3)上清を回収した後の植物体残渣に水400mlを加え、水温25℃の条件下で、攪拌機を用いて100rpmで4時間攪拌した。攪拌終了後、(1)と同様に粘度を測定した。
(4)12000rpm、10分間の条件で遠心分離を行い、上清を回収して抽出液とした。抽出液のポリアミン濃度及び固形分濃度をそれぞれ測定した。

0040

実施例2の結果は、エタノール処理工程における粘度が5.24mPa・sであり、前処理液のポリアミン濃度は0.0045%、固形分濃度は8.34%であった。また、水による抽出工程における粘度は12.2mPa・sであり、抽出液のポリアミン濃度は0.0125%、固形分濃度は3.08%、固形分当たりのポリアミン濃度は0.406%であった。

0041

(実施例3)
(1)コムギ胚芽100gにエタノール濃度40%(v/v)のエタノール溶液400mlを加え、水温25℃の条件下で、撹拌機(スリーワンモーター、HEIDON製)を用いて100rpmで1時間攪拌した。攪拌終了後、粘度を測定した。粘度測定は振動式粘度計VISCOMATE VM−10A(CBC社製)を用いて行った。
(2)次いで12000rpm、10分間の条件で遠心分離を行い、植物体残渣と上清とに分離し、上清を回収した。得られた上清を前処理液とし、ポリアミン濃度及び固形分濃度をそれぞれ測定した。
(3)上清を回収した後の植物体残渣に水400mlを加え、水温25℃の条件下で、攪拌機を用いて100rpmで4時間攪拌した。攪拌終了後、(1)と同様に粘度を測定した。
(4)12000rpm、10分間の条件で遠心分離を行い、上清を回収して抽出液とした。抽出液のポリアミン濃度及び固形分濃度をそれぞれ測定した。

0042

実施例3の結果は、エタノール処理工程における粘度が6.32mPa・sであり、前処理液のポリアミン濃度は0.0033%、固形分濃度は8.09%であった。また、水による抽出工程における粘度は13.6mPa・sであり、抽出液のポリアミン濃度は0.0122%、固形分濃度は3.44%、固形分当たりのポリアミン濃度は0.354%であった。

0043

(実施例4)
(1)コムギ胚芽100gにエタノール濃度50%(v/v)のエタノール溶液400mlを加え、水温25℃の条件下で、撹拌機(スリーワンモーター、HEIDON製)を用いて100rpmで1時間攪拌した。攪拌終了後、粘度を測定した。粘度測定は振動式粘度計VISCOMATE VM−10A(CBC社製)を用いて行った。
(2)次いで12000rpm、10分間の条件で遠心分離を行い、植物体残渣と上清とに分離し、上清を回収した。得られた上清を前処理液とし、ポリアミン濃度及び固形分濃度をそれぞれ測定した。
(3)上清を回収した後の植物体残渣に水400mlを加え、水温25℃の条件下で、攪拌機を用いて100rpmで4時間攪拌した。攪拌終了後、(1)と同様に粘度を測定した。
(4)12000rpm、10分間の条件で遠心分離を行い、上清を回収して抽出液とした。抽出液のポリアミン濃度及び固形分濃度をそれぞれ測定した。

0044

実施例4の結果は、エタノール処理工程における粘度が4.65mPa・sであり、前処理液のポリアミン濃度は0.0026%、固形分濃度は8.02%であった。また、水による抽出工程における粘度は4.68mPa・sであり、抽出液のポリアミン濃度は0.0113%、固形分濃度は3.75%、固形分当たりのポリアミン濃度は0.301%であった。

0045

(実施例5)
(1)コムギ胚芽100gにエタノール濃度60%(v/v)のエタノール溶液400mlを加え、水温25℃の条件下で、撹拌機(スリーワンモーター、HEIDON製)を用いて100rpmで1時間攪拌した。攪拌終了後、粘度を測定した。粘度測定は振動式粘度計VISCOMATE VM−10A(CBC社製)を用いて行った。
(2)次いで12000rpm、10分間の条件で遠心分離を行い、植物体残渣と上清とに分離し、上清を回収した。得られた上清を前処理液とし、ポリアミン濃度及び固形分濃度をそれぞれ測定した。
(3)上清を回収した後の植物体残渣に水40mlを加え、水温25℃の条件下で、攪拌機を用いて100rpmで4時間攪拌した。攪拌終了後、(1)と同様に粘度を測定した。
(4)12000rpm、10分間の条件で遠心分離を行い、上清を回収して抽出液とした。抽出液のポリアミン濃度及び固形分濃度をそれぞれ測定した。

0046

実施例5の結果は、エタノール処理工程における粘度が4.93mPa・sであり、前処理液のポリアミン濃度は0.0029%、固形分濃度は7.64%であった。また、水による抽出工程における粘度は3.82mPa・sであり、抽出液のポリアミン濃度は0.0114%、固形分濃度は3.85%、固形分当たりのポリアミン濃度は0.296%であった。

0047

(実施例6)
(1)コムギ胚芽100gにエタノール濃度70%(v/v)のエタノール溶液400mlを加え、水温25℃の条件下で、撹拌機(スリーワンモーター、HEIDON製)を用いて100rpmで1時間攪拌した。攪拌終了後、粘度を測定した。粘度測定は振動式粘度計VISCOMATE VM−10A(CBC社製)を用いて行った。
(2)次いで12000rpm、10分間の条件で遠心分離を行い、植物体残渣と上清とに分離し、上清を回収した。得られた上清を前処理液とし、ポリアミン濃度及び固形分濃度をそれぞれ測定した。
(3)上清を回収した後の植物体残渣に水400mlを加え、水温25℃の条件下で、攪拌機を用いて100rpmで4時間攪拌した。攪拌終了後、(1)と同様に粘度を測定した。
(4)12000rpm、10分間の条件で遠心分離を行い、上清を回収して抽出液とした。抽出液のポリアミン濃度及び固形分濃度をそれぞれ測定した。

0048

実施例6の結果は、エタノール処理工程における粘度が5.03mPa・sであり、前処理液のポリアミン濃度は0.0026%、固形分濃度は7.30%であった。また、水による抽出工程における粘度は3.64mPa・sであり、抽出液のポリアミン濃度は0.0128%、固形分濃度は4.21%、固形分当たりのポリアミン濃度は0.304%であった。

0049

(実施例7)
(1)コムギ胚芽100gにエタノール濃度90%(v/v)のエタノール溶液400mlを加え、水温25℃の条件下で、撹拌機(スリーワンモーター、HEIDON製)を用いて100rpmで1時間攪拌した。攪拌終了後、粘度を測定した。粘度測定は振動式粘度計VISCOMATE VM−10A(CBC社製)を用いて行った。
(2)次いで12000rpm、10分間の条件で遠心分離を行い、植物体残渣と上清とに分離し、上清を回収した。得られた上清を前処理液とし、ポリアミン濃度及び固形分濃度をそれぞれ測定した。
(3)上清を回収した後の植物体残渣に水400mlを加え、水温25℃の条件下で、攪拌機を用いて100rpmで4時間攪拌した。攪拌終了後、(1)と同様に粘度を測定した。
(4)12000rpm、10分間の条件で遠心分離を行い、上清を回収して抽出液とした。抽出液のポリアミン濃度及び固形分濃度をそれぞれ測定した。

0050

実施例7の結果は、エタノール処理工程における粘度が3.56mPa・sであり、前処理液のポリアミン濃度は0.0016%、固形分濃度は5.03%であった。また、水による抽出工程における粘度は6.01mPa・sであり、抽出液のポリアミン濃度は0.0130%、固形分濃度は5.91%、固形分当たりのポリアミン濃度は0.220%であった。

0051

(比較例1)
(1)コムギ胚芽100gに水400mlを加え、水温25℃の条件下で、攪拌機(スリーワンモーター、HEIDON製)を用いて100rpmで4時間攪拌した。攪拌終了後、振動式粘度計VISCOMATE VM−10A(CBC社製)を用いて粘度を測定した。
(2)12000rpm、10分間の条件で遠心分離を行い、上清を回収して抽出液とした。抽出液のポリアミン濃度及び固形分濃度をそれぞれ測定した。

0052

比較例1の結果は、粘度は6.01mPa・sであり、抽出液のポリアミン濃度は0.0130%、固形分濃度は5.91%、固形分当たりのポリアミン濃度は0.220%であった。

0053

以上の結果より、エタノールによる処理工程を設けることにより、有意に粘度を低下させることができ、作業性の向上に大いに寄与するものとなった。さらに、抽出液の固形分濃度が有意に小さくなり、固形分当たりのポリアミン含量の割合を増加させる点で顕著な効果が見られた。

実施例

0054

0055

本発明のポリアミン組成物は製造工程に由来する塩を含まず、固形分当たり高濃度のポリアミンを含有するので、食品、化粧品、医薬品、医薬部外品、動物飼料などに配合する面で有用である。さらに、本発明よれば工業的な化学品生産に用いられる大規模ステンレスタンクの使用が可能になるため、大量生産が可能となり有用である。

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