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課題・解決手段

本発明は、ジメトキシドセタキセルまたは4−アセトキシ−2α−ベンゾイルオキシ−5β,20−エポキシ−1−ヒドロキシ−7β,10β−ジメトキシ−9−オキソタキサ−11−エン−13α−イル無水物、溶媒和物およびエタノールテロ溶媒和物ならびに水和物、ならびにこの調製方法に関する。

概要

背景

4−アセトキシ−2α−ベンゾイルオキシ−5β,20−エポキシ−1−ヒドロキシ−7β,10β−ジメトキシ−9−オキソタキサ−11−エン−13α−イル(2R,3S)−3−tert−ブトキシカルボニルアミノ−2−ヒドロキシ−3−フェニルプロピオナートは、顕著な抗癌特性および抗白血病特性を示す。

4−アセトキシ−2α−ベンゾイルオキシ−5β,20−エポキシ−1−ヒドロキシ−7β,10β−ジメトキシ−9−オキソタキサ−11−エン−13α−イル(2R,3S)−3−tert−ブトキシカルボニルアミノ−2−ヒドロキシ−3−フェニルプロピオナートは、より特定すれば、PCT国際出願WO96/30355またはPCT国際出願WO99/25704に記載された方法に従って調製される。これらの出願中で記載された方法によれば、生成物結晶化されておらず、特性解析もされていない。

4−アセトキシ−2α−ベンゾイルオキシ−5β,20−エポキシ−1−ヒドロキシ−7β,10β−ジメトキシ−9−オキソタキサ−11−エン−13α−イル(2R,3S)−3−tert−ブトキシカルボニルアミノ−2−ヒドロキシ−3−フェニルプロピオナートのアセトン溶媒和物(形態Aと呼ぶ)は、特許公開番号WO2005/028462に従って、完全に測定および特性解析されたことがわかった。

概要

本発明は、ジメトキシドセタキセルまたは4−アセトキシ−2α−ベンゾイルオキシ−5β,20−エポキシ−1−ヒドロキシ−7β,10β−ジメトキシ−9−オキソタキサ−11−エン−13α−イルの無水物、溶媒和物およびエタノールテロ溶媒和物ならびに水和物、ならびにこの調製方法に関する。

目的

効果

実績

技術文献被引用数
0件
牽制数
6件

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請求項1

アセトナート形態を除く、4−アセトキシ−2α−ベンゾイルオキシ−5β,20−エポキシ−1−ヒドロキシ−7β,10β−ジメトキシ−9−オキソタキサ−11−エン−13α−イル(2R,3S)−3−tert−ブトキシカルボニルアミノ−2−ヒドロキシ−3−フェニルプロピオナート結晶形態

請求項2

4−アセトキシ−2α−ベンゾイルオキシ−5β,20−エポキシ−1−ヒドロキシ−7β,10β−ジメトキシ−9−オキソタキサ−11−エン−13α−イル(2R,3S)−3−tert−ブトキシカルボニルアミノ−2−ヒドロキシ−3−フェニルプロピオナートの無水物形態であることを特徴とする、請求項1に記載の形態。

請求項3

7.3、8.1、9.8、10.4、11.1、12.7、13.1、14.3、15.4および15.9±0.2度2θに位置する特性線を示すPXRDダイアグラムを特徴とする、請求項2に記載の4−アセトキシ−2α−ベンゾイルオキシ−5β,20−エポキシ−1−ヒドロキシ−7β,10β−ジメトキシ−9−オキソタキサ−11−エン−13α−イル(2R,3S)−3−tert−ブトキシカルボニルアミノ−2−ヒドロキシ−3−フェニルプロピオナートの無水物形態B。

請求項4

4.3、6.8、7.4、8.7、10.1、11.1、11.9、12.3、12.6および13.1±0.2度2θに位置する特性線を示すPXRDダイアグラムを特徴とする、請求項2に記載の4−アセトキシ−2α−ベンゾイルオキシ−5β,20−エポキシ−1−ヒドロキシ−7β,10β−ジメトキシ−9−オキソタキサ−11−エン−13α−イル(2R,3S)−3−tert−ブトキシカルボニルアミノ−2−ヒドロキシ−3−フェニルプロピオナートの無水物形態C。

請求項5

3.9、7.7、7.8、7.9、8.6、9.7、10.6、10.8、11.1および12.3±0.2度2θに位置する特性線を示すPXRDダイアグラムを特徴とする、請求項2に記載の4−アセトキシ−2α−ベンゾイルオキシ−5β,20−エポキシ−1−ヒドロキシ−7β,10β−ジメトキシ−9−オキソタキサ−11−エン−13α−イル(2R,3S)−3−tert−ブトキシカルボニルアミノ−2−ヒドロキシ−3−フェニルプロピオナートの無水物形態D。

請求項6

7.1、8.1、8.9、10.2、10.8、12.5、12.7、13.2、13.4および13.9±0.2度2θに位置する特性線を示すPXRDダイアグラムを特徴とする、請求項2に記載の4−アセトキシ−2α−ベンゾイルオキシ−5β,20−エポキシ−1−ヒドロキシ−7β,10β−ジメトキシ−9−オキソタキサ−11−エン−13α−イル(2R,3S)−3−tert−ブトキシカルボニルアミノ−2−ヒドロキシ−3−フェニルプロピオナートの無水物形態E。

請求項7

4.4、7.2、8.2、8.8、9.6、10.2、10.9、11.2、12.1および12.3±0.2度2θに位置する特性線を示すPXRDダイアグラムを特徴とする、請求項2に記載の4−アセトキシ−2α−ベンゾイルオキシ−5β,20−エポキシ−1−ヒドロキシ−7β,10β−ジメトキシ−9−オキソタキサ−11−エン−13α−イル(2R,3S)−3−tert−ブトキシカルボニルアミノ−2−ヒドロキシ−3−フェニルプロピオナートの無水物形態F。

請求項8

4−アセトキシ−2α−ベンゾイルオキシ−5β,20−エポキシ−1−ヒドロキシ−7β,10β−ジメトキシ−9−オキソタキサ−11−エン−13α−イル(2R,3S)−3−tert−ブトキシカルボニルアミノ−2−ヒドロキシ−3−フェニルプロピオナートのエタノール系溶媒和物またはヘテロ溶媒和物形態であることを特徴とする、請求項1に記載の形態。

請求項9

7.3、7.8、8.8、10.2、12.6、12.9、13.4、14.2、14.7および15.1±0.2度2θに位置する特性線を示すPXRDダイアグラムを特徴とする、請求項8に記載の4−アセトキシ−2α−ベンゾイルオキシ−5β,20−エポキシ−1−ヒドロキシ−7β,10β−ジメトキシ−9−オキソタキサ−11−エン−13α−イル(2R,3S)−3−tert−ブトキシカルボニルアミノ−2−ヒドロキシ−3−フェニルプロピオナートのエタノラート形態B。

請求項10

3.8、7.5、7.7、8.4、9.4、10.3、10.5、11.1、11.5および11.9±0.2度2θに位置する特性線を示すPXRDダイアグラムを特徴とする、請求項8に記載の4−アセトキシ−2α−ベンゾイルオキシ−5β,20−エポキシ−1−ヒドロキシ−7β,10β−ジメトキシ−9−オキソタキサ−11−エン−13α−イル(2R,3S)−3−tert−ブトキシカルボニルアミノ−2−ヒドロキシ−3−フェニルプロピオナートのエタノラート形態D。

請求項11

7.1、8.1、8.8、10.2、10.7、12.5、13.2、13.4、13.9および14.2±0.2度2θに位置する特性線を示すPXRDダイアグラムを特徴とする、請求項8に記載の4−アセトキシ−2α−ベンゾイルオキシ−5β,20−エポキシ−1−ヒドロキシ−7β,10β−ジメトキシ−9−オキソタキサ−11−エン−13α−イル(2R,3S)−3−tert−ブトキシカルボニルアミノ−2−ヒドロキシ−3−フェニルプロピオナートのエタノラート形態E。

請求項12

4.4、7.2、8.2、8.3、8.8、9.6、10.3、10.9、11.2および12.2±0.2度2θに位置する特性線を示すPXRDダイアグラムを特徴とする、請求項8に記載の4−アセトキシ−2α−ベンゾイルオキシ−5β,20−エポキシ−1−ヒドロキシ−7β,10β−ジメトキシ−9−オキソタキサ−11−エン−13α−イル(2R,3S)−3−tert−ブトキシカルボニルアミノ−2−ヒドロキシ−3−フェニルプロピオナートのエタノール/水ヘテロ溶媒和物形態F。

請求項13

4−アセトキシ−2α−ベンゾイルオキシ−5β,20−エポキシ−1−ヒドロキシ−7β,10β−ジメトキシ−9−オキソタキサ−11−エン−13α−イル(2R,3S)−3−tert−ブトキシカルボニルアミノ−2−ヒドロキシ−3−フェニルプロピオナートの水和物形態であることを特徴とする、請求項1に記載の形態。

請求項14

4.3、6.8、7.4、8.6、10.1、11.1、11.9、12.2、12.6および13.3±0.2度2θに位置する特性線を示すPXRDダイアグラムを特徴とする、請求項13に記載の4−アセトキシ−2α−ベンゾイルオキシ−5β,20−エポキシ−1−ヒドロキシ−7β,10β−ジメトキシ−9−オキソタキサ−11−エン−13α−イル(2R,3S)−3−tert−ブトキシカルボニルアミノ−2−ヒドロキシ−3−フェニルプロピオナートの一水和物形態C。

請求項15

4.2、6.9、7.5、8.4、9.9、10.9、11.7、12.3、12.6および13.2±0.2度2θに位置する特性線を示すPXRDダイアグラムを特徴とする、請求項13に記載の4−アセトキシ−2α−ベンゾイルオキシ−5β,20−エポキシ−1−ヒドロキシ−7β,10β−ジメトキシ−9−オキソタキサ−11−エン−13α−イル(2R,3S)−3−tert−ブトキシカルボニルアミノ−2−ヒドロキシ−3−フェニルプロピオナートの二水和物形態C。

請求項16

アセトン溶媒和物形態Aを、好ましくは少なくとも9時間減圧下または窒素掃引下で100から110℃に加熱し、次いで周囲温度に戻すことからなる、請求項3に記載の無水物形態Bの調製方法

請求項17

水中でアセトン溶媒和物形態Aまたは無水物形態Bを熟成させ、続いておよそ50℃まで乾燥し、次いで周囲温度で5%未満の相対湿度に維持することによる、請求項4に記載の無水物形態Cの調製方法。

請求項18

エタノール中でアセトン溶媒和物形態Aを周囲温度にて熟成させ、窒素下または減圧下で乾燥させることによる、請求項5に記載の無水物形態Dの調製方法。

請求項19

オイルから、アセトン溶媒和物形態Aを周囲温度にて結晶化させ、続いてアルカンすすぐことによる、請求項5に記載の無水物形態Dの調製方法。

請求項20

4−アセトキシ−2α−ベンゾイルオキシ−5β,20−エポキシ−1−ヒドロキシ−7β,10β−ジメトキシ−9−オキソタキサ−11−エン−13α−イル(2R,3S)−3−tert−ブトキシカルボニルアミノ−2−ヒドロキシ−3−フェニルプロピオナートの溶液を、Polysorbate80(pH3.5)、エタノールおよび水の混合物(好ましくは25/25/50混合物)中で、周囲温度にておよそ48時間結晶化させることによる、請求項5に記載の無水物形態Dの調製方法。

請求項21

エタノール系形態を中間形成するようにエタノール中でアセトン溶媒和物形態Aを熟成させ、これを続いて窒素掃引下により脱溶媒和させることによる、またはおよそ100℃にて2時間加熱し、次いで周囲温度に戻すことによる、請求項6に記載の無水物形態Eの調製方法。

請求項22

エタノール/水ヘテロ溶媒和物を窒素雰囲気下、120℃で24時間脱溶媒和し、次いで周囲温度にて0%相対湿度に維持することによる、請求項7に記載の無水物形態Fの調製方法。

技術分野

0001

本発明は、ジメトキシドセタキセルまたは4−アセトキシ−2α−ベンゾイルオキシ−5β,20−エポキシ−1−ヒドロキシ−7β,10β−ジメトキシ−9−オキソタキサ−11−エン−13α−イル(2R,3S)−3−tert−ブトキシカルボニルアミノ−2−ヒドロキシ−3−フェニルプロピオナート結晶形態、およびこの調製方法に関する。

背景技術

0002

4−アセトキシ−2α−ベンゾイルオキシ−5β,20−エポキシ−1−ヒドロキシ−7β,10β−ジメトキシ−9−オキソタキサ−11−エン−13α−イル(2R,3S)−3−tert−ブトキシカルボニルアミノ−2−ヒドロキシ−3−フェニルプロピオナートは、顕著な抗癌特性および抗白血病特性を示す。

0003

4−アセトキシ−2α−ベンゾイルオキシ−5β,20−エポキシ−1−ヒドロキシ−7β,10β−ジメトキシ−9−オキソタキサ−11−エン−13α−イル(2R,3S)−3−tert−ブトキシカルボニルアミノ−2−ヒドロキシ−3−フェニルプロピオナートは、より特定すれば、PCT国際出願WO96/30355またはPCT国際出願WO99/25704に記載された方法に従って調製される。これらの出願中で記載された方法によれば、生成物結晶化されておらず、特性解析もされていない。

0004

4−アセトキシ−2α−ベンゾイルオキシ−5β,20−エポキシ−1−ヒドロキシ−7β,10β−ジメトキシ−9−オキソタキサ−11−エン−13α−イル(2R,3S)−3−tert−ブトキシカルボニルアミノ−2−ヒドロキシ−3−フェニルプロピオナートのアセトン溶媒和物(形態Aと呼ぶ)は、特許公開番号WO2005/028462に従って、完全に測定および特性解析されたことがわかった。

先行技術

0005

国際公開第96/30355号
国際公開第99/25704号
国際公開第2005/028462号

0006

本発明は、これまでに唯一知られているアセトナート形態を除く、新規な結晶形態に関する。

0007

本発明によれば、今般、特定の無水物形態、特定のエタノール系溶媒和物またはヘテロ溶媒和物および水和物形態が、物理的および化学的構造の観点から完全に特性解析されることを見出した。

0008

本発明によれば、4−アセトキシ−2α−ベンゾイルオキシ−5β,20−エポキシ−1−ヒドロキシ−7β,10β−ジメトキシ−9−オキソタキサ−11−エン−13α−イル(2R,3S)−3−tert−ブトキシカルボニルアミノ−2−ヒドロキシ−3−フェニルプロピオナートの無水物形態のうち、5つの異なる形態が同定され、4−アセトキシ−2α−ベンゾイルオキシ−5β,20−エポキシ−1−ヒドロキシ−7β,10β−ジメトキシ−9−オキソタキサ−11−エン−13α−イル(2R,3S)−3−tert−ブトキシカルボニルアミノ−2−ヒドロキシ−3−フェニルプロピオナートのエタノール系溶媒和物またはヘテロ溶媒和物のうち、4つの異なる形態が同定され、4−アセトキシ−2α−ベンゾイルオキシ−5β,20−エポキシ−1−ヒドロキシ−7β,10β−ジメトキシ−9−オキソタキサ−11−エン−13α−イル(2R,3S)−3−tert−ブトキシカルボニルアミノ−2−ヒドロキシ−3−フェニルプロピオナートの水和物のうち、2つの異なる形態が同定された。

図面の簡単な説明

0009

DSC無水物形態Dを示すグラフである。
PXRD無水物形態Dを示すグラフである。
FTIRスペクトル無水物形態Dを示すグラフである。
PXRDエタノラート形態Dを示すグラフである。
PXRDエタノラート形態Eを示すグラフである。

0010

同定された5つの無水物形態は次の方法に従って得られた:
上述の特許に従って得られたアセトン形態または形態Aを、減圧下または窒素掃引下で100から110℃に加熱することからなる方法によって、無水物形態Bが得られる。この処理は、化学的分解誘導することなく、周囲温度に戻す前に少なくとも9時間行うのが好ましい。DSCによるこの融点はおよそ150℃である。無水物形態BのPXRDダイアグラムは、7.3、8.1、9.8、10.4、11.1、12.7、13.1、14.3、15.4および15.9±0.2度2θに位置する特性線を示す。

0011

水中で、アセトン溶媒和物形態Aまたは無水物形態Bを熟成させ、続いて50℃まで乾燥し、周囲温度にて0から5%RHに維持することによって、無水物形態Cが得られる。DSCによるこの融点はおよそ146℃である。無水物形態CのPXRDダイアグラムは、4.3、6.8、7.4、8.7、10.1、11.1、11.9、12.3、12.6および13.1±0.2度2θに位置する特性線を示す。これは、種々の無水物形態の中でも、本発明に記載される全ての形態のうち最小の安定性を有する。5%を超える相対湿度の存在下では、水和物形態に変化する。

0012

オイル(特にMiglyol)中で形態Aを結晶化させ、続いてアルカン、例えばヘプタンすすぐことによる第1の方法によって、無水物形態Dが得られる;第2の調製方法は、4−アセトキシ−2α−ベンゾイルオキシ−5β,20−エポキシ−1−ヒドロキシ−7β,10β−ジメトキシ−9−オキソタキサ−11−エン−13α−イル(2R,3S)−3−tert−ブトキシカルボニルアミノ−2−ヒドロキシ−3−フェニルプロピオナートの溶液を、Polysorbate80(pH3.5)、エタノールおよび水の混合物(好ましくは25/25/50混合物)中で、およそ48時間結晶化させることからなる。DSCによるこの沸点は、およそ175℃(図1参照)であり、これは、単離された全ての無水物形態のうち最も高いことがわかった。無水物形態DのPXRDダイアグラム(図2参照)は、3.9、7.7、7.8、7.9、8.6、9.7、10.6、10.8、11.1および12.3±0.2度2θに位置する特性線を示す。無水物形態DのFTIRスペクトルは、979、1072、1096、1249、1488、1716、1747、3436±1cm−1に位置する特性バンドを示す(図3参照)。本発明に記載される全ての形態のうち、これは最も安定な無水物形態である。

0013

エタノール系形態を中間形成するようにエタノール中でアセトン形態または形態Aを熟成させ、これを続いて窒素掃引下により脱溶媒和させることによって、またはおよそ100℃にて2時間加熱することによって、周囲温度にて無水物形態Eが得られる。DSCによるこの融点はおよそ157℃である。無水物形態EのPXRDダイアグラムは、7.1、8.1、8.9、10.2、10.8、12.5、12.7、13.2、13.4および13.9±0.2度2θに位置する特性線を示す。

0014

エタノール/水ヘテロ溶媒和物を窒素雰囲気下、120℃で24時間脱溶媒和し、次いで周囲温度にて0%RHの乾燥環境で維持することによって、無水物形態Fが得られる。DSCによるこの融点は148℃である。無水物形態FのPXRDダイアグラムは、4.4、7.2、8.2、8.8、9.6、10.2、10.9、11.2、12.1および12.3±0.2度2θに位置する特性線を示す。

0015

エタノール系溶媒和物またはヘテロ溶媒和物形態にて同定された4つの結晶形態が存在する:
エタノール蒸気飽和した環境にて無水物形態Bを維持することによって、周囲温度にてエタノラート形態Bが得られる。エタノラート形態BのPXRDダイアグラムは、7.3、7.8、8.8、10.2、12.6、12.9、13.4、14.2、14.7および15.1±0.2度2θに位置する特性線を示す。

0016

エタノール蒸気が飽和した環境にて無水物形態Dを維持することによって、周囲温度にてエタノラート形態Dが得られる。エタノラート形態DのPXRDダイアグラム(図4参照)は、3.8、7.5、7.7、8.4、9.4、10.3、10.5、11.1、11.5および11.9±0.2度2θに位置する特性線を示す。

0017

エタノール中でアセトナート形態Aを熟成させることによって、周囲温度にてエタノラート形態Eが得られる。エタノラート形態EのPXRDダイアグラム(図5参照)は、7.1、8.1、8.8、10.2、10.7、12.5、13.2、13.4、13.9および14.2±0.2度2θに位置する特性線を示す。

0018

最少量のエタノール中で形態Bを還流下に維持し、徐々に冷却し、周囲温度および周囲相対湿度にて単離することよって、エタノール/水ヘテロ溶媒和物形態Fが得られる。エタノール/水ヘテロ溶媒和物形態FのPXRDダイアグラムは、4.4、7.2、8.2、8.3、8.8、9.6、10.3、10.9、11.2および12.2±0.2度2θに位置する特性線を示す。

0019

水和物形態にて同定された2つの結晶形態が存在する:
少なくとも10%の相対湿度を含有する雰囲気下に無水物形態Cを維持することによって、周囲温度にて、一水和物形態Cが得られる。一水和物形態CのPXRDダイアグラムは、4.3、6.8、7.4、8.6、10.1、11.1、11.9、12.2、12.6および13.3±0.2度2θに位置する特性線を示す。

0020

少なくとも60%の相対湿度を含有する雰囲気下に無水物形態Cを維持することによって、周囲温度にて、二水和物形態Cが得られる。二水和物形態CのPXRDダイアグラムは、4.2、6.9、7.5、8.4、9.9、10.9、11.7、12.3、12.6および13.2±0.2度2θに位置する特性線を示す。

0021

形態Bの他の非エタノール系溶媒和物、例えば特に次の溶媒を用いて得られるものを調製した:ジクロロメタンジイソプロピルエーテルn−プロパノールイソプロパノールトルエンメチルイソブチルケトンテトラヒドロフランジメチルホルムアミド酢酸エチルなど。

0022

本発明は、以下の実施例を用いてさらに完全に記載されるが、これは本発明を限定するものと見なされるべきではない。

0023

実験分析条件
示差走査熱量測定(DSC):
測定は、T.A.Instruments DSC2010熱分析器にて行った。サンプルを、5℃/分の加熱速度にて、25℃から225℃までの温度プログラムに供する。生成物をクリンプされたアルミニウムカプセルに入れ、分析される生成物量は2から5mgである。55mL/分で一定の窒素掃引をオーブンチャンバーに使用する。

0024

粉末X線回折(PXRD):
反射モードのBragg−Brentano焦点配置(θ−2θ)アセンブリを備えたPanalytical X’Pert Pro回折計にて分析を行った。分析される生成物は、シリコン単結晶上に薄層として堆積させる。銅対陰極管(45kV/40mA)が入射線CuKα1(λ=1.5406Å)を供給する。平行性を改善するSollersスリットおよび散乱を制限する可変スリットを用いて放射線を平行にする。X’Celerator検出器により装置が完成する。ダイアグラム記録特性は次の通りである:2から30度2θ掃引、1ステップ0.017°で1ステップあたり100から500秒の計数時間。

0025

フーリエ変換赤外(FTIR)分光法
固体のサンプルを、Nicolet Nexus分光計を用いて分析した。分析は、Thermo社からのSmart Orbitアクセサリ(単一反ダイアモンド結晶ATRアクセサリ)を用いて減衰全反射(ATR)によって行う。スペクトル範囲の掃引は4000から400cm−1で、分解能が2cm−1、累積走査数が20である。

0026

4−アセトキシ−2α−ベンゾイルオキシ−5β,20−エポキシ−1−ヒドロキシ−7β,10β−ジメトキシ−9−オキソタキサ−11−エン−13α−イル(2R,3S)−3−tert−ブトキシカルボニルアミノ−2−ヒドロキシ−3−フェニルプロピオナートおよそ550mgを、Miglyol812中性油(Sasol)14g中に溶解させる2つの試験を行う。周囲温度にて500rpmで24時間磁性攪拌を行う。

0027

1週間後、サンプルを減圧濾過し、ヘプタンですすぐ。各サンプルを、得られた形態の確認のためにPXRDによって分析する。濾過後、無水物形態D300から350mgを得る。

0028

4−アセトキシ−2α−ベンゾイルオキシ−5β,20−エポキシ−1−ヒドロキシ−7β,10β−ジメトキシ−9−オキソタキサ−11−エン−13α−イル(2R,3S)−3−tert−ブトキシカルボニルアミノ−2−ヒドロキシ−3−フェニルプロピオナートおよそ3gを、エタノール50ml+Polysorbate80(pH3.5)50mLの混合物中に溶解する。水100mLを上記混合物に添加し、全体を均質化する。周囲温度にて48時間貯蔵した後、無水物形態Dの結晶が生じる。濾過により回収された結晶化した生成物の量は、およそ2.45gである。

0029

比較安定性試験は、アセトン溶媒和物形態Aと無水物形態Dとの間で行った。製造直後、およびこれらの形態を40℃で一カ月間維持した直後に行ったAおよびD形態のPXRD分析の比較により、次の結果が得られる:
形態A:部分的な脱溶媒和により、アセトン溶媒和物形態Aおよび無水物形態Bの混合物が得られる。

実施例

0030

形態D:40℃で一カ月間維持した後に変化は検出されない。

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