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課題

構成

グリシンとプロリンのジペプチドであるグリシルプロリンは、加齢又は疾患とともに減少するコラーゲンの合成を促進する効果を有する。特に、タイプ12コラーゲンの合成を促進し、タイプ12コラーゲンが関与する皮膚老化眼疾患に対する予防又は改善用薬剤組成物として有効である。

概要

背景

人間の皮膚は、外側から表皮及び真皮層により構成される。特に、内側を構成する真皮層は、皮膚の90%以上の体積を占め、皮膚を支える働きを担っている。そして、この真皮層の状態が、皮膚表面のはりや、表面形態に大きな影響を与えている。皮膚のシワタルミなどの、皮膚の老化現象要因となるのは、真皮部分が薄くなり、衰えてくることが大きく関わっているものと考えられている。

このような、皮膚の老化を防ぐことを目的として、従来から、皮膚に対してペプチド類を使用して、皮膚の状態を向上させる試みが、いくつかなされている。例えば、ペプチド類の中でもオリゴペプチド類を配合した化粧料がシワを抑制するなどの、皮膚の老化を防止することが知られている(特許文献1)、特に、Arg−Gly−Asp−Ser及びArg−Gly−Aspの2種類のペプチドは、皮膚の角質層に作用して、乾燥皮膚を改善して、皮膚の老化を防止することが報告されている(特許文献2)。

さらには、コラーゲンゼラチンコラゲナーゼによる分解物やそれらの中に含まれる、特定のペプチド(グリシルプロリルヒドロキシプロリンなど)が抗老化効果シワ抑制効果、さらには、細胞増殖促進作用コラーゲン産生促進作用を有することが記載されている(特許文献3及び4)。

しかしながら、上述した加水分解コラーゲンオリゴペプチドのシワ抑制効果以上の効果が求められていた。

また、コラーゲンは、細胞外マトリクスを構成するタンパクのひとつであり、その分子構造や形成する集合体の構造により、多くのファミリーが存在する。そのうち、タイプ12コラーゲンは、それ自身では線維を形成することがなく、その他の線維状コラーゲンを修飾するFACIT collagenの一種であるといわれている。タイプ12コラーゲンは、真皮ではタイプ1コラーゲン線維束の構造に関与しており、組織の強度や柔軟性を与えていると考えられている(非特許文献1)。また、加齢及び紫外線照射に伴う線維芽細胞とコラーゲン線維の相互作用の変化を検討した結果、老化や紫外線より線維芽細胞のコラーゲン線維との接着組織形成にかかわる因子が減少し、これが光老化に伴う肌のハリや弾力の低下原因の一つであることを見だした。

最近の研究において、加齢によってタイプ12コラーゲンの発現が低下し、線維束形成能が低下して皮膚の弾力性が低下し、シワ、タルミを生じることがわかった。しかしながら、タイプ12コラーゲンを高め、皮膚の弾力性を向上させる成分が望まれているものの、このような成分は知られていない。

また、タイプ12コラーゲンが関与した疾患には、円錐角膜などの眼疾患があり、特に角膜再生にはタイプ12コラーゲンが重要であることが報告されている(非特許文献2)。円錐角膜の治療には、リボフラビン点眼があるが(非特許文献3)、まだ治験例も少なく、新しい治療薬が望まれている。

このような疾患に対する治療薬としてペプチドを利用することは全く知られていない。

概要

本発明は、グリシンプロリンジペプチドであるグリシルプロリンを含有するコラーゲン合成促進剤皮膚外用剤薬剤組成物を提供する。グリシンとプロリンのジペプチドであるグリシルプロリンは、加齢又は疾患とともに減少するコラーゲンの合成を促進する効果を有する。特に、タイプ12コラーゲンの合成を促進し、タイプ12コラーゲンが関与する皮膚老化や眼疾患に対する予防又は改善用薬剤組成物として有効である。 なし

目的

しかしながら、タイプ12コラーゲンを高め、皮膚の弾力性を向上させる成分が望まれている

効果

実績

技術文献被引用数
1件
牽制数
3件

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請求項1

グリシルプロリンを含有することを特徴とするコラーゲン合成促進剤

請求項2

グリシルプロリンを含有することを特徴とするタイプ12コラーゲン合成促進剤。

請求項3

グリシルプロリンを含有することを特徴とする皮膚外用剤

請求項4

グリシルプロリンを含有し、タイプ12コラーゲン関与する皮膚老化及び/又は眼の疾患に対する予防又は改善用薬剤組成物

技術分野

0001

本発明は特定のペプチドを含有するコラーゲン合成促進剤に関し、また、タイプ12コラーゲン関与する皮膚老化眼疾患に対する予防又は改善用薬剤組成物などに関する。

背景技術

0002

人間の皮膚は、外側から表皮及び真皮層により構成される。特に、内側を構成する真皮層は、皮膚の90%以上の体積を占め、皮膚を支える働きを担っている。そして、この真皮層の状態が、皮膚表面のはりや、表面形態に大きな影響を与えている。皮膚のシワタルミなどの、皮膚の老化現象要因となるのは、真皮部分が薄くなり、衰えてくることが大きく関わっているものと考えられている。

0003

このような、皮膚の老化を防ぐことを目的として、従来から、皮膚に対してペプチド類を使用して、皮膚の状態を向上させる試みが、いくつかなされている。例えば、ペプチド類の中でもオリゴペプチド類を配合した化粧料がシワを抑制するなどの、皮膚の老化を防止することが知られている(特許文献1)、特に、Arg−Gly−Asp−Ser及びArg−Gly−Aspの2種類のペプチドは、皮膚の角質層に作用して、乾燥皮膚を改善して、皮膚の老化を防止することが報告されている(特許文献2)。

0004

さらには、コラーゲンやゼラチンコラゲナーゼによる分解物やそれらの中に含まれる、特定のペプチド(グリシルプロリルヒドロキシプロリンなど)が抗老化効果シワ抑制効果、さらには、細胞増殖促進作用コラーゲン産生促進作用を有することが記載されている(特許文献3及び4)。

0005

しかしながら、上述した加水分解コラーゲンオリゴペプチドのシワ抑制効果以上の効果が求められていた。

0006

また、コラーゲンは、細胞外マトリクスを構成するタンパクのひとつであり、その分子構造や形成する集合体の構造により、多くのファミリーが存在する。そのうち、タイプ12コラーゲンは、それ自身では線維を形成することがなく、その他の線維状コラーゲンを修飾するFACIT collagenの一種であるといわれている。タイプ12コラーゲンは、真皮ではタイプ1コラーゲン線維束の構造に関与しており、組織の強度や柔軟性を与えていると考えられている(非特許文献1)。また、加齢及び紫外線照射に伴う線維芽細胞とコラーゲン線維の相互作用の変化を検討した結果、老化や紫外線より線維芽細胞のコラーゲン線維との接着組織形成にかかわる因子が減少し、これが光老化に伴う肌のハリや弾力の低下原因の一つであることを見だした。

0007

最近の研究において、加齢によってタイプ12コラーゲンの発現が低下し、線維束形成能が低下して皮膚の弾力性が低下し、シワ、タルミを生じることがわかった。しかしながら、タイプ12コラーゲンを高め、皮膚の弾力性を向上させる成分が望まれているものの、このような成分は知られていない。

0008

また、タイプ12コラーゲンが関与した疾患には、円錐角膜などの眼疾患があり、特に角膜再生にはタイプ12コラーゲンが重要であることが報告されている(非特許文献2)。円錐角膜の治療には、リボフラビン点眼があるが(非特許文献3)、まだ治験例も少なく、新しい治療薬が望まれている。

0009

このような疾患に対する治療薬としてペプチドを利用することは全く知られていない。

0010

特開昭57−2213号公報
特開平2−178207号公報
特開2000−309521号公報
特開2001-131084号公報

先行技術

0011

Nishiyama T et al,J Bio Chem 269,28193−28199 (1994)
Cheng EL et al,Curr Eye Res 22,333−40 (2001)
Guttman C,Ophthalmology Times. Nov 1 (2005)

発明が解決しようとする課題

0012

発明の目的は、コラーゲンの合成、特にタイプ12コラーゲンの合成を高めることができるコラーゲン合成促進剤を提供することにある。

課題を解決するための手段

0013

本発明者らは、前記のような問題点を解決するため、コラーゲンについて鋭意研究を重ねた結果、特定の構造を有するペプチドにより、上記目的を達成できることを見出し、本発明に到達した。

0014

すなわち、本発明は、以下の通りである。

0015

(1)グリシルプロリンを含有することを特徴とするコラーゲン合成促進剤。
(2)グリシルプロリンを含有することを特徴とするタイプ12コラーゲン合成促進剤。
(3)グリシルプロリンを含有することを特徴とする皮膚外用剤
(4)グリシルプロリンを含有し、タイプ12コラーゲンが関与する皮膚老化及び/又は眼の疾患に対する予防又は改善用薬剤組成物。

0016

以下に、本発明を詳細に説明する。

0017

本発明において、グリシルプロリンは、グリシンプロリンアミド結合を介して結合したジペプチドであり、分子式はC7H12N2O3である。この物質は、そのまま用いても良いし、塩の状態で用いることもできる。塩としては、製剤上許容できる、酸付加塩塩基付加塩などが挙げられる。具体的には、酸付加塩としては、塩酸硫酸リン酸などの無機酸の塩や、酢酸プロピオン酸コハク酸リンゴ酸酒石酸クエン酸などの有機酸の塩が挙げられる。また、塩基付加塩としては、ナトリウム塩カリウム塩カルシウム塩などの金属塩や、アンモニウムエタノールアミンなどのアミン類の塩が挙げられる。

0018

上記の物質は、化学的に合成したり、コラーゲンなどのタンパクを加水分解し、分離精製する方法などが挙げられる。化学的に合成する場合には、液相法又は固相法などの通常の合成方法によって行うことができる。固相法の場合、ポリマー性固相支持体へペプチドのC末端側(カルボキシル末端側)からそのアミノ酸残基に対応したL体のアミノ酸を順次ペプチド結合によって結合して行くのが良い。そして、そのようにして得られたペプチドは、トリフルオロメタンスルホン酸フッ化水素などを用いてポリマー性の固相支持体から切断した後、アミノ酸側鎖保護基を除去し、逆相系カラムを用いた高速液体クロマトグラフィーなどを用いた周知の方法で精製することができる。また、本物質は、シグマアルドリッチジャパン株式会社や株式会社ペプチド研究所などから市販されているものを用いることができる。

0019

本発明のペプチドは、周知の精製法、例えば、ゲル濾過法逆相クロマトグラフィー法などを、単独又は組み合わせて用いることにより必要に応じて精製することができる。

0020

本発明のペプチドは、食品医薬部外品又は医薬品のいずれにも用いることができる。その剤形として、皮膚外用剤として用いる場合は、例えば、化粧水クリーム乳液ゲル剤エアゾール剤エッセンスパック洗浄剤浴用剤ファンデーション打粉口紅軟膏パップ剤など皮膚に適用されるものが挙げられる。また、点眼薬洗眼液など眼に適用する外用剤として用いることができる。また、経口用に用いる場合は、散剤顆粒剤錠剤糖衣錠剤カプセル剤シロップ剤丸剤懸濁剤液剤乳剤などである。また、注射液座薬などとして用いることができる。これらの剤形以外の周知な剤形を用いることができ、用途によって適宜選択すれば良い。

0021

本発明のペプチドを皮膚外用剤や点眼用外用剤などに用いる場合、ペプチドの配合量は剤形や用途などに応じて適宜選択することが可能であり、一般的には、剤全体に対して0.00001〜10重量%であることが好ましく、0.0001〜1重量%が最も好ましい。この配合量が、剤全体に対して0.00001重量%未満であると、効果を十分に発揮することが困難であり、好ましくない。また、10重量%を超えて配合しても、配合量の増加に見合った、効果の増強を見込みにくく好ましくない。また、添加の方法については、予め加えておいても、製造途中で添加しても良く、作業性を考えて適宜選択すれば良い。

0022

本発明のペプチドは、これらの具体的な形態に応じて、そのまま固体粉末のまま使用しても良く、溶液として用いてもよい。また、効果を損なわない範囲内で、外用剤や医薬組成物に用いられる成分である油脂類ロウ類炭化水素類脂肪酸類アルコール類エステル類界面活性剤金属石鹸pH調整剤防腐剤香料保湿剤粉体紫外線吸収剤増粘剤色素酸化防止剤美白剤キレート剤などの成分を配合することができる。

0023

本発明のペプチドを外用剤以外に用いる場合、ペプチドの摂取量は、投与形態、使用目的、年齢、体重などに応じて、適宜選択することが可能であり、一般的には、0.1〜5,000mg/日であることが好ましく、1〜500mg/日が最も好ましい。また、1日1回から数回投与できる。もちろん前記したように、投与方法投与量は種々の条件で変動するので、上記投与範囲より少ない量で十分な場合もあるし、また、範囲を超えて投与する必要がある場合もある。また、製剤化における薬効成分の添加法については、予め加えておいても、製造途中で添加しても良く、作業性を考えて適宜選択すれば良い。

0024

本発明のペプチドは、これらの具体的な形態に応じて、そのまま使用しても良く、効果を損なわない範囲内で、賦形剤増量剤結合剤湿潤剤崩壊剤、界面活性剤、滑沢剤分散剤緩衝剤、香料、保存料溶解補助剤溶剤などの希釈剤を用いることができる。具体的には、乳糖ショ糖ソルビットマンニット澱粉沈降性炭酸カルシウム重質酸化マグネシウムタルクステアリン酸カルシウムステアリン酸マグネシウムセルロース又はその誘導体アミロペクチンポリビニルアルコール、ゼラチン、界面活性剤、水、生理食塩水エタノールグリセリンプロピレングリコールカカオ脂ラウリン脂ワセリンパラフィン高級アルコールなどが挙げられる。

発明の効果

0025

本発明のグリシルプロリンは、コラーゲン合成促進剤、特にタイプ12コラーゲン合成促進剤として極めて有効である。

0026

本発明を詳細に説明するため、実施例として処方例及び実験例を挙げるが、本発明はこれに限定されるものではない。実施例に示す配合量の部とは重量部を、%とは重量%を示す。

0027

処方例1ローション
[処方] 配合量
1.グリシルプロリン0.5部
2.ジグリセリン0.5部
3.1,3−ブチレングリコール8.0部
4.グリセリン2.0部
5.キサンタンガム0.02部
6.クエン酸0.01部
7.クエン酸ナトリウム0.1部
8.エタノール5.0部
9.パラオキシ安息香酸メチル0.1部
10.ポリオキシエチレン硬化ヒマシ油(40E.O.) 0.1部
11.香料適量
12.精製水にて全量を100とする。
[製造方法]成分1〜7、12と、成分8〜11をそれぞれ均一に溶解し、両者を混合しろ過して製品とする。

0028

処方例2クリーム
[処方] 配合量
1.グリシルプロリン0.5部
2.スクワラン5.5部
3.オリーブ油3.0部
4.ステアリン酸2.0部
5.ミツロウ2.0部
6.ミリスチン酸オクチルドデシル3.5部
7.ポリオキシエチレンセチルエーテル(20E.O.) 3.0部
8.ベヘニルアルコール1.5部
9.モノステアリン酸グリセリン2.5部
10.1,3−ブチレングリコール8.5部
11.パラオキシ安息香酸メチル0.2部
12.パラオキシ安息香酸エチル0.05部
13.香料0.1部
14.精製水にて全量を100とする。
[製造方法]成分2〜9を加熱溶解して混合し、70℃に保ち油相とする。成分10〜12、14を加熱溶解して混合し、75℃に保ち水相とする。油相に水相を加え、かき混ぜながら冷却し、45℃で成分13、次いで少量の14に溶解した1を加え、更に30℃まで冷却して製品とする。

0029

処方例3乳液
[処方] 配合量
1.グリシルプロリン0.05部
2.スクワラン5.0部
3.オリーブ油5.0部
4.ホホバ油5.0部
5.セタノール1.5部
6.モノステアリン酸グリセリン2.0部
7.ポリオキシエチレンセチルエーテル(20E.O.) 3.0部
8.ポリオキシエチレンソルビタンモノオレエート
(20E.O.) 2.0部
9.プロピレングリコール1.0部
10.グリセリン2.0部
11.パラオキシ安息香酸メチル0.2部
12.香料0.1部
13.精製水にて全量を100とする。
[製造方法]成分2〜8を加熱溶解して混合し、70℃に保ち油相とする。成分9〜11、13を加熱溶解して混合し、75℃に保ち水相とする。油相に水相を加えて乳化して、かき混ぜながら冷却し、45℃で成分12、次いで少量の13に溶解した1を加え、更に30℃まで冷却して製品とする。

0030

処方例4ゲル剤
[処方] 配合量
1.グリシルプロリン0.1部
2.エタノール5.0部
3.パラオキシ安息香酸メチル0.1部
4.ポリオキシエチレン硬化ヒマシ油(60E.O.) 0.1部
5.香料適量
6.1,3−ブチレングリコール5.0部
7.グリセリン5.0部
8.キサンタンガム0.1部
9.カルボキシビニルポリマー0.2部
10.水酸化カリウム0.2部
11.精製水にて全量を100とする。
[製造方法]成分2〜5と、成分1、6〜11をそれぞれ均一に溶解し、両者を混合しろ過して製品とする。

0031

処方例5軟膏
[処方] 配合量
1.グリシルプロリン0.2部
2.ポリオキシエチレンセチルエーテル(30E.O.) 2.0部
3.モノステアリン酸グリセリン10.0部
4.流動パラフィン5.0部
5.セタノール6.0部
6.パラオキシ安息香酸メチル0.1部
7.プロピレングリコール10.0部
8.精製水にて全量を100とする。
[製造方法]成分2〜5を加熱溶解して混合し、70℃に保ち油相とする。成分6〜8に加熱溶解して混合し、75℃に保ち水相とする。油相に水相を加えて乳化し、45℃で少量の8に溶解した1を加え、更に30℃まで冷却して製品とする。

0032

処方例6パック
[処方] 配合量
1.グリシルプロリン0.01部
2.ポリビニルアルコール12.0部
3.エタノール5.0部
4.1,3−ブチレングリコール8.0部
5.パラオキシ安息香酸メチル0.2部
6.ポリオキシエチレン硬化ヒマシ油(20E.O.) 0.5部
7.クエン酸0.1部
8.クエン酸ナトリウム0.3部
9.香料適量
10.精製水にて全量を100とする。
[製造方法]成分1〜10を均一に溶解し製品とする。

0033

処方例7ファンデーション
[処方] 配合量
1.グリシルプロリン0.1部
2.ステアリン酸2.4部
3.ポリオキシエチレンソルビタンモノステアレート
(20E.O.) 1.0部
4.ポリオキシエチレンセチルエーテル(20E.O.) 2.0部
5.セタノール1.0部
6.精製ラノリン2.0部
7.流動パラフィン3.0部
8.ミリスチン酸イソプロピル6.5部
9.パラオキシ安息香酸ブチル0.1部
10.カルボキシメチルセルロースナトリウム0.1部
11.ベントナイト0.5部
12.プロピレングリコール4.0部
13.トリエタノールアミン1.1部
14.パラオキシ安息香酸メチル0.2部
15.二酸化チタン8.0部
16.タルク4.0部
17.ベンガラ1.0部
18.黄酸化鉄2.0部
19.香料適量
20.精製水にて全量を100とする。
[製造方法]成分2〜9を加熱溶解し、80℃に保ち油相とする。成分20に成分10をよく膨潤させ、続いて、成分11〜14を加えて均一に混合する。これに粉砕機粉砕混合した成分15〜18を加え、ホモミキサー撹拌し75℃に保ち水相とする。この水相に油相をかき混ぜながら加え、冷却し、45℃で成分19、次いで小量の20に溶解した1を加え、かき混ぜながら30℃まで冷却して製品とする。

0034

処方例8浴用剤
[処方] 配合量
1.グリシルプロリン0.005部
2.炭酸水素ナトリウム50.0部
3.黄色202号 適量
4.香料適量
5.硫酸ナトリウムにて全量を100とする。
[製造方法]成分1〜5を均一に混合し製品とする。

0035

処方例9顆粒剤
[処方] 配合量
1.グリシルプロリン5.0部
2.還元麦芽糖水あめ35.0部
3.微結晶セルロース60.0部
[製造方法]成分1〜3に70w/w%エタノールを適量加えて練和し、押出し造粒した後、乾燥して顆粒剤を得る。当該顆粒を1回1g内用する。

0036

処方例10点眼剤
[処方] 配合量
1.グリシルプロリン1.0部
2.コンドロイチン硫酸ナトリウム0.50部
3.ホウ酸0.13部
4.ホウ砂0.75部
5.d−カンフル0.005部
6.塩化ナトリウム適量
7.1N−塩酸水溶液適量
8.1N−水酸化ナトリウム水溶液適量
9.精製水にて全量を100とする。
[製造方法]成分1〜9を混合し、pH7.4の澄明な点眼薬を得る。

0037

次に、本発明の効果を詳細に説明するため、実験例を挙げる。

0038

実験例1 タイプ12コラーゲン合成試験
コンフルエントになったNB1RGB細胞に、本発明のペプチドを1μg/mLの濃度で含む未血清DMEM培地を加え、24時間培養を行った。陽性対象には、TGF−β1を1ng/mL添加した。その後、NB1RGB細胞から抽出した総RNAを基にRTPCR法によりタイプ12コラーゲンmRNA発現量の測定を行った。RT−PCR法にはSYBR(商標) RT−PCRKit(Invitrogen社)を用いた。95℃2分の初期変性を行った後、PCR反応として95℃20秒、60℃15秒を1cycleとして40cycle行った。また、内部標準としてはβ−actinを用いた。その他の操作は定められた方法に従い、タイプ12コラーゲンの発現量を内部標準であるβ−actin mRNA発現量に対する割合として求めた。尚、各遺伝子の発現量の測定に使用したプライマーは次の通りである。

0039

タイプ12コラーゲン用のプライマーセット
CAGTGTGCCAGCATCCCATA(配列番号1)
AGCACTGGCGACTTAGAAAATGT(配列番号2)
β—Actin用のプライマーセット
CACTCTTCCAGCCTTCCTTCC(配列番号3)
GTGTTGGCGTACAGGTCTTTG(配列番号4)

0040

本発明のペプチドを添加した細胞における変化を表1に示した。その結果、本発明のペプチドの添加により、タイプ12コラーゲンのmRNA発現は増加した。

0041

0042

実験例2シワ形成抑制試験
グリシルプロリンを0.5%になるように20重量% 1,3−ブチレングリコール水溶液に溶解し、試料とした(グリシルプロリン製剤)。被験者10人(24〜55)の顔に1ヶ月間塗布し、使用試験を行った。比較例として、20重量% 1,3−ブチレングリコール水溶液を用いた(コントロール製剤)。被験者毎、使用試験前後について、シワのスコア肉眼により下記の基準で評価し、使用前後の平均値を求めた。

0043

(シワのスコア)
シワの程度に応じてスコア化した。
1:シワがない
2:わずかにシワがある
3:シワがある
4:かなりシワがある
5:著しいシワがある

0044

これらの試験結果を表2に示した。その結果、本発明のペプチドは優れたシワ形成抑制効果を示した。

0045

実施例

0046

同様な使用試験により、処方例1のローションなども優れた皮膚老化効果を示した。

0047

グリシルプロリンは、加齢又は疾患とともに減少するコラーゲンの合成を促進する効果を有する。特に、タイプ12コラーゲンの合成を促進し、タイプ12コラーゲンが関与する皮膚老化や眼疾患に対する予防又は改善用薬剤組成物が提供できる。

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