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技術 低級アルコールからの水除去および水素分離のためのハイブリッドシリカ膜

出願人 シュティヒティン・エネルギーオンデルツォイク・セントラム・ネーデルランド
発明者 クレイター、ロブカストリカム、ヘッセル・レンナルトベンテ、ヤープ・フェルディナンドテン・エルショフ、ヨハン・エベルトリートケルク、マリア・ディルクイェ・アンナバン・ベーン、ヘンク・マルティン
出願日 2009年7月14日 (10年4ヶ月経過) 出願番号 2011-518673
公開日 2011年11月10日 (8年0ヶ月経過) 公開番号 2011-527940
状態 特許登録済
技術分野 半透膜を用いた分離 珪酸塩及びセ゛オライト、モレキュラーシーブ 水素、水、水素化物 ナノ構造物
主要キーワード SEM断面図 冷却プログラム 分離問題 初期透過度 微孔質層 蒸発試験 架橋シラン ハイブリッドシリカ
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課題・解決手段

本発明のシリカベースとした微孔質有機無機ハイブリッド膜平均細孔径が0.6nm未満であり、式≡O1.5Si−CHRSiO1.5≡または≡O1.5Si−CH(CH3)SiO1.5≡の架橋有機シラン部分を有する。この膜は水素とCH4、CO2、CO、N2、などとを有する混合物からの水素の分離において、および1ないし3個の炭素原子を有するアルコールからの水の分離において、任意に無機または有機酸の存在下で使用することができる。

概要

背景

概要

本発明のシリカベースとした微孔質有機無機ハイブリッド膜平均細孔径が0.6nm未満であり、式≡O1.5Si−CHRSiO1.5≡または≡O1.5Si−CH(CH3)SiO1.5≡の架橋有機シラン部分を有する。この膜は水素とCH4、CO2、CO、N2、などとを有する混合物からの水素の分離において、および1ないし3個の炭素原子を有するアルコールからの水の分離において、任意に無機または有機酸の存在下で使用することができる。 なし

目的

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請求項1

シリカベースとする微孔質有機無機ハイブリッド膜であって、平均細孔径が0.6nm未満であり、下記式の架橋有機シラン部分(ここでR=HまたはCH3である)を有する膜。

請求項2

平均細孔径が0.1ないし0.6nmの間にある請求項1に記載の膜。

請求項3

0.8nmより大きな細孔を通しての透過度が前記膜を通しての全体の透過度の10%未満である請求項1または2に記載の膜。

請求項4

メタノールエタノールプロパノールブタノール、およびそれらの異性体の100℃を超える温度での脱水において安定した分離性能を示す請求項1ないし3のいずれか1項に記載の膜。

請求項5

微孔質層の厚みが20nmないし2μmの間にある請求項1ないし4のいずれか1項に記載の膜。

請求項6

メソ多孔質担体担持された請求項1ないし5のいずれか1項に記載の膜微孔質膜を有する複合膜

請求項7

前記メソ多孔質担体はガンマアルミナチタニアジルコニア、シリカ、およびハイブリッドシリカより選択される請求項6に記載の複合膜。

請求項8

前記メソ多孔質担体がマクロ多孔質担体によって担持されている請求項6または7に記載の複合膜。

請求項9

水素と1種以上の気体成分たとえばCH4、CO2、CO、およびN2とを含む混合物からの水素の分離における請求項1ないし8のいずれか1項に記載の膜の使用。

請求項10

有機分子からの水の分離における請求項1ないし8のいずれか1項に記載の膜の使用。

請求項11

任意には無機または有機酸の存在下で、前記有機分子は1ないし4個の炭素原子を有する1種以上のアルコールである請求項10に記載の使用。

--

0001

本発明は気体および液体の分離に適した細孔径が0.6nm未満である微孔質有機無機ハイブリッド膜およびこの膜の製造方法に関する。

0002

背景
低級アルコール、たとえばメタノールエタノールおよびプロパノールは、地球に優しい交通燃料としてますます用いられている。これらのアルコールの製造は新たな分離問題をもたらす。例としては、醗酵反応でのエタノールの製造は水性混合物中の5ないし15%のエタノール濃度をもたらす。エタノールのこの醗酵混合物からの選択的分離は、酸性成分および汚れとなる試薬たとえば酵母および生化学原料高分子量成分の存在のため難しい。このような混合物蒸留は、エタノール/水共沸混合物を原因として、少なくとも4%の水を依然として含有するエタノール/水混合物をもたらす。様々な比の水/アルコール混合物、たとえば1ないし15%の水を含有する混合物は、水選性膜を使用して精製することができる。

0003

最高技術水準の微孔質純シリカ膜は気体および液体の両方の分離において優れた分離特性を示したが、関連する作業温度(95℃以上)での吸着した水との強い相互作用を原因とする加水分解こうむる。これは微孔質構造の急な分解と選択性損失とをもたらした。De Vos et al., 1999; EP-A 1089806)は、気体および液体の分離のための疎水性シリカ膜(メチル化シリカ膜とも呼ばれる)を開発し、水分子相互作用疎水性メチル基を含有する前駆体の組み込みによって低減させる方法を提案した。メチル化シリカ膜は有機溶媒浸透蒸発による脱水に関してCampaniello et al., 2004によってさらに研究された。彼らは水選択性の損失は膜のメチル含有量(疎水性)を高めることによって抑制できることを見出した。このアプローチを使用して95℃の温度まで申し分のない性能を達成することができた。しかし、これらの膜は、水を有機溶媒から効率的に分離するのに必要なより高い温度では安定ではない。結果として観察された選択性は減少し、95℃を超える温度では数週間のうちに機能不全をもたらした。

0004

ゼオライトNaAおよびNaY膜に関する最近の研究は100ないし10000の範囲内にある分離係数適格水流束で得られることを示した(Ahn, 2006)。しかし、ゼオライト膜のこれらの条件下での長期安定性は証明されていない。対照的に、Li et al., 2006によって、いくつかの種類のゼオライト膜たとえばMORおよびMFIは熱水条件に曝される場合は安定な特性を示さないことが示された。制限される流束に加えて、流束の著しい減少が50日の期間内に観察された。さらに、ゼオライト膜を適用することのできるpH範囲が加水分解のために制限されていることはよく知られている(Caro J., 2005)。したがって、このようなゼオライト膜は酸性成分を含有するアルコール/水混合物から水を分離するのには適していない。

0005

より最近の研究は前駆体1,2−ビストリエトキシシリルエタンBTESE)とメチルトリエトキシシランMTES)との混合物をベースとした有機−無機ハイブリッドシリカ膜が、n−ブタンなどの数種類の有機溶媒からの水の分離に適していることを示した(Castricum et al, Chem. Commun. 2008, 1103-1105; J. Mater. Chem. 2008, 18, 1-10, Sah et al., WO 2007/081212)。これらの膜の長期安定性は文献による先例がなかった。少なくとも2年までの膜寿命が150℃の作業温度で証明された。しかし、後の研究はBTESE/MTES混合物をベースとした膜のメタノール、エタノール、およびプロパノールの脱水における分離係数が期待はずれであったことを示した(下記参照)。

0006

発明の説明
平均細孔径が0.1ないし0.6nmであり、数種類の媒体内で少なくとも200℃まで熱水的に安定であるシリカをベースとする微孔質有機−無機ハイブリッド膜が、短鎖架橋シランゾルゲル処理を使用して製造することができ、気体の分離ならびに低分子量アルコールなどの様々な有機化合物からの水および他の小分子化合物の分離に適していることを見出した。さらには、適切な細孔径の形成のためには、テンプレートおよび非架橋前駆体の導入は必要とされないしかつ望まれないことを見出した。本発明の膜は下記式の架橋有機シラン部分を有し:

0007

これは下記式でも表現することができ:

0008

ここでR=HまたはCH3、好ましくはHであり;式[I]の数1.5は各Si原子上に平均で1.5個の酸素原子が存在していることを意味している。式[Ia]では、記号O0.5はその酸素原子が他の珪素原子にも結合していることを意味している。したがって、平均すると、各珪素原子は1つのメチレン(またはエチリデン)基および3個の酸素原子に結合しており、各酸素原子は材料のバルクの中で2個の珪素原子と結合している。言い換えると、3つのSi−O−Si結合ごとに、約1つのSi−CHR−Si結合が本発明の膜の材料中に存在する。それゆえに本発明の膜のシランの全体の化学式は[Si2O3(CHR)]nまたは好ましくは[Si2O3(CH2)]nである。正確な比からの僅かなずれは膜の特性を著しく損なうことはないので、全体の式は比例式SiO1.3-1.7C0.3-0.7H0.6-1.4(またはSiO1.3-1.7C0.6-1.4H1.2-2.8)または好ましくはSiO1.4-1.6C0.4-0.6H0.8-1.2であると理解されるべきである。

0009

本発明の膜または分子分離膜の層は微細孔が(周期的な配列とは異なり)不規則に配列し細孔径が1.0nm未満、特に0.8nm未満で、特に2ないし6Åの間、特に3ないし6Åの間に集中するアモルファス材料からなる。この説明では細孔径は細孔径分布測定器によって測定されるケルビン細孔径分布から得られる平均細孔径として定義される。本発明の利点として、膜は狭い細孔径分布を有し:特に、以下に説明するように測定される細孔径分布は、平均細孔径の125%を超える細孔径が全体の透過度の20%%未満、またはさらには10%未満を占めるようなものである。特定の態様では、これらの膜の1.0nmより大きな細孔を通しての通過度が全体の透過度の10%未満であり、より詳細には細孔径が0.8nmより大きい細孔を通しての透過度が全体の透過度の10%未満である。ケルビン細孔径およびケルビン細孔径分布は細孔径分布測定器によって測定され、すなわち気体−蒸気(吸着/凝縮する)ガスからの透過度は蒸気の相対圧力関数として測定される。このように、吸着する蒸気による漸次的な細孔の閉塞が伴う。これは、円筒形の細孔を仮定して、ケルビン方程式を使用して長さスケールに対する蒸気の相対圧力を再計算することによって、細孔径に関連付けることができる:

0010

ここでdkは細孔径であり、γは表面張力であり、vmはモル体積であり、Rは気体定数であり、Tは温度であり、pは(部分)蒸気圧でありおよびp0は飽和蒸気圧である。平均細孔径として初期透過度の半分が乾燥条件下で蒸気によって妨げられた細孔径が採用された。吸着/凝縮する蒸気として水および吸着しない気体としてHeが、たとえばTsuru, 2001、またはHuang, 1996、またはDeckman(US patent application 2003/0005750)と同様に使用された。

0011

膜の多孔度は典型的には45%未満であり、たとえば10ないし40%の間にあり、規則的な配列(結晶)は通常50%を超える多孔度を有しているので、これは非規則配列を示してもいる。

0012

膜(微細孔質膜の層)は、厚みがたとえば20ないし2000nmの間にあり、好ましくは、好ましくはたとえばマクロ多孔質担体(細孔径が50nmより大きい)上に堆積されているメソ多孔質(細孔径が2.0ないし50nmの間にある)セラミック層上に担持されている。このメソ多孔質層ガンマアルミナチタニアジルコニア、および有機−無機ハイブリッドシリカならびにこれらの混合物などの材料を有することができる。マクロ多孔質担体はアルファ−アルミナなどのセラミック材料、またはステンレス鋼などの金属製材料でありうる。

0013

本発明の微孔質膜のアルコール/水混合物における熱水安定性の温度上限は少なくとも200℃である。熱水安定性の1つの指標として、それらは150℃のブタノールの脱水における安定した分離性能を示す、すなわち1ないし10重量%の水を含有するn−ブタノールの浸透蒸発を使用する脱水におけるそれらの分離性能は150℃での50ないし230日の作業の間に0.03%/日より大きくは変わらない。

0014

加水分解が界面活性剤たとえば長鎖アルキルアンモニウム塩カチオン性)またはブロックコポリマーポリアルキレン酸化物または長鎖アルキルポリアルキレン酸化物(非イオン性)または長鎖アルカンスルホネートアニオン性)などの実質的な非存在で行われることが重要であることがわかった。このような界面活性剤はそれゆえに好ましくは反応混合物の0.1%(w/w)のレベルを超えて存在すべきでなく、好ましくは100ppm未満または最も好ましくは完全に非存在である。

0015

本発明による膜は比較的小さな分子たとえばNH3、H2O、He、H2、CO2、CO、CH3OHを液相または気相のより大きな分子から分離するのに使用することができる。しかし、本発明の膜は非常に小さな分子たとえばH2およびHeを周期表の第2周期以降からの少なくとも1種の原子を有する分子から分離するのに非常に適している。たとえば、膜は水素を成分CH4、CO2、CO、N2、CH3OH、NH3、CH3F、CH2F2、C2H4、C2H6および関連する化合物または他の微量成分およびそれらそれぞれの多成分混合物のうちの1種以上から分離するのに使用することができる。

0016

一方、本発明の膜は小分子たとえばH2Oを周期表の第2周期(Li−F)またはそれ以降(Na−Clなど)からの少なくとも2種の原子を有する分子から分離するのに非常に適している。特定の例は、限定されないが、小さな有機分子たとえばC1−C6炭化水素ハロゲン化、特にはフッ素化炭化水素エーテル(特にジメチルエーテルアルデヒド(たとえばアセトアルデヒド)、ケトンアセトンメチルエチルケトン)、有機酸蟻酸酢酸プロピオン酸アクリル酸、またはより大きな酸たとえば安息香酸もしくはテレフタル酸)、アミドジメチルホルムアミドジメチルアセトアミドおよびN−メチルピロリドン)、芳香族化合物フェノールトルエン)およびアルコールからの水分子の分離を含んでいる。より詳細には、本発明による膜はメタノール、エタノール、n−プロパノールおよびイソプロパノールプロパンジオールおよびブタンジオールからの除去に使用することができる。特に好ましいのはバイオエタノール製造プロセスからの水の分離である。これらの低級アルコールからの水の分離は、無機酸たとえば塩酸硝酸硫酸リン酸または有機酸、たとえば蟻酸、酢酸、乳酸グルタミン酸琥珀酸レブリン酸プロパン酸酪酸、およびより長い同族体、およびメタンスルホン酸の存在下であっても非常に有効である。分離しようとするアルコール−水混合物中のこのような酸の濃度は、混合物の重量に基づいて、好ましくは0.01ないし1重量%の間、より好ましくは0.025ないし5重量%の間、最も好ましくは0.05ないし0.25重量%の間にある。膜はエステル化プロセスの脱水に使用されるのにも適している。

0017

本発明の膜は、好ましくは、混合物の沸点よりも5℃低い温度での、大気圧下における、95:5の水/アルコールの混合物についての分離係数が少なくとも10であり、好ましくは水/メタノールについては少なくとも15でありおよび/または水/エタノールについては少なくとも150であり、好ましくは少なくとも250である。これらの分離において、分離係数αは下記のように定義される:

0018

ここでYおよびXは、それぞれ、水(w)およびアルコール(a)の透過液および供給溶液中の重量分率である。

0019

膜は多様なユニットと組み合わせることができ、製造プロセス、たとえばバイオディーゼル製造、他のアルコールの製造または回収のプロセス、製油、エステル化プロセスなどの下流の設備に、分離膜に関してそれ自体知られている方法で組み込むことができる。

0020

膜は実質的にWO 2007/081212およびCastricum et al., J. Mater. Chem. 2008, 18, 1-10に記載された方法によって製造することができる。

0021

要するに、本発明の膜は下記を含む方法によって製造することができる:
−式(II)のシリコンアルコキシド

0022

(ここでRはHまたはCH3であり、R'=C1−C6アルキル、特にC1−C4アルキル、好ましくはメチルまたはエチルである)
を有機溶媒中で加水分解して改質(水)酸化珪素のゾルを生成する;
−改質(水)酸化珪素を前記ゾルからメソ多孔質担体上へと堆積させる;
−100ないし500℃の間、好ましくは200ないし400℃の間にある温度で堆積物を乾燥させ、か焼させる。

0023

式IIの出発ビス−シリル化合物は当技術において知られている方法で製造することができるか、または市販されている。Corriu et al., 1998は、とりわけビス(トリエトキシシリル)メタンおよび1,1−ビス(トリエトキシシリル)エタンの合成を記載している。驚くべきことに、得られる膜の最適な性能を得るために、たとえば蒸留を使用する、出発ビス−シリル化合物の大規模な精製は必要ないことがわかったが、このことは微孔質膜を製造する既知の方法に優る本発明の方法の利点を構成する。

0024

式IIのビス−シリル化合物に加えて、少量の他のシリルアルコキシド、特に式(R'O)4Si(TEOS)、(R'O)3Si−CH3(MTES)、(R'O)3Si−CHR−Si(OR')2−CHR−Si(OR')3または(R'O)3Si−CH2−CH2−Si(OR')3が存在していてもよい;しかし、このような副次的な成分は、仮に存在していても、式IIの化合物に対して25モル%以下、好ましくは10モル%以下のレベルで使用することが好ましい。

0025

加水分解は有機溶媒たとえばエーテル、アルコール、ケトン、アミドなどにおいて行われる。前駆体のアルコキシド基に関連するアルコール、たとえばメタノール、エタノール、およびプロパノールが好ましい溶媒である。有機溶媒はこの有機溶媒とシラン前駆体との間の重量比を10:1ないし1:1の間、より好ましくは3:1ないし2:1として使用することができる。加水分解は水および必要であれば触媒の存在下で行われる。水の珪素に対する好ましいモル比は1ないし8の間、より好ましくは2ないし6の間にある。

0026

中性水における加水分解が遅すぎる場合には触媒が必要なことがある。酸は膜の所望の形態をつくる助けをすることがわかっているので、触媒としては酸を使用することが好ましい。酸の量は好ましくは水1モル当たり0.001ないし0.1モルの間にあり、より好ましくは0.005ないし0.5モル/モルの間にある。

0027

反応温度は0℃と有機溶媒の沸点との間にありうる。高い温度、特に室温よりも高い、とりわけ40℃より高く溶媒の沸点よりも約5℃低い温度まで、たとえばエタノールの場合には75℃までの温度を使用するのが好ましい。加水分解が界面活性剤たとえば長鎖アルキルアンモニウム塩(カチオン性)またはブロックポリアルキレン酸化物または長鎖アルキルポリアルキレン酸化物(非イオン性)または長鎖アルカンスルホネート(アニオン性)などの非存在において行われることが重要であることがわかった。このような界面活性剤はそれゆえに好ましくは反応混合物の0.1%(w/w)のレベルを超えて存在すべきでなく、より好ましくは100ppm未満または最も好ましくは完全に非存在である。

0028

堆積物の乾燥/か焼は好ましくは不活性、すなわち非酸化性雰囲気下、たとえばアルゴンまたは窒素下で行われる。か焼温度は少なくとも100℃で、約600℃までであり、一般に用いられる加熱および冷却プログラムを使用する。乾燥およびか焼温度についての好ましい範囲は150ないし500℃の間にあり、より好ましくは200ないし450℃の間にある。膜が少なくとも450℃までは十分な熱安定性を有していることがわかった。膜の多孔度は適切な加水分解条件、および適切な強化パラメータ(乾燥速度、温度およびか焼速度)を選択することによって調節することができる。より高い温度は典型的にはより小さな細孔径をもたらす。

0029


例1:ハイブリッド有機−無機ゾルおよび膜の製造
前駆体BTESM(ビス−トリエトキシシリルメタン、Gelest、純度97%)を受け入れたまま使用した。エタノール(Merck, p.a.)を受け入れたまま使用した。前駆体をエタノール中に溶解させて0℃まで冷却した。この溶液に水で希釈したHNO3(65重量%、Aldrich)を攪拌しながら滴下した。この混合物を3時間にわたって還流させ、その後氷浴で冷却することによって反応を停止させた。

0030

使用したモル濃度比の範囲は[H2O]/[BTESM]=2ないし6であり、[H+]/[BTESM]=0.05ないし0.5Mであり、[Si]=0.5ないし2.5であった。これらの比は濃HNO3と共に導入される水の量を含んでいる。典型例として、膜Aは[H2O]/[BTESM]/[H+]=5/1/0.15のゾル組成物をベースとしていた。Campaniello(2004)によって他のところに記載された方法を使用して、このゾルを管状のγ−アルミナ基板上にコーティングした。得られたコーティング済みの管をN2雰囲気において300℃で2時間にわたって0.5°/分の加熱および冷却速度を使用して熱処理した。

0031

このようにして製造されたハイブリッドシリカ層は、上で説明した細孔径分布測定器によって測定した0.45ないし0.55nmの範囲内にある平均細孔径を示した。1nmより大きな細孔は実質的になかった。細孔径分布測定器から得られた平均ケルビン細孔径はMTES/BTESEをベースとしてSahによって調製されたハイブリッドシリカ膜(膜B)と同様である。本発明の膜は狭い細孔径分布および非常に低い欠陥密度を有する。1nmよりも大きなケルビン細孔径で透過度は最高技術水準の技術によって調製された膜(BおよびC)について見いだされたものよりも著しく低かった。これは膜Aの細孔径分布が膜BおよびCのものよりも狭く欠陥密度がより低いことを意味する。

0032

例2:膜Aを使用する浸透蒸発および気体分離試験
アルコール(95重量%)および水(5重量%)の混合物を使用して浸透蒸発試験を行った。調べられたアルコールはn−ブタノール、n−プロパノール、エタノール、およびメタノールであった。測定温度としては混合物の沸点よりも5℃低い温度を採用した。膜Aについて、以下の分離係数(α)を求めた(表1):

0033

Sahによって調製されたBTESE(膜C)およびBTESE/MTES(膜B)の膜(上記を参照のこと)と比較すると、これはエタノール/水混合物の分離についての分離係数の劇的な増加である。

0034

酸安定性を測定するためにエタノール、水、および酢酸(HAc)の混合物における浸透蒸発試験を行った。0.1または1.0重量%のHAcが添加されたEtOH/水(95/5重量%)の混合物を使用した。本発明による膜が、EtOH/水(95/5重量%)において60日よりも長い期間にわたって同様に働いたことが示された(図2)。同様に、本発明による膜は0.1重量%のHNO3を含有するEtOH/水(95/5%)の混合物において少なくとも30日間の測定期間にわたって安定な分離係数を示した。

0035

H2、He、N2、CO2、およびCH4を使用して気体分離試験を行った。1回の気体分離実験から選択透過性数を得た。選択透過性は1回の気体分離実験で測定した個々の気体の透過度の比として定義される。水素についての以下の選択透過性が観察された(表2)。これは最高技術水準の膜BおよびCと比較して、膜Aについて劇的な選択性の増加が得られたことを表している。明らかにこれは膜Aの狭い細孔径分布および低い欠陥密度の効果である。

図面の簡単な説明

0036

図1は膜Aの細孔径分布を従来技術(De Vos, Sah)によって調製されたメチル化シリカ膜およびハイブリッドシリカ膜のものと共に示している。さらなる詳細はKreiter(2009)によって報告されている。
図2は、それぞれ、HAcを含有しない、0.1重量%のHAcを含有する、および1.0重量%のHAcを含有するEtOH/水(95/5重量%)混合物の浸透蒸発についての水流束および分離係数を示している。
図3は膜Aについて200℃で得られた気体分離データを示している。
図4は膜AのSEM断面図を示している。

0037

引用文
Ahn H., Desalination, 2006, 193, 244-251;
Campaniello et al., Chem. Commun., 2004, 834-835;
Caro J., Adsorption, 2005, 11, 215-227;
Castricum et al., Chem. Commun. 2008, 1103-1105;
Castricum et al., J. Mater. Chem. 2008, 18, 1-10;
Corriu et al. J. Organometallic Chem. 562, 1998, 79-88;
De Vos et al., J. Membr. Sci. 158, 1999, 277-288;
Huang J. Membr. Sci. 1996, 116, 301-305;
Kreiter et al., ChemSusChem. 2009, 2, 158-160;
Li et al., Trans. Mater. Res. Soc. Jpn. 2006, 31 (2), 283-286;
Tsuru, J. Membr. Sci. 2001, 186, 257-265;
EP-A 1089806 (De Vos et al.);
US-A 2003/0005750 (Deckman);
WO 2007/081212 (Sah et al.).

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