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技術 匂い物質として適するイソロンギホラニル誘導体

出願人 ジボダンエスエー
発明者 バグロヴィッツ,ジェルジー,アー.ファーニス,クリストファー
出願日 2009年6月29日 (11年6ヶ月経過) 出願番号 2011-515052
公開日 2011年10月6日 (9年2ヶ月経過) 公開番号 2011-526252
状態 特許登録済
技術分野 2個以上の酸素原子を含む複素環式化合物 化粧料 脂肪類、香料
主要キーワード ホットワックス オキサテトラシクロ ミルテ油 テトラメチルトリシクロ ランタニド塩 ランドリー製品 家庭用製品 アンブロックス
関連する未来課題
重要な関連分野

この項目の情報は公開日時点(2011年10月6日)のものです。
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図面 (1)

課題・解決手段

本発明は、式I、式中R1〜R3は明細書に示されたものと同じ意味を有する、で表される5,7−ジオキサテトラシクロ[9.2.1.01,9,04,8]テトラデカン誘導体に関する。本発明はさらにその調製およびそれを含む香水組成物およびフレグランス用品に関する。

概要

背景

現代香料において、アンバーノートは決定的な役割を果たしている。これらは、多くの香水基礎を成し、いかなるウッディーノートまたはアンバー様ノートなしに香水を想像することは困難である。したがって、これらの匂いノートを有する新規化合物に対する継続した需要がある。

概要

本発明は、式I、式中R1〜R3は明細書に示されたものと同じ意味を有する、で表される5,7−ジオキサテトラシクロ[9.2.1.01,9,04,8]テトラデカン誘導体に関する。本発明はさらにその調製およびそれを含む香水組成物およびフレグランス用品に関する。なし

目的

本発明はさらに、式Iで表される化合物またはそれらの混合物嗅覚的に許容し得る量の添加によって、消費者製品基材を改善、増強または改変する方法を提供する

効果

実績

技術文献被引用数
0件
牽制数
2件

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請求項1

式I式中、R1は、水素メチルエチルおよびビニルから選択され;およびR2およびR3は、独立して、水素、メチル、エチルおよびビニルから選択されるか;またはR2およびR3は、一緒になって、2価のラジカル−(CH2)n−であり、ここでnは2または3であり;但し、式Iで表される化合物炭素原子総数は20個以下である、で表される化合物。

請求項2

2,2,6,6,10,10−ヘキサメチル−5,7−ジオキサテトラシクロ[9.2.1.01,9,04,8]テトラデカン;6−エチル−2,2,4,10,10−ペンタメチル−5,7−ジオキサテトラシクロ[9.2.1.01,9,04,8]テトラデカン;2,2,10,10−テトラメチル−5,7−ジオキサテトラシクロ[9.2.1.01,9,04,8]テトラデカン;2,2,6,10,10−ペンタメチル−5,7−ジオキサテトラシクロ[9.2.1.01,9,04,8]テトラデカン;6−エチル−2,2,10,10−テトラメチル−5,7−ジオキサテトラシクロ[9.2.1.01,9,04,8]テトラデカン;2,2,4,10,10−ペンタメチル−5,7−ジオキサテトラシクロ[9.2.1.01,9,04,8]テトラデカン;2,2,4,6,10,10−ヘキサメチル−5,7−ジオキサテトラシクロ[9.2.1.01,9,04,8]テトラデカン;および2,2,4,6,6,10,10−ヘプタメチル−5,7−ジオキサテトラシクロ[9.2.1.01,9,04,8]テトラデカンからなるリストから選択される、請求項1に記載の化合物。

請求項3

請求項1に定義された式Iで表される化合物のフレーバーまたフレグランスとしての使用。

請求項4

請求項1に定義された式Iで表される化合物またはそれらの混合物嗅覚的に許容し得る量の添加によって、消費者製品基材を改善、増強または改変する方法。

請求項5

匂い物質として請求項1または2に定義された式Iで表される化合物、および消費者製品基材を含むフレグランス用品

請求項6

消費者製品基材が、高級香料家庭用製品ランドリー製品ボディケア製品化粧品およびエアケア製品から選択される、請求項5に記載のフレグランス用品。

請求項7

請求項1に定義された式Iで表される化合物またはそれらの混合物、およびベース材料を含むフレグランス組成物

技術分野

0001

本発明は、アンバー様でおよびウッディーの匂いノートを有する5,7−ジオキサテトラシクロ[9.2.1.01,9,04,8]テトラデカン誘導体および匂い物質としてのその使用に関する。本発明はさらにその製造方法およびそれを含むフレグランス組成物に関連する。

背景技術

0002

現代香料において、アンバー様ノートは決定的な役割を果たしている。これらは、多くの香水基礎を成し、いかなるウッディーノートまたはアンバー様ノートなしに香水を想像することは困難である。したがって、これらの匂いノートを有する新規化合物に対する継続した需要がある。

0003

驚くべきことに、置換された一部の5,7−ジオキサテトラシクロ[9.2.1.01,9,04,8]テトラデカンが、極めて力強いアンバー様で、ウッディーな匂い物質を構成することを見出した。さらに、該化合物は、動物性(animated)または非動物性(unanimated)の表面、例えば織物毛髪および皮膚などに適用した場合、極めて高い持続性(匂い寿命)を有している。

0004

したがって、本発明は、その局面の一つにおいて、式I



式中、
R1は、水素メチルエチルおよびビニルから選択され;および
R2およびR3は、独立して、水素、メチル、エチルおよびビニルから選択されるか;または
R2およびR3は、一緒になって、2価のラジカル−(CH2)n−であり、ここでnは2または3であり;
但し、式Iで表される化合物の炭素原子総数は20個以下であり、例えば、16、17、18または19個の炭素原子である、
で表される化合物のフレーバーまたはフレグランスとしての使用に関する。

0005

式Iで表される化合物はいくつかのキラル中心を含み、立体異性体の混合物として存在してもよく、または異性体的に(isomerically)純粋な形態として分割されていてもよい。立体異性体を分割することは、製造工程の複雑さおよびこれらの化合物の精製を増大させ、したがって経済的な理由により、単純に立体異性体の混合物として該化合物を用いることが好ましい。しかしながら、個々の立体異性体を調製することが所望される場合、これは当該分野において既知の方法、例えば分取HPLCおよびGC結晶化または立体選択的合成などにより行なってもよい。

0006

非限定的な例は、環系の相対配置が(1R*,4S*,8R*,9S*,11R*)である、式Iで表される化合物である。
さらに、非限定的な例は、R1が水素またはメチルであり、R2がメチルであり、R3が水素である、式Iで表される化合物である。
さらに、非限定的な例は、R1が水素であり、R2がメチルまたはエチルであり、R3が水素またはメチルである、式Iで表される化合物およびR1がメチルであり、R2がメチルまたはエチルであり、R3が水素またはメチルである、式Iで表される化合物である。

0007

特定の態様において、式Iで表される化合物は、
2,2,6,6,10,10−ヘキサメチル−5,7−ジオキサテトラシクロ[9.2.1.01,9,04,8]テトラデカン(Ia);6−エチル−2,2,4,10,10−ペンタメチル−5,7−ジオキサテトラシクロ[9.2.1.01,9,04,8]テトラデカン(Ib);2,2,10,10−テトラメチル−5,7−ジオキサテトラシクロ[9.2.1.01,9,04,8]テトラデカン(Ic);2,2,6,10,10−ペンタメチル−5,7−ジオキサテトラシクロ[9.2.1.01,9,04,8]テトラデカン(Id);6−エチル−2,2,10,10−テトラメチル−5,7−ジオキサテトラシクロ[9.2.1.01,9,04,8]テトラデカン(Ie);2,2,4,10,10−ペンタメチル−5,7−ジオキサテトラシクロ[9.2.1.01,9,04,8]テトラデカン(If);2,2,4,6,10,10−ヘキサメチル−5,7−ジオキサテトラシクロ[9.2.1.01,9,04,8]テトラデカン(Ig);および2,2,4,6,6,10,10−ヘプタメチル−5,7−ジオキサテトラシクロ[9.2.1.01,9,04,8]テトラデカン(Ih)からなるリストから選択される。

0008

式Iで表される化合物は、単独で、それらの混合物として、またはベース材料と組み合わせて用いてもよい。本明細書において、「ベース材料」は、広範囲にわたる天然物ならびに現在入手可能な合成分子、例えば、エッセンシャルオイルアルコールアルデヒドおよびケトンエーテルおよびアセタールエステルおよびラクトンマクロ環およびヘテロ環、ならびに/あるいは1種または2種以上の原料またはフレグランス組成物において匂い物質とともに従来用いられる賦形剤、例えば基体材料、および当該分野で一般的に用いられる他の助剤との混合物などから選択される、全ての既知の匂い物質分子を含む。

0009

本明細書において、「フレグランス組成物」は式Iで表される少なくとも1種の化合物およびベース材料、例えば匂い物質とともに従来用いられている希釈剤、例えばジプロピレングリコールDPG)、イソプロピルリスタートIMP)、トリエチルシトラート(TEC)およびアルコール(例えばエタノールなど)などを含む組成物を意味する。
以下のリストは既知の匂い物質分子の例を含み、これを本発明の化合物と組み合わせてもよい。

0010

−エッセンシャルオイルおよび抽出物、例えばツリーモスアブソリュートバジル油、例えばベルガモット油およびマンダリン油などのフルーツ油、ミルテ油パルマローザ油パチョリ油プチグレン油ジャスミン油バラ油ビャクダン油ワームウッド油、ラベンダー油またはイランイラン油
−アルコール、例えばケイ皮アルコール、cis−3−ヘキセノールシトロネロールエバノール(商標)、オイゲノールファルネソールゲラニオールスーパーミュゲ(Super Muguet)(商標)、リナロールメントールネロールフェニルエチルアルコールロジノール(rhodinol)、サンダロール(商標)、テルピネオールまたはチンべロール(商標);
−アルデヒドおよびケトン、例えばアニスアルデヒド、α−アミルシンナムアルデヒドジョージーウッド(Georgywood)(商標)、ヒドロキシシトロネラールイソE(登録商標)スーパー、イソラルデイン(登録商標)、ヘディオン(登録商標)、リリアル(登録商標)、マルトール、メチルセドリルケトン、メチルイオノンベルベノンまたはバニリン

0011

−エーテルおよびアセタール、例えばアンブロックス(商標)、ゲラニルメチルエーテルローズオキシドまたはスピランブレン(Spirambrene)(商標);
−エステルおよびラクトン、例えばベンジルアセタート、セドリルアセタート、γ−デカラクトンヘルベトリド(登録商標)、γ−ウンデカラクトンまたはベチベニルアセタート(vetivenyl acetate);
−マクロ環、例えばアンブレットリド、エチレンブラシラートまたはエキサルトリド(登録商標);
−ヘテロ環、例えばイソブチルキノリン

0012

式Iの化合物は広範囲のフレグランス用品において、例えば、高級香料および機能的香料、例えば、香水、エアケア(air care)製品家庭用品ランドリー製品ボディケア製品および化粧品などの任意の分野において用いることができる。この化合物は、具体的な用途、ならびに他の匂い物質原料の性質および量に応じて、広範に様々な量で用いることができる。

0013

その割合は、典型的には、その用品の0.001〜20重量%である。一態様において、本発明の化合物を柔軟剤において0.001〜0.05重量%の量で用いることができる。別の態様において、本発明の化合物を高級香料に0.1〜20重量%、より好ましくは0.1〜5重量%の量で用いることができる。しかしながら、熟練した香水製造業者はまた、より低い濃度またはより高い濃度で、効果を達成することができるか、または新しい調和(accord)を創出することができるため、これらの値は例示として提供しているに過ぎない。

0014

上述した化合物を、消費者製品基材(consumer product base)において、単に式Iで表される化合物、それらの混合物、またはフレグランス組成物と消費者製品基材とを直接混合することによって用いてもよく、またはそれらを、より初期の工程において、封入材料、例えばポリマーカプセルマイクロカプセルおよびナノカプセルリポソームフイルム形成剤炭素もしくはゼオライトなどの吸収剤環状オリゴ糖およびそれらの混合物に封入してもよく、あるいはそれらを、外的刺激、例えば光、酵素等の適用によりフレグランス分子を放出するように適合した基体(substrate)に化学的に結合してから、消費者製品基材と混合してもよい。

0015

したがって、本発明は、さらにフレグランス用品の製造方法を提供し、従来の技術および方法を用いて、当該化合物を消費者製品基材に直接混合することにより、または、式Iで表される化合物を含むフレグランス組成物を混合し、これを次に消費者製品基材と混合することによって、フレグランス原料として式Iで表される化合物を混入することを含む。上述した本発明の化合物またはそれらの混合物の嗅覚的に許容し得る量の添加により、消費者製品基材の匂いノートは改善、増強または改変される。

0016

したがって、本発明はさらに、式Iで表される化合物またはそれらの混合物の嗅覚的に許容し得る量の添加によって、消費者製品基材を改善、増強または改変する方法を提供する。
本発明はまた、
a)匂い物質としての式Iで表される化合物、またはそれらの混合物;および
b)消費者製品基材を含むフレグランス用品を提供する。

0017

本明細書において、「消費者製品基材」は、例えばクリーニング、柔軟化または手入れなどの特定の作用を果たす消費者製品としての使用のための組成物を意味する。このような製品の例は、高級香料、例えば香水、オードトワレなど;布地ケア家庭用製品およびパーソナルケア製品、例えばランドリーケア洗剤リンスコンディショナーパーソナルクレンジング組成物食器洗浄機用洗剤、表面洗剤など;ランドリー製品、例えば柔軟剤、漂白剤、洗剤など;ボディケア製品、例えばシャンプーシャワージェルなど;エアケア製品および化粧品、例えばデオドラントバニシングクリームなどを包含する。この製品リストは例示として提供するものであり、いかなる意味においても限定的ではない。

0018

我々が知る限り、式Iの定義に含まれるいかなる化合物も文献に記載されておらず、したがってそれ自体が新規である。
したがって、本発明はさらなる局面において、式I



式中、
R1は、水素、メチル、エチルおよびビニルから選択され;および
R2およびR3は、独立して、水素、メチル、エチルおよびビニルから選択されるか;または
R2およびR3は、一緒になって、2価のラジカル−(CH2)n−であり、ここでnは2または3であり;
但し、式Iで表される化合物の炭素原子の総数は20個以下であり、例えば、16、17、18または19個の炭素原子である、
で表される化合物に関する。

0019

本発明の化合物は市販のイソロンギホラノン(isolongifolanone)1から出発して、ヒドロキシケトン4を経て調製してもよい。4の多くの可能な合成の一つは、本質的にイソロンギホラノン1のエノールエステル2aへの変換にあり、それにエポキシ化および加水分解が続く(スキーム1)。中間体4を水素化ホウ素ナトリウム還元してもよく、あるいはメチルリチウムまたはグリニャール試薬と、任意にランタニド塩、例えば塩化セリウムなどの存在下で反応させてもよい。このように得られたジオール5を、通常の方法、例えば水の共沸除去を伴う、または伴わない、適切なケトンまたはアルデヒドを用いた酸触媒アセタール化あるいはトランスアセタール化(transacetalization)によってジオキソランIへと変換する。

0020

R2およびR3が、一緒になって、−(CH2)n−である、式Iで表される化合物の調製を、電気化学的または例えばMgまたはZnなどの金属による媒介環化(mediated cyclisation)により、6,6−ジ(ハロゲノメチル)ジオキソランを経て行なってもよい。
反応条件に関するさらなる詳細は、例中に示す。

0021

スキーム1:



本発明を、下記の非限定例を参照してさらに説明する。これらの例は、説明目的のためだけのものであり、当業者により変更および改変がなされ得ることが理解される。

0022

例中に記載された全ての製品は、市販の、エナンチオマーの2種のジアステレオマー対の混合物である、イソロンギホラン−8−オン(2,2,7,7−テトラメチルトリシクロ[6.2.1.01,6]ウンデカン−5−オン、1)から出発して得られた。
報告されたNMRスペクトルは、特に明記がなければ、CDCl3中で測定した;化学シフト(δ)は、TMSから低磁場(downfield)方向のppmで報告する;カップリング定数Jは、Hzで報告する。
フラッシュクロマトグラフィー:Merck silica gel 60(230〜400メッシュ)。

0023

例1:2,2,6,6,10,10−ヘキサメチル−5,7−ジオキサテトラシクロ[9.2.1.01,9,04,8]テトラデカン(Ia)
a)2,2,7,7−テトラメチルトリシクロ[6.2.1.01,6]ウンデカ−4−エン−5−イルアセタート(2a)
濃硫酸(0.7ml)をイソプロペニルアセタート(150ml)中のイソロンギホラン−8−オン(1、30.0g、純度90%、0.12mol)の撹拌された溶液に添加した。反応混合物を45分間還流しながら加熱し、重炭酸ナトリウム飽和水溶液(200ml)で塩基性化し、MTBE(200ml)で抽出した。ろ液を水(2×200ml)で洗浄し、乾燥させ(Na2SO4)、真空中で濃縮減圧下(95℃/<1mbar)で蒸留して、2,2,7,7−テトラメチルトリシクロ[6.2.1.01,6]ウンデカ−4−エン−5−イルアセタートおよび2,2,7,7−テトラメチルトリシクロ[6.2.1.01,6]ウンデカ−5−エン−5−イルアセタートを得た(2a+2b:70+25.5%、30.5g、収率90%、淡黄色油)。

0024

2aの分析試料をフラッシュクロマトグラフィー(MTBE/ヘキサン1:50)によって得た:

0025

b)2,2,8,8−テトラメチル−5−オキサテトラシクロ[7.2.1.01,7.04,6]ドデカ−6−イルアセタート(3)
例1a(2a+2b、30.0g、純度95%、0.11mol)に記載された2,2,7,7−テトラメチルトリシクロ[6.2.1.01,6]ウンデセン−5−イルアセタート溶液および塩化メチレン(300ml)中のMCPBA(36.5g、純度77%、0.16mol)を室温(r.t.)で24時間撹拌した。反応を完結するのに、17時間後にMCPBA(10.0g、0.045mol)の追加量を添加する必要があった。反応混合物を水酸化ナトリウム水溶液、その後水で洗浄し、pH7とし、陰性過酸化物試験(negative peroxide test)(KI試験紙)を行い、真空中で濃縮し、フラッシュクロマトグラフィー(MTBE/ヘキサン1:9)により精製して、2,2,8,8−テトラメチル−5−オキサテトラシクロ[7.2.1.01,7.04,6]ドデカ−6−イルアセタート(3)とその異性体の2,2,8,8−テトラメチル−6−オキサテトラシクロ[7.2.1.01,7.05,7]ドデカ−5−イルアセタートの、61+37%の混合物(14.8g、収率30+18%、淡黄色ワックス状固体)を得た。この混合物をさらなる精製をせずに次の工程に用いた。

0026

3の分析試料を、続くフラッシュクロマトグラフィー(MTBE/ヘキサン1:30)によって得た:

0027

c)5−ヒドロキシ−2,2,7,7−テトラメチルトリシクロ[6.2.1.01,6]ウンデカン−4−オン(4)
2,2,8,8−テトラメチル−5−オキサテトラシクロ[7.2.1.01,7.04,6]ドデカ−6−イルアセタート(3、14.5g、純度61%、0.032mol)を室温で、水(0.75l)およびエタノール(0.75l)中の水酸化ナトリウム(30g、0.75mol)溶液に添加した。室温で終夜撹拌後、反応混合物を2MHCl水溶液でpH7に中和し、MTBE(2×0.5l)で抽出した。合わせた有機相を水(2×0.2l)で洗浄し、乾燥(Na2SO4)させ、真空中で濃縮し、粗製5−ヒドロキシ−2,2,7,7−テトラメチルトリシクロ[6.2.1.01,6]ウンデカン−4−オン(4、13g、無色油、放置後、一部固化)を得て、さらなる精製をせずに次の工程に用いた。2種の異性体ヒドロキシケトンに加え、当該混合物は、酸化された4(ジケトン)の互変異性型を含有していた。

0028

4の分析試料をフラッシュクロマトグラフィー(MTBE/ヘキサン1:15)によって得た:

0029

d)2,2,7,7−テトラメチルトリシクロ[6.2.1.01,6]ウンデカン−4,5−ジオール(5a)
例1cからの粗製5−ヒドロキシ−2,2,7,7−テトラメチルトリシクロ[6.2.1.01,6]ウンデカン−4−オン(4、12g)を、イソプロパノール(40ml)中の水素化ホウ素ナトリウム(2.0g、0.052mol)の撹拌された溶液に室温で添加した。50℃で終夜撹拌後、混合物を冷却し、2MHCl水溶液(30ml)およびMTBE(100ml)を連続して添加し、層を分離した。水層をMTBE(100ml)で抽出し、合わせた有機相を重炭酸ナトリウム(100ml)および水(100ml)で洗浄し、乾燥(Na2SO4)させ、真空中で濃縮し、異性体のジオール混合物(12g、粘性白色油、放置後、一部固化)を得、ここで、エナンチオマー2,2,7,7−テトラメチルトリシクロ[6.2.1.01,6]ウンデカン−4,5−ジオール(5a)の主なジアステレオマー対は52%を占めた(3から出発して収率89%)。

0030

後者の分析試料をフラッシュクロマトグラフィー(MTBE/ヘキサン1:1)によって得た:

0031

e)2,2,6,6,10,10−ヘキサメチル−5,7−ジオキサテトラシクロ[9.2.1.01,9,04,8]テトラデカン(Ia)
THF(40ml)中で、例1dからのジオール溶液(3.0g、〜6.5mmolのエナンチオマー5aの主なジアステレオマー対)、2,2−ジメトキシプロパン(4.0g、0.38mol)、臭化リチウム(0.1g)およびp−トルエンスルホン酸(0.1g)を室温で2時間撹拌し、その後飽和重炭酸ナトリウム溶液(100ml)中に注ぎ、MTBE(2×100ml)で抽出した。合わせた有機相を水(2×100ml)で洗浄し、乾燥させ(Na2SO4)、真空中で濃縮し、残渣(3.0g)をフラッシュクロマトグラフィー(MTBE/ヘキサン1:20)によって精製し、異性体のジオール混合物(0.60g、無色油)を得、ここで、エナンチオマー2,2,6,6,10,10−ヘキサメチル−5,7−ジオキサテトラシクロ[9.2.1.01,9,04,8]テトラデカン(Ia)の主なジアステレオマー対は73%を占めた(収率24%)。

0032

匂いの説明:アンバー様、ウッディー、明るい(bright)、晴れやか(radiant)。

0033

例2:6−エチル−2,2,4,10,10−ペンタメチル−5,7−ジオキサテトラシクロ[9.2.1.01,9,04,8]テトラデカン(Ib)
a)2,2,4,7,7−ペンタメチルトリシクロ[6.2.1.01,6]ウンデカン−4,5−ジオール(5b)
メチルリチウム(ジエチルエーテル中、1.6M溶液63ml、0.10mol)を、ジエチルエーテル(200ml)中の粗製5−ヒドロキシ−2,2,7,7−テトラメチルトリシクロ[6.2.1.01,6]ウンデカン−4−オン(4、20g、例1cで得られたもの)溶液に1時間以上かけて添加し、10℃未満に冷やした。1.5時間撹拌後、追加量のメチルリチウム(ジエチルエーテル中、1.6M溶液50ml、0.080mol)を添加し、室温で継続して終夜撹拌した。反応混合物を塩化アンモニウム(200ml)飽和水溶液と(100g)との撹拌された混合物中に注ぎ、相を分離し、水相をMTBE(200ml)で抽出した。合わせた有機相を水(3×200ml)で洗浄し、乾燥させ(Na2SO4)、真空中で濃縮し、残渣(21g)をフラッシュクロマトグラフィー(MTBE/ヘキサン1:3〜1:2)によって精製し、2,2,4,7,7−ペンタメチルトリシクロ[6.2.1.01,6]ウンデカン−4,5−ジオール(5b、5.7g、3から出発して収率〜46%、白色固体)を得た。

0034

0035

b)6−エチル−2,2,4,10,10−ペンタメチル−5,7−ジオキサテトラシクロ[9.2.1.01,9,04,8]テトラデカン(Ib)
THF(30ml)中の2,2,4,7,7−ペンタメチルトリシクロ[6.2.1.01,6]ウンデカン−4,5−ジオール(5b、1.7g、6.6.mmol)、プロピオンアルデヒド(2.0g、33mmol),臭化リチウム(75mg)およびp−トルエンスルホン酸(75mg)の溶液を室温で1時間撹拌し、その後重炭酸ナトリウム飽和水溶液(50ml)に注ぎ、MTBE(2×50ml)で抽出し、乾燥させ(Na2SO4)、真空中で濃縮し、残渣(1.9g)をフラッシュクロマトグラフィー(MTBE/ヘキサン1:20)によって精製し、バルブ・ツー・バルブ蒸留し、6−エチル−2,2,4,10,10−ペンタメチル−5,7−ジオキサテトラシクロ[9.2.1.01,9,04,8]テトラデカン(Ib、2+98%のエナンチオマーの異性体対混合物、0.83g、収率42%、無色油)。

0036

エナンチオマーの主な対:



匂いの説明:ウッディー、アンバー様

0037

例3:
例1eおよび2bに示した基本手順に従い、化合物Ic〜Ieを、2,2,7,7−テトラメチルトリシクロ[6.2.1.01,6]ウンデカン−4,5−ジオール(5a)から出発して調製し、化合物If〜Ihを、2,2,4,7,7−ペンタメチルトリシクロ[6.2.1.01,6]ウンデカン−4,5−ジオール(5b)から出発して調製した。

0038

化合物Ic:



匂いの説明:ウッディー、アンバー様、ドライパウダリー(powdery)、ムスク様

0039

化合物Id:



匂いの説明:アンバー様、ウッディー、グリーン、晴れやか、力強い

0040

化合物Ie:



匂いの説明:アンバー様、ウッディー、暖かい、グリーン、鋭い(sharp)

0041

化合物If:




匂いの説明:ウッディー、アンバー様

0042

化合物Ig:



匂いの説明:アンバー様、ウッディー、パウダリー、クリーミー、グリーン

0043

化合物Ih:



匂いの説明:アンバー様、ウッディー、β−イオノン、グリーン、ホットワックス(hot wax)

0044

男性向けオーデコロン用の組成

0045

当該フレグランスは、ウッディーでムスク様のアコードによって支持される白コショウの特徴を有する新鮮ベルガモットトップノートを示す。2,2,4,6,6,10,10−ヘプタメチル−5,7−ジオキサテトラシクロ[9.2.1.01,9,04,8]テトラデカン(化合物Ih)は、それにボリュームおよび強さをもたらし、そして特に清澄でよく響く、アンバー様でウッディーなファセットを付与する。

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