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技術 ビニルシクロへキサンを製造する方法

出願人 住友化学株式会社
発明者 吉井政之中山敏男
出願日 2010年6月3日 (9年10ヶ月経過) 出願番号 2010-127600
公開日 2011年12月15日 (8年4ヶ月経過) 公開番号 2011-251948
状態 未査定
技術分野 有機低分子化合物及びその製造 触媒を使用する低分子有機合成反応
主要キーワード 静電容量検出器 金属製管 平方センチ 熱交換型 耐熱性ポリマー 侵入量 シクロヘキシルエタノール キシルエタノール
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この項目の情報は公開日時点(2011年12月15日)のものです。
また、この項目は機械的に抽出しているため、正しく解析できていない場合があります

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課題

ビニルシクロヘキサンを高い収率で得ることができるビニルシクロキサンを製造する方法を提供すること。

解決手段

比表面積が150〜500m2/gであり、かつ細孔容積が0.5〜1.5ml/gである酸化アルミニウムの存在下に、2−シクロヘキシルアルコール脱水反応に付すことによって、ビニルシクロヘキサンを製造する方法。

概要

背景

ビニルシクロキサンは、2−シクロキシルエタノール脱水反応に付すことにより製造できることが知られている。例えば、特許文献1には、酸化アルミニウムの存在下、2−シクロへキシルエタノールを脱水反応によりビニルシクロへキサンを製造する方法が記載されている。

概要

ビニルシクロヘキサンを高い収率で得ることができるビニルシクロへキサンを製造する方法を提供すること。比表面積が150〜500m2/gであり、かつ細孔容積が0.5〜1.5ml/gである酸化アルミニウムの存在下に、2−シクロヘキシルアルコールを脱水反応に付すことによって、ビニルシクロヘキサンを製造する方法。なし

目的

本発明が解決しようとする課題は、ビニルシクロヘキサンを高い収率で得ることができるビニルシクロへキサンを製造する方法を提供する

効果

実績

技術文献被引用数
0件
牽制数
0件

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請求項1

比表面積が150〜500m2/gであり、かつ細孔容積が0.5〜1.5ml/gである酸化アルミニウムの存在下に、2−シクロヘキシルアルコール脱水反応に付すことによって、ビニルシクロヘキサンを製造する方法。

技術分野

0001

本発明は、ビニルシクロヘキサンを高い収率で得ることができるビニルシクロキサンを製造する方法に関するものである。

背景技術

0002

ビニルシクロへキサンは、2−シクロキシルエタノール脱水反応に付すことにより製造できることが知られている。例えば、特許文献1には、酸化アルミニウムの存在下、2−シクロへキシルエタノールを脱水反応によりビニルシクロへキサンを製造する方法が記載されている。

先行技術

0003

特開平01−213237号公報(1989年8月28日公開

発明が解決しようとする課題

0004

しかしながら、上記の特許文献1に記載のビニルシクロヘキサンを製造する方法においても、ビニルシクロへキサンをより経済的に製造し、製造されるビニルシクロへキサンの収率を改良することが求められており、かかる状況において、本発明が解決しようとする課題は、ビニルシクロヘキサンを高い収率で得ることができるビニルシクロへキサンを製造する方法を提供することにある。

課題を解決するための手段

0005

上記の課題を解決するために、本発明は、比表面積が150〜500m2/gであり、かつ細孔容積が0.5〜1.5ml/gである酸化アルミニウムの存在下に、2−シクロヘキシルアルコールを脱水反応に付すことによって、ビニルシクロヘキサンを製造する方法に係るものである。

発明の効果

0006

本発明によれば、ビニルシクロへキサンを高い収率で得ることができる。

0007

以下、本発明の実施の形態について、詳細に説明する。
本発明のビニルシクロへキサンを製造する方法は、比表面積が150〜500m2/gであり、かつ細孔容積が0.5〜1.5ml/gである酸化アルミニウムの存在下に、2−シクロへキシルエタノールを脱水反応に付すものである。本発明において、比表面積とは、0.1gの酸化アルミニウムに77Kの温度下で、圧力を上げながら、酸化アルミニウムに窒素ガス吸着させ、BET多点法により求められる。また、比表面積の測定装置は、BELSORP−mini装置(日本BEL(株)製)を用いた。本発明において、細孔容積とは、酸化アルミニウムが投入された測定セルに水銀を充填し、セル内部を加圧することによって測定を行い、その過程での水銀侵入量静電容量検出器で検知し、容積換算し求められる。また、細孔容積の測定装置は、オートポアIII9420(MICROMERITICS社製)を用いた。

0008

本発明に用いる酸化アルミニウムは、比表面積が150〜500m2/gであり、かつ細孔容積が0.5〜1.5ml/gであり、好ましくは、比表面積が150〜400m2/gであり、かつ細孔容積が0.6〜1.0ml/gである。比表面積が150m2/gより小さく、かつ細孔容積が0.5ml/gより低いと、ビニルシクロへキサンを高い収率で得ることができない。

0009

本発明において酸化アルミニウムの比表面積を150〜500m2/gにし、かつ細孔容積を0.5〜1.5ml/gにする方法は、酸化アルミニウムを製造し得られた該酸化アルミニウムの比表面積が150〜500m2/gになり、かつ細孔容積が0.5〜1.5ml/gになる製造方法であればいかなる方法でも良く、例えば、酸化アルミニウムを製造する際の焼成温度を制御する方法等が挙げられる。

0010

本発明における酸化アルミニウムとしては、2−シクロへキシルエタノールを脱水反応によりビニルシクロへキサンを得ることができるものであればいかなるものでも良く、ボーキサイトから水酸化アルミを得、該水酸化アルミを焼成することにより製造されたもの等が挙げられる。また、形状としては粉末でも成型体でも良い。

0011

本発明における2−シクロへキシルエタノールは、2−シクロへキシルエタノールであればいかなる製造法により得られたものでも良く、2−フェニルエチルアルコール水素化触媒の存在下に、水素と反応させることにより得られたもの等が挙げられる。

0012

本発明において、反応形式としては、例えば、槽型反応器を用いる回分式、半連続式若しくは連続式のスラリー法、又は管型反応器を用いる連続式の固定床法等が挙げられる。
槽型反応器としては、通常、一段又は多段混合槽が使用される。管型反応器としては、単管又は多数の管を並列に配列した多環式熱交換型の構造を持つものを単一又は複数を直列にさせた固定床反応器が挙げられる。

0013

本発明において、反応温度は、通常、100〜500℃であり、好ましくは、150〜400℃である。反応圧力は、通常、常圧〜2MPaGである。反応時間は、通常、槽型反応器を用いる場合は、反応器内に対する反応器に供給される液の滞留時間、または、管型反応器を用いる場合は、充填された触媒に対する反応器に供給される液の滞留時間が0.1〜10時間である。

0014

本発明において得られるビニルシクロへキサンは、耐熱性ポリマー原料ポリオレフィン用のコモノマー等として有用な化合物である。

0015

以下に実施例に基づいて本発明をより詳細に説明する。

0016

異なる製造条件で得られる5種類の酸化アルミニウム(以下、それぞれ、「A触媒」、「B触媒」、「C触媒」、「D触媒」および「E触媒」と記載する。)を準備した。比表面積測定装置(BELSORP−mini装置(日本BEL(株)製))を用い、A触媒0.1gを77Kの温度下で、圧力を上げながら、酸化アルミニウムに窒素ガスを吸着させ、BET多点法により求めたところ、A触媒の比表面積は340m2/gであった。同様にB触媒、C触媒、D触媒およびE触媒の比表面積を測定すると、それぞれ250m2/g、285m2/g、140m2/gおよび270m2/gであった。また、細孔容積測定装置(オートポアIII9420(MICROMERITICS社製))を用い、A触媒の細孔容積を測定したところ、A触媒の細孔容積は0.65ml/gであった。同様にB触媒、C触媒、D触媒およびE触媒の細孔容積を測定すると、それぞれ0.68ml/g、0.55ml/g、0.43ml/gおよび0.38ml/gであった。

0017

〔実施例1〕
金属製管型反応器断面積0.43平方センチメートル)に、酸化アルミニウムであるA触媒(比表面積340m2/g、細孔容積0.65ml/g)を5.3g充填し、窒素を325Nml/分、2−シクロヘキシルエタノールを37g/時で供給し、A触媒層の温度を246〜339℃とした。反応器出口のビニルシクロへキサン収率は88%であった。

0018

〔実施例2〕
酸化アルミニウムであるB触媒(比表面積160m2/g、細孔容積0.68ml/g)を5.1g充填し、B触媒層の温度を254〜341℃とした以外は、実施例1と同様に実施したところ、反応器出口のビニルシクロへキサン収率は86%であった。

0019

〔実施例3〕
酸化アルミニウムであるC触媒(比表面積285m2/g、細孔容積0.55ml/g)を5.9g充填し、C触媒層の温度を253〜336℃とした以外は、実施例1と同様に実施したところ、反応器出口のビニルシクロへキサン収率は83%であった。

0020

〔比較例1〕
酸化アルミニウムであるD触媒(比表面積140m2/g、細孔容積0.43ml/g)を6.7g充填し、D触媒層の温度を250〜337℃とした以外は、実施例1と同様に実施したところ、反応器出口のビニルシクロヘキサン収率は64%であった。

実施例

0021

〔比較例2〕
酸化アルミニウムであるE触媒(比表面積270m2/g、細孔容積0.38ml/g)を6.8g充填し、E触媒層の温度を275〜338℃とした以外は、実施例1と同様に実施したところ、反応器出口のビニルシクロヘキサン収率は57%であった。

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