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技術 ホログラフィック記録用組成物

出願人 大阪有機化学工業株式会社
発明者 吉岡奈穂松岡和義北川大佳夫
出願日 2010年3月25日 (10年7ヶ月経過) 出願番号 2010-069307
公開日 2011年10月13日 (9年1ヶ月経過) 公開番号 2011-203404
状態 拒絶査定
技術分野 ホログラフィ 光学的記録担体およびその製造
主要キーワード 製造用成形型 着色剤含有層 低散乱性 セフティ 熱硬化性メラミン樹脂 グレーティングベクトル モノエーテル化合物 記録角度
関連する未来課題
重要な関連分野

この項目の情報は公開日時点(2011年10月13日)のものです。
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課題

干渉縞を書き込む際の低収縮性が改善されたホログラフィック記録媒体及びホログラフィック記録媒体の記録層に使用されるホログラフィック記録用組成物を提供する。

解決手段

式(I):(R1は水素原子又はメチル基、R2は水素原子、炭素数1〜18のアルキル基、炭素数6〜18のアリール基又は炭素数7〜18のアラルキル基、R3は水素原子、炭素数1〜30のアルキル基、炭素数6〜25のアリール基又は炭素数7〜25のアラルキル基、R4及びR5は炭素数2〜4のアルキレン基、m及びnはmとnとの和が1以上である0〜50の整数)で表されるホログラフィック記録用モノマー、前記ホログラフィック記録用モノマーを含むモノマー成分及びマトリックスを含有するホログラフィック記録用組成物。

概要

背景

近年、記録媒体として、高密度で記録を行なうことができるホログラフィック記録媒体脚光を浴びつつある。ホログラフィック記録媒体には、情報光参照光とを記録層中で重ね合わせ、そのときに生じる干渉縞を記録層に書き込むことにより、情報が記録され、情報が記録された記録層に所定の角度で参照光を入射させ、記録層に書き込まれた干渉縞による参照光の光回折によって情報光が再生される。

ホログラフィック記録媒体の記録層には、一般に、干渉縞を書き込む際の低収縮性および高い屈折率変化レーザー光線に対する高感度、レーザー光線の低散乱性耐久性などが要求されている。これらの性質のなかでも、干渉縞を書き込む際の低収縮性は、記録層に干渉縞を書き込むときに記録層が収縮すると正確な情報光を取り出すことができなくなることから、特に強く要求されている。

干渉縞を書き込む際の低収縮性に優れたホログラム記録材料として、有機金属化合物と、重合性官能基を有する単官能化合物を含む光重合性化合物とを含むホログラム記録用材料が提案されている(例えば、特許文献1参照)。

前記ホログラム記録用材料は、確かに干渉縞を書き込む際の低収縮性が良好であり、記録収縮率が低いが、その記録収縮率が0.2〜1.3%であるため(特許文献1の段落[0098]の「表1」参照)、未だ干渉縞を書き込む際の低収縮性が十分であるとはいえない。

したがって、近年、干渉縞を書き込む際の低収縮性がより一層改善されたホログラフィック記録用組成物および当該ホログラフィック記録用組成物によって記録層が形成されたホログラフィック記録媒体の開発が待ち望まれている。

概要

干渉縞を書き込む際の低収縮性が改善されたホログラフィック記録媒体及びホログラフィック記録媒体の記録層に使用されるホログラフィック記録用組成物を提供する。式(I):(R1は水素原子又はメチル基、R2は水素原子、炭素数1〜18のアルキル基、炭素数6〜18のアリール基又は炭素数7〜18のアラルキル基、R3は水素原子、炭素数1〜30のアルキル基、炭素数6〜25のアリール基又は炭素数7〜25のアラルキル基、R4及びR5は炭素数2〜4のアルキレン基、m及びnはmとnとの和が1以上である0〜50の整数)で表されるホログラフィック記録用モノマー、前記ホログラフィック記録用モノマーを含むモノマー成分及びマトリックスを含有するホログラフィック記録用組成物。なし

目的

本発明は、前記従来技術に鑑みてなされたものであり、干渉縞を書き込む際の低収縮性に優れたホログラフィック記録媒体および当該ホログラフィック記録媒体の記録層を製造する際に好適に使用することができるホログラフィック記録用組成物を提供する

効果

実績

技術文献被引用数
0件
牽制数
0件

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請求項1

式(I): (式中、R1は水素原子またはメチル基、R2は水素原子、炭素数1〜18のアルキル基、炭素数6〜18のアリール基または炭素数7〜18のアラルキル基、R3は水素原子、炭素数1〜30のアルキル基、炭素数6〜25のアリール基または炭素数7〜25のアラルキル基、R4およびR5はそれぞれ独立して炭素数2〜4のアルキレン基、mおよびnはそれぞれ独立してmとnとの和が1以上であることを満たす0〜50の整数を示す)で表されるホログラフィック記録用モノマー

請求項2

請求項1に記載のホログラフィック記録用モノマーを含むモノマー成分およびマトリックスを含有してなるホログラフィック記録用組成物

請求項3

さらに光重合開始剤を含有する請求項2に記載のホログラフィック記録用組成物。

請求項4

請求項2または3に記載のホログラフィック記録用組成物から形成された記録層を有するホログラフィック記録媒体

技術分野

0001

本発明は、ホログラフィック記録用組成物に関する。さらに詳しくは、レーザー光線による情報の書き込みを行なうことができるホログラフィック記録媒体および当該ホログラフィック記録媒体の記録層を製造する際に好適に使用することができるホログラフィック記録用組成物に関する。

背景技術

0002

近年、記録媒体として、高密度で記録を行なうことができるホログラフィック記録媒体が脚光を浴びつつある。ホログラフィック記録媒体には、情報光参照光とを記録層中で重ね合わせ、そのときに生じる干渉縞を記録層に書き込むことにより、情報が記録され、情報が記録された記録層に所定の角度で参照光を入射させ、記録層に書き込まれた干渉縞による参照光の光回折によって情報光が再生される。

0003

ホログラフィック記録媒体の記録層には、一般に、干渉縞を書き込む際の低収縮性および高い屈折率変化、レーザー光線に対する高感度、レーザー光線の低散乱性耐久性などが要求されている。これらの性質のなかでも、干渉縞を書き込む際の低収縮性は、記録層に干渉縞を書き込むときに記録層が収縮すると正確な情報光を取り出すことができなくなることから、特に強く要求されている。

0004

干渉縞を書き込む際の低収縮性に優れたホログラム記録材料として、有機金属化合物と、重合性官能基を有する単官能化合物を含む光重合性化合物とを含むホログラム記録用材料が提案されている(例えば、特許文献1参照)。

0005

前記ホログラム記録用材料は、確かに干渉縞を書き込む際の低収縮性が良好であり、記録収縮率が低いが、その記録収縮率が0.2〜1.3%であるため(特許文献1の段落[0098]の「表1」参照)、未だ干渉縞を書き込む際の低収縮性が十分であるとはいえない。

0006

したがって、近年、干渉縞を書き込む際の低収縮性がより一層改善されたホログラフィック記録用組成物および当該ホログラフィック記録用組成物によって記録層が形成されたホログラフィック記録媒体の開発が待ち望まれている。

先行技術

0007

特開2007−156451号公報

発明が解決しようとする課題

0008

本発明は、前記従来技術に鑑みてなされたものであり、干渉縞を書き込む際の低収縮性に優れたホログラフィック記録媒体および当該ホログラフィック記録媒体の記録層を製造する際に好適に使用することができるホログラフィック記録用組成物を提供することを課題とする。

課題を解決するための手段

0009

本発明は、
(1) 式(I):

0010

0011

(式中、R1は水素原子またはメチル基、R2は水素原子、炭素数1〜18のアルキル基、炭素数6〜18のアリール基または炭素数7〜18のアラルキル基、R3は水素原子、炭素数1〜30のアルキル基、炭素数6〜25のアリール基または炭素数7〜25のアラルキル基、R4およびR5はそれぞれ独立して炭素数2〜4のアルキレン基、mおよびnはそれぞれ独立してmとnとの和が1以上であることを満たす0〜50の整数を示す)
で表されるホログラフィック記録用モノマー
(2) 前記(1)に記載のホログラフィック記録用モノマーを含むモノマー成分およびマトリックス形成用モノマーを含有してなるホログラフィック記録用組成物、
(3) さらに光重合開始剤を含有する前記(2)に記載のホログラフィック記録用組成物、ならびに
(4) 前記(2)または前記(3)に記載のホログラフィック記録用組成物から形成された記録層を有するホログラフィック記録媒体
に関する。

発明の効果

0012

本発明によれば、干渉縞を書き込む際の低収縮性に優れたホログラフィック記録媒体および当該ホログラフィック記録媒体の記録層を製造する際に好適に使用することができるホログラフィック記録用組成物が提供される。

0013

本発明のホログラフィック記録用モノマーは、前記したように、式(I):

0014

0015

(式中、R1は水素原子またはメチル基、R2は水素原子、炭素数1〜18のアルキル基、炭素数6〜18のアリール基または炭素数7〜18のアラルキル基、R3は水素原子、炭素数1〜30のアルキル基、炭素数6〜25のアリール基または炭素数7〜25のアラルキル基、R4およびR5はそれぞれ独立して炭素数2〜4のアルキレン基、mおよびnはそれぞれ独立してmとnとの和が1以上であることを満たす0〜50の整数を示す)
で表される化合物である。

0016

式(I)において、R1は、水素原子またはメチル基である。
R2は、水素原子、炭素数1〜18のアルキル基、炭素数6〜18のアリール基または炭素数7〜18のアラルキル基である。炭素数1〜18のアルキル基、炭素数6〜18のアリール基および炭素数7〜18のアラルキル基は、それぞれ、本発明の目的が阻害されない範囲内で、例えば、フッ素原子塩素原子臭素原子などのハロゲン原子、炭素数1〜18のアルコキシ基、炭素数3〜8の脂環式炭化水素基などの置換基を有していてもよい。R2のなかでは、屈折率差を大きくする観点から、水素原子、炭素数1〜18のアルキル基、炭素数6〜18のアリール基および炭素数7〜18のアラルキル基が好ましく、水素原子および炭素数1〜18のアルキル基がより好ましい。

0017

R3は、水素原子、炭素数1〜30のアルキル基、炭素数6〜25のアリール基または炭素数7〜25のアラルキル基である。炭素数6〜25のアリール基としては、例えば、フェニル基ナフチル基などが挙げられる。炭素数7〜25のアラルキル基としては、例えば、ベンジル基、1−ナフチルメチル基、2−ナフチルメチル基、フェニルエチル基フェニルプロピル基、フェニルブチル基などが挙げられる。R3のなかでは、屈折率差を大きくする観点から、炭素数1〜30のアルキル基、炭素数6〜25のアリール基および炭素数7〜25のアラルキル基が好ましい。

0018

R4およびR5は、それぞれ独立して炭素数2〜4のアルキレン基である。炭素数2〜4のアルキレン基としては、例えば、メチレン基エチレン基、n−プロピレン基イソプロピレン基、n−ブチレン基、イソブチレン基などが挙げられる。

0019

mおよびnは、それぞれ独立して、0〜50の整数である。なお、mとnとの和は、オキシアルキレン基が存在するようにする観点から、1以上である。mとnとの和の上限値は、硬化性の観点から、100であることが好ましい。

0020

式(I)で表されるホログラフィック記録用モノマーの具体例としては、例えば、エチレングリコールモノメチルエーテルアクリルアミドエチレングリコールモノエチルエーテルアクリルアミド、エチレングリコールモノプロピルエーテルアクリルアミド、エチレングリコールモノイソプロピルエーテルアクリルアミド、エチレングリコールモノブチルエーテルアクリルアミド、エチレングリコールモノイソブチルエーテルアクリルアミド、エチレングリコールモノヘキシルエーテルアクリルアミド、エチレングリコールモノシクロヘキシルエーテルアクリルアミド、エチレングリコールモノフェニルエーテルアクリルアミド、エチレングリコールモノナフチルエーテルアクリルアミド、エチレングリコールモノアントラセンエーテルアクリルアミド、エチレングリコールモノベンジルエーテルアクリルアミドなどのエチレングリコールモノエーテルアクリルアミド化合物ジエチレングリコールモノメチルエーテルアクリルアミド、ジエチレングリコールモノエチルエーテルアクリルアミド、ジエチレングリコールモノプロピルエーテルアクリルアミド、ジエチレングリコールモノイソプロピルエーテルアクリルアミド、ジエチレングリコールモノブチルエーテルアクリルアミド、ジエチレングリコールモノイソブチルエーテルアクリルアミド、ジエチレングリコールモノヘキシルエーテルアクリルアミド、ジエチレングリコールモノシクロヘキシルエーテルアクリルアミド、ジエチレングリコールモノフェニルエーテルアクリルアミド、ジエチレングリコールモノナフチルエーテルアクリルアミド、ジエチレングリコールモノアントラセンエーテルアクリルアミド、ジエチレングリコールモノベンジルエーテルアクリルアミドなどのジエチレングリコールモノエーテルアクリルアミド化合物;トリエチレングリコールモノメチルエーテルアクリルアミド、トリエチレングリコールモノエチルエーテルアクリルアミド、トリレングリコールモノプロピルエーテルアクリルアミド、トリチレングリコールモノイソプロピルエーテルアクリルアミド、トリエチレングリコールモノブチルエーテルアクリルアミド、トリエチレングリコールモノイソブチルエーテルアクリルアミド、トリエチレングリコールモノヘキシルエーテルアクリルアミド、トリエチレングリコールモノシクロヘキシルエーテルアクリルアミド、トリエチレングリコールモノフェニルエーテルアクリルアミド、トリエチレングリコールモノナフチルエーテルアクリルアミド、トリエチレングリコールモノアントラセンエーテルアクリルアミド、トリエチレングリコールモノベンジルエーテルアクリルアミドなどのトリエチレングリコールモノエーテルアクリルアミド化合物;ジプロピレングリコールモノメチルエーテルアクリルアミド、ジプロピレングリコールモノエチルエーテルアクリルアミド、ジプロピレングリコールモノプロピルエーテルアクリルアミド、ジプロピレングリコールモノイソプロピルエーテルアクリルアミド、ジプロピレングリコールモノブチルエーテルアクリルアミド、ジプロピレングリコールモノイソブチルエーテルアクリルアミド、ジプロピレングリコールモノヘキシルエーテル、ジプロピレングリコールモノシクロヘキシルエーテル、ジプロピレングリコールモノフェニルエーテルアクリルアミド、ジプロピレングリコールモノベンジルエーテルアクリルアミドなどのジプロピレングリコールモノエーテルアクリルアミド化合物;トリプロピレングリコールモノメチルエーテル、トリプロピレングリコールモノエチルエーテルアクリルアミド、トリプロピレングリコールモノプロピルエーテルアクリルアミド、トリプロピレングリコールモノイソプロピルエーテルアクリルアミド、トリプロピレングリコールモノブチルエーテルアクリルアミド、トリプロピレングリコールモノイソブチルエーテルアクリルアミド、トリプロピレングリコールモノヘキシルエーテルアクリルアミド、トリプロピレングリコールモノシクロヘキシルエーテルアクリルアミド、トリプロピレングリコールモノフェニルエーテルアクリルアミド、トリプロピレングリコールモノベンジルエーテルアクリルアミドなどのトリプロピレングリコールモノエーテルアクリルアミド化合物;オクタエチレングリコールモノメチルエーテルアクリルアミド、プロピレングリコールモノメチルエーテルアクリルアミド、ジプロピレングリコールモノメチルエーテルアクリルアミド、トリプロピレングリコールモノメチルエーテルアクリルアミド、ブチレングリコールモノ−(p−ブトキシフェニル)エーテルアクリルアミド、1−ブトキシエトキシ2−プロパノールアクリルアミド、メトキシポリ(1,3−プロピレンオキシドグリコールアクリルアミド、メトキシポリ(テトラメチレンオキシド)グリコールアクリルアミド、メトキシポリ(ヘキサメチレンオキシド)グリコールアクリルアミド、メトキシポリ(エチレンオキシドとプロピレンオキシドアクリルアミドのブロックまたはランダム共重合体)、メトキシ(エチレンオキシドとテトラヒドロフランのブロックまたはランダム共重合体)などが挙げられるが、本発明は、かかる例示のみに限定されるものではない。これらのモノマーは、それぞれ単独で用いてもよく、2種以上を併用してもよい。

0021

式(I)で表されるホログラフィック記録用モノマーのなかでは、相溶性および屈折率の観点から、エチレングリコールモノフェニルエーテルアクリルアミド、エチレングリコールモノナフチルエーテルアクリルアミドおよびエチレングリコールモノアントラセンエーテルアクリルアミドが好ましい。

0022

式(I)で表されるホログラフィック記録用モノマーは、例えば、式(II):

0023

0024

(式中、R3、R4、R5、mおよびnは、前記と同じ)
で表されるポリオキシアルキレングリコールモノエーテル化合物と、式(III):

0025

0026

(式中、R1およびR2は、前記と同じ)
で表されるN−ヒドロキシメチルメタアクリルアミド誘導体とを酸触媒の存在下で反応させることによって容易に調製することができる。

0027

式(II)で表されるポリオキシアルキレングリコールモノエーテル化合物の具体例としては、エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、エチレングリコールモノプロピルエーテル、エチレングリコールモノイソプロピルエーテル、エチレングリコールモノブチルエーテル、エチレングリコールモノイソブチルエーテル、エチレングリコールモノヘキシルエーテル、エチレングリコールモノシクロヘキシルエーテル、エチレングリコールモノフェニルエーテル、エチレングリコールモノナフチルエーテル、エチレングリコールモノアントラセンエーテル、エチレングリコールモノベンジルエーテルなどのエチレングリコールモノエーテル化合物;ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、ジエチレングリコールモノプロピルエーテル、ジエチレングリコールモノイソプロピルエーテル、ジエチレングリコールモノブチルエーテル、ジエチレングリコールモノイソブチルエーテル、ジエチレングリコールモノヘキシルエーテル、ジエチレングリコールモノシクロヘキシルエーテル、ジエチレングリコールモノフェニルエーテル、ジエチレングリコールモノナフチルエーテル、ジエチレングリコールモノアントラセンエーテル、ジエチレングリコールモノベンジルエーテルなどのジエチレングリコールモノエーテル化合物;トリエチレングリコールモノメチルエーテル、トリエチレングリコールモノエチルエーテル、トリエチレングリコールモノプロピルエーテル、トリエチレングリコールモノイソプロピルエーテル、トリエチレングリコールモノブチルエーテル、トリエチレングリコールモノイソブチルエーテル、トリエチレングリコールモノヘキシルエーテル、トリエチレングリコールモノシクロヘキシルエーテル、トリエチレングリコールモノフェニルエーテル、トリエチレングリコールモノナフチルエーテル、トリエチレングリコールモノアントラセンエーテル、トリエチレングリコールモノベンジルエーテルなどのトリエチレングリコールモノエーテル化合物;ジプロピレングリコールモノメチルエーテル、ジプロピレングリコールモノエチルエーテル、ジプロピレングリコールモノプロピルエーテル、ジプロピレングリコールモノイソプロピルエーテル、ジプロピレングリコールモノブチルエーテル、ジプロピレングリコールモノイソブチルエーテル、ジプロピレングリコールモノヘキシルエーテル、ジプロピレングリコールモノシクロヘキシルエーテル、ジプロピレングリコールモノフェニルエーテル、ジプロピレングリコールモノベンジルエーテルなどのジプロピレングリコールモノエーテル化合物;トリプロピレングリコールモノメチルエーテル、トリプロピレングリコールモノエチルエーテル、トリプロピレングリコールモノプロピルエーテル、トリプロピレングリコールモノイソプロピルエーテル、トリプロピレングリコールモノブチルエーテル、トリプロピレングリコールモノイソブチルエーテル、トリプロピレングリコールモノヘキシルエーテル、トリプロピレングリコールモノシクロヘキシルエーテル、トリプロピレングリコールモノフェニルエーテル、トリプロピレングリコールモノベンジルエーテルなどのトリプロピレングリコールモノエーテル化合物;オクタエチレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル、トリプロピレングリコールモノメチルエーテル、ブチレングリコールモノ−(p−ブトキシフェニル)エーテル、1−ブトキシエトキシ−2−プロパノール、メトキシポリ(1,3−プロピレンオキシド)グリコール、メトキシポリ(テトラメチレンオキシド)グリコール、メトキシポリ(ヘキサメチレンオキシド)グリコール、メトキシ(エチレンオキシド−プロピレンオキシド共重合体)、メトキシ(エチレンオキシド−テトラヒドロフラン共重合体)などが挙げられるが、本発明は、かかる例示のみに限定されるものではない。これらのポリオキシアルキレングリコールモノエーテル化合物は、それぞれ単独で用いてもよく、2種以上を併用してもよい。

0028

式(II)で表されるポリオキシアルキレングリコールモノエーテル化合物の分子量(重合体の場合は、数平均分子量)は、当該ポリオキシアルキレングリコールモノエーテル化合物の化学的定性を高める観点から、好ましくは100以上、より好ましくは200以上であり、低粘度化の観点から、好ましくは30000以下、より好ましくは2000以下である。

0029

式(III)で表されるN−ヒドロキシメチル(メタ)アクリルアミド誘導体は、例えば、パラホルムアルデヒドと、式(IV):

0030

0031

(式中、R1およびR2は前記と同じ)
で表される(メタ)アクリルアミド化合物とをメチロール化触媒の存在下で反応させることによって調製することができる。

0032

なお、本明細書において、「(メタ)アクリル」は、「アクリル」および/または「メタクリル」を意味する。

0033

式(IV)で表される(メタ)アクリルアミド化合物の具体例としては、N−メチル(メタ)アクリルアミド、N−エチル(メタ)アクリルアミド、N−プロピル(メタ)アクリルアミド、N−イソプロピル(メタ)アクリルアミド、N−ステアリル(メタ)アクリルアミド、N−シクロヘキシル(メタ)アクリルアミド、N−フェニル(メタ)アクリルアミド、N−ビフェニル(メタ)アクリルアミドなどが挙げられるが、本発明は、かかる例示のみに限定されるものではない。これらの(メタ)アクリルアミド化合物は、それぞれ単独で用いてもよく、2種以上を併用してもよい。

0034

式(IV)で表される(メタ)アクリルアミド化合物のなかでは、有機溶媒との相溶性を高める観点から、N−エチル(メタ)アクリルアミド、N−プロピル(メタ)アクリルアミドおよびN−イソプロピル(メタ)アクリルアミドが好ましい。

0035

式(IV)で表される(メタ)アクリルアミド化合物は、商業的に容易に入手することができる。N−イソプロピルアクリルアミドは、例えば、(株)興人製、商品名:NIPAMなどとして商業的に容易に入手することができる。

0036

パラホルムアルデヒドの量は、式(IV)で表される(メタ)アクリルアミド化合物1モルあたり反応収率を高める観点から、好ましくは2モル以上、より好ましくは2.5モル以上であり、製造効率を高める観点から、好ましくは7モル以下、より好ましくは5モル以下である。

0037

メチロール化触媒としては、例えば、ピリジントリエチルアミンジオクチルメチルアミントリエタノールアミントリイソプロパノールアミンなどの有機アミン化合物などが挙げられるが、本発明は、かかる例示のみに限定されるものではない。これらのメチロール化触媒は、それぞれ単独で用いてもよく、2種以上を併用してもよい。

0038

メチロール化触媒の量は、パラホルムアルデヒド1モルあたり、反応速度を高める観点から、好ましくは0.00001以上、より好ましくは0.0005以上であり、副生成物の生成を抑制する観点から、好ましくは0.5モル以下、より好ましくは0.05モル以下、さらに好ましくは0.005モル以下である。

0039

パラホルムアルデヒドと式(IV)で表される(メタ)アクリルアミド化合物との反応は、通常、有機溶媒中で行なうことができる。

0040

有機溶媒としては、例えば、ベンゼントルエンキシレンなどの芳香族炭化水素化合物酢酸エチル酢酸ブチルなどのエステルアセトンメチルイソブチルケトンなどのケトンメタノールエタノールプロパノールブタノールなどのアルコールジクロロメタンジクロロエタンなどのハロゲン化炭化水素化合物;テトラヒドロフラン、1,4−ジオキサンなどのエーテル;アセトニトリルニトロベンゼンニトロメタンなどの非プロトン性有機溶媒などが挙げられるが、本発明は、かかる例示のみに限定されるものではない。これらの有機溶媒は、それぞれ単独で用いてもよく、2種以上を併用してもよい。これらの有機溶媒のなかでは、式(IV)で表される(メタ)アクリルアミド化合物に対する溶解性が高いことから、アルコールが好ましく、炭素数1〜4の1価の脂肪族アルコールがより好ましい。

0041

有機溶媒の量は、特に限定されないが、作業効率および反応収率を向上させる観点から、通常、パラホルムアルデヒドと式(IV)で表される(メタ)アクリルアミド化合物との合計量100質量部あたり、1〜200質量部であることが好ましい。

0042

パラホルムアルデヒドと式(IV)で表される(メタ)アクリルアミド化合物との反応は、パラホルムアルデヒド、式(IV)で表される(メタ)アクリルアミド化合物、メチロール化触媒、および必要に応じて有機溶媒を攪拌下で混合することによって行なうことができる。

0043

反応温度は、反応速度を高める観点から、好ましくは0℃以上、より好ましくは10℃以上であり、副生成物の生成を抑制する観点から、好ましくは90℃以下、より好ましくは60℃である。

0044

パラホルムアルデヒドと式(IV)で表される(メタ)アクリルアミド化合物とを反応させる際の雰囲気は、大気であってもよく、窒素ガスアルゴンガスなどの不活性ガスであってもよい。また、その雰囲気は、常圧、加圧および減圧のいずれであってもよい。

0045

パラホルムアルデヒドと式(IV)で表される(メタ)アクリルアミド化合物との反応時間には、特に限定がない。通常、(メタ)アクリルアミド化合物の転化率が20%以上となるまで、パラホルムアルデヒドと式(IV)で表される(メタ)アクリルアミド化合物とを反応させることが好ましい。

0046

パラホルムアルデヒドと式(IV)で表される(メタ)アクリルアミド化合物との反応終了後、得られた反応溶液から、目的化合物である式(III)で表されるN−ヒドロキシメチル(メタ)アクリルアミド誘導体の含有率が低い固形物を適宜除去し、必要により有機溶媒を留去することにより、式(III)で表されるN−ヒドロキシメチル(メタ)アクリルアミド誘導体を主成分とする混合物が得られる。

0047

なお、除去した固形物は、式(III)で表されるN−ヒドロキシメチル(メタ)アクリルアミド誘導体の含有率が低いことから、廃棄するかまたはN−ヒドロキシメチル(メタ)アクリルアミド誘導体を製造する際の原料として用いることができる。

0048

前記のようにして得られた式(III)で表されるN−ヒドロキシメチル(メタ)アクリルアミド誘導体にメチロール化触媒が残存している場合、必要により、単蒸留カラムクロマトグラフィーなどにより、このN−ヒドロキシメチル(メタ)アクリルアミド誘導体を精製してもよい。

0049

次に、式(II)で表されるポリオキシアルキレングリコールモノエーテル化合物と式(III)で表されるN−ヒドロキシメチル(メタ)アクリルアミド誘導体とを酸触媒の存在下で反応させることにより、式(I)で表されるホログラフィック記録用モノマーが得られる。

0050

式(III)で表されるN−ヒドロキシメチル(メタ)アクリルアミド誘導体の量は、式(II)で表されるポリオキシアルキレングリコールモノエーテル化合物1モルあたり、収率を向上させる観点から、好ましくは1モル以上、より好ましくは3モル以上であり、製造効率を高める観点から、好ましくは8モル以下、より好ましくは6モル以下である。

0051

酸触媒としては、例えば、塩酸硫酸などの無機酸、および酢酸シュウ酸などの有機酸が挙げられるが、本発明は、かかる例示のみに限定されるものではない。

0052

酸触媒の量は、副反応を抑制する観点から、N−ヒドロキシメチル(メタ)アクリルアミド誘導体1モルあたり、好ましくは0.05モル以下、より好ましくは0.0001〜0.05モル、さらに好ましくは0.001〜0.01モルである。

0053

なお、式(II)で表されるポリオキシアルキレングリコールモノエーテル化合物と式(III)で表されるN−ヒドロキシメチル(メタ)アクリルアミド誘導体とを反応させる際には、重合を抑制する観点から、例えば、ヒドロキノン、p−メトキシフェノールなどの重合禁止剤を用いてもよい。

0054

式(II)で表されるポリオキシアルキレングリコールモノエーテル化合物と式(III)で表されるN−ヒドロキシメチル(メタ)アクリルアミド誘導体との反応は、有機溶媒中で行なうことが好ましい。

0055

有機溶媒としては、例えば、ベンゼン、トルエン、キシレンなどの芳香族炭化水素化合物;酢酸エチル、酢酸ブチルなどのエステル;アセトン、メチルイソブチルケトンなどのケトン;ジクロロメタン、ジクロロエタンなどのハロゲン化炭化水素化合物;テトラヒドロフラン、1,4−ジオキサンなどのエーテル;アセトニトリル、ニトロベンゼン、ニトロメタンなどの非プロトン性有機溶媒などが挙げられるが、本発明は、かかる例示のみに限定されるものではない。これらの有機溶媒は、それぞれ単独で用いてもよく、2種以上を併用してもよい。

0056

有機溶媒の量は、特に限定されないが、作業効率および反応収率を向上させる観点から、通常、式(II)で表されるポリオキシアルキレングリコールモノエーテル化合物と式(III)で表されるN−ヒドロキシメチル(メタ)アクリルアミド誘導体との合計量100質量部あたり、1〜2000質量部であることが好ましい。

0057

式(II)で表されるポリオキシアルキレングリコールモノエーテル化合物と式(III)で表されるN−ヒドロキシメチル(メタ)アクリルアミド誘導体との反応は、例えば、式(II)で表されるポリオキシアルキレングリコールモノエーテル化合物、式(III)で表されるN−ヒドロキシメチル(メタ)アクリルアミド誘導体、酸触媒、必要により有機溶媒および重合禁止剤を混合し、得られた混合物を適宜加熱することによって行なうことができる。

0058

式(II)で表されるポリオキシアルキレングリコールモノエーテル化合物と式(III)で表されるN−ヒドロキシメチル(メタ)アクリルアミド誘導体との反応温度は、通常、30〜110℃程度である。

0059

式(II)で表されるポリオキシアルキレングリコールモノエーテル化合物と式(III)で表されるN−ヒドロキシメチル(メタ)アクリルアミド誘導体との反応時間は、特に限定されず、通常、これらの化合物の反応が終了するまで行なうことができる。その反応の終点は、例えば、液体クロマトグラフィーチャートにおいて、反応混合物に含まれている式(III)で表されるN−ヒドロキシメチル(メタ)アクリルアミド誘導体の面積比率が10%以下になり、その面積比率が2〜3時間程度経過してもほとんど変化しなくなった時点とすることができる。

0060

反応終了後、得られた反応混合物から有機溶媒を減圧留去することにより濃縮した後、析出した固体濾別することにより、式(I)で表されるホログラフィック記録用モノマーを単離することができる。

0061

得られた式(I)で表されるホログラフィック記録用モノマーには不純物が含まれているため、必要により、例えば、ベンゼン、トルエン、キシレンなどの芳香族炭化水素化合物や、ヘキサンヘプタンオクタンなどの脂肪族炭化水素化合物などの有機溶媒で洗浄してもよく、あるいはカラムクロマトグラフィーなどにより精製してもよい。

0062

以上のようにして得られる式(I)で表されるホログラフィック記録用モノマーは、ホログラフィック記録媒体の記録層を形成するためのホログラフィック記録用組成物に好適に用いることができる。

0063

本発明のホログラフィック記録用組成物は、式(I)で表されるホログラフィック記録用モノマーを含むモノマー成分およびマトリックスを含有するものである。

0064

本発明のホログラフィック記録用組成物に用いられる式(I)で表されるホログラフィック記録用モノマーは、1種類のみを用いてもよく、2種類以上を併用してもよい。

0065

モノマー成分は、式(I)で表されるホログラフィック記録用モノマーのみで構成されていてもよく、式(I)で表されるホログラフィック記録用モノマーと他の重合性モノマーとによって構成されていてもよい。

0066

他の重合性モノマーとしては、例えば、ラジカル重合性モノマーカチオン重合性モノマーなどが挙げられるが、本発明は、かかる例示のみに限定されるものではない。これらの他の重合性モノマーは、それぞれ単独で用いてもよく、2種以上を併用してもよい。

0067

ラジカル重合性モノマーとしては、例えば、アクリロイルモルホリンフェノキシエチルアクリレートイソボルニルアクリレート、2−ヒドロキシプロピルアクリレート、2−エチルヘキシルアクリレート、1,6−ヘキサンジオールジアクリレート、トリプロピレングリコールジアクリレート、1,9−ノナンジオールジアクリレート、ポリエチレングリコールジアクリレートペンタエリスリトールトリアクリレートペンタエリスリトールテトラアクリレートペンタエリスリトールヘキサアクリレート、2−ナフト−1−オキシエチルアクリレート、2−カルバゾイル−9−イルエチルアクリレート、(トリメチルシリルオキシジメチルシリルプロピルアクリレートビニル−1−ナフトエート、2,4,6−トリブロモフェニルアクリレート、ペンタブロモアクリレート、フェニルチオエチルアクリレートテトラヒドロフルフリルアクリレートベンジルアクリレートビスフェノキシエタノールフルオレンジアクリレート、スチレン、p−クロロスチレンN−ビニルカルバゾールトリメチロールプロパントリアクリレート、N−ビニルピロリドンなどが挙げられるが、本発明は、かかる例示のみに限定されるものではない。これらのラジカル重合性モノマーは、それぞれ単独で用いてもよく、2種以上を併用してもよい。

0068

カチオン重合性モノマーとしては、例えば、2,3−エポキシ−1−プロパン、3,4−エポキシ−1−ブタン、1,6−ヘキサンジオールモノグリシジルエーテルグリセロールジグリシジルエーテル、グリセロールプロポキシレートジグリシジルエーテル、グリセロールプロポキシレートジグリシジルエーテル、グリシジル4−ヒドロキシフェニルエーテル、グリシジルフェニルエーテル、1,2−エポキシエチルベンゼンビスフェノールAジグリシジルエーテル、ペンタエリスリトールテトラ(3−エチル−3−オキセタニルメチル)エーテル、3−エチレンカーボネートプロピレンカーボネートγ−ブチロラクトンなどが挙げられるが、本発明は、かかる例示のみに限定されるものではない。これらのカチオン重合性モノマーは、それぞれ単独で用いてもよく、2種以上を併用してもよい。

0069

モノマー成分における式(I)で表されるホログラフィック記録用モノマーの含有量は、ホログラフィック記録媒体の記録層の収縮を抑制する観点から、好ましくは10質量%以上、より好ましくは20質量%以上、さらに好ましくは30質量%以上、さらに一層好ましくは50質量%以上、特に好ましくは60質量%以上である。また、モノマー成分における他の重合性モノマーの含有量は、ホログラフィック記録媒体の記録層の収縮を抑制する観点から、好ましくは90質量%以下、より好ましくは80質量%以下、さらに好ましくは70質量%以下、さらに一層好ましくは50質量%以下、特に好ましくは40質量%以下である。

0070

本発明のホログラフィック記録用組成物におけるモノマー成分の含有量は、回折効率を高める観点から、好ましくは1質量%以上、より好ましくは3質量%以上、さらに好ましくは5質量%以上であり、干渉像の安定性を高める観点から、好ましくは90質量%以下、より好ましくは80質量%以下、さらに好ましくは70質量%以下である。

0071

本発明のホログラフィック記録用組成物には、モノマー成分を重合させるために光重合開始剤を用いることができる。

0072

光重合開始剤としては、例えば、2,2’−ビス(o−クロロフェニル)−4,4’,5,5’−テトラフェニル−1,1’−ビイミダゾール、2,4,6−トリス(トリクロロメチル)−1,3,5−トリアジン、2,4−ビス(トリクロロメチル)−6−(p−メトキシフェニルビニル)−1,3,5−トリアジン、ジフェニルヨードニウムテトラフルオロボレート、ジフェニルヨードニウムヘキサフルオロホスフェート、4,4’−ジtert−ブチルジフェニルヨードニウムテトラフルオロボレート、4−ジエチルアミノフェニルベンゼンジアゾニウムヘキサフルオロホスフェートベンゾイン、2−ヒドロキシ−2−メチル−1−フェニルプロパン−2−オンベンゾフェノンチオキサントン、2,4,6−トリメチルベンゾイルジフェニルアシルホスフィンオキシドトリフェニルブチルボレートテトラエチルアンモニウム、ジフェニル−4−フェニルチオフェニルスルホニウムヘキサフルオロホスフェート、2,2−ジメトキシ−1,2−ジフェニルエタン−1−オン、フェニルグリオキシリックアシッドメチルエステル、2−メチル−1−[4−(メチルチオ)フェニル]−2−モルフォリノプロパン−1−オン、ビス(2,4,6−トリメチルベンゾイル)−フェニルフォスフィンオキサイド、2,4,6−トリメチルベンゾイルジフェニルフォスフィンオキサイド、1,2−オクタンジオン,1−[4−(フェニルチオ)−2−(o−ベンゾイルオキシム)]、ビス(η5−2,4−シクロペンタジエン−1−イル)ビス〔2,6−ジフルオロ−3−(1H−ピロール−1−イル)フェニルチタニウム〕などの光ラジカル重合開始剤、2,4,6−トリス(トリクロロメチル)−1,3,5−トリアジン、2,4−ビス(トリクロロメチル)−6−(p−メトキシフェニルビニル)−1,3,5−トリアジン、ジフェニルヨードニウムテトラフルオロボレート、4,4’−ジtert−ブチルジフェニルヨードニウムテトラフルオロボレート、4−ジエチルアミノフェニルベンゼンジアゾニウムヘキサフルオロホスフェート、ジフェニル−4−フェニルチオフェニルスルホニウムヘキサフルオロホスフェートなどの光カチオン開環重合開始剤などが挙げられるが、本発明は、かかる例示のみに限定されるものではない。これらの光重合開始剤は、それぞれ単独で用いてもよく、2種以上を併用してもよい。

0073

本発明のホログラフィック記録用組成物における光重合開始剤の量は、モノマー成分の重合性を高める観点から、モノマー成分100質量部あたり、好ましくは0.01質量部以上、より好ましくは1質量部以上であり、記録感度が良好な記録層を形成する観点から、好ましくは5質量部以下、より好ましくは3質量部以下である。

0074

本発明のホログラフィック記録用組成物には、マトリックスが含有される。本発明のホログラフィック記録用組成物に含有されるマトリックスは、モノマー成分や重合開始剤などを保持するためのポリマーを意味する。マトリックスは、一般に、ホログラフィック記録媒体の記録層の機械的強度を高め、記録時における式(I)で表されるホログラフィック記録用モノマーなどのモノマー成分の収縮を抑制するために用いられる。

0075

マトリックスの原料、すなわちマトリックスを形成するためのマトリックスの前駆体としては、例えば、硬化性化合物が挙げられる。マトリックスは、硬化性化合物を硬化させたものであってもよく、あるいは硬化性化合物を硬化させる前のマトリックスの前駆体、すなわち硬化性化合物であってもよい。

0076

硬化性化合物としては、例えば、熱硬化性化合物光硬化性化合物などが挙げられる。これらのなかでは、モノマー成分を保護する観点から、熱硬化性化合物が好ましい。

0077

熱硬化性化合物としては、例えば、熱硬化性ポリウレタン熱硬化性エポキシ樹脂熱硬化性メラミン樹脂熱硬化性不飽和ポリエステルなどが挙げられるが、本発明は、かかる例示のみに限定されるものではない。熱硬化性化合物のなかでは、熱硬化性ポリウレタンは、硬化性に優れていることから好ましい。

0078

熱硬化性ポリウレタンは、ポリイソシアネートポリオールとを反応させることによって得られる。

0079

ポリイソシアネートとしては、例えば、ビスシクロヘキシルメタンジイソシアネートヘキサメチレンジイソシアネートフェニレン−1,3−ジイソシアネート、フェニレン−1,4−ジイソシアネート、1−メトキシフェニレン−2,4−ジイソシアネート、1−メチルフェニレン−2,4−ジイソシアネート、2,4−トリレンジイソシアネート、2,6−トリレンジイソシアネート、1,3−キシリレンジイソシアネート、1,4−キシリレンジイソシアネート、ビフェニレン−4,4'−ジイソシアネート、3,3'−ジメトキシビフェニレン−4,4'−ジイソシアネート、3,3'−ジメチルビフェニレン−4,4'−ジイソシアネート、ジフェニルメタン−2,4'−ジイソシアネート、ジフェニルメタン−4,4'−ジイソシアネート、3,3'−ジメトキシジフェニルメタン−4,4'−ジイソシアネート、3,3'−ジメチルジフェニルメタン−4,4'−ジイソシアネート、ナフチレン−1,5−ジイソシアネート、シクロブチレン−1,3−ジイソシアネート、シクロペンチレン−1,3−ジイソシアネート、シクロヘキシレン−1,3−ジイソシアネート、シクロヘキシレン−1,4−ジイソシアネート、1−メチルシクロヘキシレン−2,4−ジイソシアネート、1−メチルシクロヘキシレン−2,6−ジイソシアネート、1−イソシアネート−3,3,5−トリメチル−5−イソシアネートメチルシクロヘキサンシクロヘキサン−1,3−ビス(メチルイソシアネート)、シクロヘキサン−1,4−ビス(メチルイソシアネート)、イソホロンジイソシアネートジシクロヘキシルメタン−2,4'−ジイソシアネート、ジシクロヘキシルメタン−4,4'−ジイソシアネート、エチレンジイソシアネート、テトラメチレン−1,4−ジイソシアネート、ヘキサメチレン−1,6−ジイソシアネート、ドデカメチレン−1,12−ジイソシアネート、フェニル−1,3,5−トリイソシアネート、ジフェニルメタン−2,4,4'−トリイソシアネート、ジフェニルメタン−2,5,4'−トリイソシアネート、トリフェニルメタン−2,4',4"−トリイソシアネート、トリフェニルメタン−4,4',4"−トリイソシアネート、ジフェニルメタン−2,4,2',4'−テトライソシアネート、ジフェニルメタン−2,5,2',5'−テトライソシアネート、シクロヘキサン−1,3,5−トリイソシアネート、シクロヘキサン−1,3,5−トリス(メチルイソシアネート)、3,5−ジメチルシクロヘキサン−1,3,5−トリス(メチルイソシアネート)、1,3,5−トリメチルシクロヘキサン−1,3,5−トリス(メチルイソシアネート)、ジシクロヘキシルメタン−2,4,2'−トリイソシアネートなどが挙げられるが、本発明は、かかる例示のみに限定されるものではない。これらのポリイソシアネートは、それぞれ単独で用いてもよく、2種以上を併用してもよい。

0080

ポリオールとしては、例えば、エチレングリコール、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、ポリエチレングリコールプロピレングリコールポリプロピレングリコールネオペンチルグリコールブタンジオールペンタンジオール、ヘキサンジオール、ヘプタンジオールテトラメチレングリコールグリセリントリメチロールプロパンブタントリオールペンタントリオール、ヘキサントリオールデカントリオールなどが挙げられるが、本発明は、かかる例示のみに限定されるものではない。これらのポリオールは、それぞれ単独で用いてもよく、2種以上を併用してもよい。

0081

本発明のホログラフィック記録用組成物におけるマトリックスの含有量は、干渉像の安定性を高める観点から、好ましくは10質量%以上、より好ましくは20質量%以上、さらに好ましくは30質量%以上であり、回折効率を高める観点から、好ましくは99質量%以下、より好ましくは97質量%以下、さらに好ましくは95質量%以下である。

0082

本発明のホログラフィック記録用組成物には、必要により、ホログラフィック記録用組成物の貯蔵安定性を改良するために、例えば、重合禁止剤などを用いてもよい。

0083

重合禁止剤としては、例えば、ハイドロキノンp−ベンゾキノンハイドロキノンモノメチルエーテル、2,6−tert−ブチル−p−クレゾール、2,2’−メチレンビス(4−メチル−6−tert−ブチルフェノール)、トリフェルホスファイト、トリスノニルフェニルホスファイト,フェノチアジン、N−イソプロピル−N′−フェニル−p−フェニレンジアミンなどが挙げられるが、本発明は、かかる例示のみに限定されるものではない。これらの重合禁止剤は、それぞれ単独で用いてもよく、2種以上を併用してもよい。

0084

重合禁止剤の量は、モノマー成分の重合性を考慮して、モノマー成分100質量部あたり3質量部以下であることが好ましい。

0085

マトリックスの原料として熱硬化性化合物を用いる場合、加熱によって熱硬化性化合物を硬化させることにより、マトリックスを形成させることができる。その加熱の条件は、使用する熱硬化性化合物の種類およびその量などに応じて適宜決定すればよい。

0086

以上のようにして式(I)で表されるホログラフィック記録用モノマーを含むモノマー成分およびマトリックスを含有するホログラフィック記録用組成物が得られる。

0087

本発明のホログラフィック記録用組成物には、必要により、例えば、着色剤光熱変換材料などを含有させてもよい。

0088

本発明のホログラフィック記録媒体は、前記ホログラフィック記録用組成物から形成された記録層を有する。

0089

記録層を形成させる方法は、本発明のホログラフィック記録用組成物の粘度に応じて適宜選択することができる。例えば、ホログラフィック記録用組成物が低粘度を有する場合には、キャスティングなどにより、記録層を形成させることができる。また、例えば、ホログラフィック記録用組成物が高粘度を有する場合には、基板上にホログラフィック記録用組成物の層を載置することにより、記録層を形成させることができる。

0090

本発明のホログラフィック記録媒体は、前記ホログラフィック記録用組成物から形成された記録層を有するが、例えば、記録層上に基板を載置することによって作製することができる。

0091

本発明のホログラフィック記録媒体は、式(I)で表されるホログラフィック記録用モノマーを含むモノマー成分を含有するので、干渉縞を書き込む際の低収縮性に優れている。

0092

記録層における式(I)で表されるホログラフィック記録用モノマーを含むモノマー成分の含有量は、前記した本発明のホログラフィック記録用組成物における式(I)で表されるホログラフィック記録用モノマーを含むモノマー成分の含有量と同じである。

0093

本発明のホログラフィック記録媒体は、前記ホログラフィック記録用組成物のみで形成されていてもよく、基板上に前記ホログラフィック記録用組成物からなる記録層が形成されていてもよく、2枚の基板の間に前記ホログラフィック記録用組成物からなる記録層が形成されていてもよい。本発明のホログラフィック記録媒体は、前記ホログラフィック記録用組成物のみで形成されている場合、本発明のホログラフィック記録媒体全体が記録層となる。ホログラフィック記録媒体に機械的強度が要求される場合には、ホログラフィック記録媒体は、基板を有することが好ましい。

0094

前記基板の形状としては、例えば、ディスク状、カード状などが挙げられるが、本発明は、かかる例示のみに限定されるものではない。

0095

前記基板を構成する材料としては、例えば、ガラスセラミックス樹脂などが挙げられるが、本発明は、かかる例示のみに限定されるものではない。これらのなかでは、成形性を向上させる観点から、樹脂が好ましい。樹脂としては、例えば、ポリカーボネートアクリル樹脂エポキシ樹脂ポリスチレンアクリロニトリル−スチレン共重合体、ポリエチレンポリプロピレンシリコーン樹脂フッ素樹脂ABS樹脂ウレタン樹脂などが挙げられる。これらのなかでは、成形性、光学特性などを向上させる観点から、ポリカーボネートおよびアクリル樹脂が好ましい。

0096

前記基板の厚さは、特に制限はなく、ホログラフィック記録媒体の機械的強度を高める観点から、好ましくは0.1mm以上、より好ましくは0.3mm以上であり、ホログラフィック記録媒体の軽量化の観点から、好ましくは5mm以下、より好ましくは3mm以下、さらに好ましくは2mm以下である。

0097

記録層の厚さは、ホログラフィック記録媒体における光線の回折効率を向上させる観点から、好ましくは1μm以上、より好ましくは10μm以上、さらに好ましくは100μm以上であり、ホログラフィック記録媒体における光線の透過率を高める観点から、好ましくは1000μm以下、より好ましくは700μm以下、さらに好ましくは300μm以下である。

0098

なお、前記基板上には、反射膜が形成されていてもよい。反射膜は、例えば、化学蒸着法スパッタリング法などの方法により、アルミニウムアルミニウム合金、銀、銀合金、金、銅合金窒化チタンなどを基板に蒸着させることによって形成させることができる。反射膜の厚さは、ホログラフィック記録媒体における光線の反射率を高める観点から、好ましくは50nm以上、より好ましくは100nm以上である。

0099

また、反射膜上には、ホログラフィック記録媒体における光線の回折効率を高める観点から、フィルタ層を形成させてもよい。フィルタ層としては、例えば、着色剤含有層誘電体蒸着層などが挙げられる。フィルタ層の厚さは、通常、0.5〜20μm程度である。

0100

以上のようにして本発明のホログラフィック記録媒体が得られる。本発明のホログラフィック記録媒体への情報の記録は、例えば、記録層に情報光および参照光を照射することによって記録層に干渉縞を形成させた後、干渉縞が形成された記録層に定着光を照射し、干渉縞を定着させることによって行なうことができる。情報光および参照光の波長は、通常、好ましくは400nm以上、より好ましくは400〜2000nm、さらに好ましくは400〜700nmである。

0101

ホログラフィック記録媒体に情報を記録した後、ホログラフィック記録媒体に定着光を照射することにより、干渉縞を定着させることができる。そのときの定着光の波長は、好ましくは400nm以下、より好ましくは100〜400nm、さらに好ましくは200〜400nmである。

0102

ホログラフィック記録媒体に記録された情報は、形成された干渉縞に参照光を照射することによって再生することができる。

0103

以上説明したように、本発明のホログラフィック記録用組成物は、干渉縞を書き込む際の低収縮性に優れており、また、本発明のホログラフィック記録媒体は、前記ホログラフィック記録用組成物からなる記録層を有するので、干渉縞を書き込む際の低収縮性に優れている。

0104

次に、本発明を実施例に基づいてさらに詳細に説明するが、本発明は、かかる実施例のみに限定されるものではない。

0105

製造例1〔N−ヒドロキシメチル−N−(イソプロピル)アクリルアミドの調製〕
攪拌機温度計コンデンサーおよび空気導入管を備えた1リットル容のセパラブルフラスコ内に、室温でメタノール55gおよび重合禁止剤としてp−メトキシフェノール0.5gを仕込んだ後、このフラスコ内にN−イソプロピルアクリルアミド200g(1.8モル)およびパラホルムアルデヒド160g(5.3モル)を液温が30〜35℃となるように加温しながら20分間かけて少しずつ添加した。

0106

次に、このフラスコ内に、トリエチルアミン1.4g(14ミリモル)を添加し、pHが9〜10となるように調整した後、フラスコの内容物を50〜55℃に昇温し、1時間保持した。このフラスコ内の内容物を30℃付近にまで冷却した後、トリエチルアミン0.5g(5.0ミリモル)をフラスコ内に添加し、pHが10〜11となるように調整し、7時間保持した。

0107

得られた反応混合物を吸引濾過した。得られた残渣には、目的とするN−ヒドロキシメチル−N−(イソプロピル)アクリルアミドが含まれていないことが核磁気共鳴スペクトルによって確認された。

0108

次に、得られた濾液を減圧下で液温28〜32℃の温度で10時間かけて濃縮し、有機溶媒を除去することにより、粗生成物240gを得た。この粗生成物をガスクロマトグラフィーに供したところ、粗生成物中にN−ヒドロキシメチル−N−(イソプロピル)アクリルアミド60gが含まれていることが確認された。

0109

なお、ガスクロマトグラフィーの測定条件は、以下のとおりである。
〔ガスクロマトグラフィーの測定条件〕
カラム:J&W社製、品番:DB−5(0.25μm×30m×0.32mm ID)
気化室温度:200℃
キャリアガスヘリウム
流速:3.23mL/min
スプリット比:15
検出器:FID
・検出器温度:250℃
・カラム昇温条件:60℃で3分間、次いで250℃で6分間(昇温速度10℃/min)

0110

実施例1
攪拌機、温度計、コンデンサーおよび空気導入管を備えた1リットル容のセパラブルフラスコ内に、室温下でオクタエチレングリコールモノメチルエーテル〔日油(株)製、商品名:ユニオックス登録商標)〕40g(0.11モル)、製造例1で得られたN−ヒドロキシメチル−N−(イソプロピル)アクリルアミド60gを含む粗生成物240gおよびトルエン289gを仕込んだ後、シュウ酸0.5g(5.6ミリモル)を添加し、減圧下(43.3kPa)で液温が75〜85℃となるように加温した後、60時間反応させた。

0111

得られた反応混合物について、N−イソプロピルアクリルアミドからN−ヒドロキシメチル−N−(イソプロピル)アクリルアミドへの転化率を測定したところ、その転化率は12.7モル%であった。

0112

次に、この反応混合物を減圧下で液温が50〜60℃となるように加温した後、トルエンを2時間かけて留去することによって濃縮した。

0113

得られた濃縮物を30℃に冷却し、固体が析出した後、この濃縮物をヘキサンで洗浄し、固体を濾別し、濾液を濃縮することにより、粗生成物40gを得た。

0114

得られた粗生成物をオープンカラムクロマトグラフィーによって精製した。固定相としてアルミナを用い、ヘキサン600mLで展開した後、ヘキサンと酢酸エチルとの混合溶媒〔ヘキサン/酢酸エチル(容量比):80/20〕3000mLで展開し、さらに酢酸エチル2000mLで展開することにより、式(Ia):

0115

0116

で表される化合物8.2g(純度97.5%)を得た〔N−ヒドロキシメチル−N−(イソプロピル)アクリルアミドに対する収率3.73%〕。

0117

得られた式(Ia)で表される化合物の構造は、核磁気共鳴測定装置日本電子(株)製、商品名:JEOL−JNM−AL300−FTNMRスペクトルメーター〕を用い、1H−NMR(300MHz,CDCl3)を測定することによって同定した。得られたNMRスペクトルにおけるピーク帰属を以下に示す。

0118

〔ピークの帰属〕
1.20ppm:イソプロピル基末端メチル基
3.53−3.68ppm:ポリエチレングリコールメチルエーテルのメチル基
3.38ppm:ポリエチレングリコールメチルエーテルのエチレンオキシド基
4.65〜4.75ppm:メチロール基およびイソプロピル基の中央部のメチル基
5.69ppm、6.34ppmおよび6.64ppm:アクリロイル基

0119

実施例2
攪拌機、温度計、コンデンサーおよび空気導入管を備えた1リットル容のセパラブルフラスコ内に、室温下でエチレングリコールモノフェニルエーテル〔東京化成(株)製、フェノキシエチレングリコール〕164g(0.1モル)、N−ヒドロキシメチルアクリルアミド〔MRCユニテック(株)製〕120gおよびトルエン144gを仕込んだ後、シュウ酸0.5g(5.6ミリモル)を添加し、減圧下(43.3kPa)で液温が86〜90℃となるように加温した後、6時間反応させた。

0120

得られた反応混合物について、N−ヒドロキシメチルアクリルアミドからエチレングリコールモノフェニルエーテルアクリルアミドへの転化率を測定したところ、その転化率は12.7モル%であった。

0121

次に、この反応混合物を減圧下で液温が50〜60℃となるように加温した後、トルエンを2時間かけて留去することによって濃縮した。

0122

得られた濃縮物を30℃に冷却し、固体が析出した後、この濃縮物をヘキサンで洗浄し、固体を濾別し、濾液を濃縮することにより、粗生成物48gを得た。

0123

得られた粗生成物をオープンカラムクロマトグラフィーによって精製した。固定相としてアルミナを用い、ヘキサン600mLで展開した後、ヘキサンと酢酸エチルとの混合溶媒〔ヘキサン/酢酸エチル(容量比):80/20〕3000mLで展開し、さらに酢酸エチル2000mLで展開することにより、化合物47.9g(純度97.5%)を得た(N−ヒドロキシメチルアクリルアミドに対する収率97.7%)。

0124

得られた化合物の構造は、核磁気共鳴測定装置〔日本電子(株)製、商品名:JEOL−JNM−AL300−FTNMRスペクトルメーター〕を用い、1H−NMR(300MHz,CDCl3)を測定することによって同定した。得られたNMRスペクトルにおけるピークの帰属を以下に示す。

0125

〔ピークの帰属〕
3.89−3.93ppm:エチレングリコールメチルエーテルのエチレンオキシド基
4.65〜4.75ppm:メチロール基
5.72ppm、6.30ppmおよび6.90ppm:アクリロイル基
6.96ppmおよび7.30ppm:フェニル基

0126

実施例3
攪拌機、温度計、コンデンサーおよび空気導入管を備えた1リットル容のセパラブルフラスコ内に、室温下でポリオキシエチレンイソデシルエーテル〔青木油脂工業(株)製、セフティカットID−1061〕253.9g(0.5モル)、N−ヒドロキシメチルアクリルアミド〔MRCユニテック(株)製〕50gおよびトルエン60gを仕込んだ後、シュウ酸1.5g(12ミリモル)を添加し、減圧下(43.3kPa)で液温が86〜90℃となるように加温した後、6時間反応させた。

0127

得られた反応混合物について、N−ヒドロキシメチルアクリルアミドからポリオキシエチレンイソデシルエーテルアクリルアミドへの転化率を測定したところ、その転化率は12.7モル%であった。

0128

次に、この反応混合物を減圧下で液温が50〜60℃となるように加温した後、トルエンを2時間かけて留去することによって濃縮した。

0129

得られた濃縮物を30℃に冷却し、固体が析出した後、この濃縮物をヘキサンで洗浄し、固体を濾別し、濾液を濃縮することにより、粗生成物277gを得た。

0130

得られた粗生成物をオープンカラムクロマトグラフィーによって精製した。固定相としてアルミナを用い、ヘキサン1200mLで展開した後、ヘキサンと酢酸エチルとの混合溶媒〔ヘキサン/酢酸エチル(容量比):80/20〕6000mLで展開し、さらに酢酸エチル4000mLで展開することにより、化合物240g(純度97.0%)を得た(N−ヒドロキシメチルアクリルアミドに対する収率96.6%)。

0131

得られた化合物の構造は、核磁気共鳴測定装置〔日本電子(株)製、商品名:JEOL−JNM−AL300−FTNMRスペクトルメーター〕を用い、1H−NMR(300MHz,CDCl3)を測定することによって同定した。得られたNMRスペクトルにおけるピークの帰属を以下に示す。

0132

〔ピークの帰属〕
0.72−1.22ppm:イソデシル基
3.71−3.72ppm:エチレングリコールメチルエーテルのエチレンオキシド基
4.86ppm:メチロール基
5.66ppm、6.10−6.38ppm:アクリロイル基

0133

実施例4
攪拌機、温度計、コンデンサーおよび空気導入管を備えた1リットル容のセパラブルフラスコ内に、室温下でポリオキシエチレントリデシルエーテル〔青木油脂工業(株)製、ファインサーフTD−70〕267.7g(0.5モル)、N−ヒドロキシメチルアクリルアミド〔MRCユニテック(株)製〕50gおよびトルエン60gを仕込んだ後、シュウ酸0.2g(2ミリモル)を添加し、減圧下(43.3kPa)で液温が86〜90℃となるように加温した後、6時間反応させた。

0134

得られた反応混合物について、N−ヒドロキシメチルアクリルアミドからポリオキシエチレントリデシルエーテルアクリルアミドへの転化率を測定したところ、その転化率は12.7モル%であった。

0135

次に、この反応混合物を減圧下で液温が50〜60℃となるように加温した後、トルエンを2時間かけて留去することによって濃縮した。

0136

得られた濃縮物を30℃に冷却し、固体が析出した後、この濃縮物をヘキサンで洗浄し、固体を濾別し、濾液を濃縮することにより、粗生成物299gを得た。

0137

得られた粗生成物をオープンカラムクロマトグラフィーによって精製した。固定相としてアルミナを用い、ヘキサン1200mLで展開した後、ヘキサンと酢酸エチルとの混合溶媒〔ヘキサン/酢酸エチル(容量比):80/20〕6000mLで展開し、さらに酢酸エチル4000mLで展開することにより、化合物267g(純度95.7%)を得た(N−ヒドロキシメチルアクリルアミドに対する収率92.2%)。

0138

得られた化合物の構造は、核磁気共鳴測定装置〔日本電子(株)製、商品名:JEOL−JNM−AL300−FTNMRスペクトルメーター〕を用い、1H−NMR(300MHz,CDCl3)を測定することによって同定した。得られたNMRスペクトルにおけるピークの帰属を以下に示す。

0139

〔ピークの帰属〕
0.72−1.60ppm:トリデシル
3.41−3.72ppm:エチレングリコールメチルエーテルのエチレンオキシド基
4.83ppm:メチロール基
5.69ppm、6.10ppmおよび6.38ppm:アクリロイル基

0140

実施例5
攪拌機、温度計、コンデンサーおよび空気導入管を備えた1リットル容のセパラブルフラスコ内に、室温下でポリオキシエチレン(エチレンオキシドの付加モル数:12〜14モル)アルキルエーテル〔青木油脂工業(株)製、ファインサーフ270〕279.0g(0.4モル)、N−ヒドロキシメチルアクリルアミド〔MRCユニテック(株)製〕40gおよびトルエン48gを仕込んだ後、シュウ酸0.2g(2ミリモル)を添加し、減圧下(43.3kPa)で液温が86〜90℃となるように加温した後、6時間反応させた。

0141

得られた反応混合物について、N−ヒドロキシメチルアクリルアミドからポリオキシエチレン(エチレンオキシドの付加モル数:12〜14モル)アルキルエーテルアクリルアミドへの転化率を測定したところ、その転化率は12.7モル%であった。

0142

次に、この反応混合物を減圧下で液温が50〜60℃となるように加温した後、トルエンを2時間かけて留去することによって濃縮した。

0143

得られた濃縮物を30℃に冷却し、固体が析出した後、この濃縮物をヘキサンで洗浄し、固体を濾別し、濾液を濃縮することにより、粗生成物320gを得た。

0144

得られた粗生成物をオープンカラムクロマトグラフィーによって精製した。固定相としてアルミナを用い、ヘキサン1400mLで展開した後、ヘキサンと酢酸エチルとの混合溶媒〔ヘキサン/酢酸エチル(容量比):80/20〕8000mLで展開し、さらに酢酸エチル6000mLで展開することにより、化合物310g(純度99.4%)を得た(N−ヒドロキシメチルアクリルアミドに対する収率92.1%)。

0145

得られた化合物の構造は、核磁気共鳴測定装置〔日本電子(株)製、商品名:JEOL−JNM−AL300−FTNMRスペクトルメーター〕を用い、1H−NMR(300MHz,CDCl3)を測定することによって同定した。得られたNMRスペクトルにおけるピークの帰属を以下に示す。

0146

〔ピークの帰属〕
0.85−1.53ppm:炭素数12〜14のアルキル鎖
3.17−3.86ppm:エチレングリコールメチルエーテルのエチレンオキシド基
4.86ppm:メチロール基
5.69ppm、6.15ppmおよび6.38ppm:アクリロイル基

0147

実施例6
攪拌機、温度計、コンデンサーおよび空気導入管を備えた1リットル容のセパラブルフラスコ内に、室温下でポリオキシエチレン(エチレンオキシドの付加モル数:12〜14モル)アルキルエーテル〔青木油脂工業(株)製、ファインサーフ290〕311.0g(0.4モル)、N−ヒドロキシメチルアクリルアミド〔MRCユニテック(株)製〕40gおよびトルエン48gを仕込んだ後、シュウ酸5.1g(41ミリモル)を添加し、減圧下(43.3kPa)で液温が86〜90℃となるように加温した後、6時間反応させた。

0148

得られた反応混合物について、N−ヒドロキシメチルアクリルアミドからポリオキシエチレン(エチレンオキシドの付加モル数:12〜14モル)アルキルエーテルアクリルアミドへの転化率を測定したところ、その転化率は12.7モル%であった。

0149

次に、この反応混合物を減圧下で液温が50〜60℃となるように加温した後、トルエンを2時間かけて留去することによって濃縮した。

0150

得られた濃縮物を30℃に冷却し、固体が析出した後、この濃縮物をヘキサンで洗浄し、固体を濾別し、濾液を濃縮することにより、粗生成物320gを得た。

0151

得られた粗生成物をオープンカラムクロマトグラフィーによって精製した。固定相としてアルミナを用い、ヘキサン1400mLで展開した後、ヘキサンと酢酸エチルとの混合溶媒〔ヘキサン/酢酸エチル(容量比):80/20〕8000mLで展開し、さらに酢酸エチル6000mLで展開することにより、化合物346g(純度99.4%)を得た(N−ヒドロキシメチルアクリルアミドに対する収率99.9%)。

0152

得られた化合物の構造は、核磁気共鳴測定装置〔日本電子(株)製、商品名:JEOL−JNM−AL300−FTNMRスペクトルメーター〕を用い、1H−NMR(300MHz,CDCl3)を測定することによって同定した。得られたNMRスペクトルにおけるピークの帰属を以下に示す。

0153

〔ピークの帰属〕
0.85−1.55ppm:炭素数12〜14のアルキル鎖
3.23−3.75ppm:エチレングリコールメチルエーテルのエチレンオキシド基
4.86ppm:メチロール基
5.69ppm、6.15ppmおよび6.38ppm:アクリロイル基

0154

実施例7
攪拌機、温度計、コンデンサーおよび空気導入管を備えた1リットル容のセパラブルフラスコ内に、室温下でポリオキシエチレンβ-ナフチルエーテル〔青木油脂工業(株)製、ブラウノンBN−3〕109.0g(0.4モル)、N−ヒドロキシメチルアクリルアミド〔MRCユニテック(株)製〕40gおよびトルエン48gを仕込んだ後、シュウ酸1.2g(10ミリモル)を添加し、減圧下(43.3kPa)で液温が86〜90℃となるように加温した後、6時間反応させた。

0155

得られた反応混合物について、N−ヒドロキシメチルアクリルアミドからポリオキシエチレンβ-ナフチルエーテルアクリルアミドへの転化率を測定したところ、その転化率は12.7モル%であった。

0156

次に、この反応混合物を減圧下で液温が50〜60℃となるように加温した後、トルエンを2時間かけて留去することによって濃縮した。

0157

得られた濃縮物を30℃に冷却し、固体が析出した後、この濃縮物をヘキサンで洗浄し、固体を濾別し、濾液を濃縮することにより、粗生成物145gを得た。

0158

得られた粗生成物をオープンカラムクロマトグラフィーによって精製した。固定相としてアルミナを用い、ヘキサン1400mLで展開した後、ヘキサンと酢酸エチルとの混合溶媒〔ヘキサン/酢酸エチル(容量比):80/20〕8000mLで展開し、さらに酢酸エチル6000mLで展開することにより、化合物140g(純度93.1%)を得た(N−ヒドロキシメチルアクリルアミドに対する収率98.8%)。

0159

得られた化合物の構造は、核磁気共鳴測定装置〔日本電子(株)製、商品名:JEOL−JNM−AL300−FTNMRスペクトルメーター〕を用い、1H−NMR(300MHz,CDCl3)を測定することによって同定した。得られたNMRスペクトルにおけるピークの帰属を以下に示す。

0160

〔ピークの帰属〕
3.53−3.91ppm:エチレングリコールメチルエーテルのエチレンオキシド基
4.21ppm:メチロール基
4.55ppm、5.50ppmおよび6.25ppm:アクリロイル基
7.14−7.75ppm:ナフチル基

0161

実施例8
マトリックスを形成する成分として、ナフタレンジエポキシ樹脂〔DIC(株)製、品番:HP−4032D〕10g、硬化剤としてフタル酸無水物〔新日本理化(株)製、商品名:リカシッドMH−700〕11.34gおよび硬化促進剤としてジメチルベンジルアミン0.1gを混合することにより、A液を得た。

0162

一方、ホログラフィック記録用モノマーとして、エチレングリコールモノフェニルエーテルアクリルアミド1.19gおよびベンジルアクリレート3.57gを用い、これらを混合した後、得られた混合物に光重合開始剤として(チバスシャルテケミカル社製、商品名:イルガキュア784)0.37gを添加し、超音波を照射しながら攪拌することにより、均一な溶液状態でB液を得た。

0163

次に、A液とB液とを混合することにより、ホログラフィック記録用組成物を得た。得られたホログラフィック記録用組成物の物性として、収縮率、回折効率および記憶容量を以下の方法にしたがって調べた。その結果、収縮率は0.0%であり、回折効率は48.7%であり、記憶容量(ダイナミックレンジ)は42.7であった。

0164

〔ホログラフィック記録用組成物の物性の測定方法
一辺の長さが3cmであり、その中央部に記録媒体を形成するための直径2cmの円形切欠きが設けられている厚さが1cmのフッ素樹脂製スペーサーフイルムの両面の全面に厚さが0.1mmの両面粘着テープをそれぞれ貼付した後、各粘着面に、一辺の長さが3cmである正方形状のガラス板2枚をそれぞれ張り付けた。

0165

次に、このスペーサーフイルムに直径0.5cmの孔を設け、内部の切欠きに貫通させ、注入孔を形成させることにより、記録媒体製造用成形型を作製した。この記録媒体製造用成形型の注入孔からホログラフィック記録用組成物を注入した後、この記録媒体製造用成形型を恒温槽内に入れ、100℃で2時間加熱することにより、マトリックスを硬化させ、ホログラフィック記録媒体を作製した。得られたホログラフィック記録用媒体を記録媒体製造用成形型から取り出した。

0166

次に、Nd:YAGレーザ(532nm)の光源を用い、この光源から発振した光を、レンズピンホールシャッターおよびレンズによって空間的にフィルタ処理し、ビームスプリッターで分割し、前記で得られたホログラフィック記録用媒体に対する2光束の入射角合計θが53.2°となるように調節し、このホログラフィック記録用媒体で2光束の干渉を記録した。

0167

(1)回折効率
回折効率ηは、参照光Rfのみをホログラフィック記録用媒体に照射した際に光検出器で検出される光強度ItとIdとを用い、式:
η=Id/(It+Id)
に基づいて求めた。

0168

(2)収縮率
ホログラフィック記録用媒体の記録層の角度を+10°に固定し、2光束の干渉を記録した。

0169

ホログラフィック記録用媒体を記録した後、再生はシャッターを用い、1光束のみ照射し、ホログラフィック記録用媒体を回転させながらパワーメータで回折効率の角度変化を測定し、回折効率の最大となる角度を求めた。また、これと同様に、シャッターを用い、1光束のみ照射して、ホログラフィック記録用媒体を回転させながらパワーメータで回折効率の角度変化を測定し、回折効率の最大となる角度を求めた。

0170

グレーティングベクトルのZ成分Kzは、記録角度と記録後の回折効率の最大となる角度の変化分から、式:
Kz=2π/λ[(n2−sin2Ω1)1/2−(n2−sinΩ2)1/2] (X)
〔式中、nはホログラフィック記録用媒体に用いられるマトリックスの前駆体の屈折率、Ω1はレーザ光1の入射角度を記録したときの角度(5.6°)、Ω2はレーザ光2の入射角度を記録したときの角度(47.6°)、λはレーザ光1の波長(532nm)を示す〕
に基づいて求めた。

0171

また、ホログラムの再生時にホログラムの回折効率の最大となるレーザ光1の入射角度を記録したときの角度Ω1’およびレーザ光2の入射角度を記録したときの角度Ω2’から、前記式(X)に基づいて、ホログラムの再生時のグレーティングベクトルのZ成分Kz’が求められる。

0172

収縮率は、式:
収縮率(%)=[(Kz−Kz')/Kz]×100
に基づいて求めた。

0173

(3)記憶容量
ホログラムは、ホログラフィック記録用媒体を水平方向に回転させ、角度多重化して記録した(サンプル角度−20°〜+20°、角度間隔1°、40枚多重)。ホログラムを記録した後、残留する未反応成分を反応させるために1光束のみで十分な光を照射した。ホログラムの再生は、シャッターを用いて1光束のみ照射し、サンプルを回転させながら回折効率をパワーメータで測定し、記憶容量(ダイナミックレンジ:M#)を各回折効率の平方根の和として求めた。

0174

実施例9
実施例8において、エチレングリコールモノフェニルエーテルアクリルアミド1.19gの代わりにエチレングリコールモノメチルエーテルアクリルアミド1.19gを用い、ベンジルアクリレートを使用しなかったこと以外は、実施例8と同様にしてホログラフィック記録用組成物を得た。得られたホログラフィック記録用組成物の物性を実施例8と同様にして測定したところ、収縮率は0.0%であり、回折効率は19.0%であり、記憶容量(ダイナミックレンジ)は16.7であった。

0175

実施例10
実施例9において、マトリックスを形成する成分として、ビスフェノールA型ジエポキシ樹脂〔DIC(株)製、品番:EXA−850CRP〕10g、硬化剤としてフタル酸無水物〔新日本理化(株)製、商品名:リカシッドMH−700〕9・47gを用いたこと以外は、実施例9と同様にしてホログラフィック記録用組成物を得た。得られたホログラフィック記録用組成物の物性を実施例8と同様にして測定したところ、収縮率は0.0%であり、回折効率は4.5%であり、記憶容量(ダイナミックレンジ)は3.9であった。

0176

実施例11
実施例8において、マトリックスを形成する成分として、アニリン骨格トリエポキシ樹脂〔ジャパンエポキシレジン(株)製、品番:JER630〕10g、硬化剤としてフタル酸無水物〔新日本理化(株)製、商品名:リカシッドHNA−100〕17.89gを用い、ベンジルアクリレートを使用しなかったこと以外は、実施例8と同様にしてホログラフィック記録用組成物を得た。得られたホログラフィック記録用組成物の物性を実施例8と同様にして測定したところ、収縮率は0.0%であり、回折効率は4.5%であり、記憶容量(ダイナミックレンジ)は4.0であった。

0177

実施例12
実施例9において、マトリックスを形成する成分として、ビスフェノールA型ジエポキシ樹脂〔DIC(株)製、品番:EXA−850CRP〕10g、硬化剤としてフタル酸無水物〔新日本理化(株)製、商品名:リカシッドHNA−100〕10.59gを用いたこと以外は、実施例9と同様にしてホログラフィック記録用組成物を得た。得られたホログラフィック記録用組成物の物性を実施例8と同様にして測定したところ、収縮率は0.0%であり、回折効率は22.9%であり、記憶容量(ダイナミックレンジ)は26.1であった。

0178

実施例13
実施例8において、エチレングリコールモノフェニルエーテルアクリルアミド1.19gおよびベンジルアクリレート3.57gの代わりに、エチレングリコールモノフェニルエーテルアクリルアミド1.02gおよびベンジルアクリレート6.13gを用いたこと以外は、実施例8と同様にしてホログラフィック記録用組成物を得た。得られたホログラフィック記録用組成物の物性を実施例8と同様にして測定したところ、収縮率は0.0%であり、回折効率は48.7%であり、記憶容量(ダイナミックレンジ)は42.6であった。

0179

実施例14
実施例8において、エチレングリコールモノフェニルエーテルアクリルアミド1.19gおよびベンジルアクリレート3.57gの代わりに、エチレングリコールモノフェニルエーテルアクリルアミド1.02gおよびベンジルアクリレート6.13gを用いたこと以外は、実施例8と同様にしてホログラフィック記録用組成物を得た。得られたホログラフィック記録用組成物の物性を実施例8と同様にして測定したところ、収縮率は0.0%であり、回折効率は2.2%であり、記憶容量(ダイナミックレンジ)は1.9であった。

0180

実施例15
実施例8において、エチレングリコールモノフェニルエーテルアクリルアミド1.19gおよびベンジルアクリレート3.57gの代わりに、エチレングリコールモノフェニルエーテルアクリルアミド1.02gおよびベンジルアクリレート9.20gを用いたこと以外は、実施例8と同様にしてホログラフィック記録用組成物を得た。得られたホログラフィック記録用組成物の物性を実施例8と同様にして測定したところ、収縮率は0.0%であり、回折効率は7.3%であり、記憶容量(ダイナミックレンジ)は6.4であった。

0181

実施例16
実施例8において、エチレングリコールモノフェニルエーテルアクリルアミド1.19gおよびベンジルアクリレート3.57gの代わりに、実施例5で得られたポリオキシエチレン(エチレンオキシドの付加モル数:12〜14モル)アルキルエーテルアクリルアミド9.20gを用いたこと以外は、実施例8と同様にしてホログラフィック記録用組成物を得た。得られたホログラフィック記録用組成物の物性を実施例8と同様にして測定したところ、収縮率は0.0%であり、回折効率は2.1%であり、記憶容量(ダイナミックレンジ)は6.4であった。

0182

実施例17
実施例8において、エチレングリコールモノフェニルエーテルアクリルアミド1.19gおよびベンジルアクリレート3.57gの代わりに、ポリオキシエチレントリデシルエーテルアクリルアミド9.20gを用いたこと以外は、実施例8と同様にしてホログラフィック記録用組成物を得た。得られたホログラフィック記録用組成物の物性を実施例8と同様にして測定したところ、収縮率は0.0%であり、回折効率は7.3%であり、記憶容量(ダイナミックレンジ)は12.3であった。

0183

実施例18
実施例8において、エチレングリコールモノフェニルエーテルアクリルアミド1.19gおよびベンジルアクリレート3.57gの代わりに、実施例6で得られたポリオキシエチレン(エチレンオキシドの付加モル数:12〜14モル)アルキルエーテルアクリルアミド9.20gを用いたこと以外は、実施例8と同様にしてホログラフィック記録用組成物を得た。得られたホログラフィック記録用組成物の物性を実施例8と同様にして測定したところ、収縮率は0.0%であり、回折効率は3.0%であり、記憶容量(ダイナミックレンジ)は6.7であった。

0184

実施例19
実施例8において、エチレングリコールモノフェニルエーテルアクリルアミド1.19gおよびベンジルアクリレート3.57gの代わりに、ポリオキシエチレンイソデシルエーテルアクリルアミド9.20gを用いたこと以外は、実施例8と同様にしてホログラフィック記録用組成物を得た。得られたホログラフィック記録用組成物の物性を実施例8と同様にして測定したところ、収縮率は0.0%であり、回折効率は7.5%であり、記憶容量(ダイナミックレンジ)は12.2であった。

0185

比較例1
実施例8において、エチレングリコールモノフェニルエーテルアクリルアミドを用いずに、ベンジルアクリレートの量を10gに変更したこと以外は、実施例8と同様にしてホログラフィック記録用組成物を得た。得られたホログラフィック記録用組成物の物性を実施例8と同様にして測定したところ、収縮率は0.2%であり、回折効率は49.8%であり、記憶容量(ダイナミックレンジ)は43.7であった。

0186

比較例2
従来のホログラム記録媒体である、特開2007−156451号公報の実施例1に記載のホログラム記録媒体では、その記録収縮率が0.2%である。

実施例

0187

以上の結果から、各実施例で得られたホログラフィック記録用組成物を用いることにより、干渉縞を書き込む際の低収縮性が改善された記録層を有するホログラフィック記録媒体を製造することができることがわかる。

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