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技術 シリコーンリン酸トリエステルを用いた表面被覆処理粉体及びそれを含有する化粧料

出願人 株式会社コーセー
発明者 増渕祐二鈴木一弘太田聖子
出願日 2011年2月23日 (9年10ヶ月経過) 出願番号 2011-037492
公開日 2011年10月6日 (9年2ヶ月経過) 公開番号 2011-195571
状態 特許登録済
技術分野 化粧料 顔料、カーボンブラック、木材ステイン けい素重合体
主要キーワード イソプロピルトリイソステアリルチタネート 金属石鹸粉末 水系増 フッ素樹脂パウダー リン酸エステル混合物 アクリル樹脂パウダー 超音波機 薄荷油
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課題

新規シリコーンリン酸トリエステルを開発し、それを化粧料用粉体等の表面処理剤として応用すること。

解決手段

新規なシリコーンリン酸トリエステルは、式(I)(式中、各R1は、それぞれ独立して、炭素数1〜4のアルキル基を表し、Rは−O−及び−CO−から選ばれる少なくとも1種を有していても良い炭素数2〜7の2価の炭化水素基を表し、nは5〜40のいずれかの整数を表す)で表される化合物であり、これを粉体の表面処理剤として使用すると、少量の処理量撥水性分散性発現し、付着性に優れている。特に、酸化チタン酸化亜鉛酸化鉄等の金属酸化物表面被覆処理に好適である。化粧料には、シリコーンリン酸ジエステル及び/又はシリコーンリン酸モノエステルを含有していてもよい。

化1】

概要

背景

化粧料には、メイクアップ効果感触調整等を目的として、無機粉体有機粉体色素粉体等の粉体が配合されている。これらの粉体は無機化合物有機化合物から成り、その性質両親媒性のため、水にも油にもなじみやすい。このため、このような粉体を配合する化粧料は、水及び皮脂などの分泌物濡れやすく、化粧料が持つ本来の色調が損なわれたり、発汗や顔の動きなどによって化粧膜均一性が損なわれる、いわゆる「化粧崩れ」の現象が起きる。

そのため、従来より、汗や皮脂による化粧崩れを防止する技術として、粉体表面を種々の表面処理剤被覆処理する技術が開発されてきた。
たとえば、ジメチコンハイドロジェンメチルポリシロキサンパーフルオロアルキルジメチルメトキシシランなどのシランカップリング剤などのシリコーン類パーフルオロアルキルリン酸ジエタノールアミン塩パーフルオロアルキル基含有リン酸エステルなどのフッ素系化合物ステアリン酸亜鉛などの脂肪酸金属石鹸アシルグルタミン酸アルミニウムなどのアシル化アミノ酸誘導体レシチン乃至はその金属塩、リン酸エステル変性オルガノポリシロキサンなどが挙げられる(例えば、特許文献1〜10等)。

これらのうち、特許文献10に記載されたリン酸エステル変性オルガノ(ポリ)シロキサンは、以下の構造を有している。
オルガノ(ポリ)シロキサンの少なくとも1つのケイ素原子が、次式

〔R1及びR2はC2〜20のアルキレン基を示し、R3は−OHが置換していてもよいC1〜20のアルキレン基を示し、R4はC1〜22のアルキル基を示し、MはH又は1価の陽イオンを示し、p及びqは0〜200の数を示し、a、b及びcはリン原子に結合したカッコ内の基の数を示し、a+b+c=3、a及びcは1又は2、bは0又は1である。〕で表されるリン酸エステル基で修飾されているリン酸エステル変性オルガノ(ポリ)シロキサン。

また、化粧料に使用することのできるリン酸トリエステル変性オルガノ(ポリ)シロキサンとしては、特許文献11に、オルガノ(ポリ)シロキサンの少なくとも1つのケイ素原子が、次式
[{−CH2CH2−R2−(OR1)p−O}3P=O]1/3
〔式中、角かっこ内の3価の基において、3p個のR1は同一又は異なって、炭素数2〜20の直鎖又は分岐のアルキレン基を示し、3個のR2は同一又は異なって、ヒドロキシル基が置換していてもよい炭素数7〜20の直鎖又は分岐のアルキレン基を示し、3個のpは同一又は異なって、0〜20の数を示す。なお、3個の末端炭素原子はすべて同一の又は2もしくは3分子の異なるオルガノ(ポリ)シロキサン分子のケイ素原子に結合する。〕で表される基で修飾されているリン酸トリエステル変性オルガノ(ポリ)シロキサンが記載されている。

しかしながら、特許文献11に記載されたリン酸トリエステル変性オルガノ(ポリ)シロキサンは化粧料に配合する基材として使用することが記載されており、化粧用粉体の表面処理剤として使用することは記載されていない。また、当該リン酸トリエステル変性オルガノ(ポリ)シロキサンは、オルガノ(ポリ)シロキサンがリン酸に3個結合したトリエステル体が記載されているものの、オルガノ(ポリ)シロキサンとリン酸とは、−CH2CH2−R2−(OR1)p−基を介して結合しており、当該基の炭素数は9個以上の長鎖である。
また、特許文献11において、リン酸トリエステル変性オルガノ(ポリ)シロキサンは、ケイ素原子に結合する水素原子を少なくとも1個有するオルガノポリシロキサンに、次式
{CH2=CH−R2−(OR1)p−O}3P=O
〔式中、3p個のR1は同一又は異なって炭素数2〜20の直鎖又は分岐のアルキレン基を示し、3個のR2は同一又は異なってヒドロキシル基が置換していてもよい炭素数7〜20の直鎖又は分岐のアルキレン基を示し、3個のpは同一又は異なって0〜20の数を示す。〕で表されるリン酸トリエステルを反応させることにより製造されているが、当該方法では、本発明の場合のように、−CH2CH2−R2−(OR1)p−基が短い場合には合成が困難であった。

そのため、−CH2CH2−R2−(OR1)p−基が短いリン酸トリエステル変性オルガノ(ポリ)シロキサン(シリコーンリン酸トリエステルともいう)について、それが化粧料の基材として有用であることについてはもちろんのこと、粉体の表面処理剤として有用であるかについても、全く知られていなかった。

概要

新規なシリコーンリン酸トリエステルを開発し、それを化粧料用粉体等の表面処理剤として応用すること。新規なシリコーンリン酸トリエステルは、式(I)(式中、各R1は、それぞれ独立して、炭素数1〜4のアルキル基を表し、Rは−O−及び−CO−から選ばれる少なくとも1種を有していても良い炭素数2〜7の2価の炭化水素基を表し、nは5〜40のいずれかの整数を表す)で表される化合物であり、これを粉体の表面処理剤として使用すると、少量の処理量撥水性分散性発現し、付着性に優れている。特に、酸化チタン酸化亜鉛酸化鉄等の金属酸化物表面被覆処理に好適である。化粧料には、シリコーンリン酸ジエステル及び/又はシリコーンリン酸モノエステルを含有していてもよい。なし

目的

本発明の課題は、特許文献11に記載されたシリコーンリン酸トリエステルとは異なる、−CH2CH2−R2−(OR1)p−基が短いシリコーンリン酸トリエステルを開発し、それを化粧用粉体などの粉体の表面処理剤として応用することである

効果

実績

技術文献被引用数
0件
牽制数
1件

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請求項1

式(I)(式中、各R1は、それぞれ独立して、炭素数1〜4のアルキル基を表し、Rは−O−及び−CO−から選ばれる少なくとも1種を有していても良い炭素数2〜7の2価の炭化水素基を表し、nは5〜40のいずれかの整数を表す)で表されるシリコーンリン酸トリエステルの1種又は2種以上により表面被覆処理された粉体

請求項2

式(I)(式中、各R1は、それぞれ独立して、炭素数1〜4のアルキル基を表し、Rは−O−及び−CO−から選ばれる少なくとも1種を有していても良い炭素数2〜7の2価の炭化水素基を表し、nは5〜40のいずれかの整数を表す)で表されるシリコーンリン酸トリエステルの1種又は2種以上60質量%〜100質量%、式(II)(式中、R1、R及びnは上記式(I)における定義と同じ)で表されるシリコーンリン酸ジエステルの1種又は2種以上0〜35質量%、及び、式(III)(式中、R1、R及びnは上記式(I)における定義と同じ)で表されるシリコーンリン酸モノエステルの1種又は2種以上0〜5質量%からなるシリコーンリン酸エステルにより表面被覆処理されたことを特徴とする請求項1に記載の粉体。

請求項3

前記シリコーンリン酸エステルに加えて、さらに表面処理剤として有機チタネートを含有することを特徴とする請求項1又は2に記載の表面被覆処理された粉体。

請求項4

シリコーンリン酸エステル及び有機チタネートの質量比が1:9〜9:1であることを特徴とする請求項3に記載の表面被覆処理された粉体。

請求項5

有機チタネートが、イソプロピルトリイソステアリルチタネートであることを特徴とする請求項3又は4に記載の表面被覆処理された粉体。

請求項6

粉体が、酸化チタン酸化亜鉛及び酸化鉄からなる群から選ばれる少なくとも1種であることを特徴とする請求項1〜5のいずれかに記載の表面被覆処理された粉体。

請求項7

シリコーンリン酸エステルの被覆量が、表面被覆処理粉体の0.01〜5質量%であることを特徴とする請求項1〜6のいずれかに記載の表面被覆処理された粉体。

請求項8

請求項1〜7のいずれかに記載の表面被覆処理された粉体を含有することを特徴とする化粧料

技術分野

0001

本発明は、新規シリコーンリン酸トリエステルにより表面被覆処理した粉体及びそれを含有する化粧料に関する。

背景技術

0002

化粧料には、メイクアップ効果感触調整等を目的として、無機粉体有機粉体色素粉体等の粉体が配合されている。これらの粉体は無機化合物有機化合物から成り、その性質両親媒性のため、水にも油にもなじみやすい。このため、このような粉体を配合する化粧料は、水及び皮脂などの分泌物濡れやすく、化粧料が持つ本来の色調が損なわれたり、発汗や顔の動きなどによって化粧膜均一性が損なわれる、いわゆる「化粧崩れ」の現象が起きる。

0003

そのため、従来より、汗や皮脂による化粧崩れを防止する技術として、粉体表面を種々の表面処理剤被覆処理する技術が開発されてきた。
たとえば、ジメチコンハイドロジェンメチルポリシロキサンパーフルオロアルキルジメチルメトキシシランなどのシランカップリング剤などのシリコーン類パーフルオロアルキルリン酸ジエタノールアミン塩パーフルオロアルキル基含有リン酸エステルなどのフッ素系化合物ステアリン酸亜鉛などの脂肪酸金属石鹸アシルグルタミン酸アルミニウムなどのアシル化アミノ酸誘導体レシチン乃至はその金属塩、リン酸エステル変性オルガノポリシロキサンなどが挙げられる(例えば、特許文献1〜10等)。

0004

これらのうち、特許文献10に記載されたリン酸エステル変性オルガノ(ポリ)シロキサンは、以下の構造を有している。
オルガノ(ポリ)シロキサンの少なくとも1つのケイ素原子が、次式

0005

0006

〔R1及びR2はC2〜20のアルキレン基を示し、R3は−OHが置換していてもよいC1〜20のアルキレン基を示し、R4はC1〜22のアルキル基を示し、MはH又は1価の陽イオンを示し、p及びqは0〜200の数を示し、a、b及びcはリン原子に結合したカッコ内の基の数を示し、a+b+c=3、a及びcは1又は2、bは0又は1である。〕で表されるリン酸エステル基で修飾されているリン酸エステル変性オルガノ(ポリ)シロキサン。

0007

また、化粧料に使用することのできるリン酸トリエステル変性オルガノ(ポリ)シロキサンとしては、特許文献11に、オルガノ(ポリ)シロキサンの少なくとも1つのケイ素原子が、次式
[{−CH2CH2−R2−(OR1)p−O}3P=O]1/3
〔式中、角かっこ内の3価の基において、3p個のR1は同一又は異なって、炭素数2〜20の直鎖又は分岐のアルキレン基を示し、3個のR2は同一又は異なって、ヒドロキシル基が置換していてもよい炭素数7〜20の直鎖又は分岐のアルキレン基を示し、3個のpは同一又は異なって、0〜20の数を示す。なお、3個の末端炭素原子はすべて同一の又は2もしくは3分子の異なるオルガノ(ポリ)シロキサン分子のケイ素原子に結合する。〕で表される基で修飾されているリン酸トリエステル変性オルガノ(ポリ)シロキサンが記載されている。

0008

しかしながら、特許文献11に記載されたリン酸トリエステル変性オルガノ(ポリ)シロキサンは化粧料に配合する基材として使用することが記載されており、化粧用粉体の表面処理剤として使用することは記載されていない。また、当該リン酸トリエステル変性オルガノ(ポリ)シロキサンは、オルガノ(ポリ)シロキサンがリン酸に3個結合したトリエステル体が記載されているものの、オルガノ(ポリ)シロキサンとリン酸とは、−CH2CH2−R2−(OR1)p−基を介して結合しており、当該基の炭素数は9個以上の長鎖である。
また、特許文献11において、リン酸トリエステル変性オルガノ(ポリ)シロキサンは、ケイ素原子に結合する水素原子を少なくとも1個有するオルガノポリシロキサンに、次式
{CH2=CH−R2−(OR1)p−O}3P=O
〔式中、3p個のR1は同一又は異なって炭素数2〜20の直鎖又は分岐のアルキレン基を示し、3個のR2は同一又は異なってヒドロキシル基が置換していてもよい炭素数7〜20の直鎖又は分岐のアルキレン基を示し、3個のpは同一又は異なって0〜20の数を示す。〕で表されるリン酸トリエステルを反応させることにより製造されているが、当該方法では、本発明の場合のように、−CH2CH2−R2−(OR1)p−基が短い場合には合成が困難であった。

0009

そのため、−CH2CH2−R2−(OR1)p−基が短いリン酸トリエステル変性オルガノ(ポリ)シロキサン(シリコーンリン酸トリエステルともいう)について、それが化粧料の基材として有用であることについてはもちろんのこと、粉体の表面処理剤として有用であるかについても、全く知られていなかった。

先行技術

0010

特開平5−339518号公報
特開2003−55142号公報
特開2009−263213号公報
特開昭62−250074号公報
特開平10−167931号公報
特開平10−203926号公報
特開平11−335227号公報
特許再公表2006—106728号公報
特開2008−247834号公報
特開平09−136815号公報
特開平09−157397号公報

発明が解決しようとする課題

0011

本発明の課題は、特許文献11に記載されたシリコーンリン酸トリエステルとは異なる、−CH2CH2−R2−(OR1)p−基が短いシリコーンリン酸トリエステルを開発し、それを化粧用粉体などの粉体の表面処理剤として応用することである。

課題を解決するための手段

0012

本発明者らは、−CH2CH2−R2−(OR1)p−基が短いシリコーンリン酸トリエステル化合物を粉体の表面処理剤として使用すると、少量の処理量で高い撥水性分散性発現し、かつ、粉体処理効率に優れていることを見出し、本発明を完成した。

0013

すなわち、本発明は、
(1)式(I)

0014

0015

(式中、各R1は、それぞれ独立して、炭素数1〜4のアルキル基を表し、Rは−O−及び−CO−から選ばれる少なくとも1種を有していても良い炭素数2〜7の2価の炭化水素基を表し、nは5〜40のいずれかの整数を表す)で表されるシリコーンリン酸トリエステルの1種又は2種以上により表面被覆処理された粉体、
(2)式(I)

0016

0017

(式中、各R1は、それぞれ独立して、炭素数1〜4のアルキル基を表し、Rは−O−及び−CO−から選ばれる少なくとも1種を有していても良い炭素数2〜7の2価の炭化水素基を表し、nは5〜40のいずれかの整数を表す)で表されるシリコーンリン酸トリエステルの1種又は2種以上60質量%〜100質量%、
式(II)

0018

0019

(式中、R1、R及びnは上記式(I)における定義と同じ)で表されるシリコーンリン酸ジエステルの1種又は2種以上0〜35質量%、及び、
式(III)

0020

0021

(式中、R1、R及びnは上記式(I)における定義と同じ)で表されるシリコーンリン酸モノエステルの1種又は2種以上0〜5質量%からなるシリコーンリン酸エステルにより表面被覆処理されたことを特徴とする上記(1)に記載の粉体、
(3)前記シリコーンリン酸エステルに加えて、さらに表面処理剤として有機チタネートを含有することを特徴とする上記(1)又は(2)に記載の表面被覆処理された粉体、
(4)シリコーンリン酸エステル及び有機チタネートの質量比が1:9〜9:1であることを特徴とする上記(3)に記載の粉体、
(5)有機チタネートが、イソプロピルトリイソステアリルチタネートであることを特徴とする上記(3)又は(4)に記載の粉体、
(6)粉体が、酸化チタン酸化亜鉛及び酸化鉄からなる群から選ばれる少なくとも1種であることを特徴とする上記(1)〜(5)のいずれかに記載の表面被覆処理された粉体、及び
(7)シリコーンリン酸エステルの被覆量が、表面被覆処理粉体の0.01〜5質量%であることを特徴とする上記(1)〜(6)のいずれかに記載の表面被覆処理された粉体に関する。

0022

さらに、本発明は、
(8)上記(1)〜(7)のいずれかに記載の表面被覆処理された粉体を含有することを特徴とする化粧料に関する。

発明の効果

0023

本発明において使用するシリコーンリン酸トリエステルは、シリコーン鎖が多いことから、少量の処理量で撥水性、分散性を発現し、リン酸基を有することから、特に金属酸化物の粉体表面と強固な結合をするため付着性に優れている。また、本発明のシリコーンリン酸トリエステル及び有機チタネートにより表面被覆処理された粉体は、種々の油剤中での分散性に優れている。さらに、本発明のシリコーンリン酸トリエステルにより被覆処理された粉体を配合した化粧料においては、化粧膜の均一性、化粧持続効果に優れている。

0024

本発明の詳細について以下に説明する。
(シリコーンリン酸トリエステル)
本発明において使用するシリコーンリン酸トリエステルは、式(I)

0025

0026

で表される。
式中、各R1は、それぞれ独立して、炭素数1〜4のアルキル基を表し、Rは−O−及び−CO−から選ばれる少なくとも1種を有していても良い炭素数2〜7の2価の炭化水素基を表し、nは5〜40のいずれかの整数を表す。

0027

R1における「炭素数1〜4のアルキル基」としては、メチル基エチル基、n−プロピル基、i−プロピル基、n−ブチル基、s−ブチル基、i−ブチル基、t−ブチル基が挙げられる。R1としては、これらのうち、メチル基が好ましい。
Rにおける「−O−及び−CO−から選ばれる少なくとも1種を有していても良い炭素数2〜7の2価の炭化水素基」の「炭素数2〜7の2価の炭化水素基」としては、エチレン鎖プロピレン鎖メチルエチレン鎖、ブチレン鎖、1,2−ジメチルエレン鎖、ペンチレン鎖、1−メチルブチレン鎖、2−メチルブチレン鎖、ヘキシレン鎖、ヘプチレン鎖等が挙げられる。

0028

「−O−及び−CO−から選ばれる少なくとも1種を有している炭素数2〜7の2価の炭化水素基」としては、−O−又は−CO−を1又は2以上有していて良く、たとえば、−CH2−O−(CH2)2−、−(CH2)2−O−(CH2)2−、−(CH2)3−O−(CH2)2−、−(CH2)4−O−(CH2)2−、−(CH2)2−O(CH2)2−O−(CH2)2−、−(CH2)2−O−(CH2)4−、−(CH2)2−O−(CH2)5−、−(CH2)3−O−CH2−、−CH2−CO−(CH2)2−、−(CH2)2−CO−(CH2)2−、−(CH2)3−CO−(CH2)2−、−(CH2)4−CO−(CH2)2−、−(CH2)2−CO−(CH2)4−、−(CH2)2−CO−(CH2)5−、−(CH2)3−CO−CH2−等が挙げられる。
「−O−及び−CO−から選ばれる少なくとも1種を有していても良い炭素数2〜7の2価の炭化水素基」としては、これらのうち、−(CH2)3O(CH2)2−が好ましい。

0029

具体的に、シリコーンリン酸トリエステルとしては、例えば、以下のものが挙げられる。ただし、nは5〜40のいずれかの整数である。

0030

0031

これらは、1種単独でも、2種以上の混合物でも使用できる。

0032

(シリコーンリン酸トリエステルの製造方法)
本発明のシリコーンリン酸トリエステルは、たとえば、以下の反応式に示される方法により製造することができる。

0033

0034

(式中、R1、R及びnは、式(I)における定義と同じ)
式(IV)で表される片末端カルビノール変性シリコーンと式(V)で表されるオキシ塩化リンとを、溶媒中で塩基の存在化で反応させる。

0035

上記反応を行う際に使用する溶媒としては、テトラヒドロフランジメチルスルホキシド、N,N−ジメチルホルムアミドアセトンジエチルエーテルアセトニトリル等の極性溶媒等が使用できる。

0036

塩基としては、ジエチルアミントリエチルアミン等のアルキルアミン類ピペラジンイミダゾールなどの複素環状アミン類、ベンジルトリエチルアンモニウムクロライド、メチルトリオクチルアンモニウムクロライド等の4級アンモニウム塩類、n−ブチルリチウム、リチウムジイソプロピルアミド等の有機金属類等が使用できる。
反応温度は、通常、25℃〜50℃程度であり、反応時間は、シリコーン鎖長によっても異なるが、通常、2時間〜20時間程度である。

0037

上記反応により、式(I)で表されるシリコーンリン酸トリエステルが得られるが、副生物として、式(II)で表されるシリコーンリン酸ジエステル、式(III)で表されるシリコーンリン酸モノエステルなどが生じる。
これら副生物が存在したままシリコーンリン酸エステル混合物として使用することもできるが、通常の方法により、生成物を精製して、実質的に式(I)で表されるシリコーンリン酸トリエステルのみを使用してもよい。

0038

(表面被覆処理された粉体)
本発明の表面被覆処理された粉体に用いられる表面処理剤は、上記式(I)で表されるシリコーンリン酸トリエステルの1種又は2種以上、及び、必要に応じて、式(II)

0039

0040

(式中、R1、R及びnは上記式(I)における定義と同じ)で表されるシリコーンリン酸ジエステルの1種又は2種以上、及び/又は、式(III)

0041

0042

(式中、R1、R及びnは上記式(I)における定義と同じ)で表されるシリコーンリン酸モノエステルの1種又は2種以上を含有するシリコーンリン酸エステルである。

0043

式(I)で表されるシリコーンリン酸トリエステル、式(II)で表されるシリコーンリン酸ジエステル及び式(III)で表されるシリコーンリン酸モノエステルの配合割合は、式(I)で表されるシリコーンリン酸トリエステルが粉体の表面処理剤としての効果を奏する限り特に限定されないが、好ましくは、式(I)で表されるシリコーンリン酸トリエステルが60〜100質量%、式(II)で表されるシリコーンリン酸ジエステルが0〜35質量%、及び、式(III)で表されるシリコーンリン酸モノエステルが0〜5質量%である。

0044

上記式(I)で表されるシリコーンリン酸トリエステル単独、又は、式(I)で表されるシリコーンリン酸トリエステルを含有するシリコーンリン酸エステル混合物で表面被覆処理される粉体としては、通常、化粧料に用いられる粉体であれば、球状、板状、針状等の形状や、煙霧状、微粒子顔料級等の粒子径や、多孔質、無孔質等の粒子構造等により特に限定されず、無機粉体類、光輝性粉体類、有機粉体類、色素粉体類、複合粉体類等が使用できる。
具体的には、例えば、以下のものが挙げられ、これらを1種又は2種以上用いることができる。

0045

無機粉体類:
酸化チタン、黒色酸化チタンコンジョウ群青ベンガラ黄色酸化鉄黒色酸化鉄、酸化亜鉛、酸化アルミニウムシリカ酸化マグネシウム酸化ジルコニウム炭酸マグネシウム炭酸カルシウム酸化クロム水酸化クロムカーボンブラックケイ酸アルミニウムケイ酸マグネシウム、ケイ酸アルミニウムマグネシウムマイカ合成マイカセリサイトタルクカオリン炭化珪素硫酸バリウムベントナイトスメクタイト窒化硼素等。
光輝性粉体類:
オキシ塩化ビスマス酸化チタン被覆マイカ、酸化鉄被覆マイカ、酸化鉄被覆マイカチタン有機顔料被覆マイカチタン、アルミニウムパウダー等。
有機粉体類:
ナイロンパウダーポリメチルメタクリレートパウダーアクリロニトリルメタクリル酸共重合体パウダー、塩化ビニリデン−メタクリル酸共重合体パウダー、ポリエチレンパウダーポリスチレンパウダー、オルガノポリシロキサンエラストマーパウダー、ポリメチルシルセスキオキサンパウダー、ポリウレタンパウダーウールパウダー、シルクパウダー結晶セルロースパウダー、N−アシルリジンパウダー等。
色素粉体類:
有機タール系顔料有機色素レーキ顔料等。
複合粉体類:
微粒子酸化チタン被覆マイカチタン、微粒子酸化亜鉛被覆マイカチタン、硫酸バリウム被覆マイカチタン、酸化チタン含有シリカ、酸化亜鉛含有シリカ等。
これらのうち、特に、本発明の処理粉体として好適なのは、酸化チタン、酸化亜鉛、酸化鉄などである。

0046

本発明において、これらの粉体に上記式(I)で表されるシリコーンリン酸トリエステルを含有するシリコーンリン酸エステルを表面被覆処理する方法としては、特に限定されるものではなく、通常公知の処理方法が用いられる。具体的には、直接粉体と混合する方法(乾式処理法)、エタノールイソプロピルアルコールn−ヘキサンベンゼントルエン等の溶媒を用いる方法(湿式法)、気相法、メカノケミカル法等が挙げられる。

0047

たとえば、ヘンシェルミキサー等のミキサーヘキサン等の溶媒と上記式(I)で表されるシリコーンリン酸トリエステルを含有するシリコーンリン酸エステルを加え溶解した後、粉体を加え均一分散させる。次に、この溶液攪拌しながら、100℃程度に加熱し、減圧下で溶媒を留去し、室温まで冷却後、パルベライザー等の粉砕処理機で粉砕して、表面を被覆した粉体を得る方法が挙げられる。その後、125℃以上の温度で焼成処理をしてもよい。

0048

また、本発明においては、粉体に上記式(I)で表されるシリコーンリン酸トリエステルを含有するシリコーンリン酸エステルとともに、シリコーン化合物フッ素化合物、油剤、油脂、高級アルコールワックス高分子樹脂等の通常公知の表面処理剤を同時に被覆処理することもできる。
これらの他の表面処理剤のうち1種又は2種以上を選ぶことができるが、特に、有機チタネート表面処理剤を同時に被覆処理すると、表面被覆粉体の油剤への分散性が向上するため好ましい。

0049

有機チタネートは、アルコキシ基を有する、例えば、長鎖カルボン酸型、ピロリン酸型、亜リン酸型、アミノ酸型等のアルキルチタネート等が挙げられる。有機チタネートのアルコキシ基としては、粉体との反応性の観点から、炭素数1〜4のアルキル基を有するものが好ましく、これらは、直鎖でも分岐していても良く、例えばメトキシ基エトキシ基プロポキシ基、ブトキシ基等が挙げられる。

0050

これらの有機チタネートのうち、炭素数8〜22のアルキル基を有する長鎖カルボン酸型のアルキルチタネートを選択すると、分散性の観点から好ましく、これらは次式(VI)
(R2O)−Ti−(OCOR3)3 (VI)
(式中、R2は炭素数1〜4のアルキル基、R3は炭素数8〜22のアルキル基を表し、これらのアルキル基は、直鎖でも分岐していても良い。)で示される化合物が例示できる。
具体的には、イソプロピルトリイソステアリルチタネート、イソプロピルトリイソリスチロイルチタネート、イソプロピルトリオクタノイルチタネート、メチルトリイソステアロイルチタネート、メチルトリイソミリスチロイルチタネート、エチルトリイソステアロイルチタネート、エチルトリイソミリスチロイルチタネート等が挙げられ、これらを1種又は2種以上用いることができる。これらの中でも、イソプロピルトリイソステアリルチタネートを選択すると、油剤中での表面被覆粉体の分散性が良好となるため特に好ましい。

0051

また、複数の表面処理剤を同時に被覆処理する場合には、複数の表面処理剤を共に均一溶解し得る溶媒を選択し、湿式法にて行うと、粉体表面に均一に被覆処理することができるため好ましい。

0052

本発明の表面処理粉体は、粉体表面が上記式(I)で表されるシリコーンリン酸トリエステルを含有するシリコーンリン酸エステルで被覆されたものであり、その被覆量は、特に限定されないが、粉体に対して0.01〜5質量%が好ましい。この範囲内であれば、耐水性及び肌への付着性が特に優れる表面被覆粉体を得ることができる。
また、有機チタネート等の、複数の表面処理剤と同時に被覆処理する場合は、表面処理剤の合計量が0.01〜10質量%が好ましい。その場合、上記式(I)で表されるシリコーンリン酸トリエステルを含有するシリコーンリン酸エステルと、他の表面処理剤との質量比は、好ましくは1:9〜9:1の範囲であり、さらに、1:3〜3:1の範囲であると油剤への分散性が特に優れる表面被覆粉体が得られる。

0053

(化粧料)
本発明の化粧料は、前記表面被覆処理粉体の1種又は2種以上を、常法に従い、公知の化粧料成分と組み合わせて配合することにより製造される。本発明の化粧料における、当該表面被覆処理粉体の配合量は、特に限定されるものではなく、化粧料の剤型アイテムにより異なるが、1〜90質量%、好ましくは、5〜40質量%ある。
化粧料には、種類に応じて配合可能な成分を適宜配合することができる。
例えば、油剤、界面活性剤アルコール類、水、保湿剤ゲル化剤及び増粘剤、上記表面被覆処理された以外の粉体、紫外線吸収剤防腐剤抗菌剤酸化防止剤美肌用成分(美白剤細胞賦活剤抗炎症剤血行促進剤皮膚収斂剤、抗脂漏剤等)、ビタミン類アミノ酸類核酸ホルモン等を配合することができる。

0054

油剤としては、固形油半固形油液状油等が挙げられ、天然動植物油及び半合成油、炭化水素油エステル油グリセライド油、シリコーン油、高級アルコール、高級脂肪酸有機溶剤等が例示される。
固形油としてはカルナウバロウキャンデリラロウ、綿ロウセラックロウ硬化油等の天然ロウ類オゾケライトセレシンパラフィンワックスマイクロクリスタリンワックス等の鉱物系ワックスポリエチレンワックスフィッシャートロプシュワックスエチレンプロピレンコポリマー等の合成ワックスベヘニルアルコールセチルアルコールステアリルアルコールコレステロールフィトステロールなどの高級アルコール、ステアリン酸ベヘン酸などの高級脂肪酸等を例示することができる。
液状油で、天然動植物油及び半合成油としては、具体的にアボガド油アマニ油アーモンド油、イボタロウエノ油オリーブ油カヤ油肝油キョウニン油、小麦胚芽油ゴマ油コメ胚芽油、コメヌカ油サザンカ油、サフラワー油シナギリ油、シナモン油、タートル油、大豆油実油、ツバキ油月見草油トウモロコシ油ナタネ油、日本キリ油ヌカロウ、胚芽油、パーシック油、パーム油パーム核油ヒマシ油ヒマワリ油ブドウ油、ホホバ油マカデミアナッツ油綿実油ヤシ油、トリヤシ油脂肪酸グリセライド、落花生油ラノリン、液状ラノリン、還元ラノリンラノリンアルコール酢酸ラノリン、ラノリン脂肪酸イソプロピル、POEラノリンアルコールエーテル、POEラノリンアルコールアセテート、ラノリン脂肪酸ポリエチレングリコール、POE水素添加ラノリンアルコールエーテル、卵黄油等が挙げられる。
炭化水素油としては、スクワランスクワレン流動パラフィンプリスタンポリイソブチレン等が挙げられる。
エステル油としては、アジピン酸ジイソブチルアジピン酸2−ヘキシルデシルアジピン酸ジ−2−ヘプチルウンデシルモノイソステアリン酸N−アルキルグリコール、イソステアリン酸イソセチル、トリイソステアリン酸トリメチロールプロパン2−エチルヘキサン酸セチル、ジ−2−エチルヘキサン酸エチレングリコール、ジ−2−エチルヘキサン酸ネオペンチルグリコール、トリ−2−エチルヘキサン酸トリメチロールプロパン、テトラ−2−エチルヘキサン酸ペンタエリスリトールオクタン酸セチル、オクチルドデシルガムエステルオレイン酸オレイルオレイン酸オクチルドデシル、オレイン酸デシル、ジカプリン酸ネオペンチルグリコールクエン酸トリエチルコハク酸2−エチルヘキシル酢酸アミル酢酸エチル酢酸ブチル、ステアリン酸イソセチル、ステアリン酸ブチルセバシン酸ジイソプロピルセバシン酸ジ−2−エチルヘキシル、乳酸セチル乳酸ミリスチルパルミチン酸イソプロピルパルミチン酸2−エチルヘキシル、パルミチン酸2−ヘキシルデシル、パルミチン酸2−ヘプチルウンデシル、12−ヒドロキシステアリルコレステリルジペンタエリスリトール脂肪酸エステルミリスチン酸イソプロピルミリスチン酸2−オクチルドデシル、ミリスチン酸2−ヘキシルデシル、ミリスチン酸ミリスチルジメチルオクタン酸ヘキシルデシル、ラウリン酸エチル、ラウリン酸ヘキシル、N−ラウロイル−L−グルタミン酸−2−オクチルドデシルエステル、リンゴ酸ジイソステアリル等が挙げられる。
グリセライド油としては、アセトグリセライド、トリイソオクタン酸グリセライド、トリイソステアリン酸グリセライド、トリイソパルミチン酸グリセライド、トリ−2−エチルヘキサン酸グリセライド、モノステアリン酸グリセライド、ジ−2−ヘプチルウンデカン酸グリセライド、トリミリスチン酸グリセライド等が挙げられる。
シリコーン油としては、ジメチルポリシロキサンメチルフェニルポリシロキサンメチルハイドロジェンポリシロキサンオクタメチルシクロテトラシロキサンデカメチルシクロペンタシロキサンドデカメチルシクロヘキサシロキサンテトラメチルテトラハイドロジェンシクロテトラシロキサンアルキル変性シリコーン等が挙げられる。
高級アルコールとしてはオレイルアルコールラウリルアルコール、ステアリルアルコール、イソステアリルアルコール、2−オクチルドデカノール等が挙げられる。
高級脂肪酸としてはオレイン酸、パルミチン酸、ミリスチン酸、ステアリン酸、イソステアリン酸等が挙げられる。
有機溶剤:n−ヘキサン、シクロヘキサンなどの炭化水素、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族化合物、酢酸エチル、酢酸ブチル等の非芳香族系化合物、クロロホルムジクロロメタンジクロロエタン等の塩素系化合物ジオキサンテトラハイドロフラン等のエーテル系化合物2−プロパノールベンジルアルコールフェノキシエタノール、カービトール類、セロソルブ類、スピンドル油等。

0055

界面活性剤としては通常化粧料に使用されるものであれば特に制限はなく、何れのものも使用することができる。界面活性剤はアニオン性界面活性剤カチオン性界面活性剤非イオン性界面活性剤両性界面活性剤等が例示されるが、これらを必要に応じて1種又は2種以上を組み合わせて用いることができる。
アニオン性界面活性剤として、具体的にはステアリン酸ナトリウムやパルミチン酸トリエタノールアミン等の脂肪酸セッケンアルキルエーテルカルボン酸及びその塩、アミノ酸と脂肪酸縮合等のカルボン酸塩アルキルスルホン酸アルケンスルホン酸塩脂肪酸エステルスルホン酸塩脂肪酸アミドのスルホン酸塩、アルキルスルホン酸塩とそのホルマリン縮合物のスルホン酸塩、アルキル硫酸エステル塩第二級高級アルコール硫酸エステル塩アルキル及びアリルエーテル硫酸エステル塩、脂肪酸エステル硫酸エステル塩、脂肪酸アルキロールアミドの硫酸エステル塩、ポリオキシエチレンアルキル硫酸エステル塩ロート油等の硫酸エステル塩類、アルキルリン酸塩エーテルリン酸塩、アルキルアリルエーテルリン酸塩、アミドリン酸塩、N−アシルアミノ酸活性剤等が挙げられる。
カチオン性界面活性剤としては長鎖アルキルトリメチルアンモニウム塩ジ長鎖アルキルジメチルアンモニウム塩、長鎖アルキルジメチルベンジルアンモニウム塩、ジポリオキシエチレンアルキルメチルアンモニウム塩、ジポリオキシエチレンアルキルエーテルジメチルアンモニウム塩ポリオキシプロピレンメチルジエチルアンモニウム塩等のアルキル4級アンモニウム塩や芳香族4級アンモニウム塩をはじめ、アルキルピリジニウム塩等のピリジニウム塩、アルキルジヒドロキシエチルイミダゾリン塩等のイミダゾリン塩、N−アシル塩基性アミノ酸級アルキルエステル塩、そしてアルキルアミン塩ポリアミンアミノアルコール脂肪酸誘導体等のアミン塩等が挙げられる。
非イオン性界面活性剤としてはソルビタン脂肪酸エステルグリセリン脂肪酸エステルポリグリセリン脂肪酸エステルプロピレングリコール脂肪酸エステルポリエチレングリコール脂肪酸エステルショ糖脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリオキシプロピレンアルキルエーテルポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテルポリオキシエチレン脂肪酸エステルポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステルポリオキシエチレンソルビトール脂肪酸エステルポリオキシエチレングリセリン脂肪酸エステルポリオキシエチレンプロピレングリコール脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンヒマシ油ポリオキシエチレン硬化ヒマシ油ポリオキシエチレン硬化ヒマシ油脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンフィトスタノールエーテル、ポリオキシエチレンフィトステロールエーテル、ポリオキシエチレンコレスタノールエーテル、ポリオキシエチレンコレステリルエーテル、ポリオキシアルキレン変性オルガノポリシロキサンポリオキシアルキレン・アルキル共変性オルガノポリシロキサンアルカノールアミド、糖エーテル、糖アミド等が挙げられる。
両性界面活性剤としてはアルキルジメチルアミノ酢酸ベタイン脂肪酸アミドプロピルジメチルアミノ酢酸ベタイン、アルキルジヒドロキシエチルアミノ酢酸ベタイン等のカルボベタイン型両性界面活性剤、アルキルスルホベタイン等のスルホベタイン型両性界面活性剤、N−脂肪酸アシル−N−カルボキシメチル−N−ヒドロキシエチルエチレンジアミン塩、N−脂肪酸アシル−N−カルボキシメトキシエチル−N−カルボキシメチルエチレンジアミン二塩等のアミドアミン型(イミダゾリン型)両性界面活性剤、N−[3−アルキルオキシ−2−ヒドロキシプロピルアルギニン塩等のアミノ酸型両性界面活性剤、アルキルイミノジカルボン酸塩型両性界面活性剤等が挙げられる。

0057

水系増粘剤、ゲル化剤としてはアラビアガムトラガカントガムガラクタンキャロブガム、グァーガムカラヤガムカラギーナンペクチン寒天クインスシード(マルメロ)、デンプン(コメ、トウモロコシバレイショコムギ)、アルゲコロイドトラントガム、ローカストビーンガム等の植物系高分子、キサンタンガムデキストランサクシノグルカンプルラン等の微生物系高分子、コラーゲンカゼインアルブミンゼラチン等の動物系高分子カルボキシメチルデンプンメチルヒドロキシプロピルデンプン等のデンプン系高分子、メチルセルロースエチルセルロースヒドロキシプロピルメチルセルロースカルボキシメチルセルロースヒドロキシメチルセルロースヒドロキシプロピルセルロースニトロセルロースセルロース硫酸ナトリウムカルボキシメチルセルロースナトリウム、結晶セルロース、セルロース末のセルロース系高分子アルギン酸ナトリウムアルギン酸プロピレングリコールエステル等のアルギン酸系高分子、ポリビニルメチルエーテルカルボキシビニルポリマーアルキル変性カルボキシビニルポリマー等のビニル系高分子、ポリオキシエチレン系高分子、ポリオキシエチレンポリオキシプロピレン共重合体系高分子、ポリアクリル酸ナトリウム、ポリエチルアクリレートポリアクリルアミド等のアクリル系高分子、ベントナイト、ケイ酸アルミニウムマグネシウム、ラポナイトヘクトライト無水ケイ酸等の無機系増粘剤、ポリエチレンイミンカチオンポリマー等がある。また、この中には、ポリビニルアルコールポリビニルピロリドン等の皮膜形成剤も含まれる。

0058

油ゲル化剤としては、アルミニウムステアレートマグネシウムステアレートジンミリステート等の金属セッケン、N−ラウロイル−L−グルタミン酸、α,γ−ジ−n−ブチルアミン等のアミノ酸誘導体デキストリンパルミチン酸エステル、デキストリンステアリン酸エステル、デキストリン2−エチルヘキサン酸パルミチン酸エステル等のデキストリン脂肪酸エステルショ糖パルミチン酸エステルショ糖ステアリン酸エステル等のショ糖脂肪酸エステル、モノベンジリデンソルビトール、ジベンジリデンソルビトール等のソルビトールのベンジリデン誘導体、ジメチルベンジルドデシルアンモニウムモンモリロナイトクレー、ジメチルジオタデシルアンモニウムモンモリナイトクレー等の有機変性粘土鉱物が挙げられる。

0059

粉体としては無機粉体、有機粉体、金属石鹸粉末有色顔料パール顔料金属粉末タール色素天然色素等が挙げられ、その粒子形状(球状、針状、板状等)や粒子径(煙霧状、微粒子、顔料級等)、粒子構造(多孔質、無孔質等)を問わず、何れのものも使用することができる。
無機粉体として、具体的には酸化チタン、酸化ジルコニウム、酸化亜鉛、酸化セリウム、酸化マグネシウム、硫酸バリウム、硫酸カルシウム硫酸マグネシウム、炭酸カルシウム、炭酸マグネシウム、タルク、マイカ、カオリン、セリサイト、白雲母合成雲母、金雲母、紅雲母、黒雲母リチア雲母ケイ酸、無水ケイ酸、ケイ酸アルミニウム、ケイ酸マグネシウム、ケイ酸アルミニウムマグネシウム、ケイ酸カルシウム、ケイ酸バリウム、ケイ酸ストロンチウムタングステン酸金属塩、ヒドロキシアパタイトバーミキュライトハイジライト、ベントナイト、モンモリロナイト、ヘクトライト、ゼオライトセラミックスパウダー第二リン酸カルシウムアルミナ水酸化アルミニウム窒化ホウ素等が挙げられる。
有機粉体としては、ポリアミドパウダー、ポリエステルパウダー、ポリエチレンパウダー、ポリプロピレンパウダー、ポリスチレンパウダー、ポリウレタンベンゾグアナミンパウダー、ポリメチルベンゾグアナミンパウダー、テトラフルオロエチレンパウダー、ポリメチルメタクリレートパウダー、セルロースパウダー、シルクパウダー、ナイロンパウダー(12ナイロン、6ナイロン)、スチレンアクリル酸共重合体パウダー、ジビニルベンゼンスチレン共重合体パウダー、ビニル樹脂パウダー、尿素樹脂パウダー、フェノール樹脂パウダー、フッ素樹脂パウダーケイ素樹脂パウダー、アクリル樹脂パウダーメラミン樹脂パウダー、エポキシ樹脂パウダー、ポリカーボネイト樹脂パウダー、微結晶繊維粉体パウダー、コメデンプンラウロイルリジン等が挙げられる。
金属石鹸粉末(界面活性剤金属塩粉末)としては、ステアリン酸亜鉛、ステアリン酸アルミニウムステアリン酸カルシウムステアリン酸マグネシウム、ミリスチン酸亜鉛、ミリスチン酸マグネシウム、セチルリン酸亜鉛、セチルリン酸カルシウム、セチルリン酸亜鉛ナトリウム等の各粉末が挙げられる。
有色顔料としては、酸化鉄、水酸化鉄チタン酸鉄無機赤色顔料、γ−酸化鉄等の無機褐色系顔料黄酸化鉄黄土等の無機黄色系顔料黒酸化鉄、カーボンブラック等の無機黒色顔料マンガンバイオレットコバルトバイオレット等の無機紫色顔料、水酸化クロム、酸化クロム、酸化コバルトチタン酸コバルト等の無機緑色顔料紺青、群青等の無機青色系顔料タール系色素レーキ化したもの、天然色素をレーキ化したもの及びこれらの粉体を複合化した複合粉体等が挙げられる。
パール顔料としては酸化チタン被覆雲母、酸化チタン被覆マイカ、オキシ塩化ビスマス、酸化チタン被覆オキシ塩化ビスマス、酸化チタン被覆タルク、魚鱗箔、酸化チタン被覆ガラス末、酸化チタン被覆着色雲母等が挙げられ、また、金属粉末としてはアルミニウムパウダー、カッパーパウダー、ステンレスパウダー等が挙げられる。
タール色素としては赤色3号、赤色104号、赤色106号、赤色201号、赤色202号、赤色204号、赤色205号、赤色220号、赤色226号、赤色227号、赤色228号、赤色230号、赤色401号、赤色505号、黄色4号、黄色5号、黄色202号、黄色203号、黄色204号、黄色401号、青色1号、青色2号、青色201号、青色404号、緑色3号、緑色201号、緑色204号、緑色205号、橙色201号、橙色203号、橙色204号、橙色206号、橙色207号等が挙げられ、天然色素としてはカルミン酸ラッカイン酸カルサミン、ブラジリンクロシン等が挙げられる。
これらの粉体はそのまま使用しても良いが、これらの粉体を複合化したり、油剤やシリコーン、フッ素化合物等で表面処理を行なって使用しても良い。
上記粉体は必要に応じて1種又は2種以上を組み合わせて用いることができる。

0060

紫外線吸収剤としてはパラアミノ安息香酸等の安息香酸系紫外線吸収剤、アントラニル酸メチル等のアントラニル酸系紫外線吸収剤、サリチル酸メチル等のサリチル酸系紫外線吸収剤、パラメトキシケイ皮酸オクチル等のケイ皮酸系紫外線吸収剤、2,4−ジヒドロキシベンゾフェノン等のベンゾフェノン系紫外線吸収剤ウロカニン酸エチル等のウロカニン酸系紫外線吸収剤等が挙げられる。

0064

ビタミン類としてはビタミンA油レチノール酢酸レチノールパルミチン酸レチノール等のビタミンA類リボフラビン酪酸リボフラビンフラビンアデニンヌクレオチド等のビタミンB2類ピリドキシン塩酸塩ピリドキシンジオクタノエート等のビタミンB6類、L−アスコルビン酸、L−アスコルビン酸ジパルミチン酸エステル、L−アスコルビン酸−2−硫酸ナトリウム、dl−α−トコフェロール−L−アスコルビン酸リン酸ジエステルカリウム等のビタミンC類、パントテン酸カルシウム、D−パントテニルアルコールパントテニルエチルエーテルアセチルパントテニルエチルエーテル等のパントテン酸類エルゴカルシフェロールコレカルシフェロール等のビタミンD類、ニコチン酸、ニコチン酸ベンジル、ニコチン酸アミド等のニコチン酸類、dl−α−トコフェロール、酢酸dl−α−トコフェロール、ニコチン酸dl−α−トコフェロール、コハク酸dl−α−トコフェロール等のビタミンE類ビタミンPビオチン等が挙げられる。

0066

本発明の化粧料の剤型としては、粉体剤型、水中油型乳化剤型、油中水型乳化剤型、油性剤型、溶剤型等が挙げられる。また、化粧料の形態としては、粉末状、粉末固形状、油性固形状、クリーム状、ゲル状、液状、ムース状スプレー状等を挙げることができる。また、本発明の化粧料は、本発明の表面被覆粉体を含有するものであればよく、特に、ファンデーションコンシーラー白粉アイシャドウ頬紅化粧下地アイカラー口紅アイブロウマスカラアイライナーマニキュア等のメイクアップ化粧料、及び日焼け止め化粧料に好適に用いることができる。

0067

次に実施例を挙げて本発明を更に詳細に説明するが、本発明はこれらにより何ら限定されるものではない。なお、以下の実施例において、%は質量%を意味する。
1シリコーンリン酸トリエステルの製造
〔製造実施例1〕
カルビノール変性シリコーン(式2)を265g、テトラヒドロフラン136gを混合し、−40℃に冷却した。リチウムジイソプロピルアミド(LDA)(1mol/THF溶液)200mlを滴下し、90分反応させた後、オキシ塩化リン(式1)7.8gを添加し、1時間反応させた。25℃まで温度を上げさらに2時間熟成させた後、濃塩酸42gを加え反応を終了させた。メタノール洗浄し溶媒を留去することにより、シリコーンリン酸トリエステルを含む混合物を得た。得られた混合物の組成比は、31P−NMR測定により、トリエステル体である式(I)が92%、ジエステル体である式(II)が1%、その他ポリリン酸を含む副生成物が7%であった。

0068

0069

〔製造実施例2〕
カルビノール変性シリコーン(式3)302g、テトラヒドロフラン150gを混合し、−40℃に冷却した。n−ブチルリチウム(1.6mol/ヘキサン溶液)74mlを滴下し90分反応させた後、オキシ塩化リン(式1)5.4gを添加し、1時間反応させた。温度を25℃まで上げ、さらに2時間熟成させた後、水10gを加え反応を終了させた。メタノールで洗浄し、溶媒を留去することにより、シリコーンリン酸トリエステルを含む混合物を得た。得られた混合物の組成比は、31P−NMR測定により、トリエステル体である式(I)が83%、ジエステル体である式(II)が17%であった。

0070

0071

〔製造実施例3〕
カルビノール変性シリコーン(式2)を291g、テトラヒドロフラン87g、トリエチルアミン19gを混合し、−40℃に冷却した。オキシ塩化リン(式1)8.6g、テトラヒドロフラン18gの混合溶液を約30分で滴下した。−40℃で5時間、25℃で12時間熟成させた後、メタノールで洗浄し、溶媒を留去することにより、シリコーンリン酸トリエステルを含む混合物を得た。得られた混合物の組成比は、31P−NMR測定により、トリエステル体である式(I)が64%、ジエステル体である式(II)が18%、その他ポリリン酸を含む副生成物が18%であった。

0072

0073

〔製造実施例4〕
オキシ塩化リン(式1)6.1gを25℃にてテトラヒドロフラン93gに溶解した。この溶液にカルビノール変性シリコーン(式4)300g、トリエチルアミン8.1gの混合溶液を約2時間で滴下した。15時間熟成させた後、水0.7g、トリエチルアミン4.1gを添加し、反応を終了した。メタノールで洗浄した後、溶媒を留去することにより、シリコーンリン酸トリエステルを含む混合物を得た。得られた混合物の組成比は、31P−NMR測定により、トリエステル体である式(I)が11%、ジエステル体である式(II)が66%、モノエステル体である式(III)が3%、その他ポリリン酸を含む副生成物が20%であった。

0074

0075

2表面被覆処理粉体の製造
上記方法で製造されたシリコーンリン酸トリエステルを含む生成物を用いて、以下の方法で表面被覆処理粉体を調製した。その他の粉体についても同様に調製した。

0076

[製造実施例5]
酸化チタンの例
酸化チタン49.0gに、表面処理剤である製造実施例1の生成物1.0gとn−ヘキサン70gを溶解させた溶液を添加し、これをペイントシェーカーにて30分間高分散させた。その後、得られたスラリー状物風乾し、125℃にて1時間焼成させ、パルベライザーで粉砕して、粉体に対して2.0%の製造実施例1の生成物で表面処理した酸化チタンを得た。

0077

[製造実施例6]
ベンガラ又は酸化鉄の例
上記と同様、ベンガラ又は酸化鉄47.5gに、表面処理剤である製造実施例2の生成物2.5gとn−ヘキサン70gを溶解させた混合液を添加し、これをペイントシェーカーにて30分間高分散させた。その後、得られたスラリー状物を風乾し、125℃にて1時間焼成させ、パルベライザーで粉砕して、粉体に対して5.0%の製造実施例2の生成物で表面処理した粉体を得た。

0078

[製造実施例7]
タルク、マイカ又はセリサイトの例
上記と同様、タルク、マイカ又はセリサイト49.5gに、表面処理剤である製造実施例1の生成物0.5gとn−ヘキサン70gを溶解させた混合液を添加し、これをペイントシェーカーにて30分間高分散させた。その後、得られたスラリー状物を風乾し、125℃にて1時間焼成させ、パルベライザーで粉砕して、粉体に対して1.0%の製造実施例1の生成物で表面処理した粉体を得た。

0079

[製造実施例8]
複合処理の例
イソプロピルアルコール750gに、表面処理剤である製造実施例2の生成物45gとイソプロピルトリイソステアリルチタネート15gを加え溶解した後、20Lのヘンシェルミキサーに投入した。そこに酸化チタン(TIPAQUE CR−50 石原産業製)を2940g加え、70℃にて均一分散させた。次に、120℃に加熱し、減圧下で溶媒を留去しながら2時間ほど攪拌した。粉体が乾燥した後、室温まで冷却し、ミキサーから取り出し、アトマイザーにて粉砕した。130℃の恒温槽にて6時間の焼成を行い、粉体に対して1.5%の製造実施例2の生成物、及び、0.5%のイソプロピルトリイソステアリルチタネートで表面処理した酸化チタンを得た。

0080

[製造実施例9]
複合処理の例
イソプロピルアルコール1250gに、表面処理剤である製造実施例2の生成物50gとイソプロピルトリイソステアリルチタネート50gを加え溶解した後、20Lのヘンシェルミキサーに投入した。そこに酸化チタン(TIPAQUE CR−50 石原産業製)を4900g加え、70℃にて均一分散させた。次に、120℃に加熱し、減圧下で溶媒を留去しながら2時間ほど攪拌した。粉体が乾燥した後、室温まで冷却し、ミキサーから取り出し、アトマイザーにて粉砕した。130℃の恒温槽にて6時間の焼成を行い、粉体に対して1.0%の製造実施例2の生成物、及び、1.0%のイソプロピルトリイソステアリルチタネートで表面処理した酸化チタンを得た。

0081

[製造実施例10]
複合処理の例
イソプロピルアルコール750gに、表面処理剤である製造実施例2の生成物15gとイソプロピルトリイソステアリルチタネート45gを加え溶解した後、20Lのヘンシェルミキサーに投入した。そこに酸化チタン(TIPAQUE CR−50 石原産業製)を2940g加え、70℃にて均一分散させた。次に、120℃に加熱し、減圧下で溶媒を留去しながら2時間ほど攪拌した。粉体が乾燥した後、室温まで冷却し、ミキサーから取り出し、アトマイザーにて粉砕した。130℃の恒温槽にて6時間の焼成を行い、粉体に対して0.5%の製造実施例2の生成物、及び、1.5%のイソプロピルトリイソステアリルチタネートで表面処理した酸化チタンを得た。

0082

[製造比較例1]
酸化チタン49.0gに、表面処理剤であるイソプロピルトリイソステアリルチタネート1.0gとイソプロピルアルコール50gを溶解させた溶液を添加し、これをペイントシェーカーにて30分間高分散させた。その後、得られたスラリー状物を風乾し、125℃にて1時間焼成させ、パルベライザーで粉砕して、粉体に対して2.0%のイソプロピルトリイソステアリルチタネートで表面処理した酸化チタンを得た。

0083

3表面被覆処理粉体(複合処理)の分散性の評価
製造実施例8〜10及び製造比較例1の表面被覆処理酸化チタンの分散性を評価した。分散溶媒としては、化粧品汎用される、(1)デカメチルシクロペンタシロキサン、(2)トリ2−エチルヘキサン酸グリセリル、(3)デカメチルシクロペンタシロキサンとパラメトキシケイ皮酸2−エチルヘキシルとイソノナン酸イソトリデシルを22:6:2の質量割合で混合したもの(以降、混合溶媒と記す)を使用した。規格瓶に表面被覆処理粉体を1g入れ、そこに上記分散溶媒を30ml加えて蓋をし、30分間、超音波機(BRANSONIC 1510J−DTH 42kHz)により分散した。その後、底面積1cm2、高さ30cmの沈降管に移し入れ、室温で静置し6日後にその分散層体積目視にて評価した。その際、沈降管の目盛りの読み値(分散層の高さ)を判定基準とした。結果を表1に示す。
(判定基準)
◎:分散層の高さが25cm以上
○:分散層の高さが20cm以上25cm未満
△:分散層の高さが10cm以上20cm未満
×:分散層の高さが10cm未満

0084

0085

化粧料用処方例
上記の方法で調製した表面被覆処理粉体を、以下の処方において使用した。
以下の実施例において、例えば「製造実施例1(2.0%)処理酸化チタン」とは、酸化チタンに対して2.0質量%の量の製造実施例1において得られた生成物(シリコーンリン酸トリエステルを含む混合物)により被覆された表面処理粉体を意味する。

0086

[実施例1〜9及び比較例1〜3]
W/O型ファンデーション

0087

(製造方法)
(1)成分1〜17をローラーにて処理する。
(2)成分18〜21をローラーにて処理する。
(3)(1)、(2)及び成分22、23をデスパーにて均一に混合する。
(4)(3)に、成分24〜28を徐々に添加し、乳化する。
(5)(4)を脱泡容器充填し、W/O型ファンデーションを得た。

0088

(評価)
実施例1〜9、及び比較例1〜3のW/O型ファンデーションに対して、化粧品評価専門パネル20名に、「化粧膜の均一性」、「化粧持続効果」、「滑らかな使用感」の其々の項目について、各自が以下の評価基準に従って7段階評価し、更に全パネル評点平均点を用いて、以下の判定基準に従って判定した。
[評価基準]
(評価結果) :(評点)
非常に良好 : 6点
良好 : 5点
やや良好 : 4点
普通 : 3点
やや不良 : 2点
不良 : 1点
非常に不良 : 0点
[判定基準]
(評点の平均点) :(判定)
5.0以上 : ◎ 非常に良好
3.5以上〜5.0未満 : ○ 良好
1.5以上〜3.5未満 : △ 不良
1.5未満 : × 非常に不良

0089

(結果)
実施例1〜9のW/O型ファンデーションは、化粧膜の均一性、化粧持続効果、滑らかな使用感に優れたW/O型ファンデーションであった。比較例1のW/O型ファンデーションは、酸化チタンへのメチルハイドロジェンポリシロキサン処理量が少ないため、化粧膜の均一性、化粧持続効果、滑らかな使用感に劣り、また、酸化チタンへの処理量の多い比較例2のであっても、化粧膜の均一性、化粧持続効果、滑らかな使用感に劣るものであった。さらに、比較例3のW/O型ファンデーションも、化粧膜の均一性、化粧持続効果、滑らかな使用感に劣るものであった。

0090

[実施例10]
O/W型リキッドファンデーション
(成分) (%)
1.モノオレイン酸ポリオキシエチレンソルビタン(20EO) 0.5
2.セスキオレイン酸ソルビタン0.5
3.1,3−ブチレングリコール10.0
4.製造実施例4(3.0%)処理酸化チタン10.0
5.製造実施例4(3.0%)処理ベンガラ0.4
6.製造実施例4(3.0%)処理黄酸化鉄2.0
7.製造実施例4(3.0%)処理黒酸化鉄0.1
8.製造実施例4(3.0%)処理タルク5.0
9.カルボキシビニルポリマー0.3
10.トリエタノールアミン1.0
11.精製水残量
12.エタノール2.0
13.ステアリン酸1.0
14.ベヘニルアルコール0.5
15.流動パラフィン2.0
16.トリ2−エチルヘキサン酸グリセリル2.0
17.パラメトキシケイ皮酸2−エチルへキシル2.0
18.ワセリン0.5
19.防腐剤適量
20.香料適量

0091

(製造方法)
(1)成分1〜8をローラーにて均一に分散する。
(2)成分9〜12を均一に混合する。
(3)(2)に(1)を添加し、均一に混合する。
(4)成分13〜19を80℃にて混合溶解する。
(5)(3)に(4)を80℃にて添加し、乳化する。
(6)(5)を冷却し、成分20を添加し、O/W型ファンデーションを得た。

0092

(結果)
実施例10のO/W型ファンデーションは、化粧膜の均一性、化粧持続効果、滑らかな使用感に優れたO/W型ファンデーションであった。

0093

[実施例11]
油性固形ファンデーション
(成分) (%)
1.タルク15.0
2.マイカ10.0
3.製造実施例2(5.0%)処理酸化チタン15.0
4.製造実施例2(5.0%)処理ベンガラ1.0
5.製造実施例2(5.0%)処理黄酸化鉄3.0
6.製造実施例2(5.0%)処理黒酸化鉄0.2
7.ポリエチレンワックス7.0
8.マイクロクリスタリンワックス6.0
9.トリ2−エチルへキサン酸グリセリル残量
10.ジメチルポリシロキサン10.0
11.流動パラフィン20.0
12.ポリオキシエチレンメチルシロキサンポリオプロピレンオレイル
メチルシロキサン・ジメチルシロキサン共重合体(注3) 2.0
13.防腐剤適量
14.香料適量

0094

(製造方法)
(1)成分7〜13を90℃にて加熱溶解する。
(2)(1)に成分1〜6を添加し、ローラーにて均一に分散する。
(3)(2)に成分14を添加し、80℃にて溶解後、金皿に充填し、油性固形ファンデーションを得た。

0095

(結果)
実施例11の油性固形ファンデーションは、化粧膜の均一性、化粧持続効果、滑らかな使用感に優れた油性固形ファンデーションであった。

0096

[実施例12]
スティック状油性固形コンシーラー
(成分) (%)
1.パラフィンワックス5.0
2.ポリエチレンワックス5.0
3.キャンデリラロウ2.0
4.トリ−2−エチルヘキサン酸グリセリル15.0
5.メチルフェニルポリシロキサン25.0
6.酢酸液状ラノリン10.0
7.パラメトキシケイ皮酸2−エチルヘキシル5.0
8.製造実施例3(7.0%)処理酸化チタン20.0
9.製造実施例3(7.0%)処理黄酸化鉄2.0
10.製造実施例3(7.0%)処理ベンガラ0.5
11.製造実施例3(7.0%)処理黒酸化鉄0.2
12.マイカ7.0
13.防腐剤適量

0097

(製造方法)
(1)成分1〜7を100℃にて混合溶解する。
(2)(1)に成分8〜13を90℃にて均一に混合する。
(3)(2)を3本ローラーにて処理する。
(4)(3)を脱泡し、85℃にてカプセルに溶解充填後、4℃にて冷却して、スティック状コンシーラーを得た。

0098

(結果)
実施例12のスティック状油性固形コンシーラーは、化粧膜の均一性、化粧持続効果、滑らかな使用感に優れたスティック状油性固形コンシーラーであった。

0099

[実施例13]
固形粉末状ファンデーション
(成分) (%)
1.製造実施例1(1.0%)処理タルク30.0
2.製造実施例1(1.0%)処理マイカ15.0
3.製造実施例1(1.0%)処理マイカ酸化チタン15.0
4.製造実施例1(1.0%)処理セリサイト残量
5.製造実施例1(1.0%)黄酸化鉄2.0
6.製造実施例1(1.0%)ベンガラ0.5
7.製造実施例1(1.0%)黒酸化鉄0.2
8.合成金雲母5.0
9.架橋型シリコーン網状型シリコーンブロック共重合体1.0
10.防腐剤適量
11.流動パラフィン3.0
12.ジメチルポリシロキサン3.0
13.2−エチルヘキサン酸グリセリル3.0
14.香料適量

0100

(製造方法)
(1)成分1〜10をヘンシェルミキサー(三井三池社製)75℃で均一に分散する。
(2)成分11〜13を均一に混合溶解する。
(3)(1)をヘンシェルミキサーにて攪拌しながら、(2)及び14を添加し、均一分散する。
(4)(3)をパルベライザーにて粉砕する。
(5)(4)を金皿に充填し、圧縮成型し、固形粉末状のファンデーションを得た。

0101

(結果)
実施例13の固形粉末状ファンデーションは、化粧膜の均一性、化粧持続効果、滑らかな使用感に優れた固形粉末状ファンデーションであった。

0102

[実施例14]
固形粉末状アイシャドウ
(成分) (%)
1.製造実施例2(1.0%)処理合成金マイカ10.0
2.製造実施例2(1.0%)処理タルク残量
3.酸化チタン被覆雲母30.0
4.窒化ホウ素5.0
5.ポリエチレンテレフタレート・アルミニウム・エポキシ積層末 5.0
6.群青2.0
7.赤202号 0.5
8.ポリアクリル酸アルキル1.0
9.防腐剤適量
10.流動パラフィン3.0
11.ジメチルポリシロキサン5.0
12.2−エチルヘキサン酸グリセリル3.0
13.香料適量

0103

(製造方法)
(1)成分1〜9をヘンシェルミキサー(三井三池社製)75℃で均一に分散する。
(2)成分10〜12を均一に混合溶解する。
(3)(1)をヘンシェルミキサーにて攪拌しながら、(2)及び13を添加し、均一分散する。
(4)(3)をパルベライザーにて粉砕する。
(5)(4)を金皿に充填し、圧縮成型し、固形粉末状のアイシャドウを得た。

0104

(結果)
実施例14の固形粉末状アイシャドウは、化粧膜の均一性、化粧持続効果、滑らかな使用感に優れた固形粉末状アイシャドウであった。

0105

[実施例15]
固形粉末状フェイスカラー
(成分) (%)
1.製造実施例3(1.0%)処理マイカ20.0
2.製造実施例3(1.0%)処理タルク残量
3.酸化チタン被覆雲母10.0
4.群青0.5
5.赤226号 0.2
6.ポリアクリル酸アルキル1.0
7.防腐剤適量
8.流動パラフィン2.0
9.ジメチルポリシロキサン3.0
10.2−エチルヘキサン酸グリセリル3.0
11.香料適量

0106

(製造方法)
(1)成分1〜7をヘンシェルミキサー(三井三池社製)75℃で均一に分散する。
(2)成分8〜10を65℃に加熱し、均一に混合溶解する。
(3)(1)をヘンシェルミキサーにて攪拌しながら、(2)及び11を添加し、均一分散する。
(4)(3)をパルベライザーにて粉砕する。
(5)(4)を金皿に充填し、圧縮成型し、固形粉末状のフェイスカラーを得た。

0107

(結果)
実施例15の固形粉末状フェイスカラーは、化粧膜の均一性、化粧持続効果、滑らかな使用感に優れた固形粉末状フェイスカラーであった。

0108

[実施例16]
粉末状白粉
(成分) (%)
1.製造実施例1(0.5%)処理マイカ20.0
2.製造実施例1(0.5%)処理タルク残量
3.雲母チタン10.0
4.赤226号 0.5
5.流動パラフィン0.5
6.トリ2−エチルヘキサン酸グリセリル1.0
7.防腐剤適量
8.香料適量

0109

(製造方法)
(1)成分1〜4を均一に混合する。
(2)(1)をヘンシェルミキサーにて攪拌しながら、成分5〜8を添加し、均一に混合する。
(3)(2)をパルベライザーで粉砕し、白粉を得た。

0110

(結果)
実施例16の粉末状白粉は、化粧膜の均一性、化粧持続効果、滑らかな使用感に優れた粉末状白粉であった。

0111

[実施例17]
スティック状口紅
(成分) (%)
1.ポリエチレンワックス10.0
2.カルナウバワックス5.0
3.パラフィンワックス2.0
4.2−エチルへキサン酸セチル残量
5.流動パラフィン10.0
6.イソノナン酸イソトリデシル10.0
7.ジメチルポリシロキサン5.0
8.赤202号 0.5
9.黄色4号 2.0
10.製造実施例2(2.0%)処理雲母チタン3.0
11.製造実施例2(2.0%)処理酸化チタン0.5
12.製造実施例2(2.0%)処理黒酸化鉄0.1
13.α−トコフェロール0.5
14.香料適量

0112

(製造方法)
(1)成分1〜7を100℃で均一に溶解混合する。
(2)(1)に成分8〜14を添加し均一に混合する。
(3)(2)を容器に流し込み、冷却してスティック状口紅を得た。

0113

(結果)
実施例17のスティック状口紅は、化粧膜の均一性、化粧持続効果、滑らかな使用感に優れたスティック状口紅であった。

0114

[実施例18]
O/W型マスカラ
(成分) (%)
1.ステアリン酸2.0
2.ミツロウ10.0
3.セトステアリルアルコール1.0
4.モノオレイン酸ポリオキシエチレンソルビタン(20EO) 1.5
5.セスキオレイン酸ソルビタン0.5
6.ジメチルポリシロキサン5.0
7.製造実施例3(5.0%)処理黒酸化鉄5.0
8.無水ケイ酸3.0
9.精製水残量
10.1,3−ブチレングリコール10.0
11.トリエタノールアミン1.5
12.アクリル酸アルキル共重合体エマルション(注5) 30.0
13.防腐剤適量
14.香料適量
(注5)ヨドゾール32A707(45%固形分)(日本NSC社製)

0115

(製造方法)
(1)成分1〜3を80℃にて均一に混合する。
(2)成分4〜8をローラーにて処理する。
(3)成分9〜14を80℃にて均一に混合する。
(4)(1)、(2)を混合後、(3)を添加し、乳化する。
(5)(4)を冷却し、O/W型マスカラを得た。

0116

(結果)
実施例18のO/W型マスカラは、化粧膜の均一性、化粧持続効果、滑らかな使用感に優れたO/W型マスカラであった。

0117

[実施例19]
非水系マスカラ
(成分) (%)
1.ロジン酸ペンタエリトリット10.0
2.キャンデリラ樹脂3.0
3.ミツロウ2.0
4.セレシンワックス2.0
5.パルミチン酸デキストリン2.0
6.トリメチルシロキシケイ酸3.0
7.ジメチルジステアリルアンモニウムヘクトライト5.0
8.プロピオンカーボネート1.0
9.軽質流動イソパラフィン(注6) 残量
10.ジメチルポリシロキサン3.0
11.製造実施例1(10%)処理黒酸化鉄5.0
12.シリカ3.0
13.タルク5.0
(注6)IPソルベント1620(出光興産社製

0118

(製造方法)
(1)成分1〜5を110℃に加温する。
(2)(1)に成分6〜10を添加混合する。
(3)(2)に成分11〜13を添加混合する。
(4)(3)を3本ローラーにて処理し、非水系マスカラを得た。

0119

(結果)
実施例19の非水系マスカラは、化粧膜の均一性、化粧持続効果、滑らかな使用感に優れた非水系マスカラであった。

0120

[実施例20]
油性アイライナー
(成分) (%)
1.セレシンワックス11.0
2.ポリイソブチレン16.0
3.ポリエチレンワックス8.0
4.軽質流動イソパラフィン(注6) 残量
5.ジメチルポリシロキサン3.0
6.製造実施例2(0.5%)処理黒酸化鉄15.0
7.製造実施例2(0.5%)処理タルク5.0
8.防腐剤適量
9.香料適量

0121

(製造方法)
(1)成分1〜5を100℃に加温し、均一混合する。
(2)成分6〜9を80℃に加温し、均一混合する。
(3)(1)に(2)を添加し、均一に混合する。
(4)(3)をローラーにて処理し、油性アイライナーを得た。

0122

(結果)
実施例20の油性アイライナーは、化粧膜の均一性、化粧持続効果、滑らかな使用感に優れた油性アイライナーであった。

0123

[実施例21]
W/O型日焼け止め料
(成分) (%)
1.製造実施例1(5.0%)処理酸化亜鉛2.0
2.製造実施例1(5.0%)処理微粒子酸化チタン5.0
3.トリ(カプリルカプリン酸)グリセリル5.0
4.ジメチルポリシロキサン3.0
5.パルミチン酸オクチル3.0
6.パラメトキシケイ皮酸2−エチルヘキシル10.0
7.デカメチルシクロペンタシロキサン10.0
8.メチルポリシロキサン・セチルメチルポリシロキサン
・ポリ(オキシエチレンオキシプロピレン
メチルポリシロキサン共重合体(注7) 1.8
9.トリ2−エチルヘキサン酸グリセリル 3.0
10.防腐剤適量
11.塩化ナトリウム0.3
12.精製水残量
13.ジプロピレングリコール3.0
14.エタノール3.0
15.香料適量
(注7)ABIEM−90(EVONIC GOLDSCMIDTGMBH社製)

0124

(製造方法)
(1)成分3、4を加温溶解した後、成分1、2を添加し3本ローラーにて均一に分散する。
(2)成分5〜10を70℃で溶解させた後、60℃で(1)を添加し、均一に混合溶解する。
(3)成分11〜13を混合溶解させた後、60℃で(2)へ添加し乳化する。
(4)(3)に成分14、15を添加し均一に混合し、W/O型日焼け止め料を得た。

実施例

0125

(結果)
実施例21のW/O型日焼け止め料は、化粧膜の均一性、化粧持続効果、滑らかな使用感に優れたW/O型日焼け止め料であった。

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